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JP2008088272A - 硬化性着色組成物、カラーフィルタ、及びカラーフィルタを用いた液晶表示装置 - Google Patents

硬化性着色組成物、カラーフィルタ、及びカラーフィルタを用いた液晶表示装置 Download PDF

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JP2008088272A JP2006270029A JP2006270029A JP2008088272A JP 2008088272 A JP2008088272 A JP 2008088272A JP 2006270029 A JP2006270029 A JP 2006270029A JP 2006270029 A JP2006270029 A JP 2006270029A JP 2008088272 A JP2008088272 A JP 2008088272A
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Tsutomu Okita
務 沖田
Kotaro Okabe
孝太郎 岡部
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Fujifilm Corp
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Abstract

【課題】着色剤を高濃度に含有する場合であっても、着色剤の分散性に優れ、スリット塗布での適性があり、インクジェットの目詰まりがなく、かつ、インク塗布液のレベリング性がよく、平坦性に優れた着色画素部が形成できる硬化性着色組成物を提供する。
【解決手段】着色剤と、分散樹脂と、重合開始剤と、重合性化合物と、溶剤と、を含有する硬化性着色組成物であって、該溶剤が、（Ａ）常圧での沸点が１８０℃以上２８０℃以下である溶剤と、（Ｂ）溶解度パラメータが８．５〜１０．５であり常圧での沸点が１３０〜１７０℃である溶剤とを含み、該分散樹脂が下記一般式（１）で表される高分子化合物等を含有することを特徴とする硬化性着色組成物〔Ｒ1：（ｍ＋ｎ）価の有機連結基、Ｒ2：単結合、２価の有機連結基、Ａ1：有機色素構造等を有する１価の有機基、ｍ＝１〜８、ｎ＝２〜９（ｍ＋ｎ＝３〜１０）、Ｐ1：高分子骨格〕。
Figure 2008088272

【選択図】なし

Description

本発明は、スリット塗布方式、及びインクジェット方式によりカラーフィルタを作製するのに好適な硬化性着色組成物、該硬化性着色組成物を用いて作製されたカラーフィルタ、及び該カラーフィルタを用いて作製された液晶表示装置に関する。
近年、ＴＶなどの大型画面化に伴って、画素単位も大きくなったこと、生産効率の点でもフォトリソ法に比べて優れた点があることなどからインクジェット法によるカラーフィルタの製造は新しい着色層形成法として期待されており、多くの方法が開示されている。
また、ＴＶ用途のカラーフィルタにあってはコントラストなどの色特性に高度なものが求められるようになり、着色剤である有機顔料などもより微細なものが使われるようになってきている。
上記方法として、沸点が２５０℃以上の溶剤とバインダー樹脂と着色剤を含むインクジェット方式カラーフィルタ用樹脂組成物が開示されている（例えば、特許文献１参照。）。
しかし、用いる溶剤の沸点が高すぎるので乾燥過程での平坦性は確保できるが、バインダー樹脂の分子量が高いので粘度が高く、樹脂組成物の安定な吐出性能が得られなかった。
また、グリセリン、ジエチレングリコール、及びエチレングリコールの内１種以上と沸点が１５０〜２５０℃の溶剤を６０重量％以上を含む水系のカラーフィルタ用インキが開示されている（例えば、特許文献２参照。）。
しかし、溶剤の沸点として１５０℃〜２５０℃とされているが、実際に例示されているものはＰＧＭＥＡ（沸点１４６℃）、ＥＥＰ（沸点１７０℃）であり、また湿潤剤として親水性のグリセリン等を用いており、乾燥負荷等に関して配慮に欠けるものであり、着色層の平坦性も劣るものであった。
また、バインダーとエポキシ基含有モノマーを含有するカラーフィルタ用熱硬化性インキ組成物を第１態様として、また、濡れ性を規定し、かつ溶剤種を特定した組成物を第２態様とする方法が開示している（例えば、特許文献３参照。）。
しかし、基板への濡れ性を確保するためエーテル結合、ＯＨ基等を持つ溶剤、ジエチレングリコール系のエーテル結合を含有した溶剤を含むインキ組成物であるため、カラーフィルタとしての信頼性、例えば、顔料の分散安定性を劣化させるものであった。
さらに、Ｒ、Ｇ，及びＢを含む顔料、単官能及び多官能モノマーを含む活性エネルギー線硬化性インキであるカラーフィルタ用インキセットが開示されている（例えば、特許文献４参照）。
しかしながら、着色剤である顔料の分散性が充分でなく、上記のインキセットを用いて得られたカラーフィルタをパネルにしたときの性能（例えば、コントラストなど）に劣るものであった。また、インクジェットノズルのつまりが生じやすいという問題があった。
このような、着色剤として微小な粒子を使用した場合でもインクジェットのノズル先端の目詰まりがなく、かつ、液滴が基板上に付着した際にインク塗布液のレベリング性がよく、平坦性に優れたカラーフィルタ用画素を形成できるような方法が望まれていた。
特開２０００−３１０７０６号公報 特開平１１−２０２１１４号公報 特開２００１−３５００１２号公報 特開２００２−３７１２１６号公報
前記従来における問題点を考慮してなされた本発明の目的は、着色剤を高濃度に含有する場合であっても、着色剤の分散性に優れ、スリット塗布での適性があり、インクジェットノズルの目詰まりがなく、かつ、インクおよび塗布液のレベリング性がよく、平坦性に優れた着色画素部が形成できる硬化性着色組成物を提供することにある。
本発明の他の目的は、スリット塗布方式、又はインクジェット方式により高コントラストなカラーフィルタ、及びそれを用いた液晶表示装置を提供することにある。
＜１＞ 着色剤と、分散樹脂と、重合開始剤と、重合性化合物と、溶剤と、を含有する硬化性着色組成物であって、該溶剤が、（Ａ）常圧での沸点が１８０℃以上２８０℃以下である溶剤と、（Ｂ）溶解度パラメータが８．５〜１０．５であり常圧での沸点が１３０〜１７０℃である溶剤とを含み、該分散樹脂が下記一般式（１）で表される高分子化合物、下記一般式（Ｉ）で表される単量体に由来する共重合単位を含む重合体、及び下記一般式（ａ）で表される構造単位を含む重合体から選ばれる１種以上を含有することを特徴とする硬化性着色組成物。
Figure 2008088272
一般式（１）中、Ｒ１は、（ｍ＋ｎ）価の有機連結基を表し、Ｒ２は単結合或いは２価の有機連結基を表す。Ａ１は有機色素構造又は複素環を含有する１価の有機基、或いは、酸性基、塩基性窒素原子を有する基、ウレア基、ウレタン基、配位性酸素原子を有する基、炭素数４以上の炭化水素基、アルコキシシリル基、エポキシ基、イソシアネート基、及び水酸基から選択される基を有する１価の有機基を表す。ｎ個のＡ１は同一であっても、異なっていてもよい。ｍは１〜８、ｎは２〜９を表し、ｍ＋ｎは３〜１０を満たす。Ｐ１は高分子骨格を表す。
Figure 2008088272
一般式（Ｉ）中において、Ｒ０１は、水素原子、又は置換若しくは無置換のアルキル基を表す。Ｒ０２は、アルキレン基を表す。Ｗは、−ＣＯ−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＣＯＮＨ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、又はフェニレン基を表す。Ｘは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＣＯＮＨ−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｓ−、−ＮＨＣＯＮＨ−、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｓ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−から選ばれるいずれかを表す。Ｙは、ＮＲ０３、Ｏ、Ｓから選ばれるいずれかを表し、Ｒ０３は水素原子、アルキル基、若しくはアリール基を表す。式中、ＮとＹは互いに連結して環状構造を形成する。ｍ、ｎはそれぞれ独立に０又は１である。
Figure 2008088272
一般式（ａ）中、Ｒ１ａは水素又はメチル基を表し、Ｒ２ａはアルキレン基を表し、Ｚ１は含窒素複素環構造を表す。
＜２＞ 前記（Ａ）常圧での沸点が１８０℃以上２８０℃以下である溶剤として、下記一般式（ｉ）、一般式（ｉｉ）、及び一般式（ｉｉｉ）で表される化合物から選ばれる１種以上を、前記硬化性着色組成物に含まれる溶剤の全質量に対して、５質量％〜８０質量％を含むことを特徴とする＜１＞に記載の硬化性着色組成物。
Ｒ１−Ｏ−（Ｃ２Ｈ４Ｏ）ｎ−Ｒ２ 一般式（ｉ）
Ｒ１−Ｏ−（Ｃ３Ｈ６Ｏ）ｎ−Ｒ２ 一般式（ｉｉ）
Ｒ１−Ｏ−（Ｃ４Ｈ８Ｏ）ｎ−Ｒ２ 一般式（ｉｉｉ）
前記一般式（ｉ）、一般式（ｉｉ）、及び一般式（ｉｉｉ）中、Ｒ１、Ｒ２はそれぞれ独立に水素原子、炭素数１〜８の直鎖もしくは分岐のアルキル基、アラルキル基、カルボニル基を表す。Ｒ１、Ｒ２が同時に水素原子を表すことはない。ｎは１〜４の整数を表す。
＜３＞ (メタ)アクリル酸、マレイン酸、無水マレイン酸、クロトン酸から選ばれる１種以上と、ブチル(メタ)アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、スチレンから選ばれる１種以上と、を含む共重合体から選ばれる１種以上のアルカリ可溶性樹脂が、前記分散樹脂を含めた樹脂成分の全質量に対して、５質量％〜５０質量％であることを特徴とする＜１＞又は＜２＞に記載の硬化性着色組成物。
＜４＞ 前記硬化性着色組成物に含まれる重合開始剤が光重合開始剤であり、該硬化性着色組成物の全固形分の質量が、該硬化性着色組成物の総量に対して、１０質量％〜１６質量％であり、且つ、スリット塗布方式により適用されることを特徴とする＜１＞乃至＜３＞のいずれか１つに記載の硬化性着色組成物。
＜５＞ 前記硬化性着色組成物に含まれる重合開始剤が熱重合開始剤であり、該硬化性着色組成物の全固形分の質量が、該硬化性着色組成物の総量に対して、２５質量％〜６０質量％であり、且つ、インクジェット方式により適用されることを特徴とする＜１＞乃至＜３＞のいずれか１つに記載の硬化性着色組成物。
＜６＞ ＜１＞乃至＜５＞のいずれか１つに記載の硬化性着色組成物を用いて作製された着色層を含むことを特徴とするカラーフィルタ。
＜７＞ ＜６＞に記載のカラーフィルタを備える液晶表示装置。
本発明の作用は明確ではないが、以下のように推定される。
本発明の硬化性着色組成物は、沸点が所定の範囲にあり、特定の物性を有する上記（Ａ）溶剤と上記（Ｂ）溶剤を併用していることにより、本発明における分散樹脂が本発明の硬化性着色組成物中で十分に溶解され、硬化性着色組成物中で分子鎖が広がり、顔料粒子への吸着性が強まり、且つ、顔料粒子に吸着した分散樹脂の分子鎖が広がることにより、保護コロイド性が向上し、顔料の分散安定性が良好となるため、保存性に優れ、且つ塗布液のレベリング性がよく、平坦性に優れた着色画素部が形成できると考えられる。
本発明によれば、着色剤を高濃度に含有する場合であっても、着色剤の分散性に優れ、スリット塗布での適性があり、インクジェットノズルの目詰まりがなく、かつ、インクおよび塗布液のレベリング性がよく、平坦性に優れた着色画素部が形成できる硬化性着色組成物を提供することができる。
また、本発明によれば、スリット塗布方式、又はインクジェット方式により高コントラストなカラーフィルタ、及びそれを用いた液晶表示装置を提供することができる。
以下、本発明の硬化性着色組成物、該硬化性着色組成物を用いて作製されるカラーフィルタ及び該カラーフィルタを用いて作製される液晶表示装置について詳細に説明する。
［硬化性着色組成物］
本発明の硬化性着色組成物は、着色剤と、分散樹脂と、重合開始剤と、重合性化合物と、溶剤と、を含有する硬化性着色組成物であって、該溶剤が、（Ａ）常圧での沸点が１８０℃以上２８０℃以下である溶剤と、（Ｂ）溶解度パラメータが８．５〜１０．５であり常圧での沸点が１３０〜１７０℃である溶剤とを含み、該分散樹脂が下記一般式（１）で表される高分子化合物、下記一般式（Ｉ）で表される単量体に由来する共重合単位を含む重合体、及び下記一般式（ａ）で表される構造単位を含む重合体から選ばれる１種以上を含有することを特徴とする。
Figure 2008088272
一般式（１）中、Ｒ１は、（ｍ＋ｎ）価の有機連結基を表し、Ｒ２は単結合或いは２価の有機連結基を表す。Ａ１は有機色素構造又は複素環を含有する１価の有機基、或いは、酸性基、塩基性窒素原子を有する基、ウレア基、ウレタン基、配位性酸素原子を有する基、炭素数４以上の炭化水素基、アルコキシシリル基、エポキシ基、イソシアネート基、及び水酸基から選択される基を有する１価の有機基を表す。ｎ個のＡ１は同一であっても、異なっていてもよい。ｍは１〜８、ｎは２〜９を表し、ｍ＋ｎは３〜１０を満たす。Ｐ１は高分子骨格を表す。
Figure 2008088272
一般式（Ｉ）中において、Ｒ０１は、水素原子、又は置換若しくは無置換のアルキル基を表す。Ｒ０２は、アルキレン基を表す。Ｗは、−ＣＯ−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＣＯＮＨ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、又はフェニレン基を表す。Ｘは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＣＯＮＨ−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｓ−、−ＮＨＣＯＮＨ−、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｓ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−から選ばれるいずれかを表す。Ｙは、ＮＲ０３、Ｏ、Ｓから選ばれるいずれかを表し、Ｒ０３は水素原子、アルキル基、若しくはアリール基を表す。式中、ＮとＹは互いに連結して環状構造を形成する。ｍ、ｎはそれぞれ独立に０又は１である。
Figure 2008088272
一般式（ａ）中、Ｒ１ａは水素又はメチル基を表し、Ｒ２ａはアルキレン基を表し、Ｚ１は含窒素複素環構造を表す。
以下に、本発明の硬化性着色組成物の必須成分である、溶剤、分散樹脂、着色剤、重合性化合物、及び重合開始剤について説明する。
＜溶剤＞
本発明の硬化性着色組成物に含有する溶剤は、（Ａ）常圧での沸点が１８０℃以上２８０℃以下である溶剤と、（Ｂ）溶解度パラメータが８．５〜１０．５であり常圧での沸点が１３０〜１７０℃である溶剤とを含む。
以下に、ぞれぞれの溶剤について説明する。
（（Ａ）常圧での沸点が１８０℃以上２８０℃以下である溶剤）
本発明の硬化性着色組成物は、（Ａ）常圧での沸点が１８０℃以上２８０℃以下である溶剤（以下、適宜、「高沸点溶剤」と称する）を含有する。
本発明における高沸点化合物は、常圧での沸点が１８０℃以上２８０℃以下であることが必要であり、好ましくは１９０℃以上２７０℃以下であり、最も好ましくは２１０℃以上２５０℃以下である。前記高沸点溶剤を含有することにより、スリット塗布時におけるスリットの乾燥を防止し、塗布後にレベリング性が発揮され、塗布ムラ、塗布スジ等を防止できる。また、インクジェット方式においては、ノズルの乾燥を防止し、打滴後の液の平坦化を促進することができる。
常圧での沸点が１８０℃以上２８０℃以下である溶剤としては、エステル系、エーテル系、ケトン系などの溶剤が挙げられるが、カルボン酸残基のような強い極性基を有しないことが分散安定性の観点から好ましい。
また、これらの中でも、本発明における高沸点溶剤として、下記一般式（ｉ）、一般式（ｉｉ）、及び一般式（ｉｉｉ）で表される化合物から選ばれる１種以上を、前記硬化性着色組成物に含まれる溶剤の全質量に対して、５質量％〜８０質量％を含むことが好ましい。
Ｒ１−Ｏ−（Ｃ２Ｈ４Ｏ）ｎ−Ｒ２ 一般式（ｉ）
Ｒ１−Ｏ−（Ｃ３Ｈ６Ｏ）ｎ−Ｒ２ 一般式（ｉ）
Ｒ１−Ｏ−（Ｃ４Ｈ８Ｏ）ｎ−Ｒ２ 一般式（ｉｉｉ）
前記一般式（ｉ）、一般式（ｉｉ）、及び一般式（ｉｉｉ）中、Ｒ１、Ｒ２はそれぞれ独立に水素原子、炭素数１〜８の直鎖もしくは分岐のアルキル基、アラルキル基、、アリール基、カルボニル基を表す。Ｒ１、Ｒ２が同時に水素原子を表すことはない。ｎは１〜４の整数を表す。
前記一般式（ｉ）〜一般式（ｉｉｉ）中、Ｒ１、Ｒ２が炭素数１〜８の直鎖もしくは分岐のアルキル基で表される場合、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、プロペニル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、その他直鎖、分岐の飽和、不飽和のペンチル、へキシル、へプチル、オクチル、ペンテニル、へキセニル、オクテニル基などが挙げられ、好ましくはメチル、エチル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチルなどが挙げられる。
前記一般式（ｉ）〜一般式（ｉｉｉ）中、Ｒ１、Ｒ２がアラルキル基で表される場合、例えば、ベンジル、ｏ−メチルベンジル、ｍ−メチルベンジル、ｐ−メチルベンジル、フェネチルなどが挙げられ、好ましくはフェニル、ベンジルが挙げられる。
前記一般式（ｉ）〜一般式（ｉｉｉ）中、Ｒ１、Ｒ２がアリール基で表される場合、フェニル、ｏ−トリル、ｍ−トリル、ｐ−トリルが挙げられる。
前記一般式（ｉ）〜一般式（ｉｉｉ）中、Ｒ１、Ｒ２がカルボニル基で表される場合、例えば、アセチル、プロピオニル、プロピルカルボニルなどが挙げられる。
これらの中で、Ｒ１、Ｒ２のいずれも水素原子ではない場合、好ましい組み合わせとしては、メチル基、エチル、プロピルもしくはフェニル基とアセチル基、あるいはアセチル基同志が挙げられる。また、Ｒ１、Ｒ２のいずれかが水素原子である場合、水素原子ではない他方が表す置換基として好ましくは、メチル基、エチル、プロピル、フェニルもしくはアセチル基が挙げられる。
本発明における高沸点溶剤の具体例を、下記（１）〜（１５）に表す。
（１）ジエチレングリコールジエチルエーテル（沸点１８８℃）
（２）ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート（沸点２１７℃）
（３）ジエチレングリコールモノブチルエーテル（沸点２３１℃）
（４）ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート（沸点２４７℃）
（５）プロピレングリコールｎ-プロピルエーテルアセテート（沸点１８７℃）
（６）プロピレングリコールジアセテート（沸点１９０℃）
（７）プロピレングリコールｎ−ブチルエーテルアセテート（沸点２１１℃）
（８）プロピレングリコールフェニルエーテル（沸点２４３℃）
（９）プロピレングリコールフェニルエーテルアセテート（沸点２５８℃）
（１０）ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（沸点２０９℃）
（１１）ジプロピレングリコールｎ−プロピルエーテルアセテート（沸点２３２℃）
（１２）ジプロピレングリコールｎ−ブチルエーテルアセテート（沸点２５０℃）
（１３）トリプロピレングリコールモノｎ−ブチルエーテル（沸点２７４℃）
（１４）トリプロピレングリコールメチルエーテルアセテート（沸点２６３℃）
（１５）１，３−ブチレングリコールジアセテート（沸点２３２℃）
前記（１）〜（１５）の中で、前記（６）、（７）、（１０）、（１１）、（１２）、及び（１５）が特に好ましい。
本発明における高沸点溶剤の含有量は、スリット塗布方式の場合、本発明の硬化性着色組成物中における溶剤の全質量に対して、５質量％〜８０質量％含有されることが好ましく、５質量％〜６０質量％含有されることがより好ましく、５質量％〜３０質量％含有されることが特に好ましい。また、インクジェット方式の場合、５質量％〜８０質量％含有されることが好ましく、２０質量％〜８０質量％含有されることが特に好ましい。高沸点溶剤の含有量が５質量％以上であると、ノズル等の目詰まりの抑制効果が発揮される。高沸点溶剤の含有量が８０質量％以下であると、基板上に形成された塗布膜の乾燥性が良好で、塗布工程でのタクトタイムを短縮することができる。
本発明における高沸点溶剤は、単独で用いてもよく、あるいは２種以上組み合わせて用いてもよい。
（（Ｂ）溶解度パラメータが８．５〜１０．５であり常圧での沸点が１３０〜１７０℃である溶剤）
本発明の硬化性着色組成物は、（Ｂ）溶解度パラメータが８．５〜１０．５であり常圧での沸点が１３０〜１７０℃である溶剤（以下、適宜、「分散樹脂溶解用溶剤」と称する）を含有する。
溶解度パラメータとは、Ｆｅｄｏｒｓ法によって計算される溶解度パラメータ（以下、適宜、「ＳＰ値」と称する）であり、本発明における分散樹脂溶解用溶剤のＳＰ値が８．５〜１０．５であることが好ましく、さらに好ましくは９．０〜１０．０である。
なお、本発明におけるＳＰ値は、次式で表せる。
ＳＰ値（δ）＝（ΔＨ／Ｖ）１／２
ただし、式中、ΔＨはモル蒸発熱（ｃａｌ）を、Ｖはモル体積（ｃｍ３）を表す。また、ΔＨ及びＶは、「ＰＯＬＹＭＥＲ ＥＮＧＩＮＥＥＲＩＮＧ ＡＮＤ ＳＣＩＥＮＣＥ，１９７４，Ｖｏｌ．１４，Ｎｏ．２，ＲＯＢＥＲＴ Ｆ．ＦＥＤＯＲＳ．（１５１〜１５３頁）」に記載の原子団のモル蒸発熱（△ｅｉ）の合計（ΔＨ）とモル体積（△ｖｉ）の合計（Ｖ）を用いることができる。
また、本発明における分散樹脂溶解用溶剤は、ＳＰ値が前記範囲を有することに加え、常圧での沸点が１３０℃〜１７０℃であることが必要である。常圧での沸点として、より好ましくは１４０℃〜１６０℃である。分散樹脂溶解用溶剤のＳＰ値及び常圧での沸点がこれらの範囲にある場合、ヘッド詰まりを抑制し、分散安定性が良好で保存性にも優れる。
本発明における分散樹脂溶解用溶剤としては、エステル系、ケトン系、エーテル系の溶剤が挙げられ、エチレングリコール、プロピレングリコール等のグリコール類の片末端をエーテル結合で他方をエステル結合の構造の化合物が最も好ましい。
本発明における分散樹脂溶解用溶剤の具体例を、下記（１）〜（１２）に表す。
（１）乳酸エチル（ＳＰ値１０．０、沸点１５４℃）
（２）３−メトキシプロピオン酸エチル（ＳＰ値１０．１、沸点１５８℃）
（３）３−エトキシプロピオン酸エチル（ＳＰ値８．８、沸点１６９℃）
（４）３−エトキシプロピオン酸メチル（ＳＰ値９．３、沸点１６５℃）
（５）３−メトキシプロピオン酸メチル（ＳＰ値９．５、沸点１４５℃）
（６）２−エトキシプロピオン酸メチル（ＳＰ値９．２、沸点１６２℃）
（７）エチルセロソルブアセテート（ＳＰ値９．４、沸点１５６℃）
（８）プロピオン酸イソアミル（ＳＰ値８．５、沸点１６０℃）
（９）２−ヘプタノン（ＳＰ値８．８、沸点１５２℃）
（１０）シクロヘキサノン（ＳＰ値９．９、沸点１５６℃）
（１１）プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＳＰ値９．２、沸点１４６℃）
（１２）プロピレングリコールエチルエーテルアセテート（ＳＰ値９．１、沸点１５６℃）
前記（１）〜（１２）の中で、前記（１）、（２）、（３）、（７）、（１０）、（１１）、及び（１２）がさらに好ましく、前記（１）、（２）、（３）、（１０）、（１１）、及び（１２）が特に好ましい。
本発明における（Ａ）高沸点溶剤と（Ｂ）分散樹脂溶解用溶剤との好ましい組み合わせとしては、（Ａ）高沸点溶剤がプロピレングリコールジアセテート、プロピレングリコールｎ−ブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールｎ−プロピルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールｎ−ブチルエーテルアセテート、１，３−ブチレングリコールジアセテートであり、（Ｂ）分散樹脂溶解用溶剤が乳酸エチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、エチルセロソルブアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートである。
特に好ましい組み合わせとしては、（Ａ）高沸点溶剤がプロピレングリコールｎ−ブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、１，３−ブチレングリコールジアセテートの群から選ばれた少なくとも１種であり、（Ｂ）分散樹脂溶解用溶剤が乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートの組み合わせである。
本発明における分散樹脂溶解用溶剤の含有量は、スリット塗布方式の場合、本発明の硬化性着色組成物中における溶剤の全質量に対して、５質量％〜８０質量％含有されることが好ましく、５質量％〜６０質量％含有されることがより好ましく、５質量％〜３０質量％含有されることが特に好ましい。また、インクジェット方式の場合、５質量％〜８０質量％含有されることが好ましく、２０質量％〜８０質量％含有されることが特に好ましい。高沸点溶剤の含有量が５質量％以上であると、ノズル等の目詰まりの抑制効果が発揮される。高沸点溶剤の含有量が８０質量％以下であると、基板上に形成された塗布膜の乾燥性が良好で、塗布工程でのタクトタイムを短縮することができる。
本発明における高沸点溶剤は、単独で用いてもよく、あるいは２種以上組み合わせて用いてもよい。
本発明における（Ａ）高沸点溶剤と（Ｂ）分散樹脂溶解用溶剤との質量比、及び本発明の硬化性着色組成物の固形分の含有量は、スリット塗布方式、及びインクジェット方式でそれぞれ好ましい範囲を有する。
スリット塗布方式の場合、（Ａ）高沸点溶剤と（Ｂ）分散樹脂溶解用溶剤の質量比が、（Ａ）／（Ｂ）＝５／１００以上であると、スリットノズルの乾燥、塗布スジ、異物の発生を抑制できる。（Ａ）高沸点溶剤と（Ｂ）分散樹脂溶解用溶剤との質量比が、（Ａ）／（Ｂ）＝４０／１００以下であると、塗布基板の乾燥が短時間で済み、塗布した基板を搬送する際に基板が撓むことがなく、塗布液の流動による厚みムラを抑制し、膜厚の均一性が保たれる。また、本発明の硬化性着色組成物に含まれる固形分の含有量は、本発明の硬化性着色組成物の質量に対して、１０質量％〜１６質量％が好ましく、１２質量％〜１６質量％であることがより好ましい。前記固形分の含有量が１０質量％以上であると、スリット口からの硬化性着色組成物の液ダレを防止でき、且つ乾燥の負荷を小さくすることできる。前記固形分の含有量が１６質量％以下であると、本発明の硬化性着色組成物の粘性を抑えることができ、塗布速度が向上し、タクトタイムを上げることができる。また、着色層をスリット塗布方式により形成する場合、本発明の硬化性着色組成物に含有する重合開始剤としては、光重合開始剤が好適に用いられる。これについては、後に出詳述する。
インクジェット方式の場合、（Ａ）高沸点溶剤と（Ｂ）分散樹脂溶解用溶剤の質量比が、（Ａ）／（Ｂ）＝５０／１００以上であると、打滴後のレベリング性が良好で、画素内での膜厚差を抑制でき、ノズル乾き、ノズル詰まりを防止することができる。（Ａ）高沸点溶剤と（Ｂ）分散樹脂溶解用溶剤との質量比が、（Ａ）／（Ｂ）＝３００／１００以下であると、分散樹脂、分散剤等の溶解性が良好であり、分散性を保持できる。また、本発明の硬化性着色組成物に含まれる固形分の含有量は、本発明の硬化性着色組成物の質量に対して、２５質量％〜６０質量％が好ましく、３０質量％〜５０質量％であることがより好ましい。前記固形分の含有量が２５質量％以上であると、ブラックマトリックス（ＢＭ）の隔壁から硬化性着色組成物があふれることにより発生する混色を防止できる。前記固形分の含有量が６０質量％以下であると、顔料が十分に分散され、インクジェットノズル、又はインクの配管での詰まりが抑制できる。また、着色層をインクジェット方式により形成する場合、本発明の硬化性着色組成物に含有する重合開始剤としては、熱重合開始剤が好適に用いられる。これについては、後に出詳述する。
本発明の硬化性着色組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で、必要に応じて前記（Ａ）特定構造を有する高沸点溶剤や、（Ｂ）分散樹脂溶解用溶剤以外の溶剤を併用することができる。
そのような高沸点溶剤としては、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、３，５，５−トリメチル−２−シクロヘキセン−１−オン、ブチルラクテート、２−エチルヘキシルアセテート、３−メトキシ−３−メチルブチルアセテート、γブチロラクトンが挙げられる。
また、中、低沸点溶剤としては、エステル類、例えば酢酸エチル、酢酸−ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、アルキルエステル類、乳酸メチル、乳酸エチル、オキシ酢酸メチル、オキシ酢酸エチル、オキシ酢酸ブチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３−オキシプロピオン酸メチル、３−オキシプロピオン酸エチルなどの３−オキシプロピオン酸アルキルエステル類；２−オキシプロピオン酸メチル、２−オキシプロピオン酸エチル、２−オキシプロピオン酸プロピル、２−メトキシプロピオン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸プロピル、２−エトキシプロピオン酸エチル、２−オキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−オキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、２−メトキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−エトキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、２−オキソブタン酸メチル、２−オキソブタン酸エチル等；エーテル類、例えばジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、等；ケトン類、例えばメチルエチルケトン、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン等；芳香族炭化水素類、例えばトルエン、キシレシ等が挙げられる。
＜分散樹脂＞
本発明の硬化性着色組成物は、分散安定性、及び保存安定性の観点から、該分散樹脂が下記一般式（１）で表される高分子化合物、下記一般式（Ｉ）で表される単量体に由来する共重合単位を含む重合体、及び下記一般式（ａ）で表される構造単位を含む重合体から選ばれる１種以上を含有する。
Figure 2008088272
一般式（１）中、Ｒ１は、（ｍ＋ｎ）価の有機連結基を表し、Ｒ２は単結合或いは２価の有機連結基を表す。Ａ１は有機色素構造又は複素環を含有する１価の有機基、或いは、酸性基、塩基性窒素原子を有する基、ウレア基、ウレタン基、配位性酸素原子を有する基、炭素数４以上の炭化水素基、アルコキシシリル基、エポキシ基、イソシアネート基、及び水酸基から選択される基を有する１価の有機基を表す。ｎ個のＡ１は同一であっても、異なっていてもよい。ｍは１〜８、ｎは２〜９を表し、ｍ＋ｎは３〜１０を満たす。Ｐ１は高分子骨格を表す。
Figure 2008088272
式中において、Ｒ０１は、水素原子、又は置換若しくは無置換のアルキル基を表す。Ｒ０２は、アルキレン基を表す。Ｗは、−ＣＯ−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＣＯＮＨ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、又はフェニレン基を表す。Ｘは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＣＯＮＨ−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｓ−、−ＮＨＣＯＮＨ−、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｓ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−から選ばれるいずれかを表す。Ｙは、ＮＲ０３、Ｏ、Ｓから選ばれるいずれかを表し、Ｒ０３は水素原子、アルキル基、若しくはアリール基を表す。式中、ＮとＹは互いに連結して環状構造を形成する。ｍ、ｎはそれぞれ独立に０又は１である。
Figure 2008088272
式中、Ｒ１ａは水素又はメチル基を表し、Ｒ２ａはアルキレン基を表し、Ｚ１は含窒素複素環構造を表す。
以下、本発明における分散樹脂として好適な、（Ｂ−１）一般式（１）で表される高分子化合物、（Ｂ−２）一般式（Ｉ）で表される単量体に由来する共重合単位を含む重合体、及び、（Ｂ−３）一般式（ａ）で表される構造単位を含む重合体について説明する。
［（Ｂ−１）一般式（１）で表される高分子化合物：（Ｂ−１）特定分散樹脂］
まず、下記一般式（１）で表される高分子化合物（以下、適宜、「（Ｂ−１）特定分散樹脂」と称する。）について説明する。
Figure 2008088272
前記一般式（１）中、Ａ１は、有機色素構造又は複素環を含有する１価の有機基、或いは、酸性基、塩基性窒素原子を有する基、ウレア基、ウレタン基、配位性酸素原子を有する基、炭素数４以上の炭化水素基、アルコキシシリル基、エポキシ基、イソシアネート基、及び水酸基から選択される基を有する１価の有機基を表す。ｎ個のＡ１は同一であっても、異なっていてもよい。
特に限定されないが、より具体的には、前記「有機色素構造を有する１価の有機基」としては、例えば、フタロシアニン系、不溶性アゾ系、アゾレーキ系、アントラキノン系、キナクリドン系、ジオキサジン系、ジケトピロロピロール系、アントラピリジン系、アンサンスロン系、インダンスロン系、フラバンスロン系、ペリノン系、ペリレン系、チオインジゴ系の色素構造等を有する１価の有機基が好ましい例として挙げられ、フタロシアニン系、アゾレーキ系、アントラキノン系、ジオキサジン系、ジケトピロロピロール系の色素構造等を有する１価の有機基がより好ましく、フタロシアニン系、アントラキノン系、ジケトピロロピロール系の色素構造を有する１価の有機基が特に好ましい。
また、前記「複素環を有する１価の有機基」としては、例えば、チオフェン、フラン、キサンテン、ピロール、ピロリン、ピロリジン、ジオキソラン、ピラゾール、ピラゾリン、ピラゾリジン、イミダゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、チアジアゾール、ピラン、ピリジン、ピペリジン、ジオキサン、モルホリン、ピリダジン、ピリミジン、ピペラジン、トリアジン、トリチアン、イソインドリン、イソインドリノン、ベンズイミダゾロン、ベンゾチアゾール、コハクイミド、フタルイミド、ナフタルイミド、ヒダントイン、インドール、キノリン、カルバゾール、アクリジン、アクリドン、アントラキノン等を有する１価の有機基が好ましい例として挙げられ、ピロリン、ピロリジン、ピラゾール、ピラゾリン、ピラゾリジン、イミダゾール、トリアゾール、ピリジン、ピペリジン、モルホリン、ピリダジン、ピリミジン、ピペラジン、トリアジン、イソインドリン、イソインドリノン、ベンズイミダゾロン、ベンゾチアゾール、コハクイミド、フタルイミド、ナフタルイミド、ヒダントイン、カルバゾール、アクリジン、アクリドン、アントラキノン等を有する１価の有機基がより好ましい。
なお、前記有機色素構造又は複素環は、置換基を有していてもよく、該置換基としては、例えば、メチル基、エチル基等の炭素数１から２０までのアルキル基、フェニル基、ナフチル基等の炭素数６から１６までのアリール基、水酸基、アミノ基、カルボキシル基、スルホンアミド基、Ｎ−スルホニルアミド基、アセトキシ基等の炭素数１から６までのアシルオキシ基、メトキシ基、エトキシ基等の炭素数１から２０までのアルコキシ基、塩素、臭素等のハロゲン原子、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基等の炭素数２から７までのアルコキシカルボニル基、シアノ基、ｔ−ブチルカーボネート等の炭酸エステル基、等が挙げられる。ここで、これらの置換基は、下記の構造単位又は該構造単位が組み合わさって構成される連結基を介して有機色素構造又は複素環と結合していてもよい。
Figure 2008088272
前記「酸性基を有する１価の有機基」として、例えば、カルボン酸基、スルホン酸基、モノ硫酸エステル基、リン酸基、モノリン酸エステル基、ホウ酸基などを有する１価の有機基が好ましい例として挙げられ、カルボン酸基、スルホン酸基、モノ硫酸エステル基、リン酸基、モノリン酸エステル基などを有する１価の有機基がより好ましく、カルボン酸基、スルホン酸基、リン酸基などを有する１価の有機基が特に好ましい。
また、前記「塩基性窒素原子を有する基を有する１価の有機基」として、例えば、アミノ基（−ＮＨ２）を有する１価の有機基、置換イミノ基（−ＮＨＲ８、−ＮＲ９Ｒ１０）を有する１価の有機基（ここで、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０は各々独立に、炭素数１から２０までのアルキル基、炭素数６以上のアリール基、炭素数７以上のアラルキル基を表す。）、下記式（ａ１）で表されるグアニジル基を有する１価の有機基、下記式（ａ２）で表されるアミジニル基を有する１価の有機基などが好ましい例として挙げられる。
Figure 2008088272
式（ａ１）中、Ｒ１１およびＲ１２は各々独立に、炭素数１から２０までのアルキル基、炭素数６以上のアリール基、炭素数７以上のアラルキル基を表す。
式（ａ２）中、Ｒ１３およびＲ１４は各々独立に、炭素数１から２０までのアルキル基、炭素数６以上のアリール基、炭素数７以上のアラルキル基を表す。
これらの中でも、アミノ基（−ＮＨ２）、置換イミノ基（−ＮＨＲ８、−ＮＲ９Ｒ１０、ここで、Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１０は各々独立に、炭素数１から１０までのアルキル基、フェニル基、ベンジル基を表す。）、前記式（ａ１）で表されるグアニジル基〔式（ａ１）中、Ｒ１１およびＲ１２は各々独立に、炭素数１から１０までのアルキル基、フェニル基、ベンジル基を表す。〕、前記式（ａ２）で表されるアミジニル基〔式（ａ２）中、Ｒ１３およびＲ１４は各々独立に、炭素数１から１０までのアルキル基、フェニル基、ベンジル基を表す。〕などがより好ましい。
特に、アミノ基（−ＮＨ２）、置換イミノ基（−ＮＨＲ８、−ＮＲ９Ｒ１０、ここで、Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１０は各々独立に、炭素数１から５までのアルキル基、フェニル基、ベンジル基を表す。）、前記式（ａ１）で表されるグアニジル基〔式（ａ１）中、Ｒ１１およびＲ１２は各々独立に、炭素数１から５までのアルキル基、フェニル基、ベンジル基を表す。〕、前記式（ａ２）で表されるアミジニル基〔式（ａ２）中、Ｒ１３およびＲ１４は各々独立に、炭素数１から５までのアルキル基、フェニル基、ベンジル基を表す。〕などが好ましく用いられる。
前記「ウレア基」として、例えば、−ＮＲ１５ＣＯＮＲ１６Ｒ１７（ここで、Ｒ１５、Ｒ１６、およびＲ１７は各々独立に、水素原子あるいは、炭素数１から２０までのアルキル基、炭素数６以上のアリール基、炭素数７以上のアラルキル基を表す。）が好ましい例として挙げられ、−ＮＲ１５ＣＯＮＨＲ１７（ここで、Ｒ１５およびＲ１７は各々独立に、水素原子あるいは、炭素数１から１０までのアルキル基、炭素数６以上のアリール基、炭素数７以上のアラルキル基を表す。）がより好ましく、−ＮＨＣＯＮＨＲ１７（ここで、Ｒ１７は水素原子あるいは、炭素数１から１０までのアルキル基、炭素数６以上のアリール基、炭素数７以上のアラルキル基を表す。）が特に好ましい。
前記「ウレタン基」として、例えば、−ＮＨＣＯＯＲ１８、−ＮＲ１９ＣＯＯＲ２０、−ＯＣＯＮＨＲ２１、−ＯＣＯＮＲ２２Ｒ２３（ここで、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２３は各々独立に、炭素数１から２０までのアルキル基、炭素数６以上のアリール基、炭素数７以上のアラルキル基を表す。）などが好ましい例として挙げられ、−ＮＨＣＯＯＲ１８、−ＯＣＯＮＨＲ２１（ここで、Ｒ１８、Ｒ２１は各々独立に、炭素数１から２０までのアルキル基、炭素数６以上のアリール基、炭素数７以上のアラルキル基を表す。）などがより好ましく、−ＮＨＣＯＯＲ１８、−ＯＣＯＮＨＲ２１（ここで、Ｒ１８、Ｒ２１は各々独立に、炭素数１から１０までのアルキル基、炭素数６以上のアリール基、炭素数７以上のアラルキル基を表す。）などが特に好ましい。
前記「配位性酸素原子を有する基」としては、例えば、アセチルアセトナト基、クラウンエーテルなどが挙げられる。
前記「炭素数４以上の炭化水素基」としては、炭素数４以上のアルキル基、炭素数６以上のアリール基、炭素数７以上のアラルキル基などが好ましい例として挙げられ、炭素数４〜２０アルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数７〜２０のアラルキル基などがより好ましく、炭素数４〜１５アルキル基（例えば、オクチル基、ドデシル基など）、炭素数６〜１５のアリール基（例えば、フェニル基、ナフチル基など）、炭素数７〜１５のアラルキル基（例えばベンジル基など）などが特に好ましい。
前記「アルコキシシリル基」としては、例えば、トリメトキシシリル基、トリエトキシシリル基などが挙げられる。
前記吸着部位と結合する有機連結基としては、単結合あるいは、１から１００個までの炭素原子、０個から１０個までの窒素原子、０個から５０個までの酸素原子、１個から２００個までの水素原子、および０個から２０個までの硫黄原子から成り立つ有機連結基が好ましく、この有機連結基は、無置換でも置換基を更に有していてもよい。
この有機連結基の具体的な例として、下記の構造単位または該構造単位が組み合わさって構成される基を挙げることができる。
Figure 2008088272
前記有機連結基が置換基を有する場合、該置換基としては、例えば、メチル基、エチル基等の炭素数１から２０までのアルキル基、フェニル基、ナフチル基等の炭素数６から１６までのアリール基、水酸基、アミノ基、カルボキシル基、スルホンアミド基、Ｎ−スルホニルアミド基、アセトキシ基等の炭素数１から６までのアシルオキシ基、メトキシ基、エトキシ基等の炭素数１から６までのアルコキシ基、塩素、臭素等のハロゲン原子、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基等の炭素数２から７までのアルコキシカルボニル基、シアノ基、ｔ−ブチルカーボネート等の炭酸エステル基、等が挙げられる。
上記の中では、前記Ａ１として、有機色素構造、複素環構造、酸性基、塩基性窒素原子を有する基、ウレア基、および炭素数４以上の炭化水素基から選択される部位を少なくとも１種含む１価の有機基であることが好ましい。
前記Ａ１としては、下記一般式（４）で表される１価の有機基であることがより好ましい。
Figure 2008088272
前記一般式（４）中、Ｂ１は前記吸着部位（即ち、有機色素構造、複素環構造、酸性基、塩基性窒素原子を有する基、ウレア基、ウレタン基、配位性酸素原子を有する基、炭素数４以上の炭化水素基、アルコキシシリル基、エポキシ基、イソシアネート基、および水酸基から選択される部位）を表し、Ｒ２４は単結合あるいは（ａ＋１）価の有機連結基を表す。ａは、１〜１０の整数を表し、ａ個のＢ１は同一であっても、異なっていてもよい。
前記Ｂ１で表される吸着部位としては、前述の一般式（１）のＡ１を構成する吸着部位と同様のが挙げられ、好ましい例も同様である。
中でも、有機色素構造、複素環構造、酸性基、塩基性窒素原子を有する基、ウレア基、および炭素数４以上の炭化水素基から選択される部位が好ましい。
Ｒ２４は、単結合または（ａ＋１）価の有機連結基を表し、ａは１〜１０を表す。好ましくは、ａは１〜７であり、より好ましくは、ａは１〜５であり、特に好ましくは、ａは１〜３である。
（ａ＋１）価の有機連結基としては、１から１００個までの炭素原子、０個から１０個までの窒素原子、０個から５０個までの酸素原子、１個から２００個までの水素原子、および０個から２０個までの硫黄原子から成り立つ基が含まれ、無置換でも置換基を更に有していてもよい。
前記（ａ＋１）価の有機連結基は、具体的な例として、下記の構造単位または該構造単位が組み合わさって構成される基（環構造を形成していてもよい）を挙げることができる。
Figure 2008088272
Ｒ２４としては、単結合、または、１から５０個までの炭素原子、０個から８個までの窒素原子、０個から２５個までの酸素原子、１個から１００個までの水素原子、および０個から１０個までの硫黄原子から成り立つ（ａ＋１）価の有機連結基が好ましく、単結合、または、１から３０個までの炭素原子、０個から６個までの窒素原子、０個から１５個までの酸素原子、１個から５０個までの水素原子、および０個から７個までの硫黄原子から成り立つ（ａ＋１）価の有機連結基がより好ましく、単結合、または、１から１０個までの炭素原子、０個から５個までの窒素原子、０個から１０個までの酸素原子、１個から３０個までの水素原子、および０個から５個までの硫黄原子から成り立つ（ａ＋１）価の有機連結基が特に好ましい。
上記のうち、（ａ＋１）価の有機連結基が置換基を有する場合、該置換基としては、例えば、メチル基、エチル基等の炭素数１から２０までのアルキル基、フェニル基、ナフチル基等の炭素数６から１６までのアリール基、水酸基、アミノ基、カルボキシル基、スルホンアミド基、Ｎ−スルホニルアミド基、アセトキシ基等の炭素数１から６までのアシルオキシ基、メトキシ基、エトキシ基等の炭素数１から６までのアルコキシ基、塩素、臭素等のハロゲン原子、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基等の炭素数２から７までのアルコキシカルボニル基、シアノ基、ｔ−ブチルカーボネート等の炭酸エステル基、等が挙げられる。
前記一般式（１）中、Ｒ２は単結合あるいは２価の有機連結基を表す。ｎ個のＲ２は、同一であっても、異なっていてもよい。
２価の有機連結基としては、１から１００個までの炭素原子、０個から１０個までの窒素原子、０個から５０個までの酸素原子、１個から２００個までの水素原子、および０個から２０個までの硫黄原子から成り立つ基が含まれ、無置換でも置換基を更に有していてもよい。
前記２価の有機連結基は、具体的な例として、下記の構造単位または該構造単位が組み合わさって構成される基を挙げることができる。
Figure 2008088272
Ｒ２としては、単結合、あるいは、１から５０個までの炭素原子、０個から８個までの窒素原子、０個から２５個までの酸素原子、１個から１００個までの水素原子、および０個から１０個までの硫黄原子から成り立つ２価の有機連結基が好ましく、単結合、あるいは、１から３０個までの炭素原子、０個から６個までの窒素原子、０個から１５個までの酸素原子、１個から５０個までの水素原子、および０個から７個までの硫黄原子から成り立つ２価の有機連結基がより好ましく、単結合、あるいは、１から１０個までの炭素原子、０個から５個までの窒素原子、０個から１０個までの酸素原子、１個から３０個までの水素原子、および０個から５個までの硫黄原子から成り立つ２価の有機連結基が特に好ましい。
上記のうち、２価の有機連結基が置換基を有する場合、該置換基としては、例えば、メチル基、エチル基等の炭素数１から２０までのアルキル基、フェニル基、ナフチル基等の炭素数６から１６までのアリール基、水酸基、アミノ基、カルボキシル基、スルホンアミド基、Ｎ−スルホニルアミド基、アセトキシ基等の炭素数１から６までのアシルオキシ基、メトキシ基、エトキシ基等の炭素数１から６までのアルコキシ基、塩素、臭素等のハロゲン原子、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基等の炭素数２から７までのアルコキシカルボニル基、シアノ基、ｔ−ブチルカーボネート等の炭酸エステル基、等が挙げられる。
前記一般式（１）中、Ｒ１は、（ｍ＋ｎ）価の有機連結基を表す。ｍ＋ｎは３〜１０を満たす。
前記Ｒ１で表される（ｍ＋ｎ）価の有機連結基としては、１から１００個までの炭素原子、０個から１０個までの窒素原子、０個から５０個までの酸素原子、１個から２００個までの水素原子、および０個から２０個までの硫黄原子から成り立つ基が含まれ、無置換でも置換基を更に有していてもよい。
前記（ｍ＋ｎ）価の有機連結基は、具体的な例として、下記の構造単位または該構造単位が組み合わさって構成される基（環構造を形成していてもよい）を挙げることができる。
Figure 2008088272
（ｍ＋ｎ）価の有機連結基としては、１から６０個までの炭素原子、０個から１０個までの窒素原子、０個から４０個までの酸素原子、１個から１２０個までの水素原子、および０個から１０個までの硫黄原子から成り立つ基が好ましく、１から５０個までの炭素原子、０個から１０個までの窒素原子、０個から３０個までの酸素原子、１個から１００個までの水素原子、および０個から７個までの硫黄原子から成り立つ基がより好ましく、１から４０個までの炭素原子、０個から８個までの窒素原子、０個から２０個までの酸素原子、１個から８０個までの水素原子、および０個から５個までの硫黄原子から成り立つ基が特に好ましい。
上記のうち、（ｍ＋ｎ）価の有機連結基が置換基を有する場合、該置換基としては、例えば、メチル基、エチル基等の炭素数１から２０までのアルキル基、フェニル基、ナフチル基等の炭素数６から１６までのアリール基、水酸基、アミノ基、カルボキシル基、スルホンアミド基、Ｎ−スルホニルアミド基、アセトキシ基等の炭素数１から６までのアシルオキシ基、メトキシ基、エトキシ基等の炭素数１から６までのアルコキシ基、塩素、臭素等のハロゲン原子、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基等の炭素数２から７までのアルコキシカルボニル基、シアノ基、ｔ−ブチルカーボネート等の炭酸エステル基、等が挙げられる。
前記Ｒ１で表される（ｍ＋ｎ）価の有機連結基の具体的な例〔具体例（１）〜（１７）〕を以下に示す。但し、本発明においては、これらに制限されるものではない。
Figure 2008088272
Figure 2008088272
上記の具体例の中でも、原料の入手性、合成の容易さ、各種溶媒への溶解性の観点から、最も好ましい（ｍ＋ｎ）価の有機連結基は下記の基である。
Figure 2008088272
前記一般式（１）中、ｍは１〜８を表す。ｍとしては、１〜５が好ましく、１〜４がより好ましく、１〜３が特に好ましい。
また、前記一般式（１）中、ｎは２〜９を表す。ｎとしては、２〜８が好ましく、２〜７がより好ましく、３〜６が特に好ましい。
前記一般式（１）中、Ｐ１は高分子骨格を表し、公知のポリマーなどから目的等に応じて選択することができる。ｍ個のＰ１は、同一であっても、異なっていてもよい。
ポリマーの中でも、高分子骨格を構成するには、ビニルモノマーの重合体もしくは共重合体、エステル系ポリマー、エーテル系ポリマー、ウレタン系ポリマー、アミド系ポリマー、エポキシ系ポリマー、シリコーン系ポリマー、およびこれらの変性物、または共重合体〔例えば、ポリエーテル／ポリウレタン共重合体、ポリエーテル／ビニルモノマーの重合体の共重合体など（ランダム共重合体、ブロック共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよい。）を含む。〕からなる群より選択される少なくとも一種が好ましく、ビニルモノマーの重合体もしくは共重合体、エステル系ポリマー、エーテル系ポリマー、ウレタン系ポリマー、およびこれらの変性物または共重合体からなる群より選択される少なくとも一種がより好ましく、ビニルモノマーの重合体もしくは共重合体が特に好ましい。
更には、前記ポリマーは有機溶媒に可溶であることが好ましい。有機溶媒との親和性が低いと、例えば、顔料分散剤として使用した場合、分散媒との親和性が弱まり、分散安定化に十分な吸着層を確保できなくなることがある。
前記ビニルモノマーとしては、特に制限されないが、例えば、（メタ）アクリル酸エステル類、クロトン酸エステル類、ビニルエステル類、マレイン酸ジエステル類、フマル酸ジエステル類、イタコン酸ジエステル類、（メタ）アクリルアミド類、スチレン類、ビニルエーテル類、ビニルケトン類、オレフィン類、マレイミド類、（メタ）アクリロニトリル、酸性基を有するビニルモノマーなどが好ましい。
以下、これらのビニルモノマーの好ましい例について説明する。
（メタ）アクリル酸エステル類の例としては、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸ｎ−プロピル、（メタ）アクリル酸イソプロピル、（メタ）アクリル酸ｎ−ブチル、（メタ）アクリル酸イソブチル、（メタ）アクリル酸ｔ−ブチル、（メタ）アクリル酸アミル、（メタ）アクリル酸ｎ−ヘキシル、（メタ）アクリル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸ｔ−ブチルシクロヘキシル、（メタ）アクリル酸２−エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸ｔ−オクチル、（メタ）アクリル酸ドデシル、（メタ）アクリル酸オクタデシル、（メタ）アクリル酸アセトキシエチル、（メタ）アクリル酸フェニル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸―２−ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸―３−ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸―４−ヒドロキシブチル、（メタ）アクリル酸２−メトキシエチル、（メタ）アクリル酸２−エトキシエチル、（メタ）アクリル酸２−（２−メトキシエトキシ）エチル、（メタ）アクリル酸３−フェノキシ−２−ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸−２−クロロエチル、（メタ）アクリル酸グリシジル、（メタ）アクリル酸−３，４−エポキシシクロヘキシルメチル、（メタ）アクリル酸ビニル、（メタ）アクリル酸―２−フェニルビニル、（メタ）アクリル酸―１−プロペニル、（メタ）アクリル酸アリル、（メタ）アクリル酸―２−アリロキシエチル、（メタ）アクリル酸プロパルギル、（メタ）アクリル酸ベンジル、（メタ）アクリル酸ジエチレングリコールモノメチルエーテル、（メタ）アクリル酸ジエチレングリコールモノエチルエーテル、（メタ）アクリル酸トリエチレングリコールモノメチルエーテル、（メタ）アクリル酸トリエチレングリコールモノエチルエーテル、（メタ）アクリル酸ポリエチレングリコールモノメチルエーテル、（メタ）アクリル酸ポリエチレングリコールモノエチルエーテル、（メタ）アクリル酸β−フェノキシエトキシエチル、（メタ）アクリル酸ノニルフェノキシポリエチレングリコール、（メタ）アクリル酸ジシクロペンテニル、（メタ）アクリル酸ジシクロペンテニルオキシエチル、（メタ）アクリル酸トリフロロエチル、（メタ）アクリル酸オクタフロロペンチル、（メタ）アクリル酸パーフロロオクチルエチル、（メタ）アクリル酸ジシクロペンタニル、（メタ）アクリル酸トリブロモフェニル、（メタ）アクリル酸トリブロモフェニルオキシエチル、（メタ）アクリル酸−γ−ブチロラクトンなどが挙げられる。
クロトン酸エステル類の例としては、クロトン酸ブチル、およびクロトン酸ヘキシル等が挙げられる。
ビニルエステル類の例としては、ビニルアセテート、ビニルクロロアセテート、ビニルプロピオネート、ビニルブチレート、ビニルメトキシアセテート、および安息香酸ビニルなどが挙げられる。
マレイン酸ジエステル類の例としては、マレイン酸ジメチル、マレイン酸ジエチル、およびマレイン酸ジブチルなどが挙げられる。
フマル酸ジエステル類の例としては、フマル酸ジメチル、フマル酸ジエチル、およびフマル酸ジブチルなどが挙げられる。
イタコン酸ジエステル類の例としては、イタコン酸ジメチル、イタコン酸ジエチル、およびイタコン酸ジブチルなどが挙げられる。
（メタ）アクリルアミド類としては、（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−エチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−プロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ｎ−ブチルアクリル（メタ）アミド、Ｎ−ｔ−ブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−シクロヘキシル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−（２−メトキシエチル）（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−フェニル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ニトロフェニルアクリルアミド、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルアクリルアミド、Ｎ−ベンジル（メタ）アクリルアミド、（メタ）アクリロイルモルホリン、ジアセトンアクリルアミド、Ｎ−メチロールアクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシエチルアクリルアミド、ビニル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジアリル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−アリル（メタ）アクリルアミドなどが挙げられる。
スチレン類の例としては、スチレン、メチルスチレン、ジメチルスチレン、トリメチルスチレン、エチルスチレン、イソプロピルスチレン、ブチルスチレン、ヒドロキシスチレン、メトキシスチレン、ブトキシスチレン、アセトキシスチレン、クロロスチレン、ジクロロスチレン、ブロモスチレン、クロロメチルスチレン、酸性物質により脱保護可能な基（例えばｔ−Ｂｏｃなど）で保護されたヒドロキシスチレン、ビニル安息香酸メチル、およびα−メチルスチレンなどが挙げられる。
ビニルエーテル類の例としては、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、２−クロロエチルビニルエーテル、ヒドロキシエチルビニルエーテル、プロピルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、ヘキシルビニルエーテル、オクチルビニルエーテル、メトキシエチルビニルエーテルおよびフェニルビニルエーテルなどが挙げられる。
ビニルケトン類の例としては、メチルビニルケトン、エチルビニルケトン、プロピルビニルケトン、フェニルビニルケトンなどが挙げられる。
オレフィン類の例としては、エチレン、プロピレン、イソブチレン、ブタジエン、イソプレンなどが挙げられる。
マレイミド類の例としては、マレイミド、ブチルマレイミド、シクロヘキシルマレイミド、フェニルマレイミドなどが挙げられる。
（メタ）アクリロニトリル、ビニル基が置換した複素環式基（例えば、ビニルピリジン、Ｎ−ビニルピロリドン、ビニルカルバゾールなど）、Ｎ−ビニルホルムアミド、Ｎ−ビニルアセトアミド、Ｎ−ビニルイミダゾール、ビニルカプロラクトン等も使用できる。
上記の化合物以外にも、例えば、ウレタン基、ウレア基、スルホンアミド基、フェノール基、イミド基などの官能基を有するビニルモノマーも用いることができる。このようなウレタン基、またはウレア基を有する単量体としては、例えば、イソシアナート基と水酸基、またはアミノ基の付加反応を利用して、適宜合成することが可能である。具体的には、イソシアナート基含有モノマーと水酸基を１個含有する化合物または１級あるいは２級アミノ基を１個含有する化合物との付加反応、または水酸基含有モノマーまたは１級あるいは２級アミノ基含有モノマーとモノイソシアネートとの付加反応等により適宜合成することができる。
前記酸性基を有するビニルモノマーの例としては、カルボキシル基を有するビニルモノマーやスルホン酸基を有するビニルモノマーが挙げられる。
カルボキシル基を有するビニルモノマーとして、（メタ）アクリル酸、ビニル安息香酸、マレイン酸、マレイン酸モノアルキルエステル、フマル酸、イタコン酸、クロトン酸、桂皮酸、アクリル酸ダイマーなどが挙げられる。また、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートなどの水酸基を有する単量体と無水マレイン酸や無水フタル酸、シクロヘキサンジカルボン酸無水物のような環状無水物との付加反応物、ω−カルボキシ−ポリカプロラクトンモノ（メタ）アクリレートなども利用できる。また、カルボキシル基の前駆体として無水マレイン酸、無水イタコン酸、無水シトラコン酸などの無水物含有モノマーを用いてもよい。なおこれらの内では、共重合性やコスト、溶解性などの観点から（メタ）アクリル酸が特に好ましい。
また、スルホン酸基を有するビニルモノマーとして、２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸などが挙げられ、リン酸基を有するビニルモノマーとして、リン酸モノ（２−アクリロイルオキシエチルエステル）、リン酸モノ（１−メチル−２−アクリロイルオキシエチルエステル）などが挙げられる。
更に、酸性基を有するビニルモノマーとして、フェノール性ヒドロキシル基を含有するビニルモノマーやスルホンアミド基を含有するビニルモノマーなども利用することができる。
前記一般式（１）で表される高分子化合物の中でも、下記一般式（２）で表される高分子化合物が好ましい。
Figure 2008088272
前記一般式（２）において、Ａ２は、有機色素構造、複素環構造、酸性基、塩基性窒素原子を有する基、ウレア基、ウレタン基、配位性酸素原子を有する基、炭素数４以上の炭化水素基、アルコキシシリル基、エポキシ基、イソシアネート基、および水酸基から選択される部位を少なくとも１種含む１価の有機基を表す。ｎ個のＡ２は同一であっても、異なっていてもよい。
なお、Ａ２は、前記一般式（１）における前記Ａ１と同義であり、好ましい態様も同様である。
前記一般式（２）において、Ｒ４、Ｒ５は各々独立に単結合あるいは２価の有機連結基を表す。ｎ個のＲ４は、同一であっても、異なっていてもよい。また、ｍ個のＲ５は、同一であっても、異なっていてもよい。
Ｒ４、Ｒ５で表される２価の有機連結基としては、前記一般式（１）のＲ２で表される２価の有機連結基として挙げられたものと同一のものが用いられ、好ましい態様も同様である。
前記一般式（２）において、Ｒ３は、（ｍ＋ｎ）価の有機連結基を表す。ｍ＋ｎは３〜１０を満たす。
前記Ｒ３で表される（ｍ＋ｎ）価の有機連結基としては、１から６０個までの炭素原子、０個から１０個までの窒素原子、０個から５０個までの酸素原子、１個から１００個までの水素原子、および０個から２０個までの硫黄原子から成り立つ基が含まれ、無置換でも置換基を更に有していてもよい。
前記Ｒ３で表される（ｍ＋ｎ）価の有機連結基として、具体的には、前記一般式（１）のＲ１で表される（ｍ＋ｎ）価の有機連結基として挙げられたものと同一のものが用いられ、好ましい態様も同様である。
前記一般式（２）中、ｍは１〜８を表す。ｍとしては、１〜５が好ましく、１〜４がより好ましく、１〜３が特に好ましい。
また、前記一般式（２）中、ｎは２〜９を表す。ｎとしては、２〜８が好ましく、２〜７がより好ましく、３〜６が特に好ましい。
また、一般式（２）中のＰ２は、高分子骨格を表し、公知のポリマーなどから目的等に応じて選択することができる。ｍ個のＰ２は、同一であっても、異なっていてもよい。ポリマーの好ましい態様については、前記一般式（１）におけるＰ１と同様である。
前記一般式（２）で表される高分子化合物のうち、以下に示すＲ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｐ２、ｍ、及びｎを全て満たすものが最も好ましい。
Ｒ３：前記具体例（１）、（２）、（１０）、（１１）、（１６）、または（１７）
Ｒ４：単結合あるいは、下記の構造単位または該構造単位が組み合わさって構成される「１から１０個までの炭素原子、０個から５個までの窒素原子、０個から１０個までの酸素原子、１個から３０個までの水素原子、および０個から５個までの硫黄原子」から成り立つ２価の有機連結基（置換基を有していてもよく、該置換基としては、例えば、メチル基、エチル基等の炭素数１から２０までのアルキル基、フェニル基、ナフチル基等の炭素数６から１６までのアリール基、水酸基、アミノ基、カルボキシル基、スルホンアミド基、Ｎ−スルホニルアミド基、アセトキシ基等の炭素数１から６までのアシルオキシ基、メトキシ基、エトキシ基等の炭素数１から６までのアルコキシ基、塩素、臭素等のハロゲン原子、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基等の炭素数２から７までのアルコキシカルボニル基、シアノ基、ｔ−ブチルカーボネート等の炭酸エステル基、等が挙げられる。）
Figure 2008088272
Ｒ５：単結合、エチレン基、プロピレン基、下記基（ａ）、または下記基（ｂ）
なお、下記基中、Ｒ２５は水素原子またはメチル基を表し、ｌは１または２を表す。
Figure 2008088272
Ｐ２：ビニルモノマーの重合体もしくは共重合体、エステル系ポリマー、エーテル系ポリマー、ウレタン系ポリマーおよびこれらの変性物
ｍ：１〜３
ｎ：３〜６
本発明における（Ｂ−１）特定分散樹脂の酸価は２００（ｍｇＫＯＨ／ｇ）以下であることが好ましく、１６０（ｍｇＫＯＨ／ｇ）以下がより好ましく、１２０（ｍｇＫＯＨ／ｇ）以下が特に好ましい。酸価が２００（ｍｇＫＯＨ／ｇ）を超えると、顔料の分散性、分散安定性が悪化する場合がある。
本発明における（Ｂ−１）特定分散樹脂の分子量としては、重量平均分子量で、３０００〜１０００００が好ましく、５０００〜８００００がより好ましく、７０００〜６００００が特に好ましい。重量平均分子量が前記範囲内であると、良好な分散性と分散安定性を達成することができる。
（合成方法）
前記一般式（１）で表される高分子化合物（一般式（２）で表されるものを含む）は、特に制限されないが、下記方法などにより合成することができる。
１．カルボキシル基、ヒドロキシル基、アミノ基等から選択される官能基を末端に導入したポリマーと、複数の前記吸着部位を有する酸ハライド、複数の前記吸着部位を有するアルキルハライド、あるいは複数の前記吸着部位を有するイソシアネート等と、を高分子反応させる方法。
２．末端に炭素−炭素二重結合を導入したポリマーと、複数の前記吸着部位を有するメルカプタンと、をマイケル付加反応させる方法。
３．末端に炭素−炭素二重結合を導入したポリマーと、前記吸着部位を有するメルカプタンと、をラジカル発生剤存在下で反応させる方法。
４．末端に複数のメルカプタンを導入したポリマーと、炭素−炭素二重結合と前記吸着部位を有する化合物と、をラジカル発生剤存在下で反応させる方法。
５．複数の前記吸着部位を有するメルカプタン化合物存在下で、ビニルモノマーをラジカル重合する方法。
上記のうち、本発明の高分子化合物は、合成上の容易さから、２、３、４、５の合成方法が好ましく、３、４、５の合成方法がより好ましい。特に、本発明の高分子化合物が一般式（２）で表される構造を有する場合、合成上の容易さから、５の合成方法で合成することが最も好ましい。
前記５の合成方法として、より具体的には、下記一般式（３）で表される化合物存在下で、ビニルモノマーをラジカル重合させる方法が好ましい。
Figure 2008088272
前記一般式（３）において、Ｒ６、Ｒ７、Ａ３、ｍ、およびｎは、それぞれ前記一般式（２）におけるＲ３、Ｒ４、Ａ２、ｍ、およびｎと同義であり、その好ましい態様も同様である。
前記一般式（３）で表される化合物は、以下の方法等で合成することができるが、合成上の容易さから、下記７の方法がより好ましい。
６．複数の前記吸着部位を有するハライド化合物からメルカプタン化合物に変換する方法（チオ尿素と反応させ、加水分解する方法、ＮａＳＨと直接反応させる方法、ＣＨ３ＣＯＳＮａと反応させ、加水分解させる方法などが挙げられる）
７．一分子中に３〜１０個のメルカプト基を有する化合物と、前記吸着部位を有し、かつメルカプト基と反応可能な官能基を有する化合物、とを付加反応させる方法
前記合成方法７における「メルカプト基と反応可能な官能基」としては、酸ハライド、アルキルハライド、イソシアネート、炭素−炭素二重結合などが好適に挙げられる。
「メルカプト基と反応可能な官能基」が炭素−炭素二重結合であり、付加反応がラジカル付加反応であることが特に好ましい。なお、炭素−炭素二重結合としては、メルカプト基との反応性の点で、１置換もしくは２置換のビニル基がより好ましい。
一分子中に３〜１０個のメルカプト基を有する化合物の具体的な例〔具体例（１８）〜（３４）〕としては、以下の化合物が挙げられる。
Figure 2008088272
Figure 2008088272
上記の中でも、原料の入手性、合成の容易さ、各種溶媒への溶解性の観点から、特に好ましい化合物は、以下の化合物である。
Figure 2008088272
前記吸着部位を有し、かつ、炭素−炭素二重結合を有する化合物（具体的には、有機色素構造、複素環構造、酸性基、塩基性窒素原子を有する基、ウレア基、ウレタン基、配位性酸素原子を有する基、炭素数４以上の炭化水素基、アルコキシシリル基、エポキシ基、イソシアネート基、および水酸基から選択される部位を少なくとも１種有し、かつ、炭素−炭素二重結合を有する化合物）としては、特に制限されないが、以下のようなものが挙げられる。
Figure 2008088272
Figure 2008088272
Figure 2008088272
Figure 2008088272
Figure 2008088272
Figure 2008088272
前記「一分子中に３〜１０個のメルカプト基を有する化合物」と、「前記吸着部位を有し、かつ、炭素−炭素二重結合を有する化合物」とのラジカル付加反応生成物は、例えば、上記の「一分子中に３〜１０個のメルカプト基を有する化合物」および「前記吸着部位を有し、かつ、炭素−炭素二重結合を有する化合物」を適当な溶媒中に溶解し、ここにラジカル発生剤を添加して、約５０℃〜１００℃で、付加させる方法（チオール−エン反応法）を利用して得られる。
前記チオール−エン反応法で用いられる適当な溶媒の例としては、用いる「一分子中に３〜１０個のメルカプト基を有する化合物」、「前記吸着部位を有し、かつ、炭素−炭素二重結合を有する化合物」、および「生成するラジカル付加反応生成物」の溶解性に応じて任意に選択できる。
例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、１−メトキシ−２−プロパノール、１−メトキシ−２−プロピルアセテート、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、メトキシプロピルアセテート、乳酸エチル、酢酸エチル、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、クロロホルム、トルエンが挙げられる。これらの溶媒は、二種以上を混合して使用してもよい。
また、ラジカル発生剤としては、２，２’−アゾビス（イソブチロニトリル）（ＡＩＢＮ）、２，２’−アゾビス−（２，４’−ジメチルバレロニトリル）、２，２’−アゾビスイソ酪酸ジメチルのようなアゾ化合物、ベンゾイルパーオキシドのような過酸化物、および過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウムのような過硫酸塩などなどが利用できる。
前記５の合成方法で用いられるビニルモノマーとしては、特に制限されないが、例えば、前記一般式（１）のＰ１で表される高分子骨格を得る際に用いられるビニルモノマーと同様のものが用いられる。
上記のビニルモノマーは一種のみで重合させてもよいし、二種以上を併用して共重合させてもよい。
また、アルカリ現像処理が必要な硬化性着色組成物に適用する場合、本発明の高分子化合物は、１種以上の酸性基を有するビニルモノマーと、１種以上の酸性基を有さないビニルモノマーと、を共重合させることがより好ましい。
本発明の高分子化合物としては、これらのビニルモノマーと前記一般式（３）で表される化合物とを用いて、公知の方法で常法に従って重合させることで得られるものが好ましい。なお、本発明における前記一般式（３）で表される化合物は、連鎖移動剤として機能するものであり、以下、単に「連鎖移動剤」と称することがある。
例えば、これらのビニルモノマー、および前記連鎖移動剤を適当な溶媒中に溶解し、ここにラジカル重合開始剤を添加して、約５０℃〜２２０℃で、溶液中で重合させる方法（溶液重合法）を利用して得られる。
溶液重合法で用いられる適当な溶媒の例としては、用いる単量体、および生成する共重合体の溶解性に応じて任意に選択できる。例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、１−メトキシ−２−プロパノール、１−メトキシ−２−プロピルアセテート、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、メトキシプロピルアセテート、乳酸エチル、酢酸エチル、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、クロロホルム、トルエンが挙げられる。これらの溶媒は、二種以上を混合して使用してもよい。
また、ラジカル重合開始剤としては、２，２’−アゾビス（イソブチロニトリル）（ＡＩＢＮ）、２，２’−アゾビス−（２，４’−ジメチルバレロニトリル）、２，２’−アゾビスイソ酪酸ジメチルのようなアゾ化合物、ベンゾイルパーオキシドのような過酸化物、および過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウムのような過硫酸塩などが利用できる。
［（Ｂ−２）一般式（Ｉ）で表される単量体に由来する共重合単位を含む重合体：（Ｂ−２）特定分散樹脂］
次に、下記一般式（Ｉ）で表される単量体に由来する共重合単位を含む重合体（以下、適宜、「（Ｂ−２）特定分散樹脂」と称する）について説明する。
Figure 2008088272
一般式（Ｉ）で表される単量体に由来する共重合単位を含む重合体において、Ｒ０１は、水素原子、又は置換若しくは無置換のアルキル基を表す。Ｒ０２は、アルキレン基を表す。Ｗは、−ＣＯ−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＣＯＮＨ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、又はフェニレン基を表す。Ｘは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＣＯＮＨ−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｓ−、−ＮＨＣＯＮＨ−、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｓ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−ＯＣＯＮＨ−、又は−ＮＨＣＯ−を表す。Ｙは、−ＮＲ０３−、−Ｏ−、−Ｓ−、又は−Ｎ＝を表し、これと隣接する原子団を介してＮ原子と連結して環状構造を形成する。Ｒ０３は、水素原子、アルキル基、又はアリール基を表す。ｍ及びｎは、それぞれ独立に０又は１を表す。
以下、本発明における（Ｂ−２）特定分散樹脂の必須の共重合単位となる、一般式（Ｉで表される単量体について詳細に説明する。
一般式（Ｉ）において、Ｒ０１は、水素原子、又は置換若しくは無置換のアルキル基を表す。
Ｒ０１で表されるアルキル基としては、炭素数１〜１２のアルキル基が好ましく、炭素数１〜８のアルキル基がより好ましく、炭素数１〜４のアルキル基が特に好ましい。
Ｒ０１で表されるアルキル基が置換アルキル基である場合、導入可能な置換基としては、例えば、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、ハロゲン基、等が挙げられる。
Ｒ０１で表される好ましいアルキル基として具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基、２−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシプロピル基、２−メトキシエチル基、等が挙げられる。
Ｒ０２はアルキレン基を表す。
Ｒ０２で表されるアルキレン基としては、炭素数１〜１２のアルキレン基が好ましく、炭素数１〜８のアルキレン基がより好ましく、炭素数１〜４のアルキレン基が特に好ましい。
Ｒ０２で表されるアルキレン基は、導入可能な場合には置換基を有していてもよく、該置換基としては、例えば、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、等が挙げられる。
Ｒ０２で表される好ましいアルキレン基として具体的には、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、等が挙げられる。
Ｗは、−ＣＯ−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＣＯＮＨ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、又はフェニレン基を表し、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−又は−ＣＯＮＨ−、であることが好ましい。
Ｙは、−ＮＲ０３−、−Ｏ−、−Ｓ−、又は−Ｎ＝を表し、これと隣接する原子団を介してＮ原子と連結して環状構造を形成する。
Ｒ０３は水素原子、アルキル基、又はアリール基を表し、水素原子又はメチル基であることが好ましい。
Ｙとしては、−Ｓ−、−ＮＨ−、又は−Ｎ＝であることが特に好ましい。
Ｙが、これと隣接する原子団を介してＮ原子と連結して形成する環状構造としては、イミダゾール環、ピリミジン環、トリアゾール環、テトラゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、等の単環構造、及び、ベンズイミダゾール環、ベンズチアゾール環、ベンズオキサゾール環、プリン環、キナゾリン環、ペリミジン環、等の縮合環構造が挙げられ、顔料との親和性の点から、縮合環構造であることが好ましい。また、縮合環構造うち、ベンズイミダゾール環、ベンズチアゾール環、及びベンズオキサゾール環が特に好ましく挙げられる。
Ｘは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＣＯＮＨ−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｓ−、−ＮＨＣＯＮＨ−、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｓ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−ＯＣＯＮＨ−、又は−ＮＨＣＯ−を表す。
Ｘとしては、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＮＨ−、及び−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｓ−が特に好ましい。
ｍ及びｎは、それぞれ独立に０又は１を表し、ｍ及びｎがともに１であることが特に好ましい。
一般式（Ｉ）で表される単量体の好ましい具体例（単量体Ｍ−１〜単量体Ｍ−１８）を以下に挙げるが、本発明はこれらに制限されるものではない。
Figure 2008088272
Figure 2008088272
本発明における（Ｂ−２）特定分散樹脂は、顔料の分散安定性付与の観点から、前記一般式（Ｉ）で表される単量体に由来する共重合単位と共に、更に、末端にエチレン性不飽和結合を有する重合性オリゴマーに由来する共重合単位を含むグラフト共重合体であることが特に好ましい。
このような末端にエチレン性不飽和結合を有する重合性オリゴマーは、所定の分子量を有する化合物であることからマクロモノマーとも呼ばれる。以下の説明では、本発明における「末端にエチレン性不飽和結合を有する重合性オリゴマー」を、適宜、「重合性オリゴマー」又は「マクロモノマー」と称する場合がある。
本発明において所望により用いられる重合性オリゴマーは、ポリマー鎖部分とその末端のエチレン性不飽和二重結合を有する重合可能な官能基の部分からなる。このようなエチレン性不飽和二重結合を有する基は、ポリマー鎖の一方の末端にのみ有することが、所望のグラフト重合体を得るという観点から好ましい。エチレン性不飽和二重結合を有する基としては、（メタ）アクリロイル基、ビニル基が好ましく、特に（メタ）アクリロイル基が好ましい。
また、このマクロモノマーは、ポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）が１０００〜１００００の範囲にあることが好ましく、特に、２０００〜９０００の範囲が好ましい。
上記ポリマー鎖の部分は、アルキル（メタ）アクリレート、スチレン及びその誘導体、アクリロニトリル、酢酸ビニル及びブタジエン、からなる群より選ばれる少なくとも一種のモノマーから形成される単独重合体或いは共重合体、或いはポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシド、ポリカプロラクトンであることが一般的である。
上記重合性オリゴマーは、下記一般式（ＩＩ）で表されるオリゴマーであることが好ましい。
Figure 2008088272
一般式（ＩＩ）中、Ｒ１１及びＲ１３は、それぞれ独立に水素原子又はメチル基を表す。
Ｒ１２は炭素原子数１〜１２のアルキレン基を含む連結基を表し、該連結基は、炭素原子数１〜１２のアルキレン基であってもよいし、複数の当該アルキレン基がエステル結合、エーテル結合、アミド結合等を介して連結したものであってもよい。Ｒ１２として好ましくは、炭素原子数１〜４のアルキレン基、又は炭素数１〜４のアルキレン基がエステル結合を解して連結した基である。Ｒ１２は表されるアルキレン基は、更に置換基（例えば、水酸基）を有していてもよい。
Ｙ１１は、置換基を有しないフェニル基、炭素原子数１〜４のアルキル基を１つ有するフェニル基又は−ＣＯＯＲ１４を表わす。ここで、Ｒ１４は、炭素原子数１〜６のアルキル基、フェニル基又は炭素原子数７〜１０のアリールアルキル基を表す。Ｙは、好ましくは、フェニル基又は−ＣＯＯＲ１４であり、ここで、但し、Ｒ１４は、炭素原子数１〜１２のアルキル基を表す。
ｑは２０〜２００の整数を表す。
本発明において（Ｂ−２）特定分散樹脂の合成に使用しうる重合性オリゴマー（マクロモノマー）の好ましい例としては、ポリメチル（メタ）アクリレート、ポリ−ｎ−ブチル（メタ）アクリレート及びポリ−ｉ−ブチル（メタ）アクリレート、ポリスチレンの分子末端の一個に（メタ）アクリロイル基が結合したポリマーを挙げることができる。市場で入手できるこのような重合性オリゴマーとしては、片末端メタクリロイル化ポリスチレンオリゴマー（Ｍｎ＝６０００、商品名：ＡＳ−６、東亜合成化学工業（株）製）、片末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレートオリゴマー（Ｍｎ＝６０００、商品名：ＡＡ−６、東亜合成化学工業（株）製）及び片末端メタクリロイル化ポリ−ｎ−ブチルアクリレートオリゴマー（Ｍｎ＝６０００、商品名：ＡＢ−６、東亜合成化学工業（株）製）を挙げることができる。
本発明に係る（Ｂ−２）特定分散樹脂は、特定の酸価を得るために、更に、酸基を有する単量体に由来する共重合単位を含むことが好ましい。
酸基を有する単量体としては、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、α−クロルアクリル酸、けい皮酸等の不飽和モノカルボン酸類；マレイン酸、無水マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、無水イタコン酸、シトラコン酸、無水シトラコン酸、メサコン酸等の不飽和ジカルボン酸又はその無水物類；３価以上の不飽和多価カルボン酸又はその無水物類；こはく酸モノ（２−アクリロイロキシエチル）、こはく酸モノ（２−メタクリロイロキシエチル）、フタル酸モノ（２−アクリロイロキシエチル）、フタル酸モノ（２−メタクリロイロキシエチル）等の２価以上の多価カルボン酸のモノ〔（メタ）アクリロイロキシアルキル〕エステル類；ω−カルボキシ−ポリカプロラクトンモノアクリレート、ω−カルボキシ−ポリカプロラクトンモノメタクリレート等の両末端カルボキシポリマーのモノ（メタ）アクリレート類等を挙げることができる。
本発明に係る（Ｂ−２）特定分散樹脂は、その効果を損なわない範囲において、更に共重合可能なビニルモノマーを共重合成分として含んでいてもよい。
ここで使用可能なビニルモノマーとしては、特に制限されないが、例えば、（メタ）アクリル酸エステル類、クロトン酸エステル類、ビニルエステル類、マレイン酸ジエステル類、フマル酸ジエステル類、イタコン酸ジエステル類、（メタ）アクリルアミド類、ビニルエーテル類、ビニルアルコールのエステル類、スチレン類、（メタ）アクリロニトリルなどが好ましい。このようなビニルモノマーの具体例としては、例えば、以下のような化合物が挙げられる。
即ち、（メタ）アクリル酸エステル類の例としては、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸ｎ−プロピル、（メタ）アクリル酸イソプロピル、（メタ）アクリル酸ｎ−ブチル、（メタ）アクリル酸イソブチル、（メタ）アクリル酸ｔ−ブチル、（メタ）アクリル酸ｎ−ヘキシル、（メタ）アクリル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸ｔ−ブチルシクロヘキシル、（メタ）アクリル酸２−エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸ｔ−オクチル、（メタ）アクリル酸ドデシル、（メタ）アクリル酸オクタデシル、（メタ）アクリル酸アセトキシエチル、（メタ）アクリル酸フェニル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸２−メトキシエチル、（メタ）アクリル酸２−エトキシエチル、（メタ）アクリル酸２−（２−メトキシエトキシ）エチル、（メタ）アクリル酸３−フェノキシ−２−ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸ベンジル、（メタ）アクリル酸ジエチレングリコールモノメチルエーテル、（メタ）アクリル酸ジエチレングリコールモノエチルエーテル、（メタ）アクリル酸トリエチレングリコールモノメチルエーテル、（メタ）アクリル酸トリエチレングリコールモノエチルエーテル、（メタ）アクリル酸ポリエチレングリコールモノメチルエーテル、（メタ）アクリル酸ポリエチレングリコールモノエチルエーテル、（メタ）アクリル酸β−フェノキシエトキシエチル、（メタ）アクリル酸ノニルフェノキシポリエチレングリコール、（メタ）アクリル酸ジシクロペンテニル、（メタ）アクリル酸ジシクロペンテニルオキシエチル、（メタ）アクリル酸トリフロロエチル、（メタ）アクリル酸オクタフロロペンチル、（メタ）アクリル酸パーフロロオクチルエチル、（メタ）アクリル酸ジシクロペンタニル、（メタ）アクリル酸トリブロモフェニル、（メタ）アクリル酸トリブロモフェニルオキシエチルなどが挙げられる。
なお、本明細書において「アクリル、メタクリル」のいずれか或いは双方を示す場合「（メタ）アクリル」と記載することがある。
クロトン酸エステル類の例としては、クロトン酸ブチル、及びクロトン酸ヘキシル等が挙げられる。
ビニルエステル類の例としては、ビニルアセテート、ビニルプロピオネート、ビニルブチレート、ビニルメトキシアセテート、及び安息香酸ビニルなどが挙げられる。
マレイン酸ジエステル類の例としては、マレイン酸ジメチル、マレイン酸ジエチル、及びマレイン酸ジブチルなどが挙げられる。
フマル酸ジエステル類の例としては、フマル酸ジメチル、フマル酸ジエチル、及びフマル酸ジブチルなどが挙げられる。
イタコン酸ジエステル類の例としては、イタコン酸ジメチル、イタコン酸ジエチル、及びイタコン酸ジブチルなどが挙げられる。
（メタ）アクリルアミド類としては、（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−エチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−プロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ｎ−ブチルアクリル（メタ）アミド、Ｎ−ｔ−ブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−シクロヘキシル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−（２−メトキシエチル）（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−フェニル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ベンジル（メタ）アクリルアミド、（メタ）アクリロイルモルホリン、ジアセトンアクリルアミドなどが挙げられる。
スチレン類の例としては、スチレン、メチルスチレン、ジメチルスチレン、トリメチルスチレン、エチルスチレン、イソプロピルスチレン、ブチルスチレン、ヒドロキシスチレン、メトキシスチレン、ブトキシスチレン、アセトキシスチレン、クロロスチレン、ジクロロスチレン、ブロモスチレン、クロロメチルスチレン、酸性物質により脱保護可能な基（例えばｔ−Ｂｏｃなど）で保護されたヒドロキシスチレン、ビニル安息香酸メチル、及びα−メチルスチレンなどが挙げられる。
ビニルエーテル類の例としては、メチルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、ヘキシルビニルエーテル、及びメトキシエチルビニルエーテルなどが挙げられる。
本発明に係る（Ｂ−２）特定分散樹脂の好ましい態様としては、前記一般式（Ｉ）で表される単量体に由来する共重合単位を２〜５０質量％で含み、更に、末端にエチレン性不飽和結合を有する重合性オリゴマーに由来する共重合単位を１０〜９０質量％、酸基を有する単量体に由来する共重合単位を１〜３０質量％、ビニルモノマーに由来する共重合単位を０〜２０質量％含む共重合体を好ましく挙げることができる。
以下に、本発明の硬化性着色組成物に好適に用いうる（Ｂ−２）特定分散樹脂の具体例〔例示化合物１〜例示化合物１６〕をその重量平均分子量とともに挙げるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
例示化合物（１）：前記単量体Ｍ−２／末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレート共重合体（１０／９０質量％、重量平均分子量５００００）
例示化合物（２）：前記単量体Ｍ−２／メタクリル酸／末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレート共重合体（１０／１５／７５質量％、重量平均分子量２５０００）
例示化合物（３）：前記単量体Ｍ−３／メタクリル酸２−ヒドロキシエチル／末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレート共重合体（５／１０／８５質量％、重量平均分子量４００００）
例示化合物（４）：前記単量体Ｍ−３／メタクリル酸／メタクリル酸ベンジル共重合体／末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレート共重合体（１５／５／１０／６５質量％、重量平均分子量６００００）
例示化合物（５）：前記単量体Ｍ−４／末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレート共重合体（１０／９０質量％、重量平均分子量８００００）
例示化合物（６）：前記単量体Ｍ−４／メタクリル酸／末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレート共重合体（１０／１５／７５質量％、重量平均分子量３００００）
例示化合物（７）：前記単量体Ｍ−５／アクリル酸／末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレート共重合体（２５／１５／６０質量％、重量平均分子量６００００）
例示化合物（８）：前記単量体Ｍ−５／末端メタクリロイル化ポリブチルアクリレート共重合体（１５／８５質量％、重量平均分子量４００００）
例示化合物（９）：前記単量体Ｍ−６／メタクリル酸２−ヒドロキシエチル／末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレート共重合体（１５／１０／７５質量％、重量平均分子量８００００）
例示化合物（１０）：前記単量体Ｍ−６／末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレート共重合体（１２／８８質量％、重量平均分子量５００００）
例示化合物（１１）：前記単量体Ｍ−７／メタクリル酸／末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレート共重合体（１０／１５／７５質量％、重量平均分子量２５０００）
例示化合物（１２）：前記単量体Ｍ−７／メタクリル酸／メタクリル酸ベンジル／メトキシポリエチレングリコールメタクリレート共重合体（１０／１０／５０／３０質量％、重量平均分子量４００００）
例示化合物（１３）：前記単量体Ｍ−１０／メタクリル酸２−ヒドロキシエチル／末端メタクリロイル化ポリスチレン共重合体（５／１０／８５質量％、重量平均分子量２００００）
例示化合物（１４）：前記単量体Ｍ−１０／メタクリル酸／末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレート共重合体（１０／１５／７５質量％、重量平均分子量２５０００）
例示化合物（１５）：前記単量体Ｍ−１０／メトキシポリエチレングリコールメタクリレート共重合体（１５：８５質量％、重量平均分子量１５０００）
例示化合物（１６）：前記単量体Ｍ−１３／メタクリル酸／末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレート共重合体（１０／１５／７５質量％、重量平均分子量２００００）
本発明における（Ｂ−２）特定分散樹脂である、上記のような共重合体は、前記一般式（Ｉ）で表される単量体、所望により併用される重合性オリゴマーや他のモノマーを、溶媒中でラジカル重合させることにより得ることができる。ラジカル重合開始剤としては公知の化合物が使用され、アゾ系開始剤（例えば、ジメチル−２，２’−アゾビス（２−メチルプロピオネート）、アゾビスイソブチロニチトリル、２，２’−アゾビス（２−アミジノプロパン）２塩酸塩など）、過酸化物（過酸化ベンゾイル、過硫酸カリウムなど）が好適に用いられる。開始剤に加えて更に連鎖移動剤（例えば、２−メルカプトエタノール、３−メルカプトプロピオン酸、２−メルカプト酢酸、ドデシルメルカプタン）を添加して合成してもよい。
（Ｂ−２）特定分散樹脂の含有量は、後述する着色剤の質量に対して、０．５〜１００質量％が好ましく、３〜７０質量％がより好ましい。（Ｂ−２）特定分散樹脂の含有量がこの範囲内であると、充分な顔料分散効果が得られる。なお、顔料分散剤を１００質量％より多く加えても、顔料分散剤の更なる効果向上は期待できないことがある。
［（Ｂ−３）一般式（ａ）で表される構造単位を含む重合体：（Ｂ−３）特定分散樹脂］
続いて、下記一般式（ａ）で表される構造単位を含む重合体（以下、適宜、「（Ｂ−３）特定分散樹脂」と称する）について説明する。
Figure 2008088272
一般式（ａ）において、Ｒ１ａは水素又はメチル基を表し、Ｒ２ａはアルキレン基を表し、Ｚ１は含窒素複素環構造を表す。
Ｒ２ａで表されるアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ヘキサメチレン基、２−ヒドロキシプロピレン基、メチレンオキシ基、エチレンオキシ基、メチレンオキシカルボニル基、メチレンチオ基、等が挙げられ、中でも、メチレン基、メチレンオキシ基、メチレンオキシカルボニル基、メチレンチオ基が好ましい。
前記一般式（ａ）中、Ｚ１は含窒素複素環構造を表し、具体的には、例えば、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピロール環、イミダゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、インドール環、キノリン環、アクリジン環、フェノチアジン環、フェノキサジン環、アクリドン環、アントラキノン環、ベンズイミダゾール構造、ベンズトリアゾール構造、ベンズチアゾール構造、環状アミド構造、環状ウレア構造、及び環状イミド構造を有するものが挙げられる。
これらのうち、Ｚ１で示される含窒素複素環構造としては、下記一般式（ｂ）又は一般式（ｃ）であらわされる構造であることが好ましい。
Figure 2008088272
上記一般式（ｂ）中、Ｘ１は単結合、アルキレン基（例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基など）、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ−、及び、−Ｃ（＝Ｏ）−からなる群より選ばれるいずれかである。なお、ここで、Ｒは水素原子又はアルキル基を表し、Ｒがアルキル基を表す場合のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−オクタデシル基などが挙げられる。
これらのうち、Ｘ１は単結合、メチレン基、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−が好ましく、−Ｃ（＝Ｏ）−が特に好ましい。
前記一般式（ｂ）及び一般式（ｃ）中、環Ａ、環Ｂ、及び環Ｃは、それぞれ独立に、芳香環を表す。該芳香環としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、インデン環、アズレン環、フルオレン環、アントラセン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピロール環、イミダゾール環、インドール環、キノリン環、アクリジン環、フェノチアジン環、フェノキサジン環、アクリドン環、アントラキノン環等が挙げられ、なかでも、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、ピリジン環、フェノキサジン環、アクリジン環、フェノチアジン環、フェノキサジン環、アクリドン環、アントラキノン環が好ましく、ベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環が特に好ましい。
一般式（ａ）で表される構造単位の好ましい具体例〔例示モノマー（Ｍ−１）〜（Ｍ−７）〕を以下に挙げるが、本発明はこれらに制限されるものではない。
Figure 2008088272
前記一般式（ａ）で示される構造単位は、（Ｂ−３）特定分散樹脂中に、２質量％〜５０質量％含まれることが好ましく、４質量％〜３０質量％含まれることがより好ましく、５質量％〜２０質量％含まれることが特に好ましい。
本発明における（Ｂ−３）特定分散樹脂は前記一般式（ａ）で表される構造単位に加え、更に、末端にエチレン性不飽和２重結合を有する重合性オリゴマーを共重合単位として含むグラフト共重合体であることが特に好ましい。
このような末端にエチレン性不飽和二重結合を有する重合性オリゴマーは、前述の（Ｂ−２）特定分散樹脂において共重合成分として用いられる重合性オリゴマーと同様なものが挙げられ、その好ましい態様（一般式（ＩＩ）で表されるオリゴマー）や好ましい例（具体例）も同様である。
本発明における（Ｂ−３）特定分散樹脂は、特定の酸価を得るために、更に、酸基を有する単量体（構造単位）を共重合成分として含むことが好ましい。
酸基を有する単量体としては、（メタ）アクリル酸、ｐ−ビニル安息香酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチルの無水コハク酸付加体、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチルの無水フタル酸付加体、等が挙げられる。
本発明における（Ｂ−３）特定分散樹脂は、その効果を損なわない範囲において、更に共重合可能なビニルモノマーを共重合成分として含んでいてもよい。
ここで使用可能なビニルモノマーとしては、前述の（Ｂ−２）特定分散樹脂において共重合成分として用いられるビニルモノマーと同様なものが挙げられ、その好ましい例も同様である。
なお、本発明における（Ｂ−３）特定分散樹脂の好ましい態様としては、前記一般式（ａ）で表される構造単位を２質量％〜５０質量％で含み、更に、末端にエチレン性不飽和２重結合を有する重合性オリゴマーを１０質量％〜９０質量％、酸基を有する構造単位を１質量％〜３０質量％、ビニルモノマーを０質量％〜２０質量％含む共重合体を好ましく挙げることができる。
以下に、本発明の硬化性着色組成物に好適に用いうる（Ｂ−３）特定分散樹脂の具体例〔例示化合物（Ｉ）〜（ＸＶ）〕をその重量平均分子量とともに挙げるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
例示化合物（Ｉ）：前記例示モノマー（Ｍ−１）／末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレート共重合体（共重合比＝１０／９０質量％、重量平均分子量５００００）
例示化合物（ＩＩ）：前記例示モノマー（Ｍ−１）／メタクリル酸／末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレート共重合体（１０／１５／７５質量％、重量平均分子量２５０００）
例示化合物（ＩＩＩ）：前記例示モノマー（Ｍ−１）／メタクリル酸２−ヒドロキシエチル／末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレート共重合体（５／１０／８５質量％、重量平均分子量４００００）
例示化合物（ＩＶ）：前記例示モノマー（Ｍ−１）／メタクリル酸／メタクリル酸ベンジル共重合体／末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレート共重合体（１５／５／１０／６５質量％、重量平均分子量６００００）
例示化合物（Ｖ）：前記例示モノマー（Ｍ−５）／末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレート共重合体（２０／８０質量％、重量平均分子量８００００）
例示化合物（ＶＩ）：前記例示モノマー（Ｍ−５）／メタクリル酸／末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレート共重合体（１０／１５／７５質量％、重量平均分子量３００００）
例示化合物（ＶＩＩ）：前記例示モノマー（Ｍ−５）／アクリル酸／末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレート共重合体（２５／１５／６０質量％、重量平均分子量６００００）
例示化合物（ＶＩＩＩ）：前記例示モノマー（Ｍ−５）／末端メタクリロイル化ポリブチルアクリレート共重合体（１５／８５質量％、重量平均分子量４００００）
例示化合物（ＩＸ）：前記例示モノマー（Ｍ−５）／メタクリル酸２−ヒドロキシエチル／末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレート共重合体（１５／１０／７５質量％、重量平均分子量８００００）
例示化合物（Ｘ）：前記例示モノマー（Ｍ−６）／末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレート共重合体（１２／８８質量％、重量平均分子量５００００）
例示化合物（ＸＩ）：前記例示モノマー（Ｍ−６）／メタクリル酸／末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレート共重合体（１０／１５／７５質量％、重量平均分子量２５０００）
例示化合物（ＸＩＩ）：前記例示モノマー（Ｍ−６）／メタクリル酸／メタクリル酸ベンジル／メトキシポリエチレングリコールメタクリレート共重合体（１０／１０／５０／３０質量％、重量平均分子量４００００）
例示化合物（ＸＩＩＩ）：前記例示モノマー（Ｍ−６）／メタクリル酸２−ヒドロキシエチル／末端メタクリロイル化ポリスチレン共重合体（５／１０／８５質量％、重量平均分子量２００００）
例示化合物（ＸＩＶ）：前記例示モノマー（Ｍ−６）／メタクリル酸／メタクリル酸メチル／末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレート共重合体（８／１２／１０／７０質量％、重量平均分子量６００００）
例示化合物（ＸＶ）：前記例示モノマー（Ｍ−６）／メトキシポリエチレングリコールメタクリレート共重合体（１５：８５質量％、重量平均分子量１５０００）
本発明における（Ｂ−３）特定分散樹脂である、上記のような共重合体は、前記一般式（ａ）で表される構成単位となりうる単量体、所望により併用される重合性オリゴマーや他のモノマーを、溶媒中でラジカル重合させることにより得ることができる。このラジカル重合には、（Ｂ−２）特定分散樹脂を合成する際に用いられるものと同様のラジカル重合開始剤や連鎖移動剤が用いられる。
（Ｂ−３）特定分散樹脂の含有量は、後述する着色剤の質量に対して、０．５〜１００質量％が好ましく、３〜７０質量％がより好ましい。（Ｂ−２）特定分散樹脂の含有量がこの範囲内であると、充分な顔料分散効果が得られる。なお、顔料分散剤を１００質量％より多く加えても、顔料分散剤の更なる効果向上は期待できないことがある。
後述する着色剤を前記（Ｂ−１）特定分散樹脂、分散樹脂で分散するには、着色剤に前記分散樹脂及び前記溶剤を加えてミルベースを作り、これをフラッシング処理やニーダー、ボールミル、サンドミル、ビーズミル、２本又は３本ロールミル、エクストルーダー、ペイントシェーカー、超音波分散機、ホモジナイザーなどの方法により分散処理して行なうことができる。これらの処理方法は２以上組み合わせることも可能である。カーボンブラックを均一に分散させるため、必要に応じて後述する分散剤を用いることができる。
着色剤の分散は、前記分散樹脂のみを用いて行うこともできるが、下記の分散剤を併用することもできる。併用可能な分散剤には、後述するような分散剤が挙げられる。分散剤は単独でも、また、複数組み合わせても使用可能である。分散処理により着色剤、カーボンブラック表面に樹脂が吸着されると同時に着色剤、カーボンブラック粒子の凝集が破壊され、粒径が微細化される。
前記分散剤としては、カルボキシル基、ＯＨ基、スルホン酸基、燐酸基、アミノ基、カルボニル基、ポリオキシアルキレン部等の親水性部分とフェニル基（ナフタレン環等を含む）、脂環、アルキル基およびこれらの置換された基等の親油性部分を併せ持つ化合物、顔料類似の構造を持ち親水部分およびもしくは親油部分とを有する化合物などが一般的であるが、以下に例示する化合物が使用可能である。但しこれらの化合物に限定されるものではない。
ＥＦＫＡ−１１０１、１１２０、１１２５、４００８、４００９、４０４６、４０４７、４５２０、４０１０，４０１５，４０２０，４０５０，４０５５，４０６０，４０８０，４３００，４３３０，４４００，４４０１，４４０２，４４０３，４４０６，４８００，５０１０、５０４４，５２４４，５０５４，５０５５，５０６３，５０６４，５０６５，５０６６，５０７０，５２０７（以上ＥＦＫＡ ＡＤＤＩＴＩＶＥＳ社製）、Ａｎｔｉ-Ｔｅｒｒａ-Ｕ、Ａｎｔｉ-Ｔｅｒｒａ-Ｕ１００、Ａｎｔｉ-Ｔｅｒｒａ-２０４、Ａｎｔｉ-Ｔｅｒｒａ-２０５、Ａｎｔｉ-Ｔｅｒｒａ-Ｐ、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ-１０１、１０２，１０３，１０６，１０８、１０９，１１０，１１１，１１２，１５１、Ｐ-１０４、Ｐ-１０４Ｓ、Ｐ１０５、２２０Ｓ、２０３，２０４，２０５，９０７５，９０７６，９０７７（以上ＢＹＫ社製）、Ｄｉｓｐａｒｌｏｎ７３０１，３２５，３７４，２３４、１２２０，２１００，２２００，ＫＳ２６０，ＫＳ２７３Ｎ、１２１０，２１５０，ＫＳ８６０，ＫＳ８７３Ｎ、７００４、１８１３，１８６０、１４０１，１２００，５５０，ＥＤＡＰＬＡＮ４７０、４７２、４８０，４８２、Ｋ−ＳＰＥＲＳＥ１３１、１５２，１５２ＭＳ（以上楠本化成社製）、ソルスパース３０００、５０００、９０００、１２０００、１３２４０、１３９４０、１７０００、２２０００、２４０００、２６０００、２８０００など（ＡＶＥＣＩＡ社製）、キャリボンＢ、同Ｌ−４００、エレミノールＭＢＮ−１、サンスパールＰＳ−２、同ＰＳ−８、イオネットＳ−２０（三洋化成製）ディスパースエイド６、ディスパースエイド８、ディスパースエイド１５、ディスパースエイド９１００（サンノプコ製）などが使用可能である。これらは単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。分散剤の含有量は着色剤の全質量に対して、１質量％〜２５質量％、好ましくは２質量％〜２０質量％である。
また高色純度作成のために顔料濃度を大きくすると塗布液のチキソ性が一般的に大きくなり、このため塗布後の膜厚ムラを生じやすく、また特にスリットコート法では乾燥までに液がレべリングして均一な厚みの塗膜を形成することが重要である。このため、該硬化性着色組成物中に適切な界面活性剤を含有させることが好ましい。
上記界面活性剤としては、特開２００３−３３７４２４号公報、特開平１１−１３３６００号公報に開示されている界面活性剤が、好適なものとして挙げられる。
塗布性を向上するための界面活性剤としてはノニオン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤、シリコン系界面活性剤等が添加される。ノニオン系界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレングリコール類、ポリオキシプロピレングリコール類、ポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル類、ポリオキシエチレンアルキルエステル類、ポリオキシプロピレンアルキルエーテル類、ポリオキシプロピレンアルキルアリールエーテル類、ポリオキシプロピレンアルキルエステル類、ソルビタンアルキルエステル類、モノグリセリドアルキルエステル類などのノニオン系界面活性剤が好ましい。具体的には、ポリオキシエチレングリコール、ポリオキシプロピレングリコールなどのポリオキシアルキレングリコール類；ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシプロピレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテルなどのポリオキシアルキレンアルキルエーテル類；ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリスチリル化エーテル、ポリオキシエチレントリベンジルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン-プロピレンポリスチリル化エーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルなどのポリオキシエチレンアリールエーテル類；ポリオキシエチレンジラウレート、ポリオキシエチレンジステアレートなどのポリオキシアルキレンジアルキルエステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステル類などのノニオン系界面活性剤がある。これらの具体例は例えばアデカプルロニックシリーズ、アデカノールシリーズイ、テトロニックシリーズ（以上ＡＤＥＫＡ株製）、エマルゲンシリーズ、レオドールシリーズ（以上花王（株）製）、エレミノールシリーズ、ノニポールシリーズ、オクタポールシリーズ、ドデカポールシリーズ、ニューポールシリーズ（以上三洋化成(株)製）、パイオニンシリーズ（以上竹本油脂（株）製）、ニッサンノニオンシリーズ（以上日本油脂(株)製）などである。これらの市販されているものが適宜使用できる。好ましいＨＬＢ値は８〜２０、更に好ましくは１０〜１７である。
フッソ系界面活性剤としては、末端、主鎖および側鎖の少なくともいずれかの部位にフルオロアルキルまたはフルオロアルキレン基を有する化合物を好適に用いることができる。具体的市販品としては、例えばメガファックＦ１４２Ｄ、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１７６、同Ｆ１７７、同Ｆ１８３、同７８０、同７８１、同Ｒ３０、同Ｒ０８（大日本インキ（株）製）、フロラードＦＣ−１３５、同ＦＣ−１７０Ｃ、同ＦＣ−４３０、同ＦＣ−４３１（住友スリーエム（株）製）、サーフロンＳ−１１２、同Ｓ−１１３、同Ｓ−１３１、同Ｓ−１４１、同Ｓ−１４５、同Ｓ−３８２、同ＳＣ−１０１、同ＳＣ−１０２、同ＳＣ−１０３、同ＳＣ−１０４、同ＳＣ−１０５、同ＳＣ−１０６（旭硝子（株）製）、エフトップＥＦ３５１、同３５２、同８０１、同８０２（ＪＥＭＣＯ（株）製）などである。
シリコーン系界面活性剤としては、例えばトーレシリコーンＤＣ３ＰＡ、同ＤＣ７ＰＡ、同ＳＨ１１ＰＡ、同ＳＨ２１ＰＡ、同ＳＨ２８ＰＡ、同ＳＨ２９ＰＡ、同ＳＨ３０ＰＡ、同ＳＨ−１９０、同ＳＨ−１９３、同ＳＺ−６０３２、同ＳＦ−８４２８、同ＤＣ−５７、同ＤＣ−１９０（以上、東レ・ダウコーニング・シリコーン（株）製）、ＴＳＦ−４４４０、ＴＳＦ−４３００、ＴＳＦ−４４４５、ＴＳＦ−４４４６、ＴＳＦ−４４６０、ＴＳＦ−４４５２（以上、ＧＥ東芝シリコーン（株）製）等を挙げることができる。
これらの界面活性剤は、レジスト液１００重量部に対して、好ましくは５重量部以下、より好ましくは２重量部以下で用いられる。界面活性剤の量が５重量部を超える場合は、塗布乾燥での表面あれが生じやすく平滑性が悪化しやすくなる。
さらに、本発明の硬化性着色組成物には、必要に応じてアルカリ可溶性樹脂を含有することができる。
本発明の硬化性着色組成物に含有することができるアルカリ可溶性樹脂としては、線状有機高分子重合体であって、分子（好ましくは、アクリル系共重合体、スチレン系共重合体を主鎖とする分子）中に少なくとも１つのアルカリ可溶性を促進する基（例えばカルボキシル基、リン酸基、スルホン酸基、ヒドロキシル基など）を有するアルカリ可溶性樹脂の中から適宜選択することができる。
前記アルカリ可溶性樹脂としてより好ましい態様としては、側鎖にカルボン酸を有するポリマー、例えば特開昭５９−４４６１５号、特公昭５４−３４３２７号、特公昭５８−１２５７７号、特公昭５４−２５９５７号、特開昭５９−５３８３６号、特開昭５９−７１０４８号の各公報に記載されているような、メタクリル酸共重合体、アクリル酸共重合体、イタコン酸共重合体、クロトン酸共重合体、マレイン酸共重合体、部分エステル化マレイン酸共重合体等、並びに側鎖にカルボン酸を有する酸性セルロース誘導体、水酸基を有するポリマーに酸無水物を付加させたもの等のアクリル系共重合体のものが挙げられる。
前記アルカリ可溶性樹脂が側鎖に有するポリマーの酸価としては、２０〜２００ｍｇＫＯＨ／ｇ、好ましくは３０〜１８０ｍｇＫＯＨ／ｇ、更に好ましくは５０〜１５０ｍｇＫＯＨ／ｇの範囲のものが好ましい。
アルカリ可溶性樹脂の具体的な構成単位については、特に（メタ）アクリル酸と、これと共重合可能な他の単量体との共重合体が好適である。前記（メタ）アクリル酸と共重合可能な他の単量体としては、アルキル（メタ）アクリレート、アリール（メタ）アクリレート、ビニル化合物などが挙げられる。ここで、アルキル基及びアリール基の水素原子は、置換基で置換されていてもよい。
前記アルキル（メタ）アクリレート及びアリール（メタ）アクリレートとしては、ＣＨ２＝Ｃ(Ｒ１)(ＣＯＯＲ３) 〔ここで、Ｒ１は水素原子又は炭素数１〜５のアルキル基を表し、Ｒ２は炭素数６〜１０の芳香族炭化水素環を表し、Ｒ３は炭素数１〜８のアルキル基又は炭素数６〜１２のアラルキル基を表す。〕具体的にはメチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ペンチル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリレート、オクチル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、トリル（メタ）アクリレート、ナフチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート（アルキルは炭素数１〜８のアルキル基）、ヒドロキシグリシジルメタクリレート、テトラヒドロフルフリルメタクリレート等を挙げることができる。
また、分子側鎖にポリアルキレンオキサイド鎖を有する樹脂も好ましい態様として挙げられる。前記ポリアルキレンオキサイド鎖としては、ポリエチレンオキシド鎖、ポリプロピレンオキシド鎖、ポリテトラメチレングリコール鎖あるいはこれらの併用も可能であり、末端は水素原子あるいは直鎖もしくは分岐のアルキル基である。
ポリエチレンオキシド鎖、ポリプロピレンオキシド鎖の繰り返し単位は１〜２０が好ましく、２〜１２がより好ましい。これらの側鎖にポリアルキレンオキサイド鎖を有するアクリル系共重合体は、例えばポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリ（エチレングリコール−プロピレングリコール）モノ（メタ）アクリレートなどおよびこれらの末端ＯＨ基をアルキル封鎖した化合物、例えばメトキシポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、エトキシポリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、メトキシポリ（エチレングリコール−プロピレングリコール）モノ（メタ）アクリレートなどを共重合成分とするアクリル系共重合体である。
また、前記ビニル化合物としては、下記式で表される化合物が挙げられる。
ＣＨ２＝ＣＲ１Ｒ２
ここで、Ｒ１は水素原子又は炭素数１〜５のアルキル基を表し、Ｒ２は炭素数６〜１０の芳香族炭化水素環を表し、Ｒ３は炭素数１〜８のアルキル基又は炭素数６〜１２のアラルキル基を表す。
具体的には、スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、アクリロニトリル、ビニルアセテート、Ｎ−ビニルピロリドン、ポリスチレンマクロモノマー、ポリメチルメタクリレートマクロモノマー等を挙げることができる。
共重合可能な他の単量体は、１種単独であるいは２種以上を組み合わせて用いることができる。これらの中では特に、ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体やベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／他のモノマーからなる多元共重合体が好適である。
アクリル系樹脂は、既に述べたように、２０〜２００ｍｇＫＯＨ／ｇの範囲の酸価を有する。酸価が２００を越えた場合、アクリル系樹脂がアルカリに対する溶解性が大きくなりすぎて現像適正範囲（現像ラチチュード）が狭くなる。一方、２０未満と小さすぎると、アルカリに対する溶解性が小さく現像に時間がかかり過ぎて好ましくない。
また、アクリル系樹脂の質量平均分子量Ｍｗ（ＧＰＣ法で測定されたポリスチレン換算値）は、カラーレジストを塗布等の工程上使用しやすい粘度範囲を実現するために、また膜強度を確保するために、２，０００〜１００，０００であることが好ましく、より好ましくは３，０００〜５０，０００である。
アクリル系樹脂の酸価を上記で特定した範囲とするには、各単量体の共重合割合を適切に調整することに容易に行うことができる。また、質量平均分子量の範囲を上記範囲とするには、単量体の共重合の際に、重合方法に応じた連鎖移動剤を適切な量使用することにより容易に行うことができる。
アクリル系樹脂は、例えばそれ自体公知のラジカル重合法により製造することができる。ラジカル重合法でアクリル系樹脂を製造する際の温度、圧力、ラジカル開始剤の種類及びその量、溶媒の種類等々の重合条件は、当業者であれば容易に設定することができるし、条件設定が可能である。
また、本発明の硬化性着色組成物の架橋効率を向上させるために、重合性基をアルカリ可溶性樹脂に有した樹脂を単独もしくは重合性基を有しないアルカリ可溶性樹脂と併用してもよく、アリール基、（メタ）アクリル基、アリールオキシアルキル基等を側鎖に含有したポリマー等が有用である。重合性二重結合を有するアルカリ可溶性樹脂は、アルカリ現像液での現像が可能であって、さらに光硬化性と熱硬化性を備えたものである。これら重合性基を含有するポリマーの例（（１）〜（４））を以下に示すが、ＣＯＯＨ基、ＯＨ基等のアルカリ可溶性基と炭素−炭素間不飽和結合が含まれていれば下記に限定されない。
（１）予めイソシアネート基とＯＨ基を反応させ、未反応のイソシアネート基を１つ残し、かつ（メタ）アクリロイル基を少なくとも１つ含む化合物とカルボキシル基を含むアクリル樹脂との反応によって得られるウレタン変性した重合性二重結合含有アクリル樹脂、
（２）カルボキシル基を含むアクリル樹脂と分子内にエポキシ基及び重合性二重結合を共に有する化合物との反応によって得られる不飽和基含有アクリル樹脂。
（３）酸ペンダント型エポキシアクリレート樹脂。
（４）ＯＨ基を含むアクリル樹脂と重合性二重結合を有する２塩基酸無水物を反応させた重合性二重結合含有アクリル樹脂。
上記のうち、特に（１）及び（２）の樹脂が好ましい。
具体例として、ＯＨ基を有する例えば２−ヒドロキシエチルアクリレートと、ＣＯＯＨ基を含有する例えばメタクリル酸と、これらと共重合可能なアクリル系若しくはビニル系化合物等のモノマーとの共重合体に、ＯＨ基に対し反応性を有するエポキシ環と炭素間不飽和結合基を有する化合物（例えばグリシジルアクリレートなどの化合物）を反応させて得られる化合物、等を使用できる。ＯＨ基との反応ではエポキシ環のほかに酸無水物、イソシアネート基、アクリロイル基を有する化合物も使用できる。また、特開平６−１０２６６９号公報、特開平６−１９３８号公報に記載のエポキシ環を有する化合物にアクリル酸のような不飽和カルボン酸を反応させて得られる化合物に、飽和もしくは不飽和多塩基酸無水物を反応させて得られる反応物も使用できる。ＣＯＯＨ基のようなアルカリ可溶化基と炭素間不飽和基とを併せ持つ化合物として、例えば、ダイヤナールＮＲシリーズ（三菱レイヨン（株）製）；Ｐｈｏｔｏｍｅｒ ６１７３（ＣＯＯＨ基含有Ｐｏｌｙｕｒｅｔｈａｎｅ ａｃｒｙｌｉｃ ｏｌｉｇｏｍｅｒ、Ｄｉａｍｏｎｄ Ｓｈａｍｒｏｃｋ Ｃｏ．Ｌｔｄ．，製）；ビスコートＲ−２６４、ＫＳレジスト１０６（いずれも大阪有機化学工業（株）製）；サイクロマーＰシリーズ、プラクセルＣＦ２００シリーズ（いずれもダイセル化学工業（株）製）；Ｅｂｅｃｒｙｌ３８００（ダイセルユーシービー（株）製）、などが挙げられる。
アクリル系共重合体の含有量としては、本発明における硬化性着色組成物に含有される、前記分散樹脂を含めた樹脂成分の全質量に対して、０質量％〜５０質量％の範囲が好ましい。アクリル系共重合体の含有量が前記範囲内であると、着色剤の含有濃度が増大した場合でも、高い感度を保持でき、現像速度を適正化して良好な現像性能が得られ、工程のタクトタイムを短縮化することができる。
＜着色剤＞
本発明の硬化性着色組成物は、着色剤の少なくとも一種を含有する。着色剤を含有することにより、所望色の可視画像を形成することができる。
着色剤としては、カラーフィルタの色画素を形成するＲ、Ｇ、Ｂ等の有彩色系の着色剤、並びにブラックマトリクス形成用に一般に用いられている黒色系の着色剤のいずれをも用いることができる。
本発明の硬化性着色組成物においては、黒色系の着色剤を用いて硬化性着色組成物を構成した場合に、特に本発明の効果、すなわち高い光感度が得られ、現像マージン及び現像ラチチュードが良好な現像性に優れた効果がより高度に奏される。よって、着色剤としては、黒色の着色剤が好適であり、色純度の大きいＲＧＢにも好適である。
黒色の着色剤としては、カーボンブラック、チタンブラック、グラファイト、酸化鉄、酸化チタン、及びこれら以外の後述の顔料・染料が挙げられ、特に限定されるものではない。中でも、カーボンブラック、チタンブラック、グラファイトが好ましく、さらにカーボンブラックが好ましい。これらは、一種単独で用いる以外に二種以上を併用することができる。
二種以上を併用する場合の質量比（カーボンブラックの質量：併用する着色剤の質量）としては、９５：５〜６０：４０の範囲が好ましく、９５：５〜７０：３０がより好ましく、９０：１０〜８０：２０が更に好ましい。黒色の着色剤が複数の場合は、複数の合計質量となる。質量比が前記範囲内であると、分散液の凝集がなく、ムラのない安定した塗布膜を形成できる。
カーボンブラックとしては、例えば、三菱化学社製のカーボンブラック＃２４００、＃２３５０、＃２３００、＃２２００、＃１０００、＃９８０、＃９７０、＃９６０、＃９５０、＃９００、＃８５０、ＭＣＦ８８、＃６５０、ＭＡ６００、ＭＡ７、ＭＡ８、ＭＡ１１、ＭＡ１００、ＭＡ２２０、ＩＬ３０Ｂ、ＩＬ３１Ｂ、ＩＬ７Ｂ、ＩＬ１１Ｂ、ＩＬ５２Ｂ、＃４０００、＃４０１０、＃５５、＃５２、＃５０、＃４７、＃４５、＃４４、＃４０、＃３３、＃３２、＃３０、＃２０、＃１０、＃５、ＣＦ９、＃３０５０、＃３１５０、＃３２５０、＃３７５０、＃３９５０、ダイヤブラックＡ、ダイヤブラックＮ２２０Ｍ、ダイヤブラックＮ２３４、ダイヤブラックＩ、ダイヤブラックＬＩ、ダイヤブラックＩＩ、ダイヤブラックＮ３３９、ダイヤブラックＳＨ、ダイヤブラックＳＨＡ、ダイヤブラックＬＨ、ダイヤブラックＨ、ダイヤブラックＨＡ、ダイヤブラックＳＦ、ダイヤブラックＮ５５０Ｍ、ダイヤブラックＥ、ダイヤブラックＧ、ダイヤブラックＲ、ダイヤブラックＮ７６０Ｍ、ダイヤブラックＬＰ；キャンカーブ社製のカーボンブラックサーマックスＮ９９０、Ｎ９９１、Ｎ９０７、Ｎ９０８、Ｎ９９０、Ｎ９９１、Ｎ９０８；旭カーボン社製のカーボンブラック旭＃８０、旭＃７０、旭＃７０Ｌ、旭Ｆ−２００、旭＃６６、旭＃６６ＨＮ、旭＃６０Ｈ、旭＃６０Ｕ、旭＃６０、旭＃５５、旭＃５０Ｈ、旭＃５１、旭＃５０Ｕ、旭＃５０、旭＃３５、旭＃１５、アサヒサーマル；デグサ社製のカーボンブラックＣｏｌｏｒ Ｂｌａｃｋ Ｆｗ２００、Ｃｏｌｏｒ Ｂｌａｃｋ Ｆｗ２、Ｃｏｌｏｒ Ｂｌａｃｋ Ｆｗ２Ｖ、Ｃｏｌｏｒ Ｂｌａｃｋ Ｆｗ１、Ｃｏｌｏｒ Ｂｌａｃｋ Ｆｗ１８、Ｃｏｌｏｒ Ｂｌａｃｋ Ｓ１７０、Ｃｏｌｏｒ Ｂｌａｃｋ Ｓ１６０、Ｓｐｅｃｉａｌ Ｂｌａｃｋ６、Ｓｐｅｃｉａｌ Ｂｌａｃｋ５、Ｓｐｅｃｉａｌ Ｂｌａｃｋ４、Ｓｐｅｃｉａｌ Ｂｌａｃｋ４Ａ、Ｐｒｉｎｔｅｘ Ｕ、ＰｒｉｎｔｅｘＶ、Ｐｒｉｎｔｅｘ １４０Ｕ、Ｐｒｉｎｔｅｘ １４０Ｖ、等を挙げることができる。
カーボンブラックは、絶縁性を有することが好ましい。絶縁性を有するカーボンブラックとは、下記方法で粉末としての体積抵抗を測定した場合に、絶縁性を示すカーボンブラックのことであり、例えば、カーボンブラック粒子表面に有機物が吸着、被覆または化学結合（グラフト化）しているなど、カーボンブラック粒子表面に有機化合物を有しているものをいう。
上記以外のカーボンブラックとして、例えば、特開平１１−６０９８８号公報、特開平１１−６０９８９号公報、特開平１０−３３０６４３号公報、特開平１１−８０５８３号公報、特開平１１−８０５８４号公報、特開平９−１２４９６９号公報、特開平９−９５６２５号公報に記載の樹脂被覆カーボンブラックを使用することができる。その他、カーボンブラックを前記分散樹脂で分散したものでよい。
本発明において、前記樹脂等で分散被覆された顔料、カーボンブラックの形態としては、粉末、ペースト状、ペレット状、ペースト状、シート状等が挙げられる。
前記分散樹脂等で分散被覆された顔料、カーボンブラックの好ましい平均粒径は０．００３μｍ〜０．２μｍの範囲であり、より好ましくは０．００５μｍ〜０．１５μｍの範囲であり、さらに好ましくは０．０１μｍ〜０．１０ｕｍである。これにより本発明の種々の効果、特に現像性と現像再現性が一層優れるようになる。
ＲＧＢ等の着色剤として用いる顔料としては、無機顔料又は有機顔料を用いることができる。また、顔料は、無機、有機を問わず、高透過率であることが好ましいことを考慮すると、できるだけ粒子径が小さく微少な粒子サイズの顔料を使用することが好ましいが、ハンドリング性の観点から、好ましくは平均粒子径０．０１０〜０．１００μｍ、より好ましくは０．０１０〜０．０５０μｍの顔料である。
前記無機顔料としては、金属酸化物、金属錯塩等で表される金属化合物が挙げられ、具体的には、鉄、コバルト、アルミニウム、カドミウム、鉛、銅、チタン、マグネシウム、クロム、亜鉛、アンチモン等の金属酸化物、及び金属の複合酸化物を挙げることができる。
前記有機顔料としては、
Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １１，２４，３１，５３，８３，９３，９９，１０８，１０９，１１０，１３８，１３９，１４７，１５０，１５１，１５４，１５５，１６７，１８０，１８５，１９９；
Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ ３６，３８，４３，７１；
Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ８１，１０５，１２２，１４９，１５０，１５５，１７１，１７５，１７６，１７７，２０９，２２０，２２４，２４２，２５４，２５５，２６４，２７０；
Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ １９，２３，３２，３９；
Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ １，２，１５，１５：１，１５：３，１５：６，１６，２２，６０，６６；
Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｇｒｅｅｎ ７，３６，３７；
Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｒｏｗｎ ２５，２８；
Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌａｃｋ １，７；
等を挙げることができる。
本発明では、特に顔料の構造式中に塩基性のＮ原子をもつものを好ましく用いることができる。これら塩基性のＮ原子をもつ顔料は本発明の硬化性着色組成物中で良好な分散性を示す。その原因については十分解明されていないが、感光性重合成分と顔料の親和性の良さが影響しているものと推定される。
前記顔料のうち、さらに好ましい顔料として、以下のものを挙げることができる。ただし、これらに限定されるものではない。
Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １１，２４，１０８，１０９，１１０，１３８，１３９，１５０，１５１，１５４，１６７，１８０，１８５，
Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ ３６，７１，
Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １２２，１５０，１７１，１７５，１７７，２０９，２２４，２４２，２５４，２５５，２６４，
Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ １９，２３，３２，
Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ １５：１，１５：３，１５：６，１６，２２，６０，６６，Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｇｒｅｅｎ ７，３６，３７；
Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌａｃｋ １、７
有機顔料としては、一種単独で用いる以外に、色純度を上げるため種々組合せて用いることができる。具体例を以下に示す。
赤の顔料としては、アントラキノン系顔料、ペリレン系顔料、ジケトピロロピロール系顔料単独又はそれらの少なくとも一種と、ジスアゾ系黄色顔料、イソインドリン系黄色顔料、キノフタロン系黄色顔料又はペリレン系赤色顔料との混合などが用いられる。例えば、アントラキノン系顔料としてはＣ．Ｉ．ピグメント・レッド１７７が、ペリレン系顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメント・レッド１５５、Ｃ．Ｉ．ピグメント・レッド２２４が、ジケトピロロピロール系顔料としてはＣ．Ｉ．ピグメント・レッド２５４が挙げられ、色再現性の点でＣ．Ｉ．ピグメント・イエロー８３またはＣ．Ｉ．ピグメント・イエロー１３９との混合が良好であった。赤色顔料と黄色顔料との質量比は、１００：５〜１００：５０が良好であった。１００：５未満では、４００〜５００ｎｍの光透過率を抑えることができず、色純度を上げることができないことがある。また、１００：５０を超えると、主波長が短波長よりになりＮＴＳＣ目標色相からのずれが大きくなる。特に１００：１０〜１００：３０の範囲が最適である。赤色顔料同士の組み合わせの場合は、色度に併せて調整する。
緑の顔料としては、ハロゲン化フタロシアニン系顔料単独または、これとジスアゾ系黄色顔料、キノフタロン系黄色顔料、アゾメチン系黄色顔料、又はイソインドリン系黄色顔料との混合が挙げられ、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメント・グリーン７、３６、又は３７と、Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロー８３、Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロー１３８、Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロー１３９、Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロー１５０、Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロー１８０、又はＣ．Ｉ．ピグメント・イエロー１８５との混合が良好である。緑色顔料と黄色顔料との質量比は、１００：５〜１００：１５０が良好である。１００：５未満では４００〜４５０ｎｍの光透過率を抑えることができず、色純度を上げることができない。また、１００：１５０を越えると、主波長が長波長よりになりＮＴＳＣ目標色相からのずれが大きくなる。より好ましい質量比は、１００：３０〜１００：１２０の範囲である。
青の顔料としては、フタロシアニン系顔料単独または、これとジオキサジン系紫色顔料との混合が用いられ、例えばＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６とＣ．Ｉ．ピグメント・バイオレット２３との混合が良好である。青色顔料と紫色顔料との質量比は、１００：０〜１００：３０が好ましく、より好ましくは１００：１０以下である。
着色剤として、染料を用いる場合は、均一に溶解された硬化性着色組成物が得られる。
着色剤として使用可能な染料としては、特に制限はなく、従来カラーフィルタ用途として用いられている公知の染料を使用できる。例えば、特開昭６４−９０４０３号公報、特開昭６４−９１１０２号公報、特開平１−９４３０１号公報、特開平６−１１６１４号公報、特登２５９２２０７号、米国特許第４，８０８，５０１号明細書、米国特許第５，６６７，９２０号明細書、米国特許第５，０５９，５００号明細書、特開平５−３３３２０７号公報、特開平６−３５１８３号公報、特開平６−５１１１５号公報、特開平６−１９４８２８号公報、特開平８−２１１５９９号公報、特開平４−２４９５４９号公報、特開平１０−１２３３１６号公報、特開平１１−３０２２８３号公報、特開平７−２８６１０７号公報、特開２００１−４８２３号公報、特開平８−１５５２２号公報、特開平８−２９７７１号公報、特開平８−１４６２１５号公報、特開平１１−３４３４３７号公報、特開平８−６２４１６号公報、特開２００２−１４２２０号公報、特開２００２−１４２２１号公報、特開２００２−１４２２２号公報、特開２００２−１４２２３号公報、特開平８−３０２２２４号公報、特開平８−７３７５８号公報、特開平８−１７９１２０号公報、特開平８−１５１５３１号公報等に記載の色素である。
化学構造としては、ピラゾールアゾ系、アニリノアゾ系、トリフェニルメタン系、アントラキノン系、アンスラピリドン系、ベンジリデン系、オキソノール系、ピラゾロトリアゾールアゾ系、ピリドンアゾ系、シアニン系、フェノチアジン系、ピロロピラゾールアゾメチン系、キサテン系、フタロシアニン系、ペンゾピラン系、インジゴ系等の染料が使用できる。
着色剤の含有量は、硬化性着色組成物中の全固形分の質量に対して、着色剤が黒色（ＢＭ）の場合は４０質量％以上が好ましく、４５質量％以上がより好ましく、５０質量％以上７５質量％以下が更に好ましい。
赤色（Ｒ）の場合は２５質量％以上が好ましく、３０質量％以上がより好ましく、３５質量％以上５０質量％以下が更に好ましい。
緑色（Ｇ）の場合は３５質量％以上が好ましく、４０質量％以上がより好ましく、４５質量％以上６０質量％以下が更に好ましい。
青色（Ｂ）の場合は２５質量％以上が好ましく、２８質量％以上がより好ましく、３０質量％以上５０質量％以下が更に好ましい。
着色剤の含有量が前記範囲にある場合、露光光として用いる紫外線（特に３６５ｎｍ）が着色剤等の吸収によって被露光層の最下部まで到達せず、硬化性着色組成物が十分に硬化しない。このため被露光層の最下部は露光による硬化が不充分で現像でのデスクリが得られにくく、ひいては現像マージンの小さいあるいは現像ラチチュードの小さい。また、着色剤の種類（ＲＧＢおよびＢＭ）によって露光光の吸収度(ひいては該着色層最下部の硬化度)が異なる。本発明の硬化性着色組成物は着色剤の含有量が大きいときに効果を発揮する。本発明の硬化性着色組成物は、色純度の高く、遮光性が良好な着色層を得ることができ、しかもその塗膜は高い感度を有し、現像マージン及び現像ラチチュードのより良好な現像性が得られる。
＜重合開始剤＞
本発明の硬化性着色組成物は、着色層の塗布方法に応じて、光重合開始剤、熱重合開始剤を含有する。以下に、詳細を記載する。
−光重合開始剤−
本発明の硬化性着色組成物は、スリット塗布方式により着色層を基板上に塗布する場合、光重合開始剤の少なくとも一種を含有する。光重合性開始剤を用いることにより、より高度の硬化度が得られると共に、硬化性を所望に制御することも可能である。
光重合開始剤としては、例えば、ハロメチルオキサジアゾール化合物やハロメチル−ｓ−トリアジン系化合物等の活性ハロゲン化合物、３−アリール置換クマリン化合物、少なくとも一種のロフィン二量体等を挙げることができる。
活性ハロゲン化合物のうち、前記ハロメチルオキサジアゾール化合物としては、例えば、特公昭５７−６０９６号公報に記載の一般式ＩＶで表される２−ハロメチル−５−ビニル−１，３，４−オキサジアゾール化合物などが挙げられる。
前記２−ハロメチル−５−ビニル−１，３，４−オキサジアゾール化合物の具体例としては、２−トリクロロメチル−５−スチリル−１，３，４−オキサジアゾール、２−トリクロロメチル−５−（ｐ−シアノスチリル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−トリクロロメチル−５−（ｐ−メトキシスチリル）−１，３，４−オキサジアゾール等が挙げられる。
前記ハロメチル−ｓ−トリアジン系化合物としては、例えば、特公昭５９−１２８１号公報に記載の一般式Ｖで表されるビニル−ハロメチル−ｓ−トリアジン化合物、特開昭５３−１３３４２８号公報に記載の一般式ＶＩで表される２−（ナフト−１−イル）−４，６−ビス−ハロメチル−ｓ−トリアジン化合物、及び一般式ＶＩＩで表される４−（ｐ−アミノフェニル）−２，６−ジ−ハロメチル−ｓ−トリアジン化合物などが挙げられる。
前記ビニル−ハロメチル−ｓ−トリアジン化合物の具体的な例としては、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ｐ−メトキシスチリル−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（１−ｐ−ジメチルアミノフェニル−１，３−ブタジエニル）−ｓ−トリアジン、２−トリクロロメチル−４−アミノ−６−ｐ−メトキシスチリル−ｓ−トリアジン等が挙げられる。
前記２−（ナフト−１−イル）−４，６−ビス−ハロメチル−ｓ−トリアジン化合物の具体的な例としては、２−（ナフト−１−イル）−４，６−ビス−トリクロロメチル−ｓ−トリアジン、２−（４−メトキシ−ナフト−１−イル）−４，６−ビス−トリクロロメチル−ｓ−トリアジン、２−（４−エトキシ−ナフト−１−イル）−４，６−ビス−トリクロロメチル−ｓ−トリアジン、２−（４−ブトキシ−ナフト−１−イル）−４，６−ビス−トリクロロメチル−ｓ−トリアジン、２−〔４−（２−メトキシエチル）−ナフト−１−イル〕−４，６−ビス−トリクロロメチル−ｓ−トリアジン、２−〔４−（２−エトキシエチル）−ナフト−１−イル〕−４，６−ビス−トリクロロメチル−ｓ−トリアジン、２−〔４−（２−ブトキシエチル）−ナフト−１−イル〕−４，６−ビス−トリクロロメチル−ｓ−トリアジン、２−（２−メトキシ−ナフト−１−イル）−４，６−ビス−トリクロロメチル−ｓ−トリアジン、２−（６−メトキシ−５−メチル−ナフト−２−イル）−４，６−ビス−トリクロロメチル−ｓ−トリアジン、２−（６−メトキシ−ナフト−２−イル）−４，６−ビス−トリクロロメチル−ｓ−トリアジン、２−（５−メトキシ−ナフト−１−イル）−４，６−ビス−トリクロロメチル−ｓ−トリアジン、２−（４，７−ジメトキシ−ナフト−１−イル）−４，６−ビス−トリクロロメチル−ｓ−トリアジン、２−（６−エトキシ−ナフト−２−イル）−４，６−ビス−トリクロロメチル−ｓ−トリアジン、２−（４，５−ジメトキシ−ナフト−１−イル）−４，６−ビス−トリクロロメチル−ｓ−トリアジン等が挙げられる。
前記４−（ｐ−アミノフェニル）−２，６−ジ−ハロメチル−ｓ−トリアジン化合物の具体的な例としては、４−〔ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニルメチル）アミノフェニル〕−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−〔ｏ−メチル−ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニルメチル）アミノフェニル〕−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−〔ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（クロロエチル）アミノフェニル〕−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−〔ｏ−メチル−ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（クロロエチル）アミノフェニル〕−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−（ｐ−Ｎ−クロロエチルアミノフェニル）−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−（ｐ−Ｎ−エトキシカルボニルメチルアミノフェニル）−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−〔ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（フェニル）アミノフェニル〕−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−（ｐ−Ｎ−クロロエチルカルボニルアミノフェニル）−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−〔ｐ−Ｎ−（ｐ−メトキシフェニル）カルボニルアミノフェニル〕２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−〔ｍ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニルメチル）アミノフェニル〕−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−〔ｍ−ブロモ−ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニルメチル）アミノフェニル〕−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−〔ｍ−クロロ−ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニルメチル）アミノフェニル〕−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−〔ｍ−フロロ−ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニルメチル）アミノフェニル〕−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−〔ｏ−ブロモ−ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニルメチル）アミノフェニル〕−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−〔ｏ−クロロ−ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニルメチル）アミノフェニル−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−〔ｏ−フロロ−ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニルメチル）アミノフェニル〕−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−〔ｏ−ブロモ−ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（クロロエチル）アミノフェニル〕−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−〔ｏ−クロロ−ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（クロロエチル）アミノフェニル〕−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−〔ｏ−フロロ−ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（クロロエチル）アミノフェニル〕−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−〔ｍ−ブロモ−ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（クロロエチル）アミノフェニル〕−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、
４−〔ｍ−クロロ−ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（クロロエチル）アミノフェニル〕−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−〔ｍ−フロロ−ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（クロロエチル）アミノフェニル〕−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−（ｍ−ブロモ−ｐ−Ｎ−エトキシカルボニルメチルアミノフェニル）−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−（ｍ−クロロ−ｐ−Ｎ−エトキシカルボニルメチルアミノフェニル）−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−（ｍ−フロロ−ｐ−Ｎ−エトキシカルボニルメチルアミノフェニル）−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−（ｏ−ブロモ−ｐ−Ｎ−エトキシカルボニルメチルアミノフェニル）−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−（ｏ−クロロ−ｐ−Ｎ−エトキシカルボニルメチルアミノフェニル）−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−（ｏ−フロロ−ｐ−Ｎ−エトキシカルボニルメチルアミノフェニル）−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−（ｍ−ブロモ−ｐ−Ｎ−クロロエチルアミノフェニル）−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−（ｍ−クロロ−ｐ−Ｎ−クロロエチルアミノフェニル）−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−（ｍ−フロロ−ｐ−Ｎ−クロロエチルアミノフェニル）−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−（ｏ−ブロモ−ｐ−Ｎ−クロロエチルアミノフェニル）−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−（ｏ−クロロ−ｐ−Ｎ−クロロエチルアミノフェニル）−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−（ｏ−フロロ−ｐ−Ｎ−クロロエチルアミノフェニル）−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−［３−ブロモ−４−［Ｎ，Ｎ―ビス（エトキシカルボニルメチル）アミノ］フェニル］−１，３，５−トリアジン等が挙げられる。
前記３−アリール置換クマリン化合物の特に好ましくは、｛（ｓ−トリアジン−２−イル）アミノ｝−３−アリールクマリン化合物類である。
前記ロフィン二量体は、２個のロフィン残基からなる２，４，５−トリフェニルイミダゾリル二量体を意味する。
具体例としては、２−（ｏ−クロルフェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾリル二量体、２−（ｏ−フルオロフェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾリル二量体、２−（ｏ−メトキシフェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾリル二量体、２−（ｐ−メトキシフェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾリル二量体、２−（ｐ−ジメトキシフェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾリル二量体、２−（２，４−ジメトキシフェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾリル二量体、２−（ｐ−メチルメルカプトフェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾリル二量体等が挙げられる。
上記の光重合開始剤以外に、更に他の公知の開始剤も使用することができる。
例えば、米国特許第２，３６７，６６０号明細書に記載のビシナールポリケトルアルドニル化合物、米国特許第２，３６７，６６１号及び第２，３６７，６７０号明細書に記載のα−カルボニル化合物、米国特許第２，４４８，８２８号明細書に記載のアシロインエーテル、米国特許第２，７２２，５１２号明細書に記載のα−炭化水素で置換された芳香族アシロイン化合物、米国特許第３，０４６，１２７号及び第２，９５１，７５８号明細書に記載の多核キノン化合物、米国特許第３，５４９，３６７号明細書に記載のトリアリルイミダゾールダイマー／ｐ−アミノフェニルケトンの組合せ、特公昭５１−４８５１６号公報に記載のベンゾチアゾール系化合物／トリハロメチール−ｓ−トリアジン系化合物等が挙げられる。
また、アデカオプトマーＳＰ−１５０、同１５１、同１７０、同１７１、同Ｎ−１７１７、同Ｎ１４１４等（以上旭電化(株)製）、ＯＸＥ−０１、ＯＸＥ−０２、ＣＧＩ１１３、ＩＲ３６９、ＩＲ９０７、ＩＲ１８４、ＩＲ８１９（以上 Ｃｉｂａ Ｓｐｅｃｉａｌｔｉｅｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｃｏ．Ｌｔｄ．，製）なども光重合開始剤として使用できる。
光重合開始剤の含有量は、硬化性着色組成物の全固形分に対して、０．５質量％〜２０．０質量％が好ましく、より好ましくは１．０質量％〜１５．０質量％である。光重合開始剤の含有量が前記範囲であると、重合硬化を良好に行なえ、高度の膜強度を得ることができる。
光重合開始剤には、必要に応じて、以下の増感剤を併用することができる。
具体例としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、９−フルオレノン、２−クロロ−９−フルオレノン、２−メチル−９−フルオレノン、９−アントロン、２−ブロモ−９−アントロン、２−エチル−９−アントロン、９，１０−アントラキノン、２−エチル−９，１０−アントラキノン、２−ｔ−ブチル−９，１０−アントラキノン、２，６−ジクロロ−９，１０−アントラキノン、キサントン、２−メチルキサントン、２−メトキシキサントン、２−エトキシキサントン、チオキサントン、ベンジル、ジベンザルアセトン、ｐ−（ジメチルアミノ）フェニルスチリルケトン、ｐ−（ジメチルアミノ）フェニル−ｐ−メチルスチリルケトン、ベンゾフェノン、ｐ−（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン（またはミヒラーケトン）、ｐ−（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、ベンゾアントロン、７−｛Ｌ−４−クロロ−６−（ジエチルアミノ）−Ｓ−トリアジニル（２），１−アミノ｝−３−フェニルクマリン等や、特公昭５１−４８５１６号公報に記載のベンゾチアゾール系化合物などが挙げられる。
−熱重合開始剤−
本発明の硬化性着色組成物は、インクジェット方式により着色層を基板上に塗布する場合、熱重合重合開始剤の少なくとも一種を含有する。光重合性開始剤を用いることにより、より高度の硬化度が得られると共に、硬化性を所望に制御することも可能である。
ここで、前記光重合開始剤を、熱重合開始剤として使用できるものもある。
例えば、上記熱重合開始剤の中で、ハロメチルオキサジアゾールとしては、特公昭５７−６０９６号公報に記載の２−ハロメチル−５−ビニル−１，３，４−オキサジアゾール化合物、具体的には２−トリクロロメチル−５−スチリル−１，３，４−オキサジアゾール、２−トリクロロメチル−５−（ｐ−シアノスチリル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−トリクロロメチル−５−（ｐ−メトキシスチリル）−１，３，４−オキサジアゾール等が挙げられる。
また、特開昭５３−１３３４２８号公報に記載の２−（ナフト−１−イル）−４，６−ビス−ハロメチル−ｓ−トリアジン化合物、４−（ｐ−アミノフェニル）−２，６−ジ−ハロメチル−ｓ−トリアジン化合物が挙げられ、具体的には、２−（ナフト−１−イル）−４，６−ビス−トリクロロメチル−ｓ−トリアジン、２−（４−メトキシ−ナフト−１−イル）−４，６−ビス−トリクロロメチル−ｓ−トリアジン、２−（４−エトキシ−ナフト−１−イル）−４，６−ビス−トリクロロメチル−ｓ−トリアジン、２−（４−ブトキシ−ナフト−１−イル）−４，６−ビス−トリクロロメチル−ｓ−トリアジン、２−〔４−（２−エトキシエチル）−ナフト−１−イル〕−４，６−ビス−トリクロロメチル−ｓ−トリアジン、２−（２−メトキシ−ナフト−１−イル）−４，６−ビス−トリクロロメチル−ｓ−トリアジン、２−（６−メトキシ−５−メチル−ナフト−２−イル）−４，６−ビス−トリクロロメチル−ｓ−トリアジン、２−（６−メトキシ−ナフト−２−イル）−４，６−ビス−トリクロロメチル−ｓ−トリアジン、２−（５−メトキシ−ナフト−１−イル）−４，６−ビス−トリクロロメチル−ｓ−トリアジン、２−（４，７−ジメトキシ−ナフト−１−イル）−４，６−ビス−トリクロロメチル−ｓ−トリアジン、２−（６−エトキシ−ナフト−２−イル）−４，６−ビス−トリクロロメチル−ｓ−トリアジン、２−（４，５−ジメトキシ−ナフト−１−イル）−４，６−ビス−トリクロロメチル−ｓ−トリアジン、４−〔ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニルメチル）アミノフェニル〕−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４〔ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（クロロエチル）アミノフェニル〕−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−〔ｏ−メチル−ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（クロロエチル）アミノフェニル〕−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−（ｐ−Ｎ−クロロエチルアミノフェニル）−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−（ｐ−Ｎ−エトキシカルボニルメチルアミノフェニル）−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−〔ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（フェニル）アミノフェニル〕−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−〔ｐ−Ｎ−（ｐ−メトキシフェニル）カルボニルアミノフェニル〕２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−〔ｍ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニルメチル）アミノフェニル〕−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−〔ｏ−ブロモ−ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（クロロエチル）アミノフェニル〕−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−〔ｏ−クロロ−ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（クロロエチル）アミノフェニル〕−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−〔ｏ−フロロ−ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（クロロエチル）アミノフェニル〕−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−〔ｍ−ブロモ−ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（クロロエチル）アミノフェニル〕−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−〔ｍ−クロロ−ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（クロロエチル）アミノフェニル〕−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−〔ｍ−フロロ−ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（クロロエチル）アミノフェニル〕−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−（ｍ−クロロ−ｐ−Ｎ−エトキシカルボニルメチルアミノフェニル）−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−（ｏ−ブロモ−ｐ−Ｎ−エトキシカルボニルメチルアミノフェニル）−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−（ｏ−クロロ−ｐ−Ｎ−エトキシカルボニルメチルアミノフェニル）−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−（ｍ−ブロモ−ｐ−Ｎ−クロロエチルアミノフェニル）−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−（ｍ−クロロ−ｐ−Ｎ−クロロエチルアミノフェニル）−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−（ｏ−クロロ−ｐ−Ｎ−クロロエチルアミノフェニル）−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−［ｏ−ブロモ−ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニル）アミノフェニル］２，６−ジ（トリクロロメチル）−Ｓ−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ｐ−メトキシスチリル−ｓ−トリアジン等が挙げられる。
これらの中で、本発明の硬化性着色組成物として好適に用いることができるものとしては、４−［ｏ−ブロモ−ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニル）アミノフェニル］２，６−ジ（トリクロロメチル）−Ｓ−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ｐ−メトキシスチリル−ｓ−トリアジンが挙げられる。
本発明の硬化性着色組成物には、上記熱重合開始剤の他に、必要に応じてその他の熱重合開始剤を添加することができる。
その他の熱重合開始剤としては、一般に知られている有機過酸化物系化合物、アゾ系化合物、ハロメチルオキサジアゾールやハロメチル−ｓ−トリアジン等の活性ハロゲン化合物等であり、好ましくは分解温度がある程度高く常温では安定なもので、熱をかけると分解してラジカルを発生し、重合開始剤となる化合物である。
有機過酸化物系化合物は、分子内に−Ｏ−Ｏ−結合を持つ有機化合物を言う。
化学構造で分類すると、ケトンパーオキサイド、パーオキシケタール、ハイドロパーオキサイド、ジアルキルパーオキサイド、ジアシルパーオキサイド、パーオキシエステル、パーオキシジカーボネート等が拳げられる。
具体的には、３，３’，４，４’−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボニル〉ベンゾフェノン、ベンゾイルパーオキサイド、２，２−ビス（４，４−ジ−ｔ−ブチルパーオキシシクロヘキシル）プロパン、１，１−ビス（ｔ−ヘキシルパーオキシ）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサン、ｔ−ブチル パーオキシベンゾエート、ジｔ−ブチル パーオキシベンゾエート、ジｔ−ブチル パーオキシイソフタレート、ｔ−ブチル パーオキシアセテート、ｔ−ヘキシル パーオキシベンゾエート、ｔ−ブチル パーオキシ−３，５，５−トリメチルヘキサノエート、ｔ−ブチル パーオキシラウレート、ｔ−ブチル パーオキシイソプロピルモノカーボネート、ｔ−ブチル パーオキシ−２−エチルヘキシルモノカーボネート、２，５−ジメチル−２，５−ビス（ｍ−トルイルパーオキシ）ヘキサン、２，５−ジメチル−２，５−ビス（ベンゾイルパーオキシ）ヘキサン、ｔ−ヘキシル パーオキシ イソプロピル モノカーボネート、ｔ−ブチル パーオキシイソブチレート、１，１，３，３−テトラメチルブチル パーオキシ−２−エチルヘキサノエート、、２，５−ジメチル−２，５−ビス（２−エチルヘキノイル パーオキシ）ヘキサン、ｔ−ブチル パーオキシ−２−エチルヘキサノエート、ｔ−ブチル パーオキシ マレイックアシッド、シクロヘキサノン パーオキサイド、メチルアセトアセテート パーオキサイド、メチルヘキサノン パーオキサイド、アセチル アセトン パーオキサイド、１，１−ビス（ｔ−ヘキシルプロキシ）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサン、１，１−ビス（ｔ−ヘキシルパーオキシ）シクロヘキサン、１，１−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）−３，３．５トリメチルシクロヘキサン、１，１−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）−２−メチルシクロヘキサン、１，１−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）シクロヘキサン、２，２−ビス（ｔ一ブチルパーオキシ）ブタン、ジイソプロピルベンゼン ハイドロパーオキサイド、１，１，３，３−テトラメチルブチル ハイドロパーオキサイド、キュメン ハイドロパーオキサイド、ｔ−ブチル ハイドロパーオキサイド等が挙げられ、２，２−ビス（４，４−ジ−ｔ−ブチルペルオキシシクロヘキシル）プロパン等のペルオキシケタール系化合物；ベンゾイルペルオキシド等のジアシルペルオキシド系化合物；ｔ−ブチルペルオキシベンゾエート等のペルオキシエステル系化合物が好ましい。
アゾ系化合物としては、１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）、１−［（１−シアノ−１−メチルエチル）アゾ］ホルムアミド（２−（カルバモイルアゾ）イソブチロニトリル）等が挙げられる。
トリアジン化合物としては特公昭５９−１２８１号公報に記載のビニル−ハロメチル−ｓ−トリアジン化合物、特開昭５３−１３３４２８号公報に記載の２−（ナフト−１−イル）−４，６−ビス−ハロメチル−ｓ−トリアジン化合物及び４−（ｐ−アミノフェニル）−２，６−ジ−ハロメチル−ｓ−トリアジン化合物が挙げられ、具体的には、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ｐ−メトキシスチリル−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（１−ｐ−ジメチルアミノフェニル−１，３−ブタジエニル）−ｓ−トリアジン、２−トリクロロメチル−４−アミノ−６−ｐ−メトキシスチリル−ｓ−トリアジン、２−〔４−（２−メトキシエチル）−ナフト−１−イル〕−４，６−ビス−トリクロロメチル−ｓ−トジアジン、２−〔４−（２−ブトキシエチル）−ナフト−１−イル〕−４，６−ビス−トリクロロメチル−ｓ−トジアジン、４−〔ｏ−メチル−ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニルメチル）アミノフェニル〕−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トジアジン、４−（ｐ−Ｎ−クロロエチルカルボニルアミノフェニノレ）−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−〔ｍ−ブロモ−ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニルメチル）アミノフェニル〕−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−〔ｍ−クロロ−ｐ−Ｎ，Ｎ一ジ（エトキシカルボニルメチル）アミノフェニル〕−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−〔ｍ−フロロ−ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニルメチル）アミノフェニル〕−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−〔ｏ−ブロモ−ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニルメチル）アミノフェニル〕−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−〔ｏ−クロロ−ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニルメチル）アミノフェニル−，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トジアジン、４−〔ｏ−フロロ−ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニルメチル）アミノフェニル〕−２，６−ジ（トジクロロメチル）−ｓ−トジアジン、４−（ｍ−ブロモ−ｐ−Ｎ−エトキシカルボニルメチルアミノフェニル）−２，６−ジ（トジクロロメチル）−ｓ−トリアジン、等が挙げられる。
本発明では、以上の熱重合開始剤に限定されるものではなく、他の公知のものも使用することができる。
熱重合開始剤の含有量は、本発明の硬化性着色組成物の全固形分に対して、１質量％以上であると着色層が十分に硬化し、また、本発明の硬化性着色組成物の全固形分に対して、３０質量％以下であると、組成物の粘度が一定に保たれ、経時安定性に優れる。また、半減期温度の比較的高いもの（好ましくは５０℃以上、更に好ましくは８０℃以上）のものを使用すると、組成物の粘度が経時変化することなく好適に構成できる。これらの開始剤は１種又は２種以上を組み合わせて使用することもできる。
＜重合性化合物＞
本発明の硬化性着色組成物は、着色層の塗布方法に応じて、光重合性化合物、熱重合性化合物を含有する。以下に、詳細を記載する。
−光重合性化合物−
本発明の硬化性着色組成物は、光重合性化合物の少なくとも一種を含有する。前記光重合性開始剤と共に用いることで、より高度の硬化度が得られると共に、硬化性を所望に制御することも可能である。
光重合性化合物は、前述の光重合開始剤からの活性種の作用を受けて重合硬化し、画像形成するものである。
光重合性化合物としては、常圧下で沸点が１００℃以上の少なくとも１個のエチレン性不飽和基を有する化合物が好ましく、中でも４官能以上のアクリレート化合物がより好ましい。
常圧下で沸点が１００℃以上の少なくとも１個のエチレン性不飽和基を有する化合物としては、例えば、ポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート等の単官能のアクリレートやメタアクリレート；ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタントリ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ヘキサンジオール（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（アクリロイルオキシプロピル）エーテル、トリ（アクリロイロキシエチル）イソシアヌレート、グリセリンやトリメチロールエタン等の多官能アルコールにエチレンオキサイドやプロピレンオキサイドを付加させた後（メタ）アクリレート化したもの、ペンタエリスリトール又はジペンタエリスリトールのポリ（メタ）アクリレート化したもの、特公昭４８−４１７０８号公報、特公昭５０−６０３４号公報、特開昭５１−３７１９３号公報に記載のウレタンアクリレート類、特開昭４８−６４１８３号公報、特公昭４９−４３１９１号公報、特公昭５２−３０４９０号公報に記載のポリエステルアクリレート類、エポキシ樹脂と（メタ）アクリル酸との反応生成物であるエポキシアクリレート類等の多官能のアクリレートやメタアクリレートが挙げられる。
さらに、日本接着協会誌Ｖｏｌ．２０、Ｎｏ．７、３００〜３０８頁に光硬化性モノマー及びオリゴマーとして紹介されているものも使用できる。
また、特開平１０−６２９８６号公報に一般式（１）及び（２）としてその具体例と共に記載の、前記多官能アルコールにエチレンオキサイドやプロピレンオキサイドを付加させた後（メタ）アクリレート化した化合物も用いることができる。
中でも、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、及びこれらのアクリロイル基が、エチレングリコール、プロピレングリコール残基を介している構造が好ましい。これらのオリゴマータイプも使用される。
光重合性化合物は、一種単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
光重合性化合物の含有量としては、本発明の硬化性着色組成物の全固形分を１００質量部に対して、好ましくは２０質量部〜２００質量部であり、より好ましくは５０質量部〜１２０質量部である。該含有量が前記範囲内であると、良好に硬化を行なえる。
−熱重合性化合物−
本発明の硬化性着色組成物は、熱重合性化合物の少なくとも一種を含有する。前記熱重合性開始剤と共に用いることで、より高度の硬化度が得られると共に、硬化性を所望に制御することも可能である。
ここで、前記光重合性化合物は、熱重合性化合物としても使用できるものである。
中でも好ましい化合物は２個以上のエチレン性不飽和基を有する化合物であり、分子量が１０００以下のものが打滴後の平滑性が良好で好ましい。具体的にはトリメチロールエタントリ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ヘキサンジオール（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（アクリロイルオキシプロピル）エーテルなどが挙げられる。
本発明の硬化性着色組成物には、必要に応じてエポキシ化合物を含有することができる。
前記エポキシ化合物は、１分子中に少なくとも２個のエポキシ環を有する。１分子中のエポキシ環数が２個未満であると、硬化度が不充分になり、また、高度の耐溶剤性、電圧保持率を確保することができない。
１分子中に有するエポキシ環の数としては、２〜１０個が好ましく、より好ましくは２〜５個である。
１分子中に少なくとも２個のエポキシ環を有し、計算値エポキシ当量（分子量／エポキシ環数）が１００〜５００であるエポキシ化合物（本発明に係るエポキシ化合物）としては、ビスフェノールＡ型、クレゾールノボラック型、ビフェニル型、脂環式エポキシ化合物などが挙げられる。例えば、前記ビスフェノールＡ型として、エポトートＹＤ−１１５、ＹＤ−１１８Ｔ、ＹＤ−１２７、ＹＤ−１２８、ＹＤ−１３４、ＹＤ−８１２５、ＹＤ−７０１１Ｒ、ＺＸ−１０５９、ＹＤＦ−８１７０、ＹＤＦ−１７０など（以上、東都化成社製）、デナコールＥＸ−１１０１、ＥＸ−１１０２、ＥＸ−１１０３など（以上、ナガセ化成社製）、プラクセルＧＬ−６１、ＧＬ−６２、Ｇ１０１、Ｇ１０２（以上、ダイセル化学社製）、及びこれらに類似のビスフェノールＦ型、ビスフェノールＳ型も挙げることができる。また、Ｅｂｅｃｒｙｌ ３７００、同３７０１、同６００（以上、ダイセル・サイテック社製）などのエポキシアクリレートも使用可能である。また、前記クレゾールノボラック型として、エポトートＹＤＰＮ−６３８、ＹＤＰＮ−７０１、ＹＤＰＮ−７０２、ＹＤＰＮ−７０３、ＹＤＰＮ−７０４など（以上、東都化成社製）、デナコールＥＭ−１２５など（以上、ナガセ化成社製）が、前記ビフェニル型として、３，５，３’，５’−テトラメチル−４，４’ジグリシジルビフェニルなどが、また、前記脂環式エポキシ化合物として、セロキサイド２０２１、同２０８１、同２０８３、同２０８５、エポリードＧＴ−３０１、ＧＴ−３０２、ＧＴ−４０１、ＧＴ−４０３、ＥＨＰＥ−３１５０（以上、ダイセル化学社製）、サントートＳＴ−３０００、ＳＴ−４０００、ＳＴ−５０８０、ＳＴ−５１００など（以上、東都化成社製）などが挙げられる。さらに、１，１，２，２−テトラキス（ｐ−グリシジルオキシフェニル）エタン、トリス（ｐ−グリシジルオキシフェニル）メタン、トリグリシジルトリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、ｏ−フタル酸ジグリシジルエステル、テレフタル酸ジグリシジルエステル、その他アミン型エポキシ樹脂であるエポトートＹＨ−４３４、ＹＨ−４３４Ｌ、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂の骨格中にダイマー酸を変性したグリシジルエステル等が挙げられる。
エポキシ化合物はインクジェット方式では硬化性着色組成物の顔料を除いた全固形分に対し５０質量％を超えない範囲で添加することができる。樹脂該含有量が前記範囲内であると、硬化時の体積収縮の抑制効果が高く、インクジェット法のように仕切られた領域に液滴付与して硬化膜を形成した場合に均一な厚みの平坦面が得られ、膜の耐溶剤性にも優れる。スリット塗布方式の場合には１０質量％以下の添加で膜の耐溶剤性、耐傷性が大幅に向上する。
＜他の成分＞
本発明の硬化性着色組成物は、上記成分以外に、必要に応じて各種添加物、例えば、充填剤、上記アルカリ可溶性樹脂以外の高分子化合物、上記以外の界面活性剤、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤等を配合することかできる。
各種添加物の具体例としては、ガラス、アルミナ等の充填剤；ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス（２−メトキシエトキシ）シラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、（メタ）アクリロイルプロピルトリメトキシシラン、(メタ)アクリロイルプロピルトリエトキシシラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、３−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、３−クロロプロピルトリメトキシシラン、３−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン等の密着促進剤；２，２−チオビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２，６−ジ−ｔ−ブチルフェノール等の酸化防止剤；２−（３−ｔ−ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、アルコキシベンゾフェノン等の紫外線吸収剤を挙げることができる。
また、未硬化部のアルカリ溶解性を促進し、硬化性着色組成物の現像性の更なる向上を図る場合には、有機カルボン酸、好ましくは分子量１０００以下の低分子量有機カルボン酸の添加を行なうことができる。
具体的には、例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、ピバル酸、カプロン酸、ジエチル酢酸、エナント酸、カプリル酸等の脂肪族モノカルボン酸；シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ブラシル酸、メチルマロン酸、エチルマロン酸、ジメチルマロン酸、メチルコハク酸、テトラメチルコハク酸、シトラコン酸等の脂肪族ジカルボン酸；トリカルバリル酸、アコニット酸、カンホロン酸等の脂肪族トリカルボン酸；安息香酸、トルイル酸、クミン酸、ヘメリト酸、メシチレン酸等の芳香族モノカルボン酸；フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメリト酸、トリメシン酸、メロファン酸、ピロメリト酸等の芳香族ポリカルボン酸；フェニル酢酸、フェノキシ酢酸、メトキシフェノキシ酢酸、ヒドロアトロパ酸、ヒドロケイ皮酸、マンデル酸、フェニルコハク酸、アトロパ酸、ケイ皮酸、ケイ皮酸メチル、ケイ皮酸ベンジル、シンナミリデン酢酸、クマル酸、ウンベル酸等のその他のカルボン酸が挙げられる。
本発明の硬化性着色組成物には、上記以外に更に熱重合防止剤を加えておくことが好ましい。熱重合防止剤としては、例えば、ハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、ｐ−メトキシフェノール、ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、ピロガロール、ｔ−ブチルカテコール、ベンゾキノン、４，４′−チオビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２−メルカプトベンゾイミダゾール、等が有用である。
＜カラーフィルタ、及び液状表示素子＞
本発明のカラーフィルタは、一般に色相の異なる複数の着色画素と、着色画素を離隔するブラックマトリクスとを設けて構成されており。これら（特にブラックマトリクス）は、既述の本発明の硬化性着色組成物を基板上に塗布して着色層を形成し、乾燥（プリベーク）した後、所望のパターンに露光し、現像処理を施すことによって作製することができる。
本発明のカラーフィルタは、既述の本発明の硬化性着色組成物を用いて構成されたものであり、例えば、液状に調製した硬化性着色組成物を所望の基板上に塗布等して感光性層を形成し、形成された光硬化性の層をパターン状に露光し、現像等することにより形成することができる。また、ブラックマトリクスは、既述の硬化性着色組成物を用いて構成されるので、黒色の光学濃度が高く、断面矩形の良好な鮮鋭パターンに構成されたものである。
以下に、本発明のカラーフィルタの製造方法の一例を示す。
−硬化性着色組成物の調製−
本発明の硬化性着色組成物は、着色剤、本発明に係るアクリル系共重合体（アルカリ可溶性樹脂）、重合性化合物、及び光重合開始剤、並びに必要に応じて他の成分を（好ましくは溶剤と共に）混合し、各種の混合機や分散機を用いて混合分散することによって調製することができる。
なお、混合分散する工程（混合分散工程）は、混練分散とそれに続けて行なう微分散処理とで構成されるのが好ましいが、混練分散を省略することも可能である。また混練、分散工程に使用する顔料種は予めソルトミリング法等によって粒子サイズを微細化しておくことが好ましい。ソルトミリングの方法は特許３１３０２１７、特表２００３−５０４４８０などで公知である。またビルドアップ法によって形成した微粒子の顔料も用いることができる。
混練分散工程では、原料の着色剤の粒子表面をビヒクルの樹脂成分を主体とした構成成分との濡れを促進し、着色剤粒子と空気の固体／気体界面から着色剤粒子とビヒクル溶液の固体／溶液界面に変換する。微分散工程では、ガラス、ジルコニアやセラミックの微粒の分散用メディアと共に混合攪拌することにより、着色剤粒子を一次粒子に近い微小な状態にまで分散する。したがって、混練分散工程では着色剤粒子表面が形成する界面を空気から溶液に変換する必要があるので、強い剪断力圧縮力が必要となり、それにふさわしい混練機、被混練物は高粘度のものが望ましく、一方、微分散工程では粒子を微小な状態にまで均一に安定に分布させることが必要となり、凝集している着色剤粒子に衝撃力と剪断力を付与するような分散機と、被分散物は比較的低粘度であることが望ましい。
本発明の硬化性着色組成物を用いたカラーフィルタを作製するための混練分散工程は、まず有機顔料やカーボンブラック等の着色剤、本発明における分散樹脂の一部及び必要に応じて分散剤もしくは表面処理剤を溶剤の一部と共に混練する。混練に用いる機械は、二本ロール、三本ロール、ボールミル、トロンミル、ディスパー、ニーダー、コニーダー、ホモジナイザー、ブレンダー、単軸もしくは２軸の押出機等が挙げられ、強い剪断力を与えながら分散する。次いで、残りの溶剤及び本発明における分散樹脂（前記混練に用いていない残部）を加え、主として縦型もしくは横型のサンドグラインダー、ピンミル、スリットミル、超音波分散機などを用い、０．０１〜１ｍｍの粒径のガラス、ジルコニア等でできたビーズで分散する。なお、上記の混練する工程を省くことも可能である。その場合には、顔料等の着色剤、本発明における分散樹脂及び必要に応じて分散剤もしくは表面処理剤を溶剤と共にビーズ分散する。この場合には、混練する際に用いる分の本発明における分散樹脂は分散の途中で添加することが好ましい。
混練、分散についての詳細は、Ｔ．Ｃ． Ｐａｔｔｏｎ著"Ｐａｉｎｔ Ｆｌｏｗ ａｎｄ Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｄｉｓｐｅｒｓｉｏｎ"（１９６４年 Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ社刊）等にも記載されている。
−硬化性着色組成物の塗布−
硬化性着色組成物を基板上に直接または他の層を介して回転塗布、スリット塗布方式、流延塗布方式、ロール塗布方式、インクジェット方式等の塗布方法により塗布して光硬化性の着色層を形成するが、本発明の硬化性着色組成物では、特にスリット塗布方式、インクジェット方式で塗布する場合に、本発明の効果を発現する。
〔スリット塗布方式〕
従来使用されてきた回転（スピン）塗布、スリット＆スピン方式は基板の回転を必須要件とし、基板上に滴下された硬化性着色組成物の膜厚を基板の回転によって均一にしていた。ガラス基板の大型化によって回転させることに多大の負荷がかかり、大型基板は回転させることが困難になってきた。このためスリット塗布に必要な幅のスリット状のノズルを用いてガラス基板上に硬化性着色組成物を均一に吐出し、スリットノズルもしくはガラス基板を均一な速度で移動させて塗布する方法（スリット塗布）が開発されてきた。
スリットノズルの移動速度は通常５０〜２００ｍｍ／ｓｅｃである。スリット塗布は連続ではなく基板を一枚一枚塗布する枚葉塗布であり、塗布と塗布での間隙が生じる。この間に着色剤の凝集あるいは、ノズルの乾燥によって異物が生じることがないような硬化性着色組成物が必要である。塗布終端部では液の吐出を抑えるが、吐出が不要な状態でノズルから液ダレが生じないような液物性が硬化性着色組成物に求められる。また乾燥、固化までの間に塗布膜の均一性が確保できるように硬化性着色組成物は高い流動性（レベリング性）を有することが必要である。
枚葉塗布のため、塗布の都度スリットノズルを清浄化する設備が工夫されている。その都度ノズルを拭き取る方法、塗布に先立って少量の塗布液を予め流して予備塗布を施してノズルを清浄化する方法などである。本発明はいずれにも有効であるが、特に予め吐出する方法が望ましい。
−パターン形成−
上記のように形成された着色層を、所定のフォトマスクを介してパターン露光し、露光部のみを硬化させ、未露光部を現像液で現像除去する操作を所望の色相数だけ繰り返し行なうことによって、所望の色相（例えばＲ，Ｇ，Ｂ，黒色などの３色あるいは４色）の着色画像（画素及びブラックマトリクスを含む）を設けてなるカラーフィルタを作製することができる。
このとき、露光に使用する光源は高圧水銀灯が好ましい。特にｇ線、ｈ線、ｉ線、ｊ線等の紫外線が好ましく、更にはｉ線、ｈ線が主成分で、ｊ線を含む紫外線が好ましい。露光機はプロキシミテイー方式の露光機でも、ミラープロジェクション方式でもまたステッパー方式でも使用可能である。
硬化性着色組成物を用いてなる着色層の厚み（乾燥後）は、一般に０．３〜５．０μｍが好ましく、より好ましくは０．５〜３．５μｍであり、特に好ましくは１．０〜２．５μｍである。
着色層の乾燥（プリベーク）は、ホットプレート、オーブン等で５０〜１４０℃の温度域にて１０〜３００秒間加熱することにより行なえる。中でも、７０〜１３０℃の温度域で６０〜１８０秒間加熱するのが好ましく、９０〜１２０℃の温度域で９０〜１２０秒間加熱するのがより好ましい。プリベーク後に真空乾燥を施すことで、乾燥を補完することもできる。
−現像処理−
現像処理は、アルカリ現像処理が好ましく、露光によって未硬化部分をアルカリ水溶液に溶出させ、光硬化した硬化部分のみを残す。
現像液としては、未硬化部を溶解し、フィルタ部をなす硬化部分を溶解しないものであればいずれのものも用いることができる。具体的には種々の有機溶剤の組合せや、アルカリ性の水溶液を用いることができ、中でもアルカリ性の現像液が好ましい。
前記アルカリ性の水溶液としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、硅酸ナトリウム、メタ硅酸ナトリウム、アンモニア水、エチルアミン、ジエチルアミン、ジメチルエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、コリン、ピロール、ピペリジン、１，８−ジアザビシクロ−［５，４，０］−７−ウンデセン等のアルカリ性化合物を、濃度が０．００１〜１０質量％、好ましくは０．０１〜１質量％となるように溶解したアルカリ性水溶液が好適に用いられる。
現像温度としては、通常２０℃〜３０℃であり、現像時間としては２０〜９０秒の範囲が好ましい。なお、このようなアルカリ性水溶液からなる現像液を使用した場合には、一般に現像後に水で洗浄（リンス）する。
現像処理後には、必要に応じてポストベーク処理を行なうことができる。ポストベークは、硬化を完全なものとするための現像後の加熱処理であり、通常約２００〜２２０℃の加熱（ハードベーク）を行なうことができる。ポストベーク処理は、現像後の層を、前記条件になるようにホットプレートやコンベクションオーブン（熱風循環式乾燥機）、高周波加熱機等の加熱手段を用いて、連続式あるいはバッチ式で行える。
〔インクジェット方式〕
本発明のカラーフィルタは、インクジェット方式で基板上に画素パターンを形成後、１５０〜２５０℃で加熱処理を行うことを特徴とする。
更に詳細には、本発明のカラーフィルタの製造方法は、基板上の遮光性の隔壁で区画された凹部に、前記本発明の硬化性着色組成物をインクジェット方式により液滴付与して着色領域（画素）を形成し、形成された着色領域を加熱処理をして熱硬化させる工程（以下、「画素形成工程」ということがある。）を少なくとも設けて構成したものである。
本発明のカラーフィルタにおいては、本発明の前記硬化性着色組成物を用いた構成とすることにより、インクジェットノズル先端での目詰まりがなく作業効率に優れ、作製されたカラーフィルタも、前述の通り優れたものである。
前記インクジェット方式には、帯電したインクを連続的に噴射し電場により制御する方法、圧電素子を用いて間欠的にインクを噴射する方法、インクを加熱したときの発泡を利用して間欠的に噴射する方法など、公知の方法から選択することができる。
本発明の硬化性着色組成物を吐出する際の吐出条件は、前記組成物の温度２０〜５０℃として、組成物の粘度を下げるようにするのが吐出時の安定性の点で好ましい。液滴サイズ、液滴吐出速度への影響や画質劣化を考慮して、前記組成物温度をできるだけ一定に保つことが望ましい。
インクジェットヘッド（単にヘッドともいう。）には、公知のものを適用できる。サーマルヘッドでは、吐出のため、特開平９−３２３４２０号に記載されているような稼動弁を持つタイプが好ましい。ピエゾヘッドでは、例えば、欧州特許Ａ２７７，７０３号、欧州特許Ａ２７８，５９０号などに記載されているヘッドを用いることができる。ヘッドは、インクの温度が管理できるよう温調機能を持つものが好ましい。射出時の粘度は、５〜２５ｍＰａ・ｓとなる範囲に射出温度を設定し、粘度の変動幅が±５％以内になるようインク温度を制御することが好ましい。また、駆動周波数としては、１〜５００ｋＨｚで稼動することが好ましい。
砥出された着色層の乾燥は、１００〜２００℃に３０〜１２０秒間加熱（プリベーク）され、その後１８０〜２６０℃で乾燥・硬化（ポストベーク）される。この間に必要によって真空乾燥工程を経ることもできる。プリベークは省略してもよい。
−基板−
前記基板としては、例えば液晶表示装置等に用いられる無アルカリガラス、ソーダガラス、パイレックス（登録商標）ガラス、石英ガラス及びこれらに透明導電膜を付着させたものや、固体撮像素子等に用いられる光電変換素子基板、例えばシリコン基板等が挙げられる。さらに、プラスチック基板も可能である。カラーフィルタを作製する場合には、これらの基板上に通常、複数の着色された画素と各画素を隔離するブラックマトリクスとが形成される。
前記プラスチック基板の原材料としては、光学特性、耐熱性、機械的強度などの点から、アモルファスポリオレフィン、ポリエーテルスルホン、ポリグルタルイミド、ポリカーボネート、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ノルボルネンポリマー、ビスアニリンフルオレンをジアミン成分としたポリイミド、ビスフェノールフルオレンと２塩基酸からなるポリエステルなどが挙げられる。この中でもポリエーテルスルホン、ポリカーボネート、ポリエチレンテレフタレート、及びノルボルネンポリマーが好ましい。前記原材料は、特にＬＣＤ用途において好ましい。
プラスチック基板に求められる特性としては、低熱膨張（カラーフィルタ作成時の硬化処理に伴う表示精度の劣化防止）、ガスバリヤー性（液晶の安定性確保）、光透過率や光学等方性などの光学特性、表面平滑性などがある。熱膨張に関しては熱膨張係数が１０-４以下であることが好ましい。また、プラスチック基板には、その表面にガスバリヤー層及び／又は耐溶剤性層を有していることが好ましい。
本発明の硬化性着色組成物は、カラーフィルタを構成する着色画素を離隔するブラックマトリクス、並びにＲＧＢ等の有彩色の着色画素の形成に好適である。
本発明の硬化性着色組成物を用いて得たカラーフィルタの上には、オーバーコート層（平坦化層）を設けることができる。オーバーコート層を形成する樹脂（ＯＣ剤）としては、アクリル系樹脂組成物、エポキシ樹脂組成物、ポリイミド樹脂組成物などが挙げられる。
また、前記ブラックマトリクスは、液晶表示装置（ＬＣＤ）に好適であり、例えば、テレビ、パーソナルコンピュータ、液晶プロジェクター、ゲーム機、携帯電話などの携帯端末、デジタルカメラ、カーナビなどの用途に特に制限なく好適に適用できる。
以下、本発明の実施例を説明するが、本発明はこれらの実施例に何ら限定されるものではない。なお、特に断りのない限り、「部」は質量基準である。
本発明の実施例では、スリット塗布方式により作製した塗布面、及びインクジェット方式により作製したカラーフィルタについて、それぞれ塗布液である硬化性着色組成物の組成を変えたものを評価した。
［実施例１］
＜スリット塗布方式による塗布面の形成＞
≪１．赤色硬化性組成物の調製≫
下記赤色組成Ａを、３０００ｒｐｍの条件で、ホモジナイザーを用いて１時間撹拌した。得られた混合溶液を、０．３ｍｍジルコニアビーズを用いたビーズ分散機（商品名：ディスパーマット、ＧＥＴＺＭＡＮＮ社製）にて４時間微分散処理を施し、分散物を得た。なお、顔料の平均粒子径は、ＳＥＭ観察により通常の方法で測定した。
−赤色組成Ａ−分散液
・顔料：Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２５４ （平均粒子径２０ｎｍ） １１部
・顔料：Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １７７ （平均粒子径１８ｎｍ） ４部
・分散樹脂（Ｂ−１−３）（下記構造） ５部
・分散剤（商品名：Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６１、ビックケミー社製） ３部
メトキシブチルアセテートと酢酸ブチルとの混合溶剤
・アルカリ可溶性樹脂：ベンジルメタクリレート／メタクリル酸共重合体 ４部
＝７５／２５［質量比］共重合体、重量平均分子量Ｍｗ：５０００）の
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液（固形分：５０質量％）
・（Ｂ）分散樹脂溶解用溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート （ＳＰ値９．２、沸点１４６℃） ７３部
Figure 2008088272
−赤色組成Ｂ−塗布液
・赤色組成Ａの分散液 １００部
・エポキシ樹脂：（商品名ＥＨＰＥ３１５０ ダイセル化学製） ２部
・重合性化合物：ジペンタエリスリトールペンタ・ヘキサアクリレート ８部
・重合開始剤：４−（ｏ−ブロモ−ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニルメチル）アミノ−フェニル）−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン １部
・重合開始剤：２−ベンジル−２−シ゛メチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタノン−１ １部
・重合開始剤：ジエチルチオキサントン ０．５部
・重合禁止剤：ｐ−メトキシフェノール ０．００１部
・フッソ系界面活性剤：（商品名：Ｍｅｇａｆａｃ Ｒ３０ 大日本インキ製） ０．０１部
・ノニオン系界面活性剤：（商品名：テトロニックＲ１５０ ＡＤＥＫＡ製） ０．２部
・（Ａ）高沸点溶剤：１，３ブチレングリコールジアセテート（沸点２３２℃） ５０部
・（Ｂ）分散樹脂溶解用溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート （ＳＰ値９．２、沸点１４６℃） ８０部
上記赤色組成Ｂを混合撹拌し、硬化性着色組成物の塗布液を得た。
［実施例２］
≪緑色硬化性組成物の調製≫
実施例１の赤色組成Ａを下記緑色組成Ａに変えて分散物を得た。
−緑色組成Ａ−分散液
・顔料：Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｇｒｅｅｎ ３６（平均粒子径１９ｎｍ） １１部
・顔料：Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ１５０（平均粒子径２２ｎｍ） ７部
・分散樹脂（Ｂ−１−２６）（下記構造） ５部
・分散剤（商品名：Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６１、ビックケミー社製 ３０％溶液）３部
・アルカリ可溶性樹脂：ベンジルメタクリレート／メタクリル酸共重合体 ４部
＝７５／２５［質量比］共重合体、重量平均分子量Ｍｗ：５０００）の
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液（固形分：５０質量％）
・（Ｂ）分散樹脂溶解用溶剤：３−エトキシプロピオン酸メチル ７０部 （ＳＰ値９．３、沸点１６５℃）
Figure 2008088272
−緑色組成Ｂ−塗布液
・緑色組成Ａの分散液 １００部
・エポキシ樹脂：（商品名ＥＨＰＥ３１５０ ダイセル化学製） ２部
・重合性化合物：ジペンタエリスリトールペンタ・ヘキサアクリレート ８部
・重合開始剤：１，３−ビストリハロメチル−５−ベンゾオキソラントリアジン ２部
・重合開始剤：２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル） −ブタノン−１ １部
・重合開始剤：ジエチルチオキサントン ０．５部
・重合禁止剤：ｐ−メトキシフェノール ０．００１部
・フッソ系界面活性剤（商品名：Ｍｅｇａｆａｃ Ｒ０８ 大日本インキ製）０．０２部
・ノニオン系界面活性剤（商品名：エマルゲンＡ−６０ 花王製） ０．５部
・（Ａ）高沸点溶剤：１，３ブチレングリコールジアセテート（沸点２３２℃） ５０部
・（Ｂ）分散樹脂溶解用溶剤：３−エトキシプロピオン酸メチル １００部 （ＳＰ値９．３、沸点１６５℃）
上記緑色組成Ｂを混合撹拌し、硬化性着色組成物の塗布液を得た。
［実施例３］
≪青色硬化性組成物の調製≫
実施例１の赤色組成Ａを下記青色組成Ａに変えて分散物を得た。
−青色組成Ａ−分散液
・顔料：Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ １５：６（平均粒子径１５ｎｍ） １４部
・顔料：Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ ２３（ＳＥＭ観察での平均粒子径２３ｎｍ） １部
・分散樹脂（Ｂ−１−３５）（下記構造 ５部
・分散剤：（商品名：Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６１、ビックケミー社製 ３０％溶液） ３部・アルカリ可溶性樹脂：ベンジルメタクリレート／メタクリル酸共重合体 ４部
＝７５／２５［質量比］共重合体、重量平均分子量Ｍｗ：５０００）の
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液（固形分：５０質量％）
・（Ｂ）分散樹脂溶解用溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート （ＳＰ値９．２、沸点１４６℃） ７３部
Figure 2008088272
−青色組成Ｂ−塗布液
・青色組成Ａの分散液 １００部
・アルカリ可溶性樹脂：ベンジルメタクリレート／メタクリル酸共重合体 ６部
＝７５／２５［質量比］共重合体、重量平均分子量Ｍｗ：５０００）の
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液（固形分：５０質量％）
・エポキシ樹脂：（商品名ＥＨＰＥ３１５０ ダイセル化学製） ２部
・ＵＶ硬化性樹脂：（商品名サイクロマーＰ ＡＣＡ−２５０ ダイセル化学製） ４部
側鎖に脂環、ＣＯＯＨ基、アクリロイル基を含むアクリル系共重合体
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液（固形分：５０質量％）
・重合性化合物：ジペンタエリスリトールペンタ・ヘキサアクリレート １２部
・重合開始剤：１−（９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾル
−３−イル）−１−（Ｏ−アセチルオキシム）エタノン ３部
・重合禁止剤：ｐ−メトキシフェノール ０．００１部
・フッソ系界面活性剤：（商品名：Ｍｅｇａｆａｃ Ｒ０８ 大日本インキ製） ０．０２部
・ノニオン系界面活性剤：（商品名：エマルゲンＡ−６０ 花王製） １．０部
・（Ａ）高沸点溶剤：プロピレングリコールｎ−ブチルエーテルアセテート （沸点２１１℃） ２０部
・（Ｂ）分散樹脂溶解用溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート （ＳＰ値９．２、沸点１４６℃） １５０部
上記青色組成Ｂを混合撹拌し、硬化性着色組成物の塗布液を得た。
［実施例４］
≪赤色硬化性組成物の調製≫
下記赤色組成を混合撹拌し、硬化性着色組成物の塗布液を得た。
・前記赤色組成Ａの分散液 １００部
・エポキシ樹脂：（商品名ＥＨＰＥ３１５０ ダイセル化学製） ２部
・重合性化合物：ジペンタエリスリトールペンタ・ヘキサアクリレート ８部
・重合開始剤：４−（ｏ−ブロモ−ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニルメチル）アミノ−フェニル）−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン １部
・重合開始剤：２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタノン−１ １部
・重合開始剤：ジエチルチオキサントン ０．５部
・重合禁止剤：ｐ−メトキシフェノール ０．００１部
・フッソ系界面活性剤（商品名：Ｍｅｇａｆａｃ Ｒ３０ 大日本インキ製）０．０１部
・ノニオン系界面活性剤（商品名：テトロニックＲ１５０ ＡＤＥＫＡ製） ０．２部
・（Ａ）高沸点溶剤：１，３ブチレングリコールジアセテート（沸点２３２℃） ３５部
・（Ｂ）分散樹脂溶解用溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート （ＳＰ値９．２、沸点１４６℃） ３０部
［実施例５］
≪赤色硬化性組成物の調製≫
下記赤色組成を混合撹拌し、硬化性着色組成物の塗布液を得た。
・前記赤色組成Ａの分散液 １００部
・エポキシ樹脂：（商品名ＥＨＰＥ３１５０ ダイセル化学製） ２部
・重合性化合物：ジペンタエリスリトールペンタ・ヘキサアクリレート ８部
・重合開始剤：４−（ｏ−ブロモ−ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニルメチル）アミノ−フェニル）−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン １部
・重合開始剤：２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタノン−１ １部
・重合開始剤：ジエチルチオキサントン ０．５部
・重合禁止剤：ｐ−メトキシフェノール ０．００１部
・フッソ系界面活性剤（商品名：Ｍｅｇａｆａｃ Ｒ３０ 大日本インキ製）０．０１部
・ノニオン系界面活性剤（商品名：テトロニックＲ１５０ ＡＤＥＫＡ製） ０．２部
・（Ａ）高沸点溶剤：１，３ブチレングリコールジアセテート（沸点２３２℃）１０２部
・（Ｂ）分散樹脂溶解用溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート （ＳＰ値９．２、沸点１４６℃） ２８部
［比較例１］
≪赤色硬化性組成物の調製≫
赤色組成Ｂにおいて、（Ａ）高沸点溶剤をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに置き換えた以外は、赤色組成Ｂと同様に硬化性着色組成物を作製した。この組成は本発明の（Ａ）高沸点溶剤を含まない。
［比較例２］
≪赤色硬化性組成物の調製≫
赤色組成Ａの（Ｂ）分散樹脂溶解用溶剤７３部、及び赤色組成Ｂの（Ｂ）分散樹脂溶解用溶剤８０部をそれぞれ１，３ブチレングリコールジアセテート７３部および１，３ブチレングリコールジアセテート８０部に置き換えた以外は、赤色組成Ａ、赤色組成Ｂと同様に硬化性着色組成物を作製した。この組成は、分散剤およびアルカリ可溶性樹脂溶液に含まれる溶剤以外には、本発明における（Ｂ）分散樹脂溶解用溶剤を含まない。塗布液の全溶剤中に対する（Ｂ）分散樹脂溶解用溶剤の含有量は２質量％である。
［比較例３］
≪赤色硬化性組成物の調製≫
赤色組成Ａにおいて、分散樹脂（Ｂ−１−３）の部分をアルカリ可溶性樹脂１に置き換えた組成、すなわち下記赤色組成Ｃで分散液を作製した。
−赤色組成Ｃ−分散液
・顔料：Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２５４（平均粒子径２０ｎｍ） １１部
・顔料：Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １７７（平均粒子径１８ｎｍ） ４部
・分散剤（商品名：Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６１、ビックケミー社製 ３０％溶液）３部
・アルカリ可溶性樹脂１：ベンジルメタクリレート／メタクリル酸共重合体 １４部
＝７５／２５［質量比］共重合体、重量平均分子量Ｍｗ：５０００）の
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液（固形分：５０質量％）
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＳＰ値９．２、沸点１４６℃） ６８部
赤色組成Ｂで赤色組成Ａの代わりに赤色組成Ｃを用いた以外は、赤色組成Ｂと同様に硬化性着色組成物を作製した。
［比較例４］
≪赤色硬化性組成物の調製≫
赤色組成Ａの（Ｂ）分散樹脂溶解用溶剤、及び赤色組成Ｂの（Ｂ）分散樹脂溶解用溶剤を、それぞれジイソブチルケトン（ＳＰ：８．２ ｂｐ１６９℃）、及びジイソブチルケトン（ＳＰ：８．２ ｂｐ１６９℃）に置き換えた以外は、赤色組成Ａ、及び赤色組成Ｂと同様にして硬化性着色組成物を作製した。
［比較例５］
≪赤色硬化性組成物の調製≫
赤色組成Ａの（Ｂ）分散樹脂溶解用溶剤、及び赤色組成Ｂの（Ｂ）分散樹脂溶解用溶剤を、それぞれエチレングリコールモノエチルエーテル（ＳＰ値：１０．６ ｂｐ１３６℃）およびエチレングリコールモノエチルエーテル（ＳＰ値：１０．６ ｂｐ１３６℃）に置き換えた以外は、赤色組成Ａ、及び赤色組成Ｂと同様にして硬化性着色組成物を作製した。
［比較例６］
≪赤色硬化性組成物の調製≫
赤色組成Ａの（Ｂ）分散樹脂溶解用溶剤および赤色組成Ｂの（Ｂ）分散樹脂溶解用溶剤を、それぞれプロピレングリコールモノメチルエーテル（ＳＰ値：１０．４ ｂｐ１２０℃）およびプロピレングリコールモノメチルエーテル（ＳＰ値：１０．４ ｂｐ１２０℃）に置き換えた以外は、赤色組成Ａ、及び赤色組成Ｂと同様にして硬化性着色組成物を作製した。
比較例４〜比較例６の組成物は、樹脂溶液に含まれる溶剤以外に本発明における（Ｂ）分散樹脂溶解用溶剤を含まない。プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートの含有量は、塗布液の全溶剤に対して２質量％である。
［比較例７］
≪赤色硬化性組成物の調製≫
赤色組成Ｂの（Ａ）高沸点溶剤を、３−エトキシエチルプロピオネート（ｂｐ：１６９℃）に置き換えて硬化性着色組成物を作製した。
＜スリット塗布適性の評価＞
１．塗布スジ
スリット間隔１００μｍ、塗布有効幅５００ｍｍのスリットヘッドを備えたスリット塗布装置を用いて、スリット塗布適性の評価を行った。乾燥後の塗膜厚が２μｍとなるようにスリットとガラス基板間の間隔、吐出量を調節して、塗布速度１００ｍｍ／秒を塗布条件とした。通常の方法で１０枚のガラス基板（幅５５０ｍｍ、長さ６５０ｍｍ、厚み０．７ｍｍ）上に塗布した後に、前記スリットヘッドを空中に５分間待機させ、待機後３秒間ダミーデイスペンスし、そのままガラス基板に断続で１０枚塗布した。以下同様に１０枚ずつ塗布し、合計で１００枚の塗布基板を作製した。塗布後、ホットプレートで、９０℃ ６０秒間プリベークした後、塗布面のスジ状のムラ（以下、適宜、「塗布スジ」と称する）の本数をナトリウム光源を用いて目視にてカウントした。
塗布スジが全くないものを「○」、１〜５本のものを「△」、６本以上のものを「×」として評価した。
２．異物数
上記目視にて、２０μｍ以上の大きさの異物を計測し、基板１枚あたりの異物数で評価した。
３．コントラスト
上記塗布基板をコントラスト測定器（商品名：ＢＭ−７、トプコン社製）にてコントラストを測定し、分散性の指標にした。実施例１を１００としたときの比で表した。但し実施例２および３は分光が異なるので実施例１とは比較できないので割愛した。
結果を表１に示す。
［実施例６］
≪赤色硬化性組成物の調製≫
赤色組成Ａを下記赤色組成Ｄに置き換えた以外は、赤色組成Ａと同様に処理し、分散液を得た。
−赤色組成Ｄ−分散液
・顔料：Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２５４ （平均粒子径２０ｎｍ） １１部
・顔料：Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １７７ （平均粒子径１８ｎｍ） ４部
・分散樹脂（Ｂ−２−１）（下記構造） ５部
（下記単量体Ｍ−２／メタクリル酸／末端メタクリロイル化ポリメチルメタク リレート共重合体（１０／１５／７５質量％、重量平均分子量２５０００）
・分散剤（商品名：Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６１、ビックケミー社製 ３０％溶液）３部
・アルカリ可溶性樹脂：ベンジルメタクリレート／メタクリル酸共重合体 ４部
＝７５／２５［質量比］共重合体、重量平均分子量Ｍｗ：５０００）の
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液（固形分：５０質量％）
・（Ａ）高沸点溶剤：１，３ブチレングリコールジアセテート（沸点２３２℃） ３０部
・（Ｂ）分散樹脂溶解用溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート （ＳＰ値９．２、沸点１４６℃） ２３部
Figure 2008088272
−赤色組成Ｅ−インキ
・赤色組成Ｄ分散液 ８０部
・エポキシ樹脂：（商品名ＥＨＰＥ３１５０ ダイセル化学製） ２部
・重合性化合物：ジペンタエリスリトールペンタ・ヘキサアクリレート ８．３部
・重合開始剤：１，３−ビストリハロメチル−５−ベンゾオキソラントリアジン １．５部
・重合禁止剤：ｐ−メトキシフェノール ０．００１部
・ノニオン系界面活性剤（商品名：エマルゲンＡ−６０ 花王製） ０．８部
・フッソ系界面活性剤（商品名：Ｍｅｇａｆａｃ Ｒ０８ 大日本インキ製）０．０２部
・（Ａ）高沸点溶剤：１，３ブチレングリコールジアセテート（沸点２３２℃） ４０部
上記赤色組成Ｅを混合撹拌し、硬化性着色組成物のインキを得た。
［実施例７］
≪緑色硬化性組成物の調製≫
赤色組成Ｄを下記緑色組成Ｃに置き換えた以外は赤色組成Ｄと同様に処理し、分散液を得た。
−緑色組成Ｃ−分散液
・顔料：Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｇｒｅｅｎ ３６（平均粒子径１９ｎｍ） １０部
・顔料：Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ１５０（平均粒子径２２ｎｍ） ６部
・分散樹脂（Ｂ−３−３）（下記構造） ５部
（下記例示モノマー（Ｍ−６）／メタクリル酸／末端メタクリロイル化ポリメ チルメタクリレート共重合体（１０／１５／７５質量％、重量平均分子量２ ５０００）
・分散剤（商品名：Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６１、ビックケミー社製 ３０％溶液）３部
・アルカリ可溶性樹脂：ベンジルメタクリレート／メタクリル酸共重合体 ３部
＝７５／２５［質量比］共重合体、重量平均分子量Ｍｗ：５０００）の
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液（固形分：５０質量％）
・（Ａ）高沸点溶剤：プロピレングリコールｎ−ブチルエーテルアセテート （沸点２１１℃） ３３部
・（Ｂ）分散樹脂溶解用溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート （ＳＰ値９．２、沸点１４６℃） ２０部
Figure 2008088272
−緑色組成Ｄ−インキ
・緑色組成Ｃ分散液 ８０部
・エポキシ樹脂：（商品名ＥＨＰＥ３１５０ ダイセル化学製） ２部
・重合性化合物：ジペンタエリスリトールペンタ・ヘキサアクリレート ８部
・重合開始剤：１，３−ビストリハロメチル−５−ベンゾオキソラントリアジン １．５部
・重合禁止剤：ｐ−メトキシフェノール ０．００１部
・ノニオン系界面活性剤（商品名：エマルゲンＡ−６０ 花王製） ０．８部
・フッソ系界面活性剤（商品名：Ｍｅｇａｆａｃ Ｒ０８ 大日本インキ製）０．０２部
・（Ａ）高沸点溶剤：プロピレングリコールｎ−ブチルエーテルアセテート （沸点２１１℃） ３０部
上記緑色組成Ｄを混合撹拌し、硬化性着色組成物のインキを得た。
［実施例８］
≪青色硬化性組成物の調製≫
赤色組成Ｄを下記青色組成Ｃに置き換えた以外は赤色組成Ｄと同様に処理し、分散液を得た。
−青色組成Ｃ−分散液
・顔料：Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ １５：６（平均粒子径１５ｎｍ） １２部
・顔料：Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ ２３（平均粒子径２３ｎｍ） １部
・分散樹脂（Ｂ−１−４６）（下記構造） ７部
・分散剤（商品名：Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６１、ビックケミー社製 ３０％溶液）３部
・アルカリ可溶性樹脂：ベンジルメタクリレート／メタクリル酸共重合体 ６部
＝７５／２５［質量比］共重合体、重量平均分子量Ｍｗ：５０００）の
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液（固形分：５０質量％）
・（Ａ）高沸点溶剤：プロピレングリコールｎ−ブチルエーテルアセテート ２０部 （沸点２１１℃）
・（Ｂ）分散樹脂溶解用溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート （ＳＰ値９．２、沸点１４６℃） ３１部
Figure 2008088272
−青色組成Ｄ−インキ
・青色組成Ｃ分散液 ８０部
・エポキシ樹脂：（商品名ＥＨＰＥ３１５０ ダイセル化学製） ２部
・重合性化合物：ジペンタエリスリトールペンタ・ヘキサアクリレート １０部
・重合開始剤：１，３−ビストリハロメチル−５−ベンゾオキソラントリアジン ２部
・重合禁止剤：ｐ−メトキシフェノール ０．００１部
・ノニオン系界面活性剤（商品名：エマルゲンＡ−６０ 花王製） ０．８部
・フッソ系界面活性剤（商品名：Ｍｅｇａｆａｃ Ｒ０８ 大日本インキ製）０．０２部
・（Ａ）高沸点溶剤：プロピレングリコールｎ−ブチルエーテルアセテート ３０部 （沸点２１１℃）
上記青色組成Ｄを混合撹拌し、硬化性着色組成物のインキを得た。
［実施例９］
≪赤色硬化性組成物の調製≫
下記赤色組成を混合撹拌し、硬化性着色組成物の塗布液を得た。
・赤色組成Ｄの分散液 ８０部
・エポキシ樹脂：（商品名ＥＨＰＥ３１５０ ダイセル化学製） ２部
・重合性化合物：ジペンタエリスリトールペンタ・ヘキサアクリレート ８．３部
・重合開始剤：１，３−ビストリハロメチル−５−ベンゾオキソラントリアジン １．５部
・重合禁止剤：ｐ−メトキシフェノール ０．００１部
・ノニオン系界面活性剤（商品名：エマルゲンＡ−６０ 花王製） ０．８部
・フッソ系界面活性剤（商品名：Ｍｅｇａｆａｃ Ｒ０８ 大日本インキ製）０．０２部
・（Ａ）高沸点溶剤：１，３ブチレングリコールジアセテート（沸点２３２℃） ７０部
・（Ｂ）分散樹脂溶解用溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート （ＳＰ値９．２、沸点１４６℃） １５部
［実施例１０］
≪赤色硬化性組成物の調製≫
前記赤色組成Ｄの溶剤組成を下記のように置き換えた以外は、前記赤色組成Ｄと同様に処理し赤色組成Ｆの分散液を得た。
−赤色組成Ｆの溶剤組成−分散液
・（Ａ）高沸点溶剤：１，３ブチレングリコールジアセテート（沸点２３２℃） １０部
・（Ｂ）分散樹脂溶解用溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート （ＳＰ値９．２、沸点１４６℃） ４３部
下記赤色組成を混合撹拌し、硬化性着色組成物の塗布液を得た。
・赤色組成Ｆの分散液 ８０部
・エポキシ樹脂：（商品名ＥＨＰＥ３１５０ ダイセル化学製） ２部
・重合性化合物：ジペンタエリスリトールペンタ・ヘキサアクリレート ８．３部
・重合開始剤：１，３−ビストリハロメチル−５−ベンゾオキソラントリアジン １．５部
・重合禁止剤：ｐ−メトキシフェノール ０．００１部
・ノニオン系界面活性剤（商品名：エマルゲンＡ−６０ 花王製） ０．８部
・フッソ系界面活性剤（商品名：Ｍｅｇａｆａｃ Ｒ０８ 大日本インキ製）０．０２部
・（Ａ）高沸点溶剤：１，３ブチレングリコールジアセテート（沸点２３２℃） １０部
・（Ｂ）分散樹脂溶解用溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート （ＳＰ値９．２、沸点１４６℃） ３０部
［比較例８］
≪赤色硬化性組成物の調製≫
赤色組成Ｄおよび赤色組成Ｅの１，３ブチレングリコールジアセテートをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに置き換えた以外は、赤色組成Ｅと同様にして硬化性着色組成物を作製した。この組成は本発明の（Ａ）高沸点溶剤を含まない。
［比較例９］
≪赤色硬化性組成物の調製≫
赤色組成Ｄおよび赤色組成Ｅの（Ｂ）分散樹脂溶解用溶剤を１，３ブチレングリコールジアセテートに置き換えた以外は赤色組成Ｅと同様にして硬化性着色組成物を作製した。この組成は分散剤および樹脂溶液に含まれる溶剤以外に本発明の（Ｂ）分散樹脂溶解用溶剤を含まない。プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートの含有量は，塗布液の全溶剤に対して４質量％である。
［比較例１０］
≪赤色硬化性組成物の調製≫
赤色組成Ｄにおいて、分散樹脂（Ｂ−２−１）をアルカリ可溶性樹脂２に置き換えた以外は赤色組成Ｄと同様にして、下記赤色組成Ｇの分散液を作製した。
−赤色組成Ｇ−分散液
・顔料：Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２５４ （平均粒子径２０ｎｍ） １１部
・顔料：Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １７７ （平均粒子径１８ｎｍ） ４部
・分散剤（商品名：Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６１、ビックケミー社製 ３０％溶液）３部・アルカリ可溶性樹脂２：ベンジルメタクリレート／メタクリル酸共重合体 １４部
＝７５／２５［質量比］共重合体、重量平均分子量Ｍｗ：５０００）の
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液（固形分：５０質量％）
・（Ａ）高沸点溶剤：１，３ブチレングリコールジアセテート（沸点２３２℃） ３０部
・（Ｂ）分散樹脂溶解用溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート （ＳＰ値９．２、沸点１４６℃） １８部
赤色組成Ｅで赤色組成分散液Ｄの代わりに赤色組成分散液Ｇを用いた以外は赤色組成Ｅと同様にして硬化性着色組成物を作製した。
［比較例１１］
≪赤色硬化性組成物の調製≫
赤色組成Ｄの（Ｂ）分散樹脂溶解用溶剤をジイソブチルケトンに置き換えた以外は、赤色組成Ｄと同様にして硬化性着色組成物を作製した。この組成は分散剤および樹脂溶液に含まれる溶剤以外に本発明の（Ｂ）分散樹脂溶解用溶剤を含まない。プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートの含有量は、塗布液の全溶剤に対して４質量％である。
［比較例１２］
≪赤色硬化性組成物の調製≫
赤色組成Ｄおよび赤色組成Ｅの（Ｂ）分散樹脂溶解用溶剤をエチレングリコールモノエチルエーテルに置き換えた以外は、赤色組成Ｄと同様にして硬化性着色組成物を作製した。この組成は分散剤および樹脂溶液に含まれる溶剤以外に本発明の（Ｂ）分散樹脂溶解用溶剤を含まない。プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートの含有量は、塗布液の全溶剤に対して、４質量％である。
＜カラーフィルタの作製、及び着色層の平坦性、吐出性の評価＞
−カラーフィルタの作製−
ガラス基板上に２０ｕｍ幅の樹脂ブラック（厚み２．０ｕｍ）を格子状（開口部１００ｕｍ×２００ｕｍ）にフォトリソ法で配置した。ノズル（孔径３０ｕｍφ）を持つピエゾ素子のインクジェット打滴試験機を用いて開口部に吐出した。吐出は１分間打滴後、１分間休止し、また１分間吐出し、１分間休止するシーケンスで断続吐出試験を２０回（合計の吐出時間は２０分）行った。吐出された基板は７０℃で３０分熱処理し、初期乾燥を施し、更に２２０℃で３０分間の熱処理を施しカラーフィルタを作製した。
−評価−
１．平坦性
樹脂ブラックの近傍の厚みと画素中央部の厚みとをＤＥＣＴＡＫ−ＩＩＩ（アルバック製）で測定し、中央部を１００％としたときの近傍の厚みを算出した。
２．吐出性
上記の断続吐出した基板を観察し、着色していない画素の出現までの打滴時間を計測し、ノズルの乾燥性、詰まり状況の指標にした。
３．コントラスト
上記のインキを樹脂ブラック隔壁のないガラス基板に着色層が２．０ｕｍになるように打滴し、コントラスト測定器（商品名：ＢＭ−７、トプコン社製）にてコントラストの測定を行った。表中の数値は、実施例１１を１００にしたときの比である。なお、実施例１２、１３は分光が異なり比較できないので割愛した。
結果を表２に示す。
Figure 2008088272
Figure 2008088272
表１、表２の結果より、本発明における溶剤、及び分散樹脂を用いて、スリット塗布方式、及びインクジェット方式により形成されたカラーフィルタは、比較例に対して、塗布面にスジ状のムラがなく、スリット塗布適正に優れ、また優れた打滴性を持ち、平坦性が良好で、カラーフィルタのコントラストにも優れることがわかった。

Claims (7)

  1. 着色剤と、分散樹脂と、重合開始剤と、重合性化合物と、溶剤と、を含有する硬化性着色組成物であって、該溶剤が、（Ａ）常圧での沸点が１８０℃以上２８０℃以下である溶剤と、（Ｂ）溶解度パラメータが８．５〜１０．５であり常圧での沸点が１３０〜１７０℃である溶剤とを含み、該分散樹脂が下記一般式（１）で表される高分子化合物、下記一般式（Ｉ）で表される単量体に由来する共重合単位を含む重合体、及び下記一般式（ａ）で表される構造単位を含む重合体から選ばれる１種以上を含有することを特徴とする硬化性着色組成物。
    Figure 2008088272
     〔一般式（１）中、Ｒ１は、（ｍ＋ｎ）価の有機連結基を表し、Ｒ２は単結合或いは２価の有機連結基を表す。Ａ１は有機色素構造又は複素環を含有する１価の有機基、或いは、酸性基、塩基性窒素原子を有する基、ウレア基、ウレタン基、配位性酸素原子を有する基、炭素数４以上の炭化水素基、アルコキシシリル基、エポキシ基、イソシアネート基、及び水酸基から選択される基を有する１価の有機基を表す。ｎ個のＡ１は同一であっても、異なっていてもよい。ｍは１〜８、ｎは２〜９を表し、ｍ＋ｎは３〜１０を満たす。Ｐ１は高分子骨格を表す。〕
    Figure 2008088272
     〔一般式（Ｉ）中、Ｒ０１は、水素原子、又は置換若しくは無置換のアルキル基を表す。Ｒ０２は、アルキレン基を表す。Ｗは、−ＣＯ−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＣＯＮＨ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、又はフェニレン基を表す。Ｘは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＣＯＮＨ−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｓ−、−ＮＨＣＯＮＨ−、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｓ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−から選ばれるいずれかを表す。Ｙは、ＮＲ０３、Ｏ、Ｓから選ばれるいずれかを表し、Ｒ０３は水素原子、アルキル基、若しくはアリール基を表す。式中、ＮとＹは互いに連結して環状構造を形成する。ｍ、ｎはそれぞれ独立に０又は１である。〕
    Figure 2008088272
     〔一般式（ａ）中、Ｒ１ａは水素又はメチル基を表し、Ｒ２ａはアルキレン基を表し、Ｚ１は含窒素複素環構造を表す。〕
  2. 前記（Ａ）常圧での沸点が１８０℃以上２８０℃以下である溶剤として、下記一般式（ｉ）、一般式（ｉｉ）、及び一般式（ｉｉｉ）で表される化合物から選ばれる１種以上を、前記硬化性着色組成物に含まれる溶剤の全質量に対して、５質量％〜８０質量％を含むことを特徴とする請求項１に記載の硬化性着色組成物。
    Ｒ１−Ｏ−（Ｃ２Ｈ４Ｏ）ｎ−Ｒ２ 一般式（ｉ）
    Ｒ１−Ｏ−（Ｃ３Ｈ６Ｏ）ｎ−Ｒ２ 一般式（ｉｉ）
    Ｒ１−Ｏ−（Ｃ４Ｈ８Ｏ）ｎ−Ｒ２ 一般式（ｉｉｉ）

    〔前記一般式（ｉ）、一般式（ｉｉ）、及び一般式（ｉｉｉ）中、Ｒ１、Ｒ２はそれぞれ独立に水素原子、炭素数１〜８の直鎖もしくは分岐のアルキル基、アラルキル基、カルボニル基を表す。Ｒ１、Ｒ２が同時に水素原子を表すことはない。ｎは１〜４の整数を表す。〕
  3. (メタ)アクリル酸、マレイン酸、無水マレイン酸、クロトン酸から選ばれる１種以上と、ブチル(メタ)アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、スチレンから選ばれる１種以上と、を含む共重合体から選ばれる１種以上のアルカリ可溶性樹脂が、前記分散樹脂を含めた樹脂成分の全質量に対して、５質量％〜５０質量％であることを特徴とする請求項１又は請求項２に記載の硬化性着色組成物。
  4. 前記硬化性着色組成物に含まれる重合開始剤が光重合開始剤であり、該硬化性着色組成物の全固形分の質量が、該硬化性着色組成物の総量に対して、１０質量％〜１６質量％であり、且つ、スリット塗布方式により適用されることを特徴とする請求項１乃至請求項３のいずれか１項に記載の硬化性着色組成物。
  5. 前記硬化性着色組成物に含まれる重合開始剤が熱重合開始剤であり、該硬化性着色組成物の全固形分の質量が、該硬化性着色組成物の総量に対して、２５質量％〜６０質量％であり、且つ、インクジェット方式により適用されることを特徴とする請求項１乃至請求項３のいずれか１項に記載の硬化性着色組成物。
  6. 請求項１乃至請求項５のいずれか１項に記載の硬化性着色組成物を用いて作製された着色層を含むことを特徴とするカラーフィルタ。
  7. 請求項６に記載のカラーフィルタを備える液晶表示装置。
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