[go: up one dir, main page]

WO2023013615A1 - アミン化合物、正孔注入層、および有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

アミン化合物、正孔注入層、および有機エレクトロルミネッセンス素子 Download PDF

Info

Publication number
WO2023013615A1
WO2023013615A1 PCT/JP2022/029569 JP2022029569W WO2023013615A1 WO 2023013615 A1 WO2023013615 A1 WO 2023013615A1 JP 2022029569 W JP2022029569 W JP 2022029569W WO 2023013615 A1 WO2023013615 A1 WO 2023013615A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
carbon atoms
mmol
layer
phenyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/JP2022/029569
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
平野雅也
野村真太朗
松本直樹
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Tosoh Corp
Original Assignee
Tosoh Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Tosoh Corp filed Critical Tosoh Corp
Publication of WO2023013615A1 publication Critical patent/WO2023013615A1/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/88—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings

Definitions

  • the present disclosure relates to amine compounds for organic EL devices, hole injection layers, and organic electroluminescence devices.
  • An organic electroluminescence element is a surface-emitting element in which an organic thin film is sandwiched between a pair of electrodes. It has characteristics such as thinness and light weight, wide viewing angle, and high-speed response, and is applied to various display elements.
  • An organic EL element is an element that utilizes light emitted when holes injected from the anode and electrons injected from the cathode recombine in the light-emitting layer. It is a multilayer lamination type in which an injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, and an electron transport layer are laminated.
  • an electron-donating amine compound is doped with an electron-accepting p-dopant.
  • an electron-accepting p-dopant By doping the amine compound with a p-dopant, holes are generated, and the amount of holes injected into the organic electroluminescence device can be increased, thereby reducing the driving voltage of the device.
  • holes move perpendicularly from the anode to the cathode along the direction of the electric field. Since the holes are free to move, a "lateral current" in which the holes move horizontally with respect to the anode film may be partially generated.
  • a hole injection layer and a hole transport layer are commonly used for a plurality of pixels. Therefore, when a lateral current as described above is generated, an unintended pixel emits light, Image quality deteriorates.
  • one aspect of the present disclosure is an amine compound that suppresses lateral current in an electroluminescence element in which a hole injection layer is doped with a p-dopant, a hole transport layer and a hole injection layer using these, and a low lateral current It is directed to providing an organic electroluminescence device.
  • R 1 to R 4 are each independently; hydrogen atom, deuterium atom, cyano group, linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms, optionally substituted carbon number 6 to 25 monocyclic, linked or condensed aromatic hydrocarbon groups, or It is an optionally substituted monocyclic, linked or condensed heteroaromatic group having 3 to 25 carbon atoms.
  • R5 and R6 are hydrogen.
  • L 1 to L 5 are each independently; one substituent selected from the group consisting of a linear, branched, or cyclic alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, a linear, branched, or cyclic alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms, a deuterium atom, and a cyano group; a monocyclic, linked or condensed divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 25 carbon atoms which may have more than an optionally substituted monocyclic, linked or condensed divalent heteroaromatic group having 3 to 25 carbon atoms, or It is a single bond.
  • L6 represents a single bond
  • X 1 and X 2 are each independently; one substituent selected from the group consisting of a linear, branched, or cyclic alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, a linear, branched, or cyclic alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms, a deuterium atom, and a cyano group; A monocyclic, linked, or condensed divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 25 carbon atoms which may have more than, or an optionally substituted monocyclic, linked or condensed divalent heteroaromatic group having 3 to 25 carbon atoms; X3 is a single bond.
  • B represents either group represented by the following chemical formula (4) or (5).
  • Ar 2 , Ar 3 and Ar 5 to Ar 10 are each independently; linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms, deuterium atom, cyano group, phenyl group, biphenylyl group, naphthyl group, phenanthryl group , a monocyclic ring having 6 to 25 carbon atoms optionally having one or more substituents selected from the group consisting of a triphenylenyl group, a triphenylsilyl group, a carbazolyl group, a dibenzothienyl group, and a dibenzofuranyl group, linked, or a condensed aromatic hydrocarbon group, or a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms, a de
  • Ar 1 and Ar 4 are each independently one selected from groups represented by the following general formulas (6) to (14),
  • B in formula (3) is represented by formula (4)
  • at least one of Ar 7 , Ar 8 and Ar 9 is each independently represented by general formulas (6) to (16) above. is one selected from the groups
  • B in formula (3) is represented by formula (5)
  • at least one of Ar 7 , Ar 8 and Ar 10 is each independently represented by general formulas (6) to (16) above. is one selected from the groups
  • R 7 is; a hydrogen atom, a deuterium atom, a cyano group, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, or a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms;
  • Ar 11 is; an optionally substituted monocyclic, linked or condensed aromatic hydrocarbon group having 10 to 25 carbon atoms, or an optionally substituted monocyclic, linked or condensed heteroaromatic group having 3 to 25 carbon atoms;
  • Ar 12 and Ar 13 are each independently; an optionally substituted monocyclic, linked or condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 25 carbon atoms, or an optionally substituted monocyclic, linked or condensed heteroaromatic group having 3 to 25 carbon atoms;
  • L7 is; an optionally substituted monocyclic, linked or condensed divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 25 carbon atoms, or It is an optionally substituted monocyclic, linked or conden
  • L 8 is; an optionally substituted monocyclic, linked or condensed divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 25 carbon atoms, an optionally substituted monocyclic, linked or condensed divalent heteroaromatic group having 3 to 25 carbon atoms, or It is a single bond.
  • Ar 2 , Ar 3 and Ar 5 to Ar 10 are each independently (i) phenyl group, biphenylyl group, terphenylyl group, naphthyl group, fluorenyl group, spirobifluorenyl group, benzofluorenyl group, phenanthryl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, anthryl group, pyrenyl group, carbazolyl group; , a dibenzofuranyl group, or a dibenzothienyl group, or (ii) the group represented by (i) is a methyl group, an ethyl group, a methoxy group, an ethoxy group, a cyano group, a deuterium atom, a phenyl group, a biphenylyl group, a naphthyl group, a phenanthryl group, a triphenylsily
  • L 1 to L 4 are each independently a phenylene group, a biphenylene group, a terphenylene group, a naphthylene group, or a single bond which may have one or more substituents selected from the group consisting of a methyl group, a methoxy group, a cyano group, a deuterium atom, and a phenyl group;
  • X 1 and X 2 are each independently A phenylene group optionally having one or more substituents selected from the group consisting of a methyl group, a methoxy group, a cyano group, a deuterium atom, and a phenyl group, a biphenylene group, a terphenylene group, a naphthylene group, and a fluorene-diyl spirobifluorene-diyl group, phenanthrene-diyl group, triphenylene-diyl group, carbazole-diyl group, dibenzofuran-diyl group, or dibenzothiophene-diyl group [1] to [3].
  • Ar 11 is A biphenylyl group, a terphenylyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spirobifluore which optionally has one or more substituents selected from the group consisting of a methyl group, a methoxy group, a cyano group, a deuterium atom, and a phenyl group
  • Ar 12 and Ar 13 are each independently A phenyl group optionally having one or more substituents selected from the group consisting of a methyl group, a methoxy group, a cyano group, a deuterium atom, and a phenyl group, a biphenylyl group, a terphenylyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spiro
  • B is represented by formula (4), and at least one of Ar 7 and Ar 9 is each independently selected from groups represented by general formulas (6) to (16).
  • B is represented by formula (5), and at least one of Ar 7 and Ar 10 is each independently selected from groups represented by general formulas (6) to (16).
  • B is represented by formula (5), and both Ar 7 and Ar 10 are each independently selected from the groups represented by the general formulas (6) to (16)
  • An organic electroluminescence device having at least an anode, a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, a light emitting layer, an electron transport layer and a cathode, wherein the hole injection layer comprises at least [1] to [9].
  • An organic electroluminescence device comprising the amine compound according to any one of claims 1 to 3.
  • An organic electroluminescence device having at least an anode, a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, a light emitting layer, an electron transport layer and a cathode, wherein both the hole injection layer and the hole transport layer have An organic electroluminescence device comprising the amine compound according to any one of [1] to [9].
  • An organic electroluminescence device having at least an anode, a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, a light emitting layer, an electron transport layer and a cathode, wherein at least one layer is any one of [1] to [9]. 10.
  • An organic electroluminescence device comprising the amine compound according to claim 1.
  • Amine compounds according to one aspect of the present disclosure are represented by formulas (1) to (3).
  • R 1 to R 4 are each independently; hydrogen atom, deuterium atom, cyano group, linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms, optionally substituted carbon number 6 to 25 monocyclic, linked or condensed aromatic hydrocarbon groups, or It is an optionally substituted monocyclic, linked or condensed heteroaromatic group having 3 to 25 carbon atoms.
  • R5 and R6 are hydrogen.
  • L 1 to L 6 are each independently; one substituent selected from the group consisting of a linear, branched, or cyclic alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, a linear, branched, or cyclic alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms, a deuterium atom, and a cyano group; a monocyclic, linked or condensed divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 25 carbon atoms which may have more than an optionally substituted monocyclic, linked or condensed divalent heteroaromatic group having 3 to 25 carbon atoms, or It is a single bond.
  • L6 represents a single bond
  • X 1 and X 2 are each independently; an optionally substituted monocyclic, linked or condensed divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 25 carbon atoms, It is an optionally substituted monocyclic, linked or condensed divalent heteroaromatic group having 3 to 25 carbon atoms.
  • X3 is a single bond.
  • B represents either group represented by the following chemical formula (4) or (5).
  • Ar 2 , Ar 3 and Ar 5 to Ar 10 are each independently; linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms, deuterium atom, cyano group, phenyl group, biphenylyl group, naphthyl group, phenanthryl group , a monocyclic ring having 6 to 25 carbon atoms optionally having one or more substituents selected from the group consisting of a triphenylenyl group, a triphenylsilyl group, a carbazolyl group, a dibenzothienyl group, and a dibenzofuranyl group, linked, or a condensed aromatic hydrocarbon group, or a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms, a de
  • Ar 1 and Ar 4 are each independently one selected from groups represented by the following general formulas (6) to (14),
  • B in formula (3) is represented by formula (4)
  • at least one of Ar 7 , Ar 8 and Ar 9 is each independently represented by general formulas (6) to (16) above. is one selected from the groups
  • B in formula (3) is represented by formula (5)
  • at least one of Ar 7 , Ar 8 and Ar 10 is each independently represented by general formulas (6) to (16) above. is one selected from the groups
  • R 7 is; A hydrogen atom, a deuterium atom, a cyano group, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, or a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms.
  • Ar 11 is; an optionally substituted monocyclic, linked or condensed aromatic hydrocarbon group having 10 to 25 carbon atoms, or It is an optionally substituted monocyclic, linked or condensed heteroaromatic group having 3 to 25 carbon atoms.
  • Ar 12 and Ar 13 are each independently; an optionally substituted monocyclic, linked or condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 25 carbon atoms, or It is an optionally substituted monocyclic, linked or condensed heteroaromatic group having 3 to 25 carbon atoms.
  • L7 is; an optionally substituted monocyclic, linked or condensed divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 25 carbon atoms, or It is an optionally substituted monocyclic, linked or condensed divalent heteroaromatic group having 3 to 25 carbon atoms.
  • L 8 is; an optionally substituted monocyclic, linked or condensed divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 25 carbon atoms, an optionally substituted monocyclic, linked or condensed divalent heteroaromatic group having 3 to 25 carbon atoms, or It is a single bond.
  • Y is an oxygen atom or a sulfur atom.
  • Examples of the linear, branched or cyclic alkyl groups having 1 to 18 carbon atoms described above include methyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, pentyl group and hexyl. group, heptyl group, octyl group, stearyl group, cyclopropyl group, cyclohexyl group, trifluoromethyl group, adamantyl group and the like.
  • linear, branched or cyclic alkoxy groups having 1 to 18 carbon atoms described above include propoxy group, isopropoxy group, n-butoxy group, sec-butoxy group, tert-butoxy group, pentyloxy group, A hexyloxy group, a stearyloxy group, a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group and the like can be mentioned.
  • the monocyclic, linked or condensed aromatic hydrocarbon groups having 10 to 25 carbon atoms described above include, for example, biphenylyl group, terphenylyl group, naphthyl group, fluorenyl group, spirobifluorenyl group, benzofluoro orenyl group, dibenzofluorenyl group, phenanthryl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, anthryl group, tetracenyl group, chrysenyl group, perylenyl group and pentacenyl group, and benzene, naphthalene, and one or more condensed rings selected from the group consisting of phenanthrene.
  • Examples of the monocyclic, linked or condensed aromatic hydrocarbon groups having 6 to 25 carbon atoms described above include phenyl group, biphenylyl group, terphenylyl group, naphthyl group, fluorenyl group and spirobifluorenyl group.
  • benzofluorenyl group dibenzofluorenyl group, phenanthryl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, anthryl group, tetracenyl group, chrysenyl group, perylenyl group, and pentacenyl group, and benzene in these groups , naphthalene, and one or more condensed rings selected from the group consisting of phenanthrene.
  • Examples of the monocyclic, linked or condensed heteroaromatic groups having 3 to 25 carbon atoms described above include pyrrolyl, thienyl, furyl, imidazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, oxazolyl, and isoxazolyl.
  • optionally substituted monocyclic, linked or condensed aromatic hydrocarbon group having 10 to 25 carbon atoms include, but are not limited to, 4-biphenyl group, 3-biphenyl group, 2-biphenyl group, 2-methyl-1,1'-biphenyl-4-yl group, 3-methyl-1,1'-biphenyl-4-yl group, 2'-methyl-1,1'-biphenyl-4 -yl group, 3'-methyl-1,1'-biphenyl-4-yl group, 4'-methyl-1,1'-biphenyl-4-yl group, 2,6-dimethyl-1,1'-biphenyl -4-yl group, 2,2'-dimethyl-1,1'-biphenyl-4-yl group, 2,3'-dimethyl-1,1'-biphenyl-4-yl group, 2,4'-dimethyl -1,1'-biphenyl-4-yl group, 3,2'--pheny
  • the optionally substituted monocyclic, linked or condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 25 carbon atoms are not particularly limited, but the number of carbon atoms which may be substituted is not particularly limited.
  • optionally substituted monocyclic, linked or condensed heteroaromatic groups having 3 to 25 carbon atoms include 1-imidazolyl group, 2-phenyl-1-imidazolyl group, 2-phenyl-3 ,4-dimethyl-1-imidazolyl group, 2,3,4-triphenyl-1-imidazolyl group, 2-(2-naphthyl)-3,4-dimethyl-1-imidazolyl group, 2-(2-naphthyl) -3,4-diphenyl-1-imidazolyl group, 1-methyl-2-imidazolyl group, 1-ethyl-2-imidazolyl group, 1-phenyl-2-imidazolyl group, 1-methyl-4-phenyl-2-imidazolyl group, 1-methyl-4,5-dimethyl-2-imidazolyl group, 1-methyl-4,5-diphenyl-2-imidazolyl group, 1-phenyl-4,5-dimethyl-2-imidazolyl group, 1-phenyl
  • Examples of the monocyclic, linked or condensed divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 25 carbon atoms described above include, for example, a phenylene group, a biphenylene group, a terphenylene group, a naphthylene group, a fluorene-diyl group, a spiro bifluorene-diyl group, phenanthrene-diyl group, triphenylene-diyl group, pyrene-diyl group, anthracene-diyl group and the like.
  • Examples of the monocyclic, linked or condensed divalent heteroaromatic group having 3 to 25 carbon atoms described above include thiophene-diyl group, furan-diyl group, benzofuran-diyl group and benzothiophene-diyl group. , dibenzofuran-diyl group, dibenzothiophene-diyl group, carbazole-diyl group, pyridine-diyl group and the like.
  • the above-mentioned optionally substituted monocyclic, linked or condensed C6-25 monocyclic, linked or condensed divalent aromatic hydrocarbon group, optionally substituted C3-25 monocyclic, linked , or the substituents of the condensed divalent heteroaromatic group are each independently a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a linear, branched or cyclic group having 1 to 18 carbon atoms one selected from the group consisting of an alkoxy group, a deuterium atom, a cyano group, a phenyl group, a biphenylyl group, a naphthyl group, a phenanthryl group, a triphenylenyl group, a triphenylsilyl group, a carbazolyl group, a dibenzothienyl group, and a dibenzofuranyl group; Substitution with the above groups is preferred. At this time, the number of substituents is not
  • divalent heteroaromatic group examples include, but are not limited to, 1,4-phenylene group, 1,3-phenylene group, 1,2-phenylene group, 2-methyl-1,4-phenylene group, 3-methyl-1,4-phenylene group, 2-methyl-1,3-phenylene group, 4-methyl-1,3-phenylene group, 5-methyl-1,3-phenylene group, 6-methyl- 1,3-phenylene group, 4,4'-biphenylene group, 4,3'-biphenylene group, 4,2'-biphenylene group, 3,3'-biphenylene group, 3,2'-biphenylene group, 2,2 '-biphenylene group, 4,4''-p-terphenylene group, 4,3'-p-terphenylene group, 4,2'-p-terphenylene group, 4,2'-p-terphenylene group, 4,2'-p-terphenylene group, 4,2'-p-terphenylene group, 4,2'-p-terpheny
  • R 1 to R 4 have high hole transport properties and can reduce the driving voltage, each independently A methyl group, a phenyl group, a methylphenyl group or a hydrogen atom is preferred.
  • R7 has a high hole-transport property and can reduce the driving voltage, each independently A methyl group or a hydrogen atom is preferred.
  • L 1 to L 5 have high hole transport properties and can reduce the driving voltage, each independently a phenylene group, a biphenylene group, a terphenylene group, a naphthylene group, or a single bond which may have one or more substituents selected from the group consisting of a methyl group, a methoxy group, a cyano group, a deuterium atom and a phenyl group; Preferably.
  • L 7 and L 8 have high hole transport properties and can reduce the driving voltage, each independently a phenylene group, a biphenylene group, a terphenylene group, a naphthylene group, or a single bond which may have one or more substituents selected from the group consisting of a methyl group, a methoxy group, a cyano group, a deuterium atom and a phenyl group; Preferably.
  • a phenylene group optionally having one or more substituents selected from the group consisting of a methyl group, a methoxy group, a cyano group, a deuterium atom, and a phenyl group, a biphenylene group, a terphenylene group, a naphthylene group, and a fluorene-diyl
  • X 1 and X 2 are highly hole-transporting and driving Since the voltage can be reduced and the deposition temperature can be reduced,
  • Ar 2 , Ar 3 and Ar 5 to Ar 10 have high hole transport properties and can reduce the driving voltage.
  • Ar 2 , Ar 3 and Ar 5 to Ar 10 have high hole transport properties and can reduce the driving voltage.
  • Ar 2 , Ar 3 and Ar 5 to Ar 10 have high hole-transport properties and can reduce the driving voltage.
  • Ar 11 has a high lateral current suppressing effect, Biphenylyl group, terphenylyl group, naphthyl group, fluorenyl group, spirobifluorenyl group optionally having one or more substituents selected from the group consisting of methyl group, methoxy group, cyano group, deuterium atom and phenyl group group, phenanthryl group, triphenylenyl group, carbazolyl group, dibenzofuranyl group or dibenzothienyl group.
  • Ar 11 has a high lateral current suppressing effect, biphenylyl group, terphenylyl group, naphthyl group, 9,9-dimethylfluorenyl group, 9,9-diphenylfluorenyl group, spirobifluorenyl group, phenanthryl group, triphenylenyl group, 9-phenylcarbazolyl group, A carbazol-9-yl group, a dibenzofuranyl group, or a dibenzothienyl group is more preferred.
  • a phenyl group optionally having one or more substituents selected from the group consisting of a methyl group, a methoxy group, a cyano group, a deuterium atom, and a phenyl group, a biphenylyl group, a terphenylyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spiro
  • a bifluorenyl group, a phenanthryl group, a triphenylenyl group, a carbazolyl group, a dibenzofuranyl group, or a dibenzothienyl group is preferred.
  • Ar 12 and Ar 13 are highly effective in suppressing transverse current, phenyl group, methylphenyl group, cyanophenyl group, deuterated phenyl group, fluorophenyl group, biphenylyl group, terphenylyl group, naphthyl group, 9,9-dimethylfluorenyl group, 9,9-diphenylfluorenyl group, A spirobifluorenyl group, a phenanthryl group, a triphenylenyl group, a 9-phenylcarbazolyl group, a carbazol-9-yl group, a dibenzofuranyl group, or a dibenzothienyl group is more preferred.
  • a phenyl group, a methylphenyl group, a biphenylyl group, a naphthyl group, a phenanthryl group, a carbazol-9-yl group, a 9,9-dimethylfluorenyl group, a dibenzofuranyl group, or a dibenzothienyl group is more preferable.
  • transverse current can be suppressed . It is preferably one selected from groups represented by 6) to (16).
  • the transverse current can be suppressed. It is preferably one selected from groups represented by 6) to (16).
  • the transverse current can be suppressed. It is more preferably one selected from groups represented by 6) to (16).
  • amine compounds [Specific examples of amine compounds] Regarding the amine compound according to one aspect of the present disclosure, compounds (F1) to (F184), (G1) to (G168), (H1) to (H342), or (I1) to (I342) are exemplified below. However, the disclosure is not limited to these compounds.
  • Organic electroluminescence element An organic electroluminescence device (hereinafter sometimes simply referred to as an organic electroluminescence device) containing the amine compounds represented by formulas (1) to (3) will be described below.
  • An organic electroluminescence device contains an amine compound represented by formulas (1) to (3).
  • the configuration of the organic electroluminescence element is not particularly limited, but includes, for example, the configurations (i) to (v) shown below.
  • the hole injection layer and/or the hole transport layer and/or the electron blocking layer It is preferably included in the hole injection layer and/or the hole transport layer and/or the electron blocking layer.
  • the amine compounds represented by formulas (1) to (3) are included in the hole injection layer and the hole transport layer because they are excellent in the light emission characteristics, driving voltage, and life of the organic electroluminescence device. is more preferred.
  • the organic electroluminescence element shown in FIG. 1 has a so-called bottom emission type element configuration, but the organic electroluminescence element according to one aspect of the present invention is not limited to the bottom emission type element configuration. do not have. That is, the organic electroluminescence device according to one aspect of the present invention may have other known device configurations such as top emission type.
  • FIG. 1 is a schematic cross-sectional view showing an example of a laminated structure of an organic electroluminescence element according to one aspect of the present invention.
  • the organic electroluminescence element 100 includes a substrate 1, an anode 2, a hole injection layer 3, a hole transport layer 4, an electron blocking layer 5, a light emitting layer 6, an electron transport layer 7, an electron injection layer 8, and a cathode 9 in this order. Prepare with. However, some of these layers may be omitted, or conversely, other layers may be added. For example, a hole-blocking layer may be provided between the light-emitting layer 6 and the electron-transporting layer 7, the electron-blocking layer 5 may be omitted, and the light-emitting layer 6 may be provided directly on the hole-transporting layer 4. good too.
  • a single layer having the functions of a plurality of layers such as a hole transport/electron blocking layer having both the function of the hole transport layer 4 and the function of the electron blocking layer 5 in a single layer.
  • a single-layer electron transport layer 7 may be composed of multiple layers.
  • the organic electroluminescence device 100 in which the hole injection layer 3 and the hole transport layer 4 contain the amine compounds represented by formulas (1) to (3) will be described below.
  • the substrate 1 is not particularly limited, and examples thereof include a glass plate, a quartz plate, a plastic plate and the like.
  • Examples of the substrate 1 include a glass plate, a quartz plate, a plastic plate, and a plastic film. Among these, a glass plate, a quartz plate, and a transparent plastic film are preferable.
  • light-transmitting plastic films examples include polyethylene terephthalate (PET), polyethylene naphthalate (PEN), polyethersulfone (PES), polyetherimide, polyetheretherketone, polyphenylene sulfide, polyarylate, polyimide, polycarbonate (PC ), cellulose triacetate (TAC), cellulose acetate propionate (CAP), and the like.
  • the substrate 1 is transparent to the wavelength of light.
  • An anode 2 is provided on the substrate 1 (on the hole injection layer 3 side).
  • Materials for the anode include metals, alloys, electrically conductive compounds, and mixtures thereof having a large work function (for example, 4 eV or more).
  • Specific examples of materials for the anode include metals such as Au; conductive transparent materials such as CuI, indium tin oxide (ITO), SnO 2 and ZnO.
  • the anode is formed of a conductive transparent material that is transparent or substantially transparent to the emitted light.
  • a hole injection layer 3 is provided between the anode 2 and a hole transport layer 4 which will be described later.
  • the hole injection layer functions as a hole injection layer.
  • a hole-injecting layer between the anode and the light-emitting layer, holes are injected into the light-emitting layer at a lower electric field.
  • the hole injection layer may further include an electron acceptor p-type dopant.
  • the p-type dopant may be included in an amount of 0.5-20% by weight of the hole injection layer.
  • the p-type dopant is not limited as long as it is used in an organic light-emitting device, and for example, a compound represented by the following chemical formula can be used:
  • a hole transport layer 4 is provided between the hole injection layer 3 and an electron blocking layer 5 which will be described later.
  • the hole transport layer is formed on the hole injection layer to improve the mobility of holes and improve the power efficiency of the organic light emitting device.
  • the hole-transporting substance a substance capable of smoothly injecting holes from the anode and transferring them to the light-emitting layer, and having a high mobility for holes, is suitable.
  • the hole transport material is not limited as long as it is used in an organic light emitting device, and for example, an aromatic tertiary amine compound can be used.
  • the hole transport layer may contain the amine compounds represented by the above formulas (1) to (3).
  • Both the hole transport layer and the hole injection layer preferably contain the amine compounds represented by the formulas (1) to (3).
  • the hole transport layer may have a single structure composed of one or more materials, or may have a laminated structure composed of a plurality of layers having the same composition or different compositions.
  • An electron-blocking layer 5 is provided between the hole-transporting layer 4 and the light-emitting layer 6, which will be described later.
  • the electron blocking layer functions as a layer that confines electrons in the light emitting layer. That is, electrons injected from the cathode and transported from the electron injection layer and/or the electron transport layer to the light emitting layer are blocked by the hole injection layer and/or the electron blocking layer due to the energy barrier present at the interface between the light emitting layer and the electron blocking layer. Leakage into the pore transport layer is suppressed. As a result, electrons are accumulated at the interface in the light-emitting layer, resulting in an effect such as an improvement in light-emitting efficiency, and an organic electroluminescence device having excellent light-emitting performance can be obtained.
  • the electron-blocking layer also has the function of transmitting holes injected from the anode to the light-emitting layer. of holes are injected into the light-emitting layer.
  • the material for the electron blocking layer has at least one of hole injection, hole transport, and electron blocking properties.
  • the material of the electron blocking layer may be either organic or inorganic.
  • materials for the electron blocking layer include triazole derivatives, oxadiazole derivatives, imidazole derivatives, polyarylalkane derivatives, pyrazoline derivatives, pyrazolone derivatives, phenylenediamine derivatives, arylamine derivatives, amino-substituted chalcone derivatives, oxazole derivatives, and styryl.
  • porphyrin compounds, aromatic tertiary amine compounds, and styrylamine compounds are preferred, and aromatic tertiary amine compounds are particularly preferred, from the viewpoint of good performance of the organic electroluminescent device.
  • aromatic tertiary amine compounds and styrylamine compounds include N,N,N',N'-tetraphenyl-4,4'-diaminophenyl, N,N'-diphenyl-N,N'- Bis(m-tolyl)-[1,1′-biphenyl]-4,4′-diamine (TPD), 2,2-bis(4-di-p-tolylaminophenyl)propane, 1,1-bis( 4-di-p-tolylaminophenyl)cyclohexane, N,N,N',N'-tetra-p-tolyl-4,4'-diaminobiphenyl, 1,1-bis(4-di-p-tolylamino phenyl)-4-phenylcyclohexane, bis(4-dimethylamino-2-methylphenyl)phenylmethane, bis(4-di-p-tolylaminophen
  • the electron blocking layer may have a single structure made of one or more materials, or may have a laminated structure made up of multiple layers of the same composition or different compositions.
  • Amine compounds represented by the above formulas (1) to (3) can also be used in the electron blocking layer.
  • a light-emitting layer 6 is provided between the electron-blocking layer 5 and an electron-transporting layer 7, which will be described later.
  • Materials for the light-emitting layer include phosphorescent light-emitting materials, fluorescent light-emitting materials, and thermally activated delayed fluorescent light-emitting materials. In the light-emitting layer, electron-hole pairs recombine, resulting in light emission.
  • the light-emitting layer may consist of a single small molecule material or a single polymer material, but more commonly consists of a host material doped with a guest compound. Emission comes primarily from dopants and can have any color.
  • host materials include compounds having biphenylyl groups, fluorenyl groups, triphenylsilyl groups, carbazole groups, pyrenyl groups, and anthryl groups. More specifically, DPVBi (4,4'-bis(2,2-diphenylvinyl)-1,1'-biphenyl), BCzVBi (4,4'-bis(9-ethyl-3-carbazovinylene) 1, 1′-biphenyl), TBADN (2-tert-butyl-9,10-di(2-naphthyl)anthracene), ADN (9,10-di(2-naphthyl)anthracene), CBP (4,4′-bis (carbazol-9-yl)biphenyl), CDBP (4,4′-bis(carbazol-9-yl)-2,2′-dimethylbiphenyl), 2-(9-phenylcarbazol-3-yl)-9- [4-(4-phenyl
  • fluorescent dopants include anthracene, pyrene, tetracene, xanthene, perylene, rubrene, coumarin, rhodamine, quinacridone, dicyanomethylenepyran compounds, thiopyran compounds, polymethine compounds, pyrylium, thiapyrylium compounds, fluorene derivatives, periflanthene derivatives, and indenoperylenes.
  • Examples include, but are not limited to, derivatives, bis(azinyl)amine boron compounds, bis(azinyl)methane compounds, carbostyril compounds, boron compounds, cyclic amine compounds, and the like.
  • the fluorescent dopant may be a combination of two or more selected from these.
  • phosphorescent dopants include, but are not limited to, organometallic complexes of transition metals such as iridium, platinum, palladium, and osmium.
  • fluorescent dopants and phosphorescent dopants include Alq3 (tris(8-hydroxyquinoline)aluminum), DPAVBi (4,4′-bis[4-(di-p-tolylamino)styryl]biphenyl), perylene, bis[ 2-(4-n-hexylphenyl)quinoline](acetylacetonato)iridium(III), Ir(PPy)3(tris(2-phenylpyridine)iridium(III)), and FIrPic (bis(3,5- difluoro-2-(2-pyridyl)phenyl-(2-carboxypyridyl)iridium (III)))) and the like, but are not limited thereto.
  • the luminescent material is not limited to being contained only in the luminescent layer.
  • the light-emitting material may be contained in a layer adjacent to the light-emitting layer (electron blocking layer 5 or electron transport layer 7). This can further increase the luminous efficiency of the organic electroluminescence device.
  • the light-emitting layer may have a single-layer structure composed of one or more materials, or may have a laminated structure composed of a plurality of layers having the same composition or different compositions.
  • An electron transport layer 7 is provided between the light emitting layer 6 and an electron injection layer 8 which will be described later.
  • the electron transport layer has the function of transmitting electrons injected from the cathode to the light emitting layer. By interposing an electron-transporting layer between the cathode and the light-emitting layer, electrons are injected into the light-emitting layer at a lower electric field.
  • materials for the electron transport layer include tris(8-quinolinolato)aluminum derivatives, imidazole derivatives, benzimidazole derivatives, triazine derivatives, pyrimidine derivatives, pyridine derivatives, pyrazine derivatives, quinoline derivatives, quinoxaline derivatives, oxadiazole derivatives, phosphor derivatives, silole derivatives, phosphine oxide derivatives and the like.
  • triazine derivatives and pyrimidine derivatives are preferable from the viewpoint of good performance of the organic electroluminescence device.
  • the electron transport layer may further contain one or more selected from conventionally known electron transport materials in addition to the materials shown above.
  • Alkali metal complexes, alkaline earth metal complexes, and earth metal complexes include, for example, 8-hydroxyquinolinatolithium (Liq), bis(8-hydroxyquinolinato)zinc, and bis(8-hydroxyquinolinato)copper.
  • bis(8-hydroxyquinolinato)manganese tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum, tris(2-methyl-8-hydroxyquinolinato)aluminum, tris(8-hydroxyquinolinato)gallium, bis (10-hydroxybenzo[h]quinolinate) beryllium, bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinate)zinc, bis(2-methyl-8-quinolinato)chlorogallium, bis(2-methyl-8-quinolinate)(o -cresolato) gallium, bis(2-methyl-8-quinolinato)-1-naphtholato aluminum, bis(2-methyl-8-quinolinato)-2-naphtholato gallium, and the like.
  • Inorganic compounds such as Yb, Li and Ca may also be used.
  • the electron-transporting layer may have a single-layer structure composed of one or more materials, or may have a laminated structure composed of a plurality of layers having the same composition or different compositions.
  • An electron injection layer 8 is provided between the electron transport layer 7 and a cathode 9 which will be described later.
  • the electron injection layer has the function of transferring electrons injected from the cathode to the light emitting layer. By interposing an electron injection layer between the cathode and the light emitting layer, electrons are injected into the light emitting layer at a low electric field.
  • Materials for the electron injection layer include fluorenone, anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, perylenetetracarboxylic acid, frelenylidenemethane, anthraquinodimethane, anthrone, and the like. Examples include organic compounds. Materials for the electron injection layer include various oxides such as SiO2, AlO, SiN, SiON, AlON, GeO, LiO, LiON, TiO, TiON, TaO, TaON, TaN, LiF, C, Yb, fluorides, Inorganic compounds such as nitrides and oxynitrides are also included. [Cathode 9] A cathode 9 is provided on the electron injection layer 8 .
  • the cathode can be made of any conductive material.
  • Examples of materials for the cathode include metals with a small work function (hereinafter also referred to as electron-injecting metals), alloys, electrically conductive compounds, and mixtures thereof.
  • a metal with a small work function is, for example, a metal of 4 eV or less.
  • cathode materials include sodium, sodium-potassium alloys, magnesium, lithium, magnesium/copper mixtures, magnesium/silver mixtures, magnesium/aluminum mixtures, magnesium/indium mixtures, aluminum/aluminum oxide (Al 2 O 3 ). mixtures, indium, lithium/aluminum mixtures, rare earth metals, and the like.
  • mixtures of electron-injecting metals and second metals which are stable metals with a larger work function value, such as magnesium/silver mixtures, magnesium /aluminum mixtures, magnesium/ indium mixtures, aluminum/aluminum oxide ( Al2O3 ) mixtures, lithium/aluminum mixtures, etc. are preferred.
  • the arylamine compounds represented by the above formulas (1) to (3) can be produced by the methods shown in the following synthetic routes (p) to (s), but are not limited to these.
  • Ar 1 to Ar 8 , R 1 to R 6 , L 1 to L 6 , X 1 to X 3 , and B are the same as Ar 1 to Ar 8 and R 1 in formulas (1) to (3), respectively.
  • Y 1 to Y 7 each independently represent a halogen atom; Examples of halogen atoms represented by Y 1 to Y 7 include fluorine, chlorine, bromine and iodine atoms.
  • B(OR 1 ) 2 examples include B(OH) 2 , B(OMe) 2 , B(O i Pr) 2 , B(OBu) 2 and B(OPh) 2 .
  • Me is a methyl group
  • i Pr is an isopropyl group
  • Bu is a butyl group
  • Ph is a phenyl group.
  • Examples of B(OR 1 ) 2 when two OR 1 groups and a boron atom form a ring together include groups represented by the following (I) to (VI) can be exemplified, and the group represented by (II) is preferable in that the yield is good.
  • the carbazole compound, formula (19), formula (23) and formula (27) can be produced according to, for example, Japanese Patent No. 5609256 and Japanese Patent No. 6115075, respectively. Moreover, you may use a commercial item.
  • the amination reaction in the synthetic routes (p) to (s) comprises a halogen compound represented by formula (19), formula (23), formula (27), or formula (31), formula (20), formula ( 24), a method of reacting an amine compound represented by formula (28), formula (29) or formula (30) in the presence of a palladium catalyst and a base, under general Buchwald-Hartwig amination reaction conditions. can be applied.
  • Palladium catalysts used in the above-mentioned amination reaction include, for example, palladium salts such as palladium chloride, palladium acetate, palladium trifluoroacetate, and palladium nitrate. Furthermore, complex compounds such as ⁇ -allylpalladium chloride dimer, palladium acetylacetonato, tris(dibenzylideneacetone)dipalladium, bis(dibenzylideneacetone)palladium, dichlorobis(acetonitrile)palladium, dichlorobis(benzonitrile)palladium; Dichlorobis(triphenylphosphine)palladium, Tetrakis(triphenylphosphine)palladium, Dichloro(1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium, Bis(tri-tert-butylphosphine)palladium, Bis(tricyclohexylphosphine)
  • Tertiary phosphines include, for example, triphenylphosphine, trimethylphosphine, tributylphosphine, tri(tert-butyl)phosphine, tricyclohexylphosphine, tert-butyldiphenylphosphine, 9,9-dimethyl-4,5-bis( diphenylphosphino)xanthene, 2-(diphenylphosphino)-2′-(N,N-dimethylamino)biphenyl, 2-(di-tert-butylphosphino)biphenyl, 2-(dicyclohexylphosphino)biphenyl, bis (diphenylphosphino)methane, 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane, 1,3-bis(diphenylphosphino)propane, 1,4-bis(diphenylphosphino)butane, 1,1′-
  • a palladium complex having a tertiary phosphine as a ligand is preferable in that the yield is good, and 2-dicyclohexylphosphino-2',4',6'-triisopropylbiphenyl, tri(o-tolyl)phosphine , tri(tert-butyl)phosphine, 9,9-dimethyl-4,5-bis(diphenylphosphino)xanthene or tricyclohexylphosphine as ligands are more preferred.
  • the molar ratio of the tertiary phosphine and the palladium salt or complex compound is preferably in the range of 1:10 to 10:1, more preferably in the range of 1:2 to 3:1 in terms of good yield. preferable.
  • the amount of the palladium catalyst used in the amination reaction described above is not limited, the molar equivalent of the palladium catalyst is preferably in the range of 0.005 to 0.5 molar equivalents relative to the amine compound in terms of good yield. preferable.
  • Examples of the base used in the amination reaction include metal hydroxides such as sodium hydroxide, potassium hydroxide and calcium hydroxide; metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate, lithium carbonate and cesium carbonate; Metal acetates such as potassium and sodium acetate, metal phosphates such as potassium phosphate and sodium phosphate, metal fluoride salts such as sodium fluoride, potassium fluoride, and cesium fluoride, sodium methoxide, potassium methoxide, Metal alkoxides such as sodium ethoxide, potassium isopropyloxide, sodium tert-butoxide, potassium tert-butoxide and the like can be mentioned.
  • metal hydroxides such as sodium hydroxide, potassium hydroxide and calcium hydroxide
  • metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate, lithium carbonate and cesium carbonate
  • Metal acetates such as potassium and sodium acetate
  • metal phosphates such as potassium phosphate and sodium phosphate
  • sodium tert-butoxide is preferable in that the reaction yield is good.
  • the amount of base used is preferably in the range of 1:2 to 10:1, more preferably in the range of 1:1 to 4:1, in terms of good reaction yield.
  • the target product can be obtained by appropriately combining general purification treatments such as recrystallization, column chromatography, sublimation purification, and preparative HPLC as necessary.
  • N-([1,1′:2′,1′′:4′′,1′′′-quaterphenyl]-4′′ obtained in Synthesis Example 1 was placed in a 100 mL three-necked flask under a nitrogen stream.
  • '-yl)-9-(naphthalen-1-yl)-9H-carbazol-4-amine 2.3 g (3.8 mmol)
  • 2-chloro-9-(2-(dibenzo[b,d]furan-4 -yl)phenyl)-9H-carbazole 1.7 g (3.8 mmol)
  • sodium-tert-butoxide 0.43 g (4.5 mmol)
  • N,9-diphenyl-9H-carbazol-4-amine 3.1 g (9.3 mmol), 9-(4,4''-dimethyl-[1,1':4 ',1''-terphenyl]-2'-yl)-9H-carbazole 3.9 g (9.3 mmol), sodium-tert-butoxide 1.1 g (11 mmol), xylene 20 mL, palladium acetate 21 mg (93 ⁇ mol) And 0.23 g (0.28 mmol) of a 25% by weight xylene solution of tri(tert-butyl)phosphine was added and stirred at 140° C. for 16 hours.
  • the organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and then subjected to column chromatography using a small amount of silica gel to remove highly polar components. Then, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the obtained solid was recrystallized with a mixed solvent of toluene and butanol to isolate 4.2 g (5.8 mmol) of a yellow solid compound (F158) ( Yield 59%).
  • the sublimation temperature of F158 was 325° C., and it was confirmed that the sublimated F158 was glassy. .
  • N-([1,1′:2′,1′′-terphenyl]-4′-yl)-9-phenyl-9H-carbazol-2-amine 3.3 g (6.7 mmol), sodium- 0.78 g (8.1 mmol) of tert-butoxide, 20 mL of xylene, 15 mg (67 ⁇ mol) of palladium acetate, and 0.16 g (0.20 mmol) of a 25% by weight xylene solution of tri(tert-butyl)phosphine were added and heated at 140°C. Stirred for 22 hours. After allowing to cool to room temperature, 22 mL of pure water was added and stirred.
  • N,9-diphenyl-9H-carbazol-2-amine 2.0 g (6.0 mmol), 9-(2-(9H-carbazol-9-yl)-6-methyl Phenyl)-2-chloro-9H-carbazole 2.7 g (6.0 mmol), sodium-tert-butoxide 0.69 g (7.2 mmol), xylene 20 mL, palladium acetate 13 mg (60 ⁇ mol) and tri(tert-butyl)phosphine 0.15 g (0.18 mmol) of a 25% by weight xylene solution of was added and stirred at 140° C. for 22 hours. After allowing to cool to room temperature, 22 mL of pure water was added and stirred.
  • the organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and then subjected to column chromatography using a small amount of silica gel to remove highly polar components. Then, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the obtained solid was recrystallized with a mixed solvent of toluene and butanol to isolate 3.4 g (3.1 mmol) of a white solid compound (G142) ( Yield 70%).
  • the sublimation temperature of G142 was 340° C., and it was confirmed that the sublimated G142 was glassy.
  • the organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and then subjected to column chromatography using a small amount of silica gel to remove highly polar components. Then, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the obtained solid was recrystallized with a mixed solvent of toluene and butanol to isolate 1.9 g (2.7 mmol) of a white solid compound (H335) ( Yield 63%).
  • the sublimation temperature of H335 was 290° C., and it was confirmed that the sublimated H335 was glassy.
  • FDMS 828
  • Example 37 (Lateral current evaluation of compound (F69)) A glass substrate on which a comb-shaped ITO electrode with a thickness of 160 nm is formed is used to measure the transverse current. Two comb-shaped ITO electrodes having a width of 20 ⁇ m and a length of 2 mm are formed on the glass substrate. The gap between the two comb-shaped electrodes is arranged to be 80 ⁇ m.
  • each layer was produced in the following order according to the film forming conditions of each layer.
  • each organic material was formed into a film by a resistance heating method.
  • Examples 38-72 (Lateral Current Evaluation of Compounds (F98)-(I334)) A lateral current evaluation element was produced in the same manner as in Example 37, except that the compounds (F98)-(I334) purified by sublimation in Example 2-34 were used instead of the compound (F69). Table 1 shows the lateral current measured by the same method as in Example 37 for the lateral current evaluation element.
  • a lateral current evaluation element was produced in the same manner as in Example 37, except that compounds (a)-(h) were used instead of compound (F69).
  • Table 1 shows the lateral current measured by the same method as in Example 36 for the lateral current evaluation element.
  • Example 73 (Device evaluation of compound (F105)) A glass substrate with an ITO transparent electrode, on which an indium-tin oxide (ITO) film (thickness: 110 nm) with a width of 2 mm was patterned in stripes, was prepared. Then, after washing the substrate with isopropyl alcohol, the surface was treated by ozone ultraviolet washing. The glass substrate was introduced into a vacuum deposition tank, and the pressure was reduced to 1.0 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa. Then, each layer was produced in the following order according to the film forming conditions of each layer.
  • ITO indium-tin oxide
  • EBL was deposited to a thickness of 5 nm at a rate of 0.15 nm/sec to form an electron blocking layer.
  • HOST and DOPANT were deposited at a ratio of 95:5 (mass ratio) to a thickness of 20 nm to form a light-emitting layer.
  • the deposition rate was 0.18 nm/sec.
  • HBL was deposited to a thickness of 6 nm at a rate of 0.05 nm/sec to form a first electron transport layer.
  • ETL and Liq were deposited at a ratio of 50:50 (mass ratio) to a thickness of 25 nm to form a second electron transport layer.
  • the deposition rate was 0.15 nm/sec.
  • cathode (Preparation of cathode) Finally, a metal mask was placed perpendicular to the ITO stripes on the substrate, and a cathode was formed.
  • the cathode was formed by depositing ytterbium, silver/magnesium (mass ratio 9/1), and silver in this order to thicknesses of 2 nm, 12 nm, and 90 nm, respectively, to form a three-layer structure.
  • the deposition rate of ytterbium was 0.02 nm/second
  • the deposition rate of silver/magnesium was 0.5 nm/second
  • the deposition rate of silver was 0.2 nm/second.
  • this device was sealed in a nitrogen atmosphere glove box with an oxygen and moisture concentration of 1 ppm or less. Sealing was performed by using a UV curable epoxy resin (manufactured by Moresco) between the glass sealing cap and the film formation substrate (element).
  • a UV curable epoxy resin manufactured by Moresco
  • Examples 74-76 (element evaluation of compounds (G64) to (I131)) An organic electroluminescence device was produced in the same manner as in Example 73, except that compounds (G64) to (I131) were used instead of compound (F105). Table 2 shows the results.
  • Organic electroluminescence device containing the compound of the present invention 1: Substrate 2: Anode 3: Hole injection layer 4: Hole transport layer 5: Electron blocking layer 6: Emitting layer 7: Electron transport layer 8: Electron injection layer 9 :cathode

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

有機エレクトロルミネッセンス素子の横電流を抑制するアミン化合物、これを用いた正孔注入層、および、駆動電圧、発光効率、耐久性に優れ、横電流の少ない有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること。　式（１）～式（３）で表されるアミン化合物を用いる。

Description

アミン化合物、正孔注入層、および有機エレクトロルミネッセンス素子
　本開示は、有機ＥＬ素子用のアミン化合物、正孔注入層、ならびに有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
　有機エレクトロルミネッセンス素子は、有機薄膜を１対の電極で狭持した面発光型素子であり、薄型軽量、高視野角、高速応答性といった特徴を有し、各種表示素子へ応用されている。有機ＥＬ素子とは、陽極から注入された正孔と、陰極から注入された電子が発光層で再結合する際に発する光を利用した素子であり、その構造は陽極と陰極の間に正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層を積層した多層積層型である。
　正孔注入層には、電子ドナー性のアミン化合物に電子アクセプター性のｐ－ドーパントがドープされている。アミン化合物にｐ－ドーパントをドープすることで正孔が発生し、有機エレクトロルミネッセンス素子への正孔の注入量を増加させ、素子の駆動電圧を低減することができる。通常、有機エレクトロルミネッセンス素子に電界を印加すると、正孔は電界の向きに沿って陽極から陰極方向に垂直に移動するが、アミン化合物にｐ－ドーパントをドープした正孔注入層では、発生した正孔が自由に動きやすいため、陽極膜と水平方向に正孔が移動する“横電流”が一部発生することがある。一般的に、有機エレクトロルミネッセンスディスプレイでは、正孔注入層及び正孔輸送層が複数の画素に対して共通で使用されるため、上記のような横電流が発生すると、意図しない画素が発光し、画質が悪化する。
Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｉｎｆｏｒｍａｔｉｏｎ　Ｄｉｓｐｌａｙ，２０１８年，１９巻，６１頁
　複数の画素に対して共通の正孔注入層及び正孔輸送層を適用する有機エレクトロルミネッセンスディスプレイにおいて、従来の正孔注入層及び正孔輸送層では横電流が発生し、有機エレクトロルミネッセンスディスプレイの画質が悪化する課題があった。
　そこで本開示の一態様は、ｐ－ドーパントを正孔注入層にドープさせたエレクトロルミネッセンス素子の横電流を抑制するアミン化合物、これらを用いた正孔輸送層および正孔注入層および横電流の少ない有機エレクトロルミネッセンス素子の提供に向けられている。
　本発明は、下記［１］～［１３］に関する。
［１］
　式（１）～式（３）で表されるアミン化合物：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
　式（１）～式（３）中、
　Ｒ１～Ｒ４は、各々独立して、；
　　水素原子、重水素原子、シアノ基、炭素数１～１８の直鎖、分岐、もしくは環状アルキル基、炭素数１～１８の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、置換されていてもよい炭素数６～２５の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基、または、
　置換されていてもよい炭素数３～２５の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基である。
　Ｒ５およびＲ６は水素である。
　Ｌ１～Ｌ５は、各々独立して、；
　　炭素数１～１８の直鎖、分岐、もしくは環状アルキル基、炭素数１～１８の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、重水素原子、およびシアノ基からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい炭素数６～２５の単環、連結、もしくは縮環の２価芳香族炭化水素基、
　　置換されていてもよい炭素数３～２５の単環、連結、もしくは縮環の２価ヘテロ芳香族基、または、
　　単結合である。
　Ｌ６は単結合を表す。
　Ｘ１およびＸ２は、各々独立して、；
　　炭素数１～１８の直鎖、分岐、もしくは環状アルキル基、炭素数１～１８の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、重水素原子、およびシアノ基からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい炭素数６～２５の単環、連結、もしくは縮環の２価芳香族炭化水素基、または、
　　置換されていてもよい炭素数３～２５の単環、連結、もしくは縮環の２価ヘテロ芳香族基である；
　Ｘ３は単結合である。
　Ｂは、下記化学式（４）または（５）で表される、いずれかの基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
　式（１）～式（５）中、
　Ａｒ２、Ａｒ３および、Ａｒ５～Ａｒ１０は、各々独立して、；
　　炭素数１～１８の直鎖、分岐、もしくは環状アルキル基、炭素数１～１８の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、重水素原子、シアノ基、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、トリフェニルシリル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、およびジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい炭素数６～２５の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基、または
　　炭素数１～１８の直鎖、分岐、もしくは環状アルキル基、炭素数１～１８の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、重水素原子、シアノ基、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、トリフェニルシリル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、およびジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい炭素数３～２５の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基を表す。
　Ａｒ１およびＡｒ４は、各々独立して、下記一般式（６）～（１４）で表される基から選択される１種であり、
　式（３）中のＢが、式（４）で表される場合、Ａｒ７、Ａｒ８およびＡｒ９の少なくとも１つは、各々独立して、上記一般式（６）～（１６）で表される基から選択される１種であり、
　式（３）中のＢが、式（５）で表される場合、Ａｒ７、Ａｒ８およびＡｒ１０の少なくとも１つは、各々独立して、上記一般式（６）～（１６）で表される基から選択される１種である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　式（６）～（１６）中、
　Ｒ７は、；
　　水素原子、重水素原子、シアノ基、炭素数１～１８の直鎖、分岐、もしくは環状アルキル基、または炭素数１～１８の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基である；
　Ａｒ１１は、；
　　置換されていてもよい炭素数１０～２５の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基、または、
　　置換されていてもよい炭素数３～２５の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基である；
　Ａｒ１２およびＡｒ１３は、各々独立して；
　　置換されていてもよい炭素数６～２５の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基、または、
　　置換されていてもよい炭素数３～２５の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基である；
　Ｌ７は、；
　　置換されていてもよい炭素数６～２５の単環、連結、もしくは縮環の２価芳香族炭化水素基、または、
　　置換されていてもよい炭素数３～２５の単環、連結、もしくは縮環の２価ヘテロ芳香族基である。
　Ｌ８は、；
　　置換されていてもよい炭素数６～２５の単環、連結、もしくは縮環の２価芳香族炭化水素基、
　　置換されていてもよい炭素数３～２５の単環、連結、もしくは縮環の２価ヘテロ芳香族基、または、
　単結合である。
　Ｙは酸素原子、または硫黄原子である。
［２］
　Ａｒ２、Ａｒ３および、Ａｒ５～Ａｒ１０が、各々独立して、
　　（ｉ）フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、アントリル基、ピレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、もしくはジベンゾチエニル基、または、
　　（ii）前記（ｉ）で示される基が、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、シアノ基、重水素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニルシリル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、およびジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる１つ以上の基で置換された基である［１］に記載のアミン化合物。
［３］
　Ｌ１～Ｌ４が、各々独立して、
メチル基、メトキシ基、シアノ基、重水素原子、およびフェニル基からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよいフェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、ナフチレン基、または単結合である［１］または［２］に記載のアミン化合物。
［４］
　Ｘ１およびＸ２が、各々独立して、
　メチル基、メトキシ基、シアノ基、重水素原子、およびフェニル基からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよいフェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、ナフチレン基、フルオレン－ジイル基、スピロビフルオレン－ジイル基、フェナントレン－ジイル基、トリフェニレン－ジイル基、カルバゾール－ジイル基、ジベンゾフラン－ジイル基、またはジベンゾチオフェン－ジイル基である［１］から［３］のいずれかに記載のアミン化合物。
［５］
　Ａｒ１１が、
メチル基、メトキシ基、シアノ基、重水素原子、およびフェニル基からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよいビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、またはジベンゾチエニル基である［１］から［４］のいずれかに記載のアミン化合物。
［６］
　Ａｒ１２およびＡｒ１３が、各々独立して、
メチル基、メトキシ基、シアノ基、重水素原子、およびフェニル基からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよいフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、またはジベンゾチエニル基である［１］から［５］のいずれかに記載のアミン化合物。
［７］
　式（３）中、Ｂが式（４）で表され、Ａｒ７およびＡｒ９の少なくとも１つが、各々独立して、前記一般式（６）～（１６）で表される基から選択される１種である［１］から［６］のいずれかに記載のアミン化合物。
［８］
　式（３）中、Ｂが式（５）で表され、Ａｒ７およびＡｒ１０の少なくとも１つが、各々独立して、前記一般式（６）～（１６）で表される基から選択される１種である［１］から［７］のいずれかに記載のアミン化合物。
［９］
　式（３）中、Ｂが式（５）で表され、Ａｒ７およびＡｒ１０のいずれもが、各々独立して、前記一般式（６）～（１６）で表される基から選択される１種である［１］から［８］のいずれかに記載のアミン化合物。
［１０］
　２種類の化合物を含有する正孔注入層であって、第１の化合物が、［１］から［９］のいずれか１項に記載のアミン化合物であり、第２の化合物が電子アクセプター性のｐ－ドーパントである正孔注入層。
［１１］
　少なくとも陽極、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、発光層、電子輸送層及び陰極を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記正孔注入層が少なくとも［１］から［９］のいずれか１項に記載のアミン化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
［１２］
　少なくとも陽極、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、発光層、電子輸送層及び陰極を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記正孔注入層と前記正孔輸送層の両層に［１］から［９］のいずれか１項に記載のアミン化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
［１３］
　少なくとも陽極、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、発光層、電子輸送層及び陰極を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、少なくとも１層が［１］から［９］のいずれか１項に記載のアミン化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
本発明の化合物を含む有機電界発光素子である。
　以下、本開示の一態様にかかるアミン化合物、これらを用いた正孔輸送層および正孔注入層および横電流の少ない有機エレクトロルミネッセンス素子について詳細に説明する。
［アミン化合物］
　本開示の一態様にかかるアミン化合物は、式（１）～式（３）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　式（１）～式（３）中、
　Ｒ１～Ｒ４は、各々独立して、；
　　水素原子、重水素原子、シアノ基、炭素数１～１８の直鎖、分岐、もしくは環状アルキル基、炭素数１～１８の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、置換されていてもよい炭素数６～２５の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基、または、
　　置換されていてもよい炭素数３～２５の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基である。
　Ｒ５およびＲ６は水素である。
　Ｌ１～Ｌ６は、各々独立して、；
　　炭素数１～１８の直鎖、分岐、もしくは環状アルキル基、炭素数１～１８の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、重水素原子、およびシアノ基からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい炭素数６～２５の単環、連結、もしくは縮環の２価芳香族炭化水素基、
　　置換されていてもよい炭素数３～２５の単環、連結、もしくは縮環の２価ヘテロ芳香族基、または、
　　単結合である。
　Ｌ６は単結合を表す。
　Ｘ１およびＸ２は、各々独立して、；
　　置換されていてもよい炭素数６～２５の単環、連結、もしくは縮環の２価芳香族炭化水素基、
　　置換されていてもよい炭素数３～２５の単環、連結、もしくは縮環の２価ヘテロ芳香族基である。
　Ｘ３は単結合である。
　Ｂは、下記化学式（４）または（５）で表される、いずれかの基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　式（１）～式（５）中、
　Ａｒ２、Ａｒ３および、Ａｒ５～Ａｒ１０は、各々独立して、；
　　炭素数１～１８の直鎖、分岐、もしくは環状アルキル基、炭素数１～１８の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、重水素原子、シアノ基、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、トリフェニルシリル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、およびジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい炭素数６～２５の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基、または
　　炭素数１～１８の直鎖、分岐、もしくは環状アルキル基、炭素数１～１８の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、重水素原子、シアノ基、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、トリフェニルシリル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、およびジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい炭素数３～２５の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基を表す。
　Ａｒ１およびＡｒ４は、各々独立して、下記一般式（６）～（１４）で表される基から選択される１種であり、
　式（３）中のＢが、式（４）で表される場合、Ａｒ７、Ａｒ８およびＡｒ９の少なくとも１つは、各々独立して、上記一般式（６）～（１６）で表される基から選択される１種であり、
　式（３）中のＢが、式（５）で表される場合、Ａｒ７、Ａｒ８およびＡｒ１０の少なくとも１つは、各々独立して、上記一般式（６）～（１６）で表される基から選択される１種である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　式（６）～（１６）中、
　Ｒ７は、；
　　水素原子、重水素原子、シアノ基、炭素数１～１８の直鎖、分岐、もしくは環状アルキル基、または炭素数１～１８の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基である。
　Ａｒ１１は、；
　　置換されていてもよい炭素数１０～２５の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基、または、
　　置換されていてもよい炭素数３～２５の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基である。
　Ａｒ１２およびＡｒ１３は、各々独立して；
　　置換されていてもよい炭素数６～２５の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基、または、
　　置換されていてもよい炭素数３～２５の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基である。
　Ｌ７は、；
　　置換されていてもよい炭素数６～２５の単環、連結、もしくは縮環の２価芳香族炭化水素基、または、
　　置換されていてもよい炭素数３～２５の単環、連結、もしくは縮環の２価ヘテロ芳香族基である。
　Ｌ８は、；
　　置換されていてもよい炭素数６～２５の単環、連結、もしくは縮環の２価芳香族炭化水素基、
　　置換されていてもよい炭素数３～２５の単環、連結、もしくは縮環の２価ヘテロ芳香族基、または、
　　単結合である。
　Ｙは酸素原子、または硫黄原子である。
　上記に記載の炭素数１～１８の直鎖、分岐、もしくは環状アルキル基としては、例えば、メチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ステアリル基、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、トリフルオロメチル基、アダマンチル基等が挙げられる。
　上記に記載の炭素数１～１８の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基としては、例えば、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ステアリルオキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基等が挙げられる。
　上記に記載の炭素数１０～２５の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基としては、例えば、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、アントリル基、テトラセニル基、クリセニル基、ペリレニル基、およびペンタセニル基、ならびに、これらの基にベンゼン、ナフタレン、およびフェナントレンからなる群より選ばれる１つ以上が縮環したもの等が挙げられる。
　上記に記載の炭素数６～２５の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、アントリル基、テトラセニル基、クリセニル基、ペリレニル基、およびペンタセニル基、ならびに、これらの基にベンゼン、ナフタレン、およびフェナントレンからなる群より選ばれる１つ以上が縮環したもの等が挙げられる。
　上記に記載の炭素数３～２５の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基としては、例えば、ピロリル基、チエニル基、フリル基、イミダゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジル基、ピラジル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾイミダゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、２，１，３－ベンゾチアジアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、２，１，３－ベンゾオキサジアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、フェナジニル基、およびチアントレニル基、ならびに、これらの基にベンゼン、ナフタレン、およびフェナントレンからなる群より選ばれる１つ以上が縮環したもの等が挙げられる。
　上記に記載の、置換されていてもよい炭素数１０～２５の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基；置換されていてもよい炭素数６～２５の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基；置換されていてもよい炭素数３～２５の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基の置換基は、各々独立して、炭素数１～１８の直鎖、分岐、もしくは環状アルキル基、炭素数１～１８の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、重水素原子、シアノ基、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、トリフェニルシリル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、およびジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる１つ以上の基で置換されていることが好ましい。このとき、置換基の数については特に限定されない。
　置換されていてもよい炭素数１０～２５の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基の具体例としては、特に限定するものではないが、４－ビフェニル基、３－ビフェニル基、２－ビフェニル基、２－メチル－１，１’－ビフェニル－４－イル基、３－メチル－１，１’－ビフェニル－４－イル基、２’－メチル－１，１’－ビフェニル－４－イル基、３’－メチル－１，１’－ビフェニル－４－イル基、４’－メチル－１，１’－ビフェニル－４－イル基、２，６－ジメチル－１，１’－ビフェニル－４－イル基、２，２’－ジメチル－１，１’－ビフェニル－４－イル基、２，３’－ジメチル－１，１’－ビフェニル－４－イル基、２，４’－ジメチル－１，１’－ビフェニル－４－イル基、３，２’－ジメチル－１，１’－ビフェニル－４－イル基、２’，３’－ジメチル－１，１’－ビフェニル－４－イル基、２’，４’－ジメチル－１，１’－ビフェニル－４－イル基、２’，５’－ジメチル－１，１’－ビフェニル－４－イル基、２’，６’－ジメチル－１，１’－ビフェニル－４－イル基、ｐ－ターフェニル－２－イル基、ｐ－ターフェニル－３－イル基、ｐ－ターフェニル－４－イル基、ｐ－ターフェニル－２’－イル基、ｍ－ターフェニル－２－イル基、ｍ－ターフェニル－３－イル基、ｍ－ターフェニル－４－イル基、ｍ－ターフェニル－２’－イル基、ｍ－ターフェニル－４’－イル基、ｍ－ターフェニル－５’－イル基、ｏ－ターフェニル－２－イル基、ｏ－ターフェニル－３－イル基、ｏ－ターフェニル－４－イル基、ｏ－ターフェニル－３’－イル基、ｏ－ターフェニル－４’－イル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、２－メチルナフタレン－１－イル基、４－メチルナフタレン－１－イル基、６－メチルナフタレン－２－イル基、４－（１－ナフチル）フェニル基、４－（２－ナフチル）フェニル基、３－（１－ナフチル）フェニル基、３－（２－ナフチル）フェニル基、３－メチル－４－（１－ナフチル）フェニル基、３－メチル－４－（２－ナフチル）フェニル基、４－（１－ナフチル）ビフェニル基、４－（２－ナフチル）ビフェニル基、３－（１－ナフチル）ビフェニル基、３－（２－ナフチル）ビフェニル基、４－（２－メチルナフタレン－１－イル）フェニル基、３－（２－メチルナフタレン－１－イル）フェニル基、４－フェニルナフタレン－１－イル基、４－（２－メチルフェニル）ナフタレン－１－イル基、４－（３－メチルフェニル）ナフタレン－１－イル基、４－（４－メチルフェニル）ナフタレン－１－イル基、６－フェニルナフタレン－２－イル基、４－（２－メチルフェニル）ナフタレン－２－イル基、４－（３－メチルフェニル）ナフタレン－２－イル基、４－（４－メチルフェニル）ナフタレン－２－イル基、テトラフェニルシラン－４－イル基、テトラフェニルシラン－３－イル基、２－フルオレニル基、９，９－ジメチル－２－フルオレニル基、９，９－ジフェニル－２－フルオレニル基、９，９－ジフェニル－４－フルオレニル基、９，９’－スピロビフルオレン－２－イル基、９，９’－スピロビフルオレン－４－イル基、４－（９，９’－スピロビフルオレン－４－イル）フェニル基、３－（９，９’－スピロビフルオレン－４－イル）フェニル基、４－（９，９’－スピロビフルオレン－４－イル）ビフェニル基、３－（９，９’－スピロビフルオレン－４－イル）ビフェニル基、４－（９，９’－ジフェニルフルオレン－４－イル）フェニル基、３－（９，９’－ジフェニルフルオレン－４－イル）フェニル基、４－（９，９’－ジフェニルフルオレン－４－イル）ビフェニル基、３－（９，９’－ジフェニルフルオレン－４－イル）ビフェニル基、３－（１－トリフェニレニル）ビフェニル基、９－フェナントリル基、２－フェナントリル基、４－（９－フェナントリル）フェニル基、３－（９－フェナントリル）フェニル基、４－（９－フェナントリル）ビフェニル基、３－（１－ナフチル）ビフェニル基、３－（９－フェナントリル）ビフェニル基、１－トリフェニレニル基、２－トリフェニレニル基、３－トリフェニレニル基、４－トリフェニレニル基、４－（１－トリフェニレニル）フェニル基、３－（１－トリフェニレニル）フェニル基、４－（１－トリフェニレニル）ビフェニル基、３－（１－トリフェニレニル）ビフェニル基、３－（１－トリフェニレニル）ビフェニル基、１１，１１’－ジメチルベンゾ［ａ］フルオレン－９－イル基、１１，１１’－ジメチルベンゾ［ａ］フルオレン－３－イル基、１１，１１’－ジメチルベンゾ［ｂ］フルオレン－９－イル基、１１，１１’－ジメチルベンゾ［ｂ］フルオレン－３－イル基、１１，１１’－ジメチルベンゾ［ｃ］フルオレン－９－イル基、１１，１１’－ジメチルベンゾ［ｃ］フルオレン－２－イル基、３－フルオランテニル基、８－フルオランテニル基等を例示することができる。
　置換されていてもよい炭素数６～２５の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基の具体例としては、特に限定するものではないが、上記の置換されていてもよい炭素数６～２５の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基で具体例として示した基に加えて、フェニル基、４－メチルフェニル基、３－メチルフェニル基、２－メチルフェニル基、２，４－ジメチルフェニル基、２，５－ジメチルフェニル基、３，４－ジメチルフェニル基、３，５－ジメチルフェニル基、２，６－ジメチルフェニル基、２，３，５－トリメチルフェニル基、２，３，６－トリメチルフェニル基、３，４，５－トリメチルフェニル基等を例示することができる。
　置換されていてもよい炭素数３～２５の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基の具体例としては、１－イミダゾリル基、２－フェニル－１－イミダゾリル基、２－フェニル－３，４－ジメチル－１－イミダゾリル基、２，３，４－トリフェニル－１－イミダゾリル基、２－（２－ナフチル）－３，４－ジメチル－１－イミダゾリル基、２－（２－ナフチル）－３，４－ジフェニル－１－イミダゾリル基、１－メチル－２－イミダゾリル基、１－エチル－２－イミダゾリル基、１－フェニル－２－イミダゾリル基、１－メチル－４－フェニル－２－イミダゾリル基、１－メチル－４，５－ジメチル－２－イミダゾリル基、１－メチル－４，５－ジフェニル－２－イミダゾリル基、１－フェニル－４，５－ジメチル－２－イミダゾリル基、１－フェニル－４，５－ジフェニル－２－イミダゾリル基、１－フェニル－４，５－ジビフェニリル－２－イミダゾリル基、１－メチル－３－ピラゾリル基、１－フェニル－３－ピラゾリル基、１－メチル－４－ピラゾリル基、１－フェニル－４－ピラゾリル基、１－メチル－５－ピラゾリル基、１－フェニル－５－ピラゾリル基、２－チアゾリル基、４－チアゾリル基、５－チアゾリル基、３－イソチアゾリル基、４－イソチアゾリル基、５－イソチアゾリル基、２－オキサゾリル基、４－オキサゾリル基、５－オキサゾリル基、３－イソオキサゾリル基、４－イソオキサゾリル基、５－イソオキサゾリル基、２－ピリジル基、３－メチル－２－ピリジル基、４－メチル－２－ピリジル基、５－メチル－２－ピリジル基、６－メチル－２－ピリジル基、３－ピリジル基、４－メチル－３－ピリジル基、４－ピリジル基、２－ピリミジル基、２，２’－ビピリジン－３－イル基、２，２’－ビピリジン－４－イル基、２，２’－ビピリジン－５－イル基、２，３’－ビピリジン－３－イル基、２，３’－ビピリジン－４－イル基、２，３’－ビピリジン－５－イル基、５－ピリミジル基、ピラジル基、１，３，５－トリアジル基、４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル基、１－ベンゾイミダゾリル基、２－メチル－１－ベンゾイミダゾリル基、２－フェニル－１－ベンゾイミダゾリル基、１－メチル－２－ベンゾイミダゾリル基、１－フェニル－２－ベンゾイミダゾリル基、１－メチル－５－ベンゾイミダゾリル基、１，２－ジメチル－５－ベンゾイミダゾリル基、１－メチル－２－フェニル－５－ベンゾイミダゾリル基、１－フェニル－５－ベンゾイミダゾリル基、１，２－ジフェニル－５－ベンゾイミダゾリル基、１－メチル－６－ベンゾイミダゾリル基、１，２－ジメチル－６－ベンゾイミダゾリル基、１－メチル－２－フェニル－６－ベンゾイミダゾリル基、１－フェニル－６－ベンゾイミダゾリル基、１，２－ジフェニル－６－ベンゾイミダゾリル基、１－メチル－３－インダゾリル基、１－フェニル－３－インダゾリル基、２－ベンゾチアゾリル基、４－ベンゾチアゾリル基、５－ベンゾチアゾリル基、６－ベンゾチアゾリル基、７－ベンゾチアゾリル基、３－ベンゾイソチアゾリル基、４－ベンゾイソチアゾリル基、５－ベンゾイソチアゾリル基、６－ベンゾイソチアゾリル基、７－ベンゾイソチアゾリル基、２，１，３－ベンゾチアジアゾール－４－イル基、２，１，３－ベンゾチアジアゾール－５－イル基、２－ベンゾオキサゾリル基、４－ベンゾオキサゾリル基、５－ベンゾオキサゾリル基、６－ベンゾオキサゾリル基、７－ベンゾオキサゾリル基、３－ベンゾイソオキサゾリル基、４－ベンゾイソオキサゾリル基、５－ベンゾイソオキサゾリル基、６－ベンゾイソオキサゾリル基、７－ベンゾイソオキサゾリル基、２，１，３－ベンゾオキサジアゾリル－４－イル基、２，１，３－ベンゾオキサジアゾリル－５－イル基、２－キノリル基、３－キノリル基、５－キノリル基、６－キノリル基、１－イソキノリル基、４－イソキノリル基、５－イソキノリル基、２－アクリジニル基、９－アクリジニル基、１，１０－フェナントロリン－３－イル基、１，１０－フェナントロリン－５－イル基、２－チエニル基、３－チエニル基、２－ベンゾチエニル基、３－ベンゾチエニル基、２－ジベンゾチエニル基、４－ジベンゾチエニル基、２－フラニル基、３－フラニル基、２－ベンゾフラニル基、３－ベンゾフラニル基、２－ジベンゾフラニル基、４－ジベンゾフラニル基、カルバゾール－９－イル基、９－メチルカルバゾール－２－イル基、９－メチルカルバゾール－３－イル基、９－メチルカルバゾール－４－イル基、９－フェニルカルバゾール－２－イル基、９－フェニルカルバゾール－３－イル基、９－フェニルカルバゾール－４－イル基、９－ビフェニルカルバゾール－２－イル基、９－ビフェニルカルバゾール－３－イル基、９－ビフェニルカルバゾール－４－イル基、２－（９－カルバゾリル）フェニル基、３－（９－カルバゾリル）フェニル基、４－（９－カルバゾリル）フェニル基、２－（９－カルバゾリル）ビフェニル基、３－（９－カルバゾリル）ビフェニル基、４－（９－カルバゾリル）ビフェニル基、２－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）フェニル基、３－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）フェニル基、４－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）フェニル基、２－チアントリル基、１０－フェニルフェノチアジン－３－イル基、１０－フェニルフェノチアジン－２－イル基、１０－フェニルフェノキサジン－３－イル基、１０－フェニルフェノキサジン－２－イル基、１－メチルインドール－２－イル基、１－フェニルインドール－２－イル基、１－メチルインドール－２－イル基、１－フェニルインドール－２－イル基、４－（２－ピリジル）フェニル基、４－（３－ピリジル）フェニル基、４－（４－ピリジル）フェニル基、３－（２－ピリジル）フェニル基、３－（３－ピリジル）フェニル基、３－（４－ピリジル）フェニル基、４－（２－フェニルイミダゾール－１－イル）フェニル基、４－（１－フェニルイミダゾール－２－イル）フェニル基、４－（２，３，４－トリフェニルイミダゾール－１－イル）フェニル基、４－（１－メチル－４，５－ジフェニルイミダゾール－２－イル）フェニル基、４－（２－メチルベンゾイミダゾール－１－イル）フェニル基、４－（２－フェニルベンゾイミダゾール－１－イル）フェニル基、４－（１－メチルベンゾイミダゾール－２－イル）フェニル基、４－（２－フェニルベンゾイミダゾール－１－イル）フェニル基、３－（２－メチルベンゾイミダゾール－１－イル）フェニル基、３－（２－フェニルベンゾイミダゾール－１－イル）フェニル基、３－（１－メチルベンゾイミダゾール－２－イル）フェニル基、３－（２－フェニルベンゾイミダゾール－１－イル）フェニル基、４－（３，５－ジフェニルトリアジン－１－イル）フェニル基、４－（２－チエニル）フェニル基、４－（２－フラニル）フェニル基、５－フェニルチオフェン－２－イル基、５－フェニルフラン－２－イル基、４－（５－フェニルチオフェン－２－イル）フェニル基、４－（５－フェニルフラン－２－イル）フェニル基、３－（５－フェニルチオフェン－２－イル）フェニル基、３－（５－フェニルフラン－２－イル）フェニル基、４－（２－ベンゾチエニル）フェニル基、４－（３－ベンゾチエニル）フェニル基、３－（２－ベンゾチエニル）フェニル基、３－（３－ベンゾチエニル）フェニル基、４－（２－ジベンゾチエニル）フェニル基、４－（４－ジベンゾチエニル）フェニル基、３－（２－ジベンゾチエニル）フェニル基、３－（４－ジベンゾチエニル）フェニル基、４－（２－ジベンゾフラニル）フェニル基、４－（４－ジベンゾフラニル）フェニル基、３－（２－ジベンゾフラニル）フェニル基、３－（４－ジベンゾフラニル）フェニル基、４－（２－ベンゾチエニル）フェニル基、４－（３－ベンゾチエニル）フェニル基、３－（２－ベンゾチエニル）ビフェニル基、３－（３－ベンゾチエニル）ビフェニル基、４－（２－ジベンゾチエニル）ビフェニル基、４－（４－ジベンゾチエニル）ビフェニル基、３－（２－ジベンゾチエニル）ビフェニル基、３－（４－ジベンゾチエニル）ビフェニル基、４－（２－ジベンゾフラニル）ビフェニル基、４－（４－ジベンゾフラニル）ビフェニル基、３－（２－ジベンゾフラニル）ビフェニル基、３－（４－ジベンゾフラニル）ビフェニル基、５－フェニルピリジン－２－イル基、４－フェニルピリジン－２－イル基、５－フェニルピリジン－３－イル基等を例示することができる。
　上記に記載の炭素数６～２５の単環、連結、もしくは縮環の２価芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、ナフチレン基、フルオレン－ジイル基、スピロビフルオレン－ジイル基、フェナントレン－ジイル基、トリフェニレン－ジイル基、ピレン－ジイル基、アントラセン－ジイル基等が挙げられる。
　上記に記載の炭素数３～２５の単環、連結、もしくは縮環の２価ヘテロ芳香族基としては、例えば、チオフェン－ジイル基、フラン－ジイル基、ベンゾフラン－ジイル基、ベンゾチオフェン－ジイル基、ジベンゾフラン－ジイル基、ジベンゾチオフェン－ジイル基、カルバゾール－ジイル基、ピリジン－ジイル基等が挙げられる。
　上記に記載の、置換されていてもよい炭素数６～２５の単環、連結、もしくは縮環の２価芳香族炭化水素基、置換されていてもよい炭素数３～２５の単環、連結、もしくは縮環の２価ヘテロ芳香族基の置換基は、各々独立して、炭素数１～８の直鎖、分岐、もしくは環状アルキル基、炭素数１～１８の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、重水素原子、シアノ基、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、トリフェニルシリル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、およびジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる１つ以上の基で置換されていることが好ましい。このとき、置換基の数については特に限定されない。
　置換されていてもよい炭素数６～２５の単環、連結、もしくは縮環の２価芳香族炭化水素基；置換されていてもよい炭素数３～２５の単環、連結、もしくは縮環の２価ヘテロ芳香族基の具体例としては、特に限定するものではないが、１，４－フェニレン基、１，３－フェニレン基、１，２－フェニレン基、２－メチル－１，４－フェニレン基、３－メチル－１，４－フェニレン基、２－メチル－１，３－フェニレン基、４－メチル－１，３－フェニレン基、５－メチル－１，３－フェニレン基、６－メチル－１，３－フェニレン基、４，４’－ビフェニレン基、４，３’－ビフェニレン基、４，２’－ビフェニレン基、３，３’－ビフェニレン基、３，２’－ビフェニレン基、２，２’－ビフェニレン基、４，４’’－ｐ－ターフェニレン基、４，３’’－ｐ－ターフェニレン基、４，２’’－ｐ－ターフェニレン基、３，３’’－ｐ－ターフェニレン基、３，２’’－ｐ－ターフェニレン基、２，２’’－ｐ－ターフェニレン基、４，２’－ｐ－ターフェニレン基、４，３’－ｐ－ターフェニレン基、３，２’－ｐ－ターフェニレン基、３，３’－ｐ－ターフェニレン基、２，３’－ｐ－ターフェニレン基、２，２’－ｐ－ターフェニレン基、４，４’’－ｍ－ターフェニレン基、４，３’’－ｍ－ターフェニレン基、４，２’’－ｍ－ターフェニレン基、３，３’’－ｍ－ターフェニレン基、３，２’’－ｍ－ターフェニレン基、２，２’’－ｍ－ターフェニレン基、４，２’－ｍ－ターフェニレン基、４，４’－ｍ－ターフェニレン基、４，５’－ｍ－ターフェニレン基、４，６’－ｍ－ターフェニレン基、３，２’－ｍ－ターフェニレン基、３，４’－ｍ－ターフェニレン基、３，５’－ｍ－ターフェニレン基、３，６’－ｍ－ターフェニレン基、２，２’－ｍ－ターフェニレン基、２，４’－ｍ－ターフェニレン基、２，５’－ｍ－ターフェニレン基、２，６’－ｍ－ターフェニレン基、４，４’’－ｏ－ターフェニレン基、４，３’’－ｏ－ターフェニレン基、４，２’’－ｏ－ターフェニレン基、３，３’’－ｏ－ターフェニレン基、３，２’’－ｏ－ターフェニレン基、２，２’’－ｏ－ターフェニレン基、４，３’－ｏ－ターフェニレン基、４，４’－ｏ－ターフェニレン基、４，５’－ｏ－ターフェニレン基、４，６’－ｏ－ターフェニレン基、３，３’－ｏ－ターフェニレン基、３，４’－ｏ－ターフェニレン基、３，５’－ｏ－ターフェニレン基、３，６’－ｏ－ターフェニレン基、２，３’－ｏ－ターフェニレン基、２，４’－ｏ－ターフェニレン基、２，５’－ｏ－ターフェニレン基、２，６’－ｏ－ターフェニレン基、１，２－ナフチレン基、１，３－ナフチレン基、１，４－ナフチレン基、１，５－ナフチレン基、１，６－ナフチレン基、１，７－ナフチレン基、１，８－ナフチレン基、２，３－ナフチレン基、２，４－ナフチレン基、２，５－ナフチレン基、２，６－ナフチレン基、２，７－ナフチレン基、２，８－ナフチレン基、９，９－ジメチル－フルオレン－２，７－ジイル基、９，９－ジメチル－フルオレン－２，８－ジイル基、９，９－ジメチル－フルオレン－２，４－ジイル基、９，９－ジメチル－フルオレン－２，５－ジイル基、９，９－ジメチル－フルオレン－２，６－ジイル基、９，９－ジメチル－フルオレン－３，６－ジイル基、９，９－ジフェニル－フルオレン－２，７－ジイル基、９，９－ジフェニル－フルオレン－２，８－ジイル基、９，９－ジフェニル－フルオレン－２，４－ジイル基、９，９－ジフェニル－フルオレン－２，５－ジイル基、９，９－ジフェニル－フルオレン－２，６－ジイル基、９，９－ジフェニル－フルオレン－３，６－ジイル基、スピロビフルオレン－２，７－ジイル基、スピロビフルオレン－２，８－ジイル基、スピロビフルオレン－２，４－ジイル基、スピロビフルオレン－２，５－ジイル基、スピロビフルオレン－２，６－ジイル基、スピロビフルオレン－３，６－ジイル基、フェナントレン－９，１０－ジイル基、フェナントレン－２，９－ジイル基、フェナントレン－２，１０－ジイル基、フェナントレン－２，８－ジイル基、フェナントレン－２，７－ジイル基、フェナントレン－２，６－ジイル基、フェナントレン－２，５－ジイル基、フェナントレン－２，１４－ジイル基、フェナントレン－２，３－ジイル基、フェナントレン－９，１０－ジイル基、フェナントレン－３，１０－ジイル基、フェナントレン－３，９－ジイル基、フェナントレン－３，８－ジイル基、フェナントレン－３，７－ジイル基、フェナントレン－３，６－ジイル基、フェナントレン－３，５－ジイル基、フェナントレン－４，１０－ジイル基、フェナントレン－４，９－ジイル基、フェナントレン－４，８－ジイル基、フェナントレン－４，７－ジイル基、フェナントレン－４，６－ジイル基、トリフェニレン－１，３－ジイル基、トリフェニレン－１，４－ジイル基、トリフェニレン－１，５－ジイル基、トリフェニレン－１，６－ジイル基、トリフェニレン－１，７－ジイル基、トリフェニレン－１，８－ジイル基、トリフェニレン－２，３－ジイル基、トリフェニレン－２，４－ジイル基、トリフェニレン－２，５－ジイル基、トリフェニレン－２，６－ジイル基、トリフェニレン－２，７－ジイル基、トリフェニレン－３，５－ジイル基、トリフェニレン－３，６－ジイル基、トリフェニレン－４，６－ジイル基、ピレン－１，３－ジイル基、ピレン－１，６－ジイル基、ピレン－１，８－ジイル基、ピレン－２，７－ジイル基、アントラセン－２，６－ジイル基、アントラセン－９，１０－ジイル基、９，１０－ジフェニルアントラセンジイル基、チオフェン－２，５－ジイル基、フラン－２，５－ジイル基、ベンゾフラン－ジイル基、ベンゾチオフェン－ジイル基、ジベンゾフラン－２，８－ジイル基、ジベンゾフラン－２，６－ジイル基、ジベンゾフラン－３，７－ジイル基、ジベンゾフラン－４，６－ジイル基、ジベンゾチオフェン－２，８－ジイル基、ジベンゾチオフェン－２，６－ジイル基、ジベンゾチオフェン－３，７－ジイル基、ジベンゾチオフェン－４，６－ジイル基、９－フェニルカルバゾール－２，７－ジイル基、ピリジン－２，５－ジイル基、ピリジン－２，６－ジイル基、ピリジン－３，５－ジイル基、ピリジン－２，４－ジイル基等を例示することができる。
　上記に記載の、置換されていてもよい炭素数１０～２５の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい炭素数３～２５の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基である；
例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、アントリル基、テトラセニル基、クリセニル基、ペリレニル基、およびペンタセニル基、ならびに、これらの基にベンゼン、ナフタレン、およびフェナントレンからなる群より選ばれる１つ以上が縮環したもの等が挙げられる。
　一般式（１）～式（３）で表されるアミン化合物において、
　Ｒ１～Ｒ４は、正孔輸送性が高く、駆動電圧の低減が可能であることから、各々独立して、
　メチル基、フェニル基、メチルフェニル基または水素原子であることが好ましい。
　Ｒ７は、正孔輸送性が高く、駆動電圧の低減が可能であることから、各々独立して、
　メチル基または水素原子であることが好ましい。
　Ｌ１～Ｌ５は、正孔輸送性が高く、駆動電圧の低減が可能であることから、各々独立して、
　メチル基、メトキシ基、シアノ基、重水素原子およびフェニル基からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよいフェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、ナフチレン基、または単結合であることが好ましい。
　Ｌ７およびＬ８は、正孔輸送性が高く、駆動電圧の低減が可能であることから、各々独立して、
　メチル基、メトキシ基、シアノ基、重水素原子およびフェニル基からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよいフェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、ナフチレン基、または単結合であることが好ましい。
　Ｘ１およびＸ２は、正孔輸送性が高く、駆動電圧の低減が可能であり、蒸着温度の低減が可能であることから、
　メチル基、メトキシ基、シアノ基、重水素原子、およびフェニル基からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよいフェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、ナフチレン基、フルオレン－ジイル基、スピロビフルオレン－ジイル基、フェナントレン－ジイル基、トリフェニレン－ジイル基、カルバゾール－ジイル基、ジベンゾフラン－ジイル基、またはジベンゾチオフェン－ジイル基
　Ｘ１およびＸ２は、正孔輸送性が高く、駆動電圧の低減が可能であり、蒸着温度の低減が可能であることから、
　フェニレン基、メチルベンゼン－ジイル基、ビフェニレン基、ナフチレン、フルオレン－ジイル基、またはジベンゾフランジイル基であることがさらに好ましい。
　Ａｒ２、Ａｒ３および、Ａｒ５～Ａｒ１０は、正孔輸送性が高く、駆動電圧の低減が可能であることから、各々独立して、
　　（ｉ）フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、アントリル基、ピレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、もしくはジベンゾチエニル基、または、
　　（ii）前記（ｉ）で示される基が、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、シアノ基、重水素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニルシリル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、およびジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる１つ以上の基で置換された基であることが好ましい。
　Ａｒ２、Ａｒ３および、Ａｒ５～Ａｒ１０は、正孔輸送性が高く、駆動電圧の低減が可能であることから、各々独立して、
　　（ｉ’）フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、もしくはジベンゾチエニル基、または、
　　（ii’）前記（ｉ’）で示される基が、メチル基、メトキシ基、シアノ基、重水素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニルシリル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、およびジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる１つ以上の基で置換された基であることがより好ましい。
　Ａｒ２、Ａｒ３および、Ａｒ５～Ａｒ１０は、正孔輸送性が高く、駆動電圧の低減が可能であることから、各々独立して、メチルフェニル基、シアノフェニル基、重水素化フェニル基、フルオロフェニル基、トリフェニルシリルフェニル基、ビフェニリル基、メチルビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、９，９－ジフェニルフルオレニル基、スピロビフルオレニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、９－フェニルカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ナフチルフェニル基、フェニルナフチル基、フェナントリルフェニル基、カルバゾリルフェニル基、ジベンゾフラニルフェニル基、または、ジベンゾチエニルフェニル基であることがさらに好ましい。
　Ａｒ１１は、横電流の抑制効果が高いことから、
　メチル基、メトキシ基、シアノ基、重水素原子およびフェニル基からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよいビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、またはジベンゾチエニル基であることが好ましい。
　Ａｒ１１は、横電流の抑制効果が高いことから、
ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、９，９－ジフェニルフルオレニル基、スピロビフルオレニル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、９－フェニルカルバゾリル基、カルバゾール－９－イル基、ジベンゾフラニル基、またはジベンゾチエニル基であることがより好ましい。
　Ａｒ１２およびＡｒ１３は、横電流の抑制効果が高いことから、各々独立して、
メチル基、メトキシ基、シアノ基、重水素原子、およびフェニル基からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよいフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、またはジベンゾチエニル基であることが好ましい。
　Ａｒ１２およびＡｒ１３は、横電流の抑制効果が高いことから、各々独立して、
フェニル基、メチルフェニル基、シアノフェニル基、重水素化フェニル基、フルオロフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、９，９－ジフェニルフルオレニル基、スピロビフルオレニル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、９－フェニルカルバゾリル基、カルバゾール－９－イル基、ジベンゾフラニル基、またはジベンゾチエニル基であることがより好ましい。
　Ａｒ１２およびＡｒ１３は、横電流の抑制効果が高いことから、各々独立して、
　フェニル基、メチルフェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、カルバゾール－９－イル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、ジベンゾフラニル基、またはジベンゾチエニル基であることがさらに好ましい。
　式（６）～式（１６）は横電流を抑制できることから、下記（Ａ１）から（Ａ１０８）であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　式（６）～式（１６）は、横電流を抑制でき、且つ、駆動電圧の低減が可能であることから、（Ａ１）から（Ａ２８）、（Ａ９５）から（Ａ１０７）であることがさらに好ましい。
　式（３）で表されるアミン化合物は、Ｂが式（４）で表される場合、横電流が抑制できることから、Ａｒ７およびＡｒ９の少なくとも１つが、各々独立して、前記一般式（６）～（１６）で表される基から選択される１種であることが好ましい。
　式（３）で表されるアミン化合物は、Ｂが式（５）で表される場合、横電流が抑制できることから、Ａｒ７およびＡｒ９の少なくとも１つが、各々独立して、前記一般式（６）～（１６）で表される基から選択される１種であることが好ましい。
　式（３）で表されるアミン化合物は、Ｂが式（５）で表される場合、横電流が抑制できることから、Ａｒ７およびＡｒ９のいずれもが、各々独立して、前記一般式（６）～（１６）で表される基から選択される１種であることがさらに好ましい。
［アミン化合物の具体例］
　本開示の一態様にかかるアミン化合物について、以下に（Ｆ１）～（Ｆ１８４）、（Ｇ１）～（Ｇ１６８）、（Ｈ１）～（Ｈ３４２）、または（Ｉ１）～（Ｉ３４２）の化合物を例示するが、本開示はこれらの化合物に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
［有機エレクトロルミネッセンス素子］
　以下、式（１）～式（３）で表されるアミン化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、単に有機エレクトロルミネッセンス素子と称することがある）について説明する。
　本発明の一態様にかかる有機エレクトロルミネッセンス素子は、式（１）～式（３）で表されるアミン化合物を含有する。
　有機エレクトロルミネッセンス素子の構成については特に限定されるものではないが、例えば、以下に示す（ｉ）～（ｖ）の構成が挙げられる。
　（ｉ）：陽極／正孔注入層／発光層／陰極
　（ｉｉ）：陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／陰極
　（ｉｉｉ）： 陽極／正孔注入層／正孔輸送層／電子阻止層／発光層／陰極
　（ｉｖ）： 陽極／正孔注入層／正孔輸送層／電子阻止層／発光層／電子輸送層／陰極
　（ｖ）：陽極／正孔注入層／正孔輸送層／電子阻止層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
　式（１）～式（３）で表されるアミン化合物は、有機エレクトロルミネッセンス素子の横電流の抑制に優れる点で、上記の正孔注入層、及び／又は正孔輸送層、及び／又は電子阻止層に含まれることが好ましい。また、式（１）～式（３）で表されるアミン化合物は、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光特性、駆動電圧、寿命に優れる点で、正孔注入層、及び正孔輸送層に含まれることがより好ましい。
　以下、本発明の一態様にかかる有機エレクトロルミネッセンス素子を、上記（ｖ）の構成を例に挙げて、図１を参照しながらより詳細に説明する。
　なお、図１に示す有機エレクトロルミネッセンス素子は、いわゆるボトムエミッション型の素子構成を有するものであるが、本発明の一態様にかかる有機エレクトロルミネッセンス素子はボトムエミッション型の素子構成に限定されるものではない。すなわち、本発明の一態様にかかる有機エレクトロルミネッセンス素子は、トップエミッション型など、他の公知の素子構成であってもよい。
　図１は、本発明の一態様にかかる有機エレクトロルミネッセンス素子の積層構成の一例を示す概略断面図である。
　有機エレクトロルミネッセンス素子１００は、基板１、陽極２、正孔注入層３、正孔輸送層４、電子阻止層５、発光層６、電子輸送層７、電子注入層８、及び陰極９をこの順で備える。ただし、これらの層のうちの一部の層が省略されていてもよく、また逆に他の層が追加されていてもよい。例えば、発光層６と電子輸送層７との間に正孔阻止層が設けられていてもよく、電子阻止層５が省略され、正孔輸送層４上に発光層６が直接設けられていてもよい。また、例えば正孔輸送層４の機能と電子阻止層５の機能とを単一の層で併せ持つ正孔輸送・電子阻止層のような、複数の層が有する機能を併せ持った単一の層を、当該複数の層の代わりに備えた構成であってもよい。さらに、例えば単層の電子輸送層７が、複数層からなっていてもよい。
　以下においては、正孔注入層３及び正孔輸送層４が式（１）～式（３）で表されるアミン化合物を含む有機電界発光素子１００について説明する。
［基板１］
　基板１としては特に限定はなく、例えばガラス板、石英板、プラスチック板などが挙げられる。
　基板１としては、例えば、ガラス板、石英板、プラスチック板、プラスチックフィルムなどが挙げられる。これらの中でも、ガラス板、石英板、光透過性プラスチックフィルムが好ましい。
　光透過性プラスチックフィルムとしては、例えば、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリエーテルスルホン（ＰＥＳ）、ポリエーテルイミド、ポリエーテルエーテルケトン、ポリフェニレンスルフィド、ポリアリレート、ポリイミド、ポリカーボネート（ＰＣ）、セルローストリアセテート（ＴＡＣ）、セルロースアセテートプロピオネート（ＣＡＰ）等からなるフィルムが挙げられる。
　なお、基板１側から発光が取り出される構成の場合、基板１は光の波長に対して透明である。
［陽極２］
　基板１上（正孔注入層３側）には陽極２が設けられている。
　陽極の材料としては、仕事関数の大きい（例えば４ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物が挙げられる。陽極の材料の具体例としては、Ａｕなどの金属；ＣｕＩ、酸化インジウム－スズ（ＩＴＯ；Ｉｎｄｉｕｍ　Ｔｉｎ　Ｏｘｉｄｅ）、ＳｎＯ２、ＺｎＯなどの導電性透明材料が挙げられる。
　発光が陽極を通過して取り出される構成の有機エレクトロルミネッセンス素子の場合、陽極は当該発光を通すか又は実質的に通す導電性透明材料で形成される。
［正孔注入層３］
　陽極２と後述する正孔輸送層４との間には、正孔注入層３が設けられている。
　正孔注入層は、正孔注入性の層として機能する。正孔注入層を陽極と発光層との間に介在させることによって、正孔がより低い電界で発光層に注入される。特に、本発明では、前記正孔注入層の材料に前記式（１）～式（３）で表されるアミン化合物を使用することが好ましい。
　また、前記正孔注入層は電子アクセプター性のｐ－型ドーパントをさらに含むことができる。この場合、前記ｐ－型ドーパントは、前記正孔注入層の０．５～２０重量％含まれることができる。前記ｐ－型ド－パントは有機発光素子に使用されるものであれば制限はなく、一例として、下記の化学式で表される化合物を使用することができる：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
［正孔輸送層４］
　正孔注入層３と後述する電子阻止層５との間には、正孔輸送層４が設けられている。
　正孔輸送層は正孔注入層上に形成されて、正孔の移動度を改善して有機発光素子の電力効率を改善する役割を果たす層を意味する。
　正孔輸送物質としては、陽極から正孔を円滑な注入を受けて発光層に移すことができる物質であって、正孔に対する移動性の大きい物質が適合する。前記正孔輸送物質は有機発光素子に使用されるものであれば制限はなく、一例として、芳香族第３級アミン化合物を使用することができる。
　また、正孔輸送層は、前記式（１）～式（３）で表されるアミン化合物を含んでいてもよい。
　正孔輸送層および前記正孔注入層のいずれもが、前記式（１）～式（３）で表されるアミン化合物を含むことが好ましい。
　前記正孔輸送層は、一種又は二種以上の材料からなる単構造であってもよく、同一組成又は異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。
［電子阻止層５］
　正孔輸送層４と後述する発光層６との間には、電子阻止層５が設けられている。
　電子阻止層は、発光層内に電子を閉じ込める層として機能する。すなわち、陰極から注入され、電子注入層及び／又は電子輸送層より発光層に輸送された電子は、発光層と電子阻止層との界面に存在するエネルギー障壁により、正孔注入層及び／又は正孔輸送層に漏れることが抑制される。その結果、電子が発光層内の界面に累積され、発光効率が向上する等の効果をもたらし、発光性能の優れた有機エレクトロルミネッセンス素子が得られる。
　また、電子阻止層は、陽極より注入された正孔を発光層に伝達する機能も有し、この電子阻止層を正孔輸送層と発光層の間に介在させることによって、より低い電界で多くの正孔が発光層に注入される。
　電子阻止層の材料としては、正孔注入性、正孔輸送性、電子障壁性の少なくともいずれかを有するものである。電子阻止層の材料は、有機物、無機物のいずれであってもよい。
　電子阻止層の材料の具体例としては、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、導電性高分子オリゴマー（特にチオフェンオリゴマー）、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物などが挙げられる。これらの中でも、有機電界発光素子の性能がよい点で、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物が好ましく、特に芳香族第三級アミン化合物が好ましい。
　芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物の具体例としては、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラフェニル－４，４’－ジアミノフェニル、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（ｍ－トリル）－〔１，１’－ビフェニル〕－４，４’－ジアミン（ＴＰＤ）、２，２－ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）プロパン、１，１－ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）シクロヘキサン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ－ｐ－トリル－４，４’－ジアミノビフェニル、１，１－ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）－４－フェニルシクロヘキサン、ビス（４－ジメチルアミノ－２－メチルフェニル）フェニルメタン、ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）フェニルメタン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（４－メトキシフェニル）－４，４’－ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラフェニル－４，４’－ジアミノジフェニルエーテル、４，４’－ビス（ジフェニルアミノ）クオードリフェニル、Ｎ，Ｎ，Ｎ－トリ（ｐ－トリル）アミン、４－（ジ－ｐ－トリルアミノ）－４’－〔４－（ジ－ｐ－トリルアミノ）スチリル〕スチルベン、４－Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ－（２－ジフェニルビニル）ベンゼン、３－メトキシ－４’－Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノスチルベンゼン、Ｎ－フェニルカルバゾール、４，４’－ビス〔Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ〕ビフェニル（ＮＰＤ）、４，４’，４’’－トリス〔Ｎ－（ｍ－トリル）－Ｎ－フェニルアミノ〕トリフェニルアミン（ＭＴＤＡＴＡ）などが挙げられるがこれらにのみ限定されない。
　電子阻止層は、一種又は二種以上の材料からなる単構造であってもよく、同一組成又は異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。
　電子阻止層には、前記式（１）～式（３）で表されるアミン化合物を用いることもできる。
［発光層６］
　電子阻止層５と後述する電子輸送層７との間には、発光層６が設けられている。
　発光層の材料としては、燐光発光材料、蛍光発光材料、熱活性化遅延蛍光発光材料が挙げられる。発光層では電子・正孔対が再結合し、その結果として発光が生じる。
　発光層は、単一の低分子材料又は単一のポリマー材料からなっていてもよいが、より一般的には、ゲスト化合物でドーピングされたホスト材料からなっている。発光は主としてドーパントから生じ、任意の色を有することができる。
　ホスト材料としては、例えば、ビフェニリル基、フルオレニル基、トリフェニルシリル基、カルバゾール基、ピレニル基、アントリル基を有する化合物が挙げられる。より具体的には、ＤＰＶＢｉ（４，４’－ビス（２，２－ジフェニルビニル）－１，１’－ビフェニル）、ＢＣｚＶＢｉ（４，４’－ビス（９－エチル－３－カルバゾビニレン）１，１’－ビフェニル）、ＴＢＡＤＮ（２－ターシャリーブチル－９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン）、ＡＤＮ（９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン）、ＣＢＰ（４，４’－ビス（カルバゾール－９－イル）ビフェニル）、ＣＤＢＰ（４，４’－ビス（カルバゾール－９－イル）－２，２’－ジメチルビフェニル）、２－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－９－［４－（４－フェニルフェニルキナゾリン－２－イル）カルバゾール、９，１０－ビス（ビフェニル）アントラセン等が挙げられるが、これらにのみ限定されない。
　蛍光ドーパントとしては、例えば、アントラセン、ピレン、テトラセン、キサンテン、ペリレン、ルブレン、クマリン、ローダミン、キナクリドン、ジシアノメチレンピラン化合物、チオピラン化合物、ポリメチン化合物、ピリリウム、チアピリリウム化合物、フルオレン誘導体、ペリフランテン誘導体、インデノペリレン誘導体、ビス（アジニル）アミンホウ素化合物、ビス（アジニル）メタン化合物、カルボスチリル化合物、ホウ素化合物、環状アミン化合物等が挙げられるが、これらにのみ限定されない。
　また、蛍光ドーパントはこれらから選ばれる２種以上を組み合わせたものであってもよい。
　燐光ドーパントとしては、例えば、イリジウム、白金、パラジウム、オスミウム等の遷移金属の有機金属錯体が挙げられるが、これらにのみ限定されない。
　蛍光ドーパント、燐光ドーパントの具体例としては、Ａｌｑ３（トリス（８－ヒドロキシキノリン）アルミニウム）、ＤＰＡＶＢｉ（４，４’－ビス［４－（ジ－ｐ－トリルアミノ）スチリル］ビフェニル）、ペリレン、ビス［２－（４－ｎ－ヘキシルフェニル）キノリン］（アセチルアセトナート）イリジウム（ＩＩＩ）、Ｉｒ（ＰＰｙ）３（トリス（２－フェニルピリジン）イリジウム（ＩＩＩ））、及びＦＩｒＰｉｃ（ビス（３，５－ジフルオロ－２－（２－ピリジル）フェニル－（２－カルボキシピリジル）イリジウム（ＩＩＩ）））等が挙げられるが、これらにのみ限定されない。
　また、発光材料は発光層のみに含有されることに限定されるものではない。例えば、発光材料は、発光層に隣接した層（電子阻止層５、又は電子輸送層７）が含有していてもよい。これによってさらに有機電界発光素子の発光効率を高めることができる。
　発光層は、一種又は二種以上の材料からなる単層構造であってもよく、同一組成又は異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。
［電子輸送層７］
　発光層６と後述する電子注入層８との間には、電子輸送層７が設けられている。
　電子輸送層は、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有する。電子輸送層を陰極と発光層との間に介在させることによって、電子がより低い電界で発光層に注入される。
　電子輸送層の材料の具体例としては、トリス（８－キノリノラト）アルミニウム誘導体、イミダゾール誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、トリアジン誘導体、ピリミジン誘導体、ピリジン誘導体、ピラジン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ホスホール誘導体、シロール誘導体、ホスフィンオキサイド誘導体等などが挙げられる。これらの中でも、有機電界発光素子の性能がよい点で、トリアジン誘導体、ピリミジン誘導体が好ましい。
　また、電子輸送層は、上記で示した材料に加えてさらに従来公知の電子輸送材料から選ばれる１種以上を含んでいてもよい。
　従来公知の電子輸送性材料としては、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、土類金属錯体等が挙げられる。アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、土類金属錯体としては、例えば、８－ヒドロキシキノリナートリチウム（Ｌｉｑ）、ビス（８－ヒドロキシキノリナート）亜鉛、ビス（８－ヒドロキシキノリナート）銅、ビス（８－ヒドロキシキノリナート）マンガン、トリス（８－ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（２－メチル－８－ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（８－ヒドロキシキノリナート）ガリウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）ベリリウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）亜鉛、ビス（２－メチル－８－キノリナート）クロロガリウム、ビス（２－メチル－８－キノリナート）（ｏ－クレゾラート）ガリウム、ビス（２－メチル－８－キノリナート）－１－ナフトラートアルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリナート）－２－ナフトラートガリウム等が挙げられる。また、Ｙｂ、Ｌｉ，Ｃａなどの無機化合物であってもよい。
　電子輸送層は、一種又は二種以上の材料からなる単層構造であってもよく、同一組成又は異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。
［電子注入層８］
　電子輸送層７と後述する陰極９との間には、電子注入層８が設けられている。
　電子注入層は、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有する。電子注入層を陰極と発光層との間に介在させることによって、電子が低い電界で発光層に注入される。
　電子注入層の材料としては、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フレオレニリデンメタン、アントラキノジメタン、アントロン等の有機化合物が挙げられる。また、電子注入層の材料としては、ＳｉＯ２、ＡｌＯ、ＳｉＮ、ＳｉＯＮ、ＡｌＯＮ、ＧｅＯ、ＬｉＯ、ＬｉＯＮ、ＴｉＯ、ＴｉＯＮ、ＴａＯ、ＴａＯＮ、ＴａＮ、ＬｉＦ、Ｃ、Ｙｂなどの各種酸化物、フッ化物、窒化物、酸化窒化物等の無機化合物も挙げられる。
［陰極９］
　電子注入層８上には陰極９が設けられている。
　陽極を通過した発光のみが取り出される構成の有機電界発光素子の場合、陰極は任意の導電性材料から形成することができる。
　陰極の材料としては、例えば、仕事関数の小さい金属（以下、電子注入性金属とも称する）、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物が挙げられる。ここで、仕事関数の小さい金属とは、例えば、４ｅＶ以下の金属である。
　陰極の材料の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム－カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム／銅混合物、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、インジウム、リチウム／アルミニウム混合物、希土類金属などが挙げられる。
　これらの中で、電子注入性及び酸化などに対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えばマグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、リチウム／アルミニウム混合物などが好ましい。
　次に、前記式（１）～式（３）で表されるアミン化合物の製造方法について説明する。
　前記式（１）～式（３）で表されるアリールアミン化合物は、以下の合成経路（ｐ）～（s）に示される方法で製造可能であるが、これらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
　式（１７）～（３１）中、
　　Ａｒ１～Ａｒ８、Ｒ１～Ｒ６、Ｌ１～Ｌ６、Ｘ１～Ｘ３、およびＢの定義は、それぞれ、式（１）～式（３）におけるＡｒ１～Ａｒ８、Ｒ１～Ｒ６、Ｌ１～Ｌ６、Ｘ１～Ｘ３、およびＢの定義と同じである；
　　Ｙ１～Ｙ７は、各々独立に、ハロゲン原子を表す；
　　Ｙ１～Ｙ７で表されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を例示することができる。
　　Ｂ（ＯＲ１）２としては、例えば、Ｂ（ＯＨ）２、Ｂ（ＯＭｅ）２、Ｂ（ＯｉＰｒ）２、Ｂ（ＯＢｕ）２、Ｂ（ＯＰｈ）２等を例示することができる。なお、Ｍｅはメチル基、ｉＰｒはイソプロピル基、Ｂｕはブチル基、Ｐｈはフェニル基を示す。
　２つのＯＲ１基と、ホウ素原子と、が一体となって環を形成している場合のＢ（ＯＲ１）２の例としては、例えば、次の（Ｉ）から（ＶＩ）で示される基が例示でき、収率がよい点で（ＩＩ）で示される基が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
　カルバゾール化合物、式（１９）、式（２３）および式（２７）は、例えば特許第５６０９２５６号公報と特許第６１１５０７５号公報に従い、それぞれ製造することができる。また、市販品を用いてもよい。
　合成経路（ｐ）～（ｓ）におけるアミノ化反応は、式（１９）、式（２３）、式（２７）、または式（３１）で表されるハロゲン化合物と、式（２０）、式（２４）、式（２８）、式（２９）または式（３０）で表されるアミン化合物とをパラジウム触媒及び塩基存在下に反応させる方法であり、一般的なＢｕｃｈｗａｌｄ－Ｈａｒｔｗｉｇアミノ化反応の反応条件を適用することができる。
　前述のアミノ化反応に用いるパラジウム触媒としては、例えば、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、トリフルオロ酢酸パラジウム、硝酸パラジウム等のパラジウム塩が挙げられる。さらに、π－アリルパラジウムクロリドダイマー、パラジウムアセチルアセトナト、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム、ジクロロビス（アセトニトリル）パラジウム、ジクロロビス（ベンゾニトリル）パラジウム等の錯化合物；及び、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロ（１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム、ビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム等の第三級ホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体；が挙げられる。これらはパラジウム塩又は錯化合物に第三級ホスフィンを添加し、反応系中で調製することもできる。
　第三級ホスフィンとしては、例えば、トリフェニルホスフィン、トリメチルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリ（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィン、トリシクロへキシルホスフィン、ｔｅｒｔ－ブチルジフェニルホスフィン、９，９－ジメチル－４，５－ビス（ジフェニルホスフィノ）キサンテン、２－（ジフェニルホスフィノ）－２’－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）ビフェニル、２－（ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ）ビフェニル、２－（ジシクロへキシルホスフィノ）ビフェニル、ビス（ジフェニルホスフィノ）メタン、１，２－ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン、１，３－ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン、１，４－ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、トリ（２－フリル）ホスフィン、トリ（ｏ－トリル）ホスフィン、トリス（２，５－キシリル）ホスフィン、（±）－２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル、２－ジシクロへキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル等が挙げられる。
　中でも、第三級ホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体が、収率がよい点で好ましく、２－ジシクロへキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル、トリ（ｏ－トリル）ホスフィン、トリ（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィン、９，９－ジメチル－４，５－ビス（ジフェニルホスフィノ）キサンテン又はトリシクロヘキシルホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体がさらに好ましい。
　第三級ホスフィンとパラジウム塩又は錯化合物とのモル比は１：１０～１０：１の範囲であることが好ましく、収率がよい点で１：２～３：１の範囲であることがさらに好ましい。前述のアミノ化反応で用いるパラジウム触媒の量に制限はないが、収率がよい点で、パラジウム触媒のモル当量はアミン化合物に対して０．００５～０．５モル当量の範囲にあることが好ましい。
　前述のアミノ化反応に用いる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等の金属水酸化物塩、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウム、炭酸セシウム等の金属炭酸塩、酢酸カリウム、酢酸ナトリウム等の金属酢酸塩、リン酸カリウム、リン酸ナトリウム等の金属リン酸塩、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等の金属フッ化物塩、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムイソプロピルオキシド、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等の金属アルコキシド等を挙げることができる。中でも反応収率がよい点で、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシドが好ましい。用いる塩基の量に特に制限はない。反応収率がよい点で、塩基とアミン化合物とのモル比は、１：２～１０：１の範囲であることが好ましく、１：１～４：１の範囲であることがさらに好ましい。
　アミノ化反応は、反応の終了後に再結晶、カラムクロマトグラフィー、昇華精製、分取ＨＰＬＣなどの一般的な精製処理を必要に応じて適宜組み合わせることによって、目的物を得ることができる。
　以下、本発明を実施例に基づきさらに詳細に説明するが、本発明はこれら実施例により何ら限定して解釈されるものではない。
［１Ｈ－ＮＭＲ測定］
　１Ｈ－ＮＭＲの測定には、Ｂｒｕｋｅｒ　ＡＳＣＥＮＤ　ＨＤ（４００ＭＨｚ；ＢＲＵＫＥＲ製）を用いた。１Ｈ－ＮＭＲは、重クロロホルム（ＣＤＣｌ３）を測定溶媒とし、内部標準物質としてテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を用いて測定した。
［ＦＤＭＳ（Ｆｉｅｌｄ Ｄｅｓｏｒｐｔｉｏｎ Ｍａｓｓ Ｓｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐｙ）測定］
　ＦＤＭＳ測定は、日立製作所製　Ｍ－８０Ｂを用いて行った。
［横電流測定］
　横電流の測定は、ケースレーインスツルメンツ製、ソースメータ２４００を用いて行った。
　合成例１　（Ｎ－（［１，１’：２’，１’’：４’’，１’’’－クアテルフェニル］－４’’’－イル）－９－（ナフタレン－１－イル）－９Ｈ－カルバゾール－４－アミンの合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
　窒素気流下、１００ｍＬの三口フラスコに、４－クロロ－９－（ナフタレン－１－イル）－９Ｈ－カルバゾール　５．０ｇ（１５ｍｍｏｌ）、［１，１’：２’，１’’：４’’，１’’’－クアテルフェニル］－４’’’－アミン　７．４ｇ（２３ｍｍｏｌ）、ナトリウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド　２．２ｇ（２３ｍｍｏｌ）、キシレン　２０ｍＬ、酢酸パラジウム　３４ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）及びトリ（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィンの２５重量％キシレン溶液　０．３７ｇ（０．４６ｍｍｏｌ）を添加し１４０℃で１５時間撹拌した。室温まで放冷後、純水を２５ｍＬ添加し攪拌した。次いで、水層と有機層を分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、少量のシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーを行い、高極性成分を除去した。次いで、減圧下にて溶媒を留去し、得られた固体をトルエンとブタノールの混合溶媒で再結晶を行うことでＮ－（［１，１’：２’，１’’：４’’，１’’’－クアテルフェニル］－４’’’－イル）－９－（ナフタレン－１－イル）－９Ｈ－カルバゾール－４－アミン　７．０ｇ（１１ｍｍｏｌ）の白色固体を単離した（収率７５％）。
　化合物の同定は、ＦＤＭＳ測定により行った。
　ＦＤＭＳ：６１２
　合成例２（Ｎ－（９，９－ジメチルフルオレンー２－イル）－Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－２－イル）アミンの合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
　窒素気流下、３００ｍＬの三口フラスコに、４－ブロモ－９－フェニルカルバゾール　５．０ｇ（１６ｍｍｏｌ）、２－アミノ－９，９－ジメチルフルオレン　４．９ｇ（２３ｍｍｏｌ）、ナトリウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド　２．５ｇ（２６ｍｍｏｌ）、キシレン　５２ｍＬ、酢酸パラジウム　３５ｍｇ（０．１６ｍｍｏｌ）、及び４，５－ビス(ジフェニルホスフィノ)－９，９－ジメチルキサンテン　０．１８ｇ（０．３１ｍｍｏｌ）を添加し１４０℃で２０時間撹拌した。室温まで放冷後、純水を１００ｍＬ添加し攪拌した。次いで、水層と有機層を分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、少量のシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーを行い、高極性成分を除去した。次いで、減圧下にて溶媒を留去し、得られた固体をトルエンとブタノールの混合溶媒で再結晶を行うことでＮ－（９，９－ジメチルフルオレンー２－イル）－Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－４－イル）アミンの白色固体　４．６ｇ（１０ｍｍｏｌ）を単離した（収率６６％）。
　化合物の同定は、１Ｈ－ＮＭＲ測定により行った。
　１Ｈ－Ｎ Ｍ Ｒ（ＣＤＣｌ３） ； ８．０８（ｄ，Ｊ＝８．００Ｈｚ，１Ｈ），７．５８－７．６７（ｍ，６Ｈ），７．５０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１８－７．４２（ｍ，８Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝８．００Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），６．３８（ｓ，１Ｈ），１．４７（ｓ，６Ｈ）
　合成例３　（Ｎ－（［１，１’：４’，１’’－ターフェニル］－２－イル）－９－（フェナントレン－９－イル）－９Ｈ－カルバゾール－４－アミンの合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
　窒素気流下、１００ｍＬの三口フラスコに、９－（フェナントレン－９－イル）－４－クロロ－９Ｈ－カルバゾール　６．４ｇ（１９ｍｍｏｌ）、［１，１’：４’，１’’－ターフェニル］－２－アミン　６．９ｇ（２８ｍｍｏｌ）、ナトリウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド　２．７ｇ（２８ｍｍｏｌ）、キシレン　２０ｍＬ、酢酸パラジウム　４２ｍｇ（０．１９ｍｍｏｌ）及びトリ（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィンの２５重量％キシレン溶液　０．４５ｇ（０．５６ｍｍｏｌ）を添加し１４０℃で２０時間撹拌した。室温まで放冷後、純水を３０ｍＬ添加し攪拌した。次いで、水層と有機層を分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、少量のシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーを行い、高極性成分を除去した。次いで、減圧下にて溶媒を留去し、得られた固体をトルエンとブタノールの混合溶媒で再結晶を行うことでＮ－（［１，１’：４’，１’’－ターフェニル］－２－イル）－９－（フェナントレン－９－イル）－９Ｈ－カルバゾール－４－アミン　８．７ｇ（１５ｍｍｏｌ）の白色固体を単離した（収率８０％）。
　ＦＤＭＳ：５８６
　合成例４　（９－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－Ｎ－（４－フェニルナフタレン－１－イル）－９Ｈ－カルバゾール－４－アミンの合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
　窒素気流下、１００ｍＬの三口フラスコに、９－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－４－クロロ－９Ｈ－カルバゾール　５．９ｇ（１７ｍｍｏｌ）、４－フェニルナフタレン－１－アミン　５．５ｇ（２５ｍｍｏｌ）、ナトリウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド　２．４ｇ（２５ｍｍｏｌ）、キシレン　２０ｍＬ、酢酸パラジウム　３７ｍｇ（０．１７ｍｍｏｌ）及びトリ（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィンの２５重量％キシレン溶液　０．４０ｇ（０．５０ｍｍｏｌ）を添加し１４０℃で１５時間撹拌した。室温まで放冷後、純水を１５ｍＬ添加し攪拌した。次いで、水層と有機層を分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、少量のシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーを行い、高極性成分を除去した。次いで、減圧下にて溶媒を留去し、得られた固体をトルエンとブタノールの混合溶媒で再結晶を行うことで９－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－Ｎ－（４－フェニルナフタレン－１－イル）－９Ｈ－カルバゾール－４－アミン　７．２ｇ（１４ｍｍｏｌ）の白色固体を単離した（収率８１％）。
　ＦＤＭＳ：５３６
　合成例５（Ｎ－（ｏ－ターフェニル－４’－イル）－Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－２－イル）アミンの合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
　窒素気流下、２００ｍＬの三口フラスコに、２－ブロモ－９－フェニルカルバゾール　１０ｇ（３１ｍｍｏｌ）、ｏ－ターフェニル－４’－アミン　１１ｇ（４７ｍｍｏｌ）、ナトリウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド　５．１ｇ（５３ｍｍｏｌ）、ｏ－キシレン　１００ｍＬ、酢酸パラジウム　０．０７０ｇ（０．３１ｍｍｏｌ）、および４，５－ビス(ジフェニルホスフィノ)－９，９－ジメチルキサンテン　０．３６ｇ（０．６２ｍｍｏｌ）を添加し１４０℃で１５時間撹拌した。室温まで放冷後、純水を４０ｍＬ添加し攪拌した。次いで、水層と有機層を分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、少量のシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーを行い、高極性成分を除去した。次いで、減圧下にて溶媒を留去し、得られた固体をトルエンとブタノールの混合溶媒で再結晶を行うことでＮ－（ｏ－ターフェニル－４’－イル）－Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－２－イル）アミンの白色固体　９．５ｇ（２０ｍｍｏｌ）を単離した（収率６３％）。
　化合物の同定は、１Ｈ－ＮＭＲ測定により行った。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）；８．００－８．０５（ｍ，２Ｈ），７．５１－７．６１（ｍ，４Ｈ），７．４３－７．４８（ｍ，１Ｈ），７．３０－７．３６（ｍ，３Ｈ），７．２３－７．２８（ｍ，３Ｈ），７．１４－７．２２（ｍ，６Ｈ），７．０４－７．１２（ｍ，６Ｈ），６．０１（ｓ，１Ｈ）
　合成例６　３－（４－クロロフェニル）－カルバゾールの合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
　窒素気流下、１０００ｍＬの三口フラスコに、３－ブロモ－カルバゾール　３０ｇ（１２２ｍｍｏｌ）、４－クロロフェニルボロン酸　２１ｇ（１３４ｍｍｏｌ）、２Ｍのリン酸三カリウム水溶液　１８３ｍＬ（３６６ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ　４１０ｍＬを７０℃で２０時間撹拌した。室温まで放冷後、水層と有機層を分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、少量のシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーを行い、高極性成分を除去した。次いで、減圧下にて溶媒を留去し、得られた固体をトルエンとブタノールの混合溶媒で再結晶を行うことで３－（４－クロロフェニル）－カルバゾールの白色固体　２８ｇ（１０１ｍｍｏｌ）を単離した（収率８３％）。
　化合物の同定は、ＦＤＭＳ測定により行った。
　ＦＤＭＳ：２７７
　合成例７　（３－（４－クロロフェニル）－９－（ｍ－ターフェニル－２’－イル）カルバゾールの合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
　窒素気流下、１０００ｍＬの三口フラスコに、４－ブロモ－カルバゾール　４０ｇ（１６３ｍｍｏｌ）、４－クロロフェニルボロン酸　２８ｇ（１７９ｍｍｏｌ）、２Ｍのリン酸三カリウム水溶液　２４４ｍＬ（４８８ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ　５４０ｍＬを７０℃で２４時間撹拌した。室温まで放冷後、水層と有機層を分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、少量のシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーを行い、高極性成分を除去した。次いで、減圧下にて溶媒を留去し、得られた固体をトルエンとブタノールの混合溶媒で再結晶を行うことで４－（４－クロロフェニル）－カルバゾールの白色固体　３８ｇ（０．１４ｍｏｌ）を単離した（収率８５％）。
　化合物の同定は、ＦＤＭＳ測定により行った。
　ＦＤＭＳ：２７７
　合成例８　（９－（［１，１’：４’，１’’－ターフェニル］－２－イル）－３－（４－クロロフェニル）－９Ｈ－カルバゾールの合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
　窒素気流下、１００ｍＬの三口フラスコに、合成例６で得られた３－（４－クロロフェニル）－９Ｈ－カルバゾール　３．０ｇ（１１ｍｍｏｌ）、２－フルオロ－１，１’：４’，１’’－ターフェニル　３．２ｇ（１３ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム　４．６ｇ（２２ｍｍｏｌ）、ＤＭＳＯ　２０ｍＬを添加し１８０℃で２３時間撹拌した。室温まで放冷後、純水５０ｍＬを添加し攪拌すると固体が析出した。得られた固体をろ取し、トルエンとブタノールの混合溶媒で再結晶を行うことで９－（［１，１’：４’，１’’－ターフェニル］－２－イル）－３－（４－クロロフェニル）－９Ｈ－カルバゾール　（４．４ｇ（８．６ｍｍｏｌ）の白色固体を単離した（収率８０％）。
　化合物の同定は、ＦＤＭＳ測定により行った。
　ＦＤＭＳ：５０５
　合成例９　（９－（［１，１’：３’，１’’－ターフェニル］－４’－イル）－３－（４－クロロフェニル）－９Ｈ－カルバゾールの合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
　窒素気流下、１００ｍＬの三口フラスコに、合成例６で得られた３－（４－クロロフェニル）－９Ｈ－カルバゾール　３．０ｇ（１１ｍｍｏｌ）、４’－フルオロ－１，１’：３’，１’’－ターフェニル　２．７ｇ（１１ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム　４．６ｇ（２２ｍｍｏｌ）、ＤＭＳＯ　２０ｍＬを添加し１８０℃で２３時間撹拌した。室温まで放冷後、純水５０ｍＬを添加し攪拌すると固体が析出した。得られた固体をろ取し、トルエンとブタノールの混合溶媒で再結晶を行うことで９－（［１，１’：３’，１’’－ターフェニル］－４’－イル）－３－（４－クロロフェニル）－９Ｈ－カルバゾール　（４．５ｇ（８．９ｍｍｏｌ）の白色固体を単離した（収率８２％）。
　化合物の同定は、ＦＤＭＳ測定により行った。
　ＦＤＭＳ：５０５
　合成例１０　（３－（４－クロロフェニル）－９－（ｍ－ターフェニル－２’－イル）カルバゾールの合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
　窒素気流下、１００ｍＬの三口フラスコに、合成例６で得られた３－（４－クロロフェニル）－カルバゾール　５．５ｇ（２０ｍｍｏｌ）、２－フルオロ－ｍ－ターフェニル　５．９ｇ（２４ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム　１３ｇ（５９ｍｍｏｌ）、ＤＭＳＯ　２０ｍＬを１５０℃で２０時間撹拌した。室温まで放冷後、純水を２０ｍＬ添加し攪拌すると固体が析出した。得られた固体をろ取し、トルエンとブタノールの混合溶媒で再結晶を行うことで３－（４－クロロフェニル）－９－（ｍ－ターフェニル－２’－イル）カルバゾールの白色固体　７．２ｇ（１４ｍｍｏｌ）を単離した（収率７２％）。
　化合物の同定は、ＦＤＭＳ測定により行った。
　ＦＤＭＳ：５０５
　合成例１１　（３－（４－クロロフェニル）－９－（２－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－２－イル）フェニル）－９Ｈ－カルバゾールの合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
　窒素気流下、１００ｍＬの三口フラスコに、合成例６で得られた３－（４－クロロフェニル）－９Ｈ－カルバゾール　３．０ｇ（１１ｍｍｏｌ）、２－（２－フルオロフェニル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン　２．８ｇ（１１ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム　４．６ｇ（２２ｍｍｏｌ）、ＤＭＳＯ　２０ｍＬを添加し１８０℃で２３時間撹拌した。室温まで放冷後、純水５０ｍＬを添加し攪拌すると固体が析出した。得られた固体をろ取し、トルエンとブタノールの混合溶媒で再結晶を行うことで３－（４－クロロフェニル）－９－（２－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－２－イル）フェニル）－９Ｈ－カルバゾール　（４．２ｇ（８．１ｍｍｏｌ）の白色固体を単離した（収率７５％）。
　化合物の同定は、ＦＤＭＳ測定により行った。
　ＦＤＭＳ：５１９
　合成例１２　（３－（４－クロロフェニル）－９－（２，６－ジ（ナフタレン－１－イル）フェニル）－９Ｈ－カルバゾールの合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
　窒素気流下、１００ｍＬの三口フラスコに、合成例６で得られた３－（４－クロロフェニル）－９Ｈ－カルバゾール　２．６ｇ（９．４ｍｍｏｌ）、１，１’－（２－フルオロ－１，３－フェニレン）ジナフタレン　３．３ｇ（９．４ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム　４．０ｇ（１９ｍｍｏｌ）、ＤＭＳＯ　２０ｍＬを添加し１８０℃で２３時間撹拌した。室温まで放冷後、純水５０ｍＬを添加し攪拌すると固体が析出した。得られた固体をろ取し、トルエンとブタノールの混合溶媒で再結晶を行うことで３－（４－クロロフェニル）－９－（２，６－ジ（ナフタレン－１－イル）フェニル）－９Ｈ－カルバゾール。　化合物の同定は、ＦＤＭＳ測定により行った。
　ＦＤＭＳ：６０５
　合成例１３　（９－（［１，１’：４’，１’’－ターフェニル］－２’－イル）－３－（４－クロロナフタレン－１－イル）－９Ｈ－カルバゾールの合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
　窒素気流下、１００ｍＬの三口フラスコに、３－（４－クロロフェニル）－９Ｈ－カルバゾール　２．７ｇ（９．７ｍｍｏｌ）、２’－フルオロ－１，１’：４’，１’’－ターフェニル　２．４ｇ（９．７ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム　４．１ｇ（１９ｍｍｏｌ）、ＤＭＳＯ　２０ｍＬを添加し１８０℃で２３時間撹拌した。室温まで放冷後、純水５０ｍＬを添加し攪拌すると固体が析出した。得られた固体をろ取し、トルエンとブタノールの混合溶媒で再結晶を行うことで９－（［１，１’：４’，１’’－ターフェニル］－２’－イル）－３－（４－クロロナフタレン－１－イル）－９Ｈ－カルバゾール　（４．７ｇ（８．５ｍｍｏｌ）の白色固体を単離した（収率８７％）。
　化合物の同定は、ＦＤＭＳ測定により行った。
　ＦＤＭＳ：５５５
　合成例１４　（３－（４－クロロフェニル）－９－（２－メチル－６－（ナフタレン－２－イル）フェニル）－９Ｈ－カルバゾールの合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
　窒素気流下、１００ｍＬの三口フラスコに、合成例６で得られた３－（４－クロロフェニル）－９Ｈ－カルバゾール　３．０ｇ（１１ｍｍｏｌ）、２－（２－フルオロ－３－メチルフェニル）ナフタレン　３．１ｇ（１３ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム　４．６ｇ（２２ｍｍｏｌ）、ＤＭＳＯ　２０ｍＬを添加し１８０℃で２３時間撹拌した。室温まで放冷後、純水５０ｍＬを添加し攪拌すると固体が析出した。得られた固体をろ取し、トルエンとブタノールの混合溶媒で再結晶を行うことで３－（４－クロロフェニル）－９－（２－メチル－６－（ナフタレン－２－イル）フェニル）－９Ｈ－カルバゾール　（３．６ｇ（７．３ｍｍｏｌ）の白色固体を単離した（収率６８％）。
　化合物の同定は、ＦＤＭＳ測定により行った。
　ＦＤＭＳ：４９３
　合成例１５　（９－（［１，１’：４’，１’’－ターフェニル］－２－イル）－４－（４－クロロフェニル）－９Ｈ－カルバゾールの合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
　窒素気流下、１００ｍＬの三口フラスコに、合成例７で得られた４－（４－クロロフェニル）－９Ｈ－カルバゾール　３．５ｇ（１３ｍｍｏｌ）、２－フルオロ－１，１’：４’，１’’－ターフェニル　３．８ｇ（１５ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム　５．３ｇ（２５ｍｍｏｌ）、ＤＭＳＯ　２０ｍＬを添加し１８０℃で２３時間撹拌した。室温まで放冷後、純水５０ｍＬを添加し攪拌すると固体が析出した。得られた固体をろ取し、トルエンとブタノールの混合溶媒で再結晶を行うことで９－（［１，１’：４’，１’’－ターフェニル］－２－イル）－４－（４－クロロフェニル）－９Ｈ－カルバゾール　（４．７ｇ（９．２ｍｍｏｌ）の白色固体を単離した（収率７３％）。
　化合物の同定は、ＦＤＭＳ測定により行った。
　ＦＤＭＳ：５０５
　合成例１６　（９－（［１，１’：２’，１’’－ターフェニル］－３’－イル）－４－（４－クロロフェニル）－９Ｈ－カルバゾールの合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
　窒素気流下、１００ｍＬの三口フラスコに、合成例７で得られた４－（４－クロロフェニル）－９Ｈ－カルバゾール　３．５ｇ（１３ｍｍｏｌ）、３’－フルオロ－１，１’：２’，１’’－ターフェニル　３．８ｇ（１５ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム　５．３ｇ（２５ｍｍｏｌ）、ＤＭＳＯ　２０ｍＬを添加し１８０℃で２３時間撹拌した。室温まで放冷後、純水５０ｍＬを添加し攪拌すると固体が析出した。得られた固体をろ取し、トルエンとブタノールの混合溶媒で再結晶を行うことで９－（［１，１’：２’，１’’－ターフェニル］－３’－イル）－４－（４－クロロフェニル）－９Ｈ－カルバゾール　（４．８ｇ（９．５ｍｍｏｌ）の白色固体を単離した（収率７５％）。
　化合物の同定は、ＦＤＭＳ測定により行った。
　ＦＤＭＳ：５０５
　合成例１７　（９－（［１，１’：３’，１’’－ターフェニル］－４’－イル）－４－（４－クロロフェニル）－９Ｈ－カルバゾールの合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
　窒素気流下、１００ｍＬの三口フラスコに、合成例７で得られた４－（４－クロロフェニル）－９Ｈ－カルバゾール　３．０ｇ（１１ｍｍｏｌ）、４’－フルオロ－１，１’：３’，１’’－ターフェニル　３．２ｇ（１３ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム　４．６ｇ（２２ｍｍｏｌ）、ＤＭＳＯ　２０ｍＬを添加し１８０℃で２３時間撹拌した。室温まで放冷後、純水５０ｍＬを添加し攪拌すると固体が析出した。得られた固体をろ取し、トルエンとブタノールの混合溶媒で再結晶を行うことで９－（［１，１’：３’，１’’－ターフェニル］－４’－イル）－４－（４－クロロフェニル）－９Ｈ－カルバゾール　（４．３ｇ（８．４ｍｍｏｌ）の白色固体を単離した（収率７８％）。
　化合物の同定は、ＦＤＭＳ測定により行った。
　ＦＤＭＳ：５０５
　合成例１８　（４－（４－クロロフェニル）－９－（２－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－２－イル）フェニル）－９Ｈ－カルバゾールの合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
　窒素気流下、１００ｍＬの三口フラスコに、合成例７で得られた４－（４－クロロフェニル）－９Ｈ－カルバゾール　２．８ｇ（１０ｍｍｏｌ）、２－（２－フルオロフェニル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン　３．４ｇ（１２ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム　４．３ｇ（２０ｍｍｏｌ）、ＤＭＳＯ　２０ｍＬを添加し１８０℃で２３時間撹拌した。室温まで放冷後、純水５０ｍＬを添加し攪拌すると固体が析出した。得られた固体をろ取し、トルエンとブタノールの混合溶媒で再結晶を行うことで４－（４－クロロフェニル）－９－（２－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－２－イル）フェニル）－９Ｈ－カルバゾール　（３．７ｇ（７．０ｍｍｏｌ）の白色固体を単離した（収率６９％）。
　化合物の同定は、ＦＤＭＳ測定により行った。
　ＦＤＭＳ：５３５
　合成例１９　（４－（４－クロロフェニル）－９－（２－メチル－６－（ナフタレン－２－イル）フェニル）－９Ｈ－カルバゾールの合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
　窒素気流下、１００ｍＬの三口フラスコに、合成例７で得られた、４－（４－クロロフェニル）－９Ｈ－カルバゾール　３．２ｇ（１２ｍｍｏｌ）、２－（２－フルオロ－３－メチルフェニル）ナフタレン　３．３ｇ（１４ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム　４．９ｇ（２３ｍｍｏｌ）、ＤＭＳＯ　２０ｍＬを添加し１８０℃で２３時間撹拌した。室温まで放冷後、純水５０ｍＬを添加し攪拌すると固体が析出した。得られた固体をろ取し、トルエンとブタノールの混合溶媒で再結晶を行うことで４－（４－クロロフェニル）－９－（２－メチル－６－（ナフタレン－２－イル）フェニル）－９Ｈ－カルバゾール　（４．２ｇ（８．５ｍｍｏｌ）の白色固体を単離した（収率７４％）。
　化合物の同定は、ＦＤＭＳ測定により行った。
　ＦＤＭＳ：４９６
　合成例２０　（９－（［１，１’：４’，１’’－ターフェニル］－２’－イル）－４－（４’－クロロ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－９Ｈ－カルバゾールの合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
　窒素気流下、１００ｍＬの三口フラスコに、４－（４’－クロロ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－９Ｈ－カルバゾール　２．５ｇ（７．１ｍｍｏｌ）、２’－フルオロ－１，１’：４’，１’’－ターフェニル　２．１ｇ（８．５ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム　３．０ｇ（１４ｍｍｏｌ）、ＤＭＳＯ　２０ｍＬを添加し１８０℃で２３時間撹拌した。室温まで放冷後、純水５０ｍＬを添加し攪拌すると固体が析出した。得られた固体をろ取し、トルエンとブタノールの混合溶媒で再結晶を行うことで９－（［１，１’：４’，１’’－ターフェニル］－２’－イル）－４－（４’－クロロ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－９Ｈ－カルバゾール　（３．２ｇ（５．６ｍｍｏｌ）の白色固体を単離した（収率７９％）。
　化合物の同定は、ＦＤＭＳ測定により行った。
　ＦＤＭＳ：５８１
　合成例２１　（４－（７－クロロ－９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－９－（２－（フェナントレン－９－イル）フェニル）－９Ｈ－カルバゾールの合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
　窒素気流下、１００ｍＬの三口フラスコに、４－（７－クロロ－９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－９Ｈ－カルバゾール　２．０ｇ（５．１ｍｍｏｌ）、９－（２－フルオロフェニル）フェナントレン　１．７ｇ（６．１ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム　２．２ｇ（１０ｍｍｏｌ）、ＤＭＳＯ　２０ｍＬを添加し１８０℃で２３時間撹拌した。室温まで放冷後、純水を５０ｍＬ添加し攪拌すると固体が析出した。得られた固体をろ取し、トルエンとブタノールの混合溶媒で再結晶を行うことで４－（７－クロロ－９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－９－（２－（フェナントレン－９－イル）フェニル）－９Ｈ－カルバゾール　（２．１ｇ（３．２ｍｍｏｌ）の白色固体を単離した（収率６４％）。
　化合物の同定は、ＦＤＭＳ測定により行った。
　ＦＤＭＳ：６４５
　合成例２２　（４－（７－クロロ－９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－９－（２－（フェナントレン－９－イル）フェニル）－９Ｈ－カルバゾールの合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
　窒素気流下、１００ｍＬの三口フラスコに、合成例７で得られた４－（４－クロロフェニル）－９Ｈ－カルバゾール　４．０ｇ（１４ｍｍｏｌ）、２－（２－フルオロフェニル）－９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン　５．０ｇ（１７ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム　６．１ｇ（２９ｍｍｏｌ）、ＤＭＳＯ　２０ｍＬを添加し１８０℃で２３時間撹拌した。室温まで放冷後、純水を５０ｍＬ添加し攪拌すると固体が析出した。得られた固体をろ取し、トルエンとブタノールの混合溶媒で再結晶を行うことで４－（４－クロロフェニル）－９－（２－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）フェニル）－９Ｈ－カルバゾール　（６．３ｇ（１２ｍｍｏｌ）の白色固体を単離した（収率８０％）。
　化合物の同定は、ＦＤＭＳ測定により行った。
　ＦＤＭＳ：５４５

　実施例１　（化合物（Ｆ６９）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
　窒素気流下、１００ｍＬの三口フラスコに、２－クロロ－９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール　２．１ｇ（７．７ｍｍｏｌ）、Ｎ－（２－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－４－イル）フェニル）－［１，１’－ビフェニル］－４－アミン　３．０ｇ（７．３ｍｍｏｌ）、ナトリウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド　０．９１ｇ（９．５ｍｍｏｌ）、キシレン　２０ｍＬ、酢酸パラジウム　１６ｍｇ（７３μｍｏｌ）及びトリ（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィンの２５重量％キシレン溶液　０．１８ｇ（０．２２ｍｍｏｌ）を添加し１４０℃で２２時間撹拌した。室温まで放冷後、純水を２２ｍＬ添加し撹拌した。次いで、水層と有機層を分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、少量のシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーを行い、高極性成分を除去した。次いで、減圧下にて溶媒を留去し、得られた固体をトルエンとブタノールの混合溶媒で再結晶を行うことで化合物（Ｆ６９）の白色固体　３．６ｇ（５．５ｍｍｏｌ）を単離した（収率７６％）。Ｆ６９の昇華温度は、３００℃であり、昇華品のＦ６９はガラス状であることを確認した。
　化合物の同定は、ＦＤＭＳ測定により行った。
　ＦＤＭＳ：７２７
　実施例２　（化合物（Ｆ９８）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
　窒素気流下、１００ｍＬの三口フラスコに、合成例１で得られたＮ－（［１，１’：２’，１’’：４’’，１’’’－クアテルフェニル］－４’’’－イル）－９－（ナフタレン－１－イル）－９Ｈ－カルバゾール－４－アミン　２．３ｇ（３．８ｍｍｏｌ）、２－クロロ－９－（２－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－４－イル）フェニル）－９Ｈ－カルバゾール　１．７ｇ（３．８ｍｍｏｌ）、ナトリウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド　０．４３ｇ（４．５ｍｍｏｌ）、キシレン　２０ｍＬ、酢酸パラジウム　８．４ｍｇ（３８　μｍｏｌ）及びトリ（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィンの２５重量％キシレン溶液　９１ｍｇ（０．１１ｍｍｏｌ）を添加し１４０℃で２４時間撹拌した。室温まで放冷後、純水を３０ｍＬ添加し攪拌した。次いで、水層と有機層を分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、少量のシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーを行い、高極性成分を除去した。次いで、減圧下にて溶媒を留去し、得られた固体をトルエンとブタノールの混合溶媒で再結晶を行うことで化合物（Ｆ９８）の白色固体　２．３ｇ（２．３ｍｍｏｌ）を単離した（収率６１％）。Ｆ９８の昇華温度は、３５５℃であり、昇華品のＦ９８はガラス状であることを確認した。　
　化合物の同定は、ＦＤＭＳ測定により行った。
　ＦＤＭＳ：１０１９
　実施例３　（化合物（Ｆ１０３）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
　窒素気流下、１００ｍＬの三口フラスコに、Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－４－アミン　３．１ｇ（９．３ｍｍｏｌ）、９－（４，４’’－ジメチル－［１，１’：４’，１’’－ターフェニル］－２’－イル）－９Ｈ－カルバゾール　３．９ｇ（９．３ｍｍｏｌ）、ナトリウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド　１．１ｇ（１１ｍｍｏｌ）、キシレン　２０ｍＬ、酢酸パラジウム　２１ｍｇ（９３　μｍｏｌ）及びトリ（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィンの２５重量％キシレン溶液　０．２３ｇ（０．２８ｍｍｏｌ）を添加し１４０℃で１６時間撹拌した。室温まで放冷後、純水を２５ｍＬ添加し攪拌した。次いで、水層と有機層を分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、少量のシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーを行い、高極性成分を除去した。次いで、減圧下にて溶媒を留去し、得られた固体をトルエンとブタノールの混合溶媒で再結晶を行うことで化合物（Ｆ１０３）の白色固体　５．５ｇ（７．３ｍｍｏｌ）を単離した（収率７９％）。Ｆ１０３の昇華温度は、２８５℃であり、昇華品のＦ１０３はガラス状であることを確認した。
　化合物の同定は、ＦＤＭＳ測定により行った。
　ＦＤＭＳ：７５５
　実施例４　（化合物（Ｆ１０５）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
　窒素気流下、１００ｍＬの三口フラスコに合成例２で得られたＮ－（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）－Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－２－イル）アミン　１．６ｇ（３．６ｍｍｏｌ）、２－クロロ－９－（ｍ－ターフェニル－２－イル）カルバゾール　１．１ｇ（１．７ｍｍｏｌ）、ナトリウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド　０．４４ｇ（４．６ｍｍｏｌ）、ｏ－キシレン　１２ｍＬ、酢酸パラジウム　８．０ｍｇ（３６μｍｏｌ）、およびトリ（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィンの２５重量％トルエン溶液　８６ｍｇ（０．１１ｍｍｏｌ）を添加し１４０℃で２０時間撹拌した。室温まで放冷後、純水を３２ｍＬ添加し攪拌した。次いで、水層と有機層を分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、少量のシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーを行い、高極性成分を除去した。次いで、減圧下にて溶媒を留去し、得られた固体をトルエンとブタノールの混合溶媒で再結晶を行うことで化合物（Ｆ１０５）の黄色固体　２．１ｇ（２．５ｍｍｏｌ）を単離した（収率７０％）。Ｆ１０５の昇華温度は、３００℃であり、昇華品のＦ１０５はガラス状であることを確認した。
　ＦＤＭＳ：８４４
　実施例５　（化合物（Ｆ１０８）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
　窒素気流下、１００ｍＬの三口フラスコに合成例３で得られたＮ－（［１，１’：４’，１’’－ターフェニル］－２－イル）－９－（フェナントレン－９－イル）－９Ｈ－カルバゾール－４－アミン　２．０ｇ（３．４ｍｍｏｌ）、２－クロロ－９－（２－フェニルナフタレン－１－イル）－９Ｈ－カルバゾール　１．４ｇ（３．４ｍｍｏｌ）、ナトリウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド　０．３９ｇ（４．１ｍｍｏｌ）、キシレン　２０ｍＬ、酢酸パラジウム　７．７ｍｇ（３４　μｍｏｌ）及びトリ（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィンの２５重量％キシレン溶液　８３ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）を添加し１４０℃で２２時間撹拌した。室温まで放冷後、純水を３０ｍＬ添加し攪拌した。次いで、水層と有機層を分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、少量のシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーを行い、高極性成分を除去した。次いで、減圧下にて溶媒を留去し、得られた固体をトルエンとブタノールの混合溶媒で再結晶を行うことで化合物（Ｆ１０８）の白色固体　２．４ｇ（２．５ｍｍｏｌ）を単離した（収率７３％）。Ｆ１０８の昇華温度は、３４０℃であり、昇華品のＦ１０８はガラス状であることを確認した。
　化合物の同定は、ＦＤＭＳ測定により行った。
　ＦＤＭＳ：９５３
　実施例６　（化合物（Ｆ１１０）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
　窒素気流下、１００ｍＬの三口フラスコに合成例４で得られた９－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－Ｎ－（４－フェニルナフタレン－１－イル）－９Ｈ－カルバゾール－４－アミン　１．６ｇ（３．０ｍｍｏｌ）、２－クロロ－９－（１－フェニルナフタレン－２－イル）－９Ｈ－カルバゾール　１．２ｇ（３．０ｍｍｏｌ）、ナトリウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド　０．３４ｇ（３．６ｍｍｏｌ）、キシレン　２０ｍＬ、酢酸パラジウム　６．７ｍｇ（３０　μｍｏｌ）及びトリ（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィンの２５重量％キシレン溶液　７２ｍｇ（８９　μｍｏｌ）を添加し１４０℃で２２時間撹拌した。室温まで放冷後、純水を２２ｍＬ添加し攪拌した。次いで、水層と有機層を分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、少量のシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーを行い、高極性成分を除去した。次いで、減圧下にて溶媒を留去し、得られた固体をトルエンとブタノールの混合溶媒で再結晶を行うことで化合物（Ｆ１１０）の白色固体　１．７ｇ（１．９ｍｍｏｌ）を単離した（収率６４％）。Ｆ１１０の昇華温度は、３４０℃であり、昇華品のＦ１１０はガラス状であることを確認した。
　化合物の同定は、ＦＤＭＳ測定により行った。
　ＦＤＭＳ：９０３
　実施例７　（化合物（Ｆ１１２）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
　窒素気流下、１００ｍＬの三口フラスコに、Ｎ－（９，９－ジフェニル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－４－アミン　３．５ｇ（６．１ｍｍｏｌ）、２－クロロ－９－（４－メチル－［１，１’－ビフェニル］－２－イル）－９Ｈ－カルバゾール　２．２ｇ（６．１ｍｍｏｌ）、ナトリウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド　０．７０ｇ（７．３ｍｍｏｌ）、キシレン　２０ｍＬ、酢酸パラジウム　１４ｍｇ（６１　μｍｏｌ）及びトリ（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィンの２５重量％キシレン溶液　０．１５ｇ（０．１８ｍｍｏｌ）を添加し１４０℃で１７時間撹拌した。室温まで放冷後、純水を２２ｍＬ添加し攪拌した。次いで、水層と有機層を分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、少量のシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーを行い、高極性成分を除去した。次いで、減圧下にて溶媒を留去し、得られた固体をトルエンとブタノールの混合溶媒で再結晶を行うことで化合物（Ｆ１１２）の白色固体　４．８ｇ（５．３ｍｍｏｌ）を単離した（収率８７％）。Ｆ１１２の昇華温度は、３１５℃であり、昇華品のＦ１１２はガラス状であることを確認した。
　化合物の同定は、ＦＤＭＳ測定により行った。
　ＦＤＭＳ：９０５
　実施例８　（化合物（Ｆ１３２）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
　窒素気流下、１００ｍＬの三口フラスコに、９－（［１，１’－ビフェニル］－２－イル）－Ｎ－（４－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－４－イル）フェニル）－９Ｈ－カルバゾール－４－アミン　１．９ｇ（３．３ｍｍｏｌ）、９－（［１，１’：２’，１’’－ターフェニル］－３’－イル）－２－クロロ－９Ｈ－カルバゾール　１．４ｇ（３．３ｍｍｏｌ）、ナトリウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド　０．３８ｇ（４．０ｍｍｏｌ）、キシレン　２０ｍＬ、酢酸パラジウム　７．４ｍｇ（３３μｍｏｌ）及びトリ（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィンの２５重量％キシレン溶液　８０ｍｇ（９９μｍｏｌ）を添加し１４０℃で２２時間撹拌した。室温まで放冷後、純水を２６ｍＬ添加し攪拌した。次いで、水層と有機層を分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、少量のシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーを行い、高極性成分を除去した。次いで、減圧下にて溶媒を留去し、得られた固体をトルエンとブタノールの混合溶媒で再結晶を行うことで化合物（Ｆ１３２）の白色固体　１．９ｇ（１．９ｍｍｏｌ）を単離した（収率５８％）。Ｆ１３２の昇華温度は、３５０℃であり、昇華品のＦ１３２はガラス状であることを確認した。
　化合物の同定は、ＦＤＭＳ測定により行った。
　ＦＤＭＳ：９６９
　実施例９　（化合物（Ｆ１５８）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
　窒素気流下、１００ｍＬの三口フラスコに、合成例５で得られたＮ－（ｏ－ターフェニル－４’－イル）－Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－２－イル）アミン　４．７ｇ（９．７ｍｍｏｌ）、２－ブロモ－９－フェニルカルバゾール　３．３ｇ（１０．２ｍｍｏｌ）、ナトリウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド　１．２１ｇ（１２．６ｍｍｏｌ）、ｏ－キシレン　３２ｍＬ、酢酸パラジウム　２２ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）、およびトリ（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィンの２５重量％トルエン溶液　０．２４ｇ（０．２９ｍｍｏｌ）を添加し１４０℃で２０時間撹拌した。室温まで放冷後、純水を３２ｍＬ添加し攪拌した。次いで、水層と有機層を分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、少量のシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーを行い、高極性成分を除去した。次いで、減圧下にて溶媒を留去し、得られた固体をトルエンとブタノールの混合溶媒で再結晶を行うことで化合物（Ｆ１５８）の黄色固体　４．２ｇ（５．８ｍｍｏｌ）を単離した（収率５９％）。Ｆ１５８の昇華温度は、３２５℃であり、昇華品のＦ１５８はガラス状であることを確認した。。
　化合物の同定は、ＦＤＭＳ測定により行った。
　ＦＤＭＳ：７２７
　実施例１０　（化合物（Ｆ１７８）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
　窒素気流下、１００ｍＬの三口フラスコに、４－クロロ－９－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－４－イル）－９Ｈ－カルバゾール　２．０ｇ（５．２ｍｍｏｌ）、９－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－４－イル）－Ｎ－（１１，１１－ジメチル－１１Ｈ－ベンゾ［ａ］フルオレン－９－イル）－９Ｈ－カルバゾール－２－アミン　３．２ｇ（５．２ｍｍｏｌ）、ナトリウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド　０．６０ｇ（６．３ｍｍｏｌ）、キシレン　２０ｍＬ、酢酸パラジウム　１２ｍｇ（５２μｍｏｌ）及びトリ（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィンの２５重量％キシレン溶液　０．１３ｇ（０．１６ｍｍｏｌ）を添加し１４０℃で２２時間撹拌した。室温まで放冷後、純水を２5ｍＬ添加し攪拌した。次いで、水層と有機層を分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、少量のシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーを行い、高極性成分を除去した。次いで、減圧下にて溶媒を留去し、得られた固体をトルエンとブタノールの混合溶媒で再結晶を行うことで化合物（Ｆ１７８）の白色固体　２．４ｇ（２．６ｍｍｏｌ）を単離した（収率４９％）。Ｆ１７８の昇華温度は、３２０℃であり、昇華品のＦ１７８はガラス状であることを確認した。
　化合物の同定は、ＦＤＭＳ測定により行った。
　ＦＤＭＳ：９３７
　実施例１１　（化合物（Ｇ２７）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
　窒素気流下、１００ｍＬの三口フラスコに、９－（［１，１’：２’，１’’－ターフェニル］－３’－イル）－２－クロロ－９Ｈ－カルバゾール　３．０ｇ（７．０ｍｍｏｌ）、９－（ナフタレン－１－イル）－Ｎ－（トリフェニレン－１－イル）－９Ｈ－カルバゾール－２－アミン　３．７ｇ（７．０ｍｍｏｌ）、ナトリウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド　０．８０ｇ（８．４ｍｍｏｌ）、キシレン　２０ｍＬ、酢酸パラジウム　１６ｍｇ（７０μｍｏｌ）及びトリ（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィンの２５重量％キシレン溶液　０．１７ｇ（０．２１ｍｍｏｌ）を添加し１４０℃で２２時間撹拌した。室温まで放冷後、純水を３０ｍＬ添加し攪拌した。次いで、水層と有機層を分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、少量のシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーを行い、高極性成分を除去した。次いで、減圧下にて溶媒を留去し、得られた固体をトルエンとブタノールの混合溶媒で再結晶を行うことで化合物（Ｇ２７）の白色固体　４．５ｇ（４．８ｍｍｏｌ）を単離した（収率６９％）。Ｇ２７の昇華温度は、３３５℃であり、昇華品のＧ２７はガラス状であることを確認した。
　化合物の同定は、ＦＤＭＳ測定により行った。
　ＦＤＭＳ：９２７
　実施例１２　（化合物（Ｇ３３）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
　窒素気流下、１００ｍＬの三口フラスコに、９－（［１，１’：３’，１’’－ターフェニル］－２’－イル）－２－クロロ－９Ｈ－カルバゾール　２．９ｇ（６．７ｍｍｏｌ）、Ｎ－（［１，１’：２’，１’’－ターフェニル］－４’－イル）－９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－２－アミン　３．３ｇ（６．７ｍｍｏｌ）、ナトリウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド　０．７８ｇ（８．１ｍｍｏｌ）、キシレン　２０ｍＬ、酢酸パラジウム　１５ｍｇ（６７　μｍｏｌ）及びトリ（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィンの２５重量％キシレン溶液　０．１６ｇ（０．２０ｍｍｏｌ）を添加し１４０℃で２２時間撹拌した。室温まで放冷後、純水を２２ｍＬ添加し攪拌した。次いで、水層と有機層を分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、少量のシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーを行い、高極性成分を除去した。次いで、減圧下にて溶媒を留去し、得られた固体をトルエンとブタノールの混合溶媒で再結晶を行うことで化合物（Ｇ３３）の白色固体　４．７ｇ（５．４ｍｍｏｌ）を単離した（収率８０％）。Ｇ３３の昇華温度は、３２０℃であり、昇華品のＧ３３はガラス状であることを確認した。
　化合物の同定は、ＦＤＭＳ測定により行った。
　ＦＤＭＳ：８７９
　実施例１３　（化合物（Ｇ６４）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
　窒素気流下、１００ｍＬの三口フラスコに、アニリン　０．８０ｇ（８．６ｍｍｏｌ）、２－クロロ－９－（ｍ－ターフェニル－２－イル）カルバゾール　８．１ｇ（１９ｍｍｏｌ）、ナトリウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド　２．５ｍｇ（２１ｍｍｏｌ）、キシレン　２９ｍＬ、酢酸パラジウム　３９ｍｇ（０．１７ｍｍｏｌ）、およびトリ（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィンの２５重量％トルエン溶液　０．４２ｍｇ（０．５２ｍｍｏｌ）を添加し１４０℃で２０時間撹拌した。室温まで放冷後、純水を２９ｍＬ添加し攪拌した。次いで、水層と有機層を分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、少量のシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーを行い、高極性成分を除去した。次いで、減圧下にて溶媒を留去し、得られた固体をトルエンとブタノールの混合溶媒で再結晶を行うことで化合物（Ｇ６４）の白色固体　６．４ｇ（７．２ｍｍｏｌ）を単離した（収率６８％）。Ｇ６４の昇華温度は、３２０℃であり、昇華品のＧ６４はガラス状であることを確認した。
　ＦＤＭＳ：８７９
　実施例１４　（化合物（Ｇ７２）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
　窒素気流下、１００ｍＬの三口フラスコに、９－（［１，１’：３’，１’’－ターフェニル］－２’－イル）－２－クロロ－９Ｈ－カルバゾール　５．０ｇ（１２ｍｍｏｌ）、３，５－ジメチルアニリン　０．４９ｇ（５．３ｍｍｏｌ）、ナトリウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド　１．２ｇ（１２ｍｍｏｌ）、キシレン　２０ｍＬ、酢酸パラジウム　１２ｍｇ（５３　μｍｏｌ）及びトリ（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィンの２５重量％キシレン溶液　０．１３ｇ（０．１６ｍｍｏｌ）を添加し１４０℃で２２時間撹拌した。室温まで放冷後、純水を２２ｍＬ添加し攪拌した。次いで、水層と有機層を分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、少量のシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーを行い、高極性成分を除去した。次いで、減圧下にて溶媒を留去し、得られた固体をトルエンとブタノールの混合溶媒で再結晶を行うことで化合物（Ｇ７２）の白色固体　４．０ｇ（４．５ｍｍｏｌ）を単離した（収率８５％）。Ｇ７２の昇華温度は、２８５℃であり、昇華品のＧ７２はガラス状であることを確認した。
　化合物の同定は、ＦＤＭＳ測定により行った。
　ＦＤＭＳ：９０８
　実施例１５　（化合物（Ｇ８８）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
　窒素気流下、１００ｍＬの三口フラスコに、９－（［１，１’－ビフェニル］－２－イル）－２－クロロ－９Ｈ－カルバゾール　５．１ｇ（１４ｍｍｏｌ）、４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）アニリン　１．７ｇ（６．６ｍｍｏｌ）、ナトリウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド　１．５ｇ（１６ｍｍｏｌ）、キシレン　２０ｍＬ、酢酸パラジウム　１５ｍｇ（６６μｍｏｌ）及びトリ（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィンの２５重量％キシレン溶液　０．１６ｇ（０．２０ｍｍｏｌ）を添加し１４０℃で２２時間撹拌した。室温まで放冷後、純水を２２ｍＬ添加し攪拌した。次いで、水層と有機層を分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、少量のシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーを行い、高極性成分を除去した。次いで、減圧下にて溶媒を留去し、得られた固体をトルエンとブタノールの混合溶媒で再結晶を行うことで化合物（Ｇ８８）の白色固体　５．３ｇ（５．９ｍｍｏｌ）を単離した（収率９０％）。Ｇ８８の昇華温度は、３４０℃であり、昇華品のＧ８８はガラス状であることを確認した。
　ＦＤＭＳ：８９２
　実施例１６　（化合物（Ｇ１２９）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
　窒素気流下、１００ｍＬの三口フラスコに、Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－２－アミン　２．０ｇ（６．０ｍｍｏｌ）、９－（２－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－６－メチルフェニル）－２－クロロ－９Ｈ－カルバゾール　２．７ｇ（６．０ｍｍｏｌ）、ナトリウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド　０．６９ｇ（７．２ｍｍｏｌ）、キシレン　２０ｍＬ、酢酸パラジウム　１３ｍｇ（６０μｍｏｌ）及びトリ（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィンの２５重量％キシレン溶液　０．１５ｇ（０．１８ｍｍｏｌ）を添加し１４０℃で２２時間撹拌した。室温まで放冷後、純水を２２ｍＬ添加し攪拌した。次いで、水層と有機層を分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、少量のシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーを行い、高極性成分を除去した。次いで、減圧下にて溶媒を留去し、得られた固体をトルエンとブタノールの混合溶媒で再結晶を行うことで化合物（Ｇ１２９）の白色固体　３．４ｇ（４．５ｍｍｏｌ）を単離した（収率７５％）。Ｇ１２９の昇華温度は、３１０℃であり、昇華品のＧ１２９はガラス状であることを確認した。
　化合物の同定は、ＦＤＭＳ測定により行った。
　ＦＤＭＳ：７５４
　実施例１７　（化合物（Ｇ１３４）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
　窒素気流下、１００ｍＬの三口フラスコに、９－（［１，１’：２’，１’’－ターフェニル］－４’－イル）－２－クロロ－９Ｈ－カルバゾール　４．５ｇ（１０ｍｍｏｌ）、フェナントレン－９－アミン　０．９６ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、ナトリウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド　１．１ｇ（１２ｍｍｏｌ）、キシレン　２０ｍＬ、酢酸パラジウム　１１ｍｇ（５０μｍｏｌ）及びトリ（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィンの２５重量％キシレン溶液　０．１２ｇ（０．１５ｍｍｏｌ）を添加し１４０℃で２２時間撹拌した。室温まで放冷後、純水を２２ｍＬ添加し攪拌した。次いで、水層と有機層を分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、少量のシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーを行い、高極性成分を除去した。次いで、減圧下にて溶媒を留去し、得られた固体をトルエンとブタノールの混合溶媒で再結晶を行うことで化合物（Ｇ１３４）の白色固体　４．２ｇ（４．３ｍｍｏｌ）を単離した（収率８６％）。Ｇ１３４の昇華温度は、３１５℃であり、昇華品のＧ１３４はガラス状であることを確認した。
　化合物の同定は、ＦＤＭＳ測定により行った。
　ＦＤＭＳ：９７９
　実施例１８　（化合物（Ｇ１４２）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
　窒素気流下、１００ｍＬの三口フラスコに、２－クロロ－９－（２－（ナフタレン－２－イル）－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－９Ｈ－カルバゾール　４．４ｇ（９．２ｍｍｏｌ）、６－フェニルナフタレン－２－アミン　０．９６ｇ（４．４ｍｍｏｌ）、ナトリウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド　０．９３ｇ（９．７ｍｍｏｌ）、キシレン　２０ｍＬ、酢酸パラジウム　９．９ｍｇ（４４μｍｍｏｌ）及びトリ（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィンの２５重量％キシレン溶液　０．１１ｇ（０．１３ｍｍｏｌ）を添加し１４０℃で２２時間撹拌した。室温まで放冷後、純水を２２ｍＬ添加し攪拌した。次いで、水層と有機層を分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、少量のシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーを行い、高極性成分を除去した。次いで、減圧下にて溶媒を留去し、得られた固体をトルエンとブタノールの混合溶媒で再結晶を行うことで化合物（Ｇ１４２）の白色固体　３．４ｇ（３．１ｍｍｏｌ）を単離した（収率７０％）。Ｇ１４２の昇華温度は、３４０℃であり、昇華品のＧ１４２はガラス状であることを確認した。
　化合物の同定は、ＦＤＭＳ測定により行った。
　ＦＤＭＳ：１１０６
　実施例１９　（化合物（Ｇ１４８）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
　窒素気流下、１００ｍＬの三口フラスコに、９－（［１，１’：３’，１’’－ターフェニル］－４’－イル）－２－クロロ－９Ｈ－カルバゾール　５．０ｇ（１２ｍｍｏｌ）、ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－４－アミン　１．１ｇ（５．５ｍｍｏｌ）、ナトリウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド　１．２ｇ（１２ｍｍｏｌ）、キシレン　２０ｍＬ、酢酸パラジウム　１２ｍｇ（５５μｍｍｏｌ）及びトリ（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィンの２５重量％キシレン溶液　０．１３ｇ（０．１６ｍｍｏｌ）を添加し１４０℃で２６時間撹拌した。室温まで放冷後、純水を４０ｍＬ添加し攪拌した。次いで、水層と有機層を分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、少量のシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーを行い、高極性成分を除去した。次いで、減圧下にて溶媒を留去し、得られた固体をトルエンとブタノールの混合溶媒で再結晶を行うことで化合物（Ｇ１４８）の白色固体　４．０ｇ（４．０ｍｍｏｌ）を単離した（収率７３％）。Ｇ１４８の昇華温度は、３３５℃であり、昇華品のＧ１４８はガラス状であることを確認した。
　化合物の同定は、ＦＤＭＳ測定により行った。
　ＦＤＭＳ：９８６
　実施例２０　（化合物（Ｇ１６１）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
　窒素気流下、１００ｍＬの三口フラスコに、２－クロロ－９－（３－（ナフタレン－２－イル）－［１，１’－ビフェニル］－２－イル）－９Ｈ－カルバゾール　３．０ｇ（６．２ｍｍｏｌ）、９，９’－ｓｐｉｒｏビ［フルオレン］－２－アミン　１．０ｇ（３．１ｍｍｏｌ）、ナトリウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド　０．６６ｇ（６．８ｍｍｏｌ）、キシレン　２０ｍＬ、酢酸パラジウム　７.０ｇ（３１μｍｍｏｌ）及びトリ（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィンの２５重量％キシレン溶液　７５ｍｇ（９３μｍｍｏｌ）を添加し１４０℃で２２時間撹拌した。室温まで放冷後、純水を２２ｍＬ添加し攪拌した。次いで、水層と有機層を分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、少量のシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーを行い、高極性成分を除去した。次いで、減圧下にて溶媒を留去し、得られた固体をトルエンとブタノールの混合溶媒で再結晶を行うことで化合物（Ｇ１６１）の白色固体　３．４ｇ（２．７ｍｍｏｌ）を単離した（収率８８％）。Ｇ１６１の昇華温度は、３４５℃であり、昇華品のＧ１６１はガラス状であることを確認した。
　化合物の同定は、ＦＤＭＳ測定により行った。
　ＦＤＭＳ：１２１７
　実施例２１　（化合物（Ｇ１６７）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
　窒素気流下、１００ｍＬの三口フラスコに、２－クロロ－９－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－４－イル）-４－クロロ－９Ｈ－カルバゾール　３．０ｇ（２．８．２ｍｍｏｌ）、４－（ナフタレン－１－イル）アニリン　０．８１ｇ（３．７ｍｍｏｌ）、ナトリウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド　０．７８ｇ（８．１ｍｍｏｌ）、キシレン　２０ｍＬ、酢酸パラジウム　８．３ｍｇ（３７μｍｏｌ）及びトリ（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィンの２５重量％キシレン溶液　９０ｍｇ（０．１１ｍｍｏｌ）を添加し１４０℃で２２時間撹拌した。室温まで放冷後、純水を２２ｍＬ添加し攪拌した。次いで、水層と有機層を分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、少量のシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーを行い、高極性成分を除去した。次いで、減圧下にて溶媒を留去し、得られた固体をトルエンとブタノールの混合溶媒で再結晶を行うことで化合物（Ｇ１６７）の白色固体　２．５ｇ（２．９ｍｍｏｌ）を単離した（収率７７％）。Ｇ１６７の昇華温度は、３２５℃であり、昇華品のＧ１６７はガラス状であることを確認した。
　化合物の同定は、ＦＤＭＳ測定により行った。
　ＦＤＭＳ：８８１
　実施例２２　（化合物（Ｈ７）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
　窒素気流下、１００ｍＬの三口フラスコに、合成例８で得られた９－（［１，１’：４’，１’’－ターフェニル］－２－イル）－３－（４－クロロフェニル）－９Ｈ－カルバゾール　２．８ｇ（５．５ｍｍｏｌ）、Ｎ－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－［１，１’：２’，１’’－ターフェニル］－４’－アミン　２．１ｇ（５．３ｍｍｏｌ）、ナトリウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド　０．７６ｇ（７．９ｍｍｏｌ）、キシレン　２０ｍＬ、酢酸パラジウム　１２ｍｇ（５３μｍｏｌ）及びトリ（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィンの２５重量％キシレン溶液　０．１３ｇ（０．１６ｍｍｏｌ）を添加し１４０℃で２２時間撹拌した。室温まで放冷後、純水を２２ｍＬ添加し攪拌した。次いで、水層と有機層を分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、少量のシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーを行い、高極性成分を除去した。次いで、減圧下にて溶媒を留去し、得られた固体をトルエンとブタノールの混合溶媒で再結晶を行うことで化合物（Ｈ７）の白色固体　３．６ｇ（４．２ｍｍｏｌ）を単離した（収率７９％）。Ｈ７の昇華温度は、３１０℃であり、昇華品のＨ７はガラス状であることを確認した。
　化合物の同定は、ＦＤＭＳ測定により行った。
　ＦＤＭＳ：８６６
　実施例２３　（化合物（Ｈ１２４）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
　窒素気流下、１００ｍＬの三口フラスコに、合成例９で得られた９－（［１，１’：３’，１’’－ターフェニル］－４’－イル）－３－（４－クロロフェニル）－９Ｈ－カルバゾール　２．５ｇ（４．９ｍｍｏｌ）、Ｎ－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）ナフタレン－１－アミン　１．８ｇ（５．９ｍｍｏｌ）、ナトリウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド　０．５７ｇ（５．９ｍｍｏｌ）、キシレン　２０ｍＬ、酢酸パラジウム　１１ｍｇ（４９μｍｏｌ）及びトリ（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィンの２５重量％キシレン溶液　０．１２ｇ（０．１５ｍｍｏｌ）を添加し１４０℃で２２時間撹拌した。室温まで放冷後、純水を２２ｍＬ添加し攪拌した。次いで、水層と有機層を分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、少量のシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーを行い、高極性成分を除去した。次いで、減圧下にて溶媒を留去し、得られた固体をトルエンとブタノールの混合溶媒で再結晶を行うことで化合物（Ｈ１２４）の白色固体　３．１ｇ（４．０ｍｍｏｌ）を単離した（収率８１％）。Ｈ１２４の昇華温度は、３００℃であり、昇華品のＨ１２４はガラス状であることを確認した。
　化合物の同定は、ＦＤＭＳ測定により行った。
　ＦＤＭＳ：７６４
　実施例２４（化合物（Ｈ１４４）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
　窒素気流下、１００ｍＬの三口フラスコに、合成例１０で得られた３－（４－クロロフェニル）－９－（ｍ－ターフェニル－２’－イル）カルバゾール　５．０ｇ（９．１ｍｍｏｌ）、Ｎ、Ｎ－ビス（ビフェニル－４－イル）アミン　２．７ｇ（８．３ｍｍｏｌ）、ナトリウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド　１．０ｇ（１１ｍｍｏｌ）、ｏ－キシレン　２８ｍＬ、酢酸パラジウム　１９ｍｇ（８３μｍｍｏｌ）、及びトリ（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィンの２５重量％トルエン溶液　０．２０ｇ（０．２５ｍｍｏｌ）を添加し１４０℃で２０時間撹拌した。室温まで放冷後、純水を２０ｍＬ添加し攪拌すると固体が析出した。得られた固体をろ取し、トルエンとブタノールの混合溶媒で再結晶を行うことで化合物（Ｈ１４４）の白色固体　４．９ｇ（６．２ｍｍｏｌ）を単離した（収率７５％）。Ｈ１４４の昇華温度は、３４０℃であり、昇華品のＨ１４４はガラス状であることを確認した。
　化合物の同定は、ＦＤＭＳ測定により行った。
　ＦＤＭＳ：７９０
　実施例２５　（化合物（Ｈ２９０）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
　窒素気流下、１００ｍＬの三口フラスコに、合成例１１で得られた３－（４－クロロフェニル）－９－（２－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－２－イル）フェニル）－９Ｈ－カルバゾール　２．５ｇ（４．８ｍｍｏｌ）、Ｎ－フェニル－９，９’－スピロビ［フルオレン］－４－アミン　１．９ｇ（４．６ｍｍｏｌ）、ナトリウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド　０．５３ｇ（５．５ｍｍｏｌ）、キシレン　２０ｍＬ、酢酸パラジウム　１０ｍｇ（４６μｍｏｌ）及びトリ（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィンの２５重量％キシレン溶液　０．１１ｇ（０．１４ｍｍｏｌ）を添加し１４０℃で２２時間撹拌した。室温まで放冷後、純水を２２ｍＬ添加し攪拌した。次いで、水層と有機層を分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、少量のシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーを行い、高極性成分を除去した。次いで、減圧下にて溶媒を留去し、得られた固体をトルエンとブタノールの混合溶媒で再結晶を行うことで化合物（Ｈ２９０）の白色固体　２．５ｇ（２．８ｍｍｏｌ）を単離した（収率６１％）。Ｈ２９０の昇華温度は、３２０℃であり、昇華品のＨ２９０はガラス状であることを確認した。
　化合物の同定は、ＦＤＭＳ測定により行った。
　ＦＤＭＳ：８９０
　実施例２６　（化合物（Ｈ２９９）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
　窒素気流下、１００ｍＬの三口フラスコに、合成例１２で得られた３－（４－クロロフェニル）－９－（２，６－ジ（ナフタレン－１－イル）フェニル）－９Ｈ－カルバゾール　２．０ｇ（３．３ｍｍｏｌ）、Ｎ－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－アミン　１．１ｇ（３．１ｍｍｏｌ）、ナトリウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド　０．３６ｇ（３．７ｍｍｏｌ）、キシレン　２０ｍＬ、酢酸パラジウム　７．０ｍｇ（３１μｍｏｌ）及びトリ（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィンの２５重量％キシレン溶液　７６ｍｇ（９３μｍｏｌ）を添加し１４０℃で２２時間撹拌した。室温まで放冷後、純水を２２ｍＬ添加し攪拌した。次いで、水層と有機層を分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、少量のシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーを行い、高極性成分を除去した。次いで、減圧下にて溶媒を留去し、得られた固体をトルエンとブタノールの混合溶媒で再結晶を行うことで化合物（Ｈ２９９）の白色固体　２．５ｇ（２．７ｍｍｏｌ）を単離した（収率８７％）。Ｈ２９９の昇華温度は、３００℃であり、昇華品のＨ２９９はガラス状であることを確認した。
　化合物の同定は、ＦＤＭＳ測定により行った。
　ＦＤＭＳ：９３０
　実施例２７　（化合物（Ｈ３２２）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
　窒素気流下、１００ｍＬの三口フラスコに、合成例１３で得られた９－（［１，１’：４’，１’’－ターフェニル］－２’－イル）－３－（４－クロロナフタレン－１－イル）－９Ｈ－カルバゾール　２．０ｇ（３．６ｍｍｏｌ）、Ｎ－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）ピレン－１－アミン　１．３ｇ（３．４ｍｍｏｌ）、ナトリウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド　０．３９ｇ（４．１ｍｍｏｌ）、キシレン　２０ｍＬ、酢酸パラジウム　７．７ｍｇ（３４μｍｏｌ）及びトリ（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィンの２５重量％キシレン溶液　８３ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）を添加し１４０℃で２２時間撹拌した。室温まで放冷後、純水を２２ｍＬ添加し攪拌した。次いで、水層と有機層を分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、少量のシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーを行い、高極性成分を除去した。次いで、減圧下にて溶媒を留去し、得られた固体をトルエンとブタノールの混合溶媒で再結晶を行うことで化合物（Ｈ３２２）の白色固体　１．５ｇ（１．７ｍｍｏｌ）を単離した（収率５０％）。Ｈ３２２の昇華温度は、３３５℃であり、昇華品のＨ３２２はガラス状であることを確認した。
　化合物の同定は、ＦＤＭＳ測定により行った。
　ＦＤＭＳ：８８８
　実施例２８　（化合物（Ｈ３３５）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
　窒素気流下、１００ｍＬの三口フラスコに、合成例１４で得られた３－（４－クロロフェニル）－９－（２－メチル－６－（ナフタレン－２－イル）フェニル）－９Ｈ－カルバゾール　２．１ｇ（４．３ｍｍｏｌ）、Ｎ－フェニル－［１，１’－ビフェニル］－４－アミン　１．０ｇ（４．３ｍｍｏｌ）、ナトリウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド　０．４９ｇ（５．１ｍｍｏｌ）、キシレン　２０ｍＬ、酢酸パラジウム　９．５ｍｇ（４３μｍｏｌ）及びトリ（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィンの２５重量％キシレン溶液　０．１０ｇ（０．１３ｍｍｏｌ）を添加し１４０℃で２２時間撹拌した。室温まで放冷後、純水を２２ｍＬ添加し攪拌した。次いで、水層と有機層を分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、少量のシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーを行い、高極性成分を除去した。次いで、減圧下にて溶媒を留去し、得られた固体をトルエンとブタノールの混合溶媒で再結晶を行うことで化合物（Ｈ３３５）の白色固体　１．９ｇ（２．７ｍｍｏｌ）を単離した（収率６３％）。Ｈ３３５の昇華温度は、２９０℃であり、昇華品のＨ３３５はガラス状であることを確認した。
　化合物の同定は、ＦＤＭＳ測定により行った。
　ＦＤＭＳ：７０２
　実施例２９　（化合物（Ｉ１８）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
　窒素気流下、１００ｍＬの三口フラスコに、合成例１５で得られた、９－（［１，１’：４’，１’’－ターフェニル］－２－イル）－４－（４－クロロフェニル）－９Ｈ－カルバゾール　２．２ｇ（４．３ｍｍｏｌ）、Ｎ－（４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル）ナフタレン－２－アミン　１．６ｇ（４．１ｍｍｏｌ）、ナトリウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド　０．４８ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、キシレン　２０ｍＬ、酢酸パラジウム　９．３ｍｇ（４１μｍｏｌ）及びトリ（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィンの２５重量％キシレン溶液　０．１０ｇ（０．１２ｍｍｏｌ）を添加し１４０℃で２２時間撹拌した。室温まで放冷後、純水を２２ｍＬ添加し攪拌した。次いで、水層と有機層を分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、少量のシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーを行い、高極性成分を除去した。次いで、減圧下にて溶媒を留去し、得られた固体をトルエンとブタノールの混合溶媒で再結晶を行うことで化合物（Ｉ１８）の白色固体　２．８ｇ（３．３ｍｍｏｌ）を単離した（収率８０％）。Ｉ１８の昇華温度は、３４５℃であり、昇華品のＩ１８はガラス状であることを確認した。
　化合物の同定は、ＦＤＭＳ測定により行った。
　ＦＤＭＳ：８５４
　実施例３０　（化合物（Ｉ１２５）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
　窒素気流下、１００ｍＬの三口フラスコに、合成例１６で得られた、９－（［１，１’：２’，１’’－ターフェニル］－３’－イル）－４－（４－クロロフェニル）－９Ｈ－カルバゾール　３．０ｇ（５．９ｍｍｏｌ）、ジ（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）アミン　１．９ｇ（５．９ｍｍｏｌ）、ナトリウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド　０．６８ｇ（７．１ｍｍｏｌ）、キシレン　２０ｍＬ、酢酸パラジウム　１３ｍｇ（５９μｍｏｌ）及びトリ（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィンの２５重量％キシレン溶液　０．１４ｇ（０．１８ｍｍｏｌ）を添加し１４０℃で２２時間撹拌した。室温まで放冷後、純水を２２ｍＬ添加し攪拌した。次いで、水層と有機層を分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、少量のシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーを行い、高極性成分を除去した。次いで、減圧下にて溶媒を留去し、得られた固体をトルエンとブタノールの混合溶媒で再結晶を行うことで化合物（Ｉ１２５）の白色固体　３．８ｇ（４．８ｍｍｏｌ）を単離した（収率８１％）。Ｉ１２５の昇華温度は、３２０℃であり、昇華品のＩ１２５はガラス状であることを確認した。
　化合物の同定は、ＦＤＭＳ測定により行った。
　ＦＤＭＳ：７９１
　実施例３１　（化合物（Ｉ１３１）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
　窒素気流下、１００ｍＬの三口フラスコに、合成例１７で得られた、９－（［１，１’：３’，１’’－ターフェニル］－４’－イル）－４－（４－クロロフェニル）－９Ｈ－カルバゾール　３．１ｇ（６．１ｍｍｏｌ）、Ｎ－フェニル－［１，１’：４’，１’’－ターフェニル］－４－アミン　２．０ｇ（６．１ｍｍｏｌ）、ナトリウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド　０．７１ｇ（７．４ｍｍｏｌ）、キシレン　２０ｍＬ、酢酸パラジウム　１４ｍｇ（６１μｍｏｌ）及びトリ（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィンの２５重量％キシレン溶液　０．１５ｇ（０．１８ｍｍｏｌ）を添加し１４０℃で２２時間撹拌した。室温まで放冷後、純水を２２ｍＬ添加し攪拌した。次いで、水層と有機層を分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、少量のシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーを行い、高極性成分を除去した。次いで、減圧下にて溶媒を留去し、得られた固体をトルエンとブタノールの混合溶媒で再結晶を行うことで化合物（Ｉ１３１）の白色固体　３．６ｇ（４．６ｍｍｏｌ）を単離した（収率７５％）。Ｉ１３１の昇華温度は、３３０℃であり、昇華品のＩ１３１はガラス状であることを確認した。
　化合物の同定は、ＦＤＭＳ測定により行った。
　ＦＤＭＳ：７９１
　実施例３２　（化合物（Ｉ２９３）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
　窒素気流下、１００ｍＬの三口フラスコに、合成例１８で得られた、窒素気流下、１００ｍＬの三口フラスコに、４－（４－クロロフェニル）－９－（２－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－２－イル）フェニル）－９Ｈ－カルバゾール　２．６ｇ（４．８ｍｍｏｌ）、Ｎ－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－７，７－ジメチル－７Ｈ－ベンゾ［ｃ］フルオレン－５－アミン　２．０ｇ（４．８ｍｍｏｌ）、ナトリウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド　０．５６ｇ（５．８ｍｍｏｌ）、キシレン　２０ｍＬ、酢酸パラジウム　１１ｍｇ（４８μｍｏｌ）及びトリ（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィンの２５重量％キシレン溶液　０．１２ｇ（０．１５ｍｍｏｌ）を添加し１４０℃で２２時間撹拌した。室温まで放冷後、純水を２２ｍＬ添加し攪拌した。次いで、水層と有機層を分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、少量のシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーを行い、高極性成分を除去した。次いで、減圧下にて溶媒を留去し、得られた固体をトルエンとブタノールの混合溶媒で再結晶を行うことで化合物（Ｉ２９３）の白色固体　３．０ｇ（３．３ｍｍｏｌ）を単離した（収率６９％）。Ｉ２９３の昇華温度は、３２０℃であり、昇華品のＩ２９３はガラス状であることを確認した。
　化合物の同定は、ＦＤＭＳ測定により行った。
　ＦＤＭＳ：９１０
　実施例３３　（化合物（Ｉ３１３）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
　窒素気流下、１００ｍＬの三口フラスコに、合成例１９で得られた、４－（４－クロロフェニル）－９－（２－メチル－６－（ナフタレン－２－イル）フェニル）－９Ｈ－カルバゾール　２．８ｇ（５．７ｍｍｏｌ）、ビス（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）アミン　２．３ｇ（５．７ｍｍｏｌ）、ナトリウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド　０．６５ｇ（６．８ｍｍｏｌ）、キシレン　２０ｍＬ、酢酸パラジウム　１３ｍｇ（５７μｍｏｌ）及びトリ（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィンの２５重量％キシレン溶液　０．１４ｇ（０．１７ｍｍｏｌ）を添加し１４０℃で２２時間撹拌した。室温まで放冷後、純水を２２ｍＬ添加し攪拌した。次いで、水層と有機層を分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、少量のシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーを行い、高極性成分を除去した。次いで、減圧下にて溶媒を留去し、得られた固体をトルエンとブタノールの混合溶媒で再結晶を行うことで化合物（Ｉ３１３）の白色固体　３．９ｇ（４．６ｍｍｏｌ）を単離した（収率８１％）。Ｉ３１３の昇華温度は、３１０℃であり、昇華品のＩ３１３はガラス状であることを確認した。
　化合物の同定は、ＦＤＭＳ測定により行った。
　ＦＤＭＳ：８５９
　実施例３４　（化合物（Ｉ３２１）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
　窒素気流下、１００ｍＬの三口フラスコに、合成例２０で得られた、９－（［１，１’：４’，１’’－ターフェニル］－２’－イル）－４－（４’－クロロ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－９Ｈ－カルバゾール　２．４ｇ（４．１ｍｍｏｌ）、Ｎ－（［１，１’－ビフェニル］－２－イル）トリフェニレン－２－アミン　１．６ｇ（４．１ｍｍｏｌ）、ナトリウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド　０．４８ｇ（４．９ｍｍｏｌ）、キシレン　２０ｍＬ、酢酸パラジウム　９．３ｍｇ（４１μｍｏｌ）及びトリ（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィンの２５重量％キシレン溶液　０．１０ｇ（０．１２ｍｍｏｌ）を添加し１４０℃で２２時間撹拌した。室温まで放冷後、純水を２２ｍＬ添加し攪拌した。次いで、水層と有機層を分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、少量のシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーを行い、高極性成分を除去した。次いで、減圧下にて溶媒を留去し、得られた固体をトルエンとブタノールの混合溶媒で再結晶を行うことで化合物（Ｉ３２１）の白色固体　２．３ｇ（２．４ｍｍｏｌ）を単離した（収率５８％）。Ｉ３２１の昇華温度は、３３５℃であり、昇華品のＩ３２１はガラス状であることを確認した。
　化合物の同定は、ＦＤＭＳ測定により行った。
　ＦＤＭＳ：９４０
　実施例３５　（化合物（Ｉ３２３）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
　窒素気流下、１００ｍＬの三口フラスコに、合成例２１で得られた、４－（７－クロロ－９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－９－（２－（フェナントレン－９－イル）フェニル）－９Ｈ－カルバゾール　１．９ｇ（２．９ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－４－イル）アミン　１．０ｇ（２．９ｍｍｏｌ）、ナトリウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド　０．３４ｇ（３．５ｍｍｏｌ）、キシレン　２０ｍＬ、酢酸パラジウム　６．６ｍｇ（２９μｍｏｌ）及びトリ（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィンの２５重量％キシレン溶液　７１ｍｇ（８８μｍｏｌ）を添加し１４０℃で２２時間撹拌した。室温まで放冷後、純水を２２ｍＬ添加し攪拌した。次いで、水層と有機層を分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、少量のシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーを行い、高極性成分を除去した。次いで、減圧下にて溶媒を留去し、得られた固体をトルエンとブタノールの混合溶媒で再結晶を行うことで化合物（Ｉ３２３）の白色固体　１．６ｇ（１．６ｍｍｏｌ）を単離した（収率５６％）。Ｉ３２３の昇華温度は、３３０℃であり、昇華品のＩ３２３はガラス状であることを確認した。
　化合物の同定は、ＦＤＭＳ測定により行った。
　ＦＤＭＳ：９５８
　実施例３６　（化合物（Ｉ３３４）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
　窒素気流下、１００ｍＬの三口フラスコに、合成例２２で得られた、４－（４－クロロフェニル）－９－（２－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）フェニル）－９Ｈ－カルバゾール　３．５ｇ（６．４ｍｍｏｌ）、Ｎ－（ナフタレン－２－イル）ａｎｔｈｒａｃｅｎ－９－アミン　２．０ｇ（６．４ｍｍｏｌ）、ナトリウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド　０．７４ｇ（７．７ｍｍｏｌ）、キシレン　２０ｍＬ、酢酸パラジウム　１４ｍｇ（６４μｍｏｌ）及びトリ（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィンの２５重量％キシレン溶液　０．１６ｇ（０．１９ｍｍｏｌ）を添加し１４０℃で２２時間撹拌した。室温まで放冷後、純水を２２ｍＬ添加し攪拌した。次いで、水層と有機層を分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、少量のシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーを行い、高極性成分を除去した。次いで、減圧下にて溶媒を留去し、得られた固体をトルエンとブタノールの混合溶媒で再結晶を行うことで化合物（Ｉ３３４）の白色固体　３．９ｇ（４．７ｍｍｏｌ）を単離した（収率７４％）。Ｉ３３４の昇華温度は、３２０℃であり、昇華品のＩ３３４はガラス状であることを確認した。
　化合物の同定は、ＦＤＭＳ測定により行った。
　ＦＤＭＳ：８２８
　実施例３７（化合物（Ｆ６９）の横電流評価）
　横電流を測定するために厚さ１６０ｎｍの櫛型ＩＴＯ電極を形成したガラス基板を使用する。このガラス基板上には２つの櫛型ＩＴＯ電極は電極幅２０ｕｍ、長さ２ｍｍで形成されている。二つの櫛型電極のギャップは８０ｕｍになるように配置されている。
　上記のガラス基板を、超純水による超音波洗浄を行った。オゾン紫外線洗浄にて表面処理を行った。真空蒸着槽内に前記ガラス基板を導入し、１．０×１０－４Ｐａになるまで真空ポンプにて減圧した。そして、以下の順で、各層の成膜条件に従ってそれぞれ作製した。なお、各有機材料は抵抗加熱方式により成膜した。
（正孔注入層の作製）
　実施例１にて昇華精製した化合物（Ｆ６９）、と１，２，３－トリス［（４－シアノ－２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）メチレン］シクロプロパンとを９９：１（質量比）の割合で１０ｎｍ成膜し、正孔注入層を作製した。
（正孔輸送層の作製）
　実施例１にて昇華精製した化合物（Ｆ６９）を０．２ｎｍ／秒の速度で１００ｎｍ成膜し、正孔輸送層を作製した。
　窒素雰囲気下、封止用のガラス板をＵＶ硬化樹脂で接着し、横電流評価素子とした。このように作製した素子の櫛型電極間に２０Ｖの電圧を印加し、流れる電流を横電流として測定した。結果を表１に示す。
　実施例３８－７２（化合物（Ｆ９８）－（Ｉ３３４）の横電流評価）
　化合物（Ｆ６９）の代わりに、実施例の２－３４で昇華精製した化合物（Ｆ９８）－（Ｉ３３４）を用いた以外は実施例３７と同じ方法で横電流評価素子を作製した。前記横電流評価素子について、実施例３７と同じ方法で測定した横電流を表１に示した。
　比較例１－８　（化合物（ａ）－（ｈ）の合成、横電流評価）
　公知化合物である化合物（ａ）-（ｈ）を合成し、昇華精製した。
　化合物（Ｆ６９）の代わりに、化合物（ａ）-（ｈ）を用いた以外は実施例３７と同じ方法で横電流評価素子を作製した。前記横電流評価素子について、実施例３６と同じ方法で測定した横電流を表１に示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000131
　［有機エレクトロルミネッセンス素子の実施例］
　有機エレクトロルミネッセンス素子の作製と使用した化合物の構造式およびその略称を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
　実施例７３　（化合物（Ｆ１０５）の素子評価）
　２ｍｍ幅の酸化インジウム－スズ（ＩＴＯ）膜（膜厚１１０ｎｍ）がストライプ状にパターンされたＩＴＯ透明電極付きガラス基板を用意した。ついで、この基板をイソプロピルアルコールで洗浄した後、オゾン紫外線洗浄にて表面処理を行った。真空蒸着槽内に前記ガラス基板を導入し、１．０×１０－４Ｐａまで減圧した。そして、以下の順で、各層の成膜条件に従ってそれぞれ作製した。
　（正孔注入層の作製）
　化合物（Ｆ１０５）と１，２，３－トリス［（４－シアノ－２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）メチレン］シクロプロパンとを９９：１（質量比）の割合で１０ｎｍ成膜し、正孔注入層を作製した。
　（正孔輸送層の作製）
　化合物（Ｆ１０５）を０．２ｎｍ／秒の速度で１００ｎｍ成膜し、正孔輸送層を作製した。
　（電子阻止層の作製）
　ＥＢＬを０．１５ｎｍ／秒の速度で５ｎｍ成膜し、電子阻止層を作製した。
　（発光層の作製）
　ＨＯＳＴとＤＯＰＡＮＴとを９５：５（質量比）の割合で２０ｎｍ成膜し、発光層を作製した。成膜速度は０．１８ｎｍ／秒であった。
　（電子輸送層の作製）
　ＨＢＬを０．０５ｎｍ／秒の速度で６ｎｍ成膜し、第一電子輸送層を作製した。
　（電子注入層の作製）
　ＥＴＬおよびＬｉｑを５０：５０（質量比）の割合で２５ｎｍ成膜し、第二電子輸送層を作製した。成膜速度は０．１５ｎｍ／秒であった。
　（陰極の作製）
　最後に、基板上のＩＴＯストライプと直交するようにメタルマスクを配し、陰極を成膜した。陰極は、イッテルビウムと銀／マグネシウム（質量比９／１）と銀とを、この順番で、それぞれ２ｎｍ、１２ｎｍと９０ｎｍとで成膜し、３層構造とした。イッテルビウムの成膜速度は０．０２ｎｍ／秒、銀／マグネシウムの成膜速度は０．５ｎｍ／秒、銀の成膜速度は成膜速度０．２ｎｍ／秒であった。
　以上により、発光面積が４ｍｍ２の有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。
　さらに、この素子を酸素および水分濃度１ｐｐｍ以下の窒素雰囲気グローブボックス内で封止した。封止は、ガラス製の封止キャップと成膜基板（素子）とを、ＵＶ硬化型エポキシ樹脂（モレスコ社製）を用いて行った。
　このように作製した素子に１０ｍＡ／ｃｍ２の電流を印加し、電圧及び発光効率を測定した。結果を表２に示す。
　実施例７４－７６（化合物（Ｇ６４）～（Ｉ１３１）の素子評価）
　化合物（Ｆ１０５）の代わりに化合物（Ｇ６４）～（Ｉ１３１）を用いた以外は、実施例７３と同じ方法で有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。結果を表２に示す。
　比較例９～１２　（化合物（ｅ）、化合物（ｉ）～化合物（ｋ）の素子評価）
　公知化合物である化合物（ｅ）、化合物（ｉ）～化合物（ｋ）を合成し、昇華精製した。
　化合物（Ｆ１０５）の代わりに化合物（ｅ）、化合物（ｉ）～化合物（ｋ）を用いた以外は、実施例７３と同じ方法で有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。結果を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000134
　本発明を詳細に、また特定の実施態様を参照して説明したが、本発明の本質と範囲を逸脱することなく様々な変更や修正を加えることができることは当業者にとって明らかである。
　なお、２０２１年８月２日に出願された日本特許出願２０２１－１２７０１２号、および２０２１年１２月２日に出願された日本特許出願２０２１－１９６５３７号、および２０２１年８月２４日に出願された日本特許出願２０２１－１３６７１６号、の明細書、特許請求の範囲、図面及び要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。
　１００：本発明の化合物を含む有機電界発光素子
　　１：基板
　　２：陽極
　　３：正孔注入層
　　４：正孔輸送層
　　５：電子阻止層
　　６：発光層
　　７：電子輸送層
　　８：電子注入層
　　９：陰極

Claims (13)

  1. 　式（１）～式（３）で表されるアミン化合物：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     　式（１）～式（３）中、
    　Ｒ１～Ｒ４は、各々独立して、；
    　　水素原子、重水素原子、シアノ基、炭素数１～１８の直鎖、分岐、もしくは環状アルキル基、炭素数１～１８の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、置換されていてもよい炭素数６～２５の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基、または、
    　置換されていてもよい炭素数３～２５の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基である。
    　Ｒ５およびＲ６は水素である。
    　Ｌ１～Ｌ５は、各々独立して、；
    　　炭素数１～１８の直鎖、分岐、もしくは環状アルキル基、炭素数１～１８の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、重水素原子、およびシアノ基からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい炭素数６～２５の単環、連結、もしくは縮環の２価芳香族炭化水素基、
    　　置換されていてもよい炭素数３～２５の単環、連結、もしくは縮環の２価ヘテロ芳香族基、または、
    　　単結合である。
    　Ｌ６は単結合を表す。
    　Ｘ１およびＸ２は、各々独立して、；
    　　炭素数１～１８の直鎖、分岐、もしくは環状アルキル基、炭素数１～１８の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、重水素原子、およびシアノ基からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい炭素数６～２５の単環、連結、もしくは縮環の２価芳香族炭化水素基、または、
    　　置換されていてもよい炭素数３～２５の単環、連結、もしくは縮環の２価ヘテロ芳香族基である；
    　Ｘ３は単結合である。
    　Ｂは、下記化学式（４）または（５）で表される、いずれかの基を表す。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     　式（１）～式（５）中、
    　Ａｒ２、Ａｒ３および、Ａｒ５～Ａｒ１０は、各々独立して、；
    　　炭素数１～１８の直鎖、分岐、もしくは環状アルキル基、炭素数１～１８の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、重水素原子、シアノ基、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、トリフェニルシリル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、およびジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい炭素数６～２５の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基、または
    　　炭素数１～１８の直鎖、分岐、もしくは環状アルキル基、炭素数１～１８の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、重水素原子、シアノ基、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、トリフェニルシリル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、およびジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい炭素数３～２５の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基を表す。
    　Ａｒ１およびＡｒ４は、各々独立して、下記一般式（６）～（１４）で表される基から選択される１種であり、
    　式（３）中のＢが、式（４）で表される場合、Ａｒ７、Ａｒ８およびＡｒ９の少なくとも１つは、各々独立して、上記一般式（６）～（１６）で表される基から選択される１種であり、
    　式（３）中のＢが、式（５）で表される場合、Ａｒ７、Ａｒ８およびＡｒ１０の少なくとも１つは、各々独立して、上記一般式（６）～（１６）で表される基から選択される１種である。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     　式（６）～（１６）中、
    　Ｒ７は、；
    　　水素原子、重水素原子、シアノ基、炭素数１～１８の直鎖、分岐、もしくは環状アルキル基、または炭素数１～１８の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基である；
    　Ａｒ１１は、；
    　　置換されていてもよい炭素数１０～２５の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基、または、
    　　置換されていてもよい炭素数３～２５の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基である；
    　Ａｒ１２およびＡｒ１３は、各々独立して；
    　　置換されていてもよい炭素数６～２５の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基、または、
    　　置換されていてもよい炭素数３～２５の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基である；
    　Ｌ７は、；
    　　置換されていてもよい炭素数６～２５の単環、連結、もしくは縮環の２価芳香族炭化水素基、または、
    　　置換されていてもよい炭素数３～２５の単環、連結、もしくは縮環の２価ヘテロ芳香族基である。
    　Ｌ８は、；
    　　置換されていてもよい炭素数６～２５の単環、連結、もしくは縮環の２価芳香族炭化水素基、
    　　置換されていてもよい炭素数３～２５の単環、連結、もしくは縮環の２価ヘテロ芳香族基、または、
    　単結合である。
    　Ｙは酸素原子、または硫黄原子である。
  2. 　Ａｒ２、Ａｒ３および、Ａｒ５～Ａｒ１０が、各々独立して、
    　　（ｉ）フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、アントリル基、ピレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、もしくはジベンゾチエニル基、または、
    　　（ii）前記（ｉ）で示される基が、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、シアノ基、重水素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニルシリル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、およびジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる１つ以上の基で置換された基である請求項１に記載のアミン化合物。
  3. 　Ｌ１～Ｌ４が、各々独立して、
    メチル基、メトキシ基、シアノ基、重水素原子、およびフェニル基からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよいフェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、ナフチレン基、または単結合である請求項１に記載のアミン化合物。
  4. 　Ｘ１およびＸ２が、各々独立して、
    　メチル基、メトキシ基、シアノ基、重水素原子、およびフェニル基からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよいフェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、ナフチレン基、フルオレン－ジイル基、スピロビフルオレン－ジイル基、フェナントレン－ジイル基、トリフェニレン－ジイル基、カルバゾール－ジイル基、ジベンゾフラン－ジイル基、またはジベンゾチオフェン－ジイル基である請求項１に記載のアミン化合物。
  5. 　Ａｒ１１が、
    メチル基、メトキシ基、シアノ基、重水素原子、およびフェニル基からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよいビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、またはジベンゾチエニル基である請求項１に記載のアミン化合物。
  6. 　Ａｒ１２およびＡｒ１３が、各々独立して、
    メチル基、メトキシ基、シアノ基、重水素原子、およびフェニル基からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよいフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、またはジベンゾチエニル基である請求項１に記載のアミン化合物。
  7. 式（３）中、Ｂが式（４）で表され、Ａｒ７およびＡｒ９の少なくとも１つが、各々独立して、前記一般式（６）～（１６）で表される基から選択される１種である請求項１に記載のアミン化合物。
  8. 　式（３）中、Ｂが式（５）で表され、Ａｒ７およびＡｒ１０の少なくとも１つが、各々独立して、前記一般式（６）～（１６）で表される基から選択される１種である請求項１に記載のアミン化合物。
  9. 　式（３）中、Ｂが式（５）で表され、Ａｒ７およびＡｒ１０のいずれもが、各々独立して、前記一般式（６）～（１６）で表される基から選択される１種である請求項１に記載のアミン化合物。
  10. 　２種類の化合物を含有する正孔注入層であって、第１の化合物が、請求項１から９のいずれか１項に記載のアミン化合物であり、第２の化合物が電子アクセプター性のｐ－ドーパントである正孔注入層。
  11. 　少なくとも陽極、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、発光層、電子輸送層及び陰極を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記正孔注入層が少なくとも請求項１から９のいずれか１項に記載のアミン化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  12. 　少なくとも陽極、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、発光層、電子輸送層及び陰極を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記正孔注入層と前記正孔輸送層の両層に請求項１から９のいずれか１項に記載のアミン化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  13. 　少なくとも陽極、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、発光層、電子輸送層及び陰極を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、少なくとも１層が請求項１から９のいずれか１項に記載のアミン化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
PCT/JP2022/029569 2021-08-02 2022-08-01 アミン化合物、正孔注入層、および有機エレクトロルミネッセンス素子 Ceased WO2023013615A1 (ja)

Applications Claiming Priority (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2021127012 2021-08-02
JP2021-127012 2021-08-02
JP2021-136716 2021-08-24
JP2021136716 2021-08-24
JP2021-196537 2021-12-02
JP2021196537 2021-12-02

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2023013615A1 true WO2023013615A1 (ja) 2023-02-09

Family

ID=85155669

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2022/029569 Ceased WO2023013615A1 (ja) 2021-08-02 2022-08-01 アミン化合物、正孔注入層、および有機エレクトロルミネッセンス素子

Country Status (1)

Country Link
WO (1) WO2023013615A1 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2025149050A1 (zh) * 2024-01-12 2025-07-17 海宁奕诺炜特科技有限公司 一种芳胺化合物、有机电致发光器件及电子设备

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20130087776A1 (en) * 2010-06-01 2013-04-11 Kyoung-Mi LEE Compound for organic photoelectric device and organic photoelectric device including the same
US20140326984A1 (en) * 2011-12-29 2014-11-06 Cheil Industries Inc. Compound for organic optoelectronic element, organic light-emitting element comprising same, and display device comprising the organic light-emitting element
KR20170134163A (ko) * 2016-05-27 2017-12-06 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
JP2018532253A (ja) * 2015-07-10 2018-11-01 ドク サン ネオルクス カンパニー リミテッド 有機電気素子用化合物、これを用いた有機電気素子及びその電子装置
JP2020529982A (ja) * 2018-05-11 2020-10-15 エルジー・ケム・リミテッド 含窒素環化合物およびこれを含む色変換フィルム
CN112079767A (zh) * 2020-09-04 2020-12-15 江苏三月科技股份有限公司 芳胺类化合物及包含其的有机电致发光器件
CN114315693A (zh) * 2020-09-30 2022-04-12 江苏三月科技股份有限公司 一种芳胺类化合物及包含其的有机电致发光器件
CN114621132A (zh) * 2020-12-12 2022-06-14 广州华睿光电材料有限公司 芳香胺类有机化合物、混合物、组合物及有机电子器件

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20130087776A1 (en) * 2010-06-01 2013-04-11 Kyoung-Mi LEE Compound for organic photoelectric device and organic photoelectric device including the same
US20140326984A1 (en) * 2011-12-29 2014-11-06 Cheil Industries Inc. Compound for organic optoelectronic element, organic light-emitting element comprising same, and display device comprising the organic light-emitting element
JP2018532253A (ja) * 2015-07-10 2018-11-01 ドク サン ネオルクス カンパニー リミテッド 有機電気素子用化合物、これを用いた有機電気素子及びその電子装置
KR20170134163A (ko) * 2016-05-27 2017-12-06 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
JP2020529982A (ja) * 2018-05-11 2020-10-15 エルジー・ケム・リミテッド 含窒素環化合物およびこれを含む色変換フィルム
CN112079767A (zh) * 2020-09-04 2020-12-15 江苏三月科技股份有限公司 芳胺类化合物及包含其的有机电致发光器件
CN114315693A (zh) * 2020-09-30 2022-04-12 江苏三月科技股份有限公司 一种芳胺类化合物及包含其的有机电致发光器件
CN114621132A (zh) * 2020-12-12 2022-06-14 广州华睿光电材料有限公司 芳香胺类有机化合物、混合物、组合物及有机电子器件

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2025149050A1 (zh) * 2024-01-12 2025-07-17 海宁奕诺炜特科技有限公司 一种芳胺化合物、有机电致发光器件及电子设备

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN104884444B (zh) 含氧稠环胺化合物、含硫稠环胺化合物及有机电致发光元件
US9899613B2 (en) Organic light-emitting element
JP7135536B2 (ja) 縮合環化合物
CN106573911A (zh) 嘧啶衍生物和有机电致发光器件
US20160204352A1 (en) Compound having triphenylene ring structure, and organic electroluminescent device
KR102556378B1 (ko) 축합고리 화합물
JP7135428B2 (ja) 縮合環化合物
CN109844978B (zh) 茚并咔唑化合物及有机电致发光元件
JP6274000B2 (ja) アリールアミン化合物及びその用途
JP2023031257A (ja) アリールアミン化合物、正孔注入層、および有機エレクトロルミネッセンス素子
JP7363045B2 (ja) トリフェニレン化合物及びその用途
WO2023013615A1 (ja) アミン化合物、正孔注入層、および有機エレクトロルミネッセンス素子
JP7143670B2 (ja) トリフェニレン化合物及びその用途
US20240251665A1 (en) Transverse current suppressing material, carbazole compound, hole-injection layer and organic electroluminescent element
JP7785499B2 (ja) ジピリジルフェニル基を有するトリアジン化合物
JP7066979B2 (ja) ジ置換ベンゼンを有するカルバゾール化合物及びその用途
JP7718043B2 (ja) 縮合環化合物および有機電界発光素子用材料
JP7234532B2 (ja) ジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン化合物
JP7310132B2 (ja) 縮合環化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子用材料
JP7443668B2 (ja) 縮合環化合物、その製法、及びその製造中間体
CN110885342B (zh) 有机电致发光装置及用于有机电致发光装置的胺化合物
JP2023021945A (ja) アミン化合物、正孔注入層、および有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2022157906A (ja) 有機電界発光素子に用いるトリアジン化合物
JP7620285B2 (ja) 縮合環化合物、その製法、及び有機エレクトロルミネッセンス素子用材料
JP7547728B2 (ja) トリアジン化合物、及び有機電界発光素子用材料

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 22853034

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 22853034

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1