JP2009175613A - カラーフィルター用顔料分散物及びそれを含有するカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物 - Google Patents
カラーフィルター用顔料分散物及びそれを含有するカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物 Download PDFInfo
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Abstract
【解決手段】顔料、顔料分散剤及び有機溶剤を含有するカラーフィルター用顔料分散物において、上記顔料分散剤が、エチレンオキサイド鎖、プロピレンオキサイド鎖及び四級化剤により四級化されたアミノ基を有するポリウレタン系分散剤であるカラーフィルター用顔料分散物。
【選択図】なし
Description
このような課題の一つに更なる色再現性の向上があり、そのために、先ずはディスプレイ上に表示されるRGBの各色画素自体において、高い色純度とコントラストが求められる。
加えて、顔料を高い濃度で含む塗工剤、特に遮光材料として比表面積の大きなカーボンブラックを利用するブラックマトリックス形成用塗工剤は、塗工適性や現像特性が低下する傾向があり、その対策も必要である。
例えば、塩基性官能基を有するポリステル又はポリエーテルからなる高分子分散剤の使用(例えば、特許文献1参照)、エチレンオキサイド及び/又はプロピレンオキサイドから誘導される共重合体30〜70重量%と塩基性官能基とを含有する重量平均分子量5,000〜40,000の高分子分散剤の使用(例えば、特許文献2参照)が提案されている。これにより、顔料分散性や分散安定性や流動性はある程度改善されるが、更なる改善が必要であり限界があった。また、塗工適性、現像特性も改善の余地を有するものであった。
顔料を分散させる顔料分散剤として、エチレンオキサイド鎖とプロピレンオキサイド鎖を有する構成単位を有し、且つ四級化剤により四級化されたアミノ基を有するポリウレタン系分散剤を使用することにより、上記の課題を全て解決することを見出し、本発明を完成するに至った。また、上記ポリウレタン系分散剤としてアミン価20〜50mgKOH/g、重量平均分子量40,000〜80,000のものを使用するとより効果が優れていることも見出した。
また、本発明は、(2)上記ポリウレタン系分散剤は、アミン価が20〜50mgKOH/g、重量平均分子量が40,000〜80,000である上記(1)項に記載のカラーフィルター用顔料分散物に関する。
また、本発明は、(3)更に、顔料分散助剤を含有する上記(1)項又は(2)項に記載のカラーフィルター用顔料分散物に関する。
また、本発明は、(4)上記顔料が、吸油量40〜120ml/100g、pH2.5〜10のカーボンブラックである上記(1)項〜(3)項のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散物に関する。
また、本発明は、(5)上記顔料が、C.I.ピグメントレッド166、C.I.ピグメントレッド177、C.I.ピグメントレッド242、C.I.ピグメントレッド254、C.I.ピグメントイエロー150及びC.I.ピグメントオレンジ38からなる群より選択される少なくとも1種の有機顔料である上記(1)項〜(3)項のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散物に関する。
また、本発明は、(6)上記(1)項〜(5)項のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散物を含有することを特徴とするカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物に関する。
本発明の顔料分散物は、顔料、顔料分散剤として、エチレンオキサイド鎖とプロピレンオキサイド鎖を有する構成単位を有し、且つ四級化剤により四級化されたアミノ基を有するポリウレタン系分散剤、及び有機溶剤を含むものであり、以下、先ずその構成材料について説明する。
(顔料)
本発明における顔料としては、従来から、印刷インキ、塗料、カラーフィルター、インクジェット用印刷に使用されている着色顔料が挙げられ、ジアントラキノニル系顔料、ジケトピロロピロール系顔料、縮合アゾ系顔料、イソインドリン系顔料、ペリノン系顔料、ペリレン系顔料、ヘテロ環を有するアゾ系顔料、ベンズイミダゾロン系顔料、アントラキノン系顔料、キナクリドン系顔料及びジブロモアンタントロン系顔料からなる群より選択される少なくとも1種の赤色顔料、黄色顔料、橙色顔料、紫色顔料、黒色顔料;カーボンブラックからなる黒色顔料等が使用できる。
なお、本発明において、カーボンブラックの吸油量とは、カーボンブラックと亜麻仁油を混ぜて、そのペーストに流動性が出始めたときのカーボンブラック100gに対する亜麻仁油のml数(ドイツ工業品標準規格 DIN53601)であり、また、カーボンブラックのpHとは、カーボンブラック1gを炭酸を除いた蒸留水(pH7.0)20mlに添加してマグネティックスターラーで混合して水性懸濁液を調整し、ガラス電極を使用して25℃で測定した値(ドイツ工業品標準規格 DIN ISO 787/9)である。
上記顔料分散剤としては、エチレンオキサイド鎖とプロピレンオキサイド鎖を有する構成単位を有し、且つ四級化剤により四級化されたアミノ基を有するポリウレタン系分散剤が使用できる。このようなEO鎖、PO鎖及び四級化されたアミノ基を有する分散剤を使用することにより、分散媒体と顔料表面との親和性が高められるため、顔料分散性、流動性、分散安定性に優れた顔料分散物を得ることができる。そしてこの顔料分散物をブラックマトリックスやカラーフィルターに用いた場合、優れた塗工適性、現像適性が得られ、高隠蔽性、高透過率、高コントラストを得ることも可能である。
また、上記ポリウレタン系分散剤としては、エチレンオキサイド鎖とプロピレンオキサイド鎖を有するポリオールとポリイソシアネートとイソシアネート基と反応可能なアミン化合物とを反応させ、上記四級化剤を用いてアミノ基を四級化したポリウレタン系分散剤〔例えば、エチレンオキサイド鎖とプロピレンオキサイド鎖を有するポリオールとポリイソシアネートとを反応させ、次いでイソシアネート基と反応可能なアミン化合物を反応させ、更に得られた化合物のアミノ基(3級アミノ基)を上記四級化剤を用いて四級化したもの(4級アンモニウム塩)〕を挙げることもできる。
上記顔料分散剤は、単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
本発明においては、顔料分散性や分散安定性や流動性を向上させるために顔料分散助剤を併用することが好ましい
上記顔料分散助剤としては、下記一般式(1)及び/又は(2)で表される化合物、フタロシアニン系誘導体、アントラキノン系誘導体、ジケトピロロピロール系誘導体、ジアントラキノニル系誘導体、ジオキサジン系誘導体、ベンズイダゾロン系誘導体、キナクリドン系誘導体等を使用することができる。顔料分散助剤は、顔料の種類に応じて適宜選択し、単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
上記一般式(1)、(2)の「NR1R2R3R4」(M)に関して、R1、R2、R3及びR4は、同一若しくは異なって、他の置換基で置換されていてもよい炭素数1〜10の飽和若しくは不飽和の脂肪族炭化水素基、又は、他の置換基で置換されていてもよい炭素数6〜10の芳香族炭化水素基を表す。ここで、上記飽和若しくは不飽和の脂肪族炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基等のアルキル基;ビニル基、アリル基、1−ブテニル基等のアルケニル基;エチニル基、プロピニル基等のアルキニル基等が挙げられる。上記芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。また、上記他の置換基としては、水酸基、ハロゲン、カルボキシル基、アミノ基、低級アルキル基(炭素数1〜5)等が挙げられる。
なお、上記R1、R2、R3及びR4は、1個が他の置換基で置換されていても、2個以上が他の置換基で置換されていてもよい。
更に、上記一般式(1)、(2)の「m」は1以上の整数である。
本発明の顔料分散物で使用する有機溶剤としては、具体的には、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル等のエーテル系有機溶剤;エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のエーテルエステル系有機溶剤;メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、δ−ブチロラクトン等のケトン系有機溶剤;2−ヒドロキシプロピオン酸メチル、2−ヒドロキシプロピオン酸エチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、3−メチル−3−メトキシブチルプロピオネート、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、蟻酸n−アミル等のエステル系有機溶剤;メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール等のアルコール系溶剤;N−メチルピロリドン、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等の含窒素系有機溶剤等を例示できる。これらは、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
以上の材料を用いて顔料分散物を製造する方法の例を説明する。
本発明の顔料分散物を製造するには、従来公知の製法を用いることができ、例えば、以下の製法により製造することができる。
先ず、顔料、ポリウレタン系顔料分散剤、有機溶剤、必要に応じて顔料分散助剤からなる混合物を得る。得られた混合物を、ロールミル、ニーダー、高速攪拌装置ビーズミル、ボールミル、サンドミル、超音波分散機、高圧分散機等の各種分散機を用いて、混練し、分散処理し、顔料分散物を得る。
尚、本発明の顔料分散物には、予めバインダー樹脂(アルカリ可溶性樹脂、光重合性化合物等)を含有させておくこともできる。
次に、上記カラーフィルター用顔料分散物を含有するカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物について更に詳細に説明する。
本発明のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物を構成するアルカリ可溶性樹脂としては、カラーフィルターを製造する際に、その現像処理工程において用いられる現像液、特に好ましくはアルカリ現像液に対して可溶性を有するものであれば、特に限定されるものではない。なかでも、カルボキシル基を有するアルカリ可溶性樹脂が好ましく、特に、1個以上のカルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体と他の共重合可能なエチレン性不飽和単量体との共重合体が好ましい。
具体的には、アクリル酸、メタクリル酸等のカルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体と、カルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体と共重合可能なスチレン、2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、アリルアクリレート、アリルメタクリレート、ベンジルアクリレート、ベンジルメタクリレート、シクロヘキシルアクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、グリセロールモノアクリレート、グリセロールメタクリレート、N−フェニルマレイミド、ポリスチレンマクロモノマー及びポリメチルメタクリレートマクロモノマーからなる群より選択される少なくとも1種のエチレン性不飽和単量体との共重合体を挙げることができる。
なお、本発明書においては、酸価は理論酸価であり、カルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体とその使用量に基づいて算術的に求めた値をいう。
本発明のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物を構成する光重合性化合物について説明する。
上記光重合性化合物としては、光重合性不飽和結合を分子内に1個以上有する単量体、オリゴマー等を挙げることができる。
本発明において、上記光重合性化合物の使用量は、上記カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物中の全固形分に対して質量分率で、好ましくは3〜50質量%の範囲である。
本発明のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物を構成する光重合開始剤としては、特に限定されず、例えば、ベンゾフェノン、N,N′−テトラエチル−4,4′−ジアミノベンゾフェノン、4−メトキシ−4′−ジメチルアミノベンゾフェノン、ベンジル、2,2−ジエトキシアセトフェノン、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンジルジメチルケタール、α−ヒドロキシイソブチルフェノン、チオキサントン、2−クロロチオキサントン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、t−ブチルアントラキノン、1−クロロアントラキノン、2,3−ジクロロアントラキノン、3−クロル−2−メチルアントラキノン、2−エチルアントラキノン、1,4−ナフトキノン、1,2−ベンゾアントラキノン、1,4−ジメチルアントラキノン、2−フェニルアントラキノン、2−メチル−1[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン、トリアジン系光重合開始剤等が挙げられる。これらの光重合開始剤は単独で又は2種以上を組み合わせて用いられる。
本発明において、上記光重合開始剤の使用量は、上記カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物中の全固形分に対して質量分率で、好ましくは1〜20質量%の範囲である。
本発明のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物を構成する有機溶剤としては、上記に挙げたカラーフィルター用顔料分散物と同様のもので、好ましくは、常圧(1.013×102kPa)における沸点が100〜220℃のエステル系有機溶剤、エーテル系有機溶剤、エーテルエステル系有機溶剤、ケトン系有機溶剤、芳香族炭化水素溶剤及び含窒素系有機溶剤等である。
これら有機溶剤として、具体的には、上記の有機溶剤と同様のものが挙げられる。
本発明のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物には、必要に応じて、他の光重合性化合物、熱重合禁止剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤等の各種添加剤を適宜使用することができる。
以上の構成材料を用いて本発明のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物を製造する方法を説明する。これは好ましい実施形態の一例であり、本発明ではこれに限定されるものではない。
先に記載した構成材料から、本発明のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物を製造するためには、上記の方法により得られた顔料分散物に、上記光重合性化合物、光重合開始剤、アルカリ可溶性樹脂、必要に応じて有機溶剤、その他添加剤を加え、攪拌装置等を用いて攪拌混合する方法が利用できる。
<顔料分散剤>
(顔料分散剤1(実施例で使用))
ソルスパース76500(EO鎖、PO鎖及び四級化剤により四級化されたアミノ基を有するポリウレタン系分散剤、アミン価30mgKOH/g、重量平均分子量50,000、EOはPOの10%以下、日本ルーブリゾール社製)
還流冷却管、窒素ガス導入管、攪拌棒、温度計を備えた四つ口フラスコに、エチレンオキサイド鎖とプロピレンオキサイド鎖からなるブロックポリマー(ポリオール、エチレンオキサイド/プロピレンオキサイド=10:90)を200部、N−メチルジエタノールアミンを11.9部、イソホロンジイソシアネートを57.7部仕込み、約100℃で3時間保持してイソシアネート基と水酸基とを反応させてプレポリマーを合成した。これをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート456.6部とプロピレングリコールモノメチルエーテルを195.7部で希釈した後、イソホロンジアミン9.2部とモノエタノールアミン0.7部を仕込み、残存イソシアネートとアミノ基を反応させ、次いでジメチル硫酸を加え3級アミノ基を4級アンモニウム塩とし重量平均分子量約46600、アミン価20mgKOH/gの顔料分散剤2(固形分30%)を得た。
PB821(味の素(株)製、アミノ基含有ポリエステル系高分子分散剤)
(顔料分散剤4(比較例で使用))
還流冷却管、窒素ガス導入管、攪拌棒、温度計を備えた四つ口フラスコに、エチレンオキサイド鎖とプロピレンオキサイド鎖からなるブロックポリマー(ポリオール、エチレンオキサイド/プロピレンオキサイド=10:90)を200部、N−メチルジエタノールアミンを11.9部、イソホロンジイソシアネートを71.0部仕込み、約90℃で3時間保持してイソシアネート基と水酸基とを反応させてプレポリマーを合成した。これをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート494.6部とプロピレングリコールモノメチルエーテルを212部で希釈した後、イソホロンジアミン18.4部とモノエタノールアミン1.5部を仕込み、残存イソシアネートとアミノ基を反応させて重量平均分子量約25200、アミン価18.5mgKOH/gの顔料分散剤4(固形分30%)を得た。
フタロシアニン系顔料分散助剤
<アルカリ可溶性樹脂>
BzMA/MAA共重合体(ベンジルメタクリレート/メタクリル酸共重合体、酸価:120mgKOH/g、重量平均分子量:25,000)
<光重合性化合物>
DPEHA(ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート)
<光重合開始剤>
イルガキュア907(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製、2−メチル−1[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン
<有機溶剤>
PGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)
<カーボンブラック>
ELFTEX 8(キャボット社製、吸油量:117ml/100g、pH:9.5)
Printex 25(デグサ社製、吸油量:45ml/100g、pH:9.3)
Special Black 250(デグサ社製、吸油量:46ml/100g、pH:3.1)
表1の組成(表1における各材料の使用量は質量%である)となるように各種材料を混合し、ビーズミルで一昼夜練肉し、実施例1〜4、比較例1〜4のブラックマトリックス用顔料分散物を調製した。
高速攪拌機を用いて、上記実施例1〜4、比較例1〜4の各ブラックマトリックス用顔料分散物と他の材料とを表1の組成(表1における各材料の使用量は質量%である)になるように均一に混合した後、孔径3μmのフィルターで濾過し、実施例1〜4、比較例1〜4の各ブラックマトリックス用顔料分散レジスト組成物を得た。
(分散安定性)
実施例1〜4、比較例1〜4の各ブラックマトリックス用顔料分散物、及び実施例1〜4、比較例1〜4の各ブラックマトリックス用顔料分散レジスト組成物をそれぞれガラス瓶に採り、密栓して室温で7日間保存した後の状態を下記評価基準に従って評価した。結果を表1に示す。
A:増粘、沈降物が共に認められない。
B:軽く振ると元に戻る程度の増粘や沈降物が認められる。
C:強く振っても元に戻らない程度の増粘や沈降物が認められる。
実施例1〜4、比較例1〜4の各ブラックマトリックス用顔料分散レジスト組成物をスピンコーターにて膜厚1μmとなるようにガラス基板上に塗布し、100℃で3分間プレベークした。その後、硬化部分と未硬化部分の面積比が20:80となる線幅25μmの格子状のパターンが得られるマスクを用いて、高圧水銀灯を用い、UV積算光量400mJ/cm2で露光した。0.05%水酸化カリウム水溶液を使用して得られた塗膜を現像し、未露光部分のレジスト組成物が除去できる時間から下記評価基準に従って現像性を評価した。結果を表1に示す。
A:30秒以内に完全に除去できるもの
B:30秒を超えて60秒以内に完全に除去できるもの
C:60秒を超えても完全に除去できないもの
実施例1〜4、比較例1〜4の各ブラックマトリックス用顔料分散レジスト組成物をスピンコーターにて膜厚1μmとなるようにガラス基板上に塗布し、100℃で3分間プレベークした。その後、硬化部分と未硬化部分の面積比が20:80となる線幅25μmの格子状のパターンが得られるマスクを用いて、高圧水銀灯を用い、UV積算光量400mJ/cm2で露光した。得られた塗膜を、0.05%水酸化カリウム水溶液を使用して現像し、未露光部分のレジスト組成物が除去できた時から、硬化部分のレジスト組成物が除去されるまでの時間を測定して、下記評価基準に従って現像マージンを評価した。結果を表1に示す。
A:未露光部分のレジスト組成物が除去できた時から、硬化部分のレジスト組成物が除去されるまでの時間が60秒以上
B:未露光部分のレジスト組成物が除去できた時から、硬化部分のレジスト組成物が除去されるまでの時間が30秒以上、60秒未満
C:未露光部分のレジスト組成物が除去できた時から、硬化部分のレジスト組成物が除去されるまでの時間が30秒未満
実施例1〜4、比較例1〜4の各ブラックマトリックス用顔料分散レジスト組成物をスピンコーターにて膜厚1μmとなるようにガラス基板上に塗布し、100℃で3分間プレベークした。得られた塗膜を、10重量倍以上のPGMEA溶液に5分間浸漬した時に塗膜が溶解するまでの時間を測定し、下記評価基準に従って再溶解性を評価した。結果を表1に示す。(顔料分散レジスト組成物は、スピンコーターにて塗布しており、再溶解性が悪いと、塗工適性が低下する)。
A:塗膜が溶解するまでの時間が、1分未満
B:塗膜が溶解するまでの時間が、1分以上、5分未満
C:塗膜が溶解するまでの時間が、5分以上(浸漬時間では溶解せず)
<顔料分散剤>
(顔料分散剤1(実施例で使用))
ソルスパース76500(日本ルーブリゾール社製)
(顔料分散剤2(実施例で使用))
上記顔料分散剤2と同様
(顔料分散剤5(比較例で使用))
DB−2001(ビックケミー社製、塩基性基を有するアクリル系ブロック共重合体)
(顔料分散剤4(比較例で使用))
上記顔料分散剤4と同様
ソルスパース22000(日本ルーブリゾール社製)
<アルカリ可溶性樹脂>
BzMA/MAA共重合体(ベンジルメタクリレート/メタクリル酸共重合体、酸価:120KOHmg/g、重量平均分子量:25,000)
<光重合性化合物>
DPEHA(ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート)
<光重合開始剤>
イルガキュア907(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製、2−メチル−1[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン
<有機溶剤>
PGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)
(調製例1 ニーダーを用いたソルトミリング処理ピグメントレッド242(PR242))
ニーダー(商品名:KHD−2、井上製作所)のタンクに、C.I.ピグメントレッド242の100質量部、粒径20μmの塩化ナトリウム1000質量部、ジエチレングリコール240質量部を投入し、75℃で10時間混練しソルトミリングを行った。次に得られた混練物1300質量部を3リットルの温水に投入し、70℃に加熱しながら1時間攪拌しスラリー状とした。ろ過、水洗を繰り返し塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、40℃にて乾燥し、95質量部のソルトミリング処理ピグメントレッド242を得た。
C.I.ピグメントレッド242をC.I.ピグメントレッド254に変更した以外は、調製例1と同時にしてソルトミリング処理ピグメントレッド254を得た。
C.I.ピグメントレッド242をC.I.ピグメントレッド177に変更した以外は、調製例1と同時にしてソルトミリング処理ピグメントレッド177を得た。
C.I.ピグメントレッド242をC.I.ピグメントレッド166に変更した以外は、調製例1と同時にしてソルトミリング処理ピグメントレッド166を得た。
C.I.ピグメントレッド242をC.I.ピグメントオレンジ38に変更した以外は、調製例1と同時にしてソルトミリング処理ピグメントオレンジ38を得た。
C.I.ピグメントレッド242をC.I.ピグメントイエロー150に変更した以外は、調製例1と同時にしてソルトミリング処理ピグメントイエロー150を得た。
表2〜3の組成で、ビーズミルで、40〜50℃の温度で1日昼夜混練し、実施例1〜12及び比較例1〜12のカラーフィルター用顔料分散物を得た。尚、組成を表す数値の単位は、質量部である。
上記実施例1〜12、比較例1〜12のカラーフィルター用顔料分散物と他の材料とを表2〜3の組成になるように高速攪拌機を用いて均一に混合した後、孔径3μmのフィルターでろ過し、実施例1〜12及び比較例1〜12のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物を得た。尚、組成を表す数値の単位は、質量部である。
(分散安定性)
実施例1〜12、比較例1〜12のカラーフィルター用顔料分散物及び実施例1〜12、比較例1〜12のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物をそれぞれガラス瓶に採り、密栓して室温で7日保存した後の状態を下記評価基準に従って評価した。結果を表2〜3に示す。
評価基準
A:増粘、沈降物が共に認められない
B:軽く振ると元に戻る程度の増粘や沈降物が認められる。
C:強く振っても元に戻らない程度の増粘や沈降物が認められる。
実施例1〜12、比較例1〜12のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物をスピンコーターにて膜厚1μmになるようにガラス基板上に塗布し、100℃で3分間プレベークした。得られた塗膜を、pH12のKOH水溶液を使用して現像し、未硬化部分のレジスト組成物が完全に除去できる時間から下記評価時間に従って現像性を評価した。結果を表2〜3に示す。
評価基準
A:30秒以内に完全に除去できるもの
B:30秒を越えて60秒以内に完全に除去できるもの
C:60秒を越えても完全に除去できないも
実施例1〜12、比較例1〜12のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物をスピンコーターにて膜厚1μmになるようにガラス基板上に塗布し、100℃で3分間プレベークした。得られた塗膜を、pH12のKOH水溶液を使用して現像し、未硬化部分のレジスト組成物が完全に除去した際の現像挙動を目視にて評価した。結果を表2〜3に示す。
実施例1〜12、比較例1〜12のカラーフィルター用顔料分散物を0.15mmメヤバーにてガラス上に塗布し、100℃/1minにてベーク後、PGMEAにディッピング(浸漬)を行う。顔料分散物にて形成された塗膜のPGMEAへの溶解挙動を目視にて評価した。結果を表2〜3に示す。
評価基準
A:30秒以内に完全に溶解するもの
B:30秒を越えて60秒以内に完全に溶解するもの
C:60秒を越えても溶解せず、剥離
Claims (6)
- 顔料、顔料分散剤及び有機溶剤を含有するカラーフィルター用顔料分散物において、
前記顔料分散剤が、エチレンオキサイド鎖、プロピレンオキサイド鎖及び四級化剤により四級化されたアミノ基を有するポリウレタン系分散剤である
ことを特徴とするカラーフィルター用顔料分散物。 - ポリウレタン系分散剤は、アミン価が20〜50mgKOH/g、重量平均分子量が40,000〜80,000である請求項1記載のカラーフィルター用顔料分散物。
- 更に、顔料分散助剤を含有する請求項1又は2記載のカラーフィルター用顔料分散物。
- 顔料が、吸油量40〜120ml/100g、pH2.5〜10のカーボンブラックである請求項1〜3のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散物。
- 顔料が、C.I.ピグメントレッド166、C.I.ピグメントレッド177、C.I.ピグメントレッド242、C.I.ピグメントレッド254、C.I.ピグメントイエロー150及びC.I.ピグメントオレンジ38からなる群より選択される少なくとも1種の有機顔料である請求項1〜3のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散物。
- 請求項1〜5のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散物を含有することを特徴とするカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物。
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