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CN111039818B - 一种表面活性剂及其在染发中的应用 - Google Patents

一种表面活性剂及其在染发中的应用 Download PDF

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CN111039818B CN201911361479.0A CN201911361479A CN111039818B CN 111039818 B CN111039818 B CN 111039818B CN 201911361479 A CN201911361479 A CN 201911361479A CN 111039818 B CN111039818 B CN 111039818B
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Abstract

本发明公开了一种表面活性剂及其在染发中的应用，属于表面活性剂技术领域。本发明表面活性剂具有的阳离子基团能够和头发相结合，同时具有极性和非极性基团，容易使秸秆色素在头发上分散均匀，可与黑色染料制得棕黑色染发剂。将所得染发剂均匀喷涂于头发，在常温下染发10‑60min即可将色头发均匀染成棕黑色，牢度高且健康无毒。

Description

一种表面活性剂及其在染发中的应用
技术领域
本发明属于表面活性剂技术领域，特别是涉及一种表面活性剂及其在染发中的应用。
背景技术
近年来，随着石化资源的日益枯萎，可再生生物质资源的开发利用已受到越来越多的关注。我国农作物播种面积世界第一，每年产生的农业秸秆产量超过10亿吨。这些农业废弃物多数被直接燃烧产热或者废弃农田，还有一部分用作饲料、肥料和制浆造纸工业的原料，但是在这些领域的利用量不足农作物秸秆总量的20％。因此，实现秸秆资源的综合化利用将会有利于环境问题的改善及可持续发展战略的实现。
秸秆主要包含纤维素，半纤维素，木质素等。炭化后秸秆中的黑色色素，因为含有极性基团，可以和头发中的氨基酸残基具有一定的作用，因此通过吸附作用在头发上形成染色的效果。但是直接用秸秆色素进行染发，存在上色慢，颜色在头发上分布不匀，着色率低等问题。
此外，同样作为黑色染料的石墨类染料也存在相似的问题，在用作染发剂时，无法有效实现黑色上色效，且容易聚集、出现染色不均匀的问题。
发明内容
为了解决上述问题，本发明提供了一种新表面活性剂，可以在增强秸秆色素染发颜色的同时，增加头发染发后的色牢度。
本发明的第一个目的是提供一种表面活性剂，所述表面活性剂为N,N-(2,2’-氧代双(乙烷-2，1-二基))双(N，N-二甲基-3-十六烷酰胺丙-1-铵)溴化物，其结构如式(I)所示：
Figure BDA0002337272490000011
在本发明的一种实施方式中，所述表面活性剂的制备方法是在有机溶剂中，以N-[3-(二甲基氨基)丙基]月桂酰胺和2,2'-二溴二乙醚作为底物反应制得。
在本发明的一种实施方式中，N-[3-(二甲基氨基)丙基]月桂酰胺与2,2'-二溴二乙醚的摩尔比为(2-2.5)：1。
在本发明的一种实施方式中，所述有机溶剂为乙醇。
在本发明的一种实施方式中，所述表面活性剂的制备方法包括如下步骤：
将每0.055mol N-[3-(二甲基氨基)丙基]月桂酰胺、0.025mol 2,2'-二溴二乙醚和0.35mol乙醇加入到烧瓶中，在80℃下回流48小时；然后，通过旋转蒸发除去乙醇，并用乙醇/乙酸乙酯的混合溶剂重结晶。
本发明另一个的目的在于提供一种染发剂，所述染发剂包括如下组分：染料、表面活性剂、增稠剂；所述表面活性剂为上述的式(I)所示的化合物N,N-(2,2’-氧代双(乙烷-2，1-二基))双(N，N-二甲基-3-十六烷酰胺丙-1-铵)溴化物；所述染料为秸秆色素和/或石墨类染料。
在本发明的一种实施方式中，所述染发剂的组分，按照重量份数计，包括0.1-5份染料、0.2-2.0份表面活性剂、0.5-2.0份增稠剂、50-80份水。
在本发明的一种实施方式中，所述增稠剂包括：羧甲基纤维素钠，黄原胶，海藻酸钠
在本发明的一种实施方式中，所述秸秆色素的制备方法包括：
(1)在秸秆粉中加入料液比为1:50(g/ml)的3-15％硝酸水溶液，进行酸化反应，反应结束后，分离取沉淀；
(2)然后在步骤(1)所得的沉淀中加入3-12％的氢氧化钠碱溶液进行碱化反应，反应结束后，分离取清液；
(3)将步骤(2)所得的清液经膜过滤处理，得到液态木质素，在60℃-200℃、1-3个大气压下反应釜中反应3-5小时，加入5-30％的H2O2和1-10％硫酸亚铁反应1-5h，干燥即得秸秆素。
在本发明的一种实施方式中，所述步骤(1)中酸溶液为3-15％的硝酸、盐酸溶液。
在本发明的一种实施方式中，所述步骤(1)中酸化反应的反应温度为80-100℃。反应时间为1-4h。
在本发明的一种实施方式中，所述步骤(2)中碱溶液为3-15％的NaOH溶液。
在本发明的一种实施方式中，所述步骤(2)中反应的反应温度为90-110℃。反应时间为1-2h。
在本发明的一种实施方式中，所述步骤(3)中的膜过滤处理包括纳滤膜和微滤膜的分级处理。
在本发明的一种实施方式中，所述步骤(3)中的干燥是在100-600℃、1-5个大气压下干燥处理3-5小时。在本发明的一种实施方式中，所述石墨类染料包括石墨烯和/或石墨相氮化碳(CAS:143334-20-7)。
在在发明的一种实施方式中，所述染发剂的使用方法包括：将上述染发剂均匀喷涂于头发，在常温下染发10-60min。
本发明的有益效果：
秸秆色素和/或石墨类染料虽然和头发有一定的作用力，但不太强，在头发上1小时后，所得头发为浅黄色。而本发明的表面活性剂(N,N-(2,2’-氧代双(乙烷-2，1-二基))双(N，N-二甲基-3-十二烷酰胺丙-1-铵)溴化物)具有的阳离子基团能够和头发相结合，由于同时具有极性和非极性基团，容易使秸秆色素在头发上分散均匀。所以加入该表面活性剂后，既能够使秸秆色素混合均匀，且增强在头发上的颜色，使头发呈现比较自然的棕黑色，色牢度显著提高。
与传统棕黑色染发剂相比，本发明染发剂工艺创新，绿色环保，便于操作，能将秸秆色素和/或石墨类染料转化为高附加值产品应用于植物色素染发中，将为可再生资源的综合利用提供新思路。
附图说明
图1为实施例1制得的表面活性剂的核磁氢谱图；
图2为实施例1制得的表面活性剂的质谱图；
图3为实施例1制得的表面活性剂的红外谱图。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步的说明。
实施例1：表面活性剂N,N-(2,2’-氧代双(乙烷-2，1-二基))双(N，N-二甲基-3-十六烷酰胺丙-1-铵)溴化物的制备
化合物制备过程：将0.055mol N-[3-(二甲基氨基)丙基]月桂酰胺，0.025mol2,2'-二溴二乙醚和0.35mol乙醇加入到烧瓶中，在80℃下回流48小时。然后，通过旋转蒸发除去乙醇。将获得的产物用乙醇/乙酸乙酯的混合溶剂重结晶三次，得到白色粉末固体，产物(C16-(EO)-E-C16)收率为6％。
所得产物(C16-(EO)-E-C16)的核磁氢谱图如图1所示。1H NMR(400MHz,DMSO)δ7.99(t,2H),3.89(s,4H),3.60(d,4H),3.35(dd,4H),3.08(d,16H),2.08(t,4H),1.89–1.70(m,4H),1.57–1.41(m,4H),1.26(d,48H),0.86(t,6H)。
所得产物(C16-(EO)-E-C16)的质谱图见图2。MS(ESI):m/z 376.4((M-2Br)2+/2)。
所得产物(C16-(EO)-E-C16)的红外图谱见图3。IR(KBr):3266(N-H伸缩振动),1636(C＝O伸缩振动),1463(R-CH2-CONH-振动),1135(CH2-O-CH2)伸缩振动)。
实施例2：一种棕黑色染发剂
将4g秸秆色素和2.0g N,N-(2,2’-氧代双(乙烷-2，1-二基))双(N，N-二甲基-3-十二烷酰胺丙-1-铵)溴化物加60mL水混合均匀，加入0.5g羧甲基纤维素钠摇匀，即得膏体状棕黑色染发剂。
将膏体均匀涂在头发上，1小时后洗干净头发，白色头发呈现棕黑色。其中，染后头发的L＝32.56,a＝2.87,b＝3.12。经3次洗涤后，L＝39.85,a＝1.96,b＝4.53，色差ΔE为7.48，仍然呈现明亮的棕黑色。
其中，秸秆色素的制备过程如下：
(1)将农作物秸秆去叶并切成小段，用水清洗干净，烘箱中烘干，用粉碎机粉碎，过80目筛，得到秸秆粉末；
(2)取秸秆粉末加入固液比为1:50的8％硝酸溶液，反应温度为90℃，反应时间为4h。反应结束后，冷却，抽滤，所得残渣Ⅰ用蒸馏水洗至中性，将其干燥；
(3)取秸秆残渣，加入固液比为1:60的15％NaOH溶液，反应温度为90℃，反应时间为2h。反应结束后，抽滤，将所得滤液经纳滤膜和微滤膜的分级处理得到液态木质素，烘干即得到碱木质素；
(4)将从秸秆中提取的木质素于1％NaOH的水溶液中，固浴比为1：30，不断搅拌溶解木质素，水浴加热至80℃，调节pH至5，加入30％的H2O2和硫酸亚铁反应1h，达到反应时间后加碱终止反应。在高压反应釜中保持温度600℃，压力2-5大气压，反应10小时后得到秸秆黑色素染料。
实施例3：一种棕黑色染发剂
将3g石墨相氮化碳和1g N,N-(2,2’-氧代双(乙烷-2，1-二基))双(N，N-二甲基-3-十二烷酰胺丙-1-铵)溴化物加60mL水混合均匀，加入0.7g发泡剂十二烷基硫酸钠，0.3g羧甲基纤维素钠摇匀摇匀，即得棕黑色染发剂。
将染发剂膏体均匀涂在白色头发上，1小时后洗干净头发，白色头发呈现棕黑色。其中，染后头发的L＝31.67,a＝2.86,b＝3.59。经3次洗涤后，L＝38.32,a＝3.65,b＝4.66，色差ΔE为6.78，仍然呈现明亮的棕黑色，染色的牢度较好。
实施例4：表面活性剂对染发剂的影响
参照实施例2，将表面活性剂分别替换为表1所示的条件，其他条件不变，制备得到相应的棕黑色染发剂。
参照实施例3，将表面活性剂分别替换为表1所述的条件，其他条件不变，制备得到相应的棕黑色染发剂。
将所得的染发剂挤出泡沫后，均匀涂在白色头发上，1小时后洗干净头发，结果显示如表1所示。
表1表面活性剂对棕黑色染发剂染色效果的影响
Figure BDA0002337272490000051
实施例5染发剂组分配比的优化
参照实施例2，将表面活性剂的用量分别替换为0.1g、5.0g，其他条件不变，制得相应的染发剂。
将所得的染发剂，均匀涂在白色头发上，1小时后洗干净头发，结果显示如表2所示。
表2不同表面活性剂用量对染发剂效果的影响
表面活性剂用量(g) 1h后染发颜色 L,a,b ΔE
0.1 淡棕色 L＝40.55,a＝4.13,b＝14.68 13.95
5.0 棕黑色 L＝37.62,a＝5.17,b＝13.44 10.66

Claims (6)

1.一种棕黑色染发剂，其特征在于，所述染发剂是利用式I所述的表面活性剂与染料混合而成；
Figure FDA0003653556400000011
2.根据权利要求1所述的染发剂，其特征在于，所述染料为秸秆色素和/或石墨类染料。
3.根据权利要求1所述的染发剂，其特征在于，所述染发剂的组分，按照重量份数计，包括0.1-5份染料、0.2-2.0份表面活性剂、0.5-2.0份增稠剂、50-80份为水。
4.根据权利要求1-3任一所述的染发剂，其特征在于，所述增稠剂包括羧甲基纤维素钠，黄原胶，海藻酸钠中的一种或多种组合。
5.根据权利要求2所述的染发剂，其特征在于，所述秸秆色素的制备方法包括：
(1)在秸秆粉中加入料液比为1:(40-60)(g/mL)的3-15％(g/mL)酸溶液，进行酸化反应，反应结束后，分离取沉淀；
(2)然后在步骤(1)所得的沉淀中加入3-12％(g/mL)的碱溶液进行碱化反应，反应结束后，分离取清液；
(3)将步骤(2)所得的清液经膜过滤处理，得到液态木质素，在60-200℃、1-3个大气压下反应3-5小时，加入5-30％(g/mL)的H2O2和1-10％(g/mL)硫酸亚铁溶液反应1-5h，浓缩干燥即得秸秆色素。
6.根据权利要求5所述的染发剂，其特征在于，所述步骤(3)中的干燥是在100-600℃、1-5个大气压下干燥处理3-5h。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113398010B (zh) * 2021-07-15 2022-03-04 江南大学 一种减少苯胺类物质进入人体的智能温敏型染发剂及其制备方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4312813A (en) * 1980-06-26 1982-01-26 Johnson & Johnson Baby Products Company Bisquaternary ammonium compound
WO2008144744A2 (en) * 2007-05-21 2008-11-27 Cal West Specialty Coatings, Inc. Durable modification of the wetting properties of a surface
JP2010144031A (ja) * 2008-12-18 2010-07-01 Miyoshi Oil & Fat Co Ltd カチオン性ジェミニ型界面活性剤

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4312813A (en) * 1980-06-26 1982-01-26 Johnson & Johnson Baby Products Company Bisquaternary ammonium compound
WO2008144744A2 (en) * 2007-05-21 2008-11-27 Cal West Specialty Coatings, Inc. Durable modification of the wetting properties of a surface
JP2010144031A (ja) * 2008-12-18 2010-07-01 Miyoshi Oil & Fat Co Ltd カチオン性ジェミニ型界面活性剤

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
硬脂酰胺基Gemini 阳离子表面活性剂的合成及应用;陶文彩，等;《印染助剂》;20110731;第28卷(第7期);第36-38页 *

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