JP2018193371A - 縮合環化合物 - Google Patents

Abstract

【課題】高いガラス転移温度を有し、長期に亘り優れた電荷輸送能を発揮するジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン化合物を提供する。【解決手段】式（１）で表されるジアリールアミノ置換ジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン化合物。【選択図】なし

Description

本開示は、特定の構造を有するジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン化合物およびその製法に関する。

有機エレクトロルミネッセンス素子用の材料として、ジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン化合物が使用されることがあるが、該ジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン化合物の報告例は少なく、その研究は十分になされていない。
特許文献１は、種々のモノアミン誘導体を開示しており、その中の１つとしてジフェニルアミノ基で置換されたジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン化合物を開示している。さらに、特許文献２及び特許文献３には、それぞれ、４つ及び２つのアリールアミノ基で置換されたジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン化合物が記載されている。

国際公開第２０１２／０１８１２０号 国際公開第００／２７９４６号 特許第４９６８３３３号

上記ジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン化合物について、本発明者等はさらなる検討を重ねた。その結果、特許文献１〜３にかかるジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン化合物は、電荷輸送能においてさらなる改善の余地があることがわかった。
そこで、本発明の一態様は、優れた電荷輸送能を発揮するジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン化合物を提供することに向けられている。また、本発明の他の態様は、優れた電荷輸送能を発揮する上記ジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン化合物の製造に資する、特定の置換基を有するジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン化合物を提供することに向けられている。

本発明の一態様にかかる縮合環化合物は、式（１）で表されるジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセンである：

式中、
Ａ^１〜Ａ^４は、それぞれ独立して、
重水素原子、
フッ素原子、
置換基を有していてもよい炭素数６〜３０の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基、
置換基を有していてもよい炭素数３〜３６の単環、連結、若しくは縮環のヘテロ芳香族基、
炭素数１〜１８の直鎖もしくは分岐のアルキル基、または、
炭素数１〜１８の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基を表し；
Ｒ^１は、
置換基を有していてもよい炭素数６〜３０の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基、
置換基を有していてもよい炭素数３〜３６の単環、連結、若しくは縮環のヘテロ芳香族基を表し；
Ｒ^２は、
置換基を有していてもよい炭素数１０〜３０の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基、
置換基を有していてもよい炭素数３〜３６の単環、連結、若しくは縮環のヘテロ芳香族基を表し；
ｋ１〜ｋ３は、それぞれ独立して、０以上４以下の整数であり；
ｋ４は、０以上３以下の整数であり；
ｋ１〜ｋ４が２以上の整数である場合、複数のＡ^１〜Ａ^４は、同一であっても異なっていてもよい。

本発明の他の態様にかかるジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン化合物は、式（６）で表される：

式中、
Ａ^１〜Ａ^４は、それぞれ独立して、
重水素原子、
フッ素原子、
置換基を有していてもよい炭素数６〜３０の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基、
置換基を有していてもよい炭素数３〜３６の単環、連結、若しくは縮環のヘテロ芳香族基、
炭素数１〜１８の直鎖もしくは分岐のアルキル基、または、
炭素数１〜１８の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基を表し；
Ｘ^１は、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を表し；
ｋ１〜ｋ３は、それぞれ独立して、０以上４以下の整数であり；
ｋ４は、０以上３以下の整数であり；
ｋ１〜ｋ４が２以上の整数である場合、複数のＡ^１〜Ａ^４は、同一であっても異なっていてもよく；
ｋ１〜ｋ４の少なくともいずれか１つは、１以上の整数である。

本発明の一態様によれば優れた電荷輸送能を発揮するジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン化合物を提供することができる。本発明の他の態様によれば、優れた電荷輸送能を発揮するジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン化合物の製造に資する、特定の置換基を有するジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン化合物を提供することができる。

本発明の一態様にかかる有機エレクトロルミネッセンス素子の積層構成の一例を示す概略断面図である。 本発明の一態様にかかる有機エレクトロルミネッセンス素子の他の積層構成の例（素子実施例−１の構成）を示す概略断面図である。

以下、本発明の一態様にかかる縮合環化合物をさらに詳細に説明する。

＜縮合環化合物＞
本発明の一態様にかかる縮合環化合物は、式（１）で表されるジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン化合物である：

式中、
Ａ^１〜Ａ^４は、それぞれ独立して、
重水素原子、
フッ素原子、
置換基を有していてもよい炭素数６〜３０の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基、
置換基を有していてもよい炭素数３〜３６の単環、連結、若しくは縮環のヘテロ芳香族基、
炭素数１〜１８の直鎖もしくは分岐のアルキル基、または、
炭素数１〜１８の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基を表し；
Ｒ^１は、
置換基を有していてもよい炭素数６〜３０の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基、
置換基を有していてもよい炭素数３〜３６の単環、連結、若しくは縮環のヘテロ芳香族基を表し；
Ｒ^２は、
置換基を有していてもよい炭素数１０〜３０の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基、
置換基を有していてもよい炭素数３〜３６の単環、連結、若しくは縮環のヘテロ芳香族基を表し；
ｋ１〜ｋ３は、それぞれ独立して、０以上４以下の整数であり；
ｋ４は、０以上４以下の整数であり；
ｋ１〜ｋ４が２以上の整数である場合、複数のＡ^１〜Ａ^４は、同一であっても異なっていてもよい。

式（１）で表されるジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン化合物におけるＡ^１〜Ａ^４、Ｒ^１、Ｒ^２、およびｋ１〜ｋ４の定義は次のとおりである。

＜＜Ａ^１〜Ａ^４について＞＞
Ａ^１〜Ａ^４は、それぞれ独立して、（ａ−１）重水素原子、（ａ−２）フッ素原子、（ａ−３）置換基を有していてもよい炭素数６〜３０の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基、（ａ−４）置換基を有していてもよい炭素数３〜３６の単環、連結、若しくは縮環のヘテロ芳香族基、（ａ−５）炭素数１〜１８の直鎖もしくは分岐のアルキル基、または、（ａ−６）炭素数１〜１８の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基、であることが好ましい。

Ａ^１〜Ａ^４が置換基を有する場合、Ａ^１〜Ａ^４は、１つの置換基で置換されていてもよく、２つ以上の置換基で置換されていてもよい。

（ａ−３）：炭素数６〜３０の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基
式（１）において、炭素数６〜３０の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基としては、特に限定されるものではないが、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、アントリル基、フェナントリル基、ベンゾフルオレニル基、トリフェニレニル基、スピロビフルオレニル基、およびジフェニルフルオレニル基、等が挙げられる。また、炭素数６〜３０の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基が、炭素数６〜２５の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基であることが好ましく、炭素数６〜１８の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基であることがより好ましい。

なお、（ａ−３）の芳香族炭化水素基が置換基を有する場合、該置換基は、それぞれ独立して、フッ素原子、炭素数１〜１８の直鎖もしくは分岐のアルキル基、または、炭素数１〜１８の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基であることが好ましい。

炭素数１〜１８の直鎖もしくは分岐のアルキル基としては、特に限定されるものではないが、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、およびオクタデシル基等が挙げられる。

炭素数１〜１８の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基としては、特に限定されるものではないが、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基、およびオクタデシルオキシ基等が挙げられる。

（ａ−４）：炭素数３〜３６の単環、連結、若しくは縮環のヘテロ芳香族基
式（１）において、炭素数３〜３６の単環、連結、若しくは縮環のヘテロ芳香族基としては、特に限定されるものではないが、酸素原子、窒素原子、及び硫黄原子からなる群より選ばれる少なくとも１つの原子を芳香環上に含有する炭素数３〜３６の単環、連結、若しくは縮環のヘテロ芳香族基である。該ヘテロ芳香族基としては、特に限定されるものではないが、例えば、ピロリル基、チエニル基、フリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジル基、フェニルピリジル基、ピリジルフェニル基、ピリミジル基、ピラジル基、１，３，５−トリアジル基、１，３，５−トリアジルフェニル基、１，３，５−トリアジルビフェニリル基、４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾイミダゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、２，１，３−ベンゾチアジアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、２，１，３−ベンゾオキサジアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリル基、キナゾリル基、カルバゾリル基、９−フェニルカルバゾリル基、９−（４−ビフェニリル）カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、フェナジン基、およびチアントレニル基等が挙げられる。

なお、（ａ−４）のヘテロ芳香族基が置換基を有する場合、該置換基は、それぞれ独立して、フッ素原子、炭素数１〜１８の直鎖もしくは分岐のアルキル基、または、炭素数１〜１８の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基であることが好ましい。炭素数１〜１８の直鎖もしくは分岐のアルキル基としては、特に限定されるものではないが、前述した（ａ−３）で例示した炭素数１〜１８の直鎖もしくは分岐のアルキル基と同じものが挙げられる。炭素数１〜１８の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基としては、特に限定されるものではないが、前述した（ａ−３）で例示した炭素数１〜１８の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基と同じものが挙げられる。

（ａ−５）：炭素数１〜１８の直鎖もしくは分岐のアルキル基
式（１）において、炭素数１〜１８の直鎖のアルキル基としては、特に限定されるものではないが、例えば、前述した（ａ−３）で例示した炭素数１〜１８の直鎖もしくは分岐のアルキル基と同じものが挙げられる。

（ａ−６）：炭素数１〜１８の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基
式（１）において、炭素数１〜１８の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基としては、特に限定されるものではないが、例えば、前述した（ａ−３）で例示した炭素数１〜１８の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基と同じものが挙げられる。

＜＜＜Ｒ^１について＞＞＞
式（１）において、Ｒ^１は、（ｒ−１）置換基を有していてもよい炭素数６〜３０の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基、または、（ｒ−２）置換基を有していてもよい炭素数３〜３６の単環、連結、若しくは縮環のヘテロ芳香族基を表す。

（ｒ−１）：炭素数６〜３０の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基
式（１）において、炭素数６〜３０の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基の定義は、その置換基の定義を除き、上記（ａ−３）において示した炭素数６〜３０の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基の定義と同じである。
なお、（ｒ−１）の芳香族炭化水素基が置換基を有する場合、該置換基は、重水素原子、フッ素原子、炭素数１〜１８の直鎖もしくは分岐のアルキル基、炭素数１〜１８の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基、９−カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、または（ジフェニルアミノ）フェニル基であることが好ましい。

炭素数１〜１８の直鎖もしくは分岐のアルキル基としては、特に限定されるものではないが、前述した（ａ−３）で例示した炭素数１〜１８の直鎖のアルキル基と同じものが挙げられる。

炭素数１〜１８の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基としては、特に限定されるものではないが、前述した（ａ−３）で例示した炭素数１〜１８の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基と同じものが挙げられる。

（ｒ−２）：炭素数３〜３６の単環、連結、若しくは縮環のヘテロ芳香族基
式（１）において、炭素数３〜３６の単環、連結、若しくは縮環のヘテロ芳香族基の定義は、その置換基の定義を除き、前述した（ａ−４）で例示した炭素数３〜３６の単環、連結、若しくは縮環のヘテロ芳香族基と同じものが挙げられる。また、炭素数３〜２０の単環、連結、若しくは縮環のヘテロ芳香族基であることがより好ましい。
なお、（ｒ−２）のヘテロ芳香族基が置換基を有する場合、該置換基は、重水素原子、フッ素原子、炭素数１〜１８の直鎖もしくは分岐のアルキル基、炭素数１〜１８の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基、９−カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、または、ジベンゾフラニル基であることが好ましい。これらの置換基は、特に限定されるものではないが、例えば、前述した（ｒ−１）の置換基と同じ定義である。

＜＜＜Ｒ^２について＞＞＞
式（１）において、Ｒ^２は、（ｒ−３）置換基を有していてもよい炭素数１０〜３０の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基、または、（ｒ−４）置換基を有していてもよい炭素数３〜３６の単環、連結、若しくは縮環のヘテロ芳香族基を表す。

（ｒ−３）：炭素数１０〜３０の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基
式（１）において、炭素数１０〜３０の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基の定義は、該当しない炭素数の定義を除き、上記（ｒ−１）において示した炭素数６〜３０の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基の定義と同じである。

炭素数１〜１８の直鎖もしくは分岐のアルキル基としては、特に限定されるものではないが、前述した（ａ−３）で例示した炭素数１〜１８の直鎖もしくは分岐のアルキル基と同じものが挙げられる。

炭素数１〜１８の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基としては、特に限定されるものではないが、前述した（ａ−３）で例示した炭素数１〜１８の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基と同じものが挙げられる。

（ｒ−４）：炭素数３〜３６の単環、連結、若しくは縮環のヘテロ芳香族基
式（１）において、炭素数３〜３６の単環、連結、若しくは縮環のヘテロ芳香族基の定義は、前述した（ｒ−２）で例示した炭素数３〜３６の単環、連結、若しくは縮環のヘテロ芳香族基と同じものが挙げられる。

Ｒ^１及びＲ^２が置換基を有する場合、Ｒ^１及びＲ^２は、１つの置換基で置換されていてもよく、２つ以上の置換基で置換されていてもよい。

Ｒ^１及びＲ^２が、置換基を有する芳香族炭化水素基、または、置換基を有するヘテロ芳香族基である場合、該置換基は、それぞれ独立して、重水素原子、フッ素原子、炭素数１〜１８の直鎖もしくは分岐のアルキル基、炭素数１〜１８の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基、９−カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、または、ジベンゾフラニル基であることが好ましい。

＜＜＜ｋ１〜ｋ４について＞＞＞
ｋ１〜ｋ３は、それぞれ独立して、０〜４の整数である。
ｋ４は、０以上３以下の整数である。
なお、ｋ１〜ｋ４が２以上の整数である場合、Ａ^１〜Ａ^４は複数存在するが、複数のＡ^１〜Ａ^４は互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。

ｋ１およびｋ２は、有機エレクトロルミネッセンス素子における優れた電荷輸送能を実現する観点から、０、１、又は２であることが好ましく、０又は１であることがより好ましい。
ｋ３およびｋ４は、有機エレクトロルミネッセンス素子における優れた電荷輸送能を実現する観点から、０、１又は２であることが好ましく、０又は１であることがより好ましい。

上記式（１）で表されるジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン化合物は、有機エレクトロルミネッセンス素子における優れた電荷輸送能を実現する観点から、ｋ１およびｋ２が０であることが好ましく、ｋ１、ｋ２およびｋ４が０、且つｋ３が１であることがより好ましい。

式（１）で表されるジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン化合物は、式（２）〜（５）のいずれか１つで表される縮合環化合物あることが好ましい。

式中、
Ａ^３、Ａ^４、Ｒ^１、Ｒ^２、ｋ３およびｋ４は、式（１）におけるＡ^３、Ａ^４、Ｒ^１、Ｒ^２、ｋ３およびｋ４と同じ定義である。

Ａ^３、Ａ^４、Ｒ^１およびＲ^２が置換基を有する場合、Ａ^３、Ａ^４、Ｒ^１およびＲ^２は、１つの置換基で置換されていてもよく、２つ以上の置換基で置換されていてもよい。

Ａ¹〜Ａ^４の具体例としては、特に限定されるものではないが、例えば、以下に示す（１）〜（２２）の基等が好ましい例として挙げられる。

（１）：メチル基、エチル基、フッ素原子、重水素原子

（２）：フェニル基、４−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、２−メチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、２，３，５−トリメチルフェニル基、２，３，６−トリメチルフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、３，４，５−トリメチルフェニル基

（３）：４−ビフェニル基、３−ビフェニル基、２−ビフェニル基、２−メチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、３−メチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、２’−メチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、３’−メチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、４’−メチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、２，６−ジメチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、２，２’−ジメチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、２，３’−ジメチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、２，４’−ジメチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、３，２’−ジメチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、２’，３’−ジメチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、２’，４’−ジメチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、２’，５’−ジメチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、２’，６’−ジメチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、４−フェニルビフェニル基、２−フェニルビフェニル基

（４）：１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−メチルナフタレン−１−イル基、４−メチルナフタレン−１−イル基、６−メチルナフタレン−２−イル基、４−（１−ナフチル）フェニル基、４−（２−ナフチル）フェニル基、３−（１−ナフチル）フェニル基、３−（２−ナフチル）フェニル基、３−メチル−４−（１−ナフチル）フェニル基、３−メチル−４−（２−ナフチル）フェニル基、４−（２−メチルナフタレン−１−イル）フェニル基、３−（２−メチルナフタレン−１−イル）フェニル基、４−フェニルナフタレン−１−イル基、４−（２−メチルフェニル）ナフタレン−１−イル基、４−（３−メチルフェニル）ナフタレン−１−イル基、４−（４−メチルフェニル）ナフタレン−１−イル基、６−フェニルナフタレン−２−イル基、４−（２−メチルフェニル）ナフタレン−２−イル基、４−（３−メチルフェニル）ナフタレン−２−イル基、４−（４−メチルフェニル）ナフタレン−２−イル基

（５）：２−フルオレニル基、９，９−ジメチル−２−フルオレニル基、９，９’−スピロビフルオレニル基、９−フェナントリル基、２−フェナントリル基、１１，１１’−ジメチルベンゾ［ａ］フルオレン−９−イル基、１１，１１’−ジメチルベンゾ［ａ］フルオレン−３−イル基、１１，１１’−ジメチルベンゾ［ｂ］フルオレン−９−イル基、１１，１１’−ジメチルベンゾ［ｂ］フルオレン−３−イル基、１１，１１’−ジメチルベンゾ［ｃ］フルオレン−９−イル基、１１，１１’−ジメチルベンゾ［ｃ］フルオレン−２−イル基、３−フルオランテニル基、８−フルオランテニル基

（６）：１−イミダゾリル基、２−フェニル−１−イミダゾリル基、２−フェニル−３，４−ジメチル−１−イミダゾリル基、２，３，４−トリフェニル−１−イミダゾリル基、２−（２−ナフチル）−３，４−ジメチル−１−イミダゾリル基、２−（２−ナフチル）−３，４−ジフェニル−１−イミダゾリル基、１−メチル−２−イミダゾリル基、１−エチル−２−イミダゾリル基、１−フェニル−２−イミダゾリル基、１−メチル−４−フェニル−２−イミダゾリル基、１−メチル−４，５−ジメチル−２−イミダゾリル基、１−メチル−４，５−ジフェニル−２−イミダゾリル基、１−フェニル−４，５−ジメチル−２−イミダゾリル基、１−フェニル−４，５−ジフェニル−２−イミダゾリル基、１−フェニル−４，５−ジビフェニリル−２−イミダゾリル基

（７）：１−メチル−３−ピラゾリル基、１−フェニル−３−ピラゾリル基、１−メチル−４−ピラゾリル基、１−フェニル−４−ピラゾリル基、１−メチル−５−ピラゾリル基、１−フェニル−５−ピラゾリル基

（８）：２−チアゾリル基、４−チアゾリル基、５−チアゾリル基、３−イソチアゾリル基、４−イソチアゾリル基、５−イソチアゾリル基

（９）：２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、３−イソオキサゾリル基、４−イソオキサゾリル基、５−イソオキサゾリル基

（１０）：２−ピリジル基、３−メチル−２−ピリジル基、４−メチル−２−ピリジル基、５−メチル−２−ピリジル基、６−メチル−２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−メチル−３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ピリミジル基、２，２’−ビピリジン−３−イル基、２，２’−ビピリジン−４−イル基、２，２’−ビピリジン−５−イル基、２，３’−ビピリジン−３−イル基、２，３’−ビピリジン−４−イル基、２，３’−ビピリジン−５−イル基、５−ピリミジル基、ピラジル基、１，３，５−トリアジル基、４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル基

（１１）：１−ベンゾイミダゾリル基、２−メチル−１−ベンゾイミダゾリル基、２−フェニル−１−ベンゾイミダゾリル基、１−メチル−２−ベンゾイミダゾリル基、１−フェニル−２−ベンゾイミダゾリル基、１−メチル−５−ベンゾイミダゾリル基、１，２−ジメチル−５−ベンゾイミダゾリル基、１−メチル−２−フェニル−５−ベンゾイミダゾリル基、１−フェニル−５−ベンゾイミダゾリル基、１，２−ジフェニル−５−ベンゾイミダゾリル基、１−メチル−６−ベンゾイミダゾリル基、１，２−ジメチル−６−ベンゾイミダゾリル基、１−メチル−２−フェニル−６−ベンゾイミダゾリル基、１−フェニル−６−ベンゾイミダゾリル基、１，２−ジフェニル−６−ベンゾイミダゾリル基、１−メチル−３−インダゾリル基、１−フェニル−３−インダゾリル基

（１２）：２−ベンゾチアゾリル基、４−ベンゾチアゾリル基、５−ベンゾチアゾリル基、６−ベンゾチアゾリル基、７−ベンゾチアゾリル基、３−ベンゾイソチアゾリル基、４−ベンゾイソチアゾリル基、５−ベンゾイソチアゾリル基、６−ベンゾイソチアゾリル基、７−ベンゾイソチアゾリル基、２，１，３−ベンゾチアジアゾール−４−イル基、２，１，３−ベンゾチアジアゾール−５−イル基

（１３）：２−ベンゾオキサゾリル基、４−ベンゾオキサゾリル基、５−ベンゾオキサゾリル基、６−ベンゾオキサゾリル基、７−ベンゾオキサゾリル基、３−ベンゾイソオキサゾリル基、４−ベンゾイソオキサゾリル基、５−ベンゾイソオキサゾリル基、６−ベンゾイソオキサゾリル基、７−ベンゾイソオキサゾリル基、２，１，３−ベンゾオキサジアゾリル−４−イル基、２，１，３−ベンゾオキサジアゾリル−５−イル基

（１４）：２−キノリル基、３−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、１−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、２−キノキサリル基、３−フェニル−２−キノキサリル基、６−キノキサリル基、２，３−ジメチル−６−キノキサリル基、２，３−ジフェニル−６−キノキサリル基、２−キナゾリル基、４−キナゾリル基、２−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，１０−フェナントロリン−３−イル基、１，１０−フェナントロリン−５−イル基

（１５）：２−チエニル基、３−チエニル基、２−ベンゾチエニル基、３−ベンゾチエニル基、２−ジベンゾチエニル基、４−ジベンゾチエニル基

（１６）：２−フラニル基、３−フラニル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、２−ジベンゾフラニル基、４−ジベンゾフラニル基

（１７）：９−メチルカルバゾール−２−イル基、９−メチルカルバゾール−３−イル基、９−メチルカルバゾール−４−イル基、９−フェニルカルバゾール−２−イル基、９−フェニルカルバゾール−３−イル基、９−フェニルカルバゾール−４−イル基、９−ビフェニルカルバゾール−２−イル基、９−ビフェニルカルバゾール−３−イル基、９−ビフェニルカルバゾール−４−イル基

（１８）：２−チアントリル基、１０−フェニルフェノチアジン−３−イル基、１０−フェニルフェノチアジン−２−イル基、１０−フェニルフェノキサジン−３−イル基、１０−フェニルフェノキサジン−２−イル基

（１９）：１−メチルインドール−２−イル基、１−フェニルインドール−２−イル基、９−フェニルカルバゾール−４−イル基

（２０）：４−（２−ピリジル）フェニル基、４−（３−ピリジル）フェニル基、４−（４−ピリジル）フェニル基、３−（２−ピリジル）フェニル基、３−（３−ピリジル）フェニル基、３−（４−ピリジル）フェニル基

（２１）：４−（２−フェニルイミダゾール−１−イル）フェニル基、４−（１−フェニルイミダゾール−２−イル）フェニル基、４−（２，３，４−トリフェニルイミダゾール−１−イル）フェニル基、４−（１−メチル−４，５−ジフェニルイミダゾール−２−イル）フェニル基、４−（２−メチルベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル基、４−（２−フェニルベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル基、４−（１−メチルベンゾイミダゾール−２−イル）フェニル基、４−（２−フェニルベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル基、３−（２−メチルベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル基、３−（２−フェニルベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル基、３−（１−メチルベンゾイミダゾール−２−イル）フェニル基、３−（１−フェニルベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル基

（２２）：４−（２−チエニル）フェニル基、４−（２−フラニル）フェニル基、５−フェニルチオフェン−２−イル基、５−フェニルフラン−２−イル基、４−（５−フェニルチオフェン−２−イル）フェニル基、４−（５−フェニルフラン−２−イル）フェニル基、３−（５−フェニルチオフェン−２−イル）フェニル基、３−（５−フェニルフラン−２−イル）フェニル基、４−（２−ベンゾチエニル）フェニル基、４−（３−ベンゾチエニル）フェニル基、３−（２−ベンゾチエニル）フェニル基、３−（３−ベンゾチエニル）フェニル基、４−（２−ジベンゾチエニル）フェニル基、４−（４−ジベンゾチエニル）フェニル基、３−（２−ジベンゾチエニル）フェニル基、３−（４−ジベンゾチエニル）フェニル基、４−（２−ジベンゾフラニル）フェニル基、４−（４−ジベンゾフラニル）フェニル基、３−（２−ジベンゾフラニル）フェニル基、３−（４−ジベンゾフラニル）フェニル基、５−フェニルピリジン−２−イル基、４−フェニルピリジン−２−イル基、５−フェニルピリジン−３−イル基、４−（９−カルバゾリル）フェニル基、３−（９−カルバゾリル）フェニル基

式（１）〜（５）で表される縮合環化合物において、Ａ^１〜Ａ^４は、原料入手の容易性の点で、それぞれ独立して、
フェニル基、ビフェニリル基、ピリジルフェニル基、テルフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、ピレニル基、９，９−スピロビ［９Ｈ−フルオレニル］基、トリフェニレニル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ピリジル基、ピリミジル基、または、これらの基が、フッ素原子、メチル基、もしくはメトキシ基で置換された基；
フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、アントリル基、カルバゾリル基、または、これらの基が、フッ素原子、メチル基、メトキシ基、もしくはフェニル基で置換された基；
フッ素原子、メチル基、であることが好ましい。

また、Ａ^１〜Ａ^４は、それぞれ独立して、
フェニル基、２−ビフェニリル基、３−ビフェニル基、４−ビフェニル基、４−（２−ピリジル）フェニル基、４−（３−ピリジル）フェニル基、４−（４−ピリジル）フェニル基、４−テルフェニリル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、９−フェナントリル基、１−ピレニル基、２−（９，９−スピロビ［９Ｈ−フルオレニル］）基、４−（９，９−スピロビ［９Ｈ−フルオレニル］）基、２−トリフェニレニル基、１−ジベンゾチエニル基、２−ジベンゾチエニル基、３−ジベンゾチエニル基、４−ジベンゾチエニル基、１−ジベンゾフラニル基、２−ジベンゾフラニル基、３−ジベンゾフラニル基、４−ジベンゾフラニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、４−ピリミジル基、または、これらの基が、フッ素原子、メチル基、もしくはメトキシ基で置換された基；
２−フルオレニル基、３−フルオレニル基、２−ベンゾフルオレニル基、９−アントリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、または、これらの基が、フッ素原子メチル基、メトキシ基、もしくはフェニル基で置換されていた基；
フッ素原子、又はメチル基であることがより好ましい。

さらに、Ａ^１〜Ａ^４は、それぞれ独立して、
フェニル基、４−ビフェニル基、４−（４−ピリジル）フェニル基、９−フェナントリル基、２−（９，９−スピロビ［９Ｈ−フルオレニル］）基、４−（９，９−スピロビ［９Ｈ−フルオレニル］）基、１−ジベンゾチエニル基、３−ジベンゾチエニル基、１−ジベンゾフラニル基、３−ジベンゾフラニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、または、これらの基が、フッ素原子、メチル基、もしくはメトキシ基で置換された基；
２−フルオレニル基、３−フルオレニル基、９−アントリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、または、これらの基が、フッ素原子、メチル基、メトキシ基、もしくはフェニル基で置換された基；
フッ素原子、又はメチル基であることが特に好ましい。

Ｒ¹の具体例としては、特に限定されるものではないが、例えば、前述した（２）〜（５）の基等が好ましい例として挙げられる。

Ｒ^２の具体例としては、特に限定されるものではないが、例えば、前述した（３）〜（５）の基等が好ましい例として挙げられる。

式（２）〜（５）で表される縮合環化合物において、Ｒ^１は、原料入手の容易性の点で、それぞれ独立して、フェニル基、ビフェニリル基、ピリジル基、ピリミジル基、または、これらの基が、メチル基、もしくはメトキシ基で置換された基；
メチル基、ｎ−ブチル基、又はｎ−ヘキシル基であることが好ましい。

また、Ｒ^１は、フェニル基、または、フェニル基が、メチル基、もしくはメトキシ基で置換された基であることがより好ましい。

Ｒ^２は、原料入手の容易性の点で、それぞれ独立して、ビフェニリル基、ピリジル基、ピリミジル基、または、これらの基が、メチル基、もしくはメトキシ基で置換された基であることが好ましい。
また、Ｒ^２は、ビフェニリル基、または、ビフェニリル基が、メチル基、もしくはメトキシ基で置換された基であることがより好ましい。

以下に、式（１）で表されるジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン化合物について、好ましい化合物を例示するが、該縮合環化合物はこれらの化合物に限定されるものではない。

式（１）〜（５）のいずれかで表されるジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン化合物は、製造時における収量及び純度の観点から、下記式（６’）で表されるジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン化合物を原料として用い、公知の方法（例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ，１９９８年，第３９巻，２３６７頁に記載の方法）によって合成することが好ましい。

式中、
Ａ^１〜Ａ^４は、それぞれ独立して、
置換基を有していてもよい炭素数６〜３０の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基、
置換基を有していてもよい炭素数３〜３６の単環、連結、若しくは縮環のヘテロ芳香族基、
重水素原子、
フッ素原子、
炭素数１〜１８の直鎖もしくは分岐のアルキル基、または、
炭素数１〜１８の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基を表し；
Ｘ^１は、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を表し；
ｋ１〜ｋ３は、それぞれ独立して、０以上４以下の整数であり；
ｋ４は、０以上３以下の整数であり；
ｋ１〜ｋ４が２以上の整数である場合、複数のＡ^１〜Ａ^４は、同一であっても異なっていてもよい。

式（６’）において、Ａ^１〜Ａ^４、およびｋ１〜ｋ４の定義は、前述した式（１）における定義と同じである。

Ｘ１は、原料入手性の観点から、塩素原子又は臭素原子であることが好ましく、塩素原子であることがより好ましい。

式（１）〜（５）で表されるジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン化合物は、それぞれ、式（６’）で表されるジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン化合物と、式（７）で表される２級アミン化合物とを、塩基の存在下、銅触媒又はパラジウム触媒を用いてカップリング反応させることによって合成することができる。

式中、
Ｒ^１は、
置換基を有していてもよい炭素数６〜３０の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基、
置換基を有していてもよい炭素数３〜３６の単環、連結、若しくは縮環のヘテロ芳香族基を表し；
Ｒ^２は、
置換基を有していてもよい炭素数１０〜３０の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基、
置換基を有していてもよい炭素数３〜３６の単環、連結、若しくは縮環のヘテロ芳香族基を表す。

式（７）において、Ｒ^１、およびＲ^２の定義は、前述した式（１）における定義と同じである。

式（６’）で表されるハロゲン化されたジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン化合物と、式（７）で表される２級アミン化合物とをカップリング反応させる方法としては、一般公知の方法を用いることができ、前記の塩基、銅触媒、及びパラジウム触媒についても、一般公知のものを用いることができる。

式（６’）及び（７）で表される化合物は、一般公知の方法に基づいて合成することができるし、市販されている化合物を用いることもできる。式（６’）で表される化合物は、製造時における収量及び純度の観点から、後述する式（８）又は（９）で表される化合物を出発原料とした下記いずれかのルートにより、合成することが好ましい。

即ち、下記式（８）又は（９）で表されるフェナントレン化合物と、式（１０）又は（１１）で表される化合物とを、パラジウム触媒存在下、必要に応じて塩基を用いてカップリング反応させ、式（１２）又は（１３）で表される化合物を得る。更に、得られた式（１２）又は（１３）で表される化合物に対して、酸化剤による酸化あるいは光照射を行って、分子内環化反応させることにより、式（６’）で表される化合物を得ることができる。

上記式中において、Ａ^１〜Ａ^４、およびｋ１〜ｋ４の定義は、前述した式（１）における定義と同じである。上記式中において、Ｘ^１の定義は、前述した式（６’）における定義と同じである。Ｙ及びＺは、異なり、それぞれ独立して、炭素数２〜１０の飽和炭化水素基を有していてもよいボロニル基、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を表す。

炭素数２〜１０の飽和炭化水素基を有していてもよいボロニル基としては、特に限定されるものではないが、例えば、ジヒドロキシボリル基（−Ｂ（ＯＨ）_２）、４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］−ジオキサボロラニル基、５，５−ジメチル−［１，３，２］−ジオキサボリナン基等が挙げられる。

式（８）で表される化合物と式（１０）で表される化合物のカップリング反応、及び式（９）で表される化合物と式（１１）で表される化合物のカップリング反応としては、一般公知のカップリング反応を利用することができ、前記の塩基、及びパラジウム触媒についても、一般公知のものを用いることができる。

式（１２）で表される化合物の分子内環化反応、及び式（１３）で表される化合物の分子内環化反応については、一般公知の分子内環化反応を利用することができる。

前記酸化剤としては、公知のもの（例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２００７，７２，２２７９．記載のもの）を使用することができ、特に限定されないが、入手の容易性から塩化第二鉄（ＦｅＣｌ_３）、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−ｐ−ベンゾキノン（ＤＤＱ）、塩化モリブデン（ＭｏＣｌ_５）、塩化アルミニウム（ＡｌＣｌ_３）、又は［ビス（トリフルオロアセトキシ）ヨード］ベンゼン（ＰＩＦＡ）が好ましく、塩化第二鉄（ＦｅＣｌ_３）、又は塩化モリブデン（ＭｏＣｌ_５）がより好ましい。

前記の光照射の条件としては、特に限定されないが、効率的に環化を進行させるため、紫外光〜可視光の波長が好ましく、２００ｎｍ〜４００ｎｍの波長がより好ましい。また、上記環化反応の更なる促進のため、必要に応じて添加剤を用いてもよい。添加剤としては、特に限定されないが、ヨウ素（Ｉ_２）及び１，２−エポキシプロパン、又は１，２−エポキシブタンが好ましい。

本発明の一態様における式（６’）で表されるジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン化合物は、下記式（６）であることが好ましい。

式中、
Ａ^１〜Ａ^４は、それぞれ独立して、
重水素原子、
フッ素原子、
置換基を有していてもよい炭素数６〜３０の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基、
置換基を有していてもよい炭素数３〜３６の単環、連結、若しくは縮環のヘテロ芳香族基、
炭素数１〜１８の直鎖もしくは分岐のアルキル基、または、
炭素数１〜１８の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基を表し；
Ｘ^１は、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を表し；
ｋ１〜ｋ３は、それぞれ独立して、０以上４以下の整数であり；
ｋ４は、０以上４以下の整数であり；
ｋ１〜ｋ４が２以上の整数である場合、複数のＡ^１〜Ａ^４は、同一であっても異なっていてもよく；
ｋ１〜ｋ４の少なくともいずれか一方は、１以上の整数である。

式（６）において、Ａ^１〜Ａ^４、Ｒ^１、およびＲ^２の定義は、前述した式（１）における定義と同じである。
式（６）において、ｋ１〜ｋ３は、それぞれ独立して、０〜４の整数である。
ｋ４は、０以上３以下の整数である。
ｋ１〜ｋ４の少なくともいずれか１つは、１以上の整数である。
なお、ｋ１〜ｋ４が２以上の整数である場合、Ａ^１〜Ａ^４は複数存在するが、複数のＡ^１〜Ａ^４は互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。

ジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン骨格は、骨格における水素原子が立体的に反発することで、ねじれた構造をすることが知られている。そのため、ジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン化合物は、同等の炭素数を有する平面の縮合環化合物と比較して、有機溶媒に対する溶解性が高いことが知られている。本発明の一態様である式（６）で表されるジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン化合物は、Ｘ^１に加えて、Ａ^１〜Ａ^４いずれかで表される置換基を有することで、ジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン骨格のねじれ若しくは電荷輸送性を制御することができ、溶解性の改善、若しくは式（６）から製造した式（１）を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の発光効率の改善、という効果を奏する。

以下に、式（６）で表されるジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン化合物及びその周辺化合物について、好ましい化合物を例示するが、該ジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン化合物はこれらの化合物に限定されるものではない。なお、以下に示すジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン化合物のうち、式（Ｈ１）〜（Ｈ４）で示されるジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン化合物は、式（６）で表されるジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン化合物の範囲に含まれないものであり、参考例としての例示である。

＜有機エレクトロルミネッセンス素子用材料＞
式（１）で表されるジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン化合物は、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料として使用することができる。したがって、本発明の一態様にかかる有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、式（１）で表されるジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン化合物を含む。なお、式（１）で表されるジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン化合物は、電荷輸送特性や素子寿命の点で、高純度であることが好ましい。具体的には、ハロゲン原子や遷移金属元素による不純物や、製造原料や副生成物等の不純物が極力少ないものが好ましい。

式（１）で表されるジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、正孔輸送性の層（陽極と発光層との間の正孔輸送性を有する各層であり、具体的には、正孔注入層、正孔輸送層等が挙げられる）、発光層、又は電子輸送性の層（陰極と発光層との間の電子輸送性を有する各層であり、具体的には、電子注入層、電子輸送層等が挙げられる）を形成する材料として用いることができる。これらの中でも、正孔輸送層の材料として用いられることが特に好ましい。なお、正孔輸送層が第一正孔輸送層と第二正孔輸送層とからなる２層に機能分離された構成である場合、式（１）で表されるジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン化合物は第一正孔輸送層（陽極側）および第二正孔輸送層（陰極側）のいずれか一方、あるいは両方の材料として用いられてもよい。

式（１）で表されるジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン化合物を、有機エレクトロルミネッセンス素子の正孔輸送性の層の材料、発光層の材料、又は電子輸送性の層の材料として使用する際には、従来から使用されている公知の蛍光発光材料、燐光発光材料、又は熱活性化遅延蛍光発光材料を発光層に使用することができる。発光層は１種類の発光材料のみで形成されていてもよく、ホスト材料中に１種類以上の発光材料がドープされていてもよい。

式（１）で表されるジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン化合物を含む正孔輸送性の層は、単層であってもよく、複数の層からなる積層構成であってもよい。単層の場合、正孔輸送性の層は式（１）で表されるジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン化合物からなっていてもよいし、該ジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン化合物に加えてさらに１種類以上の公知の材料を含有していてもよい。積層構成である場合は、単層の場合に加えてさらに１種類以上の公知の材料を含む層が積層されてなる。当該公知の材料としては、例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル−４，４’−ジアミノフェニル、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−〔１，１’−ビフェニル〕−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）、２，２−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）プロパン、１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）シクロヘキサン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ−ｐ−トリル−４，４’−ジアミノビフェニル、１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）−４−フェニルシクロヘキサン、ビス（４−ジメチルアミノ−２−メチルフェニル）フェニルメタン、ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）フェニルメタン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（４−メトキシフェニル）−４，４’−ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル−４，４’−ジアミノジフェニルエーテル、４，４’−ビス（ジフェニルアミノ）クオードリフェニル、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリ（ｐ−トリル）アミン、４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）−４’−〔４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）スチリル〕スチルベン、４−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ−（２−ジフェニルビニル）ベンゼン、３−メトキシ−４’−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノスチルベンゼン、Ｎ−フェニルカルバゾール、４，４’−ビス〔Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ビフェニル（ＮＰＤ）、４，４’，４’’−トリス〔Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕トリフェニルアミン（ＭＴＤＡＴＡ）、３−［４−［１，１’−ビフェニル−４−イル］（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）アミノ］フェニル］−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール、及び４，４’−ビス［Ｎ−フェニル−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−１，１’−ビフェニル］、Ｎ，Ｎ−ビス［４−（ジベンゾフラン−４−イル）フェニル］−Ｎ−（ｐ−テルフェニル−４−イル）アミン等の公知の正孔輸送性の材料が挙げられる。

式（１）で表されるジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン化合物を有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層の材料として使用する場合には、該ジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン化合物を単独で使用してもよいし、公知の発光ホスト材料にドープして使用してもよいし、公知の発光ドーパントをドープして使用してもよい。

式（１）で表されるジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン化合物を含有する電子注入層、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層を形成する方法としては、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法等の公知の方法を適用することができる。

スピンコート法、キャスト法等の塗布法に用いられる有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、式（１）で表されるジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン化合物に加えて、有機溶媒を含む。有機溶媒としては特に制限はないが、例えば、モノクロロベンゼン及びオルトジクロロベンゼンなどが挙げられる。有機溶媒はこれらを２種以上組み合わせたものであってもよい。所望の塗工性能を発揮するべく有機溶媒が選択されて、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料の粘度や濃度が調整されていることが好ましい。

＜有機エレクトロルミネッセンス素子＞
本発明の一態様にかかる有機エレクトロルミネッセンス素子は、上記した式（１）で表されるジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン化合物を含む層を備える。

図１は、本発明の一態様にかかる有機エレクトロルミネッセンス素子の積層構成の一例を示す概略断面図である。以下、図１を参照しながら本態様にかかる有機エレクトロルミネッセンス素子について説明する。なお、図１に示す有機エレクトロルミネッセンス素子は、いわゆるボトムエミッション型の素子構成を有したものであると、本発明の一態様にかかる有機エレクトロルミネッセンス素子はボトムエミッション型の素子構成に限定されるものではない。すなわち、本発明の一態様にかかる有機エレクトロルミネッセンス素子は、トップエミッション型の素子構成であってもよく、その他の公知の素子構成であってもよい。

有機エレクトロルミネッセンス素子１００の基本的な構造としては、基板１、陽極２、正孔注入層３、電荷発生層４、正孔輸送層５、発光層６、電子輸送層７、電子注入層８、及び陰極９をこの順で含む。ただし、これらの層のうちの一部の層が省略されていてもよく、また逆に他の層が追加されていてもよい。例えば、電荷発生層４が省略され、正孔注入層３上に正孔輸送層５が直接設けられていてもよく、発光層６と電子輸送層７との間に正孔阻止層が設けられていてもよい。また、例えば電子注入層の機能と電子輸送層の機能とを単一の層で併せ持つ電子注入・輸送層のような、複数の層が有する機能を併せ持った単一の層を、当該複数の層の代わりに備えた構成であってもよい。

そして、本態様にかかる有機エレクトロルミネッセンス素子において、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、及び電子注入層からなる群より選ばれる１つ以上の層は、式（１）で表されるジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン化合物を含む。

正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、及び電子注入層のうち、式（１）で表されるジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン化合物を含む層は、該縮合環化合物と共に、公知の材料の中から選択される任意の１種以上を含有していてもよい。また、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、及び電子注入層のうち、式（１）で表されるジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン化合物を含まない層は、公知の材料の中から選択される任意の１種以上を含有することが好ましい。

有機エレクトロルミネッセンス素子を構成する各層の詳細については後述する。

有機エレクトロルミネッセンス素子１００の陽極２及び陰極９は、電気的な導体を介して電源に接続されている。陽極２と陰極９との間に電圧を印加することにより、有機エレクトロルミネッセンス素子１００は作動、発光する。

正孔は陽極２で有機エレクトロルミネッセンス素子１００内に注入され、電子は陰極９で有機エレクトロルミネッセンス素子１００内に注入される。

なお、本態様にかかる有機エレクトロルミネッセンス素子１００は、陽極２が基板１に接して設けられている。基板と接触する電極は便宜上、下側電極と呼ばれる。ただし、本態様はかかる構成に限定されるものではなく、陽極に代えて陰極が基板に接して設けられて下側電極となっていてもよく、基板と陽極または陰極とが接しておらず、陽極または陰極が他の層を介して基板上に積層されていてもよい。

＜＜基板１＞＞
基板は、意図される有機エレクトロルミネッセンス素子の発光方向（光が取り出される方向）に応じて光透過性を適宜選択すればよい。すなわち、基板は光透過性を有していてもよく、有していなくても（所定の波長を有する光に対して不透明であっても）よい。基板が光透過性を有するか否かは、例えば、当該基板から有機エレクトロルミネッセンス素子の発光に由来する光が所望の量以上観察されるか否かにより確認できる。
光透過性を有する基板として、透明ガラス板又はプラスチック板が一般的に採用される。ただし、基板はこれらに何ら限定されるものではない。基板は、例えば、多重の材料層を含む複合構造であってもよい。

＜＜陽極２＞＞
基板１上には陽極２が設けられている。
発光が陽極を通過して取り出される構成の有機エレクトロルミネッセンス素子の場合、陽極は当該発光を通すか又は実質的に通す材料で形成される。

陽極に用いられる透明材料としては、特に限定されるものではないが、例えば、インジウム−錫酸化物（ＩＴＯ；Indium Tin Oxide）、インジウム−亜鉛酸化物（ＩＺＯ；Indium Zinc Oxide）、酸化錫、アルミニウム・ドープ型酸化錫、マグネシウム−インジウム酸化物、ニッケル−タングステン酸化物、その他の金属酸化物；窒化ガリウム等の金属窒化物；セレン化亜鉛等の金属セレン化物；および硫化亜鉛；等の金属硫化物などが挙げられる。
陽極は、プラズマ蒸着されたフルオロカーボンで改質することができる。
なお、陰極側のみから光を取り出す構成の有機エレクトロルミネッセンス素子の場合、陽極の透過特性は重要ではなく、陽極の材料として透明、不透明又は反射性の任意の導電性材料を使用することができる。したがって、この場合の陽極に用いられる材料の一例としては、金、イリジウム、モリブデン、パラジウム、白金等が挙げられる。

＜＜正孔輸送性の層（正孔注入層３、正孔輸送層５）＞＞
陽極２と発光層６との間には、正孔輸送性の層が設けられている。

正孔輸送性の層とは、陽極と発光層との間に設けられた正孔輸送性を有する層であり、正孔注入層、正孔輸送層等である。正孔輸送性の層が陽極と発光層との間に複数設けられていてもよい。正孔注入層や正孔輸送層は、陽極より注入された正孔を発光層に伝達する機能を有する。これらの層を陽極と発光層との間に介在させることにより、正孔がより低い電界で発光層に注入される。
なお、正孔輸送層は、図１に示す実施形態においては単層からなっているが、複数層、例えば、陽極側の第一正孔輸送層と、陰極側の第二正孔輸送層とからなっていてもよい。この２層構成の正孔輸送層の場合、第一正孔輸送層が第二正孔輸送層と比較して正孔輸送能に優れた層であり、第二正孔輸送層が第一正孔輸送層と比較して電子阻止能に優れた層であることが好ましい。第二正孔輸送層は、一般に電子阻止層と称されることもある。

本発明の一態様にかかる有機エレクトロルミネッセンス素子において、正孔輸送層（前述した、機能分離された第一正孔輸送層および第二正孔輸送層であってもよい）、正孔注入層および発光層からなる群より選ばれる１つ以上は、前記式（１）で表されるジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン化合物を含むものである。

式（１）で表されるジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン化合物を含む正孔輸送層、正孔注入層は、該ジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン化合物と共に、公知の正孔輸送性を有する材料の中から選択される任意の１種以上を含有していてもよい。また、式（１）で表されるジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン化合物を含まない正孔輸送層、正孔注入層は、公知の正孔輸送性を有する材料の中から選択される任意の１種以上を含有することが好ましい。

公知の正孔輸送性を有する材料（正孔注入材料、正孔輸送材料、電子阻止材料等を含む）としては、特に限定されるものではないが、例えば、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、および、導電性高分子オリゴマー、特にチオフェンオリゴマーなどが挙げられる。これらのうち、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物が好ましく、特に芳香族第三級アミン化合物が好ましい。

上記芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物の代表例としては、前記の公知の正孔輸送性の材料が挙げられる。
又、ｐ型−Ｓｉ、ｐ型−ＳｉＣなどの無機化合物も正孔注入材料、正孔輸送材料として使用することができる。

正孔注入層および正孔輸送層は、上記材料および式（１）で表されるジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン化合物から選ばれる１種以上からなる単層構造であってもよく、同一組成又は異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。
＜＜電荷発生層４＞＞

正孔注入層３と正孔輸送層５との間には、電荷発生層が設けられていてもよい。
電荷発生層の材料としては、特に制限されるものではないが、例えば、ジピラジノ[２，３−ｆ：２’，３’−ｈ]キノキサリン−２，３，６，７，１０，１１−ヘキサカルボニトリル（ＨＡＴ−ＣＮ）が挙げられる。

＜＜発光層６＞＞
正孔輸送層５と電子輸送層７または後述する正孔阻止層との間には、発光層６が設けられている。

発光層は、蛍光発光材料、又は熱活性化遅延蛍光発光材料を含み、この領域で電子・正孔対が再結合された結果として発光を生ずる。

発光層は、低分子及びポリマー双方を含む単一材料からなっていてもよいが、より一般的には、ゲスト化合物でドーピングされたホスト材料からなっている。発光は主としてドーパントから生じ、任意の色を有することができる。

ホスト材料としては、例えば、ビフェニル基、フルオレニル基、トリフェニルシリル基、カルバゾール基、ピレニル基、又はアントラニル基を有する化合物が挙げられる。より具体的には、ＤＰＶＢｉ（４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）−１，１’−ビフェニル）、ＢＣｚＶＢｉ（４，４’−ビス（９−エチル−３−カルバゾビニレン）１，１’−ビフェニル）、ＴＢＡＤＮ（２−ターシャルブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン）、ＡＤＮ（９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン）、ＣＢＰ（４，４’−ビス（カルバゾール−９−イル）ビフェニル）、ＣＤＢＰ（４，４’−ビス（カルバゾール−９−イル）−２，２’−ジメチルビフェニル）、２−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−９−［４−（４−フェニルフェニルキナゾリン−２−イル）カルバゾール、および９，１０−ビス（ビフェニル）アントラセン、２−（１０−フェニル−９−アントラセニル）ベンゾ［ｂ］ナフト［２，３−ｄ］フラン等が挙げられる。

ホスト材料としては、後述する電子輸送材料、前述した正孔輸送性を有する材料、正孔・電子再結合を助ける（サポート）別の材料、又はこれら材料の組み合わせであってもよい。

蛍光ドーパントとしては、例えば、アントラセン、ピレン、テトラセン、キサンテン、ペリレン、ルブレン、クマリン、ローダミン、キナクリドン、ジシアノメチレンピラン化合物、チオピラン化合物、ポリメチン化合物、ピリリウム、チアピリリウム化合物、フルオレン誘導体、ペリフランテン誘導体、インデノペリレン誘導体、ビス（アジニル）アミンホウ素化合物、ビス（アジニル）メタン化合物、カルボスチリル化合物、式（１）で表されるジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン化合物等が挙げられる。蛍光ドーパントはこれらから選ばれる２種以上を組み合わせたものであってもよい。

燐光ドーパントとしては、例えば、イリジウム、白金、パラジウム、オスミウム等の遷移金属の有機金属錯体が挙げられる。

蛍光ドーパント及び燐光ドーパントの具体例としては、Ａｌｑ３（トリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム）、ＤＰＡＶＢｉ（４，４’−ビス［４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）スチリル］ビフェニル）、ペリレン、ビス［２−（４−ｎ−ヘキシルフェニル）キノリン］（アセチルアセトナート）イリジウム（ＩＩＩ）、Ｉｒ（ＰＰｙ）３（トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム（ＩＩＩ））、及びＦＩｒＰｉｃ（ビス（３，５−ジフルオロ−２−（２−ピリジル）フェニル−（２−カルボキシピリジル）イリジウム（ＩＩＩ）））、１，６−ピレンジアミン，Ｎ^１，Ｎ^６−ビス（［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−Ｎ^１，Ｎ^６−ビス（４−ジベンゾフラニル）−等が挙げられる。

発光層は単層構造であってもよく、同一組成又は異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。

＜＜電子輸送性の層（電子輸送層７、電子注入層８）＞＞
電子輸送層７は、電子注入層８と、発光層６との間に設けられている。

電子輸送層は、電子注入層より注入された電子を発光層に伝達する機能を有する。電子輸送層を電子注入層と発光層との間に介在させることにより、電子がより低い電界で発光層に注入される。
なお、電子輸送層は、図１に示す態様においては単層からなっているが、複数層、例えば、陽極側の第一電子輸送層と、陰極側の第二電子輸送層とからなっていてもよい。この２層構成の電子輸送層の場合、第二電子輸送層が第一正孔輸送層と比較して電子輸送能に優れた層であり、第一電子輸送層が第二電子輸送層と比較して正孔阻止能に優れた層であることが好ましい。第一電子輸送層は、一般に正孔阻止層と称されることもある。正孔阻止層は、キャリアバランスを改善させることができる。

電子輸送層は電子輸送性材料を含む。電子輸送性材料としては、８−ヒドロキシキノリナートリチウム（Ｌｉｑ）、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）亜鉛、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）銅、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）マンガン、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）ガリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）ベリリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）亜鉛、ビス（２−メチル−８−キノリナート）クロロガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（ｏ−クレゾラート）ガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）−１−ナフトラートアルミニウム、又はビス（２−メチル−８−キノリナート）−２−ナフトラートガリウム、２−［３−（９−フェナントレニル）−５−（３−ピリジニル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、及び２−（４，’’−ジ−２−ピリジニル［１，１’：３’，１’’−テルフェニル］−５−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、ＢＣＰ（２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン）、Ｂｐｈｅｎ（４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン）、ＢＡｌｑ（ビス（２−メチル−８−キノリノラート）−４−（フェニルフェノラート）アルミニウム）、およびビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）ベリリウム）等が挙げられる。

電子注入層は、電子注入性を向上させ、素子特性（例えば、発光効率、定電圧駆動、又は高耐久性）を向上させることができる。
電子注入層の材料として望ましい化合物としては、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フレオレニリデンメタン、アントラキノジメタン、アントロン等が挙げられる。また、上記した金属錯体やアルカリ金属酸化物、アルカリ土類酸化物、希土類酸化物、アルカリ金属ハロゲン化物、アルカリ土類ハロゲン化物、希土類ハロゲン化物、ＳｉＯ_２、ＡｌＯ、ＳｉＮ、ＳｉＯＮ、ＡｌＯＮ、ＧｅＯ、ＬｉＯ、ＬｉＯＮ、ＴｉＯ、ＴｉＯＮ、ＴａＯ、ＴａＯＮ、ＴａＮ、Ｃなどの各種酸化物、窒化物、または酸化窒化物のような無機化合物等も使用できる。

＜＜陰極９＞＞
電子注入層８上には陰極９が設けられている。
陽極を通過した発光のみが取り出される構成の有機エレクトロルミネッセンス素子の場合、前述したように陰極は任意の導電性材料から形成することができる。望ましい陰極材料としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム／銅混合物、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ_２Ｏ_３）混合物、インジウム、リチウム／アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。

以上説明した本態様にかかる有機エレクトロルミネッセンス素子１００は、前述したように、正孔注入層８、正孔輸送層７、発光層６、電子輸送層５、及び電子注入層３からなる群より選ばれる１つ以上は、式（１）で表されるジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン化合物を含む。

式（１）で表されるジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン化合物は、特許文献１に記載の化合物と比較して、有機エレクトロルミネッセンス素子、特に燐光発光性の有機エレクトロルミネッセンス素子における正孔輸送層に用いた場合、発光効率に優れた有機エレクトロルミネッセンス素子が得られる。

したがって、本発明の他の態様によれば、発光効率に優れた有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することができる。

また、本発明のさらに他の態様によれば、正孔輸送材料として用いたときに、発光効率に優れた有機エレクトロルミネッセンス素子の作製に資する有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を提供することができる。

本発明の一態様にかかるジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン化合物は、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、例えば、正孔注入材料、正孔輸送材料、発光層材料、電子輸送材料、電子注入材料として利用可能である。該縮合環化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子は、発光効率に優れる。さらに該縮合環化合物は、有機エレクトロルミネッセンス素子への利用に限られるものではなく、電子写真感光体、光電変換素子、太陽電池、およびイメージセンサー等の有機光導電材料への分野にも応用可能である。

以下、本発明の一態様にかかる縮合環化合物を、実施例に基づきさらに詳細に説明するが、該縮合環化合物はこれらの実施例に何ら限定されて解釈されるものではない。
なお、本実施例で用いた分析機器及び測定方法を以下に列記する。

［材料純度測定（ＨＰＬＣ分析）］
測定装置：東ソー製 マルチステーションＬＣ−８０２０
測定条件：カラム Ｉｎｅｒｔｓｉｌ ＯＤＳ−３Ｖ
（４．６ｍｍΦ×２５０ｍｍ）
検出器 ＵＶ検出（波長 ２５４ｎｍ）
溶離液 メタノール／テトラヒドロフラン＝９／１（ｖ／ｖ比）
［ＮＭＲ測定］
測定装置：バリアン社製 Ｇｅｍｉｎｉ２００
［質量分析］
質量分析装置：日立製作所 Ｍ−８０Ｂ
測定方法：ＦＤ−ＭＳ分析
［有機エレクトロルミネッセンス素子の発光特性］
測定装置：トプコンテクノハウス社製ＬＵＭＩＮＡＮＣＥＭＥＴＥＲ（ＢＭ−９）

［実施例−１] （化合物（Ｅ２）の合成）

窒素気流下、１００ｍＬの三口フラスコに、２−クロロジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン １．５０ｇ（４．１３ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ビスビフェニルアミン １．５９ｇ（４．９６ｍｍｏｌ）、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド ０．６１ｇ（６．２０ｍｍｏｌ）、及びｏ−キシレン ４０ｍＬを加え、得られたスラリー状の反応液に酢酸パラジウム ５４ｍｇ（０．２４ｍｍｏｌ）、及びトリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン １４６ｍｇ（０．７２ｍｍｏｌ）を添加して１４０℃で５時間攪拌した。室温まで冷却後、純水を２５ｍＬ添加し攪拌した。水層と有機層を分液し、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。残渣を再結晶（トルエン／メタノール）することにより、化合物（Ｅ２）の薄黄色粉末を２．１９ｇ（３．３７ｍｍｏｌ）単離した（収率８２％、ＨＰＬＣ純度９８．４％）。化合物（Ｅ２）の昇華温度は、３２０℃であり、昇華品の化合物（Ｅ２）はガラス状であることを確認した。

化合物の同定は^１Ｈ−ＮＭＲ測定により行った。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）；８．８６−８．７９（ｍ，４Ｈ），８．６８（ｍ，１Ｈ）， ８．６３（ｄ，１Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．１１（ｄ，１Ｈ），７．７８−７．６７（ｍ，１２Ｈ），７．６３（ｔ，１Ｈ），７．５２−７．４６（ｍ，５Ｈ），７．４２（ｔ，１Ｈ），７．３６（ｔ，２Ｈ），７．３１（ｄ，４Ｈ）
化合物（Ｅ２）のガラス転移温度は１４２℃であった。

［実施例−２]（化合物（Ｆ２）の合成）

窒素気流下、１００ｍＬの三口フラスコに、３−クロロジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン ０．９４ｇ（２．５８ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ビスビフェニルアミン １．００ｇ（３．１０ｍｍｏｌ）、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド ０．３８ｇ（３．８７ｍｍｏｌ）、及びｏ−キシレン ３０ｍＬを加え、得られたスラリー状の反応液に酢酸パラジウム １２ｍｇ（０．０５３ｍｍｏｌ）、及びトリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン ３２ｍｇ（０．１５９ｍｍｏｌ）を添加して１２０℃で１５０分間攪拌した。室温まで冷却後、純水を２５ｍＬ添加し攪拌した。水層と有機層を分液し、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。残渣を再結晶（トルエン／メタノール）することにより、化合物（Ｆ２）の薄黄色粉末を１．２７ｇ（１．９６ｍｍｏｌ）単離した（収率７６％、ＨＰＬＣ純度９７．２％）。化合物（Ｆ２）の昇華温度は、３２０℃であり、昇華品の化合物（Ｆ２）はガラス状であることを確認した。

化合物の同定は^１Ｈ−ＮＭＲ測定により行った。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）；８．８８（ｄ，２Ｈ），８．６３（ｄ，４Ｈ）， ８．５０（ｄ，１Ｈ），８．４４（ｄ，１Ｈ）７．７９−７．６４（ｍ，１４Ｈ），７．４７（ｔ，５Ｈ），７．３６（ｔ，２Ｈ），７．３１（ｄ，４Ｈ）
化合物（Ｆ２）のガラス転移温度は１５０℃であった。

［合成例−１] ９−（４−クロロテルフェニル−２−イル）−フェナントレンの合成

窒素気流下、５０ｍＬのシュレンクに、９−［２−ブロモ−（４−クロロ）−フェニル］−フェナントレン ４．７０ｇ（１２．７８ｍｍｏｌ）、４−ビフェニルボロン酸 ３．０４ｇ（１５．３４ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０） １４８ｍｇ（０．１３ｍｍｏｌ）、１，４−ジオキサン ８ｍＬ、及び濃度２Ｍの炭酸カリウム水溶液 ８ｍＬを加え、１０５℃で３日間攪拌した。室温まで冷却後、クロロホルム ２０ｍＬを加えて撹拌した後、メタノール ５０ｍＬを添加し撹拌した。析出した固体をろ過で回収し、９−（４−クロロテルフェニル−２−イル）−フェナントレンの無色粉末を４．６５ｇ（１０．５４ｍｍｏｌ）単離した（収率８２％、ＨＰＬＣ純度９４．２％）。

化合物の同定は^１Ｈ−ＮＭＲ測定により行った。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）；８．６７（ｔ，２Ｈ），７．７７（ｄ，１Ｈ）， ７．６６−７．５３（ｍ，６Ｈ），７．４７−７．３８（ｍ，５Ｈ），７．３３−７．２９（ｍ，２Ｈ），７．２５−７．１９（ｍ，５Ｈ）

［実施例−３] ３−クロロ−７−フェニルジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセンの合成

窒素気流下、５０ｍＬのシュレンクに、９−（４−クロロテルフェニル−２−イル）−フェナントレン ４４１ｍｇ（１．００ｍｍｏｌ）、及びクロロホルム ５ｍＬを加えた。この溶液を撹拌しながら０℃に冷却し、別途調整した濃度３Ｍの塩化鉄（ＩＩＩ）／ニトロメタン溶液 ２．５ｍＬを加え、０℃のまま２０分間撹拌した。反応溶液にメタノール ５ｍＬと純水２０ｍＬを加えて攪拌した。水層と有機層を分液し、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で濃縮した。残渣を再結晶（クロロホルム／メタノール）することにより、３−クロロ−７−フェニルジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセンの薄黄色粉末を３７４ｍｇ（０．８５ｍｍｏｌ）単離した（収率８５％、ＨＰＬＣ純度９２．６％）。

化合物の同定は、^１Ｈ−ＮＭＲ測定により行った。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）；８．９２（ｄ，１Ｈ），８．７７−８．６１（ｍ，７Ｈ）， ７．９５（ｄｄ，１Ｈ），７．７６−７．６４（ｍ，６Ｈ），７．５９（ｄｄ，１Ｈ），７．５１（ｔ，２Ｈ），７．４０（ｔ，１Ｈ）

［実施例−４]（化合物（Ｆ８）の合成）

窒素気流下、１００ｍＬのシュレンク管に、３−クロロ−７−フェニルジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン １．７６ｇ（４．００ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ビスビフェニルアミン １．５４ｇ（４．８０ｍｍｏｌ）、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド ０．５９ｇ（６．００ｍｍｏｌ）、及びｏ−キシレン ４０ｍＬを加え、得られたスラリー状の反応液に酢酸パラジウム １８ｍｇ（０．０８ｍｍｏｌ）、及びトリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン ３２ｍｇ（０．１６ｍｍｏｌ）を添加して１４０℃で９０分間攪拌した。室温まで冷却後、純水を２５ｍＬ添加し攪拌した。水層と有機層を分液し、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。残渣を再結晶（ｏ−キシレン／メタノール）することにより、化合物（Ｆ８）の薄黄色粉末を２．２５ｇ（３．１１ｍｍｏｌ）単離した（収率７８％、ＨＰＬＣ純度９３．９％）。化合物（Ｆ８）の昇華温度は、３５０℃であり、昇華品の化合物（Ｆ８）はガラス状であることを確認した。

化合物の同定は^１Ｈ−ＮＭＲ測定により行った。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）；８．９９（ｄ，２Ｈ），８．８３（ｄ，１Ｈ）， ８．７２（ｍ，１Ｈ），８．６７−８．６４（ｍ，２Ｈ）８．５８（ｄ，１Ｈ），８．４７（ｄ，１Ｈ），７．９７（ｄｄ，１Ｈ），７．８０−７．７４（ｍ，１４Ｈ），７．５４−７．４６（ｍ，７Ｈ），７．４１（ｔ，１Ｈ），７．３７−７．３３（ｍ，６Ｈ）

［合成例−２] ９−（３’−クロロ−６’−メチルビフェニル−２−イル）−フェナントレンの合成

窒素気流下、５０ｍＬのスクリュー管に、９−（２−ブロモフェニル）−フェナントレン ３．８６ｇ（１１．６ｍｍｏｌ）、５−クロロ−２−メチルフェニルボロン酸 ２．１７ｇ（１２．７ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０） １３４ｍｇ（０．１２ｍｍｏｌ）、１，４−ジオキサン ８ｍＬ、及び濃度２Ｍの炭酸カリウム水溶液 ７ｍＬを加え、１０５℃で３日間攪拌した。室温まで冷却後、純水 ２０ｍＬ、及びクロロホルム ２０ｍＬを加えて撹拌した。水層と有機層を分液し、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。残渣を再結晶（酢酸エチル／メタノール）することにより、９−（３’−クロロ−６’−メチルビフェニル−２−イル）−フェナントレンの無色粉末を３．２０ｇ（８．４４ｍｍｏｌ）単離した（収率７３％、ＨＰＬＣ純度９８．６％）。

［実施例−５] １−クロロ−４−メチルジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン（化合物（Ｈ４１））の合成

窒素気流下、１００ｍＬのシュレンクに、９−（３’−クロロ−６’−メチルビフェニル−２−イル）−フェナントレン ２．４３ｇ（６．４１ｍｍｏｌ）、クロロホルム ３０ｍＬ、及びニトロメタン １０ｍＬを加えた。この溶液を撹拌しながら０℃に冷却し、無水塩化鉄（ＩＩＩ） ７．８０ｇ（４８．１ｍｍｏｌ）を加え、０℃のまま１５分間撹拌した。反応溶液にメタノール ２０ｍＬと純水 ５０ｍＬを加えて攪拌した。水層と有機層を分液し、得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／ヘキサン（１／３（ｖ／ｖ）））で精製することにより、１−クロロ−４−メチルジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセンの薄黄色粉末を２６４ｍｇ（０．７０ｍｍｏｌ）単離した（収率１１％、ＨＰＬＣ純度９３．９％）。

化合物の同定は、^１Ｈ−ＮＭＲ測定により行った。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）；８．７０−８．６４（ｍ，３Ｈ），８．５６−８．５３（ｍ，２Ｈ），７．８７（ｄｄ，１Ｈ），７．７４−７．６７（ｍ，２Ｈ），７．６２（ｄ，１Ｈ），７．６１−７．４９（ｍ，５Ｈ），３．１１（ｓ，３Ｈ）。

［合成例−３] ９−（２’−クロロ−４’−メチルビフェニル−２−イル）−フェナントレンの合成

窒素気流下、５０ｍＬのスクリュー管に、９−（２−ブロモフェニル）−フェナントレン ８．６９ｇ（２６．１ｍｍｏｌ）、２−クロロ−４−メチルフェニルボロン酸 ４．８９ｇ（２８．７ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０） ３００ｍｇ（０．２６ｍｍｏｌ）、１，４−ジオキサン １５ｍＬ、及び濃度２Ｍの炭酸カリウム水溶液 １５ｍＬを加え、１０５℃で３日間攪拌した。室温まで冷却後、純水 ５０ｍＬ、及びクロロホルム ５０ｍＬを加えて撹拌した。水層と有機層を分液し、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／ヘキサン（３／２（ｖ／ｖ）））で精製することで、９−（２’−クロロ−４’−メチルビフェニル−２−イル）−フェナントレンの無色液体を８．７８ｇ（２３．２ｍｍｏｌ）得た（収率８６％、ＨＰＬＣ純度８９．１％）。

［実施例−６] ４−クロロ−２−メチルジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン（化合物（Ｈ４８））の合成

窒素気流下、３００ｍＬの二口ナスフラスコに、９−（２’−クロロ−４’−メチルビフェニル−２−イル）−フェナントレン ８．２８ｇ（２２．０ｍｍｏｌ）、クロロホルム １００ｍＬ、及びニトロメタン ２０ｍＬを加えた。この溶液を撹拌しながら０℃に冷却し、無水塩化鉄（ＩＩＩ） ２５．０ｇ（１５４ｍｍｏｌ）を加え、０℃のまま２０分間撹拌した。反応溶液にメタノール ２０ｍＬと純水 ５０ｍＬを加えて攪拌した。水層と有機層を分液し、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／ヘキサン（２／３（ｖ／ｖ）））で精製することにより、４−クロロ−２−メチルジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセンの薄黄色粉末を８８ｍｇ（０．２３ｍｍｏｌ）単離した（収率１％、ＨＰＬＣ純度９４．７％）。

化合物の同定は、^１Ｈ−ＮＭＲ測定により行った。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）；８．７５−８．６８（ｍ，４Ｈ），８．５６（ｄｄ，１Ｈ），８．４８（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｄｄ，１Ｈ），７．７３−７．５０（ｍ，７Ｈ），２．６６（ｓ，３Ｈ）

［合成例−４］ １，１’：４’，１’’−テルフェニル，２−ブロモ−４−クロロの合成

窒素気流下、２００ｍＬの二口ナスフラスコに、２−ブロモ−４−クロロ−ヨードベンゼン １５．２ｇ（４８．０ｍｍｏｌ）、４−ビフェニルボロン酸 １０．４６ｇ（５２．８ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０） ５５５ｍｇ（０．４８ｍｍｏｌ）、トルエン ３０ｍＬ、エタノール ３ｍＬ、及び濃度２Ｍの炭酸セシウム水溶液 ３０ｍＬを加え、１００℃で２日間攪拌した。室温まで冷却後、純水を１００ｍＬ、クロロホルムを１００ｍＬ添加し攪拌した。水層と有機層を分液し、得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で濃縮した。残渣を再結晶（クロロホルム／アセトン／メタノール）することで、１，１’：４’，１’’−テルフェニル，２−ブロモ−４−クロロの無色粉末を１３．２７ｇ（３８．６ｍｍｏｌ）単離した（収率８０％、ＨＰＬＣ純度９９．７％）。

化合物の同定は^１Ｈ−ＮＭＲ測定により行った。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）；７．９０（ｄ，１Ｈ），７．７８−７．７２（ｍ，４Ｈ），７．５７（ｄｄ，１Ｈ），７．５２−７．４６（ｍ，５Ｈ），７．４２−７．３８（ｍ，１Ｈ）

［合成例−５］ フェナントレン，９−（１，１’：４’，１’’−テルフェニル）−４−クロロ−２−イルの合成

窒素気流下、３００ｍＬの二口ナスフラスコに、１，１’：４’，１’’−テルフェニル，２−ブロモ−４−クロロ １２．８ｇ（３７．２ｍｍｏｌ）、９−フェナントレンボロン酸 ９．２６ｇ（４１．７ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０） ４３０ｍｇ（０．３７ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン ７０ｍＬ、及び濃度２Ｍの炭酸カリウム水溶液 ２５ｍＬを加え、７５℃で２日間攪拌した。室温まで冷却後、純水を１００ｍＬ、クロロホルムを１００ｍＬ添加し攪拌した。水層と有機層を分液し、得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で濃縮した。残渣を再結晶（クロロホルム／メタノール）することで、フェナントレン，９−（１，１’：４’，１’’−テルフェニル）−４−クロロ−２−イルの無色粉末を１５．００ｇ（３４．０ｍｍｏｌ）単離した（収率９１％、ＨＰＬＣ純度９８．４％）。

化合物の同定は^１Ｈ−ＮＭＲ測定により行った。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）；８．８２（ｄｄ，２Ｈ），７．９６（ｄｄ，１Ｈ），７．８０（ｓ，１Ｈ），７．７１−７．６０（ｍ，５Ｈ），７．５３−7．４７（ｍ，５Ｈ），７．３８−７．２３（ｍ，７Ｈ）

［実施例−７］ ２−クロロ−７−フェニルジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン（化合物（Ｈ６）の合成

窒素気流下、２０ｍＬのシュレンクに、フェナントレン，９−（１，１’：４’，１’’−テルフェニル）−４−クロロ−２−イル ２２１ｍｇ（０．５０ｍｍｏｌ）、及びクロロホルム ２．５ｍＬ、及びニトロメタン ０．５ｍＬを加えた。この溶液を撹拌しながら０℃に冷却し、塩化鉄（ＩＩＩ） ５３５ｍｇ（３．３０ｍｍｏｌ）を加え、０℃のまま２０分間撹拌した。反応溶液にメタノール ５ｍＬを加えて攪拌し、析出した固体をろ過で回収し、純水とメタノールで洗浄することにより、２−クロロ−７−フェニルジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセンの薄黄色粉末を２１０ｍｇ（０．４８ｍｍｏｌ）単離した（収率９６％、ＨＰＬＣ純度９８．０％）。

化合物の同定は、^１Ｈ−ＮＭＲ測定により行った。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）；８．９８（ｄ，１Ｈ），８．９６（ｄ，１Ｈ），８．９３−８．９１（ｍ，２Ｈ），８．８４（ｄ，１Ｈ），８．７５−８．７３（ｍ，１Ｈ），８．６４−８．６１（ｍ，２Ｈ），８．０９（ｄｄ，１Ｈ），７．８５−７．７７（ｍ，７Ｈ），７．５４（ｔ，２Ｈ），７．４３（ｔ，１Ｈ）

［実施例−８］（化合物（Ｅ５）の合成）

窒素気流下、１００ｍＬのシュレンク管に、２−クロロ−７−フェニルジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン １．７６ｇ（４．００ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ビスビフェニルアミン １．５４ｇ（４．８０ｍｍｏｌ）、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド ０．５９ｇ（６．００ｍｍｏｌ）、及びｏ−キシレン ４０ｍＬを加え、得られたスラリー状の反応液に酢酸パラジウム １８ｍｇ（０．０８ｍｍｏｌ）、及びトリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン ３２ｍｇ（０．１６ｍｍｏｌ）を添加して１４０℃で５時間攪拌した。室温まで冷却後、メタノール １００ｍＬ、及び純水 ２５ｍＬを添加し攪拌した。析出した固体をろ過で回収した後、再結晶（ｏ−キシレン／トルエン）することにより、化合物（Ｅ５）の薄黄色粉末を２．１１ｇ（２．９１ｍｍｏｌ）単離した（収率７３％、ＨＰＬＣ純度９７．２％）。化合物（Ｅ５）の昇華温度は、３６０℃であり、昇華品の化合物（Ｅ５）は粉末状であることを確認した。

化合物の同定は^１Ｈ−ＮＭＲ測定により行った。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）；８．９１−８．７５（ｍ，６Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），８．１１（ｄ，１Ｈ），８．０６（ｄｄ，１Ｈ），７．８４（ｄ，２Ｈ），７．７８−７．７１（ｍ，９Ｈ），７．６４（ｔ，１Ｈ），７．５６−７．３２（ｍ，１６Ｈ）

［合成例−６］（３−ブロモ−１５−クロロジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン、３−ブロモ−１０−クロロジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン、３−ブロモ−７−クロロジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセンの合成）

窒素気流下、５０ｍＬのシュレンク管に、２−クロロジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン ３６２ｍｇ（１．００ｍｍｏｌ）、臭素 ７１９ｍｇ（４．５０ｍｍｏｌ）、鉄粉 ５６ｍｇ（１．００ｍｍｏｌ）、及びクロロホルム ２０ｍＬを加え、６０℃で３０分間攪拌した。室温まで冷却後、純水を５０ｍＬ添加し攪拌した。水層と有機層を分液し、得られた有機層にチオ硫酸ナトリウム水溶液を５０ｍＬ添加し撹拌した。水層と有機層を分液し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／ヘキサン（１／４（ｖ／ｖ）））で精製することにより、３−ブロモ−１５−クロロジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン、３−ブロモ−１０−クロロジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン、及び３−ブロモ−７−クロロジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセンの混合物を３７０ｍｇ得た。
化合物の同定は^１Ｈ−ＮＭＲ測定により行った。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）；８．８２−８．８０（ｍ，１Ｈ），８．７６−８．３６（ｍ，７Ｈ），７．８０−７．６０（ｍ，６Ｈ）

［実施例−９］（化合物（Ｈ９７）、（Ｈ９８）、（Ｈ９９）の合成）

窒素気流下、２０ｍＬのシュレンクに、合成例−６で得られた３−ブロモ−１５−クロロジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン、３−ブロモ−１０−クロロジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン、及び３−ブロモ−７−クロロジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセンの混合物 １５０ｍｇ（０．３４ｍｍｏｌ）、３−ビフェニルボロン酸 １３５ｍｇ（０．６８ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０） １９．６ｍｇ（１．７μｍｏｌ）、１，４−ジオキサン ２ｍＬ、及び濃度２Ｍの炭酸カリウム水溶液 １ｍＬを加え、１０５℃で１５時間攪拌した。室温まで冷却後、メタノール １５ｍＬを添加し撹拌した。析出した固体をろ過で回収し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／ヘキサン（１／４（ｖ／ｖ）））で精製することにより、化合物（Ｈ９７）、（Ｈ９８）、及び（Ｈ９９）の混合物を６３．７ｍｇ得た。
化合物の同定は^１Ｈ−ＮＭＲ測定により行った。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）；８．９６−８．８９（ｍ，１Ｈ），８．８２−８．６４（ｍ，７Ｈ），８．０６−８．０３（ｍ，１Ｈ），８．００−７．９４（ｍ，１Ｈ），７．８４−７．８０（ｍ，１Ｈ），７．７５−７．６１（ｍ，９Ｈ），７．５３（ｔ，２Ｈ），７．４１（ｔ，１Ｈ）

［実施例−１０］（化合物（Ｅ１４５）、（Ｅ１４６）、（Ｅ１４７）の合成）

窒素気流下、２０ｍＬのシュレンク管に、（Ｈ９７）、（Ｈ９８）、及び（Ｈ９９）の混合物 ２５．７ｍｇ（０．０５ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ビスビフェニルアミン １９．３ｍｇ（０．０６ｍｍｏｌ）、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド １４．７ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）、及びｏ−キシレン ２ｍＬを加え、得られたスラリー状の反応液に酢酸パラジウム ０．４５ｍｇ（２．０μｍｏｌ）、及びトリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン １．９ｍｇ（４．０μｍｏｌ）を添加して１４０℃で１５時間攪拌した。室温まで冷却後、純水を２ｍＬ添加し攪拌した。水層と有機層を分液し、得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン／ヘキサン（２／３（ｖ／ｖ）））で精製することにより、化合物（Ｅ１４５）、（Ｅ１４６）、及び（Ｅ１４７）の混合物を２．２ｍｇ得た（収率５．５％）。ＨＰＬＣ純度より、該混合物中には化合物（Ｅ１４５）、（Ｅ１４６）、及び（Ｅ１４７）が１：１：１で存在することを確認した。

化合物の同定は^１Ｈ−ＮＭＲ測定により行った。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）；９．１１−９．００（ｍ，２Ｈ），８．８０−８．５９（ｍ，４Ｈ），８．２４−８．０２（ｍ，３Ｈ），７．９８−７．２２（ｍ，３２Ｈ）

［実施例−１１］（化合物（Ｈ１０９）、（Ｈ１１３）、（Ｈ１１７）の合成）

窒素気流下、２０ｍＬのシュレンクに、合成例−６で得られた３−ブロモ−１５−クロロジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン、３−ブロモ−１０−クロロジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン、及び３−ブロモ−７−クロロジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセンの混合物 １５０ｍｇ（０．３４ｍｍｏｌ）、１−ジベンゾフラニルボロン酸 １４４ｍｇ（０．６８ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０） １９．６ｍｇ（１．７μｍｏｌ）、１，４−ジオキサン ２ｍＬ、及び濃度２Ｍの炭酸カリウム水溶液 １ｍＬを加え、１０５℃で１５時間攪拌した。室温まで冷却後、メタノール １５ｍＬを添加し撹拌した。析出した固体をろ過で回収し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／ヘキサン（１／４（ｖ／ｖ）））で精製することにより、化合物（Ｈ１０９）、（Ｈ１１３）、及び（Ｈ１１７）の混合物を３８．１ｍｇ得た。

化合物の同定は^１Ｈ−ＮＭＲ測定により行った。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）；９．０１−８．６０（ｍ，８Ｈ），７．９８−７．９１（ｍ，１Ｈ），７．７８−７．５８（ｍ，９Ｈ），７．４９−７．４０（ｍ，１Ｈ），７．４２（ｔ，１Ｈ），７．０９（ｔ，１Ｈ）

［実施例−１２］（化合物（Ｅ１４９）、（Ｅ１５３）、（Ｅ１５７）の合成）

窒素気流下、２０ｍＬのシュレンク管に、（Ｈ１０９）、（Ｈ１１３）、及び（Ｈ１１７）の混合物 １５．８ｍｇ（０．０３ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ビスビフェニルアミン １１．５ｍｇ（０．０３６ｍｍｏｌ）、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド ６．７ｍｇ（０．０９ｍｍｏｌ）、及びｏ−キシレン ２ｍＬを加え、得られたスラリー状の反応液に酢酸パラジウム ０．５９ｍｇ（２．６μｍｏｌ）、及びトリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン ２．５ｍｇ（５．２μｍｏｌ）を添加して１４０℃で１５時間攪拌した。室温まで冷却後、純水を２ｍＬ添加し攪拌した。水層と有機層を分液し、得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン／ヘキサン（２／３（ｖ／ｖ）））で精製することにより、化合物（Ｅ１４９）、（Ｅ１５３）、及び（Ｅ１５７）の混合物を５．６ｍｇ得た（収率２３％）。ＨＰＬＣ純度より、該混合物中には化合物（Ｅ１４９）、（Ｅ１５３）、及び（Ｅ１５７）が１：１：１で存在することを確認した。

化合物の同定は^１Ｈ−ＮＭＲ測定により行った。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）；９．０２−８．５６（ｍ，６Ｈ），８．２９（ｄｄ，１Ｈ），８．１１−８．０８（ｍ，１Ｈ），７．９７−７．８８（ｍ，１Ｈ），７．８１−７．２０（ｍ，３０Ｈ）

［比較例−１]
本実施例と同様の手法を用いて、下記式（Ｘ１）で表される３−（ジフェニルアミノ）ジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン（特許文献１に開示された化合物）を合成した。昇華品の化合物（Ｘ１）はガラス状であることを確認した。
化合物（Ｘ１）のガラス転移温度（℃）は１１８℃であった。

以上の評価結果を表１にまとめた。

本発明の一態様にかかるジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン化合物は、従来公知の化合物に比べて、高いガラス転移温度を有していることがわかる。

［構造最適化実施例−１]
Ｇａｕｓｓｉａｎ０９を用いた、化合物（Ｈ１４）単分子の最適構造の構造解析を実施した（Ｂ３ＬＹＰ／６−３１Ｇ）。ここで、ジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセンの構造最適化モデルを、下記一般式（６’’）で示す。

（式中、Ａ^１〜Ａ^４、Ｘ^１、及びｋ^１〜ｋ^４の定義については、一般式（６’）における定義と同義である。）

上記一般式（６’’）において、∠Ｃ１−Ｃ２−Ｃ３−Ｃ４におけるねじれ角を測定した。結果を表２に示す。

［構造最適化実施例−２]
構造最適化実施例−１において、化合物（Ｈ１４）の代わりに化合物（Ｈ７１）を計算モデルに用いた以外は、構造最適化実施例−１と同じ方法で測定した。結果を表２に示す。

［構造最適化実施例−３]
構造最適化実施例−１において、化合物（Ｈ１４）の代わりに化合物（Ｈ７９）を計算モデルに用いた以外は、構造最適化実施例−１と同じ方法で測定した。結果を表２に示す。

［構造最適化実施例−４]
構造最適化実施例−１において、化合物（Ｈ１４）の代わりに化合物（Ｈ８７）を計算モデルに用いた以外は、構造最適化実施例−１と同じ方法で測定した。結果を表２に示す。

［構造最適化実施例−５]
構造最適化実施例−１において、化合物（Ｈ１４）の代わりに化合物（Ｈ９１）を計算モデルに用いた以外は、構造最適化実施例−１と同じ方法で測定した。結果を表２に示す。

［構造最適化比較例−１]
構造最適化実施例−１において、化合物（Ｈ１４）の代わりに化合物（Ｈ３）を計算モデルに用いた以外は、構造最適化実施例−１と同じ方法で測定した。結果を表２に示す。

以上の評価結果を表２にまとめた。

表２に示した通り、本発明の一態様にかかるジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン化合物は、従来公知の化合物に比べて、大きいねじれ角を有していることが分かる。すなわち、ねじれ角の自在な制御により、有機溶媒に対する溶解性に優れたジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン化合物を提供できる。

［構造最適化実施例−６]
構造最適化実施例−１において、化合物（Ｈ１４）の代わりに化合物（Ｈ４１）を計算モデルに用いた以外は、構造最適化実施例−１と同じ方法で測定した。結果を表３に示す。

［構造最適化比較例−２]
構造最適化実施例−１において、化合物（Ｈ１４）の代わりに化合物（Ｈ１）を計算モデルに用いた以外は、構造最適化実施例−１と同じ方法で測定した。結果を表３に示す。

以上の評価結果を表３にまとめた。

［構造最適化実施例−７]
構造最適化実施例−１において、化合物（Ｈ１４）の代わりに化合物（Ｈ８）を計算モデルに用いた以外は、構造最適化実施例−１と同じ方法で測定した。結果を表４に示す。

［構造最適化実施例−８]
構造最適化実施例−１において、化合物（Ｈ１４）の代わりに化合物（Ｈ４８）を計算モデルに用いた以外は、構造最適化実施例−１と同じ方法で測定した。結果を表４に示す。

［構造最適化比較例−３]
構造最適化実施例−１において、化合物（Ｈ１４）の代わりに化合物（Ｈ４）を計算モデルに用いた以外は、構造最適化実施例−１と同じ方法で測定した。結果を表４に示す。

以上の評価結果を表４にまとめた。

表４に示した通り、本発明の一態様にかかるジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン化合物は、従来公知の化合物に比べて、小さいねじれ角を有していることが分かる。すなわち、ねじれ角の自在な制御により、結晶性に優れたジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン化合物を提供できる。

［素子実施例−１ （化合物（Ｅ２）の素子評価）]
次に、得られた化合物（Ｅ２）を用いて、図２に示す積層構成を有する有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。図２は本発明の一態様にかかるエレクトロルミネッセンス素子の他の積層構成の例を示す概略断面図である。有機エレクトロルミネッセンス素子の作製に用いた化合物の構造式及びその略称は以下のとおりである。

（基板１、陽極２の作製）
陽極をその表面に備えた基板として、２ｍｍ幅の酸化インジウム−スズ（ＩＴＯ）膜（膜厚１１０ｎｍ）がストライプ状にパターンされたＩＴＯ透明電極付きガラス基板を用意した。ついで、この基板をイソプロピルアルコールで洗浄した後、オゾン紫外線洗浄により表面処理を行った。

（真空蒸着の準備）
洗浄後の表面処理が施された基板上に、真空蒸着法で各層の真空蒸着を行い、各層を積層形成した。各有機材料および金属材料は抵抗加熱方式により成膜した。
まず、真空蒸着槽内に前記ガラス基板を導入し、１．０×１０^−４Ｐａまで減圧した。そして、以下の順で、各層の成膜条件に従ってそれぞれ作製した。

（正孔注入層３の作製）
昇華精製したＨＩＬを０．１５ｎｍ／秒の速度で５０ｎｍ成膜し、正孔注入層を作製した。

（電荷発生層４の作製）
昇華精製したＨＡＴを０．０５ｎｍ／秒の速度で５ｎｍ成膜し、電荷発生層を作製した。

（第一正孔輸送層５１の作製）
ＨＴＬ−１を０．１５ｎｍ／秒の速度で１５ｎｍ成膜し、第一正孔輸送層を作製した。

（第二正孔輸送層５２の作製）
化合物（Ｅ２）を０．１５ｎｍ／秒の速度で４０ｎｍ成膜し、第二正孔輸送層（電子阻止層）を作製した。この第二正孔輸送層は、電子の流入を阻止する電子阻止層としても機能する層である。

（発光層６の作製）
ＥＭＬ−１及びＨｅｘ−Ｉｒ（ｐｈｑ）_２（ａｃａｃ）を９２：８（質量比）の割合で３５ｎｍ成膜し、発光層を作製した。成膜速度は０．１８ｎｍ／秒であった。

（電子輸送層７の作製）
ＥＴＬ−１及びＬｉｑを５０：５０（質量比）の割合で３０ｎｍ成膜し、電子輸送層７を作製した。成膜速度は０．１５ｎｍ／秒であった。

（電子注入層８の作製）
Ｌｉｑを０．０１ｎｍ／秒の速度で１ｎｍ成膜し、電子注入層を作製した。

（陰極９の作製）
最後に、基板上のＩＴＯストライプと直行するようにメタルマスクを配し、陰極（陰極層）を成膜した。陰極は、銀／マグネシウム（質量比１／１０）と銀とを、この順番で、それぞれ８０ｎｍと２０ｎｍとで成膜し、２層構造とした。銀／マグネシウムの成膜速度は０．５ｎｍ／秒、銀の成膜速度は０．２ｎｍ／秒であった。

以上により、図２に示すような積層構成を有する発光面積４ｍｍ^２有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。なお、それぞれの膜厚は、触針式膜厚測定計（Ｂｒｕｋｅｒ社製ＤＥＫＴＡＫ）で測定した。

さらに、この素子を酸素及び水分濃度１ｐｐｍ以下の窒素雰囲気のグローブボックス内で封止した。封止は、ガラス製の封止キャップと成膜基板（素子）とを、ビスフェノールＦ型液状エポキシ樹脂（ナガセケムテックス社製）を用いて行った。

上記のようにして作製した有機エレクトロルミネッセンス素子に直流電流を印加し、輝度計（ＴＯＰＣＯＮ社製ＬＵＭＩＮＡＮＣＥ ＭＥＴＥＲ ＢＭ−９）を用いて発光特性を評価した。発光特性として、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ^２を流した時の電圧（Ｖ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）を測定した。得られた測定結果を表５に示す。なお、電圧、及び電流効率は、後述の素子比較例−１における結果を基準値（１００）とした相対値である。

［素子実施例−２ （化合物（Ｆ２）の素子評価）]
素子実施例−１において、化合物（Ｅ２）の代わりに、化合物（Ｆ２）を用いた以外は、素子実施例−１と同じ方法で有機エレクトロルミネッセンス素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表５に示す。

［素子実施例−３ （化合物（Ｅ５）の素子評価）]
素子実施例−１において、化合物（Ｅ２）の代わりに、化合物（Ｅ５）を用いた以外は、素子実施例−１と同じ方法で有機エレクトロルミネッセンス素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表５に示す。

［素子比較例−１］
素子実施例−１において、化合物（Ｅ２）の代わりに、化合物（Ｘ１）を用いた以外は、素子実施例−１と同じ方法で有機エレクトロルミネッセンス素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表５に示す。

１．基板
２．陽極
３．正孔注入層
４．電荷発生層
５．正孔輸送層
６．発光層
７．電子輸送層
８．電子注入層
９．陰極
５１．第一正孔輸送層
５２．第二正孔輸送層
１００．有機エレクトロルミネッセンス素子

Claims (7)

1. 式（１）で表される縮合環化合物：
   

   

   式中、
   Ａ^１〜Ａ^４は、それぞれ独立して、
   重水素原子、
   フッ素原子、
   置換基を有していてもよい炭素数６〜３０の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基、
   置換基を有していてもよい炭素数３〜３６の単環、連結、若しくは縮環のヘテロ芳香族基、
   炭素数１〜１８の直鎖もしくは分岐のアルキル基、または、
   炭素数１〜１８の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基を表し；
   Ｒ^１は、
   置換基を有していてもよい炭素数６〜３０の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基、
   置換基を有していてもよい炭素数３〜３６の単環、連結、若しくは縮環のヘテロ芳香族基を表し；
   Ｒ^２は、
   置換基を有していてもよい炭素数１０〜３０の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基、
   置換基を有していてもよい炭素数３〜３６の単環、連結、若しくは縮環のヘテロ芳香族基を表し；
   ｋ１〜ｋ３は、それぞれ独立して、０以上４以下の整数であり；
   ｋ４は、０以上３以下の整数であり；
   ｋ１〜ｋ４が２以上の整数である場合、複数のＡ^１〜Ａ^４は、同一であっても異なっていてもよい。
2. 式（１）において、ｋ１及びｋ２が、０であることを特徴とする、請求項１に記載のジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン化合物。
3. 式（２）〜（５）のいずれか１つで表される縮合環化合物であることを特徴とする、請求項１または２に記載のジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン化合物：
   

   

   
   式中、
   Ａ^３、Ａ^４、ｋ３、ｋ４、Ｒ^１、およびＲ^２は、それぞれ、式（１）におけるＡ^３、Ａ^４、ｋ３、ｋ４、Ｒ^１、およびＲ^２と同じ定義である。
4. ｋ３が０である、または、
   ｋ３が１以上４以下の整数であり、かつ、Ａ^３が、それぞれ独立して、フッ素原子、メチル基、又はフェニル基であることを特徴とする、請求項１〜３のいずれか１項に記載の縮合環化合物。
5. 式（６）で表されるジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン化合物：
   

   

   式中、
   Ａ^１〜Ａ^４は、それぞれ独立して、
   重水素原子、
   フッ素原子、
   置換基を有していてもよい炭素数６〜３０の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基、
   置換基を有していてもよい炭素数３〜３６の単環、連結、若しくは縮環のヘテロ芳香族基、
   炭素数１〜１８の直鎖もしくは分岐のアルキル基、または、
   炭素数１〜１８の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基を表し；
   Ｘ^１は、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を表し；
   ｋ１〜ｋ３は、それぞれ独立して、０以上４以下の整数であり；
   ｋ４は、０以上３以下の整数であり；
   ｋ１〜ｋ４が２以上の整数である場合、複数のＡ^１〜Ａ^４は、同一であっても異なっていてもよく；
   ｋ１〜ｋ４の少なくともいずれか１つは、１以上の整数である。
6. 式（６）において、ｋ１及びｋ２が、０であることを特徴とする、請求項５に記載のジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン化合物。
7. 式（６）において、Ｘ^１が塩素原子であることを特徴とする、請求項５又は６のいずれか１項に記載のジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン化合物。

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