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JP2013539750A - 新規有機電界発光化合物およびこれを使用する有機電界発光素子 - Google Patents

新規有機電界発光化合物およびこれを使用する有機電界発光素子 Download PDF

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JP2013539750A
JP2013539750A JP2013529060A JP2013529060A JP2013539750A JP 2013539750 A JP2013539750 A JP 2013539750A JP 2013529060 A JP2013529060 A JP 2013529060A JP 2013529060 A JP2013529060 A JP 2013529060A JP 2013539750 A JP2013539750 A JP 2013539750A
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aryl
compound
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JP2013529060A
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English (en)
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シン，ヒョ・ニム
ホワン，ス・ジン
キム，ヒ・ソク
ユン，ソク・グン
イ，ミ・ジャ
キム，ナム・キュン
チョ，ヨン・ジュン
クォン，ヒョク・ジュ
イ，キョン・ジュ
キム，ポン・オク
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
DuPont Specialty Materials Korea Ltd
Original Assignee
DuPont Specialty Materials Korea Ltd
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Abstract

新規有機電界発光化合物およびこれを使用する有機電界発光素子が提供される。本願において開示される有機電界発光化合物は、良好な発光効率および優れた寿命特性を示すので、駆動寿命の点で非常に優れており、かつ向上した電力効率のせいでより少ししか電力を消費しないＯＬＥＤ素子を製造するためにそれが使用される。
【代表図】なし

Description

本発明は、新規の有機電界発光化合物（ｏｒｇａｎｉｃ ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ ｃｏｍｐｏｕｎｄ）、およびこれを含む有機電界発光素子（ｏｒｇａｎｉｃ ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ ｄｅｖｉｃｅ）に関する。
ディスプレイ素子の中では、自己発光型ディスプレイ素子である電界発光（ＥＬ）素子は、広い視野角、優れたコントラストおよび速い応答速度を提供するという点で有利である。１９８７年に、イーストマンコダックは、電界発光層を形成するための物質として、低分子量芳香族ジアミンとアルミニウム錯体を使用する有機ＥＬ素子を初めて開発した［Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３，１９８７］。
有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）における発光効率を決定するのに最も重要な要因は電界発光材料である。電界発光材料として、現在まで、蛍光材料が広く使用されてきたが、電界発光メカニズムの観点からは、リン光材料の開発が発光効率を理論的に４倍まで向上させる最も良い方法のひとつである。現在まで、リン光電界発光材料として、イリジウム（ＩＩＩ）錯体、例えば、赤色、緑色および青色のものとしてそれぞれ（ａｃａｃ）Ｉｒ（ｂｔｐ）２、Ｉｒ（ｐｐｙ）３およびＦｉｒｐｉｃが広く知られている。特に、近年、多くのリン光材料が日本、欧州および米国において研究されている。
Figure 2013539750
今のところ、ＣＢＰは、リン光材料のためのホスト材料として最も広く知られている。ＢＣＰ、ＢＡｌｑなどを含む正孔ブロッキング層を使用する高効率のＯＬＥＤが報告されている。ホストとしてＢＡｌｑ誘導体を使用する高性能のＯＬＥＤがパイオニア（日本国）などによって報告されている。
Figure 2013539750
これらの材料は良好な電界発光特性を提供するが、それらは低いガラス転移温度および劣った熱安定性のせいで、真空での高温堆積プロセス中に分解が起こりうるという不利益がある。ＯＬＥＤの電力効率は、（π／電圧）×電流効率により与えられるので、電力効率は電圧に反比例する。ＯＬＥＤの電力消費を低減させるために、高い電力効率が必要とされる。実際には、リン光材料を使用するＯＬＥＤは、蛍光材料を使用するものよりもかなり良好な電流効率（ｃｄ／Ａ）もたらす。しかし、ＢＡｌｑ、ＣＢＰなどの既存の材料がリン光材料のホストとして使用される場合には、高い駆動電圧のせいで、蛍光材料を使用するＯＬＥＤを超えた電力効率（ｌｍ／Ｗ）における顕著な利点が存在しない。さらに、この材料を使用するＯＬＥＤ素子の寿命は満足いくものではない。
一方、国際公開２００６／０４９０１３号は、その骨格が縮合２環式基を有する有機電界発光材料のための化合物を開示する。しかし、この文献は芳香環と縮合したシクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルで置換されたカルバゾール骨格と、窒素含有縮合２環式基との双方を有する化合物を具体的に開示していない。
国際公開２００６／０４９０１３号パンフレット
Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３，１９８７
よって、本発明は関連する技術分野において起こる課題に留意してきており、かつ本発明の目的は、既存の材料と比較して優れた発光効率、および適する色座標を有する素子寿命を提供する骨格を有する有機電界発光化合物を提供することである。
本発明の別の目的は前記有機電界発光化合物を電界発光材料として使用する、高効率および長寿命を有する有機電界発光素子を提供することである。
下記化学式１によって表される有機電界発光化合物のための化合物、およびこれを使用する有機電界発光素子が提供される。優れた発光効率および優れた寿命特性を有するので、本発明に従った有機電界発光化合物は、非常に優れた駆動寿命を有しかつ向上した電力効率のせいでより少ししか電力を消費しないＯＬＥＤ素子を製造するために使用されうる。
Figure 2013539750
式中、環Ａは単環式または多環式芳香環を表し；
Ｘ１およびＸ２は独立してＮまたはＣＲ’を表し；
Ｌ１は単結合、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレン、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ２−Ｃ３０）ヘテロアリーレン、または置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキレンを表し；
Ａｒ１は水素、重水素、ハロゲン、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、または置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ２−Ｃ３０）ヘテロアリールを表し；
Ｚは独立して下記構造
Figure 2013539750
 から選択されるが、環Ａが単環式芳香環である場合に限って、Ｚは下記構造
Figure 2013539750
 から選択され；
Ｙは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（Ｒ１１Ｒ１２）−、−Ｓｉ（Ｒ１３Ｒ１４）−、または−Ｎ（Ｒ１５）−を表し；
Ｒ１〜Ｒ９は独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ２−Ｃ３０）ヘテロアリール、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていない５員〜７員のヘテロシクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、１以上の（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキルと縮合した置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、置換されているかもしくは置換されていない１以上の芳香環と縮合した５員〜７員のヘテロシクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていない１以上の芳香環と縮合した（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、−ＮＲ１６Ｒ１７、−ＳｉＲ１８Ｒ１９Ｒ２０、−ＳＲ２１、−ＯＲ２２、シアノ、ニトロ、またはヒドロキシルを表すか、あるいはＲ１〜Ｒ９は縮合環を有するかもしくは有しない、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ３−Ｃ３０）アルキレンまたは置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ３−Ｃ３０）アルケニレンによって隣の置換基に連結されて、脂環式環、および単環式もしくは多環式芳香環を形成していてよく、並びに前記脂環式環および単環式もしくは多環式芳香環の炭素原子は、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選択される１以上のヘテロ原子で置き換えられていてよく；
Ｒ’およびＲ１１〜Ｒ２２は独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ２−Ｃ３０）ヘテロアリール、置換されているかもしくは置換されていない５員〜７員のヘテロシクロアルキル、または置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキルを表すか、あるいはそれらは、縮合環を有するかもしくは有しない、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ３−Ｃ３０）アルキレンまたは置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ３−Ｃ３０）アルケニレンによって隣の置換基に連結されて、脂環式環、および単環式もしくは多環式芳香環を形成していてよく、並びに前記脂環式環および単環式もしくは多環式芳香環の炭素原子は、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選択される１以上のヘテロ原子で置き換えられていてよく；
ａ、ｃ、ｅおよびｉは独立して１〜４の整数を表すが；ａ、ｃ、ｅおよびｉが２以上の整数である場合にはそれぞれのＲ１、Ｒ３、Ｒ５およびＲ９は互いに同じかまたは異なっていてよく；
ｂ、ｄおよびｇは独立して１〜３の整数を表すが；ｂ、ｄおよびｇが２以上の整数である場合にはそれぞれのＲ２、Ｒ４およびＲ７は互いに同じかまたは異なっていてよく；
ｆは１〜６の整数を表すが；ｆが２以上の整数である場合にはそれぞれのＲ６は互いに同じかまたは異なっていてよく；
ｈは１〜５の整数を表すが；ｈが２以上の整数である場合にはそれぞれのＲ８は互いに同じかまたは異なっていてよく；並びに
前記ヘテロ芳香環、ヘテロアリーレン、ヘテロシクロアルキル、およびヘテロアリールはＢ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ（＝Ｏ）、ＳｉおよびＰからなる群から選択される１以上のヘテロ原子を含む。
本明細書において記載される場合、「アルキル」、「アルコキシ」、および「アルキル」部分を含む他の置換基は、線状および分岐の種類の双方を含み、並びに「シクロアルキル」は単環式炭化水素環だけでなく、多環式炭化水素環、例えば、置換されているかもしくは置換されていないアダマンチル、または置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ７−Ｃ３０）ビシクロアルキルを含む。本明細書において記載される場合、「アリール」は、芳香族炭化水素から１つの水素原子を除去することにより得られる有機基を意味し、４〜７員、特に５もしくは６員の、単環もしくは縮合環が挙げられることができ、さらには、複数のアリールが単結合で連結されている構造が挙げられる。その具体的な例としては、フェニル、ナフチル、ビフェニル、テルフェニル、アントリル、インデニル、フルオレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル、フルオランテニルなどが挙げられるが、これらに限定されない。ナフチルには、１−ナフチルおよび２−ナフチルが挙げられ、アントリルには１−アントリル、２−アントリルおよび９−アントリルが挙げられ、フェナントリルには１−フェナントリル、２−フェナントリル、３−フェナントリル、４−フェナントリルおよび９−フェナントリルが挙げられ、ナフタセニルには、１−ナフタセニル、２−ナフタセニルおよび９−ナフタセニルが挙げられる。ピレニルには１−ピレニル、２−ピレニルおよび４−ピレニルが挙げられ、ビフェニルには２−ビフェニル、３−ビフェニルおよび４−ビフェニルが挙げられ、テルフェニルには、ｐ−テルフェニル−４−イル、ｐ−テルフェニル−３−イル、ｐ−テルフェニル−２−イル、ｍ−テルフェニル−４−イル、ｍ−テルフェニル−３−イル、およびｍ−テルフェニル−２−イルが挙げられ、並びにフルオレニルには１−フルオレニル、２−フルオレニル、３−フルオレニル、４−フルオレニルおよび９−フルオレニルが挙げられる。
本明細書に記載される「ヘテロアリール」は、芳香環骨格原子としてＢ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ、Ｐ（＝Ｏ）、ＳｉおよびＳｅからなる群から選択される１〜４個のヘテロ原子を含み、残りの芳香環骨格原子が炭素であるアリール基を意味する。それは、５員もしくは６員の単環式ヘテロアリール、または１以上のベンゼン環と縮合した多環式ヘテロアリールであってよく、部分的に飽和されていてよい。本発明においては、「ヘテロアリール」は、１以上のヘテロアリールが単結合によって連結された構造を含む。ヘテロアリールには、環のヘテロ原子が酸化されるかまたは四級化されることができて、例えば、Ｎ−オキシドまたは第四級塩を形成していてよい２価のアリール基が挙げられる。その具体的な例には、単環式ヘテロアリール、例えば、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニルなど；多環式ヘテロアリール、例えば、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、フェナントリジニル、ベンゾジオキソリル、アクリジニル、フェナントロリニル、フェナジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニルなど；そのＮ−オキシド（例えば、ピリジルＮ−オキシド、キノリルＮ−オキシド）、その第四級塩などが挙げられるが、これらに限定されない。
ピロリルには、１−ピロリル、２−ピロリルおよび３−ピロリルが挙げられ；ピリジルには、２−ピリジル、３−ピリジル、および４−ピリジルが挙げられ；インドリルには、１−インドリル、２−インドリル、３−インドリル、４−インドリル、５−インドリル、６−インドリル、および７−インドリルが挙げられ；イソインドリルには、１−イソインドリル、２−イソインドリル、３−イソインドリル、４−イソインドリル、５−イソインドリル、６−イソインドリル、および７−イソインドリルが挙げられ；フリルには、２−フリルおよび３−フリルが挙げられ；ベンゾフラニルには、２−ベンゾフラニル、３−ベンゾフラニル、４−ベンゾフラニル、５−ベンゾフラニル、６−ベンゾフラニル、および７−ベンゾフラニルが挙げられ；イソベンゾフラニルには、１−イソベンゾフラニル、３−イソベンゾフラニル、４−イソベンゾフラニル、５−イソベンゾフラニル、６−イソベンゾフラニル、および７−イソベンゾフラニルが挙げられ；キノリルには、３−キノリル、４−キノリル、５−キノリル、６−キノリル、７−キノリル、および８−キノリルが挙げられ；イソキノリルには、１−イソキノリル、３−イソキノリル、４−イソキノリル、５−イソキノリル、６−イソキノリル、７−イソキノリル、および８−イソキノリルが挙げられ；キノキサリニルには、２−キノキサリニル、５−キノキサリニル、および６−キノキサリニルが挙げられ；カルバゾリルには、１−カルバゾリル、２−カルバゾリル、３−カルバゾリル、４−カルバゾリルおよび９−カルバゾリルが挙げられ；フェナントリジニルには、１−フェナントリジニル、２−フェナントリジニル、３−フェナントリジニル、４−フェナントリジニル、６−フェナントリジニル、７−フェナントリジニル、８−フェナントリジニル、９−フェナントリジニル、および１０−フェナントリジニルが挙げられ；アクリジニルには、１−アクリジニル、２−アクリジニル、３−アクリジニル、４−アクリジニル、および９−アクリジニルが挙げられ；フェナントロリニルには、１，７−フェナントロリン−２−イル、１，７−フェナントロリン−３−イル、１，７−フェナントロリン−４−イル、１，７−フェナントロリン−５−イル、１，７−フェナントロリン−６−イル、１，７−フェナントロリン−８−イル、１，７−フェナントロリン−９−イル、１，７−フェナントロリン−１０−イル、１，８−フェナントロリン−２−イル、１，８−フェナントロリン−３−イル、１，８−フェナントロリン−４−イル、１，８−フェナントロリン−５−イル、１，８−フェナントロリン−６−イル、１，８−フェナントロリン−７−イル、１，８−フェナントロリン−９−イル、１，８−フェナントロリン−１０−イル、１，９−フェナントロリン−２−イル、１，９−フェナントロリン−３−イル、１，９−フェナントロリン−４−イル、１，９−フェナントロリン−５−イル、１，９−フェナントロリン−６−イル、１，９−フェナントロリン−７−イル、１，９−フェナントロリン−８−イル、１，９−フェナントロリン−１０−イル、１，１０−フェナントロリン−２−イル、１，１０−フェナントロリン−３−イル、１，１０−フェナントロリン−４−イル、１，１０−フェナントロリン−５−イル、２，９−フェナントロリン−１−イル、２，９−フェナントロリン−３−イル、２，９−フェナントロリン−４−イル、２，９−フェナントロリン−５−イル、２，９−フェナントロリン−６−イル、２，９−フェナントロリン−７−イル、２，９−フェナントロリン−８−イル、２，９−フェナントロリン−１０−イル、２，８−フェナントロリン−１−イル、２，８−フェナントロリン−３−イル、２，８−フェナントロリン−４−イル、２，８−フェナントロリン−５−イル、２，８−フェナントロリン−６−イル、２，８−フェナントロリン−７−イル、２，８−フェナントロリン−９−イル、２，８−フェナントロリン−１０−イル、２，７−フェナントロリン−１−イル、２，７−フェナントロリン−３−イル、２，７−フェナントロリン−４−イル、２，７−フェナントロリン−５−イル、２，７−フェナントロリン−６−イル、２，７−フェナントロリン−８−イル、２，７−フェナントロリン−９−イル、および２，７−フェナントロリン−１０−イルが挙げられ；フェナジニルには、１−フェナジニル、および２−フェナジニルが挙げられ；フェノチアジニルには、１−フェノチアジニル、２−フェノチアジニル、３−フェノチアジニル、４−フェノチアジニル、および１０−フェノチアジニルが挙げられ；フェノキサジニルには、１−フェノキサジニル、２−フェノキサジニル、３−フェノキサジニル、４−フェノキサジニルおよび１０−フェノキサジニルが挙げられ；オキサゾリルには、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、および５−オキサゾリルが挙げられ；オキサジアゾリルには、２−オキサジアゾリル、および５−オキサジアゾリルが挙げられ；フラザニルには３−フラザニルが挙げられ；ジベンゾフラニルには、１−ジベンゾフラニル、２−ジベンゾフラニル、３−ジベンゾフラニルおよび４−ジベンゾフラニルが挙げられ；並びに、ジベンゾチオフェニルには、１−ジベンゾチオフェニル、２−ジベンゾチオフェニル、３−ジベンゾチオフェニルおよび４−ジベンゾチオフェニルが挙げられる。
本明細書において記載される場合、用語「（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル」は（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルまたは（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルを含み、用語「（Ｃ６−Ｃ３０）アリール」は（Ｃ６−Ｃ２０）アリールを含む。用語「（Ｃ２−Ｃ３０）ヘテロアリール」は（Ｃ２−Ｃ２０）ヘテロアリールを含み、用語「（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル」は（Ｃ３−Ｃ２０）シクロアルキルまたは（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキルを含む。用語「（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニルもしくはアルキニル」は（Ｃ２−Ｃ２０）アルケニルもしくはアルキニル、または（Ｃ２−Ｃ１０）アルケニルもしくはアルキニルを含む。
本明細書において使用される、「置換されているかもしくは置換されていない（または、置換基（単一もしくは複数）を有するかもしくは有しない）」の表現においては、「置換されている（置換基（単一もしくは複数）を有する）」は、置換されていない置換基がさらに置換基（単一もしくは複数）で置換されていることを意味する。前記Ｌ１、Ａｒ１、Ｒ１〜Ｒ９、Ｒ、およびＲ１１〜Ｒ２２の各置換基は、重水素、ハロゲン、ハロゲンで置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールで置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ２−Ｃ３０）ヘテロアリール、５員〜７員のヘテロシクロアルキル、１以上の芳香環と縮合した５員〜７員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、１以上の芳香環と縮合した（Ｃ６−Ｃ３０）シクロアルキル、ＲａＲｂＲｃＳｉ−、（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル、シアノ、カルバゾリル、−ＮＲｄＲｅ、−ＢＲｆＲｇ、−ＰＲｈＲｉ、−Ｐ（＝Ｏ）ＲｊＲｋ、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、ＲｌＴ−、ＲｍＣ（＝Ｏ）−、ＲｍＣ（＝Ｏ）Ｏ−、カルボキシル、ニトロ、およびヒドロキシルからなる群から選択される１以上の置換基によってさらに置換されていてよく、ここでＲａ〜Ｒｌは独立して（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、または（Ｃ２−Ｃ３０）ヘテロアリールを表し；ＴはＳまたはＯであり；並びに、Ｒｍは（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、または（Ｃ６−Ｃ３０）アリールオキシを表す。
この有機電界発光化合物は下記化学式２〜９で表されうる
Figure 2013539750
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式中、Ｘ２はＮまたはＣＨであり；Ｙは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（Ｒ１１Ｒ１２）−、または−Ｎ（Ｒ１５）−であり；Ｌ１は単結合、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレン、または置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ２−Ｃ３０）ヘテロアリーレンを表し；Ａｒ１は水素、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、または置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ２−Ｃ３０）ヘテロアリールを表し；Ｒ１〜Ｒ９は独立して、水素、重水素、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ２−Ｃ３０）ヘテロアリール、ＮＲ１６Ｒ１７、またはＳｉＲ１８Ｒ１９Ｒ２０を表し；Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１５、およびＲ１６〜Ｒ２０は独立して、水素、重水素、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、または置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ２−Ｃ３０）ヘテロアリールを表すか、あるいはＲ１６とＲ１７とは、縮合環を有するかもしくは有しない、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ３−Ｃ３０）アルキレンまたは置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ３−Ｃ３０）アルケニレンによって連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香環を形成していてよく、並びに前記脂環式環および単環式もしくは多環式芳香環の炭素原子は、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選択される１以上のヘテロ原子で置き換えられていてよい。
具体化するために、Ｘ２はＮまたはＣＨを表し；Ｙは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（Ｒ１１Ｒ１２）−、または−Ｎ（Ｒ１５）−を表し；Ｌ１は単結合、または下記構造
Figure 2013539750
 から選択されるアリーレンを表し；
Ｒ３１およびＲ３２は独立して、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、トリフルオロメチル、ペルフルオロエチル、トリフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、フェニル、ナフチル、ピリジルまたはキノリルを表し；
Ａｒ１は水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、トリフルオロメチル、ペルフルオロエチル、トリフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、ナフチル、９，９−ジフェニルフルオレニル、９，９−ジメチルフルオレニル、フルオランテニル、ピリジル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニルまたはＮ−フェニルカルバゾリルを表し、並びにＡ１のフェニル、ビフェニル、テルフェニル、ナフチルおよびカルバゾリルは、重水素、フッ素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、トリフルオロメチル、ペルフルオロエチル、トリフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、トリフェニルシリル、トリメチルシリル、ジメチルフェニルシリル、ジフェニルメチルシリル、フェニル、ナフチル、９，９−ジフェニルフルオレニル、９，９−ジメチルフルオレニル、フェニルピリジル、カルバゾリル、フルオランテニル、ジベンゾフラニル、およびジベンゾチオフェニルからなる群から選択される１以上の置換基でさらに置換されていてよく；並びに
Ｒ１〜Ｒ９は独立して、水素、重水素、フェニル、ピリジル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、アミノまたはカルバゾリルを表し；Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１５は独立して、水素、重水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、トリフルオロメチル、ペルフルオロエチル、トリフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、フェニル、ビフェニル、９，９−ジフェニルフルオレニル、９，９−ジメチルフルオレニル、ナフチル、ピリジル、Ｎ−フェニルカルバゾリルまたはキノリルを表し、並びにＲ１１、Ｒ１２およびＲ１５のフェニルは、重水素、ハロゲン、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、トリフルオロメチル、ペルフルオロエチル、トリフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、フェニル、およびナフチルからなる群から選択される１以上の置換基でさらに置換されていてよく、並びにＲ１１とＲ１２とは互いに連結されて環を形成していてよい。
本発明の有機電界発光化合物は下記化合物で例示されうるが、これらは本発明を限定することを意図していない。
Figure 2013539750
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本発明の有機電界発光化合物は、例えば、以下のスキーム１に示されるように製造されうるが、これに限定されない。
Figure 2013539750
スキーム１においては、環Ａ、Ｘ１、Ｘ２、Ｌ１、Ａｒ１、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ａ、ｂ、ｃおよびＺは化学式１において定義されるのと同じであり；並びにＨａｌはハロゲンを表す。
第１の電極；第２の電極；並びに、第１の電極と第２の電極との間に設けられた１以上の有機層；を含む有機電界発光素子であって、この有機層が、化学式１で表される有機電界発光化合物の１種以上を含む、有機電界発光素子が提供される。この有機層は電界発光層を含み、かつ化学式１の有機電界発光化合物は電界発光層においてホストとして使用されうる。
電界発光層において、化学式１の有機電界発光化合物がホストとして使用される場合には、１種以上のリン光ドーパントが含まれる。本発明の有機電界発光素子に適用されるリン光ドーパントは特に限定されないが、下記化学式１０で表される化合物の中から選択されうる。
［化学式１０］
Ｍ１Ｌ１０１Ｌ１０２Ｌ１０３
式中、Ｍ１は周期表の第７、８、９、１０、１１、１３、１４、１５および１６族の金属からなる群から選択され、リガンドＬ１０１、Ｌ１０２およびＬ１０３は独立して以下の構造から選択される：
Figure 2013539750
Ｒ２０１〜Ｒ２０３は独立して水素、重水素、ハロゲンで置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルで置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、またはハロゲンを表し；
Ｒ２０４〜Ｒ２１９は独立して水素、重水素、置換されているかもしくは置換されていない(Ｃ１−Ｃ３０)アルキル、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、置換されているかもしくは置換されていない(Ｃ３−Ｃ３０)シクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていない(Ｃ２−Ｃ３０)アルケニル、置換されているかもしくは置換されていない(Ｃ６−Ｃ３０)アリール、置換されているかもしくは置換されていないモノ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノ、置換されているかもしくは置換されていないジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノ、置換されているかもしくは置換されていないモノ(Ｃ６−Ｃ３０)アリールアミノ、置換されているかもしくは置換されていないジ(Ｃ６−Ｃ３０)アリールアミノ、ＳＦ５、置換されているかもしくは置換されていないトリ(Ｃ１−Ｃ３０)アルキルシリル、置換されているかもしくは置換されていないジ(Ｃ１−Ｃ３０)アルキル(Ｃ６−Ｃ３０)アリールシリル、置換されているかもしくは置換されていないトリ(Ｃ６−Ｃ３０)アリールシリル、シアノまたはハロゲンを表し；
Ｒ２２０〜Ｒ２２３は独立して、水素、重水素、ハロゲンで置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、または（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルで置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ３０）アリールを表し；
Ｒ２２４およびＲ２２５は独立して水素、重水素、置換されているかもしくは置換されていない(Ｃ１−Ｃ３０)アルキル、置換されているかもしくは置換されていない(Ｃ６−Ｃ３０)アリール、またはハロゲンを表し、あるいはＲ２２４とＲ２２５とは縮合環を有するかもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ１２）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ１２）アルケニレンによって連結されて、脂環式環および単環式もしくは多環式芳香環を形成していてよく；
Ｒ２２６は置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、置換されているかもしくは置換されていない(Ｃ２−Ｃ３０)ヘテロアリール、またはハロゲンを表し；
Ｒ２２７〜Ｒ２２９は独立して、水素、重水素、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、またはハロゲンを表し；並びに
Ｑは
Figure 2013539750
 を表し；
Ｒ２３１〜Ｒ２４２は独立して水素、重水素、ハロゲンで置換されているかもしくは置換されていない(Ｃ１−Ｃ３０)アルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、ハロゲン、置換されているかもしくは置換されていない(Ｃ６−Ｃ３０)アリール、シアノ、または、置換されているかもしくは置換されていない(Ｃ３−Ｃ３０)シクロアルキルを表すか、あるいはそれらはアルキレンもしくはアルケニレンによって隣の置換基に連結されてスピロ環もしくは縮合環を形成していてよく、またはアルキレンもしくはアルケニレンによってＲ２０７もしくはＲ２０８に連結されて飽和もしくは不飽和縮合環を形成してよい。
化学式１０のドーパント化合物は下記化合物で例示されうるが、これらに限定されない。
Figure 2013539750
本発明の有機電子素子においては、有機層が、化学式１で表される有機電界発光化合物に加えて、同時に、アリールアミン化合物およびスチリルアリールアミン化合物からなる群から選択される１種以上の化合物をさらに含むことができる。このアリールアミン化合物またはスチリルアリールアミン化合物は、韓国特許出願第１０−２００８−０１２３２７６号、第１０−２００８−０１０７６０６号または第１０−２００８−０１１８４２８号に例示されているが、これに限定されない。
さらに、本発明の有機電界発光素子においては、有機層は、化学式１で表される有機電界発光化合物に加えて、第１族、第２族、第４周期および第５周期遷移金属、ランタニド金属並びにｄ−遷移元素の有機金属からなる群から選択される１種以上の金属、または錯化合物をさらに含むことができる。有機層は電界発光層および電荷発生層を含むことができる。
さらに、白色発光有機電界発光素子を実現するために、有機層は、化学式１の有機電界発光化合物に加えて、同時に、青色、緑色、または赤色光を放射する１以上の有機電界発光層を含むことができる。青色、緑色もしくは赤色の光を放射する化合物は韓国特許出願第１０−２００８−０１２３２７６号、第１０−２００８−０１０７６０６号または第１０−２００８−０１１８４２８号に記載される化合物によって例示されるが、これらに限定されない。
本発明の有機電界発光素子においては、電極の対のうちの一方または両方の電極の内側表面上に、カルコゲナイド（ｃｈａｌｃｏｇｅｎｉｄｅ）層、ハロゲン化金属層および金属酸化物層から選択される層（以下、「表面層」という）が配置されうる。より具体的には、電界発光媒体層のアノード表面上にケイ素またはアルミニウムの金属カルコゲナイド（酸化物など）層が配置されることができ、並びに電界発光媒体層のカソード表面上にハロゲン化金属層または金属酸化物層が配置されうる。これにより駆動安定性が達成されうる。カルコゲナイドは、例えば、ＳｉＯｘ（１≦Ｘ≦２）、ＡｌＯｘ（１≦Ｘ≦１．５）、ＳｉＯＮ、ＳｉＡｌＯＮなどでありうる。ハロゲン化金属は、例えば、ＬｉＦ、ＭｇＦ２、ＣａＦ２、希土類金属フッ化物などでありうる。金属酸化物は、例えば、Ｃｓ２Ｏ、Ｌｉ２Ｏ、ＭｇＯ、ＳｒＯ、ＢａＯ、ＣａＯなどでありうる。
本発明の有機電界発光素子においては、このように製造される電極の対の少なくとも一方の表面上に、電子輸送化合物と還元性ドーパントとの混合領域、または正孔輸送化合物と酸化性ドーパントとの混合領域を配置するのも好ましい。その場合には、電子輸送化合物がアニオンに還元されるので、混合領域から電界発光媒体への電子の注入および輸送が容易にされる。さらに、正孔輸送化合物はカチオンに酸化されるので、混合領域から電界発光媒体への正孔の注入および輸送が容易にされる。好ましい酸化性ドーパントには様々なルイス酸およびアクセプター化合物が挙げられる。好ましい還元性ドーパントには、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属およびこれらの混合物が挙げられる。さらに、還元性ドーパント層を電荷発生層として使用することにより、２以上の電界発光層を有する白色発光電界発光素子が製造されうる。
本発明によると、有機電界発光化合物が高い発光効率を示すことができ、かつ優れた材料寿命を有することができ、かつ非常に優れた駆動寿命を有するＯＬＥＤ素子を製造するために使用されうる。
以下で、本発明の有機電界発光化合物、その製造方法、およびその素子の電界発光特性に関する例として本発明の代表的な化合物を選んで、本発明がさらに説明される。しかし、これら実施例は実施形態の例示目的のためだけに提供されるのであり、本発明の範囲を限定することを意図していない。
［製造例１］化合物１の製造
Figure 2013539750
化合物１−１の製造
２，４−ジクロロキナゾリン（８．１ｇ、４０．６ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（５．０ｇ、４０．６ｍｍｏｌ）、トルエン ２００ｍＬ、エタノール ５０ｍＬおよび水 ５０ｍＬが混合され、次いでＰｄ（ＰＰｈ３）４（１．９ｇ、１．６４ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（１２．９ｇ、１２２ｍｍｏｌ）が添加された。この混合物は１２０℃で５時間にわたって攪拌され、そして室温に冷却され、その後、２００ｍＬの塩化アンモニウム水溶液でこの反応が停止させられた。この混合物は酢酸エチル（ＥＡ）５００ｍＬで抽出され、次いで蒸留水 ５０ｍＬで洗浄された。得られた有機層は無水ＭｇＳＯ４で乾燥させられ、そして有機溶媒が減圧下で除去された。その後、シリカゲルろ過および再結晶化が行われて、化合物１−１（６．６ｇ、６８％）を得た。
化合物１−２の製造
７Ｈ−ベンゾ［ｃ］カルバゾール（８．９ｇ、４１．１０ｍｍｏｌ）、化合物１−１（１１．９ｇ、４９．３２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（０．４６ｇ、ＮａＯｔ−ｂｕ ７．９ｇ、８２．２０ｍｍｏｌ）、トルエン １００ｍＬ、およびＰ（ｔ−ｂｕ）３ （２ｍＬ、４．１１ｍｍｏｌ、トルエン中５０％）が還流下で攪拌された。１０時間後、この混合物は室温まで冷却され、そして蒸留水が添加された。得られた混合物はＥＡで抽出され、無水ＭｇＳＯ４で乾燥させられ、そしてさらに減圧下で乾燥させられた。その後、カラム分離が行われて、化合物１−２（１４．５ｇ、８４％）を得た。
化合物１−３の製造
化合物１−２（１４．３ｇ、３３．９８ｍｍｏｌ）が一つ口フラスコ内に入れられ、そして真空雰囲気が造り出され、次いで、このフラスコはアルゴンで満たされた。ＴＨＦ ５００ｍＬが添加され、そしてこの混合物が０℃で１０分間にわたって攪拌された。ＮＢＳ（７．３５ｇ、４０．７８ｍｍｏｌ）が添加され、そしてこの混合物は室温で１日間にわたって攪拌された。この反応は停止させられ、そして得られた混合物は蒸留水およびＥＡで抽出された。有機層は無水ＭｇＳＯ４で乾燥させられ、ロータリーエバポレータを用いて溶媒が除去され、次いで展開液としてヘキサンおよびＥＡを用いたカラムクロマトグラフィが行われて、化合物１−３（１４．６ｇ、８５％）を得た。
化合物１−４の製造
化合物１−３（１３．２ｇ、２６．３０ｍｍｏｌ）が一つ口フラスコ内に入れられ、そして真空雰囲気が造り出され、次いでこのフラスコがアルゴンで満たされた。ＴＨＦ ５００ｍＬが添加され、この混合物が−７８℃で１０分間攪拌された。ｎ−ＢｕＬｉ（ヘキサン中２．５Ｍ）（１５．８ｍＬ、３９．４５ｍｍｏｌ）が滴下添加され、そしてこの混合物が−７８℃で１時間３０分間にわたって攪拌された。ホウ酸トリメチル（４．８５ｍＬ、３９．４５ｍｍｏｌ）が−７８℃で添加された。この混合物は−７８℃で３０分間、次いで室温で４時間にわたって攪拌された。反応が停止させられて、得られた混合物は蒸留水およびＥＡで抽出された。有機層が無水ＭｇＳＯ４で乾燥させられ、ロータリーエバポレータを用いて溶媒が除去され、次いで展開液としてヘキサンおよびＥＡを用いたカラムクロマトグラフィが行われて、化合物１−４（６．９ｇ、１８．０５ｍｍｏｌ、６５％）を得た。
化合物１の製造
化合物１−４（８．１ｇ、１７．４ｍｍｏｌ）、３−ブロモ−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（６．７ｇ、２０．８８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．８ｇ、０．７ｍｍｏｌ）、２ＭのＫ２ＣＯ３水溶液 ２０ｍＬ、トルエン １００ｍＬ、およびエタノール ５０ｍＬが還流下１２時間にわたって攪拌された。この混合物は蒸留水で洗浄され、そしてＥＡで抽出された。無水ＭｇＳＯ４での乾燥、減圧下での蒸留およびカラム分離が行われて、化合物１（６．８ｇ、１０．３ｍｍｏｌ、５８％）を得た。
ＭＳ／ＦＡＢ：６６３（実測値）、６６２．７８（計算値）
［製造例２］化合物２の製造
Figure 2013539750
化合物２−１の製造
２，４−ジクロロキナゾリン（８．１ｇ、４０．６ｍｍｏｌ）、ビフェニルフェニルボロン酸（８．０ｇ、４０．６ｍｍｏｌ）、トルエン ２００ｍＬ、エタノール ５０ｍＬおよび水 ５０ｍＬが混合され、そしてＰｄ（ＰＰｈ３）４（１．９ｇ、１．６４ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（１２．９ｇ、１２２ｍｍｏｌ）が添加された。この混合物は１２０℃で５時間にわたって攪拌され、そして室温まで冷却され、そして２００ｍＬの塩化アンモニウム水溶液でこの反応が停止させられた。この混合物はＥＡ ５００ｍＬで抽出され、そして蒸留水 ５０ｍＬで洗浄された。得られた有機層は無水ＭｇＳＯ４で乾燥させられ、そして有機溶媒が減圧下で除去された。その後、シリカゲルろ過、次いで再結晶化が行われて、化合物２−１（８．２ｇ、２５．９ｍｍｏｌ、６４％）を得た。
化合物２−２の製造
化合物２−２（９．５ｇ、１９．１ｍｍｏｌ、７４％）は化合物１−２の製造におけるのと同じ方法によって製造された。
化合物２−３の製造
化合物２−３（９．０ｇ、１５．６ｍｍｏｌ、８２％）は化合物１−３の製造におけるのと同じ方法によって製造された。
化合物２−４の製造
化合物２−４（４．０ｇ、７．４ｍｍｏｌ、４７％）は化合物１−４の製造におけるのと同じ方法によって製造された。
化合物２の製造
化合物２（２．８ｇ、４．６ｍｍｏｌ、５１％）は化合物１の製造におけるのと同じ方法によって、化合物２−４（４．０ｇ、７．４ｍｍｏｌ）および３−ブロモ−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（６．７ｇ、２０．８８ｍｍｏｌ）から製造された。
ＭＳ／ＦＡＢ：７３９（実測値）、７３８．８７（計算値）
［製造例３］化合物７の製造
Figure 2013539750
化合物７の製造
化合物７（２．８ｇ、４．６ｍｍｏｌ、５１％）は化合物１の製造におけるのと同じ方法によって、化合物２−４（４．０ｇ、７．４ｍｍｏｌ）および２−ブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン（５．５ｇ、２０．８８ｍｍｏｌ）から製造された。
ＭＳ／ＦＡＢ：６０４（実測値）、６０３．７３（計算値）
［製造例４］化合物１２の製造
Figure 2013539750
化合物１２の製造
化合物１２（６．８ｇ、９．５ｍｍｏｌ、５３％）は化合物１の製造におけるのと同じ方法によって、化合物１−４（６．９ｇ、１８．０５ｍｍｏｌ）および１０−ブロモ−７−フェニル−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］カルバゾール（７．８ｇ、２０．８８ｍｍｏｌ）から製造された。
ＭＳ／ＦＡＢ：７１３（実測値）、７１２．８４（計算値）
［製造例５］化合物１６の製造
Figure 2013539750
化合物１６の製造
化合物１６（７．６ｇ、１１．０ｍｍｏｌ、６１％）は化合物１の製造におけるのと同じ方法によって、化合物２−４（９．８ｇ、１８．０５ｍｍｏｌ）および２−ブロモ−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン（５．７ｇ、２０．８８ｍｍｏｌ）から製造された。
ＭＳ／ＦＡＢ：６９０（実測値）、６８９．８４（計算値）
［製造例６］化合物２５の製造
Figure 2013539750
化合物６−１の製造
７Ｈ−ベンゾ［ｃ］カルバゾール（２０ｇ、９２ｍｍｏｌ）および１−ブロモ−４−ヨードベンゼン（４３．５ｇ、１８４ｍｍｏｌ）がトルエン ５００ｍＬ中に溶解させられ、そしてＣｕＩ（８．８ｇ、４６ｍｍｏｌ）、ジアミノエタン（６．２ｍＬ、９２ｍｍｏｌ）およびＫ３ＰＯ４（８．７ｇ、２７６ｍｍｏｌ）が添加され、そしてこの混合物が３０時間還流された。この混合物は室温まで冷却され、２．０ＭのＨＣｌ水溶液５０ｍＬでこの反応が停止させられた。得られた混合物はＥＡ １Ｌで抽出され、次いで蒸留水 ２００ｍＬで洗浄された。得られた有機層は無水ＭｇＳＯ４で乾燥させられ、そして減圧下で有機溶媒が除去された。次いで、シリカゲルカラムクロマトグラフィが行われて、化合物６−１（１９ｇ、５６％）を得た。
化合物６−２の製造
化合物６−１（１９ｇ、５１ｍｍｏｌ）がＴＨＦ ２５０ｍＬに溶解させられ、次いで−７８℃に冷却され、そしてｎ−ＢｕＬｉ（ヘキサン中２．５Ｍ）（２４．５ｍＬ）が−７８℃で添加された。この混合物は−７８℃で１時間にわたって攪拌され、そしてＢ（ＯＭｅ）３（８．５ｍＬ）が添加され、その後、この混合物は２時間にわたって攪拌され、そして塩化アンモニウム水溶液１００ｍＬでこの反応が停止させられた。得られた混合物はＥＡ ５００ｍＬで抽出され、次いで蒸留水 １００ｍＬで洗浄された。得られた有機層は無水ＭｇＳＯ４で乾燥させられ、そして減圧下で有機溶媒が除去された。次いで、再結晶化が行われて、化合物６−２（１４ｇ、８１％）を得た。
化合物６−３の製造
化合物１−１（３．３ｇ、１３．７ｍｍｏｌ）および化合物６−２（５．５ｇ、１６．４ｍｍｏｌ）がトルエン １００ｍＬ、エタノール ２０ｍＬおよび水 ２０ｍＬと混合され、そしてＰｄ（ＰＰｈ３）４（１．６ｇ、１．４ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（５．７ｇ、４１．１ｍｍｏｌ）が添加された。この混合物は１２０℃で５時間にわたって攪拌され、そして室温まで冷却され、そして塩化アンモニウム水溶液 ２０ｍＬでこの反応が停止させられた。この混合物はＥＡ ２５０ｍＬで抽出され、次いで蒸留水 ３０ｍＬで洗浄された。得られた有機層は無水ＭｇＳＯ４で乾燥させられ、そして減圧下で有機溶媒が除去された。次いで、シリカゲルろ過および再結晶化が行われて、化合物６−３（４．９ｇ、９．８ｍｍｏｌ、７２％）を得た。
化合物６−４の製造
化合物６−４（４．３ｇ、７．５ｍｍｏｌ、７６％）は化合物１−３の製造におけるのと同じ方法によって製造された。
化合物６−５の製造
化合物６−５（１．７ｇ、３．１ｍｍｏｌ、４３％）は化合物１−４の製造におけるのと同じ方法によって製造された。
化合物２５の製造
化合物２５（７．６ｇ、１０．３ｍｍｏｌ、５７％）は化合物１の製造におけるのと同じ方法によって、化合物６−５（９．８ｇ、１８．０５ｍｍｏｌ）および３−ブロモ−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（６．７ｇ、２０．８８ｍｍｏｌ）から製造された。
ＭＳ／ＦＡＢ：７３９（実測値）、７３８．８７（計算値）
［製造例７］化合物３７の製造
Figure 2013539750
化合物７−１の製造
７Ｈ−ベンゾ［ｃ］カルバゾール（５０ｇ、０．２３ｍｏｌ）がＤＭＦ １．４Ｌ中に溶解させられ、そしてＮＢＳ（４１ｇ、０．２３ｍｏｌ）が添加され、その後、この混合物は室温で２４時間にわたって攪拌された。反応の停止後、得られた混合物はＥＡで抽出され、そして有機層が減圧下で蒸留された。次いでシリカカラム分離が行われて、化合物７−１（５３．２ｇ、７８％）を得た。
化合物７−２の製造
化合物７−１（３０ｇ、０．１０ｍｏｌ）、ヨードベンゼン（２２．６ｍＬ、０．２０ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（９．６ｇ、０．０５ｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（９９ｇ、０．０３０ｍｏｌ）、およびＥＤＡ（１３．７ｍＬ、０．２０ｍｏｌ）がトルエン ５００ｍＬに添加され、そして還流下で２４時間にわたって攪拌された。この混合物はＥＡで抽出され、減圧下で蒸留され、そしてＭＣ／Ｈｅｘを用いてカラム分離されて、化合物７−２（２０ｇ、５３％）を得た。
化合物７−３の製造
化合物７−２（１８ｇ、４８．４ｍｍｏｌ）がＴＨＦ ２５０ｍＬに溶解させられ、そして２．５Ｍのｎ−ＢｕＬｉ（ヘキサン中）（２３．２ｍＬ、５８．０ｍｍｏｌ）が−７８℃で添加され、その後、この混合物は１時間にわたって攪拌された。Ｂ（Ｏｉ−Ｐｒ）３（１６．７ｍＬ、７２．５ｍｍｏｌ）がゆっくりと添加され、そしてこの溶液が２時間にわたって攪拌された。２ＭのＨＣｌが添加され、そしてこの混合物はクエンチされ、そして蒸留水およびＥＡで抽出された。次いで、ＭＣおよびＨｅｘを用いた再結晶化が行われて、化合物７−３（１３．６ｇ、８３．４％）を得た。
化合物７−４の製造
化合物７−３（１３．６ｇ、４０．３ｍｍｏｌ）、ブロモカルバゾール（９．９ｇ、４０．３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（２．３ｇ、２．０ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１３．４ｇ、９６．７ｍｍｏｌ）、トルエン ２００ｍＬおよび蒸留水 ４８ｍＬが混合され、次いで９０℃で２時間にわたって攪拌された。有機層が減圧下で蒸留され、そしてＭｅＯＨでトリチュレートされた。得られた固体はＭＣに溶解させられ、シリカろ過されそしてＭＣおよびヘキサンでトリチュレートされて、化合物７−４（１５ｇ、８１％）を得た。
化合物３７の製造
化合物１−１（４ｇ、１６．６ｍｍｏｌ）および化合物７−４（７．６ｇ、１６．６ｍｍｏｌ）がＤＭＦ ８０ｍＬに懸濁され、そして６０％ＮａＨ（１．１ｇ、２８．２ｍｍｏｌ）が室温で添加され、そしてこの混合物が１２時間にわたって攪拌された。蒸留水 １Ｌが添加され、そしてこの混合物は減圧下でろ過された。得られた固体はＭｅＯＨ／ＥＡを用いてトリチュレートされ、ＭＣに溶解させられ、シリカろ過され、次いでＭＣ／ｎ−ヘキサンでトリチュレートされて、化合物３７（２．４ｇ、２１．８％）を得た。
ＭＳ／ＦＡＢ：実測値６６２．７８、計算値６６２．２５
［製造例８］化合物１１６の製造
Figure 2013539750
化合物８−１の製造
化合物７−１（１０ｇ、３３．８ｍｍｏｌ）、ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−４−イルボロン酸（８．６ｇ、４０．５６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（２ｇ、１．７ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（３４ｇ、３２１ｍｍｏｌ）、トルエン ６０ｍＬ、ＥｔＯＨ １２ｍＬおよび精製水 １２ｍＬが混合され、次いで１２０℃で１５時間にわたって攪拌された。この反応の停止後に、得られた混合物は静置され、そして水層が除かれ、その後、有機層が濃縮された。次いで、シリカカラム精製が行われて、化合物８−１（１０．２ｇ、７８％）を得た。
化合物１１６の製造
化合物８−１（３ｇ、７．８ｍｍｏｌ）および化合物２−１（２．１ｇ、７．８ｍｍｏｌ）がＤＭＦ ３０ｍＬ中に懸濁され、そして６０％ＮａＨ（３７６ｍｇ、９．４ｍｍｏｌ）が室温で添加され、そしてこの混合物は１２時間にわたって攪拌された。精製水 ５００ｍＬが添加され、そしてこの混合物は減圧下でろ過された。得られた固体はＭｅＯＨ／ＥＡ、ＤＭＦ次いでＥＡ／ＴＨＦの順に用いてトリチュレートされた。得られた生成物はＭＣに溶かされ、シリカろ過され、そしてＭｅＯＨ／ＥＡを用いてトリチュレートされて、化合物１１６（２．４ｇ、４６％）を得た。
ＭＳ／ＦＡＢ：実測値６６３．７６、計算値６６３．２３
［製造例９］化合物１２８の製造
Figure 2013539750
化合物９−１の製造
３−ブロモ−９Ｈ−カルバゾール（５ｇ、２０．３２ｍｍｏｌ）、ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−４−イルボロン酸（４．７ｇ、２２．３５ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（７ｇ、５０．７９ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１．１７ｇ、１．０１ｍｍｏｌ）、トルエン １００ｍＬ、ＥｔＯＨ ２５ｍＬおよび精製水 ２５ｍＬが混合されて、次いで１００℃で３時間にわたって攪拌された。この反応の停止後に、この混合物は室温まで冷却され、そして静置させられ、そして水層が除かれた。有機層が濃縮され、次いでシリカカラムを用いて精製されて、化合物９−１（４．３ｇ、６４％）を得た。
化合物１２８の製造
化合物２−１（３ｇ、８．９９ｍｍｏｌ）および化合物９−１（３．１４ｇ、９．８９ｍｍｏｌ）が無水ＤＭＦ ５０ｍＬ中で懸濁され、そして６０％ＮａＨ（０．５４ｇ、１３．５ｍｍｏｌ）が室温で添加された。この混合物は室温で５時間にわたって攪拌された。この反応の停止後に、ＭｅＯＨ ３ｍＬが滴下添加され、そして過剰のＭｅＯＨによって固体が得られ、そしてシリカカラム精製、ＥＡでの懸濁、ろ過、次いでＴＨＦを用いた再結晶化が行われて、化合物１２８（１ｇ、１８％）を得た。
ＭＳ／ＦＡＢ：実測値６１３．７０、計算値６１３．２２
［実施例１］本発明の有機電界発光化合物を使用したＯＬＥＤ素子の製造
本発明の有機電子材料のための化合物を使用したＯＬＥＤ素子が製造された。まず、ＯＬＥＤ用ガラス（サムスンコーニングにより製造）から得られた透明電極ＩＴＯ薄膜（１５Ω／□）がトリクロロエチレン、アセトン、エタノールおよび蒸留水を順に使用した超音波洗浄にかけられ、使用までイソプロパノール中に貯蔵された。次に、真空蒸着装置の基体ホルダにＩＴＯ基体を取り付け、この真空蒸着装置のセル内にＮ１，Ｎ１’−（［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジイル）ビス（Ｎ１−（ナフタレン−１−イル）−Ｎ４，Ｎ４−ジフェニルベンゼン−１，４−ジアミンを入れ、次いで、この装置はこのチャンバー内が１０−６ｔｏｒｒの真空になるまで脱気された。次いで、このセルに電流を適用して、それを蒸発させて、それにより、ＩＴＯ基体上に６０ｎｍの厚みを有する正孔注入層を堆積させた。次いで、この真空蒸着装置の他方のセルにＮ，Ｎ’−ジ（４−ビフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジ（４−ビフェニル）−４，４’−ジアミノビフェニルを入れ、このセルに電流を印加してＮＰＢを蒸発させて、それにより正孔注入層上に２０ｎｍの厚みを有する正孔輸送層を堆積させた。正孔注入層および正孔輸送層を形成した後で、その上に次のように電界発光層が形成された。化合物１がホストとして真空蒸着装置内の一方のセルに入れられ、そして化合物Ｄ−１１がドーパントとして別のセルに入れられた。４重量％のドーピングが起こる様な異なる速度でこれら２種類の材料が蒸発させられ、それにより、３０ｎｍの厚さを有する電界発光層が正孔輸送層上に蒸着された。その後、２−（４−（９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン−２−イル）フェニル）−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾールが一方のセル内に入れられ、およびリチウムキノラートが他方のセルに入れられて、その後これら２つの材料が、５０重量％ドーピングが起こるように同じ速度で蒸発させられ、それにより電子輸送層が電界発光層上に３０ｎｍの厚さで蒸着させられた。次いで、電子注入層として、Ｌｉｑ（リチウムキノラート）が２ｎｍの厚みで蒸着させられ、その後、別の真空蒸着装置を使用して、１５０ｎｍの厚みでＡｌカソードが蒸着させられて、ＯＬＥＤを製造した。
ＯＬＥＤ素子に使用されたそれぞれの化合物は使用前に、１０−６ｔｏｒｒ下での真空昇華によって精製された。
結果として、８．８ｍＡ／ｃｍ２の電流が４．４Ｖの電圧で流れ、そして９００ｃｄ／ｍ２の赤色光が放射されたことが確認された。
［実施例２］本発明の有機電界発光化合物を使用したＯＬＥＤ素子の製造
電界発光層において、ホスト材料として化合物２が使用され、およびドーパントとしてＤ−７が使用されたこと以外は、実施例１におけるのと同じ方法によってＯＬＥＤ素子が製造された。
結果として、２２．９ｍＡ／ｃｍ２の電流が４．９Ｖの電圧で流れ、そして２０７０ｃｄ／ｍ２の赤色光が放射されたことが確認された。
［実施例３］本発明の有機電界発光化合物を使用したＯＬＥＤ素子の製造
電界発光層において、ホスト材料として化合物２５が使用されたこと以外は、実施例１と同じ方法によってＯＬＥＤ素子が製造された。
結果として、１６．９ｍＡ／ｃｍ２の電流が４．８Ｖの電圧で流れ、そして１７８０ｃｄ／ｍ２の赤色光が放射されたことが確認された。
［実施例４］本発明の有機電界発光化合物を使用したＯＬＥＤ素子の製造
電界発光層において、ホスト材料として化合物３７が使用され、およびドーパントとしてＤ−７が使用されたこと以外は、実施例１におけるのと同じ方法によってＯＬＥＤ素子が製造された。
結果として、４１．２ｍＡ／ｃｍ２の電流が５．５Ｖの電圧で流れ、そして４８００ｃｄ／ｍ２の赤色光が放射されたことが確認された。
［実施例５］本発明の有機電界発光化合物を使用したＯＬＥＤ素子の製造
電界発光層において、ホスト材料として化合物１２８が使用され、およびドーパントとしてＤ−７が使用されたこと以外は、実施例１におけるのと同じ方法によってＯＬＥＤ素子が製造された。
結果として、８．７ｍＡ／ｃｍ２の電流が４．２Ｖの電圧で流れ、そして９００ｃｄ／ｍ２の赤色光が放射されたことが確認された。
［実施例６］本発明の有機電界発光化合物を使用したＯＬＥＤ素子の製造
電界発光層において、ホスト材料として化合物１３９が使用され、およびドーパントとしてＤ−７が使用されたこと以外は、実施例１におけるのと同じ方法によってＯＬＥＤ素子が製造された。
結果として、３．２ｍＡ／ｃｍ２の電流が４．１Ｖの電圧で流れ、そして４００ｃｄ／ｍ２の赤色光が放射されたことが確認された。
［比較例１］先行技術の電界発光材料を使用したＯＬＥＤ素子の電界発光特性
電界発光層が、ホストとして使用された４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾール−ビフェニルおよびドーパントとしての化合物Ｄ−１１を用いて蒸着されたこと、並びに電界発光層と電子輸送層との間にアルミニウム（ＩＩＩ）ビス（２−メチル−８−キノリナト）４−フェニルフェノラートを用いて１０ｎｍの厚みで正孔ブロッキング層が蒸着させられたこと以外は、実施例１と同じ方法によって、ＯＬＥＤ素子が製造された。
結果として、２０．０ｍＡ／ｃｍ２の電流が８．２Ｖの電圧で流れ、そして１０００ｃｄ／ｍ２の赤色光が放射されたことが確認された。
本発明において開発された有機電界発光化合物は、従来の材料と比較してより優れた電界発光特性を示したことが確認された。本発明の有機電界発光化合物をホスト材料として使用した素子は、優れた電界発光特性を示すことができ、かつ駆動電圧を低減させることができ、よって電力効率を増大させることができ、それにより電力消費を改良することができる。
本発明の好ましい実施形態が説明目的のために開示されてきたが、当業者は特許請求の範囲に特定される発明の範囲および意図から逸脱することなく、様々な変更、追加および置き換えが可能であることを理解するであろう。
本発明に従って、有機電界発光化合物は高い発光効率を示すことができ、かつ優れた材料寿命を有することができ、かつ非常に優れた駆動寿命を有するＯＬＥＤ素子を製造するために使用されうる。

Claims (10)

  1. 下記化学式１によって表される有機電界発光化合物
    Figure 2013539750
     （式中、環Ａは単環式または多環式芳香環を表し；
    Ｘ１およびＸ２は独立してＮまたはＣＲ’を表し；
    Ｌ１は単結合、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレン、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ２−Ｃ３０）ヘテロアリーレン、または置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキレンを表し；
    Ａｒ１は水素、重水素、ハロゲン、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、または置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ２−Ｃ３０）ヘテロアリールを表し；
    Ｚは独立して下記構造
    Figure 2013539750
     から選択されるが、環Ａが単環式芳香環である場合に限って、Ｚは下記構造
    Figure 2013539750
     から選択され；
    Ｙは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（Ｒ１１Ｒ１２）−、−Ｓｉ（Ｒ１３Ｒ１４）−、または−Ｎ（Ｒ１５）−を表し；
    Ｒ１〜Ｒ９は独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ２−Ｃ３０）ヘテロアリール、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていない５員〜７員のヘテロシクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、１以上の（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキルと縮合した置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、置換されているかもしくは置換されていない１以上の芳香環と縮合した５員〜７員のヘテロシクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていない１以上の芳香環と縮合した（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、−ＮＲ１６Ｒ１７、−ＳｉＲ１８Ｒ１９Ｒ２０、−ＳＲ２１、−ＯＲ２２、シアノ、ニトロ、またはヒドロキシルを表すか、あるいはＲ１〜Ｒ９は縮合環を有するかもしくは有しない、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ３−Ｃ３０）アルキレンまたは置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ３−Ｃ３０）アルケニレンによって隣の置換基に連結されて、脂環式環、および単環式もしくは多環式芳香環を形成していてよく、並びに前記脂環式環および単環式もしくは多環式芳香環の炭素原子は、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選択される１以上のヘテロ原子で置き換えられていてよく；
    Ｒ’およびＲ１１〜Ｒ２２は独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ２−Ｃ３０）ヘテロアリール、置換されているかもしくは置換されていない５員〜７員のヘテロシクロアルキル、または置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキルを表すか、あるいはそれらは、縮合環を有するかもしくは有しない、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ３−Ｃ３０）アルキレンまたは置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ３−Ｃ３０）アルケニレンによって隣の置換基に連結されて、脂環式環、および単環式もしくは多環式芳香環を形成していてよく、並びに前記脂環式環および単環式もしくは多環式芳香環の炭素原子は、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選択される１以上のヘテロ原子で置き換えられていてよく；
    ａ、ｃ、ｅおよびｉは独立して１〜４の整数を表すが；ａ、ｃ、ｅおよびｉが２以上の整数である場合にはそれぞれのＲ１、Ｒ３、Ｒ５およびＲ９は互いに同じかまたは異なっていてよく；
    ｂ、ｄおよびｇは独立して１〜３の整数を表すが；ｂ、ｄおよびｇが２以上の整数である場合にはそれぞれのＲ２、Ｒ４およびＲ７は互いに同じかまたは異なっていてよく；
    ｆは１〜６の整数を表すが；ｆが２以上の整数である場合にはそれぞれのＲ６は互いに同じかまたは異なっていてよく；
    ｈは１〜５の整数を表すが；ｈが２以上の整数である場合にはそれぞれのＲ８は互いに同じかまたは異なっていてよく；並びに
    前記ヘテロ芳香環、ヘテロアリーレン、ヘテロシクロアルキル、およびヘテロアリールはＢ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ（＝Ｏ）、ＳｉおよびＰからなる群から選択される１以上のヘテロ原子を含む）。
  2. 前記Ｌ１、Ａｒ１、Ｒ１〜Ｒ９、Ｒ、およびＲ１１〜Ｒ２２の各置換基が、重水素、ハロゲン、ハロゲンで置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールで置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ２−Ｃ３０）ヘテロアリール、５員〜７員のヘテロシクロアルキル、１以上の芳香環と縮合した５員〜７員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、１以上の芳香環と縮合した（Ｃ６−Ｃ３０）シクロアルキル、ＲａＲｂＲｃＳｉ−、（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル、シアノ、カルバゾリル、−ＮＲｄＲｅ、−ＢＲｆＲｇ、−ＰＲｈＲｉ、−Ｐ（＝Ｏ）ＲｊＲｋ、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、ＲｌＴ−、ＲｍＣ（＝Ｏ）−、ＲｍＣ（＝Ｏ）Ｏ−、カルボキシル、ニトロ、およびヒドロキシルからなる群から選択される１以上の置換基によってさらに置換されていてよく、ここでＲａ〜Ｒｌは独立して（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、または（Ｃ２−Ｃ３０）ヘテロアリールを表し；ＴはＳまたはＯであり；並びに、Ｒｍは（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、または（Ｃ６−Ｃ３０）アリールオキシを表す、請求項１の有機電界発光化合物。
  3. 下記化学式２〜９
    Figure 2013539750
    Figure 2013539750
    Figure 2013539750
    Figure 2013539750
    Figure 2013539750
    Figure 2013539750
    Figure 2013539750
    Figure 2013539750
     （式中、Ｘ２はＮまたはＣＨであり；Ｙは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（Ｒ１１Ｒ１２）−、または−Ｎ（Ｒ１５）−であり；Ｌ１は単結合、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレン、または置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ２−Ｃ３０）ヘテロアリーレンを表し；Ａｒ１は水素、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、または置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ２−Ｃ３０）ヘテロアリールを表し；Ｒ１〜Ｒ９は独立して、水素、重水素、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ２−Ｃ３０）ヘテロアリール、ＮＲ１６Ｒ１７、またはＳｉＲ１８Ｒ１９Ｒ２０を表し；Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１５、およびＲ１６〜Ｒ２０は独立して、水素、重水素、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、または置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ２−Ｃ３０）ヘテロアリールを表すか、あるいはＲ１６とＲ１７とは、縮合環を有するかもしくは有しない、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ３−Ｃ３０）アルキレンまたは置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ３−Ｃ３０）アルケニレンによって連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香環を形成していてよく、並びに前記脂環式環および単環式もしくは多環式芳香環の炭素原子は、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選択される１以上のヘテロ原子で置き換えられていてよい）
    で表される化合物からなる群から選択される請求項１の有機電界発光化合物。
  4. Ｘ２はＮまたはＣＨを表し；Ｙは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（Ｒ１１Ｒ１２）−、または−Ｎ（Ｒ１５）−を表し；Ｌ１は単結合、または下記構造
    Figure 2013539750
     から選択されるアリーレンを表し；
    Ｒ３１およびＲ３２は独立して、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、トリフルオロメチル、ペルフルオロエチル、トリフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、フェニル、ナフチル、ピリジルまたはキノリルを表し；
    Ａｒ１は水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、トリフルオロメチル、ペルフルオロエチル、トリフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、ナフチル、９，９−ジフェニルフルオレニル、９，９−ジメチルフルオレニル、フルオランテニル、ピリジル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニルまたはＮ−フェニルカルバゾリルを表し、並びにＡ１のフェニル、ビフェニル、テルフェニル、ナフチルおよびカルバゾリルは、重水素、フッ素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、トリフルオロメチル、ペルフルオロエチル、トリフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、トリフェニルシリル、トリメチルシリル、ジメチルフェニルシリル、ジフェニルメチルシリル、フェニル、ナフチル、９，９−ジフェニルフルオレニル、９，９−ジメチルフルオレニル、フェニルピリジル、カルバゾリル、フルオランテニル、ジベンゾフラニル、およびジベンゾチオフェニルからなる群から選択される１以上の置換基でさらに置換されていてよく；並びに
    Ｒ１〜Ｒ９は独立して、水素、重水素、フェニル、ピリジル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、アミノまたはカルバゾリルを表し；Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１５は独立して、水素、重水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、トリフルオロメチル、ペルフルオロエチル、トリフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、フェニル、ビフェニル、９，９−ジフェニルフルオレニル、９，９−ジメチルフルオレニル、ナフチル、ピリジル、Ｎ−フェニルカルバゾリルまたはキノリルを表し、並びにＲ１１、Ｒ１２およびＲ１５のフェニルは、重水素、ハロゲン、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、トリフルオロメチル、ペルフルオロエチル、トリフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、フェニル、およびナフチルからなる群から選択される１以上の置換基でさらに置換されていてよく、並びにＲ１１とＲ１２とは互いに連結されて環を形成していてよい；
    請求項３の有機電界発光化合物。
  5. 下記化合物
    Figure 2013539750
    Figure 2013539750
    Figure 2013539750
    Figure 2013539750
    Figure 2013539750
    Figure 2013539750
    Figure 2013539750
    Figure 2013539750
    Figure 2013539750
    Figure 2013539750
    Figure 2013539750
    Figure 2013539750
    Figure 2013539750
     から選択される、請求項４の有機電界発光化合物。
  6. 請求項１〜５のいずれか１項の有機電界発光化合物を含む有機電界発光素子。
  7. 有機電界発光素子が、第１の電極；第２の電極；並びに、前記第１の電極と第２の電極との間に設けられた１以上の有機層；を含み、前記有機層が有機電解発光化合物の１種以上および下記化学式１０で表されるリン光ドーパントの１種以上を含む、請求項６の有機電界発光素子：
    ［化学式１０］
    Ｍ１Ｌ１０１Ｌ１０２Ｌ１０３
    （式中、Ｍ１は周期表の第７、８、９、１０、１１、１３、１４、１５および１６族の金属からなる群から選択され、リガンドＬ１０１、Ｌ１０２およびＬ１０３は独立して以下の構造から選択される：
    Figure 2013539750
     Ｒ２０１〜Ｒ２０３は独立して水素、重水素、ハロゲンで置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルで置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、またはハロゲンを表し；
    Ｒ２０４〜Ｒ２１９は独立して水素、重水素、置換されているかもしくは置換されていない(Ｃ１−Ｃ３０)アルキル、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、置換されているかもしくは置換されていない(Ｃ３−Ｃ３０)シクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていない(Ｃ２−Ｃ３０)アルケニル、置換されているかもしくは置換されていない(Ｃ６−Ｃ３０)アリール、置換されているかもしくは置換されていないモノ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノ、置換されているかもしくは置換されていないジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノ、置換されているかもしくは置換されていないモノ(Ｃ６−Ｃ３０)アリールアミノ、置換されているかもしくは置換されていないジ(Ｃ６−Ｃ３０)アリールアミノ、ＳＦ５、置換されているかもしくは置換されていないトリ(Ｃ１−Ｃ３０)アルキルシリル、置換されているかもしくは置換されていないジ(Ｃ１−Ｃ３０)アルキル(Ｃ６−Ｃ３０)アリールシリル、置換されているかもしくは置換されていないトリ(Ｃ６−Ｃ３０)アリールシリル、シアノまたはハロゲンを表し；
    Ｒ２２０〜Ｒ２２３は独立して、水素、重水素、ハロゲンで置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、または（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルで置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ３０）アリールを表し；
    Ｒ２２４およびＲ２２５は独立して水素、重水素、置換されているかもしくは置換されていない(Ｃ１−Ｃ３０)アルキル、置換されているかもしくは置換されていない(Ｃ６−Ｃ３０)アリール、またはハロゲンを表し、あるいはＲ２２４とＲ２２５とは縮合環を有するかもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ１２）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ１２）アルケニレンによって連結されて、脂環式環および単環式もしくは多環式芳香環を形成していてよく；
    Ｒ２２６は置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、置換されているかもしくは置換されていない(Ｃ２−Ｃ３０)ヘテロアリール、またはハロゲンを表し；
    Ｒ２２７〜Ｒ２２９は独立して、水素、重水素、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、またはハロゲンを表し；並びに
    Ｑは
    Figure 2013539750
     を表し；
    Ｒ２３１〜Ｒ２４２は独立して水素、重水素、ハロゲンで置換されているかもしくは置換されていない(Ｃ１−Ｃ３０)アルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、ハロゲン、置換されているかもしくは置換されていない(Ｃ６−Ｃ３０)アリール、シアノ、または、置換されているかもしくは置換されていない(Ｃ３−Ｃ３０)シクロアルキルを表すか、あるいはそれらはアルキレンもしくはアルケニレンによって隣の置換基に連結されてスピロ環もしくは縮合環を形成していてよく、またはアルキレンもしくはアルケニレンによってＲ２０７もしくはＲ２０８に連結されて飽和もしくは不飽和縮合環を形成してよい）。
  8. 前記リン光ドーパントが下記化合物
    Figure 2013539750
     から選択される、請求項７の有機電界発光素子。
  9. 前記有機層が電界発光層と電荷発生層とを含む請求項７の有機電界発光素子。
  10. 前記有機層が、白色光を放射するための、赤色、緑色もしくは青色光を放射する１以上の有機電界発光層をさらに含む請求項７の有機電界発光素子。
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