JP2010032999A - 着色感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】着色剤(A)、バインダー樹脂(B)、光重合性化合物(C)、光重合開始剤(D)及び溶剤(E)を含む着色感光性樹脂組成物であって、着色剤(A)が、式(1)で表される化合物を含む有機溶剤可溶性染料と、有機顔料とを含む着色剤である着色感光性樹脂組成物。(R1〜R4は、水素原子、−R6又は炭素数6〜10の芳香族炭化水素基を表す。R5は、−SO3 −、−SO3H、−SO3M、−CO2H、−CO2R6、−SO3R6、−SO2NHR8又は−SO2NR8R9を表す。mは、0〜5の整数を表す。Xは、ハロゲン原子を表す。aは、0又は1の整数を表す。)
【選択図】なし
Description
そこで、具体的には例えば、吸光のみによって色を発現する染料としてピラゾール系スクアリリウム化合物と、顔料として青色顔料Pigment Blue(P.B)15:6とを組み合わせて用いることによって、カラーフィルタの高コントラスト化を達成する技術が開示されている(特許文献1)。
本発明者らは、上記課題を解決すべく、鋭意検討した結果、特定の新たな組み合わせの染料及び顔料を含む着色感光性樹脂組成物が、高明度な塗膜を提供することを見出し、本発明に至った。
R5は、−SO3 −、−SO3H、−SO3M、−CO2H、−CO2R6、−SO3R6、−SO2NHR8又は−SO2NR8R9を表す。
mは、0〜5の整数を表す。mが2以上の整数である場合、複数のR5は、同一であっても異なっていてもよい。
Xは、ハロゲン原子を表す。aは、0又は1の整数を表す。
R6は、炭素数1〜10の飽和炭化水素基を表す。該炭素数1〜10の飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。該炭素数1〜10の飽和炭化水素基に含まれるメチレン基は、酸素原子、カルボニル基又は−NR6−で置換されていてもよい。
R8及びR9は、それぞれ独立に、炭素数1〜10の直鎖又は分岐のアルキル基、炭素数3〜30のシクロアルキル基又は−Qを表す。あるいはR8及びR9は、互いに結合して炭素数1〜10の複素環を形成していてもよい。
Qは、炭素数6〜10の芳香族炭化水素基又は炭素数5〜10の芳香族複素環基を表し、該芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基に含まれる水素原子は、−OH、R6、−OR6、−NO2、−CH=CH2、−CH=CHR6又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
炭素数1〜10の直鎖又は分岐のアルキル基及び炭素数3〜30のシクロアルキル基に含まれる水素原子は、水酸基、ハロゲン原子、−Q、−CH=CH2又は−CH=CHR6で置換されていてもよい。
炭素数1〜10の直鎖又は分岐のアルキル基及び炭素数3〜30のシクロアルキル基に含まれるメチレン基は、酸素原子、カルボニル基又は−NR6−で置換されていてもよい。
炭素数1〜10の複素環に含まれる水素原子は、R6、−OH又は−Qで置換されていてもよい。
Mは、ナトリウム原子又はカリウム原子を表す。)
R15は、水素原子、−SO3 −、−SO3H、−SO2NHR8又は−SO2NR8R9を表す。
R16は、−SO3 −、−SO3H、−SO2NHR8又は−SO2NR8R9を表す。
R6、R8、R9、m、X及びaは、上記と同じ意味を表す。)
R25は、−SO3 −、−SO3Na、−CO2H、−CO2R26、−SO3H又はSO2NHR28を表す。
R26は、炭素数1〜10の飽和炭化水素基を表す。該炭素数1〜10の飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、−OR26又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
R28は、水素原子、−R26、−CO2R26又は炭素数6〜10の芳香族炭化水素基を表し、該炭素数6〜10の芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、−R26又は−OR26で置換されていてもよい。
m、X及びaは、上記と同じ意味を表す。)
R33は、−SO3 −又は−SO2NHR28を表す。
R34は、水素原子、−SO3 −又は−SO2NHR28を表す。
R26、R28、X及びaは、上記と同じ意味を表す。)
R43は、−SO3 −又は−SO2NHR28を表す。
R26、R28、X及びaは、上記と同じ意味を表す。)
R5は、−SO3 −、−SO3H、−SO3M、−CO2H、−CO2R6、−SO3R6、−SO2NHR8又は−SO2NR8R9を表す。
mは、0〜5の整数を表す。mが2以上の整数である場合、複数のR5は、同一であっても異なっていてもよい。
Xは、ハロゲン原子を表す。aは、0又は1の整数を表す。
R6は、炭素数1〜10の飽和炭化水素基を表す。該炭素数1〜10の飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。該炭素数1〜10の飽和炭化水素基に含まれるメチレン基は、酸素原子、カルボニル基又は−NR6−で置換されていてもよい。
R8及びR9は、それぞれ独立に、炭素数1〜10の直鎖又は分岐のアルキル基、炭素数3〜30のシクロアルキル基又は−Qを表す。あるいはR8及びR9は、互いに結合して炭素数1〜10の複素環を形成していてもよい。
Qは、炭素数6〜10の芳香族炭化水素基又は炭素数5〜10の芳香族複素環基を表し、該芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基に含まれる水素原子は、−OH、R6、−OR6、−NO2、−CH=CH2、−CH=CHR6又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
炭素数1〜10の直鎖又は分岐のアルキル基及び炭素数3〜30のシクロアルキル基に含まれる水素原子は、水酸基、ハロゲン原子、−Q、−CH=CH2又は−CH=CHR6で置換されていてもよい。
炭素数1〜10の直鎖又は分岐のアルキル基及び炭素数3〜30のシクロアルキル基に含まれるメチレン基は、酸素原子、カルボニル基又は−NR6−で置換されていてもよい。
炭素数1〜10の複素環に含まれる水素原子は、R6、−OH又は−Qで置換されていてもよい。
Mは、ナトリウム原子又はカリウム原子を表す。)
該炭素数6〜10の芳香族炭化水素基の置換基として挙げられるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素等が挙げられる。
−SO3R6としては、メタンスルホニル、エタンスルホニル、ヘキサンスルホニル、デカンスルホニル等が挙げられる。
−CO2R6としては、メチルオキシカルボニル、エチルオキシカルボニル、プロピルオキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニル、ブチルオキシカルボニル、イソブチルオキシカルボニル、ペンチルオキシカルボニル、イソペンチルオキシカルボニル、ネオペンチルオキシカルボニル、シクロペンチルオキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル、シクロヘキシルオキシカルボニル、ヘプチルオキシカルボニル、シクロヘプチルオキシカルボニル、オクチルオキシカルボニル、2−エチルヘキシルオキシカルボニル、シクロオクチルオキシカルボニル、ノニルオキシカルボニル、デカニルオキシカルボニル、トリシクロデカニルオキシカルボニル、メトキシプロピルオキシカルボニル、エトキシプロピルオキシカルボニル、ヘキシロキシプロピルオキシカルボニル、2−エチルヘキシロキシプロピルオキシカルボニル、メトキシヘキシルオキシカルボニル、等が挙げられる。
ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜3のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、パーフルオロメチル等が挙げられる。
ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜3のアルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ等が挙げられる。
X2におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子が挙げられる。
ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜3のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、パーフルオロメチル等が挙げられる。
ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜3のアルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ等が挙げられる。
R1及びR2の中の少なくとも1つ、かつ、R3及びR4の中の少なくとも1つが、炭素数1〜4のアルキル基又は置換されていてもよい炭素数6〜10の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
R1及びR2の中の少なくとも1つ、かつ、R3及びR4の中の少なくとも1つが、置換されていてもよい炭素数6〜10の芳香族炭化水素基であることがさらに好ましい。
R5は、カルボキシル、エチルオキシカルボニル、スルホキシル、2−エチルヘキシロキシプロパンスルファモイル、1,5−ジメチルヘキサンスルファモイル、3−フェニル−1−メチルプロパンスルファモイル、イソプロポキシプロパンスルファモイル、であることが好ましい。
R15は、水素原子、−SO3 −、−SO3H、−SO2NHR8又は−SO2NR8R9を表す。
R16は、−SO3 −、−SO3H、−SO2NHR8又は−SO2NR8R9を表す。
R6、R8、R9、m、X及びaは、上記と同じ意味を表す。)
R25は、−SO3 −、−SO3Na、−CO2H、−CO2R26、−SO3H又はSO2NHR28を表す。
R26は、炭素数1〜10の飽和炭化水素基を表す。該炭素数1〜10の飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、−OR26又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
R28は、水素原子、−R26、−CO2R26又は炭素数6〜10の芳香族炭化水素基を表し、該炭素数6〜10の芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、−R26又は−OR26で置換されていてもよい。
m、X及びaは、上記と同じ意味を表す。)
R33は、−SO3 −又は−SO2NHR28を表す。
R34は、水素原子、−SO3 −又は−SO2NHR28を表す。
R26、R28、X及びaは、上記と同じ意味を表す。)
R43は、−SO3 −又は−SO2NHR28を表す。
R26、R28、X及びaは、上記と同じ意味を表す。)
(式(1a)中、Rb及びRcは、それぞれ独立に、水素原子、−SO3 −、−CO2H又は−SO2NHRaを表す。Raは、2−エチルヘキシルを表す。X及びaは、上記と同じ意味を表す。)
有機顔料としては、具体的には、例えば、
C.I.ピグメントブルー15、15:3、15:4、15:6、60などの青色顔料;
C.I.ピグメントバイオレット1、19、23、29、32、36、38などのバイオレット色顔料などが挙げられる。中でも、C.I.ピグメントレッドバイオレット23、C.I.ピグメントブルー15:3、15:6から選ばれる少なくとも一つの顔料を含有していることが好ましく、C.I.ピグメントブルー15:6を含有していることが特に好ましい。これらの顔料は、単独でも、2種以上を混合して用いてもよい。
有機顔料は、粒径が均一であることが好ましい。顔料分散剤を含有させて分散処理を行うことで、顔料が溶液中で均一に分散した状態の顔料分散液を得ることができる。
前記の顔料分散剤としては、例えば、カチオン系、アニオン系、ノニオン系、両性、ポリエステル系、ポリアミン系、アクリル系などの界面活性剤などが挙げられ、単独でも2種以上を組み合わせて用いてもよい。
顔料分散剤を用いる場合、その使用量は、顔料(A)1質量部あたり、好ましくは1質量部以下であり、より好ましくは0.05質量部以上0.5質量部以下である。顔料分散剤の使用量が前記の範囲にあると、均一な分散状態の顔料分散液が得られる傾向があるため好ましい。
着色剤(A)の含有量が前記の範囲にあると、カラーフィルタとしたときの色濃度が十分であり、かつ組成物中にバインダーポリマーを必要量含有させることができるので、機械的強度が十分なパターンを形成することができることから好ましい。
着色剤(A)中の染料(1)の含有量は、質量比率で3〜80%であり、好ましくは3〜70質量%であり、より好ましくは3〜50質量%である。
着色剤(A)中の有機顔料の含有量は、質量比率で20〜97%であり、好ましくは30〜97質量%であり、より好ましくは50〜97質量%である。
着色剤(A)中の有機顔料の含有量が前記の範囲にあると、透過スペクトルの最適化が容易である上、高コントラスト、高明度を得るために良好であり、さらに耐熱性、耐薬品性が良好であることから好ましい。
特に式(V)で表されるバインダー樹脂(B)が、硬化性、現像性の点で好ましい。
前記のアセトフェノン系化合物としては、例えば、ジエトキシアセトフェノン、2−メチル−2−モルホリノ−1−(4−メチルチオフェニル)プロパン−1−オン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、ベンジルジメチルケタール、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−〔4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル〕プロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−〔4−(1−メチルビニル)フェニル〕プロパン−1−オンのオリゴマーなどが挙げられ、好ましくは2−メチル−2−モルホリノ−1−(4−メチルチオフェニル)プロパン−1−オンなどが挙げられる。
光重合開始助剤(F)としては、アミン系化合物、アルコキシアントラセン系化合物、チオキサントン系化合物などが挙げられる。
前記のアミン系化合物としては、例えば、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、4−ジメチルアミノ安息香酸メチル、4−ジメチルアミノ安息香酸エチル、4−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸2−ジメチルアミノエチル、4−ジメチルアミノ安息香酸2−エチルヘキシル、N,N−ジメチルパラトルイジン、4,4’−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン(通称ミヒラーズケトン)、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4’−ビス(エチルメチルアミノ)ベンゾフェノンなどが挙げられ、中でも4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノンが好ましい。
前記のケトン類としては、例えば、アセトン、2−ブタノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、4−メチル−2−ペンタノン、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノンなどが挙げられる。
前記のアルコール類としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、グリセリンなどが挙げられる。
前記のアミド類としては、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドンなどが挙げられる。
これらの中でも、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル及び4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノンが好ましく、これらを併用することがより好ましい。
さらに前記の溶剤は、単独でも2種類以上を組み合わせて用いてもよい。
前記のシリコーン系界面活性剤としては、シロキサン結合を有する界面活性剤などが挙げられる。具体的には、トーレシリコーンDC3PA、同SH7PA、同DC11PA、同SH21PA、同SH28PA、同29SHPA、同SH30PA、ポリエーテル変性シリコンオイルSH8400(商品名:トーレシリコーン(株)製)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越シリコーン製)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF−4446、TSF4452、TSF4460(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製)などが挙げられる。
前記のフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、シロキサン結合及びフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤などが挙げられる。具体的には、メガファック(登録商標)R08、同BL20、同F475、同F477、同F443(DIC(株)製)などがあげられる。
これらの界面活性剤は、単独でも2種類以上を組み合わせて用いてもよい。
界面活性剤(G)の含有量は、着色感光性樹脂組成物に対し質量分率で、好ましくは0.00001〜0.1質量%であり、より好ましくは0.00005〜0.01質量%である。界面活性剤(G)の含有量が、前記の範囲にあると、平坦性が良好になる傾向があり好ましい。
冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、スルホローダミンB(関東化学製)を15部、クロロホルム150部及びN,N−ジメチルホルムアミド9.8部を投入し、攪拌下20℃以下を維持しながら、塩化チオニル12.0部を滴下して加えた。滴下終了後、50℃に昇温し、同温度で5時間維持して反応させ、その後20℃に冷却した。冷却後の反応溶液を、攪拌下20℃以下に維持しながら、2−エチルヘキシルアミン13.9部及びトリエチルアミン24.5部の混合液を滴下して加えた。その後、同温度で5時間攪拌して反応させた。次いで得られた反応混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、メタノールを少量加えて激しく攪拌した。この混合物を、イオン交換水375部の混合液中に攪拌しながら加えて、結晶を析出させた。析出した結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、60℃で減圧乾燥して、染料A1 14.7部を得た。
冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式A0−2で示される色素(中外化成製)を15部、クロロホルム150部及びN,N−ジメチルホルムアミド7.1部を投入し、攪拌下20℃以下を維持しながら、塩化チオニル8.7部を滴下して加えた。滴下終了後、50℃に昇温し、同温度で5時間維持して反応させ、その後20℃に冷却した。冷却後の反応溶液を、攪拌下20℃以下に維持しながら、2−エチルヘキシルアミン10部及びトリエチルアミン17.7部の混合液を滴下して加えた。その後、同温度で5時間攪拌して反応させた。次いで得られた反応混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、メタノールを少量加えて激しく攪拌した。この混合物を、イオン交換水375部の混合液中に攪拌しながら加えて、結晶を析出させた。析出した結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、60℃で減圧乾燥して、染料A2(染料A2−1〜染料A2−7の混合染料) 12.7部を得た。
冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式A0−3で示される色素(中外化成製)を15部、クロロホルム150部及びN,N−ジメチルホルムアミド8.9部を投入し、攪拌下20℃以下を維持しながら、塩化チオニル10.9部を滴下して加えた。滴下終了後、50℃に昇温し、同温度で5時間維持して反応させ、その後20℃に冷却した。冷却後の反応溶液を、攪拌下20℃以下に維持しながら、2−エチルヘキシルアミン12.5部及びトリエチルアミン22.1部の混合液を滴下して加えた。その後、同温度で5時間攪拌して反応させた。次いで得られた反応混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、メタノールを少量加えて激しく攪拌した。この混合物を、イオン交換水375部の混合液中に攪拌しながら加えて、結晶を析出させた。析出した結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、60℃で減圧乾燥して、染料A3(染料A3−1〜染料A3−8の混合染料) 11.3部を得た。
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート182gを導入し、フラスコ内雰囲気を空気から窒素にした後、100℃に昇温後、ベンジルメタクリレート70.5g(0.40モル)、メタクリル酸43.0g(0.5モル)、トリシクロデカン骨格のモノメタクリレート(日立化成(株)製FA−513M)22.0g(0.10モル)及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート136gからなる混合物に2,2’−アゾビスイソブチロニトリル3.6gを添加した溶液を滴下し、さらに100℃で撹拌し続けた。次に、フラスコ内雰囲気を窒素から空気にし、グリシジルメタクリレート35.5g[0.25モル、(本反応に用いたメタクリル酸のカルボキシル基に対して50モル%)]、トリスジメチルアミノメチルフェノール0.9g及びハイドロキノン0.145gをフラスコ内に投入し、110℃で反応を続け、固形分酸価が79mgKOH/gの樹脂溶液B1を得た。GPCにより測定したポリスチレン換算の重量平均分子量は30,000であった。
上記の樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量の測定については、GPC法を用いて、以下の条件で行った。
装置 ;HLC−8120GPC(東ソー(株)製)
カラム ;TSK−GELG2000HXL
カラム温度 ;40℃
溶媒 ;THF
流速 ;1.0mL/min
被検液固型分濃度;0.001〜0.01質量%
注入量 ;50μL
検出器 ;RI
校正用標準物質 ;TSK STANDARD POLYSTYRENE
F−40、F−4、F−1、A−2500、A−500
(東ソー(株)製)
[着色感光性樹脂組成物1の調製]
(A)着色剤:C.I.ピグメントブルー15:6 20 部
アクリル系顔料分散剤 5 部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 137 部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させ、ついで、
(A)着色剤:染料A1 3.5部
(B)樹脂:樹脂溶液B1 157 部
(C)光重合性化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
(日本化薬(株)製) 50 部
(D)光重合開始剤:OXE−01
(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製) 15 部
(E)溶剤:4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン 289 部
を混合して着色感光性樹脂組成物1を得た。
2インチ角のガラス基板(イーグル2000;コーニング社製)上に、着色感光性樹脂組成物1をスピンコート法で塗布したのち、100℃で3分間プリベークした。冷却後、この着色感光性樹脂組成物を塗布した基板とパターンを有する石英ガラス製フォトマスクとの間隔を100μmとして、露光機(TME−150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、150mJ/cm2の露光量(365nm基準)で光照射した。光照射後、上記塗膜を、非イオン系界面活性剤0.12%と水酸化カリウム0.04%を含む水系現像液に23℃で80秒間浸漬現像し、水洗後、オーブン中、220℃で20分間ポストベークを行った。放冷後、得られた硬化パターンの膜厚を、膜厚測定装置(DEKTAK3;日本真空技術(株)製))を用いて測定したところ、2.2μmであった。
得られたガラス基板上の塗膜について、測色機(OSP−SP−200;オリンパス(株)製)を用いて分光を測定し、C光源を用いてCIEのXYZ表色系におけるxy色度座標(Bx、By)と明度を測定した。結果を表1に示す。
染料A1を表1に示す染料に変更したこと以外は、実施例1と同様にして着色感光性樹脂組成物及び塗膜を得た。結果を表1に示す。
Claims (10)
- 着色剤(A)、バインダー樹脂(B)、光重合性化合物(C)、光重合開始剤(D)及び溶剤(E)を含む着色感光性樹脂組成物であって、着色剤(A)が、式(1)で表される化合物を含む有機溶剤可溶性染料と、有機顔料とを含む着色剤である着色感光性樹脂組成物。
(式(1)中、R1〜R4は、それぞれ独立に、水素原子、−R6又は炭素数6〜10の芳香族炭化水素基を表す。該炭素数6〜10の芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、−R6、−OH、−OR6、−SO3 −、−SO3H、−SO3M、−CO2H、−CO2R6、−SO3R6、−SO2NHR8又は−SO2NR8R9で置換されていてもよい。
R5は、−SO3 −、−SO3H、−SO3M、−CO2H、−CO2R6、−SO3R6、−SO2NHR8又は−SO2NR8R9を表す。
mは、0〜5の整数を表す。mが2以上の整数である場合、複数のR5は、同一であっても異なっていてもよい。
Xは、ハロゲン原子を表す。aは、0又は1の整数を表す。
R6は、炭素数1〜10の飽和炭化水素基を表す。該炭素数1〜10の飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。該炭素数1〜10の飽和炭化水素基に含まれるメチレン基は、酸素原子、カルボニル基又は−NR6−で置換されていてもよい。
R8及びR9は、それぞれ独立に、炭素数1〜10の直鎖又は分岐のアルキル基、炭素数3〜30のシクロアルキル基又は−Qを表す。あるいはR8及びR9は、互いに結合して炭素数1〜10の複素環を形成していてもよい。
Qは、炭素数6〜10の芳香族炭化水素基又は炭素数5〜10の芳香族複素環基を表し、該芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基に含まれる水素原子は、−OH、R6、−OR6、−NO2、−CH=CH2、−CH=CHR6又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
炭素数1〜10の直鎖又は分岐のアルキル基及び炭素数3〜30のシクロアルキル基に含まれる水素原子は、水酸基、ハロゲン原子、−Q、−CH=CH2又は−CH=CHR6で置換されていてもよい。
炭素数1〜10の直鎖又は分岐のアルキル基及び炭素数3〜30のシクロアルキル基に含まれるメチレン基は、酸素原子、カルボニル基又は−NR6−で置換されていてもよい。
炭素数1〜10の複素環に含まれる水素原子は、R6、−OH又は−Qで置換されていてもよい。
Mは、ナトリウム原子又はカリウム原子を表す。) - 式(1)で表される化合物が、式(1−1)で表される化合物である請求項1記載の着色感光性樹脂組成物。
(式(1−1)中、R11〜R14は、それぞれ独立に、水素原子、−R6又は炭素数6〜10の芳香族炭化水素基を表す。該炭素数6〜10の芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、−R6、−OH、−OR6、−SO3 −、−SO3H、−SO3Na、−CO2H、−CO2R6、−SO3R6、−SO2NHR8又は−SO2NR8R9で置換されていてもよい。
R15は、水素原子、−SO3 −、−SO3H、−SO2NHR8又は−SO2NR8R9を表す。
R16は、−SO3 −、−SO3H、−SO2NHR8又は−SO2NR8R9を表す。
R6、R8、R9、m、X及びaは、上記と同じ意味を表す。) - 式(1)で表される化合物が、式(1−2)で表される化合物である請求項1記載の着色感光性樹脂組成物。
(式(1−2)中、R21〜R24は、それぞれ独立に、水素原子、−R26又は炭素数6〜10の芳香族炭化水素基を表す。該炭素数6〜10の芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、−R26、−OH、−OR26、−SO3 −、−SO3Na、−CO2H、−CO2R26、−SO3H、−SO3R26又は−SO2NHR28で置換されていてもよい。
R25は、−SO3 −、−SO3Na、−CO2H、−CO2R26、−SO3H又はSO2NHR28を表す。
R26は、炭素数1〜10の飽和炭化水素基を表す。該炭素数1〜10の飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、−OR26又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
R28は、水素原子、−R26、−CO2R26又は炭素数6〜10の芳香族炭化水素基を表し、該炭素数6〜10の芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、−R26又は−OR26で置換されていてもよい。
m、X及びaは、上記と同じ意味を表す。) - 有機顔料が、C.I.ピグメントブルー15:6を含む有機顔料である請求項1〜5のいずれか記載の着色感光性樹脂組成物。
- 着色剤(A)中のC.I.ピグメントブルー15:6と式(1)で表される化合物を含む有機溶剤可溶性染料との質量比が97:3〜50:50である請求項6記載の着色感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜7のいずれか記載の着色感光性樹脂組成物を用いて形成される塗膜。
- 請求項1〜7のいずれか記載の着色感光性樹脂組成物を用いて形成されるカラーフィルタ。
- フォトリソグラフ法によって形成される請求項9記載のカラーフィルタ。
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