JP2014504300A5

JP2014504300A5 -

Info

Publication number: JP2014504300A5
Application number: JP2013546075A
Authority: JP
Filing date: 2011-12-21
Publication date: 2015-01-08
Anticipated expiration: 2031-12-21

Claims

遊離塩基又はその薬学的に許容しうる塩としての式（Ｉ）：

（式中、
Ａは、−Ｏ−又は−ＣＨ₂−であり；
ｎは、０又は１であり；
Ｒ¹は、Ｃ_1-6アルキル又はＣ_1-6ハロアルキルであり；
Ｒ²は、水素、Ｃ_0-6アルキルアリール、Ｃ_0-6アルキルヘテロアリール、Ｃ_2-6アルキニル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_1-6アルキル、ハロゲン、シアノ、Ｃ_1-6ハロアルキル、ＮＨＣ
（Ｏ）Ｒ⁹又はＯＲ⁸であり、ここにおいて、該Ｃ_0-6アルキルアリール、Ｃ_0-6アルキルヘテロアリール、Ｃ_2-6アルキニル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_1-6アルキル又はＣ_1-6ハロアルキルは、１〜３個のＲ⁷で場合により置換され；
Ｒ⁵及びＲ⁶は、独立して水素、ヘテロシクリル、Ｃ_3-6シクロアルキル、アリール、ヘ
テロアリール又はＣ_1-6アルキルであり、ここにおいて、該ヘテロシクリル、Ｃ_3-6シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール又はＣ_1-6アルキルは、ハロゲン、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、シアノ又はＯＲ⁸から独立して選択される１又は２個の置換基で場合により置換されるか；
又はＲ⁵及びＲ⁶は、それらが結合している炭素と一緒になって環Ｂを形成し、それは３〜１４員シクロアルキル若しくはヘテロシクリル単環式環、又は９〜１４員二環式シクロアルキル若しくはヘテロシクリル環であり；そして、ここにおいて、環Ｂは、オキソ、ハロゲン、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、シアノ、又はＯＲ⁸から独立して選択され
る１又は２個の置換基によって場合により置換され；そして環Ｂは、アリール又はヘテロ
アリールと場合により縮合して二環式系又は多環式系を形成し；
Ｒ⁷は、独立してＣ_1-6アルキル、ハロゲン、シアノ、Ｃ_0-6アルキルＣ_3-6シクロアルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、ＯＣ_1-6アルキル、ＯＣ_1-6ハロアルキル、Ｃ_2-6アルキニル又はＣ_2-6アルケニルであり、ここにおいて、該Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_0-6アルキルＣ_3-6シクロアルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、ＯＣ_1-6アルキル、ＯＣ_1-6ハロアルキル、Ｃ_2-6アルキニル又はＣ_2-6アルケニルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、ＯＣ_1-6アルキル、及びＯＣ_1-6ハロアルキルから独立して選択される１〜３個の置換基で場合
により置換され；
Ｒ⁸は、独立して水素、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_2-6アルキニル、Ｃ_1-6ハロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり；ここにおいて、該Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、アリール又はヘテロアリールは、ハロゲン、シアノ及びＣ_1-6アルキルから選択される基で
場合により置換され；
Ｒ⁹は、ヘテロアリールであり、ここにおいて、該ヘテロアリールは、ハロゲン、シア
ノ、ＯＲ⁸、Ｃ_1-6ハロアルキル又はＣ_1-6アルキルで場合により置換される）
による化合物。
Ｒ¹がＣ_1-3アルキルである、請求項１に記載の化合物、又はその薬学的に許容しうる塩。
Ｒ¹がメチル又はエチルである、請求項２に記載の化合物、又はその薬学的に許容しう
る塩。
Ｒ²が、アリール、ヘテロアリール、Ｃ_2-6アルキニル、ハロゲン、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ⁹又
はＯＲ⁸であり、ここにおいて、該アリール、ヘテロアリール、又はＣ_2-6アルキニルは、１〜３個のＲ⁷で場合により置換される、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物、
又はその薬学的に許容しうる塩。
Ｒ⁵及びＲ⁶が、独立して水素又はヘテロシクリルであり、ここにおいて、該ヘテロシクリルは、Ｃ_1-6アルキル又はＯＲ⁸から独立して選択される１又は２個の置換基で場合により置換される、請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物、又はその薬学的に許容しうる塩。
Ｒ⁵及びＲ⁶が、それらが結合している炭素と一緒になって環Ｂを形成し、それは３〜１４員シクロアルキル若しくはヘテロシクリル単環式環、又は９〜１４員二環式シクロアルキル若しくはヘテロシクリル環であり；そして、ここにおいて、環Ｂは、オキソ、ハロゲン、Ｃ_1-6アルキル又はＯＲ⁸から独立して選択される１又は２個の置換基によって場合により置換され；そして環Ｂは、アリール又はヘテロアリールと場合により縮合して二環式系又は多環式系を形成する、請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物、又はその薬学的に許容しうる塩。
Ｒ⁵及びＲ⁶が、それらが結合している炭素と一緒になってシクロヘキシル環を形成し、それはＯＲ⁸で置換される、請求項１〜４又は６のいずれか１項に記載の化合物、又はそ
の薬学的に許容しうる塩。
Ｒ⁷が、独立してＣ_1-6アルキル、ハロゲン、シアノ、Ｃ_0-6アルキルＣ_3-6シクロアルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、ＯＣ_1-6アルキル又はＣ_2-6アルキニルであり、ここにおいて、
該Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_0-6アルキルＣ_3-6シクロアルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、ＯＣ_1-6ア
ルキル又はＣ_2-6アルキニルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル
、ＯＣ_1-6アルキル及びＯＣ_1-6ハロアルキルから独立して選択される１〜３個の置換基で場合により置換される、請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物、又はその薬学的に
許容しうる塩。
Ｒ⁸が、独立してＣ_1-6アルキル、Ｃ_2-6アルキニル又はＣ_1-6ハロアルキルである、請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物、又はその薬学的に許容しうる塩。
Ｒ⁹が、ヘテロアリールであり、ここにおいて、該ヘテロアリールは、ハロゲン、シア
ノ、ＯＲ⁸、Ｃ_1-6ハロアルキル又はＣ_1-6アルキルで場合により置換される、請求項１〜
９のいずれか１項に記載の化合物、又はその薬学的に許容しうる塩。
式（Ｉ）中、
Ａが、−Ｏ−又は−ＣＨ₂−であり；
ｎが、０又は１であり；
Ｒ¹が、Ｃ_1-6アルキルであり；
Ｒ²が、Ｃ_0-6アルキルアリール、Ｃ_0-6アルキルヘテロアリール、Ｃ_2-6アルキニル、ハロゲン、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ⁹又はＯＲ⁸であり；ここにおいて、該Ｃ_0-6アルキルアリール、
Ｃ_0-6アルキルヘテロアリール又はＣ_2-6アルキニルは、１〜３個のＲ⁷で場合により置換
され；
Ｒ⁵及びＲ⁶が、独立して水素又はヘテロシクリルであり、ここにおいて、該ヘテロシクリルは、ハロゲン、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、シアノ又はＯＲ⁸から独立して
選択される１又は２個の置換基で場合により置換されるか；
又はＲ⁵及びＲ⁶が、それらが結合している炭素と一緒になって環Ｂを形成し、それは３〜１４員シクロアルキル若しくはヘテロシクリル単環式環、又は９〜１４員二環式シクロアルキル若しくはヘテロシクリル環であり；そして、ここにおいて、環Ｂは、オキソ、ハロゲン、Ｃ_1-6アルキル又はＯＲ⁸から独立して選択される１又は２個の置換基によって場合により置換され；そして環Ｂは、アリール又はヘテロアリールと場合により縮合して二環式又は多環式系を形成し；
Ｒ⁷が、独立してＣ_1-6アルキル、ハロゲン、シアノ、Ｃ_0-6アルキルＣ_3-6シクロアルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、ＯＣ_1-6アルキル又はＣ_2-6アルキニルであり、ここにおいて、
該Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_0-6アルキルＣ_3-6シクロアルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、ＯＣ_1-6ア
ルキル又はＣ_2-6アルキニルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル
、ＯＣ_1-6アルキル及びＯＣ_1-6ハロアルキルから独立して選択される１〜３個の置換基で場合により置換され；
Ｒ⁸が、独立してＣ_1-6アルキル、Ｃ_2-6アルキニル又はＣ_1-6ハロアルキルであり；ここにおいて、該Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、アリール又はヘテロアリールは、ハロゲン、シアノ又はＣ_1-6アルキルから選択される基で場合により置換され；
Ｒ⁹が、ヘテロアリールであり、ここにおいて、該ヘテロアリールは、ハロゲン、シア
ノ、ＯＲ⁸、Ｃ_1-6ハロアルキル又はＣ_1-6アルキルで場合により置換される、
請求項１に記載の化合物、又はその薬学的に許容しうる塩。
式（Ｉ）中、
Ａが、−Ｏ−又は−ＣＨ₂−であり；
ｎが、０又は１であり；
Ｒ¹が、Ｃ_1-3アルキルであり；
Ｒ²が、アリール、ヘテロアリール、Ｃ_2-6アルキニル、ハロゲン、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ⁹又
はＯＲ⁸であり、ここにおいて、該アリール、ヘテロアリール又はＣ_2-6アルキニルは、１〜３個のＲ⁷で場合により置換され；
Ｒ⁵及びＲ⁶が、独立して水素又はヘテロシクリルであり、ここにおいて、該ヘテロシクリルは、Ｃ_1-6アルキルから独立して選択される２個の置換基で場合により置換されるか
；
又はＲ⁵及びＲ⁶が、それらが結合している炭素と一緒になって環Ｂを形成し、それは３
〜１４員シクロアルキル若しくはヘテロシクリル単環式環、又は９〜１４員二環式シクロアルキル若しくはヘテロシクリル環であり；そして、ここにおいて、環Ｂは、オキソ、ハロゲン、Ｃ_1-6アルキル又はＯＲ⁸から独立して選択される１又は２個の置換基によって場合により置換され；そして環Ｂは、アリール又はヘテロアリールと場合により縮合して二環式系を形成し；
Ｒ⁷が、独立してＣ_1-6アルキル、ハロゲン、シアノ、Ｃ_0-6アルキルＣ_3-6シクロアルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、ＯＣ_1-6アルキル又はＣ_2-6アルキニルであり、ここにおいて、
該Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_0-6アルキルＣ_3-6シクロアルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、ＯＣ_1-6ア
ルキル又はＣ_2-6アルキニルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル
、ＯＣ_1-6アルキル及びＯＣ_1-6ハロアルキルから独立して選択される１〜３個の置換基で場合により置換され；
Ｒ⁸が、独立してＣ_1-6アルキル、Ｃ_2-6アルキニル又はＣ_1-6ハロアルキルであり、ここにおいて、該Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、アリール又はヘテロアリールは、ハロゲン、シアノ又はＣ_1-6アルキルから選択される基で場合により置換され；そして
Ｒ⁹は、ヘテロアリールであり、ここにおいて、該ヘテロアリールは、ハロゲン、シアノ
、ＯＲ⁸、Ｃ_1-6ハロアルキル又はＣ_1-6アルキルで場合により置換される、
請求項１に記載の化合物、又はその薬学的に許容しうる塩。
・６−（３,５−ジクロロフェニル）−５'−メチルスピロ［クロマン−４,２'−イミダゾール］−４'−アミン；
・６−（５−クロロピリジン−３−イル）−５'−メチルスピロ［クロマン−４,２'−
イミダゾール］−４'−アミン；
・６−（３,５−ジフルオロフェニル）−５'−メチルスピロ［クロマン−４,２'−イミダゾール］−４'−アミン；
・６−（３,５−ジメチルフェニル）−５'−メチルスピロ［クロマン−４,２'−イミダゾール］−４'−アミン；
・６−（２,５−ジメトキシフェニル）−５'−メチルスピロ［クロマン−４,２'−イミダゾール］−４'−アミン；
・６−（２,３−ジフルオロフェニル）−５'−メチルスピロ［クロマン−４,２'−イミダゾール］−４'−アミン；
・６−（２,５−ジメチルフェニル）−５'−メチルスピロ［クロマン−４,２'−イミダゾール］−４'−アミン；
・６−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−５'−メチルスピロ［クロマン−４,２'−イミダゾール］−４'−アミン；
・６−（２−フルオロ−３−メトキシフェニル）−５'−メチルスピロ［クロマン−４,２'−イミダゾール］−４'−アミン；
・６−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−５'−メチルスピロ［クロマン−４,２'−イミダゾール］−４'−アミン；
・６−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−５'−メチルスピロ［クロマン−４,２'−イミダゾール］−４'−アミン；
・６−（２−フルオロ−５−メトキシフェニル）−５'−メチルスピロ［クロマン−４,２'−イミダゾール］−４'−アミン；
・Ｎ−（４'−アミノ−５'−メチル−スピロ［クロマン−４,２'−イミダゾール］−６−イル）−５−クロロ−ピリジン−２−カルボキサミド；
・Ｎ−（４'−アミノ−５'−メチル−スピロ［クロマン−４,２'−イミダゾール］−６−イル）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボキサミド；
・Ｎ−（４'−アミノ−５'−メチル−スピロ［クロマン−４,２'−イミダゾール］−６−イル）−５−ブタ−２−インオキシ−ピリジン−２−カルボキサミド；
・Ｎ−（４'−アミノ−５'−メチル−スピロ［クロマン−４,２'−イミダゾール］−６−イル）−５−ブタ−２−インオキシ−ピラジン−２−カルボキサミド；
・Ｎ−（４'−アミノ−５'−メチル−スピロ［クロマン−４,２'−イミダゾール］−６−イル）−５−メチル−チオフェン−２−カルボキサミド；
・Ｎ−（４'−アミノ−５'−メチル−スピロ［クロマン−４,２'−イミダゾール］−６−イル）−３,５−ジクロロ−ピリジン−２−カルボキサミド；
・６'−ブロモ−４−（ジフルオロメトキシ）−５''−メチル−３'Ｈ−ジスピロ［シクロヘキサン−１,２'−インデン−１',２''−イミダゾール］−４''−アミン；
・６'−ブロモ−４−メトキシ−５''−メチル−３'Ｈ−ジスピロ［シクロヘキサン−１,２'−インデン−１',２''−イミダゾール］−４''−アミン；
・４−メトキシ−５''−メチル−６'−［５−（プロパ−１−イン−１−イル）ピリジ
ン−３−イル］−３'Ｈ−ジスピロ［シクロヘキサン−１,２'−インデン−１',２''−イ
ミダゾール］−４''−アミン；
・４−メトキシ−５''−メチル−６'−［４−（プロパ−１−イン−１−イル）ピリジ
ン−２−イル］−３'Ｈ−ジスピロ［シクロヘキサン−１,２'−インデン−１',２''−イ
ミダゾール］−４''−アミン；
・５−（４''−アミノ−４−メトキシ−５''−メチル−３'Ｈ−ジスピロ［シクロヘキ
サン−１,２'−インデン−１',２''−イミダゾール］−６'−イル）ベンゼン−１,３−ジカルボニトリル；
・３−（４''−アミノ−４−メトキシ−５''−メチル−３'Ｈ−ジスピロ［シクロヘキ
サン−１,２'−インデン−１',２''−イミダゾール］−６'−イル）−５−クロロベンゾ
ニトリル；
・６'−（５−クロロピリジン−３−イル）−４−メトキシ−５''−メチル−３'Ｈ−ジスピロ［シクロヘキサン−１,２'−インデン−１',２''−イミダゾール］−４''−アミン；
・６'−（５−フルオロピリジン−３−イル）−４−メトキシ−５''−メチル−３'Ｈ−ジスピロ［シクロヘキサン−１,２'−インデン−１',２''−イミダゾール］−４''−アミン；
・５−（４''−アミノ−４−メトキシ−５''−メチル−３'Ｈ−ジスピロ［シクロヘキ
サン−１,２'−インデン−１',２''−イミダゾール］−６'−イル）−２−フルオロベン
ゾニトリル；
・６'−（３,３−ジメチルブタ−１−イン−１−イル）−４−メトキシ−５''−メチル−３'Ｈ−ジスピロ［シクロヘキサン−１,２'−インデン−１',２''−イミダゾール］−
４''−アミン；
・６'−（シクロプロピルエチニル）−４−メトキシ−５''−メチル−３'Ｈ−ジスピロ［シクロヘキサン−１,２'−インデン−１',２''−イミダゾール］−４''−アミン；
・Ｎ−（４''−アミノ−４−メトキシ−５''−メチル−３'Ｈ−ジスピロ［シクロヘキ
サン−１,２'−インデン−１',２''−イミダゾール］−６'−イル）−５−ブロモピリミ
ジン−２−カルボキサミド；
・Ｎ−（４''−アミノ−４−メトキシ−５''−メチル−３'Ｈ−ジスピロ［シクロヘキ
サン−１,２'−インデン−１',２''−イミダゾール］−６'−イル）−５−（トリフルオ
ロメチル）ピリジン−２−カルボキサミド；
・Ｎ−（４''−アミノ−４−メトキシ−５''−メチル−３'Ｈ−ジスピロ［シクロヘキ
サン−１,２'−インデン−１',２''−イミダゾール］−６'−イル）−５−クロロ−３−
メチル−１−ベンゾフラン−２−カルボキサミド；
・Ｎ−（４''−アミノ−４−メトキシ−５''−メチル−３'Ｈ−ジスピロ［シクロヘキ
サン−１,２'−インデン−１',２''−イミダゾール］−６'−イル）−３,５−ジクロロピリジン−２−カルボキサミド；
・Ｎ−（４''−アミノ−４−メトキシ−５''−メチル−３'Ｈ−ジスピロ［シクロヘキ
サン−１,２'−インデン−１',２''−イミダゾール］−６'−イル）−５−クロロピリジ
ン−２−カルボキサミド；
・４−メトキシ−５''−メチル−６'−（２−メチルプロポキシ）−３'Ｈ−ジスピロ［
シクロヘキサン−１,２'−インデン−１',２''−イミダゾール］−４''−アミン；
・４−メトキシ−５''−メチル−６'−（３,３,３−トリフルオロプロポキシ）−３'Ｈ−
ジスピロ［シクロヘキサン−１,２'−インデン−１',２''−イミダゾール］−４''−アミン；
・６'−（３−フルオロプロポキシ）−４−メトキシ−５''−メチル−３'Ｈ−ジスピロ
［シクロヘキサン−１,２'−インデン−１',２''−イミダゾール］−４''−アミン；
・６'−ブロモ−５−メチル−２'',３'',５'',６''−テトラヒドロ−３'Ｈ−ジスピロ
［イミダゾール−２,１'−インデン−２',４''−ピラン］−４−アミン；
・６'−（３−クロロフェニル）−５−メチル−２'',３'',５'',６''−テトラヒドロ−３'Ｈ−ジスピロ［イミダゾール−２,１'−インデン−２',４''−ピラン］−４−アミン
；
・６'−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−メチル−２'',３'',５'',６''−テトラヒドロ−３'Ｈ−ジスピロ［イミダゾール−２,１'−インデン−２',４''−ピラン
］−４−アミン；
・６'−ブロモ−４,４−ジフルオロ−５''−メチル−３'Ｈ−ジスピロ［シクロヘキサ
ン−１,２'−インデン−１',２''−イミダゾール］−４''−アミン；
・６'−（５−クロロピリジン−３−イル）−４,４−ジフルオロ−５''−メチル−３'
Ｈ−ジスピロ［シクロヘキサン−１,２'−インデン−１',２''−イミダゾール］−４''−アミン；
・Ｎ−（４''−アミノ−４,４−ジフルオロ−５''−メチル−３'Ｈ−ジスピロ［シクロヘキサン−１,２'−インデン−１',２''−イミダゾール］−６'−イル）−５−クロロピ
リジン−２−カルボキサミド；
・５'−ブロモ−４−メトキシ−５''−メチルジスピロ［シクロヘキサン−１,２'−［
１］ベンゾフラン−３',２''−イミダゾール］−４''−アミン；
・５'−（３−クロロフェニル）−４−メトキシ−５''−メチルジスピロ［シクロヘキ
サン−１,２'−［１］ベンゾフラン−３',２''−イミダゾール］−４''−アミン；
・６'−ブロモ−５−メチル−５'',６''−ジヒドロ−４''Ｈ−ジスピロ［イミダゾール−２,４'−クロメン−２',３''−ピラン］−４−アミン；
・６'−（３−クロロフェニル）−５−メチル−５'',６''−ジヒドロ−４''Ｈ−ジスピロ［イミダゾール−２,４'−クロメン−２',３''−ピラン］−４−アミン；
・６'−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−メチル−５'',６''−ジヒドロ−４''Ｈ−ジスピロ［イミダゾール−２,４'−クロメン−２',３''−ピラン］−４−アミン；
・６−ブロモ−５'−メチル−２−テトラヒドロピラン−３−イル−スピロ［クロマン
−４,２'−イミダゾール］−４'−アミン；
・６−（３−クロロフェニル）−５'−メチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−
３−イル）−２,３−ジヒドロスピロ［クロメン−４,２'−イミダゾール］−４'−アミン；
・６−ブロモ−２−（２,２−ジメチルテトラヒドロピラン−４−イル）−５'−メチル−スピロ［クロマン−４,２'−イミダゾール］−４'−アミン；
・６−（３−クロロフェニル）−２−（２,２−ジメチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン
−４−イル）−５'−メチル−２,３−ジヒドロスピロ［クロメン−４,２'−イミダゾール］−４'−アミン；
・Ｎ−（４''−アミノ−４−メトキシ−５''−メチル−３'Ｈ−ジスピロ［シクロヘキ
サン−１,２'−インデン−１',２''−イミダゾール］−６'−イル）−５−クロロ−３−
メチルピリジン−２−カルボキサミド；
・Ｎ−（４''−アミノ−４−メトキシ−５''−メチル−３'Ｈ−ジスピロ［シクロヘキ
サン−１,２'−インデン−１',２''−イミダゾール］−６'−イル）−５−フルオロピリ
ジン−２−カルボキサミド；
・４−メトキシ−５''−メチル−６'−［２−（プロパ−１−イン−１−イル）ピリジ
ン−４−イル］−３'Ｈ−ジスピロ［シクロヘキサン−１,２'−インデン−１',２''−イ
ミダゾール］−４''−アミン
・４−メトキシ−５''−メチル−６'−［３−（プロパ−１−イン−１−イル）フェニ
ル］−３'Ｈ−ジスピロ［シクロヘキサン−１,２'−インデン−１',２''−イミダゾール
］−４''−アミン；
・６'−（５−ブロモピリジン−３−イル）−４−メトキシ−５''−メチル−３'Ｈ−ジスピロ［シクロヘキサン−１,２'−インデン−１',２''−イミダゾール］−４''−アミン；
・４,４−ジフルオロ−５''−メチル−６'−［５−（プロパ−１−イン−１−イル）ピリジン−３−イル］−３'Ｈ−ジスピロ［シクロヘキサン−１,２'−インデン−１',２''
−イミダゾール］−４''−アミン；
・５'−（５−クロロピリジン−３−イル）−４−メトキシ−５''−メチルジスピロ［
シクロヘキサン−１,２'−［１］ベンゾフラン−３',２''−イミダゾール］−４''−アミン；
・４−メトキシ−５''−メチル−５'−［５−（プロパ−１−イン−１−イル）ピリジ
ン−３−イル］ジスピロ［シクロヘキサン−１,２'−［１］ベンゾフラン−３',２''−イミダゾール］−４''−アミン；
・７'−ブロモ−５−メチル−３',４'−ジヒドロ−２'Ｈ−スピロ［イミダゾール−２,１'−ナフタレン］−４−アミン；
・７'−（５−クロロピリジン−３−イル）−５−メチル−３',４'−ジヒドロ−２'Ｈ
−スピロ［イミダゾール−２,１'−ナフタレン］−４−アミン；
・５−メチル−７'−（５−（プロパ−１−イニル）ピリジン−３−イル）−３',４'−ジヒドロ−２'Ｈ−スピロ［イミダゾール−２,１'−ナフタレン］−４−アミン；
・６'−ブロモ−５''−メチル−３'Ｈ−ジスピロ［シクロブタン−１,２'−インデン−１',２''−イミダゾール］−４''−アミン；
・６'−（５−クロロピリジン−３−イル）−５''−メチル−３'Ｈ−ジスピロ［シクロブタン−１,２'−インデン−１',２''−イミダゾール］−４''−アミン；
・５''−メチル−６'−［５−（プロパ−１−イン−１−イル）ピリジン−３−イル］
−３'Ｈ−ジスピロ［シクロブタン−１,２'−インデン−１',２''−イミダゾール］−４''−アミン；
・６'−（シクロプロピルエチニル）−５''−メチル−３'Ｈ−ジスピロ［シクロブタン−１,２'−インデン−１',２''−イミダゾール］−４''−アミン；
・６'−（３,３−ジメチルブタ−１−イン−１−イル）−５''−メチル−３'Ｈ−ジス
ピロ［シクロブタン−１,２'−インデン−１',２''−イミダゾール］−４''−アミン；
・６'−（５−クロロ−６−メチルピリジン−３−イル）−４−メトキシ−５''−メチ
ル−３'Ｈ−ジスピロ［シクロヘキサン−１,２'−インデン−１',２''−イミダゾール］
−４''−アミン；
・６'−（５−クロロ−２−メチルピリジン−３−イル）−４−メトキシ−５''−メチ
ル−３'Ｈ−ジスピロ［シクロヘキサン−１,２'−インデン−１',２''−イミダゾール］
−４''−アミン；
・４−メトキシ−５''−メチル−６'−［４−メチル−５−（プロパ−１−イン−１−
イル）ピリジン−３−イル］−３'Ｈ−ジスピロ［シクロヘキサン−１,２'−インデン−
１',２''−イミダゾール］−４''−アミン；
・６'−ブロモ−５''−エチル−４−メトキシ−３'Ｈ−ジスピロ［シクロヘキサン−１,２'−インデン−１',２''−イミダゾール］−４''−アミン；
・６'−（５−クロロピリジン−３−イル）−５''−エチル−４−メトキシ−３'Ｈ−ジスピロ［シクロヘキサン−１,２'−インデン−１',２''−イミダゾール］−４''−アミン；
・５''−エチル−４−メトキシ−６'−［５−（プロパ−１−イン−１−イル）ピリジ
ン−３−イル］−３'Ｈ−ジスピロ［シクロヘキサン−１,２'−インデン−１',２''−イ
ミダゾール］−４''−アミン；
・５−（４''−アミノ−５''−エチル−４−メトキシ−３'Ｈ−ジスピロ［シクロヘキ
サン−１,２'−インデン−１',２''−イミダゾール］−６'−イル）ピリジン−３−カル
ボニトリル；
・３−（４''−アミノ−５''−エチル−４−メトキシ−３'Ｈ−ジスピロ［シクロヘキ
サン−１,２'−インデン−１',２''−イミダゾール］−６'−イル）ベンゾニトリル；
・６'−［５−（ブタ−１−イン−１−イル）ピリジン−３−イル］−４−メトキシ−
５''−メチル−３'Ｈ−ジスピロ［シクロヘキサン−１,２'−インデン−１',２''−イミ
ダゾール］−４''−アミン；
・４''−アミノ−５''−メチル−６'−［５−（プロパ−１−イン−１−イル）ピリジ
ン−３−イル］−３'Ｈ−ジスピロ［シクロヘキサン−１,２'−インデン−１',２''−イ
ミダゾール］−４−オール；
・３−（４''−アミノ−４−メトキシ−５''−メチル−３'Ｈ−ジスピロ［シクロヘキ
サン−１,２'−インデン−１',２''−イミダゾール］−６'−イル）−５−メチルベンゾ
ニトリル；
・３−（４''−アミノ−４−メトキシ−５''−メチル−３'Ｈ−ジスピロ［シクロヘキ
サン−１,２'−インデン−１',２''−イミダゾール］−６'−イル）−５−フルオロベン
ゾニトリル；
・６'−ブロモ−５''−メチル−３'Ｈ−ジスピロ［シクロプロパン−１,２'−インデン−１',２''−イミダゾール］−４''−アミン；
・３−（４''−アミノ−５''−メチル−３'Ｈ−ジスピロ［シクロプロパン−１,２'−
インデン−１',２''−イミダゾール］−６'−イル）−５−クロロベンゾニトリル；
・４''−アミノ−４−メトキシ−５''−メチル−３'Ｈ−ジスピロ［シクロヘキサン−
１,２'−インデン−１',２''−イミダゾール］−６'−カルボニトリル；
・４−メトキシ−６'−［３−（メトキシメチル）フェニル］−５''−メチル−３'Ｈ−ジスピロ［シクロヘキサン−１,２'−インデン−１',２''−イミダゾール］−４''−アミン；
・６'−［３−フルオロ−５−（メトキシメチル）フェニル］−４−メトキシ−５''−
メチル−３'Ｈ−ジスピロ［シクロヘキサン−１,２'−インデン−１',２''−イミダゾー
ル］−４''−アミン；
・４−メトキシ−５''−メチル−６'−｛５−［（２,２,２−トリフルオロエトキシ）
メチル］ピリジン−３−イル｝−３'Ｈ−ジスピロ［シクロヘキサン−１,２'−インデン
−１',２''−イミダゾール］−４''−アミン；
・４−メトキシ−５''−メチル−６'−（５−メチルピリジン−３−イル）−３'Ｈ−ジスピロ［シクロヘキサン−１,２'−インデン−１',２''−イミダゾール］−４''−アミン；
・４−メトキシ−５''−メチル−６'−［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−
イル］−３'Ｈ−ジスピロ［シクロヘキサン−１,２'−インデン−１',２''−イミダゾー
ル］−４''−アミン；
・３−（４''−アミノ−４−メトキシ−５''−メチル−３'Ｈ−ジスピロ［シクロヘキ
サン−１,２'−インデン−１',２''−イミダゾール］−６'−イル）−５−（トリフルオ
ロメチル）ベンゾニトリル；
・３−（４''−アミノ−４−メトキシ−５''−メチル−３'Ｈ−ジスピロ［シクロヘキ
サン−１,２'−インデン−１',２''−イミダゾール］−６'−イル）−５−（ジフルオロ
メチル）ベンゾニトリル；
・５−（４''−アミノ−４−メトキシ−５''−メチル−３'Ｈ−ジスピロ［シクロヘキ
サン−１,２'−インデン−１',２''−イミダゾール］−６'−イル）−２−フルオロ−３
−メトキシベンゾニトリル；
・６'−（３,５−ジフルオロフェニル）−４−メトキシ−５''−メチル−３'Ｈ−ジス
ピロ［シクロヘキサン−１,２'−インデン−１',２''−イミダゾール］−４''−アミン；
・６'−（２−フルオロ−３−メトキシフェニル）−４−メトキシ−５''−メチル−３'Ｈ−ジスピロ［シクロヘキサン−１,２'−インデン−１',２''−イミダゾール］−４''−アミン；
・４−メトキシ−５''−メチル−６'−フェニル−３'Ｈ−ジスピロ［シクロヘキサン−１,２'−インデン−１',２''−イミダゾール］−４''−アミン；
・３−（４''−アミノ−４−メトキシ−５''−メチル−３'Ｈ−ジスピロ［シクロヘキ
サン−１,２'−インデン−１',２''−イミダゾール］−６'−イル）−５−メトキシベン
ゾニトリル；
・３−（４''−アミノ−４−メトキシ−５''−メチル−３'Ｈ−ジスピロ［シクロヘキ
サン−１,２'−インデン−１',２''−イミダゾール］−６'−イル）−５−ブロモベンゾ
ニトリル；
・３−（４''−アミノ−４−メトキシ−５''−メチル−３'Ｈ−ジスピロ［シクロヘキ
サン−１,２'−インデン−１',２''−イミダゾール］−６'−イル）−５−エチルベンゾ
ニトリル；
・３−（４''−アミノ−４−メトキシ−５''−メチル−３'Ｈ−ジスピロ［シクロヘキ
サン−１,２'−インデン−１',２''−イミダゾール］−６'−イル）−５−（メトキシメ
チル）ベンゾニトリル；
・６'−（２−フルオロ−５−メトキシフェニル）−４−メトキシ−５''−メチル−３'Ｈ−ジスピロ［シクロヘキサン−１,２'−インデン−１',２''−イミダゾール］−４''−アミン；
・６'−（２,５−ジフルオロフェニル）−４−メトキシ−５''−メチル−３'Ｈ−ジス
ピロ［シクロヘキサン−１,２'−インデン−１',２''−イミダゾール］−４''−アミン；
・５−（４''−アミノ−４−メトキシ−５''−メチル−３'Ｈ−ジスピロ［シクロヘキ
サン−１,２'−インデン−１',２''−イミダゾール］−６'−イル）−３−クロロ−２−
フルオロベンゾニトリル；
・６'−（２,３−ジフルオロフェニル）−４−メトキシ−５''−メチル−３'Ｈ−ジス
ピロ［シクロヘキサン−１,２'−インデン−１',２''−イミダゾール］−４''−アミン；
・３−（４''−アミノ−４−メトキシ−５''−メチル−３'Ｈ−ジスピロ［シクロヘキ
サン−１,２'−インデン−１',２''−イミダゾール］−６'−イル）−４−フルオロベン
ゾニトリル；
・６'−（２,４−ジフルオロフェニル）−４−メトキシ−５''−メチル−３'Ｈ−ジス
ピロ［シクロヘキサン−１,２'−インデン−１',２''−イミダゾール］−４''−アミン；
・６'−（２,３−ジクロロフェニル）−４−メトキシ−５''−メチル−３'Ｈ−ジスピ
ロ［シクロヘキサン−１,２'−インデン−１',２''−イミダゾール］−４''−アミン；
・３−（４''−アミノ−４−（ジフルオロメトキシ）−５''−メチル−３'Ｈ−ジスピ
ロ［シクロヘキサン−１,２'−インデン−１',２''−イミダゾール］−６'−イル）−５
−フルオロベンゾニトリル；
・３−（４''−アミノ−４−（ジフルオロメトキシ）−５''−メチル−３'Ｈ−ジスピ
ロ［シクロヘキサン−１,２'−インデン−１',２''−イミダゾール］−６'−イル）−５
−メトキシベンゾニトリル；
・４−（ジフルオロメトキシ）−５''−メチル−６'−［５−（トリフルオロメチル）
ピリジン−３−イル］−３'Ｈ−ジスピロ［シクロヘキサン−１,２'−インデン−１',２''−イミダゾール］−４''−アミン；
・３−（４''−アミノ−４−（ジフルオロメトキシ）−５''−メチル−３'Ｈ−ジスピ
ロ［シクロヘキサン−１,２'−インデン−１',２''−イミダゾール］−６'−イル）−５
−クロロベンゾニトリル；
・４−（ジフルオロメトキシ）−６'−（３,５−ジフルオロフェニル）−５''−メチル−３'Ｈ−ジスピロ［シクロヘキサン−１,２'−インデン−１',２''−イミダゾール］−
４''−アミン；
・５−（４''−アミノ−４−（ジフルオロメトキシ）−５''−メチル−３'Ｈ−ジスピ
ロ［シクロヘキサン−１,２'−インデン−１',２''−イミダゾール］−６'−イル）−２
−フルオロ−３−メトキシベンゾニトリル；
・４−メトキシ−４,５''−ジメチル−６'−［５−（プロパ−１−イン−１−イル）ピリジン−３−イル］−３'Ｈ−ジスピロ［シクロヘキサン−１,２'−インデン−１',２''
−イミダゾール］−４''−アミン；
・６'−（シクロブチルエチニル）−４−メトキシ−５''−メチル−３'Ｈ−ジスピロ［シクロヘキサン−１,２'−インデン−１',２''−イミダゾール］−４''−アミン；
・４−メトキシ−５''−メチル−６'−（３−メチルブタ−１−イン−１−イル）−３'Ｈ−ジスピロ［シクロヘキサン−１,２'−インデン−１',２''−イミダゾール］−４''−アミン；
・４−メトキシ−５''−メチル−６'−｛５−［（²Ｈ₃）プロパ−１−イン−１−イル
］ピリジン−３−イル｝−３'Ｈ−ジスピロ［シクロヘキサン−１,２'−インデン−１',
２''−イミダゾール］−４''−アミン；
・３−（４''−アミノ−５''−メチル−４−オキソジスピロ［シクロヘキサン−１,２'−［１Ｈ］インデン−１'（３'Ｈ）,２''−［２Ｈ］イミダゾール］−６'−イル）−５−フルオロベンゾニトリル；
・４−メトキシ−５''−メチル−６'−（３−メチル−１Ｈ−ピロロ［２,３−ｂ］ピリジン−５−イル）−３'Ｈ−ジスピロ［シクロヘキサン−１,２'−インデン−１',２''−
イミダゾール］−４''−アミン；
・６'−ブロモ−５''−メチル−４−［（²Ｈ₃）メチルオキシ］−３'Ｈ−ジスピロ［シクロヘキサン−１,２'−インデン−１',２''−イミダゾール］−４''−アミン；
・３−（４''−アミノ−５''−メチル−４−［（²Ｈ₃）メチルオキシ］−３'Ｈ−ジス
ピロ［シクロヘキサン−１,２'−インデン−１',２''−イミダゾール］−６'−イル）−
５−フルオロベンゾニトリル；
・６'−（５−クロロピリジン−３−イル）−５''−メチル−４−［（²Ｈ₃）メチルオ
キシ］−３'Ｈ−ジスピロ［シクロヘキサン−１,２'−インデン−１',２''−イミダゾー
ル］−４''−アミン；
・６'−［５−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル］−４−メトキシ−５''−メ
チル−３'Ｈ−ジスピロ［シクロヘキサン−１,２'−インデン−１',２''−イミダゾール
］−４''−アミン；
・４−メトキシ−５''−メチル−６'−（３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）
−３'Ｈ−ジスピロ［シクロヘキサン−１,２'−インデン−１',２''−イミダゾール］−
４''−アミン；
・５''−メチル−４−［（²Ｈ₃）メチルオキシ］−６'−［５−（プロパ−１−イン−
１−イル）ピリジン−３−イル］−３'Ｈ−ジスピロ［シクロヘキサン−１,２'−インデ
ン−１',２''−イミダゾール］−４''−アミン；
・６'−［２−クロロ−３−（プロパ−１−イン−１−イル）フェニル］−４−メトキ
シ−５''−メチル−３'Ｈ−ジスピロ［シクロヘキサン−１,２'−インデン−１',２''−
イミダゾール］−４''−アミン；
・６'−ブロモ−５''−メチル−４−（トリフルオロメチル）−３'Ｈ−ジスピロ［シクロヘキサン−１,２'−インデン−１',２''−イミダゾール］−４''−アミン；
・３−（４''−アミノ−５''−メチル−４−［（²Ｈ₃）メチルオキシ］−３'Ｈ−ジス
ピロ［シクロヘキサン−１,２'−インデン−１',２''−イミダゾール］−６'−イル）−
５−クロロベンゾニトリル；
・６'−（シクロブチルメトキシ）−４−メトキシ−５''−メチル−３'Ｈ−ジスピロ［シクロヘキサン−１,２'−インデン−１',２''−イミダゾール］−４''−アミン；
・５−（４''−アミノ−４−メトキシ−５''−メチル−３'Ｈ−ジスピロ［シクロヘキ
サン−１,２'−インデン−１',２''−イミダゾール］−６'−イル）−２−フルオロ−３
−（メトキシメチル）ベンゾニトリル；
・６'−ブロモ−４−（ジフルオロメチル）−５''−メチル−３'Ｈ−ジスピロ［シクロ
ヘキサン−１,２'−インデン−１',２''−イミダゾール］−４''−アミン；
・６'−（５−クロロピリジン−３−イル）−４−（ジフルオロメチル）−５''−メチ
ル−３'Ｈ−ジスピロ［シクロヘキサン−１,２'−インデン−１',２''−イミダゾール］
−４''−アミン；
・６'−ブロモ−４−エトキシ−５''−メチル−３'Ｈ−ジスピロ［シクロヘキサン−１,２'−インデン−１',２''−イミダゾール］−４''−アミン；
・４−エトキシ−５''−メチル−６'−［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−
イル］−３'Ｈ−ジスピロ［シクロヘキサン−１,２'−インデン−１',２''−イミダゾー
ル］−４''−アミン；
・３−（４''−アミノ−４−エトキシ−５''−メチル−３'Ｈ−ジスピロ［シクロヘキ
サン−１,２'−インデン−１',２''−イミダゾール］−６'−イル）−５−フルオロベン
ゾニトリル；
・６'−（５−クロロピリジン−３−イル）−４−エトキシ−５''−メチル−３'Ｈ−ジスピロ［シクロヘキサン−１,２'−インデン−１',２''−イミダゾール］−４''−アミン；
・３−（４''−アミノ−４−エトキシ−５''−メチル−３'Ｈ−ジスピロ［シクロヘキ
サン−１,２'−インデン−１',２''−イミダゾール］−６'−イル）−５−（ジフルオロ
メチル）ベンゾニトリル；及び
・４−エトキシ−５''−メチル−６'−［５−（プロパ−１−イン−１−イル）ピリジ
ン−３−イル］−３'Ｈ−ジスピロ［シクロヘキサン−１,２'−インデン−１',２''−イ
ミダゾール］−４''−アミン、
からなる群から選択される請求項（Ｉ）に記載の化合物又は任意の上記化合物の薬学的に許容しうる塩。
（１ｒ,１'Ｒ,４Ｒ）−４−メトキシ−５''−メチル−６'−［５−（プロパ−１−イン−１−イル）ピリジン−３−イル］−３'Ｈ−ジスピロ［シクロヘキサン−１,２'−インデン−１',２''−イミダゾール］−４''−アミン：

である、請求項１に記載の化合物又はその薬学的に許容しうる塩。
３−［（１ｒ,１'Ｒ,４Ｒ）−４''−アミノ−４−メトキシ−５''−メチル−３'Ｈ−ジスピロ［シクロヘキサン−１,２'−インデン−１',２''−イミダゾール］−６'−イル］−５−クロロベンゾニトリル：

である、請求項１に記載の化合物又はその薬学的に許容しうる塩。
（１ｒ,４ｒ）−４−メトキシ−５''−メチル−６'−（２−メチルプロポキシ）−３'Ｈ−ジスピロ［シクロヘキサン−１,２'−インデン−１',２''−イミダゾール］−４''−アミン（異性体１）：

である、請求項１に記載の化合物又はその薬学的に許容しうる塩。
活性成分として治療上有効量の請求項１〜１６のいずれか１項に記載された化合物又はその薬学的に許容しうる塩を、少なくとも１つの薬学的に許容しうる賦形剤、担体又は希釈剤と併せて、含む医薬組成物。
薬剤として使用するための、請求項１〜１６いずれか１項に記載された化合物又はその薬学的に許容しうる塩。
Ａβ関連の病理を治療又は予防する医薬を製造するための、請求項１〜１６のいずれか１項に記載された化合物又はその薬学的に許容しうる塩の使用。
該Ａβ関連の病理が、ダウン症候群、βアミロイド血管症、脳アミロイド血管症、遺伝性脳出血、認知障害に関連する障害、ＭＣＩ（「軽度認知障害」）、アルツハイマー病、記憶喪失、アルツハイマー病に関連する注意欠陥症状、アルツハイマー病に関連する神経変性、混合型血管性起源の認知症、変性起源の認知症、初老期認知症、老年認知症、パーキンソン病に関連する認知症、進行性核上性麻痺又は皮質基底核変性症である、請求項１９に記載された使用。
該Ａβ関連の病理が、アルツハイマー病である、請求項１９又は２０に記載された使用。
該化合物が少なくとも１つの認知増強剤、記憶増強剤又はコリンエステラーゼ阻害剤と組み合わせて使用される、請求項１９〜２１のいずれか１項に記載された使用。