JP2003119231A - Active energy ray-curable composition for optical disk and optical disk - Google Patents
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 重合時の硬化収縮率が低く、低吸水性及び透
明性に優れた硬化物層を形成しうる活性エネルギー線硬
化性組成物、および該組成物を硬化せしめた硬化物層を
有し、反りや、黄変がなく、波長４００ｎｍ程度の短波
長レーザーに対応する高密度光ディスクを目的とする。
【解決手段】 （ａ１）ポリブタジエングリコール類及
び又はポリイソプレングリコール類、（ａ２）脂環式有
機ジイソシアネート化合物、（ａ３）ヒドロキシ基含有
（メタ）アクリル酸エステルを反応させて得られるウレ
タン（メタ）アクリレート化合物（Ａ）と、一般式
（Ｉ）で示される化合物（Ｂ）と、その他のエチレン性
不飽和化合物（Ｃ）とを含有する光ディスク用活性エネ
ルギー線硬化性組成物。
【化１】
PROBLEM TO BE SOLVED: To provide an active energy ray-curable composition capable of forming a cured product layer having a low curing shrinkage ratio during polymerization, low water absorption and excellent transparency, and curing the composition. It is an object of the present invention to provide a high-density optical disk having a cured layer, free from warpage and yellowing, and compatible with a short-wavelength laser having a wavelength of about 400 nm. SOLUTION: A urethane (meth) acrylate obtained by reacting (a1) a polybutadiene glycol and / or a polyisoprene glycol, (a2) an alicyclic organic diisocyanate compound, and (a3) a hydroxy group-containing (meth) acrylate ester. An active energy ray-curable composition for an optical disk, comprising the compound (A), the compound (B) represented by the general formula (I), and another ethylenically unsaturated compound (C). Embedded image
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、光ディスク用活性
エネルギー線硬化性組成物、および光ディスクに関する
ものであり、さらに詳しくは、重合時の硬化収縮率が低
く、低吸水性及び透明性に優れた硬化物層を形成しうる
活性エネルギー線硬化型組成物、および該組成物を硬化
せしめて得た硬化物層を有する光ディスクに関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an active energy ray-curable composition for optical disks, and an optical disk. More specifically, it has a low curing shrinkage during polymerization, and has low water absorption and transparency. The present invention relates to an active energy ray-curable composition capable of forming a cured product layer, and an optical disk having a cured product layer obtained by curing the composition.
【０００２】[0002]
【従来の技術】情報記録の媒体として、コンパクトディ
スク、追記型光ディスク、光磁気ディスク、相変化型光
ディスク等の光ディスクが多く用いられるようになって
きた。これらの光ディスクは、微細なランドおよびグル
ーブを形成した、ポリカーボネート等の透明基板上に、
金属薄膜等で記録層を形成し、さらに劣化を防ぐため
に、有機保護層を該記録層上に設けた構造であることが
一般的である。近年、記録容量を高めるために、例え
ば、特開平８−２１２５９７号公報に記載されているよ
うに、透明基板２枚を貼り合わせた光ディスク、いわゆ
るＤＶＤ（デジタルビデオディスクまたはデジタルバー
サタイルディスク）が広く普及しつつある。さらに、Ｄ
ＶＤよりも記録容量を向上させ、長時間映像録画が可能
な高密度型光ディスクが、特開平８−２３５６３８号公
報等に開示されている。この高密度型光ディスクは、プ
ラスチック等で形成される透明または不透明の支持体基
板上に記録層を形成し、次いで約１００μｍの光透過層
を積層したもので、該光透過層側からレーザー光により
該記録層に書き込みおよび／または該記録層から読み取
りを行うタイプの光ディスクであり、このような光ディ
スクも実用化されつつある。こうした光ディスクについ
ては、波長４００ｎｍ前後の青紫色レーザー光を利用す
ることにより更に高密度化する試みがなされている。こ
の光透過層の形成方法としては、次にような方法が挙げ
られる。透明フィルムを接着剤を用いて記録層上に貼
り付ける方法。記録層上にのせた紫外線硬化性樹脂
を、ガラス板など平坦で透明な板状物で、所望の硬化膜
厚になるよう押し挟んで伸ばし、該板状物を介して紫外
線を照射した後、該板状物を除去して光透過層を得る２
Ｐ（フォトポリマー）法。紫外線硬化性樹脂を記録層
上にスピンコート法により塗布した後に、紫外線を照射
して光透過層を得る方法。このような光透過層の形成に
用いる紫外線硬化型樹脂としては、例えば、特開平３−
１３１６０５号公報や、特開平４−２６４１６７号公報
等の実施例に記載されている組成物など公知の光ディス
ク記録層保護用のコーティング材組成物が挙げられる。
さらには、トラッキング用溝を透明基板上に形成するた
めに用いられる、特開昭６３−８７６２７号公報及び特
開平２−１７３９４７号公報等に記載されている光ディ
スクスタンパー転写用紫外線硬化型樹脂を使用すること
も可能である。2. Description of the Related Art Optical discs such as compact discs, write-once optical discs, magneto-optical discs, and phase-change optical discs have been widely used as information recording media. These optical discs are formed on a transparent substrate such as polycarbonate on which fine lands and grooves are formed.
It is a general structure that a recording layer is formed of a metal thin film or the like, and an organic protective layer is provided on the recording layer in order to prevent deterioration. In recent years, in order to increase the recording capacity, for example, as described in Japanese Patent Laid-Open No. 8-212597, an optical disc in which two transparent substrates are bonded together, a so-called DVD (digital video disc or digital versatile disc) is widely spread. I am doing it. Furthermore, D
A high-density optical disc that has a higher recording capacity than VD and is capable of video recording for a long time is disclosed in Japanese Patent Application Laid-Open No. 8-235638. This high density type optical disc is one in which a recording layer is formed on a transparent or opaque support substrate made of plastic or the like, and then a light transmission layer of about 100 μm is laminated. It is an optical disc of a type that writes to and / or reads from the recording layer, and such an optical disc is being put to practical use. For such an optical disc, an attempt has been made to further increase the density by using a blue-violet laser beam having a wavelength of about 400 nm. The method for forming the light transmitting layer includes the following methods. A method of sticking a transparent film on a recording layer using an adhesive. The ultraviolet-curable resin placed on the recording layer is a flat and transparent plate-like material such as a glass plate, which is pressed and stretched so as to have a desired cured film thickness, and after irradiation with ultraviolet rays through the plate-like material, The plate-like material is removed to obtain a light transmission layer 2
P (photopolymer) method. A method in which an ultraviolet curable resin is applied on the recording layer by a spin coating method and then irradiated with ultraviolet rays to obtain a light transmitting layer. Examples of the ultraviolet curable resin used for forming such a light transmitting layer include, for example, JP-A-3-
Examples thereof include known coating material compositions for protecting the optical disk recording layer such as the compositions described in Examples of JP-A-131605 and JP-A-4-264167.
Furthermore, an ultraviolet-curable resin for optical disk stamper transfer, which is used for forming a tracking groove on a transparent substrate and is described in JP-A-63-87627 and JP-A-2-173947, is used. It is also possible to do so.
【０００３】[0003]
【発明が解決しようとする課題】特開平８−２３５６３
８号公報記載の光ディスクには、膜厚１００μｍ程度の
光透過層が必須であるが、前記の光ディスク記録層保護
用コーティング材組成物を用いて、膜厚１００μｍの光
透過層を形成した場合には、光ディスクに大きな反りが
生じるだけでなく、吸水により反りが大きく変化する傾
向にあり、実用に供さない。また、前記の光ディスクス
タンパー転写用紫外線硬化型樹脂組成物を用いて、膜厚
１００μｍの光透過層を形成した場合には、低吸水性の
光透過層を得ることはできるが、組成中の芳香族環に起
因する樹脂黄変の問題があり、波長４００ｎｍ程度の短
波長レーザーの透過率が低下するために、高密度光ディ
スクとしては実用的でなかった。[Patent Document 1] Japanese Patent Application Laid-Open No. 8-23563
The optical disc described in Japanese Patent Publication No. 8 requires a light-transmitting layer having a thickness of about 100 μm. However, when a light-transmitting layer having a thickness of 100 μm is formed using the coating material composition for protecting the optical disc recording layer described above. In addition to the large warp of the optical disc, the warp tends to greatly change due to water absorption, and is not practically used. Further, when a light-transmitting layer having a film thickness of 100 μm is formed by using the above-mentioned UV-curable resin composition for optical disc stamper transfer, a light-absorbing layer having a low water absorption can be obtained, but There is a problem of yellowing of the resin due to the group ring, and the transmittance of a short wavelength laser having a wavelength of about 400 nm is reduced, so that it was not practical as a high density optical disc.
【０００４】本発明は前記課題を解決するためになされ
たもので、重合時の硬化収縮率が低く、低吸水性及び透
明性に優れた硬化物層を形成しうる活性エネルギー線硬
化性組成物、および該組成物を硬化せしめた硬化物層を
有し、反りや、黄変がなく、波長４００ｎｍ程度の短波
長レーザーに対応する高密度光ディスクを目的とするも
のである。The present invention has been made to solve the above-mentioned problems, and is an active energy ray-curable composition capable of forming a cured product layer having a low curing shrinkage during polymerization, low water absorption and excellent transparency. And a cured product layer obtained by curing the composition, which is free from warpage and yellowing and is intended for a high-density optical disc compatible with a short wavelength laser having a wavelength of about 400 nm.
【０００５】[0005]
【課題を解決するための手段】本発明の光ディスク用活
性エネルギー線硬化性組成物は、（ａ１）〜（ａ３）成
分を反応させて得られるウレタン（メタ）アクリレート
化合物（Ａ）と、
（ａ１）ポリブタジエングリコール類及び又はポリイソ
プレングリコール類
（ａ２）脂環式有機ジイソシアネート化合物
（ａ３）ヒドロキシ基含有（メタ）アクリル酸エステル
下記一般式（Ｉ）で示される化合物（Ｂ）と、The active energy ray-curable composition for optical disks of the present invention comprises a urethane (meth) acrylate compound (A) obtained by reacting components (a1) to (a3), and (a1) ) Polybutadiene glycols and / or polyisoprene glycols (a2) alicyclic organic diisocyanate compound (a3) hydroxy group-containing (meth) acrylic acid ester and a compound (B) represented by the following general formula (I):
【化２】
（一般式（Ｉ）中、Ｘ1及びＸ2はアクリロイルオキシ基
又はメタクリロイルオキシ基を示し、Ｘ3はヒドロキシ
基、アクリロイルオキシ基又はメタクリロイルオキシ基
を示し、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は炭素数１〜４のアルキル基
を示す。）
その他のエチレン性不飽和化合物（Ｃ）とを含有するこ
とを特徴とするものである。ここで、エチレン性不飽和
化合物化合物（Ｃ）は、環状骨格を有する、前記化合物
（Ｂ）以外の（メタ）アクリレートであることが望まし
い。本発明の光ディスクは、上記光ディスク用活性エネ
ルギー線硬化性組成物が硬化した厚みが２０〜２００μ
ｍの硬化物層を有することを特徴とするものである。[Chemical 2] (In the general formula (I), X 1 and X 2 represent an acryloyloxy group or a methacryloyloxy group, X 3 represents a hydroxy group, an acryloyloxy group or a methacryloyloxy group, and R 1 , R 2 and R 3 represent carbon. It represents an alkyl group of formulas 1 to 4.) It is characterized by containing other ethylenically unsaturated compound (C). Here, the ethylenically unsaturated compound compound (C) is preferably a (meth) acrylate having a cyclic skeleton other than the compound (B). The optical disc of the present invention has a cured thickness of the above active energy ray curable composition for an optical disc of 20 to 200 μm.
It is characterized by having a cured product layer of m.
【０００６】[0006]
【発明の実施の形態】以下、本発明について、詳細に説
明する。本発明の活性エネルギー線硬化性組成物は、硬
化収縮率が低く、低吸水性及び透明性に優れ、光ディス
クの硬化物層の形成に好適なものである。本発明の活性
エネルギー線硬化性組成物は、特定のウレタン（メタ）
アクリレート化合物（Ａ）と、一般式（Ｉ）で示される
化合物（Ｂ）と、その他のエチレン性不飽和化合物
（Ｃ）とを含有する。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The present invention will be described in detail below. The active energy ray-curable composition of the present invention has a low curing shrinkage ratio, low water absorption and excellent transparency, and is suitable for forming a cured product layer of an optical disc. The active energy ray-curable composition of the present invention has a specific urethane (meth)
It contains an acrylate compound (A), a compound (B) represented by the general formula (I), and another ethylenically unsaturated compound (C).
【０００７】本発明の（Ａ）成分であるウレタン（メ
タ）アクリレート化合物は、組成物に低収縮性及び低吸
水性を付与する成分である。このようなウレタン（メ
タ）アクリレート化合物としては、下記（ａ１）〜（ａ
３）の３成分から合成されたウレタン（メタ）アクリレ
ートが挙げられる。
（ａ１）ポリブタジエングリコール類及び又はポリイソ
プレングリコール類
（ａ２）脂環式有機ジイソシアネート化合物
（ａ３）ヒドロキシ基含有（メタ）アクリル酸エステル
（ａ１）成分は、本発明の組成物を重合硬化してなる硬
化物層の低収縮性を維持し、特に低吸水性を向上させる
ための成分である。（ａ１）成分としては、ブタジエン
やイソプレンをそれぞれ重合して得られるホモポリマー
から合成されるグリコールだけでなく、ブタジエン及び
またはイソプレンを主成分として、エチレン、プロピレ
ン、１−ブテン、イソブチレン、１−ヘキセン、４−メ
チル−ペンテン、１−オクテン等のオレフィン類とのコ
ポリマーから合成されるグリコール類も使用可能であ
る。好ましくは、分子量３００００以下のポリブタジエ
ン及びまたはポリイソプレン等のホモポリマーから合成
されるグリコールである。これらは、１種を単独で、ま
たは２種以上を併用して用いることができる。The urethane (meth) acrylate compound which is the component (A) of the present invention is a component which imparts low shrinkability and low water absorption to the composition. Examples of such urethane (meth) acrylate compounds include the following (a1) to (a)
Urethane (meth) acrylates synthesized from the three components of 3) are mentioned. (A1) polybutadiene glycols and / or polyisoprene glycols (a2) alicyclic organic diisocyanate compound (a3) hydroxy group-containing (meth) acrylic acid ester (a1) component is formed by polymerizing and curing the composition of the present invention. It is a component for maintaining the low shrinkage of the cured product layer, and particularly improving the low water absorption. As the component (a1), not only a glycol synthesized from a homopolymer obtained by polymerizing butadiene or isoprene, but also ethylene, propylene, 1-butene, isobutylene, 1-hexene containing butadiene and / or isoprene as a main component is used. Glycols synthesized from copolymers with olefins such as 4-methyl-pentene and 1-octene can also be used. Preferred is a glycol synthesized from a homopolymer such as polybutadiene and / or polyisoprene having a molecular weight of 30,000 or less. These can be used alone or in combination of two or more.
【０００８】（ａ２）成分である脂環式有機ジイソシナ
ネート化合物は、前記（ａ１）成分にウレタン結合を導
入し、強靱性を増すための必須成分であるだけでなく、
後述するヒドロキシ基含有（メタ）アクリル酸エステル
を付加するためのウレタン（メタ）アクリレート合成に
おける必須成分である。（ａ２）成分の具体例として
は、例えば、イソホロンジイソシアネート、ビス（４−
イソシアナトシクロヘキシル）メタン、１,２−水添キ
シリレンジイソシアネート、１,４−水添キシリレンジ
イソシアネート、水添テトラメチルキシリレンジイソシ
アネート、ノルボルナンジイソシアネート等が挙げられ
る。これらは１種単独または２種以上を併用して用いる
ことができる。上記した中でも、イソホロンジイソシア
ネート、ビス（４−イソシアナトシクロヘキシル）メタ
ンが好ましい。また、加水分解性塩素量が１００ｐｐｍ
以下である脂環式ジイソシアネート化合物を使用するこ
とが、光ディスクの記録膜保護性能向上の観点から最も
好ましい。The alicyclic organic diisocyanate compound as the component (a2) is not only an essential component for introducing a urethane bond into the component (a1) to increase the toughness, but also
It is an essential component in urethane (meth) acrylate synthesis for adding a hydroxy group-containing (meth) acrylic acid ester described below. Specific examples of the component (a2) include, for example, isophorone diisocyanate and bis (4-
Isocyanatocyclohexyl) methane, 1,2-hydrogenated xylylene diisocyanate, 1,4-hydrogenated xylylene diisocyanate, hydrogenated tetramethylxylylene diisocyanate, norbornane diisocyanate, and the like. These can be used alone or in combination of two or more. Among the above, isophorone diisocyanate and bis (4-isocyanatocyclohexyl) methane are preferable. Also, the amount of hydrolyzable chlorine is 100 ppm
It is most preferable to use the following alicyclic diisocyanate compound from the viewpoint of improving the recording film protection performance of the optical disc.
【０００９】（ａ３）成分であるヒドロキシ基含有（メ
タ）アクリル酸エステルは、製造したポリウレタン前駆
体の末端に付加することで、ラジカル反応性を付与する
成分である。具体的には、分子内に少なくとも１個の
（メタ）アクリロイルオキシ基、および分子内に少なく
とも１個のヒドロキシ基を有するヒドロキシ基含有（メ
タ）アクリル酸エステルであれば、特に限定されるもの
ではない。前記（ａ３）成分の具体例としては、例え
ば、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−
ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、４−ヒドロ
キシブチル（メタ）アクリレート、６−ヒドロキシヘキ
シル（メタ）アクリレート、シクロヘキサンジメタノー
ルモノ（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル
（メタ）アクリレートとカプロラクトンの付加物、４−
ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートとカプロラクト
ンの付加物、トリメチロールプロパンジアクリレート、
ペンタエリスリトールトリアクリレート、ジペンタエリ
スリトールペンタアクリレート等が挙げられる。これら
は、１種単独または２種以上を併用して用いることがで
きる。上記した中でも、低粘度化の観点から、２−ヒド
ロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプ
ロピル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル
（メタ）アクリレートが特に好ましい。The hydroxy group-containing (meth) acrylic acid ester which is the component (a3) is a component which imparts radical reactivity by being added to the terminal of the produced polyurethane precursor. Specifically, if it is a hydroxy group-containing (meth) acrylic acid ester having at least one (meth) acryloyloxy group in the molecule and at least one hydroxy group in the molecule, it is not particularly limited. Absent. Specific examples of the component (a3) include 2-hydroxyethyl (meth) acrylate and 2-
Hydroxypropyl (meth) acrylate, 4-hydroxybutyl (meth) acrylate, 6-hydroxyhexyl (meth) acrylate, cyclohexanedimethanol mono (meth) acrylate, an adduct of 2-hydroxyethyl (meth) acrylate and caprolactone, 4-
Addition product of hydroxybutyl (meth) acrylate and caprolactone, trimethylolpropane diacrylate,
Examples thereof include pentaerythritol triacrylate and dipentaerythritol pentaacrylate. These can be used alone or in combination of two or more. Among the above, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, and 4-hydroxybutyl (meth) acrylate are particularly preferable from the viewpoint of lowering the viscosity.
【００１０】ウレタン（メタ）アクリレート化合物
（Ａ）の合成方法としては特に限定されるものではな
く、公知の合成方法が使用可能である。例えば（ａ１）
成分とジラウリン酸ジ−ｎ−ブチル錫等の触媒との混合
物中に、（ａ２）成分を５０〜９０℃の条件下で滴下し
て反応させてウレタンプレポリマーを得、それに（ａ
３）成分を反応させることにより製造可能である。ま
た、先に（ａ２）成分と（ａ３）成分を反応させた後
に、（ａ１）成分を反応させてもよい。ウレタン（メ
タ）アクリレート化合物（Ａ）の反応終点は、特に手法
を限定するわけではないが、イソシアネート量定量によ
り判定可能である。その好ましい反応率は９７％以上、
好ましくは９９％以上である。また、残存する（ａ３）
成分は、得られる化合物（Ａ）の耐水性の観点から２％
以下となるような処方をとることが好ましく、より好ま
しくは、１％以下である。本発明の組成物において、
（Ａ）成分の使用割合は特に限定されないが、（Ａ）、
（Ｂ）及び（Ｃ）成分の合計量１００質量部中、２５〜
７５質量％の範囲が好ましく、特に好ましくは３０〜７
０質量％の範囲である。（Ａ）成分の使用量は、組成物
の低収縮性の観点から、２５質量％以上が好ましく、硬
化性組成物の液粘度が低く、光ディスクへの塗装作業性
が良好であることから、７５質量％以下であることが好
ましい。The synthesis method of the urethane (meth) acrylate compound (A) is not particularly limited, and a known synthesis method can be used. For example (a1)
The component (a2) is added dropwise to a mixture of the component and a catalyst such as di-n-butyltin dilaurate under the condition of 50 to 90 ° C. to react to obtain a urethane prepolymer.
3) It can be produced by reacting the components. Alternatively, the component (a2) and the component (a3) may be reacted first, and then the component (a1) may be reacted. The reaction end point of the urethane (meth) acrylate compound (A) can be determined by quantitative determination of the amount of isocyanate, although the method is not particularly limited. The preferable reaction rate is 97% or more,
It is preferably at least 99%. It also remains (a3)
The component is 2% from the viewpoint of water resistance of the resulting compound (A).
It is preferable to take the following formulation, more preferably 1% or less. In the composition of the present invention,
The proportion of the component (A) used is not particularly limited, but the component (A),
25 to 25 in 100 parts by mass of the total amount of the components (B) and (C)
The range of 75 mass% is preferable, and 30 to 7 is particularly preferable.
It is in the range of 0 mass%. From the viewpoint of low shrinkage of the composition, the amount of the component (A) used is preferably 25% by mass or more, and the curable composition has a low liquid viscosity and good workability for coating on an optical disk. It is preferably not more than mass%.
【００１１】本発明の（Ｂ）成分は下記一般式（Ｉ）で
表される化合物である。The component (B) of the present invention is a compound represented by the following general formula (I).
【化３】
（一般式（Ｉ）中、Ｘ1及びＸ2はアクリロイルオキシ基
又はメタクリロイルオキシ基を示し、Ｘ3はヒドロキシ
基、アクリロイルオキシ基又はメタクリロイルオキシ基
を示し、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は炭素数１〜４のアルキル基
を示す。）
この化合物は、本発明の硬化性組成物に、速硬化性を付
与し、硬化物に表面硬度を与える成分である。（Ｂ）成
分の具体例としては、ビス（２−アクリロイルオキシエ
チル）ヒドロキシエチルイソシアヌレート、ビス（２−
アクリロイルオキシプロピル）ヒドロキシプロピルイソ
シアヌレート、ビス（２−アクリロイルオキシブチル）
ヒドロキシブチルイソシアヌレート、ビス（２−メタク
リロイルオキシエチル）ヒドロキシエチルイソシアヌレ
ート、ビス（２−メタクリロイルオキシプロピル）ヒド
ロキシプロピルイソシアヌレート、ビス（２−メタクリ
ロイルオキシブチル）ヒドロキシブチルイソシアヌレー
ト、トリス（２−アクリロイルオキシエチル）イソシア
ヌレート、トリス（２−アクリロイルオキシプロピル）
イソシアヌレート、トリス（２−アクリロイルオキシブ
チル）イソシアヌレート、トリス（２−メタクリロイル
オキシエチル）イソシアヌレート、トリス（２−メタク
リロイルオキシプロピル）イソシアヌレート、トリス
（２−メタクリロイルオキシブチル）イソシアヌレート
等が挙げられる。これらは、１種単独または２種以上を
併用して用いることができるが、硬化性良好なことか
ら、トリス（２−アクリロイルオキシエチル）イソシア
ヌレートを使用することが好ましく、これにビス（２−
アクリロイルオキシエチル）ヒドロキシエチルイソシア
ヌレートを０.０１〜４０質量％混合した混合物を使用
することが、本発明の低温貯蔵安定性の観点から好まし
い。本発明において、（Ｂ）成分の使用割合は特に限定
されないが、（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）成分の合計量１
００質量部中、５〜３０質量％の範囲が好ましく、特に
好ましくは１０〜２５質量％の範囲である。（Ｂ）成分
の使用量は、得られる硬化物層の表面硬度の観点から、
５質量％以上が好ましく、組成物が硬化する際の収縮率
が低いことから、３０質量％以下であることが好まし
い。[Chemical 3] (In the general formula (I), X 1 and X 2 represent an acryloyloxy group or a methacryloyloxy group, X 3 represents a hydroxy group, an acryloyloxy group or a methacryloyloxy group, and R 1 , R 2 and R 3 represent carbon. This represents an alkyl group of the formulas 1 to 4.) This compound is a component that imparts rapid curability to the curable composition of the present invention and imparts surface hardness to the cured product. Specific examples of the component (B) include bis (2-acryloyloxyethyl) hydroxyethyl isocyanurate and bis (2-
Acryloyloxypropyl) hydroxypropyl isocyanurate, bis (2-acryloyloxybutyl)
Hydroxybutyl isocyanurate, bis (2-methacryloyloxyethyl) hydroxyethyl isocyanurate, bis (2-methacryloyloxypropyl) hydroxypropyl isocyanurate, bis (2-methacryloyloxybutyl) hydroxybutyl isocyanurate, tris (2-acryloyloxy) Ethyl) isocyanurate, tris (2-acryloyloxypropyl)
Examples thereof include isocyanurate, tris (2-acryloyloxybutyl) isocyanurate, tris (2-methacryloyloxyethyl) isocyanurate, tris (2-methacryloyloxypropyl) isocyanurate, and tris (2-methacryloyloxybutyl) isocyanurate. . These can be used singly or in combination of two or more, but it is preferable to use tris (2-acryloyloxyethyl) isocyanurate from the viewpoint of good curability, and bis (2-
It is preferable to use a mixture in which 0.01 to 40 mass% of acryloyloxyethyl) hydroxyethyl isocyanurate is mixed, from the viewpoint of low temperature storage stability of the present invention. In the present invention, the use ratio of the component (B) is not particularly limited, but the total amount of the components (A), (B) and (C) is 1
The range of 5 to 30% by mass in 00 parts by mass is preferable, and the range of 10 to 25% by mass is particularly preferable. From the viewpoint of the surface hardness of the obtained cured product layer, the amount of the component (B) used is
It is preferably 5% by mass or more, and is preferably 30% by mass or less because the shrinkage rate when the composition is cured is low.
【００１２】本発明において、前記（Ａ）、（Ｂ）成分
以外のエチレン性不飽和化合物（Ｃ）は、本発明の硬化
性組成物の粘度を調整する成分である。この（Ｃ）成分
の具体例としては、例えば、トリメチロールプロパント
リ（メタ）アクリル酸エステル、トリスエトキシレーテ
ッドトリメチロールプロパントリ（メタ）アクリル酸エ
ステル、ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アク
リル酸エステル、ペンタエリスリトールトリ（メタ）ア
クリル酸エステル、ペンタエリスリトールテトラ（メ
タ）アクリル酸エステル、エトキシレーテッドペンタエ
リスリトールトリ（メタ）アクリル酸エステル、エトキ
シレーテッドペンタエリスリトールテトラ（メタ）アク
リル酸エステル、ジペンタエリスリトールペンタ（メ
タ）アクリル酸エステル、ジペンタエリスリトールヘキ
サ（メタ）アクリル酸エステル、カプロラクトン変性ジ
ペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリル酸エステ
ル、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ
（メタ）アクリル酸エステル、炭素数２〜５の脂肪族炭
化水素変性トリメチロールプロパントリアクリレート、
炭素数２〜５の脂肪族炭化水素変性ジペンタエリスリト
ールペンタ（メタ）アクリレート、炭素数２〜５の脂肪
族炭化水素変性ジペンタエリスリトールテトラ（メタ）
アクリレート等の多官能（メタ）アクリル酸エステル
類；ジ（メタ）アクリル酸エチレングリコール、ジ（メ
タ）アクリル酸１,３−ブチレングリコール、ジ（メ
タ）アクリル酸１,４−ブタンジオール、ジ（メタ）ア
クリル酸１,６−ヘキサンジオール、ジ（メタ）アクリ
ル酸ノナンジオール、ジ（メタ）アクリル酸ネオペンチ
ルグリコール、ジ（メタ）アクリル酸メチルペンタンジ
オール、ジ（メタ）アクリル酸ジエチルペンタンジオー
ル、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ
（メタ）アクリル酸エステル、ジ（メタ）アクリル酸テ
トラエチレングリコール、ジ（メタ）アクリル酸トリプ
ロピレングリコール、ジ（メタ）アクリル酸ポリブチレ
ングリコール、ジ（メタ）アクリル酸トリシクロデカン
ジメタノール、ジ（メタ）アクリル酸シクロヘキサンジ
メタノール、ジ（メタ）アクリル酸ポリエトキシレーテ
ッドシクロヘキサンジメタノール、ジ（メタ）アクリル
酸ポリプロポキシレーテッドシクロヘキサンジメタノー
ル、ジ（メタ）アクリル酸ポリエトキシレーテッドビス
フェノールＡ、ジ（メタ）アクリル酸ポリプロポキシレ
ーテッドビスフェノールＡ、ジ（メタ）アクリル酸水添
ビスフェノールＡ、ジ（メタ）アクリル酸ポリエトキシ
レーテッド水添ビスフェノールＡ、ジ（メタ）アクリル
酸ポリプロポキシレーテッド水添ビスフェノールＡ、ビ
スフェノキシフルオレンエタノールジ（メタ）アクリレ
ート、ネオペンチルグリコール変性トリメチロールプロ
パンジ（メタ）アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネ
オペンチルグリコールのε−カプロラクトン付加物（ｎ
＋ｍ＝２〜５）のジ（メタ）アクリル酸エステル、ヒド
ロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールのγ−ブチロ
ラクトン付加物（ｎ＋ｍ＝２〜５）のジ（メタ）アクリ
ル酸エステル、ネオペンチルグリコールのカプロラクト
ン付加物（ｎ＋ｍ＝２〜５）のジ（メタ）アクリル酸エ
ステル、ブチレングリコールのカプロラクトン付加物
（ｎ＋ｍ＝２〜５）のジ（メタ）アクリル酸エステル、
シクロヘキサンジメタノールのカプロラクトン付加物
（ｎ＋ｍ＝２〜５）のジ（メタ）アクリル酸エステル、
ジシクロペンタンジオールのカプロラクトン付加物（ｎ
＋ｍ＝２〜５）のジ（メタ）アクリル酸エステル、ビス
フェノールＡのカプロラクトン付加物（ｎ＋ｍ＝２〜
５）のジ（メタ）アクリル酸エステル、水添ビスフェノ
ールＡのカプロラクトン付加物（ｎ＋ｍ＝２〜５）のジ
（メタ）アクリル酸エステル、ビスフェノールＦのカプ
ロラクトン付加物（ｎ＋ｍ＝２〜５）のジ（メタ）アク
リル酸エステル等ジ（メタ）アクリル酸エステル類；
（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチル、（メタ）ア
クリル酸２−ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸
４−ヒドロキシブチル、（メタ）アクリル酸テトラヒド
ロフルフリル、（メタ）アクリル酸フェノキシエチル、
（メタ）アクリル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル
酸イソボルニル、（メタ）アクリル酸ノルボルニル、２
−（メタ）アクリロイルオキシメチル−２−メチルビシ
クロヘプタン、（メタ）アクリル酸アダマンチル、（メ
タ）アクリル酸ベンジル、（メタ）アクリル酸フェニ
ル、（メタ）アクリル酸ジシクロペンテニル、（メタ）
アクリル酸ジシクロペンタニル、（メタ）アクリル酸テ
トラシクロドデカニル、シクロヘキサンジメタノールモ
ノ（メタ）アクリレート、２−メトキシエチル（メタ）
アクリレート、３−メトキシブチル（メタ）アクリレー
ト、メトキシトリエチレングリコール（メタ）アクリレ
ート、ブトキシエチル（メタ）アクリレート、メトキシ
ジプロピレングリコール（メタ）アクリレート、トリメ
チロールプロパンホルマール（メタ）アクリレート等の
（メタ）アクリル酸エステル類；酢酸ビニル、酪酸ビニ
ル、Ｎ−ビニルホルムアミド、Ｎ−ビニルアセトアミ
ド、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン、Ｎ−ビニルカプロラ
クタム、アジピン酸ジビニル等のビニルエステルモノマ
ー類；エチルビニルエーテル、フェニルビニルエーテル
等のビニルエーテル類；アクリルアミド、 Ｎ,Ｎ−ジメ
チルアクリルアミド、 Ｎ,Ｎ−ジメチルメタクリルアミ
ド、Ｎ−メチロールアクリルアミド、Ｎ−メトキシメチ
ルアクリルアミド、Ｎ−ブトキシメチルアクリルアミ
ド、Ｎ−ｔ−ブチルアクリルアミド、アクリロイルモル
ホリン、ヒドロキシエチルアクリルアミド、メチレンビ
スアクリルアミド等のアクリルアミド類；フタル酸、コ
ハク酸、ヘキサヒドロフタル酸、テトラヒドロフタル
酸、テレフタル酸、アゼライン酸、アジピン酸等の多塩
基酸、エチレングリコール、ヘキサンジオール、ポリエ
チレングリコール、ポリテトラメチレングリコール等の
多価アルコールおよび（メタ）アクリル酸またはその誘
導体との反応で得られるポリエステルポリ（メタ）アク
リレート類；ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビ
スフェノールＳ、テトラブロモビスフェノールＡ等のビ
スフェノール類とエピクロルヒドリンの縮合反応で得ら
れるビスフェノール型エポキシ樹脂に、（メタ）アクリ
ル酸またはその誘導体を反応させたエポキシ（メタ）ア
クリレート類；有機ジイソシアネート化合物の１種単独
または２種以上の混合物に、分子中に１個以上の（メ
タ）アクリロイルオキシ基、および1個のヒドロキシ基
を有するヒドロキシ基含有（メタ）アクリル酸エステル
の１種単独または２種以上の混合物を反応させた（Ａ）
成分以外のウレタンポリ（メタ）アクリレート類；アル
カンジオール、ポリエーテルジオール、ポリエステルジ
オール、ポリカーボネートジオール、スピログリコール
化合物等の１種または２種以上の混合物からなるアルコ
ール類の水酸基に有機ジイソシアネート化合物を付加
し、残ったイソシアネート基に、分子中に１個以上の
（メタ）アクリロイルオキシ基、および1個のヒドロキ
シ基を有するヒドロキシ基含有（メタ）アクリル酸エス
テルを反応させた（Ａ）成分以外のウレタンポリ（メ
タ）アクリレート類等が挙げられる。これらは、１種ま
たは２種以上を併用して用いることができる。これらの
中でも、耐水性に優れることから、分子内に環状骨格を
有する化合物が好ましい。In the present invention, the ethylenically unsaturated compound (C) other than the components (A) and (B) is a component for adjusting the viscosity of the curable composition of the present invention. Specific examples of the component (C) include, for example, trimethylolpropane tri (meth) acrylic acid ester, trisethoxylated trimethylolpropane tri (meth) acrylic acid ester, ditrimethylolpropane tetra (meth) acrylic acid ester, Pentaerythritol tri (meth) acrylic acid ester, pentaerythritol tetra (meth) acrylic acid ester, ethoxylated pentaerythritol tri (meth) acrylic acid ester, ethoxylated pentaerythritol tetra (meth) acrylic acid ester, dipentaerythritol penta (Meth) acrylic acid ester, dipentaerythritol hexa (meth) acrylic acid ester, caprolactone-modified dipentaerythritol penta (meth) acrylic acid ester, Rorakuton modified dipentaerythritol hexa (meth) acrylic acid ester, aliphatic hydrocarbon-modified trimethylolpropane triacrylate having 2 to 5 carbon atoms,
Aliphatic hydrocarbon-modified dipentaerythritol penta (meth) acrylate having 2 to 5 carbon atoms, aliphatic hydrocarbon-modified dipentaerythritol tetra (meth) acrylate having 2 to 5 carbon atoms
Polyfunctional (meth) acrylic acid esters such as acrylate; ethylene glycol di (meth) acrylate, 1,3-butylene glycol di (meth) acrylic acid, 1,4-butanediol di (meth) acrylic acid, di ( (Meth) acrylic acid 1,6-hexanediol, di (meth) acrylic acid nonanediol, di (meth) acrylic acid neopentyl glycol, di (meth) acrylic acid methylpentanediol, di (meth) acrylic acid diethylpentanediol, Hydroxypivalic acid neopentyl glycol di (meth) acrylic acid ester, di (meth) acrylic acid tetraethylene glycol, di (meth) acrylic acid tripropylene glycol, di (meth) acrylic acid polybutylene glycol, di (meth) acrylic acid Tricyclodecane dimethanol, di (meth) a Cyclohexanedimethanol phosphoric acid, polyethoxylated cyclohexanedimethanol di (meth) acrylic acid, polypropoxylated cyclohexanedimethanol di (meth) acrylic acid, polyethoxylated bisphenol A di (meth) acrylic acid, di (meth ) Acrylic acid polypropoxylated bisphenol A, di (meth) acrylic acid hydrogenated bisphenol A, di (meth) acrylic acid polyethoxylated hydrogenated bisphenol A, di (meth) acrylic acid polypropoxylated hydrogenated bisphenol A , Bisphenoxyfluorene ethanol di (meth) acrylate, neopentyl glycol-modified trimethylolpropane di (meth) acrylate, and ε-caprolactone addition of neopentyl glycol hydroxypivalate Thing (n
+ M = 2-5) di (meth) acrylic acid ester, hydroxypivalate neopentyl glycol γ-butyrolactone adduct (n + m = 2-5) di (meth) acrylic acid ester, neopentyl glycol caprolactone adduct (N + m = 2-5) di (meth) acrylic acid ester, butylene glycol caprolactone adduct (n + m = 2-5) di (meth) acrylic acid ester,
Di (meth) acrylic acid ester of a caprolactone adduct of cyclohexanedimethanol (n + m = 2 to 5),
Caprolactone adduct of dicyclopentanediol (n
+ M = 2-5) di (meth) acrylic acid ester, caprolactone adduct of bisphenol A (n + m = 2
5) di (meth) acrylic acid ester, hydrogenated bisphenol A caprolactone adduct (n + m = 2-5) di (meth) acrylic acid ester, bisphenol F caprolactone adduct (n + m = 2-5) di Di (meth) acrylic acid esters such as (meth) acrylic acid ester;
2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 4-hydroxybutyl (meth) acrylate, tetrahydrofurfuryl (meth) acrylate, phenoxyethyl (meth) acrylate,
Cyclohexyl (meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate, norbornyl (meth) acrylate, 2
-(Meth) acryloyloxymethyl-2-methylbicycloheptane, adamantyl (meth) acrylate, benzyl (meth) acrylate, phenyl (meth) acrylate, dicyclopentenyl (meth) acrylate, (meth)
Dicyclopentanyl acrylate, Tetracyclododecanyl (meth) acrylate, Cyclohexanedimethanol mono (meth) acrylate, 2-methoxyethyl (meth)
(Meth) acryl such as acrylate, 3-methoxybutyl (meth) acrylate, methoxytriethylene glycol (meth) acrylate, butoxyethyl (meth) acrylate, methoxydipropylene glycol (meth) acrylate, trimethylolpropane formal (meth) acrylate Acid esters; vinyl ester monomers such as vinyl acetate, vinyl butyrate, N-vinylformamide, N-vinylacetamide, N-vinyl-2-pyrrolidone, N-vinylcaprolactam, divinyl adipate; ethyl vinyl ether, phenyl vinyl ether, etc. Vinyl ethers; acrylamide, N, N-dimethylacrylamide, N, N-dimethylmethacrylamide, N-methylolacrylamide, N-methoxymethylacrylamide, N -Butoxymethylacrylamide, Nt-butylacrylamide, acryloylmorpholine, hydroxyethylacrylamide, methylenebisacrylamide, and other acrylamides; phthalic acid, succinic acid, hexahydrophthalic acid, tetrahydrophthalic acid, terephthalic acid, azelaic acid, adipic acid Polybasic acids such as ethylene glycol, hexanediol, polyethylene glycol, polytetramethylene glycol and the like, and polyester poly (meth) acrylates obtained by reaction with (meth) acrylic acid or a derivative thereof; bisphenol A, The bisphenol-type epoxy resin obtained by the condensation reaction of bisphenols such as bisphenol F, bisphenol S, and tetrabromobisphenol A with epichlorohydrin is ) Epoxy (meth) acrylates obtained by reacting acrylic acid or a derivative thereof; one kind or a mixture of two or more kinds of organic diisocyanate compounds, one or more (meth) acryloyloxy groups in a molecule, and one A hydroxy group-containing (meth) acrylic acid ester having a hydroxy group was reacted with one kind alone or a mixture of two or more kinds (A)
Urethane poly (meth) acrylates other than the components; an organic diisocyanate compound is added to the hydroxyl group of an alcohol consisting of one kind or a mixture of two or more kinds of alkane diol, polyether diol, polyester diol, polycarbonate diol, spiro glycol compound, etc. The remaining isocyanate group is reacted with a hydroxy group-containing (meth) acrylic acid ester having one or more (meth) acryloyloxy groups and one hydroxy group in the molecule, and a urethane polypolyester other than the component (A) is obtained. (Meth) acrylates and the like can be mentioned. These can be used alone or in combination of two or more. Among these, compounds having a cyclic skeleton in the molecule are preferable because they have excellent water resistance.
【００１３】この好ましい化合物の具体例としては、例
えば、ジ（メタ）アクリル酸トリシクロデカンジメタノ
ール、ジ（メタ）アクリル酸ポリエトキシレーテッドビ
スフェノールＡ、ジ（メタ）アクリル酸ポリプロポキシ
レーテッドビスフェノールＡ、ジ（メタ）アクリル酸ポ
リエトキシレーテッド水添ビスフェノールＡ、ジ（メ
タ）アクリル酸ポリプロポキシレーテッド水添ビスフェ
ノールＡ、ジ（メタ）アクリル酸ポリエトキシレーテッ
ドシクロヘキサンジメタノール、ジ（メタ）アクリル酸
ポリプロポキシレーテッドシクロヘキサンジメタノー
ル、（メタ）アクリル酸テトラヒドロフルフリル、（メ
タ）アクリル酸フェノキシエチル、（メタ）アクリル酸
シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸イソボルニル、
（メタ）アクリル酸ノルボルニル、２−（メタ）アクリ
ロイルオキシメチル−２−メチルビシクロヘプタン、
（メタ）アクリル酸アダマンチル、（メタ）アクリル酸
ベンジル、（メタ）アクリル酸フェニル、（メタ）アク
リル酸ジシクロペンテニル、（メタ）アクリル酸ジシク
ロペンタニル、（メタ）アクリル酸テトラシクロドデカ
ニル、トリメチロールプロパンホルマール（メタ）アク
リレート等が挙げられる。本発明において、（Ｃ）成分
の使用割合は特に限定されていないが、（Ａ）、（Ｂ）
及び（Ｃ）成分の合計量１００質量部中、２０〜７０質
量％の範囲が好ましく、２５〜６５質量％の範囲が特に
好ましい。（Ｃ）成分の使用量は、得られる硬化性組成
物の粘度が低く、光ディスクへの塗工作業性が良好とな
ることから、２０質量％以上が好ましく、硬化性組成物
が硬化する際の収縮率が低いことから、７０質量％以下
であることが好ましい。Specific examples of the preferred compound include tricyclodecane dimethanol di (meth) acrylic acid, polyethoxylated bisphenol A di (meth) acrylic acid, and polypropoxylated bisphenol di (meth) acrylic acid. A, polyethoxylated hydrogenated bisphenol A di (meth) acrylic acid, polypropoxylated hydrogenated bisphenol A di (meth) acrylic acid, polyethoxylated cyclohexanedimethanol di (meth) acrylic acid, di (meth) Polypropoxylated cyclohexanedimethanol acrylate, tetrahydrofurfuryl (meth) acrylate, phenoxyethyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate,
Norbornyl (meth) acrylate, 2- (meth) acryloyloxymethyl-2-methylbicycloheptane,
Adamantyl (meth) acrylate, benzyl (meth) acrylate, phenyl (meth) acrylate, dicyclopentenyl (meth) acrylate, dicyclopentanyl (meth) acrylate, tetracyclododecanyl (meth) acrylate, Examples include trimethylolpropane formal (meth) acrylate. In the present invention, the use ratio of the component (C) is not particularly limited, but (A), (B)
And, in the total amount of 100 parts by mass of the component (C), the range of 20 to 70 mass% is preferable, and the range of 25 to 65 mass% is particularly preferable. The amount of the component (C) used is preferably 20% by mass or more, because the viscosity of the obtained curable composition is low and the workability of coating on an optical disk is good, so that the curable composition is cured. Since the shrinkage rate is low, it is preferably 70% by mass or less.
【００１４】本発明の硬化性組成物は、光重合開始剤
（Ｄ）を含有することにより、より効率よく紫外線硬化
法による硬化物を得ることができる。（Ｄ）成分の具体
例としては、例えば、ベンゾフェノン、４,４−ビス
（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、２,４,６−トリメ
チルベンゾフェン、メチルオルトベンゾイルベンゾエイ
ト、４−フェニルベンゾフェノン、ｔ−ブチルアントラ
キノン、２−エチルアントラキノン、ジエトキシアセト
フェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニル
プロパン−１−オン、ベンジルジメチルケタール、１−
ヒドロキシシクロヘキシル−フェニルケトン、ベンゾイ
ンメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾ
インイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエー
テル、２−メチル−〔４−（メチルチオ）フェニル〕−
２−モルホリノ−１−プロパノン、２−ベンジル−２−
ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−ブ
タノン−１、ジエチルチオキサントン、イソプロピルチ
オキサントン、２,４,６−トリメチルベンゾイルジフェ
ニルホスフィンオキサイド、ビス（２,６−ジメトキシ
ベンゾイル）−２,４,４−トリメチルペンチルホスフィ
ンオキサイド、ビス（２,４,６−トリメチルベンゾイ
ル）−フェニルホスフィンオキサイド、メチルベンゾイ
ルホルメート等が挙げられる。例えば、光ディスクの読
み取りに用いるレーザーの波長が３８０〜８００ｎｍの
範囲である場合には、読み取りに必要なレーザー光が十
分に硬化物層を通過するよう、光重合開始剤の種類およ
び使用量を適宜選択して用いることが好ましい。この場
合、得られる硬化物層が青紫色レーザー光を吸収しな
い、短波長感光型光重合開始剤を使用することが特に好
ましい。この短波長感光型光重合開始剤の具体例として
は、例えば、ベンゾフェノン、２,４,６−トリメチルベ
ンゾフェノン、メチルオルトベンゾイルベンゾエイト、
４−フェニルベンゾフェノン、ジエトキシアセトフェノ
ン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパ
ン−１−オン、ベンジルジメチルケタール、１−ヒドロ
キシシクロヘキシル−フェニルケトン、ベンゾインメチ
ルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイ
ソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、
メチルベンゾイルホルメート等が挙げられる。これら
は、１種または２種以上を併用して用いることができ
る。本発明において、光重合開始剤（Ｄ）の使用量は特
に限定されないが、（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）成分の合
計量１００質量部に対して、０.００１〜１０質量部の
範囲で添加することが好ましく、０.０１〜５質量部の
範囲がさらに好ましい。本発明において、（Ｄ）成分の
使用量は硬化性の観点から０.００１質量部以上が好ま
しく、深部硬化性と難黄変性の観点から１０質量部以下
が好ましい。By containing the photopolymerization initiator (D), the curable composition of the present invention can obtain a cured product by an ultraviolet curing method more efficiently. Specific examples of the component (D) include, for example, benzophenone, 4,4-bis (diethylamino) benzophenone, 2,4,6-trimethylbenzophene, methylorthobenzoylbenzoate, 4-phenylbenzophenone, t-butylanthraquinone, 2-ethylanthraquinone, diethoxyacetophenone, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, benzyldimethylketal, 1-
Hydroxycyclohexyl-phenyl ketone, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether, benzoin isobutyl ether, 2-methyl- [4- (methylthio) phenyl]-
2-morpholino-1-propanone, 2-benzyl-2-
Dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) -butanone-1, diethylthioxanthone, isopropylthioxanthone, 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide, bis (2,6-dimethoxybenzoyl) -2,4,4- Examples thereof include trimethylpentylphosphine oxide, bis (2,4,6-trimethylbenzoyl) -phenylphosphine oxide, and methylbenzoyl formate. For example, when the wavelength of the laser used for reading the optical disk is in the range of 380 to 800 nm, the type and the amount of the photopolymerization initiator are appropriately selected so that the laser light necessary for reading can sufficiently pass through the cured product layer. It is preferable to select and use. In this case, it is particularly preferable to use a short wavelength photosensitive photopolymerization initiator in which the obtained cured product layer does not absorb blue-violet laser light. Specific examples of this short wavelength photosensitive photopolymerization initiator include, for example, benzophenone, 2,4,6-trimethylbenzophenone, methylorthobenzoylbenzoate,
4-phenylbenzophenone, diethoxyacetophenone, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, benzyl dimethyl ketal, 1-hydroxycyclohexyl-phenyl ketone, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether, Benzoin isobutyl ether,
Methyl benzoyl formate etc. are mentioned. These can be used alone or in combination of two or more. In the present invention, the amount of the photopolymerization initiator (D) used is not particularly limited, but 0.0001 to 10 parts by mass relative to 100 parts by mass of the total amount of the components (A), (B) and (C). It is preferable to add it in the range, and more preferably in the range of 0.01 to 5 parts by mass. In the present invention, the amount of component (D) used is preferably 0.0001 parts by mass or more from the viewpoint of curability, and is preferably 10 parts by mass or less from the viewpoint of deep-part curability and yellowing resistance.
【００１５】更に、本発明の硬化性組成物には、必要に
応じて、性能を損なわない範囲で、４−ジメチルアミノ
安息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、
４−ジメチルアミノ安息香酸アミル、４−ジメチルアミ
ノアセトフェノン等の公知の光増感剤を添加することも
できる。以上が本発明の硬化性組成物の構成成分である
が、その性能を損なわない範囲であれば、必要に応じ
て、例えば、熱可塑性高分子、スリップ剤、レベリング
剤、酸化防止剤、光安定剤、紫外線吸収剤、重合禁止
剤、シランカップリング剤、無機フィラー、有機フィラ
ー、表面有機化処理した無機フィラー等、公知の添加剤
等を適宜配合して用いてもよい。これらの添加剤の中で
も、光ディスクを長期間、加熱状態や太陽光下で保存し
た際に、硬化物層が変色して、レーザー光の透過率が低
下することを防ぐため、酸化防止剤や光安定剤を使用す
ることが好ましい。この具体例としては、例えば、各種
市販されている、住友化学（株）製スミライザーＢＨ
Ｔ、スミライザーＳ、スミライザーＢＰ−７６、スミラ
イザーＭＤＰ−Ｓ、スミライザーＧＭ、スミライザーＢ
ＢＭ−Ｓ、スミライザーＷＸ−Ｒ、スミライザーＮＷ、
スミライザーＢＰ−１７９、スミライザーＢＰ−１０
１、スミライザーＧＡ−８０、スミライザーＴＮＰ、ス
ミライザーＴＰＰ−Ｒ、スミライザーＰ−１６、旭電化
工業（株）製アデカスタブＡＯ−２０、アデカスタブＡ
Ｏ−３０、アデカスタブＡＯ−４０、アデカスタブＡＯ
−５０、アデカスタブＡＯ−６０ＡＯ−７０、アデカス
タブＡＯ−８０、アデカスタブＡＯ−３３０、アデカス
タブＰＥＰ−４Ｃ、アデカスタブＰＥＰ−８、アデカス
タブＰＥＰ−２４Ｇ、アデカスタブＰＥＰ−３６、アデ
カスタブＨＰ−１０、アデカスタブ２１１２、アデカス
タブ２６０、アデカスタブ５２２Ａ、アデカスタブ３２
９Ｋ、アデカスタブ１５００、アデカスタブＣ、アデカ
スタブ１３５Ａ、アデカスタブ３０１０、チバスペシャ
リティーケミカルズ（株）製チヌビン７７０、チヌビン
７６５、チヌビン１４４、チヌビン６２２、チヌビン１
１１、チヌビン１２３、チヌビン２９２、日立化成工業
（株）製ファンクリルＦＡ−７１１Ｍ、ＦＡ−７１２Ｈ
Ｍ等が挙げられる。これら酸化防止剤や光安定剤の添加
量は特に限定されないが、（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）
成分の合計量１００質量部に対して、０.００１〜２質
量部の範囲で添加することが好ましく、０.０１〜１質
量部の範囲がさらに好ましい。Further, in the curable composition of the present invention, methyl 4-dimethylaminobenzoate, ethyl 4-dimethylaminobenzoate, ethyl 4-dimethylaminobenzoate, if necessary, within a range not impairing the performance.
A known photosensitizer such as amyl 4-dimethylaminobenzoate and 4-dimethylaminoacetophenone may be added. Although the above are the constituent components of the curable composition of the present invention, as long as the performance is not impaired, if necessary, for example, a thermoplastic polymer, a slip agent, a leveling agent, an antioxidant, a light stabilizer. Known additives such as an agent, an ultraviolet absorber, a polymerization inhibitor, a silane coupling agent, an inorganic filler, an organic filler, and a surface-organized inorganic filler may be appropriately mixed and used. Among these additives, when the optical disc is stored for a long period of time under heating or in the sunlight, the cured product layer is discolored and the transmittance of the laser light is prevented from decreasing. Preference is given to using stabilizers. Examples of this are, for example, various commercially available Sumitomo Chemical Co., Ltd. Sumilizer BH.
T, Sumilizer S, Sumilizer BP-76, Sumilizer MDP-S, Sumilizer GM, Sumilizer B
BM-S, Sumilizer WX-R, Sumilizer NW,
Sumilizer BP-179, Sumilizer BP-10
1, Sumilizer GA-80, Sumilizer TNP, Sumilizer TPP-R, Sumilizer P-16, Asahi Denka Co., Ltd. Adeka Stub AO-20, Adeka Stub A
O-30, ADEKA STAB AO-40, ADEKA STAB AO
-50, ADEKA STAB AO-60AO-70, ADEKA STAB AO-80, ADEKA STAB AO-330, ADEKA STAB PEP-4C, ADEKA STAB PEP-8, ADEKA STAB PEP-24G, ADEKA STAB PEP-36, ADEKA STAB HP-10, ADEKA STAB 2112, ADEKA STAB 260. , ADEKA STAB 522A, ADEKA STAB 32
9K, ADEKA STAB 1500, ADEKA STAB C, ADEKA STAB 135A, ADEKA STAB 3010, Ciba Specialty Chemicals Co., Ltd., TINUVIN 770, TINUVIN 765, TINUVIN 144, TINUVIN 622, TINUVIN 1
11, Tinuvin 123, Tinuvin 292, FANCL FA-711M, FA-712H manufactured by Hitachi Chemical Co., Ltd.
M etc. are mentioned. The addition amount of these antioxidants and light stabilizers is not particularly limited, but (A), (B) and (C)
It is preferably added in the range of 0.001 to 2 parts by mass, more preferably 0.01 to 1 part by mass, based on 100 parts by mass of the total amount of the components.
【００１６】本発明の硬化性組成物の粘度は、特に限定
されるものではないが、２５℃において１０００〜１０
０００ｍＰａ・ｓの範囲が好ましく、より好ましくは２
０００〜８０００ｍＰａ・ｓの範囲である。本発明にお
いては、塗工作業性の観点から、２５℃における硬化性
組成物の粘度は１０００ｍＰａ・ｓ以上が好ましく、硬
化性組成物の取り扱い性の観点で１００００ｍＰａ・ｓ
以下が好ましい。短時間のスピンコートで膜厚１００μ
ｍを得るには、２０００〜８０００ｍＰａ・ｓの範囲
が、特に好ましい。The viscosity of the curable composition of the present invention is not particularly limited, but it is 1000 to 10 at 25 ° C.
The range is preferably 000 mPa · s, more preferably 2
It is in the range of 000 to 8000 mPa · s. In the present invention, the viscosity of the curable composition at 25 ° C. is preferably 1000 mPa · s or more from the viewpoint of coating workability, and 10,000 mPa · s from the viewpoint of handleability of the curable composition.
The following are preferred. Film thickness of 100μ by spin coating in a short time
In order to obtain m, the range of 2000 to 8000 mPa · s is particularly preferable.
【００１７】本発明の硬化性組成物の塗工方法は、特に
限定されるものではなく、公知の方法で行えばよいが、
光ディスクの生産性の観点から、スピンコーター法によ
る塗工方法が好ましい。また、本発明の硬化性組成物の
塗膜を硬化させる手段としては、光エネルギー照射が挙
げられる。この光エネルギーの種類としては、特に限定
されず、例えばα，βおよびγ線などの活性エネルギー
線の公知のものでよい。本発明の硬化性組成物を用い
て、厚み１００μｍ程度の硬化物層を得る場合には、紫
外線を用いることが特に好ましい。ここでいう紫外線の
発生源としては、実用性、経済性の面から一般に使用さ
れている紫外線ランプが挙げられる。紫外線ランプの具
体例としては、例えば、低圧水銀ランプ、高圧水銀ラン
プ、超高圧水銀ランプ、キセノンランプ、メタルハライ
ドランプなどが挙げられる。なお、本発明の硬化性組成
物を硬化させる際の光エネルギー照射の雰囲気下は、空
気中でもよいし、窒素、アルゴン等の不活性ガス中でも
よい。The method of applying the curable composition of the present invention is not particularly limited and may be a known method.
From the viewpoint of optical disk productivity, a spin coater coating method is preferred. Further, as means for curing the coating film of the curable composition of the present invention, light energy irradiation can be mentioned. The type of this light energy is not particularly limited and may be, for example, known active energy rays such as α, β and γ rays. When a curable composition of the present invention is used to obtain a cured product layer having a thickness of about 100 μm, it is particularly preferable to use ultraviolet rays. Examples of the ultraviolet ray source include ultraviolet ray lamps which are generally used in terms of practicality and economy. Specific examples of the ultraviolet lamp include a low pressure mercury lamp, a high pressure mercury lamp, an ultrahigh pressure mercury lamp, a xenon lamp and a metal halide lamp. The atmosphere of light energy irradiation for curing the curable composition of the present invention may be in air or in an inert gas such as nitrogen or argon.
【００１８】次に本発明の光ディスクについて、以下詳
細に説明する。本発明の光ディスクは、前記活性エネル
ギー線硬化性組成物の硬化物層を有するものである。こ
こでいう硬化物層とは、高密度光ディスクの記録層の光
透過層や、多層記録型光ディスクの接着剤兼光透過層
等、光ディスクに付与する硬化物層全般を意味する。こ
の硬化物層は、外観上、および記録層のデータの読み取
りや書き込みを行う場合には読み取り障害が生じないよ
う透明であることが好ましい。該硬化物層を形成する、
活性エネルギー線硬化性組成物としては、前記した硬化
性組成物を挙げることができるが、得られる光ディスク
の反りの観点から、好ましくは、硬化収縮率が７.５％
以下の活性エネルギー線硬化性組成物を硬化させて得た
硬化物層である。なお、本発明においては、以下の方法
により算出した値を、硬化収縮率として定義する。即
ち、２０℃における硬化前の液比重（ｄ1）と、硬化し
て得られた硬化物層の２０℃における比重（ｄ2）をそ
れぞれ測定し、下記式により求めた値を硬化収縮率
（％）とする。
硬化収縮率（％）＝｛（ｄ2−ｄ1）／ｄ2｝×１００
硬化収縮率が７.５％より高いと、記録層との密着性不
良や、本発明の組成物の硬化時収縮により光ディスクが
大きく反る等の不具合が生じやすく、記録や読み取りが
困難になる傾向にある。また、本発明の光ディスクにお
ける該硬化物層の表面硬度は、鉛筆硬度で２Ｂ以上であ
る。特に該硬化物層上にハードコート層を形成しない場
合には、Ｂ以上がより好ましい。なお、ここでいう鉛筆
硬度とは、ＪＩＳ Ｋ−５４００準拠の方法で得られる
値である。この鉛筆硬度が２Ｂより柔らかい場合には、
硬化物層表面に傷がつきやすいため、光ディスクの書き
込みまたは読み込みエラーの原因となる傾向にある。本
発明の光ディスクにおいては、読み取りや書き込みのエ
ラーを防ぐために、レーザー光の光線透過率が８０％以
上、好ましくは８５％以上であることが好ましい。この
レーザー光の波長は、特に限定されないが、一般に、光
ディスクの読み取りや書き込みに使用されている、一般
に波長３８０〜８００ｎｍの範囲のレーザー光が好まし
く、特に光ディスクの記録容量を高密度にできることか
ら、４００ｎｍ前後の青紫色レーザー光であることが好
ましい。本発明の光ディスクの硬化物層の厚みは、所望
する特性が得られれば特に限定されないが、２０〜２０
０μｍの範囲が好ましく、より好ましくは５０〜１５０
μｍの範囲である。この硬化物層の厚みは、記録層の酸
化劣化や、水分による劣化を抑制しやすいことから、２
０μｍ以上が好ましく、得られる光ディスクの反り量を
抑制する観点から、２００μｍ以下が好ましい。Next, the optical disk of the present invention will be described in detail below. The optical disk of the present invention has a cured product layer of the active energy ray-curable composition. The term "cured material layer" as used herein refers to all cured material layers applied to an optical disk such as a light transmitting layer of a recording layer of a high density optical disk and an adhesive / light transmitting layer of a multilayer recording type optical disk. This cured product layer is preferably transparent in appearance and so as not to cause a reading failure when reading or writing data in the recording layer. Forming the cured product layer,
Examples of the active energy ray-curable composition include the above-mentioned curable compositions, but from the viewpoint of warpage of the obtained optical disk, the curing shrinkage rate is preferably 7.5%.
It is a cured product layer obtained by curing the following active energy ray-curable composition. In the present invention, the value calculated by the following method is defined as the cure shrinkage rate. That is, the specific gravity (d 1 ) of the liquid before curing at 20 ° C. and the specific gravity (d 2 ) of the cured product layer obtained at curing at 20 ° C. were measured, and the value obtained by the following formula %). Curing shrinkage rate (%) = {(d 2 −d 1 ) / d 2 } × 100 When the curing shrinkage rate is higher than 7.5%, the adhesion to the recording layer may be poor, or the composition of the present invention may be cured. The shrinkage tends to cause a problem such as a large warp of the optical disc, which tends to make recording and reading difficult. The surface hardness of the cured product layer in the optical disc of the present invention is 2B or more in terms of pencil hardness. Particularly, when the hard coat layer is not formed on the cured product layer, B or more is more preferable. The pencil hardness mentioned here is a value obtained by a method according to JIS K-5400. If the pencil hardness is softer than 2B,
Since the surface of the cured product layer is easily scratched, it tends to cause writing or reading errors on the optical disc. In the optical disc of the present invention, in order to prevent errors in reading and writing, the light transmittance of laser light is preferably 80% or more, more preferably 85% or more. The wavelength of this laser light is not particularly limited, but laser light generally used for reading and writing on an optical disk, which is generally in the wavelength range of 380 to 800 nm, is preferable, and in particular, because the recording capacity of the optical disk can be made high, It is preferably blue-violet laser light having a wavelength of about 400 nm. The thickness of the cured product layer of the optical disk of the present invention is not particularly limited as long as the desired characteristics are obtained, but it is 20 to 20.
The range of 0 μm is preferable, and more preferably 50 to 150.
It is in the range of μm. The thickness of the cured product layer is 2 because the oxidative deterioration of the recording layer and the deterioration due to moisture are easily suppressed.
0 μm or more is preferable, and 200 μm or less is preferable from the viewpoint of suppressing the amount of warpage of the obtained optical disc.
【００１９】本発明の光ディスクにおける硬化物層を形
成するには、例えば、記録層を有する支持体基板上に、
該記録層側に活性エネルギー線硬化性組成物を塗布して
均一塗膜を形成し、これを活性エネルギー線を照射して
硬化させればよい。本発明の光ディスクの硬化物層のガ
ラス転移温度（以下、Ｔｇという）は、特に限定されな
いが、車載用途等、耐熱性の要求される環境での使用を
考慮すると、Ｔｇ５０℃以上とすることが好ましく、よ
り好ましくはＴｇ６０℃以上である。なお、本発明の光
ディスクは、耐候性や表面硬度をさらに向上させる目的
で、該硬化物層上にハードコート層等を適宜積層しても
よい。本発明の光ディスクにおいて、該ハードコート層
を形成する組成物としては特に限定されるものではな
く、アクリル系ハードコート材、シリカ微粒子含有ハー
ドコート材等、公知の各種ハードコート用組成物を使用
すればよい。特に、わずかな傷が存在するだけでも、読
み取りエラーが増大するような高密度型光ディスクを得
る場合には、本発明の光ディスクの硬化物層上に、分子
内に（メタ）アクリロイル基を３個以上有する化合物類
２０〜６０質量％、その他のエチレン性不飽和化合物類
４０〜８０質量％からなるハードコート用組成物を塗
布、硬化し、膜厚０.１〜７μｍの範囲のハードコート
層を設けることが好ましい。該ハードコート用組成物中
には、光ディスクのスリップ性が良好となり、傷付き防
止性能が向上することから、フッ素系またはシリコーン
系のスリップ剤を添加してもよい。該スリップ剤の具体
例としては、例えばポリエーテル変性シリコーンが好適
に使用される。本発明の光ディスクにおいて、支持体基
板は、透明でも非透明であってもよく、その材質として
は、ガラス、セラミックス、金属、プラスチック等、公
知のものを使用することができる。中でも、低コスト、
軽量、光ディスクのランドおよびグルーブを成型する容
易性の観点から、プラスチックが好ましい。プラスチッ
クの材質の具体例としては、例えばポリカーボネート系
樹脂、ポリメチルメタクリレート系樹脂、アモルファス
ポリオレフィン系樹脂等が挙げられる。本発明において
は、このようなプラスチック材料の成型品が特に好まし
い。本発明の光ディスクにおいて、記録層としては、特
に限定されず、従来公知の記録用材料を使用すればよ
い。例えば、読み取り専用光ディスクの場合、記録層の
材質としては、金、銀、銀合金、アルミニウム、アルミ
ニウム合金等、光の反射率の高い金属であれば使用可能
であり、好ましくは低コストで耐久性の高いアルミニウ
ム合金である。また、例えば書き換え可能な光ディスク
の場合、相変化記録層の材質としては、銀・Ｉｎ・Ｔｅ
・Ｓｂ合金、銀・Ｉｎ・Ｔｅ・Ｓｂ・Ｇｅ合金、Ｇｅ・
Ｓｂ・Ｔｅ合金、 Ｇｅ・Ｓｎ・Ｓｂ・Ｔｅ合金、Ｓｂ
・Ｔｅ合金等が挙げられ、光磁気記録層の材質として
は、Ｔｂ・Ｆｅ・Ｃｏ系合金等が挙げられる。さらに、
これらの各種記録層上に、ＳｉＮ、ＺｎＳ、ＳｉＯ2等
の誘電膜を積層してもよい。これらの記録層を形成する
には、真空蒸着法、イオンプレーティング法、スパッタ
リング法等公知の薄膜形成技術を使用すればよい。To form a cured product layer in the optical disc of the present invention, for example, a support substrate having a recording layer is formed by
The active energy ray-curable composition may be applied to the recording layer side to form a uniform coating film, which may be cured by irradiation with active energy rays. The glass transition temperature (hereinafter referred to as “Tg”) of the cured product layer of the optical disk of the present invention is not particularly limited, but in consideration of use in an environment where heat resistance is required such as in-vehicle applications, it may be Tg of 50 ° C. or higher. The Tg is preferably 60 ° C. or higher. The optical disc of the present invention may be appropriately laminated with a hard coat layer or the like on the cured product layer for the purpose of further improving weather resistance and surface hardness. In the optical disc of the present invention, the composition for forming the hard coat layer is not particularly limited, and various known hard coat compositions such as acrylic hard coat materials and silica fine particle-containing hard coat materials may be used. Good. In particular, in order to obtain a high-density optical disc in which the reading error increases even if there are slight scratches, three (meth) acryloyl groups are contained in the molecule on the cured product layer of the optical disc of the present invention. A hard coat composition comprising 20 to 60% by mass of the above compounds and 40 to 80% by mass of other ethylenically unsaturated compounds is applied and cured to form a hard coat layer having a thickness of 0.1 to 7 μm. It is preferable to provide. A fluorine-based or silicone-based slip agent may be added to the hard coat composition because the slip property of the optical disk is improved and the scratch resistance is improved. As a specific example of the slip agent, for example, polyether-modified silicone is preferably used. In the optical disc of the present invention, the support substrate may be transparent or non-transparent, and as the material thereof, known materials such as glass, ceramics, metal and plastic can be used. Among them, low cost,
Plastic is preferable from the viewpoint of light weight and ease of molding the land and groove of the optical disk. Specific examples of the plastic material include polycarbonate resin, polymethylmethacrylate resin, amorphous polyolefin resin, and the like. In the present invention, a molded product of such a plastic material is particularly preferable. In the optical disc of the present invention, the recording layer is not particularly limited, and a conventionally known recording material may be used. For example, in the case of a read-only optical disc, the material of the recording layer can be any metal having a high light reflectance, such as gold, silver, silver alloy, aluminum, aluminum alloy, etc., and is preferably low-cost and durable. It is a high aluminum alloy. For example, in the case of a rewritable optical disc, the material of the phase change recording layer is silver, In, Te.
・ Sb alloy, silver ・ In ・ Te ・ Sb ・ Ge alloy, Ge ・
Sb / Te alloy, Ge / Sn / Sb / Te alloy, Sb
* Te alloy etc. are mentioned, and Tb * Fe * Co type alloy etc. are mentioned as a material of a magneto-optical recording layer. further,
A dielectric film such as SiN, ZnS, or SiO 2 may be laminated on these various recording layers. To form these recording layers, a known thin film forming technique such as a vacuum vapor deposition method, an ion plating method and a sputtering method may be used.
【００２０】本発明の硬化性組成物は、特に光ディスク
用途の光透過層形成用として非常に有用なものである
が、透明性に優れ、低収縮かつ機械特性に優れているこ
とから、例えば、ＩＣカード、ＩＤカード等のカード類
の接着剤や保護コートにも使用可能であり、フレネルレ
ンズ、プリズムシート等の光学部品用２Ｐレジンや、透
明ポッティング材料、光造形用樹脂、液晶封止材、ＥＬ
封止材としても使用可能である。The curable composition of the present invention is very useful especially for forming a light transmitting layer for use in optical discs, but is excellent in transparency, low shrinkage and mechanical properties. It can also be used as an adhesive or protective coat for cards such as IC cards and ID cards, and is used for 2P resins for optical parts such as Fresnel lenses and prism sheets, transparent potting materials, stereolithography resins, liquid crystal sealing materials, EL
It can also be used as a sealing material.
【００２１】[0021]
【実施例】以下、本発明について実施例を用いて詳細に
説明する。
《合成例１》［ウレタンアクリレート（ＵＡ1：Ａ成
分）の製造］
５Ｌの４つ口フラスコにポリブタジエングリコール（日
本曹達（株）製、商品名：ＮＩＳＳＯ ＰＢ Ｇ−１０
００、平均分子量１３６０）９０３質量部、ジラウリン
酸ジ−ｎ−ブチル錫０.２質量部、ハイドロキノンモノ
メチルエーテル０.７質量部を入れ、５０℃で攪拌しつ
つイソホロンジイソシアネート（住友バイエル（株）
製、商品名：デスモジュールＩ）２８９質量部を４時間
にわたって滴下した。滴下終了後３時間保持した後、さ
らに２−ヒドロキシエチルアクリレート１５１質量部を
２時間に渡って滴下し、滴下終了後７０℃で５時間反応
を続行し、ポリブタジエンウレタンアクリレートＵＡ1
を得た。得られたＵＡ1を液体クロマトグラフィー分析
したところ、残存する２−ヒドロキシエチルアクリレー
トは０.６％であった。EXAMPLES The present invention will be described in detail below with reference to examples. << Synthesis Example 1 >> [Production of urethane acrylate (UA1: A component)] Polybutadiene glycol (manufactured by Nippon Soda Co., Ltd., trade name: NISSO PBG-10) in a 5 L four-necked flask.
00, average molecular weight 1360) 903 parts by mass, di-n-butyltin dilaurate 0.2 parts by mass, hydroquinone monomethyl ether 0.7 parts by mass, and isophorone diisocyanate (Sumitomo Bayer Co., Ltd.) with stirring at 50 ° C.
(Manufactured, trade name: Desmodur I) 289 parts by mass was added dropwise over 4 hours. After maintaining for 3 hours after completion of dropping, 151 parts by mass of 2-hydroxyethyl acrylate was further added dropwise over 2 hours, and after completion of dropping, the reaction was continued at 70 ° C. for 5 hours to obtain polybutadiene urethane acrylate UA1.
Got When the obtained UA1 was analyzed by liquid chromatography, the amount of residual 2-hydroxyethyl acrylate was 0.6%.
【００２２】《合成例２》［ウレタンアクリレート（Ｕ
Ａ2：Ａ成分）の製造］
（１） ５Ｌの４つ口フラスコに、イソホロンジイソシ
アネート１３３２ｇ、およびジブチル錫ジラウレート
０.３ｇを仕込んでウオーターバスで内温が７０℃にな
るように加熱した。
（２） ２-ヒドロキシエチルアクリレート９３６ｇと
ハイドロキノンモノメチルエーテル１.１ｇを均一に混
合溶解させた液を側管付きの滴下ロートに仕込み、この
滴下ロート内の液を、上記（１）のフラスコ中の内容物
を撹拌しつつ、フラスコ内温を６５〜７５℃に保ちなが
ら６時間等速滴下により滴下し、同温度で４時間撹拌し
て反応させて、ウレタンアクリレート前駆体を製造し
た。
（３） ５Ｌの４つ口フラスコにポリイソプレングリコ
ール（クラレ（株）製、商品名：クラプレンＬＩＲ５０
６）１０５９ｇ、イソボルニルアクリレート３５３ｇ、
ジラウリン酸ジ−ｎ−ブチル錫０.４ｇ、ハイドロキノ
ンモノメチルエーテル０.４ｇを入れ、５０℃で攪拌し
つつ、上記（２）で得られたウレタンアクリレート前駆
体３５２ｇを保温滴下ロートを用いて、４時間にわたっ
て滴下した。滴下終了後７０℃で５時間反応を続行し、
ポリイソプレンウレタンアクリレート（ＵＡ2）の割合
が８０質量％、イソボルニルアクリレートの割合が２０
質量％の溶液を得た。得られたＵＡ2溶液を液体クロマ
トグラフィー分析したところ、残存する２−ヒドロキシ
エチルアクリレートはＵＡ2単体に対して０.５％であっ
た。<< Synthesis Example 2 >> [Urethane acrylate (U
Production of A2: A Component] (1) 1332 g of isophorone diisocyanate and 0.3 g of dibutyltin dilaurate were charged in a 5 L four-necked flask, and heated in a water bath so that the internal temperature was 70 ° C. (2) A solution prepared by uniformly mixing and dissolving 936 g of 2-hydroxyethyl acrylate and 1.1 g of hydroquinone monomethyl ether was charged into a dropping funnel with a side tube, and the liquid in the dropping funnel was placed in the flask of (1) above. While the contents were stirred, the flask internal temperature was kept at 65 to 75 ° C., the mixture was added dropwise at a constant rate for 6 hours, and the mixture was stirred and reacted at the same temperature for 4 hours to produce a urethane acrylate precursor. (3) Polyisoprene glycol (manufactured by Kuraray Co., Ltd., trade name: Klaprene LIR50) in a 5 L four-necked flask.
6) 1059 g, isobornyl acrylate 353 g,
0.4 g of di-n-butyltin dilaurate and 0.4 g of hydroquinone monomethyl ether were added, and 352 g of the urethane acrylate precursor obtained in the above (2) was added with a heat-retaining dropping funnel while stirring at 50 ° C. Dropped over time. After the dropping is completed, the reaction is continued at 70 ° C. for 5 hours,
The proportion of polyisoprene urethane acrylate (UA2) is 80% by mass, and the proportion of isobornyl acrylate is 20.
A mass% solution was obtained. When the obtained UA2 solution was analyzed by liquid chromatography, the residual 2-hydroxyethyl acrylate was 0.5% with respect to the UA2 simple substance.
【００２３】《合成例３》［ウレタンアクリレート（Ｕ
Ａ3：Ｃ成分）の製造］
（１） 攪拌機、温度調節器、温度計および凝縮器を備
えた内容積５リットルの三つ口フラスコに、イソホロン
ジイソシアネート８６７ｇ、およびジブチル錫ジラウレ
ート０.５ｇを仕込んでウオーターバスで内温が７０℃
になるように加熱した。
（２） ポリブチレングリコール（ｎ＝１２；平均分子
量：８５０）１６５１ｇを側管付きの滴下ロートに仕込
み、この滴下ロート内の液を、上記（１）のフラスコ中
の内容物を撹拌しつつ、フラスコ内温を６５〜７５℃に
保ちながら４時間等速滴下により滴下し、同温度で２時
間撹拌して反応させた。
（３） 次いで、フラスコ内容物の温度を６０℃に下げ
た後、別の滴下ロートに仕込んだ２-ヒドロキシエチル
アクリレート４５６ｇとハイドロキノンモノメチルエー
テル１.５ｇを均一に混合溶解させた液をフラスコ内温
を５５〜６５℃に保ちながら２時間等速滴下により滴下
した後、フラスコ内容物の温度を７５〜８５℃に保って
４時間反応させて、ウレタンアクリレート（ＵＡ3）を
製造した。得られたＵＡ3を液体クロマトグラフィー分
析したところ、残存する２−ヒドロキシエチルアクリレ
ートは０.６％であった。<< Synthesis Example 3 >> [Urethane acrylate (U
A3: C component)] (1) A 5-liter three-necked flask equipped with a stirrer, a temperature controller, a thermometer and a condenser was charged with 867 g of isophorone diisocyanate and 0.5 g of dibutyltin dilaurate. Internal temperature of water bath is 70 ℃
It was heated to. (2) 1651 g of polybutylene glycol (n = 12; average molecular weight: 850) was charged into a dropping funnel with a side tube, and the liquid in the dropping funnel was stirred while stirring the contents in the flask of (1) above. While maintaining the temperature inside the flask at 65 to 75 ° C., the mixture was added dropwise at a constant rate for 4 hours and stirred at the same temperature for 2 hours to react. (3) Then, after lowering the temperature of the contents of the flask to 60 ° C., 456 g of 2-hydroxyethyl acrylate charged in another dropping funnel and 1.5 g of hydroquinone monomethyl ether were uniformly mixed and dissolved. Was added dropwise at a constant rate for 2 hours while maintaining the temperature at 55 to 65 ° C., and the contents of the flask were kept at 75 to 85 ° C. for 4 hours to produce a urethane acrylate (UA3). When the obtained UA3 was analyzed by liquid chromatography, the amount of residual 2-hydroxyethyl acrylate was 0.6%.
【００２４】このようにして合成例１〜２で得られた化
合物を使用して、以下実施例を行った。なお、実施例中
の反り角とは、光ディスク最外周における硬化物層側へ
の半径方向の最大反り角を意味する。また、負（−）の
値の場合は、硬化物層とは反対側に反った場合の最大反
り角を意味する。The following examples were carried out using the compounds thus obtained in Synthesis Examples 1 and 2. The warp angle in the examples means the maximum warp angle in the radial direction toward the cured product layer side at the outermost circumference of the optical disc. A negative (-) value means the maximum warp angle when warped on the side opposite to the cured product layer.
【００２５】［実施例１］
（１）保護コーティング材組成物の調製
（Ａ）成分として合成例１で得られたＵＡ1を５５質量
部、（Ｂ）成分として東亞合成（株）製アロニクスＭ３
１５（トリス（２−アクリロイルオキシエチル）イソシ
アヌレート９４％、ビス（２−アクリロイルオキシエチ
ル）ヒドロキシエチルトリイソシアヌレート６％の混合
物）を１５質量部、（Ｃ）成分として、テトラヒドロフ
ルフリルアクリレートを２５質量部、イソボルニルアク
リレート５質量部、（Ｄ）成分として１−ヒドロキシ−
シクロヘキシルフェニルケトン３質量部を混合溶解し、
硬化性組成物を得た。得られた組成物は、無色透明で常
温（２５℃）で約３０００ｍＰａ・ｓの粘稠な液状を呈
していた。また、得られた組成物の液比重と硬化物の比
重により硬化収縮率を求めた結果、６.７％であった。
なお、硬化収縮率は７.５％以下を許容範囲とした。さ
らに得られた硬化性組成物について、直径５０ｍｍ、厚
さ３ｍｍの円盤状に高圧水銀灯を用いて硬化させた試片
を準備し、２３℃、２４時間水中に放置し、ＪＩＳ Ｋ
７２０９に従って、吸水率を測定したところ、０.４％
であった。[Example 1] (1) Preparation of protective coating material composition 55 parts by mass of UA1 obtained in Synthesis Example 1 as the component (A) and Aronics M3 manufactured by Toagosei Co., Ltd. as the component (B)
15 parts by weight of 15 (a mixture of tris (2-acryloyloxyethyl) isocyanurate 94% and bis (2-acryloyloxyethyl) hydroxyethyltriisocyanurate 6%) 15 parts by mass, and 25 parts of tetrahydrofurfuryl acrylate as the component (C). Parts by mass, 5 parts by mass of isobornyl acrylate, 1-hydroxy- as the component (D)
Mix and dissolve 3 parts by mass of cyclohexyl phenyl ketone,
A curable composition was obtained. The obtained composition was colorless and transparent, and exhibited a viscous liquid of about 3000 mPa · s at room temperature (25 ° C.). The cure shrinkage was calculated from the liquid specific gravity of the obtained composition and the specific gravity of the cured product, and was 6.7%.
The curing shrinkage rate was set to 7.5% or less as an allowable range. Further, with respect to the obtained curable composition, a disc-shaped sample having a diameter of 50 mm and a thickness of 3 mm, which was cured using a high pressure mercury lamp, was prepared and allowed to stand in water at 23 ° C. for 24 hours.
According to 7209, the water absorption was measured and found to be 0.4%
Met.
【００２６】（２）評価用光ディスクの作製および評価
帝人化成（株）製パンライトＡＤ９０００ＴＧ（ポリカ
ーボネート樹脂）を射出成型して得た光ディスク形状を
有する透明円盤状基板（直径１２ｃｍ、板厚１.２ｍ
ｍ、反り角０度）の信号記録面に、バルザース（株）製
スパッタリング装置ＣＤＩ−９００により、アルミニウ
ム合金を膜厚５０ｎｍとなるようにスパッタリングし、
信号記録面にアルミ合金反射膜を有する光ディスクを得
た。得られた光ディスクのアルミ合金反射膜上に、前記
硬化性組成物をスピンコーターを用いて、平均膜厚１０
０μｍとなるように塗工した。この塗膜を、ランプ高さ
１０ｃｍの高圧水銀灯（１２０ｗ／ｃｍ）により、積算
光量１０００ｍｊ／ｃｍ2のエネルギー量で硬化させ
て、前記硬化性組成物の硬化物層を有する透明円盤を得
た。得られた透明円盤について、ジャパンイーエム
（株）製ＤＬＤ−３０００光ディスク光学機械特性測定
装置を用いて、２０℃、５０％ＲＨ環境下にて、反り角
を測定したところ、反り角は０.１度であり、良好な機
械特性を示した。該円盤を６０℃、９０％ＲＨの環境条
件下に９６時間放置した後、取り出した直後に再び反り
角を測定したところ、反り角は０.１度であり、初期の
反り角と同等であった。なお、反り角の範囲は初期及び
耐久試験後ともに、０〜０.３度を許容範囲とした。ま
た、微分干渉顕微鏡にて８００倍の倍率でアルミ合金面
を観察したところ、白化やピンホール等の腐食は発生し
ておらず、良好な記録膜保護性能を示した。更に、ＪＩ
Ｓ Ｋ−５４００に準拠し、硬化物層の鉛筆硬度を測定
したところ、Ｂであり、ポリカーボネート基板（４Ｂ）
より硬く、良好であった。なお鉛筆硬度の範囲は２Ｂ以
上を許容範囲とした。また、同様にして得られた光ディ
スクのアルミ合金面の鏡面箇所について、硬化物層を剥
離し、得られた透明膜について、日立製作所（株）製分
光光度計Ｕ−３４００を用いて、波長４００ｎｍでの光
線透過率を測定したところ９０％であり、良好な光透過
率であった。さらに上記透明膜を６０℃、９０％ＲＨの
環境条件下に９６時間放置した後、取り出した直後に再
び波長４００ｎｍでの光線透過率を測定したところ、８
６％であり、良好な光透過率であった。なお、４００ｎ
ｍ光線透過率は初期及び環境試験後いずれの場合におい
ても、８０％以上を許容範囲とした。(2) Preparation and Evaluation of Evaluation Optical Disk An optical disk-shaped transparent disk-shaped substrate (diameter 12 cm, thickness 1.2 m) obtained by injection molding Panlite AD9000TG (polycarbonate resin) manufactured by Teijin Chemicals Ltd.
m, a warp angle of 0 degree), a sputtering apparatus CDI-900 manufactured by Balzers Co., Ltd. was used to sputter an aluminum alloy to a film thickness of 50 nm,
An optical disc having an aluminum alloy reflection film on the signal recording surface was obtained. On the aluminum alloy reflective film of the obtained optical disk, the curable composition was spin coated to obtain an average film thickness of 10
The coating was performed so as to be 0 μm. This coating film was cured with a high-pressure mercury lamp (120 w / cm) having a lamp height of 10 cm with an energy amount of integrated light amount of 1000 mj / cm 2 to obtain a transparent disk having a cured product layer of the curable composition. The warp angle of the obtained transparent disk was measured under the environment of 20 ° C. and 50% RH using a DLD-3000 optical disk optical mechanical property measuring device manufactured by Japan EM Corp., and the warp angle was 0.1. And showed good mechanical properties. After the disk was left under the environmental conditions of 60 ° C. and 90% RH for 96 hours, the warp angle was measured again immediately after it was taken out. The warp angle was 0.1 degree, which was equivalent to the initial warp angle. It was The range of the warp angle was 0 to 0.3 degree both in the initial stage and after the durability test. Further, when the aluminum alloy surface was observed with a differential interference microscope at a magnification of 800 times, whitening, corrosion such as pinholes and the like did not occur, and good recording film protection performance was exhibited. Furthermore, JI
According to SK-5400, the pencil hardness of the cured product layer was measured and found to be B. Polycarbonate substrate (4B)
Harder and better. In addition, the range of pencil hardness was set to 2B or more as an allowable range. In addition, the hardened material layer was peeled off at the mirror surface portion of the aluminum alloy surface of the optical disk obtained in the same manner, and the obtained transparent film was used with a spectrophotometer U-3400 manufactured by Hitachi, Ltd. to obtain a wavelength of 400 nm. The light transmittance was measured to be 90%, which was a good light transmittance. Furthermore, after the transparent film was left under the environmental conditions of 60 ° C. and 90% RH for 96 hours, the light transmittance at a wavelength of 400 nm was measured again immediately after taking it out.
The light transmittance was 6%, which was a good light transmittance. 400n
The allowable range of the m-ray transmittance was 80% or more in both the initial stage and the environmental test.
【００２７】［実施例２〜４、比較例１〜４］表１の実
施例２〜５および比較例１〜４の欄に示す硬化性組成物
を用いて、本発明の実施例１と同様に評価した結果をそ
れぞれ評価結果欄に示した。
［比較例５］特開昭６１−２０８６４６号公報の実施例
１記載の組成物を硬化性組成物として用いる以外は、本
発明の実施例１と同様にして光ディスクを形成した。こ
の評価結果は、表１に示した。[Examples 2 to 4 and Comparative Examples 1 to 4] Using the curable compositions shown in the columns of Examples 2 to 5 and Comparative Examples 1 to 4 in Table 1, the same as Example 1 of the present invention. The evaluation results are shown in the evaluation result columns. [Comparative Example 5] An optical disk was formed in the same manner as in Example 1 of the present invention except that the composition described in Example 1 of JP-A-61-208646 was used as the curable composition. The evaluation results are shown in Table 1.
【００２８】[0028]
【表１】 [Table 1]
【００２９】表１中の略号は、以下の通りである。
注１：反り角が測定装置の測定可能範囲（±１度）を大
きく越え、測定不可能
Ｍ３１３：東亞合成（株）製アクリレート（トリス（２
−アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート６５
％、ビス（２−アクリロイルオキシエチル）ヒドロキシ
エチルトリイソシアヌレート３５％の混合物）
ＴＥ２０００：ポリブタジエングリコール（数平均分子
量：約２０００）、トリレンジイソシアネート及び２−
ヒドロキシエチルメタクリレートから合成されたウレタ
ンメタクリレート（日本曹達（株）製）
ＴＨＦＡ：テトラヒドロフルフリルアクリレート
ＩＢＸＡ：イソボルニルアクリレート
ＴＣＡ：トリシクロデカニルアクリレート
ＴＣＤＡ：トリシクロデカンジメタノールジアクリレー
ト
ＮＰＧＤＡ：ネオペンチルグリコールジアクリレート
ＴＭＰＴＡ：トリメチロールプロパントリアクリレート
ＢＰＡＥＡ：ビスフェノールＡ型エポキシアクリレート
ＨＣＰＫ：１−ヒドロキシ−シクロヘキシルフェニルケ
トン
ＢＮＰ：ベンゾフェノン
ＥＰＡ：ｐ−ジメチルアミノ安息香酸エチルThe abbreviations in Table 1 are as follows. Note 1: The warp angle greatly exceeds the measurable range (± 1 degree) of the measuring device and cannot be measured. M313: Toagosei Co., Ltd. acrylate (Tris (2
-Acryloyloxyethyl) isocyanurate 65
%, A mixture of bis (2-acryloyloxyethyl) hydroxyethyl triisocyanurate 35%) TE2000: polybutadiene glycol (number average molecular weight: about 2000), tolylene diisocyanate and 2-
Urethane methacrylate synthesized from hydroxyethyl methacrylate (manufactured by Nippon Soda Co., Ltd.) THFA: tetrahydrofurfuryl acrylate IBXA: isobornyl acrylate TCA: tricyclodecanyl acrylate TCDA: tricyclodecane dimethanol diacrylate NPGDA: neopentyl glycol Diacrylate TMPTA: Trimethylolpropane triacrylate BPAEA: Bisphenol A type epoxy acrylate HCPK: 1-Hydroxy-cyclohexyl phenyl ketone BNP: Benzophenone EPA: p-Dimethylaminoethyl benzoate
【００３０】表１から明らかなように、実施例１〜４光
ディスクにおいては、硬化収縮率、吸水率、反り角が小
さく、硬度も十分で、光線透過率も高いものであった。As is clear from Table 1, in the optical discs of Examples 1 to 4, the curing shrinkage, the water absorption and the warp angle were small, the hardness was sufficient, and the light transmittance was high.
【００３１】[0031]
【発明の効果】本発明の活性エネルギー線硬化性組成物
は硬化収縮率が小さく、また、これから得られる硬化物
は、優れた低吸水性及び透明性を有し、かつ優れた機械
特性を発揮する。従って、本発明の活性エネルギー線硬
化性組成物を硬化物層として用いた光ディスクは、反り
や、黄変がなく、１００μｍ程度の光透過層を有する高
密度型光ディスクを得ることが可能となり、青紫色レー
ザーを用いて読み取りおよび／または書き込みを行う光
ディスクとして極めて有用である。特に、エチレン性不
飽和化合物化合物（Ｃ）が、環状骨格を有する（メタ）
アクリレートであると耐水性をより向上できる。The active energy ray-curable composition of the present invention has a small curing shrinkage, and the cured product obtained therefrom has excellent low water absorption and transparency and exhibits excellent mechanical properties. To do. Therefore, the optical disc using the active energy ray-curable composition of the present invention as a cured product layer is free from warpage or yellowing, and it is possible to obtain a high density type optical disc having a light transmission layer of about 100 μm. It is extremely useful as an optical disc for reading and / or writing using a violet laser. In particular, the ethylenically unsaturated compound compound (C) has a cyclic skeleton (meth)
If it is an acrylate, the water resistance can be further improved.
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｇ１１Ｂ 7/24 ５３５ Ｇ１１Ｂ 7/24 ５３５Ｇ Ｆターム(参考） 4J027 AG05 AG24 BA07 BA19 BA24 CC04 CD05 4J034 DA01 DB03 DP19 FA02 FB01 FC01 FD01 GA05 GA06 HA01 HA07 HC17 HC22 HC46 HC52 HC61 HC64 HC71 HC73 RA13 4J038 FA061 FA111 FA131 FA141 FA171 FA251 FA261 FA281 JA25 JA29 JA32 JC22 KA03 MA09 NA01 NA07 NA09 NA17 PA17 PB11 PC02 PC08 5D029 LA04 LB04 LB07 Front page continuation (51) Int.Cl. 7 Identification code FI theme code (reference) G11B 7/24 535 G11B 7/24 535G F term (reference) 4J027 AG05 AG24 BA07 BA19 BA24 CC04 CD05 4J034 DA01 DB03 DP19 FA02 FB01 FC01 FD01 GA05 GA06 HA01 HA07 HC17 HC22 HC46 HC52 HC61 HC64 HC71 HC73 RA13 4J038 FA061 FA111 FA131 FA141 FA171 FA251 FA261 FA281 JA25 JA29 JA32 JC22 KA03 MA09 NA01 NA07 NA09 NA17 PA17 PB11 PC02 PC08 5D029 LA04 LB04 LB07
Claims (3)
て得られるウレタン（メタ）アクリレート化合物（Ａ）
と、 （ａ１）ポリブタジエングリコール類及び又はポリイソ
プレングリコール類 （ａ２）脂環式有機ジイソシアネート化合物 （ａ３）ヒドロキシ基含有（メタ）アクリル酸エステル 下記一般式（Ｉ）で示される化合物（Ｂ）と、 【化１】 （一般式（Ｉ）中、Ｘ1及びＸ2はアクリロイルオキシ基
又はメタクリロイルオキシ基を示し、Ｘ3はヒドロキシ
基、アクリロイルオキシ基又はメタクリロイルオキシ基
を示し、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は炭素数１〜４のアルキル基
を示す。） その他のエチレン性不飽和化合物（Ｃ）とを含有するこ
とを特徴とする光ディスク用活性エネルギー線硬化性組
成物。1. A urethane (meth) acrylate compound (A) obtained by reacting the following components (a1) to (a3):
And (a1) polybutadiene glycols and / or polyisoprene glycols (a2) alicyclic organic diisocyanate compound (a3) hydroxy group-containing (meth) acrylic acid ester compound (B) represented by the following general formula (I): [Chemical 1] (In the general formula (I), X 1 and X 2 represent an acryloyloxy group or a methacryloyloxy group, X 3 represents a hydroxy group, an acryloyloxy group or a methacryloyloxy group, and R 1 , R 2 and R 3 represent carbon. The alkyl groups of the formulas 1 to 4 are shown.) An active energy ray-curable composition for an optical disk, which contains the other ethylenically unsaturated compound (C).
（Ｃ）が、環状骨格を有する、前記化合物（Ｂ）以外の
（メタ）アクリレートであることを特徴とする請求項１
記載の光ディスク用活性エネルギー線硬化性組成物。2. The ethylenically unsaturated compound compound (C) is a (meth) acrylate other than the compound (B) having a cyclic skeleton.
An active energy ray-curable composition for an optical disc as described above.
性エネルギー線硬化性組成物が硬化した厚みが２０〜２
００μｍの硬化物層を有することを特徴とする光ディス
ク。3. The active energy ray-curable composition for an optical disk according to claim 1 or 2 has a cured thickness of 20 to 2.
An optical disk having a cured product layer of 00 μm.
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