JP2018059967A - 眼鏡レンズの製造方法 - Google Patents

Abstract

【課題】波長４２０ｎｍの光のカット率の高い眼鏡レンズの製造方法を提供する。
【解決手段】ベンゾフェノン系紫外線吸収剤と、ポリアルキレンオキシ部位を有する界面活性剤と、芳香族置換基を有するアルコールとを含有する浸漬液に、基材を浸漬する工程を含み、浸漬後の前記基材の視感透過率が７０％以上である、眼鏡レンズの製造方法。
【選択図】図１

Description

本発明は、眼鏡レンズの製造方法に関する。

眼鏡レンズ等の光学部材において、青色領域（３８０〜５００ｎｍの波長域）の光線をカットすることにより、眩しさが低減され、視認性、コントラストが向上する。また、目の健康に対して、青色領域（３８０〜５００ｎｍ）の光線はエネルギーが強いため、網膜などの損傷の原因になるとされている。青色光による損傷を「ブルーライトハザード」といい、特に低波長側の４２０ｎｍ付近の光が危険であり、この領域の光をカットすることが望ましいとされている。

特許文献１では、機械的な特性すなわち強度の低下や安定剤による素材自体の着色の抑制を課題として、紫外線吸収剤が含浸又は転写されていることを特徴とする高耐光性プラスチックレンズ及びその製造方法が記載されている。

特開平５−１０５７７２号公報

特許文献１の方法により、紫外線吸収剤を含浸させて波長４２０ｎｍの光のカット率を高めるためには、含浸液の温度を高くする、或いは浸漬時間を長くする必要があった。一方で、眼鏡レンズの基材を高温で又は長時間、浸漬液に浸漬すると、基材表面の面荒れが発生し、波長４２０ｎｍの光のカット率を高めるには限界があった。
本発明の一実施例は、波長４２０ｎｍの光のカット率の高い眼鏡レンズの製造方法を提供することを課題とする。

本発明者らは、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤と共に、ポリアルキレンオキシ部位を有する界面活性剤と、芳香族置換基を有するアルコールとを含有する浸漬液に、基材を含浸することで、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤が良好に浸透し、波長４２０ｎｍの光の透過率を低減した眼鏡レンズが得られうることを見出した。
本発明は、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤と、ポリアルキレンオキシ部位を有する界面活性剤と、芳香族置換基を有するアルコールとを含有する浸漬液に、基材を浸漬する工程を含み、浸漬後の前記基材の視感透過率が７０％以上である、眼鏡レンズの製造方法に関する。

上述した一実施例によれば、波長４２０ｎｍの光の透過率が低減された眼鏡レンズの製造方法を提供することができる。

図１は、実施例２により得られた基材の透過率のスペクトルである。

［眼鏡レンズの製造方法］
本発明の一実施例は、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤と、ポリアルキレンオキシ部位を有する界面活性剤と、芳香族置換基を有するアルコールとを含有する浸漬液に、基材を浸漬する工程を含み、浸漬後の前記基材の視感透過率が７０％以上である。

＜浸漬液＞
浸漬液は、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤、ポリアルキレンオキシ部位を有する界面活性剤及び芳香族置換基を有するアルコールを含有する。浸漬液は、好ましくは更に溶媒を含有する。

〔ベンゾフェノン系紫外線吸収剤〕
「ベンゾフェノン系紫外線吸収剤」とは、ベンゾフェノン構造を有する化合物を意味する。
ベンゾフェノン系紫外線吸収剤を選択することで、波長４２０ｎｍの光のカット率に優れた眼鏡レンズが得られる。
ベンゾフェノン系紫外線吸収剤は、好ましくは、１以上２以下の水酸基を有するベンゾフェノン化合物であり、より好ましくは２つの水酸基を有するベンゾフェノン化合物である。
ベンゾフェノン系紫外線吸収剤は、例えば、２，２’−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシ−５−スルホベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシベンゾフェノン等が挙げられる。
これらのベンゾフェノン系紫外線吸収剤は、単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
ベンゾフェノン系紫外線吸収剤は、波長４２０ｎｍの光のカット率を向上させる観点から、好ましくは２，２’−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノンである。

ベンゾフェノン系紫外線吸収剤の含有量は、浸漬液中、好ましくは１ｇ／Ｌ以上、より好ましくは３ｇ／Ｌ以上、更に好ましくは５ｇ／Ｌ以上である。また、当該含有量は、浸漬液中、好ましくは３０ｇ／Ｌ以下、より好ましくは２０ｇ／Ｌ以下、更に好ましくは１５ｇ／Ｌ以下である。

〔界面活性剤〕
浸漬液は、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤の浸透性を向上させる観点から、ポリアルキレンオキシ部位を有する界面活性剤を含有し、好ましくは、ポリエチレンオキシ部位を有する界面活性剤を含有する。
ポリアルキレンオキシ部位を有する界面活性剤としては、例えば、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルフェノールエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルスルホン酸塩、ポリオキシアルキレンフェニルエーテルスルホン酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルフェノールエーテルスルホン酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルスルホン酸エステル、ポリオキシアルキレンフェニルエーテルスルホン酸エステル、ポリオキシアルキレンアルキルフェノールエーテルスルホン酸エステルが挙げられる。
これらの界面活性剤は、単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
ポリアルキレンオキシ部位を有する界面活性剤の市販品としては、「ネオノール２０」（正研化工株式会社製）等が挙げられる。

ポリアルキレンオキシ部位を有する界面活性剤の含有量は、浸漬液中、好ましくは０．１ｍＬ／Ｌ以上、より好ましくは１ｍＬ／Ｌ以上、更に好ましくは３ｍＬ／Ｌ以上、更に好ましくは５ｍＬ／Ｌ以上である。また当該含有量は、浸漬液中、好ましくは５０ｍＬ／Ｌ以下、より好ましくは３５ｍＬ／Ｌ以下、更に好ましくは２０ｍＬ／Ｌ以下、更に好ましくは１０ｍＬ／Ｌ以下である。

浸漬液は、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤の浸透性をより向上させ、波長４２０ｎｍの光のカット率を向上させる観点から、炭素数６以上２０以下のアルキル硫酸塩を更に含有することが好ましい。炭素数６以上２０以下のアルキル硫酸塩を含有する浸漬液は、屈折率１．６７以上の基材を浸漬することで特に顕著な効果が得られる。
アルキル硫酸塩の炭素数は、好ましくは７以上、より好ましくは８以上であり、そして、好ましくは１８以下、好ましくは１４以下、更に好ましくは１０以下である。アルキル硫酸塩は、好ましくは分岐アルキル硫酸塩である。
炭素数６以上２０以下のアルキル硫酸塩としては、例えば、ヘキシル硫酸ナトリウム、ヘキシル硫酸カリウム、オクチル硫酸ナトリウム、オクチル硫酸カリウム、２−エチルヘキシル硫酸ナトリウム、２−エチルヘキシル硫酸カリウム、デシル硫酸ナトリウム、ドデシル硫酸ナトリウムが挙げられる。
これらの中でも、２−エチルヘキシル硫酸ナトリウム、２−エチルヘキシル硫酸カリウムが好ましく、２−エチルヘキシル硫酸ナトリウムがより好ましい。
炭素数６以上２０以下のアルキル硫酸塩の含有量は、浸漬液中、好ましくは０．５ｍＬ／Ｌ以上、より好ましくは１ｍＬ／Ｌ以上、更に好ましくは２ｍＬ／Ｌ以上である。また当該含有量は、浸漬液中、好ましくは３０ｍＬ／Ｌ以下、より好ましくは２０ｍＬ／Ｌ以下、更に好ましくは１０ｍＬ／Ｌ以下、更に好ましくは５ｍＬ／Ｌ以下である。

〔芳香族置換基を有するアルコール〕
芳香族置換基を有するアルコールは、紫外線吸収剤の浸透を促進する効果を有する化合物である。また、眼鏡レンズの染色の分野などで使用されるフェノール系のキャリアの一部は、皮膚の脱色作用を示すなどして、作業者の環境上好ましくない場合があったが、芳香族置換基を有するアルコールを使用することで、これらの問題を解消することができる。
芳香族置換基を有するアルコールとしては、例えば、ベンジルアルコール、シンナミルアルコール等が挙げられる。
これらの中でも、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤の浸透性を向上させ、波長４２０ｎｍの光のカット率を向上させる観点から、シンナミルアルコールが好ましい。

芳香族置換基を有するアルコールの含有量は、浸漬液中、好ましくは１ｍＬ／Ｌ以上、より好ましくは２ｍＬ／Ｌ以上、更に好ましくは３ｍＬ／Ｌ以上である。また当該含有量は、浸漬液中、好ましくは３０ｍＬ／Ｌ以下、より好ましくは２０ｍＬ／Ｌ以下、更に好ましくは１０ｍＬ／Ｌ以下である。

〔溶媒〕
溶媒としては、好ましくは水系溶媒であり、より好ましくは水である。
水系溶媒とは、水を６０質量％以上含有する溶媒である。水系溶媒中、水の含有量は、好ましくは７０質量％以上、より好ましくは８０質量％以上、更に好ましくは９０質量％以上であり、そして、１００質量％以下であり、より好ましくは１００質量％である。

その他、浸漬液には、色調を補正する観点から、ブルーイング剤などが含まれていてもよい。

＜基材＞
基材は、例えば、眼鏡レンズ基材である。
基材を形成する樹脂としては、例えば、（チオ）ウレタン樹脂、エピスルフィド樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアミド樹脂、ポリエステル樹脂等が挙げられる。（チオ）ウレタン樹脂とは、チオウレタン樹脂、及びウレタン樹脂から選ばれる少なくとも１種を意味する。これらの中でも、（チオ）ウレタン樹脂が好ましい。

〔（チオ）ウレタン樹脂〕
（チオ）ウレタン樹脂としては、例えば、ポリイソシアナート化合物及びポリチオール化合物の重合物、ポリイソシアナート化合物及びポリオール化合物の重合物が挙げられる。

ポリイソシアナート化合物としては、例えば、ビス（イソシアナートメチル）シクロヘキサン、ビス（イソシアナートメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、水添２，６−トリレンジイソシアナート、水添メタ及びパラフェニレンジイソシアナート、水添２，４−トリレンジイソシアナート、水添ジフェニルメタンジイソシアナート、水添メタキシリレンジイソシアナート、水添パラキシリレンジイソシアナート、イソホロンジイソシアナート等の脂環族イソシアナート化合物；メタ及びパラフェニレンジイソシアナート、２，６−トリレンジイソシアナート、２，４−トリレンジイソシアナート、４，４' −ジフェニルメタンジイソシアナート、メタ及びパラキシリレンジイソシアナート〔ビス（イソシアナートメチル）ベンゼン〕、メタ及びパラテトラメチルキシリレンジイソシアナート、２，６−ナフタリンジイソシアナート、１，５−ナフタリンジイソシアナート、ヘキサメチレンジイソシアナート、オクタメチレンジイソシアナート、２，２，４−トリメチルヘキサメチレンジイソシアナート、テトラメチレンジイソシアナート、ヘキサメチレンジイソシアナートのビュウレット反応生成物、ヘキサメチレンジイソシアナートの３量体、リジンジイソシアナート、リジントリイソシアナート、１，６，１１−ウンデカントリイソシアナート、トリフェニルメタントリイソシアナート等の脂環又は芳香環を有していないイソシアナート化合物；ジフェニルジスルフィド−４，４' −ジイソシアナート、２，２' −ジメチルジフェニルジスルフィド−５，５' −ジイソシアナート、３，３' −ジメチルジフェニルジスルフィド−５，５' −ジイソシアナート、３，３' −ジメチルジフェニルジスルフィド−６，６' −ジイソシアナート、４，４' −ジメチルジフェニルジスルフィド−５，５' −ジイソシアナート、３，３' −ジメトキシジフェニルジスルフィド−４，４' −ジイソシアナート、４，４' −ジメトキシジフェニルジスルフィド−３，３' −ジイソシアナート、ジフェニルスルホン−４，４' −ジイソシアナート、ジフェニルスルホン−３，３' −ジイソシアナート、ベンジリデンスルホン−４，４' −ジイソシアナート、ジフェニルメタンスルホン−４，４' −ジイソシアナート、４−メチルジフェニルメタンスルホン−２，４' −ジイソシアナート、４，４' −ジメトキシジフェニルスルホン−３，３' −ジイソシアナート、３，３' −ジメトキシ−４，４'−ジイソシアナトジベンジルスルホン、４，４' −ジメチルジフェニルスルホン−３，３' −ジイソシアナート、４，４' −ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルスルホン−３，３' −ジイソシアナート、４，４' −ジメトキシベンゼンエチレンジスルホン−３，３' −ジイソシアナート、４，４' −ジクロロジフェニルスルホン−３，３' −ジイソシアナート、４−メチル−３−イソシアナトベンゼンスルホニル−４' −イソシアナトフェノールエステル、４−メトキシ−３−イソシアナトベンゼンスルホニル−４' −イソシアナトフェノールエステル、４−メチル−３−イソシアナトベンゼンスルホニルアニリド−３' −メチル−４' −イソシアナート、ジベンゼンスルホニル−エチレンジアミン−４，４' −ジイソシアナート、４，４' −ジメトキシベンゼンスルホニル−エチレンジアミン−３，３' −ジイソシアナート、４−メチル−３−イソシアナトベンゼンスルホニルアニリド−４−メチル−３' −イソシアナート、チオフェン−２，５−ジイソシアナート、チオフェン−２，５−ジイソシアナトメチル、１，４−ジチアン−２，５−ジイソシアナート、１，４−ジチアン−２，５−ジイソシアナトメチル、１，４−ジチアン−２，３−ジイソシアナトメチル、１，４−ジチアン−２−イソシアナトメチル−５−イソシアナトプロピル、１，３−ジチオラン−４，５−ジイソシアナート、１，３−ジチオラン−４，５−ジイソシアナトメチル、１，３−ジチオラン−２−メチル−４，５−ジイソシアナトメチル、１，３−ジチオラン−２，２−ジイソシアナトエチル、テトラヒドロチオフェン−２，５−ジイソシアナート、テトラヒドロチオフェン−２，５−ジイソシアナトメチル、テトラヒドロチオフェン−２，５−ジイソシアナトエチル、テトラヒドロチオフェン−３，４−ジイソシアナトメチル等の硫黄含有イソシアナ−ト化合物を挙げることができる。これらの中でも、脂環族イソシアナート化合物が好ましい。

ポリチオール化合物としては、例えば、メタンジチオール、１，２−エタンジチオール、１，１−プロパンジチオール、１，２−プロパンジチオール、１，３−プロパンジチオール、２，２−プロパンジチオール、１，６−ヘキサンジチオール、１，２，３−プロパントリチオール、テトラキス（メルカプトメチル）メタン、１，１−シクロヘキサンジチオール、１，２−シクロヘキサンジチオール、２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジチオール、３，４−ジメトキシブタン−１，２−ジチオール、２−メチルシクロヘキサン−２，３−ジチオール、１，１−ビス（メルカプトメチル）シクロヘキサン、チオリンゴ酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、２，３−ジメルカプトコハク酸（２−メルカプトエチルエステル）、２，３−ジメルカプト−１−プロパノール（２−メルカプトアセテート）、２，３−ジメルカプト−１−プロパノール（３−メルカプトアセテート）、ジエチレングリコールビス（２−メルカプトアセテート）、ジエチレングリコールビス（３−メルカプトプロピオネート）、１，２−ジメルカプトプロピルメチルエーテル、２，３−ジメルカプトプロピルメチルエーテル、２，２−ビス（メルカプトメチル）−１，３−プロパンジチオール、ビス（２−メルカプトエチル）エーテル、エチレングリコールビス（２−メルカプトアセテート）、エチレングリコールビス（３−メルカプトプロピオネート）、トリメチロールプロパントリス（２−メルカプトアセテート）、トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、１，２−ビス（２−メルカプトエチルチオ）−３−メルカプトプロパン等の脂肪族チオール；１，２−ジメルカプトベンゼン、１，３−ジメルカプトベンゼン、１，４−ジメルカプトベンゼン、１，２−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２−ビス（メルカプトメトキシ）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトメトキシ）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトメトキシ）ベンゼン、１，２−ビス（メルカプトエトキシ）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトエトキシ）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトエトキシ）ベンゼン、１，２，３−トリメルカプトベンゼン、１，２，４−トリメルカプトベンゼン、１，３，５−トリメルカプトベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトメトキシ）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトメトキシ）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトメトキシ）ベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトエトキシ）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトエトキシ）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトエトキシ）ベンゼン、１，２，３，４−テトラメルカプトベンゼン、１，２，３，５−テトラメルカプトベンゼン、１，２，４，５−テトラメルカプトベンゼン、１，２，３，４−テトラキス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２，３，５−テトラキス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２，４，５−テトラキス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２，３，４−テトラキス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，３，５−テトラキス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，４，５−テトラキス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，３，４−テトラキス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，３，５−テトラキス（メルカプトメトキシ）ベンゼン、１，２，４，５−テトラキス（メルカプトメトキシ）ベンゼン、１，２，３，４−テトラキス（メルカプトエトキシ）ベンゼン、１，２，３，５−テトラキス（メルカプトエトキシ）ベンゼン、１，２，４，５−テトラキス（メルカプトエトキシ）ベンゼン、２，２'−ジメルカプトビフェニル、４，４' −ジメルカプトビフェニル、４，４' −ジメルカプトビベンジル、２，５−トルエンジチオール、３，４−トルエンジチオール、１，４−ナフタレンジチオール、１，５−ナフタレンジチオール、２，６−ナフタレンジチオール、２，７−ナフタレンジチオール、２，４−ジメチルベンゼン−１，３−ジチオール、４，５−ジメチルベンゼン−１，３−ジチオール、９，１０−アントラセンジメタンチオール、１，３−ジ（ｐ−メトキシフェニル）プロパン−２，２−ジチオール、１，３−ジフェニルプロパン−２，２−ジチオール、フェニルメタン−１，１−ジチオール、２，４−ジ（ｐ−メルカプトフェニル）ペンタン等の芳香族チオール；２，５−ジクロロベンゼン−１，３−ジチオール、１，３−ジ（ｐ−クロロフェニル）プロパン−２，２−ジチオール、３，４，５−トリブロム−１，２−ジメルカプトベンゼン、２，３，４，６−テトラクロル−１，５−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン等の塩素置換体、臭素置換体等のハロゲン置換芳香族チオール；１，２−ビス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，２−ビス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，２，３，４−テトラキス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，２，３，５−テトラキス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，２，４，５−テトラキス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，２，３，４−テトラキス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，２，３，５−テトラキス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，２，４，５−テトラキス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン等、及びこれらの核アルキル化物等のメルカプト基以外に硫黄原子を含有する芳香族チオール；ビス（メルカプトメチル）スルフィド、ビス（メルカプトエチル）スルフィド、ビス（メルカプトプロピル）スルフィド、ビス（メルカプトメチルチオ）メタン、ビス（２−メルカプトエチルチオ）メタン、ビス（３−メルカプトプロピルチオ）メタン、１，２−ビス（メルカプトメチルチオ）エタン、１，２−ビス（２−メルカプトエチルチオ）エタン、１，２−ビス（３−メルカプトプロピルチオ）エタン、１，３−ビス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１，３−ビス（２−メルカプトエチルチオ）プロパン、１，３−ビス（３−メルカプトプロピルチオ）プロパン、１，２−ビス（２−メルカプトエチルチオ）−３−メルカプトプロパン、２−メルカプトエチルチオ−１，３−プロパンジチオール、１，２，３−トリス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１，２，３−トリス（２−メルカプトエチルチオ）プロパン、１，２，３−トリス（３−メルカプトプロピルチオ）プロパン、テトラキス（メルカプトメチルチオメチル）メタン、テトラキス（２−メルカプトエチルチオメチル）メタン、テトラキス（３−メルカプトプロピルチオメチル）メタン、ビス（２，３−ジメルカプトプロピル）スルフィド、２，５−ジメルカプト−１，４−ジチアン、ビス（メルカプトメチル）ジスルフィド、ビス（メルカプトエチル）ジスルフィド、ビス（メルカプトプロピル）ジスルフィド等、及びこれらのチオグリコール酸及びメルカプトプロピオン酸のエステル、ヒドロキシメチルスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシメチルスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシエチルスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシエチルスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシプロピルスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシプロピルスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシメチルジスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシメチルジスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシエチルジスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシエチルジスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシプロピルジスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシプロピルジスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、２−メルカプトエチルエーテルビス（２−メルカプトアセテート）、２−メルカプトエチルエーテルビス（３−メルカプトプロピオネート）、１，４−ジチアン−２，５−ジオールビス（２−メルカプトアセテート）、１，４−ジチアン−２，５−ジオールビス（３−メルカプトプロピオネート）、チオグリコール酸（２−メルカプトエチルエステル）、チオジプロピオン酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、４，４' −チオジブチル酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、ジチオジグリコール酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、ジチオジプロピオン酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、４，４' −ジチオジブチル酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、チオジグリコール酸ビス（２，３−ジメルカプトプロピルエステル）、チオジプロピオン酸ビス（２，３−ジメルカプトプロピルエステル）、ジチオジグリコール酸ビス（２，３−ジメルカプトプロピルエステル）、ジチオジプロピオン酸ビス（２，３−ジメルカプトプロピルエステル）、４−メルカプトメチル−３，６−ジチアオクタン−１，８−ジチオール、ビス（メルカプトメチル）−３，６，９−トリチア−１，１１−ウンデカンジチオール、ビス（１，３−ジメルカプト−２−プロピル）スルフィド等のメルカプト基以外に硫黄原子を含有する脂肪族チオール；３，４−チオフェンジチオール、テトラヒドロチオフェン−２，５−ジメルカプトメチル、２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾール、２，５−ジメルカプト−１，４−ジチアン、２，５−ジメルカプトメチル−１，４−ジチアン等のメルカプト基以外に硫黄原子を含有する複素環化合物などが挙げられる。

ポリオール化合物としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ブチレングリコール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ブタントリオール、１，２−メチルグルコサイド、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリペンタエリスリトール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、シクロブタンジオール、シクロペンタンジオール、シクロヘキサンジオール、シクロヘプタンジオール、シクロオクタンジオール、ビシクロ［４．３．０］−ノナンジオール、ジシクロヘキサンジオール、トリシクロ［５．３．１．１］ドデカンジオール、スピロ［３．４］オクタンジオール、ブチルシクロヘキサンジオール等の脂肪族ポリオール；ジヒドロキシナフタレン、トリヒドロキシナフタレン、テトラヒドロキシナフタレン、ジヒドロキシベンゼン、ベンゼントリオール、トリヒドロキシフェナントレン、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、キシリレングリコール、テトラブロムビスフェノールＡ等の芳香族ポリオール及びそれらとエチレンオキサイドやプロピレンオキサイドなどのアルキレンオキサイドとの付加反応生成物；ビス−〔４−（ヒドロキシエトキシ）フェニル〕スルフィド、ビス−〔４−（２−ヒドロキシプロポキシ）フェニル〕スルフィド、ビス−〔４−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）フェニル〕スルフィド、ビス−〔４−（４−ヒドロキシシクロヘキシロキシ）フェニル〕スルフィド、ビス−〔２−メチル−４−（ヒドロキシエトキシ）−６−ブチルフェニル〕スルフィド及びこれらの化合物に水酸基１個当たり平均３分子以下のエチレンオキシド及び／又はプロピレンオキシドが付加された化合物；ジ−（２−ヒドロキシエチル）スルフィド、１，２−ビス−（２−ヒドロキシエチルメルカプト）エタン、ビス（２−ヒドロキシエチル）ジスルフィド、１，４−ジチアン−２，５−ジオール、ビス（２，３−ジヒドロキシプロピル）スルフィド、テトラキス（４−ヒドロキシ−２−チアブチル）メタン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホン（商品名ビスフェノールＳ）、テトラブロモビスフェノールＳ、テトラメチルビスフェノールＳ、４，４' −チオビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチルフェノール）、１，３−ビス（２−ヒドロキシエチルチオエチル）−シクロヘキサン等の硫黄原子を含有したポリオールなどが挙げられる。
また、さらに、これらの単量体に、耐熱性、屈折率等の物性を変質させるために、例えば後述するエピスルフィド樹脂を形成する単量体の他、ジエチレングリコールアリルカーボネート等の他の単量体を添加することも可能である。

基材として、（チオ）ウレタン樹脂を使用する場合には、単量体全量１００質量部に対して、ポリイソシアナート化合物とポリチオール化合物との合計質量が、好ましくは６０質量部以上、より好ましくは８０質量部以上、更に好ましくは９０質量部以上である原料から重合される。

〔エピスルフィド樹脂〕
エピスルフィド樹脂としては、例えば、エピスルフィド基（エピチオ基）を有する単量体を含む単量体の重合物が挙げられる。エピスルフィド基を有する単量体としては、例えば、１，３及び１，４−ビス（β−エピチオプロピルチオ）シクロヘキサン、１，３及び１，４−ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）シクロヘキサン、ビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）シクロヘキシル〕メタン、２，２−ビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）シクロヘキシル〕プロパン、ビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）シクロヘキシル〕スルフィド等の脂環族骨格を有するエピスルフィド化合物；１，３及び１，４−ビス（β−エピチオプロピルチオ）ベンゼン、１，３及び１，４−ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）ベンゼン、ビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）フェニル〕メタン、２，２−ビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）フェニル〕プロパン、ビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）フェニル〕スルフィド、ビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）フェニル〕スルフィン、４，４−ビス（β−エピチオプロピルチオ）ビフェニル等の芳香族骨格を有するエピスルフィド化合物；２，５−ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス（β−エピチオプロピルチオエチルチオメチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス（β−エピチオプロピルチオエチル）−１，４−ジチアン、２，３、５−トリ（β−エピチオプロピルチオエチル）−１，４−ジチアン等のジチアン環骨格を有するエピスルフィド化合物；２−（２−β−エピチオプロピルチオエチルチオ）−１，３−ビス（β−エピチオプロピルチオ）プロパン、１，２−ビス〔（２−β−エピチオプロピルチオエチル）チオ〕−３−（β−エピチオプロピルチオ）プロパン、テトラキス（β−エピチオプロピルチオメチル）メタン、１，１，１−トリス（β−エピチオプロピルチオメチル）プロパン、ビス−(β−エピチオプロピル)スルフィド等の脂肪族骨格を有するエピスルフィド化合物などが挙げられる。
耐衝撃性、加工性等のレンズ物性を変質させるため、例えば前述した（チオ）ウレタン樹脂を形成する単量体等の他の光学部材用単量体を添加することも可能である。

また、（チオ）ウレタン樹脂又はエピスルフィド樹脂を形成する単量体に、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート系の単量体を添加することができる。
このジエチレングリコールビスアリルカーボネート系の単量体として、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート単独、及びジエチレングリコールビスアリルカーボネートと共重合可能な単量体との混合単量体が該当する。その共重合体可能な単量体の具体例としては、スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、クロルスチレン、クロルメチルスチレン、ジビニルベンゼン等の芳香族ビニル化合物；メチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｎ−ヘキシル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、メトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、ベンジルメタクリレート等のモノ（メタ）アクリレート類；２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３−フェノキシ−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート等のヒドロキシ基を有するモノ（メタ）アクリレート類；エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，３−ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−１，３−ジ（メタ）アクリロキシプロパン、２，２−ビス〔４−（（メタ）アクリロキシエトキシ）フェニル〕プロパン、２，２−ビス〔４−（（メタ）アクリロキシ・ジエトキシ）フェニル〕プロパン、２，２−ビス〔４−（（メタ）アクリロキシ・ポリエトキシ）フェニル〕プロパン等のジ（メタ）アクリレート類；トリメチロールプロパントリメタクリレート、テトラメチロールメタントリメタクリレート等のトリ（メタ）アクリレート類；テトラメチロールメタンテトラ（メタ）アクリレート等のテトラ（メタ）アクリレート類；ジアリルフタレート、ジアリルイソフタレート、ジアリルテレフタレートなどが挙げられる。

基材として、エピスルフィド樹脂を使用する場合には、単量体の全量１００質量部に対して、エピスルフィド基を有する単量体の量が、好ましくは６０質量部以上、より好ましくは８０質量部以上、更に好ましくは９０質量部以上である原料から重合される。

基材の厚さ及び直径は、特に限定されるものではないが、厚さは通常１〜３０ｍｍ程度、直径は通常５０〜１００ｍｍ程度である。
基材の屈折率ｎｅは、好ましくは１．５３以上、より好ましくは１．５５以上、より好ましくは１．５８以上、更に好ましくは１．６０以上、更に好ましくは１．６７以上であり、好ましくは１．８０以下、より好ましくは１．７０以下、より好ましくは１．６７以下である。

（基材の前処理）
基材は、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤との親和性を高める観点から、浸漬する前に洗浄処理又は表面処理等の前処理を行ってもよい。
洗浄処理としては、例えばオゾン処理、プラズマ処理等が挙げられる。基材の被染色面にオゾン処理やプラズマ処理を施しておくと、基材表面に付着している有機物が取り去られ、また、基材表面の親水性が高まることから、浸漬液と基材表面との親和性が向上するものと考えられる。
オゾン処理、プラズマ処理に特に制限はなく、公知のオゾン処理装置やプラズマ処理装置を用いて洗浄処理を行えばよい。プラズマ処理におけるプラズマ出力は、好ましくは５０〜５００Ｗ、より好ましくは１００〜３００Ｗ、更に好ましくは２００〜３００Ｗである。真空度は、好ましくは略真空圧下（例えば真空度１×１０^-3〜１×１０⁴Ｐａ、より好ましくは１×１０^-3〜１×１０³Ｐａ、更に好ましくは１×１０^-2〜５×１０²Ｐａ）である。

＜浸漬条件＞
基材を浸漬する際の浸漬液の温度は、好ましくは５０℃以上、より好ましくは６０℃以上、更に好ましくは７０℃以上、更に好ましくは８０℃以上、更に好ましくは９０℃以上である。当該温度は、好ましくは１２０℃以下、より好ましくは１１０℃以下、更に好ましくは１００℃以下、更に好ましくは９８℃以下、更に好ましくは９５℃以下である。なお、浸漬温度が１００℃を超える場合には、耐圧容器内で浸漬してもよい。
浸漬液への浸漬時間は、好ましくは１分以上、より好ましくは２分以上、より好ましくは３０分以上である。また、当該浸漬時間は、面荒れ抑制の観点から、好ましくは２４時間以下、より好ましくは２０時間以下、更に好ましくは１５時間以下、更に好ましくは１２時間以下、更に好ましくは９時間以下、更に好ましくは７時間以下である。

＜加熱する工程＞
上述の工程後、一実施例に係る製造方法は、紫外線吸収剤を定着させるため、好ましくは、浸漬後の基材を乾燥し加熱する工程を更に有する。
浸漬液から引き揚げた基材は、必要に応じて水洗や乾燥処理を行ってもよい。乾燥温度、乾燥時間等の条件は適宜選択することができる。
加熱温度は、好ましくは８０℃以上、より好ましくは９０℃以上、更に好ましくは１００℃以上、更に好ましくは１１０℃以上である。また、加熱温度は、好ましくは１４０℃以下、より好ましくは１２５℃以下である。
加熱時間は、好ましくは１分以上、より好ましくは１０分以上、より好ましくは３０分以上である。また、当該加熱時間は、好ましくは３時間以下、より好ましくは１時間３０分以下、更に好ましくは６０分以下である。

得られる基材は、波長４２０ｎｍの光のカット率が、好ましくは３０％以上、より好ましくは４０％以上、更に好ましくは５０％以上、更に好ましくは６０％以上、更に好ましくは７０％以上、更に好ましくは８０％以上である。また、当該波長４２０ｎｍの光のカット率は、例えば、好ましくは９９％以下、好ましくは９５％以下である。波長４２０ｎｍの光のカット率は、紫外可視分光光度計を用いて透過スペクトルを測定して得られる透過率から算出される値である。
得られる基材は、視感透過率が、眼鏡レンズの透明性確保のため、好ましくは７０％以上、より好ましくは７５％以上、さらに好ましくは８０％以上である。当該視感透過率が、好ましくは９９％以下、より好ましくは９８％以下、更に好ましくは９５％以下である。視感透過率は、ＪＩＳＴ７３３３‐２００５に規定の方法により得られる値である。

本発明の眼鏡レンズの製造方法は、上記浸漬する工程後、基材に更に機能層を積層する工程を有していてもよい。
機能層としては、例えば、ハードコート層、プライマー層、反射防止膜及び撥水膜から選ばれる少なくとも１種が挙げられる。

ハードコート層は、耐擦傷性向上のために設けられ、好ましくは有機ケイ素化合物、酸化スズ、酸化ケイ素、酸化ジルコニウム、酸化チタン等の微粒子状無機物等を有するコーティング液を塗工して形成することができる。
プライマー層は、耐衝撃性を向上させるために設けられ、例えば、ポリウレタンを主成分とする。ここでポリウレタンの含有量は、プライマー層中、好ましくは５０質量％以上である。
反射防止膜としては、酸化ケイ素、二酸化チタン、酸化ジルコニウム、酸化タンタル等を積層した膜が挙げられる。
撥水膜としては、フッ素原子を有する有機ケイ素化合物を用いて形成することができる。

［眼鏡レンズ］
眼鏡レンズは、上述の方法により得られる眼鏡レンズであり、すなわち、基材にベンゾフェノン系紫外線吸収剤が染色法により含浸されている眼鏡レンズである。
眼鏡レンズは、波長４２０ｎｍの光のカット率が、好ましくは３０％以上、より好ましくは４０％以上、更に好ましくは５０％以上、更に好ましくは６０％以上、更に好ましくは７０％以上、更に好ましくは８０％以上である。また、当該波長４２０ｎｍの光のカット率は、例えば、好ましくは９９％以下、好ましくは９５％以下である。
眼鏡レンズは、視感透過率が、眼鏡レンズの透明性確保のため、好ましくは７０％以上、より好ましくは７５％以上、さらに好ましくは８０％以上である。当該視感透過率が、好ましくは９９％以下、より好ましくは９８％以下、更に好ましくは９５％以下である。

本発明は、上記各成分の例、含有量、各種物性については、発明の詳細な説明に例示又は好ましい範囲として記載された事項を任意に組み合わせてもよい。
また、実施例に記載した組成に対し、発明の詳細な説明に記載した組成に調整を行えば、クレームした組成範囲全域にわたって実施例と同様に発明を実施することができる。

以下、具体的な実施例を示すが、本特許請求の範囲は、以下の実施例によって限定されるものではない。各種物性の測定方法、及び評価方法は、以下に示す方法により行った。

［測定方法及び評価方法］
〔透過率〕
透過率は、分光光度計Ｕ−４１００（株式会社日立ハイテクノロジーズ製）を用いて測定した。
（４２０ｎｍの光のカット率）
上記透過率の測定において波長４２０ｎｍの光の透過率を４２０ｎｍ透過率から、以下の式を用いてカット率を算出した。表中はで、４２０ｎｍ光カット率と示した。
波長４２０ｎｍの光のカット率＝［１−４２０ｎｍの光の透過率］×１００
（視感透過率）
上記透過率の測定において、波長３８０ｎｍ〜７８０ｎｍの光の平均透過率を視感透過率とした。

〔面荒れ抑制〕
面荒れの抑制は、浸漬後の眼鏡レンズ基材を目視にて観察し、以下の基準で評価した。
Ａ：面荒れなし
Ｂ：やや面荒れ有
Ｃ：面荒れが目立つ

［眼鏡レンズの製造］
実施例Ａ１〜Ａ３，Ｂ１〜Ｂ２，Ｂ４，比較例Ａ１〜Ａ２
表１又は表２に示す浸漬液に、眼鏡レンズ基材を浸漬し、表１又は表２に示す温度及び時間で、浸漬液を撹拌せずに浸漬した。得られた基材を上述の方法により測定及び評価し、その結果を表１又は表２に示す。図１は、実施例２により得られた基材の透過率のスペクトルである。

実施例Ａ４〜Ａ６，Ｂ３
浸漬液から取り出した後、表１又は表２に示す条件で加熱した以外は実施例１と同様の条件で処理した。得られた基材を上述の方法により測定及び評価し、その結果を表１又は表２に示す。

表１及び表２中で示した各成分は以下のとおりである。
ケミソーブ１１１：ベンゾフェノン系紫外線吸収剤（２，２’−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン）「商品名：ケミソーブ１１１」（ケミプロ化成株式会社製）
ケミソーブ７３：ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤「商品名：ケミソーブ７３」（ケミプロ化成株式会社製）
ネオノール２０：ポリオキシエチレンステアリルフェノールエーテルスルホン酸エステル（３５質量％水溶液）「商品名：ネオノール２０」（正研化工株式会社製）
ニッカサンソルト７０００：アニオン界面活性剤「商品名：ニッカサンソルト７０００」（日華化学株式会社製）
シントレッキス：２−エチルヘキシル硫酸ナトリウム（４０質量％水溶液）「商品名：シントレッキスＥＨ−Ｒ」（日油株式会社製）

屈折率１．６０の基材を用いた実施例Ａ１〜Ａ６と比較例Ａ１〜Ａ２と比較から、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤と、ポリアルキレンオキシ部位を有する界面活性剤と、芳香族置換基を有するアルコールとを含有する浸漬液を使用すると、波長４２０ｎｍの光のカット率を高められることがわかる。
屈折率１．６０の基材よりも、紫外線吸収剤を浸透させにくい屈折率１．６７の基材を用いた実施例Ｂ１〜Ｂ４においても、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤と、ポリアルキレンオキシ部位を有する界面活性剤と、芳香族置換基を有するアルコールとを含有する浸漬液を使用すると、波長４２０ｎｍの光のカット率を高められることがわかる。

最後に、本発明の実施の形態を総括する。
本発明の一実施の形態は、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤と、ポリアルキレンオキシ部位を有する界面活性剤と、芳香族置換基を有するアルコールとを含有する浸漬液に、基材を浸漬する工程、を含み、浸漬後の前記基材の視感透過率が７０％以上である、眼鏡レンズの製造方法に関する。
上述した一実施の形態によれば、波長４２０ｎｍの光のカット率の高い眼鏡レンズの製造方法を提供することができる。
今回開示された実施の形態はすべての点で例示であって制限的なものではないと考えられるべきである。本発明の範囲は上記した説明ではなくて特許請求の範囲によって示され、特許請求の範囲と均等の意味及び範囲内でのすべての変更が含まれることが意図される。

Claims (6)

1. ベンゾフェノン系紫外線吸収剤と、ポリアルキレンオキシ部位を有する界面活性剤と、芳香族置換基を有するアルコールとを含有する浸漬液に、基材を浸漬する工程、
   を含み、
   浸漬後の前記基材の視感透過率が７０％以上である、眼鏡レンズの製造方法。
2. 前記ベンゾフェノン系紫外線吸収剤が、２，２’−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノンである、請求項１に記載の眼鏡レンズの製造方法。
3. 前記芳香族置換基を有するアルコールが、シンナミルアルコールである、請求項１又は２に記載の眼鏡レンズの製造方法。
4. 前記浸漬液が炭素数６以上２０以下のアルキル硫酸塩を更に含む、請求項１〜３のいずれかに記載の眼鏡レンズの製造方法。
5. 前記基材の屈折率が１．６０〜１．７０である、請求項１〜４のいずれかに記載の眼鏡レンズの製造方法。
6. 浸漬後の基材を乾燥し加熱する工程を更に含む、請求項１〜５のいずれかに記載の眼鏡レンズの製造方法。