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JP2006160650A - Anti-aging cosmetic - Google Patents

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Publication number
JP2006160650A
JP2006160650A JP2004353042A JP2004353042A JP2006160650A JP 2006160650 A JP2006160650 A JP 2006160650A JP 2004353042 A JP2004353042 A JP 2004353042A JP 2004353042 A JP2004353042 A JP 2004353042A JP 2006160650 A JP2006160650 A JP 2006160650A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
acid
group
aging
chain
component
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2004353042A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
Yukio Yamawaki
幸男 山脇
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Asahi Kasei Chemicals Corp
Original Assignee
Asahi Kasei Chemicals Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Asahi Kasei Chemicals Corp filed Critical Asahi Kasei Chemicals Corp
Priority to JP2004353042A priority Critical patent/JP2006160650A/en
Publication of JP2006160650A publication Critical patent/JP2006160650A/en
Pending legal-status Critical Current

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Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide an anti-aging cosmetic having excellent stability of the cosmetic, exhibiting sufficient anti-aging effects and having slight irritation. <P>SOLUTION: The anti-aging cosmetic is characterized as comprising a multi-chain and multi-hydrophilic group type compound having &ge;2 long-chain hydrophobic groups and &ge;2 hydrophilic groups in the molecule, respectively and an anti-aging ingredient. <P>COPYRIGHT: (C)2006,JPO&amp;NCIPI

Description

本発明は、多鎖多親水基型化合物を含有してなる老化防止化粧料に関する。   The present invention relates to an anti-aging cosmetic comprising a multi-chain polyhydrophilic group type compound.

従来より、老化防止化粧料には、レチノール、レチノイン酸、カロチノイド、ホルモン類、コラーゲン、サポニン、トコフェロール、ヒアルロン酸、ピロリドンカルボン酸、セラミド等が配合されてきた(例えば、特許文献1、特許文献2、特許文献3、特許文献4参照)。
しかしながら、これらの成分は界面活性能がないため化粧水、乳液、クリーム等の化粧料に安定に配合するのが難しかったり、皮膚や眼粘膜に対する刺激性が強く、安全性の点で満足できるものではない。このように、化粧料の安定性に優れ、十分な老化防止効果を発現し、かつ刺激性の小さい老化防止化粧料が熱望されてきた。
Conventionally, anti-aging cosmetics have been formulated with retinol, retinoic acid, carotenoids, hormones, collagen, saponin, tocopherol, hyaluronic acid, pyrrolidone carboxylic acid, ceramide and the like (for example, Patent Document 1 and Patent Document 2). , Patent Document 3 and Patent Document 4).
However, these ingredients do not have surface activity, so it is difficult to mix them stably in cosmetics such as lotions, emulsions, creams, etc. is not. Thus, anti-aging cosmetics that are excellent in cosmetic stability, exhibit sufficient anti-aging effects, and have little irritation have been eagerly desired.

特開平10−218729号公報Japanese Patent Laid-Open No. 10-218729 特開2003−095913号公報JP 2003-095913 A 特開2004−002219号公報JP 2004-002219 A 特開2004−175731号公報JP 2004-175731 A

本発明は、化粧料の安定性に優れ、十分な老化防止効果を発現し、かつ刺激性の小さい老化防止化粧料の提供を目的とするものである。   An object of the present invention is to provide an anti-aging cosmetic that is excellent in the stability of cosmetics, exhibits a sufficient anti-aging effect, and has little irritation.

本発明者は、前記課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、特定の化合物、即ち、分子内に長鎖疎水基と親水基とを2個以上づつ有する化合物(即ち、多鎖多親水基型化合物)に着目し、該化合物を老化防止成分とともに配合することで、化粧料の安定性に優れ、十分な老化防止効果を発現し、かつ刺激性の小さい老化防止化粧料となることを見出し、本発明を完成するに至った。
即ち本発明は、下記の通りである。
1.成分(A):長鎖疎水基と親水基とを分子内に2個以上づつ有する多鎖多親水基型化合物の少なくともの1種、を含有することを特徴とする老化防止化粧料。
2.多鎖多親水基型化合物の少なくとも1種が、その長鎖疎水基が長鎖アシル基であり、親水基がカルボキシル基、スルホン酸基、硫酸エステル基、リン酸エステル基またはそれらの塩であるアニオン界面活性剤であることを特徴とする上記1.に記載の老化防止化粧料。
3.多鎖多親水基型化合物の少なくとも1種が、分子内にアミノ酸残基を有するものであることを特徴とする上記1.又は2.に記載の老化防止化粧料。
4.多鎖多親水基型化合物の少なくとも1種が一般式(1)に示す化合物であることを特徴とする上記1.〜3.のいずれかに記載の老化防止化粧料。
As a result of intensive studies to solve the above problems, the present inventor has obtained a specific compound, that is, a compound having two or more long-chain hydrophobic groups and hydrophilic groups in the molecule (that is, a multi-chain poly-hydrophilic group). In particular, it has been found that by combining this compound with an anti-aging component, the cosmetic has excellent stability, exhibits a sufficient anti-aging effect, and is an anti-aging cosmetic with little irritation. The present invention has been completed.
That is, the present invention is as follows.
1. Component (A): An anti-aging cosmetic comprising at least one of a multi-chain polyhydrophilic group type compound having two or more long-chain hydrophobic groups and hydrophilic groups in the molecule.
2. At least one of the multi-chain poly-hydrophilic group type compound, the long-chain hydrophobic group is a long-chain acyl group, and the hydrophilic group is a carboxyl group, a sulfonic acid group, a sulfate ester group, a phosphate ester group or a salt thereof 1. An anionic surfactant as described above Anti-aging cosmetics described in 1.
3. At least one of the multi-chain polyhydrophilic group type compounds has an amino acid residue in the molecule. Or 2. Anti-aging cosmetics described in 1.
4). At least one of the multi-chain polyhydrophilic group-type compounds is a compound represented by the general formula (1). ~ 3. The anti-aging cosmetic according to any one of the above.

Figure 2006160650
〔一般式(1)中、Xはm個の官能基、およびそれ以外の置換基を有していてもよい分子量100万以下の直鎖または分枝鎖または環状鎖または芳香族炭化水素鎖であるスペーサーを示す。Xに結合しているn(m≧n)個のQは、次の一般式(2)で表される置換基であり、それぞれ互いに同一でも異なっていてもよい。
Figure 2006160650
(一般式(2)において、ZはXの有する官能基に由来する結合部であり、R1COは炭素数8〜20の飽和または不飽和の脂肪酸から誘導される長鎖アシル基を示し、R2は水素であるか、またはヒドロキシル基またはカルボキシル基が置換していてもよい炭素原子数1〜3の低級アルキル基を示し、Yはカルボキシル基、スルホン酸基、硫酸エステル基、リン酸エステル基またはそれらの塩の内のいずれかを示す。j、kはそれぞれ独立に0,1,2のいずれかであり、かつj、kは同時に0ではない。nは2〜20の整数を示す。また、mはm≧nである整数を示す。)〕
Figure 2006160650
[In General Formula (1), X is a linear, branched, cyclic, or aromatic hydrocarbon chain having a molecular weight of 1 million or less, which may have m functional groups and other substituents. A spacer is shown. N (m ≧ n) Qs bonded to X are substituents represented by the following general formula (2), and may be the same as or different from each other.
Figure 2006160650
(In General Formula (2), Z is a bond part derived from the functional group of X, R 1 CO represents a long-chain acyl group derived from a saturated or unsaturated fatty acid having 8 to 20 carbon atoms, R 2 is hydrogen, or a lower alkyl group having 1 to 3 carbon atoms which may be substituted by a hydroxyl group or a carboxyl group, and Y is a carboxyl group, a sulfonic acid group, a sulfate ester group, a phosphate ester Represents a group or a salt thereof, j and k are each independently 0, 1, or 2 and j and k are not simultaneously 0. n represents an integer of 2 to 20 M represents an integer where m ≧ n.)]

5.多鎖多親水基型化合物の少なくとも1種が一般式(1)に示す化合物であって、一般式(1)中、Xは前記官能基以外の置換基を有していてもよい炭素数1〜40の直鎖または分枝鎖または環状鎖または芳香族炭化水素鎖であるスペーサーであることを特徴とする上記1.〜4.のいずれかに記載の老化防止化粧料。
6.更に、成分(B):老化防止成分の少なくとも1種を含有することを特徴とする上記1.〜5.のいずれかに記載の老化防止化粧料。
7.老化防止成分が、しわ防止成分、抗酸化成分、保湿剤から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする上記6.に記載の老化防止化粧料。
8.しわ防止成分、抗酸化成分、保湿剤の少なくとも1種が、レチノール、レチノイン酸、カロチノイド、ユビキノン、ホルモン類、コラーゲン、アントシアニン、マグネシウム、サポニン、不飽和脂肪酸、トコフェロール、ヒアルロン酸、トリメチルグリシン、尿素、ピロリドンカルボン酸、サポニン、セラミドから選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする上記7.に記載の老化防止化粧料。
9.更に、成分(C):アニオン界面活性剤、ノニオン界面活性剤、両性界面活性剤、カチオン界面活性剤から選ばれる少なくとも1種を含むことを特徴とする上記1.〜8.のいずれかに記載の老化防止化粧料。
10.更に、成分(D):ポリヒドロキシル化合物の少なくとも1種を含むことを特徴とする上記1.〜9.のいずれかに記載の老化防止化粧料。
11.上記1.〜10.のいずれかに記載の老化防止化粧料を用いることを特徴とする老化防止法。
5. At least one of the multi-chain polyhydrophilic group type compounds is a compound represented by the general formula (1), and in the general formula (1), X may have a substituent other than the functional group 1 1. A spacer which is a straight chain, branched chain, cyclic chain or aromatic hydrocarbon chain of ˜40. ~ 4. The anti-aging cosmetic according to any one of the above.
6). Furthermore, it contains at least one component (B): an anti-aging component. ~ 5. The anti-aging cosmetic according to any one of the above.
7). 5. The anti-aging component is at least one selected from a wrinkle-preventing component, an antioxidant component, and a moisturizing agent. Anti-aging cosmetics described in 1.
8). At least one of wrinkle prevention component, antioxidant component, moisturizer is retinol, retinoic acid, carotenoid, ubiquinone, hormones, collagen, anthocyanin, magnesium, saponin, unsaturated fatty acid, tocopherol, hyaluronic acid, trimethylglycine, urea, 6. At least one selected from pyrrolidone carboxylic acid, saponin, and ceramide. Anti-aging cosmetics described in 1.
9. Furthermore, it contains at least one selected from component (C): anionic surfactant, nonionic surfactant, amphoteric surfactant, and cationic surfactant. ~ 8. The anti-aging cosmetic according to any one of the above.
10. Furthermore, it contains at least one component (D): polyhydroxyl compound. ~ 9. The anti-aging cosmetic according to any one of the above.
11. Above 1. -10. An anti-aging method characterized by using the anti-aging cosmetic according to any one of the above.

本発明は化粧料の安定性に優れ、十分な老化防止効果を発現し、かつ刺激性の小さい老化防止化粧料を提供する、という効果を有する。   The present invention has an effect of providing an anti-aging cosmetic that is excellent in the stability of cosmetics, exhibits a sufficient anti-aging effect, and has little irritation.

以下、本発明について具体的に説明する。
本発明の老化防止化粧料は、構造的には分子内に長鎖疎水基と親水基とを2個以上づつ有する多鎖多親水基型化合物の少なくとも1種を含んでなる組成物であり、この構造であればよく、これまで公知になっている化合物であってもよい。
本発明の老化防止化粧料において、多鎖多親水基型化合物としては、長鎖疎水基としてはそれぞれ独立に、炭素数8〜20個の飽和または不飽和の直鎖、分枝鎖、環状鎖からなる疎水基を有し、親水基としてはそれぞれ独立に、カルボキシル基、スルホン酸基、硫酸残基、リン酸残基またはそれらの塩等、あるいはオキシアルキレン基、ポリエチレングリコール基等、またはアミノ基、4級アンモニウム基、ピリジニウム基、スルホニウム基またはそれらの塩等を有する化合物が挙げられ、これらの基を有するアニオン界面活性剤である。
多鎖多親水基化合物の長鎖疎水基としては、例えば、n−オクチル、n−ノニル、n−デシル、n−ウンデシル、n−ドデシル、n−トリデシル、n−テトラデシル、n−ペンタデシル、n−ヘキサデシル、n−ヘプタデシル、n−オクタデシル、n−ノナデシル、n−エイコシル等の各残基とこれらの分枝鎖異性体、ならびにこれらに対応した、1カ所、2カ所または3カ所に不飽和部分を有する不飽和残基等が挙げられる。
また、多鎖多親水基型化合物の長鎖疎水基としては、炭素数8〜20の飽和または不飽和の脂肪酸から誘導される長鎖アシル基であり、アシル基としては、それぞれ、独立して、すなわち、それぞれ異なっていても同一であってもよい。
Hereinafter, the present invention will be specifically described.
The anti-aging cosmetic composition of the present invention is structurally a composition comprising at least one multi-chain polyhydrophilic group type compound having two or more long-chain hydrophobic groups and hydrophilic groups in the molecule, This structure may be used, and a compound that has been publicly known may be used.
In the anti-aging cosmetic composition of the present invention, as the multi-chain poly-hydrophilic group type compound, the long-chain hydrophobic group is independently a saturated or unsaturated linear, branched, or cyclic chain having 8 to 20 carbon atoms. Each having a hydrophobic group consisting of a carboxyl group, a sulfonic acid group, a sulfuric acid residue, a phosphoric acid residue or a salt thereof, an oxyalkylene group, a polyethylene glycol group, or the like, or an amino group A compound having a quaternary ammonium group, a pyridinium group, a sulfonium group, or a salt thereof is exemplified, and the anionic surfactant having these groups.
Examples of the long-chain hydrophobic group of the polychain polyhydrophilic group compound include n-octyl, n-nonyl, n-decyl, n-undecyl, n-dodecyl, n-tridecyl, n-tetradecyl, n-pentadecyl, n- Each residue such as hexadecyl, n-heptadecyl, n-octadecyl, n-nonadecyl, n-eicosyl, etc. and their branched isomers, and corresponding one, two or three unsaturated moieties And unsaturated residues.
In addition, the long-chain hydrophobic group of the multi-chain polyhydrophilic group type compound is a long-chain acyl group derived from a saturated or unsaturated fatty acid having 8 to 20 carbon atoms. That is, they may be different or the same.

例えば、カプリル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ウンデカン酸、ラウリン酸、トリデカン酸、ミリスチン酸、ペンタデカン酸、パルミチン酸、マルガリン酸、ステアリン酸、ノナデカン酸、アラキン酸のような直鎖脂肪酸;
2−ブチル−5−メチルペンタン酸、2−イソブチル−5−メチルペンタン酸、ジメチルオクタン酸、ジメチルノナン酸、2−ブチル−5−メチルヘキサン酸、メチルウンデカン酸、ジメチルデカン酸、2−エチル−3−メチルノナン酸、2,2−ジメチル−4−エチルオクタン酸、メチルドコサン酸、2−プロピル−3−メチルノナン酸、メチルトリデカン酸、ジメチルドデカン酸、2−ブチル−3−メチルノナン酸、メチルテトラデカン酸、エチルトリデカン酸、プロピルドデカン酸、ブチルウンデカン酸、ペンチルデカン酸、ヘキシルノナン酸、2−(3−メチルブチル)−3−メチルノナン酸、2−(2−メチルブチル)−3−メチルノナン酸、ブチルエチルノナン酸、メチルペンタデカン酸、エチルテトラデカン酸、プロピルトリデカン酸、ブチルドデカン酸、ペンチルウンデカン酸、ヘキシルデカン酸、ヘプチルノナン酸、ジメチルテトラデカン酸、ブチルペンチルヘプタン酸、トリメチルトリデカン酸、メチルヘキサデカン酸、エチルペンタデカン酸、プロピルテトラデカン酸、ブチルトリデカン酸、ペンチルドデカン酸、ヘキシルウンデカン酸、ヘプチルデカン酸、メチルヘプチルノナン酸、ジペンチルヘプタン酸、メチルヘプタデカン酸、エチルヘキサデカン酸、エチルヘキサデカン酸、プロピルペンタデカン酸、ブチルテトラデカン酸、ペンチルトリデカン酸、ヘキシルドデカン酸、ヘプチルウンデカン酸、オクチルデカン酸、ジメチルヘキサデカン酸、メチルオクチルノナン酸、メチルオクタデカン酸、エチルヘプタデカン酸、ジメチルヘプタデカン酸、メチルオクチルデカン酸、メチルノナデカン酸、メチルノナデカン酸、ジメチルオクタデカン酸、ブチルヘプチルノナン酸のような分岐脂肪酸;
オクテン酸、ノネン酸、デセン酸、カプロレイン酸、ウンデシレン酸、リンデル酸、トウハク酸、ラウロレイン酸、トリデセン酸、ツズ酸、ミリストレイン酸、ペンタデセン酸、ヘキセデセン酸、パルミトレイン酸、ヘプタデセン酸、オクタデセン酸、オレイン酸、ノナデセン酸、ゴンドイン酸のような直鎖モノエン酸;
メチルヘプテン酸、メチルノネン酸、メチルウンデセン酸、ジメチルデセン酸、メチルドデセン酸、メチルトリデセン酸、ジメチルドデセン酸、ジメチルトリデセン酸、メチルオクタデセン酸、ジメチルヘプタデセン酸、エチルオクタデセン酸のような分岐モノエン酸;
リノール酸、リノエライジン酸、エレオステアリン酸、リノレン酸、リノレンエライジン酸、プソイドエレオステアリン酸、パリナリン酸、アラキドン酸のようなジまたはトリエン酸;
オクチン酸、ノニン酸、デシン酸、ウンデシン酸、ドデシン酸、トリデシン酸、テトラデシン酸、ペンタデシン酸、ヘプタデシン酸、オクタデシン酸、ノナデシン酸、ジメチルオクタデシン酸のようなアセチレン酸;
メチレンオクタデセン酸、メチレンオクタデカン酸、アレプロール酸、アレプレスチン酸、アレプリル酸、アレプリン酸、ヒドノカルプン酸、ショールムーグリン酸、ゴルリン酸、α−シクロペンチル酸、α−シクロヘキシル酸、α−シクロペンチルエチル酸のような環状酸;
から誘導されるアシル基が挙げられる。
For example, linear fatty acids such as caprylic acid, pelargonic acid, capric acid, undecanoic acid, lauric acid, tridecanoic acid, myristic acid, pentadecanoic acid, palmitic acid, margaric acid, stearic acid, nonadecanoic acid, arachidic acid;
2-butyl-5-methylpentanoic acid, 2-isobutyl-5-methylpentanoic acid, dimethyloctanoic acid, dimethylnonanoic acid, 2-butyl-5-methylhexanoic acid, methylundecanoic acid, dimethyldecanoic acid, 2-ethyl- 3-methylnonanoic acid, 2,2-dimethyl-4-ethyloctanoic acid, methyldocosanoic acid, 2-propyl-3-methylnonanoic acid, methyltridecanoic acid, dimethyldodecanoic acid, 2-butyl-3-methylnonanoic acid, methyltetradecanoic acid , Ethyltridecanoic acid, propyldodecanoic acid, butylundecanoic acid, pentyldecanoic acid, hexylnonanoic acid, 2- (3-methylbutyl) -3-methylnonanoic acid, 2- (2-methylbutyl) -3-methylnonanoic acid, butylethylnonane Acid, methylpentadecanoic acid, ethyltetradecanoic acid, propyltri Canic acid, butyldodecanoic acid, pentylundecanoic acid, hexyldecanoic acid, heptylnonanoic acid, dimethyltetradecanoic acid, butylpentylheptanoic acid, trimethyltridecanoic acid, methylhexadecanoic acid, ethylpentadecanoic acid, propyltetradecanoic acid, butyltridecanoic acid, pentyldodecane Acid, hexylundecanoic acid, heptyldecanoic acid, methylheptylnonanoic acid, dipentylheptanoic acid, methylheptadecanoic acid, ethylhexadecanoic acid, ethylhexadecanoic acid, propylpentadecanoic acid, butyltetradecanoic acid, pentyltridecanoic acid, hexyldodecanoic acid, heptyl Undecanoic acid, octyldecanoic acid, dimethylhexadecanoic acid, methyloctylnonanoic acid, methyloctadecanoic acid, ethylheptadecanoic acid, dimethylheptadecanoic acid, Octyl decanoic acid, Mechirunonadekan acid, Mechirunonadekan acid, dimethyl octadecanoic acid, branched fatty acids such as butyl heptyl nonanoic acid;
Octenoic acid, nonenoic acid, decenoic acid, caproleic acid, undecylenic acid, Lindelic acid, touric acid, lauroleic acid, tridecenoic acid, tuzuic acid, myristoleic acid, pentadecenoic acid, hexedenoic acid, palmitoleic acid, heptadecenoic acid, octadecenoic acid, Linear monoenoic acids such as oleic acid, nonadecenoic acid, gondoic acid;
Such as methylheptenoic acid, methylnonenoic acid, methylundecenoic acid, dimethyldecenoic acid, methyldodecenoic acid, methyltridecenoic acid, dimethyldodecenoic acid, dimethyltridecenoic acid, methyloctadecenoic acid, dimethylheptadecenoic acid, ethyloctadecenoic acid Branched monoenoic acid;
Di- or trienoic acids such as linoleic acid, linoleic acid, eleostearic acid, linolenic acid, linolenic elaidic acid, pseudoeleostearic acid, parinaric acid, arachidonic acid;
Acetylene acids such as octinoic acid, nonic acid, decinic acid, undecinic acid, dodecinic acid, tridecinic acid, tetradecinic acid, pentadecinic acid, heptadesinic acid, octadecinic acid, nonadesinic acid, dimethyloctadesinic acid;
Of methyleneoctadecenoic acid, methyleneoctadecanoic acid, aleprolic acid, alepresinic acid, allepuric acid, alepuric acid, hydnocarpic acid, shoulmuric acid, gorulic acid, α-cyclopentylic acid, α-cyclohexylic acid, α-cyclopentylethylic acid Cyclic acids such as;
An acyl group derived from is mentioned.

また、天然油脂から得られる脂肪酸由来のアシル基でも良く、上記の炭素数8〜20の飽和または不飽和脂肪酸を80%以上含む混合脂肪酸由来のアシル基が好ましい。例えば、ヤシ油脂肪酸、パーム油脂肪酸、アマニ油脂肪酸、ヒマワリ油脂肪酸、大豆油脂肪酸、ゴマ油脂肪酸、ヒマシ油脂肪酸、オリーブ油脂肪酸、ツバキ油脂肪酸、菜種油脂肪酸、パーム核油脂肪酸等から誘導されるアシル基等が挙げられる。これらアシル化合物は2種以上組み合わせて用いても良い。
多鎖多親水基型化合物を塩として用いる場合には、例えば塩としては、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、有機アミン塩、塩基性アミノ酸塩等が挙げられ、具体的には、ナトリウム、カリウム、リチウム等のアルカリ金属、カルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属、アルミニウム、亜鉛等の金属、アンモニア、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン等の有機アミン、アルギニン、リジン等の塩基性アミノ酸等から任意に選ばれる1種または2種以上との塩である。これらの中でも、ナトリウム塩、カリウム塩、有機アミン塩、塩基性アミノ酸塩が特に好ましい。
Moreover, the acyl group derived from the fatty acid obtained from natural fats and oils may be sufficient, and the acyl group derived from the mixed fatty acid containing 80% or more of the above saturated or unsaturated fatty acid having 8 to 20 carbon atoms is preferable. For example, acyl groups derived from coconut oil fatty acid, palm oil fatty acid, linseed oil fatty acid, sunflower oil fatty acid, soybean oil fatty acid, sesame oil fatty acid, castor oil fatty acid, olive oil fatty acid, camellia oil fatty acid, rapeseed oil fatty acid, palm kernel oil fatty acid, etc. Etc. Two or more of these acyl compounds may be used in combination.
When using a multi-chain polyhydrophilic group-type compound as a salt, examples of the salt include alkali metal salts, alkaline earth metal salts, ammonium salts, organic amine salts, basic amino acid salts, and the like. Alkali metals such as sodium, potassium and lithium, alkaline earth metals such as calcium and magnesium, metals such as aluminum and zinc, organic amines such as ammonia, monoethanolamine, diethanolamine, triethanolamine and triisopropanolamine, arginine, It is a salt with one or more kinds arbitrarily selected from basic amino acids such as lysine. Among these, sodium salts, potassium salts, organic amine salts, and basic amino acid salts are particularly preferable.

本発明において、老化防止化粧料に含有される多鎖多親水基型化合物の少なくとも1種が一般式(1)および(2)で示されるアシル化合物であることが好ましい。
ここでいうアシル化合物とは、構造的には一般式(1)および(2)に示すように分子内に少なくとも1個以上のアシル基と親水基とを有する化合物を適当なスペーサーで連結した構造の化合物である。
一般式(2)中、R1COで示されるアシル基は独立して、すなわち、それぞれ異なっても同一であってもよく、上記したように炭素数8〜20の飽和または不飽和の脂肪酸から誘導されるものであれば如何なるものでも良く、直鎖、分岐、環状を問わない。
一般式(2)中、R2は水素であるか、またはヒドロキシル基またはカルボキシル基、スルホン酸基、硫酸エステル基、リン酸エステル基またはそれらの塩等が置換していてもよい炭素数1〜3の低級アルキル基を示し、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシ(イソ)プロピル基、ジヒドロキシ(イソ)プロピル基、カルボキシメチル基、カルボキシエチル基、カルボキシプロピル基、スルホエチル基等が挙げられる。
In the present invention, it is preferable that at least one of the multi-chain polyhydrophilic group compounds contained in the anti-aging cosmetic is an acyl compound represented by the general formulas (1) and (2).
The term “acyl compound” as used herein refers to a structure in which compounds having at least one acyl group and a hydrophilic group in the molecule are linked with an appropriate spacer as shown in the general formulas (1) and (2). It is a compound of this.
In general formula (2), the acyl groups represented by R 1 CO may be independent, that is, they may be different or the same, and as described above, from a saturated or unsaturated fatty acid having 8 to 20 carbon atoms. Any material can be used as long as it is induced, and it may be linear, branched or cyclic.
In general formula (2), R 2 is hydrogen, or a hydroxyl group or a carboxyl group, a sulfonic acid group, a sulfuric ester group, a phosphoric ester group or a salt thereof, which may be substituted, 3 lower alkyl groups, for example, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, hydroxymethyl group, hydroxyethyl group, hydroxy (iso) propyl group, dihydroxy (iso) propyl group, carboxymethyl group, carboxyethyl Group, carboxypropyl group, sulfoethyl group and the like.

一般式(1)中、Xに結合したn個の置換基Q(式(2))は、それぞれ互いに、異なっても同一であってもよい。また、式(2)で示される基は、いわゆる酸性アミノ酸がN−アシル化された基を示すものであり、それらは光学異性体例えばD−体、L−体、ラセミ体であるかは問わない。
酸性アミノ酸は、分子中に存在するカルボキシル基とアミノ基の数がそれぞれ2個と1個のモノアミノジカルボン酸であり、アミノ基はN−メチル基またはN−エチル基でもかまわない。また光学異性体、例えばD−体、L−体、ラセミ体であるか否かは問わない。酸性アミノ酸としては、例えば、グルタミン酸、アスパラギン酸、ランチオニン、β−メチルランチオニン、シスタチオニン、ジエンコール酸、フェリニン、アミノマロン酸、β−オキシアスパラギン酸、α−アミノ−α−メチルコハク酸、β−オキシグルタミン酸、γ−オキシグルタミン酸、γ−メチルグルタミン酸、γ−メチレングルタミン酸、γ−メチル−γ−オキシグルタミン酸、α−アミノアジピン酸、α−アミノ−γ−オキシアジピン酸、α−アミノピメリン酸、α−アミノ−γ−オキシピメリン酸、β−アミノピメリン酸、α−アミノスベリン酸、α−アミノセバシン酸、パントテン酸等が挙げられる。
Xに付くn個の置換基(式(2))は、酸性アミノ酸がL−酸性アミノ酸分子である場合が、生分解性に優れることから好ましい。
In the general formula (1), n substituents Q (formula (2)) bonded to X may be different from each other or the same. In addition, the group represented by the formula (2) represents a group in which a so-called acidic amino acid is N-acylated, and it does not matter whether they are optical isomers such as D-form, L-form, and racemate. Absent.
The acidic amino acid is a monoaminodicarboxylic acid having 2 and 1 carboxyl groups and 1 amino group, respectively, in the molecule, and the amino group may be an N-methyl group or an N-ethyl group. It does not matter whether it is an optical isomer, for example, a D-form, an L-form, or a racemate. Examples of acidic amino acids include glutamic acid, aspartic acid, lanthionine, β-methyllanthionine, cystathionine, diencholic acid, ferrinin, aminomalonic acid, β-oxyaspartic acid, α-amino-α-methylsuccinic acid, β-oxy Glutamic acid, γ-oxyglutamic acid, γ-methylglutamic acid, γ-methyleneglutamic acid, γ-methyl-γ-oxyglutamic acid, α-aminoadipic acid, α-amino-γ-oxyadipic acid, α-aminopimelic acid, α-amino -Γ-oxypimelic acid, β-aminopimelic acid, α-aminosuberic acid, α-amino sebacic acid, pantothenic acid and the like.
The n substituents (formula (2)) attached to X are preferable because the acidic amino acid is an L-acidic amino acid molecule because it is excellent in biodegradability.

一般式(2)中、Zは、Xに置換したm個(m≧n、かつ、2〜20の整数)の官能基(ヒドロキシル基、アミノ基、チオール基)に由来する結合部(−O−、−NR3−、−S−)である。ここで、R3は水素、または炭素数1〜10のアルキル基またはアルケニル基またはアリール基またはアルキルアリール基である。
一般式(1)中、Xはヒドロキシル基、アミノ基、チオール基から選ばれる1種または2種以上からなるm個の官能基を有する分子量100万以下の直鎖または分枝鎖または環状鎖または芳香族炭化水素鎖であるスペーサーであり、Xは、前記ヒドロキシル基、アミノ基、チオール基以外の置換基を有していてもよい。
一般式(1)中、Xは好ましくはヒドロキシル基、アミノ基、チオール基から選ばれる1種または2種以上の官能基をm個有する分子量100万以下のm価の化合物の残基であって、ヒドロキシル基、アミノ基、チオール基以外の置換基を有していてもよい化合物残基である。ここで、m価の上記化合物は、m個の官能基に由来する結合を作りうることを意味する。それらは光学異性体例えばD−体、L−体、ラセミ体であるかは問わない。
In the general formula (2), Z is a bonding part (—O) derived from m functional groups (hydroxyl group, amino group, thiol group) substituted with X (m ≧ n and an integer of 2 to 20). -, -NR < 3 >-, -S-). Here, R 3 is hydrogen, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkenyl group, an aryl group, or an alkylaryl group.
In general formula (1), X is a linear or branched or cyclic chain having a molecular weight of 1 million or less and having m functional groups consisting of one or more selected from a hydroxyl group, an amino group and a thiol group. It is a spacer which is an aromatic hydrocarbon chain, and X may have a substituent other than the hydroxyl group, amino group and thiol group.
In the general formula (1), X is preferably a residue of an m-valent compound having a molecular weight of 1 million or less and having m functional groups of one kind or two or more kinds selected from a hydroxyl group, an amino group and a thiol group. , A compound residue that may have a substituent other than a hydroxyl group, an amino group, or a thiol group. Here, the m-valent compound means that a bond derived from m functional groups can be formed. It does not matter whether they are optical isomers such as D-form, L-form, and racemate.

このようなm価の化合物としては、例えば、セリン、トレオニン、システイン、シスチン、シスチンジスルホキシド、シスタチオニン、メチオニン、アルギニン、リジン、チロシン、ヒスチジン、トリプトファン、オキシプロリン等のアミノ酸類;
アミノエタノール、アミノプロパノール、アミノブタノール、アミノペンタノール、アミノヘキサノール、アミノプロパンジオール、アミノエチルエタノールアミン、アミノエチルアミノエタノール、アミノクレゾール、アミノナフトール、アミノナフトールスルホン酸、アミノヒドロキシ安息香酸、アミノヒドロキシブタン酸、アミノフェノール、アミノフェネチルアルコール、グルコサミン等の分子内にアミノ基とヒドロキシル基を有する化合物類;
メルカプトエタノール、メルカプトフェノール、メルカプトプロパンジオール、グルコチオース等の分子内にチオール基とヒドロキシル基を有する化合物類;
アミノチオフェノール、アミノトリアゾールチオール等の分子内にチオール基とアミノ基を有する化合物類;
が挙げられる。
また、タンパク質やペプチド等、またはそれらを加水分解したもの等でも良い。
Examples of such m-valent compounds include amino acids such as serine, threonine, cysteine, cystine, cystine disulfoxide, cystathionine, methionine, arginine, lysine, tyrosine, histidine, tryptophan, and oxyproline;
Aminoethanol, aminopropanol, aminobutanol, aminopentanol, aminohexanol, aminopropanediol, aminoethylethanolamine, aminoethylaminoethanol, aminocresol, aminonaphthol, aminonaphtholsulfonic acid, aminohydroxybenzoic acid, aminohydroxybutanoic acid Compounds having an amino group and a hydroxyl group in the molecule such as aminophenol, aminophenethyl alcohol, glucosamine;
Compounds having a thiol group and a hydroxyl group in the molecule such as mercaptoethanol, mercaptophenol, mercaptopropanediol, glucothiose;
Compounds having a thiol group and an amino group in the molecule such as aminothiophenol and aminotriazole thiol;
Is mentioned.
Further, proteins, peptides, etc., or those obtained by hydrolyzing them may be used.

また、一般式(1)中、Xは好ましくはヒドロキシル基以外の置換基を有していてもよい分子量100万以下のm価(m≧n)のポリヒドロキシル化合物残基である。ここで、m価のポリヒドロキシル化合物は、m個のエステル結合を作り得ることを意味する。それらは光学異性体、例えばD−体、L−体、ラセミ体であるか否かは問わない。
このようなm価のポリヒドロキシル化合物としては、例えば、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、1,3−プロパンジオール、1,2−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、シクロヘキサンジオール、ジメチロールシクロヘキサン、ネオペンチルグリコール、1,8−オクタンジオール、:2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオール、イソプレングリコール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、ソルバイト、カテコール、レゾルシン、ヒドロキノン、ビスフェノールA、ビスフェノールF、水添ビスフェノールA、水添ビスフェノールF、:ダイマージオール、ジメチロールプロピオン酸、ジメチロールブタン酸、酒石酸、ジヒドロキシ酒石酸、メバロン酸、3,4−ジヒドロキシけい皮酸、3,4−ジヒドロキシヒドロけい皮酸、ヒドロキシ安息香酸、ジヒドロキシステアリン酸、ジヒドロキシフェニルアラニン等およびこれらの各異性体等の2価ヒドロキシル化合物;
グリセリン、トリオキシイソブタン、1,2,3−ブタントリオール、1,2,3−ペンタントリオール、2−メチル−1,2,3−プロパントリオール、2−メチル−2,3,4−ブタントリオール、2−エチル−1,2,3−ブタントリオール、2,3,4−ペンタントリオール、:2,3,4−ヘキサントリオール、4−プロピル−3,4,5−ヘプタントリオール、2,4−ジメチル−2,3,4−ペンタントリオール、1,2,4−ブタントリオール、1,2,4−ペンタントリオール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、トリヒドロキシステアリン酸等の3価ポリヒドロキシル化合物;
ペンタエリスリトール、エリスリトール、1,2,3,4−ペンタンテトロール、2,3,4,5−ヘキサンテトロール、1,2,4,5−ペンタンテトロール、1,3,4,5−ヘキサンテトロール、ジグリセリン、ソルビタン等の4価ポリヒドロキシル化合物; アドニトール、アラビトール、キシリトール、トリグリセリン等の5価ポリヒドロキシル化合物;
ジペンタエリスリトール、ソルビトール、マンニトール、イジトール、イノシトール、ダルシトール、タロース、アロース等の6価ポリヒドロキシル化合物;
またはこれらの脱水縮合物、ポリグリセリン等が挙げられる。
In the general formula (1), X is preferably an m-valent (m ≧ n) polyhydroxyl compound residue having a molecular weight of 1,000,000 or less, which may have a substituent other than a hydroxyl group. Here, the m-valent polyhydroxyl compound means that m ester bonds can be formed. It does not matter whether they are optical isomers, for example, D-form, L-form, or racemate.
Examples of such m-valent polyhydroxyl compounds include ethylene glycol, 1,2-propanediol, 1,3-propanediol, 1,2-butanediol, 1,3-butanediol, and 1,4-butane. Diol, pentanediol, 1,6-hexanediol, cyclohexanediol, dimethylolcyclohexane, neopentyl glycol, 1,8-octanediol: 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol, isoprene glycol, 3 -Methyl-1,5-pentanediol, sorbite, catechol, resorcin, hydroquinone, bisphenol A, bisphenol F, hydrogenated bisphenol A, hydrogenated bisphenol F: dimer diol, dimethylolpropionic acid, dimethylolbutanoic acid, tartaric acid, The Dorokishi tartaric, mevalonate, 3,4-dihydroxy cinnamic acid, 3,4-dihydroxy-hydro cinnamic acid, hydroxy benzoic acid, dihydroxy stearic acid, dihydroxyphenylalanine, and the like, and divalent hydroxyl compounds such as isomers thereof;
Glycerin, trioxyisobutane, 1,2,3-butanetriol, 1,2,3-pentanetriol, 2-methyl-1,2,3-propanetriol, 2-methyl-2,3,4-butanetriol, 2-ethyl-1,2,3-butanetriol, 2,3,4-pentanetriol: 2,3,4-hexanetriol, 4-propyl-3,4,5-heptanetriol, 2,4-dimethyl Trivalents such as -2,3,4-pentanetriol, 1,2,4-butanetriol, 1,2,4-pentanetriol, trimethylolethane, trimethylolpropane, diethanolamine, triethanolamine, trihydroxystearic acid Polyhydroxyl compounds;
Pentaerythritol, erythritol, 1,2,3,4-pentanetetrol, 2,3,4,5-hexanetetrol, 1,2,4,5-pentanetetrol, 1,3,4,5-hexane Tetravalent polyhydroxyl compounds such as tetrol, diglycerin and sorbitan; pentavalent polyhydroxyl compounds such as adonitol, arabitol, xylitol and triglycerin;
Hexavalent polyhydroxyl compounds such as dipentaerythritol, sorbitol, mannitol, iditol, inositol, dulcitol, talose, allose;
Or these dehydration condensates, polyglycerol, etc. are mentioned.

また、糖類、例えば、エリスロース、スレオース、エリスルロース等のテトロース;
リボース、アラビノース、キシロース、リクソース、キシルロース、リブロース等のペントース;アロース、アルトロース、グルコース、マンノース、ギューロース、イドース、ガラクトース、タロース、フラクトース、ソルボース、プシコース、タガトース等のヘキソース等の単糖類;
マルトース、イソマルトース、セロビオース、ゲンチオビオース、メリビオース、ラクトース、ツラノース、トレハロース、サッカロース、マンニトリオース、セロトリオース、ゲンチアノース、ラフィノース、メレチトース、セロテトロース、スタキオース等のオリゴ糖類;が挙げられる。
また、その他の糖類、例えば、ヘプトース、デオキシ糖、アミノ糖、チオ糖、セレノ糖、アルドン糖、ウロン酸、糖酸、ケトアルドン酸、アンヒドロ糖、不飽和糖、糖エステル、糖エーテル、グリコシド等の残基でもよく、デンプン、グリコーゲン、セルロース、キチン、キトサン等の多糖類またはそれらを加水分解したものでもよい。
Sugars such as tetroses such as erythrose, sreose, erythrulose;
Pentose such as ribose, arabinose, xylose, lyxose, xylulose, ribulose; monosaccharides such as hexose such as allose, altrose, glucose, mannose, guylose, idose, galactose, talose, fructose, sorbose, psicose, tagatose;
And oligosaccharides such as maltose, isomaltose, cellobiose, gentiobiose, melibiose, lactose, turranose, trehalose, saccharose, mannitolose, cellotriose, gentianose, raffinose, meretitose, cellotetorose, stachyose and the like.
In addition, other saccharides such as heptose, deoxy sugar, amino sugar, thio sugar, seleno sugar, aldone sugar, uronic acid, sugar acid, ketoaldonic acid, anhydro sugar, unsaturated sugar, sugar ester, sugar ether, glycoside, etc. It may be a residue, and may be a polysaccharide such as starch, glycogen, cellulose, chitin, or chitosan, or a hydrolyzed product thereof.

また、一般式(1)中、Xは好ましくはアミノ基以外の置換基を有していてもよい分子量100万以下のm価のポリアミノ化合物残基である。ここで、m価のポリアミノ化合物は、m個の酸アミド結合を作り得ることを意味する。それらは光学異性体、例えばD−体、L−体、ラセミ体であるか否かは問わない。
このようなm価のポリアミノ化合物としては、例えば、N,N’−ジメチルヒドラジン、エチレンジアミン、N,N’−ジメチルエチレンジアミン、ジアミノプロパン、ジアミノブタン、ジアミノペンタン、ジアミノヘキサン、ジアミノヘプタン、ジアミノオクタン、ジアミノノナン、ジアミノデカン、ジアミノドデカン、ジアミノアジピン酸、ジアミノプロパン酸、ジアミノブタン酸およびこれらの各異性体等の脂肪族ジアミン類;
ジエチレントリアミン、トリアミノヘキサン、トリアミノドデカン、1,8−ジアミノ−4−アミノメチル−オクタン、2,6−ジアミノカプリン酸−2−アミノエチルエステル、1,3,6−トリアミノヘキサン、1,6,11−トリアミノウンデカン、ジ(アミノエチル)アミンおよびこれらの各異性体等の脂肪族トリアミン類;
ジアミノシクロブタン、ジアミノシクロヘキサン、3−アミノメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルアミン、トリアミノシクロヘキサン等の脂環族ポリアミン類;
ジアミノベンゼン、ジアミノトルエン、ジアミノ安息香酸、ジアミノアントラキノン、ジアミノベンゼンスルホン酸、ジアミノ安息香酸、およびこれらの各異性体等の芳香族ポリアミン類;
ジアミノキシレン、ジ(アミノメチル)ベンゼン、ジ(アミノメチル)ピリジン、ジ(アミノメチル)ナフタレン、およびこれらの各異性体等の芳香脂肪族ポリアミン類;
ジアミノヒドロキシプロパンおよびこれらの各異性体等のヒドロキシル基が置換したポリアミン類;等が挙げられる。
In general formula (1), X is preferably an m-valent polyamino compound residue having a molecular weight of 1,000,000 or less, which may have a substituent other than an amino group. Here, an m-valent polyamino compound means that m acid amide bonds can be formed. It does not matter whether they are optical isomers, for example, D-form, L-form, or racemate.
Examples of such m-valent polyamino compounds include N, N′-dimethylhydrazine, ethylenediamine, N, N′-dimethylethylenediamine, diaminopropane, diaminobutane, diaminopentane, diaminohexane, diaminoheptane, diaminooctane, and diaminononane. , Aliphatic diamines such as diaminodecane, diaminododecane, diaminoadipic acid, diaminopropanoic acid, diaminobutanoic acid and isomers thereof;
Diethylenetriamine, triaminohexane, triaminododecane, 1,8-diamino-4-aminomethyl-octane, 2,6-diaminocapric acid-2-aminoethyl ester, 1,3,6-triaminohexane, 1,6 , 11-triaminoundecane, aliphatic triamines such as di (aminoethyl) amine and isomers thereof;
Alicyclic polyamines such as diaminocyclobutane, diaminocyclohexane, 3-aminomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexylamine, triaminocyclohexane;
Aromatic polyamines such as diaminobenzene, diaminotoluene, diaminobenzoic acid, diaminoanthraquinone, diaminobenzenesulfonic acid, diaminobenzoic acid, and their respective isomers;
Araliphatic polyamines such as diaminoxylene, di (aminomethyl) benzene, di (aminomethyl) pyridine, di (aminomethyl) naphthalene, and their isomers;
And polyamines substituted with hydroxyl groups such as diaminohydroxypropane and isomers thereof.

また、一般式(1)中、Xは好ましくはチオール基以外の置換基を有していてもよい分子量100万以下のm価のポリチオール化合物残基である。ここで、m価のポリチオール化合物は、m個のチオエステル結合を作り得ることを意味する。それらは光学異性体、例えばD−体、L−体、ラセミ体であるか否かは問わない。
このようなm価のポリチオール化合物としては、例えば、ジチオエチレングリコール、ジチオエリトリトール、ジチオトレイトール等のジチオール化合物類等が挙げられる。
Xは上に挙げた化合物の残基の中でも、炭素数1〜40の場合が好ましい、さらに好ましくはXは炭素数1〜20である。また、Xは天然に存在する型である場合の方が、生分解性に優れるという点で好ましい。
一般式(2)中、Yで示されるカルボキシル基、スルホン酸基、硫酸エステル基、リン酸エステル基およびX中に含まれうるカルボキシル基、スルホン酸基、硫酸エステル基、リン酸エステル基等は、種々の塩基性物質との間に塩を形成し得る。
かかる塩としては、例えば、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、有機アミン塩、塩基性アミノ酸塩、多価金属塩等が挙げられ、具体的には、ナトリウム、カリウム、リチウム等のアルカリ金属、カルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属、アルミニウム、亜鉛、鉄、コバルト、チタン、ジルコニウム等の金属、アンモニア、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン等の有機アミン、アルギニン、リジン等の塩基性アミノ酸等から任意に選ばれる1種または2種以上との塩である。
In the general formula (1), X is preferably an m-valent polythiol compound residue having a molecular weight of 1,000,000 or less, which may have a substituent other than a thiol group. Here, an m-valent polythiol compound means that m thioester bonds can be formed. It does not matter whether they are optical isomers, for example, D-form, L-form, or racemate.
Examples of such m-valent polythiol compounds include dithiol compounds such as dithioethylene glycol, dithioerythritol, and dithiothreitol.
X is preferably a group having 1 to 40 carbon atoms among the residues of the compounds listed above, and more preferably X has 1 to 20 carbon atoms. X is preferably a naturally occurring type from the viewpoint of excellent biodegradability.
In general formula (2), the carboxyl group, sulfonic acid group, sulfate ester group, phosphate ester group represented by Y and the carboxyl group, sulfonate group, sulfate ester group, phosphate ester group, etc. that can be contained in X are: Salts can be formed with various basic substances.
Examples of such salts include alkali metal salts, alkaline earth metal salts, ammonium salts, organic amine salts, basic amino acid salts, polyvalent metal salts, and the like. Specific examples include sodium, potassium, lithium, and the like. Alkaline metals, alkaline earth metals such as calcium and magnesium, metals such as aluminum, zinc, iron, cobalt, titanium and zirconium, organic amines such as ammonia, monoethanolamine, diethanolamine, triethanolamine and triisopropanolamine, arginine, It is a salt with one or more kinds arbitrarily selected from basic amino acids such as lysine.

このような一般式(1)で示されるアシル化合物の製造方法としては、次の一般式(3)で示されるN−アシル酸性アミノ酸無水物と分子内にヒドロキシル基、アミノ基、チオール基から選ばれる1種または2種以上のm個の官能基を有する化合物とを、水および/または水と有機溶媒との混合溶媒中で反応させることによって、またはテトラヒドロフラン、ベンゼン、トルエン、キシレン、四塩化炭素、クロロホルム、アセトン等の不活性溶媒を使用して、あるいは無溶媒で−5℃〜200℃でいずれかの融点以上の温度で混合して反応させることで得ることができる。

Figure 2006160650
(式(3)中、R1 CO、R2 、k、jは、式(2)中のものと同じである。) The method for producing the acyl compound represented by the general formula (1) is selected from an N-acyl acidic amino acid anhydride represented by the following general formula (3) and a hydroxyl group, an amino group, and a thiol group in the molecule. By reacting the compound having one or more kinds of m functional groups in water and / or a mixed solvent of water and an organic solvent, or tetrahydrofuran, benzene, toluene, xylene, carbon tetrachloride It can be obtained by using an inert solvent such as chloroform or acetone, or by mixing and reacting at -5 ° C to 200 ° C at a temperature equal to or higher than any melting point without solvent.
Figure 2006160650
(In formula (3), R 1 CO, R 2 , k, and j are the same as those in formula (2).)

または一般式(1)で示されるアシル化合物は、N−アシル酸性アミノ酸モノ低級エステル(例えば、メチルエステル、エチルエステル)とポリヒドロキシル化合物またはポリアミノ化合物またはポリチオール化合物、または分子内にヒドロキシル基、アミノ基、チオール基のうちいずれか2種または3種を有する化合物とをジメチルホルムアミド等の適当な溶媒中に溶解し、炭酸カリウム等の触媒を加え、減圧下に−5℃〜250℃で加熱反応させた後反応溶媒を除去することで得ることができる。あるいは、無溶媒で加熱溶融し、水酸化ナトリウム等の触媒を加えて室温〜250℃でエステル交換反応させてアシル化合物を得ることができる。
本発明の老化防止化粧料の配合量は特に制限はないが、多鎖多親水基型化合物含量が0.001〜20重量%とするのが好ましく、目的に応じて調節することができる。より好ましくは、組成物中におい0.01〜10重量%であり、さらに好ましくは0.01〜5重量%である。多鎖多親水基型化合物含量が上記範囲より少ないと、化粧料の安定性や老化防止効果が十分でない場合がある。また、上記範囲より多い場合には、べたつき等の感触が起こる場合がある。
Alternatively, the acyl compound represented by the general formula (1) includes an N-acyl acidic amino acid mono-lower ester (for example, methyl ester, ethyl ester) and a polyhydroxyl compound, a polyamino compound, or a polythiol compound, or a hydroxyl group or an amino group in the molecule. , A compound having any two or three of the thiol groups is dissolved in a suitable solvent such as dimethylformamide, a catalyst such as potassium carbonate is added, and the reaction is performed at −5 ° C. to 250 ° C. under reduced pressure. Thereafter, it can be obtained by removing the reaction solvent. Alternatively, the acyl compound can be obtained by melting with heating without a solvent, adding a catalyst such as sodium hydroxide, and performing a transesterification reaction at room temperature to 250 ° C.
The blending amount of the anti-aging cosmetic composition of the present invention is not particularly limited, but the content of the multi-chain polyhydrophilic group compound is preferably 0.001 to 20% by weight, and can be adjusted according to the purpose. More preferably, it is 0.01 to 10 weight% in a composition, More preferably, it is 0.01 to 5 weight%. If the content of the multi-chain polyhydrophilic group type compound is less than the above range, the cosmetic stability and anti-aging effect may not be sufficient. Further, when the amount is larger than the above range, stickiness or the like may occur.

本発明の老化防止化粧料において配合される成分(B)の老化防止成分としては、しわ防止成分、抗酸化成分、保湿剤から選ばれる少なくとも1種の老化防止成分が望ましく、以下のようなものが挙げられる。
例えば、レチノール、レチノイン酸、カロチノイド(α-カロチン、β-カロチン、γ-カロチン、リコペン、クリプトキサンチン、ルテイン、ゼアキサンチン、ロドキサンチン、クロセチン等)、ユビキノン、ホルモン類(エストラジオール、エテニルエストラジオール等)、コラーゲン、アントシアニン、マグネシウム、サポニン、不飽和脂肪酸(リノール酸、リノレイン酸等)、トコフェロール(α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ-トコフェロール、d-トコフェロール、酢酸トコフェロール、ニコチン酸DL−α−トコフェロール等)、ヒアルロン酸、トリメチルグリシン、尿素、ピロリドンカルボン酸、セラミド等から選ばれる少なくとも1種を用いることができる。尚、本発明に用いられる老化防止成分としては、ここに示したものに限られることなく、刊行物等により公知になっているものも含まれる。
As the anti-aging component of the component (B) blended in the anti-aging cosmetic of the present invention, at least one anti-aging component selected from a wrinkle-preventing component, an antioxidant component, and a moisturizing agent is desirable. Is mentioned.
For example, retinol, retinoic acid, carotenoid (α-carotene, β-carotene, γ-carotene, lycopene, cryptoxanthine, lutein, zeaxanthin, rhodoxanthine, crocetin, etc.), ubiquinone, hormones (estradiol, etenyl estradiol, etc.), Collagen, anthocyanin, magnesium, saponin, unsaturated fatty acid (linoleic acid, linolenic acid, etc.), tocopherol (α-tocopherol, β-tocopherol, γ-tocopherol, d-tocopherol, tocopherol acetate, DL-α-tocopherol nicotinate, etc.) , At least one selected from hyaluronic acid, trimethylglycine, urea, pyrrolidone carboxylic acid, ceramide and the like can be used. In addition, as an anti-aging component used for this invention, it is not restricted to what was shown here, The thing well-known by a publication etc. is also contained.

本発明の老化防止化粧料において配合される成分(C)のアニオン界面活性剤としては、次のようなカルボキシル基含有のものが挙げられる。
例えば、高級脂肪酸塩(石鹸);疎水基部の炭素数8〜20の高級脂肪酸またはそれらの塩が挙げられ、混合脂肪酸としても用いられる。
また、N−アシルアミノ酸型アニオン界面活性剤;アシル基としては、炭素数8〜20のもので前記したようなものが挙げられ、構成アミノ酸としては、グルタミン酸やアスパラギン酸等の前記した酸性アミノ酸類、またはグリシン、アラニン、バリン、ロイシン、イソロイシン、プロリン、メチオニン、システイン、トリプトファン、チロシン、フェニルアラニン、アスパラギン、グルタミン、セリン、トレオニン、オキシプロリン、β−アミノプロピオン酸、γ−アミノ酪酸、アントラニル酸、m−アミノ安息香酸、p−アミノ安息香酸、等のアミノ酸等、が挙げられる。
または、アルキルエーテルカルボン酸塩、アミドエーテルカルボン酸塩等が挙げられる。
Examples of the component (C) anionic surfactant blended in the anti-aging cosmetic composition of the present invention include the following carboxyl group-containing ones.
For example, higher fatty acid salts (soaps); higher fatty acids having 8 to 20 carbon atoms in the hydrophobic group or salts thereof are also used as mixed fatty acids.
N-acyl amino acid type anionic surfactants; examples of acyl groups include those having 8 to 20 carbon atoms as described above, and examples of constituent amino acids include the above-mentioned acidic amino acids such as glutamic acid and aspartic acid Or glycine, alanine, valine, leucine, isoleucine, proline, methionine, cysteine, tryptophan, tyrosine, phenylalanine, asparagine, glutamine, serine, threonine, oxyproline, β-aminopropionic acid, γ-aminobutyric acid, anthranilic acid, m -Aminobenzoic acid, amino acids such as p-aminobenzoic acid, and the like.
Or alkyl ether carboxylate, amide ether carboxylate, etc. are mentioned.

また、本発明の老化防止化粧料において配合される成分(A)以外の成分(C)のアニオン界面活性剤としては、次のようなカルボキシル基含有以外のものが挙げられる。
例えば、アルカンスルホン酸塩、α−オレフィンスルホン酸塩(AOS)、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、アルキルスルホン酸塩(SAS)、高級脂肪酸エステルのスルホン酸塩、α−スルホン化脂肪酸塩、高級脂肪酸アミドのスルホン酸塩、N−アシル−N−アルキルタウリン塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、硫酸化油脂、アルキル硫酸エステル塩(AS)、アルキルエーテル硫酸塩、高級脂肪酸エステルの硫酸塩、高級脂肪酸アルキロールアミドの硫酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸エステル塩(AES)、ポリオキシアルキレンスチレン化フェニルエーテル硫酸塩、アルキルリン酸塩、アルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸塩、ナフタリンスルフォン酸塩ホルマリン縮合物等が挙げられる。ここで、これらのアニオン界面活性剤の塩の対イオンは、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウムイオン、有機アンモニウムイオンから任意に選択される。本発明の老化防止化粧料においてアニオン界面活性剤は、0.01〜5重量%配合することが好ましく、2種以上混合して用いても良い。中でも、石鹸類、N−アシルアミノ酸塩、N−アシルアルキルタウリン塩、スルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩を配合することが好ましい。
Moreover, as an anionic surfactant of components (C) other than the component (A) blended in the anti-aging cosmetic composition of the present invention, the following non-carboxyl group-containing ones can be mentioned.
For example, alkane sulfonate, α-olefin sulfonate (AOS), alkylbenzene sulfonate, alkyl naphthalene sulfonate, alkyl sulfonate (SAS), sulfonate of higher fatty acid ester, α-sulfonated fatty acid salt Sulfonates of higher fatty acid amides, N-acyl-N-alkyl taurates, dialkyl sulfosuccinates, sulfated oils and fats, alkyl sulfates (AS), alkyl ether sulfates, sulfates of higher fatty acid esters, higher fatty acids Alkylolamide sulfate, polyoxyalkylene alkyl ether sulfate (AES), polyoxyalkylene styrenated phenyl ether sulfate, alkyl phosphate, alkyl ether phosphate, polyoxyethylene alkyl ether phosphate, polyoxyethylene Examples include lenalkylphenyl ether phosphate and naphthalene sulfonate formalin condensate. Here, the counter ions of the salts of these anionic surfactants are arbitrarily selected from alkali metals, alkaline earth metals, ammonium ions, and organic ammonium ions. In the anti-aging cosmetic composition of the present invention, the anionic surfactant is preferably blended in an amount of 0.01 to 5% by weight, and two or more kinds may be mixed and used. Among these, soaps, N-acyl amino acid salts, N-acyl alkyl taurine salts, sulfosuccinates, and polyoxyethylene alkyl ether sulfates are preferably blended.

本発明の老化防止化粧料において配合される成分(C)のノニオン界面活性剤としては、アルキルポリグルコシド、(ポリ)グリセリン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ショ等脂肪酸エステル等の多価アルコールエステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル(AE)、ポリオキシアルキレン脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレン脂肪酸アルカノールアミド、ポリオキシアルキレンアルキルグルコシド、ポリオキシアルキレン硬化ひまし油、ポリオキシアルキレンアルキルアミン、ポリオキシアルキレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコール、等の酸化エチレン縮合型、脂肪酸アルカノールアミド、糖アミンアシル化物、トリエタノールアミン脂肪酸部分エステル、アルキルアミンオキサイド、等が挙げられる。本発明の老化防止化粧料においてノニオン界面活性剤は、0.01〜5重量%配合することが好ましく、2種以上混合して用いても良い。
本発明の老化防止化粧料において、成分(C)として配合される両性界面活性剤としては、アルキルベタイン類、アルキルアミドベタイン類、アルキルスルホベタイン類、イミダゾリニウムベタイン類、レシチン類などが挙げられる、具体的にはラウリン酸アミドプロピルベタインが例示される。本発明の老化防止化粧料において両性界面活性剤は、0.01〜5重量%配合することが好ましく、2種以上混合して用いても良い。
Examples of the nonionic surfactant of component (C) to be blended in the anti-aging cosmetic composition of the present invention include alkyl polyglucoside, (poly) glycerin fatty acid ester, propylene glycol fatty acid ester, sorbitan fatty acid ester, and fatty acid ester such as sho. Hydric alcohol ester, polyoxyethylene alkyl ether (AE), polyoxyalkylene fatty acid ester, polyoxyalkylene sorbitan fatty acid ester, polyoxyalkylene fatty acid alkanolamide, polyoxyalkylene alkyl glucoside, polyoxyalkylene hydrogenated castor oil, polyoxyalkylene alkylamine , Polyoxyalkylene alkyl phenyl ether, polyoxyethylene polystyryl phenyl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene al Ether, polyoxyethylene polyoxypropylene glycol, ethylene oxide condensation type, fatty acid alkanolamides and the like, sugars Amin'ashiru products, triethanolamine fatty acid partial esters, alkyl amine oxides, and the like. In the anti-aging cosmetic composition of the present invention, the nonionic surfactant is preferably blended in an amount of 0.01 to 5% by weight, and two or more kinds may be mixed and used.
In the anti-aging cosmetic composition of the present invention, examples of the amphoteric surfactant blended as the component (C) include alkylbetaines, alkylamidobetaines, alkylsulfobetaines, imidazolinium betaines, and lecithins. Specific examples include amidopropyl betaine laurate. In the anti-aging cosmetic composition of the present invention, the amphoteric surfactant is preferably blended in an amount of 0.01 to 5% by weight, and two or more kinds may be mixed and used.

本発明の老化防止化粧料において配合される成分(C)のカチオン界面活性剤としては、 第1〜第3級脂肪アミン塩、塩化アルキルアンモニウム塩、テトラアルキルアンモニウム塩、トリアルキルベンジルアンモニウム塩、アルキルピリジニウム塩、アルキルヒドロキシエチルイミダゾリニウム塩、ジアルキルモルフォリニウム塩、アルキルイソキノリウム塩、ベンゼトニウム塩、ベンザルコニウム塩などが挙げられ、これらの対イオンとしては塩素、ヨウ素、臭素等のハロゲンイオン、メトサルフェート、エトサルフェート、メトフォスフェート、エトフォスフェート等の有機アニオンが挙げられる。本発明の老化防止化粧料においてカチオン界面活性剤は、0.01〜5重量%配合することが好ましく、2種以上混合して用いても良い。
本発明の老化防止化粧料において配合される成分(D)のポリヒドロキシル化合物としては、前述したような2価以上のポリヒドロキシル化合物が挙げられる。これらのポリヒドロキシル化合物は、老化防止化粧料において、0.1〜30重量%配合することが好ましく、2種以上混合して用いても良い。
また、本発明の老化防止化粧料は塩基性物質による中和率を調整することにより好ましくはpH3〜12の広範囲のpH域で使用することができ、より好ましくは該組成物のpH4.5〜11で使用できる。さらに好ましくは、pH5〜8で使用できる。
本発明の老化防止化粧料は、通常の攪拌機、混合機、分散機等を備えた装置を用いる方法によって製造することができる。
また本発明の老化防止化粧料においては、本発明の目的が損なわれない限り、用途、目的に応じ各種の基材と併用することができる。
As the cationic surfactant of component (C) to be blended in the anti-aging cosmetic composition of the present invention, primary to tertiary fatty amine salts, alkylammonium chloride salts, tetraalkylammonium salts, trialkylbenzylammonium salts, alkyls Examples include pyridinium salts, alkylhydroxyethyl imidazolinium salts, dialkylmorpholinium salts, alkylisoquinolinium salts, benzethonium salts, benzalkonium salts, and the like. Halogen ions such as chlorine, iodine, bromine, etc. , Organic anions such as methosulphate, ethosulphate, methophosphate and ethfophosphate. In the anti-aging cosmetic composition of the present invention, the cationic surfactant is preferably blended in an amount of 0.01 to 5% by weight, and two or more kinds may be mixed and used.
Examples of the component (D) polyhydroxyl compound to be blended in the anti-aging cosmetic composition of the present invention include bivalent or higher polyhydroxyl compounds as described above. These polyhydroxyl compounds are preferably blended in an amount of 0.1 to 30% by weight in anti-aging cosmetics, and may be used in combination of two or more.
The anti-aging cosmetic of the present invention can be used in a wide pH range of preferably 3 to 12, more preferably by adjusting the neutralization rate with a basic substance, more preferably pH 4.5 to 5 of the composition. 11 can be used. More preferably, it can be used at pH 5-8.
The anti-aging cosmetic of the present invention can be produced by a method using an apparatus equipped with a normal stirrer, mixer, disperser and the like.
Moreover, in the anti-aging cosmetics of this invention, unless the objective of this invention is impaired, it can be used together with various base materials according to a use and the objective.

具体的には、アラビアゴム、トラガントゴム等の天然ゴム類、グルコシド類、メチルセルロース、カルボキシセルロース、ヒドロキシメチルセルロース等のセルロース誘導体、リグニンスルホン酸塩、セラック等の天然高分子、ポリアクリル酸塩、スチレン−アクリル酸共重合物の塩、ビニルナフタレン−マレイン酸共重合物の塩、β−ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩、リン酸塩などの陰イオン性高分子やポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリエチレングリコール等のノニオン性高分子等の分散剤;
アルギン酸ナトリウム、デンプン誘導体、トラガントゴムなどの高分子界面活性剤;
リン脂質、レシチン、ラノリン、コレステロール、などの天然界面活性剤;
アボガド油、アーモンド油、オリーブ油、カカオ油、ゴマ油、サフラワー油、大豆油、椿油、パーシック油、ひまし油、ミンク油、綿実油、モクロウ、ヤシ油、卵黄油、パーム油、パーム核油、合成トリグリセライド、ホホバ油等の油脂;
流動パラフィン、ワセリン、セレシン、マイクロクリスタリンワックス、イソパラフィン等の炭化水素;
ミツロウ、鯨ロウ、ラノリン、カルナバロウ、キャンデリラロウおよびその誘導体等のロウ;
ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、ベヘニン酸、ウンデシレン酸、ラノリン脂肪酸、硬質ラノリン脂肪酸、軟質ラノリン脂肪酸等の高級脂肪酸;
Specifically, natural rubbers such as gum arabic and tragacanth, glucosides, cellulose derivatives such as methylcellulose, carboxycellulose, and hydroxymethylcellulose, natural polymers such as lignin sulfonate and shellac, polyacrylate, styrene-acrylic Salt of acid copolymer, salt of vinyl naphthalene-maleic acid copolymer, sodium salt of β-naphthalene sulfonic acid formalin condensate, anionic polymer such as phosphate, polyvinyl alcohol, polyvinyl pyrrolidone, polyethylene glycol, etc. Dispersants such as nonionic polymers of
Polymeric surfactants such as sodium alginate, starch derivatives, tragacanth gum;
Natural surfactants such as phospholipids, lecithin, lanolin, cholesterol;
Avocado oil, almond oil, olive oil, cacao oil, sesame oil, safflower oil, soybean oil, camellia oil, persic oil, castor oil, mink oil, cottonseed oil, owl, palm oil, egg yolk oil, palm oil, palm kernel oil, synthetic triglyceride, Fats and oils such as jojoba oil;
Hydrocarbons such as liquid paraffin, petrolatum, ceresin, microcrystalline wax, isoparaffin;
Waxes such as beeswax, whale wax, lanolin, carnauba wax, candelilla wax and derivatives thereof;
Higher fatty acids such as lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, isostearic acid, oleic acid, behenic acid, undecylenic acid, lanolin fatty acid, hard lanolin fatty acid, soft lanolin fatty acid;

ラウリルアルコール、セタノール、セトステアリルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコール、ベヘニルアルコール、ラノリンアルコール、水添ラノリンアルコール、へキシルデカノール、オクチルドデカノール等の高級アルコール;
ミリスチン酸イソプロピル、ステアリン酸ブチル等のその他のエステル油;
金属石鹸、ジメチルポリシロキサン、ポリエーテル変性シリコーン、アルコール変性シリコーン、メチルフェニルポリシロキサン、エポキシ変性シリコーン、フッ素変性シリコーン、アルキル変性シリコーン、アルコキシ変性シリコーン、アミノ変性シリコーン、揮発性シリコーン等のシリコーン類等の揮発性および不揮発性の油分;
カチオン化セルロース誘導体、カチオン性澱粉、カチオン化グアーガム誘導体、ジアリル第4級アンモニウム塩/アクリルアミド共重合体、4級化ポリビニルピロリドン誘導体、4級化ビニルピロリドン/ビニルイミダゾールポリマー、ポリグリコール/アミン縮合物、4級化コラーゲンポリペプチド、ポリエチレンイミン、カチオン性シリコーンポリマー、アジピン酸/ジメチルアミノヒドロキシプロピルジエチレントリアミンコポリマー、ポリアミノポリアミド、カチオン性キチン誘導体、4級化ポリマー等のカチオン性ポリマーなどのカチオン性化合物;
Higher alcohols such as lauryl alcohol, cetanol, cetostearyl alcohol, stearyl alcohol, oleyl alcohol, behenyl alcohol, lanolin alcohol, hydrogenated lanolin alcohol, hexyldecanol, octyldodecanol;
Other ester oils such as isopropyl myristate and butyl stearate;
Metal soap, dimethylpolysiloxane, polyether-modified silicone, alcohol-modified silicone, methylphenylpolysiloxane, epoxy-modified silicone, fluorine-modified silicone, alkyl-modified silicone, alkoxy-modified silicone, amino-modified silicone, volatile silicone and other silicones Volatile and non-volatile oils;
Cationized cellulose derivative, cationic starch, cationized guar gum derivative, diallyl quaternary ammonium salt / acrylamide copolymer, quaternized polyvinylpyrrolidone derivative, quaternized vinylpyrrolidone / vinylimidazole polymer, polyglycol / amine condensate, Cationic compounds such as quaternized collagen polypeptides, polyethyleneimine, cationic silicone polymers, adipic acid / dimethylaminohydroxypropyldiethylenetriamine copolymers, polyaminopolyamides, cationic chitin derivatives, cationic polymers such as quaternized polymers;

ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロースヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロリドエーテル、メチルセルロース、エチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、メチルヒドロキシプロピルセルロース、可溶性デンプン、カルボキシメチルデンプン、メチルデンプン、 アルギン酸プロピレングリコールエステル、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリビニルメチルエーテル、カルボキシビニルポリマー、ポリアクリル酸塩、グアーガム、ローカストビンガム、クインスシード、カラギーナン、ガラクタン、 アラビアガム、ペクチン、マンナン、デンプン、キサンタンガム、デキストラン、サクシノグルカン、カードラン、ゼラチン、カゼイン、アルブミン、メトキシエチレン無水マレイン酸共重合体、両性メタクリル酸エステル共重合体、ポリ塩化ジメチルメチレンピペリジニウム、ポリアクリル酸エステル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ニトロセルロース、シリコーンレジン等の水溶性および油溶性高分子;
ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステルメチルグリコシド、テトラデセンスルホン酸塩等の増粘、増泡成分;
エチレンジアミン四酢酸およびその塩類、ヒドロキシエチレンジアミン3酢酸およびその塩類、リン酸、アスコルビン酸、コハク酸、グルコン酸、ポリリン酸塩類、メタリン酸塩、ヒノキチール類などの金属イオン封鎖剤;
パラオキシ安息香酸エステル類、安息香酸およびその塩類、フェノキシエタノール、ヒノキチール等の防腐剤;
Hydroxyethyl cellulose, carboxymethyl cellulose, hydroxyethyl cellulose hydroxypropyl trimethyl ammonium chloride ether, methyl cellulose, ethyl cellulose, hydroxypropyl cellulose, methyl hydroxypropyl cellulose, soluble starch, carboxymethyl starch, methyl starch, propylene glycol alginate, polyvinyl alcohol, polyvinyl pyrrolidone, polyvinyl Methyl ether, carboxyvinyl polymer, polyacrylate, guar gum, locust bin gum, quince seed, carrageenan, galactan, gum arabic, pectin, mannan, starch, xanthan gum, dextran, succinoglucan, curdlan, gelatin, casein, albumin, Highly water-soluble and oil-soluble, such as toxiethylene maleic anhydride copolymer, amphoteric methacrylate copolymer, polydimethylmethylenepiperidinium chloride, polyacrylate copolymer, polyvinyl acetate, nitrocellulose, silicone resin molecule;
Thickening and foam increasing components such as polyethylene glycol fatty acid ester, polyoxyethylene fatty acid ester methyl glycoside, tetradecene sulfonate;
Sequestering agents such as ethylenediaminetetraacetic acid and its salts, hydroxyethylenediaminetriacetic acid and its salts, phosphoric acid, ascorbic acid, succinic acid, gluconic acid, polyphosphates, metaphosphates, hinokitiles;
Preservatives such as paraoxybenzoates, benzoic acid and its salts, phenoxyethanol, hinokitile;

クエン酸、リンゴ酸、アジピン酸、グルタミン酸、アスパラギン酸等のpH調整剤;
その他トリクロロルカルバニリド、サリチル酸、ジンクピリチオン、イソプロピルメチルフェノールなどのふけ・かゆみ防止剤;
ベンゾフェノン誘導体、パラアミノ安息香酸誘導体、パラメトキシ桂皮酸誘導体、サリチル酸誘導体その他の紫外線吸収剤;
センブリエキス、セファランチン、ガンマーオリザノールなどの血行促進剤;
トウガラシチンキ、ショオウキョウチンキ、カンタリスチンキ、ニコチン酸ベンジルエステルなどの局所刺激剤;
各種ビタミンやアミノ酸などの栄養剤;
毛根賦活剤;
グリチルレチン酸、グリチルリチン酸誘導体、アラントイン、アズレン、アミノカプロン酸、ヒドロコルチゾンなどの抗炎症剤;
酸化亜鉛、硫酸亜鉛、アラントインヒドロキシアルミニウム、塩化アルミニウム、スルホ石炭酸亜鉛、タンニン酸などの収斂剤;
メントール、カンフルなどの清涼剤;
抗ヒスタミン剤;
高分子シリコーン、環状シリコーン等のシリコーン系物質;
トコフェロール類、BHA、BHT、没食子酸、NDGAなどの酸化防止剤;
エストラジオール、エストロン、エチニルエストラジオールなどの皮脂抑制剤;
イオウ、サリチル酸、レゾルシンなどの角質剥離・溶解剤;
PH adjusters such as citric acid, malic acid, adipic acid, glutamic acid, aspartic acid;
Other anti-dandruff and itching agents such as trichlorocarbanilide, salicylic acid, zinc pyrithione, isopropylmethylphenol;
Benzophenone derivatives, paraaminobenzoic acid derivatives, paramethoxycinnamic acid derivatives, salicylic acid derivatives and other UV absorbers;
Blood circulation promoters such as assembly extract, cephalanthin, gamma oryzanol;
Local stimulants such as pepper tincture, ginger tincture, cantharis tincture, nicotinic acid benzyl ester;
Nutrients such as various vitamins and amino acids;
Hair root activator;
Anti-inflammatory agents such as glycyrrhetinic acid, glycyrrhizic acid derivatives, allantoin, azulene, aminocaproic acid, hydrocortisone;
Astringents such as zinc oxide, zinc sulfate, allantoin hydroxyaluminum, aluminum chloride, zinc sulfocolate, tannic acid;
Refreshing agents such as menthol and camphor;
Antihistamines;
Silicone materials such as high molecular silicones and cyclic silicones;
Antioxidants such as tocopherols, BHA, BHT, gallic acid, NDGA;
Sebum inhibitors such as estradiol, estrone, ethinyl estradiol;
Exfoliating / dissolving agents such as sulfur, salicylic acid, resorcin;

有機合成色素(染料、レーキ、有機顔料)、天然色素、無機顔料(体質顔料、着色顔料、白色顔料)、さらに真珠光沢顔料、高分子紛体、機能性顔料に大別でき、球状、板状、針状等の形状に、煙霧状、微粒子、顔料級等の粒子径に、多孔質、無孔質等の粒子構造等に限定されず用いることができる。例えばタルク、カオリン、セリサイト、炭酸カルシウム、酸化亜鉛、酸化アルミニウム、酸化マグネシウム、酸化ジルコニウム、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、硫酸バリウム、酸化クロム、水酸化クロム、タール系色素等、マイカ、(合成)セリサイト、炭化ケイ素、窒化硼素、二酸化チタン、黒酸化チタン、コンジョウ、赤酸化鉄、黒酸化鉄、黄酸化鉄、群青、チタンコーテッドマイカ、オキシ塩化ビスマス、ベンガラ、粘結顔料、グンジョウピンク、グンジョウバイオレット、水酸化クロム、雲母チタン、酸化クロム、酸化アルミニウムコバルト、カーボンブラック、無水ケイ酸、ケイ酸マグネシウム、ベントナイト、(合成)マイカ、酸化ジルコニウム、(メタ)ケイ酸アルミン酸マグネシウム、ケイ酸アルミン酸カルシウム、ポリエチレン粉末、ナイロン粉末、ポリメチルメタクリレート、ポリエチレンテレフタレート−ポリメチルメタクリレート積層末、アクリロニトリル−メタクリル酸共重合粉末、塩化ビニリデン−メタクリル酸共重合粉末、ウールパウダー、シルクパウダー、結晶セルロース、N−アシルリジン、ポリメチルシルセスキオキサン紛末、植物の実や皮を粉末状にしたもの、オキシ塩化ビスマス、雲母チタン、酸化鉄コーティング雲母、酸化鉄雲母チタン、有機顔料処理雲母チタン、アルミニウムパウダー、微粒子酸化チタン、微粒子酸化亜鉛、微粒子酸化チタン被覆雲母チタン、微粒子酸化亜鉛被覆雲母チタン、硫酸バリウム被覆雲母チタン、カルミン、β−カロチン、クロロフィル、サンセットエローFCF、ポンソーSX、エオシンYS、テトラブロモフルオレセイン、ローダミンB、キノリンエローSS、キノリンエローWS、アリザニンシアニングリーン、キニザリングリーン、リソールビンB、リソールビンBCA、パーマトンレッド、ヘリンドンピンクCN、フタロシアニンブルー、β−アポ−8−カロチナール、カプサンチン、リロピン、ビキシン、クロシン、カンタキサンチン、シソニン、ラファニン、ニノシアニン、カルサミン、サフロールイエロー、ルチン、クエルセチン、カカオ色素、リポフラビン、ラッカイン酸、カルミン酸、ケルメス酸、アリザニン、シコニン、アルカニン、ニキノクローム、血色素、クルクミン、ベタニン、等の化粧品用色材; Organic synthetic pigments (dyes, lakes, organic pigments), natural pigments, inorganic pigments (external pigments, colored pigments, white pigments), pearlescent pigments, polymer powders, functional pigments It can be used without being limited to the shape of needles, etc., the particle size of fumes, fine particles, pigment grades, etc., and the structure of particles such as porous and nonporous. For example, talc, kaolin, sericite, calcium carbonate, zinc oxide, aluminum oxide, magnesium oxide, zirconium oxide, magnesium carbonate, calcium carbonate, barium sulfate, chromium oxide, chromium hydroxide, tar dyes, mica, (synthetic) seric Site, silicon carbide, boron nitride, titanium dioxide, black titanium oxide, conger, red iron oxide, black iron oxide, yellow iron oxide, ultramarine, titanium coated mica, bismuth oxychloride, bengara, caking pigment, gunjo pink, gun Zou violet, chromium hydroxide, mica titanium, chromium oxide, aluminum cobalt oxide, carbon black, anhydrous silicic acid, magnesium silicate, bentonite, (synthetic) mica, zirconium oxide, magnesium (meth) silicate aluminate, aluminum silicate Calcium oxide, Liethylene powder, nylon powder, polymethyl methacrylate, polyethylene terephthalate-polymethyl methacrylate laminate powder, acrylonitrile-methacrylic acid copolymer powder, vinylidene chloride-methacrylic acid copolymer powder, wool powder, silk powder, crystalline cellulose, N-acyl lysine, poly Methyl silsesquioxane powder, plant fruit and skin powder, bismuth oxychloride, mica titanium, iron oxide coated mica, iron oxide mica titanium, organic pigment treated mica titanium, aluminum powder, fine particle titanium oxide, Fine zinc oxide, fine titanium oxide coated mica titanium, fine zinc oxide coated mica titanium, barium sulfate coated mica titanium, carmine, β-carotene, chlorophyll, sunset yellow FCF, Ponceau SX, eosin YS, TE Trabromofluorescein, rhodamine B, quinoline yellow SS, quinoline yellow WS, alizanin cyanine green, quinizarin green, resolbin BCA, resolbin BCA, permaton red, herringdon pink CN, phthalocyanine blue, β-apo-8-carotenal , Capsanthin, lylopine, bixin, crocin, canthaxanthin, shisonin, raphanin, ninocyanin, calsamine, safrole yellow, rutin, quercetin, cacao dye, lipoflavin, lacaic acid, carminic acid, kermesic acid, alizanin, shikonin, alkanine, niquinochrome, blood dye , Curcumin, betanin, and other cosmetic colorants;

精製水、その他、カキョクエキス、N−メチル−L−セリン、ホエイ、ニコチン酸アミド、ジイソプロピルアミンジクロロ酢酸、メバロン酸、γ−アミノ酪酸(γ−アミノ−β−ヒドロキシ酪酸を含む)、アルテアエキス、アロエエキス、アンズ核エキス、ウコンエキス、ウーロン茶エキス、海水乾燥物、加水分解コムギ末、加水分解シルク、カロットエキス、キューカンバエキス、ゲンチアナエキス、酵母エキス、米胚芽油、コンフリーエキス、サボンソウエキス、ジオウエキス、シコンエキス、シラカバエキス、セイヨウハッカエキス、センブリエキス、ビサボロ−ル、プロポリス、ヘチマエキス、ボダイジュエキス、ホップエキス、マロニエエキス、ムクロジエキス、メリッサエキス、ユーカリエキス、ユキノシタエキス、ローズマリーエキス、ローマカミツレエキス、ローヤルゼリーエキス、海草、米ヌカ、カンゾウ、チンピ、トウキ、モモノハの粉砕物、スフィンゴ脂質、グアイアズレン、ビタミンC等;を含むことができる。
特に、脂肪酸ジエタノールアミド、ポリオキシエチレンジオレイン酸メチルグルコシド、ジステアリン酸ポリエチレングリコール、テトラデセンスルホン酸塩、ミリスチン酸塩類、ミリスチルジメチルアミンとの併用は粘度、起泡力を増加させる点で有用であり、また、各両イオン性界面活性剤との併用は刺激性を一層低減させるという点に於いて極めて有用である。
本発明の老化防止化粧料は、外皮に適用される全ての化粧品、洗浄剤を含み、その形態も水溶液系、化粧水等の可溶化系、乳液・クリーム等の乳化系、粉末系、油液系、ゲル系、軟膏系、水−油2層系、水−油−粉末3層系等幅広い形態を取り得る。
以下で、本発明を実施例等を用いてさらに具体的に説明するが、本発明はこれら実施例等により何ら限定させるものではない。
Purified water, others, oyster extract, N-methyl-L-serine, whey, nicotinamide, diisopropylamine dichloroacetic acid, mevalonic acid, γ-aminobutyric acid (including γ-amino-β-hydroxybutyric acid), altea extract, Aloe extract, apricot kernel extract, turmeric extract, oolong tea extract, dried sea water, hydrolyzed wheat powder, hydrolyzed silk, carrot extract, cucumber extract, gentian extract, yeast extract, rice germ oil, comfrey extract, savonso extract, Giant extract, lion extract, birch extract, Atlantic mint extract, assembly extract, bisabolol, propolis, loofah extract, bodaiju extract, hop extract, marronnier extract, muroji extract, melissa extract, eucalyptus extract, yukinoshita extract, rosemary It may include; kiss, Roman chamomile extract, royal jelly extract, seaweed, rice bran, licorice, citrus unshiu peel, angelica, pulverized Momonoha, sphingolipids, guaiazulene, vitamin C and the like.
In particular, combined use with fatty acid diethanolamide, polyoxyethylene dioleic acid methyl glucoside, polyethylene glycol distearate, tetradecene sulfonate, myristic acid salts, myristyl dimethylamine is useful in terms of increasing viscosity and foaming power. Also, the combined use with each amphoteric surfactant is extremely useful in that the irritation is further reduced.
The anti-aging cosmetic composition of the present invention includes all cosmetics and detergents applied to the outer skin, and the forms thereof are aqueous solutions, solubilizing systems such as skin lotions, emulsion systems such as emulsions and creams, powder systems, and oil solutions. It can take a wide variety of forms such as a system, gel system, ointment system, water-oil two-layer system, water-oil-powder three-layer system.
Hereinafter, the present invention will be described more specifically using examples and the like, but the present invention is not limited to these examples and the like.

本発明の実施例等で用いる評価手段などは以下の通りである。
(皮膚刺激性試験)
健常男子5人のパネラーの前腕屈曲部皮膚に、試料0.1gを3日間開放塗布後、皮膚刺激性の有無を評価した。判定結果は、下記の評価点の平均点が、0点以上1点未満の場合:○、1点以上2点未満の場合:△、2点以上の場合:×で示す。
判定基準と評価点数
紅斑、浮腫、水疱 (4点)
紅斑、浮腫 (3点)
紅斑 (2点)
軽微な紅斑 (1点)
無紅斑、無浮腫 (0点)
(保存安定性)
経時安定性(1):試料を40℃で1か月保存した後に外観を目視で観察し、下記の基準で評価した。判定基準は下記の様に示す。
良(○) :3か月以上凝集が認められない。
やや不良(△):1か月以後3か月までに、凝集が認められた。
不良(×) :1か月未満で凝集が認められた。
(老化防止性)
35〜55才の女子8人をパネラーとし、毎日朝と夜の2回、10週間にわたり被験化粧料を塗布した。10週間経過後しわの改善効果を以下の基準によって評価した。判定結果は、下記の評価点の平均点が、1点以上の場合:○、0.5点以上1点未満の場合:△、0点以上0.5点未満の場合:×で示す。
判定基準と評価点数
しわが改善された (2点)
しわがやや改善された (1点)
使用前と変化なし (0点)
The evaluation means used in the examples of the present invention are as follows.
(Skin irritation test)
After applying 0.1 g of the sample to the forearm flexion skin of 5 healthy male panelists for 3 days, the presence or absence of skin irritation was evaluated. The determination result is indicated by a case where the average score of the following evaluation points is 0 point or more and less than 1 point: ◯, when 1 point or more and less than 2 points: Δ, when 2 points or more: ×.
Judgment criteria and score Erythema, edema, blisters (4 points)
Erythema, edema (3 points)
Erythema (2 points)
Minor erythema (1 point)
No erythema, no edema (0 points)
(Storage stability)
Stability over time (1): After the sample was stored at 40 ° C. for 1 month, the appearance was visually observed and evaluated according to the following criteria. Judgment criteria are shown as follows.
Good (O): Aggregation is not recognized for 3 months or more.
Slightly poor (Δ): Aggregation was observed from 1 month to 3 months.
Poor (x): Aggregation was observed in less than 1 month.
(Anti-aging property)
Eight girls aged 35 to 55 years old were panelists and applied the test cosmetics twice daily in the morning and evening for 10 weeks. After 10 weeks, the wrinkle improvement effect was evaluated according to the following criteria. The determination result is indicated by ○ when the average score of the following evaluation points is 1 or more: ◯, when 0.5 or more and less than 1: Δ, when 0 or more and less than 0.5: x.
Judgment criteria and evaluation scores Wrinkles were improved (2 points)
Wrinkles were slightly improved (1 point)
No change from before use (0 points)

〔アシル化合物の製造例1〕
L−リジン塩酸塩9.1g(0.05mol)を水57gと混合した。この液を25%水酸化ナトリウム水溶液でpH範囲を10〜11に調整しながら、また反応温度を5℃に維持しながら、攪拌下にN−ラウロイル−L−グルタミン酸無水物31.1g(0.1mol)を2時間を要して添加し、反応を実施した。さらに2時間攪拌を続けた後、ターシャリーブタノールを液中濃度20重量%となるように添加した後、75%硫酸を滴下して液のpH値を2に、また液の温度を65℃に調整した。滴下終了後、攪拌を停止し、20分間65℃で静置すると有機層と水層とに分層し、これから有機層を分離した。分離した有機層にターシャリーブタノールおよび水を添加して、温度を65℃にして20分攪拌した。攪拌停止後、静置すると有機層と水層とに分層した。得られた有機層に対して、同じ水洗操作をくり返した後、得られた有機層から溶媒を除去し、水酸化ナトリウムで固形分30重量%、pH値6.5(25℃)の水溶液に中和調製した後、これを乾燥して次の式(4)に示すアシル化合物を含有する組成物を得た。

Figure 2006160650
(式4中、Xは、各々独立にHまたはNaである。)
〔アシル化合物の製造例2〕
製造例1において、N−ラウロイル−L−グルタミン酸無水物31.1gをN−ココイル−L−グルタミン酸無水物(0.1mol)とし、それ以外は、製造例1の方法と同じ条件で実施し、アシル化合物を含有する組成物を得た。 [Production Example 1 of acyl compound]
9.1 g (0.05 mol) of L-lysine hydrochloride was mixed with 57 g of water. While this solution was adjusted to a pH range of 10 to 11 with a 25% aqueous sodium hydroxide solution and the reaction temperature was maintained at 5 ° C., 31.1 g of N-lauroyl-L-glutamic anhydride (0. 1 mol) was added over 2 hours to carry out the reaction. After further stirring for 2 hours, tertiary butanol was added to a concentration of 20% by weight in the liquid, 75% sulfuric acid was added dropwise to bring the pH value of the liquid to 2, and the liquid temperature to 65 ° C. It was adjusted. After completion of the dropwise addition, stirring was stopped and the mixture was allowed to stand at 65 ° C. for 20 minutes, so that the organic layer and the aqueous layer were separated, and the organic layer was separated therefrom. Tertiary butanol and water were added to the separated organic layer, the temperature was raised to 65 ° C., and the mixture was stirred for 20 minutes. After the stirring was stopped, the mixture was allowed to stand to separate into an organic layer and an aqueous layer. After repeating the same water washing operation on the obtained organic layer, the solvent was removed from the obtained organic layer, and the resulting solution was made into an aqueous solution having a solid content of 30 wt% and a pH value of 6.5 (25 ° C.) with sodium hydroxide. After neutralization and preparation, this was dried to obtain a composition containing an acyl compound represented by the following formula (4).
Figure 2006160650
(In formula 4, each X is independently H or Na.)
[Production Example 2 of acyl compound]
In Production Example 1, 31.1 g of N-lauroyl-L-glutamic anhydride was changed to N-cocoyl-L-glutamic anhydride (0.1 mol), and the other conditions were carried out under the same conditions as in Production Example 1. A composition containing an acyl compound was obtained.

[実施例1〜10、比較例1〜2]
表1に示す各成分を、表1に示す配合量で使用し、老化防止化粧料を作成した。各老化防止化粧料について評価した結果を表1に示す。

Figure 2006160650
[Examples 1-10, Comparative Examples 1-2]
Each component shown in Table 1 was used in the blending amount shown in Table 1 to prepare an anti-aging cosmetic. The results of evaluation for each anti-aging cosmetic are shown in Table 1.
Figure 2006160650

[実施例11]
下記のような老化防止クリームを作成した。化粧料の安定性、皮膚刺激性、老化防止効果いずれも評価結果は○であった。
(組成) (重量部)
(1)ステアリン酸 4
(2)ステアリルアルコール 4
(3)ステアリン酸ブチル 6
(4)プロピレングリコール 5
(5)モノステアリン酸グリセリン 2
(6)水酸化カリウム 0.2
(7)製造例1のアシル化合物 1
(8)ピロリドンカルボン酸ナトリウム 1
(9)香料 適量
(10)防腐剤 適量
(11)精製水 76
[Example 11]
The following anti-aging cream was prepared. The results of evaluation of the cosmetic stability, skin irritation and anti-aging effects were all good.
(Composition) (Parts by weight)
(1) Stearic acid 4
(2) Stearyl alcohol 4
(3) Butyl stearate 6
(4) Propylene glycol 5
(5) Glycerol monostearate 2
(6) Potassium hydroxide 0.2
(7) Acyl compound 1 of Production Example 1
(8) Sodium pyrrolidonecarboxylate 1
(9) Perfume appropriate amount (10) Preservative appropriate amount (11) Purified water 76

[実施例12]
下記のような老化防止クリームを作成した。化粧料の安定性、皮膚刺激性、老化防止効果いずれも評価結果は○であった。
(組成) (重量部)
(1)ステアリン酸 2
(2)ステアリルアルコール 5
(3)水添ラノリン 5
(4)スクワラン 9
(5)オクチルドデカノール 10
(6)1,3−ブチレングリコール 5
(7)ポリエチレングリコール(Mw1500) 5
(8)製造例2のアシル化合物 1
(9)ヒアルロン酸ナトリウム 0.2
(10)香料 適量
(11)防腐剤 適量
(12)精製水 57
[Example 12]
The following anti-aging cream was prepared. The results of evaluation of the cosmetic stability, skin irritation and anti-aging effects were all good.
(Composition) (Parts by weight)
(1) Stearic acid 2
(2) Stearyl alcohol 5
(3) Hydrogenated lanolin 5
(4) Squalane 9
(5) Octyldodecanol 10
(6) 1,3-butylene glycol 5
(7) Polyethylene glycol (Mw 1500) 5
(8) Acyl compound 1 of Production Example 2
(9) Sodium hyaluronate 0.2
(10) Perfume appropriate amount (11) Preservative appropriate amount (12) Purified water 57

[実施例13]
下記のような老化防止ローションを作成した。化粧料の安定性、皮膚刺激性、老化防止効果いずれも評価結果は○であった。
(組成) (重量部)
(1)ステアリン酸 2
(2)セチルアルコール 1.5
(3)ワセリン 4
(4)スクワラン 4
(5)グリセロールトリ−2−エチルヘキサン酸エステル 2
(6)ジプロピレングリコール 5
(7)ポリエチレングリコール(Mw1500) 3
(8)製造例1のアシル化合物 1
(9)β−カロチン 0.2
(10)ヒアルロン酸ナトリウム 0.1
(11)香料 適量
(12)防腐剤 適量
(13)精製水 77
[Example 13]
The following anti-aging lotions were created. The results of evaluation of the cosmetic stability, skin irritation and anti-aging effects were all good.
(Composition) (Parts by weight)
(1) Stearic acid 2
(2) Cetyl alcohol 1.5
(3) Vaseline 4
(4) Squalane 4
(5) Glycerol tri-2-ethylhexanoate 2
(6) Dipropylene glycol 5
(7) Polyethylene glycol (Mw1500) 3
(8) Acyl compound 1 of Production Example 1
(9) β-carotene 0.2
(10) Sodium hyaluronate 0.1
(11) Perfume appropriate amount (12) Preservative appropriate amount (13) Purified water 77

[実施例14]
下記のような老化防止乳液を作成した。化粧料の安定性、皮膚刺激性、老化防止効果いずれも評価結果は○であった。
(組成) (重量部)
(1)エタノール 15
(2)グリセリン 2
(3)流動パラフィン 3
(4)ジメリルシリコーン(20cSt) 2
(5)カルボキシビニルポリマー 0.3
(6)プロピレングリコール 5
(7)ヒドロキシプロピルセルロース 0.1
(8)製造例1のアシル化合物 1
(9)ユビキノン 0.2
(10)香料 適量
(11)防腐剤 適量
(12)精製水 71
[Example 14]
The following anti-aging emulsion was prepared. The results of evaluation of the cosmetic stability, skin irritation and anti-aging effects were all good.
(Composition) (Parts by weight)
(1) Ethanol 15
(2) Glycerin 2
(3) Liquid paraffin 3
(4) Dimeryl silicone (20 cSt) 2
(5) Carboxyvinyl polymer 0.3
(6) Propylene glycol 5
(7) Hydroxypropyl cellulose 0.1
(8) Acyl compound 1 of Production Example 1
(9) Ubiquinone 0.2
(10) Perfume appropriate amount (11) Preservative appropriate amount (12) Purified water 71

[実施例15]
下記のような老化防止ジェルを作成した。化粧料の安定性、皮膚刺激性、老化防止効果いずれも評価結果は○であった。
(組成) (重量部)
(1)ポリエチレングリコール(Mw1500) 10
(2)ジプロピレングリコール 5
(3)メチルセルロース 0.2
(4)カルボキシビニルポリマー 0.4
(5)製造例1のアシル化合物 1
(6)水酸化カリウム 0.1
(7)リノール酸 1
(8)香料 適量
(9)防腐剤 適量
(10)キレート剤 適量
(11)精製水 82
[Example 15]
The following anti-aging gel was prepared. The results of evaluation of the cosmetic stability, skin irritation and anti-aging effects were all good.
(Composition) (Parts by weight)
(1) Polyethylene glycol (Mw 1500) 10
(2) Dipropylene glycol 5
(3) Methylcellulose 0.2
(4) Carboxyvinyl polymer 0.4
(5) Acyl compound 1 of Production Example 1
(6) Potassium hydroxide 0.1
(7) Linoleic acid 1
(8) Perfume appropriate amount (9) Preservative appropriate amount (10) Chelating agent appropriate amount (11) Purified water 82

本発明は、化粧料の安定性に優れ、十分な老化防止効果を発現し、かつ刺激性の小さい老化防止化粧料として好適に利用できる。   INDUSTRIAL APPLICABILITY The present invention can be suitably used as an anti-aging cosmetic that is excellent in cosmetic stability, exhibits a sufficient anti-aging effect, and has little irritation.

Claims (11)

成分(A):長鎖疎水基と親水基とを分子内に2個以上づつ有する多鎖多親水基型化合物の少なくとも1種、を含有することを特徴とする老化防止化粧料。   Component (A): An anti-aging cosmetic comprising at least one multi-chain polyhydrophilic group compound having two or more long-chain hydrophobic groups and hydrophilic groups in the molecule. 多鎖多親水基型化合物の少なくとも1種が、その長鎖疎水基が長鎖アシル基であり、親水基がカルボキシル基、スルホン酸基、硫酸エステル基、リン酸エステル基またはそれらの塩であるアニオン界面活性剤であることを特徴とする請求項1に記載の老化防止化粧料。   At least one of the multi-chain poly-hydrophilic group type compound, the long-chain hydrophobic group is a long-chain acyl group, and the hydrophilic group is a carboxyl group, a sulfonic acid group, a sulfate ester group, a phosphate ester group or a salt thereof The anti-aging cosmetic according to claim 1, which is an anionic surfactant. 多鎖多親水基型化合物の少なくとも1種が、分子内にアミノ酸残基を有するものであることを特徴とする請求項1又は2に記載の老化防止化粧料。   The anti-aging cosmetic according to claim 1 or 2, wherein at least one of the multi-chain polyhydrophilic group type compound has an amino acid residue in the molecule. 多鎖多親水基型化合物の少なくとも1種が、下記一般式(1)に示す化合物であることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の老化防止化粧料。
Figure 2006160650
〔一般式(1)中、Xはm個の官能基、およびそれ以外の置換基を有していてもよい分子量100万以下の直鎖または分枝鎖または環状鎖または芳香族炭化水素鎖であるスペーサーを示す。Xに結合しているn(m≧n)個のQは、次の一般式(2)で表される置換基であり、それぞれ互いに同一でも異なっていてもよい。
Figure 2006160650
(一般式(2)中、ZはXの有する官能基に由来する結合部であり、R1COは炭素数8〜20の飽和または不飽和の脂肪酸から誘導される長鎖アシル基を示し、R2は水素であるか、またはヒドロキシル基またはカルボキシル基が置換していてもよい炭素原子数1〜3の低級アルキル基を示し、Yはカルボキシル基、スルホン酸基、硫酸エステル基、リン酸エステル基またはそれらの塩の内のいずれかを示す。j、kはそれぞれ独立に0、1、2のいずれかであり、かつj、kは同時に0ではない。nは2〜20の整数を示す。また、mはm≧nである整数を示す。)〕
The anti-aging cosmetic according to any one of claims 1 to 3, wherein at least one of the multi-chain polyhydrophilic group type compound is a compound represented by the following general formula (1).
Figure 2006160650
[In General Formula (1), X is a linear, branched, cyclic, or aromatic hydrocarbon chain having a molecular weight of 1 million or less, which may have m functional groups and other substituents. A spacer is shown. N (m ≧ n) Qs bonded to X are substituents represented by the following general formula (2), and may be the same as or different from each other.
Figure 2006160650
(In General Formula (2), Z is a bond derived from a functional group of X, R 1 CO represents a long-chain acyl group derived from a saturated or unsaturated fatty acid having 8 to 20 carbon atoms, R 2 is hydrogen, or a lower alkyl group having 1 to 3 carbon atoms which may be substituted by a hydroxyl group or a carboxyl group, and Y is a carboxyl group, a sulfonic acid group, a sulfate ester group, a phosphate ester Represents any of a group or a salt thereof, j and k are each independently 0, 1, or 2 and j and k are not simultaneously 0. n represents an integer of 2 to 20 M represents an integer where m ≧ n.)]
多鎖多親水基型化合物の少なくとも1種が、一般式(1)に示す化合物であって、一般式(1)中、Xは前記官能基以外の置換基を有していてもよい炭素数1〜40の直鎖または分枝鎖または環状鎖または芳香族炭化水素鎖であるスペーサーであることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の老化防止化粧料。   At least one of the multi-chain polyhydrophilic group type compound is a compound represented by the general formula (1), and in the general formula (1), X may have a substituent other than the functional group. The anti-aging cosmetic composition according to any one of claims 1 to 4, wherein the cosmetic composition is a spacer of 1 to 40 linear, branched, cyclic, or aromatic hydrocarbon chains. 更に、成分(B):老化防止成分の少なくとも1種を含有することを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載の老化防止化粧料。   Furthermore, anti-aging cosmetics in any one of Claims 1-5 containing at least 1 sort (s) of component (B): anti-aging component. 老化防止成分がしわ防止成分、抗酸化成分、保湿剤から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項6に記載の老化防止化粧料。   The anti-aging cosmetic according to claim 6, wherein the anti-aging component is at least one selected from an anti-wrinkle component, an antioxidant component, and a moisturizing agent. しわ防止成分、抗酸化成分、保湿剤から選ばれる少なくとも1種が、レチノール、レチノイン酸、カロチノイド、ユビキノン、ホルモン類、コラーゲン、アントシアニン、マグネシウム、サポニン、不飽和脂肪酸、トコフェロール、ヒアルロン酸、トリメチルグリシン、尿素、ピロリドンカルボン酸、サポニン、セラミドから選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項7に記載の老化防止化粧料。   At least one selected from a wrinkle prevention component, an antioxidant component, and a moisturizer is retinol, retinoic acid, carotenoid, ubiquinone, hormones, collagen, anthocyanin, magnesium, saponin, unsaturated fatty acid, tocopherol, hyaluronic acid, trimethylglycine, The anti-aging cosmetic according to claim 7, which is at least one selected from urea, pyrrolidone carboxylic acid, saponin, and ceramide. 更に、成分(C):アニオン界面活性剤、ノニオン界面活性剤、両性界面活性剤、カチオン界面活性剤から選ばれる少なくとも1種を含むことを特徴とする請求項1〜8のいずれかに記載の老化防止化粧料。   Furthermore, at least 1 sort (s) chosen from component (C): anionic surfactant, nonionic surfactant, amphoteric surfactant, and cationic surfactant is contained, The one in any one of Claims 1-8 characterized by the above-mentioned. Anti-aging cosmetics. 更に、成分(D):ポリヒドロキシル化合物の少なくとも1種を含むことを特徴とする請求項1〜9のいずれかに記載の老化防止化粧料。   Furthermore, anti-aging cosmetics in any one of Claims 1-9 containing at least 1 sort (s) of component (D): a polyhydroxyl compound. 請求項1〜10のいずれかに記載の老化防止化粧料を用いることを特徴とする老化防止法。   An anti-aging method using the anti-aging cosmetic composition according to claim 1.
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