JP2008140418A - Optical information medium - Google Patents
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- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
Abstract
【課題】 再生専用光ディスク、記録型光ディスク等の光情報媒体であって、耐擦傷性に優れ、なおかつ耐光性に優れた光透過層を有する光情報媒体を提供する。
【解決手段】 支持基体上に情報記録面を有し、この情報記録面上に記録面保護層とハードコート層とからなる光透過層を有し、この光透過層を通して記録光および再生光の少なくとも一方が入射するように使用される光情報媒体であって、ハードコート層がベンゾフェノン系紫外線吸収剤を含有する光情報媒体。
【選択図】 なしPROBLEM TO BE SOLVED: To provide an optical information medium such as a read-only optical disc or a recordable optical disc and having a light transmission layer excellent in scratch resistance and excellent in light resistance.
An information recording surface is provided on a support substrate, and a light transmission layer comprising a recording surface protection layer and a hard coat layer is provided on the information recording surface, and recording light and reproduction light are transmitted through the light transmission layer. An optical information medium that is used so that at least one of them is incident, wherein the hard coat layer contains a benzophenone-based ultraviolet absorber.
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Description
本発明は、再生専用光ディスク、記録型光ディスク等の光情報媒体に関するものであり、更に詳しくは、耐擦傷性に優れ、なおかつ耐光性に優れた光透過層を有する光情報媒体に関する。 The present invention relates to an optical information medium such as a read-only optical disk and a recordable optical disk, and more particularly to an optical information medium having a light-transmitting layer excellent in scratch resistance and excellent in light resistance.
近年、情報記録媒体の分野では高密度化に関して様々な研究がすすめられている。光ディスクの分野においても、動画が記録できる０．６ｍｍ厚の基板を貼り合わせた構造のＤＶＤが普及期を迎えている。 In recent years, in the field of information recording media, various studies have been promoted regarding higher density. Also in the field of optical discs, DVDs having a structure in which a substrate with a thickness of 0.6 mm capable of recording a moving image is bonded are becoming popular.
しかしながら今後、デジタルハイビジョン放送が広まるにつれ、さらなる大容量の光ディスクが必要とされており、記録・再生側の基板（光透過層）を０．１ｍｍ厚とし、ＮＡを０．８５程度、レーザー波長４００ｎｍ程度とした高密度光ディスクシステムが提案され、実用化されつつある。 However, as digital high-definition broadcasting spreads in the future, larger-capacity optical disks will be required. The recording / playback side substrate (light transmission layer) will be 0.1 mm thick, the NA will be about 0.85, and the laser wavelength will be 400 nm. A high-density optical disk system with a certain degree has been proposed and put into practical use.
この０．１ｍｍ厚の光透過層のうち、記録面の保護を目的とする記録面保護層の形成方法としては、プラスチック製の透明シートを貼り合わせる手法や、液状の紫外線硬化型樹脂をスピンコート法により塗布した後、活性エネルギー線の照射により硬化させる方法により形成する手法が開発されているが、高速記録用光ディスクを視野に入れる場合には、周方向の膜厚均一性に優れることから、スピンコート法により形成することが望ましい。このスピンコート法に用いる液状紫外線硬化型樹脂としては、例えば、特許文献１、２及び３に記載の組成物が挙げられる。 Among the 0.1 mm-thick light-transmitting layers, a recording surface protective layer for the purpose of protecting the recording surface may be formed by a method of laminating a plastic transparent sheet or by spin coating with a liquid UV curable resin. After application by the method, a method of forming by a method of curing by irradiation of active energy rays has been developed, but when putting an optical disc for high-speed recording into the field of view, it is excellent in film thickness uniformity in the circumferential direction, It is desirable to form by spin coating. Examples of the liquid ultraviolet curable resin used in the spin coating method include the compositions described in Patent Documents 1, 2, and 3.
一方、光透過層には読み取りおよび／または書き込みエラーを防ぐことを目的に、記録面保護層の上にハードコート処理が行われることが多い。ハードコート層の形成方法としては、記録面保護層の上にグラビアコート法によって塗布する方法や液状の紫外線硬化型樹脂をスピンコート法により塗布する方法等が挙げられる。ハードコート層の耐擦り傷性を向上させるためにシリカ微粒子を配合した組成物が開発されている（例えば、特許文献４、５参照）。 On the other hand, the light transmission layer is often subjected to a hard coat treatment on the recording surface protective layer for the purpose of preventing reading and / or writing errors. Examples of the method for forming the hard coat layer include a method of applying a gravure coat method on the recording surface protective layer and a method of applying a liquid ultraviolet curable resin by a spin coat method. In order to improve the scratch resistance of the hard coat layer, compositions containing silica fine particles have been developed (see, for example, Patent Documents 4 and 5).
しかしながら、波長４００ｎｍのレーザーを用いた高密度光ディスクシステムにおいては、該光透過層の４００ｎｍ光に対する透明性が必要であるが、特許文献１〜５記載の液状紫外線硬化型樹脂を硬化して得た光透過層を用いる場合、光ディスクを自動車ダッシュボードや窓際等、外光に曝される場所に長時間放置すると、光透過層が光と熱により黄変し、情報の記録または再生が不可能となる問題があった。
本発明の目的は、耐擦傷性に優れ、なおかつ耐光性に優れた光透過層を有する光情報媒体を提供することに関する。 An object of the present invention relates to providing an optical information medium having a light-transmitting layer excellent in scratch resistance and light resistance.
本発明は、支持基体上に情報記録面を有し、この情報記録面上に記録面保護層とハードコート層とからなる光透過層を有し、この光透過層を通して記録光および再生光の少なくとも一方が入射するように使用される光情報媒体であって、前記ハードコート層がベンゾフェノン系紫外線吸収剤を含有する光情報媒体である。 The present invention has an information recording surface on a support substrate, and has a light transmission layer comprising a recording surface protective layer and a hard coat layer on the information recording surface, through which the recording light and reproduction light are transmitted. The optical information medium is used so that at least one of the light enters, and the hard coat layer is an optical information medium containing a benzophenone-based ultraviolet absorber.
本発明によって、耐擦傷性に優れ、なおかつ耐光性に優れた光情報媒体を得ることができる。 According to the present invention, an optical information medium excellent in scratch resistance and excellent in light resistance can be obtained.
以下、本発明について、詳細に説明する。 Hereinafter, the present invention will be described in detail.
本発明の光情報媒体は、支持基体上に情報記録面を有し、この情報記録面上に光透過層を有するという構造を具備し、この光透過層を通して記録光および再生光の少なくとも一方が入射するように使用される光情報媒体である。 The optical information medium of the present invention has a structure in which an information recording surface is provided on a support base and a light transmission layer is provided on the information recording surface, and at least one of recording light and reproduction light is transmitted through the light transmission layer. An optical information medium used to be incident.
本発明の光情報媒体を構成する支持基体としては、例えば、金属、ガラス、セラミックス、紙、木材、プラスチック等の材料やこれらの複合材料が使用可能である。特に、従来の光ディスク製造プロセスを利用できることから、ポリメチルメタクリレート、ポリエステル、ポリ乳酸、ポリカーボネート、アモルファスポリオレフィン等の熱可塑性樹脂が好適である。 As the support substrate constituting the optical information medium of the present invention, for example, a material such as metal, glass, ceramics, paper, wood, plastic, or a composite material thereof can be used. In particular, thermoplastic resins such as polymethyl methacrylate, polyester, polylactic acid, polycarbonate, and amorphous polyolefin are suitable because conventional optical disc manufacturing processes can be used.
本発明の光情報媒体は、支持基体上に情報記録面として記録層を有する。この記録層の材料は特に限定されず、読み取り専用型媒体、相変化型記録媒体、ピット形成タイプ記録媒体、光磁気記録媒体等に適用可能な材料を必要に応じて使用すればよい。例えば、金、銀、銀・Ｐｄ・Ｃｕ合金、アルミ、アルミチタン合金、銀・Ｉｎ・Ｔｅ・Ｓｂ合金、銀・Ｉｎ・Ｔｅ・Ｓｂ・Ｇｅ合金、Ｇｅ・Ｓｂ・Ｔｅ合金、Ｇｅ・Ｓｎ・Ｓｂ・Ｔｅ合金、Ｓｂ・Ｔｅ合金、Ｔｂ・Ｆｅ・Ｃｏ合金、色素等が使用可能である。また、記録層の少なくとも一方の側に、記録層の保護や光学的効果を目的としてＳｉＮ、ＺｎＳ、ＳｉＯ２等の誘電体を設けることも可能である。 The optical information medium of the present invention has a recording layer as an information recording surface on a support substrate. The material of the recording layer is not particularly limited, and a material applicable to a read-only medium, a phase change recording medium, a pit formation type recording medium, a magneto-optical recording medium, or the like may be used as necessary. For example, gold, silver, silver / Pd / Cu alloy, aluminum, aluminum titanium alloy, silver / In / Te / Sb alloy, silver / In / Te / Sb / Ge alloy, Ge / Sb / Te alloy, Ge / Sn / Sb · Te alloys, Sb · Te alloys, Tb · Fe · Co alloys, dyes and the like can be used. It is also possible to provide a dielectric such as SiN, ZnS, or SiO 2 on at least one side of the recording layer for the purpose of protecting the recording layer and optical effects.
本発明の光情報媒体は、情報記録面上に記録面保護層とハードコート層とからなる光透過層を有する。 The optical information medium of the present invention has a light transmission layer comprising a recording surface protective layer and a hard coat layer on the information recording surface.
本発明における記録面保護層は、ウレタン（メタ）アクリレート（Ａ）（以下「成分（Ａ）」ともいう）、成分（Ａ）以外の重合性化合物（Ｂ）（以下「成分（Ｂ）ともいう」、光重合開始剤（Ｃ）（以下「成分（Ｃ）」ともいう）を含有する硬化性組成物の硬化物であることが好ましい。 The recording surface protective layer in the invention is a urethane (meth) acrylate (A) (hereinafter also referred to as “component (A)”) and a polymerizable compound (B) other than component (A) (hereinafter also referred to as “component (B)”. It is preferably a cured product of a curable composition containing a photopolymerization initiator (C) (hereinafter also referred to as “component (C)”).
成分（Ａ）は、硬化性組成物に低収縮性を付与する成分であり、またその硬化物に強靭性および可とう性を付与するための成分である。 The component (A) is a component that imparts low shrinkage to the curable composition, and is a component that imparts toughness and flexibility to the cured product.
使用可能なウレタン（メタ）アクリレートとしては、例えば、イソシアネート化合物、多価アルコールおよび水酸基含有（メタ）アクリレートから合成した反応物が挙げられる。 Examples of the urethane (meth) acrylate that can be used include a reaction product synthesized from an isocyanate compound, a polyhydric alcohol, and a hydroxyl group-containing (meth) acrylate.
成分（Ａ）を合成するために使用するイソシアネート化合物としては、例えば、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ビス（４−イソシアナトシクロヘキシル）メタン、ビス（４−イソシアナトフェニル）メタン、ビス（３−クロロ−４−イソシアナトフェニル）メタン、２，４−トリレンジイソシアネート、２，６−トリレンジイソシアネート、トリス（４−イソシアナトフェニル）メタン、１，２−キシリレンジイソシアネート、１，４−キシリレンジイソシアネート、１，２−水添キシリレンジイソシアネート、１，４−水添キシリレンジイソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネート、水添テトラメチルキシリレンジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ノルボルナンジイソシアネート等のジイソシアネート類が挙げられる。これらは１種を単独で、または２種以上を併用して用いることができる。 Examples of the isocyanate compound used to synthesize the component (A) include hexamethylene diisocyanate, isophorone diisocyanate, bis (4-isocyanatocyclohexyl) methane, bis (4-isocyanatophenyl) methane, and bis (3-chloro -4-isocyanatophenyl) methane, 2,4-tolylene diisocyanate, 2,6-tolylene diisocyanate, tris (4-isocyanatophenyl) methane, 1,2-xylylene diisocyanate, 1,4-xylylene diisocyanate 1,2-hydrogenated xylylene diisocyanate, 1,4-hydrogenated xylylene diisocyanate, tetramethyl xylylene diisocyanate, hydrogenated tetramethyl xylylene diisocyanate, naphthalene diisocyanate, hexamethylene diisocyanate Sulfonates, diisocyanates such as norbornane diisocyanate. These can be used alone or in combination of two or more.
なかでも、硬化物に優れた靭性と難黄変性を付与できることから、イソホロンジイソシアネート、ビス（４−イソシアナトシクロヘキシル）メタン、１，２−水添キシリレンジイソシアネート、１，４−水添キシリレンジイソシアネート、水添テトラメチルキシリレンジイソシアネート、ノルボルナンジイソシアネート等の脂環族骨格のジイソシアネート化合物が好ましい。 Among them, since it can impart excellent toughness and hard yellowing to the cured product, isophorone diisocyanate, bis (4-isocyanatocyclohexyl) methane, 1,2-hydrogenated xylylene diisocyanate, 1,4-hydrogenated xylylene diisocyanate Diisocyanate compounds having an alicyclic skeleton such as hydrogenated tetramethylxylylene diisocyanate and norbornane diisocyanate are preferred.
成分（Ａ）を合成するために使用する多価アルコールは、特に限定されず、例えば、市販されている各種の多価アルコール類が使用可能である。その具体例としては、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコール、１−メチルブチレングリコール等のポリエーテルポリオール類；ネオペンチルグリコール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、１，６−ヘキサンジオール、１，４−ブタンジオール、１，９−ノナンジオール、１，１０−デカンジオール、３−メチルペンタンジオール、２，４−ジエチルペンタンジオール、トリシクロデカンジメタノール、１，４−シクロヘキサンジメタノール、１，２−シクロヘキサンジメタノール、１，３−シクロヘキサンジメタノール、シクロヘキサンジオール、水添ビスフェノールＡ、ビスフェノールＡ、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール等の多価アルコール類；これら多価アルコール類に、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド等のアルキレンオキサイドを付加したポリエーテル変性ポリオール類；これら多価アルコール類と、コハク酸、フタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、テレフタル酸、アジピン酸、アゼライン酸、テトラヒドロフタル酸等の多塩基酸類またはこれら多塩基酸の酸無水物類との反応によって得られるポリエステルポリオール類；これら多価アルコール類と、ε−カプロラクトン、γ−ブチロラクトン、γ−バレロラクトン、δ−バレロラクトン等のラクトン類との反応によって得られるポリカプロラクトンポリオール類；これら多価アルコール類および多塩基酸類と、ε−カプロラクトン、γ−ブチロラクトン、γ−バレロラクトン、δ−バレロラクトン等のラクトン類との反応によって得られるカプロラクトン変性ポリエステルポリオール類；１，６−ヘキサンジオール、３−メチルペンタンジオール、２，４−ジエチルペンタンジオール、トリメチルヘキサンジオール、１，４−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオール、１，４−シクロヘキサンジオール等のジオール類と、エチレンカーボネート、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、ジ−ｎ−プロピルカーボネート、ジイソプロピルカーボネート、ジブチルカーボネート、ジシクロヘキシルカーボネート及びジフェニルカーボネート等の炭酸エステル類とのエステル交換反応により得られるポリカーボネートジオール類；ポリブタジエングリコール類等が挙げられる。これらは１種を単独で、または２種以上を併用して用いることができる。 The polyhydric alcohol used for synthesizing the component (A) is not particularly limited, and various commercially available polyhydric alcohols can be used, for example. Specific examples thereof include polyether polyols such as polyethylene glycol, polypropylene glycol, polytetramethylene glycol and 1-methylbutylene glycol; neopentyl glycol, ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, 1,6-hexanediol, 1, 4-butanediol, 1,9-nonanediol, 1,10-decanediol, 3-methylpentanediol, 2,4-diethylpentanediol, tricyclodecane dimethanol, 1,4-cyclohexanedimethanol, 1,2 -Multivalent alcohols such as cyclohexanedimethanol, 1,3-cyclohexanedimethanol, cyclohexanediol, hydrogenated bisphenol A, bisphenol A, trimethylolpropane, pentaerythritol Polyether modified polyols obtained by adding alkylene oxides such as ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide to these polyhydric alcohols; these polyhydric alcohols, succinic acid, phthalic acid, hexahydrophthalic acid, Polyester polyols obtained by reaction with polybasic acids such as terephthalic acid, adipic acid, azelaic acid, tetrahydrophthalic acid or acid anhydrides of these polybasic acids; these polyhydric alcohols, ε-caprolactone, γ- Polycaprolactone polyols obtained by reaction with lactones such as butyrolactone, γ-valerolactone, and δ-valerolactone; these polyhydric alcohols and polybasic acids, ε-caprolactone, γ-butyrolactone, γ-valerolactone, δ-Valerolla Caprolactone-modified polyester polyols obtained by reaction with lactones such as Ton; 1,6-hexanediol, 3-methylpentanediol, 2,4-diethylpentanediol, trimethylhexanediol, 1,4-butanediol, 1 Diols such as 1,5-pentanediol and 1,4-cyclohexanediol, and carbonates such as ethylene carbonate, dimethyl carbonate, diethyl carbonate, di-n-propyl carbonate, diisopropyl carbonate, dibutyl carbonate, dicyclohexyl carbonate and diphenyl carbonate And polycarbonate diols obtained by transesterification reaction with polybutadiene glycols. These can be used alone or in combination of two or more.
これらの中でも、ポリテトラメチレングリコール、ポリカプロラクトンポリオール類、ポリカーボネートジオール類は、得られる硬化物の耐湿性と強伸度バランスに優れることから、得られる光透過層の膜厚変化が小さく、得られる光情報媒体の寸法安定性に優れるため、特に好ましい。 Among these, polytetramethylene glycol, polycaprolactone polyols, and polycarbonate diols are excellent in the moisture resistance and strength-elongation balance of the resulting cured product, so that the change in film thickness of the obtained light transmission layer is small and obtained. This is particularly preferable because the dimensional stability of the optical information medium is excellent.
成分（Ａ）を合成するために使用する水酸基含有（メタ）アクリレートは、具体的には、分子内に少なくとも１個の（メタ）アクリロイルオキシ基、および分子内に少なくとも１個のヒドロキシル基を有するヒドロキシル基含有（メタ）アクリル酸エステルであればよく、特に限定されない。その具体例としては、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、６−ヒドロキシヘキシル（メタ）アクリレート、シクロヘキサンジメタノールモノ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリレート類や、これらのカプロラクトンの付加物等が挙げられる。これらは１種を単独で、または２種以上を併用して用いることができる。なかでも、得られる成分（Ａ）が低粘度となることから、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートが特に好ましい。 Specifically, the hydroxyl group-containing (meth) acrylate used for synthesizing the component (A) has at least one (meth) acryloyloxy group in the molecule and at least one hydroxyl group in the molecule. Any hydroxyl group-containing (meth) acrylic acid ester may be used, and it is not particularly limited. Specific examples thereof include 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 4-hydroxybutyl (meth) acrylate, 6-hydroxyhexyl (meth) acrylate, and cyclohexanedimethanol mono (meth) acrylate. , (Meth) acrylates such as trimethylolpropane di (meth) acrylate and pentaerythritol tri (meth) acrylate, and adducts of these caprolactones. These can be used alone or in combination of two or more. Especially, since the component (A) obtained becomes low viscosity, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, and 4-hydroxybutyl (meth) acrylate are especially preferable.
成分（Ａ）の合成手法は、特に限定されず、従来から知られるウレタン（メタ）アクリレート合成手法を使用できる。具体的には、例えば、フラスコ内に、２モルのジイソシアネートを仕込み、更にジブチル錫ジラウレート等の公知の触媒を総仕込量に対して５０〜３００ｐｐｍを混合し、フラスコ内温度を４０〜６０℃に保ちながら、滴下ロートを用いて１モルのジオール化合物を２〜４時間かけて滴下して、ウレタンプレポリマーを得る。その後、得られたウレタンプレポリマー末端に残存するイソシアネート基に、当量のヒドロキシル基含有（メタ）アクリル酸エステルを滴下し、フラスコ内温６０〜７５℃で付加反応させればよい。 The synthesis method of component (A) is not particularly limited, and a conventionally known urethane (meth) acrylate synthesis method can be used. Specifically, for example, 2 mol of diisocyanate is charged in a flask, and a known catalyst such as dibutyltin dilaurate is mixed in an amount of 50 to 300 ppm based on the total charge, and the temperature in the flask is adjusted to 40 to 60 ° C. While maintaining, 1 mol of a diol compound is dropped over 2 to 4 hours using a dropping funnel to obtain a urethane prepolymer. Thereafter, an equivalent hydroxyl group-containing (meth) acrylic ester may be dropped into the isocyanate group remaining at the end of the obtained urethane prepolymer, and an addition reaction may be performed at a flask internal temperature of 60 to 75 ° C.
本発明において、成分（Ａ）の使用割合は、硬化性組成物の低収縮性の観点から、成分（Ａ）、成分（Ｂ）の合計１００質量％を基準として、３０質量％以上が好ましく、硬化性組成物を低粘度化して塗布作業性を良好にするためには９０質量％以下が好ましい。さらに下限については４０質量％以上が特に好ましく、上限については８０質量％以下が特に好ましい。 In the present invention, the use ratio of the component (A) is preferably 30% by mass or more based on the total of 100% by mass of the component (A) and the component (B) from the viewpoint of low shrinkage of the curable composition. In order to reduce the viscosity of the curable composition and improve the coating workability, 90% by mass or less is preferable. Further, the lower limit is particularly preferably 40% by mass or more, and the upper limit is particularly preferably 80% by mass or less.
成分（Ａ）の含有量の下限値が３０質量％以上の場合には、組成物の硬化収縮率の低減効果が十分に発現し、かつ得られる硬化物の可撓性が良好となる傾向にある。また、その上限値が９０質量％以下の場合には、得られる組成物の液粘度が低くなり、基材への塗工作業性が良好となる傾向にある。 When the lower limit of the content of the component (A) is 30% by mass or more, the effect of reducing the curing shrinkage of the composition is sufficiently exhibited, and the flexibility of the obtained cured product tends to be good. is there. Moreover, when the upper limit is 90 mass% or less, the liquid viscosity of the composition obtained will become low and it exists in the tendency for the coating workability | operativity to a base material to become favorable.
成分（Ｂ）は、硬化性組成物に速硬化性を付与するとともに、得られる硬化物に表面硬度、強靭性、可とう性、隣り合う層との密着性を付与する成分である。 The component (B) is a component that imparts fast curability to the curable composition and imparts surface hardness, toughness, flexibility, and adhesion to adjacent layers to the resulting cured product.
成分（Ｂ）としては、例えば多官能（メタ）アクリル酸エステル、ジ（メタ）アクリル酸エステル、モノ（メタ）アクリル酸エステル、ポリエステルポリ（メタ）アクリレート、エポキシポリ（メタ）アクリレート、ビニル化合物等であって、成分（Ａ）以外の重合性化合物が挙げられる。 Examples of the component (B) include polyfunctional (meth) acrylic acid esters, di (meth) acrylic acid esters, mono (meth) acrylic acid esters, polyester poly (meth) acrylates, epoxy poly (meth) acrylates, vinyl compounds, and the like. And polymeric compounds other than a component (A) are mentioned.
成分（Ｂ）のうち、多官能（メタ）アクリル酸エステルの具体例としては、例えば、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリル酸エステル、トリスエトキシレーテッドトリメチロールプロパントリ（メタ）アクリル酸エステル、ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリル酸エステル、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリル酸エステル、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリル酸エステル、エトキシレーテッドペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリル酸エステル、エトキシレーテッドペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリル酸エステル、トリス（２−アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリル酸エステル、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリル酸エステル、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリル酸エステル、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリル酸エステル等が挙げられる。 Among the component (B), specific examples of the polyfunctional (meth) acrylate ester include, for example, trimethylolpropane tri (meth) acrylate ester, trisethoxylated trimethylolpropane tri (meth) acrylate ester, ditrile Methylolpropane tetra (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, ethoxylated pentaerythritol tri (meth) acrylate, ethoxylated pentaerythritol tetra ( (Meth) acrylic acid ester, tris (2-acryloyloxyethyl) isocyanurate, dipentaerythritol penta (meth) acrylic acid ester, dipentaerythritol hexa (meth) actyl Le ester, caprolactone modified dipentaerythritol penta (meth) acrylic acid ester, caprolactone modified dipentaerythritol hexa (meth) acrylic acid ester.
ジ（メタ）アクリル酸エステルの具体例としては、例えば、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリル酸エステル、ジ（メタ）アクリル酸テトラエチレングリコール、ジ（メタ）アクリル酸トリプロピレングリコール、ジ（メタ）アクリル酸ポリブチレングリコール、ジ（メタ）アクリル酸トリシクロデカンジメタノール、ビス（２−アクリロイルオキシエチル）−２−ヒドロキシエチルイソシアヌレート、ジ（メタ）アクリル酸シクロヘキサンジメタノール、ジ（メタ）アクリル酸ポリエトキシレーテッドシクロヘキサンジメタノール、ジ（メタ）アクリル酸ポリプロポキシレーテッドシクロヘキサンジメタノール、ジ（メタ）アクリル酸ポリエトキシレーテッドビスフェノールＡ、ジ（メタ）アクリル酸ポリプロポキシレーテッドビスフェノールＡ、ジ（メタ）アクリル酸水添ビスフェノールＡ、ジ（メタ）アクリル酸ポリエトキシレーテッド水添ビスフェノールＡ、ジ（メタ）アクリル酸ポリプロポキシレーテッド水添ビスフェノールＡ、ビスフェノキシフルオレンエタノールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコール変性トリメチロールプロパンジ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド変性リン酸ジ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性リン酸ジ（メタ）アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールのε−カプロラクトン付加物（付加数；ｎ＋ｍ＝２〜５）のジ（メタ）アクリル酸エステル、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，５−ペンタンジオールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、３−メチル−１，５−ペンタンジオールジ（メタ）アクリレート、２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、１，７−ヘプタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，８−オクタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，９−ノナンジオールジ（メタ）アクリレート、２−メチル−１，８−オクタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，１０−デカンジオールジ（メタ）アクリレート、１，１１−ウンデカンジオールジ（メタ）アクリレート、１，１２−ドデカンジオールジ（メタ）アクリレート、１，１３−トリデカンジオールジ（メタ）アクリレート、１，１４−テトラデカンジオールジ（メタ）アクリレート等が挙げられる。 Specific examples of the di (meth) acrylic acid ester include, for example, hydroxypivalic acid neopentyl glycol di (meth) acrylic acid ester, di (meth) acrylic acid tetraethylene glycol, di (meth) acrylic acid tripropylene glycol, di (Meth) acrylic acid polybutylene glycol, di (meth) acrylic acid tricyclodecane dimethanol, bis (2-acryloyloxyethyl) -2-hydroxyethyl isocyanurate, di (meth) acrylic acid cyclohexanedimethanol, di (meth) ) Acrylic acid polyethoxylated cyclohexanedimethanol, di (meth) acrylic acid polypropoxylated cyclohexanedimethanol, di (meth) acrylic acid polyethoxylated bisphenol A, di (meth) acrylic acid polypro Xylated bisphenol A, di (meth) acrylic acid hydrogenated bisphenol A, di (meth) acrylic acid polyethoxylated hydrogenated bisphenol A, di (meth) acrylic acid polypropoxylated hydrogenated bisphenol A, bisphenoxyfluorene Ethanol di (meth) acrylate, neopentyl glycol modified trimethylolpropane di (meth) acrylate, ethylene oxide modified phosphoric acid di (meth) acrylate, caprolactone modified phosphoric acid di (meth) acrylate, ε- of hydroxypivalate neopentyl glycol Di (meth) acrylic acid ester of caprolactone adduct (addition number; n + m = 2 to 5), ethylene glycol di (meth) acrylate, propylene glycol di (meth) acrylate, 1,4-butanedio Rudi (meth) acrylate, 1,5-pentanediol di (meth) acrylate, neopentyl glycol di (meth) acrylate, 3-methyl-1,5-pentanediol di (meth) acrylate, 2,4-diethyl-1 , 5-pentanediol di (meth) acrylate, 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, 1,7-heptanediol di (meth) acrylate, 1,8-octanediol di (meth) acrylate, 1,9 -Nonanediol di (meth) acrylate, 2-methyl-1,8-octanediol di (meth) acrylate, 1,10-decanediol di (meth) acrylate, 1,11-undecandiol di (meth) acrylate, 1 , 12-dodecanediol di (meth) acrylate, 1,13-tridecane Oruji (meth) acrylate, 1,14-tetradecanediol di (meth) acrylate.
モノ（メタ）アクリル酸エステルの具体例としては、例えば（メタ）アクリル酸テトラヒドロフルフリル、（メタ）アクリル酸２−エチル−ヘキシル、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−エチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル−メチル（メタ）アクリレート、２−イソブチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル−メチル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸イソボルニル、（メタ）アクリル酸ノルボルニル、（メタ）アクリル酸アダマンチル、（メタ）アクリル酸ベンジル、（メタ）アクリル酸フェニル、（メタ）アクリル酸ジシクロペンテニル、（メタ）アクリル酸ジシクロペンタニル、（メタ）アクリル酸テトラシクロドデカニル、エチレンオキサイド変性リン酸（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性リン酸（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンホルマール（メタ）アクリレート、２−エチル−ヘキシルオキシエチル（メタ）アクリレート、２−メトキシエチル（メタ）アクリレート、３−メトキシブチル（メタ）アクリレート、フェニルオキシエチル（メタ）アクリレート、フェノキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド変性クレゾール（メタ）アクリレート、ノニルフェニルオキシエチル（メタ）アクリレート、パラクミルフェニルオキシエチル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシルオキシエチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチルシクロヘキシルオキシエチル（メタ）アクリレート、ベンジルオキシエチル（メタ）アクリレート、イソボルニルオキシエチル（メタ）アクリレート、ノルボルニルオキシエチル（メタ）アクリレート、アダマンチルオキシエチル（メタ）アクリレート、メトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシトリエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシジプロピレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシトリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシジブチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシトリブチレングリコール（メタ）アクリレート、エトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、エトキシトリエチレングリコール（メタ）アクリレート、エトキシジプロピレングリコール（メタ）アクリレート、エトキシトリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、エトキシジブチレングリコール（メタ）アクリレート、エトキシトリブチレングリコール（メタ）アクリレート、ブトキシエチル（メタ）アクリレート等が挙げられる。 Specific examples of mono (meth) acrylic acid esters include, for example, tetrahydrofurfuryl (meth) acrylate, 2-ethyl-hexyl (meth) acrylate, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, and 2-hydroxypropyl (meth). Acrylate, 2-ethyl-2-methyl-1,3-dioxolan-4-yl-methyl (meth) acrylate, 2-isobutyl-2-methyl-1,3-dioxolan-4-yl-methyl (meth) acrylate, Cyclohexyl (meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate, norbornyl (meth) acrylate, adamantyl (meth) acrylate, benzyl (meth) acrylate, phenyl (meth) acrylate, dicyclopentenyl (meth) acrylate , (Meth) acrylic acid dicyclopentanyl, (meth) a Tetracyclododecanyl laurate, ethylene oxide modified phosphoric acid (meth) acrylate, caprolactone modified phosphoric acid (meth) acrylate, trimethylolpropane formal (meth) acrylate, 2-ethyl-hexyloxyethyl (meth) acrylate, 2-methoxy Ethyl (meth) acrylate, 3-methoxybutyl (meth) acrylate, phenyloxyethyl (meth) acrylate, phenoxydiethylene glycol (meth) acrylate, ethylene oxide modified cresol (meth) acrylate, nonylphenyloxyethyl (meth) acrylate, paracumyl Phenyloxyethyl (meth) acrylate, dicyclopentanyloxyethyl (meth) acrylate, dicyclopentenyloxyethyl (meth) acrylate Cyclohexyloxyethyl (meth) acrylate, t-butylcyclohexyloxyethyl (meth) acrylate, benzyloxyethyl (meth) acrylate, isobornyloxyethyl (meth) acrylate, norbornyloxyethyl (meth) acrylate, adamantyloxyethyl (Meth) acrylate, methoxydiethylene glycol (meth) acrylate, methoxytriethylene glycol (meth) acrylate, methoxydipropylene glycol (meth) acrylate, methoxytripropylene glycol (meth) acrylate, methoxydibutylene glycol (meth) acrylate, methoxytri Butylene glycol (meth) acrylate, ethoxydiethylene glycol (meth) acrylate, ethoxytriethylene Glycol (meth) acrylate, ethoxydipropylene glycol (meth) acrylate, ethoxytripropylene glycol (meth) acrylate, ethoxydibutylene glycol (meth) acrylate, ethoxytributylene glycol (meth) acrylate, butoxyethyl (meth) acrylate, etc. Can be mentioned.
ポリエステルポリ（メタ）アクリレートの具体例としては、例えばフタル酸、コハク酸、ヘキサヒドロフタル酸、テトラヒドロフタル酸、テレフタル酸、アゼライン酸、アジピン酸等の多塩基酸、エチレングリコール、ヘキサンジオール、ポリエチレングリコール、ポリテトラメチレングリコール等の多価アルコールおよび（メタ）アクリル酸またはその誘導体との反応で得られるポリエステルポリ（メタ）アクリレート等が挙げられる。 Specific examples of the polyester poly (meth) acrylate include polybasic acids such as phthalic acid, succinic acid, hexahydrophthalic acid, tetrahydrophthalic acid, terephthalic acid, azelaic acid, adipic acid, ethylene glycol, hexanediol, polyethylene glycol And polyester poly (meth) acrylates obtained by reaction with polyhydric alcohols such as polytetramethylene glycol and (meth) acrylic acid or derivatives thereof.
エポキシポリ（メタ）アクリレートの具体例としては、ビスフェノール型エポキシジ（メタ）アクリレート、ノボラック型エポキシジ（メタ）アクリレート等が挙げられる。 Specific examples of the epoxy poly (meth) acrylate include bisphenol type epoxy di (meth) acrylate and novolak type epoxy di (meth) acrylate.
ビニル化合物の具体例としては、例えば酢酸ビニル、Ｎ−ビニルホルムアミド、Ｎ−ビニルアセトアミド、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン、Ｎ−ビニルカプロラクタム、アジピン酸ジビニル等のビニルエステルモノマー類；エチルビニルエーテル、フェニルビニルエーテル等が挙げられる。 Specific examples of the vinyl compound include vinyl ester monomers such as vinyl acetate, N-vinylformamide, N-vinylacetamide, N-vinyl-2-pyrrolidone, N-vinylcaprolactam, and divinyl adipate; ethyl vinyl ether, phenyl vinyl ether Etc.
それらは一種単独で、または二種以上を併用して用いることができる。 They can be used alone or in combination of two or more.
それらの中でも、硬化性と硬化物の機械物性のバランスが良好であることから、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリル酸エステル、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリル酸エステル、トリスエトキシレーテッドトリメチロールプロパントリ（メタ）アクリル酸エステル、ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリル酸エステル、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリル酸エステル、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリル酸エステル、エトキシレーテッドペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリル酸エステル、エトキシレーテッドペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリル酸エステル、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリル酸エステル、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリル酸エステル、トリス（２−アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、ジ（メタ）アクリル酸テトラエチレングリコール、３−メチルペンタンジオールジ（メタ）アクリレート、２，４−ジエチルペンタンジオールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、１，７−ヘプタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，８−オクタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，９−ノナンジオールジ（メタ）アクリレート、２−メチル−１，８−オクタンジオールジアクリレート、１，１０−デカンジオールジ（メタ）アクリレート、ビス（２−アクリロイルオキシエチル）−２−ヒドロキシエチルイソシアヌレート、ジ（メタ）アクリル酸トリシクロデカンジメタノール、ジ（メタ）アクリル酸ポリエトキシレーテッドビスフェノールＡ、ジ（メタ）アクリル酸ポリプロポキシレーテッドビスフェノールＡ、ジ（メタ）アクリル酸ポリエトキシレーテッド水添ビスフェノールＡ、ジ（メタ）アクリル酸ポリプロポキシレーテッド水添ビスフェノールＡ、ジ（メタ）アクリル酸ポリエトキシレーテッドシクロヘキサンジメタノール、ジ（メタ）アクリル酸ポリプロポキシレーテッドシクロヘキサンジメタノール、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、フェニルオキシエチル（メタ）アクリレート、フェノキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド変性クレゾール（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシルオキシエチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチルシクロヘキシルオキシエチル（メタ）アクリレート、ベンジルオキシエチル（メタ）アクリレート、イソボルニルオキシエチル（メタ）アクリレート、ノルボルニルオキシエチル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸イソボルニル、（メタ）アクリル酸ノルボルニル、（メタ）アクリル酸アダマンチル、（メタ）アクリル酸ジシクロペンテニル、（メタ）アクリル酸ジシクロペンタニル、（メタ）アクリル酸テトラシクロドデカニル、トリメチロールプロパンホルマール（メタ）アクリレート、２−エチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル−メチル（メタ）アクリレート、２−イソブチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル−メチル（メタ）アクリレート等が好ましい。 Among them, dipentaerythritol hexa (meth) acrylic acid ester, trimethylolpropane tri (meth) acrylic acid ester, trisethoxylated trimethylolpropane because the balance between curability and mechanical properties of the cured product is good. Tri (meth) acrylic acid ester, ditrimethylolpropane tetra (meth) acrylic acid ester, pentaerythritol tri (meth) acrylic acid ester, pentaerythritol tetra (meth) acrylic acid ester, ethoxylated pentaerythritol tri (meth) acrylic acid Esters, ethoxylated pentaerythritol tetra (meth) acrylic acid esters, dipentaerythritol penta (meth) acrylic acid esters, dipentaerythritol hexa (meth) acrylic Esters, tris (2-acryloyloxyethyl) isocyanurate, tetraethylene glycol di (meth) acrylate, 3-methylpentanediol di (meth) acrylate, 2,4-diethylpentanediol di (meth) acrylate, neopentyl glycol Di (meth) acrylate, 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, 1,7-heptanediol di (meth) acrylate, 1,8-octanediol di (meth) acrylate, 1,9-nonanediol di ( (Meth) acrylate, 2-methyl-1,8-octanediol diacrylate, 1,10-decanediol di (meth) acrylate, bis (2-acryloyloxyethyl) -2-hydroxyethyl isocyanurate, di (meth) acryl Acid tricyclodeca Dimethanol, di (meth) acrylic acid polyethoxylated bisphenol A, di (meth) acrylic acid polypropoxylated bisphenol A, di (meth) acrylic acid polyethoxylated hydrogenated bisphenol A, di (meth) acrylic acid Polypropoxylated hydrogenated bisphenol A, di (meth) acrylic acid polyethoxylated cyclohexanedimethanol, di (meth) acrylic acid polypropoxylated cyclohexanedimethanol, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, phenyloxyethyl ( (Meth) acrylate, phenoxydiethylene glycol (meth) acrylate, ethylene oxide modified cresol (meth) acrylate, dicyclopentanyloxyethyl (meth) acrylate, cyclohexyl Oxyethyl (meth) acrylate, t-butylcyclohexyloxyethyl (meth) acrylate, benzyloxyethyl (meth) acrylate, isobornyloxyethyl (meth) acrylate, norbornyloxyethyl (meth) acrylate, (meth) acrylic acid Isobornyl, norbornyl (meth) acrylate, adamantyl (meth) acrylate, dicyclopentenyl (meth) acrylate, dicyclopentanyl (meth) acrylate, tetracyclododecanyl (meth) acrylate, trimethylolpropane formal ( (Meth) acrylate, 2-ethyl-2-methyl-1,3-dioxolan-4-yl-methyl (meth) acrylate, 2-isobutyl-2-methyl-1,3-dioxolan-4-yl-methyl (meth) Acrylate etc. Preferred.
本発明において、成分（Ｂ）の含有量は特に限定されないが、成分（Ａ）、成分（Ｂ）の合計１００質量％中、下限値が１０質量％以上であることが好ましく、上限値が７０質量％以下であることが好ましい。さらに下限については２０質量％以上が特に好ましく、上限については６０質量％以下が特に好ましい。 In the present invention, the content of the component (B) is not particularly limited, but the lower limit is preferably 10% by mass or more and the upper limit is 70% in the total of 100% by mass of the component (A) and the component (B). It is preferable that it is below mass%. Further, the lower limit is particularly preferably 20% by mass or more, and the upper limit is particularly preferably 60% by mass or less.
成分（Ｂ）の含有量の下限値が１０質量％以上の場合には、得られる組成物の機械的物性が良好になる傾向にある。また、その上限値が７０質量％以下の場合には、組成物の硬化収縮率の低減効果が十分に発現し、かつ得られる硬化物の可撓性が良好となる傾向にある。 When the lower limit of the content of the component (B) is 10% by mass or more, the mechanical properties of the resulting composition tend to be good. Moreover, when the upper limit is 70 mass% or less, the effect of reducing the curing shrinkage of the composition is sufficiently exhibited, and the flexibility of the obtained cured product tends to be good.
本発明に使用する硬化性組成物は、成分（Ｃ）を含有することにより、活性エネルギー照射により効率よく硬化物を得ることができる。 The curable composition used for this invention can obtain a hardened | cured material efficiently by active energy irradiation by containing a component (C).
成分（Ｃ）の具体例としては、例えば、ベンゾフェノン、２，４，６−トリメチルベンゾフェノン、メチルオルトベンゾイルベンゾエイト、４−フェニルベンゾフェノン、ｔ−ブチルアントラキノン、２−エチルアントラキノン、ジエトキシアセトフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、オリゴ［２−ヒドロキシ−２−メチル−１−［４−（１−メチルビニル）フェニル］プロパノン］、ベンジルジメチルケタール、１−ヒドロキシシクロヘキシル−フェニルケトン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、２−メチル−〔４−（メチルチオ）フェニル〕−２−モルホリノ−１−プロパノン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタノン−１、ジエチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、ビス（２，６−ジメトキシベンゾイル）−２，４，４−トリメチルペンチルホスフィンオキサイド、ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−フェニルホスフィンオキサイド、２−ヒドロキシ−１−{４−〔４−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオニル）ベンジル〕フェニル}−２−メチルプロパン−１−オン、メチルベンゾイルホルメート等の光重合開始剤が挙げられる。 Specific examples of component (C) include, for example, benzophenone, 2,4,6-trimethylbenzophenone, methylorthobenzoylbenzoate, 4-phenylbenzophenone, t-butylanthraquinone, 2-ethylanthraquinone, diethoxyacetophenone, 2- Hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, oligo [2-hydroxy-2-methyl-1- [4- (1-methylvinyl) phenyl] propanone], benzyldimethyl ketal, 1-hydroxycyclohexyl- Phenyl ketone, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether, benzoin isobutyl ether, 2-methyl- [4- (methylthio) phenyl] -2-morpholino-1-propanone, 2-benzyl-2-dimethyl Ruamino-1- (4-morpholinophenyl) -butanone-1, diethylthioxanthone, isopropylthioxanthone, 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide, bis (2,6-dimethoxybenzoyl) -2,4,4-trimethyl Pentylphosphine oxide, bis (2,4,6-trimethylbenzoyl) -phenylphosphine oxide, 2-hydroxy-1- {4- [4- (2-hydroxy-2-methylpropionyl) benzyl] phenyl} -2-methyl Examples thereof include photopolymerization initiators such as propan-1-one and methylbenzoylformate.
なかでも硬化性及び硬化物の難黄変性の観点から２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オンおよび１−ヒドロキシシクロヘキシル−フェニルケトンが好ましい。 Of these, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one and 1-hydroxycyclohexyl-phenyl ketone are preferred from the viewpoints of curability and hard yellowing of the cured product.
これらは、１種又は２種以上を併用して用いることができる。 These can be used alone or in combination of two or more.
本発明において、成分（Ｃ）の含有量は特に限定されないが、成分（Ａ）および成分（Ｂ）の合計１００質量部に対して、１〜５質量部の範囲で含有することが好ましい。 In this invention, content of a component (C) is although it does not specifically limit, It is preferable to contain in 1-5 mass parts with respect to a total of 100 mass parts of a component (A) and a component (B).
この成分（Ｃ）の含有量は、空気雰囲気中での硬化性の観点から１質量部以上であることが好ましく、深部硬化性、難黄変性及び光透過層膜厚安定性の観点から５質量部以下であることが好ましい。 The content of this component (C) is preferably 1 part by mass or more from the viewpoint of curability in an air atmosphere, and 5 mass from the viewpoint of deep part curability, hard yellowing and light transmission layer thickness stability. Part or less.
更に、成分（Ｃ）の含有量は、下限値が１．５質量部であることがより好ましい。また、その上限値は４質量部であることがより好ましい。 Furthermore, as for content of a component (C), it is more preferable that a lower limit is 1.5 mass parts. The upper limit is more preferably 4 parts by mass.
本発明におけるハードコート層は、前述の成分（Ａ）と成分（Ｂ）との少なくとも一方、成分（Ｃ）、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤（Ｄ）（以下「成分（Ｄ）ともいう」を含有する硬化性組成物の硬化物であることが好ましい。 The hard coat layer in the present invention contains at least one of the aforementioned component (A) and component (B), component (C), and benzophenone-based ultraviolet absorber (D) (hereinafter also referred to as “component (D)”). A cured product of the curable composition is preferred.
本発明におけるハードコート層は成分（Ｄ）を含有することにより、蛍光灯下や太陽光下における長時間暴露に際しても黄変のし難い光情報媒体を得ることができる。 When the hard coat layer in the present invention contains the component (D), it is possible to obtain an optical information medium that hardly yellows even when exposed for a long time under a fluorescent lamp or sunlight.
成分（Ｄ）の具体例としては、ベンゾフェノン骨格を有する紫外線吸収剤であれば特に限定されるものではなく、例えば、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン−５−スルホン酸、２−ヒドロキシ−４−オクトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ドデシロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ベンゾキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−カルボキシメトキシベンゾフェノン、２，２’−ジヒドロキシ−４，４’−ビス（カルボキシメトキシ）ベンゾフェノン、２，２’−ジヒドロキシ−４，４’−ジメトキシベンゾフェノン、２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−（メタクリロイルオキシエトキシ）ベンゾフェノン、２（４−ベンゾイル−３−ヒドロキシフェノキシ）エチル（メタ）アクリレート、４−メタクリロキシ−２−ヒドロキシベンゾフェノン、４−アクリロキシ−２−ヒドロキシベンゾフェノン等があげられる。これらは１種又は２種以上を併用して用いることができる。 Specific examples of component (D) are not particularly limited as long as they are ultraviolet absorbers having a benzophenone skeleton. For example, 2,4-dihydroxybenzophenone, 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone, 2-hydroxy- 4-methoxybenzophenone-5-sulfonic acid, 2-hydroxy-4-octoxybenzophenone, 2-hydroxy-4-dodecyloxybenzophenone, 2-hydroxy-4-benzoxybenzophenone, 2-hydroxy-4-carboxymethoxybenzophenone 2,2′-dihydroxy-4,4′-bis (carboxymethoxy) benzophenone, 2,2′-dihydroxy-4,4′-dimethoxybenzophenone, 2,2 ′, 4,4′-tetrahydroxybenzophenone, 2, -Hydroxy-4- (methacryloyl Oxy ethoxy) benzophenone, 2 (4-benzoyl-3-hydroxyphenoxy) ethyl (meth) acrylate, 4-methacryloxy-2-hydroxybenzophenone, 4-acryloxy-2-hydroxybenzophenone, and the like. These can be used alone or in combination of two or more.
本発明において、ハードコート層となる硬化性組成物における成分（Ｄ）の含有量は特に限定されないが、成分（Ａ）および成分（Ｂ）の合計１００質量部、または後述する成分（Ｅ）を含む場合には成分（Ａ）、成分（Ｂ）及び成分（Ｅ）の合計１００質量部に対して、０．００１〜１０質量部の範囲で含有することが好ましい。この成分（Ｄ）の含有量は、難黄変性の観点から０．０１質量部以上であることが好ましく、ハードコート層の硬度や４００ｎｍ光に対する透明性の観点から５質量部以下であることが好ましい。 In the present invention, the content of the component (D) in the curable composition to be the hard coat layer is not particularly limited, but a total of 100 parts by mass of the component (A) and the component (B), or the component (E) described later. When it contains, it is preferable to contain in 0.001-10 mass parts with respect to a total of 100 mass parts of a component (A), a component (B), and a component (E). The content of this component (D) is preferably 0.01 parts by mass or more from the viewpoint of non-yellowing, and is 5 parts by mass or less from the viewpoint of the hardness of the hard coat layer and transparency to 400 nm light. preferable.
ハードコート層となる硬化性組成物における成分（Ｃ）の含有量は特に限定されないが、成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の合計１００質量部、または後述する成分（Ｅ）を含む場合には成分（Ａ）、成分（Ｂ）及び成分（Ｅ）の合計１００質量部に対して、１〜７質量部の範囲で含有することが好ましい。 Although content of the component (C) in the curable composition used as a hard-coat layer is not specifically limited, When a total of 100 mass parts of a component (A) and a component (B) or the component (E) mentioned later is included. It is preferable to contain in 1-7 mass parts with respect to a total of 100 mass parts of a component (A), a component (B), and a component (E).
この成分（Ｃ）の含有量は、空気雰囲気中での硬化性の観点から１質量部以上であることが好ましく、深部硬化性、難黄変性及び光透過層膜厚安定性の観点から７質量部以下であることが好ましい。 The content of this component (C) is preferably 1 part by mass or more from the viewpoint of curability in an air atmosphere, and 7 mass from the viewpoint of deep part curability, hard yellowing and light transmission layer thickness stability. Part or less.
更に、成分（Ｃ）の含有量は、下限値が２質量部であることがより好ましい。また、その上限値は６質量部であることがより好ましい。 Furthermore, as for content of a component (C), it is more preferable that a lower limit is 2 mass parts. The upper limit is more preferably 6 parts by mass.
本発明におけるハードコート層には、表面有機化処理したコロイダルシリカ（以下「成分（Ｅ）」ともいう）を含有することにより透明性に優れ、ハードコート層の耐擦傷性を向上させることができる。成分（Ｅ）の含有量は特に限定されないが、成分（Ａ）、成分（Ｂ）および成分（Ｅ）の重合性成分の合計１００質量部中１０〜９０質量部が好ましく、２０〜８０質量部がより好ましい。成分（Ｅ）の使用量が１０質量部以上であると、硬度が十分となり、得られる硬化被膜に十分な耐擦り傷性や耐久性が発現する。また、９０質量部以下である場合には、得られる硬化被膜にクラックが発生しにくくなる。 The hard coat layer in the present invention contains colloidal silica (hereinafter also referred to as “component (E)”) that has been subjected to surface organic treatment, so that it has excellent transparency and can improve the scratch resistance of the hard coat layer. . Although content of a component (E) is not specifically limited, 10-90 mass parts is preferable in a total of 100 mass parts of a polymerizable component of a component (A), a component (B), and a component (E), 20-80 mass parts Is more preferable. When the amount of the component (E) used is 10 parts by mass or more, the hardness is sufficient, and sufficient scratch resistance and durability are exhibited in the resulting cured film. Moreover, when it is 90 mass parts or less, it becomes difficult to generate | occur | produce a crack in the cured film obtained.
この成分（Ｅ）の製法は特に限定されないが、好ましくは、コロイダルシリカ微粒子（ｅ１）（以下、「成分ｅ１」ともいう）と有機シラン化合物の加水分解物（ｅ２）（以下、「成分ｅ２」ともいう）の存在下で、コロイダルシリカ微粒子分散液中の分散媒を常圧または減圧下でトルエン等の溶媒とともに共沸留出させ、該分散媒を溶媒に置換した後、加熱下で縮合反応させる製法が挙げられる。なお、成分ｅ１の分散媒が既に溶媒となっている場合は、縮合反応で生成した水を、単に共沸により系外へ取り除くだけでよい。 The production method of this component (E) is not particularly limited, but preferably, colloidal silica fine particles (e1) (hereinafter also referred to as “component e1”) and a hydrolyzate (e2) of an organosilane compound (hereinafter referred to as “component e2”). In the presence of the dispersion medium, the dispersion medium in the colloidal silica fine particle dispersion is azeotropically distilled together with a solvent such as toluene under normal pressure or reduced pressure, and the dispersion medium is replaced with a solvent, followed by a condensation reaction under heating. The manufacturing method to make is mentioned. In addition, when the dispersion medium of the component e1 is already a solvent, the water produced by the condensation reaction may be simply removed from the system by azeotropic distillation.
ここでいう「成分ｅ１と成分ｅ２の存在下」とは、成分ｅ２が有機シラン化合物を加水分解して得たシラノール化合物である場合、下記２通りの方法により得られる状態を意味する。 Here, “in the presence of component e1 and component e2” means a state obtained by the following two methods when component e2 is a silanol compound obtained by hydrolyzing an organosilane compound.
１）成分ｅ１と有機シラン化合物を必要により水と共に混合した後、加水分解触媒を加え、常温または加熱下で攪拌する等の常法により成分ｅ１および成分ｅ２を共存させる。 1) The component e1 and the organic silane compound are mixed with water as necessary, and then a hydrolysis catalyst is added, and the component e1 and the component e2 are allowed to coexist by a common method such as stirring at room temperature or heating.
２）予め有機シラン化合物を加水分解して得た成分ｅ２を成分ｅ１と混合し、共存させる。 2) The component e2 obtained by previously hydrolyzing the organosilane compound is mixed with the component e1 and coexisted.
次いで行われる縮合反応は、以下の如く行えばよい。 The subsequent condensation reaction may be performed as follows.
具体的には、前記１）の方法では得られた成分ｅ２の存在下、前記２）の方法では成分ａ１と成分ｅ２を混合し、まず、コロイダルシリカ微粒子分散液中の分散媒と縮合反応で生じる水を常圧または減圧下で６０〜１００℃、好ましくは７０〜９０℃の温度で共沸留出させ、固形分濃度を５０〜９０質量％とする。次に系内にトルエン等の溶媒を加え、この溶媒、水およびコロイダルシリカ微粒子分散液の分散媒をさらに共沸留出させながら、６０〜１５０℃、好ましくは８０〜１３０℃の温度で固形分濃度を３０〜９０質量％、好ましくは５０〜８０質量％に保持しながら、０．５〜１０時間攪拌し、縮合反応を行う。この際、反応を促進させる目的で、水、酸、塩基、塩等の触媒を用いてもよい。このようにして、成分Ｅを得ることができる。 Specifically, component a1 and component e2 are mixed in the method of 2) in the presence of component e2 obtained in the method of 1), and first, by a condensation reaction with the dispersion medium in the colloidal silica fine particle dispersion. The resulting water is azeotropically distilled at a temperature of 60 to 100 ° C., preferably 70 to 90 ° C. under normal pressure or reduced pressure, so that the solid content concentration is 50 to 90% by mass. Next, a solvent such as toluene is added to the system, and the solid content at a temperature of 60 to 150 ° C., preferably 80 to 130 ° C., while further azeotropically distilling the solvent, water and the dispersion medium of the colloidal silica fine particle dispersion. While maintaining the concentration at 30 to 90 mass%, preferably 50 to 80 mass%, the mixture is stirred for 0.5 to 10 hours to perform the condensation reaction. At this time, a catalyst such as water, acid, base, salt or the like may be used for the purpose of promoting the reaction. In this way, component E can be obtained.
その他、本発明の特性が損なわない範囲であれば、記録面保護層とハードコート層には例えば熱重合開始剤、酸化防止剤や成分（Ｄ）以外の紫外線吸収剤、光増感剤、熱可塑性高分子、スリップ剤、レベリング剤、重合禁止剤、シランカップリング剤、無機フィラー、有機フィラー、表面有機化処理したコロイダルシリカ等、公知の添加剤等を適宜配合して用いてもよい。 In addition, as long as the characteristics of the present invention are not impaired, the recording surface protective layer and the hard coat layer may include, for example, a thermal polymerization initiator, an antioxidant other than the antioxidant and component (D), a photosensitizer, and heat. Known additives such as plastic polymers, slip agents, leveling agents, polymerization inhibitors, silane coupling agents, inorganic fillers, organic fillers, surface-organized colloidal silica, and the like may be appropriately blended and used.
これら酸化防止剤や光安定剤の添加量は特に限定されないが、それぞれ成分（Ａ）および成分（Ｂ）の合計１００質量部、または成分（Ｅ）を含む場合には成分（Ａ）、成分（Ｂ）及び成分（Ｅ）の合計１００質量部に対して、０．００１〜５質量部の範囲で添加することが好ましく、０．００５〜３質量部の範囲がより好ましい。 Although the addition amount of these antioxidants and light stabilizers is not particularly limited, the total amount of component (A) and component (B) is 100 parts by mass, or when component (E) is included, component (A), component ( It is preferable to add in the range of 0.001-5 mass parts with respect to a total of 100 mass parts of B) and a component (E), and the range of 0.005-3 mass parts is more preferable.
記録面保護層やハードコート層となる硬化性組成物は、ダストやゲル物等の異物の存在による読み取りまたは書き込みエラーを防止するために、５μｍ以上、好ましくは１μｍ以上の異物を排除するろ過フィルターを用いてろ過することが好ましい。ろ過フィルターの素材はセルロース、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリテトラフルオロエチレン等が使用可能である。また、光透過層に気泡が存在してもエラーの原因となるため、本発明に使用する硬化性組成物はあらかじめ真空もしくは遠心条件下、またはその組み合わせの条件下において、脱泡を行うことが好ましい。 The curable composition that becomes the recording surface protective layer or hard coat layer is a filtration filter that eliminates foreign matters of 5 μm or more, preferably 1 μm or more, in order to prevent reading or writing errors due to the presence of foreign matters such as dust and gel. It is preferable to filter using. As a material for the filtration filter, cellulose, polyethylene, polypropylene, polytetrafluoroethylene, or the like can be used. In addition, even if bubbles exist in the light transmission layer, it causes an error. Therefore, the curable composition used in the present invention can be defoamed in advance under vacuum or centrifugal conditions or a combination thereof. preferable.
本発明に使用する硬化性組成物は、活性エネルギー線を照射することにより、硬化させることができる。 The curable composition used for this invention can be hardened | cured by irradiating an active energy ray.
この活性エネルギー線の種類としては、例えばα、β及びγ線、Ｘ線、紫外線、可視光線等、公知の活性エネルギー線が挙げられ、活性エネルギー線を照射する雰囲気下は、空気中でもよいし、窒素、アルゴン等の不活性ガス中でもよいが、製造コストの観点からは空気中で照射することが好ましい。 Examples of the active energy rays include known active energy rays such as α, β and γ rays, X-rays, ultraviolet rays, and visible rays. The atmosphere irradiated with the active energy rays may be air, An inert gas such as nitrogen or argon may be used, but irradiation is preferably performed in air from the viewpoint of manufacturing cost.
光情報媒体における記録面保護層の厚みの下限値が２０μｍ以上の場合には、光情報媒体の表面を十分に保護できる傾向にある。またその上限値が５００μｍ以下であれば、得られる光情報媒体の反りを抑制しやすい傾向にある。より好ましくは、３０〜３００μｍの範囲であり、更に好ましくは７０〜１５０μｍの範囲である。 When the lower limit of the thickness of the recording surface protective layer in the optical information medium is 20 μm or more, the surface of the optical information medium tends to be sufficiently protected. Moreover, if the upper limit is 500 μm or less, the warp of the obtained optical information medium tends to be easily suppressed. More preferably, it is the range of 30-300 micrometers, More preferably, it is the range of 70-150 micrometers.
光情報媒体におけるハードコート層の厚みの下限値が０．５μｍ以上の場合には、記録面保護層の表面を十分に保護できる傾向にある。またその上限値が１０μｍ以下であれば、得られる光情報媒体の反りを抑制しやすい傾向にある。より好ましくは、１〜８μｍの範囲であり、更に好ましくは１．５〜５μｍの範囲である。 When the lower limit of the thickness of the hard coat layer in the optical information medium is 0.5 μm or more, the surface of the recording surface protective layer tends to be sufficiently protected. Moreover, if the upper limit is 10 μm or less, the warp of the obtained optical information medium tends to be easily suppressed. More preferably, it is the range of 1-8 micrometers, More preferably, it is the range of 1.5-5 micrometers.
本発明の光情報媒体は、高温高湿条件下においても、光透過層の膜厚変化が小さくなるために、前記硬化性組成物を９０％以上の反応率となるよう硬化させて、硬化物とする必要がある。反応率が９０％を下回ると、硬化物中に残存する未反応のジ（メタ）アクリレート類や光重合開始剤が経時的に揮発し、硬化物層の膜厚が大きく減少する傾向にある。反応率は９３％以上であることが好ましく、９５％以上がより好ましい。 The optical information medium of the present invention is a cured product obtained by curing the curable composition so as to have a reaction rate of 90% or more because the change in the thickness of the light transmission layer is small even under high temperature and high humidity conditions. It is necessary to. When the reaction rate is less than 90%, unreacted di (meth) acrylates and photopolymerization initiator remaining in the cured product volatilize with time, and the thickness of the cured product layer tends to be greatly reduced. The reaction rate is preferably 93% or more, and more preferably 95% or more.
反応率を９０％以上とするためには、好ましくは紫外線の積算光量を５００ｍＪ／ｃｍ２以上、より好ましくは１０００ｍＪ／ｃｍ２以上、さらに好ましくは２０００ｍＪ／ｃｍ２以上の条件で照射して、硬化性組成物を硬化させる。 In order to set the reaction rate to 90% or more, the curing is preferably performed by irradiating the accumulated light amount of ultraviolet rays at 500 mJ / cm 2 or more, more preferably 1000 mJ / cm 2 or more, and further preferably 2000 mJ / cm 2 or more. The adhesive composition is cured.
反応率を測定する方法としては、赤外分光法により（メタ）アクリロイル基の残存量を測定する手法や、硬化物の弾性率、Ｔｇ等の物理特性の飽和度から測定する手法、ゲル分率により架橋度合いを測定する手法等が挙げられる。 Methods for measuring the reaction rate include a method of measuring the residual amount of (meth) acryloyl groups by infrared spectroscopy, a method of measuring from the degree of saturation of physical properties such as the elastic modulus and Tg of the cured product, and gel fraction. For example, a method for measuring the degree of cross-linking may be used.
なかでも、硬化物中に残存し、硬化物から揮発し、膜厚減少の原因となりえる残渣を定量しやすいことから、ゲル分率を測定する手法を利用することが好ましい。ゲル分率の測定方法としては、硬化物を粉砕し、溶剤中で未硬化成分を抽出後、乾燥させて、その重量変化によりゲル分率を測定する手法を利用できるが特に限定されるものではない。 Among them, it is preferable to use a method of measuring the gel fraction because it is easy to quantify residues that remain in the cured product, volatilize from the cured product, and can cause a reduction in film thickness. As a method for measuring the gel fraction, a method of pulverizing a cured product, extracting an uncured component in a solvent, drying it, and measuring the gel fraction by its weight change is not particularly limited. Absent.
以下、本発明について実施例を用いて詳細に説明する。 Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to examples.
なお、明細書中の「部」は、「質量部」を意味する。 In addition, “parts” in the specification means “parts by mass”.
《合成例１》［ウレタンアクリレート（ＵＡ１：成分Ａ）の製造］
（１）５Ｌの４つ口フラスコに、イソホロンジイソシアネートを１１１０ｇ、およびジブチル錫ジオクテート０．５ｇを仕込んでウォーターバスで内温が４０℃になるように加熱した。
<< Synthesis Example 1 >> [Production of Urethane Acrylate (UA1: Component A)]
(1) 1110 g of isophorone diisocyanate and 0.5 g of dibutyltin dioctate were charged into a 5 L four-necked flask and heated so that the internal temperature became 40 ° C. in a water bath.
（２）ポリカプロラクトンジオール（ダイセル化学工業（株）製、商品名プラクセル２０５、数平均分子量５３０）１２０６ｇを側管付きの滴下ロートに仕込み、この滴下ロート内の液を、上記（１）で調整したフラスコ中の内容物を攪拌しつつ、フラスコ内温を４０℃に保ちながら、４時間等速滴下により滴下し、同温度で２時間攪拌して反応させた。 (2) 1206 g of polycaprolactone diol (manufactured by Daicel Chemical Industries, Ltd., trade name: Plaxel 205, number average molecular weight 530) is charged into a dropping funnel with a side tube, and the liquid in the dropping funnel is adjusted according to (1) above. While stirring the contents in the flask, the flask was added dropwise at a constant rate for 4 hours while keeping the temperature inside the flask at 40 ° C., and stirred at the same temperature for 2 hours for reaction.
（３）次いで、フラスコ内容物の温度を７５℃に上げ、別の滴下ロートに仕込んだ２−ヒドロキシエチルアクリレート６３３ｇと、ハイドロキノンモノメチルエーテル１ｇを均一に混合溶解させた液を、フラスコ内温を７５℃に保ちながら、２時間等速滴下により滴下した。その後、フラスコ内容物の温度を７５℃に保って、４時間反応させて、ウレタンアクリレートＵＡ１を製造した。 (3) Next, the temperature of the flask contents was raised to 75 ° C., and a solution in which 633 g of 2-hydroxyethyl acrylate charged in another dropping funnel and 1 g of hydroquinone monomethyl ether were uniformly mixed and dissolved was added to the flask. While maintaining at ° C., the solution was added dropwise at a constant rate for 2 hours. Then, the temperature of the flask contents was kept at 75 ° C. and reacted for 4 hours to produce urethane acrylate UA1.
《合成例２》［表面有機化処理コロイダルシリカＥ−１（成分Ｅ）の製造］
攪拌機、温度計およびコンデンサーを備えた３リットルの４ツ口フラスコに、メタノールシリカゾル（成分ｅ１、分散媒；メタノール、ＳｉＯ２濃度；３０質量％、一次粒子径；１２ｎｍ、商品名；ＭＴ−ＳＴ、日産化学工業（株）製。以下、「ＭＴ−ＳＴ」と略記）１２００ｇ（ＳｉＯ２分として３６０ｇ）と、３−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン（成分ｅ２）２３０ｇを入れ、攪拌しながら昇温させ、揮発成分の還流が始まると同時に純水１００ｇを徐々に滴下した。滴下終了後、還流下で２時間攪拌しながら加水分解を行った。
<< Synthesis Example 2 >> [Production of Surface Organized Colloidal Silica E-1 (Component E)]
Into a 3 liter four-necked flask equipped with a stirrer, a thermometer and a condenser, methanol silica sol (component e1, dispersion medium; methanol, SiO 2 concentration; 30% by mass, primary particle size; 12 nm, trade name: MT-ST, Made by Nissan Chemical Industries, Ltd. (hereinafter abbreviated as “MT-ST”) 1200 g (360 g as SiO 2 ) and 230 g of 3-methacryloxypropyltrimethoxysilane (component e2) were added and heated while stirring. At the same time as the reflux of the volatile components began, 100 g of pure water was gradually added dropwise. After completion of the dropwise addition, hydrolysis was carried out with stirring for 2 hours under reflux.
加水分解終了後、常圧状態でアルコール、水等の揮発成分を留出させ、固形分濃度が６０質量％の時点でトルエン７２０ｇを追加し、アルコール、水等をトルエンと一緒に共沸留出させた。 After completion of hydrolysis, volatile components such as alcohol and water are distilled off at normal pressure, and 720 g of toluene is added when the solid concentration is 60% by mass, and alcohol and water are distilled azeotropically with toluene. I let you.
次に、トルエン１０００ｇを追加し、完全に溶媒置換を行ない、トルエン分散系とした。このときの固形分濃度は約４０質量％であった。 Next, 1000 g of toluene was added, and the solvent was completely replaced with a toluene dispersion. The solid content concentration at this time was about 40% by mass.
さらに、トルエンを留出させながら１１０℃で４時間反応を行ない、固形分濃度を約６０質量％とした。この後さらに１−メトキシ−２−プロパノール１０００ｇを追加し、トルエンを蒸発留出させ溶媒置換を行い、メトキシプロパノール分散系とした。得られた表面有機化処理コロイダルシリカ分散体（以下、「Ｅ−１分散体」と略記）は、黄色状で透明な液体であり、固形分濃度は加熱残分で５０質量％であった。また、Ｅ−１分散体の酸価は８ｍｇＫＯＨ／ｇであり、表面有機化処理シリカＥ−１単体の酸価に換算すると１６ｍｇＫＯＨ／ｇであった。 Further, the reaction was carried out at 110 ° C. for 4 hours while distilling toluene, so that the solid content concentration was about 60% by mass. Thereafter, 1000 g of 1-methoxy-2-propanol was further added, toluene was distilled off by evaporation, and the solvent was replaced to obtain a methoxypropanol dispersion. The obtained surface-organized colloidal silica dispersion (hereinafter abbreviated as “E-1 dispersion”) was a yellowish transparent liquid, and the solid content concentration was 50% by mass in the heating residue. Moreover, the acid value of E-1 dispersion was 8 mgKOH / g, and it was 16 mgKOH / g when converted into the acid value of surface-organized silica E-1 alone.
このようにして合成例１、２で得られたウレタンアクリレート、および表面有機化処理コロイダルシリカを使用して、以下実施例を行った。 Thus, the Example was performed below using the urethane acrylate obtained by the synthesis examples 1 and 2 and the surface-organization processing colloidal silica.
なお、実施例中の反り角とは、光ディスク最外周における硬化物層側への半径方向の最大反り角を意味する。また、負（−）の値の場合は、硬化物層側とは反対側に反った場合の最大反り角を意味する。 In addition, the curvature angle in an Example means the largest curvature angle of the radial direction to the hardened | cured material layer side in the outermost periphery of an optical disk. Moreover, in the case of a negative (−) value, it means the maximum warp angle when warped in the opposite side to the cured product layer side.
実施例および比較例において得られた組成物およびそれを用いて得た光ディスクについて、以下に示す評価項目および評価方法で評価し、その結果を表１に示す。 The compositions obtained in Examples and Comparative Examples and optical disks obtained using the compositions were evaluated by the following evaluation items and evaluation methods, and the results are shown in Table 1.
〔評価項目および評価方法〕
１．硬化物について
＜光線透過率＞
評価用光ディスクから剥離させた光透過層について、日立製作所（株）製分光光度計Ｕ−３４００を用いて、初期の波長４００ｎｍにおける光線透過率を、空気をリファレンスとして測定した。
○：８５％以上の範囲で良好
×：８５％未満の範囲で不良
[Evaluation items and methods]
1. About cured product <Light transmittance>
About the light transmission layer peeled off from the optical disk for evaluation, the light transmittance at an initial wavelength of 400 nm was measured using air as a reference using a spectrophotometer U-3400 manufactured by Hitachi, Ltd.
○: Good in the range of 85% or more ×: Bad in the range of less than 85%
＜耐光性＞
スガ試験機製塗料用退色試験機ＦＭ−１型を用い、光透過層を光源に向けた状態で評価用光ディスクを配置、ブラックパネル温度６０度の条件下で１００時間耐光性テストを行った。その後、光ディスクを取り出し、２３℃、相対湿度５０％環境下にて２４時間放置後、光透過層を剥離して＜光線透過率＞同様の試験法にて光線透過率を測定した。
○：８０％以上の範囲で良好
×：８０％未満の範囲で不良
<Light resistance>
An optical disk for evaluation was placed in a state where the light transmissive layer was directed to the light source using a paint fading tester FM-1 manufactured by Suga Test Instruments, and a light resistance test was performed for 100 hours under the condition of a black panel temperature of 60 degrees. Thereafter, the optical disk was taken out and allowed to stand for 24 hours in an environment of 23 ° C. and 50% relative humidity. Then, the light transmission layer was peeled off, and the light transmittance was measured by the same test method as that of <Light transmittance>.
○: Good in the range of 80% or more ×: Bad in the range of less than 80%
＜耐擦傷性＞
ＪＩＳ Ｋ−７２０４に準拠し、摩耗輪ＣＳ−１０Ｆ、荷重５００ｇ、回転数３００サイクルの条件で耐擦傷性テストを行った後、試料を中性洗剤で洗浄し、ＪＩＳ Ｋ−７３６１に準拠するヘーズメータで曇価を測定した。なお、表中の評価結果は、テスト前に対するテスト後の曇価の増加値を示し、実用レベルである２０未満の場合を良好「○」、実用に耐えられないレベルである２０以上を不良「×」とした。
<Abrasion resistance>
In accordance with JIS K-7204, a scratch resistance test was performed under conditions of wear wheel CS-10F, load 500 g, rotation speed 300 cycles, then the sample was washed with a neutral detergent, and a haze meter compliant with JIS K-7361 The haze was measured. The evaluation results in the table indicate the increase value of the haze after the test before the test. The evaluation value is good when it is less than 20 which is a practical level, and 20 or more when it is unbearable for practical use. × ”.
２．光ディスクについて
＜寸法安定性＞
評価用光ディスクについて、ジャパンイーエム（株）製ＤＬＤ−３０００光ディスク光学機械特性測定装置を用いて、２３℃、相対湿度５０％環境下にて、半径５５ｍｍ位置における初期の反り角を測定した。
2. About optical disks <Dimensional stability>
About the optical disk for evaluation, the initial curvature angle | corner in a 55-mm radius position was measured in 23 degreeC and the relative humidity 50% environment using the Japan LD Co., Ltd. DLD-3000 optical disk optical-mechanical-characteristics measuring apparatus.
次いで、得られた光ディスクを７０℃、相対湿度５０％の恒温恒湿槽内に９６時間放置し、更に、２３℃、相対湿度５０％環境下へ取り出した後４８時間に、初期の反り角の測定と同様の方法で環境変化試験後の反り角を測定した。 Next, the obtained optical disk was left in a constant temperature and humidity chamber at 70 ° C. and 50% relative humidity for 96 hours, and further taken out in an environment at 23 ° C. and 50% relative humidity for 48 hours, and then the initial warping angle was obtained. The warpage angle after the environmental change test was measured by the same method as the measurement.
なお、該環境変化試験における反り角については、下記基準に基づいて評価を行った。
○：初期反りが０．２度以内かつ、環境試験後と初期反りの反り角の差が０．２度以内で良好
×：初期反りが０．２度を越えるまたは、環境試験後と初期反りの反り角の差が０．２度を超えて不良
In addition, about the curvature angle in this environmental change test, it evaluated based on the following reference | standard.
○: Initial warpage is within 0.2 degrees and the difference between the warpage angle after the environmental test and the initial warpage is within 0.2 degrees. Good: Initial warpage exceeds 0.2 degrees or after the environmental test and the initial warpage. The difference of the warp angle exceeds 0.2 degrees
［実施例１］
（１）硬化性組成物の調製
記録面保護層用組成物の調製
成分（Ａ）として合成例１で得られたＵＡ１を５５部、成分（Ｂ）としてトリス（２−アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート１０部、ネオペンチルグリコールジアクリレート５部、テトラヒドロフルフリルアクリレート３０部、成分（Ｃ）として１−ヒドロキシシクロヘキシル−フェニルケトン３部を混合溶解し、硬化性組成物を得た。
[Example 1]
(1) Preparation of curable composition Preparation of composition for recording surface protective layer 55 parts of UA1 obtained in Synthesis Example 1 as component (A) and tris (2-acryloyloxyethyl) isocyanurate as component (B) 10 parts, 5 parts of neopentyl glycol diacrylate, 30 parts of tetrahydrofurfuryl acrylate, and 3 parts of 1-hydroxycyclohexyl-phenyl ketone as component (C) were mixed and dissolved to obtain a curable composition.
ハードコート層用組成物の調製
成分（Ｂ）としてジペンタエリスリトールヘキサアクリレート４０部、テトラエチレングリコールジアクリレート２０部、１，６−ヘキサンジオールジアクリレート２０部、１，１０−デカンジオールジアクリレート１０部、２−ヒドロキシプロピルアクリレート１０部、成分（Ｃ）として１−ヒドロキシシクロヘキシル−フェニルケトン５部、成分（Ｄ）として２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン０．１部、その他の成分としてポリエーテル変性シリコーンであるペインタッド２９（東レ・ダウコーニング（株）製）３部を混合して溶解させて、硬化性組成物を得た。
Preparation of hard coat layer composition As component (B), 40 parts of dipentaerythritol hexaacrylate, 20 parts of tetraethylene glycol diacrylate, 20 parts of 1,6-hexanediol diacrylate, 10 parts of 1,10-decanediol diacrylate 10 parts of 2-hydroxypropyl acrylate, 5 parts of 1-hydroxycyclohexyl-phenyl ketone as component (C), 0.1 part of 2,4-dihydroxybenzophenone as component (D), and polyether-modified silicone as the other component 3 parts of Painted 29 (manufactured by Toray Dow Corning Co., Ltd.) were mixed and dissolved to obtain a curable composition.
（２）硬化物層を有する評価用光ディスクの作製および評価
＜光線透過率、耐光性、寸法安定性評価用光ディスクの作成＞
ポリカーボネート樹脂（飽和吸水率：０．１５％）を射出成型して得た光ディスク形状を有する透明円盤状鏡面基板（直径１２ｃｍ、板厚１．１ｍｍ、反り角０度）の片面に、Ａｇ９８Ｐｄ１Ｃｕ１（原子比）合金を膜厚２０ｎｍとなるようにスパッタリング法にて製膜し、鏡面に銀合金反射膜を有する評価用光ディスク基材を得た。
(2) Production and Evaluation of Evaluation Optical Disc Having Hardened Material Layer <Creation of Optical Disc for Evaluation of Light Transmittance, Light Resistance, and Dimensional Stability>
On one side of a transparent disk-shaped mirror substrate (diameter 12 cm, plate thickness 1.1 mm, warp angle 0 degree) having an optical disk shape obtained by injection molding of polycarbonate resin (saturated water absorption: 0.15%), Ag 98 Pd A 1 Cu 1 (atomic ratio) alloy was formed by sputtering so as to have a film thickness of 20 nm, and an optical disk substrate for evaluation having a silver alloy reflective film on a mirror surface was obtained.
得られた基材の銀合金反射膜上に、「（１）硬化性組成物の調製」で得られた記録面保護層用組成物を、雰囲気温度２３℃、相対湿度５０％の環境下、スピンコーターを用いて塗工した。塗工面の上方より、フュージョンＵＶシステムズ・ジャパン（株）製、Ｄバルブランプを用いて、積算光量２０００ｍＪ／ｃｍ２のエネルギー量（オーク（株）製ＵＶ−３５０にて測定）で紫外線を照射、塗膜を硬化させて、平均膜厚が９８μｍの硬化物層を得た。次に、上記（１）で得られたハードコート層用組成物を、雰囲気温度２３℃、相対湿度５０％の環境下、スピンコーターを用いて記録面保護層の硬化物の上面に塗工した。塗工面の上方より、フュージョンＵＶシステムズ・ジャパン（株）製、Ｄバルブランプを用いて、積算光量２０００ｍＪ／ｃｍ２のエネルギー量（オーク（株）製ＵＶ−３５０にて測定）で紫外線を照射、塗膜を硬化させて平均膜厚が２μｍの硬化物層を得、光透過層の平均合計膜厚が１００μｍの硬化物層を有する評価用光ディスクを得た。 On the silver alloy reflective film of the obtained base material, the recording surface protective layer composition obtained in “(1) Preparation of curable composition” was subjected to an environment at an ambient temperature of 23 ° C. and a relative humidity of 50%. Coating was performed using a spin coater. From the upper side of the coating surface, UV light is irradiated with an energy amount of 2000 mJ / cm 2 (measured with UV-350 manufactured by Oak Co., Ltd.) using a D bulb lamp manufactured by Fusion UV Systems Japan Co., Ltd. The coating film was cured to obtain a cured product layer having an average film thickness of 98 μm. Next, the hard coat layer composition obtained in the above (1) was applied to the upper surface of the cured product of the recording surface protective layer using a spin coater in an environment of an ambient temperature of 23 ° C. and a relative humidity of 50%. . From the upper side of the coating surface, UV light is irradiated with an energy amount of 2000 mJ / cm 2 (measured with UV-350 manufactured by Oak Co., Ltd.) using a D bulb lamp manufactured by Fusion UV Systems Japan Co., Ltd. The coated film was cured to obtain a cured product layer having an average film thickness of 2 μm, and an optical disk for evaluation having a cured product layer having an average total film thickness of the light transmission layer of 100 μm was obtained.
得られた硬化物層と光ディスクの各種評価結果は、表１に示す。なお、全ての評価は、作製した光ディスクを２３℃、相対湿度５０％の環境下にて２４時間放置した後実施した。 Various evaluation results of the obtained cured product layer and the optical disc are shown in Table 1. All the evaluations were carried out after the produced optical disk was left for 24 hours in an environment of 23 ° C. and 50% relative humidity.
＜耐擦傷性評価用光ディスクの作成＞
ポリカーボネート樹脂（飽和吸水率：０．１５％）を射出成型して得た光ディスク形状を有する透明円盤状鏡面基板（直径１２ｃｍ、板厚１．１ｍｍ、反り角０度）上に、「（１）硬化性組成物の調製」で得られた記録面保護層用組成物を、雰囲気温度２３℃、相対湿度５０％の環境下、スピンコーターを用いて塗工した。塗工面の上方より、フュージョンＵＶシステムズ・ジャパン（株）製、Ｄバルブランプを用いて、積算光量２０００ｍＪ／ｃｍ２のエネルギー量（オーク（株）製ＵＶ−３５０にて測定）で紫外線を照射、塗膜を硬化させて、平均膜厚が９８μｍの硬化物層を得た。次に、（１）で得られたハードコート層用組成物を、雰囲気温度２３℃、相対湿度５０％の環境下、スピンコーターを用いて記録面保護層の硬化物の上面に塗工した。塗工面の上方より、フュージョンＵＶシステムズ・ジャパン（株）製、Ｄバルブランプを用いて、積算光量２０００ｍＪ／ｃｍ２のエネルギー量（オーク（株）製ＵＶ−３５０にて測定）で紫外線を照射、塗膜を硬化させて平均膜厚が２μｍの硬化物層を得、光透過層の平均合計膜厚が１００μｍの硬化物層を有する評価用光ディスクを得た。
<Creation of scratch-resistant evaluation optical disc>
On a transparent disk-shaped mirror surface substrate (diameter 12 cm, plate thickness 1.1 mm, warp angle 0 degree) having an optical disk shape obtained by injection molding of polycarbonate resin (saturated water absorption: 0.15%), “(1) The composition for a recording surface protective layer obtained in “Preparation of curable composition” was applied using an spin coater in an environment of an ambient temperature of 23 ° C. and a relative humidity of 50%. From the upper side of the coating surface, UV light is irradiated with an energy amount of 2000 mJ / cm 2 (measured with UV-350 manufactured by Oak Co., Ltd.) using a D bulb lamp manufactured by Fusion UV Systems Japan Co., Ltd. The coating film was cured to obtain a cured product layer having an average film thickness of 98 μm. Next, the hard coat layer composition obtained in (1) was applied to the upper surface of the cured recording surface protective layer using a spin coater in an environment of an ambient temperature of 23 ° C. and a relative humidity of 50%. From the upper side of the coating surface, UV light is irradiated with an energy amount of 2000 mJ / cm 2 (measured with UV-350 manufactured by Oak Co., Ltd.) using a D bulb lamp manufactured by Fusion UV Systems Japan Co., Ltd. The coated film was cured to obtain a cured product layer having an average film thickness of 2 μm, and an optical disk for evaluation having a cured product layer having an average total film thickness of the light transmission layer of 100 μm was obtained.
得られた硬化物層と光ディスクの各種評価結果を、表１に示す。なお、全ての評価は、作製した光ディスクを２３℃、相対湿度５０％の環境下にて２４時間放置した後実施した。 Table 1 shows various evaluation results of the obtained cured product layer and the optical disc. All the evaluations were carried out after the produced optical disk was left for 24 hours in an environment of 23 ° C. and 50% relative humidity.
［実施例２〜６、比較例１〜５］
表１の実施例２〜６および比較例１〜５の欄に示す硬化性組成物を用いること以外は、実施例１と同様にして、基材に硬化物層を形成してなる光ディスクを得た。
[Examples 2-6, Comparative Examples 1-5]
An optical disc formed by forming a cured product layer on a substrate in the same manner as in Example 1 except that the curable compositions shown in the columns of Examples 2 to 6 and Comparative Examples 1 to 5 in Table 1 are used. It was.
また、得られた光ディスクについて、実施例１と同様に評価した結果を表１の評価結果欄にそれぞれ示した。
また、表１中の略号は、以下の通りである。
ＵＡ１：合成例１で得られたウレタンアクリレート
ＴＡＩＣ：トリス（２−アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート
ＮＰＧＤＡ：ネオペンチルグリコールジアクリレート
ＴＨＦＡ：テトラヒドロフルフリルアクリレート
ＤＰＨＡ：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
ＴＥＧＤＡ：テトラエチレングリコールジアクリレート
Ｃ６ＤＡ：１，６−ヘキサンジオールジアクリレート
Ｃ１０ＤＡ：１，１０−デカンジオールジアクリレート
ＨＰＡ：２−ヒドロキシプロピルアクリレート
ＨＣＰＫ：１−ヒドロキシシクロヘキシル−フェニルケトン
Ｄ１：２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン
Ｄ２：２−ヒドロキシ−４−オクトキシベンゾフェノン
Ｅ１：合成例２で得られた表面有機処理コロイダルシリカ
Ｐ２９：ポリエーテル変性シリコーン（東レ・ダウコーニング（株）社製ペインタッド２９）
Ｔ３８４−２：ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ（株）製チヌビン３８４−２）
Abbreviations in Table 1 are as follows.
UA1: urethane acrylate obtained in Synthesis Example 1 TAIC: tris (2-acryloyloxyethyl) isocyanurate NPGDA: neopentyl glycol diacrylate THFA: tetrahydrofurfuryl acrylate DPHA: dipentaerythritol hexaacrylate TEGDA: tetraethylene glycol diacrylate C6DA: 1,6-hexanediol diacrylate C10DA: 1,10-decanediol diacrylate HPA: 2-hydroxypropyl acrylate HCPK: 1-hydroxycyclohexyl-phenylketone D1: 2,4-dihydroxybenzophenone D2: 2-hydroxy- 4-Octoxybenzophenone E1: Surface-organically treated colloidal silica obtained in Synthesis Example 2 P29: Polyether Modified silicone (Paintad 29 manufactured by Toray Dow Corning Co., Ltd.)
T384-2: Benzotriazole-based UV absorber (Cinubin 384-2, manufactured by Ciba Specialty Chemicals Co., Ltd.)
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