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JP2015508060A - 制汗剤およびデオドラント適用のためのエステル型オリゴマー多価アルコール - Google Patents

制汗剤およびデオドラント適用のためのエステル型オリゴマー多価アルコール Download PDF

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Abstract

【課題】制汗剤およびデオドラント適用のためのエステル型オリゴマー多価アルコールを提供すること。【解決手段】制汗剤および/またはデオドラント組成物は、一般に、クリーム制汗剤およびデオドラント組成物、とりわけ無水クリーム調合物の離漿(シネレシス)を防ぐ構造剤(structurant)として機能することのできるモンタンワックス誘導体を含む。モンタンワックス誘導体は天然資源(亜炭ワックス)によって得られるため、その誘導体の品質は一定せず、信頼できないことが多い。そのため、もっと信頼に足る代替物が必要とされる。本発明の発明者は、あるエステル型オリゴマー多価アルコールが、構造化剤として、効果的、効率的、および信頼に足るモンタンワックス誘導体の代替物を提供することを明らかにした。【選択図】なし

Description

本発明は、エステル型オリゴマー多価アルコール構造化剤を含む制汗剤および/またはデオドラント組成物に関する。これらの特定の構造化剤は、モンタンワックス誘導体の必要とされる代替物を提供する。モンタンワックス誘導体は天然資源(亜炭ワックス)によって得られるため、その誘導体の品質は一定せず、信頼できないことが多い。出願人は、特定のエステル型オリゴマー多価アルコールが、構造化剤として、効果的、効率的、および信頼に足るモンタンワックス誘導体の代替物を提供することを明らかにした。
モンタンワックスは、亜炭およびピートの抽出可能な歴青質の成分の一部である植物性化石ワックスである。ワックスの抽出のために使用される、亜炭の鉱床は、ドイツ東部(ベーブリンゲン)、ウクライナ(アレクサンドリア)、ロシア(バシキール)、米国(カリフォルニア)、および中国で主に見出される。抽出物の組成は、炭質(粘土および鉱物質の含有量)、水分含有量、粒径、および粒径分布等の物理値、並びに溶媒の特性によって決定される。さらに粗抽出モンタンワックスは、ワックス酸、ワックスエステル、樹脂、アスファルテン、および暗色の残余物の混合物から成る。粗モンタンワックスの質的および量的組成は、地域ごとにかなり変動する炭化植物および炭化の程度によって決定される。粗モンタンワックスは暗色であるので、その直接使用は、化粧品またはパーソナルケア製品等の適用については、とりわけ制限される。ほとんどの適用では、ワックスを精製しなければならず、その精製の工程は、少なくとも抽出脱樹脂、酸化漂白、およびその後の誘導体化を含む複数ステップの工程である。第3節、Montan Wax in Wolfmeier、U.、Schmidt、H.、Heinrichs、F.−L.、Michalczyk、G.、Payer、W.、Dietsche、W.、Boehlke、K.、Hohner、G. and Wildgruber、J. 2000. Waxes. Ullmann's Encyclopedia of Industri
al Chemistryを参照されたい。
したがって、その変動する供給源という理由だけではなく、それらを精製するための複数ステップの工程、特に酸化剤として硫酸中のクロム酸またはクロム酸塩の使用が頻繁に要求される酸化ステップは、環境的に不都合があるため、これらのモンタンワックスの使用を回避することは有利になるであろう。
モンタンワックスおよびその誘導体は、制汗剤のための効果的な構造剤(structurant)としてよく知られている。
例えば、米国特許第5,902,571号、5,718,890号、および5,891,424号は、C18〜C36トリグリセリドの組み合わせの使用を開示している(Syncrowax(登録商標)HGL−C)。鉱物蝋またはモンタンワックスの供給源は、組成物ごとに質的にも量的にも変動しやすいため、信頼でき、一貫した代替物が必要とされる。さらに、上述のようにその精製は環境的に不都合があるため、モンタンワックスの使用を回避することは有利になるであろう。
市販され、さもなければ制汗剤の技術において知られている局所的な制汗剤の製品には多くの種類がある。これらの製品のほとんどは、スプレー、ロールオン式の液体、クリーム、または固形のスティック状のものとして製剤され、収斂性の物質、例えば、ジルコニウムまたはアルミニウム塩類を含み、適切な局所的な担体に取り込まれる。これらの製品
は効果的に発汗および/または体臭を制御しながら、皮膚の腋窩領域またはその他の領域に使用する間および使用後に美容上も許容されるように設計されている。
軟クリーム制汗剤またはデオドラントの調合物は、ある消費者にとりわけ好まれるが、調合物に効果的なゲル化剤/構造剤がない場合に、溶媒シネレシスを特徴とし得る。これは特に無水系に当てはまる。これらのクリームにおいて、シネレシスは、単純に、製品をもっと堅く、もっと従来の制汗剤のスティック状のものにすることによって、最小にするか、なくしてしまうことができるが、これらの制汗剤のスティック状のものは、一般に軟らかい制汗剤クリームよりもっと目にみえる残留物が皮膚に残る。したがって、モンタンワックス誘導体に代わるゲル化剤/構造剤を提供することによって、クリーム制汗剤およびデオドラント組成物、とりわけ無水系におけるシネレシスを最小にする必要がある。
モンタンワックス誘導体に依存せずに、効果的な安定性[離漿(シネレシス)がない)]、および塗布性能を特徴とする制汗剤および/またはデオドラント組成物を提供することが本開示の目的である。本発明のもう1つ別の目的は、モンタンワックス誘導体に依存しない、本質的に無水のクリームである制汗剤およびデオドラント組成物において、効果的な安定性[離漿(シネレシス)がない)]および塗布できる組成物を提供することである。
本発明の発明者は、特定のエステル型オリゴマー多価アルコールが、制汗剤およびデオドラントの適用におけるモンタンワックス誘導体の代わりとなる構造剤としてきわめて効果的であることを明らかにした。さらに、これらのエステル型オリゴマー多価アルコールは、特に無水制汗剤の調合物における離漿(シネレシス)を効果的に防ぐが、モンタンワックス等の生成された鉱物蝋の使用に認められるような一定しない品質という欠陥を特徴としないことを明らかにした。
エステル型オリゴマー多価アルコールそのものは、例えば、米国特許第4,614,604号にて知られているが、そこではポリ塩化ビニルおよびその成形のための潤滑剤として教示されている。
本発明はしたがっていくつかの実施形態に関するものである:
a)組成物の総質量に基づき、約5〜約35質量%、より好ましくは約10〜約30質量%、最も好ましくは約15〜約20質量%の制汗活性剤、および
b)OH基の30〜100%がC〜C36脂肪酸でエステル化された最小2つの多価脂肪族アルコールモノマー単位から形成されたオリゴマーを含む、制汗剤またはデオドラント組成物。
制汗剤および/またはデオドラント組成物の調製方法は、上述の成分a)およびb)を取り込むことによって想定される。
制汗剤またはデオドラント組成物の離漿(シネレシス)を防ぐ方法は、成分a)およびb)を取り込むことによって開示される。
制汗剤および/またはデオドラント、特に無水クリーム制汗剤および/またはデオドラント中に、構造剤として、OH基の30〜100%がC〜C36脂肪酸でエステル化された最小2つの多価脂肪族アルコールモノマー単位から形成されたオリゴマーの使用。
定義
モンタンワックス
モンタンワックスは、二価または三価アルコールを伴う長鎖脂肪族カルボン酸の亜炭およびピートエステルの抽出可能な歴青質の成分の一部である植物性化石ワックスを意味する。
化粧品または制汗剤等のパーソナルケア製品に、構造剤として一般に使用されるモンタンワックス誘導体は、二価または三価アルコール(例、グリコールまたはグリセロール)を伴う長鎖脂肪族カルボン酸(モンタン酸)のエステルである。
〜を含むこと
当該出願の目的上、含むことは、その他の成分または要素が存在してもよいことを意味する。
無水
本明細書に使用される「無水」は、実質的に加水または自由水がないことを意味する。これは、本発明の制汗剤および/またはデオドラント組成物は、加水または自由水の質量の約2%未満、好ましくは約1%未満、より好ましくは約0.5%未満、最も好ましくは0%を含むことができることを意味する。
自由水は、例えば制汗活性剤の水和物である水を含まない。この水は結合され、自由であるとは考えることはできない。
合成由来の
本明細書に使用される合成由来は、制汗剤および/またはデオドラントの適用に使用されるエステル型オリゴマー多価アルコールの記述子である。そのため、エステル型オリゴマー多価アルコールは、それら(エステル型オリゴマー多価アルコール)が、亜炭およびピートの抽出可能な歴青質成分等の天然資源から抽出されるのとは対照的に、典型的な合成方法によって形成される点において、モンタンワックス誘導体と異なる。
パーセント、部(分)、および比
パーセント、部(分)、および比は全て、そうではないと断りがない限り、総組成物の質量あたりの値である。列挙された成分に関係する質量は全て、活性レベルに基づいており、したがって、そうではないと断りがない限り、市販されている材料に含まれ得る溶媒または副産物を含んでいない。
制汗活性剤
本明細書に使用される制汗活性剤、特に微粒子状の制汗活性剤は、ヒトの皮膚に使用するのに適した制汗活性剤を含む。組成物中に使用される適切な活性剤は、無水または実質的に無水系に分散された固体の微粒子状のように、実質的に不可溶のままにあるものである。
制汗剤は腋の下の発汗量を能動的に減少させる。デオドラントは対照的に抗菌剤を使用することによって、腋の下の体臭を減少させる。制汗剤は、その活性剤にいくらかの抗菌剤の特性があるため、自動的にデオドラントと考えられている。
組成物中の活性剤の濃度は、望ましい体臭および/または湿気を制御するのに十分でなければならない。
微粒子状の制汗活性剤は、制汗剤および/またはデオドラント組成物の総質量に基づいて、約5%〜約35質量%,より好ましくは約10%〜約30質量%、最も好ましくは15〜20質量%を構成する。
これらの有効成分の質量パーセントは、そうではないと断りがない限り、水およびグリシン、グリシン塩、またはその他の錯化剤等の錯化剤を除外して、無水金属塩を基に計算される。
組成物に製剤される制汗剤活性微粒子状の形態は、好ましい平均の粒径または直径が、約1ミクロン〜約100ミクロン、より好ましくは約1ミクロン〜約50ミクロンである分散された固形の微粒子である。1ミクロンは0.001ミリメートルと同じである。
本発明の制汗剤クリーム組成物に使用される制汗剤活性剤は、制汗剤の作用を有する任意の化合物、組成物またはその他の材料を含む。好ましい制汗活性剤として、収斂性の金属塩、とりわけアルミニウム、ジルコニウムおよび亜鉛の無機および有機塩、並びにそれらの混合物が挙げられる。特に好まれるのは、ハロゲン化アルミニウム、ヒドロキシハロゲン化アルミニウム、オキシハロゲン化ジルコニル、ヒドロキシハロゲン化ジルコニル、およびそれらの混合物等のアルミニウムおよびジルコニウム塩である。
制汗剤クリーム組成物に使用される好ましいアルミニウム塩は、式:Al(OH)Cl.xHOに当てはまるものを含み、式中、aは約2〜約5であり、aとbの和は約6であり、xは約1〜約6であり、a、bおよびxは整数でない値であってもよい。特に好まれるのは、「5/6塩基クロル水酸化物」と呼ばれるa=5であるクロル水酸化アルミニウムであり、およびa=4である「2/3塩基クロル水酸化物」である。アルミニウム塩の調製方法は、米国特許第3,887,692号(Gilman、1975年6月3日発行)、米国特許第3,904,741号(Jonesら、1975年9月9日発行)、米国特許第4,359,456号(Goslingら、1982年11月16日発行)、および英国特許明細書第2,048,229号(Fitzgeraldら、1980年12月10日公表)に開示されており、これらすべては参照により本明細書に取り込まれる。アルミニウム塩の混合物は、英国特許明細書第1,347,950号(Shinら、1974年2月27日公表)に記述されており、その記述は参照により本明細書に取り込まれる。
制汗剤クリーム組成物に使用される好ましいジルコニウム塩は式:ZrO(OH)2−aCl.xHOに当てはまるものを含み、式中、aは約1.5〜約1.87であり、xは約1〜約7であり、aおよびxの値は両方とも整数でない値でもよい。これらのジルコニウム塩は、ベルギー特許第825,146号(Schmitz、1975年8月4日発行)に記述されており、その記述は参照により本明細書に取り込まれる。特に好ましいジルコニウム塩はZAG複合体として知られることの多いアルミニウムおよびグリシンを追加して含む複合体である。これらのZAG複合体は、上述の式に当てはまるクロル水酸化アルミニウムおよびジルコニルヒドロキシクロリドを含む。当該ZAG複合体は米国特許第3,679,068号(Lueddersら、1974年2月12日発行)、英国特許出願2,144,992号(Callaghanら、1985年3月20日発行)、および米国特許第4,120,948号(Shelton、1978年10月17日発行)に記載され、これらすべては参照により本明細書に取り込まれる。
構造剤/ゲル化剤または成分b)
「構造剤」または「ゲル化剤」という用語は同義的に使用され、本明細書では、下に定義するエステル型オリゴマー多価アルコールを意味する。
式(I)
好ましいエステル類は以下の式Iに対応する直鎖の構造を有する。
Figure 2015508060
[式(I)中、Rは水素原子または式(II)で表される脂肪酸基であり、かつRは30〜100%、好ましくは50〜90%が式(II)で表される脂肪酸アシル基であり、
Figure 2015508060
(式(II)中、xは6〜34、好ましくは8〜34、最も好ましくは14〜32である)
nは0〜10であり、mは0〜10であり、およびpは0〜10であり、
ただし、n+m+p≧2であり、好ましくはn+m+p≧2で、その和が25を超えることはない]
Rを考察するとき、脂肪酸アシル基のパーセントは、C〜C36脂肪酸でエステル化されたOH基のパーセントを意味する。したがって、そのパーセントは質量パーセントではなく、エステル化されたOH基のパーセントである。
式(III)
特に好ましい構造は以下の式(III)に対応する。
Figure 2015508060
ここで、式(III)では、産生物が例えば、トリメチロールプロパンおよびペンタエリトリトールの共縮合物のエステルであるようにmは0であり、nは2〜8であり、pは1〜3である。
Rはこの場合、水素原子または式(II)で表されるアシル基であり、
Figure 2015508060
(式(II)中、xは6〜34、好ましくは8〜34、最も好ましくは14〜32である)
Rは30〜100%、好ましくは50〜90%が式(II)で表される脂肪酸アシル基である。
式(IV)
さらに重要なエステル型オリゴマー多価アルコールは、以下に定義される式(IV)のエステルである。
Figure 2015508060
式(IV)のRは水素原子または式(II)で表される脂肪酸アシル基であり、
Figure 2015508060
(式(II)中、xは6〜34、好ましくは8〜34、最も好ましくは14〜32である)
nは0であり;
mは0〜10であり、pは0〜10であり;
ただし、m+p≧2であり、好ましくはm+p≧2で、その和が20を超えることはなく;
Rは30〜100%、好ましくは50〜90%が式(II)で表される脂肪酸アシル基である。
式(V)
エステル型オリゴマー多価アルコールのさらに重要な構造は、式(V)の構造であり、
Figure 2015508060
mは3〜10であり、すなわち、産生物はオリゴグリセロールエステルであり、Rは水素原子または式(II)で表される脂肪酸アシル基であり、
Figure 2015508060
(式(II)中、xは6〜34、好ましくは8〜34、最も好ましくは14〜32である)
ただし、Rは30〜100%、好ましくは50〜90%が式(II)で表される脂肪酸アシル基である。
重要なことは、分子中のモノマー単位の最小数は2であるべきであり、好ましい最大数である25単位を超えるべきではないことである。エステル化の程度も上で定義するように重要である。残りのカルボン酸濃度が、最終のエステル型オリゴマー多価アルコール中の0.4mmol/g以下であれば、もっと有利である。
エステル型オリゴマー多価アルコールの調製方法
オリゴマーポリヒドロキシ化合物を通常の方法で調製する。そのため、例えば表1に示されるポリヒドロキシ化合物を、90〜130℃、好ましくは100〜110℃で、窒素雰囲気下で、塩基性触媒、例えば、KOHを使用してトリメチロールプロパンおよびグリシドール(2,3−エポキシプロパノール)から調製する。産生物16および17の場合、1モルのトリメチルプロパンと1モルのペンタエリトリトールの混合物を、100〜116℃で、0.5質量%のKOHの存在下で、3.5モルのグリセロールと反応させる。
OH価を実験的に特定し、そこからOHの当量を計算し、その当量を順番に用いて所望のパーセンテージのエステル化を得るために必要とされる一塩基脂肪酸の量を計算することができる。
ポリヒドロキシ化合物を、高温、真空または窒素雰囲気下、ジブチル−スズマレイン酸塩またはジブチル−スズジラウリン酸塩等の金属触媒か、硫酸、p−トルエンスルホン酸またはメタンスルホン酸等の酸性触媒のいずれかを使用して、脂肪酸、例えばステアリン酸で濃縮する。
濃縮後、エステルを通常は濾過するが、漂白はしない。しかしながら、必要であれば、1〜5質量%の漂白土で漂白することができ、反応を注意深く行えば、ほとんどの得られる産生物は満足のいく色を有し、さらに漂白する必要はない。水抽出は、必要であれば、適用できるさらに可能な精製手順である。
いくつかのオリゴマーエステルの調製を記述する明細書の実施例の項にある実施例1〜4を参照されたい。また、エステル型オリゴマーポリヒドロキシ化合物のさらなる例の調製については、参照により本明細書に取り込まれる米国特許第4,614,604号を参照されたい。具体的には、表1(様々なモル量のグリシドールで反応させたトリメチロールプロパンおよび/またはペンタエリトリトールから得られるステアリン酸およびポリヒドロキシ化合物のエステル)、表2(脂肪酸およびポリグリセロールのエステル)、並びに表3(ステアリン(steraic)酸および定められたモル比のトリメチロールプロパンおよびトリメチロールプロパン/ペンタエリトリトール混合物の重縮合体のエステル)を参照されたい。
制汗剤および/またはデオドラント組成物は、好ましくは、制汗剤および/またはデオドラントの総質量に基づくゲル化剤の、約0.1%〜約20%、好ましくは約0.5%〜約12質量%を含む。
したがって、重要な実施形態は、以下である:
a)組成物の総質量に基づき、約5〜約35質量%、より好ましくは約10〜約30質量%、最も好ましくは約15〜約20質量%の制汗活性剤、特に微粒子状の制汗活性剤、および
b)式(I)に定義された化合物
を含む制汗剤および/またはデオドラント組成物が想定される。
Figure 2015508060
[式(I)中、
Rは水素原子または式(II)で表される脂肪酸基であり、かつRは30〜100%、好ましくは50〜90%が式(II)で表される脂肪酸アシル基であり、
Figure 2015508060
(式(II)中、xは6〜34、好ましくは8〜34、最も好ましくは14〜32である)
nは0〜10であり、mは0〜10であり、pは0〜10であり;
ただし、n+m+p≧2であり、好ましくはn+m+p≧2で、その和が25を超えることはない]
さらに重要な実施形態は、以下を含む制汗剤および/またはデオドラントである。
a)組成物の総質量に基づき、約5〜約35質量%、より好ましくは約10〜約30質量%、最も好ましくは約15〜約20質量%の制汗活性剤、特に微粒子状の制汗活性剤、および
b)式(III)に定義された化合物
Figure 2015508060
mは0であり;
nは2〜4であり、pは1〜3であり;
Rはこの場合、水素原子または式(II)で表される脂肪酸アシル基であり、かつRは30〜100%、好ましくは50〜90%が式(II)で表される脂肪酸アシル基であり、
Figure 2015508060
(式(II)中、xは6〜34、好ましくは8〜34、最も好ましくは14〜32である)
三番目に重要な実施形態は、以下を含む制汗剤および/またはデオドラントである。
a)組成物の総質量に基づき、約5〜約35質量%、より好ましくは約10〜約30質量%、最も好ましくは約15〜約20質量%の制汗活性剤、特に微粒子状の制汗活性剤、および
b)式(IV)に定義された化合物
Figure 2015508060
式(IV)のRは水素原子または式(II)で表される脂肪酸アシル基であり、
Figure 2015508060
(式(II)中、xは6〜34、好ましくは8〜34、最も好ましくは14〜32である)
mは0〜10であり、pは0〜10であり;
ただし、m+p≧2であり、好ましくはm+p≧2で、20を超えることはない;
Rは30〜100%、好ましくは50〜90%が式(II)で表される脂肪酸アシル基である。
最後に、制汗剤および/またはデオドラントは以下を含む。
a)組成物の総質量に基づき、約5〜約35質量%、より好ましくは約10〜約30質量%、最も好ましくは約15〜約20質量%の制汗活性剤、特に微粒子状の制汗活性剤、および
b)式(V)に定義された化合物
Figure 2015508060
Mは2〜10であり、
Rは水素原子または式(II)で表される脂肪酸アシル基であり、
Figure 2015508060
(式(II)中、xは6〜34、好ましくは8〜34、最も好ましくは14〜32である)
ただし、Rは30〜100%であり、好ましくは50〜0%が式(II)で表される脂肪酸アシル基である。
上述の制汗剤および/またはデオドラント組成物は、全体の制汗剤および/またはデオドラント組成物の質量の約0.1%〜約20%、好ましくは約1%〜約15%、より好ましくは約3%〜約12%の範囲の量の、構造剤または成分b)(I、III、IVまたはV)のいずれか1つまたはいくつかの混合物を含む。
さらに、制汗剤および/またはデオドラントはスティック状のもの、固体、液体、クリームまたは乳液等の形態のいずれかにあるが、好ましい形態はクリーム、軟スティック状のものまたはスティック状のものである。最も好ましい形態は実質的に無水のクリームである。したがって、制汗剤および/またはデオドラントは実質的に自由水を含まない無水クリームが最も好ましい可能性がある。
そのため、重要な実施形態は、成分a)制汗活性剤、特に微粒子状の制汗活性剤およびb)式(I)、(III)、(IV)および/または(V)のいずれか1つまたは組み合わせを含む、実質的に無水制汗剤および/またはデオドラントクリーム組成物である。
本明細書に使用される「実質的に無水」は、制汗剤および/またはデオドラント組成物に加水または自由水が実質的にないことを意味する。このことは、本発明の制汗剤および/またはデオドラント組成物は、加水または自由水の質量の約2%未満、好ましくは約1%未満、より好ましくは約0.5%未満、最も好ましくは0%を含むことができることを意味する。
制汗剤は上述に説明したように、結合水を含んでいてもよい。例えば、Al(OH)Cl.xHOおよびZrO(OH)2−aCl.xHOは結合水を通常含む。制汗剤および/またはデオドラント組成物に使用されるときの実質的に無水は、この結合水を含まない。
一般に、本発明の実質的に無水の制汗剤クリーム組成物は、連続した水不溶性または親油性相中の粒子状の制汗剤固形物の分散体である。これらの組成物は、クリームの局所的適用、さもなければ、皮膚にクリームを局所的に塗布するその他に知られている、もしくは別の効果的な方法に使用するのに適した無水系である。
クリーム組成物は、Tバー型のスピンドルに適合したBrookfiled粘度計/レオメータによって測定された20,000〜300,000センチポイズ、好ましくは40,000〜250,000、および最も好ましくは50,000〜150,000の範囲にある粘度を特徴とし得る。測定は室温で行われる。
したがって、制汗剤および/またはデオドラントクリームは以下を含む。
a)組成物の総質量に基づき、約5〜約35質量%、より好ましくは約10〜約30質量%、最も好ましくは約15〜約20質量%の制汗活性剤、特に微粒子状の制汗活性剤、
b)上述の式(I)、(III)、(IV)または(V)のいずれか一つによって定義された化合物、および
c)全体の制汗剤および/またはデオドラント組成物の質量の約10%〜約80%、好ましくは約30%〜約70%、および特に約45%〜約70%の範囲の無水液体担体。
無水液体担体
無水の制汗剤クリーム組成物は、制汗剤の担体として役に立つ無水液体担体を含み、ビタミン、香料等の油に溶ける成分を含み得、無水液体担体は1つ以上の液体担体を含む。
用語「液体担体」および「担体」は本明細書では互換的に使用され、組成物の無水液体担体成分を意味し、選択された構造剤、本明細書に記載の成分b)式(I)、(III)、(IV)または(V)と均質的な液体を形成する。
組成物中の無水液体担体の濃度は、調合物の活性剤およびその他の成分に依存して、選択された液体担体の種類で変化する。無水液体担体の好ましい濃度は、全体の制汗剤および/またはデオドラントの質量の、約10%〜約80%、好ましくは約30%〜約70%、より好ましくは約45%〜約70%の範囲にある。
無水液体担体は、ヒトの皮膚に局所的に適用するのに適した1つ以上の液体担体を含み、担体または液体担体の組み合わせは、周囲条件下で、液体である。これらの液体担体は、担体が、約28℃〜約125℃の温度、選択された構造剤の濃度で、選択された成分b)と均質な液体または均質な液体分散体を形成することができれば、有機またはシリコーン含有、揮発性または不揮発性、極性または非極性であってもよい。無水液体担体は、好ましくは粘度が低く、好ましくは約50cs(センチストークス)未満、さらに好ましくは約10cs未満の、皮膚に向上した拡散性能をもたらす。
上述の成分a)およびb)を含む制汗剤および/またはデオドラント組成物の使用に適した無水液体担体が複数ある。
例えば、シリコーン担体液体は、Cyclomethicone D−5(G. E.
Siliconesにて市販);Dow Corning 344、およびDow Corning 345(Dow Corning Corp.にて市販);並びにGE 7207、GE 7158およびSilicone Fluids SF−1202およびSF−1173(General Electric Co.にて市販)である。
制汗剤およびデオドラント組成物の使用に適した不揮発性、直鎖シリコーンとして、Dow Corning 200、Dow Corning 225、Dow Corning 1732、Dow Corning 5732、Dow Corning 5750(Dow Corning Corp.にて市販);並びにSF−96、SF−1066およびSF18(350)Silicone Fluids(G.E. Siliconesにて市販)が挙げられる。
その他の適切な液体担体として、非極性炭化水素液体が挙げられる。この文脈では、用語「非極性」は、これらの揮発性炭化水素液体の溶解度の値が約7.5(cal/cm0.5、最も典型的には約5.0(cal/cm0.5〜約7.5(cal/cm0.5未満であることを意味する。これらの揮発性、非極性炭化水素液体は、好ましくは水素および炭素しか含まず、したがって、好ましくは官能基を含まない。上述の溶解度の値は、溶媒またはその他の材料の相対的な極性特徴を確立するための、化学分野によく知られている手法によって、決定される。溶解度の値およびそれらを特定する手法は、C.D. Vaughan、“Solubility Effects in Prod
uct、Package、Penetration and Preservation”103 Cosmetics and Toiletries 47−69、October 1988;およびC. D. Vaughan、“Using Solubility Parameters in Cosmetics Formulation”、36 J. Soc. Cosmetic Chemists 319−333、September/October、1988に記載されており、これらの記載は参照により本明細書に取り込まれる。
本発明の組成物に使用される液体担体としての非極性、炭化水素液体は、例えば、液体パラフィンおよび/またはイソパラフィンである。非極性炭化水素液は、環状、分岐および/または鎖構造を有し、飽和であっても不飽和であってもよいが、飽和が好ましい。
当該炭化水素液体の特定の非限定的な例は、イソパラフィンC13−C14イソパラフィン、C7−C8イソパラフィン、C8−C9イソパラフィン、C10−11イソパラフィン、C11−C13イソパラフィン、C11−C12イソパラフィン、およびそれらの組み合わせである。適切な分岐鎖炭化水素のその他の非限定的な例として、C12、イソドデカン、C16、イソヘキサデカン、C20、イソエイコサン、およびそれらの組み合わせが挙げられる。
さらにその他の適切なイソパラフィンとして、C9−C11イソパラフィン、C9−C13イソパラフィン、C9−C14イソパラフィン、C10−C13イソパラフィン、C12−C14イソパラフィン、C13−C16イソパラフィン、C14−C18イソパラフィン、および水素化ポリイソブテンが挙げられる。
制汗剤およびデオドラント組成物の使用に適したその他の非極性炭化水素液体の非限定的な例として、ドデカン、オクタン、デカンおよびそれらの組み合わせ等のパラフィンが挙げられる。
さらにその他の担体は、イソステアリルアルコールおよびオクチルドデカノールを含む12〜25個の炭素を含む分岐鎖脂肪族アルコール類を含む。
少なくともいくつかの液体担体は代替的にエモリエントオイルとしてみなすことができることが認識されるであろう。このように、担体と皮膚軟化薬の機能の両方を提供するために、これらを含めることができる。例えば、担体液体は脂肪酸および脂肪アルコールエステルおよび水不溶性エーテルを含むことができる。当該皮膚軟化薬の例として、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、酢酸セチル、プロピオン酸セチル、ジ−n−ブチルフタル酸塩、セバシン酸ジエチル、アジピン酸ジイソプロピル、フタル酸カルボメチルエチルが挙げられる。
ポリグリコールエーテルは、担体と皮膚軟化薬の両方として機能することができるため、担体に含めるための一般的な選択肢でもある。ポリグリコールエーテルの存在は、都合のよい皮膚軟化薬の特性を与え、組成物をヒトの皮膚に局所的に塗布するときに、目にみえる残留物を少なくすることができる。
ポリグリコールエーテルはたいてい、エチレン、プロピレンまたはブチレングリコール等の、低分子量のグリコール、多くはC〜Cグリコールに由来し、とりわけポリプロピレングリコールエーテルである。ポリグリコール部分は、望ましくは5〜24個のグリコール単位を含み、いくつかの好ましいエーテルでは、10〜16個のグリコール単位を含み、とりわけ10〜16個のポリプロピレングリコール単位を含む。エーテル部分は好ましくは脂肪族であり、低分子量の脂肪族アルコールおよび特に最大8個の炭素、具体的
には3〜8個の炭素を含むアルカノールから誘導することができる。アルカノールはプロパノールまたはブタノールであることが多い。例えば、ポリグリコール部分が10〜16個のポリプロピレングリコール単位、例えば13または14個を含むポリプロピレングリコールブチルエーテルが、頻繁に選択される。
したがって、制汗剤および/またはデオドラント組成物、好ましくは無水制汗剤および/またはデオドラントは、シリコーン、パラフィン、イソパラフィン、12〜25個の炭素を含む分岐鎖脂肪族アルコール、脂肪酸および脂肪アルコールエステル、水不溶性エーテルおよびポリグリコールエーテルから成る群から選択される無水液体担体をさらに含んでいてもよい。
制汗剤および/またはデオドラント組成物、好ましくは無水制汗剤および/またはデオドラントクリームまたは軟固形組成物は以下を含む。
a)制汗剤、特に微粒子状の制汗剤、
b)エステル型オリゴマー多価アルコール、
c)シリコーン、液体パラフィンおよび/またはイソパラフィン、脂肪アルコール、12〜25個の炭素を含む分岐鎖脂肪族アルコール、脂肪酸および脂肪アルコールエステル、水不溶性エーテルおよびポリグリコールエーテルから成る群から選択される無水液体担体、および
d)任意のその他の添加物。
その他の任意の添加物
成分b)が本発明の制汗剤および/またはデオドラントの主要な構造剤であるが、追加または副次的な構造剤およびゲル化剤ならびに他の添加物を含んでいてもよい。
その他の副次的な構造剤として、限定されないが、脂肪族アルコール、エトキシル化脂肪アルコール、ワックス、モンタンワックス誘導体、モノ、ジまたはトリグリセリドエステル(すなわちトリベンヘン酸グリセリル)等の脂肪酸エステル、ジベンジリデンアルジトール(すなわちジベンジリデンソルビトール)、ポリグリコールエーテルおよびアミドゲル化剤が挙げられる。
結晶性ゲル化剤として使用するための適切な脂肪酸エステルとして、エステルワックス、モノグリセリド、ジグリセリド、トリグリセリドおよびそれらの組み合わせが挙げられる。好ましくは、グリセリドエステルである。適切なエステルワックスの非限定的な例として、ステアリン酸ステアリル、ベヘン酸ステアリル、ステアリン酸パルミチル、ステアリルオクチルドデカノール、セチルエステル類、ベヘン酸セテアリール、ベヘン酸ベヘニル、エチレングリコールジステアレート、エチレングリコールジパルミタート、および蜜ろうが挙げられる。市販のエステルワックスの例として、Koster KeunenのKesterワックス、CrodaのCrodamol SSおよびRhone PoulencのDemalcare SPSが挙げられる。
エステル型脂肪酸部分は、飽和されていても不飽和でもよく、置換されていても非置換でもよく、直鎖でも分岐鎖でもよいが、約18〜約36個の炭素原子を有する脂肪酸の物質に由来する直鎖、飽和、非置換エステル部分が好ましい。
トリグリセリドゲル化剤の特定の例として、限定されないが、トリステアリン、トリベヘン酸、ベヘニルパルミチルベヘニルトリグリセリド、パルミチルステアリルパルミチルトリグリセリド、水素添加植物油、ナタネ硬化油、ヒマシ油ワックス、魚油、トリパルミテン、ステアリン酸グリセリルおよびジステアリン酸グリセリルが挙げられる。
これらの付加的なゲル化剤は、組成物の質量の、約0.1%〜約8%、より好ましくは約3%〜約8%、さらに好ましくは約3%〜約6%の範囲の濃度で、組成物に使用することができる。
脂肪族アルコールは、飽和であっても不飽和であってもよいが、飽和、非置換1価アルコールまたはその組み合わせが好ましい。本明細書に開示され、市販されている制汗剤および/またはデオドラントの無水クリーム組成物に使用される、脂肪アルコールの特定の例として、限定されないが、Baker Petroliteから市販されているUnilin(登録商標)550、Unilin(登録商標)700、Unilin(登録商標)425、Unilin(登録商標)400、Unilin(登録商標)350、およびUnilin(登録商標)325が挙げられる。
適切なエトキシル化脂肪アルコールとして、限定されないが、いずれもBaker Petroliteから入手できるUnithox(登録商標)325、Unithox(登録商標)400、およびUnithox(登録商標)450、Unithox(登録商標)480、Unithox(登録商標)520、Unithox(登録商標)550、Unithox(登録商標)720、Unithox(登録商標)750が挙げられる。
Syncrowax(登録商標)HGLC(CAS登録番号は91052−08−3)モンタンワックス誘導体は以下の式に準じており、ここでxは16〜34である。
Figure 2015508060
モンタンワックスは鉱石ワックスの例であり、C18〜36カルボン酸、炭化水素およびその他の構成物のグリセリドエステルを含む。
適切なアミドゲル化剤として、モノアミドゲル化剤、ジアミドゲル化剤、トリアミドゲル化剤、およびそれらの組み合わせが挙げられ、ココアミドMEA(モノエタノールアミド)、ステアルアミド、オレイン酸アミド、オレイン酸アミドMEA、獣脂アミドモノエタノールアミド、およびn−アシルアミノ酸アミド誘導体を含む非限定的な例は、本発明の制汗剤および/またはデオドラントに追加して加えることができる。
ジベンジリデンアルジトールは例えば、ジベンジリデンソルビトール(DBS)、ジベンジリデンキシリトール、およびジベンジリデンリビトールである。米国特許第5,200,174号(参照により本明細書に取り込まれる)に記述されているように、各ベンジリデン基の芳香族環は、非置換でも置換されていてもよい。置換されるとき、ベンジル環はメタ位置に電子求引性基を含むことが好ましい。典型的な置換化合物として、ジ(メタ−フルオロベンジリデン)ソルビトールおよびジ(メタ−クロロベンジリデン)ソルビトールが挙げられる。好ましいゲル化剤はジベンジリデンソルビトール(DBS)である。
したがって、制汗剤および/またはデオドラント組成物は、さらに成分d)のその他の添加物を含んでいてもよく、その他の添加物は、脂肪族アルコール、エトキシル化脂肪アルコール、ワックス、モンタンワックス誘導体、モノ、ジまたはトリグリセリドエステル(いわゆるトリベヘン酸グリセリル)等の脂肪酸エステル、ジベンジリデンアルジトール(いわゆるジベンジリデンソルビトール)、ポリグリコールエーテルおよびアミドゲル化剤から成る群から選択される。
さらに成分d)のその他の添加物を含むとりわけ好ましい制汗剤および/またはデオドラント組成物は、モノ、ジまたはトリグリセリドエステル等の脂肪酸エステルがトリベヘン酸グリセリルであり、モンタンワックス誘導体がC18〜C36トリグリセリドであり、およびジベンジリデンアルジトールがジベンジリデンソルビトールである。
ワックスは通常、同じような物理特性を有する様々な材料および混合物に適用される。同じような物理特性とは、すなわち30℃、好ましくは40℃でも固体であり、30℃超、通常は140℃以下、好ましくは40℃〜120℃の温度範囲で流動性の液体に融けてしまい、水に不溶性であり、融点以上に加熱されると、水不混和性であり続ける。
本明細書のワックスはたいてい、炭化水素、酸化された炭化水素、シリコーンポリマー、脂肪酸のエステルまたは少数(50%未満)のその他の化合物と一緒に、当該化合物を含んでいる混合物から選択される。天然に生じるワックスは、大部分が脂肪エステルになると思われるかなりの割合を含む化合物の混合物であることが多い。それらは、加工中、加熱状態から冷却すると、水不混和性液体中に結晶、通常、針晶または血小板を形成する。
炭化水素ワックスの例として、パラフィンワックス、微結晶性ワックスおよび分子量が2,000〜10,000のポリエチレンが挙げられる。エステルワックスの例として、グリセロールまたはエチレングリコールを伴うC16〜C22脂肪酸のエステルが挙げられ、合成して作製され得る。天然ワックスの例として、蜜ろう、植物由来のカルナバおよびキャンデリアワックス、および石油以外の化石からの鉱物蝋が挙げられる。
適切な脂肪酸ゲル化剤として、限定されないが、12−ヒドロキシステアリン酸およびその誘導体、ベヘン酸、エルカ(eurcic)酸、ステアリン酸、C20〜C40脂肪酸、および関連するゲル化剤が挙げられる。脂肪酸ゲル化剤のいくつかの市販例として、限定されないが、BakerPetroliteで入手できるUnicid(登録商標)400が挙げられる。
無機増粘剤
無機増粘剤を制汗剤および/またはデオドラントに加えることができる。無機増粘剤の例として、微粒化またはコロイダルシリカ、タルク、デンプン類、ヒュームドシリカ、およびケイ酸塩が挙げられ、モンモリロナイト粘土および疎水的に処理されたモンモリロナイト、例えば、ベントナイト、ヘクトライトおよびコロイド状のマグネシウムケイ酸塩が挙げられる。
重合体増粘剤
その他の重合体増粘剤(構造剤以外の)も制汗剤および/またはデオドラント組成物を構成することができる。
重合体増粘剤の例として、組成物に増粘の利点を提供するのに使用される制汗剤またはパーソナルケア技術によく知られているポリマーが挙げられ、特定の例として、水素化ブ
チレン/エチレン/スチレンコポリマー、ポリエチレン、アクリル酸ポリマー、エチレンアクリレートコポリマー、およびRheological Properties of
Cosmetics and Toiletries、Edited by Dennis Laba、published by Marcel Dekker、In.、New York(1993)(この記載は参照により本明細書に取り込まれる)に記載されたその他の重合体増粘剤が挙げられる。
本発明の制汗剤組成物は、組成物の物理的または化学的特徴を改変し、または皮膚に塗布したときに追加の「活性」成分として提供することのできる成分を1つ以上さらに含んでもよい。組成物は、さらに任意で不活性成分を含んでもよい。多くのこのような任意の材料は、制汗剤技術で知られており、当該任意の材料が本明細書に記載の主原料に互換性があり、またはそうでなくとも製品の性能を過度に損なわなければ、本明細書の制汗剤組成物に使用できる。
任意の材料の非限定的な例として、静菌薬、静真菌薬(fungiostats)、エステラーゼ阻害剤および皮膚作用剤(skin active agents)並びに着色剤、香料、乳化剤、キレート薬、分布剤(distributing agents)等の「不活性」成分、防腐剤、抗酸化剤、光安定剤、残渣マスキング剤、並びに洗浄補助剤(wash−off aids)が挙げられる。
腋の下の領域、およびその周辺に発汗があるとき、エステルを切断し、体臭を形成する物質を放出する細胞外酵素-エステラーゼ、好ましくはプロテアーゼおよび/またはリパ
ーゼが、細菌によって活性化される。エステラーゼ阻害剤は、例えば、クエン酸トリメチル、クエン酸トリプロピル、クエン酸トリブチル等のクエン酸トリアルキルがあり、特にクエン酸トリエチルは酵素作用を抑制し、したがって体臭の形成を減少させる。エステラーゼ阻害剤として使用するのに適したその他の物質は、ジカルボン酸およびそのエステル、例えば、グルタル酸、グルタル酸モノエチルエステル、グルタル酸ジエチルエステル、アジピン酸、アジピン酸モノエチルエステル、アジピン酸ジエチルエステル、マロン酸およびマロン酸ジエチルエステル、ヒドロキシカルボン酸、並びに、例えばクエン酸、リンゴ酸、酒石酸または酒石酸ジエチルエステル等のそれらのエステルである。
細菌叢(germ flora)に影響し、発汗を分解する細菌の増殖を消滅または阻害する、殺菌剤または静菌剤(成分(d))は、調合物の中に存在してもよい。典型的な例は、具体的には、キトサンおよびフェノキシエタノール.5−クロロ−2−(2,4−ジクロロフェノキシ)−フェノールであり、Irgasan(登録商標)(Triclosan)という名の下、BASF SEルートヴィヒスハーフェン、ドイツによって市販されており、とりわけ効果があると証明もされている。
典型的な皮膚作用剤は、米国特許第6,403,072号の実施例のために列挙され、限定されないが、ビタミン、医薬品、および望ましい皮膚活性の利点または効果のために、腋の下に局所的に適用するのに適したその他の皮膚活性材料等の結晶性および非結晶性固形物が挙げられる。当該皮膚活性剤について不完全な列挙は、米国特許第6,403072号、5列、50行〜8列、36行に認められ、参照により本明細書に取り込まれる。
任意の芳香材は本明細書に記載の発明に使用するのに適している。本発明の実施形態に使用するのに適した芳香材として、エッセンシャルオイル、花精油、樹脂類、ゴム、バルサム、豆、コケおよびその他の植物由来の天然抽出物等の天然物、並びに竜涎香およびジャコウ等の動物製品、並びに合成芳香材が挙げられる。
実施例1
オリゴマーエステルの調製
1,100g(4モル)のステアリン酸、300g(5当量)の3モルのグリシドールとトリメチロールプロパンの付加物(計算値当量が590であり、実測値当量が600である)、および1.4gのジブチル−スズマレイン酸塩を、蒸留橋(distillation bridge)に適合した2リットルの三つ口撹拌フラスコ中で、窒素雰囲気下、撹拌しながら185℃で21時間、濃縮した。
収率:1,326g、留出物:69g。
産生物を、90℃で吸込フィルタで濾別した。澄んだ白色の産生物を得た。産生物の特性は次の通りであった:融点44〜46℃、ヨウ素色数5;OH価49.5;酸価11;鹸化価172.5。
実施例2
2,310g(8.4モル)のステアリン酸、576g(12当量)のトリグリセロール(グリセロールおよび2モルのグリシドールから調製)および2.9gのジブチル−スズマレイン酸塩を、蒸留橋を備えた4リットルの三つ口撹拌フラスコ中で、窒素雰囲気下、撹拌しながら188℃で27時間濃縮した。
収率:2,728g、留出物:150g。
濾過後、蒼白色の固体産生物を得た。
産生物の特性は次の通りであった:融点52〜53.5℃、ヨウ素色数7;OH価72.5;酸価0.3;鹸化価175.0。
実施例3
1,960g(7モル)のオレイン酸(白色のSiegert olein)、グリセロールの自己縮合によって調製された520g(10当量)のポリグリセロール(52当量を有する)、および2.5gのジブチル−スズマレイン酸塩を、蒸留橋を備えた4リットルの三つ口撹拌フラスコ中で、窒素雰囲気下、撹拌しながら201℃で20時間濃縮した。
収率:2,345g、留出物:133g。
産生物を吸込フィルタ(フィルタK3)で濾過した。蒼白色の澄んだ液体を得た。
産生物の特性は次の通りであった:ヨウ素色数9;OH価75.0;酸価0.3;鹸化価172.0。
実施例4
2,200g(8モル)のステアリン酸、モル比が1:4のトリメチロールプロパンとペンタエリトリトールの重縮合体432g(10当量)を、蒸留橋を備えた4リットルの三つ口撹拌フラスコ中で、窒素雰囲気下、撹拌しながら185℃で24時間濃縮した。
収率:2,477g、留出物:137g。
産生物の特性は次の通りであった:融点57〜58℃;ヨウ素色数6;OH価47.0
;酸価0.7;鹸化価185.5。
実施例5
862g(3モル)のステアリン酸、平均3モルのグリシドールを伴う194gトリメチロールプロパンの付加物、平均分子量は250g/molであり、17.5g(0.18当量)のメタンスルホン酸、蒸留橋を備えた2リットルの三つ口撹拌フラスコ中、真空雰囲気下、撹拌しながら。
収率:1,000g、留出物:74g。
産生物を吸込フィルタで、90℃で濾別した。澄んだ白色の産生物を得た。
産生物の特性は次の通りであった:融点60〜62℃;酸価12mgKOH/g;鹸化価168mgKOH/g。
調合のプロトタイプ
Figure 2015508060
1.これらの質量パーセントは、無水金属塩に基づいて、さらに水および、グリシン、グリシン塩等の任意の錯化剤、またはその他の錯化剤で、計算する。水および任意の錯化剤を除く実際の活性パーセントは、約20質量%である。
シクロメチコンおよびジメチコンを73℃〜76℃に加熱した。ワックスの試料を加え、次に撹拌ながらマイクロクリスタリンワックスを加えた。ヒュームドシリカをゆっくり
と加え、次にスターチを加えた。すべての成分をよく混ぜ合わせた。バッチを70℃に放冷した。有効成分(アルミニウム/ジルコニウムテトラクロロハイドレックスGly、USP)を加えて、温度を維持した。バッチを63〜65℃に冷却した。
Figure 2015508060
1.はC18〜36酸性トリグリセリド(モンタンワックス誘導体)。登録番号91052−08−3。Crodaが提供元である。
Degree Men Clinical Protection TriSolid Antiperspirant&Deodorant Solid,Cool Rush.Unileverが販売。有効成分はパッケージに列挙:有効成分:アルミニウムジルコニウムテトラクロロハイドレックスGly(20%)。不活性成分:シクロペンタシロキサン、ジメチコン、C18 36酸性トリグリセリド、マイクロクリスタリンワックス、芳香材(Parfum)、シリカ、ジメチコンクロスポリマー、BHT、トウモロコシ(コーン)スターチ。
2.C16〜18酸性ポリグリセリド(実施例5)
本発明のワックスは良好な調合の互換性を示し、軟らかい一定したAP/DEOクリー
ム調合物を生み出した。したがって、エステル型オリゴマーポリヒドロキシルアルコールはC18〜36酸性トリグリセリド等のモンタンワックス誘導体の優れた代替品である。
油拡散試験
油拡散試験は、特定の調合物の離漿(シネレシス)を測定する定量的な方法である。
0.1gの調合物を濾紙の中心に沈殿させ、油放出/拡散を1、3、5、10および30分後に評価した。拡散が速いほど、調合物は離漿(シネレシス)を導きやすい、すなわち安定性に劣る調合物であることを示す。
Figure 2015508060
上のデータは、エステル型オリゴマーポリヒドロキシルアルコール(発明)は、Syncrowax(登録商標)HGLC(モンタンワックス誘導体)の許容できる代替品であることを示している。
さらなる調合のプロトタイプ
Figure 2015508060
Figure 2015508060
制汗剤スティック
Figure 2015508060
Figure 2015508060
Figure 2015508060
Figure 2015508060

Claims (9)

  1. (a)組成物の総質量に基づき、約5〜約35質量%、より好ましくは約10〜約30質量%、最も好ましくは約15〜約20質量%の制汗活性剤、微粒子状の制汗活性剤、および
    (b)OH基の30〜100%がC〜C36脂肪酸でエステル化された最小2つの多価脂肪族アルコールモノマー単位から形成されたオリゴマー
    を含む、制汗剤またはデオドラント組成物。
  2. 前記(b)は式(I)で表される化合物である、請求項1に記載の組成物。
    Figure 2015508060
    [式(I)中、
    Rは水素原子または式(II)で表される脂肪酸基であり、かつRは30〜100%、好ましくは50〜90%が式(II)で表される脂肪酸アシル基であり、
    Figure 2015508060
    (式(II)中、xは6〜34、好ましくは8〜34、最も好ましくは14〜32である)
    nは0〜10であり、mは0〜10であり、およびpは0〜10であり、
    ただし、n+m+p≧2であり、好ましくはn+m+p≧2で、その和が25を超えることはない]
  3. 前記(b)は式(III)で表される化合物である、請求項2に記載の組成物。
    Figure 2015508060
    [式(III)中、
    nは2〜4であり、pは1〜3であり、
    Rは水素原子または式(II)で表される脂肪酸アシル基であり、かつRは30〜100%、好ましくは50〜90%が式(II)で表される脂肪酸アシル基であり、
    Figure 2015508060
    (式(II)中、xは6〜34であり、好ましくは8〜34であり、最も好ましくは14〜32である)]
  4. 前記(b)は式(IV)で表される化合物である、請求項2に記載の組成物。
    Figure 2015508060
    [式(IV)中、
    Rは水素原子または式(II)で表される脂肪酸アシル基であり、かつRは30〜100%、好ましくは50〜90%が式(II)で表される脂肪酸アシル基であり、
    Figure 2015508060
    (式(II)中、xは6〜34であり、好ましくは8〜34であり、最も好ましくは14〜32である)
    mは0〜10であり、およびpは0〜10であり、
    ただし、m+p≧2であり、好ましくはm+p≧2で、その和が20を超えることはない]
  5. 成分a)がアルミニウム、ジルコニウムおよび亜鉛の少なくとも1つの無機および有機塩、またはそれらの混合物であり、好ましくは、ハロゲン化アルミニウム、ヒドロキシハロゲン化アルミニウム、オキシハロゲン化ジルコニル、ヒドロキシハロゲン化ジルコニルおよびそれらの混合物から成る群から選択されるアルミニウムおよび/またはジルコニウム塩である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の組成物。
  6. 組成物はクリーム、スティック、乳液または液体の形態にある、請求項1〜5のいずれか1項に記載の組成物。
  7. 請求項1〜5のいずれか1項に記載される成分a)およびb)を取り込むことによって、制汗剤および/またはデオドラント組成物を調製する方法。
  8. 請求項1〜5のいずれか1項に記載される成分a)およびb)を取り込むことによって、制汗剤またはデオドラント組成物の離漿(シネレシス)を防ぐ方法。
  9. OH基の30〜100%がC〜C36脂肪酸でエステル化された最小2つの多価脂肪
    族アルコールモノマー単位から形成されたオリゴマーの、制汗剤および/またはデオドラント、とりわけ無水クリーム制汗剤および/またはデオドラントにおける構造剤(structurant)としての使用。
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Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005516012A (ja) * 2001-12-17 2005-06-02 コグニス・ドイッチュランド・ゲゼルシヤフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング・ウント・コンパニー・コマンデイトゲゼルシヤフト 制汗剤組成物
JP2009114161A (ja) * 2007-11-05 2009-05-28 Assainir Inc ゲル化剤組成物を用いた透明基剤及びそれを配合した化粧料
US20120003284A1 (en) * 2008-11-17 2012-01-05 L'oreal Cosmetic method for treating human perspiration using particles of an expanded amorphous mineral material; compositions

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4350605A (en) * 1977-11-22 1982-09-21 Peterson/Puritan, Inc. Water-in-oil emulsions
DE3118417A1 (de) * 1981-05-09 1982-11-25 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Gleitmittel fuer die formgebende verarbeitung von polyvinylchlorid, die veresterte oligomere mehrwertige alkohole enthalten
US4563346A (en) * 1984-03-14 1986-01-07 Charles Of The Ritz Group Ltd. Topical delivery system and skin treatment compositions employing such system
US6719965B2 (en) * 2002-02-19 2004-04-13 Unilever Home & Personal Care Usa Division Of Conopco, Inc. Antiperspirant or deodorant composition
US6500412B1 (en) * 2002-04-08 2002-12-31 Colgate-Palmolive Company Clear antiperspirant with alcohol free active
JP5743887B2 (ja) * 2008-06-06 2015-07-01 ルブリゾル アドバンスド マテリアルズ, インコーポレイテッド パーソナルケア製品における使用のためのエステル化合物
DE102008064198A1 (de) * 2008-12-22 2010-07-01 Henkel Ag & Co. Kgaa Transparente schweißhemmende Gele
US20110300091A1 (en) * 2010-06-03 2011-12-08 The Dial Corporation Translucent deodorant sticks containing solubilized 3,4,4'-trichlorocarbanilide

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005516012A (ja) * 2001-12-17 2005-06-02 コグニス・ドイッチュランド・ゲゼルシヤフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング・ウント・コンパニー・コマンデイトゲゼルシヤフト 制汗剤組成物
JP2009114161A (ja) * 2007-11-05 2009-05-28 Assainir Inc ゲル化剤組成物を用いた透明基剤及びそれを配合した化粧料
US20120003284A1 (en) * 2008-11-17 2012-01-05 L'oreal Cosmetic method for treating human perspiration using particles of an expanded amorphous mineral material; compositions

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