JP2012201641A - 毛髪処理剤組成物 - Google Patents

Abstract

【課題】毛髪処理をした後の毛髪に柔らかい感触を与え、まとまりをよくすることができる毛髪処理剤組成物を提供する。
【解決手段】一般式（１）で表されるカチオン性界面活性剤（Ａ）を含有してなる毛髪処理剤組成物。

式中、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３のうちの１個又は２個は、炭素数１０〜３０の炭化水素基であって、炭化水素基のいずれかの位置に、置換基を有していてもよい炭化水素基であり、残りの基はアルキル基、ヒドロキシアルキル基又はベンジル基；Ｒ^４は水素原子、アルキル基、ヒドロキシアルキル基又はベンジル基；ｍは１〜６の整数であり、Ｘ^ｍ−はｐＫａが０〜６．３の酸（Ｓ）が脱プロトンして生成したカウンターアニオンである。
【選択図】なし

Description

本発明は毛髪処理剤組成物に関する。更に詳しくは、ｐＫａが０〜６．３の酸が脱プロトンして生成したカウンターアニオンを有するカチオン性界面活性剤を含有してなる毛髪処理剤組成物に関する。

従来、毛髪処理剤組成物（例えばヘアリンス、ヘアトリートメント等）としては、４級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤と、高級アルコール及びシリコーン油等の油分を含有する組成物が用いられてきた（特許文献−１、２参照）。しかしながら、これらの組成物はカチオン性界面活性剤の吸着量が少なく、十分な帯電防止性が得られないため、毛髪がパサついてまとまらないという課題があった。

特開平０４−３０５５１６号公報 特開平０５−５８８５６号公報

本発明は、毛髪処理をした後の毛髪に、柔らかい感触を与え、まとまりをよくすることができる毛髪処理剤組成物を提供することを目的とする。

本発明者は、上記の課題を解決すべく鋭意検討した結果、本発明に至った。すなわち本発明は、一般式（１）で表されるカチオン性界面活性剤（Ａ）を含有してなる毛髪処理剤組成物である。

式中、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３のうちの１個又は２個は、炭素数１０〜３０の炭化水素基であって、炭化水素基のいずれかの位置に、水酸基、エーテル基、アミド基及びエステル基からなる群から選ばれる１種以上の置換基を有していてもよい炭化水素基であり、残りの基は炭素数１〜３のアルキル基、炭素数１〜３のヒドロキシアルキル基又はベンジル基；Ｒ^４は水素原子、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数１〜３のヒドロキシアルキル基又はベンジル基；ｍは１〜６の整数であり、Ｘ^ｍ−はｐＫａが０〜６．３の酸（Ｓ）が脱プロトンして生成したカウンターアニオンである。

本発明の毛髪処理剤組成物を用いて毛髪を処理すると、処理した後の毛髪に柔らかい感触を与え、まとまりをよくすることができる。

本発明の毛髪処理剤組成物は、一般式（１）で表されるカチオン性界面活性剤（Ａ）を含有してなる。
一般式（１）において、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３のうちの１個又は２個は、炭素数１０〜３０の炭化水素基であって、炭化水素基のいずれかの位置に、水酸基、エーテル基、アミド基及びエステル基からなる群から選ばれる１種以上の置換基を有していてもよい炭化水素基（以下、「官能基α」と略記する）である。これらのうち好ましいのは、炭素数１２〜２６の官能基αであり、更に好ましいのは、炭素数１６〜２４の官能基αである。炭素数が１０未満では十分なコンディショニング性が得られないため、仕上がりの感触が劣り、炭素数が３０を超えると、仕上がりが重くなり、硬い感触になるため好ましくない。

炭素数１０〜３０の炭化水素基としては、炭素数１０〜３０の脂肪族炭化水素基、炭素数１０〜３０の脂環式炭化水素基及び炭素数１０〜３０の芳香族炭化水素基等が挙げられる。
炭素数１０〜３０の脂肪族炭化水素基としては、炭素数１０〜３０の直鎖又は分岐のアルキル基及び炭素数１０〜３０の直鎖又は分岐のアルケニル基等が挙げられる。
炭素数１０〜３０の直鎖アルキル基としては、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、ｎ−エイコシル基、ｎ−ヘンエイコシル基、ｎ−ドコシル基、ｎ−トリコシル基、ｎ−テトラコシル基、ｎ−ヘキサコシル基、ｎ−オクタコシル基及びｎ−トリアコンチル基等が挙げられる。
炭素数１０〜３０の分岐アルキル基の分岐の位置はいずれの位置でもよく、分岐の数に特に制限はない。
炭素数１０〜３０の分岐アルキル基としては、イソデシル基、イソウンデシル基、イソドデシル基、イソトリデシル基、イソテトラデシル基、イソペンタデシル基、イソヘキサデシル基、イソヘプタデシル基、イソオクタデシル基、イソノナデシル基、イソエイコシル基、イソドコシル基、イソヘキサコシル基、２−ｎ−デシル−ｎ−ドデシル基及び炭素数３又は４のオレフィン（プロピレン及びブテン等）のオリゴマー由来の合成アルコールから水酸基を除いた残基等が挙げられる。

炭素数１０〜３０の直鎖又は分岐のアルケニル基の二重結合の位置はいずれの位置でもよく、二重結合の数に特に制限はない。また、炭素数１０〜３０の分岐アルケニル基の場合、分岐の数に特に制限はない。
炭素数１０〜３０の直鎖アルケニル基としては、ｎ−ドデセニル基、ｎ−ヘキサデセニル基、ｎ−オクタデセニル基、ｎ−エイコセニル基、ｎ−ドコセニル基、ｎ−テトラコセニル基及びｎ−トリアコンチル基等が挙げられる。
炭素数１０〜３０の分岐アルケニル基としては、イソデセニル基、イソドデセニル基、イソオクタデセニル基、イソエイコセニル基、イソドコセニル基及びイソトリアコンチル基等が挙げられる。

炭素数１０〜３０の脂環式炭化水素基としては、シクロアルキル基（シクロデシル基等）、アルキルシクロヘキシル基（デシルシクロヘキシル基及びオクタデシルシクロヘキシル基等）、シクロアルキルアルキル基（シクロヘキシルブチル基及びシクロヘキシルオクチル基等）及びシクロアルケニル基（２−シクロデセニル基等）等が挙げられる。

炭素数１０〜３０の芳香族炭化水素基としては、アリール基（ナフチル基及びフェナントリル基等）及びアリールアルキル基（フェニルデシル基、フェニルオクタデシル基及びナフチルテトラデシル基等）等が挙げられる。

炭素数１０〜３０の官能基αは、炭化水素基のいずれかの位置に水酸基、エーテル基、アミド基及びエステル基からなる群から選ばれる１種以上の置換基を有していてもよい。置換基の数は、カチオン性界面活性剤（Ａ）が毛髪に適度に吸着するという観点から、０〜１０個であることが好ましく、更に好ましくは０〜５個であり、特に好ましくは０〜２個である。また、２種以上の置換基を有する場合の置換基の組み合わせは、いずれの組み合わせでもよい。官能基αとしては、例えば一般式（４）〜（８）で表されるものが挙げられる。

式（４）〜（８）中、Ｒ^８は水素原子、炭素数１〜２８のアルキル基又は炭素数２〜２８のアルケニル基；Ｒ^９は炭素数１〜２８のアルカンジイル基又は炭素数３〜２８のアルケンジイル基；Ｒ^１０は炭素数６〜２７のアルキル基又はアルケニル基；ｎは１〜５の整数である。なお、Ｒ^８、Ｒ^９及びＲ^１０は、それぞれ独立に、一般式（４）〜（８）で表される官能基α中の総炭素数が１０〜３０となるような炭素数を有する基である。

炭素数１〜２８のアルキル基としては、炭素数１〜２８の直鎖アルキル基又は炭素数３〜２８の分岐アルキル基が挙げられる。
炭素数１〜２８の直鎖アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、ｎ−エイコシル基、ｎ−ヘンエイコシル基、ｎ−ドコシル基、ｎ−トリコシル基、ｎ−テトラコシル基、ｎ−ヘキサコシル基及びｎ−オクタコシル基等が挙げられる。
炭素数３〜２８の分岐アルキル基としては、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、２−エチルヘキシル基、イソデシル基、イソウンデシル基、イソドデシル基、イソトリデシル基、イソテトラデシル基、イソペンタデシル基、イソヘキサデシル基、イソヘプタデシル基、イソオクタデシル基、イソノナデシル基、イソエイコシル基、イソドコシル基、イソヘキサコシル基、２−ｎ−デシル−ｎ−ドデシル基及び炭素数３又は４のオレフィン（プロピレン及びブテン等）のオリゴマー由来の合成アルコールから水酸基を除いた残基等が挙げられる。

炭素数２〜２８のアルケニル基としては、炭素数２〜２８の直鎖アルケニル基又は炭素数３〜２８の分岐アルケニル基が挙げられる。アルケニル基の二重結合の位置はいずれの位置でもよく、二重結合の数に特に制限はない。また、炭素数２〜２８の分岐アルケニル基の場合、分岐の数に特に制限はない。
炭素数２〜２８の直鎖アルケニル基としては、ビニル基、アリル基、ｎ−ヘキセニル基、ｎ−ドデセニル基、ｎ−ヘキサデセニル基、ｎ−オクタデセニル基、ｎ−エイコセニル基、ｎ−ドコセニル基、ｎ−テトラコセニル基及びｎ−オクタコセニル基等が挙げられる。
炭素数３〜２８の分岐アルケニル基としては、イソプロペニル基、イソヘキセニル基、イソデセニル基、イソドデセニル基、イソオクタデセニル基、イソエイコセニル基、イソドコセニル基及びイソオクタコセニル基等が挙げられる。

炭素数１〜２８のアルカンジイル基としては、メチレン基、エチレン基、プロパン−１，２−ジイル基、プロパン−１，３−ジイル基、ブタン−１，４−ジイル基、ペンタン−１，５−ジイル基、ヘキサン−１，６−ジイル基、デカン−１，１０−ジイル基、イコサン−１，２０−ジイル基及びオクタコサン−１，２８−ジイル基等が挙げられる。

炭素数１〜２８のアルケンジイル基としては、２−ブテン−１，４−ジイル基、２−ペンテン−１，５−ジイル基、２−ヘキセン−１，６−ジイル基、３−ヘキセン−１，６−ジイル基、２−デセン−１，１０−ジイル基、２−イコセン−１，２０−ジイル基及び２−オクタコセン−１，２８−ジイル基等が挙げられる。

炭素数６〜２７のアルキル基としては、Ｒ^８として例示した炭素数１〜２８のアルキル基のうち、炭素数６〜２７のアルキル基として例示したものと同様のものが挙げられる。
炭素数６〜２７のアルケニル基としては、Ｒ^８として例示した炭素数２〜２８のアルケニル基のうち、炭素数６〜２７のアルケニル基として例示したものと同様のものが挙げられる。

一般式（４）で表される官能基αの具体例としては、オクタノイルアミノプロピル基、ドデカノイルアミノプロピル基、オクタデカノイルアミノプロピル基、ドコサノイルアミノプロピル基、オクタデカノイルアミノエチル基及びヘキサデセノイルアミノプロピル基等が挙げられる。

一般式（５）で表される官能基αの具体例としては、オクチロキシプロピル基、ドデシロキシプロピル基、オクタデシロキシプロピル基、ドコシロキシプロピル基、オクタデシロキシエチル基、ヘキサデセロキシプロピル基及びドデシロキシデセニル基等が挙げられる。

一般式（６）で表される官能基αの具体例としては、２−ヒドロキシドデシル基、２−ヒドロキシオクタデシル基、２−ヒドロキシドコシル基、２−ヒドロキシオクタコシル基及び１８−ヒドロキシオクタデシル基等が挙げられる。

一般式（７）で表される官能基αの具体例としては、オクタノイルオキシプロピル基、ドデカノイルオキシエチル基、オクタデカノイルオキシエチル基、ドコサノイルオキシエチル基及びヘキサデセノイルオキシプロピル基等が挙げられる。

一般式（８）で表される官能基αの具体例としては、３−オクチロキシ−２−ヒドロキシプロピル基、３−ドデシロキシ−２−ヒドロキシプロピル基、３−オクタデシロキシ−２−ヒドロキシプロピル基及び３−ドコシロキシ−２−ヒドロキシプロピル基等が挙げられる。

一般式（１）におけるＲ^１、Ｒ^２及びＲ^３のうちの１個又は２個は、官能基αであって、残りの基は炭素数１〜３のアルキル基、炭素数１〜３のヒドロキシアルキル基又はベンジル基である。
炭素数１〜３のアルキル基としては、メチル基、エチル基及びプロピル基が挙げられる。
炭素数１〜３のヒドロキシアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチ
ル基及びヒドロキシプロピル基が挙げられる。
これらのうち、毛髪に柔らかい感触を与えまとまりをよくするという観点から好ましいのは、炭素数１又は２のアルキル基及び炭素数１又は２のヒドロキシアルキル基であり、更に好ましいのはメチル基である。

一般式（１）におけるＲ^４は、水素原子、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数１〜３のヒドロキシアルキル基又はベンジル基である。炭素数１〜３のアルキル基及び炭素数１〜３のヒドロキシアルキル基としては、上記のものと同様の基が挙げられ、好ましい範囲も同様である。
一般式（１）におけるＲ^４が水素原子であるときは、（Ａ）が３級アミンの中和塩であり、Ｒ^４が水素原子以外の基であるときは、（Ａ）が４級アンモニウム塩であることを表す。

一般式（１）におけるｍは１〜６の整数であり、毛髪に柔らかい感触を与えまとまりを
よくするという観点から好ましいのは１〜３の整数であり、更に好ましいのは１又は２である。
一般式（１）におけるＸ^ｍ−は、ｐＫａが０〜６．３の酸（Ｓ）が脱プロトンして生成したカウンターアニオンである。（Ｓ）としては、リン酸、アミノ酸、一般式（２）で表されるリン酸エステル、カルボン酸、ヒドロキシカルボン酸及び一般式（３）で表されるスルホン酸等が挙げられる。これらのうち、毛髪に柔らかい感触を与えまとまりをよくするという観点から好ましいのは、リン酸、アミノ酸及びヒドロキシカルボン酸であり、更に好ましいのはアミノ酸及びヒドロキシカルボン酸である。

アミノ酸としては、グリシン、アラニン、バリン、ロイシン、イソロイシン、アスパラギン、グルタミン、アスパラギン酸、グルタミン酸、リジン、アルギニン、フェニルアラニン、チロシン、システイン、メチオニン、セリン、スレオニン、ヒスチジン、トリプトファン及びプロリン等が挙げられる。これらのうち、毛髪に柔らかい感触を与えまとまりをよくするという観点から好ましいのは、グリシン、アラニン、バリン、ロイシン、イソロイシン、アスパラギン酸及びグルタミン酸である。

一般式（２）におけるＲ^５及びＲ^６は、それぞれ独立に水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２４の炭化水素基であり、Ｒ^５、Ｒ^６のいずれもが水素原子になることはない。
炭素数１〜２４の炭化水素基としては、炭素数１〜２４の脂肪族炭化水素基、炭素数６〜２４の脂環式炭化水素基及び炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基が挙げられる。

炭素数１〜２４の脂肪族炭化水素基としては、炭素数１〜２４の直鎖又は分岐のアルキル基及び炭素数２〜２４の直鎖又は分岐のアルケニル基等が挙げられる。
炭素数１〜２４の直鎖又は分岐のアルキル基としては、Ｒ^６として例示した炭素数１〜２８のアルキル基のうち、炭素数１〜２４のアルキル基として例示したものと同様のものが挙げられる。
炭素数２〜２４の直鎖又は分岐のアルケニル基としては、Ｒ^６として例示した炭素数２〜２８のアルケニル基のうち、炭素数２〜２４のアルケニル基として例示したものと同様のものが挙げられる。

炭素数６〜２４の脂環式炭化水素基としては、シクロアルキル基（シクロヘキシル基等）、アルキルシクロヘキシル基（メチルシクロペンチル基、エチルシクロヘキシル基及びオクタデシルシクロヘキシル基等）、シクロアルキルアルキル基（シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルブチル基及びシクロヘキシルオクチル基等）及びシクロアルケニル基（２−シクロペンテニル基及び２−シクロデセニル基等）等が挙げられる。

炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基としては、アリール基（フェニル基、ナフチル基及びフェナントリル基等）及びアリールアルキル基（ベンジル基、フェニルデシル基、フェニルオクタデシル基及びナフチルテトラデシル基等）等が挙げられる。

前記の置換基を有していてもよい炭素数１〜２４の炭化水素基における置換基としては、水酸基、エーテル基及びアミノ基等が挙げられる。置換基の数は、好ましくは０〜１０個であり、更に好ましくは０〜５個である。置換基の種類は単一でも複数でもよい。

カルボン酸としては、炭素数２〜２４の１〜６価脂肪族カルボン酸及び芳香族カルボン酸が挙げられる。
炭素数２〜２４の１価脂肪族カルボン酸としては、酢酸、プロピオン酸、酪酸、ヘキサン酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、リノール酸、リノレン酸、ステアリン酸、オレイン酸及びベヘニン酸等が挙げられる。
炭素数２〜２４の２〜６価脂肪族カルボン酸としては、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、マレイン酸、フマル酸、クエン酸、酒石酸、グルタミン酸、アスパラギン酸、シクロペンタンテトラカルボン酸及びシクロヘキサンヘキサカルボン酸等が挙げられる。
炭素数２〜２４の１価芳香族カルボン酸としては、安息香酸、メチル安息香酸、プロピル安息香酸、ヘキシル安息香酸、ドデシル安息香酸、フェニル酢酸、フェニルプロピオン酸及びフェニルデカン酸等が挙げられる。
炭素数２〜２４の２〜６価芳香族カルボン酸としては、フタル酸、テレフタル酸、トリメリット酸及びピロメリット酸等が挙げられる。
これらのうち、毛髪に柔らかい感触を与えまとまりをよくするという観点から好ましいのは、炭素数２〜１２の１〜３価脂肪族カルボン酸及び炭素数２〜１２の１〜３価芳香族カルボン酸であり、更に好ましいのは、炭素数２〜８の１価又は２価の脂肪族カルボン酸である。

ヒドロキシカルボン酸としては、炭素数２〜２４の１〜６個のヒドロキシル基及び１〜６個のカルボキシル基を有する炭素数２〜２４の脂肪族ヒドロキシカルボン酸及び芳香族ヒドロキシカルボン酸が挙げられる。
１〜６個のヒドロキシル基及び１〜６個のカルボキシル基を有する炭素数２〜２４の脂肪族ヒドロキシカルボン酸としては、グリコール酸、乳酸、２−ヒドロキシ酪酸、６−ヒドロキシヘキサン酸、２，８−ジヒドロキシカプリル酸、１０−ヒドロキシカプリン酸、１２−ヒドロキシラウリン酸、１６−ヒドロキシパルミチン酸、１８−ヒドロキシオレイン酸、２２−ヒドロキシベヘニン酸、りんご酸及びクエン酸等が挙げられる。
１〜６個のヒドロキシル基及び１〜６個のカルボキシル基を有する炭素数２〜２４の芳香族ヒドロキシカルボン酸としては、サリチル酸、ｍ−ヒドロキシ安息香酸、ｐ−ヒドロキシ安息香酸、４−ヒドロキシフタル酸、５−ヒドロキシトリメリット酸及び３−ヒドロキシピロメリット酸等が挙げられる。
これらのうち、毛髪に柔らかい感触を与えやすくまとまりをよくするという観点から好ましいのは、ヒドロキシル基を１〜３個及びカルボキシル基を１〜３個有する炭素数２〜１２の脂肪族ヒドロキシカルボン酸並びに芳香族ヒドロキシカルボン酸であり、更に好ましいのは、ヒドロキシル基を１個又は２個及びカルボキシル基を１個又は２個有する炭素数２〜８の脂肪族ヒドロキシカルボン酸である。

一般式（３）におけるＲ^７は、置換基を有していてもよい炭素数１〜２４の炭化水素基であり、一般式（２）におけるＲ^５及びＲ^６として例示したものと同様のものが挙げられ、好ましい範囲も同様である。

一般式（１）におけるＸ^ｍ−を形成する酸（Ｓ）のｐＫａは０〜６．３であり、毛髪に柔らかい感触を与えまとまりをよくするという観点から、好ましくは１．０〜５．５、更に好ましくは１．５〜５．０である。
本発明におけるｐＫａは、ｐＫａ＝−ｌｏｇ_１０Ｋａ（Ｋａは酸解離定数）で算出される数値であり、数値が小さいほど強い酸を意味し、数値が大きいほど弱い酸を意味する。多塩基酸の場合は、第１段目のＫａについて算出した数値である。
なお、ｐＫａは、例えば「改訂４版 化学便覧 基礎編II」［平成５年発行、日本化学会編、丸善（株）、Ｐ．３１７〜３２１］に記載の数値を用いることができる。

本発明におけるカチオン性界面活性剤（Ａ）は、公知の方法で製造することができるが、例えば以下の方法が挙げられる。
［１］カチオン性界面活性剤（Ａ）が３級アミンの中和塩［一般式（１）におけるＲ^４が水素原子であるもの］である場合
一般式（９）で表される３級アミンと、ｐＫａが０〜６．３の酸（Ｓ）とを中和反応させることにより製造することができる。３級アミン１モルに対する（Ｓ）の反応比率は、好ましくは０．３〜１．３モルであり、更に好ましくは０．５〜１．２モルである。なお、（Ｓ）の反応比率は、（Ａ）の１重量％水溶液のｐＨが３〜１１の範囲になるように適宜調節することができる。
上記中和反応の反応温度は、通常５０〜１５０℃であり、好ましくは７０〜１２０℃である。反応温度が５０℃以下では、３級アミン又は中和塩が固化して、効率よく中和反応が進行しない場合がある。反応温度が１５０℃以上では着色が激しくなることがある。
中和反応の際には、アルコールやグリコール等を溶媒として使用してもよい。溶媒として使用できるアルコールとしては、メタノール、エタノール及びイソプロパノール等の低級アルコールや、ヘキサデシルアルコール及びオクタデシルアルコール等の高級アルコールが挙げられる。グリコールとしては、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ペンタンジオール、ヘキサンジオール、ポリエチレングリコール及びポリプロピレングリコール等が挙げられる。反応終了後、必要により溶媒を５０〜１２０℃で減圧留去してカチオン性界面活性剤（Ａ）を得ることができる。

式中、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３は、一般式（１）におけるＲ^１、Ｒ^２及びＲ^３と同様の基である。
［２］カチオン性界面活性剤（Ａ）が４級アンモニウム塩［一般式（１）におけるＲ^４が水素原子以外の基であるもの］である場合
一般式（９）で表される３級アミンを加圧反応容器に投入し、アルキル化剤［例えば炭素数１〜３のアルキルハライド若しくはアルキルハロヒドリン、炭酸ジアルキル（炭素数１〜３）又はベンジルハライド]を投入して４級化反応を行う。３級アミン１モルに対するアルキル化剤の反応比率は、好ましくは０．８〜１．５モルであり、更に好ましくは０．９〜１．３モルである。
反応温度は通常５０〜１５０℃であり、好ましくは８０〜１２０℃である。反応温度が５０℃以下では、生成物が固化して、効率よく４級化反応が進行しない場合がある。反応温度が１５０℃以上では着色が激しくなる。
反応時間は通常２〜３０時間である。４級化反応は上記アルコールやグリコール等の溶媒の存在下行ってもよい。
次いで、４級化反応で得られた４級化反応物を、ｐＫａが０〜６．３の酸（Ｓ）で塩交換反応をする。４級化反応物１モルに対する（Ｓ）の反応比率は、好ましくは０．３〜１．３モルであり、更に好ましくは０．５〜１．２モルである。なお、（Ｓ）の反応比率は、（Ａ）の１重量％水溶液のｐＨが３〜１１の範囲になるように適宜調節することができる。
塩交換反応後、生成した無機塩をろ過し、未反応のアルキル化剤及び必要により溶媒を５０〜１２０℃で減圧留去してカチオン性界面活性剤（Ａ）を得ることができる。
なお、塩交換反応により無機塩が発生しない点及び乳化安定性がよい点等の理由から、炭酸ジアルキル（炭素数１〜３）で４級化反応した後、（Ｓ）で塩交換反応するのが好ましい。

本発明におけるカチオン性界面活性剤（Ａ）は、単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。

本発明の毛髪処理剤組成物は、カチオン性界面活性剤（Ａ）以外に、本発明の効果が損なわれない範囲で油分（Ｂ）を含有してもよい。
油分としては、炭素数１０〜２６の高級アルコール、炭化水素及びシリコーン油からなる群から選ばれる１種以上の油分（Ｂ）が挙げられる。
炭素数１０〜２６の高級アルコールとしては、天然又は合成１価アルコール（デシルアルコール、ドデシルアルコール、トリデシルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール及びベヘニルアルコール等）及び２〜６価アルコール（１，２−ドデカンジオール、１，２−ヘキサデカンジオール、グリセリン、１，２，４−トリヒドロキシブタン、２，３，４−トリヒドロキシペンタン、１，２，６−トリヒドロキシヘキサン、ペンタエリスリトール、キシリトール、アラビトール、ソルビトール及びマンニトール等）等が挙げられる。
炭化水素としては、流動パラフィン、ワセリン及びスクワラン等が挙げられる。
シリコーン油としては、メチルポリシロキサン及びメチルフェニルポリシロキサン等が挙げられる。
他の油分としては、特開２００２−５３４４４号公報、特開２００３−９５８９１号公報等に記載の油分も挙げられる。

本発明の毛髪処理剤組成物は、更に必要により、水、アニオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤、両性界面活性剤、カチオン性界面活性剤（Ａ）以外のカチオン性界面活性剤、炭素数１〜６のアルコール、保湿剤、コンディショニング剤、着色料、香料、防腐剤及びｐＨ調整剤からなる群から選ばれる１種以上を含有してもよい。

アニオン性界面活性剤としては、炭素数８〜２４の炭化水素系エーテルカルボン酸又はその塩、［（ポリ）オキシエチレン（重合度＝１〜１００：重合度はオキシエチレン基の平均モル数を表す。以下同様）ラウリルエーテル酢酸ナトリウム、（ポリ）オキシエチレン（重合度＝１〜１００）ラウリルスルホコハク酸２ナトリウム等］、炭素数８〜２４のアルキル硫酸エステル塩［ラウリル硫酸ナトリウム、（ポリ）オキシエチレン（重合度＝１〜１００）ラウリル硫酸ナトリウム、（ポリ）オキシエチレン（重合度＝１〜１００）ラウリル硫酸トリエタノールアミン、及び（ポリ）オキシエチレン（重合度＝１〜１００）ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド硫酸ナトリウム等］、炭素数８〜２４のアルキルスルホン酸塩［ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム等］及び炭素数８〜２４のアルキルリン酸エステル塩［ラウリルリン酸ナトリウム及び（ポリ）オキシエチレン（重合度＝１〜１００）ラウリルエーテルリン酸ナトリウム等］、脂肪酸塩［ラウリン酸ナトリウム及びラウリン酸トリエタノールアミン等］、アシル化アミノ酸塩［ヤシ油脂肪酸メチルタウリンナトリウム、ヤシ油脂肪酸ザルコシンナトリウム、ヤシ油脂肪酸ザルコシントリエタノールアミン、Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシル−Ｌ−グルタミン酸トリエタノールアミン、Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシル−Ｌ−グルタミン酸ナトリウム及びラウロイルメチル−β−アラニンナトリウム等］等が挙げられる。

ノニオン性界面活性剤としては、脂肪族アルコール（炭素数８〜２４）アルキレンオキサイド（炭素数２〜８）付加物（重合度＝１〜１００）、（ポリ）オキシアルキレン（炭素数２〜８、重合度＝１〜１００）高級脂肪酸（炭素数８〜２４）エステル［モノステアリン酸ポリエチレングリコール（重合度＝２０）及びジステアリン酸ポリエチレングリコール（重合度＝３０）等］、多価（２価〜１０価又はそれ以上）アルコール脂肪酸（炭素数８〜２４）エステル［モノステアリン酸グリセリン、モノステアリン酸エチレングリコール及びモノラウリン酸ソルビタン等］、（ポリ）オキシアルキレン（炭素数２〜８、重合度＝１〜１００）多価（２価〜１０価又はそれ以上）アルコール高級脂肪酸（炭素数８〜２４）エステル［モノラウリン酸ポリオキシエチレン（重合度＝１０）ソルビタン、及びポリオキシエチレン（重合度＝５０）ジオレイン酸メチルグルコシド等］、脂肪酸アルカノールアミド［１：１型ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド及び１：１型ラウリン酸ジエタノールアミド等］、（ポリ）オキシアルキレン（炭素数２〜８、重合度＝１〜１００）アルキル（炭素数１〜２２）フェニルエーテル、（ポリ）オキシアルキレン（炭素数２〜８、重合度＝１〜１００）アルキル（炭素数８〜２４）アミノエーテル及びアルキル（炭素数８〜２４）ジアルキル（炭素数１〜６）アミンオキサイド（ラウリルジメチルアミンオキシド等）等が挙げられる。

両性界面活性剤としては、ベタイン型両性界面活性剤（ヤシ油脂肪酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン、ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン、２−アルキル−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン、ラウリルヒドロキシスルホベタイン、及びラウロイルアミドエチルヒドロキシエチルカルボキシメチルベタインヒドロキシプロピルリン酸ナトリウム等）、アミノ酸型両性界面活性剤（β−ラウリルアミノプロピオン酸ナトリウム等）等が挙げられる。

カチオン性界面活性剤（Ａ）以外のカチオン性界面活性剤としては、アルキル（炭素数１０〜３０）イミダゾリウム塩（エチル硫酸−２−ヘプタデセニル−ヒドロキシエチルイミダゾリニウム等）、一般式（１）におけるＸ^ｍ−を形成するｐＫａが０未満の酸が脱プロトンして生成したカウターアニオンである界面活性剤（塩化ステアリルトリメチルアンモニウム、塩化ベヘニルトリメチルアンモニウム、塩化ジステアリルジメチルアンモニウム等）等が挙げられる。

更には、米国特許第４，３３１，４４７号明細書に記載のアニオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤、両性界面活性剤及びカチオン性界面活性剤等も挙げられる。

炭素数１〜６のアルコールとしては、１価アルコール（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール及びｎ−ブチルアルコール等）及び２〜４価の多価アルコール（エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、１，３−ブタンジオール及びジグリセリン等）等が挙げられる。

保湿剤としては、グリセリン、ポリエチレングリコール、ソルビトール、乳酸ナトリウム、ピロリドンカルボン酸ナトリウム及びヒアルロン酸ナトリウム等が挙げられる。

コンディショニング剤としては、重量平均分子量５００〜５００万のカチオン化セルロース、カチオン化グアーガム、シリコーン、ポリエチレングリコール、ポリアクリル酸ナトリウム、ヒドロキシエチルセルロース、タンパク質誘導体、セラミド、擬似セラミド、直鎖又は分枝の炭素数１６〜４０の脂肪酸、ヒドロキシ酸及びパンテノール等が挙げられる。

着色料としては、特には限定されないが、青色１号、青色２号、緑色３号及び赤色１号等が挙げられ、化粧品に使用することができるものは、全て使用可能である。

香料としては、ｄ−リモネン、β−カリオフィレン、シス−３−ヘキセノール、リナロール、ファルネソール、β−フェニルエチルアルコール，２，６−ノナジエナール、シトラール、α−ヘキシルシンナミックアルデヒド、β−イオノン、ｌ−カルボン、シクロペンタデカノン、リナリルアセテート、ベンジルベンゾエート、γ−ウンデカラクトン、オイゲノール、ローズオキサイド、インドール、フェニルアセトアルデヒドジメチルアセタール、オーランチオール、シンナミックアルデヒド及びメチルヨノン等が挙げられる。

防腐剤としては安息香酸、安息香酸塩、サリチル酸、サリチル酸塩、フェノール、ソルビン酸、ソルビン酸塩、パラオキシ安息香酸エステル、クロルクレゾール、デヒドロ酢酸、デヒドロ酢酸塩、レゾルシン、ヘキサクロロフェン、イソプロピルメチルフェノール、オルトフェニルフェノール、塩化ベンザルコニウム、塩酸クロルヘキシジン、ビサボロール、ハロカルバン、トリクロロカルバニド、グルコン酸クロルヘキシジン、臭化アルキルイソキノリニウム、フェノキシエタノール及び塩酸アルキルジアミノエチルグリシン等が挙げられる。

ｐＨ調整剤としては、クエン酸及び乳酸等が挙げられる。

本発明の毛髪処理剤組成物におけるカチオン性界面活性剤（Ａ）、油分（Ｂ）、水、アニオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤、両性界面活性剤、カチオン性界面活性剤（Ａ）以外のカチオン性界面活性剤、炭素数１〜６のアルコール、保湿剤、コンディショニング剤、着色料、香料、防腐剤及びｐＨ調整剤の含有率は以下の通りである。
カチオン性界面活性剤（Ａ）の含有率は、毛髪処理剤組成物の全重量に基づいて、好ましくは０．１〜９０重量％であり、更に好ましくは０．３〜７７重量％、特に好ましくは３〜６７重量％である。
油分（Ｂ）の含有率は、毛髪処理剤組成物の全重量に基づいて、好ましくは０〜９５重量％であり、更に好ましくは２３〜９４重量％、特に好ましくは３３〜９１重量％である。
水の含有率は、毛髪処理剤組成物の重量に基づいて、好ましくは０〜９９重量％であり、更に好ましくは３０〜９９重量％、特に好ましくは５０〜９７重量％である。
アニオン性界面活性剤の含有率は、毛髪処理剤組成物の全重量に基づいて、好ましくは０〜１５重量％であり、更に好ましくは０〜１０重量％である。
ノニオン性界面活性剤の含有率は、毛髪処理剤組成物の全重量に基づいて、好ましくは０〜２０重量％であり、更に好ましくは０〜１５重量％である。
両性界面活性剤の含有率は、好ましくは０〜３０重量％であり、更に好ましくは０〜２５重量％である。
カチオン性界面活性剤（Ａ）以外のカチオン性界面活性剤の含有率は、毛髪処理剤組成物の全重量に基づいて、好ましくは０〜３０重量％であり、更に好ましくは０〜２５重量％である。
炭素数１〜６のアルコール及び保湿剤の含有率は、毛髪処理剤組成物の全重量に基づいて、それぞれ好ましくは０〜２０重量％であり、更に好ましくは０〜１５重量％である。
コンディショニング剤の含有率は、毛髪処理剤組成物の全重量に基づいて、好ましくは０〜２０重量％であり、更に好ましくは０〜１５重量％である。
着色料、香料及び防腐剤の含有率は、毛髪処理剤組成物の全重量に基づいて、それぞれ好ましくは０〜１０重量％であり、更に好ましくは０〜５重量％である。
ｐＨ調整剤の含有率は、毛髪処理剤組成物の全重量に基づいて、好ましくは０〜３重量％であり、更に好ましくは０〜２重量％である。

本発明におけるカチオン性界面活性剤（Ａ）と油分（Ｂ）の重量比［（Ａ）／（Ｂ）］は、毛髪に柔らかい感触を与えまとまりをよくするという観点から、好ましくは１／０．１〜２０であり、更に好ましくは１／０．３〜１５、特に好ましくは１／０．５〜１０である。

本発明の毛髪処理剤組成物の製造方法は特に限定されないが、例えば以下の方法が挙げられる。
撹拌機及び加熱冷却装置を備えた混合槽に、水、カチオン性界面活性剤（Ａ）、必要によりカチオン性界面活性剤（Ａ）以外のカチオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤、両性界面活性剤、炭素数１〜６のアルコール及び保湿剤等を投入し、５０〜９０℃で均一になるまで撹拌する（得られた混合物を水溶性成分という）。更に別の撹拌機及び加熱冷却装置を備えた混合槽に、油分（Ｂ）、ノニオン性界面活性剤、コンディショニング剤、着色料、香料及び防腐剤等を投入し、５０〜９０℃で均一になるまで撹拌する（得られた混合物を油溶性成分という）。水溶性成分を５０〜９０℃で撹拌しながら、そこへ５０〜９０℃の油溶性成分を徐々に加えて、更に撹拌する。水溶性成分と油溶性成分が均一になった後、必要に応じて５０〜９０℃で更にホモミキサー等の乳化分散機で撹拌後２５〜５０℃に冷却し、ｐＨ調整剤を加えてｐＨ調整を行う。
なお、本発明の毛髪処理剤組成物は、（Ａ）を水溶性成分に加える替わりに、油溶性成分に加えて製造することもできる。

本発明の毛髪処理剤組成物は、ヘアシャンプー、ヘアリンス、ヘアコンディショナー及びヘアトリートメント等として使用できる。また、その形態は、液体、ペースト、固体、及び粉末等が挙げられ、特に限定されないが、取り扱い性の観点から、液体及びペーストが好ましい。

本発明の毛髪処理剤組成物（ヘアリンス）の配合処方は、例えば以下の通りである。
・カチオン性界面活性剤（Ａ） ０．１〜２０重量％
・油分（Ｂ）（シリコーン油等） ０．１〜２０重量％
・保湿剤（グリセリン等） ０．０３〜１５重量％
・香料 ０．０１〜５重量％
・着色料 ０．０１〜５重量％
・防腐剤 ０．０１〜５重量％
・水 １０〜８０重量％
（合計１００重量％）

本発明の毛髪処理剤組成物の使用方法は特に限定されないが、例えば本発明の毛髪処理剤組成物５〜１５ｇを一旦湯に溶解又は分散後毛髪に処理する方法、及び濡らした毛髪に本発明の毛髪処理剤組成物を直接塗布する方法等が挙げられる。

以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されない。以下、％は重量％、部は重量部を意味する。

＜製造例１＞
撹拌機、温度計、加熱冷却装置、窒素導入管及び減圧装置を備えた耐圧反応容器に、炭酸ジメチル２７０部（３モル部）、ドコシルジメチルアミン３５３部（１モル部）及びメタノール１３０部を投入し、反応温度１１０〜１３０℃で１２時間撹拌し反応させた。次いで、６０℃まで冷却し、乳酸（９０％）１００部（１モル当量）を投入し、反応温度６０〜８０℃で脱炭酸しながら塩交換反応を行った。次いで、窒素気流下、温度６０〜９０℃、減圧下（−０．０９〜−０．０５ＭＰａ）でメタノール及び未反応の炭酸ジメチルを留去し、カチオン性界面活性剤（Ａ１）を得た。

＜製造例２＞
ドコシルジメチルアミン３５３部（１モル部）を、オクタデシルジメチルアミン２９７部（１モル部）に変更した以外は製造例１と同様にして、カチオン性界面活性剤（Ａ２）を得た。

＜製造例３＞
ドコシルジメチルアミン３５３部（１モル部）を、ドデシルジメチルアミン２１３部（１モル部）に変更した以外は製造例１と同様にして、カチオン性界面活性剤（Ａ３）を得た。

＜製造例４＞
ドコシルジメチルアミン３５３部（１モル部）を、オクタコシルジメチルアミン４３７部（１モル部）に変更した以外は製造例１と同様にして、カチオン性界面活性剤（Ａ４）を得た。

＜製造例５＞
乳酸（９０％）１００部（１モル当量）を、リン酸（８５％）１１５部（１モル当量）に変更した以外は製造例１と同様にして、カチオン性界面活性剤（Ａ５）を得た。

＜製造例６＞
乳酸（９０％）１００部（１モル当量）を、グリシン７５部（１モル当量）に変更した以外は製造例１と同様にして、カチオン性界面活性剤（Ａ６）を得た。

＜製造例７＞
乳酸（９０％）１００部（１モル当量）を、アスパラギン酸１３３部（１モル当量）に変更した以外は製造例１と同様にして、カチオン性界面活性剤（Ａ７）を得た。

＜製造例８＞
乳酸（９０％）１００部（１モル当量）を、リンゴ酸１３４部（１モル当量）に変更した以外は製造例１と同様にして、カチオン性界面活性剤（Ａ８）を得た。

＜製造例９＞
乳酸（９０％）１００部（１モル当量）を、クエン酸１９２部（１モル当量）に変更した以外は製造例１と同様にして、カチオン性界面活性剤（Ａ９）を得た。

＜製造例１０＞
撹拌機、温度計、加熱冷却装置及び減圧装置を備えたガラス製反応容器に、ベヘニン酸３４０部（１モル部）及びジメチルアミノプロピルアミン１５３部（１．５モル部）を投入し、反応温度１４０〜１５０℃で脱水縮合させ、未反応のジメチルアミノプロピルアミンを減圧下（−０．０９〜−０．０５ＭＰａ）留去して、アミドアミン（ｂ１）を得た。
撹拌機、温度計、加熱冷却装置、窒素導入管及び減圧装置を備えた耐圧反応容器に、炭酸ジメチル２７０部（３モル部）、アミドアミン（ｂ１）４２４部（１モル部）及びメタノール１５０部を投入し、反応温度１１０〜１３０℃で１２時間撹拌し反応させた。次いで、６０℃まで冷却し、乳酸（９０％）１００部（１モル当量）を投入して、反応温度６０〜８０℃で脱炭酸しながら塩交換反応を行った。更に、窒素気流下、温度６０〜９０℃、減圧下（−０．０９〜−０．０５ＭＰａ）メタノール及び未反応の炭酸ジメチルを留去し、カチオン性界面活性剤（Ａ１０）を得た。

＜製造例１１＞
撹拌機、温度計及び加熱冷却装置を備えたガラス製反応容器に、製造例１０で得られたアミドアミン（ｂ１）４２４部（１モル部）及びグリシン７５部（１モル当量）を投入し、反応温度６０〜８０℃で１時間中和反応を行い、カチオン性界面活性剤（Ａ１１）を得た。

＜製造例１２＞
撹拌機、温度計、加熱冷却装置及び減圧装置を備えたガラス製反応容器に、ベヘニン酸３４０部（１モル部）、ジメチルアミノエタノール１３４部（１．５モル部）及びｐ−トルエンスルホン酸１．５部を投入し、反応温度１４０〜１５０℃で脱水縮合させ、未反応のジメチルアミノエタノールを減圧下（−０．０９〜−０．０５ＭＰａ）留去して、エステルアミン（ｂ２）を得た。
撹拌機、温度計、加熱冷却装置、窒素導入管及び減圧装置を備えた耐圧反応容器に、炭酸ジメチル２７０部（３モル部）、エステルアミン（ｂ２）４１１部（１モル部）及びメタノール１４５部を投入し、反応温度１１０〜１３０℃で１２時間撹拌し反応させた。次いで、６０℃まで冷却し、乳酸（９０％）１００部（１モル当量）を投入して、反応温度６０〜８０℃で脱炭酸しながら塩交換反応を行った。更に、窒素気流下、温度６０〜９０℃、減圧下（−０．０９〜−０．０５ＭＰａ）メタノール及び未反応の炭酸ジメチルを留去し、カチオン性界面活性剤（Ａ１２）を得た。

＜製造例１３＞
撹拌機、温度計及び加熱冷却装置を備えたガラス製反応容器に、製造例１２で得られたエステルアミン（ｂ２）及びグリシン７５部（１モル当量）を投入して、反応温度６０〜８０℃で１時間中和反応を行い、カチオン性界面活性剤（Ａ１３）を得た。

＜実施例１〜１６、比較例１〜３＞
ガラス製ビーカーに、表１に記載の（Ｙ）の成分を投入し、８０℃で加熱混合し、撹拌下、別途８０℃で加熱混合した（Ｘ）の成分を加えて乳化させ、クエン酸を加えてｐＨを５．０に調整した（クエン酸の添加量はいずれも０．０５部以下）。撹拌を継続しながら室温まで自然冷却し、実施例１〜１６、比較例１〜３の毛髪処理剤組成物（ヘアリンス）を調製した。

１０名の女性パネルが、市販シャンプーで洗髪した後、実施例１〜１６、比較例１〜３のヘアリンス１０ｇを毛髪に塗布し、３０秒間放置して４０℃のお湯で３０秒間すすぎ流した。更にタオルで毛髪の水分を除き、ドライヤーの温風で乾燥するまでの各工程における７項目の官能評価を、以下の判定基準で行った。１０名の評価点の合計を表１に示す。合計点が高いほど、各官能評価の結果が良好であることを意味する。

［判定基準］
＜塗布時＞
〔なめらかさ〕
３点：非常に指どおりがよくなめらかである
２点：少し指が毛髪に引っかかる感じがある
１点：指が毛髪に引っかかりなめらかでない
〔ヘアリンスの伸び〕
３点：非常に伸びがよく塗布しやすい
２点：少し伸びが悪く、均一に塗布しにくい
１点：非常に伸びが悪く、均一に塗布できない
＜すすぎ時＞
〔なめらかさ〕
３点：非常に指どおりがよくなめらかである
２点：少し指が毛髪に引っかかる感じがある
１点：指が毛髪に引っかかりなめらかでない
〔すすぎやすさ〕
３点：非常にすすぎやすい
２点：すすぎやすいともすすぎにくいとも言えない
１点：すすぎにくく、残存感がある
＜乾燥後＞
〔なめらかさ〕
３点：非常に指どおりがよくなめらかである
２点：少し指が毛髪に引っかかる感じがある
１点：指が毛髪に引っかかりなめらかでない
〔まとまりのよさ〕
３点：非常にまとまりがよい
２点：少しパサつきがある
１点：パサつきが激しくまとまりがない
〔仕上がりの柔らかさ〕
３点：仕上がりが非常に柔らかである
２点：仕上がりに少し硬さを感じる
１点：仕上がりが硬くて、ごわつく

表１の結果から明らかなように、本発明の毛髪処理剤組成物は、比較例の毛髪処理剤組成物と比較して、毛髪に塗布する時のなめらかさ及び伸び、すすぎの時のなめらかさ及びすすぎやすさ、毛髪を乾燥した後のなめらかさ、まとまりのよさ並びに仕上がりの柔らかさに優れる。

本発明の毛髪処理剤組成物は、例えば毛髪処理剤（ヘアコンディショナー、ヘアリンス、ヘアトリートメント及びヘアシャンプー等）に好適に使用され、更には、スキンケア用化粧品（化粧水、乳液、クリーム、美容液、パック、マスク及び保湿用ジェル等）、メイクアップ用化粧品（ファンデーション、口紅、アイライナー、マスカラ、アイシャドー、眉墨及びネールトリートメント等）、毛髪洗浄剤（ヘアシャンプー等）、皮膚洗浄剤（ボディシャンプー及び洗顔クリーム等）食器用洗剤及び家庭用洗剤（衣料用柔軟剤等）等としても用いることができる。

Claims (4)

1. 一般式（１）で表されるカチオン性界面活性剤（Ａ）を含有する毛髪処理剤組成物。
   

   

   ［式中、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３のうちの１個又は２個は、炭素数１０〜３０の炭化水素基であって、炭化水素基のいずれかの位置に、水酸基、エーテル基、アミド基及びエステル基からなる群から選ばれる１種以上の置換基を有していてもよい炭化水素基であり、残りの基は炭素数１〜３のアルキル基、炭素数１〜３のヒドロキシアルキル基又はベンジル基；Ｒ^４は水素原子、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数１〜３のヒドロキシアルキル基又はベンジル基；ｍは１〜６の整数であり、Ｘ^ｍ−はｐＫａが０〜６．３の酸（Ｓ）が脱プロトンして生成したカウンターアニオンである。］
2. 前記酸（Ｓ）が、リン酸、アミノ酸、一般式（２）で表されるリン酸エステル、総炭素数２〜２４で１〜６個のカルボキシル基を有するカルボン酸、総炭素数２〜２４で１〜６個のヒドロキシル基及び１〜６個のカルボキシル基を有するヒドロキシカルボン酸並びに一般式（３）で表されるスルホン酸からなる群から選ばれる１種以上である請求項１記載の毛髪処理剤組成物。
   

   

   ［式中、Ｒ^５及びＲ^６は、それぞれ独立に水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２４の炭化水素基であり、Ｒ^５、Ｒ^６のいずれもが水素原子になることはない。］
   

   

   ［式中、Ｒ^７は、置換基を有していてもよい炭素数１〜２４の炭化水素基である。］
3. 更に、炭素数１０〜２６のアルコール、炭化水素及びシリコーン油からなる群から選ばれる１種以上の油分（Ｂ）を含有してなる請求項１又は２記載の毛髪処理剤組成物。
4. 更に、水、アニオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤、両性界面活性剤、カチオン性界面活性剤（Ａ）以外のカチオン性界面活性剤、炭素数１〜６のアルコール、保湿剤、コンディショニング剤、着色料、香料及び防腐剤からなる群から選ばれる１種以上を含有してなる請求項１〜３のいずれかに記載の毛髪処理剤組成物。