JP2008013759A - エポキシ樹脂組成物及びエポキシ樹脂硬化物 - Google Patents
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Abstract
【課題】エポキシ樹脂組成物及びその硬化物を提供すること。
【解決手段】式（１）
（式中、Ａｒ１、Ａｒ２及びＡｒ３は、それぞれ同一又は相異なって、アルキル置換されても良い芳香族環及びアルキル置換されても良く不飽和部を有しても良いシクロヘキサン環のいずれかの二価基を表わす。また、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ同一又は相異なって、水素原子又は炭素数１〜１８のアルキル基を表わす。Ｑ１及びＱ２は、それぞれ同一又は相異なって、炭素数１〜９の直鎖状アルキレン基を表わし、該直鎖状アルキレン基を構成するメチレン基は、炭素数１〜１８のアルキル基で置換されていてもよく、また、該メチレン基の間に−Ｏ−又はＮ（Ｒ７）−が挿入されていてもよい。ここで、Ｒ７は、水素原子又は炭素数１〜１８のアルキル基を表わす。）で示されるエポキシ化合物、硬化剤及びアルミナ粉末を含むエポキシ樹脂組成物。
【選択図】なし
【解決手段】式（１）
（式中、Ａｒ１、Ａｒ２及びＡｒ３は、それぞれ同一又は相異なって、アルキル置換されても良い芳香族環及びアルキル置換されても良く不飽和部を有しても良いシクロヘキサン環のいずれかの二価基を表わす。また、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ同一又は相異なって、水素原子又は炭素数１〜１８のアルキル基を表わす。Ｑ１及びＱ２は、それぞれ同一又は相異なって、炭素数１〜９の直鎖状アルキレン基を表わし、該直鎖状アルキレン基を構成するメチレン基は、炭素数１〜１８のアルキル基で置換されていてもよく、また、該メチレン基の間に−Ｏ−又はＮ（Ｒ７）−が挿入されていてもよい。ここで、Ｒ７は、水素原子又は炭素数１〜１８のアルキル基を表わす。）で示されるエポキシ化合物、硬化剤及びアルミナ粉末を含むエポキシ樹脂組成物。
【選択図】なし
Description
本発明は、エポキシ樹脂組成物及びエポキシ樹脂硬化物に関する。
アルミナ粉末を含有するエポキシ樹脂組成物は知られている（特許文献１及び２）。
しかしながら、熱伝導性が必ずしも充分なものではなかった。
特開平１０−２３７３１１号公報
特開２００５−２０６８１４号公報
しかしながら、熱伝導性が必ずしも充分なものではなかった。
このような状況のもと、本発明は、高い熱伝導性及び優れた加工性を有するエポキシ樹脂組成物を提供しようとするものである。
本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討した結果、本発明に至った。
すなわち、本発明は、
［１］：
式（１）
（式中、Ａｒ１、Ａｒ２及びＡｒ３は、それぞれ同一又は相異なって、下記式
で示されるいずれかの二価基を表わす。ここで、Ｒは水素原子又は炭素数１〜１８のアルキル基を表わし、ａは１〜８の整数を、ｂ、ｅ及びｇは１〜６の整数を、ｃは１〜７の整数を、ｄ及びｈは１〜４の整数を、ｆは１〜５の整数をそれぞれ表わす。また、上記二価基において、Ｒが複数のとき、すべてのＲが同一の基を表わしてもよいし、異なる基を表わしてもよい。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ同一又は相異なって、水素原子又は炭素数１〜１８のアルキル基を表わす。Ｑ１及びＱ２は、それぞれ同一又は相異なって、炭素数１〜９の直鎖状アルキレン基を表わし、該直鎖状アルキレン基を構成するメチレン基は、炭素数１〜１８のアルキル基で置換されていてもよく、また、該メチレン基の間に−Ｏ−又はＮ（Ｒ７）−が挿入されていてもよい。ここで、Ｒ７は、水素原子又は炭素数１〜１８のアルキル基を表わす。）
で示されるエポキシ化合物、硬化剤及びアルミナ粉末を含むエポキシ樹脂組成物であって、
アルミナ粉末が、
重量累積粒度分布の微粒側からの累積５０％の粒経をＤ５０としたとき、
Ｄ５０が２μｍ以上１００μｍ以下のアルミナ（Ａ）、
Ｄ５０が１μｍ以上１０μｍ以下のアルミナ（Ｂ）及び
Ｄ５０が０．０１μｍ以上５μｍ以下のアルミナ（Ｃ）の混合物であり、
アルミナ粉末の体積に対するアルミナ（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）の割合が、それぞれ、５０体積％以上９０体積％以下、５体積％以上４０体積％以下、及び１体積％以上３０体積％以下（ただし、アルミナ（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）の合計の体積％は、１００体積％である）
であるエポキシ樹脂組成物；
［２］：
アルミナ粉末が、α−アルミナ粉末である上記［１］に記載のエポキシ樹脂組成物；
［３］：
上記［１］に記載の式（１）で示されるエポキシ化合物が、式（２）
（式中、Ａｒ４は、下記式
で示されるいずれかの二価基を表わし、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、ａ、ｃ及びｈは前記と同一の意味を表わす。Ｑ３は下記
で示されるいずれかの基を表わし、ｍは１〜９の整数を表わし、ｐ及びｑは、それぞれ１〜８の整数を表わし、ｐとｑとの和は９以下である。ここで、Ｑ３で示される基を構成するメチレン基は、炭素数１〜１８のアルキル基で置換されていてもよい。）
で示されるエポキシ化合物である上記［１］又は２に記載のエポキシ樹脂組成物；
［４］：
上記［３］に記載の式（２）で示されるエポキシ化合物において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６が水素原子である上記［３］に記載のエポキシ樹脂組成物；
［５］：
上記［３］に記載の式（２）で示されるエポキシ化合物が、式（３）
（式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、ｃ及びｈは前記と同一の意味を表わす。Ｑ３は下記
で示される基を表わし、ｍは１〜９の整数を表わす。）
で示されるエポキシ化合物である上記［３］に記載のエポキシ樹脂組成物；
［６］：
上記［５］に記載の式（３）で示されるエポキシ化合物において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６が水素原子である上記［５］に記載のエポキシ樹脂組成物；
［７］：
上記［５］に記載の式（３）で示されるエポキシ化合物が、式（４）
（式中、Ｒ’は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を表わす。）
で示されるエポキシ化合物である上記［５に記載のエポキシ樹脂組成物；
［８］：
硬化剤が、アミン系硬化剤、レゾルシンノボラック系硬化剤、フェノールノボラック系硬化剤又は酸無水物系硬化剤である上記［１］１〜［７］のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物；
［９］：
硬化剤が、アミン系硬化剤である上記［８］に記載のエポキシ樹脂組成物；
［１０］：
アミン系硬化剤が、４，４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノジフェニルエタン、１，５−ジアミノナフタレン又はｐ−フェニレンジアミンである上記［９］に記載のエポキシ樹脂組成物；
［１１］：
上記［１］に記載の式（１）で示されるエポキシ化合物、硬化剤及びアルミナ粉末に、さらに、アルミナを主成分とし、その数平均繊維径が１〜５０μｍである無機繊維を含む上記［１］〜［１０］のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物。
［１２］：
上記［１］〜［１１］のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物を硬化させてなるエポキシ樹脂硬化物；
を提供するものである。
すなわち、本発明は、
［１］：
式（１）
で示されるエポキシ化合物、硬化剤及びアルミナ粉末を含むエポキシ樹脂組成物であって、
アルミナ粉末が、
重量累積粒度分布の微粒側からの累積５０％の粒経をＤ５０としたとき、
Ｄ５０が２μｍ以上１００μｍ以下のアルミナ（Ａ）、
Ｄ５０が１μｍ以上１０μｍ以下のアルミナ（Ｂ）及び
Ｄ５０が０．０１μｍ以上５μｍ以下のアルミナ（Ｃ）の混合物であり、
アルミナ粉末の体積に対するアルミナ（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）の割合が、それぞれ、５０体積％以上９０体積％以下、５体積％以上４０体積％以下、及び１体積％以上３０体積％以下（ただし、アルミナ（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）の合計の体積％は、１００体積％である）
であるエポキシ樹脂組成物；
［２］：
アルミナ粉末が、α−アルミナ粉末である上記［１］に記載のエポキシ樹脂組成物；
［３］：
上記［１］に記載の式（１）で示されるエポキシ化合物が、式（２）
で示されるエポキシ化合物である上記［１］又は２に記載のエポキシ樹脂組成物；
［４］：
上記［３］に記載の式（２）で示されるエポキシ化合物において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６が水素原子である上記［３］に記載のエポキシ樹脂組成物；
［５］：
上記［３］に記載の式（２）で示されるエポキシ化合物が、式（３）
で示されるエポキシ化合物である上記［３］に記載のエポキシ樹脂組成物；
［６］：
上記［５］に記載の式（３）で示されるエポキシ化合物において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６が水素原子である上記［５］に記載のエポキシ樹脂組成物；
［７］：
上記［５］に記載の式（３）で示されるエポキシ化合物が、式（４）
で示されるエポキシ化合物である上記［５に記載のエポキシ樹脂組成物；
［８］：
硬化剤が、アミン系硬化剤、レゾルシンノボラック系硬化剤、フェノールノボラック系硬化剤又は酸無水物系硬化剤である上記［１］１〜［７］のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物；
［９］：
硬化剤が、アミン系硬化剤である上記［８］に記載のエポキシ樹脂組成物；
［１０］：
アミン系硬化剤が、４，４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノジフェニルエタン、１，５−ジアミノナフタレン又はｐ−フェニレンジアミンである上記［９］に記載のエポキシ樹脂組成物；
［１１］：
上記［１］に記載の式（１）で示されるエポキシ化合物、硬化剤及びアルミナ粉末に、さらに、アルミナを主成分とし、その数平均繊維径が１〜５０μｍである無機繊維を含む上記［１］〜［１０］のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物。
［１２］：
上記［１］〜［１１］のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物を硬化させてなるエポキシ樹脂硬化物；
を提供するものである。
本発明のエポキシ樹脂組成物を硬化させたエポキシ樹脂硬化物は、高い熱伝導率を有するため、例えば、プリント配線基板等の高い熱放散性を要求される絶縁材料として有用である。
本発明で用いられる式（１）で示されるエポキシ化合物（以下、エポキシ化合物（１）と略記する。）において、Ｒは水素原子又は炭素数１〜１８のアルキル基を表わし、炭素数１〜１８のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−オクタデシル基等の直鎖状もしくは分枝鎖状の炭素数１〜１８のアルキル基が挙げられ、炭素数１〜１０のアルキル基が好ましく、炭素数１〜６のアルキル基がより好ましく、炭素数１〜４のアルキル基がさらに好ましく、とりわけメチル基が好ましい。
二価基としては、
で示されるいずれかの二価基が好ましい。
かかる二価基の具体例としては、シクロヘキサン−１，４−ジイル基、２−シクロヘキセン−１，４−ジイル基、１−シクロヘキセン−１，４−ジイル基、１，４−シクロヘキサジエン−３，６−ジイル基、１，３−シクロヘキサジエン−１，４−ジイル基、１，３−シクロヘキサジエン−２，５−ジイル基、１，４−シクロヘキサジエン−１，４−ジイル基、１，４−フェニレン基、２−メチルシクロヘキサン−１，４−ジイル基、３−メチル−１，４−フェニレン基等が挙げられ、シクロヘキサン−１，４−ジイル基、１−シクロヘキセン−１，４−ジイル基、１，４−フェニレン基、２−メチルシクロヘキサン−１，４−ジイル基、３−メチル−１，４−フェニレン基、２−メチル−１，４−フェニレン基、３−エチル−１，４−フェニレン基、２−エチル−１，４−フェニレン基、３−ｎ−プロピル−１，４−フェニレン基、３−イソプロピル−１，４−フェニレン基が好ましい。
かかる二価基の具体例としては、シクロヘキサン−１，４−ジイル基、２−シクロヘキセン−１，４−ジイル基、１−シクロヘキセン−１，４−ジイル基、１，４−シクロヘキサジエン−３，６−ジイル基、１，３−シクロヘキサジエン−１，４−ジイル基、１，３−シクロヘキサジエン−２，５−ジイル基、１，４−シクロヘキサジエン−１，４−ジイル基、１，４−フェニレン基、２−メチルシクロヘキサン−１，４−ジイル基、３−メチル−１，４−フェニレン基等が挙げられ、シクロヘキサン−１，４−ジイル基、１−シクロヘキセン−１，４−ジイル基、１，４−フェニレン基、２−メチルシクロヘキサン−１，４−ジイル基、３−メチル−１，４−フェニレン基、２−メチル−１，４−フェニレン基、３−エチル−１，４−フェニレン基、２−エチル−１，４−フェニレン基、３−ｎ−プロピル−１，４−フェニレン基、３−イソプロピル−１，４−フェニレン基が好ましい。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ同一又は相異なって、水素原子又は炭素数１〜１８のアルキル基を表わし、炭素数１〜１８としては、上記したものと同様のものが挙げられる。
Ｑ１及びＱ２は、それぞれ同一又は相異なって、炭素数１〜９の直鎖状アルキレン基を表わし、炭素数１〜９の直鎖状アルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ヘキサメチレン基、ノナメチレン基等の１〜９個のメチレン基が直鎖状に結合した基が挙げられ、炭素数１〜４の直鎖状アルキレン基が好ましく、メチレン基がより好ましい。かかる炭素数１〜９の直鎖状アルキレン基を構成するメチレン基は、炭素数１〜１８のアルキル基で置換されていてもよく、また、該メチレン基の間に−Ｏ−又はＮ（Ｒ７）−が挿入されていてもよい。このような炭素数１〜１８のアルキル基で置換されるか、又は、該メチレン基の間に−Ｏ−又はＮ（Ｒ７）−が挿入されたアルキレン基としては、２−メチルトリメチレン基、１，２−ジメチルエチレン基、３−オキサテトラメチレン基、３−オキサペンタメチレン基等が挙げられ、３−オキサペンタメチレン基が好ましい。
かかるエポキシ化合物（１）の中でも、下記式（２）
（式中、Ａｒ４は、下記式
で示されるいずれかの二価基を表わし、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、ａ、ｃ及びｈは、前記と同一の意味を表わす。Ｑ３は下記
で示されるいずれかの基を表わし、ｍは１〜９の整数を表わし、ｐ及びｑはそれぞれ１〜８の整数を表わし、ｐとｑとの和は９以下である。ここで、Ｑ３で示される基を構成するメチレン基は、炭素数１〜１８のアルキル基で置換されていてもよい。）
で示されるエポキシ化合物が好ましく、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６が水素原子であるエポキシ化合物がより好ましい。
さらに、Ｑ３が下記
で示される基であるエポキシ化合物がより好ましく、ｍが１〜４であるエポキシ化合物がさらに好ましく、ｍが１であるエポキシ化合物が特に好ましい。
で示されるエポキシ化合物が好ましく、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６が水素原子であるエポキシ化合物がより好ましい。
さらに、Ｑ３が下記
また、式（４）
（式中、Ｒ’は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を表わす。）
で示されるエポキシ化合物が好ましい。
かかるエポキシ化合物（１）としては、１，４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、１−｛２−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、１−｛３−エチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、１−｛２−エチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、１−｛３−ｎ−プロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、１−｛３−イソプロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、１，４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、１，４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、１，４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、１，４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、１，４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、１，４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝ベンゼン、１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝ベンゼン、
１，４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝シクロヘキサン、１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝シクロヘキサン、１，４−ビス｛４−（３−オキサ−５，６−エポキシヘキシルオキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、１−｛４−（３−オキサ−５，６−エポキシヘキシルオキシ）−３−メチルフェニル｝−４−｛４−（３−オキサ−５，６−エポキシヘキシルオキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、１，４−ビス｛４−（５−メチル−３−オキサ−５，６−エポキシヘキシルオキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、１−｛４−（５−メチル−３−オキサ−５，６−エポキシヘキシルオキシ）−３−メチルフェニル｝−４−｛４−（５−メチル−３−オキサ−５，６−エポキシヘキシルオキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、１，４−ビス｛４−（４−メチル−４，５−エポキシペンチルオキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、１，４−ビス｛４−（３−オキサ−５，６−エポキシヘキシルオキシ）フェニル｝ベンゼン、１−｛４−（３−オキサ−５，６−エポキシヘキシルオキシ）−３−メチルフェニル｝−４−｛４−（３−オキサ−５，６−エポキシヘキシルオキシ）フェニル｝ベンゼン、１，４−ビス｛４−（５−メチル−３−オキサ−５，６−エポキシヘキシルオキシ）フェニル｝ベンゼン、１−｛４−（５−メチル−３−オキサ−５，６−エポキシヘキシルオキシ）−３−メチルフェニル｝−４−｛４−（５−メチル−３−オキサ−５，６−エポキシヘキシルオキシ）フェニル｝ベンゼン、１，４−ビス｛４−（４−メチル−４，５−エポキシペンチルオキシ）フェニル｝ベンゼン、１，４−ビス｛４−（３−オキサ−５，６−エポキシヘキシルオキシ）フェニル｝シクロヘキサン、１−｛４−（３−オキサ−５，６−エポキシヘキシルオキシ）−３−メチルフェニル｝−４−｛４−（３−オキサ−５，６−エポキシヘキシルオキシ）フェニル｝シクロヘキサン、１，４−ビス｛４−（５−メチル−３−オキサ−５，６−エポキシヘキシルオキシ）フェニル｝シクロヘキサン、１−｛４−（５−メチル−３−オキサ−５，６−エポキシヘキシルオキシ）−３−メチルフェニル｝−４−｛４−（５−メチル−３−オキサ−５，６−エポキシヘキシルオキシ）フェニル｝シクロヘキサン、１，４−ビス｛４−（４−メチル−４，５−エポキシペンチルオキシ）フェニル｝シクロヘキサン等が挙げられる。
なかでも、１，４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、１−｛２−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、１−｛３−エチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、１−｛２−エチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、１−｛３−ｎ−プロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、１−｛３−イソプロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、１，４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝ベンゼン、１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝ベンゼン、１，４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝シクロヘキサン、１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝シクロヘキサン、１，４−ビス｛４−（３−オキサ−５，６−エポキシヘキシルオキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、１−｛４−（３−オキサ−５，６−エポキシヘキシルオキシ）−３−メチルフェニル｝−４−｛４−（３−オキサ−５，６−エポキシヘキシルオキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、１，４−ビス｛４−（３−オキサ−５，６−エポキシヘキシルオキシ）フェニル｝ベンゼン、１−｛４−（３−オキサ−５，６−エポキシヘキシルオキシ）−３−メチルフェニル｝−４−｛４−（３−オキサ−５，６−エポキシヘキシルオキシ）フェニル｝ベンゼン、１，４−ビス｛４−（３−オキサ−５，６−エポキシヘキシルオキシ）フェニル｝シクロヘキサン、１−｛４−（３−オキサ−５，６−エポキシヘキシルオキシ）−３−メチルフェニル｝−４−｛４−（３−オキサ−５，６−エポキシヘキシルオキシ）フェニル｝シクロヘキサンが好ましく、
１，４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、１−｛２−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、１−｛３−エチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、１−｛２−エチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、１−｛３−ｎ−プロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、１−｛３−イソプロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、１，４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝ベンゼン、１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝ベンゼン、１，４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝シクロヘキサン、１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝シクロヘキサンがより好ましく、
１，４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、１−｛２−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、１−｛３−エチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、１−｛２−エチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、１−｛３−ｎ−プロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、１−｛３−イソプロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセンがさらに好ましい。
かかるエポキシ化合物（１）は、例えば、特開２００５−２０６８１４号公報に記載の方法により製造することができる。
で示されるエポキシ化合物が好ましい。
かかるエポキシ化合物（１）としては、１，４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、１−｛２−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、１−｛３−エチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、１−｛２−エチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、１−｛３−ｎ−プロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、１−｛３−イソプロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、１，４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、１，４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、１，４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、１，４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、１，４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、１，４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝ベンゼン、１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝ベンゼン、
１，４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝シクロヘキサン、１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝シクロヘキサン、１，４−ビス｛４−（３−オキサ−５，６−エポキシヘキシルオキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、１−｛４−（３−オキサ−５，６−エポキシヘキシルオキシ）−３−メチルフェニル｝−４−｛４−（３−オキサ−５，６−エポキシヘキシルオキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、１，４−ビス｛４−（５−メチル−３−オキサ−５，６−エポキシヘキシルオキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、１−｛４−（５−メチル−３−オキサ−５，６−エポキシヘキシルオキシ）−３−メチルフェニル｝−４−｛４−（５−メチル−３−オキサ−５，６−エポキシヘキシルオキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、１，４−ビス｛４−（４−メチル−４，５−エポキシペンチルオキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、１，４−ビス｛４−（３−オキサ−５，６−エポキシヘキシルオキシ）フェニル｝ベンゼン、１−｛４−（３−オキサ−５，６−エポキシヘキシルオキシ）−３−メチルフェニル｝−４−｛４−（３−オキサ−５，６−エポキシヘキシルオキシ）フェニル｝ベンゼン、１，４−ビス｛４−（５−メチル−３−オキサ−５，６−エポキシヘキシルオキシ）フェニル｝ベンゼン、１−｛４−（５−メチル−３−オキサ−５，６−エポキシヘキシルオキシ）−３−メチルフェニル｝−４−｛４−（５−メチル−３−オキサ−５，６−エポキシヘキシルオキシ）フェニル｝ベンゼン、１，４−ビス｛４−（４−メチル−４，５−エポキシペンチルオキシ）フェニル｝ベンゼン、１，４−ビス｛４−（３−オキサ−５，６−エポキシヘキシルオキシ）フェニル｝シクロヘキサン、１−｛４−（３−オキサ−５，６−エポキシヘキシルオキシ）−３−メチルフェニル｝−４−｛４−（３−オキサ−５，６−エポキシヘキシルオキシ）フェニル｝シクロヘキサン、１，４−ビス｛４−（５−メチル−３−オキサ−５，６−エポキシヘキシルオキシ）フェニル｝シクロヘキサン、１−｛４−（５−メチル−３−オキサ−５，６−エポキシヘキシルオキシ）−３−メチルフェニル｝−４−｛４−（５−メチル−３−オキサ−５，６−エポキシヘキシルオキシ）フェニル｝シクロヘキサン、１，４−ビス｛４−（４−メチル−４，５−エポキシペンチルオキシ）フェニル｝シクロヘキサン等が挙げられる。
なかでも、１，４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、１−｛２−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、１−｛３−エチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、１−｛２−エチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、１−｛３−ｎ−プロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、１−｛３−イソプロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、１，４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝ベンゼン、１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝ベンゼン、１，４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝シクロヘキサン、１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝シクロヘキサン、１，４−ビス｛４−（３−オキサ−５，６−エポキシヘキシルオキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、１−｛４−（３−オキサ−５，６−エポキシヘキシルオキシ）−３−メチルフェニル｝−４−｛４−（３−オキサ−５，６−エポキシヘキシルオキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、１，４−ビス｛４−（３−オキサ−５，６−エポキシヘキシルオキシ）フェニル｝ベンゼン、１−｛４−（３−オキサ−５，６−エポキシヘキシルオキシ）−３−メチルフェニル｝−４−｛４−（３−オキサ−５，６−エポキシヘキシルオキシ）フェニル｝ベンゼン、１，４−ビス｛４−（３−オキサ−５，６−エポキシヘキシルオキシ）フェニル｝シクロヘキサン、１−｛４−（３−オキサ−５，６−エポキシヘキシルオキシ）−３−メチルフェニル｝−４−｛４−（３−オキサ−５，６−エポキシヘキシルオキシ）フェニル｝シクロヘキサンが好ましく、
１，４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、１−｛２−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、１−｛３−エチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、１−｛２−エチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、１−｛３−ｎ−プロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、１−｛３−イソプロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、１，４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝ベンゼン、１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝ベンゼン、１，４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝シクロヘキサン、１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝シクロヘキサンがより好ましく、
１，４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、１−｛２−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、１−｛３−エチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、１−｛２−エチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、１−｛３−ｎ−プロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、１−｛３−イソプロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセンがさらに好ましい。
かかるエポキシ化合物（１）は、例えば、特開２００５−２０６８１４号公報に記載の方法により製造することができる。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、アルミナ粉末を含んでおり、かかるアルミナ粉末は、 重量累積粒度分布の微粒側からの累積５０％の粒経をＤ５０としたとき、
Ｄ５０が２μｍ以上１００μｍ以下のアルミナ（Ａ）、
Ｄ５０が１μｍ以上１０μｍ以下のアルミナ（Ｂ）及び
Ｄ５０が０．０１μｍ以上５μｍ以下のアルミナ（Ｃ）の混合物であり、
アルミナ粉末の体積に対するアルミナ（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）の割合が、それぞれ、５０体積％以上９０体積％以下、５体積％以上４０体積％以下、及び１体積％以上３０体積％以下（ただし、アルミナ（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）の合計の体積％は、１００体積％である）である。
かかるアルミナ粉末としては、アルミナ粉末の体積に対するアルミナ（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）の割合が、それぞれ、６０体積％以上９０体積％以下、１０体積％以上４０体積％以下、５体積％以上３０体積％以下（ただし、アルミナ（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）の合計の体積％は、１００体積％である）であるアルミナ粉末が好ましく、アルミナ粉末の体積に対するアルミナ（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）の割合が、それぞれ、７０体積％以上９０体積％以下、１０体積％以上３０体積％以下、５体積％以上２０体積％以下（ただし、アルミナ（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）の合計の体積％は、１００体積％である）であるアルミナ粉末がより好ましい。
Ｄ５０が２μｍ以上１００μｍ以下のアルミナ（Ａ）、
Ｄ５０が１μｍ以上１０μｍ以下のアルミナ（Ｂ）及び
Ｄ５０が０．０１μｍ以上５μｍ以下のアルミナ（Ｃ）の混合物であり、
アルミナ粉末の体積に対するアルミナ（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）の割合が、それぞれ、５０体積％以上９０体積％以下、５体積％以上４０体積％以下、及び１体積％以上３０体積％以下（ただし、アルミナ（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）の合計の体積％は、１００体積％である）である。
かかるアルミナ粉末としては、アルミナ粉末の体積に対するアルミナ（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）の割合が、それぞれ、６０体積％以上９０体積％以下、１０体積％以上４０体積％以下、５体積％以上３０体積％以下（ただし、アルミナ（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）の合計の体積％は、１００体積％である）であるアルミナ粉末が好ましく、アルミナ粉末の体積に対するアルミナ（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）の割合が、それぞれ、７０体積％以上９０体積％以下、１０体積％以上３０体積％以下、５体積％以上２０体積％以下（ただし、アルミナ（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）の合計の体積％は、１００体積％である）であるアルミナ粉末がより好ましい。
アルミナ（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）としては、市販のものを用いてもよいし、遷移アルミナ又は熱処理することにより遷移アルミナとなるアルミナ粉末を、塩化水素を含有する雰囲気ガス中で焼成することにより製造することができる（例えば、特開平６−１９１８３３号公報、特開平６−１９１８３６号公報参照）。アルミナ粉末は、かかるアルミナ（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）を適宜混合することにより調製することができる。
アルミナ粉末は、好ましくは、α−アルミナ粉末である。
かかるアルミナ（Ａ）及び（Ｂ）としては、α−アルミナ粒子からなるアルミナが好ましく、α−アルミナの単結晶粒子からなるアルミナがより好ましい。アルミナ（Ｃ）としては、α−アルミナ粒子からなるアルミナであってもよいし、γ−アルミナ、θ−アルミナ、δ−アルミナ等の遷移アルミナ粒子からなるアルミナであってもよく、好ましくはα−アルミナ粒子からなるアルミナであり、より好ましくは、α−アルミナの単結晶粒子からなるアルミナである。
アルミナ粉末は、好ましくは、α−アルミナ粉末である。
かかるアルミナ（Ａ）及び（Ｂ）としては、α−アルミナ粒子からなるアルミナが好ましく、α−アルミナの単結晶粒子からなるアルミナがより好ましい。アルミナ（Ｃ）としては、α−アルミナ粒子からなるアルミナであってもよいし、γ−アルミナ、θ−アルミナ、δ−アルミナ等の遷移アルミナ粒子からなるアルミナであってもよく、好ましくはα−アルミナ粒子からなるアルミナであり、より好ましくは、α−アルミナの単結晶粒子からなるアルミナである。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、エポキシ化合物（１）と硬化剤とアルミナ粉末との合計体積に対して、アルミナ粉末の体積が、通常３０〜９５％、好ましくは６０〜９５％となるように、アルミナ粉末の使用量が決められる。エポキシ化合物（１）と硬化剤とアルミナ粉末との合計体積に対して、アルミナ粉末の体積が、３０％未満では、エポキシ樹脂硬化物の熱伝導率を高める効果が小さく、また、９５％を越えるとエポキシ樹脂硬化物の成形性が低下する傾向にある。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、アルミナ粉末に加えて、アルミナを主成分とし、その数平均繊維径が１〜５０μｍである無機繊維を含んでいてもよい。本発明において、「アルミナを主成分とする無機繊維」とは、アルミナを５０重量％以上含む無機繊維を意味する。なかでも、アルミナを７０重量％以上含む無機繊維が好ましく、アルミナを９０重量％以上含む無機繊維がより好ましい。かかる無機繊維の数平均繊維径は、１〜５０μｍであるが、好ましくは１〜３０μｍであり、より好ましくは１〜２０μｍである。また、かかる無機繊維の繊維長は、通常０．１〜１００ｍｍである。
かかる無機繊維としては、通常、市販されているものが使用され、具体的には、アルテックス（住友化学株式会社製）、デンカアルセン（電気化学工業株式会社製）、マフテックバルクファイバー（三菱化学産資株式会社製）等が挙げられる。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、アルミナ粉末に加えて、アルミナを主成分とし、その数平均繊維径が１〜５０μｍである無機繊維を含んでいてもよい。本発明において、「アルミナを主成分とする無機繊維」とは、アルミナを５０重量％以上含む無機繊維を意味する。なかでも、アルミナを７０重量％以上含む無機繊維が好ましく、アルミナを９０重量％以上含む無機繊維がより好ましい。かかる無機繊維の数平均繊維径は、１〜５０μｍであるが、好ましくは１〜３０μｍであり、より好ましくは１〜２０μｍである。また、かかる無機繊維の繊維長は、通常０．１〜１００ｍｍである。
かかる無機繊維としては、通常、市販されているものが使用され、具体的には、アルテックス（住友化学株式会社製）、デンカアルセン（電気化学工業株式会社製）、マフテックバルクファイバー（三菱化学産資株式会社製）等が挙げられる。
かかる無機繊維を用いる場合のその使用量は、アルミナ粉末の体積に対して、通常５〜７０体積％、好ましくは５〜５０体積％であり、アルミナ粉末と無機繊維の合計体積が、エポキシ化合物（１）と硬化剤とアルミナ粉末と無機繊維との合計体積に対して、通常３０〜９５％となる量が用いられる。
硬化剤としては、その分子内に、エポキシ基と硬化反応し得る官能基を少なくとも２個有するものであればよく、該官能基がアミノ基であるアミン系硬化剤、該官能基が水酸基であるフェノール系硬化剤、該官能基がカルボキシル基である酸無水物系硬化剤等が挙げられ、アミン系硬化剤又はフェノール系硬化剤が好ましく、アミン系硬化剤がより好ましい。
硬化剤としては、その分子内に、エポキシ基と硬化反応し得る官能基を少なくとも２個有するものであればよく、該官能基がアミノ基であるアミン系硬化剤、該官能基が水酸基であるフェノール系硬化剤、該官能基がカルボキシル基である酸無水物系硬化剤等が挙げられ、アミン系硬化剤又はフェノール系硬化剤が好ましく、アミン系硬化剤がより好ましい。
アミン系硬化剤としては、エチレンジアミン、トリメチレンジアミン、テトラメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン等の炭素数２〜２０の脂肪族多価アミン；ｐ−キシレンジアミン、ｍ−キシレンジアミン、１，５−ジアミノナフタレン、ｍ−フェニレンジアミン、ｐ−フェニレンジアミン、４，４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノジフェニルエタン、４，４’−ジアミノジフェニルプロパン、４，４’−ジアミノジフェニルエーテル、１，１−ビス（４−アミノフェニル）シクロヘキサン、４，４’−ジアミノジフェニルスルホン、ビス（４−アミノフェニル）フェニルメタン等の芳香族多価アミン；４，４’−ジアミノジシクロヘキサン、１，３−ビス（アミノメチル）シクロヘキサン等の脂環式多価アミン；及びジシアンジアミド等が挙げられ、芳香族多価アミンが好ましく、４，４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノジフェニルエタン、１，５−ジアミノナフタレン、ｐ−フェニレンジアミンがより好ましい。
フェノール系硬化剤としては、フェノール樹脂、フェノールアラルキル樹脂（フェニレン骨格、ジフェニレン骨格等を有する）、ナフトールアラルキル樹脂、ポリオキシスチレン樹脂等が挙げられる。フェノール樹脂としては、アニリン変性レゾール樹脂、ジメチルエーテルレゾール樹脂等のレゾール型フェノール樹脂；フェノールノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂、ｔｅｒｔ−ブチルフェノールノボラック樹脂、ノニルフェノールノボラック樹脂等のノボラック型フェノール樹脂；ジシクロペンタジエン変性フェノール樹脂、テルペン変性フェノール樹脂、トリフェノールメタン型樹脂等の特殊フェノール樹脂等が挙げられ、ポリオキシスチレン樹脂としては、ポリ（ｐ−オキシスチレン）等が挙げられる。
酸無水物系硬化剤としては、無水マレイン酸、無水フタル酸、無水ピロメリット酸、無水トリメリット酸等が挙げられる。
かかる硬化剤は、該硬化剤中のエポキシ基と硬化反応し得る官能基の総量が、エポキシ化合物（１）中のエポキシ基の総量に対して、通常０．５〜１．５倍、好ましくは０．９〜１．１倍となる量が用いられる。
かかる硬化剤は、該硬化剤中のエポキシ基と硬化反応し得る官能基の総量が、エポキシ化合物（１）中のエポキシ基の総量に対して、通常０．５〜１．５倍、好ましくは０．９〜１．１倍となる量が用いられる。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、エポキシ化合物（１）、硬化剤及びアルミナ（さらに必要に応じ無機繊維）以外に、エポキシ樹脂組成物を硬化させてなるエポキシ樹脂硬化物の所望の性能を妨げない限り、他のエポキシ化合物を含んでいてもよく、また、各種添加剤を含んでいてもよい。
他のエポキシ化合物としては、ビスフェノールＡ型エポキシ化合物、オルソクレゾール型エポキシ化合物、ビフェノールジグリシジルエーテル、４，４’−ビス（３，４−エポキシブテン−１−イロキシ）フェニルベンゾエート、ナフタレンジグリシジルエーテル、α−メチルスチルベン−４，４’−ジグリシジルエーテル等が挙げられる。
添加剤としては、溶融破砕シリカ粉末、溶融球状シリカ粉末、結晶シリカ粉末、二次凝集シリカ粉末等のシリカ粉末；チタンホワイト、水酸化アルミニウム、タルク、クレイ、マイカ、ガラス繊維等の充填材；トリフェニルホスフィン、１，８−アザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、２−メチルイミダゾール等の硬化促進剤；γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン等のカップリング剤；カーボンブラック等の着色剤；シリコーンオイル、シリコーンゴム等の低応力成分；天然ワックス、合成ワックス、高級脂肪酸又はその金属塩、パラフィン等の離型剤；酸化防止剤等が挙げられる。かかる他のエポキシ化合物や添加剤の含量は、本発明のエポキシ樹脂組成物を硬化させて得られるエポキシ樹脂硬化物の所望の性能を損なわない量であれば特に問題ない。
他のエポキシ化合物としては、ビスフェノールＡ型エポキシ化合物、オルソクレゾール型エポキシ化合物、ビフェノールジグリシジルエーテル、４，４’−ビス（３，４−エポキシブテン−１−イロキシ）フェニルベンゾエート、ナフタレンジグリシジルエーテル、α−メチルスチルベン−４，４’−ジグリシジルエーテル等が挙げられる。
添加剤としては、溶融破砕シリカ粉末、溶融球状シリカ粉末、結晶シリカ粉末、二次凝集シリカ粉末等のシリカ粉末；チタンホワイト、水酸化アルミニウム、タルク、クレイ、マイカ、ガラス繊維等の充填材；トリフェニルホスフィン、１，８−アザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、２−メチルイミダゾール等の硬化促進剤；γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン等のカップリング剤；カーボンブラック等の着色剤；シリコーンオイル、シリコーンゴム等の低応力成分；天然ワックス、合成ワックス、高級脂肪酸又はその金属塩、パラフィン等の離型剤；酸化防止剤等が挙げられる。かかる他のエポキシ化合物や添加剤の含量は、本発明のエポキシ樹脂組成物を硬化させて得られるエポキシ樹脂硬化物の所望の性能を損なわない量であれば特に問題ない。
また、本発明のエポキシ樹脂組成物は、溶媒を含んでいてもよく、溶媒としては、エポキシ樹脂組成物の硬化反応を阻害しないものであれば特に制限されない。
本発明のエポキシ樹脂組成物を硬化させることにより、エポキシ樹脂硬化物を製造することができる。得られたエポキシ樹脂硬化物は、高い熱伝導率を示すため、例えばプリント配線基板等の高い熱放散性が要求される絶縁材料等として有用である。
本発明のエポキシ樹脂組成物を硬化させることにより、エポキシ樹脂硬化物を製造することができる。得られたエポキシ樹脂硬化物は、高い熱伝導率を示すため、例えばプリント配線基板等の高い熱放散性が要求される絶縁材料等として有用である。
エポキシ樹脂硬化物を製造する方法としては、エポキシ樹脂組成物をそのまま所定温度まで加熱して硬化させる方法、エポキシ樹脂組成物を加熱溶融して金型等に注ぎ、該金型をさらに加熱して成形する方法、エポキシ樹脂組成物を溶融させ、得られる溶融物を予め加熱された金型に注入し硬化する方法、エポキシ樹脂組成物を部分硬化させ、得られる部分硬化物を粉砕してなる粉末を金型に充填し、該充填粉末を溶融成形する方法、エポキシ樹脂組成物を必要に応じて溶媒に溶解し、攪拌しながら部分硬化させ、得られた溶液をキャストした後、溶媒を通風乾燥等で乾燥除去し、必要に応じてプレス機等で圧力をかけながら所定時間加熱する方法等が挙げられる。
また、本発明のエポキシ樹脂組成物を、必要に応じて溶媒で希釈した後、基材に塗布もしくは含浸させた後、塗布もしくは含浸された基材を加熱して半硬化させることにより、プリプレグを製造することができる。基材としては、ガラス繊維織布等の無機質繊維の織布もしくは不織布、ポリエステル等の有機質繊維の織布もしくは不織布等が挙げられる。かかるプリプレグを用い、通常の方法により、積層板等を容易に製造することができる。
以下、本発明を実施例によりさらに詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
［実施例１］
１−（３−メチル−４−オキシラニルメトキシフェニル）−４−（４−オキシラニルメトキシフェニル）−１−シクロヘキセン１００重量部と、１，５−ジアミノナフタレン（和光純薬工業株式会社製）２０重量部と、アルミナ粉末１１０７重量部（住友化学株式会社製α−アルミナ粉末；Ｄ５０が１８μｍのアルミナ８１９重量部（アルミナ粉末に対して、７４体積％）と、Ｄ５０が３μｍのアルミナ１５５重量部（アルミナ粉末に対して、１４体積％）と、Ｄ５０が０．４μｍのアルミナ１３３重量部（アルミナ粉末に対して、１２体積％）との混合物）と、メチルエチルケトン３００重量部とを混合し、得られた混合物を、真空条件下で脱気し、エポキシ樹脂組成物を得た。１−（３−メチル−４−オキシラニルメトキシフェニル）−４−（４−オキシラニルメトキシフェニル）−１−シクロヘキセンと１，５−ジアミノナフタレンとの混合物の密度を１．２ｇ／ｃｍ３、アルミナ粉末の密度を３．９７ｇ／ｃｍ３として、１−（３−メチル−４−オキシラニルメトキシフェニル）−４−（４−オキシラニルメトキシフェニル）−１−シクロヘキセンと１，５−ジアミノナフタレンとアルミナ粉末との合計体積に対するアルミナ粉末の割合を算出したところ、７４体積％であった。
アプリケータで、エポキシ樹脂組成物をポリエチレンテレフタレート基材上に厚みが４００μｍとなるように塗布した後、１時間室温で放置し、乾燥させた。温度６０℃、真空度１ｋＰａで、１０分間さらに乾燥させた後、真空プレス成形（プレス温度１４０℃、真空度１ｋＰａ、プレス圧２ＭＰａ、処理時間３．５分）を行い、プリプレグシートを得た。
得られたプリプレグシートの両面のポリエチレンテレフタレートフィルムを剥がした後、両面を銅箔（３５μｍ）で挟んで真空圧着（温度１４０℃、真空度１ｋＰａ、プレス圧４ＭＰａ、処理時間１０分間）した。その後、大気圧条件下、１４０℃で２時間、１８０℃で３時間加熱した。得られたシートを、１０×１０ｍｍの大きさに裁断した後、銅箔を除去し、厚み２００μｍの樹脂シートを得た。得られた樹脂シートの熱伝導率を、キセノンフラッシュ法、レーザーフラッシュ法及び温度波熱分析法で測定しところ、キセノンフラッシュ法では、９．４Ｗ／ｍ・Ｋ、温度波熱分析法では、１０．４Ｗ／ｍ・Ｋであったが、レーザーフラッシュ法では、熱伝導率を測定することができなかった。
［実施例１］
１−（３−メチル−４−オキシラニルメトキシフェニル）−４−（４−オキシラニルメトキシフェニル）−１−シクロヘキセン１００重量部と、１，５−ジアミノナフタレン（和光純薬工業株式会社製）２０重量部と、アルミナ粉末１１０７重量部（住友化学株式会社製α−アルミナ粉末；Ｄ５０が１８μｍのアルミナ８１９重量部（アルミナ粉末に対して、７４体積％）と、Ｄ５０が３μｍのアルミナ１５５重量部（アルミナ粉末に対して、１４体積％）と、Ｄ５０が０．４μｍのアルミナ１３３重量部（アルミナ粉末に対して、１２体積％）との混合物）と、メチルエチルケトン３００重量部とを混合し、得られた混合物を、真空条件下で脱気し、エポキシ樹脂組成物を得た。１−（３−メチル−４−オキシラニルメトキシフェニル）−４−（４−オキシラニルメトキシフェニル）−１−シクロヘキセンと１，５−ジアミノナフタレンとの混合物の密度を１．２ｇ／ｃｍ３、アルミナ粉末の密度を３．９７ｇ／ｃｍ３として、１−（３−メチル−４−オキシラニルメトキシフェニル）−４−（４−オキシラニルメトキシフェニル）−１−シクロヘキセンと１，５−ジアミノナフタレンとアルミナ粉末との合計体積に対するアルミナ粉末の割合を算出したところ、７４体積％であった。
アプリケータで、エポキシ樹脂組成物をポリエチレンテレフタレート基材上に厚みが４００μｍとなるように塗布した後、１時間室温で放置し、乾燥させた。温度６０℃、真空度１ｋＰａで、１０分間さらに乾燥させた後、真空プレス成形（プレス温度１４０℃、真空度１ｋＰａ、プレス圧２ＭＰａ、処理時間３．５分）を行い、プリプレグシートを得た。
得られたプリプレグシートの両面のポリエチレンテレフタレートフィルムを剥がした後、両面を銅箔（３５μｍ）で挟んで真空圧着（温度１４０℃、真空度１ｋＰａ、プレス圧４ＭＰａ、処理時間１０分間）した。その後、大気圧条件下、１４０℃で２時間、１８０℃で３時間加熱した。得られたシートを、１０×１０ｍｍの大きさに裁断した後、銅箔を除去し、厚み２００μｍの樹脂シートを得た。得られた樹脂シートの熱伝導率を、キセノンフラッシュ法、レーザーフラッシュ法及び温度波熱分析法で測定しところ、キセノンフラッシュ法では、９．４Ｗ／ｍ・Ｋ、温度波熱分析法では、１０．４Ｗ／ｍ・Ｋであったが、レーザーフラッシュ法では、熱伝導率を測定することができなかった。
［実施例２］
１−（３−メチル−４−オキシラニルメトキシフェニル）−４−（４−オキシラニルメトキシフェニル）−１−シクロヘキセン１００重量部と、１，５−ジアミノナフタレン（和光純薬工業株式会社製）２０重量部と、アルミナ粉末３６４重量部（住友化学株式会社製α−アルミナ粉末；Ｄ５０が１８μｍのアルミナ２３８重量部（アルミナ粉末に対して、６５体積％）と、Ｄ５０が３μｍのアルミナ６８重量部（アルミナ粉末に対して、１９体積％）と、Ｄ５０が０．４μｍのアルミナ５８重量部（アルミナ粉末に対して、１６体積％）との混合物）と、アルミナ繊維（数平均繊維径：５μｍ）１２１重量部と、メチルエチルケトン３００重量部とを混合し、得られた混合物を、真空条件下で脱気し、エポキシ樹脂組成物を得た。１−（３−メチル−４−オキシラニルメトキシフェニル）−４−（４−オキシラニルメトキシフェニル）−１−シクロヘキセンと１，５−ジアミノナフタレンとの混合物の密度を１．２ｇ／ｃｍ３、アルミナ粉末及びアルミナ繊維の密度を３．９７ｇ／ｃｍ３として、１−（３−メチル−４−オキシラニルメトキシフェニル）−４−（４−オキシラニルメトキシフェニル）−１−シクロヘキセンと１，５−ジアミノナフタレンとアルミナ粉末とアルミナ繊維との合計体積に対するアルミナ粉末とアルミナ繊維の合計割合を算出したところ、５５体積％であった。
アプリケータで、エポキシ樹脂組成物をポリエチレンテレフタレート基材上に厚みが４００μｍとなるように塗布した後、１時間室温で放置し、乾燥させた。温度６０℃、真空度１ｋＰａで、１０分間さらに乾燥させた後、真空プレス成形（プレス温度１４０℃、真空度１ｋＰａ、プレス圧２ＭＰａ、処理時間３．５分）を行い、プリプレグシートを得た。
得られたプリプレグシートの両面のポリエチレンテレフタレートフィルムを剥がした後、両面を銅箔（３５μｍ）で挟んで真空圧着（温度１４０℃、真空度１ｋＰａ、プレス圧４ＭＰａ、処理時間１０分間）した。その後、大気圧条件下、１４０℃で２時間、１８０℃で３時間加熱した。得られたシートを、１０×１０ｍｍの大きさに裁断した後、銅箔を除去し、厚み２００μｍの樹脂シートを得た。得られた樹脂シートの熱伝導率を、キセノンフラッシュ法、レーザーフラッシュ法及び温度波熱分析法で測定したところ、キセノンフラッシュ法では、４．９Ｗ／ｍ・Ｋ、温度波熱分析法では、５．４Ｗ／ｍ・Ｋであったが、レーザーフラッシュ法では、熱伝導率を測定することができなかった。
１−（３−メチル−４−オキシラニルメトキシフェニル）−４−（４−オキシラニルメトキシフェニル）−１−シクロヘキセン１００重量部と、１，５−ジアミノナフタレン（和光純薬工業株式会社製）２０重量部と、アルミナ粉末３６４重量部（住友化学株式会社製α−アルミナ粉末；Ｄ５０が１８μｍのアルミナ２３８重量部（アルミナ粉末に対して、６５体積％）と、Ｄ５０が３μｍのアルミナ６８重量部（アルミナ粉末に対して、１９体積％）と、Ｄ５０が０．４μｍのアルミナ５８重量部（アルミナ粉末に対して、１６体積％）との混合物）と、アルミナ繊維（数平均繊維径：５μｍ）１２１重量部と、メチルエチルケトン３００重量部とを混合し、得られた混合物を、真空条件下で脱気し、エポキシ樹脂組成物を得た。１−（３−メチル−４−オキシラニルメトキシフェニル）−４−（４−オキシラニルメトキシフェニル）−１−シクロヘキセンと１，５−ジアミノナフタレンとの混合物の密度を１．２ｇ／ｃｍ３、アルミナ粉末及びアルミナ繊維の密度を３．９７ｇ／ｃｍ３として、１−（３−メチル−４−オキシラニルメトキシフェニル）−４−（４−オキシラニルメトキシフェニル）−１−シクロヘキセンと１，５−ジアミノナフタレンとアルミナ粉末とアルミナ繊維との合計体積に対するアルミナ粉末とアルミナ繊維の合計割合を算出したところ、５５体積％であった。
アプリケータで、エポキシ樹脂組成物をポリエチレンテレフタレート基材上に厚みが４００μｍとなるように塗布した後、１時間室温で放置し、乾燥させた。温度６０℃、真空度１ｋＰａで、１０分間さらに乾燥させた後、真空プレス成形（プレス温度１４０℃、真空度１ｋＰａ、プレス圧２ＭＰａ、処理時間３．５分）を行い、プリプレグシートを得た。
得られたプリプレグシートの両面のポリエチレンテレフタレートフィルムを剥がした後、両面を銅箔（３５μｍ）で挟んで真空圧着（温度１４０℃、真空度１ｋＰａ、プレス圧４ＭＰａ、処理時間１０分間）した。その後、大気圧条件下、１４０℃で２時間、１８０℃で３時間加熱した。得られたシートを、１０×１０ｍｍの大きさに裁断した後、銅箔を除去し、厚み２００μｍの樹脂シートを得た。得られた樹脂シートの熱伝導率を、キセノンフラッシュ法、レーザーフラッシュ法及び温度波熱分析法で測定したところ、キセノンフラッシュ法では、４．９Ｗ／ｍ・Ｋ、温度波熱分析法では、５．４Ｗ／ｍ・Ｋであったが、レーザーフラッシュ法では、熱伝導率を測定することができなかった。
［実施例３］
１−（３−メチル−４−オキシラニルメトキシフェニル）−４−（４−オキシラニルメトキシフェニル）−１−シクロヘキセン１００重量部と、１，５−ジアミノナフタレン（和光純薬工業株式会社製）２０重量部と、アルミナ粉末１１０７重量部（住友化学株式会社製α−アルミナ粉末；Ｄ５０が１０μｍのアルミナ８８６重量部（アルミナ粉末に対して、８０体積％）と、Ｄ５０が３μｍのアルミナ１１１重量部（アルミナ粉末に対して、１０体積％）と、Ｄ５０が０．４μｍのアルミナ１１０重量部（アルミナ粉末に対して、１０体積％）との混合物）と、メチルエチルケトン３００重量部とを混合し、得られた混合物を、真空条件下で脱気し、エポキシ樹脂組成物を得た。１−（３−メチル−４−オキシラニルメトキシフェニル）−４−（４−オキシラニルメトキシフェニル）−１−シクロヘキセンと１，５−ジアミノナフタレンとの混合物の密度を１．２ｇ／ｃｍ３、アルミナ粉末の密度を３．９７ｇ／ｃｍ３として、１−（３−メチル−４−オキシラニルメトキシフェニル）−４−（４−オキシラニルメトキシフェニル）−１−シクロヘキセンと１，５−ジアミノナフタレンとアルミナ粉末との合計体積に対するアルミナ粉末の割合を算出したところ、７４体積％であった。
アプリケータで、エポキシ樹脂組成物をポリエチレンテレフタレート基材上に厚みが４００μｍとなるように塗布した後、１時間室温で放置し、乾燥させた。温度６０℃、真空度１ｋＰａで、１０分間さらに乾燥させた後、真空プレス成形（プレス温度１４０℃、真空度１ｋＰａ、プレス圧４ＭＰａ、処理時間３．５分）を行い、プリプレグシートを得た。
得られたプリプレグシートの両面のポリエチレンテレフタレートフィルムを剥がした後、両面を銅箔（３５μｍ）で挟んで真空圧着（温度１４０℃、真空度１ｋＰａ、プレス圧４ＭＰａ、処理時間１０分間）した。その後、大気圧条件下、１４０℃で２時間、１８０℃で３時間加熱した。得られたシートを、１０×１０ｍｍの大きさに裁断した後、銅箔を除去し、厚み２００μｍの樹脂シートを得た。
［比較例１］
ビスフェノールA型エポキシ化合物１００重量部と、１，５−ジアミノナフタレン（和光純薬工業株式会社製）２１重量部と、実施例１で用いたと同じアルミナ粉末１１０７重量部と、メチルエチルケトン３００重量部とを混合し、得られた混合物を、真空条件下で脱気し、比較組成物を得た。ビスフェノールA型エポキシ化合物と１，５−ジアミノナフタレンとの混合物の密度を１．２ｇ／ｃｍ３、アルミナ粉末の密度を３．９７ｇ／ｃｍ３として、ビスフェノールA型エポキシ化合物と１，５−ジアミノナフタレンとアルミナ混合粉末との合計体積に対するアルミナ粉末の割合を算出したところ、７４体積％であった。
アプリケータで、比較組成物をポリエチレンテレフタレート基材上に厚みが４００μｍとなるように塗布した後、１時間室温で放置し、乾燥させた。温度６０℃、真空度１ｋＰａで、１０分間さらに乾燥させた後、真空プレス成形（プレス温度１４０℃、真空度１ｋＰａ、プレス圧２ＭＰａ、処理時間３．５分）を行い、プリプレグシートを得た。
得られたプリプレグシートの両面のポリエチレンテレフタレートフィルムを剥がした後、両面を銅箔（３５μｍ）で挟んで真空圧着（温度１４０℃、真空度１ｋＰａ、プレス圧４ＭＰａ、処理時間１０分間）した。その後、大気圧条件下、１４０℃で２時間、１８０℃で３時間加熱した。得られたシートを、１０×１０ｍｍの大きさに裁断した後、銅箔を除去し、厚み２００μｍの樹脂シートを得た。得られた樹脂シートの熱伝導率を、キセノンフラッシュ法、レーザーフラッシュ法及び温度波熱分析法で測定したところ、キセノンフラッシュ法では、３．８Ｗ／ｍ・Ｋ、温度波熱分析法では、４．５Ｗ／ｍ・Ｋであったが、レーザーフラッシュ法では、熱伝導率は測定することができなかった。
ビスフェノールA型エポキシ化合物１００重量部と、１，５−ジアミノナフタレン（和光純薬工業株式会社製）２１重量部と、実施例１で用いたと同じアルミナ粉末１１０７重量部と、メチルエチルケトン３００重量部とを混合し、得られた混合物を、真空条件下で脱気し、比較組成物を得た。ビスフェノールA型エポキシ化合物と１，５−ジアミノナフタレンとの混合物の密度を１．２ｇ／ｃｍ３、アルミナ粉末の密度を３．９７ｇ／ｃｍ３として、ビスフェノールA型エポキシ化合物と１，５−ジアミノナフタレンとアルミナ混合粉末との合計体積に対するアルミナ粉末の割合を算出したところ、７４体積％であった。
アプリケータで、比較組成物をポリエチレンテレフタレート基材上に厚みが４００μｍとなるように塗布した後、１時間室温で放置し、乾燥させた。温度６０℃、真空度１ｋＰａで、１０分間さらに乾燥させた後、真空プレス成形（プレス温度１４０℃、真空度１ｋＰａ、プレス圧２ＭＰａ、処理時間３．５分）を行い、プリプレグシートを得た。
得られたプリプレグシートの両面のポリエチレンテレフタレートフィルムを剥がした後、両面を銅箔（３５μｍ）で挟んで真空圧着（温度１４０℃、真空度１ｋＰａ、プレス圧４ＭＰａ、処理時間１０分間）した。その後、大気圧条件下、１４０℃で２時間、１８０℃で３時間加熱した。得られたシートを、１０×１０ｍｍの大きさに裁断した後、銅箔を除去し、厚み２００μｍの樹脂シートを得た。得られた樹脂シートの熱伝導率を、キセノンフラッシュ法、レーザーフラッシュ法及び温度波熱分析法で測定したところ、キセノンフラッシュ法では、３．８Ｗ／ｍ・Ｋ、温度波熱分析法では、４．５Ｗ／ｍ・Ｋであったが、レーザーフラッシュ法では、熱伝導率は測定することができなかった。
本発明のエポキシ樹脂組成物を硬化させたエポキシ樹脂硬化物は、高い熱伝導率を有するため、例えばプリント配線基板等の高い熱放散性を要求される絶縁材料として有用である。
Claims (12)
- 式（１）
（式中、Ａｒ１、Ａｒ２及びＡｒ３は、それぞれ同一又は相異なって、下記式
で示されるいずれかの二価基を表わす。ここで、Ｒは水素原子又は炭素数１〜１８のアルキル基を表わし、ａは１〜８の整数を、ｂ、ｅ及びｇは１〜６の整数を、ｃは１〜７の整数を、ｄ及びｈは１〜４の整数を、ｆは１〜５の整数をそれぞれ表わす。また、上記二価基において、Ｒが複数のとき、すべてのＲが同一の基を表わしてもよいし、異なる基を表わしてもよい。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ同一又は相異なって、水素原子又は炭素数１〜１８のアルキル基を表わす。Ｑ１及びＱ２は、それぞれ同一又は相異なって、炭素数１〜９の直鎖状アルキレン基を表わし、該直鎖状アルキレン基を構成するメチレン基は、炭素数１〜１８のアルキル基で置換されていてもよく、また、該メチレン基の間に−Ｏ−又はＮ（Ｒ７）−が挿入されていてもよい。ここで、Ｒ７は、水素原子又は炭素数１〜１８のアルキル基を表わす。）
で示されるエポキシ化合物、硬化剤及びアルミナ粉末を含むエポキシ樹脂組成物であって、
アルミナ粉末が、
重量累積粒度分布の微粒側からの累積５０％の粒経をＤ５０としたとき、
Ｄ５０が２μｍ以上１００μｍ以下のアルミナ（Ａ）、
Ｄ５０が１μｍ以上１０μｍ以下のアルミナ（Ｂ）及び
Ｄ５０が０．０１μｍ以上５μｍ以下のアルミナ（Ｃ）の混合物であり、
アルミナ粉末の体積に対するアルミナ（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）の割合が、それぞれ、５０体積％以上９０体積％以下、５体積％以上４０体積％以下、及び１体積％以上３０体積％以下（ただし、アルミナ（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）の合計の体積％は、１００体積％である）
であるエポキシ樹脂組成物。 - アルミナ粉末が、α−アルミナ粉末である請求項１に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 請求項１に記載の式（１）で示されるエポキシ化合物が、式（２）
（式中、Ａｒ４は、下記式
で示されるいずれかの二価基を表わし、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、ａ、ｃ及びｈは前記と同一の意味を表わす。Ｑ３は下記
で示されるいずれかの基を表わし、ｍは１〜９の整数を表わし、ｐ及びｑは、それぞれ１〜８の整数を表わし、ｐとｑとの和は９以下である。ここで、Ｑ３で示される基を構成するメチレン基は、炭素数１〜１８のアルキル基で置換されていてもよい。）
で示されるエポキシ化合物である請求項１又は２に記載のエポキシ樹脂組成物。 - 請求項３に記載の式（２）で示されるエポキシ化合物において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６が水素原子である請求項３に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 請求項３に記載の式（２）で示されるエポキシ化合物が、式（３）
（式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、ｃ及びｈは前記と同一の意味を表わす。Ｑ３は下記
で示される基を表わし、ｍは１〜９の整数を表わす。）
で示されるエポキシ化合物である請求項３に記載のエポキシ樹脂組成物。 - 請求項５に記載の式（３）で示されるエポキシ化合物において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６が水素原子である請求項５に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 請求項５に記載の式（３）で示されるエポキシ化合物が、式（４）
（式中、Ｒ’は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を表わす。）
で示されるエポキシ化合物である請求項５に記載のエポキシ樹脂組成物。 - 硬化剤が、アミン系硬化剤、レゾルシンノボラック系硬化剤、フェノールノボラック系硬化剤又は酸無水物系硬化剤である請求項１〜７のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物。
- 硬化剤が、アミン系硬化剤である請求項８に記載のエポキシ樹脂組成物。
- アミン系硬化剤が、４，４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノジフェニルエタン、１，５−ジアミノナフタレン又はｐ−フェニレンジアミンである請求項９に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 請求項１に記載の式（１）で示されるエポキシ化合物、硬化剤及びアルミナ粉末に、さらに、アルミナを主成分とし、その数平均繊維径が１〜５０μｍである無機繊維を含む請求項１〜１０のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物。
- 請求項１〜１１のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物を硬化させてなるエポキシ樹脂硬化物。
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