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JP2012511525A - 植物保護剤としてのチアゾリルオキシムエーテルおよびヒドラゾン - Google Patents

植物保護剤としてのチアゾリルオキシムエーテルおよびヒドラゾン Download PDF

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JP2012511525A
JP2012511525A JP2011539923A JP2011539923A JP2012511525A JP 2012511525 A JP2012511525 A JP 2012511525A JP 2011539923 A JP2011539923 A JP 2011539923A JP 2011539923 A JP2011539923 A JP 2011539923A JP 2012511525 A JP2012511525 A JP 2012511525A
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haloalkyl
cycloalkyl
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JP2011539923A
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ラーン，ニコラ
知己 土屋
バツヘンドルフ−ノイマン，ウルリケ
フエールステ，アルント
ベンテイング，ユルゲン
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Bayer CropScience AG
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Bayer CropScience AG
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    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
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Abstract

本発明は、式（Ｉ）
Figure 2012511525

（式中、Ａ、Ｌ１、Ｌ２、Ｙ、Ｗ、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７の記号は、本明細書に示した意味を有する。）のチアゾリルオキシムエーテルおよびヒドラゾン、ならびに農芸化学的に有効なこれらの塩、ならびに植物病原性の真菌性有害生物を駆除するためのこれらの使用、植物病原性の真菌性有害生物を駆除するための方法、ならびに式（Ｉ）の化合物を生成するための方法に関する。

Description

本発明は、チアゾリルオキシムエーテルおよびヒドラゾンならびにこれらの農芸化学的に活性な塩、これらの使用、ならびに植物中および／もしくは植物上または植物の種子中および／もしくは種子上の植物病原性の有害な真菌を防除するための方法および組成物、こうした組成物を調製し、種子を処理するための方法、ならびに農業、園芸および森林、動物の健康、材料の保護ならびに家庭および衛生分野における植物病原性の有害な真菌を防除するためのこれらの使用にも関する。本発明はさらに、チアゾリルオキシムエーテルおよびヒドラゾンを調製するための方法に関する。
特定のヘテロシクリル置換チアゾールは、殺真菌性作物保護剤として用いることができることが既に知られている。ＷＯ ０７／０１４２９０およびＷＯ ０８／０９１５９４は、アミド置換チアゾールを記載している。ＷＯ ０８／０９１５８０は、アミン置換チアゾールを記載している。ＷＯ ０８／０１３９２５およびＷＯ ０８／０１３６２２は、ジヒドロイソオキサゾール置換チアゾールを記載している。
Figure 2012511525
しかし、これらの化合物の殺真菌性活性は、特に低施用量において常に十分であるわけではない。
国際公開第０７／０１４２９０号 国際公開第０８／０９１５９４号 国際公開第０８／０９１５８０号 国際公開第０８／０１３９２５号 国際公開第０８／０１３６２２号
例えば活性スペクトル、毒性、選択性、施用量、残渣の形成および有利な製造に関し、最新の作物保護剤に対して生態学的および経済的要求が絶えず増加し、さらに例えば耐性の問題があることから、新規な作物保護剤、特に、少なくとも一部の地域において公知の殺真菌剤を上回る利点を有する殺真菌剤の開発が絶えず必要とされている。
驚くべきことに、本チアゾリルオキシムエーテルおよびヒドラゾンが、記述した目的の少なくとも一部の側面を解決し、作物保護剤、特に殺真菌剤としての使用に適当であることがここで、見出された。
本発明は、式（Ｉ）
Figure 2012511525
 （式中、記号は以下の意味を有する：
Ａは、メチルを表し、
または
Ａは、非置換または置換されたフェニルを表し、
ここで、置換基は互いに独立して下記一覧：
シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ５−Ｃ１０−アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、トリ（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）シリル、ベンジル、フェニル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ＯＣＨ２ＯＣＨ３、ＳＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、ＣＨＯ、ＣＯＯＨ、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、ＣＯＮＲ４Ｒ５、ＣＲ４＝ＮＯＲ５、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ＮＲ４Ｒ５、ＮＲ４ＣＯＲ５、ＳＦ５、ＳＯ２ＮＲ４Ｒ５、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシアルキルまたは１−メトキシシクロプロピル、
から選択され、
または
Ａは、ベンゾ縮合していてによい非置換または置換された５員または６員のヘテロアリールを表し、ここで、置換基は互いに独立して下記一覧：
炭素における置換基：
シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ５−Ｃ１０−アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、トリ（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）シリル、ベンジル、フェニル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ＯＣＨ２ＯＣＨ３、ＳＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、ＣＨＯ、ＣＯＯＨ、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、ＣＯＮＲ４Ｒ５、ＣＲ４＝ＮＯＲ５、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ＮＲ４Ｒ５、ＮＲ４ＣＯＲ５、ＳＦ５、ＳＯ２ＮＲ４Ｒ５、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシアルキルまたは１−メトキシシクロプロピル
窒素における置換基：
ヒドロキシル、ＮＲ４Ｒ５、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルまたはＣ２−Ｃ６−ハロアルキニル、
から選択され、
Ｌ１は、（Ｃ（Ｒ１）２）ｎを表し、
ここで、ｎ＝０から３であり、
Ｒ１は、同一でありまたは異なり、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルまたはシアノを表し、
ただし、Ｌ１が、最大でも４つの水素と異なるＲ１を含有することができるという条件であり、
Ｙは、硫黄または酸素を表し、
Ｗは、非置換または一置換のＣ１−からＣ３−炭素鎖を表し、ここで、置換基はオキソ、ヒドロキシル、シアノおよびＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択され、
Ｘは、非置換または一置換のＣ１−からＣ２−炭素鎖を表し、ここで、置換基はオキソ、ヒドロキシル、シアノおよびＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択され、
Ｒ２は、水素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルまたはハロゲンを表し、
Ｌ２は、−ＣＨ＝Ｎ−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ６）＝Ｎ−Ｏ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ（Ｒ７）−または−Ｃ（Ｒ６）＝Ｎ−Ｎ（Ｒ７）−を表し、
Ｌ３は、直接結合を表し、
または
Ｌ３は、最大４個までの置換基を含有することができるＣ１−からＣ４−炭素鎖を表し、ここで、置換基は互いに独立して下記一覧から選択され、
ハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルまたはＣ３−Ｃ６−シクロアルキル、
Ｒ３は、メチル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｃ≡ＣＨ、または非置換もしくは一置換のＣ３−Ｃ１０−シクロアルキルを表し、ここで、置換基は下記一覧：
シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、トリ（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）シリル、フェニル、ヒドロキシル、オキソ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオまたはＣ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、
から選択され、
または
Ｒ３は、非置換または置換されたフェニルを表し、
ここで、置換基は互いに独立して下記一覧：
シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ５−Ｃ１０−アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ８−アルコキシアルコキシアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）シリル、ベンジル、フェニル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルコキシ、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキルオキシ、ＮＲ４Ｒ５、ＳＨ、ＳＦ５、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ２−Ｃ６−アルキルアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、ＣＨＯ、ＣＯＯＨ、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、ＣＯＮＲ４Ｒ５、ＣＲ４＝ＮＯＲ５、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、ＮＲ４ＣＯＲ５またはＳＯ２ＮＲ４Ｒ５
から選択され、
または
Ｒ３は、飽和または部分的もしくは完全不飽和のナフチルまたはインデニルを表し、
これは最大２個までの置換基を含有することができ、ここで、置換基は互いに独立して下記一覧：
シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、トリ（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）シリル、フェニル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオまたはＣ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、
から選択され、
または
Ｒ３は、非置換または置換された５員または６員のヘテロアリール基を表し、ここで、置換基は互いに独立して下記一覧：
炭素における置換基：シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ５−Ｃ１０−アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、トリ（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）シリル、ベンジル、フェニル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ＯＣＨ２ＯＣＨ３、ＳＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、ＣＯＯＨ、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、ＣＯＮＲ６Ｒ７、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ＮＲ４Ｒ５、ＮＲ４ＣＯＲ５、ＳＦ５、ＳＯ２ＮＲ４Ｒ５、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシアルキルまたは１−メトキシシクロプロピル、
窒素における置換基：ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニルまたはフェニル、
から選択され、
または
Ｒ３は、最大２個までの置換基を含有することができるベンゾ縮合した非置換または置換された５員または６員のヘテロアリールを表し、ここで、置換基は互いに独立して下記一覧：
炭素における置換基：シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ５−Ｃ１０−アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、トリ（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）シリル、ベンジル、フェニル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ＯＣＨ２ＯＣＨ３、ＳＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、ＣＯＯＨ、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、ＣＯＮＲ４Ｒ５、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ＮＲ４Ｒ５、ＮＲ４ＣＯＲ５、ＳＦ５、ＳＯ２ＮＲ４Ｒ５、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシアルキルまたは１−メトキシシクロプロピル、
窒素における置換基：Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニルまたはフェニル、
から選択され、
または
Ｒ３は、炭素原子を介して結合され、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される最大２個までのさらなるヘテロ原子を含有することができる非置換または一置換の５員から１５員のヘテロシクリル基を表し、ここで、置換基は下記一覧：
炭素における置換基：シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、トリ（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）シリル、フェニル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオまたはＣ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、
窒素における置換基：Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、トリ（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）シリルまたはフェニル、
から選択され、
Ｒ４、Ｒ５は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはフェニルを表し、
Ｒ６は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはフェニルを表し、
Ｒ７は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはフェニルを表し、
または
Ｌ２が−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ（Ｒ７）−基または−Ｃ（Ｒ６）＝Ｎ−Ｎ（Ｒ７）−基を表す場合、
２個の基Ｒ７およびＲ３は、Ｌ３を介してこれらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選択される最大２個までのさらなるヘテロ原子を含有することができる５員から８員の非置換または置換された飽和または部分飽和または不飽和のヘテロ環を形成し、ここで、２個の酸素原子は隣接せず、
ここで、可能な置換基は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシルおよびハロゲンからなる群から選択される。）
の化合物、およびこれらの農芸化学的に活性な塩も提供する。
本発明は、殺真菌剤としての式（Ｉ）の化合物の使用も提供する。
本発明による式（Ｉ）のチアゾリルオキシムエーテルおよびヒドラゾン、ならびにこれらの農芸化学的に活性な塩も、植物病原性の有害な真菌を防除するのに非常に適当である。上述した本発明による化合物は特に強力な殺真菌性活性を有し、作物保護、家庭および衛生分野、ならびに材料の保護の両方で使用することができる。
式（Ｉ）の化合物は、純粋な形態で、ならびに各種可能な異性体形態の混合物、特にＥおよびＺ、トレオおよびエリトロなどの立体異性体、ならびにＲおよびＳ異性体またはアトロプ異性体などの光学異性体、ならびに適切な場合互変異性体の混合物としての両方で存在することができる。特許請求するものは、ＥおよびＺ異性体の両方ならびにトレオおよびエリトロ、ならびにさらに光学異性体、これらの異性体の任意の混合物、ならびにさらに可能な互変異性形態である。特に、二重結合配置に依存して、置換基Ｌ２において異なる異性体、すなわちシスもしくはトランス異性体またはＥもしくはＺ異性体があり得るので、式（Ｉ）の化合物は、純粋な異性体の形態、および任意の異性体混合物の形態の両方で生じる場合がある。本発明において、化合物（Ｉ）のシスおよびトランス異性体の異性体比は、１：９９から９９：１で変動してよい。
式（Ｉ）の化合物に存在するオキシムまたはヒドラゾン単位の構造単位には（Ｅ）および／または（Ｚ）異性体が含まれ、これらの立体異性体は、本発明の対象物質の一部を形成する。
Figure 2012511525
 （Ｌ２は、
Figure 2012511525
 を表す。）
好ましいのは、式（Ｉ）（式中、記号の１つ以上が下記意味：
Ａは、メチルを表し、
または
Ａは、最大２個までの置換基を含有することができるフェニルを表し、ここで、置換基は互いに独立して下記一覧から選択され、
シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニルまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、
または
Ａは、下記の群から選択される複素芳香族基を表し、フラン−２−イル、フラン−３−イル、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イル、イソオキサゾール−５−イル、１Ｈ−ピロール−１−イル、１Ｈ−ピロール−２−イル、１Ｈ−ピロール−３−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、イミダゾール−１−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，３−トリアゾール−２−イル、１，２，３−トリアゾール−４−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリミジン−５−イル、ピラジン−２−イル、１，３，５−トリアジン−２−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル、１Ｈ−インドール−１−イル、１Ｈ−インドール−２−イル、１Ｈ−インドール−３−イル、１Ｈ−インドール−４−イル、１Ｈ−インドール−５−イル、１Ｈ−インドール−６−イル、１Ｈ−インドール−７−イル、１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル、１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル、１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イル、ベンゾイミダゾール−５−イル、１Ｈ−インダゾール−１−イル、１Ｈ−インダゾール−３−イル、１Ｈ−インダゾール−４−イル、１Ｈ−インダゾール−５−イル、１Ｈ−インダゾール−６−イル、１Ｈ−インダゾール−７−イル、２Ｈ−インダゾール−２−イル、１−ベンゾフラン−２−イル、１−ベンゾフラン−３−イル、１−ベンゾフラン−４−イル、１−ベンゾフラン−５−イル、１−ベンゾフラン−６−イル、１−ベンゾフラン−７−イル、１−ベンゾチオフェン−２−イル、１−ベンゾチオフェン−３−イル、１−ベンゾチオフェン−４−イル、１−ベンゾチオフェン−５−イル、１−ベンゾチオフェン−６−イル、１−ベンゾチオフェン−７−イル、１，３−ベンゾチアゾール−２−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−２−イル、キノリン−２−イル、キノリン−３−イル、キノリン−４−イル、キノリン−５−イル、キノリン−６−イル、キノリン−７−イル、キノリン−８−イル、イソキノリン−１−イル、イソキノリン−３−イル、イソキノリン−４−イル、イソキノリン−５−イル、イソキノリン−６−イル、イソキノリン−７−イルまたはイソキノリン−８−イル、
これは最大２個までの置換基を含有することができ、ここで、置換基は互いに独立して下記一覧：
炭素における置換基：シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、
窒素における置換基：Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、シクロプロピル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルまたはＣ２−Ｃ４−アルキニル、
から選択され、
Ｌ１は、（Ｃ（Ｒ１）２）ｎを表し、
ここで、ｎ＝０から２であり、
Ｒ１は、同一でありまたは異なり、互いに独立して、水素、塩素、フッ素、メチル、ＣＦ３またはシアノを表し、
ただし、Ｌ１が、最大でも２つの水素と異なるＲ１を含有することができるという条件であり、
Ｙは、硫黄または酸素を表し、
Ｗは、非置換または一置換のＣ１−からＣ２−炭素鎖を表し、ここで、置換基はシアノおよびＣ１−Ｃ２−アルキルからなる群から選択され、
Ｘは、非置換または一置換のＣ１−からＣ２−炭素鎖を表し、ここで、置換基はシアノおよびＣ１−Ｃ２−アルキルからなる群から選択され、
Ｒ２は、水素、Ｃ１−Ｃ２−アルキルまたはハロゲンを表し、
Ｌ２は、−ＣＨ＝Ｎ−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ６）＝Ｎ−Ｏ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ（Ｒ７）−または−Ｃ（Ｒ６）＝Ｎ−Ｎ（Ｒ７）−を表し、
Ｌ３は、直接結合を表し、
または
Ｌ３は、最大２個までの置換基を含有することができるＣ１−からＣ４−炭素鎖を表し、ここで、置換基は互いに独立して下記一覧：
Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルまたはシクロプロピル、
から選択され、
Ｒ３は、非置換または一置換のＣ３−Ｃ１０−シクロアルキルを表し、ここで、置換基は下記一覧：
ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、トリ（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）シリル、フェニルまたはオキソ、
から選択され、
または
Ｒ３は、最大３個までの置換基を含有することができるフェニルを表し、ここで、置換基は互いに独立して下記一覧：
シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、トリ（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）シリル、フェニル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオまたはＣ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、
から選択され、
または
Ｒ３は、ナフタレン−１−イル、ナフタレン−２−イル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イル、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル、デカリン−１−イル、デカリン−２−イル、１Ｈ−インデン−１−イル、１Ｈ−インデン−２−イル、１Ｈ−インデン−３−イル、１Ｈ−インデン−４−イル、１Ｈ−インデン−５−イル、１Ｈ−インデン−６−イル、１Ｈ−インデン−７−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルまたは２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル、
を表し、
これらは最大２個までの置換基を含有することができ、ここで、置換基は互いに独立して下記一覧：
シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、フェニル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオまたはＣ１−Ｃ３−ハロアルキルチオ、
から選択され、
または
Ｒ３は、フラン−２−イル、フラン−３−イル、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イル、イソオキサゾール−５−イル、１Ｈ−ピロール−１−イル、１Ｈ−ピロール−２−イル、１Ｈ−ピロール−３−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、イミダゾール−１−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，３−トリアゾール−２−イル、１，２，３−トリアゾール−４−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリミジン−５−イル、ピラジン−２−イル、１，３，５−トリアジン−２−イルまたは１，２，４−トリアジン−３−イル、
を表し、
これらは最大２個までの置換基を含有することができ、ここで、置換基は互いに独立して下記一覧：
炭素における置換基：シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、フェニル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、
窒素における置換基：Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルまたはフェニル、
から選択され、
または
Ｒ３は、１Ｈ−インドール−１−イル、１Ｈ−インドール−２−イル、１Ｈ−インドール−３−イル、１Ｈ−インドール−４−イル、１Ｈ−インドール−５−イル、１Ｈ−インドール−６−イル、１Ｈ−インドール−７−イル、１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル、１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル、１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イル、ベンゾイミダゾール−５−イル、１Ｈ−インダゾール−１−イル、１Ｈ−インダゾール−３−イル、１Ｈ−インダゾール−４−イル、１Ｈ−インダゾール−５−イル、１Ｈ−インダゾール−６−イル、１Ｈ−インダゾール−７−イル、２Ｈ−インダゾール−２−イル、１−ベンゾフラン−２−イル、１−ベンゾフラン−３−イル、１−ベンゾフラン−４−イル、１−ベンゾフラン−５−イル、１−ベンゾフラン−６−イル、１−ベンゾフラン−７−イル、１−ベンゾチオフェン−２−イル、１−ベンゾチオフェン−３−イル、１−ベンゾチオフェン−４−イル、１−ベンゾチオフェン−５−イル、１−ベンゾチオフェン−６−イル、１−ベンゾチオフェン−７−イル、キノリン−２−イル、キノリン−３−イル、キノリン−４−イル、キノリン−５−イル、キノリン−６−イル、キノリン−７−イル、キノリン−８−イル、イソキノリン−１−イル、イソキノリン−３−イル、イソキノリン−４−イル、イソキノリン−５−イル、イソキノリン−６−イル、イソキノリン−７−イルまたはイソキノリン−８−イル、
を表し、
これらは最大２個までの置換基を含有することができ、ここで、置換基は互いに独立して下記一覧：
炭素における置換基：シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、フェニル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、
窒素における置換基：Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルまたはフェニル、
から選択され、
または
Ｒ３は、炭素原子を介して結合し、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される最大２個までのさらなるヘテロ原子を含有することができる非置換または一置換の５員から６員のヘテロシクリル基を表し、ここで、置換基は下記一覧：
炭素における置換基：Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、トリ（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）シリルまたはフェニル、
窒素における置換基：Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、トリ（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）シリルまたはフェニル、
から選択され、
Ｒ６は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはフェニルを表し、
Ｒ７は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはフェニルを表し、
または
Ｌ２が−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ（Ｒ７）−基または−Ｃ（Ｒ６）＝Ｎ−Ｎ（Ｒ７）−基を表す場合、
２個の基Ｒ７およびＲ３は、Ｌ３を介してこれらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選択される最大２個までのさらなるヘテロ原子を含有することができる５員から８員の非置換または置換された飽和または部分飽和または不飽和のヘテロ環を形成し、ここで、２個の酸素原子は隣接せず、
ここで、可能な置換基は互いに独立して、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシルおよびハロゲンからなる群から選択される、
の１つを有する。）
の化合物、およびさらにこれらの農芸化学的に活性な塩である。
特に好ましいのは、式（Ｉ）（式中、記号の１つ以上が下記意味：
Ａは、メチルを表し、
または
Ａは、最大２個までの置換基を含有することができるフェニルを表し、ここで、置換基は互いに独立して下記一覧：
シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシまたはＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、
から選択され、
または
Ａは、下記の群から選択される複素芳香族基を表し、フラン−２−イル、フラン−３−イル、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル；ピラゾール−１−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、イミダゾール−１−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イルまたはピリジン−４−イル、
これらは最大２個までの置換基を含有することができ、ここで、置換基は互いに独立して下記一覧：
炭素における置換基：シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシまたはＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、
窒素における置換基：Ｃ１−Ｃ２−アルキルまたはＣ１−Ｃ２−ハロアルキル、
から選択され、
Ｌ１は、（Ｃ（Ｒ１）２）ｎを表し、
ここで、ｎ＝１または２であり、
Ｒ１は、同一でありまたは異なり、互いに独立して、水素またはメチルを表し、
ただし、Ｌ１が最大でも２個のメチル置換基を含有することができるという条件であり、
Ｙは、硫黄または酸素を表し、
Ｗは、−ＣＨ２ＣＨ２−を表し、
Ｘは、−ＣＨ２ＣＨ２−を表し、
Ｒ２は、水素、メチル、塩素または臭素を表し、
Ｌ２は、−ＣＨ＝Ｎ−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ６）＝Ｎ−Ｏ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ（Ｒ７）−または−Ｃ（Ｒ６）＝Ｎ−Ｎ（Ｒ７）−を表し、
Ｌ３は、直接結合を表し、
または
Ｌ３は、最大２個までの置換基を含有することができるＣ１−からＣ４−炭素鎖を表し、ここで、置換基は互いに独立して下記一覧：
メチル、メトキシまたはＣＦ３、
から選択され、
Ｒ３は、非置換または一置換のＣ３−Ｃ１０−シクロアルキルを表し、ここで、置換基は下記の一覧：
フッ素、塩素、メチル、エチル、シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、
から選択され、
または
Ｒ３は、最大３個までの置換基を含有することができるフェニルを表し、ここで、置換基は互いに独立して下記の一覧：
シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、フェニル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオまたはＣ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、
から選択され、
または
Ｒ３は、ナフタレン−１−イル、ナフタレン−２−イル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イル、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル、デカリン−１−イル、デカリン−２−イル、１Ｈ−インデン−１−イル、１Ｈ−インデン−２−イル、１Ｈ−インデン−３−イル、１Ｈ−インデン−４−イル、１Ｈ−インデン−５−イル、１Ｈ−インデン−６−イル、１Ｈ−インデン−７−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルまたは２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル、
を表し、
これらは最大２個までの置換基を含有することができ、ここで、置換基は互いに独立して下記一覧：
フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ＣＦ３、ＣＨＦ２、シクロプロピル、フェニル、ヒドロキシル、ＯＭｅ、ＯＥｔ、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣ２Ｆ５、ＳＭｅまたはＳＣＦ３、
から選択され、
または
Ｒ３は、フラン−２−イル、フラン−３−イル、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イル、イソオキサゾール−５−イル、１Ｈ−ピロール−１−イル、１Ｈ−ピロール−２−イル、１Ｈ−ピロール−３−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、イミダゾール−１−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，３−トリアゾール−２−イル、１，２，３−トリアゾール−４−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリミジン−５−イル、ピラジン−２−イル、１，３，５−トリアジン−２−イルまたは１，２，４−トリアジン−３−イル、
を表し、
これらは最大２個までの置換基を含有することができ、ここで、置換基は互いに独立して下記一覧：
炭素における置換基：シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、ＣＦ３、ＣＨＦ２、Ｃ２Ｆ５、ＣＣｌ３、シクロプロピル、フェニル、ヒドロキシル、ＯＭｅ、ＯＥｔ、ＯｉｓｏＰｒ、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣ２Ｆ５、ＳＭｅまたはＳＣＦ３、
窒素における置換基：メチル、エチル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、シクロプロピルまたはフェニル、
から選択され、
または
Ｒ３は、１Ｈ−インドール−１−イル、１Ｈ−インドール−２−イル、１Ｈ−インドール−３−イル、１Ｈ−インドール−４−イル、１Ｈ−インドール−５−イル、１Ｈ−インドール−６−イル、１Ｈ−インドール−７−イル、１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル、１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル、１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イル、ベンゾイミダゾール−５−イル、１Ｈ−インダゾール−１−イル、１Ｈ−インダゾール−３−イル、１Ｈ−インダゾール−４−イル、１Ｈ−インダゾール−５−イル、１Ｈ−インダゾール−６−イル、１Ｈ−インダゾール−７−イル、２Ｈ−インダゾール−２−イル、１−ベンゾフラン−２−イル、１−ベンゾフラン−３−イル、１−ベンゾフラン−４−イル、１−ベンゾフラン−５−イル、１−ベンゾフラン−６−イル、１−ベンゾフラン−７−イル、１−ベンゾチオフェン−２−イル、１−ベンゾチオフェン−３−イル、１−ベンゾチオフェン−４−イル、１−ベンゾチオフェン−５−イル、１−ベンゾチオフェン−６−イル、１−ベンゾチオフェン−７−イル、キノリン−２−イル、キノリン−３−イル、キノリン−４−イル、キノリン−５−イル、キノリン−６−イル、キノリン−７−イル、キノリン−８−イル、イソキノリン−１−イル、イソキノリン−３−イル、イソキノリン−４−イル、イソキノリン−５−イル、イソキノリン−６−イル、イソキノリン−７−イルまたはイソキノリン−８−イル、
を表し、
これらは最大２個までの置換基を含有することができ、ここで、置換基は互いに独立して下記一覧：
炭素における置換基：シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、ＣＦ３、ＣＨＦ２、Ｃ２Ｆ５、ＣＣｌ３、シクロプロピル、フェニル、ヒドロキシル、ＯＭｅ、ＯＥｔ、ＯｉｓｏＰｒ、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣ２Ｆ５、ＳＭｅまたはＳＣＦ３、
窒素における置換基：メチル、エチル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、シクロプロピルまたはフェニル、
から選択され、
または
Ｒ３は、非置換または一置換のピロリジン−２−イル、ピロリジン−３−イル、モルホリン−３−イル、モルホリン−２−イル、ピペリジン−２−イル、ピペリジン−３−イルまたはピペラジン−２−イルを表し、ここで、置換基は下記一覧：
炭素における置換基：メチル、エチル、ＣＦ３、シクロプロピルまたはフェニル、
窒素における置換基：メチル、エチル、シクロプロピルまたはフェニル、
から選択され、
Ｒ６は、メチル、エチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはフェニルを表し、
Ｒ７は、水素、メチル、エチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはフェニルを表し、
または
Ｌ２が−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ（Ｒ７）−基または−Ｃ（Ｒ６）＝Ｎ−Ｎ（Ｒ７）−基を表す場合、
２個の基Ｒ７およびＲ３は、Ｌ３を介してこれらが結合している窒素原子と一緒になって、５員または６員の非置換または置換された飽和または部分飽和または不飽和のヘテロ環を形成し、
ここで、可能な置換基は互いに独立して、メチル、エチル、ＣＦ３、塩素およびフッ素からなる群から選択される、
の１つを有する。）
の化合物、およびさらにこれらの農芸化学的に活性な塩である。
非常に特に好ましいのは、式（Ｉ）（式中、記号の１つ以上が下記意味：
Ａは、メチルを表し、
または
Ａは、最大２個までの置換基を含有することができるフェニルを表し、ここで、置換基は互いに独立して下記一覧から選択され、
シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ＣＦ３、ＣＨＦ２、Ｃ２Ｆ５、ＣＣｌ３、ヒドロキシル、ＯＭｅ、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣＨ２ＣＦ３またはＯＣ２Ｆ５、
または
Ａは、下記の群から選択される複素芳香族基を表し：ピラゾール−１−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イルまたはピリジン−４−イル、
これらは最大２個までの置換基を含有することができ、ここで、置換基は互いに独立して下記一覧：
炭素における置換基：シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ＣＦ３、ＣＨＦ２、Ｃ２Ｆ５、ＣＣｌ３、ヒドロキシル、ＯＭｅ、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣＨ２ＣＦ３またはＯＣ２Ｆ５、
窒素における置換基：メチル、エチルまたはＣＦ３、
から選択され、
Ｌ１は、（Ｃ（Ｒ１）２）ｎを表し、
ここで、ｎ＝１または２であり、
Ｒ１は、同一でありまたは異なり、互いに独立して水素、またはメチルを表し、
ただし、Ｌ１が最大でも１個のメチル置換基を含有することができるという条件であり、
Ｙは、硫黄または酸素を表し、
Ｗは、−ＣＨ２ＣＨ２−を表し、
Ｘは、−ＣＨ２ＣＨ２−を表し、
Ｒ２は、水素またはメチルを表し、
Ｌ２は、−ＣＨ＝Ｎ−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ６）＝Ｎ−Ｏ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ（Ｒ７）−または−Ｃ（Ｒ６）＝Ｎ−Ｎ（Ｒ７）−を表し、
Ｌ３は、直接結合を表し、
または
Ｌ３は、最大２個までのメチル置換基を含有することができるＣ１−からＣ２−炭素鎖を表し、
Ｒ３は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルまたはシクロオクチルを表し、
または
Ｒ３は、最大２個までの置換基を含有することができるフェニルを表し、ここで、置換基は互いに独立して下記一覧：
シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、ＣＦ３、ＣＨＦ２、Ｃ２Ｆ５、ＣＣｌ３、フェニル、ヒドロキシル、ＯＭｅ、ＯＥｔ、ＯｉｓｏＰｒ、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣ２Ｆ５、ＳＭｅまたはＳＣＦ３、
から選択され、
または
Ｒ３は、ナフタレン−１−イル、ナフタレン−２−イル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イル、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル、デカリン−１−イル、デカリン−２−イル、１Ｈ−インデン−１−イル、１Ｈ−インデン−２−イル、１Ｈ−インデン−３−イル、１Ｈ−インデン−４−イル、１Ｈ−インデン−５−イル、１Ｈ−インデン−６−イル、１Ｈ−インデン−７−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルまたは２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル、
を表し、
または
Ｒ３は、フラン−２−イル、フラン−３−イル、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イル、イソオキサゾール−５−イル、１Ｈ−ピロール−１−イル、１Ｈ−ピロール−２−イル、１Ｈ−ピロール−３−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、イミダゾール−１−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，３−トリアゾール−２−イル、１，２，３−トリアゾール−４−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、ピリジン−２−イル、５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリミジン−５−イル、ピラジン−２−イル、１，３，５−トリアジン−２−イルまたは１，２，４−トリアジン−３−イル、
を表し、
または
Ｒ３は、１Ｈ−インドール−１−イル、１Ｈ−インドール−２−イル、１Ｈ−インドール−３−イル、１Ｈ−インドール−４−イル、１Ｈ−インドール−５−イル、１Ｈ−インドール−６−イル、１Ｈ−インドール−７−イル、１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル、１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル、１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イル、ベンゾイミダゾール−５−イル、１Ｈ−インダゾール−１−イル、１Ｈ−インダゾール−３−イル、１Ｈ−インダゾール−４−イル、１Ｈ−インダゾール−５−イル、１Ｈ−インダゾール−６−イル、１Ｈ−インダゾール−７−イル、２Ｈ−インダゾール−２−イル、１−ベンゾフラン−２−イル、１−ベンゾフラン−３−イル、１−ベンゾフラン−４−イル、１−ベンゾフラン−５−イル、１−ベンゾフラン−６−イル、１−ベンゾフラン−７−イル、１−ベンゾチオフェン−２−イル、１−ベンゾチオフェン−３−イル、１−ベンゾチオフェン−４−イル、１−ベンゾチオフェン−５−イル、１−ベンゾチオフェン−６−イル、１−ベンゾチオフェン−７−イル、キノリン−２−イル、キノリン−３−イル、キノリン−４−イル、キノリン−５−イル、キノリン−６−イル、キノリン−７−イル、キノリン−８−イル、イソキノリン−１−イル、イソキノリン−３−イル、イソキノリン−４−イル、イソキノリン−５−イル、イソキノリン−６−イル、イソキノリン−７−イルまたはイソキノリン−８−イル、
を表し、
または
Ｒ３は、ピロリジン−２−イル、ピロリジン−３−イル、モルホリン−３−イル、モルホリン−２−イル、ピペリジン−２−イル、ピペリジン−３−イルまたはピペラジン−２−イルを表し、
Ｒ６は、メチル、エチルまたはフェニルを表し、
Ｒ７は、水素、メチル、エチルまたはフェニルを表し、
または
Ｌ２が−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ（Ｒ７）−基または−Ｃ（Ｒ６）＝Ｎ−Ｎ（Ｒ７）−基を表す場合、
２個の基Ｒ７およびＲ３は、Ｌ３を介してこれらが結合している窒素原子と一緒になって、５員または６員の非置換の飽和ヘテロ環を形成する、
の１つを有する。）
の化合物、およびさらにこれらの農芸化学的に活性な塩である。
特に好ましいのは、式（Ｉ）（式中、記号の１つ以上が下記意味：
Ａは、５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イルを表し、
Ｌ１は、−ＣＨ２−を表し、
Ｙは、酸素を表し、
Ｗは、−ＣＨ２ＣＨ２−を表し、
Ｘは、−ＣＨ２ＣＨ２−を表し、
Ｒ２は、水素を表し、
Ｌ２は、−ＣＨ＝Ｎ−Ｏ−、−Ｃ（ＣＨ３）＝Ｎ−Ｏ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ（ＣＨ３）−または−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ（Ｃ６Ｈ５）−を表し、
Ｌ３は、直接結合を表し、
または
Ｌ３は、−ＣＨ２−、−ＣＨＣＨ３−を表し、
Ｒ３は、フェニル、２−メチルフェニル、４−クロロフェニル、２−フルオロフェニル、ピリジン−２−イルまたは５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イルを表し、
または
Ｌ２が−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ（Ｒ７）−基または−Ｃ（Ｒ６）＝Ｎ−Ｎ（Ｒ７）−基を表す場合、
２個の基Ｒ７およびＲ３は、Ｌ３を介してこれらが結合している窒素原子と一緒になって、ピペリジン−１−イル基を形成する、
の１つを有する。）
の化合物、およびさらにこれらの農芸化学的に活性な塩である。
さらに、特に好ましいのは、式（Ｉ）（式中、
Ａは、非置換または置換されたピラゾール−１−イルまたはピラゾール−４−イルを表し、
これらは最大２個までの置換基を含有することができ、ここで、置換基は互いに独立して下記一覧：
炭素における置換基：シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ＣＦ３、ＣＨＦ２、Ｃ２Ｆ５、ＣＣｌ３、ヒドロキシル、ＯＭｅ、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣＨ２ＣＦ３またはＯＣ２Ｆ５、
窒素における置換基：メチル、エチルまたはＣＦ３、
から選択され、
Ｌ１は、−ＣＨ２−を表し、
ここで、他の置換基は、１つ以上の上述した意味を有する。）
の化合物、およびさらにこれらの農芸化学的に活性な塩である。
さらに、特に好ましいのは、式（Ｉ）（式中、
Ａは、非置換または置換されたフェニルを表し、
ここで、置換基は互いに独立して下記一覧：
シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ＣＦ３、ＣＨＦ２、Ｃ２Ｆ５、ＣＣｌ３、ヒドロキシル、ＯＭｅ、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣＨ２ＣＦ３またはＯＣ２Ｆ５、
から選択され、
Ｌ１は、−ＣＨ２−を表し、
ここで、他の置換基は、１つ以上の上述した意味を有する。）
の化合物、およびさらにこれらの農芸化学的に活性な塩である。
さらに、特に好ましいのは、式（Ｉ）（式中、記号の１つ以上が下記意味：
Ａは、３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、３，５−ジエチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、５−エチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、３−（プロパン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、２，５−ジクロロフェニル、
を表す、の１つを有し、
ここで、他の置換基は、１つ以上の上述した意味を有する。）
の化合物、およびさらにこれらの農芸化学的に活性な塩である。
さらに、特に好ましいのは、式（Ｉ）（式中、記号の１つ以上が下記意味：
Ｌ３は、ＣＨＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２を表す、
の１つを有し、
ここで、他の置換基は、１つ以上の上述した意味を有する。）
の化合物、およびさらにこれらの農芸化学的に活性な塩である。
さらに、特に好ましいのは、式（Ｉ）（式中、記号の１つ以上が下記意味：
Ｒ３は、メチル、２−クロロフェニル、シクロヘキシル、２，６−ジフルオロフェニル、２−ブロモフェニルを表す、
の１つを有し、
ここで、他の置換基は、１つ以上の上述した意味を有する。）
の化合物、およびさらにこれらの農芸化学的に活性な塩である。
さらに、特に好ましいのは、式（Ｉ）（式中、記号の１つ以上が下記意味：
Ｗは、−ＣＨ２ＣＨ２−を表し、
Ｘは、−ＣＨ２ＣＨ２−を表し、
の１つを有し、
ここで、他の置換基は、１つ以上の上述した意味を有する。）
の化合物、およびさらにこれらの農芸化学的に活性な塩である。
さらに、特に好ましいのは、式（Ｉ）（式中、記号の１つ以上が下記意味：
Ｙは、酸素を表し、
の１つを有し、
ここで、他の置換基は、１つ以上の上述した意味を有する。）
の化合物、およびさらにこれらの農芸化学的に活性な塩である。
さらに、特に好ましいのは、式（Ｉ）（式中、
Ｒ２は、水素を表し、
ここで、他の置換基は、１つ以上の上述した意味を有する。）
の化合物、およびさらにこれらの農芸化学的に活性な塩である。
さらに、特に好ましいのは、式（Ｉ）（式中、
Ｌ２は、−ＣＨ＝Ｎ−Ｏ−を表し、
ここで、他の置換基は、１つ以上の上述した意味を有する。）
の化合物、およびさらにこれらの農芸化学的に活性な塩である。
さらに、特に好ましいのは、式（Ｉ）（式中、
Ｌ２は、−Ｃ（Ｍｅ）＝Ｎ−Ｏ−を表し、
ここで、他の置換基は、１つ以上の上述した意味を有する。）
の化合物、およびさらにこれらの農芸化学的に活性な塩である。
さらに、特に好ましいのは、下式（Ｉ）（式中、
Ｌ２は、−Ｃ（Ｈ）＝Ｎ−Ｎ（Ｐｈ）−を表し、
ここで、他の置換基は、１つ以上の上述した意味を有する。）
の化合物、およびさらにこれらの農芸化学的に活性な塩である。
さらに、特に好ましいのは、下式（Ｉ）（式中、
Ｌ２は、−Ｃ（Ｈ）＝Ｎ−Ｎ（Ｍｅ）−を表し、
ここで、他の置換基は、１つ以上の上述した意味を有する。）
の化合物、およびさらにこれらの農芸化学的に活性な塩である。
さらに、特に好ましいのは、下式（Ｉ）（式中、
Ｌ３は、直接結合を表し、
ここで、他の置換基は、１つ以上の上述した意味を有する。）
の化合物、およびさらにこれらの農芸化学的に活性な塩である。
さらに、特に好ましいのは、下式（Ｉ）（式中、
Ｌ３は、−ＣＨ２−を表し、
ここで、他の置換基は、１つ以上の上述した意味を有する。）
の化合物、およびさらにこれらの農芸化学的に活性な塩である。
さらに、特に好ましいのは、下式（Ｉ）（式中、
Ｌ３は、−ＣＨＣＨ３−を表し、
ここで、他の置換基は、１つ以上の上述した意味を有する。）
の化合物、およびさらにこれらの農芸化学的に活性な塩である。
さらに、特に好ましいのは、下式（Ｉ）（式中、
Ｒ３は、非置換のナフタレン−１−イルまたはナフタレン−２−イルを表し、
ここで、他の置換基は、１つ以上の上述した意味を有する。）
の化合物、およびさらにこれらの農芸化学的に活性な塩である。
さらに、特に好ましいのは、下式（Ｉ）（式中、
Ｒ３は、非置換フェニルを表し、
ここで、他の置換基は、１つ以上の上述した意味を有する。）
の化合物、およびさらにこれらの農芸化学的に活性な塩である。
上記で示されている基の定義は、所望の通りに互いに組み合わせることができる。さらに、個々の定義が当てはまらない場合がある。
上記で定義されている置換基の性質に依存して、式（Ｉ）の化合物は酸性または塩基性の特性を有し、塩、適切な場合内塩も、または無機酸もしくは有機酸との付加物、または塩基との付加物、または金属イオンとの付加物を形成することができる。式（Ｉ）の化合物が、塩基特性を誘起するアミノ基、アルキルアミノ基または他の基を保有する場合、これらの化合物は酸と反応して塩を生成することができ、または合成において塩として直接得ることができる。式（Ｉ）の化合物が、酸特性を誘起するヒドロキシル基、カルボキシル基または他の基を保有する場合、これらの化合物は塩基と反応して塩を生成することができる。適当な塩基は、例えば、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩であり、特にナトリウム、カリウム、マグネシウムおよびカルシウム、さらにアンモニア、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル基を有する第１級、第２級および第３級アミン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルカノールのモノ−、ジ−およびトリアルカノールアミン、コリンおよびクロロコリンのものである。
この方法で得ることが可能な塩も、殺真菌性、除草性および殺虫性の特性を有する。
無機酸の例は、フッ化水素、塩化水素、臭化水素およびヨウ化水素などのハロゲン化水素酸、硫酸、リン酸および硝酸、ならびにＮａＨＳＯ４およびＫＨＳＯ４などの酸性塩である。適当な有機酸は、例えば、ギ酸、炭酸、ならびに酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸およびプロピオン酸などのアルカン酸、ならびにさらにグリコール酸、チオシアン酸、乳酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸、桂皮酸、シュウ酸、アルキルスルホン酸（１個から２０個の炭素原子の直鎖または分枝のアルキル基を有するスルホン酸）、アリールスルホン酸またはアリールジスルホン酸（１個または２個のスルホン酸基を保有する、フェニルおよびナフチルなどの芳香族基）、アルキルホスホン酸（１個から２０個の炭素原子の直鎖または分枝のアルキル基を有するホスホン酸）、アリールホスホン酸またはアリールジホスホン酸（１個または２個のホスホン酸基を保有する、フェニルおよびナフチルなどの芳香族基）であり、ここで、アルキル基およびアリール基は、さらなる置換基、例えば、ｐ−トルエンスルホン酸、サリチル酸、ｐ−アミノサリチル酸、２−フェノキシ安息香酸、２−アセトキシ安息香酸などを保有することができる。
適当な金属イオンは、第２主族の元素、特にカルシウムおよびマグネシウム、第３および第４主族の元素、特にアルミニウム、スズおよび鉛、ならびにさらに第１から第８遷移族の元素、特にクロミウム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛および他のイオンである。第４周期の元素の金属イオンが特に好ましい。本発明において、該金属は、とり得る様々な価数で存在することができる。
任意に置換されている基は、一置換または多置換されていてよく、ここで、多置換の場合、置換基は同一でありまたは異なっていてよい。
上記式に示されている記号の定義において、以下の置換基に関して一般に代表的である総称を使用した。
ハロゲン：フッ素、塩素、臭素およびヨウ素、
アルキル：１個から８個の炭素原子を有する飽和の直鎖または分枝の炭化水素基、例えば、（これらに限定されないが）メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピルおよび１−エチル−２−メチルプロピル；
などのＣ１−Ｃ６−アルキル、
アルケニル：２個から８個の炭素原子および任意の位置における二重結合を有する不飽和の直鎖または分枝の炭化水素基、例えば、（これらに限定されないが）エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニルおよび１−エチル−２−メチル−２−プロペニル；
などのＣ２−Ｃ６−アルケニル、
アルキニル：２個から８個の炭素原子および任意の位置における三重結合を有する直鎖または分枝の炭化水素基、例えば、（これらに限定されないが）エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、３−メチル−１−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、３、３−ジメチル−１−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニルおよび１−エチル−１−メチル−２−プロピニル；
などのＣ２−Ｃ６−アルキニル、
アルコキシ：１個から８個の炭素原子を有する飽和の直鎖または分枝のアルコキシ基、例えば、（これらに限定されないが）メトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエトキシ、ブトキシ、１−メチルプロポキシ、２−メチルプロポキシ、１，１−ジメチルエトキシ、ペントキシ、１−メチルブトキシ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、２，２−ジメチルプロポキシ、１−エチルプロポキシ、ヘキソキシ、１，１−ジメチルプロポキシ、１，２−ジメチルプロポキシ、１−メチルペントキシ、２−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、４−メチルペントキシ、１，１−ジメチルブトキシ、１，２−ジメチルブトキシ、１，３−ジメチルブトキシ、２，２−ジメチルブトキシ、２，３−ジメチルブトキシ、３，３−ジメチルブトキシ、１−エチルブトキシ、２−エチルブトキシ、１，１，２−トリメチルプロポキシ、１，２，２−トリメチルプロポキシ、１−エチル−１−メチルプロポキシおよび１−エチル−２−メチルプロポキシ；
などのＣ１−Ｃ６−アルコキシ、
アルキルチオ：１個から８個の炭素原子を有する飽和の直鎖または分枝のアルキルチオ基、例えば、（これらに限定されないが）メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、１−メチルエチルチオ、ブチルチオ、１−メチルプロピルチオ、２−メチルプロピルチオ、１，１−ジメチルエチルチオ、ペンチルチオ、１−メチルブチルチオ、２−メチルブチルチオ、３−メチルブチルチオ、２，２−ジメチルプロピルチオ、１−エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、１，１−ジメチルプロピルチオ、１，２−ジメチルプロピルチオ、１−メチルペンチルチオ、２−メチルペンチルチオ、３−メチルペンチルチオ、４−メチルペンチルチオ、１，１−ジメチルブチルチオ、１，２−ジメチルブチルチオ、１，３−ジメチルブチルチオ、２，２−ジメチルブチルチオ、２，３−ジメチルブチルチオ、３，３−ジメチルブチルチオ、１−エチルブチルチオ、２−エチルブチルチオ、１，１，２−トリメチルプロピルチオ、１，２，２−トリメチルプロピルチオ、１−エチル−１−メチルプロピルチオおよび１−エチル−２−メチルプロピルチオ；
などのＣ１−Ｃ６−アルキルチオ、
アルコキシカルボニル：カルボニル基（−ＣＯ−）を介して該骨格に結合している（上述した通りの）１個から６個の炭素原子を有するアルコキシ基、
アルキルスルフィニル：１個から８個の炭素原子を有する飽和の直鎖または分枝のアルキルスルフィニル基、例えば、（これらに限定されないが）メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、１−メチルエチルスルフィニル、ブチルスルフィニル、１−メチルプロピルスルフィニル、２−メチルプロピルスルフィニル、１，１−ジメチルエチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル、１−メチルブチルスルフィニル、２−メチルブチルスルフィニル、３−メチルブチルスルフィニル、２，２−ジメチルプロピルスルフィニル、１−エチルプロピルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、１，１−ジメチルプロピルスルフィニル、１，２−ジメチルプロピルスルフィニル、１−メチルペンチルスルフィニル、２−メチルペンチルスルフィニル、３−メチルペンチルスルフィニル、４−メチルペンチルスルフィニル、１，１−ジメチルブチルスルフィニル、１，２−ジメチルブチルスルフィニル、１，３−ジメチルブチルスルフィニル、２，２−ジメチルブチルスルフィニル、２，３−ジメチルブチルスルフィニル、３，３−ジメチルブチルスルフィニル、１−エチルブチルスルフィニル、２−エチルブチルスルフィニル、１，１，２−トリメチルプロピルスルフィニル、１，２，２−トリメチルプロピルスルフィニル、１−エチル−１−メチルプロピルスルフィニルおよび１−エチル−２−メチルプロピルスルフィニル；
などのＣ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、
アルキルスルホニル：１個から８個の炭素原子を有する飽和の直鎖または分枝のアルキルスルホニル基、例えば、（これらに限定されないが）メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、１−メチルエチルスルホニル、ブチルスルホニル、１−メチルプロピルスルホニル、２−メチルプロピルスルホニル、１，１−ジメチルエチルスルホニル、ペンチルスルホニル、１−メチルブチルスルホニル、２−メチルブチルスルホニル、３−メチルブチルスルホニル、２，２−ジメチルプロピルスルホニル、１−エチルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、１，１−ジメチルプロピルスルホニル、１，２−ジメチルプロピルスルホニル、１−メチルペンチルスルホニル、２−メチルペンチルスルホニル、３−メチルペンチルスルホニル、４−メチルペンチルスルホニル、１，１−ジメチルブチルスルホニル、１，２−ジメチルブチルスルホニル、１，３−ジメチルブチルスルホニル、２，２−ジメチルブチルスルホニル、２，３−ジメチルブチルスルホニル、３，３−ジメチルブチルスルホニル、１−エチルブチルスルホニル、２−エチルブチルスルホニル、１，１，２−トリメチルプロピルスルホニル、１，２，２−トリメチルプロピルスルホニル、１−エチル−１−メチルプロピルスルホニルおよび１−エチル−２−メチルプロピルスルホニル；
などのＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、
シクロアルキル：３個から１０個の炭素環員を有する単環式飽和炭化水素基、例えば、（これらに限定されないが）シクロプロピル、シクロペンチルおよびシクロヘキシル、
ハロアルキル：（上述した通りの）１個から８個の炭素原子を有する直鎖または分枝のアルキル基、ここで、これらの基において、水素原子の一部または全部は上述した通りのハロゲン原子によって置き換えられていてよく、例えば、（これらに限定されないが）クロロ−メチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１−クロロエチル、１−ブロモエチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチルおよび１，１，１−トリフルオロプロパ−２−イルなどのＣ１−Ｃ３−ハロアルキル、
ハロアルコキシ：（上述した通り）１個から８個の炭素原子を有する直鎖または分枝のアルコキシ基、ここで、これらの基において、水素原子の一部または全部は上述した通りのハロゲン原子によって置き換えられていてよく、例えば、（これらに限定されないが）、クロロメトキシ、ブロモメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、１−クロロエトキシ、１−ブロモエトキシ、１−フルオロエトキシ、２−フルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２−フルオロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエトキシ、２，２，２−トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシおよび１，１，１−トリフルオロプロパ−２−オキシなどのＣ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、
ハロアルキルチオ：（上述した通り）１個から８個の炭素原子を有する直鎖または分枝のアルキルチオ基、ここで、これらの基において、水素原子の一部または全部は上述した通りのハロゲン原子によって置き換えられていてよく、例えば、（これらに限定されないが）クロロメチルチオ、ブロモメチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、１−クロロエチルチオ、１−ブロモエチルチオ、１−フルオロエチルチオ、２−フルオロエチルチオ、２，２−ジフルオロエチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、２−クロロ−２−フルオロエチルチオ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルチオ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルチオ、２，２，２−トリクロロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオおよび１，１，１−トリフルオロプロパ−２−イルチオなどのＣ１−Ｃ３−ハロアルキルチオ、
ヘテロアリール：酸素、窒素および硫黄からなる群から１個から４個のヘテロ原子を含有する５員または６員の完全不飽和単環式環系；該環が複数の酸素原子を含有する場合、これらは直接隣接していない、
１個から４個の窒素原子または１個から３個の窒素原子、および１個の硫黄または酸素原子を含有する５員のヘテロアリール：炭素原子に加えて１個から４個の窒素原子または１個から３個の窒素原子、および１個の硫黄または酸素原子を環員として含有することができる５員のヘテロアリール基、例えば、（これらに限定されないが）２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、２−ピロリル、３−ピロリル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イルおよび１，３，４−トリアゾール−２−イル；
窒素を介して結合しており、１個から４個の窒素原子を含有する５員のヘテロアリール、または窒素を介して結合しており、１個から３個の窒素原子を含有するベンゾ縮合した５員のヘテロアリール：炭素原子に加えて１個から４個の窒素原子および１個から３個の窒素原子をそれぞれ環員として含有することができ、２個の隣接する炭素環員、または窒素および隣接する炭素環員が、１個または２個の炭素原子が窒素原子によって置き換えられていてよいブタ−１，３−ジエン−１，４−ジイル基によって架橋されていてよい５員のヘテロアリール基、ここで、これらの環は窒素環員の１個を介して骨格に結合しており、例えば、（これらに限定されないが）１−ピロリル、１−ピラゾリル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、１−イミダゾリル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，３，４−トリアゾール−１−イル、
１個から４個の窒素原子を含有する６員のヘテロアリール：炭素原子に加えて１個から３個または１個から４個の窒素原子を環員として含有することができる６員のヘテロアリール基、例えば、（これらに限定されないが）２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、２−ピラジニル、１，３，５−トリアジン−２−イル、１，２，４−トリアジン−３−イルおよび１，２，４，５−テトラジン−３−イル、
１個から３個の窒素原子、または１個の窒素原子および１個の酸素もしくは硫黄原子を含有するベンゾ縮合した５員のヘテロアリール：例えば、（これらに限定されないが）１Ｈ−インドール−１−イル、１Ｈ−インドール−２−イル、１Ｈ−インドール−３−イル、１Ｈ−インドール−４−イル、１Ｈ−インドール−５−イル、１Ｈ−インドール−６−イル、１Ｈ−インドール−７−イル、１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル、１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル、１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イル、ベンゾイミダゾール−５−イル、１Ｈ−インダゾール−１−イル、１Ｈ−インダゾール−３−イル、１Ｈ−インダゾール−４−イル、１Ｈ−インダゾール−５−イル、１Ｈ−インダゾール−６−イル、１Ｈ−インダゾール−７−イル、２Ｈ−インダゾール−２−イル、１−ベンゾフラン−２−イル、１−ベンゾフラン−３−イル、１−ベンゾフラン−４−イル、１−ベンゾフラン−５−イル、１−ベンゾフラン−６−イル、１−ベンゾフラン−７−イル、１−ベンゾチオフェン−２−イル、１−ベンゾチオフェン−３−イル、１−ベンゾチオフェン−４−イル、１−ベンゾチオフェン−５−イル、１−ベンゾチオフェン−６−イル、１−ベンゾチオフェン−７−イル、１，３−ベンゾチアゾール−２−イルおよび１，３−ベンゾオキサゾール−２−イル、
１個から３個の窒素原子を含有するベンゾ縮合した６員のヘテロアリール：例えば、（これらに限定されないが）キノリン−２−イル、キノリン−３−イル、キノリン−４−イル、キノリン−５−イル、キノリン−６−イル、キノリン−７−イル、キノリン−８−イル、イソキノリン−１−イル、イソキノリン−３−イル、イソキノリン−４−イル、イソキノリン−５−イル、イソキノリン−６−イル、イソキノリン−７−イルおよびイソキノリン−８−イル、
ヘテロシクリル：酸素、窒素および硫黄からなる群から１個から４個のヘテロ原子を含有する３員から１５員の飽和または部分不飽和のヘテロ環：炭素環員に加えて１個から３個の窒素原子および／または１個の酸素原子もしくは硫黄原子または１個もしくは２個の酸素および／または硫黄原子を含有する単環式、二環式または三環式のヘテロ環；該環が複数の酸素原子を含有する場合、これらは直接隣接せず、例えば、（これらに限定されないが）オキシラニル、アジリジニル、２−テトラヒドロフラニル、３−テトラヒドロフラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−テトラヒドロチエニル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、３−イソオキサゾリジニル、４−イソオキサゾリジニル、５−イソオキサゾリジニル、３−イソチアゾリジニル、４−イソチアゾリジニル、５−イソチアゾリジニル、３−ピラゾリジニル、４−ピラゾリジニル、５−ピラゾリジニル、２−オキサゾリジニル、４−オキサゾリジニル、５−オキサゾリジニル、２−チアゾリジニル、４−チアゾリジニル、５−チアゾリジニル、２−イミダゾリジニル、４−イミダゾリジニル、１，２，４−オキサジアゾリジン−３−イル、１，２，４−オキサジアゾリジン−５−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−３−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−５−イル、１，２，４−トリアゾリジン−３−イル、１，３，４−オキサジアゾリジン−２−イル、１，３，４−チアジアゾリジン−２−イル、１，３，４−トリアゾリジン−２−イル、２，３−ジヒドロフール−２−イル、２，３−ジヒドロフール−３−イル、２，４−ジヒドロフール−２−イル、２，４−ジヒドロフール−３−イル、２，３−ジヒドロチエン−２−イル、２，３−ジヒドロチエン−３−イル、２，４−ジヒドロチエン−２−イル、２，４−ジヒドロチエン−３−イル、２−ピロリン−２−イル、２−ピロリン−３−イル、３−ピロリン−２−イル、３−ピロリン−３−イル、２−イソオキサゾリン−３−イル、３−イソオキサゾリン−３−イル、４−イソオキサゾリン−３−イル、２−イソオキサゾリン−４−イル、３−イソオキサゾリン−４−イル、４−イソオキサゾリン−４−イル、２−イソオキサゾリン−５−イル、３−イソオキサゾリン−５−イル、４−イソオキサゾリン−５−イル、２−イソチアゾリン−３−イル、３−イソチアゾリン−３−イル、４−イソチアゾリン−３−イル、２−イソチアゾリン−４−イル、３−イソチアゾリン−４−イル、４−イソチアゾリン−４−イル、２−イソチアゾリン−５−イル、３−イソチアゾリン−５−イル、４−イソチアゾリン−５−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−１−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−２−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−３−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−４−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−５−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−１−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−３−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−４−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−５−イル、４，５−ジヒドロオピラゾール−１−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−３−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−４−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−５−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−２−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−３−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−５−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−２−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−３−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−４−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−５−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−２−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−３−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、４−ピペリジニル、１，３−ジオキサン−５−イル、２−テトラヒドロピラニル、４−テトラヒドロピラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−ヘキサヒドロピリダジニル、４−ヘキサヒドロピリダジニル、２−ヘキサヒドロピリミジニル、４−ヘキサヒドロピリミジニル、５−ヘキサヒドロピリミジニル、２−ピペラジニル、１，３，５−ヘキサヒドロトリアジン−２−イルおよび１，２，４−ヘキサヒドロトリアジン−３−イル；
など、
脱離基：ＳＮ１またはＳＮ２脱離基、例えば、ハロゲン（塩素、臭素、ヨウ素）、アルキルスルホネート（−ＯＳＯ２−アルキル、例えば、−ＯＳＯ２ＣＨ３、−ＯＳＯ２ＣＦ３）またはアリールスルホネート（−ＯＳＯ２−アリール、例えば、−ＯＳＯ２Ｐｈ、−ＯＳＯ２ＰｈＭｅ）。
含まれないものは、自然の法則に矛盾し、したがって当業者が自身の専門知識に基づいて除外したと思われる組合せである。含まれるものは、例えば、３個以上の隣接する酸素原子を有する環状構造である。
本発明はさらに、下記ステップ（ａ）から（ｇ）の少なくとも１つを含む、本発明による式（Ｉ）の置換チアゾールを調製するための方法に関する。
（ａ）下記反応スキーム（スキーム１）に従い、適切な場合溶媒の存在下、および適切な場合酸の存在下または適切な場合塩基の存在下または適切な場合水素の供給源の存在下で、式（ＶＩＩａ）の化合物を式（ＶＩａ）の化合物に変換するステップ
Figure 2012511525
 （式中、
ＰＧ＝アセチル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、ベンジルまたはベンジルオキシカルボニルである、
Ｗ、Ｘ、およびＲ２は、上記式（Ｉ）に関して定義した通りである。）。
（ｂ）下記反応スキーム（スキーム２）に従い、適切な場合溶媒の存在下、および適切な場合酸の存在下または適切な場合塩基の存在下または適切な場合水素の供給源の存在下で、式（ＶＩＩｂ）の化合物を式（ＶＩｂ）の化合物に変換するステップ
Figure 2012511525
 （式中、
ＰＧ＝アセチル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、ベンジルまたはベンジルオキシカルボニルである、
Ｗ、Ｘ、Ｒ６およびＲ２は、上記式（Ｉ）に関して定義した通りである。）。
（ｃ）下記反応スキーム（スキーム３）に従い、適切な場合カップリング剤、塩基および溶媒の存在下で、式（Ｖ）の化合物と式（ＶＩａ）の化合物との反応により式（ＩＶａ）の化合物を生成するステップ
Figure 2012511525
 （式中、
Ｂ＝ＯＨ、塩素、臭素またはヨウ素であり、
Ｙ＝酸素であり、
Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｌ１およびＲ２は、上記式（Ｉ）に関して定義した通りである。）。
（ｄ）下記反応スキーム（スキーム４）に従い、適切な場合カップリング剤、塩基および溶媒の存在下で、式（Ｖ）の化合物と式（ＶＩｂ）の化合物との反応により式（ＩＶｂ）の化合物を生成するステップ
Figure 2012511525
 （式中、
Ｂ＝ＯＨ、塩素、臭素またはヨウ素であり、
Ｙ＝酸素であり、
Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｌ１、Ｒ６およびＲ２は、上記式（Ｉ）に関して定義した通りである。）。
（ｅ）下記反応スキーム（スキーム５）に従い、適切な場合塩基および溶媒の存在下で、式（ＩＩ）または（ＩＩＩ）の化合物と式（ＩＶａ）の化合物との反応により式（Ｉ）の化合物を生成するステップ
Figure 2012511525
 （式中、
Ｌ２は、−ＣＨ＝Ｎ−Ｏ−または−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ（Ｒ７）−を表し、
Ｙ＝酸素であり、
Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｌ１、Ｌ３、Ｒ２、Ｒ３およびＲ７は、上記式（Ｉ）に関して定義した通りである。）。
（ｆ）下記反応スキーム（スキーム６）に従い、適切な場合塩基および溶媒の存在中で、式（ＩＩ）または（ＩＩＩ）の化合物と式（ＩＶｂ）の化合物との反応により式（Ｉ）の化合物を生成するステップ
Figure 2012511525
 （式中、
Ｌ２は、−Ｃ（Ｒ６）＝Ｎ−Ｏ−または−Ｃ（Ｒ６）＝Ｎ−Ｎ（Ｒ７）−を表し、
Ｙ＝酸素であり、
Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｌ１、Ｌ３、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６およびＲ７は、上記式（Ｉ）に関して定義した通りである。）。
（ｇ）下記反応スキーム（スキーム７）に従い、硫化剤の存在下および適切な場合溶媒の存在下で、式（Ｉ）の化合物を式（Ｉ）の化合物に変換するステップ
Figure 2012511525
 （式中、
Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｒ２およびＲ３は、上記式（Ｉ）に関して定義した通りである。）。
合成経路の一般的概要はスキーム８に示す。
ＰＧを標識した式（ＶＩＩａ）または（ＶＩＩｂ）の化合物の保護基を除去し、こうして式（ＶＩａ）もしくは（ＶＩｂ）の化合物、または対応する塩を形成する（スキーム１および２）。式（ＶＩａ）もしくは（ＶＩｂ）の化合物または対応する塩を式（Ｖ）の基質とカップリングし、これにより式（ＩＶａ）または（ＩＶｂ）の化合物を調製することが可能になる（スキーム３および４）。一般式（ＩＶａ）または（ＩＶｂ）の化合物を次いで、式（ＩＩ）のヒドロキシルアミンまたは式（ＩＩＩ）のヒドラジンと反応させることにより、式（Ｉ）（スキーム５および６）の化合物を生成する。硫化剤を式（Ｉ）の化合物に添加することにより、式（Ｉ）の化合物を生成する（スキーム７）。
Figure 2012511525
対応する化合物（ＶＩＩａ）から中間体（ＶＩａ）を調製する一方法は、スキーム１に示されている。
一般式（ＶＩＩａ）の化合物を、保護基を除去することに関する文献上に記載されている適当な方法によって一般式（ＶＩａ）の対応する化合物に変換する（「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」；第３版；Ｔｈｅｏｄｏｒａ Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ、Ｐｅｔｅｒ Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ；４９４−６５３、およびそこに引用されている文献）。
ｔ−ブトキシカルボニル保護基およびベンジルオキシカルボニル保護基は、酸性媒質中で（例えば、塩酸またはトリフルオロ酢酸を使用して）除去することができる。アセチル保護基は、塩基性条件下で（例えば炭酸カリウムまたは炭酸セシウムを使用して）除去することができる。ベンジル位の保護基は、水素を使用して触媒（例えば、活性炭上のパラジウム）の存在下で水素化分解的に除去することができる。
溶媒として使用に適当なものは、該反応条件下で不活性である全ての通例の溶媒、例えば、アルコール（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール）、環式および非環式のエーテル（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン）、芳香族炭化水素（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン）、ハロゲン化炭化水素（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素）、ハロゲン化芳香族炭化水素（例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン）、ニトリル（例えば、アセトニトリル）、カルボン酸エステル（例えば、酢酸エチル）、アミド（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド）、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン、水および酢酸などであり、または該反応は、これらの溶媒の２つ以上の混合物中で実施することができる。
ｔ−ブトキシカルボニル基およびベンジルオキシカルボニル基を脱保護するこの反応のために使用することができる酸は、例えば、文献上に記載されている通り、トリフルオロ酢酸、塩酸または他の酸である（例えば、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」；第３版；Ｔｈｅｏｄｏｒａ Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ、Ｐｅｔｅｒ Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ；４９４−６５３頁）。
該反応は、０℃−１５０℃の温度、好ましくは室温で通常実施されるが、反応混合物の還流温度で実施することもできる。反応時間は、該反応の規模および反応温度に依存して変動するが、一般に半時間から７２時間の間である。
該反応が終了した後、化合物（ＶＩａ）は、通例の分離技術の１つを使用して反応混合物から除去される。必要であれば、該化合物は、再結晶、蒸留またはクロマトグラフィーによって精製され、または適切な場合、事前に精製することなく次のステップに使用することもできる。さらに、一般式（ＶＩａ）の化合物を塩として、例えば塩酸またはトリフルオロ酢酸の塩として単離することが可能である。
中間体（ＶＩｂ）は、スキーム２に示されている通り、上記されている方法と同様に、対応する化合物（ＶＩＩｂ）から合成することができる。
式（ＶＩＩａ）のアルデヒドは市販で入手可能である（例えば、Ｍａｙｂｒｉｄｇｅ）、または文献上に記載されている方法、例えばハンチ合成によって、市販で入手可能な前駆体から調製することができる。アルデヒド（ＶＩＩａ）は、例えば、テトラヒドロフラン中０℃にて水素化アルミニウムリチウムで還元、続いて室温にてジクロロメタン中で、Ｄｅｓｓ Ｍａｒｔｉｎ試薬で対応するアルコールを酸化することによって、対応するメチルまたはエチルエステル（ＶＩＩＩ）から調製される（例えば、水素化アルミニウムリチウムでの還元に関してはＷＯ ０７／１４７３３６およびＷＯ ０７／０３９１７７、およびＤｅｓｓ Ｍａｒｔｉｎ試薬での酸化に関してはＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９７８、１００、３００−３０１；１９７９、１０１、５２９４−５２９９；１９９１、１１３、７２７７−７２８７を参照のこと。）。
Figure 2012511525
 （式中、
Ｒ＝Ｈ、または例えばｔ−ブトキシカルボニル（ｔＢｏｃ）もしくはベンジルオキシカルボニル（Ｃｂｚ）などの酸不安定性アミン保護基、または例えばベンジル（Ｂｎ）などのベンジル保護基。
ＷおよびＸは、上記式（Ｉ）に関して定義した通りである。）
メチルエステルまたはエチルエステル（ＶＩＩＩ）は知られており、文献上に記載されている手順によって、市販で入手可能な前駆体、例えば式（ＩＸ）のニトリル、式（Ｘ）のカルボン酸、式（ＸＩ）の塩化カルボニル、式（ＸＩＩ）のアミドまたは式（ＸＩＩＩ）のチオアミドから調製することができる（図１）。好ましい方法はハンチチアゾール合成である。（ＸＩＩＩ）および市販で入手可能なハロピルビン酸エチルまたはハロピルビン酸メチルで出発、エタノールまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中、例えば、トリエチルアミンの存在下、室温（例えば、ＷＯ ０７／０１４２９０およびそこに引用されている文献を参照のこと。）。
Figure 2012511525
 （式中、
Ｒ＝Ｈ、または例えばｔ−ブトキシカルボニル（ｔＢｏｃ）もしくはベンジルオキシカルボニル（Ｃｂｚ）などの酸不安定性アミン保護基、または例えばベンジル（Ｂｎ）などのベンジル保護基。
ＷおよびＸは、上記式（Ｉ）に関して定義した通りである。）。
ケトン（ＶＩＩｂ）は、文献上に記載されている手順によって、市販で入手可能な前駆体から調製することができる。ケトン（ＶＩＩｂ）は、例えば、有機金属試薬Ｒ６−Ｍ（例えば、Ｍ＝Ｍｇ、Ｌｉ）の添加、続いて対応するアルコールの酸化によって、対応するアルデヒド（ＶＩＩａ）から調製される。ケトン（ＶＩＩｂ）は、テトラヒドロフラン中−７８℃にて不活性ガスの雰囲気下でグリニャール試薬Ｒ６−ＭｇＸ（Ｘ＝Ｃｌ、ＢｒまたはＩ）の添加（例えば、ＷＯ ０７／０３９１７７を参照のこと。）、続いて室温でジクロロメタン中Ｄｅｓｓ Ｍａｒｔｉｎ試薬での対応するアルコールの酸化によって調製するのが好ましい（例えば、水素化アルミニウムリチウムでの還元にはＷＯ ０７／１４７３３６もしくはＷＯ ０７／０３９１７７、およびＤｅｓｓ Ｍａｒｔｉｎ試薬での酸化にはＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９７８、１００、３００−３０１；１９７９、１０１、５２９４−５２９９；１９９１、１１３、７２７７−７２８７を参照のこと。）。
対応する化合物（ＶＩａ）から式（ＩＶａ）の化合物を調製する一方法は、スキーム３に示されている。
一般式（ＩＶａ）の化合物は、適切な場合酸スカベンジャー／塩基の存在下で、対応する一般式（ＶＩａ）の化合物と一般式（Ｖ）（式中、Ｂ＝Ｃｌ）の基質とのカップリング反応によって合成することができる。
溶媒として使用に適当なものは、該反応条件下で不活性である全ての通例の溶媒、例えばアルコール（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール）、環式および非環式のエーテル（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン）、芳香族炭化水素（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン）、ハロゲン化炭化水素（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素）、ハロゲン化芳香族炭化水素（例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン）およびニトリル（例えば、アセトニトリル）などであり、または該反応は、これらの溶媒の２つ以上の混合物中で実施することができる。好ましい溶媒はテトラヒドロフランおよびジクロロメタンである。
一般式（ＶＩａ）の出発原料に対して少なくとも１当量の酸スカベンジャー／塩基（例えば、Ｈｕｎｉｇ塩基、トリエチルアミンまたは市販のポリマー酸スカベンジャー）を用いる。出発原料が塩である場合、少なくとも２当量の酸スカベンジャーが必要とされる。
該反応は０℃−１００℃の温度、好ましくは２０℃−３０℃で通常実施されるが、反応混合物の還流温度で実施することもできる。反応時間は、反応の規模および反応温度に依存して変動するが、一般に数分から４８時間の間である。
該反応が終了した後、化合物（ＩＶａ）は、通例の分離技術の１つを使用して反応混合物から除去される。必要であれば、該化合物は、再結晶、蒸留またはクロマトグラフィーによって精製され、または適切な場合、事前に精製することなく次のステップに使用することもできる。
別法として、式（ＩＶａ）の化合物は、一般式（Ｖ）（式中、Ｂ＝ＯＨ）の基質を使用して、カップリング剤の存在下で文献上に記載されている手順と同様に、一般式（ＶＩａ）の対応する化合物から合成することができる（例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ２００５、６１、１０８２７−１０８５２、およびそこに引用されている文献）。
適当なカップリング剤は、例えば、ペプチドカップリング剤（例えば、４−ジメチルアミノピリジンと混合されたＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド、１−ヒドロキシベンゾトリアゾールと混合されたＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド、ブロモトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートなど）である。
適切な場合、例えばトリエチルアミンまたはＨｕｎｉｇ塩基などの塩基は、該反応に用いることができる。
溶媒として使用に適当なものは、該条件下で不活性である全ての通例の溶媒、例えばアルコール（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール）、環式および非環式のエーテル（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン）、芳香族炭化水素（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン）、ハロゲン化炭化水素（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素）、ハロゲン化芳香族炭化水素（例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン）、ニトリル（例えば、アセトニトリル）およびアミド（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド）などであり、または該反応は、これらの溶媒の２つ以上の混合物中で実施することができる。好ましい溶媒はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドおよびジクロロメタンである。
該反応は、０℃−１００℃の温度、好ましくは０℃−３０℃で通常実施されるが、反応混合物の還流温度で実施することもできる。反応時間は、反応の規模および反応温度に依存して変動するが、一般に数分から４８時間の間である。
反応が終了した後、化合物（ＩＶａ）は、通例の分離技術の１つを使用して反応混合物から除去される。必要であれば、該化合物は、再結晶、蒸留またはクロマトグラフィーによって精製され、または適切な場合、事前に精製することなく次のステップに使用することもできる。
酸ハロゲン化物（Ｖ）（Ｂ＝ハロゲン）または対応するカルボン酸（Ｖ）（Ｂ＝ＯＨ）は市販されており、または文献上に記載されている方法によって調製することができる。さらに、一般式（Ｖ）（式中、Ｂ＝Ｃｌ）の基質は、文献（例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ２００５、６１、１０８２７−１０８５２、およびそれに引用されている文献）から公知の方法を使用する塩素化によって、対応する酸（Ｂ＝ＯＨ）から調製することができる。
中間体（ＩＶｂ）は、スキーム４に示されている通り、上記されている方法と同様に対応する化合物（ＶＩｂ）から合成することができる。
Ｙが酸素を表す式（Ｉ）の化合物を対応する化合物（ＩＶａ）から調製する一方法は、スキーム５に示されている。
一般式（Ｉ）の化合物は、適切な場合酸、酸スカベンジャー／塩基またはイオン交換体の存在下で、対応する一般式（ＩＶａ）の化合物と一般式（ＩＩ）または（ＩＩＩ）の基質との縮合反応によって合成することができる。
適切な場合、例えば塩酸などの酸、または例えばトリエチルアミン、Ｈｕｎｉｇ塩基などの塩基、または例えばＡｍｂｅｒｌｙｓｔ Ａ２１などのイオン交換体が、該反応において使用され得る。
溶媒として使用に適当なものは、該条件下で不活性である全ての通例の溶媒、例えばアルコール（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール）、環式および非環式のエーテル（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン）、芳香族炭化水素（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン）、ハロゲン化炭化水素（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素）、ハロゲン化芳香族炭化水素（例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン）、ニトリル（例えば、アセトニトリル）およびアミド（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド）などであり、または該反応は、これらの溶媒の２つ以上の混合物中で実施することができる。好ましい溶媒はエタノールである。
該反応は、０℃−１００℃の温度、好ましくは０℃−３０℃で通常実施されるが、反応混合物の還流温度で実施することもできる。反応時間は、反応の規模および反応温度に依存して変動するが、一般に数分から４８時間の間である。
反応が終了した後、化合物（Ｉ）は、通例の分離技術の１つを使用して反応混合物から除去される。必要であれば、該化合物は、再結晶、蒸留またはクロマトグラフィーによって精製され、または適切な場合、事前に精製することなく次のステップに使用することもできる。
オキシム（ＩＩ）およびヒドラジン（ＩＩＩ）もしくは塩酸の対応する塩は市販されており、または文献上に記載されている方法によって調製することができる（Ｃｈｅｍ．Ｅｕｒ．Ｊ ２００５、１１、６９７４−６９８１およびＣｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｒｅｖ．、２００１、３０、２０５−２１３を参照のこと。）。
Ｙが酸素を表す化合物（Ｉ）は、スキーム６に示されている通り、上記されている方法と同様に、対応する化合物（ＩＶｂ）から合成することができる。
Ｙが酸素を表す対応する化合物（Ｉ）からＹ＝硫黄である式（Ｉ）の化合物を調製する一方法は、スキーム７に示されている。
溶媒として使用に適当なものは、該条件下で不活性である全ての通例の溶媒、例えばアルコール（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール）、環式および非環式のエーテル（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン）、芳香族炭化水素（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン）、ハロゲン化炭化水素（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素）、ハロゲン化芳香族炭化水素（例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン）、ニトリル（例えば、アセトニトリル）、カルボン酸エステル（例えば、酢酸エチル）およびアミド（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド）などであり、該反応は、これらの溶媒の２つ以上の混合物中で実施することができる。好ましい溶媒はクロロホルムおよび１，２−ジメトキシエタンである。
適当な硫化剤は、例えばローソン試薬（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ １９８６、４２、６５５５−６５６４、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．１９９３、４６、７４５９−７４６２を参照のこと。）および五硫化リンである。出発原料および硫化剤は等モル量で用いられるが、硫化剤は適切な場合、過剰に使用することもできる。
該反応は、０℃−１５０℃の温度、好ましくは０℃−１００℃で通常実施されるが、反応混合物の還流温度で実施することもできる。反応時間は、反応の規模および反応温度に依存して変動するが、一般に数分から４８時間の間である。
反応が終了した後、化合物（Ｉ）は、通例の分離技術の１つを使用して反応混合物から除去され、必要であれば、該化合物は、再結晶、蒸留またはクロマトグラフィーによって精製される。
化合物（ＩＶａ−１）
Figure 2012511525
 は新規である。
式（ＶＩｂ）
Figure 2012511525
 （式中、
記号は下記の意味を有する。
Ｗ、Ｘ、Ｒ２およびＲ６は、上記で示されている一般の意味、好ましい意味、特に好ましい意味、または非常に特に好ましい意味を有する。）
の化合物およびこれらの塩は新規である。
式（ＩＶｂ）
Figure 2012511525
 （式中、
記号は下記の意味を有する。
Ａ、Ｌ１、Ｙ、Ｗ、Ｘ、Ｒ２およびＲ６は、上記で示されている一般の意味、好ましい意味、特に好ましい意味、または非常に特に好ましい意味を有する。）
の化合物は新規である。
式（Ｉ）の化合物を調製するための本発明による方法は、１つ以上の反応助剤を使用して実施するのが好ましい。
適当な反応助剤は、適切な場合、通例の無機塩基もしくは有機塩基または酸受容体である。これらとして、例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウムもしくは酢酸カルシウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミドもしくはカルシウムアミド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムもしくは炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムもしくは炭酸水素カルシウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムもしくは水素化カルシウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムもしくは水酸化カルシウム、ナトリウムメトキシド、エトキシド、ｎ−もしくはイソプロポキシド、ｎ−、イソ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシド、またはカリウムメトキシド、エトキシド、ｎ−もしくはイソプロポキシド、ｎ−、イソ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシドなど、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の酢酸塩、アミド、炭酸塩、重炭酸塩、水素化物、水酸化物またはアルコキシド、さらに例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチルジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、２−メチル−、３−メチル−、４−メチル−、２，４−ジメチル−、２，６−ジメチル−、３，４−ジメチル−および３，５−ジメチルピリジン、５−エチル−２−メチルピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］−オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］−ノナ−５−エン（ＤＢＮ）または１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）などの塩基性有機窒素化合物も好ましく挙げられる。
本発明による方法は、１つ以上の希釈剤を使用して実施するのが好ましい。適当な希釈剤は、実質的に全ての不活性な有機溶媒である。これらとしてペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼンなどの、脂肪族および芳香族の、、任意にハロゲン化されている炭化水素、ジエチルエーテルおよびジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサンなどのエーテル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトンまたはメチルイソブチルケトンなどのケトン、酢酸メチルまたは酢酸エチルなどのエステル、例えばアセトニトリルまたはプロピオ−ニトリルなどのニトリル、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチルピロリドンなどのアミド、ならびにさらにジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホンおよびヘキサメチルリン酸トリアミド、およびＤＭＰＵが好ましく挙げられる。
本発明による方法において、反応温度は、比較的広い範囲内で変動し得る。一般に、該方法は、０℃から２５０℃の間の温度、好ましくは１０℃から１８５℃の間の温度で実施される。
本発明による方法は、大気圧下で一般に実施される。しかし、高圧または減圧下で操作することも可能である。
本発明による方法を実施するため、各場合に必要とされる出発原料は、およそ等モル量で一般に用いられる。しかし、各場合において、使用される構成成分の１つを比較的大過剰で使用することも可能である。本発明による方法における後処理は、各場合において、通例の方法によって実施される（調製実施例を参照。）。
本発明はさらに、望まれない微生物を防除するための本発明によるチアゾリルオキシムエーテルおよびヒドラゾンの非医薬的使用を提供する。
本発明はさらに、本発明による少なくとも１種のヘテロシクリル置換チアゾールを含む、望まれない微生物を防除するための組成物に関する。
さらに、本発明は、本発明によるチアゾリルオキシムエーテルおよびヒドラゾンが微生物および／またはこれらの生息地に施用されることを特徴とする、望まれない微生物を防除するための方法に関する。
本発明はさらに、本発明による少なくとも１種のヘテロシクリル置換チアゾールで処理される種子に関する。
本発明の最後の対象は、本発明による少なくとも１種のヘテロシクリル置換チアゾールで処理された種子を使用することによる、望まれない微生物から種子を保護するための方法に関する。
本発明による化合物は強力な殺菌作用を有し、作物保護および材料の保護において、真菌および細菌などの望まれない微生物を防除するために使用することができる。
本発明による式（Ｉ）のチアゾリルオキシムエーテルおよびヒドラゾンは、非常に良好な殺真菌特性を有し、作物保護、例えば、ネコブカビ類（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ツボカビ類（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）および不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を防除するために使用することができる。
作物保護において、殺菌剤は、例えば、プセウドモナダケアエ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビアセア（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、エンテロバクテリアセア（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリュネバクテリアケアエ（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）およびストレプトミュケタケアエ（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）を防除するために使用することができる。
本発明による殺真菌性組成物は、植物病原性真菌の治癒的または保護的防除のために使用することができる。すなわち、本発明は、種子、植物または植物部位、果実、または植物が生育する土壌に施用される本発明による活性化合物または組成物を使用する、植物病原性真菌を防除するための治癒的および保護的方法にも関する。
作物保護における植物病原性真菌を防除するための本発明による組成物は、有効だが非植物毒性の量の本発明による活性化合物を含む。「有効だが非植物毒性の量」は、満足のいく方法で植物の真菌性疾患を防除するまたは完全に真菌性疾患を根絶するのに十分であり、同時に植物毒性の任意の顕著な症状を引き起こすことがない本発明の組成物の量を意味する。一般に、この施用量は、比較的広い範囲内で変動し得る。これは、複数の因子、例えば、防除される真菌、植物、気候条件、および本発明による組成物の成分に依存する。
本発明によると、全ての植物および植物部分を処理することが可能である。植物は、本明細書において、望まれるおよび望まれない野草または作物植物（自然発生型作物植物を含める。）など全ての植物および植物集団を意味すると理解されるべきである。作物植物は、トランスジェニック植物および品種所有権によって保護され得るもしくは保護され得ない植物品種を含めて、従来の育種および最適化の方法によって、または生物工学的および遺伝子工学的方法、もしくはこれらの方法の組合せによって得ることができる植物であり得る。植物部分は、苗条、葉、花および根など植物の全ての地上部および地下部ならびに器官を意味すると理解されるべきであり、挙げることができる例は、葉、針葉、茎、樹幹、花、果実身体、果実および種子、ならびにさらに根、塊茎および根茎である。植物部位として、収穫器官ならびに栄養繁殖器官および生殖繁殖器官、例えば、実生、塊茎、根茎、挿し木および種子も挙げられる。
以下の植物は、本発明に従って処理することができる植物として挙げることができる。ロサケアエ属種（Ｒｏｓａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、リンゴおよびセイヨウナシなどリンゴ類の果実だけでなく、アンズ、サクランボ、アーモンドおよびモモなどの核果、ならびにさらにイチゴなどの軟果実）、リベシオイダエ属種（Ｒｉｂｅｓｉｏｉｄａｅ ｓｐ．）、ユグランダケアエ属種（Ｊｕｇｌａｎｄａｃｅａｅ ｓｐ．）、ベトゥラケアエ属種（Ｂｅｔｕｌａｃｅａｅ ｓｐ．）、アナカルディアケアエ属種（Ａｎａｃａｒｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、ファガケアエ属種（Ｆａｇａｃｅａｅ ｓｐ．）、モラケアエ属種（Ｍｏｒａｃｅａｅ ｓｐ．）、オレアケアエ属種（Ｏｌｅａｃｅａｅ ｓｐ．）、アクティニダケアエ属種（Ａｃｔｉｎｉｄａｃｅａｅ ｓｐ．）、ラウラケアエ属種（Ｌａｕｒａｃｅａｅ ｓｐ．）、ムサケアエ属種（Ｍｕｓａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、バナナの木およびプランテーション）、ルビアケアエ属種（Ｒｕｂｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、コーヒー）、テアケアエ属種（Ｔｈｅａｃｅａｅ ｓｐ．）、ステルクリケアエ属種（Ｓｔｅｒｃｕｌｉｃｅａｅ ｓｐ．）、ルタケアエ属種（Ｒｕｔａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、レモン、オレンジおよびグレープフルーツ）、ソラナケアエ属種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、トマト）、リリアケアエ属種（Ｌｉｌｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、アステラケアエ属種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、レタス）、ウムベッリフェラエ属種（Ｕｍｂｅｌｌｉｆｅｒａｅ ｓｐ．）、クルキフェラエ属種（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ ｓｐ．）、ケノポディアケアエ属種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、ククルビタケアエ属種（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、キュウリ）、アッリアケアエ属種（Ａｌｌｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、ニラ、タマネギ）、パピリオナケアエ属種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、エンドウマメ）などの綿、亜麻、ブドウ、果実、野菜；グラミネアエ属種（Ｇｒａｍｉｎｅａｅ ｓｐ．）（例えば、トウモロコシ、菌叢、コムギ、ライムギ、イネ、オオムギ、カラスムギ、アワおよびライコムギなどの穀類）、アステラケアエ属種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、ヒマワリ）、ブラッシカケアエ属種（Ｂｒａｓｓｉｃａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、白キャベツ、赤キャベツ、ブロッコリー、カリフラワー、芽キャベツ、チンゲン菜、カブキャベツ、二十日大根、ならびにさらにアブラナ、カラシナ、セイヨウワサビおよびクレソン）、ファバカエ属種（Ｆａｂａｃａｅ ｓｐ．）（例えば、マメ、ピーナッツ）、パピリオナケアエ属種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、大豆）、ソラナケアエ属種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、ジャガイモ）、ケノポディアケアエ属種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、サトウダイコン、飼料ビート、フダンソウ、ビート）など主要な作物植物；庭園および森林における作物植物および装飾用植物；ならびにさらに各場合におけるこれらの植物の遺伝子組換え種。
本発明に従って処理することができる真菌性疾患の一部の病原体を一例として挙げることができるが、制限として挙げるものではない。
例えば、ブルメリア属各種（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばブルメリア・グラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）など；ポドスパエラ属各種（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばポドスパエラ・レウコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）など；スパエロテカ属各種（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばスパエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）など；ウンキヌラ属各種（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばウンキヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）など；などのうどんこ病の病原体に起因する疾患、
例えば、ギュムノスポランギウム属各種（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばギュムノスポランギウム・サビナエ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｓａｂｉｎａｅ）など；ヘミレイア属各種（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばヘミレイア・ワスタトリクス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）など；パコプソラ属各種（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばパコプソラ・パキュリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）およびパコプソラ・メイボミアエ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｍｅｉｂｏｍｉａｅ）など；プッキニア属各種（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、プッキニア・レコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、プッキニア・グラミニス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）またはプッキニア・ストリホルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ・ｓｔｒｉｆｏｒｍｉｓ）など；ウロミュケス属各種（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばウロミュケス・アッペンディクラトゥス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）など；などのさび病の病原体に起因する疾患、
例えば、アルブゴ属各種（Ａｌｂｕｇｏ）、例えばアルブゴ・クンジダ（Ａｌｂｕｇｏ ｃｕｎｄｉｄａ）など、ブレミア属各種（Ｂｒｅｍｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばブレミア・ラクトゥカエ（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）など；ペロノスポラ属各種（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉ）またはＰ． ブラッシカ（Ｐ． ｂｒａｓｓｉｃａｅ）など；ピュトプトラ属各種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばピュトプトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）など；プラスモパラ属各種（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばプラスモパラ・ウィティコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）など；プセウドペロノスポラ属各種（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばプセウドペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ）またはプセウドペロノスポラ・クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）など；ピュティウム属各種（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばピュティウム・ウルティムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）など；などの卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）の群からの病原体に起因する疾患、
例えば、アルテルナリア属各種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばアルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）など；ケルコスポラ属各種（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばケルコスポラ・ベティコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）など；クラディオスポリウム属各種（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばクラディオスポリウム・ククメリヌム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）など；コクリオボルス属各種（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コクリオボルス・サティウス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）（分生子形態：ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、Ｓｙｎ：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））またはコクリオボルス・ミユアベアヌス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）など；コッレトトリクム属各種（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばコッレトトリクム・リンデムタニウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌｉｎｄｅｍｕｔｈａｎｉｕｍ）など；キュクロコニウム属各種（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばキュクロコニウム・オレアギヌム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ ｏｌｅａｇｉｎｕｍ）など；ディアポルテ属各種（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばディアポルテ・キトリ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｃｉｔｒｉ）など；エルシノエ属各種（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばエルシノエ・ファウケッティイ（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｆａｗｃｅｔｔｉｉ）など；グロエオスポリウム属各種（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばグロエオスポリウム・ラエティコロル（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｌａｅｔｉｃｏｌｏｒ）など；グロメレッラ属各種（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばグロメレッラ・キングラタ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）など；グイグナルディア属各種（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばグイグナルディア・ビドウェッリ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｄｗｅｌｌｉ）など；レプトスパエリア属各種（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばレプトスパエリア・マクランス（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｍａｃｕｌａｎｓ）など；マグナポルテ属各種（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばマグナポルテ・グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）など；ミクロドキウム属各種（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばミクロドキウム・ニバル（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）など；ミュコスパエレッラ属各種（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばミュコスパエレッラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、ミュコスパエレッラ・アラキディコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）またはミュコスパエレッラ・フィイエンシス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）など；パエオスパエリア属各種（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばパエオスパエリア・ノドルム（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）など；ピュレノポラ属各種（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばピュレノポラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）またはピュレノポラ・トリティキ・レペンティス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｒｉｔｉｃｉ ｒｅｐｅｎｔｉｓ）など；ラムラリア属各種（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばラムラリア・コロシグニ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｃｏｌｌｏｃｙｇｎｉ）またはラムラニア・アレオラ（Ｒａｍｕｌａｎｉａ ａｒｅｏｌａ）など；リュンコスポリウム属各種（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばリュンコスポリウム・セカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）など；セプトリア属各種（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばセプトリア・アピイ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ａｐｉｉ）またはセプトリア・リュコペルシキ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）など；スタゴノスポラ属各種（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばスタゴノスポラ・ノドルム（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ ｎｏｄｏｒｕｍ）など；テュプラ属各種（Ｔｙｐｈｕｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばテュプラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ ｉｎｃａｒｎａｔａ）など；ウェントゥリア属各種（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばウェントゥリア・イナエクワリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）など；に起因する葉枯病および葉萎凋病、
例えば、コルティキウム属各種（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばコルティキウム・グラミネアルム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）など；フサリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばフサリウム・オクシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）など；ガエウマンノミュケス属各種（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばガエウマンノミュケス・グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）など；プラスモジオホラ属各種（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばプラスモジオホラ・ブラッシカ（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）など；リゾクトニア属各種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）など；サロクラジウム属各種（Ｓａｒｏｃｌａｄｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばサロクラジウム・オリザ（Ｓａｒｏｃｌａｄｉｕｍ ｏｒｙｚａｅ）など；スクレロティウム属各種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばスクレロティウム・オリザ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｏｒｙｚａｅ）など；タペシア属各種（Ｔａｐｅｓｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばオクリマクラ・タペシア・アクフォルミス（Ｔａｐｅｓｉａ ａｃｕｆｏｒｍｉｓ）など；ティエラウィオプシス属各種（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばティエラウィオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｂａｓｉｃｏｌａ）など；に起因する根および茎の疾患、
例えば、アルテルナリア属各種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばアルテルナリア属種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｐ．）など；アスペルギッルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばアスペルギッルス・フラウス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）など；クラドスポリウム属各種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばクラドスポリウム・クラドスポリオイデス（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）など；クラウィケプス属各種（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばクラウィケプス・プルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｐｕｒｐｕｒｅａ）など；フサリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばフサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）など；ギッベレッラ属各種（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばギッベレッラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）など；モノグラペッラ属各種（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばモノグラペッラ・ニワリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）など；スタゴノスポラ属各種（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばスタゴノスポラ・ノドルム（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ ｎｏｄｏｒｕｍ）など；に起因する（トウモロコシ穂軸を含めた）穂および円錐花序の疾患、
例えば、スパケロテカ属各種（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばスパケロテカ・レイリアナ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ ｒｅｉｌｉａｎａ）など；ティッレティア属各種（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばティッレティア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）またはティッレティア・コントロベルサ（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃｏｎｔｒｏｖｅｒｓａ）など；ウロキュスティス属各種（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばウロキュスティス・オックルタ（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ ｏｃｃｕｌｔａ）など；ウスティラゴ属各種（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばウスティラゴ・ヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）など；などの黒穂病菌類（ｓｍｕｔ ｆｕｎｇｉ）に起因する疾患、
例えば、アスペルギッルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばアスペルギッルス・フラウス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）など；ボトリュティス属各種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばボトリュティス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）など；ペニキッリウム属各種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばペニキッリウム・エクスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｅｘｐａｎｓｕｍ）またはペニキッリウム・プルプロゲヌム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｐｕｒｐｕｒｏｇｅｎｕｍ）など；リゾプス属各種（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばリゾプス・ストロニフェル（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｓｔｏｌｏｎｉｆｅｒ）など；スクレロティニア属各種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばスクレロティニア・スクレロティオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）など；ウェルティキリウム属各種（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばウェルティキリウム・アルボアトルム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ ａｌｂｏａｔｒｕｍ）など；に起因する果実腐敗、
例えば、アルテルナリア属各種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばアルテルナリア・ブラッシキコラ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）など；アパノミュケス属各種（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばアパノミュケス・エウテイケス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｅｕｔｅｉｃｈｅｓ）など；アスコキュタ属各種（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばアスコキュタ・レンティス（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ ｌｅｎｔｉｓ）など；アスペルギッルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばアスペルギッルス・フラウス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）など；クラドスポリウム属各種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばクラドスポリウム・ヘルバルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｈｅｒｂａｒｕｍ）など；コクリオボルス属各種（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばコクリオボルス・サティウス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）（分生子形態：ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、ビポラリス（Ｂｉｐｏｌａｒｉｓ）ｓｙｎ：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））など；コッレトトリクム属各種（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばコッレトトリクム・コッコデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｃｏｃｃｏｄｅｓ）など；フサリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばフサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）など；ギッベレッラ属各種（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばギッベレッラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）など；マクロポミナ属各種（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばマクロポミナ・パセオリナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）など；ミクロドキウム属各種（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばミクロドキウム・ニバル（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）など；モノグラペッラ属各種（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばモノグラペッラ・ニワリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）など；ペニキッリウム属各種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばペニキッリウム・エクスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｅｘｐａｎｓｕｍ）など；ポマ属各種（Ｐｈｏｍａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばポマ・リンガム（Ｐｈｏｍａ ｌｉｎｇａｍ）など；ポモプシス属各種（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばポモプシス・ソイヤエ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｏｊａｅ）など；ピュトプトラ属各種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばピュトプトラ・カクトルム（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃａｃｔｏｒｕｍ）など；ピュレノポラ属各種（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばピュレノポラ・グラミネア（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｇｒａｍｉｎｅａ）など；ピュリクラリア属各種（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばピュリクラリア・オリュザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）など；ピュティウム属各種（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばピュティウム・ウルティムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）など；リゾクトニア属各種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばリゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）など；リゾプス属各種（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばリゾプス・オリュザエ（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｏｒｙｚａｅ）など；スクレロティウム属各種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばスクレロティウム・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｒｏｌｆｓｉｉ）など；セプトリア属各種（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）など；テュプラ属各種（Ｔｙｐｈｕｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばテュプラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ ｉｎｃａｒｎａｔａ）など；ウェルティキッリウム属各種（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばウェルティキッリウム・ダリアエ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄａｈｌｉａｅ）など；に起因する種子および土壌媒介の腐敗病および萎凋病、ならびにさらに実生の疾患、
例えば、ネクトリア属各種（Ｎｅｃｔｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばネクトリア・ガッリゲナ（Ｎｅｃｔｒｉａ ｇａｌｌｉｇｅｎａ）など；に起因する癌性疾患、虫こぶおよびてんぐ巣病、
例えば、モニリニア属各種（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばモニリニア・ラクサ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｌａｘａ）など；に起因する萎凋病、
例えば、エキソバシジウム属各種（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばエキソバシジウム・ベキサムス（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｖｅｘａｍｓ）など；タプリナ属各種（Ｔａｐｈｒｉｎａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばタプリナ・デフォルマンス（Ｔａｐｈｒｉｎａ ｄｅｆｏｒｍａｎｓ）など；に起因する葉、花および果実の変形、
例えば、エスカ属各種（Ｅｓｃａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばファエオモニエラ・クラミドスポラ（Ｐｈａｅｏｍｏｎｉｅｌｌａ ｃｈｌａｍｙｄｏｓｐｏｒａ）、パエオアクレモニウム・アレオピルム（Ｐｈａｅｏａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ ａｌｅｏｐｈｉｌｕｍ）またはフォミティポリア・メディテッラネア（Ｆｏｍｉｔｉｐｏｒｉａ ｍｅｄｉｔｅｒｒａｎｅａ）など；ガノデルマ属各種（ Ｇａｎｏｄｅｒｍａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばガノデルマ・ボニネンス（Ｇａｎｏｄｅｒｍａ ｂｏｎｉｎｅｎｓｅ）など；に起因する木本の変性疾患、
例えば、ボトリュティス属各種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばボトリュティス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）など；に起因する花および種子の疾患、
例えば、リゾクトニア属各種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばリゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）など；ヘルミントスポリウム属各種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばヘルミントスポリウム・ソラニ（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｏｌａｎｉ）など；に起因する植物塊茎の疾患、
例えば、クサントモナス属各種（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばクサントモナス・カムペストリス ｐｖ．オリュザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ． ｏｒｙｚａｅ）など；プセウドモナス属各種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばプセウドモナス・シュリンガエ ｐｖ．ラクリュマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ． ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）など；エルウィニア属各種（Ｅｒｗｉｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばエルウィニア・アミュロウォラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）など；などの細菌性病原体に起因する疾患。
大豆の以下疾患の防除が好ましい。
例えば、アルテルナリア斑点病（アルテルナリア属種アトランス・テヌイシッマ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｅｃ． ａｔｒａｎｓ ｔｅｎｕｉｓｓｉｍａ））、炭疽病（コッレトトリクム・グロエオスポロイデス デマチウムｖａｒ． トルンカツム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｏｉｄｅｓ ｄｅｍａｔｉｕｍ ｖａｒ．ｔｒｕｎｃａｔｕｍ）、褐斑病（セプトリア・グリュキネス（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ））、ケルコスポラ斑点病および胴枯病（ケルコスポラ・キクキイ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋｉｋｕｃｈｉｉ））、コアネポラ葉枯病（コアネポラ・インフンディブリフェラ・トリスポラ（Ｃｈｏａｎｅｐｈｏｒａ ｉｎｆｕｎｄｉｂｕｌｉｆｅｒａ ｔｒｉｓｐｏｒａ）（Ｓｙｎ．））、ダクトゥリオポラ斑点病（ダクトゥリオポラ・グリュキネス（Ｄａｃｔｕｌｉｏｐｈｏｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ））、ベト病（ペロノスポラ・マンスリカ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｍａｎｓｈｕｒｉｃａ））、ドレクスレラ胴枯病（ドレクスレラ・グリュキニ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｉ））、赤星斑点病（ケルコスポラ・ソイナ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｏｊｉｎａ））、レプトスパエルリナ斑点病（レプトスパエルリナ・トリフォリイ（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｕｌｉｎａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ））、ピュッロスティクタ斑点病（ピュッロスティクタ・ソイヤエコラ（Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔａ ｓｏｊａｅｃｏｌａ））、さやおよび茎の胴枯病（ポモプシス・ソイヤエ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｏｊａｅ））、うどんこ病（ミクロスパエラ・ディッフサ（Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒａ ｄｉｆｆｕｓａ））、ピュレノカエタ斑点病（ピュレノカエタ・グリュキネス（Ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ））、リゾクトニア葉胴枯病（リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ））、さび病（パコプソラ・パキュリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、パコプソラ・メイボミアエ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｍｅｉｂｏｍｉａｅ））、黒星病（スパケロマ・グリュキネス（Ｓｐｈａｃｅｌｏｍａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ））、ステムピュリウム葉枯病 （ステムピュリウム・ボトリュオスム（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ ｂｏｔｒｙｏｓｕｍ））、輪紋病（コリュネスポラ・カッシイコラ（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ））に起因する葉、茎、さやおよび種子上の真菌性疾患。
例えば、黒根腐病（カロネクトリア・クロタラリアエ（Ｃａｌｏｎｅｃｔｒｉａ ｃｒｏｔａｌａｒｉａｅ））、炭腐病（マクロポミナ・パセオリナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ））、フサリウム胴枯病または萎凋病、根腐病、ならびにさや腐病および頸領腐病（フサリウム・オクシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、フサリウム・オルトケラス（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｒｔｈｏｃｅｒａｓ）、フサリウム・セミテクトゥム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｅｍｉｔｅｃｔｕｍ）、フサリウム・エクウィセティ（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｅｑｕｉｓｅｔｉ））、ミュコレプトディスクス根腐病（ミュコレプトディスクス・テッレストリス（Ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ））、根腐病（ネオコスモスポラ・ワシンフェクタ（Ｎｅｏｃｏｓｍｏｓｐｏｒａ ｖａｓｉｎｆｅｃｔａ））、さやおよび茎の胴枯病（ディアポルテ・パセオロルム（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ））、茎がん腫病（ディアポルテ・パセオロルムｖａｒ．カウリボラ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ ｖａｒ． ｃａｕｌｉｖｏｒａ））、ピュトプトラ腐れ病（ピュトプトラ・メガスペルマ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｍｅｇａｓｐｅｒｍａ））、落葉病（ピアロポラ・グレガタ（Ｐｈｉａｌｏｐｈｏｒａ ｇｒｅｇａｔａ））、ピュティウム腐れ病（ピュティウム・アパニデルマトゥム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）、ピュティウム・イッレグラレ（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｉｒｒｅｇｕｌａｒｅ）、ピュティウム・デバリュアヌム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｄｅｂａｒｙａｎｕｍ）、ピュティウム・ミュリオテュルム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｍｙｒｉｏｔｙｌｕｍ）、ピュティウム・ウルティムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ））、リゾクトニア根腐病、茎腐朽病および立ち枯れ病（リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ））、スクレロティニア茎腐朽病（スクレロティニア・スクレロティオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ））、スクレロティニア白絹病 （スクレロティニア・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｒｏｌｆｓｉｉ））、ティエラウィオプシス根腐病（ティエラウィオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｂａｓｉｃｏｌａ））に起因する根および茎基部上の真菌性疾患。
本発明による活性化合物は、植物において強力な賦活化作用も示す。すなわち、これらは、望まれない微生物による攻撃に対して植物の内部防御を動員するのに適当である。
本文脈において、植物賦活化（抵抗性誘発）物質は、処理される植物が望まれない微生物を引き続いて接種されると、これらの微生物に対して実質的な抵抗性を示すような植物の防御系を刺激する能力がある物質を意味すると理解されるべきである。
本事例において、望ましくない微生物は、植物病原性真菌および細菌を意味すると理解されるべきである。したがって、本発明による物質は、処理後一定の期間内で上述の病原体による攻撃から植物を保護するために用いることができる。これらの保護が有効である期間は、一般に、植物が活性化合物で処理された後１日から１０日、好ましくは１日から７日に及ぶ。
活性化合物が植物病の防除に必要な濃度で植物に非常に忍容性があるという事実により、地上の植物部位、栄養繁殖器官および種子、ならびに土壌の処理が可能になる。
この文脈において、本発明による活性化合物は、例えば特にベト病真菌、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、例えばピュトプトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）、プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）、プセウドペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）およびピュティウム属各種（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）など、ブドウ栽培ならびに果実、ジャガイモおよび野菜の栽培における疾患を防除するのに特に成功裏に用い得る。
本発明による活性化合物は、収量を増加させるのにも適当である。さらに、これらは低い程度の毒性を示し、植物に非常に忍容性がある。
適切な場合、本発明による化合物は、特定の濃度または施用量で、除草剤、安全化剤、成長調節剤もしくは植物の特性を改善させる薬剤として、または殺菌剤、例えば殺真菌剤、抗糸状菌剤、殺菌剤、殺ウイルス剤（ウイロイドに対する薬剤を含める。）として、またはＭＬＯ（マイコプラズマ様生物体）およびＲＬＯ（リケッチア様生物体）に対する薬剤として使用することもできる。適切な場合、これらは殺虫剤として用いることもできる。適切な場合、これらは他の活性化合物の合成のための中間体または前駆体として用いることもできる。
本発明による活性化合物は、温血動物に良好な植物耐性および有利な毒性とならびに環境に非常に忍容性との組合せにおいて、植物および植物器官を保護し、収穫収率を増加させ、ならびに農業、園芸、畜産、森林、庭園およびレジャー施設、貯蔵製品および材料の保護ならびに衛生部門における収穫材料の品質を改善するのに適当である。これらは、作物保護剤として用いるのが好ましい。これらは、通常感受性および耐性の種、ならびに成長の全てまたは一部の段階で活性である。
該活性化合物または組成物を用いる植物および植物部位の本発明による処理は通例の処理方法を使用して、例えば、浸漬、スプレー、噴霧、灌漑、蒸発、散粉、煙霧、散布、発泡、塗装、拡散、撒水（浸水）、点滴灌漑、および繁殖材料の場合、特に種子の場合さらに乾燥種子処理用の粉末、湿式種子処理用溶液、スラリー処理用水−水溶剤として、外被化、１つ以上の外被でのコーティングなどにより、直接、またはこれらの周囲、生息地もしくは貯蔵空間への措置によって実施される。超低量方法によって該活性化合物を施用すること、または該活性化合物製剤もしくは活性化合物自体を土壌中に注入することもさらに可能である。
材料の保護において、本発明による組成物または活性化合物はさらに、例えば真菌などの望まれない微生物による攻撃および破壊に対して産業材料を保護するために使用することができる。
本文脈において、産業材料は、科学技術における使用のために作製された非生物材料を意味すると理解されるべきである。例えば、本発明による活性化合物によって微生物による改変または破壊から保護されるべき産業材料は、接着剤、サイズ剤、紙および板、織物、なめし革、材木、ペンキおよびプラスチック物品、冷却潤滑剤、ならびに微生物によって攻撃または破壊される可能性がある他の材料であり得る。生産プラントの一部、例えば、微生物の増殖によって不利に影響される冷却水回路も、保護するべき材料の中に挙げることができる。本発明の目的のために好ましく挙げることができる産業材料は、接着剤、サイズ剤、紙および板、なめし革、材木、ペンキ、冷却潤滑剤ならびに熱伝達流体、特に好ましくは材木である。本発明による組成物または活性化合物は、腐敗、腐朽、変色、脱色、またはカビの形成などの不利な影響を防止することができる。
望まれない真菌を防除するための本発明による方法は、貯蔵品を保護するために使用することもできる。本明細書において、貯蔵品は、野菜もしくは動物由来の天然物質、または長期保護が望ましい天然由来のこれらの加工製品を意味すると理解されるべきである。野菜由来、例えば茎、葉、塊茎、種子、果実、子実などの植物または植物部位の貯蔵品は、収穫したてに、または（予備）乾燥、湿潤、粉末化、粉砕、加圧もしくは焙煎することによって加工した後に保護することができる。貯蔵品として、建築材木、電柱および防壁などの未加工の材木、または家具などの最終製品の形態における材木の両方を挙げることもできる。動物由来の貯蔵品は、例えば皮革、なめし革、毛皮および毛髪である。本発明による活性化合物は、腐敗、腐朽、変色、脱色、またはカビの形成などの不利な影響を防止することができる。
挙げることができる、産業材料を劣化または変化させる可能性がある微生物は、例えば細菌、真菌、酵母、藻類および粘液生物である。本発明による活性化合物は、好ましくは、真菌、特にカビ、木材変色および木材破壊真菌（担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ））、ならびに粘液生物および藻類に対して作用する。以下の属の微生物を例として挙げることができる。アルテルナリア・テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｔｅｎｕｉｓ）などのアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）；アスペルギッルス・ニゲル（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）などのアスペルギッルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）；カエトミウム・グロボスム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ）などのカエトミウム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）；コニオホラ・プエタナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ ｐｕｅｔａｎａ）などのコニオホラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）；レンチヌス・チグリヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ ｔｉｇｒｉｎｕｓ）などのレンチヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）；ペニキッリウム・グラウクム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇｌａｕｃｕｍ）などのペニキッリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）；ポリポルス・ベルシコロル（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）などのポリポルス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）；アウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）などのアウレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）；スクレロホマ・ピチオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）などのスクレロホマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）；トリコデルマ・ビリド（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）などのトリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）；エスケリキア・コリ（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）などのエスケリキア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）；プセウドモナス・アエルギノサ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）などのプセウドモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）；スタフィルオコックス・アウロイス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）などのスタフィルオコックス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）。
本発明はさらに、本発明によるチアゾリルオキシムエーテルおよびヒドラゾンの少なくとも１種を含む、望まれない微生物を防除するための組成物に関する。これらは、農業における使用に適当な助剤、溶媒、担体、界面活性剤または増量剤を含む殺真菌性組成物であるのが好ましい。
本発明によると、担体は、より良好な施用、特に植物もしくは植物の一部または種子への施用のために該活性化合物を混合または結合する天然または合成の有機物または無機物である。固体または液体であってよい担体は一般に不活性であり、農業における使用に適当であるべきである。
適当な固体担体は、例えば、アンモニウム塩、およびカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土などの粉砕天然鉱物、ならびに微粉シリカ、アルミナおよびシリケートなどの粉砕合成鉱物であり、顆粒に適当な固体担体は、例えば、方解石、大理石、軽石粉、海泡石およびドロマイトなど破砕および画分化された天然岩、ならびにさらに無機および有機荒粉の合成顆粒、ならびに紙、おがくず、ココナツ外殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ柄などの有機材料の顆粒であり、適当な乳化剤および／または泡形成剤は、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルサルフェート、アリールスルホネートなど非イオン性およびアニオン性の乳化剤、ならびにさらにタンパク質加水分解物であり、適当な分散剤は、例えば、アルコール／ＰＯＥおよび／もしくはＰＯＰエーテル、酸および／もしくはＰＯＰ／ＰＯＥエステル、アルキルアリールおよび／もしくはＰＯＰ／ＰＯＥエーテル、脂肪および／もしくはＰＯＰ／ＰＯＥ付加物、ＰＯＥおよび／もしくはＰＯＰポリオール誘導体、ＰＯＥおよび／もしくはＰＯＰ／ソルビタンもしくは糖付加物、アルキルサルフェートもしくはアリールサルフェート、アルキルスルホネートもしくはアリールスルホネートおよびアルキルホスフェートもしくはアリールホスフェート、または対応するＰＯエーテル付加物の部類由来の非イオン性および／またはイオン性物質である。
さらに適当なオリゴマーまたはポリマーは、例えば、ビニルモノマー、アクリル酸、ＥＯおよび／もしくはＰＯ単独から、または例えば（ポリ）アルコールまたは（ポリ）アミンとの組合せで誘導されたものである。リグニンおよびこのスルホン酸誘導体、非修飾および修飾セルロース、芳香族および／または脂肪族スルホン酸、ならびにホルムアルデヒドとのこれらの付加物を用いることも可能である。
該活性化合物は、溶液、エマルジョン、水和剤、水性および油性懸濁液、散剤、粉剤、ペースト剤、水溶剤、溶解性顆粒、散布用顆粒、懸濁乳剤、活性化合物に含浸させた天然材料、活性化合物に含浸させた合成材料、肥料、ならびにさらにポリマー物質中のマイクロカプセル化物などの通例の製剤に変換することができる。
該活性化合物は、使用準備済の溶液、エマルジョン、水性または油性懸濁液、散剤、水和剤、ペースト剤、水溶剤、粉剤、溶解性顆粒、散布用顆粒、懸濁乳剤、活性化合物に含浸させた天然材料、活性化合物に含浸させた合成材料、肥料、およびさらにポリマー物質中のマイクロカプセル化物など、これらの製剤の形態、またはこれらから調製した使用形態で使用することができる。施用は、通例の方法、例えば注流、スプレー、噴霧、散布、散粉、発泡、塗装などによって実施される。超低量方法により該活性化合物を施用すること、または該活性化合物の調製物もしくは該活性化合物自体を土壌に注入することもさらに可能である。植物の種子を処理することも可能である。
挙げられた製剤は、それ自体知られている方法で、例えば、少なくとも１種の通例の増量剤、溶媒または希釈剤、乳化剤、分散剤および／またはバインダーもしくは固定液、湿潤剤、撥水剤、適切な場合乾燥剤およびＵＶ安定剤、および適切な場合着色剤および顔料、消泡剤、保存料、二次増粘剤、接着剤、ジベレリン、ならびに他の処理助剤と該活性化合物を混合することによって調製することができる。
本発明による組成物は、既に使用する準備がされおり、適当な装置を使用して植物または種子に施用することができる製剤だけでなく、使用前に水で希釈しなければならない市販の濃縮物も含まれる。
本発明による活性化合物は、このように、またはこれらの（市販の）製剤中に、ならびにさらに殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺真菌剤、成長調節剤、除草剤、肥料、安全化剤および／もしくはセミオケミカルなど他の（公知）活性化合物との混合物として、これらの製剤から調製される使用形態で存在することができる。
助剤として使用するのに適当なものは、該組成物自体および／またはこれらから誘導された調製物（例えば、スプレー液、種子粉衣剤）に特定の技術特性および／またはさらに特別な生物学的特性などの特別な特性を付与するのに適当である物質である。代表的な適当な助剤は、増量剤、溶媒および担体である。
適当な増量剤は、例えば水、例えば芳香族および非芳香族の炭化水素（パラフィン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、クロロベンゼンなど）、アルコールおよびポリオール（適切な場合、置換、エーテル化および／またはエステル化されていてよい。）、ケトン（アセトン、シクロヘキサノンなど）、エステル（脂肪および油を含める。）および（ポリ）エーテル、非置換および置換のアミン、アミド、ラクタム（Ｎ−アルキルピロリドンなど）およびラクトン、スルホンおよびスルホキシド（ジメチルスルホキシドなど）の部類由来の極性および非極性の有機化学液体である。
液化されたガス状増量剤または担体は、周囲温度および大気圧下でガス状である液体、例えば、ハロゲン化炭化水素、ならびにさらにブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素などのエアゾール噴霧剤である。
アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、または他にケファリンおよびレシチンならびに合成リン脂質などの天然リン脂質など、散剤、顆粒およびラテックスの形態における、カルボキシメチルセルロースならびに天然および合成ポリマーなどの粘着性付与剤は、製剤中に使用することができる。他の可能な添加剤は、鉱物油および植物油である。
使用される増量剤が水である場合、例えば、補助溶媒として有機溶媒を使用することも可能である。適当な液体溶媒は本質的に、キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンなどの芳香族化合物、クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレンなどの塩素化芳香族化合物または塩素化脂肪族炭化水素、シクロヘキサンまたはパラフィンなどの脂肪族炭化水素、例えば、鉱油留分、ブタノールまたはグリコールなどのアルコール、ならびにこれらのエーテルおよびエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなどのケトン、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドなどの強極性溶媒、ならびにさらに水である。
本発明による組成物は、例えば界面活性剤などのさらなる構成成分を追加として含むことができる。適当な界面活性剤は、イオン性もしくは非イオン性の特性を有する乳化剤および／もしくは泡形成剤、分散剤、もしくは湿潤剤、またはこれらの界面活性剤の混合物である。これらの例は、ポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸またはナフタレンスルホン酸の塩、脂肪アルコールまたは脂肪酸または脂肪アミンとエチレンオキシドとの重縮合物、置換フェノール（好ましくは、アルキルフェノールまたはアリールフェノール）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（好ましくは、アルキルタウレート）、ポリエトキシ化アルコールまたはフェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪エステル、ならびにスルフェート、スルホネートおよびホスフェートを含有する化合物の誘導体、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルサルフェート、アリールスルホネート、タンパク質加水分解物、リグノスルファイト廃液およびメチルセルロースである。界面活性剤の存在は、活性化合物の１種および／または不活性担体の１種が水中で不溶性である場合に必要であり、施用は水中で実施される。界面活性剤の割合は、本発明の組成物の５重量％から４０重量％の間である。
無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルー、ならびにアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料などの有機染料などの着色剤、ならびに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩など微量の栄養素を使用することができる。
他の可能な添加剤は、芳香剤、鉱物油または植物油、適切な場合非修飾ワックス、ならびに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などの栄養素（微量の栄養素を含める。）である。
低温安定剤、保存料、抗酸化剤、光安定剤などの安定剤、または化学的および／もしくは物理的安定性を向上させる他の薬剤も存在し得る。
適切な場合、他の追加の構成成分、例えば、保護コロイド、バインダー、接着剤、増粘剤、チキソトロピー剤、浸透剤、安定剤、捕捉剤、錯体形成体が存在する可能性もある。一般に、該活性化合物は、製剤の目的に通例使用される任意の固体または液体の添加剤と組み合わせることができる。
該製剤は一般に、０．０５重量％から９９重量％、０．０１重量％から９８重量％の間、好ましくは０．１重量％から９５重量％の間、特に好ましくは０．５重量％から９０重量％の間の活性化合物、非常に特に好ましくは１０重量％から７０重量％の間を含む。
上記されている製剤は、本発明によるチアゾリルオキシムエーテルおよびヒドラゾンが微生物および／またはこれらの生息地に施用される、望まれない微生物を防除するための本発明による方法で用いることができる。
これ自体またはこれらの製剤における本発明による活性化合物は、例えば活性スペクトルを拡大するため、または抵抗性の発生を防止するため、公知の殺真菌剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫または殺虫剤との混合物中に使用することもできる。
適当な混合相手は、例えば、公知の殺真菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、または他に殺菌剤である（Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１３版も参照のこと。）。
除草剤などの他の公知活性化合物または肥料および成長調節剤、安全化剤および／もしくはセミオケミカルとの混合物も可能である。
施用は使用形態に適合した方法で実施される。
本発明はさらに、種子を処理する方法も含む。
本発明のさらなる態様は、特に、本発明によるチアゾリルオキシムエーテルおよびヒドラゾンの少なくとも１種で処理された種子に関する。本発明による種子は、植物病原性の有害な真菌に対して種子を保護するための方法に使用される。これらの方法において、本発明による少なくとも１種の活性化合物で処理された種子が使用される。
本発明による組成物および活性化合物は、種子を処理するのにも適当である。有害生物によって引き起こされる作物植物への損傷の大部分は、種子が貯蔵中に攻撃される時、または種子が土壌中に導入された後に生じ、植物の発芽中および発芽後にも生じる。成長中の植物の根および苗条が特に敏感であり、軽い損傷でも植物の死に至る恐れがあるため、この段階は特に重要である。適当な組成物の使用により種子および発芽中の植物を保護することは、したがって、大きな興味対象である。
植物の種子を処理することによる植物病原性の有害な真菌の防除は長い間知られており、継続的改善の対象である。しかし、種子の処理において、常に満足のいく方法で解決できるわけではない多くの問題に直面する。したがって、播種後もしくは植物の発生後の作物保護剤の追加施用を省く、または追加施用が少なくとも著しく低減される、種子および発芽中の植物を保護するための方法を開発するのが望ましい。植物病原性真菌による攻撃から種子および発芽中の植物に最大保護を提供するが、用いられる活性化合物により植物自体を損傷することがない方法で用いられる活性化合物の量を最適化することがさらに望ましい。特に、種子の処理のための方法には、最小の作物保護剤を用いて種子および発芽中の植物の最適な保護を達成するために、トランスジェニック植物の固有の殺真菌特性も考慮するべきである。
本発明はしたがって、本発明の組成物で種子を処理することによって動物有害生物および／または植物病原性の有害な真菌による攻撃から種子および発芽中の植物を保護するための方法にも関する。本発明は同様に、植物病原性真菌から種子および発芽中の植物を保護するための、種子を処理するための本発明による組成物の使用に関する。さらに、本発明は、植物病原性真菌からの保護を可能にするための、本発明の組成物で処理された種子に関する。
発生後の植物を損傷する動物有害生物および／または植物病原性の有害な真菌は、作物保護剤で土壌および植物の地上部を処理することによって主に防除される。環境ならびにヒトおよび動物の健康に対する作物保護剤の起こり得る影響に関する懸念のため、施用される活性化合物の量を低減する取組みがある。
本発明の利点の１つは、本発明による組成物の特有な浸透移行特性が、これらの組成物で種子を処理することにより種子自体だけでなく発生後のその植物も動物有害生物および／または植物病原性の有害な真菌から保護することを意味することである。この方法では、播種時またはその直後の作物の即時処理を省くことができる。
本発明による組成物および活性化合物は、この種子から成長する植物が、有害生物に対して作用するタンパク質を発現する能力がある特にトランスジェニック種子のためにも使用することができることも有利であると考えられるべきである。本発明による組成物および活性化合物でこうした種子を処理することによって、例えば殺虫性タンパク質の発現によるだけで特定の有害生物を防除することが可能である。驚くべきことに、有害生物による攻撃に対する保護の有効性をさらに改善するさらなる相乗作用の効果が、本発明において認めることができる。
本発明による組成物は、農業、温室、森林または園芸において用いられるあらゆる植物品種の種子を保護するのに適当である。特に、これは、穀類（コムギ、オオムギ、ライムギ、アワおよびカラスムギなど）、トウモロコシ、綿、大豆、イネ、ジャガイモ、ヒマワリ、マメ、コーヒー、ビート（例えば、サトウダイコンおよび飼料用ビート）、ピーナッツ、野菜（トマト、キュウリ、タマネギおよびレタスなど）、芝生および装飾用植物の種子の形態をとる。穀類（コムギ、オオムギ、ライムギおよびカラスムギなど）、トウモロコシおよびイネの種子の処理は特に重要である。
下記にも記載されている通り、本発明による組成物または活性化合物を用いるトランスジェニック種子の処理は特に重要である。これは、殺虫特性を持つポリペプチドまたはタンパク質の発現を可能にする少なくとも１種の異種遺伝子を含む植物の種子の形態をとる。トランスジェニック種子における該異種遺伝子は、例えばバキルルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）、リゾビウム（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｍ）、プセウドモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、セッラティア（Ｓｅｒｒａｔｉａ）、トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）、クラウィバクテル（Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ）、グロムス（Ｇｌｏｍｕｓ）またはグリオクラディウム（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ）種の微生物に由来し得る。この異種遺伝子はバキルルス属種（Ｂａｃｉｌｌｕ ｓｓｐ．）が起源であるのが好ましく、該遺伝子産物は、ヨーロッパアワノメイガおよび／または西洋コーンルートワームに対する活性を有する。バキルルス・トゥリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）から由来の異種遺伝子が特に好ましい。
本発明の文脈において、本発明の組成物は、単独または適当な製剤のいずれかで種子に施用される。好ましくは、種子は、処理中の損傷を回避するのに十分安定である状態で処理される。一般に、種子は、収穫から播種の間の任意の時点で処理することができる。通常使用される種子は植物から分離されており、果実の穂軸、外殻、柄、外被、毛または果肉を取り除かれている。したがって、例えば、収穫され、汚れを落とし、含水量が１５重量％未満まで乾燥させた種子を使用することが可能である。別法として、乾燥させた後、例えば、水で処理し、次いで再び乾燥させた種子を使用することも可能である。
種子を処理する場合、一般に種子に施用される本発明の組成物の量および／またはさらなる添加剤の量は、種子の発芽が不利に影響されない方法、または生じる植物が損傷されない方法で選択されるように配慮されなければならない。これは、特定の施用量において植物毒性作用を有する恐れがある活性化合物の場合、特に留意しなければならない。
本発明による組成物は、直接、すなわちさらなる構成成分を含むことなく、希釈されることなく施用することができる。一般に、適当な製剤の形態で種子に該組成物を施用することが好ましい。種子を処理するための適当な製剤および方法は当業者に知られており、例えば以下の文献に記載されている。ＵＳ ４，２７２，４１７ Ａ、ＵＳ ４，２４５，４３２ Ａ、ＵＳ ４，８０８，４３０ Ａ、ＵＳ ５，８７６，７３９ Ａ、ＵＳ ２００３／０１７６４２８ Ａｌ、ＷＯ ２００２／０８０６７５ Ａｌ、ＷＯ ２００２／０２８１８６ Ａ２。
本発明に従って使用することができる活性化合物は、溶液、エマルジョン、懸濁液、散剤、フォーム、スラリーまたは種子用の他のコーティング材料など通例の種子粉衣製剤、およびさらにＵＬＶ製剤に変換することができる。
これらの製剤は、該活性化合物を混合することによって、または例えば通例の増量剤およびさらに溶媒もしくは希釈剤、着色剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、保存料、二次増粘剤、粘着剤、ジベレリンならびにさらに水などの通例の添加剤との活性化合物の組合せを混合することによって、公知方法で調製される。
本発明に従って使用することができる種子粉衣製剤中に存在してよい適当な着色剤には、こうした目的に通例の全ての着色剤が含められる。水に弱溶解性の顔料、および水に溶解性である染料の両方を使用することができる。挙げることができる例には、ローダミンＢ、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ１１２およびＣ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｒｅｄ１の称号の下で知られている着色剤が含められる。
本発明に従って使用することができる種子粉衣製剤中に存在してよい適当な湿潤剤には、湿潤を向上し、活性農薬化合物の製剤中に通例である全ての物質が含められる。好ましくは、ジイソプロピルナフタレンスルホネートまたはジイソブチルナフタレンスルホネートなどのアルキルナフタレンスルホネートを使用することが可能である。
本発明に従って使用することができる種子粉衣製剤中に存在してよい適当な分散剤および／または乳化剤には、活性農薬化合物の製剤中に通例である全ての非イオン性、アニオン性およびカチオン性の分散剤が含められる。好ましくは、非イオン性もしくはアニオン性の分散剤、または非イオン性もしくはアニオン性の分散剤の混合物を使用することが可能である。特に適当な非イオン性分散剤は、エチレンオキシド−プロピレンオキシドブロックポリマー、アルキルフェノールポリグリコールエーテルおよびトリスチリルフェノールポリグリコールエーテル、ならびにこれらのリン酸化誘導体または硫酸化誘導体である。特に適当なアニオン性分散剤は、リグノスルホネート、ポリアクリル酸塩およびアリールスルホネートホルムアルデヒド縮合物である。
本発明に従って使用することができる種子粉衣製剤中に存在してよい適当な消泡剤には、活性農薬化合物の製剤に通例である全ての泡状物質阻害物質が含められる。好ましくは、シリコーン消泡剤およびステアリン酸マグネシウムを使用することが可能である。
本発明に従って使用することができる種子粉衣製剤中に存在してよい適当な保存料には、農薬組成物においてこうした目的に使用することができる全ての物質が含められる。例として、ジクロロフェンおよびベンジルアルコールヘミホルマールを挙げることができる。
本発明に従って使用することができる種子粉衣製剤中に存在してよい適当な二次増粘剤には、農薬組成物においてこうした目的に使用することができる全ての物質が含められる。好ましい適合性は、セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、改質粘土および微粉シリカによって保有される。
本発明に従って使用することができる種子粉衣製剤中に存在してよい適当な粘着剤には、種子粉衣剤に使用することができる全ての通例のバインダーが含められる。好ましくは、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコールおよびチロースを挙げることができる。
本発明に従って使用することができる種子粉衣製剤中に存在してよい適当なジベレリンは、ジベレリンＡ１、Ａ３（＝ジベレリン酸）、Ａ４およびＡ７が好ましく、特に好ましくはジベレリン酸が使用される。ジベレリンは公知である（Ｒ．Ｗｅｇｌｅｒ「Ｃｈｅｍｉｅ ｄｅｒ Ｐｆｌａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｚ−ａｎｄ Ｓｃｈａｄｌｉｎｇｓｂｅｋａｍｐｆｕｎｇｓｍｉｔｔｅｌ」、第２巻、Ｓｐｒｉｎｇｅｒ Ｖｅｒｌａｇ、１９７０、４０１−４１２頁参照）。
本発明に従って使用することができる種子粉衣製剤は、直接または事前に水で希釈した後のいずれかで使用され、非常に広範な様々な種類の任意の種子を処理することができる。例えば、濃縮物、または水で希釈することによってこれらから得られる調製物は、コムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギおよびライコムギなどの穀類の種子、ならびにさらにトウモロコシ、イネ、アブラナ、エンドウマメ、フィールドビーン、綿、ヒマワリのおよびテンサイの種子、または他に非常に広範な様々な種類の任意の野菜種子を粉衣するために使用することができる。本発明に従って使用することができる種子粉衣製剤またはこれらの希釈調製物は、トランスジェニック植物の種子を粉衣するために使用することもできる。この文脈において、追加の相乗作用の効果は、発現によって形成される物質との相互作用において生じることもある。
本発明に従って使用することができる種子粉衣製剤、または水を添加することによってこれらから調製される調製物で種子を処理するための適当な混合装置には、粉衣のために通常使用することができる全ての混合装置が含められる。粉衣する場合に採用される具体的手順は、混合装置に種子を導入すること、特定の所望量の種子粉衣製剤をそのまま、または事前に水で希釈した後に添加すること、および製剤が種子上に均一に分散されるまで混合を実施することを含む。必要に応じて、乾燥作業が後に続く。
本発明に従って使用することができる種子粉衣製剤の施用量は、比較的広い範囲内で変動してよい。これは、製剤における活性化合物のそれぞれの含有量および種子に依存する。一般に、活性化合物組合せの施用量は、種子１キログラム当たり０．００１ｇから５０ｇの間、好ましくは種子１キログラム当たり０．０１ｇから１５ｇの間である。
さらに、本発明による式（Ｉ）の化合物は、非常に良好な抗糸状菌剤活性も有する。これらは、特に皮膚糸状菌および酵母、カビならびに二相性真菌に対する非常に広い抗糸状菌剤活性スペクトルを有する（例えば、カンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ）、カンジダ・グラブラタ（Ｃａｎｄｉｄａ ｇｌａｂｒａｔａ）およびエピデルモフィトン・フロッコスム（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ）などのカンジダ属各種、アスペルギッルス・ニゲル（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）およびアスペルギッルス・フミガトゥス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）などのアスペルギッルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、トリコフィトン・メンタグロフィテス（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ）などのトリコフィトン属各種（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｓｐｅｃｉｅｓ）、ミクロスポロン・カニス（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ ｃａｎｉｓ）およびアウドウイニイ（ａｕｄｏｕｉｎｉｉ）などのミクロスポロン属各種（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ ｓｐｅｃｉｅｓ）に対する。）。これらの真菌の一覧は、対象とされ得る糸状菌スペクトルを限定するものでは決してなく、単に例示のためである。
すなわち、本発明による式（Ｉ）の活性化合物は、医療施用および非医療施用の両方に使用することができる。
活性化合物はこうして、これらの製剤の形態、または使用準備済の溶液、懸濁液、水和剤、ペースト剤、水溶剤、粉剤および顆粒など、これらから調製される使用形態で施用することができる。施用は、通例の方法、例えば撒水、スプレー、噴霧、散布、散粉、発泡、塗装などをすることよって実施される。超低量方法によって活性化合物を施用すること、または活性化合物の調製物もしくは活性化合物自体を土壌に注入することも可能である。植物の種子を処理することも可能である。
本発明による活性化合物を殺真菌剤として使用する場合、施用量は、施用の種類に依存して比較的広い範囲内で変動し得る。本発明による活性化合物の施用量は以下の通りである。
・植物の一部の処理において、例えば、葉：０．１ｇ／ｈａから１００００ｇ／ｈａ、好ましくは１０ｇ／ｈａから１０００ｇ／ｈａ、特に好ましくは５０ｇ／ｈａから３００ｇ／ｈａ（施用が撒水または点滴することによる場合、またさらに、ロックウールまたはパーライトなどの不活性な基質が使用される場合に特に施用量を低減することが可能である。）、
・種子の処理において、種子１００ｋｇ当たり２ｇから２００ｇ、好ましくは種子１００ｋｇ当たり３ｇから１５０ｇ、特に好ましくは種子１００ｋｇ当たり２．５ｇから２５ｇ、非常に特に好ましくは種子１００ｋｇ当たり２．５ｇから１２．５ｇ、
・土壌処理において、０．１ｇから１００００ｇ／ｈａ、好ましくは１ｇから５０００ｇ／ｈａ。
これらの施用量は例示的な方法でのみ挙げられており、本発明の目的のために限定するものではない。
獣医部門および動物の飼育において、本発明による活性化合物は、例えば錠剤、カプセル、飲料、水薬、顆粒、ペースト剤、ボーラス、飼料を介する方法、坐剤の形態における腸内投与によって、例えば注入（筋肉内、皮下、静脈内、および腹腔内など）、移植片などの非経口投与によって、経鼻施用によって、例えば水浴または浸漬、スプレー、注流およびスポッティング、洗浄、散粉の形態における皮膚施用によって、ならびに首輪、耳標、尾標、肢帯、端綱およびマーキング装置などの活性化合物含有造形品を用いて、公知方法で施用される。
家畜、家禽および家庭動物などのために使用される場合、式（Ｉ）の活性化合物は、１重量％から８０重量％の量で直接または１００倍から１００００倍に希釈後のいずれかで該活性化合物を含む製剤（例えば、散剤、エマルジョン、フロアブル剤）として、または他に化学浴として施用することができる。
適切な場合、使用準備済組成物は、さらなる殺虫剤、および適切な場合１つ以上のさらなる殺真菌剤を含むことができる。
可能な追加の混合相手に関し、上述した殺虫剤および殺真菌剤を参照とする。
本発明による化合物は、外皮、スクリーン、網、建物、係留およびシグナル伝達系など、塩水または汽水に接触する物体をコロニー化から保護するために使用することもできる。
本発明による化合物はさらに、単独または他の活性化合物の組合せで、防汚剤として用いることができる。
本発明による処理方法は、遺伝子組換え体（ＧＭＯ）、例えば植物または種子を処理するために使用することができる。遺伝子組換え植物（またはトランスジェニック植物）は、異種遺伝子がゲノムに安定して組み込まれている植物である。「異種遺伝子」という表現は、本質的に、植物の外部で提供されるまたは構築される遺伝子を意味し、細胞核に導入されると、葉緑体またはミトコンドリアゲノムが、興味対象のタンパク質もしくはポリペプチドを発現することによって、または植物中に存在する他の遺伝子（単数または複数）を下方制御するまたは発現抑制する（例えば、アンチセンス技術、共抑制技術またはＲＮＡ干渉（ＲＮＡｉ）技術を使用する。）ことによって、形質転換植物に新たなもしくは改善された農学的特性なまたは他の特性を与える。ゲノム中に位置する異種遺伝子は、導入遺伝子とも呼ばれる。植物ゲノム中の特別位置によって定義される導入遺伝子は、形質転換イベントまたはトランスジェニックイベントと呼ばれる。
植物種または栽培品種、これらの位置および成長条件（土壌、気候、生長期間、肥料）に依存して、本発明による処理は、超相加的（「相乗的」）効果をもたらすこともある。したがって、例えば、実際に期待される効果を超える、以下の効果が可能である。本発明に従って使用できる活性化合物および組成物の施用量の減少および／または活性スペクトルの拡大および／または活性における増加、より良好な植物成長、高温または低温に対する耐性の増加、干ばつまたは水もしくは土壌の塩分に対する耐性の増加、開花能力の増加、より簡便な収穫、成熟の加速、より高い収穫収率、より大きな果実、より大きな草高、より緑色の葉色、より早い開花、収穫生産物のより高い品質および／またはより高い栄養価、果実内のより高い糖濃度、収穫生産物のより良好な貯蔵安定性および／または加工能力。
特定の施用量で、本発明による活性化合物の組合せは、植物において強化効果も有することがある。すなわち、これらは、望まれない植物病原性真菌および／または微生物および／またはウイルスによる攻撃に対して、植物の防御系を動員するのにも適当である。これは、適切な場合、例えば真菌に対する本発明による組合せの作用を増強する理由の１つであり得る。植物強化（耐性誘発）物質は、本文脈において、望まれない植物病原性真菌および／または微生物および／またはウイルスを引き続いて接種された場合、処理された植物がこれらの望まれない植物病原性真菌および／または微生物および／またはウイルスに対してかなりの程度の抵抗性を示す方法で植物の防御系を刺激する能力がある物質または物質の組合せを意味すると理解されるべきである。本事例において、望まれない植物病原性真菌および／または微生物および／またはウイルスは、植物病原性真菌、細菌およびウイルスを意味すると理解されるべきである。したがって、本発明による物質は、処理後一定の期間内で上述の病原体による攻撃から植物を保護するために用いることができる。保護が有効である期間は、一般に、植物が活性化合物で処理された後１日から１０日、好ましくは１日から７日に及ぶ。
本発明に従って処理されるのが好ましい植物および植物品種として、これらの植物に特に有利で有用な特性を与える遺伝子材料を持つ全ての植物が挙げられる（これが育種によって達成されるとしても、および／またはバイオテクノロジーが無関係であるとしても）。
本発明に従って処理されるのも好ましい植物および植物品種は、１つ以上の生物ストレス因子に対して抵抗性であり、すなわち前記植物は、線虫、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌、ウイルスおよび／またはウイロイドなど動物および微生物の有害生物に対するより良好な防御を有する。
本発明に従って処理することもできる植物および植物品種は、１つ以上の非生物的ストレス因子に抵抗性である植物である。非生物的ストレス状態として、例えば、干ばつ、冷温曝露、熱曝露、浸透圧ストレス、洪水、土壌塩分の増加、鉱物曝露の増加、オゾン曝露、高い露光量、窒素栄養素の利用制限、リン栄養素の利用制限または遮光回避を挙げることができる。
本発明に従って処理することもできる植物および植物品種は、収量特性を増強することを特徴とする植物である。前記植物における収量の増加は、水の使用効率、保水効率、窒素使用の向上、炭素同化作用の増強、光合成の向上、発芽効率の増加および成熟の加速など、植物の生理機能、成長および発達の向上の結果であり得る。収量は、早期開花、ハイブリッド種子生産用の開花制御、実生活力、植物の大きさ、節間の数および距離、根の成長、種子の大きさ、果実の大きさ、さやの大きさ、さやまたは穂の数、１つのさやまたは穂当たりの種子数、種子質量、種子充填の増強、種子分散の減少、さやの裂開、ならびに耐倒伏の減少を含めた（ストレスおよび非ストレス状態下における）植物構造の改善によって、さらに影響を受けることがある。さらなる収量形質として、炭水化物含有量、タンパク質含有量、油の含有量および組成、栄養価、抗栄養化合物における減少、加工能力の向上、ならびにより良好な貯蔵安定性などの種子組成が挙げられる。
本発明に従って処理することができる植物は、一般に高い収量、活力、健康、ならびに生物的および非生物的ストレス因子に対する抵抗性をもたらす雑種強勢またはハイブリッド効果の特徴を既に発現しているハイブリッド植物である。こうした植物は、通常、自殖性の雄性不稔性親系統（雌親）を別の自殖性の雄性稔性親系統（雄親）と交雑させることによって作製される。ハイブリッド種子は通常、雄性不稔性植物から収穫され、栽培者に販売される。雄性不稔性植物は、時々、（例えば、トウモロコシにおいて）ふさを取り除くこと（すなわち、雄性生殖器または雄花の機械的除去）によって生産されるが、より通常には、雄性不稔性は植物ゲノム中の遺伝的決定因子の結果である。その場合、特に種子がハイブリッド植物から収穫される所望の生成物である場合、通常、雄性不稔性に関与している遺伝的決定因子を含有するハイブリッド植物における雄性稔性が十分回復されるのを確実にすることが有用である。これは、雄性不稔性に関与している遺伝的決定因子を含有するハイブリッド植物における雄性稔性を回復させる能力のある適当な稔性回復遺伝子を雄親が有するのを確実にすることによって達成することができる。雄性不稔性に関する遺伝的決定因子は、細胞質中に位置し得る。細胞質雄性不稔性（ＣＭＳ）の例は、例えば、ブラッシカ属各種（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｓｐｅｃｉｅｓ）に関して示された。しかし、雄性不稔性に関する遺伝的決定因子は、細胞核ゲノム中にも位置することがある。雄性不稔性植物は、遺伝子工学などの植物バイオテクノロジーの方法によって得ることもできる。雄性不稔性植物を得る特に有用な手段は、例えばＷＯ ８９／１０３９６に記載されており、ここでは、バルナーゼなどのリボヌクレアーゼが雄しべ中のタペータム細胞において選択的に発現される。稔性は次いで、バルスターなどのリボヌクレアーゼ阻害剤のタペータム細胞における発現によって回復され得る。
本発明によって処理することができる（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジーの方法によって得られる）植物または植物品種は、除草剤耐性植物、すなわち１つ以上の所定の除草剤に対して耐性にされた植物である。こうした植物は、遺伝子形質転換によって、またはこうした除草剤耐性を付与する突然変異を含有する植物の選択のいずれかによって得ることができる。
除草剤耐性植物は、例えばグリフォセート耐性植物、すなわち除草剤グリフォセートまたはこの塩に対して耐性にした植物である。例えば、グリフォセート耐性植物は、酵素５−エノールピルビルシキミ酸−３−リン酸合成酵素（ＥＰＳＰＳ）をコードする遺伝子で植物を形質転換することによって得ることができる。こうしたＥＰＳＰＳ遺伝子の例は、細菌サルモネッラ・テュピムリウム（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ ｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍ）のＡｒｏＡ遺伝子（変異体ＣＴ７）、細菌アグロバクテリウム属種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐ．）のＣＰ４遺伝子、ペチュニアＥＰＳＰＳ、トマトＥＰＳＰＳ、またはエレウシネ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）ＥＰＳＰＳをコードする遺伝子である。これは変異ＥＰＳＰＳであってもよい。グリフォセート耐性植物は、グリフォセートオキシドレダクターゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリフォセート耐性植物は、グリフォセートアセチルトランスフェラーゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリフォセート耐性植物は、上述した遺伝子の自然発生突然変異を含有する植物を選択することによって得ることもできる。
他の除草剤抵抗性植物は、例えば、ビアラフォス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）、ホスフィノトリシンまたはグルホシネートなど酵素グルタミンシンターゼを阻害する除草剤に対して耐性にした植物である。こうした植物は、除草剤を解毒する酵素、または阻害に抵抗性である変異グルタミンシンターゼ酵素を発現させることによって得ることができる。１つのこうした有効な解毒酵素は、例えば、ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼ（ストレプトミュケス属各種（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）由来のｂａｒまたはｐａｔタンパク質など）をコードする酵素である。外因性ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼを発現する植物が記載されている。
さらなる除草剤耐性植物は、酵素ヒドロキシフェニルピルベートジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に対して耐性にされた植物でもある。ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼは、パラ−ヒドロキシフェニルピルベート（ＨＰＰ）がホモゲンチセートに形質転換される反応を触媒する酵素である。ＨＰＰＤ阻害剤に対して耐性の植物は、天然の耐性ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子、または変異ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子で形質転換することができる。ＨＰＰＤ阻害剤に対する耐性は、ＨＰＰＤ阻害剤による未変性ＨＰＰＤ酵素の阻害にもかかわらずホモゲンチセートの形成を可能にする特定の酵素をコードする遺伝子で植物を形質転換することによって得ることもできる。ＨＰＰＤ阻害剤に対する植物の耐性は、ＨＰＰＤ耐性酵素をコードする遺伝子に加えて酵素プレフェナートデヒドロゲナーゼをコードする遺伝子で植物を形質転換することによって向上させることもできる。
またさらなる除草剤抵抗性植物は、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）阻害剤に対して耐性にした植物である。公知のＡＬＳ阻害剤として、例えばスルホニル尿素、イミダゾリノン、トリアゾロピリミジン、ピリミジニルオキシ（チオ）安息香酸、および／またはスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン除草剤が挙げられる。ＡＬＳ酵素（アセトヒドロキシ酸シンターゼ、ＡＨＡＳとしても知られている。）における異なる突然変異は、異なる除草剤および除草剤の群に耐性をもたらすことが知られている。スルホニル尿素耐性植物およびイミダゾリノン耐性植物の生産は、国際公開ＷＯ １９９６／０３３２７０に記載されている。さらなるスルホニル尿素およびイミダゾリノン耐性植物は、例えばＷＯ ２００７／０２４７８２に記載されている。
イミダゾリノンおよび／またはスルホニル尿素に対して耐性の他の植物は、誘発変異原性によって、除草剤の存在下での細胞培養における選択によって、または突然変異育種によって得ることができる。
本発明に従って処理することもできる（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジーの方法によって得られる）植物または植物品種は、昆虫抵抗性トランスジェニック植物、すなわち特定の標的昆虫による攻撃に対して抵抗性にした植物である。こうした植物は、遺伝子形質転換によって、またはこうした昆虫抵抗性を付与する突然変異を含有する植物の選択によって得ることができる。
本文脈において、「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」という用語は、以下のものをコードするコード配列を含む少なくとも１種の導入遺伝子を含有する任意の植物を含める。
１）バキルルス・トゥリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の殺虫性結晶タンパク質またはこの殺虫性部分：オンラインｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／Ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／で列挙されている殺虫性結晶タンパク質またはこれらの殺虫性部分、例えばＣｒｙタンパク質部類のタンパク質であるＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＡｅもしくはＣｒｙ３Ｂｂ、またはこれらの殺虫性部分など、または
２）バキルルス・トゥリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の第二の他の結晶タンパク質またはこの一部分の存在下において殺虫性である、バキルルス・トゥリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の結晶タンパク質またはこの一部分：Ｃｙ３４およびＣｙ３５結晶タンパク質から構成されている二成分毒素など、または
３）バキルルス・トゥリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の２種の異なる殺虫性結晶タンパク質の一部分を含むハイブリッド殺虫性タンパク質：上記１）のタンパク質のハイブリッド、または上記２）のタンパク質のハイブリッド、例えばトウモロコシイベントＭＯＮ９８０３４（ＷＯ ２００７／０２７７７７）によって産生されるＣｒｙ１Ａ．１０５タンパク質など、または
４）標的昆虫種に対してより高い殺虫活性を得るため、および／または影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するため、および／またはクローニングもしくは形質転換中にコードＤＮＡにおいて誘発された変化のため、一部のアミノ酸、特に１から１０のアミノ酸が別のアミノ酸によって置き換えられた、上記１）から３）のいずれか一項のタンパク質：トウモロコシイベントＭＯＮ８６３もしくはＭＯＮ８８０１７におけるＣｒｙ３Ｂｂ１タンパク質、またはトウモロコシイベントＭＩＲ６０４におけるＣｒｙ３Ａタンパク質など、
５）バキルルス・トゥリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）もしくはバキルルス・ケレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）由来の殺虫性分泌タンパク質またはこの殺虫性部分：ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／ｖｉｐ．ｈｔｍｌに列挙されている植物性殺虫タンパク質（ＶＩＰ）、例えばＶＩＰ３Ａａタンパク質部類由来のタンパク質など、または
６）バキルルス・トゥリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）またはＢ．セロイス（Ｂ．ｃｅｒｅｕｓ）由来の第二分泌タンパク質の存在下において殺虫性である、バキルルス・トゥリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）またはバキルルス・ケレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）由来の分泌タンパク質：ＶＩＰ１ａおよびＶＩＰ２Ａタンパク質から構成される二成分毒素など、
７）バキルルス・トゥリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）またはバキルルス・ケレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）由来の異なる分泌タンパク質の一部を含むハイブリッド殺虫性タンパク質：上記１）におけるタンパク質のハイブリッド、または上記２）におけるタンパク質のハイブリッドなど、または
８）標的昆虫種に対してより高い殺虫活性を得るため、および／または影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するため、および／またはクローニングもしくは形質転換中にコードＤＮＡにおいて誘発された変化のため（一方殺虫性タンパク質をなおコードする。）、一部のアミノ酸、特に１から１０のアミノ酸が別のアミノ酸によって置き換えられた、上記１）から３）の一項のタンパク質：綿イベントＣＯＴ１０２におけるＶＩＰ３Ａａタンパク質など。
当然、昆虫抵抗性トランスジェニック植物は、本明細書で使用される場合、上記クラス１から８のいずれか１つのタンパク質をコードする遺伝子の組合せを含む任意の植物も含める。一実施形態において、昆虫抵抗性植物は、同じ標的昆虫種であるが昆虫における異なる受容体結合部位への結合などの異なる作用様式を有する標的昆虫種に対する異なるタンパク質殺虫性を使用することによって、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するため、または植物に対する昆虫抵抗性の発生を遅延するため、上記クラス１から８の１つのタンパク質をコードする１種を超える導入遺伝子を含有する。
本発明に従って処理することもできる（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジーの方法によって得られる）植物または植物品種は、非生物的ストレスに耐性である。こうした植物は、遺伝子形質転換によって、またはこうしたストレス抵抗性を付与する突然変異を含有する植物の選択によって得ることができる。特に有用なストレス耐性植物として、以下のものが挙げられる。
ａ．植物細胞または植物におけるポリ（ＡＤＰ−リボース）ポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）遺伝子の発現および／または活性を減少させる能力のある導入遺伝子を含有する植物、
ｂ．植物または植物細胞の遺伝子をコードするＰＡＲＧの発現および／または活性を減少させる能力のあるストレス耐性増強導入遺伝子を含有する植物、
ｃ．ニコチンアミダーゼ、ニコチネートホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンテターゼまたはニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを含めて、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ生合成経路の植物機能酵素をコードするストレス耐性増強導入遺伝子を含有する植物。
本発明に従って処理することもできる（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジーの方法によって得られる）植物または植物品種は、収穫生産物の量、品質および／もしくは貯蔵安定性の変化、ならびに／または収穫生産物の特異成分の特性の変化、例えば以下のものなどを示す。
１）改質されたデンプンが特定の用途に、より適するように、物理化学的特性、特にアミロース含有量またはアミロース／アミロペクチン比、枝分かれ度、平均鎖長、側鎖分布、粘度挙動、ゲル強度、デンプン粒の大きさおよび／またはデンプン粒の形態において、野生型植物細胞または植物における合成デンプンと比較して変化している、改質されたデンプンを合成するトランスジェニック植物。
２）非デンプン炭水化物ポリマーを合成する、または遺伝子組換えをしていない野生型植物と比較して特性の変化した非デンプン炭水化物ポリマーを合成するトランスジェニック植物。例は、特にイヌリン型およびレバン型のポリフルクトースを産生する植物、アルファ−１，４−グルカンを産生する植物、アルファ−１，６分枝アルファ−１，４−グルカンを産生する植物、およびアルテルナンを産生する植物である。
３）ヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物。
本発明に従って処理することもできる（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジーの方法によって得ることができる）植物または植物品種は、繊維特徴の変化した綿植物などの植物である。こうした植物は、遺伝子形質転換によって、またはこうした変化した繊維特徴を付与する突然変異を含有する植物の選択によって得ることができ、以下のものが挙げられる。
ａ）変化した形態のセルロースシンターゼ遺伝子を含有する、綿植物などの植物、
ｂ）変化した形態のｒｓｗ２またはｒｓｗ３相同核酸を含有する、綿植物などの植物、
ｃ）スクロースリン酸シンターゼの発現の増加した、綿植物などの植物、
ｄ）スクロースシンターゼの発現の増加した、綿植物などの植物、
ｅ）繊維細胞の基底での原形質連絡開閉の時機が、例えば繊維選択的β−１，３−グルカナーゼの下方制御を介して変化する、綿植物などの植物、
ｆ）例えばｎｏｄＣおよびキチンシンターゼ遺伝子を含めたＮ−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子の発現を介して反応性の変化した繊維を有する、綿植物などの植物。
本発明に従って処理することもできる（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジーの方法によって得られる）植物または植物品種は、油プロファイル特性の変化した、アブラナまたは関連したブラッシカ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）植物などの植物である。こうした植物は、遺伝子形質転換によって、またはこうした変化した油特性を付与する突然変異を含有する植物の選択によって得ることができ、以下のものが挙げられる。
ａ）高いオレイン酸含有量を有する油を産生する、アブラナ植物などの植物、
ｂ）低いリノレン酸含有量を有する油を産生する、アブラナ植物などの植物、
ｃ）低濃度の飽和脂肪酸を有する油を産生する、アブラナ植物などの植物。
本発明に従って処理することができる特に有用なトランスジェニック植物は、１種以上の毒素をコードする１種以上の遺伝子を含む植物であり、以下の商品名の下で販売されている以下のものである。ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、綿、大豆）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＢｉｔｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｔ−Ｘｔｒａ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（綿）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（綿）、Ｎｕｃｏｔｎ ３３Ｂ（登録商標）（綿）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｐｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）およびＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）。挙げることができる除草剤耐性植物の例は、以下の商品名の下で販売されているトウモロコシ品種、綿品種および大豆品種である。Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリフォセートに対して耐性、例えば、トウモロコシ、綿、大豆）、Ｌｉｂｅｒｔｙ Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対して耐性、例えば、アブラナ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノンに対して耐性）およびＳＣＳ（登録商標）（スルホニル尿素に対して耐性、例えば、トウモロコシ）挙げることができる除草剤抵抗性植物（除草剤耐性のために従来の方法で育種した植物）は、名称Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）の下で販売されている品種を含める。
本発明に従って処理することができる特に有用なトランスジェニック植物は、例えば、様々な国家または地域の規制当局に関するデータベースに列挙されている形質転換イベントまたは形質転換イベントの組合せを含有する植物である（例えば、ｈｔｔｐ：／／ｇｍｏｉｎｆｏ．ｊｒｃ．ｉｔ／ｇｍｐ＿ｂｒｏｗｓｅ．ａｓｐｘおよびｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｇｂｉｏｓ．ｃｏｍ／ｄｂａｓｅ．ｐｈｐを参照のこと。）。
本発明によると、列挙されている植物は、特に有利には、本発明による一般式（Ｉ）の化合物または該活性化合物の混合物で処理することができる。活性化合物および混合物に関して上記で示されている好ましい範囲は、これらの植物の処理にも当てはまる。特に重視されるのは、本文脈に具体的に示されている化合物および混合物で植物を処理することである。
発明による組成物または活性化合物は、記述されている病原体による攻撃に対して、処理後一定の期間植物を保護するために使用することもできる。保護が提供される期間は、活性化合物での植物の処理後１日から２８日、好ましくは１日から１４日、特に好ましくは１日から１０日、非常に特に好ましくは１日から７日、または種子処理後最大２００日に及ぶ。
本発明による式（Ｉ）の活性化合物の調製および使用は、下記実施例に示されている。しかし、本発明は、これらの実施例に限定されることはない。
概論：特段の記載がない限り、全てのクロマトグラフィーの精製および分離のステップは、０：１００の酢酸エチル／シクロヘキサンから１００：０の酢酸エチル／シクロヘキサンの溶媒勾配を使用するシリカゲル上で実施される。
式（ＩＶａ）の出発原料の調製
２−（１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−カルバルデヒド（ＩＶａ−１）
塩化オキサリル（３．２９ｇ）および１滴のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを、［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］酢酸（２．９３ｇ）のジクロロメタン（３０ｍｌ）中溶液に添加する。反応混合物を次いで３時間撹拌する。過剰の塩化オキサリルを次いで減圧下で除去し、残渣をジクロロメタン（１０ｍｌ）中にもう一度溶解する。氷浴冷却しながら、溶液を次いで、２−（ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−カルバルデヒド塩酸塩（３．０２ｇ）のジクロロメタン（２０ｍｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（５．０３ｇ）中懸濁液に添加する。反応混合物を次いで室温に温め、さらに１５時間撹拌する。飽和塩化アンモニウム水溶液（５ｍｌ）を次いで反応混合物に添加する。水性相を分離し、ジクロロメタンで抽出する。全ての有機相を合わせ、無水硫酸ナトリウムを使用して乾燥させる。固体を次いで濾別し、溶媒を減圧下で除去する。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、酢酸エチル：ヘキサン ０％−１００％溶出勾配）による精製により、２−（１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−カルバルデヒド（１．４ｇ、２７％）を生成する。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）：（δｐｐｍ：１．５７−１．６３（ｍ，１Ｈ）、１．８０−１．８６（ｍ，１Ｈ）、２．０９−２．１５（ｍ，２Ｈ）、２．８２−２．８８（ｍ，１Ｈ）、３．２４−３．３１（ｍ，１Ｈ）、３．３８−３．４５（ｍ，１Ｈ）、３．９５−３．９９（ｍ，１Ｈ）、４．３３−４．３６（ｍ，１Ｈ）、５．３５（ｄ，１Ｈ）、５．４３（ｄ，１Ｈ）、６．９０（ｓ，１Ｈ）、７．０２（ｔ，１Ｈ）、７．１７（ｔ，１Ｈ）、８．６４（ｓ，１Ｈ）、９．９０（ｓ，１Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ）：４０５（［Ｍ＋Ｈ］＋）
式（ＶＩｂ）の出発原料の調製
１−［２−（ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］エタノン塩酸塩（ＶＩ−１）
アルゴンの雰囲気下で、塩酸（ジエチルエーテル中２Ｍ、２３ｍｌ）を滴下により０℃で、ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−アセチル−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート（９２０ｍｇ）のジエチルエーテル（２ｍｌ）中溶液に添加する。反応混合物を２４時間撹拌する。溶媒および過剰の酸を減圧下で除去する。これにより、１−［２−（ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］エタノン塩酸塩（１．０５ｇ）を白色の高吸湿性の固体として生成し、これをさらに直ちに処理する。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）：δｐｐｍ：２．０１（ｑｄ，２Ｈ）、２．２８−２．２０（ｍ，２Ｈ）、２．５５（ｓ，３Ｈ）、３．０２（ｑ，２Ｈ）、３．３８−３．２７（ｍ，２Ｈ）、３．４２（ｍ，１Ｈ）、８．３９（ｓ，１Ｈ）、９．０６（ｂｓ，１Ｈ）、９．２５（ｂｓ，１Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ）：２１１（［Ｍ＋Ｈ−Ｃｌ］＋）
式（ＩＶｂ）の出発原料の調製
１−［４−（４−アセチル−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン（ＩＶ−１）
塩化オキサリル（１．７４ｇ）および１滴のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを、［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］酢酸（１．００ｇ）のジクロロメタン（１０ｍｌ）中溶液に添加する。反応混合物を次いで２４時間撹拌する。過剰の塩化オキサリルを次いで減圧下で除去し、残渣をジクロロメタン（１０ｍｌ）中にもう一度溶解する。氷浴冷却しながら、溶液を次いで、１−［２−（ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］エタノン塩酸塩（１．１３ｇ）のジクロロメタン（１０ｍｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．７７ｇ）中懸濁液に添加する。反応混合物を次いで室温に温め、さらに２時間撹拌する。飽和塩化アンモニウム水溶液（５ｍｌ）を次いで反応混合物に添加する。水性相を分離し、ジクロロメタンで抽出する。全ての有機相を合わせ、無水硫酸ナトリウムを使用して乾燥させる。固体を次いで濾別し、溶媒を減圧下で除去する。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、酢酸エチル：ヘキサン ０％−１００％溶出勾配）による精製により、１−［４−（４−アセチル−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン（１．００ｇ、５２％）（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）＝２．２５）を生成する。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）：δｐｐｍ：１．６５（ｂｓ，１Ｈ）、１．８０（ｂｓ，１Ｈ）、２．１８−２．１１（ｍ，２Ｈ）、２．２３（ｓ，３Ｈ）、２．５５（ｓ，３Ｈ）、２．９０（ｂｓ，１Ｈ）、３．２８（ｂｓ，１Ｈ）、３．３９（ｍ，１Ｈ）、４．００（ｂｓ，１Ｈ）、４．３３（ｂｓ，１Ｈ）、５．２２（ｂｓ，２Ｈ）、６．４５（ｓ，１Ｈ）、８．３６（ｓ，１Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ）：４０１（［Ｍ＋Ｈ］＋）
式（Ｉ）の化合物の調製
２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−カルバルデヒドＯ−フェニルオキシム（Ｉ−１）
室温で、Ｏ−フェニルヒドロキシルアミン（４１ｍｇ）およびＡｍｂｅｒｌｙｓｔ Ａ２１（２００ｍｇ）を、２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−カルバルデヒド（１００ｍｇ）のエタノール中溶液に添加する。反応混合物を室温で２４時間撹拌する。溶媒を次いで減圧下で除去する。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、酢酸エチル：ヘキサン ０％−１００％溶出勾配）によって残渣を精製する。これにより、シスおよびトランス異性体の約９：１混合物からなる２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−カルバルデヒドＯ−フェニルオキシム（５０ｍｇ、４０％）を生成する（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）＝３．７４（９３％）、３．９４（７％））。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）：δｐｐｍ，：１．６８（ｂｓ，１Ｈ）１．８０（ｂｓ，１Ｈ）、２．１８−２．１１（ｍ，２Ｈ）、２．２３（ｓ，３Ｈ）、２．８９（ｂｓ，１Ｈ）、３．３０（ｂｓ，１Ｈ）、３．４０（ｍ，１Ｈ）、４．０２（ｂｓ，１Ｈ）、４．３８（ｂｓ，１Ｈ）、５．２２（ｂｓ，２Ｈ）、６．４５（ｓ，１Ｈ）、７．０７（ｔ，１Ｈ）、７．２４−７．１７（ｍ，２Ｈ）、７．３８−７．３１（ｍ，２Ｈ）、８．６６（ｓ，１Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ）：４７８（［Ｍ＋Ｈ］＋）
２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［Ｎ−（１−フェニルエトキシ）エタンイミドイル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン（Ｉ−５）
室温で、（１−フェニルエトキシ）塩化アンモニウム（９１ｍｇ）およびＡｍｂｅｒｌｙｓｔ Ａ２１（３００ｍｇ）を、１−［４−（４−アセチル−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン（２００ｍｇ）のエタノール中溶液に添加する。反応混合物を２４時間撹拌し、溶媒を次いで減圧下で除去する。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、酢酸エチル：ヘキサン ０％−１００％溶出勾配）によって残渣を分離する。これにより、トランスおよびシス異性体の約９：１混合物からなる２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［Ｎ−（１−フェニルエトキシ）エタンイミドイル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン（２３０ｍｇ、８９％）を生成する（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）＝４．３８（８９％）、４．５４（１１％））。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）：δｐｐｍ，：１．５３（ｄ，３Ｈ）１．６２（ｂｓ，１Ｈ）、１．７７（ｂｓ，１Ｈ）、２．１５−２．０５（ｍ，２Ｈ）、２．２２（ｓ，３Ｈ）、２．２８（ｓ，３Ｈ）、２．８９（ｂｓ，１Ｈ）、３．２８（ｂｓ，１Ｈ）、３．３４（ｍ，１Ｈ）、３．９８（ｂｓ，１Ｈ）、４．３３（ｂｓ，１Ｈ）、５．２１（ｂｓ，２Ｈ）、５．３１（ｑ，１Ｈ）、６．４４（ｓ，１Ｈ）、７．２５（ｍ，１Ｈ）、７．４８−７．３０（ｍ，４Ｈ）、
ＭＳ（ＥＳＩ）：５２０（［Ｍ＋Ｈ］＋）
２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−カルバルデヒドメチル［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ヒドラゾン（Ｉ−１４）
室温で、２−（１−メチルヒドラジニル）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン（５８ｍｇ）を、２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−カルバルデヒド（１００ｍｇ）のエタノール中溶液に添加する。反応混合物を２４時間撹拌し、溶媒を次いで減圧下で除去する。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、酢酸エチル：ヘキサン ０％−１００％溶出勾配）によって残渣を精製する。これにより、２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−カルバルデヒドメチル［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ヒドラゾンを生成する（７９ｍｇ、５６％）、（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）＝４．２３）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ，４００ＭＨｚ）：δｐｐｍ：１．９０−１．７０（３，２Ｈ）２．２４−２．１５（ｍ，２Ｈ）、２．２５（ｓ，３Ｈ）、２．９４（ｂｓ，１Ｈ）、３．４０−３．２５（ｍ，２Ｈ）、３．６６（ｓ，３Ｈ）、３．９８（ｂｓ，１Ｈ）、４．４８（ｂｓ，１Ｈ）、５．０５（ｂｓ，２Ｈ）、６．３７（ｓ，１Ｈ）、７．６９（ｓ，１Ｈ）、７．７７（ｄ，１Ｈ）、７．８５（ｄｄ，１Ｈ）、７．９５（ｓ，１Ｈ）、８．５０（ｓ，１Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ）：５６０（［Ｍ＋Ｈ］＋）
２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［Ｎ−（ピペリジン−１−イル）エタンイミドイル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン（Ｉ−１７）
８０℃で、ピペリジン−１−アミン（１０４ｍｇ）を、１−［４−（４−アセチル−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン（４６ｍｇ）の溶液に添加する。反応混合物をこの温度でさらに２時間撹拌する。塩化アンモニウム水溶液（１０ｍｌ）を次いで反応混合物に添加する。相分離後、水性相をメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（２０ｍｌ）で３回抽出する。全ての有機相をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させる。混合物を次いで濾過し、減圧下で濃縮する。これにより、２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［Ｎ−（ピペリジン−１−イル）エタンイミドイル］−１、３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノンを生成する（５５ｍｇ、９９％）、（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）＝３．６９）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）：δｐｐｍ：１．５０−１．４３（ｍ，２Ｈ）、１．８５−１．６０（ｍ，６Ｈ）、２．１５−２．０６（ｍ，２Ｈ）、２．２２（ｓ，３Ｈ）、２．３２（ｓ，３Ｈ）、２．７１（ｍ，４Ｈ）、２．９０（ｍ，１Ｈ）、３．３０（ｂｓ，１Ｈ）、３．３３（ｍ，１Ｈ）、４．００（ｂｓ，１Ｈ）、４．３５（ｂｓ，１Ｈ）、５．２５−５．１５（ｍ，２Ｈ）、６．４５（ｓ，１Ｈ）、７．７４（ｓ，１Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ）：４８３（［Ｍ＋Ｈ］＋）
実施例
下記の表Ｉに列挙されている式（Ｉ）の化合物は、上記に示されている方法と同様にして得ることができる。
Figure 2012511525
Figure 2012511525
Figure 2012511525
Figure 2012511525
Figure 2012511525
Figure 2012511525
Figure 2012511525
Figure 2012511525
Figure 2012511525
Figure 2012511525
Figure 2012511525
使用実施例
実施例Ａ
ピュトプトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）試験（トマト）／保護性
溶媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４９重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適当な調製物を生成するため、活性化合物１重量部を、記載量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を所望濃度まで水で希釈する。
保護活性に関して試験するため、若いトマトに、活性化合物の調製物を記載施用量にて噴霧する。処理後１日、植物にピュトプトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）の胞子懸濁液を接種し、次いで、１００％相対湿度および２２℃で２４時間そのままにする。該植物を次いで、約９６％の相対大気湿度および２０℃の温室で、気候調節チャンバ内に置く。
評価を接種の７日後に実施する。０％は対照の効力に相当する効力を意味し、一方１００％の効力は、感染が観察されないことを意味する。
この試験において、表Ｉからの本発明による化合物番号Ｉ−１、Ｉ−２、Ｉ−３、Ｉ−４、Ｉ−５、Ｉ−６、Ｉ−７、Ｉ−９、Ｉ−１２、Ｉ−１３、Ｉ−１４、Ｉ−１５、Ｉ−１６、Ｉ−１８、Ｉ−１９、Ｉ−２０、Ｉ−２１、Ｉ−２２、Ｉ−２３、Ｉ−２４、Ｉ−２５、Ｉ−２６、Ｉ−２７およびＩ−３２は、５００ｐｐｍの活性化合物濃度で７０％以上の効力を示す。
実施例Ｂ
プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）試験（ブドウ）／保護性
溶媒：アセトン２４．５重量部
ジメチルアセトアミド２４．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適当な調製物を生成するため、活性化合物１重量部を、記載量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を所望濃度まで水で希釈する。
保護活性に関して試験するため、若い植物に、活性化合物の調製物を記載施用量にて噴霧する。スプレーコーティングを乾燥させた後、植物にプラスモパラ・ウィティコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）の水性胞子懸濁液を接種し、次いでインキュベーションキャビン内に約２０℃および１００％相対大気湿度で１日間そのままにする。植物を次いで、温室に約２１℃および約９０％の大気湿度で４日間置く。植物を次いで湿らせ、インキュベーションキャビン内に１日間置く。
評価を接種の６日後に実施する。０％は対照の効力に相当する効力を意味し、一方１００％の効力は、感染が観察されないことを意味する。
この試験において、表Ｉからの本発明による化合物番号Ｉ−１、Ｉ−２、Ｉ−３、Ｉ−４、Ｉ−５、Ｉ−６、Ｉ−７、Ｉ−９、Ｉ−１８、Ｉ−１９、Ｉ−２２、Ｉ−２４、Ｉ−２５、Ｉ−２６、Ｉ−２７およびＩ−３２は、１００ｐｐｍの活性化合物濃度で、７０％以上の効力を示す。

Claims (9)

  1. 式（Ｉ）
    Figure 2012511525
     （式中、記号は以下の意味を有し、
    Ａは、メチルを表し、
    または
    Ａは、非置換または置換されたフェニルを表し、
    ここで、置換基は互いに独立して下記一覧：
    シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ５−Ｃ１０−アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、トリ（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）シリル、ベンジル、フェニル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ＯＣＨ２ＯＣＨ３、ＳＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、ＣＨＯ、ＣＯＯＨ、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、ＣＯＮＲ４Ｒ５、ＣＲ４＝ＮＯＲ５、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ＮＲ４Ｒ５、ＮＲ４ＣＯＲ５、ＳＦ５、ＳＯ２ＮＲ４Ｒ５、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシアルキルまたは１−メトキシシクロプロピル、
    から選択され、
    または
    Ａは、ベンゾ縮合していてもよい非置換または置換された５員または６員のヘテロアリールを表し、ここで置換基は互いに独立して下記一覧：
    炭素における置換基：
    シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ５−Ｃ１０−アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、トリ（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）シリル、ベンジル、フェニル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ＯＣＨ２ＯＣＨ３、ＳＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、ＣＨＯ、ＣＯＯＨ、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、ＣＯＮＲ４Ｒ５、ＣＲ４＝ＮＯＲ５、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ＮＲ４Ｒ５、ＮＲ４ＣＯＲ５、ＳＦ５、ＳＯ２ＮＲ４Ｒ５、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシアルキルまたは１−メトキシシクロプロピル、
    窒素における置換基：
    ヒドロキシル、ＮＲ４Ｒ５、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルまたはＣ２−Ｃ６−ハロアルキニル、
    から選択され、
    Ｌ１は、（Ｃ（Ｒ１）２）ｎを表し、
    ここで、ｎ＝０から３であり、
    Ｒ１は、同一でありまたは異なり、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルまたはシアノを表し、
    ただし、Ｌ１が、最大でも４つの水素と異なるＲ１を含有することができるという条件であり、
    Ｙは、硫黄または酸素を表し、
    Ｗは、非置換または一置換のＣ１−からＣ３−炭素鎖を表し、ここで、置換基はオキソ、ヒドロキシル、シアノおよびＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択され、
    Ｘは、非置換または一置換のＣ１−からＣ２−炭素鎖を表し、ここで、置換基はオキソ、ヒドロキシル、シアノおよびＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択され、
    Ｒ２は、水素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルまたはハロゲンを表し、
    Ｌ２は、−ＣＨ＝Ｎ−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ６）＝Ｎ−Ｏ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ（Ｒ７）−または−Ｃ（Ｒ６）＝Ｎ−Ｎ（Ｒ７）−を表し、
    Ｌ３は、直接結合を表し、
    または
    Ｌ３は、最大４個までの置換基を含有することができるＣ１−からＣ４−炭素鎖を表し、ここで、置換基は互いに独立して下記一覧：
    ハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルまたはＣ３−Ｃ６−シクロアルキル、
    から選択され、
    Ｒ３は、メチル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｃ≡ＣＨ、または非置換もしくは一置換のＣ３−Ｃ１０−シクロアルキルを表し、ここで、置換基は下記一覧：
    シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、トリ（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）シリル、フェニル、ヒドロキシル、オキソ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオまたはＣ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、
    から選択され、
    または
    Ｒ３は、非置換または置換されたフェニルを表し、
    ここで、置換基は互いに独立して下記一覧：
    シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ５−Ｃ１０−アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ８−アルコキシアルコキシアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）シリル、ベンジル、フェニル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルコキシ、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキルオキシ、ＮＲ４Ｒ５、ＳＨ、ＳＦ５、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ２−Ｃ６−アルキルアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、ＣＨＯ、ＣＯＯＨ、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、ＣＯＮＲ４Ｒ５、ＣＲ４＝ＮＯＲ５、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、ＮＲ４ＣＯＲ５またはＳＯ２ＮＲ４Ｒ５
    から選択され、
    または
    Ｒ３は、飽和または部分的もしくは完全不飽和のナフチルまたはインデニルを表し、
    これは最大２個までの置換基を含有することができ、ここで、置換基は互いに独立して下記一覧：
    シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、トリ（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）シリル、フェニル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオまたはＣ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、
    から選択され、
    または
    Ｒ３は、非置換または置換された５員または６員のヘテロアリール基を表し、ここで、置換基は互いに独立して下記一覧：
    炭素における置換基：シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ５−Ｃ１０−アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、トリ（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）シリル、ベンジル、フェニル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ＯＣＨ２ＯＣＨ３、ＳＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、ＣＯＯＨ、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、ＣＯＮＲ６Ｒ７、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ＮＲ４Ｒ５、ＮＲ４ＣＯＲ５、ＳＦ５、ＳＯ２ＮＲ４Ｒ５、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシアルキルまたは１−メトキシシクロプロピル、
    窒素における置換基：ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニルまたはフェニル、
    から選択され、
    または
    Ｒ３は、最大２個までの置換基を含有することができるベンゾ縮合した非置換または置換された５員または６員のヘテロアリールを表し、ここで、置換基は互いに独立して下記一覧：
    炭素における置換基：シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ５−Ｃ１０−アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、トリ（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）シリル、ベンジル、フェニル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ＯＣＨ２ＯＣＨ３、ＳＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、ＣＯＯＨ、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、ＣＯＮＲ４Ｒ５、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ＮＲ４Ｒ５、ＮＲ４ＣＯＲ５、ＳＦ５、ＳＯ２ＮＲ４Ｒ５、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシアルキルまたは１−メトキシシクロプロピル、
    窒素における置換基：Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニルまたはフェニル、
    から選択され、
    または
    Ｒ３は、炭素原子を介して結合され、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される最大２個までのさらなるヘテロ原子を含有することができる非置換または一置換の５員から１５員のヘテロシクリル基を表し、ここで、置換基は下記一覧：
    炭素における置換基：シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、トリ（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）シリル、フェニル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオまたはＣ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、
    窒素における置換基：Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、トリ（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）シリルまたはフェニル、
    から選択され、
    Ｒ４、Ｒ５は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはフェニルを表し、
    Ｒ６は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはフェニルを表し、
    Ｒ７は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはフェニルを表し、
    または
    Ｌ２が−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ（Ｒ７）−基または−Ｃ（Ｒ６）＝Ｎ−Ｎ（Ｒ７）−基を表す場合、
    ２個の基Ｒ７およびＲ３は、Ｌ３を介してこれらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選択される最大２個までのさらなるヘテロ原子を含有することができる５員から８員の非置換または置換された飽和または部分飽和または不飽和のヘテロ環を形成し、ここで、２個の酸素原子は隣接せず、
    ここで、可能な置換基は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシルおよびハロゲンからなる群から選択される。）
    の化合物、およびさらにこれらの農芸化学的に活性な塩。
  2. 請求項１に記載の式（Ｉ）
    （式中、記号は下記の意味を有し、
    Ａは、メチルを表し、
    または
    Ａは、最大２個までの置換基を含有することができるフェニルを表し、ここで、置換基は互いに独立して下記一覧：
    シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニルまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、
    から選択され、
    または
    Ａは、下記の群：フラン−２−イル、フラン−３−イル、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イル、イソオキサゾール−５−イル、１Ｈ−ピロール−１−イル、１Ｈ−ピロール−２−イル、１Ｈ−ピロール−３−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、イミダゾール−１−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，３−トリアゾール−２−イル、１，２，３−トリアゾール−４−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリミジン−５−イル、ピラジン−２−イル、１，３，５−トリアジン−２−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル、１Ｈ−インドール−１−イル、１Ｈ−インドール−２−イル、１Ｈ−インドール−３−イル、１Ｈ−インドール−４−イル、１Ｈ−インドール−５−イル、１Ｈ−インドール−６−イル、１Ｈ−インドール−７−イル、１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル、１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル、１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イル、ベンゾイミダゾール−５−イル、１Ｈ−インダゾール−１−イル、１Ｈ−インダゾール−３−イル、１Ｈ−インダゾール−４−イル、１Ｈ−インダゾール−５−イル、１Ｈ−インダゾール−６−イル、１Ｈ−インダゾール−７−イル、２Ｈ−インダゾール−２−イル、１−ベンゾフラン−２−イル、１−ベンゾフラン−３−イル、１−ベンゾフラン−４−イル、１−ベンゾフラン−５−イル、１−ベンゾフラン−６−イル、１−ベンゾフラン−７−イル、１−ベンゾチオフェン−２−イル、１−ベンゾチオフェン−３−イル、１−ベンゾチオフェン−４−イル、１−ベンゾチオフェン−５−イル、１−ベンゾチオフェン−６−イル、１−ベンゾチオフェン−７−イル、１，３−ベンゾチアゾール−２−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−２−イル、キノリン−２−イル、キノリン−３−イル、キノリン−４−イル、キノリン−５−イル、キノリン−６−イル、キノリン−７−イル、キノリン−８−イル、イソキノリン−１−イル、イソキノリン−３−イル、イソキノリン−４−イル、イソキノリン−５−イル、イソキノリン−６−イル、イソキノリン−７−イルまたはイソキノリン−８−イル、
    から選択される複素芳香族基を表し、
    これらは最大２個までの置換基を含有することができ、ここで、置換基は互いに独立して下記一覧：
    炭素における置換基：シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、
    窒素における置換基：Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、シクロプロピル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルまたはＣ２−Ｃ４−アルキニル、
    から選択され、
    Ｌ１は、（Ｃ（Ｒ１）２）ｎを表し、
    ここで、ｎ＝０から２であり、
    Ｒ１は、同一でありまたは異なり、互いに独立して、水素、塩素、フッ素、メチル、ＣＦ３またはシアノを表し、
    ただし、Ｌ１が、最大でも２つの水素と異なるＲ１を含有することができるという条件であり、
    Ｙは、硫黄または酸素を表し、
    Ｗは、非置換または一置換のＣ１−からＣ２−炭素鎖を表し、ここで、置換基はシアノおよびＣ１−Ｃ２−アルキルからなる群から選択され、
    Ｘは、非置換または一置換のＣ１−からＣ２−炭素鎖を表し、ここで、置換基はシアノおよびＣ１−Ｃ２−アルキルからなる群から選択され、
    Ｒ２は、水素、Ｃ１−Ｃ２−アルキルまたはハロゲンを表し、
    Ｌ２は、−ＣＨ＝Ｎ−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ６）＝Ｎ−Ｏ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ（Ｒ７）−または−Ｃ（Ｒ６）＝Ｎ−Ｎ（Ｒ７）−を表し、
    Ｌ３は、直接結合を表し、
    または
    Ｌ３は、最大２個までの置換基を含有することができるＣ１−からＣ４−炭素鎖を表し、ここで、置換基は互いに独立して下記一覧：
    Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルまたはシクロプロピル、
    から選択され、
    Ｒ３は、非置換または一置換のＣ３−Ｃ１０−シクロアルキルを表し、ここで、置換基は下記一覧：
    ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、トリ（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）シリル、フェニルまたはオキソ、
    から選択され、
    または
    Ｒ３は、最大３個までの置換基を含有することができるフェニルを表し、ここで、置換基は互いに独立して下記一覧：
    シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、トリ（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）シリル、フェニル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオまたはＣ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、
    から選択され、
    または
    Ｒ３は、ナフタレン−１−イル、ナフタレン−２−イル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イル、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル、デカリン−１−イル、デカリン−２−イル、１Ｈ−インデン−１−イル、１Ｈ−インデン−２−イル、１Ｈ−インデン−３−イル、１Ｈ−インデン−４−イル、１Ｈ−インデン−５−イル、１Ｈ−インデン−６−イル、１Ｈ−インデン−７−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルまたは２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル、
    を表し、
    これらは最大２個までの置換基を含有することができ、ここで、置換基は互いに独立して下記一覧：
    シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、フェニル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオまたはＣ１−Ｃ３−ハロアルキルチオ、
    から選択され、
    または
    Ｒ３は、フラン−２−イル、フラン−３−イル、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イル、イソオキサゾール−５−イル、１Ｈ−ピロール−１−イル、１Ｈ−ピロール−２−イル、１Ｈ−ピロール−３−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、イミダゾール−１−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，３−トリアゾール−２−イル、１，２，３−トリアゾール−４−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリミジン−５−イル、ピラジン−２−イル、１，３，５−トリアジン−２−イルまたは１，２，４−トリアジン−３−イル、
    を表し、
    これらは最大２個までの置換基を含有することができ、ここで、置換基は互いに独立して下記一覧：
    炭素における置換基：シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、フェニル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、
    窒素における置換基：Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルまたはフェニル、
    から選択され、
    または
    Ｒ３は、１Ｈ−インドール−１−イル、１Ｈ−インドール−２−イル、１Ｈ−インドール−３−イル、１Ｈ−インドール−４−イル、１Ｈ−インドール−５−イル、１Ｈ−インドール−６−イル、１Ｈ−インドール−７−イル、１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル、１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル、１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イル、ベンゾイミダゾール−５−イル、１Ｈ−インダゾール−１−イル、１Ｈ−インダゾール−３−イル、１Ｈ−インダゾール−４−イル、１Ｈ−インダゾール−５−イル、１Ｈ−インダゾール−６−イル、１Ｈ−インダゾール−７−イル、２Ｈ−インダゾール−２−イル、１−ベンゾフラン−２−イル、１−ベンゾフラン−３−イル、１−ベンゾフラン−４−イル、１−ベンゾフラン−５−イル、１−ベンゾフラン−６−イル、１−ベンゾフラン−７−イル、１−ベンゾチオフェン−２−イル、１−ベンゾチオフェン−３−イル、１−ベンゾチオフェン−４−イル、１−ベンゾチオフェン−５−イル、１−ベンゾチオフェン−６−イル、１−ベンゾチオフェン−７−イル、キノリン−２−イル、キノリン−３−イル、キノリン−４−イル、キノリン−５−イル、キノリン−６−イル、キノリン−７−イル、キノリン−８−イル、イソキノリン−１−イル、イソキノリン−３−イル、イソキノリン−４−イル、イソキノリン−５−イル、イソキノリン−６−イル、イソキノリン−７−イルまたはイソキノリン−８−イル、
    を表し、
    これらは最大２個までの置換基を含有することができ、ここで、置換基は互いに独立して下記一覧：
    炭素における置換基：シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、フェニル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、
    窒素における置換基：Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルまたはフェニル、
    から選択され、
    または
    Ｒ３は、炭素原子を介して結合し、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される最大２個までのさらなるヘテロ原子を含有することができる非置換または一置換の５員から６員のヘテロシクリル基を表し、ここで、置換基は下記一覧：
    炭素における置換基：Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、トリ（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）シリルまたはフェニル、
    窒素における置換基：Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、トリ（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）シリルまたはフェニル、
    から選択され、
    Ｒ６は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはフェニルを表し、
    Ｒ７は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはフェニルを表し、
    または
    Ｌ２が−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ（Ｒ７）−基または−Ｃ（Ｒ６）＝Ｎ−Ｎ（Ｒ７）−基を表す場合、
    ２個の基Ｒ７およびＲ３は、Ｌ３を介してこれらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選択される最大２個までのさらなるヘテロ原子を含有することができる５員から８員の非置換または置換された飽和または部分飽和または不飽和のヘテロ環を形成し、ここで、２個の酸素原子は隣接せず、
    ここで、可能な置換基は互いに独立して、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシルおよびハロゲンからなる群から選択される。）
    の化合物、およびさらにこれらの農芸化学的に活性な塩。
  3. 請求項１から２の一項以上に記載の式（Ｉ）
    （式中、記号は下記の意味を有し、
    Ａは、メチルを表し、
    または
    Ａは、最大２個までの置換基を含有することができるフェニルを表し、ここで、置換基は互いに独立して下記一覧：
    シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシまたはＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、
    から選択され、
    または
    Ａは、下記の群：フラン−２−イル、フラン−３−イル、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル；ピラゾール−１−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、イミダゾール−１−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イルまたはピリジン−４−イル、
    から選択される複素芳香族基を表し、
    これらは最大２個までの置換基を含有することができ、ここで、置換基は互いに独立して下記一覧：
    炭素における置換基：シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシまたはＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、
    窒素における置換基：Ｃ１−Ｃ２−アルキルまたはＣ１−Ｃ２−ハロアルキル、
    から選択され、
    Ｌ１は、（Ｃ（Ｒ１）２）ｎを表し、
    ここで、ｎ＝１または２であり、
    Ｒ１は、同一でありまたは異なり、互いに独立して水素、またはメチルを表し、
    ただし、Ｌ１が最大でも２個のメチル置換基を含有することができるという条件であり、
    Ｙは、硫黄または酸素を表し、
    Ｗは、−ＣＨ２ＣＨ２−を表し、
    Ｘは、−ＣＨ２ＣＨ２−を表し、
    Ｒ２は、水素、メチル、塩素または臭素を表し、
    Ｌ２は、−ＣＨ＝Ｎ−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ６）＝Ｎ−Ｏ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ（Ｒ７）−または−Ｃ（Ｒ６）＝Ｎ−Ｎ（Ｒ７）−を表し、
    Ｌ３は、直接結合を表し、
    または
    Ｌ３は、最大２個までの置換基を含有することができるＣ１−からＣ４−炭素鎖を表し、ここで、置換基は互いに独立して下記一覧：
    メチル、メトキシまたはＣＦ３、
    から選択され、
    Ｒ３は、非置換または一置換のＣ３−Ｃ１０−シクロアルキルを表し、ここで、置換基は下記の一覧：
    フッ素、塩素、メチル、エチル、シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、
    から選択され、
    または
    Ｒ３は、最大３個までの置換基を含有することができるフェニルを表し、ここで、置換基は互いに独立して下記の一覧：
    シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、フェニル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオまたはＣ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、
    から選択され、
    または
    Ｒ３は、ナフタレン−１−イル、ナフタレン−２−イル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イル、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル、デカリン−１−イル、デカリン−２−イル、１Ｈ−インデン−１−イル、１Ｈ−インデン−２−イル、１Ｈ−インデン−３−イル、１Ｈ−インデン−４−イル、１Ｈ−インデン−５−イル、１Ｈ−インデン−６−イル、１Ｈ−インデン−７−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルまたは２、３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル、
    を表し、
    これらは最大２個までの置換基を含有することができ、ここで、置換基は互いに独立して下記一覧：
    フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ＣＦ３、ＣＨＦ２、シクロプロピル、フェニル、ヒドロキシル、ＯＭｅ、ＯＥｔ、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣ２Ｆ５、ＳＭｅまたはＳＣＦ３、
    から選択され、
    または
    Ｒ３は、フラン−２−イル、フラン−３−イル、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イル、イソオキサゾール−５−イル、１Ｈ−ピロール−１−イル、１Ｈ−ピロール−２−イル、１Ｈ−ピロール−３−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、イミダゾール−１−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，３−トリアゾール−２−イル、１，２，３−トリアゾール−４−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリミジン−５−イル、ピラジン−２−イル、１，３，５−トリアジン−２−イルまたは１，２，４−トリアジン−３−イル、
    を表し、
    これらは最大２個までの置換基を含有することができ、ここで、置換基は互いに独立して下記一覧：
    炭素における置換基：シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、ＣＦ３、ＣＨＦ２、Ｃ２Ｆ５、ＣＣｌ３、シクロプロピル、フェニル、ヒドロキシル、ＯＭｅ、ＯＥｔ、ＯｉｓｏＰｒ、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣ２Ｆ５、ＳＭｅまたはＳＣＦ３、
    窒素における置換基：メチル、エチル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、シクロプロピルまたはフェニル、
    から選択され、
    または
    Ｒ３は、１Ｈ−インドール−１−イル、１Ｈ−インドール−２−イル、１Ｈ−インドール−３−イル、１Ｈ−インドール−４−イル、１Ｈ−インドール−５−イル、１Ｈ−インドール−６−イル、１Ｈ−インドール−７−イル、１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル、１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル、１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イル、ベンゾイミダゾール−５−イル、１Ｈ−インダゾール−１−イル、１Ｈ−インダゾール−３−イル、１Ｈ−インダゾール−４−イル、１Ｈ−インダゾール−５−イル、１Ｈ−インダゾール−６−イル、１Ｈ−インダゾール−７−イル、２Ｈ−インダゾール−２−イル、１−ベンゾフラン−２−イル、１−ベンゾフラン−３−イル、１−ベンゾフラン−４−イル、１−ベンゾフラン−５−イル、１−ベンゾフラン−６−イル、１−ベンゾフラン−７−イル、１−ベンゾチオフェン−２−イル、１−ベンゾチオフェン−３−イル、１−ベンゾチオフェン−４−イル、１−ベンゾチオフェン−５−イル、１−ベンゾチオフェン−６−イル、１−ベンゾチオフェン−７−イル、キノリン−２−イル、キノリン−３−イル、キノリン−４−イル、キノリン−５−イル、キノリン−６−イル、キノリン−７−イル、キノリン−８−イル、イソキノリン−１−イル、イソキノリン−３−イル、イソキノリン−４−イル、イソキノリン−５−イル、イソキノリン−６−イル、イソキノリン−７−イルまたはイソキノリン−８−イル、
    を表し、
    これらは最大２個までの置換基を含有することができ、ここで、置換基は互いに独立して下記一覧：
    炭素における置換基：シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、ＣＦ３、ＣＨＦ２、Ｃ２Ｆ５、ＣＣｌ３、シクロプロピル、フェニル、ヒドロキシル、ＯＭｅ、ＯＥｔ、ＯｉｓｏＰｒ、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣ２Ｆ５、ＳＭｅまたはＳＣＦ３、
    窒素における置換基：メチル、エチル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、シクロプロピルまたはフェニル、
    から選択され、
    または
    Ｒ３は、非置換または一置換のピロリジン−２−イル、ピロリジン−３−イル、モルホリン−３−イル、モルホリン−２−イル、ピペリジン−２−イル、ピペリジン−３−イルまたはピペラジン−２−イルを表し、ここで、置換基は下記一覧：
    炭素における置換基：メチル、エチル、ＣＦ３、シクロプロピルまたはフェニル、
    窒素における置換基：メチル、エチル、シクロプロピルまたはフェニル、
    から選択され、
    Ｒ６は、メチル、エチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはフェニルを表し、
    Ｒ７は、水素、メチル、エチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはフェニルを表し、
    または
    Ｌ２が−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ（Ｒ７）−基または−Ｃ（Ｒ６）＝Ｎ−Ｎ（Ｒ７）−基を表す場合、
    ２個の基Ｒ７およびＲ３は、Ｌ３を介してこれらが結合している窒素原子と一緒になって、５員または６員の非置換または置換された飽和または部分飽和または不飽和のヘテロ環を形成し、
    ここで、可能な置換基は互いに独立して、メチル、エチル、ＣＦ３、塩素およびフッ素からなる群から選択される。）
    の化合物、およびさらにこれらの農芸化学的に活性な塩。
  4. 請求項１から３の一項以上に記載の式（Ｉ）
    （式中、記号は下記の意味を有し、
    Ａは、メチルを表し、
    または
    Ａは、最大２個までの置換基を含有することができるフェニルを表し、ここで、置換基は互いに独立して下記一覧：
    シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ＣＦ３、ＣＨＦ２、Ｃ２Ｆ５、ＣＣｌ３、ヒドロキシル、ＯＭｅ、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣＨ２ＣＦ３またはＯＣ２Ｆ５、
    から選択され、
    または
    Ａは、下記の群：ピラゾール−１−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イルまたはピリジン−４−イル、
    から選択される複素芳香族基を表し、
    これらは最大２個までの置換基を含有することができ、ここで、置換基は互いに独立して下記一覧：
    炭素における置換基：シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ＣＦ３、ＣＨＦ２、Ｃ２Ｆ５、ＣＣｌ３、ヒドロキシル、ＯＭｅ、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣＨ２ＣＦ３またはＯＣ２Ｆ５、
    窒素における置換基：メチル、エチルまたはＣＦ３、
    から選択され、
    Ｌ１は、（Ｃ（Ｒ１）２）ｎを表し、
    ここで、ｎ＝１または２であり、
    Ｒ１は、同一でありまたは異なり、互いに独立して水素、またはメチルを表し、
    ただし、Ｌ１が最大でも１個のメチル置換基を含有することができるという条件であり、
    Ｙは、硫黄または酸素を表し、
    Ｗは、−ＣＨ２ＣＨ２−を表し、
    Ｘは、−ＣＨ２ＣＨ２−を表し、
    Ｒ２は、水素またはメチルを表し、
    Ｌ２は、−ＣＨ＝Ｎ−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ６）＝Ｎ−Ｏ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ（Ｒ７）−または−Ｃ（Ｒ６）＝Ｎ−Ｎ（Ｒ７）−を表し、
    Ｌ３は、直接結合を表し、
    または
    Ｌ３は、最大２個までのメチル置換基を含有することができるＣ１−からＣ２−炭素鎖を表し、
    Ｒ３は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルまたはシクロオクチルを表し、
    または
    Ｒ３は、最大２個までの置換基を含有することができるフェニルを表し、ここで、置換基は互いに独立して下記一覧：
    シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、ＣＦ３、ＣＨＦ２、Ｃ２Ｆ５、ＣＣｌ３、フェニル、ヒドロキシル、ＯＭｅ、ＯＥｔ、ＯｉｓｏＰｒ、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣ２Ｆ５、ＳＭｅまたはＳＣＦ３、
    から選択され、
    または
    Ｒ３は、ナフタレン−１−イル、ナフタレン−２−イル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イル、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル、デカリン−１−イル、デカリン−２−イル、１Ｈ−インデン−１−イル、１Ｈ−インデン−２−イル、１Ｈ−インデン−３−イル、１Ｈ−インデン−４−イル、１Ｈ−インデン−５−イル、１Ｈ−インデン−６−イル、１Ｈ−インデン−７−イル、２、３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル、２、３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル、２、３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルまたは２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル、
    を表し、
    または
    Ｒ３は、フラン−２−イル、フラン−３−イル、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イル、イソオキサゾール−５−イル、１Ｈ−ピロール−１−イル、１Ｈ−ピロール−２−イル、１Ｈ−ピロール−３−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、イミダゾール−１−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，３−トリアゾール−２−イル、１，２，３−トリアゾール−４−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、ピリジン−２−イル、５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリミジン−５−イル、ピラジン−２−イル、１，３，５−トリアジン−２−イルまたは１，２，４−トリアジン−３−イル、
    を表し、
    または
    Ｒ３は、１Ｈ−インドール−１−イル、１Ｈ−インドール−２−イル、１Ｈ−インドール−３−イル、１Ｈ−インドール−４−イル、１Ｈ−インドール−５−イル、１Ｈ−インドール−６−イル、１Ｈ−インドール−７−イル、１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル、１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル、１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イル、ベンゾイミダゾール−５−イル、１Ｈ−インダゾール−１−イル、１Ｈ−インダゾール−３−イル、１Ｈ−インダゾール−４−イル、１Ｈ−インダゾール−５−イル、１Ｈ−インダゾール−６−イル、１Ｈ−インダゾール−７−イル、２Ｈ−インダゾール−２−イル、１−ベンゾフラン−２−イル、１−ベンゾフラン−３−イル、１−ベンゾフラン−４−イル、１−ベンゾフラン−５−イル、１−ベンゾフラン−６−イル、１−ベンゾフラン−７−イル、１−ベンゾチオフェン−２−イル、１−ベンゾチオフェン−３−イル、１−ベンゾチオフェン−４−イル、１−ベンゾチオフェン−５−イル、１−ベンゾチオフェン−６−イル、１−ベンゾチオフェン−７−イル、キノリン−２−イル、キノリン−３−イル、キノリン−４−イル、キノリン−５−イル、キノリン−６−イル、キノリン−７−イル、キノリン−８−イル、イソキノリン−１−イル、イソキノリン−３−イル、イソキノリン−４−イル、イソキノリン−５−イル、イソキノリン−６−イル、イソキノリン−７−イルまたはイソキノリン−８−イル、
    を表し、
    または
    Ｒ３は、ピロリジン−２−イル、ピロリジン−３−イル、モルホリン−３−イル、モルホリン−２−イル、ピペリジン−２−イル、ピペリジン−３−イルまたはピペラジン−２−イルを表し、
    Ｒ６は、メチル、エチルまたはフェニルを表し、
    Ｒ７は、水素、メチル、エチルまたはフェニルを表し、
    または
    Ｌ２が−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ（Ｒ７）−基または−Ｃ（Ｒ６）＝Ｎ−Ｎ（Ｒ７）−基を表す場合、
    ２個の基Ｒ７およびＲ３は、Ｌ３を介してこれらが結合している窒素原子と一緒になって、５員または６員の非置換の飽和ヘテロ環を形成する。）
    化合物、およびさらにこれらの農芸化学的に活性な塩。
  5. 請求項１から４の一項以上に記載の式（Ｉ）の化合物が植物病原性の有害な真菌および／またはこれらの生息地に施用されることを特徴とする、植物病原性の有害な真菌を防除するための方法。
  6. 増量剤および／または界面活性剤に加えて、請求項１から４の一項以上に記載の式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物を含むことを特徴とする、植物病原性の有害な真菌を防除するための組成物。
  7. 植物病原性の有害な真菌を防除するための、請求項１から４の一項以上に記載の式（Ｉ）のチアゾリルオキシムエーテルおよびヒドラゾンの使用。
  8. 請求項１から４の一項以上に記載の式（Ｉ）のチアゾリルオキシムエーテルおよびヒドラゾンが増量剤および／または界面活性剤と混合されることを特徴とする、植物病原性の有害な真菌を防除するための組成物を調製するための方法。
  9. 下記のステップ（ａ）から（ｇ）：
    （ａ）下記反応スキームに従い、適切な場合溶媒の存在下、および適切な場合酸の存在下または適切な場合塩基の存在下または適切な場合水素の供給源の存在下で、式（ＶＩＩａ）の化合物を式（ＶＩａ）の化合物に変換するステップ
    Figure 2012511525
     （式中、
    ＰＧ＝アセチル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、ベンジルまたはベンジルオキシカルボニルであり、
    Ｗ、Ｘ、およびＲ２は、請求項１に記載の式（Ｉ）に関して定義した通りである。）、
    （ｂ）下記反応スキームに従い、適切な場合溶媒の存在下、および適切な場合酸の存在下または適切な場合塩基の存在下または適切な場合水素の供給源の存在下で、式（ＶＩＩｂ）の化合物を式（ＶＩｂ）の化合物に変換するステップ
    Figure 2012511525
     （式中、
    ＰＧ＝アセチル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、ベンジルまたはベンジルオキシカルボニルであり、
    Ｗ、Ｘ、Ｒ６およびＲ２は、請求項１に記載の式（Ｉ）に関して定義した通りである。）、
    （ｃ）下記反応スキームに従い、適切な場合カップリング剤、塩基および溶媒の存在下で、式（Ｖ）の化合物と式（ＶＩａ）の化合物との反応により式（ＩＶａ）の化合物を生成するステップ
    Figure 2012511525
     （式中、
    Ｂ＝ＯＨ、塩素、臭素またはヨウ素であり、
    Ｙ＝酸素であり、
    Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｌ１およびＲ２は、請求項１に記載の式（Ｉ）に関して定義した通りである。）、
    （ｄ）下記反応スキームに従い、適切な場合カップリング剤、塩基および溶媒の存在下で、式（Ｖ）の化合物と式（ＶＩｂ）の化合物との反応により式（ＩＶｂ）の化合物を生成するステップ
    Figure 2012511525
     （式中、
    Ｂ＝ＯＨ、塩素、臭素またはヨウ素であり、
    Ｙ＝酸素であり、
    Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｌ１、Ｒ６およびＲ２は、請求項１に記載の式（Ｉ）に関して定義した通りである。）、
    （ｅ）下記反応スキームに従い、適切な場合塩基および溶媒の存在下、式（ＩＩ）または（ＩＩＩ）の化合物と式（ＩＶａ）の化合物との反応により式（Ｉ）の化合物を生成するステップ
    Figure 2012511525
     （式中、
    Ｌ２は、−ＣＨ＝Ｎ−Ｏ−または−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ（Ｒ７）−を表し、
    Ｙ＝酸素であり、
    Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｌ１、Ｌ３、Ｒ２、Ｒ３およびＲ７は、請求項１に記載の式（Ｉ）に関して定義した通りである。）、
    （ｆ）下記反応スキームに従い、適切な場合塩基および溶媒の存在中で、式（ＩＩ）または（ＩＩＩ）の化合物と式（ＩＶｂ）の化合物との反応により式（Ｉ）の化合物を生成するステップ
    Figure 2012511525
     （式中、
    Ｌ２は、−Ｃ（Ｒ６）＝Ｎ−Ｏ−または−Ｃ（Ｒ６）＝Ｎ−Ｎ（Ｒ７）−を表し、
    Ｙ＝酸素であり、
    Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｌ１、Ｌ３、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６およびＲ７は、請求項１に記載の式（Ｉ）に関して定義した通りである。）、
    （ｇ）下記反応スキームに従い、硫化剤の存在下および適切な場合溶媒の存在下で、式（Ｉ）の化合物を式（Ｉ）の化合物に変換するステップ
    Figure 2012511525
     （式中、
    Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｒ２およびＲ３は、請求項１に記載の式（Ｉ）に関して定義した通りである。）
    の少なくとも１つを含む、式（Ｉ）の化合物を調製するための方法。
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