JP2018530520A - 抗菌性ポリマー - Google Patents

Abstract

少なくとも５個のイミダゾリウム基を有するポリマー型のイオン性化合物であって、グリオキサール、ホルムアルデヒド、少なくとも１種のＣ₄〜Ｃ₈−アルキレンジアミン、少なくとも１種のプロトン酸、およびＣ₈〜Ｃ₂₀−アルキルアミンを同時に反応させることによって、特にグリオキサール、ホルムアルデヒド、ヘキシレンジアミン、酢酸およびドデシルアミンを同時に反応させることによって得ることができる化合物が開示されている。少なくとも５個のイミダゾリウム基を有するポリマー型のイオン性化合物は、好ましい抗菌特性を示し、植物保護、パーソナルケア、ホームケア、工業用もしくは施設用もしくは病院用の消毒、材料保護、または医薬品を含む適用分野のための様々な製剤で使用することができる。

Description

本発明は、抗菌活性を有する新規製剤、新規抗菌性ポリマー、前記製剤および前記ポリマーの、例えば清浄、消毒および／またはスケール除去のための製剤における殺生物剤としての使用、ならびに前記製剤を含む清浄剤または消毒剤またはスケール除去剤に関する。

国際公開第２０１２／１２７００９号パンフレット（ＷＯ２０１２／１２７００９）は、スタフィロコッカス・アウレウス（Staphylococcus aureus）およびシュードモナス・アエルギノーサ（Pseudomonas aeruginosa）に対する活性を有する多くのイミダゾリウムポリマーを記載している。目下、このクラスの特定のポリマーを誘導体化して、とりわけ規定の末端基を得ることができ、そのような変性されたポリマーが、予想外にも改善された抗菌作用を示すことは見出されている。

目下、そのような直鎖状イミダゾリウムポリマーの特定のクラスが、誘導体化されてアルキル末端基が得られた場合に（「アルキル封鎖」）、特に特定の分子量範囲が満たされる場合に、明らかに改善された殺生物効果を示すことが判明した。

こうして本発明は、少なくとも５個のイミダゾリウム基、一般的に少なくとも８個のイミダゾリウム基を有するポリマー型のイオン性化合物であって、末端基としてアルキル部を含む良好な抗菌活性を示す化合物を提供する。以下で、本発明の化合物は、短い鎖長の有用な種（すなわち、全体で８個、７個、６個のイミダゾリウム部を含むか、またはそれどころか５個のイミダゾリウム部しか含まない化合物）の特性は鎖長に伴い変動することがあるとは言え、こうしてその種はその一方でオリゴマーと記載されることもあるが、ポリマー型化合物、ポリイミダゾリウムまたはイミダゾリウムポリマーと呼ばれるものとする。

アルキル末端基は、一般的に、直鎖状または分枝鎖状であってよいＣ₈〜Ｃ₂₀−アルキル基、例えばオクチル、２−エチルヘキシル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、エイコシルからなる群から選択される。

当該末端封鎖イミダゾリウムポリマーは、有利には、国際公開第２０１２／１２７００９号パンフレット（ＷＯ２０１２／１２７００９）、国際公開第２０１０／０７２５７１号パンフレット（ＷＯ２０１０／０７２５７１）およびそこで引用される文献に記載される方法と同様にして、グリオキサール（すなわち、エタン−１，２−ジオン）、ホルムアルデヒドおよびアルキレンジアミンの反応によって、そこでさらに規定の末端基が導入されて製造される。このことは、国際公開第２０１２／１２７００９号パンフレット（ＷＯ２０１２／１２７００９）で得られた生成物を、アルキルハロゲン化物のような好適なアルキル化剤と反応させることによって行うことができる。一般的に、本発明のポリマーは、方法（ｉ）〜（ｉｉｉ）の１つによって得ることができる。

方法（ｉ）は、グリオキサール、ホルムアルデヒド、少なくとも１種のＣ₄〜Ｃ₈−アルキレンジアミン、少なくとも１種のプロトン酸、およびＣ₈〜Ｃ₂₀−アルキルアミンを反応させることを含む。

方法（ｉｉ）は、グリオキサール、ホルムアルデヒド、少なくとも１種のＣ₄〜Ｃ₈−アルキレンジアミンおよび少なくとも１種のプロトン酸を反応させる第一のステップに続き、第一のステップで得られた生成物を、Ｃ₈〜Ｃ₂₀−アルキルハロゲン化物のような好適なＣ₈〜Ｃ₂₀−アルキル化合物と反応させる第二のステップを含む。

方法（ｉｉｉ）は、グリオキサール、ホルムアルデヒド、少なくとも１種のＣ₄〜Ｃ₈−アルキレンジアミン、少なくとも１種のプロトン酸およびＣ₈〜Ｃ₂₀−アルキルアミンを反応させる第一のステップに続き、第一のステップで得られた生成物を、Ｃ₈〜Ｃ₂₀−アルキルハロゲン化物のような好適なＣ₈〜Ｃ₂₀−アルキル化合物と反応させる第二のステップを含む。

好ましい方法によれば、末端封鎖は、重合反応の間に特定量のモノアミンを添加することによって行われる。このように、使用されたジアミンとは異なる規定の末端基を有するイミダゾリウムポリマーは、所望の官能基を有するモノアミンを該反応混合物に添加することによって得ることができる。モノアミンの量は、しばしば、約１モル％から２５モル％までの、好ましくは約８モル％から２０モル％までの範囲の量のジアミンであり、例えばモノアミンの量は、約１０モル％のジアミンである。一般的な合成、特に方法（ｉ）による合成においては、１モル部のアルデヒド、約０．９モル部〜１．１モル部のα−ジカルボニル化合物、約０．９モル部〜１．０モル部のジアミン、０．０１モル部〜０．２モル部のモノアミン、および過剰の（一般的に約１．１モル部〜５モル部の）プロトン酸。少量のモノアミンが使用される場合（方法ｉｉｉ）に、または前記の一般的な合成について使用されるものに加えてモノアミンが添加されない場合に、得られるポリマーは、第二のステップにおいて、方法（ｉｉ）および（ｉｉｉ）について記載された好適なアルキル化剤と反応され得る。得られるポリマーにおいて、イミダゾリウム基は、互いに、ジアミン出発物質から得られるアルキレン基によって結合され、該ポリマーは、モノアミンによって終端される。本発明の一実施形態においては、完全アルキル化された末端基を有するポリマーが得られる。しかしながら、特定量のモノアルキル化された種を含む生成物（すなわち、実施形態２）、例えば２個のアルキル末端基を有するポリマー種と、１個だけのアルキル末端基を有するポリマー（すなわち、モノアルキル化された種）と、それだけでなく特定量のアルキル化されていない種との混合物は、所望の改善を示すこともある。このように、総アルキル化度（当該直鎖状イミダゾリウムポリマーの全ての末端基に対するアルキル末端基のパーセンテージ）は、約１００％（実施形態１）、例えば９５％〜１００％であってよい。このように、総アルキル化度（当該直鎖状イミダゾリウムポリマーの全ての末端基に対するアルキル末端基のパーセンテージ）は、その一方で、５０％から１００％までの範囲（実施形態２）であってよく、例えば５０％〜９５％であってよく、特に６０％〜９０％であってよい。

プロトン酸は、例えば、Ｃ₁〜Ｃ₂₀−カルボン酸および鉱酸、例えばギ酸、ハロゲン化水素酸、例えば塩化水素酸および臭化水素酸、酢酸、３個〜２０個の炭素原子を有する脂肪族カルボン酸、Ｈ₂ＳＯ₄、ＨＮＯ₃、Ｈ₃ＰＯ₄、Ｃ₁〜Ｃ₈−スルホン酸、トリフルオロメチルスルホン酸から選択され、特に好ましくは酢酸である。

当該ポリマーに関しては、ホルムアルデヒド（ＨＣＨＯ）がアルデヒドとして使用され、かつグリオキサール（エタンジアール、式ＯＣＨＣＨＯ）が、α−ジカルボニル化合物として使用される。

当該ポリマーの製造のために使用されるジアミンは、一般的にＮＨ₂基を終端とする直鎖状アルキレン基を有するＣ₄〜Ｃ₈−アルキレンジアミンである。ｎ−ヘキシレン−１，６−ジアミン（すなわち、１，６−ジアミノヘキサン）が好ましい。

モノアミンは、（好ましくは直鎖状の）Ｃ₈〜Ｃ₂₀−アルキルアミンであって、アルキル基が前記定義の通りであるアルキルアミンから選択され、好ましくはドデシルアミンである。

得られたポリマーは、電荷がカルボン酸または鉱酸により形成される対イオンによってほぼ均衡化されるイミダゾリウム基を含む。対イオンとして使用するためには、カルボン酸、例えばギ酸、酢酸、プロパン酸、シュウ酸、乳酸、クエン酸、酒石酸、マンデル酸、安息香酸、サリチル酸、グルタル酸、ソルビン酸およびコハク酸から選択されるカルボン酸が好ましく、脂肪族カルボン酸、例えばギ酸、酢酸、プロパン酸、および長鎖脂肪酸、特にギ酸、酢酸、プロパン酸がより好ましい。さらに、無機酸、例えばＨ₂ＳＯ₄、ＨＮＯ₃、Ｈ₃ＰＯ₄、スルホン酸、例えばｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメチルスルホン酸を使用することができる。

こうして得られるイミダゾリウムポリマーは、アニオン交換に供されてよい。これは、対応する安定なプロトン酸が存在しないアニオンを有するイミダゾリウムの製造さえも可能にする。前記アニオン交換は、公知の方法によって、例えばプロトン交換反応、金属塩との反応、イオン交換クロマトグラフィーによって、電気分解により、またはこれらの措置の組み合わせによって行うことができる。このように、当該ポリマーのアニオン（以下の式ＩにおいてＡｃ^-として表現される）は、任意の適切なアニオン、例えばハロゲン化物アニオン、硫酸アニオン、硫酸水素アニオン、アルキル硫酸アニオン、アリール硫酸アニオン、ペルフルオロアルキル硫酸アニオンおよびペルフルオロアリール硫酸アニオン、スルホン酸アニオン、アルキルスルホン酸アニオン、アリールスルホン酸アニオン、ペルフルオロアルキルスルホン酸アニオンおよびペルフルオロアリールスルホン酸アニオン、リン酸アニオン、ハロリン酸アニオン、アルキルリン酸アニオン、硝酸アニオン、過塩素酸アニオン、テトラクロロアルミン酸アニオン、テトラフルオロホウ酸アニオン、アルキルホウ酸アニオン、サッカリン酸アニオン、アルキルカルボン酸アニオンまたはビス（ペルフルオロアルキルスルホニル）アニオンを含み得る。アニオンはまた、ハロゲン化物アニオンおよび擬ハロゲン化物アニオン、例えばＦ^-、Ｃｌ^-、Ｂｒ^-、Ｉ^-、ＣＮ^-、ＳＣＮ^-、ＯＣＮ^-、ΝＯ₂ ^-、ＮＯ₃ ^-、Ｎ（ＣＮ）^-またはＢＦ₄ ^-、ＰＦ₆ ^-、ＡｌＦ₄ ^-、ＡｌＣｌ₄ ^-、ＡｌＢｒ₄ ^-、ＺｎＣｌ₃ ^-、ＳｎＣｌ₄ ^-、ＣｕＣｌ₂ ^-、硫酸アニオン、亜硫酸アニオンおよびスルホン酸アニオンの群、リン酸アニオンの群、ホスホン酸アニオンおよびホスフィン酸アニオンの群、亜リン酸アニオンの群、亜ホスホン酸アニオンおよび亜ホスフィン酸アニオンの群、カルボン酸アニオンおよび多塩基性カルボン酸の群、ボロン酸アニオンの群、ケイ酸アニオンおよびケイ酸エステルの群、アルキルシランおよびアリールシラン塩の群、カルボキシイミド、ビス（スルホニル）イミドおよびスルホニルイミドの群を含む。

こうして得られる典型的なポリマーは、式Ｉ

［式中、
Ｅは、好ましくは直鎖状のＣ₈〜Ｃ₂₀−アルキルであり、特にドデシルであり、
Ｒは、好ましくは直鎖状のＣ₄〜Ｃ₈−アルキレンであり、特にｎ−ヘキシレンであり、
Ａｃ^-は、プロトン酸の、一般的に前記のカルボン酸もしくは鉱酸のアニオンであるか、または前記のイオン交換によって得られるアニオンであり、特にアセチルアニオンであり、かつ
係数ｎは、４から１００００までの範囲であり、好ましくは５から１０００までの範囲であり、特に６から１００までの範囲である］のポリマーである。特に技術的に重要なのは、前記方法により得ることができるポリマー型のイオン性化合物であって、少なくとも８個のイミダゾリウム基を有する化合物、例えば式Ｉで示され、ｎが７から１０００までの範囲である化合物、例えばｎが７から１００までの範囲の生成物である。式Ｉの幾つかの好ましい化合物は、ｎが５から５０までの範囲であるか、またはｎが７から５０までの範囲である化合物である。

末端封鎖の部分アルキル化は所望の結果ももたらすので、本発明において得られる一般的なポリマーは、選択的に、式（ＩＩ）

で示され、記号が式Ｉについて先に規定された通りであるポリマーであってよい。前記式ＩＩの種は、本明細書の目的のためには、式ＩＩ’

によって例示される、式ＩＩならびに以下の式Ｉ’に含まれると理解される互変異性形で存在してよい。

したがって、本発明のポリマーは、一般的に、式Ｉ’

［式中、
Ｅは、好ましくは直鎖状のＣ₈〜Ｃ₂₀−アルキルであり、特にドデシルであり、
Ｅ’は、Ｅについて規定された通りであるか、または水素であり、かつ全てのその他の記号は、式Ｉについて先に規定された通りである］のポリマーである。

本発明の抗菌性ポリマーの分子量は、一般的に、質量平均Ｍｗに関しては、３０００から１０００００までの範囲であり、特に５０００から２５０００までの範囲であり、かつ数平均Ｍｎに関しては、８００から１５０００までの範囲であり、特に１０００から２５００までの範囲である。５から２５までの範囲の、特に５から１０までの範囲の多分散性（Ｍｗ／Ｍｎ）を示す、本発明の抗菌性ポリマーが好ましい。したがって、本発明は、様々な鎖長を含む複数の生成物、例えば前記のように得ることができる複数のポリマー型のイオン性化合物であって、上記の分子量を特徴とし、かつ５から２５までの範囲の、特に５から１０までの範囲の多分散性（Ｍｗ／Ｍｎ）を示す化合物、例えば式Ｉの２種以上の個別の化合物を含む組成物であって、それらのポリマー鎖内のイミダゾリウム単位を含む化合物が、５から２５までの範囲の、特に５から１０までの範囲の多分散性（Ｍｗ／Ｍｎ）を示す組成物を含む。

したがって、本発明は、少なくとも５個のイミダゾリウム基を有するポリマー型のイオン性化合物、例えば前記の式Ｉのポリマーの製造方法であって、グリオキサール、ホルムアルデヒド、少なくとも１種のＣ₄〜Ｃ₈−アルキレンジアミン、少なくとも１種のプロトン酸、およびＣ₈〜Ｃ₂₀−アルキルアミンを同時に反応させることを含み、特にグリオキサール、ホルムアルデヒド、ヘキシレンジアミン、酢酸およびドデシルアミンを同時に反応させることによる製造方法を含む。好ましくは、０．９モル部〜１．１モル部のグリオキサールは、１モル部のホルムアルデヒド、０．９モル部〜１．０モル部のアルキレンジアミン、０．０１モル部〜０．２モル部のアルキルアミン、および約１．１モル部〜５モル部のプロトン酸と反応される。

該反応は、一般的に、反応物を混合することによって、例えば反応物をプロトン酸へと、適切な溶剤、例えば極性溶剤、例えば水または水とその他のプロトン性溶剤、例えばアルコールとの混合物の存在下で添加することによって実施される。該混合物の温度は、好ましくは、この工程の間により低い液状温度範囲、例えば−２０℃〜約４０℃、または０℃〜３０℃に保たれるように制御される。大気圧および溶剤としての水が使用される場合に、例えば約−５℃〜約１００℃の特定の液状温度範囲を保証するために、圧力は重要性が低いにすぎない。全ての成分を添加した後に、該反応混合物は、有利には、例えば約６０℃〜１５０℃に、または沸点にまで、約０．１時間〜１０時間の時間にわたって加熱される。反応が完了した後に、本発明のポリマーを含む混合物は、一般的に、プロトン酸として酢酸が使用される場合に、３〜７の、例えば５〜６のｐＨを有し、かつ該混合物は、そのままで使用されても、またはさらなる誘導体化（例えば、アルキル化剤との反応）および／もしくは精製工程（例えば、減圧下での、および／または沸点への加熱による溶剤の除去）に供されてもよい。

製剤
したがって、本発明は主として、抗菌剤として、少なくとも５個の、好ましい生成物では少なくとも６個もしくは７個の、または特に少なくとも８個のイミダゾリウム基を有する少なくとも１種のポリマー型のイオン性化合物と、少なくとも１種のキャリヤーおよび／または少なくとも１種の助剤とを含む抗菌性組成物であって、前記ポリマー型の化合物を、方法（ｉ）〜（ｉｉｉ）の１つによって得ることができる組成物に関する。

本発明による抗菌性組成物は、固体または液体として提供および／または適用され得る。この組成物は、エアロゾルの形の組成物を含む。本発明による殺生物性組成物は、キャリヤー材料等と組み合わせて、例えば粉末、造粒物、ペレット、丸剤、凝塊物、溶液、エマルジョン、懸濁液、分散液、ペーストとして製剤化することができる。

本発明による抗菌性組成物は、溶剤不含で、またはキャリヤーとして適切な溶剤を用いて製剤化することができる。一般的に、本発明により使用されるイミダゾリウム化合物は、ほとんどのプロトン性溶剤において可溶性であり、ほとんどの非プロトン性極性溶剤中に膨潤性であり、かつほとんどの非極性溶剤中に不溶性である。本発明による殺生物性組成物のためのキャリヤーとして適した溶剤は、水、アルコール、例えばメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノール、ジオールおよびポリオール、例えばエタンジオールおよびプロパンジオール、アミノアルコール、例えばエタノールアミン、ジエタノールアミンおよびトリエタノールアミン、エーテル、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテルおよびジエチレングリコールモノメチルエーテル、ケトン、例えばアセトンおよびメチルエチルケトン、エステル、例えば酢酸エチル、ホルムアルデヒド、ジメチルホルムアルデヒド（ＤＭＦ）、ジメチルアセタミド、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、アセトニトリル、芳香族溶剤、例えばベンゼン、トルエン、エチルベンゼンまたはキシレン、ハロゲン化溶剤、例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンまたはクロロベンゼン、脂肪族溶剤、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、リグロイン、石油エーテル、シクロヘキサンおよびデカリン、ならびにそれらの混合物から選択される。該溶剤は、好ましくは水、水混和性有機溶剤およびそれらの混合物から選択される。該溶剤は、特に好ましくは、水、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノールおよびそれらの混合物から選択される。

適切な固体キャリヤーまたは充填材は、鉱物土類（mineral earth）、例えばケイ酸塩、シリカゲル、タルク、カオリン、石灰岩、石灰、白亜、粘土、ドロマイト、珪藻土、ベントナイト、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、多糖類、例えばセルロース、デンプン、化学肥料、例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素、植物由来の生成物、例えば穀粉、樹皮粉、木粉、堅果殻粉およびそれらの混合物である。

活性物質および添加剤のような多数の種々の助剤を、本発明による殺生物性組成物中に配合することができる。適切な助剤には、界面活性剤、分散剤、乳化剤、湿潤剤、補助剤、可溶化剤、透過促進剤、保護コロイド、接着剤、増粘剤、保湿剤、忌避剤、誘引剤、摂食刺激物質、相溶化剤、殺細菌剤、凍結防止剤、抑泡剤、着色剤、粘着付与剤および結合剤が含まれる。

前記キャリヤーおよび／または助剤は、好ましくは、溶剤、例えば水および／または１種以上のアルコールおよび界面活性剤を含む。

適切な界面活性剤は、表面活性物質、例えばカチオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤および両性界面活性剤、ブロックポリマー、高分子電解質およびそれらの混合物である。特定の場合には、アニオン性界面活性剤は、同様に、例えば非イオン性界面活性剤または両性界面活性剤と組み合わせて適用され得る。そのような界面活性剤は、乳化剤、分散剤、可溶化剤、湿潤剤、透過促進剤、保護コロイドまたは補助剤として使用され得る。それらは、２０１１年１２月２０日に発行されたＩＰ．ｃｏｍ Ｊｏｕｒｎａｌ（２０１１），１２（１Ａ），ＩＰＣＯＭ０００２１３５２２Ｄのセクション（ｂ）の開示に記載されている。界面活性剤の例は、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ，Ｖｏｌ．１：Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ＆Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ，ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｉｒｅｃｔｏｒｉｅｓ，Ｇｌｅｎ Ｒｏｃｋ，ＵＳＡ，２００８（国際版または北アメリカ版）に列挙されている。

適切な補助剤は、農薬活性自体がごくわずかであるか、さもなくば農薬活性自体を一切有さない化合物であって、イミダゾリウム基を有するポリマー型のイオン性化合物の、標的に対する生物学的性能を改善する化合物である。例として、界面活性剤、鉱油または植物油およびその他の助剤が挙げられる。さらなる例は、Ｋｎｏｗｌｅｓ，Ａｄｊｕｖａｎｔｓ ａｎｄ ａｄｄｉｔｉｖｅｓ，Ａｇｒｏｗ Ｒｅｐｏｒｔｓ ＤＳ２５６，Ｔ＆Ｆ Ｉｎｆｏｒｍａ ＵＫ，２００６のチャプター５に列挙されている。

適切な増粘剤は、多糖類（例えば、キサンタンガム、カルボキシメチルセルロース）、無機クレイ（有機変性または未変性）、ポリカルボキシレートおよびシリケートである。ブロノポールおよびイソチアゾリノン誘導体のような適切な殺細菌剤および殺微生物剤は、以下に列挙される通りである。

適切な凍結防止剤は、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素およびグリセリンである。適切な抑泡剤は、シリコーン、長鎖アルコールおよび脂肪酸の塩である。適切な着色剤（例えば、赤、青または緑）は、低い水溶性の顔料および水溶性染料である。例は、無機着色剤（例えば、酸化鉄、酸化チタン、ヘキサシアノ鉄酸鉄）および有機着色剤（例えば、アリザリン着色剤、アゾ着色剤およびフタロシアニン着色剤）である。

適切な粘着剤および結合剤は、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコール、ポリアクリレート、生物学的ワックスまたは合成ワックスおよびセルロースエーテルである。

例えば、本発明の組成物は、助剤、例えば０．１質量％〜１質量％のさらなる抗菌剤、５質量％〜１５質量％の凍結防止剤、０．１質量％〜１質量％の抑泡剤、および０．１質量％〜１質量％の着色剤を含んでよい。

カチオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤およびアニオン性界面活性剤は、当該技術分野で広く知られている。

適切なカチオン性界面活性剤には、第四級界面活性剤、例えば１個もしくは２個の疎水性基を有する第四級アンモニウム化合物、または長鎖第一級アミンの塩が含まれる。好ましくは、アンモニウムハロゲン化物、例えばアルキルトリメチルアンモニウムクロリド、ジアルキルジメチルアンモニウムクロリドおよびトリアルキルメチルアンモニウムクロリド、例えばセチルトリメチルアンモニウムクロリド、ステアリルトリメチルアンモニウムクロリド、ジステアリルジメチルアンモニウムクロリド、ラウリルジメチルアンモニウムクロリド、ラウリルジメチルベンジルアンモニウムクロリドおよびトリセチルメチルアンモニウムクロリドである。本発明により使用することができるさらなるカチオン性界面活性剤は、第四級化されたタンパク質加水分解物である。

また本発明によれば適しているのは、カチオン性シリコーン油、例えば市販製品のＱ２−７２２４（製造元：Ｄｏｗ Ｃｏｒｎｉｎｇ社；安定化されたトリメチルシリルアモジメチコン）、Ｄｏｗ Ｃｏｒｎｉｎｇ ９２９エマルジョン（アモジメチコンとも呼ばれるヒドロキシルアミノ変性シリコーンを含む）、ＳＭ−２０５９（製造元： Ｇｅｎｅｒａｌ Ｅｌｅｃｔｒｉｃ社）、ＳＬＭ−５５０６７（製造元：Ｗａｃｋｅｒ社）、そしてまたＡｂｉｌ（登録商標）Ｑｕａｔ ３２７０および３２７２（製造元：Ｔｈ．Ｇｏｌｄｓｃｈｍｉｄｔ社；ジ四級ポリジメチルシロキサン、ｑｕａｔｅｒｎｉｕｍ−８０）、または国際公開第００／１２０５７号パンフレット（ＷＯ００／１２０５７）の、特に第４５頁第９行〜第５５頁第２行に記載されるシリコーンである。

アルキルアミドアミン、特に脂肪酸アミドアミン、例えばＴｅｇｏ Ａｍｉｄ（登録商標）１８の名称で入手できるステアリルアミドプロピルジメチルアミンは、良好なコンディショニング作用の点で優れているだけでなく、特にその良好な生分解の点で優れている。

第四級エステル化合物、いわゆる「エステルクワット」、例えばＳｔｅｐａｎｔｅｘ（登録商標）として販売されるメチルヒドロキシアルキルジアルカノイル（dialkoyl）オキシアルキルアンモニウムメトスルフェートは、また非常に容易に生分解可能である。

カチオン性界面活性剤として使用することができる第四級糖誘導体の一例は、市販製品Ｇｌｕｃｑｕａｔ（登録商標）１００であり、ＣＴＦＡ命名法によれば「ラウリルメチルグルセス１０ヒドロキシプロピルジモニウムクロリド」である。

広範な様々なアニオン性界面活性剤が、本明細書では有用であり得る。適切なアニオン性界面活性剤の幾つかの例は、米国特許第３，９２９，６７８号に開示されており、該文献は、参照により本明細書で援用される。

アニオン性界面活性剤の例には、アルキルおよびアルキルエーテル硫酸塩、硫酸化モノグリセリド、スルホン化オレフィン、アルキルアリールスルホン酸塩、第一級または第二級アルカンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、アシルタウリン酸塩、アシルイセチオン酸塩、アルキルグリセリルエーテルスルホン酸塩、スルホン化メチルエステル、スルホン化脂肪酸、アルキルリン酸塩、アシルグルタミン酸塩、アシルサルコシン酸塩、アルキルスルホ酢酸塩、アシル化ペプチド、アルキルエーテルカルボン酸塩、アシルラクチル酸塩、アニオン性フッ素系界面活性剤およびそれらの混合物からなる群から選択される界面活性剤が含まれる。アニオン性界面活性剤の混合物は、本発明において効果的に使用することができる。

アルキルおよびアルキルエーテル硫酸塩は、それぞれの式Ｒ₁−Ｏ−ＳＯ₃−ＭおよびＲ₁−（ＣＨ₂Ｈ₄−Ｏ）_x−Ｏ−ＳＯ₃−Ｍを有し、式中、Ｒ₁は、約８個から約２４個までの炭素原子の飽和または不飽和の分枝鎖状または非分枝鎖状のアルキル基であり、ｘは、１〜１０であり、かつＭは、水溶性カチオン、例えばアンモニウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、トリエタノールアミン、ジエタノールアミンおよびモノエタノールアミンである。アルキル硫酸塩は、一般的に、一価アルコール（約８個から約２４個までの炭素原子を有する）の、三酸化硫黄またはその他の公知の硫酸化技術を使用した硫酸化によって製造される。アルキルエーテル硫酸塩は、一般的に、エチレンオキシドおよび一価アルコール（約８個から約２４個までの炭素原子を有する）の縮合生成物として製造され、その後に硫酸化される。これらのアルコールは、脂肪、例えばココナツ脂または獣脂から誘導されても、または合成されたものであってもよい。アルキル硫酸塩の一般的な例には、ラウリルまたはミリスチル硫酸塩のナトリウム塩、アンモニウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩またはＴＥＡ塩が含まれる。アルキルエーテル硫酸塩の一般的な例には、アンモニウム、ナトリウム、マグネシウムまたはＴＥＡのラウレス（laureth）３硫酸塩が含まれる。

有用であり得るもう一つのアニオン性界面活性剤のクラスは、式Ｒ₁−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ₂−Ｃ（ＯＨ）Ｈ−ＣＨ₂−Ｏ−ＳＯ₃−Ｍの硫酸化モノグリセリドであり、式中、Ｒ₁は、約８個から約２４個までの炭素原子の飽和または不飽和の分枝鎖状または非分枝鎖状のアルキル基であり、かつＭは、水溶性カチオン、例えばアンモニウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、トリエタノールアミン、ジエタノールアミンおよびモノエタノールアミンである。これらは、一般的にグリセリンと脂肪酸（約８個から約２４個までの炭素原子を有する）とを反応させることで、モノグリセリドを形成させ、引き続きこのモノグリセリドを三酸化硫黄で硫酸化することによって製造される。硫酸化モノグリセリドの一例は、ココモノグリセリド硫酸ナトリウムである。

有用であり得るその他のアニオン性界面活性剤には、式Ｒ₁ＳＯ₃−Ｍの形のオレフィンスルホン酸塩が含まれ、式中、Ｒ₁は、約１２個から約２４個までの炭素原子のモノオレフィンであり、かつＭは、水溶性カチオン、例えばアンモニウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、トリエタノールアミン、ジエタノールアミンおよびモノエタノールアミンである。これらの化合物は、α−オレフィンを、錯化されていない三酸化硫黄によってスルホン化し、引き続き酸性反応混合物を、該反応で形成された全てのスルトンが加水分解される条件で中和することで相応のヒドロキシアルカンスルホン酸塩が得られることによって製造され得る。スルホン化オレフィンの一例は、Ｃ₁₄／Ｃ₁₆ α−オレフィンスルホン酸ナトリウムである。

有用であり得るその他のアニオン性界面活性剤は、Ｒ₁−Ｃ₆Ｈ₄−ＳＯ₃−Ｍの形の直鎖状アルキルベンゼンスルホン酸塩であり、式中、Ｒ₁は、約８個から約２４個までの炭素原子の飽和または不飽和の分枝鎖状または非分枝鎖状のアルキル基であり、かつＭは、水溶性カチオン、例えばアンモニウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、トリエタノールアミン、ジエタノールアミンおよびモノエタノールアミンである。これらは、直鎖状のアルキルベンゼンを三酸化硫黄によりスルホン化することによって形成される。アニオン性界面活性剤の一例は、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムである。

さらなるその他のアニオン性界面活性剤には、Ｒ₁−ＳＯ₃−Ｍの形の第一級または第二級アルカンスルホン酸塩であり、式中、Ｒ₁は、約８個から約２４個までの炭素原子の飽和または不飽和の分枝鎖状または非分枝鎖状のアルキル鎖であり、かつＭは、水溶性カチオン、例えばアンモニウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、トリエタノールアミン、ジエタノールアミンおよびモノエタノールアミンである。これらは、パラフィンを三酸化硫黄を使用して塩素および紫外光の存在下でのスルホン化または別の公知のスルホン化方法によって通常形成される。スルホン化は、アルキル鎖の第２位または第１位のいずれかで生じ得る。本明細書において有用なアルカンスルホン酸塩の一例は、アルカリ金属またはアンモニウムのＣ₁₃〜Ｃ₁₇−パラフィンスルホン酸塩である。

有用であり得るさらにその他のアニオン性界面活性剤は、アルキルスルホコハク酸塩であり、それにはＮ−オクタデシルスルホスクシンアミド酸二ナトリウム、ラウリルスルホコハク酸二アンモニウム、Ｎ−（１，２−ジカルボキシエチル）−Ｎ−オクタデシルスルホコハク酸四ナトリウム、スルホコハク酸ナトリウムのジアミルエステル、スルホコハク酸ナトリウムのジヘキシルエステル、およびスルホコハク酸ナトリウムのジオクチルエステルが含まれる。

また、２−アミノエタンスルホン酸としても知られるタウリンを基礎とするタウリン酸塩も有用であり得る。タウリン酸塩の例には、Ｎ−アルキルタウリン、例えば米国特許第２，６５８，０７２号の教示に従ってドデシルアミンとイセチオン酸ナトリウムとの反応により製造されるＮ−アルキルタウリンが含まれ、該文献は、参照により本明細書でその全体が援用される。タウリンを基礎とするその他の例には、ｎ−メチルタウリンと脂肪酸（約８個から約２４個までの炭素原子を有する）との反応によって形成されるアシルタウリンが含まれる。

有用であり得るアニオン性界面活性剤のもう一つのクラスは、アシルイセチオン酸塩である。該アシルイセチオン酸塩は、一般的に、式Ｒ₁−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ₂−ＣＨ₂ＳＯ₃−Ｍを有し、式中、Ｒ₁は、約１０個から約３０個までの炭素原子を有する飽和または不飽和の分枝鎖状または非分枝鎖状のアルキル基であり、かつＭは、カチオンである。これらは、一般的に脂肪酸（約８から約３０個までの炭素原子を有する）とアルカリ金属イセチオン酸塩との反応によって形成される。これらのアシルイセチオン酸塩の例には、制限されるものではないが、ココイルイセチオン酸アンモニウム、ココイルイセチオン酸ナトリウム、ラウロイルイセチオン酸ナトリウムおよびそれらの混合物が含まれる。

有用であり得るさらなるその他のアニオン性界面活性剤は、Ｒ₁−ＯＣＨ₂−Ｃ（ＯＨ）Ｈ−ＣＨ₂−ＳＯ₃−Ｍの形のアルキルグリセリルエーテルであり、式中、Ｒ₁は、約８個から約２４個までの炭素原子の飽和または不飽和の分枝鎖状または非分枝鎖状のアルキル基であり、かつＭは、水溶性カチオン、例えばアンモニウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、トリエタノールアミン、ジエタノールアミンおよびモノエタノールアミンである。これらは、エピクロロヒドリンおよび重亜硫酸ナトリウムと脂肪アルコール（約８個から約２４個までの炭素原子を有する）との反応またはその他の公知の方法によって形成され得る。一例は、ココグリセリルエーテルスルホン酸ナトリウムである。

有用であり得るその他のアニオン性界面活性剤には、Ｒ₁−ＣＨ（ＳＯ₄）−ＣＯＯＨの形のスルホン化脂肪酸およびＲ₁−ＣＨ（ＳＯ₄）−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ₃の形のスルホン化メチルエステルが含まれ、式中、Ｒ₁は、約８個から約２４個までの炭素原子の飽和または不飽和の分枝鎖状または非分枝鎖状のアルキル基である。これらは、脂肪酸またはアルキルメチルエステル（約８個から約２４個までの炭素原子を有する）を三酸化硫黄によりスルホン化することによって、または別の公知のスルホン化技術によって形成され得る。例としては、α−スルホン化ココナツ脂肪酸およびラウリルメチルエステルが挙げられる。

界面活性剤として有用であり得るその他のアニオン性材料には、式Ｒ₁−（ＯＣＨ₂ＣＨ）_x−ＯＣＨ₂−ＣＯ₂−Ｍに相当するアルキルエーテルカルボン酸塩が含まれ、式中、Ｒ₁は、約８個から約２４個までの炭素原子の飽和または不飽和の分枝鎖状または非分枝鎖状のアルキル基またはアルケニル基であり、ｘは、１〜１０であり、かつＭは、水溶性カチオンである。その例としては、制限されるものではないが、ラウレスカルボン酸ナトリウムが挙げられる。

界面活性剤として有用であり得るその他のアニオン性材料には、式Ｒ₁−ＣＯ−［Ｏ−ＣＨ（ＣＨ₃）−ＣＯ］_x−ＣＯ₂−Ｍに相当するアシルラクチル酸塩が含まれ、式中、Ｒ₁は、約８個から約２４個までの炭素原子の飽和または不飽和の分枝鎖状または非分枝鎖状のアルキル基またはアルケニル基であり、ｘは３であり、かつＭは、水溶性カチオンであり、その例としては、制限されるものではないが、ココイルラクチル酸ナトリウムが挙げられる。

界面活性剤として有用であり得るその他のアニオン性材料には、カルボン酸塩が含まれ、その例としては、制限されるものではないが、ラウロイルカルボン酸ナトリウム、ココイルカルボン酸ナトリウム、およびラウロイルカルボン酸アンモニウムが挙げられる。アニオン性のフッ素系界面活性剤を使用することもできる。

その他のアニオン性材料には、式Ｒ₁−ＣＯ−Ｎ（ＣＯＯＨ）−ＣＨ₂ＣＨ₂−ＣＯ₂−Ｍに相当するアシルグルタミン酸塩が含まれ、式中、Ｒ₁は、約８個から約２４個までの炭素原子の飽和または不飽和の分枝鎖状または非分枝鎖状のアルキル基またはアルケニル基であり、かつＭは、水溶性カチオンである。その例としては、制限されるものではないが、ラウロイルグルタミン酸ナトリウムおよびココイルグルタミン酸ナトリウムが挙げられる。

その他のアニオン性材料には、式Ｒ₁−ＣＯＮ（ＣＨ₃）−ＣＨ₂ＣＨ₂−ＣＯ₂−Ｍに相当するアルカノイルサルコシン酸塩が含まれ、式中、Ｒ₁は、約１０個から約２０個までの炭素原子の飽和または不飽和の分枝鎖状または非分枝鎖状のアルキル基またはアルケニル基であり、かつＭは、水溶性カチオンである。その例としては、制限されるものではないが、ラウロイルサルコシン酸ナトリウム、ココイルサルコシン酸ナトリウムおよびラウロイルサルコシン酸アンモニウムが挙げられる。

アニオン性界面活性剤では、あらゆる対カチオンＭが使用され得る。一般的に、該対カチオンは、ナトリウム、カリウム、アンモニウム、モノエタノールアミン、ジエタノールアミンおよびトリエタノールアミンからなる群から選択される。

典型的な非イオン性界面活性剤は、エチレンオキシドと、該エチレンオキシドと反応性の、疎水性長鎖（例えば、約８個〜２０個の炭素原子の脂肪族鎖）を有する様々な反応性水素含有化合物との縮合生成物であり、その縮合生成物（「エトキサマー（ethoxamers）」）は、親水性ポリオキシエチレン部、例えばポリ（エチレンオキシド）と脂肪酸、脂肪アルコール、脂肪アミド、多価アルコール（例えば、ソルビタンモノステアレート）およびポリプロピレンオキシドとの縮合生成物を含む。ポリオキサマーは、例えば、ポリオキシエチレンおよびポリオキシプロピレンのブロックコポリマーであって、約３０００から５０００までの平均分子量および約３５００から４０００までの好ましい平均分子量ならびに該ブロックコポリマーの質量基準で約１０％〜８０％の親水性ポリオキシエチレン基を有するブロックコポリマーである。

重要なクラスの非イオン性界面活性剤は、親水性部として炭水化物を含み、かつ疎水性成分として脂肪アルコールを含む、一般式：
Ｒ−Ｏ−Ｇ_p
［式中、Ｒは、アルキルまたはアルケニル（特にＣ₈〜Ｃ₁₄）であり、Ｇは、アルドースまたはケトースの残基であり、かつＰは、１、２、３、４、５、６、７、８、９または１０である］によって表され得るアルキル化されたポリグリコシド（「糖質界面活性剤」）である。本発明の範囲内でさらに使用することができるそのような界面活性剤およびそれらと抗菌剤との組み合わせの例は、国際公開第２０１３／０４５３４０号パンフレット（ＷＯ２０１３／０４５３４０）に開示されている。

さらなる一別形においては、本発明により使用されるべき糖質界面活性剤は、前記式で示され、その式中、Ｒが４個〜２２個の炭素原子を有するアルキル基および／またはアルケニル基であり、Ｇが５個または６個の炭素原子を有する糖基であり、かつＰが１から１０までの数であるアルキルおよび／またはアルケニルポリグリコシドである。さらなる一実施形態においては、該アルキルおよび／またはアルケニルポリグリコシドは、５個または６個の炭素原子を有するアルドースまたはケトースから誘導される。

前記式中の成分Ｇは、一実施形態においては、ヘキソースの群から選択され、好ましくはアロース、アルトロース、グルコース、マンノース、グロース、イドース、ガラクトース、タロース、プシコース、フルクトース、ソルボース、タガトース、特にグルコースを含む群から選択される。

さらなる一実施形態においては、前記式中の成分Ｇは、ペントースの群から選択され、好ましくはリブロース、キシルロース、リボース、アラビノース、キシロース、リキソース、特に好ましくはキシロースおよび／またはアラビノースを含む群から選択される。

両性界面活性剤としては、Ｃ₈〜Ｃ₁₈−ベタイン、Ｃ₈〜Ｃ₁₈−スルホベタイン、Ｃ₈〜Ｃ₂₄−アルキルアミド−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキレンベタイン、イミダゾリンカルボキシレート、アルキルアンホカルボキシ炭酸、アルキルアンホ炭酸（例えば、ラウロアンホグリシネート）およびＮ−アルキル−β−アミノプロピオネートまたは−イミノジプロピオネートを使用することができる。特に、Ｃ₁₀〜Ｃ₂₀−アルキルアミド−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキレンベタインおよびココ脂肪酸アミドプロピルベタインである。

非イオン性界面活性剤の例には、米国特許第２，６５８，０７２号明細書、同第２，４３８，０９１号明細書および同第２，５２８，３７８号明細書の双性イオン性界面活性剤および両性界面活性剤が含まれ、それらの文献は、参照により本明細書で援用される。

本発明の組成物は、少なくとも５個のイミダゾリウム基を有するポリマー型のイオン性化合物を、一般的に該組成物の質量基準で０．０００１％から３０％までの範囲の量で含む。液状濃縮物（一般的に水性およびアルコール性、例えば溶剤としてプロピレングリコールのような多価アルコールが使用される）が配合されてよく、該濃縮物は、７０質量％以下の、一般的に１０％〜７０％の本発明のイミダゾリウムポリマーを含み、一例は、約５０質量％のポリマーを含有する水溶液である。

本発明の製剤は、本発明のポリマー型のイミダゾリウム化合物を、得られたままの混合物において、例えば５〜６のｐＨの混合物で、またはｐＨが調整された状態で（一般的に、ＮａＯＨもしくはＫＯＨ等の適切な塩基の添加後で、または低いｐＨが望ましい場合にはＨＣｌ等の適切な酸の添加後で）含んでよい。典型的には、中性から酸性までの範囲のｐＨ、例えばｐＨ３からｐＨ７までの範囲、例えばｐＨ５からｐＨ６までの範囲の水性製剤であるか、または７から１０までの範囲のｐＨを有する水性製剤であり、該水性製剤は、少なくとも５０質量％の、特に８０質量％〜９９．８質量％の水を含有する。

本発明の製剤は、一般的に、界面活性剤、例えば選択されたカチオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤または非イオン性界面活性剤を含有し、アニオン性界面活性剤および非イオン性界面活性剤の混合物を使用することもできる。

本発明により使用されるイミダゾリウムポリマーは、そのようなポリマーを含有する本発明の製剤と同様に、顕著な抗菌作用、例えば病原性グラム陽性細菌、グラム陰性細菌、酵母および糸状菌に対する抗菌作用を示す。それらのポリマーは、真菌に対して有効であり、かつ最も重要なことには、該ポリマーは、非イオン性界面活性剤と組み合わせた場合でさえも、それらの真菌に対する有効性を維持する。前記ポリマーはさらに、バイオフィルムの形成を防止または抑制するとともに、既存のバイオフィルムを破壊、殺滅および／または除去する顕著な抗バイオフィルム活性を示し、その活性により、さらに以下に記載されるように、定置洗浄（ＣＩＰ）、水処理またはサニタリー消毒のために効果的な製剤の製造が可能となる。

本発明の製剤は、抗菌剤、例えば式（ＩＩ）

［式中、
Ｘは、Ｏ、Ｓまたは−ＣＨ₂−であり、
Ｙは、ＣｌまたはＢｒであり、
Ｚは、ＳＯ₂Ｈ、ＮＯ₂またはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
ｋは、０または１であり、
ｌは、０または１であり、
ｍは、０、１、２または３であり、
ｎは、０、１、２または３であり、
ｏは、０または１である］のクロロベンゼン誘導体、好ましくはトリクロサンまたはジクロサン（すなわち、化合物４，４’−ジクロロ−２−ヒドロキシジフェニルエーテル）をさらに含有してよい。

本発明のイミダゾリウムポリマーと組み合わせるために適切なその他の抗菌剤には（括弧内に別名；番号はケミカルアブストラクツ登録番号）、
（ベンゾチアゾール−２−イルチオ）メチルチオシアネート（ＴＣＭＴＢ） ２１５６４−１７−０
（ベンジルオキシ）メタノール １４５４８−６０−８
（エチレンジオキシ）ジメタノール（エチレングリコールとパラホルムアルデヒド（ＥＧ形）との反応生成物） ３５８６−５５−８
α，α’，α’’−トリメチル−１，３，５−トリアジン−１，３，５（２Ｈ，４Ｈ，６Ｈ）−トリエタノール（ＨＰＴ） ２５２５４−５０−６
１，２−ベンゾイソチアゾール−３（２Ｈ）−オン（ＢＩＴ） ２６３４−３３−５
１，３−ビス（ヒドロキシメチル）−５，５−ジメチルイミダゾリジン−２，４−ジオン（ＤＭＤＭＨ） ６４４０−５８−０
１−［２−（アリルオキシ）−２−（２，４−ジクロロフェニル）エチル］−１Ｈ−イミダゾール（イマザリル） ３５５５４−４４−０
１−［［２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−プロピル−１，３−ジオキソラン−２−イル］メチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（プロピコナゾール） ６０２０７−９０−１
２，２−ジブロモ−２−シアノアセタミド（ＤＢＮＰＡ） １０２２２−０１−２
２，２’，２’’−（ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン−１，３，５−トリイル）トリエタノール（ＨＨＴ） ４７１９−０４−４
２，２’−ジチオビス［Ｎ−メチルベンザミド］（ＤＴＢＭＡ） ２５２７−５８−４
２−ブロモ−２−（ブロモメチル）ペンタンジニトリル（ＤＢＤＣＢ） ３５６９１−６５−７
２−ブタノンペルオキシド １３３８−２３−４
２−ブチル−ベンゾ［ｄ］イソチアゾール−３−オン（ＢＢＩＴ） ４２９９−０７−４
２−メチル−２Ｈ−イソチアゾール−３−オン（ＭＩＴ） ２６８２−２０−４
２−オクチル−２Ｈ−イソチアゾール−３−オン（ＯＩＴ） ２６５３０−２０−１
２−フェノキシエタノール １２２−９９−６
２−チアゾール−４−イル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（チアベンダゾール） １４８−７９−８
３，３’−メチレンビス［５−メチルオキサゾリジン］（オキサゾリジン／ＭＢＯ） ６６２０４−４４−２
３−（４−イソプロピルフェニル）−１，１−ジメチル尿素／イソプロツロン ３４１２３−５９−６
３−ヨード−２−プロピニルブチルカルバメート（ＩＰＢＣ） ５５４０６−５３−６
４，５−ジクロロ−２−オクチルイソチアゾール−３（２Ｈ）−オン（４，５−ジクロロ−２−オクチル−２Ｈ−イソチアゾール−３−オン（ＤＣＯＩＴ）） ６４３５９−８１−５
５−クロロ−２−（４−クロロフェノキシ）フェノール（ＤＣＰＰ） ３３８０−３０−１
６−（フタルイミド）ペルオキシヘキサン酸（ＰＡＰ） １２８２７５−３１−０
７ａ−エチルジヒドロ−１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ−オキサゾロ［３，４−ｃ］オキサゾール（ＥＤＨＯ） ７７４７−３５−５
アクロレイン １０７−０２−８
活性塩素：次亜塩素酸とインサイチューで生成された次亜塩素酸ナトリウムとの反応によって製造される
アルキル（Ｃ₁₂〜Ｃ₁₆）ジメチルベンジルアンモニウムクロリド（ＡＤＢＡＣ／ＢＫＣ（Ｃ１２−１６）） ６８４２４−８５−１
アルキル（Ｃ₁₂〜Ｃ₁₈）ジメチルベンジルアンモニウムクロリド（ＡＤＢＡＣ（Ｃ１２−１８）） ６８３９１−０１−５
アルキル（Ｃ₁₂〜Ｃ₁₄）ジメチルベンジルアンモニウムクロリド（ＡＤＢＡＣ（Ｃ１２−Ｃ１４）） ８５４０９−２２−９
アルキル（Ｃ₁₂〜Ｃ₁₄）エチルベンジルアンモニウムクロリド（ＡＤＥＢＡＣ（Ｃ１２−Ｃ１４）） ８５４０９−２３−０
アリルイソチオシアネート ５７−０６−７
Ｃ₁₀〜Ｃ₁₆−アルキルジメチルアミンＮ−オキシド ７０５９２−８０−２
Ｎ−Ｃ₁₂〜Ｃ₁₄（偶数）−アルキルトリメチレンジアミンのクロロ酢酸との反応生成物（Ａｍｐｈｏｌｙｔ ２０） １３９７３４−６５−９
臭化アンモニウム １２１２４−９７−９
硫酸アンモニウム ７７８３−２０−２
アゾキシストロビン １３１８６０−３３−８
安息香酸 ６５−８５−０
ビフェニル−２−オール ９０−４３−７
ビス（１−ヒドロキシ−１Ｈ−ピリジン−２−チオナト−Ｏ，Ｓ）銅（銅ピリチオン） １４９１５−３７−８
塩化臭素 １３８６３−４１−７
ブロモ酢酸 ７９−０８−３
ブロモクロロ−５，５−ジメチルイミダゾリジン−２，４−ジオン（ＢＣＤＭＨ／ブロモクロロジメチルヒダントイン） ３２７１８−１８−６
ブロノポール ５２−５１−７
水酸化カルシウム（二水酸化カルシウム／生石灰／消石灰（hydrated lime）／消石灰（slated lime）） １３０５−６２−０
次亜塩素酸カルシウム ７７７８−５４−３
酸化カルシウムマグネシウム／ドロマイト質石灰 ３７２４７−９１−９
四水酸化カルシウムマグネシウム（水酸化カルシウムマグネシウム／水和ドロマイト質石灰） ３９４４５−２３−３
酸化カルシウム（石灰／生石灰（burnt lime）／生石灰（quicklime）） １３０５−７８−８
カルベンダジム １０６０５−２１−７
セチルピリジニウムクロリド １２３−０３−５
クロラミンＢ １２７−５２−６
塩素 ７７８２−５０−５
二酸化塩素 １００４９−０４−４
クロロクレゾール ５９−５０−７
シンナムアルデヒド／３−フェニル−プロペン−２−アール（ケイ皮アルデヒド） １０４−５５−２
シス−１−（３−クロロアリル）−３，５，７−トリアザ−１−アゾニアアダマンタンクロリド（シスＣＴＡＣ） ５１２２９−７８−８
クエン酸 ７７−９２−９
クロロフェン（Clorophene）（クロロフェン（Chlorophene）） １２０−３２−１
銅 ７４４０−５０−８
硫酸銅五水和物 ７７５８−９９−８
チオシアン酸銅 １１１１−６７−７
シアナミド ４２０−０４−２
Ｄ−グルコン酸の、Ｎ，Ｎ’’−ビス（４−クロロフェニル）−３，１２−ジイミノ−２，４，１１，１３−テトラアザテトラデカンジアミジンとの化合物（２：１）（ＣＨＤＧ） １８４７２−５１−０
デカン酸 ３３４−４８−５
ジクロロ−Ｎ−［（ジメチルアミノ）スルホニル］フルオロ−Ｎ−（ｐ−トリル）メタンスルフェンアミド（トリルフルアニド） ７３１−２７−１
酸化二銅 １３１７−３９−１
ジデシルジメチルアンモニウムクロリド（ＤＤＡＣ（Ｃ８−１０）） ６８４２４−９５−３
ジデシルジメチルアンモニウムクロリド（ＤＤＡＣ） ７１７３−５１−５
ジメチルオクタデシル［３−（トリメトキシシリル）プロピル］アンモニウムクロリド ２７６６８−５２−６
ジメチルテトラデシル［３−（トリメトキシシリル）プロピル］アンモニウムクロリド ４１５９１−８７−１
ペルオキソ二硫酸二ナトリウム／過硫酸ナトリウム ７７７５−２７−１
ジウロン ３３０−５４−１
ドデシルグアニジン一塩酸 １３５９０−９７−１
エタノール ６４−１７−５
エチレンオキシド ７５−２１−８
フルジオキソニル １３１３４１−８６−１
ホルムアルデヒド ５０−００−０
ギ酸 ６４−１８−６
グルタラール（グルタルアルデヒド） １１１−３０−８
グリコール酸 ７９−１４−１
グリオキサール １０７−２２−２
ヘキサ−２，４−ジエン酸（ソルビン酸） １１０−４４−１
塩化水素酸
過酸化水素 ７７２２−８４−１
ヨウ素 ７５５３−５６−２
Ｌ−（＋）−乳酸 ７９−３３−４
モノペルオキシフタル酸マグネシウム六水和物（ＭＭＰＰ） ８４６６５−６６−７
ＭＢＩＴ ２５２７−６６−４
エチル硫酸メセトロニウム（ＭＥＳ） ３００６−１０−８
メデトミジン ８６３４７−１４−０
メタムナトリウム １３７−４２−８
メテナミン３−クロロアリロクロリド（ＣＴＡＣ） ４０８０−３１−３
ジチオシアン酸メチレン ６３１７−１８−６
５−クロロ−２−メチル−２Ｈ−イソチアゾール−３−オン（ＥＩＮＥＣＳ ２４７−５００−７）および２−メチル−２Ｈ−イソチアゾール−３−オン（ＥＩＮＥＣＳ ２２０−２３９−６）の混合物（ＣＭＩＴ／ＭＩＴの混合物） ５５９６５−８４−９
Ｎ，Ｎ’’’−１，６−ヘキサンジイルビス［Ｎ’−シアノグアニジン］（ＥＩＮＥＣＳ ２４０−０３２−４）およびヘキサメチレンジアミン（ＥＩＮＥＣＳ ２０４−６７９−６）のポリマーの一塩酸塩／ポリヘキサメチレンビグアニド（モノマー：１，５−ビス（トリメチレン）グアニルグアニジニウム一塩酸）（ＰＨＭＢ） ２７０８３−２７−８
モノリニュロン １７４６−８１−２
Ｎ，Ｎ’−メチレンビスモルホリン（ＭＢＭ） ５６２５−９０−１
Ｎ−（３−アミノプロピル）−Ｎ−ドデシルプロパン−１，３−ジアミン（ジアミン） ２３７２−８２−９
Ｎ−（ジクロロフルオロメチルチオ）−Ｎ’，Ｎ’−ジメチル−Ｎ−フェニルスルファミド（ジクロロフルアニド） １０８５−９８−９
Ｎ−（トリクロロメチルチオ）フタルイミド（フォルペット） １３３−０７−３
ノナン酸（ペラルゴン酸） １１２−０５−０
Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−シクロプロピル−６−（メチルチオ）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン（シブトリン） ２８１５９−９８−０
オクタン酸 １２４−０７−２
オゾン １００２８−１５−６
ｐ−［（ジヨードメチル）スルホニル］トルエン ２００１８−０９−１
ペンタカリウムビス（ペルオキシモノスルフェート）ビス（スルフェート） ７０６９３−６２−８
過酢酸 ７９−２１−０
ペルオキシオクタン酸 ３３７３４−５７−５
ポリ（オキシ−１，２−エタンジイル），α−［２−（ジデシルメチルアンモニオ）エチル］−ω−ヒドロキシ−，プロパン酸塩（塩）（Ｂａｒｄａｐ ２６） ９４６６７−３３−１
Ｎ−メチルメタンアミンのポリマー（（クロロメチル）オキシラン（ＥＩＮＥＣＳ ２０３−４３９−８）とのＥＩＮＥＣＳ ２０４−６９７−４）／ポリマーの第四級塩化アンモニウム（ＰＱポリマー） ２５９８８−９７−０
ポリビニルピロリドンヨウ素 ２５６５５−４１−８
（Ｅ，Ｅ）−ヘキサ−２，４−ジエン酸カリウム（ソルビン酸カリウム） ２４６３４−６１−５
２−ビフェニル酸カリウム １３７０７−６５−８
ジメチルジチオカルバミン酸カリウム １２８−０３−０
プロパン−１−オール ７１−２３−８
プロパン−２−オール ６７−６３−０
ピリジン−２−チオール１−オキシド、ナトリウム塩（ナトリウムピリチオン） ３８１１−７３−２
ピリチオン亜鉛（亜鉛ピリチオン） １３４６３−４１−７
第四級アンモニウム化合物、ベンジル−Ｃ₁₂〜Ｃ₁₈−アルキルジメチル、１，２−ベンゾイソチアゾール−３（２Ｈ）−オン１，１−ジオキシドとの塩 ６８９８９−０１−５
二酸化チタンと塩化銀との反応物
５，５−ジメチルヒダントイン、５−エチル−５−メチルヒダントインと臭素および塩素との反応生成物（ＤＣＤＭＨ）
グルタミン酸およびＮ−（Ｃ₁₂〜Ｃ₁₄−アルキル）プロピレンジアミンの反応生成物（グルコプロタミン） １６４９０７−７２−６
サリチル酸 ６９−７２−７
銀 ７４４０−２２−４
二酸化ケイ素に吸着された銀
銀−銅ゼオライト １３０３２８−１９−７
硝酸銀 ７７６１−８８−８
リン酸銀ガラス ３０８０６９−３９−８
銀ナトリウムリン酸水素ジルコニウム ２６５６４７−１１−８
銀ゼオライト
銀−亜鉛ゼオライト １３０３２８−２０−０
２−ビフェニル酸ナトリウム １３２−２７−４
臭化ナトリウム ７６４７−１５−６
ジクロロイソシアヌル酸ナトリウム二水和物 ５１５８０−８６−０
ジメチルジチオカルバミン酸ナトリウム １２８−０４−１
次亜塩素酸ナトリウム ７６８１−５２−９
メタ重亜硫酸ナトリウム ７６８１−５７−４
Ｎ−（ヒドロキシメチル）グリシン酸ナトリウム ７０１６１−４４−３
ｐ−クロロ−ｍ−クレゾール酸ナトリウム １５７３３−２２−９
二酸化硫黄 ７４４６−０９−５
シムクロセン ８７−９０−１
テブコナゾール １０７５３４−９６−３
テルブトリン ８８６−５０−０
テトラクロロデカオキシド錯体（ＴＣＤＯ） ９２０４７−７６−２
テトラヒドロ−１，３，４，６−テトラキス（ヒドロキシメチル）イミダゾ［４，５−ｄ］イミダゾール−２，５（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン（ＴＭＡＤ） ５３９５−５０−６
テトラヒドロ−３，５−ジメチル−１，３，５−チアジアジン−２−チオン（ダゾメット） ５３３−７４−４
テトラキス（ヒドロキシメチル）ホスホニウムスルフェート（２：１）（ＴＨＰＳ） ５５５６６−３０−８
チラム １３７−２６−８
トシルクロラミドナトリウム（トシルクロラミドナトリウム − クロラミンＴ） １２７−６５−１
トラロピリル １２２４５４−２９−９
トリクロサン ３３８０−３４−５
トロクロセンナトリウム ２８９３−７８−９
ジネブ １２１２２−６７−７
が含まれ、また重要なものは、ピリチオン、ジメチルジメチロールヒダントイン、メチルクロロイソチアゾリノン／メチルイソチアゾリノン、亜硫酸ナトリウム、重亜硫酸ナトリウム、イミダゾリジニル尿素、ジアゾリジニル尿素、ベンジルアルコール、２−ブロモ−２−ニトロプロパン−１，３−ジオール、ホルムアルデヒド、ヨードプロペニルブチルカルバメート、クロロアセタミド、メタンアミン、メチルジブロモニトリルグルタロニトリル（１，２−ジブロモ−２，４−ジシアノブタン）、グルタルアルデヒド、５−ブロモ−５−ニトロ−１，３−ジオキサン、フェネチルアルコール、ｏ−フェニルフェノール、例えば一般的に用いられる化合物、例えばファルネソール、香料、フェノキシエタノール、第四級化合物、トリクロカルバン、有機酸、例えば安息香酸もしくはソルビン酸、ビグアニド、例えばポリ（ヘキサメチレンビグアニド）塩酸塩フェノキシプロパノール、塩化ベンザルコニウム、臭化セトリモニウムもしくは塩化ベンゼトニウムまたはサリチル酸等である。さらに使用することができる別の抗細菌剤のクラスは、いわゆる「天然」抗細菌性活性剤であり、天然精油とも呼ばれる。さらなる活性剤は、抗細菌性金属塩である。このクラスには、一般的に、第３ｂ族〜第７ｂ族、第８族および第３ａ族〜第５ａ族の金属の塩が含まれる。具体的には、アルミニウム、ジルコニウム、亜鉛、銀、金、銅、ランタン、スズ、水銀、ビスマス、セレン、ストロンチウム、スカンジウム、イットリウム、セリウム、プラセオジウム、ネオジミウム、プロメチウム、サマリウム、ユーロピウム、ガドリニウム、テルビウム、ジスプロシウム、ホルミウム、エルビウム、ツリウム、イッテルビウム、ルテチウムの塩およびそれらの混合物である。

また本発明は、有害生物の防除のための方法、またはヒト、動物、材料もしくはプロセスを、これらの有害生物の影響から保護するための方法であって、該有害生物の生息地または保護されるべきヒト、動物もしくは材料を、殺生物剤組成物と接触させるか、または前記プロセスにおいて該殺生物剤組成物を使用し、ここで前記殺生物剤組成物は、前記定義の少なくとも５個のイミダゾリウム基を有する少なくとも１種のポリマー型のイオン性化合物を含む方法（ただし、該方法は、ヒトまたは動物の身体に行われる手術法または治療法もしくは診断法によるヒトまたは動物の身体の処置方法ではない）に関する。「有害生物」とは、存在が望ましくなく、またはヒト、その活動もしくはヒトが使用もしくは生産する製品に、あるいは動物、植物または環境に有害な影響を有する、病原体を含む任意の生物を意味する。本発明の方法は、好ましくは、細菌、真菌、藻類、ウイルスおよびマイコプラズマ、特に細菌および真菌から選択される有害生物を防除するために使用される。

ＥＵ殺生物性製品規則の分類によれば、殺生物剤は、２３種の製品型（すなわち、用途カテゴリー）に分類され、それらは、以下のメイングループ：一般的な殺生物性製品、消毒剤、防腐剤、有害生物防除剤、防汚製品に大まかに分類され得る。本発明は、一般的な殺生物性製品、消毒剤、防腐剤、有害生物防除剤、防汚製品から選択される製品であって、それぞれ本発明のポリイミダゾリウム化合物を抗菌剤として含むことを特徴とする製品を含む。

本発明はまた、硬質表面上に抗菌作用、特に抗細菌作用および／または抗真菌作用を獲得する方法であって、前記表面と、本発明のポリイミダゾリウム化合物を含有する前記液体製剤とを接触させることによる方法に関する。

本発明は、前記定義のポリマー型のイオン性化合物の、様々な用途のための組成物、例えば
− 植物保護組成物、好ましくは殺真菌組成物、または
− パーソナルケア組成物、または
− ホームケア組成物、または
− 工業用または施設用または病院用の消毒のために使用される組成物、
− 材料保護組成物、または
− 医薬組成物
における殺生物剤としての使用を含む。

さらなる例は、ヘアトリートメント組成物、スキンクレンジング組成物、皮膚のケアおよび保護のための組成物、ネイルケア組成物ならびに美粧用調剤である。

植物保護
本発明は、植物保護のための製剤、特に有害な真菌を防除するための製剤を含む。植物保護のための製剤は、前記の、例えば式Ｉの少なくとも１種のイミダゾリウムポリマー、ならびに農業に許容可能なキャリヤーおよび／または補助剤を含む。該製剤は、任意に、植物保護のための別の活性物質をさらに含んでよい。

植物保護で使用される場合に、適用される活性物質の量は、所望される効果の種類に応じて、１ｈａ当たりに０．００１ｋｇから２ｋｇまで、好ましくは１ｈａ当たりに０．００５ｋｇから２ｋｇまで、より好ましくは１ｈａ当たりに０．０５ｋｇから０．９ｋｇまでであり、特に１ｈａ当たりに０．１ｋｇから０．７５ｋｇまでである。種子のような植物繁殖材料の、例えば種子の散布、被覆または浸漬による処理において、植物繁殖材料（好ましくは種子）１００キログラム当たりに、０．１ｇから１０００ｇまでの、好ましくは１ｇから１０００ｇまでの、より好ましくは１ｇから１００ｇまでの、最も好ましくは５ｇから１００ｇまでの活性物質の量が一般的に必要とされる。材料または貯蔵製品の保護において使用される場合に、適用される活性物質の量は、適用領域の種類および所望の効果に依存する。材料の保護において通常適用される量は、処理される材料１立方メートル当たりに、０．００１ｇ〜２ｋｇ、好ましくは０．００５ｇ〜１ｋｇの活性物質である。様々な種類のオイル、湿潤剤、補助剤、化学肥料または微量栄養、およびさらなる農薬（例えば、除草剤、殺虫剤、殺真菌剤、成長調節剤、毒性緩和剤）を、前記活性物質または該物質を含む組成物へと、プレミックスとして添加してよく、または適宜、使用直前になって初めて（タンクミックス）添加してよい。これらの剤は、本発明による組成物と、１：１００〜１００：１、好ましくは１：１０〜１０：１の質量比で混合され得る。

利用者は、本発明による組成物を、通常は事前計量装置、背負い式噴霧器、スプレータンク、散布用飛行機、または用水系統から適用する。

通常は、農業化学用組成物は、水、バッファーおよび／またはさらなる助剤を用いて所望の適用濃度に整えられ、こうして本発明による使用準備済みの散布液または農業化学組成物が得られる。通常は、２０リットル〜２０００リットルの、好ましくは５０リットル〜４００リットルの使用準備済みの散布液が、農業に有用な領域１ヘクタール当たりに適用される。

一実施形態においては、本発明による組成物の個々の成分、例えばキットの部分または二元もしくは三元混合物の部分は、利用者自身によってスプレータンク中で混合されてよく、適宜さらなる助剤が添加され得る。

任意のさらなる有効成分は、所望であれば、イミダゾリウム基を有する１種以上のポリマー型のイオン性化合物に対して２０：１から１：２０までの比率で添加される。

もう一つの態様においては、本発明は、有害な真菌を防除するための方法であって、真菌または材料、植物、その部分、植物が生長するもしくは生長すべき場所、または真菌の攻撃から保護されるべき植物繁殖材料を、前記のようにして得ることが可能な、イミダゾリウム基を有する少なくとも１種のポリマー型のイオン性化合物（イミダゾリウム化合物）の有効量で処理することを含む方法に関する。

本発明の製剤中に任意に含まれる植物保護のためのさらなる活性物質は、国際公開第２０１２／１２７００９号パンフレット（ＷＯ２０１２／１２７００９）の第１２７頁第２１行〜第１３２頁第７行に列挙されている。

パーソナルケア
したがって本発明はまた、前記の、例えば式Ｉの少なくとも１種のイミダゾリウムポリマー、ならびに化粧品に許容可能なキャリヤーまたは補助剤を含むパーソナルケア調剤に関する。

パーソナルケア組成物は、一般的に、
Ａ）前記定義の、イミダゾリウム基を有する少なくとも１種のポリマー型のイオン性化合物（イミダゾリウム化合物）と、
Ｂ）任意に、少なくとも１種の化粧品に許容可能な有効成分と、
Ｃ）少なくとも１種の化粧品に許容可能な助剤と
を含む。

該組成物は、例えば
− エマルジョン、好ましくはＷ／Ｏ型、Ｏ／Ｗ型、Ｏ／Ｗ／Ｏ型、Ｗ／Ｏ／Ｗ型またはＰＩＴ型エマルジョンおよびマイクロエマルジョンから選択されるエマルジョン、
− 懸濁液、
− ゲル、
− オイル、クリーム、ミルクまたはローション、
− 粉末、ラッカー、タブレットまたはメーキャップ、
− スティック、
− スプレーまたはエアロゾル、
− フォーム、
− ペースト、ムースまたは軟膏
の形で製剤化され得る。

本発明のポリマーは、したがって、パーソナルケア調剤、例えば化粧品および家庭用品、例えばシャンプー、浴用添加物、スキンケア調剤およびヘアケア調剤、液体石けんおよび固形石けん、ローション、クリーム、脱臭剤およびその他の水溶液またはアルコール性溶液における抗菌性の活性物質および防腐剤として適している。したがって、本発明はまた、非イオン性界面活性剤を含むパーソナルケア調剤に関する。

パーソナルケア調剤の形態に応じて、本発明のイミダゾリウムポリマーおよび任意に界面活性剤の量は変動するものとし、該調剤の大部分をなし得る。一般に、本発明によるパーソナルケア調剤は、組成物の全質量に対して、約０．０１質量％から約３０質量％までの、例えば約０．１質量％から約２０質量％までの、例えば約０．１質量％から約１５質量％までのイオン性イミダゾリウムポリマーおよび界面活性剤の混合物、さらに化粧品に許容可能な補助剤を含有する。

本発明の抗菌剤は、広範な様々な化粧品調剤またはパーソナルケア調剤における成分として使用することができる。適切なパーソナルケア組成物は、スキンケア調剤、例えば、タブレット、液体石けん、棒状石けん、合成洗剤、ウォッシングゲル、ソープレス洗剤またはウォッシングペーストの形態のスキンウォッシングおよびクレンジング調剤、浴用調剤、例えば液体（バブルバス、ミルク、オイル、シャワー調剤）または固体浴用調剤、例えばバスキューブおよびバスソルト、スキンケア調剤、例えばスキンエマルジョン、多層乳剤、粉末、スプレーまたはスキンオイル、化粧品用パーソナルケア製剤、例えば、デイクリームまたはパウダークリーム、おしろい（粉状もしくは圧縮）、ルージュもしくはクリームメーキャップ、アイケア調剤、例えばアイシャドー調剤、マスカラ、アイライナー、アイクリームもしくはアイフィックスクリーム、リップケア調剤、例えばリップスティック、リップグロス、リップコントゥアペンシルの形態の顔面用メーキャップ、ネイルケア調剤、例えばマニキュア、マニキュア除光液、ネイル硬化剤またはキューティクルリムーバー、フットケア調剤、例えば足浴、足用パウダー、フットクリームまたは足用バルサム、特別な脱臭剤および制汗剤またはたこ除去剤、光保護調剤、例えばサンミルク、ローション、クリームまたはオイル、サンブロックまたはトロピカル、日焼け前調剤または日焼け後調剤、日焼け剤、例えばセルフタンニングクリーム、脱色素調剤、例えば皮膚を脱色するための調剤または皮膚を明るくする調剤、昆虫忌避剤、例えば昆虫−忌避油、ローション、スプレーまたはスティック、脱臭剤、例えば脱臭剤スプレー、脱臭剤エアロゾル、ポンプ式スプレー、脱臭剤ゲル、スティックもしくはロールオン、また無水脱臭剤エアロゾルもしくはスティック、制汗剤、例えば制汗剤スティック、クリームもしくはロールオン、また無水制汗剤エアロゾルおよび無水制汗剤スティック、汚れた皮膚のクレンジングおよびケアのための調剤、例えば合成洗剤（固体または液体）、ピーリングもしくはスクラブ調剤またはピーリングマスク、化学的形態の毛髪除去剤（脱毛）、例えば毛髪除去粉末、液体毛髪除去剤、クリーム形態もしくはペースト形態の毛髪除去剤、ゲルもしくはエアロゾルフォームの形態の毛髪除去剤、髭剃り調剤、例えば髭剃り石けん、発泡性髭剃りクリーム、非発泡性髭剃りクリーム、フォームおよびゲル、乾式シェービングのためのプレシェービング調剤、アフターシェーブまたはアフターシェービングローション、芳香剤、例えば香料（オーデコロン、オードトワレ、オードパルファム、パルファムドトワレ、香水）、香油または芳香クリーム、化粧品用ヘアトリートメント調剤、例えばシャンプーおよびコンディショナーの形態の洗髪調剤、ヘアケア調剤、例えばプレトリートメント調剤、ヘアトニック、スタイリングクリーム、スタイリングジェル、ポマード、ヘアリンス、トリートメントパック、集中ヘアトリートメント、毛髪構成剤等、例えばパーマネントウェーブのための毛髪用ウェーブ剤（高温ウェーブ、中温ウェーブ、低温ウェーブ）、ストレートパーマ剤、液体ヘアセット剤、ヘアフォーム、ヘアスプレー、漂白剤、例えば過酸化水素溶液、色を明るくするシャンプー、漂白クリーム、漂白粉末、漂白ペーストまたは油、一時的、半永久もしくは永久毛髪着色剤、自己酸化染料を含む調剤、またはヘナもしくはカモミール等の天然毛髪着色剤、シャンプー、コンディショナー、ヘアトニック、スタイリングクリームもしくはゲルまたはトリートメントパックの形態のふけ防止調剤、オーラルケア調剤、例えばペースト、ゲル、粉末、洗口剤およびスプレーを含む。

スキンケア調剤、浴用調剤、化粧品用パーソナルケア調剤、フットケア調剤、光保護調剤、日焼け剤、脱色素調剤、昆虫忌避剤、脱臭剤、制汗剤、汚れた皮膚のクレンジングおよびケアのための調剤、化学的形態の毛髪除去剤（脱毛）、髭剃り調剤、芳香剤、または化粧品用ヘアトリートメント調剤のような調剤が特に好ましい。

本発明の抗菌性組成物に必要とされる優しさを達成するために、皮膚への優しさを高める任意の成分を添加してよい。これらの成分は、当該技術分野でよく知られており、合成および天然に存在するポリマー、補助界面活性剤および保湿剤が含まれる。

例えば、親油性スキンコンディショニング剤、例えば炭化水素油およびワックス、シリコーン、脂肪酸誘導体、コレステロール、コレステロール誘導体、ジグリセリドおよびトリグリセリド、植物油、植物油誘導体、液体の非消化性油、例えば米国特許第３，６００，１８６号明細書、同第４，００５，１９５号明細書および同第４，００５，１９６号明細書に記載される油（それらの文献はすべて、参照により本明細書で援用される）、または液体の消化性または非消化性の油と固体のポリオールポリエステルとのブレンド、例えば米国特許第４，７９７，３００号明細書、同第５，３０６，５１４号明細書、同第５，３０６，５１６号明細書および同第５，３０６，５１５号明細書に記載されるブレンド（それらの文献はすべて、参照により本明細書で援用される）、ならびにアセトグリセリドエステル、アルキルエステル、アルケニルエステル、ラノリンおよびその誘導体、牛乳トリグリセリド、ワックスエステル、蜜蝋誘導体、ステロール、リン脂質ならびにそれらの混合物が存在してよい。

本明細書で有用なシリコーンの例は、制限されるものではないが、１９９１年４月３０日発行の米国特許第５，０１１，６８１号明細書（Ｃｉｏｔｔｉら）に記載されており、該文献は、参照により援用される。

天然に存在するオイルの例には、制限されるものではないが、ひまし油、大豆油、誘導体化大豆油、例えばマレイン化大豆油、ベニバナ油、綿実油、トウモロコシ油、クルミ油、ピーナッツ油、オリーブ油、タラ肝油、アーモンド油、アボカド油、パーム油およびゴマ油、植物油および植物油誘導体、ココナツ油および誘導体化ココナツ油、綿実油および誘導体化綿実油、ホホバオイル、ココアバター等が含まれる。

アセトグリセリドエステルを使用してよく、一例はアセチル化モノグリセリドである。

親油性皮膚保湿剤が本明細書で抗菌性組成物中の優しさ向上剤（mildness enhancer）として使用される場合に、安定化剤もさらに含まれていてよい。該安定化剤は、親油性皮膚保湿剤の液滴が製品中で凝集および相分離することを防ぐ、液体組成物中の結晶性の安定化網目構造を形成するために使用される。その網目構造は、せん断後の粘度の時間依存性の回復を示す（例えばチキソトロピー）。

本明細書で使用される安定化剤は、界面活性剤ではない。該安定化剤は、改善された貯蔵安定性および応力安定性を与える。典型的なヒドロキシル含有安定化剤には、１２−ヒドロキシステアリン酸、９，１０−ジヒドロキシステアリン酸、トリ−９，１０−ジヒドロキシステアリンおよびトリ−１２−ヒドロキシステアリン（硬化ひまし油は、ほとんどがトリ−１２−ヒドロキシステアリンである）が含まれる。

その一方で、本明細書における抗菌性組成物で使用される安定化剤は、例えば高分子増粘剤、Ｃ₁₀〜Ｃ₂₂−エチレングリコール脂肪酸エステル、分散アモルファスシリカ、分散スメクタイトクレイ、例えばベントナイトおよびヘクトライト、脂肪酸または脂肪アルコールを含んでよい。

本発明の抗菌性組成物は、広範な任意の成分を含んでよい。ＣＴＦＡの国際化粧品成分辞書（第６版、１９９５年）は、参照により本明細書でその全体が援用されるものとするが、それは、本発明の組成物における使用のために適した化粧品産業およびパーソナルケア産業において通常使用される広く様々な材料を記載している。機能的な成分のクラスは、制限されるものではないが、この文献の第５３７頁に記載されている。

これらの機能的クラスの例には、表皮剥脱材、抗ざ瘡剤、凝結防止剤、酸化防止剤、結合剤、生物学的添加剤、増量剤、キレート化剤、化学的添加剤、着色剤、化粧品用収斂剤、化粧品用殺生物剤、変性剤、薬物収斂剤、乳化剤、外用鎮痛薬、被膜形成剤、芳香成分、湿潤剤、不透明化剤、可塑剤、防腐剤、噴射剤、還元剤、皮膚漂白剤、スキンコンディショニング剤（皮膚軟化剤、湿潤剤、その他、および閉塞性）、皮膚防御剤、溶媒、発泡増進剤、ヒドロトロープ、可溶化剤、懸濁剤（非界面活性剤）、日焼け止め剤、紫外線吸収剤、ならびに増粘剤（水性および非水性）が含まれる。当業者によく知られる本明細書において有用な材料のその他の機能的なクラスの例には、可溶化剤、金属イオン封鎖剤および角質溶解薬等が含まれる。

本発明によるパーソナルケア調剤は、広く様々な形態、例えば、油中水型または水中油型エマルジョン、アルコール性またはアルコール含有製剤、イオン性または非イオン性両親媒性脂質の小胞状分散液、ゲル、固体スティック、クリーム、ミルクまたはローション、粉末、ラッカー、タブレットまたはメーキャップ、スティック、スプレーまたはエアロゾル、フォームまたはペーストおよびあらゆる種類のマイクロエマルジョンの形で存在し得る。

油中水型（Ｗ／Ｏ）または水中油型（Ｏ／Ｗ）エマルジョンとして、化粧品に許容可能な補助剤は、一般的に、５％から５０％までの油相、５％から２０％までの乳化剤および３０％から９０％までの水を含む。油相は、化粧品製剤に好適な任意のあらゆる油、例えば１種以上の炭化水素油、ワックス、天然油、シリコーン油、脂肪酸エステルまたはモノオールもしくはポリオールを含む短鎖アルコールまたは脂肪アルコール、例えばエタノール、イソプロパノール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、グリセロールまたはソルビトールを含み得る。

水相は、例えば、アルコール、ジオールもしくはポリオールまたはそれらのエーテルならびに１種以上の増粘剤、例えば、二酸化ケイ素、ケイ酸アルミニウム、多糖類またはその誘導体、例えば、ヒアルロン酸、キサンタンガム、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ポリアクリレートのような成分を含む。

本発明の組成物はまた、架橋したアクリレート、非イオン性ポリアクリルアミド、キサンタンガム、グアーガム、ジェランガム等、ポリアルキルシロキサン、ポリアリールシロキサン、およびアミノシリコーンのような種々の増粘剤を含み得る。

好適な増粘性ケイ素化合物の具体例には、ポリジメチルシロキサン、フェニルシリコーン、ポリジエチルシロキサンおよびポリメチルフェニルシロキサンが含まれる。幾つかの好適なケイ素化合物は、欧州特許出願公開第９５，２３８号明細書および米国特許第４，１８５、０１７号明細書に記載され、該特許文献は、参照により本明細書で援用される。本発明の組成物はまた、髪へのスタイル保持およびコンディショニングの利点の両方をもたらすシリコーンポリマー物質を含み得る。そのような物質は、米国特許第４，９０２、４９９号明細書に記載され、該文献は、参照により本明細書で援用される。

さらなる化粧品に許容される補助剤には、乳化剤、香料油、レオロジー調節剤（増粘剤）、ヘアポリマー、ヘアコンディショナーおよびスキンコンディショナー、水溶性もしくは水分散性のシリコーン含有ポリマー、漂白剤、ゲル化剤、ケア剤、着色剤、色味剤、日焼け剤、染料、顔料、ふけ防止剤、サンスクリーン剤、脱臭活性物質、ビタミン類、植物抽出物、体質剤、湿潤剤、再加脂剤、コラーゲン、タンパク質加水分解物、脂質、酸化防止剤、抑泡剤、帯電防止剤、皮膚軟化剤、柔軟剤等が含まれる。

本発明の組成物内で使用するためのさらなる適切な化粧品用活性物質は、例えば皮膚および毛髪色素沈着物質、日焼け剤、漂白剤、ケラチン硬化物質、抗菌活性物質、フォトフィルター活性物質、忌避活性物質、充血性物質、角質溶解物質および角質形成物質、ふけ防止活性物質、抗炎症性物質、角化物質、抗酸化剤および／またはフリーラジカル捕捉剤として作用する活性物質、皮膚湿潤物質または保湿物質、再脂肪化（refatting）剤、脱臭活性物質、皮脂抑制（sebostatic）活性物質、植物抽出物、抗紅斑活性物質または抗アレルギー活性物質、ならびにそれらの混合物である；天然のまたは人工的紫外線を照射することなく皮膚を日焼けするのに適した人工的皮膚日焼け活性物質は、例えばジヒドロキシオキシアセトン、アロキサンおよびクルミ殻抽出物である；適切なケラチン硬化物質は一般に、発汗抑制剤においても使用される活性物質、例えば硫酸アルミニウムカリウム、アルミニウムヒドロキシクロリド、乳酸アルミニウム等である；さらなる抗菌活性物質は、さらに先に規定された通りであり、これらには、例えば当業者に公知の慣用の防腐剤、例えばｐ−ヒドロキシベンゾエート、イミダゾリジニル尿素、ホルムアルデヒド、ソルビン酸、安息香酸、サリチル酸等が含まれる；脱臭物質は、例えばリシノール酸亜鉛、トリクロサン、ウンデシレン酸アルキロールアミド、クエン酸トリエチル、クロルヘキシジン等である；適切なフォトフィルター活性物質は、ＵＶ−Ｂおよび／またはＵＶ−Ａ領域の紫外線を吸収する物質である；適切な紫外線フィルターには、ヒドロキシフェニルトリアジン、ｐ−アミノ安息香酸エステル、ケイ皮酸エステル、ベンゾフェノン類、樟脳誘導体、および紫外線を阻止する顔料、例えば二酸化チタン、タルク、および酸化亜鉛である；適切な忌避活性物質は、特定の動物、特に昆虫を人間から遠ざけるかまたは追い出すことができる化合物であり、これらには、例えば２−エチル−１，３−ヘキサンジオール、Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド等が含まれる；皮膚の血流を刺激する適切な充血性物質は、例えば精油、例えばドウォーフパイン（dwarf-pine）、ラベンダー、ローズマリー、ジュニパーベリー、セイヨウトチノキ抽出物、バーチリーフ（berch leaf）抽出物、ヘイフラワー抽出物、酢酸エチル、樟脳、メントール、ハッカ油、ローズマリー抽出物、ユーカリ油等である。適切な角質溶解および角質形成物質は、例えばサリチル酸、チオグリコール酸カルシウム、チオグリコール酸およびその塩、硫黄等である；適切なふけ防止活性物質は、例えば硫黄、硫黄ポリエチレングリコールソルビタンモノオレエート、硫黄リシノールポリエトキシレート、亜鉛ピリチオン、アルミニウムピリチオン等である。皮膚刺激物質に対抗する適切な抗炎症性物質は、例えばアラントイン、ビサボロール、ドラゴサントール、カモミール抽出物、パンテノール等である。

本発明による組成物は、少なくとも１種のさらなるポリマーを含み得る。これらのポリマーには、非常に一般的には、アニオン性ポリマー、カチオン性ポリマー、両性ポリマーおよび中性ポリマーが含まれる。本発明によるパーソナルケア組成物のために適したアニオン性ポリマーは、一般的に、この用途のために知られるあらゆるアニオン性ポリマーである。本発明による組成物は、好ましくは、少なくとも１種の可溶性または分散されたアニオン性ポリマーを含む。使用することができるアニオン性ポリマーには、制限されるものではないが、カルボン酸、スルホン酸またはリン酸から誘導される基を有するポリマーが含まれる。好ましくは、該アニオン性ポリマーは、５００から５００００００までの範囲の数平均分子量を有する。

適切な追加のカチオン性ポリマーは、本発明によるイミダゾリウム化合物とは異なるポリマーである。それらのポリマーは、原則的に化粧品組成物に適していることが当業者に知られているあらゆるカチオン性ポリマーから選択することができる。毛髪の美粧性を改善するための組成物のためのカチオン性ポリマーは、例えば、欧州特許出願公開第０３３７３５４号明細書（ＥＰ−Ａ−０３３７３５４）、仏国特許出願公開第２２７０８４６号明細書（ＦＲ−Ａ−２２７０８４６）、仏国特許発明第２３８３６６０号明細書（ＦＲ−２３８３６６０）、仏国特許発明第２５９８６１１号明細書（ＦＲ−２５９８６１１）、仏国特許発明第２４７０５９６号明細書（ＦＲ−２４７０５９６）、仏国特許発明第２５１９８６３号明細書（ＦＲ−２５１９８６３）に記載されるポリマーである。本発明の目的のためには、用語「カチオン性ポリマー」は、少なくとも１個のカチオン性基またはイオン化してカチオン性基となり得る少なくとも１個のカチオン生成性基を有する任意のポリマーを示す。該少なくとも１種のカチオン性ポリマーは、ポリマー主鎖の一部をなし得るか、または直接的に結合された側鎖置換基が有し得る第一級アミン基、第二級アミン基、第三級アミン基および／または第四級アミン基を有する単位を含むポリマーから選択され得る。

本発明によるパーソナルケア組成物は、本発明のイミダゾリウム化合物を防腐剤として含む組成物であってもよい。

上記成分に加えて、本発明によるパーソナルケア組成物は、既に上記の界面活性剤の他に、分散剤および湿潤剤を含む少なくとも１種の表面活性物質を含んでもよい。

ホームケア
本発明は、前記の、例えば式Ｉの少なくとも１種のイミダゾリウムポリマー、ならびに適切なキャリヤーおよび／または補助剤を含むホームケア調剤を含む。

該組成物は、任意に、本発明のポリイミダゾリウム化合物とは異なる少なくとも１種のさらなる殺微生物性化合物ならびに／または任意に少なくとも１種のさらなる有効成分および／もしくは助剤を含有する。本発明によるホームケア組成物は、様々な微生物に対して有効な組成物であり得る。この別形によれば、イミダゾリウム化合物自体は、有効成分として作用し得る。したがって、そのような組成物においては、さらなる有効成分および／または助剤の使用は任意であるにすぎない。本発明によるホームケア組成物は、本発明のイミダゾリウム化合物を防腐剤として含む組成物であってもよい。

本発明による典型的なホームケア組成物は、本発明のイミダゾリウム化合物、任意に少なくとも１種のさらなる殺微生物性化合物、ならびに非イオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤、両性界面活性剤、水、アルコールおよびそれらの組み合わせから選択される少なくとも１種のさらなる成分を含有する。該ホームケア組成物は、追加成分、例えば酵素、漂白剤、増白剤、カラーケア剤、織物柔軟剤、起泡抑制剤、分散剤、移染防止剤、キレート化剤、エアロゾル噴射剤、ゲル化剤、増粘剤およびそれらの組み合わせを含み得る。

本発明によるホームケア組成物は、様々な方式で製剤化されてよく、親水性相、疎水性相および任意に少なくとも１種の乳化剤を含んでよい。該ホームケア組成物は、液体形、半固体形、ペースト形、ゲル形、棒形、タブレット形、スプレー形、泡形、粉末形または顆粒形であってよい。本発明の目的のためには、用語「ホームケア組成物」は、ヒトの一般的な環境で使用するための組成物を意味し、さらに以下で説明される。ホームケア組成物は、一般的に、ヒトの近くに、例えばヒトによって使用される織物およびその他の物品に適用される場合に、ヒトによって使用されるまたはヒトの近くに使用される表面に適用される場合に、またはヒトが居住する空間に適用される場合には無毒性である。

本発明のさらなる一態様は、前記定義のおよび以下に規定されるホームケア組成物の使用方法であって、該組成物を物品、表面または空間に適用することにより行う方法である。例示される物品、表面および空間には、衣類、家具用布、ラグおよびカーペット、カーテン、食器および調理器具、グリル、オーブン、ならびにヒトが使用するその他の物品が含まれる。「表面」という用語には、床、ガラス表面（例えば、ガラス窓、ドア、および調理台）、その他のカウンター表面、風呂、便器、シンク、ならびにその他の浴室表面のような、ヒトの環境中の硬質表面が含まれる。「空間」という用語には、ヒトが居住する建物の内側部分であって、そこに含まれる空気を含む部分が含まれる。

有利には、本発明の少なくとも１種のイミダゾリウム化合物を含むホームケア組成物は、効果的な抗菌性の防腐特性を有する。さらに、イミダゾリウム化合物を含むホームケア組成物はまた、適用される物品、表面または空間に抗菌効果を付与する。本発明によるホームケア組成物は、
− 表面洗浄組成物（例えば、ガラス、床、カウンター、風呂、便器、シンク、器具および家具用の洗浄組成物）、
− 脱臭剤（例えば、固体、液体およびスプレーの脱臭剤である空気脱臭剤および／または表面脱臭剤）、
− 消毒剤（例えば、スプレーおよび固体の空気消毒剤（ゲルを含む）、ならびにスプレー、固体、液体およびペーストの表面消毒剤）、
− ワックスおよびその他の表面保護および／または表面研磨組成物、
− 洗濯用組成物（例えば、洗剤、織物柔軟剤および増白剤）、
− ラグシャンプー
を含む。

ホームケア領域における本発明のイミダゾリウムポリマーを含む典型的な製品には、例えば硬質表面洗浄剤、床用洗浄剤、硬質表面または床用の消毒剤、多目的洗浄剤、食器洗い剤、風呂場洗浄剤または手用消毒剤が含まれる。本発明の組成物および製品は、有利には、工業用または施設用または病院用の消毒剤、洗浄および衛生、例えばヘルスケア、建物ケア、食品サービスと台所衛生、食品および飲料の加工またはランドリーケア、例えば硬質表面の洗浄剤および消毒剤、床用洗浄剤および消毒剤、手用消毒剤および石けん、ＣＩＰ洗浄製品または織物柔軟剤のために使用することもできる。

好ましくは、ホームケア組成物は、本発明のイミダゾリウムポリマーを含み、かつ存在するのであれば、さらなる補助剤または有効成分を、該組成物の全質量に対して約０．００１質量％から５０質量％までの、特に好ましくは０．０１質量％から３０質量％までの、特に０．１質量％から２０質量％までの割合で含む。そのような製剤は、使用準備済みの組成物または濃縮物であってよく、一般的に、前記のようなさらなる追加の成分を含んでよい。本発明のイミダゾリウムポリマーの濃縮された製剤は、該ポリマーを、好ましくは濃縮物の全質量に対して１０％から約７０％までの範囲の量で含有する。

医薬組成物
本発明のさらなる一態様は、
Ａ）前記の少なくとも１種のイミダゾリウム化合物と、
Ｂ）任意に、成分（Ａ）の化合物とは異なる少なくとも１種のさらなる殺微生物性化合物と、
Ｃ）任意に、少なくとも１種の医薬品に許容可能な有効成分と、
Ｄ）任意に、少なくとも１種の医薬品に許容可能な賦形剤と
を含む医薬組成物である。

該医薬組成物は、一般的に、前記定義の本発明のイミダゾリウム化合物（Ａ）、少なくとも１種の医薬品に許容可能なキャリヤーもしくは賦形剤（Ｄ）、および任意に少なくとも１種の医薬品有効成分（Ｃ）、ならびに／または本発明のイミダゾリウム化合物とは異なるさらなる殺微生物性化合物（Ｂ）を含む。

好ましくは、医薬組成物は、成分Ａ）を含み、かつ存在するのであれば、成分Ｂ）を、該組成物の全質量に対して約０．００１質量％から５０質量％までの、特に好ましくは０．０１質量％から３０質量％までの、特に０．１質量％から２０質量％までの割合で含む。

本発明の医薬組成物は、原則的にあらゆる種類の医薬品有効成分Ｃ）の投与のために適している。これらの有効成分には、ベンゾジアゼピン、抗高血圧症薬、ビタミン、細胞増殖抑制剤、特にタキソール、麻酔剤、神経弛緩薬、抗鬱薬、抗生物質、抗真菌薬、殺菌剤、化学療法剤、泌尿器科薬、血小板凝集抑制剤、スルホンアミド、鎮痙薬、ホルモン、免疫グロブリン、血清、甲状腺治療薬、向精神薬、抗パーキンソン薬および他の抗多動症薬、眼科薬、神経障害用剤、カルシウム代謝調節剤、筋弛緩薬、麻酔剤、抗脂血薬、肝臓治療薬、冠状動脈血栓症剤、強心剤、免疫療法薬、調節ペプチドおよびその抑制剤、催眠薬、鎮静剤、婦人科薬、抗痛風剤、血栓溶解薬、酵素調製物および輸送タンパク質、酵素阻害剤、催吐薬、血流刺激薬、利尿薬、診断薬、コルチコイド、コリン作動薬、胆管治療剤、抗喘息薬、気管支拡張薬、β受容体遮断薬、カルシウム拮抗薬、ＡＣＥ阻害剤、抗動脈硬化剤、抗炎症剤、血液凝固阻止薬、抗低血圧症薬、低血糖症薬、抗高血圧症薬、抗繊維素溶解薬、抗てんかん薬、鎮吐薬、解毒剤、糖尿病薬、抗不整脈薬、抗貧血薬、抗アレルギー薬、駆虫薬、鎮痛剤、興奮薬、アルドステロン拮抗薬、およびスリミング薬が含まれる。

適切な有効成分Ｃ）の例は、アカルボース、非ステロイド系抗リウマチ薬、強心配糖体、アセチルサリチル酸、ウイルス抑制剤、アクラルビシン、アシクロビル、シスプラチン、アンチノマイシン、α−交感神経擬症薬およびβ−交感神経擬症薬、アロプリノール、アロセトロン、アルプロスタジル、プロスタグランジン、アマンタジン、アンブロキソール、アムロジピン、メトトレキサート、５−アミノサリチル酸、アミトリプチリン、アムロジピン、アモキシシリン、アナストロゾール、アテノロール、アトルバスタチン、アザチオプリン、バルサラジド、ベクロメタソン、β−ヒスチン、ベザフィブラート、ビカウタミド、ジアゼパムおよびジアゼパム誘導体、ブデソニド、ブフェキサマック、ブプレノルフィン、メサドン、カルシウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、カンデサルタン、カルバマゼピン、カプトプリル、セファロスポリン、セレトキシブ、セチリジン、ケノデオキシコール酸、ウルソデオキシコール酸、テオフィリンおよびテオフィリン誘導体、トリプシン、シメチジン、クラリトロマイシン、クラブラン酸、クリンダマイシン、クロブチノール、クロニジン、コトリモキサゾール、コデイン、カフェイン、ビタミンＤおよびビタミンＤの誘導体、コレスチラミン、クロモグリシン酸、クマリンおよびクマリン誘導体、システイン、シタラビン、シクロホスファミド、シクロスポリン、シプロテロン、シタラビン、ダピプラゾール、デソゲストレル、デソニド、ジヒドラジン、ジルチアゼム、麦角アルカロイド、ジメンヒドリネート、ジメチルスルホキシド、ジメチコン、ジピリダモール、ドムペリドンおよびドムペリドン誘導体、ドネプジル、ドーパミン、ドキサゾシン、ドキソルビシン、ドキシルアミン、ダピプラゾール、ベンゾジアゼピン、ジクロフェナク、グリコシド抗生物質、デシプラミン、エコナゾール、ＡＣＥ−阻害剤、エナラプリル、エフェドリン、エピネフリン、エポエチンおよびエポエチン誘導体、モルフィナン、カルシウムアンタゴニスト、イリノテカン、モダフィニル、オルリスタート、ペプチド抗生物質、フェニトイン、リルゾール、リセドロナート、シルデナフィル、トピラマート、マクロリド抗生物質、エソメプラゾール、エストロゲンおよびエストロゲン誘導体、プロゲストゲンおよびプロゲストゲン誘導体、テストステロンおよびテストステロン誘導体、アンドロゲンおよびアンドロゲン誘導体、エテンザミド、エトフェナマート、エトフィブラート、フェノフィブラート、エトフィリン、エトポシド、ファムシクロビル、ファモチジン、フェロジピン、フェノフィブラート、フェンタニル、フェンチコナゾール、ジャイレース阻害剤、フルコナゾール、フルダラビン、フルナリジン、フルオロウラシル、フルオキセチン、フルルビプロフェン、イブプロフェン、フルタミド、フルバスタチン、フォリトロピン、フォルモテロール、フォスホミシン、フロセミド、フシジン酸、ガランタミン、ガロパミル、ガンシクロビル、ゲムフィブロジル、ゲンタマイシン、イチョウ、オトギリソウ、グリベンクラミド、経口抗糖尿病剤としての尿素誘導体、グルカゴン、グルコサミンおよびグルコサミン誘導体、グルタチオン、グリセロールおよびグリセロール誘導体、視床下部ホルモン、ゴセレリン、グアネチジン、ハロファントリン、ハロペリドール、ヘパリンおよびヘパリン誘導体、ヒアルロン酸、ヒドララジン、ヒドロクロロチアジドおよびヒドロクロロチアジド誘導体、サリチレート、ヒドロキシジン、イダルビシン、イフォスファミド、イミプラミン、インドメタシン、インドラミン、インスリン、インターフェロン、ヨウ素およびヨウ素誘導体、イソコナゾール、イソプレナリン、グルシトールおよびグルシトール誘導体、イトラコナゾール、ケトコナゾール、ケトプロフェン、ケトチフェン、ラシジピン、ランソプラゾール、レボドパ、レボメタドン、甲状腺ホルモン、リポン酸およびリポン酸誘導体、リシノプリル、リスリド、ロフェプラミン、ロムスチン、ロペラミド、ロラタジン、マプロチリン、メベンダゾール、メベベリン、メクロジン、メフェナミン酸、メフロキン、メロキシカム、メピンドロール、メプロバメート、メロペネム、メサラジン、メスキシミド、メタミゾール、メトフォルミン、メトトレキサート、メチルフェニデート、メチルプレドニゾロン、メチキセン、メトクロプラミド、メトプロロール、メトロニダゾール、ミアンセリン、ミコナゾール、ミノサイクリン、ミノキシジル、ミソプロストール、マイトマイシン、ミゾラスチン、モエキシプリル、モルヒネおよびモルヒネ誘導体、マツヨイグサ、ナルブフィン、ナロキソン、チリジン、ナプロキセン、ナルコチン、ナタマイシン、ネオスチグミン、ニセルゴリン、ニセタミド、ニフェジピン、ニフルミン酸、ニモジピン、ニモラゾール、ニムスチン、ニソルジピン、アドレナリンおよびアドレナリン誘導体、ノルフォキサシン、ノバミンスルホン、ノスカピン、ナイスタチン、オフロキサシン、オランザピン、オルサラジン、オメプラゾール、オモコナゾール、オンダンセトロン、オルリスタート、オセルタミビル、オキサセプロール、オキサシリン、オキシコナゾール、オキシメタゾリン、パントプラゾール、パラセタモール、パロキセチン、ペンシクロビル、経口ペニシリン、ペンタゾシン、ペンチフィリン、ペントキシフィリン、ペルフェナジン、ペチジン、植物抽出物、フェナゾン、フェニラミン、バルビツール酸誘導体、フェニルブタゾン、フェニトイン、ピモジド、ピンドロール、ピペラジン、ピラセタム、ピレンゼピン、ピリベジル、ピロキシカム、プラミペキソール、プラバスタチン、プラゾシン、プロカイン、プロマジン、プロピベリン、プロプラノロール、プロピフェナゾン、プロスタグランジン、プロチオンアミド、プロキシフィリン、クエチアピン、キナプリル、キナプリラート、ラミプリル、ラニチジン、レプロテロール、レセルピン、リバビリン、リファンピシン、リスペリドン、リトナビル、ロピニロール、ロシグリタゾン、ロキサチジン、ロキシスロマイシン、ルスコゲニン、ルトシドおよびルトシド誘導体、サバジラ、サルブタモール、サルメテロール、スコポラミン、セレグリン、セルタコナゾール、セルチンドール、セルトラリン、ケイ酸塩、シムバスタチン、シトステロール、ソタロール、スパグルミン酸、スパルフロキサシン、スペクチノマイシン、スピラマイシン、スピラプリル、スピロノラクトン、スタブジン、ストレプトマイシン、スクラルファート、スフェンタニル、スルバクタム、スルホンアミド、スルファサラジン、スルピリド、スルタミシリン、スルチアム、スマトリプタン、スクサメトニウムクロリド、タクリン、タクロリムス、タリオロール、タモキシフェン、タウロリジン、タザロテン、テガセロド、テマゼパム、テニポシド、テノキシカム、テラゾシン、テルビナフィン、テルブタリン、テルフェナジン、テルリプレシン、テルタトロール、テトラサイクリン、テトリゾリン、テオブロミン、テオフィリン、ブチジン、チアマゾール、フェノチアジン、チオテパ、チアガビン、チアプリド、プロピオン酸誘導体、チクロピジン、チモロール、チニダゾール、チオコナゾール、チオグアニン、チオキソロン、チロプラミド、チザニジン、トラゾリン、トルブタミド、トルカポン、トルナフテート、トルペリソン、トポテカン、トラセミド、抗エストロゲン、トラマドール、トラマゾリン、トランドラプリル、トラニルシプロミン、トラピジル、トラゾドン、トリアムシノロンおよびトリアムシノロン誘導体、トリアムテレン、トリフルペリドール、トリフルリジン、トリメトプリム、トリミプラミン、トリペレンナミン、トリプロリジン、トリフォスファミド、トロマンタジン、トロメタモール、トロパルピン、トロキセルチン、ツロブテロール、チラミン、チロトリシン、ウラピジル、ウルソデオキシコール酸、ケノデオキシコール酸、バラシクロビル、バルデコキシブ、バルプロン酸、バンコマイシン、ベクロニウムクロリド、ベンラファキシン、ベラパミル、ビダラビン、ビガバトリン、ビロキサジン、ビンブラスチン、ビンカミン、ビンクリスチン、ビンデシン、ビノレルビン、ビンポセチン、ビキジル、ワルファリン、ザンチノールニコチン酸塩、キシパミド、ザフィルルカスト、ザルシタビン、ザナミビル、ジドブジン、ゾルミトリプタン、ゾルピデム、ゾピクロン、ゾテピン等である。

有効成分は、所望であれば、その医薬品に許容可能な塩または誘導体の形で使用することもでき、キラル有効成分の場合においては、光学活性異性体およびラセミ体の両方、またはジアステレオ異性体の混合物を使用することが可能である。本発明の組成物は、所望であれば、２種以上の医薬品有効成分を含み得る。

本発明の医薬組成物の製剤基材は、好ましくは医薬品に許容可能な賦形剤Ｄ）を含む。医薬品に許容可能な賦形剤は、薬剤学、食品技術および近接分野の分野で使用できることが知られる賦形剤、特に関連の薬局方（例えばＤＡＢ、Ｐｈ．Ｅｕｒ．ＢＰ、ＵＳＰ、ＪＰ）に列挙される賦形剤等であって、それらの特性が、生理学的な使用の妨げにはならない賦形剤である。適切な賦形剤Ｄ）は、滑沢剤、湿潤剤、乳化剤および懸濁剤、酸化防止剤、炎症抑制剤、キレート化剤、エマルジョン安定剤、被膜形成剤、ゲル形成剤、矯臭剤、樹脂、親水コロイド、溶媒、可溶化剤、中和剤、透過促進剤、顔料、着色剤、安定化剤、崩壊剤、防湿剤、乳白剤、増粘剤、ワックス、可塑剤、フレーバー、甘味料、透過を減少させる賦形剤等であってよい。これに関する取り合わせは、例えばＦｉｅｄｌｅｒ，Ｈ．Ｐ．Ｌｅｘｉｋｏｎ ｄｅｒ Ｈｉｌｆｓｓｔｏｆｆｅ ｆｕｒ Ｐｈａｒｍａｚｉｅ，Ｋｏｓｍｅｔｉｋ ｕｎｄ ａｎｇｒｅｎｚｅｎｄｅ Ｇｅｂｉｅｔｅ，第４版，Ａｕｌｅｎｄｏｒｆ：ＥＣＶ−Ｅｄｉｔｉｏ−Ｃａｎｔｏｒ−Ｖｅｒｌａｇ，１９９６に記載されるように専門家の知識に基づくものである。

本発明の抗菌性製剤は、定置洗浄（ＣＩＰ）用途でも適用される。ＣＩＰ用途は、実際には、食品産業および飲料産業において、例えば醸造所、乳業、ソフトドリンクおよびジュースの製造業において使用されるが、化粧品産業および医薬品産業においても使用される。

上述のように、本発明は、ホームケア製剤、硬質表面および／または軟質表面の消毒剤、硬質表面および／または軟質表面の衛生洗剤、ならびに定置洗浄（ＣＩＰ）からなる群から選択される製品であって、ここで記載される製剤を、好ましくは少なくとも７０質量％、さらにより好ましくは少なくとも９０質量％含み、なおもより好ましくは該製剤からなる製品を含む。したがって、本発明は、特に、消毒剤、多目的洗浄剤、液体食器洗い剤、スケール除去剤、浴室用洗浄剤、便器用洗浄剤、床用洗浄剤、ガラス用洗浄剤、台所用洗浄剤、衛生洗浄剤、家具用洗浄剤および定置洗浄（ＣＩＰ）用の製品からなる群から選択される製品であって、ここで記載される製剤を、好ましくは少なくとも７０質量％、さらにより好ましくは少なくとも９０質量％含み、なおもより好ましくは該製剤からなる製品に関する。

前記製剤と同様に、本発明の製剤を含有する製品を、使用前に水で希釈する必要がある濃縮物として使用することができるか、またはそのままで、例えば希釈無しで使用される使用準備済み製品である。

前段落で使用された用語は、それぞれの技術分野の当業者の知識により理解される。例えば、消毒剤は、非生物（すなわち無生物）の対象物に適用することで該対象物表面上で生存している微生物を破壊する物質である。他方で、定置洗浄は、配管、容器、処理装置、フィルターおよび取り外しされない関連の取付物の内側表面を洗浄および／または消毒する方法である。本発明による定置洗浄製品は、特に、飲料、ミルク、ジュース等のような一般的に液状の製品を加工するための設備における汚れの除去および消毒のために使用される。本発明の製剤は、個別の洗浄ステップの後にＣＩＰにおいて内側表面を消毒するために使用することができる。洗浄ステップは、殺生物性でなくまたは消毒しない洗浄製剤で行われる。しかしながらまた、本発明の製剤が、単独の一工程でＣＩＰ洗浄およびＣＩＰ消毒のために使用される場合であってもよい。

最終用途に応じて、該製剤は、所望の最終用途のために準備ができたものにするさらなる成分を含有してよい。そのような成分は、当業者に公知であり、本発明に寄与するものではない。最後に使用される製剤の形に応じて、該製剤は、上述の成分に加えて、さらなる成分、例えば界面活性剤（表面活性剤）、ｐＨ調節剤、緩衝剤、ヒドロトロープ、ポリマー、金属イオン封鎖剤または金属キレート化剤、着色剤、香料油、増粘剤または固化剤（粘稠性調節剤）、乳化剤、皮膚軟化剤、紫外線吸収剤および酸化防止剤を含む。

本発明の文脈において、洗浄組成物または洗浄剤は、
− 硬質表面を洗浄および／または消毒するための組成物、例えば多目的洗浄剤、床用洗浄剤、手動または自動の食器洗いのための食器洗い洗剤、手洗い洗剤、ガラス用洗浄剤、台所用洗浄剤、風呂用洗浄剤および衛生洗浄剤、トイレ洗浄剤、消毒洗浄剤、
− テキスタイルおよび洗濯物のための洗浄組成物およびケア組成物、例えば洗剤、織物柔軟剤、染み抜き剤
である。

製剤型の洗浄剤は、濃縮型洗浄剤および消毒剤、液体洗浄剤または消毒剤、粉末洗浄剤または消毒剤、洗浄または消毒用のスプレー、エマルジョンおよびゲルを含む群から選択される。

処理されるべき表面は、ガラス、プラスチック、金属、鋼、木材、石材、セラミック、セメント、コーティング、複合材料、テキスタイル（天然繊維、例えば木綿、羊毛、絹および合成繊維、例えばポリエステル、ポリオレフィン（ＰＥ、ＰＰ等）、ポリアミド、ポリウレタン（ＰＶＣ等）、フォーム材料および椅子張り材料およびカーペットを含む群から選択される。

本発明の１つの別形においては、それは硬質表面用の洗浄組成物である。本発明の文脈においては、硬質表面は、例えばタイル、セラミック、ガラス、ガラス繊維、金属、鋼、アルミニウム、プラスチック、木材、石材、コーティング、複合材料、セメント等であるが、テキスタイルではない。

硬質表面の洗浄の間に、しばしば表面を消毒する必要がある。本出願においては、消毒は、微生物を死滅させること、または微生物の増殖を低下させることを意味すると理解される。

本発明のポリイミダゾリウム化合物は、材料保護のための防腐剤として使用することもできる。これらの防腐剤は、好ましくは化粧品製剤および／または医薬品製剤において使用される。

さらに、本発明のポリマーは、工業製品のための缶入り防腐剤としての、および／または水性／含水の系および方法のための防腐剤としての工業的用途において微生物の抑制のために使用することもできる。

微生物を非常に素早く破壊する消毒剤に対して、防腐剤は、より長い時間にわたって効果を有する必要がある。防腐剤は、いわゆる静微生物作用を有する。

製剤中の本発明による防腐剤の濃度は、様々であってよい。一般的に、本発明の防腐剤は、市販製剤中に、製剤全体に対して約０．０１質量％から約５質量％の間の濃度で導入されてよい。より具体的には、化粧品製剤または医薬品製剤の場合には、本発明の混合物の量は、１．０質量％を超過する必要はないが、工業用または家庭用の洗浄剤の場合には、所望であれば５質量％までを使用することができる。

本発明の一実施形態は、０．０１質量％〜５質量％の少なくとも１種のポリイミダゾリウム化合物、例えば式（Ｉ）の化合物、および９５質量％〜９９．９９質量％の少なくとも１種の化粧品に許容可能な補助剤を含むパーソナルケア製剤である。

本発明のもう一つの実施形態は、０．０１質量％〜５質量％の少なくとも１種のポリイミダゾリウム化合物、例えば式（Ｉ）の化合物、および９５質量％〜９９．９９質量％の少なくとも１種の医薬品に許容可能な補助剤を含む医薬品製剤である。

本発明のもう一つの実施形態は、少なくとも１種のポリイミダゾリウム化合物、例えば式（Ｉ）の化合物、および家庭用製剤で使用される補助剤を含む家庭用製剤である。

石けんは、例えば以下の組成：
０．０１質量％〜５質量％の少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物、
０．３質量％〜１質量％の二酸化チタン、
１質量％〜１０質量％のステアリン酸、
０質量％〜１０質量％の少なくとも１種の助剤、および
足して１００％までとなる石けん基材、例えば獣脂酸およびココナツ脂肪酸のナトリウム塩またはグリセロール
を有する。

シャンプーは、例えば以下の組成：
０．０１質量％〜５質量％の少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物、
１２．０質量％のラウレス−２−硫酸ナトリウム、
４．０質量％のココアミドプロピルベタイン、
３．０質量％のＮａＣｌ、
０質量％〜１０質量％の少なくとも１種の助剤、および
足して１００質量％までとなる水
を有する。

脱臭剤は、例えば以下の組成：
０．０１質量％〜５質量％の少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物、
６０質量％のエタノール、
０．３質量％の香料油、
０質量％〜１０質量％の少なくとも１種の助剤、および
足して１００質量％までとなる水
を有する。

全ての質量％は、組成物の全質量を基準とするものである。

本発明はまた、組成物の全質量に対して０．０１質量％〜１５質量％の少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物および口腔内に許容可能な補助剤を含む口腔用組成物に関する。

口腔用組成物の例：
１０質量％のソルビトール
１０質量％のグリセロール
１５質量％のエタノール
１５質量％のプロピレングリコール
０．５質量％のラウリル硫酸ナトリウム
０．２５質量％のココイルメチルタウリンナトリウム
０．２５質量％のポリオキシプロピレン／ポリオキシエチレンブロックコポリマー
０．１０質量％のペパーミントフレーバー
０．１質量％〜０．５質量％の少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物、および
４８．６質量％の水。

本発明による口腔用組成物は、例えばゲル、ペースト、クリームまたは水性調剤（マウスウォッシュ）の形態であってよい。

本発明による口腔用組成物は、う蝕形成に対して有効なフッ化物イオンを放出する化合物、例えば無機フッ化物塩、例えばナトリウム、カリウム、アンモニウムもしくはカルシウムのフッ化物、または有機フッ化物塩、例えば商品名Ｏｌａｆｌｕｏｒとして知られるアミンフッ化物を含んでもよい。

本発明の化合物、例えば式（Ｉ）の化合物は、硬質表面の洗浄のための家庭用および多目的洗浄剤においても使用することができる。洗浄調剤は、例えば以下の組成：
０．０１質量％〜５質量％の少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物、および
３．０質量％のオクチルアルコール４ＥＯ、
１．３質量％の脂肪アルコールＣ₈〜Ｃ₁₀−ポリグルコシド、
３．０質量％のイソプロパノール、
０質量％〜５質量％の助剤、
足して１００質量％までとなる水
を有する。

化粧品の防腐に加えて、可能なパーソナルケアおよび家庭用製品は、本発明による殺生物剤の、工業製品ならびに水含有の工業用システムおよび方法、例えば冷却塔、熱交換器、ボイラーシステム、その他の工業的処理水、バラスト水、廃水処理システム、逆浸透水処理における微生物の抑制における使用であるが、水泳プールおよび温泉設備、パルプおよび紙の製造、金属加工液、皮革製造、ペイントおよびコーティング、水性エマルジョン、ラテックス、接着剤、インキ、合成およびタンパク質ベースの接着剤、顔料分散液、鉱物スラリー、コーキングおよび接着剤、テープジョイントコンパウンド、消毒剤、洗浄剤、テキスタイル用流体、またはそれと一緒に使用されるシステムにおける微生物の抑制における使用である。

さらに、本発明の殺生物剤は、水性または含水の系における微生物、例えば原油および天然ガス用途に存在する微生物の抑制のために有用である。そのような系の例には、制限されるものではないが、注入水および生成水、水攻法および水圧破砕法のための源水、例えば池水および貯蔵タンク水、機能性流体、例えば掘穿泥水、改修用流体、静水圧試験流体、パッカー泥水、原油およびガス配管または燃料が含まれる。

さらに、該殺生物剤は、その他の領域でも使用することができる。本発明の殺生物剤は、広い温度範囲にわたる使用のために適している。好ましい一実施形態においては、該殺生物剤は、水性または含水の系において２０℃以上の温度（例えば２０℃〜９０℃の温度範囲内）で使用される。さらなる実施形態においては、水性または含水の系の温度は、６０℃以上であるか、または８０℃以上である。該殺生物剤はまた、硫化物イオン源のような還元剤が水性または含水の系中に存在する場合にさらに有効である。

本発明の製剤は、一般的に、例えば
（ａ）ホームケア製剤、例えば消毒剤、多目的洗浄剤、食器洗い液、スケール除去剤、浴室用洗浄剤、便器用洗浄剤、ならびに／または
（ｂ）硬質表面および／もしくは軟質表面の消毒剤および／もしくは衛生洗剤、例えば床用洗浄剤、ガラス用洗浄剤、台所用洗浄剤、浴室用洗浄剤、衛生洗浄剤、便器用洗浄剤、家具用洗浄剤、ならびに／または
（ｃ）定置洗浄用の製品
として、あるいは前記ホームケア製剤（ａ）、消毒剤および／もしくは衛生洗剤（ｂ）、ならびに／または定置洗浄用製品（ｃ）の製造のために使用される。

さらなる一態様においては、本発明は、本発明による製剤を含む製品であって、該製品が、ホームケア製剤、硬質表面および／または軟質表面の消毒剤、硬質表面および／または軟質表面の衛生洗剤、ならびに定置洗浄用途のための製品からなる群から選択される製品に関する。

このように本発明はさらに、ホームケア製剤、硬質表面および／または軟質表面の消毒剤、硬質表面および／または軟質表面の衛生洗剤、定置洗浄用の製品、多目的洗浄剤、食器洗い液、スケール除去剤、浴室用洗浄剤、便器用洗浄剤、床用洗浄剤、ガラス用洗浄剤、台所用洗浄剤、衛生洗浄剤、家具用洗浄剤からなる群から選択される製品であって、該製品は、少なくとも５個のイミダゾリウム基を有し、かつ末端基としてアルキル部を含む前記のポリマー型のイオン性化合物を含有する製剤を含む製品を提供する。

特定の適用分野、例えばホームケア、パーソナルケア、衛生消毒、手消毒のための、特に病院消毒のための製剤は、必要とされる製剤の用量の適用を可能にする適切なディスペンサーによって液体製剤として適用される。このように適用される製剤は、一般的には、前記のイミダゾリウムポリマー（例えば式Ｉのポリマー）、液体キャリヤー（一般的に水および／または１種以上のアルコール、ここでアルコールが抗菌特性を有してもよい）、および任意に、一般的に界面活性剤およびさらなる抗菌剤から選択されるさらなる成分を含む。

以下の実施例を含む本明細書内で使用される用語「ポリマー」、「ポリマー型のイオン性化合物」、「ポリイミダゾリウム化合物」、「イミダゾリウムポリマー」、「抗菌性ポリマー」および「ポリマー化合物」は、本発明のポリマー塩、例えば式Ｉのポリマー塩を指す。

以下の実施例は本発明を説明するものである。特段の記載がない限り、反応は標準条件、すなわち大気圧および２２℃〜２５℃の範囲の温度を表す室温（ｒ．ｔ．）で行われる。「一晩」は、１２時間〜１５時間の時間を意味し、パーセントは、特に記載がない限り質量基準（ｂ．ｗ．）で示される。

略語：
Ｍｗ 分子量（質量平均、通常はＧＰＣによって検出される）
Ｍｎ 分子量（数平均、通常はＧＰＣによって検出される）
Ｍ １リットル当たりのモル数での濃度
ＧＰＣ ゲル浸透クロマトグラフィー
ＰＤＩ 多分散性（比率Ｍｗ／Ｍｎ）

ポリマーＡの製造：
２モルの酢酸および５０ｇの水をフラスコに入れる。１．０モルのホルムアルデヒド（４９％水溶液）および１．０モルのグリオキサール（４０％の水溶液）の混合物を、該溶液に滴下漏斗を介して添加する。並行して、５０ｇの水中の０．９２モルの１，６−ジアミノヘキサンおよび０．１７モルの１−ドデシルアミンの混合物を、該溶液に別個の滴下漏斗を介して添加する。モノマーの添加の間に、その反応混合物を、氷浴での冷却によって室温に保持する。添加が完了した後に、その反応混合物を、１時間にわたり１００℃に加熱する。粗生成物（５０．５質量％のポリマーＡを含有する）は、得られたままで使用される。

ポリマーＢの製造：
２モルの酢酸および５０ｇの水をフラスコに入れる。１．０モルのホルムアルデヒド（４９％水溶液）および１．０モルのグリオキサール（４０％の水溶液）の混合物を、該溶液に滴下漏斗を介して添加する。並行して、５０ｇの水中の０．９２モルの１，６−ジアミノヘキサンおよび０．１７モルの１−ドデシルアミンの混合物を、該溶液に別個の滴下漏斗を介して添加する。モノマーの添加の間に、その反応混合物を、氷浴での冷却によって室温に保持する。添加が完了した後に、その反応混合物を、１時間にわたり１００℃に加熱する。室温に冷却した後に、その反応混合物から水を留去する（１００ｇ）。蒸留された生成物（７０．３質量％のポリマーＢを含有する）は、得られたままで使用される。

ポリマーＣの製造：
２モルの酢酸および５０ｇの水をフラスコに入れる。１．０モルのホルムアルデヒド（４９％水溶液）および１．０モルのグリオキサール（４０％の水溶液）の混合物を、該溶液に滴下漏斗を介して添加する。並行して、５０ｇの水中の１．０モルの１，６−ジアミノヘキサンおよび０．００２モルの１−ドデシルアミンの混合物を、該溶液に別個の滴下漏斗を介して添加する。モノマーの添加の間に、その反応混合物を、氷浴での冷却によって室温に保持する。添加が完了した後に、その反応混合物を、１時間にわたり１００℃に加熱する。粗生成物（４６．６質量％のポリマーＣを含有する）は、得られたままで使用される。

ポリマーＤの製造：
１４モルの酢酸および３５０ｇの水をフラスコに入れる。７．０モルのホルムアルデヒド（４９％水溶液）および７．０モルのグリオキサール（４０％の水溶液）の混合物を、該溶液に滴下漏斗を介して添加する。並行して、３５０ｇの水中の６．４２モルの１，６−ジアミノヘキサンおよび１．１６モルの１−ドデシルアミンの混合物を、該溶液に別個の滴下漏斗を介して添加する。モノマーの添加の間に、その反応混合物を、氷浴での冷却によって室温に保持する。添加が完了した後に、その反応混合物を、１時間にわたり１００℃に加熱する。室温に冷却した後に、その反応混合物から水を留去する（７００ｇ）。濃縮された生成物を、５０質量％のポリマーＤを含有するように水で希釈する。この溶液を、以下に記載される試験のために使用する。

国際公開第２０１２／１２７００９号パンフレット（ＷＯ２０１２／１２７００９）による製造（比較）：
比較のために、国際公開第２０１２／１２７００９号パンフレット（ＷＯ２０１２／１２７００９）の実施例１（ポリマーＣ１）および実施例１０（ポリマーＣ１０）によるポリマーを、酢酸、ホルムアルデヒド、グリオキサールおよび１，４−ジアミノブタン（Ｃ１）または１，６−ジアミノヘキサン（Ｃ１０）を用いて、一切のモノアミノアルカンの不存在下で製造する。

ＧＰＣ分析：
ポリマー型のイオン性化合物の分子量は、サイズ排除クロマトグラフィー（ＳＥＣ）によって、標準としてポリ（２−ビニルピリジン）を使用して、かつ溶出剤として０．１％（質量／質量）のトリフルオロアセテートおよび０．１Ｍの水性ＮａＣｌを含む水を使用して測定する。カラムの温度は３５℃であり、注入容量は１００μＬ（マイクロリットル）であり、濃度は１．５ｍｇ／ｍＬであり、かつ流量は０．８ｍＬ／分である。

得られたポリマー型のイオン性化合物の質量平均分子量（Ｍｗ）、数平均分子量（Ｍｎ）および多分散性ＰＤＩ（Ｍｗ／Ｍｎ）を、以下の第１表に列挙する。

第１表：ＧＰＣ分析の結果

生物学的活性の試験のために、以下の微生物が使用される：
スタフィロコッカス・アウレウス（Staphylococcus aureus）（Ｓ．アウレウスＡＴＣＣ ６５３８）；
エシェリキア・コリ（Escherichia Coli）（Ｅ．コリＤＳＭ ６８２）；
シュードモナス・アエルギノーサ（Pseudomonas aeruginosa）（Ｐ．アエルギノーサＡＴＣＣ １５４４２）；
カンジダ・アルビカンス（Candida albicans）（指摘の通りＣ．アルビカンスＤＳＭ １３８６またはＡＴＣＣ １０２３１）；
アスペルギルス・ブラジリエンシス（Aspergillus brasiliensis）（Ａ．ブラジリエンシスＤＳＭ １９８８）；
クレブシエラ・ニューモニエ（Klebsiella pneumoniae）（ＤＳＭ ７８９）。

最低発育阻止濃度（ＭＩＣ）の評価：
本発明のポリマー（ポリイミダゾリウム塩、ＰＩＭＳ）を水中に溶解して、ミュラー・ヒントンブロス（細菌用）または麦芽エキスブロス（真菌用）に１：５０の希釈比で添加する。微生物の接種後に、試料を３７℃（細菌の場合）または３０℃（真菌の場合）で４８時間にわたりインキュベートし、ブロス培地の混濁度に関して評価した。さらに、微生物増殖によって惹起された混濁度と試料反応によって惹起された混濁度とを区別するために、それぞれの試料のアリコートを固形寒天培地上で培養する。結果を、最低発育阻止濃度（ＭＩＣ）としてｐｐｍで記録する（すなわち、あらゆる微生物の増殖を許容しない本発明のポリイミダゾリウム化合物の最低濃度）。それらの結果を、以下の第２表にまとめる。

表２：最低発育阻止濃度（ＭＩＣ）

溶液での殺細菌活性の評価：
本発明のポリマー（ＰＩＭＳ）を水に溶解させて、欧州規格（すなわち、ＤＩＮ ＥＮ １０４０−２００５［脱イオン水中］およびＤＩＮ ＥＮ １２７６−２０１０［０．３％ウシアルブミンの追加の汚染を伴う規格化された硬水中］）に従って試験する。最終的な試験組成物は、本発明のポリマーを１０ｐｐｍ（１００万分の質量部）の濃度で含有する。結果を、試験のために使用された微生物の数と比較した、対数減少（ｌｇＲ）として第３表にまとめる。

第３表：対数減少として表現される溶液での殺細菌活性

溶液での殺酵母活性の評価：
本発明のポリマー（ＰＩＭＳ）を水に溶解させて、ＤＩＮ ＥＮ １２７５−２００６（脱イオン水中、本発明のポリマーを１０ｐｐｍの濃度で含有する最終的な試験組成物）に従って試験する。結果を、試験内で使用された微生物の数と比較した、対数減少（ｌｇＲ）として第４表にまとめる。

第４表：対数減少として表現される溶液での殺酵母活性

製剤での殺細菌活性の評価：
本発明のポリマー（ＰＩＭＳ）を規格化された硬水（ＤＩＮ ＥＮ １２７６−２０１０）中に溶解し、次いで非イオン性界面活性剤およびキレート化剤のようなさらなる成分を添加し、最後にｐＨを８．５に調整する。多量の非イオン性界面活性剤を含む多目的洗浄剤に相当する完成した製剤を、第５表に示す。比較のために、組成は同じであるが、ただし、本発明のポリマーの分量が水によって置き換えられているさらなる製剤を製造する。

第５表：多目的洗浄製剤

上記製剤（ｐＨ８）の抗菌性試験を、欧州規格（ＤＩＮ ＥＮ １２７６−２０１０）に従って、汚れた条件下で、すなわち０．３％のウシアルブミンの追加汚染で、８０％として実施する（すなわち、試験ポリマーの５０％水溶液を規格に従って希釈することで、０．１２５％製剤が得られ、それが最終的な試験組成物の８０％を成し、こうして該試験組成物は、試験ポリマーを０．１％含有する［全てのパーセントは質量基準である］）。結果を、同じ組成を有するが殺生物剤を含まない参照製剤中で増殖した微生物の数と比較した、対数減少（ｌｇＲ）として第６表にまとめる。

第６表：対数減少として表現される溶液での殺細菌活性

製剤での殺酵母活性の評価：
第７表に示される組成物のさらなる製剤（多目的洗浄剤）を製造し、上記第５表および第６表に関して記載される方法と同様にして試験する。

第７表：多目的洗浄製剤

第７表の洗浄製剤（ｐＨ８．５）を、ＤＩＮ ＥＮ １６５０−２０１３（３７５ｍｇ／ｌのＣａＣＯ₃を含有し、汚れた条件［０．３％ウシアルブミン］下にある規格化された硬水）に従って試験し、結果を、以下の第８表に示す。

第８表：対数減少として表現される溶液での殺酵母活性

さらに、第７表に示される抗菌性の多目的洗浄製剤を硬質表面上で欧州規格ＥＮ１３６９７−２００１に従って、３７５ｍｇ／ｌのＣａＣＯ₃を含有し、汚れた条件下にある、すなわち０．３％ウシアルブミンの追加汚染を伴う規格化された硬水を使用して試験する。殺細菌活性の結果を、同じ組成を有するが殺生物剤を含まない参照製剤中で増殖した微生物の数と比較した、対数殺微生物効果（ＭＥ）として第９表にまとめる。

第９表：対数的殺微生物作用として表現される硬質表面上での殺細菌活性

製剤での抗菌活性の評価 − 材料保護：
本発明のポリマーのストック溶液を脱イオン水中で調製し、それを充填材料および分散剤と一緒に混合する。製紙で一般的に使用される鉱物スラリーの組成物に相当する完成した製剤を、第１０表に示す。比較のために、組成は同じであるが、ただし、本発明のポリマーの分量が水によって置き換えられているさらなる製剤を製造する。

第１０表：鉱物スラリー基礎製剤

上記製剤の抗菌性試験を、欧州規格ＤＩＮ ＥＮ ＩＳＯ １１９３０−２０１３に従って実施する。抗菌活性の結果を、同じ組成を有するが殺生物剤を含まない参照製剤中で増殖した微生物の数と比較した、特定時間後の生存しているコロニー形成単位（ｃｆｕ／ｍｌ）の数として第１１表および第１２表にまとめる。

第１１表：生存細胞の数として表現される溶液での抗細菌活性

第１２表：生存細胞の数として表現される溶液での抗真菌活性

さらなる試験において、本発明のポリマーを、パーソナルケア組成物の一例としてロールオン式消臭製剤中に導入する（第１３表を参照）。したがって、相ＡおよびＢの成分を７０℃に加熱する。撹拌しながら、相Ａを相Ｂ中に導入し、分散装置を用いて均質化する。冷却過程の後に、均質化された混合物を相Ｃに３０℃で添加する。撹拌した後に、ｐＨ調整をｐＨ５．５〜６へと行い、残りの水量を添加する。

第１３表：ロールオン式脱臭製剤

上記製剤の抗菌性試験を、欧州規格ＤＩＮ ＥＮ ＩＳＯ １１９３０−２０１３に従って実施する。抗菌活性の結果を、同じ組成を有するが殺生物剤を含まない参照製剤中で増殖した微生物の数と比較した、特定時間後の生存しているコロニー形成単位（ｃｆｕ／ｍｌ）の数として第１４表にまとめる。

第１４表：生存細胞の数として表現される脱臭製剤での抗菌活性

アルキル化されたポリマーと非アルキル化ポリマーとの抗菌特性の比較
ａ）回分培養における細菌発育阻止の測定
本発明のポリマーおよび非アルキル化ポリマーを、ミュラー・ヒントンブロス中に溶解し、細菌溶液を接種して、それぞれ試験に取りかかる際に１ｍｌ当たり約１０⁷個の細胞にする。Ｓ．アウレウス（ＡＴＣＣ ６５３８）が接種された培養は、２２９ナノモル（ｎＭ）のポリマーを含有し、Ｐ．アエルギノーサ（ＡＴＣＣ １５４４２）が接種された培養は、１１４ナノモル（ｎＭ）のポリマーを含有する。対照実験は、培養を代わりに水中で貯蔵して行われる。試料は、３７℃で振盪（１５０回／分）下に貯蔵する。アリコートを、複数の特定の時点で６２０ｎｍでの光学密度に関して測定し、第１５表および第１６表に示す。それらの結果は、明らかに、アルキル化されたポリマーについて有益な発育阻止を示している。

第１５表：細菌発育（Ｓ．アウレウス）の阻止（ＯＤ（６２０ｎｍ））

第１６表：細菌発育（Ｐ．アエルギノーサ）の阻止（ＯＤ（６２０ｎｍ））

ｂ）溶液での殺細菌活性の評価
本発明のポリマーおよび非アルキル化ポリマーを水中に溶解し、欧州規格ＤＩＮ ＥＮ １２７６−２０１０に従って、汚れた条件下で、すなわち０．３％ウシアルブミンの追加汚染を伴う規格化された硬水中で試験する。最終的な試験組成物は、該ポリマーをそれぞれ１．１７μＭの濃度で含有する。結果を、試験のために使用された微生物の数と比較した、対数減少（ｌｇＲ）として第１７表にまとめる。

第１７表：対数減少として表現される溶液での殺細菌活性

柔軟剤用途によるテキスタイルにおける抗細菌活性の評価
木綿布を市販の洗剤で予備洗浄し、オートクレーブにかけた水道水中ですすぎ、その後に第１８表に示される組成の柔軟剤製剤を、改めて洗浄条件下でテキスタイル材料に０．１５％で２０分間にわたり適用する（抗細菌仕上げを伴わない参照布は、予備洗浄およびすすぎだけがなされ、その一方で、もう一つの布は、本発明のポリマーを含まない柔軟剤製剤で処理される）。

次いでそれらの布を、試料サイズおよび接種容量に関してわずかに変更したＡＡＴＣＣ−１００−２０１２に従って抗細菌活性に関して試験する。さらに、抗細菌活性（「Ｒ」）の計算は、インキュベート時間後であるが、本方法に規定される接種後ではない参照布と比較して行われる。結果を、抗菌仕上げを伴わない参照布上で増殖した微生物の数と比較した、対数減少（ｌｇＲ）として第１９表にまとめる。

第１８表：柔軟剤製剤

第１９表：対数減少として表現される木綿布上の殺細菌活性

シュードモナス・アエルギノーサのバイオフィルムに対する消毒活性の評価
本発明のポリマーを水中に溶解し、米国規格「ＡＳＴＭ Ｅ ２７９９−１２」（ＭＢＥＣアッセイを使用したシュードモナス・アエルギノーサのバイオフィルムに対する消毒効力の試験（Ｔｅｓｔｉｎｇ Ｄｉｓｉｎｆｅｃｔａｎｔ Ｅｆｆｉｃａｃｙ ａｇａｉｎｓｔ Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ Ｂｉｏｆｉｌｍ ｕｓｉｎｇ ｔｈｅ ＭＢＥＣ Ａｓｓａｙ））に従って試験する（この試験では、シュードモナス・アエルギノーサのバイオフィルムは、ポリスチレンＰＥＧ上に形成され、殺生物性溶液で処理される）。結果を、未処理の水を対照として比較した、ｃｆｕ／ｍｍ²の対数減少（ｌｇＲ）として第２０表にまとめる。

第２０表：対数減少として表現される抗バイオフィルム活性

Claims (15)

1. 方法（ｉ）〜（ｉｉｉ）の１つによって得ることができる少なくとも５個のイミダゾリウム基を有する少なくとも１種のポリマー型のイオン性化合物を抗菌剤として含むとともに、少なくとも１種のキャリヤーおよび／または少なくとも１種の助剤を含む抗菌性組成物であって、
   方法（ｉ）は、グリオキサール、ホルムアルデヒド、少なくとも１種のＣ₄〜Ｃ₈−アルキレンジアミン、少なくとも１種のプロトン酸、およびＣ₈〜Ｃ₂₀−アルキルアミンを反応させることを含み、
   方法（ｉｉ）は、グリオキサール、ホルムアルデヒド、少なくとも１種のＣ₄〜Ｃ₈−アルキレンジアミンおよび少なくとも１種のプロトン酸を反応させる第一のステップに続き、第一のステップで得られた生成物を、Ｃ₈〜Ｃ₂₀−アルキルハロゲン化物のような好適なＣ₈〜Ｃ₂₀−アルキル化合物と反応させる第二のステップを含み、
   方法（ｉｉｉ）は、グリオキサール、ホルムアルデヒド、少なくとも１種のＣ₄〜Ｃ₈−アルキレンジアミン、少なくとも１種のプロトン酸およびＣ₈〜Ｃ₂₀−アルキルアミンを反応させる第一のステップに続き、第一のステップで得られた生成物を、Ｃ₈〜Ｃ₂₀−アルキルハロゲン化物のような好適なＣ₈〜Ｃ₂₀−アルキル化合物と反応させる第二のステップを含む、抗菌性組成物。
2. 方法（ｉ）〜（ｉｉｉ）において、Ｃ₄〜Ｃ₈−アルキレンジアミンは、ヘキシレンジアミンであり、かつ／またはＣ₈〜Ｃ₂₀−アルキルアミンは、ドデシルアミンである、請求項１に記載の組成物。
3. 方法（ｉ）〜（ｉｉｉ）において、プロトン酸は、Ｃ₁〜Ｃ₂₀−カルボン酸および鉱酸、例えばギ酸、塩化水素酸、臭化水素酸、酢酸、３個〜２０個の炭素原子を有する脂肪族カルボン酸、Ｈ₂ＳＯ₄、ＨＮＯ₃、Ｈ₃ＰＯ₄、Ｃ₁〜Ｃ₈−スルホン酸、トリフルオロメチルスルホン酸、特に酢酸から選択される、請求項１または２に記載の組成物。
4. 方法（ｉ）〜（ｉｉｉ）の１つによって得ることができる少なくとも５個のイミダゾリウム基を有するポリマー型のイオン性化合物は、式Ｉ’
   

   

   のポリマー、特に式Ｉ
   

   

   のポリマーを含み、前記式中、
   Ｅは、好ましくは直鎖状のＣ₈〜Ｃ₂₀−アルキルであり、
   Ｅ’は、Ｅについて規定された通りであるか、または水素であり、
   Ｒは、好ましくは直鎖状のＣ₄〜Ｃ₈−アルキレンであり、
   Ａｃ^-は、方法（ｉ）〜（ｉｉｉ）により使用されるプロトン酸のアニオン、例えばＣＨＣＯＯ、ＣＨ₃ＣＯＯ、Ｃ₃〜Ｃ₁₉−アルキルカルボン酸アニオン、ＨＳＯ₄、硫酸アニオン、硝酸アニオン、Ｈ₂ＰＯ₄、ＨＰＯ₄、ＰＯ₄、Ｃ₁〜Ｃ₈−スルホン酸アニオン、トリフルオロメチルスルホン酸アニオンまたはハロゲン化物アニオン、例えば塩化物アニオン、臭化物アニオン、ヨウ化物アニオン、特に酢酸アニオンから選択されるアニオンであり、かつ
   係数ｎは、４から１００００までの範囲であり、好ましくは５から１０００までの範囲であり、特に７から１００までの範囲である、請求項１から３までのいずれか１項に記載の組成物。
5. 方法（ｉ）〜（ｉｉｉ）の１つによって得ることができる少なくとも５個のイミダゾリウム基を有するポリマー型のイオン性化合物は、式Ｉで示され、その式中、Ｅは、ドデシルであり、Ｒは、ヘキシレンであり、かつＡｃ^-は、アセチルアニオンを表すポリマーを含む、請求項４に記載の組成物。
6. 前記キャリヤーおよび／または助剤は、水および界面活性剤を含む、請求項１から５までのいずれか１項に記載の組成物。
7. 前記組成物は、
   − 植物保護組成物、好ましくは殺真菌組成物、または
   − パーソナルケア組成物、または
   − ホームケア組成物、または
   − 工業用もしくは施設用もしくは病院用の消毒のために使用される組成物、
   − 材料保護組成物、または
   − 医薬組成物
   である、請求項１から６までのいずれか１項に記載の組成物。
8. 少なくとも５個のイミダゾリウム基を有するポリマー型のイオン性化合物を、該組成物の質量基準で０．０００１％から３０％までの範囲の量で含む、請求項１から７までのいずれか１項に記載の組成物。
9. 有害生物の防除のための方法、またはヒト、動物、材料もしくはプロセスを、これらの有害生物の影響から保護するための方法であって、該有害生物の生息地または保護されるべきヒト、動物もしくは材料を、殺生物剤組成物と接触させるか、または前記プロセスにおいて該殺生物剤組成物を使用し、ここで前記殺生物剤組成物は、請求項１から８までのいずれか１項に規定されるイミダゾリウム基を有する少なくとも１種のポリマー型のイオン性化合物を含む方法（前記方法は、ヒトまたは動物の身体に行われる手術法または治療法もしくは診断法によるヒトまたは動物の身体の処置方法ではない）。
10. 請求項１から７までのいずれか１項に規定されるイミダゾリウム基を有する少なくとも１種のポリマー型のイオン性化合物の、殺生物剤としての使用。
11. 少なくとも５個のイミダゾリウム基を有するポリマー型のイオン性化合物であって、グリオキサール、ホルムアルデヒド、少なくとも１種のＣ₄〜Ｃ₈−アルキレンジアミン、少なくとも１種のプロトン酸、およびＣ₈〜Ｃ₂₀−アルキルアミンを同時に反応させることによって、特にグリオキサール、ホルムアルデヒド、ヘキシレンジアミン、酢酸およびドデシルアミンを同時に反応させることによって得ることができる化合物。
12. ０．９モル部〜１．１モル部のグリオキサールを、１モル部のホルムアルデヒド、０．９モル部〜１．０モル部のアルキレンジアミン、０．０１モル部〜０．２モル部のアルキルアミン、および約１．１モル部〜５モル部のプロトン酸と同時に反応させることによって得ることができる、請求項１１に記載のポリマー型のイオン性化合物。
13. 式Ｉ’
    

    

    、特に式Ｉ
    

    

    で示され、前記式中、
    Ｅは、好ましくは直鎖状のＣ₈〜Ｃ₂₀−アルキルであり、特にドデシルであり、
    Ｅ’は、Ｅについて規定された通りであるか、または水素であり、
    Ｒは、好ましくは直鎖状のＣ₄〜Ｃ₈−アルキレンであり、特にｎ−ヘキシレンであり、
    Ａｃ^-は、プロトン酸の、一般的に前記のカルボン酸もしくは鉱酸のアニオンであり、特にアセチルアニオンであり、かつ
    係数ｎは、４から１００００までの範囲であり、好ましくは５から１０００までの範囲であり、特に７から１００までの範囲である、請求項１１または１２に記載のポリマー型のイオン性化合物。
14. 請求項１から５および請求項１１から１３のいずれか１項に記載の少なくとも５個のイミダゾリウム基を有するポリマー型のイオン性化合物の製造方法であって、グリオキサール、ホルムアルデヒド、少なくとも１種のＣ₄〜Ｃ₈−アルキレンジアミン、少なくとも１種のプロトン酸、およびＣ₈〜Ｃ₂₀−アルキルアミンを同時に反応させることを含み、特にグリオキサール、ホルムアルデヒド、ヘキシレンジアミン、酢酸およびドデシルアミンを同時に反応させることによる製造方法。
15. ０．９モル部〜１．１モル部のグリオキサールを、１モル部のホルムアルデヒド、０．９モル部〜１．０モル部のアルキレンジアミン、０．０１モル部〜０．２モル部のアルキルアミン、および約１．１モル部〜５モル部のプロトン酸と同時に反応させる、請求項１４に記載の方法。