JP2016225618A - 発光素子、発光装置、表示装置、電子機器及び照明装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】第1の電極と、第2の電極と、第1の電極及び第2の電極との間に設けられた層とを有し、層は、第1の有機化合物と、第2の有機化合物と、を有し、第2の有機化合物は、カルバゾール骨格と、置換または無置換の2価の芳香族炭化水素基と、を有し、第2の有機化合物は、さらにベンゾフロピリミジン骨格またはベンゾチエノピリミジン骨格を有し、芳香族炭化水素基は、カルバゾール骨格と結合され、芳香族炭化水素基は、ベンゾフロピリミジン骨格またはベンゾチエノピリミジン骨格と結合され、第1の有機化合物と、第2の有機化合物とが励起錯体を形成することができる機能を有する発光素子。
【選択図】図1
Description
三重項励起状態を発光に変換するためには、三重項励起状態からの直接発光であるりん光を利用する方法と、三重項励起状態が逆項間交差を経て一重項励起状態となり、一重項励起状態から発光する遅延蛍光を利用する方法などがある。
本実施の形態では実施の形態1で説明した発光素子の詳細な構造の例について図1(A)(B)を用いて以下に説明する。
本実施の形態では、実施の形態1及び実施の形態2のいずれかに記載の発光素子を用いた発光装置について説明する。
本実施の形態では、実施の形態1及び実施の形態2のいずれかに記載の発光素子を照明装置として用いる例を図6を参照しながら説明する。図6(B)は照明装置の上面図、図6(A)は図6(B)におけるe−f断面図である。
本実施の形態では、実施の形態1及び実施の形態2のいずれかに記載の発光素子をその一部に含む電子機器の例について説明する。実施の形態1及び実施の形態2のいずれかに記載の発光素子は発光効率の良好な発光素子であるため、当該発光素子を含む本実施の形態における電子機器は消費電力の小さい電子機器とすることができる。
本参考例では、実施の形態1で説明したベンゾフロピリミジン骨格を有する化合物である4−{3−[3’−(9H−カルバゾール−9−イル)]ビフェニル−3−イル}ベンゾフロ[3,2−d]ピリミジン(略称:4mCzBPBfpm)(構造式(100))の合成例を具体的に例示する。4mCzBPBfpmの構造式を以下に示す。
まず、3−(9H−カルバゾール−9−イル)フェニルボロン酸16g(56mmol)、3−ヨードブロモベンゼン19g(67mmol)、トリ(オルト−トリル)ホスフィン0.68g(2.2mmol)、2M炭酸カリウム水溶液56mL、トルエン250mL、エタノール30mLを1L三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に酢酸パラジウム0.13g(0.56mmol)を入れ、80℃で14時間加熱撹拌した。得られた反応混合物の水層をトルエンで抽出し、得られた抽出溶液と有機層を合わせて水、飽和食塩水で洗浄した。この有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、得られた混合物を自然ろ過して、ろ液を得た。このろ液を濃縮して油状物を得た。得られた油状物をリサイクル分取HPLC LC−SakuraNEXTにより精製した。得られたフラクションを濃縮し、トルエンとメタノールで洗浄して9−[3−(3−ブロモフェニル)フェニル]−9H−カルバゾールを得た(白色固体13g、収率58%)。ステップ1の合成スキームを下記(a−2)に示す。
9−[3−(3−ブロモフェニル)フェニル]−9H−カルバゾール13g(33mmol)を500mL三口フラスコに入れ、フラスコ内を脱気、窒素置換した後、テトラヒドロフラン160mLを加え、−78℃で撹拌した。この混合溶媒に、n−ブチルリチウム(1.65mol/Lヘキサン溶液)24mL(40mmol)を滴下し、−78℃で1時間撹拌した。所定時間経過後、この混合溶液にホウ酸トリメチル4.7mL(43mmol)を加え、20℃に昇温しながら18時間撹拌した。所定時間経過後、反応溶液に1mol/L塩酸100mLを加え、30分間室温で撹拌した。この混合物の水層を酢酸エチルで抽出し、得られた抽出溶液を飽和食塩水で洗浄した。有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、得られた混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して固体を得た。この固体をトルエンで洗浄して、3−[3’−(9H−カルバゾール−9−イル)]ビフェニルボロン酸を得た(白色固体6.0g、収率51%)。ステップ2の合成スキームを下記(b−2)に示す。
3−[3’−(9H−カルバゾール−9−イル)]ビフェニルボロン酸3.0g(8.3mmol)、4−クロロベンゾフロ[3,2−d]ピリミジン1.7g(8.3mmol)、2M炭酸カリウム水溶液8.3mL、トルエン40mL、エタノール4mLを200mL三口フラスコに入れフラスコ内を窒素置換した。この混合物にビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド(Pd(PPh3)2Cl2)68.3mg(0.059mmol)を加え、80℃で6時間加熱撹拌した。得られた反応溶液の水層をトルエンで抽出し、得られた抽出溶液と有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄した。有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、得られた混合物を自然ろ過してろ液を得た。このろ液を濃縮して得た固体を再度トルエンに溶解し、セライト(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:531−16855)、アルミナ、セライトを通してろ過した。得られたろ液を濃縮して得た固体を、トルエンにより再結晶して白色固体を得た(収量2.0g、収率50%)。この白色固体2.0gを、トレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製条件は、圧力2.3Pa、アルゴンガスを流量10mL/minで流しながら、250℃で固体を加熱した。昇華精製後、目的物の白色固体を1.3g、回収率65%で得た。ステップ3の合成スキームを下記(c−2)に示す。
次に、本発明の一態様の発光素子(発光素子1)及び比較発光素子(比較発光素子1)について説明する。なお、発光層113における第2の有機化合物として発光素子1は、4mCzBPBfpm(構造式(100))を用いた。一方で、比較発光素子1においては、4−[3’−(ジベンゾチオフェン−4−イル)ビフェニル−3−イル]ベンゾフロ[3,2−d]ピリミジン(略称:4mDBTBPBfpm−II)(構造式(v))を用いた。
まず、第1の電極101として70nmの膜厚でケイ素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)が成膜されたガラス基板を用意した。ITSO表面は、2mm角の大きさで表面が露出するよう周辺をポリイミド膜で覆い、電極面積は2mm×2mmとした。この基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、200℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。その後、10−4Pa程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において170℃で30分間の真空焼成を行った後、基板を30分程度放冷した。
次に比較発光素子1の作製方法について説明する。
ここで、900cd/m2付近における各発光素子の発光特性を以下の表2に示す。また、各発光素子の電流密度−輝度特性を図13に、各発光素子の輝度−電流効率特性を図14に、輝度−パワー効率特性を図15に、輝度−外部量子効率特性を図16に示す。また、発光スペクトルを図17に示す。
102 第2の電極
103 有機化合物を含む層
111 正孔注入層
112 正孔輸送層
113 発光層
114 電子輸送層
115 電子注入層
400 基板
401 第1の電極
402 黒色層(ブラックマトリックス)
403 有機化合物を含む層
404 第2の電極
405 シール材
407 封止基板
408 空間
412 パッド
420 ICチップ
501 第1の電極
502 第2の電極
511 第1の発光ユニット
512 第2の発光ユニット
513 電荷発生層
601 駆動回路部(ソース線駆動回路)
602 画素部
603 駆動回路部(ゲート線駆動回路)
604 封止基板
605 シール材
607 空間
608 配線
609 FPC(フレキシブルプリントサーキット)
610 素子基板
611 スイッチング用トランジスタ
612 電流制御用トランジスタ
613 第1の電極
614 絶縁物
616 有機化合物を含む層
617 第2の電極
618 発光素子
623 nチャネル型トランジスタ
624 pチャネル型トランジスタ
625 乾燥材
901 筐体
902 液晶層
903 バックライトユニット
904 筐体
905 ドライバIC
906 端子
951 基板
952 電極
953 絶縁層
954 隔壁層
955 有機化合物を含む層
956 電極
1001 基板
1002 下地絶縁膜
1003 ゲート絶縁膜
1006 ゲート電極
1007 ゲート電極
1008 ゲート電極
1020 第1の層間絶縁膜
1021 第2の層間絶縁膜
1022 電極
1024W 発光素子の第1の電極
1024R 発光素子の第1の電極
1024G 発光素子の第1の電極
1024B 発光素子の第1の電極
1025 隔壁
1028 有機化合物を含む層
1029 発光素子の第2の電極
1031 封止基板
1032 シール材
1033 透明な基材
1034R 赤色の着色層
1034G 緑色の着色層
1034B 青色の着色層
1035 黒色層(ブラックマトリックス)
1036 オーバーコート層
1037 第3の層間絶縁膜
1040 画素部
1041 駆動回路部
1042 周辺部
2001 筐体
2002 光源
3001 照明装置
5000 表示領域
5001 表示領域
5002 表示領域
5003 表示領域
5004 表示領域
5005 表示領域
7101 筐体
7103 表示部
7105 スタンド
7107 表示部
7109 操作キー
7110 リモコン操作機
7201 本体
7202 筐体
7203 表示部
7204 キーボード
7205 外部接続ポート
7206 ポインティングデバイス
7210 第2の表示部
7301 筐体
7302 筐体
7303 連結部
7304 表示部
7305 表示部
7306 スピーカ部
7307 記録媒体挿入部
7308 LEDランプ
7309 操作キー
7310 接続端子
7311 センサ
7401 筐体
7402 表示部
7403 操作ボタン
7404 外部接続ポート
7405 スピーカ
7406 マイク
9033 留め具
9034 スイッチ
9035 電源スイッチ
9036 スイッチ
9038 操作スイッチ
9501 照明部
9503 支柱
9505 支持台
9630 筐体
9631 表示部
9631a 表示部
9631b 表示部
9632a タッチパネル領域
9632b タッチパネル領域
9633 太陽電池
9634 充放電制御回路
9635 バッテリー
9636 DCDCコンバータ
9637 操作キー
9638 コンバータ
9639 ボタン
Claims (19)
- 第1の電極と、第2の電極と、前記第1の電極及び前記第2の電極との間に設けられた層とを有し、
前記層は、第1の有機化合物と、第2の有機化合物と、を有し、
前記第2の有機化合物は、カルバゾール骨格と、置換または無置換の2価の芳香族炭化水素基と、を有し、
前記第2の有機化合物は、さらにベンゾフロピリミジン骨格またはベンゾチエノピリミジン骨格を有し、
前記芳香族炭化水素基は、前記カルバゾール骨格と結合され、
前記芳香族炭化水素基は、前記ベンゾフロピリミジン骨格または前記ベンゾチエノピリミジン骨格と結合され、
前記第1の有機化合物と、前記第2の有機化合物とが励起錯体を形成することができる機能を有する発光素子。 - 第1の電極と、第2の電極と、前記第1の電極及び前記第2の電極との間に設けられた層とを有し、
前記層は、第1の有機化合物と、第2の有機化合物と、を有し、
前記第2の有機化合物は、カルバゾール骨格と、置換または無置換の2価の芳香族炭化水素基と、を有し、
前記第2の有機化合物は、さらにベンゾフロ[3,2−d]ピリミジン骨格またはベンゾチエノ[3,2−d]ピリミジン骨格を有し、
前記芳香族炭化水素基は、前記カルバゾール骨格と結合され、
前記芳香族炭化水素基は、前記ベンゾフロ[3,2−d]ピリミジン骨格または前記ベンゾチエノ[3,2−d]ピリミジン骨格と結合され、
前記第1の有機化合物と、前記第2の有機化合物とが励起錯体を形成することができる機能を有する発光素子。 - 請求項2において、
前記ベンゾフロ[3,2−d]ピリミジン骨格または前記ベンゾチエノ[3,2−d]ピリミジン骨格の4位が、前記芳香族炭化水素基に結合されている発光素子。 - 請求項2において、
前記ベンゾフロ[3,2−d]ピリミジン骨格または前記ベンゾチエノ[3,2−d]ピリミジン骨格の4位が、前記芳香族炭化水素基に結合され、他の位置は無置換である発光素子。 - 請求項1乃至請求項4のいずれか一項において、
前記カルバゾール骨格の9位が、前記芳香族炭化水素基に結合されている発光素子。 - 請求項1乃至請求項5のいずれか一項において、
前記芳香族炭化水素基は、炭素数が6乃至60であることを特徴とする発光素子。 - 請求項1乃至請求項5のいずれか一項において、
前記芳香族炭化水素基は、炭素数が6乃至13であることを特徴とする発光素子。 - 請求項1乃至請求項5のいずれか一項において、
前記芳香族炭化水素基は、ビフェニルジイル基を有することを特徴とする発光素子。 - 請求項8において、
前記ビフェニルジイル基は、3,3’−ビフェニルジイル基であることを特徴とする発光素子。 - 請求項1において、
前記第2の有機化合物は、構造式(100)で表される有機化合物である発光素子。
- 請求項1において、
前記第2の有機化合物は、構造式(200)で表される有機化合物である発光素子。
- 請求項1乃至請求項11のいずれか一項において、
前記第2の有機化合物は電子輸送性を有する物質であり、前記第1の有機化合物は正孔輸送性を有する物質であることを特徴とする発光素子。 - 請求項1乃至請求項12のいずれか一項において、
前記第1の有機化合物は、芳香族アミンであることを特徴とする発光素子。 - 請求項1乃至請求項13のいずれか一項において、
前記第1の有機化合物および前記第2の有機化合物の三重項励起エネルギー準位が、前記励起錯体の三重項励起エネルギー準位よりも高い発光素子。 - 請求項1乃至請求項14のいずれか一項に記載の発光素子における発光が、遅延蛍光成分を含むことを特徴とする発光素子。
- 請求項1乃至請求項15のいずれか一項に記載の発光素子と、スイッチと、を有する照明装置。
- 請求項1乃至請求項15のいずれか一項に記載の発光素子と、前記発光素子を制御する手段を備えた発光装置。
- 請求項1乃至請求項15のいずれか一項に記載の発光素子を表示部に有し、前記発光素子を制御する手段を備えた表示装置。
- 請求項1乃至請求項15のいずれか一項に記載の発光素子と、スイッチと、を有する電子機器。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2021072392A JP7150932B2 (ja) | 2015-05-29 | 2021-04-22 | 発光素子、照明装置、発光装置、表示装置及び電子機器 |
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