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KR102194819B1 - 유기 발광 소자 - Google Patents

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KR102194819B1
KR102194819B1 KR1020130102023A KR20130102023A KR102194819B1 KR 102194819 B1 KR102194819 B1 KR 102194819B1 KR 1020130102023 A KR1020130102023 A KR 1020130102023A KR 20130102023 A KR20130102023 A KR 20130102023A KR 102194819 B1 KR102194819 B1 KR 102194819B1
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추창웅
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삼성디스플레이 주식회사
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Abstract

유기 발광 소자가 개시된다.

Description

유기 발광 소자{Organic light emitting diode comprising the same}
유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기 발광 소자(organic light emitting diode)는 자발광형 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르며, 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다는 장점을 가지고 있다.
일예에 따르면, 유기 발광 소자는, 애노드, 캐소드 및 상기 애노드와 캐소드 사이에 개재된 발광층을 포함할 수 있다. 상기 애노드와 발광층 사이에는 정공 이동 영역이 구비될 수 있고, 상기 발광층과 캐소드 사이에는 전자 이동 영역이 구비될 수 있다. 상기 애노드로부터 주입된 정공은 정공 이동 영역을 경유하여 발광층으로 이동하고, 캐소드로부터 주입된 전자는 전자 이동 영역을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자와 같은 캐리어들은 발광층에서 재결합하여 엑시톤(exiton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.
신규 구조의 유기 발광 소자를 제공한다.
일 측면에 따르면, 제1전극; 상기 제1전극에 대향된 제2전극; 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재된 발광층; 상기 제1전극과 상기 발광층 사이의 정공 이동 영역; 및 상기 발광층과 상기 제2전극 사이의 전자 이동 영역;을 포함하고,
상기 정공 이동 영역은 하기 화학식 1A, 1B, 1C 및 1D 중 하나로 표시되는 아민계 화합물을 포함하고,
상기 발광층은 하기 화학식 2, 10A, 10B, 10C, 10D 및 10E로 표시되는 화합물들 중 적어도 하나와 유기 금속 착체를 포함한, 유기 발광 소자가 제공된다:
<화학식 1A>
Figure 112013078267413-pat00001
<화학식 1B>
Figure 112013078267413-pat00002
<화학식 1C>
Figure 112013078267413-pat00003
<화학식 1D>
Figure 112013078267413-pat00004
<화학식 2>
Figure 112013078267413-pat00005
<화학식 10A> <화학식 10B>
Figure 112013078267413-pat00006
Figure 112013078267413-pat00007
<화학식 10C> <화학식 10D>
Figure 112013078267413-pat00008
Figure 112013078267413-pat00009
<화학식 10E>
Figure 112013078267413-pat00010
상기 화학식 중,
Z11은 N 또는 C(R11)이고, Z12는 N 또는 C(R12)이고, Z13은 N 또는 C(R13)이고, Z14는 N 또는 C(R14)이고, Z15는 N 또는 C(R15)이고, Z16은 N 또는 C(R16)이고, Z17은 N 또는 C(R17)이고, Z18은 N 또는 C(R18)이고, Z19는 N 또는 C(R19)이고, Z20은 N 또는 C(R20)이고, Z21은 N 또는 C(R21)이고;
A1, A2, A3 및 A4는 서로 독립적으로, 벤젠, 나프탈렌, 피리딘, 피리미딘, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 2,6-나프티리딘(naphthyridine), 1,8-나프티리딘, 1,5-나프티리딘, 1,6-나프티리딘, 1,7-나프타리딘, 2,7-나프티리딘, 퀴녹살린, 프탈라진 및 퀴나졸린, 시놀린 중에서 선택되고;
A 고리 및 B 고리는 서로 독립적으로, i) C6-C20방향족 고리 및 C2-C20헤테로방향족 고리; 및 ii) 중수소, 할로겐 원자, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, C2-C60헤테로아릴기 및 -N(Q1)(Q2)(Q3)(여기서, Q1 내지 Q3는 서로 독립적으로, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 C2-C60헤테로아릴기임); 중 적어도 하나로 치환된, C6-C20방향족 고리 및 C2-C20헤테로방향족 고리; 중에서 선택되고;
C1 내지 C4는 각각 A 고리 또는 B 고리를 이루는 탄소를 나타내고;
X1은 CR1 또는 N이고; X2는 CR2 또는 N이고;
R1 및 R2는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, C2-C60헤테로아릴기 및 -N(Q1)(Q2)(Q3)(여기서, Q1 내지 Q3는 서로 독립적으로, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 C2-C60헤테로아릴기임); 중에서 선택되고, R1 및 R2는 서로 연결되어 C6-C20포화 고리 또는 C6-C20불포화 고리를 선택적으로 형성할 수 있고;
Y1은 N-(L1)n1-Ar11이고;
Y2는 N-(L2)n2-Ar12, O, S, C(R31)(R32) 또는 Si(R33)(R34)이고;
X11은 O, S, C(R41)(R42), Si(R41)(R42), P(R41), B(R41) 또는 P(=O)(R41)이고;
E1은, 적어도 하나의 N을 고리-형성 원자(ring-forming atom)로서 포함한, 치환 또는 비치환된 전자 수송성-시클릭 그룹(electron transporting-cyclic group)이고;
L1, L2, L11, L21 및 L22는 서로 독립적으로,
C3-C10시클로알킬렌기, C3-C10헤테로시클로알킬렌기, C3-C10시클로알케닐렌기, C3-C10헤테로시클로알케닐렌기, C6-C60아릴렌기 및 C2-C60헤테로아릴렌기; 및
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C3-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C3-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴싸이오기 및 C2-C60헤테로아릴기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬렌기, C3-C10헤테로시클로알킬렌기, C3-C10시클로알케닐렌기, C3-C10헤테로시클로알케닐렌기, C6-C60아릴렌기 및 C2-C60헤테로아릴렌기; 중에서 선택되고;
a1, a2 및 a11은 서로 독립적으로 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고;
Ar11, Ar12, Ar21 및 Ar22는 서로 독립적으로,
C3-C10시클로알킬기, C3-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C3-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기 및 C2-C60헤테로아릴기; 및
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C3-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C3-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴싸이오기 및 C2-C60헤테로아릴기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C3-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C3-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기 및 C2-C60헤테로아릴기; 중에서 선택되고;
R51 내지 R54, R11 내지 R21, R61 내지 R64, R41, R42 및 R31 내지 R34는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C3-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C3-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴싸이오기 및 C2-C60헤테로아릴기 중 적어도 하나로 치환된 C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C3-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C3-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기 및 C2-C60헤테로아릴기;
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C3-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C3-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴싸이오기 및 C2-C60헤테로아릴기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C3-C10시클로알킬기, C3-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C3-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기 및 C2-C60헤테로아릴기; 및
-N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15) 및 -B(Q16)(Q17) (여기서, Q11 및 Q17은 서로 독립적으로, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C6-C60아릴기, 또는 C2-C60헤테로아릴기임); 중에서 선택되고;
p, b1, b2, b3 및 b4는 서로 독립적으로, 1 내지 4의 정수 중에서 선택되고;
q는 1 또는 2이고;
n1 및 n2는 서로 독립적으로, 0 내지 3의 정수이다.
상기 유기 발광 소자는 저구동 전압, 고휘도, 고효율 및 장수명을 가질 수 있다.
도 1은 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자의 구조를 개략적으로 나타낸 도면이다.
도 1의 유기 발광 소자(10)는 기판(10), 제1전극(11), 정공 이동 영역(13), 발광층(15), 전자 이동 영역(17) 및 제2전극(19)이 차례로 적층된 구조를 갖는다.
상기 기판(11)으로는, 통상적인 유기 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있는데, 기계적 강도, 열적 안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.
도 1의 기판(11)은 제1전극(11) 하부에 배치되어 있으나, 제2전극(19) 상부에 배치될 수 있는 등 다양한 변형예가 가능하다.
상기 제1전극(12)은 기판(11) 상부에 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1전극(12)이 애노드일 경우, 정공 주입이 용이하도록 제1전극용 물질은 높은 일함수를 갖는 물질 중에서 선택될 수 있다. 상기 제1전극(12)은 반사형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 제1전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 이용할 수 있다. 또는, 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag)등을 이용하면, 상기 제1전극(12)을 반사형 전극으로 형성할 수도 있다.
상기 제1전극(12)은 단일층 또는 2 이상의 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1전극(12)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 제1전극(12)은 정공 주입 전극(애노드)일 수 있다.
한편, 상기 제1전극(12)에 대향되어 제2전극(19)이 형성되어 있다. 상기 제2전극(19)은 전자 주입 전극인 캐소드(Cathode)일 수 있는데, 이 때, 상기 제2전극 형성용 금속으로는 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 혼합물을 사용할 수 있다. 구체적인 예로서는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag)등을 박막으로 형성하여 투과형 전극을 얻을 수 있다. 한편, 전면 발광 소자를 얻기 위하여 ITO, IZO를 이용한 투과형 전극을 형성할 수 있는 등, 다양한 변형이 가능하다.
상기 제1전극(12)과 상기 제2전극(19) 사이에는 발광층(15)이 구비되어 있고, 상기 제1전극(12)과 상기 발광층(15) 사이에는 정공 이동 영역(13)이 구비되어 있고, 상기 발광층(15)과 상기 제2전극(19) 사이에는 전자 이동 영역(17)이 구비되어 있다.
상기 유기 발광 소자(10)에서, 정공은 제1전극(12)을 통해 주입되어 정공 이동 영역(13)을 경유하여 발광층(15)으로 이동하고, 전자는 제2전극(19)을 통해 주입되어 전자 이동 영역(17)을 경유하여 발광층(15)으로 이동한다. 발광층(15)에 도달한 정공과 전자는 발광층(15)에서 재결합하여 엑시톤(exiton)을 생성하고, 상기 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.
상기 정공 이동 영역(13)은 하기 화학식 1A, 1B, 1C 및 1D 중 하나로 표시되는 아민계 화합물을 포함하고, 상기 발광층(15)은 하기 화학식 2, 10A, 10B, 10C, 10D 및 10E로 표시되는 화합물들 중 적어도 하나와 유기 금속 착체를 포함한다.
<화학식 1A>
Figure 112013078267413-pat00011
<화학식 1B>
Figure 112013078267413-pat00012
<화학식 1C>
Figure 112013078267413-pat00013
<화학식 1D>
Figure 112013078267413-pat00014
<화학식 2>
Figure 112013078267413-pat00015
<화학식 10A> <화학식 10B>
Figure 112013078267413-pat00016
Figure 112013078267413-pat00017
<화학식 10C> <화학식 10D>
Figure 112013078267413-pat00018
Figure 112013078267413-pat00019
<화학식 10E>
Figure 112013078267413-pat00020
상기 화학식 1A, 1B, 1C 및 1D 중, Z11은 N 또는 C(R11)이고, Z12는 N 또는 C(R12)이고, Z13은 N 또는 C(R13)이고, Z14는 N 또는 C(R14)이고, Z15는 N 또는 C(R15)이고, Z16은 N 또는 C(R16)이고, Z17은 N 또는 C(R17)이고, Z18은 N 또는 C(R18)이고, Z19는 N 또는 C(R19)이고, Z20은 N 또는 C(R20)이고, Z21은 N 또는 C(R21)이다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1A, 1B, 1C 및 1D 중, Z11은 C(R11)이고, Z12는 C(R12)이고, Z13은 C(R13)이고, Z14는 C(R14)이고, Z15는 C(R15)이고, Z16은 C(R16)이고, Z17은 C(R17)이고, Z18은 C(R18)이고, Z19는 C(R19)이고, Z20은 C(R20)이고, Z21은 C(R21)일 수 있다.
상기 화학식 2 중, A1, A2, A3 및 A4는 서로 독립적으로, 벤젠, 나프탈렌, 피리딘, 피리미딘, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 2,6-나프티리딘(naphthyridine), 1,8-나프티리딘, 1,5-나프티리딘, 1,6-나프티리딘, 1,7-나프타리딘, 2,7-나프티리딘, 퀴녹살린, 프탈라진 및 퀴나졸린, 시놀린 중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 2 중 A1, A2, A3 및 A4는 서로 독립적으로, 벤젠 또는 나프탈렌일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2 중 A1은 나프탈렌 또는 벤젠이고, A2, A3 및 A4는 벤젠일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 2 중, X11은 O, S, C(R41)(R42), Si(R41)(R42), P(R41), B(R41) 또는 P(=O)(R41)일 수 있다. 여기서, 상기 R41 및 R42에 대한 상세한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 2 중 X11은 O, S, C(R41)(R42) 또는 Si(R41)(R42)이고, 상기 R41과 R42는 선택적으로(optionally) 서로 연결되어 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있다.
상기 화학식 2 중 E1은, 적어도 하나의 N을 고리-형성 원자(ring-forming atom)로서 포함한, 치환 또는 비치환된 전자 수송성-시클릭 그룹(electron transporting-cyclic group)일 수 있다.
일 구현에에 따르면, 상기 화학식 2 중 E1은, 피롤일기(pyrrolyl), 이미다졸일기(imidazolyl), 피라졸일기(pyrazolyl), 피리디닐기(pyridinyl), 피라지닐기(pyrazinyl), 피리미디닐기(pyrimidinyl), 피리다지닐기(pyridazinyl), 이소인돌일기(isoindolyl), 인돌일기(indolyl), 인다졸일기(indazolyl), 푸리닐기(purinyl), 퀴놀리닐기(quinolinyl), 이소퀴놀리닐기(isoquinolinyl), 벤조퀴놀리닐기(benzoquinolinyl), 프탈라지닐기(phthalazinyl), 나프티리디닐기(naphthyridinyl), 퀴녹살리닐기(quinoxalinyl), 퀴나졸리닐기(quinazolinyl), 시놀리닐기(cinnolinyl), 페난트리디닐기(phenanthridinyl), 아크리디닐기(acridinyl), 페난트롤리닐기(phenanthrolinyl), 페나지닐기(phenazinyl), 벤조이미다졸일기(benzoimidazolyl), 티아졸일기(thiazolyl), 이소티아졸일기(isothiazolyl), 벤조티아졸일기(benzothiazolyl), 이소옥사졸일기(isoxazolyl), 옥사졸일기(oxazolyl), 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기(oxadiazolylene) 및 트리아지닐기(triazinyl); 및
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C3-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C3-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴싸이오기, C2-C60헤테로아릴기, -Si(Q21)(Q22)(Q23) 및 적어도 하나의 -Si(Q21)(Q22)(Q23)로 치환된 C6-C60아릴기 (여기서, Q21 내지 Q23은 서로 독립적으로 수소, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, C6-C20아릴기 및 C2-C20헤테로아릴기 중에서 선택됨) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 피롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 벤조티아졸일기, 이소옥사졸일기, 옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기 및 트리아지닐기; 중에서 선택될 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2 중 E1은 하기 화학식 11-1 내지 11-17 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure 112013078267413-pat00021
Figure 112013078267413-pat00022
상기 화학식 11-1 내지 11-21 중,
Z41 및 Z42는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기, C2-C20알케닐기, C2-C20알키닐기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 퀴나졸리닐기, -Si(Q21)(Q22)(Q23) 및 적어도 하나의 -Si(Q21)(Q22)(Q23)로 치환된 페닐기 (여기서, Q21 내지 Q23은 서로 독립적으로 수소, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기 및 나프틸기 중에서 선택됨) 중에서 선택되고;
f1은 1 내지 4의 정수이고;
f2는 1 내지 3의 정수이고;
f3는 1 또는 2이고;
f4는 1 내지 6의 정수이고;
f5는 1 내지 5의 정수이다.
상기 화학식 10A 내지 10E 중, A 고리 및 B 고리는 서로 독립적으로, i) 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 피리딘, 피리미딘, 피라진, 퀴놀린 및 이소퀴놀린; 및
ii) 중수소, 메틸기, 에틸기, t-부틸기, 옥틸기, 페닐기, 나프틸기, 피리딜기, 피리미딜기 및 -N(Ph)3 중 적어도 하나로 치환된, 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 피리딘, 피리미딘, 피라진, 퀴놀린 및 이소퀴놀린; 중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 10A 내지 10E의 Y1 및 Y2 중 Ar11 및 Ar12는 서로 독립적으로 하기 화학식 H1 내지 H81 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure 112013078267413-pat00023
Figure 112013078267413-pat00024
Figure 112013078267413-pat00025
Figure 112013078267413-pat00026
상기 화학식 H1 내지 H81 중, *는 N, L1 또는 L2와의 결합 사이트이다.
상기 화학식 10A 내지 10E 중 하나는 하기 화학식 1-1 내지 1-28 중 선택된 하나로 표시될 수 있다:
Figure 112013078267413-pat00027
Figure 112013078267413-pat00028
상기 화학식 1-1 내지 1-28 중 Y1은 N-(L1)n1-Ar11이고, Y2는 N-(L2)n2-Ar12, O, S, C(R31)(R32) 또는 Si(R33)(R34)이다. 이 중, L1, L2, n1, n2, Ar11, Ar12 및 R31 내지 R34에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
상기 화학식들 중, L1, L2, L11, L21 및 L22는 서로 독립적으로,
C3-C10시클로알킬렌기, C3-C10헤테로시클로알킬렌기, C3-C10시클로알케닐렌기, C3-C10헤테로시클로알케닐렌기, C6-C60아릴렌기 및 C2-C60헤테로아릴렌기; 및
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C3-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C3-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴싸이오기 및 C2-C60헤테로아릴기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬렌기, C3-C10헤테로시클로알킬렌기, C3-C10시클로알케닐렌기, C3-C10헤테로시클로알케닐렌기, C6-C60아릴렌기 및 C2-C60헤테로아릴렌기; 중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식들 중, L1, L2, L11, L21 및 L22는 서로 독립적으로,
페닐렌기(phenylene), 펜탈레닐렌기(pentalenylene), 인데닐렌기(indenylene), 나프틸렌기(naphthylene), 아줄레닐렌기(azulenylene), 헵탈레닐렌기(heptalenylene), 인다세닐렌기(indacenylene), 아세나프틸렌기(acenaphthylene), 플루오레닐렌기(fluorenylene), 스파이로-플루오레닐렌기, 페날레닐렌기(phenalenylene), 페난트레닐렌기(phenanthrenylene), 안트라세닐렌기(anthracenylene), 플루오란트레닐렌기(fluoranthrenylene), 트리페닐레닐렌기(triphenylenylene), 파이레닐렌기(pyrenylene), 크라이세닐렌기(chrysenylene), 나프타세닐렌기(naphthacenylene), 피세닐렌기(picenylene), 페릴레닐렌기(perylenylene), 펜타페닐렌기(pentaphenylene), 헥사세닐렌기(hexacenylene), 피롤일렌기(pyrrolylene), 이미다졸일렌기(imidazolylene), 피라졸일렌기(pyrazolylene), 피리디닐렌기(pyridinylene), 피라지닐렌기(pyrazinylene), 피리미디닐렌기(pyrimidinylene), 피리다지닐렌기(pyridazinylene), 이소인돌일렌기(isoindolylene), 인돌일렌기(indolylene), 인다졸일렌기(indazolylene), 푸리닐렌기(purinylene), 퀴놀리닐렌기(quinolinylene), 이소퀴놀리닐렌기(isoquinolinylene), 벤조퀴놀리닐렌기(benzoquinolinylene), 프탈라지닐렌기(phthalazinylene), 나프티리디닐렌기(naphthyridinylene), 퀴녹살리닐렌기(quinoxalinylene), 퀴나졸리닐렌기(quinazolinylene), 시놀리닐렌기(cinnolinylene), 카바졸일렌기(carbazolylene), 페난트리디닐렌기(phenanthridinylene), 아크리디닐렌기(acridinylene), 페난트롤리닐렌기(phenanthrolinylene), 페나지닐렌기(phenazinylene), 벤조옥사졸일렌기(benzooxazolylene), 벤조이미다졸일렌기(benzoimidazolylene), 푸라닐렌기(furanylene), 벤조푸라닐렌기(benzofuranylene), 티오페닐렌기(thiophenylene), 벤조티오페닐렌기(benzothiophenylene), 티아졸일렌기(thiazolylene), 이소티아졸일렌기(isothiazolylene), 벤조티아졸일렌기(benzothiazolylene), 이소옥사졸일렌기(isoxazolylene), 옥사졸일렌기(oxazolylene), 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 옥사디아졸일렌기(oxadiazolylene), 트리아지닐렌기(triazinylene), 디벤조푸라닐렌기(dibenzofuranylene), 디벤조티오페닐렌기(dibenzothiophenylene), 벤조카바졸일렌기 및 디벤조카바졸일렌기; 및
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기, C2-C20알케닐기, C2-C20알키닐기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기 및 퀴나졸리닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 펜탈레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 인다세닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란트레닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 피롤일렌기, 이미다졸일렌기, 피라졸일렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 이소인돌일렌기, 인돌일렌기, 인다졸일렌기, 푸리닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 프탈라지닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 카바졸일렌기, 페난트리디닐렌기, 아크리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 페나지닐렌기, 벤조옥사졸일렌기, 벤조이미다졸일렌기, 푸라닐렌기, 벤조푸라닐렌기, 티오페닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 티아졸일렌기, 이소티아졸일렌기, 벤조티아졸일렌기, 이소옥사졸일렌기, 옥사졸일렌기, 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 옥사디아졸일렌기, 트리아지닐렌기, 디벤조푸라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기 및 디벤조카바졸일렌기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식들 중 L1, L2, L11, L21 및 L22는 서로 독립적으로, 화학식 3-1 내지 3-32 중에서 선택될 수 있다:
Figure 112013078267413-pat00029
Figure 112013078267413-pat00030
Figure 112013078267413-pat00031
상기 화학식 3-1 내지 3-32 중,
Y11은 O, S, S(=O), S(=O)2, C(Z3)(Z4), N(Z5) 또는 Si(Z6)(Z7)이고;
Z1 내지 Z7은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기, C2-C20알케닐기, C2-C20알키닐기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 및 퀴나졸리닐기 중에서 선택되고;
d1은 1 내지 4의 정수이고;
d2는 1 내지 3의 정수이고;
d3는 1 내지 6의 정수이고;
d4는 1 내지 8의 정수이고;
d5는 1 또는 2이고;
d6는 1 내지 5의 정수이고;
* 및 *'는 이웃한 원자와의 결합 사이트일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식들 중 L1, L2 및 L11은 서로 독립적으로, 하기 화학식 4-1 내지 4-23 중에서 선택될 수 있다:
Figure 112013078267413-pat00032
Figure 112013078267413-pat00033
상기 화학식 1A, 1B, 1C, 1D 및 2 중 a1, a2 및 a11은 서로 독립적으로 0 내지 5의 정수 중에서 선택될 수 있다.
a1은 L1의 개수를 나타낸 것으로서, 예를 들면, 0, 1 또는 2일 수 있다. a1이 2 이상일 경우 복수의 L1은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
a2는 L2의 개수를 나타낸 것으로서, 예를 들면, 0, 1 또는 2일 수 있다. a2가 2 이상일 경우 복수의 L2는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
a11은 L11의 개수를 나타낸 것으로서, 예를 들면, 0, 1 또는 2일 수 있다. a11이 2 이상일 경우 복수의 L11은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 1A, 1B, 1C 및 1D 중 Ar21 및 Ar22는 서로 독립적으로,
C3-C10시클로알킬기, C3-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C3-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기 및 C2-C60헤테로아릴기; 및
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C3-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C3-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴싸이오기 및 C2-C60헤테로아릴기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C3-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C3-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기 및 C2-C60헤테로아릴기; 중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1A, 1B, 1C 및 1D 중 Ar21 및 Ar22는 서로 독립적으로,
페닐기(phenyl), 펜타레닐기(pentalenyl), 인데닐기(indenyl), 나프틸기(naphthyl), 아줄레닐기(azulenyl), 헵타레닐기(heptalenyl), 인다세닐기(indacenyl), 아세나프틸기(acenaphthyl), 플루오레닐기(fluorenyl), 스파이로-플루오레닐기, 페날레닐기(phenalenyl), 페난트레닐기(phenanthrenyl), 안트라세닐기(anthracenyl), 플루오란테닐기(fluoranthenyl), 트리페닐레닐기(triphenylenyl), 파이레닐기(pyrenyl), 크라이세닐기(chrysenyl), 나프타세닐기(naphthacenyl), 피세닐기(picenyl), 페릴레닐기(perylenyl), 펜타페닐기(pentaphenyl), 헥사세닐기(hexacenyl), 피롤일기(pyrrolyl), 이미다졸일기(imidazolyl), 피라졸일기(pyrazolyl), 피리디닐기(pyridinyl), 피라지닐기(pyrazinyl), 피리미디닐기(pyrimidinyl), 피리다지닐기(pyridazinyl), 이소인돌일기(isoindolyl), 인돌일기(indolyl), 인다졸일기(indazolyl), 푸리닐기(purinyl), 퀴놀리닐기(quinolinyl), 벤조퀴놀리닐기(benzoquinolinyl), 프탈라지닐기(phthalazinyl), 나프티리디닐기(naphthyridinyl), 퀴녹살리닐기(quinoxalinyl), 퀴나졸리닐기(quinazolinyl), 시놀리닐렌기(cinnolinyl), 카바졸일기(carbazolyl), 페난트리디닐기(phenanthridinyl), 아크리디닐기(acridinyl), 페난트롤리닐기(phenanthrolinyl), 페나지닐기(phenazinyl), 벤조옥사졸일기(benzooxazolyl), 벤조이미다졸일기(benzoimidazolyl), 푸라닐기(furanyl), 벤조푸라닐기(benzofuranyl), 티오페닐기(thiophenyl), 벤조티오페닐기(benzothiophenyl), 티아졸일렌기(thiazolyl), 이소티아졸일기(isothiazolyl), 벤조티아졸일기(benzothiazolyl), 이소옥사졸일기(isoxazolyl), 옥사졸일기(oxazolyl), 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기(oxadiazolyl), 트리아지닐기(triazinyl), 벤조옥사졸일기(benzooxazolyl), 디벤조푸라닐기(dibenzofuranyl), 디벤조티오페닐기(dibenzothiophenyl), 및 벤조카바졸일기; 및
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, C6-C20아릴기 및 C2-C20헤테로아릴기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 펜타레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵타레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 피롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐렌기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조옥사졸일기, 벤조이미다졸일기, 푸라닐기, 벤조푸라닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기, 티아졸일렌기, 이소티아졸일기, 벤조티아졸일기, 이소옥사졸일기, 옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 벤조옥사졸일기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 및 벤조카바졸일기; 중에서 선택될 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1A, 1B, 1C 및 1D 중 Ar21 및 Ar22는 서로 독립적으로,
페닐기(phenyl), 나프틸기(naphthyl), 플루오레닐기(fluorenyl), 스파이로-플루오레닐기, 페난트레닐기(phenanthrenyl), 안트라세닐기(anthracenyl), 플루오란테닐기(fluoranthenyl), 트리페닐레닐기(triphenylenyl), 파이레닐기(pyrenyl), 크라이세닐기(chrysenyl), 피리디닐기(pyridinyl), 피라지닐기(pyrazinyl), 피리미디닐기(pyrimidinyl), 피리다지닐기(pyridazinyl), 이소인돌일기(isoindolyl), 인돌일기(indolyl), 퀴놀리닐기(quinolinyl), 벤조퀴놀리닐기(benzoquinolinyl), 퀴녹살리닐기(quinoxalinyl), 퀴나졸리닐기(quinazolinyl), 시놀리닐렌기(cinnolinyl), 카바졸일기(carbazolyl) 및 트리아지닐기(triazinyl); 및
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐렌기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐렌기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 중에서 선택될 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1A, 1B, 1C 및 1D 중 Ar21 및 Ar22는 서로 독립적으로, 하기 화학식 5-1 내지 5-20 중 하나로 표시되는 그룹일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure 112013078267413-pat00034
Figure 112013078267413-pat00035
Figure 112013078267413-pat00036
상기 화학식 5-1 내지 5-20 중 *는 화학식 1A 내지 1D 중 N과의 결합 사이트, L1와의 결합 사이트 또는 L2와의 결합 사이트를 나타낸다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1A, 1B, 1C 및 1D 중 Ar21 및 Ar22 중 적어도 하나는,
나프틸기(naphthyl); 및
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐렌기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 나프틸기일 수 있다.
상기 화학식들 중, R51 내지 R54, R11 내지 R21, R61 내지 R64, R41, R42 및 R31 내지 R34는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C3-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C3-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴싸이오기 및 C2-C60헤테로아릴기 중 적어도 하나로 치환된 C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C3-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C3-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기 및 C2-C60헤테로아릴기;
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C3-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C3-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴싸이오기 및 C2-C60헤테로아릴기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C3-C10시클로알킬기, C3-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C3-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기 및 C2-C60헤테로아릴기; 및
-N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15) 및 -B(Q16)(Q17) (여기서, Q11 및 Q17은 서로 독립적으로, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C6-C60아릴기, 또는 C2-C60헤테로아릴기임); 중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1A, 1B, 1C 및 1D 중 R51 및 R52는 서로 독립적으로,
C1-C20알킬기;
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐렌기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C1-C20알킬기;
페닐기(phenyl), 나프틸기(naphthyl), 플루오레닐기(fluorenyl), 스파이로-플루오레닐기, 페난트레닐기(phenanthrenyl), 안트라세닐기(anthracenyl), 플루오란테닐기(fluoranthenyl), 트리페닐레닐기(triphenylenyl), 파이레닐기(pyrenyl), 크라이세닐기(chrysenyl), 피리디닐기(pyridinyl), 피라지닐기(pyrazinyl), 피리미디닐기(pyrimidinyl), 피리다지닐기(pyridazinyl), 이소인돌일기(isoindolyl), 인돌일기(indolyl), 퀴놀리닐기(quinolinyl), 벤조퀴놀리닐기(benzoquinolinyl), 퀴녹살리닐기(quinoxalinyl), 퀴나졸리닐기(quinazolinyl), 시놀리닐렌기(cinnolinyl), 카바졸일기(carbazolyl) 및 트리아지닐기(triazinyl); 및
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐렌기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐렌기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 중에서 선택될 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1A, 1B, 1C 및 1D 중 R51 및 R52는 서로 독립적으로, C1-C10알킬기 및 상기 화학식 5-1 내지 5-20으로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1A, 1B, 1C, 1D 및 2 중 R53, R54, R11 내지 R21, R61 내지 R64, R41 및 R42는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기 및 상기 화학식 5-1 내지 5-20으로 표시되는 그룹들 중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 1A, 1B, 1C, 1D 및 2 중 p, b1, b2, b3 및 b4는 서로 독립적으로, 1 내지 4의 정수 중에서 선택되고; q는 1 또는 2일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 아민계 화합물은 하기 화학식 1A-1, 1B-1, 1C-1 및 1D-1 중 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 1A-1>
Figure 112013078267413-pat00037
<화학식 1B-1>
Figure 112013078267413-pat00038
<화학식 1C-1>
Figure 112013078267413-pat00039
<화학식 1D-1>
Figure 112013078267413-pat00040
상기 화학식 1A-1, 1B-1, 1C-1 및 1D-1 중 치환기에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
일 구현예에 따르면, 상기 아민계 화합물은, 상기 화학식 1A-1, 1B-1, 1C-1 및 1D-1 중 하나로 표시되되, 상기 화학식 1A-1, 1B-1, 1C-1 및 1D-1 중 L21 및 L22는 서로 독립적으로. 상기 화학식 3-1 내지 3-32 중에서 선택되고; Ar21 내지 Ar22는 서로 독립적으로, 상기 화학식 5-1 내지 5-20으로 표시되는 그룹 중에서 선택되고; a1 및 a2는 서로 독립적으로 0 또는 1이고; R51 및 R52는 서로 독립적으로 C1-C10알킬기 및 상기 화학식 5-1 내지 5-20으로 표시되는 그룹 중에서 선택되고; R53, R54 및 R11 내지 R21은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기 및 상기 화학식 5-1 내지 5-20으로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 아민계 화합물은 상기 화학식 1C 또는 1D로 표시될 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 아민계 화합물은 상기 화학식 1C-1 또는 1D-1로 표시될 수 있다.
상기 아민계 화합물은 하기 화합물 1 내지 10 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:
Figure 112013078267413-pat00041
Figure 112013078267413-pat00042
상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화합물 101A 내지 160A 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
Figure 112013078267413-pat00043
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Figure 112013078267413-pat00052
상기 화학식 10A, 10B, 10C, 10D 및 10E로 표시되는 화합물 중 하나는 하기 화합물 100 내지 236 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure 112013078267413-pat00053
Figure 112013078267413-pat00054
Figure 112013078267413-pat00055
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상술한 바와 같은 화학식 1A, 1B, 1C 및 1D 중 하나로 표시되는 아민계 화합물이 정공 이동 영역(13)에 포함되고 상술한 바와 같은 화학식 2, 10A, 10B, 1C, 10D 및 10E로 표시되는 화합물들 중 적어도 하나가 발광층(15)에 포함된 유기 발광 소자(10)는 저구동 전압, 고휘도 및 장수명과 우수한 색순도를 가질 수 있다.
상기 화학식 2, 10A, 10B, 1C, 10D 및 10E로 표시되는 화합물들 중 적어도 하나는 발광층 중 호스트의 역할을 할 수 있다.
상기 정공 이동 영역(13)은 제1전극(12)으로부터 순서대로 적층된 정공 주입층 및 정공 수송층을 포함할 수 있다. 여기서, 상기 아민계 화합물은 상기 정공 수송층에 포함될 수 있다. 상기 정공 수송층은 발광층(15)과 접촉할 수 있다.
상기 정공 이동 영역(13)이 정공 주입층을 포함할 경우, 상기 정공 주입층은 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성할 수 있다.
상기 정공 주입층을 진공 증착법에 의하여 형성할 경우, 증착 조건은 정공 주입층의 재료로서 사용하는 화합물, 목적으로 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성 등에 따라 다르지만, 예를 들면, 증착온도 약 100 내지 약 500℃, 진공도 약 10-8 내지 약 10-3torr, 증착 속도 약 0.01 내지 약 100Å/sec의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
스핀 코팅법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 그 코팅 조건은 정공 주입층의 재료로서 사용하는 화합물, 목적하는 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성에 따라 상이하지만, 약 2000rpm 내지 약 5000rpm의 코팅 속도, 코팅 후 용매 제거를 위한 열처리 온도는 약 80℃ 내지 200℃의 온도 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입층 재료로서, 예를 들면, N,N′-디페닐-N,N′-비스-[4-(페닐-m-톨일-아미노)-페닐]-비페닐-4,4′-디아민(N,N′-diphenyl-N,N′-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4′-diamine: DNTPD), 구리프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물, m-MTDATA [4,4',4''-tris (3-methylphenylphenylamino) triphenylamine], NPB(N,N'-디(1-나프틸)-N,N'-디페닐벤지딘(N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine)), TDATA, 2-TNATA, Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid:폴리아닐린/도데실벤젠술폰산), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), Pani/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonicacid:폴리아닐린/캠퍼술폰산) 또는 PANI/PSS (Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트))등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
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상기 정공 주입층의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 상기 정공 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압의 상승없이 만족스러운 정도의 정공 주입 특성을 얻을 수 있다.
다음으로 상기 정공 주입층 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 정공 수송층을 형성할 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 팅법에 의하여 정공 수송층을 형성하는 경우, 그 증착 조건 및 코팅조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.
상기 정공 수송층 재료로서, 상술한 바와 같은 화학식 1A, 1B, 1C 및 1D 중 하나로 표시되는 아민계 화합물을 사용할 수 있다.
상기 정공 이동 영역(13)은 상술한 바와 같은 물질 외에, 막의 도전성 등을 향상시키기 위하여 전하-생성 물질을 더 포함할 수 있다.
상기 전하-생성 물질은 예를 들면, p-도펀트일 수 있다. 상기 p-도펀트는 퀴논 유도체, 금속 산화물 및 시아노기-함유 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 상기 p-도펀트의 비제한적인 예로는, 테트라사이아노퀴논다이메테인(TCNQ) 및 2,3,5,6-테트라플루오로-테트라사이아노-1,4-벤조퀴논다이메테인(F4-TCNQ) 등과 같은 퀴논 유도체; 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물; 및 하기 화합물 200 등과 같은 시아노기-함유 화합물 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
<화합물 200> <F4-TCNQ>
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상기 전하-생성 물질은 상기 정공 이동 영역(13)에 균일하게(homogeneous) 분산되거나, 또는 불균일하게 분포될 수 있는 등, 다양한 변형이 가능하다.
이어서, 정공 이동 영역(13) 상부에 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법을 이용하여 발광층(15)을 형성할 수 있다. 진공증착법 및 스핀코팅법에 의해 발광층(15)을 형성하는 경우, 그 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.
상기 발광층(15)은 호스트 및 도펀트를 포함할 수 있다. 상기 호스트는 상기 화학식 2, 10A, 10B, 10C, 10D 및 10E로 표시되는 화합물들 중 적어도 하나를 포함하고, 상기 도펀트는 유기 금속 착체를 포함한다.
상기 유기 발광 소자가 풀 컬러 유기 발광 소자일 경우, 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및 청색 발광층으로 패터닝될 수 있다. 또는, 상기 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및/또는 청색 발광층이 적층되어, 백색광을 방출할 수 있는 등 다양한 변형예가 가능하다.
상기 유기 금속 착체로는 유기 발광 소자의 발광층 중 도펀트로 재료로 공지된 임의의 재료를 사용할 수 있다.
에를 들어, 청색 도펀트로서는 하기 유기 금속 착체를 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
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에를 들어, 적색 도펀트로서는 하기 유기 금속 착체를 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
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에를 들어, 녹색 도펀트로서는 하기 유기 금속 착체를 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
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또는, 상기 발광층(15)은 하기 유기 금속 착체 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
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상기 발광층(15) 중 유기 금속 착체의 함량은 상기 화학식 2로 표시되는 카바졸계 화합물 약 100 중량부를 기준으로 하여 약 0.01 내지 약 15 중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층(15)의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 200Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 발광층(15)의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.
다음으로 발광층(15) 상부에 전자 이동 영역(17)을 형성한다. 상기 전자 이동 영역(17)은 발광층(15)로부터 차례로 적층된 전자 수송층 및 전자 주입층을 포함할 수 있다. 상기 전자 수송층은 진공증착법, 또는 스핀코팅법, 캐스트법 등의 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다. 진공증착법 및 스핀코팅법에 의해 전자 수송층을 형성하는 경우, 그 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다. 상기 전자 수송층 재료로는 제2전극(19)으로부터 주입된 전자를 안정하게 수송하는 기능을 하는 것으로서 공지의 전자 수송 물질을 이용할 수 있다. 공지의 전자 수송 물질의 예로는, 퀴놀린 유도체, 특히 트리스(8-퀴놀리노레이트)알루미늄(Alq3), TAZ, Balq, 베릴륨 비스(벤조퀴놀리-10-노에이트)(beryllium bis(benzoquinolin-10-olate: Bebq2), ADN, 화합물 201, 화합물 202 등과 같은 재료를 사용할 수도 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
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<화합물 201> <화합물 202>
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BCP
상기 전자 수송층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 전자 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송층은 상술한 바와 같은 전자 수송성 유기물 외에, 금속-함유 물질을 더 포함할 수 있다.
상기 금속-함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다. 상기 Li 착체의 비제한적인 예로는, 리튬 퀴놀레이트(LiQ) 또는 하기 화합물 203 등을 들 수 있다:
<화합물 203>
Figure 112013078267413-pat00212
또한 전자 수송층 상부에 제2전극(19)으로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 기능을 가지는 물질인 전자 주입층이 적층될 수 있으며 이는 특별히 재료를 제한하지 않는다.
상기 전자 주입층 형성 재료로는 LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO, LiQ 등과 같은 전자 주입층 형성 재료로서 공지된 임의의 물질을 이용할 수 있다. 상기 전자 주입층의 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.
상기 전자 주입층의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
이상, 도 1을 참조하여, 상기 유기 발광 소자를 설명하였으나, 상기 유기 발광 소자가 도 1에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 발광층(15)과 전자 이동 영역(17) 사이에 삼중항 여기자 또는 정공이 전자 이동 영역(17)으로 확산되는 현상을 방지하기 위하여, 정공 저지층(HBL)을 형성할 수 있다. 진공증착법 및 스핀코팅법에 의해 정공 저지층을 형성하는 경우, 그 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 될 수 있다. 공지의 정공 저지 재료도 사용할 수 있는데, 이의 예로는, 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체 등을 들 수 있다. 예를 들면, 하기와 같은 BCP를 정공 저지층 재료로 사용할 수 있다.
Figure 112013078267413-pat00213
상기 정공 저지층의 두께는 약 20Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 30Å 내지 약 300Å일 수 있다. 상기 정공저지층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 정공 저지 특성을 얻을 수 있다.
본 명세서 중, 비치환된 C1-C60알킬기(또는 C1-C60알킬기)의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등과 같은 탄소수 1 내지 60의 선형 또는 분지형 알킬기를 들 수 있고, 치환된 C1-C60알킬기의 적어도 하나의 치환기는, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 적어도 하나로 치환된 C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기; C3-C10시클로알킬기, C3-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C3-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴싸이오기 및 C2-C60헤테로아릴기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀일기, 및 이소퀴놀일기 중 적어도 하나로 치환된 C3-C10시클로알킬기, C3-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C3-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴싸이오기 및 C2-C60헤테로아릴기; 및 -N(Q11)(Q12); 및 -Si(Q11)(Q12)(Q13) (여기서, 상기 Q11 및 Q12는 서로 독립적으로, C6-C60아릴기, 또는 C2-C60헤테로아릴기이고, Q13 내지 Q15는 서로 독립적으로, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C6-C60아릴기, 또는 C2-C60헤테로아릴기임); 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서 중 비치환된 C1-C60알콕시기(또는 C1-C60알콕시기)는 -OA(단, A는 상술한 바와 같은 비치환된 C1-C60알킬기임)의 화학식을 가지며, 이의 구체적인 예로서, 메톡시, 에톡시, 이소프로필옥시, 등이 있고, 이들 알콕시기 중 적어도 하나 이상의 수소원자는 상술한 치환된 C1-C60알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환 가능하다.
본 명세서 중 비치환된 C2-C60알케닐기(또는 C2-C60알케닐기)는 상기 비치환된 C2-C60알킬기의 중간이나 맨 끝단에 하나 이상의 탄소 이중결합을 함유하고 있는 것을 의미한다. 예로서는 에테닐, 프로페닐, 부테닐 등이 있다. 이들 비치환된 C2-C60알케닐기 중 적어도 하나 이상의 수소원자는 상술한 치환된 C1-C60알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 명세서 중 비치환된 C2-C60알키닐기(또는 C2-C60알키닐기)는 상기 정의된 바와 같은 C2-C60알킬기의 중간이나 맨 끝단에 하나 이상의 탄소 삼중결합을 함유하고 있는 것을 의미한다. 예로서는 에티닐(ethynyl), 프로피닐(propynyl), 등이 있다. 이들 알키닐기 중 적어도 하나 이상의 수소원자는 상술한 치환된 C1-C60알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 명세서 중 비치환된 C6-C60아릴기는 하나 이상의 방향족 고리를 포함하는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, 비치환된 C6-C60아릴렌기는 하나 이상의 방향족 고리를 포함하는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 아릴기 및 아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다. 상기 아릴기 및 아릴렌기 중 하나 이상의 수소 원자는 상술한 치환된 C1-C60알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
상기 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기의 예로는 페닐기, C1-C10알킬페닐기(예를 들면, 에틸페닐기), C1-C10알킬비페닐기(예를 들면, 에틸비페닐기), 할로페닐기(예를 들면, o-, m- 및 p-플루오로페닐기, 디클로로페닐기), 디시아노페닐기, 트리플루오로메톡시페닐기, o-, m-, 및 p-토릴기, o-, m- 및 p-쿠메닐기, 메시틸기, 페녹시페닐기, (α,α-디메틸벤젠)페닐기, (N,N'-디메틸)아미노페닐기, (N,N'-디페닐)아미노페닐기, 펜타레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 할로나프틸기(예를 들면, 플루오로나프틸기), C1-C10알킬나프틸기(예를 들면, 메틸나프틸기), C1-C10알콕시나프틸기(예를 들면, 메톡시나프틸기), 안트라세닐기, 아즈레닐기, 헵타레닐기, 아세나프틸레닐기, 페나레닐기, 플루오레닐기, 안트라퀴놀일기, 메틸안트릴기, 페난트릴기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 에틸-크리세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 클로로페릴레닐기, 펜타페닐기, 펜타세닐기, 테트라페닐레닐기, 헥사페닐기, 헥사세닐기, 루비세닐기, 코로네릴기, 트리나프틸레닐기, 헵타페닐기, 헵타세닐기, 피란트레닐기, 오바레닐기 등을 들 수 있으며, 치환된 C6-C60아릴기의 예는 상술한 바와 같은 비치환된 C6-C60아릴기의 예와 상기 치환된 C1-C60알킬기의 치환기를 참조하여 용이하게 인식할 수 있다. 상기 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기의 예는 상기 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기의 예를 참조하여 용이하게 인식될 수 있다.
본 명세서 중 비치환된 C2-C60헤테로아릴기는 N, O, P 또는 S 중에서 선택된 1 개 이상의 헤테로원자를 포함하고 나머지 고리원자가 C인 하나 이상의 방향족 고리로 이루어진 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, 비치환된 C2-C60헤테로아릴렌기는 N, O, P 또는 S 중에서 선택된 1 개 이상의 헤테로원자를 포함하고 나머지 고리원자가 C인 하나 이상의 방향족 고리로 이루어진 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 여기서, 상기 헤테로아릴기 및 헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리는 서로 융합될 수 있다. 상기 헤테로아릴기 및 헤테로아릴렌기 중 하나 이상의 수소원자는 상술한 C1-C60알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
상기 비치환된 C2-C60헤테로아릴기의 예에는, 피라졸일기, 이미다졸일기, 옥사졸일기, 티아졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 피리디닐기, 피리다지닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조이미다졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 등을 들 수 있다. 상기 비치환된 C2-C60헤테로아릴렌기의 예는 상기 치환 또는 비치환된 C2-C60아릴렌기의 예를 참조하여 용이하게 인식될 수 있다.
상기 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기는 -OA2(여기서, A2는 상기 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기임)를 가리키고, 상기 치환 또는 비치환된 C5-C60아릴싸이오기는 -SA3(여기서, A3는 상기 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기임)를 가리킨다.
이하에서, 합성예 및 실시예를 들어, 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명하나, 본 발명이 하기의 합성예 및 실시예로 한정되는 것은 아니다.
[실시예]
합성예 1: 화합물 1의 합성
하기 반응식 1에 따라 화합물 1을 합성하였다:
<반응식 1>
Figure 112013078267413-pat00214
중간체 1-1의 합성
1000-mL, 4구 둥근바닥플라스크에 질소 분위기 하에서 9,9-디페닐-9H-플루오렌-2-아민57 g, 4-브로모비페닐 40 g, 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라디움(0) 0.4 g, 트리-(t-부틸)포스핀 (50% 톨루엔용액) 0.35 g, 소디움 t-부톡시드 19.7 g 및 톨루엔 450 mL를 투입하였다. 반응액을 천천히 가열하여1시간 동안 환류 시킨 후 실온으로 냉각하고 아세톤 300 mL로 희석시켰다. 이 희석액을 메탄올에 부어 고체를 석출시키고 아세톤과 에틸 아세테이트로 재결정하였다. 이로부터 수득한 고체를 여과하고 진공건조하여 중간체 1-1 80 g을 수득하였다.
1H NMR (CDCl3, 500 MHz, ppm): δ 7.67 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 7.55 (d, J = 7.0 Hz, 2H), 7.46 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.41 (t, J = 7.7 Hz, 2H), 7.36-7.27 (m, 3H), 7.23-7.18 (m, 11H), 7.16 (d, J= 1.5 Hz, 1H), 7.11-7.09 (m, 1H), 7.05 (d, J = 1.5 Hz, 2H), 5.84 (s, 1H).
중간체 1-2의 합성
2000-mL, 4구 둥근바닥플라스크에 질소 분위기 하에서 카바졸 100 g, 2-브로모나프탈렌 130 g, 팔라디움 아세테이트(II) 0.34 g, 트리-(t-부틸)포스핀 (50% 톨루엔용액) 1.3 g, 소디움 t-부톡시드 69 g 및 o-자일렌 800 mL를 투입하였다. 반응액을 9시간 동안 환류 시킨 후 실온으로 냉각하고 아세톤 200 mL로 희석시켰다. 이 희석액을 과량의 메탄올에 부어 고체를 석출시켰다. 이로부터 수득한 고체를 여과하고 진공건조하여 중간체 1-2 108 g을 수득하였다.
1H NMR (CDCl3, 500 MHz, ppm): δ 8.15 (d, J = 7.5 Hz, 2H), 8.02 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 8.00 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 7.94-7.92 (m, 1H), 7.87-7.85 (m, 1H), 7.63 (dd, J = 8.5, 2.0 Hz, 1H), 7.52-7.56 (m, 2H), 7.43 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.37-7.40 (m, 2H), 7.27-7.30 (m, 2H).
중간체 1-3의 합성
5000-mL, 4구 둥근바닥플라스크에 중간체 1-2 108 g을 투입하고 클로로포름 2200 mL로 희석시켰다. 이 희석액에 N-브로모숙신이미드(NBS) 66 g을 실온에서 서서히 투입하고 12시간동안 환류시켰다. 반응액에 증류수 2000 mL를 투입 후 30분간 교반한 다음 유기층을 분리하였다. 분리된 유기층을 건조 후 농축한 다음 아세톤과 메탄올로 재결정하고 진공건조하여 중간체 1-3 107 g을 수득하였다.
1H NMR (CDCl3, 500 MHz, ppm): δ 8.26 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.10 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 8.04 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.99 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 7.97-7.95 (m, 1H), 7.90-7.78 (m, 1H), 7.61-7.56 (m, 3H), 7.48 (dd, J = 8.5, 2.0 Hz, 1H), 7.42 (d, J = 4.0 Hz, 2H), 7.32-7.24 (m, 2H).
중간체 1-4의 합성
3000-ml, 4구 둥근바닥플라스크에 중간체 1-3 86 g을 투입하고 테트라하이드로퓨란 1700 mL로 희석시켰다. 이 희석액에 4-클로로페닐보론 산 43 g, 3M-탄산칼륨 수용액 230 mL 그리고 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라디움(0) 10 g을 투입 후 반응액을 12시간 동안 환류시켰다. 반응액을 실온으로 냉각 후 테트라하이드로퓨란을 농축한 다음 아세톤으로 희석하였다. 이 희석액에 메탄올을 투입하여 생성된 고체를 여과하였다. 이로부터 수득한 고체를 아세톤과 메탄올로 재결정하여 중간체 1-4 83 g을 수득하였다.
1H NMR (CDCl3, 500 MHz, ppm): δ 8.32 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 8.20 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 8.07 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 8.04 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.97-7.96 (m, 1H), 7.91-7.89 (m, 1H), 7.67-7.61 (m, 3H), 7.60-7.56 (m, 3H), 7.49-7.41 (m, 5H), 7.33-7.30 (m, 1H).
화합물 1의 합성
2000-ml, 4구 둥근바닥플라스크에 질소 분위기 하에서 중간체 1-4 86 g, 중간체 1-1 114 g, 팔라디움 아세테이트(II) 0.12 g, 트리-(t-부틸)포스핀 (50% 톨루엔용액) 0.43 g, 소디움 t-부톡시드 27 g 및 o-자일렌 700 mL를 투입하였다. 반응액을 3시간 동안 환류 시킨 후 냉각하고 과량의 메탄올에 부어 고체를 석출시켰다. 이로부터 수득한 고체를 여과하고 디클로로메탄과 아세톤으로 재결정하여 화합물 1 136 g을 수득하였다.
1H NMR (CDCl3, 500 MHz, ppm): δ 8.34 (s, 1H), 8.21 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 8.07-8.05 (m, 2H), 7.97-7.95 (m, 1H), 7.91-7.89 (m, 1H), 7.69-7.66 (m, 2H), 7.63 (d, J= 8.5 Hz, 2H), 7.59-7.56 (m, 7H), 7.50-7.40 (m, 8H), 7.36-7.28 (m, 6H), 7.24-7.18 (m, 13H).
합성예 2: 화합물 2의 합성
중간체 1-1 합성시 4-브로모비페닐 대신 1-브로모나프탈렌을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법을 이용하여 화합물 2를 합성하였다.
합성예 3: 화합물 4의 합성
중간체 1-1 합성시 4-브로모비페닐 대신 1-(4-브로모페닐)나프탈렌을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법을 이용하여 화합물 4를 합성하였다.
합성예 4: 화합물 6의 합성
중간체 1-4 합성시 4-클로로페닐보론산 대신 3-클로로페닐보론산을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법을 이용하여 화합물 6을 합성하였다.
합성예 5: 화합물 10의 합성
중간체 1-1 합성시 4-브로모비페닐 대신 2-브로모나프탈렌을 사용하고 중간체 1-2 합성시 2-브로모나프탈렌 대신 4-브로모비페닐을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법을 이용하여 화합물 10을 합성하였다.
실시예 1
애노드로서 ITO/Ag/ITO가 70Å/1000Å/70Å의 두께로 증착된 유리 기판을 50mm x 50mm x 0.5mm크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각 5분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정하고 진공 증착 장치에 설치하였다.
상기 애노드 상부에 2-TNATA를 증착하여 700Å 두께의 정공 주입층을 형성한 후, 화합물 1을 증착하여 500Å 두께의 정공 수송층을 형성한 다음, 상기 정공 수송층 상부에 화합물 123A(호스트) 및 하기 화합물 D1(도펀트)을 200 : 3의 중량비로 공증착하여, 200Å 두께의 발광층을 형성하였다. 이 후, 상기 발광층 상부에 하기 화합물 201 및 LiQ(리튬 퀴놀레이트)를 공증착하여 300Å 두께의 전자 수송층을 형성한 후, 상기 전자 수송층 상에 LiQ를 증착하여 10Å 두께의 전자 주입층을 형성하고, 상기 전자 주입층 상에 MgAg를 중량비 90:10의 비율로 증착하여 120Å 두께의 캐소드를 형성함으로써, 유기 발광 소자를 제작하였다.
<화합물 D1> <화합물 201>
Figure 112013078267413-pat00215
Figure 112013078267413-pat00216

실시예 2
정공 수송층 형성시 화합물 1 대신 화합물 2를 사용하고 발광층 형성시 호스트로서 화합물 123A 대신 화합물 130A를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 3
정공 수송층 형성시 화합물 1 대신 화합물 10을 사용하고 발광층 형성시 호스트로서 화합물 123ㅁ 대신 화합물 134A를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 4
정공 수송층 형성시 화합물 1 대신 화합물 4를 사용하고 발광층 형성시 호스트로서 화합물 123ㅁ 대신 화합물 153A를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 5
정공 수송층 형성시 화합물 1 대신 화합물 6을 사용하고 발광층 형성시 호스트로서 화합물 123A 대신 화합물 155A를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
비교예 1
정공 수송층 형성시 화합물 1 대신 화합물 A를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
<화합물 A>
Figure 112013078267413-pat00217

평가예 1
실시예 1 내지 5 및 비교예 1의 유기 발광 소자의 구동 전압, 전류 밀도, 휘도, 발광색, 효율 및 수명(@10㎃/㎠)을 PR650 Spectroscan Source Measurement Unit.(PhotoResearch사 제품임)을 이용하여 평가하였다. 그 결과는 하기 표 1 및 2와 같다. 수명(LT97)은 초기 휘도를 100%로 하였을 때, 10㎃/㎠ 조건 하에서 구동 후 휘도가 97%로 감소하는데 걸리는 시간을 측정하여 평가하였다.
정공 수송층 호스트 구동
전압
(V)		 전류
밀도
(mA/cm2)		 휘도
(cd/A)		 전력
(Im/W)		 CIE_x CIE_y
실시예 1 화합물
1		 화합물
123A		 4.8 10.4 35.7 23.6 0.66 0.338
실시예 2 화합물
2		 화합물
130A		 4.5 10.8 34.4 24.1 0.656 0.343
실시예 3 화합물
10		 화합물 134A 4.8 10.2 36.2 23.8 0.646 0.352
실시예 4 화합물
4		 화합물 153A 4.9 9.8 38 24.5 0.649 0.349
실시예 5 화합물 6 화합물 155A 4.8 10.6 35.4 23.2 0.649 0.35
비교예 1 화합물 A 화합물 123A 4.6 12.4 24.6 17.2 0.664 0.340
표 1로부터, 실시예 1 내지 5의 유기 발광 소자는 비교예 1의 유기 발광 소자에 비하여 우수한 구동 전압, 휘도, 효율, 색순도 및 수명 특성을 가짐을 확인할 수 있다.
10: 유기 발광 소자
11: 기판
12: 제1전극
13: 정공 이동 영역
15: 발광층
17: 전자 이동 영역
19: 제2전극

Claims (20)

  1. 제1전극; 상기 제1전극에 대향된 제2전극; 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재된 발광층; 상기 제1전극과 상기 발광층 사이의 정공 이동 영역; 및 상기 발광층과 상기 제2전극 사이의 전자 이동 영역;을 포함하고,
    상기 정공 이동 영역은 하기 화학식 1A, 1B, 1C 및 1D 중 하나로 표시되는 아민계 화합물을 포함하고,
    상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함하고,
    상기 도펀트는 유기 금속 착체를 포함하고,
    상기 호스트는 하기 화학식 2 및 10A로 표시되는 화합물들 중 적어도 하나를 포함한, 유기 발광 소자:
    <화학식 1A>
    Figure 112020121838414-pat00218

    <화학식 1B>
    Figure 112020121838414-pat00219

    <화학식 1C>
    Figure 112020121838414-pat00220

    <화학식 1D>
    Figure 112020121838414-pat00221

    <화학식 2>
    Figure 112020121838414-pat00222

    <화학식 10A>
    Figure 112020121838414-pat00223

    상기 화학식 중,
    Z11은 N 또는 C(R11)이고, Z12는 N 또는 C(R12)이고, Z13은 N 또는 C(R13)이고, Z14는 N 또는 C(R14)이고, Z15는 N 또는 C(R15)이고, Z16은 N 또는 C(R16)이고, Z17은 N 또는 C(R17)이고, Z18은 N 또는 C(R18)이고, Z19는 N 또는 C(R19)이고, Z20은 N 또는 C(R20)이고, Z21은 N 또는 C(R21)이고;
    A1, A2, A3 및 A4는 서로 독립적으로, 벤젠 또는 나프탈렌이고;
    A 고리 및 B 고리는 서로 독립적으로, i) 벤젠 및 나프탈렌; 및 ii) 중수소, 할로겐 원자, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기 및 C2-C60헤테로아릴기; 중 적어도 하나로 치환된, 벤젠 및 나프탈렌; 중에서 선택되고;
    C1 내지 C4는 각각 A 고리 또는 B 고리를 이루는 탄소를 나타내고;
    X1은 CR1 또는 N이고; X2는 CR2 또는 N이고;
    R1 및 R2는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, C2-C60헤테로아릴기 및 -N(Q1)(Q2)(Q3)(여기서, Q1 내지 Q3는 서로 독립적으로, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 C2-C60헤테로아릴기임); 중에서 선택되고, R1 및 R2는 서로 연결되어 C6-C20포화 고리 또는 C6-C20불포화 고리를 선택적으로 형성할 수 있고;
    Y1은 N-(L1)n1-Ar11이고;
    Y2는 N-(L2)n2-Ar12, O, S, C(R31)(R32) 또는 Si(R33)(R34)이고;
    X11은 O, S, C(R41)(R42), Si(R41)(R42), P(R41), B(R41) 또는 P(=O)(R41)이고;
    E1은, 적어도 하나의 N을 고리-형성 원자(ring-forming atom)로서 포함한, 치환 또는 비치환된 전자 수송성-시클릭 그룹(electron transporting-cyclic group)이고;
    L1, L2, L11, L21 및 L22는 서로 독립적으로,
    C3-C10시클로알킬렌기, C3-C10헤테로시클로알킬렌기, C3-C10시클로알케닐렌기, C3-C10헤테로시클로알케닐렌기, C6-C60아릴렌기 및 C2-C60헤테로아릴렌기; 및
    중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C3-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C3-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴싸이오기 및 C2-C60헤테로아릴기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬렌기, C3-C10헤테로시클로알킬렌기, C3-C10시클로알케닐렌기, C3-C10헤테로시클로알케닐렌기, C6-C60아릴렌기 및 C2-C60헤테로아릴렌기; 중에서 선택되고;
    a1, a2 및 a11은 서로 독립적으로 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고;
    Ar11, Ar12, Ar21 및 Ar22는 서로 독립적으로,
    C3-C10시클로알킬기, C3-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C3-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기 및 C2-C60헤테로아릴기; 및
    중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C3-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C3-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴싸이오기 및 C2-C60헤테로아릴기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C3-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C3-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기 및 C2-C60헤테로아릴기; 중에서 선택되고;
    R51 내지 R54, R11 내지 R21, R61 내지 R64, R41, R42 및 R31 내지 R34는 서로 독립적으로,
    수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
    중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C3-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C3-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴싸이오기 및 C2-C60헤테로아릴기 중 적어도 하나로 치환된 C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
    C3-C10시클로알킬기, C3-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C3-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기 및 C2-C60헤테로아릴기;
    중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C3-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C3-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴싸이오기 및 C2-C60헤테로아릴기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C3-C10시클로알킬기, C3-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C3-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기 및 C2-C60헤테로아릴기; 및
    -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15) 및 -B(Q16)(Q17) (여기서, Q11 및 Q17은 서로 독립적으로, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C6-C60아릴기, 또는 C2-C60헤테로아릴기임); 중에서 선택되고;
    p, b1, b2, b3 및 b4는 서로 독립적으로, 1 내지 4의 정수 중에서 선택되고;
    q는 1 또는 2이고;
    n1 및 n2는 서로 독립적으로, 0 내지 3의 정수이다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1A, 1B, 1C 및 1D 중 Z11은 C(R11)이고, Z12는 C(R12)이고, Z13은 C(R13)이고, Z14는 C(R14)이고, Z15는 C(R15)이고, Z16은 C(R16)이고, Z17은 C(R17)이고, Z18은 C(R18)이고, Z19는 C(R19)이고, Z20은 C(R20)이고, Z21은 C(R21)인, 유기 발광 소자.
  3. 삭제
  4. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 2 중 A1은 나프탈렌 또는 벤젠이고, A2, A3 및 A4는 벤젠인, 유기 발광 소자.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 2 중 X11은 O, S, C(R41)(R42) 또는 Si(R41)(R42)이고, 상기 R41과 R42는 선택적으로(optionally) 서로 연결되어 포화 또는 불포화 고리를 형성한, 유기 발광 소자.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 2 중 E1은, 피롤일기(pyrrolyl), 이미다졸일기(imidazolyl), 피라졸일기(pyrazolyl), 피리디닐기(pyridinyl), 피라지닐기(pyrazinyl), 피리미디닐기(pyrimidinyl), 피리다지닐기(pyridazinyl), 이소인돌일기(isoindolyl), 인돌일기(indolyl), 인다졸일기(indazolyl), 푸리닐기(purinyl), 퀴놀리닐기(quinolinyl), 이소퀴놀리닐기(isoquinolinyl), 벤조퀴놀리닐기(benzoquinolinyl), 프탈라지닐기(phthalazinyl), 나프티리디닐기(naphthyridinyl), 퀴녹살리닐기(quinoxalinyl), 퀴나졸리닐기(quinazolinyl), 시놀리닐기(cinnolinyl), 페난트리디닐기(phenanthridinyl), 아크리디닐기(acridinyl), 페난트롤리닐기(phenanthrolinyl), 페나지닐기(phenazinyl), 벤조이미다졸일기(benzoimidazolyl), 티아졸일기(thiazolyl), 이소티아졸일기(isothiazolyl), 벤조티아졸일기(benzothiazolyl), 이소옥사졸일기(isoxazolyl), 옥사졸일기(oxazolyl), 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기(oxadiazolylene) 및 트리아지닐기(triazinyl); 및
    중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C3-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C3-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴싸이오기, C2-C60헤테로아릴기, -Si(Q21)(Q22)(Q23) 및 적어도 하나의 -Si(Q21)(Q22)(Q23)로 치환된 C6-C60아릴기 (여기서, Q21 내지 Q23은 서로 독립적으로 수소, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, C6-C20아릴기 및 C2-C20헤테로아릴기 중에서 선택됨) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 피롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 벤조티아졸일기, 이소옥사졸일기, 옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기 및 트리아지닐기; 중에서 선택된, 유기 발광 소자.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 2 중 E1이 하기 화학식 11-1 내지 11-17 중에서 선택된, 유기 발광 소자:
    Figure 112013078267413-pat00228

    Figure 112013078267413-pat00229

    상기 화학식 11-1 내지 11-21 중,
    Z41 및 Z42는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기, C2-C20알케닐기, C2-C20알키닐기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 퀴나졸리닐기, -Si(Q21)(Q22)(Q23) 및 적어도 하나의 -Si(Q21)(Q22)(Q23)로 치환된 페닐기 (여기서, Q21 내지 Q23은 서로 독립적으로 수소, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기 및 나프틸기 중에서 선택됨) 중에서 선택되고;
    f1은 1 내지 4의 정수이고;
    f2는 1 내지 3의 정수이고;
    f3는 1 또는 2이고;
    f4는 1 내지 6의 정수이고;
    f5는 1 내지 5의 정수이다.
  8. 제1항에 있어서,
    A 고리 및 B 고리는 서로 독립적으로, i) 벤젠 및 나프탈렌; 및
    ii) 중수소, 메틸기, 에틸기, t-부틸기, 옥틸기, 페닐기, 나프틸기, 피리딜기 및 피리미딜기 중 적어도 하나로 치환된, 벤젠 및 나프탈렌; 중에서 선택된, 유기 발광 소자.
  9. 제1항에 있어서,
    상기 Ar11 및 Ar12는 서로 독립적으로 하기 화학식 H1 내지 H81 중 선택되는 어느 하나로 표시되는, 유기 발광 소자:
    Figure 112013078267413-pat00230

    Figure 112013078267413-pat00231

    Figure 112013078267413-pat00232

    Figure 112013078267413-pat00233

    상기 화학식 H1 내지 H81 중, *는 N, L1 또는 L2와의 결합 사이트이다.
  10. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 10A는 하기 화학식 1-1, 1-5, 1-7 내지 1-9 및 1-19 내지 1-21 중 선택된 어느 하나로 표시되는, 유기 발광 소자:
    Figure 112020121838414-pat00393

    상기 화학식 1-1, 1-5, 1-7 내지 1-9 및 1-19 내지 1-21 중,
    Y1은 N-(L1)n1-Ar11이고;
    Y2는 N-(L2)n2-Ar12, O, S, C(R31)(R32) 또는 Si(R33)(R34)이고;
    L1 및 L2는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐렌기, 및 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴렌기; 중에서 선택되고;
    n1 및 n2는 서로 독립적으로, 0 내지 3의 정수이고;
    Ar11 및 Ar12는 서로 독립적으로, i) C3-C10시클로알킬기, C3-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C3-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기 및 C2-C60헤테로아릴기; 및
    ii) 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C3-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C3-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴싸이오기 및 C2-C60헤테로아릴기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C3-C10시클로알킬기, C3-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C3-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기 및 C2-C60헤테로아릴기; 중에서 선택되고;
    R31 내지 R34는 서로 독립적으로, i) C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
    ii) 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C3-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C3-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴싸이오기 및 C2-C60헤테로아릴기 중 적어도 하나로 치환된 C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
    iii) C3-C10시클로알킬기, C3-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C3-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기 및 C2-C60헤테로아릴기; 및
    iv) 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C3-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C3-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴싸이오기 및 C2-C60헤테로아릴기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C3-C10시클로알킬기, C3-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C3-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기 및 C2-C60헤테로아릴기; 중에서 선택된다.
  11. 제1항에 있어서,
    상기 L1, L2, L11, L21 및 L22는 서로 독립적으로,
    페닐렌기(phenylene), 펜탈레닐렌기(pentalenylene), 인데닐렌기(indenylene), 나프틸렌기(naphthylene), 아줄레닐렌기(azulenylene), 헵탈레닐렌기(heptalenylene), 인다세닐렌기(indacenylene), 아세나프틸렌기(acenaphthylene), 플루오레닐렌기(fluorenylene), 스파이로-플루오레닐렌기, 페날레닐렌기(phenalenylene), 페난트레닐렌기(phenanthrenylene), 안트라세닐렌기(anthracenylene), 플루오란트레닐렌기(fluoranthrenylene), 트리페닐레닐렌기(triphenylenylene), 파이레닐렌기(pyrenylene), 크라이세닐렌기(chrysenylene), 나프타세닐렌기(naphthacenylene), 피세닐렌기(picenylene), 페릴레닐렌기(perylenylene), 펜타페닐렌기(pentaphenylene), 헥사세닐렌기(hexacenylene), 피롤일렌기(pyrrolylene), 이미다졸일렌기(imidazolylene), 피라졸일렌기(pyrazolylene), 피리디닐렌기(pyridinylene), 피라지닐렌기(pyrazinylene), 피리미디닐렌기(pyrimidinylene), 피리다지닐렌기(pyridazinylene), 이소인돌일렌기(isoindolylene), 인돌일렌기(indolylene), 인다졸일렌기(indazolylene), 푸리닐렌기(purinylene), 퀴놀리닐렌기(quinolinylene), 이소퀴놀리닐렌기(isoquinolinylene), 벤조퀴놀리닐렌기(benzoquinolinylene), 프탈라지닐렌기(phthalazinylene), 나프티리디닐렌기(naphthyridinylene), 퀴녹살리닐렌기(quinoxalinylene), 퀴나졸리닐렌기(quinazolinylene), 시놀리닐렌기(cinnolinylene), 카바졸일렌기(carbazolylene), 페난트리디닐렌기(phenanthridinylene), 아크리디닐렌기(acridinylene), 페난트롤리닐렌기(phenanthrolinylene), 페나지닐렌기(phenazinylene), 벤조옥사졸일렌기(benzooxazolylene), 벤조이미다졸일렌기(benzoimidazolylene), 푸라닐렌기(furanylene), 벤조푸라닐렌기(benzofuranylene), 티오페닐렌기(thiophenylene), 벤조티오페닐렌기(benzothiophenylene), 티아졸일렌기(thiazolylene), 이소티아졸일렌기(isothiazolylene), 벤조티아졸일렌기(benzothiazolylene), 이소옥사졸일렌기(isoxazolylene), 옥사졸일렌기(oxazolylene), 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 옥사디아졸일렌기(oxadiazolylene), 트리아지닐렌기(triazinylene), 디벤조푸라닐렌기(dibenzofuranylene), 디벤조티오페닐렌기(dibenzothiophenylene), 벤조카바졸일렌기 및 디벤조카바졸일렌기; 및
    중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기, C2-C20알케닐기, C2-C20알키닐기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기 및 퀴나졸리닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 펜탈레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 인다세닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란트레닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 피롤일렌기, 이미다졸일렌기, 피라졸일렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 이소인돌일렌기, 인돌일렌기, 인다졸일렌기, 푸리닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 프탈라지닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 카바졸일렌기, 페난트리디닐렌기, 아크리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 페나지닐렌기, 벤조옥사졸일렌기, 벤조이미다졸일렌기, 푸라닐렌기, 벤조푸라닐렌기, 티오페닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 티아졸일렌기, 이소티아졸일렌기, 벤조티아졸일렌기, 이소옥사졸일렌기, 옥사졸일렌기, 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 옥사디아졸일렌기, 트리아지닐렌기, 디벤조푸라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기 및 디벤조카바졸일렌기; 중에서 선택된, 유기 발광 소자.
  12. 제1항에 있어서,
    상기 L1, L2, L11, L21 및 L22는 서로 독립적으로, 화학식 3-1 내지 3-32 중에서 선택된, 유기 발광 소자:
    Figure 112013078267413-pat00236

    Figure 112013078267413-pat00237

    Figure 112013078267413-pat00238

    상기 화학식 3-1 내지 3-32 중,
    Y11은 O, S, S(=O), S(=O)2, C(Z3)(Z4), N(Z5) 또는 Si(Z6)(Z7)이고;
    Z1 내지 Z7은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기, C2-C20알케닐기, C2-C20알키닐기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 및 퀴나졸리닐기 중에서 선택되고;
    d1은 1 내지 4의 정수이고;
    d2는 1 내지 3의 정수이고;
    d3는 1 내지 6의 정수이고;
    d4는 1 내지 8의 정수이고;
    d5는 1 또는 2이고;
    d6는 1 내지 5의 정수이고;
    * 및 *'는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
  13. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1A, 1B, 1C 및 1D 중 Ar21 및 Ar22는 서로 독립적으로,
    페닐기(phenyl), 나프틸기(naphthyl), 플루오레닐기(fluorenyl), 스파이로-플루오레닐기, 페난트레닐기(phenanthrenyl), 안트라세닐기(anthracenyl), 플루오란테닐기(fluoranthenyl), 트리페닐레닐기(triphenylenyl), 파이레닐기(pyrenyl), 크라이세닐기(chrysenyl), 피리디닐기(pyridinyl), 피라지닐기(pyrazinyl), 피리미디닐기(pyrimidinyl), 피리다지닐기(pyridazinyl), 이소인돌일기(isoindolyl), 인돌일기(indolyl), 퀴놀리닐기(quinolinyl), 벤조퀴놀리닐기(benzoquinolinyl), 퀴녹살리닐기(quinoxalinyl), 퀴나졸리닐기(quinazolinyl), 시놀리닐렌기(cinnolinyl), 카바졸일기(carbazolyl) 및 트리아지닐기(triazinyl); 및
    중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐렌기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐렌기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 중에서 선택된, 유기 발광 소자.
  14. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1A, 1B, 1C 및 1D 중 Ar21 및 Ar22는 서로 독립적으로, 하기 화학식 5-1 내지 5-20 중 하나로 표시되는 그룹인, 유기 발광 소자:
    Figure 112020044695442-pat00239

    Figure 112020044695442-pat00240

    Figure 112020044695442-pat00241

    상기 화학식 5-1 내지 5-20 중 *는 화학식 1A 내지 1D 중 N과의 결합 사이트, L21와의 결합 사이트 또는 L22와의 결합 사이트를 나타낸다.
  15. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1A, 1B, 1C 및 1D 중 Ar21 및 Ar22 중 적어도 하나가,
    나프틸기(naphthyl); 및
    중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐렌기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 나프틸기인, 유기 발광 소자.
  16. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1A, 1B, 1C 및 1D 중 R51 및 R52는 서로 독립적으로,
    C1-C20알킬기;
    중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐렌기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C1-C20알킬기;
    페닐기(phenyl), 나프틸기(naphthyl), 플루오레닐기(fluorenyl), 스파이로-플루오레닐기, 페난트레닐기(phenanthrenyl), 안트라세닐기(anthracenyl), 플루오란테닐기(fluoranthenyl), 트리페닐레닐기(triphenylenyl), 파이레닐기(pyrenyl), 크라이세닐기(chrysenyl), 피리디닐기(pyridinyl), 피라지닐기(pyrazinyl), 피리미디닐기(pyrimidinyl), 피리다지닐기(pyridazinyl), 이소인돌일기(isoindolyl), 인돌일기(indolyl), 퀴놀리닐기(quinolinyl), 벤조퀴놀리닐기(benzoquinolinyl), 퀴녹살리닐기(quinoxalinyl), 퀴나졸리닐기(quinazolinyl), 시놀리닐렌기(cinnolinyl), 카바졸일기(carbazolyl) 및 트리아지닐기(triazinyl); 및
    중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐렌기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐렌기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 중에서 선택된 유기 발광 소자.
  17. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1A, 1B, 1C, 1D 및 2 중 R53, R54, R11 내지 R21, R61 내지 R64, R41 및 R42는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기 및 하기 화학식 5-1 내지 5-20으로 표시되는 그룹들 중에서 선택되는, 유기 발광 소자:
    Figure 112013078267413-pat00242

    Figure 112013078267413-pat00243

    Figure 112013078267413-pat00244
  18. 제1항에 있어서,
    상기 아민계 화합물이 하기 화학식 1A-1, 1B-1, 1C-1 및 1D-1 중 하나로 표시되는, 유기 발광 소자:
    <화학식 1A-1>
    Figure 112013078267413-pat00245

    <화학식 1B-1>
    Figure 112013078267413-pat00246

    <화학식 1C-1>
    Figure 112013078267413-pat00247

    <화학식 1D-1>
    Figure 112013078267413-pat00248

    상기 화학식 1A-1, 1B-1, 1C-1 및 1D-1 중 치환기에 대한 설명은 제1항에 기재된 바와 동일하다.
  19. 제1항에 있어서,
    상기 아민계 화합물이 하기 화합물 1 내지 10 중 적어도 하나를 포함한, 유기 발광 소자:
    Figure 112013078267413-pat00249

    Figure 112013078267413-pat00250
  20. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 2로 표시되는 화합물이 하기 화합물 101A 내지 160A 중 적어도 하나를 포함하고, 상기 화학식 10A로 표시되는 화합물 중 하나가 하기 화합물 112, 113, 119, 122 내지 126, 128 내지 132, 210 내지 215, 219 및 220 중에서 선택된, 유기 발광 소자:
    Figure 112020121838414-pat00251

    Figure 112020121838414-pat00252

    Figure 112020121838414-pat00253

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