JP2007063348A - 高揮発性ポリエーテル変性シリコーンからなる界面活性剤 - Google Patents
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Abstract
【課題】 高揮発性で表面張力の低い電気・電子部品用の界面活性剤を提供する。
【解決手段】 一分子中に一ポリエーテル鎖を有し、０．０１質量％水溶液の表面張力（２５℃）が２５ｍＮ／ｍ以下のポリエーテル変性シリコーンからなる電気・電子部品用界面活性剤。前記シリコーンが下記平均構造式（１）で表され、室温から５℃／分の昇温速度で２００℃まで加熱し、昇温開始から１００分間２００℃で保持した場合に全て揮発し、飛び残りがない高揮発性ポリエーテル変性シリコーンである電気・電子部品用界面活性剤、及び前記高揮発性ポリエーテル変性シリコーンの製造方法。 ＡＭｅ２ＳｉＯ（ＭｅＡＳｉＯ）ｎＳｉＭｅ２Ａ （１）但し、式中のＡはいずれか１つのみが下記一般式（２）で表される置換基、他のＡはメチル基、ｎは０〜２の整数。 −ＣａＨ２ａＯ（Ｃ２Ｈ４Ｏ）ｂＲ （２）但し、ａ＝３〜４、及びｂ＝１〜７の整数、Ｒはメチル基又はエチル基。
【選択図】 なし
【解決手段】 一分子中に一ポリエーテル鎖を有し、０．０１質量％水溶液の表面張力（２５℃）が２５ｍＮ／ｍ以下のポリエーテル変性シリコーンからなる電気・電子部品用界面活性剤。前記シリコーンが下記平均構造式（１）で表され、室温から５℃／分の昇温速度で２００℃まで加熱し、昇温開始から１００分間２００℃で保持した場合に全て揮発し、飛び残りがない高揮発性ポリエーテル変性シリコーンである電気・電子部品用界面活性剤、及び前記高揮発性ポリエーテル変性シリコーンの製造方法。 ＡＭｅ２ＳｉＯ（ＭｅＡＳｉＯ）ｎＳｉＭｅ２Ａ （１）但し、式中のＡはいずれか１つのみが下記一般式（２）で表される置換基、他のＡはメチル基、ｎは０〜２の整数。 −ＣａＨ２ａＯ（Ｃ２Ｈ４Ｏ）ｂＲ （２）但し、ａ＝３〜４、及びｂ＝１〜７の整数、Ｒはメチル基又はエチル基。
【選択図】 なし
Description
本発明は、表面張力が低く且つ高揮発性のポリエーテル変性シリコーンからなる界面活性剤に関し、特に、一定時間高温に加熱した場合には全て揮発し、一切飛び残りが生じない、特に電気・電子部品の洗浄等に好適な界面活性剤に関する。
ポリエーテル変性シリコーンは、末端二重結合含有ポリエーテルとハイドロジェンシリコーンとを貴金属触媒を用いてヒドロシリル化反応させたものであり、その分子中にポリオキシアルキレン鎖を有することから、非イオン性の界面活性剤として従来から各種工業分野で広く用いられている。また、末端二重結合含有ポリエーテルの種類や変性率により、異なった性能、性質が得られることも知られている（非特許文献１、特許文献１）。
Ｓｉｌｏｘａｎｅ Ｐｏｌｙｍｅｒｓ，Ｓｔｅｐｈｅｎ Ｊ．Ｃｌａｒｓｏｎ／Ｊ．Ａｎｔｈｏｎｙ Ｓｅｍｌｙｅｎ ＰＴＲ ＰＲＥＮＴＩＣＥ ＨＡＬＬ ｐ．３３４−３４８ 特開２０００−３２７７８７号公報
Ｓｉｌｏｘａｎｅ Ｐｏｌｙｍｅｒｓ，Ｓｔｅｐｈｅｎ Ｊ．Ｃｌａｒｓｏｎ／Ｊ．Ａｎｔｈｏｎｙ Ｓｅｍｌｙｅｎ ＰＴＲ ＰＲＥＮＴＩＣＥ ＨＡＬＬ ｐ．３３４−３４８
界面活性剤は、電気・電子機器の製造において、基材の洗浄等にも使用されているが、使用後において界面活性剤が基材に残存すると、インキの耐水性や電子部品の電気特性に悪影響を与えることから、完全に除去するためには揮発性が高いことが要求される。界面活性剤として使用可能なシリコーンとして、従来、０．０１質量％水溶液の表面張力が２５ｍＮ／ｍ以下のポリエーテル変性シリコーンが知られているが、揮発性が十分ではないために、使用後においても基材に界面活性剤が残存するという問題点があった。
使用後の界面活性剤の除去は、主に加熱することによりなされるが、電気・電子部品等に使用する場合、部品の耐熱性を考慮すると、加熱温度は２００℃が限度である。しかし、２００℃以下の加熱により完全に揮発するポリエーテル変性シリコーンは知られておらず、低表面張力と高揮発性とを両立したポリエーテル変性シリコーンは、これまで知られていない。
使用後の界面活性剤の除去は、主に加熱することによりなされるが、電気・電子部品等に使用する場合、部品の耐熱性を考慮すると、加熱温度は２００℃が限度である。しかし、２００℃以下の加熱により完全に揮発するポリエーテル変性シリコーンは知られておらず、低表面張力と高揮発性とを両立したポリエーテル変性シリコーンは、これまで知られていない。
従って、本発明の目的は、２００℃で完全に揮発するポリエーテル変性シリコーンを用いた界面活性剤であって、使用後には加熱して容易に除去することができる揮発性界面活性剤を提供することにある。
本発明者は、上記課題を解決する為に鋭意研究を行った結果、ポリエーテル鎖を１分子中に１つのみ有するポリエーテル変性シリコーンは、０．０１％水溶液の２５℃における表面張力が２５ｍＮ／ｍ以下という低い値を示し、且つ、２００℃に加熱・保持することによって完全に揮発し、特に電気・電子部品の洗浄等に好適な界面活性剤として用いることができることを見出し、本発明を完成するに至った。
即ち本発明は、一分子中にポリエーテル鎖を一つだけ有し、０．０１質量％水溶液の２５℃における表面張力が２５ｍＮ／ｍ以下のポリエーテル変性シリコーンからなる電気・電子部品用界面活性剤であって、前記シリコーンが下記平均構造式（１）で表されると共に、室温から５℃／分の昇温速度で２００℃まで加熱し、昇温開始から１００分間２００℃で保持した場合には全て揮発し、一切の飛び残りが生じない高揮発性ポリエーテル変性シリコーンであることを特徴とする電気・電子部品用界面活性剤である。
ＡＭｅ２ＳｉＯ（ＭｅＡＳｉＯ）ｎＳｉＭｅ２Ａ （１）
但し、式中のＡはいずれか１つのみが下記一般式（２）で表される置換基、他のＡはメチル基であり、ｎは０〜２の整数である。
−ＣａＨ２ａＯ（Ｃ２Ｈ４Ｏ）ｂＲ （２）
但し、ａは３〜４の整数、ｂは１〜７の整数であり、Ｒはメチル基又はエチル基である。
ＡＭｅ２ＳｉＯ（ＭｅＡＳｉＯ）ｎＳｉＭｅ２Ａ （１）
但し、式中のＡはいずれか１つのみが下記一般式（２）で表される置換基、他のＡはメチル基であり、ｎは０〜２の整数である。
−ＣａＨ２ａＯ（Ｃ２Ｈ４Ｏ）ｂＲ （２）
但し、ａは３〜４の整数、ｂは１〜７の整数であり、Ｒはメチル基又はエチル基である。
本発明の界面活性剤は２００℃に加熱・保持することにより完全に除去されるので、特に電気・電子部品用界面活性剤として好適である。
本発明の界面活性剤は、下記平均構造式（１）で表され、一分子中にポリエーテル鎖を一つのみ有するポリエーテル変性シリコーンである。このシリコーンは、ポリエーテル鎖を２つ以上有するものと比較して表面張力が小さいので、親水部と疎水部との間で界面活性を生じ易くなる。
ＡＭｅ２ＳｉＯ（ＭｅＡＳｉＯ）ｎＳｉＭｅ２Ａ （１）
式中、Ａはいずれか１つのみが下記一般式（２）で表される置換基、他のＡはメチル基であり、ｎは０〜２の整数であり、０又は１であることが好ましい。ｎが３より大きいと生成するポリエーテル変性シリコーンの揮発性が低下する。
ＡＭｅ２ＳｉＯ（ＭｅＡＳｉＯ）ｎＳｉＭｅ２Ａ （１）
式中、Ａはいずれか１つのみが下記一般式（２）で表される置換基、他のＡはメチル基であり、ｎは０〜２の整数であり、０又は１であることが好ましい。ｎが３より大きいと生成するポリエーテル変性シリコーンの揮発性が低下する。
−ＣａＨ２ａＯ（Ｃ２Ｈ４Ｏ）ｂＲ （２）
式（２）において、ａは３〜４の整数、ｂは１〜７の整数であり、特に、ｂは４〜７の整数であることが好ましい。ｂが７より大きくなると、生成するポリエーテル変性シリコーンの分子量が大きくなるため、揮発性が悪くなる。
また、ポリエーテル変性シリコーンの揮発性を良好にするため、式（２）における末端のＲはメチル基又はエチル基である。
式（２）において、ａは３〜４の整数、ｂは１〜７の整数であり、特に、ｂは４〜７の整数であることが好ましい。ｂが７より大きくなると、生成するポリエーテル変性シリコーンの分子量が大きくなるため、揮発性が悪くなる。
また、ポリエーテル変性シリコーンの揮発性を良好にするため、式（２）における末端のＲはメチル基又はエチル基である。
特に、本発明の界面活性剤を、電気・電子部品の分野で使用する場合には、前記ポリエーテル変性シリコーンの、０．０１％水溶液の２５℃における表面張力が２５ｍＮ／ｍ以下である必要がある。表面張力が２５ｍＮ／ｍを超えると濡れ性が悪くなり、洗浄性が低下する。
本発明に使用される、ポリエーテル変性シリコーンは、下記構造式（３）で表されるヒドロシリル基を１分子中に１つだけ有するハイドロジェンジメチルポリシロキサンと、下記式（４）で表される片末端に不飽和基を有するポリエーテルを反応させて製造する。
ＢＭｅ２ＳｉＯ（ＭｅＢＳｉＯ）ｎＳｉＭｅ２Ｂ （３）
式中、Ｂはいずれか１つのみが水素原子であり、他のＢはメチル基である。また、ｎについては、前記構造式（１）と同様である。
ＢＭｅ２ＳｉＯ（ＭｅＢＳｉＯ）ｎＳｉＭｅ２Ｂ （３）
式中、Ｂはいずれか１つのみが水素原子であり、他のＢはメチル基である。また、ｎについては、前記構造式（１）と同様である。
ＣａＨ２ａ−１Ｏ（Ｃ２Ｈ４Ｏ）ｂＲ （４）
式中、ａ，ｂ，Ｒは前記一般式（２）と同様である。
また、式中の、不飽和基であるＣａＨ２ａ−１−の構造は任意であるが、ハイドロジェンジメチルポリシロキサンとアリル末端ポリエーテルを当モルで反応させた場合の未反応ポリエーテルは、仕込んだポリエーテルの１５モル％前後となり、ハイドロジェンジメチルポリシロキサンとメタリル末端ポリエーテルを当モルで反応させた場合の未反応ポリエーテルは、仕込んだポリエーテルの５モル％前後となる。これは、付加反応の他に、片末端に二重結合を有するポリエーテルの二重結合に内部転位が起こり、この内部転移したオレフィンがハイドロジェンジメチルポリシロキサンと付加反応せずにポリエーテルシリコーン中に残存し、界面活性剤中のポリエーテルシリコーンの含有量を低下させることとなるためである。
従って本発明においては、未反応分を少なくするという観点から、メタリル基（ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＨ２−）を有するポリエーテルを使用することが特に好ましい。
また、得られるポリエーテル変性シリコーンの揮発性を良好にする観点から、前記式（４）における末端のＲはメチル基又はエチル基であることが必要である。
式中、ａ，ｂ，Ｒは前記一般式（２）と同様である。
また、式中の、不飽和基であるＣａＨ２ａ−１−の構造は任意であるが、ハイドロジェンジメチルポリシロキサンとアリル末端ポリエーテルを当モルで反応させた場合の未反応ポリエーテルは、仕込んだポリエーテルの１５モル％前後となり、ハイドロジェンジメチルポリシロキサンとメタリル末端ポリエーテルを当モルで反応させた場合の未反応ポリエーテルは、仕込んだポリエーテルの５モル％前後となる。これは、付加反応の他に、片末端に二重結合を有するポリエーテルの二重結合に内部転位が起こり、この内部転移したオレフィンがハイドロジェンジメチルポリシロキサンと付加反応せずにポリエーテルシリコーン中に残存し、界面活性剤中のポリエーテルシリコーンの含有量を低下させることとなるためである。
従って本発明においては、未反応分を少なくするという観点から、メタリル基（ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＨ２−）を有するポリエーテルを使用することが特に好ましい。
また、得られるポリエーテル変性シリコーンの揮発性を良好にする観点から、前記式（４）における末端のＲはメチル基又はエチル基であることが必要である。
前記式（４）で表される、片末端に不飽和基を有するポリエーテルとしては以下のものが例示される。
メタリル基を有するポリエーテル；
ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｏ（ＥＯ）１ＣＨ３， ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｏ（ＥＯ）２ＣＨ３，
ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｏ（ＥＯ）３ＣＨ３， ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｏ（ＥＯ）４ＣＨ３，
ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｏ（ＥＯ）５ＣＨ３， ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｏ（ＥＯ）６ＣＨ３
ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｏ（ＥＯ）７ＣＨ３，
ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｏ（ＥＯ）１ＣＨ２ＣＨ３， ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｏ（ＥＯ）２ＣＨ２ＣＨ３，
ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｏ（ＥＯ）３ＣＨ２ＣＨ３， ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｏ（ＥＯ）４ＣＨ２ＣＨ３，
ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｏ（ＥＯ）５ＣＨ２ＣＨ３， ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｏ（ＥＯ）６ＣＨ２ＣＨ３，
ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｏ（ＥＯ）７ＣＨ２ＣＨ３，
アリル基を有するポリエーテル；
ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２Ｏ（ＥＯ）１ＣＨ３， ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２Ｏ（ＥＯ）２ＣＨ３，
ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２Ｏ（ＥＯ）３ＣＨ３， ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２Ｏ（ＥＯ）４ＣＨ３，
ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２Ｏ（ＥＯ）５ＣＨ３， ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２Ｏ（ＥＯ）６ＣＨ３，
ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２Ｏ（ＥＯ）７ＣＨ３，
ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２Ｏ（ＥＯ）１ＣＨ２ＣＨ３， ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２Ｏ（ＥＯ）２ＣＨ２ＣＨ３，
ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２Ｏ（ＥＯ）３ＣＨ２ＣＨ３， ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２Ｏ（ＥＯ）４ＣＨ２ＣＨ３，
ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２Ｏ（ＥＯ）５ＣＨ２ＣＨ３， ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２Ｏ（ＥＯ）６ＣＨ２ＣＨ３，
ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２Ｏ（ＥＯ）７ＣＨ２ＣＨ３
（但し式中のＥは−ＣＨ２ＣＨ２−を意味する。）
これらのポリエーテルは、通常はイオン性不純物を低減させる為に、蒸留してから反応に供する。
メタリル基を有するポリエーテル；
ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｏ（ＥＯ）１ＣＨ３， ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｏ（ＥＯ）２ＣＨ３，
ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｏ（ＥＯ）３ＣＨ３， ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｏ（ＥＯ）４ＣＨ３，
ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｏ（ＥＯ）５ＣＨ３， ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｏ（ＥＯ）６ＣＨ３
ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｏ（ＥＯ）７ＣＨ３，
ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｏ（ＥＯ）１ＣＨ２ＣＨ３， ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｏ（ＥＯ）２ＣＨ２ＣＨ３，
ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｏ（ＥＯ）３ＣＨ２ＣＨ３， ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｏ（ＥＯ）４ＣＨ２ＣＨ３，
ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｏ（ＥＯ）５ＣＨ２ＣＨ３， ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｏ（ＥＯ）６ＣＨ２ＣＨ３，
ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｏ（ＥＯ）７ＣＨ２ＣＨ３，
アリル基を有するポリエーテル；
ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２Ｏ（ＥＯ）１ＣＨ３， ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２Ｏ（ＥＯ）２ＣＨ３，
ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２Ｏ（ＥＯ）３ＣＨ３， ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２Ｏ（ＥＯ）４ＣＨ３，
ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２Ｏ（ＥＯ）５ＣＨ３， ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２Ｏ（ＥＯ）６ＣＨ３，
ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２Ｏ（ＥＯ）７ＣＨ３，
ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２Ｏ（ＥＯ）１ＣＨ２ＣＨ３， ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２Ｏ（ＥＯ）２ＣＨ２ＣＨ３，
ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２Ｏ（ＥＯ）３ＣＨ２ＣＨ３， ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２Ｏ（ＥＯ）４ＣＨ２ＣＨ３，
ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２Ｏ（ＥＯ）５ＣＨ２ＣＨ３， ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２Ｏ（ＥＯ）６ＣＨ２ＣＨ３，
ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２Ｏ（ＥＯ）７ＣＨ２ＣＨ３
（但し式中のＥは−ＣＨ２ＣＨ２−を意味する。）
これらのポリエーテルは、通常はイオン性不純物を低減させる為に、蒸留してから反応に供する。
前記ハイドロジェンジメチルポリシロキサン（Ａ）と片末端に二重結合を有するポリエーテル（Ｂ）との反応は、溶剤存在下、若しくは無溶剤下で実施される。触媒は、塩化白金酸から誘導される白金触媒が好適に使用される。
反応は、（Ａ）を仕込み、次いで触媒と（Ｂ）を滴下するか、又は、触媒と（Ｂ）を仕込み、次いで（Ａ）を滴下することが好適である。ポリエーテルの酸化を抑制する為に、反応は窒素気流中で行うことが好ましい。
また、（Ａ）は沸点が１００℃以下の場合もあるので、（Ａ）を揮散させない為に、滴下時の温度は１００℃以下とすることが好ましい。
滴下終了後、反応系の温度を１１０〜１２０℃まで昇温した後、同温に保持し、反応を完結させる。反応の完結は、反応液をサンプリングし、発生した水素ガスの量を測定することにより確認する。
反応は、（Ａ）を仕込み、次いで触媒と（Ｂ）を滴下するか、又は、触媒と（Ｂ）を仕込み、次いで（Ａ）を滴下することが好適である。ポリエーテルの酸化を抑制する為に、反応は窒素気流中で行うことが好ましい。
また、（Ａ）は沸点が１００℃以下の場合もあるので、（Ａ）を揮散させない為に、滴下時の温度は１００℃以下とすることが好ましい。
滴下終了後、反応系の温度を１１０〜１２０℃まで昇温した後、同温に保持し、反応を完結させる。反応の完結は、反応液をサンプリングし、発生した水素ガスの量を測定することにより確認する。
ハイドロジェンジメチルポリシロキサン（Ａ）中の、ＳｉＨに対するポリエーテル（Ｂ）の反応モル比（ＳｉＨ／Ｖｉ）は０．５〜１．２であるが、未反応ポリエーテルが多いとポリエーテル変性シリコーンの純度が低下する。従って、モル比１未満（ＳｉＨ／Ｖｉ＜１）で反応させた後、低沸点ハイドロジェンジメチルポリシロキサンの余剰分を減圧ストリップで除去し、ポリエーテル変性シリコーン中の未反応のポリエーテル量を最小に抑えることが好ましい。
また、低沸点ポリエーテルを、原料として使用する場合には、反応後に未反応ポリエーテルを減圧ストリップにより除去出来るので、（Ａ）に対して過剰のポリエーテルを反応に使用しても問題ない。
以下、実施例及び比較例により本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例によって制限されるものではない。なお本実施例中の原料ポリエーテルは全て蒸留品であり、特に分布が記載されているもの以外は単品である。
ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｏ（ＥＯ）４ＣＨ３からなる構造のポリエーテル２６２ｇ（１モル）と、塩化白金酸の０．５質量％トルエン溶液０．５ｇをフラスコに量り取り、窒素気流中で７０℃に加熱した。
７０℃で、ペンタメチルジシロキサン（Ｍｅ３ＳｉＯＳｉＭｅ２Ｈ、ｂｐ．８５℃）１７８ｇ（１．２モル）を、３０分かけて滴下した。この時、反応系の温度は９０℃まで上昇した。引き続き１１０℃まで加熱して、１１０℃で３時間保持し、反応を完結させた。
ペンタメチルジシロキサンの余剰分を減圧ストリップすることにより、ポリエーテルシリコーンＡを３９０ｇ得た。
７０℃で、ペンタメチルジシロキサン（Ｍｅ３ＳｉＯＳｉＭｅ２Ｈ、ｂｐ．８５℃）１７８ｇ（１．２モル）を、３０分かけて滴下した。この時、反応系の温度は９０℃まで上昇した。引き続き１１０℃まで加熱して、１１０℃で３時間保持し、反応を完結させた。
ペンタメチルジシロキサンの余剰分を減圧ストリップすることにより、ポリエーテルシリコーンＡを３９０ｇ得た。
ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２Ｏ（ＥＯ）４ＣＨ３からなる構造のポリエーテル２４８ｇ（１モル）と、塩化白金酸の０．５質量％トルエン溶液０．５ｇをフラスコに量り取り、窒素気流中で７０℃に加熱した。
７０℃で、ペンタメチルジシロキサン（Ｍｅ３ＳｉＯＳｉＭｅ２Ｈ、ｂｐ．８５℃）１７８ｇ（１．２モル）を、３０分かけて滴下した。この時、反応系の温度は８５℃まで上昇した。引き続き１１０℃まで加熱して、１１０℃で３時間保持し、反応を完結させた。
ペンタメチルジシロキサンの余剰分を減圧ストリップすることにより、ポリエーテルシリコーンＢを３７０ｇ得た。
７０℃で、ペンタメチルジシロキサン（Ｍｅ３ＳｉＯＳｉＭｅ２Ｈ、ｂｐ．８５℃）１７８ｇ（１．２モル）を、３０分かけて滴下した。この時、反応系の温度は８５℃まで上昇した。引き続き１１０℃まで加熱して、１１０℃で３時間保持し、反応を完結させた。
ペンタメチルジシロキサンの余剰分を減圧ストリップすることにより、ポリエーテルシリコーンＢを３７０ｇ得た。
ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｏ（ＥＯ）５ＣＨ３なる構造のポリエーテル３０６ｇ（１モル）と、塩化白金酸の０．５質量％トルエン溶液０．５ｇをフラスコに量り取り、窒素気流中で７０℃に加熱した。
７０℃で、ペンタメチルジシロキサン（Ｍｅ３ＳｉＯＳｉＭｅ２Ｈ、ｂｐ．８５℃）１７８ｇ（１．２モル）を、３０分かけて滴下した。この時、反応系の温度は９０℃まで上昇した。引き続き１１０℃まで加熱して、１１０℃で３時間保持し、反応を完結させた。
ペンタメチルジシロキサンの余剰分を減圧ストリップすることにより、ポリエーテルシリコーンＣを４４０ｇ得た。
７０℃で、ペンタメチルジシロキサン（Ｍｅ３ＳｉＯＳｉＭｅ２Ｈ、ｂｐ．８５℃）１７８ｇ（１．２モル）を、３０分かけて滴下した。この時、反応系の温度は９０℃まで上昇した。引き続き１１０℃まで加熱して、１１０℃で３時間保持し、反応を完結させた。
ペンタメチルジシロキサンの余剰分を減圧ストリップすることにより、ポリエーテルシリコーンＣを４４０ｇ得た。
ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２Ｏ（ＥＯ）５ＣＨ３なる構造のポリエーテル２９２ｇ（１モル）と塩化白金酸０．５％トルエン溶液０．５ｇをフラスコに量り取り、窒素気流中で７０℃に加熱した。
７０℃で、ペンタメチルジシロキサン（Ｍｅ３ＳｉＯＳｉＭｅ２Ｈ、ｂｐ．８５℃）１７８ｇ（１．２モル）を、３０分かけて滴下した。この時、反応系の温度は８５℃まで上昇した。引き続き１１０℃まで加熱して、１１０℃で３時間保持し、反応を完結させた。
過剰ペンタメチルジシロキサンを減圧ストリップすることにより、ポリエーテルシリコーンＤを４２０ｇ得た。
７０℃で、ペンタメチルジシロキサン（Ｍｅ３ＳｉＯＳｉＭｅ２Ｈ、ｂｐ．８５℃）１７８ｇ（１．２モル）を、３０分かけて滴下した。この時、反応系の温度は８５℃まで上昇した。引き続き１１０℃まで加熱して、１１０℃で３時間保持し、反応を完結させた。
過剰ペンタメチルジシロキサンを減圧ストリップすることにより、ポリエーテルシリコーンＤを４２０ｇ得た。
ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｏ（ＥＯ）ｎＣＨ３［ｎ＝５（１７％），ｎ＝６（７０％），ｎ＝７（１３％）］なる構造のポリエーテル３５０ｇと塩化白金酸０．５質量％トルエン溶液０．５ｇをフラスコに量り取り、窒素気流中で９０℃に加熱した。
９０℃で、ヘプタメチルトリシロキサン（Ｍｅ３ＳｉＯＳｉＭｅＨＯＳｉＭｅ３、ｂｐ．１４１℃）２６６ｇ（１．２モル）を、３０分かけて滴下した。この時、反応系の温度は１０５℃まで上昇した。引き続き１１０℃まで加熱して、１１０℃で３時間保持し、反応を完結させた。
ヘプタメチルトリシロキサンの余剰分を減圧ストリップすることにより、ポリエーテルシリコーンＥを５４０ｇ得た。
９０℃で、ヘプタメチルトリシロキサン（Ｍｅ３ＳｉＯＳｉＭｅＨＯＳｉＭｅ３、ｂｐ．１４１℃）２６６ｇ（１．２モル）を、３０分かけて滴下した。この時、反応系の温度は１０５℃まで上昇した。引き続き１１０℃まで加熱して、１１０℃で３時間保持し、反応を完結させた。
ヘプタメチルトリシロキサンの余剰分を減圧ストリップすることにより、ポリエーテルシリコーンＥを５４０ｇ得た。
ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２Ｏ（ＥＯ）ｎＣＨ３［ｎ＝５（１２％），ｎ＝６（７４％），ｎ＝７（１４％）］なる構造のポリエーテル、３３６ｇと塩化白金酸０．５％トルエン溶液０．５ｇをフラスコに量り取り、窒素気流中で９０℃に加熱した。
９０℃で、ヘプタメチルトリシロキサン（Ｍｅ３ＳｉＯＳｉＭｅＨＯＳｉＭｅ３、ｂｐ．１４１℃）２６６ｇ（１．２モル）を、３０分かけて滴下した。この時、反応系の温度は１０５℃まで上昇した。引き続き１１０℃まで加熱して、１１０℃で３時間保持し、反応を完結させた。
ヘプタメチルトリシロキサンの余剰分を減圧ストリップすることにより、ポリエーテルシリコーンＦを５２０ｇ得た。
９０℃で、ヘプタメチルトリシロキサン（Ｍｅ３ＳｉＯＳｉＭｅＨＯＳｉＭｅ３、ｂｐ．１４１℃）２６６ｇ（１．２モル）を、３０分かけて滴下した。この時、反応系の温度は１０５℃まで上昇した。引き続き１１０℃まで加熱して、１１０℃で３時間保持し、反応を完結させた。
ヘプタメチルトリシロキサンの余剰分を減圧ストリップすることにより、ポリエーテルシリコーンＦを５２０ｇ得た。
［比較例１］
ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２Ｏ（ＥＯ）３ＣＨ３なる構造のポリエーテル２０４ｇ（１モル）と塩化白金酸０．５質量％のトルエン溶液０．５ｇをフラスコに量り取り、窒素気流中で７０℃に加熱した。
７０℃で、テトラメチルジシロキサン（ＨＭｅ２ＳｉＯＳｉＭｅ２Ｈ、ｂｐ．７１℃）５４ｇ（０．４モル）を、３０分かけて滴下した。この時、反応系の温度は９５℃まで上昇した。引き続き１１０℃まで加熱して、１１０℃で３時間保持し、反応を完結させた。反応液を減圧ストリップすることにより、ポリエーテルシリコーンＡ’を２５０ｇ得た。
ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２Ｏ（ＥＯ）３ＣＨ３なる構造のポリエーテル２０４ｇ（１モル）と塩化白金酸０．５質量％のトルエン溶液０．５ｇをフラスコに量り取り、窒素気流中で７０℃に加熱した。
７０℃で、テトラメチルジシロキサン（ＨＭｅ２ＳｉＯＳｉＭｅ２Ｈ、ｂｐ．７１℃）５４ｇ（０．４モル）を、３０分かけて滴下した。この時、反応系の温度は９５℃まで上昇した。引き続き１１０℃まで加熱して、１１０℃で３時間保持し、反応を完結させた。反応液を減圧ストリップすることにより、ポリエーテルシリコーンＡ’を２５０ｇ得た。
［比較例２］
実施例１で使用したＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｏ（ＥＯ）４ＣＨ３に替えて、ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｏ（ＥＯ）３ＣＨ３を２１８ｇ（１モル）使用したこと以外は実施例１と同様にして、ポリエーテルシリコーンＢ’を３４０ｇ得た。
実施例１で使用したＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｏ（ＥＯ）４ＣＨ３に替えて、ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｏ（ＥＯ）３ＣＨ３を２１８ｇ（１モル）使用したこと以外は実施例１と同様にして、ポリエーテルシリコーンＢ’を３４０ｇ得た。
［比較例３］
実施例１で使用したＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｏ（ＥＯ）４ＣＨ３に替えて、ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２Ｏ（ＥＯ）ｎＣＨ３［ｎ＝５（１２％）、ｎ＝６（７４％）、ｎ＝７（１４％）］なるポリエーテル３３６ｇを使用したこと以外は実施例１と同様にしてポリエーテルシリコーンＣ’を４６０ｇ得た。
実施例１で使用したＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｏ（ＥＯ）４ＣＨ３に替えて、ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２Ｏ（ＥＯ）ｎＣＨ３［ｎ＝５（１２％）、ｎ＝６（７４％）、ｎ＝７（１４％）］なるポリエーテル３３６ｇを使用したこと以外は実施例１と同様にしてポリエーテルシリコーンＣ’を４６０ｇ得た。
表面張力については、２５℃において、協和界面化学株式会社製、自動表面張力計ＣＢＶＰ−Ｚを用いて、白金プレート法により測定した。
２００℃における揮発性については、（株）リガク製のＴｈｅｒｍｏ ｐｌｕｓ ＴＧ８１２０を用いて、窒素封入下で測定を行なった。加熱条件は、室温から昇温速度毎分５℃で昇温を行ない、２００℃まで加熱し、２００℃で保持した、加熱時間は昇温開始からトータルで１００分とした。
揮発性の評価を以下の通りとした。
○：揮発性良好（加熱時間経過後のポリエーテルシリコーンの残留分が０％）
△：揮発性やや良好（加熱時間経過後のポリエーテルシリコーンの残留分が５％以下）
×：揮発性不良（加熱時間経過後のポリエーテルシリコーンの残留分が１０％超）
２００℃における揮発性については、（株）リガク製のＴｈｅｒｍｏ ｐｌｕｓ ＴＧ８１２０を用いて、窒素封入下で測定を行なった。加熱条件は、室温から昇温速度毎分５℃で昇温を行ない、２００℃まで加熱し、２００℃で保持した、加熱時間は昇温開始からトータルで１００分とした。
揮発性の評価を以下の通りとした。
○：揮発性良好（加熱時間経過後のポリエーテルシリコーンの残留分が０％）
△：揮発性やや良好（加熱時間経過後のポリエーテルシリコーンの残留分が５％以下）
×：揮発性不良（加熱時間経過後のポリエーテルシリコーンの残留分が１０％超）
実施例１〜６、比較例１〜４のポリエーテルシリコーンを用いて、０．０１質量％水溶液の２５℃における表面張力（ｍＮ／ｍ）、並びに２００℃における揮発性を測定した。結果を表１に示す。
表１より、実施例１〜６のポリエーテルシリコーンは、０．０１質量％水溶液の２５℃における表面張力が２５ｍＮ／ｍであり、且つ２００℃における揮発性も良好であることが確認された。
本発明の界面活性剤は、０．０１％水溶液の２５℃における表面張力が２５ｍＮ／ｍ以下で、２００℃における揮発性が良好なポリエーテルシリコーンを用いるため、電気・電子部品の分野に有用である。
Claims (4)
- 一分子中にポリエーテル鎖を一つだけ有し、０．０１質量％水溶液の２５℃における表面張力が２５ｍＮ／ｍ以下のポリエーテル変性シリコーンからなる電気・電子部品用界面活性剤であって、前記シリコーンが下記平均構造式（１）で表されると共に、室温から５℃／分の昇温速度で２００℃まで加熱し、昇温開始から１００分間２００℃で保持した場合には全て揮発し、一切の飛び残りが生じない高揮発性ポリエーテル変性シリコーンであることを特徴とする電気・電子部品用界面活性剤。
ＡＭｅ２ＳｉＯ（ＭｅＡＳｉＯ）ｎＳｉＭｅ２Ａ （１）
但し、式中のＡはいずれか１つのみが下記一般式（２）で表される置換基、他のＡはメチル基であり、ｎは０〜２の整数である。
−ＣａＨ２ａＯ（Ｃ２Ｈ４Ｏ）ｂＲ （２）
但し、ａは３〜４、及びｂは１〜７の整数であり、Ｒはメチル基又はエチル基である。 - 一分子中にポリエーテル鎖を一つだけ有し、０．０１質量％水溶液の２５℃における表面張力が２５ｍＮ／ｍ以下であり、室温から５℃／分の昇温速度で２００℃まで加熱し、昇温開始から１００分間２００℃で保持した場合には全て揮発し、一切の飛び残りが生じない高揮発性ポリエーテル変性シリコーンの製造方法であって、下記構造式（３）で表されるヒドロシリル基を１分子中に１つだけ有するハイドロジェンジメチルポリシロキサンと、下記式（４）で表される片末端に不飽和基を有するポリエーテルを反応させる工程を含むことを特徴とする高揮発性ポリエーテル変性シリコーンの製造方法；
ＢＭｅ２ＳｉＯ（ＭｅＢＳｉＯ）ｎＳｉＭｅ２Ｂ （３）
式中、Ｂはいずれか１つのみが水素原子であり、他のＢはメチル基であり、ｎは０〜２の整数である。
ＣａＨ２ａ−１Ｏ（Ｃ２Ｈ４Ｏ）ｂＲ （４）
但し、ａは３〜４の整数、ｂは１〜７の整数であり、Ｒはメチル基又はエチル基である。 - 前記式（４）の不飽和炭化水素基ＣａＨ２ａ−１−が、末端二重結合を有する、請求項２に記載された製造方法。
- 前記不飽和炭化水素基がメタリル基である、請求項３に記載された製造方法。
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