JP2007008914A

JP2007008914A - Substituted diamine compound and agricultural and horticultural bactericide

Info

Publication number: JP2007008914A
Application number: JP2005310879A
Authority: JP
Inventors: Toshio Niki; 俊夫仁木; Hirohisa Saito; 紘久齋藤; Masanori Nishioka; 正憲西岡
Original assignee: Nissan Chemical Corp
Current assignee: Nissan Chemical Corp
Priority date: 2004-10-27
Filing date: 2005-10-26
Publication date: 2007-01-18

Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a new substituted diamine compound and its salts and a bactericide containing ≥1 kind selected from the substituted diamine compound and its salts as an active ingredient. <P>SOLUTION: This agrochemical or bactericide is provided by containing ≥1 kind selected from a substituted diamine compound expressed by formula (1) [wherein, R<SP>1</SP>, R<SP>2</SP>, R<SP>4</SP>and R<SP>5</SP>are each H; R<SP>3</SP>, R<SP>6</SP>are each independently H or a 2-6C alkyl (provided that both R<SP>3</SP>, R<SP>6</SP>can not be H at the same time); Ar<SP>1</SP>, Ar<SP>2</SP>are each independently phenyl which may be substituted or a 5 to 7-membered heterocyclic ring which may be substituted; and R<SP>a</SP>s are each independently a halogen atom, cyano, a 1-4C alkyl or the like; X<SP>1</SP>, X<SP>2</SP>are each independently O or S] or its agrochemically acceptable salts. <P>COPYRIGHT: (C)2007,JPO&INPIT

Description

本発明は、新規な置換ジアミン化合物およびその塩、ならびに置換ジアミン化合物およびその塩から選ばれる一種以上を有効成分として含有する殺菌剤に関する。 The present invention relates to a novel substituted diamine compound and a salt thereof, and a fungicide containing as an active ingredient one or more selected from a substituted diamine compound and a salt thereof.

従来、特定の置換ジアミン誘導体が、農薬として有用な活性を有することが知られている（例えば、特許文献１および２参照。）。しかし、本発明化合物の置換ジアミン化合物は、文献未記載の新規化合物である。
国際公開ＷＯ０３／００８３７２号パンフレット国際公開ＷＯ０１／０４６１５２号パンフレット Conventionally, it is known that a specific substituted diamine derivative has a useful activity as an agricultural chemical (for example, refer to Patent Documents 1 and 2). However, the substituted diamine compound of the present compound is a novel compound not described in any literature.
International publication WO03 / 008372 pamphlet International Publication WO01 / 046152 Pamphlet

既存の農園芸用殺菌剤は、耐性菌の増加または既存剤のスペクトラムの狭さ等からその効力や残効性の面で満足するべきものではない。そのため、低薬量で高い効力を有するとともに、より対象作物に対し安全性の高い殺菌剤の開発が要望されている。 Existing agricultural and horticultural fungicides should not be satisfactory in terms of efficacy or residual effect due to the increase of resistant bacteria or the narrow spectrum of existing agents. Therefore, there is a demand for the development of fungicides that have high efficacy at low doses and that are safer for target crops.

本発明者らは、このような状況に鑑み、優れた殺菌剤を見いだすべく種々検討した結果、新規な置換ジアミン化合物およびその塩が殺菌剤として顕著な活性を有し、対象作物に対しても安全であることを見出し、本発明に至った。
すなわち、本発明は、下記の〔１〕ないし〔４〕に関するものである。 In view of such circumstances, the present inventors have made various studies to find an excellent fungicide, and as a result, the novel substituted diamine compound and its salt have remarkable activity as a fungicide, and are also effective for target crops. It was found that it was safe and led to the present invention.
That is, the present invention relates to the following [1] to [4].

〔１〕式（１）： [1] Formula (1):

［式中、Ｒ^１およびＲ^２はそれぞれ水素原子またはＣ_１〜Ｃ_４アルキル基を表し、Ｒ^４およびＲ^５はそれぞれ水素原子を表し、Ｒ^３およびＲ^６は各々独立に、水素原子またはＣ_２〜Ｃ_６アルキル基を表し（ただし、Ｒ^３およびＲ^６どちらも同時に水素原子ではない）、Ａｒ^１およびＡｒ^２は各々独立に、Ｒ^ｂで置換されていてもよいフェニル基またはＲ^ｂで置換されていてもよい５〜７員ヘテロ環を表し、Ｒ^ａは各々独立に、水素原子、ＳＣＮ、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル基、Ｃ_２〜Ｃ_５アルケニル基、Ｃ_２〜Ｃ_５アルキニル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ基、Ｃ_２〜Ｃ_５アルケニルオキシ基、Ｃ_２〜Ｃ_５アルキニルオキシ基、Ｒ^ｂで置換されていてもよいフェニル基、Ｒ^ｂで置換されていてもよいフェニルオキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ基またはＲ^ｂで置換されていてもよいフェニルチオ基を表すかまたは、２個のＲ^ａが一緒になって、＝Ｏ、＝Ｎ−Ｒ^ｅまたは＝C（Ｒ^ｆ）（Ｒ^ｇ）を表し、Ｒ^ｂはＣ_１〜Ｃ_４アルキル基、Ｃ_２〜Ｃ_５アルケニル基、Ｃ_２〜Ｃ_５アルキニル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ基、Ｃ_２〜Ｃ_５アルケニルオキシ基、Ｃ_２〜Ｃ_５アルキニルオキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルフェニル基、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｒ^ｃとＲ^ｄとで置換されていてもよいアミノ基（Ｒ^ｃとＲ^ｄとは同一か相互に異なっていてもよい）、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシカルボニル基、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルカルボニル基、Ｒ^ｈで置換されていてもよいフェニル基、Ｒ^ｈで置換されていてもよいピリジル基、Ｒ^ｈで置換されていてもよいフェニルオキシ基またはＲ^ｈで置換されていてもよいピリジルオキシ基であって置換するＲ^ｂの数は１から最大可能な数までであり（ただし、Ｒ^ｂが２個以上の場合は同一か相互に異なってもよい）、Ｒ^ｃあるいはＲ^ｄはそれぞれ水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル基、Ｃ_２〜Ｃ_５アルケニル基、Ｃ_２〜Ｃ_５アルキニル基、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル基またはＣ_１〜Ｃ_４アルコキシカルボニル基（Ｒ^ｃおよびＲ^ｄは同一か相互に異なってもよい）を表し、Ｒ^ｅ、Ｒ^ｆおよびＲ^ｇは、各々独立に水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル基、Ｒ^ｂで置換されていてもよいフェニル基またはＣ_１〜Ｃ_４アルコキシ基を表し、Ｘ^１およびＸ^２は各々独立に酸素原子または硫黄原子である。］で示される置換ジアミン化合物またはその農薬として許容される塩。 [Wherein, R ¹ and R ² each represent a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group, R ⁴ and R ⁵ each represent a hydrogen atom, and R ³ and R ⁶ each independently represent a hydrogen atom or C 4 represents ₂ -C ₆ alkyl group (but not the ^{R 3} and ^{R 6} both simultaneously hydrogen atoms), each independently Ar ¹ and Ar ² is a ^{R b} in an optionally substituted phenyl group or ^{R b} Represents an optionally substituted 5- to 7-membered heterocycle, and each R ^a is independently a hydrogen atom, SCN, halogen atom, cyano group, C ₁ -C ₅ alkyl group, C ₂ -C ₅ alkenyl group, C ₂ -C ₅ alkynyl _group, C 3 -C ₆ cycloalkyl _group, C 1 -C ₄ haloalkyl _groups, C 1 -C ₄ _alkoxy, C 1 -C ₄ haloalkoxy _groups, C 2 -C ₅ alkenyloxy group, C ₂ ~ ₅ alkynyloxy group, R ^b in the optionally substituted phenyl group, R ^b optionally substituted by a phenyl group, a C ₁ -C ₄ alkylthio group or phenylthio group optionally substituted by R ^b Or two R ^a together represent ═O, ═N—R ^e or ═C (R ^f ) (R ^g ), R ^b is a C ₁ -C ₄ alkyl group, C ₂ -C ₅ alkenyl _groups, C 2 -C ₅ alkynyl _groups, C 3 -C ₆ cycloalkyl _groups, C 1 -C ₄ alkoxy _groups, C 2 -C ₅ alkenyloxy _groups, C 2 -C ₅ alkynyloxy groups, C ₁ -C ₄ haloalkyl _groups, C 1 -C ₄ haloalkoxy _groups, C 1 -C ₄ alkylthio _group, C 1 -C ₄ alkylsulfenyl _group, C 1 -C ₄ alkylsulfonyl group, a halogen atom, a nitro group, a cyano Base R ^c and ^{R d} and optionally substituted by amino group (the ^{R c} and ^{R d} may be different in the same or _mutually), C 1 _~C ₄ alkoxycarbonyl _group, C 1 -C ₄ alkylcarbonyl group, R ^h optionally substituted by a phenyl group, optionally substituted with R ^h in pyridyl group which may be substituted, a phenyl group optionally substituted with R ^h or R ^h pyridyloxy The number of R ^b to be substituted is from 1 to the maximum possible number (however, when R ^b is 2 or more, they may be the same or different from each other), and R ^c or R ^d is hydrogen, respectively. _atom, C 1 -C ₄ alkyl _group, C 2 -C ₅ alkenyl _group, C 2 -C ₅ alkynyl _group, C 1 -C ₄ haloalkyl group or a _C 1 -C ₄ alkoxycarbonyl group ^{(R c} and ^{R d} are the same Or different from each other Represents may also) ^be, R e, ^{R f} and ^{R g} are each independently a hydrogen _atom, C 1 -C ₄ alkyl group, optionally substituted with ^{R b} phenyl group or _C 1 -C ₄ alkoxy group X ¹ and X ² are each independently an oxygen atom or a sulfur atom. Or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

〔２〕農薬として許容される塩が塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、ギ酸塩、酢酸塩またはシュウ酸塩である、〔１〕に記載の置換ジアミン化合物の塩。 [2] The salt of the substituted diamine compound according to [1], wherein the salt acceptable as an agricultural chemical is hydrochloride, hydrobromide, hydroiodide, formate, acetate or oxalate.

〔３〕〔１〕から〔２〕のいずれかに記載の置換ジアミン化合物およびその農薬として許容される塩から選ばれる一種以上を有効成分として含有する農薬。 [3] A pesticide containing as an active ingredient at least one selected from the substituted diamine compound according to any one of [1] to [2] and a salt acceptable as a pesticide thereof.

〔４〕〔１〕から〔２〕のいずれかに記載の置換ジアミン化合物およびその農薬として許容される塩から選ばれる一種以上を有効成分として含有する殺菌剤。 [4] A fungicide containing as an active ingredient at least one selected from the substituted diamine compound according to any one of [1] to [2] and a salt acceptable as an agricultural chemical thereof.

本発明の置換ジアミン化合物は優れた殺菌活性を有し、作物に対しても安全である。 The substituted diamine compound of the present invention has excellent fungicidal activity and is safe for crops.

式（１）で表される本発明化合物の各置換基を、以下に例示する。 Each substituent of this invention compound represented by Formula (1) is illustrated below.

なお、略号はそれぞれ以下の意味を示す。 The abbreviations have the following meanings.

Ｍｅはメチル基を、Ｅｔはエチル基を、Ｐｒはプロピル基を、Ｂｕはブチル基を、Ｐｅｎｔはペンチル基を、Ｈｅｘはヘキシル基を、ｎはノーマルを、ｉはイソを、ｓはセカンダリーを、ｔはターシャリーを、ｃはシクロをそれぞれ表し、Ｐｈはフェニル基を表し、フェニル基の表記において例えば２−Ｃｌ−Ｐｈは２−クロロフェニル基を表し、２−ＭｅＯ−３−Ｍｅ−Ｐｈは２−メトキシ−３−メチルフェニル基を表す。 Me is a methyl group, Et is an ethyl group, Pr is a propyl group, Bu is a butyl group, Pent is a pentyl group, Hex is a hexyl group, n is normal, i is iso, s is secondary. , T represents tertiary, c represents cyclo, Ph represents phenyl group, and in the notation of phenyl group, for example, 2-Cl-Ph represents 2-chlorophenyl group, 2-MeO-3-Me-Ph represents It represents a 2-methoxy-3-methylphenyl group.

Ｒ^３およびＲ^６の定義におけるＣ_２〜Ｃ_６アルキルとしては、直鎖状又は分岐鎖状のアルキルを表し、例えばエチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｉ−プロピル、ｓ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１−エチルプロピル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，２−ジメチルプロピル、１，１−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル等があげられる。 C ₂ -C ₆ alkyl in the definition of R ³ and R ⁶ represents linear or branched alkyl, such as ethyl, n-propyl, n-butyl, n-pentyl, n-hexyl, i- Propyl, s-butyl, i-butyl, t-butyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 1-ethylpropyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3 -Methylpentyl, 4-methylpentyl, 1,2-dimethylpropyl, 1,1-dimethylpropyl, 2,2-dimethylpropyl, 1,1-dimethylbutyl, 1,2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl 2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1,1,2-trimethylpropyl, 1,2, - trimethylpropyl, 1-ethyl-1-methylpropyl, 1-ethyl-2-methylpropyl and the like.

Ｒ^ａの定義におけるＣ_１〜Ｃ_６アルキルとしては、直鎖状又は分岐鎖状のアルキルを表し、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｉ−プロピル、ｓ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１−エチルプロピル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，２−ジメチルプロピル、１，１−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル等があげられる。
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ、Ｒ^ｄ、Ｒ^ｅ、Ｒ^ｆ、Ｒ^ｇおよびＲ^ｈの定義におけるＣ_１〜Ｃ_４アルキルとしては、直鎖状又は分岐鎖状のアルキルを表し、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−プロピル、ｓ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル等があげられる。
Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃおよびＲ^ｄの定義におけるＣ_２〜Ｃ_５アルケニルとしては、直鎖状又は分岐鎖状のアルケニル（分子内に１個以上の二重結合を有する）を表し、例えばビニル、１−プロペニル、１−メチルエテニル、２−プロペニル、１−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、２−ブテニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、３−ブテニル、１，３−ブタジエニル、１−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、２−ペンテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−エチル−２−プロペニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、３−ペンテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、４−ペンテニル、１，３−ペンタジエニル、１−ビニル−２−プロペニル等があげられる。 C ₁ -C ₆ alkyl in the definition of R ^a represents linear or branched alkyl, for example, methyl, ethyl, n-propyl, n-butyl, n-pentyl, n-hexyl, i-propyl , S-butyl, i-butyl, t-butyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 1-ethylpropyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3- Methylpentyl, 4-methylpentyl, 1,2-dimethylpropyl, 1,1-dimethylpropyl, 2,2-dimethylpropyl, 1,1-dimethylbutyl, 1,2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1,1,2-trimethylpropyl, 1,2,2- Examples include trimethylpropyl, 1-ethyl-1-methylpropyl, 1-ethyl-2-methylpropyl and the like.
C ₁ -C ₄ alkyl in the definition of R ¹ , R ² , R ^b , R ^c , R ^d , R ^e , R ^f , R ^g and R ^h represents a linear or branched alkyl, For example, methyl, ethyl, n-propyl, n-butyl, i-propyl, s-butyl, i-butyl, t-butyl and the like can be mentioned.
C ₂ -C ₅ alkenyl in the definition of R ^a , R ^b , R ^c and R ^{d represents} linear or branched alkenyl (having one or more double bonds in the molecule), for example, Vinyl, 1-propenyl, 1-methylethenyl, 2-propenyl, 1-butenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-methyl-1-propenyl, 2-butenyl, 1-methyl-2-propenyl, 2-methyl- 2-propenyl, 3-butenyl, 1,3-butadienyl, 1-pentenyl, 1-methyl-1-butenyl, 3-methyl-1-butenyl, 1,2-dimethyl-1-propenyl, 2-pentenyl, 1- Methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl-2-butenyl, 1-ethyl-2-propenyl, 1,1-dimethyl-2-propenyl, 1,2-dimethyl 2-propenyl, 3-pentenyl, 1-methyl-3-butenyl, 2-methyl-3-butenyl, 3-methyl-3-butenyl, 4-pentenyl, 1,3-pentadienyl, 1-vinyl-2-propenyl Etc.

Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃおよびＲ^ｄの定義におけるＣ_２〜Ｃ_５アルキニル基としては、直鎖状又は分岐鎖状のアルキニル（分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する）を表し、例えばエチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、２−ブチニル、３−ブチニル等があげらる。 The C ₂ -C ₅ alkynyl group in the definition of R ^a , R ^b , R ^c and R ^d is a linear or branched alkynyl group (having one or more triple bonds in the molecule). Examples thereof include ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 2-butynyl, 3-butynyl and the like.

Ｒ^ａの定義におけるＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキル基としては、環状の炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。例えばシクロプロピル、１−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、２，２−ジメチルシクロプロピル、シクロブチル、１−メチルシクロブチル、シクロペンチル、１−メチルシクロペンチル、２−メチルシクロペンチル、３−メチルシクロペンチル、シクロヘキシル等が挙げられる。 The C _{3 to} C ₆ cycloalkyl group in the definition of R ^a represents a cyclic hydrocarbon group, and can form a monocyclic or complex ring structure having 3 to 6 members. For example, cyclopropyl, 1-methylcyclopropyl, 2-methylcyclopropyl, 2,2-dimethylcyclopropyl, cyclobutyl, 1-methylcyclobutyl, cyclopentyl, 1-methylcyclopentyl, 2-methylcyclopentyl, 3-methylcyclopentyl, cyclohexyl Etc.

Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｅ、Ｒ^ｆ、Ｒ^ｇおよびＲ^ｈの定義におけるＣ_１〜Ｃ_４アルコキシ基としては、前記の意味であるアルキル−Ｏ−基を表し、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、ｉ−プロピルオキシ、ｎ−ブチルオキシ、ｓ−ブチルオキシ、ｉ−ブチルオキシ、ｔ−ブチルオキシ等が挙げられる。 R ^a, ^R ^b, as the _C 1 -C ₄ alkoxy groups in the definition of ^R ^e, R ^f, R ^g and ^{R h,} the meaning an alkyl -O- group of the, for example, methoxy, ethoxy, n- Examples include propyloxy, i-propyloxy, n-butyloxy, s-butyloxy, i-butyloxy, t-butyloxy and the like.

Ｒ^ａおよびＲ^ｂの定義におけるＣ_１〜Ｃ_４アルキルチオ基としては、前記の意味であるアルキル−Ｓ−基を表し、例えばメチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｉ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ等が挙げられる。 The C ₁ -C ₄ alkylthio group in the definition of R ^a and R ^b represents an alkyl-S— group as defined above, and includes, for example, methylthio, ethylthio, n-propylthio, i-propylthio, n-butylthio, s- Examples include butylthio, i-butylthio, t-butylthio and the like.

Ｒ^ａの定義におけるＣ_１〜Ｃ_４アルキルスルフェニル基としては、前記の意味であるアルキル−Ｓ（＝Ｏ）−基を表し、例えばメチルスルフェニル、エチルスルフェニル、ｎ−プロピルスルフェニル、ｉ−プロピルスルフェニル、ｎ−ブチルスルフェニル、ｓ−ブチルスルフェニル、ｉ−ブチルスルフェニル、ｔ−ブチルスルフェニル等が挙げられる。 The C ₁ -C ₄ alkylsulfenyl group in the definition of R ^a represents an alkyl-S (═O) — group as defined above, and includes, for example, methylsulfenyl, ethylsulfenyl, n-propylsulfenyl, i -Propyl sulfenyl, n-butyl sulfenyl, s-butyl sulfenyl, i-butyl sulfenyl, t-butyl sulfenyl, etc. are mentioned.

Ｒ^ａの定義におけるＣ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニル基としては、前記の意味であるアルキル−ＳＯ_２−基を表し、例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、ｉ−プロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、ｓ−ブチルスルホニル、ｉ−ブチルスルホニル、ｔ−ブチルスルホニル等が挙げられる。 The _C 1 -C ₄ alkylsulfonyl group in the definition of R ^a, alkyl -SO ₂ which is the meaning of - group, for example methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n- propylsulfonyl, i- propylsulfonyl, n- butyl Examples include sulfonyl, s-butylsulfonyl, i-butylsulfonyl, t-butylsulfonyl and the like.

Ｒ^ａおよびＲ^ｂの定義におけるＣ_２〜Ｃ_５アルケニルオキシ基としては、前記の意味であるアルケニル−Ｏ−基を表し、例えばビニルオキシ、アリルオキシ等が挙げられる。 The C _{2 to} C ₅ alkenyloxy group in the definition of R ^a and R ^b represents an alkenyl-O— group as defined above, and examples thereof include vinyloxy and allyloxy.

Ｒ^ａおよびＲ^ｂの定義におけるＣ_２〜Ｃ_５アルキニルオキシ基としては、前記の意味であるアルキニル−Ｏ−基を表し、例えばプロパルギルオキシ基等が挙げられる。 The C _{2 to} C ₅ alkynyloxy group in the definition of R ^a and R ^b represents an alkynyl-O— group having the above meaning, and examples thereof include a propargyloxy group.

Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃおよびＲ^ｄの定義におけるＣ_１〜Ｃ_４アルコキシカルボニル基としては、前記の意味であるアルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−を表し、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、ｉ−プロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシキシカルボニル、ｉ−ブトキシカルボニル、ｓ−ブトキシキシカルボニル、ｔ−ブトキシキシカルボニル等が挙げられる。 The C ₁ -C ₄ alkoxycarbonyl group in the definition of R ^b , R ^c and R ^d represents alkyl-O—C (O) — as defined above, and includes, for example, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n-propoxycarbonyl I-propoxycarbonyl, n-butoxycarbonyl, i-butoxycarbonyl, s-butoxycarbonyl, t-butoxycarbonyl and the like.

Ｒ^ａ、Ｒ^ｂおよびＲ^ｈの定義におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられる。 Examples of the halogen atom in the definition of R ^a , R ^b and R ^h include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom.

Ｒ^ａの定義におけるＲ^ｂで置換されていてもよいフェニルオキシ基は、前記の意味であるＲ^ｂによって置換されていてもよいフェニル−Ｏ−を表し、また、Ｒ^ａの定義におけるＲ^ｂで置換されていてもよいフェニルチオ基は、前記の意味であるＲ^ｂによって置換されていてもよいフェニル−Ｓ−を表す。これらフェニルの置換基、さらにＡｒ^１、Ａｒ^２、Ｒ^ａ、Ｒ^ｅ、Ｒ^ｆおよびＲ^ｇの定義におけるＲ^ｂで置換されていてもよいフェニル基としては、例えばPh、2-Cl-Ph、3-Cl-Ph、4-Cl-Ph、2-F-Ph、3-F-Ph、4-F-Ph、2-Me-Ph、3-Me-Ph、4-Me-Ph、2-(MeO)-Ph、3-(MeO)-Ph、4-(MeO)-Ph、4-Br-Ph、2,4-Cl₂-Ph、3,4-Cl₂-Ph、2,4,6-Cl₃-Ph、3,4-(MeO)₂-Ph、2-Cl-4-Me-Ph、2-(MeO)-4-Me-Ph、2-Cl-4-(i-PrO)-Ph、2,4-Me₂-Ph、2,5-Me₂-Ph、2,6-F₂-Ph、2,3,4,5,6-F₅-Ph、4-Et-Ph、4-(i-Pr)-Ph、4-(n-Bu)-Ph、4-(s-Bu)-Ph、4-(t-Bu)-Ph、4-CF₃-Ph、4-CF₃CH₂-Ph、4-(i-PrO)-Ph、4-(t-BuO)-Ph、4-CHF₂O-Ph、4-CBrF₂O-Ph、4-CF₃O-Ph、4-CF₃CH₂O-Ph、4-Cl₃CCH₂O-Ph、4-NO₂-Ph、3-CN-Ph、4-CN-Ph、4-(Me)₂N-Ph、4-MeOC(O)-Ph、4-EtOC(O)-Ph、4-n-PrOC(O)-Ph、4-i-PrOC(O)-Ph、4-i-BuOC(O)-Ph、4-t-BuOC(O)-Ph、3,5-Cl₂-Ph、2,6-Cl₂-Ph、2,5-Cl₂-Ph、2,3-Cl₂-Ph、2,3-F₂-Ph、2,5-F₂-Ph、3,4-F₂-Ph、3,5-F₂-Ph、2,4-F₂-Ph、2-CF₃-Ph、2-F-6-CF₃-Ph、2-F-6-Cl-Ph、2-F-6-Me-Ph、2-F-6-(MeO)-Ph、2-F-6-OH-Ph、2-F-5-Cl-Ph、2-F-5-CF₃-Ph、2-F-5-Me-Ph、2-F-5-(MeO)-Ph、2-F-5-OH-Ph、2-F-4-Cl-Ph、2-F-4-CF₃-Ph、2-F-4-Me-Ph、2-F-4-(MeO)-Ph、2-F-3-Cl-Ph、2-F-3-Me-Ph、2-F-3-(MeO)-Ph、3-F-2-Cl-Ph、3-F-2-Me-Ph、3-F-2-(MeO)-Ph、3-F-4-Cl-Ph、3-F-4-Me-Ph、3-F-4-(MeO)-Ph、3-F-5-Cl-Ph、3-F-5-Me-Ph、3-F-5-(MeO)-Ph、3-F-6-Cl-Ph、3-F-6-Me-Ph、3-F-6-(MeO)-Ph、4-F-2-Cl-Ph、4-F-2-Me-Ph、4-F-2-(MeO)-Ph、4-F-3-Cl-Ph、4-F-3-Me-Ph、4-F-3-(MeO)-Ph、2,4,6-F₃-Ph、2-HO-Ph、4-I-Ph、4-MeOC(O)-Ph、4-MeNHC(O)-Ph、2,6-Me₂-Ph、3-CF₃-Ph、2-Br-Ph、3-Br-Ph、2-MeC(O)-Ph、2-I-Ph、3-I-Ph、4-HO-Ph、4-(EtO)-Ph、2-F-3-CF₃-Ph、2,3-Me₂-Ph、3,4-Me₂-Ph、3,5-Me₂-Ph、2,3-(MeO)₂-Ph、2,4-(MeO)₂-Ph、2,5-(MeO)₂-Ph、3,5-(MeO)₂-Ph、2-F-3-I-Ph、2-F-4-I-Ph、2-F-5-I-Ph、2-F-6-I-Ph、2-F-4-(EtO)-Ph、2-F-4-(n-PrO)-Ph、2-F-4-(i-PrO)-Ph、2-F-4-(n-BuO)-Ph、2-F-4-(s-BuO)-Ph、2-F-4-(i-BuO)-Ph、2-F-4-(t-BuO)-Ph、2-F-4-Et-Ph、2-F-4-(n-Pr)-Ph、2-F-4-(i-Pr)-Ph、2-F-4-(n-Bu)-Ph、2-F-4-(s-Bu)-Ph、2-F-4-i-Bu-Ph、2-F-4-(t-Bu)-Ph、2-F-6-(Me₂N)-Ph、2-F-6-(MeNH)-Ph、2-F-3-Br-Ph、2-F-4-Br-Ph、2-F-5-Br-Ph、2-F-6-Br-Ph、3-F-2-Br-Ph、3-F-4-Br-Ph、3-F-5-Br-Ph、3-F-6-Br-Ph、4-F-2-Br-Ph、4-F-3-Br-Ph、2-Cl-3-Me-Ph、2-Cl-4-Me-Ph、2-Cl-5-Me-Ph、2-Cl-6-Me-Ph、3-Cl-2-Me-Ph、3-Cl-4-Me-Ph、3-Cl-5-Me-Ph、3-Cl-6-Me-Ph、4-Cl-2-Me-Ph、4-Cl-3-Me-Ph、2,3-F₂-4-Me-Ph、2,3-F₂-5-Me-Ph、2,3-F₂-6-Me-Ph、2,4-F₂-3-Me-Ph、2,4-F₂-5-Me-Ph、2,4-F₂-6-Me-Ph、2,5-F₂-3-Me-Ph、2,5-F₂-4-Me-Ph、2,5-F₂-6-Me-Ph、2,6-F₂-3-Me-Ph、2,6-F₂-4-Me-Ph、2,3-F₂-4-Cl-Ph、2,3-F₂-5-Cl-Ph、2,3-F₂-6-Cl-Ph、2,4-F₂-3-Cl-Ph、2,4-F₂-5-Cl-Ph、2,4-F₂-6-Cl-Ph、2,5-F₂-3-Cl-Ph、2,5-F₂-4-Cl-Ph、2,5-F₂-6-Cl-Ph、2,6-F₂-3-Cl-Ph、2,6-F₂-4-Cl-Ph、2,3-F₂-4-(MeO)-Ph、2,3-F₂-5-(MeO)-Ph、2,3-F₂-6-(MeO)-Ph、2,4-F₂-3-(MeO)-Ph、2,4-F₂-5-(MeO)-Ph、2,4-F₂-6-(MeO)-Ph、2,5-F₂-3-(MeO)-Ph、2,5-F₂-4-(MeO)-Ph、2,5-F₂-6-(MeO)-Ph、2,6-F₂-3-(MeO)-Ph、2,6-F₂-4-(MeO)-Ph、2,3-F₂-4-(EtO)-Ph、2,3-F₂-5-(EtO)-Ph、2,3-F₂-6-(EtO)-Ph、2,4-F₂-3-(EtO)-Ph、2,4-F₂-5-(EtO)-Ph、2,4-F₂-6-(EtO)-Ph、2,5-F₂-3-(EtO)-Ph、2,5-F₂-4-(EtO)-Ph、2,5-F₂-6-(EtO)-Ph、2,6-F₂-3-(EtO)-Ph、2,6-F₂-4-(EtO)-Ph、2,3-F₂-4-Et-Ph、2,3-F₂-5-Et-Ph、2,3-F₂-6-Et-Ph、2,4-F₂-3-Et-Ph、2,4-F₂-5-Et-Ph、2,4-F₂-6-Et-Ph、2,5-F₂-3-Et-Ph、2,5-F₂-4-Et-Ph、2,5-F₂-6-Et-Ph、2,6-F₂-3-Et-Ph、2,6-F₂-4-Et-Ph、2,3-F₂-4-Br-Ph、2,3-F₂-5-Br-Ph、2,3-F₂-6-Br-Ph、2,4-F₂-3-Br-Ph、2,4-F₂-5-Br-Ph、2,4-F₂-6-Br-Ph、2,5-F₂-3-Br-Ph、2,5-F₂-4-Br-Ph、2,5-F₂-6-Br-Ph、2,6-F₂-3-Br-Ph、2,6-F₂-4-Br-Ph、2,6-F₂-4-(n-Pr)-Ph、2,6-F₂-4-(i-Pr)-Ph、2,6-F₂-4-(n-Bu)-Ph、2,6-F₂-4-(i-Bu)-Ph、2,6-F₂-4-(s-Bu)-Ph、2,6-F₂-4-(t-Bu)-Ph、2,6-F₂-4-(n-PrO)-Ph、2,6-F₂-4-(i-PrO)-Ph、2,6-F₂-4-(c-PrO)-Ph、2,6-F₂-4-(n-BuO)-Ph、2,6-F₂-4-(i-BuO)-Ph、2,6-F₂-4-(s-BuO)-Ph、2,6-F₂-4-(t-BuO)-Ph、2-F-6-Cl-3-(MeO)-Ph、2-F-6-Cl-4-(MeO)-Ph、2-F-6-Cl-5-(MeO)-Ph、2-F-6-Cl-3-Me-Ph、2-F-6-Cl-4-Me-Ph、2-F-6-Cl-5-Me-Ph、2-F-6-(MeO)-3-Cl-Ph、2-F-6-(MeO)-4-Cl-Ph、2-F-6-(MeO)-5-Cl-Ph、2-F-6-(MeO)-3-Me-Ph、2-F-6-(MeO)-4-Me-Ph、2-F-6-(MeO)-5-Me-Ph、2,4,6-Me₃-Ph、2-Cl-3-(MeO)-Ph、2-Cl-4-(MeO)-Ph、2-Cl-5-(MeO)-Ph、2-Cl-6-(MeO)-Ph、3-Cl-2-(MeO)-Ph、3-Cl-4-(MeO)-Ph、3-Cl-5-(MeO)-Ph、3-Cl-6-(MeO)-Ph、4-Cl-2-(MeO)-Ph、4-Cl-3-(MeO)-Ph、2-Me-3-(MeO)-Ph、2-Me-4-(MeO)-Ph、2-Me-5-(MeO)-Ph、2-Me-6-(MeO)-Ph、3-Me-2-(MeO)-Ph、3-Me-4-(MeO)-Ph、3-Me-5-(MeO)-Ph、3-Me-6-(MeO)-Ph、4-Me-3-(MeO)-Ph、2,6-(MeO)₂-Ph等が挙げられる。 Phenyl group optionally substituted by R ^b in the definitions of R ^a, said means is a R ^b represents a phenyl -O- optionally substituted by a, and in R ^b in the definitions of R ^a The phenylthio group which may be substituted represents phenyl-S- which may be substituted with R ^{b as} defined above. Examples of the phenyl group that may be substituted with R ^b in the definition of Ar ¹ , Ar ² , R ^a , R ^e , R ^f, and R ^g include phenyl, 2-Cl-Ph, and the like. 3-Cl-Ph, 4-Cl-Ph, 2-F-Ph, 3-F-Ph, 4-F-Ph, 2-Me-Ph, 3-Me-Ph, 4-Me-Ph, 2- (MeO) -Ph, 3- (MeO) -Ph, 4- (MeO) -Ph, 4-Br-Ph, 2,4-Cl ₂ -Ph, 3,4-Cl ₂ -Ph, 2,4, 6-Cl ₃ -Ph, 3,4- (MeO) ₂ -Ph, 2-Cl-4-Me-Ph, 2- (MeO) -4-Me-Ph, 2-Cl-4- (i-PrO ) -Ph, 2,4-Me ₂ -Ph, 2,5-Me ₂ -Ph, 2,6-F ₂ -Ph, 2,3,4,5,6-F ₅ -Ph, 4-Et- Ph, 4- (i-Pr) -Ph, 4- (n-Bu) -Ph, 4- (s-Bu) -Ph, 4- (t-Bu) -Ph, 4-CF ₃ -Ph, 4 -CF ₃ CH ₂ -Ph, 4- (i-PrO) -Ph, 4- (t-BuO) -Ph, 4-CHF ₂ O-Ph, 4-CBrF ₂ O-Ph, 4-CF ₃ O- Ph, 4-CF ₃ CH ₂ O-Ph, 4-Cl ₃ CCH ₂ O-Ph, 4-NO ₂ -Ph, 3-CN-Ph, 4-CN-Ph, 4- (Me) ₂ N-Ph , 4-MeOC (O) -Ph, 4-EtOC (O) -Ph, 4-n-PrOC (O) -Ph, 4-i-PrOC (O) -Ph, 4-i-BuOC (O)- Ph, 4-t-BuOC (O) -Ph, 3,5-Cl ₂ -Ph, 2,6-Cl ₂ -Ph, 2,5-Cl ₂ -Ph, 2,3-Cl ₂ -Ph, 2 _{, 3-F 2 -Ph, 2,5} -F 2 -Ph, 3,4-F 2 -Ph _{3,5-F 2 -Ph, 2,4-} F 2 -Ph, 2-CF 3 -Ph, 2-F-6-CF 3 -Ph, 2-F-6-Cl-Ph, 2-F- 6-Me-Ph, 2-F-6- (MeO) -Ph, 2-F-6-OH-Ph, 2-F-5-Cl-Ph, 2-F-5-CF ₃ -Ph, 2 -F-5-Me-Ph, 2-F-5- (MeO) -Ph, 2-F-5-OH-Ph, 2-F-4-Cl-Ph, 2-F-4-CF _3- Ph, 2-F-4-Me-Ph, 2-F-4- (MeO) -Ph, 2-F-3-Cl-Ph, 2-F-3-Me-Ph, 2-F-3- (MeO) -Ph, 3-F-2-Cl-Ph, 3-F-2-Me-Ph, 3-F-2- (MeO) -Ph, 3-F-4-Cl-Ph, 3- F-4-Me-Ph, 3-F-4- (MeO) -Ph, 3-F-5-Cl-Ph, 3-F-5-Me-Ph, 3-F-5- (MeO)- Ph, 3-F-6-Cl-Ph, 3-F-6-Me-Ph, 3-F-6- (MeO) -Ph, 4-F-2-Cl-Ph, 4-F-2- Me-Ph, 4-F-2- (MeO) -Ph, 4-F-3-Cl-Ph, 4-F-3-Me-Ph, 4-F-3- (MeO) -Ph, 2, 4,6-F ₃ -Ph, 2-HO-Ph, 4-I-Ph, 4-MeOC (O) -Ph, 4-MeNHC (O) -Ph, 2,6-Me ₂ -Ph, 3- CF ₃ -Ph, 2-Br-Ph, 3-Br-Ph, 2-MeC (O) -Ph, 2-I-Ph, 3-I-Ph, 4-HO-Ph, 4- (EtO)- Ph, 2-F-3-CF ₃ -Ph, 2,3-Me ₂ -Ph, 3,4-Me ₂ -Ph, 3,5-Me ₂ -Ph, 2,3- (MeO) ₂ -Ph 2,4- (MeO) ₂ -Ph, 2,5- (MeO) ₂ -Ph, 3,5- (MeO) ₂ -Ph, 2-F-3-I-Ph, 2-F-4- I-Ph, 2-F-5-I-Ph, 2-F-6-I-Ph, 2-F-4- (EtO) -Ph, 2-F-4- (n-PrO) -Ph, 2-F-4- (i-PrO) -Ph, 2-F-4- (n-BuO) -Ph, 2-F-4- (s-BuO) -Ph, 2-F-4- (i-BuO) -Ph, 2-F-4- (t-BuO) -Ph, 2-F-4-Et- Ph, 2-F-4- (n-Pr) -Ph, 2-F-4- (i-Pr) -Ph, 2-F-4- (n-Bu) -Ph, 2-F-4- (s-Bu) -Ph, 2-F-4-i-Bu-Ph, 2-F-4- (t-Bu) -Ph, 2-F-6- (Me ₂ N) -Ph, 2- F-6- (MeNH) -Ph, 2-F-3-Br-Ph, 2-F-4-Br-Ph, 2-F-5-Br-Ph, 2-F-6-Br-Ph, 3-F-2-Br-Ph, 3-F-4-Br-Ph, 3-F-5-Br-Ph, 3-F-6-Br-Ph, 4-F-2-Br-Ph, 4-F-3-Br-Ph, 2-Cl-3-Me-Ph, 2-Cl-4-Me-Ph, 2-Cl-5-Me-Ph, 2-Cl-6-Me-Ph, 3-Cl-2-Me-Ph, 3-Cl-4-Me-Ph, 3-Cl-5-Me-Ph, 3-Cl-6-Me-Ph, 4-Cl-2-Me-Ph, 4-Cl-3-Me-Ph, 2,3-F ₂ -4-Me-Ph, 2,3-F ₂ -5-Me-Ph, 2,3-F ₂ -6-Me-Ph, 2 , 4-F ₂ -3-Me-Ph, 2,4-F ₂ -5-Me-Ph, 2,4-F ₂ -6-Me-Ph, 2,5-F ₂ -3-Me-Ph 2,5-F ₂ -4-Me-Ph, 2,5-F ₂ -6-Me-Ph, 2,6-F ₂ -3-Me-Ph, 2,6-F ₂ -4-Me -Ph, 2,3-F ₂ -4-Cl-Ph, 2,3-F ₂ -5-Cl-Ph, 2,3-F ₂ -6-Cl-Ph, 2,4-F ₂ -3 -Cl-Ph, 2,4-F ₂ -5-Cl-Ph, 2,4-F ₂ -6-Cl-Ph, 2,5-F ₂ -3-Cl-Ph, 2,5-F ₂ -4-Cl-Ph, 2,5-F ₂ -6-Cl-Ph, 2,6-F ₂ -3-Cl-Ph, 2,6-F ₂ -4-Cl-Ph, 2,3- F ₂ -4- (MeO) -Ph, 2,3-F ₂ -5- (MeO) -Ph, 2,3-F ₂ -6- (MeO) -Ph, 2,4-F ₂ -3- (MeO) -Ph, 2,4-F ₂ -5- (MeO) -Ph, 2,4-F ₂ -6- (MeO) -Ph, 2,5-F ₂ -3- (MeO) -Ph 2,5-F ₂ -4- (MeO) -Ph, 2,5-F ₂ -6- (MeO) -Ph, 2,6-F ₂ -3- (MeO) -Ph, 2,6- F ₂ -4- (MeO) -Ph, 2,3-F ₂ -4- (EtO) -Ph, 2,3-F ₂ -5- (EtO) -Ph, 2,3-F ₂ -6- (EtO) -Ph, 2,4-F ₂ -3- (EtO) -Ph, 2,4-F ₂ -5- (EtO) -Ph, 2,4-F ₂ -6- (EtO) -Ph 2,5-F ₂ -3- (EtO) -Ph, 2,5-F ₂ -4- (EtO) -Ph, 2,5-F ₂ -6- (EtO) -Ph, 2,6- F ₂ -3- (EtO) -Ph, 2,6-F ₂ -4- (EtO) -Ph, 2,3-F ₂ -4-Et-Ph, 2,3-F ₂ -5-Et- Ph, 2,3-F ₂ -6-Et-Ph, 2,4-F ₂ -3-Et-Ph, 2,4-F ₂ -5-Et-Ph, 2,4-F ₂ -6- Et-Ph, 2,5-F ₂ -3-Et-Ph, 2,5-F ₂ -4-Et-Ph, 2,5-F ₂ -6-Et-Ph, 2,6-F _2- 3-Et-Ph, 2,6-F ₂ -4-Et-Ph, 2,3-F ₂ -4-Br-Ph, 2,3-F ₂ -5-Br-Ph, 2,3-F _{2 -6-Br-Ph, 2,4} -F 2 -3-Br-Ph, 2,4-F 2 -5-Br-Ph, 2,4-F 2 -6-Br-Ph, 2,5 -F ₂ -3-Br-Ph, 2,5-F ₂ -4-Br-Ph, 2,5-F ₂ -6-Br-Ph, 2,6-F ₂ -3-Br-Ph, 2 , 6-F ₂ -4-Br-Ph, 2,6-F ₂ -4- (n-Pr) -Ph, 2,6-F ₂ -4- (i-Pr) -Ph, 2,6- F ₂ -4- (n-Bu) -Ph, 2,6-F ₂ -4- (i-Bu) -Ph, 2,6-F ₂ -4- (s-Bu) -Ph, 2,6 -F ₂ -4- (t-Bu) -Ph, 2,6-F ₂ -4- (n-PrO) -Ph, 2,6-F ₂ -4- (i -PrO) -Ph, 2,6-F ₂ -4- (c-PrO) -Ph, 2,6-F ₂ -4- (n-BuO) -Ph, 2,6-F ₂ -4- ( i-BuO) -Ph, 2,6-F ₂ -4- (s-BuO) -Ph, 2,6-F ₂ -4- (t-BuO) -Ph, 2-F-6-Cl-3 -(MeO) -Ph, 2-F-6-Cl-4- (MeO) -Ph, 2-F-6-Cl-5- (MeO) -Ph, 2-F-6-Cl-3-Me -Ph, 2-F-6-Cl-4-Me-Ph, 2-F-6-Cl-5-Me-Ph, 2-F-6- (MeO) -3-Cl-Ph, 2-F -6- (MeO) -4-Cl-Ph, 2-F-6- (MeO) -5-Cl-Ph, 2-F-6- (MeO) -3-Me-Ph, 2-F-6 -(MeO) -4-Me-Ph, 2-F-6- (MeO) -5-Me-Ph, 2,4,6-Me ₃ -Ph, 2-Cl-3- (MeO) -Ph, 2-Cl-4- (MeO) -Ph, 2-Cl-5- (MeO) -Ph, 2-Cl-6- (MeO) -Ph, 3-Cl-2- (MeO) -Ph, 3- Cl-4- (MeO) -Ph, 3-Cl-5- (MeO) -Ph, 3-Cl-6- (MeO) -Ph, 4-Cl-2- (MeO) -Ph, 4-Cl- 3- (MeO) -Ph, 2-Me-3- (MeO) -Ph, 2-Me-4- (MeO) -Ph, 2-Me-5- (MeO) -Ph, 2-Me-6- (MeO) -Ph, 3-Me-2- (MeO) -Ph, 3-Me-4- (MeO) -Ph, 3-Me-5- (MeO) -Ph, 3-Me-6- (MeO ) -Ph, 4-Me-3- (MeO) -Ph, 2,6- (MeO) ₂ -Ph, and the like.

Ａｒ^１およびＡｒ^２の定義におけるＲ^ｂで置換されていてもよい５〜７員ヘテロ環としては、例えばピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、ピラゾール−５−イル、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、ベンゾフラン−２−イル、ベンゾチオフェン−２−イル、キノリン−８−イル、ベンズイミダゾール−１−イル等が挙げられる。これらの複素環基はＣ_１〜Ｃ_４アルキル基、Ｃ_２〜Ｃ_５アルケニル基、Ｃ_２〜Ｃ_５アルキニル基、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基からなる群より選ばれる１種以上で置換されていてもよく、該置換基としては、具体的には例えば、メチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ビニル基、アリル基、プロパルギル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基等が挙げられる。 Examples of the 5- to 7-membered heterocycle optionally substituted with R ^b in the definition of Ar ¹ and Ar ² include pyridin-2-yl, pyridin-3-yl, pyridin-4-yl, pyrazol-1-yl , Pyrazol-3-yl, pyrazol-4-yl, pyrazol-5-yl, thiophen-2-yl, thiophen-3-yl, thiazol-2-yl, thiazol-4-yl, thiazol-5-yl, benzofuran -2-yl, benzothiophen-2-yl, quinolin-8-yl, benzimidazol-1-yl and the like. These heterocyclic groups _C 1 -C ₄ alkyl _group, C 2 -C ₅ alkenyl _group, C 2 -C ₅ alkynyl _group, C 1 -C ₄ _alkoxy, C 1 -C ₃ haloalkyl _group, C 1 -C It may be substituted with one or more selected from the group consisting of a ₃ haloalkoxy group, a C ₁ -C ₄ alkoxycarbonyl group, a halogen atom, a nitro group, and a cyano group. , Methyl group, ethyl group, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom, vinyl group, allyl group, propargyl group, methoxy group, trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, nitro Group, cyano group and the like.

Ｒ^ｂの定義におけるＲ^ｃとＲ^ｄとで置換されていてもよいアミノ基としては、例えばＮ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−ブチル）アミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（ｉ−ブチル）アミノ、Ｎ，Ｎ−ジアリルアミノ、Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ等が挙げられる。 Examples of the amino group optionally substituted by R ^c and R ^d in the definition of R ^b include N, N-dimethylamino, N, N-diethylamino, N-butyl-N-methylamino, N, N— Examples include di (n-butyl) amino, N, N-di (i-butyl) amino, N, N-diallylamino, N-phenyl-N-methylamino, N, N-diphenylamino and the like.

Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃおよびＲ^ｄの定義におけるＣ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ基は、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル−Ｏ−基を表し、この場合のＣ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ基、さらにＲ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ、Ｒ^ｄおよびＲ^ｈの定義におけるＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキル基としては、直鎖状又は分岐鎖状のアルキルを表し、例えばフルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、２−フルオロエチル、１−クロロエチル、２−クロロエチル、１−ブロモエチル、２−ブロモエチル、２，２−ジフルオロエチル、１，２−ジクロロエチル、２，２−ジクロロエチル、２−ブロモ−２−クロロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチル、２−ブロモ−１，１，２−トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、２−クロロ−１，１，２，２−テトラフルオロエチル、１−クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエチル、２−ブロモ−１，１，２，２−テトラフルオロエチル、２，２−ジクロロ−１，１，２−トリフルオロエチル、２，２，２−トリクロロ−１，１−ジフルオロエチル、２−フルオロ−１−メチルエチル、１−クロロプロピル、２−クロロプロピル、３−クロロプロピル、２−クロロ−１−メチルエチル、２−ブロモプロピル、３−ブロモプロピル、２−ブロモ−１−メチルエチル、３−フルオロプロピル、３−ヨードプロピル、２，３−ジクロロプロピル、２，３−ジブロモプロピル、３，３，３−トリフルオロプロピル、３，３，３−トリクロロプロピル、３−ブロモ−３，３−ジフルオロプロピル、３，３−ジクロロ−３−フルオロプロピル、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル、１−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル、２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル、ヘプタフルオロプロピル、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル、２−ブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル、２，３−ジクロロ−１，１，２，３，３−ペンタフルオロプロピル等が挙げられる。 The C ₁ -C ₄ haloalkoxy group in the definition of R ^a , R ^b , R ^c and R ^d represents a C ₁ -C ₄ haloalkyl-O— group, in which case the C ₁ -C ₄ haloalkoxy group, The C ₁ -C ₄ haloalkyl group in the definition of R ^a , R ^b , R ^c , R ^d and R ^h represents a linear or branched alkyl, for example, fluoromethyl, chloromethyl, bromomethyl, difluoromethyl , Dichloromethyl, trifluoromethyl, trichloromethyl, chlorodifluoromethyl, bromodifluoromethyl, 2-fluoroethyl, 1-chloroethyl, 2-chloroethyl, 1-bromoethyl, 2-bromoethyl, 2,2-difluoroethyl, 1,2 -Dichloroethyl, 2,2-dichloroethyl, 2-bromo-2-chloroethyl, 2,2,2-to Fluoroethyl, 2,2,2-trichloroethyl, 1,1,2,2-tetrafluoroethyl, 2-chloro-1,1,2-trifluoroethyl, 2-bromo-1,1,2-trifluoro Ethyl, pentafluoroethyl, 2-chloro-1,1,2,2-tetrafluoroethyl, 1-chloro-1,2,2,2-tetrafluoroethyl, 2-bromo-1,1,2,2- Tetrafluoroethyl, 2,2-dichloro-1,1,2-trifluoroethyl, 2,2,2-trichloro-1,1-difluoroethyl, 2-fluoro-1-methylethyl, 1-chloropropyl, 2 -Chloropropyl, 3-chloropropyl, 2-chloro-1-methylethyl, 2-bromopropyl, 3-bromopropyl, 2-bromo-1-methylethyl, 3-fluoropropyl, 3-iodo Dopropyl, 2,3-dichloropropyl, 2,3-dibromopropyl, 3,3,3-trifluoropropyl, 3,3,3-trichloropropyl, 3-bromo-3,3-difluoropropyl, 3,3- Dichloro-3-fluoropropyl, 2,2,3,3-tetrafluoropropyl, 1-bromo-3,3,3-trifluoropropyl, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl, 1,1 , 2,3,3,3-hexafluoropropyl, 2,2,2-trifluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl, heptafluoropropyl, 1,2,2,2-tetrafluoro-1- (tri Fluoromethyl) ethyl, 2-bromo-1,1,2,3,3,3-hexafluoropropyl, 2,3-dichloro-1,1,2,3,3-pentafluoropropyl and the like It is.

Ａｒ^１としては、好ましくは、Ｒ_ｂで置換されていてもよいフェニル基またはＲ_ｂで置換されていてもよいチエニル基が挙げられ、この場合のＲ_ｂとしては、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ基またはハロゲン原子が挙げられる。より好ましくは、Ｒ_ｂとして、メチル、エチル、ｉ−プロピル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｉ−プロポキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、塩素原子、臭素原子またはフッ素原子で置換されていてもよいフェニル基が挙げられ、さらに好ましくは、Ph、2-Cl-Ph、3-Cl-Ph、4-Cl-Ph、2-F-Ph、3-F-Ph、4-F-Ph、2-Me-Ph、3-Me-Ph、4-Me-Ph、2-(MeO)-Ph、3-(MeO)-Ph、4-(MeO)-Ph、4-Br-Ph、2,4-Cl₂-Ph、3,4-Cl₂-Ph、2,4,6-Cl₃-Ph、3,4-(MeO)₂-Ph、2-Cl-4-Me-Ph、2-(MeO)-4-Me-Ph、2-Cl-4-(i-PrO)-Ph、2,4-Me₂-Ph、2,5-Me₂-Ph、2,6-F₂-Ph、2,3,4,5,6-F₅-Ph、4-Et-Ph、4-(i-Pr)-Ph、4-(n-Bu)-Ph、4-(t-Bu)-Ph、4-CF₃-Ph、4-(i-PrO)-Ph、4-CHF₂O-Ph、4-CF₃O-Ph、3,5-Cl₂-Ph、2,6-Cl₂-Ph、2,5-Cl₂-Ph、2,3-Cl₂-Ph、2,3-F₂-Ph、2,5-F₂-Ph、3,4-F₂-Ph、3,5-F₂-Ph、2,4-F₂-Ph、2-CF₃-Ph、2-F-6-CF₃-Ph、2-F-6-Cl-Ph、2-F-6-Me-Ph、2-F-6-(MeO)-Ph、2-F-5-Cl-Ph、2-F-5-CF₃-Ph、2-F-5-Me-Ph、2-F-5-(MeO)-Ph、2-F-4-Cl-Ph、2-F-4-CF₃-Ph、2-F-4-Me-Ph、2-F-4-(MeO)-Ph、2-F-3-Cl-Ph、2-F-3-Me-Ph、2-F-3-(MeO)-Ph、3-F-2-Cl-Ph、3-F-2-Me-Ph、3-F-2-(MeO)-Ph、3-F-4-Cl-Ph、3-F-4-Me-Ph、3-F-4-(MeO)-Ph、3-F-5-Cl-Ph、3-F-5-Me-Ph、3-F-5-(MeO)-Ph、3-F-6-Cl-Ph、3-F-6-Me-Ph、3-F-6-(MeO)-Ph、4-F-2-Cl-Ph、4-F-2-Me-Ph、4-F-2-(MeO)-Ph、4-F-3-Cl-Ph、4-F-3-Me-Ph、4-F-3-(MeO)-Ph、2,4,6-F₃-Ph、2,6-Me₂-Ph、3-CF₃-Ph、2-Br-Ph、3-Br-Ph、4-(EtO)-Ph、2-F-3-CF₃-Ph、2,3-Me₂-Ph、3,4-Me₂-Ph、3,5-Me₂-Ph、2,3-(MeO)₂-Ph、2,4-(MeO)₂-Ph、2,5-(MeO)₂-Ph、3,5-(MeO)₂-Ph、2-F-4-(EtO)-Ph、2-F-4-(i-PrO)-Ph、2-F-4-Et-Ph、2-F-4-(n-Pr)-Ph、2-F-4-(i-Pr)-Ph、2-F-4-(t-Bu)-Ph、2-F-3-Br-Ph、2-F-4-Br-Ph、2-F-5-Br-Ph、2-F-6-Br-Ph、3-F-2-Br-Ph、3-F-4-Br-Ph、3-F-5-Br-Ph、3-F-6-Br-Ph、4-F-2-Br-Ph、4-F-3-Br-Ph、2-Cl-3-Me-Ph、2-Cl-4-Me-Ph、2-Cl-5-Me-Ph、2-Cl-6-Me-Ph、3-Cl-2-Me-Ph、3-Cl-4-Me-Ph、3-Cl-5-Me-Ph、3-Cl-6-Me-Ph、4-Cl-2-Me-Ph、4-Cl-3-Me-Ph、2,3-F₂-4-Me-Ph、2,3-F₂-5-Me-Ph、2,3-F₂-6-Me-Ph、2,4-F₂-3-Me-Ph、2,4-F₂-5-Me-Ph、2,4-F₂-6-Me-Ph、2,5-F₂-3-Me-Ph、2,5-F₂-4-Me-Ph、2,5-F₂-6-Me-Ph、2,6-F₂-3-Me-Ph、2,6-F₂-4-Me-Ph、2,3-F₂-4-Cl-Ph、2,3-F₂-5-Cl-Ph、2,3-F₂-6-Cl-Ph、2,4-F₂-3-Cl-Ph、2,4-F₂-5-Cl-Ph、2,4-F₂-6-Cl-Ph、2,5-F₂-3-Cl-Ph、2,5-F₂-4-Cl-Ph、2,5-F₂-6-Cl-Ph、2,6-F₂-3-Cl-Ph、2,6-F₂-4-Cl-Ph、2,3-F₂-4-(MeO)-Ph、2,3-F₂-5-(MeO)-Ph、2,3-F₂-6-(MeO)-Ph、2,4-F₂-3-(MeO)-Ph、2,4-F₂-5-(MeO)-Ph、2,4-F₂-6-(MeO)-Ph、2,5-F₂-3-(MeO)-Ph、2,5-F₂-4-(MeO)-Ph、2,5-F₂-6-(MeO)-Ph、2,6-F₂-3-(MeO)-Ph、2,6-F₂-4-(MeO)-Ph、2,3-F₂-4-(EtO)-Ph、2,3-F₂-5-(EtO)-Ph、2,3-F₂-6-(EtO)-Ph、2,4-F₂-3-(EtO)-Ph、2,4-F₂-5-(EtO)-Ph、2,4-F₂-6-(EtO)-Ph、2,5-F₂-3-(EtO)-Ph、2,5-F₂-4-(EtO)-Ph、2,5-F₂-6-(EtO)-Ph、2,6-F₂-3-(EtO)-Ph、2,6-F₂-4-(EtO)-Ph、2,3-F₂-4-Et-Ph、2,3-F₂-5-Et-Ph、2,3-F₂-6-Et-Ph、2,4-F₂-3-Et-Ph、2,4-F₂-5-Et-Ph、2,4-F₂-6-Et-Ph、2,5-F₂-3-Et-Ph、2,5-F₂-4-Et-Ph、2,5-F₂-6-Et-Ph、2,6-F₂-3-Et-Ph、2,6-F₂-4-Et-Ph、2,3-F₂-4-Br-Ph、2,3-F₂-5-Br-Ph、2,3-F₂-6-Br-Ph、2,4-F₂-3-Br-Ph、2,4-F₂-5-Br-Ph、2,4-F₂-6-Br-Ph、2,5-F₂-3-Br-Ph、2,5-F₂-4-Br-Ph、2,5-F₂-6-Br-Ph、2,6-F₂-3-Br-Ph、2,6-F₂-4-Br-Ph、2,6-F₂-4-(n-Pr)-Ph、2,6-F₂-4-(i-Pr)-Ph、2,6-F₂-4-(t-Bu)-Ph、2,6-F₂-4-(i-PrO)-Ph、2-F-6-Cl-3-(MeO)-Ph、2-F-6-Cl-4-(MeO)-Ph、2-F-6-Cl-5-(MeO)-Ph、2-F-6-Cl-3-Me-Ph、2-F-6-Cl-4-Me-Ph、2-F-6-Cl-5-Me-Ph、2-F-6-(MeO)-3-Cl-Ph、2-F-6-(MeO)-4-Cl-Ph、2-F-6-(MeO)-5-Cl-Ph、2-F-6-(MeO)-3-Me-Ph、2-F-6-(MeO)-4-Me-Ph、2-F-6-(MeO)-5-Me-Ph、2,4,6-Me₃-Ph、2-Cl-3-(MeO)-Ph、2-Cl-4-(MeO)-Ph、2-Cl-5-(MeO)-Ph、2-Cl-6-(MeO)-Ph、3-Cl-2-(MeO)-Ph、3-Cl-4-(MeO)-Ph、3-Cl-5-(MeO)-Ph、3-Cl-6-(MeO)-Ph、4-Cl-2-(MeO)-Ph、4-Cl-3-(MeO)-Ph、2-Me-3-(MeO)-Ph、2-Me-4-(MeO)-Ph、2-Me-5-(MeO)-Ph、2-Me-6-(MeO)-Ph、3-Me-2-(MeO)-Ph、3-Me-4-(MeO)-Ph、3-Me-5-(MeO)-Ph、3-Me-6-(MeO)-Ph、4-Me-3-(MeO)-Ph、2,6-(MeO)₂-Phが挙げられる。 The Ar ^1, preferably, be substituted with R _b include thienyl group optionally substituted with also a phenyl group or a R _b, as R _b in this case, C ₁ -C ₄ alkyl group , _C 1 -C ₄ _alkoxy, C 1 -C ₄ haloalkyl groups _include C 1 -C ₄ haloalkoxy group or a halogen atom. More preferably, R _b is methyl, ethyl, i-propyl, t-butyl, methoxy, ethoxy, i-propoxy, trifluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethoxy, difluoromethoxy, chlorine atom, bromine atom or fluorine atom. A phenyl group which may be substituted with, more preferably, Ph, 2-Cl-Ph, 3-Cl-Ph, 4-Cl-Ph, 2-F-Ph, 3-F-Ph, 4 -F-Ph, 2-Me-Ph, 3-Me-Ph, 4-Me-Ph, 2- (MeO) -Ph, 3- (MeO) -Ph, 4- (MeO) -Ph, 4-Br -Ph, 2,4-Cl ₂ -Ph, 3,4-Cl ₂ -Ph, 2,4,6-Cl ₃ -Ph, 3,4- (MeO) ₂ -Ph, 2-Cl-4-Me -Ph, 2- (MeO) -4-Me-Ph, 2-Cl-4- (i-PrO) -Ph, 2,4-Me ₂ -Ph, 2,5-Me ₂ -Ph, 2,6 -F ₂ -Ph, 2,3,4,5,6-F ₅ -Ph, 4-Et-Ph, 4- (i-Pr) -Ph, 4- (n-Bu) -Ph, 4- ( t-Bu) -Ph, 4-CF ₃ -Ph, 4- (i-PrO) -Ph, 4-CHF ₂ O-Ph, 4-CF ₃ O-Ph, 3,5-Cl ₂ -Ph, 2 , 6-Cl ₂ -Ph, 2,5-Cl ₂ -Ph, 2,3-Cl ₂ -Ph, 2,3-F ₂ -Ph, 2,5-F ₂ -Ph, 3,4-F ₂ -Ph, 3,5-F ₂ -Ph, 2,4-F ₂ -Ph, 2-CF ₃ -Ph, 2 -F-6-CF ₃ -Ph, 2-F-6-Cl-Ph, 2-F-6-Me-Ph, 2-F-6- (MeO) -Ph, 2-F-5-Cl- Ph, 2-F-5-CF ₃ -Ph, 2-F-5-Me-Ph, 2-F-5- (MeO) -Ph, 2-F-4-Cl-Ph, 2-F-4 -CF ₃ -Ph, 2-F-4-Me-Ph, 2-F-4- (MeO) -Ph, 2-F-3-Cl-Ph, 2-F-3-Me-Ph, 2- F-3- (MeO) -Ph, 3-F-2-Cl-Ph, 3-F-2-Me-Ph, 3-F-2- (MeO) -Ph, 3-F-4-Cl- Ph, 3-F-4-Me-Ph, 3-F-4- (MeO) -Ph, 3-F-5-Cl-Ph, 3-F-5-Me-Ph, 3-F-5- (MeO) -Ph, 3-F-6-Cl-Ph, 3-F-6-Me-Ph, 3-F-6- (MeO) -Ph, 4-F-2-Cl-Ph, 4- F-2-Me-Ph, 4-F-2- (MeO) -Ph, 4-F-3-Cl-Ph, 4-F-3-Me-Ph, 4-F-3- (MeO)- Ph, 2,4,6-F ₃ -Ph, 2,6-Me ₂ -Ph, 3-CF ₃ -Ph, 2-Br-Ph, 3-Br-Ph, 4- (EtO) -Ph, 2 -F-3-CF ₃ -Ph, 2,3-Me ₂ -Ph, 3,4-Me ₂ -Ph, 3,5-Me ₂ -Ph, 2,3- (MeO) ₂ -Ph, 2, 4- (MeO) _2- Ph, 2,5- (MeO) _2- Ph, 3,5- (MeO) _2- Ph, 2-F-4- (EtO) -Ph, 2-F-4- ( i-PrO) -Ph, 2-F-4-Et-Ph, 2-F-4- (n-Pr) -Ph, 2-F-4- (i-Pr) -Ph, 2-F-4 -(t-Bu) -Ph, 2-F-3-Br-Ph, 2-F-4-Br-Ph, 2-F-5-Br-Ph, 2-F-6-Br-Ph, 3 -F-2-Br-Ph, 3-F-4-Br-Ph, 3-F-5-Br-Ph, 3-F-6-Br-Ph, 4-F-2-Br-Ph, 4 -F-3-Br-Ph, 2-Cl-3-Me-Ph, 2-Cl-4-Me-Ph, 2-Cl-5-Me-Ph, 2-Cl-6-Me-Ph, 3-Cl-2-Me-Ph, 3-Cl-4-Me-Ph, 3-Cl-5-Me-Ph, 3-Cl-6-Me-Ph, 4-Cl-2-Me-Ph, 4-Cl-3-Me-Ph, 2,3-F ₂ -4-Me-Ph, 2,3-F ₂ -5-Me-Ph, 2,3- _{F 2 -6-Me-Ph,} 2,4-F 2 -3-Me-Ph, 2,4-F 2 -5-Me-Ph, 2,4-F 2 -6-Me-Ph, 2, 5-F ₂ -3-Me-Ph, 2,5-F ₂ -4-Me-Ph, 2,5-F ₂ -6-Me-Ph, 2,6-F ₂ -3-Me-Ph, 2,6-F ₂ -4-Me-Ph, 2,3-F ₂ -4-Cl-Ph, 2,3-F ₂ -5-Cl-Ph, 2,3-F ₂ -6-Cl- Ph, 2,4-F ₂ -3-Cl-Ph, 2,4-F ₂ -5-Cl-Ph, 2,4-F ₂ -6-Cl-Ph, 2,5-F ₂ -3- Cl-Ph, 2,5-F ₂ -4-Cl-Ph, 2,5-F ₂ -6-Cl-Ph, 2,6-F ₂ -3-Cl-Ph, 2,6-F _2- 4-Cl-Ph, 2,3-F ₂ -4- (MeO) -Ph, 2,3-F ₂ -5- (MeO) -Ph, 2,3-F ₂ -6- (MeO) -Ph 2,4-F ₂ -3- (MeO) -Ph, 2,4-F ₂ -5- (MeO) -Ph, 2,4-F ₂ -6- (MeO) -Ph, 2,5- F ₂ -3- (MeO) -Ph, 2,5-F ₂ -4- (MeO) -Ph, 2,5-F ₂ -6- (MeO) -Ph, 2,6-F ₂ -3- (MeO) -Ph, 2,6-F ₂ -4- (MeO) -Ph, 2,3-F ₂ -4- (EtO) -Ph, 2,3-F ₂ -5- (EtO) -Ph 2,3-F ₂ -6- (EtO) -Ph, 2,4-F ₂ -3- (EtO) -Ph, 2,4-F ₂ -5- (EtO) -Ph, 2,4- F ₂ -6- (EtO) -Ph, 2,5-F ₂ -3- (EtO) -Ph, 2,5-F ₂ -4- (EtO) -Ph, 2,5-F ₂ -6- (EtO) -Ph, 2,6-F ₂ -3- (EtO) -Ph, 2,6-F ₂ -4- (EtO ) -Ph, 2,3-F ₂ -4-Et-Ph, 2,3-F ₂ -5-Et-Ph, 2,3-F ₂ -6-Et-Ph, 2,4-F _2- 3-Et-Ph, 2,4-F ₂ -5-Et-Ph, 2,4-F ₂ -6-Et-Ph, 2,5-F ₂ -3-Et-Ph, 2,5-F ₂ -4-Et-Ph, 2,5-F ₂ -6-Et-Ph, 2,6-F ₂ -3-Et-Ph, 2,6-F ₂ -4-Et-Ph, 2,3 -F ₂ -4-Br-Ph, 2,3-F ₂ -5-Br-Ph, 2,3-F ₂ -6-Br-Ph, 2,4-F ₂ -3-Br-Ph, 2 , 4-F ₂ -5-Br-Ph, 2,4-F ₂ -6-Br-Ph, 2,5-F ₂ -3-Br-Ph, 2,5-F ₂ -4-Br-Ph 2,5-F ₂ -6-Br-Ph, 2,6-F ₂ -3-Br-Ph, 2,6-F ₂ -4-Br-Ph, 2,6-F ₂ -4- ( n-Pr) -Ph, 2,6-F ₂ -4- (i-Pr) -Ph, 2,6-F ₂ -4- (t-Bu) -Ph, 2,6-F ₂ -4- (i-PrO) -Ph, 2-F-6-Cl-3- (MeO) -Ph, 2-F-6-Cl-4- (MeO) -Ph, 2-F-6-Cl-5- (MeO) -Ph, 2-F-6-Cl-3-Me-Ph, 2-F-6-Cl-4-Me-Ph, 2-F-6-Cl-5-Me-Ph, 2- F-6- (MeO) -3-Cl-Ph, 2-F-6- (MeO) -4-Cl-Ph, 2-F-6- (MeO) -5-Cl-Ph, 2-F- 6- (MeO) -3-Me-Ph, 2-F-6- (MeO) -4-Me-Ph, 2-F-6- (MeO) -5-Me-Ph, 2,4,6- Me ₃ -Ph, 2-Cl-3- (MeO) -Ph, 2-Cl-4- (MeO) -Ph, 2-Cl-5- (MeO) -Ph, 2-Cl-6- (MeO) -Ph, 3-Cl-2- (MeO) -Ph, 3-Cl-4- (MeO) -Ph, 3-Cl-5- (MeO) -Ph, 3-Cl-6- (MeO) -Ph 4-Cl-2- (MeO) -Ph, 4-Cl-3- (MeO) -Ph, 2-Me-3- (MeO) -Ph, 2-Me-4- (MeO) -Ph, 2-Me-5- (MeO) -Ph, 2-Me-6- (MeO) -Ph, 3-Me-2- (MeO) -Ph, 3-Me-4- (MeO) -Ph , 3-Me-5- (MeO) -Ph, 3-Me-6- (MeO) -Ph, 4-Me-3- (MeO) -Ph, 2,6- (MeO) ₂ -Ph .

Ｒ_ａとしては、好ましくは、水素原子、ＳＣＮ、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ基、Ｃ_２〜Ｃ_５アルケニルオキシ基またはＣ_１〜Ｃ_４アルキルチオ基が挙げられ、より好ましくは、水素原子、ＳＣＮ、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｔ−ブチル、ｃ−プロピル、ｃ−ペンチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、フルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、フルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、ジクロロメトキシ、２、２、２−トリフルオロメトキシ、プロペニルオキシ、２−ブテニルオキシ、メチルチオまたはエチルチオが挙げられ、さらに好ましくは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｔ−ブトキシ、トリフルオロメトキシ、プロペニルオキシ、またはメチルチオが挙げられる。 R _a is preferably a hydrogen atom, an SCN, a halogen atom, a cyano group, a C _{1 to} C ₄ alkyl group, a C _{3 to} C ₆ cycloalkyl group, a C _{1 to} C ₄ haloalkyl group, or a C _{1 to} C ₄ alkoxy. Group, C ₁ -C ₄ haloalkoxy group, C ₂ -C ₅ alkenyloxy group or C ₁ -C ₄ alkylthio group, more preferably hydrogen atom, SCN, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, cyano. Group, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, t-butyl, c-propyl, c-pentyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, fluoromethyl, trichloromethyl, chlorodifluoromethyl, 2,2,2-tri Fluoroethyl, methoxy, ethoxy, propoxy, i-propoxy, n-butoxy, t-butoxy, trifluoromethoxy, Examples include chlorodifluoromethoxy, dichlorofluoromethoxy, difluoromethoxy, fluoromethoxy, trichloromethoxy, dichloromethoxy, 2,2,2-trifluoromethoxy, propenyloxy, 2-butenyloxy, methylthio or ethylthio, and more preferably a hydrogen atom. , Fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, cyano group, methyl, ethyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, methoxy, ethoxy, propoxy, i-propoxy, t-butoxy, trifluoromethoxy, propenyloxy, or methylthio .

Ｘ^１およびＸ^２としては、各々独立に、酸素原子または硫黄原子であり、好ましくは、酸素原子である。 X ¹ and X ² are each independently an oxygen atom or a sulfur atom, preferably an oxygen atom.

Ｒ^１およびＲ^２としては、好ましくは、水素原子またはＣ_１〜Ｃ_４アルキル基であり、より好ましくは、水素原子、メチル、エチルである。
Ｒ^３としては、好ましくは、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキル基であり、より好ましくは、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチルであり、さらに好ましくは、エチル、ｉ−プロピル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチルである。 R ¹ and R ² are preferably a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group, and more preferably a hydrogen atom, methyl, or ethyl.
R ³ is preferably a C ₂ -C ₄ alkyl group, more preferably ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, t-butyl, and still more preferably Ethyl, i-propyl, i-butyl, t-butyl.

Ｒ^６としては、好ましくは、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキル基であり、より好ましくは、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチルであり、さらに好ましくは、エチル、ｉ−プロピル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチルである。 R ⁶ is preferably a C ₂ -C ₄ alkyl group, more preferably ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, t-butyl, and still more preferably Ethyl, i-propyl, i-butyl, t-butyl.

Ａｒ^２としては、好ましくは、Ｒ_ｂで置換されていてもよいフェニル基またはＲ_ｂで置換されていてもよい５〜７員ヘテロ環が挙げられ、この場合のＲ_ｂとしては、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルコキシ基またはハロゲン原子が挙げられる。より好ましくは、Ｒ_ｂとして、メチル、エチル、ｉ−プロピル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｉ−プロポキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、塩素原子、臭素原子またはフッ素原子で置換されていてもよいフェニル基またはＲ_ｂとして、メチル、エチル、ｉ−プロピル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｉ−プロポキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、塩素原子、臭素原子またはフッ素原子で置換されていてもよい２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−チエニル基または３−チエニル基が挙げられ、さらに好ましくは、Ph、2-Cl-Ph、3-Cl-Ph、4-Cl-Ph、2-F-Ph、3-F-Ph、4-F-Ph、2-Me-Ph、3-Me-Ph、4-Me-Ph、2-(MeO)-Ph、3-(MeO)-Ph、4-(MeO)-Ph、4-Br-Ph、2,4-Cl₂-Ph、3,4-Cl₂-Ph、2,4,6-Cl₃-Ph、3,4-(MeO)₂-Ph、2-Cl-4-Me-Ph、2-(MeO)-4-Me-Ph、2-Cl-4-(i-PrO)-Ph、2,4-Me₂-Ph、2,5-Me₂-Ph、2,6-F₂-Ph、2,3,4,5,6-F₅-Ph、4-Et-Ph、4-(i-Pr)-Ph、4-(n-Bu)-Ph、4-(t-Bu)-Ph、4-CF₃-Ph、4-(i-PrO)-Ph、4-CHF₂O-Ph、4-CF₃O-Ph、3,5-Cl₂-Ph、2,6-Cl₂-Ph、2,5-Cl₂-Ph、2,3-Cl₂-Ph、2,3-F₂-Ph、2,5-F₂-Ph、3,4-F₂-Ph、3,5-F₂-Ph、2,4-F₂-Ph、2-CF₃-Ph、2-F-6-CF₃-Ph、2-F-6-Cl-Ph、2-F-6-Me-Ph、2-F-6-(MeO)-Ph、2-F-5-Cl-Ph、2-F-5-CF₃-Ph、2-F-5-Me-Ph、2-F-5-(MeO)-Ph、2-F-4-Cl-Ph、2-F-4-CF₃-Ph、2-F-4-Me-Ph、2-F-4-(MeO)-Ph、2-F-3-Cl-Ph、2-F-3-Me-Ph、2-F-3-(MeO)-Ph、3-F-2-Cl-Ph、3-F-2-Me-Ph、3-F-2-(MeO)-Ph、3-F-4-Cl-Ph、3-F-4-Me-Ph、3-F-4-(MeO)-Ph、3-F-5-Cl-Ph、3-F-5-Me-Ph、3-F-5-(MeO)-Ph、3-F-6-Cl-Ph、3-F-6-Me-Ph、3-F-6-(MeO)-Ph、4-F-2-Cl-Ph、4-F-2-Me-Ph、4-F-2-(MeO)-Ph、4-F-3-Cl-Ph、4-F-3-Me-Ph、4-F-3-(MeO)-Ph、2,4,6-F₃-Ph、2,6-Me₂-Ph、3-CF₃-Ph、2-Br-Ph、3-Br-Ph、4-(EtO)-Ph、2-F-3-CF₃-Ph、2,3-Me₂-Ph、3,4-Me₂-Ph、3,5-Me₂-Ph、2,3-(MeO)₂-Ph、2,4-(MeO)₂-Ph、2,5-(MeO)₂-Ph、3,5-(MeO)₂-Ph、2-F-4-(EtO)-Ph、2-F-4-(i-PrO)-Ph、2-F-4-Et-Ph、2-F-4-(n-Pr)-Ph、2-F-4-(i-Pr)-Ph、2-F-4-(t-Bu)-Ph、2-F-3-Br-Ph、2-F-4-Br-Ph、2-F-5-Br-Ph、2-F-6-Br-Ph、3-F-2-Br-Ph、3-F-4-Br-Ph、3-F-5-Br-Ph、3-F-6-Br-Ph、4-F-2-Br-Ph、4-F-3-Br-Ph、2-Cl-3-Me-Ph、2-Cl-4-Me-Ph、2-Cl-5-Me-Ph、2-Cl-6-Me-Ph、3-Cl-2-Me-Ph、3-Cl-4-Me-Ph、3-Cl-5-Me-Ph、3-Cl-6-Me-Ph、4-Cl-2-Me-Ph、4-Cl-3-Me-Ph、2,3-F₂-4-Me-Ph、2,3-F₂-5-Me-Ph、2,3-F₂-6-Me-Ph、2,4-F₂-3-Me-Ph、2,4-F₂-5-Me-Ph、2,4-F₂-6-Me-Ph、2,5-F₂-3-Me-Ph、2,5-F₂-4-Me-Ph、2,5-F₂-6-Me-Ph、2,6-F₂-3-Me-Ph、2,6-F₂-4-Me-Ph、2,3-F₂-4-Cl-Ph、2,3-F₂-5-Cl-Ph、2,3-F₂-6-Cl-Ph、2,4-F₂-3-Cl-Ph、2,4-F₂-5-Cl-Ph、2,4-F₂-6-Cl-Ph、2,5-F₂-3-Cl-Ph、2,5-F₂-4-Cl-Ph、2,5-F₂-6-Cl-Ph、2,6-F₂-3-Cl-Ph、2,6-F₂-4-Cl-Ph、2,3-F₂-4-(MeO)-Ph、2,3-F₂-5-(MeO)-Ph、2,3-F₂-6-(MeO)-Ph、2,4-F₂-3-(MeO)-Ph、2,4-F₂-5-(MeO)-Ph、2,4-F₂-6-(MeO)-Ph、2,5-F₂-3-(MeO)-Ph、2,5-F₂-4-(MeO)-Ph、2,5-F₂-6-(MeO)-Ph、2,6-F₂-3-(MeO)-Ph、2,6-F₂-4-(MeO)-Ph、2,3-F₂-4-(EtO)-Ph、2,3-F₂-5-(EtO)-Ph、2,3-F₂-6-(EtO)-Ph、2,4-F₂-3-(EtO)-Ph、2,4-F₂-5-(EtO)-Ph、2,4-F₂-6-(EtO)-Ph、2,5-F₂-3-(EtO)-Ph、2,5-F₂-4-(EtO)-Ph、2,5-F₂-6-(EtO)-Ph、2,6-F₂-3-(EtO)-Ph、2,6-F₂-4-(EtO)-Ph、2,3-F₂-4-Et-Ph、2,3-F₂-5-Et-Ph、2,3-F₂-6-Et-Ph、2,4-F₂-3-Et-Ph、2,4-F₂-5-Et-Ph、2,4-F₂-6-Et-Ph、2,5-F₂-3-Et-Ph、2,5-F₂-4-Et-Ph、2,5-F₂-6-Et-Ph、2,6-F₂-3-Et-Ph、2,6-F₂-4-Et-Ph、2,3-F₂-4-Br-Ph、2,3-F₂-5-Br-Ph、2,3-F₂-6-Br-Ph、2,4-F₂-3-Br-Ph、2,4-F₂-5-Br-Ph、2,4-F₂-6-Br-Ph、2,5-F₂-3-Br-Ph、2,5-F₂-4-Br-Ph、2,5-F₂-6-Br-Ph、2,6-F₂-3-Br-Ph、2,6-F₂-4-Br-Ph、2,6-F₂-4-(n-Pr)-Ph、2,6-F₂-4-(i-Pr)-Ph、2,6-F₂-4-(t-Bu)-Ph、2,6-F₂-4-(i-PrO)-Ph、2-F-6-Cl-3-(MeO)-Ph、2-F-6-Cl-4-(MeO)-Ph、2-F-6-Cl-5-(MeO)-Ph、2-F-6-Cl-3-Me-Ph、2-F-6-Cl-4-Me-Ph、2-F-6-Cl-5-Me-Ph、2-F-6-(MeO)-3-Cl-Ph、2-F-6-(MeO)-4-Cl-Ph、2-F-6-(MeO)-5-Cl-Ph、2-F-6-(MeO)-3-Me-Ph、2-F-6-(MeO)-4-Me-Ph、2-F-6-(MeO)-5-Me-Ph、2,4,6-Me₃-Ph、2-Cl-3-(MeO)-Ph、2-Cl-4-(MeO)-Ph、2-Cl-5-(MeO)-Ph、2-Cl-6-(MeO)-Ph、3-Cl-2-(MeO)-Ph、3-Cl-4-(MeO)-Ph、3-Cl-5-(MeO)-Ph、3-Cl-6-(MeO)-Ph、4-Cl-2-(MeO)-Ph、4-Cl-3-(MeO)-Ph、2-Me-3-(MeO)-Ph、2-Me-4-(MeO)-Ph、2-Me-5-(MeO)-Ph、2-Me-6-(MeO)-Ph、3-Me-2-(MeO)-Ph、3-Me-4-(MeO)-Ph、3-Me-5-(MeO)-Ph、3-Me-6-(MeO)-Ph、4-Me-3-(MeO)-Ph、2,6-(MeO)₂-Ph、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、３−クロロ−２−ピリジル、４−クロロ−２−ピリジル、５−クロロ−２−ピリジル、６−クロロ−２−ピリジル、５−トリフルオロメチル−２−ピリジル、６−トリフルオロメチル−２−ピリジル、５−メチル−２−ピリジル、６−メチル−２−ピリジル、６−メトキシ−２−ピリジル、５−メトキシ−２−ピリジル、５−フルオロ−２−ピリジル、６−フルオロ−２−ピリジル、２−クロロ−３−ピリジル、６−クロロ−３−ピリジル、２−フルオロ−３−ピリジル、６−フルオロ−３−ピリジル、６−メチル−３−ピリジル、６−メトキシ−３−ピリジル、２−クロロ−４−ピリジル、２−メチル−４−ピリジル、２−メトキシ−４−ピリジル、２−チエニル、３−チエニル、４−クロロ−２−チエニル等が挙げられる。 The Ar ^2, preferably, include 5- to 7-membered heterocycle may be substituted with an optionally substituted phenyl group, or R _b in R _b, as R _b in this case, C ₁ ~ C ₄ alkyl _group, C 1 -C ₄ _alkoxy, C 1 -C ₃ haloalkyl group _include C 1 -C ₃ haloalkoxy group or a halogen atom. More preferably, R _b is methyl, ethyl, i-propyl, t-butyl, methoxy, ethoxy, i-propoxy, trifluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethoxy, difluoromethoxy, chlorine atom, bromine atom or fluorine atom. A phenyl group which may be substituted with _Rb , or methyl, ethyl, i-propyl, t-butyl, methoxy, ethoxy, i-propoxy, trifluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethoxy, difluoromethoxy, chlorine atom A 2-pyridyl group, a 3-pyridyl group, a 4-pyridyl group, a 2-thienyl group or a 3-thienyl group which may be substituted with a bromine atom or a fluorine atom, and more preferably Ph, 2-Cl -Ph, 3-Cl-Ph, 4-Cl-Ph, 2-F-Ph, 3-F-Ph, 4-F-Ph, 2-Me-Ph, 3-Me-Ph, 4-Me-Ph , 2- (MeO) -Ph 3- (MeO) -Ph, 4- ( MeO) -Ph, 4-Br-Ph, 2,4-Cl 2 -Ph, 3,4-Cl 2 -Ph, 2,4,6-Cl 3 -Ph 3,4- (MeO) ₂ -Ph, 2-Cl-4-Me-Ph, 2- (MeO) -4-Me-Ph, 2-Cl-4- (i-PrO) -Ph, 2, 4-Me ₂ -Ph, 2,5-Me ₂ -Ph, 2,6-F ₂ -Ph, 2,3,4,5,6-F ₅ -Ph, 4-Et-Ph, 4- (i -Pr) -Ph, 4- (n-Bu) -Ph, 4- (t-Bu) -Ph, 4-CF ₃ -Ph, 4- (i-PrO) -Ph, 4-CHF ₂ O-Ph , 4-CF ₃ O-Ph, 3,5-Cl ₂ -Ph, 2,6-Cl ₂ -Ph, 2,5-Cl ₂ -Ph, 2,3-Cl ₂ -Ph, 2,3-F _{_{2 -Ph, 2,5-F 2 -Ph}} , 3,4-F 2 -Ph, 3,5-F 2 -Ph, 2,4-F 2 -Ph, 2-CF 3 -Ph, 2-F -6-CF ₃ -Ph, 2-F-6-Cl-Ph, 2-F-6-Me-Ph, 2-F-6- (MeO) -Ph, 2-F-5-Cl-Ph, 2-F-5-CF ₃ -Ph, 2-F-5-Me-Ph, 2-F-5- (MeO) -Ph, 2-F-4-Cl-Ph, 2-F-4-CF ₃ -Ph, 2-F-4-Me-Ph, 2-F-4- (MeO) -Ph, 2-F-3-Cl-Ph, 2-F-3-Me-Ph, 2-F- 3- (MeO) -Ph, 3-F-2-Cl-Ph, 3-F-2-Me-Ph, 3-F-2- (MeO) -Ph, 3-F-4-Cl-Ph, 3-F-4-Me-Ph, 3-F-4- (MeO) -Ph, 3-F-5-Cl-Ph, 3-F-5-Me-Ph, 3-F-5- (MeO ) -Ph, 3-F-6-Cl-Ph, 3-F-6-Me-Ph, 3-F-6- (MeO) -Ph, 4-F-2-Cl-Ph, 4-F- 2-Me-Ph, 4-F-2- (MeO) -Ph, 4-F-3-Cl-Ph, 4-F-3-Me-Ph, 4-F-3- (MeO) -Ph, 2,4,6-F ₃ -Ph, 2,6-Me ₂ -Ph , 3-CF ₃ -Ph, 2-Br-Ph, 3-Br-Ph, 4- (EtO) -Ph, 2-F-3-CF ₃ -Ph, 2,3-Me ₂ -Ph, 3, 4-Me ₂ -Ph, 3,5-Me ₂ -Ph, 2,3- (MeO) ₂ -Ph, 2,4- (MeO) ₂ -Ph, 2,5- (MeO) ₂ -Ph, 3 , 5- (MeO) ₂ -Ph, 2-F-4- (EtO) -Ph, 2-F-4- (i-PrO) -Ph, 2-F-4-Et-Ph, 2-F- 4- (n-Pr) -Ph, 2-F-4- (i-Pr) -Ph, 2-F-4- (t-Bu) -Ph, 2-F-3-Br-Ph, 2- F-4-Br-Ph, 2-F-5-Br-Ph, 2-F-6-Br-Ph, 3-F-2-Br-Ph, 3-F-4-Br-Ph, 3- F-5-Br-Ph, 3-F-6-Br-Ph, 4-F-2-Br-Ph, 4-F-3-Br-Ph, 2-Cl-3-Me-Ph, 2- Cl-4-Me-Ph, 2-Cl-5-Me-Ph, 2-Cl-6-Me-Ph, 3-Cl-2-Me-Ph, 3-Cl-4-Me-Ph, 3- Cl-5-Me-Ph, 3-Cl-6-Me-Ph, 4-Cl-2-Me-Ph, 4-Cl-3-Me-Ph, 2,3-F ₂ -4-Me-Ph 2,3-F ₂ -5-Me-Ph, 2,3-F ₂ -6-Me-Ph, 2,4-F ₂ -3-Me-Ph, 2,4-F ₂ -5-Me -Ph, 2,4-F ₂ -6-Me-Ph, 2,5-F ₂ -3-Me-Ph, 2,5-F ₂ -4-Me-Ph, 2,5-F ₂ -6 -Me-Ph, 2,6-F ₂ -3-Me-Ph, 2,6-F ₂ -4-Me-Ph, 2,3-F ₂ -4-Cl-Ph, 2,3-F ₂ -5-Cl-Ph, 2,3-F ₂ -6-Cl-Ph, 2,4-F ₂ -3-Cl-Ph, 2,4-F ₂ -5-Cl-Ph, 2,4- F ₂ -6-Cl-Ph, 2,5-F ₂ -3-Cl-Ph, 2,5-F ₂ -4-Cl-Ph, 2,5-F ₂ -6-Cl-Ph, 2, 6-F ₂ -3-Cl-Ph, 2,6-F ₂ -4-Cl-Ph, 2,3-F ₂ -4- (MeO) -Ph, 2,3-F ₂ -5- (MeO) -Ph, 2,3-F ₂ -6- (MeO) -Ph, 2,4-F ₂ -3- ( MeO) -Ph, 2,4-F ₂ -5- (MeO) -Ph, 2,4-F ₂ -6- (MeO) -Ph, 2,5-F ₂ -3- (MeO) -Ph, 2,5-F ₂ -4- (MeO) -Ph, 2,5-F ₂ -6- (MeO) -Ph, 2,6-F ₂ -3- (MeO) -Ph, 2,6-F ₂ -4- (MeO) -Ph, 2,3-F ₂ -4- (EtO) -Ph, 2,3-F ₂ -5- (EtO) -Ph, 2,3-F ₂ -6- ( EtO) -Ph, 2,4-F ₂ -3- (EtO) -Ph, 2,4-F ₂ -5- (EtO) -Ph, 2,4-F ₂ -6- (EtO) -Ph, 2,5-F ₂ -3- (EtO) -Ph, 2,5-F ₂ -4- (EtO) -Ph, 2,5-F ₂ -6- (EtO) -Ph, 2,6-F ₂ -3- (EtO) -Ph, 2,6-F ₂ -4- (EtO) -Ph, 2,3-F ₂ -4-Et-Ph, 2,3-F ₂ -5-Et-Ph , 2,3-F ₂ -6-Et-Ph, 2,4-F ₂ -3-Et-Ph, 2,4-F ₂ -5-Et-Ph, 2,4-F ₂ -6-Et -Ph, 2,5-F ₂ -3-Et-Ph, 2,5-F ₂ -4-Et-Ph, 2,5-F ₂ -6-Et-Ph, 2,6-F ₂ -3 -Et-Ph, 2,6-F ₂ -4-Et-Ph, 2,3-F ₂ -4-Br-Ph, 2,3-F ₂ -5-Br-Ph, 2,3-F ₂ -6-Br-Ph, 2,4-F ₂ -3-Br-Ph, 2,4-F ₂ -5-Br-Ph, 2,4-F ₂ -6-Br-Ph, 2,5- F ₂ -3-Br-Ph, 2,5-F ₂ -4-Br-Ph, 2,5-F ₂ -6-Br-Ph, 2,6-F ₂ -3-Br-Ph, 2, 6-F ₂ -4-Br-Ph, 2,6-F ₂ -4- (n-Pr) -Ph, 2,6-F ₂ -4- (i-Pr) -Ph, 2,6-F ₂ -4- (t-Bu) -Ph, 2,6-F ₂ -4- (i-PrO) -Ph, 2-F-6-Cl-3 -(MeO) -Ph, 2-F-6-Cl-4- (MeO) -Ph, 2-F-6-Cl-5- (MeO) -Ph, 2-F-6-Cl-3-Me -Ph, 2-F-6-Cl-4-Me-Ph, 2-F-6-Cl-5-Me-Ph, 2-F-6- (MeO) -3-Cl-Ph, 2-F -6- (MeO) -4-Cl-Ph, 2-F-6- (MeO) -5-Cl-Ph, 2-F-6- (MeO) -3-Me-Ph, 2-F-6 -(MeO) -4-Me-Ph, 2-F-6- (MeO) -5-Me-Ph, 2,4,6-Me ₃ -Ph, 2-Cl-3- (MeO) -Ph, 2-Cl-4- (MeO) -Ph, 2-Cl-5- (MeO) -Ph, 2-Cl-6- (MeO) -Ph, 3-Cl-2- (MeO) -Ph, 3- Cl-4- (MeO) -Ph, 3-Cl-5- (MeO) -Ph, 3-Cl-6- (MeO) -Ph, 4-Cl-2- (MeO) -Ph, 4-Cl- 3- (MeO) -Ph, 2-Me-3- (MeO) -Ph, 2-Me-4- (MeO) -Ph, 2-Me-5- (MeO) -Ph, 2-Me-6- (MeO) -Ph, 3-Me-2- (MeO) -Ph, 3-Me-4- (MeO) -Ph, 3-Me-5- (MeO) -Ph, 3-Me-6- (MeO ) -Ph, 4-Me-3- (MeO) -Ph, 2,6- (MeO) ₂ -Ph, 2-pyridyl, 3-pyridyl, 4-pyridyl, 3-chloro-2-pyridyl, 4-chloro 2-pyridyl, 5-chloro-2-pyridyl, 6-chloro-2-pyridyl, 5-trifluoromethyl-2-pyridyl, 6-trifluoromethyl-2-pyridyl, 5-methyl-2-pyridyl, 6 − Methyl-2-pyridyl, 6-methoxy-2-pyridyl, 5-methoxy-2-pyridyl, 5-fluoro-2-pyridyl, 6-fluoro-2-pyridyl, 2-chloro-3-pyridyl, 6-chloro- 3-pyridyl, 2-fluoro-3-pyridyl, 6-fluoro-3-pyridyl, 6-methyl-3-pyridyl, 6-methoxy-3-pyridyl, 2-chloro-4-pyridyl, 2-methyl-4- Examples include pyridyl, 2-methoxy-4-pyridyl, 2-thienyl, 3-thienyl, 4-chloro-2-thienyl and the like.

本発明のジアミン化合物においては、不斉炭素や二重結合を有する場合があるが、光学活性異性体（（＋）−体、（−）−体）または幾何異性体の夫々の全ての比率の混合物および一方の純品はすべて本発明の範囲に含まれる。 The diamine compound of the present invention may have an asymmetric carbon or a double bond, but all ratios of optically active isomers ((+)-isomer, (-)-isomer) or geometric isomers. All mixtures and one pure product are within the scope of the present invention.

本発明の置換ジアミン化合物の農薬として許容される塩としては、例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、ギ酸塩、酢酸塩またはシュウ酸塩等が挙げられる。 Examples of the pesticide-acceptable salt of the substituted diamine compound of the present invention include hydrochloride, hydrobromide, hydroiodide, formate, acetate or oxalate.

次に、本発明化合物の防除対象となる植物病害としては、
イネのいもち病（Pyricularia oryzae）、ごま葉枯病（Cochliobolus miyabeanus）、紋枯病（Rhizoctonia solani）、イネこうじ病(Clavicepsvirens)、ばか苗病(Gibberella fujikuroi)、苗立枯病（Rhizopus spp. あるいは Pythiumgraminicola, P. spinosum）、もみ枯細菌病(Burkholderia glumae)、苗立枯細菌病(Burkholderia plantarii)、褐条病(Acidovorax avenae)、白葉枯病（Xanthomonasoryzae）、内頴褐変病(Erwinia ananas)、
ムギ類のうどんこ病（Erysiphe graminis f．sp．hordei，f．sp. tritici）、斑葉病（Pyrenophora graminea）、網斑病（Pyrenophora teres）、赤かび病（Gibberella zeae）、さび病(Puccinia striiformis，P. graminis、P. recondita、P. hordei)、褐色雪腐病（Pythium iwayamai）、雪腐病（Tipula sp.、Micronectriella nivais）、裸黒穂病（Ustilago tritici、U.nuda）、アイスポット（Pseudocercosporella herpotrichoides）、雲形病（Rhynchosporium secalis）、葉枯病（Septoria tritici）、ふ枯病（Leptosphaerianodorum）、眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、雪腐小粒菌核病(Typhula incarnata)、雪腐大粒菌核病(Myriosclerotiniaborealis)、コムギの紅色雪腐病(Monographella nivalis)、立枯病(Gaeumanomyces graminis)、
カンキツの黒点病（Diaporthe citri）、そうか病（Elsinoe fawcettii）、果実腐敗病（Penicillium digitalum、P. italicum）、かいよう病(Xanthomonas campestris)、灰色かび病（Botrytis cinerea）、
リンゴのモニリア病（Selerotinia mali）、腐らん病（Valsa mali）、うどんこ病（Podosphaera leucotricha）、斑点落葉病（Alternaria mali）、黒星病(Venturiainaequalis)、
ナシの黒星病（Venturia nashicola）、黒斑病（Alternariakikuchiana）、赤星病（Gymnosporangium asiaticum）、疫病（Phytophthora cactorun、P. syringae）、葉炭そ病(Colletotrichumgloeosprioides)、輪紋病(Botryosphaeria berengeriana)、うどんこ病(Phyllactinia mali)、
モモの灰星病（Monilinia fructicola）、黒星病（Cladosporiumcarpophilum）、フォモプシス腐敗病（Phomopsis sp.）、せん孔病(Pseudocercospora circumscissa, Phyllostictapersicae)、白紋羽病(Rosellinia necatrix)、縮葉病(Taphrina deformans)、スモモのかいよう病(Pseudomonassyringae pv. morsprunorum)、灰星病(Monilinia fructicola)、黒斑病（Xanthomonas campestris pv. pruni）、アンズの灰星病(Monilinia fructicola)、
ウメのかいよう病(Pseudomonas syringae pv. morsprunorum)、黒星病（Cladosporium carpophilum）、
ブドウのべと病（Plasmopara viticola）、黒とう病（Elsinoe ampelina）、晩腐病（Glomerella cingulata）、うどんこ病（Uncinulanecator）、さび病（Physppella ampelopsidis）、芽枯病(Diaporthe medusea)、灰色かび病(Botrytiscinerea)、
カキの炭そ病（Glomerella orbicula）、落葉病（Mycosphaerellanawae）、灰色かび病(Ｂｏｔｒｙｔｉｓｃｉｎｅｒｅａ)、うどんこ病(Phyllactinia kakicola)、
ウリ類のべと病（Pseudoperenospora cubensis）、炭そ病（Colletotrichum orbicula）、うどんこ病（Sphaerotheca fuliginea）、つる枯病（Didlymella bryoniae）、つる割病(Fusariumoxysporum)、灰色かび病（Botrytis cinerea）、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、立枯病（Fusarium solani）、白絹病（Sclerotiumrolfsii）、
キュウリの褐斑病(Corynespora cassiicola)、苗立枯病（Pythium cucurbitacearum、P. debaryanum、Rhizoctoniasolani）、根腐病(Pythium myriotylum、P. volutum)、疫病（Phytophthorameronis、P. nicotianae）、斑点細菌病(Pseudomonas syringae pv. lachrymans)、紫紋羽病(Helicobasidium mompa)、
スイカの褐色腐敗病（Phytophthora capsici）、疫病（Phytophthora cryptogea）、メロンの立枯病(Pythium debaryanum)、疫病(Phytophthoranicotianae)、
カボチャの疫病（Phytophthora capsici）、
ナス科の青枯病(Ralstonia solancearum)、萎凋病(Fusarium oxysporum)、灰色かび病(Botrytiscinerea)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、白絹病（Sclerotium rolfsii）、
ジャガイモの疫病(Phytohthora infestans)、夏疫病（Alternaria solani）、黒あざ病(Thanatephoruscucumeris)、黒あし病(Erwinia carotovora)、そうか病(Streptomyces spp.)、軟腐病(Erwiniacarotovora)、粉状そうか病(Spongospora subterranean)、
トマトの疫病（Phytophthora infestans）、根腐疫病(Phytophthora cryptogea)、灰色疫病（Phytophthora capsici）、輪紋病（Alternaria solani）、葉かび病（Fulviafulva）、うどんこ病(Oidium sp.およびOidiopsisi sicula)、褐色腐敗病(Phytophthoranicotianae)、かいよう病(Clavibacter michiganensis)、褐色根腐病(Pyrenochaeta lycopersici)、炭そ病(Colletotrichum gloeosporioides)、苗立枯病（Pythium vexans、Rhizoctonia solani）、半身萎凋病(Verticillium dahliae)、斑点病(Stemphylium lycopersici)、
ピーマンの疫病（Phytophthora capsici）、うどんこ病(Oidiopsissicula)、苗立枯病(Rhizoctonia solani)、斑点病(Cercospora capsici)、
ナスの疫病（Phytophthora infestans）、褐色腐敗病（Phytophthora capsici）、褐紋病（Phomopsisvexans）、うどんこ病（Erysiphe cichoracerumおよびOidiopsis sicula）、
ホウレンソウの疫病（Phytophthora sp.）、べと病（Peronosporaeffusa）、立枯病（Pythium aphanidermatum、P. myriotylum、P. paroecandrumおよびP. ultimum）、萎凋病(Fusariumoxysporum)、株腐病(Rhizoctonia solani)、根腐病(Aphanomyces cochlioides)、斑点病(Heterosporium variabile)、
ネギ類の白色疫病（Phytophthora porri）、疫病(Phytophthoranicotianae)、白絹病(Sclerotium rolfsii)、苗立枯病(Rhizoctonia solani)、黒斑病(Alternariaporri)、軟腐病（Erwinia carotovoraおよびE. chrysanthmi）、べと病（Peronosporadestructor）、さび病（Puccinia allii）、
ネギの萎凋病(Fusarium oxysporum)、黄斑病（Heterosporiumallii）、紅色根腐病（Pyrenochaeta terrestris）、小菌核腐敗病(Botrytis squamosa)、
タマネギの乾腐病(Fusarium oxysporum)、黒穂病(Urocystiscepulae)、小菌核病(Ciborinia alli)、灰色かび病（Botrytis cinerea）、灰色腐敗病(Botrytisallii)、腐敗病(Erwinia rhapontici)、りん片腐敗病(Burkholderia gladiol)、
アブラナ科野菜のべと病（Peronospora parasitica）、根こぶ病(Plasmodiophora brassicae)、白さび病（Albugo macrospora）、黒斑病（Alternaria japonicaおよびA. brassicae）、白斑病（Cercosporella brassicae）、軟腐病（Erwinia carotovora）、菌核病(Sclerotiniasclerotiorum)、
キャベツの株腐病(Thanatephorus cucumeris)、バーティシリウム萎凋病(Verticillium dahliae)、ハクサイの黄化病(Verticillium dahliae)、尻腐病(Rhizoctonia solani)、根くびれ病(Aphanomycesraphani)、灰色かび病（Botrytis cinerea）、ピシウム腐敗病(Pythium ultimum)、
ダイコンの炭そ病(Colletotrichum higginsianum)、バーティシリウム黒点病(Verticilliu albo−atrum)、
マメ類の青枯病（Ralstonia solanacearum）、萎凋病(Verticillium dahliae)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、黒根病(Thielaviopsis sp.)、さび病(Phakopsorapachyrhizi)、白絹病(Sclerotium rolfsii)、立枯病(Fusarium oxysporum)、炭そ病(Colletotrichumtruncatum、C. trifolii、Glomerella glycines、Gloeosporium sp.)、灰色かび病（Botrytis cinerea）、
ダイズのべと病(Peronospora manshurica)、茎疫病(Phytophthora sojae)、葉焼病(Xanthomonascampestris pv. glycines)、紫斑病（Cercospora kikuchii）、黒とう病（Elsinoe glycines）、黒点病（Diaporthephaseolorum）、
ラッカセイの黒渋病（Mycosphaerella personata）、褐斑病(Mycosphaerella arachidis)、エンドウのうどんこ病（Erysiphe pisi）、
イチゴのうどんこ病（Sphaerotheca aphanis）、萎黄病(Fusariumoxysporum)、萎凋病(Verticillium dahliae)、疫病(Phytophthora cactorum)、角斑細菌病(Xanthomonas campestrisおよびX. fragariae)、黒斑病(Alternariaalternate)、じゃのめ病(Mycosphaerella fragariae)、炭そ病(Colletotrichum acutatum, C. fragariaeおよびGlomerella cingulata)、根腐病(Phytophthorafragariae)、灰色かび病（Botrytis cinerea）、芽枯病（Rhizoctonia solani）、輪斑病(Drenerophomaobscurans)、
レタスの菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、すそ枯病（Rhizbacter solani）、軟腐病（Erwiniacarotovora）、立枯病(Pythium sp.)、根腐病(Fusarium oxysporum)、灰色かび病（Botrytiscinerea）、斑点細菌病(Xanthomonas campestris pv. vitians)、ビッグベイン病(Lettuce bib-vein virus)、腐敗病(Pseudomonas cichorii、P. marginalis pv. MarginalisおよびP. viridiflava)、べと病(Bremia lactucae)、
ゴボウの萎凋病(Fusarium oxysporum)、黒あざ病（Rhizoctoniasolani）、黒条病(Itersonilia perplexans)、黒斑細菌病(Xanthomonas campestris pv nigromaculans)、黒斑病(Ascochyta phaseolorum)、根腐病(Pythium irregulare)、紫紋羽病(Helicobasidiummompa)、
ニンジンの萎凋病(Fusarium oxysporum)、うどんこ病(Erysipheheraclei)、黒葉枯病(Alternaria dauci)、こぶ病(Rhizoctonia dauci)、しみ腐病(Pythiumsulcatum)、白絹病(Sclerotium rolfsii)、軟腐病（Erwinia carotovora）、根腐病（Rhizoctoniasolani）、斑点病(Cercospora carotae)、紫紋羽病(Helicobasidium mompa)、
チャの網もち病（Exobasidium reticulatum）、白星病（Elsinoe leucospila）、褐色円星病(Pseudocercospora ocellataおよびCerospora chaae)、もち病(Exobasidiumvexans)、輪紋病(Pestaltiopsis longisetaおよびP. theae)、炭そ病(Colletotrichumtheae−sinesis)、
タバコの赤星病（Alternaria alternata）、うどんこ病（Erysiphecichoracearum）、炭そ病（Colletotrichum cichoracearum）、
テンサイの褐斑病（Cercospora beticola）、そう根病（Beet necrotic yellow vein virus）、
バラの黒星病（Diplocarpon rosae）、うどんこ病（Sphaerothecapannosa）、
キクの褐斑病（Septoria chrysanthemiindici）、白さび病（Puccinia horiana）、
シバ類のファリーリング病(Lycoperdon perlatum、Lepista subnudoおよびMarasmius oreades)、擬似葉腐病(Ceratobasidiumspp.)、立枯病(Gaemannomyces graminis)、カーブラリア葉枯病(Curvularia geniculata)、葉腐病(Rhizoctonia solani )、紅色雪腐病(Monographellanivalis)、ピシウム病（Pythium periplocum、P. graminicolaおよびP. vanterpoolii）、さび病(Puccinia spp.)、うどんこ病(Erysiphegraminis DC)、ダラースポット病(Sclerotinia homoeocarpa)、
ベントグラスの赤焼病（Pythium aphanidermatum）、褐色雪腐病（Pythium iwayamai）、雪腐小粒菌核病(Typhula incarnata, T. isikariensis)、炭そ病(Colletptrichum sp.)等が挙げられる。 Next, as a plant disease to be controlled by the compound of the present invention,
Rice blast (Pyricularia oryzae), sesame leaf blight (Cochliobolus miyabeanus), blight (Rhizoctonia solani), rice mildew (Clavicepsvirens), stupid seedling (Gibberella fujikuroi), seedling blight (Rhizopus spp. Or Pythiumgraminicola, P. spinosum), Burkholderia glumae, Burkholderia plantarii, Brown streak (Acidovorax avenae), White leaf blight (Xanthomonasoryzae), Endemic browning (Erwinia ananas),
Wheat powdery mildew (Erysiphe graminis f.sp.hordei, f.sp.tritici), leafy leaf disease (Pyrenophora graminea), net leaf disease (Pyrenophora teres), leaf blight (Gibberella zeae), rust disease (Puccinia) striiformis, P. graminis, P. recondita, P. hordei), brown snow rot (Pythium iwayamai), snow rot (Tipula sp., Micronectriella nivais), naked scab (Ustilago tritici, U. nuda), eye spot (Pseudocercosporella herpotrichoides), cloud disease (Rhynchosporium secalis), leaf blight (Septoria tritici), blight (Leptosphaerianodorum), eye disease (Pseudocercosporella herpotrichoides), snow rot microbe nuclei (Typhula incarnata), snow rot Nuclear disease (Myriosclerotiniaborealis), wheat red snow rot (Monographella nivalis), blight (Gaeumanomyces graminis),
Citrus black spot (Diaporthe citri), scab (Elsinoe fawcettii), fruit rot (Penicillium digitalum, P. italicum), scab (Xanthomonas campestris), gray mold (Botrytis cinerea),
Apple moniliaria (Selerotinia mali), rot (Valsa mali), powdery mildew (Podosphaera leucotricha), spotted leaf (Alternaria mali), black rot (Venturiainaequalis),
Pear black spot disease (Venturia nashicola), black spot disease (Alternariakikuchiana), red star disease (Gymnosporangium asiaticum), plague (Phytophthora cactorun, P. syringae), leaf anthracnose disease (Colletotrichumgloeosprioides), ring-root disease (Botryosphaeria berenger) Disease (Phyllactinia mali),
Peach ash scab (Monilinia fructicola), black scab (Cladosporiumcarpophilum), phomopsis sp. (Phomopsis sp.), Perforation (Pseudocercospora circumscissa, Phyllostictapersicae), white crest (Rosellinia necatrix), leaf curl (Taphrina deformans) , Plum scab (Pseudomonassyringae pv. Morsprunorum), black spot (Monilinia fructicola), black spot (Xanthomonas campestris pv. Pruni), apricot black spot (Monilinia fructicola),
Japanese scab (Pseudomonas syringae pv. Morsprunorum), black scab (Cladosporium carpophilum),
Grape downy mildew (Plasmopara viticola), black scab (Elsinoe ampelina), late rot (Glomerella cingulata), powdery mildew (Uncinulanecator), rust (Physppella ampelopsidis), bud blight (Diaporthe medusea), gray mold Disease (Botrytiscinerea),
Oyster anthracnose (Glomerella orbicula), deciduous leaf (Mycosphaerellanawae), gray mold (Botrytis cinerea), powdery mildew (Phyllactinia kakicola),
Downy mildew (Pseudoperenospora cubensis), anthracnose (Colletotrichum orbicula), powdery mildew (Sphaerotheca fuliginea), vine blight (Didlymella bryoniae), vine split (Fusariumoxysporum), gray mold (Botrytis cinerea), Sclerotia (Sclerotinia sclerotiorum), blight (Fusarium solani), silkworm (Sclerotiumrolfsii),
Cucumber brown spot (Corynespora cassiicola), seedling blight (Pythium cucurbitacearum, P. debaryanum, Rhizoctoniasolani), root rot (Pythium myriotylum, P. volutum), plague (Phytophthorameronis, P. nicotianae), spot bacterial Pseudomonas syringae pv. Lachrymans), purple coat feather (Helicobasidium mompa),
Watermelon brown rot (Phytophthora capsici), plague (Phytophthora cryptogea), melon blight (Pythium debaryanum), plague (Phytophthoranicotianae),
Pumpkin plague (Phytophthora capsici),
Eggplant blight (Ralstonia solancearum), wilt (Fusarium oxysporum), gray mold (Botrytiscinerea), mycorrhizal disease (Sclerotinia sclerotiorum), silkworm (Sclerotium rolfsii),
Potato plague (Phytohthora infestans), summer plague (Alternaria solani), black rot (Thanatephoruscucumeris), black rot (Erwinia carotovora), scab (Streptomyces spp.), Soft rot (Erwiniacarotovora), powdery scab (Spongospora subterranean),
Tomato plague (Phytophthora infestans), root rot (Phytophthora cryptogea), gray plague (Phytophthora capsici), ring rot (Alternaria solani), leaf mold (Fulviafulva), powdery mildew (Oidium sp. And Oidiopsisi sicula), Brown rot (Phytophthoranicotianae), scab (Clavibacter michiganensis), brown root rot (Pyrenochaeta lycopersici), anthracnose (Colletotrichum gloeosporioides), seedling blight (Pythium vexans, Rhizoctonia solani), half-body illness , Spot disease (Stemphylium lycopersici),
Pepper plague (Phytophthora capsici), powdery mildew (Oidiopsissicula), seedling blight (Rhizoctonia solani), spot disease (Cercospora capsici),
Eggplant plague (Phytophthora infestans), brown rot (Phytophthora capsici), brown spot (Phomopsisvexans), powdery mildew (Erysiphe cichoracerum and Oidiopsis sicula),
Spinach plague (Phytophthora sp.), Downy mildew (Peronosporaeffusa), blight (Pythium aphanidermatum, P. myriotylum, P. paroecandrum and P. ultimum), wilt (Fusariumoxysporum), rot (Rhizoctonia solani), Root rot (Aphanomyces cochlioides), spot disease (Heterosporium variabile),
White plague of leeks (Phytophthora porri), plague (Phytophthoranicotianae), white silkworm (Sclerotium rolfsii), seedling blight (Rhizoctonia solani), black spot (Alternariaporri), soft rot (Erwinia carotovora and E. chrysanthmi), Downy mildew (Peronosporadestructor), rust disease (Puccinia allii),
Leek wilt (Fusarium oxysporum), yellow spot (Heterosporiumallii), red root rot (Pyrenochaeta terrestris), sclerotia rot (Botrytis squamosa),
Onion dry rot (Fusarium oxysporum), smut (Urocystiscepulae), sclerotia (Ciborinia alli), gray mold (Botrytis cinerea), gray rot (Botrytisallii), rot (Erwinia rhapontici), rot rot Disease (Burkholderia gladiol),
Brassicaceae vegetable downy mildew (Peronospora parasitica), clubroot (Plasmodiophora brassicae), white rust (Albugo macrospora), black spot (Alternaria japonica and A. brassicae), white spot (Cercosporella brassicae), soft rot ( Erwinia carotovora), Sclerotinia sclerotiorum,
Cabbage strain rot (Thanatephorus cucumeris), Verticillium dahliae, Chinese cabbage yellow rot (Verticillium dahliae), rot rot (Rhizoctonia solani), root rot (Aphanomycesraphani), gray mold (Botrytis) cinerea), Pythium ultimum,
Japanese radish anthracnose (Colletotrichum higginsianum), Verticillium albo-atrum,
Legume blight (Ralstonia solanacearum), wilt disease (Verticillium dahliae), mycorrhizal disease (Sclerotinia sclerotiorum), black root disease (Thielaviopsis sp.), Rust disease (Phakopsorapachyrhizi), white silk disease (Sclerotium rolfsii), withering Disease (Fusarium oxysporum), anthracnose (Colletotrichumtruncatum, C. trifolii, Glomerella glycines, Gloeosporium sp.), Gray mold (Botrytis cinerea),
Soybean downy mildew (Peronospora manshurica), stem blight (Phytophthora sojae), leaf burning (Xanthomonascampestris pv. Glycines), purpura (Cercospora kikuchii), black scab (Elsinoe glycines), black spot (Diaporthephaseolorum),
Peanut black astringency (Mycosphaerella personata), brown spot (Mycosphaerella arachidis), pea powdery mildew (Erysiphe pisi),
Strawberry powdery mildew (Sphaerotheca aphanis), yellow rot (Fusariumoxysporum), wilt (Verticillium dahliae), plague (Phytophthora cactorum), horn spot bacterial disease (Xanthomonas campestris and X. fragariae), black spot (Alternariaalternate), Downy mildew (Mycosphaerella fragariae), anthracnose (Colletotrichum acutatum, C. fragariae and Glomerella cingulata), root rot (Phytophthorafragariae), gray mold (Botrytis cinerea), bud blight (Rhizoctonia solani), ring spot disease ( Drenerophomaobscurans),
Lettuce sclerotia (Sclerotinia sclerotiorum), dry rot (Rhizbacter solani), soft rot (Erwiniacarotovora), blight (Pythium sp.), Root rot (Fusarium oxysporum), gray mold (Botrytiscinerea), spotted bacteria Disease (Xanthomonas campestris pv. Vitians), big vein disease (Lettuce bib-vein virus), rot disease (Pseudomonas cichorii, P. marginalis pv. Marginalis and P. viridiflava), downy mildew (Bremia lactucae),
Burberry wilt (Fusarium oxysporum), black bruise (Rhizoctoniasolani), black rot (Itersonilia perplexans), black spot blight (Xanthomonas campestris pv nigromaculans), black spot (Ascochyta phaseolorum), root rot (Pythium irregulare) , Purple herb disease (Helicobasidiummompa),
Carrot wilt (Fusarium oxysporum), powdery mildew (Erysipheheraclei), black leaf blight (Alternaria dauci), mildew (Rhizoctonia dauci), spot rot (Pythiumsulcatum), silkworm (Sclerotium rolfsii), soft rot ( Erwinia carotovora), root rot (Rhizoctoniasolani), spot disease (Cercospora carotae), purple coat (Helicobasidium mompa),
Tea net blast (Exobasidium reticulatum), white scab (Elsinoe leucospila), brown streak (Pseudocercospora ocellata and Cerospora chaae), blast (Exobasidiumvexans), ring rot (Pestaltiopsis longiseta and P. theae), anthracnose (Colletotrichumtheae-sinesis),
Tobacco red blight (Alternaria alternata), powdery mildew (Erysiphecichoracearum), anthracnose (Colletotrichum cichoracearum),
Sugar beet brown spot (Cercospora beticola), root-knot disease (Beet necrotic yellow vein virus),
Rose black spot (Diplocarpon rosae), powdery mildew (Sphaerothecapannosa),
Chrysanthemum brown spot (Septoria chrysanthemiindici), white rust (Puccinia horiana),
Faring rings disease (Lycoperdon perlatum, Lepista subnudo and Marasmius oreades), pseudoleaf rot (Ceratobasidiumspp.), Blight (Gaemannomyces graminis), carbaria leaf blight (Curvularia geniculata), leaf rot (Rhizoctonia solani) , Red snow rot (Monographellanivalis), Pythium disease (Pythium periplocum, P. graminicola and P. vanterpoolii), rust disease (Puccinia spp.), Powdery mildew (Erysiphegraminis DC), dollar spot disease (Sclerotinia homoeocarpa),
Bentgrass red blight (Pythium aphanidermatum), brown snow rot (Pythium iwayamai), snow rot micronuclei (Typhula incarnata, T. isikariensis), anthracnose (Colletptrichum sp.), Etc. are mentioned.

次に、前記（１）で表される本発明化合物の製造法を以下に説明する。
（製造法１） Next, a method for producing the compound of the present invention represented by (1) will be described below.
(Production method 1)

（式中、Ａｒ^１、Ａｒ^２、Ｒ^ａ、Ｒ^３およびＲ^６は、前記と同じ意味を表す。）
本発明化合物である置換ジアミン化合物（１ａ）は、式（２ａ）で表されるアミン化合物と式（３ａ）で表される酢酸化合物とを溶媒中または無溶媒にて、場合によっては縮合剤存在下、場合によっては塩基存在下、場合によっては触媒存在下、反応させることによって得ることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては、反応に不活性であればよく、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ジオキサン、メチルシクロペンチルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ‘−ジメチルイミダゾリノン等のアミド類、ジメチルスルホキシドまたは水、あるいはこれらの混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、テトラヒドロフラン、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等が挙げられる。縮合剤としては、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルカルボジイミド、１，１’−カルボニルビス−１Ｈ−イミダゾール、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩、１−ヒドロキシ−１，２，３−ベンズトリアゾール、オキシ塩化リン、濃硫酸等が挙げられる。塩基を用いる場合、用いられる塩基としては、例えば、ピリジン、２，６-ルチジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）等の有機塩基類、水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基類が挙げられ、好ましくは、ピリジン、トリエチルアミン、炭酸カリウム等が挙げられる。触媒としては、パラトルエンスルホン酸等が挙げられる。基質の等量としては、（３ａ）は（２ａ）に対して、０．５から５０等量の範囲で用いることができ、１から２０等量の範囲が好ましい。縮合剤の等量としては、化合物（２ａ）に対して、０．５から２０等量の範囲で用いることができ、１から５等量の範囲が好ましい。塩基の等量としては、化合物（２ａ）に対して、０．１から１００等量の範囲で用いることができ、１から２０等量の範囲が好ましい。また、場合によっては、（２ａ）を過剰量用いることにより、塩基を用いるのと同様の効果を得ることができる。反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度を設定することができ、反応時間は、通常、５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。 (In the formula, Ar ¹ , Ar ² , R ^a , R ³ and R ⁶ represent the same meaning as described above.)
The substituted diamine compound (1a) which is the compound of the present invention comprises an amine compound represented by the formula (2a) and an acetic acid compound represented by the formula (3a) in a solvent or without a solvent, and in some cases, a condensing agent is present. In some cases, the reaction can be carried out in the presence of a base and optionally in the presence of a catalyst. When a solvent is used, the solvent used may be inert to the reaction, for example, ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, dimethoxyethane, dioxane, and methylcyclopentyl ether, and aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene, and toluene. , Aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and petroleum ether, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane and carbon tetrachloride, esters such as ethyl acetate and butyl acetate, acetone , Ketones such as methyl ethyl ketone, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, amides such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone and N, N′-dimethylimidazolinone, dimethyl Sulfoki Sid or water, or a mixed solvent thereof, and the like, preferably tetrahydrofuran, chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, N, N-dimethylformamide and the like. As the condensing agent, N, N-dicyclohexylcarbodiimide, 1,1′-carbonylbis-1H-imidazole, 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride, 1-hydroxy-1,2,3 -Benztriazole, phosphorus oxychloride, concentrated sulfuric acid and the like. When using a base, examples of the base used include pyridine, 2,6-lutidine, triethylamine, tributylamine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine, N, N-dimethylaniline, diazabicycloundecene (DBU). And organic bases such as diazabicyclononene (DBN), and inorganic bases such as sodium hydride, sodium hydrogen carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, and preferably pyridine, triethylamine, potassium carbonate, and the like. Examples of the catalyst include p-toluenesulfonic acid. As an equivalent amount of the substrate, (3a) can be used in a range of 0.5 to 50 equivalents relative to (2a), and a range of 1 to 20 equivalents is preferable. The equivalent amount of the condensing agent can be used in the range of 0.5 to 20 equivalents relative to the compound (2a), and the range of 1 to 5 equivalents is preferable. With respect to the equivalent of the base, it can be used in the range of 0.1 to 100 equivalents with respect to the compound (2a), and preferably in the range of 1 to 20 equivalents. Moreover, depending on the case, the effect similar to using a base can be acquired by using excessive amount of (2a). The reaction temperature can be set at an arbitrary temperature from −80 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time can usually be arbitrarily set within a range of 5 minutes to 100 hours.

一般的には、例えば、化合物（２ａ）に対して１から２０等量の化合物（３ａ）を、化合物（２ａ）に対して１から２０等量の塩基および１から５等量の縮合剤と共に、無溶媒または溶媒中、０℃から反応混合物の還流温度の範囲内で、３０分から１００時間反応を行なうという方法が挙げられる。
また、反応に用いる酢酸化合物（３ａ）は、市販または公知の化合物である。
（製造法２） Generally, for example, 1 to 20 equivalents of compound (3a) relative to compound (2a), together with 1 to 20 equivalents of base and 1 to 5 equivalents of condensing agent relative to compound (2a) In the absence of a solvent or in a solvent, the reaction may be carried out within the range of 0 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture for 30 minutes to 100 hours.
Moreover, the acetic acid compound (3a) used for reaction is a commercially available or well-known compound.
(Production method 2)

（式中、Ｌは良好な脱離基、例えば塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、１−イミダゾリル等を表し、Ａｒ^１、Ａｒ^２、Ｒ^ａ、Ｒ^３およびＲ^６は、前記と同じ意味を表す。）
本発明化合物である置換ジアミン化合物（１ａ）は、式（２ａ）で表されるアミン化合物と式（３ｂ）で表されるカルボニル化合物とを溶媒中または無溶媒にて、場合によっては塩基存在下反応させることによっても得ることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては、反応に不活性であればよく、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ジオキサン、メチルシクロペンチルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ‘−ジメチルイミダゾリノン等のアミド類、ジメチルスルホキシドまたは水、あるいはこれらの混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、テトラヒドロフラン、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等が挙げられる。塩基を用いる場合、用いられる塩基としては、例えば、ピリジン、２，６-ルチジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）等の有機塩基類、水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基類が挙げられ、好ましくは、ピリジン、トリエチルアミン、炭酸カリウム等が挙げられる。基質の等量としては、（３ｂ）は（２ａ）に対して、０．５から５０等量の範囲で用いることができ、１から２０等量の範囲が好ましい。塩基の等量としては、化合物（２ａ）に対して、０．１から１００等量の範囲で用いることができ、１から２０等量の範囲が好ましい。また、場合によっては、（２ａ）を過剰量用いることにより、塩基を用いるのと同様の効果を得ることができる。反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度を設定することができ、反応時間は、通常、５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。 (In the formula, L represents a good leaving group such as a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, 1-imidazolyl, etc., and Ar ¹ , Ar ² , R ^a , R ³ and R ⁶ have the same meaning as described above. To express.)
The substituted diamine compound (1a) which is the compound of the present invention comprises an amine compound represented by the formula (2a) and a carbonyl compound represented by the formula (3b) in a solvent or without a solvent, and optionally in the presence of a base. It can also be obtained by reacting. When a solvent is used, the solvent used may be inert to the reaction, for example, ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, dimethoxyethane, dioxane, and methylcyclopentyl ether, and aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene, and toluene. , Aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and petroleum ether, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane and carbon tetrachloride, esters such as ethyl acetate and butyl acetate, acetone , Ketones such as methyl ethyl ketone, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, amides such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone and N, N′-dimethylimidazolinone, dimethyl Sulfoki Sid or water, or a mixed solvent thereof, and the like, preferably tetrahydrofuran, chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, N, N-dimethylformamide and the like. When using a base, examples of the base used include pyridine, 2,6-lutidine, triethylamine, tributylamine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine, N, N-dimethylaniline, diazabicycloundecene (DBU). And organic bases such as diazabicyclononene (DBN), and inorganic bases such as sodium hydride, sodium hydrogen carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, and preferably pyridine, triethylamine, potassium carbonate, and the like. As an equivalent amount of the substrate, (3b) can be used in a range of 0.5 to 50 equivalents relative to (2a), and a range of 1 to 20 equivalents is preferable. With respect to the equivalent of the base, it can be used in the range of 0.1 to 100 equivalents with respect to the compound (2a), and preferably in the range of 1 to 20 equivalents. Moreover, depending on the case, the effect similar to using a base can be acquired by using excessive amount of (2a). The reaction temperature can be set at an arbitrary temperature from −80 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time can usually be arbitrarily set within a range of 5 minutes to 100 hours.

一般的には、例えば、化合物（２ａ）に対して１から２０等量の化合物（３ｂ）を、化合物（２ａ）に対して１から２０等量の塩基と共に、無溶媒または溶媒中、０℃から反応混合物の還流温度の範囲内で、３０分から１００時間反応を行なうという方法が挙げられる。 In general, for example, 1 to 20 equivalents of the compound (3b) with respect to the compound (2a) and 1 to 20 equivalents of the base with respect to the compound (2a) are used in the absence of solvent or in a solvent at 0 ° C. To a reaction temperature of 30 minutes to 100 hours within the range of the reflux temperature of the reaction mixture.

また、反応に用いる化合物（３ｂ）は、市販または公知の化合物であるか、（製造法１）で用いた市販または公知のカルボン酸（３ａ）をチオニルクロリド、オキザリルクロリド、ホスゲン、１，１‘−カルボニルビス−１Ｈ−イミダゾール等と反応させることにより、常法に従い合成することができる。
（製造法３） In addition, the compound (3b) used in the reaction is a commercially available or known compound, or the commercially available or known carboxylic acid (3a) used in (Production Method 1) is converted to thionyl chloride, oxalyl chloride, phosgene, 1,1. By reacting with '-carbonylbis-1H-imidazole or the like, it can be synthesized according to a conventional method.
(Production method 3)

（式中、Ａｒ^１、Ａｒ^２、Ｒ^ａ、Ｒ^３およびＲ^６は、前記と同じ意味を表す。）
本発明化合物である置換ジアミン化合物（１ａ）は、式（２ｂ）で表されるアミン化合物と式（４ａ）で表されるカルボン酸化合物とを溶媒中または無溶媒にて、場合によっては縮合剤存在下、場合によっては塩基存在下、場合によっては触媒存在下、反応させることによっても得ることができる。用いられる溶媒、縮合剤、塩基および触媒は、（製造法１）と同様のものを用いることができる。基質の等量としては、カルボン酸化合物（４ａ）はアミン化合物（２ｂ）に対して、０．５から５０等量の範囲で用いることができ、１から２０等量の範囲が好ましい。縮合剤の等量としては、アミン化合物（２ｂ）に対して、０．５から２０等量の範囲で用いることができ、１から５等量の範囲が好ましい。塩基の等量としては、アミン化合物（２ｂ）に対して、０．１から１００等量の範囲で用いることができ、１から２０等量の範囲が好ましい。また、場合によっては、アミン化合物（２ｂ）を過剰量用いることにより、塩基を用いるのと同様の効果を得ることができる。反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度を設定することができ、反応時間は、通常、５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。 (In the formula, Ar ¹ , Ar ² , R ^a , R ³ and R ⁶ represent the same meaning as described above.)
The substituted diamine compound (1a) which is the compound of the present invention comprises an amine compound represented by the formula (2b) and a carboxylic acid compound represented by the formula (4a) in a solvent or without a solvent, and in some cases, a condensing agent. It can also be obtained by reacting in the presence, optionally in the presence of a base, and optionally in the presence of a catalyst. As the solvent, condensing agent, base and catalyst used, the same ones as in (Production Method 1) can be used. As an equivalent amount of the substrate, the carboxylic acid compound (4a) can be used in a range of 0.5 to 50 equivalents relative to the amine compound (2b), and a range of 1 to 20 equivalents is preferable. The equivalent amount of the condensing agent can be used in the range of 0.5 to 20 equivalents with respect to the amine compound (2b), and preferably in the range of 1 to 5 equivalents. The equivalent of the base can be used in the range of 0.1 to 100 equivalents with respect to the amine compound (2b), and preferably in the range of 1 to 20 equivalents. Moreover, depending on the case, the effect similar to using a base can be acquired by using an excessive amount of amine compounds (2b). The reaction temperature can be set at an arbitrary temperature from −80 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time can usually be arbitrarily set within a range of 5 minutes to 100 hours.

一般的には、例えば、アミン化合物（２ｂ）に対して１から２０等量のカルボン酸化合物（４ａ）を、アミン化合物（２ｂ）に対して１から２０等量の塩基および１から５等量の縮合剤と共に、無溶媒または溶媒中、０℃から反応混合物の還流温度の範囲内で、３０分から１００時間反応を行なうという方法が挙げられる。
また、反応に用いるカルボン酸化合物（４ａ）は、市販または公知の化合物である。
（製造法４） Generally, for example, 1 to 20 equivalents of the carboxylic acid compound (4a) with respect to the amine compound (2b), 1 to 20 equivalents of the base and 1 to 5 equivalents with respect to the amine compound (2b). And a condensing agent in the absence of a solvent or in a solvent within a range of from 0 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture for 30 minutes to 100 hours.
Moreover, the carboxylic acid compound (4a) used for reaction is a commercially available or well-known compound.
(Production Method 4)

（式中、Ｌは良好な脱離基、例えば塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、１−イミダゾリル等を表し、Ａｒ^１、Ａｒ^２、Ｒ^ａ、Ｒ^３およびＲ^６は、前記と同じ意味を表す。）
本発明化合物である置換ジアミン化合物（１ａ）は、式（２ｂ）で表されるアミン化合物と式（４ｂ）で表されるカルボニル化合物とを溶媒中または無溶媒にて、場合によっては塩基存在下反応させることによっても得ることができる。用いられる溶媒および塩基としては、（製造法２）と同様のものを用いることができる。基質の等量としては、（４ｂ）は（２ｂ）に対して、０．５から５０等量の範囲で用いることができ、１から２０等量の範囲が好ましい。塩基の等量としては、化合物（２ｂ）に対して、０．１から１００等量の範囲で用いることができ、１から２０等量の範囲が好ましい。また、場合によっては、（２ｂ）を過剰量用いることにより、塩基を用いるのと同様の効果を得ることができる。反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度を設定することができ、反応時間は、通常、５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。 (In the formula, L represents a good leaving group such as a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, 1-imidazolyl, etc., and Ar ¹ , Ar ² , R ^a , R ³ and R ⁶ have the same meaning as described above. To express.)
The substituted diamine compound (1a), which is a compound of the present invention, comprises an amine compound represented by the formula (2b) and a carbonyl compound represented by the formula (4b) in a solvent or without a solvent, optionally in the presence of a base. It can also be obtained by reacting. As the solvent and the base used, the same ones as in (Production Method 2) can be used. As an equivalent amount of the substrate, (4b) can be used in a range of 0.5 to 50 equivalents relative to (2b), and a range of 1 to 20 equivalents is preferable. With respect to the equivalent of the base, it can be used in the range of 0.1 to 100 equivalents with respect to the compound (2b), and preferably in the range of 1 to 20 equivalents. Moreover, depending on the case, the effect similar to using a base can be acquired by using excessive amount of (2b). The reaction temperature can be set at an arbitrary temperature from −80 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time can usually be arbitrarily set within a range of 5 minutes to 100 hours.

一般的には、例えば、化合物（２ｂ）に対して１から２０等量の化合物（４ｂ）を、化合物（２ｂ）に対して１から２０等量の塩基と共に、無溶媒または溶媒中、０℃から反応混合物の還流温度の範囲内で、３０分から１００時間反応を行なうという方法が挙げられる。 In general, for example, 1 to 20 equivalents of compound (4b) with respect to compound (2b) and 1 to 20 equivalents of base with respect to compound (2b) together with no solvent or in a solvent at 0 ° C. To a reaction temperature of 30 minutes to 100 hours within the range of the reflux temperature of the reaction mixture.

また、反応に用いる化合物（４ｂ）は、市販または公知の化合物であるか、（製造法３）で用いた市販または公知のカルボン酸（４ａ）をチオニルクロリド、オキザリルクロリド、ホスゲン、１，１‘−カルボニルビス−１Ｈ−イミダゾール等と反応させることにより、常法に従い合成することができる。
（製造法５） The compound (4b) used in the reaction is a commercially available or known compound, or the commercially available or known carboxylic acid (4a) used in (Production Method 3) is converted to thionyl chloride, oxalyl chloride, phosgene, 1,1. By reacting with '-carbonylbis-1H-imidazole or the like, it can be synthesized according to a conventional method.
(Production method 5)

（式中、Ａｒ^１、Ａｒ^２、Ｒ^ａ、Ｒ^３およびＲ^６は、前記と同じ意味を表す。）
本発明化合物である置換ジアミン化合物（１ａ）は、式（２ｃ）で表されるイミダゾリン化合物と式（３ａ）で表される酢酸化合物とを溶媒中または無溶媒にて、場合によっては縮合剤存在下、場合によっては塩基存在下、場合によっては触媒存在下、反応させた後、シリカゲル処理することによっても得ることができる。用いられる溶媒、縮合剤、塩基および触媒は、（製造法１）と同様のものを用いることができる。基質の等量としては、酢酸化合物（３ａ）はイミダゾリン化合物（２ｃ）に対して、０．５から５０等量の範囲で用いることができ、１から２０等量の範囲が好ましい。縮合剤の等量としては、イミダゾリン化合物（２ｃ）に対して、０．５から２０等量の範囲で用いることができ、１から５等量の範囲が好ましい。塩基の等量としては、イミダゾリン化合物（２ｃ）に対して、０．１から１００等量の範囲で用いることができ、１から２０等量の範囲が好ましい。反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度を設定することができ、反応時間は、通常、５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。 (In the formula, Ar ¹ , Ar ² , R ^a , R ³ and R ⁶ represent the same meaning as described above.)
The substituted diamine compound (1a) which is the compound of the present invention comprises an imidazoline compound represented by the formula (2c) and an acetic acid compound represented by the formula (3a) in a solvent or without a solvent, and in some cases, a condensing agent is present. In some cases, the reaction may be carried out in the presence of a base, optionally in the presence of a catalyst, followed by silica gel treatment. As the solvent, condensing agent, base and catalyst used, the same ones as in (Production Method 1) can be used. As an equivalent amount of the substrate, the acetic acid compound (3a) can be used in a range of 0.5 to 50 equivalents with respect to the imidazoline compound (2c), and a range of 1 to 20 equivalents is preferable. The equivalent amount of the condensing agent can be used in the range of 0.5 to 20 equivalents with respect to the imidazoline compound (2c), and preferably in the range of 1 to 5 equivalents. The equivalent of the base can be used in the range of 0.1 to 100 equivalents with respect to the imidazoline compound (2c), and preferably in the range of 1 to 20 equivalents. The reaction temperature can be set at an arbitrary temperature from −80 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time can usually be arbitrarily set within a range of 5 minutes to 100 hours.

一般的には、例えば、イミダゾリン化合物（２ｃ）に対して１から２０等量の酢酸化合物（３ａ）を、イミダゾリン化合物（２ｃ）に対して１から２０等量の塩基および１から５等量の縮合剤と共に、無溶媒または溶媒中、０℃から反応混合物の還流温度の範囲内で、３０分から１００時間反応を行なうという方法が挙げられる。
（製造法1）および（製造法２）の原料であるアミン化合物（２ａ）は、式（５）で表されるアミノアルコール類を出発原料として、例えば、以下のような方法で合成することができる。
（製造法６） In general, for example, 1 to 20 equivalents of acetic acid compound (3a) to imidazoline compound (2c), 1 to 20 equivalents of base and 1 to 5 equivalents of imidazoline compound (2c) A method in which the reaction is carried out with a condensing agent in the absence of a solvent or in a solvent within the range of 0 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture for 30 minutes to 100 hours.
The amine compound (2a), which is a raw material of (Production Method 1) and (Production Method 2), can be synthesized by, for example, the following method using amino alcohols represented by Formula (5) as a starting material. it can.
(Production method 6)

（式中、Ａｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^６およびLは、前記と同じ意味を表す。）
カーバメート化合物（６）は、アミノアルコール類（５）と二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチルとを溶媒中または無溶媒で、場合によっては塩基存在下反応させることによって得ることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては、反応に不活性であればよく、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ジオキサン、メチルシクロペンチルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ‘−ジメチルイミダゾリノン等のアミド類、ジメチルスルホキシドまたは水、あるいはこれらの混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等が挙げられる。塩基を用いる場合、用いられる塩基としては、例えば、ピリジン、２，６-ルチジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）等の有機塩基類、水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基類が挙げられ、好ましくは、ピリジン、トリエチルアミン、炭酸カリウム等が挙げられる。基質の等量としては、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチルは（５）に対して、０．５から５０等量の範囲で用いることができ、１から２０等量の範囲が好ましい。塩基の等量としては、化合物（５）に対して、まったく用いないかまたは０．１から１００等量の範囲で用いることができる。反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度を設定することができ、反応時間は、通常、５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
一般的には、例えば、化合物（５）に対して１から２０等量の二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチルを、無溶媒または溶媒中、０℃から反応混合物の還流温度の範囲内で、３０分から１００時間反応を行なうという方法が挙げられる。
フタルイミド化合物（８）は、カーバメート化合物（６）とメタンスルホニルクロリドとを溶媒中または無溶媒で、場合によっては塩基存在下反応させスルホン酸エステル（７）とした後、得られた（７）を溶媒中または無溶媒で、場合によっては塩基存在下、場合によっては触媒存在下反応させることにより得ることができる。
カーバメート化合物（６）からスルホン酸エステル化合物（７）を合成する反応においては、溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては、反応に不活性であればよく、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ジオキサン、メチルシクロペンチルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ‘−ジメチルイミダゾリノン等のアミド類、ジメチルスルホキシドまたは水、あるいはこれらの混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、テトラヒドロフラン、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等が挙げられる。塩基を用いる場合、用いられる塩基としては、例えば、ピリジン、２，６-ルチジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）等の有機塩基類、水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基類が挙げられ、好ましくは、ピリジン、トリエチルアミン、炭酸カリウム等が挙げられる。基質の等量としては、メタンスルホニルクロリドは（６）に対して、０．５から５０等量の範囲で用いることができ、１から２０等量の範囲が好ましい。塩基の等量としては、化合物（６）に対して、０．１から１００等量の範囲で用いることができ、１から２０等量の範囲が好ましい。反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度を設定することができ、反応時間は、通常、５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。 (In the formula, Ar ² , R ³ , R ⁶ and L represent the same meaning as described above.)
The carbamate compound (6) can be obtained by reacting the aminoalcohol (5) with di-tert-butyl dicarbonate in a solvent or without a solvent, optionally in the presence of a base. When a solvent is used, the solvent used may be inert to the reaction, for example, ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, dimethoxyethane, dioxane, and methylcyclopentyl ether, and aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene, and toluene. , Aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and petroleum ether, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane and carbon tetrachloride, esters such as ethyl acetate and butyl acetate, acetone , Ketones such as methyl ethyl ketone, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, amides such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone and N, N′-dimethylimidazolinone, dimethyl Sulfoki Sid or water, or a mixed solvent thereof, and the like, preferably ethyl acetate, tetrahydrofuran, chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, N, N-dimethylformamide and the like. When using a base, examples of the base used include pyridine, 2,6-lutidine, triethylamine, tributylamine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine, N, N-dimethylaniline, diazabicycloundecene (DBU). And organic bases such as diazabicyclononene (DBN), and inorganic bases such as sodium hydride, sodium hydrogen carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, and preferably pyridine, triethylamine, potassium carbonate, and the like. As an equivalent amount of the substrate, di-tert-butyl dicarbonate can be used in a range of 0.5 to 50 equivalents with respect to (5), and a range of 1 to 20 equivalents is preferable. As the equivalent of the base, it is not used at all with respect to the compound (5) or can be used in the range of 0.1 to 100 equivalents. The reaction temperature can be set at an arbitrary temperature from −80 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time can usually be arbitrarily set within a range of 5 minutes to 100 hours.
In general, for example, from 1 to 20 equivalents of di-tert-butyl dicarbonate to compound (5) in the absence of solvent or solvent, from 0 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, from 30 minutes. The method of performing reaction for 100 hours is mentioned.
The phthalimide compound (8) was obtained by reacting the carbamate compound (6) and methanesulfonyl chloride in a solvent or without a solvent in some cases in the presence of a base to obtain a sulfonic acid ester (7). It can be obtained by reacting in a solvent or without a solvent, optionally in the presence of a base, and optionally in the presence of a catalyst.
In the reaction for synthesizing the sulfonic acid ester compound (7) from the carbamate compound (6), when a solvent is used, the solvent used may be inert to the reaction. For example, diethyl ether, tetrahydrofuran, dimethoxyethane, dioxane , Ethers such as methylcyclopentyl ether, aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene and toluene, aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and petroleum ether, dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane, tetrachloride Halogenated hydrocarbons such as carbon, esters such as ethyl acetate and butyl acetate, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide Amides such as N-methylpyrrolidone, N, N′-dimethylimidazolinone, dimethyl sulfoxide or water, or a mixed solvent thereof can be mentioned, preferably tetrahydrofuran, chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, N, N-dimethylformamide etc. are mentioned. When using a base, examples of the base used include pyridine, 2,6-lutidine, triethylamine, tributylamine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine, N, N-dimethylaniline, diazabicycloundecene (DBU). And organic bases such as diazabicyclononene (DBN), and inorganic bases such as sodium hydride, sodium hydrogen carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, and preferably pyridine, triethylamine, potassium carbonate, and the like. As an equivalent amount of the substrate, methanesulfonyl chloride can be used in a range of 0.5 to 50 equivalents relative to (6), and a range of 1 to 20 equivalents is preferable. As the equivalent of the base, it can be used in the range of 0.1 to 100 equivalents relative to the compound (6), and the range of 1 to 20 equivalents is preferable. The reaction temperature can be set at an arbitrary temperature from −80 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time can usually be arbitrarily set within a range of 5 minutes to 100 hours.

一般的には、例えば、化合物（６）に対して１から２０等量のメタンスルホニルクロリドを、化合物（６）に対して１から２０等量の塩基と共に、無溶媒または溶媒中、０℃から反応混合物の還流温度の範囲内で、３０分から１００時間反応を行なうという方法が挙げられる。
スルホン酸エステル（７）からフタルイミド化合物（８）を得る反応においては、溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては、反応に不活性であればよく、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ジオキサン、メチルシクロペンチルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ‘−ジメチルイミダゾリノン等のアミド類、ジメチルスルホキシドまたは水、あるいはこれらの混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、テトラヒドロフラン、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等が挙げられる。塩基を用いる場合、用いられる塩基としては、例えば、ピリジン、２，６-ルチジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）等の有機塩基類、水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等の無機塩基類が挙げられ、好ましくは、水酸化カリウム、ピリジン、トリエチルアミン、炭酸カリウム等が挙げられる。また、予め、フタルイミドを塩基処理し、フタルイミドカリウム等のフタルイミドのアルカリ金属塩を調整したものを用いることもできる。触媒としては、ヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウム、臭化ナトリウム、臭化カリウム、臭化リチウム、塩化ナトリウム、塩化カリウム、塩化リチウム等の無機ハロゲン化物塩類等を用いることができる。基質の等量としては、フタルイミドは（７）に対して、０．５から５０等量の範囲で用いることができ、０．５から２０等量の範囲が好ましい。塩基の等量としては、化合物（７）に対して、０．１から１００等量の範囲で用いることができ、０．５から２０等量の範囲が好ましい。反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度を設定することができ、反応時間は、通常、５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
一般的には、例えば、化合物（７）に対して０．５から２０等量のフタルイミドを、化合物（７）に対して０．５から２０等量の塩基と共に、無溶媒または溶媒中、０℃から反応混合物の還流温度の範囲内で、３０分から１００時間反応を行なうという方法が挙げられる。
また、カーバメート化合物（６）とフタルイミドとを直接、無溶媒または溶媒中、場合によっては縮合剤存在下、反応させることによって（８）を合成することもできる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては、反応に不活性であればよく、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ジオキサン、メチルシクロペンチルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ‘−ジメチルイミダゾリノン等のアミド類、ジメチルスルホキシドまたは水、あるいはこれらの混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、テトラヒドロフラン、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等が挙げられる。縮合剤としては、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルカルボジイミド、１，１’−カルボニルビス−１Ｈ−イミダゾール、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩、１−ヒドロキシ−１，２，３−ベンズトリアゾール、オキシ塩化リン、濃硫酸、アゾジカルボン酸ジエチル／トリフェニルホスフィン等が挙げられる。基質の等量としては、フタルイミドは（６）に対して、０．５から５０等量の範囲で用いることができ、０．５から２０等量の範囲が好ましい。縮合剤の等量としては、化合物（６）に対して、０．５から５０等量の範囲で用いることができ、１から１０等量の範囲が好ましい。反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度を設定することができ、反応時間は、通常、５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。 In general, for example, 1 to 20 equivalents of methanesulfonyl chloride with respect to compound (6), together with 1 to 20 equivalents of base with respect to compound (6), in the absence of a solvent or in a solvent, from 0 ° C. A method in which the reaction is carried out within the range of the reflux temperature of the reaction mixture for 30 minutes to 100 hours can be mentioned.
In the reaction for obtaining the phthalimide compound (8) from the sulfonic acid ester (7), when a solvent is used, the solvent used may be inert to the reaction. For example, diethyl ether, tetrahydrofuran, dimethoxyethane, dioxane, methyl Ethers such as cyclopentyl ether, aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene and toluene, aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and petroleum ether, dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane, carbon tetrachloride, etc. Halogenated hydrocarbons, esters such as ethyl acetate and butyl acetate, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N -Mechi Examples include amides such as pyrrolidone, N, N′-dimethylimidazolinone, dimethyl sulfoxide or water, or a mixed solvent thereof, preferably tetrahydrofuran, chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, N, N-dimethyl. And formamide. When using a base, examples of the base used include pyridine, 2,6-lutidine, triethylamine, tributylamine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine, N, N-dimethylaniline, diazabicycloundecene (DBU). Organic bases such as diazabicyclononene (DBN), and inorganic bases such as sodium hydride, sodium hydrogen carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, potassium hydroxide, sodium hydroxide, preferably potassium hydroxide , Pyridine, triethylamine, potassium carbonate and the like. Moreover, what adjusted the alkali metal salt of phthalimides, such as phthalimide potassium, and base-treating phthalimide previously can also be used. As the catalyst, inorganic halide salts such as sodium iodide, potassium iodide, sodium bromide, potassium bromide, lithium bromide, sodium chloride, potassium chloride, lithium chloride and the like can be used. As an equivalent amount of the substrate, phthalimide can be used in a range of 0.5 to 50 equivalents with respect to (7), and a range of 0.5 to 20 equivalents is preferable. With respect to the equivalent of the base, it can be used in the range of 0.1 to 100 equivalents, preferably 0.5 to 20 equivalents, relative to compound (7). The reaction temperature can be set at an arbitrary temperature from −80 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time can usually be arbitrarily set within a range of 5 minutes to 100 hours.
In general, for example, 0.5 to 20 equivalents of phthalimide with respect to compound (7), together with 0.5 to 20 equivalents of base with respect to compound (7), 0% in a solvent-free or solvent. A method of performing the reaction for 30 minutes to 100 hours within the range of from 0 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture can be mentioned.
Alternatively, (8) can be synthesized by reacting the carbamate compound (6) with phthalimide directly in the absence of a solvent or in the presence of a condensing agent. When using a solvent, the solvent used may be inert to the reaction, for example, ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, dimethoxyethane, dioxane, and methylcyclopentyl ether, and aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene, and toluene. , Aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and petroleum ether, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane and carbon tetrachloride, esters such as ethyl acetate and butyl acetate, acetone , Ketones such as methyl ethyl ketone, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, amides such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone and N, N′-dimethylimidazolinone, dimethyl Sulfoki Sid or water, or a mixed solvent thereof, and the like, preferably tetrahydrofuran, chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, N, N-dimethylformamide and the like. As the condensing agent, N, N-dicyclohexylcarbodiimide, 1,1′-carbonylbis-1H-imidazole, 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride, 1-hydroxy-1,2,3 -Benztriazole, phosphorus oxychloride, concentrated sulfuric acid, diethyl azodicarboxylate / triphenylphosphine and the like. As an equivalent amount of the substrate, phthalimide can be used in a range of 0.5 to 50 equivalents with respect to (6), and a range of 0.5 to 20 equivalents is preferable. The equivalent amount of the condensing agent can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents relative to the compound (6), and the range of 1 to 10 equivalents is preferable. The reaction temperature can be set at an arbitrary temperature from −80 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time can usually be arbitrarily set within a range of 5 minutes to 100 hours.

一般的には、例えば、化合物（６）に対して１から２０等量のフタルイミドを、化合物（６）に対して１から１０等量の縮合剤と共に、無溶媒または溶媒中、０℃から反応混合物の還流温度の範囲内で、３０分から１００時間反応を行なうという方法が挙げられる。 In general, for example, 1 to 20 equivalents of phthalimide with respect to compound (6) and 1 to 10 equivalents of condensing agent with respect to compound (6) are reacted from 0 ° C. without solvent or in a solvent. Examples of the method include performing the reaction for 30 minutes to 100 hours within the range of the reflux temperature of the mixture.

化合物（９）は、フタルイミド化合物（８）を無溶媒または溶媒中、ヒドラジンまたはヒドロキシルアミンを用いて分解することによって得られる。この場合、用いるヒドラジンまたはヒドロキシルアミンが塩酸塩や硫酸塩などの鉱酸塩のときは、塩基を用いることもできる。 Compound (9) can be obtained by decomposing phthalimide compound (8) with hydrazine or hydroxylamine in the absence of solvent or in a solvent. In this case, when the hydrazine or hydroxylamine to be used is a mineral salt such as hydrochloride or sulfate, a base can also be used.

溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては、反応に不活性であればよく、例えばメタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ジオキサン、メチルシクロペンチルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ‘−ジメチルイミダゾリノン等のアミド類、ジメチルスルホキシドまたは水、あるいはこれらの混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、テトラヒドロフラン、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等が挙げられる。縮合剤としては、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルカルボジイミド、１，１’−カルボニルビス−１Ｈ−イミダゾール、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩、１−ヒドロキシ−１，２，３−ベンズトリアゾール、オキシ塩化リン、濃硫酸等が挙げられる。塩基を用いる場合、用いられる塩基としては、例えば、ピリジン、２，６-ルチジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）等の有機塩基類、水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基類が挙げられ、好ましくは、ピリジン、トリエチルアミン、炭酸カリウム等が挙げられる。基質の等量としては、ヒドラジンまたはヒドロキシルアミンはフタルイミド化合物（８）に対して、０．５から５０等量の範囲で用いることができ、１から２０等量の範囲が好ましい。塩基の等量としては、ヒドラジンまたはヒドロキシルアミンに対して、０．１から１００等量の範囲で用いることができ、１から２０等量の範囲が好ましい。反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度を設定することができ、反応時間は、通常、５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。 When using a solvent, the solvent used may be inert to the reaction, for example, alcohols such as methanol, ethanol and isopropyl alcohol, ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, dimethoxyethane, dioxane and methylcyclopentyl ether, Aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene and toluene, aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and petroleum ether, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane and carbon tetrachloride, Esters such as ethyl acetate and butyl acetate, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylpyrrolide Amides such as N, N′-dimethylimidazolinone, dimethyl sulfoxide or water, or a mixed solvent thereof, preferably tetrahydrofuran, chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, N, N-dimethylformamide Etc. As condensing agents, N, N-dicyclohexylcarbodiimide, 1,1′-carbonylbis-1H-imidazole, 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride, 1-hydroxy-1,2,3 -Benztriazole, phosphorus oxychloride, concentrated sulfuric acid and the like. When using a base, examples of the base used include pyridine, 2,6-lutidine, triethylamine, tributylamine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine, N, N-dimethylaniline, diazabicycloundecene (DBU). Organic bases such as diazabicyclononene (DBN), and inorganic bases such as sodium hydride, sodium bicarbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, and preferably pyridine, triethylamine, potassium carbonate, and the like. As an equivalent amount of the substrate, hydrazine or hydroxylamine can be used in a range of 0.5 to 50 equivalents relative to the phthalimide compound (8), and a range of 1 to 20 equivalents is preferable. As the equivalent of the base, it can be used in the range of 0.1 to 100 equivalents with respect to hydrazine or hydroxylamine, and preferably in the range of 1 to 20 equivalents. The reaction temperature can be set at an arbitrary temperature from −80 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time can usually be arbitrarily set within a range of 5 minutes to 100 hours.

一般的には、例えば、フタルイミド化合物（８）に対して１から２０等量のヒドラジンまたはヒドロキシルアミンを、ヒドラジンまたはヒドロキシルアミンに対して１から２０等量の塩基と共に、無溶媒または溶媒中、０℃から反応混合物の還流温度の範囲内で、３０分から１００時間反応を行なうという方法が挙げられる。 In general, for example, 1 to 20 equivalents of hydrazine or hydroxylamine relative to the phthalimide compound (8), together with 1 to 20 equivalents of base relative to hydrazine or hydroxylamine, in the absence of a solvent or in a solvent. A method of performing the reaction for 30 minutes to 100 hours within the range of from 0 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture can be mentioned.

化合物（１０）は、化合物（９）とカルボン酸（４ａ）とを溶媒中または無溶媒にて、場合によっては縮合剤存在下、場合によっては塩基存在下、場合によっては触媒存在下、反応させることによっても得ることができる。用いられる溶媒、縮合剤、塩基および触媒は、（製造法１）と同様のものを用いることができる。基質の等量としては、カルボン酸化合物（４ａ）は化合物（９）に対して、０．５から５０等量の範囲で用いることができ、１から２０等量の範囲が好ましい。縮合剤の等量としては、化合物（９）に対して、０．５から２０等量の範囲で用いることができ、１から５等量の範囲が好ましい。塩基の等量としては、化合物（９）に対して、０．１から１００等量の範囲で用いることができ、１から２０等量の範囲が好ましい。また、場合によっては、アミン化合物（９）を過剰量用いることにより、塩基を用いるのと同様の効果を得ることができる。反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度を設定することができ、反応時間は、通常、５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。 In the compound (10), the compound (9) and the carboxylic acid (4a) are reacted in a solvent or in the absence of a solvent, optionally in the presence of a condensing agent, in the presence of a base, and optionally in the presence of a catalyst. Can also be obtained. As the solvent, condensing agent, base and catalyst used, the same ones as in (Production Method 1) can be used. As an equivalent amount of the substrate, the carboxylic acid compound (4a) can be used in a range of 0.5 to 50 equivalents relative to the compound (9), and a range of 1 to 20 equivalents is preferable. The equivalent amount of the condensing agent can be used in the range of 0.5 to 20 equivalents relative to the compound (9), and the range of 1 to 5 equivalents is preferable. With respect to the equivalent of the base, it can be used in the range of 0.1 to 100 equivalents relative to the compound (9), and preferably in the range of 1 to 20 equivalents. Moreover, depending on the case, the effect similar to using a base can be acquired by using an excessive amount of amine compounds (9). The reaction temperature can be set at an arbitrary temperature from −80 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time can usually be arbitrarily set within a range of 5 minutes to 100 hours.

一般的には、例えば、アミン化合物（９）に対して１から２０等量のカルボン酸化合物（４ａ）を、アミン化合物（９）に対して１から２０等量の塩基および１から５等量の縮合剤と共に、無溶媒または溶媒中、０℃から反応混合物の還流温度の範囲内で、３０分から１００時間反応を行なうという方法が挙げられる。 Generally, for example, 1 to 20 equivalents of the carboxylic acid compound (4a) with respect to the amine compound (9), 1 to 20 equivalents of the base and 1 to 5 equivalents with respect to the amine compound (9). In the absence of a solvent or a solvent, the reaction may be performed within a range of 0 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture for 30 minutes to 100 hours.

また、化合物（１０）は、化合物（９）とカルボニル化合物（４ｂ）とを溶媒中または無溶媒にて、場合によっては塩基存在下反応させることによっても得ることができる。用いられる溶媒および塩基としては、（製造法２）と同様のものを用いることができる。基質の等量としては、（４ｂ）は（９）に対して、０．５から５０等量の範囲で用いることができ、１から２０等量の範囲が好ましい。塩基の等量としては、化合物（９）に対して、０．１から１００等量の範囲で用いることができ、１から２０等量の範囲が好ましい。また、場合によっては、（９）を過剰量用いることにより、塩基を用いるのと同様の効果を得ることができる。反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度を設定することができ、反応時間は、通常、５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。 The compound (10) can also be obtained by reacting the compound (9) and the carbonyl compound (4b) in a solvent or in the absence of a solvent, optionally in the presence of a base. As the solvent and the base used, the same ones as in (Production Method 2) can be used. As the equivalent amount of the substrate, (4b) can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents relative to (9), and the range of 1 to 20 equivalents is preferable. With respect to the equivalent of the base, it can be used in the range of 0.1 to 100 equivalents relative to the compound (9), and preferably in the range of 1 to 20 equivalents. Moreover, depending on the case, the effect similar to using a base can be acquired by using excessive amount of (9). The reaction temperature can be set at an arbitrary temperature from −80 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time can usually be arbitrarily set within a range of 5 minutes to 100 hours.

一般的には、例えば、化合物（９）に対して１から２０等量の化合物（４ｂ）を、化合物（９）に対して１から２０等量の塩基と共に、無溶媒または溶媒中、０℃から反応混合物の還流温度の範囲内で、３０分から１００時間反応を行なうという方法が挙げられる。 In general, for example, 1 to 20 equivalents of the compound (4b) with respect to the compound (9) and 1 to 20 equivalents of the base with respect to the compound (9) are used in the absence of a solvent or in a solvent at 0 ° C. To a reaction temperature of 30 minutes to 100 hours within the range of the reflux temperature of the reaction mixture.

化合物（２ａ）は、化合物（１０）を無溶媒または溶媒中、場合によっては塩基存在下、場合によっては酸存在下、１,１−ジメチルエチルオキシカルボニル基の除去を行うことによって得ることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては、反応に不活性であればよく、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ジオキサン、メチルシクロペンチルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ‘−ジメチルイミダゾリノン等のアミド類、ジメチルスルホキシドまたは水、あるいはこれらの混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、テトラヒドロフラン、ジオキサン、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、水、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。塩基を用いる場合、用いられる塩基としては、例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化リチウム等が挙げられ、好ましくは、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等が挙げられる。酸を用いる場合、用いられる酸としては、塩酸、硫酸、臭化水素酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等が挙げられ、好ましくは、塩酸、硫酸、トリフルオロ酢酸が挙げられる。基質の等量としては、塩基または酸は、（１０）に対して、０．５から２００等量の範囲で用いることができ、１から２０等量の範囲が好ましい。また、場合によっては、塩基または酸を溶媒として用いることもできる。反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度を設定することができ、好ましくは、−２０℃から１００℃が挙げられる。反応時間は、通常、５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。 Compound (2a) can be obtained by removing 1,1-dimethylethyloxycarbonyl group from compound (10) without solvent or in a solvent, optionally in the presence of a base and optionally in the presence of an acid. . When a solvent is used, the solvent used may be inert to the reaction, for example, ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, dimethoxyethane, dioxane, and methylcyclopentyl ether, and aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene, and toluene. , Aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and petroleum ether, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane and carbon tetrachloride, esters such as ethyl acetate and butyl acetate, acetone , Ketones such as methyl ethyl ketone, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, amides such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone and N, N′-dimethylimidazolinone, dimethyl Sulfo Sid or water, or a mixed solvent thereof and the like can be mentioned, preferably, tetrahydrofuran, dioxane, chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, N, N- dimethylformamide, water, dimethyl sulfoxide and the like. When a base is used, examples of the base used include sodium hydrogen carbonate, potassium carbonate, sodium hydroxide, potassium hydroxide, calcium hydroxide, lithium hydroxide and the like, preferably sodium hydroxide, potassium hydroxide Etc. When an acid is used, examples of the acid used include hydrochloric acid, sulfuric acid, hydrobromic acid, acetic acid, trifluoroacetic acid, and the like, and preferably hydrochloric acid, sulfuric acid, and trifluoroacetic acid. As an equivalent amount of the substrate, the base or acid can be used in the range of 0.5 to 200 equivalents relative to (10), and the range of 1 to 20 equivalents is preferable. In some cases, a base or an acid can be used as a solvent. The reaction temperature can set arbitrary temperature from -80 degreeC to the reflux temperature of a reaction mixture, Preferably, -20 degreeC to 100 degreeC is mentioned. The reaction time can usually be arbitrarily set in the range of 5 minutes to 100 hours.

一般的には、例えば、化合物（１０）に対して１から２０等量の酸または塩基を、無溶媒または溶媒中、−２０℃から反応混合物の還流温度の範囲内で、３０分から１００時間反応を行なうという方法が挙げられる。
（製造法３）および（製造法４）の原料であるアミン化合物（２ｂ）は、（製造法６）で得られたフタルイミド化合物（８）から、例えば、以下のような方法によって合成できる。
（製造法７） In general, for example, 1 to 20 equivalents of an acid or base is reacted with compound (10) in the absence of a solvent or in a solvent within a range of −20 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture for 30 minutes to 100 hours. The method of performing is mentioned.
The amine compound (2b) that is a raw material of (Production Method 3) and (Production Method 4) can be synthesized from the phthalimide compound (8) obtained in (Production Method 6), for example, by the following method.
(Production method 7)

（式中、Ａｒ^１、Ｒ^ａ、Ｒ^３、Ｒ^６およびLは、前記と同じ意味を表す。）
化合物（１１）は、（８）の１，１−ジメチルエチルオキシカルボニル基を、無溶媒または溶媒中、場合によっては塩基存在下、場合によっては酸存在下、除去することによって得ることができる。用いられる溶媒、塩基および酸は、（製造法６）の化合物（１０）から化合物（２ａ）を得る反応と同様のものを用いることができる。基質の等量としては、塩基または酸は、（８）に対して、０．５から２００等量の範囲で用いることができ、１から２０等量の範囲が好ましい。また、場合によっては、塩基または酸を溶媒として用いることもできる。反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度を設定することができ、好ましくは、−２０℃から１００℃が挙げられる。反応時間は、通常、５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。 (In the formula, Ar ¹ , R ^a , R ³ , R ⁶ and L have the same meaning as described above.)
Compound (11) can be obtained by removing the 1,1-dimethylethyloxycarbonyl group of (8) without solvent or in a solvent, optionally in the presence of a base and optionally in the presence of an acid. As the solvent, base and acid to be used, those similar to the reaction for obtaining compound (2a) from compound (10) of (Production Method 6) can be used. As an equivalent amount of the substrate, the base or acid can be used in the range of 0.5 to 200 equivalents relative to (8), and the range of 1 to 20 equivalents is preferable. In some cases, a base or an acid can be used as a solvent. The reaction temperature can set arbitrary temperature from -80 degreeC to the reflux temperature of a reaction mixture, Preferably, -20 degreeC to 100 degreeC is mentioned. The reaction time can usually be arbitrarily set in the range of 5 minutes to 100 hours.

一般的には、例えば、化合物（８）に対して１から２０等量の酸または塩基を、無溶媒または溶媒中、−２０℃から反応混合物の還流温度の範囲内で、３０分から１００時間反応を行なうという方法が挙げられる。 In general, for example, 1 to 20 equivalents of an acid or base is reacted with compound (8) in the absence of a solvent or in a solvent within a range of −20 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture for 30 minutes to 100 hours. The method of performing is mentioned.

化合物（１２）は、化合物（１１）と酢酸化合物（３ａ）とを溶媒中または無溶媒で、場合によっては縮合剤存在下、場合によっては塩基存在下、場合によっては触媒存在下、反応させることによって得ることができる。用いられる溶媒、縮合剤、塩基および触媒は、（製造法１）と同様のものを用いることができる。基質の等量としては、酢酸化合物（３ａ）は化合物（１１）に対して、０．５から５０等量の範囲で用いることができ、１から２０等量の範囲が好ましい。縮合剤の等量としては、化合物（１１）に対して、０．５から２０等量の範囲で用いることができ、１から５等量の範囲が好ましい。塩基の等量としては、化合物（１１）に対して、０．１から１００等量の範囲で用いることができ、１から２０等量の範囲が好ましい。また、場合によっては、化合物（１１）を過剰量用いることにより、塩基を用いるのと同様の効果を得ることができる。反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度を設定することができ、反応時間は、通常、５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。 Compound (12) is obtained by reacting compound (11) and acetic acid compound (3a) in a solvent or without a solvent, optionally in the presence of a condensing agent, optionally in the presence of a base, and optionally in the presence of a catalyst. Can be obtained by: As the solvent, condensing agent, base and catalyst used, the same ones as in (Production Method 1) can be used. As an equivalent amount of the substrate, the acetic acid compound (3a) can be used in a range of 0.5 to 50 equivalents relative to the compound (11), and a range of 1 to 20 equivalents is preferable. The equivalent amount of the condensing agent can be used in the range of 0.5 to 20 equivalents relative to the compound (11), and the range of 1 to 5 equivalents is preferable. As the equivalent of the base, it can be used in the range of 0.1 to 100 equivalents relative to the compound (11), and the range of 1 to 20 equivalents is preferable. Moreover, depending on the case, the effect similar to using a base can be acquired by using excess amount of a compound (11). The reaction temperature can be set at an arbitrary temperature from −80 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time can usually be arbitrarily set within a range of 5 minutes to 100 hours.

一般的には、例えば、化合物（１１）に対して１から２０等量の酢酸化合物（３ａ）を、化合物（１１）に対して１から２０等量の塩基および１から５等量の縮合剤と共に、無溶媒または溶媒中、０℃から反応混合物の還流温度の範囲内で、３０分から１００時間反応を行なうという方法が挙げられる。 In general, for example, 1 to 20 equivalents of acetic acid compound (3a) with respect to compound (11), 1 to 20 equivalents of base and 1 to 5 equivalents of condensing agent with respect to compound (11) In addition, there may be mentioned a method in which the reaction is carried out in the range of 0 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture for 30 minutes to 100 hours without solvent or in a solvent.

また、化合物（１２）は、化合物（１１）とカルボニル化合物（３ｂ）とを溶媒中または無溶媒で、場合によっては塩基存在下反応させることによっても得ることができる。用いられる溶媒および塩基としては、（製造法２）と同様のものを用いることができる。基質の等量としては、（３ｂ）は化合物（１１）に対して、０．５から５０等量の範囲で用いることができ、１から２０等量の範囲が好ましい。塩基の等量としては、化合物（１１）に対して、０．１から１００等量の範囲で用いることができ、１から２０等量の範囲が好ましい。また、場合によっては、（３ｂ）を過剰量用いることにより、塩基を用いるのと同様の効果を得ることができる。反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度を設定することができ、反応時間は、通常、５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。 The compound (12) can also be obtained by reacting the compound (11) and the carbonyl compound (3b) in a solvent or without a solvent, and optionally in the presence of a base. As the solvent and the base used, the same ones as in (Production Method 2) can be used. As an equivalent amount of the substrate, (3b) can be used in a range of 0.5 to 50 equivalents relative to compound (11), and a range of 1 to 20 equivalents is preferable. As the equivalent of the base, it can be used in the range of 0.1 to 100 equivalents relative to the compound (11), and the range of 1 to 20 equivalents is preferable. Moreover, depending on the case, the effect similar to using a base can be acquired by using excessive amount of (3b). The reaction temperature can be set at an arbitrary temperature from −80 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time can usually be arbitrarily set within a range of 5 minutes to 100 hours.

一般的には、例えば、化合物（３ｂ）に対して１から２０等量の化合物（１１）を、化合物（３ｂ）に対して１から２０等量の塩基と共に、無溶媒または溶媒中、０℃から反応混合物の還流温度の範囲内で、３０分から１００時間反応を行なうという方法が挙げられる。 In general, for example, 1 to 20 equivalents of compound (11) with respect to compound (3b), together with 1 to 20 equivalents of base with respect to compound (3b), in the absence of solvent or in a solvent, 0 ° C. To a reaction temperature of 30 minutes to 100 hours within the range of the reflux temperature of the reaction mixture.

化合物（２ｂ）は、化合物（１２）を無溶媒または溶媒中、ヒドラジンまたはヒドロキシルアミンを用いて分解することによって得られる。この場合、用いるヒドラジンまたはヒドロキシルアミンが塩酸塩や硫酸塩などの鉱酸塩のときは、塩基を用いることもできる。用いられる溶媒および塩基としては、（製造法６）の化合物（８）から化合物（９）を得る反応と同様のものを用いることができる。基質の等量としては、ヒドラジンまたはヒドロキシルアミンは化合物（１２）に対して、０．５から５０等量の範囲で用いることができ、１から２０等量の範囲が好ましい。塩基の等量としては、ヒドラジンまたはヒドロキシルアミンに対して、０．１から１００等量の範囲で用いることができ、１から２０等量の範囲が好ましい。反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度を設定することができ、反応時間は、通常、５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。 Compound (2b) can be obtained by decomposing compound (12) with hydrazine or hydroxylamine in the absence of solvent or in a solvent. In this case, when the hydrazine or hydroxylamine to be used is a mineral salt such as hydrochloride or sulfate, a base can also be used. As the solvent and base to be used, those similar to the reaction for obtaining compound (9) from compound (8) of (Production Method 6) can be used. As an equivalent amount of the substrate, hydrazine or hydroxylamine can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents relative to the compound (12), and the range of 1 to 20 equivalents is preferable. As the equivalent of the base, it can be used in the range of 0.1 to 100 equivalents with respect to hydrazine or hydroxylamine, and preferably in the range of 1 to 20 equivalents. The reaction temperature can be set at an arbitrary temperature from −80 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time can usually be arbitrarily set within a range of 5 minutes to 100 hours.

一般的には、例えば、化合物（１２）に対して１から２０等量のヒドラジンまたはヒドロキシルアミンを、ヒドラジンまたはヒドロキシルアミンに対して１から２０等量の塩基と共に、無溶媒または溶媒中、０℃から反応混合物の還流温度の範囲内で、３０分から１００時間反応を行なうという方法が挙げられる。 In general, for example, 1 to 20 equivalents of hydrazine or hydroxylamine to compound (12), together with 1 to 20 equivalents of base to hydrazine or hydroxylamine, in the absence of solvent or in solvent, To a reaction temperature of 30 minutes to 100 hours within the range of the reflux temperature of the reaction mixture.

（製造法５）の原料であるイミダゾリン化合物（２ｃ）は、（製造法６）で得られた化合物（１０）から、例えば、以下のような方法によって合成できる。
（製造法８） The imidazoline compound (2c) which is a raw material of (Production Method 5) can be synthesized from the compound (10) obtained in (Production Method 6) by the following method, for example.
(Production method 8)

（式中、Ａｒ^２、Ｒ^３およびＲ^６は、前記と同じ意味を表す。）
化合物（１０）を溶媒中または無溶媒で、場合によっては塩基存在下、場合によっては縮合剤存在下反応させることによりイミダゾリンカーバメート化合物（１３）を得た後、（１３）の１，１−ジメチルエチルオキシカルボニル基の脱保護により、イミダゾリン化合物（２ｃ）を得ることができる。
化合物（１０）から化合物（１３）を得る反応において、溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては、反応に不活性であればよく、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ジオキサン、メチルシクロペンチルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ‘−ジメチルイミダゾリノン等のアミド類、ジメチルスルホキシドまたは水、あるいはこれらの混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、テトラヒドロフラン、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等が挙げられる。縮合剤としては、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルカルボジイミド、１，１’−カルボニルビス−１Ｈ−イミダゾール、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩、１−ヒドロキシ−１，２，３−ベンズトリアゾール、オキシ塩化リン、塩化チオニル、塩化スルフリル、５塩化リン、オキザリルクロリド、濃硫酸等が挙げられる。塩基を用いる場合、用いられる塩基としては、例えば、ピリジン、２，６-ルチジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）等の有機塩基類、水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基類が挙げられ、好ましくは、ピリジン、トリエチルアミン、炭酸カリウム等が挙げられる。縮合剤の等量としては、化合物（１０）に対して、０．５から２０等量の範囲で用いることができ、１から５等量の範囲が好ましい。塩基の等量としては、化合物（１０）に対して、０．１から１００等量の範囲で用いることができ、１から２０等量の範囲が好ましい。反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度を設定することができ、反応時間は、通常、５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
一般的には、例えば、化合物（１０）に対して１から５等量の縮合剤と共に、無溶媒または溶媒中、０℃から反応混合物の還流温度の範囲内で、３０分から１００時間反応を行なうという方法が挙げられる。
化合物（２ｃ）は、化合物（１３）を無溶媒または溶媒中、場合によっては塩基存在下、場合によっては酸存在下、１,１−ジメチルエチルオキシカルボニル基の除去を行うことによって得ることができる。溶媒、塩基または酸を用いる場合においては、（製造法６）の化合物（１０）から化合物（２ａ）を得る反応と同様のものを用いることができ、基質の等量としては、塩基または酸は、（１３）に対して、０．５から２００等量の範囲で用いることができ、１から２０等量の範囲が好ましい。また、場合によっては、塩基または酸を溶媒として用いることもできる。反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度を設定することができ、好ましくは、−２０℃から１００℃が挙げられる。反応時間は、通常、５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。 (In the formula, Ar ² , R ³ and R ⁶ have the same meaning as described above.)
Compound (10) is reacted in a solvent or in the absence of a solvent, optionally in the presence of a base and optionally in the presence of a condensing agent to obtain an imidazo linker bamate compound (13), and then 1,1-dimethyl of (13) By deprotection of the ethyloxycarbonyl group, an imidazoline compound (2c) can be obtained.
In the reaction for obtaining the compound (13) from the compound (10), when a solvent is used, the solvent used may be inert to the reaction, such as diethyl ether, tetrahydrofuran, dimethoxyethane, dioxane, methylcyclopentyl ether, etc. Ethers, aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene and toluene, aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and petroleum ether, halogenated carbonization such as dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane and carbon tetrachloride Hydrogens, esters such as ethyl acetate and butyl acetate, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone, N, N'- Amides such as dimethylimidazolinone, dimethyl sulfoxide or water, or a mixed solvent thereof can be mentioned, and preferred examples include tetrahydrofuran, chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, N, N-dimethylformamide and the like. As the condensing agent, N, N-dicyclohexylcarbodiimide, 1,1′-carbonylbis-1H-imidazole, 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride, 1-hydroxy-1,2,3 -Benztriazole, phosphorus oxychloride, thionyl chloride, sulfuryl chloride, phosphorus pentachloride, oxalyl chloride, concentrated sulfuric acid and the like. When using a base, examples of the base used include pyridine, 2,6-lutidine, triethylamine, tributylamine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine, N, N-dimethylaniline, diazabicycloundecene (DBU). And organic bases such as diazabicyclononene (DBN), and inorganic bases such as sodium hydride, sodium hydrogen carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, and preferably pyridine, triethylamine, potassium carbonate, and the like. The equivalent amount of the condensing agent can be used in the range of 0.5 to 20 equivalents relative to the compound (10), and the range of 1 to 5 equivalents is preferable. As the equivalent of the base, it can be used in the range of 0.1 to 100 equivalents relative to the compound (10), and the range of 1 to 20 equivalents is preferable. The reaction temperature can be set at an arbitrary temperature from −80 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time can usually be arbitrarily set within a range of 5 minutes to 100 hours.
In general, for example, the compound (10) is reacted with 1 to 5 equivalents of a condensing agent in the absence of a solvent or in a solvent within a range of 0 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture for 30 minutes to 100 hours. The method is mentioned.
Compound (2c) can be obtained by removing 1,1-dimethylethyloxycarbonyl group from compound (13) in the absence of a solvent or in a solvent, optionally in the presence of a base and optionally in the presence of an acid. . In the case of using a solvent, a base or an acid, the same reaction as that for obtaining the compound (2a) from the compound (10) of (Production Method 6) can be used. , (13) can be used in the range of 0.5 to 200 equivalents, preferably in the range of 1 to 20 equivalents. In some cases, a base or an acid can be used as a solvent. The reaction temperature can set arbitrary temperature from -80 degreeC to the reflux temperature of a reaction mixture, Preferably, -20 degreeC to 100 degreeC is mentioned. The reaction time can usually be arbitrarily set in the range of 5 minutes to 100 hours.

一般的には、例えば、化合物（１３）に対して１から２０等量の酸または塩基を、無溶媒または溶媒中、−２０℃から反応混合物の還流温度の範囲内で、３０分から１００時間反応を行なうという方法が挙げられる。 In general, for example, 1 to 20 equivalents of an acid or base is reacted with compound (13) in a solvent-free or solvent-free range from −20 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture for 30 minutes to 100 hours. The method of performing is mentioned.

それぞれの工程で製造される本発明化合物またはその中間体は常法により反応液から得ることができるが、化合物を精製する必要が生じた場合には、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離、精製することができる。 The compound of the present invention or an intermediate thereof produced in each step can be obtained from the reaction solution by a conventional method. However, when it is necessary to purify the compound, any purification such as recrystallization, column chromatography, etc. It can be separated and purified by the method.

次に、本発明に包含される化合物の例を第１表から第９表に示す。但し、本発明化合物は、これらのみに限定されるものではない。
なお、表中の略号はそれぞれ以下の意味を示す。
Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、Ｐｒ：プロピル基、Ｂｕ：ブチル基、Ｐｅｎｔ：ペンチル基、Ｈｅｘ：ヘキシル基、Ｈｅｐ：ヘプチル基、Ｐｈ：フェニル基、ｎ：ノーマル、ｉ：イソ、ｓ：セカンダリー、ｔ：ターシャリー、ｃ：シクロ。
〔第１表〕 Next, examples of compounds included in the present invention are shown in Tables 1 to 9. However, the compounds of the present invention are not limited to these.
In addition, the symbol in a table | surface shows the following meaning, respectively.
Me: methyl group, Et: ethyl group, Pr: propyl group, Bu: butyl group, Pent: pentyl group, Hex: hexyl group, Hep: heptyl group, Ph: phenyl group, n: normal, i: iso, s: Secondary, t: tertiary, c: cyclo.
[Table 1]

―――――――――――――――――――――――――――――
ＹＺ
―――――――――――――――――――――――――――――
H 4-Me
2-F 4-Me
3-F 4-Me
4-F 4-Me
2-Cl 4-Me
3-Cl 4-Me
4-Cl 4-Me
2-Br 4-Me
3-Br 4-Me
4-Br 4-Me
2-Me 4-Me
3-Me 4-Me
4-Me 4-Me
2-Et 4-Me
3-Et 4-Me
4-Et 4-Me
2-t-Bu 4-Me
3-t-Bu 4-Me
4-t-Bu 4-Me
2-CF₃ 4-Me
3-CF₃ 4-Me
4-CF₃ 4-Me
2-NO₂ 4-Me
3-NO₂ 4-Me
4-NO₂ 4-Me
2-MeO 4-Me
3-MeO 4-Me
4-MeO 4-Me
2-EtO 4-Me
3-EtO 4-Me
4-EtO 4-Me
4-i-PrO 4-Me
4-t-BuO 4-Me
2-CF₃O 4-Me
3-CF₃O 4-Me
4-CF₃O 4-Me
4-CHF₂O 4-Me
4-PhO 4-Me
4-(F₃CCH₂O) 4-Me
4-(MeOCH₂O) 4-Me
4-(MeOCH₂CH₂O) 4-Me
4-(PhOCH₂CH₂O) 4-Me
4-(PhOCH₂CH₂CH₂O) 4-Me
4-(PhCH₂O) 4-Me
4-(Me₃SiCH₂O) 4-Me
4-(CH₂=CHCH₂O) 4-Me
4-(Me₂C=CHCH₂O) 4-Me
4-(CH≡CCH₂O) 4-Me
4-Me(O=)CNH 4-Me
4-Ph(O=)CNH 4-Me
4-t-Bu(O=)CNH 4-Me
4-F₃C(O=)CNH 4-Me
4-MeO(O=)CNH 4-Me
4-t-BuO(O=)CNH 4-Me
4-Me(O=)CNH 4-Me
4-Ph(O=)CNH 4-Me
4-MeS 4-Me
4-MeS(=O) 4-Me
4-MeSO₂ 4-Me
2-CN 4-Me
3-CN 4-Me
4-CN 4-Me
2-Me₂N 4-Me
3-Me₂N 4-Me
4-Me₂N 4-Me
2,3-F₂ 4-Me
2,4-F₂ 4-Me
2,5-F₂ 4-Me
2,6-F₂ 4-Me
3,4-F₂ 4-Me
3,5-F₂ 4-Me
2,3,4,5,6-F₅ 4-Me
2,3,6-F₃ 4-Me
2,3-Cl₂ 4-Me
2,4-Cl₂ 4-Me
2,5-Cl₂ 4-Me
2,6-Cl₂ 4-Me
3,4-Cl₂ 4-Me
3,5-Cl₂ 4-Me
2,3-Me₂ 4-Me
2,4-Me₂ 4-Me
2,5-Me₂ 4-Me
2,6-Me₂ 4-Me
3,4-Me₂ 4-Me
3,5-Me₂ 4-Me
2,3-(MeO)₂ 4-Me
2,4-(MeO)₂ 4-Me
2,5-(MeO)₂ 4-Me
2,6-(MeO)₂ 4-Me
3,4-(MeO)₂ 4-Me
3,5-(MeO)₂ 4-Me
2-F-3-Cl 4-Me
2-F-4-Cl 4-Me
2-F-5-Cl 4-Me
2-F-6-Cl 4-Me
3-F-2-Cl 4-Me
3-F-4-Cl 4-Me
3-F-5-Cl 4-Me
3-F-6-Cl 4-Me
4-F-2-Cl 4-Me
4-F-3-Cl 4-Me
4-F-5-Cl 4-Me
4-F-6-Cl 4-Me
2-F-3-Me 4-Me
2-F-4-Me 4-Me
2-F-5-Me 4-Me
2-F-6-Me 4-Me
3-F-2-Me 4-Me
3-F-4-Me 4-Me
3-F-5-Me 4-Me
3-F-6-Me 4-Me
4-F-2-Me 4-Me
4-F-3-Me 4-Me
4-F-5-Me 4-Me
4-F-6-Me 4-Me
2-F-3-OMe 4-Me
2-F-4-OMe 4-Me
2-F-5-OMe 4-Me
2-F-6-OMe 4-Me
3-F-2-OMe 4-Me
3-F-4-OMe 4-Me
3-F-5-OMe 4-Me
3-F-6-OMe 4-Me
4-F-2-OMe 4-Me
4-F-3-OMe 4-Me
4-F-5-OMe 4-Me
4-F-6-OMe 4-Me
2-Me-3-Cl 4-Me
2-Me-4-Cl 4-Me
2-Me-5-Cl 4-Me
2-Me-6-Cl 4-Me
3-Me-2-Cl 4-Me
3-Me-4-Cl 4-Me
3-Me-5-Cl 4-Me
3-Me-6-Cl 4-Me
4-Me-2-Cl 4-Me
4-Me-3-Cl 4-Me
4-Me-5-Cl 4-Me
4-Me-6-Cl 4-Me
2-Me-3-OMe 4-Me
2-Me-4-OMe 4-Me
2-Me-5-OMe 4-Me
2-Me-6-OMe 4-Me
3-Me-2-OMe 4-Me
3-Me-4-OMe 4-Me
3-Me-5-OMe 4-Me
3-Me-6-OMe 4-Me
4-Me-2-OMe 4-Me
4-Me-3-OMe 4-Me
4-Me-5-OMe 4-Me
4-Me-6-OMe 4-Me
2-Cl-3-OMe 4-Me
2-Cl-4-OMe 4-Me
2-Cl-5-OMe 4-Me
2-Cl-6-OMe 4-Me
3-Cl-2-OMe 4-Me
3-Cl-4-OMe 4-Me
3-Cl-5-OMe 4-Me
3-Cl-6-OMe 4-Me
4-Cl-2-OMe 4-Me
4-Cl-3-OMe 4-Me
4-Cl-5-OMe 4-Me
4-Cl-6-OMe 4-Me
2-F-3-OEt 4-Me
2-F-4-Oet 4-Me
3-F-4-Oet 4-Me
2-F-3-Et 4-Me
2-F-4-Et 4-Me
3-F-4-Et 4-Me
2-F-3-O-i-Pr 4-Me
2-F-4-O-i-Pr 4-Me
3-F-4-O-i-Pr 4-Me
2-F-3-SEt 4-Me
2-F-4-SEt 4-Me
3-F-4-SEt 4-Me
2-F 2,4-F₂
3-F 2,4-F₂
4-F 2,4-F₂
4-Cl 2,4-F₂
4-Me 2,4-F₂
4-Et 2,4-F₂
4-MeO 2,4-F₂
4-EtO 2,4-F₂
2,3-F₂ 2,4-F₂
2,4-F₂ 2,4-F₂
2,5-F₂ 2,4-F₂
3,4-F₂ 2,4-F₂
2-F 3,4-F₂
3-F 3,4-F₂
4-F 3,4-F₂
4-Cl 3,4-F₂
4-Me 3,4-F₂
4-Et 3,4-F₂
4-MeO 3,4-F₂
4-EtO 3,4-F₂
2,3-F₂ 3,4-F₂
2,4-F₂ 3,4-F₂
2,5-F₂ 3,4-F₂
3,4-F₂ 3,4-F₂
2-F 2-F-4-Me
3-F 2-F-4-Me
4-F 2-F-4-Me
4-Cl 2-F-4-Me
4-Me 2-F-4-Me
4-Et 2-F-4-Me
4-MeO 2-F-4-Me
4-EtO 2-F-4-Me
2,3-F₂ 2-F-4-Me
2,4-F₂ 2-F-4-Me
2,5-F₂ 2-F-4-Me
3,4-F₂ 2-F-4-Me
2-F 3-F-4-Me
3-F 3-F-4-Me
4-F 3-F-4-Me
4-Cl 3-F-4-Me
4-Me 3-F-4-Me
4-Et 3-F-4-Me
4-MeO 3-F-4-Me
4-EtO 3-F-4-Me
2,3-F₂ 3-F-4-Me
2,4-F₂ 3-F-4-Me
2,5-F₂ 3-F-4-Me
3,4-F₂ 3-F-4-Me
2-F 2-F-4-MeO
3-F 2-F-4-MeO
4-F 2-F-4-MeO
4-Cl 2-F-4-MeO
4-Me 2-F-4-MeO
4-Et 2-F-4-MeO
4-MeO 2-F-4-MeO
4-EtO 2-F-4-MeO
2,3-F₂ 2-F-4-MeO
2,4-F₂ 2-F-4-MeO
2,5-F₂ 2-F-4-MeO
3,4-F₂ 2-F-4-MeO
2-F 3-F-4-MeO
3-F 3-F-4-MeO
4-F 3-F-4-MeO
4-Cl 3-F-4-MeO
4-Me 3-F-4-MeO
4-Et 3-F-4-MeO
4-MeO 3-F-4-MeO
4-EtO 3-F-4-MeO
2,3-F₂ 3-F-4-MeO
2,4-F₂ 3-F-4-MeO
2,5-F₂ 3-F-4-MeO
3,4-F₂ 3-F-4-MeO
2-F 2-F-4-Cl
3-F 2-F-4-Cl
4-F 2-F-4-Cl
4-Cl 2-F-4-Cl
4-Me 2-F-4-Cl
4-Et 2-F-4-Cl
4-MeO 2-F-4-Cl
4-EtO 2-F-4-Cl
2,3-F₂ 2-F-4-Cl
2,4-F₂ 2-F-4-Cl
2,5-F₂ 2-F-4-Cl
3,4-F₂ 2-F-4-Cl
2-F 3-F-4-Cl
3-F 3-F-4-Cl
4-F 3-F-4-Cl
4-Cl 3-F-4-Cl
4-Me 3-F-4-Cl
4-Et 3-F-4-Cl
4-MeO 3-F-4-Cl
4-EtO 3-F-4-Cl
2,3-F₂ 3-F-4-Cl
2,4-F₂ 3-F-4-Cl
2,5-F₂ 3-F-4-Cl
3,4-F₂ 3-F-4-Cl
H 4-Cl
2-F 4-Cl
3-F 4-Cl
4-F 4-Cl
2-Cl 4-Cl
3-Cl 4-Cl
4-Cl 4-Cl
2-Br 4-Cl
3-Br 4-Cl
4-Br 4-Cl
2-Me 4-Cl
3-Me 4-Cl
4-Me 4-Cl
2-Et 4-Cl
3-Et 4-Cl
4-Et 4-Cl
2-t-Bu 4-Cl
3-t-Bu 4-Cl
4-t-Bu 4-Cl
2-CF₃ 4-Cl
3-CF₃ 4-Cl
4-CF₃ 4-Cl
2-NO₂ 4-Cl
3-NO₂ 4-Cl
4-NO₂ 4-Cl
2-MeO 4-Cl
3-MeO 4-Cl
4-MeO 4-Cl
2-EtO 4-Cl
3-EtO 4-Cl
4-EtO 4-Cl
4-i-PrO 4-Cl
4-t-BuO 4-Cl
2-CF₃O 4-Cl
3-CF₃O 4-Cl
4-CF₃O 4-Cl
4-CHF₂O 4-Cl
4-PhO 4-Cl
4-(F₃CCH₂O) 4-Cl
4-(MeOCH₂O) 4-Cl
4-(MeOCH₂CH₂O) 4-Cl
4-(PhOCH₂CH₂O) 4-Cl
4-(PhOCH₂CH₂CH₂O) 4-Cl
4-(PhCH₂O) 4-Cl
4-(Me₃SiCH₂O) 4-Cl
4-(CH₂=CHCH₂O) 4-Cl
4-(Me₂C=CHCH₂O) 4-Cl
4-(CH≡CCH₂O) 4-Cl
4-Me(O=)CNH 4-Cl
4-Ph(O=)CNH 4-Cl
4-t-Bu(O=)CNH 4-Cl
4-F₃C(O=)CNH 4-Cl
4-MeO(O=)CNH 4-Cl
4-t-BuO(O=)CNH 4-Cl
4-Me(O=)CNH 4-Cl
4-Ph(O=)CNH 4-Cl
4-MeS 4-Cl
4-MeS(=O) 4-Cl
4-MeSO₂ 4-Cl
2-CN 4-Cl
3-CN 4-Cl
4-CN 4-Cl
2-Me₂N 4-Cl
3-Me₂N 4-Cl
4-Me₂N 4-Cl
2,3-F₂ 4-Cl
2,4-F₂ 4-Cl
2,5-F₂ 4-Cl
2,6-F₂ 4-Cl
3,4-F₂ 4-Cl
3,5-F₂ 4-Cl
2,3,4,5,6-F₅ 4-Cl
2,3,6-F₃ 4-Cl
2,3-Cl₂ 4-Cl
2,4-Cl₂ 4-Cl
2,5-Cl₂ 4-Cl
2,6-Cl₂ 4-Cl
3,4-Cl₂ 4-Cl
3,5-Cl₂ 4-Cl
2,3-Me₂ 4-Cl
2,4-Me₂ 4-Cl
2,5-Me₂ 4-Cl
2,6-Me₂ 4-Cl
3,4-Me₂ 4-Cl
3,5-Me₂ 4-Cl
2,3-(MeO)₂ 4-Cl
2,4-(MeO)₂ 4-Cl
2,5-(MeO)₂ 4-Cl
2,6-(MeO)₂ 4-Cl
3,4-(MeO)₂ 4-Cl
3,5-(MeO)₂ 4-Cl
2-F-3-Cl 4-Cl
2-F-4-Cl 4-Cl
2-F-5-Cl 4-Cl
2-F-6-Cl 4-Cl
3-F-2-Cl 4-Cl
3-F-4-Cl 4-Cl
3-F-5-Cl 4-Cl
3-F-6-Cl 4-Cl
4-F-2-Cl 4-Cl
4-F-3-Cl 4-Cl
4-F-5-Cl 4-Cl
4-F-6-Cl 4-Cl
2-F-3-Me 4-Cl
2-F-4-Me 4-Cl
2-F-5-Me 4-Cl
2-F-6-Me 4-Cl
3-F-2-Me 4-Cl
3-F-4-Me 4-Cl
3-F-5-Me 4-Cl
3-F-6-Me 4-Cl
4-F-2-Me 4-Cl
4-F-3-Me 4-Cl
4-F-5-Me 4-Cl
4-F-6-Me 4-Cl
2-F-3-OMe 4-Cl
2-F-4-OMe 4-Cl
2-F-5-OMe 4-Cl
2-F-6-OMe 4-Cl
3-F-2-OMe 4-Cl
3-F-4-OMe 4-Cl
3-F-5-OMe 4-Cl
3-F-6-OMe 4-Cl
4-F-2-OMe 4-Cl
4-F-3-OMe 4-Cl
4-F-5-OMe 4-Cl
4-F-6-OMe 4-Cl
2-Me-3-Cl 4-Cl
2-Me-4-Cl 4-Cl
2-Me-5-Cl 4-Cl
2-Me-6-Cl 4-Cl
3-Me-2-Cl 4-Cl
3-Me-4-Cl 4-Cl
3-Me-5-Cl 4-Cl
3-Me-6-Cl 4-Cl
4-Me-2-Cl 4-Cl
4-Me-3-Cl 4-Cl
4-Me-5-Cl 4-Cl
4-Me-6-Cl 4-Cl
2-Me-3-OMe 4-Cl
2-Me-4-OMe 4-Cl
2-Me-5-OMe 4-Cl
2-Me-6-OMe 4-Cl
3-Me-2-OMe 4-Cl
3-Me-4-OMe 4-Cl
3-Me-5-OMe 4-Cl
3-Me-6-OMe 4-Cl
4-Me-2-OMe 4-Cl
4-Me-3-OMe 4-Cl
4-Me-5-OMe 4-Cl
4-Me-6-OMe 4-Cl
2-Cl-3-OMe 4-Cl
2-Cl-4-OMe 4-Cl
2-Cl-5-OMe 4-Cl
2-Cl-6-OMe 4-Cl
3-Cl-2-OMe 4-Cl
3-Cl-4-OMe 4-Cl
3-Cl-5-OMe 4-Cl
3-Cl-6-OMe 4-Cl
4-Cl-2-OMe 4-Cl
4-Cl-3-OMe 4-Cl
4-Cl-5-OMe 4-Cl
4-Cl-6-OMe 4-Cl
2-F-3-OEt 4-Cl
2-F-4-Oet 4-Cl
3-F-4-Oet 4-Cl
2-F-3-Et 4-Cl
2-F-4-Et 4-Cl
3-F-4-Et 4-Cl
2-F-3-O-i-Pr 4-Cl
2-F-4-O-i-Pr 4-Cl
3-F-4-O-i-Pr 4-Cl
2-F-3-SEt 4-Cl
2-F-4-SEt 4-Cl
3-F-4-SEt 4-Cl
H 4-F
2-F 4-F
3-F 4-F
4-F 4-F
2-Cl 4-F
3-Cl 4-F
4-Cl 4-F
4-Br 4-F
2-Me 4-F
3-Me 4-F
4-Me 4-F
4-Et 4-F
4-t-Bu 4-F
4-CF₃ 4-F
4-NO₂ 4-F
2-MeO 4-F
3-MeO 4-F
4-MeO 4-F
4-EtO 4-F
4-CF₃O 4-F
4-CN 4-F
4-(Me₂N) 4-F
2,3-F₂ 4-F
2,4-F₂ 4-F
2,5-F₂ 4-F
2,6-F₂ 4-F
3,4-F₂ 4-F
3,5-F₂ 4-F
2,3-Me₂ 4-F
2,4-Me₂ 4-F
2,5-Me₂ 4-F
2,6-Me₂ 4-F
3,4-Me₂ 4-F
3,5-Me₂ 4-F
H 4-OMe
2-F 4-OMe
3-F 4-OMe
4-F 4-OMe
2-Cl 4-OMe
3-Cl 4-OMe
4-Cl 4-OMe
4-Br 4-OMe
2-Me 4-OMe
3-Me 4-OMe
4-Me 4-OMe
4-Et 4-OMe
4-t-Bu 4-OMe
4-CF₃ 4-OMe
4-NO₂ 4-OMe
2-MeO 4-OMe
3-MeO 4-OMe
4-MeO 4-OMe
4-EtO 4-OMe
4-CF₃O 4-OMe
4-CN 4-OMe
4-(Me₂N) 4-OMe
2,3-F₂ 4-OMe
2,4-F₂ 4-OMe
2,5-F₂ 4-OMe
2,6-F₂ 4-OMe
3,4-F₂ 4-OMe
3,5-F₂ 4-OMe
2,3-Me₂ 4-OMe
2,4-Me₂ 4-OMe
2,5-Me₂ 4-OMe
2,6-Me₂ 4-OMe
3,4-Me₂ 4-OMe
3,5-Me₂ 4-OMe
H H
2-F H
3-F H
4-F H
2-Cl H
3-Cl H
4-Cl H
4-Br H
2-Me H
3-Me H
4-Me H
4-Et H
4-t-Bu H
4-CF₃ H
4-NO₂ H
2-MeO H
3-MeO H
4-MeO H
4-EtO H
4-CF₃O H
4-CN H
4-(Me₂N) H
2,3-F₂ H
2,4-F₂ H
2,5-F₂ H
2,6-F₂ H
3,4-F₂ H
3,5-F₂ H
2,3-Me₂ H
2,4-Me₂ H
2,5-Me₂ H
2,6-Me₂ H
3,4-Me₂ H
3,5-Me₂ H
2-F 2,3-F₂
3-F 2,3-F₂
4-F 2,3-F₂
4-Cl 2,3-F₂
4-Me 2,3-F₂
4-Et 2,3-F₂
4-MeO 2,3-F₂
4-EtO 2,3-F₂
2,3-F₂ 2,3-F₂
2,4-F₂ 2,3-F₂
2,5-F₂ 2,3-F₂
3,4-F₂ 2,3-F₂
2-F 2,5-F₂
3-F 2,5-F₂
4-F 2,5-F₂
4-Cl 2,5-F₂
4-Me 2,5-F₂
4-Et 2,5-F₂
4-MeO 2,5-F₂
4-EtO 2,5-F₂
2,3-F₂ 2,5-F₂
2,4-F₂ 2,5-F₂
2,5-F₂ 2,5-F₂
3,4-F₂ 2,5-F₂
H 2-Me
2-F 2-Me
3-F 2-Me
4-F 2-Me
2-Cl 2-Me
3-Cl 2-Me
4-Cl 2-Me
4-Br 2-Me
2-Me 2-Me
3-Me 2-Me
4-Me 2-Me
4-Et 2-Me
4-t-Bu 2-Me
4-CF₃ 2-Me
4-NO₂ 2-Me
2-MeO 2-Me
3-MeO 2-Me
4-MeO 2-Me
4-EtO 2-Me
4-CF₃O 2-Me
4-CN 2-Me
4-(Me₂N) 2-Me
2,3-F₂ 2-Me
2,4-F₂ 2-Me
2,5-F₂ 2-Me
2,6-F₂ 2-Me
3,4-F₂ 2-Me
3,5-F₂ 2-Me
2,3-Me₂ 2-Me
2,4-Me₂ 2-Me
2,5-Me₂ 2-Me
2,6-Me₂ 2-Me
3,4-Me₂ 2-Me
3,5-Me₂ 2-Me
H 3-Me
2-F 3-Me
3-F 3-Me
4-F 3-Me
2-Cl 3-Me
3-Cl 3-Me
4-Cl 3-Me
4-Br 3-Me
2-Me 3-Me
3-Me 3-Me
4-Me 3-Me
4-Et 3-Me
4-t-Bu 3-Me
4-CF₃ 3-Me
4-NO₂ 3-Me
2-MeO 3-Me
3-MeO 3-Me
4-MeO 3-Me
4-EtO 3-Me
4-CF₃O 3-Me
4-CN 3-Me
4-(Me₂N) 3-Me
2,3-F₂ 3-Me
2,4-F₂ 3-Me
2,5-F₂ 3-Me
2,6-F₂ 3-Me
3,4-F₂ 3-Me
3,5-F₂ 3-Me
2,3-Me₂ 3-Me
2,4-Me₂ 3-Me
2,5-Me₂ 3-Me
2,6-Me₂ 3-Me
3,4-Me₂ 3-Me
3,5-Me₂ 3-Me
H 2-Cl
2-F 2-Cl
3-F 2-Cl
4-F 2-Cl
2-Cl 2-Cl
3-Cl 2-Cl
4-Cl 2-Cl
4-Br 2-Cl
2-Me 2-Cl
3-Me 2-Cl
4-Me 2-Cl
4-Et 2-Cl
4-t-Bu 2-Cl
4-CF₃ 2-Cl
4-NO₂ 2-Cl
2-MeO 2-Cl
3-MeO 2-Cl
4-MeO 2-Cl
4-EtO 2-Cl
4-CF₃O 2-Cl
4-CN 2-Cl
4-(Me₂N) 2-Cl
2,3-F₂ 2-Cl
2,4-F₂ 2-Cl
2,5-F₂ 2-Cl
2,6-F₂ 2-Cl
3,4-F₂ 2-Cl
3,5-F₂ 2-Cl
2,3-Me₂ 2-Cl
2,4-Me₂ 2-Cl
2,5-Me₂ 2-Cl
2,6-Me₂ 2-Cl
3,4-Me₂ 2-Cl
3,5-Me₂ 2-Cl
H 3-Cl
2-F 3-Cl
3-F 3-Cl
4-F 3-Cl
2-Cl 3-Cl
3-Cl 3-Cl
4-Cl 3-Cl
4-Br 3-Cl
2-Me 3-Cl
3-Me 3-Cl
4-Me 3-Cl
4-Et 3-Cl
4-t-Bu 3-Cl
4-CF₃ 3-Cl
4-NO₂ 3-Cl
2-MeO 3-Cl
3-MeO 3-Cl
4-MeO 3-Cl
4-EtO 3-Cl
4-CF₃O 3-Cl
4-CN 3-Cl
4-(Me₂N) 3-Cl
2,3-F₂ 3-Cl
2,4-F₂ 3-Cl
2,5-F₂ 3-Cl
2,6-F₂ 3-Cl
3,4-F₂ 3-Cl
3,5-F₂ 3-Cl
2,3-Me₂ 3-Cl
2,4-Me₂ 3-Cl
2,5-Me₂ 3-Cl
2,6-Me₂ 3-Cl
3,4-Me₂ 3-Cl
3,5-Me₂ 3-Cl
H 2-F
2-F 2-F
3-F 2-F
4-F 2-F
2-Cl 2-F
3-Cl 2-F
4-Cl 2-F
4-Br 2-F
2-Me 2-F
3-Me 2-F
4-Me 2-F
4-Et 2-F
4-t-Bu 2-F
4-CF₃ 2-F
4-NO₂ 2-F
2-MeO 2-F
3-MeO 2-F
4-MeO 2-F
4-EtO 2-F
4-CF₃O 2-F
4-CN 2-F
4-(Me₂N) 2-F
2,3-F₂ 2-F
2,4-F₂ 2-F
2,5-F₂ 2-F
2,6-F₂ 2-F
3,4-F₂ 2-F
3,5-F₂ 2-F
2,3-Me₂ 2-F
2,4-Me₂ 2-F
2,5-Me₂ 2-F
2,6-Me₂ 2-F
3,4-Me₂ 2-F
3,5-Me₂ 2-F
H 3-F
2-F 3-F
3-F 3-F
4-F 3-F
2-Cl 3-F
3-Cl 3-F
4-Cl 3-F
4-Br 3-F
2-Me 3-F
3-Me 3-F
4-Me 3-F
4-Et 3-F
4-t-Bu 3-F
4-CF₃ 3-F
4-NO₂ 3-F
2-MeO 3-F
3-MeO 3-F
4-MeO 3-F
4-EtO 3-F
4-CF₃O 3-F
4-CN 3-F
4-(Me₂N) 3-F
2,3-F₂ 3-F
2,4-F₂ 3-F
2,5-F₂ 3-F
2,6-F₂ 3-F
3,4-F₂ 3-F
3,5-F₂ 3-F
2,3-Me₂ 3-F
2,4-Me₂ 3-F
2,5-Me₂ 3-F
2,6-Me₂ 3-F
3,4-Me₂ 3-F
3,5-Me₂ 3-F
H 2-OMe
2-F 2-OMe
3-F 2-OMe
4-F 2-OMe
2-Cl 2-OMe
3-Cl 2-OMe
4-Cl 2-OMe
4-Br 2-OMe
2-Me 2-OMe
3-Me 2-OMe
4-Me 2-OMe
4-Et 2-OMe
4-t-Bu 2-OMe
4-CF₃ 2-OMe
4-NO₂ 2-OMe
2-MeO 2-OMe
3-MeO 2-OMe
4-MeO 2-OMe
4-EtO 2-OMe
4-CF₃O 2-OMe
4-CN 2-OMe
4-(Me₂N) 2-OMe
2,3-F₂ 2-OMe
2,4-F₂ 2-OMe
2,5-F₂ 2-OMe
2,6-F₂ 2-OMe
3,4-F₂ 2-OMe
3,5-F₂ 2-OMe
2,3-Me₂ 2-OMe
2,4-Me₂ 2-OMe
2,5-Me₂ 2-OMe
2,6-Me₂ 2-OMe
3,4-Me₂ 2-OMe
3,5-Me₂ 2-OMe
H 3-OMe
2-F 3-OMe
3-F 3-OMe
4-F 3-OMe
2-Cl 3-OMe
3-Cl 3-OMe
4-Cl 3-OMe
4-Br 3-OMe
2-Me 3-OMe
3-Me 3-OMe
4-Me 3-OMe
4-Et 3-OMe
4-t-Bu 3-OMe
4-CF₃ 3-OMe
4-NO₂ 3-OMe
2-MeO 3-OMe
3-MeO 3-OMe
4-MeO 3-OMe
4-EtO 3-OMe
4-CF₃O 3-OMe
4-CN 3-OMe
4-(Me₂N) 3-OMe
2,3-F₂ 3-OMe
2,4-F₂ 3-OMe
2,5-F₂ 3-OMe
2,6-F₂ 3-OMe
3,4-F₂ 3-OMe
3,5-F₂ 3-OMe
2,3-Me₂ 3-OMe
2,4-Me₂ 3-OMe
2,5-Me₂ 3-OMe
2,6-Me₂ 3-OMe
3,4-Me₂ 3-OMe
3,5-Me₂ 3-OMe
―――――――――――――――――――――――――――――
〔第２表〕 ―――――――――――――――――――――――――――――
Y Z
―――――――――――――――――――――――――――――
H 4-Me
2-F 4-Me
3-F 4-Me
4-F 4-Me
2-Cl 4-Me
3-Cl 4-Me
4-Cl 4-Me
2-Br 4-Me
3-Br 4-Me
4-Br 4-Me
2-Me 4-Me
3-Me 4-Me
4-Me 4-Me
2-Et 4-Me
3-Et 4-Me
4-Et 4-Me
2-t-Bu 4-Me
3-t-Bu 4-Me
4-t-Bu 4-Me
2-CF ₃ 4-Me
3-CF ₃ 4-Me
4-CF ₃ 4-Me
2-NO ₂ 4-Me
3-NO ₂ 4-Me
4-NO ₂ 4-Me
2-MeO 4-Me
3-MeO 4-Me
4-MeO 4-Me
2-EtO 4-Me
3-EtO 4-Me
4-EtO 4-Me
4-i-PrO 4-Me
4-t-BuO 4-Me
2-CF ₃ O 4-Me
3-CF ₃ O 4-Me
4-CF ₃ O 4-Me
4-CHF ₂ O 4-Me
4-PhO 4-Me
4- (F ₃ CCH ₂ O) 4-Me
4- (MeOCH ₂ O) 4-Me
4- (MeOCH ₂ CH ₂ O) 4-Me
4- (PhOCH ₂ CH ₂ O) 4-Me
4- (PhOCH ₂ CH ₂ CH ₂ O) 4-Me
4- (PhCH ₂ O) 4-Me
4- (Me ₃ SiCH ₂ O) 4-Me
4- (CH ₂ = CHCH ₂ O) 4-Me
4- (Me ₂ C = CHCH ₂ O) 4-Me
4- (CH≡CCH ₂ O) 4-Me
4-Me (O =) CNH 4-Me
4-Ph (O =) CNH 4-Me
4-t-Bu (O =) CNH 4-Me
4-F ₃ C (O =) CNH 4-Me
4-MeO (O =) CNH 4-Me
4-t-BuO (O =) CNH 4-Me
4-Me (O =) CNH 4-Me
4-Ph (O =) CNH 4-Me
4-MeS 4-Me
4-MeS (= O) 4-Me
4-MeSO ₂ 4-Me
2-CN 4-Me
3-CN 4-Me
4-CN 4-Me
2-Me ₂ N 4-Me
3-Me ₂ N 4-Me
4-Me ₂ N 4-Me
2,3-F ₂ 4-Me
2,4-F ₂ 4-Me
2,5-F ₂ 4-Me
2,6-F ₂ 4-Me
3,4-F ₂ 4-Me
3,5-F ₂ 4-Me
2,3,4,5,6-F ₅ 4-Me
2,3,6-F ₃ 4-Me
2,3-Cl ₂ 4-Me
2,4-Cl ₂ 4-Me
2,5-Cl ₂ 4-Me
2,6-Cl ₂ 4-Me
3,4-Cl ₂ 4-Me
3,5-Cl ₂ 4-Me
2,3-Me ₂ 4-Me
2,4-Me ₂ 4-Me
2,5-Me ₂ 4-Me
2,6-Me ₂ 4-Me
3,4-Me ₂ 4-Me
3,5-Me ₂ 4-Me
2,3- (MeO) ₂ 4-Me
2,4- (MeO) ₂ 4-Me
2,5- (MeO) ₂ 4-Me
2,6- (MeO) ₂ 4-Me
3,4- (MeO) ₂ 4-Me
3,5- (MeO) ₂ 4-Me
2-F-3-Cl 4-Me
2-F-4-Cl 4-Me
2-F-5-Cl 4-Me
2-F-6-Cl 4-Me
3-F-2-Cl 4-Me
3-F-4-Cl 4-Me
3-F-5-Cl 4-Me
3-F-6-Cl 4-Me
4-F-2-Cl 4-Me
4-F-3-Cl 4-Me
4-F-5-Cl 4-Me
4-F-6-Cl 4-Me
2-F-3-Me 4-Me
2-F-4-Me 4-Me
2-F-5-Me 4-Me
2-F-6-Me 4-Me
3-F-2-Me 4-Me
3-F-4-Me 4-Me
3-F-5-Me 4-Me
3-F-6-Me 4-Me
4-F-2-Me 4-Me
4-F-3-Me 4-Me
4-F-5-Me 4-Me
4-F-6-Me 4-Me
2-F-3-OMe 4-Me
2-F-4-OMe 4-Me
2-F-5-OMe 4-Me
2-F-6-OMe 4-Me
3-F-2-OMe 4-Me
3-F-4-OMe 4-Me
3-F-5-OMe 4-Me
3-F-6-OMe 4-Me
4-F-2-OMe 4-Me
4-F-3-OMe 4-Me
4-F-5-OMe 4-Me
4-F-6-OMe 4-Me
2-Me-3-Cl 4-Me
2-Me-4-Cl 4-Me
2-Me-5-Cl 4-Me
2-Me-6-Cl 4-Me
3-Me-2-Cl 4-Me
3-Me-4-Cl 4-Me
3-Me-5-Cl 4-Me
3-Me-6-Cl 4-Me
4-Me-2-Cl 4-Me
4-Me-3-Cl 4-Me
4-Me-5-Cl 4-Me
4-Me-6-Cl 4-Me
2-Me-3-OMe 4-Me
2-Me-4-OMe 4-Me
2-Me-5-OMe 4-Me
2-Me-6-OMe 4-Me
3-Me-2-OMe 4-Me
3-Me-4-OMe 4-Me
3-Me-5-OMe 4-Me
3-Me-6-OMe 4-Me
4-Me-2-OMe 4-Me
4-Me-3-OMe 4-Me
4-Me-5-OMe 4-Me
4-Me-6-OMe 4-Me
2-Cl-3-OMe 4-Me
2-Cl-4-OMe 4-Me
2-Cl-5-OMe 4-Me
2-Cl-6-OMe 4-Me
3-Cl-2-OMe 4-Me
3-Cl-4-OMe 4-Me
3-Cl-5-OMe 4-Me
3-Cl-6-OMe 4-Me
4-Cl-2-OMe 4-Me
4-Cl-3-OMe 4-Me
4-Cl-5-OMe 4-Me
4-Cl-6-OMe 4-Me
2-F-3-OEt 4-Me
2-F-4-Oet 4-Me
3-F-4-Oet 4-Me
2-F-3-Et 4-Me
2-F-4-Et 4-Me
3-F-4-Et 4-Me
2-F-3-Oi-Pr 4-Me
2-F-4-Oi-Pr 4-Me
3-F-4-Oi-Pr 4-Me
2-F-3-SEt 4-Me
2-F-4-SEt 4-Me
3-F-4-SEt 4-Me
2-F 2,4-F ₂
3-F 2,4-F ₂
4-F 2,4-F ₂
4-Cl 2,4-F ₂
4-Me 2,4-F ₂
4-Et 2,4-F ₂
4-MeO 2,4-F ₂
4-EtO 2,4-F ₂
2,3-F ₂ 2,4-F ₂
2,4-F ₂ 2,4-F ₂
2,5-F ₂ 2,4-F ₂
3,4-F ₂ 2,4-F ₂
2-F 3,4-F ₂
3-F 3,4-F ₂
4-F 3,4-F ₂
4-Cl 3,4-F ₂
4-Me 3,4-F ₂
4-Et 3,4-F ₂
4-MeO 3,4-F ₂
4-EtO 3,4-F ₂
2,3-F ₂ 3,4-F ₂
2,4-F ₂ 3,4-F ₂
2,5-F ₂ 3,4-F ₂
3,4-F ₂ 3,4-F ₂
2-F 2-F-4-Me
3-F 2-F-4-Me
4-F 2-F-4-Me
4-Cl 2-F-4-Me
4-Me 2-F-4-Me
4-Et 2-F-4-Me
4-MeO 2-F-4-Me
4-EtO 2-F-4-Me
2,3-F ₂ 2-F-4-Me
2,4-F ₂ 2-F-4-Me
2,5-F ₂ 2-F-4-Me
3,4-F ₂ 2-F-4-Me
2-F 3-F-4-Me
3-F 3-F-4-Me
4-F 3-F-4-Me
4-Cl 3-F-4-Me
4-Me 3-F-4-Me
4-Et 3-F-4-Me
4-MeO 3-F-4-Me
4-EtO 3-F-4-Me
2,3-F ₂ 3-F-4-Me
2,4-F ₂ 3-F-4-Me
2,5-F ₂ 3-F-4-Me
3,4-F ₂ 3-F-4-Me
2-F 2-F-4-MeO
3-F 2-F-4-MeO
4-F 2-F-4-MeO
4-Cl 2-F-4-MeO
4-Me 2-F-4-MeO
4-Et 2-F-4-MeO
4-MeO 2-F-4-MeO
4-EtO 2-F-4-MeO
2,3-F ₂ 2-F-4-MeO
2,4-F ₂ 2-F-4-MeO
2,5-F ₂ 2-F-4-MeO
3,4-F ₂ 2-F-4-MeO
2-F 3-F-4-MeO
3-F 3-F-4-MeO
4-F 3-F-4-MeO
4-Cl 3-F-4-MeO
4-Me 3-F-4-MeO
4-Et 3-F-4-MeO
4-MeO 3-F-4-MeO
4-EtO 3-F-4-MeO
2,3-F ₂ 3-F-4-MeO
2,4-F ₂ 3-F-4-MeO
2,5-F ₂ 3-F-4-MeO
3,4-F ₂ 3-F-4-MeO
2-F 2-F-4-Cl
3-F 2-F-4-Cl
4-F 2-F-4-Cl
4-Cl 2-F-4-Cl
4-Me 2-F-4-Cl
4-Et 2-F-4-Cl
4-MeO 2-F-4-Cl
4-EtO 2-F-4-Cl
2,3-F ₂ 2-F-4-Cl
2,4-F ₂ 2-F-4-Cl
2,5-F ₂ 2-F-4-Cl
3,4-F ₂ 2-F-4-Cl
2-F 3-F-4-Cl
3-F 3-F-4-Cl
4-F 3-F-4-Cl
4-Cl 3-F-4-Cl
4-Me 3-F-4-Cl
4-Et 3-F-4-Cl
4-MeO 3-F-4-Cl
4-EtO 3-F-4-Cl
2,3-F ₂ 3-F-4-Cl
2,4-F ₂ 3-F-4-Cl
2,5-F ₂ 3-F-4-Cl
3,4-F ₂ 3-F-4-Cl
H 4-Cl
2-F 4-Cl
3-F 4-Cl
4-F 4-Cl
2-Cl 4-Cl
3-Cl 4-Cl
4-Cl 4-Cl
2-Br 4-Cl
3-Br 4-Cl
4-Br 4-Cl
2-Me 4-Cl
3-Me 4-Cl
4-Me 4-Cl
2-Et 4-Cl
3-Et 4-Cl
4-Et 4-Cl
2-t-Bu 4-Cl
3-t-Bu 4-Cl
4-t-Bu 4-Cl
2-CF ₃ 4-Cl
3-CF ₃ 4-Cl
4-CF ₃ 4-Cl
2-NO ₂ 4-Cl
3-NO ₂ 4-Cl
4-NO ₂ 4-Cl
2-MeO 4-Cl
3-MeO 4-Cl
4-MeO 4-Cl
2-EtO 4-Cl
3-EtO 4-Cl
4-EtO 4-Cl
4-i-PrO 4-Cl
4-t-BuO 4-Cl
2-CF ₃ O 4-Cl
3-CF ₃ O 4-Cl
4-CF ₃ O 4-Cl
4-CHF ₂ O 4-Cl
4-PhO 4-Cl
4- (F ₃ CCH ₂ O) 4-Cl
4- (MeOCH ₂ O) 4-Cl
4- (MeOCH ₂ CH ₂ O) 4-Cl
4- (PhOCH ₂ CH ₂ O) 4-Cl
4- (PhOCH ₂ CH ₂ CH ₂ O) 4-Cl
4- (PhCH ₂ O) 4-Cl
4- (Me ₃ SiCH ₂ O) 4-Cl
4- (CH ₂ = CHCH ₂ O) 4-Cl
4- (Me ₂ C = CHCH ₂ O) 4-Cl
4- (CH≡CCH ₂ O) 4-Cl
4-Me (O =) CNH 4-Cl
4-Ph (O =) CNH 4-Cl
4-t-Bu (O =) CNH 4-Cl
4-F ₃ C (O =) CNH 4-Cl
4-MeO (O =) CNH 4-Cl
4-t-BuO (O =) CNH 4-Cl
4-Me (O =) CNH 4-Cl
4-Ph (O =) CNH 4-Cl
4-MeS 4-Cl
4-MeS (= O) 4-Cl
4-MeSO ₂ 4-Cl
2-CN 4-Cl
3-CN 4-Cl
4-CN 4-Cl
2-Me ₂ N 4-Cl
3-Me ₂ N 4-Cl
4-Me ₂ N 4-Cl
2,3-F ₂ 4-Cl
2,4-F ₂ 4-Cl
2,5-F ₂ 4-Cl
2,6-F ₂ 4-Cl
3,4-F ₂ 4-Cl
3,5-F ₂ 4-Cl
2,3,4,5,6-F ₅ 4-Cl
2,3,6-F ₃ 4-Cl
2,3-Cl ₂ 4-Cl
2,4-Cl ₂ 4-Cl
2,5-Cl ₂ 4-Cl
2,6-Cl ₂ 4-Cl
3,4-Cl ₂ 4-Cl
3,5-Cl ₂ 4-Cl
2,3-Me ₂ 4-Cl
2,4-Me ₂ 4-Cl
2,5-Me ₂ 4-Cl
2,6-Me ₂ 4-Cl
3,4-Me ₂ 4-Cl
3,5-Me ₂ 4-Cl
2,3- (MeO) ₂ 4-Cl
2,4- (MeO) ₂ 4-Cl
2,5- (MeO) ₂ 4-Cl
2,6- (MeO) ₂ 4-Cl
3,4- (MeO) ₂ 4-Cl
3,5- (MeO) ₂ 4-Cl
2-F-3-Cl 4-Cl
2-F-4-Cl 4-Cl
2-F-5-Cl 4-Cl
2-F-6-Cl 4-Cl
3-F-2-Cl 4-Cl
3-F-4-Cl 4-Cl
3-F-5-Cl 4-Cl
3-F-6-Cl 4-Cl
4-F-2-Cl 4-Cl
4-F-3-Cl 4-Cl
4-F-5-Cl 4-Cl
4-F-6-Cl 4-Cl
2-F-3-Me 4-Cl
2-F-4-Me 4-Cl
2-F-5-Me 4-Cl
2-F-6-Me 4-Cl
3-F-2-Me 4-Cl
3-F-4-Me 4-Cl
3-F-5-Me 4-Cl
3-F-6-Me 4-Cl
4-F-2-Me 4-Cl
4-F-3-Me 4-Cl
4-F-5-Me 4-Cl
4-F-6-Me 4-Cl
2-F-3-OMe 4-Cl
2-F-4-OMe 4-Cl
2-F-5-OMe 4-Cl
2-F-6-OMe 4-Cl
3-F-2-OMe 4-Cl
3-F-4-OMe 4-Cl
3-F-5-OMe 4-Cl
3-F-6-OMe 4-Cl
4-F-2-OMe 4-Cl
4-F-3-OMe 4-Cl
4-F-5-OMe 4-Cl
4-F-6-OMe 4-Cl
2-Me-3-Cl 4-Cl
2-Me-4-Cl 4-Cl
2-Me-5-Cl 4-Cl
2-Me-6-Cl 4-Cl
3-Me-2-Cl 4-Cl
3-Me-4-Cl 4-Cl
3-Me-5-Cl 4-Cl
3-Me-6-Cl 4-Cl
4-Me-2-Cl 4-Cl
4-Me-3-Cl 4-Cl
4-Me-5-Cl 4-Cl
4-Me-6-Cl 4-Cl
2-Me-3-OMe 4-Cl
2-Me-4-OMe 4-Cl
2-Me-5-OMe 4-Cl
2-Me-6-OMe 4-Cl
3-Me-2-OMe 4-Cl
3-Me-4-OMe 4-Cl
3-Me-5-OMe 4-Cl
3-Me-6-OMe 4-Cl
4-Me-2-OMe 4-Cl
4-Me-3-OMe 4-Cl
4-Me-5-OMe 4-Cl
4-Me-6-OMe 4-Cl
2-Cl-3-OMe 4-Cl
2-Cl-4-OMe 4-Cl
2-Cl-5-OMe 4-Cl
2-Cl-6-OMe 4-Cl
3-Cl-2-OMe 4-Cl
3-Cl-4-OMe 4-Cl
3-Cl-5-OMe 4-Cl
3-Cl-6-OMe 4-Cl
4-Cl-2-OMe 4-Cl
4-Cl-3-OMe 4-Cl
4-Cl-5-OMe 4-Cl
4-Cl-6-OMe 4-Cl
2-F-3-OEt 4-Cl
2-F-4-Oet 4-Cl
3-F-4-Oet 4-Cl
2-F-3-Et 4-Cl
2-F-4-Et 4-Cl
3-F-4-Et 4-Cl
2-F-3-Oi-Pr 4-Cl
2-F-4-Oi-Pr 4-Cl
3-F-4-Oi-Pr 4-Cl
2-F-3-SEt 4-Cl
2-F-4-SEt 4-Cl
3-F-4-SEt 4-Cl
H 4-F
2-F 4-F
3-F 4-F
4-F 4-F
2-Cl 4-F
3-Cl 4-F
4-Cl 4-F
4-Br 4-F
2-Me 4-F
3-Me 4-F
4-Me 4-F
4-Et 4-F
4-t-Bu 4-F
4-CF ₃ 4-F
4-NO ₂ 4-F
2-MeO 4-F
3-MeO 4-F
4-MeO 4-F
4-EtO 4-F
4-CF ₃ O 4-F
4-CN 4-F
4- (Me ₂ N) 4-F
2,3-F ₂ 4-F
2,4-F ₂ 4-F
2,5-F ₂ 4-F
2,6-F ₂ 4-F
3,4-F ₂ 4-F
3,5-F ₂ 4-F
2,3-Me ₂ 4-F
2,4-Me ₂ 4-F
2,5-Me ₂ 4-F
2,6-Me ₂ 4-F
3,4-Me ₂ 4-F
3,5-Me ₂ 4-F
H 4-OMe
2-F 4-OMe
3-F 4-OMe
4-F 4-OMe
2-Cl 4-OMe
3-Cl 4-OMe
4-Cl 4-OMe
4-Br 4-OMe
2-Me 4-OMe
3-Me 4-OMe
4-Me 4-OMe
4-Et 4-OMe
4-t-Bu 4-OMe
4-CF ₃ 4-OMe
4-NO ₂ 4-OMe
2-MeO 4-OMe
3-MeO 4-OMe
4-MeO 4-OMe
4-EtO 4-OMe
4-CF ₃ O 4-OMe
4-CN 4-OMe
4- (Me ₂ N) 4-OMe
2,3-F ₂ 4-OMe
2,4-F ₂ 4-OMe
2,5-F ₂ 4-OMe
2,6-F ₂ 4-OMe
3,4-F ₂ 4-OMe
3,5-F ₂ 4-OMe
2,3-Me ₂ 4-OMe
2,4-Me ₂ 4-OMe
2,5-Me ₂ 4-OMe
2,6-Me ₂ 4-OMe
3,4-Me ₂ 4-OMe
3,5-Me ₂ 4-OMe
HH
2-FH
3-FH
4-FH
2-Cl H
3-Cl H
4-Cl H
4-Br H
2-Me H
3-Me H
4-Me H
4-Et H
4-t-Bu H
4-CF ₃ H
4-NO ₂ H
2-MeO H
3-MeO H
4-MeO H
4-EtO H
4-CF ₃ OH
4-CN H
4- (Me ₂ N) H
2,3-F ₂ H
2,4-F ₂ H
2,5-F ₂ H
2,6-F ₂ H
3,4-F ₂ H
3,5-F ₂ H
2,3-Me ₂ H
2,4-Me ₂ H
2,5-Me ₂ H
2,6-Me ₂ H
3,4-Me ₂ H
3,5-Me ₂ H
2-F 2,3-F ₂
3-F 2,3-F ₂
4-F 2,3-F ₂
4-Cl 2,3-F ₂
4-Me 2,3-F ₂
4-Et 2,3-F ₂
4-MeO 2,3-F ₂
4-EtO 2,3-F ₂
2,3-F ₂ 2,3-F ₂
2,4-F ₂ 2,3-F ₂
2,5-F ₂ 2,3-F ₂
3,4-F ₂ 2,3-F ₂
2-F 2,5-F ₂
3-F 2,5-F ₂
4-F 2,5-F ₂
4-Cl 2,5-F ₂
4-Me 2,5-F ₂
4-Et 2,5-F ₂
4-MeO 2,5-F ₂
4-EtO 2,5-F ₂
2,3-F ₂ 2,5-F ₂
2,4-F ₂ 2,5-F ₂
2,5-F ₂ 2,5-F ₂
3,4-F ₂ 2,5-F ₂
H 2-Me
2-F 2-Me
3-F 2-Me
4-F 2-Me
2-Cl 2-Me
3-Cl 2-Me
4-Cl 2-Me
4-Br 2-Me
2-Me 2-Me
3-Me 2-Me
4-Me 2-Me
4-Et 2-Me
4-t-Bu 2-Me
4-CF ₃ 2-Me
4-NO ₂ 2-Me
2-MeO 2-Me
3-MeO 2-Me
4-MeO 2-Me
4-EtO 2-Me
4-CF ₃ O 2-Me
4-CN 2-Me
4- (Me ₂ N) 2-Me
2,3-F ₂ 2-Me
2,4-F ₂ 2-Me
2,5-F ₂ 2-Me
2,6-F ₂ 2-Me
3,4-F ₂ 2-Me
3,5-F ₂ 2-Me
2,3-Me ₂ 2-Me
2,4-Me ₂ 2-Me
2,5-Me ₂ 2-Me
2,6-Me ₂ 2-Me
3,4-Me ₂ 2-Me
3,5-Me ₂ 2-Me
H 3-Me
2-F 3-Me
3-F 3-Me
4-F 3-Me
2-Cl 3-Me
3-Cl 3-Me
4-Cl 3-Me
4-Br 3-Me
2-Me 3-Me
3-Me 3-Me
4-Me 3-Me
4-Et 3-Me
4-t-Bu 3-Me
4-CF ₃ 3-Me
4-NO ₂ 3-Me
2-MeO 3-Me
3-MeO 3-Me
4-MeO 3-Me
4-EtO 3-Me
4-CF ₃ O 3-Me
4-CN 3-Me
4- (Me ₂ N) 3-Me
2,3-F ₂ 3-Me
2,4-F ₂ 3-Me
2,5-F ₂ 3-Me
2,6-F ₂ 3-Me
3,4-F ₂ 3-Me
3,5-F ₂ 3-Me
2,3-Me ₂ 3-Me
2,4-Me ₂ 3-Me
2,5-Me ₂ 3-Me
2,6-Me ₂ 3-Me
3,4-Me ₂ 3-Me
3,5-Me ₂ 3-Me
H 2-Cl
2-F 2-Cl
3-F 2-Cl
4-F 2-Cl
2-Cl 2-Cl
3-Cl 2-Cl
4-Cl 2-Cl
4-Br 2-Cl
2-Me 2-Cl
3-Me 2-Cl
4-Me 2-Cl
4-Et 2-Cl
4-t-Bu 2-Cl
4-CF ₃ 2-Cl
4-NO ₂ 2-Cl
2-MeO 2-Cl
3-MeO 2-Cl
4-MeO 2-Cl
4-EtO 2-Cl
4-CF ₃ O 2-Cl
4-CN 2-Cl
4- (Me ₂ N) 2-Cl
2,3-F ₂ 2-Cl
2,4-F ₂ 2-Cl
2,5-F ₂ 2-Cl
2,6-F ₂ 2-Cl
3,4-F ₂ 2-Cl
3,5-F ₂ 2-Cl
2,3-Me ₂ 2-Cl
2,4-Me ₂ 2-Cl
2,5-Me ₂ 2-Cl
2,6-Me ₂ 2-Cl
3,4-Me ₂ 2-Cl
3,5-Me ₂ 2-Cl
H 3-Cl
2-F 3-Cl
3-F 3-Cl
4-F 3-Cl
2-Cl 3-Cl
3-Cl 3-Cl
4-Cl 3-Cl
4-Br 3-Cl
2-Me 3-Cl
3-Me 3-Cl
4-Me 3-Cl
4-Et 3-Cl
4-t-Bu 3-Cl
4-CF ₃ 3-Cl
4-NO ₂ 3-Cl
2-MeO 3-Cl
3-MeO 3-Cl
4-MeO 3-Cl
4-EtO 3-Cl
4-CF ₃ O 3-Cl
4-CN 3-Cl
4- (Me ₂ N) 3-Cl
2,3-F ₂ 3-Cl
2,4-F ₂ 3-Cl
2,5-F ₂ 3-Cl
2,6-F ₂ 3-Cl
3,4-F ₂ 3-Cl
3,5-F ₂ 3-Cl
2,3-Me ₂ 3-Cl
2,4-Me ₂ 3-Cl
2,5-Me ₂ 3-Cl
2,6-Me ₂ 3-Cl
3,4-Me ₂ 3-Cl
3,5-Me ₂ 3-Cl
H 2-F
2-F 2-F
3-F 2-F
4-F 2-F
2-Cl 2-F
3-Cl 2-F
4-Cl 2-F
4-Br 2-F
2-Me 2-F
3-Me 2-F
4-Me 2-F
4-Et 2-F
4-t-Bu 2-F
4-CF ₃ 2-F
4-NO ₂ 2-F
2-MeO 2-F
3-MeO 2-F
4-MeO 2-F
4-EtO 2-F
4-CF ₃ O 2-F
4-CN 2-F
4- (Me ₂ N) 2-F
2,3-F ₂ 2-F
2,4-F ₂ 2-F
2,5-F ₂ 2-F
2,6-F ₂ 2-F
3,4-F ₂ 2-F
3,5-F ₂ 2-F
2,3-Me ₂ 2-F
2,4-Me ₂ 2-F
2,5-Me ₂ 2-F
2,6-Me ₂ 2-F
3,4-Me ₂ 2-F
3,5-Me ₂ 2-F
H 3-F
2-F 3-F
3-F 3-F
4-F 3-F
2-Cl 3-F
3-Cl 3-F
4-Cl 3-F
4-Br 3-F
2-Me 3-F
3-Me 3-F
4-Me 3-F
4-Et 3-F
4-t-Bu 3-F
4-CF ₃ 3-F
4-NO ₂ 3-F
2-MeO 3-F
3-MeO 3-F
4-MeO 3-F
4-EtO 3-F
4-CF ₃ O 3-F
4-CN 3-F
4- (Me ₂ N) 3-F
2,3-F ₂ 3-F
2,4-F ₂ 3-F
2,5-F ₂ 3-F
2,6-F ₂ 3-F
3,4-F ₂ 3-F
3,5-F ₂ 3-F
2,3-Me ₂ 3-F
2,4-Me ₂ 3-F
2,5-Me ₂ 3-F
2,6-Me ₂ 3-F
3,4-Me ₂ 3-F
3,5-Me ₂ 3-F
H 2-OMe
2-F 2-OMe
3-F 2-OMe
4-F 2-OMe
2-Cl 2-OMe
3-Cl 2-OMe
4-Cl 2-OMe
4-Br 2-OMe
2-Me 2-OMe
3-Me 2-OMe
4-Me 2-OMe
4-Et 2-OMe
4-t-Bu 2-OMe
4-CF ₃ 2-OMe
4-NO ₂ 2-OMe
2-MeO 2-OMe
3-MeO 2-OMe
4-MeO 2-OMe
4-EtO 2-OMe
4-CF ₃ O 2-OMe
4-CN 2-OMe
4- (Me ₂ N) 2-OMe
2,3-F ₂ 2-OMe
2,4-F ₂ 2-OMe
2,5-F ₂ 2-OMe
2,6-F ₂ 2-OMe
3,4-F ₂ 2-OMe
3,5-F ₂ 2-OMe
2,3-Me ₂ 2-OMe
2,4-Me ₂ 2-OMe
2,5-Me ₂ 2-OMe
2,6-Me ₂ 2-OMe
3,4-Me ₂ 2-OMe
3,5-Me ₂ 2-OMe
H 3-OMe
2-F 3-OMe
3-F 3-OMe
4-F 3-OMe
2-Cl 3-OMe
3-Cl 3-OMe
4-Cl 3-OMe
4-Br 3-OMe
2-Me 3-OMe
3-Me 3-OMe
4-Me 3-OMe
4-Et 3-OMe
4-t-Bu 3-OMe
4-CF ₃ 3-OMe
4-NO ₂ 3-OMe
2-MeO 3-OMe
3-MeO 3-OMe
4-MeO 3-OMe
4-EtO 3-OMe
4-CF ₃ O 3-OMe
4-CN 3-OMe
4- (Me ₂ N) 3-OMe
2,3-F ₂ 3-OMe
2,4-F ₂ 3-OMe
2,5-F ₂ 3-OMe
2,6-F ₂ 3-OMe
3,4-F ₂ 3-OMe
3,5-F ₂ 3-OMe
2,3-Me ₂ 3-OMe
2,4-Me ₂ 3-OMe
2,5-Me ₂ 3-OMe
2,6-Me ₂ 3-OMe
3,4-Me ₂ 3-OMe
3,5-Me ₂ 3-OMe
―――――――――――――――――――――――――――――
[Table 2]

――――――――――――――――――――――――――――――――――――
ＹＺ¹ Ｚ²
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
H H H
2-F H H
3-F H H
4-F H H
2-Cl H H
3-Cl H H
4-Cl H H
4-Br H H
2-Me H H
3-Me H H
4-Me H H
4-Et H H
4-t-Bu H H
4-CF₃ H H
4-NO₂ H H
2-MeO H H
3-MeO H H
4-MeO H H
4-EtO H H
4-CF₃O H H
4-CN H H
4-(Me₂N) H H
2,3-F₂ H H
2,4-F₂ H H
2,5-F₂ H H
2,6-F₂ H H
3,4-F₂ H H
3,5-F₂ H H
2,3-Me₂ H H
2,4-Me₂ H H
2,5-Me₂ H H
2,6-Me₂ H H
3,4-Me₂ H H
3,5-Me₂ H H
H Cl H
2-F Cl H
3-F Cl H
4-F Cl H
2-Cl Cl H
3-Cl Cl H
4-Cl Cl H
4-Br Cl H
2-Me Cl H
3-Me Cl H
4-Me Cl H
4-Et Cl H
4-t-Bu Cl H
4-CF₃ Cl H
4-NO₂ Cl H
2-MeO Cl H
3-MeO Cl H
4-MeO Cl H
4-EtO Cl H
4-CF₃O Cl H
4-CN Cl H
4-(Me₂N) Cl H
2,3-F₂ Cl H
2,4-F₂ Cl H
2,5-F₂ Cl H
2,6-F₂ Cl H
3,4-F₂ Cl H
3,5-F₂ Cl H
2,3-Me₂ Cl H
2,4-Me₂ Cl H
2,5-Me₂ Cl H
2,6-Me₂ Cl H
3,4-Me₂ Cl H
3,5-Me₂ Cl H
H Cl Cl
2-F Cl Cl
3-F Cl Cl
4-F Cl Cl
2-Cl Cl Cl
3-Cl Cl Cl
4-Cl Cl Cl
4-Br Cl Cl
2-Me Cl Cl
3-Me Cl Cl
4-Me Cl Cl
4-Et Cl Cl
4-t-Bu Cl Cl
4-CF₃ Cl Cl
4-NO₂ Cl Cl
2-MeO Cl Cl
3-MeO Cl Cl
4-MeO Cl Cl
4-EtO Cl Cl
4-CF₃O Cl Cl
4-CN Cl Cl
4-(Me₂N) Cl Cl
2,3-F₂ Cl Cl
2,4-F₂ Cl Cl
2,5-F₂ Cl Cl
2,6-F₂ Cl Cl
3,4-F₂ Cl Cl
3,5-F₂ Cl Cl
2,3-Me₂ Cl Cl
2,4-Me₂ Cl Cl
2,5-Me₂ Cl Cl
2,6-Me₂ Cl Cl
3,4-Me₂ Cl Cl
3,5-Me₂ Cl Cl
H H Cl
2-F H Cl
3-F H Cl
4-F H Cl
2-Cl H Cl
3-Cl H Cl
4-Cl H Cl
4-Br H Cl
2-Me H Cl
3-Me H Cl
4-Me H Cl
4-Et H Cl
4-t-Bu H Cl
4-CF₃ H Cl
4-NO₂ H Cl
2-MeO H Cl
3-MeO H Cl
4-MeO H Cl
4-EtO H Cl
4-CF₃O H Cl
4-CN H Cl
4-(Me₂N) H Cl
2,3-F₂ H Cl
2,4-F₂ H Cl
2,5-F₂ H Cl
2,6-F₂ H Cl
3,4-F₂ H Cl
3,5-F₂ H Cl
2,3-Me₂ H Cl
2,4-Me₂ H Cl
2,5-Me₂ H Cl
2,6-Me₂ H Cl
3,4-Me₂ H Cl
3,5-Me₂ H Cl
H Cl Me
2-F Cl Me
3-F Cl Me
4-F Cl Me
2-Cl Cl Me
3-Cl Cl Me
4-Cl Cl Me
4-Br Cl Me
2-Me Cl Me
3-Me Cl Me
4-Me Cl Me
4-Et Cl Me
4-t-Bu Cl Me
4-CF₃ Cl Me
4-NO₂ Cl Me
2-MeO Cl Me
3-MeO Cl Me
4-MeO Cl Me
4-EtO Cl Me
4-CF₃O Cl Me
4-CN Cl Me
4-(Me₂N) Cl Me
2,3-F₂ Cl Me
2,4-F₂ Cl Me
2,5-F₂ Cl Me
2,6-F₂ Cl Me
3,4-F₂ Cl Me
3,5-F₂ Cl Me
2,3-Me₂ Cl Me
2,4-Me₂ Cl Me
2,5-Me₂ Cl Me
2,6-Me₂ Cl Me
3,4-Me₂ Cl Me
3,5-Me₂ Cl Me
H Me H
2-F Me H
3-F Me H
4-F Me H
2-Cl Me H
3-Cl Me H
4-Cl Me H
4-Br Me H
2-Me Me H
3-Me Me H
4-Me Me H
4-Et Me H
4-t-Bu Me H
4-CF₃ Me H
4-NO₂ Me H
2-MeO Me H
3-MeO Me H
4-MeO Me H
4-EtO Me H
4-CF₃O Me H
4-CN Me H
4-(Me₂N) Me H
2,3-F₂ Me H
2,4-F₂ Me H
2,5-F₂ Me H
2,6-F₂ Me H
3,4-F₂ Me H
3,5-F₂ Me H
2,3-Me₂ Me H
2,4-Me₂ Me H
2,5-Me₂ Me H
2,6-Me₂ Me H
3,4-Me₂ Me H
3,5-Me₂ Me H
H H Me
2-F H Me
3-F H Me
4-F H Me
2-Cl H Me
3-Cl H Me
4-Cl H Me
4-Br H Me
2-Me H Me
3-Me H Me
4-Me H Me
4-Et H Me
4-t-Bu H Me
4-CF₃ H Me
4-NO₂ H Me
2-MeO H Me
3-MeO H Me
4-MeO H Me
4-EtO H Me
4-CF₃O H Me
4-CN H Me
4-(Me₂N) H Me
2,3-F₂ H Me
2,4-F₂ H Me
2,5-F₂ H Me
2,6-F₂ H Me
3,4-F₂ H Me
3,5-F₂ H Me
2,3-Me₂ H Me
2,4-Me₂ H Me
2,5-Me₂ H Me
2,6-Me₂ H Me
3,4-Me₂ H Me
3,5-Me₂ H Me
H F H
2-F F H
3-F F H
4-F F H
2-Cl F H
3-Cl F H
4-Cl F H
4-Br F H
2-Me F H
3-Me F H
4-Me F H
4-Et F H
4-t-Bu F H
4-CF₃ F H
4-NO₂ F H
2-MeO F H
3-MeO F H
4-MeO F H
4-EtO F H
4-CF₃O F H
4-CN F H
4-(Me₂N) F H
2,3-F₂ F H
2,4-F₂ F H
2,5-F₂ F H
2,6-F₂ F H
3,4-F₂ F H
3,5-F₂ F H
2,3-Me₂ F H
2,4-Me₂ F H
2,5-Me₂ F H
2,6-Me₂ F H
3,4-Me₂ F H
3,5-Me₂ F H
H H F
2-F H F
3-F H F
4-F H F
2-Cl H F
3-Cl H F
4-Cl H F
4-Br H F
2-Me H F
3-Me H F
4-Me H F
4-Et H F
4-t-Bu H F
4-CF₃ H F
4-NO₂ H F
2-MeO H F
3-MeO H F
4-MeO H F
4-EtO H F
4-CF₃O H F
4-CN H F
4-(Me₂N) H F
2,3-F₂ H F
2,4-F₂ H F
2,5-F₂ H F
2,6-F₂ H F
3,4-F₂ H F
3,5-F₂ H F
2,3-Me₂ H F
2,4-Me₂ H F
2,5-Me₂ H F
2,6-Me₂ H F
3,4-Me₂ H F
3,5-Me₂ H F
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第３表〕 ――――――――――――――――――――――――――――――――――――
Y Z ¹ Z ²
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
HHH
2-FHH
3-FHH
4-FHH
2-Cl HH
3-Cl HH
4-Cl HH
4-Br HH
2-Me HH
3-Me HH
4-Me HH
4-Et HH
4-t-Bu HH
4-CF ₃ HH
4-NO ₂ HH
2-MeO HH
3-MeO HH
4-MeO HH
4-EtO HH
4-CF ₃ OHH
4-CN HH
4- (Me ₂ N) HH
2,3-F ₂ HH
2,4-F ₂ HH
2,5-F ₂ HH
2,6-F ₂ HH
3,4-F ₂ HH
3,5-F ₂ HH
2,3-Me ₂ HH
2,4-Me ₂ HH
2,5-Me ₂ HH
2,6-Me ₂ HH
3,4-Me ₂ HH
3,5-Me ₂ HH
H Cl H
2-F Cl H
3-F Cl H
4-F Cl H
2-Cl Cl H
3-Cl Cl H
4-Cl Cl H
4-Br Cl H
2-Me Cl H
3-Me Cl H
4-Me Cl H
4-Et Cl H
4-t-Bu Cl H
4-CF ₃ Cl H
4-NO ₂ Cl H
2-MeO Cl H
3-MeO Cl H
4-MeO Cl H
4-EtO Cl H
4-CF ₃ O Cl H
4-CN Cl H
4- (Me ₂ N) Cl H
2,3-F ₂ Cl H
2,4-F ₂ Cl H
2,5-F ₂ Cl H
2,6-F ₂ Cl H
3,4-F ₂ Cl H
3,5-F ₂ Cl H
2,3-Me ₂ Cl H
2,4-Me ₂ Cl H
2,5-Me ₂ Cl H
2,6-Me ₂ Cl H
3,4-Me ₂ Cl H
3,5-Me ₂ Cl H
H Cl Cl
2-F Cl Cl
3-F Cl Cl
4-F Cl Cl
2-Cl Cl Cl
3-Cl Cl Cl
4-Cl Cl Cl
4-Br Cl Cl
2-Me Cl Cl
3-Me Cl Cl
4-Me Cl Cl
4-Et Cl Cl
4-t-Bu Cl Cl
4-CF ₃ Cl Cl
4-NO ₂ Cl Cl
2-MeO Cl Cl
3-MeO Cl Cl
4-MeO Cl Cl
4-EtO Cl Cl
4-CF ₃ O Cl Cl
4-CN Cl Cl
4- (Me ₂ N) Cl Cl
2,3-F ₂ Cl Cl
2,4-F ₂ Cl Cl
2,5-F ₂ Cl Cl
2,6-F ₂ Cl Cl
3,4-F ₂ Cl Cl
3,5-F ₂ Cl Cl
2,3-Me ₂ Cl Cl
2,4-Me ₂ Cl Cl
2,5-Me ₂ Cl Cl
2,6-Me ₂ Cl Cl
3,4-Me ₂ Cl Cl
3,5-Me ₂ Cl Cl
HH Cl
2-FH Cl
3-FH Cl
4-FH Cl
2-Cl H Cl
3-Cl H Cl
4-Cl H Cl
4-Br H Cl
2-Me H Cl
3-Me H Cl
4-Me H Cl
4-Et H Cl
4-t-Bu H Cl
4-CF ₃ H Cl
4-NO ₂ H Cl
2-MeO H Cl
3-MeO H Cl
4-MeO H Cl
4-EtO H Cl
4-CF ₃ OH Cl
4-CN H Cl
4- (Me ₂ N) H Cl
2,3-F ₂ H Cl
2,4-F ₂ H Cl
2,5-F ₂ H Cl
2,6-F ₂ H Cl
3,4-F ₂ H Cl
3,5-F ₂ H Cl
2,3-Me ₂ H Cl
2,4-Me ₂ H Cl
2,5-Me ₂ H Cl
2,6-Me ₂ H Cl
3,4-Me ₂ H Cl
3,5-Me ₂ H Cl
H Cl Me
2-F Cl Me
3-F Cl Me
4-F Cl Me
2-Cl Cl Me
3-Cl Cl Me
4-Cl Cl Me
4-Br Cl Me
2-Me Cl Me
3-Me Cl Me
4-Me Cl Me
4-Et Cl Me
4-t-Bu Cl Me
4-CF ₃ Cl Me
4-NO ₂ Cl Me
2-MeO Cl Me
3-MeO Cl Me
4-MeO Cl Me
4-EtO Cl Me
4-CF ₃ O Cl Me
4-CN Cl Me
4- (Me ₂ N) Cl Me
2,3-F ₂ Cl Me
2,4-F ₂ Cl Me
2,5-F ₂ Cl Me
2,6-F ₂ Cl Me
3,4-F ₂ Cl Me
3,5-F ₂ Cl Me
2,3-Me ₂ Cl Me
2,4-Me ₂ Cl Me
2,5-Me ₂ Cl Me
2,6-Me ₂ Cl Me
3,4-Me ₂ Cl Me
3,5-Me ₂ Cl Me
H Me H
2-F Me H
3-F Me H
4-F Me H
2-Cl Me H
3-Cl Me H
4-Cl Me H
4-Br Me H
2-Me Me H
3-Me Me H
4-Me Me H
4-Et Me H
4-t-Bu Me H
4-CF ₃ Me H
4-NO ₂ Me H
2-MeO Me H
3-MeO Me H
4-MeO Me H
4-EtO Me H
4-CF ₃ O Me H
4-CN Me H
4- (Me ₂ N) Me H
2,3-F ₂ Me H
2,4-F ₂ Me H
2,5-F ₂ Me H
2,6-F ₂ Me H
3,4-F ₂ Me H
3,5-F ₂ Me H
2,3-Me ₂ Me H
2,4-Me ₂ Me H
2,5-Me ₂ Me H
2,6-Me ₂ Me H
3,4-Me ₂ Me H
3,5-Me ₂ Me H
HH Me
2-FH Me
3-FH Me
4-FH Me
2-Cl H Me
3-Cl H Me
4-Cl H Me
4-Br H Me
2-Me H Me
3-Me H Me
4-Me H Me
4-Et H Me
4-t-Bu H Me
4-CF ₃ H Me
4-NO ₂ H Me
2-MeO H Me
3-MeO H Me
4-MeO H Me
4-EtO H Me
4-CF ₃ OH Me
4-CN H Me
4- (Me ₂ N) H Me
2,3-F ₂ H Me
2,4-F ₂ H Me
2,5-F ₂ H Me
2,6-F ₂ H Me
3,4-F ₂ H Me
3,5-F ₂ H Me
2,3-Me ₂ H Me
2,4-Me ₂ H Me
2,5-Me ₂ H Me
2,6-Me ₂ H Me
3,4-Me ₂ H Me
3,5-Me ₂ H Me
HFH
2-FFH
3-FFH
4-FFH
2-Cl FH
3-Cl FH
4-Cl FH
4-Br FH
2-Me FH
3-Me FH
4-Me FH
4-Et FH
4-t-Bu FH
4-CF ₃ FH
4-NO ₂ FH
2-MeO FH
3-MeO FH
4-MeO FH
4-EtO FH
4-CF ₃ OFH
4-CN FH
4- (Me ₂ N) FH
2,3-F ₂ FH
2,4-F ₂ FH
2,5-F ₂ FH
2,6-F ₂ FH
3,4-F ₂ FH
3,5-F ₂ FH
2,3-Me ₂ FH
2,4-Me ₂ FH
2,5-Me ₂ FH
2,6-Me ₂ FH
3,4-Me ₂ FH
3,5-Me ₂ FH
HHF
2-FHF
3-FHF
4-FHF
2-Cl HF
3-Cl HF
4-Cl HF
4-Br HF
2-Me HF
3-Me HF
4-Me HF
4-Et HF
4-t-Bu HF
4-CF ₃ HF
4-NO ₂ HF
2-MeO HF
3-MeO HF
4-MeO HF
4-EtO HF
4-CF ₃ OHF
4-CN HF
4- (Me ₂ N) HF
2,3-F ₂ HF
2,4-F ₂ HF
2,5-F ₂ HF
2,6-F ₂ HF
3,4-F ₂ HF
3,5-F ₂ HF
2,3-Me ₂ HF
2,4-Me ₂ HF
2,5-Me ₂ HF
2,6-Me ₂ HF
3,4-Me ₂ HF
3,5-Me ₂ HF
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
[Table 3]

――――――――――――――――――――――――――――――――――――
Ｙ１Ｙ２Ｚ
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
H H H
H H 2-Me
H H 3-Me
H H 4-Me
H H 2-Cl
H H 3-Cl
H H 4-Cl
H H 2-F
H H 3-F
H H 4-F
H Cl H
H Cl 2-Me
H Cl 3-Me
H Cl 4-Me
H Cl 2-Cl
H Cl 3-Cl
H Cl 4-Cl
H Cl 2-F
H Cl 3-F
H Cl 4-F
Me H H
Me H 2-Me
Me H 3-Me
Me H 4-Me
Me H 2-Cl
Me H 3-Cl
Me H 4-Cl
Me H 2-F
Me H 3-F
Me H 4-F
H Me H
H Me 2-Me
H Me 3-Me
H Me 4-Me
H Me 2-Cl
H Me 3-Cl
H Me 4-Cl
H Me 2-F
H Me 3-F
H Me 4-F
Me CF_３ H
Me CF_３ 2-Me
Me CF_３ 3-Me
Me CF_３ 4-Me
Me CF_３ 2-Cl
Me CF_３ 3-Cl
Me CF_３ 4-Cl
Me CF_３ 2-F
Me CF_３ 3-F
Me CF_３ 4-F
Me Me H
Me Me 2-Me
Me Me 3-Me
Me Me 4-Me
Me Me 2-Cl
Me Me 3-Cl
Me Me 4-Cl
Me Me 2-F
Me Me 3-F
Me Me 4-F
2,6-F₂-Ph H 4-Me
2,6-F₂-Ph H 4-Cl
2,6-F₂-Ph H 3-F
2,6-F₂-Ph Me 4-Me
2,6-F₂-Ph Me 4-Cl
2,6-F₂-Ph Me 3-F
Ph H 4-Me
Ph H 4-Cl
Ph H 3-F
Ph Me 4-Me
Ph Me 4-Cl
Ph Me 3-F
2-Cl-Ph H 4-Me
2-Cl-Ph H 4-Cl
2-Cl-Ph H 3-F
2-Cl-Ph Me 4-Me
2-Cl-Ph Me 4-Cl
2-Cl-Ph Me 3-F
2-pyridyl H 4-Me
2-pyridyl H 4-Cl
2-pyridyl H 3-F
2-pyridyl Me 4-Me
2-pyridyl Me 4-Cl
2-pyridyl Me 3-F
i-Pr H 4-Me
i-Pr H 4-Cl
i-Pr H 3-F
i-Pr Me 4-Me
i-Pr Me 4-Cl
i-Pr Me 3-F
t-Bu H 4-Me
t-Bu H 4-Cl
t-Bu H 3-F
t-Bu Me 4-Me
t-Bu Me 4-Cl
t-Bu Me 3-F
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第４表〕 ――――――――――――――――――――――――――――――――――――
Y1 Y2 Z
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
HHH
HH 2-Me
HH 3-Me
HH 4-Me
HH 2-Cl
HH 3-Cl
HH 4-Cl
HH 2-F
HH 3-F
HH 4-F
H Cl H
H Cl 2-Me
H Cl 3-Me
H Cl 4-Me
H Cl 2-Cl
H Cl 3-Cl
H Cl 4-Cl
H Cl 2-F
H Cl 3-F
H Cl 4-F
Me HH
Me H 2-Me
Me H 3-Me
Me H 4-Me
Me H 2-Cl
Me H 3-Cl
Me H 4-Cl
Me H 2-F
Me H 3-F
Me H 4-F
H Me H
H Me 2-Me
H Me 3-Me
H Me 4-Me
H Me 2-Cl
H Me 3-Cl
H Me 4-Cl
H Me 2-F
H Me 3-F
H Me 4-F
Me CF ₃ H
Me CF ₃ 2-Me
Me CF ₃ 3-Me
Me CF ₃ 4-Me
Me CF ₃ 2-Cl
Me CF ₃ 3-Cl
Me CF ₃ 4-Cl
Me CF ₃ 2-F
Me CF ₃ 3-F
Me CF ₃ 4-F
Me Me H
Me Me 2-Me
Me Me 3-Me
Me Me 4-Me
Me Me 2-Cl
Me Me 3-Cl
Me Me 4-Cl
Me Me 2-F
Me Me 3-F
Me Me 4-F
2,6-F ₂ -Ph H 4-Me
2,6-F ₂ -Ph H 4-Cl
2,6-F ₂ -Ph H 3-F
2,6-F ₂ -Ph Me 4-Me
2,6-F ₂ -Ph Me 4-Cl
2,6-F ₂ -Ph Me 3-F
Ph H 4-Me
Ph H 4-Cl
Ph H 3-F
Ph Me 4-Me
Ph Me 4-Cl
Ph Me 3-F
2-Cl-Ph H 4-Me
2-Cl-Ph H 4-Cl
2-Cl-Ph H 3-F
2-Cl-Ph Me 4-Me
2-Cl-Ph Me 4-Cl
2-Cl-Ph Me 3-F
2-pyridyl H 4-Me
2-pyridyl H 4-Cl
2-pyridyl H 3-F
2-pyridyl Me 4-Me
2-pyridyl Me 4-Cl
2-pyridyl Me 3-F
i-Pr H 4-Me
i-Pr H 4-Cl
i-Pr H 3-F
i-Pr Me 4-Me
i-Pr Me 4-Cl
i-Pr Me 3-F
t-Bu H 4-Me
t-Bu H 4-Cl
t-Bu H 3-F
t-Bu Me 4-Me
t-Bu Me 4-Cl
t-Bu Me 3-F
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
[Table 4]

――――――――――――――――――――――――――――――――――――
Ｙ１Ｙ２Ｚ
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
H H H
H H 2-Me
H H 3-Me
H H 4-Me
H H 2-Cl
H H 3-Cl
H H 4-Cl
H H 2-F
H H 3-F
H H 4-F
Cl H H
Cl H 2-Me
Cl H 3-Me
Cl H 4-Me
Cl H 2-Cl
Cl H 3-Cl
Cl H 4-Cl
Cl H 2-F
Cl H 3-F
Cl H 4-F
H Cl H
H Cl 2-Me
H Cl 3-Me
H Cl 4-Me
H Cl 2-Cl
H Cl 3-Cl
H Cl 4-Cl
H Cl 2-F
H Cl 3-F
H Cl 4-F
Me H H
Me H 2-Me
Me H 3-Me
Me H 4-Me
Me H 2-Cl
Me H 3-Cl
Me H 4-Cl
Me H 2-F
Me H 3-F
Me H 4-F
H Me H
H Me 2-Me
H Me 3-Me
H Me 4-Me
H Me 2-Cl
H Me 3-Cl
H Me 4-Cl
H Me 2-F
H Me 3-F
H Me 4-F
H CF_３ H
H CF_３ 2-Me
H CF_３ 3-Me
H CF_３ 4-Me
H CF_３ 2-Cl
H CF_３ 3-Cl
H CF_３ 4-Cl
H CF_３ 2-F
H CF_３ 3-F
H CF_３ 4-F
Me CF_３ H
Me CF_３ 2-Me
Me CF_３ 3-Me
Me CF_３ 4-Me
Me CF_３ 2-Cl
Me CF_３ 3-Cl
Me CF_３ 4-Cl
Me CF_３ 2-F
Me CF_３ 3-F
Me CF_３ 4-F
Me Me H
Me Me 2-Me
Me Me 3-Me
Me Me 4-Me
Me Me 2-Cl
Me Me 3-Cl
Me Me 4-Cl
Me Me 2-F
Me Me 3-F
Me Me 4-F
H 2,6-F₂-Ph 4-Me
H 2,6-F₂-Ph 4-Cl
H 2,6-F₂-Ph 3-F
Me 2,6-F₂-Ph 4-Me
Me 2,6-F₂-Ph 4-Cl
Me 2,6-F₂-Ph 3-F
H Ph 4-Me
H Ph 4-Cl
H Ph 3-F
Me Ph 4-Me
Me Ph 4-Cl
Me Ph 3-F
H i-Pr 4-Me
H i-Pr 4-Cl
H i-Pr 3-F
Me i-Pr 4-Me
Me i-Pr 4-Cl
Me i-Pr 3-F
H t-Bu 4-Me
H t-Bu 4-Cl
H t-Bu 3-F
Me t-Bu 4-Me
Me t-Bu 4-Cl
Me t-Bu 3-F
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第５表〕 ――――――――――――――――――――――――――――――――――――
Y1 Y2 Z
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
HHH
HH 2-Me
HH 3-Me
HH 4-Me
HH 2-Cl
HH 3-Cl
HH 4-Cl
HH 2-F
HH 3-F
HH 4-F
Cl HH
Cl H 2-Me
Cl H 3-Me
Cl H 4-Me
Cl H 2-Cl
Cl H 3-Cl
Cl H 4-Cl
Cl H 2-F
Cl H 3-F
Cl H 4-F
H Cl H
H Cl 2-Me
H Cl 3-Me
H Cl 4-Me
H Cl 2-Cl
H Cl 3-Cl
H Cl 4-Cl
H Cl 2-F
H Cl 3-F
H Cl 4-F
Me HH
Me H 2-Me
Me H 3-Me
Me H 4-Me
Me H 2-Cl
Me H 3-Cl
Me H 4-Cl
Me H 2-F
Me H 3-F
Me H 4-F
H Me H
H Me 2-Me
H Me 3-Me
H Me 4-Me
H Me 2-Cl
H Me 3-Cl
H Me 4-Cl
H Me 2-F
H Me 3-F
H Me 4-F
H CF ₃ H
H CF ₃ 2-Me
H CF ₃ 3-Me
H CF ₃ 4-Me
H CF ₃ 2-Cl
H CF ₃ 3-Cl
H CF ₃ 4-Cl
H CF ₃ 2-F
H CF ₃ 3-F
H CF ₃ 4-F
Me CF ₃ H
Me CF ₃ 2-Me
Me CF ₃ 3-Me
Me CF ₃ 4-Me
Me CF ₃ 2-Cl
Me CF ₃ 3-Cl
Me CF ₃ 4-Cl
Me CF ₃ 2-F
Me CF ₃ 3-F
Me CF ₃ 4-F
Me Me H
Me Me 2-Me
Me Me 3-Me
Me Me 4-Me
Me Me 2-Cl
Me Me 3-Cl
Me Me 4-Cl
Me Me 2-F
Me Me 3-F
Me Me 4-F
H 2,6-F ₂ -Ph 4-Me
H 2,6-F ₂ -Ph 4-Cl
H 2,6-F ₂ -Ph 3-F
Me 2,6-F ₂ -Ph 4-Me
Me 2,6-F ₂ -Ph 4-Cl
Me 2,6-F ₂ -Ph 3-F
H Ph 4-Me
H Ph 4-Cl
H Ph 3-F
Me Ph 4-Me
Me Ph 4-Cl
Me Ph 3-F
H i-Pr 4-Me
H i-Pr 4-Cl
H i-Pr 3-F
Me i-Pr 4-Me
Me i-Pr 4-Cl
Me i-Pr 3-F
H t-Bu 4-Me
H t-Bu 4-Cl
H t-Bu 3-F
Me t-Bu 4-Me
Me t-Bu 4-Cl
Me t-Bu 3-F
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
[Table 5]

――――――――――――――――――――――――――――――――――――
Ｙ１Ｙ２Ｚ
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
H H H
H H 2-Me
H H 3-Me
H H 4-Me
H H 2-Cl
H H 3-Cl
H H 4-Cl
H H 2-F
H H 3-F
H H 4-F
Cl H H
Cl H 2-Me
Cl H 3-Me
Cl H 4-Me
Cl H 2-Cl
Cl H 3-Cl
Cl H 4-Cl
Cl H 2-F
Cl H 3-F
Cl H 4-F
H Cl H
H Cl 2-Me
H Cl 3-Me
H Cl 4-Me
H Cl 2-Cl
H Cl 3-Cl
H Cl 4-Cl
H Cl 2-F
H Cl 3-F
H Cl 4-F
Me H H
Me H 2-Me
Me H 3-Me
Me H 4-Me
Me H 2-Cl
Me H 3-Cl
Me H 4-Cl
Me H 2-F
Me H 3-F
Me H 4-F
H Me H
H Me 2-Me
H Me 3-Me
H Me 4-Me
H Me 2-Cl
H Me 3-Cl
H Me 4-Cl
H Me 2-F
H Me 3-F
H Me 4-F
Me CF_３ H
Me CF_３ 2-Me
Me CF_３ 3-Me
Me CF_３ 4-Me
Me CF_３ 2-Cl
Me CF_３ 3-Cl
Me CF_３ 4-Cl
Me CF_３ 2-F
Me CF_３ 3-F
Me CF_３ 4-F
Me Me H
Me Me 2-Me
Me Me 3-Me
Me Me 4-Me
Me Me 2-Cl
Me Me 3-Cl
Me Me 4-Cl
Me Me 2-F
Me Me 3-F
Me Me 4-F
H 2,6-F₂-Ph 4-Me
H 2,6-F₂-Ph 4-Cl
H 2,6-F₂-Ph 3-F
Me 2,6-F₂-Ph 4-Me
Me 2,6-F₂-Ph 4-Cl
Me 2,6-F₂-Ph 3-F
H Ph 4-Me
H Ph 4-Cl
H Ph 3-F
Me Ph 4-Me
Me Ph 4-Cl
Me Ph 3-F
H i-Pr 4-Me
H i-Pr 4-Cl
H i-Pr 3-F
Me i-Pr 4-Me
Me i-Pr 4-Cl
Me i-Pr 3-F
H t-Bu 4-Me
H t-Bu 4-Cl
H t-Bu 3-F
Me t-Bu 4-Me
Me t-Bu 4-Cl
Me t-Bu 3-F
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第６表〕 ――――――――――――――――――――――――――――――――――――
Y1 Y2 Z
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
HHH
HH 2-Me
HH 3-Me
HH 4-Me
HH 2-Cl
HH 3-Cl
HH 4-Cl
HH 2-F
HH 3-F
HH 4-F
Cl HH
Cl H 2-Me
Cl H 3-Me
Cl H 4-Me
Cl H 2-Cl
Cl H 3-Cl
Cl H 4-Cl
Cl H 2-F
Cl H 3-F
Cl H 4-F
H Cl H
H Cl 2-Me
H Cl 3-Me
H Cl 4-Me
H Cl 2-Cl
H Cl 3-Cl
H Cl 4-Cl
H Cl 2-F
H Cl 3-F
H Cl 4-F
Me HH
Me H 2-Me
Me H 3-Me
Me H 4-Me
Me H 2-Cl
Me H 3-Cl
Me H 4-Cl
Me H 2-F
Me H 3-F
Me H 4-F
H Me H
H Me 2-Me
H Me 3-Me
H Me 4-Me
H Me 2-Cl
H Me 3-Cl
H Me 4-Cl
H Me 2-F
H Me 3-F
H Me 4-F
Me CF ₃ H
Me CF ₃ 2-Me
Me CF ₃ 3-Me
Me CF ₃ 4-Me
Me CF ₃ 2-Cl
Me CF ₃ 3-Cl
Me CF ₃ 4-Cl
Me CF ₃ 2-F
Me CF ₃ 3-F
Me CF ₃ 4-F
Me Me H
Me Me 2-Me
Me Me 3-Me
Me Me 4-Me
Me Me 2-Cl
Me Me 3-Cl
Me Me 4-Cl
Me Me 2-F
Me Me 3-F
Me Me 4-F
H 2,6-F ₂ -Ph 4-Me
H 2,6-F ₂ -Ph 4-Cl
H 2,6-F ₂ -Ph 3-F
Me 2,6-F ₂ -Ph 4-Me
Me 2,6-F ₂ -Ph 4-Cl
Me 2,6-F ₂ -Ph 3-F
H Ph 4-Me
H Ph 4-Cl
H Ph 3-F
Me Ph 4-Me
Me Ph 4-Cl
Me Ph 3-F
H i-Pr 4-Me
H i-Pr 4-Cl
H i-Pr 3-F
Me i-Pr 4-Me
Me i-Pr 4-Cl
Me i-Pr 3-F
H t-Bu 4-Me
H t-Bu 4-Cl
H t-Bu 3-F
Me t-Bu 4-Me
Me t-Bu 4-Cl
Me t-Bu 3-F
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
[Table 6]

――――――――――――――――――――――――――――――――――――
Ｙ１Ｙ２Ｙ３Ｙ４Ｚ
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
H H H H H
H H H H 2-Me-Ph
H H H H 3-Me-Ph
H H H H 4-Me-Ph
H H H H 2-Cl-Ph
H H H H 3-Cl-Ph
H H H H 4-Cl-Ph
H H H H 2-F-Ph
H H H H 3-F-Ph
H H H H 4-F-Ph
Me H H H H
Me H H H 4-Me-Ph
Me H H H 4-Cl-Ph
Me H H H 3-F-Ph
H Me H H H
H Me H H 4-Me-Ph
H Me H H 4-Cl-Ph
H Me H H 3-F-Ph
H H Me H H
H H Me H 4-Me-Ph
H H Me H 4-Cl-Ph
H H Me H 3-F-Ph
H H H Me H
H H H Me 4-Me-Ph
H H H Me 4-Cl-Ph
H H H Me 3-F-Ph
OMe H H H H
OMe H H H 4-Me-Ph
OMe H H H 4-Cl-Ph
OMe H H H 3-F-Ph
H OMe H H H
H OMe H H 4-Me-Ph
H OMe H H 4-Cl-Ph
H OMe H H 3-F-Ph
H H OMe H H
H H OMe H 4-Me-Ph
H H OMe H 4-Cl-Ph
H H OMe H 3-F-Ph
H H H OMe H
H H H OMe 4-Me-Ph
H H H OMe 4-Cl-Ph
H H H OMe 3-F-Ph
Cl H H H H
Cl H H H 4-Me-Ph
Cl H H H 4-Cl-Ph
Cl H H H 3-F-Ph
H Cl H H H
H Cl H H 4-Me-Ph
H Cl H H 4-Cl-Ph
H Cl H H 3-F-Ph
H H Cl H H
H H Cl H 4-Me-Ph
H H Cl H 4-Cl-Ph
H H Cl H 3-F-Ph
H H H Cl H
H H H Cl 4-Me-Ph
H H H Cl 4-Cl-Ph
H H H Cl 3-F-Ph
F H H H H
F H H H 4-Me-Ph
F H H H 4-Cl-Ph
F H H H 3-F-Ph
H F H H H
H F H H 4-Me-Ph
H F H H 4-Cl-Ph
H F H H 3-F-Ph
H H F H H
H H F H 4-Me-Ph
H H F H 4-Cl-Ph
H H F H 3-F-Ph
H H H F H
H H H F 4-Me-Ph
H H H F 4-Cl-Ph
H H H F 3-F-Ph
CF₃ H H H H
CF₃ H H H 4-Me-Ph
CF₃ H H H 4-Cl-Ph
CF₃ H H H 3-F-Ph
H CF₃ H H H
H CF₃ H H 4-Me-Ph
H CF₃ H H 4-Cl-Ph
H CF₃ H H 3-F-Ph
H H CF₃ H H
H H CF₃ H 4-Me-Ph
H H CF₃ H 4-Cl-Ph
H H CF₃ H 3-F-Ph
H H H CF₃ H
H H H CF₃ 4-Me-Ph
H H H CF₃ 4-Cl-Ph
H H H CF₃ 3-F-Ph
Cl H CF₃ H H
Cl H CF₃ H 4-Me-Ph
Cl H CF₃ H 4-Cl-Ph
Cl H CF₃ H 3-F-Ph
Cl H Cl H H
Cl H Cl H 4-Me-Ph
Cl H Cl H 4-Cl-Ph
Cl H Cl H 3-F-Ph
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第７表〕 ――――――――――――――――――――――――――――――――――――
Y1 Y2 Y3 Y4 Z
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
HHHHH
HHHH 2-Me-Ph
HHHH 3-Me-Ph
HHHH 4-Me-Ph
HHHH 2-Cl-Ph
HHHH 3-Cl-Ph
HHHH 4-Cl-Ph
HHHH 2-F-Ph
HHHH 3-F-Ph
HHHH 4-F-Ph
Me HHHH
Me HHH 4-Me-Ph
Me HHH 4-Cl-Ph
Me HHH 3-F-Ph
H Me HHH
H Me HH 4-Me-Ph
H Me HH 4-Cl-Ph
H Me HH 3-F-Ph
HH Me HH
HH Me H 4-Me-Ph
HH Me H 4-Cl-Ph
HH Me H 3-F-Ph
HHH Me H
HHH Me 4-Me-Ph
HHH Me 4-Cl-Ph
HHH Me 3-F-Ph
OMe HHHH
OMe HHH 4-Me-Ph
OMe HHH 4-Cl-Ph
OMe HHH 3-F-Ph
H OMe HHH
H OMe HH 4-Me-Ph
H OMe HH 4-Cl-Ph
H OMe HH 3-F-Ph
HH OMe HH
HH OMe H 4-Me-Ph
HH OMe H 4-Cl-Ph
HH OMe H 3-F-Ph
HHH OMe H
HHH OMe 4-Me-Ph
HHH OMe 4-Cl-Ph
HHH OMe 3-F-Ph
Cl HHHH
Cl HHH 4-Me-Ph
Cl HHH 4-Cl-Ph
Cl HHH 3-F-Ph
H Cl HHH
H Cl HH 4-Me-Ph
H Cl HH 4-Cl-Ph
H Cl HH 3-F-Ph
HH Cl HH
HH Cl H 4-Me-Ph
HH Cl H 4-Cl-Ph
HH Cl H 3-F-Ph
HHH Cl H
HHH Cl 4-Me-Ph
HHH Cl 4-Cl-Ph
HHH Cl 3-F-Ph
FHHHH
FHHH 4-Me-Ph
FHHH 4-Cl-Ph
FHHH 3-F-Ph
HFHHH
HFHH 4-Me-Ph
HFHH 4-Cl-Ph
HFHH 3-F-Ph
HHFHH
HHFH 4-Me-Ph
HHFH 4-Cl-Ph
HHFH 3-F-Ph
HHHFH
HHHF 4-Me-Ph
HHHF 4-Cl-Ph
HHHF 3-F-Ph
CF ₃ HHHH
CF ₃ HHH 4-Me-Ph
CF ₃ HHH 4-Cl-Ph
CF ₃ HHH 3-F-Ph
H CF ₃ HHH
H CF ₃ HH 4-Me-Ph
H CF ₃ HH 4-Cl-Ph
H CF ₃ HH 3-F-Ph
HH CF ₃ HH
HH CF ₃ H 4-Me-Ph
HH CF ₃ H 4-Cl-Ph
HH CF ₃ H 3-F-Ph
HHH CF ₃ H
HHH CF ₃ 4-Me-Ph
HHH CF ₃ 4-Cl-Ph
HHH CF ₃ 3-F-Ph
Cl H CF ₃ HH
Cl H CF ₃ H 4-Me-Ph
Cl H CF ₃ H 4-Cl-Ph
Cl H CF ₃ H 3-F-Ph
Cl H Cl HH
Cl H Cl H 4-Me-Ph
Cl H Cl H 4-Cl-Ph
Cl H Cl H 3-F-Ph
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
[Table 7]

――――――――――――――――――――――――――――――――――――
Ｙ１Ｙ２Ｙ３Ｚ
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
H H H H
H H H 2-Me-Ph
H H H 3-Me-Ph
H H H 4-Me-Ph
H H H 2-Cl-Ph
H H H 3-Cl-Ph
H H H 4-Cl-Ph
H H H 2-F-Ph
H H H 3-F-Ph
H H H 4-F-Ph
Cl H H H
Cl H H 2-Me-Ph
Cl H H 3-Me-Ph
Cl H H 4-Me-Ph
Cl H H 2-Cl-Ph
Cl H H 3-Cl-Ph
Cl H H 4-Cl-Ph
Cl H H 2-F-Ph
Cl H H 3-F-Ph
Cl H H 4-F-Ph
H Cl H H
H Cl H 2-Me-Ph
H Cl H 3-Me-Ph
H Cl H 4-Me-Ph
H Cl H 2-Cl-Ph
H Cl H 3-Cl-Ph
H Cl H 4-Cl-Ph
H Cl H 2-F-Ph
H Cl H 3-F-Ph
H Cl H 4-F-Ph
H H Cl H
H H Cl 2-Me-Ph
H H Cl 3-Me-Ph
H H Cl 4-Me-Ph
H H Cl 2-Cl-Ph
H H Cl 3-Cl-Ph
H H Cl 4-Cl-Ph
H H Cl 2-F-Ph
H H Cl 3-F-Ph
H H Cl 4-F-Ph
Me H H H
Me H H 2-Me-Ph
Me H H 3-Me-Ph
Me H H 4-Me-Ph
Me H H 2-Cl-Ph
Me H H 3-Cl-Ph
Me H H 4-Cl-Ph
Me H H 2-F-Ph
Me H H 3-F-Ph
Me H H 4-F-Ph
H Me H H
H Me H 2-Me-Ph
H Me H 3-Me-Ph
H Me H 4-Me-Ph
H Me H 2-Cl-Ph
H Me H 3-Cl-Ph
H Me H 4-Cl-Ph
H Me H 2-F-Ph
H Me H 3-F-Ph
H Me H 4-F-Ph
H H Me H
H H Me 2-Me-Ph
H H Me 3-Me-Ph
H H Me 4-Me-Ph
H H Me 2-Cl-Ph
H H Me 3-Cl-Ph
H H Me 4-Cl-Ph
H H Me 2-F-Ph
H H Me 3-F-Ph
H H Me 4-F-Ph
F H H H
F H H 2-Me-Ph
F H H 3-Me-Ph
F H H 4-Me-Ph
F H H 2-Cl-Ph
F H H 3-Cl-Ph
F H H 4-Cl-Ph
F H H 2-F-Ph
F H H 3-F-Ph
F H H 4-F-Ph
H F H H
H F H 2-Me-Ph
H F H 3-Me-Ph
H F H 4-Me-Ph
H F H 2-Cl-Ph
H F H 3-Cl-Ph
H F H 4-Cl-Ph
H F H 2-F-Ph
H F H 3-F-Ph
H F H 4-F-Ph
H H F H
H H F 2-Me-Ph
H H F 3-Me-Ph
H H F 4-Me-Ph
H H F 2-Cl-Ph
H H F 3-Cl-Ph
H H F 4-Cl-Ph
H H F 2-F-Ph
H H F 3-F-Ph
H H F 4-F-Ph
Me H CF_３ H
Me H CF_３ 2-Me-Ph
Me H CF_３ 3-Me-Ph
Me H CF_３ 4-Me-Ph
Me H CF_３ 2-Cl-Ph
Me H CF_３ 3-Cl-Ph
Me H CF_３ 4-Cl-Ph
Me H CF_３ 2-F-Ph
Me H CF_３ 3-F-Ph
Me H CF_３ 4-F-Ph
Me H Me H
Me H Me 2-Me-Ph
Me H Me 3-Me-Ph
Me H Me 4-Me-Ph
Me H Me 2-Cl-Ph
Me H Me 3-Cl-Ph
Me H Me 4-Cl-Ph
Me H Me 2-F-Ph
Me H Me 3-F-Ph
Me H Me 4-F-Ph
H H Et-C(=N-OMe)- 4-Me-Ph
H H 2,6-F₂-Ph 4-Me-Ph
H I H 4-Me-Ph
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第８表〕 ――――――――――――――――――――――――――――――――――――
Y1 Y2 Y3 Z
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
HHHH
HHH 2-Me-Ph
HHH 3-Me-Ph
HHH 4-Me-Ph
HHH 2-Cl-Ph
HHH 3-Cl-Ph
HHH 4-Cl-Ph
HHH 2-F-Ph
HHH 3-F-Ph
HHH 4-F-Ph
Cl HHH
Cl HH 2-Me-Ph
Cl HH 3-Me-Ph
Cl HH 4-Me-Ph
Cl HH 2-Cl-Ph
Cl HH 3-Cl-Ph
Cl HH 4-Cl-Ph
Cl HH 2-F-Ph
Cl HH 3-F-Ph
Cl HH 4-F-Ph
H Cl HH
H Cl H 2-Me-Ph
H Cl H 3-Me-Ph
H Cl H 4-Me-Ph
H Cl H 2-Cl-Ph
H Cl H 3-Cl-Ph
H Cl H 4-Cl-Ph
H Cl H 2-F-Ph
H Cl H 3-F-Ph
H Cl H 4-F-Ph
HH Cl H
HH Cl 2-Me-Ph
HH Cl 3-Me-Ph
HH Cl 4-Me-Ph
HH Cl 2-Cl-Ph
HH Cl 3-Cl-Ph
HH Cl 4-Cl-Ph
HH Cl 2-F-Ph
HH Cl 3-F-Ph
HH Cl 4-F-Ph
Me HHH
Me HH 2-Me-Ph
Me HH 3-Me-Ph
Me HH 4-Me-Ph
Me HH 2-Cl-Ph
Me HH 3-Cl-Ph
Me HH 4-Cl-Ph
Me HH 2-F-Ph
Me HH 3-F-Ph
Me HH 4-F-Ph
H Me HH
H Me H 2-Me-Ph
H Me H 3-Me-Ph
H Me H 4-Me-Ph
H Me H 2-Cl-Ph
H Me H 3-Cl-Ph
H Me H 4-Cl-Ph
H Me H 2-F-Ph
H Me H 3-F-Ph
H Me H 4-F-Ph
HH Me H
HH Me 2-Me-Ph
HH Me 3-Me-Ph
HH Me 4-Me-Ph
HH Me 2-Cl-Ph
HH Me 3-Cl-Ph
HH Me 4-Cl-Ph
HH Me 2-F-Ph
HH Me 3-F-Ph
HH Me 4-F-Ph
FHHH
FHH 2-Me-Ph
FHH 3-Me-Ph
FHH 4-Me-Ph
FHH 2-Cl-Ph
FHH 3-Cl-Ph
FHH 4-Cl-Ph
FHH 2-F-Ph
FHH 3-F-Ph
FHH 4-F-Ph
HFHH
HFH 2-Me-Ph
HFH 3-Me-Ph
HFH 4-Me-Ph
HFH 2-Cl-Ph
HFH 3-Cl-Ph
HFH 4-Cl-Ph
HFH 2-F-Ph
HFH 3-F-Ph
HFH 4-F-Ph
HHFH
HHF 2-Me-Ph
HHF 3-Me-Ph
HHF 4-Me-Ph
HHF 2-Cl-Ph
HHF 3-Cl-Ph
HHF 4-Cl-Ph
HHF 2-F-Ph
HHF 3-F-Ph
HHF 4-F-Ph
Me H CF ₃ H
Me H CF ₃ 2-Me-Ph
Me H CF ₃ 3-Me-Ph
Me H CF ₃ 4-Me-Ph
Me H CF ₃ 2-Cl-Ph
Me H CF ₃ 3-Cl-Ph
Me H CF ₃ 4-Cl-Ph
Me H CF ₃ 2-F-Ph
Me H CF ₃ 3-F-Ph
Me H CF ₃ 4-F-Ph
Me H Me H
Me H Me 2-Me-Ph
Me H Me 3-Me-Ph
Me H Me 4-Me-Ph
Me H Me 2-Cl-Ph
Me H Me 3-Cl-Ph
Me H Me 4-Cl-Ph
Me H Me 2-F-Ph
Me H Me 3-F-Ph
Me H Me 4-F-Ph
HH Et-C (= N-OMe)-4-Me-Ph
HH 2,6-F ₂ -Ph 4-Me-Ph
HIH 4-Me-Ph
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
[Table 8]

――――――――――――――――――――――――――――――――――――
Ｙ１Ｙ２Ｚ
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
H H H
H H 2-Me-Ph
H H 3-Me-Ph
H H 4-Me-Ph
H H 2-Cl-Ph
H H 3-Cl-Ph
H H 4-Cl-Ph
H H 2-F-Ph
H H 3-F-Ph
H H 4-F-Ph
Cl H H
Cl H 2-Me-Ph
Cl H 3-Me-Ph
Cl H 4-Me-Ph
Cl H 2-Cl-Ph
Cl H 3-Cl-Ph
Cl H 4-Cl-Ph
Cl H 2-F-Ph
Cl H 3-F-Ph
Cl H 4-F-Ph
H Cl H
H Cl 2-Me-Ph
H Cl 3-Me-Ph
H Cl 4-Me-Ph
H Cl 2-Cl-Ph
H Cl 3-Cl-Ph
H Cl 4-Cl-Ph
H Cl 2-F-Ph
H Cl 3-F-Ph
H Cl 4-F-Ph
Me H H
Me H 2-Me-Ph
Me H 3-Me-Ph
Me H 4-Me-Ph
Me H 2-Cl-Ph
Me H 3-Cl-Ph
Me H 4-Cl-Ph
Me H 2-F-Ph
Me H 3-F-Ph
Me H 4-F-Ph
H Me H
H Me 2-Me-Ph
H Me 3-Me-Ph
H Me 4-Me-Ph
H Me 2-Cl-Ph
H Me 3-Cl-Ph
H Me 4-Cl-Ph
H Me 2-F-Ph
H Me 3-F-Ph
H Me 4-F-Ph
Me CF_３ H
Me CF_３ 2-Me-Ph
Me CF_３ 3-Me-Ph
Me CF_３ 4-Me-Ph
Me CF_３ 2-Cl-Ph
Me CF_３ 3-Cl-Ph
Me CF_３ 4-Cl-Ph
Me CF_３ 2-F-Ph
Me CF_３ 3-F-Ph
Me CF_３ 4-F-Ph
Me Me H
Me Me 2-Me-Ph
Me Me 3-Me-Ph
Me Me 4-Me-Ph
Me Me 2-Cl-Ph
Me Me 3-Cl-Ph
Me Me 4-Cl-Ph
Me Me 2-F-Ph
Me Me 3-F-Ph
Me Me 4-F-Ph
H 2,6-F₂-Ph 4-Me-Ph
H 2,6-F₂-Ph 4-Cl-Ph
H 2,6-F₂-Ph 3-F-Ph
Me 2,6-F₂-Ph 4-Me-Ph
Me 2,6-F₂-Ph 4-Cl-Ph
Me 2,6-F₂-Ph 3-F-Ph
H Ph 4-Me-Ph
H Ph 4-Cl-Ph
H Ph 3-F-Ph
Me Ph 4-Me-Ph
Me Ph 4-Cl-Ph
Me Ph 3-F-Ph
H i-Pr 4-Me-Ph
H i-Pr 4-Cl-Ph
H i-Pr 3-F-Ph
Me i-Pr 4-Me-Ph
Me i-Pr 4-Cl-Ph
Me i-Pr 3-F-Ph
H t-Bu 4-Me-Ph
H t-Bu 4-Cl-Ph
H t-Bu 3-F-Ph
Me t-Bu 4-Me-Ph
Me t-Bu 4-Cl-Ph
Me t-Bu 3-F-Ph
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第９表〕 ――――――――――――――――――――――――――――――――――――
Y1 Y2 Z
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
HHH
HH 2-Me-Ph
HH 3-Me-Ph
HH 4-Me-Ph
HH 2-Cl-Ph
HH 3-Cl-Ph
HH 4-Cl-Ph
HH 2-F-Ph
HH 3-F-Ph
HH 4-F-Ph
Cl HH
Cl H 2-Me-Ph
Cl H 3-Me-Ph
Cl H 4-Me-Ph
Cl H 2-Cl-Ph
Cl H 3-Cl-Ph
Cl H 4-Cl-Ph
Cl H 2-F-Ph
Cl H 3-F-Ph
Cl H 4-F-Ph
H Cl H
H Cl 2-Me-Ph
H Cl 3-Me-Ph
H Cl 4-Me-Ph
H Cl 2-Cl-Ph
H Cl 3-Cl-Ph
H Cl 4-Cl-Ph
H Cl 2-F-Ph
H Cl 3-F-Ph
H Cl 4-F-Ph
Me HH
Me H 2-Me-Ph
Me H 3-Me-Ph
Me H 4-Me-Ph
Me H 2-Cl-Ph
Me H 3-Cl-Ph
Me H 4-Cl-Ph
Me H 2-F-Ph
Me H 3-F-Ph
Me H 4-F-Ph
H Me H
H Me 2-Me-Ph
H Me 3-Me-Ph
H Me 4-Me-Ph
H Me 2-Cl-Ph
H Me 3-Cl-Ph
H Me 4-Cl-Ph
H Me 2-F-Ph
H Me 3-F-Ph
H Me 4-F-Ph
Me CF ₃ H
Me CF ₃ 2-Me-Ph
Me CF ₃ 3-Me-Ph
Me CF ₃ 4-Me-Ph
Me CF ₃ 2-Cl-Ph
Me CF ₃ 3-Cl-Ph
Me CF ₃ 4-Cl-Ph
Me CF ₃ 2-F-Ph
Me CF ₃ 3-F-Ph
Me CF ₃ 4-F-Ph
Me Me H
Me Me 2-Me-Ph
Me Me 3-Me-Ph
Me Me 4-Me-Ph
Me Me 2-Cl-Ph
Me Me 3-Cl-Ph
Me Me 4-Cl-Ph
Me Me 2-F-Ph
Me Me 3-F-Ph
Me Me 4-F-Ph
H 2,6-F ₂ -Ph 4-Me-Ph
H 2,6-F ₂ -Ph 4-Cl-Ph
H 2,6-F ₂ -Ph 3-F-Ph
Me 2,6-F ₂ -Ph 4-Me-Ph
Me 2,6-F ₂ -Ph 4-Cl-Ph
Me 2,6-F ₂ -Ph 3-F-Ph
H Ph 4-Me-Ph
H Ph 4-Cl-Ph
H Ph 3-F-Ph
Me Ph 4-Me-Ph
Me Ph 4-Cl-Ph
Me Ph 3-F-Ph
H i-Pr 4-Me-Ph
H i-Pr 4-Cl-Ph
H i-Pr 3-F-Ph
Me i-Pr 4-Me-Ph
Me i-Pr 4-Cl-Ph
Me i-Pr 3-F-Ph
H t-Bu 4-Me-Ph
H t-Bu 4-Cl-Ph
H t-Bu 3-F-Ph
Me t-Bu 4-Me-Ph
Me t-Bu 4-Cl-Ph
Me t-Bu 3-F-Ph
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
[Table 9]

――――――――――――――――――――――――――――――――――――
Ｙ１Ｙ２Ｙ３Ｚ
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
H H Me H
H H Me 2-Me-Ph
H H Me 3-Me-Ph
H H Me 4-Me-Ph
H H Me 2-Cl-Ph
H H Me 3-Cl-Ph
H H Me 4-Cl-Ph
H H Me 2-F-Ph
H H Me 3-F-Ph
H H Me 4-F-Ph
Cl H Me H
Cl H Me 2-Me-Ph
Cl H Me 3-Me-Ph
Cl H Me 4-Me-Ph
Cl H Me 2-Cl-Ph
Cl H Me 3-Cl-Ph
Cl H Me 4-Cl-Ph
Cl H Me 2-F-Ph
Cl H Me 3-F-Ph
Cl H Me 4-F-Ph
H Cl Me H
H Cl Me 2-Me-Ph
H Cl Me 3-Me-Ph
H Cl Me 4-Me-Ph
H Cl Me 2-Cl-Ph
H Cl Me 3-Cl-Ph
H Cl Me 4-Cl-Ph
H Cl Me 2-F-Ph
H Cl Me 3-F-Ph
H Cl Me 4-F-Ph
Me H Me H
Me H Me 2-Me-Ph
Me H Me 3-Me-Ph
Me H Me 4-Me-Ph
Me H Me 2-Cl-Ph
Me H Me 3-Cl-Ph
Me H Me 4-Cl-Ph
Me H Me 2-F-Ph
Me H Me 3-F-Ph
Me H Me 4-F-Ph
H Me Me H
H Me Me 2-Me-Ph
H Me Me 3-Me-Ph
H Me Me 4-Me-Ph
H Me Me 2-Cl-Ph
H Me Me 3-Cl-Ph
H Me Me 4-Cl-Ph
H Me Me 2-F-Ph
H Me Me 3-F-Ph
H Me Me 4-F-Ph
Me CF_３ Me H
Me CF_３ Me 2-Me-Ph
Me CF_３ Me 3-Me-Ph
Me CF_３ Me 4-Me-Ph
Me CF_３ Me 2-Cl-Ph
Me CF_３ Me 3-Cl-Ph
Me CF_３ Me 4-Cl-Ph
Me CF_３ Me 2-F-Ph
Me CF_３ Me 3-F-Ph
Me CF_３ Me 4-F-Ph
Me Me Me H
Me Me Me 2-Me-Ph
Me Me Me 3-Me-Ph
Me Me Me 4-Me-Ph
Me Me Me 2-Cl-Ph
Me Me Me 3-Cl-Ph
Me Me Me 4-Cl-Ph
Me Me Me 2-F-Ph
Me Me Me 3-F-Ph
Me Me Me 4-F-Ph
H H Ph H
H H Ph 2-Me-Ph
H H Ph 3-Me-Ph
H H Ph 4-Me-Ph
H H Ph 2-Cl-Ph
H H Ph 3-Cl-Ph
H H Ph 4-Cl-Ph
H H Ph 2-F-Ph
H H Ph 3-F-Ph
H H Ph 4-F-Ph
Cl H Ph H
Cl H Ph 2-Me-Ph
Cl H Ph 3-Me-Ph
Cl H Ph 4-Me-Ph
Cl H Ph 2-Cl-Ph
Cl H Ph 3-Cl-Ph
Cl H Ph 4-Cl-Ph
Cl H Ph 2-F-Ph
Cl H Ph 3-F-Ph
Cl H Ph 4-F-Ph
H Cl Ph H
H Cl Ph 2-Me-Ph
H Cl Ph 3-Me-Ph
H Cl Ph 4-Me-Ph
H Cl Ph 2-Cl-Ph
H Cl Ph 3-Cl-Ph
H Cl Ph 4-Cl-Ph
H Cl Ph 2-F-Ph
H Cl Ph 3-F-Ph
H Cl Ph 4-F-Ph
Me H Ph H
Me H Ph 2-Me-Ph
Me H Ph 3-Me-Ph
Me H Ph 4-Me-Ph
Me H Ph 2-Cl-Ph
Me H Ph 3-Cl-Ph
Me H Ph 4-Cl-Ph
Me H Ph 2-F-Ph
Me H Ph 3-F-Ph
Me H Ph 4-F-Ph
H Me Ph H
H Me Ph 2-Me-Ph
H Me Ph 3-Me-Ph
H Me Ph 4-Me-Ph
H Me Ph 2-Cl-Ph
H Me Ph 3-Cl-Ph
H Me Ph 4-Cl-Ph
H Me Ph 2-F-Ph
H Me Ph 3-F-Ph
H Me Ph 4-F-Ph
Me CF_３ Ph H
Me CF_３ Ph 2-Me-Ph
Me CF_３ Ph 3-Me-Ph
Me CF_３ Ph 4-Me-Ph
Me CF_３ Ph 2-Cl-Ph
Me CF_３ Ph 3-Cl-Ph
Me CF_３ Ph 4-Cl-Ph
Me CF_３ Ph 2-F-Ph
Me CF_３ Ph 3-F-Ph
Me CF_３ Ph 4-F-Ph
Me Me Ph H
Me Me Ph 2-Me-Ph
Me Me Ph 3-Me-Ph
Me Me Ph 4-Me-Ph
Me Me Ph 2-Cl-Ph
Me Me Ph 3-Cl-Ph
Me Me Ph 4-Cl-Ph
Me Me Ph 2-F-Ph
Me Me Ph 3-F-Ph
Me Me Ph 4-F-Ph
H H t-Bu H
H H t-Bu 2-Me-Ph
H H t-Bu 3-Me-Ph
H H t-Bu 4-Me-Ph
H H t-Bu 2-Cl-Ph
H H t-Bu 3-Cl-Ph
H H t-Bu 4-Cl-Ph
H H t-Bu 2-F-Ph
H H t-Bu 3-F-Ph
H H t-Bu 4-F-Ph
Cl H t-Bu H
Cl H t-Bu 2-Me-Ph
Cl H t-Bu 3-Me-Ph
Cl H t-Bu 4-Me-Ph
Cl H t-Bu 2-Cl-Ph
Cl H t-Bu 3-Cl-Ph
Cl H t-Bu 4-Cl-Ph
Cl H t-Bu 2-F-Ph
Cl H t-Bu 3-F-Ph
Cl H t-Bu 4-F-Ph
H Cl t-Bu H
H Cl t-Bu 2-Me-Ph
H Cl t-Bu 3-Me-Ph
H Cl t-Bu 4-Me-Ph
H Cl t-Bu 2-Cl-Ph
H Cl t-Bu 3-Cl-Ph
H Cl t-Bu 4-Cl-Ph
H Cl t-Bu 2-F-Ph
H Cl t-Bu 3-F-Ph
H Cl t-Bu 4-F-Ph
Me H t-Bu H
Me H t-Bu 2-Me-Ph
Me H t-Bu 3-Me-Ph
Me H t-Bu 4-Me-Ph
Me H t-Bu 2-Cl-Ph
Me H t-Bu 3-Cl-Ph
Me H t-Bu 4-Cl-Ph
Me H t-Bu 2-F-Ph
Me H t-Bu 3-F-Ph
Me H t-Bu 4-F-Ph
H Me t-Bu H
H Me t-Bu 2-Me-Ph
H Me t-Bu 3-Me-Ph
H Me t-Bu 4-Me-Ph
H Me t-Bu 2-Cl-Ph
H Me t-Bu 3-Cl-Ph
H Me t-Bu 4-Cl-Ph
H Me t-Bu 2-F-Ph
H Me t-Bu 3-F-Ph
H Me t-Bu 4-F-Ph
Me CF_３ t-Bu H
Me CF_３ t-Bu 2-Me-Ph
Me CF_３ t-Bu 3-Me-Ph
Me CF_３ t-Bu 4-Me-Ph
Me CF_３ t-Bu 2-Cl-Ph
Me CF_３ t-Bu 3-Cl-Ph
Me CF_３ t-Bu 4-Cl-Ph
Me CF_３ t-Bu 2-F-Ph
Me CF_３ t-Bu 3-F-Ph
Me CF_３ t-Bu 4-F-Ph
Me Me t-Bu H
Me Me t-Bu 2-Me-Ph
Me Me t-Bu 3-Me-Ph
Me Me t-Bu 4-Me-Ph
Me Me t-Bu 2-Cl-Ph
Me Me t-Bu 3-Cl-Ph
Me Me t-Bu 4-Cl-Ph
Me Me t-Bu 2-F-Ph
Me Me t-Bu 3-F-Ph
Me Me t-Bu 4-F-Ph
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
本発明化合物を植物病害および植物害虫防除剤として施用するにあたっては、通常適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤および分解防止剤等を添加して、液剤（soluble concentrate）、乳剤（emulsifiable concentrate）、水和剤（wettable powder）、水溶剤（watersoluble powder）、顆粒水和剤（water dispersible granule）、顆粒水溶剤（water soluble granule）、懸濁剤（suspensionconcentrate）、乳濁剤（concentrated emulsion）、サスポエマルジョン（suspoemulsion）、マイクロエマルジョン（microemulsion）、粉剤（dustable powder）、粒剤（granule）およびゲル剤（gel）等任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。また、省力化および安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を水溶性包装体に封入して供することもできる。 ――――――――――――――――――――――――――――――――――――
Y1 Y2 Y3 Z
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
HH Me H
HH Me 2-Me-Ph
HH Me 3-Me-Ph
HH Me 4-Me-Ph
HH Me 2-Cl-Ph
HH Me 3-Cl-Ph
HH Me 4-Cl-Ph
HH Me 2-F-Ph
HH Me 3-F-Ph
HH Me 4-F-Ph
Cl H Me H
Cl H Me 2-Me-Ph
Cl H Me 3-Me-Ph
Cl H Me 4-Me-Ph
Cl H Me 2-Cl-Ph
Cl H Me 3-Cl-Ph
Cl H Me 4-Cl-Ph
Cl H Me 2-F-Ph
Cl H Me 3-F-Ph
Cl H Me 4-F-Ph
H Cl Me H
H Cl Me 2-Me-Ph
H Cl Me 3-Me-Ph
H Cl Me 4-Me-Ph
H Cl Me 2-Cl-Ph
H Cl Me 3-Cl-Ph
H Cl Me 4-Cl-Ph
H Cl Me 2-F-Ph
H Cl Me 3-F-Ph
H Cl Me 4-F-Ph
Me H Me H
Me H Me 2-Me-Ph
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Cl H Ph 2-Cl-Ph
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Cl H Ph 4-F-Ph
H Cl Ph H
H Cl Ph 2-Me-Ph
H Cl Ph 3-Me-Ph
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H Cl Ph 3-Cl-Ph
H Cl Ph 4-Cl-Ph
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H Me Ph H
H Me Ph 2-Me-Ph
H Me Ph 3-Me-Ph
H Me Ph 4-Me-Ph
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When the compound of the present invention is applied as a plant disease or plant pest control agent, it is usually mixed with a suitable solid carrier or liquid carrier, and if desired, a surfactant, penetrant, spreading agent, thickener, antifreeze agent. , Binders, anti-caking agents, disintegrants and anti-decomposition agents, etc. added, soluble concentrate, emulsion (emulsifiable concentrate), wettable powder, water-soluble powder, granular water Water dispersible granule, water soluble granule, suspension concentrate, concentrated emulsion, suspoemulsion, microemulsion, dustable powder In addition, it can be put to practical use in preparations of any dosage form such as granule and gel. In addition, from the viewpoint of labor saving and safety improvement, the preparation of any dosage form can be enclosed in a water-soluble package.

固体担体としては、例えば石英、カオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライトおよび珪藻土等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウムおよび塩化カリウム等の無機塩類、合成珪酸ならびに合成珪酸塩が挙げられる。 Examples of solid carriers include quartz, kaolinite, pyrophyllite, sericite, talc, bentonite, acid clay, attapulgite, zeolite, and diatomaceous earth, and other minerals such as calcium carbonate, ammonium sulfate, sodium sulfate, and potassium chloride. Examples include salts, synthetic silicic acid and synthetic silicates.

液体担体としては、例えばエチレングリコール、プロピレングリコールおよびイソプロパノール等のアルコール類、キシレン、アルキルベンゼンおよびアルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ブチルセロソルブ等のエーテル類、シクロヘキサノン等のケトン類、γ−ブチロラクトン等のエステル類、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−オクチルピロリドン等の酸アミド類、大豆油、ナタネ油、綿実油およびヒマシ油等の植物油ならびに水が挙げられる。 Examples of the liquid carrier include alcohols such as ethylene glycol, propylene glycol and isopropanol, aromatic hydrocarbons such as xylene, alkylbenzene and alkylnaphthalene, ethers such as butyl cellosolve, ketones such as cyclohexanone, and esters such as γ-butyrolactone. And acid amides such as N-methylpyrrolidone and N-octylpyrrolidone, vegetable oils such as soybean oil, rapeseed oil, cottonseed oil and castor oil, and water.

これら固体および液体担体は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。 These solid and liquid carriers may be used alone or in combination of two or more.

界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステルおよびポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等のノニオン性界面活性剤、アルキル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸および燐酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸および燐酸塩、ポリカルボン酸塩およびポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩およびアルキル４級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤ならびにアミノ酸型およびベタイン型等の両性界面活性剤が挙げられる。 Examples of the surfactant include polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, polyoxyethylene styryl phenyl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene block copolymer, polyoxyethylene fatty acid ester, sorbitan fatty acid ester and polyoxyethylene sorbitan. Nonionic surfactant such as fatty acid ester, alkyl sulfate, alkylbenzene sulfonate, lignin sulfonate, alkyl sulfosuccinate, naphthalene sulfonate, alkyl naphthalene sulfonate, salt of formalin condensate of naphthalene sulfonate, Salt of formalin condensate of alkylnaphthalenesulfonic acid, polyoxyethylene alkylaryl ether sulfate and phosphate, polyoxyethylenes Anionic surfactants such as rylphenyl ether sulfate and phosphate, polycarboxylate and polystyrene sulfonate, cationic surfactants such as alkylamine salt and alkyl quaternary ammonium salt, and amphoteric types such as amino acid type and betaine type Surfactant is mentioned.

これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の製剤１００重量部に対し、通常０．０５〜２０重量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。 The content of these surfactants is not particularly limited, but is usually preferably in the range of 0.05 to 20 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the preparation of the present invention. These surfactants may be used alone or in combination of two or more.

また、本発明化合物を農薬として使用する場合には必要に応じて製剤時または散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤等と混合施用してもよい。 In addition, when the compound of the present invention is used as an agrochemical, other types of herbicides, various insecticides, acaricides, nematicides, fungicides, plant growth regulators, co-agents, and the like, can be used at the time of formulation or spraying. You may mix and apply with a force agent, a fertilizer, a soil conditioner, etc.

特に他の農薬あるいは植物ホルモンと混合施用することにより、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺菌殺虫スペクトラムの拡大や、より高い有害生物防除効果が期待できる。この際、同時に複数の公知農薬との組み合わせも可能である。本発明化合物と混合使用する農薬の種類としては、例えば、クロップ・プロテクション・ハンドブック（ＣｒｏｐＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＨａｎｄｂｏｏｋ）２００４年版に記載されている化合物等がある。具体的にその一般名を例示すれば次の通りであるが、必ずしもこれらのみに限定されるものではない。 In particular, when mixed with other pesticides or plant hormones, the cost can be reduced by reducing the amount of applied medicine, the bactericidal insecticide spectrum can be expanded by the synergistic action of the mixed drugs, and higher pest control effects can be expected. At this time, a combination with a plurality of known agricultural chemicals is also possible. Examples of the type of agrochemical used in combination with the compound of the present invention include compounds described in the Crop Protection Handbook 2004 edition. Specific examples of common names are as follows, but the general names are not necessarily limited to these.

殺菌剤：アシベンゾラール（acibenzolar）、アムプロピルホス（ampropyfos）、アニラジン（anilazine）、アザコナゾール（azaconazole）、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベノダニル（benodanil）、ベノミル（benomyl）、ベンザマクリル（benzamacril）、ビナパクリル（binapacryl）、ビフェニル（biphenyl）、ビテルタノール（bitertanol）、ベトキサジン（bethoxazine）、ボルドー液（bordeaux mixture）、ブラストサイジン−S（blasticidin-S）、ブロモコナゾール（bromoconazole）、
ブピリメート（bupirimate）、ブチオベート（buthiobate）、カルシウムポリスルフィド（calcium polysulfide）、キャプタフォール（captafol）、キャプタン（captan）、カッパーオキシクロリド（copperoxychloride）、カルプロパミド（carpropamid）、カルベンダジン（carbendazim）、カルボキシン（carboxin）、キノメチオネート（chinomethionat）、クロベンチアゾン（chlobenthiazone）、クロルフェナゾール（chlorfenazol）、クロロネブ（chloroneb）、クロロタロニル（chlorothalonil）、クロゾリネート（chlozolinate）、クフラネブ（cufraneb）、
シモキサニル（cymoxanil）、シプロコナゾール（cyproconazol）、シプロジニル（cyprodinil）、シプロフラム（cyprofuram）、デバカルブ（debacarb）、ジクロロフェン（dichlorophen）、ジクロブトラゾール（diclobutrazol）、ジクロフラニド（diclhlofluanid）、ジクロメジン（diclomedine）、ジクロラン（dicloran）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、ジクロシメット（diclocymet）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジフルメトリン（diflumetorim）、ジメチリモール（dimethirimol）、
ジメトモルフ（dimethomorph）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジニコナゾール−M（diniconazole-M）、ジノカップ（dinocap）、ジフェニルアミン（diphenylamine）、ジピリチオン（dipyrithione）、ジタリムホス（ditalimfos）、ジチアノン（dithianon）、ドデモルフ（dodemorph）、ドジン（dodine）、ドラゾクソロン（drazoxolon）、エデフェノホス（edifenphos）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、エタコナゾール（etaconazole）、エチリモル（ethirimol）、エトリジアゾール（etridiazole）、ファモキサドン（famoxadone）、フェナリモル（fenarimol）、フェブコナゾール（febuconazole）、フェンフラム（fenfuram）、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、フェンチン（fentin）、フェルバン（ferbam）、フェリムゾン（ferimzone）、フルアジナム（fluazinam）、フルジオキソニル（fludioxonil）、フルオロイミド（fluoroimide）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、フルスルファミド（flusulfamide）、フルトラニル（flutolanil）、フルトリアフォール（flutriafol）、フォルペット（folpet）、フォセチル−アルミニウム（fosetyl-aluminium）、フベリダゾール（fuberidazole）、フララキシル（furalaxyl）、フェナミドン（fenamidone）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、
グアザチン（guazatine）、ヘキサクロロベンゼン（hexachlorobenzene）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ヒメキサゾール（hymexazol）、イマザリル（imazalil）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イミノクタジン（iminoctadine）、イプコナゾール（ipconazole）、イプロベンホス（iprobenfos）、イプロジオン（iprodione）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、カスガマイシン（kasugamycin）、クレソキシム−メチル（kresoxim-methyl）、マンカッパー（mancopper）、マンコゼブ（mancozeb）、マンネブ（maneb）、メパニピリム（mepanipyrim）、メプロニル（mepronil）、メタラキシル（metalaxyl）、メトコナゾール（metconazole）、メチラム（metiram）、メトミノストロビン（metominostrobin）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ナバム（nabam）、ニッケルビス（ジメチルジチオカーバメート）（nickel bis(dimethyldithiocarbamate)）、ニトロタール−イソプロピル（nitrothal-isopropyl）、ヌアリモル（nuarimol）、オクチリノン（octhilinone）、オフレース（ofurace）、オキサジキシル（oxadixyl）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、オキポコナゾールフマール酸塩（oxpoconazolefumarate）、ペフラゾエート（pefurzoate）、ペンコナゾール（penconazole）、ペンシクロン（pencycuron）、フタライド（phthalide）、ピペラリン（piperalin）、ポリオキシン（polyoxins）、プロベナゾール（probenazole）、プロクロラズ（prochloraz）、プロシミドン（procymidone）、プロパモカルブ塩酸塩（propamocarbhydrochloride）、プロピコナゾール（propiconazole）、プロピネブ（propineb）、ピラゾホス（pyrazophos）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ピロキュロン（pyroquilon）、キノキシフェン（quinoxyfen）、キントゼン（quintozene）、硫黄（sulfur）、スピロキサミン（spiroxamine）、テブコナゾール（tebuconazole）、テクナゼン（tecnazene）、テトラコナゾール（tetraconazole）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チフルザミド（thifluzamide）、チオファネート−メチル（thiophanate-methyl）、チラム（thiram）、トルクロホス−メチル（tolclofos-methyl）、トリルフラニド（tolylfluanid）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアジメノール（toriadimenol）、トリアゾキシド（triazoxide）、トリシクラゾール（tricyclazole）、トリデモルフ（tridemorph）、トリフルミゾール（triflumizole）、トリホリン（triforine）、トリチコナゾール（triticonazole）、バリダマイシン（validamycin）、ビンクロゾリン（vinclozolin）、ジネブ（zineb）及びジラム（ziram）等。 Bactericides: acibenzolar, ampropyfos, anilazine, azaconazole, azoxystrobin, benalaxyl, benodanil, benomyl, Benzamacril, binapacryl, biphenyl, bitertanol, bethoxazine, bordeaux mixture, blasticidin-S, bromoconazole,
Bupirimate, buthiobate, calcium polysulfide, captafol, captan, copperoxychloride, carpropamid, carbendazim, carboxin ( carboxin), chinomethionat, clobenthiazone, chlorfenazol, chloroneb, chlorothalonil, chlozolinate, cufraneb,
Simoxanil, cyproconazol, cyprodinil, cyprofuram, debacarb, dichlorophen, dichlorophenrazol, diclofrazol, dicloine , Dicloran, diethofencarb, diclocymet, difenoconazole, diflumetorim, dimethirimol,
Dimethomorph, diniconazole, diniconazole-M, dinocap, diphenylamine, dipyrithione, ditalianfos, dithianon, dodemorph, dodemorph (Dodine), drazoxolon, edifenphos, epoxiconazole, etaconazole, ethirimol, etridiazole, famoxadone, fenarimol, fenbumol febuconazole, fenfuram, fenpiclonil, fenpropidin, fenpropimorph, fentin, ferbam, ferimzo ne), fluazinam, fludioxonil, fluoroimide, fluquinconazole, flusilazole, flusulfamide, flutolanil, flutriafol, phorpet (Folpet), fosetyl-aluminium, fuberidazole, fluralaxyl, fenamidone, fenhexamid,
Guazatine, hexachlorobenzene, hexaconazole, hymexazol, imazalil, imibenconazole, iminoctadine, ipconazole, iprobenphos (iprobenphos) Iprodione, isoprothiolane, iprovalicarb, kasugamycin, kresoxim-methyl, mancopper, mancozeb, maneb, mepaniprim Mepronil, metalaxyl, metconazole, metiram, metinominostrobin, microbutanil, nabam, nickelbi Nickel bis (dimethyldithiocarbamate), nitrothal-isopropyl, nuarimol, octhilinone, offurace, oxadixyl, oxycarboxin , Oxpoconazole fumarate, pefurzoate, penconazole, pencycuron, phthalide, piperalin, polyoxins, probenazole, prochloraz , Procymidone, propamocarbhydrochloride, propiconazole, propineb, pyrazophos, pyrifenox, pyrimethanan il), pyroquilon, quinoxyfen, quintozene, sulfur, spiroxamine, tebuconazole, tecnazene, tetraconazole, thiabendazole, Thifluzamide, thiophanate-methyl, thiram, tolclofos-methyl, tolylfluanid, triadimefon, triadimenol, triazoxide, Tricyclazole, triridemorph, triflumizole, triforine, triticonazole, validamycin, vinclozolin, zineb And ziram (ziram) and the like.

殺バクテリア剤：ストレプトマイシン（streptomycin）、オキシテトラサイクリン（oxytetracycline）及びオキソリニックアシド（oxolinicacid）等。 Bactericides: streptomycin, oxytetracycline, oxolinic acid and the like.

殺線虫剤：アルドキシカルブ（aldoxycarb）、フォスチアゼート（fosthiazate）、フォスチエタン（fosthietan）、オキサミル（oxamyl）及びフェナミホス（fenamiphos）等。 Nematicides: aldoxycarb, fosthiazate, fosthietan, oxamyl, fenamiphos, etc.

殺ダニ剤：アミトラズ（amitraz）、ブロモプロピレート（bromopropylate）、チノメチオネート（chinomethionat）、クロロベンジラート（chlorobezilate）、クロフェンテジン（clofentezine）、サイヘキサチン（cyhexatine）、ジコフォール（dicofol）、ジエノクロール（dienochlor）、エトキサゾール（etoxazole）、フェナザキン（fenazaquin）、フェンブタチンオキシド（fenbutatin oxide）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンプロキシメート（fenproximate）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、ヘキシチアゾックス（hexythiazox）、ミルベメクチン（milbemectin）、プロパルギット（propargite）、ピリダベン（pyridaben）、ピリミジフェン（pyrimidifen）及びテブフェンピラド（tebufenpyrad）等。 Acaricide: amitraz, bromopropylate, chinomethionat, chlorobezilate, clofentezine, cyhexatine, dicofol, dienochlor, Etoxazole, fenazaquin, fenbutatin oxide, fenpropathrin, fenproximate, halfenprox, hexythiazox, milbemectin ( milbemectin), propargite, pyridaben, pyrimidifen, tebufenpyrad and the like.

殺虫剤：アバメクチン（abamectin）、アセフェート（acephate）、アセタミピリド（acetamipirid）、アジンホス−メチル（azinphos-methyl）、ベンジオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ベンスルタップ（bensultap）、ビフェントリン（bifenthrin）、ブプロフェジン（buprofezin）、ブトカルボキシン（butocarboxim）、カルバリル（carbaryl）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン（carbosulfan）、カルタップ（cartap）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、クロチアニジン（clothianidin）、クロマフェノジド（chromafenozide）、クロピリホス−メチル（chlorpyrifos-methyl）、サイフルトリン（cyfluthrin）、ベータ−サイフルトリン（beta-cyfluthrin）、サイパーメスリン（cypermethrin）、シロマジン（cyromazine）、サイハロトリン（cyhalothrin）、ラムダ−シハロトリン（lambda-cyhalothrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ダイアジノン（diazinon）、ジアクロデン（diacloden）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジオフェノラン（diofenolan）、ジスルフォトン（disulfoton）、ジメトエート（dimethoate）、EPN、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、エチプロール（ethiprole）、エトフェンプロックス（etofenprox）、エトリムホス（etrimfos）、フェニトロチオン（fenitrothion）、フェノブカルブ（fenobucarb）、フェノキシカーブ（fenoxycarb）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンバレレート（fenvalerate）、フィプロニル（fipronil）、フルサイスリネート（flucythrinate）、フルフェノクスウロン（flufenoxuron）、フルフェンプロックス（flufenprox）、タウ−フルバリネート（tau-fluvalinate）、ホノホス（fonophos）、フォルメタネート（formetanate）、フォルモチオン（formothion）、フラチオカルブ（furathiocarb）、ハロフェノジド（halofenozide）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、イミダクロプリド（imidacloprid）、イソフェンホス（isofenphos）、インドキサカルブ（indoxacarb）、イソプロカルブ（isoprocarb）、イソキサチオン（isoxathion）、ルフェヌウロン（lufenuron）、マラチオン（malathion）、メタルデヒド（metaldehyde）、メタミドホス（methamidophos）、メチダチオン（methidathion）、メタクリホス（methacrifos）、メタルカルブ（metalcarb）、メソミル（methomyl）、メソプレン（methoprene）、メトキシクロール（methoxychlor）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、モノクロトホス（monocrotophos）、ムスカルーレ（muscalure）、ニテンピラム（nitenpyram）、オメトエート（omethoate）、オキシデメトン−メチル（oxydemeton-methyl）、オキサミル（oxamyl）、パラチオン（parathion）、パラチオン−メチル（parathion-methyl）、パーメスリン（permethrin）、フェントエート（phenthoate）、フォキシム（phoxim）、ホレート（phorate）、ホサロン（phosalone）、ホスメット（phosmet）、ホスファミドン（phosphamidon）、ピリミカルブ（pirimicarb）、ピリミホス−メチル（pirimiphos-methyl）、プロフェノホス（profenofos）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピラクロホス（pyraclofos）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、ロテノン（rotenone）、スルプロホス（sulprofos）、シラフルオフェン（silafluofen）、スピノサド（spinosad）、スルホテップ（sulfotep）、テブフェノジド（tebfenozide）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、テフルトリン（tefluthorin）、テルブホス（terbufos）、テトラクロロビンホス（tetrachlorvinphos）、チオジカルブ（thiodicarb）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チオファノックス（thiofanox）、チオメトン（thiometon）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、トラロメスリン（tralomethrin）、トリクロルホン（trichlorfon）、トリアズロン（triazuron）、トリフルムロン（triflumuron）及びバミドチオン（vamidothion）等。 Insecticides: abamectin, acephate, acetamipirid, azinphos-methyl, bendiocarb, benfuracarb, bensultap, bifenthrin, prof ), Butocarboxim, carbaryl, carbfuran, carbofuran, carbosulfan, cartap, chlorfenapyr, chlorpyrifos, chlorfenvinphos, chlor Flufluron (chlorfluazuron), clothianidin (clothianidin), chromafenozide (chromafenozide), chlorpyrifos-methyl (chlorpyrifos-methyl), cyfluthrin (cyfluthrin), beta-cyfluthrin (beta) Cypermethrin, cyromazine, cyhalothrin, lambda-cyhalothrin, deltamethrin, diafenthiuron, diazinon, diacloden, diflubenzuron ), Dimethylvinphos, diofenolan, disulfoton, dimethoate, EPN, esfenvalerate, ethiofencarb, ethiprole, etofenprox, Etrimfos, fenitrothion, fenobucarb, fenoxycarb, fenpropathrin, fenvalerate, Pronil (fipronil), flucythrinate, flufenoxuron, flufenprox, tau-fluvalinate, fonophos, formetanate, formotethione (Formothion), furathiocarb, halofenozide, hexaflumuron, hydramethylnon, imidacloprid, isofenphos, indoxacarb, isoprocarb, Isoxathion, lufenuron, malathion, metalaldehyde, metamidophos, methidathion, methacrifos, metalcarb, meso Methomyl, methoprene, methoxychlor, methoxyfenozide, monocrotophos, muscalure, nitenpyram, omethoate, oxydemeton-methyl , Oxamyl, parathion, parathion-methyl, permethrin, phenthoate, phoxim, phorate, phosalone, phosmet, Phosphamidon, pirimicarb, pirimiphos-methyl, profenofos, pymetrozine, pyraclofos, pyriproxyfen, rotenone, Sulprofos, silafluofen, spinosad, sulphotep, tebfenozide, teflubenzuron, tefluthorin, terbufos, tetrachlorobinphos, tetravin thiodicarb, thiamethoxam, thiofanox, thiometon, tolfenpyrad, tralomethrin, trichlorfon, triazuron, triflumuron, othium thion, etc. .

本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用時期、施用方法、栽培作物等により差異はあるが一般には有効成分量としてヘクタール（ｈａ）当たり０．００５〜５０ｋｇ程度が適当である。 The application amount of the compound of the present invention varies depending on the application scene, the application time, the application method, the cultivated crops, etc., but generally the amount of the active ingredient is suitably about 0.005 to 50 kg per hectare (ha).

次に本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定されるものではない。なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。
〔水和剤〕
本発明化合物０．１〜８０部
固体担体５〜９８．９部
界面活性剤１〜１０部
その他０〜５部
その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等があげれらる。
〔乳剤〕
本発明化合物０．１〜３０部
液体担体４５〜９５部
界面活性剤４．９〜１５部
その他０〜１０部
その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔懸濁剤〕
本発明化合物０．１〜７０部
液体担体１５〜９８．８９部
界面活性剤１〜１２部
その他０．０１〜３０部
その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。
〔顆粒水和剤〕
本発明化合物０．１〜９０部
固体担体０〜９８．９部
界面活性剤１〜２０部
その他０〜１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔液剤〕
本発明化合物０．０１〜７０部
液体担体２０〜９９．９９部
その他０〜１０部
その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられる。
〔粒剤〕
本発明化合物０．０１〜８０部
固体担体１０〜９９．９９部
その他０〜１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔粉剤〕
本発明化合物０．０１〜３０部
固体担体６５〜９９．９９部
その他０〜５部
その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が挙げられる。 Next, formulation examples of the preparation when the compound of the present invention is used are shown. However, the formulation examples of the present invention are not limited to these. In the following formulation examples, “parts” means parts by weight.
[Wettable powder]
Compound of the present invention 0.1-80 parts Solid carrier 5-98.9 parts Surfactant 1-10 parts Others 0-5 parts Others include, for example, anti-caking agents and decomposition inhibitors.
[Milk]
Compound of the present invention 0.1-30 parts Liquid carrier 45-95 parts Surfactant 4.9-15 parts Others 0-10 parts Others include, for example, spreading agents, decomposition inhibitors and the like.
[Suspension]
Compound of the present invention 0.1 to 70 parts Liquid carrier 15 to 98.89 parts Surfactant 1 to 12 parts Others 0.01 to 30 parts Others include, for example, antifreezing agents and thickeners.
(Granule wettable powder)
Compound of the present invention 0.1 to 90 parts Solid carrier 0 to 98.9 parts Surfactant 1 to 20 parts Others 0 to 10 parts Others include, for example, binders and decomposition inhibitors.
(Liquid)
Compound of the present invention 0.01-70 parts
20-99.99 parts of liquid carrier
Other 0-10 parts
Other examples include antifreezing agents and spreading agents.
[Granule]
Compound of the present invention 0.01 to 80 parts Solid carrier 10 to 99.99 parts Others 0 to 10 parts Others include, for example, binders and decomposition inhibitors.
[Dust]
Compound of the present invention 0.01 to 30 parts Solid support 65 to 99.99 parts Others 0 to 5 parts Other examples include a drift inhibitor and a decomposition inhibitor.

使用に際しては上記製剤を水で１〜１００００倍に希釈してまたは希釈せずに散布する。 In use, the preparation is sprayed diluted with water 1 to 10,000 times or without dilution.

次に、本発明化合物を有効成分とする農園芸用殺菌剤の製剤例を具体的に示すが、これらのみに限定されるものではない。なお、以下の製剤例において「部」は重量部を意味する。
〔製剤例１〕乳剤
本発明化合物Ｎｏ．Ａ−１９２０部
メチルナフタレン５５部
シクロヘキサノン２０部
ソルポール２６８０５部
（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業（株）商品名）
以下を均一に混合して乳剤とする。使用に際しては上記乳剤を５０〜２００００倍に希釈して有効成分量がヘクタール当たり０．００５〜５０ｋｇになるように散布する。
〔製剤例２〕水和剤
本発明化合物Ｎｏ．Ａ−１９２５部
パイロフィライト６６部
ソルポール５０３９４部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
カープレックス＃８０Ｄ３部
（ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名）
リグニンスルホン酸カルシウム２部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。 Next, although the formulation example of the agricultural and horticultural fungicide which uses this invention compound as an active ingredient is shown concretely, it is not limited only to these. In the following formulation examples, “parts” means parts by weight.
[Formulation Example 1] Emulsion Compound No. of the present invention. A-19 20 parts Methylnaphthalene 55 parts Cyclohexanone 20 parts Solpol 2680 5 parts (Mixture of nonionic surfactant and anionic surfactant: Toho Chemical Co., Ltd. trade name)
The following are uniformly mixed to make an emulsion. In use, the emulsion is diluted 50 to 20000 times and sprayed so that the amount of the active ingredient is 0.005 to 50 kg per hectare.
[Formulation Example 2] Wetting agent Compound No. of the present invention. A-19 25 parts Pyrophyllite 66 parts Solpol 5039 4 parts (Anionic surfactant: Toho Chemical Co., Ltd. trade name)
Carplex # 80D 3 parts (White Carbon: Shionogi Pharmaceutical Co., Ltd. trade name)
2 parts or more of calcium lignin sulfonate are mixed and ground uniformly to obtain a wettable powder.

使用に際しては上記水和剤を５０〜２００００倍に希釈して有効成分量がヘクタール当たり０．００５〜５０ｋｇになるように散布する。
〔製剤例３〕粉剤
本発明化合物Ｎｏ．Ａ−１９３部
カープレックス＃８０Ｄ０．５部
（ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名）
カオリナイト９５部
リン酸ジイソプロピル１．５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。使用に際して上記粉剤を有効成分量がヘクタール当たり０．００５〜５０ｋｇになるように散布する。
〔製剤例４〕粒剤
本発明化合物Ｎｏ．Ａ−１９５部
ベントナイト３０部
タルク６４部
リグニンスルホン酸カルシウム１部
以上を均一に混合粉砕して少量の水を加えて撹拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。使用に際して上記粒剤を有効成分量がヘクタール当たり０．００５〜５０ｋｇになるように散布する。
〔製剤例５〕懸濁剤
本発明化合物Ｎｏ．Ａ−１９２５部
ソルポール３３５３５部
（非イオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
ルノックス１０００Ｃ０．５部
（陰イオン界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
ザンサンガム（天然高分子）０．２部
安息香酸ソーダ０．４部
プロピレングリコール１０部
水５８．９部
有効成分（本発明化合物）を除く上記の成分を均一に溶解し、ついで本発明化合物を加えよく撹拌した後、サンドミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を得る。使用に際しては、上記フロアブル剤を５０〜２００００倍に希釈して有効成分量がヘクタール当たり０．００５〜５０ｋｇになるように散布する。
〔製剤例６〕粒状水和剤
本発明化合物Ｎｏ．Ａ−１９７５部
ハイテノールＮＥ−１５５部
（アニオン性界面活性剤：第一工業製薬（株）商品名）
バニレックスＮ１０部
（アニオン性界面活性剤：日本製紙（株）商品名）
カープレックス＃８０Ｄ１０部
（ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合微粉砕して少量の水を加えて撹拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥してドライフロアブル剤とする。使用に際しては水で５０〜２００００倍に希釈して、有効成分が１ヘクタール当たり０．００５〜５０ｋｇになるように散布する。 In use, the wettable powder is diluted 50 to 20000 times and sprayed so that the amount of the active ingredient is 0.005 to 50 kg per hectare.
[Preparation Example 3] Powder This invention compound No. A-19 3 parts Carplex # 80D 0.5 parts (White carbon: Shionogi & Co., Ltd. trade name)
Kaolinite 95 parts Diisopropyl phosphate 1.5 parts or more uniformly mixed and pulverized to form a powder. In use, the powder is sprayed so that the amount of the active ingredient is 0.005 to 50 kg per hectare.
[Formulation Example 4] Granules of the present compound No. A-19 5 parts Bentonite 30 parts Talc 64 parts Calcium lignin sulfonate 1 part The above mixture is uniformly mixed and pulverized, a little water is added and mixed by stirring, granulated with an extrusion granulator, dried and granulated. And In use, the above granule is sprayed so that the amount of the active ingredient is 0.005 to 50 kg per hectare.
[Formulation Example 5] Suspending Agent Compound No. A-19 25 parts Solpol 3353 5 parts (Nonionic surfactant: Toho Chemical Co., Ltd. trade name)
Lnox 1000C 0.5 part (Anionic surfactant: Toho Chemical Co., Ltd. trade name)
Xanthan gum (natural polymer) 0.2 parts Sodium benzoate 0.4 parts Propylene glycol 10 parts Water 58.9 parts The above ingredients except the active ingredient (the compound of the present invention) are uniformly dissolved, and then the compound of the present invention is added. After thorough stirring, a flowable agent is obtained by wet grinding with a sand mill. In use, the flowable agent is diluted 50 to 20000 times and sprayed so that the amount of the active ingredient is 0.005 to 50 kg per hectare.
[Formulation Example 6] Granular wettable powder Compound No. of the present invention. A-19 75 parts Hightenol NE-15 5 parts (Anionic surfactant: trade name of Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.)
Vanillex N 10 parts (anionic surfactant: Nippon Paper Industries Co., Ltd. trade name)
Carplex # 80D 10 parts (White Carbon: Shionogi & Co., Ltd. trade name)
The above is uniformly mixed and pulverized, a small amount of water is added, mixed with stirring, granulated with an extrusion granulator, and dried to obtain a dry flowable agent. In use, it is diluted 50 to 20000 times with water and sprayed so that the active ingredient is 0.005 to 50 kg per hectare.

本発明化合物の施用方法としては、茎葉散布、土壌処理、種子消毒等が挙げられるが、通常当業者が利用する一般的な方法においても有効である。 Application methods of the compound of the present invention include foliage spraying, soil treatment, seed disinfection and the like, but they are also effective in general methods usually used by those skilled in the art.

本発明化合物の合成例を実施例として以下に示すが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
〔実施例１〕
（Ｓ）−２−（２，５−ジフルオロフェニルアセチルアミノ）−１−（４−メチルベンゾイルアミノ）−３−メチル−１，２−ブタン（化合物Ａ−１９）の合成 Synthesis examples of the compounds of the present invention are shown below as examples, but the present invention is not limited to these examples.
[Example 1]
Synthesis of (S) -2- (2,5-difluorophenylacetylamino) -1- (4-methylbenzoylamino) -3-methyl-1,2-butane (Compound A-19)

（Ｓ）−３−メチル−１−（４-メチルベンゾイルアミノ）−２−ブチルアミン２．４８ｇ（１１．３ｍｍｏｌ）、クロロホルム５０ｍｌ、トリエチルアミン１．３７ｇ（１３．６ｍｍｏｌ）および１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩２．６１ｇ（１３．６ｍｍｏｌ）の混合物を０℃に冷却し、ついで、２-（２、５-ジフルオロフェニル）-酢酸２．９３ｇ（１７ｍｍｏｌ）を加え、室温にて４時間攪拌した。減圧下溶媒を留去した後、残渣に水を加え、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を炭酸水素ナトリウム水溶液および食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣にジイソプロピルエーテルを加え、析出した結晶をろ取することにより、（Ｓ）−２−（２，５−ジフルオロフェニルアセチルアミノ）−１−（４−メチルベンゾイルアミノ）−３−メチル−１，２−ブタン２．４１ｇを無色結晶として得た。 (S) -3-Methyl-1- (4-methylbenzoylamino) -2-butylamine 2.48 g (11.3 mmol), chloroform 50 ml, triethylamine 1.37 g (13.6 mmol) and 1-ethyl-3- ( A mixture of 2.61 g (13.6 mmol) of 3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride was cooled to 0 ° C., and then 2.93 g (17 mmol) of 2- (2,5-difluorophenyl) -acetic acid was added at room temperature. For 4 hours. After evaporating the solvent under reduced pressure, water was added to the residue, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with aqueous sodium hydrogen carbonate solution and brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was evaporated under reduced pressure. Diisopropyl ether was added to the obtained residue, and the precipitated crystals were collected by filtration to give (S) -2- (2,5-difluorophenylacetylamino) -1- (4-methylbenzoylamino) -3-methyl. 2.41 g of -1,2-butane was obtained as colorless crystals.

融点１８４−１８５℃
〔実施例２〕
（Ｒ）−２−（４−メチルベンゾイルアミノ）−１−（２，５−ジフルオロフェニルアセチルアミノ）−３−メチル−１，２−ブタン（化合物Ｂ−３）の合成 Melting point 184-185 ° C
[Example 2]
Synthesis of (R) -2- (4-methylbenzoylamino) -1- (2,5-difluorophenylacetylamino) -3-methyl-1,2-butane (Compound B-3)

（Ｒ）−３−メチル−２−（４-メチルベンゾイルアミノ）−１−ブチルアミン０．１１ｇ（０．５ｍｍｏｌ）、クロロホルム２．５ｍｌ、トリエチルアミン０．０６ｇ（０．６ｍｍｏｌ）および１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩０．１１ｇ（０．６ｍｍｏｌ）の混合物を０℃に冷却し、ついで、２-（２、５-ジフルオロフェニル）-酢酸０．１３ｇ（０．７５ｍｍｏｌ）を加え、室温にて１８時間攪拌した。反応混合物に水を加え、クロロホルムにて抽出した。クロロホルム層を炭酸水素ナトリウム水溶液および食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、（Ｒ）−１−（２，５−ジフルオロフェニルアセチルアミノ）−２−（４−メチルベンゾイルアミノ）−３−メチル−１，２−ブタン８ｍｇを無色結晶として得た。 (R) -3-Methyl-2- (4-methylbenzoylamino) -1-butylamine 0.11 g (0.5 mmol), chloroform 2.5 ml, triethylamine 0.06 g (0.6 mmol) and 1-ethyl-3 A mixture of 0.11 g (0.6 mmol) of-(3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride was cooled to 0 ° C. and then 0.13 g (0.75 mmol) of 2- (2,5-difluorophenyl) -acetic acid. And stirred at room temperature for 18 hours. Water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with chloroform. The chloroform layer was washed with aqueous sodium hydrogen carbonate solution and brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was evaporated under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography, and (R) -1- (2,5-difluorophenylacetylamino) -2- (4-methylbenzoylamino) -3-methyl-1,2-butane 8 mg Was obtained as colorless crystals.

融点１４３−１４４℃
〔実施例３〕
（Ｓ）−２−（４−メチルベンゾイルアミノ）−１−（２，５−ジフルオロフェニルアセチルアミノ）−３−メチル−１，２−ブタン（化合物Ｂ−１）の合成 Melting point: 143-144 ° C
Example 3
Synthesis of (S) -2- (4-methylbenzoylamino) -1- (2,5-difluorophenylacetylamino) -3-methyl-1,2-butane (Compound B-1)

（Ｓ）−１Ｈ−４，５−ジヒドロ−２−（４−メチルフェニル）−５−（１−メチルエチル）−イミダゾリン０．４３ｇ（２．１３ｍｍｏｌ）、クロロホルム９ｍｌ、トリエチルアミン０．２６ｇ（２．５６ｍｍｏｌ）および１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩０．４９ｇ（２．５６ｍｍｏｌ）の混合物を０℃に冷却し、ついで、２-（２、５-ジフルオロフェニル）-酢酸０．５５ｇ（３．２ｍｍｏｌ）を加え、室温にて４６時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、残渣に水を加えた後、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を炭酸水素ナトリウム水溶液および食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル２：１）および分取薄層クロマトグラフフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル１：１）により精製した後に、ジイソプロピルエーテルにて洗浄することにより、（Ｓ）−１−（２，５−ジフルオロフェニルアセチルアミノ）−２−（４−メチルベンゾイルアミノ）−３−メチル−１，２−ブタン２００ｍｇを無色結晶として得た。
融点１４９−１５１℃
〔実施例４〕
（Ｓ）−２−（２−イソプロピル−４−チアゾリルアセチルアミノ）−１−（４−メチルベンゾイルアミノ）−３−メチル−１，２−ブタン（化合物Ｅ−１）の合成 (S) -1H-4,5-dihydro-2- (4-methylphenyl) -5- (1-methylethyl) -imidazoline 0.43 g (2.13 mmol), chloroform 9 ml, triethylamine 0.26 g (2. 56 mmol) and 0.49 g (2.56 mmol) of 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride were cooled to 0 ° C. and then 2- (2,5-difluorophenyl) -acetic acid 0.55 g (3.2 mmol) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 46 hours. The solvent was distilled off under reduced pressure, water was added to the residue, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with aqueous sodium hydrogen carbonate solution and brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was evaporated under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography (n-hexane: ethyl acetate 2: 1) and preparative thin layer chromatography (n-hexane: ethyl acetate 1: 1), and then washed with diisopropyl ether. As a result, 200 mg of (S) -1- (2,5-difluorophenylacetylamino) -2- (4-methylbenzoylamino) -3-methyl-1,2-butane was obtained as colorless crystals.
Melting point 149-151 ° C
Example 4
Synthesis of (S) -2- (2-isopropyl-4-thiazolylacetylamino) -1- (4-methylbenzoylamino) -3-methyl-1,2-butane (Compound E-1)

２-（２−イソプロピル−４−チアゾリル）-酢酸２２２ｍｇ（１．２ｍｍｏｌ）に１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩２３０ｍｇ（１．２ｍｍｏｌ）のクロロホルム２．０ｍｌ溶液を加え０℃に冷却し、（Ｓ）−３−メチル−１−（４-メチルベンゾイルアミノ）−２−ブチルアミン２２０ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン１３１ｍｇ（１．３ｍｍｏｌ）のクロロホルム２．５ｍｌ溶液を加え、室温にて終夜攪拌した。溶液に水を加え、クロロホルムにて抽出した。クロロホルム層を炭酸水素ナトリウム水溶液および食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することにより、（Ｓ）−２−（２−イソプロピル−４−チアゾリルアセチルアミノ）−１−（４−メチルベンゾイルアミノ）−３−メチル−１，２−ブタン１２０ｍｇを無色結晶として得た。 To 222 mg (1.2 mmol) of 2- (2-isopropyl-4-thiazolyl) -acetic acid was added a 2.0 ml solution of 230 mg (1.2 mmol) of 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride in chloroform. Cool to 0 ° C. and add a solution of (S) -3-methyl-1- (4-methylbenzoylamino) -2-butylamine 220 mg (1.0 mmol), triethylamine 131 mg (1.3 mmol) in chloroform 2.5 ml, Stir at room temperature overnight. Water was added to the solution and extracted with chloroform. The chloroform layer was washed with aqueous sodium hydrogen carbonate solution and brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was evaporated under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography to obtain (S) -2- (2-isopropyl-4-thiazolylacetylamino) -1- (4-methylbenzoylamino) -3-methyl- 120 mg of 1,2-butane was obtained as colorless crystals.

MS[M/Z]=388.09 MW[calc.]=387.54
〔実施例５〕
（Ｓ）−２−（２−ピリジルアセチルアミノ）−１−（４−メチルベンゾイルアミノ）−３−メチル−１，２−ブタン（化合物Ｃ−８）の合成 MS [M / Z] = 388.09 MW [calc.] = 387.54
Example 5
Synthesis of (S) -2- (2-pyridylacetylamino) -1- (4-methylbenzoylamino) -3-methyl-1,2-butane (Compound C-8)

２−（２−ピリジル）−酢酸塩酸塩２０８ｍｇ（１．２ｍｍｏｌ）に１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩２３０ｍｇ（１．２ｍｍｏｌ）のクロロホルム２．０ｍｌ溶液を加え０℃に冷却し、（Ｓ）−３−メチル−１−（４-メチルベンゾイルアミノ）−２−ブチルアミン２２０ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン２５３ｍｇ（２．５ｍｍｏｌ）のクロロホルム２．５ｍｌ溶液を加え、室温にて終夜攪拌した。溶液に水を加え、クロロホルムにて抽出した。クロロホルム層を炭酸水素ナトリウム水溶液および食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をアルミナ薄層クロマトグラフィーにて精製することにより、（Ｓ）−２−（２−ピリジルアセチルアミノ）−１−（４−メチルベンゾイルアミノ）−３−メチル−１，２−ブタン１２ｍｇを無色結晶として得た。
MS[M/Z]=340.13 MW[calc.]=339.43
〔参考例１〕
ａ）（Ｓ）−Ｎ−（１，１−ジメチルエチルオキシカルボニル）−３−メチル−２−アミノ−１−ブタノールの合成 To 208 mg (1.2 mmol) of 2- (2-pyridyl) -acetic acid hydrochloride was added a 2.0 ml chloroform solution of 230 mg (1.2 mmol) of 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride at 0 ° C. (S) -3-methyl-1- (4-methylbenzoylamino) -2-butylamine 220 mg (1.0 mmol) and triethylamine 253 mg (2.5 mmol) in chloroform 2.5 ml were added, and the mixture was cooled to room temperature. And stirred overnight. Water was added to the solution and extracted with chloroform. The chloroform layer was washed with aqueous sodium hydrogen carbonate solution and brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was evaporated under reduced pressure. The obtained residue was purified by alumina thin layer chromatography to obtain (S) -2- (2-pyridylacetylamino) -1- (4-methylbenzoylamino) -3-methyl-1,2-butane. 12 mg was obtained as colorless crystals.
MS [M / Z] = 340.13 MW [calc.] = 339.43
[Reference Example 1]
a) Synthesis of (S) -N- (1,1-dimethylethyloxycarbonyl) -3-methyl-2-amino-1-butanol

市販の（Ｓ）−３−メチル−２−アミノ−１−ブタノール２５ｇ（０．２４ｍｏｌ）および酢酸エチル２００ｍｌの混合溶液に、室温にて二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル６３．３ｇ（０．２９ｍｏｌ）を滴下し、４０℃にて１時間加熱攪拌した。反応混合物を放冷後、減圧下溶媒を留去することにより、（Ｓ）−Ｎ−（１，１−ジメチルエチルオキシカルボニル）−３−メチル−２−アミノ−１−ブタノール６１．６４ｇを無色油状物として得た。 To a mixed solution of 25 g (0.24 mol) of commercially available (S) -3-methyl-2-amino-1-butanol and 200 ml of ethyl acetate, 63.3 g (0.29 mol) of di-tert-butyl dicarbonate at room temperature. Was added dropwise and stirred with heating at 40 ° C. for 1 hour. The reaction mixture was allowed to cool, and the solvent was evaporated under reduced pressure to give 61.64 g of (S) -N- (1,1-dimethylethyloxycarbonyl) -3-methyl-2-amino-1-butanol colorless. Obtained as an oil.

¹ＨＮＭＲ（CDCl₃ δ（ｐｐｍ））
0.92(d, 3H, J=6.6Hz), 0.96(d, 3H, J=6.3Hz), 1.45(s, 9H), 1.77-1.92(m,1H),
3.43(br.s, 1H), 3.53-3.75(m, 2H), 4.67(br.s, 1H)
ｂ）（Ｓ）−メタンスルホン酸３−メチル−２−（１，１−ジメチルエチルオキシカルボニルアミノ）−１−ブチルエステルの合成
¹ HNMR (CDCl ₃ δ (ppm))
0.92 (d, 3H, J = 6.6Hz), 0.96 (d, 3H, J = 6.3Hz), 1.45 (s, 9H), 1.77-1.92 (m, 1H),
3.43 (br.s, 1H), 3.53-3.75 (m, 2H), 4.67 (br.s, 1H)
b) Synthesis of (S) -methanesulfonic acid 3-methyl-2- (1,1-dimethylethyloxycarbonylamino) -1-butyl ester

（Ｓ）−Ｎ−（１，１−ジメチルエチルオキシカルボニル）−３−メチル−２−アミノ−１−ブタノール１０ｇ（４９．２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン５．４６ｇ（５４．１ｍｍｏｌ）およびジクロロメタン３００ｍｌの混合溶液に、０℃にてメタンスルホニルクロリド５．８６ｇ（５１．２ｍｍｏｌ）およびジクロロメタン１００ｍｌの混合物を滴下した。反応混合物を室温にて７１時間攪拌した後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣に水を加え、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を炭酸水素ナトリウム水溶液および食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、減圧下溶媒を留去することにより、（Ｓ）−メタンスルホン酸３−メチル−２−（１，１−ジメチルエチルオキシカルボニルアミノ）−１−ブチルエステル１１．１２ｇを無色結晶として得た。 (S) -N- (1,1-dimethylethyloxycarbonyl) -3-methyl-2-amino-1-butanol 10 g (49.2 mmol), triethylamine 5.46 g (54.1 mmol) and dichloromethane 300 ml mixed solution To the mixture, a mixture of 5.86 g (51.2 mmol) of methanesulfonyl chloride and 100 ml of dichloromethane was added dropwise at 0 ° C. The reaction mixture was stirred at room temperature for 71 hours, the solvent was evaporated under reduced pressure, water was added to the resulting residue, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with an aqueous sodium bicarbonate solution and brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was evaporated under reduced pressure to give (S) -methanesulfonic acid 3-methyl-2- (1, 11.12 g of 1-dimethylethyloxycarbonylamino) -1-butyl ester was obtained as colorless crystals.

¹ＨＮＭＲ（CDCl₃ δ（ｐｐｍ））
0.97(d, 3H, J=7.1Hz), 0.99(d, 3H, J=7.4Hz), 1.45(s, 9H), 1.79-1.94(m,1H),
3.03(s, 3H), 3.54-3.70(m, 1H), 4.26(2H, d, J=4.1Hz), 4.62(br.d, 1H)
ｃ）（Ｓ）−１−（Ｎ−（１，１−ジメチルエチルオキシカルボニル）−３−メチル−２−アミノ−１−ブチル）−２，７−ジオキシ−テトラヒドロイソインドールの合成 ¹ HNMR (CDCl ₃ δ (ppm))
0.97 (d, 3H, J = 7.1Hz), 0.99 (d, 3H, J = 7.4Hz), 1.45 (s, 9H), 1.79-1.94 (m, 1H),
3.03 (s, 3H), 3.54-3.70 (m, 1H), 4.26 (2H, d, J = 4.1Hz), 4.62 (br.d, 1H)
c) Synthesis of (S) -1- (N- (1,1-dimethylethyloxycarbonyl) -3-methyl-2-amino-1-butyl) -2,7-dioxy-tetrahydroisoindole

上記ｂ）にて得られた（Ｓ）−メタンスルホン酸３−メチル−２−（１，１−ジメチルエチルオキシカルボニルアミノ）−１−ブチルエステル７．７１ｇ（２７．４ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２００ｍｌに溶解し、ついで、フタルイミドカリウム７．６１ｇ（４１．１ｍｍｏｌ）および無水臭化リチウム７．１４ｇ（８２．２ｍｍｏｌ）を加え５０℃にて３．５時間加熱攪拌した。減圧下溶媒を留去し、残渣に水を加え酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を水および食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣にクロロホルムを加え不溶物をろ別し、ろ液を減圧下溶媒を留去し、（Ｓ）−１−（３−メチル−２−（１，１−ジメチルエチルオキシカルボニルアミノ）−ブチル）−２，７−ジオキシ−テトラヒドロイソインドール６．８１ｇを無色結晶として得た。 7.71 g (27.4 mmol) of (S) -methanesulfonic acid 3-methyl-2- (1,1-dimethylethyloxycarbonylamino) -1-butyl ester obtained in b) above was replaced with N, N- After dissolving in 200 ml of dimethylformamide, 7.61 g (41.1 mmol) of potassium phthalimide and 7.14 g (82.2 mmol) of anhydrous lithium bromide were added, and the mixture was heated and stirred at 50 ° C. for 3.5 hours. The solvent was distilled off under reduced pressure, water was added to the residue, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with water and brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was evaporated under reduced pressure. Chloroform was added to the resulting residue, insoluble matter was filtered off, and the solvent was distilled off from the filtrate under reduced pressure to give (S) -1- (3-methyl-2- (1,1-dimethylethyloxycarbonylamino). -Butyl) -2,7-dioxy-tetrahydroisoindole 6.81 g was obtained as colorless crystals.

融点１２３−１２７℃
¹ＨＮＭＲ（CDCl₃ δ（ｐｐｍ））
0.99(d, 3H, J=7.2Hz), 1.02(d, 3H, J=6.9Hz), 1.18(s, 9H), 1.74-1.91(m,1H),
3.61-3.78(m, 2H), 3.81-3.93(m, 1H), 4.51(d, 1H, J=9.4Hz),7.68-7.90(m. 4H)
ｄ）（Ｓ）−３−メチル−２−（１，１−ジメチルエチルオキシカルボニルアミノ）−ブチルアミンの合成 Melting point 123-127 ° C
¹ HNMR (CDCl ₃ δ (ppm))
0.99 (d, 3H, J = 7.2Hz), 1.02 (d, 3H, J = 6.9Hz), 1.18 (s, 9H), 1.74-1.91 (m, 1H),
3.61-3.78 (m, 2H), 3.81-3.93 (m, 1H), 4.51 (d, 1H, J = 9.4Hz), 7.68-7.90 (m. 4H)
d) Synthesis of (S) -3-methyl-2- (1,1-dimethylethyloxycarbonylamino) -butylamine

（Ｓ）−１−（３−メチル−２−（１，１−ジメチルエチルオキシカルボニルアミノ）−ブチル）−２，７−ジオキシ−テトラヒドロイソインドール６．８１ｇ（２７．４ｍｍｏｌ）をエチルアルコール３００ｍｌに溶解し、ついで、ヒドラジン水和物６．８５ｇ（１３７ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流した。３時間後、溶媒を留去し、氷水を加えた後、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を水および食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、減圧下溶媒を留去することにより、（Ｓ）−３−メチル−２−（１，１−ジメチルエチルオキシカルボニルアミノ）−ブチルアミン３．０２ｇを無色油状物として得た。 (S) -1- (3-Methyl-2- (1,1-dimethylethyloxycarbonylamino) -butyl) -2,7-dioxy-tetrahydroisoindole (6.81 g, 27.4 mmol) was added to 300 ml of ethyl alcohol. After dissolution, 6.85 g (137 mmol) of hydrazine hydrate was added and heated to reflux. After 3 hours, the solvent was distilled off, ice water was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with water and brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was evaporated under reduced pressure to give (S) -3-methyl-2- (1,1-dimethylethyloxycarbonyl). 3.02 g of amino) -butylamine was obtained as a colorless oil.

¹ＨＮＭＲ（CDCl₃ δ（ｐｐｍ））
0.89(d, 3H, J=6.8Hz), 0.92(d, 3H, J=6.7Hz), 1.30(br.s, 2H), 1.45(s, 9H),
1.68-1.82(m, 1H), 2.57-2.66(m, 1H), 2.73-2.85(m, 1H), 3.30-3.42(m, 1H),
4.52(br.s, 1H)
ｅ）（Ｓ）−３−メチル−２−（１，１−ジメチルエチルオキシカルボニルアミノ）−１−（４-メチルベンゾイルアミノ）−ブタンの合成 ¹ HNMR (CDCl ₃ δ (ppm))
0.89 (d, 3H, J = 6.8Hz), 0.92 (d, 3H, J = 6.7Hz), 1.30 (br.s, 2H), 1.45 (s, 9H),
1.68-1.82 (m, 1H), 2.57-2.66 (m, 1H), 2.73-2.85 (m, 1H), 3.30-3.42 (m, 1H),
4.52 (br.s, 1H)
e) Synthesis of (S) -3-methyl-2- (1,1-dimethylethyloxycarbonylamino) -1- (4-methylbenzoylamino) -butane

（Ｓ）−３−メチル−２−（１，１−ジメチルエチルオキシカルボニルアミノ）−ブチルアミン４．２３ｇ（２０．９ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン２．３２ｇ（２３ｍｍｏｌ）およびジクロロメタン１００ｍｌの混合物を０℃に冷却し、ついで、４−メチルベンゾイルクロリド３．３５ｇ（２１．７ｍｍｏｌ）を滴下した。反応混合物を室温まで昇温し、１５時間攪拌した後、減圧下溶媒を留去し、水を加え酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を炭酸水素ナトリウム水溶液および食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣にｎ−ヘキサンを加え、析出した結晶をろ取することにより、（Ｓ）−３−メチル−２−（１，１−ジメチルエチルオキシカルボニルアミノ）−１−（４-メチルベンゾイルアミノ）−ブタン４．３９ｇを無色結晶として得た。 A mixture of (S) -3-methyl-2- (1,1-dimethylethyloxycarbonylamino) -butylamine 4.23 g (20.9 mmol), triethylamine 2.32 g (23 mmol) and dichloromethane 100 ml was cooled to 0 ° C. Then, 3.35 g (21.7 mmol) of 4-methylbenzoyl chloride was added dropwise. The reaction mixture was warmed to room temperature and stirred for 15 hours, and then the solvent was distilled off under reduced pressure. Water was added and the mixture was extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with aqueous sodium hydrogen carbonate solution and brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was evaporated under reduced pressure. N-Hexane was added to the resulting residue, and the precipitated crystals were collected by filtration to give (S) -3-methyl-2- (1,1-dimethylethyloxycarbonylamino) -1- (4-methylbenzoyl). 4.39 g of amino) -butane were obtained as colorless crystals.

¹ＨＮＭＲ（CDCl₃ δ（ｐｐｍ））
0.97(d, 3H, J=7.1Hz), 1.00(d, 3H, J=6.9Hz), 1.39(s, 9H), 1.77-1.92(m, 1H),
2.38(s, 3H), 3.42-3.55(m, 2H), 3.62-3.74(m, 1H), 4.64(d, 1H, J=8.5Hz),
7.04(br.s, 1H), 7.21(d, 2H, J=8.0Hz), 7.70(d, 2H, J=8.0Hz)
ｆ）（Ｓ）−３−メチル−１−（４-メチルベンゾイルアミノ）−２−ブチルアミンの合成 ¹ HNMR (CDCl ₃ δ (ppm))
0.97 (d, 3H, J = 7.1Hz), 1.00 (d, 3H, J = 6.9Hz), 1.39 (s, 9H), 1.77-1.92 (m, 1H),
2.38 (s, 3H), 3.42-3.55 (m, 2H), 3.62-3.74 (m, 1H), 4.64 (d, 1H, J = 8.5Hz),
7.04 (br.s, 1H), 7.21 (d, 2H, J = 8.0Hz), 7.70 (d, 2H, J = 8.0Hz)
f) Synthesis of (S) -3-methyl-1- (4-methylbenzoylamino) -2-butylamine

（Ｓ）−３−メチル−２−（１，１−ジメチルエチルオキシカルボニルアミノ）−１−（４-メチルベンゾイルアミノ）−ブタン４．３９ｇ（２０ｍｍｏｌ）に氷冷下、トリフルオロ酢酸３０ｍｌを加え、０．５時間攪拌した。減圧下溶媒を留去した後、得られた残渣に炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた後、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を炭酸水素ナトリウム水溶液および食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、減圧下溶媒を留去することにより、（Ｓ）−３−メチル−１−（４-メチルベンゾイルアミノ）−２−ブチルアミン３．９７ｇを淡黄色油状物として得た。
屈折率ｎ_Ｄ ^２１．４＝１．５３０１
〔参考例２〕
ａ）（Ｒ）−１−（３−メチル−２−アミノ−１−ブチル）−２，７−ジオキシ−テトラヒドロイソインドールの合成 30 ml of trifluoroacetic acid was added to 4.39 g (20 mmol) of (S) -3-methyl-2- (1,1-dimethylethyloxycarbonylamino) -1- (4-methylbenzoylamino) -butane under ice cooling. And stirred for 0.5 hour. After evaporating the solvent under reduced pressure, an aqueous sodium hydrogen carbonate solution was added to the resulting residue, followed by extraction with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with aqueous sodium hydrogen carbonate solution and brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was evaporated under reduced pressure to give (S) -3-methyl-1- (4-methylbenzoylamino). ) -3-97 g of 2-butylamine was obtained as a pale yellow oil.
Refractive index n _D ^21.4 = 1.5301
[Reference Example 2]
a) Synthesis of (R) -1- (3-methyl-2-amino-1-butyl) -2,7-dioxy-tetrahydroisoindole

〔参考例１〕と同様の方法により得られた（Ｒ）−１−（Ｎ−（１，１−ジメチルエチルオキシカルボニル）−３−メチル−２−アミノ−１−ブチル）−２，７−ジオキシ−テトラヒドロイソインドール０．３ｇ（０．９ｍｍｏｌ）に氷冷下、トリフルオロ酢酸１．８ｍｌを加え、０．５時間攪拌した。減圧下溶媒を留去した後、得られた残渣に水およびクロロホルムを加え、クロロホルムにて抽出した。クロロホルム層を炭酸水素ナトリウム水溶液および食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、減圧下溶媒を留去することにより、（Ｒ）−１−（３−メチル−２−アミノ−１−ブチル）−２，７−ジオキシ−テトラヒドロイソインドール０．２４ｇを得た。
ｂ）（Ｒ）−１−（３−メチル−２−（４−メチルベンゾイルアミノ）−１−ブチル）−２，７−ジオキシ−テトラヒドロイソインドールの合成 (R) -1- (N- (1,1-dimethylethyloxycarbonyl) -3-methyl-2-amino-1-butyl) -2,7- obtained by the same method as in [Reference Example 1] To 0.3 g (0.9 mmol) of dioxy-tetrahydroisoindole, 1.8 ml of trifluoroacetic acid was added under ice cooling, and the mixture was stirred for 0.5 hours. After evaporating the solvent under reduced pressure, water and chloroform were added to the resulting residue, and the mixture was extracted with chloroform. The chloroform layer was washed with aqueous sodium hydrogen carbonate solution and brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was evaporated under reduced pressure to give (R) -1- (3-methyl-2-amino-1- 0.24 g of (butyl) -2,7-dioxy-tetrahydroisoindole was obtained.
b) Synthesis of (R) -1- (3-methyl-2- (4-methylbenzoylamino) -1-butyl) -2,7-dioxy-tetrahydroisoindole

上記反応により得られた、（Ｒ）−１−（３−メチル−２−アミノ−１−ブチル）−２，７−ジオキシ−テトラヒドロイソインドール０．２４ｇをクロロホルム４．５ｍｌに溶解し、ついで、トリエチルアミン０．１１ｇ（１．１３ｍｍｏｌ）および４−メチルベンゾイルクロリド０．１７ｇ（１．１３ｍｍｏｌ）を加えた。室温にて３時間攪拌した後、反応混合物に水を加え、クロロホルムにて抽出した。クロロホルム層を炭酸水素ナトリウム水溶液および食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣にジイソプロピルエーテルを加え、析出した結晶をろ取することにより、（Ｒ）−１−（３−メチル−２−（４−メチルベンゾイルアミノ）−１−ブチル）−２，７−ジオキシ−テトラヒドロイソインドール０．２１ｇを得た。
ｃ）（Ｒ）−３−メチル−２−（４−メチルベンゾイルアミノ）−１−ブチルアミンの合成 0.24 g of (R) -1- (3-methyl-2-amino-1-butyl) -2,7-dioxy-tetrahydroisoindole obtained by the above reaction was dissolved in 4.5 ml of chloroform, 0.11 g (1.13 mmol) of triethylamine and 0.17 g (1.13 mmol) of 4-methylbenzoyl chloride were added. After stirring at room temperature for 3 hours, water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with chloroform. The chloroform layer was washed with aqueous sodium hydrogen carbonate solution and brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was evaporated under reduced pressure. Diisopropyl ether was added to the obtained residue, and the precipitated crystals were collected by filtration to give (R) -1- (3-methyl-2- (4-methylbenzoylamino) -1-butyl) -2,7- 0.21 g of dioxy-tetrahydroisoindole was obtained.
c) Synthesis of (R) -3-methyl-2- (4-methylbenzoylamino) -1-butylamine

（Ｒ）−１−（３−メチル−２−（４−メチルベンゾイルアミノ）−１−ブチル）−２，７−ジオキシ−テトラヒドロイソインドール０．２１ｇ（０．６ｍｍｏｌ）をエチルアルコール７ｍｌに溶解し、ついで、ヒドラジン水和物０．１５ｇ（３ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流した。２時間後、溶媒を留去し、氷水を加えた後、クロロホルムにて抽出した。クロロホルム層を水および食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、減圧下溶媒を留去することにより、（Ｒ）−３−メチル−２−（４−メチルベンゾイルアミノ）−１−ブチルアミン０．１１ｇを得た。
〔参考例３〕
ａ）（Ｓ）−１Ｈ−４，５−ジヒドロ−１−（１，１−ジメチルエチルオキシカルボニル）−２−（４−メチルフェニル）−５−（１−メチルエチル）−イミダゾリンの合成 (R) -1- (3-Methyl-2- (4-methylbenzoylamino) -1-butyl) -2,7-dioxy-tetrahydroisoindole (0.21 g, 0.6 mmol) was dissolved in 7 ml of ethyl alcohol. Then, 0.15 g (3 mmol) of hydrazine hydrate was added and heated to reflux. After 2 hours, the solvent was distilled off, ice water was added, and the mixture was extracted with chloroform. The chloroform layer was washed with water and brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was evaporated under reduced pressure to give (R) -3-methyl-2- (4-methylbenzoylamino) -1- 0.11 g of butylamine was obtained.
[Reference Example 3]
a) Synthesis of (S) -1H-4,5-dihydro-1- (1,1-dimethylethyloxycarbonyl) -2- (4-methylphenyl) -5- (1-methylethyl) -imidazoline

〔参考例１〕により得られた（Ｓ）−３−メチル−２−（１，１−ジメチルエチルオキシカルボニルアミノ）−１−（４-メチルベンゾイルアミノ）−ブタン０．５ｇ（１．５６ｍｍｏｌ）をピリジン６ｍｌに溶解し、ついで、塩化チオニル０．２７８ｇ（２．３４ｍｍｏｌ）を加え、室温にて２分間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣を分取薄層クロマトグラフィ−（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１:２）にて精製することにより、（Ｓ）−１Ｈ−４，５−ジヒドロ−１−（１，１−ジメチルエチルオキシカルボニル）−２−（４−メチルフェニル）−５−（１−メチルエチル）−イミダゾリン０．２３ｇを得た。
ｂ）（Ｓ）−１Ｈ−４，５−ジヒドロ−２−（４−メチルフェニル）−５−（１−メチルエチル）−イミダゾリンの合成 (S) -3-Methyl-2- (1,1-dimethylethyloxycarbonylamino) -1- (4-methylbenzoylamino) -butane 0.5 g (1.56 mmol) obtained in Reference Example 1 Was dissolved in 6 ml of pyridine, 0.278 g (2.34 mmol) of thionyl chloride was added, and the mixture was stirred at room temperature for 2 minutes. The reaction mixture was poured into water and extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was purified by preparative thin layer chromatography (n-hexane: ethyl acetate = 1: 2) to give (S) -1H-4,5-dihydro-1- (1,1-dimethyl). 0.23 g of ethyloxycarbonyl) -2- (4-methylphenyl) -5- (1-methylethyl) -imidazoline was obtained.
b) Synthesis of (S) -1H-4,5-dihydro-2- (4-methylphenyl) -5- (1-methylethyl) -imidazoline

（Ｓ）−１Ｈ−４，５−ジヒドロ−１−（１，１−ジメチルエチルオキシカルボニル）−２−（４−メチルフェニル）−５−（１−メチルエチル）−イミダゾリン０．９２ｇ（３．０５ｍｍｏｌ）に氷冷下、トリフルオロ酢酸６ｍｌを加え、２時間攪拌した。減圧下溶媒を留去した後、得られた残渣に酢酸エチルおよび炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を炭酸水素ナトリウム水溶液および食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、減圧下溶媒を留去することにより、（Ｓ）−１Ｈ−４，５−ジヒドロ−２−（４−メチルフェニル）−５−（１−メチルエチル）−イミダゾリン０．４３ｇを得た。 0.92 g of (S) -1H-4,5-dihydro-1- (1,1-dimethylethyloxycarbonyl) -2- (4-methylphenyl) -5- (1-methylethyl) -imidazoline (3. (05 mmol) was added 6 ml of trifluoroacetic acid under ice-cooling and stirred for 2 hours. After evaporating the solvent under reduced pressure, ethyl acetate and an aqueous sodium hydrogen carbonate solution were added to the resulting residue, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with aqueous sodium hydrogen carbonate solution and brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was evaporated under reduced pressure to give (S) -1H-4,5-dihydro-2- (4 0.43 g of -methylphenyl) -5- (1-methylethyl) -imidazoline was obtained.

¹ＨＮＭＲ（CDCl₃ δ（ｐｐｍ））
0.90(d, 3H, J=6.9Hz), 0.98(d, 3H, J=6.9Hz), 1.72-1.85(m, 1H), 2.38(s, 3H),
3.51-3.60(m, 1H), 3.73-3.92(m, 2H),
7.20(d, 2H, J=7.7Hz), 7.71(d, 2H, J=7.7Hz)

次にこれらの方法に準じて製造した一般式（１Ａ）から（１Ｈ）の化合物の物性値等を第１０表から第１８表に示す。なお、表中の略号は前述の通りである。また、表中ＲおよびＳは、ジアミン部置換基の立体化学を表す。また、表中Ｔ１からＴ１６は以下の構造をあらわす。 ¹ HNMR (CDCl ₃ δ (ppm))
0.90 (d, 3H, J = 6.9Hz), 0.98 (d, 3H, J = 6.9Hz), 1.72-1.85 (m, 1H), 2.38 (s, 3H),
3.51-3.60 (m, 1H), 3.73-3.92 (m, 2H),
7.20 (d, 2H, J = 7.7Hz), 7.71 (d, 2H, J = 7.7Hz)

Next, Table 10 to Table 18 show physical property values and the like of the compounds of the general formulas (1A) to (1H) produced according to these methods. The abbreviations in the table are as described above. Moreover, R and S in a table | surface represent the stereochemistry of a diamine part substituent. In the table, T1 to T16 represent the following structures.

〔第１０表〕
――――――――― No. Ｘ ――――――――― A-1 4-Cl =N-OMe A-2 H H,H A-3 H H,Br A-4 4-Cl Me,Me A-5 3-Me H,H A-6 2-Br H,H A-7 2-F-6-Cl H,H A-8 4-CF₃ A-9 4-NO₂ A-10 H H,Me A-11 2,4-Cl₂ A-12 H H,OMe A-13 4-Cl H,OMe A-14 4-F H,OMe A-15 4-Me H,OMe A-16 3,4-(OMe)₂ H,H A-17 2,4-Cl₂ A-18 2,6-Cl₂ A-19 2,5-F₂ A-20 2,4-F₂ A-21 2-Me H,H A-22 4-Me H,H A-23 2-OMe H,H A-24 3-OMe H,H A-25 4-OMe H,H A-26 2-F H,H A-27 3-F H,H A-28 4-F H,H A-29 2-Cl H,H A-30 3-Cl H,H A-31 4-Cl H,H A-32 H =O A-33 H A-34 H A-35 4-Me H,c-Pen A-36 2,6-F₂ A-37 2,5-F₂ A-38 3,4-F₂ A-39 3,5-F₂ A-40 2,3-F₂ A-41 H H,Ph A-42 H =CHPh A-43 H H,SPh A-44 2-NO₂ A-45 3-NO₂ A-46 2-CF₃ A-47 3-CF₃ A-48 2-OH H,H A-49 3-F-4-OH H,H A-50 2-NO₂-5-Me H,H A-51 H A-52 H A-53 H A-54 3-F A-55 3-F-4-Ph H,Me A-56 2,5-F₂ A-57 3-F H,H A-58 3-F H,Br A-59 3-F H,OMe A-60 2,5-F₂ A-61 4-Cl A-62 3,5-Cl₂ A-63 4-t-Bu H,H A-64 4-OEt H,H A-65 4-OCHF₂ A-66 4-NMe₂ A-67 2-(OCH₂Ph) H,H A-68 2,3,6-Cl₃ H,H A-69 3-F H,H A-70 3-F H,H A-71 3-F-4-Me H,H A-72 3-F-4-OMe H,H A-73 3-F-4-(i-PrO) H,H A-74 4-CF₃O A-75 H H,NHMe A-76 H A-77 3-F H,NHMe A-78 3-F A-79 3-F H,NHi-Pr A-80 3-F H,H A-81 3-F H,H A-82 3-F H,H A-83 3-F H,H A-84 3-Me-4-OMe H,H A-85 H H,T3 A-86 H H,T4 A-87 3-F H,T3 A-88 3-F H,T4 A-89 4-SMe H,H A-90 4-(O-i-Pr) H,H A-91 4-(OCH₂C≡CH) A-92 4-(OCH₂2Ph) H,H A-94 4-(OPh) H,OMe A-95 4-OMe H,OMe A-96 3-F-4-OMe H,OMe A-97 4-(OCH₂2OMe) H,H A-99 4-(O-T8) H,H A-100 3-F-4-OMe H,H A-101 4-(OCH₂3 A-107 4-OBu H,H A-108 4-OH H,H A-109 H =N-OMe A-110 4-OPr H,H A-111 4-(OCH₂2222Me A-119 4-SOMe H,H A-120 3-F H,H A-121 3-F H,H A-122 3-F H,H A-123 3-F H,H A-124 3-F H,H A-125 3-F H,H A-126 3-F H,H A-127 2,5-F₂ A-128 2-F H,H A-129 4-F H,H A-130 2-Me H,H A-131 3-Me H,H A-132 4-Me H,H A-133 4-OMe H,H A-134 4-OEt H,H A-135 4-(O-i-Pr) H,H A-136 3-F H,OMe A-137 4-(NHC(=O)Me) H,H A-138 4-(NHC(=O)Ph) H,H A-139 4-(NHC(=O)O-t-Bu) H,H A-140 4-(NHC(=O)OMe) H,H A-141 4-(NHC(=O)-t-Bu) H,H A-142 4-Me H,H A-143 4-Me H,H A-144 4-Me H,H A-145 4-Me H,H A-146 4-Me H,H A-147 4-Me H,H A-148 4-Me H,H A-149 4-Me H,H A-150 4-Me H,H A-151 4-Me H,H A-152 4-Me H,H A-153 4-Me H,H A-154 4-Me H,H A-155 4-Me H,H A-156 2,3,4,5,6-F₅ H,H A-157 2,3,6-F₃ A-158 3-F H,H A-159 4-Me H,H A-160 3-F H,H A-161 4-Me H,H A-162 3-F H,H A-163 3-F H,H A-164 2,3-F₂ A-165 3-F H,H A-166 3-F H,H A-167 2,3-F₂ A-168 2,5-Me₂ A-169 3,5-Me₂ A-170 2,4,6-Me₃ H,H A-171 4-(T9) H,H A-172 4-(T10) H,H A-173 4-(T11) H,H A-174 2,3-Cl₂ A-175 2,3-F₂ A-176 2,4-Me₂ A-177 2-F-4-Cl H,H A-178 4-c-Hex H,H A-179 3,4-Me₂ A-180 2,3-F₂ A-181 2,5-F₂ A-182 3-F H,H A-183 4-Me H,H A-184 4-Cl H,H A-185 2,5-(OMe)₂ H,H A-186 3,5-(OMe)₂ H,H A-187 3,4-OCH₂O- H,H A-188 3-CH₂C A-189 4-Me H,H A-190 4-Cl H,H A-191 3-F H,H A-192 2,3-F₂ A-193 4-Me H,H A-194 4-Cl H,H A-195 3-F H,H A-196 2,3-F₂ A-197 2,3-F₂ A-198 2,4-(OMe)₂ H,H A-199 3-F-5-Cl H,H A-200 2,3-(OMe)₂ A-201 3-Br-5-OMe A-202 3-Cl-2-Br A-203 3-Br-4-OMe A-204 2,3-OCH₂O- A-205 3,4-OCF₂O- A-206 3,4-OCH₂₂O- A-208 4-Me A-209 4-Cl A-210 3-F A-211 2,3-F₂ A-212 4-Me A-213 4-Cl A-214 2,3-F₂ A-215 4-Me A-216 4-Cl A-217 2,3-F₂ A-218 3-Cl-2-F A-219 4-i-Pr A-220 3,4-N=CH-CH=N- H,H A-221 4-Et A-222 4-Et A-223 4-i-Pr A-224 4-Cl A-225 3-F A-226 2,3-F₂ A-227 4-Ac A-228 4-(C(Me)=N-OMe) H,H ――――――――――――――――――――――――――――――――――――――― [Table 10] ―――――――――――――――――――――――――――――――
Ra¹、Ra² R³ Ar² R/S appearance
―――――――――――――――――――――――――――――――
i-Pr 4-Me-Ph S m.p.136-138℃
i-Pr 4-Me-Ph S solid
i-Pr 4-Me-Ph S solid
i-Pr 4-Me-Ph S oil
i-Pr 4-Me-Ph S solid
i-Pr 4-Me-Ph S solid
i-Pr 4-Me-Ph S solid
H,H i-Pr 4-Me-Ph S solid
H,H i-Pr 4-Me-Ph S solid
i-Pr 4-Me-Ph S solid
H,Me i-Pr 4-Me-Ph S solid
i-Pr 4-Me-Ph S solid
i-Pr 4-Me-Ph S solid
i-Pr 4-Me-Ph S solid
i-Pr 4-Me-Ph S solid
i-Pr 4-Me-Ph S solid
H,H i-Pr 4-Me-Ph S solid
H,H i-Pr 4-Me-Ph S solid
H,H i-Pr 4-Me-Ph S m.p.184-185℃
H,H i-Pr 4-Me-Ph S solid
i-Pr 4-Me-Ph S solid
i-Pr 4-Me-Ph S solid
i-Pr 4-Me-Ph S solid
i-Pr 4-Me-Ph S solid
i-Pr 4-Me-Ph S solid
i-Pr 4-Me-Ph S solid
i-Pr 4-Me-Ph S solid
i-Pr 4-Me-Ph S solid
i-Pr 4-Me-Ph S solid
i-Pr 4-Me-Ph S solid
i-Pr 4-Me-Ph S solid
i-Pr 4-Me-Ph S solid
=CH₂ i-Pr 4-Me-Ph S solid
=C(CH₃)₂ i-Pr 4-Me-Ph S solid
i-Pr 4-Me-Ph S solid
H,H i-Pr 4-Me-Ph S solid
H,H i-Pr T1 S m.p.193-195℃
H,H i-Pr 4-Me-Ph S solid
H,H i-Pr 4-Me-Ph S solid
H,H i-Pr 4-Me-Ph S solid
i-Pr 4-Me-Ph S solid
i-Pr 4-Me-Ph S oil
i-Pr 4-Me-Ph S solid
H,H i-Pr 4-Me-Ph S solid
H,H i-Pr 4-Me-Ph S solid
H,H i-Pr 4-Me-Ph S solid
H,H i-Pr 4-Me-Ph S solid
i-Pr 4-Me-Ph S solid
i-Pr 4-Me-Ph S solid
i-Pr 4-Me-Ph S solid
H,CH₂OH i-Pr 4-Me-Ph S solid
CF₃,OMe i-Pr 4-Me-Ph S oil
H,NHC(=O)CF₃ i-Pr 4-Me-Ph S solid
-CH₂CH₂- i-Pr 4-Me-Ph S oil
i-Pr 4-Me-Ph S solid
H,H i-Pr 4-Me-Ph R solid
i-Pr 4-Me-Ph R solid
i-Pr 4-Me-Ph S solid
i-Pr 4-Me-Ph S solid
H,OMe i-Pr 4-Me-Ph S solid
H,OCH₂C≡CH i-Pr 4-Me-Ph S solid
H,H i-Pr 4-Me-Ph S solid
i-Pr 4-Me-Ph S solid
i-Pr 4-Me-Ph S solid
H,H i-Pr 4-Me-Ph S solid
H,H i-Pr 4-Me-Ph S solid
i-Pr 4-Me-Ph S solid
i-Pr 4-Me-Ph S solid
i-Pr 3-Me-Ph S solid
i-Pr 2-Me-Ph S solid
i-Pr 4-Me-Ph S solid
i-Pr 4-Me-Ph S solid
i-Pr 4-Me-Ph S solid
H,H i-Pr 4-Me-Ph S solid
i-Pr 4-Me-Ph S solid
H,NMe₂ i-Pr 4-Me-Ph S solid
i-Pr 4-Me-Ph S solid
H,NMe₂ i-Pr 4-Me-Ph S solid
i-Pr 4-Me-Ph S solid
i-Pr 4-Cl-Ph S solid
i-Pr 3-Cl-Ph S solid
i-Pr 2-Cl-Ph S solid
i-Pr T2 S solid
i-Pr 4-Me-Ph S solid
i-Pr 4-Me-Ph S solid
i-Pr 4-Me-Ph S solid
i-Pr 4-Me-Ph S solid
i-Pr 4-Me-Ph S solid
i-Pr 4-Me-Ph S solid
i-Pr 4-Me-Ph S solid
H,H i-Pr 4-Me-Ph S solid
>CF₃) H,H i-Pr 4-Me-Ph S solid
i-Pr 4-Me-Ph S solid
i-Pr 4-Me-Ph S solid
i-Pr 4-Me-Ph S solid
i-Pr 4-Me-Ph S solid
>CH=CMe₂) H,H i-Pr 4-Me-Ph S solid
i-Pr 4-Me-Ph S solid
i-Pr 4-Me-Ph S solid
i-Pr T5 S solid
>CH=CH₂) H,H i-Pr 4-Me-Ph S solid
i-Pr 4-Me-Ph S solid
i-Pr 4-Me-Ph S solid
i-Pr 4-Me-Ph S solid
i-Pr 4-Me-Ph S solid
H,H i-Pr 4-Me-Ph S solid
i-Pr 4-Me-Ph S solid
i-Pr 4-Me-Ph S solid
i-Pr 4-Me-Ph S solid
i-Pr 4-Me-Ph S solid
>CH₂OMe) H,H i-Pr 4-Me-Ph S solid
>SiMe₃) H,H i-Pr 4-Me-Ph S solid
>CH₂OPh) H,H i-Pr 4-Me-Ph S solid
>CH₂CH₂OPh) H,H i-Pr 4-Me-Ph S solid
i-Pr 4-Me-Ph S solid
i-Pr 4-Me-Ph S solid
i-Pr T6 S solid
H,H i-Pr 4-Me-Ph S solid
i-Pr 4-Me-Ph S solid
i-Pr 4-F-Ph S solid
i-Pr 4-Et-Ph S solid
i-Pr 4-Br-Ph S solid
i-Pr 4-CF₃-Ph S solid
i-Pr 3-F-4-Me-Ph S solid
i-Pr 3-F-Ph S solid
i-Pr 2-F-Ph S solid
H,H i-Pr 4-Cl-Ph S solid
i-Pr 4-Cl-Ph S solid
i-Pr 4-Cl-Ph S solid
i-Pr 4-Cl-Ph S solid
i-Pr 4-Cl-Ph S solid
i-Pr 4-Cl-Ph S solid
i-Pr 4-Cl-Ph S solid
i-Pr 4-Cl-Ph S solid
i-Pr 4-Cl-Ph S solid
i-Pr 4-Cl-Ph S solid
i-Pr 4-Me-Ph S solid
i-Pr 4-Me-Ph S solid
i-Pr 4-Me-Ph S solid
i-Pr 4-Me-Ph S solid
i-Pr 4-Me-Ph S solid
i-Pr 4-Et-Ph S solid
i-Pr 4-(Me-C(=O))-Ph S solid
i-Pr 3-F-4-Me-Ph S solid
i-Pr 3-F-Ph S solid
i-Pr 4-Br-Ph S solid
i-Pr 4-CF₃-Ph S solid
i-Pr 4-(BuO)-Ph S solid
i-Pr T7 S solid
i-Pr 3-Me-Ph S solid
i-Pr 2-Me-Ph S solid
i-Pr 4-F-Ph S solid
i-Pr 2-F-Ph S solid
i-Pr 3-Cl-Ph S solid
i-Pr 2-Cl-Ph S solid
i-Pr 4-Me-Ph S solid
H,H i-Pr 4-Me-Ph S solid
Et 4-Me-Ph S solid
Et 4-Me-Ph S solid
Et 4-Cl-Ph S solid
Et 4-Cl-Ph S solid
t-Bu 4-Me-Ph S solid
t-Bu 4-Cl-Ph S solid
H,H i-Pr 4-Cl-Ph S solid
CH₂OMe 4-Me-Ph S solid
CH(OMe)Me 4-Me-Ph S solid
H,H Et 4-Me-Ph S solid
H,H i-Pr 4-Me-Ph S solid
H,H i-Pr 4-Me-Ph S solid
i-Pr 4-Me-Ph S solid
i-Pr 4-Me-Ph S solid
i-Pr 4-Me-Ph S solid
i-Pr 4-Me-Ph S solid
H,H i-Pr 3-F-4-Me-Ph S solid
H,H i-Pr 3-F-4-Me-Ph S solid
H,H i-Pr 4-Me-Ph S solid
i-Pr 4-Me-Ph S solid
i-Pr 4-Me-Ph S solid
H,H i-Pr 4-Me-Ph S solid
H,H i-Pr 3-CF₃-Ph S solid
H,H i-Pr 3-CF₃-Ph S solid
i-Pr 3-CF₃-Ph S solid
i-Pr 3-CF₃-Ph S solid
i-Pr 3-CF₃-Ph S solid
i-Pr 4-Me-Ph S solid
i-Pr 4-Me-Ph S solid
i-Pr 4-Me-Ph S solid
H₂O-4 H,H i-Pr 4-Me-Ph S solid
i-Pr 2-Benzofuranyl S solid
i-Pr 2-Benzofuranyl S solid
i-Pr 2-Benzofuranyl S solid
H,H i-Pr 2-Benzofuranyl S solid
i-Pr 4-CN-Ph S solid
i-Pr 4-CN-Ph S solid
i-Pr 4-CN-Ph S solid
H,H i-Pr 4-CN-Ph S solid
H,H i-Pr T12 S solid
i-Pr 4-Me-Ph S solid
i-Pr 4-Me-Ph S solid
H,H i-Pr 4-Me-Ph S solid
H,H i-Pr 4-Me-Ph S solid
H,H i-Pr 4-Me-Ph S solid
H,H i-Pr 4-Me-Ph S solid
H,H i-Pr 4-Me-Ph S solid
H,H i-Pr 4-Me-Ph S solid
b>CH₂O- H,H i-Pr 4-Me-Ph S solid
H,H i-Pr 4-Me-Ph S solid
H,H i-Pr 2-Benzothienyl S solid
H,H i-Pr 2-Benzothienyl S solid
H,H i-Pr 2-Benzothienyl S solid
H,H i-Pr 2-Benzothienyl S solid
H,H i-Pr 8-Quinolinyl S solid
H,H i-Pr 8-Quinolinyl S solid
H,H i-Pr 8-Quinolinyl S solid
H,H i-Pr 4-SMe-Ph S solid
H,H i-Pr 4-SMe-Ph S solid
H,H i-Pr 4-SMe-Ph S solid
H,H i-Pr 4-Me-Ph S solid
H,H i-Pr 4-Me-Ph S solid
i-Pr 4-Me-Ph S solid
H,H i-Pr 4-Me-Ph S solid
H,H i-Pr 4-Et-Ph S solid
H,H i-Pr 4-Et-Ph S solid
H,H i-Pr 4-Et-Ph S solid
H,H i-Pr 4-Et-Ph S solid
H,H i-Pr 4-Et-Ph S solid
H,H i-Pr 4-Me-Ph S solid
i-Pr 4-Me-Ph S solid

――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. X Ra ¹ , Ra ² R ³ Ar ² R / S appearance
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
A-1 4-Cl = N-OMe i-Pr 4-Me-Ph S mp136-138 ° C
A-2 HH, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-3 HH, Br i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-4 4-Cl Me, Me i-Pr 4-Me-Ph S oil
A-5 3-Me H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-6 2-Br H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-7 2-F-6-Cl H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-8 4-CF ₃ H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-9 4-NO ₂ H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-10 HH, Me i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-11 2,4-Cl ₂ H, Me i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-12 HH, OMe i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-13 4-Cl H, OMe i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-14 4-FH, OMe i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-15 4-Me H, OMe i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-16 3,4- (OMe) ₂ H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-17 2,4-Cl ₂ H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-18 2,6-Cl ₂ H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-19 2,5-F ₂ H, H i-Pr 4-Me-Ph S mp184-185 ° C
A-20 2,4-F ₂ H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-21 2-Me H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-22 4-Me H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-23 2-OMe H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-24 3-OMe H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-25 4-OMe H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-26 2-FH, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-27 3-FH, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-28 4-FH, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-29 2-Cl H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-30 3-Cl H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-31 4-Cl H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-32 H = O i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-33 H = CH ₂ i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-34 H = C (CH ₃ ) ₂ i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-35 4-Me H, c-Pen i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-36 2,6-F ₂ H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-37 2,5-F ₂ H, H i-Pr T1 S mp 193-195 ° C
A-38 3,4-F ₂ H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-39 3,5-F ₂ H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-40 2,3-F ₂ H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-41 HH, Ph i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-42 H = CHPh i-Pr 4-Me-Ph S oil
A-43 HH, SPh i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-44 2-NO ₂ H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-45 3-NO ₂ H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-46 2-CF ₃ H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-47 3-CF ₃ H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-48 2-OH H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-49 3-F-4-OH H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-50 2-NO ₂ -5-Me H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-51 HH, CH ₂ OH i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-52 H CF ₃ , OMe i-Pr 4-Me-Ph S oil
A-53 HH, NHC (= O) CF ₃ i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-54 3-F -CH ₂ CH ₂ -i-Pr 4-Me-Ph S oil
A-55 3-F-4-Ph H, Me i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-56 2,5-F ₂ H, H i-Pr 4-Me-Ph R solid
A-57 3-FH, H i-Pr 4-Me-Ph R solid
A-58 3-FH, Br i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-59 3-FH, OMe i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-60 2,5-F ₂ H, OMe i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-61 4-Cl H, OCH ₂ C≡CH i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-62 3,5-Cl ₂ H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-63 4-t-Bu H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-64 4-OEt H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-65 4-OCHF ₂ H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-66 4-NMe ₂ H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-67 2- (OCH ₂ Ph) H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-68 2,3,6-Cl ₃ H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-69 3-FH, H i-Pr 3-Me-Ph S solid
A-70 3-FH, H i-Pr 2-Me-Ph S solid
A-71 3-F-4-Me H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-72 3-F-4-OMe H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-73 3-F-4- (i-PrO) H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-74 4-CF ₃ OH, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-75 HH, NHMe i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-76 HH, NMe ₂ i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-77 3-FH, NHMe i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-78 3-FH, NMe ₂ i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-79 3-FH, NHi-Pr i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-80 3-FH, H i-Pr 4-Cl-Ph S solid
A-81 3-FH, H i-Pr 3-Cl-Ph S solid
A-82 3-FH, H i-Pr 2-Cl-Ph S solid
A-83 3-FH, H i-Pr T2 S solid
A-84 3-Me-4-OMe H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-85 HH, T3 i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-86 HH, T4 i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-87 3-FH, T3 i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-88 3-FH, T4 i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-89 4-SMe H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-90 4- (Oi-Pr) H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-91 4- (OCH ₂ C≡CH) H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-92 4- (OCH ₂ CF ₃ ) H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-93 4- (OCH ₂ Ph) H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-94 4- (OPh) H, OMe i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-95 4-OMe H, OMe i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-96 3-F-4-OMe H, OMe i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-97 4- (OCH ₂ CH = CMe ₂ ) H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-98 4- (OCH ₂ OMe) H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-99 4- (O-T8) H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-100 3-F-4-OMe H, H i-Pr T5 S solid
A-101 4- (OCH ₂ CH = CH ₂ ) H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-102 4- (OPh) H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-103 2-IH, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-104 3-IH, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-105 4-IH, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-106 3-OCF ₃ H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-107 4-OBu H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-108 4-OH H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-109 H = N-OMe i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-110 4-OPr H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-111 4- (OCH ₂ CH ₂ OMe) H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-112 4- (OCH ₂ SiMe ₃ ) H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-113 4- (OCH ₂ CH ₂ OPh) H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-114 4- (OCH ₂ CH ₂ CH ₂ OPh) H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-115 4-OMe H, OEt i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-116 4-OEt H, OMe i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-117 3-FH, H i-Pr T6 S solid
A-118 4-SO ₂ Me H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-119 4-SOMe H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-120 3-FH, H i-Pr 4-F-Ph S solid
A-121 3-FH, H i-Pr 4-Et-Ph S solid
A-122 3-FH, H i-Pr 4-Br-Ph S solid
A-123 3-FH, H i-Pr 4-CF ₃ -Ph S solid
A-124 3-FH, H i-Pr 3-F-4-Me-Ph S solid
A-125 3-FH, H i-Pr 3-F-Ph S solid
A-126 3-FH, H i-Pr 2-F-Ph S solid
A-127 2,5-F ₂ H, H i-Pr 4-Cl-Ph S solid
A-128 2-FH, H i-Pr 4-Cl-Ph S solid
A-129 4-FH, H i-Pr 4-Cl-Ph S solid
A-130 2-Me H, H i-Pr 4-Cl-Ph S solid
A-131 3-Me H, H i-Pr 4-Cl-Ph S solid
A-132 4-Me H, H i-Pr 4-Cl-Ph S solid
A-133 4-OMe H, H i-Pr 4-Cl-Ph S solid
A-134 4-OEt H, H i-Pr 4-Cl-Ph S solid
A-135 4- (Oi-Pr) H, H i-Pr 4-Cl-Ph S solid
A-136 3-FH, OMe i-Pr 4-Cl-Ph S solid
A-137 4- (NHC (= O) Me) H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-138 4- (NHC (= O) Ph) H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-139 4- (NHC (= O) Ot-Bu) H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-140 4- (NHC (= O) OMe) H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-141 4- (NHC (= O) -t-Bu) H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-142 4-Me H, H i-Pr 4-Et-Ph S solid
A-143 4-Me H, H i-Pr 4- (Me-C (= O))-Ph S solid
A-144 4-Me H, H i-Pr 3-F-4-Me-Ph S solid
A-145 4-Me H, H i-Pr 3-F-Ph S solid
A-146 4-Me H, H i-Pr 4-Br-Ph S solid
A-147 4-Me H, H i-Pr 4-CF ₃ -Ph S solid
A-148 4-Me H, H i-Pr 4- (BuO) -Ph S solid
A-149 4-Me H, H i-Pr T7 S solid
A-150 4-Me H, H i-Pr 3-Me-Ph S solid
A-151 4-Me H, H i-Pr 2-Me-Ph S solid
A-152 4-Me H, H i-Pr 4-F-Ph S solid
A-153 4-Me H, H i-Pr 2-F-Ph S solid
A-154 4-Me H, H i-Pr 3-Cl-Ph S solid
A-155 4-Me H, H i-Pr 2-Cl-Ph S solid
A-156 2,3,4,5,6-F ₅ H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-157 2,3,6-F ₃ H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-158 3-FH, H Et 4-Me-Ph S solid
A-159 4-Me H, H Et 4-Me-Ph S solid
A-160 3-FH, H Et 4-Cl-Ph S solid
A-161 4-Me H, H Et 4-Cl-Ph S solid
A-162 3-FH, H t-Bu 4-Me-Ph S solid
A-163 3-FH, H t-Bu 4-Cl-Ph S solid
A-164 2,3-F ₂ H, H i-Pr 4-Cl-Ph S solid
A-165 3-FH, H CH ₂ OMe 4-Me-Ph S solid
A-166 3-FH, H CH (OMe) Me 4-Me-Ph S solid
A-167 2,3-F ₂ H, H Et 4-Me-Ph S solid
A-168 2,5-Me ₂ H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-169 3,5-Me ₂ H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-170 2,4,6-Me ₃ H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-171 4- (T9) H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-172 4- (T10) H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-173 4- (T11) H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-174 2,3-Cl ₂ H, H i-Pr 3-F-4-Me-Ph S solid
A-175 2,3-F ₂ H, H i-Pr 3-F-4-Me-Ph S solid
A-176 2,4-Me ₂ H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-177 2-F-4-Cl H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-178 4-c-Hex H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-179 3,4-Me ₂ H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-180 2,3-F ₂ H, H i-Pr 3-CF ₃ -Ph S solid
A-181 2,5-F ₂ H, H i-Pr 3-CF ₃ -Ph S solid
A-182 3-FH, H i-Pr 3-CF ₃ -Ph S solid
A-183 4-Me H, H i-Pr 3-CF ₃ -Ph S solid
A-184 4-Cl H, H i-Pr 3-CF ₃ -Ph S solid
A-185 2,5- (OMe) ₂ H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-186 3,5- (OMe) ₂ H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-187 3,4-OCH ₂ O- H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-188 3-CH ₂ CH ₂ O-4 H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-189 4-Me H, H i-Pr 2-Benzofuranyl S solid
A-190 4-Cl H, H i-Pr 2-Benzofuranyl S solid
A-191 3-FH, H i-Pr 2-Benzofuranyl S solid
A-192 2,3-F ₂ H, H i-Pr 2-Benzofuranyl S solid
A-193 4-Me H, H i-Pr 4-CN-Ph S solid
A-194 4-Cl H, H i-Pr 4-CN-Ph S solid
A-195 3-FH, H i-Pr 4-CN-Ph S solid
A-196 2,3-F ₂ H, H i-Pr 4-CN-Ph S solid
A-197 2,3-F ₂ H, H i-Pr T12 S solid
A-198 2,4- (OMe) ₂ H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-199 3-F-5-Cl H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-200 2,3- (OMe) ₂ H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-201 3-Br-5-OMe H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-202 3-Cl-2-Br H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-203 3-Br-4-OMe H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-204 2,3-OCH ₂ O- H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-205 3,4-OCF ₂ O- H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-206 3,4-OCH ₂ CH ₂ O- H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-207 2,3-OCF ₂ O- H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-208 4-Me H, H i-Pr 2-Benzothienyl S solid
A-209 4-Cl H, H i-Pr 2-Benzothienyl S solid
A-210 3-FH, H i-Pr 2-Benzothienyl S solid
A-211 2,3-F ₂ H, H i-Pr 2-Benzothienyl S solid
A-212 4-Me H, H i-Pr 8-Quinolinyl S solid
A-213 4-Cl H, H i-Pr 8-Quinolinyl S solid
A-214 2,3-F ₂ H, H i-Pr 8-Quinolinyl S solid
A-215 4-Me H, H i-Pr 4-SMe-Ph S solid
A-216 4-Cl H, H i-Pr 4-SMe-Ph S solid
A-217 2,3-F ₂ H, H i-Pr 4-SMe-Ph S solid
A-218 3-Cl-2-FH, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-219 4-i-Pr H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-220 3,4-N = CH-CH = N- H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-221 4-Et H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-222 4-Et H, H i-Pr 4-Et-Ph S solid
A-223 4-i-Pr H, H i-Pr 4-Et-Ph S solid
A-224 4-Cl H, H i-Pr 4-Et-Ph S solid
A-225 3-FH, H i-Pr 4-Et-Ph S solid
A-226 2,3-F ₂ H, H i-Pr 4-Et-Ph S solid
A-227 4-Ac H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
A-228 4- (C (Me) = N-OMe) H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――

〔第１１表〕
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. Ｘ Ra¹、Ra² R⁶ Ar² R/S appearance
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
B-1 2,5-F₂ H,H i-Pr 4-Me-Ph S solid
B-2 2,5-F₂ H,H i-Pr T1 S solid
B-3 2,5-F₂ H,H i-Pr 4-Me-Ph R solid
B-4 4-Me H,H i-Pr 4-i-Pr-Ph S solid
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――― [Table 11]
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. X Ra ¹ , Ra ² R ⁶ Ar ² R / S appearance
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
B-1 2,5-F ₂ H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
B-2 2,5-F ₂ H, H i-Pr T1 S solid
B-3 2,5-F ₂ H, H i-Pr 4-Me-Ph R solid
B-4 4-Me H, H i-Pr 4-i-Pr-Ph S solid
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――

〔第１２表〕
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. Ar¹ Ra¹、Ra² R³ Ar² R/S appearance
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
C-1 3-thienyl H,H i-Pr 4-Me-Ph S solid
C-2 2-thienyl =O i-Pr 4-Me-Ph S solid
C-3 1-naphthyl H,H i-Pr 4-Me-Ph S solid
C-4 2-naphthyl H,H i-Pr 4-Me-Ph S solid
C-5 T13 H,H i-Pr 4-Me-Ph S solid
C-6 T14 H,H i-Pr 4-Me-Ph S solid
C-7 T15 H,H i-Pr 4-Me-Ph S solid
C-8 2-pyridyl H,H i-Pr 4-Me-Ph S solid
C-9 3-pyridyl H,H i-Pr 4-Me-Ph S solid
C-10 4-pyridyl H,H i-Pr 4-Me-Ph S solid
C-11 3-Me-2-pyridyl H,H i-Pr 4-Me-Ph S solid
C-12 5-PhCH₂O-2-pyridyl H,H i-Pr 4-Me-Ph S solid
C-13 6-PhO-2-pyridyl H,H i-Pr 4-Me-Ph S solid
C-14 2-t-Bu-4-oxazolyl H,H i-Pr 4-Me-Ph S solid
C-15 2-Ph-5-Me-4-oxazolyl H,H i-Pr 4-Me-Ph S solid
C-16 2-Ph-5-Et-1,2,3-triazol-4-yl H,H i-Pr 4-Me-Ph S solid
―――――――――――――――――――――――――――――――――――― [Table 12]
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. Ar ¹ Ra ¹ , Ra ² R ³ Ar ² R / S appearance
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
C-1 3-thienyl H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
C-2 2-thienyl = O i-Pr 4-Me-Ph S solid
C-3 1-naphthyl H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
C-4 2-naphthyl H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
C-5 T13 H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
C-6 T14 H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
C-7 T15 H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
C-8 2-pyridyl H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
C-9 3-pyridyl H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
C-10 4-pyridyl H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
C-11 3-Me-2-pyridyl H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
C-12 5-PhCH ₂ O-2-pyridyl H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
C-13 6-PhO-2-pyridyl H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
C-14 2-t-Bu-4-oxazolyl H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
C-15 2-Ph-5-Me-4-oxazolyl H, H i-Pr 4-Me-Ph S solid
C-16 2-Ph-5-Et-1,2,3-triazol-4-yl H, Hi-Pr 4-Me-Ph S solid
――――――――――――――――――――――――――――――――――――

〔第１３表〕
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. Y1 Y2 R3 Ar2 R/S appearance
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
D-1 2-Cl-Ph H i-Pr 4-Me-Ph S solid
D-2 2-pyridyl H i-Pr 4-Me-Ph S solid
D-3 3-CF₃-Ph H i-Pr 4-Me-Ph S solid
―――――――――――――――――――――――――――――――――――― [Table 13]
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. Y1 Y2 R3 Ar2 R / S appearance
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
D-1 2-Cl-Ph H i-Pr 4-Me-Ph S solid
D-2 2-pyridyl H i-Pr 4-Me-Ph S solid
D-3 3-CF ₃ -Ph H i-Pr 4-Me-Ph S solid
――――――――――――――――――――――――――――――――――――

〔第１４表〕
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. Y1 Y2 R3 Ar2 R/S appearance
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
E-1 H i-Pr i-Pr 4-Me-Ph S solid
E-2 H t-Bu i-Pr 4-Me-Ph S solid
E-3 H i-Bu i-Pr 4-Me-Ph S solid
E-4 H 2,6-F₂-Ph i-Pr 4-Me-Ph S solid
E-5 H Ph i-Pr 4-Me-Ph S solid
E-6 H 2-(Pr)-Bu i-Pr 4-Me-Ph S solid
E-7 H c-Hex i-Pr 4-Me-Ph S solid
E-8 H 2-(Me)-Bu i-Pr 4-Me-Ph S solid
E-9 H 2-(Et)-Pr i-Pr 4-Me-Ph S solid
E-10 H 2,2-Me₂-Pr i-Pr 4-Me-Ph S solid
E-11 H 2-(Ph)-3-(Me)-Bu i-Pr 4-Me-Ph S solid
E-12 H 2-Br-Ph i-Pr 4-Me-Ph S solid
E-13 H 2,3-F₂-Ph i-Pr 4-Me-Ph S solid
E-14 H 2-Pyridyl i-Pr 4-Me-Ph S solid
E-15 Me 2-Pyridyl i-Pr 4-Me-Ph S solid
E-16 H Me i-Pr 4-Me-Ph S solid
E-17 H 4-Cl-Ph i-Pr 4-Me-Ph S solid
E-18 H 2-Cl-Ph i-Pr 4-Me-Ph S solid
E-19 H 4-CF₃-Ph i-Pr 4-Me-Ph S solid
E-20 H T16 i-Pr 4-Me-Ph S solid
E-21 Me t-Bu i-Pr 4-Me-Ph S solid
E-22 Me Ph i-Pr 4-Me-Ph S solid
E-23 Me Me i-Pr 4-Me-Ph S solid
―――――――――――――――――――――――――――――――――――― [Table 14]
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. Y1 Y2 R3 Ar2 R / S appearance
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
E-1 H i-Pr i-Pr 4-Me-Ph S solid
E-2 H t-Bu i-Pr 4-Me-Ph S solid
E-3 H i-Bu i-Pr 4-Me-Ph S solid
E-4 H 2,6-F ₂ -Ph i-Pr 4-Me-Ph S solid
E-5 H Ph i-Pr 4-Me-Ph S solid
E-6 H 2- (Pr) -Bu i-Pr 4-Me-Ph S solid
E-7 H c-Hex i-Pr 4-Me-Ph S solid
E-8 H 2- (Me) -Bu i-Pr 4-Me-Ph S solid
E-9 H 2- (Et) -Pr i-Pr 4-Me-Ph S solid
E-10 H 2,2-Me ₂ -Pr i-Pr 4-Me-Ph S solid
E-11 H 2- (Ph) -3- (Me) -Bu i-Pr 4-Me-Ph S solid
E-12 H 2-Br-Ph i-Pr 4-Me-Ph S solid
E-13 H 2,3-F ₂ -Ph i-Pr 4-Me-Ph S solid
E-14 H 2-Pyridyl i-Pr 4-Me-Ph S solid
E-15 Me 2-Pyridyl i-Pr 4-Me-Ph S solid
E-16 H Me i-Pr 4-Me-Ph S solid
E-17 H 4-Cl-Ph i-Pr 4-Me-Ph S solid
E-18 H 2-Cl-Ph i-Pr 4-Me-Ph S solid
E-19 H 4-CF ₃ -Ph i-Pr 4-Me-Ph S solid
E-20 H T16 i-Pr 4-Me-Ph S solid
E-21 Me t-Bu i-Pr 4-Me-Ph S solid
E-22 Me Ph i-Pr 4-Me-Ph S solid
E-23 Me Me i-Pr 4-Me-Ph S solid
――――――――――――――――――――――――――――――――――――

〔第１５表〕
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. Y1 Y2 Y3 R3 Ar2 R/S appearance
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
F-1 H H -C(=NOMe)-Et Et 4-Me-Ph S solid
F-2 -CH=CH-CH=CH- H i-Pr 4-Me-Ph S solid
F-3 H I H i-Pr 4-Me-Ph S solid
F-4 H H H i-Pr 4-Me-Ph S solid
F-5 H H Me i-Pr 4-Me-Ph S solid
F-6 H H Ac i-Pr 4-Me-Ph S solid
F-7 H H -C(=NOMe)-Et i-Pr 4-Me-Ph S solid
F-8 H Me -C(=NOCH₂CH=CH₂)-Me i-Pr 4-Me-Ph S solid
F-9 H Me 2-thienyl i-Pr 4-Me-Ph S solid
F-10 H H 2-thiazolyl i-Pr 4-Me-Ph S solid
F-11 H H 5-Me-2-isoxazolyl i-Pr 4-Me-Ph S solid
F-12 H H Ph i-Pr 4-Me-Ph S solid
F-13 H Me I i-Pr 4-Me-Ph S solid
F-14 H H t-Bu i-Pr 4-Me-Ph S solid
―――――――――――――――――――――――――――――――――――― [Table 15]
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. Y1 Y2 Y3 R3 Ar2 R / S appearance
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
F-1 HH -C (= NOMe) -Et Et 4-Me-Ph S solid
F-2 -CH = CH-CH = CH- H i-Pr 4-Me-Ph S solid
F-3 HIH i-Pr 4-Me-Ph S solid
F-4 HHH i-Pr 4-Me-Ph S solid
F-5 HH Me i-Pr 4-Me-Ph S solid
F-6 HH Ac i-Pr 4-Me-Ph S solid
F-7 HH -C (= NOMe) -Et i-Pr 4-Me-Ph S solid
F-8 H Me -C (= NOCH ₂ CH = CH ₂ ) -Me i-Pr 4-Me-Ph S solid
F-9 H Me 2-thienyl i-Pr 4-Me-Ph S solid
F-10 HH 2-thiazolyl i-Pr 4-Me-Ph S solid
F-11 HH 5-Me-2-isoxazolyl i-Pr 4-Me-Ph S solid
F-12 HH Ph i-Pr 4-Me-Ph S solid
F-13 H Me I i-Pr 4-Me-Ph S solid
F-14 HH t-Bu i-Pr 4-Me-Ph S solid
――――――――――――――――――――――――――――――――――――

〔第１６表〕
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. Y1 Y2 Y3 R3 Ar2 R/S appearance
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
G-1 H H t-Bu i-Pr 4-Me-Ph S oil
G-2 H Me s-Bu i-Pr 4-Me-Ph S solid
G-3 H Me i-Bu i-Pr 4-Me-Ph S solid
G-4 H Me Ph i-Pr 4-Me-Ph S solid
G-5 H H -CH₂-c-Pr i-Pr 4-Me-Ph S solid
G-6 H Me 2-pyridyl i-Pr 4-Me-Ph S solid
―――――――――――――――――――――――――――――――――――― [Table 16]
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. Y1 Y2 Y3 R3 Ar2 R / S appearance
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
G-1 HH t-Bu i-Pr 4-Me-Ph S oil
G-2 H Me s-Bu i-Pr 4-Me-Ph S solid
G-3 H Me i-Bu i-Pr 4-Me-Ph S solid
G-4 H Me Ph i-Pr 4-Me-Ph S solid
G-5 HH -CH ₂ -c-Pr i-Pr 4-Me-Ph S solid
G-6 H Me 2-pyridyl i-Pr 4-Me-Ph S solid
――――――――――――――――――――――――――――――――――――

〔第１７表〕
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. Ｘ R¹ R² R³ R^６ R/S appearance
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
H-1 4-Me H Me i-Pr H S solid
H-2 4-Me Me H H i-Pr S solid
H-3 4-Cl H Me i-Pr H S solid
H-4 4-Cl Me H H i-Pr S solid
H-5 2,3-F₂ H Me i-Pr H S solid
H-6 2,3-F₂ Me H H i-Pr S solid
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第１８表〕
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
A-1 m.p.136-138℃
A-2 MS[M+H]=339.06 MW[calc.]=338.44
A-3 MS[M+H]=416.96 MW[calc.]=417.34
A-4 MS[M+H]=401.05 MW[calc.]=400.94
A-5 MS[M+H]=353.17 MW[calc.]=352.47
A-6 MS[M+H]=417.04 MW[calc.]=417.34
A-7 MS[M+H]=391.10 MW[calc.]=390.88
A-8 MS[M+H]=407.13 MW[calc.]=406.44
A-9 MS[M+H]=384.12 MW[calc.]=383.44
A-10 MS[M+H]=353.19 MW[calc.]=352.47
A-11 MS[M+H]=421.07 MW[calc.]=421.36
A-12 MS[M+H]=369.19 MW[calc.]=368.47
A-13 MS[M+H]=403.13 MW[calc.]=402.91
A-14 MS[M+H]=387.16 MW[calc.]=386.46
A-15 MS[M+H]=383.19 MW[calc.]=382.50
A-16 MS[M+H]=399.19 MW[calc.]=398.50
A-17 MS[M+H]=407.06 MW[calc.]=407.33
A-18 MS[M+H]=407.06 MW[calc.]=407.33
A-19 MS[M+H]=375.15 MW[calc.]=374.42
A-20 MS[M+H]=375.16 MW[calc.]=374.42
A-21 MS[M+H]=353.24 MW[calc.]=352.47
A-22 MS[M+H]=353.26 MW[calc.]=352.47
A-23 MS[M+H]=369.23 MW[calc.]=368.47
A-24 MS[M+H]=369.23 MW[calc.]=368.47
A-25 MS[M+H]=369.22 MW[calc.]=368.47
A-26 MS[M+H]=357.21 MW[calc.]=356.43
A-27 MS[M+H]=357.21 MW[calc.]=356.43
A-28 MS[M+H]=357.21 MW[calc.]=356.43
A-29 MS[M+H]=373.17 MW[calc.]=372.89
A-30 MS[M+H]=373.18 MW[calc.]=372.89
A-31 MS[M+H]=373.16 MW[calc.]=372.89
A-32 MS[M+H]=353.20 MW[calc.]=352.43
A-33 MS[M+H]=351.20 MW[calc.]=350.45
A-34 MS[M+H]=379.21 MW[calc.]=378.51
A-35 MS[M+H]=407.25 MW[calc.]=406.56
A-36 MS[M+H]=375.17 MW[calc.]=374.42
A-37 m.p.193-195℃
A-38 MS[M+H]=375.24 MW[calc.]=374.42
A-39 MS[M+H]=375.25 MW[calc.]=374.42
A-40 MS[M+H]=375.25 MW[calc.]=374.42
A-41 MS[M+H]=415.30 MW[calc.]=414.23
A-42 MS[M+H]=427.28 MW[calc.]=426.55
A-43 MS[M+H]=447.25 MW[calc.]=446.61
A-44 MS[M+H]=384.24 MW[calc.]=383.44
A-45 MS[M+H]=384.21 MW[calc.]=383.44
A-46 MS[M+H]=407.24 MW[calc.]=406.44
A-47 MS[M+H]=407.20 MW[calc.]=406.44
A-48 MS[M+H]=355.22 MW[calc.]=354.44
A-49 MS[M+H]=373.24 MW[calc.]=372.43
A-50 MS[M+H]=398.25 MW[calc.]=397.47
A-51 MS[M+H]=369.26 MW[calc.]=368.47
A-52 MS[M+H]=437.22 MW[calc.]=436.47
A-53 MS[M+H]=450.21 MW[calc.]=449.47
A-54 MS[M+H]=383.24 MW[calc.]=382.47
A-55 MS[M+H]=447.25 MW[calc.]=446.56
A-56 MS[M+H]=375.24 MW[calc.]=374.42
A-57 MS[M+H]=357.25 MW[calc.]=356.43
A-58 m.p.124-126℃
A-59 MS[M+H]=387.16 MW[calc.]=386.46
A-60 MS[M+H]=405.15 MW[calc.]=404.45
A-61 MS[M+H]=427.11 MW[calc.]=426.94
A-62 MS[M+H]=407.11 MW[calc.]=407.33
A-63 MS[M+H]=395.26 MW[calc.]=394.55
A-64 MS[M+H]=383.23 MW[calc.]=382.50
A-65 MS[M+H]=405.19 MW[calc.]=404.45
A-66 MS[M+H]=382.24 MW[calc.]=381.51
A-67 MS[M+H]=445.22 MW[calc.]=444.57
A-68 MS[M+H]=441.03 MW[calc.]=441.78
A-69 MS[M+H]=357.18 MW[calc.]=356.43
A-70 MS[M+H]=357.16 MW[calc.]=356.43
A-71 MS[M+H]=371.19 MW[calc.]=370.46
A-72 MS[M+H]=387.18 MW[calc.]=386.46
A-73 MS[M+H]=415.20 MW[calc.]=414.51
A-74 MS[M+H]=423.14 MW[calc.]=422.44
A-75 m.p.120-121℃
A-76 m.p.109-110℃
A-77 m.p.113-115℃
A-78 m.p.121-123℃
A-79 m.p.83-84℃
A-80 MS[M+H]=377.05 MW[calc.]=376.85
A-81 MS[M+H]=377.06 MW[calc.]=376.85
A-82 MS[M+H]=377.12 MW[calc.]=376.85
A-83 MS[M+H]=415.03 MW[calc.]=415.29
A-84 MS[M+H]=383.19 MW[calc.]=382.50
A-85 m.p.159-161℃
A-86 m.p.125-127℃
A-87 m.p.157-159℃
A-88 m.p.132-134℃
A-89 m.p.157-158℃
A-90 MS[M+H]=397.21 MW[calc.]=396.52
A-91 MS[M+H]=393.17 MW[calc.]=392.49
A-92 MS[M+H]=437.14 MW[calc.]=436.47
A-93 MS[M+H]=445.18 MW[calc.]=444.57
A-94 MS[M+H]=461.13 MW[calc.]=460.56
A-95 MS[M+H]=399.16 MW[calc.]=398.50
A-96 MS[M+H]=417.16 MW[calc.]=416.49
A-97 MS[M+H]=423.08 MW[calc.]=422.56
A-98 MS[M+H]=399.09 MW[calc.]=398.50
A-99 MS[M+H]=533.93 MW[calc.]=533.97
A-100 MS[M+H]=361.07 MW[calc.]=360.43
A-101 MS[M+H]=395.10 MW[calc.]=394.51
A-102 MS[M+H]=431.08 MW[calc.]=430.54
A-103 MS[M+H]=464.91 MW[calc.]=464.34
A-104 MS[M+H]=464.92 MW[calc.]=464.34
A-105 MS[M+H]=464.87 MW[calc.]=464.34
A-106 MS[M+H]=423.03 MW[calc.]=422.44
A-107 MS[M+H]=411.13 MW[calc.]=410.55
A-108 MS[M+H]=355.10 MW[calc.]=354.44
A-109 MS[M+H]=382.09 MW[calc.]=381.47
A-110 MS[M+H]=397.13 MW[calc.]=396.52
A-111 MS[M+H]=413.11 MW[calc.]=412.52
A-112 MS[M+H]=441.10 MW[calc.]=440.65
A-113 MS[M+H]=475.07 MW[calc.]=474.59
A-114 MS[M+H]=489.07 MW[calc.]=488.62
A-115 MS[M+H]=413.13 MW[calc.]=412.52
A-116 MS[M+H]=413.11 MW[calc.]=412.52
A-117 MS[M+H]=381.00 MW[calc.]=380.84
A-118 m.p.215-217℃
A-119 m.p.175-183℃
A-120 MS[M+H]=361.08 MW[calc.]=360.40
A-121 MS[M+H]=371.09 MW[calc.]=370.46
A-122 MS[M+H]=420.95 MW[calc.]=421.30
A-123 MS[M+H]=411.03 MW[calc.]=410.41
A-124 MS[M+H]=375.07 MW[calc.]=374.42
A-125 MS[M+H]=361.07 MW[calc.]=360.40
A-126 MS[M+H]=361.03 MW[calc.]=360.40.
A-127 MS[M+H]=395.00 MW[calc.]=394.84
A-128 MS[M+H]=377.02 MW[calc.]=376.85
A-129 MS[M+H]=377.02 MW[calc.]=376.85
A-130 MS[M+H]=373.04 MW[calc.]=372.89
A-131 MS[M+H]=373.05 MW[calc.]=372.89
A-132 MS[M+H]=373.05 MW[calc.]=372.89
A-133 MS[M+H]=389.02 MW[calc.]=388.89
A-134 MS[M+H]=403.03 MW[calc.]=402.91
A-135 MS[M+H]=417.05 MW[calc.]=416.94
A-136 MS[M+H]=407.02 MW[calc.]=406.88
A-137 MS[M+H]=396.11 MW[calc.]=395.49
A-138 MS[M+H]=458.04 MW[calc.]=457.56
A-139 MS[M+H]=454.07 MW[calc.]=453.57
A-140 MS[M+H]=412.10 MW[calc.]=411.49
A-141 MS[M+H]=438.10 MW[calc.]=437.57
A-142 MS[M+H]=367.11 MW[calc.]=366.50
A-143 MS[M+H]=381.11 MW[calc.]=380.48
A-144 MS[M+H]=371.11 MW[calc.]=370.46
A-145 MS[M+H]=357.11 MW[calc.]=356.43
A-146 MS[M+H]=416.95 MW[calc.]=417.34
A-147 MS[M+H]=407.09 MW[calc.]=406.44
A-148 MS[M+H]=411.14 MW[calc.]=410.55
A-149 MS[M+H]=383.03 MW[calc.]=376.88
A-150 MS[M+H]=353.13 MW[calc.]=352.47
A-151 MS[M+H]=353.14 MW[calc.]=352.47
A-152 MS[M+H]=357.09 MW[calc.]=356.43
A-153 MS[M+H]=357.10 MW[calc.]=356.43
A-154 MS[M+H]=373.07 MW[calc.]=372.89
A-155 MS[M+H]=373.07 MW[calc.]=372.89
A-156 MS[M+H]=429.05 MW[calc.]=428.40
A-157 MS[M+H]=393.10 MW[calc.]=392.41
A-158 m.p.162-164℃
A-159 m.p.163-165℃
A-160 m.p.163-165℃
A-161 m.p.155-156℃
A-162 m.p.190-191℃
A-163 m.p.168-169℃
A-164 m.p.188-189℃
A-165 m.p.123-124℃
A-166 m.p.147-149℃
A-167 m.p.187-188℃
A-168 MS[M+H]=367.24 MW[calc.]=366.50
A-169 MS[M+H]=367.21 MW[calc.]=366.50
A-170 MS[M+H]=381.25 MW[calc.]=380.52
A-171 MS[M+H]=433.13 MW[calc.]=432.51
A-172 MS[M+H]=467.06 MW[calc.]=466.96
A-173 MS[M+H]=467.07 MW[calc.]=466.96
A-174 MS[M+H]=406.98 MW[calc.]=407.33
A-175 m.p.178-179℃
A-176 MS[M+H]=367.19 MW[calc.]=366.50
A-177 MS[M+H]=391.11 MW[calc.]=390.88
A-178 MS[M+H]=421.13 MW[calc.]=420.59
A-179 MS[M+H]=367.19 MW[calc.]=366.50
A-180 MS[M+H]=429.14 MW[calc.]=428.40
A-181 MS[M+H]=429.14 MW[calc.]=428.40
A-182 MS[M+H]=411.16 MW[calc.]=410.41
A-183 MS[M+H]=407.19 MW[calc.]=406.44
A-184 MS[M+H]=427.12 MW[calc.]=426.86
A-185 MS[M+H]=399.24 MW[calc.]=398.50
A-186 MS[M+H]=399.24 MW[calc.]=398.50
A-187 MS[M+H]=383.21 MW[calc.]=382.45
A-188 MS[M+H]=381.23 MW[calc.]=380.48
A-189 MS[M+H]=379.23 MW[calc.]=378.46
A-190 MS[M+H]=399.16 MW[calc.]=398.88
A-191 MS[M+H]=383.20 MW[calc.]=382.43
A-192 MS[M+H]=401.19 MW[calc.]=400.42
A-193 MS[M+H]=364.18 MW[calc.]=363.45
A-194 MS[M+H]=384.13 MW[calc.]=383.87
A-195 MS[M+H]=368.17 MW[calc.]=367.42
A-196 MS[M+H]=386.11 MW[calc.]=385.41
A-197 MS[M+H]=376.21 MW[calc.]=375.41
A-198 MS[M+H]=399.26 MW[calc.]=398.50
A-199 MS[M+H]=391.12 MW[calc.]=390.88
A-200 MS[M+H]=399.25 MW[calc.]=398.50
A-201 MS[M+H]=447.12 MW[calc.]=447.37
A-202 MS[M+H]=451.09 MW[calc.]=451.78
A-203 MS[M+H]=447.13 MW[calc.]=447.37
A-204 m.p.147-149℃
A-205 m.p.169-172℃
A-206 m.p.135-137℃
A-207 m.p.191-193℃
A-208 MS[M+H]=395.21 MW[calc.]=394.53
A-209 MS[M+H]=415.15 MW[calc.]=414.95
A-210 MS[M+H]=399.20 MW[calc.]=398.49
A-211 MS[M+H]=417.19 MW[calc.]=416.49
A-212 MS[M+H]=390.30 MW[calc.]=389.49
A-213 MS[M+H]=410.24 MW[calc.]=409.91
A-214 MS[M+H]=412.26 MW[calc.]=411.44
A-215 MS[M+H]=385.36 MW[calc.]=384.54
A-216 MS[M+H]=405.29 MW[calc.]=404.95
A-217 MS[M+H]=407.31 MW[calc.]=406.49
A-218 MS[M+H]=391.30 MW[calc.]=390.88
A-219 MS[M+H]=381.39 MW[calc.]=380.52
A-220 m.p.195-198℃
A-221 MS[M+H]=367.30 MW[calc.]=366.50
A-222 MS[M+H]=381.35 MW[calc.]=380.52
A-223 MS[M+H]=395.35 MW[calc.]=394.55
A-224 MS[M+H]=387.27 MW[calc.]=386.91
A-225 MS[M+H]=371.30 MW[calc.]=376.46
A-226 MS[M+H]=389.29 MW[calc.]=388.45
A-227 MS[M+H]=381.30 MW[calc.]=380.48
A-228 MS[M+H]=410.30 MW[calc.]=409.52
B-1 m.p.149-151℃
B-2 m.p.167-168℃
B-3 m.p.143-144℃
B-4 MS[M+H]=381.15 MW[calc.]=380.52
C-1 MS[M+H]=345.16 MW[calc.]=344.47
C-2 MS[M+H]=359.14 MW[calc.]=358.46
C-3 m.p.186-190℃
C-4 m.p.186-190℃
C-5 MS[M+H]=413.11 MW[calc.]=412.91
C-6 m.p.180-183℃
C-7 m.p.171-173℃
C-8 MS[M+H]=340.13 MW[calc.]=339.43
C-9 MS[M+H]=340.14 MW[calc.]=339.43
C-10 MS[M+H]=340.21 MW[calc.]=339.43
C-11 MS[M+H]=354.17 MW[calc.]=353.46
C-12 MS[M+H]=446.14 MW[calc.]=445.55
C-13 MS[M+H]=432.15 MW[calc.]=431.53
C-14 MS[M/Z]=386.12 MW[calc.]=385.50
C-15 MS[M/Z]=420.08 MW[calc.]=419.52
C-16 MS[M/Z]=434.10 MW[calc.]=433.55
D-1 MS[M+H]=455.96 MW[calc.]=456.00
D-2 MS[M+H]=423.03 MW[calc.]=422.54
D-3 MS[M+H]=490.12 MW[calc.]=489.55
E-1 MS[M+H]=388.09 MW[calc.]=387.54
E-2 MS[M+H]=402.09 MW[calc.]=401.57
E-3 MS[M+H]=402.09 MW[calc.]=401.57
E-4 MS[M+H]=458.00 MW[calc.]=457.54
E-5 MS[M+H]=422.16 MW[calc.]=421.56
E-6 MS[M+H]=444.26 MW[calc.]=443.65
E-7 MS[M+H]=428.22 MW[calc.]=427.60
E-8 MS[M+H]=416.23 MW[calc.]=415.59
E-9 MS[M+H]=416.21 MW[calc.]=415.59
E-10 MS[M+H]=415.24 MW[calc.]=415.59
E-11 MS[M+H]=492.31 MW[calc.]=491.69
E-12 MS[M+H]=500.02 MW[calc.]=500.45
E-13 MS[M+H]=458.10 MW[calc.]=457.54
E-14 MS[M+H]=423.15 MW[calc.]=422.54
E-15 MS[M+H]=437.16 MW[calc.]=436.57
E-16 MS[M+H]=360.19 MW[calc.]=359.49
E-17 MS[M+H]=456.09 MW[calc.]=456.00
E-18 MS[M+H]=456.12 MW[calc.]=456.00
E-19 MS[M+H]=490.12 MW[calc.]=489.55
E-20 MS[M+H]=702.94 MW[calc.]=703.60
E-21 MS[M+H]=416.25 MW[calc.]=415.59
E-22 MS[M+H]=436.21 MW[calc.]=435.58
E-23 MS[M+H]=374.23 MW[calc.]=373.51
F-1 m.p.178-180℃
F-2 MS[M+H]=379.21 MW[calc.]=378.47
F-3 MS[M+H]=455.02 MW[calc.]=454.31
F-4 MS[M+H]=329.18 MW[calc.]=328.41
F-5 MS[M+H]=343.21 MW[calc.]=342.44
F-6 MS[M+H]=371.18 MW[calc.]=370.45
F-7 MS[M+H]=414.18 MW[calc.]=413.51
F-8 MS[M+H]=440.19 MW[calc.]=439.55
F-9 MS[M+H]=425.13 MW[calc.]=424.56
F-10 MS[M+H]=412.12 MW[calc.]=411.52
F-11 MS[M+H]=410.16 MW[calc.]=409.48
F-12 MS[M+H]=405.15 MW[calc.]=404.50
F-13 MS[M+H]=468.97 MW[calc.]=468.33
F-14 MS[M+H]=385.23 MW[calc.]=384.52
G-1 MS[M+H]=385.12 MW[calc.]=384.52
G-2 MS[M+H]=399.26 MW[calc.]=398.54
G-3 MS[M+H]=399.20 MW[calc.]=398.54
G-4 MS[M+H]=419.17 MW[calc.]=418.53
G-5 MS[M+H]=383.19 MW[calc.]=382.50
G-6 MS[M+H]=420.21 MW[calc.]=419.52
H-1 ¹HNMR(CDCl₃ δ(ppm))
0.90(6H,dd, J=6.6Hz, 17.3Hz), 1.72-1.84(1H, m),
2.31(3H,s), 2.37(3H, s), 2.86(1H, dd, J=2.8Hz, 13.2Hz), 2.96(3H, s),
3.48(2H,d,J=2.2Hz), 4.11-4.32(2H, m), 5.93(1H, d, J=9.1Hz),
7.06-7.22(8H,m)
H-2 ¹HNMR(CDCl₃ δ(ppm))
0.99(6H,d, J=6.9Hz), 1.89-2.04(1H, m), 2.25(3H, s), 2.40(3H, s),
2.75(1H,dd, J=1.6Hz, 13.4Hz), 3.03(3H, s), 3.54(2H, s),
4.18-4.31(1H,m), 4.41(1H, t, J=13.2Hz), 6.78(1H, d, J=9.5Hz),
6.87-6.92(4H,m), 7.20(2H, d, J=7.7Hz), 7.66(2H, d, J=8.0Hz)
H-3 ¹HNMR(CDCl₃ δ(ppm))
0.94(6H,dd, J=6.8Hz, 16.8Hz), 1.78-1.86(1H, m), 2.37(3H, s),
2.82(1H,dd, J=1.3Hz, 15.8Hz), 2.96(3H, s), 3.42(2H, s),
4.12-4.22(1H,m), 4.40(1H, t, J=12.7Hz), 6.21(1H, s), 7.04-7.13(8H, m)
H-4 ¹HNMR(CDCl₃ δ(ppm))
0.99(6H,d, J=6.8Hz), 1.78-1.82(1H, m), 2.35(3H, s),
2.70(1H,dd, J=1.4Hz, 13.6Hz), 2.99(3H, s), 3.46(2H, s),
4.16-4.27(1H,m), 4.32(1H, t, J=18.2Hz), 6.55(1H, d, J=9.1Hz),
6.79(2H,d, J=6.8Hz), 6.97(2H, d, J=8.0Hz), 7.11(2H, d, J=7.9Hz),
7.54(2H,d, J=7.9Hz)
H-5 ¹HNMR(CDCl₃ δ(ppm))
0.99(6H,dd, J=6.3Hz, 17.4Hz), 1.85-1.99(1H, m), 2.37(3H, s),
2.85(1H,dd, J=1.5Hz, 13.2Hz), 2.99(3H, s), 3.54(2H, s),
4.12-4.24(2H,m), 6.28(1H, d, J=8.8Hz), 6.98-7.12(5H, m),
7.23(2H,d, J=8.2Hz)
H-6 ¹HNMR(CDCl₃ δ(ppm))
0.99(6H,d, J=6.8Hz), 1.98-2.01(1H, m), 2.40(3H, s),
2.81(1H,dd, J=1.6Hz, 13.4Hz), 3.11(3H, s),
3.61(2H, dd, J=17.4Hz, 41.1Hz), 4.25-4.43(2H,m),
6.64(2H, t, J=7.7Hz), 6.79(1H, q, J=4.7Hz),6.98(1H, q, J=4.8Hz),
7.18(2H, d, J=8.0Hz), 7.63(2H, d, J=8.3Hz)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔試験例〕本発明に係る化合物の有用性について、以下の試験例において具体的に説明する。但し、これらのみに限定されるものではない。 [Table 17]
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. X R ¹ R ² R ³ R ⁶ R / S appearance
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
H-1 4-Me H Me i-Pr HS solid
H-2 4-Me Me HH i-Pr S solid
H-3 4-Cl H Me i-Pr HS solid
H-4 4-Cl Me HH i-Pr S solid
H-5 2,3-F ₂ H Me i-Pr HS solid
H-6 2,3-F ₂ Me HH i-Pr S solid
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
[Table 18]
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
A-1 mp136-138 ℃
A-2 MS [M + H] = 339.06 MW [calc.] = 338.44
A-3 MS [M + H] = 416.96 MW [calc.] = 417.34
A-4 MS [M + H] = 401.05 MW [calc.] = 400.94
A-5 MS [M + H] = 353.17 MW [calc.] = 352.47
A-6 MS [M + H] = 417.04 MW [calc.] = 417.34
A-7 MS [M + H] = 391.10 MW [calc.] = 390.88
A-8 MS [M + H] = 407.13 MW [calc.] = 406.44
A-9 MS [M + H] = 384.12 MW [calc.] = 383.44
A-10 MS [M + H] = 353.19 MW [calc.] = 352.47
A-11 MS [M + H] = 421.07 MW [calc.] = 421.36
A-12 MS [M + H] = 369.19 MW [calc.] = 368.47
A-13 MS [M + H] = 403.13 MW [calc.] = 402.91
A-14 MS [M + H] = 387.16 MW [calc.] = 386.46
A-15 MS [M + H] = 383.19 MW [calc.] = 382.50
A-16 MS [M + H] = 399.19 MW [calc.] = 398.50
A-17 MS [M + H] = 407.06 MW [calc.] = 407.33
A-18 MS [M + H] = 407.06 MW [calc.] = 407.33
A-19 MS [M + H] = 375.15 MW [calc.] = 374.42
A-20 MS [M + H] = 375.16 MW [calc.] = 374.42
A-21 MS [M + H] = 353.24 MW [calc.] = 352.47
A-22 MS [M + H] = 353.26 MW [calc.] = 352.47
A-23 MS [M + H] = 369.23 MW [calc.] = 368.47
A-24 MS [M + H] = 369.23 MW [calc.] = 368.47
A-25 MS [M + H] = 369.22 MW [calc.] = 368.47
A-26 MS [M + H] = 357.21 MW [calc.] = 356.43
A-27 MS [M + H] = 357.21 MW [calc.] = 356.43
A-28 MS [M + H] = 357.21 MW [calc.] = 356.43
A-29 MS [M + H] = 373.17 MW [calc.] = 372.89
A-30 MS [M + H] = 373.18 MW [calc.] = 372.89
A-31 MS [M + H] = 373.16 MW [calc.] = 372.89
A-32 MS [M + H] = 353.20 MW [calc.] = 352.43
A-33 MS [M + H] = 351.20 MW [calc.] = 350.45
A-34 MS [M + H] = 379.21 MW [calc.] = 378.51
A-35 MS [M + H] = 407.25 MW [calc.] = 406.56
A-36 MS [M + H] = 375.17 MW [calc.] = 374.42
A-37 mp193-195 ℃
A-38 MS [M + H] = 375.24 MW [calc.] = 374.42
A-39 MS [M + H] = 375.25 MW [calc.] = 374.42
A-40 MS [M + H] = 375.25 MW [calc.] = 374.42
A-41 MS [M + H] = 415.30 MW [calc.] = 414.23
A-42 MS [M + H] = 427.28 MW [calc.] = 426.55
A-43 MS [M + H] = 447.25 MW [calc.] = 446.61
A-44 MS [M + H] = 384.24 MW [calc.] = 383.44
A-45 MS [M + H] = 384.21 MW [calc.] = 383.44
A-46 MS [M + H] = 407.24 MW [calc.] = 406.44
A-47 MS [M + H] = 407.20 MW [calc.] = 406.44
A-48 MS [M + H] = 355.22 MW [calc.] = 354.44
A-49 MS [M + H] = 373.24 MW [calc.] = 372.43
A-50 MS [M + H] = 398.25 MW [calc.] = 397.47
A-51 MS [M + H] = 369.26 MW [calc.] = 368.47
A-52 MS [M + H] = 437.22 MW [calc.] = 436.47
A-53 MS [M + H] = 450.21 MW [calc.] = 449.47
A-54 MS [M + H] = 383.24 MW [calc.] = 382.47
A-55 MS [M + H] = 447.25 MW [calc.] = 446.56
A-56 MS [M + H] = 375.24 MW [calc.] = 374.42
A-57 MS [M + H] = 357.25 MW [calc.] = 356.43
A-58 mp124-126 ℃
A-59 MS [M + H] = 387.16 MW [calc.] = 386.46
A-60 MS [M + H] = 405.15 MW [calc.] = 404.45
A-61 MS [M + H] = 427.11 MW [calc.] = 426.94
A-62 MS [M + H] = 407.11 MW [calc.] = 407.33
A-63 MS [M + H] = 395.26 MW [calc.] = 394.55
A-64 MS [M + H] = 383.23 MW [calc.] = 382.50
A-65 MS [M + H] = 405.19 MW [calc.] = 404.45
A-66 MS [M + H] = 382.24 MW [calc.] = 381.51
A-67 MS [M + H] = 445.22 MW [calc.] = 444.57
A-68 MS [M + H] = 441.03 MW [calc.] = 441.78
A-69 MS [M + H] = 357.18 MW [calc.] = 356.43
A-70 MS [M + H] = 357.16 MW [calc.] = 356.43
A-71 MS [M + H] = 371.19 MW [calc.] = 370.46
A-72 MS [M + H] = 387.18 MW [calc.] = 386.46
A-73 MS [M + H] = 415.20 MW [calc.] = 414.51
A-74 MS [M + H] = 423.14 MW [calc.] = 422.44
A-75 mp120-121 ℃
A-76 mp109-110 ℃
A-77 mp113-115 ℃
A-78 mp121-123 ℃
A-79 mp83-84 ℃
A-80 MS [M + H] = 377.05 MW [calc.] = 376.85
A-81 MS [M + H] = 377.06 MW [calc.] = 376.85
A-82 MS [M + H] = 377.12 MW [calc.] = 376.85
A-83 MS [M + H] = 415.03 MW [calc.] = 415.29
A-84 MS [M + H] = 383.19 MW [calc.] = 382.50
A-85 mp159-161 ℃
A-86 mp125-127 ℃
A-87 mp157-159 ℃
A-88 mp132-134 ℃
A-89 mp157-158 ℃
A-90 MS [M + H] = 397.21 MW [calc.] = 396.52
A-91 MS [M + H] = 393.17 MW [calc.] = 392.49
A-92 MS [M + H] = 437.14 MW [calc.] = 436.47
A-93 MS [M + H] = 445.18 MW [calc.] = 444.57
A-94 MS [M + H] = 461.13 MW [calc.] = 460.56
A-95 MS [M + H] = 399.16 MW [calc.] = 398.50
A-96 MS [M + H] = 417.16 MW [calc.] = 416.49
A-97 MS [M + H] = 423.08 MW [calc.] = 422.56
A-98 MS [M + H] = 399.09 MW [calc.] = 398.50
A-99 MS [M + H] = 533.93 MW [calc.] = 533.97
A-100 MS [M + H] = 361.07 MW [calc.] = 360.43
A-101 MS [M + H] = 395.10 MW [calc.] = 394.51
A-102 MS [M + H] = 431.08 MW [calc.] = 430.54
A-103 MS [M + H] = 464.91 MW [calc.] = 464.34
A-104 MS [M + H] = 464.92 MW [calc.] = 464.34
A-105 MS [M + H] = 464.87 MW [calc.] = 464.34
A-106 MS [M + H] = 423.03 MW [calc.] = 422.44
A-107 MS [M + H] = 411.13 MW [calc.] = 410.55
A-108 MS [M + H] = 355.10 MW [calc.] = 354.44
A-109 MS [M + H] = 382.09 MW [calc.] = 381.47
A-110 MS [M + H] = 397.13 MW [calc.] = 396.52
A-111 MS [M + H] = 413.11 MW [calc.] = 412.52
A-112 MS [M + H] = 441.10 MW [calc.] = 440.65
A-113 MS [M + H] = 475.07 MW [calc.] = 474.59
A-114 MS [M + H] = 489.07 MW [calc.] = 488.62
A-115 MS [M + H] = 413.13 MW [calc.] = 412.52
A-116 MS [M + H] = 413.11 MW [calc.] = 412.52
A-117 MS [M + H] = 381.00 MW [calc.] = 380.84
A-118 mp215-217 ℃
A-119 mp175-183 ℃
A-120 MS [M + H] = 361.08 MW [calc.] = 360.40
A-121 MS [M + H] = 371.09 MW [calc.] = 370.46
A-122 MS [M + H] = 420.95 MW [calc.] = 421.30
A-123 MS [M + H] = 411.03 MW [calc.] = 410.41
A-124 MS [M + H] = 375.07 MW [calc.] = 374.42
A-125 MS [M + H] = 361.07 MW [calc.] = 360.40
A-126 MS [M + H] = 361.03 MW [calc.] = 360.40.
A-127 MS [M + H] = 395.00 MW [calc.] = 394.84
A-128 MS [M + H] = 377.02 MW [calc.] = 376.85
A-129 MS [M + H] = 377.02 MW [calc.] = 376.85
A-130 MS [M + H] = 373.04 MW [calc.] = 372.89
A-131 MS [M + H] = 373.05 MW [calc.] = 372.89
A-132 MS [M + H] = 373.05 MW [calc.] = 372.89
A-133 MS [M + H] = 389.02 MW [calc.] = 388.89
A-134 MS [M + H] = 403.03 MW [calc.] = 402.91
A-135 MS [M + H] = 417.05 MW [calc.] = 416.94
A-136 MS [M + H] = 407.02 MW [calc.] = 406.88
A-137 MS [M + H] = 396.11 MW [calc.] = 395.49
A-138 MS [M + H] = 458.04 MW [calc.] = 457.56
A-139 MS [M + H] = 454.07 MW [calc.] = 453.57
A-140 MS [M + H] = 412.10 MW [calc.] = 411.49
A-141 MS [M + H] = 438.10 MW [calc.] = 437.57
A-142 MS [M + H] = 367.11 MW [calc.] = 366.50
A-143 MS [M + H] = 381.11 MW [calc.] = 380.48
A-144 MS [M + H] = 371.11 MW [calc.] = 370.46
A-145 MS [M + H] = 357.11 MW [calc.] = 356.43
A-146 MS [M + H] = 416.95 MW [calc.] = 417.34
A-147 MS [M + H] = 407.09 MW [calc.] = 406.44
A-148 MS [M + H] = 411.14 MW [calc.] = 410.55
A-149 MS [M + H] = 383.03 MW [calc.] = 376.88
A-150 MS [M + H] = 353.13 MW [calc.] = 352.47
A-151 MS [M + H] = 353.14 MW [calc.] = 352.47
A-152 MS [M + H] = 357.09 MW [calc.] = 356.43
A-153 MS [M + H] = 357.10 MW [calc.] = 356.43
A-154 MS [M + H] = 373.07 MW [calc.] = 372.89
A-155 MS [M + H] = 373.07 MW [calc.] = 372.89
A-156 MS [M + H] = 429.05 MW [calc.] = 428.40
A-157 MS [M + H] = 393.10 MW [calc.] = 392.41
A-158 mp162-164 ℃
A-159 mp163-165 ℃
A-160 mp163-165 ℃
A-161 mp155-156 ℃
A-162 mp190-191 ℃
A-163 mp168-169 ℃
A-164 mp188-189 ℃
A-165 mp123-124 ℃
A-166 mp147-149 ℃
A-167 mp187-188 ℃
A-168 MS [M + H] = 367.24 MW [calc.] = 366.50
A-169 MS [M + H] = 367.21 MW [calc.] = 366.50
A-170 MS [M + H] = 381.25 MW [calc.] = 380.52
A-171 MS [M + H] = 433.13 MW [calc.] = 432.51
A-172 MS [M + H] = 467.06 MW [calc.] = 466.96
A-173 MS [M + H] = 467.07 MW [calc.] = 466.96
A-174 MS [M + H] = 406.98 MW [calc.] = 407.33
A-175 mp178-179 ℃
A-176 MS [M + H] = 367.19 MW [calc.] = 366.50
A-177 MS [M + H] = 391.11 MW [calc.] = 390.88
A-178 MS [M + H] = 421.13 MW [calc.] = 420.59
A-179 MS [M + H] = 367.19 MW [calc.] = 366.50
A-180 MS [M + H] = 429.14 MW [calc.] = 428.40
A-181 MS [M + H] = 429.14 MW [calc.] = 428.40
A-182 MS [M + H] = 411.16 MW [calc.] = 410.41
A-183 MS [M + H] = 407.19 MW [calc.] = 406.44
A-184 MS [M + H] = 427.12 MW [calc.] = 426.86
A-185 MS [M + H] = 399.24 MW [calc.] = 398.50
A-186 MS [M + H] = 399.24 MW [calc.] = 398.50
A-187 MS [M + H] = 383.21 MW [calc.] = 382.45
A-188 MS [M + H] = 381.23 MW [calc.] = 380.48
A-189 MS [M + H] = 379.23 MW [calc.] = 378.46
A-190 MS [M + H] = 399.16 MW [calc.] = 398.88
A-191 MS [M + H] = 383.20 MW [calc.] = 382.43
A-192 MS [M + H] = 401.19 MW [calc.] = 400.42
A-193 MS [M + H] = 364.18 MW [calc.] = 363.45
A-194 MS [M + H] = 384.13 MW [calc.] = 383.87
A-195 MS [M + H] = 368.17 MW [calc.] = 367.42
A-196 MS [M + H] = 386.11 MW [calc.] = 385.41
A-197 MS [M + H] = 376.21 MW [calc.] = 375.41
A-198 MS [M + H] = 399.26 MW [calc.] = 398.50
A-199 MS [M + H] = 391.12 MW [calc.] = 390.88
A-200 MS [M + H] = 399.25 MW [calc.] = 398.50
A-201 MS [M + H] = 447.12 MW [calc.] = 447.37
A-202 MS [M + H] = 451.09 MW [calc.] = 451.78
A-203 MS [M + H] = 447.13 MW [calc.] = 447.37
A-204 mp147-149 ℃
A-205 mp169-172 ℃
A-206 mp135-137 ℃
A-207 mp191-193 ℃
A-208 MS [M + H] = 395.21 MW [calc.] = 394.53
A-209 MS [M + H] = 415.15 MW [calc.] = 414.95
A-210 MS [M + H] = 399.20 MW [calc.] = 398.49
A-211 MS [M + H] = 417.19 MW [calc.] = 416.49
A-212 MS [M + H] = 390.30 MW [calc.] = 389.49
A-213 MS [M + H] = 410.24 MW [calc.] = 409.91
A-214 MS [M + H] = 412.26 MW [calc.] = 411.44
A-215 MS [M + H] = 385.36 MW [calc.] = 384.54
A-216 MS [M + H] = 405.29 MW [calc.] = 404.95
A-217 MS [M + H] = 407.31 MW [calc.] = 406.49
A-218 MS [M + H] = 391.30 MW [calc.] = 390.88
A-219 MS [M + H] = 381.39 MW [calc.] = 380.52
A-220 mp195-198 ℃
A-221 MS [M + H] = 367.30 MW [calc.] = 366.50
A-222 MS [M + H] = 381.35 MW [calc.] = 380.52
A-223 MS [M + H] = 395.35 MW [calc.] = 394.55
A-224 MS [M + H] = 387.27 MW [calc.] = 386.91
A-225 MS [M + H] = 371.30 MW [calc.] = 376.46
A-226 MS [M + H] = 389.29 MW [calc.] = 388.45
A-227 MS [M + H] = 381.30 MW [calc.] = 380.48
A-228 MS [M + H] = 410.30 MW [calc.] = 409.52
B-1 mp149-151 ℃
B-2 mp167-168 ℃
B-3 mp143-144 ℃
B-4 MS [M + H] = 381.15 MW [calc.] = 380.52
C-1 MS [M + H] = 345.16 MW [calc.] = 344.47
C-2 MS [M + H] = 359.14 MW [calc.] = 358.46
C-3 mp186-190 ℃
C-4 mp186-190 ℃
C-5 MS [M + H] = 413.11 MW [calc.] = 412.91
C-6 mp180-183 ℃
C-7 mp171-173 ℃
C-8 MS [M + H] = 340.13 MW [calc.] = 339.43
C-9 MS [M + H] = 340.14 MW [calc.] = 339.43
C-10 MS [M + H] = 340.21 MW [calc.] = 339.43
C-11 MS [M + H] = 354.17 MW [calc.] = 353.46
C-12 MS [M + H] = 446.14 MW [calc.] = 445.55
C-13 MS [M + H] = 432.15 MW [calc.] = 431.53
C-14 MS [M / Z] = 386.12 MW [calc.] = 385.50
C-15 MS [M / Z] = 420.08 MW [calc.] = 419.52
C-16 MS [M / Z] = 434.10 MW [calc.] = 433.55
D-1 MS [M + H] = 455.96 MW [calc.] = 456.00
D-2 MS [M + H] = 423.03 MW [calc.] = 422.54
D-3 MS [M + H] = 490.12 MW [calc.] = 489.55
E-1 MS [M + H] = 388.09 MW [calc.] = 387.54
E-2 MS [M + H] = 402.09 MW [calc.] = 401.57
E-3 MS [M + H] = 402.09 MW [calc.] = 401.57
E-4 MS [M + H] = 458.00 MW [calc.] = 457.54
E-5 MS [M + H] = 422.16 MW [calc.] = 421.56
E-6 MS [M + H] = 444.26 MW [calc.] = 443.65
E-7 MS [M + H] = 428.22 MW [calc.] = 427.60
E-8 MS [M + H] = 416.23 MW [calc.] = 415.59
E-9 MS [M + H] = 416.21 MW [calc.] = 415.59
E-10 MS [M + H] = 415.24 MW [calc.] = 415.59
E-11 MS [M + H] = 492.31 MW [calc.] = 491.69
E-12 MS [M + H] = 500.02 MW [calc.] = 500.45
E-13 MS [M + H] = 458.10 MW [calc.] = 457.54
E-14 MS [M + H] = 423.15 MW [calc.] = 422.54
E-15 MS [M + H] = 437.16 MW [calc.] = 436.57
E-16 MS [M + H] = 360.19 MW [calc.] = 359.49
E-17 MS [M + H] = 456.09 MW [calc.] = 456.00
E-18 MS [M + H] = 456.12 MW [calc.] = 456.00
E-19 MS [M + H] = 490.12 MW [calc.] = 489.55
E-20 MS [M + H] = 702.94 MW [calc.] = 703.60
E-21 MS [M + H] = 416.25 MW [calc.] = 415.59
E-22 MS [M + H] = 436.21 MW [calc.] = 435.58
E-23 MS [M + H] = 374.23 MW [calc.] = 373.51
F-1 mp178-180 ℃
F-2 MS [M + H] = 379.21 MW [calc.] = 378.47
F-3 MS [M + H] = 455.02 MW [calc.] = 454.31
F-4 MS [M + H] = 329.18 MW [calc.] = 328.41
F-5 MS [M + H] = 343.21 MW [calc.] = 342.44
F-6 MS [M + H] = 371.18 MW [calc.] = 370.45
F-7 MS [M + H] = 414.18 MW [calc.] = 413.51
F-8 MS [M + H] = 440.19 MW [calc.] = 439.55
F-9 MS [M + H] = 425.13 MW [calc.] = 424.56
F-10 MS [M + H] = 412.12 MW [calc.] = 411.52
F-11 MS [M + H] = 410.16 MW [calc.] = 409.48
F-12 MS [M + H] = 405.15 MW [calc.] = 404.50
F-13 MS [M + H] = 468.97 MW [calc.] = 468.33
F-14 MS [M + H] = 385.23 MW [calc.] = 384.52
G-1 MS [M + H] = 385.12 MW [calc.] = 384.52
G-2 MS [M + H] = 399.26 MW [calc.] = 398.54
G-3 MS [M + H] = 399.20 MW [calc.] = 398.54
G-4 MS [M + H] = 419.17 MW [calc.] = 418.53
G-5 MS [M + H] = 383.19 MW [calc.] = 382.50
G-6 MS [M + H] = 420.21 MW [calc.] = 419.52
H-1 ¹ HNMR (CDCl ₃ δ (ppm))
0.90 (6H, dd, J = 6.6Hz, 17.3Hz), 1.72-1.84 (1H, m),
2.31 (3H, s), 2.37 (3H, s), 2.86 (1H, dd, J = 2.8Hz, 13.2Hz), 2.96 (3H, s),
3.48 (2H, d, J = 2.2Hz), 4.11-4.32 (2H, m), 5.93 (1H, d, J = 9.1Hz),
7.06-7.22 (8H, m)
H-2 ¹ HNMR (CDCl ₃ δ (ppm))
0.99 (6H, d, J = 6.9Hz), 1.89-2.04 (1H, m), 2.25 (3H, s), 2.40 (3H, s),
2.75 (1H, dd, J = 1.6Hz, 13.4Hz), 3.03 (3H, s), 3.54 (2H, s),
4.18-4.31 (1H, m), 4.41 (1H, t, J = 13.2Hz), 6.78 (1H, d, J = 9.5Hz),
6.87-6.92 (4H, m), 7.20 (2H, d, J = 7.7Hz), 7.66 (2H, d, J = 8.0Hz)
H-3 ¹ HNMR (CDCl ₃ δ (ppm))
0.94 (6H, dd, J = 6.8Hz, 16.8Hz), 1.78-1.86 (1H, m), 2.37 (3H, s),
2.82 (1H, dd, J = 1.3Hz, 15.8Hz), 2.96 (3H, s), 3.42 (2H, s),
4.12-4.22 (1H, m), 4.40 (1H, t, J = 12.7Hz), 6.21 (1H, s), 7.04-7.13 (8H, m)
H-4 ¹ HNMR (CDCl ₃ δ (ppm))
0.99 (6H, d, J = 6.8Hz), 1.78-1.82 (1H, m), 2.35 (3H, s),
2.70 (1H, dd, J = 1.4Hz, 13.6Hz), 2.99 (3H, s), 3.46 (2H, s),
4.16-4.27 (1H, m), 4.32 (1H, t, J = 18.2Hz), 6.55 (1H, d, J = 9.1Hz),
6.79 (2H, d, J = 6.8Hz), 6.97 (2H, d, J = 8.0Hz), 7.11 (2H, d, J = 7.9Hz),
7.54 (2H, d, J = 7.9Hz)
H-5 ¹ HNMR (CDCl ₃ δ (ppm))
0.99 (6H, dd, J = 6.3Hz, 17.4Hz), 1.85-1.99 (1H, m), 2.37 (3H, s),
2.85 (1H, dd, J = 1.5Hz, 13.2Hz), 2.99 (3H, s), 3.54 (2H, s),
4.12-4.24 (2H, m), 6.28 (1H, d, J = 8.8Hz), 6.98-7.12 (5H, m),
7.23 (2H, d, J = 8.2Hz)
H-6 ¹ HNMR (CDCl ₃ δ (ppm))
0.99 (6H, d, J = 6.8Hz), 1.98-2.01 (1H, m), 2.40 (3H, s),
2.81 (1H, dd, J = 1.6Hz, 13.4Hz), 3.11 (3H, s),
3.61 (2H, dd, J = 17.4Hz, 41.1Hz), 4.25-4.43 (2H, m),
6.64 (2H, t, J = 7.7Hz), 6.79 (1H, q, J = 4.7Hz), 6.98 (1H, q, J = 4.8Hz),
7.18 (2H, d, J = 8.0Hz), 7.63 (2H, d, J = 8.3Hz)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
[Test Examples] The usefulness of the compounds according to the present invention will be specifically described in the following test examples. However, it is not limited only to these.

〔試験例１〕イネいもち病防除効果試験（水面施用）
２．３葉期のイネ（品種：日本晴）を植えた５０ｃｍ^３のプラスチックポットに、本発明化合物乳剤を水で希釈し５００ｐｐｍに調製した薬液を１ポット当たり２ｍｌ潅注処理した。空調温室（２５℃）において湛水状態で６日間維持した後、イネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａｏｒｙｚａｅ）の分生胞子懸濁液（２×１０^５個／ｍｌ）を噴霧接種した。接種したイネを温度２０℃、湿度１００％の接種箱に２日間入れた。その後、空調温室（２５℃）に置き、接種７日後に形成された病斑の接種葉に占める割合を測定し、下記の式に従い、防除価を算出した。 [Test Example 1] Rice blast control effect test (water surface application)
2. To a 50 cm ³ plastic pot planted with rice (variety: Nihonbare) at the ^third leaf stage, 2 ml per pot of a drug solution prepared by diluting the compound emulsion of the present invention with water to 500 ppm was performed. After maintaining in a submerged condition for 6 days in an air-conditioned greenhouse (25 ° C.), a conidial spore suspension (2 × 10 ⁵ cells / ml) of rice blast fungus (Pyricularia oryzae) was spray-inoculated. The inoculated rice was placed in an inoculation box at a temperature of 20 ° C and a humidity of 100% for 2 days. Then, it put in the air-conditioning greenhouse (25 degreeC), the ratio which occupies for the inoculated leaf of the lesion formed 7 days after inoculation was measured, and the control value was computed according to the following formula.

防除価＝〔１−（処理区病斑面積率／無処理区病斑面積率）〕×１００
その結果、以下の化合物が防除価８０以上を示した。
本発明化合物No. ; A-2, A-3, A-5, A-12, A-13, A-14, A-15, A-19, A-20, A-21, A-22,A-23, A-24, A-25, A-26, A-27, A-28, A-30, A-31, A-36, A-38, A-39, A-40, A-47,A-58, A-59, A-60, A-64, A-65, A-72, A-73, A-80, A-81, A-83, A-84, A-90, A-91,A-95, A-96, A-98, A-109, A-110, A-112, A-115, A-116, A-120, A-121, A-122,A-124, A-127, A-128, A-129, A-132, A-133, A-135, A-136, A-144, A-145, A-149,A-152, A-157, A-158, A-159, A-160, A-161, A-163, A-164, A-166, A-169, A-175,A-177, A-179, A-187, A-188, A-189, A-191, A-192, A-198, A-199, A-200, A-203,A-204, A-228, B-1, C-4, C-7, C-13, E-1, E-3, E-4, F-13, G-2, G-3, G-4, Control value = [1- (treatment area lesion area ratio / untreated area lesion area ratio)] × 100
As a result, the following compounds showed a control value of 80 or more.
Compound No. of the present invention; A-2, A-3, A-5, A-12, A-13, A-14, A-15, A-19, A-20, A-21, A-22, A-23, A-24, A-25, A-26, A-27, A-28, A-30, A-31, A-36, A-38, A-39, A-40, A- 47, A-58, A-59, A-60, A-64, A-65, A-72, A-73, A-80, A-81, A-83, A-84, A-90, A-91, A-95, A-96, A-98, A-109, A-110, A-112, A-115, A-116, A-120, A-121, A-122, A- 124, A-127, A-128, A-129, A-132, A-133, A-135, A-136, A-144, A-145, A-149, A-152, A-157, A-158, A-159, A-160, A-161, A-163, A-164, A-166, A-169, A-175, A-177, A-179, A-187, A- 188, A-189, A-191, A-192, A-198, A-199, A-200, A-203, A-204, A-228, B-1, C-4, C-7, C-13, E-1, E-3, E-4, F-13, G-2, G-3, G-4,

本発明の置換ジアミン化合物は殺菌剤として有用である。 The substituted diamine compound of the present invention is useful as a fungicide.

Claims

Formula (1):

[Wherein, R ¹ and R ² each represent a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group, R ⁴ and R ⁵ each represent a hydrogen atom, and R ³ and R ⁶ each independently represent a hydrogen atom or C 4 represents ₂ -C ₆ alkyl group (but not the ^{R 3} and ^{R 6} both simultaneously hydrogen atoms), each independently Ar ¹ and Ar ² is a ^{R b} in an optionally substituted phenyl group or ^{R b} Represents an optionally substituted 5- to 7-membered heterocycle, and each R ^a is independently a hydrogen atom, SCN, halogen atom, cyano group, C ₁ -C ₅ alkyl group, C ₂ -C ₅ alkenyl group, C ₂ -C ₅ alkynyl _group, C 3 -C ₆ cycloalkyl _group, C 1 -C ₄ haloalkyl _groups, C 1 -C ₄ _alkoxy, C 1 -C ₄ haloalkoxy _groups, C 2 -C ₅ alkenyloxy group, C ₂ ~ ₅ alkynyloxy group, R ^b in the optionally substituted phenyl group, R ^b optionally substituted by a phenyl group, a C ₁ -C ₄ alkylthio group or phenylthio group optionally substituted by R ^b Or two R ^a together represent ═O, ═N—R ^e or ═C (R ^f ) (R ^g ), wherein R ^b is a C ₁ -C ₄ alkyl group, C ₂ -C ₅ alkenyl _groups, C 2 -C ₅ alkynyl _groups, C 3 -C ₆ cycloalkyl _groups, C 1 -C ₄ alkoxy _groups, C 2 -C ₅ alkenyloxy _groups, C 2 -C ₅ alkynyloxy groups, C ₁ -C ₄ haloalkyl _groups, C 1 -C ₄ haloalkoxy _groups, C 1 -C ₄ alkylthio _group, C 1 -C ₄ alkylsulfenyl _group, C 1 -C ₄ alkylsulfonyl group, a halogen atom, a nitro group, a cyano Base R ^c and ^{R d} and optionally substituted by amino group (the ^{R c} and ^{R d} may be different in the same or _mutually), C 1 _~C ₄ alkoxycarbonyl _group, C 1 -C ₄ alkylcarbonyl group, R ^h optionally substituted by a phenyl group, optionally substituted with R ^h in pyridyl group which may be substituted, a phenyl group optionally substituted with R ^h or R ^h pyridyloxy The number of R ^b substituted in the group is from 1 to the maximum possible number (however, when R ^b is 2 or more, they may be the same or different from each other), and R ^c or R ^d is hydrogen, respectively. _atom, C 1 -C ₄ alkyl _group, C 2 -C ₅ alkenyl _group, C 2 -C ₅ alkynyl _group, C 1 -C ₄ haloalkyl group or a _C 1 -C ₄ alkoxycarbonyl group ^{(R c} and ^{R d} are the same Or different from each other Represents may also) ^be, R e, ^{R f} and ^{R g} are each independently a hydrogen _atom, C 1 -C ₄ alkyl group, optionally substituted with ^{R b} phenyl group or _C 1 -C ₄ alkoxy group the stands, ^{R h} represents a halogen _atom, C 1 -C ₄ alkyl _group, C 1 -C ₄ haloalkyl group or a _C 1 -C ₄ alkoxy groups, ^{X 1} and ^{X 2} are each independently an oxygen atom or a sulfur atom It is. Or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

The salt of the substituted diamine compound according to claim 1, wherein the salt acceptable as an agricultural chemical is hydrochloride, hydrobromide, hydroiodide, formate, acetate or oxalate.

A pesticide containing as an active ingredient at least one selected from the substituted diamine compound according to claim 1 and a salt acceptable as a pesticide thereof.

A fungicide containing, as an active ingredient, one or more selected from the substituted diamine compound according to any one of claims 1 to 2 and a salt acceptable as an agricultural chemical thereof.