JP2016140260A - 食用油脂 - Google Patents
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Abstract
【課題】加熱による酸価の上昇が抑制され、かつ、加熱時の不快臭成分の発生量が低減された食用油脂を提供すること。【解決手段】（Ａ）リノレン酸含量２質量％以上の油脂及び（Ｂ）１種又は２種以上の塩基性塩、中性塩又は酸性塩で処理したリノレン酸含量２質量％未満の油脂を含有する食用油脂。【選択図】なし
Description
本発明は食用油脂に関し、より詳しくは、加熱による酸価の上昇が抑制され、かつ、加熱時の不快臭成分の発生量が低減された食用油脂に関する。
食用油脂を用いて加熱調理した場合、食用油脂の酸化（劣化）が進行する。酸化した食用油脂を用いて調理した場合は、不快臭、不快味を呈するため、調理品の風味が低下する。
食用油脂の劣化の指標として例えば酸価が用いられている。また、食用油脂の不快臭の指標として例えばアクロレイン濃度、プロパナール濃度が用いられている。
本発明者らは、食用油脂の酸価を低下させる方法として、油脂に不溶の食品添加物の１種又は２種以上と製造工程における油脂を接触させる工程を備える米油等の製造方法を開示している（特許文献１参照）。
一方、米油と大豆油とを混合した食用油脂の大豆油の割合が多くなる程、その食用油脂の加熱時のアクロレイン濃度及びプロパナール濃度が上がることが知られている（特許文献２参照）。また、特許文献２には、米油と大豆油とを混合した食用油脂の酸価について一切記載も示唆もされていない。
一方、米油と大豆油とを混合した食用油脂の大豆油の割合が多くなる程、その食用油脂の加熱時のアクロレイン濃度及びプロパナール濃度が上がることが知られている（特許文献２参照）。また、特許文献２には、米油と大豆油とを混合した食用油脂の酸価について一切記載も示唆もされていない。
以上より、例えば、特許文献１に記載の方法により製造された米油と大豆油とを混合すると、該米油単独よりも加熱時のアクロレイン濃度及びプロパナール濃度が上がることが容易に予測され、また、加熱による酸価の上昇については予測不能であった。
本発明は、リノレン酸含量２質量％未満の油脂は加熱により酸価が上昇しやすいという新規な課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果見出されたものである。すなわち、本発明は、加熱による酸価の上昇が抑制され、かつ、加熱時の不快臭成分の発生量が低減された食用油脂を提供することを目的とする。本発明は、特に、リノレン酸含量２質量％未満の油脂と比較して、加熱による酸価の上昇が抑制され、かつ、加熱時の不快臭成分の発生量が低減された食用油脂を提供することを目的とする。
本発明は、上記課題を解決するために、以下の発明を包含する。
〔１〕（Ａ）リノレン酸含量２質量％以上の油脂及び（Ｂ）塩基性塩、中性塩又は酸性塩で処理したリノレン酸含量２質量％未満の油脂を含有する食用油脂。
〔２〕油脂（Ｂ）が、塩基性塩、中性塩又は酸性塩とリノレン酸含量２質量％未満の油脂とを接触させる工程を備える方法により製造された油脂である前記〔１〕に記載の食用油脂。
〔３〕質量比（Ａ）／（Ｂ）が、１／（１〜４）である前記〔１〕又は〔２〕に記載の食用油脂。
〔４〕塩基性塩、中性塩又は酸性塩が、炭酸カルシウム、クエン酸ナトリウム、塩化カルシウム、塩化ナトリウム、アスコルビン酸ナトリウム、クエン酸三ナトリウム、リン酸水素二ナトリウム、硫酸マグネシウム、硫酸アンモニウム及び酸化マグネシウムからなる群より選択される１又は２以上である前記〔１〕〜〔３〕のいずれかに記載の食用油脂。
〔５〕油脂（Ａ）が、大豆油、菜種油、キャノーラ油、アマニ油、芥子油、胡桃油及びしそ油からなる群より選択される１又は２以上である前記〔１〕〜〔４〕のいずれかに記載の食用油脂。
〔６〕油脂（Ｂ）が、米油、パーム油、パーム核油、ぶどう油、パームオレイン、ヤシ油、綿実油、ヒマワリ油、なたね油、コーン油、ごま油、オリーブ油、扁桃油、落花生油、椰子油、椿油及びサフラワー油からなる群より選択される１又は２以上である前記〔１〕〜〔５〕のいずれかに記載の食用油脂。
〔１〕（Ａ）リノレン酸含量２質量％以上の油脂及び（Ｂ）塩基性塩、中性塩又は酸性塩で処理したリノレン酸含量２質量％未満の油脂を含有する食用油脂。
〔２〕油脂（Ｂ）が、塩基性塩、中性塩又は酸性塩とリノレン酸含量２質量％未満の油脂とを接触させる工程を備える方法により製造された油脂である前記〔１〕に記載の食用油脂。
〔３〕質量比（Ａ）／（Ｂ）が、１／（１〜４）である前記〔１〕又は〔２〕に記載の食用油脂。
〔４〕塩基性塩、中性塩又は酸性塩が、炭酸カルシウム、クエン酸ナトリウム、塩化カルシウム、塩化ナトリウム、アスコルビン酸ナトリウム、クエン酸三ナトリウム、リン酸水素二ナトリウム、硫酸マグネシウム、硫酸アンモニウム及び酸化マグネシウムからなる群より選択される１又は２以上である前記〔１〕〜〔３〕のいずれかに記載の食用油脂。
〔５〕油脂（Ａ）が、大豆油、菜種油、キャノーラ油、アマニ油、芥子油、胡桃油及びしそ油からなる群より選択される１又は２以上である前記〔１〕〜〔４〕のいずれかに記載の食用油脂。
〔６〕油脂（Ｂ）が、米油、パーム油、パーム核油、ぶどう油、パームオレイン、ヤシ油、綿実油、ヒマワリ油、なたね油、コーン油、ごま油、オリーブ油、扁桃油、落花生油、椰子油、椿油及びサフラワー油からなる群より選択される１又は２以上である前記〔１〕〜〔５〕のいずれかに記載の食用油脂。
本発明によれば、加熱による酸価の上昇が抑制され、かつ、加熱時の不快臭成分の発生量が低減された食用油脂を提供することができる。本発明は、特に、リノレン酸含量２質量％未満の油脂と比較して、加熱による酸価の上昇が抑制され、かつ、加熱時の不快臭成分の発生量が低減された食用油脂を提供することができる点で有用である。
本発明の食用油脂は、（Ａ）リノレン酸含量２質量％以上の油脂及び（Ｂ）塩基性塩、中性塩又は酸性塩で処理したリノレン酸含量２質量％未満の油脂を含有していればよい。本発明の食用油脂は、油脂（Ａ）、油脂（Ｂ）及びその他の成分を含有する油脂であってもよく、油脂（Ａ）及び油脂（Ｂ）のみからなる油脂であってもよい。
〔油脂中のリノレン酸含量の測定方法〕
本発明において、油脂中のリノレン酸含量は、基準油脂分析法 (2.4.2.1-脂肪酸組成(FID恒温ガスクロマトグラフ法)、基準油脂分析試験法(I)、日本油化学会制定、1996年版、社団法人日本油化学会）に従って、水素炎イオン化検出器(FID)を具備した恒温ガスクロマトグラフィー（例えば、GC-14A、株式会社島津製作所）を利用して、メチルエステルの形態で脂肪酸を分離し、定量することで測定される。油脂は、当該方法により測定した結果、リノレン酸含量２質量％以上であれば、油脂（Ａ）に、リノレン酸含量２質量％未満であれば、塩基性塩、中性塩又は酸性塩で処理される油脂リノレン酸含量２質量％未満の油脂に分類される。
本発明において、油脂中のリノレン酸含量は、基準油脂分析法 (2.4.2.1-脂肪酸組成(FID恒温ガスクロマトグラフ法)、基準油脂分析試験法(I)、日本油化学会制定、1996年版、社団法人日本油化学会）に従って、水素炎イオン化検出器(FID)を具備した恒温ガスクロマトグラフィー（例えば、GC-14A、株式会社島津製作所）を利用して、メチルエステルの形態で脂肪酸を分離し、定量することで測定される。油脂は、当該方法により測定した結果、リノレン酸含量２質量％以上であれば、油脂（Ａ）に、リノレン酸含量２質量％未満であれば、塩基性塩、中性塩又は酸性塩で処理される油脂リノレン酸含量２質量％未満の油脂に分類される。
〔油脂（Ａ）〕
油脂（Ａ）は、リノレン酸含量２質量％以上の油脂であれば特に限定されない。油脂（Ａ）として、例えば、大豆油、菜種油、キャノーラ油、アマニ油、芥子油、胡桃油、しそ油等が挙げられる。これらは、単独で用いてもよく、２以上を組み合わせて用いてもよい。油脂（Ａ）は、大豆油、菜種油、キャノーラ油、アマニ油、芥子油、胡桃油、しそ油等であることが好ましく、大豆油、菜種油、アマニ油、しそ油であることがより好ましく、大豆油であることがさらに好ましい。
油脂（Ａ）は、リノレン酸含量２質量％以上の油脂であれば特に限定されない。油脂（Ａ）として、例えば、大豆油、菜種油、キャノーラ油、アマニ油、芥子油、胡桃油、しそ油等が挙げられる。これらは、単独で用いてもよく、２以上を組み合わせて用いてもよい。油脂（Ａ）は、大豆油、菜種油、キャノーラ油、アマニ油、芥子油、胡桃油、しそ油等であることが好ましく、大豆油、菜種油、アマニ油、しそ油であることがより好ましく、大豆油であることがさらに好ましい。
〔油脂（Ｂ）〕
油脂（Ｂ）は、塩基性塩、中性塩又は酸性塩で処理したリノレン酸含量２質量％未満の油脂であれば特に限定されない。リノレン酸含量２質量％未満の油脂として、例えば、米油、パーム油、パーム核油、ぶどう油、パームオレイン、ヤシ油、綿実油、ヒマワリ油、なたね油、コーン油、ごま油、オリーブ油、扁桃油、落花生油、椰子油、椿油及びサフラワー油等が挙げられる。これらは、単独で用いてもよく、２以上を組み合わせて用いてもよい。油脂（Ｂ）は、米油、パーム油、パーム核油、ぶどう油、パームオレイン、ヤシ油、綿実油、ヒマワリ油、なたね油、コーン油、ごま油、オリーブ油、扁桃油、落花生油、椰子油、椿油、サフラワー油等であることが好ましく、米油、パーム油、パームオレイン、パーム核油、ごま油、ヒマワリ油、綿実油、サフラワー油、オリーブ油、ぶどう油、ヤシ油であることがより好ましく、米油、コーン油、パームオレイン、ヒマワリ油であることがさらに好ましい。
油脂（Ｂ）は、塩基性塩、中性塩又は酸性塩で処理したリノレン酸含量２質量％未満の油脂であれば特に限定されない。リノレン酸含量２質量％未満の油脂として、例えば、米油、パーム油、パーム核油、ぶどう油、パームオレイン、ヤシ油、綿実油、ヒマワリ油、なたね油、コーン油、ごま油、オリーブ油、扁桃油、落花生油、椰子油、椿油及びサフラワー油等が挙げられる。これらは、単独で用いてもよく、２以上を組み合わせて用いてもよい。油脂（Ｂ）は、米油、パーム油、パーム核油、ぶどう油、パームオレイン、ヤシ油、綿実油、ヒマワリ油、なたね油、コーン油、ごま油、オリーブ油、扁桃油、落花生油、椰子油、椿油、サフラワー油等であることが好ましく、米油、パーム油、パームオレイン、パーム核油、ごま油、ヒマワリ油、綿実油、サフラワー油、オリーブ油、ぶどう油、ヤシ油であることがより好ましく、米油、コーン油、パームオレイン、ヒマワリ油であることがさらに好ましい。
塩基性塩、中性塩又は酸性塩は、特に限定されないが、中でも塩基性塩であることが好ましい。塩基性塩、中性塩又は酸性塩として、例えば、炭酸カルシウム、クエン酸ナトリウム、塩化カルシウム、塩化ナトリウム及びアスコルビン酸ナトリウム、クエン酸三ナトリウム、リン酸水素二ナトリウム、硫酸マグネシウム、硫酸アンモニウム、酸化マグネシウム等が挙げられる。これらは、単独で用いてもよく、２以上を組み合わせて用いてもよい。塩基性塩は、炭酸カルシウム及びクエン酸ナトリウムであることが特に好ましい。塩基性塩は、固体、液体、気体のいずれの状態にて用いてもよい。塩基性塩が固体の場合、粒子径は、例えば０．０１μｍ〜１００μｍとすることができる。
油脂（Ｂ）は、食用油脂に含まれている状態において、リノレン酸含量２質量％未満の油脂が塩基性塩、中性塩又は酸性塩で処理されていればよく、リノレン酸含量２質量％未満の油脂を塩基性塩で処理するタイミングは、特に限定されない。リノレン酸含量２質量％未満の油脂を塩基性塩、中性塩又は酸性塩で処理するタイミングは、例えば、リノレン酸含量２質量％以上の油脂とリノレン酸含量２質量％未満の油脂とを混合する前であってもよく、リノレン酸含量２質量％以上の油脂とリノレン酸含量２質量％未満の油脂とを混合するときであってもよく、リノレン酸含量２質量％以上の油脂とリノレン酸含量２質量％未満の油脂とを混合した後であってもよい。塩基性塩、中性塩又は酸性塩で処理されるリノレン酸含量２質量％未満の油脂は、精製前のリノレン酸含量２質量％未満の油脂であってもよく、精製後のリノレン酸含量２質量％未満の油脂であってもよい。
本明細書において、「塩基性塩、中性塩又は酸性塩で処理」は例えば「塩基性塩、中性塩又は酸性塩と接触」と言い換えることもできる。この場合、接触の方法は特に限定されず、公知の方法により行うことができ、例えばリノレン酸含量２質量％未満の油脂に対し塩基性塩、中性塩又は酸性塩を添加してもよいし、塩基性塩、中性塩又は酸性塩に対しリノレン酸含量２質量％未満の油脂を添加してもよい。また、塩基性塩、中性塩又は酸性塩を充填したカラム、輸送ライン等の中にリノレン酸含量２質量％未満の油脂を含有する油脂を通過させてもよい。塩基性塩、中性塩又は酸性塩をリノレン酸含量２質量％未満の油脂に接触させることで、加熱時の劣化を抑制することができる。
本明細書において、「塩基性塩、中性塩又は酸性塩で処理」は例えば「塩基性塩、中性塩又は酸性塩と接触」と言い換えることもできる。この場合、接触の方法は特に限定されず、公知の方法により行うことができ、例えばリノレン酸含量２質量％未満の油脂に対し塩基性塩、中性塩又は酸性塩を添加してもよいし、塩基性塩、中性塩又は酸性塩に対しリノレン酸含量２質量％未満の油脂を添加してもよい。また、塩基性塩、中性塩又は酸性塩を充填したカラム、輸送ライン等の中にリノレン酸含量２質量％未満の油脂を含有する油脂を通過させてもよい。塩基性塩、中性塩又は酸性塩をリノレン酸含量２質量％未満の油脂に接触させることで、加熱時の劣化を抑制することができる。
塩基性塩、中性塩又は酸性塩の使用量は、塩基性塩、中性塩又は酸性塩とリノレン酸含量２質量％未満の油脂が十分に接触する量であれば特に限定されない。
接触工程における温度は特に限定されず、常温（例えば、５〜３５℃）にて行ってもよく、加熱（例えば、３５℃超）して行ってもよく、冷却（例えば、５℃未満）して行ってもよいが、５〜８０℃であることが好ましく、２５〜８０℃であることがより好ましく、６０〜８０℃であることがさらに好ましい。また上記接触工程における圧力は特に限定されず、常圧（例えば、７６０Ｔｏｒｒ）下で行ってもよく、減圧（例えば、１〜７６０Ｔｏｒｒ）下で行ってもよいが、１〜２００Ｔｏｒｒであることが好ましく、１〜６０Ｔｏｒｒであることがより好ましく、１〜６Ｔｏｒｒであることがさらに好ましい。
接触工程における温度は特に限定されず、常温（例えば、５〜３５℃）にて行ってもよく、加熱（例えば、３５℃超）して行ってもよく、冷却（例えば、５℃未満）して行ってもよいが、５〜８０℃であることが好ましく、２５〜８０℃であることがより好ましく、６０〜８０℃であることがさらに好ましい。また上記接触工程における圧力は特に限定されず、常圧（例えば、７６０Ｔｏｒｒ）下で行ってもよく、減圧（例えば、１〜７６０Ｔｏｒｒ）下で行ってもよいが、１〜２００Ｔｏｒｒであることが好ましく、１〜６０Ｔｏｒｒであることがより好ましく、１〜６Ｔｏｒｒであることがさらに好ましい。
接触工程の後、塩基性塩、中性塩又は酸性塩をリノレン酸含量２質量％未満の油脂から除去することが好ましい。塩基性塩、中性塩又は酸性塩の除去は、公知の方法により行うことができ、例えばろ過、沈殿、蒸留、吸着、分留等により行うことができる。塩基性塩、中性塩又は酸性塩の除去は、既存のろ過、沈殿、蒸留等の工程において行ってもよいし、別途に塩基性塩、中性塩又は酸性塩の除去を行う工程を設けても行ってもよい。
〔質量比（Ａ）／（Ｂ）〕
本発明の食用油脂中の、質量比（Ａ）／（Ｂ）は、特に限定されないが、例えば１／（０．０１〜１００）であることが好ましく、１／（０．１〜５０）であることがより好ましく、１／（０．５〜１０）であることがさらに好ましく、１／（１〜４）であることがさらに好ましく、１／（２〜３）であることがさらに好ましく、１／（２．３〜２．４）であることが特に好ましい。質量比（Ａ）／（Ｂ）が１／（２〜３）である場合に、特に、食用油脂の加熱による酸価の上昇が抑制され、かつ、加熱時の不快臭が低減される。
本発明の食用油脂中の、質量比（Ａ）／（Ｂ）は、特に限定されないが、例えば１／（０．０１〜１００）であることが好ましく、１／（０．１〜５０）であることがより好ましく、１／（０．５〜１０）であることがさらに好ましく、１／（１〜４）であることがさらに好ましく、１／（２〜３）であることがさらに好ましく、１／（２．３〜２．４）であることが特に好ましい。質量比（Ａ）／（Ｂ）が１／（２〜３）である場合に、特に、食用油脂の加熱による酸価の上昇が抑制され、かつ、加熱時の不快臭が低減される。
〔その他の成分〕
本発明の食用油脂中の油脂（Ａ）及び油脂（Ｂ）以外のその他の成分の存在は必須ではなく、また特に限定されず、例えば酸化防止剤、栄養強化剤、金属キレート剤、乳化剤、消泡剤等が挙げられる。
酸化防止剤としては、例えばトコフェロール類、トコトリエノール類、アスコルビン酸パルミテート、カロテン、フラボン誘導体、没食子酸誘導体、カテキン及びそのエステル、セサモール、テルペン類等が挙げられる。
栄養強化剤としては、トコフェロール類、トコトリエノール類、植物ステロール、植物ステロールのエステル、γ−オリザノール、アスタキサンチン、コエンザイムＱ１０、カロテン、カプサイシン、カプシエイト等が挙げられる。
ここでトコフェロール類としては、α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェロール等が挙げられる。また、トコトリエノール類としては、α−トコトリエノール、β−トコトリエノール、γ−トコトリエノール、δ−トコトリエノール等が挙げられる。また、カテキンとしては、ローズマリー抽出物、茶抽出物、甘草抽出物等が挙げられる。
金属キレート剤としては、例えばクエン酸、リンゴ酸等が挙げられる。
乳化剤としては、例えばポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリソルベート、ソルビタン、グリセリンモノ脂肪酸エステル、グリセリンモノ脂肪酸エステルの有機酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、レシチン等が挙げられる。また、レシチンとしては、高純度レシチン、酵素分解レシチン、分別レシチン、水素添加レシチン等が挙げられる。
消泡剤としては、例えば微粉末シリカ、シリコーン等が挙げられる。
上記その他の成分の含有量は、食用油脂１００質量部に対し０．００１〜２０質量部であればよく、０．００５〜１５質量部であることが好ましく、０．０１〜１０質量部であることがより好ましい。
本発明の食用油脂中の油脂（Ａ）及び油脂（Ｂ）以外のその他の成分の存在は必須ではなく、また特に限定されず、例えば酸化防止剤、栄養強化剤、金属キレート剤、乳化剤、消泡剤等が挙げられる。
酸化防止剤としては、例えばトコフェロール類、トコトリエノール類、アスコルビン酸パルミテート、カロテン、フラボン誘導体、没食子酸誘導体、カテキン及びそのエステル、セサモール、テルペン類等が挙げられる。
栄養強化剤としては、トコフェロール類、トコトリエノール類、植物ステロール、植物ステロールのエステル、γ−オリザノール、アスタキサンチン、コエンザイムＱ１０、カロテン、カプサイシン、カプシエイト等が挙げられる。
ここでトコフェロール類としては、α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェロール等が挙げられる。また、トコトリエノール類としては、α−トコトリエノール、β−トコトリエノール、γ−トコトリエノール、δ−トコトリエノール等が挙げられる。また、カテキンとしては、ローズマリー抽出物、茶抽出物、甘草抽出物等が挙げられる。
金属キレート剤としては、例えばクエン酸、リンゴ酸等が挙げられる。
乳化剤としては、例えばポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリソルベート、ソルビタン、グリセリンモノ脂肪酸エステル、グリセリンモノ脂肪酸エステルの有機酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、レシチン等が挙げられる。また、レシチンとしては、高純度レシチン、酵素分解レシチン、分別レシチン、水素添加レシチン等が挙げられる。
消泡剤としては、例えば微粉末シリカ、シリコーン等が挙げられる。
上記その他の成分の含有量は、食用油脂１００質量部に対し０．００１〜２０質量部であればよく、０．００５〜１５質量部であることが好ましく、０．０１〜１０質量部であることがより好ましい。
〔好ましい組合わせ〕
本発明の食用油脂は、油脂（Ａ）が大豆油であり、油脂（Ｂ）がクエン酸ナトリウム及び炭酸カルシウムで処理した米油であり、質量比（Ａ）／（Ｂ）が１／２．３３であることが特に好ましい実施態様である。
本発明の食用油脂は、油脂（Ａ）が大豆油であり、油脂（Ｂ）がクエン酸ナトリウム及び炭酸カルシウムで処理した米油であり、質量比（Ａ）／（Ｂ）が１／２．３３であることが特に好ましい実施態様である。
〔食用油脂の製造方法〕
本発明の食用油脂の製造方法は、例えば、油脂（Ａ）とリノレン酸含量２質量％未満の油脂とを混合する工程（工程１）及びリノレン酸含量２質量％未満の油脂を塩基性塩、中性塩又は酸性塩で処理する工程（工程２）を含有していてもよい。本発明の食用油脂の製造方法は、工程１又は工程２により得られた油脂とその他の成分とを混合する工程（工程３）を含有していてもよい。
本発明の食用油脂の製造方法は、例えば、油脂（Ａ）とリノレン酸含量２質量％未満の油脂とを混合する工程（工程１）及びリノレン酸含量２質量％未満の油脂を塩基性塩、中性塩又は酸性塩で処理する工程（工程２）を含有していてもよい。本発明の食用油脂の製造方法は、工程１又は工程２により得られた油脂とその他の成分とを混合する工程（工程３）を含有していてもよい。
工程１における油脂（Ａ）は精製前のものであってもよく、精製後のものであってもよい。工程１における油脂（Ａ）が精製前のものである場合、本発明の食用油脂の製造方法は、工程１の後、本発明の食用油脂を得る前に油脂（Ａ）を精製する工程を含有していてもよい。また、工程１におけるリノレン酸含量２質量％未満の油脂は精製前のものであってもよく、精製後のものであってもよい。工程１におけるリノレン酸含量２質量％未満の油脂が精製前のものである場合、本発明の食用油脂の製造方法は、工程１の後、本発明の食用油脂を得る前にリノレン酸含量２質量％未満の油脂を精製する工程を含有してもよい。
工程１は工程２の前であってもよく、工程２と同時であってもよく、工程２の後であってもよい。製造方法は具体的には、例えば、油脂（Ａ）とリノレン酸含量２質量％未満の油脂とを混合した後に、混合された油脂中に含まれるリノレン酸含量２質量％未満の油脂を塩基性塩、中性塩又は酸性塩で処理してもよく、油脂（Ａ）とリノレン酸含量２質量％未満の油脂を混合するときにリノレン酸含量２質量％未満の油脂を塩基性塩、中性塩又は酸性塩で処理してもよく、リノレン酸含量２質量％未満の油脂と塩基性塩、中性塩又は酸性塩とを処理した後に、塩基性塩、中性塩又は酸性塩で処理されたリノレン酸含量２質量％未満の油脂と油脂（Ａ）とを混合してもよい。油脂（Ａ）とリノレン酸含量２質量％未満の油脂を混合するときにリノレン酸含量２質量％未満の油脂を塩基性塩、中性塩又は酸性塩で処理する場合は、油脂（Ａ）は、リノレン酸含量２質量％未満の油脂と同様に塩基性塩、中性塩又は酸性塩で処理されてもよい。
工程１又は工程３において、混合する方法は特に限定されず、例えば攪拌等、公知の方法により行うことができる。混合する際の温度は特に限定されず、常温（例えば、５〜３５℃）にて行ってもよく、加熱（例えば、３５℃超）して行ってもよく、冷却（例えば、５℃未満）して行ってもよいが、５〜８０℃であることが好ましく、２５〜８０℃であることがより好ましく、６０〜８０℃であることがさらに好ましい。また油脂（Ａ）と油脂（Ｂ）とを混合する際の圧力は特に限定されず、常圧（例えば、７６０Ｔｏｒｒ）下で行ってもよく、減圧（例えば、１〜７６０Ｔｏｒｒ）下で行ってもよいが、１〜２００Ｔｏｒｒであることが好ましく、１〜６０Ｔｏｒｒであることがより好ましく、１〜６０Ｔｏｒｒであることがさらに好ましい。
工程２の後に、例えば、塩基性塩、中性塩又は酸性塩をリノレン酸含量２質量％未満の油脂から除去する工程（工程４）を含有することが好ましい。塩基性塩、中性塩又は酸性塩の除去は、公知の方法により行うことができ、例えばろ過、沈殿、蒸留、吸着、分留等により行うことができる。工程４は、工程２の後であればよく、例えば、工程１又は工程３において行ってもよいし、別途に塩基性塩、中性塩又は酸性塩の除去を行う工程を設けても行ってもよい。
〔酸価（ＡＶ、Ａｃｉｄ Ｖａｌｕｅ）の測定方法〕
食用油脂の酸価は、例えば基準油脂分析試験法２００３年版、生物化学実験法34「過酸化脂質・フリーラジカル実験法」（五十嵐脩・島崎弘幸著、pp.15-80，学会出版センター，（1997）2刷）等に記載の方法により測定することができる。具体的には、以下の方法等により測定することができる。
推定酸価に対応する量の試料を採取し、中性溶剤１００ｍＬと十分に混合する。アルカリブルー指示薬を加え、０．１ｍｏｌ／Ｌの水酸化カリウム標準液で滴定する。アルカリブルー指示薬の変色が３０秒続いた点を中和の終点とし、ＡＶ＝５．６１１×Ａ×Ｆ÷Ｂにより酸価を求める。ただし、Ｂは試料採取量（ｇ）、Ａは０．１ｍＬ水酸化カリウム標準液使用量（ｍＬ）、Ｆは０．１ｍｏｌ／Ｌ水酸化カリウム標準液のファクターを表す。
食用油脂の酸価は、例えば基準油脂分析試験法２００３年版、生物化学実験法34「過酸化脂質・フリーラジカル実験法」（五十嵐脩・島崎弘幸著、pp.15-80，学会出版センター，（1997）2刷）等に記載の方法により測定することができる。具体的には、以下の方法等により測定することができる。
推定酸価に対応する量の試料を採取し、中性溶剤１００ｍＬと十分に混合する。アルカリブルー指示薬を加え、０．１ｍｏｌ／Ｌの水酸化カリウム標準液で滴定する。アルカリブルー指示薬の変色が３０秒続いた点を中和の終点とし、ＡＶ＝５．６１１×Ａ×Ｆ÷Ｂにより酸価を求める。ただし、Ｂは試料採取量（ｇ）、Ａは０．１ｍＬ水酸化カリウム標準液使用量（ｍＬ）、Ｆは０．１ｍｏｌ／Ｌ水酸化カリウム標準液のファクターを表す。
〔加熱による酸価上昇〕
本発明の食用油脂は、加熱による酸価の上昇が抑制されている。例えば、１８０℃で８時間加熱後の酸価から加熱前（常温時、例えば、５〜３５℃）の酸価を引いた差をΔＡＶとすると、本発明の食用油脂のΔＡＶは、リノレン酸含量２質量％以上の油脂、リノレン酸含量２質量％未満の油脂、塩基性塩、中性塩又は酸性塩で処理したリノレン酸含量２質量％未満の油脂、リノレン酸含量２質量％以上の油脂とリノレン酸含量２質量％未満の油脂との混合油脂のいずれのΔＡＶよりも値が小さい。本発明の食用油脂のΔＡＶは、例えば０．３０以下であることが好ましく、０．２５以下であることがより好ましく、０．２３以下であることがさらに好ましい。食用油脂のΔＡＶを上記範囲とすることにより、加熱による食用油脂の酸化（酸価上昇）及び劣化を抑制することができ、該食用油脂を使用して調理した調理品の風味や食感を改善することができる。
本発明の食用油脂は、加熱による酸価の上昇が抑制されている。例えば、１８０℃で８時間加熱後の酸価から加熱前（常温時、例えば、５〜３５℃）の酸価を引いた差をΔＡＶとすると、本発明の食用油脂のΔＡＶは、リノレン酸含量２質量％以上の油脂、リノレン酸含量２質量％未満の油脂、塩基性塩、中性塩又は酸性塩で処理したリノレン酸含量２質量％未満の油脂、リノレン酸含量２質量％以上の油脂とリノレン酸含量２質量％未満の油脂との混合油脂のいずれのΔＡＶよりも値が小さい。本発明の食用油脂のΔＡＶは、例えば０．３０以下であることが好ましく、０．２５以下であることがより好ましく、０．２３以下であることがさらに好ましい。食用油脂のΔＡＶを上記範囲とすることにより、加熱による食用油脂の酸化（酸価上昇）及び劣化を抑制することができ、該食用油脂を使用して調理した調理品の風味や食感を改善することができる。
〔不快臭成分の濃度の測定方法〕
アクロレイン、プロパナール等の食用油脂中の不快臭成分の濃度は、例えばガスクロマトグラフ検出器を用いる公知方法に従って定量することにより測定することができる。
具体的には、例えば中鎖脂肪酸トリグリセライド（ＭＣＴ）に不快臭成分を添加し、不快臭成分の濃度が既知の標準液を調製する。次にガスクロマトグラフ検出器を用いて、上記成分のピーク面積値を測定する。標準液中の上記成分の濃度とピーク面積値の関係を用い、検量線を作成する。ガスクロマトグラフ検出器を用いて試料を分析し、ピーク面積値を求める。これと先に作成した検量線を用いて、得られたピーク面積値を濃度換算する。
アクロレイン、プロパナール等の食用油脂中の不快臭成分の濃度は、例えばガスクロマトグラフ検出器を用いる公知方法に従って定量することにより測定することができる。
具体的には、例えば中鎖脂肪酸トリグリセライド（ＭＣＴ）に不快臭成分を添加し、不快臭成分の濃度が既知の標準液を調製する。次にガスクロマトグラフ検出器を用いて、上記成分のピーク面積値を測定する。標準液中の上記成分の濃度とピーク面積値の関係を用い、検量線を作成する。ガスクロマトグラフ検出器を用いて試料を分析し、ピーク面積値を求める。これと先に作成した検量線を用いて、得られたピーク面積値を濃度換算する。
〔加熱時のアクロレイン濃度〕
本発明の食用油脂は、例えば１８０℃で２時間加熱後のアクロレイン濃度が２０００ｐｐｂ以下であることが好ましく、１５００ｐｐｂ以下であることがより好ましく、１０００ｐｐｂ以下であることがさらに好ましく、７５０ｐｐｂ以下であることが特に好ましく、５００ｐｐｂ以下であることが最も好ましい。食用油脂加熱時の食用油脂中のアクロレイン濃度を上記範囲とすることにより、不快な臭いが発生せず、調理を行う者の健康を保つことができる。また、加熱時のアクロレイン生成を抑制でき、該食用油脂を使用して調理した調理品の風味や食感を改善することができる。
本発明の食用油脂は、例えば１８０℃で２時間加熱後のアクロレイン濃度が２０００ｐｐｂ以下であることが好ましく、１５００ｐｐｂ以下であることがより好ましく、１０００ｐｐｂ以下であることがさらに好ましく、７５０ｐｐｂ以下であることが特に好ましく、５００ｐｐｂ以下であることが最も好ましい。食用油脂加熱時の食用油脂中のアクロレイン濃度を上記範囲とすることにより、不快な臭いが発生せず、調理を行う者の健康を保つことができる。また、加熱時のアクロレイン生成を抑制でき、該食用油脂を使用して調理した調理品の風味や食感を改善することができる。
〔加熱時のプロパナール濃度〕
本発明の食用油脂は、例えば１８０℃で２時間加熱後のプロパナール濃度が２０００ｐｐｂ以下であることが好ましく、１５００ｐｐｂ以下であることがより好ましく、１０００ｐｐｂ以下であることがさらに好ましく、７５０ｐｐｂ以下であることが特に好ましく、５００ｐｐｂ以下であることが最も好ましい。食用油脂加熱時の食用油脂中のプロパナール濃度を上記範囲とすることにより、不快な臭いが発生せず、調理を行う者の健康を保つことができる。また、加熱時のプロパナール生成を抑制でき、該食用油脂を使用して調理した調理品の風味や食感を改善することができる。
本発明の食用油脂は、例えば１８０℃で２時間加熱後のプロパナール濃度が２０００ｐｐｂ以下であることが好ましく、１５００ｐｐｂ以下であることがより好ましく、１０００ｐｐｂ以下であることがさらに好ましく、７５０ｐｐｂ以下であることが特に好ましく、５００ｐｐｂ以下であることが最も好ましい。食用油脂加熱時の食用油脂中のプロパナール濃度を上記範囲とすることにより、不快な臭いが発生せず、調理を行う者の健康を保つことができる。また、加熱時のプロパナール生成を抑制でき、該食用油脂を使用して調理した調理品の風味や食感を改善することができる。
〔用途〕
本発明の食用油脂は、フライ調理、焼き調理、炒め調理、蒸し調理、煮物調理等の加熱調理、生食等の非加熱調理等、様々な用途に用いることができるが、特にフライ調理用に用いることが好ましい。
食用油脂を各種の調理方法に用いる場合、食用油脂の使用量、加熱温度及び加熱時間は、使用する食品の種類、調理方法により適宜変化させることができる。
本発明の食用油脂は、フライ調理、焼き調理、炒め調理、蒸し調理、煮物調理等の加熱調理、生食等の非加熱調理等、様々な用途に用いることができるが、特にフライ調理用に用いることが好ましい。
食用油脂を各種の調理方法に用いる場合、食用油脂の使用量、加熱温度及び加熱時間は、使用する食品の種類、調理方法により適宜変化させることができる。
〔フライ調理での使用〕
本発明の食用油脂は、フライ調理に用いることができる。本発明の食用油脂を用いてフライ調理を行うことで、加熱時のアクロレイン生成量及びプロパナール生成量が低減されるため、作業環境に優れ、臭いが少なく風味のよい調理品を提供することができる。また、加熱による食用油脂の酸化（酸価上昇）及び劣化を抑制することもできる。
フライ調理に用いる具材は、具材はそのままフライ調理してもよいし、具材に小麦粉、パン粉等をつけてフライ調理してもよい。
フライ調理に用いる具材としては、例えばコロッケ、とんかつ、メンチカツ、フライドチキン、ハムカツ、から揚げ、竜田揚げ、フリッター、魚介類フライ、肉類フライ、野菜類フライ、かき揚げ、磯辺揚げ、さつま揚げ、油揚げ、厚揚げ、はさみ揚げ、スコッチエッグ、天ぷら、フライドポテト、揚げ肉団子、プリフライタイプの天ぷら、サモサ、揚げパン、油揚げ米菓（揚げ煎餅等）、油揚げスナック、油揚げ、さつま揚げ、アメリカンドッグ、カレーパン、ドーナツ、ピロシキ、餃子、春巻等が挙げられる。
本発明の食用油脂は、フライ調理に用いることができる。本発明の食用油脂を用いてフライ調理を行うことで、加熱時のアクロレイン生成量及びプロパナール生成量が低減されるため、作業環境に優れ、臭いが少なく風味のよい調理品を提供することができる。また、加熱による食用油脂の酸化（酸価上昇）及び劣化を抑制することもできる。
フライ調理に用いる具材は、具材はそのままフライ調理してもよいし、具材に小麦粉、パン粉等をつけてフライ調理してもよい。
フライ調理に用いる具材としては、例えばコロッケ、とんかつ、メンチカツ、フライドチキン、ハムカツ、から揚げ、竜田揚げ、フリッター、魚介類フライ、肉類フライ、野菜類フライ、かき揚げ、磯辺揚げ、さつま揚げ、油揚げ、厚揚げ、はさみ揚げ、スコッチエッグ、天ぷら、フライドポテト、揚げ肉団子、プリフライタイプの天ぷら、サモサ、揚げパン、油揚げ米菓（揚げ煎餅等）、油揚げスナック、油揚げ、さつま揚げ、アメリカンドッグ、カレーパン、ドーナツ、ピロシキ、餃子、春巻等が挙げられる。
〔その他の調理での使用〕
本発明の食用油脂は、焼き調理（例えば焼き肉、焼き魚、お好み焼き等の調理）、炒め調理（例えば焼きそば、野菜炒め等の調理）、煮物調理（例えば煮魚、肉じゃが、筑前煮等の調理）、生食（例えばサラダ、カルパッチョ、ちらし寿司等の調理）等に用いることができる。
本発明の食用油脂は、焼き調理（例えば焼き肉、焼き魚、お好み焼き等の調理）、炒め調理（例えば焼きそば、野菜炒め等の調理）、煮物調理（例えば煮魚、肉じゃが、筑前煮等の調理）、生食（例えばサラダ、カルパッチョ、ちらし寿司等の調理）等に用いることができる。
〔その他〕
本発明は、（Ａ）リノレン酸含量２質量％以上の油脂及び（Ｂ）塩基性塩、中性塩又は酸性塩で処理したリノレン酸含量２質量％未満の油脂を混合する混合工程を含有する食用油脂の製造方法を包含する。
本発明は、（Ａ）リノレン酸含量２質量％以上の油脂及び（Ｂ）塩基性塩、中性塩又は酸性塩で処理したリノレン酸含量２質量％未満の油脂の、加熱による酸価の上昇が抑制され、かつ、加熱時の不快臭成分の発生量が低減された食用油脂製造のための使用を包含する。
本発明は、本発明の食用油脂を使用して調理した調理品（食品）を包含する。
本発明は、（Ａ）リノレン酸含量２質量％以上の油脂及び（Ｂ）塩基性塩、中性塩又は酸性塩で処理したリノレン酸含量２質量％未満の油脂を混合する混合工程を含有する食用油脂の製造方法を包含する。
本発明は、（Ａ）リノレン酸含量２質量％以上の油脂及び（Ｂ）塩基性塩、中性塩又は酸性塩で処理したリノレン酸含量２質量％未満の油脂の、加熱による酸価の上昇が抑制され、かつ、加熱時の不快臭成分の発生量が低減された食用油脂製造のための使用を包含する。
本発明は、本発明の食用油脂を使用して調理した調理品（食品）を包含する。
本発明は、本発明の効果を奏する限り、本発明の技術的範囲内において、上記の構成を種々組み合わせた態様を含む。
次に、実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例により何ら限定されるものではなく、多くの変形が本発明の技術的思想内で当分野において通常の知識を有する者により可能である。
〔実験条件〕
本実施例において、原料、器具、測定機器等は、特記ない限り市販品を用いた。
本実施例において、原料、器具、測定機器等は、特記ない限り市販品を用いた。
〔食用油脂の製造〕
１．試験群１
（実施例１）
リノレン酸含量２質量％未満の油脂として、米油（築野食品工業株式会社製、商品名「米サラダ油」、リノレン酸含量１質量％、以下同じ）を用いた。米油に、クエン酸三ナトリウム（和光純薬社製、試薬特級）及び炭酸カルシウム（株式会社カルファイン社製、商品名「重質炭酸カルシウム ＫＳ−１０００」）をそれぞれ０．１質量％、０．５質量％となるように添加し、８０℃にて３０分間加熱した。加熱終了後、５Ｃのメッシュサイズの濾紙でろ過しクエン酸ナトリウム及び炭酸カルシウムを完全に除去した。
上記処理した米油７００ｇ及び大豆油（Ｊ−オイルミルズ社製、商品名「大豆白絞油」、リノレン酸含量７質量％、以下同じ）３００ｇをビーカーに入れて、スターラーを用いて攪拌し混合した。
（比較例１−１）
米油１０００ｇをそのまま用いた。
（比較例１−２）
米油７００ｇ及び大豆油３００ｇを、ビーカーに入れて、スターラーを用いて攪拌し混合した。
１．試験群１
（実施例１）
リノレン酸含量２質量％未満の油脂として、米油（築野食品工業株式会社製、商品名「米サラダ油」、リノレン酸含量１質量％、以下同じ）を用いた。米油に、クエン酸三ナトリウム（和光純薬社製、試薬特級）及び炭酸カルシウム（株式会社カルファイン社製、商品名「重質炭酸カルシウム ＫＳ−１０００」）をそれぞれ０．１質量％、０．５質量％となるように添加し、８０℃にて３０分間加熱した。加熱終了後、５Ｃのメッシュサイズの濾紙でろ過しクエン酸ナトリウム及び炭酸カルシウムを完全に除去した。
上記処理した米油７００ｇ及び大豆油（Ｊ−オイルミルズ社製、商品名「大豆白絞油」、リノレン酸含量７質量％、以下同じ）３００ｇをビーカーに入れて、スターラーを用いて攪拌し混合した。
（比較例１−１）
米油１０００ｇをそのまま用いた。
（比較例１−２）
米油７００ｇ及び大豆油３００ｇを、ビーカーに入れて、スターラーを用いて攪拌し混合した。
２．試験群２〜４
試験群２〜４において、リノレン酸含量２質量％未満の油脂として、米油の代わりに、それぞれ、コーン油（Ｊ−オイルミルズ社製、商品名「コーン油」、リノレン酸含量１質量％、以下同じ）、パームオレイン油（日清オイリオ社製、商品名「デリカエースＰＯＬ」、リノレン酸含量１質量％未満、以下同じ）、ヒマワリ油（Ｊ−オイルミルズ社製、商品名「ひまわり油」、リノレン酸含量１質量％未満、以下同じ）を用いた以外は試験群１と同様の方法で行った。
試験群２〜４において、リノレン酸含量２質量％未満の油脂として、米油の代わりに、それぞれ、コーン油（Ｊ−オイルミルズ社製、商品名「コーン油」、リノレン酸含量１質量％、以下同じ）、パームオレイン油（日清オイリオ社製、商品名「デリカエースＰＯＬ」、リノレン酸含量１質量％未満、以下同じ）、ヒマワリ油（Ｊ−オイルミルズ社製、商品名「ひまわり油」、リノレン酸含量１質量％未満、以下同じ）を用いた以外は試験群１と同様の方法で行った。
３．試験群５
大豆油１０００ｇをそのまま用いた。
大豆油１０００ｇをそのまま用いた。
〔１８０℃加熱試験１〕
試料として試験群１〜５の食用油脂を用い、該試料２５０ｇをそれぞれ５００ｍＬセパラブルフラスコに入れ、スターラー付マントルヒーターを用い、１８０℃で８時間加熱した。加熱は、１２００ｒｐｍで攪拌し、かつ、チューブポンプを用いて水を１．０ｍＬ／ｍｉｎで吹き込みながら行った。
加熱開始前（２５℃で保存状態）及び１８０℃で８時間加熱終了後に試料をサンプリングし、酸価（ＡＶ）を測定した。
試料として試験群１〜５の食用油脂を用い、該試料２５０ｇをそれぞれ５００ｍＬセパラブルフラスコに入れ、スターラー付マントルヒーターを用い、１８０℃で８時間加熱した。加熱は、１２００ｒｐｍで攪拌し、かつ、チューブポンプを用いて水を１．０ｍＬ／ｍｉｎで吹き込みながら行った。
加熱開始前（２５℃で保存状態）及び１８０℃で８時間加熱終了後に試料をサンプリングし、酸価（ＡＶ）を測定した。
〔酸価の測定〕
食用油脂の酸価の測定は、基準油脂分析試験法２０１３年版、２．３．１−２０１３酸価に記載の方法により行った。すなわち、加熱開始前（２５℃で保存状態）及び１８０℃で８時間加熱終了後の米油配合サンプル（比較例１−１、比較例１−２、実施例１）及びコーン油配合サンプル（比較例２−１、比較例２−２、実施例２）のそれぞれにはアルカリブルー指示薬を加えた。また、加熱開始前（２５℃で保存状態）及び１８０℃で８時間加熱終了後の比較例３−１、比較例３−２、実施例３、比較例４−１、比較例４−２、実施例４、比較例５のそれぞれにはフェノールフタレイン指示薬を加えた。指示薬を加えた各サンプルと０．１ｍｏｌ／Ｌの水酸化カリウム標準液で中和した中性溶剤（エタノール：ジエチルエーテル＝１：１）１００ｍＬとを十分に混合した。０．１ｍｏｌ／Ｌの水酸化カリウム標準液で滴定し、指示薬の変色が３０秒続いた点を中和の終点とし、ＡＶ＝５．６１１×Ａ×Ｆ÷Ｂにより酸価を求めた。ただし、Ｂはサンプル量（ｇ）、Ａは０．１ｍＬ水酸化カリウム標準液使用量（ｍＬ）、Ｆは０．１ｍｏｌ／Ｌ水酸化カリウム標準液のファクターを表す。ΔＡＶは、ＡＶ（１８０℃で８時間加熱後）−ＡＶ（２５℃で保存状態）により求めた。
食用油脂の酸価の測定は、基準油脂分析試験法２０１３年版、２．３．１−２０１３酸価に記載の方法により行った。すなわち、加熱開始前（２５℃で保存状態）及び１８０℃で８時間加熱終了後の米油配合サンプル（比較例１−１、比較例１−２、実施例１）及びコーン油配合サンプル（比較例２−１、比較例２−２、実施例２）のそれぞれにはアルカリブルー指示薬を加えた。また、加熱開始前（２５℃で保存状態）及び１８０℃で８時間加熱終了後の比較例３−１、比較例３−２、実施例３、比較例４−１、比較例４−２、実施例４、比較例５のそれぞれにはフェノールフタレイン指示薬を加えた。指示薬を加えた各サンプルと０．１ｍｏｌ／Ｌの水酸化カリウム標準液で中和した中性溶剤（エタノール：ジエチルエーテル＝１：１）１００ｍＬとを十分に混合した。０．１ｍｏｌ／Ｌの水酸化カリウム標準液で滴定し、指示薬の変色が３０秒続いた点を中和の終点とし、ＡＶ＝５．６１１×Ａ×Ｆ÷Ｂにより酸価を求めた。ただし、Ｂはサンプル量（ｇ）、Ａは０．１ｍＬ水酸化カリウム標準液使用量（ｍＬ）、Ｆは０．１ｍｏｌ／Ｌ水酸化カリウム標準液のファクターを表す。ΔＡＶは、ＡＶ（１８０℃で８時間加熱後）−ＡＶ（２５℃で保存状態）により求めた。
〔評価〕
結果を表１に示した。表１より実施例の食用油脂はいずれも、比較例の食用油脂と比較して、ΔＡＶが小さいことが分かった。
結果を表１に示した。表１より実施例の食用油脂はいずれも、比較例の食用油脂と比較して、ΔＡＶが小さいことが分かった。
〔１８０℃加熱試験２〕
試料として実施例１、比較例１−１及び比較例５の食用油脂を用い、ＧＣヘッドスペース分析用バイアルに各油脂２gを加えてセプタム付アルミキャップで密栓し、１８０℃で２時間加熱した。加熱開始前及び加熱終了後に試料をサンプリングし、アクロレイン濃度、プロパナール濃度をそれぞれ測定した。
試料として実施例１、比較例１−１及び比較例５の食用油脂を用い、ＧＣヘッドスペース分析用バイアルに各油脂２gを加えてセプタム付アルミキャップで密栓し、１８０℃で２時間加熱した。加熱開始前及び加熱終了後に試料をサンプリングし、アクロレイン濃度、プロパナール濃度をそれぞれ測定した。
〔アクロレイン濃度及びプロパナール濃度の測定条件〕
分析装置にはガスクロマトグラフ検出器（アルファ・モス・ジャパン株式会社製 フラッシュＧＣノーズ ＨＥＲＡＣＬＥＳ ＩＩ）及び分析ソフト（アルファ・モスジャパン製、商品名「Ａｌｐｈａ Ｓｏｆｔ」）を用いた。サンプルのピーク面積値及び下記詳述の検量線から、サンプルのアクロレイン濃度、プロパナール濃度を特定した。
なお、測定条件は下記の通りである。
カラム：ＭＸＴ−ＷＡＸ（φ０．１８ｍｍ×１０ｍ）
キャリアガス：水素
サンプル量：２ｇ（２０ｍＬ ヘッドスペースバイアル）
インキュベーション：５５℃、１０分間
ヘッドスペース注入量：１ｍＬ
シリンジ温度：６５℃
トラップ温度：２０℃
インジェクター温度：２２０℃
検出器（ＦＩＤ）温度：２５０℃
カラム昇温条件：４０℃（１０ｓ）〜２５０℃（３０ｓ） ３℃／秒
分析装置にはガスクロマトグラフ検出器（アルファ・モス・ジャパン株式会社製 フラッシュＧＣノーズ ＨＥＲＡＣＬＥＳ ＩＩ）及び分析ソフト（アルファ・モスジャパン製、商品名「Ａｌｐｈａ Ｓｏｆｔ」）を用いた。サンプルのピーク面積値及び下記詳述の検量線から、サンプルのアクロレイン濃度、プロパナール濃度を特定した。
なお、測定条件は下記の通りである。
カラム：ＭＸＴ−ＷＡＸ（φ０．１８ｍｍ×１０ｍ）
キャリアガス：水素
サンプル量：２ｇ（２０ｍＬ ヘッドスペースバイアル）
インキュベーション：５５℃、１０分間
ヘッドスペース注入量：１ｍＬ
シリンジ温度：６５℃
トラップ温度：２０℃
インジェクター温度：２２０℃
検出器（ＦＩＤ）温度：２５０℃
カラム昇温条件：４０℃（１０ｓ）〜２５０℃（３０ｓ） ３℃／秒
〔プロパナール標準液の調製及び検量線の作成〕
プロパナール（和光純薬工業株式会社製、プロパナールド９９．４％品）を正確に５ｍｇ秤量した。ＭＣＴ（コグニスジャパン株式会社製、DELIOS SJ(F)）を正確に５．０ｇ秤量し、これを先に秤量したプロパナールに添加してプロパナールのＭＣＴ溶液を調製した。この溶液をＭＣＴで５〜１００００倍に希釈し、プロパナール濃度が１〜２０００ｐｐｂの標準液を調製し、これを用いて検量線を作成した。
プロパナール（和光純薬工業株式会社製、プロパナールド９９．４％品）を正確に５ｍｇ秤量した。ＭＣＴ（コグニスジャパン株式会社製、DELIOS SJ(F)）を正確に５．０ｇ秤量し、これを先に秤量したプロパナールに添加してプロパナールのＭＣＴ溶液を調製した。この溶液をＭＣＴで５〜１００００倍に希釈し、プロパナール濃度が１〜２０００ｐｐｂの標準液を調製し、これを用いて検量線を作成した。
〔アクロレイン標準液の調製及び検量線の作成〕
アクロレイン（シグマアルドリッチジャパン株式会社製、アクロレイン９０％品）を正確に１．３ｍｇ秤量した。ＭＣＴ（コグニスジャパン株式会社製、DELIOS SJ(F)）を正確に５．０ｇ秤量し、これを先に秤量したアクロレインに添加してアクロレインのＭＣＴ溶液を調製した。この溶液をＭＣＴで１〜３００００倍に希釈し、アクロレイン濃度が１〜２５００ｐｐｂの標準液を調製し、これを用いて検量線を作成した。
アクロレイン（シグマアルドリッチジャパン株式会社製、アクロレイン９０％品）を正確に１．３ｍｇ秤量した。ＭＣＴ（コグニスジャパン株式会社製、DELIOS SJ(F)）を正確に５．０ｇ秤量し、これを先に秤量したアクロレインに添加してアクロレインのＭＣＴ溶液を調製した。この溶液をＭＣＴで１〜３００００倍に希釈し、アクロレイン濃度が１〜２５００ｐｐｂの標準液を調製し、これを用いて検量線を作成した。
〔評価〕
結果を図１に示した。実施例１の食用油脂は、比較例の食用油脂と比較して、１８０℃で２時間加熱後のアクロレイン濃度及びプロパナール濃度が低いことが分かった。実施例１の食用油脂は、比較例の食用油脂と比較して、特に、１８０℃で２時間加熱後のプロパナール濃度が低いことが分かった。
結果を図１に示した。実施例１の食用油脂は、比較例の食用油脂と比較して、１８０℃で２時間加熱後のアクロレイン濃度及びプロパナール濃度が低いことが分かった。実施例１の食用油脂は、比較例の食用油脂と比較して、特に、１８０℃で２時間加熱後のプロパナール濃度が低いことが分かった。
本発明によれば加熱による酸価の上昇が抑制され、かつ、加熱時の不快臭成分の発生量が低減された食用油脂を提供することができるため、産業上有用に用いることができる。
Claims (6)
- （Ａ）リノレン酸含量２質量％以上の油脂及び（Ｂ）塩基性塩、中性塩又は酸性塩で処理したリノレン酸含量２質量％未満の油脂を含有する食用油脂。
- 油脂（Ｂ）が、塩基性塩、中性塩又は酸性塩とリノレン酸含量２質量％未満の油脂とを接触させる工程を備える方法により製造された油脂である請求項１に記載の食用油脂。
- 質量比（Ａ）／（Ｂ）が、１／（１〜４）である請求項１又は２に記載の食用油脂。
- 塩基性塩、中性塩又は酸性塩が、炭酸カルシウム、クエン酸ナトリウム、塩化カルシウム、塩化ナトリウム、アスコルビン酸ナトリウム、クエン酸三ナトリウム、リン酸水素二ナトリウム、硫酸マグネシウム、硫酸アンモニウム及び酸化マグネシウムからなる群より選択される１又は２以上である請求項１〜３のいずれかに記載の食用油脂。
- 油脂（Ａ）が、大豆油、菜種油、キャノーラ油、アマニ油、芥子油、胡桃油及びしそ油からなる群より選択される１又は２以上である請求項１〜４のいずれかに記載の食用油脂。
- 油脂（Ｂ）が、米油、パーム油、パーム核油、ぶどう油、パームオレイン、ヤシ油、綿実油、ヒマワリ油、なたね油、コーン油、ごま油、オリーブ油、扁桃油、落花生油、椰子油、椿油及びサフラワー油からなる群より選択される１又は２以上である請求項１〜５のいずれかに記載の食用油脂。
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Cited By (6)
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