JP2010144031A - カチオン性ジェミニ型界面活性剤 - Google Patents

Abstract

【課題】従来のカチオン性ジェミニ型界面活性剤に比して、生分解性、界面活性能に優れるため、少量の添加でも更に高い界面活性を示し、さまざまな用途に有用なカチオン性ジェミニ型界面活性剤を提供する。
【解決手段】２分子の第三級アミン化合物が、酸無水物の連結基で結合された構造を有する特定なカチオン性ジェミニ型界面活性剤。
【選択図】なし

Description

本発明は、カチオン性ジェミニ型界面活性剤に関し、詳細には、２分子の第三級アミン化合物が、酸無水物の連結基で結合された構造を有するカチオン性ジェミニ型界面活性剤に関する。

アルキルトリメチルアンモニウム塩のような１鎖１親水基型の第４級アンモニウム化合物であるカチオン性界面活性剤は、洗剤、柔軟剤、乳化剤、分散剤、帯電防止剤、表面処理剤、抗菌剤、殺生物剤、染料、インクジェット記録用紙、スキンケアローション組成物、ヘアコンディショニング組成物、化粧品組成物、相関移動触媒反応などに用いられている。近年、１鎖１親水基含有界面活性剤を連結基で連結した構造を有するジェミニ型界面活性剤と呼ばれるカチオン性化合物が、優れた界面活性能のために低濃度の配合で済み、環境への負荷が低減化され、生分解性に優れることから、さまざまな用途や研究開発が進められている（非特許文献１、特許文献１）。

Journal of Colloid and Interface Science 312 (2007) 444-452 特開平１１−２４６３２７号公報

しかしながら従来のカチオン性ジェミニ型界面活性剤は、その構造や鎖長に起因して、生分解性あるいは界面活性能が十分であるとは言い難かった。本発明者等は、かかる課題を解決すべく鋭意研究した結果、２分子の第三級アミン化合物を、酸無水物の連結基で結合した構造のカチオン性ジェミニ型界面活性剤が、生分解性、界面活性能に優れ、さまざまな用途に有用であることを見出し、本発明を完成するに至った。

即ち本発明は、下記一般式（１）で示されるカチオン性ジェミニ型界面活性剤である。

但し、一般式（１）中の、Ｘはハロゲン原子を示し、ｍ及びｍ’は１〜４の整数、Ｒ_１及びＲ_１’は炭素数３〜１７のアルキル基、Ｒ_２及びＲ_２’はメチル基もしくはエチル基、Ａ及びＡ’はエステル結合（ＣＯＯあるいはＯＯＣ）、アミド結合（ＣＯＮＨあるいはＮＨＣＯ）、エーテル結合（Ｏ）の群から選ばれた結合基を示し、ｍとｍ’、Ｒ_１とＲ_１’、Ｒ_２とＲ_２’、ＡとＡ’はそれぞれ同一である対称型構造であっても、異なる非対称型構造であってもよい。

本発明のカチオン性ジェミニ型界面活性剤は、優れた界面活性能のために低濃度の配合で済み、環境への負荷が低減化される。また低刺激性で、生分解性に優れる分子構造であり、洗剤、柔軟剤、乳化剤、分散剤、帯電防止剤、表面処理剤、抗菌剤、殺生物剤、染料、インクジェット記録用紙、スキンケアローション組成物、ヘアコンディショニング組成物、化粧品組成物、相関移動触媒反応などのさまざまな用途に有用である。

本発明の一般式（１）で表されるカチオン性ジェミニ型界面活性剤は、一般式（２）で示される２分子の第三級アミン化合物と無水ハロゲン化酢酸とを４級化反応させて得ることができ、一般式（２）で示される２分子の第三級アミン化合物が、それぞれ同一である対称型構造でもあっても、異なる非対称型構造であってもよい。一般式（１）中、Ｘ⁻はフッ素イオン、塩素イオン、臭素イオン、ヨウ素イオン等のハロゲンイオンを示す。またｍ及びｍ’は一般式（２）で示される第三級アミン化合物に由来する１〜４の整数、Ｒ_１及びＲ_１’は炭素数３〜１７のアルキル基であり、特に炭素数７〜１２のアルキル基が界面活性能に優れるため好ましい。また、Ｒ_２はメチル基もしくはエチル基、ＡはＣＯＯあるいはＯＯＣのエステル結合、ＣＯＮＨあるいはＮＨＣＯのアミド結合、Ｏのエーテル結合の群から選ばれた結合基であり、特にエステル結合が生分解性に優れるため好ましい。

一般式（２）で表される第三級アミン化合物としては、ＣＯＯのエステル結合基を有するアルカン酸−ジメチル（もしくはジエチル）アミノアルキルエステル、ＯＯＣのエステル結合基を有するジメチル（もしくはジエチル）アミノアルカン酸アルキル、ＣＯＮＨのアミド結合基を有するＮ−［（ジメチルアミノ）（もしくは（ジエチルアミノ））アルキル］アルカンアミド、ＮＨＣＯのアミド結合基を有するジメチル（もしくはジエチル）アミノアルカン酸アルキルアミド、Ｏのエーテル結合基を有するＮ，Ｎ−ジメチル（もしくはジエチル）アルキルオキシアルカンアミンが挙げられる。

一般式（２）で表される第三級アミン化合物のうち、ＣＯＯのエステル結合基を有するアルカン酸−ジメチル（もしくはジエチル）アミノアルキルエステルとしては、炭素数４〜１８の飽和脂肪酸または飽和脂肪酸ハロゲン化物と、炭素数１〜４のヒドロキシアルキル基を有するジメチル（もしくはジエチル）アミノアルカノールとの反応で得られるような、ペンタン酸１−ジメチルアミノメチルエステル、ヘキサン酸１−ジメチルアミノメチルエステル、ヘプタン酸１−ジメチルアミノメチルエステル、オクタン酸１−ジメチルアミノメチルエステル、ノナン酸１−ジメチルアミノメチルエステル、デカン酸１−ジメチルアミノメチルエステル、ウンデカン酸１−ジメチルアミノメチルエステル、ドデカン酸１−ジメチルアミノメチルエステル、トリデカン酸１−ジメチルアミノメチルエステル、テトラデカン酸１−ジメチルアミノメチルエステル、ペンタデカン酸１−ジメチルアミノメチルエステル、ヘキサデカン酸１−ジメチルアミノメチルエステル、ヘプタデカン酸１−ジメチルアミノメチルエステル、オクタデカン酸１−ジメチルアミノメチルエステル、ペンタン酸２−ジメチルアミノエチルエステル、ヘキサン酸２−ジメチルアミノエチルエステル、ヘプタン酸２−ジメチルアミノエチルエステル、オクタン酸２−ジメチルアミノエチルエステル、ノナン酸２−ジメチルアミノエチルエステル、デカン酸２−ジメチルアミノエチルエステル、ウンデカン酸２−ジメチルアミノエチルエステル、ドデカン酸２−ジメチルアミノエチルエステル、トリデカン酸２−ジメチルアミノエチルエステル、テトラデカン酸２−ジメチルアミノエチルエステル、ペンタデカン酸２−ジメチルアミノエチルエステル、ヘキサデカン酸２−ジメチルアミノエチルエステル、ヘプタデカン酸２−ジメチルアミノエチルエステル、オクタデカン酸２−ジメチルアミノエチルエステル、ペンタン酸３−ジメチルアミノプロピルエステル、ヘキサン酸３−ジメチルアミノプロピルエステル、ヘプタン酸３−ジメチルアミノプロピルエステル、オクタン酸３−ジメチルアミノプロピルエステル、ノナン酸３−ジメチルアミノプロピルエステル、デカン酸３−ジメチルアミノプロピルエステル、ウンデカン酸３−ジメチルアミノプロピルエステル、ドデカン酸３−ジメチルアミノプロピルエステル、トリデカン酸３−ジメチルアミノプロピルエステル、テトラデカン酸３−ジメチルアミノプロピルエステル、ペンタデカン酸３−ジメチルアミノプロピルエステル、ヘキサデカン酸３−ジメチルアミノプロピルエステル、ヘプタデカン酸３−ジメチルアミノプロピルエステル、オクタデカン酸３−ジメチルアミノプロピルエステル、ペンタン酸４−ジメチルアミノブチルエステル、ヘキサン酸４−ジメチルアミノブチルエステル、ヘプタン酸４−ジメチルアミノブチルエステル、オクタン酸４−ジメチルアミノブチルエステル、ノナン酸４−ジメチルアミノブチルエステル、デカン酸４−ジメチルアミノブチルエステル、ウンデカン酸４−ジメチルアミノブチルエステル、ドデカン酸４−ジメチルアミノブチルエステル、トリデカン酸４−ジメチルアミノブチルエステル、テトラデカン酸４−ジメチルアミノブチルエステル、ペンタデカン酸４−ジメチルアミノブチルエステル、ヘキサデカン酸４−ジメチルアミノブチルエステル、ヘプタデカン酸４−ジメチルアミノブチルエステル、オクタデカン酸４−ジメチルアミノブチルエステル、ペンタン酸１−ジエチルアミノメチルエステル、ヘキサン酸１−ジエチルアミノメチルエステル、ヘプタン酸１−ジエチルアミノメチルエステル、オクタン酸１−ジエチルアミノメチルエステル、ノナン酸１−ジエチルアミノメチルエステル、デカン酸１−ジエチルアミノメチルエステル、ウンデカン酸１−ジエチルアミノメチルエステル、ドデカン酸１−ジエチルアミノメチルエステル、トリデカン酸１−ジエチルアミノメチルエステル、テトラデカン酸１−ジエチルアミノメチルエステル、ペンタデカン酸１−ジエチルアミノメチルエステル、ヘキサデカン酸１−ジエチルアミノメチルエステル、ヘプタデカン酸１−ジエチルアミノメチルエステル、オクタデカン酸１−ジエチルアミノメチルエステル、ペンタン酸２−ジエチルアミノエチルエステル、ヘキサン酸２−ジエチルアミノエチルエステル、ヘプタン酸２−ジエチルアミノエチルエステル、オクタン酸２−ジエチルアミノエチルエステル、ノナン酸２−ジエチルアミノエチルエステル、デカン酸２−ジエチルアミノエチルエステル、ウンデカン酸２−ジエチルアミノエチルエステル、ドデカン酸２−ジエチルアミノエチルエステル、トリデカン酸２−ジエチルアミノエチルエステル、テトラデカン酸２−ジエチルアミノエチルエステル、ペンタデカン酸２−ジエチルアミノエチルエステル、ヘキサデカン酸２−ジエチルアミノエチルエステル、ヘプタデカン酸２−ジエチルアミノエチルエステル、オクタデカン酸２−ジエチルアミノエチルエステル、ペンタン酸３−ジエチルアミノプロピルエステル、ヘキサン酸３−ジエチルアミノプロピルエステル、ヘプタン酸３−ジエチルアミノプロピルエステル、オクタン酸３−ジエチルアミノプロピルエステル、ノナン酸３−ジエチルアミノプロピルエステル、デカン酸３−ジエチルアミノプロピルエステル、ウンデカン酸３−ジエチルアミノプロピルエステル、ドデカン酸３−ジエチルアミノプロピルエステル、トリデカン酸３−ジエチルアミノプロピルエステル、テトラデカン酸３−ジエチルアミノプロピルエステル、ペンタデカン酸３−ジエチルアミノプロピルエステル、ヘキサデカン酸３−ジエチルアミノプロピルエステル、ヘプタデカン酸３−ジエチルアミノプロピルエステル、オクタデカン酸３−ジエチルアミノプロピルエステル、ペンタン酸４−ジエチルアミノブチルエステル、ヘキサン酸４−ジエチルアミノブチルエステル、ヘプタン酸４−ジエチルアミノブチルエステル、オクタン酸４−ジエチルアミノブチルエステル、ノナン酸４−ジエチルアミノブチルエステル、デカン酸４−ジエチルアミノブチルエステル、ウンデカン酸４−ジエチルアミノブチルエステル、ドデカン酸４−ジエチルアミノブチルエステル、トリデカン酸４−ジエチルアミノブチルエステル、テトラデカン酸４−ジエチルアミノブチルエステル、ペンタデカン酸４−ジエチルアミノブチルエステル、ヘキサデカン酸４−ジエチルアミノブチルエステル、ヘプタデカン酸４−ジエチルアミノブチルエステル、オクタデカン酸４−ジエチルアミノブチルエステルなどが挙げられる。

一般式（２）で表される第三級アミン化合物のうち、ＯＯＣのエステル結合基を有するジメチル（もしくはジエチル）アミノアルカン酸アルキルとしては、炭素数３〜１７の飽和脂肪族アルコールと、炭素数２〜５のカルボキシアルキル基を有するジメチル（もしくはジエチル）アミノアルカン酸との反応で得られるような、２−（ジメチルアミノ）酢酸ブチル、２−（ジメチルアミノ）酢酸ペンチル、２−（ジメチルアミノ）酢酸ヘキシル、２−（ジメチルアミノ）酢酸ヘプチル、２−（ジメチルアミノ）酢酸オクチル、２−（ジメチルアミノ）酢酸ノニル、２−（ジメチルアミノ）酢酸デシル、２−（ジメチルアミノ）酢酸ウンデシル、２−（ジメチルアミノ）酢酸ドデシル、２−（ジメチルアミノ）酢酸トリデシル、２−（ジメチルアミノ）酢酸テトラデシル、２−（ジメチルアミノ）酢酸ペンタデシル、２−（ジメチルアミノ）酢酸ヘキサデシル、２−（ジメチルアミノ）酢酸ヘプタデシル、３−（ジメチルアミノ）プロパン酸ブチル、３−（ジメチルアミノ）プロパン酸ペンチル、３−（ジメチルアミノ）プロパン酸ヘキシル、３−（ジメチルアミノ）プロパン酸ヘプチル、３−（ジメチルアミノ）プロパン酸オクチル、３−（ジメチルアミノ）プロパン酸ノニル、３−（ジメチルアミノ）プロパン酸デシル、３−（ジメチルアミノ）プロパン酸ウンデシル、３−（ジメチルアミノ）プロパン酸ドデシル、３−（ジメチルアミノ）プロパン酸トリデシル、３−（ジメチルアミノ）プロパン酸テトラデシル、３−（ジメチルアミノ）プロパン酸ペンタデシル、３−（ジメチルアミノ）プロパン酸ヘキサデシル、３−（ジメチルアミノ）プロパン酸ヘプタデシル、４−（ジメチルアミノ）ブタン酸ブチル、４−（ジメチルアミノ）ブタン酸ペンチル、４−（ジメチルアミノ）ブタン酸ヘキシル、４−（ジメチルアミノ）ブタン酸ヘプチル、４−（ジメチルアミノ）ブタン酸オクチル、４−（ジメチルアミノ）ブタン酸ノニル、４−（ジメチルアミノ）ブタン酸デシル、４−（ジメチルアミノ）ブタン酸ウンデシル、４−（ジメチルアミノ）ブタン酸ドデシル、４−（ジメチルアミノ）ブタン酸トリデシル、４−（ジメチルアミノ）ブタン酸テトラデシル、４−（ジメチルアミノ）ブタン酸ペンタデシル、４−（ジメチルアミノ）ブタン酸ヘキサデシル、４−（ジメチルアミノ）ブタン酸ヘプタデシル、５−（ジメチルアミノ）ペンタン酸ブチル、５−（ジメチルアミノ）ペンタン酸ペンチル、５−（ジメチルアミノ）ペンタン酸ヘキシル、５−（ジメチルアミノ）ペンタン酸ヘプチル、５−（ジメチルアミノ）ペンタン酸オクチル、５−（ジメチルアミノ）ペンタン酸ノニル、５−（ジメチルアミノ）ペンタン酸デシル、５−（ジメチルアミノ）ペンタン酸ウンデシル、５−（ジメチルアミノ）ペンタン酸ドデシル、５−（ジメチルアミノ）ペンタン酸トリデシル、５−（ジメチルアミノ）ペンタン酸テトラデシル、５−（ジメチルアミノ）ペンタン酸ペンタデシル、５−（ジメチルアミノ）ペンタン酸ヘキサデシル、５−（ジメチルアミノ）ペンタン酸ヘプタデシル、２−（ジエチルアミノ）酢酸ブチル、２−（ジエチルアミノ）酢酸ペンチル、２−（ジエチルアミノ）酢酸ヘキシル、２−（ジエチルアミノ）酢酸ヘプチル、２−（ジエチルアミノ）酢酸オクチル、２−（ジエチルアミノ）酢酸ノニル、２−（ジエチルアミノ）酢酸デシル、２−（ジエチルアミノ）酢酸ウンデシル、２−（ジエチルアミノ）酢酸ドデシル、２−（ジエチルアミノ）酢酸トリデシル、２−（ジエチルアミノ）酢酸テトラデシル、２−（ジエチルアミノ）酢酸ペンタデシル、２−（ジエチルアミノ）酢酸ヘキサデシル、２−（ジエチルアミノ）酢酸ヘプタデシル、３−（ジエチルアミノ）プロパン酸ブチル、３−（ジエチルアミノ）プロパン酸ペンチル、３−（ジエチルアミノ）プロパン酸ヘキシル、３−（ジエチルアミノ）プロパン酸ヘプチル、３−（ジエチルアミノ）プロパン酸オクチル、３−（ジエチルアミノ）プロパン酸ノニル、３−（ジエチルアミノ）プロパン酸デシル、３−（ジエチルアミノ）プロパン酸ウンデシル、３−（ジエチルアミノ）プロパン酸ドデシル、３−（ジエチルアミノ）プロパン酸トリデシル、３−（ジエチルアミノ）プロパン酸テトラデシル、３−（ジエチルアミノ）プロパン酸ペンタデシル、３−（ジエチルアミノ）プロパン酸ヘキサデシル、３−（ジエチルアミノ）プロパン酸ヘプタデシル、４−（ジエチルアミノ）ブタン酸ブチル、４−（ジエチルアミノ）ブタン酸ペンチル、４−（ジエチルアミノ）ブタン酸ヘキシル、４−（ジエチルアミノ）ブタン酸ヘプチル、４−（ジエチルアミノ）ブタン酸オクチル、４−（ジエチルアミノ）ブタン酸ノニル、４−（ジエチルアミノ）ブタン酸デシル、４−（ジエチルアミノ）ブタン酸ウンデシル、４−（ジエチルアミノ）ブタン酸ドデシル、４−（ジエチルアミノ）ブタン酸トリデシル、４−（ジエチルアミノ）ブタン酸テトラデシル、４−（ジエチルアミノ）ブタン酸ペンタデシル、４−（ジエチルアミノ）ブタン酸ヘキサデシル、４−（ジエチルアミノ）ブタン酸ヘプタデシル、５−（ジエチルアミノ）ペンタン酸ブチル、５−（ジエチルアミノ）ペンタン酸ペンチル、５−（ジエチルアミノ）ペンタン酸ヘキシル、５−（ジエチルアミノ）ペンタン酸ヘプチル、５−（ジエチルアミノ）ペンタン酸オクチル、５−（ジエチルアミノ）ペンタン酸ノニル、５−（ジエチルアミノ）ペンタン酸デシル、５−（ジエチルアミノ）ペンタン酸ウンデシル、５−（ジエチルアミノ）ペンタン酸ドデシル、５−（ジエチルアミノ）ペンタン酸トリデシル、５−（ジエチルアミノ）ペンタン酸テトラデシル、５−（ジエチルアミノ）ペンタン酸ペンタデシル、５−（ジエチルアミノ）ペンタン酸ヘキサデシル、５−（ジエチルアミノ）ペンタン酸ヘプタデシルなどが挙げられる。

一般式（２）で表される第三級アミン化合物のうち、ＣＯＮＨのアミド結合基を有するＮ−［（ジメチルアミノ）（もしくはジエチルアミノ）アルキル］アルカンアミドとしては、炭素数４〜１８の飽和脂肪酸または飽和脂肪酸ハロゲン化物と、炭素数１〜４のアルキレン鎖を有するＮ，Ｎ‐ジメチル（もしくはジエチル）アルキレンジアミンとの反応で得られるような、Ｎ−［１−（ジメチルアミノ）メチル］ペンタンアミド、Ｎ−［１−（ジメチルアミノ）メチル］へキサンアミド、Ｎ−［１−（ジメチルアミノ）メチル］ヘプタンアミド、Ｎ−［１−（ジメチルアミノ）メチル］オクタンアミド、Ｎ−［１−（ジメチルアミノ）メチル］ノナンアミド、Ｎ−［１−（ジメチルアミノ）メチル］デカンアミド、Ｎ−［１−（ジメチルアミノ）メチル］ウンデカンアミド、Ｎ−［１−（ジメチルアミノ）メチル］ドデカンアミド、Ｎ−［１−（ジメチルアミノ）メチル］トリデカンアミド、Ｎ−［１−（ジメチルアミノ）メチル］テトラデカンアミド、Ｎ−［１−（ジメチルアミノ）メチル］ペンタデカンアミド、Ｎ−［１−（ジメチルアミノ）メチル］ヘキサデカンアミド、Ｎ−［１−（ジメチルアミノ）メチル］ヘプタデカンアミド、Ｎ−［１−（ジメチルアミノ）メチル］オクタデカンアミド、Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］ペンタンアミド、Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］へキサンアミド、Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］ヘプタンアミド、Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］オクタンアミド、Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］ノナンアミド、Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］デカンアミド、Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］ウンデカンアミド、Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］ドデカンアミド、Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］トリデカンアミド、Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］テトラデカンアミド、Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］ペンタデカンアミド、Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］ヘキサデカンアミド、Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］ヘプタデカンアミド、Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］オクタデカンアミド、Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］ペンタンアミド、Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］へキサンアミド、Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］ヘプタンアミド、Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］オクタンアミド、Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］ノナンアミド、Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］デカンアミド、Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］ウンデカンアミド、Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］ドデカンアミド、Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］トリデカンアミド、Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］テトラデカンアミド、Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］ペンタデカンアミド、Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］ヘキサデカンアミド、Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］ヘプタデカンアミド、Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］オクタデカンアミド、Ｎ−［４−（ジメチルアミノ）ブチル］ペンタンアミド、Ｎ−［４−（ジメチルアミノ）ブチル］へキサンアミド、Ｎ−［４−（ジメチルアミノ）ブチル］ヘプタンアミド、Ｎ−［４−（ジメチルアミノ）ブチル］オクタンアミド、Ｎ−［４−（ジメチルアミノ）ブチル］ノナンアミド、Ｎ−［４−（ジメチルアミノ）ブチル］デカンアミド、Ｎ−［４−（ジメチルアミノ）ブチル］ウンデカンアミド、Ｎ−［４−（ジメチルアミノ）ブチル］ドデカンアミド、Ｎ−［４−（ジメチルアミノ）ブチル］トリデカンアミド、Ｎ−［４−（ジメチルアミノ）ブチル］テトラデカンアミド、Ｎ−［４−（ジメチルアミノ）ブチル］ペンタデカンアミド、Ｎ−［４−（ジメチルアミノ）ブチル］ヘキサデカンアミド、Ｎ−［４−（ジメチルアミノ）ブチル］ヘプタデカンアミド、Ｎ−［４−（ジメチルアミノ）ブチル］オクタデカンアミド、Ｎ−［１−（ジエチルアミノ）メチル］ペンタンアミド、Ｎ−［１−（ジエチルアミノ）メチル］へキサンアミド、Ｎ−［１−（ジエチルアミノ）メチル］ヘプタンアミド、Ｎ−［１−（ジエチルアミノ）メチル］オクタンアミド、Ｎ−［１−（ジエチルアミノ）メチル］ノナンアミド、Ｎ−［１−（ジエチルアミノ）メチル］デカンアミド、Ｎ−［１−（ジエチルアミノ）メチル］ウンデカンアミド、Ｎ−［１−（ジエチルアミノ）メチル］ドデカンアミド、Ｎ−［１−（ジエチルアミノ）メチル］トリデカンアミド、Ｎ−［１−（ジエチルアミノ）メチル］テトラデカンアミド、Ｎ−［１−（ジエチルアミノ）メチル］ペンタデカンアミド、Ｎ−［１−（ジエチルアミノ）メチル］ヘキサデカンアミド、Ｎ−［１−（ジエチルアミノ）メチル］ヘプタデカンアミド、Ｎ−［１−（ジエチルアミノ）メチル］オクタデカンアミド、Ｎ−［２−（ジエチルアミノ）エチル］ペンタンアミド、Ｎ−［２−（ジエチルアミノ）エチル］へキサンアミド、Ｎ−［２−（ジエチルアミノ）エチル］ヘプタンアミド、Ｎ−［２−（ジエチルアミノ）エチル］オクタンアミド、Ｎ−［２−（ジエチルアミノ）エチル］ノナンアミド、Ｎ−［２−（ジエチルアミノ）エチル］デカンアミド、Ｎ−［２−（ジエチルアミノ）エチル］ウンデカンアミド、Ｎ−［２−（ジエチルアミノ）エチル］ドデカンアミド、Ｎ−［２−（ジエチルアミノ）エチル］トリデカンアミド、Ｎ−［２−（ジエチルアミノ）エチル］テトラデカンアミド、Ｎ−［２−（ジエチルアミノ）エチル］ペンタデカンアミド、Ｎ−［２−（ジエチルアミノ）エチル］ヘキサデカンアミド、Ｎ−［２−（ジエチルアミノ）エチル］ヘプタデカンアミド、Ｎ−［２−（ジエチルアミノ）エチル］オクタデカンアミド、Ｎ−［３−（ジエチルアミノ）プロピル］ペンタンアミド、Ｎ−［３−（ジエチルアミノ）プロピル］へキサンアミド、Ｎ−［３−（ジエチルアミノ）プロピル］ヘプタンアミド、Ｎ−［３−（ジエチルアミノ）プロピル］オクタンアミド、Ｎ−［３−（ジエチルアミノ）プロピル］ノナンアミド、Ｎ−［３−（ジエチルアミノ）プロピル］デカンアミド、Ｎ−［３−（ジエチルアミノ）プロピル］ウンデカンアミド、Ｎ−［３−（ジエチルアミノ）プロピル］ドデカンアミド、Ｎ−［３−（ジエチルアミノ）プロピル］トリデカンアミド、Ｎ−［３−（ジエチルアミノ）プロピル］テトラデカンアミド、Ｎ−［３−（ジエチルアミノ）プロピル］ペンタデカンアミド、Ｎ−［３−（ジエチルアミノ）プロピル］ヘキサデカンアミド、Ｎ−［３−（ジエチルアミノ）プロピル］ヘプタデカンアミド、Ｎ−［３−（ジエチルアミノ）プロピル］オクタデカンアミド、Ｎ−［４−（ジエチルアミノ）ブチル］ペンタンアミド、Ｎ−［４−（ジエチルアミノ）ブチル］へキサンアミド、Ｎ−［４−（ジエチルアミノ）ブチル］ヘプタンアミド、Ｎ−［４−（ジエチルアミノ）ブチル］オクタンアミド、Ｎ−［４−（ジエチルアミノ）ブチル］ノナンアミド、Ｎ−［４−（ジエチルアミノ）ブチル］デカンアミド、Ｎ−［４−（ジエチルアミノ）ブチル］ウンデカンアミド、Ｎ−［４−（ジエチルアミノ）ブチル］ドデカンアミド、Ｎ−［４−（ジエチルアミノ）ブチル］トリデカンアミド、Ｎ−［４−（ジエチルアミノ）ブチル］テトラデカンアミド、Ｎ−［４−（ジエチルアミノ）ブチル］ペンタデカンアミド、Ｎ−［４−（ジエチルアミノ）ブチル］ヘキサデカンアミド、Ｎ−［４−（ジエチルアミノ）ブチル］ヘプタデカンアミド、Ｎ−［４−（ジエチルアミノ）ブチル］オクタデカンアミドなどが挙げられる。

一般式（２）で表される第三級アミン化合物のうち、ＮＨＣＯのアミド結合基を有するジメチル（もしくはジエチル）アミノアルカン酸アルキルアミドとしては、炭素数３〜１７の飽和脂肪族１級アミンと、炭素数２〜５のカルボキシアルキル基を有するジメチル（もしくはジエチル）アミノアルカン酸との反応で得られるような、ジメチルアミノ酢酸ブチルアミド、ジメチルアミノ酢酸ペンチルアミド、ジメチルアミノ酢酸ヘキシルアミド、ジメチルアミノ酢酸ヘプチルアミド、ジメチルアミノ酢酸オクチルアミド、ジメチルアミノ酢酸ノニルアミド、ジメチルアミノ酢酸デシルアミド、ジメチルアミノ酢酸ウンデシルアミド、ジメチルアミノ酢酸ドデシルアミド、ジメチルアミノ酢酸トリデシルアミド、ジメチルアミノ酢酸テトラデシルアミド、ジメチルアミノ酢酸ペンタデシルアミド、ジメチルアミノ酢酸ヘキサデシルアミド、ジメチルアミノ酢酸ヘプタデシルアミド、ジメチルアミノプロパン酸ブチルアミド、ジメチルアミノプロパン酸ペンチルアミド、ジメチルアミノプロパン酸ヘキシルアミド、ジメチルアミノプロパン酸ヘプチルアミド、ジメチルアミノプロパン酸オクチルアミド、ジメチルアミノプロパン酸ノニルアミド、ジメチルアミノプロパン酸デシルアミド、ジメチルアミノプロパン酸ウンデシルアミド、ジメチルアミノプロパン酸ドデシルアミド、ジメチルアミノプロパン酸トリデシルアミド、ジメチルアミノプロパン酸テトラデシルアミド、ジメチルアミノプロパン酸ペンタデシルアミド、ジメチルアミノプロパン酸ヘキサデシルアミド、ジメチルアミノプロパン酸ヘプタデシルアミド、ジメチルアミノブタン酸ブチルアミド、ジメチルアミノブタン酸ペンチルアミド、ジメチルアミノブタン酸ヘキシルアミド、ジメチルアミノブタン酸ヘプチルアミド、ジメチルアミノブタン酸オクチルアミド、ジメチルアミノブタン酸ノニルアミド、ジメチルアミノブタン酸デシルアミド、ジメチルアミノブタン酸ウンデシルアミド、ジメチルアミノブタン酸ドデシルアミド、ジメチルアミノブタン酸トリデシルアミド、ジメチルアミノブタン酸テトラデシルアミド、ジメチルアミノブタン酸ペンタデシルアミド、ジメチルアミノブタン酸ヘキサデシルアミド、ジメチルアミノブタン酸ヘプタデシルアミド、ジメチルアミノペンタン酸ブチルアミド、ジメチルアミノペンタン酸ペンチルアミド、ジメチルアミノペンタン酸ヘキシルアミド、ジメチルアミノペンタン酸ヘプチルアミド、ジメチルアミノペンタン酸オクチルアミド、ジメチルアミノペンタン酸ノニルアミド、ジメチルアミノペンタン酸デシルアミド、ジメチルアミノペンタン酸ウンデシルアミド、ジメチルアミノペンタン酸ドデシルアミド、ジメチルアミノペンタン酸トリデシルアミド、ジメチルアミノペンタン酸テトラデシルアミド、ジメチルアミノペンタン酸ペンタデシルアミド、ジメチルアミノペンタン酸ヘキサデシルアミド、ジメチルアミノペンタン酸ヘプタデシルアミド、ジエチルアミノ酢酸ブチルアミド、ジエチルアミノ酢酸ペンチルアミド、ジエチルアミノ酢酸ヘキシルアミド、ジエチルアミノ酢酸ヘプチルアミド、ジエチルアミノ酢酸オクチルアミド、ジエチルアミノ酢酸ノニルアミド、ジエチルアミノ酢酸デシルアミド、ジエチルアミノ酢酸ウンデシルアミド、ジエチルアミノ酢酸ドデシルアミド、ジエチルアミノ酢酸トリデシルアミド、ジエチルアミノ酢酸テトラデシルアミド、ジエチルアミノ酢酸ペンタデシルアミド、ジエチルアミノ酢酸ヘキサデシルアミド、ジエチルアミノ酢酸ヘプタデシルアミド、ジエチルアミノプロパン酸ブチルアミド、ジエチルアミノプロパン酸ペンチルアミド、ジエチルアミノプロパン酸ヘキシルアミド、ジエチルアミノプロパン酸ヘプチルアミド、ジエチルアミノプロパン酸オクチルアミド、ジエチルアミノプロパン酸ノニルアミド、ジエチルアミノプロパン酸デシルアミド、ジエチルアミノプロパン酸ウンデシルアミド、ジエチルアミノプロパン酸ドデシルアミド、ジエチルアミノプロパン酸トリデシルアミド、ジエチルアミノプロパン酸テトラデシルアミド、ジエチルアミノプロパン酸ペンタデシルアミド、ジエチルアミノプロパン酸ヘキサデシルアミド、ジエチルアミノプロパン酸ヘプタデシルアミド、ジエチルアミノブタン酸ブチルアミド、ジエチルアミノブタン酸ペンチルアミド、ジエチルアミノブタン酸ヘキシルアミド、ジエチルアミノブタン酸ヘプチルアミド、ジエチルアミノブタン酸オクチルアミド、ジエチルアミノブタン酸ノニルアミド、ジエチルアミノブタン酸デシルアミド、ジエチルアミノブタン酸ウンデシルアミド、ジエチルアミノブタン酸ドデシルアミド、ジエチルアミノブタン酸トリデシルアミド、ジエチルアミノブタン酸テトラデシルアミド、ジエチルアミノブタン酸ペンタデシルアミド、ジエチルアミノブタン酸ヘキサデシルアミド、ジエチルアミノブタン酸ヘプタデシルアミド、ジエチルアミノペンタン酸ブチルアミド、ジエチルアミノペンタン酸ペンチルアミド、ジエチルアミノペンタン酸ヘキシルアミド、ジエチルアミノペンタン酸ヘプチルアミド、ジエチルアミノペンタン酸オクチルアミド、ジエチルアミノペンタン酸ノニルアミド、ジエチルアミノペンタン酸デシルアミド、ジエチルアミノペンタン酸ウンデシルアミド、ジエチルアミノペンタン酸ドデシルアミド、ジエチルアミノペンタン酸トリデシルアミド、ジエチルアミノペンタン酸テトラデシルアミド、ジエチルアミノペンタン酸ペンタデシルアミド、ジエチルアミノペンタン酸ヘキサデシルアミド、ジエチルアミノペンタン酸ヘプタデシルアミドなどが挙げられる。

一般式（２）で表される第三級アミン化合物のうち、Ｏのエーテル結合基を有するＮ，Ｎ−ジメチル（もしくはジエチル）アルキルオキシアルカンアミンとしては、炭素数３〜１７のハロゲン化アルキルと、炭素数１〜４のヒドロキシアルキル基を有するジメチル（もしくはジエチル）アミノアルカノールとの反応で得られるような、Ｎ，Ｎ−ジメチルブトキシメタンアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルペンチルオキシメタンアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルヘキシルオキシメタンアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルヘプチルオキシメタンアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルオクチルオキシメタンアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルノニルオキシメタンアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルデシルオキシメタンアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルウンデシルオキシメタンアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルドデシルオキシメタンアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルトリデシルオキシメタンアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルテトラデシルオキシメタンアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルペンタデシルオキシメタンアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルヘキサデシルオキシメタンアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルヘプタデシルオキシメタンアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−ブトキシエタンアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−ペンチルオキシエタンアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−ヘキシルオキシエタンアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−ヘプチルオキシエタンアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−オクチルオキシエタンアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−ノニルオキシエタンアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−デシルオキシエタンアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−ウンデシルオキシエタンアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−ドデシルオキシエタンアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−トリデシルオキシエタンアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−テトラデシルオキシエタンアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−ペンタデシルオキシエタンアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−ヘキサデシルオキシエタンアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−ヘプタデシルオキシエタンアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−ブトキシプロパン−１−アミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−ペンチルオキシプロパン−１−アミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−ヘキシルオキシプロパン−１−アミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−ヘプチルオキシプロパン−１−アミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−オクチルオキシプロパン−１−アミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−ノニルオキシプロパン−１−アミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−デシルオキシプロパン−１−アミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−ウンデシルオキシプロパン−１−アミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−ドデシルオキシプロパン−１−アミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−トリデシルオキシプロパン−１−アミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−テトラデシルオキシプロパン−１−アミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−ペンタデシルオキシプロパン−１−アミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−ヘキサデシルオキシプロパン−１−アミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−ヘプタデシルオキシプロパン−１−アミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−ブトキシブタン−１−アミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−ペンチルオキシブタン−１−アミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−ヘキシルオキシブタン−１−アミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−ヘプチルオキシブタン−１−アミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−オクチルオキシブタン−１−アミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−ノニルオキシブタン−１−アミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−デシルオキシブタン−１−アミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−ウンデシルオキシブタン−１−アミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−ドデシルオキシブタン−１−アミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−トリデシルオキシブタン−１−アミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−テトラデシルオキシブタン−１−アミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−ペンタデシルオキシブタン−１−アミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−ヘキサデシルオキシブタン−１−アミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−ヘプタデシルオキシブタン−１−アミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルブトキシメタンアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルペンチルオキシメタンアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルヘキシルオキシメタンアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルヘプチルオキシメタンアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルオクチルオキシメタンアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルノニルオキシメタンアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルデシルオキシメタンアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルウンデシルオキシメタンアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルドデシルオキシメタンアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルトリデシルオキシメタンアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルテトラデシルオキシメタンアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルペンタデシルオキシメタンアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルヘキサデシルオキシメタンアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルヘプタデシルオキシメタンアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−ブトキシエタンアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−ペンチルオキシエタンアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−ヘキシルオキシエタンアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−ヘプチルオキシエタンアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−オクチルオキシエタンアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−ノニルオキシエタンアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−デシルオキシエタンアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−ウンデシルオキシエタンアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−ドデシルオキシエタンアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−トリデシルオキシエタンアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−テトラデシルオキシエタンアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−ペンタデシルオキシエタンアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−ヘキサデシルオキシエタンアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−ヘプタデシルオキシエタンアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−ブトキシプロパン−１−アミン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−ペンチルオキシプロパン−１−アミン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−ヘキシルオキシプロパン−１−アミン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−ヘプチルオキシプロパン−１−アミン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−オクチルオキシプロパン−１−アミン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−ノニルオキシプロパン−１−アミン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−デシルオキシプロパン−１−アミン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−ウンデシルオキシプロパン−１−アミン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−ドデシルオキシプロパン−１−アミン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−トリデシルオキシプロパン−１−アミン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−テトラデシルオキシプロパン−１−アミン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−ペンタデシルオキシプロパン−１−アミン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−ヘキサデシルオキシプロパン−１−アミン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−ヘプタデシルオキシプロパン−１−アミン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−４−ブトキシブタン−１−アミン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−４−ペンチルオキシブタン−１−アミン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−４−ヘキシルオキシブタン−１−アミン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−４−ヘプチルオキシブタン−１−アミン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−４−オクチルオキシブタン−１−アミン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−４−ノニルオキシブタン−１−アミン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−４−デシルオキシブタン−１−アミン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−４−ウンデシルオキシブタン−１−アミン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−４−ドデシルオキシブタン−１−アミン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−４−トリデシルオキシブタン−１−アミン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−４−テトラデシルオキシブタン−１−アミン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−４−ペンタデシルオキシブタン−１−アミン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−４−ヘキサデシルオキシブタン−１−アミン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−４−ヘプタデシルオキシブタン−１−アミンなどが挙げられる。

酸無水物のスペーサー基を形成させる無水ハロゲン化酢酸としてのハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられ、好ましくは塩素原子、臭素原子であり、具体的には無水クロロ酢酸、無水ブロモ酢酸などが挙げられる。

第三級アミン化合物と無水ハロゲン化酢酸との４級化反応は、アセトン、メチルエチルケトン、アセトニトリル、トルエン、プロピレングリコールなどのグリコール類、エチレングリコールジメチルエーテルなどの溶媒に、無水ハロゲン化酢酸あるいは第三級アミン化合物のいずれかを溶解し、窒素気流中２５〜８５℃において、第三級アミン化合物あるいは無水ハロゲン化酢酸の他方を含む同溶媒溶液を滴下し、滴下終了後２〜２４時間程度撹拌しながら反応させ、反応後減圧下にて反応溶媒を留去し、得られた反応生成物を再結晶あるいはカラムクロマトグラフによって精製することにより、対称構造型のカチオン性ジェミニ型界面活性剤を得ることができる。第三級アミン化合物と無水ハロゲン化酢酸との反応モル比は、無水ハロゲン化酢酸に対して第三級アミン化合物２．０〜４．０倍モル、特に２．０〜２．２倍モルが好ましい。一方、非対称型のカチオン性ジェミニ型界面活性剤を得るには、前記溶媒に無水ハロゲン化酢酸を溶解し、窒素気流中、前記温度において、無水ハロゲン化酢酸に対して０．８〜１．０倍モル、好ましくは０．９〜１．０倍モルの第三級アミン化合物を含む溶媒溶液を滴下し、滴下終了後２〜２４時間程度撹拌しながら反応させ、反応後減圧下にて反応溶媒を留去し、得られた反応生成物を再結晶あるいはカラムクロマトグラフによって精製することにより、まず無水ハロゲン化酢酸と１分子の第三級アミン化合物が連結した中間化合物を得る。次いで前記溶媒に連結させた第三級化合物とは異なる第三級アミン化合物あるいは前記中間化合物のいずれかを溶解し、窒素気流中、前記温度において、前記中間化合物あるいは異なる第三級アミン化合物の他方を、中間化合物に対して、異なる第三級アミン化合物１．０〜１．５倍モル、好ましくは１．０〜１．２倍モルとなる量を含む溶媒溶液を滴下し、滴下終了後２〜２４時間程度撹拌しながら反応させ、反応後減圧下にて反応溶媒を留去し、得られた反応生成物を再結晶あるいはカラムクロマトグラフによって精製することにより得ることができる。

本発明のカチオン性ジェミニ型界面活性剤は、ドデシルトリメチルアンモニウムクロリドのような１鎖１親水基型の第４級アンモニウム化合物と比較して、臨界ミセル濃度（ｃｍｃ）が１０分の１〜１００分の１程度である。ｃｍｃは、界面活性剤の有効性を決定するために使用される測定値であり、ｃｍｃ値が低ければ低いほど、界面活性能は有用である。本発明のカチオン性ジェミニ型界面活性剤は、対称型構造及び／又は非対称型構造の単独であっても、組合わせであっても、さらに１鎖１親水基型の第４級アンモニウム化合物や他の界面活性剤と組合せても使用することができ、添加量は１鎖１親水基型の４級アンモニウム化合物と比較して１０分の１〜１０００分の１程度の少量でよい。一方、生分解性については官能基により、酸無水物結合＞エステル結合＞アミド結合＞エーテル結合＞アルキル基の順に優れる。本発明のカチオン性ジェミニ型界面活性剤は洗剤、柔軟剤、乳化剤、分散剤、帯電防止剤、表面処理剤、抗菌剤、殺生物剤、染料、インクジェット記録用紙、スキンケアローション組成物、ヘアコンディショニング組成物、化粧品組成物、相関移動触媒反応などの用途に有用である。

次に実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれら実施例のみに限定されるものではない。

実施例１
アセトン溶媒８０ｍｌに、無水クロロ酢酸１７．１ｇ（０．１モル）を溶解し、窒素気流中２５℃において、ドデカン酸２−ジメチルアミノエチルエステル５９．９ｇ（０．２１モル）をアセトン溶媒１２０ｍｌに溶解した溶液を３０分間で滴下し、その後５０℃で３時間反応した後、溶媒を減圧下留去し、得られた反応粗生成物を再結晶を３回繰り返すことにより精製し白色結晶１６．０ｇを得た。得られた化合物は、元素分析、^１Ｈ−ＮＭＲによって本発明のカチオン性ジェミニ型界面活性剤であることを確認した。

実施例２
実施例１と同様の方法で、無水クロロ酢酸とヘキサン酸２−ジメチルアミノエチルエステルとから得た。得られた化合物は、元素分析、^１Ｈ−ＮＭＲによって本発明のカチオン性ジェミニ型界面活性剤であることを確認した。

実施例３
実施例１と同様の方法で、無水クロロ酢酸とオクタデカン酸２−ジメチルアミノエチルエステルとから得た。得られた化合物は、元素分析、^１Ｈ−ＮＭＲによって本発明のカチオン性ジェミニ型界面活性剤であることを確認した。

実施例４
実施例１と同様の方法で、無水クロロ酢酸と３−（ジメチルアミノ）プロパン酸ドデシルとから得た。得られた化合物は、元素分析、^１Ｈ−ＮＭＲによって本発明のカチオン性ジェミニ型界面活性剤であることを確認した。

実施例５
実施例１と同様の方法で、無水クロロ酢酸とＮ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］ウンデカンアミドとから得た。得られた化合物は、元素分析、^１Ｈ−ＮＭＲによって本発明のカチオン性ジェミニ型界面活性剤であることを確認した。

実施例６
実施例１と同様の方法で、無水クロロ酢酸とジメチルアミノプロパン酸ドデシルアミドとから得た。得られた化合物は、元素分析、^１Ｈ−ＮＭＲによって本発明のカチオン性ジェミニ型界面活性剤であることを確認した。

実施例７
実施例１と同様の方法で、無水クロロ酢酸とＮ，Ｎ−ジメチル−２−ドデシルオキシエタンアミンとから得た。得られた化合物は、元素分析、^１Ｈ−ＮＭＲによって本発明のカチオン性ジェミニ型界面活性剤であることを確認した。

実施例８
アセトニトリル溶媒８０ｍｌに、無水ブロモ酢酸２３．２ｇ（０．１モル）を溶解し、窒素気流中２５℃において、オクタン酸２−ジメチルアミノプロピルエステル２１．８ｇ（０．０９５モル）をアセトン溶媒６０ｍｌに溶解した溶液を３０分間で滴下し、その後５０℃で３時間反応した後、溶媒を減圧下留去し、得られた反応粗生成物を再結晶を３回繰り返すことにより精製し目的物である無水ブロモ酢酸とオクタン酸２−ジメチルアミノプロピルエステルが１分子結合した中間化合物１５．２ｇ（０．０３３モル）を得た。
アセトニトリル溶媒５０ｍｌに、上記中間化合物１３．８ｇ（０．０３モル）を溶解し、窒素気流中２５℃において、ヘキサデカン酸２−ジメチルアミノエチルエステル１０．８ｇ（０．０３３モル）をアセトン溶媒５０ｍｌに溶解した溶液を３０分間で滴下し、その後５０℃で６時間反応した後、溶媒を減圧下留去し、得られた反応粗生成物を再結晶を３回繰り返すことにより精製した。得られた化合物は、元素分析、^１Ｈ−ＮＭＲによって、非対称の疎水基を持つ本発明のカチオン性ジェミニ型界面活性剤であることを確認した。

実施例９
実施例８と同様の方法で、無水ブロモ酢酸とドデカン酸１−ジメチルアミノメチルエステルとから得た中間化合物とＮ−［４−（ジエチルアミノ）ブチル］ウンデカンアミドとから得た。得られた化合物は、元素分析、^１Ｈ−ＮＭＲによって構造を確認した。

実施例１０
実施例８と同様の方法で、無水ブロモ酢酸と３−（ジエチルアミノ）プロパン酸ペンチルとから得た中間化合物とジエチルアミノブタン酸ヘキサデシルアミドとから得た。得られた化合物は、元素分析、^１Ｈ−ＮＭＲによって本発明のカチオン性ジェミニ型界面活性剤であることを確認した。

比較例１
実施例１と同様の方法で、無水クロロ酢酸とテトラドコサン酸２−ジメチルアミノエチルエステルとから得た。得られた化合物は、元素分析、^１Ｈ−ＮＭＲによって下記化３に示す化合物であることを確認した。

比較例２
比較例２として、１鎖１極性基型のドデシルトリメチルアンモニウムクロリドを併せて表１に示した。

比較例３
トルエン溶媒３００ｍＬにアジピン酸１４．６ｇ（０．１モル）とジメチルエタノールアミン１９．６ｇ（０．２２モル）、触媒としてｐ−トルエンスルホン酸０．５ｇを溶解し、撹拌しながら加熱還流させ、２２時間反応した後、溶媒を減圧下留去し、目的物である中間化合物を２７．１ｇ得た。モノグライム溶媒３００ｍＬに上記中間化合物５１．７ｇ（０．２モル）を溶解させ、窒素雰囲気下、ドデカン酸−２−クロロエチルエステル１０５．１ｇ（０．４モル）を添加しその後８５℃で７３時間反応した後、再結晶により精製し目的物１２２．３ｇを得た。得られた化合物は、元素分析、^１Ｈ−ＮＭＲによって、下記化４に示す化合物であることを確認した。

比較例４
トルエン溶媒３００ｍＬにアジピン酸１４．６ｇ（０．１モル）とＮ，Ｎ−ジメチルエチレンジアミン１２．８ｇ（０．２２モル）を溶解し、撹拌しながら加熱還流させ、２２時間反応した後、溶媒を減圧下留去し、目的物である中間化合物を１８．６ｇ得た。モノグライム溶媒３００ｍＬに上記中間化合物５１．１ｇ（０．２モル）を溶解させ、窒素雰囲気下ドデカン酸−２−クロロエチルエステル１０５．１ｇ（０．４モル）を添加しその後８５℃で７３時間反応した後、再結晶により精製し目的物１１２．５ｇを得た。得られた化合物は、元素分析、^１Ｈ−ＮＭＲによって下記化５に示す化合物であることを確認した。

実施例１〜１０で得られた本発明のカチオン性ジェミニ界面活性剤と、比較例１〜４のカチオン性界面活性剤について臨界ミセル濃度（ｃｍｃ）測定及び、溶解性試験を行った。結果を表１に示す。試験方法は以下の通りである。

臨界ミセル濃度（ｃｍｃ）
種々の濃度の界面活性剤水溶液（精製水を使用）を調製し、２５℃における表面張力をウィルヘルミー型表面張力計にて白金プレート法により求め、表面張力／濃度・関係図を作成し、その屈曲点より臨界ミセル濃度（ｃｍｃ）を求めた。

溶解性試験
各界面活性剤１ｇをイオン交換水１０ｇ中に入れ、攪拌したのち室温で２４時間静置して沈殿が出るかどうか調べた。判定の基準を次の様に設定した。
○：濁りなし。
△：濁りあり。
×：沈殿物あり。

（表１）

Claims (1)

1. 下記一般式（１）で示されるカチオン性ジェミニ型界面活性剤。
   

   

   但し、一般式（１）中の、Ｘはハロゲン原子を示し、ｍ及びｍ’は１〜４の整数、Ｒ_１及びＲ_１’は炭素数３〜１７のアルキル基、Ｒ_２及びＲ_２’はメチル基もしくはエチル基、Ａ及びＡ’はエステル結合（ＣＯＯあるいはＯＯＣ）、アミド結合（ＣＯＮＨあるいはＮＨＣＯ）、エーテル結合（Ｏ）の群から選ばれた結合基を示し、ｍとｍ’、Ｒ_１とＲ_１’、Ｒ_２とＲ_２’、ＡとＡ’はそれぞれ同一である対称型構造であっても、異なる非対称型構造であってもよい。