JP2016530310A - 複素環置換二環式アゾール有害生物防除剤 - Google Patents
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Abstract
すべての幾何異性体および立体異性体、そのＮ−オキシドおよび塩を含む式１の化合物が開示されており、【化１】式中、Ｑは【化２】であり、ならびに、Ａ、Ｒ１、ｍ、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３は本開示において定義されているとおりである。式１の化合物を含有する組成物、および、無脊椎有害生物を防除するための方法であって、無脊椎有害生物またはその環境に生物学的に有効な量の本発明の化合物または組成物を接触させるステップを含む方法もまた開示されている。
Description
本発明は、農学的用途および非農学的用途に好適な一定の置換二環式アゾール、そのＮ−オキシド、塩および組成物、ならびに、農学的環境および非農学的環境の両方において節足動物などの無脊椎有害生物を防除するためのこれらの使用方法に関する。
高い作物効率を達成するために、無脊椎有害生物の防除はきわめて重要である。栽培および貯蔵されている農作物に対する無脊椎有害生物による損害は生産性を著しく低下させ、これにより、消費者に対するコストを増加させてしまう可能性がある。森林、温室作物、観賞用植物、苗床作物、貯蔵食品および繊維製品、家畜、家庭、芝生、木材製品、ならびに、公衆衛生および動物の健康に係る無脊椎有害生物の防除もまた重要である。多くの製品がこれらの目的のために市販されているが、より効果的であり、より安価であり、より無毒性であり、環境に対してより安全であり、または、異なる作用部位を有する新規化合物に対する要求が継続して存在している。
本発明は、式１の化合物（すべての幾何異性体および立体異性体を含む）、そのＮ−オキシドおよび塩、これらを含む組成物、ならびに、無脊椎有害生物を防除するためのこれらの使用に関する。
（式中、
Ｑは
であり、
Ｑは
ＡはＣＨ、ＣＲ１またはＮであり；
各Ｒ１は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルチオであり；
ｍは０、１、２または３であり；
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４は各々、独立して、ＣＲ２、ＣＲ３またはＮであり、ただし、（ｉ）Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４の１つがＣＲ２であり、かつ、（ｉｉ）Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４の１つ以下がＮであり；
Ｒ２は、Ｃ（＝Ｚ）ＮＲ６Ｒ７、Ｎ（Ｒ８）Ｃ（＝Ｚ）Ｒ９、Ｃ（＝ＮＲ１０）Ｒ１１またはＱａであり；
各Ｚは、独立して、ＯまたはＳであり；
各Ｒ３は、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシであり；
Ｙ１は、Ｏ、ＳまたはＮＲ４であり；
Ｙ２はＮまたはＣＲ５ａであり；
Ｙ３はＮまたはＣＲ５ｂであり；
Ｒ４はＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ５ａは、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシであり；
Ｒ５ｂは、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシであり；
Ｒ６は、Ｈ、ＮＲ１５Ｒ１６、ＯＲ１７、Ｃ（＝ＮＲ１０）Ｒ１１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ２１、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１５Ｒ１６、Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２３もしくはＱｂであり；または、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルもしくはＣ２〜Ｃ６アルキニルであり、各々は、無置換であるか、もしくは、少なくとも１個のＲｘで置換されており；
Ｒ７はＨもしくはＱｂであり；または、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルもしくはＣ２〜Ｃ６アルキニルであり、各々は、無置換であるか、もしくは、少なくとも１個のＲｘで置換されており；または
Ｒ６およびＲ７は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、１個の酸素原子、１個の硫黄原子および２個以下の窒素原子から独立して選択される２個以下のヘテロ原子と炭素原子とから選択される環員を含有する３員〜１０員環を形成しており、ここで、２個以下の炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、また、硫黄原子環員はＳ、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）２から選択され、前記環は、無置換であるか、または、４個以下のＲｘで置換されており；または
各Ｒ１は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルチオであり；
ｍは０、１、２または３であり；
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４は各々、独立して、ＣＲ２、ＣＲ３またはＮであり、ただし、（ｉ）Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４の１つがＣＲ２であり、かつ、（ｉｉ）Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４の１つ以下がＮであり；
Ｒ２は、Ｃ（＝Ｚ）ＮＲ６Ｒ７、Ｎ（Ｒ８）Ｃ（＝Ｚ）Ｒ９、Ｃ（＝ＮＲ１０）Ｒ１１またはＱａであり；
各Ｚは、独立して、ＯまたはＳであり；
各Ｒ３は、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシであり；
Ｙ１は、Ｏ、ＳまたはＮＲ４であり；
Ｙ２はＮまたはＣＲ５ａであり；
Ｙ３はＮまたはＣＲ５ｂであり；
Ｒ４はＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ５ａは、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシであり；
Ｒ５ｂは、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシであり；
Ｒ６は、Ｈ、ＮＲ１５Ｒ１６、ＯＲ１７、Ｃ（＝ＮＲ１０）Ｒ１１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ２１、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１５Ｒ１６、Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２３もしくはＱｂであり；または、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルもしくはＣ２〜Ｃ６アルキニルであり、各々は、無置換であるか、もしくは、少なくとも１個のＲｘで置換されており；
Ｒ７はＨもしくはＱｂであり；または、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルもしくはＣ２〜Ｃ６アルキニルであり、各々は、無置換であるか、もしくは、少なくとも１個のＲｘで置換されており；または
Ｒ６およびＲ７は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、１個の酸素原子、１個の硫黄原子および２個以下の窒素原子から独立して選択される２個以下のヘテロ原子と炭素原子とから選択される環員を含有する３員〜１０員環を形成しており、ここで、２個以下の炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、また、硫黄原子環員はＳ、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）２から選択され、前記環は、無置換であるか、または、４個以下のＲｘで置換されており；または
Ｒ６およびＲ７は、一緒になって、＝Ｓ（Ｏ）ｐＲ１８Ｒ１９または＝Ｓ（＝ＮＲ２０）Ｒ１８Ｒ１９とされ；
各Ｒｘは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ（＝ＮＲ１０）Ｒ１１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ２１、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１５Ｒ１６、ＯＣ（Ｏ）Ｒ２２、ＮＲ２５Ｒ２６、ＮＲ２４Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２３、Ｓｉ（Ｒ２８）３、ＯＳｉ（Ｒ２８）３またはＱｂであり；
Ｒ８は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ２１、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１５Ｒ１６、Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２３もしくはＱｂであり；または、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルもしくはＣ２〜Ｃ６アルキニルであり、各々は、無置換であるか、もしくは、少なくとも１個のＲｘで置換されており；
Ｒ９は、Ｈ、Ｃ（＝ＮＲ１０）Ｒ１１、ＯＲ２１もしくはＮＲ１５Ｒ１６であり；または、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルもしくはＣ２〜Ｃ６アルキニルであり、各々は、無置換であるか、もしくは、少なくとも１個のＲｘで置換されており；または、フェニル、フェノキシもしくは５員もしくは６員複素環式芳香族環であり、各々は、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；または、３員〜６員複素環式非芳香族環であり、各環は、１個の酸素原子、１個の硫黄原子および２個以下の窒素原子から独立して選択される３個以下のヘテロ原子と炭素原子とから選択される環員を含有し、ここで、１個以下の炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、また、硫黄原子環員はＳ、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）２から選択され、各環は、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
各Ｒ１０は、独立して、ＯＲ１２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１３またはＮＨＲ１４であり；
各Ｒ１１は、独立して、Ｈであり；または、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルもしくはＣ２〜Ｃ６アルキニルであり、各々は、無置換であるか、または、少なくとも１個のＲｘで置換されており；または、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ２１、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１５Ｒ１６、ＮＲ２５Ｒ２６、ＮＲ２４Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、Ｃ（Ｏ）Ｒ２２もしくはＱｂであり；
各Ｒ１２は、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１３またはＱｂであり；
各Ｒ１３は、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
各Ｒｘは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ（＝ＮＲ１０）Ｒ１１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ２１、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１５Ｒ１６、ＯＣ（Ｏ）Ｒ２２、ＮＲ２５Ｒ２６、ＮＲ２４Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２３、Ｓｉ（Ｒ２８）３、ＯＳｉ（Ｒ２８）３またはＱｂであり；
Ｒ８は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ２１、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１５Ｒ１６、Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２３もしくはＱｂであり；または、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルもしくはＣ２〜Ｃ６アルキニルであり、各々は、無置換であるか、もしくは、少なくとも１個のＲｘで置換されており；
Ｒ９は、Ｈ、Ｃ（＝ＮＲ１０）Ｒ１１、ＯＲ２１もしくはＮＲ１５Ｒ１６であり；または、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルもしくはＣ２〜Ｃ６アルキニルであり、各々は、無置換であるか、もしくは、少なくとも１個のＲｘで置換されており；または、フェニル、フェノキシもしくは５員もしくは６員複素環式芳香族環であり、各々は、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；または、３員〜６員複素環式非芳香族環であり、各環は、１個の酸素原子、１個の硫黄原子および２個以下の窒素原子から独立して選択される３個以下のヘテロ原子と炭素原子とから選択される環員を含有し、ここで、１個以下の炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、また、硫黄原子環員はＳ、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）２から選択され、各環は、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
各Ｒ１０は、独立して、ＯＲ１２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１３またはＮＨＲ１４であり；
各Ｒ１１は、独立して、Ｈであり；または、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルもしくはＣ２〜Ｃ６アルキニルであり、各々は、無置換であるか、または、少なくとも１個のＲｘで置換されており；または、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ２１、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１５Ｒ１６、ＮＲ２５Ｒ２６、ＮＲ２４Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、Ｃ（Ｏ）Ｒ２２もしくはＱｂであり；
各Ｒ１２は、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１３またはＱｂであり；
各Ｒ１３は、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
Ｒ１４は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ２２もしくはＣ（Ｏ）ＯＲ２１であり；または、フェニルであり、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
各Ｒ１５は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ２７もしくはＳ（Ｏ）２Ｒ２７であり；または、フェニルもしくは５員もしくは６員複素環式芳香族環であり、各々は、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
各Ｒ１６は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；ならびに
Ｒ１５およびＲ１６は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、１個の酸素原子、１個の硫黄原子および２個以下の窒素原子から独立して選択される２個以下のヘテロ原子と炭素原子とから選択される環員を含有する３員〜７員環を形成しており、ここで、２個以下の炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、また、硫黄原子環員はＳ、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）２から選択され、前記環は、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
Ｒ１７はＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルもしくはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；または、フェニルであり、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ
１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
各Ｒ１８は、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキルもしくはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；または、フェニルであり、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
各Ｒ１９は、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキルもしくはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；または、フェニルであり、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；または
Ｒ１８およびＲ１９は、これらが結合している硫黄原子と一緒になって、環を形成しており；
各Ｒ１５は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ２７もしくはＳ（Ｏ）２Ｒ２７であり；または、フェニルもしくは５員もしくは６員複素環式芳香族環であり、各々は、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
各Ｒ１６は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；ならびに
Ｒ１５およびＲ１６は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、１個の酸素原子、１個の硫黄原子および２個以下の窒素原子から独立して選択される２個以下のヘテロ原子と炭素原子とから選択される環員を含有する３員〜７員環を形成しており、ここで、２個以下の炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、また、硫黄原子環員はＳ、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）２から選択され、前記環は、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
Ｒ１７はＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルもしくはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；または、フェニルであり、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ
１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
各Ｒ１８は、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキルもしくはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；または、フェニルであり、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
各Ｒ１９は、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキルもしくはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；または、フェニルであり、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；または
Ｒ１８およびＲ１９は、これらが結合している硫黄原子と一緒になって、環を形成しており；
Ｒ２０は、Ｈ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルもしくはＣ（Ｏ）Ｒ２２であり；または、フェニルであり、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
各Ｒ２１は、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルもしくはＣ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルであり；または、フェニルであり、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
各Ｒ２２は、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルもしくはＣ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルであり；または、フェニルであり、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
各Ｒ２３は、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアルキルもしくはＣ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルアルキルであり；または、フェニルであり、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
各Ｒ２４は、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；
各Ｒ２５は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルもしくはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；または、フェニルであり、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
各Ｒ２６は、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキルもしくはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；または、フェニルであり、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；または
各Ｒ２１は、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルもしくはＣ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルであり；または、フェニルであり、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
各Ｒ２２は、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルもしくはＣ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルであり；または、フェニルであり、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
各Ｒ２３は、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアルキルもしくはＣ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルアルキルであり；または、フェニルであり、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
各Ｒ２４は、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；
各Ｒ２５は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルもしくはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；または、フェニルであり、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
各Ｒ２６は、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキルもしくはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；または、フェニルであり、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；または
Ｒ２５およびＲ２６は、独立して、これらが結合している窒素原子と一緒になって、１個の酸素原子、１個の硫黄原子および２個以下の窒素原子から独立して選択される２個以下のヘテロ原子と炭素原子とから選択される環員を含有する３員〜７員環を形成し、ここで、２個以下の炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、また、硫黄原子環員はＳ、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）２から選択され、前記環は、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
各Ｒ２７は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシもしくはＮＲ２９Ｒ３０であり；または、フェニルもしくは５員もしくは６員複素環式芳香族環であり、各々は、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
各Ｒ２８は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルまたはフェニルであり；
各Ｒ２９は、独立して、ＨもしくはＱｂであり；または、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルもしくはＣ２〜Ｃ６アルキニルであり、各々は、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
各Ｒ３０は、独立して、ＨもしくはＱｂであり；または、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルもしくはＣ２〜Ｃ６アルキニルであり、各々は、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；または
各Ｒ２７は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシもしくはＮＲ２９Ｒ３０であり；または、フェニルもしくは５員もしくは６員複素環式芳香族環であり、各々は、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
各Ｒ２８は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルまたはフェニルであり；
各Ｒ２９は、独立して、ＨもしくはＱｂであり；または、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルもしくはＣ２〜Ｃ６アルキニルであり、各々は、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
各Ｒ３０は、独立して、ＨもしくはＱｂであり；または、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルもしくはＣ２〜Ｃ６アルキニルであり、各々は、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；または
Ｒ２９およびＲ３０は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、１個の酸素原子、１個の硫黄原子および２個以下の窒素原子から独立して選択される２個以下のヘテロ原子と炭素原子とから選択される環員を含有する３員〜１０員環を形成しており、ここで、２個以下の炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、また、硫黄原子環員はＳ、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）２から選択され、前記環は、無置換であるか、または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される４個以下の置換基で置換されており；
Ｑａは５員〜１０員芳香族環もしくは環系であり、各環もしくは環系は、１個の酸素原子、１個の硫黄原子および３個以下の窒素原子から独立して選択される３個以下のヘテロ原子と炭素原子とから選択される環員を含有し、ここで、２個以下の炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、また、硫黄原子環員はＳ、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）２から選択され、各環もしくは環系は、無置換であるか、または、少なくとも１個のＲｘで置換されており；または、３員〜６員部分飽和環であり、各環は、１個の酸素原子、１個の硫黄原子および２個以下の窒素原子から独立して選択される２個以下のヘテロ原子と炭素原子とから選択される環員を含有し、ここで、２個以下の炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、また、硫黄原子環員はＳ、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）２から選択され、各環は、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
各Ｑｂは、独立して、フェニル、５員もしくは６員複素環式芳香族環または３員〜６員複素環式非芳香族環であり、各環は、１個の酸素原子、１個の硫黄原子および２個以下の窒素原子から独立して選択される２個以下のヘテロ原子と炭素原子とから選択される環員を含有し、ここで、２個以下の炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、また、硫黄原子環員はＳ、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）２から選択され、各環は、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
各ｎは、独立して、０、１または２であり；ならびに
ｐは１または２である。）
Ｑａは５員〜１０員芳香族環もしくは環系であり、各環もしくは環系は、１個の酸素原子、１個の硫黄原子および３個以下の窒素原子から独立して選択される３個以下のヘテロ原子と炭素原子とから選択される環員を含有し、ここで、２個以下の炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、また、硫黄原子環員はＳ、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）２から選択され、各環もしくは環系は、無置換であるか、または、少なくとも１個のＲｘで置換されており；または、３員〜６員部分飽和環であり、各環は、１個の酸素原子、１個の硫黄原子および２個以下の窒素原子から独立して選択される２個以下のヘテロ原子と炭素原子とから選択される環員を含有し、ここで、２個以下の炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、また、硫黄原子環員はＳ、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）２から選択され、各環は、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
各Ｑｂは、独立して、フェニル、５員もしくは６員複素環式芳香族環または３員〜６員複素環式非芳香族環であり、各環は、１個の酸素原子、１個の硫黄原子および２個以下の窒素原子から独立して選択される２個以下のヘテロ原子と炭素原子とから選択される環員を含有し、ここで、２個以下の炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、また、硫黄原子環員はＳ、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）２から選択され、各環は、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
各ｎは、独立して、０、１または２であり；ならびに
ｐは１または２である。）
本発明はまた、式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加コンポーネントとを含む組成物を提供する。一実施形態においては、本発明はまた、式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加コンポーネントとを含む無脊椎有害生物を防除するための組成物を提供し、前記組成物は、任意選択により、少なくとも１種の追加の生物学的に有効な化合物または薬剤をさらに含む。
本発明は、式１の化合物、そのＮ−オキシドもしくは塩または上記の組成物および噴射剤を含む無脊椎有害生物を防除するための噴霧組成物をさらに提供する。本発明はまた、式１の化合物、そのＮ−オキシドもしくは塩または上記の実施形態において記載されている組成物、１種以上の食材、任意選択により誘引剤、および、任意選択により湿潤剤を含む無脊椎有害生物を防除するための誘引組成物を提供する。
本発明は、前記誘引組成と前記誘引組成物が収められるよう適応した筐体とを備える無脊椎有害生物を防除するためのトラップデバイスを含み、ここで、筐体は、無脊椎有害生物が筐体の外の位置から前記誘引組成物に接近することが可能であるよう、無脊椎有害生物が通過することが可能である大きさの開口を少なくとも一つ有しており、ならびに、この筐体は、無脊椎有害生物が活動する可能性がある場所もしくは既知の活動場所に、または、その付近に配置されるようさらに適応されている。
本発明は、無脊椎有害生物またはその環境に生物学的に有効な量の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩（例えば、本明細書に記載の組成物として）を接触させるステップを含む、無脊椎有害生物を防除するための方法を提供する。本発明はまた、無脊椎有害生物またはその環境に生物学的に有効な量の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加コンポーネントとを含む組成物を接触させる方法に関し、前記組成物は、任意選択により、生物学的に有効な量の少なくとも１種の追加の生物学的に有効な化合物または薬剤をさらに含む。
本発明はまた、種子に、生物学的に有効な量の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩（例えば、本明細書に記載の組成物として）を接触させるステップを含む無脊椎有害生物から種子を保護する方法を提供する。本発明はまた、処理された種子にも関する。本発明は、動物に、殺寄生虫的に有効な量の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩（例えば、本明細書に記載の組成物として）を投与するステップを含む寄生性無脊椎有害生物から動物を保護する方法をさらに提供する。本発明はまた、無脊椎有害生物からの動物の保護における式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩（例えば、本明細書に記載の組成物として）の使用を提供する。
本発明はまた、作物植物、作物植物が発育する種子、または、作物植物の生育地（例えば、栽培培地）に、生物学的に有効な量の式１の化合物（例えば、本明細書に記載の組成物として）を接触させるステップを含む作物植物の成長力を高める方法を提供する。
本明細書において用いられるところ、用語「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅｓ）」、「含んでいる（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」、「含む（ｉｎｃｌｕｄｅｓ）」、「含んでいる（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）」、「有する（ｈａｓ）」、「有している（ｈａｖｉｎｇ）」、「含有する（ｃｏｎｔａｉｎｓ）」、「含有している（ｃｏｎｔａｉｎｉｎｇ）」、「により特徴付けられる」、または、これらのいずれかの他の変形は、明示的に示されている任意の限定を条件として、非排他的な包含をカバーすることが意図されている。例えば、要素の一覧を含む組成物、混合物、プロセスまたは方法は、必ずしもこれらの要素にのみ限定されることはなく、明示的に列挙されていないか、または、このような組成物、混合物、プロセスまたは方法に固有である他の要素が包含されていてもよい。
「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ）」という移行句は、特定されていない任意の要素、ステップまたは成分を除外する。特許請求の範囲中にある場合、このような句は、特許請求の範囲を、通常これに関連する不純物類を除き、言及されたもの以外の材料の包含を限定するであろう。「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ）」という句が、プリアンブルの直後ではなく特許請求の範囲の本文の一文節中にある場合、これは、その文節中に規定されている要素のみを限定し；他の要素は、特許請求の範囲からは、全体としては除外されない。
「基本的にからなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ ｏｆ）」という移行句は、文字通り開示されているものに追加して、材料、ステップ、機構、成分、または、要素を包含する組成物または方法を定義するために用いられているが、ただし、これらの追加の材料、ステップ、機構、成分、または、要素は、特許請求された発明の基本的なおよび新規の特徴に著しく影響しない。「基本的にからなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ ｏｆ）」という用語は、「を含んでいる（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」と、「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ）」との間の中間点を構成する。
出願人らが、「を含んでいる（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」などのオープンエンド形式の用語で発明またはその一部分を定義している場合、その記載は（他に明記されていない限りにおいて）、「基本的にからなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ ｏｆ）」または「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ）」という用語を用いてこのような発明を記載しているとも解釈されるべきであると、直ちに理解されるべきである。
さらに、反対の記載が明白にされない限り、「あるいは、または、もしくは」は包含的論理和を指し、そして排他的論理和を指さない。例えば、条件ＡまたはＢは、以下のいずれか１つによって満たされる：Ａが真であり（または存在する）、そしてＢが偽である（または存在しない）；Ａが偽であり（または存在しない）、そしてＢが真である（または存在する）；ならびに、ＡおよびＢの両方が真である（または存在する）。
また、本発明の要素または成分に先行する不定冠詞「ａ」および「ａｎ」は、要素または成分の事例（すなわち、存在）の数に関して比制限的であることが意図される。従って、「ａ」または「ａｎ」は、１つまたは少なくとも１つ、を含むと読解されるべきであり、要素または成分の単数形の語形は、その数が明らかに単数を意味しない限りにおいては複数をも包含する。
本開示において言及されるところ、「無脊椎有害生物」という用語は、有害生物として経済的に重要な節足動物、腹足類、線虫および蠕虫を含む。「節足動物」という用語は、昆虫、ダニ、クモ、サソリ、ムカデ、ヤスデ、ワラジムシおよびコムカデを含む。「腹足類」という用語は、カタツムリ、ナメクジおよび他の柄眼目を含む。「線虫」という用語は、植食性線虫および動物に寄生する寄生性線虫などの線形動物門の構成種を含む。「蠕虫」という用語は、回虫（線形動物門）、イヌ糸状虫（線形動物門、双線綱）、吸虫（扁形動物門、吸虫綱）、鈎頭虫（鉤頭虫門）および条虫（扁形動物門、条虫綱）などの寄生虫のすべてを含む。
本開示の文脈において、「無脊椎有害生物の防除」とは、無脊椎有害生物の発生の阻害（死亡率、摂食の低下および／または交配撹乱を含む）を意味し、関連する表記も同様に定義される。
「農学的」という用語は、食品および繊維用のものなどの農作物の生産を指し、トウモロコシまたはコーン、ダイズおよび他のマメ科植物、イネ、穀類（例えば、コムギ、カラスムギ、オオムギ、ライ麦およびイネ）、葉野菜（例えば、レタス、キャベツおよび他のキャベツ作物）、結果野菜（例えば、トマト、コショウ、ナス、十字花科植物およびウリ科植物）、ジャガイモ、サツマイモ、ブドウ、綿、樹果（例えば、仁果、石果および柑橘類）、小果実（例えば、液果類およびサクランボ）、ならびに、他の特別な作物（例えば、カノーラ、ヒマワリおよびオリーヴ）の生育を含む。
「非農学的」という用語は、園芸用作物（例えば、温室、苗床または野生のものではない観賞用植物）、住宅用、農業用、商業用および産業用構造物、芝生（例えば、切芝栽培地、牧草地、ゴルフコース、芝地、運動場等）、木製品、貯蔵製品、混農林業および植生管理、公衆衛生（すなわち、ヒト）および動物衛生（例えば、ペット、家畜および家禽などの家畜動物、野生動物などの非家畜動物）用途などの農作物以外を指す。
「作物成長力」という用語は、作物植物の生育またはバイオマスの蓄積割合を指す。「成長力を高める」とは、未処理の対照作物植物に対する、作物植物における生育またはバイオマスの蓄積における高まりを指す。「作物収量」という用語は、作物植物の収穫後に得られる、量および質の両方の観点における作物材料の回収を指す。「作物収量を高める」とは、未処理の対照作物植物に対する作物収量の高まりを指す。
「生物学的に有効な量」という用語は、無脊椎有害生物による被害から植物を保護するため、もしくは、他の所望される効果（例えば、植物の成長力を高める）のため、防除されるべき無脊椎有害生物もしくはその環境に適用（すなわち、接触）された場合に、または、植物、植物が発育する種子あるいは植物が生育している場所（例えば、栽培培地）に適用（すなわち、接触）された場合に、所望の生物学的効果をもたらすのに十分な生物学的に有効な化合物（例えば、式１の化合物）の量を指す。
式１の構造中の可変要素Ｒ１の位置は、以下に示す番号の付与方式により記載されている。
構造断片中の波線は断片の分子の残部に対する結合点を示す。例えば、式１中の可変要素ＱがＱ−１として定義される場合、Ｑ−１における結合を等分する波線は、以下に示されているとおり、Ｑ−１が式１の構造の残部に前記位置で結合していることを意味する。
構造Ｑ−１、Ｑ−２、Ｑ−３およびＱ−４において、可変要素Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４は、各々が独立してＣＲ２、ＣＲ３またはＮであり、ただし、（ｉ）Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４の１つがＣＲ２であり、かつ、（ｉｉ）Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４の１つ以下がＮであると定義される。Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４のこの定義では、以下の表に示されているとおりＸ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４の１６通りの組み合わせが可能とされる。
上記の言及において、「アルキル」という用語は、単独で、または、「アルキルチオ」もしくは「ハロアルキル」などの複合語で用いられて、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、または、異なるブチル、ペンチルもしくはヘキシル異性体などの直鎖または分岐アルキルを含む。「アルケニル」は、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、ならびに、異なるブテニル、ペンテニルおよびヘキセニル異性体などの直鎖または分岐アルケンを含む。「アルケニル」はまた、１，２−プロパジエニルおよび２，４−ヘキサジエニルなどのポリエンを含む。「アルキニル」は、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、ならびに、異なるブチニル、ペンチニルおよびヘキシニル異性体などの直鎖または分岐アルキンを含む。「アルキニル」はまた、２，５−ヘキサジイニルなどの複数の三重結合から構成される部分を含むことが可能である。
「アルコキシ」は、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ならびに、異なるブトキシ、ペントキシおよびヘキシルオキシ異性体を含む。「アルキルチオ」は、メチルチオ、エチルチオ、ならびに、異なるプロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオおよびヘキシルチオ異性体などの分岐または直鎖アルキルチオ部分を含む。
「シクロアルキル」は、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルを含む。
「ハロゲン」という用語は、単独もしくは「ハロアルキル」などの複合語で、または、「ハロゲンで置換されたアルキル」などの記載において用いられる場合、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を含む。さらに、「ハロアルキル」などの複合語で用いられる場合、または、「ハロゲンで置換されたアルキル」などの記載で用いられる場合、前記アルキルは、同一であっても異なっていても良いハロゲン原子で部分的にまたは完全に置換されていてもよい。「ハロアルキル」または「ハロゲンで置換されたアルキル」の例としては、Ｆ３Ｃ−、ＣｌＣＨ２−、ＣＦ３ＣＨ２−およびＣＦ３ＣＣｌ２−が挙げられる。「ハロシクロアルキル」、「ハロアルコキシ」、「ハロアルキルチオ」、「ハロアルケニル」、「ハロアルキニル」等という用語は、用語「ハロアルキル」と同様に定義される。「ハロアルコキシ」の例としては、ＣＦ３Ｏ−、ＣＣｌ３ＣＨ２Ｏ−、ＨＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−およびＣＦ３ＣＨ２Ｏ−が挙げられる。「ハロアルキルチオ」の例としては、ＣＣｌ３Ｓ−、ＣＦ３Ｓ−、ＣＣｌ３ＣＨ２Ｓ−およびＣｌＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−が挙げられる。
本明細書において用いられるところ、化学略語Ｓ（Ｏ）およびＳ（＝Ｏ）は、スルフィニル部分を表す。本明細書において用いられるところ、化学略語ＳＯ２、Ｓ（Ｏ）２およびＳ（＝Ｏ）２は、スルホニル部分を表す。本明細書において用いられるところ、化学略語Ｃ（Ｏ）およびＣ（＝Ｏ）は、カルボニル部分を表す。本明細書において用いられるところ、化学略語ＣＯ２、Ｃ（Ｏ）ＯおよびＣ（＝Ｏ）Ｏは、オキシカルボニル部分を表す。「ＣＨＯ」とは、ホルミルを意味する。
置換基中の炭素原子の総数は「Ｃｉ〜Ｃｊ」接頭辞によって示され、ここで、ｉおよびｊは１〜６の数字である。例えば、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルはメチルスルホニル〜ブチルスルホニルを示し；Ｃ２アルコキシアルキルはＣＨ３ＯＣＨ２−を示し；Ｃ３アルコキシアルキルは、例えばＣＨ３ＣＨ（ＯＣＨ３）−、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２−またはＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２−を示し；および、Ｃ４アルコキシアルキルは、合計で４個の炭素原子を含有するアルコキシ基で置換されたアルキル基の種々の異性体を示し、例は、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２−およびＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２−を含む。
前記置換基の数が１を超えることが可能であることを示す下付文字を有する置換基で化合物が置換されている場合、前記置換基（１を超える場合）は、例えば（Ｒ１）ｍ（式中、ｍは０、１、２または３である）といった定義された置換基の群から独立して選択される。さらに、下付文字が例えば（Ｒ）ｉ〜ｊといった範囲を示す場合、置換基の数は、ｉ以上ｊ以下の整数から選択され得る。基が例えばＲ３またはＲ４といった水素であることが可能である置換基を含有する場合であって、この置換基が水素とされる場合、これは、前記基が無置換であることと等しいと認識される。可変の基が任意選択によりある位置に結合すると示されている場合（例えば（Ｒ１）ｍ（式中、ｍは０であり得る））、可変の基の定義において言及されていない場合においても、水素がその位置にあってもよい。ある基における１つ以上の位置が「置換されていない」または「無置換である」と言われる場合、自由原子価のすべてを埋めるために水素原子が結合されている。
別段の定めがある場合を除き、式１のコンポーネントとしての「環」または「環系」（例えば、置換基Ｑａ）は炭素環式または複素環式である。「環系」という用語は、２つ以上の縮合環を示す。「二環系」および「縮合二環系」という用語は、「オルト縮合」、「架橋二環式」または「スピロ二環式」であることが可能である２つの縮合環からなる環系を示す。「オルト縮合二環系」は、２つの構成要素である環が隣接した２つの原子を共有する環系を示す。「架橋二環系」は、１個以上の原子のセグメントを環の隣接していない環員に結合させることにより形成される。「スピロ二環系」は、２個以上の原子のセグメントを環の同一の環員に結合させることにより形成される。「縮合ヘテロ二環系」という用語は、少なくとも１個の環原子が炭素ではない縮合二環系を示す。「環員」という用語は、環または環系の主鎖を形成する原子または他の部分（例えば、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）２）を指す。
「炭素環（ｃａｒｂｏｃｙｃｌｉｃ ｒｉｎｇ）」、「炭素環（ｃａｒｂｏｃｙｃｌｅ）」または「炭素環系」という用語は、環主鎖を形成する原子が炭素のみから選択されている環または環系を示す。「複素環」、「複素環」または「複素環系」という用語は、環主鎖を形成する少なくとも１個の原子が炭素ではなく、例えば窒素、酸素または硫黄である環または環系を示す。典型的には、複素環は、４個以下の窒素、２個以下の酸素および２個以下の硫黄を含有する。別段の定めがある場合を除き、炭素環または複素環は、飽和環または不飽和環であることが可能である。「飽和」とは、互いに単結合によって結合された原子からなる主鎖を有する環を指し；別段の規定がある場合を除き、残りの原子の原子価は水素原子によって埋められている。別段の定めがある場合を除き、「不飽和環」は部分飽和であっても完全不飽和であってもよい。「完全不飽和環」という表記は、環における原子間の結合が原子価結合理論に従って単結合または二重結合であり、さらに、環における原子間の結合が連続する二重結合を伴うことなく（すなわち、Ｃ＝Ｃ＝Ｃ、Ｃ＝Ｃ＝Ｎを含まない）可能な限り多数の二重結合を含む原子の環を意味する。「部分飽和環」という用語は、二重結合を介して隣接する環員に結合する少なくとも１個の環員を含む環を表し、これは、概念的には、潜在的に、存在する二重結合の数（すなわち、部分飽和形態）を超える多数の非集積二重結合を隣接する環員間に含んでいる（すなわち、完全不飽和カウンターパート形態）。
別段の定めがある場合を除き、複素環および環系は、いずれかの利用可能な炭素または窒素を介して、前記炭素または窒素上の水素を置換することにより結合可能である。
「芳香族」は、環原子の各々が基本的に同一の面内にあり、環面に垂直なｐ−軌道を有しており、ヒュッケルの法則に従うよう（４ｎ＋２）π個の電子（ｎは正の整数である）が環に付随していることを表している。「芳香族環系」という用語は、環系の少なくとも１つの環が芳香族である炭素環式もしくは複素環系を表している。完全不飽和炭素環がヒュッケルの法則を満たす場合、前記環もまた「芳香族環」と呼ばれるまたは「芳香族炭素環」。
「芳香族炭素環系」という用語は、環系の少なくとも１つの環が芳香族である炭素環系を表している。完全不飽和複素環がヒュッケルの法則を満たす場合、前記環は、「芳香族複素環（ｈｅｔｅｒｏａｒｏｍａｔｉｃ ｒｉｎｇ）」、「芳香族複素環（ａｒｏｍａｔｉｃ ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ ｒｉｎｇ）」または「複素環式芳香族環」とも呼ばれる。「芳香族複素環系」という用語は、環系の少なくとも１つの環が芳香族である複素環系を表す。「非芳香族環系」という用語は、完全飽和、ならびに、部分飽和または完全不飽和であり得る炭素環式または複素環系を表すが、ただし、環系中の環はいずれも芳香族ではない。「非芳香族炭素環系」という用語は、環系中の環がいずれも芳香族ではない炭素環を表す。「非芳香族複素環系」という用語は、環系中の環がいずれも芳香族ではない複素環系を表す。
複素環に関連して「任意選択により置換された」という用語は、無置換であるか、または、無置換の類似体が有する生物学的活性を消失させない少なくとも１つの非水素置換基を有する基を指す。本明細書において用いられるところ、別段の定めがある場合を除き、以下の定義が適用される。「任意選択により置換された」という用語は、句「置換または無置換である」または用語「（無）置換である」と同義的に用いられる。別段の定めがある場合を除き、置換されていてもよい基は、その基の置換可能な位置の各々に置換基を有し得、置換の各々は相互に独立している。
置換基が５員もしくは６員窒素含有複素環である場合、別段の記載がある場合を除き、これは、いずれかの利用可能な炭素または窒素環原子を介して式１の残部に結合していてもよい。上記のとおり、Ｑａは（とりわけ）、発明の概要において定義されている置換基の群から選択される１つ以上の置換基で任意選択により置換されているフェニルであることが可能である。１〜５個の置換基で任意選択により置換されたフェニルの例は、明細表１においてＵ−１として図示されている環であり、式中、Ｒｖは、Ｑａについて発明の概要において定義されているＲｘであり、またｒは０〜５の整数である。
上記のとおり、Ｑｂは（とりわけ）、発明の概要において定義されている置換基の群から選択される１つ以上の置換基で任意選択により置換されている５員もしくは６員複素環式芳香族環であることが可能である。１つ以上の置換基で任意選択により置換された５員もしくは６員不飽和芳香族複素環の例は、明細表１に図示された環Ｕ−２〜Ｕ−６１を含み、式中、Ｒｖは、Ｑｂについて発明の概要において定義されているいずれかの置換基であり、また、ｒは０〜４の整数（各Ｕ基において利用可能である位置の数によって限定される）である。Ｕ−２９、Ｕ−３０、Ｕ−３６、Ｕ−３７、Ｕ−３８、Ｕ−３９、Ｕ−４０、Ｕ−４１、Ｕ−４２およびＵ−４３は利用可能な位置が１つだけであるため、これらのＵ基についてｒは整数０または１に限定され、ｒが０であることは、Ｕ基が無置換であると共に、（Ｒｖ）ｒによって示される位置に水素が存在していることを意味する。
上記のとおり、Ｑａは（とりわけ）、発明の概要において定義されている置換基の群から選択される１つ以上の置換基で任意選択により置換されている８員、９員または１０員オルト縮合二環系であることが可能である。１つ以上の置換基で任意選択により置換された８員、９員または１０員オルト縮合二環系の例は、明細表３に図示された環Ｕ−８１〜Ｕ−１２３を含み、式中、Ｒｖは、Ｑａについて発明の概要において定義されているいずれかの置換基であり、また、ｒは、典型的には、０〜４の整数である。
Ｒｖ基が構造Ｕ−１〜Ｕ−１２３中に示されているが、これらは任意選択の置換基であるためにその存在は必須ではないことに注目されたい。原子に結合している際においてＲｖがＨである場合、これは、前記原子が無置換であるのと同じことであることに注目すべきである。原子価を埋めるために置換を必要とする窒素原子は、ＨまたはＲｖで置換されている。（Ｒｖ）ｒとＵ基との間の結合点が浮いて図示されている場合、（Ｒｖ）ｒは、Ｕ基のいずれかの利用可能ならびに炭素原子または窒素原子に結合していることが可能であることに注目すべきである。Ｕ基における結合点が浮いて図示されている場合、Ｕ基は、水素原子の置換により、Ｕ基のいずれかの利用可能な炭素または窒素を介して式１の残部に結合していることが可能であることに注目すべきである。いくつかのＵ基は、４個未満のＲｖ基（例えば、Ｕ−２〜Ｕ−５、Ｕ−７〜Ｕ−４８およびＵ−５２〜Ｕ−６１）のみで置換されていることが可能であることに注目すべきである。
芳香族および非芳香族複素環ならびに環系の調製を可能とするために広く多様な合成方法が技術分野において公知である；広範な概説については、全８巻のＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ａｎｄ Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ編集主幹，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９８４、および、全１２巻のＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ＩＩ，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ ａｎｄ Ｅ．Ｆ．Ｖ．Ｓｃｒｉｖｅｎ編集主幹，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９９６を参照のこと。
本発明の化合物は、１種以上の立体異性体として存在していることが可能である。立体異性体は、同等の構成ではあるが、空間における原子の配置が異なる異性体であり、エナンチオマー、ジアステレオマー、シス−トランス異性体（幾何異性体としても公知である）およびアトロプ異性体を含む。アトロプ異性体は、単結合に係る回転が制限され、この回転に係る障壁が異性体種の単離が可能となるほどに高い場合にもたらされる。当業者は、１種の立体異性体が、他の立体異性体と相対的に富化された場合、または、他の立体異性体から分離された場合に、より効果的であり得、および／または、有益な効果を発揮し得ることを認めるであろう。また、前記立体異性体をどのように分離し、富化し、および／または選択的に調製するかは当業者に公知である。立体異性のすべての態様に係る包括的な考察については、Ｅｒｎｅｓｔ Ｌ．Ｅｌｉｅｌ ａｎｄ Ｓａｍｕｅｌ Ｈ．Ｗｉｌｅｎ，Ｓｔｅｒｅｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，１９９４を参照のこと。
本発明は、すべての立体異性体、配座異性体およびすべての割合におけるこれらの混合物、ならびに、重水素化化合物などの同位体形態を含む。
当業者は、窒素は酸化物への酸化のために利用可能な孤立電子対を必要とするため、すべての窒素含有複素環がＮ−オキシドを形成可能ではないことを認めるであろう；当業者は、Ｎ−オキシドを形成可能である窒素含有複素環を認識するであろう。当業者はまた、第三級アミンがＮ−オキシドを形成することが可能であることを認識するであろう。複素環および第三級アミンのＮ−オキシドの調製に係る合成方法は当業者にきわめて周知であり、過酢酸および３−クロロ安息香酸（ＭＣＰＢＡ）などのペルオキシ酸、過酸化水素、ｔ−ブチルヒドロ過酸化物などのアルキルヒドロ過酸化物、過ホウ酸ナトリウム、ならびに、ジメチルジオキシランなどのジオキシランによる複素環および第三級アミンの酸化が含まれる。Ｎ−オキシドの調製に係るこれらの方法は、文献中において広範に記載および概説されており、例えば：Ｔ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，ｖｏｌ．７，ｐｐ ７４８−７５０，Ｓ．Ｖ．Ｌｅｙ，Ｅｄ．，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ ａｎｄ Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．３，ｐｐ １８−２０，Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ ａｎｄ Ａ．ＭｃＫｉｌｌｏｐ，Ｅｄｓ．，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｒ．Ｇｒｉｍｍｅｔｔ ａｎｄ Ｂ．Ｒ．Ｔ．Ｋｅｅｎｅ，Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．４３，ｐｐ １４９−１６１，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，Ｅｄ．，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ ａｎｄ Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ，Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．９，ｐｐ ２８５−２９１，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ａｎｄ Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ，Ｅｄｓ．，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ；および、Ｇ．Ｗ．Ｈ．Ｃｈｅｅｓｅｍａｎ ａｎｄ Ｅ．Ｓ．Ｇ．Ｗｅｒｓｔｉｕｋ，Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．２２，ｐｐ ３９０−３９２，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ａｎｄ Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ，Ｅｄｓ．，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓを参照のこと。
当業者は、環境において、および、生理的条件下では、化学化合物の塩は対応する非塩形態と平衡状態にあるため、塩は、非塩形態の生物学的実用性を共有することを認識している。それ故、式１の化合物の広く多様な塩は無脊椎有害生物の防除に有用である。式１の化合物の塩としては、臭化水素酸、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４−トルエンスルホン酸または吉草酸などの無機酸または有機酸との酸付加塩が挙げられる。式１の化合物がカルボン酸またはフェノールなどの酸性部分を含有する場合、塩としてはまた、ピリジン、トリエチルアミンもしくはアンモニアなどの有機もしくは無機塩基と形成されるもの、または、ナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウムもしくはバリウムのアミド、水素化物、水酸化物もしくは炭酸塩が挙げられる。従って、本発明は、式１から選択される化合物、そのＮ−オキシドおよび好適な塩を含む。
式１、その立体異性体、互変異性体、Ｎ−オキシドおよび塩から選択される化合物は、典型的には、２つ以上の形態で存在し、式１は、それ故、式１が表す化合物のすべての結晶形態および非結晶形態を含む。非結晶形態は、ワックスおよびガムなどの固形分である実施形態、ならびに、溶液および溶融物などの液体である実施形態を含む。結晶形態は、基本的に単結晶タイプを表す実施形態、および、異形体の混合物を表す実施形態（すなわち、異なる結晶性タイプ）を含む。「異形体」という用語は、異なる結晶形態で結晶化可能である化学化合物の特定の結晶形態を指し、これらの形態は、結晶格子中に分子の異なる配置および／または配座を有する。異形体は同一の化学的組成を有していることが可能であるが、これらはまた、格子中に弱くまたは強固に結合していることが可能である共結晶化水または他の分子の存在または不在により組成が異なっていることが可能である。異形体は、結晶形状、密度、硬度、色、化学的安定性、融点、吸湿性、懸垂性、溶解速度および生物学的利用可能性と同様にこのような化学的、物理的および生物学的特性が異なっていることが可能である。当業者は、式１によって表される化合物の異形体は、式１によって表される同一の化合物の他の異形体または異形体の混合物と比して、有益な効果（例えば、有用な配合物の調製に対する適合性、向上した生物学的性能）を示す可能性があることを認めるであろう。式１によって表される化合物の特定の異形体の調製および単離は、例えば、選択された溶剤および温度を用いる結晶化を含む当業者に公知の方法により達成されることが可能である。本発明の化合物は１種以上の結晶性異形体として存在し得る。本発明は、個別の異形体と異形体の１種が他のものと比して富化された混合物を含む異形体の混合物との両方を含む。多形性の包括的な考察に関しては、Ｒ．Ｈｉｌｆｉｋｅｒ，Ｅｄ．，Ｐｏｌｙｍｏｒｐｈｉｓｍ Ｉｎ ｔｈｅ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｉｎｄｕｓｔｒｙ，Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ，２００６を参照のこと。
発明の概要に記載の本発明の実施形態は以下に記載のものを含む。以下の実施形態において、「式１の化合物」に対する言及は、実施形態においてさらに定義されていない限りにおいては、発明の概要において特定されている置換基の定義を含む。
実施形態１．式１の化合物であって、式中、Ｑは、Ｑ−１、Ｑ−２またはＱ−３である。
実施形態２．式１の化合物であって、式中、Ｑは、Ｑ−１、Ｑ−２またはＱ−３であり、および、Ｙ３はＣＲ５ｂである。
実施形態３．式１の化合物であって、式中、ＱはＱ−１またはＱ−２である。
実施形態４．式１の化合物であって、式中、ＱはＱ−１である。
実施形態５．式１の化合物であって、式中、ＱはＱ−１であり、および、Ｙ１はＯまたはＳである。
実施形態６．式１の化合物であって、式中、ＱはＱ−１であり、および、Ｙ１はＳである。
実施形態７．式１の化合物であって、式中、ＱはＱ−１であり、および、Ｙ１はＯである。
実施形態８．式１の化合物であって、式中、ＱはＱ−２である。
実施形態９．式１の化合物であって、式中、ＱはＱ−２であり、および、Ｙ２はＣＲ５ａである。
実施形態１０．式１または実施形態１〜９のいずれかの化合物であって、式中、ＡはＣＨ、ＣＲ１またはＮであり、および、Ｒ１はハロゲンである。
実施形態１１．実施形態１０の化合物であって、式中、ＡはＣＨ、ＣＦまたはＮである。
実施形態１１ａ．実施形態１０の化合物であって、式中、ＡはＣＦまたはＮである。
実施形態１２．実施形態１０の化合物であって、式中、ＡはＣＨまたはＣＦである。
実施形態１３．実施形態１０の化合物であって、式中、ＡはＣＨである。
実施形態１４．実施形態１０の化合物であって、式中、ＡはＮである。
実施形態１５．式１または実施形態１〜９のいずれかの化合物であって、式中、ｍは１であり、および、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはハロゲンである。
実施形態１６．実施形態１５の化合物であって、式中、Ｒ１は、ＣＦ３、ＯＭｅ、ＭｅまたはＦである。
実施形態１７．実施形態１６の化合物であって、式中、Ｒ１は、ＣＦ３、ＯＭｅ、Ｍｅ、またはＦであり、および、４位にある。
実施形態１８．実施形態１７の化合物であって、式中、Ｒ１はＣＦ３であり、および、４位にある。
実施形態１９．式１または実施形態１〜９のいずれかの化合物であって、式中、ｍは０である。
実施形態２０．式１または実施形態１〜１９のいずれかの化合物であって、式中、Ｘ１はＣＲ２であり、ならびに、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４は各々、独立して、ＣＲ３であり；または、Ｘ２はＣＲ２であり、ならびに、Ｘ１、Ｘ３およびＸ４は各々、独立して、ＣＲ３である。
実施形態２１．実施形態２０の化合物であって、式中、Ｘ１はＣＲ２であり、ならびに、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４は各々、独立して、ＣＲ３である。
実施形態２２．実施形態２０の化合物であって、式中、Ｘ２はＣＲ２であり、ならびに、Ｘ１、Ｘ３およびＸ４は各々、独立して、ＣＲ３である。
実施形態２３．式１または実施形態１〜２２のいずれかの化合物であって、式中、各Ｒ３は、独立して、Ｈまたはハロゲンである。
実施形態２４．実施形態２３の化合物であって、式中、各Ｒ３は、独立して、ＨまたはＦである。
実施形態２５．実施形態２４の化合物であって、式中、各Ｒ３はＨである。
実施形態２６．式１または実施形態１〜２５のいずれかの化合物であって、式中、Ｒ２は、Ｃ（＝Ｚ）ＮＲ６Ｒ７、Ｃ（＝ＮＲ１０）Ｒ１１またはＱａである。
実施形態２７．式１または実施形態１〜２５のいずれかの化合物であって、式中、Ｒ２はＣ（＝ＮＲ１０）Ｒ１１である。
実施形態２８．式１または実施形態１〜２５のいずれかの化合物であって、式中、Ｒ２はＣ（＝ＮＲ１０）Ｒ１１であり；Ｒ１０はＣ１〜Ｃ４アルコキシであり；および、Ｒ１
１は、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２３で置換されたＣ１〜Ｃ４アルキルである。
１は、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２３で置換されたＣ１〜Ｃ４アルキルである。
実施形態２９．式１または実施形態１〜２５のいずれかの化合物であって、式中、Ｒ２はＣ（＝Ｚ）ＮＲ６Ｒ７またはＱａである。
実施形態３０．式１または実施形態１〜２５のいずれかの化合物であって、式中、Ｒ２はＣ（＝Ｚ）ＮＲ６Ｒ７である。
実施形態３１．式１または実施形態１〜２５のいずれかの化合物であって、式中、Ｒ２はＣ（＝Ｏ）ＮＲ６Ｒ７である。
実施形態３２．式１または実施形態１〜２５のいずれかの化合物であって、式中、Ｒ２はＣ（＝Ｓ）ＮＲ６Ｒ７である。
実施形態３３．式１または実施形態１〜２５のいずれかの化合物であって、式中、Ｒ２はＣ（＝Ｏ）ＮＲ６Ｒ７であり；および、Ｒ６は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ２１、Ｃ（Ｏ）Ｒ２２またはＣ１〜Ｃ６アルキルである。
実施形態３５．式１または実施形態１〜２５のいずれかの化合物であって、式中、Ｒ２はＣ（＝Ｏ）ＮＲ６Ｒ７であり；および、Ｒ６は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＭｅ、Ｃ（Ｏ）Ｍｅまたはメチルである。
実施形態３６．式１または実施形態１〜２５のいずれかの化合物であって、式中、Ｒ２はＣ（＝Ｏ）ＮＲ６Ｒ７であり；および、Ｒ６はＨである。
実施形態３６ａ．式１または実施形態１〜２５の化合物であって、式中、Ｒ２はＣ（＝Ｏ）ＮＲ６Ｒ７であり；および、Ｒ６はＣ（Ｏ）ＯＭｅである。
実施形態３６ｂ．式１または実施形態１〜２５の化合物であって、式中、Ｒ２はＣ（＝Ｏ）ＮＲ６Ｒ７であり；および、Ｒ６はＣ（Ｏ）Ｍｅである。
実施形態３６ｃ．式１または実施形態１〜２５の化合物であって、式中、Ｒ２はＣ（＝Ｏ）ＮＲ６Ｒ７であり；および、Ｒ６はメチルである。
実施形態３７．式１または実施形態１〜２５のいずれかの化合物であって、式中、Ｒ２はＱａである。
実施形態３８．式１または実施形態１〜２５のいずれかの化合物であって、式中、Ｒ２はＱａであり；ならびに、Ｑａは５員もしくは６員芳香族環であり、各環は、１個の酸素原子、１個の硫黄原子および３個以下の窒素原子から独立して選択される３個以下のヘテロ原子と炭素原子とから選択される環員を含有し、各環は、無置換であるか、または、少なくとも１個のＲｘで置換されている。
実施形態３９．式１または実施形態１〜２５のいずれかの化合物であって、式中、Ｒ２はＱａであり；ならびに、Ｑａは５員もしくは６員芳香族複素環であり、各環は、１個の酸素原子、１個の硫黄原子および３個以下の窒素原子から独立して選択される３個以下のヘテロ原子と炭素原子とから選択される環員を含有し、各環は、無置換であるか、または、少なくとも１個のＲｘで置換されている。
実施形態４０．実施形態３９の化合物であって、式中、芳香族複素環は、５員芳香族複素環である。
実施形態４１．実施形態４０の化合物であって、式中、芳香族複素環は、２位で窒素原子を有する５員芳香族複素環である。
実施形態４２．実施形態３９の化合物であって、式中、芳香族複素環は、６員芳香族複素環である。
実施形態４３．実施形態４２の化合物であって、式中、芳香族複素環は、２位で窒素原子を有する６員芳香族複素環である。
実施形態４４．実施形態４３の化合物であって、式中、芳香族複素環は、２位で窒素原子を有すると共に、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルで置換された６員芳香族複素環である。
実施形態４５．実施形態４４の化合物であって、式中、芳香族複素環は、２位で窒素原子を有すると共に、ＣＦ３で置換された６員芳香族複素環である。
上記の実施形態１〜４５、ならびに、本明細書に記載のいずれかの他の実施形態を含む本発明の実施形態は任意に組み合わせることが可能であり、実施形態における可変要素の説明は、式１の化合物のみならず、式１の化合物の調製に有用な出発化合物および中間体化合物にも関連する。加えて、上記の実施形態１〜４５、ならびに、本明細書に記載のいずれかの他の実施形態、ならびに、いずれかのこれらの組み合わせを含む本発明の実施形態は、本発明の組成物および方法に関連する。
実施形態１〜４５の組み合わせは以下により例示される。
実施形態Ａ．式１の化合物であって、式中、
Ｘ１はＣＲ２であり、ならびに、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４は各々、独立して、ＣＲ３であり；または、Ｘ２はＣＲ２であり、ならびに、Ｘ１、Ｘ３およびＸ４は各々、独立して、ＣＲ３である。
実施形態Ａ．式１の化合物であって、式中、
Ｘ１はＣＲ２であり、ならびに、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４は各々、独立して、ＣＲ３であり；または、Ｘ２はＣＲ２であり、ならびに、Ｘ１、Ｘ３およびＸ４は各々、独立して、ＣＲ３である。
実施形態Ｂ．実施形態Ａの化合物であって、式中、
ＱはＱ−１またはＱ−２である。
ＱはＱ−１またはＱ−２である。
実施形態Ｃ．実施形態Ｂの化合物であって、式中、
ＱはＱ−１であり；および
Ｙ１はＯまたはＳである。
ＱはＱ−１であり；および
Ｙ１はＯまたはＳである。
実施形態Ｄ．実施形態Ｃの化合物であって、式中、
ＱはＱ−２であり；および
Ｙ２はＣＲ５ａである。
ＱはＱ−２であり；および
Ｙ２はＣＲ５ａである。
実施形態Ｅ．実施形態Ａ〜Ｄのいずれかの化合物であって、式中、
ＡはＣＨまたはＣＦであり；および
ｍは０である。
ＡはＣＨまたはＣＦであり；および
ｍは０である。
実施形態Ｆ．式１の化合物であって、式中、
ＡはＣＨまたはＣＦであり；
ｍは０であり；
ＱはＱ−２であり；
Ｙ２はＣＲ５ａであり；
Ｘ１はＣＲ２およびＸ２であり、Ｘ３およびＸ４は各々ＣＨであり；または、Ｘ２はＣＲ２であり、ならびに、Ｘ１、Ｘ３およびＸ４はＣＨであり；
Ｒ２はＣ（＝Ｚ）ＮＲ６Ｒ７またはＱａである。
ＡはＣＨまたはＣＦであり；
ｍは０であり；
ＱはＱ−２であり；
Ｙ２はＣＲ５ａであり；
Ｘ１はＣＲ２およびＸ２であり、Ｘ３およびＸ４は各々ＣＨであり；または、Ｘ２はＣＲ２であり、ならびに、Ｘ１、Ｘ３およびＸ４はＣＨであり；
Ｒ２はＣ（＝Ｚ）ＮＲ６Ｒ７またはＱａである。
実施形態Ｇ．式１の化合物であって、式中、
ＡはＣＨまたはＣＦであり；
ｍは０であり；
ＱはＱ−２であり；
Ｙ２はＣＲ５ａであり；
Ｘ１はＣＲ２であり、ならびに、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４は各々ＣＨであり；
Ｒ２はＣ（＝Ｚ）ＮＲ６Ｒ７またはＱａである。
ＡはＣＨまたはＣＦであり；
ｍは０であり；
ＱはＱ−２であり；
Ｙ２はＣＲ５ａであり；
Ｘ１はＣＲ２であり、ならびに、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４は各々ＣＨであり；
Ｒ２はＣ（＝Ｚ）ＮＲ６Ｒ７またはＱａである。
実施形態Ｈ．式１の化合物であって、式中、
ＡはＣＨまたはＣＦであり；
ｍは０であり；
ＱはＱ−２であり；
Ｙ２はＣＲ５ａであり；
Ｘ２はＣＲ２であり、ならびに、Ｘ１、Ｘ３およびＸ４はＣＨであり；
Ｒ２はＣ（＝Ｚ）ＮＲ６Ｒ７またはＱａである。
ＡはＣＨまたはＣＦであり；
ｍは０であり；
ＱはＱ−２であり；
Ｙ２はＣＲ５ａであり；
Ｘ２はＣＲ２であり、ならびに、Ｘ１、Ｘ３およびＸ４はＣＨであり；
Ｒ２はＣ（＝Ｚ）ＮＲ６Ｒ７またはＱａである。
実施形態Ｉ．式１の化合物であって、式中、
ＡはＣＨであり；
ｍは０であり；
ＱはＱ−２であり；
Ｙ２はＣＲ５ａであり；
Ｒ５ａはＨであり；
Ｘ１はＣＲ２であり、ならびに、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４は各々ＣＨであり；または、Ｘ２はＣＲ２であり、ならびに、Ｘ１、Ｘ３およびＸ４はＣＨであり；
Ｒ２はＣ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ７であり；ならびに
Ｒ６はＨである。
ＡはＣＨであり；
ｍは０であり；
ＱはＱ−２であり；
Ｙ２はＣＲ５ａであり；
Ｒ５ａはＨであり；
Ｘ１はＣＲ２であり、ならびに、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４は各々ＣＨであり；または、Ｘ２はＣＲ２であり、ならびに、Ｘ１、Ｘ３およびＸ４はＣＨであり；
Ｒ２はＣ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ７であり；ならびに
Ｒ６はＨである。
実施形態Ｊ．式１の化合物であって、式中、
ＡはＣＨであり；
ｍは０であり；
ＱはＱ−２であり；
Ｙ２はＣＲ５ａであり；
Ｒ５ａはＨであり；
Ｘ１はＣＲ２であり、ならびに、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４は各々ＣＨであり；
Ｒ２はＣ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ７であり；ならびに
Ｒ６はＨである。
ＡはＣＨであり；
ｍは０であり；
ＱはＱ−２であり；
Ｙ２はＣＲ５ａであり；
Ｒ５ａはＨであり；
Ｘ１はＣＲ２であり、ならびに、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４は各々ＣＨであり；
Ｒ２はＣ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ７であり；ならびに
Ｒ６はＨである。
実施形態Ｋ．式１の化合物であって、式中、
ＡはＣＨであり；
ｍは０であり；
ＱはＱ−２であり；
Ｙ２はＣＲ５ａであり；
Ｒ５ａはＨであり；
Ｘ２はＣＲ２であり、ならびに、Ｘ１、Ｘ３およびＸ４はＣＨであり；
Ｒ２はＣ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ７であり；ならびに
Ｒ６はＨである。
ＡはＣＨであり；
ｍは０であり；
ＱはＱ−２であり；
Ｙ２はＣＲ５ａであり；
Ｒ５ａはＨであり；
Ｘ２はＣＲ２であり、ならびに、Ｘ１、Ｘ３およびＸ４はＣＨであり；
Ｒ２はＣ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ７であり；ならびに
Ｒ６はＨである。
特定の実施形態は：
Ｎ−（１−メチルエチル）−２−（３−ピリジニル）−２Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド（化合物８）；
Ｎ−シクロプロピル−２−（３−ピリジニル）−２Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド（化合物１４）；
Ｎ−シクロヘキシル−２−（３−ピリジニル）−２Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド（化合物１６）；
２−（３−ピリジニル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド（化合物１９）；
２−（３−ピリジニル）−Ｎ−［（テトラヒドロ−２−フラニル）メチル］−２Ｈ−インダゾール−５−カルボキサミド（化合物４１）；
メチル２−［［２−（３−ピリジニル）−２Ｈ−インダゾール−５−イル］カルボニル］ヒドラジンカルボキシレート（化合物４２）；
Ｎ−［（２，２−ジフルオロシクロプロピル）メチル］−２−（３−ピリジニル）−２Ｈ−インダゾール−５−カルボキサミド（化合物５１）；
Ｎ−（２，２−ジフルオロプロピル）−２−（３−ピリジニル）−２Ｈ−インダゾール−５−カルボキサミド（化合物５４）；
２−（３−ピリジニル）−Ｎ−（２−ピリミジニルメチル）−２Ｈ−インダゾール−５−カルボキサミド（化合物５５）；および
Ｎ−［（５−メチル−２−ピラジニル）メチル］−２−（３−ピリジニル）−２Ｈ−インダゾール−５−カルボキサミド（化合物７６）
からなる群から選択される式１の化合物（化合物番号は索引表Ａ〜Ｎを参照）を含む。
Ｎ−（１−メチルエチル）−２−（３−ピリジニル）−２Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド（化合物８）；
Ｎ−シクロプロピル−２−（３−ピリジニル）−２Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド（化合物１４）；
Ｎ−シクロヘキシル−２−（３−ピリジニル）−２Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド（化合物１６）；
２−（３−ピリジニル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド（化合物１９）；
２−（３−ピリジニル）−Ｎ−［（テトラヒドロ−２−フラニル）メチル］−２Ｈ−インダゾール−５−カルボキサミド（化合物４１）；
メチル２−［［２−（３−ピリジニル）−２Ｈ−インダゾール−５−イル］カルボニル］ヒドラジンカルボキシレート（化合物４２）；
Ｎ−［（２，２−ジフルオロシクロプロピル）メチル］−２−（３−ピリジニル）−２Ｈ−インダゾール−５−カルボキサミド（化合物５１）；
Ｎ−（２，２−ジフルオロプロピル）−２−（３−ピリジニル）−２Ｈ−インダゾール−５−カルボキサミド（化合物５４）；
２−（３−ピリジニル）−Ｎ−（２−ピリミジニルメチル）−２Ｈ−インダゾール−５−カルボキサミド（化合物５５）；および
Ｎ−［（５−メチル−２−ピラジニル）メチル］−２−（３−ピリジニル）−２Ｈ−インダゾール−５−カルボキサミド（化合物７６）
からなる群から選択される式１の化合物（化合物番号は索引表Ａ〜Ｎを参照）を含む。
注目すべきは、本発明の化合物は、好ましい代謝および／または土壌残存パターンによって特徴づけられ、一定範囲の農学的および非農学的無脊椎有害生物を防除する活性を示すことである。
特に注目すべきは、無脊椎有害生物の防除範囲および経済的な重要性のために、無脊椎有害生物を防除することにより、無脊椎有害生物により引き起こされる損害または被害から農作物を保護することが、本発明の実施形態である。本発明の化合物はまた、植物における好ましい転流特性または浸透移行性のために、式１の化合物またはこの化合物を含有する組成物に直接接触していない葉または他の植物部位をも保護する。
また、本発明の実施形態として特に注目すべきは、前述の実施形態のいずれかの化合物、本明細書に記載のいずれかの他の実施形態の化合物、および、いずれかのこれらの組み合わせと、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加コンポーネントとを含む組成物であって、前記組成物は、任意選択により、少なくとも１種の追加の生物学的に有効な化合物または薬剤を含む。
さらに、本発明の実施形態としては、前述の実施形態のいずれかの化合物、本明細書に記載の他の実施形態のいずれかの化合物、および、これらの組み合わせのいずれかと、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分とを含む無脊椎有害生物を防除するための組成物が注目に値し、前記組成物は、任意により、少なくとも１種の追加の生物学的に有効な化合物または薬剤をさらに含む。本発明の実施形態は、無脊椎有害生物またはその環境に、生物学的に有効な量の前述の実施形態のいずれかの化合物（例えば、本明細書に記載の組成物として）を接触させるステップを含む無脊椎有害生物を防除するための方法をさらに含む。
本発明の実施形態はまた、前述の実施形態のいずれかの化合物を土壌潅注液体配合物の形態で含む組成物を含む。本発明の実施形態は、生物学的に有効な量の前述の実施形態のいずれかの化合物を含む土壌潅注として、土壌に液体組成物を接触させる工程を含む無脊椎有害生物を防除するための方法をさらに含む。
本発明の実施形態はまた、生物学的に有効な量の前述の実施形態のいずれかの化合物と噴射剤とを含む無脊椎有害生物を防除するための噴霧組成物を含む。本発明の実施形態は、生物学的に有効な量の前述の実施形態のいずれかの化合物、１種以上の食材、任意選択により誘引剤、および、任意選択により湿潤剤を含む無脊椎有害生物を防除するための誘引組成物をさらに含む。本発明の実施形態はまた、前記誘引組成と前記誘引組成物が収められるよう適応した筐体とを備える無脊椎有害生物を防除するためのデバイスを含み、ここで、筐体は、無脊椎有害生物が筐体の外の位置から前記誘引組成物に接近することが可能であるよう、無脊椎有害生物が通過することが可能である大きさの開口を少なくとも一つ有しており、ならびに、この筐体は、無脊椎有害生物が活動する可能性がある場所もしくは既知の活動場所に、または、その付近に配置されるようさらに適応されている。
本発明の実施形態はまた、種子に生物学的に有効な量の前述の実施形態のいずれかの化合物を接触させるステップを含む種子を無脊椎有害生物から保護する方法を含む。
本発明の実施形態はまた、動物に殺寄生虫的に有効な量の前述の実施形態のいずれかの化合物を投与するステップを含む動物を寄生性無脊椎有害生物から保護する方法を含む。
本発明の実施形態はまた、無脊椎有害生物またはその環境に生物学的に有効な量の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩（例えば、本明細書に記載の組成物として）を接触させるステップを含む無脊椎有害生物を防除するための方法を含むが、ただし、この方法は、治療による人体または動物の身体の医学的な処置の方法ではない。
本発明はまた、生物学的に有効な量の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加コンポーネントとを含む組成物を無脊椎有害生物またはその環境に接触させる方法に関し、前記組成物は、任意選択により、生物学的に有効な量の少なくとも１種の追加の生物学的に有効な化合物または薬剤をさらに含むが、ただし、この方法は、治療による人体または動物の身体の医学的な処置の方法ではない。
スキーム１〜１３に記載の以下の方法および変形の１つ以上を用いて式１の化合物を調製可能である。以下の式１〜２３の化合物中の置換基の定義は、別段の定めがある場合を除き、発明の概要において上記に定義されているとおりである。式１ａ〜１ｇの化合物は式１の化合物の種々のサブセットであり、式１ａ〜１ｇに係るすべての置換基は式１について上記に定義されているとおりである。以下の略語が用いられている：ＴＨＦはテトラヒドロフランであり、ＤＭＦはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドであり、ＮＭＰはＮ−メチルピロリジノンであり、Ａｃはアセテートであり、ＭＳはメシレートであり、Ｔｆはトリフレートであり、Ｎｆはノナフレートである。
式１ａの化合物（ＱがＱ−１、Ｑ−３またはＱ−４である式１）は、スキーム１に示されているとおり、式２のヘテロ環式化合物（式中、ＬＧは、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＴｆまたはＮｆなどの好適な脱離基である）と式３のヘテロ環式化合物（式中、Ｍは、Ｍｇ、ＺｎまたはＢ種などの好適な金属またはメタロイドである）との触媒および適切なリガンドの存在下におけるカップリングにより調製可能である。触媒は、Ｐｄ（例えばＰｄ（ＯＡｃ）２またはＰｄ２（ｄｂａ）３などの遷移金属と、ＰＰｈ３、ＰＣｙ３、Ｐｔ−Ｂｕ３、ｘ−ｐｈｏｓ、キサントホス、ｓ−ｐｈｏｓおよびｄｐｐｆなどの単座または二座リガンドとから生成可能である。用いられる典型的な塩基としては、炭酸ナトリウムもしくは炭酸
セシウムなどの炭酸塩、三リン酸カリウムなどのリン酸塩、エチルジイソプロピルアミンなどのアミンまたはナトリウムｔ−ブトキシドなどのアルコキシドが挙げられる。典型的な溶剤としては、ＴＨＦ、ジオキサン、トルエン、エタノール、ＤＭＦ、水またはこれらの混合物が挙げられる。典型的な反応温度は、周囲温度から溶剤の沸点の範囲である。
セシウムなどの炭酸塩、三リン酸カリウムなどのリン酸塩、エチルジイソプロピルアミンなどのアミンまたはナトリウムｔ−ブトキシドなどのアルコキシドが挙げられる。典型的な溶剤としては、ＴＨＦ、ジオキサン、トルエン、エタノール、ＤＭＦ、水またはこれらの混合物が挙げられる。典型的な反応温度は、周囲温度から溶剤の沸点の範囲である。
式１ａの化合物（ＱがＱ−１、Ｑ−３またはＱ−４である式１）はまた、スキーム２に示されているとおり、式４の化合物と式５の化合物（式中、ＬＧは、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＴｆまたはＮｆなどの好適な脱離基である）との触媒および適切なリガンドの存在下におけるカップリングにより調製可能である。多様な触媒をスキーム２の方法において用いることが可能であり、これらは、銅またはＰｄ（例えば、Ｐｄ（ＯＡｃ）２またはＰｄ２（ｄｂａ）３などの錯体）などの遷移金属種とリガンドとから生成可能である。典型的なリガンドは単座または二座であり得、ＰＰｈ３、ＰＣｙ３、Ｐｔ−Ｂｕ３、ｘ−ｐｈｏｓ、キサントホス、ｓ−ｐｈｏｓおよびｄｐｐｆが挙げられる。用いられる典型的な塩基としては、炭酸ナトリウムもしくは炭酸セシウムなどの炭酸塩、三リン酸カリウムなどのリン酸塩、エチルジイソプロピルアミンなどのアミンまたはナトリウムｔ−ブトキシドなどのアルコキシドが挙げられる。分子ふるい、Ｂｕ４Ｎ＋Ｂｒ−または銅もしくは銀塩（例えば、ＡｇＯＡｃ）などの添加剤も有益である可能性がある。典型的な反応溶剤としては、ＴＨＦ、ジオキサン、トルエン、エタノール、ＤＭＦ、水またはこれらの混合物が挙げられる。典型的な反応温度は、周囲温度から溶剤の沸点の範囲である。例えば、Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ ２０１１，４７（１７），ｐａｇｅｓ ５０４３−５０４５；Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ２０１０，１３２（１１），ｐａｇｅｓ ３６７４−３６７５；Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ ２０１１，８３（６），ｐａｇｅｓ １３７１−１３７６；米国特許出願公開第２００９００７６２６６号明細書；Ｂｕｌｌｅｔｉｎ ｏｆ ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｊａｐａｎ １９９８，７１（２），ｐａｇｅｓ ４６７−４７３；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ ２００８，４９（１０），ｐａｇｅｓ １５９８−１６００；および、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ ２０１０，５１（４２），ｐａｇｅｓ ５６２４−５６２７を参照のこと。
ＬＧがハロゲンである式２の化合物は、亜硝酸イソアミルまたはｔ−亜硝酸ブチルまたは亜硝酸などのＯＮ＋供給源による、ＣｕＢｒ２もしくはＢｎＮＥｔ３ ＋Ｂｒ−などのハロゲン供給源の存在下における処理で対応するアミンから調製可能である。好ましい反応条件は、ＴＨＦもしくはアセトニトリルなどの水性または有機溶剤、および、０℃から溶剤の沸点の範囲の反応温度を含む。
ＬＧがＣｌまたはＢｒである式２の化合物はまた、ＰＯＣｌ３、ＰＣｌ５、ＰＢｒ３またはＳＯＣｌ２などのハロゲン化剤による処理で対応するヒドロキシ化合物から調製可能である。ＬＧがＯＭＳまたはＯＴｆである式２の化合物はまた、ＭｓＣｌまたはＴｆ２Ｏによる処理で対応するヒドロキシ化合物から調製可能である。
式４の化合物は、亜硝酸イソアミルまたはｔ−亜硝酸ブチルなどのＯＮ＋供給源による処理で対応するアミン化合物から調製可能である。好ましい反応条件は、ＴＨＦなどのエーテル系溶剤、周囲温度から溶剤の沸点までの範囲の温度を含む。
式６の化合物は、ＤＭＦ、ＮＭＰまたは酢酸などの好適な溶剤中における、周囲温度から溶剤の沸点以下の範囲の温度でのＮ−ブロモスクシンイミドなどのハロゲン化剤をよる処理で対応する式７の化合物の求電子性ハロゲン化によって調製可能である（スキーム３）。
式８の２−アミノベンゾチアゾールは、スキーム４に示されているとおり、式９のオルト無置換アニリンおよびチオシアネートアニオン（式中、Ｍは、Ｋ＋、Ｎａ＋またはＢｕ４Ｎ＋である）から調製可能である。この反応は、例えば酢酸中において単一のステップで実施されるか、または、中間体であるチオ尿素を介しその後の酸化により実施されることが可能である。好適な酸化剤としては臭素が挙げられる。
式１ｂの化合物はスキーム５に示されている方法によって式１０の化合物から調製可能であり、ここで、式１０の化合物は、アジド試薬（例えば、アジ化ナトリウムまたはテトラブチルアンモニウムアジド）で処理される。典型的な反応条件は、溶剤としてのＤＭＦまたはＮＭＰ、および、８０℃から溶剤の沸点の範囲の反応温度を含む。
式１ｂの化合物はまた、スキーム５ａに示されている方法によって式１０ａの化合物から調製可能であり、ここで、式１０ａの化合物は亜リン酸トリエチルで処理される。
式１０および式１０ａの化合物はシッフ塩基であり、技術分野において公知である方法によって調製可能である（例えば、Ｍａｒｃｈ，Ｊ．，Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｗｉｌｅｙ，１９９２，ｐａｇｅｓ ８９６−８９８を参照のこと。
式１ｃの化合物は、Ｃｕ（ＯＡｃ）２またはＣｕＢｒ２などの銅（ＩＩ）触媒の存在下における酸素分子またはｔ−ブチルヒドロ過酸化物などの過酸化物による式１１の化合物の酸化を介する、スキーム６に示されている方法により、式１１の化合物から調製可能である。典型的な反応条件は、ｔ−アミルアルコールなどのアルコール系溶剤、ＤＭＦ、ＮＭＰまたは水性アンモニア、および、６０℃から溶剤の沸点の反応温度を含む。
式１１の２−アミノアゾ化合物は、技術分野において公知である方法による式９のアニリンと式１２のジアゾニウム塩との反応によって調製可能である（例えば、Ｍａｒｃｈ，Ｊ．，Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｗｉｌｅｙ，１９９２，ｐａｇｅｓ ５２５−５２６を参照のこと）。式１１の化合物はまた、式１３のアリールニトロソ化合物と式１４のジアミンとの酢酸などの溶剤中における反応により調製可能である。これらの２つの方法はスキーム７に示されている。
式１ｄの化合物は、スキーム８に示されているとおり、式１４の化合物（式中、ＬｇはＣｌまたはＢｒなどの好適な脱離基である）の式１６のアミノピリジンまたはアミノジアジンによる縮合によって調製可能である。典型的な反応条件は、エタノールまたはトルエンなどのアルコール系溶剤、および、周囲温度から溶剤の沸点の範囲の反応温度を含む。ピリジン窒素は、任意選択により、ＢＨ３付加物、Ｎ−オキシド、または、２−もしくは６−ハロピリジン誘導体として保護可能である。
式１ｅの化合物は、スキーム９に示されているとおり、式１６のアリールニトリルによる式１５の２−アミノピリジンの環式付加によって調製可能である（例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ２００９，１３１（４２），ｐａｇｅｓ １５０８０−１５０８１、および、国際公開第２０１３０４１４７２号パンフレットを参照のこと。
式１ｅの化合物はまた、スキーム１０に示されているとおり、塩基による処理による式１７の化合物の再配列で調製可能である（例えば、Ｊ．Ｈｅｔ Ｃｈｅｍ １９７０，７ ｐａｇｅ １０１９を参照のこと）。式１７の化合物は、国際公開第２００８００６５４０号パンフレットおよびＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９６６，ｐａｇｅ ２５１に記載の方法により調製可能である。
式１８の中間体は、式１５の２−アミノピリジンのイソシアネートによる処理、これに続く、トリエチルアミンなどの好適な塩基およびヒドロキシルアミンによる処理による、スキーム１１に示されている方法で調製可能である。
ＱがＱ−４である式１の化合物もまた、合成例６に記載の方法により調製可能である。
式１ｆの化合物は、スキーム１２に示されているとおり、好ましくはヨウ素であるオルト−ハロゲンを有する式１９のアニリンによる、硫黄の供給源および酸化剤の両方として作用する硫黄の存在下での式２０のアリールアルデヒドの酸化環化により調製可能である。この反応は、Ｋ２ＣＯ３などの塩基の存在下に、水またはＤＭＦなどの好適な溶剤中において実施され、銅塩（例えば、ＣｕＩまたはＣｕＣｌ２）、および、好ましくは１，１０−フェナントロリンなどの好適なリガンドの添加により触媒される。典型的な反応温度は７０℃から溶剤の沸点の範囲である。
式１ｆの化合物はまた、スキーム１２の第２の反応に示されているとおり、ＫＯｔＢｕ、ＮａＨ、ＤＢＵまたはＣｓ２ＣＯ３などの塩基による、トルエンまたはＤＭＦなどの好適な溶剤中における、任意選択により、ＣｕＩなどの銅塩、および、好ましくは１，１０−フェナントロリンなどの好適なリガンドの添加を伴う式２１の２−ハロチオアミドの環化により調製可能である。この反応はまた、１，２−ジメトキシエタンまたはジオキサンなどの好適な溶剤中における、Ｐｄ２（ｄｂａ）３および（ｔ−Ｂｕ）２Ｐ−ｏ−ビフェニルから調製されるものなどのＰｄ種、Ｃｓ２ＣＯ３などの塩基によって触媒可能である。典型的な反応温度は８０℃から溶剤の沸点の範囲である。銅触媒反応およびＰｄ触媒反応に関して、式２１の化合物におけるハロゲン置換基は、ＢｒまたはＩであることが好ましい。例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２００６，７１（５），ｐａｇｅｓ １８０２−１８０８；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ ２００３，４４（３２），ｐａｇｅｓ ６０７３−６０７７；Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ １９９１，２１（５），ｐａｇｅｓ ６２５−３３；および、欧州特許出願番号４５０４２０号明細書を参照のこと。
式１ｆの化合物はまた、スキーム１２の第３の反応に示されているとおり、式２２のチオアミドの酸化環化により調製可能である。この方法において典型的に用いられる酸化剤としては、臭素またはヨウ素、ＤＤＱおよびＫ３Ｆｅ（ＣＮ）６が挙げられる。例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ２００７，６３（４１），ｐａｇｅｓ １０２７６−１０２８１；Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ２００７，（６），８１９−８２３；および、米国特許出願公開第２０１２０２１５１５４を参照のこと。
スキーム１２に記載のこれら３通りの方法を用いて、Ｘ１〜Ｘ４が炭素原子である化合物、または、Ｘ１〜Ｘ４の１つが窒素である化合物を調製可能である（例えば、Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍ．２００９，４６，ｐａｇｅ １１２５およびその中で引用されている文献を参照のこと）。
式１の化合物、および、式１の化合物の調製において用いられる中間体（式中、ＺはＳである）は、例えば、ローソン試薬（ＣＡＳ Ｎｏ．１９１７２−４７−５）、ベリュー試薬（Ｂｅｌｌｅａｕ’ｓ ｒｅａｇｅｎｔ）（ＣＡＳ Ｎｏ．８８８１６−０２−８）またはＰ２Ｓ５による対応する化合物（（式中、ＺはＯである）の加硫により調製可能である。加硫反応は、典型的には、トルエン、キシレンまたはジオキサンなどの溶剤中において、８０℃から溶剤の沸点の高温で実施される。
Ｒ２がＣ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ７である式１の化合物は、対応する化合物（式中、Ｒ２はハロゲン（好ましくはＢｒまたはＩ）であり、または、式中、Ｒ２はスルホネート（例えば、トリフレートまたはノナフレート）である）のカルボニル化により調製可能である。この反応は、一酸化炭素ガスまたはＭｏ（ＣＯ）６などの一酸化炭素供給源の存在下に、大気圧〜２５ｂａｒの圧力で、任意選択により、マイクロ波加熱を伴って、一般的には、８０〜１６０℃の範囲内の高温で行われる。典型的な反応溶剤としては、ＤＭＦ、ＮＭＰ、トルエン、または、ＴＨＦもしくはジオキサンなどのエーテル系溶剤が挙げられる。
Ｒ２がＱａである式１の化合物は、スキーム１３に示されているとおり調製可能である。スキーム１３の方法はスキーム１に記載の方法と同様であり；Ｍは、Ｍｇ、ＺｎもしくはＢ種などの好適な金属またはメタロイドであり、および、Ｒ２はスキーム１中のＬＧに相当すると共に、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＴｆまたはＮｆなどの好適な脱離基である。
式１の化合物（式中、Ｒ２はＱａであり、かつ、ＱａはＱａ中の窒素原子を介してＱに結合している）は、スキーム１３と同様の方法により調製可能である。この方法において、式２３の化合物中のＭは水素である。カップリング試薬としては、ＣｕＩなどの銅（Ｉ）塩、および、トランス−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２−シクロヘキサンジアミンなどの好適なリガンドが挙げられる。典型的な反応条件は、トルエンまたはジオキサンなどの溶剤、および、８０℃から溶剤の沸点の範囲の高い反応温度を含む。
本発明の化合物の調製において有用な中間体の例が、表Ｉ−１〜Ｉ−１６に示されている。以下の略語が以下の表において用いられている：Ｍｅはメチルを意味し、Ｅｔはエチルを意味し、Ｐｈはフェニルを意味し、Ｃ（Ｏ）はカルボニルを意味し、ＣＨＯはホルミルを意味する。
表Ｉ−５
表Ｉ−５は、見出し「表１−１」下に示される構造が上記に示す構造で置き換えられることを除き、表Ｉ−１と同等である。
表Ｉ−６
表Ｉ−６は、見出し「表１−１」下に示される構造が上記に示す構造で置き換えられることを除き、表Ｉ−１と同等である。
表Ｉ−７
表Ｉ−７は、見出し「表１−１」下に示される構造が上記に示す構造で置き換えられることを除き、表Ｉ−１と同等である。
表Ｉ−８
表Ｉ−８は、見出し「表１−１」下に示される構造が上記に示す構造で置き換えられることを除き、表Ｉ−１と同等である。
表Ｉ−９
表Ｉ−９は、見出し「表１−１」下に示される構造が上記に示す構造で置き換えられることを除き、表Ｉ−１と同等である。
表Ｉ−１０
表Ｉ−１０は、見出し「表１−１」下に示される構造が上記に示す構造で置き換えられることを除き、表Ｉ−１と同等である。
表Ｉ−１１
表Ｉ−４は、見出し「表１−１」下に示される構造が上記に示す構造で置き換えられることを除き、表Ｉ−１と同等である。
表Ｉ−１２
表Ｉ−４は、見出し「表１−１」下に示される構造が上記に示す構造で置き換えられることを除き、表Ｉ−１と同等である。
表Ｉ−１３
表Ｉ−１３は、見出し「表１−１」下に示される構造が上記に示す構造で置き換えられることを除き、表Ｉ−１と同等である。
表Ｉ−１４
表Ｉ−１４は、見出し「表１−１」下に示される構造が上記に示す構造で置き換えられることを除き、表Ｉ−１と同等である。
表Ｉ−１５
表Ｉ−１５は、見出し「表１−１」下に示される構造が上記に示す構造で置き換えられることを除き、表Ｉ−１と同等である。
表Ｉ−１６
表Ｉ−１６は、見出し「表１−１」下に示される構造が上記に示す構造で置き換えられることを除き、表Ｉ−１と同等である。
式１の化合物の調製に係る上記の試薬および反応条件のいくつかは、中間体に存在する一定の官能基には適合しない場合があり得ることが認識されている。これらの事例においては、合成に対する保護／脱保護シーケンス、または、官能基の転換の導入により、所望の生成物の入手が補助されることとなる。保護基の使用および選択は化学合成の当業者には明らかであろう（例えば、Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．；Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，２ｎｄ ｅｄ．；Ｗｉｌｅｙ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９９１を参照のこと）。当業者は、いくつかの場合においては、個々のスキームに記載の試薬を導入した後に、式１の化合物の合成を完了するために詳述されていない追加のルーチン的な合成ステップが必要とされ得ることを認識するであろう。当業者はまた、式１の化合物を調製するために示されている特定のシーケンスによって示唆されるもの以外の順番で、上記スキームに例示されているステップの組み合わせを行う必要性があり得ることを認識するであろう。
当業者はまた、本明細書に記載の式１の化合物および中間体は、置換基を付加し、または、既存の置換基を変換するために、種々の求電子反応、求核反応、ラジカル反応、有機金属反応、酸化反応および還元反応に供することが可能であることを認識するであろう。
さらなる詳細を伴わずに、上記の記載を利用する当業者は本発明を最大限に利用することが可能であると考えられている。以下の合成例は、従って、単なる例示であって、本開示を如何様にも全く限定しないと解釈されるべきである。以下の合成例におけるステップは、合成形質転換全体における各ステップについての手法を例示しており、各ステップについての出発材料は、必ずしも、手法が他の例またはステップにおいて記載されている特定の調製実験によって調製されていなくてもよい。パーセンテージは、クロマトグラフ溶媒混合物、または、他に記載のある場合を除き、重量基準である。クロマトグラフ溶媒混合物に対する部およびパーセンテージは、他に示されていない限りにおいて体積基準である。１Ｈ ＮＭＲスペクトルは、テトラメチルシランの低磁場側にｐｐｍで報告されており；「ｓ」は一重項を意味し、「ｄ」は二重項を意味し、「ｔ」は三重項を意味し、「ｑ」は四重項を意味し、「ｍ」は多重項を意味し、「ｄｄ」は二重項の二重項を意味し、「ｄｔ」は三重項の二重項を意味し、「ｂｒ ｓ」と幅広の一重項を意味する。ＤＭＦはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを意味する。化合物番号は索引表Ａ〜Ｎを指す。
合成例１
Ｎ−［２−（メチルチオ）エチル］−２−（３−ピリジニル）−７−ベンゾチアゾールカルボキサミド（化合物８４）の調製
ステップＡ：３−［（アミノチオキソメチル）アミノ］安息香酸エチルエステルの調製
エチル３−アミノ安息香酸塩（３５．２５ｇ、２１３．６ｍｍｏｌ）をクロロベンゼン（２５０ｍＬ）中に溶解し、−１０℃に冷却した。濃硫酸（５．９３ｍＬ）、続いて、ＫＳＣＮ（２１．７６ｇ）および１８−クラウン−６（６００ｍｇ）を添加し、この反応混合物を１００℃で１４時間加熱した。ヘキサンを冷却した混合物に添加し、析出した固体をろ過により単離した。固体を水およびヘキサンの混合物中でスラリー化し、このスラリーを１時間撹拌した。固体をろ過により単離し、減圧中で一晩乾燥させて、灰色の固体（４０．７ｇ）として表題の化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ〜ｄ６）δ：１０．１０ ＋ ９．８７（ｔｗｏ ｓ，１Ｈ），８．０８ ＋ ８．０５（ｔｗｏ ｓ，１Ｈ），７．６６〜７．８０（ｍ，２Ｈ），７．４３〜７．５１（ｍ，１Ｈ），８．０〜７．０（ｂｒ ｓ，２Ｈ），４．２８〜４．３５（ｍ，２Ｈ），１．２９〜１．３５（ｍ，３Ｈ）。
Ｎ−［２−（メチルチオ）エチル］−２−（３−ピリジニル）−７−ベンゾチアゾールカルボキサミド（化合物８４）の調製
ステップＡ：３−［（アミノチオキソメチル）アミノ］安息香酸エチルエステルの調製
エチル３−アミノ安息香酸塩（３５．２５ｇ、２１３．６ｍｍｏｌ）をクロロベンゼン（２５０ｍＬ）中に溶解し、−１０℃に冷却した。濃硫酸（５．９３ｍＬ）、続いて、ＫＳＣＮ（２１．７６ｇ）および１８−クラウン−６（６００ｍｇ）を添加し、この反応混合物を１００℃で１４時間加熱した。ヘキサンを冷却した混合物に添加し、析出した固体をろ過により単離した。固体を水およびヘキサンの混合物中でスラリー化し、このスラリーを１時間撹拌した。固体をろ過により単離し、減圧中で一晩乾燥させて、灰色の固体（４０．７ｇ）として表題の化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ〜ｄ６）δ：１０．１０ ＋ ９．８７（ｔｗｏ ｓ，１Ｈ），８．０８ ＋ ８．０５（ｔｗｏ ｓ，１Ｈ），７．６６〜７．８０（ｍ，２Ｈ），７．４３〜７．５１（ｍ，１Ｈ），８．０〜７．０（ｂｒ ｓ，２Ｈ），４．２８〜４．３５（ｍ，２Ｈ），１．２９〜１．３５（ｍ，３Ｈ）。
ステップＢ：２−アミノ−７−ベンゾチアゾールカルボン酸エチルエステルの調製
ステップＡの生成物をクロロホルム（３００ｍＬ）および酢酸（２００ｍＬ）中にとり、クロロホルム（１００ｍＬ）中の臭素（２１ｍＬ）を１．５時間かけて滴下した。次いで、反応混合物を７０℃で４時間加熱し、冷却し、ろ過し、単離した固体を５０ｍＬの１：１アセトン／クロロホルムで洗浄した。この固体をＮａ２ＣＯ３（２５ｇ）の水（４００ｍＬ）中の溶液に添加し、２０分間撹拌した。懸濁液をろ過し、単離した固体を水で洗浄し、減圧中で一晩乾燥させて表題の化合物（６．７３ｇ）を白色の固体として得た。有機ろ液を濃縮し、１００ｍＬの１：１クロロホルム／アセトン中で再度スラリー化し、上記のとおり処理を行って追加の８．１ｇの白色の固体（純度９０％であり、残りの１０％は位置異性体ベンゾチアゾール）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ〜ｄ６）δ：７．６６（ｄｄ，Ｊ＝７．７，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｄｄ，１Ｈ），７．３５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），４．３７（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），１．３６（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）。
ステップＡの生成物をクロロホルム（３００ｍＬ）および酢酸（２００ｍＬ）中にとり、クロロホルム（１００ｍＬ）中の臭素（２１ｍＬ）を１．５時間かけて滴下した。次いで、反応混合物を７０℃で４時間加熱し、冷却し、ろ過し、単離した固体を５０ｍＬの１：１アセトン／クロロホルムで洗浄した。この固体をＮａ２ＣＯ３（２５ｇ）の水（４００ｍＬ）中の溶液に添加し、２０分間撹拌した。懸濁液をろ過し、単離した固体を水で洗浄し、減圧中で一晩乾燥させて表題の化合物（６．７３ｇ）を白色の固体として得た。有機ろ液を濃縮し、１００ｍＬの１：１クロロホルム／アセトン中で再度スラリー化し、上記のとおり処理を行って追加の８．１ｇの白色の固体（純度９０％であり、残りの１０％は位置異性体ベンゾチアゾール）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ〜ｄ６）δ：７．６６（ｄｄ，Ｊ＝７．７，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｄｄ，１Ｈ），７．３５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），４．３７（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），１．３６（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）。
ステップＣ：２−クロロ−７−ベンゾチアゾールカルボン酸エチルエステルの調製
ステップＢの生成物（７．９７ｇ、位置異性体の９：１混合物、３５．９ｍｍｏｌ）を、ｔ−ブチルニトリル（７．１ｍＬ）およびＣｕＣｌ２（５．３１ｇ）のアセトニトリル（３６０ｍＬ）中の混合物に６５℃で４５分間かけ、数回に分けて添加した。さらに１５分間攪拌した後、冷却した混合物をヘキサンで６回抽出した。組み合わせた抽出物を濃縮して、表題の化合物（５．８５ｇ）を黄色の固体として得た。アセトニトリル層を水（２００ｍＬ）で希釈し、ヘキサンで抽出し、ヘキサンの画分を塩化ブチルで溶離するシリカゲルパッドと通してろ過し、濃縮して追加の０．５５ｇの生成物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．１４（ｄ，２Ｈ），７．５８（ｔ，１Ｈ），４．４９（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），１．４７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
ステップＢの生成物（７．９７ｇ、位置異性体の９：１混合物、３５．９ｍｍｏｌ）を、ｔ−ブチルニトリル（７．１ｍＬ）およびＣｕＣｌ２（５．３１ｇ）のアセトニトリル（３６０ｍＬ）中の混合物に６５℃で４５分間かけ、数回に分けて添加した。さらに１５分間攪拌した後、冷却した混合物をヘキサンで６回抽出した。組み合わせた抽出物を濃縮して、表題の化合物（５．８５ｇ）を黄色の固体として得た。アセトニトリル層を水（２００ｍＬ）で希釈し、ヘキサンで抽出し、ヘキサンの画分を塩化ブチルで溶離するシリカゲルパッドと通してろ過し、濃縮して追加の０．５５ｇの生成物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．１４（ｄ，２Ｈ），７．５８（ｔ，１Ｈ），４．４９（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），１．４７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
ステップＤ：２−（３−ピリジニル）−７−ベンゾチアゾールカルボン酸の調製
ステップＣの生成物（６．２ｇ、位置異性体の９：１混合物）を、トルエン（１００ｍＬ）中の３−ピリジニルボロン酸（３．７９ｇ）、ＰＰｈ３（１．３５ｇ）およびＮａ２ＣＯ３（５．４４ｇ）、水（２５ｍＬ）、ならびに、エタノール（１５ｍＬ）と組み合わせ、この反応混合物を窒素で５分間スパージした。Ｐｄ２ｄｂａ３（５８８ｍｇ）を添加し、反応混合物を還流で４時間加熱した。冷却した反応混合物を水で希釈し、ジクロロメタンで２回抽出し、組み合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲルをヘキサン中の１０％〜５０％酢酸エチルで溶離）により精製して、オレンジ色の固体（６．７ｇ）を得、これをエタノール（２５ｍＬ）から再結晶して、表題の化合物のエチルエステル（５．６５ｇ）を単一の所望の位置異性体として得る。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．３８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．７５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄｔ，Ｊ＝８．０，１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．３０（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｄｄ，Ｊ＝７．６，１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｔ，１Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．４Ｈｚ，１Ｈ），４．５３（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．５０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
ステップＣの生成物（６．２ｇ、位置異性体の９：１混合物）を、トルエン（１００ｍＬ）中の３−ピリジニルボロン酸（３．７９ｇ）、ＰＰｈ３（１．３５ｇ）およびＮａ２ＣＯ３（５．４４ｇ）、水（２５ｍＬ）、ならびに、エタノール（１５ｍＬ）と組み合わせ、この反応混合物を窒素で５分間スパージした。Ｐｄ２ｄｂａ３（５８８ｍｇ）を添加し、反応混合物を還流で４時間加熱した。冷却した反応混合物を水で希釈し、ジクロロメタンで２回抽出し、組み合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲルをヘキサン中の１０％〜５０％酢酸エチルで溶離）により精製して、オレンジ色の固体（６．７ｇ）を得、これをエタノール（２５ｍＬ）から再結晶して、表題の化合物のエチルエステル（５．６５ｇ）を単一の所望の位置異性体として得る。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．３８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．７５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄｔ，Ｊ＝８．０，１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．３０（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｄｄ，Ｊ＝７．６，１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｔ，１Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．４Ｈｚ，１Ｈ），４．５３（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．５０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
上記で得られた生成物をエタノール（１００ｍＬ）中に溶解し、ＮａＯＨ（２４．８ｍＬ）の１Ｎ溶液で処理した。反応混合物を還流で１．５時間加熱し、その後、冷却し、濃縮ＨＣｌ（２．０ｍＬ）で中和し、濃縮した。残渣を減圧中で乾燥させて表題の化合物およびＮａＣｌの混合物を得、これを次のステップにおいてさらに精製せずに用いた。
ステップＥ：Ｎ−［２−（メチルチオ）エチル］−２−（３−ピリジニル）−７−ベンゾチアゾールカルボキサミドの調製
塩化チオニル（４０ｍＬ）をステップＤの生成物（０．５５ｇ）に添加し、この反応混合物を還流で３時間加熱した。次いで、反応混合物を冷却し、濃縮した。得られた残渣をトルエン中に懸濁させ、濃縮して粗酸塩化物を得、これをさらに精製せずに用いた。
塩化チオニル（４０ｍＬ）をステップＤの生成物（０．５５ｇ）に添加し、この反応混合物を還流で３時間加熱した。次いで、反応混合物を冷却し、濃縮した。得られた残渣をトルエン中に懸濁させ、濃縮して粗酸塩化物を得、これをさらに精製せずに用いた。
粗酸塩化物（１２０ｍｏｌ％のＮａＣｌを含有、１１４ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（５ｍＬ）、ＭｅＳＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２（３３μＬ）およびトリエチルアミン（１２５μＬ）で処理し、次いで、反応混合物を周囲温度で１４時間撹拌した。反応混合物をＨＣＯ３の飽和水溶液で希釈し、ジクロロメタンで２回抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。組み合わせた有機層を濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲルをヘキサン中の３０％酢酸エチル〜１００％酢酸エチルで溶離）により精製して、６５ｍｇの表題の化合物を、本発明の化合物として得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．３９（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．７４（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），８．４０〜８．４７（ｄｔ，１Ｈ），８．２６（ｄｄ，Ｊ＝８．０，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄｄ，Ｊ＝７．６，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５８〜７．６４（ｔ，１Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ＝７．２，５．０Ｈｚ，１Ｈ），６．９４（ｂｒ ｔ，１Ｈ），３．７５〜３．８２（ｑ，２Ｈ），２．８０〜２．８８（ｔ，２Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ）。
合成例２
２−（５−フルオロ−３−ピリジニル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−６−ベンゾチアゾールカルボキサミド（化合物１２７）の調製
ステップＡ：２−（５−フルオロ−３−ピリジニル）−６−ベンゾチアゾールカルボン酸の調製
メチル４−アミノ−３−ヨードベンゾエート（１．９３ｇ、６．９６ｍｍｏｌ）を、Ｈ２Ｏ（３０ｍＬ）中のＫ２ＣＯ３（１．９２ｇ）、Ｓ８（６６８ｍｇ）、ＣｕＣｌ２−２Ｈ２Ｏ（１１９ｍｇ）、１，１０−フェナントロリン（１２５ｍｇ）および５−フルオロ−３−ピリジンカルボキシアルデヒド（９５７ｍｇ）と組み合わせ、この反応混合物を１６時間加熱還流した。冷却した反応混合物をろ過し、ろ液をＮＨ４Ｃｌ（１．４９ｇ）で処理した。反応混合物を周囲温度で１０分間撹拌し、ろ過し、固体を減圧中で乾燥させて灰色の固体を得た。固体をジオキサン中に懸濁させ、この懸濁液を加熱還流し、冷却し、ろ過して固体を単離した。この固体をエチルエーテルですすいで表題の化合物（０．６６ｇ）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ〜ｄ６）δ：９．１５（ｓ，１Ｈ），８．８０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），８．６５（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｄｔ，Ｊ＝９．５，２．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｄ，１Ｈ），８．０５（ｄ，１Ｈ），８．０〜６．５（ｂｒ ｓ）。
２−（５−フルオロ−３−ピリジニル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−６−ベンゾチアゾールカルボキサミド（化合物１２７）の調製
ステップＡ：２−（５−フルオロ−３−ピリジニル）−６−ベンゾチアゾールカルボン酸の調製
メチル４−アミノ−３−ヨードベンゾエート（１．９３ｇ、６．９６ｍｍｏｌ）を、Ｈ２Ｏ（３０ｍＬ）中のＫ２ＣＯ３（１．９２ｇ）、Ｓ８（６６８ｍｇ）、ＣｕＣｌ２−２Ｈ２Ｏ（１１９ｍｇ）、１，１０−フェナントロリン（１２５ｍｇ）および５−フルオロ−３−ピリジンカルボキシアルデヒド（９５７ｍｇ）と組み合わせ、この反応混合物を１６時間加熱還流した。冷却した反応混合物をろ過し、ろ液をＮＨ４Ｃｌ（１．４９ｇ）で処理した。反応混合物を周囲温度で１０分間撹拌し、ろ過し、固体を減圧中で乾燥させて灰色の固体を得た。固体をジオキサン中に懸濁させ、この懸濁液を加熱還流し、冷却し、ろ過して固体を単離した。この固体をエチルエーテルですすいで表題の化合物（０．６６ｇ）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ〜ｄ６）δ：９．１５（ｓ，１Ｈ），８．８０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），８．６５（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｄｔ，Ｊ＝９．５，２．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｄ，１Ｈ），８．０５（ｄ，１Ｈ），８．０〜６．５（ｂｒ ｓ）。
ステップＢ：２−（５−フルオロ−３−ピリジニル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−６−ベンゾチアゾールカルボキサミドの調製
塩化チオニル（５ｍＬ）をステップＡの生成物（０．６６ｇ）に添加し、混合物を１６時間加熱還流した。次いで、反応混合物を冷却し、濃縮した。得られた残渣をトルエン中に懸濁させ、濃縮して粗酸塩化物を得、これをさらに精製せずに用いた。
塩化チオニル（５ｍＬ）をステップＡの生成物（０．６６ｇ）に添加し、混合物を１６時間加熱還流した。次いで、反応混合物を冷却し、濃縮した。得られた残渣をトルエン中に懸濁させ、濃縮して粗酸塩化物を得、これをさらに精製せずに用いた。
粗酸塩化物（１０３ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）を、ジクロロメタン（５ｍＬ）、トリエチルアミン（１３１μＬ）およびＣＦ３ＣＨ２ＮＨ２（２９μＬ）で処理し、反応混合物を周囲温度で３日間撹拌した。この反応混合物をＮａＨＣＯ３の飽和水溶液で希釈し、ジクロロメタンで２回抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。組み合わせた有機層を濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲルにおいてヘキサン中の２０％〜４０％酢酸エチルで溶離）により精製して、本発明の化合物である表題の化合物を、白色の固体（５２ｍｇ）として得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．３２（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．７７（ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ，１Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．４０（ｄｔ，Ｊ＝７．９，２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄｄ，Ｊ＝７．８，４．７Ｈｚ，１Ｈ），６．４８（ｂｒ ｔ，１Ｈ），４．２０（ｑｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ）。
合成例３
Ｎ−（１−メチルエチル）−２−（３−ピリジニル）−２Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド（化合物８）の調製
ステップＡ：Ｎ−［（２−ブロモ−６−フルオロフェニル）メチレン］−３−ピリジンアミンの調製
２−ブロモ−６−フルオロベンズアルデヒド（５ｇ、２４．６ｍｍｏｌ）および３−アミノピリジン（２．７ｇ、２９．５ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（４ｍＬ）中の溶液を一晩加熱還流した。反応混合物を濃縮し、得られた固体をカラムクロマトグラフィー（シリカゲルをヘキサン中の０〜４０％酢酸エチルで溶離）により精製して、表題の化合物（４．５ｇ）をオレンジ色の固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６６〜８．７０（ｓ，１Ｈ），８．４８〜８．５３（ｍ，２Ｈ），７．５２〜７．５８（ｍ，１Ｈ），７．４１〜７．４８（ｍ，１Ｈ），７．３１〜７．３７（ｍ，１Ｈ），６．９５〜７．０６（ｍ，２Ｈ）。
Ｎ−（１−メチルエチル）−２−（３−ピリジニル）−２Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド（化合物８）の調製
ステップＡ：Ｎ−［（２−ブロモ−６−フルオロフェニル）メチレン］−３−ピリジンアミンの調製
２−ブロモ−６−フルオロベンズアルデヒド（５ｇ、２４．６ｍｍｏｌ）および３−アミノピリジン（２．７ｇ、２９．５ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（４ｍＬ）中の溶液を一晩加熱還流した。反応混合物を濃縮し、得られた固体をカラムクロマトグラフィー（シリカゲルをヘキサン中の０〜４０％酢酸エチルで溶離）により精製して、表題の化合物（４．５ｇ）をオレンジ色の固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６６〜８．７０（ｓ，１Ｈ），８．４８〜８．５３（ｍ，２Ｈ），７．５２〜７．５８（ｍ，１Ｈ），７．４１〜７．４８（ｍ，１Ｈ），７．３１〜７．３７（ｍ，１Ｈ），６．９５〜７．０６（ｍ，２Ｈ）。
ステップＢ：４−ブロモ−２−（３−ピリジニル）−２Ｈ−インダゾールの調製
ステップＡの生成物（４．５ｇ、１６．１ｍｍｏｌ）およびＮａＮ３（１．２ｇ、１９．３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２０ｍＬ）中の溶液を９０℃に２４時間加熱した。冷却した混合物を水で希釈し、ジクロロメタンで３回抽出した。組み合わせた有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、ろ過し、濃縮し、残渣を、カラムクロマトグラフィー（シリカゲルをヘキサン中の０〜３０％酢酸エチルで溶離）により精製して、表題の化合物（４．０ｇ）を黄色の固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．２１（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．６９（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．４６〜８．４９（ｄ，１Ｈ），８．２８（ｄｄｄ，Ｊ＝８．３，２．７，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄｄｄ，Ｊ＝８．２，４．８，０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄ，１Ｈ），７．２１（ｄｄ，Ｊ＝８．７，７．３Ｈｚ，１Ｈ）。
ステップＡの生成物（４．５ｇ、１６．１ｍｍｏｌ）およびＮａＮ３（１．２ｇ、１９．３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２０ｍＬ）中の溶液を９０℃に２４時間加熱した。冷却した混合物を水で希釈し、ジクロロメタンで３回抽出した。組み合わせた有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、ろ過し、濃縮し、残渣を、カラムクロマトグラフィー（シリカゲルをヘキサン中の０〜３０％酢酸エチルで溶離）により精製して、表題の化合物（４．０ｇ）を黄色の固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．２１（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．６９（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．４６〜８．４９（ｄ，１Ｈ），８．２８（ｄｄｄ，Ｊ＝８．３，２．７，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄｄｄ，Ｊ＝８．２，４．８，０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄ，１Ｈ），７．２１（ｄｄ，Ｊ＝８．７，７．３Ｈｚ，１Ｈ）。
ステップＣ：Ｎ−（１−メチルエチル）−２−（３−ピリジニル）−２Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミドの調製
ステップＢの生成物（２００ｍｇ、０．７２７ｍｍｏｌ）、イソプロピルアミン（１８３μＬ、２．１８ｍｍｏｌ）、トランス−ビス（アセテート）ビス［ｏ−（ジ−ｏ−トリルホスフィノ）ベンジル］ジパラジウム（ＩＩ）（１７ｍｇ、０．０１８ｍｍｏｌ）、トリ−ｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート（１０．５ｍｇ、０．０３６ｍｍｏｌ）、モリブデンヘキサカルボニル（１９２ｍｇ、０．７２７ｍｍｏｌ、１，８−ジアザビシクロウンデセ−７−エン（４７３μＬ、２．１８ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ（５ｍＬ）をマイクロ波バイアルに入れ、１６０℃で４０分間照射を行った。次いで、反応混合物を室温に冷却し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）のパッドを通してろ過した。ろ液をＮａＨＣＯ３の飽和溶液で希釈し、ジクロロメタンで抽出した。有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、ろ過し、濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲルをクロロホルム中の０〜１０％アセトンで溶離）により精製した。得られた固体をエチルエーテルで倍散して、本発明の化合物である表題の化合物を、白色の固体（４５ｍｇ）として得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．２６（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），９．０９（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），８．６７（ｄｄ，Ｊ＝４．７，１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｄｄｄ，Ｊ＝８．３，２．６，１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄｔ，Ｊ＝８．５，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｍ，１Ｈ），７．３１〜７．４１（ｍ，２Ｈ），６．１５（ｓ，１Ｈ），４．３１〜４．４１（ｍ，１Ｈ），１．３３（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ）。
ステップＢの生成物（２００ｍｇ、０．７２７ｍｍｏｌ）、イソプロピルアミン（１８３μＬ、２．１８ｍｍｏｌ）、トランス−ビス（アセテート）ビス［ｏ−（ジ−ｏ−トリルホスフィノ）ベンジル］ジパラジウム（ＩＩ）（１７ｍｇ、０．０１８ｍｍｏｌ）、トリ−ｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート（１０．５ｍｇ、０．０３６ｍｍｏｌ）、モリブデンヘキサカルボニル（１９２ｍｇ、０．７２７ｍｍｏｌ、１，８−ジアザビシクロウンデセ−７−エン（４７３μＬ、２．１８ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ（５ｍＬ）をマイクロ波バイアルに入れ、１６０℃で４０分間照射を行った。次いで、反応混合物を室温に冷却し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）のパッドを通してろ過した。ろ液をＮａＨＣＯ３の飽和溶液で希釈し、ジクロロメタンで抽出した。有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、ろ過し、濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲルをクロロホルム中の０〜１０％アセトンで溶離）により精製した。得られた固体をエチルエーテルで倍散して、本発明の化合物である表題の化合物を、白色の固体（４５ｍｇ）として得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．２６（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），９．０９（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），８．６７（ｄｄ，Ｊ＝４．７，１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｄｄｄ，Ｊ＝８．３，２．６，１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄｔ，Ｊ＝８．５，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｍ，１Ｈ），７．３１〜７．４１（ｍ，２Ｈ），６．１５（ｓ，１Ｈ），４．３１〜４．４１（ｍ，１Ｈ），１．３３（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ）。
合成例４
２−（３−ピリジニル）−Ｎ−［１−（２，２，２−トリフルオロエチル）］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボキサミド（化合物４５７）の調製
ステップＡ：２−（３−ピリジニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボン酸メチルエステルの調製
米国特許出願公開第２０１１０１８９７９４号明細書に記載の手法に従って、エタノール（１４０ｍＬ）中のメチル６−アミノニコチネート（５．０ｇ、３３ｍｍｏｌ）の混合物に、６０℃で、固体の重炭酸ナトリウム（５．５２ｇ、６５．７ｍｍｏｌ）、続いて、３−（ブロモアセチル）ピリジン臭化水素塩（１０．１６ｇ、３６．２ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を９時間加熱還流した。次いで、反応混合物を冷却し、濃縮し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液（５０ｍＬ）およびジクロロメタン（５０ｍＬ）を得られた残渣に添加した。水性相をジクロロメタン（５×３０ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機相を濃縮し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲルを酢酸エチルで溶離）により精製して表題の化合物を得た。
２−（３−ピリジニル）−Ｎ−［１−（２，２，２−トリフルオロエチル）］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボキサミド（化合物４５７）の調製
ステップＡ：２−（３−ピリジニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボン酸メチルエステルの調製
米国特許出願公開第２０１１０１８９７９４号明細書に記載の手法に従って、エタノール（１４０ｍＬ）中のメチル６−アミノニコチネート（５．０ｇ、３３ｍｍｏｌ）の混合物に、６０℃で、固体の重炭酸ナトリウム（５．５２ｇ、６５．７ｍｍｏｌ）、続いて、３−（ブロモアセチル）ピリジン臭化水素塩（１０．１６ｇ、３６．２ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を９時間加熱還流した。次いで、反応混合物を冷却し、濃縮し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液（５０ｍＬ）およびジクロロメタン（５０ｍＬ）を得られた残渣に添加した。水性相をジクロロメタン（５×３０ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機相を濃縮し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲルを酢酸エチルで溶離）により精製して表題の化合物を得た。
ステップＢ：２−（３−ピリジニル）−Ｎ−［１−（２，２，２−トリフルオロエチル）］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボキサミドの調製
ステップＡにおいて調製したエステル（０．４ｇ、２．４ｍｍｏｌ）および水性ＮａＯＨ（１Ｎ、７．１ｍＬ、７．１ｍｍｏｌ）の混合物をメタノール（１０ｍＬ）中で２時間撹拌した。次いで、反応混合物を減圧下で濃縮してメタノールを除去し、得られた水溶液を１Ｎ ＨＣｌでｐＨ５に中和してカルボン酸を析出させた。固体のカルボン酸をろ過により単離し、乾燥させ、さらに精製することなく次のステップにおいて直接用いた。
ステップＡにおいて調製したエステル（０．４ｇ、２．４ｍｍｏｌ）および水性ＮａＯＨ（１Ｎ、７．１ｍＬ、７．１ｍｍｏｌ）の混合物をメタノール（１０ｍＬ）中で２時間撹拌した。次いで、反応混合物を減圧下で濃縮してメタノールを除去し、得られた水溶液を１Ｎ ＨＣｌでｐＨ５に中和してカルボン酸を析出させた。固体のカルボン酸をろ過により単離し、乾燥させ、さらに精製することなく次のステップにおいて直接用いた。
上記で調製したカルボン酸（０．３１ｇ、１．３０ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ−ＨＣｌ（０．２７ｇ、１．４３ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ−Ｈ２Ｏ（０．２２ｇ、１．４３ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．７２ｍＬ、５．２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０ｍＬ）中の混合物を４０℃で３０分間撹拌した。次いで、反応混合物の体積の４分の１をとり、ＣＦ３ＣＨ２ＮＨ２（０．１３ｇ、１．３ｍｍｏｌ）で処理し、４０℃で一晩撹拌した。次いで、反応混合物を減圧下で濃縮してＤＭＦを除去し、残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲルを酢酸エチル：メタノール：トリエチルアミン、８：１：１で溶離）により精製して、本発明の化合物である４３．８ｍｇの表題の化合物を得た。
合成例５
メチル２−［［２−（３−ピリジニル）−２Ｈ−インダゾール−５−イル］カルボニル］ヒドラジンカルボキシレート（化合物４２）の調製
ステップＡ：４−ニトロ−［（３−ピリジニルイミノ）メチル］安息香酸メチルエステルの調製
メチル３−ホルミル−４−ニトロベンゾエート（５ｇ、２５ｍｍｏｌ）および３−アミノピリジン（２．７ｇ、３０ｍｍｏｌ）のエタノール（４ｍＬ）中の溶液を一晩加熱還流した。次いで、反応混合物を冷却し、減圧下で濃縮し、得られた粗固体をシリカゲルクロマトグラフィ（０〜４０％酢酸エチル／ヘキサンで溶離）により精製して、４．５ｇの表題の生成物をオレンジ色の固体として得た。
メチル２−［［２−（３−ピリジニル）−２Ｈ−インダゾール−５−イル］カルボニル］ヒドラジンカルボキシレート（化合物４２）の調製
ステップＡ：４−ニトロ−［（３−ピリジニルイミノ）メチル］安息香酸メチルエステルの調製
メチル３−ホルミル−４−ニトロベンゾエート（５ｇ、２５ｍｍｏｌ）および３−アミノピリジン（２．７ｇ、３０ｍｍｏｌ）のエタノール（４ｍＬ）中の溶液を一晩加熱還流した。次いで、反応混合物を冷却し、減圧下で濃縮し、得られた粗固体をシリカゲルクロマトグラフィ（０〜４０％酢酸エチル／ヘキサンで溶離）により精製して、４．５ｇの表題の生成物をオレンジ色の固体として得た。
ステップＢ：２−（３−ピリジニル）−２Ｈ−インダゾール−４−カルボン酸メチルエステルの調製
ステップＡの生成物（４．５ｇ、１６ｍｍｏｌ）およびアジ化ナトリウム（１．２ｇ、１９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２０ｍＬ）中の溶液を９０℃に１６時間加熱した。次いで、反応混合物を室温に冷却し、水で希釈した。得られた２つの層を分離し、水性層をジクロロメタンで３回抽出した。組み合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた粗固体をシリカゲルクロマトグラフィ（０〜３０％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して４．０ｇの表題の生成物を黄色の固体として得た。
ステップＡの生成物（４．５ｇ、１６ｍｍｏｌ）およびアジ化ナトリウム（１．２ｇ、１９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２０ｍＬ）中の溶液を９０℃に１６時間加熱した。次いで、反応混合物を室温に冷却し、水で希釈した。得られた２つの層を分離し、水性層をジクロロメタンで３回抽出した。組み合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた粗固体をシリカゲルクロマトグラフィ（０〜３０％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して４．０ｇの表題の生成物を黄色の固体として得た。
ステップＣ：２−（３−ピリジニル）−２Ｈ−インダゾール−４−塩化カルボニルの調製
ステップＢにおいて調製したメチルエステル（４．１ｇ、１６ｍｍｏｌ）をメタノール（１５０ｍＬ）中に溶解し、水中の５０％水酸化ナトリウム（７．１ｍＬ）を添加し、この反応混合物を４時間加熱還流した。次いで、反応混合物を室温に冷却し、減圧下で溶剤を除去した。粗生成物を水性１Ｎ ＨＣｌで酸性化し、得られた沈殿物をろ過により単離し、ジエチルエーテルで洗浄し、減圧下、６０℃で一晩乾燥させた。次いで、粗カルボン酸を再度塩化チオニル（６０ｍＬ）に溶解し、この反応混合物を７５℃に加熱した。次いで、反応混合物を室温に冷却し、溶剤を減圧下で除去した。粗塩化カルボニルをさらに精製することなく次のステップにおいて用いた。
ステップＢにおいて調製したメチルエステル（４．１ｇ、１６ｍｍｏｌ）をメタノール（１５０ｍＬ）中に溶解し、水中の５０％水酸化ナトリウム（７．１ｍＬ）を添加し、この反応混合物を４時間加熱還流した。次いで、反応混合物を室温に冷却し、減圧下で溶剤を除去した。粗生成物を水性１Ｎ ＨＣｌで酸性化し、得られた沈殿物をろ過により単離し、ジエチルエーテルで洗浄し、減圧下、６０℃で一晩乾燥させた。次いで、粗カルボン酸を再度塩化チオニル（６０ｍＬ）に溶解し、この反応混合物を７５℃に加熱した。次いで、反応混合物を室温に冷却し、溶剤を減圧下で除去した。粗塩化カルボニルをさらに精製することなく次のステップにおいて用いた。
ステップＤ：メチル２−［［２−（３−ピリジニル）−２Ｈ−インダゾール−５−イル］カルボニル］ヒドラジンカルボキシレートの調製
ステップＣにおいて調製した塩化アシル（２００ｍｇ、０．８３６ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（５ｍＬ）中のヒドラジノカルボキキシレート（８２ｍｇ、０．９１ｍｍｏｌ）と組み合わせた。反応混合物を０℃に冷却し、トリエチルアミン（３６０μｌ、２．５１ｍｍｏｌ）を滴下した。この反応を室温に温め、一晩撹拌した。次いで、反応混合物を冷却し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液で失活させた。これらの２つの層を分離し、水性層をジクロロメタンで３回抽出した。組み合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた粗固体をシリカゲルクロマトグラフィ（２０〜８０％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、本発明の化合物である表題の化合物を白色の固体として得た。
ステップＣにおいて調製した塩化アシル（２００ｍｇ、０．８３６ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（５ｍＬ）中のヒドラジノカルボキキシレート（８２ｍｇ、０．９１ｍｍｏｌ）と組み合わせた。反応混合物を０℃に冷却し、トリエチルアミン（３６０μｌ、２．５１ｍｍｏｌ）を滴下した。この反応を室温に温め、一晩撹拌した。次いで、反応混合物を冷却し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液で失活させた。これらの２つの層を分離し、水性層をジクロロメタンで３回抽出した。組み合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた粗固体をシリカゲルクロマトグラフィ（２０〜８０％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、本発明の化合物である表題の化合物を白色の固体として得た。
合成例６
２−（３−ピリジニル）−Ｎ−［（テトラヒドロ−２−フラニル）メチル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−５−カルボキサミド（化合物４６７）の調製
ステップＡ：３−（ジメトキシメチル）−５−（３−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾールの調製
リチウムヘキサメチルジシラン（５５ｍＬのテトラヒドロフラン中の１．０Ｍ溶液、５５ｍｍｏｌｅ）を、３−アセチルピリジン（５．５ｍＬ、５０ｍｍｏｌｅ）、メチルジメトキシアセテート（６．７ｍＬ、５５ｍｍｏｌｅ）および無水テトラヒドロフラン（１００ｍＬ）の溶液に、−４５℃で冷却しながら添加した。得られた反応混合物を１時間かけて２５℃に温め、この温度で３時間撹拌した。次いで、反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣をメタノール（５０ｍＬ）中に懸濁させ、減圧下で濃縮した。得られた残渣をメタノール（１５０ｍＬ）中に懸濁させ、ヒドラジン一水和物（２．６２ｍＬ、５５ｍｍｏｌｅ）および氷酢酸（６．２９ｍＬ、１１０ｍｍｏｌｅ）で処理し、反応混合物を還流で１４時間加熱した。得られた反応混合物を２５℃に冷却し、減圧下で濃縮した。残渣を酢酸エチル（２００ｍＬ）と１Ｎ 水酸化ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）とに分割した。これらの層を分離し、有機層を１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（５０ｍＬ）および塩水（５０ｍＬ）で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、８．８３ｇの表題の化合物をベージュ色の固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１０．５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）９．０３（ｄ，１Ｈ），８．５７（ｄｄ，１Ｈ），８．０９（ｄｔ，１Ｈ），７．３４（ｄｄ，１Ｈ），６．６５（ｓ，１Ｈ），５．６３（ｓ，１Ｈ），３．３９（ｓ，６Ｈ）。
２−（３−ピリジニル）−Ｎ−［（テトラヒドロ−２−フラニル）メチル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−５−カルボキサミド（化合物４６７）の調製
ステップＡ：３−（ジメトキシメチル）−５−（３−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾールの調製
リチウムヘキサメチルジシラン（５５ｍＬのテトラヒドロフラン中の１．０Ｍ溶液、５５ｍｍｏｌｅ）を、３−アセチルピリジン（５．５ｍＬ、５０ｍｍｏｌｅ）、メチルジメトキシアセテート（６．７ｍＬ、５５ｍｍｏｌｅ）および無水テトラヒドロフラン（１００ｍＬ）の溶液に、−４５℃で冷却しながら添加した。得られた反応混合物を１時間かけて２５℃に温め、この温度で３時間撹拌した。次いで、反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣をメタノール（５０ｍＬ）中に懸濁させ、減圧下で濃縮した。得られた残渣をメタノール（１５０ｍＬ）中に懸濁させ、ヒドラジン一水和物（２．６２ｍＬ、５５ｍｍｏｌｅ）および氷酢酸（６．２９ｍＬ、１１０ｍｍｏｌｅ）で処理し、反応混合物を還流で１４時間加熱した。得られた反応混合物を２５℃に冷却し、減圧下で濃縮した。残渣を酢酸エチル（２００ｍＬ）と１Ｎ 水酸化ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）とに分割した。これらの層を分離し、有機層を１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（５０ｍＬ）および塩水（５０ｍＬ）で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、８．８３ｇの表題の化合物をベージュ色の固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１０．５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）９．０３（ｄ，１Ｈ），８．５７（ｄｄ，１Ｈ），８．０９（ｄｔ，１Ｈ），７．３４（ｄｄ，１Ｈ），６．６５（ｓ，１Ｈ），５．６３（ｓ，１Ｈ），３．３９（ｓ，６Ｈ）。
ステップＢ：５−（３−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシアルデヒドの調製
ステップＡからの生成物（７１５ｍｇ、３．３ｍｍｏｌｅ）およびクロロホルム（５ｍＬ）の溶液に、トリフルオロ酢酸（２．５ｍＬ）および水（２．５ｍＬ）の溶液を添加し；この反応混合物の温度を氷水浴を用いて５℃未満に維持した。次いで、反応混合物を０〜５℃で２時間撹拌し、トリエチルアミン（５ｍＬ）により０℃で処理し、１５分間撹拌し、水（１０ｍＬ）で処理し、ろ過して茶色の固体を単離した。この固体をクロロホルム（２０ｍＬ）および水（２０ｍＬ）で洗浄し、空気乾燥させて、６０５ｍｇの表題の化合物を明るいベージュ色の固体として得、これをさらに精製することなく次のステップにおいて用いた。
ステップＡからの生成物（７１５ｍｇ、３．３ｍｍｏｌｅ）およびクロロホルム（５ｍＬ）の溶液に、トリフルオロ酢酸（２．５ｍＬ）および水（２．５ｍＬ）の溶液を添加し；この反応混合物の温度を氷水浴を用いて５℃未満に維持した。次いで、反応混合物を０〜５℃で２時間撹拌し、トリエチルアミン（５ｍＬ）により０℃で処理し、１５分間撹拌し、水（１０ｍＬ）で処理し、ろ過して茶色の固体を単離した。この固体をクロロホルム（２０ｍＬ）および水（２０ｍＬ）で洗浄し、空気乾燥させて、６０５ｍｇの表題の化合物を明るいベージュ色の固体として得、これをさらに精製することなく次のステップにおいて用いた。
ステップＣ：２−（３−ピリジニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−５−カルボン酸エチルエステルの調製
ステップＢからの生成物（５９６ｍｇ、３．４ｍｍｏｌｅ）、エチル−４−ブロモクロトネート（７５％、０．９５ｍＬ、５．２ｍｍｏｌｅ）、無水炭酸カリウム（１．４２ｇ、１０．３ｍｍｏｌｅ）および無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１７ｍＬ）の混合物を２５℃で１４時間撹拌した。次いで、反応混合物を酢酸エチルと飽和塩化アンモニウム水溶液とに分割し、有機層を分離し、水（３×）、塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して粗生成物を得た。この得られた生成物を、０〜１００％のヘキサン中の酢酸エチルにより溶離する２４ｇのシリカカラムによるＭＰＬＣにより精製して、表題の化合物を明るいベージュ色の固体（１０５ｍｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ９．２０（ｄ，１Ｈ），８．６３（ｄｄ，１Ｈ），８．５０（ｄ，１Ｈ），８．３３（ｄ，１Ｈ），８．２７（ｄｔ，１Ｈ），７．４３〜７．３５（ｍ，２Ｈ），７．０５（ｓ，１Ｈ），４．４３（ｑ，２Ｈ），１．４４（ｔ，３Ｈ）。
ステップＢからの生成物（５９６ｍｇ、３．４ｍｍｏｌｅ）、エチル−４−ブロモクロトネート（７５％、０．９５ｍＬ、５．２ｍｍｏｌｅ）、無水炭酸カリウム（１．４２ｇ、１０．３ｍｍｏｌｅ）および無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１７ｍＬ）の混合物を２５℃で１４時間撹拌した。次いで、反応混合物を酢酸エチルと飽和塩化アンモニウム水溶液とに分割し、有機層を分離し、水（３×）、塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して粗生成物を得た。この得られた生成物を、０〜１００％のヘキサン中の酢酸エチルにより溶離する２４ｇのシリカカラムによるＭＰＬＣにより精製して、表題の化合物を明るいベージュ色の固体（１０５ｍｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ９．２０（ｄ，１Ｈ），８．６３（ｄｄ，１Ｈ），８．５０（ｄ，１Ｈ），８．３３（ｄ，１Ｈ），８．２７（ｄｔ，１Ｈ），７．４３〜７．３５（ｍ，２Ｈ），７．０５（ｓ，１Ｈ），４．４３（ｑ，２Ｈ），１．４４（ｔ，３Ｈ）。
ステップＤ：２−（３−ピリジニル）−Ｎ−［（テトラヒドロ−２−フラニル）メチル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−５−カルボキサミドの調製
ステップＣからの生成物（３１ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌｅ）、テトラヒドロフルフリルアミン（０．１２ｍＬ、１．２ｍｍｏｌｅ）および無水トルエン（２．３ｍＬ）の溶液に、トリメチルアルミニウム（トルエン中の２．０Ｍ溶液０．６ｍＬ、１．２ｍｍｏｌｅ）を添加した。得られた溶液を２５℃で２時間、８０℃で２時間撹拌し、次いで、０℃に冷却し、水（３ｍＬ）で注意深く処理した。得られた反応混合物を２５℃で１５分間撹拌し、ナトリウム−酒石酸カリウムの飽和水溶液（２ｍＬ）で処理し、３０分間撹拌し、次いで、ジクロロメタンと水とに分割した。有機層を分離し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して茶色の残渣を単離し、これをジエチルエーテルで倍散して、本発明の化合物である表題の化合物をベージュ色の固体（１５ｍｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ９．１９（ｄ，１Ｈ），８．６３（ｄｄ，１Ｈ），８．５１（ｄ，１Ｈ），８．２６（ｄｔ，１Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，１Ｈ），７．１６（ｄｄ，１Ｈ），７．００（ｓ，１Ｈ），６．６０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．１０（ｑｄ，１Ｈ），３．９３（ｄｔ，１Ｈ），３．８９〜３．７６（ｍ，２Ｈ），３．３８〜３．２９（ｍ，１Ｈ），２．１１〜２．０２（ｍ，１Ｈ），２．００〜１．８３（ｍ，３Ｈ）。
ステップＣからの生成物（３１ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌｅ）、テトラヒドロフルフリルアミン（０．１２ｍＬ、１．２ｍｍｏｌｅ）および無水トルエン（２．３ｍＬ）の溶液に、トリメチルアルミニウム（トルエン中の２．０Ｍ溶液０．６ｍＬ、１．２ｍｍｏｌｅ）を添加した。得られた溶液を２５℃で２時間、８０℃で２時間撹拌し、次いで、０℃に冷却し、水（３ｍＬ）で注意深く処理した。得られた反応混合物を２５℃で１５分間撹拌し、ナトリウム−酒石酸カリウムの飽和水溶液（２ｍＬ）で処理し、３０分間撹拌し、次いで、ジクロロメタンと水とに分割した。有機層を分離し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して茶色の残渣を単離し、これをジエチルエーテルで倍散して、本発明の化合物である表題の化合物をベージュ色の固体（１５ｍｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ９．１９（ｄ，１Ｈ），８．６３（ｄｄ，１Ｈ），８．５１（ｄ，１Ｈ），８．２６（ｄｔ，１Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，１Ｈ），７．１６（ｄｄ，１Ｈ），７．００（ｓ，１Ｈ），６．６０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．１０（ｑｄ，１Ｈ），３．９３（ｄｔ，１Ｈ），３．８９〜３．７６（ｍ，２Ｈ），３．３８〜３．２９（ｍ，１Ｈ），２．１１〜２．０２（ｍ，１Ｈ），２．００〜１．８３（ｍ，３Ｈ）。
技術分野において公知である方法を伴う本明細書に記載の手法により、表１〜２４ｄの以下の化合物が調製可能である。以下の略語が以下の表において用いられている：ｔは第３級を意味し、ｓは第２級を意味し、ｉはイソを意味し、ｃはシクロを意味し、Ｍｅはメチルを意味し、Ｅｔはエチルを意味し、Ｐｒはプロピルを意味し、Ｂｕはブチルを意味し、Ｐｈはフェニルを意味し、ＯＭｅはメトキシを意味し、ＯＥｔはエトキシを意味し、ＳＭｅはメチルチオを意味し、ＳＥｔはエチルチオを意味し、−ＣＮはシアノを意味し、Ｐｈはフェニルを意味し、Ｐｙはピリジニルを意味し、−ＮＯ２はニトロを意味し、Ｓ（Ｏ）Ｍｅはメチルスルフィニルを意味し、Ｓ（Ｏ）２Ｍｅはメチルスルホニルを意味する。
断片の定義の初めにおける「−」は前記断片の分子の残部への結合点を示し；例えば、「−ＣＨ２ＣＨ２ＯＭｅ」は断片２−メトキシエチルを示す。環式断片は括弧中の２つの「−」を用いることで表記されており；例えば、断片１−ピロリジニルは「Ｎ（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）」により表記されており、ここで、窒素原子は、以下に図示されているとおり、４炭素鎖の両方の末端炭素原子に結合されている。
表３ａ
表３ａは、見出し「表１ａ」下に示される構造が上記に示す構造で置き換えられることを除き、表１ａと同等である。
表３ｃ
表３ｃは、見出し「表１ｃ」下に示される構造が上記に示す構造で置き換えられることを除き、表１ｃと同等である。
表３ｅ
表３ｅは、見出し「表１ｅ」下に示される構造が上記に示す構造で置き換えられることを除き、表１ｅと同等である。
表４ａ
表４ａは、見出し「表１ａ」下に示される構造が上記に示す構造で置き換えられることを除き、表１ａと同等である。
表４ｃ
表４ｃは、見出し「表１ｃ」下に示される構造が上記に示す構造で置き換えられることを除き、表１ｃと同等である。
表４ｅ
表４ｅは、見出し「表１ｅ」下に示される構造が上記に示す構造で置き換えられることを除き、表１ｅと同等である。
表５ａ
表５ａは、見出し「表１ａ」下に示される構造が上記に示す構造で置き換えられることを除き、表１ａと同等である。
表５ｂ
表５ｂは、見出し「表１ａ」下に示される構造が上記に示す構造で置き換えられることを除き、表１ａと同等である。
表５ｃ
表５ｃは、見出し「表１ａ」下に示される構造が上記に示す構造で置き換えられることを除き、表１ａと同等である。
表５ｄ
表５ｄは、見出し「表１ａ」下に示される構造が上記に示す構造で置き換えられることを除き、表１ａと同等である。
表５ｅ
表５ｅは、見出し「表１ａ」下に示される構造が上記に示す構造で置き換えられることを除き、表１ａと同等である。
表５ｆ
表５ｆは、見出し「表１ａ」下に示される構造が上記に示す構造で置き換えられることを除き、表１ａと同等である。
表６ａ
表６ａは、見出し「表１ａ」下に示される構造が上記に示す構造で置き換えられることを除き、表１ａと同等である。
表６ｃ
表６ｃは、見出し「表１ｃ」下に示される構造が上記に示す構造で置き換えられることを除き、表１ｃと同等である。
表６ｅ
表６ｅは、見出し「表１ｅ」下に示される構造が上記に示す構造で置き換えられることを除き、表１ｅと同等である。
表７ａ
表７ａは、見出し「表１ａ」下に示される構造が上記に示す構造で置き換えられることを除き、表１ａと同等である。
表７ｃ
表７ｃは、見出し「表１ｃ」下に示される構造が上記に示す構造で置き換えられることを除き、表１ｃと同等である。
表７ｅ
表７ｅは、見出し「表１ｅ」下に示される構造が上記に示す構造で置き換えられることを除き、表１ｅと同等である。
表８ａ
表８ａは、見出し「表１ａ」下に示される構造が上記に示す構造で置き換えられることを除き、表１ａと同等である。
表８ｃ
表８ｃは、見出し「表１ｃ」下に示される構造が上記に示す構造で置き換えられることを除き、表１ｃと同等である。
表８ｅ
表８ｅは、見出し「表１ｅ」下に示される構造が上記に示す構造で置き換えられることを除き、表１ｅと同等である。
表９ａ
表９ａは、見出し「表１ａ」下に示される構造が上記に示す構造で置き換えられることを除き、表１ａと同等である。
表９ｃ
表９ｃは、見出し「表１ｃ」下に示される構造が上記に示す構造で置き換えられることを除き、表１ｃと同等である。
表９ｅ
表９ｅは、見出し「表１ｅ」下に示される構造が上記に示す構造で置き換えられることを除き、表１ｅと同等である。
表１０ａ
表１０ａは、見出し「表１ａ」下に示される構造が上記に示す構造で置き換えられるこ
とを除き、表１ａと同等である。
とを除き、表１ａと同等である。
表１０ｂ
表１０ｂは、見出し「表１ａ」下に示される構造が上記に示す構造で置き換えられることを除き、表１ａと同等である。
表１０ｃ
表１０ｃは、見出し「表１ａ」下に示される構造が上記に示す構造で置き換えられることを除き、表１ａと同等である。
表１０ｄ
表１０ｄは、見出し「表１ａ」下に示される構造が上記に示す構造で置き換えられることを除き、表１ａと同等である。
表１１ａ
表１１ａは、見出し「表１ａ」下に示される構造が上記に示す構造で置き換えられることを除き、表１ａと同等である。
表１１ｂ
表１１ｂは、見出し「表１ａ」下に示される構造が上記に示す構造で置き換えられることを除き、表１ａと同等である。
表１１ｃ
表１１ｃは、見出し「表１ａ」下に示される構造が上記に示す構造で置き換えられることを除き、表１ａと同等である。
表１１ｄ
表１１ｄは、見出し「表１ａ」下に示される構造が上記に示す構造で置き換えられることを除き、表１ａと同等である。
表１２ａ
表１２ａは、見出し「表１ａ」下に示される構造が上記に示す構造で置き換えられることを除き、表１ａと同等である。
表１２ｃ
表１２ｃは、見出し「表１ｃ」下に示される構造が上記に示す構造で置き換えられることを除き、表１ｃと同等である。
表１２ｅ
表１２ｅは、見出し「表１ｅ」下に示される構造が上記に示す構造で置き換えられることを除き、表１ｅと同等である。
表１３ａ
表１３ａは、見出し「表１ａ」下に示される構造が上記に示す構造で置き換えられることを除き、表１ａと同等である。
表１３ｃ
表１３ｃは、見出し「表１ｃ」下に示される構造が上記に示す構造で置き換えられることを除き、表１ｃと同等である。
表１３ｅ
表１３ｅは、見出し「表１ｅ」下に示される構造が上記に示す構造で置き換えられることを除き、表１ｅと同等である。
表１４ａ
表１４ａは、見出し「表１ａ」下に示される構造が上記に示す構造で置き換えられることを除き、表１ａと同等である。
表１４ｃ
表１４ｃは、見出し「表１ｃ」下に示される構造が上記に示す構造で置き換えられることを除き、表１ｃと同等である。
表１４ｅ
表１４ｅは、見出し「表１ｅ」下に示される構造が上記に示す構造で置き換えられることを除き、表１ｅと同等である。
表１５ａ
表１５ａは、見出し「表１ａ」下に示される構造が上記に示す構造で置き換えられることを除き、表１ａと同等である。
表１５ｃ
表１５ｃは、見出し「表１ｃ」下に示される構造が上記に示す構造で置き換えられることを除き、表１ｃと同等である。
表１５ｅ
表１５ｅは、見出し「表１ｅ」下に示される構造が上記に示す構造で置き換えられることを除き、表１ｅと同等である。
表１６ａ
表１６ａは、見出し「表１ａ」下に示される構造が上記に示す構造で置き換えられることを除き、表１ａと同等である。
表１６ｃ
表１６ｃは、見出し「表１ｃ」下に示される構造が上記に示す構造で置き換えられることを除き、表１ｃと同等である。
表１６ｅ
表１６ｅは、見出し「表１ｅ」下に示される構造が上記に示す構造で置き換えられることを除き、表１ｅと同等である。
表１７ａ
表１７ａは、見出し「表１ａ」下に示される構造が上記に示す構造で置き換えられることを除き、表１ａと同等である。
表１７ｃ
表１７ｃは、見出し「表１ｃ」下に示される構造が上記に示す構造で置き換えられることを除き、表１ｃと同等である。
表１７ｅ
表１７ｅは、見出し「表１ｅ」下に示される構造が上記に示す構造で置き換えられることを除き、表１ｅと同等である。
表１８ａ
表１８ａは、見出し「表１ａ」下に示される構造が上記に示す構造で置き換えられることを除き、表１ａと同等である。
表１８ｃ
表１８ｃは、見出し「表１ｃ」下に示される構造が上記に示す構造で置き換えられることを除き、表１ｃと同等である。
表１８ｅ
表１８ｅは、見出し「表１ｅ」下に示される構造が上記に示す構造で置き換えられることを除き、表１ｅと同等である。
表１９ａ
表１９ａは、見出し「表１ａ」下に示される構造が上記に示す構造で置き換えられることを除き、表１ａと同等である。
表１９ｃ
表１９ｃは、見出し「表１ｃ」下に示される構造が上記に示す構造で置き換えられることを除き、表１ｃと同等である。
表１９ｅ
表１９ｅは、見出し「表１ｅ」下に示される構造が上記に示す構造で置き換えられることを除き、表１ｅと同等である。
表２０ａ
表２０ａは、見出し「表１ａ」下に示される構造が上記に示す構造で置き換えられることを除き、表１ａと同等である。
表２０ｂ
表２０ｂは、見出し「表１ｅ」下に示される構造が上記に示す構造で置き換えられることを除き、表１ｅと同等である。
表２１ａ
表２１ａは、見出し「表１ａ」下に示される構造が上記に示す構造で置き換えられることを除き、表１ａと同等である。
表２１ｂ
表２１ｂは、見出し「表１ｅ」下に示される構造が上記に示す構造で置き換えられることを除き、表１ｅと同等である。
表２２ａ
表２２ａは、見出し「表１ａ」下に示される構造が上記に示す構造で置き換えられることを除き、表１ａと同等である。
表２２ｂ
表２２ｂは、見出し「表１ｅ」下に示される構造が上記に示す構造で置き換えられることを除き、表１ｅと同等である。
表２３ａ
表２３ａは、見出し「表１ａ」下に示される構造が上記に示す構造で置き換えられることを除き、表１ａと同等である。
表２３ｂ
表２３ｂは、見出し「表１ｅ」下に示される構造が上記に示す構造で置き換えられることを除き、表１ｅと同等である。
表２４ａ
表２４ａは、見出し「表１ａ」下に示される構造が上記に示す構造で置き換えられることを除き、表１ａと同等である。
表２４ｂ
表２４ｂは、見出し「表１ｃ」下に示される構造が上記に示す構造で置き換えられることを除き、表１ｃと同等である。
表２５ａ
表２５ａは、見出し「表１ａ」下に示される構造が上記に示す構造で置き換えられることを除き、表１ａと同等である。
表２５ｂ
表２５ｂは、見出し「表１ｃ」下に示される構造が上記に示す構造で置き換えられることを除き、表１ｃと同等である。
本発明の化合物は、一般に、組成物（すなわち、キャリアとされる界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加コンポーネントとの配合物）で、無脊椎有害生物防除活性処方成分として用いられるであろう。配合物または組成物処方成分は、活性処方成分の物理特性、適用形態、ならびに、土壌タイプ、水分および温度などの環境要因と適合するよう選択される。
有用な配合物は液体組成物および固体組成物の両方を含む。液体組成物としては、溶液（乳化性濃縮物を含む）、懸濁液、エマルジョン（マイクロエマルジョン、水中油型エマルジョン、流動性濃縮物および／またはサスポエマルジョンを含む）等が挙げられ、これらは、任意選択により、ゲルに増粘可能である。一般的なタイプの水性液体組成物は可用性濃縮物、懸濁液濃縮物、カプセル懸濁液、濃縮エマルジョン、マイクロエマルジョン、水中油型エマルジョン、流動性濃縮物およびサスポエマルジョンである。一般的なタイプの非水性液体組成物は、乳化性濃縮物、マイクロ乳化性濃縮物、分散性濃縮物および油分散体である。
固体組成物の一般的なタイプは、粉剤、粉末、顆粒、ペレット、プリル、香錠、錠剤、充填フィルム（種子粉衣を含む）等であり、これらは、水分散性（「湿潤性」）または水溶性であることが可能である。塗膜形成性溶液または流動性懸濁液から形成された塗膜およびコーティングが種子処理に特に有用である。活性処方成分は、（マイクロ）カプセル化されていることが可能であり、さらに、懸濁液または固体配合物に形成されることが可能である；あるいは、活性処方成分の全配合物をカプセル化（または「オーバーコート」）することが可能である。カプセル化により、活性処方成分の放出を制御または遅延させることが可能である。乳化性顆粒は、乳化性濃縮物配合物の利点と乾燥顆粒状配合物の利点の両方を兼ね備えている。高強度組成物は、さらなる配合物への中間体として主に用いられる。
噴霧可能な配合物は、典型的には、吹付けの前に好適な媒体中で希釈される。このような液体および固体配合物は、通常は水であるが、時には芳香族もしくはパラフィン系炭化水素または植物油のような他の好適な媒体である噴霧媒体中で容易に希釈されるよう配合される。噴霧量は、およそ約１〜数千リットル／ヘクタールの範囲であることが可能であるが、より典型的には、約１０〜数百リットル／ヘクタールの範囲である。噴霧可能な配合物は、空中もしくは地上散布による葉の処理のために、または、植物の成長培地への適用のために好適な他の媒体または水と、タンク中で混合されることが可能である。液体および乾燥配合物は、注入灌漑システムに直接的に計量可能であり、または、植え付けの最中に畝間に計量可能である。液体および固体配合物は、植え付けの前に、全身摂取を介して成長する根および他の地下植物部位および／または群葉を保護するために、作物および他の望ましい植生の種子に種子処理として適用されることが可能である。
配合物は、典型的には、合計で１００重量パーセントとなる以下のおおよその範囲内で有効量の活性処方成分、希釈剤および界面活性剤を含有するであろう。
固体希釈剤としては、例えば、ベントナイト、モンモリロナイト、アタパルジャイトおよびカオリンなどのクレイ、石膏、セルロース、二酸化チタン、酸化亜鉛、デンプン、デキストリン、糖質（例えば、ラクトース、スクロース）、シリカ、タルク、雲母、珪藻土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウムおよび重炭酸ナトリウム、ならびに、硫酸ナトリウムが挙げられる。典型的な固体希釈剤は、Ｗａｔｋｉｎｓ ｅｔ ａｌ．，Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ，２ｎｄ Ｅｄ．，Ｄｏｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ，Ｃａｌｄｗｅｌｌ，Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙに記載されている。
液体希釈剤としては、例えば、水、Ｎ，Ｎ−ジメチルアルカンアミド（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）、リモネン、ジメチルスルホキシド、Ｎ−アルキルピロリドン（例えば、Ｎ−メチルピロリジノン）、アルキルリン酸塩（例えば、トリエチルホスホエート）、エチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、炭酸プロピレン、ブチレンカーボネート、パラフィン（例えば、白色鉱油、正パラフィン、イソパラフィン）、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、グリセリン、グリセロールトリアセテート、ソルビトール、芳香族炭化水素、脱芳香族化脂肪族、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、イソホロンおよび４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンなどのケトン、酢酸イソアミル、酢酸ヘキシル、酢酸ヘプチル、酢酸オクチル、酢酸ノニル、酢酸トリデシルおよび酢酸イソボルニルなどの酢酸塩、アルキル化乳酸塩エステル、二塩基性エステルアルキルおよびアリール安息香酸塩などの他のエステル、γ−ブチロラクトン、ならびに、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブタノール、イソブチルアルコール、ｎ−ヘキサノール、２−エチルヘキサノール、ｎ−オクタノール、デカノール、イソデシルアルコール、イソオクタデカノール、セチルアルコール、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、オレイルアルコール、シクロヘキサノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ジアセトンアルコール、クレゾールおよびベンジルアルコールなどの直鎖、分岐、飽和または不飽和であることが可能であるアルコールが挙げられる。液体希釈剤としてはまた、植物種子および果実油（例えば、オリーヴ、ヒマ、亜麻仁、ゴマ、コーン（トウモロコシ）、ピーナッツ、ヒマワリ、ブドウ種子、ベニバナ、綿実、ダイズ、ナタネ、ココナツおよびパーム核の油）、動物性脂肪（例えば、牛脂、豚脂、ラード、タラ肝、魚油）、ならびに、これらの混合物などの飽和および不飽和脂肪酸のグリセロールエステル（典型的にはＣ６〜Ｃ２２）が挙げられる。液体希釈剤としてはまた、アルキル化脂肪酸（例えば、メチル化、エチル化、ブチル化）が挙げられ、ここで、脂肪酸は、植物および動物由来のグリセロールエステルの加水分解によって入手され得、蒸留により精製されることが可能である。典型的な液体希釈剤は、Ｍａｒｓｄｅｎ，Ｓｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕｉｄｅ，２ｎｄ Ｅｄ．，Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９５０に記載されている。
本発明の固体および液体組成物は、度々、１種または複数種の界面活性剤を含む。液体に添加される場合、界面活性剤（「表面活性薬剤」としても知られている）は、一般に、液体の表面張力を変性（最も頻繁には低減）させる。界面活性剤分子中の親水性基および親油性基の性質に応じて、界面活性剤は、湿潤剤、分散剤、乳化剤または消泡剤として有用であることが可能である。
界面活性剤は、ノニオン性、アニオン性またはカチオン性に分類されることが可能である。本組成物に有用なノニオン性界面活性剤としては、これらに限定されないが：天然および合成アルコール（分岐または直鎖であり得る）系であり、ならびに、アルコールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製されるアルコールアルコキシレートなどのアルコールアルコキシレート；アミンエトキシレート、アルカノールアミドおよびエトキシル化アルカノールアミド；エトキシル化ダイズ油、ヒマシ油およびナタネ油などのアルコキシル化トリグリセリド；オクチルフェノールエトキシレート、ノニルフェノールエトキシレート、ジノニルフェノールエトキシレートおよびドデシルフェノールエトキシレートなどのアルキルフェノールアルコキシレート（フェノールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製されたもの）；エチレンオキシドまたはプロピレンオキシドから調製されたブロックポリマー、および、末端ブロックがプロピレンオキシドから調製された逆ブロックポリマー；エトキシル化脂肪酸；エトキシル化脂肪エステルおよび油；エトキシル化メチルエステル；エトキシル化トリスチリルフェノール（エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製されたものを含む）；ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル、ポリエトキシル化ソルビトール脂肪酸エステルおよびポリエトキシル化グリセロール脂肪酸エステルなどの脂肪酸エステル、グリセロールエステル、ラノリン系誘導体、ポリエトキシレートエステル；ソルビタンエステルなどの他のソルビタン誘導体；ランダムコポリマー、ブロックコポリマー、アルキドｐｅｇ（ポリエチレングリコール）樹脂、グラフトまたはくし形ポリマーおよび星形ポリマーなどの高分子界面活性剤；ポリエチレングリコール（ｐｅｇ）；ポリエチレングリコール脂肪酸エステル；シリコーン系界面活性剤；ならびに、スクロースエステル、アルキルポリグリコシドおよびアルキル多糖類などの糖質−誘導体が挙げられる。
有用なアニオン性界面活性剤としては、これらに限定されないが：アルキルアリールスルホン酸およびこれらの塩；カルボキシル化アルコールまたはアルキルフェノールエトキシレート；ジフェニルスルホネート誘導体；リグノスルホネートなどのリグニンおよびリグニン誘導体；マレイン酸またはコハク酸またはこれらの無水物；オレフィンスルホン酸塩；アルコールアルコキシレートのリン酸エステル、アルキルフェノールアルコキシレートのリン酸エステルおよびスチリルフェノールエトキシレートのリン酸エステルなどのリン酸エステル；タンパク質系界面活性剤；サルコシン誘導体；硫酸スチリルフェノールエーテル；油および脂肪酸の硫酸塩およびスルホン酸塩；エトキシル化アルキルフェノールの硫酸塩およびスルホン酸塩；アルコールの硫酸塩；エトキシル化アルコールの硫酸塩；Ｎ，Ｎ−アルキルタウレートなどのアミンおよびアミドのスルホン酸塩；ベンゼン、クメン、トルエン、キシレン、ならびに、ドデシルおよびトリデシルベンゼンのスルホン酸塩；縮合ナフタレンのスルホン酸塩；ナフタレンおよびアルキルナフタレンのスルホン酸塩；精留された石油のスルホン酸塩；スクシナメート；ならびに、ジアルキルスルホコハク酸塩などのスルホコハク酸塩およびそれらの誘導体が挙げられる。
有用なカチオン性界面活性剤としては、これらに限定されないが：アミドおよびエトキシル化アミド；Ｎ−アルキルプロパンジアミン、トリプロピレントリアミンおよびジプロピレンテトラアミン、ならびに、エトキシル化アミン、エトキシル化ジアミンおよびプロポキシル化アミンなどのアミン（アミンおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製されたもの）；アミン酢酸塩およびジアミン塩などのアミン塩；第４級塩、エトキシル化第４級塩およびジ第４級塩などの第４級アンモニウム塩；ならびに、アルキルジメチルアミンオキシドおよびビス−（２−ヒドロキシエチル）−アルキルアミンオキシドなどのアミンオキシドが挙げられる。
ノニオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物、または、ノニオン性界面活性剤とカチオン性界面活性剤との混合物もまた本組成物について有用である。ノニオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤およびカチオン性界面活性剤、ならびに、これらの推奨される使用が、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ ａｎｄ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ，ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｉｖｉｓｉｏｎ，Ｔｈｅ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．発行の年刊国際および北米版；Ｓｉｓｅｌｙ ａｎｄ Ｗｏｏｄ，Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６４；および、Ａ．Ｓ．Ｄａｖｉｄｓｏｎ ａｎｄ Ｂ．Ｍｉｌｗｉｄｓｋｙ，Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ，Ｓｅｖｅｎｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９８７を含む多様な発行済みの文献中に開示されている。
本発明の組成物はまた、配合助剤、および、当業者に配合助剤として公知である添加剤を含有していてもよい（これらのいく種かは、固体希釈剤、液体希釈剤または界面活性剤としても機能するとみなされ得る）。このような配合助剤および添加剤は：ｐＨ（緩衝剤）、処理中の発泡（ポリオルガノシロキサンなどの消泡剤）、活性処方成分の析出（懸濁剤）、粘度（チクソトロープ性増粘剤）、容器中の微生物の増殖（抗菌剤）、生成物の凍結（不凍液）、色（染料／顔料分散体）、洗濯堅牢性（塗膜形成剤または展着剤）、蒸発（蒸発抑制剤）および他の配合属性を制御し得る。塗膜形成剤としては、例えば、ポリ酢酸ビニル、ポリ酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルピロリドン−ビニルアセテートコポリマー、ポリビニルアルコール、ポリビニルアルコールコポリマーおよびワックスが挙げられる。配合助剤および添加剤の例としては、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｖｏｌｕｍｅ ２：Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｉｖｉｓｉｏｎ，Ｔｈｅ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．発行の年刊国際および北米版；ならびに、国際公開第０３／０２４２２２号パンフレットに列挙されているものが挙げられる。
式１の化合物およびいずれかの他の活性処方成分は、典型的には、活性処方成分を溶剤中に溶解させることにより、または、液体もしくは乾燥希釈剤中に粉砕することにより、本組成物中に組み込まれる。乳化性濃縮物を含む溶液は、単に処方成分を混合することにより調製することが可能である。乳化性濃縮物として用いることが意図されている液体組成物の溶剤が不水和性である場合、乳化剤は、典型的には、水での希釈時に活性処方成分含有溶剤が乳化するよう添加される。２，０００μｍ以下の粒径を有する活性処方成分スラリーは、媒体ミルを用いて湿潤粉砕されて、３μｍ未満の平均直径を有する粒子とされることが可能である。水性スラリーは、最終懸濁濃縮物（例えば、米国特許第３，０６０，０８４号明細書を参照のこと）とされるか、または、噴霧乾燥によりさらに処理されて水−分散性顆粒が形成されることが可能である。乾燥配合物は、通常は、２〜１０μｍの範囲内の平均粒径をもたらす乾式粉砕プロセスを必要とする。粉剤および粉末は、ブレンド工程および通常は粉砕工程により調製されることが可能である（ハンマーミルまたは流体−エネルギーミルなどで）。顆粒およびペレットは、予め形成した粒状キャリアに活性処方成分材を吹付けることにより、または、凝塊技術により調製されることが可能である。Ｂｒｏｗｎｉｎｇ，「Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ」，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，Ｄｅｃｅｍｂｅｒ ４，１９６７，ｐｐ１４７−４８、Ｐｅｒｒｙ’ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ，４ｔｈ Ｅｄ．，ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６３，ｐａｇｅｓ ８−５７およびそれ以降、ならびに、国際公開第９１／１３５４６号パンフレットを参照のこと。ペレットは、米国特許第４，１７２，７１４号明細書に記載のとおり調製することが可能である。水分散性および水溶性顆粒は、米国特許第４，１４４，０５０号明細書、米国特許第３，９２０，４４２号明細書および独国特許第３，２４６，４９３号明細書に教示されているとおり調製することが可能である。錠剤は、米国特許第５，１８０，５８７号明細書、米国特許第５，２３２，７０１号明細書および米国特許第５，２０８，０３０号明細書に教示されているとおり調製することが可能である。塗膜は、英国特許２，０９５，５５８号明細書および米国特許第３，２９９，５６６号明細書に教示されているとおり調製することが可能である。
配合技術分野に関するさらなる情報に関しては、Ｔ．Ｓ．Ｗｏｏｄｓ，「Ｔｈｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｏｒ’ｓ Ｔｏｏｌｂｏｘ−Ｐｒｏｄｕｃｔ Ｆｏｒｍｓ ｆｏｒ Ｍｏｄｅｒｎ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ」，Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，Ｔｈｅ Ｆｏｏｄ−Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ Ｃｈａｌｌｅｎｇｅ，Ｔ．Ｂｒｏｏｋｓ ａｎｄ Ｔ．Ｒ．Ｒｏｂｅｒｔｓ，Ｅｄｓ．，９ｔｈ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｃｏｎｇｒｅｓｓ ｏｎ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙの予稿集，Ｔｈｅ Ｒｏｙａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ，１９９９，ｐｐ．１２０−１３３を参照のこと。また、米国特許第３，２３５，３６１号明細書、第６欄、第１６行〜第７欄、第１９行および実施例１０〜４１；米国特許第３，３０９，１９２号明細書、第５欄、第４３行〜第７欄、第６２行、ならびに、実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８〜１４０、１６２〜１６４、１６６、１６７および１６９〜１８２；米国特許第２，８９１，８５５号明細書、第３欄、第６６行〜第５欄、第１７行および実施例１〜４；Ｋｌｉｎｇｍａｎ，Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ａｓ ａ Ｓｃｉｅｎｃｅ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６１，ｐｐ８１−９６；Ｈａｎｃｅ ｅｔ ａｌ．，Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ，８ｔｈ Ｅｄ．，Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９８９；ならびに、Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｓ ｉｎ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，ＰＪＢ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｒｉｃｈｍｏｎｄ，ＵＫ，２０００を参照のこと。
以下の実施例において、すべての割合は重量基準であり、すべての配合物は従来の方法で調製される。化合物番号は索引表Ａ〜Ｎ中の化合物を指す。さらなる詳細を伴わずに、前記の記載を用いる当業者は、本発明を最大限利用可能であると考えられている。以下の実施例は、従って、単なる例示としてみなされるべきであり、本開示を如何様にも限定するものではない。別途記載されていない限り、割合は重量基準である。
本発明の化合物は、広範囲の無脊椎有害生物に対して活性を示す。これらの有害生物は、例えば、植物群葉、根、土壌、収穫された作物または他の食物、建築構造物または動物の外皮などの多様な環境に生育する無脊椎動物を含む。これらの有害生物は、例えば、群葉（葉、茎、花および果実を含む）、種子、木材、紡績繊維、または、動物の血液もしくは組織に摂食し、これにより、例えば、栽培されているもしくは貯蔵されている農作物、森林、温室作物、観賞用植物、苗床作物、貯蔵食物、あるいは、繊維製品、または、家屋もしくは他の構造物もしくはその構成部に被害または損害を与えるか、または、動物衛生もしくは公衆衛生に有害である無脊椎動物を含む。当業者は、すべての化合物がすべての有害生物のすべての成長段階に対して同等に効果的であるわけではないことを理解するであろう。
これらの本化合物および組成物は、それ故、農作物を植食性無脊椎有害生物から保護するために農業経済学的に有用であり、また、他の園芸作物および植物を植食性無脊椎有害生物から保護するために非農学的に有用である。この実用性は、遺伝子操作（すなわち、遺伝子組換え）によって導入された遺伝物質を含有するか、または、突然変異誘発によって変性されて有利な形質がもたらされた作物および他の植物（すなわち、農学的および非農学的の両方）の保護を含む。このような形質の例としては、除草剤に対する許容性、植食性有害生物（例えば、昆虫、ダニ、アブラムシ、クモ、線虫、カタツムリ、植物−病原性真菌、細菌およびウイルス）に対する耐性、植物の成長の向上、高温もしくは低温、低いもしくは高い土壌水分および高塩分濃度などの劣悪な成長条件に対する高い許容性、開花もしくは結果の向上、より高い収穫率、より早い熟成、収穫される産物のより高い品質および／または栄養値、または、収穫した産物の向上した貯蔵またはプロセス特性が挙げられる。遺伝子組換え植物は、複数の形質を発現するよう変性されることが可能である。遺伝子操作または突然変異誘発によってもたらされた形質を含有する植物の例としては、ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（登録商標）、ＫＮＯＣＫＯＵＴ（登録商標）、ＳＴＡＲＬＩＮＫ（登録商標）、ＢＯＬＬＧＡＲＤ（登録商標）、ＮｕＣＯＴＮ（登録商標）およびＮＥＷＬＥＡＦ（登録商標）、ＩＮＶＩＣＴＡ ＲＲ２ ＰＲＯ（商標）などの殺虫性バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）トキシンを発現するコーン、綿、ダイズおよびジャガイモの変種、ならびに、ＲＯＵＮＤＵＰ ＲＥＡＤＹ（登録商標）、ＬＩＢＥＲＴＹ ＬＩＮＫ（登録商標）、ＩＭＩ（登録商標）、ＳＴＳ（登録商標）およびＣＬＥＡＲＦＩＥＬＤ（登録商標）などのコーン、綿、ダイズおよびナタネの耐除草剤変種、ならびに、Ｎ−アセチルトランスフェラーゼ（ＧＡＴ）を発現してグリホサート除草剤に対する耐性がもたらされる作物、または、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）を阻害する除草剤に対する耐性をもたらすＨＲＡ遺伝子を含有する作物が挙げられる。本化合物および組成物は、遺伝子操作もしくは突然変異誘発による変性によって導入された形質と相乗的に相互作用し、それ故、形質発現もしくは形質の効果を高めるか、または、本化合物および組成物の無脊椎有害生物防除効果を高め得る。特に、本化合物および組成物は、無脊椎有害生物に有害なタンパク質または他の天然生成物の形質発現と相乗的に相互作用して、相加的効果を超えたこれらの有害生物の防除をもたらし得る。
本発明の組成物はまた、任意により、例えば、窒素、リン、カリウム、硫黄、カルシウム、マグネシウム、鉄、銅、ホウ素、マンガン、亜鉛、および、モリブデンから選択される少なくとも１種の植物栄養分を含む肥料組成物といった植物栄養分を含んでいることが可能である。注目すべきは、窒素、リン、カリウム、硫黄、カルシウムおよびマグネシウムから選択される少なくとも１種の植物栄養分を含む少なくとも１種の肥料組成物を含む組成物である。少なくとも１種の植物栄養分をさらに含む本発明の組成物は、液体または固形の形態であることが可能である。注目すべきは、顆粒、小型のスティックまたは錠剤の形態の固体配合物である。肥料組成物を含む固体配合物は、本発明の化合物または組成物と肥料組成物とを配合する配合成分と一緒に混合し、次いで、顆粒化または押出し成形などの方法によって配合物を調製することにより調製されることが可能である。あるいは、固体配合物は、例えば顆粒、小型のスティックまたは錠剤といった寸法的に安定な混合物の形態の予め調製しておいた肥料組成物に、揮発性溶剤中の本発明の化合物または組成物の溶液または懸濁液を噴霧し、次いで、溶剤を蒸発させることにより調製されることが可能である。
非農学的用途とは、作物植物の耕地以外の場所における無脊椎有害生物の防除を指す。本化合物および組成物の非農学的用途は、貯蔵されている穀物、マメ類および他の食材、ならびに、被服および絨毯などの生地における無脊椎有害生物の防除を含む。本化合物および組成物の非農学的用途はまた、観賞用植物、森林、庭、路側沿および鉄道敷設用地、ならびに、芝地、ゴルフコースおよび牧草地などの芝生における無脊椎有害生物防除を含む。本化合物および組成物の非農学的用途はまた、ヒトおよび／または伴侶によって占有され得る家屋および他の建物、農場、牧場、動物園または他の動物における無脊椎有害生物の防除を含む。本化合物および組成物の非農学的用途はまた、建物に用いられている木材または他の構造材に被害を及ぼす可能性があるシロアリなどの有害生物の防除を含む。
本化合物および組成物の非農学的用途はまた、寄生性であるか、または、感染性疾病を伝染させる無脊椎有害生物の防除によるヒトおよび動物衛生の保護を含む。動物寄生虫の防除は、宿主動物の体表（例えば、肩部、腋窩、腹部、大腿の内側）に寄生性である外部寄生虫、および、宿主動物の体内（例えば、胃、腸、肺、血管、皮下、リンパ性組織）に寄生性である内部寄生虫の防除を含む。外寄生性または疾病伝染性の有害生物としては、例えば、ツツガムシ、マダニ、シラミ、蚊、ハエ、ダニおよびノミが挙げられる。内部寄生虫としては、イヌ糸状虫、鉤虫および蠕虫が挙げられる。本発明の化合物および組成物は、寄生虫による動物に対する外寄生または感染の全身および／または身体の一部の防除に好適である。本発明の化合物および組成物は、外寄生性有害生物または疾病伝染性有害生物の駆除に特に好適である。本発明の化合物および組成物は、ウシなどの農耕用動物、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、雌鳥、シチメンチョウ、カモ、ガチョウおよびハチ；イヌ、ネコ、愛玩鳥類および観賞魚などの愛玩動物および家畜；ならびに、ハムスター、テンジクネズミ、ラットおよびマウスなどのいわゆる実験動物に外寄生する寄生虫の駆除に好適である。これらの寄生虫を駆除することにより、致死率および生産力の低減（食肉、乳、ウール、皮革、卵、蜂蜜等の観点で）が低くなり、従って、本発明の化合物を含む組成物の適用は、動物のより経済的でおよび単純な飼育を可能とする。
農学的または非農学的無脊椎有害生物の例としては、アーミーワーム、根切虫、ルーパー、および、ヤガ科のタバコガ（例えば、ピンクステムボーラー（ｐｉｎｋ ｓｔｅｍ ｂｏｒｅｒ）（Ｓｅｓａｍｉａ ｉｎｆｅｒｅｎｓ Ｗａｌｋｅｒ）、コーンストークボーラー（ｃｏｒｎ ｓｔａｌｋ ｂｏｒｅｒ）（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ Ｌｅｆｅｂｖｒｅ）、サウザンアーミーワーム（ｓｏｕｔｈｅｒｎ ａｒｍｙｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｒｉｄａｎｉａ Ｃｒａｍｅｒ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ Ｊ．Ｅ．Ｓｍｉｔｈ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、コットンリーフワーム（ｃｏｔｔｏｎ ｌｅａｆｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ Ｂｏｉｓｄｕｖａｌ）、イエローストライプドアーミーワーム（ｙｅｌｌｏｗｓｔｒｉｐｅｄ ａｒｍｙｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｏｒｎｉｔｈｏｇａｌｌｉ Ｇｕｅｎｅｅ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｉｐｓｉｌｏｎ Ｈｕｆｎａｇｅｌ）、ベルベットビーンキャタピラー（ｖｅｌｖｅｔｂｅａｎ ｃａｔｅｒｐｉｌｌａｒ）（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、グリーンフルーツワーム（ｇｒｅｅｎ ｆｒｕｉｔｗｏｒｍ）（Ｌｉｔｈｏｐｈａｎｅ ａｎｔｅｎｎａｔａ Ｗａｌｋｅｒ）、キャベッジアーミーワーム（ｃａｂｂａｇｅ ａｒｍｙｗｏｒｍ）（Ｂａｒａｔｈｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ソイビーンルーパー（ｓｏｙｂｅａｎ ｌｏｏｐｅｒ）（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ Ｗａｌｋｅｒ）、イラクサキンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）などの鱗翅目の卵、幼虫および成虫；メイガ科（例えば、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、ネーブルオレンジワーム（Ａｍｙｅｌｏｉｓ ｔｒａｎｓｉｔｅｌｌａ Ｗａｌｋｅｒ）、ウスギンツトガ（Ｃｒａｍｂｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｅｌｌｕｓ Ｃｌｅｍｅｎｓ）、クロオビクロノメイガ（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ ｌｉｃａｒｓｉｓａｌｉｓ Ｗａｌｋｅｒ）などのソッドウェブワーム（メイガ科：ツトガ亜科）、シュガーケーンステムボーラー（ｓｕｇａｒｃａｎｅ ｓｔｅｍ ｂｏｒｅｒ）（Ｃｈｉｌｏ ｉｎｆｕｓｃａｔｅｌｌｕｓ Ｓｎｅｌｌｅｎ）、トマトスモールボーラー（ｔｏｍａｔｏ ｓｍａｌｌ ｂｏｒｅｒ）（Ｎｅｏｌｅｕｃｉｎｏｄｅｓ ｅｌｅｇａｎｔａｌｉｓ Ｇｕｅｎｅｅ）、グリーンリーフローラー（ｇｒｅｅｎ ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ）（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、グレープリーフフォルダー（ｇｒａｐｅ ｌｅａｆｆｏｌｄｅｒ）（Ｄｅｓｍｉａ ｆｕｎｅｒａｌｉｓ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、メロンワーム（ｍｅｌｏｎ ｗｏｒｍ）（Ｄｉａｐｈａｎｉａ ｎｉｔｉｄａｌｉｓ Ｓｔｏｌｌ）、キャベッジセンターグラブ（ｃａｂｂａｇｅ ｃｅｎｔｅｒ ｇｒｕｂ）（Ｈｅｌｌｕａｌａ ｈｙｄｒａｌｉｓ Ｇｕｅｎｅｅ）、イエローステムボーラー（ｙｅｌｌｏｗ ｓｔｅｍ ｂｏｒｅｒ）（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ Ｗａｌｋｅｒ）、アーリーシュートボーラー（ｅａｒｌｙ ｓｈｏｏｔ ｂｏｒｅｒ）（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｉｎｆｕｓｃａｔｅｌｌｕｓ Ｓｎｅｌｌｅｎ）、ホワイトステムボーラー（ｗｈｉｔｅ ｓｔｅｍ ｂｏｒｅｒ）（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｉｎｎｏｔａｔａ Ｗａｌｋｅｒ）、トップシュートボーラー（ｔｏｐ ｓｈｏｏｔ ｂｏｒｅｒ）（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｎｉｖｅｌｌａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、ダーク−ヘデッドライスボーラー（ｄａｒｋ−ｈｅａｄｅｄ ｒｉｃｅ ｂｏｒｅｒ）（Ｃｈｉｌｏ ｐｏｌｙｃｈｒｙｓｕｓ Ｍｅｙｒｉｃｋ）、ストライプドライスボーラー（ｓｔｒｉｐｅｄ ｒｉｃｅｂｏｒｅｒ）（ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ Ｗａｌｋｅｒ））、キャベッジクラスターキャタピラー（ｃａｂｂａｇｅ ｃｌｕｓｔｅｒ ｃａｔｅｒｐｉｌｌａｒ）（Ｃｒｏｃｉｄｏｌｏｍｉａ ｂｉｎｏｔａｌｉｓ Ｅｎｇｌｉｓｈ））の穿孔性害虫、ツツミノガ科、ウェブワーム、マツマダラメイガ、アオムシおよび食葉性の幼虫；ハマキムシ、ハマキガ科における芽を食外する害虫、種子を食害する害虫、および、果実を食害する害虫（例えば、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ホソバヒメハマキ（Ｅｎｄｏｐｉｚａ ｖｉｔｅａｎａ Ｃｌｅｍｅｎｓ）、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｍｏｌｅｓｔａ Ｂｕｓｃｋ）、シトラスフォルスカドリングモス（ｃｉｔｒｕｓ ｆａｌｓｅ ｃｏｄｌｉｎｇ ｍｏｔｈ）（Ｃｒｙｐｔｏｐｈｌｅｂｉａ ｌｅｕｃｏｔｒｅｔａ Ｍｅｙｒｉｃｋ）、シトラスボーラー（ｃｉｔｒｕｓ ｂｏｒｅｒ）（Ｅｃｄｙｔｏｌｏｐｈａ ａｕｒａｎｔｉａｎａ Ｌｉｍａ）、レッドバンデッドリーフローラー（ｒｅｄｂａｎｄｅｄ ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ）（Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ ｖｅｌｕｔｉｎａｎａ Ｗａｌｋｅｒ）、オブリキバンデッドリーフローラー（ｏｂｌｉｑｕｅｂａｎｄｅｄ ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ）（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｒｏｓａｃｅａｎａ Ｈａｒｒｉｓ）、ライトブラウンアップルモス（ｌｉｇｈｔ ｂｒｏｗｎ ａｐｐｌｅ ｍｏｔｈ）（Ｅｐｉｐｈｙａｓ ｐｏｓｔｖｉｔｔａｎａ Ｗａｌｋｅｒ）、ブドウホソハマキ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、アップルバドモス（ａｐｐｌｅ ｂｕｄ ｍｏｔｈ）（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｐｙｒｕｓａｎａ Ｋｅａｒｆｏｔｔ）、オムニボラスリーフローラー（ｏｍｎｉｖｏｒｏｕｓ ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ）（Ｐｌａｔｙｎｏｔａ ｓｔｕｌｔａｎａ Ｗａｌｓｉｎｇｈａｍ）、バードフルート−ツリートルトリスク（ｂａｒｒｅｄ ｆｒｕｉｔ−ｔｒｅｅ ｔｏｒｔｒｉｘ）（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｃｅｒａｓａｎａ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、アップルブラウントルトリクス（ａｐｐｌｅ ｂｒｏｗｎ ｔｏｒｔｒｉｘ）（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｈｅｐａｒａｎａ Ｄｅｎｉｓ ＆ Ｓｃｈｉｆｆｅｒｍｕｅｌｌｅｒ））；ならびに、多くの他の経済的に重要な鱗翅目（例えば、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ワタアカミムシガ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ Ｓａｕｎｄｅｒｓ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ピーチフルートボーラー（ｐｅａｃｈ ｆｒｕｉｔ ｂｏｒｅｒ）（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ Ｗａｌｓｉｎｇｈａｍ）、ピーチツイグボーラー（ｐｅａｃｈ ｔｗｉｇ ｂｏｒｅｒ）（Ａｎａｒｓｉａ ｌｉｎｅａｔｅｌｌａ Ｚｅｌｌｅｒ）、ポテトチューバーワーム（ｐｏｔａｔｏ ｔｕｂｅｒｗｏｒｍ）（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ Ｚｅｌｌｅｒ）、スポテッドテニフォームリーフマイナー（ｓｐｏｔｔｅｄ ｔｅｎｉｆｏｒｍ ｌｅａｆｍｉｎｅｒ）（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、アジアチックアップルリーフマイナー（ａｓｉａｔｉｃ ａｐｐｌｅ ｌｅａｆｍｉｎｅｒ）（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｒｉｎｇｏｎｉｅｌｌａ Ｍａｔｓｕｍｕｒａ）、ライスリーフフォルダー（ｒｉｃｅ ｌｅａｆｆｏｌｄｅｒ）（Ｌｅｒｏｄｅａ ｅｕｆａｌａ Ｅｄｗａｒｄｓ）、アップルリーフマイナー（ａｐｐｌｅ ｌｅａｆｍｉｎｅｒ）（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｓｃｉｔｅｌｌａ Ｚｅｌｌｅｒ））；チャバネゴキブリおよびゴキブリ科（例えば、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、アジアゴキブリ（Ｂｌａｔｅｌｌａ ａｓａｈｉｎａｉ Ｍｉｚｕｋｕｂｏ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、チャオビゴキブリ（Ｓｕｐｅｌｌａ ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｂｒｕｎｎｅａ Ｂｕｒｍｅｉｓｔｅｒ）、マデラゴキブリ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ Ｓｅｒｖｉｃｅ）、コワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ Ｆａｂｒ．）、ハイイロゴキブリ（Ｎａｕｐｈｏｅｔａ ｃｉｎｅｒｅａ Ｏｌｉｖｉｅｒ）およびスムースコックローチ（Ｓｙｍｐｌｏｃｅ ｐａｌｌｅｎｓ Ｓｔｅｐｈｅｎｓ））のゴキブリを含むゴキブリ目の卵、幼虫および成虫；ヒゲナガゾウムシ、マメゾウムシおよびゾウムシ科（例えば、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ Ｂｏｈｅｍａｎ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ Ｋｕｓｃｈｅｌ）、オサゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉｕｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ココクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、アニュアルブルーグラスウィービル（Ｌｉｓｔｒｏｎｏｔｕｓ ｍａｃｕｌｉｃｏｌｌｉｓ Ｄｉｅｔｚ）、ブルーグラスビルバグ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｐａｒｖｕｌｕｓ Ｇｙｌｌｅｎｈａｌ）、ハンティングビルバグ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｖｅｎａｔｕｓ ｖｅｓｔｉｔｕｓ）、デンバービルバグ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｃｉｃａｔｒｉｓｔｒｉａｔｕｓ Ｆａｈｒａｅｕｓ））のゾウムシを含む鞘翅目の卵、食葉性、食果実性、食根性、食種子性および食小胞状組織性幼虫および成虫；ハムシ科中のノミハムシ、ウリハムシ、ネクイムシ、ハムシ、イモハムシおよびハモグリムシ（例えば、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ Ｓａｙ）、ウェスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ ＬｅＣｏｎｔｅ））；コガネムシ科（例えば、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ Ｎｅｗｍａｎ）、オリエンタルビートル（Ａｎｏｍａｌａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ Ｗａｔｅｒｈｏｕｓｅ，Ｅｘｏｍａｌａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ（Ｗａｔｅｒｈｏｕｓｅ）Ｂａｒａｕｄ）、ノーザンマスクドチェーファー（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ ｂｏｒｅａｌｉｓ Ａｒｒｏｗ）、サウザンマスクドチェーファー（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａ ＯｌｉｖｉｅｒまたはＣ．ｌｕｒｉｄａ Ｂｌａｎｄ）、ダングビートル（ｄｕｎｇ ｂｅｅｔｌｅ）およびホワイトグラブ（ｗｈｉｔｅ ｇｒｕｂ）（Ａｐｈｏｄｉｕｓ ｓｐｐ．）、ブラックターフグラスアテニウス（Ａｔａｅｎｉｕｓ ｓｐｒｅｔｕｌｕｓ Ｈａｌｄｅｍａｎ）、グリーンジューンビートル（Ｃｏｔｉｎｉｓ ｎｉｔｉｄａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、アジアンガーデンビートル（Ｍａｌａｄｅｒａ ｃａｓｔａｎｅａ Ａｒｒｏｗ）、メイ／ジューンビートル（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）およびヨーロピアンコガネムシ（Ｅｕｒｏｐｅａｎ ｃｈａｆｅｒ）（Ｒｈｉｚｏｔｒｏｇｕｓ ｍａｊａｌｉｓ Ｒａｚｏｕｍｏｗｓｋｙ））のコガネムシおよび他の甲虫；カツオブシムシ科のカツオブシムシ；コメツキムシ科のハリガネムシ；キクイムシ科のキクイムシおよびゴミムシダマシ科のコクヌストモドキが挙げられる。
さらに、農学的および非農学的有害生物としては：クギヌキハサミムシ科のハサミムシ（例えば、ヨーロッパクギヌキハサミムシ（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ブラックイヤウィグ（ｂｌａｃｋ ｅａｒｗｉｇ）（Ｃｈｅｌｉｓｏｃｈｅｓ ｍｏｒｉｏ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））を含む革翅目の卵、成虫および幼虫；カスミカメムシ科のカスミカメムシ、セミ科のセミ、ヨコバイ科のリーフホッパー（例えばＥｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．）、トコジラミ科のトコジラミ（例えば、Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ハゴロモ上科およびウンカ科のウンカ、ツノゼミ科のツノゼミ、キジラミ科のキジラミ、コナジラミ科のコナジラミ、アブラムシ科のアブラムシ、ネアブラムシ科のネアブラムシ、コナカイガラムシ科のイボタムシ、カタカイガラムシ科、マルカイガラムシ科およびワラジカイガラムシ科のカイガラムシ、グンバイムシ科のアワダチソウグンバイ、カメムシ科のカメムシ、ナガカメムシ科のコバネナガカメムシの１種（例えば、ヘアリーチンチバグ（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ ｈｉｒｔｕｓ Ｍｏｎｔａｎｄｏｎ）およびサウザンチンチバグ（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｉｎｓｕｌａｒｉｓ Ｂａｒｂｅｒ））および他のコバネナガカメムシ、コガシラアワフキ科のアワフキ、ヘリカメムシ科のヘリカメムシの１種、ならびに、ホシカメムシ科のアカホシカメムシおよびホシカメムシなどの半翅目および同翅目の卵、幼体、成虫および幼虫が挙げられる。
農学的および非農学的有害生物としてまたは：ハダニ科（例えば、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ Ｋｏｃｈ）、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ Ｋｏｃｈ）、マクダニエルダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｍｃｄａｎｉｅｌｉ ＭｃＧｒｅｇｏｒ））のハダニおよびアカダニなどのコナダニ目（ダニ）の卵、幼虫、幼虫および成虫；ヒメハダニ科（例えば、カンキツヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｌｅｗｉｓｉ ＭｃＧｒｅｇｏｒ））のヒメハダニ；フシダニ科におけるサビダニおよびフシダニ、ならびに、他の食葉性ダニならびにヒトおよび動物衛生において重要なダニ、すなわち、チリダニ科におけるヒョウダニ、ニキビダニ科におけるニキビダニ、ニクダニ科におけるムギコナダニ；通例カタダニ類として知られるマダニ科におけるマダニ類（例えば、シカダニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ Ｓａｙ）、オーストラリアマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｈｏｌｏｃｙｃｌｕｓ Ｎｅｕｍａｎｎ）、カクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ Ｓａｙ）、ローンスターチック（ｌｏｎｅ ｓｔａｒ ｔｉｃｋ）（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、および、通例ヒメダニとして知られているヒメダニ科におけるマダニ類（例えば、回帰熱マダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｔｕｒｉｃａｔａ）、一般的な家禽ダニ（Ａｒｇａｓ ｒａｄｉａｔｕｓ））；キュウセンダニ科、シラミダニおよびヒゼンダニ科における疥癬や皮癬のダニ；バッタ、イナゴおよびコオロギ（例えば、クルマバッタ（例えば、Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ、Ｍ．ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ Ｔｈｏｍａｓ）、アメリカイナゴ（例えば、Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ａｍｅｒｉｃａｎａ Ｄｒｕｒｙ）、サバクバッタ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ Ｆｏｒｓｋａｌ）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ブッシュローカスト（ｂｕｓｈ ｌｏｃｕｓｔ）（Ｚｏｎｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、ヨーロッパイエコオロギ（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ケラ（例えば、トーニーモールクリケット（Ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｕｓ ｖｉｃｉｎｕｓ Ｓｃｕｄｄｅｒ）およびサウザンモールクリケット（Ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｕｓ ｂｏｒｅｌｌｉｉ Ｇｉｇｌｉｏ−Ｔｏｓ））を含む直翅目の卵、成虫および幼体；ハモグリムシ（例えば、サーペンタインベジタブルリーフマイナー（ｓｅｒｐｅｎｔｉｎｅ ｖｅｇｅｔａｂｌｅ ｌｅａｆｍｉｎｅｒ）（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓａｔｉｖａｅ Ｂｌａｎｃｈａｒｄ）などのハモグリムシ類の一種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓｐｐ．））、ユスリカ、ミバエ（Ｔｅｐｈｒｉｔｉｄａｅ）、キモグリバエ（例えば、Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ウジバエ、イエバエ（例えば、Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ヒメイエバエ（例えば、Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ、Ｆ．ｆｅｍｏｒａｌｉｓ Ｓｔｅｉｎ）、サシバエ（例えば、Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、イエバエの１種（ｆａｃｅ ｆｌｙ）、ノサシバエ、クロバエ（例えば、Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｓｐｐ．、Ｐｈｏｒｍｉａ ｓｐｐ．）、および、他のイエバエ（ｍｕｓｃｏｉｄ ｆｌｙ）有害生物、アブ（例えば、Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、（例えば、Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．、Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ウシバエ（例えば、Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、メクラアブ（例えば、Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、シラミバエ（例えば、Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｏｖｉｎｕｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）および他の短角亜目、蚊（例えば、Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．、Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、ブユ（例えば、Ｐｒｏｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．、Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、クロヌカカ、スナバエ、クロバネキノコバエ、および、他の長角類を含む双翅目の卵、成虫および幼体；ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ Ｌｉｎｄｅｍａｎ）、フラワースリップス（ｆｌｏｗｅｒ ｔｈｒｉｐｓ）（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、および、他の食葉性アザミウマを含む総翅目の卵、成虫および幼体；フロリダカーペンターアント（Ｆｌｏｒｉｄａ ｃａｒｐｅｎｔｅｒ ａｎｔ）（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｆｌｏｒｉｄａｎｕｓ Ｂｕｃｋｌｅｙ）、アカオオアリ（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、クロオオアリ（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｓ Ｄｅ Ｇｅｅｒ）、アシジロヒラフシアリ（Ｔｅｃｈｎｏｍｙｒｍｅｘ ａｌｂｉｐｅｓ ｆｒ．Ｓｍｉｔｈ）、オオズアリ（Ｐｈｅｉｄｏｌｅ ｓｐ．）、アワテコヌカアリ（Ｔａｐｉｎｏｍａ ｍｅｌａｎｏｃｅｐｈａｌｕｍ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）；イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、チビヒアリ（Ｗａｓｍａｎｎｉａ ａｕｒｏｐｕｎｃｔａｔａ Ｒｏｇｅｒ）、アカカミアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｇｅｍｉｎａｔａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、ヒアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃｔａ Ｂｕｒｅｎ）、アルゼンチンアリ（Ｉｒｉｄｏｍｙｒｍｅｘ ｈｕｍｉｌｉｓ Ｍａｙｒ）、アシナガキアリ（Ｐａｒａｔｒｅｃｈｉｎａ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ Ｌａｔｒｅｉｌｌｅ）、トビイロシワアリ（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ ｃａｅｓｐｉｔｕｍ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ヒメトビイロケアリ（Ｌａｓｉｕｓ ａｌｉｅｎｕｓ Ｆｏｅｒｓｔｅｒ）およびコヌカアリ（Ｔａｐｉｎｏｍａ ｓｅｓｓｉｌｅ Ｓａｙ）を含むアリ科のアリを含む膜翅目の昆虫有害生物が挙げられる。他の膜翅目は、ハチ（クマバチを含む）、スズメバチ（ｈｏｒｎｅｔ）、スズメバチ（ｙｅｌｌｏｗ ｊａｃｋｅｔ）、大型のハチ（ｗａｓｐ）、および、ハバチ（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．；Ｃｅｐｈｕｓ ｓｐｐ．）；シロアリ科（例えば、Ｍａｃｒｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐ．、Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ ｏｂｅｓｕｓ Ｒａｍｂｕｒ）、レイビシロアリ科（例えば、Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐ．）、および、ミゾガシラシロアリ科（例えば、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐ．、Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐ．、Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ｔｅｎｕｉｓ Ｈａｇｅｎ）、ミゾガシラシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ Ｋｏｌｌａｒ）、セイヨウシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｈｅｓｐｅｒｕｓ Ｂａｎｋｓ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ Ｓｈｉｒａｋｉ）、ハワイシロアリ（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｉｍｍｉｇｒａｎｓ Ｓｎｙｄｅｒ）、パウダーポストターマイト（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｂｒｅｖｉｓ Ｗａｌｋｅｒ）、ドライウッドターマイト（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｓｎｙｄｅｒｉ Ｌｉｇｈｔ）、サウスイースタンサブタラニアンターマイト（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｓ Ｂａｎｋｓ）、ウェスタンドライウッドターマイト（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｍｉｎｏｒ Ｈａｇｅｎ）、Ｎａｓｕｔｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐ．などの樹木シロアリ、および、経済的に重要な他のシロアリにおけるシロアリを含むシロアリ目の昆虫有害生物；セイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）およびマダラシミ（Ｔｈｅｒｍｏｂｉａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ Ｐａｃｋａｒｄ）などのシミ目の昆虫有害生物；ハジラミ目であって、コモロジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃａｐｉｔｉｓ Ｄｅ Ｇｅｅｒ）、アタマジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ニワトリハジラミ（Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ ｓｔｒａｍｉｎｅｕｓ Ｎｉｔｓｚｃｈ）、イヌハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｃａｎｉｓ Ｄｅ Ｇｅｅｒ）、フラッフラウス（ｆｌｕｆｆ ｌｏｕｓｅ）（Ｇｏｎｉｏｃｏｔｅｓ ｇａｌｌｉｎａｅ Ｄｅ Ｇｅｅｒ）、ヒツジハジラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｏｖｉｓ Ｓｃｈｒａｎｋ）、ウシジラミ（ｓｈｏｒｔ−ｎｏｓｅｄ ｃａｔｔｌｅ ｌｏｕｓｅ）（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ Ｎｉｔｚｓｃｈ）、ウシジラミ（ｌｏｎｇ−ｎｏｓｅｄ ｃａｔｔｌｅ ｌｏｕｓｅ）（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｖｉｔｕｌｉ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ならびに、人および動物を襲う他の吸血性および刺咬性寄生性シラミを含む昆虫有害生物；ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ Ｒｏｔｈｓｃｈｉｌｄ）、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ Ｂｏｕｃｈｅ）、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ Ｃｕｒｔｉｓ）、ニワトリノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ Ｓｃｈｒａｎｋ）、ニワトリフトノミ（Ｅｃｈｉｄｎｏｐｈａｇａ ｇａｌｌｉｎａｃｅａ Ｗｅｓｔｗｏｏｄ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ならびに、哺乳動物および鳥類を苦しめる他のノミを含むノミ目の昆虫有害生物を含む。包含される追加の節足有害生物としては、イトグモ（Ｌｏｘｏｓｃｅｌｅｓ ｒｅｃｌｕｓａ Ｇｅｒｔｓｃｈ ＆ Ｍｕｌａｉｋ）およびクロゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）などのクモ目におけるクモ、ならびに、イエムカデ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ ｃｏｌｅｏｐｔｒａｔａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）などの唇脚綱ゲジ目におけるムカデが挙げられる。
貯蔵穀物の無脊椎有害生物の例としては、オオコナナガシンクイ（Ｐｒｏｓｔｅｐｈａｎｕｓ ｔｒｕｎｃａｔｕｓ）、コナナガシンクイムシ（Ｒｈｙｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、ココクゾウムシ（Ｓｔｉｏｐｈｉｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、トウモロコシゾウムシ（Ｓｔｉｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）、ヨツモンマメゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ ｍａｃｕｌａｔｕｓ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、オサゾウムシ（Ｓｔｉｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、スジコナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｈｎｉｅｌｌａ）、および、カクムネヒラタムシまたはサビカクムネヒラタムシ（Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｉｓ ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ）が挙げられる。
本発明の化合物は、特にこれらに限定されないが、経済的に重要な農業学上の有害生物（すなわち、メロイドギネ属（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）の根こぶ線虫、ネグサレセンチュウ属（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）のネグサレセンチュウ、トリコドルス属（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）のユミハリ線虫等）、ならびに、動物および人間の健康を害する有害生物（すなわち、ウマにおける普通円虫（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ）、イヌにおける犬回虫（Ｔｏｘｏｃａｒａ ｃａｎｉｓ）、ヒツジにおける捻転胃虫（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）、イヌにおける犬糸状虫（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ ｉｍｍｉｔｉｓ Ｌｅｉｄｙ）、ウマにおける葉状条虫（Ａｎｏｐｌｏｃｅｐｈａｌａ ｐｅｒｆｏｌｉａｔａ）、反芻動物における肝蛭虫（Ｆａｓｃｉｏｌａ ｈｅｐａｔｉｃａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）等などのすべての経済的に重要な吸虫、条虫および回虫）などの円虫目、回虫目、ギョウチュウ目、桿線虫目、旋尾線虫目およびエノブルス目の経済的に重要な構成種を含む線虫綱、条虫綱、吸虫綱および鉤頭虫綱の構成種に対して活性を有し得る。
本発明の化合物は、鱗翅目における有害生物（例えば、Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌａｃｅａ Ｈｕｅｂｎｅｒ（ヤガの幼虫）、Ａｒｃｈｉｐｓ ａｒｇｙｒｏｓｐｉｌａ Ｗａｌｋｅｒ（果樹ハマキムシ）、Ａ．ｒｏｓａｎａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（セイヨウハマキ）および他のカクモンハマキ種、Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ Ｗａｌｋｅｒ（ニカメイチュウ）、Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｓｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ Ｇｕｅｎｅｅ（コブノメイガ）、Ｃｒａｍｂｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｅｌｌｕｓ Ｃｌｅｍｅｎｓ（ウスギンツトガ）、Ｃｒａｍｂｕｓ ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ Ｚｉｎｃｋｅｎ（シバツトガ）、Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（コドリンガ）、Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ Ｂｏｉｓｄｕｖａｌ（ミスジアオリンガ）、Ｅａｒｉａｓ ｖｉｔｔｅｌｌａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（クサオビリンガ）、Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ Ｈｕｅｂｎｅｒ（オオタバコガ（Ａｍｅｒｉｃａｎ ｂｏｌｌｗｏｒｍ））、Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ Ｂｏｄｄｉｅ（オオタバコガ（ｃｏｒｎ ｅａｒｗｏｒｍ））、Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（オオタバコガ（タバコ芽を食害する害中））、Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ ｌｉｃａｒｓｉｓａｌｉｓ Ｗａｌｋｅｒ（ソッドウェブワーム）、Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ Ｄｅｎｉｓ ＆ Ｓｃｈｉｆｆｅｒｍｕｅｌｌｅｒ（ホソバヒメハマキ）、Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ Ｓａｕｎｄｅｒｓ（ワタアカミムシガ）、Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ Ｓｔａｉｎｔｏｎ（ミカンコハモグリ）、Ｐｉｅｒｉｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（大型のモンシロチョウ）、Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（小型のモンシロチョウ）、Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（コナガ）、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ Ｈｕｅｂｎｅｒ（シロイチモジヨトウ）、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（ハスモンヨトウ（ｔｏｂａｃｃｏ ｃｕｔｗｏｒｍ， ｃｌｕｓｔｅｒ ｃａｔｅｒｐｉｌｌａｒ））、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ Ｊ．Ｅ．Ｓｍｉｔｈ（ツマジロクサヨトウ）、Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ Ｈｕｅｂｎｅｒ（イラクサキンウワバ）、および、Ｔｕｔａ ａｂｓｏｌｕｔａ Ｍｅｙｒｉｃｋ（キバガの１種））に対して活性を有し得る。
本発明の化合物は：Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ ｐｉｓｕｍ Ｈａｒｒｉｓ（エンドウヒゲナガアブラムシ）、Ａｐｈｉｓ ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ Ｋｏｃｈ（マメアブラムシ）、Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ Ｓｃｏｐｏｌｉ（マメクロアブラムシ）、Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ Ｇｌｏｖｅｒ（ワタアブラムシ）、Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ Ｄｅ Ｇｅｅｒ（リンゴアブラムシ）、Ａｐｈｉｓ ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ Ｐａｔｃｈ（ユキヤナギアブラムシ）、Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ Ｋａｌｔｅｎｂａｃｈ（ジャガイモヒゲナガアブラムシ）、Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ Ｃｏｃｋｅｒｅｌｌ（イチゴケナガアブラムシ）、Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ ｎｏｘｉａ Ｋｕｒｄｊｕｍｏｖ／Ｍｏｒｄｖｉｌｋｏ（ロシアコムギアブラムシ）、Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ Ｐａａｓｅｒｉｎｉ（バラリンゴアブラムシ）、Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ Ｈａｕｓｍａｎｎ（リンゴワタムシ）、Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ｐｒｕｎｉ Ｇｅｏｆｆｒｏｙ（モモコフキアブラムシ）、Ｌｉｐａｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ Ｋａｌｔｅｎｂａｃｈ（ニセダイコンアブラムシ）、Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｒｈｏｄｕｍ Ｗａｌｋｅｒ（穀類につくアブラムシ）、Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ Ｔｈｏｍａｓ（チューリップヒゲナガアブラムシ）、Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ Ｓｕｌｚｅｒ（モモアカアブラムシ）、Ｎａｓｏｎｏｖｉａ ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ Ｍｏｓｌｅｙ（レタスアブラムシ）、Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．（コブアブラムシ（ｒｏｏｔ ａｐｈｉｄｓおよびｇａｌｌ ａｐｈｉｄｓ））、Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｍａｉｄｉｓ Ｆｉｔｃｈ（トウモロコシアブラムシ）、Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（ムギクビレアブラムシ）、Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ Ｒｏｎｄａｎｉ（ムギミドリアブラムシ）、Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ａｖｅｎａｅ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（ムギヒゲナガアブラムシ）、Ｔｈｅｒｉｏａｐｈｉｓ ｍａｃｕｌａｔａ Ｂｕｃｋｔｏｎ（マダラアルファルファアブラムシ）、Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ａｕｒａｎｔｉｉ Ｂｏｙｅｒ ｄｅ Ｆｏｎｓｃｏｌｏｍｂｅ（コミカンアブラムシ）、および、Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｃｉｔｒｉｃｉｄａ Ｋｉｒｋａｌｄｙ（ミカンクロアブラムシ）；Ａｄｅｌｇｅｓ ｓｐｐ．（カサアブラムシ）；Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｄｅｖａｓｔａｔｒｉｘ Ｐｅｒｇａｎｄｅ（ペカンネアブラムシ）；Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ Ｇｅｎｎａｄｉｕｓ（タバココナジラミ）、Ｂｅｍｉｓｉａ ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ Ｂｅｌｌｏｗｓ ＆ Ｐｅｒｒｉｎｇ（シルバーリーフコナジラミ）、Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｃｉｔｒｉ Ａｓｈｍｅａｄ（ミカンコナジラミ）およびＴｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ Ｗｅｓｔｗｏｏｄ（オンシツコナジラミ）；Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂａｅ Ｈａｒｒｉｓ（ジャガイモヒゲヨコバイ）、Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ Ｆａｌｌｅｎ（ヒメトビウンカ）、Ｍａｃｒｏｌｅｓｔｅｓ ｑｕａｄｒｉｌｉｎｅａｔｕｓ Ｆｏｒｂｅｓ（フタテンヨコバイ）、Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｔｉｃｅｐｓ Ｕｈｌｅｒ（ツマグロヨコバイ）、Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｎｉｇｒｏｐｉｃｔｕｓ Ｓｔａｌ（クロスジツマグロヨコバイ）、Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ Ｓｔａｌ（トビイロウンカ）、Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ Ａｓｈｍｅａｄ（トウモロコシウンカ）、Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ Ｈｏｒｖａｔｈ（セジロウンカ）、Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ ｏｒｉｚｉｃｏｌａ Ｍｕｉｒ（イネウンカ）、Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ ｐｏｍａｒｉａ ＭｃＡｔｅｅ シロリンゴヨコバイ、Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｏｕｒａ ｓｐｐ．（チマダラヒメヨコバイ）；Ｍａｇｉｃｉｄａｄａ ｓｅｐｔｅｎｄｅｃｉｍ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（十七年ゼミ）；Ｉｃｅｒｙａ ｐｕｒｃｈａｓｉ Ｍａｓｋｅｌｌ（イセリアカイガラムシ）、Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｐｅｒｎｉｃｉｏｓｕｓ Ｃｏｍｓｔｏｃｋ（サンホゼカイガラムシ）；Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｃｉｔｒｉ Ｒｉｓｓｏ（ミカンコナカイガラムシ）；Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．（他のコナカイガラムシ）；Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ ｐｙｒｉｃｏｌａ Ｆｏｅｒｓｔｅｒ（ヨーロッパナシキジラミ）、Ｔｒｉｏｚａ ｄｉｏｓｐｙｒｉ Ａｓｈｍｅａｄ（カキキジラミ）を含む同翅目からのメンバーに顕著な活性を有する。
本発明の化合物はまた：Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ ｈｉｌａｒｅ Ｓａｙ（アオクサカメムシ）、Ａｎａｓａ ｔｒｉｓｔｉｓ Ｄｅ Ｇｅｅｒ（ヘリカメムシの１種）、Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ Ｓａｙ（コバネナガカメムシの１種）、Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（トコジラミ）、Ｃｏｒｙｔｈｕｃａ ｇｏｓｓｙｐｉｉ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（コットンレースバグ）、Ｃｙｒｔｏｐｅｌｔｉｓ ｍｏｄｅｓｔａ Ｄｉｓｔａｎｔ（トマトバグ）、Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｓｕｔｕｒｅｌｌｕｓ Ｈｅｒｒｉｃｈ−Ｓｃｈａｅｆｆｅｒ（ホシカメムシ）、Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ ｓｅｒｖｕｓ Ｓａｙ（茶色のカメムシの１種）、Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ ｖａｒｉｏｌａｒｉｕｓ Ｐａｌｉｓｏｔ ｄｅ Ｂｅａｕｖｏｉｓ（イッテンカメムシ）、Ｇｒａｐｔｏｓｔｈｅｔｕｓ ｓｐｐ．（ヒメマダラカメムシ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｍｏｒｐｈａ ｈａｌｙｓ Ｓｔａｌ）（クサギカメムシ（ｂｒｏｗｎ ｍａｒｍｏｒａｔｅｄ ｓｔｉｎｋ ｂｕｇ））、Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ ｃｏｒｃｕｌｕｓ Ｓａｙ（マツノミヘリカメムシ）、Ｌｙｇｕｓ ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ Ｐａｌｉｓｏｔ ｄｅ Ｂｅａｕｖｏｉｓ（ミドリヘリカメムシ）、Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（ミナミアオカメムシ）、Ｏｅｂａｌｕｓ ｐｕｇｎａｘ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（イネカメムシ）、Ｏｎｃｏｐｅｌｔｕｓ ｆａｓｃｉａｔｕｓ Ｄａｌｌａｓ（ナガカメムシの１種）、Ｐｓｅｕｄａｔｏｍｏｓｃｅｌｉｓ ｓｅｒｉａｔｕｓ Ｒｅｕｔｅｒ（ワタノミハムシ）を含む半翅目からのメンバーに活性を有する。本発明の化合物によって防除される他の昆虫目としては、総翅目（例えば、Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ Ｐｅｒｇａｎｄｅ（ミカンキイロアザミウマ）、Ｓｃｉｒｔｈｏｔｈｒｉｐｓ ｃｉｔｒｉ Ｍｏｕｌｔｏｎ（ミカンアザミウマ）、Ｓｅｒｉｃｏｔｈｒｉｐｓ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ Ｂｅａｃｈ（ダイズアザミウマ）、および、Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ Ｌｉｎｄｅｍａｎ（ネギアザミウマ）；ならびに、鞘翅目（例えば、Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ Ｓａｙ（コロラドハムシ）、Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ Ｍｕｌｓａｎｔ（インゲンテントウ）、および、アグリオテス属（Ａｇｒｉｏｔｅｓ）、アトウス属（Ａｔｈｏｕｓ）またはリモニウム属のハリガネムシ）が挙げられる。
いくつかの現代の分類システムでは、同翅目は半翅目の亜目とされていることに注目すべきである。
注目すべきは、ミカンキイロアザミウマ（ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ））を防除するための本発明の化合物の使用である。注目すべきは、ジャガイモヒゲヨコバイ（ジャガイモヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂａｅ））を防除するための本発明の化合物の使用である。注目すべきは、ワタアブラムシ（ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ））を防除するための本発明の化合物の使用である。注目すべきは、モモアカアブラムシ（モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ））を防除するための本発明の化合物の使用である。注目すべきは、ワタコナジラミ（タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ））を防除するための本発明の化合物の使用である。
本発明の化合物はまた、作物植物の成長力を高めるために有用であり得る。この方法は、作物植物（例えば群葉、花、果実または根）または作物植物が発育する種子に、所望の植物成長力効果の達成に十分な量（すなわち、生物学的に有効な量）で式１の化合物を接触させるステップを含む。典型的には、式１の化合物は、配合された組成物で適用される。式１の化合物は度々作物植物またはその種子に直接適用されるが、作物植物の生育地、すなわち、作物植物の環境であって、特に、式１の化合物が作物植物に移行可能であるよう十分近くに近接する環境の一部にも適用可能である。この方法に関連する生育地は、最も一般的には、栽培培地（すなわち、植物に栄養分を提供する培地）、典型的には、植物が栽培される土壌を含む。作物植物を処理することで作物植物の成長力が高まり、それ故、作物植物、作物植物が発育する種子または作物植物の生育地に、生物学的に有効な量の式１の化合物を接触させるステップが含まれる。
作物成長力を高めることで、以下の観察される効果の１種以上をもたらすことが可能である：（ａ）優れた種子発芽、作物の出芽、および、作物の株立本数により実証される最適な作物の株立ち；（ｂ）速く強い葉の成長（例えば、葉面積指数によって計測される）、草高、株分け数（例えば、イネ）、根の質量、および、作物の繁殖質量の全乾燥重量によって実証される増強された作物の成長；（ｃ）開花にかかる時間、開花期間、花の数、バイオマス蓄積の合計（すなわち収穫高）、および／または、農産物の市場性に係る果実もしくは穀粒グレード（すなわち収穫品質）によって実証される向上した作物収量；（ｄ）植物病害の感染、および、節足動物、線虫または有害軟体動物による外寄生に耐える、もしくは、これらを予防する作物の能力の増強；ならびに、（ｅ）極度な熱、最適下限水分または植物毒性化学物質への露出などの環境ストレスに耐える作物の能力の向上。
本発明の化合物は、植物の環境中の植食性有害無脊椎生物を殺傷またはそうでなければ採食を妨げることにより、未処理の植物と比して処理された植物の成長力を高め得る。植食性有害無脊椎生物のこのような防除が不在の場合、有害生物は、植物組織もしくは汁液を摂食することにより、または、ウイルスなどの植物病原体を伝染させることにより植物の成長力を低減させてしまう。植食性有害無脊椎生物が不在の場合でも、本発明の化合物は、植物の代謝を改変することにより植物の成長力を高め得る。一般に、作物植物の成長力は、植物が、非理想な環境、すなわち、植物が理想的な環境において示されることとなるであろう遺伝学的な可能性を完全に達成するのに不都合な態様を１つ以上含む環境において栽培されている場合に、この植物を本発明の化合物で処理することにより最も顕著に高められることとなる。
注目すべきは、植食性無脊椎有害生物を含む環境において作物植物が栽培される、作物植物の成長力を高める方法である。また、注目すべきは、植食性無脊椎有害生物を含まない環境において作物植物が栽培される、作物植物の成長力を高める方法である。また、注目すべきは、作物植物の生育を支えるのに理想的な量よりも水分が少ない環境において作物植物が栽培される、作物植物の成長力を高める方法である。注目すべきは、作物がイネである、作物植物の成長力を高める方法である。また、注目すべきは、作物がトウモロコシ（コーン）である、作物植物の成長力を高める方法である。また、注目すべきは、作物がダイズである、作物植物の成長力を高める方法である。
本発明の化合物はまた、殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、抗線虫薬、殺菌剤、殺ダニ剤、除草剤、除草剤毒性緩和剤、昆虫脱皮阻害剤および発根促進剤などの成長調整剤、不妊化剤、信号化学物質、忌避剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激物質、他の生体活性化合物または昆虫病原性細菌、ウイルスまたは真菌を含む他の生体活性化合物または薬剤の１種以上と混合されて多成分有害生物防除剤を形成し、さらに広い範囲の農学的および非農学的実用性をもたらすことが可能である。それ故、本発明はまた、生物学的に有効な量の式１の化合物、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加コンポーネントと、少なくとも１種の追加の生物学的に有効な化合物または薬剤とを含む組成物に関する。本発明の混合物について、他の生体活性化合物もしくは薬剤は、式１の化合物を含む本化合物と一緒に配合されて予混合物を形成することが可能であり、または、他の生体活性化合物もしくは薬剤は、式１の化合物を含む本化合物とは個別に配合されて、これら２種の配合物を適用の前に一緒に組み合わせること（例えば、噴霧タンク中で）、あるいは、逐次的に適用することが可能である。
本発明の化合物を配合することが可能であるこのような生物学的に有効な化合物または薬剤の例は、アバメクチン、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アクリナトリン、アフィドピロペン（［（３Ｓ，４Ｒ，４ａＲ，６Ｓ，６ａＳ，１２Ｒ，１２ａＳ，１２ｂＳ）−３−［（シクロプロピルカルボニル）オキシ］−１，３，４，４ａ，５，６，６ａ，１２，１２ａ，１２ｂ−デカヒドロ−６，１２−ジヒドロキシ−４，６ａ，１２ｂ−トリメチル−１１−オキソ−９−（３−ピリジニル）−２Ｈ，１１Ｈ−ナフト［２，１−ｂ］ピラノ［３，４−ｅ］ピラン−４−イル］メチルシクロプロパンカルボキシレート）、アミドフルメト、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ベンフラカルブ、ベンサルタップ、ビフェントリン、ビフェナゼート、ビストリフルロン、ボレート、ブプロフェジン、カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルタップ、カルゾール、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロマフェノジド、クロフェンテジン、クロチアニジン、シアントラニリプロール（３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド）、シクラニリプロール（３−ブロモ−Ｎ−［２−ブロモ−４−クロロ−６−［［（１−シクロプロピルエチル）アミノ］カルボニル］フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド）、シクロプロトリン、シクロキサプリド（（５Ｓ，８Ｒ）−１−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２，３，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−９−ニトロ−５，８−エポキシ−１Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］アゼピン）シフルメトフェン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、γ−シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、シペルメトリン、α−シペルメトリン、ζ−シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ディルドリン、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメヒポ、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、酸化フェンブタスズ、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フロメトキン（２−エチル−３，７−ジメチル−６−［４−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］−４−キノリニルメチルカーボネート）、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルフェノキシストロビン（メチル（αＥ）−２−［［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］メチル］−α−（メトキシメチレン）ベンゼン酢酸）、フルエンスルホン（５−クロロ−２−［（３，４，４−トリフルオロ−３−ブテン−１−イル）スルホニル］チアゾール）、フルヘキサホン、フルオピラム、フルピプロール（１−［２，６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−５−［（２−メチル−２−プロペン−１−イル）アミノ］−４−［（トリフルオロメチル）スルフィニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボニトリル）、フルピラジフロン（４−［［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ］−２（５Ｈ）−フラノン）、フルバリネート、τ−フルバリネート、ホノホス、ホルメタネート、ホスチアゼート、ハロフェノジド、ヘプタフルトリン（［２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）フェニル］メチル２，２−ジメチル−３−［（１Ｚ）−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン−１−イル］シクロプロパンカルボキシレート）、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、殺虫性の石鹸、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メペルフルトリン（［２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）フェニル］メチル（１Ｒ，３Ｓ）−３−（２，２−ジクロロエテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート）、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メチオジカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシクロル、メトフルトリン、メトキシフェノジド、メトフルトリン、モノクロトホス、モノフルオロトリン（［２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）フェニル］メチル３−（２−シアノ−１−プロペン−１−イル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート）、ニコチン、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカーブ、プロフェノホス、プロフルトリン、プロパルギット、プロトリフェンブト、ピフルブミド（１，３，５−トリメチル−Ｎ−（２−メチル−１−オキソプロピル）−Ｎ−［３−（２−メチルプロピル）−４−［２，２，２−トリフルオロ−１−メトキシ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリミノストロビン（メチル（αＥ）−２−［［［２−［（２，４−ジクロロフェニル）アミノ］−６−（トリフルオロメチル）−４−ピリミジニル］オキシ］メチル］−α−（メトキシメチレン）ベンゼン酢酸）、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、シラフルオフェン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルプロホス、スルホキサフロル（Ｎ−［メチルオキシド［１−［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル］エチル］−λ４−スルファニリデン］シアナミド）、テブフェノジド、テブフェンピラド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン（［２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）フェニル］メチル２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート）、テトラニリプロール、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、チオキサザフェン（３−フェニル−５−（２−チエニル）−１，２，４−オキサジアゾール）、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザメート、トリクロルホン、トリフルメゾピリン（２，４−ジオキソ−１−（５−ピリミジニルメチル）−３−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム内側塩）、トリフルムロン、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシン、昆虫病原性バクテリア、昆虫病原性ウイルスおよび昆虫病原性菌などの殺虫剤である。
注目すべきは、アバメクチン、アセタミプリド、アクリナトリン、アフィドピロペン、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、ベンフラカルブ、ベンサルタップ、ビフェントリン、ブプロフェジン、カズサホス、カルバリル、カルタップ、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルピリホス、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シクラニリプロール、シクロプロトリン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、γ−シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、シペルメトリン、α−シペルメトリン、ζ−シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ディルドリン、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンバレレート、フィプロニル、フロメトキン、フロニカミド、フルベンジアミド、フルフェノクスロン、フルフェノキシストロビン、フルエンスルホン、フルピプロール、フルピラジフロン、フルバリネート、ホルメタネート、ホスチアゼート、ヘプタフルトリン、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、ルフェヌロン、メペルフルトリン、メタフルミゾン、メチオジカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシフェノジド、メトフルトリン、モノフルオロトリン、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、オキサミル、ピフルブミド、ピメトロジン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリミノストロビン、ピリプロキシフェン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルホキサフロル、テブフェノジド、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トラロメトリン、トリアザメート、トリフルメゾピリン、トリフルムロン、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシン、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）のすべての菌株および核多角体病ウイルスのすべての菌株などの殺虫剤である。
本発明の化合物と混合されるための生物学剤の一実施形態としては、ＣｅｌｌＣａｐ（登録商標）プロセス（ＣｅｌｌＣａｐ（登録商標）、ＭＶＰ（登録商標）およびＭＶＰＩＩ（登録商標）は、Ｍｙｃｏｇｅｎ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ，Ｉｎｄｉａｎａｐｏｌｉｓ，Ｉｎｄｉａｎａ，ＵＳＡ商標である）により調製されるＭＶＰ（登録商標）およびＭＶＰＩＩ（登録商標）昆虫農薬などのバチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）およびバチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の被包性デルタ−エンドトキシンなどの昆虫病原性細菌；黒きょう病真菌類などの昆虫病原性菌；ならびに、バキュロウイルス、アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）核多核体ウイルス（ＨｚＮＰＶ）などの核多核体ウイルス（ＮＰＶ）、アナグラファファルシフェラ（Ａｎａｇｒａｐｈａ ｆａｌｃｉｆｅｒａ）核多核体ウイルス（ＡｆＮＰＶ）などの昆虫病原性ウイルス（天然のものおよび遺伝子操作されたものの両方）；ならびに、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）グラニュローシスウイルス（ＣｐＧＶ）などのグラニュローシスウイルス（ＧＶ）が挙げられる。
特に注目すべきは、他の無脊椎有害生物防除活性処方成分が、式１の化合物とは異なる化学的分類に属しているか、または、異なる作用部位を有しているような組み合わせである。一定の事例において、同様の防除範囲を有しているが作用部位が異なる少なくとも１種の他の無脊椎有害生物防除活性処方成分との組み合わせが、耐性管理に関して特に有利であろう。それ故、本発明の組成物は、同様の防除範囲を有するが、異なる化学的分類に属しているか、または、異なる作用部位を有している生物学的に有効量の少なくとも１種の追加の無脊椎有害生物防除活性処方成分をさらに含んでいることが可能である。これらの追加の生物学的に有効な化合物もしくは薬剤としては、これらに限定はされないが、カルバメートメソミル、オキサミル、チオジカルブ、トリアザメートおよび有機リン酸クロルピリホスなどのアセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）抑制剤；シクロジンディルドリンおよびエンドスルファン、ならびに、フェニルピラゾールエチプロールおよびフィプロニルなどのＧＡＢＡ−作動性塩素イオンチャネルアンタゴニスト；ピレスロイドビフェントリン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、ジメフルトリン、エスフェンバレレート、メトフルトリンおよびプロフルトリンなどのナトリウムチャネルモジュレータ；ネオニコチノイドアセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリド、およびチアメトキサムおよびスルホキサフロルなどのニコチンアセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アゴニスト；スピノシンスピネトラムおよびスピノサドなどのニコチンアセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アロステリック活性化剤；アベルメクチンアバメクチンおよびエマメクチンなどの塩素イオンチャネル活性化剤；ジオフェノラン、メトプレン、フェノキシカルブおよびピリプロキシフェンなどの幼若ホルモン様物質；ピメトロジンおよびフロニカミドなどの選択的同翅類摂食阻害薬；エトキサゾールなどのダニ成長抑制剤；プロパルギットなどのミトコンドリアＡＴＰシンターゼの抑制剤；クロルフェナピルなどのプロトン勾配の阻害を介した酸化性リン酸化の脱共役剤；ネライストキシン類似体カルタップなどのニコチンアセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）チャネル遮断剤；ベンゾイル尿素フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロンおよびトリフルムロン、ならびに、ブプロフェジンなどのキチン生合成の抑制剤；シロマジンなどの双翅目脱皮撹乱剤；ジアシルヒドラジンメトキシフェノジドおよびテブフェノジドなどのエクジソン受容体アゴニスト；アミトラズなどのオクトパミン受容体アゴニスト；ヒドラメチルノンなどのミトコンドリア複合体ＩＩＩ電子輸送抑制剤；ピリダベンなどのミトコンドリア複合体Ｉ電子輸送抑制剤；インドキサカルブなどの電位依存ナトリウムチャネル遮断剤；テトロン酸およびテトラミン酸スピロジクロフェン、スピロメシフェンおよびスピロテトラマトなどのアセチルＣｏＡカルボキシラーゼの抑制剤；β−ケトニトリルシエノピラフェンおよびシフルメトフェンなどのミトコンドリア複合体ＩＩ電子輸送抑制剤；アントラニルジアミドクロラントラニリプロール、シアントラニリプロールおよびシアントラニリプロール、フルベンジアミドなどのジアミド、ならびに、リアノジンなどのリアノジン受容体リガンドなどのリアニジン受容体モジュレータ；アザジラクチン、ビフェナゼート、ピリダリル、ピリフルキナゾンおよびトリフルメゾピリンなどの生物学的活性をもたらす標的部位が未知であるか、または、特徴づけられていない化合物；バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｅｎｓｉｓ）およびこれらが産生するデルタエンドトキシン、ならびに、バチルススファエリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）などの昆虫中腸膜の微生物撹乱剤；ならびに、核多核体病ウイルス（ＮＰＶ）および他の天然または遺伝子操作された殺虫性ウイルスを含む生物剤が挙げられる。
本発明の化合物と配合可能である生物学的に有効な化合物もしくは薬剤のさらなる例は：アシベンゾラル−Ｓ−メチル、アルジモルフ、アメトクトラジン、アミスルブロム、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル（ベナラキシル−Ｍを含む）、ベノダニル、ベノミル、ベンチアバリカルブ（ベンチアバリカルブ−イソプロピルを含む）、ベンゾビンジフルピル、ベトキサジン、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ビキサフェン、ブラストサイジン−Ｓ、ボスカリド、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、カルボキシン、カルプロパミド、カプタホール、キャプタン、カルベンダジム、クロロネブ、クロロタロニル、クロゾリネート、水酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、クモキシストロビン、シアゾファミド、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、ジクロフルアニド、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフルメトリム、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール（ジニコナゾール−Ｍを含む）、ジノカップ、ジチアノン、ジチオラン、ドデモルフ、ドジン、エコナゾール、エタコナゾール、エディフェンホス、エノキサストロビン（エネストロブリンとしても知られている）、エポキシコナゾール、エタボキサム、エチリモール、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェンアミドン、フェナミンストロビン、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、酢酸トリフェニルスズ、トリフェニルスズヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フロメトキン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルフェノキシストロビン、フルモルフ、フルオピコリド、フルオピラム、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルチアニル、フルトラニル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、ホルペット、フサライド（フタリドとしても知られている）、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、グアザチン、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジンアルベシレート、イミノクタジン三酢酸塩、イオジカルブ（ｉｏｄｉｃａｒｂ）、イプコナゾール、イソフェタミド、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソプロチオラン、イソピラザム、イソチアニル、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、マンコゼブ、マンジプロパミド、マンデストロビン、マンネブ、マパニピリン、メプロニル、メプチルジノカップ、メタラキシル（メタラキシル−Ｍ／メフェノキサムを含む）、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メチラム、メトミノストロビン、メトラフェノン、ミクロブタニル、ナフチチン、ネオアソジン（メタンアルソン酸第二鉄）、ヌアリモル、オクチリノン、オフレース、オリザストロビン、オキサジキシル、オキサチアピプロリン、オキソリン酸、オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、オキシテトラサイクリン、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、ペルフラゾエート、亜リン酸（例えばホセチルアルミムといったその塩を含む）、ピコキシストロビン、ピペラリン、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、プロキナジド、プロチオカルブ、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピラゾホス、ピリベンカルブ、ピリブタカルブ、ピリフェノックス、ピリオフェノン、ペリソキサゾール、ピリメタニル、ピリフェノックス、ピロールニトリン、ピロキロン、キンコナゾール、キンメチオネート、キノキシフェン、キントゼン、シルチオファム、セダキサン、シメコナゾール、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、テブコナゾール、テブフロキン、テクロフタラム、テクロフタラム、テクナゼン、テルビナフィン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート、チオファネート−メチル、チラム、チアジニル、トルコホス−メチル、トルプロカルブ、トリフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアリモル、トリアゾキシド、三塩基性硫酸銅、トリクロピリカルブ、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリモプラミドトリシクラゾール、トリフロキシストロビン、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、バリダマイシン、バリフェナレート（バリフェナールとしても知られている）、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム、ゾキサミドおよび１−［４−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノンなどの殺菌・殺カビ剤；フルオピラム、スピロテトラマト、チオジカルブ、ホスチアゼート、アバメクチン、イプロジオン、フルエンスルホン、ジメチルジスルフィド、チオキサザフェン、１，３−ジクロロプロペン（１，３−Ｄ）、メタム（ナトリウムおよびカリウム）、ダゾメット、クロルピクリン、フェナミホス、エトプロホス、カズサホス、テルブホス、イミシアホス、オキサミル、カルボフラン、チオキサザフェン、バチルスフィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）およびパスツリアニシザワエ（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｎｉｓｈｉｚａｗａｅ）などの抗線虫薬；ストレプトマイシンなどの殺菌剤；アミトラズ、キノメチオネート、クロロベンジラート、シヘキサチン、ジコホル、ジエノクロル、エトキサゾール、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、ヘキシチアゾクス、プロパルギット、ピリダベンおよびテブフェンピラドなどの殺ダニ剤である。
一定の事例において、本発明の化合物と、他の生物学的に有効な（特に無脊椎有害生物防除）化合物または薬剤（すなわち、活性処方成分）との組み合わせは、相加的を超える（すなわち、相乗的）効果をもたらすことが可能である。環境中に放出される活性処方成分の量を低減させつつも効果的な有害生物の防除を保障することが常に望ましい。無脊椎有害生物防除活性処方成分の相乗作用が、無脊椎有害生物の防除を農業経済学的に満足されるレベルでもたらす適用量で生じる場合、このような組み合わせは、作物生産費用の削減および環境的負荷の低減に有利であることが可能である。
本発明の化合物およびその組成物は、遺伝的に形質転換されて無脊椎有害生物に有害なタンパク質を発現する植物に適用可能である（バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシンなど）。このような適用は、幅広い範囲で植物の保護をもたらし得、および、耐性管理に有利であり得る。外因的に適用された本発明の無脊椎有害生物防除化合物の効果は、発現された有害なタンパク質と相乗的であり得る。
これらの農学的保護剤（すなわち、殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、抗線虫薬、殺ダニ剤、除草剤および生物剤）に関する一般的な文献としては、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１３版，Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ編，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．，２００３年、および、Ｔｈｅ ＢｉｏＰｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第２版，Ｌ．Ｇ．Ｃｏｐｐｉｎｇ編，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．，２００１年が挙げられる。
これらの種々の混合相手の１種以上が用いられる実施形態に関して、これらの種々の混合相手（合計）対式１の化合物の重量比は、典型的には、約１：３０００〜約３０００：１である。注目すべきは、約１：３００〜約３００：１の重量比（例えば、約１：３０〜約３０：１の比）である。当業者は、単純な実験を通して、所望の範囲の生物活性に必要な活性処方成分の生物学的に有効量を容易に判定することが可能である。これらの追加の成分を含むことで、防除される無脊椎有害生物の範囲を、式１の化合物単独によって防除される範囲を超えて広げることが可能であることは明らかであろう。
表Ａは、本発明の混合物、組成物および方法を例示する、式１の化合物と他の無脊椎有害生物防除剤との特定の組み合わせを列挙している。表Ａの第１の欄は、特定の無脊椎有害生物防除剤（例えば、１行目の「アバメクチン」）を列挙している。表Ａの第２の欄は、無脊椎有害生物防除剤の作用機構（公知の場合）または化学的分類を列挙している。表Ａの第３の欄は、式１の化合物を基準とした無脊椎有害生物防除剤を適用可能である量に係る一連の重量比の実施形態を列挙している（例えば、式１の化合物に対して、重量基準による「５０：１〜１：５０」のアバメクチン）。それ故、例えば、表Ａの１行目は、式１の化合物とアバメクチンとの組み合わせは、５０：１〜１：５０の重量比で適用可能であることを特定的に開示している。表Ａの残りの行も同様に解釈されるべきである。さらに注目すべきは、表Ａは、本発明の混合物、組成物および方法を開示すると共に、適用量に関する重量比範囲の追加の実施形態を含む式１の化合物と他の無脊椎有害生物防除剤との特定の組み合わせを列挙している。
注目すべきは、追加の生物学的に有効な化合物もしくは薬剤の少なくとも１種が上記表Ａ中に列挙されている無脊椎有害生物防除剤から選択されている本発明の組成物である。
式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩を含む化合物対追加の無脊椎有害生物防除剤の重量比は、典型的には、１０００：１〜１：１０００であり、一実施形態では５００：１〜１：５００であり、他の実施形態では２５０：１〜１：２００であり、ならびに、他の実施形態では１００：１〜１：５０である。
以下に列挙されている表Ｂ１〜Ｂ１０は、式１の化合物（化合物番号は索引表Ａ〜Ｎ中の化合物を指す）および追加の無脊椎有害生物防除剤を含む特定の組成物の実施形態である。
表Ｂ２
表Ｂ２は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の見出しが付された欄における化合物８への言及の各々が化合物１４に対する言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同等である。例えば、表Ｂ２中の最初の混合物はＢ２−１と称され、これは、化合物１４と追加の無脊椎有害生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ２は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の見出しが付された欄における化合物８への言及の各々が化合物１４に対する言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同等である。例えば、表Ｂ２中の最初の混合物はＢ２−１と称され、これは、化合物１４と追加の無脊椎有害生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ３
表Ｂ３は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の見出しが付された欄における化合物８への言及の各々が化合物１６に対する言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同等である。例えば、表Ｂ３中の最初の混合物はＢ３−１と称され、これは、化合物１６と追加の無脊椎有害生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ３は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の見出しが付された欄における化合物８への言及の各々が化合物１６に対する言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同等である。例えば、表Ｂ３中の最初の混合物はＢ３−１と称され、これは、化合物１６と追加の無脊椎有害生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ４
表Ｂ４は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の見出しが付された欄における化合物８への言及の各々が化合物１９に対する言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同等である。例えば、表Ｂ４中の最初の混合物はＢ４−１と称され、これは、化合物１９と追加の無脊椎有害生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ４は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の見出しが付された欄における化合物８への言及の各々が化合物１９に対する言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同等である。例えば、表Ｂ４中の最初の混合物はＢ４−１と称され、これは、化合物１９と追加の無脊椎有害生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ５
表Ｂ５は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の見出しが付された欄における化合物８への言及の各々が化合物４１に対する言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同等である。例えば、表Ｂ５中の最初の混合物はＢ５−１と称され、これは、化合物４１と追加の無脊椎有害生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ５は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の見出しが付された欄における化合物８への言及の各々が化合物４１に対する言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同等である。例えば、表Ｂ５中の最初の混合物はＢ５−１と称され、これは、化合物４１と追加の無脊椎有害生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ６
表Ｂ６は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の見出しが付された欄における化合物８への言及の各々が化合物４２に対する言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同等である。例えば、表Ｂ６中の最初の混合物はＢ６−１と称され、これは、化合物４２と追加の無脊椎有害生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ６は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の見出しが付された欄における化合物８への言及の各々が化合物４２に対する言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同等である。例えば、表Ｂ６中の最初の混合物はＢ６−１と称され、これは、化合物４２と追加の無脊椎有害生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ７
表Ｂ７は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の見出しが付された欄における化合物８への言及の各々が化合物５１に対する言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同等である。例えば、表Ｂ７中の最初の混合物はＢ７−１と称され、これは、化合物５１と追加の無脊椎有害生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ７は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の見出しが付された欄における化合物８への言及の各々が化合物５１に対する言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同等である。例えば、表Ｂ７中の最初の混合物はＢ７−１と称され、これは、化合物５１と追加の無脊椎有害生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ８
表Ｂ８は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の見出しが付された欄における化合物８への言及の各々が化合物５４に対する言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同等である。例えば、表Ｂ８中の最初の混合物はＢ８−１と称され、これは、化合物５４と追加の無脊椎有害生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ８は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の見出しが付された欄における化合物８への言及の各々が化合物５４に対する言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同等である。例えば、表Ｂ８中の最初の混合物はＢ８−１と称され、これは、化合物５４と追加の無脊椎有害生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ９
表Ｂ９は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の見出しが付された欄における化合物８への言及の各々が化合物５５に対する言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同等である。例えば、表Ｂ９中の最初の混合物はＢ９−１と称され、これは、化合物５５と追加の無脊椎有害生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ９は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の見出しが付された欄における化合物８への言及の各々が化合物５５に対する言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同等である。例えば、表Ｂ９中の最初の混合物はＢ９−１と称され、これは、化合物５５と追加の無脊椎有害生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ１０
表Ｂ１０は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の見出しが付された欄における化合物８への言及の各々が化合物７６に対する言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同等である。例えば、表Ｂ１０中の最初の混合物はＢ１０−１と称され、これは、化合物７６と追加の無脊椎有害生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ１０は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の見出しが付された欄における化合物８への言及の各々が化合物７６に対する言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同等である。例えば、表Ｂ１０中の最初の混合物はＢ１０−１と称され、これは、化合物７６と追加の無脊椎有害生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ１〜Ｂ１０に列挙されている特定の混合物は、典型的には、式１の化合物と、他の無脊椎有害生物薬剤とが表Ａに特定されている比で組み合わされている。
表Ｃ１〜Ｃ１０において、式１の化合物（化合物番号（Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．）は索引表Ａ〜Ｎ中の化合物を指している）および追加の無脊椎有害生物防除剤を含む特定の混合物が以下に列挙されている。表Ｃ１〜Ｃ１０にはさらに、表Ｃ１〜Ｃ１０の混合物の典型的な特定の重量比が列挙されている。例えば、表Ｃ１の第１行目における最初の重量比の綱目は、１００部の化合物１対１部のアバメクチンの重量比で適用される索引表Ａの化合物８とアバメクチンとの混合物を特定的に開示する。
表Ｃ２
表Ｃ２は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の見出しが付された欄における化合物８に対する言及の各々が化合物１４に対する言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同等である。例えば、表Ｃ２の第１行目における最初の重量比の綱目は、１００部の化合物１対１部のアバメクチンの重量比で適用される化合物１４とアバメクチンとの混合物を特定的に開示する。
表Ｃ２は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の見出しが付された欄における化合物８に対する言及の各々が化合物１４に対する言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同等である。例えば、表Ｃ２の第１行目における最初の重量比の綱目は、１００部の化合物１対１部のアバメクチンの重量比で適用される化合物１４とアバメクチンとの混合物を特定的に開示する。
表Ｃ３
表Ｃ３は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の見出しが付された欄における化合物８に対する言及の各々が化合物１６に対する言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同等である。例えば、表Ｃ３の第１行目における最初の重量比の綱目は、１００部の化合物１対１部のアバメクチンの重量比で適用される化合物１６とアバメクチンとの混合物を特定的に開示する。
表Ｃ３は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の見出しが付された欄における化合物８に対する言及の各々が化合物１６に対する言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同等である。例えば、表Ｃ３の第１行目における最初の重量比の綱目は、１００部の化合物１対１部のアバメクチンの重量比で適用される化合物１６とアバメクチンとの混合物を特定的に開示する。
表Ｃ４
表Ｃ４は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の見出しが付された欄における化合物８に対する言及の各々が化合物１９に対する言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同等である。例えば、表Ｃ４の第１行目における最初の重量比の綱目は、１００部の化合物１対１部のアバメクチンの重量比で適用される化合物１９とアバメクチンとの混合物を特定的に開示する。
表Ｃ４は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の見出しが付された欄における化合物８に対する言及の各々が化合物１９に対する言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同等である。例えば、表Ｃ４の第１行目における最初の重量比の綱目は、１００部の化合物１対１部のアバメクチンの重量比で適用される化合物１９とアバメクチンとの混合物を特定的に開示する。
表Ｃ５
表Ｃ５は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の見出しが付された欄における化合物８に対する言及の各々が化合物４１に対する言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同等である。例えば、表Ｃ５の第１行目における最初の重量比の綱目は、１００部の化合物１対１部のアバメクチンの重量比で適用される化合物４１とアバメクチンとの混合物を特定的に開示する。
表Ｃ５は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の見出しが付された欄における化合物８に対する言及の各々が化合物４１に対する言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同等である。例えば、表Ｃ５の第１行目における最初の重量比の綱目は、１００部の化合物１対１部のアバメクチンの重量比で適用される化合物４１とアバメクチンとの混合物を特定的に開示する。
表Ｃ６
表Ｃ６は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の見出しが付された欄における化合物８に対する言及の各々が化合物４２に対する言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同等である。例えば、表Ｃ６の第１行目における最初の重量比の綱目は、１００部の化合物１対１部のアバメクチンの重量比で適用される化合物４２とアバメクチンとの混合物を特定的に開示する。
表Ｃ６は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の見出しが付された欄における化合物８に対する言及の各々が化合物４２に対する言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同等である。例えば、表Ｃ６の第１行目における最初の重量比の綱目は、１００部の化合物１対１部のアバメクチンの重量比で適用される化合物４２とアバメクチンとの混合物を特定的に開示する。
表Ｃ７
表Ｃ７は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の見出しが付された欄における化合物８に対する言及の各々が化合物５１に対する言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同等である。例えば、表Ｃ７の第１行目における最初の重量比の綱目は、１００部の化合物１対１部のアバメクチンの重量比で適用される化合物５１とアバメクチンとの混合物を特定的に開示する。
表Ｃ７は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の見出しが付された欄における化合物８に対する言及の各々が化合物５１に対する言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同等である。例えば、表Ｃ７の第１行目における最初の重量比の綱目は、１００部の化合物１対１部のアバメクチンの重量比で適用される化合物５１とアバメクチンとの混合物を特定的に開示する。
表Ｃ８
表Ｃ８は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の見出しが付された欄における化合物８に対する言及の各々が化合物５４に対する言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同等である。例えば、表Ｃ８の第１行目における最初の重量比の綱目は、１００部の化合物１対１部のアバメクチンの重量比で適用される化合物５４とアバメクチンとの混合物を特定的に開示する。
表Ｃ８は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の見出しが付された欄における化合物８に対する言及の各々が化合物５４に対する言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同等である。例えば、表Ｃ８の第１行目における最初の重量比の綱目は、１００部の化合物１対１部のアバメクチンの重量比で適用される化合物５４とアバメクチンとの混合物を特定的に開示する。
表Ｃ９
表Ｃ９は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の見出しが付された欄における化合物８に対する言及の各々が化合物５５に対する言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同等である。例えば、表Ｃ９の第１行目における最初の重量比の綱目は、１００部の化合物１対１部のアバメクチンの重量比で適用される化合物５５とアバメクチンとの混合物を特定的に開示する。
表Ｃ９は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の見出しが付された欄における化合物８に対する言及の各々が化合物５５に対する言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同等である。例えば、表Ｃ９の第１行目における最初の重量比の綱目は、１００部の化合物１対１部のアバメクチンの重量比で適用される化合物５５とアバメクチンとの混合物を特定的に開示する。
表Ｃ１０
表Ｃ１０は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の見出しが付された欄における化合物８に対する言及の各々が化合物７６に対する言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同等である。例えば、表Ｃ１０の第１行目における最初の重量比の綱目は、１００部の化合物１対１部のアバメクチンの重量比で適用される化合物７６とアバメクチンとの混合物を特定的に開示する。
表Ｃ１０は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の見出しが付された欄における化合物８に対する言及の各々が化合物７６に対する言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同等である。例えば、表Ｃ１０の第１行目における最初の重量比の綱目は、１００部の化合物１対１部のアバメクチンの重量比で適用される化合物７６とアバメクチンとの混合物を特定的に開示する。
表Ｄ１〜Ｄ１０において、式１の化合物（化合物番号（Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．）は索引表Ａ〜Ｎ中の化合物を指している）および追加の殺菌・殺カビ剤を含む特定の組成物の実施形態が以下に列挙されている。
表Ｄ２
表Ｄ２は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の見出しが付された欄における化合物８への言及の各々が化合物１４に対する言及に置き換えられることを除き、表Ｄ１と同等である。例えば、表Ｄ２中の最初の混合物はＤ２−１と称され、これは、化合物１４と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｄ２は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の見出しが付された欄における化合物８への言及の各々が化合物１４に対する言及に置き換えられることを除き、表Ｄ１と同等である。例えば、表Ｄ２中の最初の混合物はＤ２−１と称され、これは、化合物１４と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｄ３
表Ｄ３は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の見出しが付された欄における化合物８への言及の各々が化合物１６に対する言及に置き換えられることを除き、表Ｄ１と同等である。例えば、表Ｄ３中の最初の混合物はＤ３−１と称され、これは、化合物１６と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｄ３は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の見出しが付された欄における化合物８への言及の各々が化合物１６に対する言及に置き換えられることを除き、表Ｄ１と同等である。例えば、表Ｄ３中の最初の混合物はＤ３−１と称され、これは、化合物１６と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｄ４
表Ｄ４は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の見出しが付された欄における化合物８への言及の各々が化合物１９に対する言及に置き換えられることを除き、表Ｄ１と同等である。例えば、表Ｄ４中の最初の混合物はＤ４−１と称され、これは、化合物１９と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｄ４は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の見出しが付された欄における化合物８への言及の各々が化合物１９に対する言及に置き換えられることを除き、表Ｄ１と同等である。例えば、表Ｄ４中の最初の混合物はＤ４−１と称され、これは、化合物１９と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｄ５
表Ｄ５は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の見出しが付された欄における化合物８への言及の各々が化合物４１に対する言及に置き換えられることを除き、表Ｄ１と同等である。例えば、表Ｄ５中の最初の混合物はＤ５−１と称され、これは、化合物４１と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｄ５は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の見出しが付された欄における化合物８への言及の各々が化合物４１に対する言及に置き換えられることを除き、表Ｄ１と同等である。例えば、表Ｄ５中の最初の混合物はＤ５−１と称され、これは、化合物４１と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｄ６
表Ｄ６は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の見出しが付された欄における化合物８への言及の各々が化合物４２に対する言及に置き換えられることを除き、表Ｄ１と同等である。例えば、表Ｄ６中の最初の混合物はＤ６−１と称され、これは、化合物４２と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｄ６は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の見出しが付された欄における化合物８への言及の各々が化合物４２に対する言及に置き換えられることを除き、表Ｄ１と同等である。例えば、表Ｄ６中の最初の混合物はＤ６−１と称され、これは、化合物４２と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｄ７
表Ｄ７は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の見出しが付された欄における化合物８への言及の各々が化合物５１に対する言及に置き換えられることを除き、表Ｄ１と同等である。例えば、表Ｄ７中の最初の混合物はＤ７−１と称され、これは、化合物５１と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｄ７は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の見出しが付された欄における化合物８への言及の各々が化合物５１に対する言及に置き換えられることを除き、表Ｄ１と同等である。例えば、表Ｄ７中の最初の混合物はＤ７−１と称され、これは、化合物５１と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｄ８
表Ｄ８は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の見出しが付された欄における化合物８への言及の各々が化合物５４に対する言及に置き換えられることを除き、表Ｄ１と同等である。例えば、表Ｄ８中の最初の混合物はＤ８−１と称され、これは、化合物５４と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｄ８は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の見出しが付された欄における化合物８への言及の各々が化合物５４に対する言及に置き換えられることを除き、表Ｄ１と同等である。例えば、表Ｄ８中の最初の混合物はＤ８−１と称され、これは、化合物５４と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｄ９
表Ｄ９は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の見出しが付された欄における化合物８への言及の各々が化合物５５に対する言及に置き換えられることを除き、表Ｄ１と同等である。例えば、表Ｄ９中の最初の混合物はＤ９−１と称され、これは、化合物５５と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｄ９は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の見出しが付された欄における化合物８への言及の各々が化合物５５に対する言及に置き換えられることを除き、表Ｄ１と同等である。例えば、表Ｄ９中の最初の混合物はＤ９−１と称され、これは、化合物５５と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｄ１０
表Ｄ１０は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の見出しが付された欄における化合物８への言及の各々が化合物７６に対する言及に置き換えられることを除き、表Ｄ１と同等である。例えば、表Ｄ１０中の最初の混合物はＤ１０−１と称され、これは、化合物７６と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｄ１０は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の見出しが付された欄における化合物８への言及の各々が化合物７６に対する言及に置き換えられることを除き、表Ｄ１と同等である。例えば、表Ｄ１０中の最初の混合物はＤ１０−１と称され、これは、化合物７６と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
無脊椎有害生物は、１種以上の本発明の化合物を、典型的には組成物の形態で、外寄生の農学的および／または非農学的箇所を含む有害生物の環境に、保護されるべき領域に、または、防除されるべき有害生物に直接的に、生物学的に有効な量で適用することにより、農学的および非農学的用途において防除される。
それ故、本発明は、無脊椎有害生物またはその環境に、生物学的に有効な量の１種以上の本発明の化合物を接触させるか、または、少なくとも１種のこのような化合物を含む組成物、または、少なくとも１種のこのような化合物および生物学的に有効な量の少なくとも１種の追加の生物学的に有効な化合物もしくは薬剤を含む組成物を接触させるステップを含む、農学的および／または非農学的用途において無脊椎有害生物を防除するための方法を含む。本発明の化合物および生物学的に有効量の追加の生物学的に有効な化合物もしくは薬剤の少なくとも１種を含む好適な組成物の例としては、追加の有効化合物が、本発明の化合物と同一の顆粒上に存在しているか、または、本発明の化合物のものとは別の顆粒上に存在している顆粒状組成物が挙げられる。
本発明の化合物または組成物との接触を達成して農作物を無脊椎有害生物から保護するために、化合物または組成物は、典型的には、植え付け前の作物の種子に、作物植物の群葉（例えば、葉、茎、花、果実）に、あるいは、作物の植え付けの前または後の土壌もしくは他の成長培地に適用される。
接触させる方法の一実施形態は噴霧による。あるいは、本発明の化合物を含む顆粒状組成物を植物群葉または土壌に適用することが可能である。本発明の化合物はまた、液体配合物の土壌潅注として、土壌への顆粒状配合物として、苗床箱処理として、または、移植時の浸漬として適用される本発明の化合物を含む組成物を植物に接触させることにより、植物による摂取を介して効果的に送達されることが可能である。土壌潅注液体配合物の形態の本発明の組成物に注目すべきである。また、注目すべきは、無脊椎有害生物またはその環境に、生物学的に有効な量の本発明の化合物、または、生物学的に有効な量の本発明の化合物を含む組成物を接触させるステップを含む無脊椎有害生物を防除するための方法である。さらに、環境が土壌であると共に、組成物が土壌潅注配合物として土壌に適用される本方法に注目すべきである。さらに、本発明の化合物または組成物はまた、侵襲箇所への局所的適用によっても効果的であることに注目すべきである。他の接触方法は、直接噴霧および残存噴霧、空中噴霧、ゲル、種子粉衣、マイクロカプセル化、全身摂取、餌、耳標、ボーラス、噴霧器、燻蒸器、エアロゾル、粉剤、および、他の多くによる本発明の組成物の適用を含む。接触方法の一実施形態は、本発明の化合物または組成物を含む寸法的に安定な肥料顆粒、スティックまたは錠剤である。本発明の化合物はまた、無脊椎動物防除デバイス（例えば、昆虫ネット）を構成する材料に含浸されることが可能である。
式１の化合物、そのＮ−オキシドおよび塩、ならびに、前記化合物を含む組成物は、すべての植物、植物部位および種子の処理に有用である。植物および種子の変種および栽培品種は、従来の繁殖および育種法により、または、遺伝子操作法により得ることが可能である。遺伝子操作された植物または種子（遺伝子組換え植物または種子）は、異種遺伝子（導入遺伝子）が安定して植物または種子のゲノムに組み込まれたものである。植物ゲノムにおける特定の位置により定義される導入遺伝子は、形質転換または遺伝子組換えイベントと呼ばれる。
本発明に従って処理可能である遺伝子操作された植物および種子栽培品種は、１種以上の生物ストレス（線虫、昆虫、ダニ、真菌等などの有害生物）もしくは非生物ストレス（渇水、低温、土壌塩分等）に対して耐性であるもの、または、他の望ましい特徴を有するものを含む。植物および種子は、遺伝子操作されて、例えば、除草剤許容性、昆虫耐性、変性油プロファイルまたは渇水許容性といった形質を示すことが可能である。単一の遺伝子形質転換イベントまたは形質転換イベントの組み合わせを含む有用な遺伝子操作された植物および種子が表Ｉに列挙されている。表Ｉに列挙されている遺伝子修飾に係る追加の情報は、以下のデータベース：
ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ２．ｏｅｃｄ．ｏｒｇ／ｂｉｏｔｅｃｈ／ｂｙｉｄｅｎｔｉｆｉｅｒ．ａｓｐｘ
ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｐｈｉｓ．ｕｓｄａ．ｇｏ
ｈｔｔｐ：／／ｇｍｏｉｎｆｏ．ｊｒｃ．ｅｃ．ｅｕｒｏｐａ．ｅｕ
から入手可能である。
ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ２．ｏｅｃｄ．ｏｒｇ／ｂｉｏｔｅｃｈ／ｂｙｉｄｅｎｔｉｆｉｅｒ．ａｓｐｘ
ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｐｈｉｓ．ｕｓｄａ．ｇｏ
ｈｔｔｐ：／／ｇｍｏｉｎｆｏ．ｊｒｃ．ｅｃ．ｅｕｒｏｐａ．ｅｕ
から入手可能である。
以下の略語が以下の表Ｚにおいて用いられている。：ｔｏｌ．は許容性であり、ｒｅｓ．は耐性であり、ＳＵはスルホニル尿素であり、ＡＬＳはアセト乳酸シンターゼであり、ＨＰＰＤは４−ヒドロキシフェニルピルベートジオキシゲナーゼであり、ＮＡは適用無しである。
遺伝子操作された植物および種子を本発明の化合物で処理することで、超相加的または相乗的な効果がもたらされ得る。例えば、施用量の低減、活性範囲の拡大、生物ストレス／非生物ストレスに対する許容性の増大または保管安定性の増加が、遺伝子操作された植物および種子に本発明の化合物を適用した場合における単純な相加的効果から予期されるものを超える可能性がある。
本発明の化合物はまた、種子を無脊椎有害生物から保護するための種子処理に有用である。本開示および特許請求の範囲の文脈において、種子の処理とは、種子を、典型的には本発明の組成物として配合された本発明の化合物と生物学的に有効な量で接触させることを意味する。この種子処理により種子が無脊椎土壌有害生物から保護され、一般に、発芽種子から発生する実生の土壌と接触している根および他の植物部位をも保護することが可能である。種子処理はまた、発生する植物における本発明の化合物または第２の活性処方成分の転流による群葉の保護をももたらし得る。種子処理は、遺伝的に形質転換されて特殊な形質を発現する植物が発芽するものを含むすべてのタイプの種子に適用可能である。代表的な例としては、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）トキシンなどの無脊椎有害生物に有害なタンパク質を発現するもの、または、グリホサートに対する耐性をもたらす、グリホサートアセチルトランスフェラーゼなどの除草抵抗性を発現するものが挙げられる。本発明の化合物での種子処理もまた種子から栽培される植物の成長力を高めることが可能である。
種子処理の１つの方法は、種子を播種する前の、本発明の化合物（すなわち配合組成物として）の種子への噴霧または散粉である。種子処理用に配合された組成物は、一般に、塗膜形成剤または接着剤を含む。従って、典型的には、本発明の種皮粉衣組成物は、生物学的に有効な量の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩と、塗膜形成剤または接着剤とを含む。種子は、流動性の懸濁濃縮物を種子の転回床に直接的に噴霧し、次いで、種子を乾燥させることによりコーティングすることが可能である。あるいは、湿潤化された粉末、溶液、サスポエマルジョン、乳化性濃縮物および水中エマルジョンなどの他のタイプの配合物を種子に噴霧することが可能である。このプロセスは、塗膜コーティングを種子に適用するために特に有用である。種々のコーティング機およびプロセスが当業者に利用可能である。好適なプロセスとしては、Ｐ．Ｋｏｓｔｅｒｓ ｅｔ ａｌ．，Ｓｅｅｄ Ｔｒｅａｔｍｅｎｔ：Ｐｒｏｇｒｅｓｓ ａｎｄ Ｐｒｏｓｐｅｃｔｓ，１９９４ ＢＣＰＣ Ｍｏｎｇｒａｐｈ Ｎｏ．５７、および、引用されている文献に列挙されているものが挙げられる。
式１の化合物およびその組成物は、単独、ならびに、他の殺虫剤、殺線虫剤および殺菌・殺カビ剤との組み合わせの両方で、特にこれらに限定されないが、トウモロコシまたはコーン、ダイズ、綿、穀類（例えば、コムギ、カラスムギ、オオムギ、ライ麦およびイネ）、ジャガイモ、野菜およびアブラナを含む作物のための種子処理に特に有用である。
式１の化合物と配合されて種子処理に有用な混合物を提供することが可能である他の殺虫剤としては、アバメクチン、アセタミプリド、アクリナトリン、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、ベンサルタップ、ビフェントリン、ブプロフェジン、カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルタップ、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルピリホス、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、γ−シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、シペルメトリン、α−シペルメトリン、ζ−シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ディルドリン、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルフェノクスロン、フルバリネート、ホルメタネート、ホスチアゼート、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、ルフェヌロン、メタフルミゾン、メチオカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシフェノジド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、オキサミル、ピメトロジン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリプロキシフェン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルホキサフロル、テブフェノジド、テトラメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トラロメトリン、トリアザメート、トリフルムロン、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシン、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）のすべての菌株、および、核多角体病ウイルスのすべての菌株が挙げられる。
式１の化合物と配合されて種子処理に有用な混合物を提供することが可能である殺菌・殺カビ剤としては、アミスルブロム、アゾキシストロビン、ボスカリド、カルベンダジム、カルボキシン、シモキサニル、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジメトモルフ、フルアジナム、フルジオキソニル、フルキンコナゾール、フルオピコリド、フルオキサストロビン、フルトリアホール、フルキサピロキサド、イプコナゾール、イプロジオン、メタラキシル、メフェノキサム、メトコナゾール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、ペンフルフェン、ピコキシストロビン、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、セダキサン、シルチオファム、テブコナゾール、チアベンダゾール、チオファネート−メチル、チラム、トリフロキシストロビンおよびトリチコナゾールが挙げられる。
種子処理に有用な式１の化合物を含む組成物は、植物病原性真菌もしくはバクテリアおよび／または線虫などの土壌伝播性動物による悪影響に対する保護をもたらすことが可能であるバクテリアおよび真菌をさらに含むことが可能である。殺線虫特性を示すバクテリアとしては、これらに限定されないが、バチルスフィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）、セレウス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）、バチルスサブチリス（Ｂａｃｉｌｌｉｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｉｓ）およびパスツリアペネトランス（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）が挙げられ得る。好適なバチルスフィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）菌株は、ＢｉｏＮｅｍ（商標）として市販されている菌株ＣＮＣＭ Ｉ−１５８２（ＧＢ−１２６）である。好適なセレウス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）菌株は、菌株ＮＣＭＭ Ｉ−１５９２である。両方のバチルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）菌株が米国特許第６，４０６，６９０号明細書に開示されている。殺線虫活性を示す他の好適なバクテリアは、Ｂ．アミロリケファシエンス（Ｂ．ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）ＩＮ９３７ａおよび枯草菌（Ｂ．ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＧＢ０３である。殺菌・殺カビ特性を示すバクテリアとしては、これらに限定されないが、Ｂ．プミルス（Ｂ．ｐｕｍｉｌｕｓ）菌株ＧＢ３４が挙げられ得る。殺線虫特性を示す真菌性種としては、これらに限定されないが、ミロテシウムベルカリア（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）、パエシロマイセスリラシヌス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｌｉｌａｃｉｎｕｓ）およびプルプレオチリウムリラシヌム（Ｐｕｒｐｕｒｅｏｃｉｌｌｉｕｍ ｌｉｌａｃｉｎｕｍ）が挙げられ得る。
種子処理はまた、エルウィニアアミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）などの一定のバクテリア性植物病原体から単離される、ハルピンと呼ばれるエリシタータンパク質などの天然の殺線虫性剤を１種または複数種含んでいることが可能である。一例は、Ｎ−Ｈｉｂｉｔ（商標）Ｇｏｌｄ ＣＳＴとして入手可能であるＨａｒｐｉｎ−Ｎ−Ｔｅｋ種子処理技術である。
種子処理はまた、マイクロ共生窒素固定バクテリアであるダイズ根粒菌（Ｂｒａｄｙｒｈｉｚｏｂｉｕｍ ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）などのマメ科植物−根粒形成菌種の１種または複数種を含んでいることが可能である。これらの接種株は、任意により、マメ科植物の根における根粒形成の開始時に根粒菌によって生成される根粒形成（Ｎｏｄ）要因である１種または複数種のリポキトオリゴ糖（ＬＣＯ）を含んでいることが可能である。例えば、Ｏｐｔｉｍｉｚｅ（登録商標）という銘柄の種子処理技術では、接種株と組み合わせてＬＣＯ Ｐｒｏｍｏｔｅｒ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ（商標）が取り入れられる。
種子処理はまた、菌根菌による根コロニー形成レベルを高めることが可能である１種または複数種のイソフラボンを含んでいることが可能である。菌根菌は、水、硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩および金属などの栄養分の根吸収を高めることにより植物の成長を向上させる。イソフラボンの例としては、これらに限定されないが、ゲニステイン、ビオカニンＡ、ホルモノネチン、ダイゼイン、グリシテイン、ヘスペレチン、ナリンゲニンおよびプラテンセインが挙げられる。ホルモノネチンは、ＰＨＣ Ｃｏｌｏｎｉｚｅ（登録商標）ＡＧなどの菌根接種株製品における有効成分として入手可能である。
種子処理はまた、病原体との接触後に植物における全身獲得抵抗性を誘起させる１種または複数種の植物活性化剤を含んでいることが可能である。このような保護メカニズムを誘起させる植物活性化剤の一例は、アシベンゾラル−Ｓ−メチルである。
処理された種子は、典型的には、約０．１ｇ〜１ｋｇ／１００ｋｇの種子（すなわち、処理前の種子の約０．０００１〜１重量％）の量で本発明の化合物を含む。種子処理用に配合された流動性懸濁液は、典型的には、約０．５〜約７０％の活性処方成分、約０．５〜約３０％の塗膜形成性接着剤、約０．５〜約２０％の分散剤、０〜約５％の増粘剤、０〜約５％の顔料および／または染料、０〜約２％の消泡剤、０〜約１％の防腐剤、ならびに、０〜約７５％の揮発性液体希釈剤を含む。
本発明の化合物は、無脊椎有害生物により摂取されるか、または、トラップなどのデバイス、餌場等において用いられる誘引組成物に組み合わされることが可能である。このような誘引組成物は、（ａ）有効成分、すなわち、生物学的に有効な量の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩；（ｂ）１種以上の食材；任意により（ｃ）誘引剤、および、任意により、（ｄ）１種以上の湿潤剤を含む顆粒の形態であることが可能である。注目すべきは、約０．００１〜５％有効成分、約４０〜９９％食材および／または誘引剤；および、任意により、約０．０５〜１０％湿潤剤を含み、きわめて低い適用量であって、特に直接的な接触による致死量ではなく、むしろ摂食により致死量となる有効成分の投与量で有害無脊椎土壌生物の防除に効果的である顆粒または誘引組成物である。いく種かの食材は、食物源および誘引剤の両方として機能することが可能である。食材としては、炭水化物、タンパク質および脂質が挙げられる。食材の例は、野菜粉、糖質、デンプン、動物脂肪、植物油、イースト菌抽出物および乳固形分である。誘引剤の例は、果実もしくは植物抽出物、芳香剤、あるいは、他の動物もしくは植物成分、フェロモン、または、対象無脊椎有害生物を誘引することが公知である他の薬剤などの匂い物質および香料である。湿潤剤、すなわち保水剤の例は、グリコールおよび他のポリオール、グリセリンおよびソルビトールである。注目すべきは、アリ、シロアリおよびゴキブリからなる群から選択される少なくとも１種の無脊椎有害生物の防除に用いられる誘引組成物（および、このような誘引組成物を利用する方法）である。無脊椎有害生物を防除するためのデバイスは、本誘引組成物と、誘引組成物を収容するよう適応された筐体とを備えていることが可能であり、ここで、この筐体は、無脊椎有害生物が筐体の外の位置から誘引組成物に接近することが可能であるよう、無脊椎有害生物が通過することが可能である大きさの開口を少なくとも１つ有し、ならびに、筐体は、無脊椎有害生物が活動する可能性がある場所もしくは既知の活動場所、または、その付近に配置されるようさらに適応されている。
本発明の一実施形態は、本発明の有害生物防除組成物（式１の化合物を界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤と配合したもの、または、式１の化合物と少なくとも１種の他の有害生物防除剤との配合混合物）を水で希釈するステップ、および、任意選択により、補助剤を添加して希釈組成物を形成するステップ、ならびに、無脊椎有害生物またはその環境に有効量の前記希釈組成物を接触させるステップを含む無脊椎有害生物を防除する方法に関する。
本有害生物防除組成物が十分な濃度となるよう水で希釈されて形成される噴霧組成物は無脊椎有害生物の防除に十分な効力をもたらすことが可能であるが、別個に配合された補助剤生成物を噴霧タンク混合物に添加することも可能である。これらの追加の補助剤は通例、「噴霧補助剤」または「タンク混合補助剤」として公知であり、有害生物防除剤の性能を向上させるか、または、噴霧混合物の物理特性を改変するために噴霧タンクにおいて混合されるいずれかの物質を含む。補助剤は、界面活性剤、乳化剤、石油系作物油、作物由来の種子油、酸性化剤、緩衝剤、増粘剤または消泡剤であることが可能である。補助剤は、効力（例えば、生物学的活性、付着性、浸透性、被覆均一性および保護の耐久性）を高めるため、または、配合禁忌、発泡、流動性、蒸発、揮発および分解に関連する噴霧適用に係る問題を最低限とするかもしくは排除するために用いられる。最適な性能を得るために、補助剤は、活性処方成分、配合物および標的（例えば、作物、昆虫有害生物）の特性に関連して選択される。
噴霧補助剤のうち、作物油、作物油濃縮物、植物油濃縮物およびメチル化種子油濃縮物を含む油が、最も一般的に有害生物防除剤の効力の向上に用いられており、これは、おそらくは噴霧による付着をより一様かつ均等化することによる。油または他の不水和性の液体によって潜在的に引き起こされる殺草性が問題となる状況においては、本発明の組成物から調製される噴霧組成物は、一般に、油系噴霧補助剤を含有しないであろう。しかしながら、油系噴霧補助剤によって引き起こされる殺草性が商業的に重要ではない状況においては、本組成物の組成物から調製される噴霧組成物は、油系噴霧補助剤をも含有していることが可能であり、これにより、無脊椎有害生物の防除、ならびに、耐雨性を潜在的にさらに高めることが可能である。
「作物油」と表記される製品は、典型的には、９５〜９８％パラフィンまたはナフサ油系石油油、および、乳化剤として機能する１〜２％の１種以上の界面活性剤を含有する。「作物油濃縮物」と表記される製品は、典型的には、８０〜８５％の乳化性石油系油および１５〜２０％のノニオン性界面活性剤から構成される。正確には「植物油濃縮物」と表記される製品は、典型的には、８０〜８５％の植物油（すなわち種子または果実油、最も一般的には、綿、亜麻仁、ダイズまたはヒマワリ由来のもの）および１５〜２０％のノニオン性界面活性剤から構成される。補助剤性能は、典型的には植物油由来のものである脂肪酸のメチルエステルで植物油を置き換えることにより向上させることが可能である。メチル化種子油濃縮物の例としては、ＭＳＯ（登録商標）Ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ（ＵＡＰ−Ｌｏｖｅｌａｎｄ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ，Ｉｎｃ．）およびＰｒｅｍｉｕｍ ＭＳＯ Ｍｅｔｈｙｌａｔｅｄ Ｓｐｒａｙ Ｏｉｌ（Ｈｅｌｅｎａ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ）が挙げられる。
噴霧混合物に添加される補助剤の量は、一般に、約２．５体積％を超えることはなく、より典型的には、この量は約０．１〜約１体積％である。噴霧混合物に添加される補助剤の施用量は、典型的には１ヘクタール当たり約１〜５Ｌである。噴霧補助剤の代表例としては：液体炭化水素中の４７％メチル化ナタネ油であるＡｄｉｇｏｒ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ）、ポリアルキレンオキシド変性ヘプタメチルトリシロキサンであるＳｉｌｗｅｔ（登録商標）（Ｈｅｌｅｎａ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ）、および、８３％パラフィン系鉱油中の１７％界面活性剤ブレンドであるＡｓｓｉｓｔ（登録商標）（ＢＡＳＦ）が挙げられる。
本発明の化合物は、他の補助剤を伴わずに適用されることが可能であるが、ほとんどの場合、適用は１種以上の有効成分を好適なキャリア、希釈剤および界面活性剤と共に含む配合物でなされ、おそらくは、予期される最終用途に応じて食品と組み合わされるであろう。１つの適用方法は、本発明の化合物の水分散体または精製油溶液の噴霧を含む。噴霧油、噴霧油濃縮物、拡展剤、展着剤、補助剤、他の溶剤、および、ピペロニルブトキシドなどの共力剤との組み合わせが、度々、化合物の効力を高める。非農学的用途に関しては、このような噴霧は、例えば、加圧エアロゾル噴霧缶といった、缶、ボトルまたは他の容器容器などの噴霧容器から、ポンプにより、または、加圧容器からの放出により適用することが可能である。このような噴霧組成物は、例えば、噴霧、ミスト、フォーム、煙霧または霧といった種々の形態をとることが可能である。このような噴霧組成物は、それ故、場合によって、噴射剤、発泡剤等をさらに含んでいることが可能である。注目すべきは、生物学的に有効な量の本発明の化合物または組成物およびキャリアを含む噴霧組成物である。このような噴霧組成物の一実施形態は、生物学的に有効な量の本発明の化合物または組成物および噴射剤を含む。代表的な噴射剤としては、これらに限定されないが、メタン、エタン、プロパン、ブタン、イソブタン、ブテン、ペンタン、イソペンタン、ネオペンタン、ペンテン、ヒドロフルオロカーボン、クロロフルオロカーボン、ジメチルエーテル、および、前述のものの混合物が挙げられる。注目すべきは、個別でまたは組み合わせで、蚊、ブユ、サシバエ、メクラアブ、アブ、ワスプ、スズメバチ（ｙｅｌｌｏｗ ｊａｃｋｅｔ）、スズメバチ（ｈｏｒｎｅｔ）、マダニ、クモ、アリ、ブユ（ｇｎａｔ）等からなる群から選択される少なくとも１種の無脊椎有害生物の防除に用いられる噴霧組成物（および、噴霧容器から分取されるこのような噴霧組成物を利用する方法）である。
以下のテストは、特定の有害生物に対する本発明の化合物の防除効力を実証する。「防除効力」は、摂食を著しく低減させる無脊椎有害生物の発育の阻害（死亡率を含む）を表す。化合物によって達成される有害生物の防除保護は、しかしながら、これらの種に限定されない。化合物の説明については索引表Ａ〜Ｎを参照のこと。１Ｈ ＮＭＲデータについては索引表Ｏを参照のこと。
以下の略語が以下の索引表において用いられ得る：Ｃｍｐｄは化合物を意味し、ｔは第３級であり、ｃはシクロであり、Ｍｅはメチルであり、Ｅｔはエチルであり、Ｐｒはプロピルであり、ｉ−Ｐｒはイソプロピルであり、Ｂｕはブチルであり、ｃ−Ｐｒはシクロプロピルであり、ｃ−Ｐｎはシクロペンチルであり、ｃ−Ｈｘはシクロヘキシルであり、ｔ−Ｂｕは第３級−ブチルであり、Ｐｈはフェニルであり、ＯＭｅはメトキシであり、ＳＭｅはメチルチオであり、ＳＯ２Ｍｅはメチルスルホニルを意味する。構造断片中の波線または「−」は、断片の分子の残部に対する結合点を示す。略記「Ｅｘ．」は「実施例」を意味し、化合物がどの実施例において調製されるかを示す数字がその後に続いている。
本発明の生物学的実施例
テストＡ〜Ｆに係る配合および噴霧法
１０％アセトン、９０％水、ならびに、アルキルアリールポリオキシエチレン、遊離脂肪酸、グリコールおよびイソプロパノールを含む３００ｐｐｍ Ｘ−７７（登録商標）Ｓｐｒｅａｄｅｒ Ｌｏ−Ｆｏａｍ Ｆｏｒｍｕｌａノニオン性界面活性剤（Ｌｏｖｅｌａｎｄ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ，Ｉｎｃ．Ｇｒｅｅｌｅｙ，Ｃｏｌｏｒａｄｏ，ＵＳＡ）を含有する溶液を用いてテスト化合物を配合した。配合した化合物を、１ｍＬの液体中に、各テストユニットの最上部から１．２７ｃｍ（０．５インチ）上方に位置した１／８ ＪＪカスタムボディを備えるＳＵＪ２噴霧器ノズル（Ｓｐｒａｙｉｎｇ Ｓｙｓｔｅｍｓ Ｃｏ．Ｗｈｅａｔｏｎ，Ｉｌｌｉｎｏｉｓ，ＵＳＡ）を通して適用した。テスト化合物を記載されている量で噴霧し、３回反復した。
テストＡ〜Ｆに係る配合および噴霧法
１０％アセトン、９０％水、ならびに、アルキルアリールポリオキシエチレン、遊離脂肪酸、グリコールおよびイソプロパノールを含む３００ｐｐｍ Ｘ−７７（登録商標）Ｓｐｒｅａｄｅｒ Ｌｏ−Ｆｏａｍ Ｆｏｒｍｕｌａノニオン性界面活性剤（Ｌｏｖｅｌａｎｄ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ，Ｉｎｃ．Ｇｒｅｅｌｅｙ，Ｃｏｌｏｒａｄｏ，ＵＳＡ）を含有する溶液を用いてテスト化合物を配合した。配合した化合物を、１ｍＬの液体中に、各テストユニットの最上部から１．２７ｃｍ（０．５インチ）上方に位置した１／８ ＪＪカスタムボディを備えるＳＵＪ２噴霧器ノズル（Ｓｐｒａｙｉｎｇ Ｓｙｓｔｅｍｓ Ｃｏ．Ｗｈｅａｔｏｎ，Ｉｌｌｉｎｏｉｓ，ＵＳＡ）を通して適用した。テスト化合物を記載されている量で噴霧し、３回反復した。
テストＡ
コナガ（コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ（Ｌ．）））の防除を評価するために、テストユニットを、１２〜１４日齢のマスタード植物を中に有する小型の開放型容器で構成した。これを、イノキュレータを用いてトウモロコシの穂軸グリットを介してテストユニットに分取した約５０匹の新生幼虫で予め外寄生させた。幼虫は、テストユニットに分取された後にテスト植物に移動した。
コナガ（コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ（Ｌ．）））の防除を評価するために、テストユニットを、１２〜１４日齢のマスタード植物を中に有する小型の開放型容器で構成した。これを、イノキュレータを用いてトウモロコシの穂軸グリットを介してテストユニットに分取した約５０匹の新生幼虫で予め外寄生させた。幼虫は、テストユニットに分取された後にテスト植物に移動した。
テスト化合物を配合し、２５０および／または５０ｐｐｍで噴霧した。配合したテスト化合物を噴霧した後、各テストユニットを１時間乾燥させ、次いで、黒色の遮蔽キャップを上部に取り付けた。テストユニットを、２５℃および７０％相対湿度のグロースチャンバ中で６日間保持した。次いで、植物の摂食被害を摂食された群葉に基づいて視覚的に評価し、また、幼虫を死亡率について評価した。
２５０ｐｐｍでテストした式１の化合物のうち、以下のものがきわめて良好〜優れたレベルの防除効力をもたらした（４０％以下の摂食被害および／または１００％死亡率）：３０９、５０１、５０２、３４４、４３１および４６６。
テストＢ
接触および／または浸透移行を介したジャガイモヒゲヨコバイ（ジャガイモヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂａｅ（Ｈａｒｒｉｓ）））の防除を評価するために、テストユニットを、５〜６日齢のソレイユビーン（Ｓｏｌｅｉｌ ｂｅａｎ）植物（初生葉が生えたもの）を中に有する小型の開放型容器で構成した。土壌の上に白砂を追加し、テスト化合物を適用する前に１枚の初生葉を切除した。
接触および／または浸透移行を介したジャガイモヒゲヨコバイ（ジャガイモヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂａｅ（Ｈａｒｒｉｓ）））の防除を評価するために、テストユニットを、５〜６日齢のソレイユビーン（Ｓｏｌｅｉｌ ｂｅａｎ）植物（初生葉が生えたもの）を中に有する小型の開放型容器で構成した。土壌の上に白砂を追加し、テスト化合物を適用する前に１枚の初生葉を切除した。
テスト化合物を配合し、２５０および／または５０ｐｐｍで噴霧した。配合したテスト化合物を噴霧した後、テストユニットを１時間乾燥させ、その後、これらを、５匹のジャガイモヒゲヨコバイ（１８〜２１日齢の成虫）で後外寄生させた。黒色の遮蔽キャップをテストユニットの上部に付け、テストユニットを、２４℃および７０％相対湿度のグロースチャンバ中で６日間保持した。次いで、テストユニットの各々を昆虫死亡率について視覚的に評価した。
２５０ｐｐｍでテストした式１の化合物のうち、以下のものが少なくとも８０％死亡率をもたらした：２１、１３０、１３１、１３３、３００、３０１、３０９、３６６、３６７、３６８、３７０、３７５、３８０、３８２、３８６、３８７、３８８、４０９および４６６。
５０ｐｐｍでテストした式１の化合物のうち、以下のものが少なくとも８０％死亡率をもたらした：３０１、３０９、３７５、３８０、３８２、３８６、３８７および３８８。
テストＣ
接触および／または浸透移行を介したモモアカアブラムシ（モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ（Ｓｕｌｚｅｒ）））の防除を評価するために、テストユニットを、１２〜１５日齢のダイコン植物を中に有する小型の開放型容器で構成した。これを、培養植物から切除した一枚の葉の上の３０〜４０匹のアブラムシをテスト植物の葉の上に置くことにより予め外寄生させた（カットリーフ法）。アブラムシは葉片が乾燥するに伴ってテスト植物上に移動した。予め外寄生させた後、テストユニットの土壌を砂層で覆った。
接触および／または浸透移行を介したモモアカアブラムシ（モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ（Ｓｕｌｚｅｒ）））の防除を評価するために、テストユニットを、１２〜１５日齢のダイコン植物を中に有する小型の開放型容器で構成した。これを、培養植物から切除した一枚の葉の上の３０〜４０匹のアブラムシをテスト植物の葉の上に置くことにより予め外寄生させた（カットリーフ法）。アブラムシは葉片が乾燥するに伴ってテスト植物上に移動した。予め外寄生させた後、テストユニットの土壌を砂層で覆った。
テスト化合物を配合し、２５０および／または５０ｐｐｍで噴霧した。配合したテスト化合物を噴霧した後、各テストユニットを１時間乾燥させ、次いで、黒色の遮蔽キャップを上部に取り付けた。テストユニットを、１９〜２１℃および５０〜７０％相対湿度のグロースチャンバ中で６日間保持した。次いで、テストユニットの各々を昆虫死亡率について視覚的に評価した。
２５０ｐｐｍでテストした式１の化合物のうち、以下のものが少なくとも８０％死亡率をもたらした：１、６、７、８、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２４、２５、２６、２７、２８、３４、３５、３６、３７、３９、４１、４２、４４、４６、４９、５１、５２、５３、５４、５５、５６、５７、５８、６０、６１、６２、６３、６４、６６、６７、６８、６９、７０、７２、７３、７４、７５、７６、７８、７９、８１、８４、８５、８６、９２、９６、９７、９８、１００、１０２、１０６、１１１、１１４、１１７、１１８、１２１、１２２、１２４、１２５、１３１、１３２、１３３、１６０、１６１、１６２、１６３、１７３、３００、３０１、３０８、３０９、３２０、３２１、３２２、３２３、３２４、３２６、３２９、３３０、３３１、３３２、３３３、３３４、３３５、３３６、３３８、３４０、３４１、３４２、３４３、３４４、３４５、３４６、３４８、３５０、３５１、３５２、３５３、３５４、３６３、３６４、３６６、３７０、３７２、３７４、３７５、３７６、３７７、３７８、３８０、３８１、３８２、３８７、３８８、３９３、４００、４０１、４０２、４０３、４０４、４０９、４１０、４１１、４１２、４１３、４１５、４１６、４１９、４３９、４４０、４４２、４４３、４４４、４４５、４４６、４４７、４４８、４４９、４５５、４５６、４６２、４６３、４６４、５００、５０１、５０２および５０３。
５０ｐｐｍでテストした式１の化合物のうち、以下のものが少なくとも８０％死亡率をもたらした：６、７、８、１０、１１、１２、１３、１４、１６、１７、１８、１９、２１、２４、２５、２６、２７、２８、３４、３５、３６、３７、３９、４１、４２、４６、４９、５１、５２、５３、５４、５５、５６、５７、５８、６０、６２、６３、６４、６６、６７、６８、６９、７３、７５、７６、７８、８１、８４、８５、８６、９６、１２１、１２２、１２４、１２５、１３１、１３２、１３３、１６０、１６１、１６２、１６３、３００、３０８、３０９、３２０、３２２、３２３、３２４、３２５、３２６、３２９、３３０、３３１、３３２、３３３、３３４、３３５、３３６、３３８、３４０、３４２、３４３、３４４、３４５、３４６、３４８、３５０、３５１、３５２、３５３、３５４、３６６、３７４、３７５、３７６、３７８、３８０、３８２、３８７、３８８、４０１、４０２、４０３、４０４、４０９、４１０、４１１、４１２、４１３、４１５、４１９、４４０、４４３、４４４、４４５、４４６、４４７、４４８、４５５、４６２、４６３、４６４、５００、５０１、５０２および５０３。
テストＤ
接触および／または浸透移行を介したワタアブラムシ（ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ（Ｇｌｏｖｅｒ）））の防除を評価するために、テストユニットを、６〜７日齢の綿植物を中に有する小型の開放型容器で構成した。これを、カットリーフ法に従って一枚の葉の上に３０〜４０匹の昆虫で予め外寄生させ、テストユニットの土壌を砂層で覆った。
接触および／または浸透移行を介したワタアブラムシ（ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ（Ｇｌｏｖｅｒ）））の防除を評価するために、テストユニットを、６〜７日齢の綿植物を中に有する小型の開放型容器で構成した。これを、カットリーフ法に従って一枚の葉の上に３０〜４０匹の昆虫で予め外寄生させ、テストユニットの土壌を砂層で覆った。
テスト化合物を配合し、２５０および／または５０ｐｐｍで噴霧した。噴霧の後、テストユニットを、１９℃および７０％相対湿度のグロースチャンバ中で６日間保持した。次いで、テストユニットの各々を昆虫死亡率について視覚的に評価した。
２５０ｐｐｍでテストした式１の化合物のうち、以下のものが少なくとも８０％死亡率をもたらした：６、７、８、１１、１２、１４、１６、１９、２１、２４、２５、３７、３９、４０、４１、５１、５２、５４、５５、５８、６２、６３、６４、６６、６７、６８、６９、７０、７９、９６、１３１、１３３、１６０、１６１、３０９、３２３、３３６、３４２、３４５、３４８、３５０、３５１、３５３、３６６、４０１、４０３、４１２、４１９、４４０、４４４、４４７、４５５、４６２、４６４、５００、５０１および５０３。
５０ｐｐｍでテストした式１の化合物のうち、以下のものが少なくとも８０％死亡率をもたらした：６、８、１４、１６、１９、２１、２４、３９、４１、４２、５１、５２、５４、５５、５８、６７、７６、１３１、１３３、３２３、３４８、３５１、４０１および４０３。
テストＥ
接触および／または浸透移行を介したミカンキイロアザミウマ（ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ （Ｐｅｒｇａｎｄｅ）））の防除を評価するために、テストユニットを、５〜７日齢のソレイユビーン（Ｓｏｌｅｉｌ ｂｅａｎ）植物を中に有する小型の開放型容器で構成した。
接触および／または浸透移行を介したミカンキイロアザミウマ（ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ （Ｐｅｒｇａｎｄｅ）））の防除を評価するために、テストユニットを、５〜７日齢のソレイユビーン（Ｓｏｌｅｉｌ ｂｅａｎ）植物を中に有する小型の開放型容器で構成した。
テスト化合物を配合し、２５０および／または５０ｐｐｍで噴霧した。噴霧の後、テストユニットを１時間乾燥させ、次いで、２２〜２７匹の成虫アザミウマを各ユニットに加えた。黒色の遮蔽キャップを上部に取り付け、テストユニットを２５℃および４５〜５５％相対湿度で６日間保持した。
２５０ｐｐｍでテストした式１の化合物のうち、以下のものがきわめて良好〜優れたレベルの防除効力をもたらした（３０％以下の植物被害および／または１００％死亡率）：１３、６４、６８、７０、７２、１３１、１３２、１３３、３１４、３４０、３４８、３６７、４０９、４１０、４１５、４６４および５０４。
テストＦ
接触および／または浸透移行を介したワタコナジラミ（タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）（Ｇｅｎｎａｄｉｕｓ））の防除を評価するために、テストユニットを、１２〜１４日齢の綿植物を中に有する小型の開放型容器で構成した。噴霧適用の前に、両方の子葉を植物から取り除き、アッセイ用に１枚の本葉を残した。成虫のコナジラミを植物上で産卵させ、次いで、テストユニットから取り出した。少なくとも１５個の卵が外寄生された綿植物を噴霧テストに供した。
接触および／または浸透移行を介したワタコナジラミ（タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）（Ｇｅｎｎａｄｉｕｓ））の防除を評価するために、テストユニットを、１２〜１４日齢の綿植物を中に有する小型の開放型容器で構成した。噴霧適用の前に、両方の子葉を植物から取り除き、アッセイ用に１枚の本葉を残した。成虫のコナジラミを植物上で産卵させ、次いで、テストユニットから取り出した。少なくとも１５個の卵が外寄生された綿植物を噴霧テストに供した。
テスト化合物を配合し、２５０および／または５０ｐｐｍで噴霧した。噴霧の後、テストユニットを１時間乾燥させた。次いで、シリンダーを取り出し、このユニットをグロースチャンバに入れ、２８℃および５０〜７０％相対湿度で１３日間保持した。次いで、テストユニットの各々を昆虫死亡率について視覚的に評価した。
２５０ｐｐｍでテストした式１の化合物のうち、以下のものが少なくとも５０％死亡率をもたらした：８、４２、５８、６３、６４、６８、７２、３２１、３２４、３２６、３３０、３３４、３３９、３４０、３４８、３４９、３６０、３６６、３６８、４０２、４０３、４１２、４５６および４６３。
５０ｐｐｍでテストした式１の化合物のうち、以下のものが少なくとも５０％死亡率をもたらした：３２６。
Claims (16)
- 式１から選択される化合物、そのＮ−オキシドまたは塩
Ｑは
ＡはＣＨ、ＣＲ１またはＮであり；
各Ｒ１は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルチオであり；
ｍは０、１、２または３であり；
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４は各々、独立して、ＣＲ２、ＣＲ３またはＮであり、ただし、（ｉ）Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４の１つがＣＲ２であり、かつ、（ｉｉ）Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４の１つ以下がＮであり；
Ｒ２は、Ｃ（＝Ｚ）ＮＲ６Ｒ７、Ｎ（Ｒ８）Ｃ（＝Ｚ）Ｒ９、Ｃ（＝ＮＲ１０）Ｒ１１またはＱａであり；
各Ｚは、独立して、ＯまたはＳであり；
各Ｒ３は、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシであり；
Ｙ１は、Ｏ、ＳまたはＮＲ４であり；
Ｙ２はＮまたはＣＲ５ａであり；
Ｙ３はＮまたはＣＲ５ｂであり；
Ｒ４はＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ５ａは、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシであり；
Ｒ５ｂは、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシであり；
Ｒ６は、Ｈ、ＮＲ１５Ｒ１６、ＯＲ１７、Ｃ（＝ＮＲ１０）Ｒ１１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ２１、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１５Ｒ１６、Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２３もしくはＱｂであり；または、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルもしくはＣ２〜Ｃ６アルキニルであり、各々は、無置換であるか、もしくは、少なくとも１個のＲｘで置換されており；
Ｒ７はＨもしくはＱｂであり；または、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルもしくはＣ２〜Ｃ６アルキニルであり、各々は、無置換であるか、もしくは、少なくとも１個のＲｘで置換されており；または
Ｒ６およびＲ７は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、１個の酸素原子、１個の硫黄原子および２個以下の窒素原子から独立して選択される２個以下のヘテロ原子と炭素原子とから選択される環員を含有する３員〜１０員環を形成しており、ここで、２個以下の炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、また、前記硫黄原子環員はＳ、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）２から選択され、前記環は、無置換であるか、または、４個以下のＲｘで置換されており；または
Ｒ６およびＲ７は、一緒になって、＝Ｓ（Ｏ）ｐＲ１８Ｒ１９または＝Ｓ（＝ＮＲ２０）Ｒ１８Ｒ１９とされ；
各Ｒｘは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ（＝ＮＲ１０）Ｒ１１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ２１、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１５Ｒ１６、ＯＣ（Ｏ）Ｒ２２、ＮＲ２５Ｒ２６、ＮＲ２４Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２３、Ｓｉ（Ｒ２８）３、ＯＳｉ（Ｒ２８）３またはＱｂであり；
Ｒ８は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ２１、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１５Ｒ１６、Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２３もしくはＱｂであり；または、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルもしくはＣ２〜Ｃ６アルキニルであり、各々は、無置換であるか、もしくは、少なくとも１個のＲｘで置換されており；
Ｒ９は、Ｈ、Ｃ（＝ＮＲ１０）Ｒ１１、ＯＲ２１もしくはＮＲ１５Ｒ１６であり；または、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルもしくはＣ２〜Ｃ６アルキニルであり、各々は、無置換であるか、もしくは、少なくとも１個のＲｘで置換されており；または、フェニル、フェノキシもしくは５員もしくは６員複素環式芳香族環であり、各々は、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；または、３員〜６員複素環式非芳香族環であり、各環は、１個の酸素原子、１個の硫黄原子および２個以下の窒素原子から独立して選択される３個以下のヘテロ原子と炭素原子とから選択される環員を含有し、ここで、１個以下の炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、また、前記硫黄原子環員はＳ、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）２から選択され、各環は、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
各Ｒ１０は、独立して、ＯＲ１２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１３またはＮＨＲ１４であり；
各Ｒ１１は、独立して、Ｈであり；または、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルもしくはＣ２〜Ｃ６アルキニルであり、各々は、無置換であるか、または、少なくとも１個のＲｘで置換されており；または、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ２１、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１５Ｒ１６、ＮＲ２５Ｒ２６、ＮＲ２４Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、Ｃ（Ｏ）Ｒ２２もしく
はＱｂであり；
各Ｒ１２は、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１３またはＱｂであり；
各Ｒ１３は、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
Ｒ１４は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ２２もしくはＣ（Ｏ）ＯＲ２１であり；または、フェニルであり、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
各Ｒ１５は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ２７もしくはＳ（Ｏ）２Ｒ２７であり；または、フェニルもしくは５員もしくは６員複素環式芳香族環であり、各々は、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
各Ｒ１６は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；ならびに
Ｒ１５およびＲ１６は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、１個の酸素原子、１個の硫黄原子および２個以下の窒素原子から独立して選択される２個以下のヘテロ原子と炭素原子とから選択される環員を含有する３員〜７員環を形成しており、ここで、２個以下の炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、また、前記硫黄原子環員はＳ、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）２から選択され、前記環は、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
Ｒ１７はＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルもしくはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；または、フェニルであり、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
各Ｒ１８は、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキルもしくはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；または、フェニルであり、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
各Ｒ１９は、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキルもしくはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；または、フェニルであり、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；または
Ｒ１８およびＲ１９は、これらが結合している硫黄原子と一緒になって、環を形成しており；
Ｒ２０は、Ｈ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルもしくはＣ（Ｏ）Ｒ２２であり；または、フェニルであり、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
各Ｒ２１は、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルもしくはＣ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルであり；または、フェニルであり、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ
６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
各Ｒ２２は、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルもしくはＣ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルであり；または、フェニルであり、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
各Ｒ２３は、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアルキルもしくはＣ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルアルキルであり；または、フェニルであり、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
各Ｒ２４は、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；
各Ｒ２５は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルもしくはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；または、フェニルであり、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
各Ｒ２６は、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキルもしくはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；または、フェニルであり、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；または
Ｒ２５およびＲ２６は、独立して、これらが結合している窒素原子と一緒になって、１個の酸素原子、１個の硫黄原子および２個以下の窒素原子から独立して選択される２個以下のヘテロ原子と炭素原子とから選択される環員を含有する３員〜７員環を形成し、ここで、２個以下の炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、また、前記硫黄原子環員はＳ、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）２から選択され、前記環は、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
各Ｒ２７は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシもしくはＮＲ２９Ｒ３０であり；または、フェニルもしくは５員もしくは６員複素環式芳香族環であり、各々は、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
各Ｒ２８は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルまたはフェニルであり；
各Ｒ２９は、独立して、ＨもしくはＱｂであり；または、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルもしくはＣ２〜Ｃ６アルキニルであり、各々は、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
各Ｒ３０は、独立して、ＨもしくはＱｂであり；または、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルもしくはＣ２〜Ｃ６アルキニルであり、各々
は、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；または
Ｒ２９およびＲ３０は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、１個の酸素原子、１個の硫黄原子および２個以下の窒素原子から独立して選択される２個以下のヘテロ原子と炭素原子とから選択される環員を含有する３員〜１０員環を形成しており、ここで、２個以下の炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、また、前記硫黄原子環員はＳ、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）２から選択され、前記環は、無置換であるか、または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される４個以下の置換基で置換されており；
Ｑａは５員〜１０員芳香族環もしくは環系であり、各環もしくは環系は、１個の酸素原子、１個の硫黄原子および３個以下の窒素原子から独立して選択される３個以下のヘテロ原子と炭素原子とから選択される環員を含有し、ここで、２個以下の炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、また、前記硫黄原子環員はＳ、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）２から選択され、各環もしくは環系は、無置換であるか、または、少なくとも１個のＲｘで置換されており；または、３員〜６員部分飽和環であり、各環は、１個の酸素原子、１個の硫黄原子および２個以下の窒素原子から独立して選択される２個以下のヘテロ原子と炭素原子とから選択される環員を含有し、ここで、２個以下の炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、また、前記硫黄原子環員はＳ、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）２から選択され、各環は、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
各Ｑｂは、独立して、フェニル、５員もしくは６員複素環式芳香族環または３員〜６員複素環式非芳香族環であり、各環は、１個の酸素原子、１個の硫黄原子および２個以下の窒素原子から独立して選択される２個以下のヘテロ原子と炭素原子とから選択される環員を含有し、ここで、２個以下の炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、また、前記硫黄原子環員はＳ、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）２から選択され、各環は、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
各ｎは、独立して、０、１または２であり；ならびに
ｐは１または２である）。 - Ｘ１がＣＲ２であり、かつ、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４が各々、独立して、ＣＲ３であり；または、Ｘ２がＣＲ２であり、かつ、Ｘ１、Ｘ３およびＸ４が各々、独立して、ＣＲ３である、請求項１に記載の化合物。
- ＱがＱ−１またはＱ−２である、請求項２に記載の化合物。
- ＱがＱ−１であり；および
Ｙ１がＯまたはＳである、請求項３に記載の化合物。 - ＱがＱ−２であり；および
Ｙ２がＣＲ５ａである、請求項３に記載の化合物。 - ＡがＣＨまたはＣＦであり；および
ｍが０である、請求項２〜５のいずれか一項に記載の化合物。 - Ｎ−（１−メチルエチル）−２−（３−ピリジニル）−２Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−シクロプロピル−２−（３−ピリジニル）−２Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−シクロヘキシル−２−（３−ピリジニル）−２Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド；
２−（３−ピリジニル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド；
２−（３−ピリジニル）−Ｎ−［（テトラヒドロ−２−フラニル）メチル］−２Ｈ−インダゾール−５−カルボキサミド；
メチル２−［［２−（３−ピリジニル）−２Ｈ−インダゾール−５−イル］カルボニル］ヒドラジンカルボキシレート；
Ｎ−［（２，２−ジフルオロシクロプロピル）メチル］−２−（３−ピリジニル）−２Ｈ−インダゾール−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２，２−ジフルオロプロピル）−２−（３−ピリジニル）−２Ｈ−インダゾール−５−カルボキサミド；
２−（３−ピリジニル）−Ｎ−（２−ピリミジニルメチル）−２Ｈ−インダゾール−５−カルボキサミド；および
Ｎ−［（５−メチル−２−ピラジニル）メチル］−２−（３−ピリジニル）−２Ｈ−インダゾール−５−カルボキサミド
からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。 - 請求項１に記載の化合物と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加コンポーネントとを含む組成物であって、任意選択により、少なくとも１種の追加の生物学的に有効な化合物または薬剤をさらに含む組成物。
- 前記少なくとも１種の追加の生物学的に有効な化合物または薬剤が、アバメクチン、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アクリナトリン、アフィドピロペン、アミドフルメト、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ベンフラカルブ、ベンサルタップ、ビフェントリン、ビフェナゼート、ビストリフルロン、ボレート、ブプロフェジン、カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルタップ、カルゾール、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロマフェノジド、クロフェンテジン、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シクラニリプロール、シクロプロトリン、シクロキサプリド、シフルメトフェン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、γ−シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、シペルメトリン、α−シペルメトリン、ζ−シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ディルドリン、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメヒポ、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、酸化フェンブタスズ、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フロメトキン、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルフェノキシストロビン、フルエンスルホン、フルオピラム、フルピラジフロン、フルバリネート、τ−フルバリネート、ホノホス、ホルメタネート、ホスチアゼート、ハロフェノジド、ヘプタフルトリン、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、殺虫性の石鹸、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メペルフルトリン、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メチオジカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトフルトリン、モノクロトホス、モノフルオロトリン、ニコチン、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカーブ、プロフェノホス、プロフルトリン、プロパルギット、プロトリフェンブト、ピフルブミド、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリミノストロビン、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、シラフルオフェン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルプロホス、スルホキサフロル、テブフェノジド、テブフェンピラド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、チオキサザフェン、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザメート、トリクロルホン、トリフルメゾピリン、トリフルムロン、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシン、昆虫病原性バクテリア、昆虫病原性ウイルスおよび昆虫病原性菌からなる群から選択される、請求項８に記載の組成物。
- 前記少なくとも１種の追加の生物学的に有効な化合物または薬剤が、アバメクチン、アセタミプリド、アクリナトリン、アフィドピロペン、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、ベンフラカルブ、ベンサルタップ、ビフェントリン、ブプロフェジン、カズサホス、カルバリル、カルタップ、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルピリホス、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シクラニリプロール、シクロプロトリン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、γ−シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、シペルメトリン、α−シペルメトリン、ζ−シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ディルドリン、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンバレレート、フィプロニル、フロメトキン、フロニカミド、フルベンジアミド、フルフェノクスロン、フルフェノキシストロビン、フルエンスルホン、フルピプロール、フルピラジフロン、フルバリネート、ホルメタネート、ホスチアゼート、ヘプタフルトリン、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、ルフェヌロン、メペルフルトリン、メタフルミゾン、メチオジカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシフェノジド、メトフルトリン、モノフルオロトリン、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、オキサミル、ピフルブミド、ピメトロジン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリミノストロビン、ピリプロキシフェン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルホキサフロル、テブフェノジド、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トラロメトリン、トリアザメート、トリフルメゾピリン、トリフルムロン、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシン、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）のすべての菌株および核多角体病ウイルスのすべての菌株からなる群から選択される、請求項９に記載の組成物。
- 前記無脊椎有害生物またはその環境に、生物学的に有効な量の請求項１に記載の化合物を接触させるステップを含む、無脊椎有害生物を防除するための方法。
- 前記環境が植物である、請求項１１に記載の方法。
- 前記環境が動物である、請求項１１に記載の方法。
- 前記環境が種子である、請求項１１に記載の方法。
- 前記種子に、塗膜形成剤または接着剤を含む組成物として配合された請求項１に記載の化合物を塗布する、請求項１４に記載の方法。
- 請求項１に記載の化合物を、処理前の種子を基準として約０．０００１〜１重量％の量で含む処理された種子。
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