JP2018171001A - エステル交換油脂 - Google Patents

Abstract

【課題】トランス脂肪酸含有量を低減しながら、ココアバターとの相溶性と耐ブルーム性に優れ、口溶けの良好なチョコレート用のエステル交換油脂の提供。【解決手段】構成脂肪酸組成中の不飽和脂肪酸含有量を１０質量％以下とし、構成脂肪酸組成中の他の脂肪酸組成及びトリグリセリドを以下のような含有量に調整したエステル交換油脂。（Ａ）炭素数６〜１８の飽和脂肪酸の含有量が９０〜９９．５質量％、（Ｂ）炭素数６〜１０の飽和脂肪酸の含有量が６〜１８質量％、（Ｃ）ラウリン酸の含有量が２０〜５０質量％、（Ｄ）パルミチン酸の含有量が２０〜３８質量％、（Ｅ）ステアリン酸の含有量が３〜２０質量％、（Ｇ）トランス脂肪酸含有量が５質量％以下、（Ｂ）の飽和脂肪酸と不飽和脂肪酸の合計が１０〜２０質量％、総炭素数が３０〜３８のトリグリセリド含有量が２０〜５０質量％、及び総炭素数が４８以上のトリグリセリド含有量が３０質量％以下。【選択図】なし

Description

本発明は、エステル交換油脂および該エステル交換油脂を使用した油性食品、特にテンパリング操作を実施しないチョコレートに関する。

カカオバター代用脂として広く利用されているハードバターは、固化・成型時に温調操作を実施するテンパリング型ハードバターと、温調操作を実施しない非テンパリング型ハードバターに大別される。テンパリング型ハードバターは、ココアバター中に多く含有されるＳＵＳ型トリグリセリド（Ｓ：炭素数１６〜１８の飽和脂肪酸、Ｕ：炭素数１８の一価不飽和脂肪酸）を多く含み、ココアバターと類似の性質物性を持つ。そのためココアバターとの相溶性が高く、またココアバターと類似の食感が得られるが、テンパリング操作には厳密な温度制御が必要となるため、省略することが望まれている。

一方、非テンパリング型ハードバターは、煩雑なテンパリング操作を必要としないことから、パンや洋菓子などとチョコレートを組み合わせた様々な組み合わせ食品に好適に使用することができ、トランス脂肪酸型ハードバターや、エステル交換・分別型ハードバター、さらにラウリン酸型ハードバターに大別することができる。

非テンパリング型ハードバターのうち、大豆油や菜種油などの液状油を水素添加して得られるトランス酸型ハードバターは、良好な口溶けやココアバターとの高い相溶性から広く利用されてきた。しかし近年、トランス脂肪酸の健康に及ぼすリスクが明らかとなり、トランス脂肪酸を含まない低トランス脂肪酸型ハードバターが望まれている。

前述のように低トランス酸型ハードバターが望まれる中で近年、エステル交換・分別型ハードバターの開発が進められている（特許文献１〜４）。このエステル交換・分別型ハードバターは、トランス脂肪酸含量が極めて低い原料油脂、例えば大豆油や菜種油の極度硬化油や、パーム油などの固形脂を原料として化学的に、もしくは酵素的にエステル交換を実施した後に、分別を実施することで良好な口溶けを有するものである。しかし、その製造法の複雑さからコストが高く、より安価なハードバターが望まれている。

ラウリン酸型ハードバターは、ラウリン酸を多く含むトリグリセリドを豊富に含む油脂を原料として古くから製造されており、パーム核油分別硬質油やヤシ油が例示できる。これらはカカオバターと極めて類似した食感や物性が得られ、艶も良好であるなど様々な利点があるが、保存中にはブルームやグレーニングが激しく発現するため、カカオ分やココアバターを多く配合できない。

トランス酸含有量が低く、ラウリン系油脂を含有するチョコレート用油脂組成物に関して、特許文献５〜９が開示されている。

特表２００５−５０７０２８号公報 特表２０１０−５３２８０２号公報 特開２００７−３１９０４３号公報 国際公開ＷＯ２０１１／１３８９１８号 特開２００８−１８２９６１号公報 特開２０１０−１４２１５２号公報 特開２０１０−１４２１５３号公報 特開２０１１−１１５０７５号公報 特開２０１６−１１６４８６号公報

近年、消費者のチョコレートに対する要望は、美味しさを求める傾向が強くなってきている。作業性の良さから、非テンパリング型ハードバターが望まれる、被覆用途のチョコレートにおいても同様に、作業性、固化速度といった物性面だけでなく、カカオ感、チョコレート感といった風味を追求した品質が求められている。カカオ感とは、チョコレート中のカカオマスの配合比率を上げることで、より強く感じられるチョコレート風味のことであり、カカオ感の付与、美味しいチョコレート風味には、カカオマスが欠かせないが、カカオマスの約５５質量％はカカオ脂であり、カカオマスを多量に配合すると、同時にカカオ脂を多く含むことになり、テンパリングを行わない被覆工程ではファットブルームが発生するため、カカオマスの配合比率に限度があった。

本発明者らは、トランス酸含有量が低いエステル交換油脂の品質と機能の向上について考察した。トランス酸含有量が低く、ラウリン系油脂を含まない、チョコレート用油脂組成物である、特許文献１〜４は口どけが劣る傾向であった。特許文献５〜９は、比較的口どけが良いものの、ココアバターの配合限度と耐ブルーム性、口どけが悪い点を含め、さらなる品質向上が必要であると考えた。

かかる従来技術を認識した上で、本発明の目的は、トランス脂肪酸含有量を低減しながら、平易な方法で、シャープな融解特性を有する、エステル交換油脂を提供することである。

本発明者らは、上記課題を解決するために、鋭意検討を重ねた結果、構成脂肪酸組成中、不飽和脂肪酸含有量を１０質量％以下とし、他の脂肪酸組成を規定した含有量に調整することで、前記課題を解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。

すなわち、本発明は、
（１） 下記（Ａ）〜（Ｇ）を全て満たし、下記（Ｂ）と（Ｆ）の合計が１０質量％〜２０質量％であることを特徴とする、ＣＮ３０〜ＣＮ３８の含有量が２０〜５０質量％およびＣＮ４８以上の含有量が３０質量％以下である、エステル交換油脂、
（Ａ）構成脂肪酸組成中、炭素数６〜１８の飽和脂肪酸の含有量が９０〜９９．５質量％
（Ｂ）構成脂肪酸組成中、炭素数６〜１０の飽和脂肪酸の含有量が６〜１８質量％
（Ｃ）構成脂肪酸組成中、ラウリン酸の含有量が２０〜５０質量％
（Ｄ）構成脂肪酸組成中、パルミチン酸の含有量が２０〜３８質量％
（Ｅ）構成脂肪酸組成中、ステアリン酸の含有量が３〜２０質量％
（Ｆ）構成脂肪酸組成中、不飽和脂肪酸含有量が０．５〜１０質量％
（Ｇ）構成脂肪酸組成中、トランス脂肪酸含有量が５質量％以下
ただし、脂肪酸組成分析は、脂肪酸をプロピルエステル化して分析する、
ＣＮ３０〜ＣＮ３８：油脂中のトリグリセリドの構成脂肪酸の総炭素数が３０〜３８のトリグリセリド
ＣＮ４８以上：油脂中のトリグリセリドの構成脂肪酸の総炭素数が４８以上のトリグリセリド
（２） （ＣＮ４８以上の含有量）／（ＣＮ２８以下の含有量）が２０以下である、（１）のエステル交換油脂、
ただし、ＣＮ４８以上：油脂中のトリグリセリドの構成脂肪酸の総炭素数が４８以上のトリグリセリド
ＣＮ２８以下：油脂中のトリグリセリドの構成脂肪酸の総炭素数が２８以下のトリグリセリド
（３） 下記（Ｊ）および（Ｋ）を満たす、（１）または（２）のエステル交換油脂、
（Ｊ）構成脂肪酸組成中、炭素数１２以下の飽和脂肪酸の含有量が３５〜６０質量％
（Ｋ）構成脂肪酸組成中、炭素数２０以上の飽和脂肪酸の含有量が１質量％以下
ただし、脂肪酸組成分析は、脂肪酸をプロピルエステル化して分析する、
（４） エステル交換の原料油脂が下記油脂成分Ｘおよび油脂成分Ｙを混合したものである、（１）〜（３）のいずれかのエステル交換油脂、
油脂成分Ｘは、ヤシ油、パーム核油およびこれらを加工した油脂より選ばれた１種以上の油脂
油脂成分Ｙは、パームステアリンを５０質量％〜１００質量％含む油脂
（５） 油脂成分Ｘおよび油脂成分Ｙが下記である、（４）のエステル交換油脂、
油脂成分Ｘが、硬化ヤシ油、パーム核分別硬化油およびパーム核分別油より選ばれた少なくとも１種以上の油脂
油脂成分Ｙが、ヨウ素価が２０以下のパームステアリンを４０質量％〜１００質量％含む油脂
（６） 下記ＳＦＣ％を全て満たす、（１）〜（５）のいずれかのエステル交換油脂、
１０℃のＳＦＣが、８５％〜１００％
２０℃のＳＦＣが、６０％〜８０％
２５℃のＳＦＣが、４５％〜７０％
４０℃のＳＦＣが、２％以下
（７） チョコレート類用である、（１）〜（６）のいずれかのエステル交換油脂、
（８） 下記（Ａ）〜（Ｇ）を全て満たし、下記（Ｂ）と（Ｆ）の合計が１０質量％〜２０質量％である原料油脂を使用することを特徴とする、ＣＮ３０〜ＣＮ３８の含有量が２０〜５０質量％およびＣＮ４８以上の含有量が３０質量％以下である、エステル交換油脂の製造法、
（Ａ）構成脂肪酸組成中、炭素数６〜１８の飽和脂肪酸の含有量が９０〜９９．５質量％
（Ｂ）構成脂肪酸組成中、炭素数６〜１０の飽和脂肪酸の含有量が６〜１８質量％
（Ｃ）構成脂肪酸組成中、ラウリン酸の含有量が２０〜５０質量％
（Ｄ）構成脂肪酸組成中、パルミチン酸の含有量が２０〜３８質量％
（Ｅ）構成脂肪酸組成中、ステアリン酸の含有量が３〜２０質量％
（Ｆ）構成脂肪酸組成中、不飽和脂肪酸含有量が０．５〜１０質量％
（Ｇ）構成脂肪酸組成中、トランス脂肪酸含有量が５質量％以下
ただし、脂肪酸組成分析は、脂肪酸をプロピルエステル化して分析する
ＣＮ３０〜ＣＮ３８：油脂中のトリグリセリドの構成脂肪酸の総炭素数が３０〜３８のトリグリセリド
ＣＮ４８以上：油脂中のトリグリセリドの構成脂肪酸の総炭素数が４８以上のトリグリセリド
（９） エステル交換の原料油脂が下記油脂成分Ｘおよび油脂成分Ｙを混合したものである、（８）のエステル交換油脂の製造法、
油脂成分Ｘは、ヤシ油、パーム核油およびこれらを加工した油脂より選ばれた１種以上の油脂
油脂成分Ｙは、パームステアリンを５０質量％〜１００質量％含む油脂
（１０） 油脂成分Ｘおよび油脂成分Ｙが下記である、（８）または（９）のエステル交換油脂の製造法、
油脂成分Ｘは、硬化ヤシ油、パーム核分別硬化油およびパーム核分別油より選ばれた少なくとも１種以上の油脂
油脂成分Ｙは、ヨウ素価が２０以下のパームステアリンを４０質量％〜１００質量％含む油脂、である。

本発明により、油脂の分別を実施しないという平易な方法で、シャープな融解特性を有する、エステル交換油脂を得ることができる。
好ましい態様として、本発明のエステル交換油脂は、口どけを悪化させる炭素数１６以上の飽和脂肪酸含量を低減しながら、固化速度が早く、チョコレートに使用した場合に作業性に優れている。
好ましい態様として、本発明のエステル交換油脂をチョコレートに使用することで、トランス脂肪酸含有量を低減しながら、テンパリング操作が不要で、ココアバターとの相溶性と耐ブルーム性に優れ、口溶けの良好なチョコレートを製造することができる。
さらに好ましい態様として、本発明のエステル交換油脂を被覆用チョコレートに使用した場合、カカオマスを多量に配合しても、テンパリング作業が不要で、かつ口溶け良好でカカオ感のある美味しい被覆用チョコレートを提供することができる。

以下、本発明をより詳細に説明する。

本発明のエステル交換油脂に使用可能な油脂類は、ナタネ油、大豆油、ヒマワリ種子油、綿実油、落花生油、米糠油、コーン油、サフラワー油、オリーブ油、カポック油、胡麻油、月見草油、パーム油、パーム核油、ヤシ油、中鎖トリグリセリド（ＭＣＴ）、シア脂、サル脂等の植物性油脂、乳脂、牛脂、ラード、魚油、鯨油等の動物性油脂、ならびに、それらの硬化油、分別油、硬化分別油、分別硬化油、エステル交換等を施した加工油脂、さらにこれらの混合油脂等が例示できる。

本発明のエステル交換油脂は、下記（Ａ）〜（Ｇ）を全て満たし、下記（Ｂ）と（Ｆ）の合計が１０質量％〜２０質量％であることを特徴とする、ＣＮ３０〜ＣＮ３８の含有量が２０〜５０質量％及びＣＮ４８以上の含有量が３０質量％以下である、エステル交換油脂である。
（Ａ）構成脂肪酸組成中、炭素数６〜１８の飽和脂肪酸の含有量が９０〜９９．５質量％
（Ｂ）構成脂肪酸組成中、炭素数６〜１０の飽和脂肪酸の含有量が６〜１８質量％
（Ｃ）構成脂肪酸組成中、ラウリン酸の含有量が２０〜５０質量％
（Ｄ）構成脂肪酸組成中、パルミチン酸の含有量が２０〜３８質量％
（Ｅ）構成脂肪酸組成中、ステアリン酸の含有量が３〜２０質量％
（Ｆ）構成脂肪酸組成中、不飽和脂肪酸含有量が０．５〜１０質量％
（Ｇ）構成脂肪酸組成中、トランス脂肪酸含有量が５質量％以下
ただし、脂肪酸組成分析は、脂肪酸をプロピルエステル化して分析する。
ＣＮ３０〜ＣＮ３８：油脂中のトリグリセリドの構成脂肪酸の総炭素数が３０〜３８のトリグリセリド
ＣＮ４８以上：油脂中のトリグリセリドの構成脂肪酸の総炭素数が４８以上のトリグリセリド

本発明のエステル交換油脂の特徴は、前記（Ｆ）構成脂肪酸組成中、不飽和脂肪酸含有量が０．５〜１０質量％、好ましくは１〜８質量％、より好ましくは１〜７質量％、さらに好ましくは１〜６質量％、最も好ましくは１〜５質量％であることが、従来技術で得られるノーテンパーハードバターと比較して、重要な相違点として挙げられる。不飽和脂肪酸含有量が１０質量％を超えると、低融点のトリグリセリドが増加するため望ましくない。０．５質量％未満では、低融点のトリグリセリドが少なすぎる場合がある。また、オレイン酸含量としては、好ましくは０．５〜７質量％、より好ましくは１〜６質量％、さらに好ましくは１〜５質量％、最も好ましくは１〜４質量％である。オレイン酸含有量が７質量％を超えると、低融点のトリグリセリドが増加するため望ましくない。０．５質量％未満では、低融点のトリグリセリドが少なすぎる場合がある。

推測ではあるが、前記（Ｆ）構成脂肪酸組成中、不飽和脂肪酸含有量を１０質量％以下とし、替わりに、構成脂肪酸組成中、炭素数６〜１０の飽和脂肪酸の含有量を６〜１８質量％とすることで、エステル交換油脂の低融点化を抑制しシャープな融解特性が得られる。低融点トリグリセリドの生成が低減できるため、高融点トリグリセリドの必要量も最少にできるためチョコレートを作製した場合には良好な口どけが得られる。かかる低融点トリグリセリドの生成低減と高融点トリグリセリドの生成低減は、分別を実施することなくシャープな融解特性が得られることにも繋がっている。炭素数６〜１０の飽和脂肪酸の含有量が１８質量％を超えると、得られるエステル交換油脂中の低融点のトリグリセリドが増加してしまうため望ましくない。また６質量％未満では所望する中融点のトリグリセリドが減少しシャープな融解特性が得られないため望ましくない。炭素数６〜１０の飽和脂肪酸の含有量は好ましくは６〜１８質量％、より好ましくは６〜１５質量％、さらに好ましくは７〜１５質量％、最も好ましくは８〜１５質量％である。

本発明のエステル交換油脂は、構成脂肪酸組成中、前記（Ｂ）炭素数６〜１０の飽和脂肪酸の含有量と（Ｆ）不飽和脂肪酸含有量の合計が１０質量％〜２０質量％である。かかる範囲内とすることで、シャープな融解特性が得られる。２０質量％を超えると、低融点のトリグリセリドが増加するため望ましくない。

本発明のエステル交換油脂は、構成脂肪酸組成中、炭素数６〜１８の飽和脂肪酸の含有量が９０〜９９．５質量％、好ましくは９５〜９９質量％である。９０質量％未満では、所望するエステル交換油脂のシャープな融解特性が得られない。９９．５質量％を超えると、低融点のトリグリセリドが少なすぎる場合がある。

本発明のエステル交換油脂は、構成脂肪酸組成中、ラウリン酸の含有量は２０〜５０質量％、好ましくは２５〜５０質量％、より好ましくは２５〜４５質量％、さらに好ましくは３０〜４５質量％である。２０質量％未満では、飽和脂肪酸含有量における相対的なステアリン酸やパルミチン酸の含有量が高くなってしまい、口溶けが悪化し、シャープな融解特性が得られない。ラウリン酸の含有量が５０質量％を超えると、飽和脂肪酸含有量における相対的なステアリン酸やパルミチン酸含有量が低くなってしまい、全温度域のＳＦＣ％が低下してしまい、シャープな融解特性が得られない。

本発明のエステル交換油脂は、構成脂肪酸組成中、パルミチン酸の含有量が２０〜３８質量％、好ましくは２０〜３７質量％、より好ましくは２０〜３６質量％である。かかる範囲内とすることで、所望するシャープな融解特性が得られる。３８質量％を超えると口溶けが悪化するため望ましくない。

本発明のエステル交換油脂は、構成脂肪酸組成中、ステアリン酸の含有量が３〜２０質量％であり、好ましくは５〜１５質量％である。２０質量％を超えると、口溶けが悪化し、所望するエステル交換油脂の良好な口溶けが得られない。３質量％未満では、シャープな融解特性が得られない場合がある。

本明細書において、油脂の脂肪酸組成は、吉永らにより報告されている「The Collaborative Study on the Enzymatic Analysis of Positional Distribution of Short- and Medium- chain Fatty Acids in Milk Fat Using Immobilized Candida Antarctica Lipase B」記載の方法に準じて脂肪酸残基をプロピルエステル化し測定した。通常行なわれている、強アルカリ-メタノール溶液を使用して脂肪酸残基をメチルエステル化する方法では、特に、Ｃ６〜Ｃ８といった短鎖の脂肪酸含有量において、分析して得られた数値が少なく検出されたり、精度が劣ったりする場合がある。プロピル化による脂肪酸組成分析を行なうことで、前記課題を緩和することができ、精度の高い測定が実施できる。

本発明のエステル交換油脂は、ＣＮ３０〜ＣＮ３８（油脂中のトリグリセリドの構成脂肪酸の総炭素数が３０〜３８のトリグリセリド）の含有量が２０〜５０質量％、好ましくは２０〜４０質量％である。２０〜５０質量％とすることで、シャープな融解特性が得られる。２０質量％未満では２５℃〜３５℃のＳＦＣ％が低下するため望ましくない。

本発明のエステル交換油脂は、ＣＮ４８以上（油脂中のトリグリセリドの構成脂肪酸の総炭素数が４８以上のトリグリセリド）の含有量が３０質量％以下、好ましくは５〜３０質量％、より好ましくは５〜２０質量％である。３０質量％を超えると、高融点のトリグリセリドが増加したり、低融点のトリグリセリドが増加したり、する場合があるため、所望するエステル交換油脂のシャープな融解特性が得られない場合がある。

本発明のエステル交換油脂は、好ましくは、（ＣＮ４８以上の含有量）／（ＣＮ２８以下の含有量）が２０以下である、好ましくは１．５〜２０、より好ましくは２〜２０、さらに好ましくは２〜１５、最も好ましくは２〜１０である。かかる範囲内とすることで、所望するシャープな融解特性が簡便に得られるので好ましい。
ただし、ＣＮ４８以上：油脂中のトリグリセリドの構成脂肪酸の総炭素数が４８以上のトリグリセリド
ＣＮ２８以下：油脂中のトリグリセリドの構成脂肪酸の総炭素数が２８以下のトリグリセリド

本発明のエステル交換油脂は、構成脂肪酸組成中、炭素数１２以下の飽和脂肪酸の含有量が好ましくは３５〜６０質量％、より好ましくは３５〜５０質量％である。３５質量％未満では、相対的に炭素数１６以上の飽和脂肪酸含有量が増加した場合には口溶けが悪くなる場合がある。相対的に炭素数１６以上の不飽和脂肪酸含有量が増加した場合には、所望するエステル交換油脂のシャープな融解特性が得られない場合がある。また６０質量％を超えた場合にも、所望するエステル交換油脂のシャープな融解特性が得られない場合がある。

本発明のエステル交換油脂は、構成脂肪酸組成中、炭素数２０以上の飽和脂肪酸の含有量が１質量％以下、好ましくは０．５質量％以下、より好ましくは０．３質量％以下である。本発明の、エステル交換油脂は、炭素数２０以上の飽和脂肪酸が１質量％以下でも、シャープな融解特性と、良好な固化速度を有するものである。

本発明のエステル交換油脂は、前記構成を満たせば、使用する油脂類に特に制限はないが、好ましくは、エステル交換の原料油脂が下記油脂成分Ｘ及び油脂成分Ｙを混合してエステル交換したものである。
油脂成分Ｘは、ヤシ油、パーム核油及びこれらを加工した油脂より選ばれた１種以上の油脂
油脂成分Ｙは、パームステアリンを５０質量％〜１００質量％含む油脂

本発明のエステル交換油脂は、より好ましくは、下記油脂成分Ｘ及び油脂成分Ｙを混合してエステル交換したものである。パームステアリンを使用することで、配合の調整が容易になる点で好ましい。
油脂成分Ｘは、硬化ヤシ油、パーム核分別硬化油、及びパーム核分別油選ばれた少なくとも１種以上の油脂
油脂成分Ｙは、パームステアリンを５０質量％〜１００質量％含む油脂

本発明のエステル交換油脂は、さらに好ましくは、下記油脂成分Ｘ及び油脂成分Ｙを混合してエステル交換したものである。ヨウ素価が２０以下のパームステアリンを使用することで、（Ｅ）構成脂肪酸組成中、不飽和脂肪酸含有量を低減することができ、配合の調整が容易になる点で好ましい。
油脂成分Ｘが、硬化ヤシ油、パーム核分別硬化油、及びパーム核分別油選ばれた少なくとも１種以上の油脂
油脂成分Ｙが、ヨウ素価が２０以下のパームステアリンを４０質量％〜１００質量％含む油脂

エステル交換方法としては、トリグリセリドの１位と３位に結合する脂肪酸のみを酵素（リパーゼ）を用いて特異的に交換する方法（１，３位特異的エステル交換法）と、酵素もしくは金属触媒（例えばナトリウムメチラート）を用いて結合位置に関係なく不特定に交換する方法（ランダムエステル交換）に分けられる。本発明におけるエステル交換とは、後者のランダムエステル交換が好ましい。これはより多くのトリグリセリド種が得られることにより、テンパリングをしないチョコレートにおいて長期にわたる品質の安定化に優れるため好ましい。

本発明のエステル交換油脂の好ましい態様として、チョコレート類用の油脂として望まれる良好な固化速度を有している。固化速度は高融点油脂を増やすことで増加できるが、あまり増加しすぎると口どけが悪くなる傾向がある。本発明のエステル交換油脂は、良好な口どけを有しかつ、良好な固化速度も有している。

本発明のエステル交換油脂は、チョコレート類に使用することができる。本発明のエステル交換油脂の使用量はチョコレート全体に対して、１０〜６５質量％、好ましくは１０〜５０質量％であり、さらに好ましくは１５〜４５質量％である。本発明のエステル交換油脂が１０質量％未満の場合、被覆用途に使用した場合に、固化速度及び固化後のつや、食した際の被覆物からのはがれ落ちにくさといった特性が得られない場合がある。６５質量％を超えると、前述の特性は得られるものの良好な風味が得られない場合があり、また油性感が強くなる場合があるため好ましくない。

また、ここで言うチョコレート類とは、全国チョコレート業公正取引協議会、チョコレート利用食品公正取引協議会で規定されるチョコレート、準チョコレート、およびチョコレート利用食品に限定されるものではなく、油脂類を必須成分とし、カカオマス、ココア、カカオバター、カカオバター代用脂、ハードバター等を利用した油脂加工食品をも包含するものである。

本発明のエステル交換油脂は、好ましくは、下記ＳＦＣ％を全て満たす。チョコレート類に使用した際に、口溶けがシャープで後残り感がない特徴が得られるので、好ましい 。
１０℃のＳＦＣが、８５％〜１００％
２０℃のＳＦＣが、６０％〜８０％
２５℃のＳＦＣが、４５％〜７０％
４０℃のＳＦＣが、２％以下

本発明のエステル交換油脂は、より好ましい態様として、（ＣＮ４８以上の含有量）／（ＣＮ２８以下の含有量）が１．５〜２０であることで、下記ＳＦＣ％を全て満たす。
１０℃のＳＦＣが、８５％〜１００％
２０℃のＳＦＣが、６０％〜８０％
２５℃のＳＦＣが、４５％〜７０％
３０℃のＳＦＣが、２５％〜５０％
３５℃のＳＦＣが、３％〜３０％
４０℃のＳＦＣが、２％以下
ただし、ＣＮ４８以上：油脂中のトリグリセリドの構成脂肪酸の総炭素数が４８以上のトリグリセリド、
ＣＮ２８以下：油脂中のトリグリセリドの構成脂肪酸の総炭素数が２８以下のトリグリセリドを示す

本発明のエステル交換油脂は、さらに好ましい態様として、構成脂肪酸組成中、不飽和脂肪酸含有量が１〜６質量％であることで、下記ＳＦＣ％を全て満たす。
１０℃のＳＦＣが、８５％〜１００％
２０℃のＳＦＣが、６５％〜８０％
２５℃のＳＦＣが、５０％〜７０％
３０℃のＳＦＣが、２５％〜５０％
３５℃のＳＦＣが、５％〜３０％
４０℃のＳＦＣが、２％以下

チョコレート類中の油脂分としては、３０〜７０質量％が好ましく、より好ましくは４０〜６０質量％である。油脂分が少ないとチョコレート類の粘性が高すぎて被覆用途で用いた場合に、被覆作業が困難となる場合がある。また油脂分が多すぎるとチョコレート風味が薄くなり、油っぽくなる場合があるため、好ましくない。

本発明のエステル交換油脂を使用したチョコレート類の製造法としては、一般的なチョコレート類を製造する要領で行うことができる。具体的には、本発明のエステル交換油脂を必須とし、糖類、カカオマス、カカオバター、ココアパウダー、粉乳等の各種粉末食品、乳化剤、香料、色素等の原料を適宜選択して混合し、ロール掛け及びコンチング処理を行い、得ることができる。

本発明のエステル交換油脂を使用したチョコレート類には、通常チョコレート類の製造に使用される乳化剤を使用することができる。ポリグリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、有機酸モノグリセリン脂肪酸エステル、ポリソルベート、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルが例示できる。これらは２種以上を組み合わせて使用しても良い。

本発明のエステル交換油脂の好ましい用途は、被覆用チョコレート類である。本発明において、被覆チョコレートとは、油脂が連続相をなす油脂加工食品であり、菓子、ベーカリー製品等の表面をコーティングあるいはカバリングするための被覆チョコレート類が例示できる。

本発明において、被覆チョコレート類を利用して被覆してなる複合食品としては、菓子、ベーカリー製品であれば、特に限定されるものではないが、菓子としては、まんじゅう、蒸しようかん、カステラ、どら焼き、今川焼き、たい焼き、きんつば、ワッフル、栗まんじゅう、月餅、ボーロ、八つ橋、せんべい、かりんとう、ドーナツ、スポンジケーキ、ロールケーキ、エンゼルケーキ、パウンドケーキ、バウムクーヘン、フルーツケーキ、マドレーヌ、シュークリーム、エクレア、ミルフィユ、アップルパイ、タルト、ビスケット、クッキー、クラッカー、蒸しパン、プレッツェル、ウエハース、スナック菓子、ピザパイ、クレープ、スフレー、ベニェなどや、バナナ、りんご、イチゴなどの果物に油脂組成物を被覆した菓子が挙げられ、パンとしては、食パン、コッペパン、フルーツブレッド、コーンブレッド、バターロール、ハンバーガーバンズ、フランスパン、ロールパン、菓子パン、スイートドウ、乾パン、マフィン、ベーグル、クロワッサン、デニッシュペーストリー、ナンなどが例示できる。アイス冷菓用にも使用できるが、好ましくは常温で使用されるほうが本発明の効果が得られる。

本発明のエステル交換油脂を使用した被覆用チョコレート類は、溶融した被覆用チョコレート類をテンパリング処理することなしに被覆作業を行うが、被覆させる条件は、融解状態から被覆後、冷蔵温度１５℃以下で冷却し、速やかに固化させるのが好ましい。

以下に本発明の実施例を示し、本発明をより詳細に説明する。なお、例中、％及び部はいずれも質量基準を意味する。

（分析方法）
（プロピル化による脂肪酸組成分析方法）
油脂の脂肪酸組成は、吉永らにより報告されている「The Collaborative Study on the Enzymatic Analysis of Positional Distribution of Short- and Medium- chain Fatty Acids in Milk Fat Using Immobilized Candida Antarctica Lipase B」記載の方法に準じて通常のメチルエステル化ではなくプロピルエステル化し。ガスクロマトグラフによる分析は日本油化学協会基準油脂分析試験法に準じて測定した。
（トリグリセリド組成分析方法）
油脂中のトリグリセリドを構成している脂肪酸の総炭素数の測定は、日本油化学会制定‘基準油脂分析試験法2.4.6 トリアシルグリセリン組成（ガスクロマトグラフ法）’に準じて実施した。
（ＳＦＣ測定方法）
（各温度のＳＦＣ）（固化速度）の測定において、ＳＦＣは、IUPAC.2 150 SOLID CONTENT DETERMINATION IN FATS BY NMRに準じて測定する。分析装置はＢｒｕｋｅｒ社製“ｍｉｎｉｓｐｅｃ ｍｑ２０”を使用する。
（各温度のＳＦＣ Parallel measurements）
溶解特性を評価するため、油脂を８０℃で１０分保持した後、６０℃に３０分保持することで油脂を完全に溶解し、０℃に１時間保持して固化させる。さらに、所定の温度（１０℃、２０℃、２０℃、３０℃、３５℃、４０℃）に３０分保持した後にＳＦＣ（固体脂含量）を測定する。
（固化速度）
油脂を８０℃で１０分保持した後、６０℃に３０分保持することで油脂を完全に溶解し、２０℃にて安定化し、３分後〜３０分後のＳＦＣ（固体脂含量）を測定する。

表１に記載の割合にて調合した原料油脂１．０ｋｇに、ナトリウムメチラートを触媒として１．５ｇ添加し、８０℃にて３０分ランダムエステル交換を行った後、常法に従い水洗／脱色／脱臭を行い油脂ＡからＮを得た。前記脂肪酸組成分析方法に従い脂肪酸組成を分析した結果を表１に示す。また前記トリグリセリド組成分析方法に従いトリグリセリド組成を分析した結果を表２に示す。なお表１においてヨウ素価をＩＶと表記した。

（脂肪酸組成分析値の評価）
下記（Ａ）〜（Ｇ）、（Ｊ）〜（Ｋ）の数値で評価した。
（Ａ）構成脂肪酸組成中、炭素数６〜１８の飽和脂肪酸の含有量が９０〜９９．５質量％
（Ｂ）構成脂肪酸組成中、炭素数６〜１０の飽和脂肪酸の含有量が６〜１８質量％
（Ｃ）構成脂肪酸組成中、ラウリン酸の含有量が２０〜５０質量％
（Ｄ）構成脂肪酸組成中、パルミチン酸の含有量が２０〜４０質量％
（Ｅ）構成脂肪酸組成中、ステアリン酸の含有量が３〜２０質量％
（Ｆ）構成脂肪酸組成中、不飽和脂肪酸含有量が０．５〜１０質量％
（Ｇ）構成脂肪酸組成中、トランス脂肪酸含有量が５質量％以下
（Ｊ）構成脂肪酸組成中、炭素数１２以下の飽和脂肪酸の含有量が３５〜６０質量％
（Ｋ）構成脂肪酸組成中、炭素数２０以上の飽和脂肪酸の含有量が１質量％以下

（表１の考察）
・実施例１〜実施例９のエステル交換油は、前記（Ａ）〜（Ｇ）、（Ｊ）〜（Ｋ）の数値範囲を全て満たす。
・比較例２は、パルミチン酸の含有量が３８．８％で（Ｄ）を満たさないものあった。
・比較例３は、ステアリン酸の含有量が３１．５％で（Ｅ）を満たさないものあった。なお（Ｋ）を満たすものの炭素数２０以上の飽和脂肪酸の含有量が０．６質量％であった。
・比較例１は、重要視している（Ｆ）を満たさず、また（Ａ）、（Ｊ）、（Ｋ）も満たさないものであった。
・比較例４は、重要視している（Ｆ）を満たさず、また（Ａ）、（Ｊ）、（Ｄ）、（Ｅ）も満たさないものであった。
・比較例５は、重要視している（Ｆ）を満たさず、また（Ａ）、（Ｂ）、（Ｊ）も満たさないものであった。

（トリグリセリド分析値の評価）
１、ＣＮ３０〜ＣＮ３８の含有量が２０〜５０質量％
２、ＣＮ４８以上の含有量が３０質量％以下
３、（ＣＮ４８以上の含有量）／（ＣＮ２８以下の含有量）が２０以下

（表２の考察）
・実施例１〜実施例９、比較例２〜比較例３は、前記１〜３の数値範囲を全て満たす。
・実施例４は、（ＣＮ４８以上の含有量）／（ＣＮ２８以下の含有量）が１．３と低く、相対的に低融点成分が多い可能性がある。
・比較例１、比較例４〜比較例５は、前記１〜３を全て満たさないものであった。

前記（各温度のＳＦＣ）測定方法に従い、各温度のＳＦＣを測定した、結果を表３に示す。

（ＳＦＣ％の評価）
下記数値範囲を全て満たすことでシャープな融解特性の指標とした。
・１０℃のＳＦＣが、８５％〜１００％
・２０℃のＳＦＣが、６０％〜８０％
・２５℃のＳＦＣが、４５％〜７０％
・４０℃のＳＦＣが、２％以下
下記数値範囲を全て満たすことで、より好ましいシャープな融解特性の指標とした。
１０℃のＳＦＣが、８５％〜１００％
２０℃のＳＦＣが、６０％〜８０％
２５℃のＳＦＣが、４５％〜７０％
３０℃のＳＦＣが、２５％〜５０％
３５℃のＳＦＣが、３％〜３０％
４０℃のＳＦＣが、２％以下
下記数値範囲を全て満たすことで、さらに好ましいシャープな融解特性の指標とした。
１０℃のＳＦＣが、８５％〜１００％
２０℃のＳＦＣが、６５％〜８０％
２５℃のＳＦＣが、５０％〜７０％
３０℃のＳＦＣが、２５％〜５０％
３５℃のＳＦＣが、５％〜３０％
４０℃のＳＦＣが、２％以下

（表３の考察）
・前記、脂肪酸組成分析値の評価、トリグリセリド組成分析値の評価の数値範囲を全て満たす、実施例１〜実施例９は、シャープな融解特性が得られた。
・パルミチン酸の含有量が３８質量％を超える、比較例２の３５℃ＳＦＣ％は、２．４％で、２％を超えるものであった。
・ステアリン酸の含有量が２０質量％を超える、比較例３の３５℃ＳＦＣ％は、２．２％で、２％を超えるものであった。
・比較例１〜比較例５は、シャープな融解特性が得られなかった。
・実施例４を除く、実施例１〜実施例３、実施例５〜実施例９は、より好ましいシャープな融解特性を満たすものであった。
・実施例４、実施例８〜実施例９を除く、実施例１〜実施例３、実施例５〜実施例７は、さらに好ましいシャープな融解特性を満たすものであった。

前記（固化速度）測定方法に従い、固化速度を測定した、結果を表４に示す。

（表４の考察）
・構成要件を満たす、実施例１〜実施例９は、１０分後の固体脂含量が２０％を超えており、良好な結果が得られた。
・炭素数２０以上の飽和脂肪酸を含有する比較例１は１０分後の固体脂含量が１３．３％と低く、ハードバターとして必要な固化速度が劣るものであった。

（チョコレートテストによるエステル交換油脂の評価）
上記で作製したエステル交換油脂、実施例１〜実施例５、実施例７〜実施例９、比較例１〜比較例３を使用してチョコレートテストにより評価した。

（測定方法）
（平均粒子径）
マイクロメーター（株式会社ミツトヨ社製、商品名「デジマチック標準外側マイクロメーター ＭＤＣ−２５ＰＪ」）の測定面にチョコレート類（油分が５０％未満に満たない場合は、液油により希釈し油分５０〜６０％に調製）を付着させ、測定面同士を付着させてチョコレート類が測定面よりはみ出す状態で粒度を測定する。粒度は５回測定し、最大と最小の値を除く３回の測定値の平均値を平均粒子径とした。
（粘度）
チョコレート類の品温を４５℃に調整し、ＢＭ型粘度計（東京計器株式会社製）で１０，０００ｃＰ以下の場合は３号ローター、１２ｒｐｍにて測定し、１０，０００ｃＰを超える場合は４号ローター、１２ｒｐｍにて測定した。

表５の配合に従いチョコレートを作製した。配合する植物油脂部のみが異なる同一配合で試作を行った。また、（測定方法）に従い作製したチョコレートの測定値を表５に示す。

（口どけの評価基準）
下記評価基準に従い作製したチョコレートの口どけを評価した。評価結果を表６に示す。
５点 ： 口どけが非常によく、後残りは感じられない。
４点 ： 口どけがよく、後残りは感じられない。
３点 ： 口どけがよく、後残りはほとんど感じられない。
２点 ： 若干口どけが悪く、後残りはやや感じられる。
１点 ： 口どけが悪く、後残りが感じられる。

（表６の考察）
・実施例１０〜実施例１７は、比較例よりも良好な口どけを有していた。
・実施例１１〜実施例１７は、さらに良好な口どけを有していた。

本発明により、シャープな溶解性状を示す、エステル交換油脂および該エステル交換油脂を使用した油性食品、特にテンパリング操作を実施しないチョコレートに好適に利用することができる。

Claims (10)

1. 下記（Ａ）〜（Ｇ）を全て満たし、下記（Ｂ）と（Ｆ）の合計が１０質量％〜２０質量％であることを特徴とする、ＣＮ３０〜ＣＮ３８の含有量が２０〜５０質量％及びＣＮ４８以上の含有量が３０質量％以下である、エステル交換油脂。
   （Ａ）構成脂肪酸組成中、炭素数６〜１８の飽和脂肪酸の含有量が９０〜９９．５質量％
   （Ｂ）構成脂肪酸組成中、炭素数６〜１０の飽和脂肪酸の含有量が６〜１８質量％
   （Ｃ）構成脂肪酸組成中、ラウリン酸の含有量が２０〜５０質量％
   （Ｄ）構成脂肪酸組成中、パルミチン酸の含有量が２０〜３８質量％
   （Ｅ）構成脂肪酸組成中、ステアリン酸の含有量が３〜２０質量％
   （Ｆ）構成脂肪酸組成中、不飽和脂肪酸含有量が０．５〜１０質量％
   （Ｇ）構成脂肪酸組成中、トランス脂肪酸含有量が５質量％以下
   ただし、脂肪酸組成分析は、脂肪酸をプロピルエステル化して分析する。
   ＣＮ３０〜ＣＮ３８：油脂中のトリグリセリドの構成脂肪酸の総炭素数が３０〜３８のトリグリセリド
   ＣＮ４８以上：油脂中のトリグリセリドの構成脂肪酸の総炭素数が４８以上のトリグリセリド
2. （ＣＮ４８以上の含有量）／（ＣＮ２８以下の含有量）が２０以下である、請求項１に記載のエステル交換油脂。
   ただし、ＣＮ４８以上：油脂中のトリグリセリドの構成脂肪酸の総炭素数が４８以上のトリグリセリド
   ＣＮ２８以下：油脂中のトリグリセリドの構成脂肪酸の総炭素数が２８以下のトリグリセリド
3. 下記（Ｊ）及び（Ｋ）を満たす、請求項１又は請求項２に記載のエステル交換油脂。
   （Ｊ）構成脂肪酸組成中、炭素数１２以下の飽和脂肪酸の含有量が３５〜６０質量％
   （Ｋ）構成脂肪酸組成中、炭素数２０以上の飽和脂肪酸の含有量が１質量％以下
   ただし、脂肪酸組成分析は、脂肪酸をプロピルエステル化して分析する。
4. エステル交換の原料油脂が下記油脂成分Ｘ及び油脂成分Ｙを混合したものである、請求項１〜請求項３のいずれか１項に記載のエステル交換油脂。
   油脂成分Ｘは、ヤシ油、パーム核油及びこれらを加工した油脂より選ばれた１種以上の油脂
   油脂成分Ｙは、パームステアリンを５０質量％〜１００質量％含む油脂
5. 油脂成分Ｘ及び油脂成分Ｙが下記である、請求項４に記載のエステル交換油脂。
   油脂成分Ｘが、硬化ヤシ油、パーム核分別硬化油及びパーム核分別油より選ばれた少なくとも１種以上の油脂
   油脂成分Ｙが、ヨウ素価が２０以下のパームステアリンを４０質量％〜１００質量％含む油脂
6. 下記ＳＦＣ％を全て満たす、請求項１〜請求項５のいずれか１項に記載のエステル交換油脂。
   １０℃のＳＦＣが、８５％〜１００％
   ２０℃のＳＦＣが、６０％〜８０％
   ２５℃のＳＦＣが、４５％〜７０％
   ４０℃のＳＦＣが、２％以下
7. チョコレート類用である、請求項１〜請求項６のいずれか１項に記載のエステル交換油脂。
8. 下記（Ａ）〜（Ｇ）を全て満たし、下記（Ｂ）と（Ｆ）の合計が１０質量％〜２０質量％である原料油脂を使用することを特徴とする、ＣＮ３０〜ＣＮ３８の含有量が２０〜５０質量％及びＣＮ４８以上の含有量が３０質量％以下である、エステル交換油脂の製造法。
   （Ａ）構成脂肪酸組成中、炭素数６〜１８の飽和脂肪酸の含有量が９０〜９９．５質量％
   （Ｂ）構成脂肪酸組成中、炭素数６〜１０の飽和脂肪酸の含有量が６〜１８質量％
   （Ｃ）構成脂肪酸組成中、ラウリン酸の含有量が２０〜５０質量％
   （Ｄ）構成脂肪酸組成中、パルミチン酸の含有量が２０〜３８質量％
   （Ｅ）構成脂肪酸組成中、ステアリン酸の含有量が３〜２０質量％
   （Ｆ）構成脂肪酸組成中、不飽和脂肪酸含有量が０．５〜１０質量％
   （Ｇ）構成脂肪酸組成中、トランス脂肪酸含有量が５質量％以下
   ただし、脂肪酸組成分析は、脂肪酸をプロピルエステル化して分析する
   ＣＮ３０〜ＣＮ３８：油脂中のトリグリセリドの構成脂肪酸の総炭素数が３０〜３８のトリグリセリド
   ＣＮ４８以上：油脂中のトリグリセリドの構成脂肪酸の総炭素数が４８以上のトリグリセリド
9. エステル交換の原料油脂が下記油脂成分Ｘ及び油脂成分Ｙを混合したものである、請求項８に記載のエステル交換油脂の製造法。
   油脂成分Ｘは、ヤシ油、パーム核油及びこれらを加工した油脂より選ばれた１種以上の油脂
   油脂成分Ｙは、パームステアリンを５０質量％〜１００質量％含む油脂
10. 油脂成分Ｘ及び油脂成分Ｙが下記である、請求項８又は請求項９に記載のエステル交換油脂の製造法。
    油脂成分Ｘは、硬化ヤシ油、パーム核分別硬化油及びパーム核分別油より選ばれた少なくとも１種以上の油脂
    油脂成分Ｙは、ヨウ素価が２０以下のパームステアリンを４０質量％〜１００質量％含む油脂