JP2015038214A - 安定化したヨードカーボン組成物 - Google Patents

Abstract

【課題】トリフルオロヨードメタン（ＣＦ３Ｉ）の様なヨードカーボン化合物を含む様々な組成物であって、驚異的な安定性を有し、様々な冷却システムの冷媒として内包される様々な用途に有利に用いられ得る該組成物の提供。
【解決手段】（ａ）少なくとも１つのヨードカーボン；及び（ｂ）該少なくとも１つのヨードカーボンを分解に対して安定化するために有効な量の、少なくとも１つのジエンベース化合物；を含む、熱伝達組成物。該ヨウードカーボン化合物としてはヨードフルオロカーボンが好ましく、特にＣＦ_３Ｉが好ましい。該ジエンベース化合物としてはイソプレン、プロパジエンが好ましい。
【選択図】なし

Description

ハロゲン化炭化水素は、様々な工業用途での広範な使用法が見出され、冷媒、エーロゾ
ル推進薬、発泡剤、熱伝導媒体および気体絶縁体として含まれている。

これらの用途の多くは、以前、クロロフルオロカーボン（ｃｈｌｏｒｏｆｌｕｏｒｏｃ
ａｂｏｎｓ）（“ＣＦＣｓ”）およびヒドロクロロフルオロカーボン（ｈｙｄｒｏｃｈｌ
ｏｒｏｆｌｕｏｒｏｃａｒｂｏｎｓ）（“ＨＣＦＣｓ”）を主な量で含む組成物を使用し
てきた。しかしながら、懸念される環境問題が、これらのあるハロゲン化炭化水素の利用
と関連付けられるようになってきた、例えば、ＣＦＣｓとＨＣＦＣｓは両方とも、比較的
高い地球温暖化係数を示す傾向にある。従って、意図された用途に受け入れられる一方、
同時にＣＦＣｓおよびその他の好ましくないハロゲン化化合物より低い地球温暖化係数を
有する組成物を用いることが、多くの用途で望まれるようになってきた。

出願人らは、冷凍（およびその他の）用途において、それを原因とする環境破壊の可能
性を減少させるため、その多くが高い地球温暖化係数を有する様々な塩素化化合物を代替
するために、ヨウ素化化合物を含むある組成物、特にトリフルオロヨードメタンを含む組
成物を用いると好都合であることを認識した。しかしながら、出願人らは、トリフルオロ
ヨードメタンのようなヨウ素化化合物が比較的不安定である傾向があり、特に従来のある
冷却条件下では、場合により、ＣＦＣｓ、ＨＣＦＣｓおよびヒドロフルオロカーボン（ｈ
ｙｄｒｏｆｌｕｏｒｏｃａｒｂｏｎｓ）（ＨＦＣｓ）より明らかに不安定であることも認
識した。

冷媒として、さらに、他のＣＦＣ、ＨＣＦＣおよびＨＦＣ流体の代替品として有用であ
るために、ヨウ素化化合物を含む適当な組成物は安定である必要がある。出願人らは、好
ましく安定なヨード組成物（ｉｏｄｏ−ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎｓ）を製造するための一
つの可能性のある方法が化合物内に安定化化合物を用いることであることを見出した。

ＨＣＦＣおよびＣＦＣ組成物と共に用いられる様々な安定剤が知られている。ＨＦＣｓ
は、例外的に安定であるが故に、この技術分野で知られているような安定剤を組成物内に
組み込んで用いても良いが、用いなくても良い。例えば、米国特許第５，３８０，４４９
号は、ジクロロトリフルオロエタンならびに安定化に必要な量のフェノールを少なくとも
一種類および芳香族またはフッ素化アルキルエポキシドを少なくとも一種類含む組成物に
ついて、開示している。しかしながら、ヨード化合物は、ＣＦＣｓおよびＨＣＦＣｓより
安定性が有意に低い傾向にあるため、同一または類似の化合物がＣＦＣ／ＨＣＦＣの代替
品として用いるに充分なほどヨード化合物を安定化することができるか否かを、ＣＦＣｓ
およびＨＣＦＣｓに関しての安定剤の教示（例えば‘４４９号開示）から予測することは
できない。即ち、当業者らは認識しているであろうが、Ｃ−ＣｌおよびＣ−Ｆ結合は、Ｃ
−Ｉ結合より少なくとも約１．５−２倍強い傾向がある。従って、ＨＣＦＣまたはＣＦＣ
を安定にする化合物が冷媒用途に有益であるためには、付加安定剤の量を約２倍必要とす
るヨード化合物に関して適当であると期待することは本質的にも必然的にも適正ではない
。

このように、出願人らは、ＣＦＣ、ＨＣＦＣおよびＨＦＣ冷媒の代替として含まれる様
々な用途で充分安定であるトリフルオロヨードメタンのようなヨード化合物を含む組成物
を作り出す必要性を認識した。

以前から用いられてきたように、若干のＣＦＣｓおよびＨＣＦＣｓの代替として、冷凍
用途にヨードカーボン化合物（ｉｏｄｏｃａｒｂｏｎ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ）を用いるこ
とが提案されてきた。例えば、日本公開０９−０５９６１２（出願番号０７−２２０９６
４）は、トリフルオロヨードメタンおよび１以上のフェノール化合物を含む冷媒組成物に
ついて開示している。該特許書類は、フェノール組成物が劣化に対してトリフルオロヨー
ドメタンを安定化する様に作用することを示している。

トリフルオロヨードメタンの安定剤としてフェノール化合物を含む組成物はある程度成
功しているであろうが、ある用途では、フェノール化合物を使用しないか、または該化合
物をより低い濃度で使用することが望ましいであろう。例えば、フェノールは水酸基の解
離により一般に酸性であり、比較的反応性である。これらの特徴は、ある用途および／ま
たはある状況で望ましくないであろう。

発明の要約
本発明は、トリフルオロヨードメタン（ＣＦ_３Ｉ）の様なヨードカーボン化合物を含む
様々な組成物であって、驚異的な安定性を有し、様々な冷却システムの冷媒として内包さ
れる様々な用途に有利に用いることができる該組成物を提供する。特に、出願人らは、ヨ
ードカーボン化合物、一般的にはＣ１−Ｃ５ヨードカーボン、およびさらにより好ましく
はＣ１−Ｃ２ヨードカーボン、特に（好ましいＣ１ヨードカーボンのような）トリフルオ
ロヨードメタンを様々な安定剤化合物１以上と結合させて、安定なヨードカーボン含有組
成物、好ましくはトリフルオロヨードメタン含有組成物を製造できることを予期せず発見
した。該組成物は、商業用途、工業用途および個人用途で、特に、冷凍システムおよび（
自動車用空調システムを含む）空調システム等で用いられる熱伝達流体として適当である
。さらに、該組成物は、様々な用途で充分安定であるだけでなく、不燃性であり、オゾン
層破壊性および地球温暖化傾向が共に低いユニークな組み合わせを示す傾向にもあり、該
組成物はＣＦＣ、ＨＣＦＣおよびＨＦＣの冷媒の代替として特に有用な候補となりうる。

それ故、本発明は、一つの実施態様に於いて、少なくとも一つのヨードカーボン化合物、好ましくはＣ１−Ｃ５ヨードカーボン、さらにより好ましくはＣ１ヨードカーボン、および少なくとも一つの安定化化合物を含む組成物を指向する。ある場合には、組成物は遊離基捕獲機能性に基づく任意のあるクラスの安定剤を一種類以上含んで良いが、多くの好ましい実施態様では安定剤は、好ましくは少なくとも主要な割合でジエンベース化合物、さらにより好ましくはイソプレンベースの化合物を含む。本明細書中で用いられている用語「ジエンベース化合物」は、Ｃ３−Ｃ５ジエン、Ｃ３−Ｃ５ジエンを含む反応によって形成されうる化合物を指す。本明細書中で用いられている用語「イソプレンベース化合物」は、イソプレン、イソプレン部分を有する化合物、およびイソプレンを含む反応によって形成されうる化合物を指す。例えば、本明細書中で用いられているように、ジエン化合物はミルセンおよびファルセノールを含み、その各々は３つの炭素−炭素二重結合を有する。このように、用語「ジエンベース」は２つの二重結合のみ有する化合物に限定されず、２つの炭素−炭素二重結合より少ない、またはより多く有する化合物をも含む。Ｃ３−Ｃ５ジエンの組み合わせによって形成されるジエンベース化合物の場合、組み合わされる分子は、同一あっても、または異なっていてもよい。本明細書中に用いられている用語「ヨードカーボン」は、少なくとも１つの炭素−ヨウ素結合を含む任意の化合物を指し、ヨードフルオロカーボン（少なくとも１つの炭素−ヨウ素結合および少なくとも１つの炭素−フッ素結合を有するが、炭素−炭素結合を除くその他の結合を持たない化合物）およびヒドロヨードフルオロカーボン（少なくとも１つの炭素−ヨウ素結合、少なくとも１つの炭素−フッ素結合、少なくとも１つの炭素−水素結合を有するが、炭素−炭素結合を除くその他の結合を持たない化合物）をカバーするつもりである。

出願人らは、ある使用条件下では、一般的にヨードカーボン化合物がＣ−Ｉ結合の代わ
りにＣ−ＣｌおよびＣ−Ｆ結合を有する化合物より安定性が低い傾向にあることを、認識
するに至った。このように、出願人らは、ＣＦＣおよびＨＣＦＣ冷媒の代替として含まれ
る様々な用途で充分安定であるトリフルオロヨードメタンのようなヨードカーボン化合物
を含む組成物を提供することが望ましいことを認識した。そのような組成物は、本発明の
組成物の代えてＣＦＣおよびＨＣＦＣ−ベース組成物を用いる場合に生じるであろう環境
破壊を減ずる可能性を提供する。しかしながら、出願人らは、さらに、ヨウ素化化合物が
比較的不安定である傾向にあり、慣用の冷凍システム内に存在する条件下などのある使用
条件下では、ＣＦＣｓおよびＨＣＦＣｓより有意に安定ではない場合があることを認識し
た。例えば、様々な冷媒に関する標準の推薦されるＡＳＨＲＡＥおよびＳＡＥ試験を行っ
たが、本発明者らは、ヨードフルオロカーボンを含む化合物が茶／黒色のヨウ素を生成し
、該ヨウ素は試験条件中にヨードフルオロカーボンの分解から形成されたと考えられるこ
とを発見した。

本発明は、ヨードカーボン化合物、好ましくはＣ１−Ｃ２ヨードカーボン、より好まし
くはＣ１ヨードカーボン、さらにより好ましくはトリフルオロヨードメタンが少なくとも
１つの安定化化合物、好ましくは遊離基捕集機能性を有する化合物、さらにより好ましく
は少なくとも１つのジエン−ベース化合物と組み合わせると、広範な用途での使用に適し
た安定化組成物を生成できることを予期せず発見した。さらに、本組成物は、様々な用途
で充分安定であるだけでなく、不燃性であり且つオゾン層破壊性が低いというユニークな
組み合わせを示す傾向にもあり、それ故、熱伝導流体として、特にＣＦＣおよびＨＣＦＣ
冷媒の代替品のように、現在用いられている冷媒の代替候補として有用となる。さらに、
出願人らは、本発明に従って、数多くの長所が、ヨードカーボンに加えて、好ましくは安
定剤、１以上のその他の化合物（特に、ＨＦＣｓ、好ましくはＣ１−Ｃ４ ＨＦＣｓおよ
びハロゲン化オレフィン、好ましくはＣ２−Ｃ５ハロゲン化オレフィンを含む）を含む組
成物に関して達成されることを見出した。

さらに、出願人らは、本発明の好ましい組成物が安定であり、多くのシステム、装置お
よび方法での使用に適していることを認識した。例えば、本発明の１つの面は、特に自動
車用空調用途を含む冷凍用途の様な、（潜熱伝導および／または顕熱伝導に基づく）加熱
または冷却流体として含まれている本発明の組成物を含む、システム、装置および方法を
提供する。以下により完全に説明するように、その他のシステム、装置および方法もまた
、本発明の範囲内にある。

さらにもう一つの面では、本発明は、安定剤の使用による少なくとも１つのヨードカー
ボンを含む、好ましくは本発明によるジエンベース化合物を含む、組成物を安定化するた
めの方法、システムおよび装置を提供する。

好ましい実施態様の説明
１．組成物−一般
好ましい組成物は、少なくとも１つのヨードカーボン、好ましくは（トリフルオロヨー
ドメタン（ＣＦ_３Ｉ）の様な）Ｃ１ヨードフルオロカーボン、および好ましくはさらに少
なくとも１つの安定剤、好ましくはジエン−ベース化合物を、使用条件下で分解からヨー
ドカーボンを安定化するために有効な量で含む。

本発明のある好ましい組成物は、ヨードカーボンおよび少なくとも１つのＣ２−Ｃ５ハ
ロアルケン、好ましくはＣ２−Ｃ４ハロアルケン、およびさらにより好ましくは少なくと
も２つ、および好ましくは少なくとも３つのフッ素置換基を有するＣ２−Ｃ４ハロアルケ
ンを含む。それらのハロアルケンの中で、特に自動車用空調のような熱伝導適用と関連し
た使用に特に好ましいのは、テトラフルオロプロペン、特に２，３，３，３−テトラフル
オロプロペン（ＨＦＯ−１２３４ｙｆ）である。そのようなある好ましい実施態様では、
組成物は、ヨードカーボンおよびハロアルケンの全重量をベースにして、約２０％から約
４０重量％のヨードカーボン、より好ましくは約２５％から約３５％のヨードカーボン、
および約６０から約８０重量％のＣ２−Ｃ４ハロアルケン、さらにより好ましくは約６５
％から約７５％のハロアルケンを含む。

本発明のある好ましい組成物は、ヨードカーボンおよび少なくとも１つのＣ１−Ｃ４
ＨＦＣ、好ましくはＣ１−Ｃ３ ＨＦＣ、さらにより好ましくはＣ１−Ｃ２ ＨＦＣを含
む。そのようなある好ましい実施態様では、組成物は、ヨードカーボンとＨＦＣの全重量
をベースにして、約５０％から約９５重量％のヨードカーボン、より好ましくは約６５％
から約８５％のヨードカーボン、および約５％から約５０重量％のＨＦＣ、さらにより好
ましくは約１５％から約３５％のＨＦＣを含む。

好ましい実施態様では、本組成物は、地球温暖化係数（Ｇｌｏｂａｌ Ｗａｒｍｉｎｇ Ｐｏｔｅｎｔｉａｌ）（ＧＷＰ）が約１０００以下、より好ましくは約５００以下、さらにより好ましくは約１５０以下、ある場合には約１００以下である。ある実施態様では、本発明のＧＷＰは、約７５以下である。本明細書中に用いられている“ＧＷＰ”は、”Ｔｈｅ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ａｓｓｅｓｍｅｎｔ ｏｆ Ｏｚｏｎｅ Ｄｅｐｌｅｔｉｏｎ（オゾン層破壊の科学的評価）、２００２、Ａ ｒｅｐｏｒｔ ｏｆ ｔｈｅ Ｗｏｒｌｄ Ｍｅｔｅｏｒｏｌｏｇｉｃａｌ Ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ’ｓ Ｇｌｏｂａｌ Ｏｚｏｎｅ Ｒｅｓｅａｒｃｈ ａｎｄ Ｍｏｎｉｔｏｒｔｉｎｇ Ｐｒｏｊｅｃｔ（世界気象学会の地球オゾン層の研究および監視プロジェクトの報告）”（本明細書中に参照として採用する）で定義の通り、二酸化炭素の当該効果に対して相対的に、また１００年以上の範囲で、測定される。

好ましくは、組成物はまた、オゾン層破壊係数（Ｏｚｏｎｅ Ｄｅｐｌｅｔｉｎｇ Ｐｏｔｅｎｔｉａｌ）（ＯＤＰ）が約０．０５以下、より好ましくは約０．０２以下、さらにより好ましくはほぼ０である。本明細書中に用いられている“ＯＤＰ”は、”Ｔｈｅ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ａｓｓｅｓｓｍｅｎｔ ｏｆ Ｏｚｏｎｅ Ｄｅｐｌｅｔｉｏｎ（オゾン層破壊の科学的評価）、２００２、Ａ ｒｅｐｏｒｔ ｏｆ ｔｈｅ Ｗｏｒｌｄ Ｍｅｔｅｏｒｏｌｏｇｉｃａｌ Ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ’ｓ Ｇｌｏｂａｌ Ｏｚｏｎｅ Ｒｅｓｅａｒｃｈ ａｎｄ Ｍｏｎｉｔｏｒｉｎｇ Ｐｒｏｊｅｃｔ（世界気象学会の地球オゾン層の研究および監視プロジェクトの報告）”（本明細書中に参照として採用する）に定義されている通りである。

Ａ． ヨードカーボン
本明細書に含まれる教示から、本発明によるヨードカーボン化合物は、１以上の広範な
該化合物を含んで良いと予想される。例えば、ある好ましい実施態様では、ヨードカーボ
ンは、Ｃ１−Ｃ６ヨードカーボン、さらにより好ましくはＣ１−Ｃ３ヨードフルオロカー
ボンであると考えられる。ヨードカーボンは、炭素、水素、フッ素およびヨウ素を含むこ
とができる。

本発明のある好ましい組成物では、ヨードカーボンは、Ｃ１−Ｃ３ヨードカーボン、よ
り好ましくはＣ１ヨードカーボン、さらにより好ましくはＣ１ヨードフルオロカーボンを
含む。ある非常に好ましい実施態様では、少なくとも１つのヨードカーボンは、全ヨード
カーボン化合物ベースで主な割合で、トリフルオロヨードメタン（ＣＦ３Ｉ）を含む。こ
のように、ある非常に好ましい実施態様では、本組成物は、さらにより好ましくは、少な
くとも２つの炭素−フッ素結合および少なくとも１つの炭素−ヨウ素結合を含むＣ１化合
物を有する、炭素−フッ素結合と炭素−ヨウ素結合のみを含む少なくとも１つのＣ１化合
物を含む。

トリフルオロヨードメタンは、Ｍａｔｈｅｓｏｎ ＴｒｉＧａｓ，Ｉｎｃ．を含む、様
々な供給源より容易に入手できる。加えて、任意の様々な慣用の方法によって製造された
トリフルオロヨードメタンを用いることもできる。トリフルオロヨードメタンを製造する
該慣用方法の１つの例は、ＪＡＣＳ７２，３８０６（１９５０）、Ａｌｂｅｒｔ Ｌ．
ＨｅｎｎｅおよびＷｉｌｌｉａｍ Ｇ． Ｆｉｎｎｅｇａｎによる、”Ｔｈｅ Ｄｅｇｒ
ａｄａｔｉｏｎ ｏｆ Ｓｉｌｖｅｒ Ｔｒｉｆｌｕｏｒｏａｃｅｔａｔｅ ｔｏ Ｔｒ
ｉｆｌｕｏｒｏｉｏｄｏｍｅｔｈａｎｅ（三フッ化酢酸銀のトリフルオロヨードメタンへ
の分解）”に開示されており、本明細書中に参照として採用する。

一般に、ヨードカーボン化合物は、例えば該化合物の特定の意図した使用条件を含む、
多数の要素に依存して、広範囲の量で組成物中に存在することができる。ある好ましい実
施態様では、ヨードカーボン化合物（単数または複数）は、該組成物中に、重量ベースで
、約１０％から約１００％未満、より好ましくは約２０％から約１００％未満で存在する
。ある好ましい実施態様では、特に、ＨＦＣ（ｓ）を含む該組成物における態様では、ヨ
ードカーボン化合物は、重量ベースで、約３５％から約９５％、より好ましくは約４５％
から約９５％、さらにより好ましくは６５％から約９５％の量で該組成物内に存在する。
ある好ましい実施態様では、特にハロゲン化アルケン（単数または複数）を含む該組成物
における態様では、ヨードカーボン化合物は、重量ベースで、約１５％から約５０％、よ
り好ましく約２０％から約４０％、さらにより好ましくは約２５％から約３５％の量で、
該組成物中に存在する。

ヨードカーボン化合物および安定剤の相対量に関しては、ある実施態様では、ヨードカ
ーボンは、ヨードカーボンおよび安定剤、好ましくは組成物中のジエンベース化合物、の
全量をベースにして、約９０％から約９９．９９９重量％、より好ましくは約９５重量％
から約９９．９９重量％、さらにより好ましくは約９６重量％から約９９．７重量％の量
で存在する。

Ｂ．ジエンベース化合物（単数または複数）
任意の１以上の入手可能なジエンベース化合物が本発明での使用に適していること、お
よび、本明細書に含まれる教示から、当業者らが過度の実験を行うことなく任意の特定の
用途に適した該化合物の数およびタイプを選択できるであろうことが期待される。用いら
れるジエンベース化合物のタイプおよび性質は、少なくともある程度、組成物中で使用さ
れる特定のヨードカーボン化合物、組成物使用時に期待される条件、および関連因子に依
存するであろう。

一般に、本発明の組成物中で用いられるジエンベース安定剤の量は、様々な要素の中で
、組成物中のヨードカーボンのタイプ、組成物使用時に期待される条件のような因子に依
存して大きく変化しうると考えられる。一般に、用いられるヨードカーボンに関して有効
な量でジエンベース安定剤を用いることが好ましい。本明細書中に用いられている用語「
有効（な）量」は、トリフルオロヨードメタンのような関連するヨードカーボン化合物を
含む組成物に加える場合、ジエンベース化合物を含まない同一組成物と比較して、同一ま
たは類似の条件下でヨードカーボンがよりゆっくりと、および／またはより少ない程度分
解する安定化された組成物を結果として生ずるジエンベース化合物の量を指す。トリフル
オロヨードメタンの特定の例では、有力な破壊生成物の１つはトリフルオロメタンであり
、該生成物はＣＦ_３Ｉ分子内のヨウ素が水素に置換されることによって形成される。また
、水素をその他のヨードメタン内のヨウ素と置換し、そうすることによって比較的高いＧ
ＷＰ値、例えば１５０より大きい値を有する化合物を生成させることもできる。このよう
な破壊生成物は、ヨードカーボンを用いる冷媒混合物のＧＷＰを上昇させると言う影響を
与える。それ故、低い地球温暖化係数を有すると言う目標を達成できない。好ましくは、
有効量の安定剤は、冷媒組成物のＧＷＰが１０００以下であるように、より好ましくは１
５０未満であるように、ヨードカーボンの分解量を減少させるであろう。ＧＷＰ値を考慮
しない場合ですら、冷媒組成物の成分が分解されることは望ましくない。従って、上記の
分解生成物のレベルは、全冷媒組成物の２．０重量％未満であり、より好ましくは約１．
０重量％未満であり、さらにより好ましくは約０．５重量％未満である。ある好ましい実
施態様では、該量のジエンベース化合物（単数または複数）は、ＳＡＥ Ｊ１６６２（１
９９３年６月発行）および／またはＡＳＨＲＡＥ９７−１９８３Ｒ（１９９７年発行）標
準試験に従って試験した場合、該組成物中の少なくとも１つのヨードカーボン化合物が、
ジエンベース化合物を含まない同一組成物と比較して、よりゆっくり、および／またはよ
り少ない程度でしか分解しない、安定な組成物を結果として生ずるに充分である。例えば
、ある好ましい実施態様では、破壊生成物の量、即ちヨードカーボン内のヨウ素が水素に
置換されることによって形成される生成物は、組成物を約２週間の間、約３００°Ｆに維
持した後で、約０．９重量％未満であり、より好ましくは約０．７重量％より少ない。

ある好ましい実施態様では、ジエンベース化合物は、組成物、好ましくはヨードカーボ
ンからなる組成物、より好ましくはヨードカーボンからなる冷媒組成物の全量をベースに
して、約０．００１％から約１５重量％、より好ましくは約０．０１重量％から約１０重
量％、さらにより好ましくは約０．３重量％から約５重量％、さらにより好ましくは約１
から約２重量％の量で、組成物中に存在する。ある場合には、ジエンベース化合物は、潤
滑剤および安定剤の全重量をベースとして、約０．００１％から約１５重量％、より好ま
しくは０．０１重量％から約１０重量％、さらにより好ましくは約０．３重量％から約５
重量％、さらにより好ましくは約１から約２重量％の量で組成物中に存在する。ある好ま
しい実施態様では、ジエンベース化合物は、組成物、好ましくはヨードカーボンからなる
組成物の全重量をベースにして、約０．５重量％から約２重量％の量で存在する。

本発明のジエンベース化合物は、環式または非環式化合物であって良いが、非環式化合
物が多くの実施態様で一般的に好まれている。本発明で用いられる非環式ジエンベース化
合物は、好ましくは、Ｃ５−Ｃ３０ジエンベース化合物、より好ましくはＣ５−Ｃ２０ジ
エンベース化合物、さらにより好ましくはＣ５−Ｃ１５ジエンベース化合物である。環式
ジエンベース化合物では、化合物は芳香族または非芳香族化合物であって良いが、非芳香
族ジエンベースの環式化合物がある実施態様では好ましい。

好ましい実施態様では、ジエンベース化合物は、アリルエーテル、プロパジエン、ブタジエン、（ミルセンのようなテルペン、およびファルネソールおよびゲラニオールのようなテルペン誘導体を含む）イソプレン−ベース化合物ならびに任意の２以上の該化合物の組み合わせからなる群から選択される。本明細書中で用いられている様に、直前の前述リスト内で確認された各々の化合物は、確認された化合物の置換型および非置換型の両方を含むつもりである。ある好ましい実施態様では、ジエンベース化合物はプロパジエンを主な割合で含み、さらにより好ましくは本質的にプロパジエンからなる。

あるその他の好ましい実施態様では、ジエンベース化合物は、テルペン、テルペン誘導
体またはこれらの組み合わせを主な割合で含み、さらにより好ましくは本質的にからなる
。本明細書中に用いられている用語「テルペン」は、少なくとも１０の炭素原子からなり
、少なくとも１、好ましくは少なくとも２のイソプレン部分を含む化合物を意味する。多
くの好ましい実施態様では、本発明のテルペン化合物は、少なくとも２つのイソプレンＣ
５ユニット（ＣＨ_２＝Ｃ（ＣＨ_３）−ＣＨ＝ＣＨ_２）（個々のユニットは置換されている
か、あるいは非置換である）の反応から形成されており、従って、本発明のテルペン化合
物の多くは、好ましくは、少なくとも１０炭素原子を有し、少なくとも１つのイソプレン
部分を含む。本明細書中で用いられている用語「イソプレン部分」は、置換または非置換
のイソプレンから形成されうる基を含む分子の任意部分を指す。ある好ましい実施態様で
は、非置換テルペンが好ましい。

多くの好ましい実施態様では、本発明のテルペン化合物は、修飾または非修飾のイソプ
レン分子の少なくとも１つの頭尾縮合（ｈｅａｄ−ｔｏ−ｔａｉｌ ｃｏｎｄｅｎｓａｔ
ｉｏｎ）生成物を含む。任意の１以上のテルペン化合物が本発明での使用に適しており、
また当業者らは、本明細書に含まれる教示から、過度の実験を行うことなく任意の特定の
用途でのテルペン化合物の数およびタイプを選択できるであろうと考えられる。本発明の
好ましいテルペンは、分子式（Ｃ_５Ｈ_８）_ｎを有する、環式または非環式、飽和または不
飽和、置換または非置換構造の炭化水素であり、該式中、ｎは好ましくは２から約６、さ
らにより好ましくは２から４である。式Ｃ_１０Ｈ_１６を有する本発明によるテルペン（置
換型を含む）を本明細書中ではモノテルペンと呼ぶことがあリ、これに対して式Ｃ_１５Ｈ
_２４（置換型を含む）を本明細書中ではセスキテルペンと呼ぶこともある。式Ｃ_２０Ｈ_３
２を有する本発明のテルペン（置換型を含む）を、本明細書中ではジテルペンと呼ぶこと
もあり、これに対して式Ｃ_３０Ｈ_２４を有するテルペン（置換型を含む）をトリテルペン
等と呼ぶこともある。３０以上の炭素を含むテルペンは、２つのテルペン前駆体を規則的
なパターンで融解することによって形成される。そのようなテルペンはすべて本発明での
使用に適していると考えられるが、モノテルペンの使用が一般的に好ましい。

ある好ましい実施態様では、本組成物のテルペン化合物（単数または複数）は、１以上
の非環式テルペン化合物を、好ましくは主な割合で含み、さらにより好ましくは本質的に
からなる。非環式テルペンの中では、該化合物は頭尾結合イソプレノイドとして同定され
る化合物のクラス、または該様式では結合していない化合物のクラスであっても良いと考
えられる。本発明のある面での使用に好ましい非環式テルペンには、ミルセン（２−メチ
ル−６−メチレンオクタ−１，７−ジエン）、アロ−シメン、β−オシメンが含まれる。

ある実施態様では、本発明のテルペン化合物は、環式テルペン化合物を含んで良い。環
式テルペン中、異なる不飽和度を有するモノ−、ジ−、トリ−、またはテトラ−環式化合
物が本発明にしたがう使用に関して考えられる。

本発明の様々な態様に関連する用途に適したテルペン化合物の例としては、テレベン、
ミルセン、リモネン、レチナール、ピネン、メントール、ゲラニオール、ファルネソール
、フィトール、ビタミンＡ_１、テルピネン、δ−３カレン、テルピノレン、フェランドレ
ン、フェンチェン等およびその配合物ならびに該化合物の全異性体が含まれる。

本発明によるテルペン誘導体の例としては、水酸基またはカルボニル基を含むアルコー
ル、アルデヒドまたはケトンのようなテルペンの酸素含有誘導体、ならびにハロゲン化誘
導体が含まれる。本明細書中では、テルペンの酸素含有誘導体を、テルペノイドと呼ぶこ
ともある。ある実施態様では、本発明のジエンベース化合物は、テルペノイドカルノシッ
ク酸（ｔｅｒｐｅｎｏｉｄ Ｃａｒｎｏｓｉｃ ａｃｉｄ）を含む。カルノシック酸は、
実験式Ｃ２０２８Ｏ４に対応するフェノール性ジテルペンである。カルノシック酸は、Ｌ
ｉｂｉａｔａｅ科の植物で自然に作られる。例えば、カルノシック酸は、Ｓａｌｖｉａ
Ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ種（セージ）およびＲｏｓｍａｒｉｎｕｓ ｏｆｆｉｃｉｎａｌ
ｉｓ種（ローズマリー）の葉に主に認められる成分である。また、カルノシック酸は、タ
イムおよびマジョランでも認められ（Ｓａｌｖｉａ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓについては
Ｌｉｎｄｅ，Ｈｅｌｂ．Ｃｈｉｍ．Ａｃｔａ，１２３４，１９６２を、Ｒｏｓｍａｒｉｎ
ｕｓ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓについては、Ｗｅｎｋｅｒｔら、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅ．，
３０，２９３１，１９６５を参照の事）、さらに様々なその他のセージ種でも認められる
（Ｓａｌｖｉａ ｃａｎａｒｉｅｎｓｉｓについては、ＳａｖｏｎａおよびＢｒｕｎｏ、
Ｊ．Ｎａｔｌ．Ｐｒｏｄ．，４６，５９４，１９８３を、Ｓａｌｖｉａ ｗｉｌｌｅａｎ
ａについてはｄｅ ｌａ Ｔｏｒｒｅら、Ｐｈｙｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２９，６６８
，１９９０を参照の事）。また、Ｓａｌｖｉａ ｔｒｉｌｏｂａおよびＳａｌｖｉａ ｓ
ｃｌａｒｅａにも存在する。その他の考えられるテルペノイドを以下に示す。

Ｃ． その他の成分
本組成物は、任意に、考えられる特定の用途ならびに用いられる具体的ヨードカーボン
およびジエンベース化合物によって、その他の成分を組み込んでも良い。

１−その他の安定剤
例えば、本組成物は、限定するわけではないがフェノール、エポキシド、ホスファイト
およびホスフェートおよびこれらの組み合わせのような、その他の安定剤をさらに含んで
も良く、該安定剤は同時係属米国特許出願１１／１０９，５７５、２００５年４月１８日
出願に開示されており、本明細書に参照として採用する。エポキシドの内、芳香族エポキ
シドおよびフッ素化アルキルエポキシドは、ある実施態様では、さらなる安定剤を付加し
た方がよい。

様々なフェノール化合物はいずれも、本組成物中で任意の安定剤としての使用に適当で
ある。出願人らは、いずれの操作理論に裏付けされることを欲するわけではないが、該フ
ェノールは本組成物中でラジカル捕集剤として作用し、それによって該組成物の安定性が
増加すると考えられる。本明細書中に用いられている用語「フェノール化合物」は、一般
に、任意の置換または非置換のフェノールを指す。適当なフェノール化合物の例には、４
，４’−メチレンビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）；４，４’−ビス（
２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）；２，２−または４，４−ビフェニルジオー
ル（４，４’−ビス（２−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールを含む）；２，２−
または４，４−ビフェニルジオール誘導体；２，２’−メチレンビス（４−エチル−６−
ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）；２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−ｔｅｒｔ−
ブチルフェノール）；４，４−ブチリデンビス（３−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェ
ノール）：４，４−イソプロピリデンビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）
；２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−ノニルフェノール）；２，２’−イソブチ
リデンビス（４，６−ジメチルフェノール）；２，２’−メチレンビス（４−メチル−６
−シクロヘキシルフェノール）；２，６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール（Ｂ
ＨＴ）；２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノール；２，４−ジメチル−６
−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール；２，６−ジ−ｔｅｒｔ−α−ジメチルアミノ−ｐ−クレ
ゾール；２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４（Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノメチルフェノー
ル）：４，４’−チオビス（２−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）；４，４’
−チオビス（３−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）；２，２’−チオビス（４
−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）；ビス（３−メチル−４−ヒドロキシ−５
−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）スルフィド；およびビス（３−５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−ヒドロキシベンジル）スルフィド；等が含まれる。その他の適当なフェノールには
、トコフェノール、ヒドロキノン；ｔ−ブチルヒドロキノン；およびその他のヒドロキノ
ン誘導体等が含まれる。ある好ましいフェノールにはトコフェノール、ＢＨＴ、ヒドロキ
ノン等が含まれる。ある特に好ましいフェノールには、トコフェノール等が含まれる。大
多数のフェノールは、ＣｉｂａからのＩｒｇａｎｏｘ化合物の様に、商品として入手でき
る。単一のフェノール化合物および／または２以上のフェノール混合物を、本組成物中で
用いることができる。

また、任意の様々なエポキシドは、本発明の組成物中での使用に適していると考えられ
る。出願人らは、有効性の任意の理論に裏付けされることを望むわけではないが、本発明
のエポキシドは、ＣＦ_３Ｉ内で酸捕集剤として作用し、それによって該組成物の安定性が
増す傾向にあると考えられる。適当な芳香族エポキシドの例としては、以下の式Ｉ：

式中、Ｒはハロゲン、アルキル、フルオロアルキル、アリール、フルオロアリールまたは

であり；Ａｒは置換または非置換のフェニレンまたはナフチレン部分である：
で定義される該エポキシドが含まれる。ある好ましい式Ｉの芳香族エポキシドには、ブチ
ルフェニルグリシジルエーテル；ペンチルフェニルグリシジルエーテル；ヘキシルフェニ
ルグリシジルエーテル；ヘプチルフェニルグリシジルエーテル；オクチルフェニルグリシ
ジルエーテル；ノニルフェニルグリシジルエーテル；デシルフェニルグリシジルエーテル
；グリシジルメチルフェニルエーテル；１，４−ジグリシジルフェニルジエーテルおよび
その誘導体；１，４−ジグリシジルナフチルジエーテルおよびその誘導体；ならびに２，
２’［［［５−ヘプタデカフルオロオクチル］−１，３−フェニレン］ビス［［２，２，
２−トリフルオロメチル］エチリデン］オキシメチレン］ビスオキシラン等が含まれる。
その他の好ましい芳香族エポキシドには、ナフチルグリシジルエーテル、４−メトキシフ
ェニルグリシジルエーテル、およびナフチルグリシジルエーテルの誘導体等が含まれる。
あるより好ましい芳香族エポキシドには、ブチルフェニルグリシジルエーテル等が含まれ
る。単一の芳香族エポキシドおよび／または２以上の芳香族エポキシドの混合物を、本組
成物に用いることができる。

任意の様々なアルキルおよび／またはアルケニルエポキシドは、本組成物内での使用に
適している。適当なアルキルおよびアルケニルエポキシドには式ＩＩ：

式中、Ｒ_ａｌｋは置換または非置換のアルキルまたはアルケニル基である：
のエポキシドが含まれる。好ましくは、Ｒ_ａｌｋは、約１から約１０、より好ましくは約
１から約６の炭素原子、を有する置換または非置換のアルキルまたはアルケニル基である
。ある好ましい式ＩＩのアルキルエポキシドには、ｎ−ブチルグリシジルエーテル、イソ
ブチルグリシジルエーテル、ヘキサンジオールグリシジルエーテル等、ならびにフッ素化
および過フッ素化アルキルエポキシドが含まれる。より好ましいアルキルエポキシドには
、ヘキサンジオールグリシジルエーテルが含まれる。ある好ましい式ＩＩのアルケニルエ
ポキシドには、
アリルグリシジルエーテル、フッ素化および過フッ素化アルケニルエポキシド等が含まれ
る。より好ましいアルケニルエポキシドには、アリルグリシジルエーテル等が含まれる。

ある好ましい実施態様に従って、本組成物は、（イソプレン、プロパジエンおよびミル
センのような）少なくとも１つのジエンベース化合物および１つのさらなる安定化化合物
の組合せを含み、該安定化化合物は、芳香族エポキシドおよびフッ化アルキルエポキシド
のようなエポキシド；ＤＬ−α−トコフェノールおよび２−ｔｅｒｔ−ブチル−４，６−
ジメチルフェノールの様なヒンダードフェノール（ｈｉｎｄｅｒｅｄ ｐｈｅｎｏｌ）；
ジフェニルホスフェート（例えばＤｏｖｅｒｐｈｏｓ２１３）の様なホスファイトおよび
トリフェニルホスファイトを単独およびＤｏｖｅｒｐｈｏｓ ９ＥＩＩのような混合物中
でのようなホスファイト；Ｄｏｖｅｒｐｈｏｓ ６１３の様な亜リン酸エーテルならびに
上記物質の混合物から選択される。

任意の少なくとも１つのジエンベース化合物および所望による補足的安定剤化合物を、
適当な相対量で、用いても良い。例えば、ある好ましい実施態様では、ジエンベース化合
物対その他の安定剤化合物の重量比は、約１：９９から約１００：０の範囲である。より
好ましい実施態様では、ジエンベース化合物（単数又は複数）対所望の安定剤の重量比は
、約１０：１から約１：１、より好ましくは約２：１から約１：１、さらにより好ましく
は約１：１である。

２．共冷媒、共発泡剤等
ある実施態様では、以下により充分説明するように、本発明の組成物は、さらに、ヨー
ドカーボンおよび安定剤に加えて、組成物の予想される用途によっては、１以上の成分を
含んでも良い。例えば、本組成物は、一般に、以下の用途と関連した使用に適当であり、
様々な共成分を以下の用途と関連する組成物に加えても良く、該用途には：熱伝達（冷凍
、チラー用途、クローズドランキンサイクル（ｃｌｏｓｅｄ ｒａｎｋｉｎｅ ｃｙｃｌ
ｅ）（ＣＲＣ）操作を含む）；有機ランキンサイクル（ｏｒｇａｎｉｃ ｒａｎｋｉｎｅ
ｃｙｃｌｅ）（ＯＲＣ）操作；泡および／または泡形成操作（前混合および／または発
泡剤として、または一部を含む）ならびに／または泡（ポリウレタン、ポリイソシアヌレ
ート、およびフェノール性のような熱硬化性泡、およびポリスチレンおよびポリオレフィ
ンのような熱可塑性泡、積み重ねスキンフォーム、ならびに１または２の加圧式起泡成分
等を含む）；溶媒（洗浄および抽出用溶媒を含む）；エーロゾル；オリゴマーおよび／ま
たは（重合反応用モノマーのような）ポリマー生成物；推進薬；消火補助剤；界面活性剤
；フラッシング適用；定量噴霧式吸入器（ｍｅｔｅｒｅｄ ｄｏｓｅ ｉｎｈａｌｅｒｓ
）（ＭＤＩ）；潤滑剤、火炎抑制剤；治療用組成物；殺虫剤組成物；除草剤組成物；溶媒
適用（洗浄、抽出泳ぎ沈積適用を含む）等；が含まれる。

多くの共成分を本組成物内で有効に用いうると考えられるが、いくつかの実施態様では
、本組成物が共成分として１以上の以下の成分；
ＣＯ_２；
炭化水素（置換および非置換、特にＣ２−Ｃ６の炭化水素）；
アルコール（置換および非置換、特にＣ２−Ｃ６のアルコール）
ケトン（置換および非置換、特にＣ２−Ｃ５のケトン）；
アルデヒド（置換および非置換、特にＣ２−Ｃ５のアルデヒド）；
エーテル／ジエーテル（置換および非置換、特にＣ２−Ｃ５エーテル）；
フルオロエーテル（置換および非置換、特にＣ２−Ｃ５のフルオロエーテル）；
フルオロアルケン（置換および非置換、特にＣ２−Ｃ６フルオロアルケン）；
ＣＦＣ（特にＣ２−Ｃ５ ＣＦＣｓ）；
ＨＦＣ（特にＣ２−Ｃ５ ＨＦＣｓ）；
ＨＣＣ（特にＣ２−Ｃ５ ＨＣＣｓ）；
ＨＣＦＣ（特にＣ２−Ｃ５ ＨＣＦＣｓ）；
ハロアルケン、好ましくはフルオロアルケンを含む（置換および非置換、特にＣ２−Ｃ６
フルオロアルケン）；
ＨＦＯ（特にＣ２−Ｃ５ ＨＦＯｓ）；
ＨＣｌＦＯ（特にＣ２−Ｃ５ ＨＣｌＦＯｓ）；
ＨＢｒＦＯ（特にＣ２−Ｃ５ ＨＢｒＦＯｓ）；
カーボネート／ジカーボネート；
カルボン酸およびその誘導体（例えば、ギ酸メチルのようなカルボン酸エステル）；およ
び、
水：
を有することが好ましい。

本明細書中に用いられている用語“ＨＦＯ”は、炭素原子、フッ素原子および水素原子
からなる化合物であって、これ以外の原子を含まず、少なくとも１つの炭素−炭素二重結
合を有する該化合物を意味する。

本明細書中に用いられている用語“ＨＣｌＦＯ”は、炭素原子、塩素原子、フッ素およ
び水素原子からなる化合物であって、これ以外の原子を含まず、少なくとも１つの炭素−
炭素二重結合を有する該化合物を意味する。

本明細書中に用いられている用語“ＨＢｒＦＯ”は、炭素原子、臭素原子、フッ素およ
び水素原子からなる化合物であって、これ以外の原子を含まず、少なくとも１つの炭素−
炭素二重結合を有する該化合物を意味する。

本明細書および請求の範囲を通して用いられている、記号Ｃ１−Ｃ５等の使用は、少な
くとも１つの炭素原子、最大で５の炭素原子等を有する化合物を指す。
広範なＨＦＣｓを本組成物および方法内で用いうると考えられるが、ある好ましい実施
態様では、組成物内に１以上の以下の成分：
ジフルオロメタン（ＨＦＣ−３２）；
ペンタフルオロエタン（ＨＦＣ−１２５）；
１，１，２，２−テトラフルオロエタン（ＨＦＣ−１３４）；
１，１，１，２−テトラフルオロエタン（ＨＦＣ−１３４ａ）：
トリフルオロエタン（ＨＦＣ−１４３ａ）；
ジフルオロエタン（ＨＦＣ−１５２ａ）；
１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン（ＨＦＣ−２２７ｅａ）：
１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン（ＨＦＣ−２３６ｆａ）
１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ−２４５ｆａ）；および
１，１，１，３，３−ペンタフルオロブタン（ＨＦＣ−３６５ｍｆｃ）；
（それぞれの任意およびすべての異性体を含む）：を用いることが好ましい。

広範なＨＣＦＣｓを本組成物および方法内で用いて良いと考えられるが、ある好ましい
実施態様では、ジクロロトリフルオロエタン（２，２−ジクロロ−１，１，１−トリフル
オロエタン（ＨＣＦＣ−１２３）等）；および、クロロテトラフルオロエタン（ＨＣＦＣ
−１２４）；それぞれの任意のおよび全ての異性体を含む：を分けて、または任意の組み
合わせで用いることが好ましい。

広範なＨＣＣｓを、本組成物および方法内で用いて良いと考えられるが、ある好ましい
実施態様では、（ｔｒａｎｓ−１，２−ジクロロエタンを含む１，２−ジクロロエタンの
ような）ジクロロエタン；エチルクロリド；および２−クロロプロパン：を、分けて、ま
たは任意の組み合わせで用いることが好ましい。

広範なＣＦＣｓを本組成物および方法内で用いうると考えられるが、好ましい実施態様
では、（１，１，２−トリクロロトリフルオロエタン（ＣＦＣ−１１３）の様な）トリク
ロロトリフルオロエタン、特にオリゴマーおよび／ポリマー製造用のモノマーとしての用
途に用いることが好ましい。

広範なフルオロアルケンを本組成物および方法内で用いうると考えられるが、多くの実
施態様では、特に、組成物が１以上のＣ３またはＣ４フルオロアルケン、好ましくは次の
式Ｉ：
ＸＣＦ_２Ｒ_３−２ （Ｉ）
式中、ＸはＣ_２またはＣ_３の不飽和の、置換または非置換のアルキル基であり、Ｒはそれ
ぞれ独立的にＣｌ、Ｆ、Ｂｒ、ＩまたはＨであり、ｚは１から３である：を有する化合物
を含むことが特に好ましい。式Ｉ化合物の内、非常に好ましいのは、以下の化合物：
フルオロエテン；
フルオロプロペン；
フルオロブテン；
クロロフルオロエテン；
クロロフルオロプロペン；および
クロロフルオロブテン：
である。

フルオロエテンの中で、本発明のある実施態様での使用に好ましいのは：Ｃ_２Ｈ_３Ｆ（
モノフルオロエチレンまたはフッ素化ビニルまたはＶＦ）；Ｃ_２Ｈ_２Ｆ_２（１，１−ジフ
ルオロエチレン（フッ素化ビニリデンまたはＶＤＦ）；Ｃ_２ＨＦ_３（トリフルオロエチレ
ンまたはＴＨＦＥ）；および、Ｃ_２Ｆ_４（テトラフルオロエチレンまたはＴＦＥ）：であ
る。

フルオロプロペンの内、本発明のある実施態様での使用に好ましいのは： （３，３，
３−トリフルオロプロペン（ＨＦＯ−１２４３ｚｆ）の様な全異性体を含む） Ｃ_３Ｈ_３
Ｆ_３； （１，３，３，３−テトラフルオロプロペン（ＨＦＯ１２３４ｚｅ）および２，
３，３，３−テトラフルオロプロペン（ＨＦＯ−１２３４ｙｆ）のシスおよびトランス異
性体のような） Ｃ_３Ｈ_２Ｆ_４；および（ＨＦＯ−１２２５の異性体のような）Ｃ_３ＨＦ
_５：である。

用語“ＨＦＯ−１２３４”は、本明細書中では、すべてのテトラフルオロプロペンを指
すために用いられる。テトラフルオロプロペン中には、ＨＦＯ−１２３４ｙｆおよびその
すべての立体−または幾何−異性体が含まれる。用語ＨＦＯ−１２３４ｙｆおよびＨＦＯ
−１２３４ｚｅは、本明細書中では、一般的には、それぞれ、その立体異性体とは無関係
に、１，１，１，２−テトラフルオロプロペンおよび１，１，１，３−テトラフルオロプ
ロペンを指すために用いられる。

ＨＦＯ−１２３４化合物は、既知の物質であり、Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔ
ｓデータベースに記載されている。様々な飽和および不飽和のハロゲン含有Ｃ_３化合物の
触媒気相フッ素化によるＣＨ_３ＣＨ＝ＣＨ_２の様なフルオロプロペンの生成は、米国特許
第２，８８９，３７９号；第４，７９８，８１８号および第４，４６５，７８６号に記載
されており、そのそれぞれを参照として明細書中に採用する。ＥＰ９７４，５７１もまた
、参照としてここに採用するが、該ＥＰ特許は、１，１，１，３，３−ペンタフルオロプ
ロパン（ＨＦＣ−２４５ｆａ）を、気相中、高い温度でクロムベース触媒と接触させる、
または液相でＫＯＨ、ＮａＯＨ、Ｃａ（ＯＨ）_２またはＭｇ（ＯＨ）_２のアルコール溶液
と接触させることによって、１，１，１，３−テトラフルオロプロペンを製造することに
ついて開示している。

フルオロブテン中、本発明のある実施態様での使用に好ましいのは、：Ｃ_４Ｈ_４Ｆ_４（
その全異性体を含む）；Ｃ_４Ｈ_３Ｆ_５（ＨＦＯ−１３４５の全異性体を含む）；およびＣ
_４Ｈ_２Ｆ_６（ＨＦＯ−１３３６の全異性体を含む）：である。

クロロフルオロエテンの内、本発明のある実施態様での使用に好ましいのは、Ｃ_２Ｆ_３
Ｃｌ（ＣＴＦＥ）である。
クロロフルオロプロペンの内、本発明のある実施態様での使用に好ましいのは、モノ−
またはジ−塩素化化化合物であり、例えば：２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１
−プロペン（ＨＣＦＯ−１２３３ｘｆを含む）および１−クロロ−３，３，３−トリフル
オロ−１−プロペン（ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄの全異性体を含む）の様なＣ_３Ｈ_２Ｆ_４Ｃ
ｌが含まれる。

本発明のある好ましい実施態様では、組成物は、以下の少なくとも１つの式ＩＩのフル
オロアルケン：

式中、各Ｒは独立にＣｌ、Ｆ、Ｂｒ、ＩまたはＨである；
Ｒ’は（ＣＲ_２）_ｎＹである；
ＹはＣＲＦ_２である；および
ｎは０または１である：
を含む。

非常に好ましい実施態様では、ＹはＣＦ_３であり、ｎは０であり、少なくとも１つの残
りのＲｓはＦである。
出願人らは、一般に、上で同定された式ＩおよびＩＩの化合物は、本組成物内に含まれ
る場合、一般に有効であり、上で同定された用途のすべて：特に、本発明の冷媒組成物、
発泡剤組成物、融和剤、エーロゾル、推進薬、芳香剤、香味調合物、および溶媒組成物を
含む：に有効であると考えている。しかしながら、出願人らは、上記の式の構造を有する
ある化合物が、他のそのような化合物と比較すると、毒性のレベルが非常に低く望ましい
ことを、驚きを持って思いがけず発見した。容易に分かるように、この発見は、冷媒組成
物のみならず任意のすべての組成物の調合にとって、潜在的に数多くの利点および利益を
もたらすが、一方では、上記の式を満足させる比較的毒性を有する化合物をも含むであろ
う。より特別には、出願人らは、式ＩＩ化合物が比較的低い毒性レベルと関連し、好まし
くは、該式中ＹがＣＦ_３であり、不飽和末端炭素上のＲの少なくとも１つはＨであり、残
りのＲｓの内少なくとも１つはＦであると考えている。出願人らは、また、該化合物の構
造−、幾何−および立体−異性体はすべて有効であり、かつ低毒性で有益であると考えて
いる。

非常に好ましい実施態様では、特に上記の低毒性化合物を含む実施態様では、ｎは０で
ある。ある非常に好ましい実施態様では、本発明の組成物は、１以上のテトラフルオロプ
ロペンを含む。用語「ＨＦＯ−１２３４」は、本明細書中では、すべてのテトラフルオロ
プロペンを指すために使われている。テトラフルオロプロペン中、ＨＦＯ−１２３４ｙｆ
は、熱伝達組成物、方法およびシステムと関連した用途で、非常に好ましい。

その他の実施態様では、１，３，３，３−テトラフルオロプロペン（ＨＦＯ−１２３４
ｚｅ）のシス−およびトランス−型のいずれか、または両方を用いることが好ましいであ
ろう。用語ＨＦＯ−１２３４ｚｅは、本明細書中では、一般に、シス−またはトランス−
型の別なく、１，３，３，３−テトラフルオロプロペンを指すために用いられる。用語「
シス−ＨＦＯ−１２３４ｚｅ」および「トランス−ＨＦＯ−１２３４ｚｅ」は、本明細書
中では、それぞれ、１，３，３，３−テトラフルオロプロペンのシス型およびトランス型
を表すものとして用いられる。それ故、用語「ＨＦＯ−１２３４ｚｅ」は、その範囲内に
、シス−ＨＦＯ−１２３４ｚｅ、トランス−ＨＦＯ−１２３４ｚｅ、およびこれらの全組
み合わせならびに混合物を含む。

シス−ＨＦＯ−１２３４ｚｅおよびトランス−ＨＦＯ−１２３４ｚｅの性質は少なくと
もいくつかの点で異なるが、個々の該化合物は、本明細書中に記載の個々の用途、方法お
よびシステムと関連して、単独で、またはその立体異性体を含むその他の化合物と一緒で
のいずれかで、使用に適していると考えられる。例えば、トランス−ＨＦＯ−１２３４ｚ
ｅは、その比較的低い沸点（−１９℃）故に、ある冷凍システム内での使用に適している
であろうが、それにも関わらず、沸点が＋１９℃であるシス−ＨＦＯ−１２３４ｚｅもま
た、本発明のある冷凍システムでは有用であると考えられる。従って、用語「ＨＦＯ−１
２３４ｚｅ」および１，３，３，３−テトラフルオロプロペンは、両立体異性体を指すと
考えられ、該用語を用いた場合、別に指示しない限り、シス−およびトランス−型のそれ
ぞれが用いられ、記載した目的に有用であることを示すつもりである。

ＨＦＯ−１２３４化合物は既知の物質であり、Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ
データベースに記載されている。様々な飽和および不飽和ハロゲン含有Ｃ３化合物の気相
触媒フッ素化によるＣＨ_３ＣＨ＝ＣＨ_２の様なフルオロプロペンの生成は、米国特許第２
，８８９，３７９号、４，７９８，８１８号および４，４６５，７８６号に記載されてお
り、そのそれぞれを本明細書中に参照として採用する。ＥＰ９７４，５７１もまた本明細
書中に参照として採用されるが、該ＥＰ特許は、１，１，１，３，３−ペンタフルオロプ
ロパン（ＨＦＣ−２４５ｆａ）を気相中、高温でクロム−ベース触媒と、または液相中、
ＫＯＨ、ＮａＯＨ、Ｃａ（０ＯＨ）_２またはＭｇ（ＯＨ）_２のアルコール溶液と、接触さ
せることによる１，１，１，３−テトラフルオロプロペンの製造について開示している。
さらに、本発明による化合物製造方法は、例を制限するものではないが、米国同時係属出
願１０／６９４，２７２「フルオロプロペンの生成方法」（“Ｐｒｏｃｅｓｓ ｆｏｒ
Ｐｒｏｄｕｃｉｎｇ Ｆｌｕｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅｓ”）および米国仮特許出願６０／７
３３３５５（２００５年１１月３日提出）に記載されており、各々を本明細書中に参照と
して採用する。

本組成物、特にＨＦＯ−１２３４およびＨＦＯ−１２３４ｙｆを含む該組成物は、数多
くの重要な理由から都合良い性質を持つと考えられる。例えば、出願人らは、少なくとも
数学的モデルの一部に基づいて、本発明のフルオロオレフィンは、いくつかの他のハロゲ
ン化種と比較してオゾン層の破壊については無視できる物質であり、環境化学への負の影
響を実質的には持たないであろうると考えられる。このように、本発明の好ましい組成物
は、実質上オゾン層破壊に関与しない長所を持つ。また、好ましい組成物は、現在使用さ
れている多数のヒドロフルオロアルカンと比較して、地球温暖化に実質上寄与しない。

本組成物中に含まれる式Ｉ化合物、特にＨＦＯ−１２３４、の量は特定の用途によって
広範に変えることができ、約１重量％より多く１００％より少ない化合物を含む組成物は
、広く本発明の範囲である。好ましい実施態様では、本組成物は、ＨＦＯ−１２３４、好
ましくはＨＦＯ−１２３４ｙｆを、約５重量％から約９９重量％の量で、さらにより好ま
しくは約５％から約９５％の量で含む。

例としてであり、制限するつもりはないが、本組成物のある好ましい実施態様は、本発
明のヨードカーボン化合物に加えて（さらに、存在する場合には安定剤化合物に加えて）
、本発明のフルオロアルケン化合物および／またはＨＦＣｓを含んで良く、組成物の広域
、中間域、および特定域の範囲（量はすべてその前に「約」が付いていると理解されたい
）を、以下の表１に示した三つの成分の総重量をベースにして、％で示している。

本組成物のある好ましい実施態様は、本発明では存在していることが望ましい安定剤、
および熱伝達流体中にも存在していることが望ましい任意の油または潤滑剤に加えて、Ｃ
Ｆ_３Ｉおよび１以上のフッ化アルケン化合物を含んで良い。ある好ましい形では、フルオ
ロアルケンは、本質的にテトラフルオロプロペン、より好ましくはＨＦＯ−１２３４ｙｆ
からなる。組成物の広域、中間域、および特定域の範囲（量はすべて前に「約」が付いて
いるものと理解されたい）を、以下の表２に示した成分総重量をベースにした％で示す。

本発明のある非常に好ましい実施態様は、特に自動車用空調システムに用いられる熱伝
達流体を含み、約６５から約７５重量％のＨＦＯ−１２３４ｙｆと約２５から約３５重量
％のＣＦ_３Ｉ、さらにより好ましくは約７０重量％のＨＦＯ−１２３４ｙｆと約３０重量
％のＣＦ_３Ｉを含む。（該％は、ＨＦＯとＣＦ_３Ｉを合わせた総重量をベースにしている
。）
本組成物のある非常に好ましい実施態様は、本発明で存在する任意の安定剤に加え、ＣＦ
_３Ｉ、本発明のあるフルオロアルケン化合物（好ましくはＨＦＯ−１２３４ｚｅ）および
／またはあるＨＦＣｓ（好ましくはＨＦＣ−１５２ａ）を以下の表のように含んで良く、
組成物の広域、中間域および特定域の範囲（量はすべて前に「約」が付くと理解されたい
）を、以下の表３に示す三つの成分の総重量をベースにした％で、示す。

本組成物のある好ましい実施態様は、本発明の安定剤に加えて、ＣＦ３Ｉ、本発明のあ
るフルオロアルケン化合物および／またはあるＨＦＣｓ（好ましくはＨＦＣ−３２）を以
下の表に示したように含んで良く、組成物の広域、中間域および限定域の範囲（量はすべ
て前に「約」が付くと理解されたい）を、表４に示す三つの成分の総重量をベースにした
％で、示す。

３．潤滑剤
本発明のある面に従って、組成物は、ヨードカーボン化合物（単数または複数）に加え
て、潤滑剤または油を含む。任意の様々な慣用の潤滑剤を、本発明の組成物中で用いるこ
とができる。そのような組成物は、以後により詳しく説明するように、加熱または冷却循
環装置内の冷媒としての用途に特に適している。

４．その他の成分
任意の様々なその他の付加物を、本発明の組成物中で使用して良い。適当な付加物の例
としては、ニトロメタンのような金属パッシベーター、潤滑剤のなめらかさ、およびロー
ドベアリング特性を改良する極圧（ｅｘｔｒｅｍｅ ｐｒｅｓｓｕｒｅｚ）（ＥＰ）添加
物が含まれる。ＥＰ添加物の例は、米国特許第４，７５５，３１６号（表Ｄ）に記載され
ており、本明細書中に採用する。ＥＰ添加物の例は、Ｌｕｂｒｉｚｏｌ Ｃｏｒｐｏｒａ
ｔｉｏｎで製造されているＬｕｂｒｉｚｏｌ（登録商標）８４７８を含むオルガノホスフ
ェートである。腐食阻害剤もまた有効であり、米国特許第４，７５５，３１６号（表Ｄ）
に開示されている。

熱伝達組成物
本発明の組成物は、本明細書中に記した化合物をそれぞれ広範な量で含んで良いと考え
られるが、熱伝達組成物、特に本発明の冷媒組成物は、ヨードカーボン化合物（単数また
は複数）、さらにより好ましくはＣ１−Ｃ３のヨードフルオロカーボン化合物を、組成物
の少なくとも約２５重量％の量で含むことが一般に好ましい。組成物がＨＦＣ、特にＨＦ
Ｃ−１５２ａを含むある好ましい実施態様では、該組成物は、少なくとも約４０重量％、
さらにより好ましくは少なくとも約５０重量％のＨＦＣ−１５２ａを含む。

本発明による好ましい冷媒または熱伝達組成物、特に蒸気圧縮システム内で用いられる
該組成物は、潤滑剤を、一般的には組成物の約３０から約５０重量％の量で含む。潤滑剤
についての重要な要求は、コンプレッサーがなめらかに動くようにシステムのコンプレッ
サーへ潤滑剤が充分に戻る必要があることである。従って、潤滑剤の適合性は、部分的に
は冷媒／潤滑剤特性によって、部分的にはシステム特性によって、決まる。適当な潤滑剤
の例としては、鉱物油、アルキルベンゼン、ポリオールエステル（ポリアルキレングリコ
ールを含む）およびポリビニルエーテル（ＰＶＥｓ）等が含まれる。鉱物油には、パラフ
ィン油またはナフテン油が含まれ、商品として入手可能である。商品として入手できる鉱
物油には、ＷｉｔｃｏからのＷｉｔｃｏ ＬＰ２５０（登録商標）、Ｓｈｒｉｅｖｅ Ｃ
ｈｅｍｉｃａｌからのＺｅｒｏｌ ３００（登録商標）、ＷｉｔｃｏからのＳｕｎｉｓｃ
ｏ ３ＧＳ（登録商標）およびＣａｌｕｍｅｔからのＣａｌｕｍｅｔ Ｒ０１５が含まれ
る。商品として入手できるアルキルベンゼン潤滑剤には、Ｚｅｒｏｌ１５０（登録商標）
、が含まれる。商品として入手できるエステルには、ネオペンチルグリコールジペラルゴ
ネートが含まれ、該物質は、Ｅｍｅｒｙ ２９１７（登録商標）およびＨａｔｃｏｌ ２
３７０（登録商標）として入手できる。その他の有用なエステルには、リン酸エステル、
二塩基酸エステルおよびフルオロエステルが含まれる。ある場合には、炭化水素ベース油
はヨードカーボンからなる冷媒に充分な溶解度を有し、ヨードカーボンと炭水化物油の組
み合わせは、他の型の潤滑剤より安定であろう。それ故、該組み合わせは有益であろう。
好ましい潤滑剤には、ポリアルキレングリコールおよびエステルが含まれる。ポリアルキ
レングリコールは、現在では可動空調のような特定用途で用いられているために、ある実
施態様では非常に好ましい。もちろん、異なる種類の別の潤滑剤を混合して用いても良い
。

また、本組成物の好ましい形では、プロパンのような融和剤を、潤滑剤の融和性および
／または溶解性を助ける目的で、含んでいても良い。プロパン、ブタンおよびペンタンを
含むそのような融和剤は、好ましくは、組成物の約０．５から約５重量％の量で存在する
。界面活性剤と溶解剤の組み合わせもまた、油溶解性を助けるために本組成物に加えても
良く、該内容は米国特許第６，５１６，８３７号に開示されており、本明細書中に参照と
して採用する。

多くの現存する冷凍システムは、目下のところ、現存する冷媒を用いての使用に適して
おり、本発明のある組成物は、多くのそのようなシステムで、システム修正を伴う、また
は伴わないままでの使用に適していると考えられる。多くの適用では、本発明の組成物は
、冷媒をベースにして現在比較的大容量を有するシステムでの代替として利点を提供する
。さらに、本発明のより低容量の冷媒組成物の使用が好ましい実施態様では、例えば、よ
り高い容量の冷媒を置き換える場合と比較して、価格面から、本組成物の該実施態様は、
潜在的な利点を提供する。従って、ある実施態様では、特にＨＦＣ−１３４ａのような現
在用いられている冷媒の代替として、本発明の組成物、特にトランスＨＦＯ−１２３４ｙ
ｆを実質的な割合で含む、またある実施態様では、該物質を主な割合で含む組成物を用い
ることが好ましい。ある適用に於いて、本発明の冷媒は、より大きいコンプレッサーを置
換して有益に使用することを潜在的に可能にし、それによって、ＨＦＣ−１３４ａのよう
な他の冷媒よりエネルギー効率が良くなる。それ故、本発明の冷媒組成物、特にトランス
ＨＦＰ−１２３４ｚｅを含む組成物は、冷媒置換適用にエネルギーベース上競争的利益を
達成する可能性を提供する。

本発明の組成物、特にＨＦＯ−１２３４（特にＨＦＯ−１２３４ｙｆ）を含む該組成物
はまた、（オリジナルシステムで、またはＲ−１２およびＲ−５００の様な冷媒を置換す
るために用いられる場合のいずれかで、）市販の空調システムで典型的に用いられるチラ
ーで、利点を有すると考えられる。そのようなある実施態様では、該ＨＦＯ−１２３４組
成物中に、約０．５から約６０％の火炎抑制剤、より好ましくは約２０から約５０重量％
、好ましくは本発明のＣＦ_３Ｉの様なヨードカーボン、を含むことが好ましい。
このように、該方法、システムおよび組成物は、自動車用空調システムおよび装置、市販
の冷凍システムおよび装置、チラー、住宅用冷凍冷蔵庫、一般の空調システム、ヒートポ
ンプ、ＯＲＣｓならびにＣＲＣｓ等での使用に適している。

ＩＩＩ． 発泡剤、泡および発泡性組成物
発泡剤もまた、１以上の本組成物を含む、または、該組成物から構成されて良い。上記
のように、本発明の組成物は、本発明のヨードカーボン化合物およびジエン−ベース化合
物を、広範囲の量で含んで良い。しかしながら、一般的には、本発明による発泡剤として
の使用に好ましい組成物では、ヨードカーボン化合物は、本組成物の少なくとも約１重量
％、さらにより好ましくは少なくとも約５０重量％である量で存在することが好ましい。

ある好ましい実施態様では、本発明の発泡剤組成物は、ＨＦＯ−１２３４（好ましくは
ＨＦＯ−１２３４ｚｅ）に加えて、１以上の以下の成分：
ジフルオロメタン（ＨＦＣ−３２）；
ペンタフルオロエタン（ＨＦＣ−１２５）；
１，１，２，２−テトラフルオロエタン（ＨＦＣ−１３４）；
１，１，１，２−テトラフルオロエタン（ＨＦＣ−１３４ａ）；
ジフルオロエタン（ＨＦＣ−１５２ａ）；
１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン（ＨＦＣ−２２７ｅａ）；
１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン（ＨＦＣ−２３６ｆａ）；
１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ−２４５ｆａ）；
１，１，１，３，３−ペンタフルオロブタン（ＨＦＣ−３６５ｍｆｃ）；
水；
ＣＯ２；
メチルホルメートおよびその誘導体；
アルコール（Ｃ１−Ｃ４）およびその誘導体；
ケトンおよびその誘導体；
アルデヒドおよびその誘導体；
エーテル／ジエーテルおよびその誘導体；
カルボネートおよびその誘導体；
ジカルボネートおよびその誘導体；および、。
カルボン酸およびそれらの誘導体：
を、共発泡剤、増量剤、蒸気圧調節剤として、もしくは任意のその他の目的のために含ん
でいて良い。

本発明の発泡剤組成物は、シスＨＦＯ−１２３４ｚｅ、トランスＨＦＯ−１２３４ｚｅ
またはその組み合わせを含んで良いと考えられる。ある好ましい実施態様では、本発明の
発泡剤組成物は、シスＨＦＯ−１２３４ｚｅおよびトランスＨＦＯ−１２３４ｚｅをシス
：トランス重量比が約１：９９から約３０：７０、さらにより好ましくは約１：９９から
約５：９５の組み合わせで含む。

その他の実施態様では、本発明は、発泡性組成物、好ましくはポリウレタン、ポリイソ
シアヌレート、フェノール性泡、押し出し熱可塑性泡組成物、インテグラルスキンフォー
ム（ｉｎｔｅｇｒａｌ ｓｋｉｎ ｆｏａｍ）および本発明の組成物を用いて製造した泡
を加圧する１または２の成分を提供する。そのような泡での実施態様では、１以上の本組
成物を、発泡性組成物中に発泡剤として、またはその一部として含み、該組成物には、好
ましくは、この技術分野で周知の泡または気泡構造を形成する適当な条件下で反応するお
よび／または発泡する能力を持つ１以上のさらなる成分が含まれる。また、本発明は、本
発明の組成物を含む発泡剤を含むポリマー泡調合物から製造される泡、好ましくはクロー
ズドセルフォーム（ｃｌｏｓｅｄ ｃｅｌｌ ｆｏａｍ）に関する。さらなるその他の実
施態様では、本発明は、ポリスチレン（ＰＳ）、ポリエチレン（ＰＥ）、ポリプロピレン
（ＰＰ）およびポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）泡、好ましくは低密度泡のような
、熱可塑性泡を含む発泡性組成物を提供する。

ある好ましい実施態様では、分散剤、気泡安定剤、界面活性剤およびその他の添加物も
また、本発明の発泡剤組成物内に組み込んでも良い。界面活性剤は、所望によるが、気泡
安定剤として供与されるために加えることが好ましい。代表的な物質のいくつかは、一般
的にポリシロキサンポリオキシアルキレンブロックコポリマーであり、ＤＣ−１９３、Ｂ
−８４０４およびＬ−５３４０の名前で販売されている。また、該コポリマーは米国特許
第２，８３４，７４８号、２，９１７，４８０号および２，８４６，４５８号に開示され
ており、本明細書中に参照として採用する。発泡剤混合物用のその他の所望の添加物は、
トリ（２−クロロエチル）ホスフェート、トリ（２−クロロプロピル）ホスフェート、ト
リ（２，３−ジブロモプロピル）−ホスフェート、トリ（１，３−ジクロロプロピル）ホ
スフェート、ジアンモニウムホスフェート、様々なハロゲン化芳香族化合物、酸化アンチ
モン、アルミニウム３水和物および塩化ポリビニル等を含んで良い。

ＩＶ． 推進薬組成物
もう一つの面では、本発明は、本発明の組成物を含む、または実質上からなる推進薬組
成物を提供し、該推進薬組成物は、好ましくは、噴霧可能な組成物である。好ましくは、
本発明の推進薬組成物は、噴霧される材料および本発明による組成物を含む、本質的にか
らなる、またはからなる推進薬を含む。不活性成分、溶媒およびその他の材料もまた、噴
霧可能混合物内に存在しても良い。好ましくは、噴霧可能組成物はエーロゾルである。噴
霧される適当な物質には、限定するつもりはないが、脱臭剤、香料、ヘアスプレー、クレ
ンザーおよび研磨剤のような化粧品材料、ならびに抗喘息薬および抗口臭薬のような医療
用材料、および吸入予定の任意のその他の医薬または薬剤を含むその他の任意の医薬等が
含まれる。医薬またはその他の治療剤は、好ましくは、本発明の式Ｉ化合物、好ましくは
ＨＦＯ−１２３４、さらにより好ましくはＨＦＯ−１２３４ｚｅを含む組成物を実質的に
優位な割合で含む組成物内に治療に必要な量で存在する。

工業、消費または医療用途のためのエーロゾル生成物は、典型的には、１以上の活性成
分、不活性成分または溶媒と共に、１以上の推進薬を含む。推進薬は、生成物をエーロゾ
ル化形式にする力を提供する。いくつかのエーロゾル生成物は、二酸化炭素、窒素、亜酸
化窒素および空気のような圧縮ガスで推進されるが、ほとんどの商品として販売されてい
るエーロゾルには液化ガス推進薬が用いられている。大多数で共通に用いられている液化
ガス推進薬は、ブタン、イソブタンおよびプロパンのような炭化水素である。ジメチルエ
ーテルおよびＨＦＣ−１５２（１，１−ジフルオロエタン）もまた、単独または炭化水素
推進薬との混合物としてのいずれかで、用いられる。残念なことに、これらの液化ガス推
進薬はすべて可燃性が高く、エーロゾル調合物内へ該推進薬を加えると、場合によっては
可燃性エーロゾル生成物を生ずるであろう。

出願人らは、エーロゾル推進薬を調合するための不燃性液化ガス推進薬を引き続き必要
とすると考えるに至った。本発明は、本発明の組成物、特に好ましくはＨＦＯ−１２３４
、さらにより好ましくはＨＦＯ−１２３４ｚｅおよび／またはＨＦＯ−１２３４ｙｆを含
む組成物を、例えば噴霧洗浄剤、潤滑剤等を含むある工業用エーロゾル生成物に、および
例えば肺または粘膜へ薬物を運ぶために含まれる薬用エーロゾルに、提供する。該薬用エ
ーロゾルには、喘息治療およびその他の慢性肺動脈閉鎖症を治療する、ならびに到達可能
な粘膜または鼻孔内近辺へ薬剤を配達するための定量噴霧吸入器（ｍｅｔｅｒｅｄ ｄｏ
ｓｅ ｉｎｈａｌｅｒｓ）（ＭＤＩｓ）が含まれる。このように、本発明は、不快、病気
および（ヒトまたは動物のような）生物体の類似の健康関連問題を治療する方法を含み、
該方法には、治療を必要とする生物体へ薬剤またはその他の治療成分を含む本発明の組成
物を適用することが含まれる。ある好ましい実施態様では、本組成物を適用する手順には
、本発明の組成物を含むＭＤＩを提供（例えばＭＤＩへの組成物を導入）し、次にＭＤＩ
から本組成物を放出することが含まれる。

本発明の組成物、特に、ＨＦＯ−１２３４（好ましくはＨＦＯ−１２３４ｚｅおよび／
またはＨＦＯ−１２３４ｙｆ）を含む、または主要な割合で含む該組成物は、実質上地球
温暖化に寄与しない不燃性、液化ガス推進薬およびエーロゾルを提供することができる。
本組成物を用いて、様々な工業用エーロゾルまたはコンタクトクリーナー、ダスターおよ
び潤滑剤スプレー等の様なその他の噴霧可能組成物、ならびに個人用ケア製品、家庭用製
品および自動車用製品の様な消費者用エーロゾルを調合することができる。特に、ＨＦＯ
−１２３４ｚｅは、定量噴霧式吸入器のような医薬用エーロゾル内に、推進剤組成物の重
要成分として用いることが好ましい。多くの適用に於いて、本発明の医療用エーロゾルお
よび／または推進薬および／または噴霧可能組成物は、式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物
（好ましくはＨＦＯ−１２３４ｚｅ）に加えて、β−作用薬、コルチコステロイドまたは
その他の薬剤のような薬剤、および所望により、界面活性剤、溶媒、その他の推進薬、香
料およびその他の付形剤のようなその他の成分を含む。本発明の組成物は、以前これらの
用途に用いられた多くの組成物と違って、環境によい性質を有し、地球温暖化への潜在的
一因になるとは考えられない。それ故、本組成物は、ある好ましい実施態様では、実質上
、非常に低い地球温暖化係数を有する不燃性の液化ガス推進薬を提供する。

Ｖ． 香味料および芳香剤
また、本発明の組成物は、香味剤調合物および芳香剤調合物の一部分として、特別には
該組成物のキャリヤーとして用いる場合に、利点を提供する。本目的での本組成物の適合
性は、以下の試験方法によって証明される。０．３９ｇのジャスモンを重壁のガラス管内
に入れ、１．７３ｇのＲ−１２３４ｚｅを該ガラス管に加えた。次に該管を凍結し封印し
た。該管を融解したとき、混合物は、液相が一相であることが分かった。溶液はジャスモ
ンを２０重量％、Ｒ−１２３４ｚｅを８０重量％含み、エーロゾルおよびその他の調合物
内で香味調合物のキャリヤーまたは配達システムの一部としての使用が好ましいことを確
証した。植物成分を含む芳香抽出物の可能性もまた、立証される。ある実施態様では、超
臨界状態で本液体との抽出適用に本組成物を用いることは、望ましいことであって良い。
超臨界状態またはこれに近い状態での本組成物の使用を含む様々な適用を以下に記載する
。

ＶＩ． 安定剤組成物
本発明は、１つの面では、任意の１つの上記組成物中の添加物として、より一般的には
、ヨードカーボン化合物（単数または複数）を含む、またはこれに晒されるであろう任意
の組成物用の添加物として使用するための安定剤組成物を提供する。それ故、該組成物中
では、ヨードカーボン化合物（単数または複数）の存在は必要ではないが、上記のジエン
ベース化合物は存在する必要がある。好ましい実施態様では、本発明の安定剤組成物は、
ジエンベース化合物、ならびに上記の添加安定剤の群から選択された、好ましくはフェノ
ール化合物（単数または複数）、エポキシ化合物（単数または複数）、ホスファイト、ホ
スフェートおよびこれらの組み合わせから選択された、少なくとも１つの添加安定剤を含
む。

ＶＩ． 方法およびシステム
本発明の組成物は、数多くの方法およびシステムで有効であり、冷凍、空調およびヒー
トポンプシステムにおいて用いる冷媒のような熱伝達の方法およびシステム内に熱伝達流
体として含まれる。また、本組成物は、エーロゾルを生成するシステムならびに方法での
使用に有利であり、該システムおよび方法では、好ましくはエーロゾル推進薬を含む、ま
たはからなる。泡形成法および火炎消火および抑制法もまた、本発明のある態様に含まれ
る。また、本発明は、ある態様に於いて、本組成物を該方法およびシステム内の溶媒組成
物として用いる製品から残留物を除く方法を提供する。

Ａ． 熱伝達法
一般的に、好ましい熱伝達法は、本発明の組成物を提供すること、好ましくは組成物の
相変化および／または顕熱伝達によって本組成物へ又は該組成物から伝達される熱を原因
とすることを含む。例えば、本方法は、液体または製品から熱を吸収することによる冷却
、好ましくは冷却される物体または流体付近で本冷媒組成物を蒸発させ本組成物を含む蒸
気を発生させることにより、冷却を提供する。好ましくは、該方法は、通常はコンプレッ
サーまたは類似の装置で冷媒蒸気を圧縮し比較的高圧で本組成物の蒸気を発生させる工程
をさらに含む。一般的に、蒸気を圧縮する工程は蒸気に熱を付加する結果となり、従って
、比較的高圧な蒸気の温度を上昇させる原因となる。好ましくは、本方法は、比較的高い
温度の高圧蒸気から蒸発および圧縮工程によって付加された熱の少なくとも一部分を除去
することを含む。熱除去工程は、好ましくは高温高圧蒸気を凝縮することを含むが、一方
で蒸気は比較的高圧状態内にあり、本発明の組成物を含む比較的高圧の液体を生じる。こ
の比較的高圧な液体は、好ましくは、この後、圧力における見かけの等エンタルピー減少
を起こして、比較的低温で低圧の液体を生ずる。そのような実施態様において、該液体は
、冷却される物体または流体から伝達された熱によって蒸発する、温度が低下した該冷媒
液体である。

本発明のもう一つのプロセス実施態様では、本発明の組成物を加熱を発生させる方法に
用いることができ、該方法は加熱される液体または物体の近くで組成物を含む冷媒を凝縮
することを含む。以下に記載するような、そのような方法は、しばしば上記の冷凍循環の
逆循環である。

Ｂ． 発泡法
本発明の１つの実施態様は、泡、好ましくはポリウレタンおよびポリイソシアヌレート
泡を形成する方法に関する。一般に、その方法は、本発明の発泡剤組成物を提供し、該発
泡剤組成物を発泡性組成物に（直接または間接的に）加え、さらにこの技術分野で周知の
ような泡または気泡構造形成に有効な条件下で発泡性組成物を反応させることを含む。“
ｐｏｌｙｕｒｅｔｈａｎｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ” Ｖ
ｏｌｕｍｅｓ Ｉ ａｎｄ ＩＩ， Ｓａｕｎｄｅｒｓ ａｎｄ Ｆｒｉｓｃｈ， １９
６２，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ， ＮＹ（「ポリウレタンの化学および技術」第１巻および第２
巻）（本明細書中に参照として採用する）に記載の方法の様な、この技術分野で周知の任
意の方法を、本発明の泡の実施態様で使用できる、または使用に適している。一般に、そ
のような好ましい方法は、イソシアネート、ポリオールまたはポリオールの混合物、１以
上の本組成物を含む発泡剤または発泡剤の混合物、ならびに触媒、界面活性剤、所望によ
り難燃剤、着色剤またはその他の添加物のようなその他の材料を組み合せることにより、
ポリウレタンまたはポリイソシアヌレート泡を製造することを含む。

多くの適用では、前混合調合物内にポリウレタンまたはポリイソシアヌレート泡のため
の成分を提供すると都合がよい。最も典型的には、泡調合物を２つの成分内に前もって混
合する。イソシアネートならびに所望によりある界面活性剤および発泡剤は、第一成分、
通例Ａ成分と呼ばれる、に含まれる。ポリオールまたはポリオール混合物、界面活性剤、
触媒、発泡剤、難燃剤、およびその他のイソシアネート反応成分は、第二成分、通例Ｂ成
分と呼ばれる、に含まれる。従って、ポリウレタンまたはポリイソシアヌレート泡は、Ａ
およびＢ副成分を一緒に、少量製造では手動混合、好ましくは機械混合技術のいずれかに
もたらし、ブロック、スラブ、ラミネート、ｐｏｕｒ−ｉｎ−ｐｌａｃｅパネルならびに
その他のアイテム、噴霧適用泡、および泡（ｆｒｏｔｈ）等を形成することによって、容
易に製造される。所望により、難燃剤、着色料、発泡剤のようなその他の成分およびさら
なるその他のポリオールを、第三の流れとして混合ヘッドまたは反応サイトに加えること
ができる。また、所望により、これらの成分のそれぞれを、一部分はＢ成分に、さらに、
一部分は混合ヘットまたは反応サイトへ第三流として加えることができる。しかしながら
、最も好ましくは、該成分はすべて、上記のように１つのＢ成分内に組み込まれる。

また、本発明の組成物を用いて熱可塑性泡を生成することも可能である。例えば、慣用
のポリスチレンおよびポリエチレン調合物は、硬い泡を生成する慣用の方式で該組成物と
組み合せることができる。

Ｃ． 洗浄方法
また、本発明は、本発明の組成物を製品に適用することにより、生産品、部品、コンポ
ーネント、基板または任意のその他の製品およびその部分から汚染物質を除去する方法を
提供する。便宜上の目的で、用語「製品」は、本明細書中では、そのような生産品、部品
、コンポーネントおよび基板等のすべてを指すために用いられ、さらにその任意の表面ま
たは部分をも指すつもりである。さらに、用語「汚染物質」は、製品上に存在する任意の
望ましくないの材料または物質を指すつもりであり、該物質が意図的に製品上に置かれて
いる場合も含まれる。例えば、半導体装置の製造では、フォトレジスト材料を基板上に堆
積させエッチング操作のためのマスクを形成させ、後に基板からフォトレジスト材料を除
去することが一般的である。ここで用いられている用語「汚染物質」は、該フォトレジス
ト材料を覆うおよび取り巻くものを指すつもりである。

本発明の好ましい方法は、本組成物を製品に適用することを含む。数多くの多様な洗浄
技術で、本発明の組成物を有利に用いることができると考えられるが、本組成物を超臨界
洗浄技術に用いることは特に好都合であると考えられる。超臨界洗浄は、米国特許第６，
５８９，３５５号に開示されており、該特許は本発明の譲渡人に譲渡され、本明細書中に
参照として採用する。超臨界洗浄適用については、ある実施態様では、ＨＦＯ−１２３４
（好ましくはＨＦＯ−１２３４ｚｅ）に加えて、ＣＯ_２および超臨界洗浄適用に関する使
用が知られているその他の添加成分のような１以上の添加成分を、本洗浄組成物内に含む
ことが好ましい。また、ある実施態様では、本洗浄組成物を、ある用途、特に汚れを除去
することが難しい複雑な部品を含む用途に特に好ましい、蒸気脱脂および溶媒洗浄法や特
定の蒸気脱脂および溶媒洗浄法で用いることも可能であり望ましいであろう。好ましい蒸
気脱脂溶媒洗浄法は、製品を、好ましくは室温で沸騰溶媒の蒸気に晒すことからなる。物
体上に凝縮された蒸気は、グリースまたはその他の汚れを洗い流すために比較的清浄な蒸
留された溶媒を提供すると言う利点を有する。このように、該方法は、物体を液体溶媒内
で単純に洗う場合と比較して、物体からの本溶媒組成物の最終蒸発が比較的少量の残留物
しか残さないと言う利点を有する。

除去が難しい汚れを製品が含む用途に関して、本方法は、本発明の溶媒組成物の温度を
周辺より上げる、または該用途で溶媒の洗浄作用を実質上改善するに有効な任意のその他
の温度に上昇させることを含むことが好ましい。また、一般に、該方法は、製品、特に金
属部品および組み立て品の洗浄を有効かつ迅速に行わねばならない大容量組み立てライン
操作に関して好ましい。

好ましい実施態様では、本発明の洗浄方法は、洗浄される製品を、高温、さらにより好
ましくはおおよそ溶媒の沸点で、液体溶媒中に浸すことを含む。該操作において、この工
程は、好ましくは、製品から標的汚染物質を実質量、さらにより好ましくはその主要部分
を除去する。好ましくは、該工程の後、溶媒、好ましくは新たに蒸留した溶媒に製品を浸
すが、該溶媒は、前の浸せき工程での液体溶媒の温度より低い温度、好ましくはおおよそ
周辺温度または室温である。また、好ましい方法は、次に製品を比較的高温の蒸気の本溶
媒組成物と、好ましくは最初に記した浸せき工程に関連する熱い／沸騰溶媒から生じる溶
媒蒸気に製品を晒すことによって、接触させる工程を含む。好ましくは、この工程は製品
上に溶媒蒸気を凝縮させる。ある好ましい実施態様では、製品に最終洗浄前の蒸留した溶
媒を噴霧しても良い。

多数の種類とタイプの蒸気脱脂装置が、本方法に関連する用途における使用に適してい
る。そのような装置および操作の一例が、Ｓｈｅｒｌｉｋｅｒら、米国特許第３，０８５
，９１８号に開示されており、ここに参照として採用する。Ｓｈｅｒｌｉｋｅｒらに開示
された装置は、溶媒組成物を含むための沸騰だめ、蒸留した溶媒を含むためのクリーンだ
め、水分離器およびその他の補助装置を含む。

また、本洗浄方法は、汚れた製品を周辺温度または室温条件で本発明の流体組成物内に
浸すか、あるいは同様の条件下で溶媒内に浸されたラグまたは同様の物品でふき取る、コ
ールドクリーニング（ｃｏｌｄ ｃｌｅａｎｉｎｇ）を含む。

ある好ましい洗浄法は、本発明の組成物で基板をフラッシングすることを含む。
Ｄ． 可燃性低減法
あるその他の好ましい実施態様では、本発明は、液体の可燃性を低減する方法を提供し
、該方法は、本発明の化合物または組成物を該流体に加えることを含む。可燃性流体の任
意の広範な範囲の可燃性を、本発明に従って低減できる。例えば、酸化エチレン、可燃性
フッ化炭化水素および炭化水素：ＨＦＣ−１５２ａ、１，１，１−トリフルオロエタン（
ＨＦＣ−１４３ａ）、ジフルオロメタン（ＨＦＣ−３２）、プロパン、ヘキサン、オクタ
ン等を含む：の様な流体に関連する可燃性を、本発明により低減できる。例えば、本発明
のある組成物は、ＣＦ_３ＩおよびＨＦＣ−１５２ａを、これら２成分の総量をベースにし
て、０より大きく約３８．５％のＣＦ_３Ｉ、より好ましくは０より大きく約３５％のＣＦ
_３Ｉ、および約６１．５から１００未満、さらにより好ましくは約６５から約１００未満
のＨＦＣ−１５２ａの量で含む。本発明の目的に関して、可燃性流体は、ＡＳＴＭＥ−６
８１等の様な任意の標準慣用試験法等によって測定されるように、空気中で可燃性範囲を
示す任意の流体であって良い。

本化合物または組成物の任意の適当な量を添加すると、本発明に従って、流体の可燃性
を低減できる。当業者らに認識されるであろうように、加えられる量は、少なくとも部分
的には、流体が可燃性である程度、およびその可燃性の低減を望む程度に依存するであろ
う。ある好ましい実施態様では、可燃性流体に加えられる化合物または組成物の量は、結
果的に流体を実質上不燃性にするのに効果的な量である。

Ｅ． 火炎抑制法
さらに、本発明は、火炎を抑制する方法を提供し、該方法は、火炎を本発明の１つの化
合物または組成物を含む流体と接触させることを含む。本組成物と火炎を接触させる任意
の適当な方法を用いることができる。例えば、本発明の組成物を火炎上に噴霧および注入
等して良く、または火炎の少なくとも一部分を組成物内に浸しても良い。本明細書中での
教示にかんがみて、当業者らは、本発明における用途について、様々な慣用の火炎抑制の
ための装置および方法を容易に適合できるであろう。

Ｆ． 滅菌法
特に医療分野で使用するための、多くの製品、装置および材料は、患者および病院職員
の健康および安全と言ったような、健康および安全の理由で使用前に滅菌されねばならな
い。本発明は、滅菌される製品、装置または材料を本発明の化合物または組成物と接触さ
せることを含む、滅菌方法を提供する。該方法は、高温滅菌法または低温滅菌法のいずれ
かであって良い。ある実施態様では、高温滅菌は、滅菌される製品、装置または材料を、
温度約２５０゜Ｆから約２７０゜Ｆで、好ましくは実質上密封したチャンバ内で本発明の
化合物または組成物を含む高温流体に晒すことを含む。方法は、通常約２時間以内で終え
ることができる。しかしながら、プラスチック製品および電気部品のようないくつかの物
品は、そのような高温に耐えることができず、低温での滅菌が必要である。

本発明の低温殺菌は、本発明の化合物または組成物を約１００゜Ｆから約２００゜Ｆの
温度で使用することを含む。本発明の化合物を、例えば、酸化エチレン（ＥＯ）、ホルム
アルデヒド、過酸化水素、二酸化塩素およびオゾンを含む他の共通の化学滅菌剤と合わせ
ると、本発明の滅菌組成物を形成することができる。

本発明の低温殺菌は、好ましくは少なくとの２工程の方法であり、実質上密封された、
好ましくは気密のチャンバ中で行われる。第一工程（滅菌工程）では、洗浄されガス浸透
性バック内に包まれた製品をチャンバ内に置く。次に、バキュームを引き、さらに多分蒸
気で空気を置換することにより、空気をチャンバから排気した。ある実施態様では、チャ
ンバ内に蒸気を注入し、好ましくは約３０％から約７０％の範囲の相対湿度を達成するこ
とが好ましい。該湿度は、滅菌剤の滅菌効果を最大にすることができ、所望の相対湿度が
達成された後に該滅菌剤をチャンバ内に導入する。滅菌剤がラッピングを浸透し製品の隙
間に到達するに充分な時間の後、滅菌剤および蒸気をチャンバから排気する。

好ましい方法の第二工程（通気工程）では、製品を通気し滅菌剤残留物を取り除く。該
残留物を除去することは、特に毒性を有する滅菌剤を用いる場合に重要であるが、本発明
の実質上無毒な化合物を用いる場合には、任意である。典型的な通気工程は、空気洗浄、
連続通気、および両方の組み合わせを含む。空気洗浄は、バッチ法であり、通常チャンバ
を比較的短時間、例えば１２分間、排気にし、次に空気を大気圧またはより高圧でチャン
バ内に導入することを含む。このサイクルを、所望の滅菌剤の除去が達成されるまで、任
意の回数、繰り返す。典型的には、連続通気は、チャンバの片側の入り口を通して空気を
導入し、次に出口をわずかに真空にすることにより、それをチャンバの反対側の出口を通
して引き出すことを含む。しばしば、２つのアプローチは組み合わされる。例えば、共通
のアプローチは、空気洗浄およびこれに続く通気サイクルを行うことを含む。

Ｇ． 安定化法
さらに、本発明は、トリフルオロヨードメタンのようなヨードカーボンを含む組成物を
安定化する方法を提供する。好ましい方法工程は、少なくとも１つのヨードカーボン化合
物を提供し、本発明のジエンベース化合物に化合物を晒すことによって該少なくとも１つ
のヨードカーボン化合物を安定化することを含む。多くの実施態様では、ヨードカーボン
提供工程は、上記の具体的なタイプの組成物を含む組成物を提供し、好ましくは本発明の
有効量の安定剤組成物を該ヨードカーボン組成物と混合することによって、本発明の該組
成物およびジエンベース化合物に加えることを含む。

Ｈ． 超臨界法
一般に、本明細書中に記載されている多くの用途および方法は、超臨界または超臨界に
近い状態で本組成物で行うことができると考えられる。例えば、本組成物を溶媒中および
本明細書中に記載の溶媒抽出適用に、特に（一般に植物源から誘導される）アルカロイド
、例えばカフェイン、コデインおよびパパベリン、の様な材料に関連する用途、一般には
触媒として有効なメタロセンような有機金属材料、ならびにジャスモンのような香料およ
び香味に、用いることができる。

本組成物を、好ましくは超臨界または超臨界に近い状態で、触媒、特に有機金属触媒の
固体担体上への堆積を含む方法に関連して、使用できる。１つの好ましい実施態様では、
これらの方法は、好ましくは、超臨界または超臨界に近い状態で本組成物から該触媒粒子
を沈殿させることによって、微粉化された触媒粒子を生成する工程を含む。ある好ましい
実施態様では、本方法に従って製造された触媒は、優れた活性を示すであろうと期待され
る。

また、本明細書中に記載のＭＤＩ法および装置のあるものは、薬剤を微粉化された形で
利用できると考えられ、そのような状況では、本発明は、好ましくは超臨界または超臨界
に近い状態で、好ましくは本発明の組成物に該粒子を溶解することによって、本流体内に
アルブテロールの様なそのような微粉化された薬剤粒子を組み込む工程を含む方法を提供
すると考えられる。本発明の流体が超臨界または超臨界に近い状態内にあるとき材料の溶
解性が比較的低い場合には、アルコールのような添加溶剤の使用が好ましいであろう。

また、超臨界または超臨界に近い状態では、本組成物を、回路基板ならびにその他の電
気材料および製品を洗浄するために用いることができると考えられる。
ある材料は、特に超臨界または超臨界に近い状態のとき、本組成物中の溶解度が非常に制
限される場合がある。そのような状況に関して、本組成物を、二酸化炭素のようなもう一
つの超臨界または超臨界に近い溶媒中の溶液からの該低溶解度溶質の沈殿に対する対抗溶
媒（ａｎｔｉ−ｓｏｌｖｅｎｔ）として用いることができる。例えば、超臨界二酸化炭素
を、時折、熱可塑性泡の押出プロセスにおいて使用し、本組成物を、その中に含まれるあ
る材料を沈殿させるために用いることができる。

また、ある実施態様では、超臨界または超臨界に近い状態のとき、発泡剤として本組成
物を用いることが望ましいであろう。

実施例
以下の実施例によって、さらに用途を説明するが、該実施例は実例であっていかなる場
合も制限を意図するものではない。

実施例１
本実施例は、ＣＦ_３Ｉ、ＰＡＧ油およびイソプレンを含む本発明の安定化組成物につい
て説明する。

トリフルオロヨードメタン（２５重量％）およびＨＦＯ−１２３４ｙｆ（７５重量％）
の混合物（１．６ｇ）を、ＰＡＧ９９重量％およびイソプレン１重量％を含む組成物３ｇ
に加える。得られた混合物を、アルミニウム、スチールおよび銅の金属片（ｍｅｔａｌ
ｃｏｕｐｏｎ）と共にガラス管内に入れ、ガラス管をシールする。シールされたガラス管
を３００゜Ｆのオーブンに２週間置く。２週間後、チューブを取り出し、観察する。

観察上、混合物は１つの相であり、このことは冷媒が期間中混和性を残しており、ＰＡ
Ｇ油に可溶であることを示している。さらに、管内の液体は透明な薄黄色である。スチー
ル片にも変化は認められない。

ガラス管をあけ、ガスを抽出した。油とトリフルオロヨウ素化物との反応の分解生成物
であるトリフルオロメタン（ＨＦＣ−２３）の存在について、ガスをガスクロマトグラフ
ィーで試験する。認められたＨＦＣ−２３のレベルは、約０．２３±０．０７重量％であ
る。

実施例２
本実施例は、ＣＦ_３Ｉ、ＰＡＧ油およびミルセンを含む本発明の安定化組成物について
説明している。

トリフルオロヨードメタン（２５重量％）およびＨＦＯ−１２３４ｙｆ（７５重量％）
の混合物（１．６ｇ）を、９９重量％のＰＡＧおよび１重量％のミルセンを含む組成物３
ｇに加える。得られた混合物を、アルミニウム、スチールおよび銅の金属片と共にガラス
管内に入れ、ガラス管をシールする。シールされたガラス管を３００゜Ｆのオーブンに２
週間置く。２週間後、チューブを取り出し、観察する。

観察上、混合物は１つの相であり、冷媒が期間中混和性を残しており、ＰＡＧ油に可溶
であることを示している。さらに、管内の液体は透明な薄黄色である。スチール片にも変
化は認められない。

ガラス管をあけ、ガスを抽出した。油とトリフルオロヨウ化物との反応の分解生成物で
あるトリフルオロメタン（ＨＦＣ−２３）の存在について、ガスをガスクロマトグラフィ
ーで試験する。認められたＨＦＣ−２３のレベルは、約０．２７重量％である。実験を繰
り返した結果、ＨＦＣ−２３は０．２８重量％である。

実施例３
本実施例は、ＣＦ_３Ｉ、ＰＡＧ油およびファルネソールを含む本発明の安定化組成物に
ついて説明している。

トリフルオロヨードメタン（２５重量％）およびＨＦＯ−１２３４ｙｆ（７５重量％）
の混合物（１．６ｇ）を、９９重量％のＰＡＧおよび１重量％のファルネソールを含む組
成物３ｇに加える。得られた混合物を、アルミニウム、スチールおよび銅の金属片と共に
ガラス管内に入れ、ガラス管をシールする。シールされたガラス管を３００゜Ｆのオーブ
ン内に２週間置く。２週間後、チューブを取り出し、観察する。

観察上、混合物は１つの相であり、冷媒が期間中混和性を残しており、ＰＡＧ油に可溶
であることを示している。さらに、管内の液体は透明な薄黄色である。スチール片にも変
化は認められない。

ガラス管をあけ、ガスを抽出した。油とトリフルオロヨウ化物との反応の分解生成物で
あるトリフルオロメタン（ＨＦＣ−２３）の存在について、ガスをガスクロマトグラフィ
ーで試験する。認められたＨＦＣ−２３のレベルは、約０．１６重量％である。

実施例４
本実施例は、ＣＦ_３Ｉ、ＰＡＧ油およびゲラニオールを含む本発明の安定化組成物につ
いて説明している。

トリフルオロヨードメタン（２５重量％）およびＨＦＯ−１２３４ｙｆ（７５重量％）
の混合物（１．６ｇ）を、９９重量％のＰＡＧ油および１重量％のゲラニオールを含む組
成物３ｇに加える。得られた混合物を、アルミニウム、スチールおよび銅の金属片と共に
ガラス管内に入れ、ガラス管をシールする。シールされたガラス管を３００゜Ｆのオーブ
ン内に２週間置く。２週間後、チューブを取り出し、観察する。

観察上、混合物は１つの相であり、冷媒が期間中混和性を残しており、ＰＡＧ油に可溶
であることを示している。さらに、管内の液体は透明な薄黄色である。スチール片にも変
化は認められない。

ガラス管をあけ、ガスを抽出した。油とトリフルオロヨウ化物との反応の分解生成物で
あるトリフルオロメタン（ＨＦＣ−２３）の存在について、ガスをガスクロマトグラフィ
ーで試験する。認められたＨＦＣ−２３のレベルは、約０．１４重量％である。

実施例５
本実施例は、添加物として油中にトリフェニルホスファイト（ＤＰ−２１３、Ｄｏｖｅ
ｒ Ｃｈｅｍｉｃａｌから入手できる）と共にＣＦ_３Ｉ、ポリアルキレングリコール潤滑
剤およびミルセンを含む本発明の安定化組成物について説明している。

トリフルオロヨードメタン（約９重量％）およびＨＦＯ−１２３４ｙｆ（９１重量％）
の混合物（１．６ｇ）を、９９重量％のポリアルキレングリコール潤滑剤（Ｍｏｔｏｒｃ
ｒａｆｔ ＰＡＧ Ｒｅｆｒｉｇｅｒａｎｔ Ｃｏｍｐｒｅｓｓｏｒ Ｏｉｌとして入手
可能）および上記のような１重量％の添加物を含む組成物３ｇに加える。得られた混合物
を、アルミニウム、スチールおよび銅の金属片と共にガラス管内に入れ、ガラス管をシー
ルする。シールされたガラス管を３００゜Ｆのオーブン内に２週間置く。２週間後、チュ
ーブを取り出し、観察する。

観察上、混合物は１つの相であり、ヨードカーボン化合物は期間中混和性を残しており
、ＰＡＧ油に可溶であることを示している。さらに、管内の液体は透明な薄黄色である。
スチール片にも変化は認められない。

ガラス管をあけ、ガスを抽出した。油とトリフルオロヨウ化物との反応の分解生成物で
あるＨＦＣ−２３の存在について、ガスをガスクロマトグラフィーで試験する。認められ
たＨＦＣ−２３のレベルは、約０．２重量％である。

実施例６
本実施例は、ＣＦ_３Ｉ、ポリアルキレングリコール潤滑剤およびミルセンからなる安定
剤を含む本発明の安定化組成物について説明している。

トリフルオロヨードメタン（１．６ｇ）を、ミルセンを含むポリアルキレングリコール
潤滑剤（ミルセンは潤滑剤全重量の１重量％存在する）３ｇに加える。得られた混合物を
、アルミニウム、スチールおよび銅の金属片と共にガラス管内に入れ、ガラス管をシール
する。シールされたガラス管を３００゜Ｆのオーブン内に２週間置く。２週間後、チュー
ブを取り出し、観察する。

観察上、混合物は１つの相であり、このことは冷媒が混和性であり、ＰＡＧ油に可溶で
あることを示している。さらに、管内の液体は透明な薄黄色である。スチール片にも変化
は認められない。

ガラス管をあけ、ガスを抽出した。油とトリフルオロヨウ化物との反応の分解生成物で
あるトリフルオロメタン（ＨＦＣ−２３）の存在について、ガスをガスクロマトグラフィ
ーで試験する。認められたＨＦＣ−２３のレベルは、約０．２３重量％である。

実施例７
本実施例は、鉱油中のＣＦ_３Ｉの分解レベルが添加物ミルセンおよびＤｏｖｅｒｐｈｏ
ｓ ＤＰ２１３の組み合わせによって劇的に減少することを示している。

トリフルオロヨードメタン（２５重量％）およびＨＦＯ−１２３４ｙｆ（７５重量％）
の混合物（１．６ｇ）を鉱油３ｇに加える。鉱油は、０．５重量％のミルセンと０．５重
量％のＤｏｖｅｒｐｈｏｓ ＤＰ−２１３を含んでいた。得られた混合物を、アルミニウ
ム、スチールおよび銅の金属片と共にガラス管内に入れ、ガラス管をシールする。シール
されたガラス管を３００゜Ｆのオーブン内に２週間置く。２週間後、チューブを取り出す
。

ガラス管をあけ、ガスを抽出した。油とトリフルオロヨウ化物との反応の分解生成物で
あるトリフルオロメタン（ＨＦＣ−２３）の存在について、ガスをガスクロマトグラフィ
ーで試験する。認められたＨＦＣ−２３のレベルは、約０．０８重量％である。実験を繰
り返したが、結果は０．００８重量％のＨＦＣ−２３である。

比較実施例１
トリフルオロヨードメタン（約９重量％）およびＨＦＯ−１２３４ｙｆ（約９１重量％
）の混合物（１．６ｇ）を、９９重量％のポリアルキレングリコール潤滑剤（Ｍｏｔｏｒ
ｃｒａｆｔ ＰＡＧ Ｒｅｆｒｉｇｅｒａｎｔ Ｃｏｍｐｒｅｓｓｏｒｅ Ｏｉｌとして
市販されている）を含む組成物３ｇに加えた。安定剤付加物は用いなかった。得られた混
合物を、アルミニウム、スチールおよび銅の金属片と共にガラス管内に入れ、ガラス管を
シールする。シールされたガラス管を３００゜Ｆのオーブン内に２週間置く。２週間後、
チューブを取り出し、観察する。

観察上、混合物は１つの相であり、このことは、該期間中、冷媒が混和性を保持し、鉱
油に可溶であることを示している。さらなる暴露後では、金属片は脱色され、潤滑剤の色
は暗褐色である。

ガラス管をあけ、ガスを抽出した。油とトリフルオロヨウ化物との反応の分解生成物で
あるＨＦＣ−２３の存在について、ガスをガスクロマトグラフィーで試験する。認められ
たＨＦＣ−２３のレベルは、約１．０重量％である。

比較実施例２
トリフルオロヨードメタン（２５重量％）およびＨＦＯ−１２３４ｙｆ（７５重量％）
の混合物（１．６ｇ）を、３ｇの鉱油に加える。得られた混合物を、アルミニウム、スチ
ールおよび銅の金属片と共にガラス管内に入れ、ガラス管をシールする。シールされたガ
ラス管を３００゜Ｆのオーブン内に２週間置く。

２週間さらした後、ガラス管をあけ、ガスを抽出した。油とトリフルオロヨウ化物との
反応の分解生成物であるトリフルオロメタン（ＨＦＣ−２３）の存在について、ガスをガ
スクロマトグラフィーで試験する。認められたＨＦＣ−２３のレベルは、約０．７６重量
％である。実験を繰り返したが、結果は１．５１重量％のＨＦＣ−２３である。

Claims (84)

1. （ａ）少なくとも１つのヨードカーボン（ｉｏｄｏｃａｒｂｏｎ）；および
   （ｂ）該少なくとも１つのヨードカーボンを分解に対して安定化するために有効な量の、
   少なくとも１つのジエンベース化合物；
   を含む、熱伝達組成物。
2. 該少なくとも１つのヨードカーボン化合物が少なくとも１つのヨードフルオロカーボンを
   含む、請求項１記載の熱伝達組成物。
3. 該少なくとも１つのヨードフルオロカーボンが少なくとも１つのＣ１−Ｃ３ヨードフルオ
   ロカーボンを含む、請求項２記載の熱伝達組成物。
4. 該少なくとも１つのＣ１−Ｃ３ヨードフルオロカーボンがＣＦ_３Ｉを含む、請求項３記載
   の熱伝達組成物。
5. 該少なくとも１つのＣ１−Ｃ３ヨードフルオロカーボンが本質的にＣＦ_３Ｉからなる、請
   求項４記載の熱伝達組成物。
6. 該少なくとも１つのジエンベース化合物がイソプレンである、請求項１記載の熱伝達組成
   物。
7. 該少なくとも１つのジエンベース化合物がプロパジエンを含む、請求項１記載の熱伝達組
   成物。
8. 該少なくとも１つのジエンベース化合物が少なくとも１つのイソプレンベース化合物を含
   む、請求項１記載の熱伝導組成物。
9. 該少なくとも１つのジエンベース化合物が少なくとも１つのテルペンベース化合物を含む
   、請求項１記載の熱伝達組成物。
10. 該テルペンベース化合物がミルセンである、請求項９記載の熱伝達組成物。
11. 該テルペンベース化合物がファルネソールである、請求項９記載の熱伝導組成物。
12. 該テルペンベース化合物がゲラニオールである、請求項９記載の熱伝導組成物。
13. 該少なくとも１つのジエンベース化合物が組成物の約０．０００１から約３０重量％の量
    で組成物中に存在する、請求項１記載の熱伝達組成物。
14. 少なくとも１つの非ヨードカーボン冷媒化合物をさらに含む、請求項１記載の熱伝達組成
    物。
15. 該少なくとも１つの非ヨードカーボン冷媒化合物が少なくとも１つのヒドロフルオロアル
    ケンを含む、請求項１４記載の熱伝達組成物。
16. 該少なくとも１つのヒドロフルオロアルケンが少なくとも１つのヒドロフルオロプロペン
    を含む、請求項１５記載の熱伝導組成物。
17. 該少なくとも１つのヒドロフルオロプロペンが少なくとも１つのテトラフルオロプロペン
    （ＨＦＯ−１２３４）を含む、請求項１６記載の熱伝達組成物。
18. 該少なくとも１つの非ヨードカーボン冷媒化合物が少なくとも１つのヒドロフルオロカー
    ボンを含む、請求項１４記載の熱伝達組成物。
19. 約１００未満の地球温暖化係数を有する、請求項１記載の熱伝導組成物。
20. 少なくとも１つの潤滑剤をさらに含む、請求項１記載の熱伝達組成物。
21. 該潤滑剤がナフテン鉱油、パラフィン鉱油、エステル油、ポリアルキレングリコール、ポ
    リビニルエーテル、アルキルベンゼン、ポリαオレフィン、およびこれらの２以上の組み
    合わせからなる群より選択される、請求項２０記載の熱伝達組成物。
22. 該少なくとも１つのヨードカーボンがトリフルオロヨードメタンを主な割合（重量）で含
    む、請求項１記載の熱伝達組成物。
23. （ａ）少なくとも１つのヨードカーボン；および
    （ｂ）少なくとも１つの該ヨードカーボンを分解に対して安定化するために有効な量の少
    なくとも１つのジエンベース組成物；
    を含む、炭素−ヨウ素結合の分解に対して安定化されたヨードカーボン含有組成物。
24. 請求項２３記載の組成物を含む組成物と流体またはボディーを接触させることを含む、流
    体またはボディーへ、または該流体またはボディーから熱を伝達する方法。
25. 約１５０未満の地球温暖化係数（Ｇｌｏｂａｌ Ｗａｒｍｉｎｇ Ｐｏｔｅｎｔｉａｌ）
    （ＧＷＰ）を有する、請求項２３記載の組成物。
26. 約０．０５未満のオゾン層破壊係数（Ｏｚｏｎｅ Ｄｅｐｌｅｔｉｎｇ Ｐｏｔｅｎｔｉ
    ａｌ）（ＯＤＰ）を有する、請求項２３記載の組成物。
27. 請求項２３記載の組成物を含む発泡剤を含有するポリマー泡調合物を含むクローズドセル
    フォーム。
28. 請求項２３記載の組成物を含む、泡前混合組成物。
29. ヨードカーボン含有組成物を提供し、該組成物をジエンベース化合物と接触させることを
    含む、組成物を安定化させる方法。
30. （ａ）少なくとも１つの式（Ｉ）のフルオロアルケン；
    ＸＣＲｚＲ３−ｚ （Ｉ）
    式中、ＸはＣ２またはＣ３不飽和、置換または非置換のアルキル基であり、Ｒは独立にＣ
    ｌ、Ｆ、Ｂｒ、ＩまたはＨであり、ｚは１から３である：および
    （ｂ）少なくとも１つのヨードカーボン：
    を含む熱伝達組成物。
31. 該少なくとも１つのフルオロアルケンが式ＩＩ：
    

    

    式中、Ｒはそれぞれ独立にＣｌ、Ｆ、Ｂｒ、ＩおよびＨであり；
    Ｒ’は（ＣＲ_２）_ｎＹであり；
    ＹはＣＲＦ_２であり；
    ｎは０または１である：
    の化合物である、請求項３０記載の熱伝導組成物。
32. 該ヨードカーボンがＣＦ_３Ｉを含む、請求項３１記載の熱伝導組成物。
33. 約１０００未満の地球温暖化係数（ＧＷＰ）を有する、請求項３２記載の熱伝導組成物。
34. 該少なくとも１つのフルオロアルケンが少なくとも一つのテトラフルオロプロペン（ＨＦ
    Ｏ−１２３４）を含む、請求項３２記載の熱伝導組成物。
35. 該少なくとも１つのＨＦＯ−１２３４がＨＦＯ−１２３４ｙｆを含む、請求項３４記載の
    熱伝導組成物。
36. ＨＦＯ−１２３４ｙｆおよびＣＦ_３Ｉの合計重量ベースの約５重量％から約９９重量％の
    ＨＦＯ−１２３４ｙｆを含む、請求項３５記載の熱伝導組成物。
37. ＨＦＯ−１２３４ｙｆおよびＣＦ_３Ｉの合計重量ベースの約５０重量％から約９５重量％
    のＨＦＯ−１２３４ｙｆを含む、請求項３５記載の熱伝導組成物。
38. ＨＦＯ−１２３４ｙｆおよびＣＦ_３Ｉの合計重量ベースの約６５重量％から約７５重量％
    のＨＦＯ−１２３４ｙｆを含む、請求項３５記載の熱伝導組成物。
39. ＨＦＯ−１２３４ｙｆおよびＣＦ_３Ｉの合計重量ベースの約７０重量％のＨＦＯ−１２３
    ４ｙｆおよび約３０重量％のＣＦ_３Ｉを含む、請求項３５記載の熱伝導組成物。
40. ジエンまたはジエンベース安定剤をさらに含む、請求項３０〜３９のいずれか１項に記載
    の熱伝導組成物。
41. 該安定剤が組成物総重量ベースの約０．００１から約１５重量の量で存在する、請求項４
    ０記載の熱伝導組成物。
42. 該安定剤が組成物総重量ベースの約０．０１から約１０重量％の量で存在する、請求項４
    １記載の熱伝導組成物。
43. 該安定剤が組成物総重量ベースの約０．３から約５重量％の量で存在する、請求項４２記
    載の熱伝導組成物。
44. 該安定剤が組成物総重量ベースの約１から約２重量％の量で存在する、請求項４３記載の
    熱伝導組成物。
45. 請求項４０記載の組成物を含む、自動車用冷媒。
46. 請求項４０記載の組成物を含む、チラー作動液。
47. 請求項４０記載の組成物を含む、ランキンサイクル運転用の作動液。
48. 請求項４０記載の組成物を含む、有機ランキンサイクル運転用の作動液。
49. 該組成物が泡、熱硬化性泡、インテグラルスキンフォーム、泡前混合、発泡剤、加圧式起
    泡（ｐｒｅｓｓｕｒｉｚｅｄ ｆｏｒｔｈ ｆｏａｍ）、溶媒、洗浄溶媒、抽出溶媒、エ
    ーロゾル、推進薬、消火補助剤、界面活性剤、フラッシング液、定量噴霧式吸入器、潤滑
    剤、火炎抑制剤、治療用組成物、殺虫剤組成物、除草剤組成物、オリゴマーおよびポリマ
    ーからなる群より選択される生成物内に安定化流体として用いられる、請求項２３記載の
    組成物。
50. ヨードフルオロカーボン、ならびに、ジフルオロメタン（ＨＦＣ−３２）、ペンタフルオ
    ロエタン（ＨＦＣ−１２５）、１，１，２，２−テトラフルオロエタン（ＨＦＣ−１３４
    ）、１，１，１，２−テトラフルオロエタン（ＨＦＣ−１３４ａ）、ジフルオロエタン（
    ＨＦＣ−１５２ａ）、１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン（ＨＦＣ−
    ２２７ｅａ）、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン（ＨＦＣ−２３６ｆａ
    ）、１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ−２４５ｆａ）、１，１，１
    ，３，３−ペンタフルオロブタン（ＨＦＣ−３６５ｍｆｃ）、水、ＣＯ_２および２以上の
    これらの組み合わせからなる群より選択された少なくとも１つの化合物を含む、熱伝達組
    成物。
51. 該ヨードカーボンがＣＦ_３Ｉを含む、請求項５０記載の熱伝導組成物。
52. １以上の潤滑剤をさらに含む、請求項５０または４１に記載の熱伝導組成物。
53. 熱伝導組成物の約３０から約５０重量％の量で１以上の潤滑剤をさらに含む、請求項５２
    記載の熱伝導組成物。
54. 冷媒システム内に含まれる現存冷媒を取り替える方法であって、該システムから該現存冷
    媒の少なくとも一部分を取り出し、少なくとも１つのヨードカーボン化合物および少なく
    とも１つの式Ｉのフルオロアルケン：
    ＸＣＦ_ｚＲ_３−ｚ（Ｉ）
    式中、ＸはＣ_２またはＣ_３の不飽和、置換または非置換のアルキル基であり、Ｒは独立に
    Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、ＩまたはＨであり、ｚは１から３である：
    を含む冷媒組成物を該システム内に導入することによって該現存冷媒の少なくとも一部分
    を取り替えることを含む、該方法。
55. 該現存冷媒がＨＦＣ−１３４ａを含む、請求項５４記載の方法。
56. 該現存冷媒システムがチラーシステムである、請求項５４記載の方法。
57. 該式ＩのフルオロアルケンがＨＦＯ−１２３４ｙｆを含む、請求項５４記載の方法。
58. 該ＨＦＯ−１２３４ｙｆが該冷媒組成物の約５重量％から約９５重量％含まれる、請求項
    ５７記載の方法。
59. 該現存冷媒システムが自動車用空調システムを含む、請求項５４記載の方法。
60. 発泡性ポリマーまたはプレポリマーおよび少なくとも１つの式Ｉのフルオロアルケン：
    ＸＣＦ_ｚＲ_３−ｚ（Ｉ）
    式中、ＸはＣ_２またはＣ_３不飽和、置換または非置換のアルキル基であり、Ｒは独立にＣ
    ｌ、Ｆ、Ｂｒ、ＩまたはＨであり、ｚは１から３である：
    を含む発泡剤であり、該発泡剤が少なくとも１つのヨードカーボン化合物をさらに含む発
    泡剤、
    を含む発泡性組成物
61. 約１０００未満の地球温暖化係数（Ｇｌｏｂａｌ Ｗａｒｍｉｎｇ Ｐｏｔｅｎｔｉａｌ
    ）（ＧＷＰ）を有する、請求項６０記載の発泡性組成物。
62. 請求項６０記載の発泡性組成物から作られた泡。
63. ポリマーまたはプレポリマーならびにヨードカーボン化合物および少なくとも１つの式Ｉ
    のフルオロアルケン：
    ＸＣＦ_ｚＲ_３−ｚ（Ｉ）
    式中、ＸはＣ_２またはＣ_３飽和、置換または非置換のアルキルラジカルであり、Ｒは独立
    的にＣｌ、Ｆ、Ｂｒ、ＩまたはＨであり、ｚは１から３である：
    を含む発泡剤、該泡
    を含む、泡前混合組成物
64. 請求項２３記載の組成物を含む、発泡剤。
65. 請求項２３記載の組成物を含む、発泡性組成物。
66. （ａ）少なくとも１つのヨードカーボン；
    （ｂ）ヒドロフルオロカーボン；および
    （ｃ）少なくとも１つのジエンベース安定剤：
    を含む熱伝導組成物。
67. 該ヒドロフルオロカーボンがジフルオロエタンの異性体を含む、請求項６６記載の熱伝導
    組成物。
68. 該ジフルオロエタンがＨＦＣ−１５２ａを含む、請求項６７記載の熱伝導組成物。
69. 該ヨードカーボンがＣＦ_３Ｉを含む、請求項６８記載の熱伝導組成物。
70. 該ＨＦＣ−１５２ａがＨＦＣ−１５２ａおよびＣＦ_３Ｉの全重量ベースの約２０から約４
    ０重量％の量で存在し、該ＣＦ_３ＩがＨＦＣ−１５２ａおよびＣＦ_３Ｉの全重量ベースの
    約６０から約８０重量％の量で存在する、請求項６９記載の熱伝導組成物。
71. 該ＨＦＣ−１５２ａがＨＦＣ−１５２ａおよびＣＦ_３Ｉの全重量ベースの約２５重量％の
    量で存在し、該ＣＦ_３ＩがＨＦＣ−１５２ａおよびＣＦ_３Ｉの全重量ベースの約７５重量
    ％の量で存在する、請求項７０記載の熱伝導組成物。
72. 該安定剤が組成物全重量ベースの約０．００１から約１５重量％の量で存在する、請求項
    ７１記載の熱伝導組成物。
73. 該安定剤が組成物全重量ベースの約０．０１から約１０重量％の量で存在する、請求項７
    ２記載の熱伝導組成物。
74. 該安定剤が組成物全重量ベースの約０．３から約５重量％の量で存在する、請求項７３記
    載の熱伝導組成物。
75. 該安定剤が組成物全重量ベースの約１から約２重量％の量で存在する、請求項７４記載の
    熱伝導組成物。
76. 請求項７５記載の組成物を含む自動車用冷媒。
77. 請求項７６または請求項４５に記載の冷媒を含む、自動車用冷凍システム。
78. 請求項７５の組成物を含む、チラー作動液。
79. 請求項７５記載の組成物を含む、ランキン−サイクル運転用作動液。
80. 請求項７５記載の組成物を含む、有機ランキン−サイクル運転用作動液。
81. ヒドロフルオロオレフィンをさらに含み、該ヨードカーボンがＣＦ_３Ｉを含む、請求項４
    ９記載の組成物。
82. 該ヒドロフルオロオレフィンがＨＦＣ−１２３４ｙｆを含む、請求項８１記載の組成物
83. ヒドロフルオロカーボンをさらに含み、該ヨードカーボンがＣＦ_３Ｉを含む、請求項４９
    記載の組成物。
84. 該ヒドロフルオロカーボンがＨＦＣ−１５２ａを含む、請求項８３記載の組成物。