JP2013514970A - チエニルピリ（ミ）ジニルアゾール及び植物病原性菌類を防除するためのそれらの使用 - Google Patents

Abstract

式（Ｉ）〔式中、Ｒ^１〜Ｒ^８及びＸ^１は、明細書中で与えられている意味を有する〕で表されるチエニルピリ（ミ）ジニルアゾール及び農薬的に活性な塩、それらの使用、並びに、植物の内部及び／若しくは表面上又は植物の種子の内部及び／若しくは表面上に存在する有害な植物病原性菌類を防除するための方法及び組成物、並びに、植物の内部及び植物の部分の内部におけるマイコトキシンを低減させるための方法及び組成物、そのような化合物及び組成物を調製する方法、並びに、処理された種子、並びに、さらに、農業において、園芸において、森林において、畜産において、材料物質の保護において、家庭内及び衛生の分野において、有害な植物病原性菌類を防除するためのそれらの使用、並びに、植物の内部及び植物の部分の内部におけるマイコトキシンを低減させるためのそれらの使用。

Description

本発明は、新規チエニルピリ（ミ）ジニルアゾール及びそれらの農薬的に活性な塩、それらの使用、並びに、植物の内部及び／若しくは表面上又は植物の種子の内部及び／若しくは表面上に存在する有害な植物病原性菌類を防除するための方法及び組成物、並びに、植物の内部及び植物の部分の内部におけるマイコトキシンを低減させるための方法及び組成物、そのような化合物及び組成物を調製する方法、並びに、処理された種子、並びに、さらに、農業において、園芸において、森林において、畜産において、材料物質（ｍａｔｅｒｉａｌｓ）の保護において、家庭内及び衛生の分野において、有害な植物病原性菌類を防除するためのそれらの使用、並びに、植物の内部及び植物の部分の内部におけるマイコトキシンを低減させるためのそれらの使用に関する。

特定のアリールピラゾール類を殺菌性作物保護剤として使用することができることは既に知られている（「ＷＯ ０３／４９５４２」及び「ＷＯ ０１／３０１５４」を参照されたい）。しかしながら、特に低施用量においては、それら化合物の殺菌活性は必ずしも満足のいくものとは限らない。

国際公開第０３／４９５４２号 国際公開第０１／３０１５４号

現代の作物保護剤に求められる生態学的及び経済学的な要求、例えば、活性スペクトル、毒性、選択性、施用量、残留物の形成及び望ましい製造方法などに関する要求は、継続的に増大しており、また、例えば抵抗性に関する問題も存在し得るので、新規作物保護剤を開発すること、特に、少なくとも一部の領域において既知殺菌剤よりも有利な殺菌剤を開発することが、絶えず求められている。

驚くべきことに、本発明のチエニルピリ（ミ）ジニルアゾールが、上記問題を少なくとも幾つかの面において解決し、作物保護剤として、特に、殺菌剤として、使用するのに適しているということが分かった。

何種類かのアリールアゾール類は、医薬活性化合物として既に知られている（例えば、以下のものを参照されたい： ＷＯ ９８／５２９３７、ＥＰ−Ａ １５５３０９６、ＷＯ ０４／２９０４３、ＷＯ ９８／５２９４０、ＷＯ ００／３１０６３、ＷＯ ９５／３１４５１、ＷＯ ０２／５７２６５、及び、ＷＯ ００／３９１１６）が、それらの驚くべき殺菌活性については知られていない。

本発明は、式（Ｉ）

〔式中、上記記号は下記意味を有する：
Ｘ^１は、Ｃ−Ｈ又はＮを表し；
Ｒ^１は、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−アレニル、Ｃ_３−Ｃ_８−トリアルキルシリル、Ｃ_４−Ｃ_８−シクロアルケニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、アシルオキシ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、ヘテロアリール−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、アリール−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、ヘテロシクリル−Ｃ（Ｏ）−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、ヘテロシクリル−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、ヘテロシクリル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_５−Ｃ_１０−アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール（ここで、これらは、それぞれ、Ｒ^１６からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい）を表し；
又は、
Ｒ^１は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１７Ｒ^１８、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１７、Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^１７、Ｃ（Ｓ）ＮＲ^１７Ｒ^１８、Ｃ（Ｓ）Ｒ^１７、Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^１７Ｒ^１８を表し；
Ｒ^２は、Ｈ、シアノ、ハロゲンを表し；
又は、
Ｒ^２は、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、ヘテロシクリル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルチオ、Ｃ_３−Ｃ_８−トリアルキルシリル（ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、アミノ、ジメチルアミノ及びメトキシからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい）を表し；
及び、
Ｒ^２は、さらに、Ｃ_６−Ｃ_１４−アリール（ここで、これは、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−ジアルキルアミノ、ＮＨ_２、ヘテロシクリル、Ｃ（Ｏ）ＯＣ_１−Ｃ_６−アルキル、ＯＣ（Ｏ）Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_６−Ｃ_１４−アリールからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい）も表し；
及び、
Ｒ^２は、さらに、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルチオ、Ｃ_３−Ｃ_８−トリアルキルシリル（ここで、これらは、それぞれ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−ジアルキルアミノ、ヘテロシクリル、Ｃ（Ｏ）ＯＣ_１−Ｃ_６−アルキル、ＯＣ（Ｏ）Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_６−Ｃ_１４−アリールからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい）も表し；
及び、
Ｒ^２は、さらに、ヘテロシクリル（ここで、これは、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−ジアルキルアミノ、ヘテロシクリル、Ｃ（Ｏ）ＯＣ_１−Ｃ_６−アルキル、ＯＣ（Ｏ）Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_６−Ｃ_１４−アリールからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい）も表し；
Ｒ^３は、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ＯＲ^１１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１１、Ｃ（Ｏ）ＳＲ^１１、Ｃ（Ｓ）ＯＲ^１１、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１１、Ｃ（Ｓ）Ｒ^１１、ＳＲ^１１、ＮＲ^９Ｒ^１０、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１１Ｒ^２０、Ｃ（Ｓ）ＮＲ^１１Ｒ^２０、Ｎ（Ｒ^１７）Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１１、Ｎ＝ＣＨ−ＮＲ^１７Ｒ^１８、ＮＨ−ＣＨ−ＮＲ^１７Ｒ^１８、Ｎ＝ＣＲ^１７Ｒ^１８、Ｎ（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）−ＮＨＲ^１７、Ｎ＝Ｃ（Ｈ）ＯＲ^１７、Ｎ＝Ｃ（ＯＲ^１７）Ｒ^１８、Ｎ＝Ｃ（ＳＲ^１７）Ｒ^１８、Ｃ（＝ＮＲ^１７）ＮＲ^１７Ｒ^１８、ＳＯ（＝ＮＲ^１７）Ｒ^１８、ＳＯ_２ＮＲ^１１Ｒ^２０を表し；
又は、
Ｒ^３は、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル、Ｃ_６−Ｃ_１４−アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール（ここで、これらは、それぞれ、Ｒ^１６からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい）を表し；
又は、
Ｒ^３は、ＳＯ_２Ｒ^１１を表し；
ここで、Ｘ^１がＮに等しい場合、Ｒ^３がアニリンである化合物は、除外され；
Ｒ^４及びＲ^５は、互いに独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、シアノ、ニトロ、ＯＨ、ＳＨを表し；
及び、
Ｒ^４及びＲ^５は、さらに、ＮＨ_２も表し；
又は、
Ｒ^４及びＲ^５は、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_６−Ｃ_１４−アリール、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｏ−（Ｃ_６−Ｃ_１４−アリール）、Ｓ−（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）、Ｓ（Ｏ）−（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）、Ｃ（Ｏ）−（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）、Ｃ_３−Ｃ_８−トリアルキルシリル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル（ここで、これらは、それぞれ、Ｒ^１６からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい）を表し；
又は、
Ｒ^４とＲ^５は、それらが結合している炭素原子と一緒に、同一であるか又は異なっているハロゲン、酸素、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルで一置換又は多置換されていてもよい５〜８個の環原子を有する環（ここで、該環は、炭素原子で構成されるが、酸素、硫黄又はＮＲ^１９から選択される１〜４個のヘテロ原子も含み得る）を形成し；
Ｒ^６は、Ｈ、ハロゲン、ＯＨ、ニトロ、シアノ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１１Ｒ^２０、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１１、ＳＯ_２Ｒ^１１、ＳＲ^１１、Ｓ（Ｏ）Ｒ^１１、Ｃ（Ｓ）Ｒ^１１、Ｃ（Ｓ）ＮＲ^１１Ｒ^２０、ＳＯ_２ＮＲ^１１Ｒ^２０、ＮＲ^９Ｒ^１０、Ｎ＝ＣＲ^１７Ｒ^１８、Ｃ（＝ＮＲ^１７）Ｒ^１８、ＯＲ^１１、Ｃ（Ｏ）ＳＲ^１１、Ｃ（Ｓ）ＯＲ^１１、Ｃ（Ｏ）ＯＣ（Ｏ）Ｒ^１１、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１１、Ｎ（Ｒ^１７）Ｃ（Ｏ）Ｒ^１１、Ｎ（Ｒ^１７）Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１１、Ｎ＝Ｃ−ＮＲ^１７Ｒ^１８、Ｎ（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）−ＮＲ^１７、Ｎ＝Ｃ（Ｈ）ＯＲ^１７、Ｎ＝Ｃ（ＯＲ^１７）Ｒ^１８、Ｎ＝Ｃ（ＳＲ^１７）Ｒ^１８、Ｃ（＝ＮＲ^１７）ＮＲ^１７Ｒ^１８、ＳＯ（＝ＮＲ^１７）Ｒ^１８、ＳＯ_２ＮＲ^１１Ｒ^２０を表し；
又は、
Ｒ^６は、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル、Ｃ（Ｏ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_８−ハロゲンアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフェニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルファニル、Ｃ_３−Ｃ_８−トリアルキルシリル、Ｃ_６−Ｃ_１０−アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、Ｃ_６−Ｃ_１０−アリールオキシ（ここで、これらは、それぞれ、Ｒ^１６からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい）を表し；
Ｒ^７は、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_５−Ｃ_１０−アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリルを表し；
又は、
Ｒ^６とＲ^７は、一緒に、５員〜７員の環（ここで、該環は、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、シアノ又はニトロから選択される１以上の置換基で置換されることができ、また、ここで、該環は、炭素原子で構成されるが、酸素、硫黄又はＮＲ^１９から選択される１〜４個のヘテロ原子も含み得る）を形成することができ；
Ｒ^８は、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_６−Ｃ_１０−アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリルを表し；
又は、
Ｒ^７とＲ^８は、一緒に、５員〜７員の環（ここで、該環は、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、シアノ又はニトロから選択される１以上の置換基で置換されることができ、また、ここで、該環は、炭素原子で構成されるが、酸素、硫黄又はＮＲ^１９から選択される１〜４個のヘテロ原子も含み得る）を形成することができ；
Ｒ^９及びＲ^１０は、Ｈ、Ｃ（Ｓ）Ｒ^１４、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１４、ＳＯ_２Ｒ^１４、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１４、ＯＲ^１４又はＣ（Ｏ）ＮＲ^１４Ｒ^１５を表し；
又は、
Ｒ^９及びＲ^１０は、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_６−Ｃ_１４−アリール、ヘテロシクリル又はヘテロアリール（ここで、これらは、それぞれ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^１７、Ｏ−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^１７）_２、Ｏ−Ｂ（ＯＲ^１７）_２又はＯ−（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい）を表し；
及び、
Ｒ^９及びＲ^１０は、さらに、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_６−Ｃ_１４−アリール−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、ヘテロシクリル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル又はヘテロアリール−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル（ここで、これらは、それぞれ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^１７、Ｏ−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^１７）_２、Ｏ−Ｂ（ＯＲ^１７）_２又はＯ−（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい）も表し；
Ｒ^１１及びＲ^２０は、Ｈ、Ｃ（Ｓ）Ｒ^１２、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１２、ＳＯ_２Ｒ^１２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１２、ＯＲ^１２又はＣ（Ｏ）ＮＲ^１２Ｒ^１３を表し；
又は、
Ｒ^１１及びＲ^２０は、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_６−Ｃ_１４−アリール、ヘテロシクリル又はヘテロアリール（ここで、これらは、それぞれ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^１７、Ｏ−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^１７）_２、Ｏ−Ｂ（ＯＲ^１７）_２又はＯ−（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい）を表し；
Ｒ^１２及びＲ^１３は、Ｈを表し；
又は、
Ｒ^１２及びＲ^１３は、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_６−Ｃ_１４−アリール、ヘテロシクリル又はヘテロアリール（ここで、これらは、それぞれ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、カルボニル、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル又はＣ_１−Ｃ_４−アルコキシからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい）を表し；
Ｒ^１４及びＲ^１５は、Ｈを表し；
又は、
Ｒ^１４及びＲ^１５は、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_６−Ｃ_１４−アリール、ヘテロシクリル又はヘテロアリール（ここで、これらは、それぞれ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、シアノ、メトキシ、ニトロ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい）を表し；
及び、
Ｒ^１４及びＲ^１５は、さらに、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_６−Ｃ_１４−アリール−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、ヘテロシクリル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル又はヘテロアリール−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル（ここで、これらは、それぞれ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、シアノ、メトキシ、ニトロ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^１７、Ｏ−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^１７）_２、Ｏ−Ｂ（ＯＲ^１７）_２又はＯ−（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい）も表し；
及び、
Ｒ^１４及びＲ^１５は、さらに、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_６−Ｃ_１４−アリール、ヘテロシクリル又はヘテロアリール（ここで、これらは、それぞれ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^１７、Ｏ−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^１７）_２、Ｏ−Ｂ（ＯＲ^１７）_２又はＯ−（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい）も表し；
Ｒ^１６は、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、シアノ、ＮＨ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^１７、ＮＲ^１７Ｒ^１８、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１７、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１７Ｒ^１８、ＳＯ_２Ｒ^１７、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^１７を表し；
又は、
Ｒ^１６は、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｓ−（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）、Ｏ−（Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル）、Ｓ−（Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル）、Ｃ_６−Ｃ_１４−アリール、Ｏ−（Ｃ_６−Ｃ_１４−アリール）、Ｓ−（Ｃ_６−Ｃ_１４−アリール）、ヘテロシクリル又はヘテロアリール（ここで、これらは、それぞれ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、カルボニル、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル又はＣ_１−Ｃ_４−アルコキシからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい）を表し；
Ｒ^１７及びＲ^１８は、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、ベンジル（ここで、これらは、それぞれ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、シアノからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい）を表し；
又は、
Ｒ^１７及びＲ^１８は、Ｈを表し；
又は、
Ｒ^１７及びＲ^１８は、アリールを表し；
Ｒ^１９は、Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ（Ｓ）Ｒ^１４、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１４、ＳＯ_２Ｒ^１４、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１４を表す〕
で表される化合物及びその農薬的に活性な塩を提供する〔ここで、４−［３−（２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］キノリン、及び、フェニルで置換されている４−フェニル−６−［１−フェニル−３−（２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリミジン−２（１Ｈ）−チオン類は除外される〕。

本発明は、式（Ｉ）で表される化合物の殺菌剤としての使用も提供する。

本発明による式（Ｉ）で表されるチエニルピリ（ミ）ジニルアゾール及びそれらの農薬的に活性な塩は、有害な植物病原性菌類を防除するのに、及び、マイコトキシンを低減させるのに、非常に適している。上記で記載した本発明の化合物は、特に、強力な殺菌活性を有しており、そして、作物保護において、家庭内及び衛生の分野において、材料物質の保護において使用することが可能であり、並びに、植物の内部及び植物の部分の内部におけるマイコトキシンを低減させるために使用することが可能である。

式（Ｉ）で表される化合物は、純粋な形態でも存在し得るし、並びに、種々の可能な異性体形態の混合物として、特に、立体異性体（例えば、Ｅ及びＺ、トレオ及びエリトロ）の混合物として、及び、さらに、光学異性体（例えば、Ｒ及びＳ異性体又はアトロプ異性体）の混合物として、及び、さらに、互変異性体の混合物としても存在し得る。特許請求されているのは、Ｅ異性体とＺ異性体の両方、及び、トレオとエリトロの両方、さらに、光学異性体、これら異性体の任意の混合物、及び、さらに、可能な互変異性体である。

好ましいのは、当該記号のうちの１つ以上が下記意味のうちの１つを有する式（Ｉ）の化合物及びその農薬的に活性な塩である：
Ｘ^１は、ＣＨ、Ｎを表す；
Ｒ^１は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、−ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ_３、−Ｃ≡ＣＣＨ_３、ブタ−２−エン−１−イル、ブタ−３−エン−２−イル、ブタ−２−イン−１−イル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、−ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨ_２、トリメチルシリル、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル、シクロヘキセニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、ｔｅｒｔ−ブトキシ−メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、酢酸メチル、酢酸エチル、ピリジン−２−イルメチル、ピリジン−３−イルメチル、ピリジン−４−イルメチル、（１，３−チアゾール−５−イル）メチル、（１，３−チアゾール−４−イル）メチル、１，３−チアゾール−３−イル）メチル、（１，３−オキサゾール−５−イル）メチル、（１，３−オキサ−４−イル）メチル、（１，３−オキサ−３−イル）メチル、フェニルメチル、フェニルエチル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソ−プロピルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、イソ−ブチルチオ、メチルチオアルキル、フェニル、ベンジル、ナフタレニル、オキシラニル、アジリジニル、２−テトラヒドロフラニル、３−テトラヒドロフラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−テトラヒドロチエニル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、３−イソオキサゾリジニル、４−イソオキサゾリジニル、５−イソオキサゾリジニル、３−イソチアゾリジニル、４−イソチアゾリジニル、５−イソチアゾリジニル、３−ピラゾリジニル、４−ピラゾリジニル、５−ピラゾリジニル、２−オキサゾリジニル、４−オキサゾリジニル、５−オキサゾリジニル、２−チアゾリジニル、４−チアゾリジニル、５−チアゾリジニル、２−イミダゾリジニル、４−イミダゾリジニル、２−ピロリン−２−イル、２−ピロリン−３−イル、３−ピロリン−２−イル、３−ピロリン−３−イル、２−イソオキサゾリン−３−イル、３−イソオキサゾリン−３−イル、４−イソオキサゾリン−３−イル、２−イソオキサゾリン−４−イル、３−イソオキサゾリン−４−イル、４−イソオキサゾリン−４−イル、２−イソオキサゾリン−５−イル、３−イソオキサゾリン−５−イル、４−イソオキサゾリン−５−イル、２−イソチアゾリン−３−イル、３−イソチアゾリン−３−イル、４−イソチアゾリン−３−イル、２−イソチアゾリン−４−イル、３−イソチアゾリン−４−イル、４−イソチアゾリン−４−イル、２−イソチアゾリン−５−イル、３−イソチアゾリン−５−イル、４−イソチアゾリン−５−イル、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、４−ピペリジニル、１，３−ジオキサン−５−イル、２−テトラヒドロピラニル、４−テトラヒドロピラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−ヘキサヒドロ−ピリダジニル、４−ヘキサヒドロピリダジニル、２−ヘキサヒドロピリミジニル、４−ヘキサヒドロピリミジニル、５−ヘキサヒドロピリミジニル、２−ピペラジニル、フラン−２−イル、フラン−３−イル、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イル、イソオキサゾール−５−イル、１Ｈ−ピロール−１−イル、１Ｈ−ピロール−２−イル、１Ｈ−ピロール−３−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、イミダゾール−１−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリミジン−５−イル、ピラジン−２−イル、モルホリン（ここで、これらは、それぞれ、Ｒ^１６からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい）を表す；
又は、
Ｒ^１は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１７Ｒ^１８、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１７、Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^１７、Ｃ（Ｓ）ＮＲ^１７Ｒ^１８、Ｃ（Ｓ）Ｒ^１７、Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^１７Ｒ^１８を表す；
Ｒ^２は、Ｈ、シアノ、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆを表す；
又は、
Ｒ^２は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２、−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡ＣＣＨ_３、−ＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、−Ｏ−ＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソ−プロピルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、イソ−ブチルチオ、トリメチルシリル（ここで、これらは、それぞれ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、シアノ、アミノ、ジメチルアミノ又はメトキシからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい）を表す；
Ｒ^３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、シアノ、ＯＲ^１１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１１、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１１、ＮＲ^９Ｒ^１０、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１１Ｒ^２０、Ｎ＝Ｃ（ＯＲ^１７）Ｒ^１８、Ｎ＝Ｃ（ＳＲ^１７）Ｒ^１８、ＳＯ（＝ＮＲ^１７）Ｒ^１８、Ｎ（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）−ＮＨＲ^１７を表す；
又は、
Ｒ^３は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ_３、−Ｃ≡ＣＣＨ_３、ブタ−２−エン−１−イル、ブタ−３−エン−２−イル、ブタ−２−イン−１−イル、フェニル、ベンジル（ここで、これらは、それぞれ、Ｒ^１６からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい）を表す；
Ｒ^４、Ｒ^５は、互いに独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、シアノ、ニトロ、ＯＨ、ＳＨを表す；
又は、
Ｒ^４、Ｒ^５は、メチル、エチル、シクロプロピル、ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡ＣＨ、フェニル、メトキシ（ここで、これらは、それぞれ、Ｒ^１６からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい）を表す；
又は、
Ｒ^４、Ｒ^５は、それらが結合している炭素原子と一緒に、同一であるか又は異なっているＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、酸素、シアノ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シクロプロピルで一置換又は多置換されていてもよい５〜８個の環原子を有する環（ここで、該環は、炭素原子で構成されるが、酸素、硫黄又はＮＲ^１９から選択される１〜４個のヘテロ原子も含み得る）を形成する；
Ｒ^６は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、ニトロ、シアノ、Ｃ_２−アルキニルを表す；
又は、
Ｒ^６は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡ＣＨ、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソ−プロピルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、イソ−ブチルチオ（ここで、これらは、それぞれ、Ｒ^１６からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい）を表す；
Ｒ^７は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡ＣＨを表す；
Ｒ^８は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、シアノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡ＣＨを表す；
又は、
Ｒ^７とＲ^８は、一緒に、５員〜７員の環（ここで、該環は、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ヒドロキシル、アミノ、シアノ又はニトロから選択される１以上の置換基で置換されることができ、また、ここで、該環は、炭素原子で構成されるが、酸素、硫黄又はＮＲ^１９から選択される１〜４個のヘテロ原子も含み得る）を形成することができる；
Ｒ^９及びＲ^１０は、Ｈ、Ｃ（Ｓ）Ｒ^１４、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１４、ＳＯ_２Ｒ^１４、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１４、ＯＲ^１４又はＣ（Ｏ）ＮＲ^１４Ｒ^１５を表す；
又は、
Ｒ^９及びＲ^１０は、いずれの場合にも同一であるか又は異なっているＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、シアノ、メチル、メトキシで一置換又は多置換されていてもよいメチル、エチル、イソプロピル、ｓｅｃ−ブチル、イソ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル、ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ_３、−Ｃ≡ＣＣＨ_３、ブタ−２−エン−１−イル、ブタ−３−エン−２−イル、ブタ−２−イン−１−イル、フェニル、オキセタニル、メチルシクロプロピル、ベンジルを表す；
Ｒ^１１及びＲ^２０は、Ｈ、Ｃ（Ｓ）Ｒ^１２、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１２、ＳＯ_２Ｒ^１２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１２、ＯＲ^１２又はＣ（Ｏ）ＮＲ^１２Ｒ^１３を表す；
又は、
Ｒ^１１及びＲ^２０は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｍｅ、Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｅｔ、Ｏ−Ｐ（Ｏ）（ＯＭｅ）_２、Ｏ−Ｂ（ＯＭｅ）_２、Ｏ−Ｂ（ＯＥｔ）_２、又は、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシで置換されているメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡ＣＨ、フェニル（ここで、これらは、それぞれ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、シアノからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい）を表す；
Ｒ^１２及びＲ^１３は、Ｈを表す；
又は、
Ｒ^１２及びＲ^１３は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡ＣＨ、フェニル（ここで、これらは、それぞれ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、カルボニル、シアノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい）を表す；
Ｒ^１４及びＲ^１５は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡ＣＨ、フェニル（ここで、これらは、それぞれ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、シアノ、メトキシ、ニトロ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、シクロプロピルメチル、ベンジル、３−チエニル、２−チエニルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい）を表す；
又は、
Ｒ^１４及びＲ^１５は、水素を表す；
Ｒ^１６は、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、シアノ、ＮＨ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^１７、ＮＲ^１７Ｒ^１８、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１７、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１７Ｒ^１８、ＳＯ_２Ｒ^１７を表す；
又は、
Ｒ^１６は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡ＣＨ、フェニル、メトキシ、エトキシ、テトラヒドロフラニル、３−テトラヒドロフラニル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、３−イソオキサゾリジニル、４−イソオキサゾリジニル、５−イソオキサゾリジニル、３−イソチアゾリジニル、４−イソチアゾリジニル、５−イソチアゾリジニル、３−ピラゾリジニル、４−ピラゾリジニル、５−ピラゾリジニル、２−オキサゾリジニル、４−オキサゾリジニル、５−オキサゾリジニル、２−チアゾリジニル、４−チアゾリジニル、５−チアゾリジニル、２−イミダゾリジニル、４−イミダゾリジニル、２−ピロリン−２−イル、２−ピロリン−３−イル、３−ピロリン−２−イル、３−ピロリン−３−イル、２−イソオキサゾリン−３−イル、３−イソオキサゾリン−３−イル、４−イソオキサゾリン−３−イル、２−イソオキサゾリン−４−イル、３−イソオキサゾリン−４−イル、４−イソオキサゾリン−４−イル、２−イソオキサゾリン−５−イル、３−イソオキサゾリン−５−イル、４−イソオキサゾリン−５−イル、２−イソチアゾリン−３−イル、３−イソチアゾリン−３−イル、４−イソチアゾリン−３−イル、２−イソチアゾリン−４−イル、３−イソチアゾリン−４−イル、４−イソチアゾリン−４−イル、２−イソチアゾリン−５−イル、３−イソチアゾリン−５−イル、４−イソチアゾリン−５−イル、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、４−ピペリジニル、２−ピペラジニル、フラン−２−イル、フラン−３−イル、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イル、イソオキサゾール−５−イル、１Ｈ−ピロール−１−イル、１Ｈ−ピロール−２−イル、１Ｈ−ピロール−３−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、イミダゾール−１−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリミジン−５−イル、ピラジン−２−イル（ここで、これらは、それぞれ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、カルボニル、シアノ、メチル、エチル、メトキシからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい）を表す；
Ｒ^１７及びＲ^１８は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡ＣＨ、ベンジル（ここで、これらは、それぞれ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、シアノからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい）を表す；
又は、
Ｒ^１７及びＲ^１８は、Ｈを表す；
Ｒ^１９は、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡ＣＨ、Ｃ（Ｓ）Ｒ^１４、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１４、ＳＯ_２Ｒ^１４、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１４を表す。

特に好ましいのは、当該記号のうちの１つ以上が下記意味のうちの１つを有する式（Ｉ）の化合物及びその農薬的に活性な塩である：
Ｘ^１は、ＣＨ、Ｎを表す；
Ｒ^１は、Ｈ、メチル、エチル、プロパン−２−イル、イソブチル、ブタン−２−イル、２−メチルプロピル、プロパ−２−イン−１−イル、３−メチルブタ−２−エン−１−イル、４−メチルペンタン−２−イル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、ペンタン−３−イル、ｔｅｒｔ−ブチル、４−メチルペンタン−２−イル、３−ジメチルブタン−２−イル、３−メチルブタン−２−イル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロエチル、２−フルオロエチル、２−メトキシエチル、メトキシメチル、１−メトキシプロパン−２−イル、２−（トリフルオロメトキシ）エチル、シアノメチル、ベンジル、２−フェニルエチル、−ＣＨ_２Ｃ（Ｏ）ＯＥｔ、テトラヒドロフラン−２−イルメチル、エチルモルホリン、３−ジメチルアミノ−２−メチルプロピル、アリル、３，３−ジクロロプロパ−２−エン−１−イル、ブタ−３−エン−２−イル、プロパ−２−イン−１−イル、ブタ−２−イン−１−イル、シクロヘキシル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、（２，２−ジクロロシクロプロピル）メチル、シクロプロピルメチル、シアノエチル、２，２−ジフルオロエチル、エトキシエチル、オルトシアノベンジル、オルトフルオロベンジル、メトキシエトキシエチル、トリフルオロメトキシエチル、シクロプロピルメチル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル、フェニル、２−フルオロベンジル、アセチル、エトキシカルボニル、メチルスルホニル、イソプロピルアミノカルボニル、２−シアノエチル、２，２−ジフルオロエチル、２−エトキシエチル、シクロプロピルメチル、２−シアノベンジル、２，３−ジフルオロベンジルを表す；
Ｒ^２は、Ｈ、シアノ、シクロプロピル、メチル、Ｂｒ、メチルチオ、トリメチルシリル、メチル、プロパ−１−イニル、プロピル、Ｆ、Ｃｌを表す；
Ｒ^３は、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、シアノ、イソプロピルカルバモイル、メトキシ、プロピルアミン、ジメチルアミノ、ヒドラジン、ベンジルアミノ、アミノ、アセチルアミノ、プロパ−２−イン−１−イルアミノ、Ｎ−ビス（シクロプロピルカルボニル）アミノ、Ｎ−ベンジル−Ｎ−イソプロピルカルボニルアミノ、ｎ−プロピオニルアミノ、イソブチリルアミノ、（シクロブチルカルボニル）アミノ、（シクロプロピルカルボニル）アミノ、（メトキシアセチル）アミノ、２−メトキシプロパノイル、（２−メチルブタノイル）アミノ、ブタ−２−エノイルアミノ、プロパ−２−イノイルアミノ、３−（ジメチルアミノ）プロパ−２−エノイル］アミノ、（３，３，３−トリフルオロプロパノイル）アミノ、３，３−ジフルオロプロパノイルアミノ、２−（シクロプロピルエチニル）、（シクロプロピルアセチル）アミノ、（３−メチルブタノイル）アミノ、２−ヒドロキシプロパノイルアミノ、アセチルアセトアミド、３−オキセタニルアミノ、シクロプロピルアミノ、ベンゾイルアミノ、２，２−ジメチルプロパノイルアミノ、（３−チエニルカルボニル）アミノ、（２−チエニルカルボニル）アミノ、イソプロピルアミノ、アリルアミノ、シクロプロピルメチルアミノ、１−メチル−２−メトキシエチルアミノ、１−メチルプロピルアミノ、ホルムアミドを表す；
Ｒ^４は、Ｈを表す；
Ｒ^５は、Ｈを表す；
Ｒ^６は、Ｈ、Ｃｌ、Ｆ、アセチル、Ｎ−ブチルカルボキサミド、メチル、シアノ、Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル；
Ｒ^７は、Ｈ、Ｃｌを表す；
Ｒ^８は、Ｈ、Ｃｌを表す。

極めて特に好ましいのは、当該記号のうちの１つ以上が下記意味のうちの１つを有する式（Ｉ）の化合物及びその農薬的に活性な塩である：
Ｘ^１は、ＣＨ、Ｎを表す；
Ｒ^１は、プロパン−２−イル、ブタン−２−イル、２−メチルプロピル、プロパ−２−イン−１−イル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−フルオロベンジル、２−（トリフルオロメトキシ）エチル、２−フルオロエチル、エチル、ブタ−１−エン−３−イル、シアノメチル、３−ペンチル、２−クロロエチル、メトキシメチル、２−シアノエチル、２，２−ジフルオロエチル、２−エトキシエチル、シクロプロピルメチル、２−シアノベンジル、２，３−ジフルオロベンジル、メチルを表す；
Ｒ^２は、Ｈ、メチル、プロパ−１−イニルを表す；
Ｒ^３は、Ｈ、アセチルアミノ、ｎ−プロピオニルアミノ、イソブチリルアミノ、（シクロプロピルカルボニル）アミノ、（メトキシアセチル）アミノ、２−メトキシプロパノイルアミノ、（２−メチルブタノイル）アミノ、ブタ−２−エノイルアミノ、プロパ−２−イノイルアミノ、３−（ジメチルアミノ）プロパ−２−エノイルアミノ、３，３，３−トリフルオロプロパノイルアミノ、３，３−ジフルオロプロパノイルアミノ、アミノ、（シクロブチルカルボニル）アミノ、（シクロプロピルアセチル）アミノ、（３−メチルブタノイル）アミノ、２−ヒドロキシプロパノイルアミノ、アセチルアセトアミド、３−オキセタニルアミノ、シクロプロピルアミノ、ベンゾイルアミノ、２，２−ジメチルプロパノイルアミノを表す；
Ｒ^４は、Ｈを表す；
Ｒ^５は、Ｈを表す；
Ｒ^６は、Ｃｌ、Ｆを表す；
Ｒ^７は、Ｈを表す；
Ｒ^８は、Ｈを表す。

極めて特に好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、
Ｘ^１は、Ｎを表し；
ここで、残りの置換基は、上記で挙げられている意味のうちの１つ以上を有する〕
で表される化合物及びその農薬的に活性な塩である。

極めて特に好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、
Ｘ^１は、ＣＨを表し；
ここで、残りの置換基は、上記で挙げられている意味のうちの１つ以上を有する〕
で表される化合物及びその農薬的に活性な塩である。

極めて特に好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ^１は、プロパン−２−イル、ブタン−２−イル、２−メチルプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、ブタ−１−エン−３−イル、２−フルオロエチル、メチル、エチルを表し；
ここで、残りの置換基は、上記で挙げられている意味のうちの１つ以上を有する〕
で表される化合物及びその農薬的に活性な塩である。

極めて特に好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ^２は、Ｈ、メチルを表し；
ここで、残りの置換基は、上記で挙げられている意味のうちの１つ以上を有する〕
で表される化合物及びその農薬的に活性な塩である。

極めて特に好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ^３は、ＮＨＣＯ−メチル、ＮＨＣＯ−イソプロピル、ＮＨＣＯ−シクロプロピル、ＮＨＣＯ−エチル、ＮＨＣＯ−シクロブチル、ＮＨＣＯ−メトキシメチル、ＮＨＣＯ−メチルシクロプロピル、ＮＨＣＯ−（２−メチルプロピル）、ＮＨＣＯ−（１−ヒドロキシエチル）、Ｎ（ＣＯ−メチル）ＣＯ−メチル、ＮＨ_２、ＮＨ−（３−オキセタニル）を表し；
ここで、残りの置換基は、上記で挙げられている意味のうちの１つ以上を有する〕
で表される化合物及びその農薬的に活性な塩である。

極めて特に好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ^４は、Ｈを表し；
ここで、残りの置換基は、上記で挙げられている意味のうちの１つ以上を有する〕
で表される化合物及びその農薬的に活性な塩である。

極めて特に好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ^５は、Ｈを表し；
ここで、残りの置換基は、上記で挙げられている意味のうちの１つ以上を有する〕
で表される化合物及びその農薬的に活性な塩である。

極めて特に好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ^６は、Ｃｌ、Ｆを表し；
ここで、残りの置換基は、上記で挙げられている意味のうちの１つ以上を有する〕
で表される化合物及びその農薬的に活性な塩である。

極めて特に好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ^７は、Ｈを表し；
ここで、残りの置換基は、上記で挙げられている意味のうちの１つ以上を有する〕
で表される化合物及びその農薬的に活性な塩である。

極めて特に好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ^８は、Ｈを表し；
ここで、残りの置換基は、上記で挙げられている意味のうちの１つ以上を有する〕
で表される化合物及びその農薬的に活性な塩である。

上記で与えられているラジカルの定義は、必要に応じて互いに組み合わせることができる。さらに、個々の定義は適合しないこともあり得る。

上記で定義した置換基の種類に応じて、式（Ｉ）で表される化合物は、酸性特性又は塩基性特性を有していて、塩を形成することが可能であり、適切な場合には、分子内塩を形成することも可能であり、又は、無機酸若しくは有機酸との付加体、若しくは、塩基との付加体、若しくは、金属イオンとの付加体を形成することが可能である。式（Ｉ）で表される化合物がアミノ基、アルキルアミノ基又は塩基性特性を誘導する別の基を有している場合、そのような化合物は、酸と反応させて塩を生成させることが可能であり、又は、そのような化合物は、その合成において直接的に塩として得られる。式（Ｉ）で表される化合物がヒドロキシル基、カルボキシル基又は酸性特性を誘導する別の基を有している場合、そのような化合物は、塩基と反応させて塩を生成させることが可能である。適切な塩基は、例えば、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩、特に、ナトリウウム、カリウム、マグネシウム及びカルシウムの水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩、さらに、アンモニア、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル基を有する第１級アミン、第２級アミン及び第３級アミン、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルカノールのモノアルカノールアミン、ジアルカノールアミン及びトリアルカノールアミンであり、さらに、コリン及びクロロコリンも適している。

このようにして得ることができる塩も、殺菌特性、除草特性及び殺虫特性を有している。

無機酸の例は、ハロゲン化水素酸（例えば、フッ化水素、塩化水素、臭化水素及びヨウ化水素）、硫酸、リン酸及び硝酸、並びに、酸性塩、例えば、ＮａＨＳＯ_４及びＫＨＳＯ_４などである。適切な有機酸は、例えば、ギ酸、炭酸及びアルカン酸（例えば、酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸及びプロピオン酸）、並びに、さらに、グリコール酸、チオシアン酸、乳酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸、ケイ皮酸、シュウ酸、アルキルスルホン酸（１〜２０個の炭素原子の直鎖又は分枝鎖アルキルラジカルを有しているスルホン酸）、アリールスルホン酸又はアリールジスルホン酸（１又は２のスルホン酸基を有している、フェニル及びナフチルなどの芳香族ラジカル）、アルキルホスホン酸（１〜２０個の炭素原子の直鎖又は分枝鎖アルキルラジカルを有しているホスホン酸）、アリールホスホン酸又はアリールジホスホン酸（１又は２のホスホン酸ラジカルを有している、フェニル及びナフチルなどの芳香族ラジカル）であり、ここで、前記アルキルラジカル及びアリールラジカルはさらなる置換基を有し得る（例えば、ｐ−トルエンスルホン酸、サリチル酸、ｐ−アミノサリチル酸、２−フェノキシ安息香酸、２−アセトキシ安息香酸など）。

適切な金属イオンは、特に、第２主族の元素（特に、カルシウム及びマグネシウム）のイオン、第３及び第４主族の元素（特に、アルミニウム、スズ及び鉛）のイオン、並びに、さらに、第１〜第８遷移族の元素（特に、クロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛など）のイオンである。特に好ましいのは、第４周期の元素の金属イオンである。ここで、該金属は、推定され得るさまざまな原子価で存在することができる。

場合により置換されていてもよい基は、１置換又は多置換されることが可能であり、多置換の場合、当該置換基は、同一であっても又は異なっていてもよい。

上記式の中に記載されている記号の定義において、概して以下の置換基を表す集合語を使用した：
ハロゲン： フッ素、塩素、臭素、及び、ヨウ素；
アリール： 基Ｃ（＝Ｏ）及び基（Ｃ＝Ｓ）から選択される最大で３つまでの環員を有している、置換されていないか又は置換されていてもよい５員〜１５員の部分的不飽和又は完全不飽和の単環式、二環式又は三環式環系（ここで、該環系の環のうちの少なくとも１は完全に不飽和である）、例えば（限定するものではないが）、ベンゼン、ナフタレン、テトラヒドロナフタレン、アントラセン、インダン、フェナントレン、アズレン；
アルキル： １〜８個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和炭化水素ラジカル、例えば（限定するものではないが）、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、例えば、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、及び、１−エチル−２−メチルプロピル；
アルケニル： ２〜８個の炭素原子を有し且ついずれかの位置に二重結合を有している直鎖又は分枝鎖の不飽和炭化水素ラジカル、例えば（限定するものではないが）、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、例えば、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニル、及び、１−エチル−２−メチル−２−プロペニル；
アルキニル： ２〜８個の炭素原子を有し且ついずれかの位置に三重結合を有している直鎖又は分枝鎖の炭化水素基、例えば（限定するものではないが）、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、例えば、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、３−メチル−１−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、３，３−ジメチル−１−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル、及び、１−エチル−１−メチル−２−プロピニル；
アルコキシ： １〜８個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和アルコキシラジカル、例えば（限定するものではないが）、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエトキシ、ブトキシ、１−メチルプロポキシ、２−メチルプロポキシ、１，１−ジメチルエトキシ、ペントキシ、１−メチルブトキシ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、２，２−ジメチルプロポキシ、１−エチルプロポキシ、ヘキソキシ、１，１−ジメチルプロポキシ、１，２−ジメチルプロポキシ，１−メチルペントキシ、２−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、４−メチルペントキシ、１，１−ジメチルブトキシ、１，２−ジメチルブトキシ、１，３−ジメチルブトキシ、２，２−ジメチルブトキシ、２，３−ジメチルブトキシ、３，３−ジメチルブトキシ、１−エチルブトキシ、２−エチルブトキシ、１，１，２−トリメチルプロポキシ、１，２，２−トリメチルプロポキシ、１−エチル−１−メチルプロポキシ、及び、１−エチル−２−メチルプロポキシ；
アルキルチオ： １〜８個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和アルキルチオラジカル、例えば（限定するものではないが）、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、１−メチルエチルチオ、ブチルチオ、１−メチルプロピルチオ、２−メチルプロピルチオ、１，１−ジメチルエチルチオ、ペンチルチオ、１−メチルブチルチオ、２−メチルブチルチオ、３−メチルブチルチオ、２，２−ジメチルプロピルチオ、１−エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、１，１−ジメチルプロピルチオ、１，２−ジメチルプロピルチオ、１−メチルペンチルチオ、２−メチルペンチルチオ、３−メチルペンチルチオ、４−メチルペンチルチオ、１，１−ジメチルブチルチオ、１，２−ジメチルブチルチオ、１，３−ジメチルブチルチオ、２，２−ジメチルブチルチオ、２，３−ジメチルブチルチオ、３，３−ジメチルブチルチオ、１−エチルブチルチオ、２−エチルブチルチオ、１，１，２−トリメチルプロピルチオ、１，２，２−トリメチルプロピルチオ、１−エチル−１−メチルプロピルチオ、及び、１−エチル−２−メチルプロピルチオ；
アルコキシカルボニル： カルボニル基（−ＣＯ−）を介して当該骨格に結合している、１〜６個の炭素原子を有するアルコキシ基（上記で記載したとおり）；
アルキルスルフィニル： １〜８個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和アルキルスルフィニルラジカル、例えば（限定するものではないが）、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、１−メチルエチルスルフィニル、ブチルスルフィニル、１−メチルプロピルスルフィニル、２−メチルプロピルスルフィニル、１，１−ジメチルエチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル、１−メチルブチルスルフィニル、２−メチルブチルスルフィニル、３−メチルブチルスルフィニル、２，２−ジメチルプロピルスルフィニル、１−エチルプロピルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、１，１−ジメチルプロピルスルフィニル、１，２−ジメチルプロピルスルフィニル、１−メチルペンチルスルフィニル、２−メチルペンチルスルフィニル、３−メチルペンチルスルフィニル、４−メチルペンチルスルフィニル、１，１−ジメチルブチルスルフィニル、１，２−ジメチルブチルスルフィニル、１，３−ジメチルブチルスルフィニル、２，２−ジメチルブチルスルフィニル、２，３−ジメチルブチルスルフィニル、３，３−ジメチルブチルスルフィニル、１−エチルブチルスルフィニル、２−エチルブチルスルフィニル、１，１，２−トリメチルプロピルスルフィニル、１，２，２−トリメチルプロピルスルフィニル、１−エチル−１−メチルプロピルスルフィニル、及び、１−エチル−２−メチルプロピルスルフィニル；
アルキルスルホニル： １〜８個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和アルキルスルホニルラジカル、例えば（限定するものではないが）、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、１−メチルエチルスルホニル、ブチルスルホニル、１−メチルプロピルスルホニル、２−メチルプロピルスルホニル、１，１−ジメチルエチルスルホニル、ペンチルスルホニル、１−メチルブチルスルホニル、２−メチルブチルスルホニル、３−メチルブチルスルホニル、２，２−ジメチルプロピルスルホニル、１−エチルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、１，１−ジメチルプロピルスルホニル、１，２−ジメチルプロピルスルホニル、１−メチルペンチルスルホニル、２−メチルペンチルスルホニル、３−メチルペンチルスルホニル、４−メチルペンチルスルホニル、１，１−ジメチルブチルスルホニル、１，２−ジメチルブチルスルホニル、１，３−ジメチルブチルスルホニル、２，２−ジメチルブチルスルホニル、２，３−ジメチルブチルスルホニル、３，３−ジメチルブチルスルホニル、１−エチルブチルスルホニル、２−エチルブチルスルホニル、１，１，２−トリメチルプロピルスルホニル、１，２，２−トリメチルプロピルスルホニル、１−エチル−１−メチルプロピルスルホニル、及び、１−エチル−２−メチルプロピルスルホニル；
シクロアルキル： ３〜１０個の炭素環員を有する単環式飽和炭化水素基、例えば（限定するものではないが）、シクロプロピル、シクロペンチル、及び、シクロヘキシル。

ハロアルキル： １〜８個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキル基（上記で記載したとおり）において、これらの基内の水素原子の一部又は全部が上記で記載したハロゲン原子で置き換えられ得るもの、例えば（限定するものではないが）、Ｃ_１−Ｃ_３−ハロアルキル、例えば、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１−クロロエチル、１−ブロモエチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、及び、１，１，１−トリフルオロプロパ−２−イル；
ハロアルコキシ： １〜８個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルコキシ基（上記で記載したとおり）において、これらの基内の水素原子の一部又は全部が上記で記載したハロゲン原子で置き換えられ得るもの、例えば（限定するものではないが）、Ｃ_１−Ｃ_３−ハロアルコキシ、例えば、クロロメトキシ、ブロモメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、１−クロロエトキシ、１−ブロモエトキシ、１−フルオロエトキシ、２−フルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２−フルオロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエトキシ、２，２，２−トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、及び、１，１，１−トリフルオロプロパ−２−オキシ；
ハロアルキルチオ： １〜８個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキルチオ基（上記で記載したとおり）において、これらの基内の水素原子の一部又は全部が上記で記載したハロゲン原子で置き換えられ得るもの、例えば（限定するものではないが）、Ｃ_１−Ｃ_３−ハロアルキルチオ、例えば、クロロメチルチオ、ブロモメチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、１−クロロエチルチオ、１−ブロモエチルチオ、１−フルオロエチルチオ、２−フルオロエチルチオ、２，２−ジフルオロエチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、２−クロロ−２−フルオロエチルチオ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルチオ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルチオ、２，２，２−トリクロロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、及び、１，１，１−トリフルオロプロパ−２−イルチオ；
ヘテロアリール： 酸素、窒素及び硫黄からなる群から選択される１〜４個のヘテロ原子を含んでいる５員又は６員の完全不飽和の単環式環系；該環が複数の酸素原子を含んでいる場合、それらは直接的に隣接することはない；
１〜４個の窒素原子を含んでいるか又は１〜３個の窒素原子と１個の硫黄若しくは酸素原子を含んでいる５員ヘテロアリール： 環員として、炭素原子に加えて、１〜４個の窒素原子を含み得るか又は１〜３個の窒素原子と１個の硫黄若しくは酸素原子を含み得る、５員ヘテロアリール基、例えば（限定するものではないが）、２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、２−ピロリル、３−ピロリル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、及び、１，３，４−トリアゾール−２−イル；
窒素を介して結合しており且つ１〜４個の窒素原子を含んでいる５員ヘテロアリール、又は、窒素を介して結合しており且つ１〜３個の窒素原子を含んでいるベンゾ縮合５員ヘテロアリール： 環員として、それぞれ、炭素原子に加えて、１〜４個の窒素原子の窒素原子を含み得る及び１〜３個の窒素原子を含み得る〔ここで、２つの隣接する炭素環員又は１つの窒素環員とそれに隣接する１つの炭素環員は、ブタ−１，３−ジエン−１，４−ジイル基（ここで、１個又は２個の炭素原子は窒素原子で置き換えられ得る）によって架橋されてもよい〕５員ヘテロアリール基（ここで、これらの環は、窒素環員のうちの１つを介して当該骨格に結合している）、例えば（限定するものではないが）、１−ピロリル、１−ピラゾリル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、１−イミダゾリル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，３，４−トリアゾール−１−イル；
１〜４個の窒素原子を含んでいる６員ヘテロアリール： 環員として、炭素原子に加えて、１〜３個又は１〜４個の窒素原子を含み得る、６員ヘテロアリール基、例えば（限定するものではないが）、２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、２−ピラジニル、１，３，５−トリアジン−２−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル、及び、１，２，４，５−テトラジン−３−イル；
１〜３個の窒素原子を含んでいるか又は１個の窒素原子と１個の酸素原子若しくは硫黄原子を含んでいる、ベンゾ縮合５員ヘテロアリール： 例えば（限定するものではないが）、１Ｈ−インドール−１−イル、１Ｈ−インドール−２−イル、１Ｈ−インドール−３−イル、１Ｈ−インドール−４−イル、１Ｈ−インドール−５−イル、１Ｈ−インドール−６−イル、１Ｈ−インドール−７−イル、１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル、１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル、１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イル、ベンゾイミダゾール−５−イル、１Ｈ−インダゾール−１−イル、１Ｈ−インダゾール−３−イル、１Ｈ−インダゾール−４−イル、１Ｈ−インダゾール−５−イル、１Ｈ−インダゾール−６−イル、１Ｈ−インダゾール−７−イル、２Ｈ−インダゾール−２−イル、１−ベンゾフラン−２−イル、１−ベンゾフラン−３−イル、１−ベンゾフラン−４−イル、１−ベンゾフラン−５−イル、１−ベンゾフラン−６−イル、１−ベンゾフラン−７−イル、１−ベンゾチオフェン−２−イル、１−ベンゾチオフェン−３−イル、１−ベンゾチオフェン−４−イル、１−ベンゾチオフェン−５−イル、１−ベンゾチオフェン−６−イル、１−ベンゾチオフェン−７−イル、１，３−ベンゾチアゾール−２−イル、及び、１，３−ベンゾオキサゾール−２−イル；
１〜３個の窒素原子を含んでいるベンゾ縮合６員ヘテロアリール： 例えば（限定するものではないが）、キノリン−２−イル、キノリン−３−イル、キノリン−４−イル、キノリン−５−イル、キノリン−６−イル、キノリン−７−イル、キノリン−８−イル、イソキノリン−１−イル、イソキノリン−３−イル、イソキノリン−４−イル、イソキノリン−５−イル、イソキノリン−６−イル、イソキノリン−７−イル、及び、イソキノリン−８−イル；
ヘテロシクリル： 酸素、窒素及び硫黄からなる群から選択される１〜４個のヘテロ原子を含んでいる３員〜１５員の飽和又は部分的に不飽和のヘテロ環： 炭素環員に加えて、１〜３個の窒素原子及び／又は１個の酸素若しくは硫黄原子又は１個若しくは２個の酸素及び／若しくは硫黄原子を含んでいる、単環式、二環式又は三環式のヘテロ環〔該環が複数の酸素原子を含んでいる場合、それらは直接的に隣接することはない〕、例えば（限定するものではないが）、オキシラニル、アジリジニル、２−テトラヒドロフラニル、３−テトラヒドロフラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−テトラヒドロチエニル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、３−イソオキサゾリジニル、４−イソオキサゾリジニル、５−イソオキサゾリジニル、３−イソチアゾリジニル、４−イソチアゾリジニル、５−イソチアゾリジニル、３−ピラゾリジニル、４−ピラゾリジニル、５−ピラゾリジニル、２−オキサゾリジニル、４−オキサゾリジニル、５−オキサゾリジニル、２−チアゾリジニル、４−チアゾリジニル、５−チアゾリジニル、２−イミダゾリジニル、４−イミダゾリジニル、１，２，４−オキサジアゾリジン−３−イル、１，２，４−オキサジアゾリジン−５−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−３−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−５−イル、１，２，４−トリアゾリジン−３−イル、１，３，４−オキサジアゾリジン−２−イル、１，３，４−チアジアゾリジン−２−イル、１，３，４−トリアゾリジン−２−イル、２，３−ジヒドロフラ−２−イル、２，３−ジヒドロフラ−３−イル、２，４−ジヒドロフラ−２−イル、２，４−ジヒドロフラ−３−イル、２，３−ジヒドロチエン−２−イル、２，３−ジヒドロチエン−３−イル、２，４−ジヒドロチエン−２−イル、２，４−ジヒドロチエン−３−イル、２−ピロリン−２−イル、２−ピロリン−３−イル、３−ピロリン−２−イル、３−ピロリン−３−イル、２−イソオキサゾリン−３−イル、３−イソオキサゾリン−３−イル、４−イソオキサゾリン−３−イル、２−イソオキサゾリン−４−イル、３−イソオキサゾリン−４−イル、４−イソオキサゾリン−４−イル、２−イソオキサゾリン−５−イル、３−イソオキサゾリン−５−イル、４−イソオキサゾリン−５−イル、２−イソチアゾリン−３−イル、３−イソチアゾリン−３−イル、４−イソチアゾリン−３−イル、２−イソチアゾリン−４−イル、３−イソチアゾリン−４−イル、４−イソチアゾリン−４−イル、２−イソチアゾリン−５−イル、３−イソチアゾリン−５−イル、４−イソチアゾリン−５−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−１−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−２−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−３−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−４−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−５−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−１−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−３−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−４−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−５−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−１−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−３−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−４−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−５−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−２−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−３−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−５−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−２−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−３−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−４−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−５−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−２−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−３−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、４−ピペリジニル、１，３−ジオキサン−５−イル、２−テトラヒドロピラニル、４−テトラヒドロピラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−ヘキサヒドロピリダジニル、４−ヘキサヒドロピリダジニル、２−ヘキサヒドロピリミジニル、４−ヘキサヒドロピリミジニル、５−ヘキサヒドロピリミジニル、２−ピペラジニル、１，３，５−ヘキサヒドロトリアジン−２−イル、及び、１，２，４−ヘキサヒドロトリアジン−３−イル；
脱離基： Ｓ_Ｎ１脱離基又はＳ_Ｎ２脱離基、例えば、ハロゲン（塩素、臭素、ヨウ素）、アルキルスルホネート（−ＯＳＯ_２−アルキル、例えば、−ＯＳＯ_２ＣＨ_３、−ＯＳＯ_２ＣＦ_３）、又は、アリールスルホネート（−ＯＳＯ_２−アリール、例えば、−ＯＳＯ_２Ｐｈ、−ＯＳＯ_２ＰｈＭｅ）。

自然法則に反し、従って、当業者が自身の専門知識に基づいて除外したであろう組合せは含まれない。例えば、隣接する３個以上の酸素原子を有する環構造は除外される。

本発明は、さらに、本発明による式（Ｉ）で表されるチエニルピラゾールを調製する方法にも関する。当該合成経路についての一般的な概要が、スキーム１〜スキーム８に示されている。

一般式（ＩＶａ）で表される化合物を式（Ｖ）で表される化合物と反応させて、式（ＩＩＩａ）で表される化合物を生成させることができる（スキーム１）。この化合物をホルミル化剤との反応に付して、一般式（ＩＩａ）で表される化合物を生成させることができる。式（ＩＩａ）で表される化合物を一般式Ｒ^１−ＮＨ−ＮＨ_２で表される基体と反応させて、式（Ｉａ；Ｒ^２＝Ｈ）で表されるピラゾールを生成させることができる。一般式（Ｉｂ）〔式中、Ｒ^１＝Ｈ〕で表される化合物を、さらに、アルキル化するか、アシル化するか若しくはＮ−Ｃカップリングに付すか又は塩化スルホニル、塩化カルバモイル、イソシアネートに曝露させて、式（Ｉ）で表される化合物を生成させることができる（スキーム２）。式（Ｉｐ）〔式中、Ｒ^３ｂは、脱離基である〕で表される化合物を求核置換又はブッフバルト（Ｂｕｃｈｗａｌｄ）カップリングに付して、式（Ｉｃ）で表されるアミノ誘導体を生成させることができる（スキーム３）。Ｒ^１０＝Ｈ（Ｉｃａ）の場合、この化合物をさらにアルキル化又はアシル化に付して、一般式（Ｉｃｂ）で表される化合物を生成させることができる。Ｒ^３ｃが保護されているアミノ基である場合（Ｉｃｃ）、この化合物を脱保護して、一般式（Ｉｃｄ）で表される対応するアミンを生成させることが可能であり（スキーム３）、このアミンを、さらに、アルキル化及び／若しくはアシル化に付すか又は塩化スルホニル、塩化カルバモイル、イソシアネートに曝露させて、一般式（Ｉｃｅ）で表される化合物を生成させることができる。式（Ｉｐ）〔式中、Ｒ^３ｂは、脱離基である〕で表される化合物も、さまざまな遷移金属が触媒するＣ−Ｃカップリングに付して、（Ｉｇ）を生成させることができる（スキーム４）。式（Ｉａａ）〔Ｒ^１及びＲ^２＝Ｈ〕で表されるピラゾールをハロゲン化して、式（Ｉｌ）で表されるハロゲノ化合物を生成させることができる（スキーム５）。該ピラゾールの窒素を保護することで、式（Ｉｋ）〔Ｒ^１＝ＰＧ^２〕で表される化合物が得られる。式（Ｉｋ）で表される化合物を遷移金属が触媒するＣ−Ｃカップリングに付して、式（Ｉｊ）で表される化合物を生成させることができる。あるいは、式（Ｉｋ）で表される化合物を金属化に付して有機金属を生成させ、その有機金属を、次いで、求電子試薬によって捕捉して、式（Ｉｊ）で表される化合物を生成させることができる。この化合物を脱保護して、式（Ｉｂａ）〔Ｒ^１＝Ｈ〕で表される化合物を生成させることができる。この化合物をさらなるアルキル化又はアシル化に付して、式（Ｉｈ）で表される化合物を生成させることができる。式（Ｉｑ）〔式中、Ｒ^６ａは、ハロゲンである〕で表される化合物を遷移金属が触媒するＣ−Ｃカップリングに付して、式（Ｉｍ）で表される化合物を生成させることができる。あるいは、それを金属化に付して、有機金属を生成させることが可能であり、その有機金属を、次いで、求電子試薬によって捕捉して、式（Ｉｍ）で表される化合物を生成させることができる（スキーム６）。

スキーム１

スキーム２

スキーム３

スキーム４

スキーム５

スキーム６

式（Ｉ）で表される化合物を調製する可能な別の経路は、スキーム７に示されているように、クロスカップリング法に基づいている。式（ＸＩ）で表される化合物を、一般式Ｒ^２ｃＣ（ＯＲ）_２ＮＭｅ_２で表される基体及びヒドラジンと順次反応させて、式（Ｘ）で表される対応するピラゾールを生成させることができる。あるいは、式（ＸＩ）で表される化合物を、塩基の存在下で一般式Ｒ^２ｃＣ（Ｏ）（ＯＲ）で表される基体と反応させ、続いて、ヒドラジンと反応させて、式（Ｘ）で表される対応するピラゾールを生成させることができる（スキーム７）。この化合物を、次いで、アルキル化して、式（ＩＸ）で表される化合物を生成させることができる。この化合物をハロゲン化することにより、式（ＶＩＩＩ）で表されるハロゲン化化合物を生成させることが可能であり（スキーム７）、このハロゲン化化合物を、式（ＸＩＩ）で表される化合物との遷移金属が触媒するクロスカップリングに付して、一般式（Ｉｚ）で表されるビスアリールピラゾールを生成させることができる（スキーム７）。あるいは、一般式（Ｉｚ）で表される化合物は、一般式（ＶＩ）で表される化合物と有機金属化合物（ＶＩＩ）〔これは、ハロゲノ化合物（ＶＩＩＩ）から生成させることができる（スキーム７）〕の間のクロスカップリング反応によって調製することが可能である（スキーム７）。

スキーム７

別の可能性は、ブロモピラゾール（ＸＶＩＩ）から出発することであり得る。この化合物を保護して、式（ＸＶＩ）で表される化合物を生成させることが可能であり、この化合物を、次いで、式（ＸＩＩ）で表される化合物との遷移金属が触媒するクロスカップリングに付して、式（ＸＶ）で表されるアリールピラゾールを生成させることができる（スキーム８）。この化合物を金属化して、有機金属化合物（ＸＩＶ）を生成させることが可能であり、この有機金属化合物を、次いで、一般式（でＸＩＩＩ）表される化合物とのクロスカップリング反応を受けさせて、式（Ｉｏ）〔式中、Ｒ^１は、保護基、ＰＧ^２である〕で表される化合物を生成させることができる（スキーム８）。この化合物を脱保護して、式（Ｉｂ）〔式中、Ｒ^１は、水素である〕で表される化合物を得た。この化合物を、アルキル化若しくはアシル化するか又は塩化スルホニル、塩化カルバモイル、イソシアネートに曝露させて、一般式（Ｉ）で表される化合物を生成させることができる。

スキーム８

上記スキームの下記化合物は、新規であり、従って、これらも、本発明の一部である。

式（ＩＸｃ）

〔式中、
Ｒ^２ｅは、置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、ＯＨ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、ヘテロシクリル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルＣ（Ｏ）ＯＣ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル−ＯＣ（Ｏ）Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、トリ（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）シリル、Ｃ_６−Ｃ_１４−アリール、Ｃ_６−Ｃ_１４−ヘテロアリールを表し；
Ｒ^１ａは、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル及びＣ_１−Ｃ_６−ハロアルキルを表し；
Ｒ^１ａは、好ましくは、メチル、エチル、プロパン−２−イル、ブタン−２−イル、ペンタン−３−イル、２−メチルプロピル、２，２−ジフルオロエチルを表し；
Ｒ^２ｅは、好ましくは、Ｈ又はメチルを表す〕
で表されるチエニルピラゾール−誘導体及びその塩；
式（ＶＩＩＩａ）

〔式中、
Ｒ^１及びＲ^２ｃは、上記意味を有し；
Ｒ^２ｃは、好ましくは、Ｈ又はメチルを表す〕
で表されるチエニルピラゾール−誘導体及びその塩；
式（ＶＩＩ）

〔式中、
Ｒ^１、Ｒ^６、Ｒ^７，Ｒ^８、Ｂ、Ｒ^２ｃは、上記意味を有し；
Ｒ^２ｃは、好ましくは、Ｈ又はメチルを表す〕
で表されるチエニルピラゾール−誘導体及びその塩；
ここで、Ｒ^１がトリチルに等しい化合物は除外される。

調製方法Ａ
（ａ） 一般式（Ｉａ）で表される化合物は、文献に記載されている既知方法（「ＵＳ ６，３３５，３３６ Ａ」、「Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， ２００３， ４６， ５４１６−５４２７」）に従って、一般式（ＩＩａ）で表される化合物を式Ｒ^１−ＮＨ−ＮＨ_２で表されるヒドラジン又はその水和形態と反応させることによって得ることができる。不活性溶媒、例えば、環状又は非環状のエーテル類（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン）、アルコール類（例えば、メタノール又はエタノール）などを使用することができる。該反応は、これらの溶媒のうちの２種類以上の混合物の中で実施することができる。必要に応じて、塩基、例えば、トリエチルアミンなどを使用することができる。反応温度は、１０℃から５０℃まで変えることができるが、室温が好ましい。反応時間は、反応の規模及び反応温度に応じてさまざまであるが、一般には、数分間〜４８時間である。該反応は、マイクロ波装置（例えば、ＣＥＭ Ｅｘｐｌｏｒｅｒ）の中で高温で実施することが可能であり、これによって、反応時間は短縮され得る。反応が完結した後、慣習的な分離技術のうちの１つを用いてその反応混合物から化合物（Ｉａ）を除去する。必要に応じて、該化合物は、再結晶、蒸留又はクロマトグラフィーによって精製する。

（ｂ） 一般式（ＩＩａ）で表される化合物は、文献に記載されている既知方法（「Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ ２００７， ５０， ２７３２−２７３６」、「Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， ２００８， ４５， １８１９−１８２３」及び「ＷＯ ０５／０４０１５５」）に従って、一般式（ＩＩＩａ）で表される化合物をホルミル化剤〔例えば、ギ酸アルキル（ａｌｋｙｌ ｆｏｒｍｉａｔｅ）、例えば、ギ酸メチル（ｍｅｔｈｙｌ ｆｏｒｍｉａｔｅ）、オルトギ酸トリアルキル（ｔｒｉａｌｋｙｌ ｏｒｔｈｏｆｏｒｍｉａｔｅ）、例えば、オルトギ酸トリメチル（ｔｒｉｍｅｔｈｙｌ ｏｒｔｈｏｆｏｒｍｉａｔｅ）、又は、Ｎ，Ｎ−ジアルキルホルムアミドのアセタール〕と反応させることによって得ることができる。溶媒を使用してもよい。典型的な溶媒としては、アルコール類（例えば、エタノール）、エステル類（例えば、酢酸エチル）、エーテル類（例えば、ＴＨＦ）、及び、さらに、より極性である溶媒、例えば、ＤＭＦ又はＮＭＰなどがある。反応温度は、室温からその反応混合物の沸点まで変えることができる。反応時間は、反応の規模及び反応温度に応じてさまざまであるが、一般には、数分間〜４８時間である。

反応が完結した後、化合物（ＩＩａ）を、慣習的な分離技術のうちの１つを用いてその反応混合物からを除去する。必要に応じて、該化合物は、再結晶、蒸留若しくはクロマトグラフィーによって精製するか、又は、それらは、適切な場合には、予め精製することなく次の段階に使用することも可能である。

（ｃ） 一般式（ＩＩＩａ）で表される化合物は、文献に記載されている既知方法（「Ｊ． Ｍｅｄ． Ｃｈｅｍ． ２００７， ５０， ２７３２−２７３６」及び「ＷＯ ０５／０４０１５５」）に従って、一般式（ＩＶａ）で表される化合物を、強塩基の影響下で、一般式（Ｖ）で表されるエステル、ジアルキルアミド又はＮ，Ｏ−ジアルキルアミドと反応させることによって調製することができる。

この反応で使用される典型的な塩基は、アルコキシド類（例えば、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド又はナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド）、リチウムアミド類（例えば、ＬＤＡ又はＬｉＨＭＤＳ）及び金属水素化物（例えば、水素化カリウム又は水素化ナトリウム）である。

典型的な溶媒は、エーテル類（例えば、ジエチルエーテル、グリム及びＴＨＦ）である。特定の場合には、より極性の溶媒（例えば、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ及びＨＭＰＴ）を使用するのが好ましい。該反応は、これらの溶媒のうちの２種類以上の混合物の中で実施することができる。好ましい溶媒は、テトラヒドロフランである。

出発物質は、等モル量で使用する。該反応は、通常、−７８℃から該溶媒の沸点までの温度で、好ましくは、０℃〜２５℃で実施する。反応時間は、反応の規模及び反応温度に応じてさまざまであるが、一般には、数分間〜４８時間である。

反応が完結した後、化合物（ＩＩＩａ）を、慣習的な分離技術のうちの１つを用いてその反応混合物からを除去する。必要に応じて、該化合物は、再結晶、蒸留若しくはクロマトグラフィーによって精製するか、又は、それらは、適切な場合には、予め精製することなく次の段階に使用することも可能である。

一般式（Ｖ）で表される化合物は、市販されているか、又は、最先端の手順により、対応する酸、ニトリル若しくはメチル誘導体から、エステル化、加水分解若しくは酸化によって調製するか、又は、既知有機合成技術を用いて調製することができる。

メチルピリミジン（ＩＶａ）は、文献（「ＣｈｅｍＭｅｄＣｈｅｍ， ２００９， ４， ８５３−８６５」又は「Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ， ２００７， ６３， １９３１−１９３６」）に記載されているように対応するアミジンの環化を介して調製してもよい。他方、メチルピリジン類は、金属化とそれに続く該アニオンとＭｅＸ（ここで、Ｘは、脱離基 例えば、ヨウ素などを表す）の反応を介して得ることができるであろう（これは、「ＷＯ ０８／００６５０９」に記載されている）。これらの化合物は、さらに、例えばＭｅＭｇＣｌを使用する、求核置換によっても得ることができる（これは、「ＷＯ ０６／０５４１５１」に記載されている）、又は、例えばＭｅＢ（ＯＨ）_２を使用する、パラジウムが触媒するカップリング（ｐａｌｌａｄｏｃａｔａｌｙｓｅｄ ｃｏｕｐｌｉｎｇ）によっても得ることができる（これは、「ＷＯ ０５／０２８４３４」に記載されている）。

式（ＩＩＩｃ）〔式中、Ｒ^３は、ＮＲ^９ｃＲ^１０ｃである〕で表される化合物は、スキーム１５に記載されているように、一般式（ＩＩＩａａ）〔式中、Ｒ^３ｄは、ハロゲンである〕で表される化合物から調製することができる。

スキーム１５

式（ＩＩＩｃ）で表される化合物は、さらにまた、求核置換によって調製することも可能であり、ここで、該求核置換は、式（ＩＩＩａａ）〔式中、Ｒ^３ｄは、脱離基、例えば、塩素などを表す〕で表される化合物を、熱的条件下又はマイクロ波条件下、適切な場合には溶媒の存在下、及び、適切な場合には塩基の存在下で、一般式ＨＮＲ^９ｃＲ^１０ｃで表されるアミンで直接処理することを意味する。

溶媒として使用するのに適しているものは、該反応条件下で不活性な全ての慣習的な溶媒、例えば、環状及び非環状のエーテル類（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素）、ハロゲン化芳香族炭化水素類（例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン）、アミド類（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）及びニトリル類（例えば、アセトニトリル）などであり、又は、該反応は、これら溶媒のうちの２種類以上の混合物の中で実施することも可能である。好ましくは、該反応は、溶媒なしで実施することができる。

該反応は、通常、電子レンジの中で、２０℃〜１６０℃の温度で、好ましくは、１１０℃で実施する。反応時間は、反応の規模及び反応温度に応じてさまざまであるが、一般には、数分間〜４８時間である。

反応が完結した後、化合物（ＩＩＩｃ）を、慣習的な分離技術のうちの１つを用いてその反応混合物から除去する。必要に応じて、該化合物は、再結晶、蒸留又はクロマトグラフィーによって精製する。

調製方法Ｂ
（ｄ） 式（Ｉ）で表される化合物は、スキーム２に示されているように、式（Ｉｂ）〔式中、Ｒ^１は、水素である〕で表される化合物をアルキル化、アシル化若しくはＮ−Ｃカップリングに付すか又は塩化スルホニル、塩化カルバモイル若しくはイソシアネートと反応させることによって、得ることができる。

該アルキル化は、塩基の存在下で、式Ｒ^１−ＬＧ^１〔式中、ＬＧ^１は、脱離基、例えば、ハロゲン、トリフラート、メシラートなどである〕で表されるアルキル化剤を用いて実施することができる。溶媒として使用するのに適しているものは、該反応条件下で不活性な全ての慣習的な溶媒、例えば、環状及び非環状のエーテル類（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素）、ハロゲン化芳香族炭化水素類（例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン）、アミド類（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）及びニトリル類（例えば、アセトニトリル）などであり、又は、該反応は、これら溶媒のうちの２種類以上の混合物の中で実施することも可能である。好ましい溶媒は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド及びアセトニトリルである。

一般式（Ｉｂ）で表される出発物質に基づいて、少なくとも１当量の塩基（例えば、炭酸セシウム又は水素化ナトリウム）を使用する。

該反応は、通常、０℃〜１００℃の温度で、好ましくは、２０℃〜３０℃で実施するが、その反応混合物の還流温度で実施することも可能である。反応時間は、反応の規模及び反応温度に応じてさまざまであるが、一般には、数分間〜４８時間である。

反応が完結した後、化合物（Ｉ）を、慣習的な分離技術のうちの１つを用いてその反応混合物からを除去する。必要に応じて、該化合物は、再結晶、蒸留又はクロマトグラフィーによって精製する。

該アシル化は、酸捕捉剤／塩基の存在下に、Ｒ^１７Ｃ（Ｏ）Ｃｌなどのアシル化剤の存在下で実施する。

溶媒として使用するのに適しているものは、該反応条件下で不活性な全ての慣習的な溶媒、例えば、環状及び非環状のエーテル類（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素）、ハロゲン化芳香族炭化水素類（例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン）及びニトリル類（例えば、アセトニトリル）などであり、又は、該反応は、これら溶媒のうちの２種類以上の混合物の中で実施することも可能である。好ましい溶媒は、テトラヒドロフラン及びジクロロメタンである。

一般式（Ｉｂ）で表される出発物質に基づいて、少なくとも１当量の酸捕捉剤／塩基（例えば、ヒューニッヒ塩基、トリエチルアミン又は市販されている高分子酸捕捉剤）を使用する。該出発物質が塩である場合、少なくとも２当量の酸捕捉剤が必要である。

該反応は、通常、０℃〜１００℃の温度で、好ましくは、２０℃〜３０℃で実施するが、その反応混合物の還流温度で実施することも可能である。反応時間は、反応の規模及び反応温度に応じてさまざまであるが、一般には、数分間〜４８時間である。

反応が完結した後、化合物（Ｉ）を、慣習的な分離技術のうちの１つを用いてその反応混合物からを除去する。必要に応じて、該化合物は、再結晶、蒸留又はクロマトグラフィーによって精製する。

あるいは、一般式（Ｉｂ）で表される化合物を、アセチル化反応に関して上記で記載した条件と同様の条件において、一般式ＬＧ−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１７Ｒ^１８、ＬＧ−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１７、ＬＧ−Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^１７、ＬＧ−Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^１７Ｒ^１８、Ｒ^１７Ｎ＝Ｃ＝Ｏ又はＲ^１７Ｎ＝Ｃ＝Ｓ〔式中、ＬＧは、脱離基である〕で表される反応物にさらして、一般式（Ｉ）で表される化合物を生成させることができる。

Ｒ^１がカルボニル官能基を含んでいる場合、それは、チオン化剤（ｔｈｉｏｎａｔｉｎｇ ａｇｅｎｔ）〔例えば、硫黄（Ｓ）、メルカプト酸（ｓｕｌｆｈｙｄｒｉｃ ａｃｉｄ）（Ｈ_２Ｓ）、硫化ナトリウム（Ｎａ_２Ｓ）、水硫化ナトリウム（ＮａＨＳ）、三硫化ホウ素（Ｂ_２Ｓ_３）、ビス（ジエチルアルミニウム）スルフィド（（ＡｌＥｔ_２）_２Ｓ）、硫化アンモニウム（（ＮＨ_４）_２Ｓ）、五硫化リン（ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｕｓ ｐｅｎｔａｓｕｌｆｉｄｅ）（Ｐ_２Ｓ_５）、ローソン試薬（２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，２，３，４−ジチアジホスフェタン−２，４−ジスルフィド）、又は、ポリマー担持チオン化試薬（例えば、「Ｊ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ． Ｐｅｒｋｉｎ １， （２００１）， ３５８」に記載されているポリマー担持チオン化試薬）など〕の存在下において、チオン化（ｔｈｉｏｎａｔｉｏｎ）に付すことができる。

式（Ｉ）〔式中、Ｒ^１は、シクロプロピルを表す〕で表される化合物の合成に関する１つの可能性は、文献に記載されている既知方法（「Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， ７３（１６）， ６４４１−６４４４， ２００８」、「ＷＯ ０８／０８８６９２」）に従って、一般式（Ｉｂ）で表される化合物をシクロプロピルボロン酸と反応させることである。該反応は、塩基（例えば、トリエチルアミン、ピリジン、炭酸ナトリウム、リン酸カリウム、又は、炭酸セシウム）及びＣｕ（ＩＩ）−塩（例えば、Ｃｕ（ＯＡｃ）_２、又は、ＣｕＣｌ_２）の存在下で実施することができる。さらに、適切なリガンド（例えば、ピリジン、２，２’−ビピリジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン、又は、１．１０−フェナントリジン）を加えることができる。

溶媒として使用するのに適しているものは、該反応条件下で不活性な全ての慣習的な溶媒、例えば、環状及び非環状のエーテル類（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素）、ハロゲン化芳香族炭化水素類（例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン）などであり、及び、該反応は、これら溶媒のうちの２種類以上の混合物の中で実施することも可能である。好ましい溶媒は、ジクロロメタンである。

反応温度は、５０℃からその反応混合物の沸点までの範囲内にある。反応時間は、反応の規模及び反応温度に応じてさまざまであるが、一般には、数分間〜４８時間である。該反応は、マイクロ波装置（例えば、ＣＥＭ Ｅｘｐｌｏｒｅｒ）の中で高温で実施することが可能であり、これによって、反応時間は短縮され得る。

反応が完結した後、化合物（Ｉ）を、慣習的な分離技術のうちの１つを用いてその反応混合物から単離する。必要に応じて、該化合物は、再結晶、蒸留又はクロマトグラフィーによって精製する。

上記で記載した方法と同様にして、スキーム５の段階（ｊ）に示されているように、一般式（Ｉｈ）で表される化合物を対応する化合物（Ｉｂａ）から合成することができる。スキーム８の段階（ｖ）〔段階（ｖ）＝段階（ｄ）〕に示されているように、一般式（Ｉ）で表される化合物を対応する化合物（Ｉｂ）から合成することができる。

調製方法Ｃ
（ｅ） 式（Ｉｃ）で表される化合物は、ブッフバルトアミノ化反応又は アミド化反応によって、（Ｉｐ）〔ここで、Ｒ^３は、脱離基を表す〕から調製することができる（スキーム３）。この反応は、熱的条件下又はマイクロ波条件下、非プロトン性溶媒（例えば、ジオキサン又はＴＨＦ）の中で、第１級アミド又はアミンの存在下、パラジウム（ＩＩ）触媒（例えば、二酢酸パラジウム）、リガンド（例えば、キサントホス）、塩基（例えば、炭酸カリウム又は炭酸セシウム）の存在下で、実施することができる（「Ｏｒｇ． Ｌｅｔｔ． ２００１， ３（２１） ３４１７」を参照されたい）。

該反応は、通常、２０℃〜１４０℃の温度で、好ましくは、６０℃〜１００℃で実施する。反応時間は、反応の規模及び反応温度に応じてさまざまであるが、一般には、数分間〜４８時間である。反応が完結した後、化合物（Ｉｃ）を、慣習的な分離技術のうちの１つを用いてその反応混合物からを除去する。必要に応じて、該化合物は、再結晶、蒸留又はクロマトグラフィーによって精製する。

式（Ｉｃ）で表される化合物は、さらにまた、求核置換によって調製することも可能であり、ここで、該求核置換は、式（Ｉｐ）〔式中、Ｒ^３ｂは、脱離基、例えば、塩素などを表す〕で表される化合物を、熱的条件下又はマイクロ波条件下、適切な場合には溶媒の存在下、及び、適切な場合には塩基の存在下で、一般式ＨＮＲ^９Ｒ^１０で表されるアミンで直接処理することを意味する。

溶媒として使用するのに適しているものは、該反応条件下で不活性な全ての慣習的な溶媒、例えば、環状及び非環状のエーテル類（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素）、ハロゲン化芳香族炭化水素類（例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン）、アミド類（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）及びニトリル類（例えば、アセトニトリル）などであり、又は、該反応は、これら溶媒のうちの２種類以上の混合物の中で実施することも可能である。好ましくは、該反応は、溶媒なしで実施することができる。

該反応は、通常、２０℃〜１６０℃の温度で、好ましくは、電子レンジ内で１４０℃で実施する。反応時間は、反応の規模及び反応温度に応じてさまざまであるが、一般には、数分間〜４８時間である。

反応が完結した後、化合物（Ｉｃ）を、慣習的な分離技術のうちの１つを用いてその反応混合物から除去する。必要に応じて、該化合物は、再結晶、蒸留又はクロマトグラフィーによって精製する。

Ｘ^１＝Ｎであり且つＲ^３ｂ＝ＳＭｅである化合物に関しては、該求核置換を促進するために、溶媒（例えば、ジクロロメタン）の中で、酸化剤（例えば、メタ−クロロ過安息香酸）を用いてスルホンを生成させることが必要であり得る（「Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ， ２００９， ５０， １３７７−１３８０」を参照されたい）。

Ｘ^１＝ＣＨであり且つＲ^３ｂ＝Ｃｌである化合物に関しては、該求核置換を促進するために、溶媒（例えば、ジクロロメタン）の中で、酸化剤（例えば、メタ−クロロ過安息香酸）を用いてＮ−オキシドを生成させることが必要であり得る（これは、「ＷＯ ０７／１４３５９７」に記載されている）。次いで、還元剤（例えば、ＰＣｌ_３）を用いてＮ−オキシドを還元した後、一般式（Ｉｃ）で表される化合物が得られるであろう（「Ｃｈｅｍｉｃａｌ ＆ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｂｕｌｌｅｔｉｎ， １９９６， ４４， １０３−１４」を参照されたい）。

（ｆ） 式（Ｉｃａ）〔式中、Ｒ^１０＝Ｈである〕で表される化合物は、塩基の存在下で、式Ｒ^１０ａ−ＬＧ^２〔ＬＧ^２は、脱離基、例えば、ハロゲン、トリフラート、メシラートなどである〕で表されるアルキル化剤と反応させて、式（Ｉｃｂ）で表される化合物を生成させることができる。

溶媒として使用するのに適しているものは、該反応条件下で不活性な全ての慣習的な溶媒、例えば、環状及び非環状のエーテル類（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素）、ハロゲン化芳香族炭化水素類（例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン）、アミド類（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）及びニトリル類（例えば、アセトニトリル）などであり、又は、該反応は、これら溶媒のうちの２種類以上の混合物の中で実施することも可能である。好ましい溶媒は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド及びアセトニトリルである。

該反応は、通常、２０℃〜１００℃の温度で、好ましくは、６０℃〜８０℃で実施するが、その反応混合物の還流温度で実施することも可能である。反応時間は、反応の規模及び反応温度に応じてさまざまであるが、一般には、数分間〜４８時間である。

反応が完結した後、化合物（Ｉｃｂ）を、慣習的な分離技術のうちの１つを用いてその反応混合物からを除去する。必要に応じて、該化合物は、再結晶、蒸留又はクロマトグラフィーによって精製する。

式（Ｉｃｂ）〔式中、Ｒ^３は、ＮＲ^９Ｃ（Ｏ）Ｒ^１４である〕で表される化合物は、酸捕捉剤／塩基の存在下、アシル化剤（例えば、Ｒ^１４Ｃ（Ｏ）Ｃｌ）の存在下で、一般式（Ｉｃａ）〔式中、Ｒ^１０＝Ｈである〕で表される化合物をアシル化することによって得ることができる。

溶媒として使用するのに適しているものは、該反応条件下で不活性な全ての慣習的な溶媒、例えば、環状及び非環状のエーテル類（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素）、ハロゲン化芳香族炭化水素類（例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン）及びニトリル類（例えば、アセトニトリル）などであり、又は、該反応は、これら溶媒のうちの２種類以上の混合物の中で実施することも可能である。好ましい溶媒は、テトラヒドロフラン及びジクロロメタンである。

一般式（Ｉｃａ）で表される出発物質に基づいて、少なくとも１当量の酸捕捉剤／塩基（例えば、ピリジン）を使用する。該出発物質が塩である場合、少なくとも２当量の酸捕捉剤が必要である。

該反応は、通常、０℃〜１００℃の温度で、好ましくは、２０℃〜３０℃で実施するが、その反応混合物の還流温度で実施することも可能である。反応時間は、反応の規模及び反応温度に応じてさまざまであるが、一般には、数分間〜４８時間である。

反応が完結した後、化合物（Ｉｃｂ）を、慣習的な分離技術のうちの１つを用いてその反応混合物からを除去する。必要に応じて、該化合物は、再結晶、蒸留又はクロマトグラフィーによって精製する。

あるいは、一般式（Ｉｃａ）で表される化合物を、アセチル化反応に関して上記で記載した条件と同様の条件において、一般式ＬＧ−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１４Ｒ^１５、ＬＧ−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１４、ＬＧ−Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^１４、Ｒ^１４Ｎ＝Ｃ＝Ｏ又はＲ^１４Ｎ＝Ｃ＝Ｓ〔式中、ＬＧは、脱離基である〕で表される反応物にさらして、一般式（Ｉｃｂ）で表される化合物を生成させることができる。

Ｒ^９及び／又はＲ^１０がカルボニル官能基を含んでいる場合、それは、チオン化剤（ｔｈｉｏｎａｔｉｎｇ ａｇｅｎｔ）〔例えば、硫黄（Ｓ）、メルカプト酸（ｓｕｌｆｈｙｄｒｉｃ ａｃｉｄ）（Ｈ_２Ｓ）、硫化ナトリウム（Ｎａ_２Ｓ）、水硫化ナトリウム（ＮａＨＳ）、三硫化ホウ素（Ｂ_２Ｓ_３）、ビス（ジエチルアルミニウム）スルフィド（（ＡｌＥｔ_２）_２Ｓ）、硫化アンモニウム（（ＮＨ_４）_２Ｓ）、五硫化リン（ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｕｓ ｐｅｎｔａｓｕｌｆｉｄｅ）（Ｐ_２Ｓ_５）、ローソン試薬（２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，２，３，４−ジチアジホスフェタン−２，４−ジスルフィド）、又は、ポリマー担持チオン化試薬（例えば、「Ｊ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ． Ｐｅｒｋｉｎ １， （２００１）， ３５８」に記載されているポリマー担持チオン化試薬）など〕の存在下において、チオン化（ｔｈｉｏｎａｔｉｏｎ）に付すことができる。

上記で記載した方法と同様にして、化合物（Ｉｃｅ）を対応する化合物（Ｉｃｄ）〔ここで、Ｒ^３は、遊離アミノ基である〕から合成することができる。

（ｇ） 式（Ｉｃｃ）〔式中、Ｒ^３は、保護されているアミノ官能基である〕で表される化合物は、その保護基の種類に応じて、最先端の方法の下で脱保護して式（Ｉｃｄ）〔式中、Ｒ^３は、遊離アミンである〕で表される化合物を生成させることができる（「“Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ ｏｒｇａｎｉｃ ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ” Ｇｒｅｅｎ ａｎｄ Ｗｕｔｓ ４^ｔｈ ｅｄｉｔｉｏｎ， Ｗｉｌｅｙ Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ」を参照されたい）。１つの例として、保護基としてのベンジルは、濃硫酸などの酸性条件下又は水素化条件下で脱保護することができる。

（ｈ） 中間体（Ｉｃｄ）は、上記で記載されている手順と同じ手順を用いて、さらにアルキル化又はアシル化して、式（Ｉｃｅ）〔式中、Ｒ^３は、ＮＨＲ^９ａ又はＮＲ^９ａＲ^９ａである〕で表される化合物を生成させることができる。別のアルキル化又はアシル化によって、同じ条件下で、先に記載されているようなＲ^３がＮＲ^９ａＲ^１０ａである化合物が生成されるであろう。

調製方法Ｄ
（ｉ） 式（Ｉｇ）〔式中、Ｒ^３ｃは、置換されていてもよいアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルキルアミド基、ジアルキルアミド基、アリール基、ヘテロアリール基又はシアノ基である〕で表される化合物は、一般式（Ｉｐ）〔式中、Ｒ^３ｂは、脱離基（例えば、塩素又は臭素）である〕で表される化合物を一般式Ｒ^３ｃ−Ｍで表される反応物とカップリングさせることによって調製される。Ｍは、ＭｇＣｌ、ＭｇＢｒ、ＺｎＣｌ、ＺｎＢｒ、ＺｎＣＮ、Ｂ（ＯＨ）_２、ＢＦ_３Ｋ、Ｂ（Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ）_２、ＳｎＭｅ_３、ＳｎＢｕ_３、ＣｕＣｌ、ＣｕＢｒ、ＣｕＣＮ、ＡｇＣｌ、ＡｇＢｒを表す。一般式Ｒ^３ｃ−Ｍで表される化合物は、その場で調製することができるか、又は、反応に先立って調製することができる。

溶媒として使用するのに適しているものは、該反応条件下で不活性な全ての慣習的な溶媒、例えば、環状及び非環状のエーテル類（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素）、カルボン酸エステル類（例えば、酢酸エチル）、アミド類（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド）、ジメチルスルホキシド及び１，３−ジメチル−２−イミダゾリノンなどであり、及び、該反応は、これら溶媒のうちの２種類以上の混合物の中で実施することも可能である。
該反応は、実施するカップリングの種類に応じて、添加剤の存在下で実施すべきである。例えば、ソノガシラ反応を実施する場合、トリエチルアミン（化合物（Ｉｐ）に基づいて、少なくとも１当量）及びヨウ化銅（Ｉ）（化合物（Ｉｐ）に基づいて、少なくとも０．１当量）を添加する。

本発明による上記調製方法を実施するのに適する触媒は、金属塩又は金属錯体であるように選択することができる。この目的に適する金属誘導体は、パラジウム系である。この目的に適する金属塩又は金属錯体は、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド又は１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム（ＩＩ）クロリドである。

パラジウム塩とリガンド又は塩〔例えば、ホスフィン、例えば、トリエチルホスフィン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）ビフェニル、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）ビフェニル、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、トリフェニルホスフィン、トリス−（ｏ−トリル）ホスフィン、３−（ジフェニルホスフィノ）ベンゾールスルホン酸ナトリウム、トリス−２−（メトキシフェニル）ホスフィン、２，２’−ビス−（ジフェニルホスフィン）−１，１’−ビナフチル、１，４−ビス−（ジフェニルホスフィン）ブタン、１，２−ビス−（ジフェニルホスフィン）エタン、１，４−ビス−（ジシクロヘキシルホスフィン）ブタン、１，２−ビス−（ジシクロヘキシルホスフィン）エタン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、トリス−（２，４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−ホスフィト、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、（Ｓ）−（＋）−１−［（Ｒ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、（Ｓ）−（＋）−１−［（Ｒ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ−ｔ−ブチルホスフィン、又は、１，３−ビス（２，４，６−トリメチルフェニル）イミダゾリウムクロリド〕を当該反応に別々に添加して、その反応混合物の中でパラジウム錯体を生成させることも可能である。

使用する触媒の量は、出発物質（Ｉｐ）に基づいて、少なくとも１％から過剰量までである。

該反応は、通常、２０℃〜１６０℃の温度で、好ましくは、２０℃〜１２０℃で実施する。反応時間は、反応の規模及び反応温度に応じてさまざまであるが、一般には、数分間〜４８時間である。

該反応は、一般に大気圧下で実施するが、高圧下で実施することも可能である。

反応が完結した後、化合物（Ｉｇ）を、慣習的な分離技術のうちの１つを用いてその反応混合物からを除去する。必要に応じて、該化合物は、再結晶、蒸留又はクロマトグラフィーによって精製する。

上記で記載した方法と同様にして、スキーム５の段階（ｌ）に示されているように、化合物（Ｉｊ）を対応する化合物（Ｉｋ）〔ここで、Ｒ^２ａは、脱離基である〕から合成することができる。

中間体の合成（代替法）
式（Ｉｐａ）〔式中、Ｒ^３ｄは、ハロゲン（例えば、塩素、臭素）である〕で表される化合物は、スキーム８に記載されている一般的な方法を用いて調製することができる。あるいは、それは、スキーム９に示されているように、一般式（Ｉｒ）〔式中、Ｒ^３は、水素である〕で表される化合物から生成させることができる。

スキーム９

（Ａ） 式（Ｉｐａ）〔式中、Ｒ^３ｄは、ブロミド又はクロリドである〕で表される化合物は、最先端の方法（例えば、「Ｃｈｅｍ． ａｎｄ Ｐｈａｒｍ． Ｂｕｌｌ． １９９４， ４２（９）， １８４１」に記載されている置換ピリジンの塩素化）で用いられている条件の下で、対応するＮ−オキシドをＰＯＣｌ_３又はＰＯＢｒ_３で処理することによって調製することができる。

（Ｂ） Ｎ−オキシド（Ｉｒ’）は、「ＷＯ ０７／１４３５９７」に記載されているように、溶媒（例えば、ジクロロメタン）の中で、（Ｉｒ）〔Ｒ^３＝Ｈ〕を例えば酸化剤（例えば、メタ−クロロ過安息香酸）で処理することによって、調製することができる。

スキーム１０

（Ｃ） 一般式（Ｉｓ）〔式中、Ｒ^３は、塩素である〕で表される化合物は、「ＷＯ ０６／０８１０７２」に従い、臭素化剤（例えば、臭化水素酸の酢酸溶液）と反応させて、一般式（Ｉｔ）で表される対応するブロモ化合物を生成させることができる。

調製方法Ｅ
（ｊ） 中間体（Ｉｂａ）は、調製方法Ｂの段階（ｄ）に関して記載されている手順と同じ手順を用いて、アルキル化又はアシル化して、式（Ｉｈ）で表される化合物を生成させることができる。

（ｋ） 式（Ｉｂａ）で表される化合物は、式（Ｉｊ）で表される化合物を、その保護基の種類に応じて、最先端の方法の下で脱保護することにより得ることができる。１つの例として、保護基としてのパラメトキシベンジルは、ＴＦＡなどの酸性条件下又は水素化条件下で脱保護することができる（「“Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ ｏｒｇａｎｉｃ ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ” Ｇｒｅｅｎ ａｎｄ Ｗｕｔｓ ４^ｔｈ ｅｄｉｔｉｏｎ， Ｗｉｌｅｙ Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ」を参照されたい）。弱脱保護基（ｗｅａｋ ｄｅｐｒｏｔｅｃｔｉｎｇ ｇｒｏｕｐ）は当該反応の過程において脱保護され得るということは、留意されたい。

（ｌ） 式（Ｉｊ）〔式中、Ｒ^２ｂは、アルキル、シクロアルキル、アルキニル、アルケニル又はシアノである〕で表される化合物は、一般式（Ｉｋ）〔式中、Ｒ^２ａは、ハロゲンである〕で表される化合物から出発して、調製方法Ｄの段階（ｉ）に関して先に記載されている条件と同様の条件を用いて調製することができる。

あるいは、一般式（Ｉｊ）〔式中、Ｒ^２ｂは、ハロゲン、トリアルキルシリル、アルキルチオ又はアルキルである〕で表される化合物は、文献に記載されている既知方法（「Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ， ２００６， ６３， ５６」， 「Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ， ２００２， ５８， ７６３５」又は「ＷＯ ０５／０７７３６３」）に従い、ハロヘテロ環（Ｉｋ）を溶媒（例えば、ジエチルエーテル、又は、テトラヒドロフラン）の中で塩基（例えば、ｎ−ブチルリチウム、又は、イソプロピルマグネシウムクロリド）を用いて金属化し、次に、求電子試薬（例えば、トリメチルシリルクロリド、又は、ジメチルジスルフィド）と反応させることによって調製することができる。

一般式（Ｉｋ）で表される出発物質に基づいて、少なくとも１当量の塩基（例えば、ブチルリチウム、又は、イソプロピルマグネシウムクロリド）を使用する。

該反応は、その反応を実施するのに使用する塩基に応じて、通常、−８０℃〜２０℃の温度で実施する。反応中に、２番目の反応物との反応を確実なものとするために、温度を変えることは有益であり得るか又は必要であり得る。反応時間は、反応の規模及び反応温度に応じてさまざまであるが、一般には、数分間〜４８時間である。

反応が完結した後、化合物（Ｉｊ）を、慣習的な分離技術のうちの１つを用いてその反応混合物からを除去する。必要に応じて、該化合物は、再結晶、蒸留若しくはクロマトグラフィーによって精製するか、又は、それらは、適切な場合には、予め精製することなく次の段階に使用することも可能である。

上記で記載した方法と同様にして、スキーム６の段階（ｏ）に示されているように、化合物（Ｉｍ）を対応する化合物（Ｉｑ）〔ここで、Ｒ^６ａは、脱離基である〕から合成することができる。

（ｍ） 式（Ｉｋ）〔式中、ＰＧ^２は、保護基、例えば、パラメトキシベンジル又はテトラヒドロピラニルなどである〕で表される化合物は、一般式（Ｉｌ）で表される化合物を保護することによって得ることができる（「“Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ ｏｒｇａｎｉｃ ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ” Ｇｒｅｅｎ ａｎｄ Ｗｕｔｓ ４^ｔｈ ｅｄｉｔｉｏｎ， Ｗｉｌｅｙ Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ」を参照されたい）。

（ｎ） 式（Ｉｌ）〔式中、Ｒ^２ａは、ハロゲンである〕で表される中間体は、適切な溶媒の中で適切なハロゲン化剤を使用して、式（Ｉａａ）〔式中、Ｒ^２及びＲ^１は、水素である〕で表される化合物をハロゲン化することにより合成することができる。

溶媒として使用するのに適しているものは、該反応条件下で不活性な全ての慣習的な溶媒、例えば、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール）、環状及び非環状のエーテル類（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素）、ハロゲン化芳香族炭化水素類（例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン）、カルボン酸エステル類（例えば、酢酸エチル）、アミド類（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド）、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン、水及び酢酸などであり、又は、該反応は、これら溶媒のうちの２種類以上の混合物の中で実施することも可能である。この反応に好ましい溶媒は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドである。

ハロゲン源として用いるのに適しているのは、例えば、Ｎ−ブロモスクシンイミド、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ヨードスクシンイミド、三臭化ピリジニウム又は臭素である。

該反応は、適切な場合には、酸（例えば、酢酸、硫酸、臭化水素酸、又は、塩酸）を用いて実施することができる。

該出発物質と該ハロゲン化剤は、等モル量で使用する。該ハロゲン化剤は、過剰に使用することも可能である。該反応は、通常、０℃〜６０℃の温度で、好ましくは、０℃〜３０℃で実施するが、その反応混合物の還流温度で実施することも可能である。反応時間は、反応の規模及び反応温度に応じてさまざまであるが、一般には、数分間〜４８時間である。

反応が完結した後、化合物（Ｉａａ）を、慣習的な分離技術のうちの１つを用いてその反応混合物からを除去する。必要に応じて、該化合物は、再結晶、蒸留若しくはクロマトグラフィーによって精製するか、又は、それらは、適切な場合には、予め精製することなく次の段階に使用することも可能である。

調製方法Ｆ
（ｏ） 式（Ｉｍ）〔式中、Ｒ^６ｂは、アルキニル、アルケニル、シクロアルキル、アルキル、シアノ、アリール、アルキルスルファニル、ハロゲン又はトリアルキルシリルである〕で表される化合物は、一般式（Ｉｑ）〔式中、Ｒ^６ａは、ハロゲンである〕で表される化合物から出発して、調製方法Ｅの段階（ｌ）に関して先に記載されている条件と同様の条件を用いて調製することができる。

Ｒ^６ｂがシアノである場合、そのような化合物は、最先端の方法によってさらに化学修飾して、当該シアニド基の可能な全ての誘導体を生成させることができる：例えば、加水分解して酸又はアミドを形成させることが可能であり、還元してアミン又はアルデヒドを形成させることが可能であり、シアニドにアルキルグリニャール又はアリールグリニャールを付加してケトンを形成させることが可能である。

調製方法Ｇ
（ｐ） 一般式（Ｉｚ）で表される化合物は、例えば一般式（ＶＩＩ）で表される化合物を一般式（ＶＩ）で表されるヘテロ環とカップリングさせることによって、得ることができる（スキーム７）。Ｂは、例えば、ボロン酸エステル（例えば、ピナコールボラン）又はボロン酸を表す。Ｚ^３は、脱離基、例えば、塩素、臭素、ヨウ素又はＯＴｆなどを表す。該反応は、文献に記載されている既知方法（「Ｔｏｐ Ｃｕｒｒ． Ｃｈｅｍ ２００２， ２１９， １１， ｂ」、「Ａ． Ｓｕｚｕｋｉ， Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ １９９９， ２８， １４７」及びそれらの中で引用されている文献）に従って、適切な温度で、触媒、塩基及び適切な溶媒の存在下で実施することができる。

上記調製方法を実施するのに適する触媒は、金属塩又は金属錯体であるように選択することができる。この目的に適する金属誘導体は、パラジウム系である。この目的に適する金属塩又は金属錯体は、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド又は１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム（ＩＩ）クロリドである。

パラジウム塩とリガンド又は塩〔例えば、ホスフィン、例えば、トリエチルホスフィン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）ビフェニル、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）ビフェニル、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、トリフェニルホスフィン、トリス−（ｏ−トリル）ホスフィン、３−（ジフェニルホスフィノ）ベンゾールスルホン酸ナトリウム、トリス−２−（メトキシフェニル）ホスフィン、２，２’−ビス−（ジフェニルホスフィン）−１，１’−ビナフチル、１，４−ビス−（ジフェニルホスフィン）ブタン、１，２−ビス−（ジフェニルホスフィン）エタン、１，４−ビス−（ジシクロヘキシルホスフィン）ブタン、１，２−ビス−（ジシクロヘキシルホスフィン）エタン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、トリス−（２，４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−ホスフィト、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、（Ｓ）−（＋）−１−［（Ｒ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、（Ｓ）−（＋）−１−［（Ｒ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ−ｔ−ブチルホスフィン、又は、１，３−ビス（２，４，６−トリメチルフェニル）イミダゾリウムクロリド〕を当該反応に別々に添加して、その反応混合物の中でパラジウム錯体を生成させることも可能である。 使用する触媒の量は、出発物質（ＶＩ）に基づいて、少なくとも１％から過剰量までである。

該反応は、通常、２０℃〜１６０℃の温度で、好ましくは、２０℃〜１２０℃で実施する。反応時間は、反応の規模及び反応温度に応じてさまざまであるが、一般には、数分間〜４８時間である。

該反応は、一般に大気圧下で実施するが、高圧下で実施することも可能である。

反応が完結した後、化合物（Ｉｚ）を、慣習的な分離技術のうちの１つを用いてその反応混合物からを除去する。必要に応じて、該化合物は、再結晶、蒸留又はクロマトグラフィーによって精製する。

一般式（ＶＩ）で表される化合物は、市販されているか、又は、既知有機合成技術を用いて、例えば、対応するピリ（ミ）ジンの金属化とそれに続くハロゲン化剤による捕捉（これは、「Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ， ２００９， ６５， ３６６８」又は「Ｏｒｇ． ａｎｄ Ｂｉｏｍｏｌ． Ｃｈｅｍ．， ２００８， ６， ３２３７」に記載されている）を用いて、若しくは、対応するピリ（ミ）ドンのハロゲン化（これは、「Ｊ． Ｍｅｄ． Ｃｈｅｍ．， ２００９， ５２， １２５５」又は「Ｂｉｏｏｒｇ． Ｍｅｄ． Ｃｈｅｍ． Ｌｅｔｔ．， ２００８， １９， ３１７４」に記載されている）によって、調製することができる。

（ｑ） 一般式（ＶＩＩ）で表される化合物は、スキーム７に従って調製することができる。それらは、文献に記載されている方法（「ＵＳ ０，０１８，１５６Ａ」、「ＷＯ ０７／０２４８４３」又は「ＥＰ−Ａ １，３８２，６０３」）に従って、ブロモピラゾール（ＶＩＩＩ）を、触媒（例えば、ジクロロビス（ジフェニルホスフィノフェロセンパラジウム）の存在下、塩基及び適切な溶媒の存在下で、ボロン誘導体と反応させることによって調製する。

この反応を実施するのに適する溶媒は、慣習的な不活性有機溶媒、例えば、スルホキシド類（例えば、ジメチルスルホキシド）、環状エーテル類（例えば、ジオキサン）及びアミド類（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）などである。該反応は、これら溶媒の２種類以上の混合物の中で実施することもできる。好ましい溶媒は、ジメチルスルホキシド及びジオキサンである。

該反応は、通常、８０℃〜１２０℃の温度で実施し、好ましい反応温度は、８５℃〜９０℃である。反応時間は、反応の規模及び温度に応じてさまざまであるが、一般には、１時間〜１６時間である。

文献に記載されている別の合成方法を使用して、式（ＶＩＩ）で表される化合物を生成させることができる。例えば、式（ＶＩＩ）で表される化合物は、ブロモピラゾール（ＶＩＩＩ）を塩基（例えば、ｎ−ブチルリチウム）で金属化し、ホウ酸トリアルキルと反応させることによって調製することができる。得られたボロン酸エステルは、カップリング反応においてそのままで使用し、ジオール（例えば、ピナコール）で処理して対応する環状ボロン酸エステルを生成させることができる（これは、「Ｊ． Ｈｅｔ． Ｃｈｅｍ， ２００４， ４１， ９３１−９４０」又は「ＥＰ−Ａ １３８２６０３」に記載されている）、又は、標準的な方法に従って加水分解して対応するボロン酸を生成させることができる。

一般式（ＶＩＩＩ）で表される出発物質に基づいて、少なくとも１当量の塩基（例えば、ブチルリチウム、又は、イソプロピルマグネシウムクロリド）を使用する。

該反応は、その反応を実施するのに使用する塩基に応じて、通常、−８０℃〜２０℃の温度で実施する。反応中に、２番目の反応物との反応を確実なものとするために、温度を変えることは有益であり得るか又は必要であり得る。反応時間は、反応の規模及び反応温度に応じてさまざまであるが、一般には、数分間〜４８時間である。

反応が完結した後、化合物（ＶＩＩ）を、慣習的な分離技術のうちの１つを用いてその反応混合物からを除去する。必要に応じて、該化合物は、再結晶、蒸留若しくはクロマトグラフィーによって精製するか、又は、それらは、適切な場合には、予め精製することなく次の段階に使用することも可能である。

（ｒ） 式（ＶＩＩＩ）で表される中間体は、適切な溶媒の中で適切なハロゲン化剤を使用して、式（ＩＸａ）で表される化合物をハロゲン化することによって合成することができる。

溶媒として使用するのに適しているものは、該反応条件下で不活性な全ての慣習的な溶媒、例えば、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール）、環状及び非環状のエーテル類（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素）、ハロゲン化芳香族炭化水素類（例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン）、カルボン酸エステル類（例えば、酢酸エチル）、アミド類（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド）、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン、水及び酢酸などであり、又は、該反応は、これら溶媒のうちの２種類以上の混合物の中で実施することも可能である。この反応に関して好ましい溶媒は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドである。

ハロゲン源として用いるのに適しているのは、例えば、Ｎ−ブロモスクシンイミド、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ヨードスクシンイミド、三臭化ピリジニウム又は臭素である。

該反応は、適切な場合には、酸（例えば、酢酸、硫酸、臭化水素酸、又は、塩酸）を用いて実施することができる。

該出発物質と該ハロゲン化剤は、等モル量で使用する。該ハロゲン化剤は、過剰に使用することも可能である。該反応は、通常、０℃〜６０℃の温度で、好ましくは、０℃〜３０℃で実施するが、その反応混合物の還流温度で実施することも可能である。反応時間は、反応の規模及び反応温度に応じてさまざまであるが、一般には、数分間〜４８時間である。

反応が完結した後、化合物（ＶＩＩＩ）を、慣習的な分離技術のうちの１つを用いてその反応混合物からを除去する。必要に応じて、該化合物は、再結晶、蒸留若しくはクロマトグラフィーによって精製するか、又は、それらは、適切な場合には、予め精製することなく次の段階に使用することも可能である。

（ｔ） 一般式（ＩＸａ）で表される化合物は、スキーム７に従って調製することができる。それらは、式（Ｘ）で表される化合物をアルキル化することによって得られる。該反応は、塩基の存在下で、式Ｒ^１−Ｙ〔式中、Ｙは、脱離基、例えば、ハロゲン、トリフラート、メシラートなどである〕で表されるアルキル化剤を用いて実施することができる。溶媒として使用するのに適しているものは、該反応条件下で不活性な全ての慣習的な溶媒、例えば、環状及び非環状のエーテル類（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素）、ハロゲン化芳香族炭化水素類（例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン）、アミド類（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）及びニトリル類（例えば、アセトニトリル）などであり、又は、該反応は、これら溶媒のうちの２種類以上の混合物の中で実施することも可能である。好ましい溶媒は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド及びアセトニトリルである。

一般式（Ｘ）で表される出発物質に基づいて、少なくとも１当量の塩基（例えば、炭酸セシウム、又は、水素化ナトリウム）を使用する。

該反応は、通常、０℃〜１００℃の温度で、好ましくは、２０℃〜３０℃で実施するが、その反応混合物の還流温度で実施することも可能である。反応時間は、反応の規模及び反応温度に応じてさまざまであるが、一般には、数分間〜４８時間である。

反応が完結した後、化合物（ＩＸａ）を、慣習的な分離技術のうちの１つを用いてその反応混合物からを除去する。必要に応じて、該化合物は、再結晶、蒸留若しくはクロマトグラフィーによって精製するか、又は、それらは、適切な場合には、予め精製することなく次の段階に使用することも可能である。

（ｓ） 一般式（Ｘ）で表される化合物は、既知方法（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ， ２００３， ５９， ５５５−５６０）に従い、例えば、一般式（ＸＩ）で表されるアセチルチオフェニルを使用し、それを一般式Ｒ^２ｃＣ（ＯＲ）_２ＮＭｅ_２で表される基体と反応させた後、ヒドラジンと反応させることによって、調製することができる。あるいは、それは、塩基の存在下で一般式Ｒ^２ｃＣ（Ｏ）（ＯＲ）で表される基体にさらし（これは、例えば、「ＷＯ ２００９１５８３８０」又は「ＵＳ ２００９６２２５２」に記載されている）、次に、ヒドラジンと反応させることもできる。

一般式（ＸＩ）で表されるアセチルチオフェニルは、市販されているか、又は、例えば、メチルマグネシウムブロミドを対応するワインレブアミドに付加することによって調製することができる（これは、「Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ ＆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ， １９（３）， １０１８−１０２１；２００９」に記載されている）。

（ｕ） 一般式（Ｉｚ）で表される化合物は、代替的に、スキーム７に従って調製することができる。それらは、例えば、文献に記載されている既知方法（「Ｔｏｐ Ｃｕｒｒ． Ｃｈｅｍ ２００２， ２１９， １１」、「Ｏｒｇ Ｌｅｔｔ． ２００５， ７， ２１， ４７５３−４７５６」、「Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ １９９９， ２８， １４７」及び及びそれらの中で引用されている文献）に従って、適切な温度で、ブロモピラゾール（ＶＩＩＩ）を、触媒の存在下、塩基の存在下、及び、適切な場合にはリガンドの存在下、及び、適切な溶媒の存在下で、一般式（ＸＩＩ）〔式中、Ｂは、ボロン酸エステル、例えば、ピナコールボラン又はボロン酸を表す〕で表される金属化ヘテロ環とカップリングさせることによって調製する。

式（Ｉｚ）で表される化合物は、ブロモピラゾール（ＶＩＩＩ）を一般式（ＸＩＩ）〔式中、Ｂは、トリアルキルスズ、例えば、トリブチルスズなどを表す〕で表される金属化ヘテロ環とカップリングさせることによって調製することもできる。該反応は、文献に記載されている既知方法（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ １９９２， ８０３−８１５）に従って、適切な温度で、触媒の存在下、及び、適切な場合にはリガンドの存在下、及び、適切な溶媒の存在下で、実施することができる。

本発明による上記調製方法を実施するのに適する触媒は、金属塩又は金属錯体であるように選択することができる。この目的に適する金属誘導体は、パラジウム系である。この目的に適する金属塩又は金属錯体は、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド又は１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム（ＩＩ）クロリドである。

パラジウム塩とリガンド又は塩〔例えば、ホスフィン、例えば、トリエチルホスフィン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）ビフェニル、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）ビフェニル、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、トリフェニルホスフィン、トリス−（ｏ−トリル）ホスフィン、３−（ジフェニルホスフィノ）ベンゾールスルホン酸ナトリウム、トリス−２−（メトキシフェニル）ホスフィン、２，２’−ビス−（ジフェニルホスフィン）−１，１’−ビナフチル、１，４−ビス−（ジフェニルホスフィン）ブタン、１，２−ビス−（ジフェニルホスフィン）エタン、１，４−ビス−（ジシクロヘキシルホスフィン）ブタン、１，２−ビス−（ジシクロヘキシルホスフィン）エタン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、トリス−（２，４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−ホスフィト、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、（Ｓ）−（＋）−１−［（Ｒ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、（Ｓ）−（＋）−１−［（Ｒ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ−ｔ−ブチルホスフィン、又は、１，３−ビス（２，４，６−トリメチルフェニル）イミダゾリウムクロリド〕を当該反応に別々に添加して、その反応混合物の中でパラジウム錯体を生成させることも可能である。

使用する触媒の量は、出発物質（ＶＩＩＩ）に基づいて、少なくとも１％から過剰量までである。該反応は、通常、２０℃〜１６０℃の温度で、好ましくは、２０℃〜１２０℃で実施する。反応時間は、反応の規模及び反応温度に応じてさまざまであるが、一般には、数分間〜４８時間である。

該反応は、一般に大気圧下で実施するが、高圧下で実施することも可能である。反応が完結した後、化合物（Ｉｚ）を、慣習的な分離技術のうちの１つを用いてその反応混合物からを除去する。必要に応じて、該化合物は、再結晶、蒸留又はクロマトグラフィーによって精製する。

式（ＶＩＩＩ）で表される化合物は、スキーム７に記載されているように、一般的方法を用いて調製することができる。それは、代替的に、一般式（ＶＩＩＩａ）〔式中、Ｒ^１は、水素である〕で表される化合物から、即ち、スキーム１３に示されているように、アルキル化によって、生成させることができる。式（ＶＩＩＩａ）で表される化合物は、一般式（Ｘ）で表される化合物からハロゲン化によって調製することができる。

スキーム１３

式（ＩＸｂ）で表される化合物は、一般式（ＸＩＸ）〔式中、Ｒ^２ｄは、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、ヘテロシクリル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルＣ（Ｏ）ＯＣ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル−ＯＣ（Ｏ）Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、トリ（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）シリル、Ｃ_６−Ｃ_１４−アリール、Ｃ_６−Ｃ_１４−ヘテロアリールであり、ここで、これらは、いずれも、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−ジアルキルアミノ、ＮＨ_２、ヘテロシクリル、Ｃ（Ｏ）ＯＣ_１−Ｃ_６−アルキル、ＯＣ（Ｏ）Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_６−Ｃ_１４−アリールからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい〕で表される化合物から、スキーム１４に記載されているように、ヒドラジン誘導体との縮合によって生成させることができる。式（ＸＩＸ）で表される化合物は、一般式（ＸＸ）で表される化合物から、Ｃ−Ｃカップリングによって、その場で調製することができるか、又は、単離された形態で調製することができる。

スキーム１４

（Ｄ） 式（ＩＸｂ）〔式中、Ｒ^２ｄ（定義に関しては、上記を参照されたい）〕で表される化合物は、最先端の方法（例えば、「Ｅｕｒ． Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ． ２００８， ４１５７−４１６８」又は「Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ． ２００８， ４９， ３８０５−３８０９」に記載されている方法）で使用される条件の下で、式（ＸＩＸ）で表されるアルキノンをヒドラジン誘導体で処理することによって調製することができる。

（Ｅ） アルキノン（ＸＩＸ）は、例えば「Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ． ２００６， ４７， ５５２７−５５３０」又は「Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ２００３， １８， ２８１５−２８２６」に記載されているように、例えば遷移金属の触媒作用によって、酸塩化物（ＸＸ）をアルキンで処理することにより調製することができる。

（Ｆ） あるいは、アルキノン（ＸＩＸ）は、例えば「Ｓｙｎｌｅｔｔ ２００８， ６， ８８６−８８８」又は「Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ． ２００５， ７０， ６０９７−６１００」に記載されているように、一酸化炭素を用いたハロゲン化チオフェン（ＸＩＩＩ）とアルキンを使用するカルボニル化Ｃ−Ｃカップリングによって、調製することができる。

一般式（ＸＩＩ）〔式中、Ｂ^ａは、ホウ素誘導体である〕で表される化合物は、市販されているか、又は、スキーム１１に記載されているように調製することができる。

スキーム１１

（ＸＩＩ）を調製する方法は、文献に記載されている方法（「Ｂｉｏｏｒｇ． Ｍｅｄ Ｃｈｅｍ． Ｌｅｔｔ． ２００６， １６， ５， １２７７−１２８１」及び「ＷＯ ０４／０１４９１３」）に従う、触媒（例えば、酢酸パラジウム）とリガンド（例えば、ジフェニルホスフィノフェロセン）、塩基（例えば、酢酸カリウム）及び溶媒（例えば、ジメチルスルホキシド）の存在下における一般式（ＶＩ）で表されるハロゲノヘテロ環とビスピナコラトジボロンの反応である。

この反応を実施するのに適する溶媒は、慣習的な不活性有機溶媒、例えば、スルホキシド類（例えば、ジメチルスルホキシド）、環状エーテル類（例えば、ジオキサン）及びアミド類（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）などである。該反応は、これら溶媒の２種類以上の混合物の中で実施することもできる。好ましい溶媒は、ジメチルスルホキシド及びジオキサンである。

該反応は、通常、８０℃〜１２０℃の温度で実施し、好ましい反応温度は、８５℃〜９０℃である。反応時間は、反応の規模及び温度に応じてさまざまであるが、一般には、１時間〜１６時間である。

あるいは、一般式（ＸＩＩ）で表される化合物は、文献に記載されている既知方法（「Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ２００４， ４， ４６９−４８３」及びその中に記載されている参考文献）に従って、溶媒（例えば、ジエチルエーテル、又は、テトラヒドロフラン）の中でハロヘテロ環（ＶＩ）を塩基（例えば、ｎ−ブチルリチウム）で金属化し、次いで、ホウ酸トリアルキル（例えば、Ｂ（Ｏｉ−Ｐｒ）_３、又は、Ｂ（ＯＭｅ）_３）と反応させることによって調製することができる。

一般式（ＶＩ）で表される出発物質に基づいて、少なくとも１当量の塩基（例えば、ブチルリチウム、又は、イソプロピルマグネシウムクロリド）を使用する。

該反応は、その反応を実施するのに使用する塩基に応じて、通常、−８０℃〜２０℃の温度で実施する。反応中に、２番目の反応物との反応を確実なものとするために、温度を変えることは有益であり得るか又は必要であり得る。反応時間は、反応の規模及び反応温度に応じてさまざまであるが、一般には、数分間〜４８時間である。

反応が完結した後、化合物（ＸＩＩ）を、慣習的な分離技術のうちの１つを用いてその反応混合物からを除去する。必要に応じて、該化合物は、再結晶、蒸留若しくはクロマトグラフィーによって精製するか、又は、それらは、適切な場合には、予め精製することなく次の段階に使用することも可能である。

一般式（ＸＩＩ）〔式中、Ｂは、スズ誘導体である〕で表される化合物は、市販されているか、又は、下記スキームに従って調製することができる。

スキーム１２

一般式（ＸＩＩ）で表される化合物を調製する方法は、文献に記載されている方法（「ＷＯ ０３／０９５４５５」又は「ＷＯ ０７／１０４５３８」）に従う、溶媒（例えば、テトラヒドロフラン、又は、ジエチルエーテル）の中の、適切な場合にはフッ化物イオン源と一緒の、触媒（例えば、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム）の存在下における、一般式（ＶＩ）で表されるハロヘテロ環とヘキサアルキル二スズ（例えば、１，１，１，２，２，２−ヘキサブチル二スズ）の反応である。

あるいは、一般式（ＸＩＩ）で表される化合物は、文献に記載されている既知方法（「ＷＯ ０８／０８７４７」及び「Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ １９９４， ２７５−２８４」）に従って、溶媒（例えば、ジエチルエーテル、又は、テトラヒドロフラン）の中でハロヘテロ環（ＶＩ）を塩基（例えば、ｎ−ブチルリチウム）で金属化し、次いで、塩化トリアルキルスズ（例えば、塩化トリブチルスズ）と反応させることによって調製することができる。

一般式（ＶＩ）で表される出発物質に基づいて、少なくとも１当量の塩基（例えば、ブチルリチウム、又は、イソプロピルマグネシウムクロリド）を使用する。。

該反応は、その反応を実施するのに使用する塩基に応じて、通常、−８０℃〜２０℃の温度で実施する。反応中に、２番目の反応物との反応を確実なものとするために、温度を変えることは有益であり得るか又は必要であり得る。反応時間は、反応の規模及び反応温度に応じてさまざまであるが、一般には、数分間〜４８時間である。

反応が完結した後、化合物（ＸＩＩ）を、慣習的な分離技術のうちの１つを用いてその反応混合物からを除去する。必要に応じて、該化合物は、再結晶、蒸留若しくはクロマトグラフィーによって精製するか、又は、それらは、適切な場合には、予め精製することなく次の段階に使用することも可能である。

調製方法Ｈ
（ｖ） 一般式（Ｉ）で表される化合物は、スキーム３における調製方法Ｂの段階（ｄ）に関して記載されている手順と同じ手順を用いて、スキーム８に従い、一般式（Ｉｂ）で表される化合物のアルキル化又はアシル化によって調製する。

（ｗ） 式（Ｉｂ）で表される化合物は、式（Ｉｏ）で表される化合物を、その保護基の種類に応じて、最先端の方法の下で脱保護することにより得ることができる。１つの例として、保護基としてのテトラヒドロピラニルは、酸性条件下で脱保護することができる。弱脱保護基（ｗｅａｋ ｄｅｐｒｏｔｅｃｔｉｎｇ ｇｒｏｕｐ）は当該反応の過程において脱保護され得るということは、留意されたい。

（ｘ） 一般式（Ｉｏ）で表される化合物は、文献に記載されている既知方法（「Ｔｏｐ Ｃｕｒｒ． Ｃｈｅｍ ２００２， ２１９， １１」、「Ａ． Ｓｕｚｕｋｉ， Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ １９９９， ２８， １４７」及びその中で引用されている文献、「Ｏｒｇ Ｌｅｔｔ． ２００５， ７， ２１， ４７５３−４７５６」）に従って、適切な温度で、一般式（ＸＩＶ）〔式中、Ｂは、ボロン酸エステル又はボロン酸を表す〕で表されるピラゾールを、触媒、塩基、リガンド及び適切な溶媒の存在下で、式（ＸＩＩＩ）〔式中、Ｚ^４は、脱離基、例えば、塩素、ヨウ素、臭素又はトリフラートなどである〕で表される化合物とカップリングさせることによって調製することができる。

一般式（Ｉｏ）で表される化合物は、代替的に、文献に記載されている既知方法（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ １９９２， ８０３−８１５）に従って、一般式（ＸＩＶ）〔式中、Ｂは、トリアルキルスズ表す〕で表されるピラゾールを、適切な温度で、触媒の存在下、適切な場合には無機又は有機のハロゲン化物塩の存在下、場合によりリガンドの存在下、及び、適切な溶媒の存在下で、式（ＸＩＩＩ）〔式中、Ｚ^４は、脱離基、例えば、塩素、臭素などである〕で表される化合物とカップリングさせることによって調製することもできる。

本発明による上記調製方法を実施するのに適する触媒は、金属塩又は金属錯体であるように選択することができる。この目的に適する金属誘導体は、パラジウム系である。この目的に適する金属塩又は金属錯体は、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド又は１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム（ＩＩ）クロリドである。

パラジウム塩とリガンド又は塩〔例えば、ホスフィン、例えば、トリエチルホスフィン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）ビフェニル、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）ビフェニル、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、トリフェニルホスフィン、トリス−（ｏ−トリル）ホスフィン、３−（ジフェニルホスフィノ）ベンゾールスルホン酸ナトリウム、トリス−２−（メトキシフェニル）ホスフィン、２，２’−ビス−（ジフェニルホスフィン）−１，１’−ビナフチル、１，４−ビス−（ジフェニルホスフィン）ブタン、１，２−ビス−（ジフェニルホスフィン）エタン、１，４−ビス−（ジシクロヘキシルホスフィン）ブタン、１，２−ビス−（ジシクロヘキシルホスフィン）エタン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、トリス−（２，４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−ホスフィト、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、（Ｓ）−（＋）−１−［（Ｒ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、（Ｓ）−（＋）−１−［（Ｒ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ−ｔ−ブチルホスフィン、又は、１，３−ビス（２，４，６−トリメチルフェニル）イミダゾリウムクロリドを当該反応に別々に添加して、その反応混合物の中でパラジウム錯体を生成させることも可能である。

使用する触媒の量は、出発物質（ＸＩＩＩ）に基づいて、少なくとも１％から過剰量までである。

該反応は、通常、２０℃〜１６０℃の温度で、好ましくは、２０℃〜１２０℃で実施する。反応時間は、反応の規模及び反応温度に応じてさまざまであるが、一般には、数分間〜４８時間である。

該反応は、一般に大気圧下で実施するが、高圧下で実施することも可能である。

反応が完結した後、化合物（Ｉｏ）を、慣習的な分離技術のうちの１つを用いてその反応混合物からを除去する。必要に応じて、該化合物は、再結晶、蒸留若しくはクロマトグラフィーによって精製するか、又は、それらは、適切な場合には、予め精製することなく次の段階に使用することも可能である。

一般式（ＸＩＩＩ）で表される化合物は、市販されているか、又は、既知有機合成技術を用いて、例えば、金属化（これは、「Ｃｈｅｍ． Ａ Ｅｕｒ． Ｊ．，２００９， １５， ５１７６」に記載されている）によって、又は、ハロゲン化剤（例えば、Ｎ−ブロモスクシンイミド）を用いるハロゲン化（これは、「ＷＯ ０７／１４３５９７」に記載されている）によって、調製することができる。

（ｙ） 一般式（ＸＩＶ）〔式中、Ｂ^ａは、ホウ素誘導体である〕で表される化合物は、文献に記載されている既知方法（「Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ ２００６， ４７， ２７， ２００６， ４６６５−４６６９」及びその中に記載されている文献）に従って、溶媒（例えば、ジエチルエーテル、又は、テトラヒドロフラン）の中で保護されているピラゾール（ＸＶ）を塩基（例えば、ｎ−ブチルリチウム）で金属化し、次いで、ホウ酸トリアルキル（例えば、Ｂ（Ｏｉ−Ｐｒ）_３、又は、Ｂ（ＯＭｅ）_３）と反応させることによって調製することができる。一般式（ＸＶ）で表される出発物質に基づいて、少なくとも１当量の塩基（例えば、ブチルリチウム、又は、イソプロピルマグネシウムクロリド）を使用する（スキーム８）。

該反応は、その反応を実施するのに使用する塩基に応じて、通常、−８０℃〜２０℃の温度で実施する。反応中に、２番目の反応物との反応を確実なものとするために、温度を変えることは有益であり得るか又は必要であり得る。反応時間は、反応の規模及び反応温度に応じてさまざまであるが、一般には、数分間〜４８時間である。

反応が完結した後、化合物（ＸＩＶ）を、慣習的な分離技術のうちの１つを用いてその反応混合物からを除去する。必要に応じて、該化合物は、再結晶、蒸留若しくはクロマトグラフィーによって精製するか、又は、それらは、適切な場合には、予め精製することなく次の段階に使用することも可能である。

あるいは、一般式（ＸＩＶ）〔式中、Ｂ^ｂは、スズ誘導体である〕で表される化合物は、文献に記載されている既知方法（ＷＯ ０６／１０８５９１）に従って、溶媒（例えば、ジエチルエーテル、又は、テトラヒドロフラン）の中で保護されているピラゾール（ＸＶ）を塩基（例えば、ｎ−ブチルリチウム）で金属化し、次いで、塩化トリアルキルスズ（例えば、塩化トリブチルスズ）と反応させることによって調製することができる。

一般式（ＸＶ）で表される出発物質に基づいて、少なくとも１当量の塩基（例えば、ブチルリチウム、又は、イソプロピルマグネシウムクロリド）を使用する。

該反応は、その反応を実施するのに使用する塩基に応じて、通常、−８０℃〜２０℃の温度で実施する。反応中に、２番目の反応物との反応を確実なものとするために、温度を変えることは有益であり得るか又は必要であり得る。反応時間は、反応の規模及び反応温度に応じてさまざまであるが、一般には、数分間〜４８時間である。

反応が完結した後、化合物（ＸＩＶ）を、慣習的な分離技術のうちの１つを用いてその反応混合物からを除去する。必要に応じて、該化合物は、再結晶、蒸留若しくはクロマトグラフィーによって精製するか、又は、それらは、適切な場合には、予め精製することなく次の段階に使用することも可能である。

（ｚ） 一般式（ＸＶ）で表される化合物は、例えば、文献に記載されている既知方法（「Ｔｏｐ Ｃｕｒｒ． Ｃｈｅｍ ２００２， ２１９， １１」、「Ｏｒｇ Ｌｅｔｔ． ２００５， ７， ２１， ４７５３−４７５６」、「Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ １９９９， ２８， １４７」及び及びそれらの中で引用されている文献）に従って、適切な温度で、ブロモピラゾール（ＸＶＩ）を、触媒の存在下、塩基の存在下、及び、適切な場合にはリガンドの存在下、及び、適切な溶媒の存在下で、一般式（ＸＩＩ）〔式中、Ｍは、ボロン酸エステル、例えば、ピナコールボラン又はボロン酸を表す〕で表される金属化ヘテロ環とカップリングさせることによって調製する調製することができる。

式（ＸＶ）で表される化合物は、ブロモピラゾール（ＸＶＩ）を一般式（ＸＩＩ）〔式中、Ｍは、トリアルキルスズ（例えば、トリブチルスズ）を表す〕で表される金属化ヘテロ環とカップリングッセることによって調製することもできる。該反応は、文献に記載されている既知方法（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ １９９２， ８０３−８１５）に従って、適切な温度で、触媒の存在下、及び、適切な場合にはリガンドの存在下、及び、適切な溶媒の存在下で、実施することができる。

本発明による上記調製方法を実施するのに適する触媒は、金属塩又は金属錯体であるように選択することができる。この目的に適する金属誘導体は、パラジウム系である。この目的に適する金属塩又は金属錯体は、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド又は１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム（ＩＩ）クロリドである。

パラジウム塩とリガンド又は塩〔例えば、ホスフィン、例えば、トリエチルホスフィン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）ビフェニル、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）ビフェニル、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、トリフェニルホスフィン、トリス−（ｏ−トリル）ホスフィン、３−（ジフェニルホスフィノ）ベンゾールスルホン酸ナトリウム、トリス−２−（メトキシフェニル）ホスフィン、２，２’−ビス−（ジフェニルホスフィン）−１，１’−ビナフチル、１，４−ビス−（ジフェニルホスフィン）ブタン、１，２−ビス−（ジフェニルホスフィン）エタン、１，４−ビス−（ジシクロヘキシルホスフィン）ブタン、１，２−ビス−（ジシクロヘキシルホスフィン）エタン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、トリス−（２，４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−ホスフィト、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、（Ｓ）−（＋）−１−［（Ｒ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、（Ｓ）−（＋）−１−［（Ｒ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ−ｔ−ブチルホスフィン、又は、１，３−ビス（２，４，６−トリメチルフェニル）イミダゾリウムクロリド〕を当該反応に別々に添加して、その反応混合物の中でパラジウム錯体を生成させることも可能である。 使用する触媒の量は、出発物質（ＸＶＩ）に基づいて、少なくとも１％から過剰量までである。

該反応は、通常、２０℃〜１６０℃の温度で、好ましくは、２０℃〜１２０℃で実施する。反応時間は、反応の規模及び反応温度に応じてさまざまであるが、一般には、数分間〜４８時間である。

該反応は、一般に大気圧下で実施するが、高圧下で実施することも可能である。

反応が完結した後、化合物（ＸＶ）を、慣習的な分離技術のうちの１つを用いてその反応混合物からを除去する。必要に応じて、該化合物は、再結晶、蒸留若しくはクロマトグラフィーによって精製するか、又は、それらは、適切な場合には、予め精製することなく次の段階に使用することも可能である。

（ａａ） 式（ＸＶＩ）〔式中、ＰＧ^２は、保護基、例えば、ＴＨＰ又はＰＭＢなどである〕で表される化合物は、一般式（ＸＶＩＩ）で表される化合物を保護することによって得ることができる（「“Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ ｏｒｇａｎｉｃ ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ” Ｇｒｅｅｎ ａｎｄ Ｗｕｔｓ ４^ｔｈ ｅｄｉｔｉｏｎ， ｗｉｌｅｙ Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ」を参照されたい）。

式（ＸＶＩＩ）で表される中間体は、式（ＸＶＩＩＩ）で表される化合物を、適切な溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド、酢酸又はそれらの混合物など）の中で、適切なハロゲン化剤（例えば、Ｎ−ブロモスクシンイミド又は臭素など）を用いてハロゲン化することによって合成することができる。

本発明は、さらに、望ましくない微生物を防除するための、本発明によるヘテロシクリル−置換チアゾール類の非医薬的使用も提供する。

本発明は、さらに、本発明による少なくとも１種類のヘテロシクリル−置換チアゾール類を含んでいる、望ましくない微生物を防除するための組成物にも関する。

さらに、本発明は、望ましくない微生物を防除する方法にも関し、ここで、該方法は、本発明によるヘテロシクリル−置換チアゾール類を当該微生物及び／又はそれらの生息環境に施用することを特徴とする。

本発明は、さらに、本発明による少なくとも１種類のヘテロシクリル−置換チアゾール類で処理された種子にも関する。

本発明の最後の対象は、本発明による少なくとも１種類のヘテロシクリル−置換チアゾール類で処理された種子を使用することによる、望ましくない微生物から種子を保護する方法に関する。

本発明の化合物は、強力な殺微生物作用（ｍｉｃｒｏｂｉｃｉｄａｌ ａｃｔｉｏｎ）を有しており、作物保護と材料物質（ｍａｔｅｒｉａｌｓ）の保護において、望ましくない微生物（例えば、菌類及び細菌類）を防除するために使用することができる。

本発明による式（Ｉ）で表されるヘテロシクリル−置換チアゾール類は、極めて良好な殺菌特性を有しており、作物保護において、例えば、ネコブカビ類（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ツボカビ類（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）などを防除するために、使用することができる。

作物保護において、殺細菌剤（ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄｅ）は、例えば、シュードモナス科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビウム科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリウム科（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）及びストレプトミセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）を防除するために、使用することができる。

本発明による殺菌剤組成物は、植物病原性菌類を治療的又は保護的に防除するために使用することができる。従って、本発明は、本発明による活性化合物又は組成物を使用して植物病原性菌類を治療的及び保護的に防除する方法にも関し、ここで、該活性化合物又は組成物は、種子、植物若しくは植物の部分、果実又は植物がそこで生育している土壌に施用される。

作物保護において植物病原性菌類を防除するための本発明による組成物は、有効で且つ植物に対して毒性を示さない量の本発明による活性化合物を含んでいる。「有効で且つ植物に対して毒性を示さない量（ｅｆｆｅｃｔｉｖｅ， ｂｕｔ ｎｏｎ−ｐｈｙｔｏｔｏｘｉｃ ａｍｏｕｎｔ）」は、植物の菌類病を満足のいくように防除するか又は植物の菌類病を完全に根絶するのに充分でありながら、同時に、植物毒性の重大などのような症状も引き起こすことのない、本発明組成物の量を意味する。一般に、そのような施用量は、比較的広い範囲内で変動し得る。それは、複数の要因に依存し、例えば、防除対象の菌類、植物、気候条件及び本発明の組成物の成分などに依存する。

本発明に従って、全ての植物及び植物の部分を処理することができる。ここで、植物というのは、望ましい及び望ましくない野生植物又は作物植物（自然発生した作物植物を包含する）のような全ての植物及び植物群を意味するものと理解される。作物植物は、慣習的な育種法と最適化法によって、又は、生物工学的方法と遺伝子工学的方法によって、又は、それら方法を組み合わせたものによって得ることが可能な植物であることができる。そのような作物植物には、トランスジェニック植物も包含され、また、品種所有権（ｖａｒｉｅｔａｌ ｐｒｏｐｅｒｔｙ ｒｉｇｈｔｓ）により保護され得るか又は保護され得ない植物品種も包含される。植物の部分は、植物の地上及び地下の全ての部分及び全ての器官、例えば、枝条、葉、花及び根などを意味するものと理解され、挙げることができる例は、葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実及び種子などであり、さらに、根、塊茎及び根茎なども挙げることができる。植物の部分には、さらに、収穫物、並びに、栄養繁殖器官及び生殖繁殖器官（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ ａｎｄ ｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ ｍａｔｅｒｉａｌ）、例えば、実生、塊茎、根茎、挿木（ｃｕｔｔｉｎｇ）及び種子なども包含される。

以下の植物を、本発明に従って処理することが可能な植物として挙げることができる： ワタ、アマ、ブドウの木、果実、野菜、例えば、バラ科各種（Ｒｏｓａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、仁果、例えば、リンゴ及びナシ、さらに、核果、例えば、アンズ、サクラの木、アーモンド及びモモ、並びに、小果樹、例えば、イチゴ）、リベシオイダエ科各種（Ｒｉｂｅｓｉｏｉｄａｅ ｓｐ．）、クルミ科各種（Ｊｕｇｌａｎｄａｃｅａｅ ｓｐ．）、カバノキ科各種（Ｂｅｔｕｌａｃｅａｅ ｓｐ．）、ウルシ科各種（Ａｎａｃａｒｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、ブナ科各種（Ｆａｇａｃｅａｅ ｓｐ．）、クワ科各種（Ｍｏｒａｃｅａｅ ｓｐ．）、モクセイ科各種（Ｏｌｅａｃｅａｅ ｓｐ．）、マタタビ科各種（Ａｃｔｉｎｉｄａｃｅａｅ ｓｐ．）、クスノキ科各種（Ｌａｕｒａｃｅａｅ ｓｐ．）、バショウ科各種（Ｍｕｓａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、バナナの木及びプランテーション）、アカネ科各種（Ｒｕｂｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、コーヒー）、ツバキ科各種（Ｔｈｅａｃｅａｅ ｓｐ．）、アオギリ科各種（Ｓｔｅｒｃｕｌｉｃｅａｅ ｓｐ．）、ミカン科各種（Ｒｕｔａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、レモン、オレンジ及びグレープフルーツ）、ナス科各種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、トマト）、ユリ科各種（Ｌｉｌｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、キク科各種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、レタス）、セリ科各種（Ｕｍｂｅｌｌｉｆｅｒａｅ ｓｐ．）、アブラナ科各種（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ ｓｐ．）、アカザ科各種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、ウリ科各種（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、キュウリ）、ネギ科各種（Ａｌｌｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、リーキ、タマネギ）、マメ科各種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、エンドウ）； 主要作物植物、例えば、イネ科各種（Ｇｒａｍｉｎｅａｅ ｓｐ．）（例えば、トウモロコシ、芝、禾穀類、例えば、コムギ、ライムギ、イネ、オオムギ、エンバク、アワ及びライコムギ）、キク科各種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、ヒマワリ）、アブラナ科各種（Ｂｒａｓｓｉｃａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、白キャベツ、赤キャベツ、ブロッコリー、カリフラワー、芽キャベツ、タイサイ、コールラビ、ガーデンラディッシュ、さらに、ナタネ、カラシナ、セイヨウワサビ、及び、コショウソウ）、マメ科各種（Ｆａｂａｃａｅ ｓｐ．）（例えば、インゲンマメ、ピーナッツ）、マメ科各種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、ダイズ）、ナス科各種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、ジャガイモ）、アカザ科各種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、テンサイ、飼料ビート、フダンソウ、ビートルート）； 庭及び森林における作物植物及び観賞植物； さらに、何れの場合にもこれら植物の遺伝子組み換えが行われた品種。好ましくは、本発明に従って禾穀類植物を処理する。

本発明に従って治療することが可能な菌類病の何種類かの病原体について、非限定的に例として挙げることができる：
・ 例えば以下のような、うどんこ病病原体に起因する病害： ブルメリア属各種（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ブルメリア・グラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）； ポドスファエラ属各種（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）； スファエロテカ属各種（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）； ウンシヌラ属各種（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウンシヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）；
・ 例えば以下のような、さび病病原体に起因する病害： ギムノスポランギウム属各種（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｓａｂｉｎａｅ）； ヘミレイア属各種（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）； ファコプソラ属各種（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）及びファコプソラ・メイボミアエ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｍｅｉｂｏｍｉａｅ）； プッシニア属各種（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、プッシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、プッシニア・グラミニス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）又はプッシニア・ストリホルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｆｏｒｍｉｓ）； ウロミセス属各種（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；
・ 例えば以下のような、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）の群の病原体に起因する病害： アルブゴ属各種（Ａｌｂｕｇｏ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アルブゴ・クンジダ（Ａｌｂｕｇｏ ｃｕｎｄｉｄａ）； ブレミア属各種（Ｂｒｅｍｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ブレミア・ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）； ペロノスポラ属各種（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉ）又はペロノスポラ・ブラシカエ（Ｐ． ｂｒａｓｓｉｃａｅ）； フィトフトラ属各種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）； プラスモパラ属各種（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）； プセウドペロノスポラ属各種（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ）又はプセウドペロノスポラ・クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）； ピシウム属各種（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピシウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）；
・ 例えば以下のものに起因する、斑点病（ｌｅａｆ ｂｌｏｔｃｈ ｄｉｓｅａｓｅ）及び萎凋病（ｌｅａｆ ｗｉｌｔ ｄｉｓｅａｓｅ）： アルテルナリア属各種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）； セルコスポラ属各種（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、セルコスポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）； クラジオスポリウム属各種（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、クラジオスポリウム・ククメリヌム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）； コクリオボルス属各種（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）（分生子形態：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ， 同義語：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）又はコクリオボルウ・ミヤベアヌス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｗ ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）； コレトトリクム属各種（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コレトトリクム・リンデムタニウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌｉｎｄｅｍｕｔｈａｎｉｕｍ）； シクロコニウム属各種（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ ｏｌｅａｇｉｎｕｍ）； ジアポルテ属各種（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ジアポルテ・シトリ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｃｉｔｒｉ）； エルシノエ属各種（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｆａｗｃｅｔｔｉｉ）； グロエオスポリウム属各種（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｌａｅｔｉｃｏｌｏｒ）； グロメレラ属各種（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、グロメレラ・シングラタ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）； グイグナルジア属各種（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、グイグナルジア・ビドウェリ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｄｗｅｌｌｉ）； レプトスファエリア属各種（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、レプトスファエリア・マクランス（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｍａｃｕｌａｎｓ）； マグナポルテ属各種（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、マグナポルテ・グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）； ミクロドキウム属各種（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ミクロドキウム・ニバレ（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）； ミコスファエレラ属各種（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、ミコスファエレラ・アラキジコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）又はミコスファエレラ・フィジエンシス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）； ファエオスファエリア属各種（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ファエオスファエリア・ノドルム（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）； ピレノホラ属各種（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）又はピレノホラ・トリチシ・レペンチス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｒｉｔｉｃｉ ｒｅｐｅｎｔｉｓ）； ラムラリア属各種（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ラムラリア・コロ−シグニ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）又はラムラニア・アレオラ（Ｒａｍｕｌａｎｉａ ａｒｅｏｌａ）； リンコスポリウム属各種（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リンコスポリウム・セカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）； セプトリア属各種（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、セプトリア・アピイ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ａｐｉｉ）又はセプトリア・リコペルシシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）；スタゴノスポラ属各種（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スタゴノスポラ・ノドルム（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ ｎｏｄｏｒｕｍ）； チフラ属各種（Ｔｙｐｈｕｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、チフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ ｉｎｃａｒｎａｔａ）； ベンツリア属各種（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ベンツリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）；
・ 例えば以下のものに起因する、根及び茎の病害： コルチシウム属各種（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コルチシウム・グラミネアルム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）； フサリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フサリウム・オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）； ガエウマンノミセス属各種（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ガエウマンノミセス・グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）； プラスモジオホラ属各種（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、プラスモジオホラ・ブラシカエ（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）； リゾクトニア属各種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）； サロクラジウム属各種（Ｓａｒｏｃｌａｄｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、サロクラジウム・オリザエ（Ｓａｒｏｃｌａｄｉｕｍ ｏｒｙｚａｅ）； スクレロチウム属各種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スクレロチウム・オリザエ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｏｒｙｚａｅ）； タペシア属各種（Ｔａｐｅｓｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、タペシア・アクホルミス（Ｔａｐｅｓｉａ ａｃｕｆｏｒｍｉｓ）； チエラビオプシス属各種（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、チエラビオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｂａｓｉｃｏｌａ）；
・ 例えば以下のものに起因する、穂の病害（ｅａｒ ａｎｄ ｐａｎｉｃｌｅ ｄｉｓｅａｓｅ）（トウモロコシの穂軸を包含する）： アルテルナリア属各種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アルテルナリア属種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｐ．）； アスペルギルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）； クラドスポリウム属各種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、クラドスポリウム・クラドスポリオイデス（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）； クラビセプス属各種（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、クラビセプス・プルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｐｕｒｐｕｒｅａ）； フサリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）； ジベレラ属各種（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）； モノグラフェラ属各種（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）； スタゴノスポラ属各種（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スタゴノスポラ・ノドルム（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ ｎｏｄｏｒｕｍ）；
・ 例えば以下のものなどの、黒穂病菌類（ｓｍｕｔ ｆｕｎｇｉ）に起因する病害： スファセロテカ属各種（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スファセロテカ・レイリアナ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ ｒｅｉｌｉａｎａ）； チレチア属各種（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、チレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）又はチレチア・コントロベルサ（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃｏｎｔｒｏｖｅｒｓａ）； ウロシスチス属各種（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウロシスチス・オクルタ（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ ｏｃｃｕｌｔａ）； ウスチラゴ属各種（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウスチラゴ・ヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）；
・ 例えば以下のものに起因する、果実の腐敗（ｆｒｕｉｔ ｒｏｔ）： アスペルギルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）； ボトリチス属各種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）； ペニシリウム属各種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ペニシリウム・エキスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｅｘｐａｎｓｕｍ）又はペニシリウム・プルプロゲヌム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｐｕｒｐｕｒｏｇｅｎｕｍ）； リゾプス属各種（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾプス・ストロニフェル（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｓｔｏｌｏｎｉｆｅｒ）； スクレロチニア属各種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）； ベルチシリウム属各種（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ベルチシリウム・アルボアトルム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ ａｌｂｏａｔｒｕｍ）；
・ 例えば以下のものに起因する、種子及び土壌によって媒介される腐敗病及び萎凋病（ｓｅｅｄ− ａｎｄ ｓｏｉｌ−ｂｏｒｎｅ ｒｏｔ ａｎｄ ｗｉｌｔ ｄｉｓｅａｓｅ）並びに実生の病害： アルテルナリア属各種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アルテルナリア・ブラシシコラ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）； アファノミセス属各種（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アファノミセス・エウテイケス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｅｕｔｅｉｃｈｅｓ）； アスコキタ属各種（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスコキタ・レンチス（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ ｌｅｎｔｉｓ）； アスペルギルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）； クラドスポリウム属各種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、クラドスポリウム・ヘルバルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｈｅｒｂａｒｕｍ）； コクリオボルス属各種（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）（分生子形態：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ、Ｂｉｐｏｌａｒｉｓ 異名：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）； コレトトリクム属各種（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コレトトリクム・ココデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｃｏｃｃｏｄｅｓ）； フサリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）； ジベレラ属各種（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）； マクロホミナ属各種（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、マクロホミナ・ファセオリナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）； ミクロドキウム属各種（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ミクロドキウム・ニバレ（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）； モノグラフェラ属各種（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）； ペニシリウム属各種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ペニシリウム・エキスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｅｘｐａｎｓｕｍ）； ホマ属各種（Ｐｈｏｍａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ホマ・リンガム（Ｐｈｏｍａ ｌｉｎｇａｍ）； ホモプシス属各種（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ホモプシス・ソジャエ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｏｊａｅ）； フィトフトラ属各種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フィトフトラ・カクトルム（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃａｃｔｏｒｕｍ）； ピレノホラ属各種（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピレノホラ・グラミネア（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｇｒａｍｉｎｅａ）； ピリクラリア属各種（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）； ピシウム属各種（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピシウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）； リゾクトニア属各種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）； リゾプス属各種（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾプス・オリザエ（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｏｒｙｚａｅ）； スクレロチウム属各種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｒｏｌｆｓｉｉ）； セプトリア属各種（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、セプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）； チフラ属各種（Ｔｙｐｈｕｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、チフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ ｉｎｃａｒｎａｔａ）； ベルチシリウム属各種（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ベルチシリウム・ダーリアエ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄａｈｌｉａｅ）；
・ 例えば以下のものに起因する、癌性病害（ｃａｎｃｅｒｏｕｓ ｄｉｓｅａｓｅ）、こぶ（ｇａｌｌ）及び天狗巣病（ｗｉｔｃｈｅｓ’ ｂｒｏｏｍ）： ネクトリア属各種（Ｎｅｃｔｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ネクトリア・ガリゲナ（Ｎｅｃｔｒｉａ ｇａｌｌｉｇｅｎａ）；
・ 例えば以下のものに起因する、萎凋病（ｗｉｌｔ ｄｉｓｅａｓｅ）： モニリニア属各種（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、モニリニア・ラキサ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｌａｘａ）；
・ 例えば以下のものに起因する、葉、花及び果実の奇形： エキソバシジウム属各種（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、エキソバシジウム・ベキサムス（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｖｅｘａｍｓ）； タフリナ属各種（Ｔａｐｈｒｉｎａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、タフリナ・デホルマンス（Ｔａｐｈｒｉｎａ ｄｅｆｏｒｍａｎｓ）；
・ 例えば以下のものに起因する、木本植物の衰退性病害（ｄｅｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ ｄｉｓｅａｓｅ）： エスカ属各種（Ｅｓｃａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ファエオモニエラ・クラミドスポラ（Ｐｈａｅｏｍｏｎｉｅｌｌａ ｃｈｌａｍｙｄｏｓｐｏｒａ）、ファエオアクレモニウム・アレオフィルム（Ｐｈａｅｏａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ ａｌｅｏｐｈｉｌｕｍ）又はフォミチポリア・メジテラネア（Ｆｏｍｉｔｉｐｏｒｉａ ｍｅｄｉｔｅｒｒａｎｅａ）； ガノデルマ属各種（Ｇａｎｏｄｅｒｍａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ガノデルマ・ボニネンセ（Ｇａｎｏｄｅｒｍａ ｂｏｎｉｎｅｎｓｅ）；
・ 例えば以下のものに起因する、花及び種子の病害： ボトリチス属各種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）；
・ 例えば以下のものに起因する、植物塊茎の病害： リゾクトニア属各種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）； ヘルミントスポリウム属各種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ヘルミントスポリウム・ソラニ（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｏｌａｎｉ）；
・ 例えば以下のものなどの、細菌性病原体に起因する病害： キサントモナス属各種（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、キサントモナス・カムペストリス ｐｖ．オリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ． ｏｒｙｚａｅ）； シュードモナス属各種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、シュードモナス・シリンガエ ｐｖ．ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ． ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）； エルビニア属各種（Ｅｒｗｉｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、エルビニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）。

好ましいのは、ダイズの以下の病害の防除である：
・ 例えば以下のものに起因する、葉、茎、鞘及び種子の菌類病：
アルテルナリア斑点病（ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｅｃ． ａｔｒａｎｓ ｔｅｎｕｉｓｓｉｍａ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｏｉｄｅｓ ｄｅｍａｔｉｕｍ ｖａｒ． ｔｒｕｎｃａｔｕｍ）、褐紋病（ｂｒｏｗｎ ｓｐｏｔ）（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、紫斑病（ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ ａｎｄ ｂｌｉｇｈｔ）（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、コアネホラ葉枯病（ｃｈｏａｎｅｐｈｏｒａ ｌｅａｆ ｂｌｉｇｈｔ）（Ｃｈｏａｎｅｐｈｏｒａ ｉｎｆｕｎｄｉｂｕｌｉｆｅｒａ ｔｒｉｓｐｏｒａ（Ｓｙｎ．））、ダクツリオホラ斑点病（ｄａｃｔｕｌｉｏｐｈｏｒａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（Ｄａｃｔｕｌｉｏｐｈｏｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｍａｎｓｈｕｒｉｃａ）、ドレクスレラ胴枯病（ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ ｂｌｉｇｈｔ）（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｉ）、斑点病（ｆｒｏｇｅｙｅ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｏｊｉｎａ）、そばかす病（ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｕｌｉｎａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｕｌｉｎａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、灰星病（ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔａ ｓｏｊａｅｃｏｌａ）、黒点病（ｐｏｄ ａｎｄ ｓｔｅｍ ｂｌｉｇｈｔ）（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｏｊａｅ）、うどんこ病（Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒａ ｄｉｆｆｕｓａ）、ピレノカエタ斑点病（ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（Ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、葉腐病（ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ａｅｒｉａｌ， ｆｏｌｉａｇｅ， ａｎｄ ｗｅｂ ｂｌｉｇｈｔ）（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ， Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｍｅｉｂｏｍｉａｅ）、黒とう病（Ｓｐｈａｃｅｌｏｍａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ステムフィリウム葉枯病（ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ ｌｅａｆ ｂｌｉｇｈｔ）（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ ｂｏｔｒｙｏｓｕｍ）、褐色輪紋病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）；
・ 例えば以下のものに起因する、根及び茎基部の菌類病：
黒根腐病（Ｃａｌｏｎｅｃｔｒｉａ ｃｒｏｔａｌａｒｉａｅ）、炭腐病（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）、赤かび病（ｆｕｓａｒｉｕｍ ｂｌｉｇｈｔ ｏｒ ｗｉｌｔ， ｒｏｏｔ ｒｏｔ， ａｎｄ ｐｏｄ ａｎｄ ｃｏｌｌａｒ ｒｏｔ）（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｒｔｈｏｃｅｒａｓ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｅｍｉｔｅｃｔｕｍ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｅｑｕｉｓｅｔｉ）、ミコレプトジスクス根腐病（ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ ｒｏｏｔ ｒｏｔ）（Ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ）、根腐病（ｎｅｏｃｏｓｍｏｓｐｏｒａ）（Ｎｅｏｃｏｓｍｏｓｐｏｒａ ｖａｓｉｎｆｅｃｔａ）、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ）、茎腐爛病（ｓｔｅｍ ｃａｎｋｅｒ）（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ ｖａｒ． ｃａｕｌｉｖｏｒａ）、茎疫病（ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｒｏｔ）（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｍｅｇａｓｐｅｒｍａ）、落葉病（ｂｒｏｗｎ ｓｔｅｍ ｒｏｔ）（Ｐｈｉａｌｏｐｈｏｒａ ｇｒｅｇａｔａ）、根茎腐敗病（ｐｙｔｈｉｕｍ ｒｏｔ）（Ｐｙｔｈｉｕｍ ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ、Ｐｙｔｈｉｕｍ ｉｒｒｅｇｕｌａｒｅ、Ｐｙｔｈｉｕｍ ｄｅｂａｒｙａｎｕｍ、Ｐｙｔｈｉｕｍ ｍｙｒｉｏｔｙｌｕｍ、Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）、リゾクトニア根腐病（ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｒｏｏｔ ｒｏｔ， ｓｔｅｍ ｄｅｃａｙ， ａｎｄ ｄａｍｐｉｎｇ−ｏｆｆ）（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、菌核病（ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｔｅｍ ｄｅｃａｙ）（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、スクレロチニアサウザンブライト病（ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｏｕｔｈｅｒｎ ｂｌｉｇｈｔ）（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｒｏｌｆｓｉｉ）、チエラビオプシス根腐病（ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｒｏｏｔ ｒｏｔ）（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｂａｓｉｃｏｌａ）。

本発明による活性化合物は、植物において強力な強化作用（ｉｎｖｉｇｏｒａｔｉｎｇ ａｃｔｉｏｎ）も示す。従って、本発明の活性化合物は、望ましくない微生物による攻撃に対して植物の内因性防御を動員させるのにも適している。

本発明に関連して、植物を強化する（抵抗性を誘導する）物質は、処理された植物が、その後で望ましくない微生物を接種されたときに、それら微生物に対して実質的な抵抗性を示すように、植物の防御システムを刺激することができる物質を意味するものと理解される。

この場合、望ましくない微生物は、植物病原性の菌類及び細菌類を意味するものと理解される。従って、処理後ある一定の期間、上記病原体による攻撃から植物を保護するために、本発明の物質を用いることができる。それらの保護がもたらされる期間は、植物が該活性化合物で処理されてから、一般に、１〜１０日間、好ましくは、１〜７日間に及ぶ。

植物病害を防除するために必要とされる濃度の該活性化合物に対して、植物は充分な耐性を有しているという事実により、植物の地上部の処理、栄養繁殖器官及び種子の処理、並びに、土壌の処理が可能である。

これに関連して、本発明の活性化合物は、ブドウ栽培における病害並びに果実、ジャガイモ及び野菜の栽培における病害を防除するために、例えば、特に、うどんこ病菌類、卵菌類、例えば、フィトフトラ属各種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、プラスモパラ属各種（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、プセウドペロノスポラ属各種（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）及びピシウム属各種（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）などに対して使用して、特に良好な結果を得ることができる。

本発明の活性化合物は、さらにまた、収量を増大させるのにも適している。さらに、本発明の活性化合物は、毒性も低く、植物も充分な耐性を示す。

適切な場合には、本発明の化合物は、特定の濃度又は特定の施用量において、除草剤、薬害軽減剤、成長調節剤若しくは植物の特性を改善する作用薬としても使用し得るか、又は、殺微生物剤（ｍｉｃｒｏｂｉｃｉｄｅ）として、例えば、殺菌剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）、抗真菌剤（ａｎｔｉｍｙｃｏｔｉｃ）、殺細菌剤若しくは殺ウイルス剤（これは、ウイロイドに対する作用薬も包含する）としても使用し得るか、又は、ＭＬＯ（マイコプラズマ様生物）及びＲＬＯ（リケッチア様生物）に対する作用薬としても使用し得る。適切な場合には、それらは、殺虫剤としても使用することができる。適切な場合には、それらは、別の活性化合物を合成するための中間体又は前駆物質としても使用することができる。

本発明による活性化合物は、植物が良好な耐性を示すこと及び温血動物に対する毒性が望ましい程度であること及び環境によって充分に許容されることと相まって、植物及び植物の器官を保護するのに適しており、収穫高を増大させるのに適しており、並びに、農業において、園芸において、畜産業において、森林で、庭園やレジャー施設で、貯蔵生産物や材料物質の保護において、及び、衛生学の分野において、収穫物の質を向上させるのに適している。それらは、好ましくは、作物保護剤として使用する。それらは、通常の感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、また、全ての発育段階又は一部の発育段階に対して有効である。

上記活性化合物又は組成物を用いた植物及び植物の部分の本発明による処理は、慣習的な処理方法を用いて、例えば、浸漬、散布、噴霧、灌漑、気化、散粉、煙霧、ばらまき、泡状化、塗布、拡散（ｓｐｒｅａｄｉｎｇ−ｏｎ）、灌水（灌注（ｄｒｅｎｃｈｉｎｇ））、点滴潅漑などによって、直接的に行うか、又は、該活性化合物又は組成物を植物及び植物の部分の周囲、生息環境若しくは貯蔵空間に作用させることにより行い、また、繁殖器官（ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ ｍａｔｅｒｉａｌ）の場合、特に種子の場合は、さらに、乾燥種子処理用粉末として、湿潤種子処理用溶液として、スラリー処理用水溶性粉末として行うか、また、被覆することによって、１層以上のコーティングを施すことによっても行う。さらに、該活性化合物を微量散布法（ｕｌｔｒａ−ｌｏｗ−ｖｏｌｕｍｅ ｍｅｔｈｏｄ）によって施用することも可能であり、又は、該活性化合物調製物若しくは活性化合物自体を土壌中に注入することも可能である。

さらに、材料物質の保護においては、望ましくない微生物（例えば、菌類）による攻撃及び破壊から工業材料を保護するするためにも、本発明の組成物又は活性化合物を用いることができる。

本発明に関連して、工業材料とは、工業技術において使用するために製造された非生体材料を意味するものと理解される。例えば、本発明の活性化合物で微生物による変性又は破壊から保護することが意図されている工業材料は、接着剤、サイズ、紙及び板紙、織物、皮革、木材、塗料及びプラスチック製品、冷却用潤滑油、並びに、微生物によって攻撃又は破壊され得る別の材料などであり得る。微生物の増殖により悪影響を受け得る製造プラントの部品、例えば、冷却水循環路なども、保護すべき材料の範囲内のものとして挙げることができる。本発明の目的に関して好ましく挙げることができる工業材料は、接着剤、サイズ、紙及び板紙、皮革、木材、塗料、冷却用潤滑油及び熱媒液であり、特に好ましくは、木材である。本発明による組成物又は活性化合物は、腐朽、腐敗、変色、脱色又は黴発生などの、不利な効果を防止することができる。

望ましくない菌類を防除するための本発明による方法は、貯蔵品を保護するために使用することもできる。ここで、貯蔵品は、長期間の保護が望まれる、植物若しくは動物起源の天然物質又は自然起源のそれら天然物質の加工製品を意味するものと理解される。植物起源の貯蔵品、例えば、植物若しくは植物の分部、例えば、茎、葉、塊茎、種子、果実、穀粒などは、新たに収穫されたものを保護することができるか、又は、（予備）乾燥、加湿、粉砕、摩砕、加圧成形又は焙焼によって加工された後で保護することができる。貯蔵品には、さらに、未加工の木材（例えば、建築用木材、電柱及び柵）又は完成品の形態にある木材（例えば、家具）の両方とも包含される。動物起源の貯蔵品は、例えば、皮革、革製品、毛皮及び獣毛などである。本発明による活性化合物は、腐朽、腐敗、変色、脱色又は黴発生などの、不利な効果を防止することができる。

工業材料を劣化又は変性させることができる微生物として挙げることができるものは、例えば、細菌類、菌類、酵母類、藻類及び粘菌類（ｓｌｉｍｅ ｏｒｇａｎｉｓｍｓ）などである。本発明の活性化合物は、好ましくは、菌類、特に、カビ類、材木を変色させる菌類及び材木を破壊する菌類（担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ））、並びに、粘菌類（ｓｌｉｍｅ ｏｒｇａｎｉｓｍｓ）及び藻類に対して作用する。以下の属の微生物を例として挙げることができる： アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）、例えば、アルテルナリア・テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｔｅｎｕｉｓ）； アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）、例えば、アスペルギルス・ニゲル（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）； カエトミウム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）、例えば、カエトミウム・グロボスム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ）； コニオホラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）、例えば、コニオホラ・プエタナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ ｐｕｅｔａｎａ）； レンチヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）、例えば、レンチヌス・チグリヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ ｔｉｇｒｉｎｕｓ）； ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）、例えば、ペニシリウム・グラウクム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇｌａｕｃｕｍ）； ポリポルス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）、例えば、ポリポルス・ベルシコロル（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）； アウレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）、例えば、アウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）； スクレロホマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）、例えば、スクレロホマ・ピチオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）； トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）、例えば、トリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）； エシェリキア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）、例えば、エシェリキア・コリ（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）； シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、例えば、シュードモナス・アエルギノサ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）； スタフィロコッカス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）、例えば、スタフィロコッカス・アウレウス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）。

本発明は、さらに、本発明によるヘテロシクリル−置換チアゾール類のうちの少なくとも１種類を含んでいる、望ましくない微生物を防除するための組成物にも関する。これらは、好ましくは、農業において使用するのに適した補助剤、溶媒、担体、界面活性剤又は増量剤を含んでいる殺菌剤組成物である。

本発明によれば、担体は、特に植物又は植物の部分又は種子への施用に関して、適用性を良好にするために、当該活性化合物と混合又は結合させる天然又は合成の有機物質又は無機物質である。このような担体は、固体又は液体であり得るが、一般に、不活性であり、そして、農業において使用するのに適しているべきである。

適切な固体担体は、例えば、アンモニウム塩、及び、粉砕された天然鉱物、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイ藻土、及び、粉砕された合成鉱物、例えば、微粉砕シリカ、アルミナ及びシリケートなどであり； 粒剤に適している固体担体は、例えば、粉砕して分別した天然石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及び苦灰岩、並びに、さらに、無機及び有機の粗挽き粉からなる合成顆粒や、有機材料、例えば、紙、おがくず、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコの葉柄などからなる顆粒などであり； 適切な乳化剤及び／又は泡形成剤は、例えば、非イオン性及びアニオン性の乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、及び、さらに、タンパク質加水分解物などであり； 適切な分散剤は、非イオン性及び／又はイオン性の物質、例えば、アルコール／ＰＯＥ及び／又はＰＯＰエーテル類、酸及び／又はＰＯＰ／ＰＯＥエステル類、アルキルアリール及び／又はＰＯＰ／ＰＯＥエーテル類、脂肪及び／又はＰＯＰ／ＰＯＥ付加体、ＰＯＥ及び／又はＰＯＰポリオール誘導体、ＰＯＥ及び／又はＰＯＰ／ソルビタン若しくは糖付加体、アルキル若しくはアリールのスルフェート類、アルキル若しくはアリールのスルホネート類及びアルキル若しくはアリールのホスフェート類又はそれらの対応するＰＯエーテル付加体の類から選ばれたものである。さらに、適切なオリゴマー又はポリマー、例えば、ビニルモノマーから誘導されたもの、アクリル酸から誘導されたもの、ＥＯ及び／又はＰＯの単独又は例えば（ポリ）アルコール類若しくは（ポリ）アミン類と組み合わせたものから誘導されたもの。さらに、リグニン及びそのスルホン酸誘導体、未変性セルロース及び変性セルロース、芳香族及び／又は脂肪族スルホン酸並びにそれらのホルムアルデヒドとの付加体なども使用することができる。

上記活性化合物は、溶液剤、エマルション剤、水和剤、水性懸濁液剤、油性懸濁液剤、粉末剤（ｐｏｗｄｅｒｓ）、粉剤（ｄｕｓｔｓ）、ペースト剤、可溶性粉末剤、可溶性顆粒剤、ばらまき用顆粒剤、サスポエマルション製剤、活性化合物を含浸させた天然物質、活性化合物を含浸させた合成物質、肥料、及び、さらに、ポリマー物質中にマイクロカプセル化したもののような、慣習的な製剤に変換することができる。

本発明の活性化合物は、それだけでも施用することができるし、その製剤の形態又はそれから調製される使用形態、例えば、即時使用可能な（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ）溶液剤、エマルション剤、水性懸濁液剤、油性懸濁液剤、粉末剤（ｐｏｗｄｅｒｓ）、水和剤、ペースト剤、可溶性粉末剤、粉剤（ｄｕｓｔｓ）、可溶性顆粒剤、ばらまき用顆粒剤、サスポエマルション製剤、活性化合物を含浸させた天然物質、活性化合物を含浸させた合成物質、肥料、及び、さらに、ポリマー物質中にマイクロカプセル化したものなどの形態でも施用することができる。施用は、慣習的な方法で、例えば、灌水、散布、噴霧、ばらまき、散粉、泡状散布（ｆｏａｍｉｎｇ）、塗布などにより行う。さらに、本発明の活性化合物は、微量散布法により施用することも可能であり、又は、該活性化合物の調製物若しくは活性化合物自体を土壌に注入することも可能である。植物の種子を処理することも可能である。

上記製剤は、自体公知の方法で、例えば、該活性化合物を少なくとも１種類の慣習的な増量剤、溶媒若しくは稀釈剤、乳化剤、分散剤、及び／又は、結合剤若しくは固定剤、湿潤剤、撥水剤と混合させ、適切な場合には、さらに、乾燥剤及び紫外線安定剤と混合させ、適切な場合には、さらに、染料及び顔料、消泡剤、防腐剤、第２の増粘剤、粘着剤、ジベレリン類、並びに、さらなる加工助剤と混合させることにより、調製することができる。

本発明による組成物には、適切な装置を用いて植物又は種子に対して施用可能で且つ既に使用できる状態にある製剤のみではなく、使用前に水で希釈することが必要な商業的な濃厚物も包含される。

本発明による活性化合物は、それだけで、又は、その（商業用）製剤中に、及び、そのような製剤から調製された使用形態中に、殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節剤、除草剤、肥料、薬害軽減剤及び／又は情報化学物質などの別の（既知）活性化合物との混合物として、存在し得る。

補助剤として使用するのに適しているものは、当該組成物自体及び／又はそれから誘導された調製物（例えば、散布液、種子粉衣）に、特定の特性、例えば、特定の技術的特性及び／又特定の生物学的特性などを付与するのに適している物質である。典型的な適する補助剤は、増量剤、溶媒及び担体である。

適切な増量剤は、例えば、水、並びに、極性及び非極性の有機化学的液体、例えば、以下の種類から選択されるものである：芳香族及び非芳香族の炭化水素類（例えば、パラフィン類、アルキルベンゼン類、アルキルナフタレン類、クロロベンゼン類）、アルコール類及びポリオール類（これらは、適切な場合には、置換されていてもよく、エーテル化されていてもよく、及び／又は、エステル化されていてもよい）、ケトン類（例えば、アセトン、シクロヘキサノン）、エステル類（これは、脂肪類及び油類を包含する）及び（ポリ）エーテル類、置換されていない及び置換されているアミン類、アミド類、ラクタム類（例えば、Ｎ−アルキルピロリドン類）及びラクトン類、スルホン類及びスルホキシド類（例えば、ジメチルスルホキシド）。

液化ガス増量剤又は担体は、周囲温度及び大気圧下では気体である液体、例えば、エーロゾル噴射剤、例えば、ハロゲン化炭化水素類、さらに、ブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素などである。

上記製剤において、粘着付与剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、並びに、粉末又は顆粒又はラテックスの形態にある天然ポリマー及び合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、又は、天然のリン脂質、例えば、セファリン及びレシチン、及び、合成リン脂質などを使用することができる。可能な別の添加剤は、鉱油及び植物油である。

使用する増量剤が水である場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。適する液体溶媒は、本質的に、芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン又はパラフィン類、例えば、鉱油留分、アルコール類、例えば、ブタノール又はグリコールとそれらのエーテル及びエステル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシドなどであり、さらに、水も適している。

本発明の組成物には、例えば界面活性剤などの、さらなる成分も付加的に含有させることができる。適切な界面活性剤は、イオン特性若しくは非イオン特性を有する乳化剤及び／若しくは泡形成剤、分散剤又は湿潤剤であるか、又は、そのような界面活性剤の混合物である。これらの例は、以下のものである：ポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸若しくはナフタレンスルホン酸の塩、エチレンオキシドと脂肪アルコールの重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪酸の重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪アミンの重縮合物、置換されているフェノール（好ましくは、アルキルフェノール又はアリールフェノール）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（好ましくは、アルキルタウレート）、ポリエトキシル化アルコールのリン酸エステル若しくはポリエトキシル化フェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、並びに、硫酸アニオン、スルホン酸アニオン及びリン酸アニオンを含んでいる該化合物の誘導体、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、タンパク質加水分解物、リグノスルファイト廃液及びメチルセルロースなど。該活性化合物のうちの１種類及び／又は該不活性担体のうちの１種類が水不溶性であり且つ施用が水で行われる場合は、界面活性剤を存在させることが必要である。界面活性剤の割合は、本発明組成物の５重量％〜４０重量％である。

着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー（Ｐｒｕｓｓｉａｎ Ｂｌｕｅ）、並びに、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに、微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などを使用することができる。

可能な別の添加剤は、芳香物質、場合により改質されていてもよい鉱油又は植物油、蝋、並びに、栄養素（微量栄養素を包含する）、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などである。

安定剤（例えば、低温安定剤）、防腐剤、酸化防止剤、光安定剤、又は、化学的及び／若しくは物理的安定性を向上させる別の作用剤も存在させることができる。

適切な場合には、付加的な別の成分、例えば、保護コロイド、結合剤、粘着剤、増粘剤、揺変剤、浸透剤、安定化剤、金属イオン封鎖剤、錯体形成物質なども存在させることができる。一般的に、該活性化合物は、製剤目的で慣習的に使用される固体又は液体の任意の添加剤と組み合わせることが可能である。

該製剤は、一般に、０．０５〜９９重量％、０．０１〜９８％重量％、好ましくは、０．１〜９５重量％、特に好ましくは、０．５〜９０重量％の活性化合物を含有し、極めて特に好ましくは、１０〜７０重量％の活性化合物を含有する。

上記製剤は、望ましくない微生物を防除するために、本発明の方法で使用することが可能であり、その際、本発明によるヘテロシクリル−置換チアゾール類は、当該微生物及び／又はそれらの生息環境に施用される。

本発明による活性化合物は、それだけで、又は、その製剤中に含ませて、例えば活性スペクトルを拡大するために又は抵抗性の発達を防止するために、既知の殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤若しくは殺虫剤と混合した状態で使用することもできる。

適切な混合相手剤は、例えば、既知の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺細菌剤である（「Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ， １３ｔｈ ｅｄ．」も参照されたい）。

除草剤のような別の既知活性化合物と混合することも可能であり、又は、肥料及び成長調節剤、薬害軽減剤及び／若しくは情報化学物質と混合することも可能である。

施用は、その使用形態に適合させた方法で実施する。

本発明は、さらに、種子を処理する方法も包含する。

本発明のさらなる態様は、特に、本発明によるヘテロシクリル−置換チアゾール類のうちの少なくとも１種類で処理された種子に関する。本発明による種子は、有害な植物病原性菌類に対して種子を保護するための方法において使用される。これらの方法においては、本発明による少なくとの１種類の活性化合物で処理された種子を使用する。

本発明による組成物及び活性化合物は、種子を処理するのにも適している。有害な生物に起因する作物植物に対する被害の大部分は、貯蔵中に、又は、種子が土壌中に導入された後で、並びに、植物が発芽している最中及び発芽の後に、種子が攻撃されたとき起こる。この相は特に危険である。それは、生長している植物の根及び苗条は特に感受性が高く、少量の損傷であってもその植物全体が死に至り得るからである。従って、適切な組成物を用いて種子及び発芽中の植物を保護することに、大きな関心が持たれている。

植物の種子を処理することによる有害な植物病原性菌類の防除は、長い間知られており、継続的に改良が加えられている。しかしながら、種子の処理においては、必ずしも満足のいくように解決することができるわけではない多くの問題に遭遇する。かくして、播種後又は植物の出芽後に作物保護剤を追加で施用することを不要とするような、又は、追加の施用が少なくとも有意に低減されるような、種子及び発芽中の植物を保護する方法を開発することは望ましい。さらに、使用する活性化合物によって植物自体に損傷を与えることなく、植物病原性菌類による攻撃から種子及び発芽中の植物が最大限に保護されるように、使用する活性化合物の量を最適化することも望ましい。特に、種子を処理する方法では、最少量の作物保護剤を使用して種子及び発芽中の植物の最適な保護を達成するために、トランスジェニック植物の内因性の殺菌特性も考慮に入れるべきである。

従って、本発明は、害虫及び／又は有害な植物病原性菌類による攻撃から種子及び発芽中の植物を保護する方法にも関し、ここで、該方法は、当該種子を本発明の組成物で処理することによる。本発明は、さらに、種子及び発芽中の植物を植物病原性菌類から保護するために種子を処理するための本発明の組成物の使用にも関する。さらに、本発明は、植物病原性菌類からの保護がもたらされるように、本発明の組成物で処理された種子にも関する。

出芽後の植物に損傷を与える害虫及び／又は有害な植物病原性菌類は、主として、土壌及び植物の地上部を作物保護剤で処理することによって防除される。作物保護剤は、環境並びにヒト及び動物の健康に対して影響を及ぼし得ることに関して懸念があるので、施用する活性化合物の量を低減する努力が成されている。

本発明の有利な点の１つは、本発明の組成物が有している際立った浸透移行特性によって、その組成物で種子を処理することにより、害虫及び／又は有害な植物病原性菌類から、その種子自体が保護されるのみではなく、出芽後に生じる植物も保護されるということである。このようにして、播種時又は播種後間もなくの作物の即時的な処理を省くことができる。

さらにまた、本発明の組成物及び活性化合物が、特に、トランスジェニック種子（その種子から生長した植物は、害虫に対して作用するタンパク質を発現することができる）に対しても使用可能であるということも、有利な点として見なさなくてはならない。そのような種子を本発明の組成物及び活性化合物で処理することで、特定の害虫は、例えば殺虫活性タンパク質の発現によってさえ、防除可能である。驚くべきことに、本発明において、さらなる相乗効果が観察される場合がある。そのような相乗効果は、害虫による攻撃に対する保護の有効性をさらに改善する。

本発明の組成物は、農業において、温室内で、森林で又は園芸において使用される全ての植物品種の種子を保護するのに適している。特に、これは、禾穀類（例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、アワ及びエンバク）、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、イネ、ジャガイモ、ヒマワリ、インゲンマメ、コーヒー、ビート（例えば、テンサイ及び飼料用ビート）、ラッカセイ、野菜（例えば、トマト、キュウリ、タマネギ及びレタス）、芝及び観賞植物の種子である。禾穀類（例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ及びエンバク）、トウモロコシ及びイネの種子を処理することは、特に重要である。

以下でも記載されているように、本発明の組成物又は活性化合物によるトランスジェニック種子の処理も、特に重要である。これは、殺虫特性を有するポリペプチド又はタンパク質の発現を支配する少なくとも１種類の異種遺伝子を含んでいる植物の種子である。トランスジェニック種子内の異種遺伝子は、例えば、バシルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）種、リゾビウム（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｍ）種、シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、セラチア（Ｓｅｒｒａｔｉａ）種、トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）種、クラビバクテル（Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ）種、グロムス（Ｇｌｏｍｕｓ）種又はグリオクラジウム（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ）種の微生物に由来し得る。この異種遺伝子は、好ましくは、その遺伝子産物がアワノメイガ（Ｅｕｒｏｐｅａｎ ｃｏｒｎ ｂｏｒｅｒ）及び／又はウェスタンコーンルートワーム（Ｗｅｓｔｅｒｎ ｃｏｒｎ ｒｏｏｔ ｗｏｒｍ）に対して活性を示すバシルス属種（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐ．）に由来する。それは、特に好ましくは、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する異種遺伝子である。

本発明に関連して、本発明の組成物は、種子に対して、単独で施用するか、又は、適切な製剤中に含ませて施用する。好ましくは、種子は、処理中の損傷を回避するのに充分なほど安定な状態で処理する。一般に、種子は、収穫と播種の間の任意の時点で処理することができる。通常使用する種子は、植物から分離されていて、穂軸、殻、葉柄、外皮、被毛又は果肉を伴っていない。かくして、例えば、収穫され、不純物が取り除かれ、含水量が１５重量％未満となるまで乾燥された種子を使用することができる。あるいは、乾燥後に例えば水で処理され、その後再度乾燥された種子を使用することもできる。

種子を処理する場合、種子の発芽が悪影響を受けないように、又は、種子から生じた植物が損傷を受けないように、種子に施用する本発明組成物の量及び／又はさらなる添加剤の量を選択することに関して一般に注意しなくてはならない。このことは、とりわけ、特定の施用量で薬害作用を示し得る活性化合物の場合には、留意しなくてはならない。

本発明の組成物は、直接的に施用することが、即ち、さらなる成分を含ませることなく、また、希釈することなく、施用することが可能である。一般に、該組成物は、適切な製剤の形態で種子に施用するのが好ましい。種子を処理するための適切な製剤及び方法は、当業者には知られており、例えば、以下の文献に記載されている：ＵＳ ４，２７２，４１７Ａ、ＵＳ ４，２４５，４３２Ａ、ＵＳ ４，８０８，４３０Ａ、ＵＳ ５，８７６，７３９Ａ、ＵＳ ２００３／０１７６４２８Ａ１、ＷＯ ２００２／０８０６７５Ａ１、ＷＯ ２００２／０２８１８６Ａ２。

本発明に従って使用することが可能な活性化合物は、慣習的な種子粉衣製剤、例えば、溶液剤、エマルション剤、懸濁液剤、粉末剤、泡剤、スラリー剤又は種子用の別のコーティング材料や、及び、さらに、ＵＬＶ製剤などに変換することができる。

これらの製剤は、既知方法で、活性化合物又は活性化合物組合せを、慣習的な添加剤、例えば、慣習的な増量剤、及び、さらに、溶媒又は希釈剤、着色剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、防腐剤、第２の増粘剤、粘着剤、ジベレリン類などと混合させ、及び、さらに、水と混合させることによって、調製する。

本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる適切な着色剤には、そのような目的に関して慣習的な全ての着色剤が包含される。水中であまり溶解しない顔料と水中で溶解する染料の両方を使用することができる。挙げることができる例としては、「Ｒｈｏｄａｍｉｎ Ｂ」、「Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １１２」及び「Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｒｅｄ １」の名称で知られている着色剤などがある。

本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる適切な湿潤剤には、農薬活性化合物の製剤中において慣習的な、湿潤を促進する全ての物質が包含される。好ましくは、アルキルナフタレン−スルホネート類、例えば、ジイソプロピルナフタレン−スルホネート又はジイソブチルナフタレン−スルホネートなどを使用することができる。

本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる適切な分散剤及び／又は乳化剤には、農薬活性化合物の製剤中において慣習的な非イオン性、アニオン性及びカチオン性の全ての分散剤が包含される。好ましくは、非イオン性若しくはアニオン性の分散剤又は非イオン性若しくはアニオン性の分散剤の混合物を使用することができる。特に適している非イオン性分散剤は、エチレンオキシド−プロピレンオキシドブロックコポリマー類、アルキルフェノールポリグリコールエーテル類及びトリスチリルフェノールポリグリコールエーテル類、並びに、それらのリン酸化誘導体又は硫酸化誘導体である。特に適しているアニオン性分散剤は、リグノスルホネート類、ポリアクリル酸塩類及びアリールスルホネート−ホルムアルデヒド縮合物である。

本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる適切な消泡剤には、農薬活性化合物の製剤中において慣習的な全ての泡抑制物質が包含される。好ましくは、シリコーン消泡剤及びステアリン酸マグネシウムを使用することができる。

本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる適切な防腐剤には、農薬組成物中で当該目的のために使用することが可能な全ての物質が包含される。例として、ジクロロフェン及びベンジルアルコールヘミホルマールを挙げることができる。

本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる適切な第２の増粘剤には、農薬組成物中で当該目的のために使用することが可能な全ての物質が包含される。好ましくは、セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、変性クレー及び微粉砕シリカが適している。

本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる適切な粘着剤には、種子粉衣製品中で使用可能な全ての慣習的な結合剤が包含される。好ましくは、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール及びチロースを挙げることができる。

本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる適切なジベレリンは、好ましくは、ジベレリンＡ１、ジベレリンＡ３（＝ジベレリン酸）、ジベレリンＡ４及びジベレリンＡ７である。特に好ましくは、ジベレリン酸を使用する。ジベレリン類は知られている（ｃｆ． Ｒ．Ｗｅｇｌｅｒ “Ｃｈｅｍｉｅ ｄｅｒ Ｐｆｌａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｚ− ｕｎｄ Ｓｃｈａｄｌｉｎｇｓｂｅｋａｍｐｆｕｎｇｓｍｉｔｔｅｌ”， Ｖｏｌ．２， Ｓｐｒｉｎｇｅｒ Ｖｅｒｌａｇ， １９７０， ｐｐ．４０１−４１２）。

本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤は、極めて広範な種類のタイプのうちのいずれかの種子を処理するために、直接的に使用することができるか、又は、予め水で希釈したあとで使用することができる。例えば、濃厚製剤（ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）又は水で希釈することによって濃厚製剤から得ることができる調製物は、禾穀類、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク及びライコムギなどの種子を粉衣するのに使用可能であり、並びに、さらに、トウモロコシ、イネ、ナタネ、エンドウマメ、インゲンマメ、ワタ、ヒマワリ及びビートの種子を粉衣するのに使用可能であり、又は、極めて広範な種類のうちのいずれかの野菜の種子を粉衣するのに使用可能である。本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤又はそれらの希釈された調製物は、トランスジェニック植物の種子を粉衣するのにも使用することが可能である。これに関連して、発現により形成された物質との相互作用において、付加的な相乗効果が生じることもあり得る。

本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤又は水を添加することによってその種子粉衣製剤から調製される調製物を用いて種子を処理するのに適している混合装置には、粉衣に関して一般的に使用可能な全ての混合装置が包含される。粉衣するときに採用される具体的な手順は、種子を混合機の中に入れること、所望される特定量の種子粉衣製剤を、そのままで添加するか又は予め水で希釈したあとで添加すること、及び、該製剤が当該種子の表面に均質に分配されるまで混合を実施することを含んでいる。場合により、続いて乾燥工程を行う。

本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の施用量は、比較的広い範囲内で変えることができる。それは、当該製剤中の活性化合物のそれぞれの含有量及び種子に依存する。一般に、活性化合物組合せの施用量は、種子１ｋｇ当たり０．００１〜５０ｇであり、好ましくは、種子１ｋｇ当たり０．０１〜１５ｇである。

さらに、本発明による式（Ｉ）で表される化合物は、極めて優れた抗真菌活性も示す。それらは、極めて広い抗真菌活性スペクトルを有しており、特に、皮膚糸状菌、並びに、酵母菌、カビ及び二相性真菌類に対して〔例えば、カンジダ属各種（Ｃａｎｄｉｄａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、カンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ）、カンジダ・グラブラタ（Ｃａｎｄｉｄａ ｇｌａｂｒａｔａ）に対して〕、並びに、エピデルモフィトン・フロコスム（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ）、アスペルギルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスペルギルス・ニゲル（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）及びアスペルギルス・フミガツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）、トリコフィトン属各種（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、トリコフィトン・メンタグロフィテス（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ）、ミクロスポロン属各種（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ミクロスポロン・カニス（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ ｃａｎｉｓ）及びミクロスポロン・アウドウイニイ（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ ａｕｄｏｕｉｎｉｉ）などに対して、極めて広い抗真菌活性スペクトルを有している。これら菌類のリストは、包含され得る真菌スペクトルを決して限定するものではなく、単に例示的なものである。

従って、本発明による式（Ｉ）で表される活性化合物は、医薬用途と非医薬用途の両方で使用することができる。

本発明の活性化合物は、そのままでも施用することができるし、その製剤の形態及びそれから調製される使用形態、例えば、即時使用可能な（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ）溶液剤、懸濁液剤、水和剤、ペースト剤、可溶性粉末剤、粉剤及び顆粒剤などの形態でも施用することができる。施用は、慣習的な方法で、例えば、灌水、散布、噴霧、ばらまき、散粉、泡状散布（ｆｏａｍｉｎｇ）、塗布などにより行う。本発明の活性化合物は、微量散布法（ｕｌｔｒａ−ｌｏｗ−ｖｏｌｕｍｅ ｍｅｔｈｏｄ）により施用することも可能であり、又は、該活性化合物の調製物若しくは活性化合物自体を土壌中に注入することも可能である。植物の種子を処理することも可能である。

本発明の活性化合物を殺菌剤として使用する場合、その施用量は、施用の種類に応じて、比較的広い範囲内で変えることができる。本発明による活性化合物の施用量は、以下のとおりである：
・ 植物の部分、例えば、葉を処理する場合： ０．１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは、１０〜１０００ｇ／ｈａ、特に好ましくは、５０〜３００ｇ／ｈａ（当該施用が灌水又は滴下による場合、特に、ロックウール又はパーライトなどの不活性底土を用いる場合は、上記施用量はさらに低減させることもできる）；
・ 種子を処理する場合： 種子１００ｋｇ当たり２〜２００ｇ、好ましくは、種子１００ｋｇ当たり３〜１５０ｇ、特に好ましくは、種子１００ｋｇ当たり２．５〜２５ｇ、極めて特に好ましくは、種子１００ｋｇ当たり２．５〜１２．５ｇ；
・ 土壌処理の場合： ０．１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは、１〜５０００ｇ／ｈａ。

上記施用量は、例としてのみ挙げられており、本発明の目的に関して限定するものではない。

獣医学の分野において、及び、動物の飼育において、本発明による活性化合物は、既知方法で、例えば、錠剤、カプセル剤、飲み薬（ｄｒｉｎｋ）、水薬（ｄｒｅｎｃｈ）、顆粒剤、ペースト剤、大型丸薬、フィードスルー法及び坐剤などの形態で腸内投与することにより、並びに、例えば、注射（筋肉内注射、皮下注射、静脈内注射、腹腔内注射など）及びインプラントなどにより非経口投与することにより、並びに、鼻内施用することにより、並びに、例えば、薬浴（ｂａｔｈｉｎｇ）又は浸漬（ｄｉｐｐｉｎｇ）、スプレー、ポアオン及びスポットオン、洗浄及び散粉の形態で経皮施用することにより、並びに、当該活性化合物を含有する成形品、例えば、首輪、耳標、尾標、肢バンド（ｌｉｍｂ ｂａｎｄｓ）、端綱、マーキング装置などを用いて、施用する。

家畜、家禽及び家庭内動物などに使用する場合、式（Ｉ）で表される活性化合物は、１〜８０重量％の量の該活性化合物を含有する製剤（例えば、粉末剤、エマルション剤、フロアブル剤など）として、直接的に施用することができるか、又は、１００倍〜１００００倍に稀釈した後で施用することができるか、又は、それらは、薬浴として施用することができる。

適切な場合には、即時使用可能な（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ）組成物には、別の殺虫剤も含ませることができ、また、適切な場合には、１種類以上のさらなる殺菌剤も含ませることができる。

可能な付加的な混合相手剤に関しては、上記で挙げた殺虫剤及び殺菌剤を参照されたい。

本発明による化合物は、さらにまた、海水又は淡海水と接触するもの（例えば、船体、障壁（ｓｃｒｅｅｎ）、網、建造物、係船設備及び信号システム）をコロニー形成に対して保護するために使用することもできる。

本発明の化合物は、単独で、又は、別の活性化合物と組み合わせて、汚れ止め剤として用いることもできる。

本発明による処理方法は、遺伝子組換え生物（ＧＭＯ）、例えば、植物又は種子などを処理するために使用することができる。遺伝子組換え植物（又は、トランスジェニック植物）は、異種遺伝子がゲノムに安定的に組み込まれている植物である。表現「異種遺伝子」は、本質的に、供給されたか又は当該植物の外部で構築された遺伝子であって、核のゲノム、葉緑体のゲノム又はミトコンドリアのゲノムの中に導入されたときに、興味深いタンパク質若しくはポリペプチドを発現することにより、又は、その植物体内に存在している別の１つ若しくは複数の遺伝子をダウンレギュレート若しくはサイレンシングすることにより、当該形質転換された植物に新しい又は改善された作物学的特性又は別の特性を付与する遺伝子を意味する〔例えば、アンチセンス技術、コサプレッション技術又はＲＮＡ干渉（ＲＮＡｉ）技術などを使用する〕。ゲノム内に位置している異種遺伝子は、導入遺伝子とも称される。植物ゲノム内におけるその特異的な位置によって定義される導入遺伝子は、形質転換又は遺伝子導入イベントと称される。

植物種又は植物品種、それらの生育場所及び生育条件（土壌、気候、生育期、養分（ｄｉｅｔ））に応じて、本発明の処理により、相加効果を超える効果（「相乗効果」）も生じ得る。かくして、例えば、以下の効果（ここで、該効果は、実際に予期された効果を超える）などが可能である：本発明により使用し得る活性化合物及び組成物の施用量の低減及び／又は活性スペクトルの拡大及び／又は活性の増強、植物の生育の向上、高温又は低温に対する耐性の向上、渇水又は水中若しくは土壌中に含まれる塩分に対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、促進された成熟、収穫量の増加、果実の大きさの増大、植物の高さの増大、葉の緑色の向上、より早い開花、収穫された生産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、果実内の糖度の上昇、収穫された生産物の貯蔵安定性の向上及び／又は加工性の向上。

特定の施用量において、本発明による活性化合物組合せは、植物において強化効果（ｓｔｒｅｎｇｔｈｅｎｉｎｇ ｅｆｆｅｃｔ）も示し得る。従って、本発明の活性化合物組合せは、望ましくない植物病原性の菌類及び／又は微生物類及び／又はウイルス類による攻撃に対して植物の防御システムを動員させるのにも適している。これは、適切な場合には、本発明による組合せの例えば菌類に対する強化された活性の理由のうちの１つであり得る。植物を強化する（抵抗性を誘導する）物質は、本発明に関連して、処理された植物が、その後で望ましくない植物病原性の菌類及び／又は微生物類及び／又はウイルス類を接種されたときに、それらの望ましくない植物病原性の菌類及び／又は微生物類及び／又はウイルス類に対して実質的な程度の抵抗性を示すように、植物の防御システムを刺激することができる物質又は物質の組合せを意味するものと理解される。この場合、望ましくない植物病原性の菌類及び／又は微生物類及び／又はウイルス類は、植物病原性の菌類、細菌類及びウイルス類を意味するものと理解される。かくして、処理後ある一定の期間、上記病原体による攻撃から植物を保護するために、本発明の物質を用いることができる。保護がもたらされる期間は、植物が該活性化合物で処理されてから、一般に、１〜１０日間、好ましくは、１〜７日間に及ぶ。

本発明に従って処理するのが好ましい植物及び植物品種には、特に有利で有益な特性を植物に付与する遺伝物質を有している全ての植物（育種によって達成されたものであろうと、及び／又は、生物工学が関連しないものであろうと）が包含される。

本発明に従って処理するのが同様に好ましい植物及び植物品種は、１以上の生物的ストレス因子に対して抵抗性を示す。即ち、そのような植物は、害虫及び有害微生物に対して、例えば、線虫類、昆虫類、ダニ類、植物病原性の菌類、細菌類、ウイルス類及び／又はウイロイド類などに対して、良好な防御を示す。

本発明に従って同様に処理し得る植物及び植物品種は、１以上の非生物的ストレス因子に対して抵抗性を示す植物である。非生物的なストレス状態としては、例えば、渇水、低温に晒されること、熱に晒されること、浸透ストレス、湛水、土壌中の増大した塩分、より多くの鉱物に晒されること、オゾンに晒されること、強い光に晒されること、利用可能な窒素養分が限られていること、利用可能なリン養分が限られていること、日陰回避などを挙げることができる。

本発明に従って同様に処理し得る植物及び植物品種は、増大した収量特性を特徴とする植物である。そのような植物における増大した収量は、例えば、改善された植物の生理機能、生長及び発育、例えば、水の利用効率、水の保持効率、改善された窒素の利用性、強化された炭素同化作用、改善された光合成、上昇した発芽効率及び促進された成熟などの結果であり得る。収量は、さらに、改善された植物の構成（ａｒｃｈｉｔｅｃｔｕｒｅ）によっても影響され得る（ストレス条件下及び非ストレス条件下）。そのような改善された植物の構成としては、早咲き、ハイブリッド種子産生のための開花制御、実生の活力、植物の寸法、節間の数及び距離、根の成長、種子の寸法、果実の寸法、莢の寸法、莢又は穂の数、１つの莢又は穂当たりの種子の数、種子の体積、強化された種子充填、低減された種子分散、低減された莢の裂開及び耐倒伏性などがある。収量についてのさらなる形質としては、種子の組成、例えば、炭水化物含有量、タンパク質含有量、油含有量及び油の組成、栄養価、抗栄養化合物の低減、改善された加工性並びに向上した貯蔵安定性などがある。

本発明に従って処理し得る植物は、雑種強勢又は雑種効果（これは、結果として、一般に、増加した収量、向上した活力、向上した健康状態並びに生物的及び非生物的ストレス因子に対する向上した抵抗性をもたらす）の特性を既に呈しているハイブリッド植物である。そのような植物は、典型的には、雄性不稔交配母体近交系（ｉｎｂｒｅｄ ｍａｌｅ ｓｔｅｒｉｌｅ ｐａｒｅｎｔ ｌｉｎｅ）（雌性親）を別の雄性稔性交配母体近交系（ｉｎｂｒｅｄ ｍａｌｅ ｆｅｒｔｉｌｅ ｐａｒｅｎｔ ｌｉｎｅ）（雄性親）と交雑させることによって作られる。ハイブリッド種子は、典型的には、雄性不稔植物から収穫され、そして、栽培者に販売される。雄性不稔植物は、場合により（例えば、トウモロコシにおいて）、雄穂を除去することによって〔即ち、雄性繁殖器官又は雄花を機械的に除去することによって〕、作ることができる。しかしながら、より典型的には、雄性不稔性は、植物ゲノム内の遺伝的決定基の結果である。その場合、及び、特に種子がハイブリッド植物から収穫される所望の生産物である場合、典型的には、雄性不稔性に関与する遺伝的決定基を含んでいる該ハイブリッド植物において雄性稔性を確実に完全に回復させることは有用である。これは、雄性不稔性に関与する遺伝的決定基を含んでいるハイブリッド植物において雄性稔性を回復させることが可能な適切な稔性回復遺伝子を雄性親が有していることを確実なものとすることによって達成することができる。雄性不稔性に関する遺伝的決定基は、細胞質内に存在し得る。細胞質雄性不稔（ＣＭＳ）の例は、例えば、アブラナ属各種（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｓｐｅｃｉｅｓ）に関して記述された。しかしながら、雄性不稔性に関する遺伝的決定基は、核ゲノム内にも存在し得る。雄性不稔性植物は、遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によっても得ることができる。雄性不稔性植物を得る特に有用な方法は、ＷＯ ８９／１０３９６に記載されており、ここでは、例えば、バルナーゼなどのリボヌクレアーゼを雄ずい内のタペータム細胞において選択的に発現させる。次いで、タペータム細胞内においてバルスターなどのリボヌクレアーゼインヒビターを発現させることによって、稔性を回復させることができる。

本発明に従って処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、除草剤耐性植物、即ち、１種類以上の所与の除草剤に対して耐性にされた植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、当該除草剤耐性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。

除草剤耐性植物は、例えば、グリホセート耐性植物、即ち、除草剤グリホセート又はその塩に対して耐性にされた植物である。例えば、グリホセート耐性植物は、酵素５−エノールピルビルシキミ酸−３−リン酸シンターゼ（ＥＰＳＰＳ）をコードする遺伝子で植物を形質転換させることによって得ることができる。そのようなＥＰＳＰＳ遺伝子の例は、以下のものである：細菌サルモネラ・チフィムリウム（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ ｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍ）のＡｒｏＡ遺伝子（突然変異ＣＴ７）、細菌アグロバクテリウム属各種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐ．）のＣＰ４遺伝子、ペチュニアのＥＰＳＰＳをコードする遺伝子、トマトのＥＰＳＰＳをコードする遺伝子又はオヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）のＥＰＳＰＳをコードする遺伝子。それは、突然変異ＥＰＳＰＳであることも可能である。グリホセート耐性植物は、さらにまた、グリホセートオキシドレダクターゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、さらにまた、グリホセートアセチルトランスフェラーゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、さらにまた、上記遺伝子の自然発生突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることもできる。

別の除草剤抵抗性植物は、例えば、酵素グルタミンシンターゼを阻害する除草剤（例えば、ビアラホス、ホスフィノトリシン又はグルホシネート）に対して耐性にされている植物である。そのような植物は、当該除草剤を解毒する酵素を発現させるか、又は、阻害に対して抵抗性を示す突然変異グルタミンシンターゼ酵素を発現させることによって、得ることができる。そのような有効な一解毒酵素は、例えば、ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼをコードする酵素である（例えば、ストレプトマイセス属各種（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）に由来するｂａｒタンパク質又はｐａｔタンパク質）。外因性のホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼを発現する植物は、記述されている。

さらなる除草剤耐性植物は、さらにまた、酵素ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に対して耐性にされている植物である。ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ類は、パラ−ヒドロキシフェニルピルベート（ＨＰＰ）がホモゲンチセートに変換される反応を触媒する酵素である。ＨＰＰＤ阻害薬に対して耐性を示す植物は、自然発生抵抗性ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子を用いて、又は、突然変異ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子を用いて、形質転換させることができる。ＨＰＰＤ阻害薬に対する耐性は、さらにまた、ＨＰＰＤ阻害薬による天然ＨＰＰＤ酵素の阻害にもかかわらずホモゲンチセートを形成させることが可能な特定の酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換させることによっても得ることができる。ＨＰＰＤ阻害薬に対する植物の耐性は、さらにまた、ＨＰＰＤ耐性酵素をコードする遺伝子に加えて酵素プレフェナートデヒドロゲナーゼをコードする遺伝子を用いて植物を形質転換させることによって改善することもできる。

さらなる除草剤抵抗性植物は、アセトラクテートシンターゼ（ＡＬＳ）阻害薬に対して耐性にされている植物である。既知ＡＬＳ阻害薬としては、例えば、スルホニル尿素系除草剤、イミダゾリノン系除草剤、トリアゾロピリミジン系除草剤、ピリミジニルオキシ（チオ）ベンゾエート系除草剤、及び／又は、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系除草剤などがある。ＡＬＳ酵素（「アセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）」としても知られている）における種々の突然変異体は、種々の除草剤及び除草剤の群に対する耐性を付与することが知られている。スルホニル尿素耐性植物及びイミダゾリノン耐性植物の作製については、国際公開ＷＯ １９９６／０３３２７０に記述されている。さらなるスルホニル尿素耐性植物及びイミダゾリノン耐性植物についても、例えば、ＷＯ ２００７／０２４７８２に記述されている。

イミダゾリノン及び／又はスルホニル尿素に対して耐性を示す別の植物は、誘導された突然変異誘発によって得ることができるか、当該除草剤の存在下での細胞培養における選抜によって得ることができるか、又は、突然変異育種によって得ることができる。

本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、昆虫抵抗性トランスジェニック植物、即ち、特定の標的昆虫による攻撃に対して抵抗性にされた植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような昆虫抵抗性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。

本明細に関連して、用語「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」には、以下のものをコードするコード配列を含んでいる少なくとも１の導入遺伝子を含んでいる任意の植物が包含される：
（１） バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、オンライン「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／Ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／」において記載されている殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、Ｃｒｙタンパク質類（Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａｅ、又は、Ｃｒｙ３Ｂｂ）のタンパク質又はその殺虫活性を示す一部分；又は、
（２） バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する第２の別の結晶タンパク質又はその一部分の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する結晶タンパク質又はその一部分、例えば、Ｃｒｙ３４結晶タンパク質とＣｒｙ３５結晶タンパク質で構成されているバイナリートキシン；又は、
（３） バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する２種類の異なった殺虫性結晶タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記（１）のタンパク質のハイブリッド、又は、上記（２）のタンパク質のハイブリッド、例えば、トウモロコシイベントＭＯＮ９８０３４で産生されるＣｒｙ１Ａ．１０５タンパク質（ＷＯ ２００７／０２７７７７）；又は、
（４） 上記（１）〜（３）のいずれか１つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び／又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び／又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化ＤＮＡ中に誘導された変化に起因して、幾つかのアミノ酸（特に、１〜１０のアミノ酸）が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、トウモロコシイベントＭＯＮ８６３若しくはＭＯＮ８８０１７におけるＣｒｙ３Ｂｂ１タンパク質又はトウモロコシイベントＭＩＲ６０４におけるＣｒｙ３Ａタンパク質；又は、
（５） バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）に由来する殺虫性分泌タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／ｖｉｐ．ｈｔｍｌ」において挙げられている栄養生長期殺虫性タンパク質（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄａｌ ｐｒｏｔｅｉｎ）（ＶＩＰ）、例えば、ＶＩＰ３Ａａタンパク質類のタンパク質；又は、
（６） バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）に由来する第２の分泌タンパク質の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）に由来する分泌タンパク質、例えば、ＶＩＰ１ａタンパク質とＶＩＰ２Ａタンパク質で構成されているバイナリートキシン；又は、
（７） バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）に由来する異なった分泌タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記（１）のタンパク質のハイブリッド、又は、上記（２）のタンパク質のハイブリッド；又は、
（８） 上記（１）〜（３）のいずれか１つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び／又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び／又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化ＤＮＡ中に誘導された変化（それでも、まだ、殺虫性タンパク質をコードしている）に起因して、幾つかのアミノ酸（特に、１〜１０のアミノ酸）が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、ワタイベントＣＯＴ１０２におけるＶＩＰ３Ａａタンパク質。

もちろん、「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」は、本明細書中で使用されている場合、上記クラス（１）〜（８）のいずれか１つのタンパク質をコードする遺伝子の組合せを含んでいる任意の植物も包含する。一実施形態では、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、又は、同一の標的昆虫種に対して殺虫活性を示すが作用機序は異なっている（例えば、当該昆虫体内の異なった受容体結合部位に結合する）異なったタンパク質を用いることによって当該植物に対する昆虫の抵抗性の発達を遅延させるために、昆虫抵抗性植物は、上記クラス（１）〜（８）のいずれか１つのタンパク質をコードする２つ以上の導入遺伝子を含んでいる。

本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、非生物的ストレスに対して耐性を示す。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのようなストレス抵抗性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。特に有用なストレス耐性植物としては、以下のものなどがある：
（ａ） 植物細胞内又は植物体内におけるポリ（ＡＤＰ−リボース）ポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）遺伝子の発現及び／又は活性を低減させることが可能な導入遺伝子を含んでいる植物；
（ｂ） 植物又は植物細胞のＰＡＲＧコード化遺伝子の発現及び／又は活性を低減させることが可能なストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物；
（ｃ） ニコチンアミダーゼ、ニコチン酸ホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンテターゼ又はニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを包含するニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ生合成経路の植物機能性酵素（ｐｌａｎｔ−ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ ｅｎｚｙｍｅ）をコードするストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物。

本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、収穫された生産物の改変された量、品質及び／若しくは貯蔵安定性、並びに／又は、収穫された生産物の特定の成分の改変された特性を示す。例えば：
（１） 野生型の植物細胞又は植物において合成された澱粉と比較して、その物理化学的特性〔特に、アミロース含有量若しくはアミロース／アミロペクチン比、枝分かれ度、平均鎖長、側鎖分布、粘性挙動、ゲル化強度（ｇｅｌｌｉｎｇ ｓｔｒｅｎｇｔｈ）、澱粉粒径及び／又は澱粉粒子形態〕において改変されていて、特定の用途により適した変性澱粉を合成するトランスジェニック植物；
（２） 非澱粉炭水化物ポリマーを合成するか、又は、遺伝子組換えがなされていない野生型植物と比較して改変された特性を有する非澱粉炭水化物ポリマーを合成する、トランスジェニック植物〔その例は、ポリフルクトース（特に、イヌリン型及びレバン型のポリフルクトース）を産生する植物、α−１，４−グルカン類を産生する植物、α−１，６−分枝 α−１，４−グルカン類を産生する植物、及び、アルテルナンを産生する植物である〕；
（３） ヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物。

本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができるもの）は、改変された繊維特性を有する植物（例えば、ワタ植物）である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変された繊維特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、以下のものなどがある：
（ａ） セルロースシンターゼ遺伝子の改変された形態を含んでいる植物（例えば、ワタ植物）；
（ｂ） ｒｓｗ２相同核酸又はｒｓｗ３相同核酸の改変された形態を含んでいる植物（例えば、ワタ植物）；
（ｃ） スクロースリン酸シンターゼの発現が増大している植物（例えば、ワタ植物）；
（ｄ） スクロースシンターゼの発現が増大している植物（例えば、ワタ植物）；
（ｅ） 繊維細胞に基づいた原形質連絡のゲーティングのタイミングが（例えば、繊維選択的β−１，３−グルカナーゼのダウンレギュレーションを介して）改変されている植物（例えば、ワタ植物）；
（ｆ） 反応性が（例えば、ｎｏｄＣを包含するＮ−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子の発現及びキチンシンターゼ遺伝子の発現を介して）改変されている繊維を有する植物（例えば、ワタ植物）。

本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができるもの）は、改変されたオイルプロフィール特性を有する植物（例えば、ナタネ植物又は関連するアブラナ属植物）である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変されたオイル特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、以下のものなどがある：
（ａ） オレイン酸含有量が高いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）；
（ｂ） リノレン酸含有量が低いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）；
（ｃ） 飽和脂肪酸のレベルが低いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）。

本発明に従って処理し得る特に有用なトランスジェニック植物は、１種類以上の毒素をコードする１種類以上の遺伝子を含んでいる植物であり、ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＢｉｔｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｔ−Ｘｔｒａ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ ３３Ｂ（登録商標）（ワタ）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｐｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）及びＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）の商品名で販売されているものである。挙げることができる除草剤耐性植物の例は、Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセートに対する耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、ナタネ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン系に対する耐性）及びＳＣＳ（登録商標）（スルホニル尿素系に対する耐性、例えば、トウモロコシ）の商品名で販売されているトウモロコシ品種、ワタ品種及びダイズ品種である。挙げることができる除草剤抵抗性植物（除草剤耐性に関して慣習的な方法で品種改良された植物）としては、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）の商品名で販売されている品種などがある。

本発明に従って処理し得る特に有用なトランスジェニック植物は、形質転換イベント又は形質転換イベントの組合せを含んでいる植物であり、それらは、例えば、国又は地域のさまざまな規制機関に関するデータベースに記載されている〔例えば、「ｈｔｔｐ：／／ｇｍｏｉｎｆｏ．ｊｒｃ．ｉｔ／ｇｍｐ＿ｂｒｏｗｓｅ．ａｓｐｘ」及び「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｇｂｉｏｓ．ｃｏｍ／ｄｂａｓｅ．ｐｈｐ」を参照されたい〕。

本発明によれば、上記で挙げられている植物は、本発明による一般式（Ｉ）で表される化合物又は活性化合物混合物を用いて、特に有利に処理することができる。該活性化合物及び混合物に関して上記で示されている好ましい範囲は、これら植物の処理にも当てはまる。特に重要なのは、本明細書中において具体的に示されている化合物及び混合物を用いた植物の処理である。

本発明の組成物又は活性化合物は、さらにまた、処理後ある一定の期間、上記病原体による攻撃から植物を保護するために用いることもできる。保護がもたらされる期間は、植物が該活性化合物で処理されてから、一般に、１〜２８日間、好ましくは、１〜１４日間、特に好ましくは、１〜１０日間、極めて特に好ましくは、１〜７日間に及び、又は、種子処理後、最大で２００日間に及ぶ。

下記実施例には、本発明による式（Ｉ）で表される活性化合物の調製及び使用について示されている。しかしながら、本発明は、それら実施例に限定されるものではない。

一般的な注意： 特に別途示されていない限り、クロマトグラフィーによる全ての精製段階及び分離段階は、０：１００の酢酸エチル／シクロヘキサンから１００：０の酢酸エチル／シクロヘキサンまでの溶媒の勾配を使用して、シリカゲル上で実施した。

式（ＩＩＩ）で表される出発物質の調製
１−（５−クロロ−２−チエニル）−２−（ピリジン−４−イル）エタノン
４−メチルピリジン（３２．３ｍｍｏｌ）と５−クロロチオフェン−２−カルボン酸エチル（３５．５ｍｍｏｌ）を無水ＴＨＦ（５８ｍＬ）に溶解させた溶液に、０℃で、Ｎ_２下、リチウムビス（トリメチルシリル）アミドの溶液（ヘキサン中の１モル溶液，６４．５ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。その混合物を５℃で３時間撹拌した。生じた沈澱物を濾過し、６モルＨＣｌで酸性化した。次いで、その沈澱物を濾過し、乾燥させて、２．９ｇ（収率３５％）の１−（５−クロロ−２−チエニル）−２−（ピリジン−４−イル）エタノンを得た。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：１．１７
ＭＳ（ＥＳＩ）：２３８．１（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝８．５３（ｄ，２Ｈ），８．０９（ｄ，１Ｈ），７．４０（ｄ，１Ｈ），７．３４（ｄ，２Ｈ），４．３９（ｓ，２Ｈ）ｐｐｍ。

１−（５−クロロ−２−チエニル）−２−（２−クロロピリジン−４−イル）エタノン
２−クロロ−４−メチルピリジン（１５．６ｍｍｏｌ）と５−クロロチオフェン−２−カルボン酸エチル（１７．２ｍｍｏｌ）を無水ＴＨＦ（１７ｍＬ）に溶解させた溶液に、０℃で、Ｎ_２下、リチウムビス（トリメチルシリル）アミドの溶液（ヘキサン中の１モル溶液，３１．３ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。その混合物を５℃で２時間撹拌した。次いで、溶媒を蒸発させ、その残渣を水とジクロロメタンの混合物に溶解させた。有機層を分離し、その水層をジクロロメタンで抽出した。その有機層を合してブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ_４で脱水し、減圧下に濃縮して、４．３ｇ（収率９６％）の１−（５−クロロ−２−チエニル）−２−（２−クロロピリジン−４−イル）エタノンを得た。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：２．９４
ＭＳ（ＥＳＩ）：２７２．０（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝８．４８（ｄ，１Ｈ），８．０９（ｄ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｄ，１Ｈ），７．３６（ｄ，１Ｈ），４．４８（ｓ，２Ｈ）ｐｐｍ。

１−（５−クロロ−２−チエニル）−２−［２−（メチルスルファニル）ピリミジン−４−イル］エタノン
４−メチル−２−（メチルスルファニル）ピリミジン（１ｅｑ，２３５ｍｍｏｌ）と５−クロロチオフェン−２−カルボン酸エチル（１．１１ｅｑ，２６１ｍｍｏｌ）を無水ＴＨＦ（４００ｍＬ）に溶解させた溶液に、０℃で、Ｎ_２下、リチウムビス（トリメチルシリル）アミドの溶液（ヘキサン中の１Ｍ溶液，１．６ｅｑ，３７６ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。得られた混合物を０℃で３時間撹拌し、次いで、室温で一晩撹拌した。次いで、ｐＨ＝１になるまで、ＨＣｌの１Ｍ溶液（７５０ｍＬ）を添加した。その水層を酢酸エチルで抽出し、その有機抽出物を合してブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ_４で脱水し、濾過し、濃縮した。その残渣をジイソプロピルエーテルで希釈し、生じた沈澱物を濾過して、２９．５ｇ（収率４３％）の１−（５−クロロ−２−チエニル）−２−［２−（メチルスルファニル）ピリミジン−４−イル］エタノンを得た。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：２．９８
ＭＳ（ＥＳＩ）：２８５（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝８．６１（ｄ，１Ｈ），８．０４（ｄ，１Ｈ），７．３９（ｄ，１Ｈ），７．２３（ｄ，１Ｈ），４．４８（ｓ，２Ｈ），３．４３（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ。

１−（３−クロロ−２−チエニル）−２−（ピリジン−４−イル）エタノン
４−メチルピリジン（１ｅｑ，７５ｍｍｏｌ）を無水ＴＨＦ（５０ｍＬ）に溶解させた溶液に、−５０℃で、窒素下、ｎ−ブチルリチウムの２．５Ｍ溶液（１．３ｅｑ，９８ｍｍｏｌ）を添加した。その反応混合物−５０℃で３０分間撹拌した。その混合物に、−５０℃で、３−クロロ−２−チオフェンカルボン酸メチル（１ｅｑ，７５ｍｍｏｌ；合成は「Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ， ２００７ ， ７１（１）， ８７」に記載されている）を無水ＴＨＦ（５０ｍＬ）に溶解させた溶液をゆっくりと添加した。その反応混合物を−５０℃で３０分間撹拌し、次いで、室温まで昇温させ、２時間撹拌した。その混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液（１５０ｍＬ）でクエンチした。その有機層を分離し、水層を酢酸エチル（３×１００ｍＬ）で抽出した。その抽出物を合して水、ブラインで洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４で脱水し、濃縮した。得られた暗褐色の残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：ＭｅＯＨ，１００：１から８０：１まで）で精製して、４ｇの１−（３−クロロ−２−チエニル）−２−（ピリジン−４−イル）エタノン（収率２２％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ＝８．５７（ｄ，２Ｈ），７．６０（ｄ，１Ｈ），７．２２（ｄ，２Ｈ），７．０６（ｄ，１Ｈ），４．３６（ｓ，２Ｈ）ｐｐｍ。

２−（２−クロロピリミジン−４−イル）−１−（５−クロロ−２−チエニル）エタノン
２−クロロ−４−メチルピリミジン（１ｅｑ，４６．７ｍｍｏｌ）と５−クロロチオフェン−２−カルボン酸エチル（１．１ｅｑ，５１．３ｍｍｏｌ）を無水ＴＨＦ（５０ｍＬ）に溶解させた溶液に、０℃で、Ｎ_２下、リチウムビス（トリメチルシリル）アミドの溶液（ヘキサン中の１モル溶液，２ｅｑ，９３．３ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。その混合物を５℃で２時間撹拌した。次いで、水を添加した後、３００ｍＬのジクロロメタンを添加した。その有機層を分離し、次いで、黄色の沈澱物を濾過し、乾燥させて、１０．７ｇ（収率８４％）の２−（２−クロロピリミジン−４−イル）−１−（５−クロロ−２−チエニル）エタノンを得た。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：２．６０
ＭＳ（ＥＳＩ）：２７３（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝８．０８（ｄ，１Ｈ），７．６９（ｄ，１Ｈ），７．２０（ｄ，１Ｈ），６．９９（ｄ，１Ｈ），５．４８（ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ。

式（ＩＩＩａ）〔式中、Ｒ ^３ は、アミノ誘導体である〕で表される中間体の調製：
１−（２−クロロ−２−チエニル）−２−［２−（イソプロピルアミノ）ピリミジン−４−イル］エタノン
２０ｍＬのイソプロピルアミンの中の２−（２−クロロピリミジン−４−イル）−１−（５−クロロ−２−チエニル）エタノール（１ｅｑ，１４．６ｍｍｏｌ）の混合物を、電子レンジ内で、１１０℃で７０分間撹拌した。溶媒を蒸発させ、ｐＨ＝１になるまで、ＨＣｌ １Ｍを添加した。生じた白色の沈澱物を濾過し、乾燥させて、４．２５ｇの１−（５−クロロ−２−チエニル）−２−［２−（イソプロピルアミノ）ピリミジン−４−イル］エタノン（収率９８％）を得た。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：２．３７
ＭＳ（ＥＳＩ）：２９６（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
式（ＩＩ）で表される出発物質の調製：
１−（５−クロロ−２−チエニル）−３−（ジメチルアミノ）−２−（ピリジン−４−イル）プロパ−２−エン−１−オン
１−（５−クロロ−２−チエニル）−２−（ピリジン−４−イル）エタノン（２１ｍｍｏｌ）を１３ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに懸濁させた懸濁系に，Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（７１．５ｍｍｏｌ）を添加した。その混合物を３時間還流し、次いで、室温まで冷却した。溶媒を減圧下に蒸発させ、その残渣を酢酸エチルと水の間で分配させた。その水層を酢酸エチルで抽出し、その有機抽出物を合してＭｇＳＯ_４で脱水し、濾過し、濃縮した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール １００：１から２０：１まで）で精製して、３．３ｇ（収率５１％）の１−（５−クロロ−２−チエニル）−３−（ジメチルアミノ）−２−（ピリジン−４−イル）プロパ−２−エン−１−オンを得た。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：１．０７
ＭＳ（ＥＳＩ）：２９３．０（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝８．４９（ｄ，２Ｈ），７．６４（ｂｓ，１Ｈ），７．１６（ｄ，２Ｈ），７．０４（ｄ，１Ｈ），６．８８（ｄ，１Ｈ），２．８１（ｂｓ，６Ｈ）ｐｐｍ。

１−（５−クロロ−２−チエニル）−３−（ジメチルアミノ）−２−（２−クロロピリジン−４−イル）プロパ−２−エン−１−オン
１−（５−クロロ−２−チエニル）−２−（２−クロロピリジン−４−イル）エタノン（１５．８ｍｍｏｌ）を１０ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに懸濁させた懸濁液に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（５３．７ｍｍｏｌ）を添加した。その混合物を２時間還流し、次いで、室温まで冷却した。溶媒を減圧下に蒸発させ、その残渣を酢酸エチルと水の間で分配させた。その水層を酢酸エチルで抽出し、その有機抽出物を合してＭｇＳＯ_４で脱水し、濾過し、濃縮した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘプタン ６：４から１：０まで）で精製して、３．３ｇ（収率６０％）の１−（５−クロロ−２−チエニル）−３−（ジメチルアミノ）−２−（２−クロロピリジン−４−イル）プロパ−２−エン−１−オンを得た。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：２．５８
ＭＳ（ＥＳＩ）：３２７．０（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝８．２８（ｂｓ，１Ｈ），７．６９（ｂｓ，１Ｈ），７．２３（ｓ，１Ｈ），７．１２（ｍ，２Ｈ），７．０８（ｄ，１Ｈ），２．８０（ｂｓ，６Ｈ）ｐｐｍ。

３−（ジメチルアミノ）−１−（５−クロロ−２−チエニル）−２−［２−（メチルスルファニル）ピリミジン−４−イル］プロパ−２−エン−１−オン
１−（５−クロロ−２−チエニル）−２−［２−（メチルスルファニル）ピリミジン−４−イル］エタノン（１ｅｑ，１０４ｍｍｏｌ）を２９０ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタールに溶解させた溶液を８０℃で１時間４０分間撹拌し、次いで、室温で一晩撹拌した。溶媒を減圧下に蒸発させ、その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘプタン／酢酸エチル １：１から３：７まで）で精製して、３２．７ｇ（収率８６％）の３−（ジメチルアミノ）−１−（５−クロロ−２−チエニル）−２−［２−（メチルスルファニル）ピリミジン−４−イル］プロパ−２−エン−１−オンを得た。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：２．２７
ＭＳ（ＥＳＩ）：３４０（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝８．２４（ｄ，１Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ），７．１５（ｍ，２Ｈ），６．９２（ｄ，１Ｈ），２．９３（ｂｓ，６Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ。

１−（３−クロロチオフェン−２−イル）−３−（ジメチルアミノ）−２−（ピリジン−４−イル）プロパ−２−エン−１−オン
１−（３−クロロチオフェン−２−イル）−２−（ピリジン−４−イル）プロパ−２−エン−１−オン（１ｅｑ，２７ｍｍｏｌ）を無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４０ｍＬ）に溶解させた溶液に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（４ｅｑ，１０８ｍｍｏｌ）を添加した。その反応混合物を還流下に１．５時間撹拌した。その混合物を水（６００ｍＬ）で希釈し、ジクロロメタン（４×２００ｍＬ）及び酢酸エチル（４×２００ｍＬ）で抽出した。その抽出物を合して水、ブラインで洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４で脱水し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：ＭｅＯＨ，４０：１から２０：１まで）で精製して、（中間体）５．９ｇの１−（３−クロロチオフェン−２−イル）−３−（ジメチルアミノ）−２−（ピリジン−４−イル）プロパ−２−エン−１−オン（収率７４％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝８．５１（ｄ，２Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．３４（ｄ，１Ｈ），７．１４（ｄ，２Ｈ），６．８６（ｄ，１Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），２．８８（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ。

３−（ジメチルアミノ）−１−（５−クロロ−２−チエニル）−２−［２−（イソプロピルアミノ）ピリミジン−４−イル］プロパ−２−エン−１−オン
１−（５−クロロ−２−チエニル）−２−［２−（イソプロピルアミノ）ピリミジン−４−イル］エタノン（１ｅｑ，１３．５ｍｍｏｌ）を６ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに懸濁させた懸濁液にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（３．４ｅｑ，４６ｍｍｏｌ）を添加した。その混合物を１００℃で２時間撹拌し、次いで、室温まで冷却した。溶媒を蒸発させて、４．５ｇ（収率９５％）の３−（ジメチルアミノ）−１−（５−クロロ−２−チエニル）−２−［２−（イソプロピルアミノ）ピリミジン−４−イル］プロパ−２−エン−１−オンを得た。これは、それ以上精製することなく、次の段階で使用した。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：１．６７
ＭＳ（ＥＳＩ）：３５１（［Ｍ＋Ｈ］^＋）。

式（Ｉａ）で表される化合物の調製：
４−［３−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン
２５ｍＬのエタノールの中の１−（５−クロロ−２−チエニル）−３−（ジメチルアミノ）−２−（ピリジン−４−イル）プロパ−２−エン−１−オン（５．１ｍｍｏｌ）とヒドラジン水和物（７．６ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（７．６ｍｍｏｌ）の混合物を３時間還流した。溶媒を減圧下に蒸発させ、その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール ５０：１から２０：１まで）で精製して、１．１６ｇの４−［３−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン（収率８３％）を得た。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：０．９０
ＭＳ（ＥＳＩ）：２６２．０（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝１３．４３（ｂｓ，１Ｈ），８．５８（ｄ，２Ｈ），８．１７（ｄ，１Ｈ），７．４１（ｄ，２Ｈ），７．１１（ｄ，１Ｈ），６．９０（ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ。

４−［１−ｓｅｃ−ブチル−３−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン、及び、４−［１−ｓｅｃ−ブチル−５−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン
５ｍＬのジクロロメタンの中の１−（５−クロロ−２−チエニル）−２−（ピリジン−４−イル）エタノン（０．６８ｍｍｏｌ）とｓｅｃ−ブチルヒドラジン（１．３７ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（１．３７ｍｍｏｌ）の混合物を２．５時間撹拌した。溶媒を減圧下に蒸発させ、その残渣を酢酸エチルと水の間で分配させた。その水層を酢酸エチルで抽出し、その有機抽出物を合してＭｇＳＯ_４で脱水し、濾過し、濃縮した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール １００：１から２０：１まで）で精製して、３７ｍｇの４−［１−ｓｅｃ−ブチル−３−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン（収率１６％）及び４８ｍｇの４−［１−ｓｅｃ−ブチル−５−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン（収率２１％）を得た。

４−［１−ｓｅｃ−ブチル−３−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：２．１０
ＭＳ（ＥＳＩ）：３１８．１（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝８．５２（ｄ，２Ｈ），８．２３（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｄ，２Ｈ），７．０７（ｄ，１Ｈ），６．８８（ｄ，１Ｈ），４．３０（ｍ，１Ｈ），１．８１（ｍ，２Ｈ），１．４４（ｄ，３Ｈ），０．８１（ｔ，３Ｈ）ｐｐｍ。

４−［１−ｓｅｃ−ブチル−５−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：１．９４
ＭＳ（ＥＳＩ）：３１８．１（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝８．４８（ｄ，２Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．３４（ｄ，１Ｈ），７．２３（ｍ，３Ｈ），４．１２（ｍ，１Ｈ），１．９０（ｍ，１Ｈ），１．７１（ｍ，１Ｈ），１．３７（ｄ，３Ｈ），０．６７（ｔ，３Ｈ）ｐｐｍ。

２−クロロ−４−［３−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン
９０ｍＬのエタノールの中の１−（５−クロロ−２−チエニル）−３−（ジメチルアミノ）−２−（２−クロロピリジン−４−イル）プロパ−２−エン−１−オン（１０ｍｍｏｌ）とヒドラジン水和物（２０ｍｍｏｌ）の混合物を８０℃で１．５時間撹拌した。溶媒を減圧下に蒸発させて、３ｇの２−クロロ−４−［３−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン（収率９５％）を得た。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：２．７５
ＭＳ（ＥＳＩ）：２９６．０（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝１３．２０（ｂｓ，１Ｈ），８．３９（ｄ，１Ｈ），８．２８（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｄ，１Ｈ），７．１４（ｄ，１Ｈ），６．９８（ｄ，１Ｈ）ｐｐｍ。

４−［３−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−２−（メチルスルファニル）ピリミジン
３００ｍＬのエタノールの中の３−（ジメチルアミノ）−１−（５−クロロ−２−チエニル）−２−［２−（メチルスルファニル）ピリミジン−４−イル］プロパ−２−エン−１−オン（１ｅｑ，９６ｍｍｏｌ）の混合物に、ヒドラジン水和物（１．５ｅｑ，１４４ｍｍｏｌ）を滴下して加え、次いで、トリエチルアミン（１．５ｅｑ，１４４ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。その混合物を還流下に２時間加熱し、次いで、室温で一晩加熱した。次いで、溶媒を１Ｌの水に注ぎ入れた。生じた沈澱物を濾過し、乾燥させて、２４ｇの４−［３−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−２−（メチルスルファニル）ピリミジン（収率８０％）を得た。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：２．７８
ＭＳ（ＥＳＩ）：３０９（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝１３．６１（ｂｓ，１Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），８．５１（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｄ，１Ｈ），７．４０（ｄ，１Ｈ），７．１４（ｄ，１Ｈ），２．４８（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ。

４−（３−（３−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリジン
３−（ジメチルアミノ）−１−（３−クロロ−２−チエニル）−２−（ピリミジン−４−イル）プロパ−２−エン−１−オン（１ｅｑ，２０ｍｍｏｌ）をエタノール（６０ｍＬ）に溶解させた溶液に、ヒドラジン水和物（１．５ｅｑ，３０ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（１．５ｅｑ，３０ｍｍｏｌ）を添加した。その反応混合物を還流温度で２時間撹拌した。その混合物を減圧下に蒸発させた。得られた残渣をジクロロメタン（１００ｍＬ）とメタノール（１０ｍＬ）に溶解させ、ブライン（３×５０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４で脱水し、濃縮した。得られた粗製生成物を酢酸エチルに懸濁させ、濾過し、乾燥させて、２．９ｇの４−（３−（３−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリジン（収率５５％）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）：２６２（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝１３．５９（ｂｓ，１Ｈ），８．４４（ｍ，３Ｈ），７．８１（ｄ，１Ｈ），７．１９（ｍ，３Ｈ）ｐｐｍ。

４−［３−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−２−（イソプロピルアミノ）ピリミジン
７８ｍＬのエタノールの中の３−（ジメチルアミノ）−１−（５−クロロ−２−チエニル）−２−［２−（イソプロピルアミノ）ピリミジン−４−イル］プロパ−２−エン−１−オン（１ｅｑ，１２．８ｍｍｏｌ）とヒドラジン水和物（１．１ｅｑ，１４．１ｍｍｏｌ）の混合物を室温で一晩撹拌した。溶媒を蒸発させ、シリカゲルクロマトグラフィー（ヘプタン／酢酸エチル）で精製して、１．１９ｇの４−［３−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−２−（メチルスルファニル）ピリミジン（収率２９％）を得た。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：１．７９
ＭＳ（ＥＳＩ）：３２０（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝１３．３７（ｂｓ，１Ｈ），８．３４（ｓ，１Ｈ），８．２１（ｄ，１Ｈ），７．０７（ｄ，１Ｈ），６．９１（ｄ，１Ｈ），６．７３（ｄ，１Ｈ），４．０５（ｍ，１Ｈ），１．１６（ｄ，６Ｈ）ｐｐｍ。

４−［３−（５−フルオロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン
４−メチルピリジン（１４．８ｍｍｏｌ）と５−フルオロチオフェン−２−カルボン酸エチル（１６．３ｍｍｏｌ；合成は「ＵＳ ６，０９６，９０１ Ａ」に記載されている）を無水ＴＨＦ（１５ｍＬ）に溶解させた溶液に、０℃で、Ｎ_２下、リチウムビス（トリメチルシリル）アミドの溶液（ヘキサン中の１モル溶液，２９．６ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。その混合物を５℃で３時間撹拌した。水及び酢酸エチルを添加し、相を分離させ、その水層を酢酸エチルで抽出した。その有機層を合してブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ_４で脱水し、蒸発させた。

その残渣を６０ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解させ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（４９．１ｍｍｏｌ）を添加した。その混合物を３時間還流した。溶媒を蒸発させた。水及び酢酸エチルを添加し、相を分離させ、その水層を酢酸エチルで抽出した。その有機層を合してブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ_４で脱水し、蒸発させた。

その残渣を１００ｍＬの無水エタノールに溶解させ、ヒドラジン水和物（２０．６ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（２０．６ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を還流温度で３時間撹拌した。次いで、溶媒を蒸発させ、その残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール １：０から２０：１まで）で精製して、２．５２ｇの４−［３−（５−フルオロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン（収率７０％）を得た。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：０．５７
ＭＳ（ＥＳＩ）：２４６．１（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝１３．３４（ｂｓ，１Ｈ），８．５５（ｄ，２Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｄ，２Ｈ），６．６８（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ。

４−［３−（３−チエノ［３，２−ｂ］チオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン
４−メチルピリジン（１ｅｑ，２２．６ｍｍｏｌ）と３−チエノ［３，２−ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル（１．１２ｅｑ，２５．３ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）に溶解させた溶液に、０℃で、Ｎ_２下、リチウムビス（トリメチルシリル）アミドの溶液（テトラヒドロフラン中の１モル溶液，２ｅｑ，４５．１ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。その混合物を５℃で３時間撹拌し、室温で一晩撹拌した。生じた沈澱物を濾過し、ジイソプロピルエーテルで洗浄し、乾燥させて、黄色の固体（７．４ｇ）を得た。

この固体を１５０ｍＬの水に溶解させ、ｐＨが５に達するまで、塩酸の１Ｍ溶液を注意深く添加した。生じた沈澱物を濾過し、乾燥させて、緑色の固体（５．３ｇ）を得た。この固体をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（３０ｍＬ）に溶解させた。その混合物を１時間還流した。溶媒を蒸発させた。その残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）で精製して、３．８ｇの褐色の固体を得た。

この固体を８０ｍＬの無水エタノールに溶解させ、ヒドラジン水和物（１７．２ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（１７．２ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を還流温度で３時間撹拌した。次いで、溶媒を蒸発させ、その残渣を５０ｍＬのエタノールに懸濁させた。生じた沈澱物を濾過し、乾燥させて、２．８ｇの４−［３−（３−チエノ［３，２−ｂ］チオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン（収率４４％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝１３．４２（ｂｓ，１Ｈ），８．５６（ｄ，２Ｈ），８．２３（ｓ，１Ｈ），７．６７（ｄ，１Ｈ），７．４５（ｍ，３Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ。

４−［３−（５−ブロモ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン
４−メチルピリジン（１ｅｑ，１００ｍｍｏｌ）と５−ブロモチオフェン−２−カルボン酸メチル（１．２ｅｑ，１２０ｍｍｏｌ；合成は「ＷＯ ２００７／３９１１２」に記載されている）を無水ＴＨＦ（１００ｍＬ）に溶解させた溶液に、−１０℃で、Ｎ_２下、リチウムビス（トリメチルシリル）アミドの溶液（テトラヒドロフラン中の１モル溶液，２ｅｑ，２００ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。その混合物を０℃で３時間撹拌し、室温で一晩撹拌した。生じた沈澱物を濾過し、ジイソプロピルエーテルで洗浄し、減圧下に４０℃で一晩乾燥させて、２９ｇの黄色の固体を得た。この固体を１Ｌの水で希釈し、ｐＨ＝５／６になるまで、ＨＣｌ濃厚液を加えた。沈澱物を濾過し、水で洗浄し、減圧下に４０℃で一晩乾燥させて、１８．５ｇの１−（５−クロロ−２−チエニル）−２−（ピリミジン−４−イル）エタノンを得た。これは、それ以上精製することなく、次の段階で使用した。

得られた固体を９５ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタールに溶解させた。その混合物を１．５時間還流した。沈澱物を濾過した後、溶媒を蒸発させた。次いで、ペンタンを添加し、生じた沈澱物を濾過し、４０℃で一晩乾燥させて、１５．９ｇ（４７ｍｍｏｌ）の３−（ジメチルアミノ）−１−（５−クロロ−２−チエニル）−２−（ピリミジン−４−イル）プロパ−２−エン−１−オンを得た。これは、それ以上精製することなく、次の段階で使用した。

この固体を３００ｍＬの無水エタノールに溶解させ、ヒドラジン水和物（１．５ｅｑ，７１ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（１．５ｅｑ，７１ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を還流温度で１．５時間撹拌した。次いで、溶媒を蒸発させ、その残渣を水で希釈し、濾過し、乾燥させて、１３．９ｇの褐色の固体を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール １：０から２０：１まで）で精製して、８．６ｇの４−［３−（５−ブロモ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン（収率２８％）を得た。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：０．９４
ＭＳ（ＥＳＩ）：３０６（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝１３．４２（ｂｓ，１Ｈ），８．５３（ｄ，２Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｄ，２Ｈ），７．１６（ｄ，１Ｈ），６．８３（ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ。

式（Ｉ）で表される化合物の調製：
４−［１−イソプロピル−３−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン、及び、４−［１−イソプロピル−５−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン
４−［３−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン（１．９ｍｍｏｌ）を１０ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解させた溶液に、２−ヨードプロパン（２．９ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（２．１ｍｍｏｌ）を添加した。その反応混合物を室温で一晩撹拌し、次いで、溶媒を蒸発させた。その残渣を水で希釈し、酢酸エチルで３回抽出した。その有機抽出物を合してＭｇＳＯ_４で脱水し、濾過し、濃縮した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ジクロロメタン：酢酸エチル ２０：１から５：１まで）で精製して、０．３７ｇの４−［１−イソプロピル−３−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン（収率６１％）及び６３ｍｇの４−［１−イソプロピル−５−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン（収率１０％）を得た。

４−［１−イソプロピル−３−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：１．８２
ＭＳ（ＥＳＩ）：３０４．１（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝８．５４（ｄ，２Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｄ，２Ｈ），７．０７（ｄ，１Ｈ），６．８８（ｄ，１Ｈ），４．５５（ｍ，１Ｈ），１．４８（ｄ，６Ｈ）ｐｐｍ。

４−［１−イソプロピル−５−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：１．７０
ＭＳ（ＥＳＩ）：３０４．１（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝８．４８（ｄ，２Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），７．３５（ｄ，１Ｈ），７．２９（ｄ，１Ｈ），７．２２（ｄ，２Ｈ），４．４２（ｍ，１Ｈ），１．３９（ｄ，６Ｈ）ｐｐｍ。

４−［１−シクロプロピル−３−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン
４−［３−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン（０．５７ｍｍｏｌ）とシクロプロピルボロン酸（１．１４ｍｍｏｌ）と炭酸ナトリウム（１．１４ｍｍｏｌ）を２ｍＬのジクロロエタンに懸濁させた懸濁液に、酢酸銅（０．５７ｍｍｏｌ）と２，２’−ビピリジン（０．５７ｍｍｏｌ）を４ｍＬの熱ジクロロエタンに懸濁させた懸濁液を添加した。その混合物を７０℃まで昇温させ、空気下、３時間撹拌した。得られた混合物を室温まで冷却し、飽和塩化アンモニウム溶液を添加した後、水を添加した。有機層を分離し、その水層をジクロロメタンで抽出した。その有機層を合してブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ_４で脱水し、減圧下に濃縮した。その残渣を塩基性アルミナクロマトグラフィー（ヘプタン／酢酸エチル ２０：１から１０：１まで）で精製して、４３ｍｇ（収率２４％）の４−［１−シクロプロピル−３−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジンを得た。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：１．６２
ＭＳ（ＥＳＩ）：３０２．１（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝８．５６（ｄ，２Ｈ），８．２３（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｄ，２Ｈ），７．０６（ｄ，１Ｈ），６．８６（ｄ，１Ｈ），３．８０（ｍ，１Ｈ），１．１３（ｍ，２Ｈ），１．０２（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ。

２−クロロ−４−［１−イソブチル−３−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン、及び、２−クロロ−４−［１−イソブチル−５−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン
２−クロロ−４−［３−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン（６．７ｍｍｏｌ）を５３ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解させた溶液に、ブロモイソブチル（１０．１ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（７．４ｍｍｏｌ）を添加した。その反応混合物を室温で一晩撹拌し、次いで、溶媒を蒸発させた。その残渣を水で希釈し、酢酸エチルで３回抽出した。その有機抽出物を合してＭｇＳＯ_４で脱水し、濾過し、濃縮した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘプタン：酢酸エチル １：０から１：１まで）で精製して、２−クロロ−４−［１−イソブチル−３−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジンと２−クロロ−４−［１−イソブチル−５−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジンの混合物（２．２１ｇ）（８：２；収率８８％）を得た。その混合物は、そのままで次の段階に使用した。

８０ｍｇのこの混合物をシリカゲルクロマトグラフィーで再度精製して、５０ｍｇの２−クロロ−４−［１−イソブチル−３−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジンと６ｍｇの２−クロロ−４−［１−イソブチル−５−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジンを得た。

２−クロロ−４−［１−イソブチル−３−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：４．８５
ＭＳ（ＥＳＩ）：３５２．１（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ＝８．５３（ｄ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．３８（ｄ，１Ｈ），７．２２（ｄ，１Ｈ），６．８３（ｍ，２Ｈ），３．９６（ｄ，２Ｈ），２．３０（ｍ，１Ｈ），１．０１（ｄ，６Ｈ）ｐｐｍ。

２−クロロ−４−［１−イソブチル−５−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：４．６２
ＭＳ（ＥＳＩ）：３５２．１（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ＝８．２０（ｄ，１Ｈ），７．７８（ｓ，１Ｈ），７．１５（ｄ，１Ｈ），６．９８（ｍ，２Ｈ），６．８３（ｄ，１Ｈ），３．８２（ｄ，２Ｈ），２．２１（ｍ，１Ｈ），０．８３（ｄ，６Ｈ）ｐｐｍ。

４−［３−（５−クロロ−２−チエニル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−２−（メチルスルファニル）ピリミジン
４−［３−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−２−（メチルスルファニル）ピリミジン（１ｅｑ，１６．２ｍｍｏｌ）を１２０ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解させた溶液に、２−ヨードプロパン（１．５ｅｑ，２４．３ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（１．１ｅｑ，１７．８ｍｍｏｌ）を添加した。その反応混合物を室温で４時間撹拌し、次いで、溶媒を蒸発させた。その残渣を水とジクロロメタンで希釈した。層を分離させ、その水層をジクロロメタンで３回抽出した。その有機抽出物を合してＭｇＳＯ_４で脱水し、濾過し、濃縮した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ジクロロメタン）で精製して、４．２ｇの４−［３−（５−クロロ−２−チエニル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−２−（メチルスルファニル）ピリミジン（収率７０％）を得た。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：４．４４
ＭＳ（ＥＳＩ）：３５１（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ＝ ８．５９（ｓ，１Ｈ），８．５２（ｄ，１Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ），７．３１（ｄ，１Ｈ），７．１０（ｄ，１Ｈ），４．５７（ｍ，１Ｈ），２．４７（ｓ，３Ｈ），１．４９（ｄ，６Ｈ）ｐｐｍ。

４−［（３／５）−（５−クロロ−２−チエニル）−１−シクロペンチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−２−（イソプロピルアミノ）ピリミジン
４−［３−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−２−（イソプロピルアミノ）ピリミジン（１ｅｑ，０．２２ｍｍｏｌ）を３ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解させた溶液に、２−ヨードシクロペンタン（１．５ｅｑ，０．３３ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（１．５ｅｑ，０．３３ｍｍｏｌ）を添加した。その反応混合物を４０℃で３時間加熱し、室温で一晩撹拌した。水及びジクロロメタンを添加した。層を分離させ、その水層をジクロロメタンで３回抽出した。その有機抽出物を合してＭｇＳＯ_４で脱水し、濾過し、分取ＨＰＬＣ（ＳｕｎＦｉｒｅ^ＴＭ Ｃ１８ ＯＢＤ ５μｍ ３０×１５０，水／アセトニトリル／ギ酸）で精製して、８３ｍｇの４−［（３／５）−（５−クロロ−２−チエニル）−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−２−（イソプロピルアミノ）ピリミジン（収率９５％，異性体の混合物 ９０：１０）を得た。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：３．６１（３．３３ 少量異性体）
ＭＳ（ＥＳＩ）：３８８（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
４−［１−ｓｅｃ−ブチル−３−（５−フルオロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン、及び、４−［１−ｓｅｃ−ブチル−５−（５−フルオロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン
４−［３−（５−フルオロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン（０．６１ｍｍｏｌ）を３ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解させた溶液に、２−ブロモブタン（０．９１ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（０．６７ｍｍｏｌ）を添加した。その反応混合物を室温で一晩撹拌し、次いで、溶媒を蒸発させた。その残渣を水で希釈し、エチルエーテルで３回抽出した。その有機抽出物を合してＭｇＳＯ_４で脱水し、濾過し、濃縮した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ジクロロメタン：酢酸エチル ２０：１から５：１まで）で精製して、１１２ｍｇの４−［１−ｓｅｃ−ブチル−３−（５−フルオロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン（収率６０％）及び３０ｍｇの４−［１−ｓｅｃ−ブチル−５−（５−フルオロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン（収率１６％）を得た。

４−［１−ｓｅｃ−ブチル−３−（５−フルオロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：１．７８
ＭＳ（ＥＳＩ）：３０２．１（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝８．５５（ｄ，２Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｄ，２Ｈ），６．６８（ｍ，２Ｈ），４．３０（ｍ，１Ｈ），１．８４（ｍ，１Ｈ），１．７９（ｍ，１Ｈ），１．４６（ｄ，３Ｈ），０．８０（ｔ，３Ｈ）ｐｐｍ。

４−［１−ｓｅｃ−ブチル−５−（５−フルオロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：１．８４
ＭＳ（ＥＳＩ）：３０２．１（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝８．４６（ｄ，２Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），７．２６（ｄ，１Ｈ），７．０７（ｔ，１Ｈ），６．９６（ｍ，１Ｈ），４．１６（ｍ，１Ｈ），１．８９（ｍ，１Ｈ），１．７３（ｍ，１Ｈ），１．３９（ｄ，３Ｈ），０．６７（ｔ，３Ｈ）ｐｐｍ。

４−［１−イソプロピル−３−（５−フルオロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン、及び、４−［１−イソプロピル−５−（５−フルオロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン
４−［３−（５−フルオロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン（０．６１ｍｍｏｌ）を３ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解させた溶液に、２−ヨードプロパン（０．９１ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（０．６７ｍｍｏｌ）を添加した。その反応混合物を室温で一晩撹拌し、次いで、溶媒を蒸発させた。その残渣を水で希釈し、エチルエーテルで３回抽出した。その有機抽出物を合してＭｇＳＯ_４で脱水し、濾過し、濃縮した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ジクロロメタン：酢酸エチル ２０：１から５：１まで）で精製して、１１４ｍｇの４−［１−イソプロピル−３−（５−フルオロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン（収率６４％）及び４ｍｇの４−［１−イソプロピル−５−（５−フルオロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン（収率３％）を得た。

４−［１−イソプロピル−３−（５−フルオロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：１．５３
ＭＳ（ＥＳＩ）：２８８．１（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝８．５４（ｄ，２Ｈ），８．２３（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｄ，２Ｈ），６．６９（ｍ，２Ｈ），４．５３（ｍ，１Ｈ），１．４８（ｄ，６Ｈ）ｐｐｍ。

４−［１−イソプロピル−５−（５−フルオロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：１．５１
ＭＳ（ＥＳＩ）：２８８．１（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ＝８．４０（ｄ，２Ｈ），７．７９（ｓ，１Ｈ），７．０９（ｄ，２Ｈ），６．６７（ｔ，１Ｈ），６．５２（ｍ，１Ｈ），４．４６（ｍ，１Ｈ），１．４３（ｄ，６Ｈ）ｐｐｍ。

４−［１−イソブチル−（３／５）−（３−チエノ［３，２−ｂ］チオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン
４−［（３／５）−（３−チエノ［３，２−ｂ］チオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン（１ｅｑ，０．３ｍｍｏｌ）を５ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解させた溶液に、２−ヨードプロパン（３ｅｑ，０．９ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（１．１ｅｑ，０．３３ｍｍｏｌ）を添加した。その反応混合物を４０℃で３時間加熱し、室温で７２時間撹拌した。水及びジクロロメタンを添加した。層を分離させ、その水層をジクロロメタンで３回抽出した。その有機抽出物を合してＭｇＳＯ_４で脱水し、濾過し、分取ＨＰＬＣ（ＳｕｎＦｉｒｅ Ｃ１８ ＯＢＤ ５μｍ ３０×１５０，水／アセトニトリル／ギ酸）で精製して、２４ｍｇの４−［１−イソブチル−（３／５）−（３−チエノ［３，２−ｂ］チオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン（収率２３％，異性体の混合物 ９５：５）．
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：２．０７（２．０２ 少量異性体）
ＭＳ（ＥＳＩ）：３４０（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
４−［１−イソプロピル−（３／５）−（５−ブロモ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン
４−［３−（５−ブロモ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン（１ｅｑ，９．８ｍｍｏｌ）を５０ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解させた溶液に、２−ヨードプロパン（１．２ｅｑ，１１．８ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（１．５ｅｑ，１４．７ｍｍｏｌ）を添加した。その反応混合物を室温で一晩撹拌し、次いで、溶媒を蒸発させた。その残渣を水で希釈し、酢酸エチルで３回抽出した。その有機抽出物を合してＭｇＳＯ_４で脱水し、濾過し、濃縮して、３．５３ｇの４−［１−イソプロピル−（３／５）−（５−ブロモ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン（収率９８％，異性体の混合物 ８２：１８）を得た。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：１．８８（１．７６ 少量異性体）
ＭＳ（ＥＳＩ）：３４８１（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝８．５５（ｄ，２Ｈ^{主要異性体}），８．２５（ｓ，１Ｈ^{主要異性体}），８．１１（ｓ，１Ｈ^{少量異性体}），７．３９（ｄ，２Ｈ^{主要異性体}），７．１６（ｄ，１Ｈ^{主要異性体}），６．８４（ｄ，１Ｈ^{主要異性体}），４．５４（ｍ，１Ｈ^{主要異性体}），１．４８（ｄ，６Ｈ^{主要異性体}），１．３９（ｓ，６Ｈ^{少量異性体}）ｐｐｍ。

４−［１−イソブチル−３−（５−ブロモ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン
４−［３−（５−ブロモ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン（１ｅｑ，８．８ｍｍｏｌ）を５０ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解させた溶液に、１−ブロモ−２−メチルプロパン（１．５ｅｑ，１３．２ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（１．１ｅｑ，９．７ｍｍｏｌ）を添加した。その反応混合物を室温で一晩撹拌し、５００ｍＬの水に注ぎ入れた。生じた沈澱物を濾過し、乾燥させた。次いで、その固体を混合物（ジイソプロピルエーテル：ジクロロメタン）の中で再結晶させて、１．８１ｇの４−［１−イソブチル−３−（５−ブロモ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン（収率５３％）を得た。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：２．０４
ＭＳ（ＥＳＩ）：３６２（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝８．５５（ｄｄ，２Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，２Ｈ），７．１６（ｄ，１Ｈ），６．８４（ｄ，１Ｈ），３．９６（ｄ，２Ｈ），２．１７（ｍ，１Ｈ），０．９０（ｄ，６Ｈ）ｐｐｍ。

式（Ｉａ）〔式中、Ｒ ^３ は、ハロゲンである〕で表される中間体の調製：
４−［１−ｓｅｃ−ブチル−３−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジンＮ−オキシド
４−［１−ｓｅｃ−ブチル−３−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン（１ｅｑ，７．２ｍｍｏｌ）を２３ｍＬのジクロロメタンに溶解させた溶液に、０℃で、メタクロロ過安息香酸 ７０％（１．５ｅｑ，１０．９ｍｍｏｌ）を少量ずつ添加した。次いで、その反応物を室温で一晩撹拌した。次いで、亜硫酸ナトリウム（１．５ｅｑ，１０．９ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、その有機層を炭酸カリウムの２Ｍ溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ_４で脱水し、濾過し、濃縮して、２．２５ｇの４−［１−ｓｅｃ−ブチル−３−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジンＮ−オキシド（収率８３％）を得た。これは、それ以上精製することなく、次の段階で使用した。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：２．５
ＭＳ（ＥＳＩ）：３３４．１（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
２−クロロ−４−［１−ｓｅｃ−ブチル−３−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン
４−［１−ｓｅｃ−ブチル−３−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン−Ｎ−オキシド（６．１ｍｍｏｌ）を、１２０℃で、２０ｍＬのオキシ塩化リンの中で５時間撹拌した。次いで、溶媒を蒸発させ、その残渣をメタノールで処理し、再度蒸発させた。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘプタン：酢酸エチル ５：１から３：１まで）で精製して、６２３ｍｇの２−クロロ−４−［１−ｓｅｃ−ブチル−３−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン（収率２９％）を得た。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：４．９０
ＭＳ（ＥＳＩ）：３５２．１（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝８．３７（ｍ，２Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｄ，１Ｈ），７．１０（ｄ，１Ｈ），６．９４（ｄ，１Ｈ），４．３０（ｍ，１Ｈ），１．８４（ｍ，１Ｈ），１．７９（ｍ，１Ｈ），１．４６（ｄ，３Ｈ），０．８０（ｔ，３Ｈ）ｐｐｍ。

２−ブロモ−４−［１−ｓｅｃ−ブチル−３−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン
２−クロロ−４−［１−ｓｅｃ−ブチル−３−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン（０．５７ｍｍｏｌ）に、酢酸中の臭化水素酸の３３％溶液（０．５ｍＬ）をゆっくりと添加した。得られた混合物を、電子レンジ内で、１４０℃で２０分間撹拌した。室温まで冷却した後、炭酸カリウム（２モル溶液）を添加し、その水層を酢酸エチルで抽出した。その有機層を合し、ＭｇＳＯ_４で脱水し、蒸発させた。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘプタン：酢酸エチル ５：１から２：１まで）で精製して、１７８ｍｇの２−ブロモ−４−［１−ｓｅｃ−ブチル−３−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン（収率７９％）を得た。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：５．０３
ＭＳ（ＥＳＩ）：３９６．０（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝８．３７（ｓ，１Ｈ），８．３４（ｄ，１Ｈ），７．６７（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｄ，１Ｈ），７．１０（ｄ，１Ｈ），６．９４（ｄ，１Ｈ），４．３０（ｍ，１Ｈ），１．８６（ｍ，１Ｈ），１．７７（ｍ，１Ｈ），１．４６（ｄ，３Ｈ），０．８０（ｔ，３Ｈ）ｐｐｍ。

式（Ｉｃ）で表される化合物の調製：
２−クロロ−４−［３−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジンＮ−オキシド
１ｍＬのジクロロメタンの中の２−クロロ−４−［３−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン（０．６７ｍｍｏｌ）の混合物に、アルゴン下、メタクロロ過安息香酸（１．３５ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、その混合物を室温で２４時間撹拌した。次いで、亜硫酸ナトリウム（０．４ｍｍｏｌ）を添加した後、Ｋ_２ＣＯ_３（２モル）及びジクロロメタンを添加した。層を分離し、その水層をジクロロメタンで抽出した。その有機層を合し、ＭｇＳＯ_４で脱水し、蒸発させた。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール １：０から９：１まで）で精製して、４３ｍｇの２−クロロ−４−［３−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジンＮ−オキシド（収率１９％）を得た。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：１．５７
ＭＳ（ＥＳＩ）：３１２．０（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝１３．４４（ｂｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，１Ｈ），８．２４（ｓ，１Ｈ），７．８３（ｄ，１Ｈ），７．３８（ｄｄ，１Ｈ），７．０９（ｄ，１Ｈ），６．９８（ｄ，１Ｈ）ｐｐｍ。

２−クロロ−４−［１−イソブチル−（３／５）−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジンＮ−オキシド
１７ｍＬのジクロロメタンの中のメタクロロ過安息香酸（１２．５ｍｍｏｌ）の混合物に、０℃で、２−クロロ−４−［１−イソブチル−（３／５）−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン（６．２ｍｍｏｌ）を２ｍＬのジクロロメタンに溶解させた溶液をゆっくりと添加した。その混合物を室温で２４時間撹拌した。。次いで、亜硫酸ナトリウム（１２．５ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、その有機層を炭酸カリウムの２モル溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ_４で脱水し、濾過し、濃縮した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール ９：１）で精製して、２−クロロ−４−［１−イソブチル−３−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン−Ｎ−オキシドと２−クロロ−４−［１−イソブチル−５−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン−Ｎ−オキシドの混合物（１．２ｇ）（８：２；収率５２％）を得た。その混合物は、そのまま次の段階で使用した。

２−クロロ−４−［１−イソブチル−３−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン−Ｎ−オキシド
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：２．８２
ＭＳ（ＥＳＩ）：３６８．０（［Ｍ＋Ｈ］^＋）。

２−クロロ−４−［１−イソブチル−５−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン−Ｎ−オキシド
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：３．０６
ＭＳ（ＥＳＩ）：３６８．０（［Ｍ＋Ｈ］^＋）。

２−プロパルギルアミノ−４−［１−イソブチル−（３／５）−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジンＮ−オキシド
電子レンジ内で、１ｍＬのプロパルギルアミンの中の２−プロパルギルアミノ−４−［１−イソブチル−（３／５）−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジンＮ−オキシド（０．５４ｍｍｏｌ）の混合物に、１４０℃で３０分間照射した。次いで、溶媒を蒸発させ、その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール １：０から９７：３まで）で精製して、１１３ｍｇの２−プロパルギルアミノ−４−［１−イソブチル−３−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン−Ｎ−オキシド（収率４８％）及び２１ｍｇの２−プロパルギルアミノ−４−［１−イソブチル−５−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン−Ｎ−オキシド（収率８％）を得た。

２−プロパルギルアミノ−４−［１−イソブチル−５−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン−Ｎ−オキシド
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：２．９２
ＭＳ（ＥＳＩ）：３８７．１（［Ｍ＋Ｈ］^＋）。

２−プロパルギルアミノ−４−［１−イソブチル−３−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン−Ｎ−オキシド
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：２．７０
ＭＳ（ＥＳＩ）：３８７．１（［Ｍ＋Ｈ］^＋）。

２−プロパルギルアミノ−４−［１−イソブチル−３−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン
１ｍＬのジクロロメタンの中の２−プロパルギルアミノ−４−［１−イソブチル−３−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン−Ｎ−オキシド（１ｅｑ，０．２３ｍｍｏｌ）と三塩化リン（３ｅｑ，０．６９ｍｍｏｌ）の混合物を室温で５．５時間撹拌した。水酸化ナトリウムの３０％溶液を滴下して加えた。その混合物をジクロロメタンで希釈し、水を添加した。有機層を分離し、ＭｇＳＯ_４で脱水し、濾過した。次いで、溶媒を蒸発させて、４０ｍｇの２−プロパルギルアミノ−４−［１−イソブチル−３−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン（収率３７％）を得た。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：２．３０
ＭＳ（ＥＳＩ）：３７１．２０（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝８．０１（ｍ，２Ｈ），７．０５（ｄ，１Ｈ），６．９２（ｍ，２Ｈ），６．５８（ｍ，２Ｈ），４．０６（ｂｓ，２Ｈ），３．９５（ｄ，２Ｈ），３．０５（ｓ，１Ｈ），２．１９（ｍ，１Ｈ），０．９０（ｄ，６Ｈ）ｐｐｍ。

２−ベンジルアミノ−４−［１−イソブチル−（３／５）−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジンＮ−オキシド
電子レンジ内で、５ｍＬのベンジルアミンの中の２−クロロ−４−［１−イソブチル−（３／５）−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジンＮ−オキシド（１．３５ｍｍｏｌ）の混合物に、１３０℃で３０分間照射した。その混合物を酢酸エチルで希釈し、水を添加した。有機層を分離し、水で洗浄し、ＭｇＳＯ_４で脱水し、濾過した。次いで、溶媒を蒸発させ、その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール １：０から９７：３まで）で精製して、４５０ｍｇの２−ベンジルアミノ−４−［１−イソブチル−（３／５）−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジンＮ−オキシド（収率７０％）を得た。これは、それ以上精製することなく、次の段階で使用した。１４０ｍｇのその混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで再度精製して、９８ｍｇの２−ベンジルアミノ−４−［１−イソブチル−３−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジンＮ−オキシド及び２９ｍｇの２−ベンジルアミノ−４−［１−イソブチル−５−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジンＮ−オキシドを得た。

２−ベンジルアミノ−４−［１−イソブチル−３−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジンＮ−オキシド
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：３．６５
ＭＳ（ＥＳＩ）：４３９．１（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝８．１２（ｄ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），７．８２（ｔ，１Ｈ），７．３４（ｍ，２Ｈ），７．２６（ｍ，３Ｈ），６．９２（ｄ，１Ｈ），６．８０（ｄ，１Ｈ），６．６８（ｓ，１Ｈ），６．６２（ｄ，１Ｈ），４．４８（ｄ，２Ｈ），３．９５（ｄ，２Ｈ），２．１４（ｍ，１Ｈ），０．９０（ｄ，６Ｈ）ｐｐｍ。

２−ベンジルアミノ−４−［１−イソブチル−５−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジンＮ−オキシド
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：３．４８
ＭＳ（ＥＳＩ）：４３９．１（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝８．０４（ｄ，１Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｔ，１Ｈ），７．４０−７．２０（ｍ，６Ｈ），７．１２（ｄ，１Ｈ），６．５７０（ｄ，１Ｈ），６．４３（ｄ，１Ｈ），４．３２（ｄ，２Ｈ），３．７９（ｄ，２Ｈ），２．０８（ｍ，１Ｈ），０．７８（ｄ，６Ｈ）ｐｐｍ。

４−［３−（５−クロロ−２−チエニル）−１−イソブチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−Ｎ−プロピルピリジン−２−アミン１−オキシド
０．５ｍＬのプロピルアミンの中の２−クロロ−４−［１−イソブチル−（３／５）−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジンＮ−オキシド（０．１９ｍｍｏｌ）の混合物を、電子レンジ内で、１４０℃で１５分間撹拌した。次いで、溶媒を蒸発させ、その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール １：０から９７：３まで）で精製して、８ｍｇの４−［３−（５−クロロ−２−チエニル）−１−イソブチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−Ｎ−プロピルピリジン−２−アミン１−オキシド（収率１２％）を得た。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：１．９０
ＭＳ（ＥＳＩ）：３３５．０（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ＝７．９７（ｄ，１Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），６．８５（ｄ，１Ｈ），６．７８（ｄ，１Ｈ），６．５０（ｍ，２Ｈ），３．０６（ｔ，２Ｈ），１．５８（ｍ，２Ｈ），０．９２（ｔ，３Ｈ）ｐｐｍ。

４−［３−（５−クロロ−２−チエニル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−２−（メチルスルホニル）ピリミジン
４−［３−（５−クロロ−２−チエニル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−２−（メチルスルファニル）ピリミジン（１ｅｑ，１２ｍｍｏｌ）を３１５ｍＬのジクロロメタンに溶解させた溶液にメタクロロ過安息香酸 ７７％（２ｅｑ，２４ｍｍｏｌ）を添加した。その混合物を室温で７２時間撹拌した後、水でクエンチした。亜硫酸ナトリウム（２．１ｅｑ，２５ｍｍｏｌ）を添加し、層を分離させた。次いで、その有機層を炭酸カリウムの２Ｍ溶液で２回洗浄し、ＭｇＳＯ_４で脱水し、濾過し、濃縮して、４ｇの４−［３−（５−クロロ−２−チエニル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−２−（メチルスルホニル）ピリミジン（収率６５％）を対応するスルホキシドとの混合物（８：２）として得た。その粗製物質は、それ以上精製することなく次の段階で使用した。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：３．１５
ＭＳ（ＥＳＩ）：３８３（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝８．９７（ｄ，１Ｈ^{主要異性体}），８．８１（ｓ，１Ｈ^{主要異性体}），８．７６（ｓ，１Ｈ^{少量異性体}），８．１４（ｄ，１Ｈ^{少量異性体}），７．９８（ｄ，１Ｈ^{主要異性体}），７．９３（ｄ，１Ｈ^{主要異性体}），７．８２（ｄ，１Ｈ^{少量異性体}），７．１０（ｄ，１Ｈ^{主要異性体}），７．０７（ｄ，１Ｈ^{少量異性体}），４．６０（ｍ，１Ｈ^{主要異性体}），３．３８（ｓ，３Ｈ^{主要異性体}），１．５１（ｄ，６Ｈ^{主要異性体}）ｐｐｍ。

Ｎ−ベンジル−４−［３−（５−クロロ−２−チエニル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリミジン−２−アミン
２５ｍＬのベンジルアミンの中の４−［３−（５−クロロ−２−チエニル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−２−（メチルスルホニル）ピリミジン（１ｅｑ，５．２ｍｍｏｌ）の混合物を室温で一晩撹拌した。溶媒を蒸発させ、その残渣をジクロロメタンで希釈し、ＨＣｌ １Ｍで３回洗浄した。次いで、その有機層をＭｇＳＯ_４で脱水し、蒸発させて、２．３ｇのＮ−ベンジル−４−［３−（５−クロロ−２−チエニル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリミジン−２−アミン（収率９６％）を得た。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：３．８１
ＭＳ（ＥＳＩ）：４１０（［Ｍ＋Ｈ］^＋）。

Ｎ−イソプロピル−４−［３−（５−クロロ−２−チエニル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリミジン−２−アミン
２ｍＬのイソプロピルアミンの中の４−［３−（５−クロロ−２−チエニル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−２−（メチルスルホニル）ピリミジン（１ｅｑ，０．３９ｍｍｏｌ）を室温で一晩撹拌した。溶媒を蒸発させ、その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ジクロロメタン：アセトニトリル １：０から９５：５まで）で精製して、１１５ｍｇのＮ−イソプロピル−４−［３−（４−フルオロフェニル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリミジン−２−アミン（収率７７％）を得た。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：２．８２
ＭＳ（ＥＳＩ）：３６２（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝８．３７（ｓ，１Ｈ），８．２１（ｄ，１Ｈ），７．６１（ｂｄ，１Ｈ），７．０７（ｄ，１Ｈ），６．９１（ｄ，１Ｈ），６．７１（ｄ，１Ｈ），４．５５（ｍ，１Ｈ），４．０８（ｍ，１Ｈ），１．４８（ｄ，６Ｈ），１．１５（ｄ，６Ｈ）ｐｐｍ。

４−［（３／５）−（５−クロロ−２−チエニル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−Ｎ−（ジフェニルメチレン）ピリジン−２−アミン
４−［３−（５−クロロ−２−チエニル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−２−クロロピリジン（１ｅｑ，１０．７ｍｍｏｌ）と１，１−ジフェニルメタンアミン（１．１ｅｑ，１１．８ｍｍｏｌ）とナトリウムｔｅｒｔ−ブチラート（２ｅｑ，２１．５ｍｍｏｌ）とトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．０５ｅｑ，０．５ｍｍｏｌ）と２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル（０．０６５ｅｑ，０．７ｍｍｏｌ）の混合物に、アルゴン下、無水トルエン（４５ｍＬ）を添加した。得られた混合物を７０℃で３時間撹拌した。次いで、溶媒を蒸発させ、その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘプタン：酢酸エチル １０：１から２：１まで）で精製して、４．４１ｇの４−［（３／５）−（５−クロロ−２−チエニル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−Ｎ−（ジフェニルメチレン）ピリジン−２−アミンを異性体の混合物（７：１）（収率７２％）として得た。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：４．４６（３．９６）
ＭＳ（ＥＳＩ）：４８３（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝８．１９（ｄ，１Ｈ），９．１０（ｓ，１Ｈ），７．６９（ｄ，２Ｈ），７．５８（ｍ，１Ｈ），７．５２（ｍ，２Ｈ），７．１７（ｍ，２Ｈ），７．３４（ｄ，１Ｈ），６．９３（ｄｄ，１Ｈ），６．７２（ｄ，１Ｈ），６．５４（ｄ，１Ｈ），４？５０（ｍ，１Ｈ），１．４５（ｄ，６Ｈ）ｐｐｍ。

Ｎ−｛４−［１−ｓｅｃ−ブチル−３−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン−２−イル｝アセトアミド
２−ブロモ−４−［１−ｓｅｃ−ブチル−３−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン（０．１２ｍｍｏｌ）を１．２ｍＬのジオキサンに溶解させた溶液に、窒素下、アセトアミド（０．２５ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（０．００６ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（０．３７ｍｍｏｌ）及びキサントホス（０．０１２ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を、密封された管の中で、１６０℃で４時間撹拌した。溶媒を濾過し、蒸発させた。その残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：酢酸エチル ５：１から３：１まで）で精製して、１５．２ｍｇのＮ−｛４−［１−ｓｅｃ−ブチル−３−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン−２−イル｝アセトアミド（収率２８％）を得た。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：２．９４
ＭＳ（ＥＳＩ）：３７５．１（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ＝８．４５（ｂｓ，１Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ），８．０９３（ｄ，１Ｈ），７．５３（ｓ，１Ｈ），７．００（ｄ，１Ｈ），６．８０（ｄ，１Ｈ），６．７３（ｄ，１Ｈ），４．１９（ｍ，１Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），１．７７（ｍ，２Ｈ），０．８２（ｔ，３Ｈ）ｐｐｍ。

式（Ｉｃｄ）で表される化合物の調製：
２−アミノ−４−［１−イソブチル−（３／５）−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジンＮ−オキシド
１．２ｍＬの硫酸の中の２−ベンジルアミノ−４−［１−イソブチル−（３／５）−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジンＮ−オキシド（１ｅｑ，０．７８ｍｍｏｌ）の混合物を室温で一晩撹拌した。次いで、氷を添加し、その混合物を３０％水酸化ナトリウムを用いて塩基性化した。その水層を酢酸エチルで抽出した。その有機抽出物を合してＭｇＳＯ_４で脱水し、濾過し、濃縮して、１７０ｍｇの２−アミノ−４−［１−イソブチル−（３／５）−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジンＮ−オキシド（収率５９％）を両方の異性体の混合物（８：２）として得た。

２−アミノ−４−［１−イソブチル−５−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジンＮ−オキシド
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：２．２１
ＭＳ（ＥＳＩ）：３４９．１（［Ｍ＋Ｈ］^＋）。

２−アミノ−４−［１−イソブチル−３−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジンＮ−オキシド
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：２．３９
ＭＳ（ＥＳＩ）：３４９．１（［Ｍ＋Ｈ］^＋）。

２−アミノ−４−［１−イソブチル−（３／５）−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン
２ｍＬのジクロロメタンの中の２−アミノ−４−［１−イソブチル−（３／５）−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン−Ｎ−オキシド（０．３４ｍｍｏｌ）と三塩化リン（１．０３ｍｍｏｌ）の混合物を室温で一晩撹拌した。水酸化ナトリウムの３０％溶液を滴下して加えた。その混合物をジクロロメタンで希釈し、水を添加した。有機層を分離し、ＭｇＳＯ_４で脱水し、濾過した。次いで、溶媒を蒸発させて、８２ｍｇの２−アミノ−４−［１−イソブチル−（３／５）−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン（収率６８％）を両方の異性体の混合物（８：２）として得た。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：１．９３（少量異性体）；２．０４（主要異性体）
ＭＳ（ＥＳＩ）：３３３．１（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝８．００（ｓ，１Ｈ^{主要異性体}），７．９１（ｄ，１Ｈ^{主要異性体}），７．８９（ｓ，１Ｈ^{少量異性体}），７．７８（ｄ，１Ｈ^{少量異性体}），７．３０（ｄ，１Ｈ^{少量異性体}），７．１８（ｄ，１Ｈ^{少量異性体}），７．０２（ｄ，１Ｈ^{主要異性体}），６．８９（ｄ，１Ｈ^{主要異性体}），６．４８（ｍ，２Ｈ^{主要異性体}），６．３６（ｓ，１Ｈ^{少量異性体}），６．３４（ｄ，１Ｈ^{少量異性体}），５．９４（ｓ，２Ｈ^{主要異性体}），５．８２（ｓ，２Ｈ^{少量異性体}），３．９７（ｄ，２Ｈ^{主要異性体}），３．８７（ｄ，２Ｈ^{少量異性体}），２．１３（ｍ，１Ｈ^{主要異性体}、及び、１Ｈ^{少量異性体}），０．８９（ｄ，６Ｈ^{主要異性体}），０．７９（ｄ，６Ｈ^{少量異性体}）ｐｐｍ。

４−［３−（５−クロロ−２−チエニル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリミジン−２−アミン
１１ｍＬの硫酸の中のＮ−ベンジル−４−［３−（５−クロロ−２−チエニル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリミジン−２−アミン（１ｅｑ，３．１ｍｍｏｌ）の混合物を室温で一晩撹拌した。氷を添加した後、水を添加し、ｐＨ＝９になるまで、ＮａＯＨの溶液（３０％）を添加した。その水層をジクロロメタンで抽出し、その有機抽出物を合してＭｇＳＯ_４で脱水し、濾過し、濃縮して、０．５５ｇの４−［３−（５−クロロ−２−チエニル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリミジン−２−アミン（収率５０％）を得た。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：２．３５
ＭＳ（ＥＳＩ）：３３４（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝８．３３（ｓ，１Ｈ），８．１９（ｄ，１Ｈ），７．８３（ｄ，１Ｈ），７．０５（ｄ，１Ｈ），６．７１（ｄ，１Ｈ），６．６６（ｂｓ，２Ｈ），３．９６（ｄ，２Ｈ），２．１７（ｍ，１Ｈ），０．８８（ｄ，６Ｈ）ｐｐｍ。

４−［（３／５）−（５−クロロ−２−チエニル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン−２−アミン
７０ｍＬのテトラヒドロフランの中の４−［（３／５）−（５−クロロ−２−チエニル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−Ｎ−（ジフェニルメチレン）ピリジン−２−アミン（１ｅｑ，９．１ｍｍｏｌ）の混合物に、１０ｍＬのＨＣｌ溶液（１０％）を滴下して加えた。得られた混合物を炭酸ナトリウムの飽和溶液で希釈し、酢酸エチルで３回抽出した。その有機抽出物を合してＭｇＳＯ_４で脱水し、濾過し、濃縮した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール ２０：１から１０：１まで）で精製して、２．８ｇの４−［（３／５）−（５−クロロ−２−チエニル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン−２−アミン（収率８５％）を異性体の混合物（８６：１４）として得た。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：１．７８（１．７２ 少量異性体）
ＭＳ（ＥＳＩ）：３１９（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝８．０５（ｓ，１Ｈ^{主要異性体}），７．８９（ｄ，１Ｈ^{主要異性体}），７．０４（ｄ，１Ｈ^{主要異性体}），６．８９（ｄ，１Ｈ^{主要異性体}），６．４７（ｍ，２Ｈ^{主要異性体}），５．９３（ｂｓ，２Ｈ^{主要異性体}），４．５２（ｍ，１Ｈ^{主要異性体}），１．４７（ｄ，６Ｈ^{主要異性体}），１．３８（ｄ，６Ｈ^{少量異性体}）ｐｐｍ。

式（Ｉｃｅ）で表される化合物の調製：
Ｎ−｛４−［３−（５−クロロ−２−チエニル）−１−イソブチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン−２−イル｝−Ｎ−（シクロプロピルカルボニル）シクロプロパンカルボキサミド
１ｍＬのジクロロメタンの中の２−アミノ−４−［１−イソブチル−（３／５）−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン（０．０８１ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（０．０８９ｍｍｏｌ）とシクロプロパンカルボニルクロリド（０．０８９ｍｍｏｌ）の混合物を室温で２．５時間撹拌した。次いで、水を添加し、その水層をジクロロメタンで抽出した。その有機層を合し、ＭｇＳＯ_４で脱水し、濾過し、濃縮した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ジクロロメタン：アセトニトリル １：０から９７：３まで）で精製して、１５ｍｇのＮ−｛４−［３−（５−クロロ−２−チエニル）−１−イソブチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン−２−イル｝−Ｎ−（シクロプロピルカルボニル）シクロプロパンカルボキサミド（収率３６％）を得た。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：４．７５
ＭＳ（ＥＳＩ）：４６９．２（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ＝８．５６（ｄ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．３４（ｄ，１Ｈ），７．３３（ｓ，１Ｈ），６．８６（ｄ，１Ｈ），６．８０（ｄ，１Ｈ），３．９４（ｄ，２Ｈ），２．２９（ｍ，１Ｈ），２．０５（ｍ，２Ｈ），１．１７（ｍ，４Ｈ），０．９７（ｄ，６Ｈ），０．９１（ｍ，４Ｈ）ｐｐｍ。

Ｎ−｛４−［３−（５−クロロ−２−チエニル）−１−イソブチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−１−オキシドピリジン−２−イル｝アセトアミド
１ｍＬのジクロロメタンの中の２−アミノ−４−［１−イソブチル−（３／５）−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−１−オキシドピリジン（０．１４ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（０．１９ｍｍｏｌ）と塩化アセチル（０．１６ｍｍｏｌ）の混合物を室温で２．５時間撹拌した。次いで、水を添加し、その水層をジクロロメタンで抽出した。その有機層を合し、ＭｇＳＯ_４で脱水し、濾過し、濃縮した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール １：０から９５：５まで）で精製して、２２ｍｇのＮ−｛４−［３−（５−クロロ−２−チエニル）−１−イソブチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−１−オキシドピリジン−２−イル｝アセトアミド（収率３７％）を得た。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：２．８６
ＭＳ（ＥＳＩ）：３９１．１（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ＝９．９２（ｂｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，１Ｈ），８．０６（ｄ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），６．９４（ｄｄ，１Ｈ），６．７８（ｄ，１Ｈ），６．７５（ｄ，１Ｈ），３．８６（ｄ，２Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），２．２０（ｍ，１Ｈ），０．９０（ｄ，６Ｈ）ｐｐｍ。

Ｎ−アセチル−Ｎ−｛４−［３−（５−クロロ−２−チエニル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン−２−イル｝アセトアミド
４−［３−（５−クロロ−２−チエニル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン−２−アミン（１ｅｑ，０．３１ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（４ｅｑ，１．３ｍｍｏｌ）を３ｍＬのＴＨＦに溶解させた溶液に、塩化アセチル（２．１ｅｑ，０．６６ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、その混合物を室温で３０分間撹拌した。次いで、塩化アセチル（１ｅｑ，０．３１ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（２ｅｑ，０．６２ｍｍｏｌ）を添加し、その混合物を１時間撹拌した。溶媒を蒸発させ、その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘプタン：酢酸エチル ５：１から１：２まで）で精製して、１１４ｍｇのＮ−アセチル−Ｎ−｛４−［３−（５−クロロ−２−チエニル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン−２−イル｝アセトアミド（収率８１％）を得た。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：３．３３
ＭＳ（ＥＳＩ）：４０３（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝８．５５（ｄ，１Ｈ），８．３２（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｍ，２Ｈ），７．０６（ｄ，１Ｈ），６．８９（ｄ，１Ｈ），４．５５（ｍ，１Ｈ），２．１９（ｓ，６Ｈ），１．４８（ｄ，６Ｈ）ｐｐｍ。

Ｎ−｛４−［（３／５）−（５−クロロ−２−チエニル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン−２−イル｝アセトアミド
４−［（３／５）−（５−クロロ−２−チエニル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン−２−アミン（１ｅｑ，０．３ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（４ｅｑ，１．２ｍｍｏｌ）を５ｍＬのＴＨＦに溶解させた溶液に、塩化アセチル（２ｅｑ，０．６ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、その混合物を室温で一晩撹拌し、溶媒を蒸発させた。その残渣をメタノール中のアンモニアの７Ｍ溶液（２．５ｍＬの）に溶解させ、室温で一晩撹拌した。溶媒を蒸発させ、その残渣を水とジクロロメタンの間で分配させた。層を分離させ、その水層をジクロロメタンで２回抽出した。その有機抽出物を合してＭｇＳＯ_４で脱水し、濾過し、濃縮した。その残渣を分取ＨＰＬＣ（ＳｕｎＦｉｒｅ Ｃ１８ ＯＢＤ ５μｍ ３０×１５０，水／アセトニトリル／ギ酸）で精製して、４２ｍｇのＮ−｛４−［（３／５）−（５−クロロ−２−チエニル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン−２−イル｝アセトアミド（収率４２％，異性体の混合物 ９０：１０）を得た。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：２．４５（２．２２ 少量異性体）
ＭＳ（ＥＳＩ）：３６１（［Ｍ＋Ｈ］^＋）。

｛４−［３−（５−クロロ−２−チエニル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン−２−イル｝カルバミン酸エチル
４−［（３／５）−（５−クロロ−２−チエニル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン−２−アミン（１ｅｑ，０．３ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（４ｅｑ，１．２ｍｍｏｌ）を５ｍＬのＴＨＦに溶解させた溶液に、エチルカルバモイルクロリド（２ｅｑ，０．６ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、その混合物を室温で一晩撹拌し、溶媒を蒸発させた。その残渣をメタノール中のアンモニアの７Ｍ溶液（２．５ｍＬ）に溶解させ、室温で一晩撹拌した。溶媒を蒸発させ、その残渣を水とジクロロメタンの間で分配させた。層を分離させ、その水層をジクロロメタンで２回抽出した。その有機抽出物を合してＭｇＳＯ_４で脱水し、濾過し、濃縮した。その残渣を分取ＨＰＬＣ（ＳｕｎＦｉｒｅ Ｃ１８ ＯＢＤ ５μｍ ３０×１５０，水／アセトニトリル／ギ酸）で精製して、５７ｍｇの｛４−［３−（５−クロロ−２−チエニル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン−２−イル｝カルバミン酸エチル（収率４９％，異性体の混合物 ８７：１３）を得た。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：３．５５（３．２３ 少量異性体）
ＭＳ（ＥＳＩ）：３９１（［Ｍ＋Ｈ］^＋）。

Ｎ−｛４−［３−（５−クロロ−２−チエニル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン−２−イル｝チオフェン−２−カルボキサミド
４−［（３／５）−（５−クロロ−２−チエニル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン−２−アミン（１ｅｑ，０．３ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（４ｅｑ，１．２ｍｍｏｌ）を５ｍＬのＴＨＦに溶解させた溶液に、チオフェン−２−カルボニルクロリド（２ｅｑ，０．６ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、その混合物を室温で一晩撹拌し、溶媒を蒸発させた。その残渣をメタノール中のアンモニアの７Ｍ溶液（２．５ｍＬ）に溶解させ、室温で一晩撹拌した。溶媒を蒸発させ、その残渣を水とジクロロメタンの間で分配させた。層を分離させ、その水層をジクロロメタンで２回抽出した。その有機抽出物を合してＭｇＳＯ_４で脱水し、濾過し、濃縮した。その残渣を分取ＨＰＬＣ（ＳｕｎＦｉｒｅ Ｃ１８ ＯＢＤ ５μｍ ３０×１５０，水／アセトニトリル／ギ酸）で精製して、６３ｍｇのＮ−｛４−［３−（５−クロロ−２−チエニル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン−２−イル｝チオフェン−２−カルボキサミド（収率４９％，異性体の混合物 ６３：１１）を得た。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：４．０９（３．８３ 少量異性体）
ＭＳ（ＥＳＩ）：４２９（［Ｍ＋Ｈ］^＋）。

Ｎ−｛４−［３−（５−クロロ−２−チエニル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン−２−イル｝プロパンアミド
４−［（３／５）−（５−クロロ−２−チエニル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン−２−アミン（１ｅｑ，０．３ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（４ｅｑ，１．２ｍｍｏｌ）を５ｍＬのＴＨＦに溶解させた溶液に、プロピオニルクロリド（２ｅｑ，０．６ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、その混合物を室温で一晩撹拌し、溶媒を蒸発させた。その残渣をメタノール中のアンモニアの７Ｍ溶液（２．５ｍＬ）に溶解させ、室温で一晩撹拌した。溶媒を蒸発させ、その残渣を水とジクロロメタンの間で分配させた。層を分離させ、その水層をジクロロメタンで２回抽出した。その有機抽出物を合してＭｇＳＯ_４で脱水し、濾過し、濃縮した。その残渣を分取ＨＰＬＣ（ＳｕｎＦｉｒｅ Ｃ１８ ＯＢＤ ５μｍ ３０×１５０，水／アセトニトリル／ギ酸）で精製して、５０ｍｇのＮ−｛４−［３−（５−クロロ−２−チエニル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン−２−イル｝プロパンアミド（収率４３％，異性体の混合物 ６３：１１）を得た。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：２．８８（２．６１ 少量異性体）
ＭＳ（ＥＳＩ）：３７５（［Ｍ＋Ｈ］^＋）。

Ｎ−｛４−［３−（５−クロロ−２−チエニル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン−２−イル｝シクロプロパンカルボキサミド
４−［（３／５）−（５−クロロ−２−チエニル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン−２−アミン（１ｅｑ，０．３ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（４ｅｑ，１．２ｍｍｏｌ）を５ｍＬのＴＨＦに溶解させた溶液に、シクロプロピルカルボニルクロリド（２ｅｑ，０．６ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、その混合物を室温で一晩撹拌し、溶媒を蒸発させた。その残渣をメタノール中のアンモニアの７Ｍ溶液（２．５ｍＬ）に溶解させ、室温で一晩撹拌した。溶媒を蒸発させ、その残渣を水とジクロロメタンの間で分配させた。層を分離させ、その水層をジクロロメタンで２回抽出した。その有機抽出物を合してＭｇＳＯ_４で脱水し、濾過し、濃縮した。その残渣を分取ＨＰＬＣ（ＳｕｎＦｉｒｅ Ｃ１８ ＯＢＤ ５μｍ ３０×１５０，水／アセトニトリル／ギ酸）で精製して、６２ｍｇのＮ−｛４−［３−（５−クロロ−２−チエニル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン−２−イル｝シクロプロパンカルボキサミド（収率５３％，異性体の混合物 ７１：１２）を得た。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：３．０２（２．７５１ 少量異性体）
ＭＳ（ＥＳＩ）：３８７（［Ｍ＋Ｈ］^＋）。

Ｎ−アセチル−Ｎ−｛４−［３−（５−クロロ−２−チエニル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリミジン−２−イル｝アセトアミド、及び、Ｎ−｛４−［３−（５−クロロ−２−チエニル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリミジン−２−イル｝アセトアミド
４−［３−（５−クロロ−２−チエニル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリミジン−２−アミン（１ｅｑ，１．９ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（４ｅｑ，７．５ｍｍｏｌ）を１０ｍＬのＴＨＦに溶解させた溶液に、塩化アセチル（２ｅｑ，３．８ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、その混合物を室温で一晩撹拌し、溶媒を蒸発させた。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘプタン：酢酸エチル）で精製して、２２０ｍｇのＮ−アセチル−Ｎ−｛４−［３−（５−クロロ−２−チエニル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリミジン−２−イル｝アセトアミド（収率２７％）を得た。

Ｎ−アセチル−Ｎ−｛４−［３−（５−クロロ−２−チエニル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリミジン−２−イル｝アセトアミド
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：３．３３
ＭＳ（ＥＳＩ）：４０４（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝８．８９（ｄ，１Ｈ），８．７２（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｄ，１Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ），７．０８（ｄ，１Ｈ），４．５９（ｍ，１Ｈ），２．２３（ｓ，６Ｈ），１．４９（ｄ，６Ｈ）ｐｐｍ。

この化合物（１５０ｍｇ）をメタノール中のアンモニアの７Ｍ溶液（６ｍＬ）に溶解させ、３時間撹拌した。その沈澱物を濾過し、乾燥させて、６３ｍｇのＮ−｛４−［３−（５−クロロ−２−チエニル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリミジン−２−イル｝アセトアミド（収率４７％）を得た。

Ｎ−｛４−［３−（５−クロロ−２−チエニル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリミジン−２−イル｝アセトアミド
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：２．５９
ＭＳ（ＥＳＩ）：３６２（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝１０．４８（ｂｓ，１Ｈ），８．５８（ｄ，１Ｈ），８．４９（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｄ，１Ｈ），７．３１（ｄ，１Ｈ），７．０４（ｄ，１Ｈ），４．５７（ｍ，１Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），１．４８（ｄ，６Ｈ）ｐｐｍ。

式（Ｉｇ）で表される化合物の調製：
４−［１−ｓｅｃ−ブチル−３−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−２−（シクロプロピルエチニル）ピリジン
２−ブロモ−４−［１−ｓｅｃ−ブチル−３−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン（０．１８ｍｍｏｌ）を２ｍＬのテトラヒドロフランに溶解させた溶液に、シクロプロピルアセチレン（０．７１ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（０．０５３ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（０．０５３ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．８８ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を、電子レンジ内で、１２０℃で３分間撹拌した。次いで、溶媒を蒸発させ、その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘプタン：酢酸エチル ５：１から２：１まで）で精製して、３５ｍｇの４−［１−ｓｅｃ−ブチル−３−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−２−（シクロプロピルエチニル）ピリジン（収率５１％）を得た。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：４．５６
ＭＳ（ＥＳＩ）：３８２．２（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝８．４５（ｂｓ，１Ｈ），８．３０（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｄ，１Ｈ），７．３２（ｓ，１Ｈ），７．０８（ｄ，１Ｈ），６．８８（ｄ，１Ｈ），４．３０（ｍ，１Ｈ），１．８４（ｍ，１Ｈ），１．７７（ｍ，１Ｈ），１．４６（ｄ，３Ｈ），１．５８（ｍ，１Ｈ），０．９４（ｍ，２Ｈ），０．７８（ｍ，５Ｈ）ｐｐｍ。

２−シアノ−４−［１−ｓｅｃ−ブチル−３−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン
２−クロロ−４−［１−ｓｅｃ−ブチル−３−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン（０．２８ｍｍｏｌ）を１ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解させた溶液に、シアン化亜鉛（０．１４ｍｍｏｌ）及びテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）（０．０５７ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を、電子レンジ内で、１２０℃で１０分間撹拌した。室温まで冷却した後、その混合物を濾過し、分取ＨＰＬＣ（カラム：Ｗａｔｅｒｓ Ｓｕｎｆｉｒｅ Ｃ１８， 溶離液：水／メタノール／０．１％ ギ酸）で精製して、５６．７ｍｇの２−シアノ−４−［１−ｓｅｃ−ブチル−３−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン（収率５５％）を得た。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：４．４１
ＭＳ（ＥＳＩ）：３４３．１（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ＝８．６９（ｄ，１Ｈ），８．４１（ｓ，１Ｈ），８．０９（ｓ，１Ｈ），７．７２（ｄ，１Ｈ），７．１０（ｄ，１Ｈ），６．９５（ｄ，１Ｈ），４．３３（ｍ，１Ｈ），１．８６（ｍ，１Ｈ），１．８０（ｍ，１Ｈ），１．４６（ｄ，３Ｈ），０．８１（ｔ，３Ｈ）ｐｐｍ。

４−［１−ｓｅｃ−ブチル−３−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−Ｎ−イソプロピルピリジン−２−カルボキサミド
２−クロロ−４−［１−ｓｅｃ−ブチル−３−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン（０．２８ｍｍｏｌ）を２ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解させた溶液に、モリブデンヘキサカルボニル（０．２８ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）（０．０２８ｍｍｏｌ）、イソプロピルアミン（０．８５ｍｍｏｌ）及び１，８−ジアザビシクロ（５−４−０）ウンデセ−７−エン（０．８５ｍｍｏｌ）を添加した。その混合物を８０℃で一晩撹拌した。次いで、溶媒を蒸発させ、その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘプタン：酢酸エチル ５：１から２：１まで）で精製して、３０ｍｇの４−［１−ｓｅｃ−ブチル−３−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−Ｎ−イソプロピルピリジン−２−カルボキサミド（収率２６％）を得た。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：４．８２
ＭＳ（ＥＳＩ）：４０３．２（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝８．５８（ｄ，１Ｈ），８．４５８（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｓ，１Ｈ），８．０６（ｄ，１Ｈ），７．５９（ｄｄ，１Ｈ），７．０８（ｄ，１Ｈ），６．８９（ｄ，１Ｈ），４．３２（ｍ，１Ｈ），４．１３（ｍ，１Ｈ），１．８８（ｍ，１Ｈ），１．８０（ｍ，１Ｈ），１．４８（ｄ，３Ｈ），１．２０（ｄ，６Ｈ），０．８０（ｔ，３Ｈ）ｐｐｍ。

式（Ｉｈ）で表される化合物の調製：
４−［５−ブロモ−３−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン
４−［３−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン（１ｅｑ，０．３８ｍｍｏｌ）を２ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解させた溶液にＮ−ブロモスクシンイミド（１ｅｑ，０．３８ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、その混合物を８０℃で２時間撹拌した。追加のＮ−ブロモスクシンイミド（０．３ｅｑ，０．１２ｍｍｏｌ）を添加し、その混合物をさらに１時間撹拌した。室温まで冷却した後、酢酸エチルを添加した。その有機層を水で洗浄し、ＭｇＳＯ_４で脱水し、濾過し、蒸発させた。その残渣をジイソプロピルエーテルとジクロロペタンに懸濁させ、濾過し、真空オーブン内で５０℃で乾燥させて、０．１６ｇの４−［５−ブロモ−３−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジンを得た。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：１．４０
ＭＳ（ＥＳＩ）：３３９．９（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝１４．０３（ｂｓ，１Ｈ），８．６６（ｄ，２Ｈ），７．３８（ｄ，２Ｈ），７．２０（ｂｓ，２Ｈ）ｐｐｍ。

４−［５−ブロモ−３−（５−クロロ−２−チエニル）−１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン、及び、４−［３−ブロモ−５−（５−クロロ−２−チエニル）−１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン
４−［５−ブロモ−３−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン（１４．７ｍｍｏｌ）を８０ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解させた溶液に、０℃で、水素化ナトリウム（１６．１ｍｍｏｌ）をゆっくりと添加した。その混合物を室温で３０分間撹拌した後、４−メトキシベンジルクロリド（１６．１ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。次いで、その混合物をさらに５時間撹拌した。次いで、その混合物を水の上に注ぎ、酢酸エチルを添加した。その水層を酢酸エチルで抽出し、その有機抽出物を合してブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ_４で脱水し、濾過し、濃縮した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘプタン／酢酸エチル ４：１から１：１まで）で精製して、５．７ｇの４−［５−ブロモ−３−（５−クロロ−２−チエニル）−１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン及び４−［３−ブロモ−５−（５−クロロ−２−チエニル）−１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン（収率８０％）を混合物（２：１）として得た。これは、そのまま次の段階で使用した。

少量異性体：
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：３．０
ＭＳ（ＥＳＩ）：４６０．０（［Ｍ＋Ｈ］^＋）。

主要異性体：
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：３．５３
ＭＳ（ＥＳＩ）：４６０．０（［Ｍ＋Ｈ］^＋）。

４−［５−（５−クロロ−２−チエニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン
炭酸水素ナトリウム（２．０ｍｍｏｌ）とＰｄＣｌ_２ｄｐｐｆ：ＣＨ_２Ｃｌ_２（１：１）（０．０３ｍｍｏｌ）の混合物に、アルゴン下、４−［５−ブロモ−３−（５−クロロ−２−チエニル）−１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジンと４−［３−ブロモ−５−（５−クロロ−２−チエニル）−１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン（異性体の混合物 ２：１，０．６５ｍｍｏｌ）を１０．５ｍＬのジメトキシエタンと３ｍＬの水に溶解させて脱ガスした溶液を添加した。次いで、トリメチルボロキシン（ＴＨＦ中の５０％溶液，１．３ｍｍｏｌ）を添加し、その混合物を９０℃で３時間撹拌した。室温まで冷却した後、水及び酢酸エチルを添加した。その水層を酢酸エチルで抽出し、その有機抽出物を合してブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ_４で脱水し、濾過し、濃縮した。その残渣を３ｍＬのトリフルオロ酢酸に溶解させ、６５℃で２時間撹拌した。水及び酢酸エチルを添加した。その水層を酢酸エチルで抽出した。その有機抽出物を合して飽和炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ_４で脱水し、濾過し、濃縮した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ジクロロメタン／メタノール ２０：１から１０：１まで）で精製して、５７ｍｇの４−［５−（５−クロロ−２−チエニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン（収率３０％）を得た。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：１．０７
ＭＳ（ＥＳＩ）：２７６．１（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝１３．０９（ｓ，１Ｈ），８．５９（ｄ，２Ｈ），７．３２（ｍ，２Ｈ），６．９８（ｄ，１Ｈ），６．６２（ｄ，１Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ。

３−（５−クロロ−２−チエニル）−４−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボニトリル
１ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの中の４−［５−ブロモ−３−（５−クロロ−２−チエニル）−１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジンと４−［３−ブロモ−５−（５−クロロ−２−チエニル）−１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン（異性体の混合物 ２：１，１ｅｑ，０．４３５ｍｍｏｌ）に、シアン化亜鉛（０．６５ｍｍｏｌ）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．０９ｍｍｏｌ）を添加した。その混合物を、電子レンジ内で、１６０℃で５分間撹拌した。室温まで冷却した後、その反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルを添加した。その水層を酢酸エチルで抽出し、その有機抽出物を合してＭｇＳＯ_４で脱水し、濾過し、濃縮した。その残渣を１ｍＬのトリフルオロ酢酸に溶解させ、６５℃で２時間撹拌した。水及び酢酸エチルを添加した。その水層を酢酸エチルで抽出した。その有機抽出物を合して飽和炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ_４で脱水し、濾過し、濃縮した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ジクロロメタン／メタノール ２０：１から１０：１まで）で精製して、１９ｍｇの３−（５−クロロ−２−チエニル）−４−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボニトリル（収率１５％）を得た。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：１．５３
ＭＳ（ＥＳＩ）：２８７．１（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝８．６９（ｄ，２Ｈ），７．４５（ｄ，２Ｈ），７．２０（ｂｓ，２Ｈ）ｐｐｍ。

４−［３−（５−クロロ−２−チエニル）−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン
炭酸水素ナトリウム（２．０ｍｍｏｌ）とＰｄＣｌ_２ｄｐｐｆ：ＣＨ_２Ｃｌ_２（１：１）（０．０５ｅｑ，０．０３ｍｍｏｌ）の混合物に、アルゴン下、４−［５−ブロモ−３−（５−クロロ−２−チエニル）−１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジンと４−［３−ブロモ−５−（５−クロロ−２−チエニル）−１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン（異性体の混合物 ２：１，０．６５ｍｍｏｌ）を１０．５ｍＬのジメトキシエタンと３ｍＬの水に溶解させて脱ガスした溶液を添加した。次いで、シクロプロピルボロン酸（１．３ｍｍｏｌ）を添加し、その混合物を９０℃で３時間撹拌した。次いで、追加のシクロプロピルボロン酸（１．３ｍｍｏｌ）を添加し、その混合物を６５℃で一晩撹拌した。室温まで冷却した後、水及び酢酸エチルを添加した。その水層を酢酸エチルで抽出し、その有機抽出物を合してブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ_４で脱水し、濾過し、濃縮した。その残渣を３ｍＬのトリフルオロ酢酸に溶解させ、６５℃で２時間撹拌した。水及び酢酸エチルを添加した。その水層を酢酸エチルで抽出した。その有機抽出物を合して飽和炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ_４で脱水し、濾過し、濃縮した。その残渣を分取ＨＰＬＣ（カラム ＷＡＴＥＲＳ Ｓｕｎｆｉｒｅ Ｃ１８ ５μｍ ５０×１５０ｍｍ，溶離液：水／メタノール／０．１％ ギ酸）で精製して、４９ｍｇの４−［３−（５−クロロ−２−チエニル）−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン（収率２５％）を得た。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：１．２９
ＭＳ（ＥＳＩ）：３０２．１（［Ｍ＋Ｈ］^＋）。

４−［５−シクロプロピル−１−イソプロピル−３−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン、及び、４−［３−シクロプロピル−１−イソプロピル−５−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン
４−［５−シクロプロピル−３−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン（１ｅｑ，０．３２ｍｍｏｌ）を２ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解させた溶液に、２−ヨードプロパン（１．５ｅｑ，０．４８ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（２ｅｑ，０．６４ｍｍｏｌ）を添加した。その反応混合物を室温で一晩撹拌し、水で希釈し、酢酸エチルで３回抽出した。その有機抽出物を合してＭｇＳＯ_４で脱水し、濾過し、濃縮した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘプタン：酢酸エチル ５：１から１：１まで）で精製して、２８．８ｍｇの４−［５−シクロプロピル−１−イソプロピル−３−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン（収率２６％）及び３０．２ｍｇの４−［３−シクロプロピル−１−イソプロピル−５−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン（収率２８％）を得た。

４−［５−シクロプロピル−１−イソプロピル−３−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：２．４４
ＭＳ（ＥＳＩ）：３４４（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ＝８．５９（ｄ，２Ｈ），７．２６（ｄｄ，２Ｈ），６．７０（ｄ，１Ｈ），６．５７（ｄ，１Ｈ），４．９０（ｍ，１Ｈ），１．７３（ｍ，１Ｈ），１．５５（ｄ，６Ｈ），０．８８（ｍ，２Ｈ），０．３０（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ。

４−［３−シクロプロピル−１−イソプロピル−５−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：２．４４
ＭＳ（ＥＳＩ）：３４４（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ＝８．５２（ｄ，２Ｈ），７．２４（ｄｄ，２Ｈ），６．９３（ｄ，１Ｈ），６．７７（ｄ，１Ｈ），４．４８（ｍ，１Ｈ），１．８５（ｍ，１Ｈ），１．４５（ｄ，６Ｈ），０．９８（ｍ，２Ｈ），０．９２（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ。

４−［３−（５−クロロ−２−チエニル）−５−（プロパ−１−イン−１−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン、及び、４−［（３／５）−（５−クロロ−２−チエニル）−１−（４−メトキシベンジル）−５−（プロパ−１−イン−１−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン
テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．０５５ｅｑ，０．０３６ｍｍｏｌ）を、４−［５−ブロモ−１−（４−メトキシベンジル）−（３／５）−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン（１ｅｑ，０．６５ｍｍｏｌ）とトリブチル−１−プロピニルスタンナン（１．１ｅｑ，０．７２ｍｍｏｌ）を８ｍＬのアセトニトリルに溶解させて脱ガスした溶液に添加した。次いで、その混合物を、電子レンジ内で、１５０℃で３０分間加熱した。その混合物を濾過し、蒸発させた。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘプタン：酢酸エチル ３：１から１：１まで）で精製して、１７０ｍｇの４−［（３／５）−（５−クロロ−２−チエニル）−１−（４−メトキシベンジル）−５−（プロパ−１−イン−１−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン（収率６２％，異性体の混合物 ６４：２２）を得た。

４−［（３／５）−（５−クロロ−２−チエニル）−１−（４−メトキシベンジル）−５−（プロパ−１−イン−１−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：３．１１（２．６１ 少量異性体）
ＭＳ（ＥＳＩ）：４２０（［Ｍ＋Ｈ］^＋）。

１４８ｍｇの４−［（３／５）−（５−クロロ−２−チエニル）−１−（４−メトキシベンジル）−５−（プロパ−１−イン−１−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジンをトリフルオロ酢酸：ジクロロメタンの混合物（１：１）（１．５ｍＬ）に溶解させ、その混合物を、電子レンジ内で、１２０℃で１０分間加熱した。次いで、溶媒を蒸発させて、９７ｍｇの４−［３−（５−クロロ−２−チエニル）−５−（プロパ−１−イン−１−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン（収率１００％）を得た。

４−［３−（５−クロロ−２−チエニル）−５−（プロパ−１−イン−１−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：１．４４
ＭＳ（ＥＳＩ）：３００（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝１３．９０（ｂｓ，１Ｈ），８．６４（ｄ，２Ｈ），７．４５（ｄ，２Ｈ），７．０２（ｄ，１Ｈ），６．７５（ｄ，１Ｈ），２．０７（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ。

４−［（３／５）−（５−クロロ−２−チエニル）−１−イソプロピル−５−（プロパ−１−イン−１−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン
４−［３−（５−クロロ−２−チエニル）−５−（プロパ−１−イン−１−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン（１ｅｑ，０．２４ｍｍｏｌ）を２ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解させた溶液に、２−ヨードプロパン（１．５ｅｑ，０．３５ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（２ｅｑ，０．４７ｍｍｏｌ）を添加した。その反応混合物を室温で一晩撹拌し、水で希釈し、酢酸エチルで３回抽出した。その有機抽出物を合してＭｇＳＯ_４で脱水し、濾過し、濃縮して、４６．６ｍｇの４−［（３／５）−（５−クロロ−２−チエニル）−１−イソプロピル−５−（プロパ−１−イン−１−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン（収率５２％，異性体の混合物 ８６：１４）を得た。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：２．７８（２．２１ 少量異性体）
ＭＳ（ＥＳＩ）：３４２（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝８．６３（ｄ，２Ｈ^{主要異性体}），７．４２（ｄ，２Ｈ^{主要異性体}），７．０２（ｄ，１Ｈ^{主要異性体}），６．７４（ｄ，１Ｈ^{主要異性体}），４．８２（ｍ，１Ｈ^{主要異性体}），２．１３（ｓ，３Ｈ^{主要異性体}），２．０９（ｓ，３Ｈ^{少量異性体}），１．４７（ｄ，６Ｈ^{主要異性体}），１．３９（ｄ，６Ｈ^{少量異性体}）ｐｐｍ。

４−［５−ブロモ−１−ｓｅｃ−ブチル−（３／５）−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン
４−［５−ブロモ−３−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン（１ｅｑ，５．９ｍｍｏｌ）を４０ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解させた溶液に、２−ヨードブタン（１．５ｅｑ，８．８ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（１．１ｅｑ，６．５ｍｍｏｌ）を添加した。その反応混合物を室温で一晩撹拌し、次いで、溶媒を蒸発させた。その残渣を水で希釈し、ジエチルエーテルで３回抽出した。その有機抽出物を合してＭｇＳＯ_４で脱水し、濾過し、濃縮した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘプタン：酢酸エチル １０：１から２：１まで）で精製して、２．２３ｇの４−［５−ブロモ−１−ｓｅｃ−ブチル−（３／５）−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン（収率９１％，異性体の混合物 ７７：２３）を得た。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：３．６９
ＭＳ（ＥＳＩ）：３９７（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝８．６７（ｄ，２Ｈ^{主要異性体}），８．５５（ｄ，２Ｈ^{少量異性体}），７．４１（ｄ，２Ｈ^{主要異性体}），７．２８（ｄ，２Ｈ^{少量異性体}），７．００（ｄ，１Ｈ^{主要異性体}），６．６５（ｄ，１Ｈ^{主要異性体}），４．５５（ｍ，１Ｈ^{主要異性体}），４．２２（ｍ，１Ｈ^{少量異性体}），１．９１（ｍ，１Ｈ^{主要異性体}），１．８２（ｍ，１Ｈ^{主要異性体}），１．４６（ｄ，３Ｈ^{主要異性体}），１．４２（ｄ，３Ｈ^{少量異性体}），０．８１（ｔ，３Ｈ^{主要異性体}），０．６９（ｔ，３Ｈ^{少量異性体}）ｐｐｍ。

４−［５−クロロ−１−ｓｅｃ−ブチル−３−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン
４−［５−ブロモ−１−ｓｅｃ−ブチル−（３／５）−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン（１ｅｑ，０．３８ｍｍｏｌ）を５ｍＬの無水テトラヒドロフランに溶解させた溶液に、−７８℃で、窒素下、ｎ−ブチルリチウム（１．１ｅｑ，０．４２ｍｍｏｌ，１．６Ｍ溶液）を滴下して加えた。得られた混合物を−７８℃で３０分間撹拌した。ヘキサクロロエタン（２ｅｑ，０．７６ｍｍｏｌ）を０．５ｍＬのテトラヒドロフランに溶解させた溶液を滴下して加えた。その反応物を室温まで昇温させ、２時間撹拌した。その混合物を水で希釈し、酢酸エチルで３回抽出した。その有機抽出物を合してブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ_４で脱水し、濾過し、濃縮した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘプタン：酢酸エチル １０：１から２：１まで）で精製して、６６ｍｇの４−［５−クロロ−１−ｓｅｃ−ブチル−３−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン（収率４５％）を得た。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：３．４４
ＭＳ（ＥＳＩ）：３５３（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝８．５７（ｄｄ，２Ｈ），７．４３（ｄｄ，２Ｈ），７．０１（ｄ，１Ｈ），６．７０（ｄ，１Ｈ），４．５４（ｍ，１Ｈ），１．９０（ｍ，１Ｈ），１．８３（ｍ，１Ｈ），１．４７（ｄ，３Ｈ），０．８１（ｔ，３Ｈ）ｐｐｍ。

４−［３−（５−クロロ−２−チエニル）−５−メチルスルファニル−１−ｓｅｃ−ブチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン
４−［５−ブロモ−１−ｓｅｃ−ブチル−（３／５）−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン（１ｅｑ，０．３８ｍｍｏｌ）を５ｍＬの無水テトラヒドロフランに溶解させた溶液に、−７８℃で、窒素下、ｎ−ブチルリチウム（１．１ｅｑ，０．４２ｍｍｏｌ，１．６Ｍ溶液）を滴下して加えた。得られた混合物を−７８℃で３０分間撹拌した。次いで、ジメチルジスルフィド（１．２ｅｑ，０．３ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。その反応物を室温まで昇温させ、２時間撹拌した。その混合物をチオ硫酸ナトリウムの１Ｍ溶液で希釈し、酢酸エチルで３回抽出した。その有機抽出物を合してブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ_４で脱水し、濾過し、濃縮した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘプタン：酢酸エチル １０：１から２：１まで）で精製して、５８ｍｇの４−［３−（５−クロロ−２−チエニル）−５−メチルスルファニル−１−ｓｅｃ−ブチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン（収率６０％）を得た。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：３．３５
ＭＳ（ＥＳＩ）：３６４（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝８．６６（ｄ，２Ｈ），７．４３（ｄ，２Ｈ），６．９８（ｄ，１Ｈ），６．６１（ｄ，１Ｈ），４．８２（ｍ，１Ｈ），２．２１（ｓ，ＭＨ），１．９１（ｍ，１Ｈ），１．８３（ｍ，１Ｈ），１．４６（ｄ，３Ｈ），０．７９（ｔ，３Ｈ）ｐｐｍ。

４−［３−（５−クロロ−２−チエニル）−５−フルオロ−１−ｓｅｃ−ブチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン
４−［５−ブロモ−１−ｓｅｃ−ブチル−（３／５）−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン（１ｅｑ，０．３８ｍｍｏｌ）を５ｍＬの無水テトラヒドロフランに溶解させた溶液に、−７８℃で、窒素下、ｎ−ブチルリチウム（１．１ｅｑ，０．４２ｍｍｏｌ，１．６Ｍ溶液）を滴下して加えた。得られた混合物を−７８℃で３０分間撹拌した。Ｎ−フルオロベンゼンスルホンイミド（２ｅｑ，０．７６ｍｍｏｌ）を０．５ｍＬのテトラヒドロフランに溶解させた溶液を滴下して加えた。その反応物を室温まで昇温させ、２時間撹拌した。その混合物を水で希釈し、酢酸エチルで３回抽出した。その有機抽出物を合してブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ_４で脱水し、濾過し、濃縮した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘプタン：酢酸エチル １０：１から２：１まで）で精製して、３１ｍｇの４−［３−（５−クロロ−２−チエニル）−５−フルオロ−１−ｓｅｃ−ブチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン（収率２０％）を得た。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：２．６１
ＭＳ（ＥＳＩ）：３３６（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝８．６３（ｄ，２Ｈ），７．４０（ｄ，２Ｈ），７．０７（ｄ，１Ｈ），６．８５（ｄ，１Ｈ），４．３９（ｍ，１Ｈ），１．８３（ｍ，２Ｈ），１．’−（ｄ，３Ｈ），０．８２（ｔ，３Ｈ）ｐｐｍ。

式（Ｉｍ）で表される出発物質の調製：
４−［１−イソブチル−３−（５−シアノ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン
４−［１−イソブチル−３−（５−ブロモ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン（１ｅｑ，０．２８ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）に溶解させた溶液に、シアン化亜鉛（０．５ｅｑ，０．１４ｍｍｏｌ）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｅｑ，０．０５５ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を、電子レンジ内で、１２０℃で１０分間撹拌した。水を添加し、その水層を酢酸エチルで３回抽出した。その有機抽出物を合してブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ_４で脱水し、濾過し、濃縮した。その残渣を分取ＨＰＬＣ（ＳｕｎＦｉｒｅ ５０×１５０ｍｍ ５μｍ，ｅａｕ／メタノール／ギ酸）で精製して、４４ｍｇの４−［１−イソブチル−３−（５−シアノ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン（収率４９％）を得た。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：１．７４
ＭＳ（ＥＳＩ）：３０９（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝８．６２（ｄ，２Ｈ），８．２７（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｄ，１Ｈ），７．４７（ｄ，２Ｈ），７．１２（ｄ，１Ｈ），４．０２（ｄ，２Ｈ），２．１８（ｍ，１Ｈ），０．９１（ｄ，６Ｈ）ｐｐｍ。

４−［１−イソプロピル−（３／５）−（２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン
４−［１−イソプロピル−（３／５）−（５−ブロモ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン（１ｅｑ，０．５７ｍｍｏｌ）を６ｍＬの無水テトラヒドロフランに溶解させた溶液に、０℃で、イソプロピルマグネシウムクロリド（１．１ｅｑ，０．６３ｍｍｏｌ，２Ｍ溶液）を滴下して加えた。その混合物を０℃で１時間撹拌し、次いで、水を滴下して加えた。その混合物を酢酸エチルで３回抽出した。その有機抽出物を合してブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ_４で脱水し、濾過し、濃縮した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘプタン：酢酸エチル １０：１から１：１まで）で精製して、８９ｍｇの４−［１−イソプロピル−（３／５）−（２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン（収率５５％，異性体の混合物 ７４：２６）を得た。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：１．２７（１．３３ 少量異性体）
ＭＳ（ＥＳＩ）：２７０（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝８．５２（ｄｄ，２Ｈ^{主要異性体}），８．２５（ｓ，１Ｈ^{主要異性体}），８．１１（ｓ，１Ｈ^{少量異性体}），７．５４（ｍ，１Ｈ^{主要異性体}），７．３６（ｄｄ，２Ｈ^{主要異性体}），７．１７（ｄｄ，２Ｈ^{少量異性体}），７．０５（ｍ，２Ｈ^{主要異性体}），４．５５（ｍ，１Ｈ^{主要異性体}），１．４９（ｄ，６Ｈ^{主要異性体}），１．３９（ｄ，６Ｈ^{少量異性体}）ｐｐｍ。

４−［１−イソプロピル−３−（５−メチルスルファニル−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン、及び、４−［１−イソプロピル−５−（５−メチルスルファニル−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン
４−［１−イソプロピル−（３／５）−（５−ブロモ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン（１ｅｑ，０．４３ｍｍｏｌ）を５ｍＬの無水テトラヒドロフランに溶解させた溶液に、−７８℃で、ブチルリチウム（１．１ｅｑ，０．４７ｍｍｏｌ，１．６Ｍ溶液）を滴下して加えた。その混合物を−７８℃で３０分間撹拌し、次いで、ジメチルジスルフィド（１．２ｅｑ，０．５２ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。その溶液をを室温まで昇温させ、２時間撹拌した。その混合物をチオ硫酸ナトリウムの１Ｍ溶液で希釈し、酢酸エチルで３回抽出した。その有機抽出物を合してブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ_４で脱水し、濾過し、濃縮した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘプタン：酢酸エチル １０：１から２：１まで）で精製して、６０ｍｇの４−［１−イソプロピル−３−（５−メチルスルファニル−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン（収率４２％）及び１９ｍｇの４−［１−イソプロピル−５−（５−メチルスルファニル−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン（収率１３％）を得た。

４−［１−イソプロピル−３−（５−メチルスルファニル−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：１．７９
ＭＳ（ＥＳＩ）：３１６（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝８．５４（ｄ，２Ｈ），８．２３（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｄ，２Ｈ），７．０２（ｄ，１Ｈ），６．８９（ｄ，１Ｈ），４．５４（ｍ，１Ｈ），１．４８（ｄ，６Ｈ）ｐｐｍ。

４−［１−イソプロピル−５−（５−メチルスルファニル−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：１．７８
ＭＳ（ＥＳＩ）：３１６（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝８．４４（ｄ，２Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．２４（ｍ，４Ｈ），４．４２（ｍ，１Ｈ），１．３９（ｄ，６Ｈ）ｐｐｍ。

式（Ｘ）で表されるの出発物質調製：
３−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール
５−クロロチオフェン−２−メチルケトン（１ｅｑ，０．０３２ｍｏｌ）とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（４．８ｇ）とヒドラジン水和物（２ｅｑ，０．０６４ｍｏｌ）の混合物を８０℃で６時間加熱した。ＴＬＣでモニターして反応が完結した後、その反応混合物を氷水の中に注ぎ入れ、酢酸エチルで抽出した。その有機層を合して水及びブラインで洗浄し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で脱水し、濾過し、蒸発させて、５．３ｇの３−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール（収率８９％）を得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ＝１０．２−１０．８（１Ｈ，ｂｒ），７．５（１Ｈ，ｄ），７．０（１Ｈ，ｄ），６．８（１Ｈ，ｄ），６．４（１Ｈ，ｄ）。

３−（ジメチルアミノ）−１−（２−チエニル）プロパ−２−エン−１−オン
２−アセチルチオフェン（１９８ｍｍｏｌ）とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（２９７ｍｍｏｌ）の混合物を一晩還流し、次いで、室温まで冷却した。その反応混合物を減圧下に濃縮し、減圧下に乾燥させて、３６ｇ（収率１００％）の３−（ジメチルアミノ）−１−（２−チエニル）プロパ−２−エン−１−オンを得た。これは、それ以上精製することなく、次の段階で使用した。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：１．３３
ＭＳ（ＥＳＩ）：１８２．１（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝７．７６（ｄ，１Ｈ），７．７３（ｄ，１Ｈ），７．６６（ｄ，１Ｈ），７．１４（ｍ，１Ｈ），５．７６（ｄ，１Ｈ），３．１３（ｓ，３Ｈ），２．９０（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ。

３−（２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール
５０ｍＬのエタノールの中の３−（ジメチルアミノ）−１−（２−チエニル）プロパ−２−エン−１−オン（１９３ｍｍｏｌ）とヒドラジン水和物（３９６ｍｍｏｌ）の混合物を１８時間還流し、次いで、室温まで冷却した。溶媒を減圧下に蒸発させ、その残渣を酢酸エチルと水の間で分配させた。その有機層を、飽和塩化アンモニウム水溶液及び飽和重炭酸ナトリウム水溶液及びブラインで順次洗浄し、ＭｇＳＯ_４で脱水し、濾過し、濃縮した。その残渣を再結晶（ジクロロメタン／シクロヘキサン）させて、２６．０ｇの３−（２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール（収率９０％）を得た。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：１．３０
ＭＳ（ＥＳＩ）：１５１．０（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝１２．８１（ｂｓ，１Ｈ），７．７６（ｂｓ，１Ｈ），７．３８（ｍ，２Ｈ），７．０７（ｍ，１Ｈ），６．５９（ｂｓ，１Ｈ）ｐｐｍ。

１−（４−クロロ−２−チエニル）−３−（ジメチルアミノ）プロパ−２−エン−１−オン
１−（４−クロロ−２−チエニル）エタノン（３２．１ｍｍｏｌ）とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（１１２．２ｍｍｏｌ）の混合物を３時間還流し、次いで、室温まで冷却し、その結果、結晶化が起こった。その反応混合物を−１８℃の冷凍庫の中に２時間貯蔵した。その上清をデカントし、結晶を減圧下に乾燥させて、５．３ｇ（収率７７％）の１−（４−クロロ−２−チエニル）−３−（ジメチルアミノ）プロパ−２−エン−１−オンを得た。これは、それ以上精製することなく、次の段階で使用した。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：１．８６
ＭＳ（ＥＳＩ）：２１６．０（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝７．８１（ｄ，１Ｈ），７．７４（ｄ，１Ｈ），７．６９（ｄ，１Ｈ），５．８０（ｄ，１Ｈ），３．１５（ｓ，３Ｈ），２．９２（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ。

３−（４−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール
２５ｍＬのエタノールの中の１−（４−クロロ−２−チエニル）−３−（ジメチルアミノ）プロパ−２−エン−１−オン（２４．６ｍｍｏｌ）とヒドラジン水和物（４９．２ｍｍｏｌ）の混合物を１５時間還流し、次いで、室温まで冷却した。溶媒を減圧下に蒸発させ、減圧下に乾燥させて、４．５ｇ（収率９９％）の３−（４−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾールを得た。これは、それ以上精製することなく、次の段階で使用した。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：１．９１
ＭＳ（ＥＳＩ）：１８５．０（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝１２．９５（ｂｓ，１Ｈ），７．７９（ｂｓ，１Ｈ），７．４６（ｂｓ，１Ｈ），７．３８（ｄ，１Ｈ），６．６７（ｂｓ，１Ｈ）ｐｐｍ。

１−（４−ブロモ−２−チエニル）−３−（ジメチルアミノ）プロパ−２−エン−１−オン
１−（４−ブロモ−２−チエニル）エタノン（４８．８ｍｍｏｌ）とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（７３．１ｍｍｏｌ）の混合物を一晩還流し、次いで、室温まで冷却した。その反応混合物を減圧下に濃縮し、減圧下に乾燥させて、１２．６ｇ（収率９９％）の１−（４−ブロモ−２−チエニル）−３−（ジメチルアミノ）プロパ−２−エン−１−オンを得た。これは、それ以上精製することなく、次の段階で使用した。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：１．９４
ＭＳ（ＥＳＩ）：２５９．９（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝７．８４（ｍ，２Ｈ），７．６９（ｄ，１Ｈ），５．８２（ｄ，１Ｈ），３．１５（ｓ，３Ｈ），２．９２（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ。

３−（４−ブロモ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール
５０ｍＬのエタノールの中の１−（４−ブロモ−２−チエニル）−３−（ジメチルアミノ）プロパ−２−エン−１−オン（４３．５ｍｍｏｌ）とヒドラジン水和物（８６．９ｍｍｏｌ）の混合物を１８時間還流し、次いで、室温まで冷却した。溶媒を減圧下に蒸発させ、その残渣を酢酸エチルと水の間で分配させた。その有機相を、飽和塩化アンモニウム水溶液及び飽和重炭酸ナトリウム水溶液及びブラインで順次洗浄し，ＭｇＳＯ_４で脱水し、濾過し、濃縮して、９．７４ｇ（収率９４％）の３−（４−ブロモ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾールを得た。これは、それ以上精製することなく、次の段階で使用した。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：１．９９
ＭＳ（ＥＳＩ）：２２８．９（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝１２．９４（ｍ，１Ｈ），７．７８（ｂｓ，１Ｈ），７．５３（ｄ，１Ｈ），７．４１（ｄ，１Ｈ），６．６７（ｍ，１Ｈ）ｐｐｍ。

３−（ジメチルアミノ）−１−（４−メチル−２−チエニル）プロパ−２−エン−１−オン
１−（４−メチル−２−チエニル）エタノン（７０．８ｍｍｏｌ）とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（１０５．１ｍｍｏｌ）の混合物を一晩還流し、次いで、室温まで冷却した。その反応混合物を減圧下に濃縮し、減圧下に乾燥させて、１３．８ｇ（収率１００％）の３−（ジメチルアミノ）−１−（４−メチル−２−チエニル）プロパ−２−エン−１−オンを得た。これは、それ以上精製することなく、次の段階で使用した。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：１．６５
ＭＳ（ＥＳＩ）：１９６．１（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝７．６３（ｄ，１Ｈ），７．５８（ｄ，１Ｈ），７．３０（ｄ，１Ｈ），５．７２（ｄ，１Ｈ），３．１２（ｓ，３Ｈ），２．８９（ｓ，３Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ。

３−（４−メチル−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール
８０ｍＬのエタノールの中の３−（ジメチルアミノ）−１−（４−メチル−２−チエニル）プロパ−２−エン−１−オン（７２ｍｍｏｌ）とヒドラジン水和物（１４４ｍｍｏｌ）の混合物を１８時間還流し、次いで、室温まで冷却した。溶媒を減圧下に蒸発させ、その残渣を酢酸エチルと水の間で分配させた。その有機相を、飽和塩化アンモニウム水溶液と飽和重炭酸ナトリウム水溶液及びブラインで順次洗浄し、ＭｇＳＯ_４で脱水し、濾過し、濃縮して、１１．５８ｇ（収率９８％）の３−（４−メチル−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾールを得た。これは、それ以上精製することなく、次の段階で使用した。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：１．７２
ＭＳ（ＥＳＩ）：１６５．０（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝１２．９４（ｂｓ，１Ｈ），７．７５（ｄ，１Ｈ），７．１９（ｄ，１Ｈ），６．９７（ｓ，１Ｈ），６．５５（ｍ，１Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ。

１−（４，５−ジブロモ−２−チエニル）−３−（ジメチルアミノ）プロパ−２−エン−１−オン
１−（４，５−ジブロモ−２−チエニル）エタノン（９．７ｍｍｏｌ）とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（４４．８ｍｍｏｌ）の混合物を３時間還流し、次いで、室温まで冷却した。その反応混合物を減圧下に濃縮し、減圧下に乾燥させて、３．２４ｇ（収率９４％）の１−（４，５−ジブロモ−２−チエニル）−３−（ジメチルアミノ）プロパ−２−エン−１−オンを得た。これは、それ以上精製することなく、次の段階で使用した。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：２．６８
ＭＳ（ＥＳＩ）：３３７．９（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝７．８７（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｄ，１Ｈ），５．８０（ｄ，１Ｈ），３．１５（ｓ，３Ｈ），２．９３（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ。

３−（４，５−ジブロモ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール
２２ｍＬのエタノールの中の１−（４，５−ジブロモ−２−チエニル）−３−（ジメチルアミノ）プロパ−２−エン−１−オン（９．６ｍｍｏｌ）とヒドラジン水和物（１４．３ｍｍｏｌ）の混合物を１５時間還流し、次いで、室温まで冷却した。溶媒を減圧下に蒸発させ、減圧下に乾燥させて、２．９４ｇ（収率１００％）の３−（４，５−ジブロモ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾールを得た。これは、それ以上精製することなく、次の段階で使用した。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：２．７４
ＭＳ（ＥＳＩ）：３０６．９（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝１３．０２（ｂｓ，１Ｈ），７．８０（ｂｓ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），６．７０（ｂｓ，１Ｈ）ｐｐｍ。

３−（５−クロロ−２−チエニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール
２００ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドの中の２−アセチル−５−クロロチオフェン（１５６ｍｍｏｌ）とＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドジメチルアセタール（１７１ｍｍｏｌ）の混合物を９０℃に４時間加熱し、次いで、室温まで冷却した。その反応混合物を減圧下に濃縮し、その残渣を２００ｍＬの無水エタノールに溶解させた。ヒドラジン一水和物（２３４ｍｍｏｌ）を添加し、その混合物を室温で２４時間撹拌した。溶媒を減圧下に除去した。石油エーテルを添加し、形成された沈澱物を濾過し、次いで、洗浄して、２２ｇ（収率７１％）の３−（５−クロロ−２−チエニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾールを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ＝７．０３（ｄ，１Ｈ），６．８５（ｄ，１Ｈ），６．２２（ｓ，１Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ。

式（ＩＸ）で表される出発物質の調製：
３−（５−クロロ−２−チエニル）−１−イソブチル−１Ｈ−ピラゾール
３−（５−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール（１ｅｑ，０．０２３ｍｏｌ）と炭酸セシウム（１．２ｅｑ，０．０２８ｍｏｌ）を乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０ｍＬ）に溶解させた溶液に、１−ブロモ−２−メチルプロパン（１．１ｅｑ，０．０２５ｍｏｌ）をゆっくりと添加し、その混合物を室温で３時間撹拌した。ＴＬＣでモニターして反応が完結した後、その反応混合物を氷で冷却した水の中に注ぎ入れ、酢酸エチルで抽出した。その有機層を合して水、ブラインで洗浄し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で脱水し、濾過し、蒸発させた。その粗製化合物をカラムクロマトグラフィーで精製して、４．３ｇの３−（５−クロロ−２−チエニル）−１−イソブチル−１Ｈ−ピラゾール（収率７６％）を得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ＝７．３（１Ｈ，ｄ），７．０（１Ｈ，ｄ），６．８（１Ｈ，ｄ），６．３（１Ｈ，ｄ），３．８（２Ｈ，ｄ），２．２（１Ｈ，ｍ），０．９（６Ｈ，ｄ）。

１−イソプロピル−３−（２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール、及び、１−イソプロピル−５−（２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール
３−（２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール（３１．６ｍｍｏｌ）を１５０ｍＬの乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解させ、アルゴン雰囲気下、０℃まで冷却した。水素化ナトリウム（３７．９ｍｍｏｌ，鉱油中の６０％分散液）を、０℃で、少量ずつ添加した。その反応混合物を室温まで昇温させ、室温で１５分間撹拌した。０℃まで再度冷却した後、０℃で、ヨウ化イソプロピル（４７．４ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。その反応混合物を室温で１４時間撹拌した。ヨウ化イソプロピル（５．９ｍｍｏｌ）を添加し、その混合物を室温で一晩撹拌した。その反応混合物に水及びＭＴＢＥを添加した。相を分離させ、その水相をＭＴＢＥで抽出した。その有機抽出物を合して水及びブラインで順次洗浄し、ＭｇＳＯ_４で脱水し、濾過し、濃縮した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（トルエン：酢酸エチル １００：０から０：１００まで）で精製して、５．４０ｇの１−イソプロピル−３−（２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール（収率８８％）及び５０ｍｇの１−イソプロピル−５−（２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール（収率１％）を得た。

１−イソプロピル−３−（２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：２．６６
ＭＳ（ＥＳＩ）：１９３．０（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝７．７８（ｄ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，１Ｈ），７．３４（ｄｄ，１Ｈ），７．０６（ｄｄ，１Ｈ），６．５５（ｄ，１Ｈ），４．４９（ｓｅｐｔ，１Ｈ），１．４３（ｔ，６Ｈ）ｐｐｍ。

１−イソプロピル−５−（２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：２．６９
ＭＳ（ＥＳＩ）：１９３．１（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝７．７１（ｄｄ，１Ｈ），７．５１（ｄ，１Ｈ），７．２７（ｄｄ，１Ｈ），７．２０（ｍ，１Ｈ），６．３９（ｄ，１Ｈ），４．７０（ｓｅｐｔ，１Ｈ），１．４０（ｔ，６Ｈ）ｐｐｍ。

１−エチル−３−（２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール、及び、１−エチル−５−（２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール
３−（２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール（３１．６ｍｍｏｌ）を１５０ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解させ、アルゴン雰囲気下、０℃まで冷却した。水素化ナトリウム（３７．９ｍｍｏｌ，鉱油中の６０％分散液）を、０℃で、少量ずつ添加した。その反応混合物を室温まで昇温させ、室温で１５分間撹拌した。０℃まで再度冷却した後、０℃で、ヨウ化エチル（４７．４ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。その反応混合物を室温で１４時間撹拌した。その反応混合物に水及びＭＴＢＥを添加した。相を分離させ、その水相をＭＴＢＥで抽出した。その有機抽出物を合して水及びブラインで順次洗浄し、ＭｇＳＯ_４で脱水し、濾過し、濃縮した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（トルエン：酢酸エチル １００：０から０：１００まで）で精製して、２．５０ｇの１−エチル−３−（２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール（収率４４％）及び５０ｍｇの１−エチル−５−（２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール（収率１％）を得た。

１−エチル−３−（２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：２．１４
ＭＳ（ＥＳＩ）：１７９．１（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝７．７５（ｄ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，１Ｈ），７．３４（ｄｄ，１Ｈ），７．０６（ｄｄ，１Ｈ），６．５５（ｄ，１Ｈ），４．１３（ｑ，２Ｈ），１．３８（ｔ，３Ｈ）ｐｐｍ。

１−エチル−５−（２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：２．１８
ＭＳ（ＥＳＩ）：１７９．１（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝７．７０（ｄｄ，１Ｈ），７．４８（ｄ，１Ｈ），７．３２（ｍ，１Ｈ），７．２０（ｍ，１Ｈ），６．４４（ｄ，１Ｈ），４．２４（ｑ，２Ｈ），１．３３（ｔ，３Ｈ）ｐｐｍ。

１−プロピル−３−（２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール、及び、１−プロピル−５−（２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール
３−（２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール（３３．３ｍｍｏｌ）を１００ｍＬの乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解させ、アルゴン雰囲気下、０℃まで冷却した。水素化ナトリウム（３９．９ｍｍｏｌ，鉱油中の６０％分散液）を、０℃で、少量ずつ添加した。その反応混合物を室温まで昇温させ、室温で１５分間撹拌した。０℃まで再度冷却した後、０℃で、ヨウ化プロピル（４９．９ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。その反応混合物を室温で１４時間撹拌した。その反応混合物に水及びＭＴＢＥを添加した。相を分離させ、その水相をＭＴＢＥで抽出した。その有機抽出物を合して水及びブラインで順次洗浄し、ＭｇＳＯ_４で脱水し、濾過し、濃縮した。１−プロピル−３−（２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾールと１−プロピル−５−（２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾールの混合物（６．５０ｇ）（８１：１９；収率９９％）が得られた。１．０ｇのこの混合物をそのまま次の段階で使用した。５．５０ｇの該混合物は、シリカゲルクロマトグラフィー（トルエン：酢酸エチル １００：０から０：１００まで）で再度精製して、４．３５ｇの１−プロピル−３−（２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール及び１−プロピル−５−（２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール（収率６７％）並びに０．４０ｇの１−プロピル−５−（２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール（収率６％）を得た。

１−プロピル−３−（２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：２．５８
ＭＳ（ＥＳＩ）：１９３．１（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝７．７４（ｄ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，１Ｈ），７．３５（ｄｄ，１Ｈ），７．０６（ｄｄ，１Ｈ），６．５５（ｄ，１Ｈ），４．０５（ｔ，２Ｈ），１．７９（ｍ，２Ｈ），０．８５（ｔ，３Ｈ）ｐｐｍ。

１−プロピル−５−（２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：２．６４
ＭＳ（ＥＳＩ）：１９３．１（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝７．７０（ｄｄ，１Ｈ），７．４８（ｄ，１Ｈ），７．３１（ｍ，１Ｈ），７．１９（ｍ，１Ｈ），６．４４（ｄ，１Ｈ），４．１６（ｔ，２Ｈ），１．７４（ｍ，２Ｈ），０．８１（ｔ，３Ｈ）ｐｐｍ。

１−ｓｅｃ−ブチル−３−（２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール、及び、１−ｓｅｃ−ブチル−５−（２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール
３−（２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール（２３．２ｍｍｏｌ）を１００ｍＬの乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解させ、アルゴン雰囲気下、０℃まで冷却した。水素化ナトリウム（２８．０ｍｍｏｌ，鉱油中の６０％分散液）を、０℃で、少量ずつ添加した。その反応混合物を室温まで昇温させ、室温で１５分間撹拌した。０℃まで再度冷却した後、０℃で、２−ヨードブタン（３５．０ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。その反応混合物を室温で１４時間撹拌した。その反応混合物に水及びＭＴＢＥを添加した。相を分離させ、その水相をＭＴＢＥで抽出した。その有機抽出物を合して水及びブラインで順次洗浄し、ＭｇＳＯ_４で脱水し、濾過し、濃縮した。１−ｓｅｃ−ブチル−３−（２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾールと１−ｓｅｃ−ブチル−５−（２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾールの混合物（６５０ｍｇ）（８２：１８；収率１３％）が得られた。

１−ｓｅｃ−ブチル−３−（２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：３．１０
ＭＳ（ＥＳＩ）：２０７．１（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝７．７７（ｄ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，１Ｈ），７．３５（ｍ，１Ｈ），７．０６（ｍ，１Ｈ），６．５５（ｄ，１Ｈ），４．２５（ｍ，１Ｈ），１．７６（ｍ，２Ｈ），１．４１（ｄ，３Ｈ），０．７４（ｔ，３Ｈ）ｐｐｍ。

１−ｓｅｃ−ブチル−５−（２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：２．９７
ＭＳ（ＥＳＩ）：２０７．１（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝７．７２（ｄｄ，１Ｈ），７．５４（ｄ，１Ｈ），７．２４（ｄｄ，１Ｈ），７．２０（ｍ，１Ｈ），６．３９（ｄ，１Ｈ），４．４１（ｍ，１Ｈ），１．８２（ｍ，２Ｈ），１．４０（ｄ，３Ｈ），０．６１（ｔ，３Ｈ）ｐｐｍ。

３−（４−ブロモ−２−チエニル）−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール、及び、５−（４−ブロモ−２−チエニル）−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール
３−（４−ブロモ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール（１０．０ｍｍｏｌ）を２５ｍＬの乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解させ、アルゴン雰囲気下、０℃まで冷却した。水素化ナトリウム（１５．０ｍｍｏｌ，鉱油中の６０％分散液）を、０℃で、少量ずつ添加した。その反応混合物を室温まで昇温させ、室温で１５分間撹拌した。０℃まで再度冷却した後、０℃で、ヨウ化エチル（２０．０ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。その反応混合物を室温で一晩撹拌した。その反応混合物に水及びＭＴＢＥを添加した。相を分離させ、その水相をＭＴＢＥで抽出した。その有機抽出物を合して水及びブラインで順次洗浄し、ＭｇＳＯ_４で脱水し、濾過し、濃縮した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（トルエン：酢酸エチル １００：０から０：１００まで）で精製して、１．７６ｇの３−（４−ブロモ−２−チエニル）−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール（収率６８％）及び４０３ｍｇの５−（４−ブロモ−２−チエニル）−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール（収率１５％）を得た。

３−（４−ブロモ−２−チエニル）−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：３．０４
ＭＳ（ＥＳＩ）：２５６．９（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝７．７９（ｄ，１Ｈ），７．５４（ｄ，１Ｈ），７．４０（ｄ，１Ｈ），６．６６（ｄ，１Ｈ），４．１４（ｑ，２Ｈ），１．３８（ｔ，３Ｈ）ｐｐｍ。

５−（４−ブロモ−２−チエニル）−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：２．９２
ＭＳ（ＥＳＩ）：２５６．９（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝７．８４（ｄ，１Ｈ），７．５１（ｄ，１Ｈ），７．３９（ｄ，１Ｈ），６．５１（ｄ，１Ｈ），４．２４（ｑ，２Ｈ），１．３３（ｔ，３Ｈ）ｐｐｍ。

３−（４−ブロモ−２−チエニル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール、及び、５−（４−ブロモ−２−チエニル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール
アルゴン雰囲気下、３−（４−ブロモ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール（８．７ｍｍｏｌ）を２０ｍＬの乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解させた。水素化ナトリウム（１０．５ｍｍｏｌ，鉱油中の６０％分散液）を、室温で、少量ずつ添加した。その反応混合物を室温で１５分間撹拌した。ヨウ化イソプロピル（１３．１ｍｍｏｌ）を滴下して加え、その反応混合物を室温で１４時間撹拌した。その反応混合物に水及びＭＴＢＥを添加した。相を分離させ、その水相をＭＴＢＥで抽出した。その有機抽出物を合して水及びブラインで順次洗浄し、ＭｇＳＯ_４で脱水し、濾過し、濃縮した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（シクロヘキサン：酢酸エチル １００：０から０：１００まで）で精製して、１．９０ｇの３−（４−ブロモ−２−チエニル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール（収率７１％）を得た。微量の少量位置異性体５−（４−ブロモ−２−チエニル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾールを採集し、同様に分析した。

３−（４−ブロモ−２−チエニル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：３．６１
ＭＳ（ＥＳＩ）：２７１．０（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝７．８１（ｄ，１Ｈ），７．５３（ｄ，１Ｈ），７．３９（ｄ，１Ｈ），６．６４（ｄ，１Ｈ），４．５０（ｓｅｐｔ，１Ｈ），１．４２（ｄ，６Ｈ）ｐｐｍ。

５−（４−ブロモ−２−チエニル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：３．４４
ＭＳ（ＥＳＩ）：２７１．０（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝７．８６（ｄ，１Ｈ），７．５４（ｍ，１Ｈ），７．３４（ｄ，１Ｈ），６．４６（ｄ，１Ｈ），４．６９（ｓｅｐｔ，１Ｈ），１．３９（ｄ，６Ｈ）ｐｐｍ。

１−メチル−３−（４−メチル−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール、及び、１−メチル−５−（４−メチル−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール
３−（４−メチル−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール（９．０ｍｍｏｌ）を２０ｍＬの乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解させ、アルゴン雰囲気下、０℃まで冷却した。水素化ナトリウム（１３．５ｍｍｏｌ，鉱油中の６０％分散液）を、０℃で、少量ずつ添加した。その反応混合物を室温まで昇温させ、室温で１５分間撹拌した。０℃まで再度冷却した後、０℃で、ヨウ化メチル（１８．０ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。その反応混合物を室温で１４時間撹拌した。その反応混合物に水及びＭＴＢＥを添加した。相を分離させ、その水相をＭＴＢＥで抽出した。その有機抽出物を合して水及びブラインで順次洗浄し、ＭｇＳＯ_４で脱水し、濾過し、濃縮した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ジクロロメタン：ＭＴＢＥ １００：０から９０：１０まで）で精製して、８６４ｍｇの１−メチル−３−（４−メチル−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール（収率５４％）及び４８０ｍｇの１−メチル−５−（４−メチル−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール（収率３０％）を得た。

１−メチル−３−（４−メチル−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：２．１４
ＭＳ（ＥＳＩ）：１７９．１（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝７．６９（ｄ，１Ｈ），７．１７（ｄ，１Ｈ），６．９８（ｍ，１Ｈ），６．５２（ｄ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ。

１−メチル−５−（４−メチル−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：２．２６
ＭＳ（ＥＳＩ）：１７９．１（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝７．４３（ｄ，１Ｈ），７．２６（ｍ，１Ｈ），７．２２（ｄ，１Ｈ），６．４３（ｄ，１Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ。

１−エチル−３−（４−メチル−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール、及び、１−エチル−５−（４−メチル−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール
３−（４−メチル−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール（９．３ｍｍｏｌ）を２０ｍＬの乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解させ、アルゴン雰囲気下、０℃まで冷却した。水素化ナトリウム（１４．０ｍｍｏｌ，鉱油中の６０％分散液）を、０℃で、少量ずつ添加した。その反応混合物を室温まで昇温させ、室温で１５分間撹拌した。０℃まで再度冷却した後、０℃で、ヨウ化エチル（１８．６ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。その反応混合物を室温で１４時間撹拌した。その反応混合物に水及びＭＴＢＥを添加した。相を分離させ、その水相をＭＴＢＥで抽出した。その有機抽出物を合して水及びブラインで順次洗浄し、ＭｇＳＯ_４で脱水し、濾過し、濃縮した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ジクロロメタン：ＭＴＢＥ １００：０から９０：１０まで）で精製して、１．２１ｇの１−エチル−３−（４−メチル−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール（収率６８％）及び４０６ｍｇの１−エチル−５−（４−メチル−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール（収率２３％）を得た。

１−エチル−３−（４−メチル−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：２．６４
ＭＳ（ＥＳＩ）：１９３．０（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝７．７４（ｄ，１Ｈ），７．１７（ｄ，１Ｈ），６．９８（ｍ，１Ｈ），６．５２（ｄ，１Ｈ），４．１２（ｑ，２Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），１．３７（ｔ，３Ｈ）ｐｐｍ。

１−エチル−５−（４−メチル−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：２．６８
ＭＳ（ＥＳＩ）：１９３．１（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝７．４７（ｄ，１Ｈ），７．２７（ｍ，１Ｈ），７．１５（ｄ，１Ｈ），６．４０（ｄ，１Ｈ），４．２３（ｑ，２Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），１．３３（ｔ，３Ｈ）ｐｐｍ。

３−（４−メチル−２−チエニル）−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール、及び、５−（４−メチル−２−チエニル）−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール
３−（４−メチル−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール（９．１ｍｍｏｌ）を２０ｍＬの乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解させ、アルゴン雰囲気下、０℃まで冷却した。水素化ナトリウム（１３．７ｍｍｏｌ，鉱油中の６０％分散液）を、０℃で、少量ずつ添加した。その反応混合物を室温まで昇温させ、室温で１５分間撹拌した。０℃まで再度冷却した後、０℃で、ヨウ化プロピル（１８．３ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。その反応混合物を室温で１４時間撹拌した。その反応混合物に水及びＭＴＢＥを添加した。相を分離させ、その水相をＭＴＢＥで抽出した。その有機抽出物を合して水及びブラインで順次洗浄し、ＭｇＳＯ_４で脱水し、濾過し、濃縮した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ジクロロメタン：ＭＴＢＥ １００：０から９０：１０まで）で精製して、１．３９ｇの３−（４−メチル−２−チエニル）−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール（収率７４％）及び３４１ｍｇの５−（４−メチル−２−チエニル）−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール（収率１８％）を得た。

３−（４−メチル−２−チエニル）−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：３．０７
ＭＳ（ＥＳＩ）：２０７．２（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝７．７３（ｄ，１Ｈ），７．１７（ｄ，１Ｈ），６．９８（ｍ，１Ｈ），６．５２（ｄ，１Ｈ），４．０４（ｔ，２Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），１．７９（ｍ，２Ｈ），０．８３（ｔ，３Ｈ）ｐｐｍ。

５−（４−メチル−２−チエニル）−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：３．１０
ＭＳ（ＥＳＩ）：２０７．０（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝７．４７（ｄ，１Ｈ），７．２７（ｍ，１Ｈ），７．１４（ｄ，１Ｈ），６．４１（ｄ，１Ｈ），４．１６（ｔ，２Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），１．７５（ｍ，２Ｈ），０．８１（ｔ，３Ｈ）ｐｐｍ。

１−イソプロピル−３−（４−メチル−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール、及び、１−イソプロピル−５−（４−メチル−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール
３−（４−メチル−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール（９．０ｍｍｏｌ）を２０ｍＬの乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解させ、アルゴン雰囲気下、０℃まで冷却した。水素化ナトリウム（１３．５ｍｍｏｌ，鉱油中の６０％分散液）を、０℃で、少量ずつ添加した。その反応混合物を室温まで昇温させ、室温で１５分間撹拌した。０℃まで再度冷却した後、０℃で、２−ヨードプロパン（１８．０ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。その反応混合物を室温で１４時間撹拌した。その反応混合物に水及びＭＴＢＥを添加した。相を分離させ、その水相をＭＴＢＥで抽出した。その有機抽出物を合して水及びブラインで順次洗浄し、ＭｇＳＯ_４で脱水し、濾過し、濃縮した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（シクロヘキサン：ジクロロメタン １００：０から０：１００まで； 次いで、シクロヘキサン：酢酸エチル １００：０から０：１００まで）で精製して、１．１５ｇの１−イソプロピル−３−（４−メチル−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール（収率６２％）及び３０５ｍｇの１−イソプロピル−５−（４−メチル−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール（収率１６％）を得た。

１−イソプロピル−３−（４−メチル−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：３．１４
ＭＳ（ＥＳＩ）：２０７．１（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝７．７７（ｄ，１Ｈ），７．１７（ｄ，１Ｈ），６．９８（ｍ，１Ｈ），６．５１（ｄ，１Ｈ），４．４８（ｓｅｐｔ，１Ｈ），２．０２（ｓ，３Ｈ），１．４２（ｄ，６Ｈ）ｐｐｍ。

１−イソプロピル−５−（４−メチル−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：３．１８
ＭＳ（ＥＳＩ）：２０７．１（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝７．５０（ｍ，１Ｈ），７．２８（ｍ，１Ｈ），７．１０（ｄ，１Ｈ），６．３５（ｄ，１Ｈ），４．７３（ｓｅｐｔ，１Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），１．３９（ｄ，６Ｈ）ｐｐｍ。

１−ｓｅｃ−ブチル−３−（４−メチル−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール、及び、１−ｓｅｃ−ブチル−５−（４−メチル−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール
３−（４−メチル−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール（９．１ｍｍｏｌ）を２０ｍＬの乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解させ、アルゴン雰囲気下、０℃まで冷却した。水素化ナトリウム（１３．７ｍｍｏｌ，鉱油中の６０％分散液）を、０℃で、少量ずつ添加した。その反応混合物を室温まで昇温させ、室温で１５分間撹拌した。０℃まで再度冷却した後、０℃で、２−ヨードブタン（１８．３ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。その反応混合物を室温で１４時間撹拌した。その反応混合物に水及びＭＴＢＥを添加した。相を分離させ、その水相をＭＴＢＥで抽出した。その有機抽出物を合して水及びブラインで順次洗浄し、ＭｇＳＯ_４で脱水し、濾過し、濃縮した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（シクロヘキサン：ジクロロメタン １００：０から０：１００まで； 次いで、シクロヘキサン：酢酸エチル １００：０から０：１００まで）で精製して、１．０８ｇの１−ｓｅｃ−ブチル−３−（４−メチル−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール（収率５４％）及び３６２ｍｇの１−ｓｅｃ−ブチル−５−（４−メチル−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール（収率１８％）を得た。

１−ｓｅｃ−ブチル−３−（４−メチル−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：３．６３
ＭＳ（ＥＳＩ）：２２１．１（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝７．７６（ｄ，１Ｈ），７．１７（ｄ，１Ｈ），６．９７（ｍ，１Ｈ），６．５１（ｄ，１Ｈ），４．２４（ｍ，１Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），１．７６（ｍ，２Ｈ），１．４０（ｄ，３Ｈ），０．７３（ｔ，３Ｈ）ｐｐｍ。

１−ｓｅｃ−ブチル−５−（４−メチル−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：３．６５
ＭＳ（ＥＳＩ）：２２１．０（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝７．５２（ｄ，１Ｈ），７．２８（ｍ，１Ｈ），７．０６（ｄ，１Ｈ），６．３５（ｄ，１Ｈ），４．４４（ｍ，１Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），１．８８（ｍ，１Ｈ），１．７０（ｍ，１Ｈ），１．３９（ｄ，３Ｈ），０．６１（ｔ，３Ｈ）ｐｐｍ。

３−（４，５−ジブロモ−２−チエニル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール、及び、５−（４，５−ジブロモ−２−チエニル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール
アルゴン雰囲気下、３−（４，５−ジブロモ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール（９．４ｍｍｏｌ）を２０ｍＬの乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解させた。水素化ナトリウム（１１．３ｍｍｏｌ，鉱油中の６０％分散液）を、室温で、少量ずつ添加した。その反応混合物を室温で１５分間撹拌した。ヨウ化イソプロピル（１４．１ｍｍｏｌ）を滴下して加え、その反応混合物を室温で１４時間撹拌した。その反応混合物に水及びＭＴＢＥを添加した。相を分離させ、その水相をＭＴＢＥで抽出した。その有機抽出物を合して水及びブラインで順次洗浄し、ＭｇＳＯ_４で脱水し、濾過し、濃縮した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（トルエン：酢酸エチル １００：０から０：１００まで）で精製して、２．６７ｇの３−（４，５−ジブロモ−２−チエニル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール（収率８１％）及び２３８ｍｇの５−（４，５−ジブロモ−２−チエニル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール（収率７％）を得た。

３−（４，５−ジブロモ−２−チエニル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：４．６４
ＭＳ（ＥＳＩ）：３４８．９（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝７．８５（ｄ，１Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），６．６９（ｄ，１Ｈ），４．５０（ｓｅｐｔ，１Ｈ），１．４２（ｓ，６Ｈ）ｐｐｍ。

５−（４，５−ジブロモ−２−チエニル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：４．４４
ＭＳ（ＥＳＩ）：３４８．９（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝７．５４（ｄ，１Ｈ），７．３５（ｓ，１Ｈ），６．４８（ｄ，１Ｈ），４．６８（ｓｅｐｔ，１Ｈ），１．３９（ｄ，６Ｈ）ｐｐｍ。

１−メチル−５−プロピル−３−（２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール、及び、１−メチル−３−プロピル−５−（２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール
乾燥ＴＨＦを、該溶媒にアルゴンの連続流を用いて１５分間パージすることにより脱ガスした。マイクロ波バイアル（１０〜２０ｍＬの反応容積）の中で、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリド（０．０８ｍｍｏｌ）及びヨウ化銅（Ｉ）（０．１６ｍｍｏｌ）を１２ｍＬの脱ガスした乾燥ＴＨＦに溶解させた。この溶液に、該バイアルを水浴に浸漬することによって反応温度を調節しながら、１−ペンチン（４．０ｍｍｏｌ）及び乾燥トリエチルアミン（４．２ｍｍｏｌ）及びチオフェン−２−カルボニルクロリド（４．０ｍｍｏｌ）を順次添加した。その反応混合物を、アルゴンでパージし、アルゴン雰囲気下、室温で１時間撹拌した。その反応混合物に、１．５ｍＬのメタノール、１．５ｍＬの酢酸及びメチルヒドラジン（４．４ｍｍｏｌ）を添加した。そのマイクロ波バイアルに隔膜で蓋をし、実験室の電子レンジに移した。その反応混合物に反応温度が１５０℃になるまで１０分間照射した（照射力：５０〜２３０Ｗ； 圧力：７〜８バール）。室温まで冷却した後、その反応混合物を減圧下に濃縮し、減圧下に一晩乾燥させた。その残渣を酢酸エチルと水の間で分配させた。水相を酢酸エチルで抽出し、その有機層を合して飽和塩化アンモニウム水溶液及び飽和重炭酸ナトリウム水溶液及びブラインで順次洗浄し、ＭｇＳＯ_４で脱水し、濾過し、濃縮して、多少のホスフィン不純物及びホスフィンオキシド不純物を含んでいる１−メチル−５−プロピル−３−（２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾールと１−メチル−３−プロピル−５−（２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾールの混合物（８６４ｍｇ）（９０：１０）を得た。その粗製生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ジクロロメタン：ＭＴＢＥ １００：０から９０：１０まで）で精製して、５３３ｍｇの１−メチル−５−プロピル−３−（２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール（収率６３％）及び６１ｍｇの１−メチル−３−プロピル−５−（２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール（収率６％）を得た。

１−メチル−５−プロピル−３−（２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：２．９０
ＭＳ（ＥＳＩ）：２０７．１（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝７．３９（ｄｄ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，１Ｈ），７．０４（ｄｄ，１Ｈ），６．３８（ｓ，１Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），２．５６（ｔ，２Ｈ），１．６３（ｍ，２Ｈ），０．９７（ｔ，３Ｈ）ｐｐｍ。

１−メチル−３−プロピル−５−（２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：２．９０
ＭＳ（ＥＳＩ）：２０７．１（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝７．６７（ｄｄ，１Ｈ），７．３５（ｄｄ，１Ｈ），７．１９（ｄｄ，１Ｈ），６．２７（ｓ，１Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），２．４７（ｔ，２Ｈ），１．６０（ｍ，２Ｈ），０．９２（ｔ，３Ｈ）ｐｐｍ。

１−メチル−３−（３−メチル−２−チエニル）−５−プロピル−１Ｈ−ピラゾール、及び、１−メチル−５−（３−メチル−２−チエニル）−３−プロピル−１Ｈ−ピラゾール
乾燥ＴＨＦを、該溶媒にアルゴンの連続流を用いて１５分間パージすることにより脱ガスした。マイクロ波バイアル（１０〜２０ｍＬの反応容積）の中で、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリド（０．０８ｍｍｏｌ）及びヨウ化銅（Ｉ）（０．１６ｍｍｏｌ）を１２ｍＬの脱ガスした乾燥ＴＨＦに溶解させた。この溶液に、該バイアルを水浴に浸漬することによって反応温度を調節しながら、１−ペンチン（４．０ｍｍｏｌ）及び乾燥トリエチルアミン（４．２ｍｍｏｌ）及び３−メチルチオフェン−２−カルボニルクロリド（４．０ｍｍｏｌ）を順次添加した。その反応混合物を、アルゴンでパージし、アルゴン雰囲気下、室温で２時間撹拌した。その反応混合物に、１．５ｍＬのメタノール、１．５ｍＬの酢酸及びメチルヒドラジン（４．４ｍｍｏｌ）を添加した。そのマイクロ波バイアルに隔膜で蓋をし、実験室の電子レンジに移した。その反応混合物に反応温度が１５０℃になるまで１０分間照射した（照射力：５０〜２３０Ｗ； 圧力：７〜８バール）。室温まで冷却した後、その反応混合物を減圧下に濃縮し、減圧下に一晩乾燥させた。その残渣をＭＴＢＥと飽和炭酸ナトリウム水溶液の間で分配させた。水相をＭＴＢＥで抽出し、その有機層を合してブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ_４で脱水し、濾過し、濃縮して、多少のホスフィン不純物及びホスフィンオキシド不純物を含んでいる１−メチル−３−（３−メチル−２−チエニル）−５−プロピル−１Ｈ−ピラゾールと１−メチル−５−（３−メチル−２−チエニル）−３−プロピル−１Ｈ−ピラゾールの混合物（１．０１ｇ）（８３：１７）を得た。その粗製生成物は、それ以上精製することなく次の段階で使用した。

１−メチル−３−（３−メチル−２−チエニル）−５−プロピル−１Ｈ−ピラゾール
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：３．３４
ＭＳ（ＥＳＩ）：２２１．１（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝７．２８（ｄ，１Ｈ），６．６９（ｄ，１Ｈ），６．２４（ｓ，１Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），２．６１（ｔ，２Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），１．６３（ｍ，２Ｈ），０．９７（ｔ，３Ｈ）ｐｐｍ。

１−メチル−５−（３−メチル−２−チエニル）−３−プロピル−１Ｈ−ピラゾール
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：３．３４
ＭＳ（ＥＳＩ）：２２１．１（［Ｍ＋Ｈ］^＋）。

式（ＶＩＩＩ）で表される出発物質の調製：
４−ブロモ−３−（５−クロロ−２−チエニル）−１−イソブチル−１Ｈ−ピラゾール
３−（５−クロロ−２−チエニル）−１−イソブチル−１Ｈ−ピラゾール（１ｅｑ，０．０４５ｍｏｌ）を乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１３０ｍＬ）に溶解させた溶液に、Ｎ−ブロモスクシンイミド（１．１ｅｑ，０．０５ｍｏｌ）をゆっくりと添加し、得られた混合物を室温で３時間撹拌した。ＴＬＣでモニターして反応が完結した後、その反応混合物を氷で冷却した水の中に注ぎ入れ、酢酸エチルで抽出した。その有機層を合して水、ブラインで洗浄し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で脱水し、濾過し、蒸発させて、１２ｇの４−ブロモ−３−（５−クロロ−２−チエニル）−１−イソブチル−１Ｈ−ピラゾール（収率８２％）を得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ＝７．４４（１Ｈ，ｄ），７．４（１Ｈ，ｓ），６．８（１Ｈ，ｄ），３．８（２Ｈ，ｄ），２．２（１Ｈ，ｍ），０．９（６Ｈ，ｄ）。

４−ヨード−３−（２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール
アルゴン雰囲気下、３−（２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール（２．９ｍｍｏｌ）を８ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解させた。Ｎ−ヨードスクシンイミド（３．１ｍｍｏｌ）を少量ずつ添加した。その反応混合物を室温で一晩撹拌した。５％チオ硫酸ナトリウム水溶液及び飽和炭酸ナトリウム水溶液を添加し、その混合物を室温で１時間撹拌した。白色の沈澱物を濾過し、少量の冷ＭＴＢＥで洗浄し、減圧下に乾燥させて、５４０ｍｇの４−ヨード−３−（２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール（収率６６％）を得た。濾液を酢酸エチルで抽出した。その有機層を合して水及びブラインで順次洗浄し、ＭｇＳＯ_４で脱水し、濾過し、濃縮して、３０３ｍｇの４−ヨード−３−（２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール（収率３４％）を得た。これは、それ以上精製することなく使用した。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：２．１０
ＭＳ（ＥＳＩ）：２７６．８（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝７．９４（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｍ，１Ｈ），７．５７（ｍ，１Ｈ），７．１５（ｍ，１Ｈ）ｐｐｍ。

１−ｓｅｃ−ブチル−４−ヨード−３−（２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール、及び、１−ｓｅｃ−ブチル−４−ヨード−５−（２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール
４−ヨード−３−（２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール（７．１ｍｍｏｌ）を５７ｍＬの乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解させた溶液に、アルゴン雰囲気下、０℃で、水素化ナトリウム（８．５ｍｍｏｌ，鉱油中の６０％分散液）を少量ずつ添加した。その反応混合物を０℃で１５分間撹拌し、次いで、２−ヨードブタン（１０．６ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。室温で１４時間経過した後、その反応混合物に水及びＭＴＢＥを添加した。相を分離させ、その水相をＭＴＢＥで抽出した。その有機抽出物を合して水及びブラインで順次洗浄し、ＭｇＳＯ_４で脱水し、濾過し、濃縮して、１−ｓｅｃ−ブチル−４−ヨード−３−（２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾールと１−ｓｅｃ−ブチル−４−ヨード−５−（２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾールの混合物（２．７ｇ）（８０：２０；収率８８％）を得た。その混合物をシリカゲルクロマトグラフィー（トルエン：酢酸エチル １００：０から０：１００まで； 及び、シクロヘキサン：トルエン １００：０から０：１００まで）で精製して、１．１６ｇの１−ｓｅｃ−ブチル−４−ヨード−３−（２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール（収率４８％）及び７１ｍｇの１−ｓｅｃ−ブチル−４−ヨード−５−（２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール（収率３％）を得た。

１−ｓｅｃ−ブチル−４−ヨード−３−（２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：４．１２
ＭＳ（ＥＳＩ）：３３３．０（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝８．０８（ｓ，１Ｈ），７．６７（ｍ，１Ｈ），７．５２（ｍ，１Ｈ），７．１３（ｍ，１Ｈ），４．２７（ｍ，１Ｈ），１．７７（ｍ，２Ｈ），１．４０（ｄ，３Ｈ），０．７４（ｔ，３Ｈ）ｐｐｍ。

１−ｓｅｃ−ブチル−４−ヨード−５−（２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：４．１２
ＭＳ（ＥＳＩ）：３３２．９（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝７．８６（ｍ，１Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．２６（ｍ，１Ｈ），７．２３（ｍ，１Ｈ），４．２１（ｍ，１Ｈ），１．８３（ｍ，１Ｈ），１．６５（ｍ，１Ｈ），１．３４（ｄ，３Ｈ），０．５９（ｔ，３Ｈ）ｐｐｍ。

４−ヨード−１−イソプロピル−３−（２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール、及び、４−ヨード−１−イソプロピル−５−（２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール
４−ヨード−３−（２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール（１．１ｍｍｏｌ）を３ｍＬの乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解させた溶液に、アルゴン雰囲気下、水素化ナトリウム（１．３ｍｍｏｌ，鉱油中の６０％分散液）を少量ずつ添加した。その反応混合物を室温で撹拌し、次いで、ヨウ化イソプロピル（１．７ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。室温で２時間経過した後、その反応混合物に水及びＭＴＢＥを添加した。相を分離させ、その水相をＭＴＢＥで抽出した。その有機抽出物を合して水及びブラインで順次洗浄し、ＭｇＳＯ_４で脱水し、濾過し、濃縮して、４−ヨード−１−イソプロピル−３−（２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾールと４−ヨード−１−イソプロピル−５−（２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾールの混合物（３５０ｍｇ）（７５：２５；収率９９％）を得た。その混合物をシリカゲルクロマトグラフィー（シクロヘキサン：酢酸エチル １００：０から０：１００まで）で精製して、１５１ｍｇの４−ヨード−１−イソプロピル−３−（２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール（収率４２％）及び４２ｍｇの４−ヨード−１−イソプロピル−５−（２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール（収率１１％）を得た。

４−ヨード−１−イソプロピル−３−（２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：３．７１
ＭＳ（ＥＳＩ）：３１９．０（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝８．０８（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｍ，１Ｈ），７．５３（ｍ，１Ｈ），７．１３（ｍ，１Ｈ），４．５２（ｓｅｐｔ，１Ｈ），１．４３（ｔ，６Ｈ）ｐｐｍ。

４−ヨード−１−イソプロピル−５−（２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：３．６６
ＭＳ（ＥＳＩ）：３１９．０（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝７．８６（ｍ，１Ｈ），７．６８（ｓ，１Ｈ），７．２７（ｍ，２Ｈ），４．５１（ｓｅｐｔ，１Ｈ），１．３４（ｔ，６Ｈ）ｐｐｍ。

４−ヨード−１−イソプロピル−３−（２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール（代替的合成）
１−イソプロピル−３−（２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール（２７．５ｍｍｏｌ）を９８ｍＬの乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解させた溶液に、アルゴン雰囲気下、Ｎ−ヨードスクシンイミド（２８．９ｍｍｏｌ）を少量ずつ添加した。その反応混合物を室温で一晩撹拌した。Ｎ−ヨードスクシンイミド（４．４ｍｍｏｌ）を添加し、撹拌を２４時間継続した。５％チオ硫酸ナトリウム水溶液及び飽和炭酸ナトリウム水溶液を添加し、その混合物を室温で１時間撹拌し、次いで、酢酸エチルで抽出した。その有機抽出物を合して水及びブラインで順次洗浄し、ＭｇＳＯ_４で脱水し、濾過し、濃縮した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（トルエン：酢酸エチル １００：０から０：１００まで）で精製して、３．７０ｇの４−ヨード−１−イソプロピル−３−（２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール（収率３８％）を得た。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：３．７１
ＭＳ（ＥＳＩ）：３１９．０（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝８．０８（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｍ，１Ｈ），７．５３（ｍ，１Ｈ），７．１３（ｍ，１Ｈ），４．５２（ｓｅｐｔ，１Ｈ），１．４３（ｔ，６Ｈ）ｐｐｍ。

１−エチル−４−ヨード−３−（２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール
１−エチル−３−（２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール（１３．５ｍｍｏｌ）を４５ｍＬの乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解させた溶液に、アルゴン雰囲気下、Ｎ−ヨードスクシンイミド（１４．１ｍｍｏｌ）を少量ずつ添加した。その反応混合物を室温で一晩撹拌した。Ｎ−ヨードスクシンイミド（４．４ｍｍｏｌ）を添加し、撹拌を２４時間継続した。５％チオ硫酸ナトリウム水溶液及び飽和炭酸ナトリウム水溶液を添加し、その混合物を室温で１時間撹拌し、次いで、酢酸エチルで抽出した。その有機抽出物を合して水及びブラインで順次洗浄し、ＭｇＳＯ_４で脱水し、濾過し、濃縮した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（トルエン：酢酸エチル １００：０から０：１００まで）で精製して、２．１０ｇの１−エチル−４−ヨード−３−（２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール（収率５１％）を得た。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：３．１３
ＭＳ（ＥＳＩ）：３０５．０（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝８．０３（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｍ，１Ｈ），７．５２（ｍ，１Ｈ），７．１３（ｍ，１Ｈ），４．１４（ｑ，２Ｈ），１．３８（ｔ，３Ｈ）ｐｐｍ。

４−ヨード−１−プロピル−３−（２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール
１８ｍＬの乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの中の１−プロピル−３−（２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾールと１−プロピル−５−（２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾールの混合物（８０：２０，５．０ｍｍｏｌ）に、アルゴン雰囲気下、Ｎ−ヨードスクシンイミド（５．２ｍｍｏｌ）を少量ずつ添加した。その反応混合物を室温で一晩撹拌した。５％チオ硫酸ナトリウム水溶液及び飽和炭酸ナトリウム水溶液を添加し、その混合物を室温で１時間撹拌し、次いで、酢酸エチルで抽出した。その有機抽出物を合して水及びブラインで順次洗浄し、ＭｇＳＯ_４で脱水し、濾過し、濃縮した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（トルエン：酢酸エチル １００：０から０：１００まで）で精製して、１８０ｍｇの４−ヨード−１−プロピル−３−（２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール（収率１１％）を得た。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：３．６５
ＭＳ（ＥＳＩ）：３１８．９（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝８．０２（ｓ，１Ｈ），７．６７（ｍ，１Ｈ），７．５２（ｍ，１Ｈ），７．１３（ｍ，１Ｈ），４．０８（ｔ，２Ｈ），１．７９（ｍ，２Ｈ），０．８４（ｔ，３Ｈ）ｐｐｍ。

３−（４−クロロ−２−チエニル）−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール
アルゴン雰囲気下、３−（４−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール（２４．０ｍｍｏｌ）を５０ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解させた。Ｎ−ヨードスクシンイミド（２５．１ｍｍｏｌ）を少量ずつ添加した。その反応混合物を室温で一晩撹拌した。５％チオ硫酸ナトリウム水溶液及び飽和炭酸ナトリウム水溶液を添加し、その混合物を室温で１時間撹拌した。白色の沈澱物を濾過し、水で充分に洗浄し、減圧下に乾燥させて、６．８０ｇの３−（４−クロロ−２−チエニル）−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール（収率９１％）を得た。これは、それ以上精製することなく使用した。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：２．６８
ＭＳ（ＥＳＩ）：３１０．９（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝８．０７（ｍ，１Ｈ），７．５７（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ。

３−（４−クロロ−２−チエニル）−１−エチル−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール、及び、５−（４−クロロ−２−チエニル）−１−エチル−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール
４−ヨード−３−（２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール（４．８ｍｍｏｌ）を１５ｍＬの乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解させた溶液に、アルゴン雰囲気下、０℃で、水素化ナトリウム（５．８ｍｍｏｌ，鉱油中の６０％分散液）を少量ずつ添加した。その反応混合物を室温まで昇温させ、１５分間撹拌した。０℃まで冷却した後、ヨウ化エチル（７．２ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。その反応混合物を室温で一晩撹拌した。水素化ナトリウム（１．２ｍｍｏｌ）及びヨウ化エチル（２．５ｍｍｏｌ）を添加し、撹拌を２４時間継続した。その反応混合物に水及びＭＴＢＥを添加した。相を分離させ、その水相をＭＴＢＥで抽出した。その有機抽出物を合して水及びブラインで順次洗浄し、ＭｇＳＯ_４で脱水し、濾過し、濃縮して、３−（４−クロロ−２−チエニル）−１−エチル−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾールと５−（４−クロロ−２−チエニル）−１−エチル−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾールの混合物（１．７１ｇ）（８０：２０；収率８４％）を得た。その混合物をシリカゲルクロマトグラフィー（トルエン：酢酸エチルを得た。１００：０から０：１００まで）で精製して、１．２７ｇの３−（４−クロロ−２−チエニル）−１−エチル−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール（収率７８％）及び９２ｍｇの５−（４−クロロ−２−チエニル）−１−エチル−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール（収率６％）を得た。

３−（４−クロロ−２−チエニル）−１−エチル−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：４．０２
ＭＳ（ＥＳＩ）：３３８．９（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝８．０８（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｄ，１Ｈ），７．５６（ｄ，１Ｈ），４．１６（ｑ，２Ｈ），１．３８（ｔ，３Ｈ）ｐｐｍ。

５−（４−クロロ−２−チエニル）−１−エチル−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：３．７６
ＭＳ（ＥＳＩ）：３３８．９（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝７．９０（ｄ，１Ｈ），７．６９（ｓ，１Ｈ），７．３８（ｄ，１Ｈ），４．１４（ｑ，２Ｈ），１．２６（ｔ，３Ｈ）ｐｐｍ。

１−ｓｅｃ−ブチル−３−（４−クロロ−２−チエニル）−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール、及び、１−ｓｅｃ−ブチル−５−（４−クロロ−２−チエニル）−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール
４−ヨード−３−（４−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール（３．３ｍｍｏｌ）を１０ｍＬの乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解させた溶液に、アルゴン雰囲気下、水素化ナトリウム（３．９ｍｍｏｌ，鉱油中の６０％分散液）を少量ずつ添加した。その反応混合物を室温で１５分間撹拌し、次いで、２−ヨードブタン（４．９ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。室温で２日間経過した後、その反応混合物に水及びＭＴＢＥを添加した。相を分離させ、その水相をＭＴＢＥで抽出した。その有機抽出物を合して水及びブラインで順次洗浄し、ＭｇＳＯ_４で脱水し、濾過し、濃縮して、１−ｓｅｃ−ブチル−３−（４−クロロ−２−チエニル）−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾールと１−ｓｅｃ−ブチル−５−（４−クロロ−２−チエニル）−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾールの混合物（１．２ｇ）（８８：１２；収率１００％）を得た。その混合物をシリカゲルクロマトグラフィー（トルエン：酢酸エチル １００：０から０：１００まで）で精製して、９２３ｍｇの１−ｓｅｃ−ブチル−３−（４−クロロ−２−チエニル）−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール（収率７４％）及び１５０ｍｇの１−ｓｅｃ−ブチル−５−（４−クロロ−２−チエニル）−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール（収率１１％）を得た。

１−ｓｅｃ−ブチル−３−（４−クロロ−２−チエニル）−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：５．０１
ＭＳ（ＥＳＩ）：３６７．０（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝８．１０（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｍ，２Ｈ），４．２８（ｍ，１Ｈ），１．７６（ｍ，２Ｈ），１．４１（ｄ，３Ｈ），０．７４（ｔ，３Ｈ）ｐｐｍ。

１−ｓｅｃ−ブチル−５−（４−クロロ−２−チエニル）−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：４．７２
ＭＳ（ＥＳＩ）：３６６．９（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝７．９０（ｄ，１Ｈ），７．７２（ｓ，１Ｈ），７．２８（ｄ，１Ｈ），４．２２（ｍ，１Ｈ），１．８３（ｍ，１Ｈ），１．６８（ｍ，１Ｈ），１．３５（ｄ，３Ｈ），０．６０（ｔ，３Ｈ）ｐｐｍ。

４−ブロモ−３−（５−クロロ−２−チエニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール
３−（５−クロロ−２−チエニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール（１１１ｍｍｏｌ）を２００ｍＬの乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解させ、窒素雰囲気下、０℃まで冷却した。Ｎ−ブロモスクシンイミド（１１８ｍｍｏｌ）を、０℃で、少量ずつ添加した。その反応混合物を室温まで昇温させ、一晩撹拌した。その溶液を、室温で、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液と飽和炭酸ナトリウム水溶液の混合物（１：１）の中に注ぎ入れた。沈澱物を濾過し、水で充分に洗浄し、酢酸エチルに溶解させ、ＭｇＳＯ_４で脱水し、濾過し、蒸発させて、１９．５ｇの４−ブロモ−３−（５−クロロ−２−チエニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール（収率６４％）を得た。これは、それ以上精製することなく使用した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ＝１０．６５（ｂｓ，１Ｈ），７．４４（ｄ，１Ｈ），６．９０（ｄ，１Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ。

４−ブロモ−３−（５−クロロ−２−チエニル）−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール
４−ブロモ−３−（５−クロロ−２−チエニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール（３５．３ｍｍｏｌ）を３０ｍＬの乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解させ、窒素雰囲気下、０℃まで冷却した。水素化ナトリウム（３７．１ｍｍｏｌ，鉱油中の６０％分散液）を、０℃で、少量ずつ添加した。３０分間撹拌した後、ヨードメタン（４２．４ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。その反応混合物を室温まで昇温させ、一晩撹拌した。その溶液を飽和塩化アンモニウム水溶液の中に注ぎ入れ、ジエチルエーテルで抽出し、ＭｇＳＯ_４で脱水し、濾過し、蒸発させた。その粗製生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（１００％ジクロロメタン）で精製して、５．６ｇの４−ブロモ−３−（５−クロロ−２−チエニル）−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール（収率５４％）を得た。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：３．９２
ＭＳ（ＥＳＩ）：２９０．８（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝７．４４（ｄ，１Ｈ），７．１３（ｄ，１Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ。

４−ブロモ−３−（５−クロロ−２−チエニル）−１−エチル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール
４−ブロモ−３−（５−クロロ−２−チエニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール（３６．０ｍｍｏｌ）を３０ｍＬの乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解させ、窒素雰囲気下、０℃まで冷却した。水素化ナトリウム（３７．８ｍｍｏｌ，鉱油中の６０％分散液）を、０℃で、少量ずつ添加した。３０分間撹拌した後、ヨードエタン（４３．２ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。その反応混合物を室温まで昇温させ、一晩撹拌した。その溶液を飽和塩化アンモニウム水溶液の中に注ぎ入れ、ジエチルエーテルで抽出し、ＭｇＳＯ_４で脱水し、濾過し、蒸発させた。その粗製生成物、をシリカゲルクロマトグラフィー（１００％ジクロロメタン）で精製して、７．０ｇの４−ブロモ−３−（５−クロロ−２−チエニル）−１−エチル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール（収率６４％）を得た。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：４．５４
ＭＳ（ＥＳＩ）：３０４．９（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝７．４５（ｄ，１Ｈ），７．１３（ｄ，１Ｈ），４．１３（ｑ，２Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），１．３１（ｔ，３Ｈ）ｐｐｍ。

４−ブロモ−３−（５−クロロ−２−チエニル）−１−イソプロピル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール
４−ブロモ−３−（５−クロロ−２−チエニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール（３６．０ｍｍｏｌ）を３０ｍＬの乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解させ、窒素雰囲気下、０℃まで冷却した。水素化ナトリウム（３７．８ｍｍｏｌ，鉱油中の６０％分散液）を、０℃で、少量ずつ添加した。３０分間撹拌した後、２−ヨードプロパン（４３．２ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。その反応混合物を室温まで昇温させ、一晩撹拌した。その溶液を飽和塩化アンモニウム水溶液の中に注ぎ入れ、ジエチルエーテルで抽出し、ＭｇＳＯ_４で脱水し、濾過し、蒸発させた。その粗製生成物、をシリカゲルクロマトグラフィー（シクロヘキサン：ジクロロメタン ５０：５０）で精製して、１０．０ｇの４−ブロモ−３−（５−クロロ−２−チエニル）−１−イソプロピル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール（収率８７％）を得た。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：５．３５
ＭＳ（ＥＳＩ）：３１８．９（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝７．４３（ｄ，１Ｈ），７．１３（ｄ，１Ｈ），４．５８（ｓｅｐｔ，１Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），１．３９（ｄ，６Ｈ）ｐｐｍ。

３−（５−クロロ−２−チエニル）−４−ヨード−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール
３−（５−クロロ−２−チエニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール（４０．３ｍｍｏｌ）を７０ｍＬの乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解させ、窒素雰囲気下、０℃まで冷却した。Ｎ−ヨードスクシンイミド（４２．７ｍｍｏｌ）を、０℃で、少量ずつ添加した。その反応混合物を室温まで昇温させ、一晩撹拌した。その溶液を、室温で、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液と飽和炭酸ナトリウム水溶液の混合物（１：１）の中に注ぎ入れた。沈澱物を濾過し、水で充分に洗浄し、酢酸エチルに溶解させ、ＭｇＳＯ_４で脱水し、濾過し、蒸発させて、９．９ｇの３−（５−クロロ−２−チエニル）−４−ヨード−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール（収率７６％）を得た。これは、それ以上精製することなく使用した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ＝１０．６７（ｂｓ，１Ｈ），７．４９（ｄ，１Ｈ），６．９１（ｄ，１Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ。

３−（５−クロロ−２−チエニル）−４−ヨード−１−イソプロピル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール
３−（５−クロロ−２−チエニル）−４−ヨード−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール（３１．９ｍｍｏｌ）を３０ｍＬの乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解させ、窒素雰囲気下、０℃まで冷却した。水素化ナトリウム（３３．５ｍｍｏｌ，鉱油中の６０％分散液）を、０℃で、少量ずつ添加した。３０分間撹拌した後、２−ヨードプロパン（３８．５ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。その反応混合物を室温まで昇温させ、一晩撹拌した。その溶液を飽和塩化アンモニウム水溶液の中に注ぎ入れ、ジエチルエーテルで抽出し、ＭｇＳＯ_４で脱水し、濾過し、蒸発させた。その粗製生成物、をシリカゲルクロマトグラフィー（シクロヘキサン：ジクロロメタン ９０：１０）で精製して、７．５ｇの３−（５−クロロ−２−チエニル）−４−ヨード−１−イソプロピル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール（収率６７％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ＝７．４８（ｄ，１Ｈ），６．８７（ｄ，１Ｈ），４．４７（ｓｅｐｔ，１Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），１．４７（ｄ，６Ｈ）ｐｐｍ。

４−ヨード−１−メチル−３−（４−メチル−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール
１−メチル−３−（４−メチル−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール（４．７ｍｍｏｌ）を１４ｍＬの乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解させた溶液に、アルゴン雰囲気下、０℃で、Ｎ−ヨードスクシンイミド（５．０ｍｍｏｌ）を少量ずつ添加した。その反応混合物を室温まで昇温させ、一晩撹拌した。５％チオ硫酸ナトリウム水溶液及び飽和炭酸ナトリウム水溶液を添加し、その混合物を室温で１時間撹拌し、次いで、ＭＴＢＥで抽出した。その有機抽出物を合して水及びブラインで順次洗浄し、ＭｇＳＯ_４で脱水し、濾過し、濃縮した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（シクロヘキサン：ジクロロメタン １００：０から０：１００まで）で精製して、１．２６ｇの４−ヨード−１−メチル−３−（４−メチル−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール（収率８４％）を得た。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：３．１８
ＭＳ（ＥＳＩ）：３０５．０（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝７．７１（ｄ，１Ｈ），７．１１（ｓ，１Ｈ），６．５３（ｄ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ。

１−エチル−４−ヨード−３−（４−メチル−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール
１−エチル−３−（４−メチル−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール（６．２ｍｍｏｌ）を２０ｍＬの乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解させた溶液に、アルゴン雰囲気下、０℃で、Ｎ−ヨードスクシンイミド（６．６ｍｍｏｌ）を少量ずつ添加した。その反応混合物を室温まで昇温させ、一晩撹拌した。５％チオ硫酸ナトリウム水溶液及び飽和炭酸ナトリウム水溶液を添加し、その混合物を室温で１時間撹拌し、次いで、ＭＴＢＥで抽出した。その有機抽出物を合して水及びブラインで順次洗浄し、ＭｇＳＯ_４で脱水し、濾過し、濃縮した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（シクロヘキサン：ジクロロメタン １００：０から０：１００まで）で精製して、１．５６ｇの１−エチル−４−ヨード−３−（４−メチル−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール（収率７６％）を得た。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：３．７０
ＭＳ（ＥＳＩ）：３１９．０（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝７．７６（ｄ，１Ｈ），７．１１（ｓ，１Ｈ），６．５３（ｄ，１Ｈ），４．１１（ｑ，２Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），１．３７（ｔ，３Ｈ）ｐｐｍ。

４−ヨード−３−（４−メチル−２−チエニル）−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール
３−（４−メチル−２−チエニル）−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール（６．２ｍｍｏｌ）を１６ｍＬの乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解させた溶液に、アルゴン雰囲気下、０℃で、Ｎ−ヨードスクシンイミド（６．６ｍｍｏｌ）を少量ずつ添加した。その反応混合物を室温まで昇温させ、一晩撹拌した。５％チオ硫酸ナトリウム水溶液及び飽和炭酸ナトリウム水溶液を添加し、その混合物を室温で１時間撹拌し、次いで、ＭＴＢＥで抽出した。その有機抽出物を合して水及びブラインで順次洗浄し、ＭｇＳＯ_４で脱水し、濾過し、濃縮した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（シクロヘキサン：ジクロロメタン １００：０から０：１００まで）で精製して、１．７７ｇの４−ヨード−３−（４−メチル−２−チエニル）−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール（収率８５％）を得た。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：４．２０
ＭＳ（ＥＳＩ）：３３３．０（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝７．７５（ｄ，１Ｈ），７．１１（ｓ，１Ｈ），６．５３（ｄ，１Ｈ），４．０４（ｔ，２Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），１．７７（ｍ，２Ｈ），０．８３（ｔ，３Ｈ）ｐｐｍ。

４−ヨード−１−イソプロピル−３−（４−メチル−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール
１−イソプロピル−３−（４−メチル−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール（５．６ｍｍｏｌ）を１６ｍＬの乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解させた溶液に、アルゴン雰囲気下、０℃で、Ｎ−ヨードスクシンイミド（５．８ｍｍｏｌ）を少量ずつ添加した。その反応混合物を室温まで昇温させ、一晩撹拌した。５％チオ硫酸ナトリウム水溶液及び飽和炭酸ナトリウム水溶液を添加し、その混合物を室温で１時間撹拌し、次いで、ＭＴＢＥで抽出した。その有機抽出物を合して水及びブラインで順次洗浄し、ＭｇＳＯ_４で脱水し、濾過し、濃縮した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（シクロヘキサン：ジクロロメタン １００：０から０：１００まで）で精製して、１．５４ｇの４−ヨード−１−イソプロピル−３−（４−メチル−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール（収率８２％）を得た。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：４．２６
ＭＳ（ＥＳＩ）：３３３．０（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝７．７９（ｄ，１Ｈ），７．１０（ｓ，１Ｈ），６．５２（ｄ，１Ｈ），４．４８（ｓｅｐｔ，１Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），１．４２（ｄ，６Ｈ）ｐｐｍ。

１−ｓｅｃ−ブチル−４−ヨード−３−（４−メチル−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール
１−ｓｅｃ−ブチル−３−（４−メチル−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール（４．９ｍｍｏｌ）を１４ｍＬの乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解させた溶液に、アルゴン雰囲気下、０℃で、Ｎ−ヨードスクシンイミド（５．１ｍｍｏｌ）を少量ずつ添加した。その反応混合物を室温まで昇温させ、一晩撹拌した。５％チオ硫酸ナトリウム水溶液及び飽和炭酸ナトリウム水溶液を添加し、その混合物を室温で１時間撹拌し、次いで、ＭＴＢＥで抽出した。その有機抽出物を合して水及びブラインで順次洗浄し、ＭｇＳＯ_４で脱水し、濾過し、濃縮した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（シクロヘキサン：ジクロロメタン １００：０から０：１００まで）で精製して、１．３６ｇの１−ｓｅｃ−ブチル−４−ヨード−３−（４−メチル−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール（収率７８％）を得た。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：４．７９
ＭＳ（ＥＳＩ）：３４６．９（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝７．７８（ｄ，１Ｈ），７．１０（ｓ，１Ｈ），６．５２（ｄ，１Ｈ），４．２３（ｍ，１Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），１．７５（ｍ，２Ｈ），１．４０（ｄ，３Ｈ），０．７２（ｔ，３Ｈ）ｐｐｍ。

４−ヨード−１−メチル−５−プロピル−３−（２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール
１−メチル−５−プロピル−３−（２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール（２．５ｍｍｏｌ）を７ｍＬの乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解させた溶液に、アルゴン雰囲気下、０℃で、Ｎ−ヨードスクシンイミド（２．６ｍｍｏｌ）を少量ずつ添加した。その反応混合物を室温まで昇温させ、一晩撹拌した。５％チオ硫酸ナトリウム水溶液及び飽和炭酸ナトリウム水溶液を添加し、その混合物を室温で１時間撹拌し、次いで、ＭＴＢＥで抽出した。その有機抽出物を合して水及びブラインで順次洗浄し、ＭｇＳＯ_４で脱水し、濾過し、濃縮して、７２０ｍｇの４−ヨード−１−メチル−５−プロピル−３−（２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール（収率８８％）を得た。これは、それ以上精製することなく次の段階で使用した。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：３．９２
ＭＳ（ＥＳＩ）：３３２．９（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝７．６９（ｄｄ，１Ｈ），７．５２（ｄｄ，１Ｈ），７．１３（ｄｄ，１Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），２．６９（ｔ，２Ｈ），１．５６（ｍ，２Ｈ），０．９５（ｔ，３Ｈ）ｐｐｍ。

４−ヨード−１−メチル−３−（３−メチル−２−チエニル）−５−プロピル−１Ｈ−ピラゾール、及び、４−ヨード−１−メチル−５−（３−メチル−２−チエニル）−３−プロピル−１Ｈ−ピラゾール
１−メチル−３−（３−メチル−２−チエニル）−５−プロピル−１Ｈ−ピラゾールと１−メチル−５−（３−メチル−２−チエニル）−３−プロピル−１Ｈ−ピラゾール（８５：１５，３．７ｍｍｏｌ）を１０ｍＬの乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解させた溶液に、アルゴン雰囲気下、Ｎ−ヨードスクシンイミド（４．６ｍｍｏｌ）を少量ずつ添加した。その反応混合物を室温で一晩撹拌した。５％チオ硫酸ナトリウム水溶液及び飽和炭酸ナトリウム水溶液を添加し、その混合物を室温で１時間撹拌し、次いで、ＭＴＢＥで抽出した。その有機抽出物を合して水及びブラインで順次洗浄し、ＭｇＳＯ_４で脱水し、濾過し、濃縮した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（トルエン：酢酸エチル １００：０から０：１００まで）で精製して、４−ヨード−１−メチル−３−（３−メチル−２−チエニル）−５−プロピル−１Ｈ−ピラゾールと４−ヨード−１−メチル−５−（３−メチル−２−チエニル）−３−プロピル−１Ｈ−ピラゾールの混合物（９２８ｍｇ）（８５：１５；収率６１％）を得た。これは、それ以上精製することなく次の段階で使用した。

４−ヨード−１−メチル−３−（３−メチル−２−チエニル）−５−プロピル−１Ｈ−ピラゾール
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：４．０３
ＭＳ（ＥＳＩ）：３４７．０（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝７．４７（ｄ，１Ｈ），６．９８（ｄ，１Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），２．６９（ｔ，２Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），１．５７（ｍ，２Ｈ），０．９５（ｔ，３Ｈ）ｐｐｍ。

４−ヨード−１−メチル−５−（３−メチル−２−チエニル）−３−プロピル−１Ｈ−ピラゾール
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：４．２７
ＭＳ（ＥＳＩ）：３４７．０（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝７．７１（ｄ，１Ｈ），７．１０（ｄ，１Ｈ），３．６３（ｓ，３Ｈ），２．６９（ｔ，２Ｈ），２．０４（ｓ，３Ｈ），１．５８（ｍ，２Ｈ），０．９５（ｔ，３Ｈ）ｐｐｍ。

式（ＶＩＩ）で表される出発物質の調製：
３−（５−クロロ−２−チエニル）−１−イソブチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール
４−ブロモ−３−（５−クロロ−２−チエニル）−１−イソブチル−１Ｈ−ピラゾール（１ｅｑ，０．０１５ｍｏｌ）とトリエチルアミン（８．１５ｅｑ，０．１２８ｍｏｌ）と１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム（ＩＩ）ジクロリド（７６７ｍｇ）を乾燥アセトニトリル（６０ｍＬ）に溶解させた溶液に、室温で、ピナコールジボラン（３ｅｑ，０．０４６ｍｏｌ）を滴下して加えた。得られた混合物を８０℃で１２時間加熱した。ＴＬＣでモニターして反応が完結した後、その反応混合物を室温まで冷却し、氷で冷却された水に注ぎ入れ、ジエチルエーテルで抽出した。その有機層を合して水、ブラインで洗浄し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で脱水し、濾過し、蒸発させた。その残渣をカラムクロマトグラフィーで精製して、３ｇの３−（５−クロロ−２−チエニル）−１−イソブチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（収率８２％）を得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．７（１Ｈ，ｄ），７．５（１Ｈ，ｓ），６．８（１Ｈ，ｄ），３．８（２Ｈ，ｄ），２．２（１Ｈ，ｍ），１．３（１２Ｈ，ｓ），０．９（６Ｈ，ｄ）。

３−（５−クロロ−２−チエニル）−１−イソプロピル−５−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール
３−（５−クロロ−２−チエニル）−４−ヨード−１−イソプロピル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール（１１．３ｍｍｏｌ）と乾燥トリエチルアミン（９６．１ｍｍｏｌ）と１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン錯体（０．７９ｍｍｏｌ）を７５ｍＬの乾燥アセトニトリルに溶解させた溶液に、室温で、ピナコールボラン（３３．９ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。その反応混合物を８０℃で一晩撹拌した。室温まで冷却した後、その反応混合物を冷水の中に注ぎ入れ、酢酸エチルで抽出した。その有機抽出物を合してブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ_４で脱水し、濾過し、濃縮した。その残渣を、石油エーテルの中で摩砕することにより精製して、２．２ｇの３−（５−クロロ−２−チエニル）−１−イソプロピル−５−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（収率５５％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ＝７．６１（ｄ，１Ｈ），６．８１（ｄ，１Ｈ），４．４１（ｓｅｐｔ，１Ｈ），２．４６（ｓ，３Ｈ），１．４６（ｄ，６Ｈ），１．３３（ｓ，１２Ｈ）ｐｐｍ。

式（ＸＩＩ）で表される出発物質の調製：
Ｎ−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン−２−イル］アセトアミド
４−ブロモ−２−アミノピリジン（８７ｍｍｏｌ）とピリジン（１３０ｍｏｌ）を２００ｍＬのジクロロメタンに溶解させた溶液に、塩化アセチル（１１７ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。その反応混合物を室温で４時間撹拌した。水を添加し、その反応混合物をジクロロメタンで抽出した。その有機層を合してブラインで洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４で脱水し、濃縮した。その残渣をヘキサンで洗浄して、１３．５ｇのＮ−（４−ブロモピリジン−２−イル）アセトアミド（収率７２％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ＝８．４６（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｂｓ，１Ｈ），８．０７（ｄ，１Ｈ），７．２０（ｄｄ，１Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ。

５００ｍＬの乾燥ジオキサンの中のＮ−（４−ブロモピリジン−２−イル）アセトアミド（６３ｍｍｏｌ）とビス（ピナコラト）ジボロン（７５ｍｍｏｌ）と酢酸カリウム（１８８ｍｍｏｌ）と［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（３．１ｍｍｏｌ）の混合物を、アルゴン雰囲気下、８０℃で３時間撹拌した。その反応混合物を濾過し、ジクロロメタンで洗浄した。その濾液を濃縮し、ジエチルエーテルで洗浄して、７．８０ｇのＮ−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン−２−イル］アセトアミド（収率４７％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ＝８．５０（ｂｓ，１Ｈ），８．２７（ｄ，１Ｈ），８．１９（ｂｓ，１Ｈ），７．３７（ｄ，１Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），１．３４（ｓ，１２Ｈ）ｐｐｍ。

Ｎ−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン−２−イル］プロパンアミド
４−ブロモ−２−アミノピリジン（５８０ｍｍｏｌ）を１．５Ｌのジクロロメタンに溶解させた溶液に、ピリジン（１．１６ｍｏｌ）を添加した。その混合物を２０分間撹拌した。塩化プロピオニル（６６９ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。その反応混合物を室温で５時間撹拌した。水を添加し、その反応混合物をジクロロメタンで抽出した。その有機層を合してブラインで洗浄し、乾燥させ、濃縮した。その残渣をヘキサン／酢酸エチル（６：１）から再結晶させて、１１２ｇのＮ−（４−ブロモピリジン−２−イル）プロパンアミド（収率８５％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ＝８．５０（ｄ，１Ｈ），８．４６（ｂｓ，１Ｈ），８．０６（ｄ，１Ｈ），７．１９（ｄｄ，１Ｈ），２．４２（ｑ，２Ｈ），１．２３（ｔ，３Ｈ）ｐｐｍ。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝１０．６５（ｂｓ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），８．１９（ｄ，１Ｈ），７．３３（ｄｄ，１Ｈ），２．３８（ｑ，２Ｈ），１．０４（ｔ，３Ｈ）ｐｐｍ。

２．０Ｌの乾燥ジオキサンの中のＮ−（４−ブロモピリジン−２−イル）プロピオンアミド（２６２ｍｍｏｌ）とビス（ピナコラト）ジボロン（３４０ｍｍｏｌ）と酢酸カリウム（７８５ｍｍｏｌ）と［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（１３．１ｍｍｏｌ）の混合物を、アルゴン雰囲気下、８０℃で４時間撹拌した。その反応混合物を濾過し、ジクロロメタンで洗浄した。その濾液を濃縮した。残渣をヘキサン／酢酸エチル（８：１）から再結晶させて、５０ｇのＮ−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン−２−イル］プロパンアミド（収率６９％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ＝８．５５（ｂｓ，１Ｈ），８．４３（ｂｓ，１Ｈ），８．２６（ｍ，１Ｈ），７．３５（ｍ，１Ｈ），２．４２（ｑ，２Ｈ），１．３３（ｓ，１２Ｈ），１．２４（ｔ，３Ｈ）ｐｐｍ。
^１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝１０．４０（ｂｓ，１Ｈ），８．３６（ｂｓ，１Ｈ），８．３２（ｍ，１Ｈ），７．２４（ｍ，１Ｈ），２．３９（ｑ，２Ｈ），１．３１（ｓ，１２Ｈ），１．０６（ｔ，３Ｈ）ｐｐｍ。

２−メトキシ−Ｎ−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン−２−イル］アセトアミド
４−ブロモ−２−アミノピリジン（１７３ｍｍｏｌ）とピリジン（３４７ｍｏｌ）を２５０ｍＬのジクロロメタンに溶解させた溶液に、２−メトキシアセチルクロリド（２０８ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。その反応混合物を室温で３時間撹拌した。水を添加し、その反応混合物をジクロロメタンで抽出した。その有機層を合してブラインで洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４で脱水し、濃縮した。その残渣をヘキサンで洗浄して、３５．０ｇのＮ−（４−ブロモピリジン−２−イル）−２−メトキシアセトアミド（収率８２％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ＝８．８９（ｂｓ，１Ｈ），８．４９（ｄ，１Ｈ），８．１１（ｄ，１Ｈ），７．２２（ｄｄ，１Ｈ），４．０３（ｓ，２Ｈ），３．４９（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ。

５００ｍＬの乾燥ジオキサンの中のＮ−（４−ブロモピリジン−２−イル）−２−メトキシアセトアミド（１４３ｍｍｏｌ）とビス（ピナコラト）ジボロン（１８６ｍｍｏｌ）と酢酸カリウム（４２８ｍｍｏｌ）と［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（７．１ｍｍｏｌ）の混合物を、アルゴン雰囲気下、８０℃で３時間撹拌した。その反応混合物に水を添加した。酢酸エチルで抽出した後、その有機層を合してブラインで洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４で脱水し、濃縮した。その残渣をヘキサン／ジエチルエーテル（４：１）で洗浄して、１５．８ｇの２−メトキシ−Ｎ−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン−２−イル］アセトアミド（収率３８％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ＝８．８２（ｂｓ，１Ｈ），８．５３（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄｄ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，１Ｈ），４．０３（ｓ，２Ｈ），３．４９（ｓ，３Ｈ），１．３３（ｓ，１２Ｈ）ｐｐｍ。

２−シクロプロピル−Ｎ−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン−２−イル］アセトアミド
２−シクロプロピル酢酸（２５０ｍｍｏｌ）をＤＣＭに溶解させた溶液に、１ｍＬのＤＭＦを添加した。塩化オキサリル（３１２ｍｍｏｌ）を滴下して加え、その反応混合物を室温で一晩撹拌した。その反応混合物を濃縮して、３０．３ｇの粗製酸塩化物を得た。この粗製酸塩化物を、４−ブロモ−２−アミノピリジン（２０２ｍｍｏｌ）とピリジン（５０６ｍｏｌ）を５００ｍＬのジクロロメタンに溶解させた溶液に滴下して加えた。その反応混合物を室温で４時間撹拌した。水を添加し、その反応混合物をジクロロメタンで抽出した。その有機層を合してブラインで洗浄し、乾燥させ、濃縮した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、２６．０ｇのＮ−（４−ブロモピリジン−２−イル）−２−シクロプロピルアセトアミド（収率５０％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ＝８．５１（ｄ，１Ｈ），８．３９（ｂｓ，１Ｈ），８．０７（ｍ，１Ｈ），７．２０（ｍ，１Ｈ），２．３５（ｄ，２Ｈ），１．０７（ｍ，１Ｈ），０．７１（ｍ，２Ｈ），０．２８（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ。

５００ｍＬの乾燥ジオキサンの中のＮ−（４−ブロモピリジン−２−イル）−２−シクロプロピルアセトアミド（１０２ｍｍｏｌ）とビス（ピナコラト）ジボロン（１３３ｍｍｏｌ）と酢酸カリウム（３０６ｍｍｏｌ）と［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（５．１ｍｍｏｌ）の混合物を、アルゴン雰囲気下、８０℃で３．５時間撹拌した。その反応混合物を濾過し、ジクロロメタンで洗浄した。その濾液を濃縮し、ジエチルエーテルで洗浄して、１７．２ｇの２−シクロプロピル−Ｎ−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン−２−イル］アセトアミド（収率５６％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ＝８．５７（ｂｓ，１Ｈ），８．２８（ｍ，２Ｈ），７．３７（ｄ，１Ｈ），２．３５（ｄ，２Ｈ），１．３４（ｓ，１２Ｈ）， １．１１（ｍ，１Ｈ），０．７０（ｍ，２Ｈ），０．２７（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ。

［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン−２−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
４−ブロモ−２−アミノピリジン（５４．９ｍｍｏｌ）を１５０ｍＬのジオキサンに溶解させた溶液に、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（７１．４ｍｍｏｌ）を添加した。その反応混合物を四時間還流した。その混合物を濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル ３０：１から２０：１まで）で精製して、８．２１ｇのＮ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ブロモピリジン−２−イル）カルバメート（収率５５％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝１０．０８（ｂｓ，１Ｈ），８．１４（ｄ，１Ｈ），８．０４（ｄ，１Ｈ），７．２７（ｄｄ，１Ｈ），１．４７（ｓ，９Ｈ）ｐｐｍ。

１５０ｍＬの乾燥ジオキサンの中のＮ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ブロモピリジン−２−イル）カルバメート（３６．６ｍｍｏｌ）とビス（ピナコラト）ジボロン（４２．１ｍｍｏｌ）と酢酸カリウム（１１０ｍｍｏｌ）と［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（１．６ｍｍｏｌ）の混合物を、アルゴン雰囲気下、８０℃で１．５時間撹拌した。水を添加し、その反応混合物を酢酸エチルで抽出した。その有機層を合してブラインで洗浄し、乾燥させ、濃縮した。その残渣をヘキサンとジエチルエーテルで洗浄して、８．１ｇの粗製生成物を得た。再結晶（酢酸エチル／ジエチルエーテル）させて、５．０１ｇの純粋な［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン−２−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（収率４３％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝９．７９（ｂｓ，１Ｈ），８．２６（ｄｄ，１Ｈ），８．０９（ｓ，１Ｈ），７．１７（ｄｄ，１Ｈ），１．４７（ｓ，９Ｈ），１．３１（ｓ，１２Ｈ）ｐｐｍ。

式（Ｉｚ）で表される化合物の調製：
４−［３−（５−クロロ−２−チエニル）−１−イソブチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］キノリン
アセトニトリル（４ｍＬ）と水（１ｍＬ）からなる溶液を脱ガスし、それに、炭酸カリウム（４ｅｑ，２．８ｍｍｏｌ）、３−（５−クロロ−２−チエニル）−１−イソブチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（１ｅｑ，０．７ｍｍｏｌ）、４−ブロモキノリン（１ｅｑ，０．７ｍｍｏｌ）及び１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノフェロセン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（０．１ｅｑ，０．０７ｍｍｏｌ）を添加した。その混合物を、電子レンジ内で、１３０℃で６０分間撹拌した。溶媒を蒸発させ、水及びジクロロメタンを添加した。その水層をジクロロメタンで２回抽出した。その有機抽出物を合してＭｇＳＯ_４で脱水し、濾過し、濃縮した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール １：０から９：１まで）で精製して、４５ｍｇの４−［３−（５−クロロ−２−チエニル）−１−イソブチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］キノリン（収率１５％）を得た。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：３．６９
ＭＳ（ＥＳＩ）：３６８（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ＝８．９６（ｄ，１Ｈ），８．２７（ｄ，１Ｈ），７．８３（ｍ，２Ｈ），７．５２（ｍ，２Ｈ），７．４４（ｄ，１Ｈ），６．５８（ｄ，１Ｈ），６．３３（ｄ，１Ｈ），４．０４（ｄ，２Ｈ），２．３８（ｍ，１Ｈ），１．０５（ｄ，６Ｈ）ｐｐｍ。

６−［３−（５−クロロ−２−チエニル）−１−イソブチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリミジン−４−アミン
アセトニトリル（４ｍＬ）と水（１ｍＬ）からなる溶液を脱ガスし、それに、炭酸カリウム（４ｅｑ，２．８ｍｍｏｌ）、３−（５−クロロ−２−チエニル）−１−イソブチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（１ｅｑ，０．７ｍｍｏｌ）、４−アミノ−６−クロロピリミジン（１．１ｅｑ，０．７７ｍｍｏｌ）及び１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノフェロセン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（０．１ｅｑ，０．０７ｍｍｏｌ）を添加した。その混合物を、電子レンジ内で、１３０℃で６０分間撹拌した。室温で、その混合物をセライトで濾過し、その濾液を蒸発させた。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール １：０から９：１まで）で精製して、１２ｍｇの６−［３−（５−クロロ−２−チエニル）−１−イソブチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリミジン−４−アミン（収率５％）を得た。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：１．９７
ＭＳ（ＥＳＩ）：３３４（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ＝８．５８（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ），７．１４（ｄ，１Ｈ），６．８７（ｄ，１Ｈ），６．５３（ｓ，１Ｈ），４．９５（ｂｓ，２Ｈ），３．９４（ｄ，２Ｈ），２．２８（ｍ，１Ｈ），０．９７（ｄ，６Ｈ）ｐｐｍ。

４−［１−エチル−３−（２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン
４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（０．６０ｍｍｏｌ）及びビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリド（０．０５ｍｍｏｌ）を秤量してマイクロ波バイアル（反応容積 ２〜５ｍＬ）の中に入れた。１−エチル−４−ヨード−３−（２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール（０．５０ｍｍｏｌ）を３．３ｍＬの脱ガスしたジオキサンに溶解させた溶液及び１．１ｍＬの脱ガスした２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液を添加した。その反応混合物をアルゴンでパージし、該マイクロ波バイアルに隔膜で蓋をして実験室の電子レンジに移した。その反応混合物に反応温度が１２０℃になるまで１５分間照射した。室温まで冷却した後、その反応混合物を水で希釈し、ジクロロメタンで抽出した。その有機相を合してブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ_４で脱水し、濾過し、濃縮した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（シクロヘキサン：酢酸エチル ９５：５から０：１００まで）で精製して、１０５ｍｇの４−［１−エチル−３−（２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン（収率８２％）を得た。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：０．７５
ＭＳ（ＥＳＩ）：２５６．０（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝８．５２（ｄｄ，２Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｄｄ，１Ｈ），７．３５（ｄｄ，２Ｈ），７．０５（ｍ，１Ｈ），７．０２（ｍ，１Ｈ），４．１９（ｑ，２Ｈ），１．４４（ｔ，３Ｈ）ｐｐｍ。

Ｎ−｛４−［１−エチル−３−（２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン−２−イル｝プロパンアミド
Ｎ−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン−２−イル］プロパンアミド（０．６０ｍｍｏｌ）及びビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリド（０．０５ｍｍｏｌ）を秤量してマイクロ波バイアル（反応容積 ２〜５ｍＬ）の中に入れた。１−エチル−４−ヨード−３−（２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール（０．５０ｍｍｏｌ）を３．３ｍＬの脱ガスしたジオキサンに溶解させた溶液及び１．１ｍＬの脱ガスした２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液を添加した。その反応混合物をアルゴンでパージし、該マイクロ波バイアルに隔膜で蓋をして実験室の電子レンジに移した。その反応混合物に反応温度が１２０℃になるまで１５分間照射した。室温まで冷却した後、その反応混合物を水で希釈し、ジクロロメタンで抽出した。その有機相を合してブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ_４で脱水し、濾過し、濃縮した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（シクロヘキサン：酢酸エチル ９５：５から０：１００まで）で精製して、１５２ｍｇのＮ−｛４−［１−エチル−３−（２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン−２−イル｝プロパンアミド（収率９３％）を得た。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：１．６５
ＭＳ（ＥＳＩ）：３２７．１（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝１０．４５（ｓ，１Ｈ），８．２４（ｄｄ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｄｄ，１Ｈ），７．０５（ｍ，１Ｈ），７．０１（ｍ，２Ｈ），４．１９（ｑ，２Ｈ），２．３８（ｑ，２Ｈ），１．４４（ｔ，３Ｈ），１．０５（ｔ，３Ｈ）ｐｐｍ。

４−［１−ｓｅｃ−ブチル−３−（４−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン
４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（０．４８ｍｍｏｌ）及びビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリド（０．０４ｍｍｏｌ）を秤量してマイクロ波バイアル（反応容積 ２〜５ｍＬ）の中に入れた。１−ｓｅｃ−ブチル−３−（４−クロロ−２−チエニル）−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール（０．４０ｍｍｏｌ）を３．０ｍＬの脱ガスしたジオキサンに溶解させた溶液及び１．０ｍＬの脱ガスした２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液を添加した。その反応混合物をアルゴンでパージし、該マイクロ波バイアルに隔膜で蓋をして実験室の電子レンジに移した。その反応混合物に反応温度が１２０℃になるまで１２分間照射した。室温まで冷却した後、その反応混合物をジオキサンで希釈し、シリカの短いパッドで濾過した。その濾過された固体を、ジオキサン，酢酸エチル及びジクロロメタンで充分に洗浄した。その濾液を合して減圧下に濃縮した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（シクロヘキサン：酢酸エチル ９７：３から０：１００まで）で精製して、３４ｍｇの４−［１−ｓｅｃ−ブチル−３−（４−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン（収率２７％）を得た。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：１．８３
ＭＳ（ＥＳＩ）：３１８．１（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝８．５５（ｄｄ，２Ｈ），８．２４（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｄ，１Ｈ），７．３８（ｄｄ，２Ｈ），６．９４（ｄ，１Ｈ），４．３３（ｍ，１Ｈ），１．８１（ｍ，２Ｈ），１．４６（ｄ，３Ｈ），０．８１（ｔ，３Ｈ）ｐｐｍ。

Ｎ−｛４−［１−ｓｅｃ−ブチル−３−（４−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン−２−イル｝プロパンアミド
Ｎ−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン−２−イル］プロパンアミド（０．４８ｍｍｏｌ）及びビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリド（０．０４ｍｍｏｌ）を秤量してマイクロ波バイアル（反応容積 ２〜５ｍＬ）の中に入れた。１−ｓｅｃ−ブチル−３−（４−クロロ−２−チエニル）−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール（０．４０ｍｍｏｌ）を３．０ｍＬの脱ガスしたジオキサンに溶解させた溶液及び１．０ｍＬの脱ガスした２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液を添加した。その反応混合物をアルゴンでパージし、該マイクロ波バイアルに隔膜で蓋をして実験室の電子レンジに移した。その反応混合物に反応温度が１２０℃になるまで１２分間照射した。室温まで冷却した後、その反応混合物をジオキサンで希釈し、シリカの短いパッドで濾過した。その濾過された固体を、ジオキサン，酢酸エチル及びジクロロメタンで充分に洗浄した。その濾液を合して減圧下に濃縮した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（シクロヘキサン：酢酸エチル ９７：３から０：１００まで）で精製して、１５５ｍｇのＮ−｛４−［１−ｓｅｃ−ブチル−３−（４−クロロ−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン−２−イル｝プロパンアミド（収率９９％）を得た。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：１．６５
ＭＳ（ＥＳＩ）：３２７．１（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝１０．４５（ｓ，１Ｈ），８．２４（ｄｄ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｄｄ，１Ｈ），７．０５（ｍ，１Ｈ），７．０１（ｍ，２Ｈ），４．１９（ｑ，２Ｈ），２．３８（ｑ，２Ｈ），１．４４（ｔ，３Ｈ），１．０５（ｔ，３Ｈ）ｐｐｍ。

式（ＸＩＶ）で表される出発物質の調製：
４−［１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン
ジオキサン（２０００ｍＬ）の中のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．０２５ｅｑ，４．２２ｍｍｏｌ）と４−ブロモ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（１ｅｑ，０．１７ｍｏｌ；合成は「ＵＳ ２００９／２０３７０５」に記載されている）と炭酸ナトリウム（６７５ｍＬ，水中の２．０Ｍ溶液，１．３５ｍｏｌ）と４−ピリジンボロン酸（１．２ｅｑ，０．２１ｍｏｌ）の混合物を、アルゴン下、８０℃で４１時間加熱した。その後，その反応混合物を水（５０ｍＬ）で希釈し、揮発性物質を減圧下に体積が４分の１になるまで低減した。その粗製物質を酢酸エチルで抽出し、その有機フラクションを合してブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ_４で脱水し、蒸発させた。得られた粗製物質をバルブ−ツー−バルブ蒸留（ｂｕｌｂ−ｔｏ−ｂｕｌｂ ｄｉｓｔｉｌｌａｔｉｏｎ）（０．０２ｍｍＨｇにおけるｂｐ １３０−１３５℃）で精製し、２６．３７ｇ（６８％）の４−［１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジンが僅かに黄色がかった粘性の油状物として得られた。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＣＮ）：δ＝８．５０−８．４９（ｍ，２Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ），７．５４−７．４８（ｍ，２Ｈ），５．４１−５．３９（ｄｄ，１Ｈ），４．０２−３．９８（ｍ，１Ｈ），３．７２−３．６６（ｍ，１Ｈ），２．１７−２．１０（ｍ，１Ｈ），２．００−１．９０（ｍ，１Ｈ），１．７５−１．５５（ｍ，４Ｈ）ｐｐｍ。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：０．３８
ＭＳ（ＥＳＩ）：２３０．１（［Ｍ＋Ｈ］^＋）。

４−［１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−５−（トリブチルスタンニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン
４−［１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン（７ｇ）をＴＨＦ（２００ｍＬ）に溶解させた溶液に、窒素雰囲気下、−７０℃で、３分間で、ｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液（１３．５ｍＬ；２．５Ｍ）を添加し、−７０℃で、さらに１時間撹拌を継続した。次いで、Ｂｕ_３ＳｎＣｌ（９．５ｇ）を添加し、その反応混合物を室温まで昇温させ、室温で１５分間撹拌した。

全ての揮発性物質を減圧下に蒸発させ、その残渣を減圧下（０．１Ｔｏｒｒ）に蒸留し、ｂ．ｐ．が１３０℃以上であるフラクションを集めた。この粗製生成物をカラムクロマトグラフィー（溶離液 ヘキサン／エーテル＝１：４； ９−Ｒｆ＝０．４３（エーテル中））で再度精製して、目標とする化合物４−［１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−５−（トリブチルスタンニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン（７．５ｇ；４５％）を得た。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：４．８９
ＭＳ（ＥＳＩ）：５２０．２（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＣＮ）：ｄ＝８．５３−８．５２（ｍ，２Ｈ），７．６６（ｓ，１Ｈ），７．２６−７．２５（ｍ，２Ｈ），５．２８−５．２６（ｍ，１Ｈ），３．９２−３．９０（ｍ，１Ｈ），３．６８−３．６４（ｍ，１Ｈ），２．４０−２．３８（ｍ，１Ｈ），２．０５−２．００（ｍ，２Ｈ），１．７０−１．５５（ｍ，３Ｈ），１．４５−１．３５（ｍ，６Ｈ），１．２５−１．２０（ｍ，６Ｈ），１．０２（ｍ，６Ｈ），０．８１（ｔ，９Ｈ）ｐｐｍ。

式（Ｉ）で表される化合物の調製：
Ｎ−ブチル−５−［４−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］チオフェン−２−カルボキサミド塩酸塩
マイクロ波バイアル内の、５１ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）の４−［１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−５−（トリブチルスタンニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジンと３１ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）の５−ブロモチオフェン−２−カルボキサミド（合成は「ＷＯ ２００７／１３１９９１」に記載されている）を１ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解させた溶液に、２ｍｇ（０．０１ｍｍｏｌ）のヨウ化銅（Ｉ）、３０ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）のフッ化セシウム及び１７ｍｇ（０．０１５ｍｍｏｌ）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）を添加する。その混合物を５分間窒素でパージし、バイアルを密封する。その反応混合物を、電子レンジ（ＣＥＭ Ｅｘｐｌｏｒｅｒ）の中で、１５０℃で２０分間加熱する。冷却後、その粗製混合物をセライトのパッドで濾過し、揮発性物質を減圧下に除去する。その粗製生成物を分取ＨＰＬＣ〔Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ａｘｉａ，Ｇｅｍｉｎｉ ５μｍ，５０×２１ｍｍ；勾配：０−１．５分（９５％の水、５％の水性１０％ＮａＨＣＯ_３）、１．５−８．０分（２５％の水、７０％のアセトニトリル、５％の水性１０％ＮａＨＣＯ_３までの直線勾配）、８．０−１２．０分（２５％の水、７０％のアセトニトリル、５％の水性１０％ＮａＨＣＯ_３）〕で精製する。得られた物質をジオキサン中の４Ｍ ＨＣｌ（５００μＬ）で処理し、室温で一晩撹拌する。揮発性物質を除去し、固体をジエチルエーテルを用いて摩砕した後、８．５ｍｇ（１５％）のＮ−ブチル−５−［４−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］チオフェン−２−カルボキサミド塩酸塩が得られる。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：１．４７
ＭＳ（ＥＳＩ）：３２１．０（［Ｍ＋Ｈ］^＋）。

１−｛５−［４−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−チエニル｝エタノン塩酸塩
マイクロ波バイアル内の、５１ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）の４−［１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−５−（トリブチルスタンニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジンと３１ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）１−（５−ブロモ−２−チエニル）エタノン（合成は「ＵＳ ４８３９３６５に記載されている）を１ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解させた溶液に、２ｍｇ（０．０１ｍｍｏｌ）のヨウ化銅（Ｉ）、３０ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）のフッ化セシウム及び１７ｍｇ（０．０１５ｍｍｏｌ）テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）を添加する。その混合物を５分間窒素でパージし、バイアルを密封する。その反応混合物を、電子レンジ（ＣＥＭ Ｅｘｐｌｏｒｅｒ）の中で、１５０℃で２０分間加熱する。冷却後、その粗製混合物をセライトのパッドで濾過し、揮発性物質を減圧下に除去する。その粗製生成物を分取ＨＰＬＣ〔Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ａｘｉａ，Ｇｅｍｉｎｉ ５μｍ，５０×２１ｍｍ；勾配：０−１．５分（９５％の水、５％の水性１０％ＮａＨＣＯ_３）、１．５−８．０分（２５％の水、７０％のアセトニトリル、５％の水性１０％ＮａＨＣＯ_３までの直線勾配）、８．０−１２．０分（２５％の水、７０％のアセトニトリル、５％の水性１０％ＮａＨＣＯ_３）〕で精製する。得られた物質をジオキサン中の４Ｍ ＨＣｌ（５００μＬ）で処理し、室温で一晩撹拌する。揮発性物質を除去し、固体をジエチルエーテルを用いて摩砕した後、１９．２ｍｇ（６３％）の１−｛５−［４−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−チエニル｝エタノン塩酸塩が得られる。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：０．６２
ＭＳ（ＥＳＩ）：２７０．２（［Ｍ＋Ｈ］^＋）。

４−［３−（５−トリフルオロメチル−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン塩酸塩、及び、４−［１−（２−テトラヒドロピランニル）−５−（５−トリフルオロメチル−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン
マイクロ波バイアル内の、４−［１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−５−（トリブチルスタンニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン（１ｅｑ，０．５５ｍｍｏｌ）と３１ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）２−ブロモ−５−トリフルオロメチルチオフェン（合成は「Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， ２０１０， ｖｏｌ．１３１（１）， ９８」に記載されている）を２ｍＬの脱ガスしたトルエンに溶解させた溶液に、ヨウ化カリウム（０．１ｅｑ，０．０５５ｍｍｏｌ）、フッ化セシウム（２ｅｑ，１．１ｍｍｏｌ）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．１５，０．０８３ｍｍｏｌ）を添加した。その混合物を５分間窒素でパージし、バイアルを密封する。その反応混合物を、電子レンジ内で、１４０℃で３０分間加熱する。冷却後、その粗製混合物をセライトのパッドで濾過した。次いで、その濾液に水を添加し、その水層を酢酸エチルで３回抽出した。その有機抽出物を合してＭｇＳＯ_４で脱水し、濾過し、濃縮した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘプタン：酢酸エチル ８：２から３：７まで）で精製して、１５０ｍｇの４−［１−（２−テトラヒドロピランニル）−５−（５−トリフルオロメチル−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン（収率６８％）を得た。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：１．９６
ＭＳ（ＥＳＩ）：３８０（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ＝８．５１（ｄ，２Ｈ），７．８８（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｍ，１Ｈ），７．１５（ｍ，３Ｈ），５．１８（ｄｄ，１Ｈ），４．０８（ｍ，１Ｈ），３．５９（ｍ，１Ｈ），２．５４（ｍ，２Ｈ），２．１０（ｍ，１Ｈ），１．９５（ｍ，１Ｈ），１．６３（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ。

その固体をジオキサン中の４Ｍ塩酸（４ｍＬ）で処理し、室温で一晩撹拌する。生じた沈澱物を濾過し、乾燥させて、１００ｍｇの４−［３−（５−トリフルオロメチル−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン塩酸塩（収率４９％）を得た。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：１．３４
ＭＳ（ＥＳＩ）：２９６（［Ｍ＋Ｈ］^＋）。

４−［１−イソプロピル−（３／５）−（５−トリフルオロメチル−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン
４−［３−（５−トリフルオロメチル−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン塩酸塩（１ｅｑ，０．１９ｍｍｏｌ）を０．５ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解させた溶液に、２−ヨードプロパン（１．５ｅｑ，０．２９ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（２．５ｅｑ，０．４８ｍｍｏｌ）を添加した。その反応混合物を室温で一晩撹拌し、次いで、溶媒を蒸発させた。その残渣を水で希釈し、ジクロロメタンで３回抽出した。その有機抽出物を合してＭｇＳＯ_４で脱水し、濾過し、濃縮した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘプタン：酢酸エチル ８：２から３：７まで）で精製して、２６ｍｇの４４−［１−イソプロピル−（３／５）−（５−トリフルオロメチル−２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン（収率３６％，異性体の混合物 ９０：１０）を得た。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：２．２０（２．０８ 少量異性体）
ＭＳ（ＥＳＩ）：３３８（［Ｍ＋Ｈ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ＝８．４８（ｄ，２Ｈ^{主要異性体}），７．５１（ｓ，１Ｈ^{主要異性体}），７．２１（ｍ，３Ｈ^{主要異性体}），６．８４（ｍ，１Ｈ^{主要異性体}），４．４５（ｍ，１Ｈ^{主要異性体}），１．４８（ｄ，６Ｈ^{主要異性体}），１．４１（ｄ，６Ｈ^{少量異性体}）ｐｐｍ。

実施例
表１に記載されている式（Ｉ）で表される化合物は、上記方法と同様にして得ることができる。

Ｒ^４＝Ｈであり且つＲ^５＝Ｈである場合、以下のタイプが生じる：

表 １

ｌｏｇＰ値の測定は、「ＥＥＣ ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ ７９／８３１ Ａｎｎｅｘ Ｖ．Ａ８」に従い、下記方法を用いて、逆相カラムでのＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）により実施した：
^［ａ］ 測定は、０．１％リン酸及びアセトニトリルを溶離液として使用し、ｐＨ２．３で実施した。
^［ｂ］ ＬＣ−ＭＳの測定は、水中の０．１％ギ酸及びアセトニトリル（０．１％ギ酸含有）を溶離液として使用し、１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの直線勾配で、ｐＨ２．７で実施した。
^［ｃ］ ＬＣ−ＭＳの測定は、０．００１モル炭酸水素アンモニウム水溶液を溶離液として使用し、１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの直線勾配で、ｐＨ７．８で実施した。

較正は、ｌｏｇＰ値が知られている非分枝鎖アルカン−２−オン（３個〜１６個の炭素原子含有）を用いて実施した（ｌｏｇＰ値は、保持時間を使用し、連続するアルカノンの間の線形補間を用いて測定）。ラムダマックス値は、２００ｎｍ〜４００ｎｍの紫外線スペクトル及びクロマトグラフシグナルのピーク値を用いて決定した。
^［ｄ］ 丸括弧内は、少量異性体のｌｏｇＰ値である。

表１において、「Ｍ＋Ｈ」（又は、「Ｍ Ｈ」）は、それぞれ、質量分析において観察された分子イオンピークプラス１ａ．ｍ．ｕ．（原子質量単位）又はマイナス１ａ．ｍ．ｕ．（原子質量単位）を意味し、「Ｍ（ＡｐｃＩ＋）」は、質量分析においてポジティブ大気圧化学イオン化法によって得られた分子イオンピークを意味する。

表１の全ての実施例において、「Ｍ＋１」ピークを測定した。

表１の選択された実施例の^１Ｈ−ＮＭＲデータは、以下のＮＭＲピークリストの表の中に、^１Ｈ−ＮＭＲ−ピークリストの形態で記載されている。各シグナルピークに対して、δ値（ｐｐｍ）及び「δ_１（強度_１）；δ_２（強度_２）；....δ_ｎ（強度_ｎ）」の形態にあるシグナル強度が記載されている。

先鋭なシグナルの強度は、ＮＭＲスペクトルの印刷された例におけるシグナルの高さ（ｃｍ）と相関し、シグナル強度の真の関係を示している。幅が広いシグナルからは、数種類のピーク又は該シグナルの中央及び当該スペクトルの中の最も強いシグナルと比較したそれらの相対的強度が示され得る。

^１Ｈ−ＮＭＲピークリストは、古典的な^１Ｈ−ＮＭＲのプリントと類似しており、従って、通常、ＮＭＲの古典的な解釈で記載される全てのピークを含んでいる。

さらに、それらは、古典的な^１Ｈ−ＮＭＲのプリントのように、溶媒のシグナル、目標化合物の立体異性体（これも、本発明の目的である）のシグナル及び／又は不純物のピークのシグナルも示し得る。

溶媒及び／又は水のデルタ−範囲内における化合物シグナルを示すために、溶媒の通常のピーク（例えば、ＤＭＳＯ−ｄ_６中のＤＭＳＯのピーク）及び水のピークは、本発明者らの^１Ｈ−ＮＭＲピークリストの中に示されており、そして、通常、平均して高い強度を有している。

目標化合物の立体異性体のピーク及び／又は不純物のピークは、通常、平均して、目標化合物（例えば、純度＞９０％）のピークよりも低い強度を有している。

そのような立体異性体及び／又は不純物は、特定の調製方法に対して特有であり得る。従って、それらのピークは、本発明者らの調製方法の再現性を「副産物の指紋（ｓｉｄｅ−ｐｒｏｄｕｃｔｓ−ｆｉｎｇｅｒｐｒｉｎｔｓ）」によって認識するのに役立ち得る。

目標化合物のピークを既知方法（ＭｅｓｔｒｅＣ、ＡＣＤ−シミュレーション、さらに、経験的に評価された期待値の使用）で計算する専門家は、必用に応じて、場合により付加的な強度フィルターを使用して、目標化合物のピークを分離することができる。この分離は、^１Ｈ−ＮＭＲの古典的な解釈での関連するピークのピッキングに類似しているであろう。

使用実施例
実施例Ａ
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）試験（トマト）／保護
溶媒： ４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。

保護活性について試験するために、トマト幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。その処理の１日後、該植物に、アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）の胞子の懸濁液を用いて接種し、次いで、その植物を、相対湿度１００％で２２℃に２４時間維持する。次いで、その植物を、相対大気湿度９６％で温度２０℃に維持する。

評価は、上記接種の７日後に行う。０％は、対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、感染が観察されないことを意味する。

この試験において、表１の本発明の化合物１、４、５、７、８、１１、１３、１５、１７、１８、２１、２４、５０、５５、５７、４６（９５％）、４７（９５％）、６４（８０％）、７６（８９％）、８０（９４％）、８２（７８％）、９５（７０％）、９７（９０％）、１０６（１００％）、１０８（１００％）、１１０（９５％）、１４５（１００％）、１４６（９５％）、１６４（９０％）、１６５（７０％）、１６７（９０％）、１６８（９０％）、１６９（９５％）、１７０（９０％）、１７５（８０％）、１７７（９０％）、１７９（８０％）、１９０（８０％）、１９４（９５％）、１９９（８９％）、２０１（７８％）、２０４（８０％）、２０５（９０％）、２０６（８０％）、２１０（９０％）、２１１（９０％）、２１２（７０％）、２１３（８０％）、２２３（９５％）、２２４（８０％）、２２５（９５％）、２２６（９０％）、２２７（８０％）、２２８（７０％）、２２９（９５％）、２３２（８０％）、２３３（９０％）、２３４（９０％）、２３５（９５％）、２３６（８０％）、２３８（７０％）、２３９（８０％）、２４０（９５％）、２４２（９０％）、２４３（９０％）、２４６（９５％）、２４７（９５％）、２４８（９０％）、２４９（９５％）、２５０（９０％）、２５２（９５％）、２５３（９５％）、２５４（７０％）、２５５（９０％）、２５６（１００％）、２５７（９５％）、２５８（９５％）、２５９（９０％）、２６０（８０％）、２６１（９０％）、２６２（８０％）、２６３（９５％）、２６４（９０％）、２７０（９５％）、２７４（８０％）、２７６（９０％）、２７７（９０％）、２７８（９０％）、２７９（８０％）、２８０（９０％）、２８１（９０％）、２８２（８０％）、２８４（９５％）、２８５（９５％）、２８６（９０％）、２８７（９０％）、２８８（９０％）、２９１（９０％）、２９２（９０％）、２９３（８０％）、２９７（９０％）、２９８（９５％）、３００（９５％）、３０３（９５％）、３０４（９５％）、３０５（７０％）、３０７（８０％）、３０７（９４％）、３１１（７０％）、３２３（７８％）、３２８（９４％）、３２９（９４％）、３３０（９４％）、３３２（９４％）、３３３（９４％）、３３４（７８％）、３３７（９４％）、３４０（９４％）、３４２（８９％）、３４４（９４％）、３４５（９４％）、３４７（７０％）、３５０（８０％）、３５３（７８％）、３５４（９０％）、３５８（１００％）、３５９（９４％）、３６０（７８％）、３６１（９４％）、３６３（１００％）、３６４（１００％）、３６５（７８％）、３６６（７８％）、３６７（７８％）、３６８（７８％）、３６９（９４％）、３７１（７８％）、３７３（１００％）、３７４（９４％）、３７５（１００％）、３７６（１００％）、３７７（１００％）、３７８（１００％）、３７９（９４％）、３８０（８９％）、３８１（９４％）、３８４（９４％）、３８５（９４％）、３８６（８９％）、３８７（１００％）、３８８（１００％）、３８９（９４％）、３９０（１００％）、３９１（１００％）、３９２（１００％）、３９４（９４％）、３９５（７８％）、３９６（１００％）、３９７（１００％）、３９９（７８％）、４０１（７８％）、４０５（９４％）、４０７（９０％）、４０８（７０％）、４１２（９０％）、４２１（８９％）、４２３（９４％）は、活性化合物濃度５００ｐｐｍで、７０％以上の効力を示す。

実施例Ｂ
レプトスファエリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）試験（コムギ）／保護
溶媒： ４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。

保護活性について試験するために、コムギ幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。その処理の１日後、該植物に、レプトスファエリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）の胞子の水性懸濁液を用いて接種し、次いで、その植物を、相対大気湿度１００％で２２℃に４８時間維持する。次いで、その植物を、相対大気湿度約９０％で温度２２℃の温室内に置く。

評価は、上記接種の７〜９日後に行う。０％は、対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、感染が観察されないことを意味する。

この試験において、表１の実施例番号１、２、３、４、８、１１、１３、１５、１６、１７、１８、２１、２４、５５、５７、６４（７８％）、８０（７０％）、９５（８０％）、１０４（８０％）、１１０（９５％）、１４５（９５％）、１４６（９５％）、１６４（９５％）、１６７（９０％）、１６８（９０％）、１６９（８０％）、１７０（９０％）、１７１（８９％）、１７２（８９％）、１７３（８９％）、１７５（７０％）、１７９（８０％）、１８０（７０％）、１８１（７０％）、１９０（７０％）、２２５（７０％）、２２６（８０％）、２３４（８０％）、２４３（９０％）、２４６（９０％）、２４７（８０％）、２４８（９０％）、２４９（８０％）、２５２（７０％）、２５６（８０％）、２５７（９０％）、２５８（７０％）、２６３（８０％）、２６４（８０％）、２６９（７０％）、２７７（７０％）、２７８（８０％）、２７９（７０％）、２８０（８０％）、２８１（８０％）、２８４（８０％）、２８５（８０％）、２８６（９０％）、２８７（８０％）、２８８（７０％）、２９２（７０％）、３０４（８０％）、３０７（７８％）、３１８（７０％）、３５４（７０％）、３５９（９０％）、３８４（９０％）、３８６（８０％）、３８７（９０％）、３８８（８０％）、３９２（７０％）、４０５（９４％）、４０７（９４％）、４０８（７８％）、４０９（７８％）、４１０（９４％）、４１２（７０％）、４１３（７０％）、４１６（７０％）、４１７（８０％）、４２３（８０％）は、活性化合物濃度５００ｐｐｍで、７０％以上の効力を示した。

実施例Ｃ
ピリクラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）試験（イネ）／保護
溶媒： ２８．５重量部のアセトン
乳化剤： １．５重量部のポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。

保護活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。噴霧してから１日後、該植物に、イネいもち病の病原であるピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）の胞子の水性懸濁液を用いて接種する。次いで、その植物を、１日間、約２５℃で相対大気湿度約１００％の恒温器内に置く。

当該試験について、上記接種の５日後に評価する。０％は、対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。

この試験において、下記構造を有する本発明による化合物は、活性成分濃度２５０ｐｐｍで、８０％又はそれ以上の効力を示した。

この試験において、表１の実施例番号５０、３８（９８％）、５４、４６（９３％）、４７（８６％）は、活性化合物濃度５００ｐｐｍで、７０％以上の効力を示した。

実施例Ｄ
リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）試験（イネ）／保護
溶媒： ２８．５重量部のアセトン
乳化剤： １．５重量部のポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。

保護活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。噴霧してから１日後、該植物に、イネ紋枯病の病原であるリゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）の菌糸を用いて接種する。次いで、その植物を、約２５℃で相対大気湿度約１００％の恒温器内に置く。

当該試験について、上記接種の４日後に評価する。０％は、対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。

この試験において、下記構造を有する本発明による化合物は、活性成分濃度２５０ｐｐｍで、８０％又はそれ以上の効力を示した。

この試験において、表１の実施例番号３８（９７％）、５０（９３％）、５４（１００％）、６１（９８％）、６４（１００％）は、活性化合物濃度５００ｐｐｍで、７０％以上の効力を示した。

実施例Ｅ
コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）試験（イネ）／保護
溶媒： ２８．５重量部のアセトン
乳化剤： １．５重量部のポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。

保護活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。噴霧してから１日後、該植物に、イネごま葉枯病の病原であるコクリオボルス・ミヤベアヌス（Ｃｏｃｈｈｏｂｏｌｕｓ ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）の胞子の水性懸濁液を用いて接種する。次いで、その植物を、１日間、約２５℃で相対大気湿度約１００％の恒温器内に置く。

当該試験について、上記接種の４日後に評価する。０％は、対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。

この試験において、下記構造を有する本発明による化合物は、活性成分濃度２５０ｐｐｍで、８０％又はそれ以上の効力を示した。

この試験において、表１の実施例番号３８（９３％）、５４（９０％）、６１（９２％）、６４（９７％）は、活性化合物濃度５００ｐｐｍで、７０％以上の効力を示した。

実施例Ｆ
ペロノスポラ・パラシチカ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）（アブラナ科植物のべと病）に対するインビボ試験
被験活性成分を、アセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。

５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、１８〜２０℃で生育させた、育苗カップ（ｓｔａｒｔｅｒ ｃｕｐ）内のキャベツ植物（品種 Ｅｍｉｎｅｎｃｅ）を、子葉期で、上記で記載した水性懸濁液を噴霧することにより処理する。

対照として使用する植物は、該活性物質を含んでいない水溶液で処理する。

２４時間経過した後、ペロノスポラ・パラシチカ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）の胞子の水性懸濁液（１ｍＬ当たり５０，０００胞子）を噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、感染された植物から採取する。

汚染されたキャベツ植物を、湿潤雰囲気下、２０℃で５日間インキュベートする。

上記汚染から５日間経過した後、対照植物と比較して、等級付けを行う。

これらの条件下、以下の化合物を５００ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも７０％）又は完全な保護が観察される：８（９２％）、２０、３８（９７％）、４６（９２％）、４７（１００％）、６０（９８％）、６１（１００％）、６２（８９％）、６３（９４％）、８６（９２％）。

実施例Ｇ
ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）（灰色かび病）に対するインビボ試験
被験活性成分を、アセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質を得る。

育苗カップ内の５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、１８〜２０℃で生育させたキュウリ（ｇｈｅｒｋｉｎ）植物（品種 Ｖｅｒｔ ｐｅｔｉｔ ｄｅ Ｐａｒｉｓ）を、子葉Ｚ１１期で、上記で記載したように調製した活性成分を噴霧することにより処理する。

対照として使用する植物は、該活性物質を含んでいない水溶液で処理する。

２４時間経過した後、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）の胞子の水性懸濁液（１ｍＬ当たり１５０，０００胞子）の滴を葉の上面にデポジットさせることにより、該植物を汚染する。その胞子は、１５日間培養したものから採取し、
・ ２０ｇ／Ｌのゼラチン；
・ ５０ｇ／ＬのＤ−フルクトース；
・ ２ｇ／ＬのＮＨ_４ＮＯ_３；
・ １ｇ／ＬのＫＨ_２ＰＯ_４；
で構成される栄養溶液に懸濁させる。

汚染されたキュウリ植物を、１５−１１℃（昼／夜）で相対湿度８０％の人工気象室（ｃｌｉｍａｔｉｃ ｒｏｏｍ）内に、５／７日間静置する。

上記汚染から５／７日間経過した後、対照植物と比較して、等級付けを行う。

これらの条件下、以下の化合物を５００ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも７０％）又は完全な保護が観察される：８（１００％）、１５（１００％）、１８（１００％）、２１（１００％）、３８（１００％）、５２、５５（７５％）、６２（９８％）、６４（９８％）。

実施例Ｈ
スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）（ウリ科植物のうどんこ病）に対するインビボ試験
被験活性成分を、アセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質を得る。

５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、２０℃／２３℃で生育させた、育苗カップ内のキュウリ（ｇｈｅｒｋｉｎ）植物（品種 Ｖｅｒｔ ｐｅｔｉｔ ｄｅ Ｐａｒｉｓ）を、子葉Ｚ１０期で、上記で記載した水性懸濁液を噴霧することにより処理する。対照として使用する植物は、該活性物質を含んでいない水溶液で処理する。

２４時間経過した後、スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）の胞子の水性懸濁液（１ｍＬ当たり１００，０００胞子）を噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、汚染された植物から採取する。汚染されたガーキン植物を、約２０℃／２５℃、相対湿度６０／７０％でインキュベートする。

上記汚染から１２日間経過した後、対照植物と比較して、等級付け（効力％）を行う。

これらの条件下、以下の化合物を５００ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも７０％）又は完全な保護が観察される：６（７５％）、７（７８％）、１４（７８％）、１５（９２％）、１８（８３％）、２１（８９％）、３８（８３％）、５１（１００％）、５２（９０％）、５６（８８％）、５８（８１％）、５８（８１％）、６０（７５％）、６０（７５％）、６１（９４％）、６２（９４％）、６３（８８％）、６４（９８％）、６６（９５％）、９２（１００％）。

実施例Ｉ
ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）（オオムギの網斑病）に対するインビボ試験
被験活性成分を、アセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。

育苗カップ内の５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、１２℃で生育させたオオムギ植物（品種 Ｐｌａｉｓａｎｔ）を、１葉期（草丈１０ｃｍ）で、上記で記載したように調製した活性成分を噴霧することにより処理する。

対照として使用する植物は、該活性物質を含んでいない水溶液で処理する。

２４時間経過した後、ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）の胞子の水性懸濁液（１ｍＬ当たり１２，０００胞子）を噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、１２日間培養したものから採取する。汚染されたオオムギ植物を、約２０℃、相対湿度１００％で２４時間インキュベートし、次いで、相対湿度８０％で１２日間インキュベートする。

上記汚染から１２日間経過した後、対照植物と比較して、等級付けを行う。

これらの条件下、以下の化合物を５００ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも７０％）が観察される：３８、１（９０％）、５（７０％）、８（１００％）、１１（８９％）、１３（９４％）、１５（８９％）、１７（１００％）、１８（１００％）、２１（１００％）、２４（９０％）、２６（７０％）、４６（７０％）、４７（７０％）、５０（７０％）、５５（８０％）、５７（９５％）、６４（９５％）、１１０（１００％）、１４５（１００％）、１４６（１００％）、１５０（９５％）、１５１（９０％）、１６４（１００％）、１６６（８０％）、１６７（９５％）、１６８（９０％）、１６９（９５％）、１７０（８０％）、１７１（９５％）、１７２（１００％）、１７３（９５％）、１７４（９０％）、１７５（９０％）、１７６（９０％）、１７７（９５％）、１７９（９０％）、１８０（８０％）、１８１（８０％）、１８３（７０％）、１８６（７０％）、１８７（７０％）、１８８（７８％）、１９０（９５％）、１９３（９５％）、１９４（１００％）、１９５（９５％）、１９９（９５％）、２０４（８０％）、２０５（９５％）、２０６（９０％）、２０７（７０％）、２０８（８０％）、２１０（７０％）、２１１（９５％）、２１２（８０％）、２１３（７０％）、２２３（９５％）、２２４（９５％）、２２５（９５％）、２２６（１００％）、２２７（９５％）、２２８（９０％）、２２９（９０％）、２３０（７０％）、２３２（８０％）、２３３（９０％）、２３４（９５％）、２３５（９５％）、２３６（９５％）、２３８（８０％）、２４０（９０％）、２４１（８０％）、２４２（７０％）、２４３（９５％）、２４５（１００％）、２４６（１００％）、２４７（１００％）、２４８（１００％）、２４９（９５％）、２５０（１００％）、２５２（１００％）、２５３（１００％）、２５４（９０％）、２５５（１００％）、２５６（１００％）、２５７（９５％）、２５８（１００％）、２５９（８０％）、２６１（９０％）、２６２（９０％）、２６３（９０％）、２６４（９０％）、２６５（７０％）、２６７（８０％）、２６９（８０％）、２７０（９５％）、２７１（９０％）、２７２（７０％）、２７４（８０％）、２７５（９０％）、２７６（８０％）、２７７（９０％）、２７８（９０％）、２７９（９５％）、２８０（９０％）、２８１（９０％）、２８２（７０％）、２８４（１００％）、２８５（９５％）、２８６（８０％）、２８７（９５％）、２８８（９５％）、２９１（９５％）、２９２（９５％）、２９３（９０％）、２９６（７０％）、２９７（８０％）、３０３（７０％）、３０４（９５％）、３０７（８０％）、３０７（９５％）、３４０（７０％）、３５０（９０％）、３５４（９５％）、３５８（８０％）、３５９（７０％）、３６３（９０％）、３６４（７０％）、３８７（８０％）、３９６（７０％）、３９７（９０％）、４０５（７０％）、４０７（９０％）、４２３（７５％）、３８（９７％）、５２（８６％）、６６（９２％）。

実施例Ｊ
プッシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）（赤さび病）に対するインビボ試験
被験活性成分を、アセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質を得る。

育苗カップ内の５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、１２℃で生育させたコムギ植物（品種 Ｓｃｉｐｉｏｎ）を、１葉期（草丈１０ｃｍ）で、上記で記載した水性懸濁液を噴霧することにより処理する。

対照として使用する植物は、該活性物質を含んでいない水溶液で処理する。

２４時間経過した後、プッシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の胞子の水性懸濁液（１ｍＬ当たり１００，０００胞子）を葉に噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、１０日間汚染されたコムギから採取し、２．５ｍＬ／ＬのＴｗｅｅｎ８０（１０％）を含んでいる水に懸濁させる。汚染されたコムギ植物を、２０℃、相対湿度１００％で２４時間インキュベートし、次いで、２０℃、相対湿度７０％で１０日間インキュベートする。

上記汚染から１０日間経過した後、対照植物と比較して、等級付けを行う。

これらの条件下、以下の化合物を５００ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも７０％）又は完全な保護が観察される：２１（７５％）、３８（７２％）、５１（７５％）、６６（８９％）、８６（７５％）、６（７０％）、８（８６％）、１７（７０％）、１８（８９％）、２１（８５％）、４７（７１％）、５２（９７％）、６１（７７％）、６２（８８％）、６４（８８％）、６６（９５％）。

実施例Ｋ
ミコスファエレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）（コムギの斑点病（ｌｅａｆ ｓｐｏｔ））に対するインビボ試験
被験活性成分を、アセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。

育苗カップ内の５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、１２℃で生育させたコムギ植物（品種 Ｓｃｉｐｉｏｎ）を、１葉期（草丈１０ｃｍ）で、上記で記載した水性懸濁液を噴霧することにより処理する。対照として使用する植物は、該活性物質を含んでいない水溶液で処理する。

２４時間経過した後、ミコスファエレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）の胞子の水性懸濁液（１ｍＬ当たり５００，０００胞子）を噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、７日間培養したものから採取する。汚染されたコムギ植物を、１８℃、相対湿度１００％で７２時間インキュベートし、次いで、相対湿度９０％で２１〜２８日間インキュベートする。

上記汚染から２１〜２８日間経過した後、対照植物と比較して、等級付け（効力％）を行う。

これらの条件下、以下の化合物を５００ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも７０％）又は完全な保護が観察される：１（７５％）、６（７０％）、１８、６２、３（８６％）、１７（７０％）、１８（８９％）、２１（８５％）、４５（７１％）、５２（９７％）、６１（７７％）、６２（８８％）、６４（８８％）、６６（％）。

実施例Ｌ
ピリクラリア・グリセア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｇｒｉｓｅａ）（イネいもち病）に対するインビボ試験
被験活性成分を、アセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。

育苗カップ内の５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、２５℃で生育させたイネ植物（品種 Ｋｏｓｈｉｈｉｋａｒｉ）を、２葉期（草丈１３〜１５ｃｍ）で、上記で記載したように調製した活性成分を噴霧することにより処理する。対照として使用する植物は、該活性物質を含んでいないアセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯ／水の混合物で処理する。

２４時間経過した後、ピリクラリア・グリセア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｇｒｉｓｅａ）の胞子の水性懸濁液（１ｍＬ当たり３０，０００胞子）を噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、１７日間培養したものから採取し、２．５ｇ／Ｌのゼラチンを含んでいる水に懸濁させる。汚染されたイネ植物を、約２５℃、相対湿度１００％で７２時間インキュベートし、次いで、２５℃、昼間相対湿度８０％及び夜間相対湿度２０％で３日間インキュベートする。

上記汚染から６日間経過した後、対照植物と比較して、等級付け（効力％）を行う。

これらの条件下、以下の化合物を５００ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも７０％）又は完全な保護が観察される：３８（９８％）、４６（９３％）、４７（８６％）。

実施例Ｍ
プラスモパラ・パラシチカ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）（ブドウのべと病）に対するインビボ試験
５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土上で２０〜２２℃で生育させたブドウ植物（品種 Ｃａｂｅｒｎｅｔ）を、Ｚ１５期で、上記で記載した水性懸濁液を噴霧することにより処理する。対照として使用する植物は、該活性物質を含んでいない水溶液で処理する。２４時間経過した後、プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）の胞子の水性懸濁液（１ｍＬ当たり１００，０００胞子）を葉の下面に噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、感染された植物から採取する。汚染されたブドウ植物を、湿潤雰囲気下、２０℃で、７〜８日間インキュベートする。上記汚染から７〜８日間経過した後、対照植物と比較して、等級付けを行う。

これらの条件下、以下の化合物を５００ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも７０％）が観察される：１、７、１５、及び、２。

実施例Ｎ
ファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）（ダイズのさび病／保護）に対するインビボ試験：
溶媒： ２８．５重量部のアセトン
乳化剤： １．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
適切な活性物質調製物を調製するために、１重量部の活性物質を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。

保護活性について試験するために、イネ幼植物に、該活性物質調製物を記載されている施用量で噴霧する。その処理の１日後、該植物に、ファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）の胞子の水性懸濁液を用いて接種する。次いで、その植物を、相対大気湿度８０％で２０℃の温室内に置く。

上記接種の１１日後、評価を行う。ここで、０％は、対照の活性レベルに相当する活性レベルを意味し、１００％の活性レベルは、感染が観察されないことを意味する。

この試験において、本発明による以下の化合物は、活性物質濃度２５０ｐｐｍで、８０％以上の活性レベルを示した：８（９８％）。

実施例Ｏ
フサリウム・プロリフェラツム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）によるフモニシンＦＢ１の産生
化合物は、マイクロタイタープレート内で、フサリウム・プロリフェラツム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）の胞子の濃厚懸濁液を用いて接種して最終濃度２０００胞子／ｍＬとした、０．５％のＤＭＳＯを含有するフモニシン誘導液体培地（１リットル当たり、０．５ｇ 麦芽エキス、１ｇ 酵母エキス、１ｇ バクトペプトン、２０ｇ フルクトース、１ｇ ＫＨ_２ＰＯ_４、０．３ｇ ＭｇＳＯ_４×７Ｈ_２Ｏ、０．３ｇ ＫＣｌ、０．０５ｇ ＺｎＳＯ_４×７Ｈ_２Ｏ、及び、０．０１ｇ ＣｕＳＯ_４×５Ｈ_２Ｏ）の中で試験した。

プレートを覆い、高湿度下に、２０℃で５日間インキュベートした。

試験開始時と５日後に、ウェル当たり複数回読み取りでＯＤ６２０でＯＤ測定（スクエア：３×３）を実施して、増殖阻害を計算した。

５日後、各培地のサンプルを取って、５０％アセトニトリルの中で希釈した（１：１０００）。そのサンプルのフモニシンＦＢ１の量をＨＰＬＣ−ＭＳ／ＭＳで分析し、その結果を用いて、化合物非含有対照との比較で、ＦＢ１産生の阻害を計算した。

ＨＰＬＣ−ＭＳ／ＭＳは、以下のパラメータを用いて実施した：
イオン化の型： ＥＳＩポジティブ
イオンスプレー電圧： ５５００Ｖ
スプレーガス温度： ５００℃
デクラスタリング電位： １１４Ｖ
衝突エネルギー： ５１ｅＶ
衝突ガス： Ｎ_２
ＮＭＲトレース： ７２２．３＞３５２．３； 滞留時間： １００ｍｓ
ＨＰＬＣカラム： Ｗａｔｅｒｓ Ａｔｌａｎｔｉｓ Ｔ３（三官能性Ｃ１８ボンディング，完全末端キャップ）
粒径： ３μｍ
カラム寸法： ５０×２ｍｍ
温度： ４０℃
溶媒Ａ： 水＋０．１％ ＨＣＯＯＨ（ｖ／ｖ）
溶媒Ｂ： アセトニトリル＋０．１％ ＨＣＯＯＨ（ｖ／ｖ）
流量： ４００μＬ／分
注入量： ５μＬ
勾配：

フモニシンＦＢ１産生の阻害に関する実施例
以下に挙げられている化合物は、５０μＭで、フモニシンＦＢ１産生の８０％以上の阻害活性を示した。これらの実施例におけるフサリウム・プロリフェラツム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）の増殖阻害は、５０μＭで、０％から９１％まで変動した。

フサリウム・グラミネアルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）によるＤＯＮ／アセチル−ＤＯＮの産生
化合物は、マイクロタイタープレート内で、フサリウム・グラミネアルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）の胞子の濃厚懸濁液を用いて接種して最終濃度２０００胞子／ｍＬとした、０．５％のＤＭＳＯを含有し且つ１０％カラスムギエキスが補足されているＤＯＮ誘導液体培地（１リットル当たり、１ｇ （ＮＨ_４）_２ＨＰＯ_４、０．２ｇ ＭｇＳＯ_４×７Ｈ_２Ｏ、３ｇ ＫＨ_２ＰＯ_４、１０ｇ グリセリン、５ｇ ＮａＣｌ、及び、４０ｇ サッカロース（Ｓａｃｈｈａｒｏｓｅ））の中で試験した。

プレートを覆い、高湿度下に、２８℃で７日間インキュベートした。

試験開始時と３日後に、ウェル当たり複数回読み取りでＯＤ６２０でＯＤ測定（スクエア：３×３）を実施して、増殖阻害を計算した。

７日後、各ウェルに１体積のアセトニトリル／水（８４／１６）を添加し、その液体培地のサンプルを取って、１０％アセトニトリルの中で希釈した（１：１００）。そのサンプルのＤＯＮ及びアセチル−ＤＯＮの量をＨＰＬＣ−ＭＳ／ＭＳで分析し、その結果を用いて、化合物非含有対照との比較で、ＤＯＮ／ＡｃＤＯＮ産生の阻害を計算した。

ＨＰＬＣ−ＭＳ／ＭＳは、以下のパラメータを用いて実施した：
イオン化の型： ＥＳＩネガティブ
イオンスプレー電圧： −４５００Ｖ
スプレーガス温度： ５００℃
デクラスタリング電位： −４０Ｖ
衝突エネルギー： −２２ｅＶ
衝突ガス： Ｎ_２
ＮＭＲトレース： ３５５．０＞２６４．９； 滞留時間： １５０ｍｓ
ＨＰＬＣカラム： Ｗａｔｅｒｓ Ａｔｌａｎｔｉｓ Ｔ３（三官能性Ｃ１８ボンディング，完全末端キャップ）
粒径： ３μｍ
カラム寸法： ５０×２ｍｍ
温度： ４０℃
溶媒Ａ： 水／２．５ｍＭ ＮＨ_４ＯＡｃ＋０．０５％ ＣＨ_３ＣＯＯＨ（ｖ／ｖ）
溶媒Ｂ： メタノール／２．５ｍＭ ＮＨ_４ＯＡｃ＋０．０５％ ＣＨ_３ＣＯＯＨ（ｖ／ｖ）
流量： ４００μＬ／分
注入量： １１μＬ
勾配：

ＤＯＮ／ＡｃＤＯＮ産生の阻害に関する実施例
以下に挙げられている化合物は、５０μＭで、ＤＯＮ／ＡｃＤＯＮの８０％以上の阻害活性を示した。これらの実施例におけるフサリウム・グラミネアルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）の増殖阻害は、５０μＭで、０％から１００％まで変動した。

アスペルギルス・パラシチクス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｐａｒａｓｉｔｉｃｕｓ）によるアフラトキシンの産生
化合物は、マイクロタイタープレート（９６ウェル 黒色、平坦及び透明な底）内で、１％のＤＭＳＯを含有し且つ２０ｍＭのＣａｖａｓｏｌ（ヒドロキシプロピル−β−シクロデキストリン）が補足されているアフラトキシン誘導液体培地（１リットル当たり、２０ｇ スクロース、酵母エキス ４ｇ、ＫＨ_２ＰＯ_４ １ｇ、及び、ＭｇＳＯ_４ ７Ｈ_２Ｏ ０．５ｇ）の中で試験した。該アッセイは、アスペルギルス・パラシチクス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｐａｒａｓｉｔｉｃｕｓ）の胞子の濃厚懸濁液を用いて最終濃度１０００胞子／ｍＬで該培地に接種することによって開始する。

プレートを覆い、２０℃で７日間インキュベートした。

７日間培養した後、Ｉｎｆｉｎｉｔｅ １０００（Ｔｅｃａｎ）を用いて、ウェル当たり複数回読み取りでＯＤ_{６２０ｎｍ}でＯＤ測定（サークル：４×４）を実施して、増殖阻害を計算した。同時に、ウェル当たり複数回読み取りでＥｍ_{３６０ｎｍ}及びＥｘ_{４２６ｎｍ}で底面蛍光測定（スクエア：３×３）も実施して、アフラトキシン形成の阻害を計算した。

アフラトキシンの産生の阻害に関する実施例
以下に挙げられている化合物は、５０μＭで、アフラトキシンの７０％以上の阻害活性を示した。これらの実施例におけるアスペルギルス・パラシチクス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｐａｒａｓｉｔｉｃｕｓ）の増殖阻害は、５０μＭで、４７％〜６４％であった。

Claims (9)

1. 式（Ｉ）
   

   

   〔式中、
   Ｘ^１は、Ｃ−Ｈ又はＮを表し；
   Ｒ^１は、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−アレニル、Ｃ_３−Ｃ_８−トリアルキルシリル、Ｃ_４−Ｃ_８−シクロアルケニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、アシルオキシ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、ヘテロアリール−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、アリール−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、ヘテロシクリル−Ｃ（Ｏ）−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、ヘテロシクリル−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、ヘテロシクリル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_５−Ｃ_１０−アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール（ここで、これらは、それぞれ、Ｒ^１６からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい）を表し；
   又は、
   Ｒ^１は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１７Ｒ^１８、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１７、Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^１７、Ｃ（Ｓ）ＮＲ^１７Ｒ^１８、Ｃ（Ｓ）Ｒ^１７、Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^１７Ｒ^１８を表し；
   Ｒ^２は、Ｈ、シアノ、ハロゲンを表し；
   又は、
   Ｒ^２は、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、ヘテロシクリル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルチオ、Ｃ_３−Ｃ_８−トリアルキルシリル（ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、アミノ、ジメチルアミノ及びメトキシからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい）を表し；
   及び、
   Ｒ^２は、さらに、Ｃ_６−Ｃ_１４−アリール（ここで、これは、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−ジアルキルアミノ、ＮＨ_２、ヘテロシクリル、Ｃ（Ｏ）ＯＣ_１−Ｃ_６−アルキル、ＯＣ（Ｏ）Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_６−Ｃ_１４−アリールからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい）も表し；
   及び、
   Ｒ^２は、さらに、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルチオ、Ｃ_３−Ｃ_８−トリアルキルシリル（ここで、これらは、それぞれ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−ジアルキルアミノ、ヘテロシクリル、Ｃ（Ｏ）ＯＣ_１−Ｃ_６−アルキル、ＯＣ（Ｏ）Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_６−Ｃ_１４−アリールからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい）も表し；
   及び、
   Ｒ^２は、さらに、ヘテロシクリル（ここで、これは、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−ジアルキルアミノ、ヘテロシクリル、Ｃ（Ｏ）ＯＣ_１−Ｃ_６−アルキル、ＯＣ（Ｏ）Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_６−Ｃ_１４−アリールからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい）も表し；
   Ｒ^３は、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ＯＲ^１１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１１、Ｃ（Ｏ）ＳＲ^１１、Ｃ（Ｓ）ＯＲ^１１、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１１、Ｃ（Ｓ）Ｒ^１１、ＳＲ^１１、ＮＲ^９Ｒ^１０、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１１Ｒ^２０、Ｃ（Ｓ）ＮＲ^１１Ｒ^２０、Ｎ（Ｒ^１７）Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１１、Ｎ＝ＣＨ−ＮＲ^１７Ｒ^１８、ＮＨ−ＣＨ−ＮＲ^１７Ｒ^１８、Ｎ＝ＣＲ^１７Ｒ^１８、Ｎ（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）−ＮＨＲ^１７、Ｎ＝Ｃ（Ｈ）ＯＲ^１７、Ｎ＝Ｃ（ＯＲ^１７）Ｒ^１８、Ｎ＝Ｃ（ＳＲ^１７）Ｒ^１８、Ｃ（＝ＮＲ^１７）ＮＲ^１７Ｒ^１８、ＳＯ（＝ＮＲ^１７）Ｒ^１８、ＳＯ_２ＮＲ^１１Ｒ^２０を表し；
   又は、
   Ｒ^３は、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル、Ｃ_６−Ｃ_１４−アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール（ここで、これらは、それぞれ、Ｒ^１６からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい）を表し；
   又は、
   Ｒ^３は、ＳＯ_２Ｒ^１１を表し；
   ここで、Ｘ^１がＮに等しい場合、Ｒ^３がアニリンである化合物は、除外され；
   Ｒ^４及びＲ^５は、互いに独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、シアノ、ニトロ、ＯＨ、ＳＨを表し；
   及び、
   Ｒ^４及びＲ^５は、さらに、ＮＨ_２も表し；
   又は、
   Ｒ^４及びＲ^５は、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_６−Ｃ_１４−アリール、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｏ−（Ｃ_６−Ｃ_１４−アリール）、Ｓ−（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）、Ｓ（Ｏ）−（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）、Ｃ（Ｏ）−（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）、Ｃ_３−Ｃ_８−トリアルキルシリル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル（ここで、これらは、それぞれ、Ｒ^１６からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい）を表し；
   又は、
   Ｒ^４とＲ^５は、それらが結合している炭素原子と一緒に、同一であるか又は異なっているハロゲン、酸素、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルで一置換又は多置換されていてもよい５〜８個の環原子を有する環（ここで、該環は、炭素原子で構成されるが、酸素、硫黄又はＮＲ^１９から選択される１〜４個のヘテロ原子も含み得る）を形成し；
   Ｒ^６は、Ｈ、ハロゲン、ＯＨ、ニトロ、シアノ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１１Ｒ^２０、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１１、ＳＯ_２Ｒ^１１、ＳＲ^１１、Ｓ（Ｏ）Ｒ^１１、Ｃ（Ｓ）Ｒ^１１、Ｃ（Ｓ）ＮＲ^１１Ｒ^２０、ＳＯ_２ＮＲ^１１Ｒ^２０、ＮＲ^９Ｒ^１０、Ｎ＝ＣＲ^１７Ｒ^１８、Ｃ（＝ＮＲ^１７）Ｒ^１８、ＯＲ^１１、Ｃ（Ｏ）ＳＲ^１１、Ｃ（Ｓ）ＯＲ^１１、Ｃ（Ｏ）ＯＣ（Ｏ）Ｒ^１１、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１１、Ｎ（Ｒ^１７）Ｃ（Ｏ）Ｒ^１１、Ｎ（Ｒ^１７）Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１１、Ｎ＝Ｃ−ＮＲ^１７Ｒ^１８、Ｎ（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）−ＮＲ^１７、Ｎ＝Ｃ（Ｈ）ＯＲ^１７、Ｎ＝Ｃ（ＯＲ^１７）Ｒ^１８、Ｎ＝Ｃ（ＳＲ^１７）Ｒ^１８、Ｃ（＝ＮＲ^１７）ＮＲ^１７Ｒ^１８、ＳＯ（＝ＮＲ^１７）Ｒ^１８、ＳＯ_２ＮＲ^１１Ｒ^２０を表し；
   又は、
   Ｒ^６は、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル、Ｃ（Ｏ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_８−ハロゲンアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフェニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルファニル、Ｃ_３−Ｃ_８−トリアルキルシリル、Ｃ_６−Ｃ_１０−アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、Ｃ_６−Ｃ_１０−アリールオキシ（ここで、これらは、それぞれ、Ｒ^１６からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい）を表し；
   Ｒ^７は、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_５−Ｃ_１０−アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリルを表し；
   又は、
   Ｒ^６とＲ^７は、一緒に、５員〜７員の環（ここで、該環は、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、シアノ又はニトロから選択される１以上の置換基で置換されることができ、また、ここで、該環は、炭素原子で構成されるが、酸素、硫黄又はＮＲ^１９から選択される１〜４個のヘテロ原子も含み得る）を形成することができ；
   Ｒ^８は、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_６−Ｃ_１０−アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリルを表し；
   又は、
   Ｒ^７とＲ^８は、一緒に、５員〜７員の環（ここで、該環は、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、シアノ又はニトロから選択される１以上の置換基で置換されることができ、また、ここで、該環は、炭素原子で構成されるが、酸素、硫黄又はＮＲ^１９から選択される１〜４個のヘテロ原子も含み得る）を形成することができ；
   Ｒ^９及びＲ^１０は、Ｈ、Ｃ（Ｓ）Ｒ^１４、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１４、ＳＯ_２Ｒ^１４、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１４、ＯＲ^１４又はＣ（Ｏ）ＮＲ^１４Ｒ^１５を表し；
   又は、
   Ｒ^９及びＲ^１０は、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_６−Ｃ_１４−アリール、ヘテロシクリル又はヘテロアリール（ここで、これらは、それぞれ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^１７、Ｏ−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^１７）_２、Ｏ−Ｂ（ＯＲ^１７）_２又はＯ−（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい）を表し；
   及び、
   Ｒ^９及びＲ^１０は、さらに、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_６−Ｃ_１４−アリール−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、ヘテロシクリル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル又はヘテロアリール−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル（ここで、これらは、それぞれ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^１７、Ｏ−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^１７）_２、Ｏ−Ｂ（ＯＲ^１７）_２又はＯ−（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい）も表し；
   Ｒ^１１及びＲ^２０は、Ｈ、Ｃ（Ｓ）Ｒ^１２、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１２、ＳＯ_２Ｒ^１２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１２、ＯＲ^１２又はＣ（Ｏ）ＮＲ^１２Ｒ^１３を表し；
   又は、
   Ｒ^１１及びＲ^２０は、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_６−Ｃ_１４−アリール、ヘテロシクリル又はヘテロアリール（ここで、これらは、それぞれ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^１７、Ｏ−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^１７）_２、Ｏ−Ｂ（ＯＲ^１７）_２又はＯ−（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい）を表し；
   Ｒ^１２及びＲ^１３は、Ｈを表し；
   又は、
   Ｒ^１２及びＲ^１３は、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_６−Ｃ_１４−アリール、ヘテロシクリル又はヘテロアリール（ここで、これらは、それぞれ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、カルボニル、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル又はＣ_１−Ｃ_４−アルコキシからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい）を表し；
   Ｒ^１４及びＲ^１５は、Ｈを表し；
   又は、
   Ｒ^１４及びＲ^１５は、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_６−Ｃ_１４−アリール、ヘテロシクリル又はヘテロアリール（ここで、これらは、それぞれ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、シアノ、メトキシ、ニトロ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい）を表し；
   及び、
   Ｒ^１４及びＲ^１５は、さらに、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_６−Ｃ_１４−アリール−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、ヘテロシクリル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル又はヘテロアリール−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル（ここで、これらは、それぞれ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、シアノ、メトキシ、ニトロ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^１７、Ｏ−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^１７）_２、Ｏ−Ｂ（ＯＲ^１７）_２又はＯ−（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい）も表し；
   及び、
   Ｒ^１４及びＲ^１５は、さらに、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_６−Ｃ_１４−アリール、ヘテロシクリル又はヘテロアリール（ここで、これらは、それぞれ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^１７、Ｏ−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^１７）_２、Ｏ−Ｂ（ＯＲ^１７）_２又はＯ−（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい）も表し；
   Ｒ^１６は、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、シアノ、ＮＨ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^１７、ＮＲ^１７Ｒ^１８、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１７、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１７Ｒ^１８、ＳＯ_２Ｒ^１７、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^１７を表し；
   又は、
   Ｒ^１６は、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｓ−（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）、Ｏ−（Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル）、Ｓ−（Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル）、Ｃ_６−Ｃ_１４−アリール、Ｏ−（Ｃ_６−Ｃ_１４−アリール）、Ｓ−（Ｃ_６−Ｃ_１４−アリール）、ヘテロシクリル又はヘテロアリール（ここで、これらは、それぞれ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、カルボニル、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル又はＣ_１−Ｃ_４−アルコキシからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい）を表し；
   Ｒ^１７及びＲ^１８は、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、ベンジル（ここで、これらは、それぞれ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、シアノからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい）を表し；
   又は、
   Ｒ^１７及びＲ^１８は、Ｈを表し；
   又は、
   Ｒ^１７及びＲ^１８は、アリールを表し；
   Ｒ^１９は、Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ（Ｓ）Ｒ^１４、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１４、ＳＯ_２Ｒ^１４、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１４を表す〕
   で表されるチエニルピリ（ミ）ジニルアゾール及びその農薬的に活性な塩〔ここで、４−［３−（２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］キノリン、及び、フェニルで置換されている４−フェニル−６−［１−フェニル−３−（２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリミジン−２（１Ｈ）−チオン類は除外される〕。
2. Ｘ^１が、ＣＨ、Ｎを表し；
   Ｒ^１が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、−ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ_３、−Ｃ≡ＣＣＨ_３、ブタ−２−エン−１−イル、ブタ−３−エン−２−イル、ブタ−２−イン−１−イル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、−ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨ_２、トリメチルシリル、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル、シクロヘキセニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、ｔｅｒｔ−ブトキシ−メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、酢酸メチル、酢酸エチル、ピリジン−２−イルメチル、ピリジン−３−イルメチル、ピリジン−４−イルメチル、（１，３−チアゾール−５−イル）メチル、（１，３−チアゾール−４−イル）メチル、（１，３−チアゾール−３−イル）メチル、（１，３−オキサゾール−５−イル）メチル、（１，３−オキサ−４−イル）メチル、（１，３−オキサ−３−イル）メチル、フェニルメチル、フェニルエチル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソ−プロピルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、イソ−ブチルチオ、メチルチオアルキル、フェニル、ベンジル、ナフタレニル、オキシラニル、アジリジニル、２−テトラヒドロフラニル、３−テトラヒドロフラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−テトラヒドロチエニル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、３−イソオキサゾリジニル、４−イソオキサゾリジニル、５−イソオキサゾリジニル、３−イソチアゾリジニル、４−イソチアゾリジニル、５−イソチアゾリジニル、３−ピラゾリジニル、４−ピラゾリジニル、５−ピラゾリジニル、２−オキサゾリジニル、４−オキサゾリジニル、５−オキサゾリジニル、２−チアゾリジニル、４−チアゾリジニル、５−チアゾリジニル、２−イミダゾリジニル、４−イミダゾリジニル、２−ピロリン−２−イル、２−ピロリン−３−イル、３−ピロリン−２−イル、３−ピロリン−３−イル、２−イソオキサゾリン−３−イル、３−イソオキサゾリン−３−イル、４−イソオキサゾリン−３−イル、２−イソオキサゾリン−４−イル、３−イソオキサゾリン−４−イル、４−イソオキサゾリン−４−イル、２−イソオキサゾリン−５−イル、３−イソオキサゾリン−５−イル、４−イソオキサゾリン−５−イル、２−イソチアゾリン−３−イル、３−イソチアゾリン−３−イル、４−イソチアゾリン−３−イル、２−イソチアゾリン−４−イル、３−イソチアゾリン−４−イル、４−イソチアゾリン−４−イル、２−イソチアゾリン−５−イル、３−イソチアゾリン−５−イル、４−イソチアゾリン−５−イル、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、４−ピペリジニル、１，３−ジオキサン−５−イル、２−テトラヒドロピラニル、４−テトラヒドロピラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−ヘキサヒドロ−ピリダジニル、４−ヘキサヒドロピリダジニル、２−ヘキサヒドロピリミジニル、４−ヘキサヒドロピリミジニル、５−ヘキサヒドロピリミジニル、２−ピペラジニル、フラン−２−イル、フラン−３−イル、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イル、イソオキサゾール−５−イル、１Ｈ−ピロール−１−イル、１Ｈ−ピロール−２−イル、１Ｈ−ピロール−３−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、イミダゾール−１−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリミジン−５−イル、ピラジン−２−イル、モルホリン（ここで、これらは、それぞれ、Ｒ^１６からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい）を表し；
   又は、
   Ｒ^１が、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１７Ｒ^１８、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１７、Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^１７、Ｃ（Ｓ）ＮＲ^１７Ｒ^１８、Ｃ（Ｓ）Ｒ^１７、Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^１７Ｒ^１８を表し；
   Ｒ^２が、Ｈ、シアノ、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆを表し；
   又は、
   Ｒ^２が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２、−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡ＣＣＨ_３、−ＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、−Ｏ−ＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソ−プロピルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、イソ−ブチルチオ、トリメチルシリル（ここで、これらは、それぞれ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、シアノ、アミノ、ジメチルアミノ又はメトキシからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい）を表し；
   Ｒ^３が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、シアノ、ＯＲ^１１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１１、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１１、ＮＲ^９Ｒ^１０、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１１Ｒ^２０、Ｎ＝Ｃ（ＯＲ^１７）Ｒ^１８、Ｎ＝Ｃ（ＳＲ^１７）Ｒ^１８、ＳＯ（＝ＮＲ^１７）Ｒ^１８、Ｎ（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）−ＮＨＲ^１７を表し；
   又は、
   Ｒ^３が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ_３、−Ｃ≡ＣＣＨ_３、ブタ−２−エン−１−イル、ブタ−３−エン−２−イル、ブタ−２−イン−１−イル、フェニル、ベンジル（ここで、これらは、それぞれ、Ｒ^１６からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい）を表し；
   Ｒ^４、Ｒ^５が、互いに独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、シアノ、ニトロ、ＯＨ、ＳＨを表し；
   又は、
   Ｒ^４、Ｒ^５が、メチル、エチル、シクロプロピル、ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡ＣＨ、フェニル、メトキシ（ここで、これらは、それぞれ、Ｒ^１６からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい）を表し；
   又は、
   Ｒ^４、Ｒ^５が、それらが結合している炭素原子と一緒に、同一であるか又は異なっているＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、酸素、シアノ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シクロプロピルで一置換又は多置換されていてもよい５〜８個の環原子を有する環（ここで、該環は、炭素原子で構成されるが、酸素、硫黄又はＮＲ^１９から選択される１〜４個のヘテロ原子も含み得る）を形成し；
   Ｒ^６が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、ニトロ、シアノ、Ｃ_２−アルキニルを表し；
   又は、
   Ｒ^６が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡ＣＨ、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソ−プロピルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、イソ−ブチルチオ（ここで、これらは、それぞれ、Ｒ^１６からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい）を表し；
   Ｒ^７が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡ＣＨを表し；
   Ｒ^８が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、シアノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡ＣＨを表し；
   又は、
   Ｒ^７とＲ^８が、一緒に、５員〜７員の環（ここで、該環は、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ヒドロキシル、アミノ、シアノ又はニトロから選択される１以上の置換基で置換されることができ、また、ここで、該環は、炭素原子で構成されるが、酸素、硫黄又はＮＲ^１９から選択される１〜４個のヘテロ原子も含み得る）を形成することができ；
   Ｒ^９及びＲ^１０が、Ｈ、Ｃ（Ｓ）Ｒ^１４、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１４、ＳＯ_２Ｒ^１４、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１４、ＯＲ^１４又はＣ（Ｏ）ＮＲ^１４Ｒ^１５を表し；
   又は、
   Ｒ^９及びＲ^１０が、いずれの場合にも同一であるか又は異なっているＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、シアノ、メチル、メトキシで一置換又は多置換されていてもよいメチル、エチル、イソプロピル、ｓｅｃ−ブチル、イソ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル、ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ_３、−Ｃ≡ＣＣＨ_３、ブタ−２−エン−１−イル、ブタ−３−エン−２−イル、ブタ−２−イン−１−イル、フェニル、オキセタニル、メチルシクロプロピル、ベンジルを表し；
   Ｒ^１１及びＲ^２０が、Ｈ、Ｃ（Ｓ）Ｒ^１２、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１２、ＳＯ_２Ｒ^１２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１２、ＯＲ^１２又はＣ（Ｏ）ＮＲ^１２Ｒ^１３を表し；
   又は、
   Ｒ^１１及びＲ^２０が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｍｅ、Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｅｔ、Ｏ−Ｐ（Ｏ）（ＯＭｅ）_２、Ｏ−Ｂ（ＯＭｅ）_２、Ｏ−Ｂ（ＯＥｔ）_２、又は、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシで置換されているメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡ＣＨ、フェニル（ここで、これらは、それぞれ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、シアノからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい）を表し；
   Ｒ^１２及びＲ^１３が、Ｈを表し；
   又は、
   Ｒ^１２及びＲ^１３が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡ＣＨ、フェニル（ここで、これらは、それぞれ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、カルボニル、シアノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい）を表し；
   Ｒ^１４及びＲ^１５が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡ＣＨ、フェニル（ここで、これらは、それぞれ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、シアノ、メトキシ、ニトロ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、シクロプロピルメチル、ベンジル、３−チエニル、２−チエニルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい）を表し；
   又は、
   Ｒ^１４及びＲ^１５が、水素を表し；
   Ｒ^１６が、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、シアノ、ＮＨ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^１７、ＮＲ^１７Ｒ^１８、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１７、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１７Ｒ^１８、ＳＯ_２Ｒ^１７を表し；
   又は、
   Ｒ^１６が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡ＣＨ、フェニル、メトキシ、エトキシ、テトラヒドロフラニル、３−テトラヒドロフラニル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、３−イソオキサゾリジニル、４−イソオキサゾリジニル、５−イソオキサゾリジニル、３−イソチアゾリジニル、４−イソチアゾリジニル、５−イソチアゾリジニル、３−ピラゾリジニル、４−ピラゾリジニル、５−ピラゾリジニル、２−オキサゾリジニル、４−オキサゾリジニル、５−オキサゾリジニル、２−チアゾリジニル、４−チアゾリジニル、５−チアゾリジニル、２−イミダゾリジニル、４−イミダゾリジニル、２−ピロリン−２−イル、２−ピロリン−３−イル、３−ピロリン−２−イル、３−ピロリン−３−イル、２−イソオキサゾリン−３−イル、３−イソオキサゾリン−３−イル、４−イソオキサゾリン−３−イル、２−イソオキサゾリン−４−イル、３−イソオキサゾリン−４−イル、４−イソオキサゾリン−４−イル、２−イソオキサゾリン−５−イル、３−イソオキサゾリン−５−イル、４−イソオキサゾリン−５−イル、２−イソチアゾリン−３−イル、３−イソチアゾリン−３−イル、４−イソチアゾリン−３−イル、２−イソチアゾリン−４−イル、３−イソチアゾリン−４−イル、４−イソチアゾリン−４−イル、２−イソチアゾリン−５−イル、３−イソチアゾリン−５−イル、４−イソチアゾリン−５−イル、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、４−ピペリジニル、２−ピペラジニル、フラン−２−イル、フラン−３−イル、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イル、イソオキサゾール−５−イル、１Ｈ−ピロール−１−イル、１Ｈ−ピロール−２−イル、１Ｈ−ピロール−３−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、イミダゾール−１−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリミジン−５−イル、ピラジン−２−イル（ここで、これらは、それぞれ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、カルボニル、シアノ、メチル、エチル、メトキシからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい）を表し；
   Ｒ^１７及びＲ^１８が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡ＣＨ、ベンジル（ここで、これらは、それぞれ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、シアノからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい）を表し；
   又は、
   Ｒ^１７及びＲ^１８が、Ｈを表し；
   Ｒ^１９が、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡ＣＨ、Ｃ（Ｓ）Ｒ^１４、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１４、ＳＯ_２Ｒ^１４、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１４を表す；
   請求項１に記載の式（Ｉ）で表されるチエニルピリ（ミ）ジニルアゾール及びその農薬的に活性な塩。
3. Ｘ^１が、ＣＨ、Ｎを表し；
   Ｒ^１が、Ｈ、メチル、エチル、プロパン−２−イル、イソブチル、ブタン−２−イル、２−メチルプロピル、プロパ−２−イン−１−イル、３−メチルブタ−２−エン−１−イル、４−メチルペンタン−２−イル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、ペンタン−３−イル、ｔｅｒｔ−ブチル、４−メチルペンタン−２−イル、３−ジメチルブタン−２−イル、３−メチルブタン−２−イル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロエチル、２−フルオロエチル、２−メトキシエチル、メトキシメチル、１−メトキシプロパン−２−イル、２−（トリフルオロメトキシ）エチル、シアノメチル、ベンジル、２−フェニルエチル、−ＣＨ_２Ｃ（Ｏ）ＯＥｔ、テトラヒドロフラン−２−イルメチル、エチルモルホリン、３−ジメチルアミノ−２−メチルプロピル、アリル、３，３−ジクロロプロパ−２−エン−１−イル、ブタ−３−エン−２−イル、プロパ−２−イン−１−イル、ブタ−２−イン−１−イル、シクロヘキシル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、（２，２−ジクロロシクロプロピル）メチル、シクロプロピルメチル、シアノエチル、２，２−ジフルオロエチル、エトキシエチル、オルトシアノベンジル、オルトフルオロベンジル、メトキシエトキシエチル、トリフルオロメトキシエチル、シクロプロピルメチル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル、フェニル、２−フルオロベンジル、アセチル、エトキシカルボニル、メチルスルホニル、イソプロピルアミノカルボニル、２−シアノエチル、２，２−ジフルオロエチル、２−エトキシエチル、シクロプロピルメチル、２−シアノベンジル、２，３−ジフルオロベンジルを表し；
   Ｒ^２が、Ｈ、シアノ、シクロプロピル、メチル、Ｂｒ、メチルチオ、トリメチルシリル、メチル、プロパ−１−イニル、プロピル、Ｆ、Ｃｌを表し；
   Ｒ^３が、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、シアノ、イソプロピルカルバモイル、メトキシ、プロピルアミン、ジメチルアミノ、ヒドラジン、ベンジルアミノ、アミノ、アセチルアミノ、プロパ−２−イン−１−イルアミノ、Ｎ−ビス（シクロプロピルカルボニル）アミノ、Ｎ−ベンジル−Ｎ−イソプロピルカルボニルアミノ、ｎ−プロピオニルアミノ、イソブチリルアミノ、（シクロブチルカルボニル）アミノ、（シクロプロピルカルボニル）アミノ、（メトキシアセチル）アミノ、２−メトキシプロパノイル、（２−メチルブタノイル）アミノ、ブタ−２−エノイルアミノ、プロパ−２−イノイルアミノ、３−（ジメチルアミノ）プロパ−２−エノイル］アミノ、（３，３，３−トリフルオロプロパノイル）アミノ、３，３−ジフルオロプロパノイルアミノ、２−（シクロプロピルエチニル）、（シクロプロピルアセチル）アミノ、（３−メチルブタノイル）アミノ、２−ヒドロキシプロパノイルアミノ、アセチルアセトアミド、３−オキセタニルアミノ、シクロプロピルアミノ、ベンゾイルアミノ、２，２−ジメチルプロパノイルアミノ、（３−チエニルカルボニル）アミノ、（２−チエニルカルボニル）アミノ、イソプロピルアミノ、アリルアミノ、シクロプロピルメチルアミノ、１−メチル−２−メトキシエチルアミノ、１−メチルプロピルアミノ、ホルムアミドを表し；
   Ｒ^４が、Ｈを表し；
   Ｒ^５が、Ｈを表し；
   Ｒ^６が、Ｈ、Ｃｌ、Ｆ、アセチル、Ｎ−ブチルカルボキサミド、メチル、シアノ、Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル；
   Ｒ^７が、Ｈ、Ｃｌを表し；
   Ｒ^８が、Ｈ、Ｃｌを表す；
   請求項１及び２に記載の式（Ｉ）で表されるチエニルピリ（ミ）ジニルアゾール及びその農薬的に活性な塩。
4. Ｘ^１が、ＣＨ、Ｎを表し；
   Ｒ^１が、プロパン−２−イル、ブタン−２−イル、２−メチルプロピル、プロパ−２−イン−１−イル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−フルオロベンジル、２−（トリフルオロメトキシ）エチル、２−フルオロエチル、エチル、ブタ−１−エン−３−イル、シアノメチル、３−ペンチル、２−クロロエチル、メトキシメチル、２−シアノエチル、２，２−ジフルオロエチル、２−エトキシエチル、シクロプロピルメチル、２−シアノベンジル、２，３−ジフルオロベンジル、メチルを表し；
   Ｒ^２が、Ｈ、メチル、プロパ−１−イニルを表し；
   Ｒ^３が、Ｈ、アセチルアミノ、ｎ−プロピオニルアミノ、イソブチリルアミノ、（シクロプロピルカルボニル）アミノ、（メトキシアセチル）アミノ、２−メトキシプロパノイルアミノ、（２−メチルブタノイル）アミノ、ブタ−２−エノイルアミノ、プロパ−２−イノイルアミノ、３−（ジメチルアミノ）プロパ−２−エノイルアミノ、３，３，３−トリフルオロプロパノイルアミノ、３，３−ジフルオロプロパノイルアミノ、アミノ、（シクロブチルカルボニル）アミノ、（シクロプロピルアセチル）アミノ、（３−メチルブタノイル）アミノ、２−ヒドロキシプロパノイルアミノ、アセチルアセトアミド、３−オキセタニルアミノ、シクロプロピルアミノ、ベンゾイルアミノ、２，２−ジメチルプロパノイルアミノを表し；
   Ｒ^４が、Ｈを表し；
   Ｒ^５が、Ｈを表し；
   Ｒ^６が、Ｃｌ、Ｆを表し；
   Ｒ^７が、Ｈを表し；
   Ｒ^８が、Ｈを表す；
   請求項１〜３のいずれかに記載の式（Ｉ）で表されるチエニルピリ（ミ）ジニルアゾール及びその農薬的に活性な塩。
5. 有害な植物病原性菌類及びマイコトキシン産生菌類を防除するための組成物であって、増量剤及び／又は界面活性剤に加えて請求項１〜４のいずれかに記載の式（Ｉ）で表される少なくとも１種類のチエニルピリ（ミ）ジニルアゾールを含んでいることを特徴とする、前記組成物。
6. 望ましくない微生物を防除するための、請求項１〜４のいずれかに記載の式（Ｉ）で表されるチエニルピリ（ミ）ジニルアゾールの使用。
7. 有害な植物病原性菌類及びマイコトキシン産生菌類を防除する方法であって、請求項１〜４のいずれかに記載の式（Ｉ）で表されるチエニルピリ（ミ）ジニルアゾールを当該微生物及び／又はそれらの生息環境に施用するを特徴とする、前記方法。
8. 望ましくない微生物を防除するための組成物を調製する方法であって、請求項１〜４のいずれかに記載の式（Ｉ）で表されるチエニルピリ（ミ）ジニルアゾールを増量剤及び／又は界面活性剤と混合させることを特徴とする、前記方法。
9. トランスジェニック植物を処置するための、請求項１〜４のいずれかに記載の式（Ｉ）で表されるチエニルピリ（ミ）ジニルアゾールの使用。