JP2008138083A - 顔料組成物の製造方法、該方法で製造された顔料組成物およびそれを用いた顔料分散体 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、顔料組成物の製造方法に関し、更に詳細には、カラー液晶表示装置、固体撮像素子等に用いられるカラーフィルタ用顔料として有用なジケトピロロピロール系顔料又はジアントラキノン系顔料を用いた顔料組成物の製造方法に関する。
従来、カラー液晶表示装置、固体撮像素子等に用いられるカラーフィルタ用赤色顔料としては、明度が高く、耐光性、耐熱性にも優れているジアントラキノン系顔料、ジケトピロロピロール系顔料等が用いられていた。しかし、さらに明度の高い顔料が強く要望されており、そのためには顔料の一次粒子径をさらに微細化して、透明性を向上させる必要があった。
顔料を粉砕により微細化する方法として、特許文献1には、顔料を、結晶成長作用を有する有機溶剤を少量添加して乾式粉砕する方法が開示されている。特許文献2には、ジアントラキノン系顔料を、アントラキノンの誘導体の存在下に湿式粉砕する方法が開示されている。又、特許文献3には、ジケトピロロピロール系顔料を色素誘導体の存在下に湿式粉砕する方法が開示されている。
しかしながら、これらの方法により得られたジアントラキノン系顔料又はジケトピロロピロール系顔料は、明度等の性能において不十分であった。
特開2004−277434号公報
特開平10−245501号公報
特開2001−220520号公報
しかしながら、これらの方法により得られたジアントラキノン系顔料又はジケトピロロピロール系顔料は、明度等の性能において不十分であった。
本発明は、明度が良好な赤色フィルタを与える顔料組成物の提供を目的とする。
すなわち、本発明は、ジアントラキノン系顔料又はジケトピロロピロール系顔料を下記式1で示される化合物の存在下に乾式粉砕することを特徴とする顔料組成物の製造方法に関する。
式1
式1
更に本発明は、顔料組成物が、カラーフィルタ用途である請求項1記載の顔料組成物の製造方法に関する。
更に本発明は、上記製造方法により得られた顔料組成物に関する。
更に本発明は、上記顔料組成物と顔料担体とからなる顔料分散体に関する。
更に本発明は、上記製造方法により得られた顔料組成物に関する。
更に本発明は、上記顔料組成物と顔料担体とからなる顔料分散体に関する。
乾式粉砕時に式1で表される化合物を配合することにより、ジアントラキノン系顔料又はジケトピロロピロール系顔料の結晶成長を抑制して微細化した顔料組成物が得られるようになった。また、本発明の製造方法で得られたジアントラキノン系顔料又はジケトピロロピロール系顔料の組成物を用いることにより、高い明度を備えた赤色画素を具備するカラーフィルタが得られるようになった。
本発明における式1で示される化合物は、乾式粉砕時のジアントラキノン系顔料又はジケトピロロピロール系顔料の結晶成長を抑制する働きをするものである。式1で示される化合物は、ジアントラキノン系顔料又はジケトピロロピロール系顔料に対して0.5〜20重量%、特に2〜15重量%を使用することが好ましい。式1で示される化合物の使用量が上記数値より多いと耐光、耐熱性が劣化するため好ましくない。式1で示される化合物の顔料への添加時期は、乾式粉砕の前であっても乾式粉砕の途中であってもよい。
本発明におけるジアントラキノン系顔料は、下記式2で示される化合物である。
式2
(但し、式中、Aは、それぞれ独立に、水素原子または置換基を有してもよいアルキル基又は置換基を有してもよいアリール基を表す。)
式2
式2の置換基Aとしてのアルキル基は、炭素数が1〜4のアルキル基が好ましく、このアルキル基の置換基としては、塩素等のハロゲン原子、フェニル基等がある。
式2の置換基Aとしてのアリール基は、フェニル基が好ましく、このアリール基の置換基としては、塩素等のハロゲン原子、炭素数1〜4のアルキル基、フェニル基等がある。
商業的に入手可能なジアントラキノン系顔料としては、C.I.ピグメントレッド89、177等があるが、カラーフィルタ用途としては、その分光特性の点からC.I.ピグメントレッド177が好ましい。
式2の置換基Aとしてのアリール基は、フェニル基が好ましく、このアリール基の置換基としては、塩素等のハロゲン原子、炭素数1〜4のアルキル基、フェニル基等がある。
商業的に入手可能なジアントラキノン系顔料としては、C.I.ピグメントレッド89、177等があるが、カラーフィルタ用途としては、その分光特性の点からC.I.ピグメントレッド177が好ましい。
本発明におけるジケトピロロピロール系顔料は、下記式3で示される化合物である。
式3
(但し、式中、Bは、それぞれ独立に、水素原子、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアリール基、シアノ基又はハロゲン原子を表す。)
式3
式3の置換基Bとしてのアルキル基は、炭素数が1〜4のアルキル基が好ましく、このアルキル基の置換基としては、塩素等のハロゲン原子、フェニル基等がある。
式3の置換基Bとしてのアリール基は、フェニル基が好ましく、このアリール基の置換基としては、塩素等のハロゲン原子、メチル基、エチル基、t−ブチル基等の炭素数1〜4のアルキル基、フェニル基等がある。
式3の置換基Bとしてのハロゲン原子は塩素が好ましい。
商業的に入手可能なジケトピロロピロール系顔料としては、C.I.ピグメントレッド254、255、264、C.I.ピグメントオレンジ71等があるが、カラーフィルタ用途としては、その分光特性の点からC.I.ピグメントレッド254が好ましい。
式3の置換基Bとしてのアリール基は、フェニル基が好ましく、このアリール基の置換基としては、塩素等のハロゲン原子、メチル基、エチル基、t−ブチル基等の炭素数1〜4のアルキル基、フェニル基等がある。
式3の置換基Bとしてのハロゲン原子は塩素が好ましい。
商業的に入手可能なジケトピロロピロール系顔料としては、C.I.ピグメントレッド254、255、264、C.I.ピグメントオレンジ71等があるが、カラーフィルタ用途としては、その分光特性の点からC.I.ピグメントレッド254が好ましい。
本発明において乾式粉砕に供されるジアントラキノン系顔料又はジケトピロロピロール系顔料は、粒径が1μm以上の粗大な粒子を含む粗製の顔料であっても、平均粒径0.02〜0.2μm程度の一般的に顔料として使用される粒径のものであってもよい。又、ジアントラキノン系顔料とジケトピロロピロール系顔料は混合して乾式粉砕に供してもよい。
本発明において乾式粉砕とは、顔料を液状としないでメディアを内蔵する分散機により粉砕することをいい、分散機としては、例えば、ボールミル、アトライター、振動ミルなどの装置を用いることができる。粉砕は、粉砕メディア同士の衝突や摩擦を通じて進行する。また、必要に応じて粉砕容器の内部を減圧したり、窒素ガスなどの不活性ガスを充填して行ってもよい。
本発明において、乾式粉砕時に顔料の結晶成長作用を有する有機溶剤を、乾式の状態を損なわない範囲で添加しても良い。使用できる有機溶剤としては、ジアントラキノン系顔料又はジケトピロロピロール系顔料と接触させることで、顔料粒子が結晶成長するものであれば特に制限はないが、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クロロベンゼン、ニトロベンゼン、アニリン、ピリジン、キノリン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、メタノール、エタノール、イソプロパノール、n−プロパノール、イソブタノール、n−ブタノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノメチルエーテール、ジエチレングリコールモノエチルエーテール、ジエチレングリコールモノブチルエーテール、プロピレングリコール、プロピレンゴリコールモノメチルエーテルアセテート、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、ウンデカン、ドデカン、シクロヘキサン、メチルシクロヘササン、ハロゲン化炭化水素、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、N−メチルピロリドン等を挙げることができる。また必要に応じて2種類以上の溶剤を混合して使用してもよい。
本発明においては、乾式粉砕時に、樹脂を添加してもよい。 使用できる樹脂としては、特に制限はないが、ロジン、ロジン誘導体、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フェノール樹脂、ゴム誘導体、タンパク誘導体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、エポキシ樹脂、アクリル樹脂、マレイン酸樹脂、スチレン樹脂、スチレン−マレイン酸共重合樹脂、ブチラール樹脂、ポリエステル樹脂、メラミン樹脂、フェノール樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリアマイド樹脂、ポリイミド樹脂、アルキッド樹脂、ゴム系樹脂、セルロース類、ベンゾグアナミン樹脂、尿素樹脂、および上記樹脂のオリゴマー、モノマー類を挙げることができる。
本発明の顔料組成物は、各種ビヒクルからなる顔料担体に分散することにより顔料分散体となる。顔料の顔料担体への分散には、三本ロールミル、二本ロールミル、サンドミル、ニーダー等の各種分散手段を使用できる。また、これらの分散を良好とするために、適宜、各種界面活性剤、色素誘導体等の分散助剤を添加できる。
本発明において、顔料分散体を構成する顔料担体の例としては、インキ用、塗料用、着色プラスチック用、水系カラー用のビヒクルがある。
本発明において、顔料分散体を構成する顔料担体の例としては、インキ用、塗料用、着色プラスチック用、水系カラー用のビヒクルがある。
オフセットインキ用ビヒクルの例としては、ロジン変性フェノール樹脂、石油樹脂、アルキド樹脂、またはこれらの乾性油変性樹脂等20〜50重量%と、アマニ油、桐油、大豆油等の乾性油0〜30重量%、n−パラフィン、イソパラフィン、アロマテック、ナフテン、α−オレフィン等の溶剤10〜60重量%からなるものが挙げられる。
グラビアインキ用ビヒクルの例としては、ガムロジン、ウッドロジン、トール油ロジン、ライムロジン、ロジンエステル、マレイン酸樹脂、ポリアミド樹脂、ビニル樹脂、ニトロセルロース、酢酸セルロース、エチルセルロース、塩化ゴム、環化ゴム、エチレン−酢酸ビニル共重合樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、アクリル樹脂、ギルソナイト、ダンマル、セラック等またはこれらの混合物、あるいは上記樹脂またはこれらの混合物を水溶化した水溶性樹脂、またはエマルション樹脂10〜50重量%と炭化水素、アルコール、ケトン、エーテルアルコール、エーテル、エステル、水等の溶剤30〜80重量%からなるものが挙げられる。
塗料用ビヒクルの例としては、アクリル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、塩化ゴム、塩化ビニル、合成樹脂エマルション、シリコン樹脂、フッ素樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、メラミン樹脂、ユリア樹脂等またはこれらの混合物、あるいは上記樹脂またはこれらの混合物を水溶化した水溶性樹脂、またはエマルション樹脂20〜80重量%と炭化水素、アルコール、ケトン、エーテルアルコール、エーテル、エステル、水等の溶剤10〜60重量%からなるものが挙げられる。
着色プラスチック用ビヒクルの例としては、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブタジエン、エチレン系アイオノマー、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ABS樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリビニルアルコール、セルロース系プラスチック、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、フェノール樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、ポリウレタン樹脂、シリコン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリスチレン、ポリアセタール、ポリカーボネート、ポリフェニレンエーテル、ポリフェニレンサルファイト、ポリスルホン、ポリエーテルイミド、ポリエーテルケトン、さらにはこれらの複合物等が挙げられる。
水系カラー用ビヒクルの例としては、ノニオン系、アニオン系、カチオン系の界面活性剤、あるいはスルホン酸アミド系、ヒドロキシステアリン酸系、ε−カプロラクタム系の高分子分散剤から選ばれる少なくとも1種と、グリセリン、エチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ペンタエリストール等の多価アルコール、水、必要によりアミン、防腐剤、消泡剤等の助剤からなるものが挙げられる。
カラーフィルタ用インキは、透明樹脂、その前駆体または透明樹脂とその前駆体との混合物をビヒクルとする。透明樹脂は、可視光領域の400〜700nmの全波長領域において透過率が80%以上、好ましくは95%以上の樹脂である。透明樹脂としては、熱硬化性樹脂、熱可塑性樹脂、感光性樹脂があり、透明樹脂の前駆体としては、放射線照射により硬化して樹脂と同様の塗膜を形成するモノマー、オリゴマー等があり、これらを単独または2種以上混合して用いることができる。
しかしながら、カラーフィルタの製造における後の工程において、高温加熱の処理が行われるため、加熱処理においても耐性のよい樹脂を用いることが好ましい。また、後の工程において、種々の溶剤や薬品による処理も行われるため、形成された画像の耐溶剤性や耐薬品性も必要とされる。カラーフィルタ用インキにおいて、顔料組成物と透明樹脂とは、固形分重量比において、1:4〜10:1の割合で配合されることが好ましい。
カラーフィルタ用インキに用いられる熱硬化性樹脂や熱可塑性樹脂としては、例えば, ブチラール樹脂、スチレンーマレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、フェノール樹脂、ポリエステル樹脂、アクリル系樹脂、アルキッド樹脂、スチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム、エポキシ樹脂、セルロース類、ポリブタジエン、ポリイミド樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂等が挙げられる。
カラーフィルタ用インキに用いられる感光性樹脂としては、水酸基、カルボキシル基、アミノ基等の反応性の置換基を有する線状高分子にイソシアネート基、アルデヒド基、エポキシ基等を介して、(メタ)アクリル化合物、ケイヒ酸等の光架橋性基を導入した樹脂が用いられる。また、スチレン−無水マレイン酸共重合物やα−オレフィン−無水マレイン酸共重合物等の酸無水物を含む線状高分子をヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート等の水酸基を有する(メタ)アクリル化合物によりハーフエステル化した重合物も用いられる。
カラーフィルタ用インキに用いられる、放射線照射により硬化して樹脂と同様の塗膜を形成するモノマー、オリゴマーとしては、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、トリシクロデカニル(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレートのカプロラクトン付加物のヘキサ(メタ)アクリレート等の各種アクリル酸エステルおよびメタクリル酸エステル、アクリル酸、メタクリル酸、(メタ)アクリルアミド、N-ヒドロキシメチル(メタ)アクリルアミド、スチレン、酢酸ビニル、アクリロニトリル、メラミン(メタ)アクリレート、エポキシ(メタ)アクリレートプレポリマー等が挙げられる。
レジストインキとして調製したカラーフィルタ用インキを紫外線照射により硬化するときには、光重合開始剤等が用いられる。
光重合開始剤としては、4−フェノキシジクロロアセトフェノン、4−t−ブチル−ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オン等のアセトフェノン系光重合開始剤、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系、ベンゾフェノン系光重合開始剤、ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、4−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、4−ベンゾイル−4'−メチルジフェニルサルファイド等のベンゾフェノン系光重合開始剤、チオキサンソン、2−クロルチオキサンソン、2−メチルチオキサンソン、イソプロピルチオキサンソン、2,4−ジイソプロピルチオキサンソン等のチオキサンソン系光重合開始剤、2,4,6−トリクロロ−s−トリアジン、2−フェニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(p−メトキシフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(p−トリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−ピペニル−−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2,4−−ビス(トリクロロメチル)−6−スチリルs−トリアジン、2−(ナフト−1−イル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−メトキシ−ナフト−1−イル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2,4−トリクロロメチル−(ピペロニル)−6−トリアジン、2,4−トリクロロメチル(4'−メトキシスチリル)−6−トリアジン等のトリアジン系光重合開始剤、カルバゾール系光重合開始剤、イミダゾール系光重合開始剤等が用いられる。
光重合開始剤としては、4−フェノキシジクロロアセトフェノン、4−t−ブチル−ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オン等のアセトフェノン系光重合開始剤、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系、ベンゾフェノン系光重合開始剤、ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、4−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、4−ベンゾイル−4'−メチルジフェニルサルファイド等のベンゾフェノン系光重合開始剤、チオキサンソン、2−クロルチオキサンソン、2−メチルチオキサンソン、イソプロピルチオキサンソン、2,4−ジイソプロピルチオキサンソン等のチオキサンソン系光重合開始剤、2,4,6−トリクロロ−s−トリアジン、2−フェニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(p−メトキシフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(p−トリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−ピペニル−−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2,4−−ビス(トリクロロメチル)−6−スチリルs−トリアジン、2−(ナフト−1−イル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−メトキシ−ナフト−1−イル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2,4−トリクロロメチル−(ピペロニル)−6−トリアジン、2,4−トリクロロメチル(4'−メトキシスチリル)−6−トリアジン等のトリアジン系光重合開始剤、カルバゾール系光重合開始剤、イミダゾール系光重合開始剤等が用いられる。
上記光重合開始剤は、単独あるいは2種以上混合して用いるが、増感剤として、α−アシロキシムエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、9,10−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、4,4'−ジエチルイソフタロフェノン、3,3',4,4'−テトラ(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、4,4'−ジエチルアミノベンゾフェノン等の化合物を併用することもできる。
カラーフィルタ用インキには、顔料を充分にビヒクル中に分散させ、ガラス基板等の基板上に乾燥膜厚が0.5〜5μmとなるように塗布することを容易にするために溶剤を含有させることが好ましい。溶剤としては、例えばシクロヘキサノン、エチルセロソルブアセテート、ブチルセロソルブアセテート、1−メトキシ−2−プロピルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、エチルベンゼン、エチレングリコールジエチルエーテル、キシレン、エチルセロソルブ、メチル−nアミルケトン、プロピレングリコールモノメチルエーテルトルエン、メチルエチルケトン、酢酸エチル、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、イソブチルケトン、石油系溶剤等が挙げられ、これらを単独もしくは混合して用いる。
以下、本発明を実施例に基づいて説明する。なお、例中、部とは重量部を、%とは重量%をそれぞれ示す。実施例に先立ち、実施例で用いた式1で示される化合物を表1に示す。また、比較例で用いた特開2001−220520号公報の実施例に記載されている色素誘導体を表2に示す。
(アクリル樹脂の合成)
反応容器にシクロヘキサノン800部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら100℃に加熱して、同温度で、スチレン60.0部、メタクリル酸60.0部、メタクリル酸メチル65.0部、メタクリル酸ブチル65.0部、およびアゾビスイソブチロニトリル10.0部の混合物を1時間かけて滴下して重合反応を行った。滴下後、さらに100℃で3時間反応させた後、アゾビスイソブチロニトリル2.0部をシクロヘキサノン50部で溶解させたものを添加し、さらに100℃で1時間反応を続けて樹脂溶液を合成した。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20%となるようにシクロヘキサノンを添加してアクリル樹脂溶液を調製した。
反応容器にシクロヘキサノン800部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら100℃に加熱して、同温度で、スチレン60.0部、メタクリル酸60.0部、メタクリル酸メチル65.0部、メタクリル酸ブチル65.0部、およびアゾビスイソブチロニトリル10.0部の混合物を1時間かけて滴下して重合反応を行った。滴下後、さらに100℃で3時間反応させた後、アゾビスイソブチロニトリル2.0部をシクロヘキサノン50部で溶解させたものを添加し、さらに100℃で1時間反応を続けて樹脂溶液を合成した。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20%となるようにシクロヘキサノンを添加してアクリル樹脂溶液を調製した。
[実施例1]
DPP顔料(チバスペシャルティケミカルズ社製「イルガジンDPP REDBO」、C.I.Pigment RED 254)54部、化合物(a)6部、9mmφスチールボール2000部を1L アトライターに仕込み1時間攪拌した。スチールボールと顔料を分離し、51部の顔料組成物を得た。
[実施例2]
DPP顔料をジアミノジアントラキノン顔料(チバスペシャルティケミカルズ社製「クロモフタルレッドA2B」、C.I.Pigment RED 177)に、化合物(a)を化合物(b)に代えた以外は、実施例1と同様の操作を行い、51部の顔料組成物を得た。
[実施例3]
化合物(a)を化合物(c)に代えた以外は、実施例1と同様の操作を行い、51部の顔料組成物を得た。
[実施例4]
DPP顔料の量を54部から51部に代え、化合物(a)6部を化合物(d)9部に代えた以外は、実施例1と同様の操作を行い、50部の顔料組成物を得た。
[比較例1]
化合物(a)を除いた以外は、実施例1と同様の操作を行い、52部の処理顔料を得た。
[比較例2]
化合物(b)を除いた以外は、実施例2と同様の操作を行い、52部の処理顔料を得た。
[比較例3]
化合物(a)を色素誘導体(e)に代えた以外は、実施例1と同様の操作を行い、52部の顔料組成物を得た。
[比較例4]
化合物(a)を色素誘導体(f)に代えた以外は、実施例1と同様の操作を行い、52部の顔料組成物を得た。
DPP顔料(チバスペシャルティケミカルズ社製「イルガジンDPP REDBO」、C.I.Pigment RED 254)54部、化合物(a)6部、9mmφスチールボール2000部を1L アトライターに仕込み1時間攪拌した。スチールボールと顔料を分離し、51部の顔料組成物を得た。
[実施例2]
DPP顔料をジアミノジアントラキノン顔料(チバスペシャルティケミカルズ社製「クロモフタルレッドA2B」、C.I.Pigment RED 177)に、化合物(a)を化合物(b)に代えた以外は、実施例1と同様の操作を行い、51部の顔料組成物を得た。
[実施例3]
化合物(a)を化合物(c)に代えた以外は、実施例1と同様の操作を行い、51部の顔料組成物を得た。
[実施例4]
DPP顔料の量を54部から51部に代え、化合物(a)6部を化合物(d)9部に代えた以外は、実施例1と同様の操作を行い、50部の顔料組成物を得た。
[比較例1]
化合物(a)を除いた以外は、実施例1と同様の操作を行い、52部の処理顔料を得た。
[比較例2]
化合物(b)を除いた以外は、実施例2と同様の操作を行い、52部の処理顔料を得た。
[比較例3]
化合物(a)を色素誘導体(e)に代えた以外は、実施例1と同様の操作を行い、52部の顔料組成物を得た。
[比較例4]
化合物(a)を色素誘導体(f)に代えた以外は、実施例1と同様の操作を行い、52部の顔料組成物を得た。
実施例および比較例で得られた顔料組成物を含む下記組成の混合物を均一に撹拌混合した後、1mmφジルコニアビーズを充填したビーズミルで1時間分散し、1μmのフィルタで濾過してアルカリ現像型感光性着色組成物を作製した。
顔料組成物 4.5部
上記アクリル樹脂溶液 24.0部
トリメチロールプロパントリアクリレート 5.4部
(新中村化学社製「NKエステルATMPT」)
光重合開始剤 0.3部
(チバスペシャルティケミカルズ社製「イルガキュアー907」)
増感剤(保土ヶ谷化学社製「EAB−F」) 0.2部
シクロヘキサノン 65.1部
顔料組成物 4.5部
上記アクリル樹脂溶液 24.0部
トリメチロールプロパントリアクリレート 5.4部
(新中村化学社製「NKエステルATMPT」)
光重合開始剤 0.3部
(チバスペシャルティケミカルズ社製「イルガキュアー907」)
増感剤(保土ヶ谷化学社製「EAB−F」) 0.2部
シクロヘキサノン 65.1部
得られた感光性着色組成物を用いて、下記の方法で透明基板上に色材層を形成し、色材層の色度を評価した。結果を表3に示す。
100mm×100mm、1.1mm厚のガラス基板上に、得られた感光性着色組成物を、スピンコーターを用いて塗布し、塗布基板を得た。次に、70℃で20分乾燥後、超高圧水銀ランプを用いて、積算光量150mJで紫外線露光を行った。露光後230℃で1時間加熱して放冷後、顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP100」)を用いてC光源での色度(Y,x,y)を測定した。スピンコーターの回転数を変えてこの操作を繰り返し、色度xが0.6となるように膜厚を調整した基板のYの値で明度を比較した。
実施例1〜4の顔料組成物を用いた感光性着色組成物の塗布基板は、比較例1〜4のそれに比べて高いY値を示し、明度に優れていた。
100mm×100mm、1.1mm厚のガラス基板上に、得られた感光性着色組成物を、スピンコーターを用いて塗布し、塗布基板を得た。次に、70℃で20分乾燥後、超高圧水銀ランプを用いて、積算光量150mJで紫外線露光を行った。露光後230℃で1時間加熱して放冷後、顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP100」)を用いてC光源での色度(Y,x,y)を測定した。スピンコーターの回転数を変えてこの操作を繰り返し、色度xが0.6となるように膜厚を調整した基板のYの値で明度を比較した。
実施例1〜4の顔料組成物を用いた感光性着色組成物の塗布基板は、比較例1〜4のそれに比べて高いY値を示し、明度に優れていた。
Claims (4)
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|---|---|---|---|---|
| WO2009144880A1 (ja) | 2008-05-27 | 2009-12-03 | ダイナエアー株式会社 | 調湿装置 |
| JP2010163500A (ja) * | 2009-01-14 | 2010-07-29 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 顔料分散体およびインキ |
-
2006
- 2006-12-01 JP JP2006325618A patent/JP2008138083A/ja active Pending
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