JP2018172498A - 液状ケイ素化合物及びその製造方法 - Google Patents
液状ケイ素化合物及びその製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2018172498A JP2018172498A JP2017071094A JP2017071094A JP2018172498A JP 2018172498 A JP2018172498 A JP 2018172498A JP 2017071094 A JP2017071094 A JP 2017071094A JP 2017071094 A JP2017071094 A JP 2017071094A JP 2018172498 A JP2018172498 A JP 2018172498A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- general formula
- carbon atoms
- group
- alkyl group
- silicon compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000007788 liquid Substances 0.000 title claims abstract description 37
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 36
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 19
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 56
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 81
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 62
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 32
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 12
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 3
- 125000005915 C6-C14 aryl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 16
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 14
- -1 isooctyl group Chemical group 0.000 description 14
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 14
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 14
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 11
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 11
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 11
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 8
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 8
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 8
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 8
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 description 7
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 7
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 6
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 150000001721 carbon Chemical class 0.000 description 5
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 5
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 4
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 4
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 3
- 239000013558 reference substance Substances 0.000 description 3
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 3
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011345 viscous material Substances 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 238000001840 matrix-assisted laser desorption--ionisation time-of-flight mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- 238000003953 normal phase liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- PIZSEPSUZMIOQF-UHFFFAOYSA-N platinum;2,4,6,8-tetrakis(ethenyl)-2,4,6,8-tetramethyl-1,3,5,7,2,4,6,8-tetraoxatetrasilocane Chemical compound [Pt].C=C[Si]1(C)O[Si](C)(C=C)O[Si](C)(C=C)O[Si](C)(C=C)O1 PIZSEPSUZMIOQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYJRNCYWTVGEEG-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(2-methylpropyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CC(C)C XYJRNCYWTVGEEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 2
- KWEKXPWNFQBJAY-UHFFFAOYSA-N (dimethyl-$l^{3}-silanyl)oxy-dimethylsilicon Chemical compound C[Si](C)O[Si](C)C KWEKXPWNFQBJAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005046 Chlorosilane Substances 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIEXFJVOIMVETD-UHFFFAOYSA-N P([O-])([O-])[O-].[Pt+3] Chemical compound P([O-])([O-])[O-].[Pt+3] UIEXFJVOIMVETD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTEISYFNYGDBRV-UHFFFAOYSA-N [(dimethyl-$l^{3}-silanyl)oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilicon Chemical compound C[Si](C)O[Si](C)(C)O[Si](C)C YTEISYFNYGDBRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical group 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- LDKSTCHEYCNPDS-UHFFFAOYSA-L carbon monoxide;dichloroplatinum Chemical compound O=C=[Pt](Cl)(Cl)=C=O LDKSTCHEYCNPDS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N chlorosilane Chemical class Cl[SiH3] KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010735 electrical insulating oil Substances 0.000 description 1
- 238000010292 electrical insulation Methods 0.000 description 1
- 239000012776 electronic material Substances 0.000 description 1
- FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C=C FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- PKELYQZIUROQSI-UHFFFAOYSA-N phosphane;platinum Chemical compound P.[Pt] PKELYQZIUROQSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000008213 purified water Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000011218 segmentation Effects 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 150000004819 silanols Chemical class 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 1
- GQIUQDDJKHLHTB-UHFFFAOYSA-N trichloro(ethenyl)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)C=C GQIUQDDJKHLHTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDHXKXAHOVTTAH-UHFFFAOYSA-N trichlorosilane Chemical compound Cl[SiH](Cl)Cl ZDHXKXAHOVTTAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005052 trichlorosilane Substances 0.000 description 1
- 239000005050 vinyl trichlorosilane Substances 0.000 description 1
- 239000013585 weight reducing agent Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
【課題】耐熱性に優れ、かご型シルセスキオキサン構造が主鎖に導入された液状ケイ素化合物を提供する。【解決手段】下記一般式（Ｉ）で表される構造単位を有する、液状ケイ素化合物である。（一般式（Ｉ）中、Ｒ１は炭素数１〜８の直鎖または分岐鎖を有するアルキル基、または炭素数６〜１４のアリール基を表し、６個のＲ１は、全て同一であっても、一部または全て異なってもよく、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５は、それぞれ独立的に、炭素数１〜８の直鎖または分岐鎖を有するアルキル基、または炭素数６〜１４のアリール基を表し、ｍは１〜３０の整数を表し、ｎ個の構造単位において、ｍは全て同一であっても、一部または全て異なってもよく、ｎは重量平均分子量２，０００〜１，０００，０００を満たす数字を表す。）【選択図】図１
Description
本発明の一実施形態は、液状ケイ素化合物及びその製造方法に関する。
一般にアルコキシド基に代表される、３つの加水分解性基を有する有機ケイ素化合物はシランカップリング剤として既に広く使用されている。このシランカップリング剤を加水分解した後、縮合して得られるシルセスキオキサン化合物には、特定の構造がないランダム構造、構造を決定できるラダー構造やかご型構造があることが知られている。特に、かご型構造のシルセスキオキサンは耐熱性、電気絶縁性、透明性などにおいて優れた特性をもつことから、半導体や電子材料として注目され、数多くの研究が報告されている。
これらのうち、８つのＳｉから構成され、対称性の高いかご型シルセスキオキサンはＴ８と呼ばれている。このＴ８では、Ｓｉ上の８つの置換基のすべてが反応性置換基に変換された誘導体、即ち８置換Ｔ８、もしくは１つが他の反応性置換基に変換された誘導体、即ち一置換Ｘ−Ｔ８は置換基の異なる数多の誘導体が商品化されている。
また、このＴ８のうち、Ｓｉ上の２つが他の反応性置換基に変換された誘導体、即ち二置換２Ｘ−Ｔ８は、例えば非特許文献１のように、２種類のトリアルコキシシランもしくはトリクロロシラン化合物から合成できることが知られている。しかし、反応性置換基がビニル基の場合、合成原料となるビニルトリクロロシランやアルキルトリクロロシランは水との反応性が高く、大気中の水蒸気とさえ反応してしまう。また、反応の副生成物として発生する塩酸ガスは腐食性が高く、ガラスコーティングなどを施した特殊な製造設備が必要となってくる。また、クロロシランから生成するシラノールは酸存在下で縮合を起こしやすく、熱力学的に安定な生成物以外に速度論的な反応機構で副生成物が生じてしまい、目的の化合物の収率が減少する傾向がある。そのため、目的の二置換２Ｘ−Ｔ８を収率良く得るためには反応条件や反応原料の仕込み比に工夫が必要となる。
最近になって、非特許文献２や３のように、一置換Ｘ−Ｔ８から２段階でｐ位の二置換２Ｘ−Ｔ８を選択的に合成する方法が提案されている。さらに、非特許文献３では、この二置換２Ｘ−Ｔ８をシロキサンで結んで高分子主鎖に導入したポリマーが合成されている。このポリマーは５％熱重量減少温度が４７０℃を超えるなどの優れた耐熱性をもつものの、溶剤に溶かしてガラス上に塗布乾燥するとフィルムを形成するものであり、また、膜厚の計測が可能な固体である。このため、電気絶縁油、熱媒油、拡散ポンプ油や潤滑油などのオイルに適用することが難しい。
また、非特許文献３のポリマーは、かご型シルセスキオキサン構造のｐ位に２個のメチレン鎖が結合されているが、工業的には選択的なｐ位の二置換２Ｘ−Ｔ８の構造を有するポリマーの製造方法に制約されるものではない。
また、非特許文献３のポリマーは、かご型シルセスキオキサン構造のｐ位に２個のメチレン鎖が結合されているが、工業的には選択的なｐ位の二置換２Ｘ−Ｔ８の構造を有するポリマーの製造方法に制約されるものではない。
Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，（１９９４），４８３，３３〜３８
Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ，（２０１４），４３，１５３２〜１５３４
Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，（２０１５），６，７５００〜７５０４
本発明の一実施形態は、耐熱性に優れ、かご型シルセスキオキサン構造が主鎖に導入された液状ケイ素化合物を提供することを一課題とする。
本発明の一実施形態は、以下を要旨とする。
［１］下記一般式（Ｉ）で表される構造単位を有する、液状ケイ素化合物。
（一般式（Ｉ）中、Ｒ１は炭素数１〜８の直鎖または分岐鎖を有するアルキル基、または炭素数６〜１４のアリール基を表し、６個のＲ１は、全て同一であっても、一部または全て異なってもよく、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５は、それぞれ独立的に、炭素数１〜８の直鎖または分岐鎖を有するアルキル基、または炭素数６〜１４のアリール基を表し、ｍは１〜３０の整数を表し、ｎ個の構造単位において、ｍは全て同一であっても、一部または全て異なってもよく、ｎは重量平均分子量２，０００〜１，０００，０００を満たす数字を表す。）
［１］下記一般式（Ｉ）で表される構造単位を有する、液状ケイ素化合物。
［２］下記一般式（Ｉ）で表される構造単位を有する液状ケイ素化合物の製造方法であって、下記一般式（ＩＩ）で表されるケイ素化合物を用いて製造される工程を含む、液状ケイ素化合物の製造方法。
（一般式（Ｉ）中、Ｒ１は炭素数１〜８の直鎖または分岐鎖を有するアルキル基、または炭素数６〜１４のアリール基を表し、６個のＲ１は、全て同一であっても、一部または全て異なってもよく、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５は、それぞれ独立的に、炭素数１〜８の直鎖または分岐鎖を有するアルキル基、または炭素数６〜１４のアリール基を表し、ｍは１〜３０の整数を表し、ｎ個の構造単位において、ｍは全て同一であっても、一部または全て異なってもよく、ｎは重量平均分子量２，０００〜１，０００，０００を満たす数字を表す。）
（一般式（ＩＩ）中、Ｒ１は炭素数１〜８の直鎖または分岐鎖を有するアルキル基、または炭素数６〜１４のアリール基を表し、６個のＲ１は、全て同一であっても、一部または全て異なってもよい。）
［３］下記一般式（ＩＩＩ）で表される化合物を用いて製造される工程を含む、請求項２に記載の液状ケイ素化合物の製造方法。
（一般式（ＩＩＩ）中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５は、それぞれ独立的に、炭素数１〜８の直鎖または分岐鎖を有するアルキル基、または炭素数６〜１４のアリール基を表し、ｍは１〜３０の整数を表す。）
［３］下記一般式（ＩＩＩ）で表される化合物を用いて製造される工程を含む、請求項２に記載の液状ケイ素化合物の製造方法。
本発明の一実施形態によれば、耐熱性に優れ、かご型シルセスキオキサン構造が主鎖に導入された液状ケイ素化合物を提供することができる。
以下、本発明の一実施形態について説明するが、以下の例示によって本発明は限定されない。
「液状ケイ素化合物」
一実施形態による液状ケイ素化合物は、下記一般式（Ｉ）で表されることを特徴とする。
「液状ケイ素化合物」
一実施形態による液状ケイ素化合物は、下記一般式（Ｉ）で表されることを特徴とする。
一般式（Ｉ）中、Ｒ１は炭素数１〜８の直鎖または分岐鎖を有するアルキル基、または炭素数６〜１４のアリール基を表し、６個のＲ１は、全て同一であっても、一部または全て異なってもよく、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５は、それぞれ独立的に、炭素数１〜８の直鎖または分岐鎖を有するアルキル基、または炭素数６〜１４のアリール基を表し、ｍは１〜３０の整数を表し、ｎ個の構造単位において、ｍは全て同一であっても、一部または全て異なってもよく、ｎは重量平均分子量２，０００〜１，０００，０００を満たす数字を表す。
Ｒ１で表されるアルキル基は、炭素数１〜８のアルキル基であることが好ましく、より好ましくは炭素数１〜６であり、直鎖または分岐鎖を有してもよく、非環式または環式であってもよい。
Ｒ１で表されるアリール基は、炭素数６〜１４のアリール基であることが好ましく、より好ましくは炭素数６〜１２であり、さらに好ましくは炭素数６〜８である。この炭素数の範囲内で、アリール基は、炭素環を形成する少なくとも１つの炭素原子に直鎖または分岐鎖を有するアルキル基が結合していてもよい。
Ｒ１としては、例えば、メチル基、エチル基、イソブチル基、シクロヘキシル基、イソオクチル基、フェニル基等を挙げることができる。
Ｒ１は、好ましくは、炭素数１〜８のアルキル基またはフェニル基である。
Ｒ１で表されるアリール基は、炭素数６〜１４のアリール基であることが好ましく、より好ましくは炭素数６〜１２であり、さらに好ましくは炭素数６〜８である。この炭素数の範囲内で、アリール基は、炭素環を形成する少なくとも１つの炭素原子に直鎖または分岐鎖を有するアルキル基が結合していてもよい。
Ｒ１としては、例えば、メチル基、エチル基、イソブチル基、シクロヘキシル基、イソオクチル基、フェニル基等を挙げることができる。
Ｒ１は、好ましくは、炭素数１〜８のアルキル基またはフェニル基である。
一般式（Ｉ）において、６個のＲ１は、全て同一であっても、一部または全て異なってもよい。６個のＲ１は、全て同一であることが好ましい。
また、ｎ個の構造単位において、各構造単位間の６個のＲ１の組み合わせは、全て同一であっても、一部または全て異なってもよい。
また、ｎ個の構造単位において、各構造単位間の６個のＲ１の組み合わせは、全て同一であっても、一部または全て異なってもよい。
一般式（Ｉ）中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５は、それぞれ独立的に、炭素数１〜８の直鎖または分岐鎖を有するアルキル基、または炭素数６〜１４のアリール基を表す。
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５で表されるアルキル基は、炭素数１〜８のアルキル基であることが好ましく、より好ましくは炭素数１〜４であり、直鎖または分岐鎖を有してもよく、非環式または環式であってもよい。
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５で表されるアリール基は、炭素数６〜１４のアルキル基であることが好ましく、より好ましくは炭素数６〜８である。この炭素数の範囲内で、アリール基は、炭素環を形成する少なくとも１つの炭素原子に直鎖または分岐鎖を有するアルキル基が結合していてもよい。
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５としては、それぞれ独立的に、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、３−エチルヘキシル基、フェニル基等を挙げることができる。
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５は、好ましくは、耐熱性の観点から、炭素数１〜８の非置換のアルキル基またはフェニル基であることが好ましく、炭素数１〜４の非置換のアルキル基またはフェニル基であることがより好ましい。
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５で表されるアルキル基は、炭素数１〜８のアルキル基であることが好ましく、より好ましくは炭素数１〜４であり、直鎖または分岐鎖を有してもよく、非環式または環式であってもよい。
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５で表されるアリール基は、炭素数６〜１４のアルキル基であることが好ましく、より好ましくは炭素数６〜８である。この炭素数の範囲内で、アリール基は、炭素環を形成する少なくとも１つの炭素原子に直鎖または分岐鎖を有するアルキル基が結合していてもよい。
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５としては、それぞれ独立的に、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、３−エチルヘキシル基、フェニル基等を挙げることができる。
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５は、好ましくは、耐熱性の観点から、炭素数１〜８の非置換のアルキル基またはフェニル基であることが好ましく、炭素数１〜４の非置換のアルキル基またはフェニル基であることがより好ましい。
かご型シルセスキオキサン構造に結合している２つの−ＣＨ２−ＣＨ２−（メチレン鎖）の位置ついては、ベンゼン環と同じような命名則を当てはめれば、酸素を一つ介した２つのＳｉにメチレン鎖があるｏ位、酸素−Ｓｉ−酸素を介した２つ目のＳｉにメチレン鎖があるｍ位、さらに、対角の位置になるｐ位の３つがある。
液状ケイ素化合物は、メチレン鎖がｏ位、ｍ位、ｐ位にある３種類のかご型シルセスキオキサン構造から選択される少なくとも１種のかご型シルセスキオキサン構造を有するものであることが好ましい。より好ましくは、メチレン鎖がｏ位、ｍ位にある２種類のかご型シルセスキオキサン構造から選択される１種以上のかご型シルセスキオキサン構造を有するケイ素化合物が好ましい。さらに、メチレン鎖がｏ位、ｍ位、ｐ位にある３種類のかご型シルセスキオキサン構造から選択される少なくとも２種のかご型シルセスキオキサン構造を有する液状ケイ素化合物が好ましい。
液状ケイ素化合物は、メチレン鎖がｏ位、ｍ位、ｐ位にある３種類のかご型シルセスキオキサン構造から選択される少なくとも１種のかご型シルセスキオキサン構造を有するものであることが好ましい。より好ましくは、メチレン鎖がｏ位、ｍ位にある２種類のかご型シルセスキオキサン構造から選択される１種以上のかご型シルセスキオキサン構造を有するケイ素化合物が好ましい。さらに、メチレン鎖がｏ位、ｍ位、ｐ位にある３種類のかご型シルセスキオキサン構造から選択される少なくとも２種のかご型シルセスキオキサン構造を有する液状ケイ素化合物が好ましい。
非特許文献３は、メチレン鎖の結合位置がｐ位のかご型シルセスキオキサン構造のみからなるポリマーの例である。この結合位置がｐ位だけの場合、ポリマー鎖に導入されたかご型シルセスキオキサン構造の凝集力に基づく引力的な相互作用が強まり、その結果、固体状になってしまうと考えられる。液状とするためには、この結合位置がｐ位だけのポリマーではなく、結合位置がｏ位、ｍ位、ｐ位にある３種類のかご型シルセスキオキサン構造から選択される少なくとも２種以上、特に３種類のかご型シルセスキオキサン構造を有するポリマーであることが好ましい。
一般式（Ｉ）中、ｍは１〜３０の整数であることが好ましい。
かご型シルセスキオキサン構造同士を繋ぐシロキサン構造は高温時に激しく運動する。かご型シルセスキオキサン構造の凝集力に基づく振動と合わせ、一実施形態によるポリマーは高温時に特異な分子鎖運動を行うことによって耐熱性が向上すると考えられる。したがって、ｍが３０を超えると、かご型シルセスキオキサン構造がシロキサン構造に及ぼす影響が小さくなるため、耐熱性の効果は著しく減少してしまう。耐熱性を向上させる特異な分子鎖運動はｍが１〜２５であることがより好ましく、ｍが１〜２０であることがさらに好ましい。
ｍは、ｎ個の構造単位において全て同一であっても、一部または全部が異なっていてもよい。
かご型シルセスキオキサン構造同士を繋ぐシロキサン構造は高温時に激しく運動する。かご型シルセスキオキサン構造の凝集力に基づく振動と合わせ、一実施形態によるポリマーは高温時に特異な分子鎖運動を行うことによって耐熱性が向上すると考えられる。したがって、ｍが３０を超えると、かご型シルセスキオキサン構造がシロキサン構造に及ぼす影響が小さくなるため、耐熱性の効果は著しく減少してしまう。耐熱性を向上させる特異な分子鎖運動はｍが１〜２５であることがより好ましく、ｍが１〜２０であることがさらに好ましい。
ｍは、ｎ個の構造単位において全て同一であっても、一部または全部が異なっていてもよい。
ｎは重量平均分子量２，０００〜１，０００，０００を満たす数であることが好ましい。
ｎが小さく、重量平均分子量が２，０００未満の場合、計算上、かご型シルセスキオキサン構造を２つまでしか含まないため、例えばＭａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ（２０１１）、４４、６０３９〜６０４５で示されているように、５％熱重量減少温度は２９０〜３１０℃程度となり、４００℃を超えるような耐熱性を得ることが難しくなる。
また、重量平均分子量が１，０００，０００を超えると粘度が大きくなりすぎてオイルとしての適用先がほとんどなくなってしまう。
耐熱性と粘度の観点から、ｎは重量平均分子量が３０００〜５００，０００となる数字であることがより好ましく、重量平均分子量が４０００〜１００，０００となる数字であることがさらに好ましい。
ｎは、具体的には、３〜５００であることが好ましく、４〜１００であることが好ましい。
ｎが小さく、重量平均分子量が２，０００未満の場合、計算上、かご型シルセスキオキサン構造を２つまでしか含まないため、例えばＭａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ（２０１１）、４４、６０３９〜６０４５で示されているように、５％熱重量減少温度は２９０〜３１０℃程度となり、４００℃を超えるような耐熱性を得ることが難しくなる。
また、重量平均分子量が１，０００，０００を超えると粘度が大きくなりすぎてオイルとしての適用先がほとんどなくなってしまう。
耐熱性と粘度の観点から、ｎは重量平均分子量が３０００〜５００，０００となる数字であることがより好ましく、重量平均分子量が４０００〜１００，０００となる数字であることがさらに好ましい。
ｎは、具体的には、３〜５００であることが好ましく、４〜１００であることが好ましい。
「液状ケイ素化合物の製造方法」
以下、一般式（Ｉ）で表される液状ケイ素化合物の製造方法の一例について説明する。なお、一般式（Ｉ）で表される液状ケイ素化合物は、以下の製造方法によって製造されたものに限定されない。
以下、一般式（Ｉ）で表される液状ケイ素化合物の製造方法の一例について説明する。なお、一般式（Ｉ）で表される液状ケイ素化合物は、以下の製造方法によって製造されたものに限定されない。
一般式（Ｉ）で表される液状ケイ素化合物の製造方法としては、例えば、下記一般式（ＩＩ）で表される化合物を用いて製造される工程を含む。
一般式（ＩＩ）中、Ｒ１は炭素数１〜８の直鎖または分岐鎖を有するアルキル基、または炭素数６〜１４のアリール基を表し、６個のＲ１は、全て同一であっても、一部または全て異なってもよい。
Ｒ１で表されるアルキル基は、炭素数１〜８のアルキル基であることが好ましく、より好ましくは炭素数１〜６であり、直鎖または分岐鎖を有してもよく、非環式または環式であってもよい。
Ｒ１で表されるアリール基は、炭素数６〜１４のアリール基であることが好ましく、より好ましくは炭素数６〜１２であり、さらに好ましくは６〜８である。この炭素数の範囲内で、アリール基は、炭素環を形成する少なくとも１つの炭素原子に直鎖または分岐鎖を有するアルキル基が結合していてもよい。
Ｒ１としては、例えば、メチル基、エチル基、イソブチル基、シクロヘキシル基、イソオクチル基、フェニル基等を挙げることができる。
Ｒ１は、好ましくは、炭素数１〜８のアルキル基またはフェニル基である。
Ｒ１で表されるアルキル基は、炭素数１〜８のアルキル基であることが好ましく、より好ましくは炭素数１〜６であり、直鎖または分岐鎖を有してもよく、非環式または環式であってもよい。
Ｒ１で表されるアリール基は、炭素数６〜１４のアリール基であることが好ましく、より好ましくは炭素数６〜１２であり、さらに好ましくは６〜８である。この炭素数の範囲内で、アリール基は、炭素環を形成する少なくとも１つの炭素原子に直鎖または分岐鎖を有するアルキル基が結合していてもよい。
Ｒ１としては、例えば、メチル基、エチル基、イソブチル基、シクロヘキシル基、イソオクチル基、フェニル基等を挙げることができる。
Ｒ１は、好ましくは、炭素数１〜８のアルキル基またはフェニル基である。
かご型シルセスキオキサン構造に結合している２つの−ＣＨ＝ＣＨ２（ビニル基）の位置ついては、ベンゼン環と同じような命名則を当てはめれば、酸素を一つ介した２つのＳｉにビニル基があるｏ位、酸素−Ｓｉ−酸素を介した２つ目のＳｉにビニル基があるｍ位、さらに、対角の位置になるｐ位の３つがある。
反応に際しては、２つのビニル基がｏ位、ｍ位、ｐ位にある３種類の化合物のうち少なくとも２種以上、より好ましくは３種の化合物を混合して用いることが好ましい。また、反応に際しては、２つのビニル基がｏ位、ｍ位にある２種類の化合物のうち少なくとも一方を含む化合物またはその混合物を用いることが好ましい。
これによって、一般式（Ｉ）で表される構造単位を有する液体ケイ素化合物が固体状とならないようにすることができる。
反応に際しては、２つのビニル基がｏ位、ｍ位、ｐ位にある３種類の化合物のうち少なくとも２種以上、より好ましくは３種の化合物を混合して用いることが好ましい。また、反応に際しては、２つのビニル基がｏ位、ｍ位にある２種類の化合物のうち少なくとも一方を含む化合物またはその混合物を用いることが好ましい。
これによって、一般式（Ｉ）で表される構造単位を有する液体ケイ素化合物が固体状とならないようにすることができる。
一般式（ＩＩ）で表される化合物の製造方法の一例について説明する。
一般式（ＩＩ）で表される化合物は、例えば、アルキルアルコキシシランと、ビニルアルコキシシランとを反応させることで得ることができる。
このような方法によれば、一般式（ＩＩ）で表される化合物において、図６に示すように２つのビニル基がｏ位、ｍ位、ｐ位にある化合物を製造することができる。
特に、下記一般式（ＩＶ）で表される化合物及び下記一般式（Ｖ）で表される化合物を用いて一般式（ＩＩ）で表される化合物を得て、この一般式（ＩＩ）で表される化合物を用いて一般式（Ｉ）で表される構造単位を有する化合物を製造することで、液状のケイ素化合物を得ることができる。このケイ素化合物は、液状であるため、図６において、２つのビニル基がｐ位にある構造単位のみではなく、ｏ位及びｍ位にある２種類の構造単位のうち少なくとも一方が含まれると考えられる。
一般式（ＩＩ）で表される化合物は、例えば、アルキルアルコキシシランと、ビニルアルコキシシランとを反応させることで得ることができる。
このような方法によれば、一般式（ＩＩ）で表される化合物において、図６に示すように２つのビニル基がｏ位、ｍ位、ｐ位にある化合物を製造することができる。
特に、下記一般式（ＩＶ）で表される化合物及び下記一般式（Ｖ）で表される化合物を用いて一般式（ＩＩ）で表される化合物を得て、この一般式（ＩＩ）で表される化合物を用いて一般式（Ｉ）で表される構造単位を有する化合物を製造することで、液状のケイ素化合物を得ることができる。このケイ素化合物は、液状であるため、図６において、２つのビニル基がｐ位にある構造単位のみではなく、ｏ位及びｍ位にある２種類の構造単位のうち少なくとも一方が含まれると考えられる。
一般式（ＩＩ）で表される化合物の製造方法には、例えば、下記一般式（ＩＶ）で表される化合物を用いることができる。
一般式（ＩＶ）中、Ｒ１は炭素数１〜８の直鎖または分岐鎖を有するアルキル基または炭素数６〜１４のアリール基を表す。
Ｒ１で表されるアルキル基は、炭素数１〜８のアルキル基であることが好ましく、より好ましくは炭素数１〜６であり、直鎖または分岐鎖を有してもよく、非環式または環式であってもよい。
Ｒ１で表されるアリール基は、炭素数６〜１４のアリール基であることが好ましく、より好ましくは炭素数６〜１２であり、さらに好ましくは炭素数６〜８である。この炭素数の範囲内で、アリール基は、炭素環を形成する少なくとも１つの炭素原子に直鎖または分岐鎖を有するアルキル基が結合していてもよい。
Ｒ１としては、例えば、メチル基、エチル基、イソブチル基、シクロヘキシル基、イソオクチル基、フェニル基等を挙げることができる。
Ｒ１は、好ましくは、炭素数１〜８のアルキル基またはフェニル基である。
一般式（ＩＶ）のＲ１は、一般式（ＩＩ）の化合物のＲ１として導入され、さらに一般式（Ｉ）の化合物のＲ１として導入される。
Ｒ１で表されるアルキル基は、炭素数１〜８のアルキル基であることが好ましく、より好ましくは炭素数１〜６であり、直鎖または分岐鎖を有してもよく、非環式または環式であってもよい。
Ｒ１で表されるアリール基は、炭素数６〜１４のアリール基であることが好ましく、より好ましくは炭素数６〜１２であり、さらに好ましくは炭素数６〜８である。この炭素数の範囲内で、アリール基は、炭素環を形成する少なくとも１つの炭素原子に直鎖または分岐鎖を有するアルキル基が結合していてもよい。
Ｒ１としては、例えば、メチル基、エチル基、イソブチル基、シクロヘキシル基、イソオクチル基、フェニル基等を挙げることができる。
Ｒ１は、好ましくは、炭素数１〜８のアルキル基またはフェニル基である。
一般式（ＩＶ）のＲ１は、一般式（ＩＩ）の化合物のＲ１として導入され、さらに一般式（Ｉ）の化合物のＲ１として導入される。
一般式（ＩＶ）中、Ｒ６は、それぞれ独立的に、アルキル基を表し、炭素数１〜８のアルキル基であることが好ましく、炭素数１〜４のアルキル基であることがより好ましい。Ｒ６で表されるアルキル基は、それぞれ独立的に、直鎖または分岐鎖を有してもよく、非環式または環式であってもよい。
Ｒ６としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、３−エチルヘキシル基等を挙げることができる。
中でもＲ６は、反応性の制御の観点から、炭素数１〜８の非置換のアルキル基であることが好ましく、炭素数１〜４の非置換のアルキル基であることがより好ましい。
Ｒ６としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、３−エチルヘキシル基等を挙げることができる。
中でもＲ６は、反応性の制御の観点から、炭素数１〜８の非置換のアルキル基であることが好ましく、炭素数１〜４の非置換のアルキル基であることがより好ましい。
一般式（ＩＶ）で表される化合物としては、例えば、イソブチルトリメトキシシラン等のアルキルアルコキシシランを用いることができる。
これらは、１種または２種以上を組み合わせて用いてもよい。
アルキルアルコキシシランのうち１種を用いて一般式（ＩＩ）で表される化合物を合成することで、一般式（ＩＩ）においてＲ１が全て同じ化合物を得ることができる。
アルキルアルコキシシランのうちＲ１が異なる２種以上を用いて一般式（ＩＩ）で表される化合物を合成することで、一般式（ＩＩ）においてＲ１が一部または全て異なる化合物を得ることができる。
これらは、１種または２種以上を組み合わせて用いてもよい。
アルキルアルコキシシランのうち１種を用いて一般式（ＩＩ）で表される化合物を合成することで、一般式（ＩＩ）においてＲ１が全て同じ化合物を得ることができる。
アルキルアルコキシシランのうちＲ１が異なる２種以上を用いて一般式（ＩＩ）で表される化合物を合成することで、一般式（ＩＩ）においてＲ１が一部または全て異なる化合物を得ることができる。
また、一般式（ＩＩ）で表される化合物の製造方法には、例えば、下記一般式（Ｖ）で表される化合物を用いることができる。
好ましくは、一般式（ＩＩ）で表される化合物は、一般式（ＩＶ）で表される化合物と一般式（Ｖ）で表される化合物とを反応させて得ることができる。
好ましくは、一般式（ＩＩ）で表される化合物は、一般式（ＩＶ）で表される化合物と一般式（Ｖ）で表される化合物とを反応させて得ることができる。
一般式（Ｖ）中、Ｒ７は、それぞれ独立的に、アルキル基を表し、炭素数１〜８のアルキル基であることが好ましく、炭素数１〜４のアルキル基であることがより好ましい。Ｒ７で表されるアルキル基は、それぞれ独立的に、直鎖または分岐鎖を有してもよく、非環式または環式であってもよい。
Ｒ７としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、３−エチルヘキシル基等を挙げることができる。
中でもＲ７は、反応性の制御の観点から、炭素数１〜８の非置換のアルキル基であることが好ましく、炭素数１〜４の非置換のアルキル基であることがより好ましい。
Ｒ７としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、３−エチルヘキシル基等を挙げることができる。
中でもＲ７は、反応性の制御の観点から、炭素数１〜８の非置換のアルキル基であることが好ましく、炭素数１〜４の非置換のアルキル基であることがより好ましい。
一般式（Ｖ）で表される化合物としては、例えば、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン等のビニルアルコキシシランを用いることができる。
これらは、１種または２種以上を組み合わせて用いてもよい。
これらは、１種または２種以上を組み合わせて用いてもよい。
一般式（ＩＶ）で表される化合物と一般式（Ｖ）で表される化合物との反応には、Ｍ（ＯＨ）で表される塩基性化合物を用いるとよい。Ｍは、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋからなる群から選択される少なくとも１種の金属元素を含むものであれば特に制限はない。反応性の制御や収率の観点から、Ｌｉ（ＯＨ）であることが好ましい。
一般式（ＩＶ）で表される化合物と一般式（Ｖ）で表される化合物との反応は、溶媒中で行うことが好ましい。
溶媒に特に制限はないが、一般式（ＩＶ）で表される化合物と、一般式（Ｖ）で表される化合物との相溶性が高く、混合した場合には均一の溶液を与え、一方でＭ（ＯＨ）との相溶性が低く、混合した場合には溶解せずにＭ（ＯＨ）が系中に残存している溶媒が好ましい。均一に分散したシラン原料は熱力学的に安定な生成物を与えることに有利である。また、Ｍ（ＯＨ）濃度は反応中に系内で低濃度のまま一定である方が、熱力学的に安定な生成物を与えることに有利である。
また、溶媒に水を添加することで、水存在下で反応を進行させることができる。水は、一般式（ＩＶ）で表されるアルコキシシランと一般式（Ｖ）で表されるビニルアルコキシシランの合計１００質量部に対して、５〜１５質量部で添加すればよい。
溶媒に特に制限はないが、一般式（ＩＶ）で表される化合物と、一般式（Ｖ）で表される化合物との相溶性が高く、混合した場合には均一の溶液を与え、一方でＭ（ＯＨ）との相溶性が低く、混合した場合には溶解せずにＭ（ＯＨ）が系中に残存している溶媒が好ましい。均一に分散したシラン原料は熱力学的に安定な生成物を与えることに有利である。また、Ｍ（ＯＨ）濃度は反応中に系内で低濃度のまま一定である方が、熱力学的に安定な生成物を与えることに有利である。
また、溶媒に水を添加することで、水存在下で反応を進行させることができる。水は、一般式（ＩＶ）で表されるアルコキシシランと一般式（Ｖ）で表されるビニルアルコキシシランの合計１００質量部に対して、５〜１５質量部で添加すればよい。
シラン原料である前記一般式（ＩＶ）で表される化合物と、一般式（Ｖ）で表される化合物とのモル比率に特に制限はない。仕込み比に応じて統計熱力学的に化合物が得られるとすると化合物（ＩＩ）が目的化合物の場合、７５：２５が最も収率が大きくなると期待されるモル比率となる。そのためモル比率は９０：１０〜４０：６０が好ましい。さらに、順相のクロマトグラフィーで分取することを考えると、８５：１５〜４５：５５が好ましい。さらに、好ましくは８０：２０〜５０：５０がよい。
合成を実施する際の媒体は、前述のようにＬｉＯＨに対する溶解性が低く、シラン原料や水とは相溶するものが好ましい。具体的にはメタノールとアセトンの混合溶媒が好ましい。このとき、混合する比率に特に制限はない。
また、合成を実施するときの温度に特に制限はない。但し反応時間を短縮する観点から、３０〜５６℃が好ましく、４０〜５５℃がより好ましい。
また、合成を実施するときの温度に特に制限はない。但し反応時間を短縮する観点から、３０〜５６℃が好ましく、４０〜５５℃がより好ましい。
反応後の生成物から化合物（ＩＩ）を分離精製する方法はクロマトグラフィー法を用いるとよい。クロマトグラフィーの方法はシリカ粒子を充填剤としたカラムを用いた順相液体クロマトグラフィーが好ましい。順相液体クロマトグラフィーを用いることで、分子がもつ分極状態が僅かに異なるため、化合物（ＩＩ）を分取することができる。また、これら分子の分極は小さいため、展開溶剤は極性が低く安価なヘキサンや石油エーテルを含む溶剤が好ましい。
さらに、一般式（Ｉ）で表される液状ケイ素化合物の製造方法は、下記一般式（ＩＩＩ）で表される化合物を用いて製造される工程を含むことが好ましい。
好ましくは、一般式（ＩＩ）で表される化合物と一般式（ＩＩＩ）で表される化合物とを反応させて、液状ケイ素化合物を製造する工程を含む。
好ましくは、一般式（ＩＩ）で表される化合物と一般式（ＩＩＩ）で表される化合物とを反応させて、液状ケイ素化合物を製造する工程を含む。
一般式（ＩＩＩ）中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５は、それぞれ独立的に、炭素数１〜８の直鎖または分岐鎖を有するアルキル基、または炭素数６〜１４のアリール基を表し、ｍは１〜３０の整数を表す。
一般式（ＩＩＩ）中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５は、それぞれ独立的に、炭素数１〜８の直鎖または分岐鎖を有するアルキル基、または炭素数６〜１４のアリール基を表す。
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５で表されるアルキル基は、炭素数１〜８のアルキル基であることが好ましく、より好ましくは炭素数１〜４であり、直鎖または分岐鎖を有してもよく、非環式または環式であってもよい。
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５で表されるアリール基は、炭素数６〜１４のアルキル基であることが好ましく、より好ましくは炭素数６〜８である。この炭素数の範囲内で、アリール基は、炭素環を形成する少なくとも１つの炭素原子に直鎖または分岐鎖を有するアルキル基が結合していてもよい。
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５としては、それぞれ独立的に、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、３−エチルヘキシル基、フェニル基等を挙げることができる。
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５は、好ましくは、合成される液状ケイ素化合物の耐熱性の観点から、炭素数１〜８の非置換のアルキル基またはフェニル基であることが好ましく、炭素数１〜４の非置換のアルキル基またはフェニル基であることがより好ましい。
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５で表されるアルキル基は、炭素数１〜８のアルキル基であることが好ましく、より好ましくは炭素数１〜４であり、直鎖または分岐鎖を有してもよく、非環式または環式であってもよい。
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５で表されるアリール基は、炭素数６〜１４のアルキル基であることが好ましく、より好ましくは炭素数６〜８である。この炭素数の範囲内で、アリール基は、炭素環を形成する少なくとも１つの炭素原子に直鎖または分岐鎖を有するアルキル基が結合していてもよい。
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５としては、それぞれ独立的に、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、３−エチルヘキシル基、フェニル基等を挙げることができる。
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５は、好ましくは、合成される液状ケイ素化合物の耐熱性の観点から、炭素数１〜８の非置換のアルキル基またはフェニル基であることが好ましく、炭素数１〜４の非置換のアルキル基またはフェニル基であることがより好ましい。
一般式（ＩＩＩ）中、ｍは１〜３０の整数であることが好ましく、より好ましくは１〜２５の整数であり、さらに好ましくは１〜２０の整数である。この範囲で、合成される液状ケイ素化合物の耐熱性を向上させることができる。
一般式（Ｉ）で表される構造単位を有する液状ケイ素化合物の製造方法において、一般式（ＩＩＩ）で表される化合物は、上記Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５、並びにｍの組み合わせが異なる複数の化合物の中から少なくとも１種、または２種以上を組み合わせて用いることができる。
一般式（ＩＩ）で表される化合物と、一般式（ＩＩＩ）で表される化合物との反応では、白金系触媒等の触媒を用いることが好ましい。
白金系触媒としては、例えば、塩化白金酸、塩化白金酸とアルコール、アルデヒド、ケトン等との触媒、白金−オレフィン錯体、白金−カルボニルビニルメチル錯体（Ｏｓｓｋｏ触媒）、白金−ジビニルテトラメチルシロキサン錯体（Ｋａｒｓｔｅｄｔ触媒）、白金−シクロビニルメチルシロキサン錯体、白金−オクチルアルデヒド錯体、白金−ホスフィン錯体であるＰｔ［Ｐ（Ｃ６Ｈ５）３］４、ＰｔＣｌ［Ｐ（Ｃ６Ｈ５）３］３、Ｐｔ［Ｐ（Ｃ４Ｈ９）３］４、白金−ホスファイト錯体であるＰｔ［Ｐ（ＯＣ６Ｈ５）３］４，Ｐｔ（ＯＣ４Ｈ９）３］４、ジカルボニルジクロロ白金等が挙げられる。
白金系触媒としては、例えば、塩化白金酸、塩化白金酸とアルコール、アルデヒド、ケトン等との触媒、白金−オレフィン錯体、白金−カルボニルビニルメチル錯体（Ｏｓｓｋｏ触媒）、白金−ジビニルテトラメチルシロキサン錯体（Ｋａｒｓｔｅｄｔ触媒）、白金−シクロビニルメチルシロキサン錯体、白金−オクチルアルデヒド錯体、白金−ホスフィン錯体であるＰｔ［Ｐ（Ｃ６Ｈ５）３］４、ＰｔＣｌ［Ｐ（Ｃ６Ｈ５）３］３、Ｐｔ［Ｐ（Ｃ４Ｈ９）３］４、白金−ホスファイト錯体であるＰｔ［Ｐ（ＯＣ６Ｈ５）３］４，Ｐｔ（ＯＣ４Ｈ９）３］４、ジカルボニルジクロロ白金等が挙げられる。
一般式（ＩＩ）で表される化合物と一般式（ＩＩＩ）で表される化合物との反応は、溶媒中で行うことが好ましい。
溶媒に特に制限はないが、一般式（ＩＩ）で表される化合物、一般式（ＩＩＩ）で表される化合物、及び触媒の溶解性に応じて任意に選択できる。
溶媒の具体例としては、トルエン、エチルベンゼン、キシレン、ヘキサン、ヘプタン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等を挙げることができる。
溶媒に特に制限はないが、一般式（ＩＩ）で表される化合物、一般式（ＩＩＩ）で表される化合物、及び触媒の溶解性に応じて任意に選択できる。
溶媒の具体例としては、トルエン、エチルベンゼン、キシレン、ヘキサン、ヘプタン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等を挙げることができる。
反応温度は、使用する触媒および溶媒によって異なるが、４０〜１５０℃が好ましく、６０〜１３０℃がより好ましい。
以下、本発明を実施例により具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。なお、特に断りのない限り、「％」は質量基準である。
＜実施例１＞
「一般式（ＩＩ）で表される化合物の合成」
一般式（ＩＩ）において、６個のＲ１が全てイソブチル基であるビスビニルＰＯＳＳ（ＰＯＳＳ；かご型オリゴシルセスキオキサン（Ｐｏｌｙｈｅｄｒａｌ Ｏｌｉｇｏｍｅｒｉｃ ＳｉｌＳｅｓｑｕｉｏｘａｎｅｓ））を以下の手順で合成した。
５００ｍＬ三口フラスコに、アセトンを３００ｍＬ、メタノールを４０ｍＬ、精製水を５．６０ｍＬ加え、ジムロート冷却器、温度計、滴下ロートを備えて窒素雰囲気とした。
この三口フラスコに、塩基性化合物としてＬｉＯＨ一水和物を７．００ｇ加え、撹拌しながらオイルバスで液温が５５℃となるように加熱した。
滴下ロートに、一般式（ＩＶ）で表されるアルコキシシランとしてイソブチルトリメトキシシランを４９．００ｇと、一般式（Ｖ）で表されるビニルアルコキシシランとしてビニルトリメトキシシランを１３．５６ｇとを秤取し、５０分間かけてゆっくり三口フラスコに滴下した。滴下後に液温を５０℃とし、１８時間窒素雰囲気下で混合物を加熱撹拌した。
加熱後、オイルバスを外し室温（２５℃）まで放冷し、１ＮのＨＣｌ溶液を１５０ｍＬ加えたところ、白濁した。そのまま１時間撹拌し、上澄みを傾斜して除いた。残った白色粘稠物をアセトニトリル１００ｍＬで３回洗浄した後、ヘキサンを加えて白色粘稠物を溶解した。この溶液を５００ｍＬフラスコに定量的に移し、エバポレーターで溶剤を留去してオイルポンプで減圧乾燥し、白色粘稠物３４．６４ｇを得た。
「一般式（ＩＩ）で表される化合物の合成」
一般式（ＩＩ）において、６個のＲ１が全てイソブチル基であるビスビニルＰＯＳＳ（ＰＯＳＳ；かご型オリゴシルセスキオキサン（Ｐｏｌｙｈｅｄｒａｌ Ｏｌｉｇｏｍｅｒｉｃ ＳｉｌＳｅｓｑｕｉｏｘａｎｅｓ））を以下の手順で合成した。
５００ｍＬ三口フラスコに、アセトンを３００ｍＬ、メタノールを４０ｍＬ、精製水を５．６０ｍＬ加え、ジムロート冷却器、温度計、滴下ロートを備えて窒素雰囲気とした。
この三口フラスコに、塩基性化合物としてＬｉＯＨ一水和物を７．００ｇ加え、撹拌しながらオイルバスで液温が５５℃となるように加熱した。
滴下ロートに、一般式（ＩＶ）で表されるアルコキシシランとしてイソブチルトリメトキシシランを４９．００ｇと、一般式（Ｖ）で表されるビニルアルコキシシランとしてビニルトリメトキシシランを１３．５６ｇとを秤取し、５０分間かけてゆっくり三口フラスコに滴下した。滴下後に液温を５０℃とし、１８時間窒素雰囲気下で混合物を加熱撹拌した。
加熱後、オイルバスを外し室温（２５℃）まで放冷し、１ＮのＨＣｌ溶液を１５０ｍＬ加えたところ、白濁した。そのまま１時間撹拌し、上澄みを傾斜して除いた。残った白色粘稠物をアセトニトリル１００ｍＬで３回洗浄した後、ヘキサンを加えて白色粘稠物を溶解した。この溶液を５００ｍＬフラスコに定量的に移し、エバポレーターで溶剤を留去してオイルポンプで減圧乾燥し、白色粘稠物３４．６４ｇを得た。
得られた白色粘稠物を分取精製した。
中圧カラムによる分取精製は株式会社ワイエムシィ製「ＬＣ−ｆｏｒｔｅ／Ｒ」、カラムは株式会社山善製「ユニバーサルカラムプレミアム（２Ｌ）」を用いた。分取条件１０ｍＬ／ｍｉｎ、展開溶剤はヘキサンとした。白色粘稠物２．６４ｇをヘキサン１．４７ｇに溶解させてカラム上部に直接チャージした。流出ＲＩ検出をモニターしながら、図１に示す流出時間で各フラクションに分割し、フラクションごとにエバポレーターで溶剤を留去し、オイルポンプで減圧乾燥して、各フラクションから白色結晶を得た。各フラクションから得られた白色結晶の質量を表１に示す。
中圧カラムによる分取精製は株式会社ワイエムシィ製「ＬＣ−ｆｏｒｔｅ／Ｒ」、カラムは株式会社山善製「ユニバーサルカラムプレミアム（２Ｌ）」を用いた。分取条件１０ｍＬ／ｍｉｎ、展開溶剤はヘキサンとした。白色粘稠物２．６４ｇをヘキサン１．４７ｇに溶解させてカラム上部に直接チャージした。流出ＲＩ検出をモニターしながら、図１に示す流出時間で各フラクションに分割し、フラクションごとにエバポレーターで溶剤を留去し、オイルポンプで減圧乾燥して、各フラクションから白色結晶を得た。各フラクションから得られた白色結晶の質量を表１に示す。
フラクション２〜４から得られた白色結晶についてＢｒｕｋｅｒ Ｄａｌｔｏｎｉｃｓ社製「ＡｕｔｏＦｌｅｘ」を用いてＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ ＭＳ分析を行った。結果を図２に示す。図２から、Ｈ＋とＮａ＋付加体のピークが観測された。
各フラクションから得られた白色結晶の観測値、及びビニルＰＯＳＳ、ビスビニルＰＯＳＳ、トリスビニルＰＯＳＳの計算値を表２に示す。
フラクション２がビニルＰＯＳＳ、フラクション３が目的のビスビニルＰＯＳＳ、フラクション４がトリスビニルＰＯＳＳであった。
各フラクションから得られた白色結晶の観測値、及びビニルＰＯＳＳ、ビスビニルＰＯＳＳ、トリスビニルＰＯＳＳの計算値を表２に示す。
フラクション２がビニルＰＯＳＳ、フラクション３が目的のビスビニルＰＯＳＳ、フラクション４がトリスビニルＰＯＳＳであった。
ビスビニルＰＯＳＳについて、ビニル基の結合位置を調べるために、フラクション１〜５から得られた白色結晶をそれぞれＣＤＣｌ３（重水素化クロロホルム）に溶解させて、Ｂｒｕｋｅｒ社製「Ａｖａｎｃｅ３００」を用い、１Ｈ、１３Ｃ及び２９Ｓｉ ＮＭＲを測定した。
測定条件は以下の通りである。
（１Ｈ ＮＭＲ）
観測核：１Ｈ
共鳴周波数：３００ＭＨｚ
測定温度：２５℃
基準物質：テトラメチルシラン
（１３Ｃ ＮＭＲ）
観測核：１３Ｃ
共鳴周波数：７５ＭＨｚ
測定温度：２５℃
基準物質：テトラメチルシラン
（２９Ｓｉ ＮＭＲ）
観測核：２９Ｓｉ
共鳴周波数：６０ＭＨｚ
測定温度：２５℃
基準物質：テトラメチルシラン
測定条件は以下の通りである。
（１Ｈ ＮＭＲ）
観測核：１Ｈ
共鳴周波数：３００ＭＨｚ
測定温度：２５℃
基準物質：テトラメチルシラン
（１３Ｃ ＮＭＲ）
観測核：１３Ｃ
共鳴周波数：７５ＭＨｚ
測定温度：２５℃
基準物質：テトラメチルシラン
（２９Ｓｉ ＮＭＲ）
観測核：２９Ｓｉ
共鳴周波数：６０ＭＨｚ
測定温度：２５℃
基準物質：テトラメチルシラン
１Ｈ、１３Ｃ及び２９Ｓｉ ＮＭＲの測定結果をそれぞれ図３、図４、図５に示す。
フラクション２のビニルＰＯＳＳの結果と比較すると、フラクション３のビスビニルＰＯＳＳは２個のビニル基を持つことが分かる。
フラクション２のビニルＰＯＳＳの結果と比較すると、フラクション３のビスビニルＰＯＳＳは２個のビニル基を持つことが分かる。
「一般式（Ｉ）で表される構造単位を有するケイ素化合物、ｍ＝１の合成」
一般式（Ｉ）において、６個のＲ１が全てイソブチル基であり、Ｒ２〜Ｒ５がメチル基であり、ｍ＝１である構造単位を有する化合物を以下の手順で合成した。ビスビニルＰＯＳＳには、上記フラクション３から得られた白色結晶を用いた。
３０ｍＬ二口フラスコにビスビニルＰＯＳＳを１．０００ｇ秤量し、ジムロート冷却器を備えて窒素雰囲気とした。シリンジでトルエンを６ｍＬ、１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン（一般式（ＩＩＩ）においてｍ＝１、Ｒ２〜Ｒ５＝メチル基、東京化成工業製）を０．２２６ｍＬ、白金（０）−２，４，６，８−テトラメチルー２，４，６，８−テトラビニルシクロテトラシロキサン錯体溶液を０．０４０ｍＬを加えた。還流条件で１２時間、１０５〜１１１℃で加熱した。次いで、エバポレーターで溶剤を留去してオイルポンプで減圧乾燥し、薄褐色透明液体１．０９ｇを得た。この薄褐色透明液体を、ワイエムシィ株式会社製「ＬＣ−ｆｏｒｔｅ／Ｒ」を用いてゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）で分取し、０．１９ｇの無色透明の粘性液体を得た。重量平均分子量（Ｍｗ）は９６，９００であった。
一般式（Ｉ）において、６個のＲ１が全てイソブチル基であり、Ｒ２〜Ｒ５がメチル基であり、ｍ＝１である構造単位を有する化合物を以下の手順で合成した。ビスビニルＰＯＳＳには、上記フラクション３から得られた白色結晶を用いた。
３０ｍＬ二口フラスコにビスビニルＰＯＳＳを１．０００ｇ秤量し、ジムロート冷却器を備えて窒素雰囲気とした。シリンジでトルエンを６ｍＬ、１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン（一般式（ＩＩＩ）においてｍ＝１、Ｒ２〜Ｒ５＝メチル基、東京化成工業製）を０．２２６ｍＬ、白金（０）−２，４，６，８−テトラメチルー２，４，６，８−テトラビニルシクロテトラシロキサン錯体溶液を０．０４０ｍＬを加えた。還流条件で１２時間、１０５〜１１１℃で加熱した。次いで、エバポレーターで溶剤を留去してオイルポンプで減圧乾燥し、薄褐色透明液体１．０９ｇを得た。この薄褐色透明液体を、ワイエムシィ株式会社製「ＬＣ−ｆｏｒｔｅ／Ｒ」を用いてゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）で分取し、０．１９ｇの無色透明の粘性液体を得た。重量平均分子量（Ｍｗ）は９６，９００であった。
＜実施例２＞
「一般式（Ｉ）で表されるケイ素化合物、ｍ＝２の合成」
一般式（Ｉ）において、６個のＲ１が全てイソブチル基であり、Ｒ２〜Ｒ５がメチル基であり、ｍ＝２である構造単位を有する化合物を以下の手順で合成した。ビスビニルＰＯＳＳには、上記フラクション３から得られた白色結晶を用いた。
３０ｍＬ二口フラスコにビスビニルＰＯＳＳを１．０００ｇ秤量し、ジムロート冷却器を備えて窒素雰囲気とした。シリンジでトルエンを６ｍＬ、１，１，３，３，５，５−ヘキサメチルトリシロキサン（一般式（ＩＩＩ）においてｍ＝２、Ｒ２〜Ｒ５＝メチル基、東京化成工業製）を０．３３２ｍＬ、白金（０）−２，４，６，８−テトラメチルー２，４，６，８−テトラビニルシクロテトラシロキサン錯体溶液を０．０４０ｍＬを加えた。還流条件で１２時間、１０５〜１１１℃で加熱した。次いで、エバポレーターで溶剤を留去してオイルポンプで減圧乾燥し、薄褐色透明液体１．１５ｇを得た。この薄褐色透明液体を、ワイエムシィ株式会社製「ＬＣ−ｆｏｒｔｅ／Ｒ」を用いてゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）で分取し、０．７６ｇ無色透明の粘性液体を得た。重量平均分子量（Ｍｗ）は２１，４００であった。
「一般式（Ｉ）で表されるケイ素化合物、ｍ＝２の合成」
一般式（Ｉ）において、６個のＲ１が全てイソブチル基であり、Ｒ２〜Ｒ５がメチル基であり、ｍ＝２である構造単位を有する化合物を以下の手順で合成した。ビスビニルＰＯＳＳには、上記フラクション３から得られた白色結晶を用いた。
３０ｍＬ二口フラスコにビスビニルＰＯＳＳを１．０００ｇ秤量し、ジムロート冷却器を備えて窒素雰囲気とした。シリンジでトルエンを６ｍＬ、１，１，３，３，５，５−ヘキサメチルトリシロキサン（一般式（ＩＩＩ）においてｍ＝２、Ｒ２〜Ｒ５＝メチル基、東京化成工業製）を０．３３２ｍＬ、白金（０）−２，４，６，８−テトラメチルー２，４，６，８−テトラビニルシクロテトラシロキサン錯体溶液を０．０４０ｍＬを加えた。還流条件で１２時間、１０５〜１１１℃で加熱した。次いで、エバポレーターで溶剤を留去してオイルポンプで減圧乾燥し、薄褐色透明液体１．１５ｇを得た。この薄褐色透明液体を、ワイエムシィ株式会社製「ＬＣ−ｆｏｒｔｅ／Ｒ」を用いてゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）で分取し、０．７６ｇ無色透明の粘性液体を得た。重量平均分子量（Ｍｗ）は２１，４００であった。
＜比較例１＞
比較例１として、耐熱性シリコーンオイルとしてメチルフェニルポリシロキサン（信越化学工業株式会社製「ＫＦ−５４」）を用いた。
＜参考例＞
参考例として、実施例１で合成された６個のイソブチル基を有するビスビニルＰＯＳＳ（上記フラクション３から得られた白色結晶）を用いた。
比較例１として、耐熱性シリコーンオイルとしてメチルフェニルポリシロキサン（信越化学工業株式会社製「ＫＦ−５４」）を用いた。
＜参考例＞
参考例として、実施例１で合成された６個のイソブチル基を有するビスビニルＰＯＳＳ（上記フラクション３から得られた白色結晶）を用いた。
（５％重量減少温度の比較）
耐熱性の評価方法として加熱時の５％重量減少温度を比較した。株式会社島津製作所製の示差熱・熱重量同時測定装置「ＤＨＧ−６０Ｈ」を用い、窒素雰囲気下、昇温速度１０Ｌ／ｍｉｎの条件で測定を行い、５％重量減少温度を記録した。結果を表３に示す。
表３より、比較例１及び参考例に比べ、各実施例のケイ素化合物は、耐熱性に優れることがわかる。
耐熱性の評価方法として加熱時の５％重量減少温度を比較した。株式会社島津製作所製の示差熱・熱重量同時測定装置「ＤＨＧ−６０Ｈ」を用い、窒素雰囲気下、昇温速度１０Ｌ／ｍｉｎの条件で測定を行い、５％重量減少温度を記録した。結果を表３に示す。
表３より、比較例１及び参考例に比べ、各実施例のケイ素化合物は、耐熱性に優れることがわかる。
Claims (3)
- 下記一般式（Ｉ）で表される構造単位を有する、液状ケイ素化合物。
- 下記一般式（Ｉ）で表される構造単位を有する液状ケイ素化合物の製造方法であって、下記一般式（ＩＩ）で表されるケイ素化合物を用いて製造される工程を含む、液状ケイ素化合物の製造方法。
- 下記一般式（ＩＩＩ）で表される化合物を用いて製造される工程を含む、請求項２に記載の液状ケイ素化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2017071094A JP6844384B2 (ja) | 2017-03-31 | 2017-03-31 | 液状ケイ素化合物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2017071094A JP6844384B2 (ja) | 2017-03-31 | 2017-03-31 | 液状ケイ素化合物及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2018172498A true JP2018172498A (ja) | 2018-11-08 |
| JP6844384B2 JP6844384B2 (ja) | 2021-03-17 |
Family
ID=64107235
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2017071094A Expired - Fee Related JP6844384B2 (ja) | 2017-03-31 | 2017-03-31 | 液状ケイ素化合物及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP6844384B2 (ja) |
-
2017
- 2017-03-31 JP JP2017071094A patent/JP6844384B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP6844384B2 (ja) | 2021-03-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TWI812618B (zh) | 矽氫化可固化聚矽氧樹脂 | |
| JP6073213B2 (ja) | ポリオルガノシロキサンの製造方法及び新規オルガノポリシロキサン | |
| JP5821761B2 (ja) | シロキサン化合物およびその硬化物 | |
| JP6187681B2 (ja) | 新規ビス（アルコキシシリル−ビニレン）基含有ケイ素化合物及びその製造方法 | |
| JP2011190413A (ja) | シロキサンポリマー架橋硬化物 | |
| JP6621226B2 (ja) | シロキサン及びその製造方法 | |
| JP5302586B2 (ja) | （チオ）フェノキシフェニルシラン組成物およびその製造方法 | |
| EP2055708A1 (en) | Novel epoxy compound and process for production thereof | |
| JP2015155541A (ja) | シロキサンポリマー架橋硬化物 | |
| JP2015013846A (ja) | ジアリルイソシアヌレート化合物および誘導体 | |
| CN104470935B (zh) | 氧杂环硅烷及其制备方法 | |
| JP6844384B2 (ja) | 液状ケイ素化合物及びその製造方法 | |
| JP2012229186A (ja) | 低分子量シロキサン化合物の製造方法 | |
| JP2017052852A (ja) | 新規熱可塑性オルガノポリシロキサンの製造方法及び該熱可塑性オルガノポリシロキサン | |
| CN110621680A (zh) | 具有烷氧基烷基的异氰脲酸衍生物及其制造方法 | |
| JP2013056981A (ja) | ラダー型シルセスキオキサン及びその製造方法、並びに、硬化性樹脂組成物及びその硬化物 | |
| CN103080233B (zh) | 固化性树脂组合物 | |
| JP2000007786A (ja) | フルオロアルキル基含有鎖状シロキサンの製造方法 | |
| JP6225888B2 (ja) | オルガノポリシロキサン化合物及びその製造方法 | |
| CN110650992A (zh) | 硅化合物及其制造方法 | |
| JP2008013544A (ja) | 新規エポキシ化合物とその製造方法 | |
| JP2018172499A (ja) | 二官能かご型シルセスキオキサン誘導体及びその製造方法 | |
| JP6020410B2 (ja) | ［３−（２−ノルボルニル）−２−ノルボルニル］シラン化合物及びその製造方法 | |
| JP2020037640A (ja) | 分子鎖末端にシクロシロキサン構造を有するオルガノポリシロキサンの製造方法 | |
| JP2018065943A (ja) | 不完全縮合型シルセスキオキサン誘導体及びａｂｘ型ハイパーブランチポリマー |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20200108 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20201027 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20201104 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20201228 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20210126 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20210208 |
|
| R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 6844384 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |