JP2010500981A - 殺虫性イソオキサゾリン類 - Google Patents

Abstract

式（Ｉ）

（式中、Ａは、Ｃ又はＮを表し、Ｒは、ハロアルキルを表し、Ｘは、ハロゲン又はハロアルキルを表し、ｌは、０、１又は２を表し、Ｙは、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、シアノ、ニトロ、アミノ、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、ハロアルコキシカルボニル−アミノ又はアルキルスルホニルアミノを表し、ｍは、０、１又は２を表し、及びＧは、明細書中に記載された複素環基から選択される何れか１種を表わす。）の新規なイソオキサゾリン類並びに殺虫剤としての及び動物寄生虫を駆除するためのこれらの使用。

Description

本発明は、新規なイソオキサゾリン類、これらの製法、殺虫剤としてのこれらの使用及びこれらの新規な中間体並びに動物寄生虫を駆除するためのこれらの使用に関する。

国際公開第２００５／０８５２１６号には、イソオキサゾリン置換ベンズアミドが、害虫駆除剤として有用であることが記載されている。

国際公開第２００５／０８５２１６号

下記の式（Ｉ）、

（式中、
Ａは、Ｃ又はＮを表し、
Ｒは、ハロアルキルを表し、
Ｘは、同じ又は異なったハロゲン又はハロアルキルを表し、
ｌは、０、１又は２を表し、
Ｙは、同じ又は異なったハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、シアノ、ニトロ、アミノ、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、ハロアルコキシカルボニルアミノ又はアルキルスルホニルアミノを表し、
ｍは、０、１又は２を表し、及び
Ｇは、式Ｇ−１からＧ−９、

（式中、Ｚは、ハロゲン、アルキル、アルキルチオ、ハロアルキル、シアノ、ニトロ又はアミノを表し、及び
ｎは、０又は１を表わす。）
によって表わされる複素環基から選択される何れか１種を表わす。）
の新規なイソオキサゾリン類が見出された。

本発明に従った式（Ｉ）の化合物は、
（ａ）式（ＩＩ）、

（式中、Ａ、Ｙ、ｍ及びＧは、前記と同じ意味を有し、Ｈａｌはハロゲンを表わす。）
の化合物を、式（ＩＩＩ）、

（式中、Ｒ、Ｘ及びｌは、前記と同じ意味を有する。）
の化合物と、不活性溶媒の存在下で、及び適切な場合には塩基の存在下で反応させる、
又は
（ｂ）式（ＩＶ）、

（式中、Ａ、Ｒ、Ｘ、ｌ、Ｙ、ｍ及びＨａｌは、前記と同じ意味を有する。）
の化合物を、式（Ｖ）、
Ｇ−Ｈ （Ｖ）
（式中、Ｇは、前記と同じ意味を有する。）
の化合物と、不活性溶媒の存在下で、及び適切な場合には塩基の存在下で反応させる、
又は
（ｃ）Ｇが

を表わす場合には、式（Ｉａ）、

（式中、Ａ、Ｒ、Ｘ、ｌ、Ｙ及びｍは、前記と同じ意味を有する。）
の化合物を、ハロゲン化剤と、不活性溶媒の存在下で反応させる、
又は
（ｄ）Ｇが

を表わす場合には、式（ＶＩ）、

（式中、Ａ、Ｒ、Ｘ、ｌ、Ｙ及びｍは、前記と同じ意味を有する。）
の化合物を、式（ＶＩＩ）、

（式中、Ｒ^１はアルキルを表わす。）
の化合物と、不活性溶媒の存在下で反応させる、
又は
（ｅ）Ｇが

を表わす場合には、式（ＶＩ）の化合物を、１，２−ジホルミルヒドラジンと、塩基の存在下で反応させる、
又は
（ｆ）Ｇが

（式中、Ｒｆは、ペルフルオロアルキルを表わす。）
を表わす場合には、式（ＶＩＩＩ）、

（式中、Ａ、Ｒ、Ｘ、ｌ、Ｙ、ｍ、Ｈａｌ及びＲｆは、前記と同じ意味を有する。）
の化合物を、アジド化合物と、不活性溶媒の存在下で反応させる、
又は
（ｇ）Ｇが

を表わす場合には、式（ＶＩ）の化合物を、アジド化合物及びオルトギ酸トリアルキルと、不活性溶媒の存在下で反応させる、
又は
（ｈ）ＡがＣを表し、及び（Ｙ）ｍの少なくとも１つが３−ＮＨ_２を表わす場合には、式（Ｉｂ）、

（式中、Ｒ、Ｘ、ｌ、Ｙ、ｍ及びＧは、前記と同じ意味を有する。）
の化合物を、不活性溶媒の存在下で還元する、
又は
（ｉ）「Ａ」がＣを表し、及び（Ｙ）ｍの少なくとも１つが、３−ＮＨ−Ｒ^２（但し、Ｒ^２は、アシル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル又はアルキルスルホニルを表わす。）を表わす場合には、式（Ｉｃ）、

（式中、Ｒ、Ｘ、ｌ、Ｙ、ｍ及びＧは、前記と同じ意味を有する。）
の化合物を、式（ＩＸ）、
Ｒ^２−Ｔ （ＩＸ）
（式中、Ｒ^２は 前記と同じ意味を有し、及びＴは、ハロゲン又はヒドロキシを表わす。）
の化合物と、不活性溶媒の存在下で、及び適切な場合には塩基の存在下で反応させる方法によって得ることができる。

本発明によれば、式（Ｉ）のイソオキサゾリン類は、強い殺虫活性を有する。更に、式（Ｉ）の新規化合物は、顕著な生物学的特性を有し、及び、農業において、森林において、貯蔵製品の保護において及び材料の保護において、また、衛生部門において並びに獣医学分野において遭遇される、動物害虫、特に昆虫、クモ形類動物及び線虫を駆除するために特に適している。

本明細書において、用語「アルキル」は、直鎖又は分枝鎖Ｃ_１−１２アルキル、例えば、メチル、エチル、ｎ−若しくはイソ−プロピル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−若しくはｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル又はｎ−ドデシル、好ましくはＣ_１−６アルキル、及び最も好ましくはＣ_１−４アルキルを意味する。アルキル基は、置換されていないか又は本明細書においてＹとして参照される置換基から選択される少なくとも１つの適切な置換基で置換されていてよい。

「アルコキシ」、「ハロアルキル」、「アルコキシカルボニルアミノ」、「ハロアルコキシカルボニルアミノ」及び「アルキルスルホニルアミノ」における各アルキル部分は、上記「アルキル」で説明したと同様のものを例示することができる。

「アシルアミノ」は、例えば、アルキルカルボニルアミ、シクロプロピルカルボニルアミノ及びベンゾイルアミノを示し、ここでアルキル部分は、上記「アルキル」で説明したと同義のものを例示することができる。アシルアミノ基は、置換されていないか又は本明細書においてＹとして参照される置換基から選択される少なくとも１つの適切な置換基で置換されていてよい。

「ハロゲン」は、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素を示し、好ましくは、フッ素、塩素及び臭素を示す。

「ハロアルキル」及び「ハロアルコキシカルボニルアミノ」における各ハロゲン部分は、上記「ハロゲン」で説明したと同様のものを例示することができる。

本発明に従った式（Ｉ）の化合物の中で、好ましい例は、式中、
Ａが、Ｃ又はＮを表し、
Ｒが、Ｃ_１−４ハロアルキルを表し、
Ｘが、同じ又は異なったハロゲン又はＣ_１−４ハロアルキルを表し、
ｌが、０、１又は２を表し、
Ｙが、同じ又は異なったハロゲン、Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_１−４アルコキシ、Ｃ_１−４ハロアルキル、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ_１−４アルキル−カルボニルアミノ、シクロプロピルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、Ｃ_１−４アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ_１−４ハロアルコキシ−カルボニルアミノ又はＣ_１−４アルキルスルホニルアミノを表し、
ｍが、０、１又は２を表し、及び
Ｇが、下記の式Ｇ−１からＧ−９、

（式中、Ｚは、ハロゲン、メチル、メチルチオ、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロ又はアミノを表し、及び
ｎは、０又は１を表わす。）
によって表わされる複素環基から選択される何れか１種を表わす、式（Ｉ）のものである。

本発明に従った式（Ｉ）の化合物の中で、更に好ましい例は、式中、
Ａが、Ｃを表し、
Ｒが、場合により置換されたＣ_１−１２ハロアルキルを表し、
Ｘが、同じ又は異なったハロゲン又は場合により置換されたＣ_１−１２ハロアルキルを表し、
ｌが、０、１又は２を表し、
Ｙが、同じ又は異なったハロゲン、Ｃ_１−１２アルキル、Ｃ_１−１２アルコキシ、Ｃ_１−１２ハロアルキル、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ_１−１２アルキル−カルボニルアミノ、シクロプロピルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、Ｃ_１−１２アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ_１−１２ハロアルコキシ−カルボニルアミノ又はＣ_１−１２アルキルスルホニルアミノ（場合により置換されていてよい。）を表し、
ｍが、０、１又は２を表し、及び
Ｇが、下記の式Ｇ−１からＧ−９、

（式中、Ｚは、ハロゲン、メチル、メチルチオ、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロ又はアミノを表し、及び
ｎは、０又は１を表わす。）
によって表わされる複素環基から選択される何れか１種を表わす、式（Ｉ）のものである。

更に、本発明に従った式（Ｉ）の化合物の中で、更に好ましい例は、式中、
Ａが、Ｎを表し、
Ｒが、場合により置換されたＣ_１−１２ハロアルキルを表し、
Ｘが、同じ又は異なったハロゲン又は場合により置換されたＣ_１−１２ハロアルキルを表し、
ｌが、０、１又は２を表し、
Ｙが、同じ又は異なったハロゲン、Ｃ_１−１２アルキル、Ｃ_１−１２アルコキシ、Ｃ_１−１２ハロアルキル、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ_１−１２アルキル−カルボニルアミノ、シクロプロピルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、Ｃ_１−１２アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ_１−１２ハロアルコキシ−カルボニルアミノ又はＣ_１−１２アルキルスルホニルアミノ（場合により置換されていてよい。）を表し、
ｍが、０、１又は２を表し、及び
Ｇが、下記の式Ｇ−１からＧ−９、

（式中、Ｚは、ハロゲン、メチル、メチルチオ、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロ又はアミノを表し、及び
ｎは、０又は１を表わす。）
によって表わされる複素環基から選択される何れか１種を表わす、式（Ｉ）のものである。

本発明に従った式（Ｉ）の化合物の中で、特に好ましい例は、式中、
Ａが、Ｃ又はＮを表し、
Ｒが、トリフルオロメチル又はペンタフルオロエチルを表し、
Ｘが、同じ又は異なった、フルオロ、クロロ、ブロモ又はトリフルオロメチルを表し、
ｌが、０、１又は２を表し、
Ｙが、同じ又は異なったハロゲン、Ｃ_１−２アルキル、Ｃ_１−２アルコキシ、Ｃ_１−２ハロアルキル、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ_１−２アルキル−カルボニルアミノ、シクロプロピルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、Ｃ_１−２アルコキシ−カルボニルアミノ又はＣ_１−２アルキルスルホニルアミノを表し、
ｍが、０、１又は２を表し、及び
Ｇが、下記の式Ｇ−１からＧ−９、

（式中、Ｚは、ハロゲン、メチル、メチルチオ、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロ又はアミノを表し、及び
ｎは、０又は１を表わす。）
によって表わされる複素環基の何れか１種を表わす、式（Ｉ）のものである。

本発明に従った式（Ｉ）の化合物は、不斉炭素を有し、従って、光学異性体若しくは幾何異性体又は変化する組成物の対応する異性体混合物を含む。本発明は、純粋の異性体及び異性体混合物の両方に関係する。

前記製法（ａ）は、原料として例えば、３−シアノ−Ｎ−ヒドロキシ−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンカルボキシイミドイルクロライドと、１，３−ジクロロ−５−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼンを用いる場合、下記の反応式で表わすことができる。

製法（ｂ）は、原料として例えば、３−（４−フルオロ−３−ニトロフェニル）−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾールと、１Ｈ−１，２，４−トリアゾールを用いる場合、下記の反応式で表わすことができる。

製法（ｃ）は、原料として例えば、５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ベンゾニトリルと、ハロゲン化剤としてＮ−クロロコハク酸イミドを用いる場合、下記反応式で表わされる。

製法（ｄ）は、原料として例えば、４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］アニリンと、２，５−ジメトキシテトラヒドロフランを用いる場合、下記の反応式で表わされる。

製法（ｅ）は、原料として例えば、４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］アニリンと、１，２−ジホルミルヒドラジンを用いる場合、下記反応式で表わされる。

製法（ｆ）は、原料として例えば、Ｎ−｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝−２，２，２−トリフルオロエタンイミドイルクロライドと、アジ化ナトリウムを用いる場合、下記反応式で表わされる。

製法（ｇ）は、原料として例えば、４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］アニリンと、オルトギ酸エチル及びアジ化ナトリウムを用いる場合、下記反応式で表わされる。

製法（ｈ）は、原料として例えば、１−｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−ニトロフェニル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールを還元する場合、下記反応式で表わされる。

製法（ｉ）は、原料として例えば、５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）アニリンと、塩化アセチルを用いる場合、下記反応式で表わされる。

製法（ａ）において使用される原料、即ち、出発する式（ＩＩ）の化合物は新規化合物であり、式（Ｘ）、

（式中、Ａ、Ｙ、ｍ及びＧは、前記と同じ意味を有する。）
の化合物を、ハロゲン化剤と反応させることによって得ることができる。

上記式（Ｘ）の化合物は、式（ＸＩ）、

（式中、Ａ、Ｙ、ｍ及びＧは、前記と同じ意味を有する。）
の化合物を、ヒドロキシルアミン又はこの塩と反応させることによって得ることができる。

上記式（ＸＩ）の化合物は、例えば、式（ＸＩＩ）、

（式中、Ａ、Ｙ、ｍ及びＨａｌは、前記と同じ意味を有する。）
の化合物を、式（Ｖ）の化合物と反応させることによって得ることができる。

上記式（ＸＩＩ）の化合物は、よく知られた既知のものであり、例えば、次のものを挙げることができる。

４−フルオロベンズアルデヒド、３，４−ジフルオロベンズアルデヒド、２−クロロ−４−フルオロベンズアルデヒド、３−クロロ−４−フルオロベンズアルデヒド、３−ブロモ−４−フルオロベンズアルデヒド、４−フルオロ−３−ヨードベンズアルデヒド、４−フルオロ−３−メチルベンズアルデヒド、４−フルオロ−３−トリフルオロメチルベンズアルデヒド、２−フルオロ−５−ホルミルベンゾニトリル、３−クロロニコチンアルデヒド。

前記のアルデヒド類は、例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、２００３年、４６巻、４２３２−４２３５頁に記載の方法に従って合成することができる。

式（ＸＩ）の化合物の既知の例は公知であり、４−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ベンズアルデヒド、４−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）ベンズアルデヒド、４−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）ベンズアルデヒド及び４−（１Ｈ−１，２，５−トリアゾール−１−イル）ベンズアルデヒドを含む。これらの化合物は、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、１９９８年、４１巻、２３９０−２４１０頁に記載されている。６−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）ニコチンアルデヒド（ＷＯ ８８／００４６８Ａに記載されている。）、３−フルオロ−４−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）ベンズアルデヒド及び３−クロロ−４−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）ベンズアルデヒド（これらは、ＷＯ ２００５／１１５９９０Ａに記載されている。）；３−ブロモ−４−（１Ｈ−ピロール−１−イル）ベンズアルデヒド及び３−ブロモ−４−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）ベンズアルデヒド（これらは、ＷＯ ２００５／０１６８６２Ａに記載されている。）；３−フルオロ−４−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ベンズアルデヒド及び３−フルオロ−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンズアルデヒド（これらは、ＷＯ ２００２／０４６２０４Ａに記載されている。）。

式（ＸＩ）の化合物の中の新規化合物の好ましい例には、
５−ホルミル−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾニトリル、
５−ホルミル−２−（４−ニト−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ベンゾニトリル及び
５−ホルミル−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）ベンゾニトリルが含まれる。

式（Ｘ）の多数の化合物は新規であり、先行技術中に記載されていない。また、このことは、下記の式（Ｘａ）、

（式中、Ａ、Ｙ及びｍは、前記と同じ意味を有し、及びＧ^１は、Ｇと同じ意味を有する。但し、ＡがＣを表し、ｍが０を表わすとき、Ｇ^１は、１Ｈ−イミダゾール−１−イルを表さない）
の化合物についても真実である。Ｎ−［４−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−フェニル］ヒドロキシルアミンは、ＷＯ ９５／２９１６３Ａに記載されている。

式（Ｘ）の化合物の代表例としては、下記のものを挙げることができる。

３−ブロモ−４−（４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ベンズアルデヒド オキシム、
３−ブロモ−４−（４−シアノ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ベンズアルデヒド オキシム、
５−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−２−（４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ベンゾニトリル、
５−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−２−（４−シアノ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ベンゾニトリル、
４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンズアルデヒド オキシム、
３−クロロ−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンズアルデヒド オキシム、
３−ブロモ−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンズアルデヒド オキシム、
３−メチル−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンズアルデヒド オキシム、
４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−トリフルオロメチルベンズアルデヒド オキシム、
５−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾニトリル、
６−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ニコチンアルデヒド オキシム、
５−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）ベンゾニトリル。

式（ＩＩ）、（Ｘ）及び（Ｘａ）の化合物は、光学異性体若しくは幾何異性体又は変化する組成物の対応する異性体混合物を含む。本発明は、純粋の異性体及び異性体混合物の両方に関係する。

また、式（ＩＩ）の化合物の調製において使用することができるハロゲン化剤は、当業者に一般的に知られており、例えば、塩素、臭素、ヨウ素、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、Ｎ−ヨードスクシンイミド、１，３−ジクロロ−５，５−ジメチルヒダントイン、１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン、ベンジルトリメチルアンモニウムテトラクロロヨーダート及び次亜塩素酸ナトリウムを含む。

製法（ａ）に於ける原料である式（ＩＩ）の典型的な化合物には、例えば、３−ブロモ−Ｎ−ヒドロキシ−４−（４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ベンゼンカルボキシイミドイルクロリド、３−ブロモ−Ｎ−ヒドロキシ−４−（４−シアノ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル−ベンゼンカルボキシイミドイルクロリド、３−シアノ−Ｎ−ヒドロキシ−４−（４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−ベンゼンカルボキシイミドイルクロリド、３−シアノ−Ｎ−ヒドロキシ−４−（４−シアノ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−ベンゼンカルボキシイミドイルクロリド、Ｎ−ヒドロキシ−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−ベンゼンカルボキシ−イミドイルクロリド、３−クロロ−Ｎ−ヒドロキシ−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル−ベンゼンカルボキシイミドイルクロリド、３−ブロモ−Ｎ−ヒドロキシ−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−ベンゼンカルボキシイミドイルクロリド、Ｎ−ヒドロキシ−３−メチル−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−ベンゼンカルボキシイミドイルクロリド、Ｎ−ヒドロキシ−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−トリフルオロメチルベンゼンカルボキシイミドイルクロリド、３−シアノ−Ｎ−ヒドロキシ−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−ベンゼンカルボキシイミドイルクロリド、Ｎ−ヒドロキシ−６−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−カルボキシイミドイルクロリド及び３−シアノ−Ｎ−ヒドロキシ−４−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−ベンゼン−カルボキシイミドイルクロリドが含まれる。

製法（ａ）において他の原料として使用される式（ＩＩＩ）の化合物は、公知の化合物を含み、例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、１９９１年、５６巻、７３３６−７３４０頁；同前１９９４年、５９巻、２８９８−２９０１頁及び同前１９９９年、９５巻、１６７−１７０頁並びにＷＯ ２００５／０５０８５２１６Ａに記載されている。

また、式（ＩＩＩ）の化合物は、これらの刊行物に記載されている方法によって合成することができる。

式（ＩＩＩ）の化合物の典型的な例には、［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン、１，３−ジフルオロ−５−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン、１−クロロ−３−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン、１，３−ジクロロ−５−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン、１−トリフルオロメチル−３−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］−ベンゼン、１−トリフルオロメチル−４−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］−ベンゼン及び１，３−ビス（トリフルオロメチル）−５−［１−（トリフルオロメチル）−ビニル］ベンゼンが含まれる。

製法（ａ）は、ＷＯ ２００４／０１８４１０Ａ、ＷＯ ２００５／０８５２１６Ａ又はＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、２０００年、５６巻、１０５７−１０６４頁に記載されている方法に従って実施することができる。

製法（ａ）の反応は、適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、その他）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、その他）、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロパノール、その他）、エーテル類（ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン、ジオキサン、その他）、酸アミド類（ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセタミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、その他）、ニトリル類（アセトニトリル、プロピオニトリル、その他）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、水、あるいは、これらの混合溶媒等を挙げることができる。

製法（ａ）の反応は、塩基、例えば、アルカリ金属塩基、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド又はカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、有機塩基、例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、ピコリン、ルチジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロオクタン又はイミダゾールを使用して実施することができる。

製法（ａ）の反応は、広い温度範囲で実施することができる。この反応は通常約−７８℃〜約２００℃、好ましくは−１０〜約１５０℃の範囲内の温度で実施することができる。また、この反応は、上昇した圧力下で又は下降した圧力下で実施することができるが、これは好ましくは常圧下で実施される。反応時間は０．１〜７２時間、好ましくは１〜２４時間である。

製法（ａ）を実施するとき、例えば、式（ＩＩ）の化合物の１モル当たり、１〜２モル量の式（ＩＩＩ）の化合物及び１モル〜僅かに過剰量の塩基を、希釈剤、例えば、ＤＭＦ中で反応させて、目的とする式（Ｉ）の化合物を生成させる。

製法（ｂ）に於ける原料である式（ＩＶ）の化合物は公知であり、例えば、ＷＯ ２００５／０８５２１６Ａに記載されている。

式（ＩＶ）の化合物の典型的な例には、５−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール、３−（４−フルオロフェニル）−５−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール、５−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（４−フルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール、３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール、３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−［３−（トリフルオロメチル）−フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール、５−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール、３−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール、３−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−５−［３−（トリフルオロメチル）−フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール、５−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール、５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−フルオロベンゾニトリル、２−フルオロ−５−｛５−（トリフルオロメチル）−５−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル｝−ベンゾニトリル、５−｛５−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル｝−２−フルオロベンゾニトリル、３−（４−フルオロ−３−ニトロフェニル）−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール、３−（４−クロロ−３−ニトロフェニル）−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール、３−（４−フルオロ−３−ニトロフェニル）−５−［３−（トリフルオロメチル）−フェニル−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール、５−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（４−フルオロ−３−ニトロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール及び３−（６−クロロピリジン−３−イル）−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾールが含まれる。

製法（ｂ）の原料である式（Ｖ）の化合物は、有機化学の分野で周知であり、この典型的な例には、１Ｈ−イミダゾール、１Ｈ−ピラゾール、４−メチル−１Ｈ−ピラゾール、４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール、４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール、４−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール、４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール、４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール、４−メチル−１Ｈ−ピラゾール、３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール、４−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール、４−シアノ−１Ｈ−ピラゾール、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１Ｈ−テトラゾール、５−メチル−１Ｈ−テトラゾール及び５−（メチルチオ）−１Ｈ−テトラゾールが含まれる。

このようなアゾールは、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、２００５年、４８巻、５７８０−５７９３頁、Ｍｏｎａｔｓｈｅｆｔｅ ｆｕｒ Ｃｈｅｍｉｅ、１９９３年、１２４巻、１９９−２０７頁及びＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ、１９９６年、３７巻、１８２９−１８３２頁に記載された方法によって合成することができる。

製法（ｂ）の反応は、適切な希釈剤又は溶媒中で実施することができる。

その際に使用される希釈剤の例としては、
脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、その他）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、その他）、エーテル類（ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン、ジオキサン、その他）、酸アミド類（ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセタミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、その他）、ニトリル類（アセトニトリル、プロピオニトリル、その他）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、水、あるいは、これらの混合溶媒等を挙げることができる。

製法（ｂ）に於ける反応は、塩基、例えば、アルカリ金属塩基、例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、トリメチルシリルリチウム、リチウムヘキサメチルジシラジド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド若しくはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド又は有機塩基、例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、ピコリン、ルチジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロオクタン若しくはイミダゾールを使用して実施することができる。

製法（ｂ）に於ける反応は、広い温度範囲で実施することができる。この反応は通常約−７８℃〜約２００℃、好ましくは−１０〜約１５０℃の範囲内の温度で実施することができる。また、この反応は、上昇した圧力下で又は下降した圧力下で実施することができるが、これは好ましくは常圧下で実施される。反応時間は０．１〜７２時間、好ましくは１〜２４時間である。

製法（ｂ）を実施するとき、例えば、式（ＩＶ）の化合物の１モル当たり、１〜３モル量の式（Ｖ）の化合物を、希釈剤、例えば、ＤＭＦ中で１モル〜３モル量の塩基の存在下で反応させて、目的とする式（Ｉ）の化合物を生成させる。

製法（ｃ）において原料として使用される式（Ｉａ）の化合物は、式（Ｉ）の化合物の一部に対応する。

ハロゲン化剤の例には、前に例示した同じ化合物が含まれる。

製法（ｃ）の反応は、適切な希釈剤又は溶媒中で実施することができる。

その際に使用される希釈剤の例としては、
脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、その他）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、その他）、エーテル類（ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン、ジオキサン、その他）、酸アミド類（ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセタミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、その他）、ニトリル類（アセトニトリル、プロピオニトリル、その他）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、あるいは、これらの混合溶媒等を挙げることができる。

製法（ｃ）の反応は、ハロゲン化剤、例えば、塩素、臭素、ヨウ素、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、Ｎ−ヨードスクシンイミド、１，３−ジクロロ−５，５−ジメチルヒダントイン、１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン又は次亜塩素酸ナトリウムを使用して実施することができる。

製法（ｃ）の反応は、広い温度範囲で実施することができる。この反応は通常約−７８℃〜約２００℃、好ましくは−１０〜約１５０℃の範囲内の温度で実施することができる。また、この反応は、上昇した圧力下で又は下降した圧力下で実施することができるが、これは好ましくは常圧下で実施される。反応時間は０．１〜７２時間、好ましくは０．１〜２４時間である。

製法（ｃ）を実施するとき、例えば、式（Ｉａ）の化合物の１モル当たり、１モル〜僅かに過剰量のＮ−クロロスクシンイミドを、希釈剤、例えば、ＤＭＦ中で反応させて、目的とする式（Ｉ）の化合物を生成させる。

製法（ｄ）における原料の式（ＶＩ）の化合物は、ＷＯ ２００５／０８５２１６Ａに記載される既知の化合物であり、代表例として、下記のものを挙げることができる。

４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］アニリン、
２−クロロ−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］アニリン、
２−ブロモ−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］アニリン、
４−｛５−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル｝アニリン、
２−クロロ−４−｛５−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル｝アニリン、
２−ブロモ−４−｛５−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル｝アニリン、
４−｛５−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル｝アニリン、
２−クロロ−４−｛５−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル｝アニリン、
２−ブロモ−４−｛５−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル｝アニリン。

製法（ｄ）の原料である式（ＶＩＩ）の化合物は、周知の化合物であり、この典型的な例には、２，５−ジメトキシテトラヒドロフラン及び２，５−ジエトキシテトラヒドロフランが含まれる。

製法（ｄ）に於ける反応は、適切な希釈剤又は溶媒中で実施することができ、これらの例には、脂肪族炭化水素（ヘキサン、シクロヘキサンなど）、芳香族炭化水素（ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなど）、エーテル［ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン、ジオキサンなど］、酸アミド［ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドンなど］、酸（酢酸など）、ニトリル（アセトニトリル、プロピオニトリルなど）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）又はこれらの溶媒の混合物が含まれる。

製法（ｄ）は、広い温度範囲で実施することができる。この反応は通常約０〜約２００℃、好ましくは室温〜約１５０℃の範囲内の温度で実施することができる。また、この反応は、上昇した圧力下で又は下降した圧力下で実施することができるが、これは好ましくは常圧下で実施される。反応時間は０．１〜７２時間、好ましくは１〜２４時間である。

製法（ｄ）を実施するとき、例えば、式（ＶＩ）の化合物の１モル当たり、１モル〜５モル量の２，５−ジアルコキシテトラヒドロフランを、希釈剤、例えば、酢酸中で反応させて、目的とする式（Ｉ）の化合物を生成させる。

製法（ｅ）における原料の式（ＶＩ）の化合物は、前記製法（ｄ）で説明したと同様のものである。また、原料の１，２−ジホルミルヒドラジンはよく知られた化合物である。

製法（ｅ）を実施する場合には、式（ＶＩ）の化合物を、塩基及びトリアルキルハロシランの存在下、１，２−ジホルミルヒドラジンと反応させることにより、相当する式（Ｉ）の本発明化合物を得ることができる。

トリアルキルハロシランの具体例としては、下記のものを例示することができる。
トリメチルクロロシラン、トリエチルクロロシラン、トリメチルブロモシラン。

製法（ｅ）は、Ｔｈｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、２００１年、４４巻、３１５７−３１６５頁に記載の方法に従って、行なうことができる。

製法（ｅ）の反応は、塩基、例えば、有機塩基、例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、ピコリン、ルチジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロオクタン又はイミダゾールを使用して実施することができる。

製法（ｅ）の反応は、広い温度範囲で実施することができる。この反応は通常約０〜約２００℃、好ましくは約０〜約１５０℃の範囲内の温度で実施することができる。また、この反応は、上昇した圧力下で又は下降した圧力下で実施することができるが、これは好ましくは常圧下で実施される。反応時間は０．１〜７２時間、好ましくは１〜２４時間である。

製法（ｅ）を実施するとき、例えば、式（ＶＩ）の化合物の１モル当たり、１〜５モル量の１，２−ジホルミルヒドラジン、１〜１０モル量の塩基及び１〜２５モル量のトリアルキルハロシランを、大過剰量のピリジン中で反応させて、目的とする式（Ｉ）の化合物を生成させる。

製法（ｆ）に於ける原料である式（ＶＩＩＩ）の化合物は、新規化合物であり、式（ＸＩＩＩ）、

（式中、Ａ、Ｒ、Ｘ、ｌ、Ｙ、ｍ及びＲｆは、前記と同じ意味を有する。）
の化合物を、四ハロゲン化炭素及び式（ＸＩＶ）、
ＰＬ_３ （ＸＩＶ）
（式中、Ｌは、Ｃ_４−８アルキル又はアリールを表わす。）
の三価リン化合物と反応させることによって得られる。

また、式（ＸＩＩＩ）の化合物は、新規化合物であり、式（ＶＩ）の化合物を、ペルフルオロアルキルカルボン酸ハライド又はペルフルオロアルキルカルボン酸無水物と、塩基の存在下で反応させることによって得ることができる。

上記の四ハロゲン化炭素は公知の化合物である。四ハロゲン化炭素の特別の例には、四塩化炭素及び四臭素化炭素が含まれる。式（ＸＩＶ）のリン化合物は公知であり、この特別の例には、トリブチルホスフィン及びトリフェニルホスフィンが含まれる。

上記、パーフルオロアルキルカルボン酸ハライド又はパーフルオロアルキルカルボン酸無水物もよく知られた化合物であり、下記のものを例示することができる。
トリフルオロ酢酸無水物、ペンタフルオロプロピオン酸無水物、ヘプタフルオロ酪酸無水物。

製法（ｆ）で用いられるアジ化合物の具体例としては、アジ化リチウム、アジ化ナトリウム
等を挙げることができる。

製法（ｆ）は、特開２００５−１５４４２０に記載される方法に従って、行なうことができる。

製法（ｆ）に於ける反応は、適切な希釈剤又は溶媒中で実施することができ、これらの例には、脂肪族炭化水素（ヘキサン、シクロヘキサンなど）、芳香族炭化水素（ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなど）、エーテル［ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン、ジオキサンなど］、アミン（ピリジン、コリジン）、酸アミド［ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドンなど］、ニトリル（アセトニトリル、プロピオニトリルなど）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）又はこれらの溶媒の混合物が含まれる。

製法（ｆ）は、広い温度範囲で実施することができる。この反応は通常約−７８〜約２００℃、好ましくは室温、即ち２０℃〜約１５０℃の範囲内の温度で実施することができる。また、この反応は、上昇した圧力下で又は下降した圧力下で実施することができるが、これは好ましくは常圧下で実施される。反応時間は０．１〜７２時間、好ましくは１〜２４時間である。

製法（ｆ）を実施するとき、例えば、式（ＶＩＩＩ）の化合物の１モル当たり、１モル〜２モル量のアジド化合物を、希釈剤、例えば、アセトニトリル中で反応させて、目的とする式（Ｉ）の化合物を生成させる。

製法（ｇ）に於ける原料である式（ＶＩ）の化合物は、製法（ｄ）の原料として例示したものと同じものである。また、このアジド化合物は、上記製法（ｆ）において挙げたものと同じものである。

更に、オルトギ酸トリアルキルは公知の化合物であり、この特別の例は、オルトギ酸トリメチル及びオルトギ酸トリエチルを含むことができる。

製法（ｇ）に於ける反応は、適切な希釈剤又は溶媒中で実施することができ、これらの例には、脂肪族炭化水素（ヘキサン、シクロヘキサンなど）、芳香族炭化水素（ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなど）、エーテル［ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン、ジオキサンなど］、酸アミド［ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドンなど］、酸（酢酸、プロピオン酸など）、ニトリル（アセトニトリル、プロピオニトリルなど）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）又はこれらの溶媒の混合物が含まれる。

製法（ｇ）は、広い温度範囲で実施することができる。この反応は通常約０〜約２００℃、好ましくは室温、即ち２０℃〜約１５０℃の範囲内の温度で実施することができる。また、この反応は、上昇した圧力下で又は下降した圧力下で実施することができるが、これは好ましくは常圧下で実施される。反応時間は０．１〜７２時間、好ましくは１〜２４時間である。

製法（ｇ）を実施するとき、例えば、式（ＶＩ）の化合物の１モル当たり、１〜３モル量のアジド化合物及び１〜１０モル量のオルトギ酸トリアルキルを、希釈剤、例えば、酢酸中で反応させて、目的とする式（Ｉ）の化合物を生成させる。

製法（ｇ）は、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、２０００年、４３巻、９５３−９７０頁に記載の方法に従って行なうことができる。

式（Ｉ）の化合物の一部としての式（Ｉｂ）の化合物は、本発明内に含まれる。

製法（ｈ）に於ける還元反応の例には、亜鉛、鉄又は塩化第一スズを使用する反応、及び触媒、例えば、パラジウム触媒、ニッケル触媒、コバルト触媒、ロジウム触媒、ルテニウム触媒又は白金触媒を使用する水素化反応が含まれる。

製法（ｈ）の反応は、適切な希釈剤又は溶媒中で実施することができ、これらの例には、脂肪族炭化水素（ヘキサン、シクロヘキサンなど）、芳香族炭化水素（ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなど）、エーテル［ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン、ジオキサンなど］、酸（酢酸、プロピオン酸など）、エステル（酢酸エチル、プロピオン酸エチルなど）、水又はこれらの溶媒の混合物が含まれる。

製法（ｈ）は、広い温度範囲で実施することができる。この反応は通常約０〜約２００℃、好ましくは室温、即ち２０℃〜約１５０℃の範囲内の温度で実施することができる。また、この反応は、上昇した圧力下で又は下降した圧力下で実施することができるが、これは好ましくは常圧下で実施される。反応時間は０．１〜７２時間、好ましくは０．５〜２４時間である。

製法（ｈ）を実施するとき、例えば、式（Ｉｂ）の化合物の１モル当たり、３〜５モル量の塩化第一スズ及び触媒量の濃塩酸を、希釈剤、例えば、エタノール中に加えて、目的とする式（Ｉ）の化合物を生成させる。

式（Ｉ）の化合物の一部としての式（Ｉｃ）の化合物は、本発明内に含まれる。

また、式（ＩＸ）の化合物は、よく知られた既知の化合物であり、代表例としては、下記のものを挙げることができる。

塩化アセチル、塩化プロピオニル、塩化イソブチリル、シクロプロパンカルボニルクロライド、ベンゾイルクロライド、クロロ炭酸メチル、クロロ炭酸エチル、メタンスルホニルクロライド、安息香酸。

製法（ｉ）の反応は、適切な希釈剤又は溶媒中で実施することができ、これらの例には、脂肪族炭化水素（ヘキサン、シクロヘキサンなど）、芳香族炭化水素（ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなど）、エーテル［ジエチルエーテル、ジブチルエーテル及びジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン、ジオキサンなど］、酸アミド［ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドンなど］、ニトリル（アセトニトリル、プロピオニトリルなど）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、水又はこれらの溶媒の混合物が含まれる。

製法（ｉ）に於ける反応は、塩基、例えば、アルカリ金属塩基、例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、トリメチルシリルリチウム、リチウムヘキサメチルジシラジド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド若しくはカリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド又は有機塩基、例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、ピコリン、ルチジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロオクタン若しくはイミダゾールを使用して実施することができる。

製法（ｉ）の反応は、縮合剤として
１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−エチル−３−（３’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド又は、その塩等を用いて実施することができる。

製法（ｉ）を実施するとき、例えば、式（Ｉｃ）の化合物の１モル当たり、１〜２モル量の式（ＩＸ）の化合物を、希釈剤、例えば、ＴＨＦ中の１〜２モル量の塩基の存在下で反応させて、目的とする式（Ｉ）の化合物を生成させる。

式（Ｉ）の化合物の調製のために使用される式（ＩＩ）、（Ｘａ）、（ＶＩＩＩ）及び（ＸＩＩＩ）の化合物は、新規化合物である。

式（ＶＩＩＩ）及び（ＸＩＩＩ）は、下記の式（ＸＶ）、

（式中、Ａ、Ｒ、Ｘ、ｌ、Ｙ及びｍは、本明細書中に定義したのと同じ意味を有し、及びＭは、下記の式、

（式中、Ｒｆ及びＨａｌは、本明細書中に定義したのと同じ意味を有する。）
によって表わされる基を表わす。）
によって集合的に表わすことができる。

本発明に従った式（Ｉ）の化合物は、強い殺虫活性を有する。更に、本発明に従った化合物は、動物害虫に対する強い活性を示し、従って動物害虫を駆除するために使用することができる。

従って、本発明に従った式（Ｉ）によって表わされる化合物は、殺虫剤として又は動物害虫を駆除するための組成物の製造用に使用することができる。

本発明において、害虫への殺虫作用を有する、全ての化合物、組成物及び材料を、本明細書において殺虫剤と呼ぶ。

更に、本発明に従った式（Ｉ）によって表わされる活性化合物は、有害な昆虫を、特に、栽培植物に如何なる植物有害性も与えることなく駆除する効果を示す。

従って、本発明化合物は、広範囲の種々の動物害虫を駆除するために使用することができる。特に、吸汁性昆虫（ｓｕｃｋｉｎｇ ｉｎｓｅｃｔｓ）、咀しゃく性昆虫（ｃｈｅｗｉｎｇ ｉｎｓｅｃｔｓ）及びこの他の植物寄生害虫、貯蔵害虫並びに衛生害虫を防除するために使用することができる。更に、本発明化合物は、これらの害虫を撲滅、例えば、完全に防除又は破壊するために適用することができる。

このような害虫の例には、下記のものが含まれる。

昆虫綱から、鞘翅目の害虫、例えば、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ Ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｒｎａｉｓ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、オオニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｍａｃｕｌａｔａ）、トビイロムナボソコメツキ（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｆｕｓｃｉｃｏｌｌｉｓ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、コロラドポテトビートル（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、ジアブロテイカ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、マツノマダラカミキリ（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ ａｌｔｅｔｈａｔｕｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎｅｕｓ）及びウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）；
鱗翅目害虫、例えば、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ）、ウメケムシ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、アオムシ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）、ヨトウ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ニカメイチユウ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、アワノメイガ（Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、コナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｃａｕｔｅｌｌａ）、コカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）、コドリンガ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、カブラヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓｆｕｃｏｓａ）、ハチミツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、ヘリオティス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）；
半翅目害虫、例えば、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｃｏｍｓｔｏｃｋｉ）、ヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｓ）、リンゴアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ニセダイコンアブラムシ（Ｐｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐｓｅｕｄｏｂｒａｓｓｉｃａｓ）、ナシグンバイイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ ｎａｓｈｉ）、アオカメムシ（Ｎａｚａｒａ ｓｐｐ．）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｍ）、キジラミ（Ｐｓｈｙｌｌａ ｓｐｐ．）；
アザミウマ目害虫、例えば、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ）、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌ）；
直翅目害虫、例えば、チヤバネゴキブリ（Ｂｌａｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ａｆｒｉｃａｎａ）、バツタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａｏｄｅｓ）；
等翅目害虫、例えば、ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｅｒａｔｕｓ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）；
双翅目害虫、例えば、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、タネバエ（Ｈｙｌｅｍｉａ ｐｌａｔｕｒａ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｌｎｅｎｓｉｓ）、コガタアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｃｈｕｓ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）等を挙げることができる。

またダニ類として、例えば、ニセナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ）、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）及びホコリダニ（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）等を挙げることができる。

害虫の更なる例には、下記のものが含まれる。

センチュウ類として、例えば、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、マツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｌｉｇｎｉｃｏｌｕｓ Ｍａｍｉｙａ ｅｔ Ｋｉｙｏｈａｒａ）、イネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｂｅｓｓｅｙｉ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）及びネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）等を挙げることができる。

更に、本発明の新規な化合物は、動物寄生虫に対して活性であり、従って、種々の有害な動物寄生虫（内部寄生虫及び外部寄生虫）、例えば、獣医学分野に於いて昆虫及び蠕虫を撲滅するために有効に使用することができることが見出された。

このような動物寄生虫の例には、下記の害虫を含むことができる。

昆虫類としては、例えば、ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、ハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、サシガメ（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓｃａｎｉｓ）、トコジラミ（Ｃｉｍｘ ｌｅｃｔｕｒｉｕｓ）、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）及びヒツジキンバエ（Ｌｕｃｉｌａ ｃｕｐｒｉｎａ）等を挙げることができる。

ダニ類としては、例えば、カズキダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．）、マダニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）及びオウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）等を挙げることができる。

既に前に記載したように、獣医学の分野に於いて、即ち、獣医学薬物の分野に於いて、本発明に従った活性化合物は、動物寄生虫（外部寄生虫及び内部寄生虫）、例えば、カタダニ（ｈａｒｄ ｔｉｃｋｓ）、軟ダニ（ｓｏｆｔ ｔｉｃｋｓ）、カイセンダニ（ｓｃａｂ ｍｉｔｅｓ）、ツツガムシ（ｈａｒｖｅｓｔ ｍｉｔｅｓ）、ハエ（咬み型及び舐め型）、寄生ハエ幼虫、シラミ、アタマジラミ、ハダニ（ｂｉｒｄ ｍｉｔｅｓ）、ハジラミ及びノミに対して活性である。

これらの寄生虫には下記のものが含まれる。

シラミ（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）目としては、例えば、ハエマトピヌス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ）種、リノグナツス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ）種、ペジクルス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ）種、フチルス（Ｐｈｔｉｒｕｓ）種、ソレノポテス（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ）種；特別の例は、リノグナツス・セトスス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｅｔｏｓｕｓ）、リノグナツス・ビツリ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｖｉｔｕｌｉ）、リノグナツス・オヴィルス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｏｖｉｌｌｕｓ）、リノグナツス・オビフォルミス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｏｖｉｆｏｒｍｉｓ）、リノグナツス・ペダリス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｐｅｄａｌｉｓ）、リノグナツス・ステノプシス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｔｅｎｏｐｓｉｓ）、ハエマトピヌス・アシニ・マクロケファルス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ａｓｉｎｉ ｍａｃｒｏｃｅｐｈａｌｕｓ）、ハエマトピヌス・ユールステルヌス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ）、ハエマトピヌス・スイス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｕｉｓ）、ペジクルス・フマヌス・カピチス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃａｐｉｔｉｓ）、ペジクルス・フマヌス・コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、フィロキセラ・ヴァスタトリクス（Ｐｈｙｌｌｏｅｒａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、フチルス・プビス（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ ｐｕｂｉｓ）、ウシジラミ（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｃａｐｉｌｌａｔｕｓ）である。

ハジラミ（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）の目及び亜目マルツノハジラミ（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）及びホソツノハジラミ（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）としては、例えば、トリメノポン（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ）種、メノポン（Ｍｅｎｏｐｏｎ）種、トリノトン（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ）種、ケモノハジラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ）種、ウェルネキエラ（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ）種、レピケントロン（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ）種、ダマリナ（Ｄａｍａｌｉｎａ）種、トリコデクテス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ）種、フェリコラ（Ｆｅｌｉｃｏｌａ）種；特別の例は、ウシハジラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｂｏｖｉｓ）、ヒツジシラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｏｖｉｓ）、ボビコーラリンバタ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｌｉｍｂａｔａ）、ダマリーナボビス（Ｄａｍａｌｉｎａ ｂｏｖｉｓ）、トリコデクテスカニス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｃａｎｉｓ）、フェリコーラズブロスタラツス（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｕｂｒｏｓｔｒａｔｕｓ）、ボビコーラカプラ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｃａｐｒａｅ）、レピケントロンオビス（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ ｏｖｉｓ）、ヴェルネキーラエキ（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ ｅｑｕｉ）である。

ハエの目及び（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）亜目及びハエ（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）亜目としては、例えば、アエデス（Ａｅｄｅｓ）種、アノフェレス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ）種、クレクス（Ｃｕｌｅｘ）種、シムリウム（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ）種、エウシムリウム（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ）種、フレボトムス（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ）種、ルトゾミイヤ（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ）種、クリコイデス（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ）種、クリソプス（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ）種、オダミヤ（Ｏｄａｇｍｉａ）種、ウィルヘルミナ（Ｗｉｌｈｅｌｍｉａ）種、ヒボミトラ（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ）種、アチロツス（Ａｔｙｌｏｔｕｓ）種、タバヌス（Ｔａｂａｎｕｓ）種、ハエマトポタ（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ）種、フィリポミイア（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ）種、ブラウラ（Ｂｒａｕｌａ）種、ムスカ（Ｍｕｓｃａ）種、ヒドロタエア（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ）種、ストモキシス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ）種、ハエマトビア（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ）種、モレリア（Ｍｏｒｅｌｌｉａ）種、ファンニア（Ｆａｎｎｉａ）種、グロシナ（Ｇｌｏｓｓｉｎａ）種、カリフォラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ）種、ルシリア（Ｌｕｃｉｌｉａ）種、クリソミイア（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ）種、ウォルハルチア（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ）種、サルコファガ（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ）種、オエストルス（Ｏｅｓｔｒｕｓ）種、ヒポデルマ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ）種、ガステロフィルス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ）種、ヒポボスカ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ）種、リポプテナ（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ）種、メロファグス（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ）種、リノエスツルス（Ｒｈｉｎｏｅｓｔｒｕｓ）種、ガガンボ（Ｔｉｐｕｌａ）種；特別の例は、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、アエデス・アルボピクツス（Ａｅｄｅｓ ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、アエデス・タエニオリンクス（Ａｅｄｅｓ ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、ガンビエハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｇａｍｂｉａｅ）、アノフェレス・マクリペニス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、クロバエ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリソゾナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、ネッタイイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、クレクス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、クレクス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ ｔａｒｓａｌｉｓ）、ファニア・カニクラリス（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、サルコファガ・カルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｃａｒｎａｒｉａ）、ストモキシス・カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）、ヒツジクロバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）、ヒロズキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｅｒｉｃａｔａ）、シムリウム・レプタン（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｒｅｐｔａｎｓ）、サシチョウバエ（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｐａｐａｔａｓｉ）、フレボトムス・ロンギパルピス（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｌｏｎｇｉｐａｌｐｉｓ）、オダミア・オルナタ（Ｏｄａｇｍｉａ ｏｒｎａｔａ）、ウィルヘルミア・エキナ（Ｗｉｌｈｅｌｍｉａ ｅｑｕｉｎａ）、ブーフトラ・エルスロセファラ（Ｂｏｏｐｈｔｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、タバヌス・ブロミウス（Ｔａｂａｎｕｓ ｂｒｏｍｉｕｓ）、タバヌス・スポドプテルス（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｏｄｏｐｔｅｒｕｓ）、タバヌス・アトラタス（Ｔａｂａｎｕｓ ａｔｒａｔｕｓ）、タバヌス・スデチカス（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｕｄｅｔｉｃｕｓ）、ヒドミト・ラシウレア（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ ｃｉｕｒｅａ）、クリソプス・カエクチエンス（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｃａｅｃｕｔｉｅｎｓ）、クリソプス・レリクタス（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｒｅｌｉｃｔｕｓ）、ゴマフアブ（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、ハエマトポタ・イタリカ（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｉｔａｌｉｃａ）、ムスカ オータムナリス（Ｍｕｓｃａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ノサシバエ（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒｉｔａｎｓ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、成熟ノサシバエ（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒｉｔａｎｓ ｅｘｉｇｕａ）、ハエマトビア・スティムランス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｔｉｍｕｌａｎｓ）、ヒドロテア・イリタンス（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ヒドロテア・アルビパンタ（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ａｌｂｉｐｕｎｃｔａ）、クリソミャ・クロロピガ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｃｈｌｏｒｏｐｙｇａ）、トウヨウラセンウジバエ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｂｅｚｚｉａｎａ）、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｏｖｉｓ）、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｂｏｖｉｓ）、キスジウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｌｉｎｅａｔｕｍ）、フゼバルスキアナ・シレ（ヌスＰｒｚｈｅｖａｌｓｋｉａｎａ ｓｉｌｅｎｕｓ）、ヒトヒフバエ（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ ｈｏｍｉｎｉｓ）、ヒツジシラミバエ（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｏｖｉｎｕｓ）、リポプテナ・カプレオリ（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｃａｐｒｅｏｌｉ）、リポプテナ・セルビ（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｃｅｒｖｉ）、ヒポボスカ・バリエガタ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｖａｒｉｅｇａｔａ）、ヒポボスカ・イキナ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｅｑｕｉｎａ）、ウマバエ（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、ガステロフィラス・ハエモロイダリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｈａｅｍｏｒｒｏｉｄａｌｉｓ）、ガステロフィラス・イナミス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｅｒｍｉｓ）、ガステロフィラス・ナサリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｎａｓａｌｉｓ）、ガステロフィラス・ニグリコル（ニスＧａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｎｉｇｒｉｃｏｒｎｉｓ）、ガステロフィラス・ペコルム（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｐｅｃｏｒｕｍ）、バラウラ・コエカ（Ｂｒａｕｌａ ｃｏｅｃａ）である。

ノミの目としては、例えば、ミジンコ（Ｐｕｌｅｘ）種、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ）種、トュンガ（Ｔｕｎｇａ）種、ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ）種、ナガノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ）種；特別の例は、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）、ピュレックス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、スナノミ（Ｔｕｎｇａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）である。

異翅類の目としては、例えば、キメクス（Ｃｉｍｅｘ）種、オオサシガメ（Ｔｒｉａｔｏｍａ）種、ロドニウス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ）種、パンストロギルス（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）種；
ゴキブリの目としては、例えば、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、チャバネゴコイブリ（Ｂｌａｔｔｅｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、スペラ（Ｓｕｐｅｌｌａ）種（例えば、スペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｐｅｌｌａ ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）；
コナダニ（Ａｃａｒｉ（Ａｃａｒｉｎａ））の目並びにメタ（Ｍｅｔａ−）及びメソスティグマ（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）の目としては、例えば、アルガス（Ａｒｇａｓ）種、ヒメダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ）種、耳ダニ（Ｏｔｏｂｉｕｓ）種、マダニ（Ｉｘｏｄｅｓ）種、キララマダニ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ）種、フィピセファラス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（ブーフィラス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ））種、カクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ）種、ヘモフィサリス（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ）種、ヒアロマ（Ｈｙａｌｏｍｍａ）種、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ）種、コイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ）種（マルチホストダニ（ｍｕｌｔｉ ｈｏｓｔ ｔｉｃｋｓ）の起源属）、トリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ）種、サルハイダニ（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ）種、ライリエティア（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ）種、サルハイダニ（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ）種、ステルノストマ（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ）種、バロア（Ｖａｒｒｏａ）種、アカリンダニ（Ａｃａｒａｐｉｓ）種；特別の例は、アルガス・ペルシカス（Ａｒｇａｓ ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、アルガス・レフレクスス（Ａｒｇａｓ ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、カズキダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｍｏｕｂａｔａ）、オトビウス・メグニニ（Ｏｔｏｂｉｕｓ ｍｅｇｎｉｎｉ）、リピセファラス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ）（ブーフィルス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ））ミクロプラス（ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、リピセファラス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ）（ブーフィルス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ））デコロラタス（ｄｅｃｏｌｏｒａｔｕｓ）、リピセファラス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ）（ブーフィルス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ））アヌラツス（ａｎｎｕｌａｔｕｓ）、リピセファラス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ）（ブーフィルス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ））カルセラツス（ｃａｌｃｅｒａｔｕｓ）、ヒアロッマアナトリキュム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ａｎａｔｏｌｉｃｕｍ）、ヒアロッマエジプチクム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ａｅｇｙｐｔｉｃｕｍ）、ヒアロッママルギナツム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｍａｒｇｉｎａｔｕｍ）、ヒアロッマトランジエンス（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｔｒａｎｓｉｅｎｓ）、リピセファラスエバルティス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｅｖｅｒｔｓｉ、イクソデスリシヌス（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｉｃｉｎｕｓ）、イクソデスヘキサゴヌス（Ｉｘｏｄｅｓ ｈｅｘａｇｏｎｕｓ）、イクソデスカニスガ（Ｉｘｏｄｅｓ ｃａｎｉｓｕｇａ）、イクソデスピロサス（Ｉｘｏｄｅｓ ｐｉｌｏｓｕｓ）、イクソデスルビキュンダス（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｕｂｉｃｕｎｄｕｓ）、イクソデススカプラリス（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、イクソデスホロチクルス（Ｉｘｏｄｅｓ ｈｏｌｏｃｙｃｌｕｓ）、ヘマフィサリスコンシーナ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｃｏｎｃｉｎｎａ）、ヘマフィサリスプンクタータ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｐｕｎｃｔａｔａ）、ヘマフィサリスシナバリナ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｃｉｎｎａｂａｒｉｎａ）、ヘマフィサリスオトフィラ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｏｔｏｐｈｉｌａ）、ヘマフィサリスリーチ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｌｅａｃｈｉ）、ヘマフィサリスロンギコルニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉ）、デルモセントルマルギナツス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、デルモセントルレチキュラツス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、デルモセントルピクルス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｐｉｃｒｕｓ）、デルモセントルアルビピキュツス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ａｌｂｉｐｉｃｔｕｓ）、デルモセントルアンデルゾーニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ａｎｄｅｒｓｏｎｉ）、デルモセントルバリアビリス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、ヒアロッママリタニキューム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｍａｕｒｉｔａｎｉｃｕｍ）、リピセファラスザンギネス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、リピセファラスブルザ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｂｕｒｓａ）、リピセファラスアペンジカラタス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）、リピセファラスカペンシス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｃａｐｅｎｓｉｓ）、リピセファラスツラニクス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｔｕｒａｎｉｃｕｓ）、リピセファラスザンベジシス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｚａｍｂｅｚｉｅｎｓｉｓ）、アンビローマアメリカヌム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、アンビローマバリガツム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｖａｒｉｅｇａｔｕｍ）、アンビローママキュラツム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｍａｃｕｌａｔｕｍ）、アンビロラマヘブラム（Ａｍｂｌｙｏｒａｍａ ｈｅｂｒａｅｕｍ）、アンビローマカネンセ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｃａｊｅｎｎｅｎｓｅ）、デルマニサスガリナ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、オミソニサスブルサ（Ｏｍｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｂｕｒｓａ）、オルニソニサスシルビアラム（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｓｙｌｖｉａｒｕｍ）、バロアヤコボニ（Ｖａｒｒｏａ ｊａｃｏｂｓｏｎｉ）である。

アクチネジダ（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ）プロステグマーテ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ）及びアカリジダ（Ａｃａｒｉｄｉｄａ）アスティグマーテ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ）の目としては、例えば、アカラピス（Ａｃａｒａｐｉｓ）種、チェレティラ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ）種、オルニソチェレティラ（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ）種、ミオビア（Ｍｙｏｂｉａ）種、プレルガテス（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ）種、デモデクス（Ｄｅｍｏｄｅｘ）種、トロンビキュラ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ）種、リストロフォルス（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ）種、アカルス（Ａｃａｒｕｓ）種、チロファグス（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ）種、カログリシュ（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ）種、ヒポデクテス（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ）種、プテロリシュ（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ）種、プロプテス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ）種、コリオプテス（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ）種、オトデクテス（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ）種、ザルコプテス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ）種、ノトエドレス（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ）種、ケミドコプテス（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ）種、シトジテス（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ）種、ラミノシプテス（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ）種；特別の例は、チェレティラブラキヤスグリ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｙａｓｇｕｒｉ）、チェレティラブラキ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｂｌａｋｅｉ）、デモデクスカニス（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｃａｎｉｓ）、モデクスボビス（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｂｏｖｉｓ）、デモデクスオビス（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｏｖｉｓ）、デモデクスカプラ（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｃａｐｒａｅ）、デモデクスエキ（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｅｑｕｉ）、デモデクスカバリ（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｃａｂａｌｌｉ）、デモデクスシス（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｕｉｓ）、ネオトロンビキュラオータムナリス（Ｎｅｏｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ネオトロンビキュラデザレリ（Ｎｅｏｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｄｅｓａｌｅｒｉ）、ネオシェーンガスティアキセロサンビア（Ｎｅｏｓｃｈｏｎｇａｓｔｉａ ｘｅｒｏｔｈｅｒｍｏｂｉａ）、トロンビキュラアカムシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｋａｍｕｓｈｉ）、オトデクテスシノチス（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｃｙｎｏｔｉｓ）、ノトエドレスカテー（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｃａｔｉ）、ザルコプティスカニス（Ｓａｒｃｏｐｔｉｓ ｃａｎｉｓ）、ザルコプテスオビス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｂｏｖｉｓ）、ザルコプテスオビス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｏｖｉｓ）、ザルコプテスルピカプラ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｒｕｐｉｃａｐｒａｅ）（＝Ｓ．ｃａｐｒａｅ）、ザルコプテスエキ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｅｑｕｉ）、ザルコプテスシス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｕｉｓ）、プロプテスオビス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｏｖｉｓ）、プロプテスクニクリ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｃｕｎｉｃｕｌｉ）、プロプテスエキ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｅｑｕｉ、コリオプテスボビス（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｂｏｖｉｓ）、プエルガテスオビス（Ｐｓｏｅｒｇａｔｅｓ ｏｖｉｓ）、ニューモニソイディックマンゲ（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｏｉｄｉｃ Ｍａｎｇｅ）、ニューモニソイデスカニヌ（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｏｉｄｅｓ ｃａｎｉｎｕｍ）、アカラピス・ウッディ（Ａｃａｒａｐｉｓ ｗｏｏｄｉ）である。

また、本発明に従った式（Ｉ）の活性化合物は、農業生産的家畜類、例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、スイギュウ、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ、ミツバチ、この他の家庭内動物、例えば、イヌ、ネコ、かごの鳥及び水槽の魚並びに実験動物として知られているもの、例えば、ハムスター、モルモット、ラット及びマウスに群がる節足動物を駆除するために適している。

これらの節足動物を駆除することによって、死を減少し及び（食肉、ミルク、羊毛、皮革、卵、蜂蜜などの場合に）能力を改良することが意図され、そうして、本発明に従った活性化合物組合せの使用によって、一層経済的及び簡単な動物飼育が可能になる。

獣医学分野において及び動物飼育において、これらは、例えば、錠剤、カプセル剤、ドリンク剤、ドレンチ剤、顆粒剤、ペースト剤、大型丸剤、フィード−スルー（ｆｅｅｄ−ｔｈｒｏｕｇｈ）方法及び坐剤の形での腸投薬により、非経口投薬により、例えば、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など）により、移植により、鼻投薬により、例えば、入浴又は浸漬、スプレー、注液及びスポッティング−オン、洗浄及び粉散布の形での皮膚投薬により並びに活性化合物含有造形物品、例えば、カラー、耳標、尾標、肢バンド、端綱、標識デバイスなどの助けで、公知の方法で適用される。この活性化合物は、シャンプーとして又はエアゾール、非加圧スプレー、例えば、ポンプスプレー及びアトマイザースプレーにおいて使用することができる適切な配合物として配合することができる。

家畜、家禽、家庭内動物などのために使用するとき、式（Ｉ）の活性化合物は、活性化合物を１〜８０重量％の量で含む配合物（例えば、粉末、湿潤性粉末［「ＷＰ」］、エマルジョン、乳化性コンセントレート［「ＥＣ」］、流動性物、均質溶液及び懸濁コンセントレート［「ＳＣ」］）として、直接的に若しくは希釈（例えば１００〜１００００倍希釈）後に適用することができ又はこれらは化学浴として適用することができる。

更に、本発明に従った活性化合物は、工業的材料を破壊する昆虫に対して強い殺虫活性を有することが見出された。

限定されるものではないが、例により及び好ましいものにより、下記の昆虫を挙げることができる。

コウチュウ、例えば、オウシュウイエカミキリ（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロホルスピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ ｐｉｌｏｓｉｓ）、シバンムシ（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、キセストビウムルフォビロサム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌスペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓ ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウムペルチネックス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、マツザイシバンムシ（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ ｍｏｌｌｉｓ）、プリオビウムカルピニ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ ｃａｒｐｉｎｉ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、アフリカヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、リクトゥスプラニコリス（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、ナラヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクトゥスプベセンス（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシロンアエクアレ（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテスルジコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓ ｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キクイムシ（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ）種、トリプトデンドロン（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ）種、アパテ・モナクス（Ａｐａｔｅ ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリチュスカプシンス（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリチュスブルネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、ナガシンクイムシ（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ）種、チビタケナガシンクイ（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ ｍｉｎｕｔｕｓ）。

Ｈｅｍｉｎｏｐｔｅｒａ、例えば、コルリキバチ（Ｓｉｒｅｘ ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ、モミノオオキバチ（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ ｔａｉｇｎｕｓ）、ウロセルスアウグル（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ａｕｇｕｒ）。

シロアリ、例えば、カロテルメス・フラビコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、西インドカンザイシロアリ（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメスインジコーラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ｉｎｄｉｃｏｌａ）、土壌シロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レチキユリテルメスサントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レチキユリテルメスルシフガス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、ムカシシロアリ（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ネバダオオシロアリ（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）。

シミ、例えば、セイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。

工業材料は、本件に関連して、生きていない材料、例えば、好ましくはポリマー、接着剤、糊、紙及びボード、皮革、木材、誘導木材製品及び塗料を意味するとして理解される。

適切な場合に、工業用材料の保護のための、本発明に従った少なくとも１種の化合物を含有する、直ぐ使用できる組成物は、追加的に、更なる活性成分、例えば、少なくとも１種の殺虫剤及び／又は少なくとも１種の殺菌剤を含むことができる。適切な殺虫剤及び／又は殺菌剤は、好ましくは本明細書中に挙げられたものである。

また、本発明に従った化合物は、塩水又は半塩水と接触状態になる対象物、特に、船殻、篩、ネット、ビルディング、係留設備及び信号システム上の成長物を保護するために使用することができる。

更に、本発明に従った化合物は、単独で又は別の活性物質との組合せで、汚染防止剤として使用することができる。

また、衛生部門において、本発明に従った活性化合物は、特に、家屋の保護において、衛生の及び貯蔵製品の分野において、動物害虫を駆除するために適していることが見出される。これらは、閉じ込められた空間、例えば、住宅、工場ホール、オフィス、運転者のキャビンなど内に見出される昆虫、クモ形類及びダニに対して特に活性であることが見出される。これらの害虫を駆除するために、これらは、単独で又は他の活性成分及び補助剤と組み合わせて、家屋用の殺虫製品中に使用することができる。これらは、感受性及び抵抗性種に対して並びに全ての発達段階に対して活性である。

このような動物害虫には、下記のものが含まれる。

サソリの目としては、例えば、ラングドックサソリ（Ｂｕｔｈｕｓ ｏｃｃｉｔａｎｕｓ）。

ダニの目としては、例えば、アルガス・ペルシカス（Ａｒｇａｓ ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、アルガス・レフレクスス（Ａｒｇａｓ ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、ハダニ（Ｂｒｙｏｂｉａ）種、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、グリシファグス・ドメスチクス（Ｇｌｙｃｉｐｈａｇｕｓ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ヒメダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｍｏｕｂａｔａ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、トロムビクラ・アルフレズゲシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ）、ネウトロムビクラ・アウツムナリス（Ｎｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、デルマトファゴイデス・プテロニスシムス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｐｔｅｒｏｎｉｓｓｉｍｕｓ）、デルマトファゴイデス・フォリナエ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｆｏｒｉｎａｅ）。

クモの目としては、例えば、アビクラリイダエ（Ａｖｉｃｕｌａｒｉｉｄａｅ）、アラネイダエ（Ａｒａｎｅｉｄａｅ）。

ザトウムシの目としては、例えば、プセウドスコルピオネス・ケリフェル（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ ｃｈｅｌｉｆｅｒ）、プセウドスコルピオネス・ケイリジウム（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ ｃｈｅｉｒｉｄｉｕｍ）、オピリオネス・ファランギウム（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ ｐｈａｌａｎｇｉｕｍ）。

ワラジムシの目としては、例えば、オニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ）、ポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ）。

ヤスデの目としては、例えば、ブラニウルス・グツラツス（（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）、ポリデスムス（Ｐｏｌｙｄｅｓｍｕｓ）種。

ムカデの目としては、例えば、ゲオフィルス（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ）種。

シミの目としては、例えば、クテノレピス（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ）種、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、レピスモデス・インクイリヌス（Ｌｅｐｉｓｍｏｄｅｓ ｉｎｑｕｉｌｉｎｕｓ）。

ゴキブリの目としては、例えば、ブラッタ・オリエンタリエ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｅｓ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ブラッテラ・アサヒナイ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ａｓａｈｉｎａｉ）、レウコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、パンクロラ（Ｐａｎｃｈｌｏｒａ）種、パルコブラッタ（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ）種、ペリプラネタ・アウストララシアエ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ペリプラネタ・ブルネア（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｂｒｕｎｎｅａ）、ペリプラネタ・フリギノサ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、スペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｅｌｌａ ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）。

サルタトリア（Ｓａｌｔａｔｏｒｉａ）の目としては、例えば、アケタ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）。

ハサミムシの目としては、例えば、フォルフィクラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。

シロアリの目としては、例えば、カロテルメス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ）種、レチクリテルメス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ）種。

チャタテムシの目としては、例えば、レピナツス（Ｌｅｐｉｎａｔｕｓ）種、リポセリス（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ）種。

コウチュウの目としては、例えば、アントレヌス（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ）種、アタゲヌス（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ）種、デルメステス（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ）種、ラテチクス・オリザエ（Ｌａｔｈｅｔｉｃｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、ネクロビア（Ｎｅｃｒｏｂｉａ）種、プチヌス（Ｐｔｉｎｕｓ）種、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィルス・グラナリウス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、シトフィルス・オリザエ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、シトフィルス・ゼアマイス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）、ステゴビウム・パニセウム（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ ｐａｎｉｃｅｕｍ）。

ハエの目としては、例えば、アエデス・アエギプチ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、アエデス・アルボピクツス（Ａｅｄｅｓ ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、アエデス・タエニオリンクス（Ａｅｄｅｓ ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、アノフェレス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ）種、カリフォラ・エリトロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリソゾナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、クレクス・クインクエファシアツス（Ｃｕｌｅｘ ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、クレクス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、クレクス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ ｔａｒｓａｌｉｓ）、ドロソフィラ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ）種、ファニア・カニクラリス（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、フレボトムス（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ）種、サルコファガ・カメリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｃａｍａｒｉａ）、シムリウム（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ）種、ストモキシス・カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）。

チョウの目としては、例えば、アクロイア・グリセラ（Ａｃｈｒｏｉａ ｇｒｉｓｅｌｌａ）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、プロジア・インテルプンクテラ（Ｐｌｏｄｉａ ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、チネア・クロアセラ（Ｔｉｎｅａ ｃｌｏａｃｅｌｌａ）、チネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、チネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）。

ハチの目としては、例えば、カムポノツス・ヘルクレアヌス（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｈｅｒｃｕｌｅａｎｕｓ）、ラシウス・フリギノスス（Ｌａｓｉｕｓ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）、ラシウス・ニゲル（Ｌａｓｉｕｓ ｎｉｇｅｒ）、ラシウス・ウムブラツス（Ｌａｓｉｕｓ ｕｍｂｒａｔｕｓ）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、パラベスプラ（Ｐａｒａｖｅｓｐｕｌａ）種、テトラモリウム・カエスピツム（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ ｃａｅｓｐｉｔｕｍ）。

シラミの目としては、例えば、ペジクルス・フマヌス・カピチス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃａｐｉｔｉｓ）、ペジクルス・フマヌス・コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ペンフィガス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ）種、フィロキセラ・ヴァスタトリクス（Ｐｈｙｌｌｏｅｒａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、フチルス・プビス（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ ｐｕｂｉｓ）。

カメムシの目としては、例えば、シメクス・ヘミプテルス（Ｃｉｍｅｘ ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、シメキス・レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロジヌス・プロリクスス（Ｒｈｏｄｉｎｕｓ ｐｒｏｌｉｘｕｓ）、トリアトマ・インフェスタンス（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）。

衛生部門において、本発明の適用は、単独で又は他の適切な活性成分、例えば、殺虫剤若しくは殺菌剤、好ましくは本明細書中に挙げたもの及びリン酸エステル、カルバマート、ピレトロイド、ネオ−ニコチノイド、成長調節剤から選択される活性成分との組合せで実施することができる。

一般的に、本発明の適用は、適用形に適合する方法で実施することができる。適切な適用形には、エアゾール、非加圧スプレー、例えば、ポンプスプレー及びアトマイザースプレー、自動霧化装置、噴霧器、泡、ゲル、セルロース又はポリマーから製造された蒸発器小板を有する蒸発器製品、液体蒸発器、ゲル及び膜蒸発器、プロペラ駆動蒸発器、エネルギーを消費しない蒸発システム（受動蒸発システム）、散布用餌又は餌場に於ける顆粒又はダストの形でのモス（ｍｏｔｈ）紙、モス袋及びモスゲルが含まれる。

特に、本発明の活性化合物は、通常の剤形に配合することができる。種々の適用のために、特に、農業分野及び衛生部門において、特に、殺虫剤として使用するときの剤形の例には、溶液、エマルジョン、湿潤性粉末、乾燥流動性物、懸濁液、ダスト、フォーム、ペースト、錠剤、顆粒、エアゾール、活性化合物含浸天然及び合成製品、マイクロカプセル、種子被覆剤、燃焼具（例えば、燻蒸及び発煙カートリッジ、缶及びコイル）を有する製剤、ＵＬＶ（冷ミスト）及び温ミスト）が含まれる。

これらの製剤のそれぞれは、これ自体公知の方法によって調製することができる。例えば、少なくとも１種の活性化合物を、展開剤、特に、液体希釈剤若しくは担体、液体ガス希釈剤若しくは担体、又は固体希釈剤若しくは担体と、及び場合により、界面活性剤（例えば、アニオン性、カチオン性及び非イオン性界面活性剤）、特に、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡形成剤と混合し、これによって配合物を調製する。

展開剤として水を使用するとき、例えば、有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。

液体希釈剤又は担体の例には、芳香族炭化水素（例えば、キシレン、トルエン及びアルキルナフタレン）、塩素化芳香族又は脂肪族炭化水素（例えば、クロロベンゼン、塩化エチレン及び塩化メチレン）、脂肪族炭化水素［例えば、シクロヘキサン、パラフィン（例えば、鉱油留分）］、アルコール（例えば、ベンジルアルコール、イソプロパノール、エタノール、ブタノール、グリコール並びにこれらのエーテル及びエステル）、ケトン（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン及びシクロヘキサノン）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド）、環式カルボナート（例えば、エチレンカルボナート、プロピレンカルボナート）、ピロリドン（例えば、Ｎ−オクチルピロリドン、Ｎ−メチルピロリドン）、エーテル（例えば、ジエチレングリコールモノメチルエーテル及びジエチレングリコールモノプロピルエーテル）、ラクトン（例えば、ブチロラクトン）並びに水が含まれてよい。

液体ガス希釈剤又は担体の例には、常温及び常圧で気体であるもの、例えば、エアゾール噴射剤、例えば、フロン、プロパン、窒素ガス、二酸化炭素及びハロゲン化炭化水素が含まれてよい。

固体希釈剤の例には、細かくすり潰した天然鉱物（例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又は珪藻土）及び粉砕された合成鉱物（例えば、高度に分散されたケイ酸、アルミナ及びケイ酸塩）が含まれてよい。

顆粒のための固体担体の例には、粉砕し及び分別した岩石（例えば、カルサイト、大理石、軽石、セピオライト及びドロマイト）、無機又は有機粉末の合成顆粒、有機材料（例えば、おがくず、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎）が含まれてよい。

乳化剤及び／又は泡形成剤の例には、非イオン性及びアニオン性乳化剤［例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル（例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル）、スルホン酸アルキル、硫酸アルキル及びスルホン酸アリール］及びアルブミン加水分解産物が含まれてよい。

分散剤には、リグノ亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースが含まれる。

結合剤を、製剤（粉末、顆粒及び乳化性コンセントレート）に使用することもできる。結合剤の例には、カルボキシメチルセルロース、天然又は合成ポリマー（例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル）が含まれてよい。

本発明において、着色剤を使用することもできる。着色剤の例には、無機顔料（例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー）、有機着色剤、例えば、アリザリン着色剤、アゾ着色剤又は金属フタロシアニン着色剤並びに更に、微量栄養素、例えば、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン又は亜鉛の塩が含まれてよい。

この製剤には、一般的に、全製剤の０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０重量％の量範囲内で前記の活性成分が含有されてよい。

本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、商業的に有用な製剤の形で及びこれらの製剤から調製された作動形で、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、毒餌、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺真菌剤、成長調節剤又は除草剤との混合物として、商業的に有用な製剤の形態、及びこれらの製剤から調製される作動形態で存在してよい。ここで、上記の殺虫剤の例には、有機リン剤、カルボナート剤、カルボキシラート型化学薬品、塩素化炭化水素型化学薬品及び微生物から産生された殺虫性物質が含まれてよい。

本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、相乗剤との混合物として存在してよく、製剤形及びこの作動形の例には、商業的に有用な形が含まれてよい。相乗剤自体は、活性剤であることを必要とせず、活性化合物の作用を増強する化合物である。

このような活性成分又は相乗剤は、例えば、下記のものである。

殺真菌剤として作用する化合物。

核酸合成阻害剤、例えば、ベナラキシル（Ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベナラキシル−Ｍ、ブピリマート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、キララキシル（ｃｈｉｒａｌａｘｙｌ）、クロジラコン（ｃｌｏｚｙｌａｃｏｎ）、ジメチリモル（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エチリモル（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メタラキシル−Ｍ、オフレース（ｏｆｕｒａｃｅ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）及びオキソリン酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ ａｃｉｄ）。

有糸分裂及び細胞分裂の阻害剤、例えば、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チオファナート−メチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）及びゾキサミス（ｚｏｘａｍｉｓ）。

呼吸コンプレックスＩ（ｒｅｓｐｉｒａｔｏｒｙ ｃｏｍｐｌｅｘ Ｉ）の阻害剤、例えば、ジフルメトリム（ｄｉｆｌｕｍｅｔｏｒｉｍ）。

呼吸コンプレックスＩＩの阻害剤、例えば、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）、ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）及びチフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）。

呼吸コンプレックスＩＩＩの阻害剤、例えば、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄｅ）、ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、エネストロビン（ｅｎｅｓｔｒｏｂｉｎ）、ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）、フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）、フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍｍｅｔｈｙｌ）、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）及びピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）。

デカプラー、例えば、ジノカプ（ｄｉｎｏｃａｐ）及びフルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）。

ＡＴＰ産生の阻害剤、例えば、フェンチンアセタート（ｆｅｎｔｉｎ ａｃｅｔａｔｅ）、フェンチンクロリド（ｆｅｎｔｉｎ ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、フェンチンヒドロキシド（ｆｅｎｔｉｎ ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）及びシルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｆａｍ）。

アミノ酸及びタンパク質生合成の阻害剤、例えば、アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）、ブラスチシジン−Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ−Ｓ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、カスガマイシンヒドロクロリドヒドラート（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ ｈｙｄｒａｔｅ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、及びピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）。

信号伝達の阻害剤、例えば、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）及びキノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）。

脂肪及び膜合成の阻害剤、例えば、クロゾリナート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）、アムプロピルフォス（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ）、カリウムアムプロピルフォス（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ）、エディフェンフォス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、イプロベンフォス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）（ＩＢＰ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、トルクロフォス−メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）及びプロパモカルブヒドロクロリド。

エルゴステロール生合成の阻害剤、例えば、フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄｅ）、アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジクロブトラゾール（ｄｉｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール−Ｍ、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルトリアフォル（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、フルコナゾール（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、マイクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアジメフォン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ウニコナゾール（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ボリコナゾール（ｖｏｒｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イマザリルスルファート（ｉｍａｚａｌｉｌ ｓｕｌｐｈａｔｅ）、オクスポコナゾール（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フルルプリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）、ヌアリモル（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、トリフォリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎ）、ペフラゾアート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、ビニコナゾール（ｖｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、ドデモルフアセタート、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、ナフチフィン（ｎａｆｔｉｆｉｎ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）及びテルビナフィン（ｔｅｒｂｉｎａｆｉｎ）。

細胞壁合成の阻害剤、例えば、ベンチアバリカルブ（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ）、ビアラフォス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、ポリオキシンス（ｐｏｌｙｏｘｉｎｓ）、ポリオキソリム（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）及びバリダマイシンＡ（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ Ａ）。

メラニン生合成の阻害剤、例えば、カプロパミド（ｃａｐｒｏｐａｍｉｄｅ）、ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）、フタリド（ｐｈｔａｌｉｄｅ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）及びトリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）。

抵抗誘導化合物、例えば、アシベンゾラー−Ｓ−メチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）及びチアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）。

マルチサイト化合物、例えば、カプタフォル（ｃａｐｔａｆｏｌ）、カプタン（ｃａｐｔａｎ）、クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、銅塩：水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅及びボルドー液、ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、ドジン（ｄｏｄｉｎ）、ドジンフレイエ塩基（ｄｏｄｉｎ ｆｒｅｉｅ ｂａｓｅ）、フェルバム（ｆｅｒｂａｍ）、フルオロフォルペット（ｆｌｕｏｒｏｆｏｌｐｅｔ）、グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎ）、酢酸グアザチン、イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎ）、イミノクタジンアルベシラート（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ）、イミノクタジントリアセタート（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ）、マンカッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マネブ（ｍａｎｅｂ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、メチラム亜鉛、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、硫黄及びカルシウムポリスルフィド（ｃａｌｃｉｕｍ ｐｏｌｙｓｕｌｐｈｉｄｅ）を含有する硫黄製剤、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）並びにジラム。

未知の機構の化合物、例えば、アミブロムドル（ａｍｉｂｒｏｍｄｏｌ）、ベンチアゾール（ｂｅｎｔｈｉａｚｏｌｅ）、ベトキサジン（ｂｅｔｈｏｘａｚｉｎ）、カプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）、カルボーン（ｃａｒｖｏｎｅ）、キノリンメチオナート（ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ ｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）、クロロピクリン、クフラネブ（ｃｕｆｒａｎｅｂ）、シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄｅ）、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、ジフェンゾクァト（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）、ジフェンゾクァトメチルスルファート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ ｍｅｔｈｙｌ ｓｕｌｐｈａｔｅ）、ジフェニルアミン（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）、フェリムゾーン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、フルメトバー（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルオピコリド（ｆｌｕｏｐｉｃｏｌｉｄｅ）、フルオロイミド（ｆｌｕｏｒｏｉｍｉｄｅ）、ヘキサクロロベンゼン、８−ヒドロキシキノリンスルファート、イルママイシン（ｉｒｕｍａｍｙｃｉｎ）、メタスルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｐｈｏｃａｒｂ）、メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）、イソチオシアン酸メチル、ミルジオマイシン（ｍｉｌｄｉｏｍｙｃｉｎ）、ナタマイシン（ｎａｔａｍｙｃｉｎ）、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタール−イソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）、オキサモカルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ）、オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）、ペンタクロロフェノール及び塩、２−フェニルフェノール及び塩、ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、プロパノシン−ナトリウム（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）、ピロールニトリン（ｐｙｒｒｏｌｎｉｔｒｉｎ）、キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｏ）、トリクラミド（ｔｒｉｃｈｌａｍｉｄｅ）、ザリラミド（ｚａｒｉｌａｍｉｄｅ）並びに２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン、Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチルベンゼンスルホンアミド、２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−（２、３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド、３−［５−（４−クロロフェニル）−２、３−ジメチルイソオキサゾリジン−３−イル］ピリジン、シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール、２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−［［［［１−［３−（トリフルオロメチル）−フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］フェニル］−３Ｈ−１，２，３−トリアゾール−３−オン（１８５３３６−７９−２）、メチル １−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシラート、３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル、メチル ２−［［［シクロプロピル［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル］チオ］メチル］−α−（メトキシメチレン）−ベンズアセタート、４−クロロ−α−プロピニルオキシ−Ｎ−［２−［３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニル］エチル］−ベンズアセタミド、（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４− クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］−ブタンアミド、５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、５−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２−ジメチルプロピル］−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２，４−ジクロロニコチンアミド、Ｎ−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル−２，４−ジクロロニコチンアミド、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピルベンゾピラノン−４−オン、Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−ベンズアセタミド、Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシル）−３−ホルミルアミノ−２−ヒドロキシベンズアミド、２−［［［［１−［３（１フルオロ−２−フェニルエチル）オキシ］フェニルエチリデン］アミノ］オキシ］メチル］−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−αＥ−ベンズアセタミド、Ｎ−｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］エチル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンズアセタミド、Ｎ−（３′，４′−ジクロロ−５−フルオロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキサミド、１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボン酸、Ｏ−［１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル］−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオン酸、２−（２−｛［６−（３−クロル−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルアセタミド。

殺菌剤として作用する化合物、例えば、ブロノポル（ｂｒｏｎｏｐｏｌ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ニトラピリン（ｎｉｔｒａｐｙｒｉｎ）、ニッケルジメチルジチオカルバマート（ｎｉｃｋｅｌ ｄｉｍｅｔｈｙｌ−ｄｉｔｈｉｏｃａｒｂａｍａｔｅ）、カスガマイシン、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎ）、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌ）、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及びこの他の銅製剤。

殺虫剤及び／又は殺ダニ剤及び／又は殺線虫剤として作用する化合物。

アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤、例えば、カルバマート、例えば、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、アルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、アリキシカルブ（ａｌｌｙｘｙｃａｒｂ）、アミノカルブ（ａｍｉｎｏｃａｒｂ）、ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ブフェンカルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、ブタカルブ（ｂｕｔａｃａｒｂ）、ブトカルボキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブトキシカルボキシム（ｂｕｔｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、ジメチラン（ｄｉｍｅｔｉｌａｎ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、ホルメタナート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、メタム−ナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メトミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロメカルブ（ｐｒｏｍｅｃａｒｂ）、プロポクスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオファノクス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、トリメタカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、ＸＭＣ、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）及びトリアザマート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）並びに
例えば、有機リン酸エステル、例えば、アセファート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アザメチホス（ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、アジンホス（ａｚｉｎｐｈｏｓ）（−メチル、エチル）、アロモホス−エチル（ａｒｏｍｏｐｈｏｓ−ｅｔｈｙｌ）、アロムフェンビンホス（ａｒｏｍｆｅｎｖｉｎｆｏｓ）（−メチル）、アウタチオホス（ａｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、カデュサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、カルボフェノチオン（ｃａｒｂｏｐｈｅｎｏｔｈｉｏｎ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルメホス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）（−メチル／−エチル）、コウマホス（ｃｏｕｍａｐｈｏｓ）、シアノフェンホス（ｃｙａｎｏｆｅｎｐｈｏｓ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、クロルフェンビンホス、デメトン−Ｓ−メチル（ｄｅｍｅｔｏｎ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、デメトン−Ｓ−メチルスルホン（ｄｅｍｅｔｏｎ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｐｈｏｎｅ）、ジアリホス（ｄｉａｌｉｆｏｓ）、ジアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎｅ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎｅ）、ジクロルボス／ＤＤＶＰ（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ／ＤＤＶＰ）、ジクロトホス（ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ジメトアート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジオキソベンゾホス（ｄｉｏｘａｂｅｎｚｏｆｏｓ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、ファムフル（ｆａｍｐｈｕｒ）、フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェンスルホチオン（ｆｅｎｓｕｌｆｏｔｈｉｏｎ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、フルピラゾホス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、フォノホス（ｆｏｎｏｆｏｓ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、ホスメチラン（ｆｏｓｍｅｔｈｉｌａｎ）、ホスチアザート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ヘプテノホス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、ヨードフェンホス（ｉｏｄｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イプロベンフォス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、イサゾホス（ｉｓａｚｏｆｏｓ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソプロピル Ｏ−サリチラート（ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ Ｏ−ｓａｌｉｃｙｌａｔｅ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メタクリホス（ｍｅｔｈａｃｒｉｆｏｓ）、メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メビンホス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ナレド（ｎａｌｅｄ）、オメトアート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキシデメトン−メチル（ｏｘｙｄｅｍｅｔｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）（−メチル／−エチル）、フェントアート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、ホラート（ｐｈｏｒａｔｅ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、ホスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎｅ）、ホスホカルブ（ｐｈｏｓｐｈｏｃａｒｂ）、ホキシム（Ｐｈｏｘｉｍ）、ピリミホス（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ）（−メチル／−エチル）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロペタムホス（ｐｒｏｐｅｔａｍｐｈｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、プロトアート（ｐｒｏｔｈｏａｔｅ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）、ピリダチオン（ｐｙｒｉｄａｔｈｉｏｎ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、セブホス（ｓｅｂｕｆｏｓ）、スルホテップ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリアゾホス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、トリクロルフォン（ｔｒｉｃｌｏｒｆｏｎ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）。

ナトリウムチャンネルモジュレーター／電圧依存性ナトリウムチャンネルブロッカー、例えば、ピレタロイド（ｐｙｒｅｔｈｒｏｉｄ）、例えば、アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレトリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）（ｄ−シス−トランス、ｄ−トランス）、β−シフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ビオアレトリン（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ビオアレトリン−Ｓ−シクロペンチル異性体（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ−Ｓ−ｃｙｃｌｏｐｅｎｔｙｌ−ｉｓｏｍｅｒ）、ビオエタノメトリン（ｂｉｏｅｔｈａｎｏｍｅｔｈｒｉｎ）、ビオペルメトリン（ｂｉｏｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ビオレスメトリン（ｂｉｏｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、クロバポルトリン（ｃｈｌｏｖａｐｏｒｔｈｒｉｎ）、シス−シペルメトリン（ｃｉｓ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シス−レスメトリン（ｃｉｓ−ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シス−ペルメトリン（ｃｉｓ−ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、クロシトリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（α−、β−、θ−、ζ−）、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エムペントリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）（１Ｒ−異性体）、エスフェンバレラート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロクス（ｅｔｏｆｅｎｐｒｏｘ）、フェンフルトリン（ｆｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンピリトリン（ｆｅｎｐｙｒｉｔｈｒｉｎ）、フェンバレラート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルブロシトリナート（ｆｌｕｂｒｏｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルシトリナート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロクス（ｆｌｕｆｅｎｐｒｏｘ）、フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリナート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、フブフェンプロクス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）、γ−シハロトリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、カデトリン（ｋａｄｅｔｈｒｉｎ）、λ−シハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）（シス−、トランス−）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）（１Ｒ−トランス異性体）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロトリフェンブート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、ピレスメトリン（ｐｙｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ＲＵ １５５２５、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、τ−フルバリナート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テラレトリン（ｔｅｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）（−１Ｒ−異性体）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ＺＸＩ８９０１、ピレトリン（ピレトルム）（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ（ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ））。

ＤＤＴ；オキサジアジン（ｏｘａｄｉａｚｉｎｅｓ）、例えば、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）。

アセチルコリン受容体アゴニスト／アンタゴニスト、例えば、クロロニコチニル（ｃｈｌｏｒｏｎｉｃｏｔｉｎｙｌｓ）、例えば、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、ニチアジン（ｎｉｔｈｉａｚｉｎｅ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、ニコチン、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、カルタップ（ｃａｒｔａｐ）。

アセチルコリン受容体モジュレーター、例えば、スピノシン（Ｓｐｉｎｏｓｙｎｅｓ）、例えば、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）。

ＧＡＢＡ制御塩化物チャンネルアンタゴニスト、例えば、オルガノクロリニー（Ｏｒｇａｎｏｃｈｌｏｒｉｎｅｅ）、例えば、カンフェクロル（ｃａｍｐｈｅｃｈｌｏｒ）、クロルダン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、γ−ＨＣＨ、ＨＣＨ、ヘプタクロル（ｈｅｐｔａｃｈｌｏｒ）、リンダン（ｌｉｎｄａｎｅ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）、フィプロール（Ｆｉｐｒｏｌｅｓ）、例えば、アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）及びバニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）。

塩化物チャンネルアクチベーター、例えば、メクチン（Ｍｅｃｔｉｎｓ）、例えば、アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ）、エマメクチンベンゾアート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ ｂｅｎｚｏａｔｅ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、ミルベマイシン（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ）、ラチデクチン（ｌａｔｉｄｅｃｔｉｎ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、セラメクチン（ｓｅｌａｍｅｃｔｉｎ）、ドラメクチン（ｄｏｒａｍｅｃｔｉｎ）、エプリノメクチン（ｅｐｒｉｎｏｍｅｃｔｉｎ）及びモクシデクチン（ｍｏｘｉｄｅｃｔｉｎ）。

幼若ホルモン疑似物、例えば、ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）、エポフェノナン（ｅｐｏｆｅｎｏｎａｎｅ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、ヒドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、キノプレン（ｋｉｎｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｉｆｅｎ）及びトリプレン（ｔｒｉｐｒｅｎｅ）。

ラトロフィリン（Ｌａｔｒｏｐｈｉｌｉｎ）受容体アゴニスト、例えば、デプシペプチド、好ましくは環式デプシペプチド、特に、２４員の環式デプシペプチド、例えば、エモデプシド（ｅｍｏｄｅｐｓｉｄｅ）。

エクジソンアゴニスト／ジスラプター（ｄｉｓｒｕｐｔｏｒ）、例えば、ジアシルヒドラジン、例えば、クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）。

キチン生合成の阻害剤、例えば、ベンゾイルウレア、例えば、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、クロフルアズロン（ｃｈｌｏｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ペンフルロン（ｐｅｎｆｌｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）；ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）；シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）。

酸化的リン酸化の阻害剤、ＡＴＰジスラプター、例えば、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）；有機スズ化合物、例えば、アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、フェンブタチン−オキシド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ−ｏｘｉｄｅ）。

Ｈ−プロトン勾配の遮断による酸化的リン酸化のデカプラー、例えば、ピロール、例えば、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）；ジニトロフェノール、例えば、ビナパシルル（ｂｉｎａｐａｃｙｒｌ）、ジノブトン（ｄｉｎｏｂｕｔｏｎ）、ジノカップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ＤＮＯＣ。

部位Ｉ電子伝達阻害剤、例えば、ＭＥＴＩ、例えば、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フェンピロキシマート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）；ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎ）；ジコフォル（ｄｉｃｏｆｏｌ）。

部位ＩＩ電子伝達阻害剤、例えば、ロテノン（ｒｏｔｅｎｏｎｅｓ）。

部位ＩＩＩ電子伝達阻害剤、例えば、アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）。

昆虫腸膜の微生物ジスラプター、例えば、バシルスツリンギエンシス株（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｔｒａｉｎｓ）。

脂肪合成の阻害剤、例えば、テトロン酸、例えば、スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）；テトラミン酸（ｔｅｔｒａｍｉｃ ａｃｉｄｓ）、例えば、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）（ＣＡＳ−Ｒｅｇ．−Ｎｏ．：２０３３１３−２５−１）及び３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−ｌ−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−４−イル エチルカルボナート （別名：炭酸，３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−ｌ−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−４−イル エチルエステル、ＣＡＳ−Ｒｅｇ．−Ｎｏ．：３８２６０８−１０−８）；カルボキサミド、例えば、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）。

オクトパミン作用性アゴニスト、例えば、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）。

マグネシウム刺激ＡＴＰアーゼの阻害剤、例えば、プロパルギテ安息香酸ジカルボキサミド（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ ｂｅｎｚｏｉｃ ａｃｉｄ ｄｉｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅｓ）、例えば、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）；ネレイストキシンアナローグ（Ｎｅｒｅｉｓｔｏｘｉｎ ａｎａｌｏｇｏｕｓ）、例えば、チオシクラム水素オキサラート（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ ｈｙｄｒｏｇｅｎ ｏｘａｌａｔｅ）、チオスルタップ−ナトリウム（ｔｈｉｏｓｕｌｔａｐ−ｓｏｄｉｕｍ）。

生物学的薬物、ホルモン又はフェロモン、例えば、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、バチルス種、ボーベリア（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ）種、コドレモン（ｃｏｄｌｅｍｏｎｅ）、メタリジウム（Ｍｅｔａｒｒｈｉｚｉｕｍ）種、ペシロマイセス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ）種、シリンギエンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、バーティシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）種。

作用の未知又は非特異モードを有する活性化合物、例えば、燻蒸剤、例えば、リン化アルミニウム、臭化メチル、フッ化スルフリル；給餌阻害剤、例えば、クリオライト（ｃｒｙｏｌｉｔｅ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）；ダニ成長阻害剤、例えば、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、ヘキシチアゾックス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）；アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、ベンゾキシマート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナザート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ブロモプロピラート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、キノメチオナート（ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）、クロルジメフォルム（ｃｈｌｏｒｄｉｍｅｆｏｒｍ）、クロロベンジラート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、クロロピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロチアゾベン（ｃｌｏｔｈｉａｚｏｂｅｎ）、シクロプレン（ｃｙｃｌｏｐｒｅｎｅ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ジシクラニル（ｄｉｃｙｃｌａｎｉｌ）、フェノキサクリム（ｆｅｎｏｘａｃｒｉｍ）、フェントリファニル（ｆｅｎｔｒｉｆａｎｉｌ）、フルベンズイミン（ｆｌｕｂｅｎｚｉｍｉｎｅ）、フルフェネリム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フルテンジン（ｆｌｕｔｅｎｚｉｎ）、ゴシプルレ（ｇｏｓｓｙｐｌｕｒｅ）、ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎｅ）、ジャポニルレ（ｊａｐｏｎｉｌｕｒｅ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、ペトロレウム（ｐｅｔｒｏｌｅｕｍ）、ピペロニルブトキシド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、オレイン酸カリウム、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、スルフルアミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、テトラジフォン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、テトラスル（ｔｅｔｒａｓｕｌ）、トリアラテン（ｔｒｉａｒａｔｈｅｎｅ）及びベルブチン（ｖｅｒｂｕｔｉｎ）。

商業的に有用な形での本発明の式（Ｉ）の活性化合物の含有量又は濃度は、広範囲に変化させることができる。

特に、本発明の式（Ｉ）の活性化合物の濃度は、０．００００００１〜１００重量％、好ましくは０．００００１〜１重量％、更に好ましくは０．０００１〜０．５重量％で変化してよい。

本発明に従って、式（Ｉ）の化合物は、作動形態に適合した一般的な方法で使用される。

適用は、使用形態のために適した方法である。

農業分野において、即ち、植物保護の分野において、全ての植物及び植物部分を、本発明に従って処理することができる。植物は、本文脈において、全ての植物及び植物群、例えば、所望する及び所望しない野生植物又は作物植物（天然に生じる作物植物を含む）を意味するとして理解される。作物植物は、一般的な品種改良及び最適化方法により若しくはバイオテクノロジー及び遺伝子工学方法により又はこれらの方法の組合せにより得ることができる植物であってよく、トランスジェニック植物を含み、及び植物品種改良者の権利によって保護できる又は保護できない植物栽培変種を含む。植物部分は、地上の及び地下の植物の全ての部分及び器官、例えば、シュート、葉、花及び根を意味するとして理解され、挙げることができる例は、葉、針葉、柄、茎、花、子実体、果実、種子、根、塊茎及び根茎である。また、植物部分には、収穫された物質並びに生長及び生殖繁殖物質、例えば、切り枝、塊茎、根茎、側枝及び種子が含まれる。

本発明に従った化合物による植物及び植物部分の、本発明に従った処理は、直接的に又はこの化合物を、周囲、生息環境又は貯蔵所に、通例の処理方法により、例えば、散水（ドレンチング）、ドリップ潅漑、スプレー、蒸発、霧化、散布、粉散布、発泡、ばらまきにより及び乾式種子処理のための粉末、種子処理のための水溶液、種子処理のための水溶性粉末、スラリー処理のための水溶性粉末として又は外皮で覆うことにより及び生長物質の場合に、特に種子の場合に、更に、乾式処理、スラリー処理、液体処理により、単層若しくは複層被覆により実施される。超低体積方法により活性化合物を適用すること又は活性化合物製剤若しくは活性化合物自体を土壌の中に注入することも可能である。

本発明に従った化合物は、種子を処理するために特に適している。従って、害虫によって起こされる作物植物に対する損傷の大部分は、種子が貯蔵の間に攻撃されたとき、種子が土壌の中に導入された後、植物の発芽の間及び直後に非常に早く起こる。この期は、生長しつつある植物の根及びシュートが特に敏感であり、及び少量の損傷でも、植物全体の死に至り得るので、特に重要である。従って、本発明に従った化合物を含む適切な組成物の使用によって、種子及び発芽しつつある植物を保護することは、特に大きい関心事である。

植物の種子を処理することによる害虫の駆除は、長期に亘って知られており、継続する改良の主題である。しかしながら、種子の処理は、しばしば、必ずしも満足できる方法で解決できるとは限らない一連の問題点を伴う。従って、播種後に又は植物の出現後に、作物保護剤の追加の適用なしで済ませられる又は追加の適用を少なくとも減少する、種子及び発芽しつつある植物を保護するための方法を開発することが望ましい。更に、種子及び発芽しつつある植物のための、害虫による攻撃からの最大の保護を、使用する活性化合物により植物自体を損傷することなく提供するような方法で、使用される活性化合物の量を最適化することが望ましい。特に、種子の処理方法は、使用される作物保護剤の最少量で、種子及び発芽しつつある植物の最適な保護を達成するために、トランスジェニック植物の固有の殺虫剤特性を考慮に入れなくてはならない。

農業分野において、本発明に従った処理方法において通常適用される活性化合物の用量／適用割合は、葉処理のために、０．１〜１０，０００ｇ／ｈａ、好ましくは１０〜１，０００ｇ／ｈａ、更に好ましくは５０〜３００ｇ／ｈａであり、ドレンチ又はドリップ適用の場合に、この用量を、種子処理のために、２〜２００ｇ／種子１００キログラム、好ましくは３〜１５０ｇ／種子１００キログラムに、土壌処理のために、０．１〜１０，０００ｇ／ｈａ、好ましくは１〜５，０００ｇ／ｈａまで減少させることができる。

前に既に述べたように、全ての植物及びこれらの部分を、本発明に従って処理することが可能である。好ましい実施形態において、野生植物種及び植物栽培変種又は一般的な生物学的品種改良方法、例えば、異種交配又はプロトプラスト合着によって得られるもの並びにこれらの部分が処理される。更に好ましい実施形態において、適切な場合には一般的な方法と組み合わせて、遺伝子工学方法により得られたトランスジェニック植物及び植物栽培変種（一般的に修飾した生物）並びにこれらの部分が処理される。用語「部分」、「植物の部分」及び「植物部分」は、前に説明した。

特に好ましくは、それぞれの場合に市販されているか又は使用中の植物栽培変種の植物が、本発明に従って処理される。植物栽培変種は、一般的な品種改良により、突然変異生成により又は組み換えＤＮＡ技術により得ることができる、新規な特性（「特徴（ｔｒａｉｔ）」）を有する植物を意味するとして理解されるべきである。これらは、変種、バイオ−又は遺伝子型であってよい。

好ましくは本発明に従って処理されるトランスジェニック植物又は植物栽培変種（遺伝子工学によって得られるもの）には、遺伝子修飾によって、これらの植物に特に有利で有用な特徴を与える遺伝子物質を受け取った全ての植物が含まれる。このような特徴の例は、より良い植物生長、高温又は低温に対する増加した耐性、旱魃又は水若しくは土壌塩含有量に対する増加した耐性、増加した開花性能、より容易な収穫、促進された成熟、より高い収穫高、収穫された産物のより良い品質及び／又はより高い栄養価、収穫された産物のより良い貯蔵安定性及び／又は加工性である。このような特徴の更なる及び特に増強された例は、動物及び微生物害虫に対する、例えば、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌及び／又はウイルスに対する、植物のより良い防御並びにある種の除草的に活性の化合物に対する植物の増加した耐性である。挙げることができるトランスジェニック植物の例は、重要な作物植物、例えば、穀類（小麦、米）、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、テンサイ、トマト、エンドウ及び他の野菜種類、綿、タバコ、菜種並びにまた果実植物（果実リンゴ、セイヨウナシ、柑橘類果実及びブドウの蔓）であり、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿、タバコ及び菜種が特に強調される。特に強調される特徴は、特に、植物中に形成された毒素、特に、バチルス・ツリンギエンシスからの遺伝子物質により（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙＩＦ並びにまたこれらの組合せにより）植物（以下、「Ｂｔ植物」と言う。）内で形成されたものによる、昆虫、クモ形類、線虫並びにナメクジ及びカタツムリに対する植物の増大した防御である。また特に強調される特徴は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン（ｓｙｓｔｅｍｉｎ）、フィトアレクシンス（ｐｈｙｔｏａｌｅｘｉｎｓ）、エリシトルス（ｅｌｉｃｉｔｏｒｓ）並びに抵抗性遺伝子及び対応する発現タンパク質及び毒素による、真菌、細菌及びウイルスに対する植物の増加した防御である。更に特に強調される特徴は、ある種の除草的に活性の化合物、例えば、イミダゾリノン、スルホニルウレア、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）又はホスフィノトリシン（ｐｈｏｓｐｈｉｎｏｔｒｉｃｉｎ）に対する植物の増加した耐性である（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）。問題になっている所望の特徴を与える遺伝子は、トランスジェニック植物中にお互いに組み合わさって存在していてもよい。挙げることができる「Ｂｔ植物」の例は、トウモロコシ変種、綿変種、大豆変種及びジャガイモ変種であり、これらは、商品名イールド・ガード（ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ）（登録商標）（例えば、トウモロコシ、綿、大豆）、ノックアウト（ＫｎｏｃｋＯｕｔ）（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、スターリンク（ＳｔａｒＬｉｎｋ）（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ボルガード（Ｂｏｌｌｇａｒｄ）（登録商標）（綿）、ヌコトン（Ｎｕｃｏｔｎ）（登録商標）（綿）及びニューリーフ（ＮｅｗＬｅａｆ）（登録商標）（ジャガイモ）で販売されている。挙げることができる除草剤耐性植物の例は、トウモロコシ変種、綿変種及び大豆変種であり、これらは、商品名ラウンドアップ・レディ（Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ）（登録商標）（グリホサートに対して耐性、例えば、トウモロコシ、綿、大豆）、リバティー・リンク（ｌｉｂｅｒｔｙ Ｌｉｎｋ）（登録商標）（ホスフィノトリシンに対して耐性、例えば、菜種）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノンに対して耐性）及びＳＴＳ（登録商標）（スルホニルウレアに対して耐性、例えば、トウモロコシ）で販売されている。挙げることができる除草剤抵抗性植物（除草剤耐性のために一般的な方法で品種改良された植物）には、商品名クリアフィールド（Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ）（登録商標）（例えば、トウモロコシ）で販売されている変種が含まれる。勿論、これらの説明は、これらの遺伝子特徴又はなお開発されるべき遺伝子特徴を有する植物栽培変種（この植物栽培変種は、将来開発されるか及び／又は市場に出される。）にも適用される。

上記の植物は、特に有利な方法で、本発明に従った活性化合物で処理することができる。活性化合物について前記した好ましい範囲が、これらの植物の処理にも適用される。

本発明の活性化合物が、衛生部門で使用されるとき、特に、貯蔵物質中の衛生害虫又は害虫群に対して使用されるとき、これらは、石灰植物材料上のアルカリに対する安定性を有し、木材及び土壌への優れた残留効果をもたらす。

次に、実施例の手段によって、本発明を更に詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されることを意図しない。

合成例１（原料合成）

２−フルオロ−５−ホルミルベンゾニトリル（１．０ｇ、６．７１ｍｍｏｌ）と１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（０．５６ｇ、８．０５ｍｍｏｌ）をＤＭＦに溶解させた。その溶液に、炭酸カリウム（１．１ｇ、８．０５ｍｍｏｌ）を加え、１２０℃で６時間攪拌した。この反応溶液を室温に戻し、水と酢酸エチルを加え、有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾別した後、濾液を減圧下に濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）で精製することにより５−ホルミル−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾニトリル０．６０ｇを得た。ｍ．ｐ．１３４−１４１℃ 収率４３％。

合成例２（原料合成）

５−ホルミル−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾニトリル（１．５８ｇ、７．９７ｍｍｏｌ）とヒドロキシルアミン塩酸塩（０．６７ｇ、９．５７ｍｍｏｌ）をＴＨＦ−水（４：１）混合溶媒に溶解させた。その溶液に、酢酸ナトリウム（０．９２ｇ、１１．２ｍｍｏｌ）を加え、室温で四時間攪拌した。反応終了後、反応溶液に水と酢酸エチルを加え、有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾別した後、濾液を減圧下に濃縮することにより、５−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾニトリル１．５６ｇを得た。ｍ．ｐ．１９８−２００℃ 収率８７％。

合成例３

５−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾニトリル（０．５９ｇ、２．７７ｍｍｏｌ）をＤＭＦに溶解したものにＮ−クロロコハク酸イミド（０．４１ｇ、３．０４ｍｍｏｌ）を室温で加え、混合物を２時間攪拌した。さらに、１，３−ジクロロ−５−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン（０．８２ｇ、３．０４ｍｍｏｌ）を混合物に加えた。氷冷下、ＤＭＦに溶かしたトリエチルアミン（０．３１ｇ、３．２９ｍｍｏｌ）を滴下した。滴下終了後、同じ温度で２時間攪拌し、さらに室温に戻してから４時間攪拌した。反応終了後、反応溶液に水と酢酸エチルを加え、有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾別した後、濾液を減圧下に濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）で精製し、５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾニトリル０．５１ｇを得た。ｍ．ｐ．１１８−１２５℃ 収率３９％。

合成例４

５−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（４−フルオロ−３−ニトロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール（０．４０ｇ、０．８２ｍｍｏｌ）と１Ｈ−テトラゾール（０．０９ｇ、１．２２ｍｍｏｌ）をＤＭＦに溶解させた。その溶液に、炭酸カリウム（０．１７ｇ、１．２５ｍｍｏｌ）を加え、６０℃で６時間攪拌した。この反応溶液を室温に戻し、水と酢酸エチルを加え、有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾別した後、濾液を減圧下に濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）で精製することにより１−（４−｛５−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル｝−２−ニトロフェニル）−２Ｈ−テトラゾール０．０６ｇを得た。ｍ．ｐ．１４７−１４９℃ 収率１３％
及び、１−（４−｛５−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル｝−２−ニトロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール０．２８ｇを得た。ｍ．ｐ．１７３−１７５℃ 収率６０％。

合成例５

３−（４−フルオロ−３−ニトロフェニル）−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキオサゾール（０．６ｇ、１．４２ｍｍｏｌ）と１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（０．１２ｇ、１．７０ｍｍｏｌ）をＤＭＦに溶解させた。その溶液に、炭酸カリウム（０．２４ｇ、１．７０ｍｍｏｌ）を加え、６０℃で６時間攪拌した。この反応溶液を室温に戻し、水と酢酸エチルを加え、有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾別した後、濾液を減圧下に濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）で精製することにより１−｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−ニトロフェニル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール０．６６ｇを得た。ｍ．ｐ．６４−７２℃ 収率９４％。

合成例６

１Ｈ−ピラゾール（０．０６ｇ、０．８９ｍｍｏｌ）をＤＭＦに溶解させた。その溶液に氷冷下、水素化ナトリウム（６０％、０．０６ｇ、０．８９ｍｍｏｌ）を加えた後、室温まで戻した。この溶液を０．５時間攪拌し、再び氷冷した。ＤＭＦに溶かした５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−フルオロベンゾニトリル（０．３０ｇ、０．７４ｍｍｏｌ）を滴下した。滴下終了後、室温まで戻し、３時間攪拌した。反応終了後、水と酢酸エチルを加え、有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾別した後、濾液を減圧下に濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）で精製することにより５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ベンゾニトリル０．２ｇを得た。ｍ．ｐ．１６９−１７６℃ 収率５７％。

合成例７

５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ベンゾニトリル（０．４３ｇ、０．９５ｍｍｏｌ）をＤＭＦに溶解させた。その溶液にＮ−クロロコハク酸イミド（０．１４ｇ、１．０５ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間、８０℃で２時間攪拌した。反応終了後、水と酢酸エチルを加え、有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾別した後、濾液を減圧下に濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）で精製することにより２−（４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］ベンゾニトリル０．２ｇを得た。ｍ．ｐ．１９０−１９１℃ 収率４１％。

合成例８

４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］アニリン（０．３０ｇ、０．８０ｍｍｏｌ）と２，５−ジメトキシテトラヒドロフラン（０．２６ｇ、２．００ｍｍｏｌ）を酢酸に溶解させた。その溶液を０．５時間過熱還流した。この反応溶液を室温に戻し、水と酢酸エチルを加え、有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾別した後、濾液を減圧下に濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）で精製することにより５−（３，５−ジクロロフェニル）−３−［４−（１Ｈ−ピロール−１−イル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール０．２２ｇを得た。ｍ．ｐ．２０６−２０８℃ 収率６１％。

合成例９

４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］アニリン（０．３０ｇ、０．８０ｍｍｏｌ）と１，２−ジホルミルヒドラジン（０．１８ｇ、２．０ｍｍｏｌ）をピリジン中に懸濁させた。その懸濁液に、氷冷下、トリエチルアミン（０．５７ｇ、５．６ｍｍｏｌ）、トリメチルクロロシラン（１．３０ｇ、１２．０ｍｍｏｌ）を順次加えた。その後、４時間加熱還流し、室温に戻した後、反応溶液に水を加え、沈殿物を得た。その沈殿物を少量の酢酸エチルで洗浄し、乾燥させることにより、４−｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝−４Ｈ−１，３，４−トリアゾール０．１４ｇを得た。ｍ．ｐ．＞２５０℃ 収率３９％。

合成例１０

４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］アニリン（１．２５ｇ、３．３３ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（０．４０ｇ、３．９５ｍｍｏｌ）をジクロロメタンに溶解させた。その溶液に、トリフルオロ酢酸無水物（０．８０ｇ、３．８１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液を氷冷下で加え、その後室温で１時間攪拌した。反応終了後、反応溶液を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾別した後、濾液を減圧下に濃縮することによりＮ−｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝−２，２，２−トリフルオロアセトアミド１．５５ｇを得た。ｍ．ｐ．４５−５２℃ 収率９９％。

合成例１１

Ｎ−｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝−２，２，２−トリフルオロアセトアミド（１．３０ｇ、２．７６ｍｍｏｌ）とトリフェニルホスフィン（１．００ｇ、３．８１ｍｍｏｌ）をジクロロメタンに溶解させた。その溶液に、四塩化炭素（０．６０ｇ、３．９０ｍｍｏｌ）を３０℃で加えた後５時間加熱還流した。反応終了後、反応溶液を減圧下に濃縮し得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）で精製し、Ｎ−｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝−２，２，２−トリフルオロエタンイミドイルクロライド１．２０ｇを得た。収率８９％。

合成例１２

Ｎ−｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝−２，２，２−トリフルオロエタンイミドイルクロライド（０．１２５ｇ、０．２５５ｍｍｏｌ）をアセトニトリルに溶解させた。その溶液に、アジ化ナトリウム（０．０５ｇ、０．７６９ｍｍｏｌ）を加えた後室温で１５時間攪拌した。反応終了後、水と酢酸エチルを加え、有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾別した後、濾液を減圧下に濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）で精製し、１−｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−テトラゾール０．１０ｇを得た。ｍ．ｐ．１４７−１５１℃ 収率７９％。

合成例１３

４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］アニリン（０．４０ｇ、１．０７ｍｍｏｌ）とオルトギ酸エチル（０．３０ｇ、２．０２ｍｍｏｌ）を酢酸に溶解させた。その溶液に、アジ化ナトリウム（０．１０ｇ、１．５４ｍｍｏｌ）を加えた後５時間加熱還流した。反応終了後、水と酢酸エチルを加え、有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾別した後、濾液を減圧下に濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）で精製し、１−｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝−１Ｈ−テトラゾール０．２５ｇを得た。ｍ．ｐ．１９８−１９９（分解）℃ 収率５５％。

合成例１４

１−｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−ニトロフェニル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（０．５３ｇ、１．１２ｍｍｏｌ）及び、塩化第一スズ二水和物（１．０１ｇ、４．４９ｍｍｏｌ）をエタノール中に懸濁させた。さらに、触媒量の濃塩酸を加えた。この反応溶液を６０℃で４時間加熱した。反応終了後、室温に戻した。酢酸エチルと水を加え、激しく攪拌しながら、炭酸カリウムで中和した。この懸濁液をセライトに通した。有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾別した後、濾液を減圧下に濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）で精製することにより５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）アニリン０．３８ｇを得た。ｍ．ｐ．２４４−２４６℃ 収率７３％。

合成例１５

５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）アニリン（０．２９ｇ、０．６６ｍｍｏｌ）とピリジン（０．０８ｇ、０．９８ｍｍｏｌ）をＴＨＦに溶解させた。この溶液に、室温で塩化アセチル（０．０５ｇ、０．６９ｍｍｏｌ）を加え、１時間攪拌した。反応終了後、水と酢酸エチルを加えた。有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾別した後、濾液を減圧下に濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）で精製することによりＮ−｛５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル｝アセタミド０．１７ｇを得た。ｍ．ｐ．２３０−２３３℃ 収率５１％。

上記に例示した原料合成及び最終物合成の合成例と同様にして、得られる本発明の式（Ｉ）の化合物を第１表に示し、また中間体の化合物例を第２〜４表に示す。

尚、上記合成例の内、最終物合成に係わる目的化合物も、第１表に示す。

下記の表において、Ｍｅはメチルを表し、Ｅｔはエチルを表し、Ｐｒ^{ｃｙｃｌｏ}はシクロプロピルを表し、及びＰｈはフェニルを表わす。

ＮＭＲ値：
Ｎｏ．４７
^１Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ_３） δ： ３．８１ （１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ １７．４ Ｈｚ）， ４．２４ （１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ １７．４ Ｈｚ）， ７．９４ （１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ８．３ Ｈｚ）， ８．００ （１Ｈ， ｓ）， ８．０８−８．１６ （４Ｈ， ｍ）， ８．３８ （１Ｈ， ｓ）， ８．８９ （１Ｈ， ｓ）．

Ｎｏ．８０
^１Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ_３） δ： ３．８０ （１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ １７．２ Ｈｚ）， ４．１２ （１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ １７．２ Ｈｚ）， ７．５０−７．５８ （５Ｈ， ｍ）， ７．８８−８．２４ （４Ｈ， ｍ）， ８．８７ （１Ｈ， ｓ）．

Ｎｏ．９８
^１Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ_３） δ： ３．７２ （１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ １６．９ Ｈｚ）， ４．１０ （１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ １６．９ Ｈｚ）， ７．４７−７．８４ （５Ｈ， ｍ）， ８．１６ （１Ｈ， ｓ）， ８．２６ （１Ｈ， ｓ）， ８．４７ （１Ｈ， ｓ）．

Ｎｏ．１０３
^１Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ_３） δ： ３．７３ （１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ １７．２ Ｈｚ）， ４．０２ （３Ｈ， ｓ）， ４．１２ （１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ １７．２ Ｈｚ）， ７．２１ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ ＝ ８．２， １．６ Ｈｚ）， ７．４４−７．５９ （４Ｈ， ｍ）， ７．９５ （１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ）， ８．０９ （１Ｈ， ｓ）， ８．８９ （１Ｈ， ｓ）．

Ｎｏ．１１５
^１Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ_３） δ： ３．７０ （１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ １７．４ Ｈｚ）， ４．１２ （１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ １７．４ Ｈｚ）， ７．２３−７．５８ （５Ｈ， ｍ）， ８．２２ （１Ｈ， ｓ）， ８．４０ （１Ｈ， ｓ）．

Ｎｏ．１２７
^１Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ_３） δ： ３．８１ （１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ １７．４ Ｈｚ），４．１９ （１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ １７．４ Ｈｚ）， ７．２６−７．８８ （５Ｈ， ｍ）， ８．０９−８．２４ （３Ｈ， ｍ）， ８．４４ （１Ｈ， ｓ）．

Ｎｏ．１３２
^１Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ_３） δ： ３．７９ （１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ １７．２ Ｈｚ）， ４．２４ （１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ １７．２ Ｈｚ）， ７．７６−７．８７ （４Ｈ， ｍ）， ７．９７ （１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ７．１ Ｈｚ）， ８．１２ （３Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ １１．２ Ｈｚ）， ８．６２ （１Ｈ， ｔ， Ｊ ＝ ５．０ Ｈｚ）．

Ｎｏ．１３３
^１Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ_３） δ： ３．９４ （１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ １７．０ Ｈｚ）， ４．４２ （１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ １７．０ Ｈｚ）， ７．６７−８．１４ （７Ｈ， ｍ）， ８．６０ （１Ｈ， ｔ， Ｊ ＝ ７．９ Ｈｚ）．

Ｎｏ．１３４
^１Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ_３） δ： ３．７８ （１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ １７．０ Ｈｚ）， ４．２２ （１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ １７．０ Ｈｚ）， ７．５９−８．１６ （７Ｈ， ｍ）， ８．６０ （１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ３．３ Ｈｚ）．

Ｎｏ．１３５
^１Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ_３） δ： ３．８１ （１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ １７．２ Ｈｚ）， ４．２４ （１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ １７．２ Ｈｚ）， ７．７９−８．１４ （６Ｈ， ｍ）， ８．２２ （１Ｈ， ｓ）， ８．９０ （１Ｈ， ｓ）．

Ｎｏ．１３６
^１Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ_３） δ： ３．８３ （１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ １７．３ Ｈｚ）， ４．２４ （１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ １７．３ Ｈｚ）， ７．７４ （１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ８．４ Ｈｚ）， ８．０１ （１Ｈ， ｓ）， ８．０９−８．１６ （４Ｈ， ｍ）， ８．２４ （１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ １．８ Ｈｚ）， ８．４５ （１Ｈ， ｓ）．

Ｎｏ．１５４
^１Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ_３） δ： ３．８１ （１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ １７．３ Ｈｚ）， ４．１７ （１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ １７．３ Ｈｚ）， ７．４６−７．５２ （３Ｈ， ｍ）， ７．７４ （１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ８．１ Ｈｚ）， ８．２０ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ ＝ １．９， ８．２ Ｈｚ）， ８．４５ （１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ １．９ Ｈｚ）， ８．９７ （１Ｈ， ｓ）。

生物試験例１：ハスモンヨトウ幼虫に対する試験
供試薬液の調製
溶剤：ジメチルホルムアミド ３重量部
乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル １重量部
適切な活性化合物の製剤を得るために、活性化合物１重量部を、記載した量の溶媒及び乳化剤と混合し、この混合物を水で特定された濃度まで希釈した。

試験方法
サツマイモの葉を所定濃度の水希釈した供試薬液に浸漬した。薬液の風乾後、直径９ｃｍのシャーレに入れ、ハスモンヨトウ３令幼虫を１０頭放った。シャーレを２５℃の定温室に置き、２日及び４日後にサツマイモの葉を追加し、７日後に死虫数を調べ殺虫率を算出した。

本試験では１区２シャーレの結果を平均した。

試験結果
上記生物試験例１において、代表例として、前記化合物Ｎｏ．２、４、５、７、８、１２、１３、１６、１７、１８、１９、２１、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３８、４７、４８、５２、７２、８６、８９、９０、９１、９３、９４、９６、９７、９８、９９、１００、１０１、１０３、１０４、１０５、１０６、１０７、１０９、１１４、１２２、１２３、１５２、１２６、１２７、１３２、１３３、１３４、１３５、１３６、１４１、１４８、１５０、１５１、１５３、１５４、１５７、１６０、１６１、１６２、１６５、１６６、１７１、１７６、１７８、１８１の化合物が有効成分濃度５００ｐｐｍで殺虫率１００％の防除効果を現した。

生物試験例２：ナミハダニに対する試験（散布試験）
試験方法
直径６ｃｍのポットに栽培した本葉２枚展開期のインゲンの葉に、ナミハダニの成虫を５０〜１００頭接種した。１日後に上記で調製した活性化合物の所定濃度の水希釈液を、スプレーガンを用いて充分量散布した。散布後に温室内に置いて７日後に殺ダニ率を算出した。

試験結果
代表例として、前記化合物Ｎｏ．１６、２１、３８、８０、８５、８９、９０、９４、９７、９８、１０１、１０３、１０４、１０９、１１４、１２３、１２５、１２６、１２７、１３２、１３４、１３５、１３６、１５０、１５１、１５３、１５７、１６０、１６１、１６５、１８１の化合物が有効成分濃度１００ｐｐｍで殺ダニ率９８％以上の防除効果を現した。

生物試験例３：ウリハムシに対する試験（散布試験）
試験方法
キュウリ葉を上記で調製した活性化合物の所定濃度の水希釈液に浸漬した。薬液の風乾後、滅菌消毒した黒土土壌を入れたプラスチックカップに入れた。ウリハムシ２令幼虫を５頭放虫し、７日後に死虫数を調べ、殺虫率を算出した。

試験結果
代表例として、前記化合物Ｎｏ．２１、２５、３８、６４、８０、８５、８６、８９、９０、９１、９４、９７、９８、９９、１００、１０１、１０３、１０４、１０６、１０７、１０９、１１４、１２２、１２６、１２７、１３２、１３４、１３５、１３６、１４７、１４８、１５０、１５１、１５３、１５４、１５７、１６０、１６１、１６５、１６６、１７１、１８１の化合物が、有効成分濃度５００ｐｐｍで殺虫率１００％の防除効果を現した。

生物試験例４：有機リン剤、及びカーバメート剤抵抗性モモアカアブラムシに対する試験
試験方法
直径１５ｃｍの素焼鉢に植えた高さ約２０ｃｍナス苗（真黒長ナス）に飼育した有機リン剤、及びカーバメート剤抵抗性モモアカアブラムシを１苗当り約２００頭接種した。接種１日後に、上記で調製した活性化合物の所定濃度の水希釈液をスプレーガンを用いて、充分量散布した。散布後２８℃の温室に放置し、散布２４時間後に殺虫率を算出した。尚、試験は２回反復で行った。

試験結果
代表例として、前記化合物Ｎｏ．３８、１０１、１３５、１５３の化合物が、有効成分濃度５００ｐｐｍで殺虫率１００％の防除効果を現した。

生物試験例５：ヒツジクロバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）幼虫に対する試験
活性化合物２０ｍｇを、ジメチルスルホキシド１ｍＬ中に溶解させる。適切な配合物（例えば、１００ｐｐｍ）を調製するために、この活性化合物溶液を、水によってそれぞれの所望の濃度まで希釈する（例えば、１重量部の活性化合物溶液を、１９９重量部の水によって）。

約２０匹のヒツジクロバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）幼虫を、約１ｃｍ^３の馬肉及び試験すべき活性化合物製剤０．５ｍＬが入っている試験管の中に導入する。４８時間後に、活性化合物製剤の効能を、幼虫死亡率％として決定する。０％：幼虫は殺されなかった、１００％：全ての幼虫が殺された。

この試験において、前記の化合物番号８、９、１２、１４、１６、１７、１８、１９、２０、３０、３６、３８、４０、４２、４３、４４、４５、４６、５４、５５、５８、５９、６０、６１、６２、６３、６６、６７、６８、７０、８０、８８、８９、９１、９３、９４、７６、７７、７８、８２、７１、７２、７３、７５、８４は、１００ｐｐｍで２日後に、＞９５％の幼虫死亡率を示した。

生物試験例６：イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）に対する試験
活性化合物２０ｍｇを、ジメチルスルホキシド１ｍＬ中に溶解させる。適切な配合物（例えば、１００ｐｐｍ）を調製するために、この活性化合物溶液を、水によってそれぞれの所望の濃度まで希釈する（例えば、１重量部の活性化合物溶液を、１９９重量部の水によって）。

活性化合物の製剤０．２ｍＬを、砂糖溶液０．８ｍＬで濡らしたスポンジ（約Φ１．５ｃｍ）の上にピペットで置く。このスポンジと実験動物１０匹を皿に移し、覆う。

４８時間後に、活性化合物製剤の活性を決定する。ここで、１００％は、全てのハエが殺されたことを意味し、０％は、ハエが殺されなかったことを意味する。

この試験において、前記の化合物番号８、９、１４、１６、１８、１９、２０、３０、３６、４０、４２、４３、４４、４５、４６、５５、５８、６０、６１、６２、６６、６７、６８、７０、８０、８８、８９、９１、９３、９４、７６、７７、７８、８２、７１、７２、７３、７５、８４は、１００ｐｐｍで２日後に、＞９５％の幼虫死亡率を示した。

生物試験例７：ネコノミ摂取に対する試験
活性化合物２０ｍｇを、ジメチルスルホキシド１ｍＬ中に溶解させる。適切な配合物（例えば、１００ｐｐｍ）を調製するために、この活性化合物溶液を、ウシ血液によってそれぞれの所望の濃度まで希釈する（例えば、１重量部の活性化合物溶液を、１９９重量部のウシ血液によって）。

２０匹の食物を与えられていない成ノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ、株「Ｇｅｏｒｇｉ」）を、この頂部及び底部をガーゼで閉じたチャンバー（Φ５ｃｍ）の中に置く。この下側をパラフィンで覆った金属シリンダーを、このチャンバーの中に置く。このシリンダーには、パラフィン膜を通してノミによって摂取することができる血液／活性化合物配合物が含まれている。血液を３７℃に温める一方、ノミチャンバーの領域内の温度を、室温に調節する。

所望の時間後に、％での死亡率を決定する。ここで、１００％は、全てのノミが殺されたことを意味し、０％は、ノミが殺されなかったことを意味する。

この試験において、前記の化合物番号８、９、１２、１４、１６、１７、１８、１９、２０、３０、３６、３８、４０、４２、４３、４４、５４、５８、６０、６１、６２、６６、６７、８０、８８、８９、９１、９３、９４、７６、７７、７８、８２、７１、７２、７３、７５、８４は、１００ｐｐｍで２日後に＞８０％殺害の効果を与えた。

生物試験例８：コイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ））ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ；注入
活性化合物２０ｍｇを、ジメチルスルホキシド１ｍＬ中に溶解させ、同じ溶媒中への希釈によって、更に希薄な濃度のものを調製する。

この試験は、これらのホストから落ちた後、２４時間以内に集めた雌の血を一杯吸ったウシダニで、五重に実施する。この溶液１μＬを腹部の中に注入し、ダニをレプリカ皿の中に移し、制御された環境チャンバー内に貯蔵する。活性は、受精卵の堆積について７日後にチェックする。この繁殖力を外から認めることができない卵を、約４２日後に幼虫が孵化するまで制御された環境キャビネット内のガラス管の中に貯蔵する。１００％活性は、ダニが受精卵を生まなかったことを意味する。

この試験において、前記の化合物番号８、９、１２、１４、１６、１７、１８、２０、３０、３６、３８、４０、４２、４３、４４、４５、４６、６３、６６、６７、６８、７０、８０、８８、８９、９１、９３、９４、７６、７７、７８、８２、７１、７２、７３、７５、８４は、２０μｇ／ダニで７日後に＞９０％活性を与えた。

製剤例１（粒剤）
本発明化合物（Ｎｏ．２６）１０部、ベントナイト（モンモリロナイト）３０部、タルク（滑石）５８部及びリグニンスルホン酸塩２部の混合物に、水２５部を加え、良く捏化し、押し出し式造粒機により１０〜４０メッシュの粒状とし、４０〜５０℃で乾燥して粒剤とする。

製剤例２（粒剤）
０．２〜２ｍｍの範囲内の粒径分布を有する粘土鉱物粒９５部を回転混合機に入れ、回転下、液体希釈剤とともに本発明化合物（Ｎｏ．７２）５部を噴霧し均等にしめらせた後、４０〜５０℃で乾燥して粒剤とする。

製剤例３（乳剤）
本発明化合物（Ｎｏ．１０７）３０部、キシレン５５部、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル８部及びアルキルベンゼンスルホン酸カルシウム７部を混合攪拌して乳剤とする。

製剤例４（水和剤）
本発明化合物（Ｎｏ．９１）１５部、ホワイトカーボン（含水無晶形酸化ケイ素微粉末）と粉末クレーとの混合物（１：５）８０部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム２部及びアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物３部を粉砕混合し、水和剤とする。

製剤例５（水和顆粒）
本発明化合物（Ｎｏ．１１４）２０部、リグニンスルホン酸ナトリウム塩３０部及びベントナイト１５部、焼成ケイソウ土粉末３５部を充分に混合し、水を加え、０．３ｍｍのスクリーンで押し出し乾燥して、水和顆粒とする。

Claims (19)

1. 式（Ｉ）、
   

   

   （式中、
   Ａは、Ｃ又はＮを表し、
   Ｒは、ハロアルキルを表し、
   Ｘは、同じ又は異なったハロゲン又はハロアルキルを表し、
   ｌは、０、１又は２を表し、
   Ｙは、お互いに独立に、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、シアノ、ニトロ、アミノ、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、ハロアルコキシカルボニルアミノ又はアルキルスルホニルアミノを表し、
   ｍは、０、１又は２を表し、及び
   Ｇは、下記の基Ｇ−１からＧ−９、
   

   

   （式中、Ｚは、ハロゲン、アルキル、アルキルチオ、ハロアルキル、シアノ、ニトロ又はアミノを表し、及び
   ｎは、０又は１を表わす。）
   からなる群から選択される複素環基を表わす。）
   のイソオキサゾリン類。
2. 式中、
   Ａが、Ｃ又はＮを表し、
   Ｒが、Ｃ_１−４ハロアルキルを表し、
   Ｘが、同じ又は異なったハロゲン又はＣ_１−４ハロアルキルを表し、
   ｌが、０、１又は２を表し、
   Ｙが、お互いに独立に、ハロゲン、Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_１−４アルコキシ、Ｃ_１−４ハロアルキル、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ_１−４アルキル−カルボニルアミノ、シクロプロピルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、Ｃ_１−４アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ_１−４ハロアルコキシ−カルボニルアミノ又はＣ_１−４アルキルスルホニルアミノを表し、
   ｍが、０、１又は２を表し、及び
   Ｇが、下記の基Ｇ−１からＧ−９、
   

   

   （式中、Ｚは、ハロゲン、メチル、メチルチオ、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロ又はアミノを表し、及び
   ｎは、０又は１を表わす。）
   からなる群から選択される複素環基を表わす、請求項１に記載の化合物。
3. 式中、
   Ａが、Ｃ又はＮを表し、
   Ｒが、トリフルオロメチル又はペンタフルオロエチルを表し、
   Ｘが、お互いに独立に、フルオロ、クロロ、ブロモ又はトリフルオロメチルを表し、
   ｌが、０、１又は２を表し、
   Ｙが、お互いに独立に、ハロゲン、Ｃ_１−２アルキル、Ｃ_１−２アルコキシ、Ｃ_１−２ハロアルキル、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ_１−２アルキル−カルボニルアミノ、シクロプロピルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、Ｃ_１−２アルコキシ−カルボニルアミノ又はＣ_１−２アルキル−スルホニルアミノを表し、
   ｍが、０、１又は２を表し、及び
   Ｇが、式Ｇ−１からＧ−９、
   

   

   （式中、Ｚは、ハロゲン、メチル、メチルチオ、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロ又はアミノを表し、及び
   ｎは、０又は１を表わす。）
   によって表わされる複素環基から選択される、請求項１又は２に記載の化合物。
4. 有害な昆虫を駆除するための、少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物を含む組成物。
5. 請求項１から４の何れか一項に記載の少なくとも１種の化合物又は組成物を、有害な昆虫及び／又はこれらの生息地に作用させることを特徴とする、有害な昆虫の駆除方法。
6. 有害な昆虫を駆除するための、請求項１から４の何れか一項に記載の化合物又は組成物の使用。
7. 動物寄生虫を駆除するための組成物を調製するための、請求項１から３の何れか一項に記載の化合物の使用。
8. 動物寄生虫が寄生節足動物である、請求項７に記載の使用。
9. 式（ＩＩ）、
   

   

   （式中、Ａ、Ｙ、ｍ及びＧは、請求項１で定義されたような意味を有し、及びＨａｌはハロゲンを表わす。）
   の化合物を、式（ＩＩＩ）、
   

   

   （式中、Ｒ、Ｘ及びｌは、請求項１で定義された同じ意味を有する。）
   の化合物と、不活性溶媒の存在下で、及び場合により塩基の存在下で反応させる、
   又は
   式（ＩＶ）、
   

   

   （式中、Ａ、Ｒ、Ｘ、ｌ、Ｙ及びｍは、請求項１で定義されたような意味を有し、Ｈａｌはハロゲンを表わす。）
   の化合物を、式（Ｖ）、
   Ｇ−Ｈ （Ｖ）
   （式中、Ｇは、請求項１で定義された同じ意味を有する。）
   の化合物と、不活性溶媒の存在下で、及び場合により塩基の存在下で反応させることを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の製法。
10. 式（Ｉａ）、
    

    

    （式中、Ａ、Ｒ、Ｘ、ｌ、Ｙ及びｍは、請求項１で定義されたような意味を有する。）
    の化合物を、ハロゲン化剤と、不活性溶媒の存在下で反応させることを特徴とする、式中Ｇが
    

    

    （式中、Ｈａｌはハロゲンを表わす。）
    を表わす、式（Ｉ）の化合物の製法。
11. 式（ＶＩ）、
    

    

    （式中、Ａ、Ｒ、Ｘ、ｌ、Ｙ及びｍは、請求項１で定義されたような意味を有する。）
    の化合物を、式（ＶＩＩ）、
    

    

    （式中、Ｒ^１はアルキルを表わす。）
    の化合物と、不活性溶媒の存在下で反応させることを特徴とする、式中Ｇが
    

    

    を表わす、式（Ｉ）の化合物の製法。
12. 請求項１１で定義されたような式（ＶＩ）の化合物を、１，２−ジホルミルヒドラジンと、塩基の存在下で反応させることを特徴とする、式中Ｇが
    

    

    を表わす、式（Ｉ）の化合物の製法。
13. 式（ＶＩＩＩ）、
    

    

    （式中、Ａ、Ｒ、Ｘ、ｌ、Ｙ及びｍは、請求項１で定義されたような意味を有し、Ｈａｌはハロゲンを表わす。）
    の化合物を、アジド化合物と、不活性溶媒の存在下で反応させることを特徴とする、式中Ｇが
    

    

    （式中、Ｒｆは、ペルフルオロアルキルを表わす。）
    を表わす、式（Ｉ）の化合物の製法。
14. 請求項１１で定義されたような式（ＶＩ）の化合物を、アジド化合物及びオルトギ酸トリアルキルと、不活性溶媒の存在下で反応させることを特徴とする、式中Ｇが
    

    

    を表わす、式（Ｉ）の化合物の製法。
15. 式（Ｉｂ）、
    

    

    （式中、Ｒ、Ｘ、ｌ、Ｙ、ｍ及びＧは、請求項１で定義されたような意味を有する。）
    の化合物を、不活性溶媒の存在下で還元することを特徴とする、式中ＡがＣを表し、及び（Ｙ）ｍの少なくとも１つが３−ＮＨ_２を表わす、式（Ｉ）の化合物の製法。
16. 式（Ｉｃ）、
    

    

    （式中、Ｒ、Ｘ、ｌ、Ｙ、ｍ及びＧは、請求項１で定義されたような意味を有する。）
    の化合物を、式（ＩＸ）、
    Ｒ^２−Ｔ （ＩＸ）
    （式中、Ｔは、ハロゲン又はヒドロキシを表わす。）
    の化合物と、不活性溶媒の存在下で、及び場合により塩基の存在下で反応させることを特徴とする、式中ＡがＣを表し、及び（Ｙ）ｍの少なくとも１つが、３−ＮＨ−Ｒ^２（但し、Ｒ^２は、アシル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル又はアルキルスルホニルを表わす。）を表わす、式（Ｉ）の化合物の製法。
17. 下記の式、
    

    

    （式中、Ａ、Ｙ、ｍ及びＧは、請求項１で定義されたような意味を有し、Ｈａｌはハロゲンを表わす。）
    を有する、式（Ｉ）の化合物の調製のために使用できる化合物。
18. 下記の式、
    

    

    （式中、Ａ、Ｙ、ｍ及びＧ^１は、請求項１で定義されたような意味を有する。但し、ＡがＣを表し、ｍが０を表わすとき、Ｇ^１は、１Ｈ−イミダゾール−１−イルではない。）
    を有する、式（Ｉ）の化合物の調製のために使用できる化合物。
19. 下記の式、
    

    

    ［式中、Ａ、Ｒ、Ｘ、ｌ、Ｙ及びｍは、請求項１で定義されたような意味を有し、Ｍは基
    

    

    （式中、Ｈａｌはハロゲンを表し、Ｒｆはペルフルオロアルキルを表わす。）
    を表わす］
    を有する、式（Ｉ）の化合物の調製のために使用できる化合物。