JP2009518348A - エナミン油およびその製造方法 - Google Patents

Abstract

本発明は、一般式（Ｅ¹）_xＺ−Ｙ−Ｃ（Ｏ）−ＣＲ⁴＝Ｃ（ＣＨ₂Ｒ⁴）−ＮＲ²−Ｒ¹−（Ｉ）の、少なくとも１のＳｉ結合基を有する有機ケイ素化合物であって、アミノケイ素化合物（２）と、一般式（Ｅ²）_xＺ−Ｙ−Ｃ（Ｏ）−ＣＲ⁴＝Ｃ（ＣＨ₂Ｒ⁴）−ＯＨ（ＩＩ）または（Ｅ²）_xＺ−Ｙ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨＲ⁴−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ₂Ｒ⁴（ＩＩＩ）［前記式中、Ｒ¹は、１もしくは複数のＮ原子を有していてよい有機基であり、Ｒ²は、水素基であるか、または１〜３０個のＣ原子を有する有機基であり、Ｒ⁴は、水素基であるか、または１〜１８個のＣ原子を有する炭化水素基であり、Ｙは、ＯまたはＮＲ²であり、Ｚは、モノマー、オリゴマーもしくはポリマーの構造を有する二官能性〜六官能性の有機基であり、これはＣ原子を介して結合しているヘテロ原子を少なくとも１０質量％含有しており、Ｅ¹は、単官能性の末端基であるか、または一般式−Ｙ−Ｃ（Ｏ）−ＣＲ⁴＝Ｃ（ＣＨ₂Ｒ⁴）−ＮＲ²−Ｒ¹−のＳｉ−Ｃ−結合した基であり、Ｅ²は、単官能性の末端基であるか、または一般式−Ｙ−Ｃ（Ｏ）−ＣＲ⁴＝Ｃ（ＣＨ₂Ｒ⁴）−ＯＨもしくは−Ｙ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨＲ⁴−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ₂Ｒ⁴の基であり、ｘは、１〜５の整数である］の化合物との反応により製造することができる、有機ケイ素化合物に関する。

Description

本発明は、エナミン油およびその製造方法に関する。

ポリオールもしくはポリアミンから、ジケテンとの反応により、またはエステル交換により、ポリアセトアセテートおよびポリアセトアセトアミドを製造することは、ＵＳ３６６８１８３に記載されている。ジケテンを用いたポリカルビノールの誘導化に関するその他の示唆は、ＵＳ３５４２８５５に記載されている。ポリマー化合物、たとえばポリエーテル、ポリアセテート、ポリエーテルアセタール、ポリエステル、ポリエステルポリオールと、ジケテンまたはアセトアセテートとの反応法は、ＧＢ１１５４７２６およびＧＢ１２１８５０９に開示されている。使用されるポリマーは、少なくとも１のカルビノール基を有しており、これに応じて生成物は少なくとも１のアセトアセチル基を有している。

ＵＳ６１２１４０４は、アセトアセチル化シリコーンポリエトキシレートの製造を記載しており、この場合、末端の、およびまた側位のプロピルポリエトキシレートを有する線状のシロキサンが使用される。反応はジケテンを用いて行われる。

アセトアセチル化ポリオール、ポリエーテルまたはポリエステルは、ＥＰ６０３７１６によれば、これらの化合物をアミノポリエステルまたはアミノポリエーテルの添加により架橋させることによってエラストマーを製造するために使用される。後者は前者から過剰のポリアミンを添加することによって合成される。

ＥＰ４８１３４５によれば、予めアルデヒドまたはケトンによりアルジミンまたはケチミンへと反応された、１より多くのアセトアセテート基を有する化合物をポリアミンと混合する場合に、数時間で硬化する被覆材料が得られる。これに匹敵する方法は、ＵＳ３６６８１８３にも記載されており、この場合、ポリアセトアセトアミドを使用することもできる。

ＥＰ４８３５８３は、ポリアセトアセトアミドまたは−エステルから、空気湿分の非存在下でアミノシランと反応させることによりエラストマーを形成することを記載している。

被膜形成の特別な事例は、ＵＳ６１２１４０４に記載されている。アセトアセチル化シリコーンポリエーテルから水溶液を製造し、該水溶液をアミノシロキサンの添加後に乾燥させ、かつその際にエラストマー被膜が形成される。

本発明は、一般式
（Ｅ¹）_xＺ−Ｙ−Ｃ（Ｏ）−ＣＲ⁴＝Ｃ（ＣＨ₂Ｒ⁴）−ＮＲ²−Ｒ¹− （Ｉ）
の、少なくとも１のＳｉ結合基を有する有機ケイ素化合物であって、アミノケイ素化合物（２）と、一般式
（Ｅ²）_xＺ−Ｙ−Ｃ（Ｏ）−ＣＲ⁴＝Ｃ（ＣＨ₂Ｒ⁴）−ＯＨ （ＩＩ）または
（Ｅ²）_xＺ−Ｙ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨＲ⁴−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ₂Ｒ⁴ （ＩＩＩ）
［前記式中、
Ｒ¹は、１もしくは複数のＮ原子を有していてよい有機基であり、
Ｒ²は、水素基であるか、または１〜３０個のＣ原子を有する有機基であり、
Ｒ⁴は、水素基であるか、または１〜１８個のＣ原子を有する炭化水素基であり、
Ｙは、ＯまたはＮＲ₂であり、
Ｚは、モノマー、オリゴマーもしくはポリマーの構造を有する二官能性〜六官能性の有機基であり、これはＣ原子を介して結合しているヘテロ原子を少なくとも１０質量％含有しており、
Ｅ¹は、単官能性の末端基であるか、または一般式−Ｙ−Ｃ（Ｏ）−ＣＲ⁴＝Ｃ（ＣＨ₂Ｒ⁴）−ＮＲ²−Ｒ¹−のＳｉ−Ｃ−結合した基であり、
Ｅ²は、単官能性の末端基であるか、または一般式−Ｙ−Ｃ（Ｏ）−ＣＲ⁴＝Ｃ（ＣＨ₂Ｒ⁴）−ＯＨもしくは−Ｙ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨＲ⁴−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ₂Ｒ⁴の基であり、
ｘは、１〜５の整数である］の化合物との反応により製造することができる、有機ケイ素化合物に関する。

Ｒ¹は、有利には１もしくは複数のＮ原子を有していてよい二官能性の炭化水素基である。

これは窒素不含の形では、アルキレン基、アリーレン基またはアラルキレン基に相応し、その際、アルキレン基が有利である。このための例は、式−ＣＨ₂−、−Ｃ₂Ｈ₄−および−Ｃ₆Ｈ₁₂−の二端遊離基である。

窒素を含有する形では、Ｒ¹は、そのＮを有利には、別のＮ原子から離れて有しており、かつ第２級もしくは第３級アミノ基の形で有している。従って特に有利であるのは、２つのＮ原子が直接に隣接して存在していないことである。このための例は、式−Ｃ₃Ｈ₆ＮＨＣ₂Ｈ₄−、−Ｃ₃Ｈ₆Ｎ（ＣＨ₃）Ｃ₂Ｈ₄−、−Ｃ₃Ｈ₆ＮＨＣ₃Ｈ₆−、−Ｃ₃Ｈ₆ＮＨＣ₂Ｈ₄ＮＨＣ₂Ｈ₄−、−Ｃ₃Ｈ₆Ｎ（ＣＨ₃）Ｃ₂Ｈ₄Ｎ（ＣＨ₃）Ｃ₂Ｈ₄−または−Ｃ₃Ｈ₆ＮＨＣ₃Ｈ₆ＮＨＣ₃Ｈ₆−の基である。

Ｒ²は、有利には水素基である。

Ｒ⁴は、有利には水素基である。

Ｙは、有利には酸素基である。

Ｚは、有利には、少なくとも２０質量％、および特に有利には少なくとも２５質量％のヘテロ原子含有率を有している。

ｘは、有利には１である。

本発明はさらに、有機ケイ素化合物（１）の製造方法に関し、この方法は、アミノケイ素化合物と、一般式
（Ｅ²）_xＺ−Ｙ−Ｃ（Ｏ）−ＣＲ⁴＝Ｃ（ＣＨ₂Ｒ⁴）−ＯＨ （ＩＩ）または
（Ｅ²）_xＺ−Ｙ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨＲ⁴−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ₂Ｒ⁴ （ＩＩＩ）
［前記式中、
Ｒ¹は、１もしくは複数のＮ原子を有していてよい有機基であり、
Ｒ²は、水素基であるか、または１〜３０個のＣ原子を有する有機基であり、
Ｒ⁴は、水素基であるか、または１〜１８個のＣ原子を有する炭化水素基であり、
Ｙは、ＯまたはＮＲ²であり、
Ｚは、モノマー、オリゴマーもしくはポリマーの構造を有する二官能性〜六官能性の有機基であり、これはＣ原子を介して結合しているヘテロ原子を少なくとも１０質量％含有しており、
Ｅ²は、単官能性の末端基であるか、または一般式−Ｙ−Ｃ（Ｏ）−ＣＲ⁴＝Ｃ（ＣＨ₂Ｒ⁴）−ＯＨもしくは−Ｙ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨＲ⁴−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ₂Ｒ⁴の基であり、
ｘは、１〜５の整数である］の化合物とを反応させることを特徴とする。

アミノケイ素化合物（２）は、有利には第１級アミノ基を有するアミノシロキサンである。場合により該アミノシロキサンはさらに、第２級アミノ基を有していてもよい。

特に有利なアミノケイ素化合物（２）は、式
Ｈ−ＮＲ²−Ｒ¹− （ＩＶ）
［式中、Ｒ¹およびＲ²は、前記の意味を有する］のＳｉ結合した置換基を有する化合物である。

有利には該アミノケイ素化合物（２）は、水素の排除下で化合物（３）に付加する。

有利には化合物（２）は、保護基の試薬、たとえばアルデヒドまたはケトンを用いて予めアミノ基を変換することなく使用される。該化合物は有利には少なくとも１の第１級アミノ基を有する。このための例は、アミノメチル基またはアミノプロピル基である。

アミノケイ素化合物（２）を、「ジアミノ」のモノマー、たとえばアミノエチルアミノプロピルシランまたはアミノエチルアミノイソブチルシランから製造する場合には、これらは第１級アミノ基あたり、同一のＳｉ原子に結合した１の第２級アミノ基を有する。しかし該第１級アミノ基は有利には化合物（３）と反応し、その際、第２級アミノ基は、塩基性中心として維持され、従って、プロトン化されてもよい。

有利には化合物（２）は、０．０１〜約１０ミリ当量／ｇの範囲、特に有利には約０．０５〜５ミリ当量／ｇの範囲のアミノ基濃度を有している。有利な粘度は、２５℃で約１００〜１０００００ｍＰａ・ｓの範囲であり、その際、５００〜５００００ｍＰａ・ｓの範囲が特に有利である。

有機化合物（３）は、アミノケイ素化合物（２）の反応相手として、式（ＩＩ）および（ＩＩＩ）に相応する２つの互変異性体の形で使用することができる。これらの化合物は、基礎となっている、自由な価数が水素で飽和されているベース化合物（Ｅ²）_xＺ−Ｙ（４）と、ジケテン、アセチルケテン、アルキルジケテン、ジケテン−アセトン付加物またはアセトアセテートとを、文献において公知の反応により反応させることにより得られる。有利であるのは、ジケテンもしくはそのアセトン付加物との反応である。

基「Ｚ」は、その二官能性〜六官能性に基づいて、２〜６個の別の基と結合している有機基である。「Ｅ」＋「Ｙ」の合計は、この官能性の数に相応する。最も簡単なケースでは、「Ｚ」は、二官能性であり、これが有利でもある。この場合「Ｚ」は、２つのＹ基に、または１つのＹ基と１つの単官能性の末端基とに結合している。単官能性の末端基は、飽和もしくは不飽和の炭化水素基であってよく、またはアシル基、たとえばアセテート基、ブチレート基、パルミテート基またはステアレート基であってもよく、またアクリレート基、メタクリレート基またはベンゾエート基であってもよい。

基「Ｚ」は、少なくとも１０質量％のヘテロ原子含有率を有する。ヘテロ原子は、Ｏ原子、Ｎ原子、Ｂ原子、Ｐ原子およびＳ原子の群から選択されている。有利にはＯ原子／Ｎ原子であり、特にＯ原子である。基「Ｚ」は、高い極性ひいては高い親水性を化合物（１）に導入するためのものであり、そのため、ヘテロ原子の含有率が高いことが有利である。特に有利には、基「Ｚ」はポリエーテルまたはポリエステルである。ポリエーテルのための例は、ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはポリブチレンオキシド（ポリＴＨＦ）ならびに一般式（Ｃ_aＨ_2aＯ）_nＣ_aＨ_2a［式中、ａ＝２、３または４であり、かつｎは、１〜５００、有利には１〜１００の整数である］のコポリマーでもある。

三官能性〜六官能性の基「Ｚ」は、通常、同じ数の官能性のアルコールからも、アミンからも出発される。たとえばトリメチロールプロパンまたはアンモニアから、エチレンオキシドを用いて「Ｚ」が一般式Ｃ₂Ｈ₅Ｃ（ＣＨ₂（ＯＣ₂Ｈ₄）_n/3）₃またはＮ（Ｃ₂Ｈ₄（ＯＣ₂Ｈ₄）_n-3/3）₃であるベース化合物（４）が得られ、これらの自由な価数は酸素原子（Ｙ）と結合しており、これらは自体、水素により飽和されている。より高い官能価を有する化合物（４）を製造するために、通常は相応してより高い官能価を有するカルビノール化合物またはアミノ化合物を使用する。四官能性は、ペンタエリトリットまたはエチレンジアミンから、六官能性はソルビットまたはトリス−（アミノエチル）アミンからである。

相応するポリエステルは、同一の、もしくは類似の出発化合物から、環式エステル（ラクトン）を一般に公知の方法により開環重合することによって製造することができる。有利なベース化合物（４）は、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールおよびこれらのコポリマー、ならびにこれらのモノアルキルエーテルである。後者は「Ｙ」が酸素であり、かつ「Ｅ」がアルキル基（メチル、アルキル、ブチル）である特殊な事例である。化合物（３）への反応に関しては、これらの化合物（４）は、単官能性である。アミノケイ素化合物（２）に対して、ここから製造される化合物（３）は同様に単官能性であり、従ってこれらの化合物は極性のポリマーによりアミノ基を飽和するために役立つ。

これに対してポリアルキレングリコールから同様に、化合物（２）に対して二官能性の反応相手（３）が得られ、従ってこれは連鎖延長作用を有する。このようにして、化合物（２）が、分子あたり少なくとも３個のアミノ基を有している場合には、分枝鎖状の生成物（１）を得ることができる。交互のシロキサンポリエーテル構造が生じる。

化合物（３）と、（第１級）アミノケイ素化合物（２）との、本発明によるβ−ケトエナミン（１）への反応は、外部からの加熱なしで自発的に進行するが、しかし熱の供給は（１）の合成を促進する効果がある。基本的に化合物（２）および（３）を広い範囲で相互に組み合わせて反応させることができる。アミノ基に対するβ−ケトカルボニル基（もしくはそのエノール互変異性体）の化学量論的な過剰は、当然のことながら、過剰のβ−ケトカルボニル基を有する生成物を生じ、かつ逆の場合には、過剰のアミノ基を有する生成物が生じる。これを回避するためには、有利には０．８〜１．２、特に有利には０．９〜１．１の第１級アミノ基に対するβ−ケトカルボニル基の化学量論比を使用する。

分子あたり１より多くのβ−ケトカルボニル基（もしくはそのエノール互変異性体）を有するのみの化合物（３）を使用する場合、合成の目的に応じて、たとえば生成物の分子量を調整するために、または極簡単にゲル化作用を回避するために、これらのモル比から逸脱することが必要な場合もある。このような場合には、反応性の基のモル比は約０．１〜約１０まで変化してよい。

反応温度は有利には０〜約１４０℃であり、特に有利には２０〜約１００℃である。

周囲の圧力は重要ではない。標準圧力下または真空下での反応は有利である。反応水を真空下で除去する場合には、これにより多くの場合、反応速度が向上する。反応水が完全に生成物中で可溶性でない場合にも、反応水を除去することは有利である。というのも、清澄な生成物が得られるからである。

以下の実施例は、本発明をさらに詳細に説明するためのものである。

例１：
２５℃で、３−（アミノエチルアミノ）プロピル−メチルシロキシ単位とジメチルシロキシ単位とからなり、かつ粘度９８０ｍｍ²／ｓ（２５℃）で、０．２９３ミリ当量／ｇのアミン含有率を有する、市販のアミノシロキサン１２５ｇを装入する。外部から加熱を行うことなく、平均重合度１０．４を有するメチルポリエチレングリコールアセトアセテート１０．２ｇを計量供給する。乳濁した混合物は若干加熱され、かつその際に粘度が高まる。清澄で帯黄色のシロキサンポリエーテルコポリマーが得られるまで攪拌する。¹Ｈ−ＮＭＲ分光分析は、アセチル基の信号が２．３ｐｐｍでそれ以上検出することができず、かつその代わりにエナミンのメチル基が１．９ｐｐｍで一重項として目視可能であることによって、アセトアセテートのエナミンへの完全な反応を示す。該コポリマーは、構造要素（ポリエーテル）−Ｏ₂Ｃ−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ₃）−ＮＨ−Ｃ₂Ｈ₄−ＮＨ−Ｃ₃Ｈ₆−（シロキサン）を有している。

例２：
例１と同様に実施するが、ただしその際、例１からのアミノシロキサン１２５ｇの代わりに、３−（アミノエチルアミノ）プロピル−ジメチルシロキシ単位とジメチルシロキシ単位とからなり、アミン価０．７８を有するテレキルなアミノシロキサン４７ｇを使用する。同量のアセトアセテートを含有する混合物は当初、同様に強く濁っているが、しかし弱い発熱反応で終了時に向かって清澄になる。反応は外部からの加熱を行うことなく約２４時間で終了し、これは¹Ｈ−ＮＭＲ分光分析により確認される。ポリエーテルおよびシロキサンの間の構造要素は、例１からのコポリマーに相応する。

例３：
例２からのテレキルなアミノシロキサン４７ｇを２５℃で、同じモル量のエチレン割合とプロピレン割合とを有し、かつ平均分子量１９７０ｇを有するブチル（ポリエチレン）−（ポリプロピレン）−グリコールアセトアセテート３５．５ｇと混合し、その際、原料は完全に非相容性である。良好に攪拌すると、該混合物は５０℃で約４時間後に清澄になり、かつ帯黄色の高粘性油状物が得られる。¹Ｈ−ＮＭＲ分光分析で、生成物はアセチルピーク（２．３ｐｐｍ）を同時に欠きながら、エナミンのＣＨ₃基の新たな一重項が１．９ｐｐｍで認められる。ポリエーテルおよびシロキサンの間の構造要素は、例１からのコポリマーに相応する。

例４：
例３からのポリエーテルアセトアセテート３５．５ｇを、第１級アミノ基のみを有し、かつ第１級／第２級アミノ基の組み合わせを有していないアミノシロキサンと反応させる。ここに、アミノ基含有率０．３８ミリ当量／ｇを有するテレキルなアミノプロピル−ＰＤＭＳ９５ｇを、強力な撹拌下に計量供給する。反応混合物が清澄になった後、５０℃でさらに２時間攪拌する。清澄な帯黄色の油状物が得られ、これは¹Ｈ−ＮＭＲ分光分析でふたたびエナミンのＣＨ₃ピークを１．９ｐｐｍで有している。末端基の構造は、構造要素（ポリエーテル）−Ｏ₂Ｃ−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ₃）−ＮＨ−Ｃ₃Ｈ₆−（シロキサン）に相応する。

例５：
平均して４４のエチレンオキシ単位を有する脱水されたポリエチレングリコール１９５．４ｇを、８０℃でジケテン１８．０ｇと反応させてビスアセトアセテートが得られ（触媒はジアザビシクロオクタン０．１ｇ）、かつ過剰のジケテンをその後、真空下で除去する。２５℃に冷却後、３−アミノプロピレン末端基を有し、かつ０．５２ミリ当量／ｇのアミン濃度を有するシリコーン油テレキルを合計して１９２．５ｇ計量供給する。良好な撹拌下に、まず乳白色の混合物がわずかに加熱されて清澄になる。次いで５０℃でさらに２時間、後反応させ、かつ約０．２５ミリ当量／ｇのβ−ケトエナミン濃度を有する帯黄色の高粘性油状物が得られる。¹Ｈ−ＮＭＲ分光分析で、遊離のアミノプロピル（Ｓｉ）基は検出されないが、しかし例４の生成物中と同様の構造要素が検出される。該ポリマーは、乳化剤の添加を行わなくても水中で分散可能である。

例６：
例５からの生成物は、末端のβ−ケトエステル基を有しており、これをさらに反応させることができる：該生成物２０２ｇ（アセトアセテート５０ミリ当量／ｇ）を、ＴＨＦ５０ｇで希釈した後、２５℃でジメチルアミノプロピルアミン５．２ｇと混合する。わずかな発熱反応下で２時間後に、β−ケトエナミン基を介して結合しているポリマー部分を有し、かつ第３級アミノ基で末端停止されているテレキルなＰＤＭＳ−ポリエーテル−コポリマーが得られる。第３級アミノ基の濃度は、０．２４ミリ当量／ｇである。¹Ｈ−ＮＭＲ分光分析で、例４の生成物中と同様の構造要素が確認される。

例７：
例５においてと同様に、平均して４４のエチレンオキシ単位を有する脱水されたポリエチレングリコール９７．７ｇと、ジケテン９．０ｇとから、そのビスアセトアセテートを製造し、かつ過剰のジケテンを除去する。強力な撹拌下に、ここで使用されるアミノプロピル−ＰＤＭＳ３８５ｇ（ＮＨ₂ ２００ミリ当量）を供給する。５０℃で２時間後に、乳白色の混合物から、なおわずかに濁った、帯黄色の油状物が得られ、その¹Ｈ−ＮＭＲ分光分析は、アセトアセテート基に関する信号をもはや有していない。その代わりに、ＣＨ₃ピークに基づいて、例６からの生成物と同一の構造要素を確認することができる。

該コポリマーは、過剰のアミノプロピレン末端基を、０．２０ミリ当量／ｇの濃度で有している。

例８：
例５に記載のポリエーテルビスアセトアセテートの製造を繰り返す。得られた生成物１０．６ｇを、強力な撹拌下に、例１からの市販のアミノシロキサン６８ｇと混合する。わずかに加熱されて粘度はまず徐々に、次いで次第に顕著に上昇する。なお濁っている混合物を、テフロン型に流す。該コポリマーは硬化してわずかに帯黄色のエラストマーが生じ、そのポリエーテル成分およびシロキサン成分は、構造−Ｏ₂Ｃ−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ₃）−ＮＨ−Ｃ₂Ｈ₄−ＮＨ−Ｃ₃Ｈ₆−の要素を介して相互に結合されている。

Claims (8)

1. 一般式
   （Ｅ¹）_xＺ−Ｙ−Ｃ（Ｏ）−ＣＲ⁴＝Ｃ（ＣＨ₂Ｒ⁴）−ＮＲ²−Ｒ¹− （Ｉ）
   の、少なくとも１のＳｉ結合基を有する有機ケイ素化合物であって、アミノケイ素化合物（２）と、一般式
   （Ｅ²）_xＺ−Ｙ−Ｃ（Ｏ）−ＣＲ⁴＝Ｃ（ＣＨ₂Ｒ⁴）−ＯＨ （ＩＩ）または
   （Ｅ²）_xＺ−Ｙ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨＲ⁴−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ₂Ｒ⁴ （ＩＩＩ）
   ［前記式中、
   Ｒ¹は、１もしくは複数のＮ原子を有していてよい有機基であり、
   Ｒ²は、水素基であるか、または１〜３０個のＣ原子を有する有機基であり、
   Ｒ⁴は、水素基であるか、または１〜１８個のＣ原子を有する炭化水素基であり、
   Ｙは、ＯまたはＮＲ²であり、
   Ｚは、モノマー、オリゴマーもしくはポリマーの構造を有する二官能性〜六官能性の有機基であり、これはＣ原子を介して結合しているヘテロ原子を少なくとも１０質量％含有しており、
   Ｅ¹は、単官能性の末端基であるか、または一般式−Ｙ−Ｃ（Ｏ）−ＣＲ⁴＝Ｃ（ＣＨ₂Ｒ⁴）−ＮＲ²−Ｒ¹−のＳｉ−Ｃ−結合した基であり、
   Ｅ²は、単官能性の末端基であるか、または一般式−Ｙ−Ｃ（Ｏ）−ＣＲ⁴＝Ｃ（ＣＨ₂Ｒ⁴）−ＯＨもしくは−Ｙ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨＲ⁴−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ₂Ｒ₄の基であり、
   ｘは、１〜５の整数である］の化合物との反応により製造することができる、有機ケイ素化合物。
2. Ｒ¹が、１もしくは複数のＮ原子を有していてよい二官能性の炭化水素基であり、
   Ｒ²およびＲ⁴が、それぞれ水素基であり、
   Ｙが、酸素基であり、
   Ｚが、ヘテロ原子を少なくとも２０質量％、および特に有利には少なくとも２５質量％含有しており、かつ
   ｘが、１であることを特徴とする、請求項１記載の有機ケイ素化合物。
3. ヘテロ原子が、Ｏ原子、Ｎ原子、Ｂ原子、Ｐ原子およびＳ原子の群から、有利にはＯ原子およびＮ原子の群から選択されており、特にＯ原子であることを特徴とする、請求項１または２記載の有機ケイ素化合物。
4. 請求項１から３までのいずれか１項記載の有機ケイ素化合物の製造方法において、アミノケイ素化合物と、一般式
   （Ｅ²）_xＺ−Ｙ−Ｃ（Ｏ）−ＣＲ⁴＝Ｃ（ＣＨ₂Ｒ⁴）−ＯＨ （ＩＩ）または
   （Ｅ²）_xＺ−Ｙ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨＲ⁴−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ₂Ｒ⁴ （ＩＩＩ）
   ［前記式中、
   Ｒ¹は、１もしくは複数のＮ原子を有していてよい有機基であり、
   Ｒ²は、水素基であるか、または１〜３０個のＣ原子を有する有機基であり、
   Ｒ⁴は、水素基であるか、または１〜１８個のＣ原子を有する炭化水素基であり、
   Ｙは、ＯまたはＮＲ²であり、
   Ｚは、モノマー、オリゴマーもしくはポリマーの構造を有する二官能性〜六官能性の有機基であり、これはＣ原子を介して結合しているヘテロ原子を少なくとも１０質量％含有しており、
   Ｅ²は、単官能性の末端基であるか、または一般式−Ｙ−Ｃ（Ｏ）−ＣＲ⁴＝Ｃ（ＣＨ₂Ｒ⁴）−ＯＨもしくは−Ｙ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨＲ⁴−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ₂Ｒ⁴の基であり、
   ｘは、１〜５の整数である］の化合物とを反応させることを特徴とする、請求項１から３までのいずれか１項記載の有機ケイ素化合物の製造方法。
5. アミノケイ素化合物（２）が、少なくとも１の第１級アミノ基を有するアミノシロキサンであることを特徴とする、請求項４記載の方法。
6. 化合物（２）が、第１級アミノ基あたり、同一のＳｉ原子に結合している１の第２級アミノ基を有していることを特徴とする、請求項５記載の方法。
7. 化合物（２）が、０．０１〜約１０ミリ当量／ｇ、特に有利には約０．０５〜５ミリ当量／ｇの範囲のアミノ基濃度を有していることを特徴とする、請求項５または６記載の方法。
8. 化合物（２）が、２５℃で約１００〜１０００００ｍＰａ・ｓの範囲の粘度を有しており、その際、５００〜５００００ｍＰａ・ｓの範囲が有利であることを特徴とする、請求項５から７までのいずれか１項記載の方法。