【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、多鎖多親水基型化合物を含有してなる親水性および／または疎水性粉体の分散安定性に優れた分散剤組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
近年、筆記具用、記録計用、プリンター用、液状化粧料用などの水性組成物の着色剤として染料の代わりに顔料が多く用いられてきている。これは着色剤として顔料系のほうが、耐水性、耐光性に優れるためであるが、顔料は染料のように水への溶解度がないか、ほとんどないため顔料を水中に安定に分散させることが必要である。このための分散剤として、ノニオン性やアニオン性の各種界面活性剤やセルロース誘導体やノニオン性高分子などの水溶性高分子が単独あるいは混合して用いられてきた。しかしながら、上記のような方法では分散状態が悪く、経時的な沈降や凝集に対して不十分であった。
【０００３】
また、油性メークアップ化粧料等においては、一般にタルク、雲母、二酸化チタン、カオリン等の無機顔料を油性基材中に分散させることが必要であるが、こうした顔料の親水性が強いために油性基材への分散性が悪く、分散不良による製品品質劣化等の問題が起こる。
例えば、二酸化チタンは一般に紫外線遮蔽目的として化粧料に含有されるのであるが、これは微分散されることによって遮蔽効果が発揮するため、粒子の分散状態が悪くなって凝集等が起こると遮蔽効果が不十分となる。また、筆記具、記録計、プリンター、液状化粧料用の吐出器具では顔料の沈降が起こると吐出部での目詰まり等の問題の原因となる。
【０００４】
特開平１０−２１８７５４号公報にアシル基２長鎖２極性基含有陰イオン界面活性剤と粉体及び／又は微粒子粉体と水とからなる化粧料が開示されている。しかし、ここでは塗布時の感触や保湿効果に改善効果が見られているのみでしかなく、安定性などの点で充分満足できるものではない。
また、一般に分散剤は、顔料の親水性であるか疎水性により親和性が異なるため、分散の有効性が変化する。このため、親水性顔料、疎水性顔料のいずれに対しても満足できる分散安定性を示す分散剤組成物はない。
【０００５】
【特許文献１】
特開平１０−２１８７５４号公報
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、親水性および／または疎水性粉体に対して高い分散安定性を有する分散剤組成物の提供を目的とするものである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、前記課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、特定の化合物、即ち、分子内に長鎖疎水基と親水基とを２個以上づつ有する化合物（多鎖多親水基型化合物）を用いることで、親水性および／または疎水性粉体を安定に分散でき、その経時安定性にも優れること突き止めた。
【０００８】
即ち本発明は、下記の通りである。
１．多鎖多親水基型化合物の１種又は２種以上を含有する分散剤組成物。
２．分散剤組成物中に含まれる多鎖多親水基型化合物の少なくとも１種が、その長鎖疎水基が長鎖アシル基であり、親水基がカルボキシル基、スルホン酸基、硫酸エステル基、リン酸エステル基および／またはその塩であるアニオン性化合物であることを特徴とする１．に記載の分散剤組成物。
３．分散剤組成物中に含まれる多鎖多親水基型化合物の少なくとも１種が、分子内にアミノ酸残基を有するものであることを特徴とする１．〜２．のいずれかに記載の分散剤組成物。
４．多鎖多親水基型化合物の１種又は２種以上を含有する分散剤組成物であって、該分散剤組成物中に含まれる多鎖多親水基型化合物の少なくとも１種が一般式（１）に示す化合物であることを特徴とする１．〜３．のいずれかに記載の分散剤組成物。
【０００９】
【化３】
【００１０】
（一般式（１）において、ｎ個のＺはＸに置換したｍ個（ｍ≧ｎ）の官能基に由来する結合部であり、それぞれ独立で、すなわち、同一でも異なっていてもよく、Ｘは前記官能基以外の置換基を有していてもよい分子量１００万以下の直鎖または分枝鎖または環状鎖または芳香族炭化水素鎖であるスペーサーであり、Ｚを介してＸに付くｎ個の一般式（２）で表される置換基はそれぞれ独立で、すなわち、同一でも異なっていてもよく、
Ｒ１ＣＯは炭素原子数８〜２０の飽和または不飽和の脂肪酸から誘導される長鎖アシル基を示し、Ｒ２は水素であるか、またはヒドロキシル基またはカルボキシル基が置換していてもよい炭素原子数１〜３の低級アルキル基を示し、Ｙはカルボキシル基、スルホン酸基、硫酸エステル基、リン酸エステル基および／またはそれらの塩を示し、ｊ、ｋはそれぞれ独立に０，１，２のいずれかであり、かつｊ、ｋは同時に０ではなく、ｎは２〜２０の整数を示す）
【００１１】
【化４】
【００１２】
５．分散剤組成物中に含まれる多鎖多親水基型化合物の少なくとも１種が一般式（１）に示す化合物であって、一般式（１）において、Ｘは前記官能基以外の置換基を有していてもよい炭素数１〜４０の直鎖または分枝鎖または環状鎖または芳香族炭化水素鎖であるスペーサーであることを特徴とする１．〜４．のいずれかに記載の分散剤組成物。
【００１３】
【発明の実施の形態】
以下、本発明を、特にその実施態様を中心に、詳細に説明する。
本発明でいう分散剤組成物は、分子内に長鎖疎水基と親水基とを２個以上づつ有する多鎖多親水基型化合物の１種または２種以上を含む物である。
本発明の分散剤組成物において、多鎖多親水基型化合物としては、長鎖疎水基としてはそれぞれ独立に、炭素数８〜２０個の飽和または不飽和の直鎖、分枝鎖、環状鎖からなる疎水基を有し、親水基としてはそれぞれ独立に、カルボキシル基、スルホン酸基、硫酸残基、リン酸残基またはそれらの塩等、あるいはオキシアルキレン基、ポリエチレングリコール基等、またはアミノ基、４級アンモニウム基、ピリジニウム基、スルホニウム基またはそれらの塩等を有するものである。
【００１４】
例えば、多鎖多親水基型化合物の長鎖疎水基としては、例えば、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘプタデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−ノナデシル、ｎ−エイコシル等の各残基とこれらの分枝鎖異性体、ならびにこれらに対応した、１カ所、２カ所または３カ所に不飽和部分を有する不飽和残基等が挙げられる。
【００１５】
また、多鎖多親水基型化合物の長鎖疎水基としては、炭素原子数８〜２０の飽和または不飽和の脂肪酸から誘導される長鎖アシル基であり、
例えばカプリル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ウンデカン酸、ラウリン酸、トリデカン酸、ミリスチン酸、ペンタデカン酸、パルミチン酸、マルガリン酸、ステアリン酸、ノナデカン酸、アラキン酸のような直鎖脂肪酸；
【００１６】
２−ブチル−５−メチルペンタン酸、２−イソブチル−５−メチルペンタン酸、ジメチルオクタン酸、ジメチルノナン酸、２−ブチル−５−メチルヘキサン酸、メチルウンデカン酸、ジメチルデカン酸、２−エチル−３−メチルノナン酸、２，２−ジメチル−４−エチルオクタン酸、メチルドコサン酸、２−プロピル−３−メチルノナン酸、
メチルトリデカン酸、ジメチルドデカン酸、２−ブチル−３−メチルノナン酸、メチルテトラデカン酸、エチルトリデカン酸、プロピルドデカン酸、ブチルウンデカン酸、ペンチルデカン酸、ヘキシルノナン酸、２−（３−メチルブチル）−３−メチルノナン酸、２−（２−メチルブチル）−３−メチルノナン酸、ブチルエチルノナン酸、
【００１７】
メチルペンタデカン酸、エチルテトラデカン酸、プロピルトリデカン酸、ブチルドデカン酸、ペンチルウンデカン酸、ヘキシルデカン酸、ヘプチルノナン酸、ジメチルテトラデカン酸、ブチルペンチルヘプタン酸、トリメチルトリデカン酸、メチルヘキサデカン酸、エチルペンタデカン酸、プロピルテトラデカン酸、ブチルトリデカン酸、ペンチルドデカン酸、ヘキシルウンデカン酸、ヘプチルデカン酸、メチルヘプチルノナン酸、
ジペンチルヘプタン酸、メチルヘプタデカン酸、エチルヘキサデカン酸、エチルヘキサデカン酸、プロピルペンタデカン酸、ブチルテトラデカン酸、ペンチルトリデカン酸、ヘキシルドデカン酸、ヘプチルウンデカン酸、オクチルデカン酸、ジメチルヘキサデカン酸、
メチルオクチルノナン酸、メチルオクタデカン酸、エチルヘプタデカン酸、ジメチルヘプタデカン酸、メチルオクチルデカン酸、メチルノナデカン酸、メチルノナデカン酸、ジメチルオクタデカン酸、ブチルヘプチルノナン酸のような分岐脂肪酸；
【００１８】
オクテン酸、ノネン酸、デセン酸、カプロレイン酸、ウンデシレン酸、リンデル酸、トウハク酸、ラウロレイン酸、トリデセン酸、ツズ酸、ミリストレイン酸、ペンタデセン酸、ヘキセデセン酸、パルミトレイン酸、ヘプタデセン酸、オクタデセン酸、オレイン酸、ノナデセン酸、ゴンドイン酸のような直鎖モノエン酸；
メチルヘプテン酸、メチルノネン酸、メチルウンデセン酸、ジメチルデセン酸、メチルドデセン酸、メチルトリデセン酸、ジメチルドデセン酸、ジメチルトリデセン酸、メチルオクタデセン酸、ジメチルヘプタデセン酸、エチルオクタデセン酸のような分岐モノエン酸；
リノール酸、リノエライジン酸、エレオステアリン酸、リノレン酸、リノレンエライジン酸、プソイドエレオステアリン酸、パリナリン酸、アラキドン酸のようなジまたはトリエン酸；
オクチン酸、ノニン酸、デシン酸、ウンデシン酸、ドデシン酸、トリデシン酸、テトラデシン酸、ペンタデシン酸、ヘプタデシン酸、オクタデシン酸、ノナデシン酸、ジメチルオクタデシン酸のようなアセチレン酸；
メチレンオクタデセン酸、メチレンオクタデカン酸、アレプロール酸、アレプレスチン酸、アレプリル酸、アレプリン酸、ヒドノカルプン酸、ショールムーグリン酸、ゴルリン酸、α−シクロペンチル酸、α−シクロヘキシル酸、α−シクロペンチルエチル酸のような環状酸から誘導されるアシル基等があげられる。
【００１９】
また天然油脂から得られる脂肪酸由来のアシル基でも良く、上記の炭素原子数８〜２０の飽和または不飽和脂肪酸を８０％以上含む混合脂肪酸由来のアシル基であれば良い。例えば、ヤシ油脂肪酸、パーム油脂肪酸、アマニ油脂肪酸、ヒマワリ油脂肪酸、大豆油脂肪酸、ゴマ油脂肪酸、ヒマシ油脂肪酸、オリーブ油脂肪酸、ツバキ油脂肪酸、菜種油脂肪酸、パーム核油脂肪酸等から誘導されるアシル基等が挙げられる。長鎖疎水基は、長鎖アシル基で、分子中の長鎖疎水基は同一であるのが好ましい。これら多鎖多親水基型化合物は２種以上組み合わせて用いても良い。
【００２０】
本発明の分散剤組成物において、多鎖多親水基型化合物の例を挙げると、構造的には分子内に少なくとも１個以上の疎水基と親水基とを有する化合物を適当なスペーサーで連結した構造のものであり、この構造であればよく、これまで公知になっている化合物でよい。スペーサーとしては、置換基を有していてもよい分子量１００万以下の直鎖または分枝鎖または環状鎖または芳香族炭化水素鎖がよい。より好ましくは、炭素数１〜４０の直鎖または分枝鎖または環状鎖または芳香族炭化水素鎖であるスペーサーがよい。
【００２１】
本発明の分散剤組成物において、多鎖多親水基型化合物の親水基はそれぞれ独立に、カルボキシル基、スルホン酸基、硫酸エステル基、リン酸エステル基および／またはそれらの塩であることが好ましい。ここで塩としては、例えばアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、有機アミン塩、塩基性アミノ酸塩等が挙げられ、具体的には、ナトリウム、カリウム、リチウム等のアルカリ金属、カルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属、アルミニウム、亜鉛等の金属、アンモニア、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン等の有機アミン、アルギニン、リジン等の塩基性アミノ酸等から任意に選ばれる１種または２種以上との塩である。これらの中でも、ナトリウム塩、カリウム塩、有機アミン塩、塩基性アミノ酸塩が特に好ましい。
【００２２】
本発明の分散剤組成物において、多鎖多親水基型化合物の少なくとも１種が、分子内にアミノ酸残基を有する化合物であることが、生分解性の点、また皮膚外用剤等へ用いたときの刺激性の点から好ましい。さらには、多鎖多親水基型化合物の少なくとも１種が一般式（１）で示される化合物であることが、さらに好ましい。
一般式（１）中、Ｒ１ＣＯで示される長鎖アシル基は独立して、すなわち、それぞれ異なっても同一でもよく、上記したように炭素原子数８〜２０の飽和または不飽和の脂肪酸から誘導されるものであれば何でも良く、直鎖、分岐、環状を問わない。また、分子中のＲ１ＣＯは、同一であるのが反応条件等からみても好ましい。
【００２３】
一般式（１）中、Ｒ２は水素であるか、またはヒドロキシル基またはカルボキシル基、スルホン酸基、硫酸エステル基、リン酸エステル基またはそれらの塩等が置換していてもよい炭素原子数１〜３の低級アルキル基を示し、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシ（イソ）プロピル基、ジヒドロキシ（イソ）プロピル基、カルボキシメチル基、カルボキシエチル基、カルボキシプロピル基、スルホエチル基等が挙げられる。
一般式（１）中、Ｘに付くｎ個の置換基（式（２））は独立して、すなわち、それぞれ異なっても同一でもよい。また、式（２）は、いわゆる酸性アミノ酸がＮ−アシル化されたものを示すものであり、それらは光学異性体例えばＤ−体、Ｌ−体、ラセミ体であるかは問わない。
【００２４】
酸性アミノ酸は、分子中に存在するカルボキシル基とアミノ基の数がそれぞれ２個と１個のモノアミノジカルボン酸であり、アミノ基はＮ−メチル基またはＮ−エチル基でもかまわない。また光学異性体例えばＤ−体、Ｌ−体、ラセミ体であるかは問わない。酸性アミノ酸としては、例えばグルタミン酸、アスパラギン酸、ランチオニン、β−メチルランチオニン、シスタチオニン、ジエンコール酸、フェリニン、アミノマロン酸、β−オキシアスパラギン酸、α−アミノ−α−メチルコハク酸、β−オキシグルタミン酸、γ−オキシグルタミン酸、γ−メチルグルタミン酸、γ−メチレングルタミン酸、γ−メチル−γ−オキシグルタミン酸、α−アミノアジピン酸、α−アミノ−γ−オキシアジピン酸、α−アミノピメリン酸、α−アミノ−γ−オキシピメリン酸、β−アミノピメリン酸、α−アミノスベリン酸、α−アミノセバシン酸、パントテン酸等が挙げられる。
【００２５】
Ｘに付くｎ個の置換基（式（２））は、酸性アミノ酸がＬ−酸性アミノ酸分子である場合が、生分解性に優れることから好ましい。それらの中でも、置換基は同一である方が好ましい。
一般式（１）中、Ｘに付くｎ個のＺは、Ｘに置換したｍ個（ｍ≧ｎ、かつ、２〜２０の整数）の官能基（ヒドロキシル基、アミノ基、チオール基）に由来する結合部（−Ｏ−、−ＮＲ３−、−Ｓ−）であり、それぞれ独立で、すなわち、同一でも異なっていてもよい。ここで、Ｒ３は水素、または炭素原子数１〜１０のアルキル基またはアルケニル基またはアリール基またはアルキルアリール基である。
【００２６】
一般式（１）中、Ｘはヒドロキシル基、アミノ基、チオール基から選ばれる１種または２種以上からなるｍ個の官能基を有する分子量１００万以下の直鎖または分枝鎖または環状鎖または芳香族炭化水素鎖であるスペーサーであり、Ｘは、前記ヒドロキシル基、アミノ基、チオール基以外の置換基を有していてもよい。一般式（１）中、Ｘは好ましくはヒドロキシル基、アミノ基、チオール基から選ばれる１種または２種以上の官能基をｍ個有する分子量１００万以下のｍ価の化合物の残基であって、ヒドロキシル基、アミノ基、チオール基以外の置換基を有していてもよい化合物残基である。ここで、ｍ価の上記化合物は、ｍ個の官能基に由来する結合を作りうることを意味する。それらは光学異性体例えばＤ−体、Ｌ−体、ラセミ体であるかは問わない。
【００２７】
このようなｍ価の化合物としては、例えば、セリン、トレオニン、システイン、シスチン、シスチンジスルホキシド、シスタチオニン、メチオニン、アルギニン、リジン、チロシン、ヒスチジン、トリプトファン、オキシプロリン等のアミノ酸類；
アミノエタノール、アミノプロパノール、アミノブタノール、アミノペンタノール、アミノヘキサノール、アミノプロパンジオール、アミノエチルエタノールアミン、アミノエチルアミノエタノール、アミノクレゾール、アミノナフトール、アミノナフトールスルホン酸、
アミノヒドロキシ安息香酸、アミノヒドロキシブタン酸、アミノフェノール、アミノフェネチルアルコール、グルコサミン等の分子内にアミノ基とヒドロキシル基を有する化合物類；
メルカプトエタノール、メルカプトフェノール、メルカプトプロパンジオール、グルコチオース等の分子内にチオール基とヒドロキシル基を有する化合物類；アミノチオフェノール、アミノトリアゾールチオール等の分子内にチオール基とアミノ基を有する化合物類；が挙げられる。また、タンパク質やペプチド等、またはそれらを加水分解したもの等でも良い。
【００２８】
Ｘはこのような化合物の残基の中でも、炭素数１〜４０の場合が好ましい、さらに好ましくは、Ｘは炭素数１〜２０である。特に好ましいのは炭素数１〜１０である。さらには、Ｘが分子内にヒドロキシル基、アミノ基、チオール基以外の置換基として、少なくとも１個以上のそれぞれ独立なカルボキシル基、スルホン酸基、硫酸エステル基、リン酸エステル基またはそれらの塩等を含有する場合、一般式（１）で示される多鎖多親水基型化合物が弱酸性での溶解性に優れる点で好ましい。また、Ｘは天然に存在する型である場合の方が、生分解性に優れるという点で好ましい。
【００２９】
また一般式（１）中、Ｘは好ましくはヒドロキシル基以外の置換基を有していてもよい分子量１００万以下のｍ価（ｍ≧ｎ）のポリヒドロキシル化合物残基である。ここで、ｍ価のポリヒドロキシル化合物は、ｍ個のエステル結合を作りうることを意味する。それらは光学異性体例えばＤ−体、Ｌ−体、ラセミ体であるかは問わない。
このようなｍ価のポリヒドロキシル化合物としては、例えばエチレングリコール、１，２−プロパンジオール、１，３−プロパンジオール、１，２−ブタンジオール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、シクロヘキサンジオール、ジメチロールシクロヘキサン、ネオペンチルグリコール、１，８−オクタンジオール、
２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール、イソプレングリコール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、ソルバイト、カテコール、レゾルシン、ヒドロキノン、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、水添ビスフェノールＡ、水添ビスフェノールＦ、
ダイマージオール、ジメチロールプロピオン酸、ジメチロールブタン酸、酒石酸、ジヒドロキシ酒石酸、メバロン酸、３，４−ジヒドロキシけい皮酸、３，４−ジヒドロキシヒドロけい皮酸、ヒドロキシ安息香酸、ジヒドロキシステアリン酸、ジヒドロキシフェニルアラニン等およびこれらの各異性体等の２価ヒドロキシル化合物；
【００３０】
グリセリン、トリオキシイソブタン、１，２，３−ブタントリオール、１，２，３−ペンタントリオール、２−メチル−１，２，３−プロパントリオール、２−メチル−２，３，４−ブタントリオール、２−エチル−１，２，３−ブタントリオール、２，３，４−ペンタントリオール、
２，３，４−ヘキサントリオール、４−プロピル−３，４，５−ヘプタントリオール、２，４−ジメチル−２，３，４−ペンタントリオール、１，２，４−ブタントリオール、１，２，４−ペンタントリオール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、トリヒドロキシステアリン酸等の３価ポリヒドロキシル化合物；
ペンタエリスリトール、エリスリトール、１，２，３，４−ペンタンテトロール、２，３，４，５−ヘキサンテトロール、１，２，４，５−ペンタンテトロール、１，３，４，５−ヘキサンテトロール、ジグリセリン、ソルビタン等の４価ポリヒドロキシル化合物；
アドニトール、アラビトール、キシリトール、トリグリセリン等の５価ポリヒドロキシル化合物；
ジペンタエリスリトール、ソルビトール、マンニトール、イジトール、イノシトール、ダルシトール、タロース、アロース等の６価ポリヒドロキシル化合物；
またはこれらの脱水縮合物、ポリグリセリン等が挙げられる。
【００３１】
また、糖類、例えばエリスロース、スレオース、エリスルロース等のテトロース；
リボース、アラビノース、キシロース、リクソース、キシルロース、リブロース等のペントース；アロース、アルトロース、グルコース、マンノース、ギューロース、イドース、ガラクトース、タロース、フラクトース、ソルボース、プシコース、タガトース等のヘキソース等の単糖類；
マルトース、イソマルトース、セロビオース、ゲンチオビオース、メリビオース、ラクトース、ツラノース、トレハロース、サッカロース、マンニトリオース、セロトリオース、ゲンチアノース、ラフィノース、メレチトース、セロテトロース、スタキオース等のオリゴ糖類が挙げられる。
また、その他の糖類、例えばヘプトース、デオキシ糖、アミノ糖、チオ糖、セレノ糖、アルドン糖、ウロン酸、糖酸、ケトアルドン酸、アンヒドロ糖、不飽和糖、糖エステル、糖エーテル、グリコシド等の残基でもよく、デンプン、グリコーゲン、セルロース、キチン、キトサン等の多糖類またはそれらを加水分解したものでもよい。
【００３２】
Ｘはこのような化合物の残基の中でも、炭素数１〜４０の場合が好ましい、さらに好ましくはＸは炭素数１〜２０である。特に好ましいのは炭素数１〜１０である。
さらには、Ｘが、置換基として少なくとも１個以上のそれぞれ独立なカルボキシル基、スルホン酸基、硫酸エステル基、リン酸エステル基またはそれらの塩等を含有する場合、一般式（１）で示される多鎖多親水基型化合物が弱酸性での溶解性に優れる点で好ましい。また、Ｘは天然に存在する型である場合の方が、生分解性に優れるという点で好ましい。
また、一般式（２）中、Ｘは好ましくはアミノ基以外の置換基を有していてもよい分子量１００万以下のｍ価のポリアミノ化合物残基である。ここで、ｍ価のポリアミノ化合物は、ｍ個の酸アミド結合を作りうることを意味する。それらは光学異性体例えばＤ−体、Ｌ−体、ラセミ体であるかは問わない。
【００３３】
このようなｍ価のポリアミノ化合物としては、例えばＮ，Ｎ’−ジメチルヒドラジン、エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミン、ジアミノプロパン、ジアミノブタン、ジアミノペンタン、ジアミノヘキサン、ジアミノヘプタン、ジアミノオクタン、ジアミノノナン、ジアミノデカン、ジアミノドデカン、ジアミノアジピン酸、ジアミノプロパン酸、ジアミノブタン酸およびこれらの各異性体等の脂肪族ジアミン類；
ジエチレントリアミン、トリアミノヘキサン、トリアミノドデカン、１，８−ジアミノ−４−アミノメチル−オクタン、２，６−ジアミノカプリン酸−２−アミノエチルエステル、１，３，６−トリアミノヘキサン、１，６，１１−トリアミノウンデカン、ジ（アミノエチル）アミンおよびこれらの各異性体等の脂肪族トリアミン類；
【００３４】
ジアミノシクロブタン、ジアミノシクロヘキサン、３−アミノメチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシルアミン、トリアミノシクロヘキサン等の脂環族ポリアミン類；
ジアミノベンゼン、ジアミノトルエン、ジアミノ安息香酸、ジアミノアントラキノン、ジアミノベンゼンスルホン酸、ジアミノ安息香酸、およびこれらの各異性体等の芳香族ポリアミン類；
ジアミノキシレン、ジ（アミノメチル）ベンゼン、ジ（アミノメチル）ピリジン、ジ（アミノメチル）ナフタレン、およびこれらの各異性体等の芳香脂肪族ポリアミン類；
ジアミノヒドロキシプロパンおよびこれらの各異性体等のヒドロキシル基が置換したポリアミン類等が挙げられる。
【００３５】
Ｘはこのような化合物の残基の中でも、炭素数１〜４０の場合が好ましい、さらに好ましくはＸは炭素数１〜２０である。特に好ましいのは炭素数１〜１０である。
さらには、Ｘが置換基として少なくとも１個以上のそれぞれ独立なカルボキシル基、スルホン酸基、硫酸エステル基、リン酸エステル基またはそれらの塩等を含有する場合、一般式（１）で示される化合物が弱酸性での溶解性に優れる点で好ましい。また、Ｘは天然に存在する型である場合の方が、生分解性に優れるという点で好ましい。
【００３６】
また一般式（１）中、Ｘは好ましくはチオール基以外の置換基を有していてもよい分子量１００万以下のｍ価のポリチオール化合物残基である。ここで、ｍ価のポリチオール化合物は、ｍ個のチオエステル結合を作りうることを意味する。それらは光学異性体例えばＤ−体、Ｌ−体、ラセミ体であるかは問わない。
このようなｍ価のポリチオール化合物としては、例えば、ジチオエチレングリコール、ジチオエリトリトール、ジチオトレイトール等のジチオール化合物類等が挙げられる。Ｘはこのような化合物の残基の中でも、炭素数１〜４０の場合が好ましい、さらに好ましくはＸは炭素数１〜２０である。特に好ましいのは炭素数１〜１０である。
【００３７】
さらには、Ｘが置換基として１〜１０個のそれぞれ独立なカルボキシル基、スルホン酸基、硫酸エステル基、リン酸エステル基またはそれらの塩等を含有する場合、一般式（１）で示される多鎖多親水基型化合物が弱酸性での溶解性に優れる点で好ましい。また、Ｘは天然に存在する型である場合の方が、生分解性に優れるという点で好ましい。
一般式（２）中、Ｙで示されるカルボキシル基、スルホン酸基、硫酸エステル基、リン酸エステル基およびＸ中に含まれうるカルボキシル基、スルホン酸基、硫酸エステル基、リン酸エステル基等は、種々の塩基性物質との間に塩を形成し得る。
【００３８】
かかる塩としては、例えばアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、有機アミン塩、塩基性アミノ酸塩等が挙げられ、具体的には、ナトリウム、カリウム、リチウム等のアルカリ金属、カルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属、アルミニウム、亜鉛等の金属、アンモニア、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン等の有機アミン、アルギニン、リジン等の塩基性アミノ酸等から任意に選ばれる１種または２種以上との塩である。これらの中でも、ナトリウム塩、カリウム塩、有機アミン塩、塩基性アミノ酸塩が好ましい。
【００３９】
このような一般式（１）で示される多鎖多親水基型化合物の製造方法としては、一般式（３）で示されるＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸無水物と分子内にヒドロキシル基、アミノ基、チオール基から選ばれる１種または２種以上のｍ個の官能基を有する化合物とを、水および／または水と有機溶媒との混合溶媒中で反応させることによって得ることができる。
【００４０】
【化５】
【００４１】
あるいは、一般式（１）で示される多鎖多親水基型化合物は、一般式（３）で示されるＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸無水物とポリヒドロキシル化合物またはポリアミノ化合物またはポリチオール化合物、または分子内にヒドロキシル基、アミノ基、チオール基のうちいずれか２種または３種を有する化合物とをいずれかの融点以上の温度で、またはテトラヒドロフラン、ベンゼン、トルエン、キシレン、四塩化炭素、クロロホルム、アセトン等の不活性溶媒を使用して−５〜２００℃で混合することで得ることができる。
【００４２】
または一般式（１）で示される多鎖多親水基型化合物は、Ｎ−長鎖アシル酸性アミノ酸モノ低級エステル（例えば、メチルエステル、エチルエステル）とポリヒドロキシル化合物またはポリアミノ化合物またはポリチオール化合物、または分子内にヒドロキシル基、アミノ基、チオール基のうちいずれか２種または３種を有する化合物とをジメチルホルムアミド等の適当な溶媒中に溶解し、炭酸カリウム等の触媒を加え、減圧下に−５℃〜２５０℃で加熱反応させた後反応溶媒を除去することで得ることができる。あるいは、無溶媒で加熱溶融し、水酸化ナトリウム等の触媒を加えて室温〜２５０℃でエステル交換反応させて本発明の化合物を得ることができる。
【００４３】
本発明の分散剤組成物において、多鎖多親水基型化合物以外に、本発明の目的が損なわれない限り、その他の界面活性剤を含むことができる。こうした界面活性剤としては、例えば、分子内に長鎖疎水基および／または親水基が１個である構造のアニオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、両性界面活性剤等である。中でも該水溶液中にアニオン性界面活性剤としてＮ−長鎖アシルアミノ酸型界面活性剤またはアシルペプチド型界面活性剤を含有したものが好ましい。
【００４４】
本発明でいうＮ−長鎖アシルアミノ酸とは、アミノ酸のアミノ基に、炭素数８〜２０の飽和または不飽和の脂肪酸から誘導されるアシル基を導入したものである。Ｎ−長鎖アシルアミノ酸中のアミノ酸残基はα−アミノ酸、β−アミノ酸、γ−アミノ酸やω−アミノ酸等各種アミノ酸であり、アミノ基はＮ−メチル体、Ｎ−エチル体であってもかまわない。また光学異性体すなわちＤ−体、Ｌ−体、ラセミ体であるかは問わない。
【００４５】
例えばグルタミン酸、アスパラギン酸、グリシン、アラニン、バリイン、ロイシン、イソロイシン、セリン、トレオニン、システイン、シスチン、メチオニン、リジン、アルギニン、フェニルアラニン、チロシン、ヒスチジン、トリプトファン、プロリン、オキシプロリン、ランチオニン、β−メチルランチオニン、シスタチオニン、ジエンコール酸、フェリニン、アミノマロン酸、β−オキシアスパラギン酸、α−アミノ−α−メチルコハク酸、β−オキシグルタミン酸、γ−オキシグルタミン酸、γ−メチルグルタミン酸、γ−メチレングルタミン酸、γ−メチル−γ−オキシグルタミン酸、α−アミノアジピン酸、α，α’−ジアミノアジピン酸、β，β’−ジアミノアジピン酸、α−アミノ−γ−オキシアジピン酸、α−アミノピメリン酸、α−アミノ−γ−オキシピメリン酸、β−アミノピメリン酸、α−アミノスベリン酸、α−アミノセバシン酸、パントテン酸、サルコシン、タウリン、メチルタウリン等である。
【００４６】
アシル基としては、炭素原子数８〜２０の飽和または不飽和の脂肪酸から誘導されるものであれば何でも良く、直鎖、分岐、環状を問わない。Ｎ−長鎖アシルアミノ酸がＮ−長鎖アシル−Ｌ−アミノ酸であることが生分解性の点から好ましい。
また、ここでいうアシルペプチドとは、タンパク質を加水分解した後、アシル化して得られる物である。
【００４７】
本発明の分散剤組成物においては、水分は含んでも含まなくてもよい。
かくして得られる本発明の分散剤組成物は、親水性および／または疎水性粉体に対して凝集を防ぎ、分散安定性に優れるものであり、例えば下記のような用途分野で各種顔料に対して応用できる。
水系・非水系塗料分野；チタン白、ベンガラ、アルミ粉、タルク、カーボンブラック、アゾ系顔料、フタロシアニン系等の顔料
印刷インキ分野；カーボンブラック、アゾ系顔料、フタロシアニン系等の顔料化粧品分野；タルク、（微粒子）酸化チタン、チタン、マイカ、アルミナ、ベントナイト、ベンガラ、ラウリン酸亜鉛、ステアリン酸亜鉛、酸化亜鉛、酸化クロム、群青、紺青、酸化鉄、カオリン、セリサイト、紅花色素、コチニール等の顔料
強化ゴム・プラスチック分野；クレー、炭酸カルシウム、シリカ、カーボンブラック、フタロシアニン系等の顔料
繊維・染色分野；顔料捺染、分散染料等
セメント・コンクリート分野；セメント等
コート紙用コーティングカラー分野；炭酸カルシウム、タルク、酸化チタン、クレー等の顔料
【００４８】
その他の顔料として、コバルトブルー、クロムグリーン、酸化クロム、無水ケイ酸、ケイ酸アルミン酸マグネシウム塩、等の無機顔料；植物の実の皮を粉末状にしたもの、ヒノキを粉末状にしたもの、ポリエチレン末、ポリメチルシルセスキオキサン末、ハンザエロー、ベンジジンエロー、パーマネントエロー、タートラジンレーキ、キノリンエロー、スダーン１、パーマネントオレンジ等の有機顔料；ブロンズパウダー等の金属粉顔料；硫化亜鉛、ケイ酸亜鉛、硫酸亜鉛カドミウム、硫化カルシウム、硫化ストロンチウム、タングステン酸カルシウム等の無機蛍光顔料、その他公知の有機蛍光顔料等が挙げられる。
【００４９】
本発明の分散剤組成物を用いて、上記顔料等を水または油性液体中に分散させる場合、分散剤組成物の量は、固形分量が顔料に対して０．１重量％以上が好ましく、より好ましくは０．０５重量％以上であり、さらに好ましくは１重量％以上がよい。分散剤組成物の量はほかに問題がなければ多いほうが安定性は向上するが、５００重量％を超えると用途によっては、例えばインクの耐水性が低下する等の問題が発生することがある。
【００５０】
本発明の分散剤組成物を用いて顔料分散液を製造する方法としては、分散剤組成物と顔料、および分散媒とを通常の分散機、例えば、ボールミル、ロールミル、サンドミル、フローミル、ダイノーミル、アトライザー、ホモキキサー、ホモジナイザー、高速ディスパー等公知の撹拌機で撹拌混合することができる。
また本発明の分散剤組成物においては、本発明の目的が損なわれない限り、通常上記に記したような分散剤用途に用いられる各種の基材と併用することができる。
【００５１】
具体的には、アラビアゴム、トラガントゴム等の天然ゴム類、サポニン等のグルコシド類、メチルセルロース、カルボキシセルロース、ヒドロキシメチルセルロース等のセルロース誘導体、リグニンスルホン酸塩、セラック等の天然高分子、ポリアクリル酸塩、スチレン−アクリル酸共重合物の塩、ビニルナフタレン−マレイン酸共重合物の塩、β−ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩、リン酸塩などの陰イオン性高分子やポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリエチレングリコール等のノニオン性高分子等の分散剤；
【００５２】
脂肪酸塩（石鹸）、高級アルコール硫酸エステル塩、アルキル硫酸エステル塩（ＡＳ）、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩（ＡＥＳ）、アルファ−オレフィンスルホン酸塩（ＡＯＳ）、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、アルキルスルホン酸塩（ＳＡＳ）、ジアルキルスルホコハク酸塩、アルファースルホン化脂肪酸塩、
Ｎ−長鎖アシルアミノ酸塩、Ｎ−アシル−Ｎ−メチルタウリン塩、硫酸化油脂、ポリオキシエチレンスチレン化フェニルエーテル硫酸塩、アルキルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸塩、ナフタリンスルフォン酸塩ホルマリン縮合物などのアニオン性界面活性剤；
アルキルベタイン類、アルキルアミドベタイン類、アルキルスルホベタイン類、アルキルヒドロキシスルホベタイン類、アルキルアミドヒドロキシスルホベタイン類、アルキルアミドアミン型ベタイン類、イミダゾリニウムベタイン類などの両性界面活性剤；
【００５３】
脂肪酸アルキロールアミド、アルキルアミンオキサイド、ポリオキシエチレンアルキルエーテル（ＡＥ）、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコール、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ソルビタンアルキルエステル、ポリオキシエチレンソルビタンアルキルエステル、
多価アルコール脂肪酸部分エステル、ポリオキシエチレン多価アルコール脂肪酸部分エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ひまし油、ポリオキシエチレンアルキルアミン、トリエタノールアミン脂肪酸部分エステルなどのノニオン性界面活性剤；
第１〜第３級脂肪アミン塩、塩化アルキルアンモニウム塩、テトラアルキルアンモニウム塩、トリアルキルベンジルアンモニウム塩、アルキルピリジニウム塩、アルキルヒドロキシエチルイミダゾリニウム塩、ジアルキルモルフォリニウム塩などのカチオン性界面活性剤；
アルギン酸ナトリウム、デンプン誘導体、トラガントゴムなどの高分子界面活性剤；
【００５４】
レシチン、ラノリン、コレステロール、サポニンなどの天然界面活性剤；
エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、１，３−プロパンジオール、１，２−ブタンジオール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、シクロヘキサンジオール、ジメチロールシクロヘキサン、ネオペンチルグリコール、１，８−オクタンジオール、２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール、イソプレングリコール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、ソルバイト、カテコール、レゾルシン、ヒドロキノン、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、水添ビスフェノールＡ、水添ビスフェノールＦ、ダイマージオール、ジメチロールプロピオン酸、ジメチロールブタン酸、酒石酸、ジヒドロキシ酒石酸、メバロン酸、３，４−ジヒドロキシけい皮酸、３，４−ジヒドロキシヒドロけい皮酸、ヒドロキシ安息香酸、ジヒドロキシステアリン酸、ジヒドロキシフェニルアラニン等およびこれらの各異性体等の２価ヒドロキシル化合物；
【００５５】
グリセリン、トリオキシイソブタン、１，２，３−ブタントリオール、１，２，３−ペンタントリオール、２−メチル−１，２，３−プロパントリオール、２−メチル−２，３，４−ブタントリオール、２−エチル−１，２，３−ブタントリオール、２，３，４−ペンタントリオール、
２，３，４−ヘキサントリオール、４−プロピル−３，４，５−ヘプタントリオール、２，４−ジメチル−２，３，４−ペンタントリオール、１，２，４−ブタントリオール、１，２，４−ペンタントリオール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、トリヒドロキシステアリン酸等の３価ポリヒドロキシル化合物；
ペンタエリスリトール、エリスリトール、１，２，３，４−ペンタンテトロール、２，３，４，５−ヘキサンテトロール、１，２，４，５−ペンタンテトロール、１，３，４，５−ヘキサンテトロール、ジグリセリン、ソルビタン等の４価ポリヒドロキシル化合物；
【００５６】
アドニトール、アラビトール、キシリトール、トリグリセリン等の５価ポリヒドロキシル化合物；
ジペンタエリスリトール、ソルビトール、マンニトール、イジトール、イノシトール、ダルシトール、タロース、アロース等の６価ポリヒドロキシル化合物またはこれらの脱水縮合物、ポリグリセリン等；
糖類、例えばエリスロース、スレオース、エリスルロース等のテトロース；
リボース、アラビノース、キシロース、リクソース、キシルロース、リブロース等のペントース；アロース、アルトロース、グルコース、マンノース、ギューロース、イドース、ガラクトース、タロース、フラクトース、ソルボース、プシコース、タガトース等のヘキソース等の単糖類；
マルトース、イソマルトース、セロビオース、ゲンチオビオース、メリビオース、ラクトース、ツラノース、トレハロース、サッカロース、マンニトリオース、セロトリオース、ゲンチアノース、ラフィノース、メレチトース、セロテトロース、スタキオース等のオリゴ糖類；
【００５７】
その他の糖類、例えばヘプトース、デオキシ糖、アミノ糖、チオ糖、セレノ糖、アルドン糖、ウロン酸、糖酸、ケトアルドン酸、アンヒドロ糖、不飽和糖、糖エステル、糖エーテル、グリコシド等の残基でもよく、デンプン、グリコーゲン、セルロース、キチン、キトサン等の多糖類またはそれらを加水分解したもの；等の、分子内に水酸基を２個以上有するポリヒドロキシル化合物；
アボガド油、アーモンド油、オリーブ油、カカオ油、ゴマ油、サフラワー油、大豆油、ツバキ油、パーシック油、ひまし油、ぶどう種子油、マカデミアナッツ油、ミンク油、綿実油、モクロウ、ヤシ油、卵黄油、パーム油、パーム核油、トリイソオクタン酸グリセリル、トリ２−エチルヘキサン酸グリセリルコレステロール脂肪酸エステル等の油脂、
鯨ロウ、カルナバロウ、キャンデリラロウ、ホホバ油、ミツロウ、ラノリン等およびその誘導体等のロウ類、
流動パラフィン、パラフィン、ワセリン、セレシン、マイクロクリスタリンワックス、スクワラン、スクアレン等の炭化水素、
ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン、オレイン酸、ベヘニン酸、ウンデシレン酸、ラノリン脂肪酸、硬質ラノリン脂肪酸、軟質ラノリン脂肪酸酸等の高級脂肪酸、
【００５８】
ラウリルアルコール、セチルアルコール、セトステアリルアルコール、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、２−オクチルドデカノール、オレイルアルコール、ベヘニルアルコール、ラノリンアルコール、水添ラノリンアルコール、へキシルデカノール等の高級アルコール、
ミリスチン酸イソピロピル、ミリスチン酸オクタデシル、ミリスチン酸２−オクチルドデシル、２−エチルヘキサン酸セチル、リンゴ酸ジイソステアリル、イソステアリン酸イソステアリル、イソステアリルコレステリルエステル、ステアリン酸ブチル等の高級アルコール脂肪酸エステル、
メチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン等のシリコーン油等の揮発性および不揮発性の油性成分；
トリメチルグリシン、ソルビトール、ラフィノース、ピロリドンカルボン酸塩類、乳酸塩類、ヒアルロン酸塩類、セラミド、擬セラミド、尿素類などの保湿剤；
【００５９】
ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロースヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロリドエーテル、メチルセルロース、エチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、メチルヒドロキシプロピルセルロース、可溶性デンプン、カルボキシメチルデンプン、メチルデンプン、
アルギン酸プロピレングリコールエステル、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリビニルメチルエーテル、カルボキシビニルポリマー、ポリアクリル酸塩、グアーガム、ローカストビンガム、クインスシード、カラギーナン、ガラクタン、
アラビアガム、ペクチン、マンナン、デンプン、キサンタンガム、デキストラン、サクシノグルカン、カードラン、ヒアルロン酸、ゼラチン、カゼイン、アルブミン、ケラチン、コラーゲン、各種タンパク質、メトキシエチレン無水マレイン酸共重合体、両性メタクリル酸エステル共重合体、ポリ塩化ジメチルメチレンピペリジニウム、ポリアクリル酸エステル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ニトロセルロース、シリコーンレジン等の水溶性および油溶性高分子、またはこれらの加水分解物；
【００６０】
ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステルメチルグリコシド、テトラデセンスルホン酸塩等の増粘、増泡成分；
ギ酸、酢酸等の物モノカルボン酸とその塩類、シュウ酸、マロン酸、コハク酸等のジカルボン酸とその塩類、トリカルバリル酸、プロパン−１，１，２，３−テトラカルボン酸等のポリカルボン酸とその塩類、グリコール酸、酒石酸、クエン酸、オキサル酸、グルコン酸等のオキシまたはケトカルボン酸とその塩類、フタル酸等の芳香族カルボン酸とその塩類、エチレンジアミン、Ｎ−エチルエチレンジアミン等のアミンおよびその誘導体類、イミノジ酢酸、イミノジプロピオン酸、フェニルイミノジ酢酸、ヒドロキシエチルイミノジ酢酸、メルカプトエチルイミノジ酢酸等のイミノジ酢酸とその塩類、ニトリロトリ酢酸、カルボキシエチルイミノジ酢酸等のニトリロ酢酸とその塩類、Ｎ，Ｎ−エチレンジアミンジ酢酸等の誘導体、エチレンジアミンテトラ酢酸、ジエチレントリアミ ンペンタ酢酸、トリメチレンテトラアミンヘキサ酢酸等 のアミノポリ酢酸とその塩類、グリシン、アラニン、グルタミン 酸、アスパラギン酸等のアミノ酸とその塩類等、トリポリリン酸、フチン酸、１，１−ヒドロキシエタン−１，２−ジ ホスホン酸、ポリリン酸、メタリン酸塩等のリン酸とその塩類；その他、アスコルビン酸、ヒノキチール類などの金属イオン封鎖剤；
【００６１】
安息香酸およびその塩類、パラオキシ安息香酸イソプロピル、バラオキシ安息香酸イソプロピル、パラオキシ安息香酸エチル、パラオキシ安息香酸メチル、パラオキシ安息香酸ブチル、パラ オキシ安息香酸プロピル等の安息香酸系防腐剤類、ソルビン酸、ソルビン酸カリウム等のソルビン酸系防
腐剤 類、デヒドロ酢酸類、プロピオン酸類、ジフェニル、オ ルトフェニルフェノール及びナトリウム等のジフェニル類、チアベンゾール、イマザリル、フェノキシエタノール、ヒノキチオール等の防腐剤；
クエン酸、リンゴ酸、アジピン酸、グルタミン酸、アスパラギン酸等のｐＨ調整剤；
その他トリクロロルカルバニリド、サリチル酸、ジンクピリチオン、イソプロピルメチルフェノールなどのふけ・かゆみ防止剤；
ベンゾフェノン誘導体、パラアミノ安息香酸誘導体、パラメトキシ桂皮酸誘導体、サリチル酸誘導体その他の紫外線吸収剤；
アルブチン、コウジ酸、アスコルビン酸、ヒノキチールおよびその誘導体などの美白剤；
【００６２】
センブリエキス、セファランチン、ビタミンＥおよびその誘導体、ガンマーオリザノールなどの血行促進剤；
トウガラシチンキ、ショオウキョウチンキ、カンタリスチンキ、ニコチン酸ベンジルエステルなどの局所刺激剤；
各種ビタミンやアミノ酸などの栄養剤；
女性ホルモン剤；
毛根賦活剤；
グリチルレチン酸、グリチルリチン酸誘導体、アラントイン、アズレン、アミノカプロン酸、ヒドロコルチゾンなどの抗炎症剤；
酸化亜鉛、硫酸亜鉛、アラントインヒドロキシアルミニウム、塩化アルミニウム、スルホ石炭酸亜鉛、タンニン酸などの収斂剤；
メントール、カンフルなどの清涼剤；
抗ヒスタミン剤；
高分子シリコーン、環状シリコーン等のシリコーン系物質、トコフェロール類、ＢＨＡ、ＢＨＴ、没食子酸、ＮＤＧＡなどの酸化防止剤；
【００６３】
脂肪族炭化水素、テルペン炭化水素、芳香族炭化水素等の炭化水素類、脂肪族アルコール、テルペンアルコール、芳香族アルコール等のアルコール類、脂肪族エーテル、芳香族エーテル等のエーテル類、脂肪族オキサイド、テルペン類のオキサイド等のオキサイド類、脂肪族 アルデヒド、テルペン系アルデヒド、水素化芳香族アル デヒド、チオアルデヒド、芳香族アルデヒド等のアルデ ヒド類、脂肪族ケトン、テルペンケトン、水素化芳香族 ケトン、脂肪族環状ケトン、非ベンゼン系芳香族ケトン、芳香族ケトン等のケトン類、アセタール類、ケタール頼、フェノール類、フェノールエーテル類、脂肪酸、 テルペン系カルボン酸、水素化芳香族カルボン酸、芳香 族カルボン酸等の酸類、酸アマイド類、脂肪族ラクトン、大環状ラクトン、テルペン系ラクトン、水素化芳香 族ラクトン、芳香族ラクトン等のラクトン類、脂肪族エ ステル、フラン系カルボン酸エステル、脂肪族環状カルボン酸エステル、シクロヘキシルカルボン酸族エステ ル、テルペン系カルボン酸エステル、芳香族カルボン酸 エステル等のエステル類、ニトロムスク類、ニトリル、 アミン、ピリジン類、キノリン類、ピロール、インドール等の含窒素化合物等々の合成香料及び植物からの天然香料；
精製水等などを含むことができる。
特に、各両イオン性界面活性剤との併用は刺激性を一層低減させるという点に於いてきわめて有用である。
【００６４】
以下で、本発明を実施例等を用いてさらに具体的に説明するが、本発明はこれら実施例等により何ら限定させるものではない。
以下、実施例に従って本発明の方法を詳細に説明する。
本発明の実施例等で用いる評価手段などは以下の通りである。
【００６５】
（多鎖多親水基型化合物の製造例１）
Ｌ−リジン塩酸塩９．１ｇ（０．０５ｍｏｌ）を水５７ｇ中と混合した。この液を２５％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ範囲を１０〜１１に調整しながら、また反応温度を５℃に維持しながら、攪拌下にＮ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸無水物３１．１ｇ（０．１ｍｏｌ）を２時間を要して添加し、反応を実施した。さらに３０分攪拌を続けた後、ターシャリーブタノールを液中濃度２０重量％となるように添加した後、７５％硫酸を滴下して液のｐＨ値を２に、また液の温度を６５℃に調整した。滴下終了後、攪拌を停止し、２０分間６５℃で静置すると有機層と水層とに分層し、これから有機層を分離した。分離した有機層にターシャリーブタノールおよび水を添加して、温度を６５℃にして２０分攪拌した。攪拌停止後、静置すると有機層と水層とに分層した。得られた有機層に対して、同じ水洗操作をくり返した後、得られた有機層から溶媒を除去し、水酸化ナトリウムで固形分３０重量％でｐＨ６．５（２５℃）に中和した後乾燥して多鎖多親水基型化合物よりなる組成物を得た。
【００６６】
【実施例１】
分散剤として製造例１で得た組成物を用い、精製水３００ｍｌ中に分散剤の固形分濃度０．０１重量％となるように分散剤を添加し、顔料として微粒子酸化チタン（石原産業（株）商標「ＴＴＯ−５５（Ａ）」）を固形分濃度１重量％となるように添加した後、常温でホモミキサーにより１００００ｒｐｍで２分間撹拌分散した。この分散液を４０℃で静置して上澄みの３００ｎｍにおける透過率を経時的に測定した。結果を表１に示す。
微粒子酸化チタンは分散することで紫外線遮蔽効果を発揮するので、測定透過率が小さいほど、凝集・沈降せず安定に分散していると考えられ、製造例１の組成物は分散安定性に特に優れている。
【００６７】
【比較例１〜３】
実施例１の分散剤の種類を次のように変えた以外は、実施例１と同じ方法で実施した。結果を表１に示す。
比較例１；ラウロイルグルタミン酸ナトリウム
比較例２；ポリエチレングリコールモノステアレート
比較例３；ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート
【００６８】
【実施例２、比較例４〜６】
顔料として微粒子酸化チタンを活性炭（武田薬品（株）商標「白鷺」）とし、分散剤を下記のように変え、上澄みの測定透過率３００ｎｍを６６０ｎｍとした以外は、実施例１と同じ条件で実施した。結果を表２に示す。上澄みの測定透過率が小さいほど、活性炭が凝集・沈降せず安定に分散していると考えられ、製造例１の組成物が、特に分散安定性に優れている。
実施例２；製造例１の組成物
比較例４；ラウロイルグルタミン酸ナトリウム
比較例５；ポリエチレングリコールモノステアレート
比較例６；ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート
【００６９】
【表１】
【００７０】
【表２】
【００７１】
【発明の効果】
本発明の分散剤組成物は長鎖疎水基と親水基とを分子内に２個以上づつ有する多鎖多親水基型化合物を分散剤として含有するものであるが、実施例にも示すようにこの分散剤組成物を用いて製造した顔料分散液は、他のいずれの分散剤を用いた場合より、親水性粉体、疎水性粉体の個々の分散に対して、また両方の分散に対して非常に効果的であることから、本発明の分散剤組成物が優れたものであることが、明らかである。[0001]
TECHNICAL FIELD OF THE INVENTION
The present invention relates to a dispersant composition comprising a multi-chain poly-hydrophilic group type compound and having excellent dispersion stability of hydrophilic and / or hydrophobic powder.
[0002]
[Prior art]
In recent years, pigments have been widely used instead of dyes as coloring agents for aqueous compositions for writing instruments, recorders, printers, liquid cosmetics, and the like. This is because pigments have better water resistance and light resistance as colorants, but pigments have little or no solubility in water like dyes, so it is necessary to stably disperse pigments in water. It is. As a dispersant for this, various nonionic and anionic surfactants, and water-soluble polymers such as cellulose derivatives and nonionic polymers have been used alone or in combination. However, the method as described above has a poor dispersion state and is insufficient for sedimentation and aggregation over time.
[0003]
In addition, in the case of oil-based makeup cosmetics, it is generally necessary to disperse inorganic pigments such as talc, mica, titanium dioxide, and kaolin in an oil-based base material. Poor dispersibility in the material causes problems such as deterioration of product quality due to poor dispersion.
For example, titanium dioxide is generally contained in cosmetics for the purpose of shielding ultraviolet rays. However, since titanium dioxide is finely dispersed and exerts a shielding effect, the dispersion effect of the particles deteriorates and agglomeration or the like occurs. Becomes insufficient. Further, in a writing instrument, a recorder, a printer, and a discharge device for liquid cosmetics, sedimentation of the pigment causes a problem such as clogging at a discharge portion.
[0004]
JP-A-10-218754 discloses a cosmetic comprising an anionic surfactant containing an acyl group 2 and a long-chain bipolar group, a powder and / or a fine powder, and water. However, here, not only the effect of improving the feel and the moisturizing effect at the time of application are observed, but it is not sufficiently satisfactory in terms of stability and the like.
Further, in general, the dispersant has different affinity depending on the hydrophilicity or hydrophobicity of the pigment, so that the dispersing efficiency changes. For this reason, there is no dispersant composition showing satisfactory dispersion stability for both the hydrophilic pigment and the hydrophobic pigment.
[0005]
[Patent Document 1]
JP 10-218754 A
[Problems to be solved by the invention]
An object of the present invention is to provide a dispersant composition having high dispersion stability with respect to hydrophilic and / or hydrophobic powders.
[0007]
[Means for Solving the Problems]
The present inventors have conducted intensive studies in order to solve the above-mentioned problems, and as a result, a specific compound, that is, a compound having two or more long-chain hydrophobic groups and two or more hydrophilic groups in the molecule (multi-chain poly-hydrophilic group type) It has been found that the use of (Compound) makes it possible to stably disperse hydrophilic and / or hydrophobic powders and to have excellent temporal stability.
[0008]
That is, the present invention is as follows.
1. A dispersant composition containing one or more polychain polyhydrophilic group type compounds.
2. At least one of the multi-chain and poly-hydrophilic group type compounds contained in the dispersant composition has a long-chain hydrophobic group as a long-chain acyl group, and a hydrophilic group as a carboxyl group, a sulfonic group, a sulfate group, and a phosphoric acid group. 1. An anionic compound which is an ester group and / or a salt thereof. 3. The dispersant composition according to item 1.
3. At least one of the multi-chain and poly-hydrophilic group-type compounds contained in the dispersant composition has an amino acid residue in the molecule. ~ 2. The dispersant composition according to any one of the above.
4. A dispersant composition containing one or more polychain polyhydrophilic group type compounds, wherein at least one of the polychain polyhydrophilic group type compounds contained in the dispersant composition has the general formula (1) 1.) ~ 3. The dispersant composition according to any one of the above.
[0009]
Embedded image
(In the general formula (1), n Zs are bonding parts derived from m (m ≧ n) functional groups substituted by X, and each is independently, that is, may be the same or different; Is a spacer which may have a substituent other than the functional group and is a linear, branched, or cyclic chain or an aromatic hydrocarbon chain having a molecular weight of 1,000,000 or less, and n spacers attached to X via Z The substituents represented by the general formula (2) are each independently, that is, may be the same or different,
R 1 CO represents a long-chain acyl group derived from a saturated or unsaturated fatty acid having 8 to 20 carbon atoms, and R 2 represents hydrogen or a carbon atom which may be substituted by a hydroxyl group or a carboxyl group. Y represents a lower alkyl group having 1 to 3 atoms, Y represents a carboxyl group, a sulfonic acid group, a sulfate ester group, a phosphate ester group and / or a salt thereof, and j and k each independently represent 0, 1, 2, or 3. And j and k are not simultaneously 0 and n represents an integer of 2 to 20)
[0011]
Embedded image
[0012]
5. At least one of the multi-chain and poly-hydrophilic group-type compounds contained in the dispersant composition is a compound represented by the general formula (1), and in the general formula (1), X has a substituent other than the functional group. 1. A spacer which may be a linear, branched, or cyclic chain having 1 to 40 carbon atoms or an aromatic hydrocarbon chain. ~ 4. The dispersant composition according to any one of the above.
[0013]
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION
Hereinafter, the present invention will be described in detail with particular emphasis on its embodiments.
The dispersant composition referred to in the present invention is a composition containing one or more kinds of multi-chain poly-hydrophilic group type compounds having two or more long-chain hydrophobic groups and two or more hydrophilic groups in the molecule.
In the dispersant composition of the present invention, as the multi-chain poly-hydrophilic group type compound, the long-chain hydrophobic group is each independently a saturated or unsaturated linear, branched, or cyclic chain having 8 to 20 carbon atoms. Having a hydrophobic group consisting of a carboxyl group, a sulfonic acid group, a sulfuric acid residue, a phosphoric acid residue or a salt thereof, or an oxyalkylene group, a polyethylene glycol group, or an amino group. And those having a quaternary ammonium group, a pyridinium group, a sulfonium group or a salt thereof.
[0014]
For example, long-chain hydrophobic groups of the multi-chain poly-hydrophilic group type compound include, for example, n-octyl, n-nonyl, n-decyl, n-undecyl, n-dodecyl, n-tridecyl, n-tetradecyl, n-pentadecyl , N-hexadecyl, n-heptadecyl, n-octadecyl, n-nonadecyl, n-eicosyl, etc., and their branched-chain isomers, and the corresponding one, two or three residues Examples include unsaturated residues having a saturated moiety.
[0015]
The long-chain hydrophobic group of the multi-chain poly-hydrophilic group type compound is a long-chain acyl group derived from a saturated or unsaturated fatty acid having 8 to 20 carbon atoms,
Straight chain fatty acids such as, for example, caprylic acid, pelargonic acid, capric acid, undecanoic acid, lauric acid, tridecanoic acid, myristic acid, pentadecanoic acid, palmitic acid, margaric acid, stearic acid, nonadecanoic acid, arachinic acid;
[0016]
2-butyl-5-methylpentanoic acid, 2-isobutyl-5-methylpentanoic acid, dimethyloctanoic acid, dimethylnonanoic acid, 2-butyl-5-methylhexanoic acid, methylundecanoic acid, dimethyldecanoic acid, 2-ethyl- 3-methylnonanoic acid, 2,2-dimethyl-4-ethyloctanoic acid, methyldocosanoic acid, 2-propyl-3-methylnonanoic acid,
Methyltridecanoic acid, dimethyldodecanoic acid, 2-butyl-3-methylnonanoic acid, methyltetradecanoic acid, ethyltridecanoic acid, propyldodecanoic acid, butylundecanoic acid, pentyldecanoic acid, hexylnonanoic acid, 2- (3-methylbutyl)- 3-methylnonanoic acid, 2- (2-methylbutyl) -3-methylnonanoic acid, butylethylnonanoic acid,
[0017]
Methylpentadecanoic acid, ethyltetradecanoic acid, propyltridecanoic acid, butyldodecanoic acid, pentylundecanoic acid, hexyldecanoic acid, heptylnonanoic acid, dimethyltetradecanoic acid, butylpentylheptanoic acid, trimethyltridecanoic acid, methylhexadecanoic acid, ethylpentadecanoic acid, propyl Tetradecanoic acid, butyltridecanoic acid, pentyldodecanoic acid, hexylundecanoic acid, heptyldecanoic acid, methylheptylnonanoic acid,
Dipentylheptanoic acid, methylheptadecanoic acid, ethylhexadecanoic acid, ethylhexadecanoic acid, propylpentadecanoic acid, butyltetradecanoic acid, pentyltridecanoic acid, hexyldecanoic acid, heptylundecanoic acid, octyldecanoic acid, dimethylhexadecanoic acid,
Branched fatty acids such as methyl octyl nonanoic acid, methyl octadecanoic acid, ethyl heptadecanoic acid, dimethyl heptadecanoic acid, methyl octyl decanoic acid, methyl nonadecanoic acid, methyl nona decanoic acid, dimethyl octa decanoic acid, butyl heptyl nonanoic acid;
[0018]
Octenoic acid, nonenoic acid, decenoic acid, caproleic acid, undecylenic acid, lindelic acid, succinic acid, lauroleic acid, tridecenoic acid, tuzunic acid, myristoleic acid, pentadecenoic acid, hexedesenoic acid, palmitoleic acid, heptadecenoic acid, octadecenoic acid, Linear monoenoic acids such as oleic acid, nonadenoic acid, gondic acid;
Such as methylheptenoic acid, methylnonenoic acid, methylundecenoic acid, dimethyldecenoic acid, methyldodecenoic acid, methyltridecenoic acid, dimethyldodecenoic acid, dimethyltridecenoic acid, methyloctadedecenoic acid, dimethylheptadecenoic acid, ethyloctadedecenoic acid Branched monoenoic acid;
Di- or trienoic acids such as linoleic acid, linoleic acid, eleostearic acid, linolenic acid, linolenic elaidic acid, pseudo eleostearic acid, parinaric acid, arachidonic acid;
Acetylenic acid such as octic acid, noninic acid, decinic acid, undesic acid, dodecic acid, tridesic acid, tetradecinic acid, pentadecinic acid, heptadecinic acid, octadecinic acid, nonadecinic acid, dimethyloctadecinic acid;
Methylene octadecenoic acid, methylene octadecanoic acid, aleprolic acid, alepresic acid, aleprilic acid, alepic acid, hydnocapric acid, scholmoog acid, gorlic acid, α-cyclopentylic acid, α-cyclohexylic acid, α-cyclopentylethyl acid And acyl groups derived from such cyclic acids.
[0019]
An acyl group derived from a fatty acid obtained from natural fats and oils may be used, and any acyl group derived from a mixed fatty acid containing 80% or more of the above-mentioned saturated or unsaturated fatty acid having 8 to 20 carbon atoms may be used. For example, acyl groups derived from coconut oil fatty acids, palm oil fatty acids, linseed oil fatty acids, sunflower oil fatty acids, soybean oil fatty acids, sesame oil fatty acids, castor oil fatty acids, olive oil fatty acids, camellia oil fatty acids, rapeseed oil fatty acids, palm kernel oil fatty acids, etc. And the like. The long-chain hydrophobic group is a long-chain acyl group, and the long-chain hydrophobic groups in the molecule are preferably the same. These multi-chain poly-hydrophilic group type compounds may be used in combination of two or more.
[0020]
In the dispersant composition of the present invention, when an example of the multi-chain poly-hydrophilic group type compound is given, a compound having at least one or more hydrophobic groups and hydrophilic groups in the molecule is structurally linked by an appropriate spacer. It has a structure, and any structure may be used as long as it has this structure, and a known compound may be used. As the spacer, a linear, branched or cyclic chain or an aromatic hydrocarbon chain having a molecular weight of 1,000,000 or less which may have a substituent is preferable. More preferably, the spacer is a linear, branched, or cyclic chain having 1 to 40 carbon atoms or an aromatic hydrocarbon chain.
[0021]
In the dispersant composition of the present invention, it is preferable that the hydrophilic groups of the multi-chain polyhydrophilic group type compound are each independently a carboxyl group, a sulfonic group, a sulfate group, a phosphate group, and / or a salt thereof. . Here, examples of the salt include an alkali metal salt, an alkaline earth metal salt, an ammonium salt, an organic amine salt, a basic amino acid salt and the like.Specifically, alkali metals such as sodium, potassium and lithium, calcium, Any one selected from alkaline earth metals such as magnesium, metals such as aluminum and zinc, ammonia, organic amines such as monoethanolamine, diethanolamine, triethanolamine and triisopropanolamine, and basic amino acids such as arginine and lysine. A salt with one or more species. Among these, sodium salts, potassium salts, organic amine salts and basic amino acid salts are particularly preferred.
[0022]
In the dispersant composition of the present invention, at least one of the multi-chain and poly-hydrophilic group-type compounds is a compound having an amino acid residue in the molecule, which is used in a biodegradable point and in a skin external preparation. It is preferable from the point of irritation. Furthermore, it is more preferable that at least one kind of the multi-chain poly-hydrophilic group type compound is a compound represented by the general formula (1).
In the general formula (1), the long-chain acyl groups represented by R 1 CO are independently, that is, they may be different or the same, and as described above, a saturated or unsaturated fatty acid having 8 to 20 carbon atoms. Any derivative may be used as long as it is linear, branched or cyclic. Further, it is preferable that R 1 CO in the molecule is the same in view of reaction conditions and the like.
[0023]
In the general formula (1), R 2 is hydrogen or has 1 carbon atom which may be substituted by a hydroxyl group or a carboxyl group, a sulfonic acid group, a sulfate ester group, a phosphate ester group or a salt thereof. Represents a lower alkyl group of 3 to 3, for example, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a hydroxymethyl group, a hydroxyethyl group, a hydroxy (iso) propyl group, a dihydroxy (iso) propyl group, a carboxymethyl group, and a carboxymethyl group. Examples include an ethyl group, a carboxypropyl group, and a sulfoethyl group.
In the general formula (1), the n substituents (formula (2)) attached to X are independent, that is, they may be different or the same. Formula (2) shows a so-called acidic amino acid which is N-acylated, and it does not matter whether the amino acid is an optical isomer, for example, a D-form, an L-form, or a racemic form.
[0024]
The acidic amino acid is a monoaminodicarboxylic acid having two and one carboxyl groups and one amino group, respectively, in the molecule, and the amino group may be an N-methyl group or an N-ethyl group. It does not matter whether it is an optical isomer, for example, D-form, L-form, or racemic form. Examples of the acidic amino acids include glutamic acid, aspartic acid, lanthionine, β-methyllanthionine, cystathionine, diencholate, ferrinine, aminomalonic acid, β-oxyaspartic acid, α-amino-α-methylsuccinic acid, and β-oxyglutamic acid. , Γ-oxyglutamic acid, γ-methylglutamic acid, γ-methyleneglutamic acid, γ-methyl-γ-oxyglutamic acid, α-aminoadipic acid, α-amino-γ-oxyadipic acid, α-aminopimelic acid, α-amino- γ-oxypimelic acid, β-aminopimelic acid, α-aminosuberic acid, α-aminosebacic acid, pantothenic acid and the like.
[0025]
The n substituents (formula (2)) attached to X are preferable when the acidic amino acid is an L-acidic amino acid molecule because of its excellent biodegradability. Among them, the substituents are preferably the same.
In the general formula (1), n Zs attached to X are derived from m (m ≧ n and an integer of 2 to 20) functional groups (hydroxyl, amino, thiol) substituted for X. binding portion of (-O -, - NR 3 - , - S-) are, each independently, i.e., may be the same or different. Here, R 3 is hydrogen, an alkyl group or alkenyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aryl group, or an alkylaryl group.
[0026]
In the general formula (1), X is a linear or branched or cyclic chain having a molecular weight of 1,000,000 or less and having m functional groups of one or more selected from a hydroxyl group, an amino group, and a thiol group; It is a spacer which is an aromatic hydrocarbon chain, and X may have a substituent other than the above-mentioned hydroxyl group, amino group and thiol group. In the general formula (1), X is preferably a residue of an m-valent compound having a molecular weight of 1,000,000 or less and having one or more m functional groups selected from a hydroxyl group, an amino group and a thiol group. , A compound residue which may have a substituent other than a hydroxyl group, an amino group and a thiol group. Here, the m-valent compound means that a bond derived from m functional groups can be formed. They may be optical isomers such as D-form, L-form and racemic form.
[0027]
Such m-valent compounds include, for example, amino acids such as serine, threonine, cysteine, cystine, cystine disulfoxide, cystathionine, methionine, arginine, lysine, tyrosine, histidine, tryptophan, oxyproline;
Aminoethanol, aminopropanol, aminobutanol, aminopentanol, aminohexanol, aminopropanediol, aminoethylethanolamine, aminoethylaminoethanol, aminocresol, aminonaphthol, aminonaphtholsulfonic acid,
Compounds having an amino group and a hydroxyl group in a molecule, such as aminohydroxybenzoic acid, aminohydroxybutanoic acid, aminophenol, aminophenethyl alcohol, and glucosamine;
Compounds having a thiol group and a hydroxyl group in a molecule such as mercaptoethanol, mercaptophenol, mercaptopropanediol, glucothioose; compounds having a thiol group and an amino group in a molecule such as aminothiophenol and aminotriazole thiol; Can be Further, proteins, peptides, etc., or those obtained by hydrolyzing them may be used.
[0028]
X preferably has 1 to 40 carbon atoms among the residues of such a compound, and more preferably X has 1 to 20 carbon atoms. Particularly preferred are those having 1 to 10 carbon atoms. Further, X is a substituent other than a hydroxyl group, an amino group, and a thiol group in the molecule, and at least one or more independent carboxyl groups, sulfonic groups, sulfate groups, phosphate groups, or salts thereof. In the case of containing, the multi-chain / poly-hydrophilic group type compound represented by the general formula (1) is preferable because it has excellent solubility in a weak acid. Further, it is preferable that X is a naturally-occurring type in that it is excellent in biodegradability.
[0029]
In the general formula (1), X is preferably an m-valent (m ≧ n) polyhydroxyl compound residue having a molecular weight of 1,000,000 or less which may have a substituent other than a hydroxyl group. Here, an m-valent polyhydroxyl compound means that m ester bonds can be formed. They may be optical isomers such as D-form, L-form and racemic form.
Examples of such m-valent polyhydroxyl compounds include ethylene glycol, 1,2-propanediol, 1,3-propanediol, 1,2-butanediol, 1,3-butanediol, and 1,4-butanediol. , Pentanediol, 1,6-hexanediol, cyclohexanediol, dimethylolcyclohexane, neopentyl glycol, 1,8-octanediol,
2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol, isoprene glycol, 3-methyl-1,5-pentanediol, sorbite, catechol, resorcin, hydroquinone, bisphenol A, bisphenol F, hydrogenated bisphenol A, hydrogenated Bisphenol F,
Dimer diol, dimethylolpropionic acid, dimethylolbutanoic acid, tartaric acid, dihydroxytartaric acid, mevalonic acid, 3,4-dihydroxycinnamic acid, 3,4-dihydroxyhydrocinnamic acid, hydroxybenzoic acid, dihydroxystearic acid, dihydroxyphenylalanine And a divalent hydroxyl compound such as each isomer thereof;
[0030]
Glycerin, trioxyisobutane, 1,2,3-butanetriol, 1,2,3-pentanetriol, 2-methyl-1,2,3-propanetriol, 2-methyl-2,3,4-butanetriol, 2-ethyl-1,2,3-butanetriol, 2,3,4-pentanetriol,
2,3,4-hexanetriol, 4-propyl-3,4,5-heptanetriol, 2,4-dimethyl-2,3,4-pentanetriol, 1,2,4-butanetriol, 1,2,2 Trivalent polyhydroxyl compounds such as 4-pentanetriol, trimethylolethane, trimethylolpropane, diethanolamine, triethanolamine, trihydroxystearic acid;
Pentaerythritol, erythritol, 1,2,3,4-pentane tetrol, 2,3,4,5-hexane tetrol, 1,2,4,5-pentane tetrol, 1,3,4,5-hexane Tetravalent polyhydroxyl compounds such as tetrol, diglycerin and sorbitan;
Pentavalent polyhydroxyl compounds such as adonitol, arabitol, xylitol, triglycerin;
Hexavalent polyhydroxyl compounds such as dipentaerythritol, sorbitol, mannitol, iditol, inositol, darcitol, talose, allose;
Or a dehydration condensate of these, polyglycerin and the like.
[0031]
Saccharides, for example tetroses such as erythrose, threose, erythrulose;
Pentoses such as ribose, arabinose, xylose, lixose, xylulose and ribulose; monosaccharides such as hexoses such as allose, altrose, glucose, mannose, gulose, idose, galactose, talose, fructose, sorbose, psicose, tagatose;
Oligosaccharides such as maltose, isomaltose, cellobiose, gentiobiose, melibiose, lactose, turanose, trehalose, saccharose, mannitolose, cellotriose, gentianose, raffinose, meletitose, cellotetroose and stachyose.
In addition, other sugars such as heptose, deoxy sugar, amino sugar, thio sugar, seleno sugar, aldone sugar, uronic acid, sugar acid, ketoaldonic acid, anhydro sugar, unsaturated sugar, sugar ester, sugar ether, glycoside, etc. Or a polysaccharide such as starch, glycogen, cellulose, chitin, chitosan, or a hydrolyzed product thereof.
[0032]
X preferably has 1 to 40 carbon atoms among the residues of such a compound, and more preferably X has 1 to 20 carbon atoms. Particularly preferred are those having 1 to 10 carbon atoms.
Further, when X contains at least one or more independent carboxyl groups, sulfonic acid groups, sulfate ester groups, phosphate ester groups or salts thereof as substituents, it is represented by the general formula (1). Multi-chain and poly-hydrophilic group type compounds are preferred because they are excellent in solubility in weak acidity. Further, it is preferable that X is a naturally-occurring type in that it is excellent in biodegradability.
In the general formula (2), X is preferably an m-valent polyamino compound residue having a molecular weight of 1,000,000 or less which may have a substituent other than an amino group. Here, an m-valent polyamino compound means that m acid amide bonds can be formed. They may be optical isomers such as D-form, L-form and racemic form.
[0033]
Examples of such m-valent polyamino compounds include N, N′-dimethylhydrazine, ethylenediamine, N, N′-dimethylethylenediamine, diaminopropane, diaminobutane, diaminopentane, diaminohexane, diaminoheptane, diaminooctane, diaminononane, Aliphatic diamines such as diaminodecane, diaminododecane, diaminoadipic acid, diaminopropanoic acid, diaminobutanoic acid and their isomers;
Diethylenetriamine, triaminohexane, triaminododecane, 1,8-diamino-4-aminomethyl-octane, 2,6-diaminocapric acid-2-aminoethyl ester, 1,3,6-triaminohexane, 1,6 Aliphatic triamines such as, 11-triaminoundecane, di (aminoethyl) amine and isomers thereof;
[0034]
Alicyclic polyamines such as diaminocyclobutane, diaminocyclohexane, 3-aminomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexylamine and triaminocyclohexane;
Aromatic polyamines such as diaminobenzene, diaminotoluene, diaminobenzoic acid, diaminoanthraquinone, diaminobenzenesulfonic acid, diaminobenzoic acid and isomers thereof;
Araliphatic polyamines such as diaminoxylene, di (aminomethyl) benzene, di (aminomethyl) pyridine, di (aminomethyl) naphthalene, and their isomers;
Examples thereof include polyamines substituted with a hydroxyl group such as diaminohydroxypropane and isomers thereof.
[0035]
X preferably has 1 to 40 carbon atoms among the residues of such a compound, and more preferably X has 1 to 20 carbon atoms. Particularly preferred are those having 1 to 10 carbon atoms.
Further, when X contains, as a substituent, at least one or more independent carboxyl groups, sulfonic acid groups, sulfate ester groups, phosphate ester groups or salts thereof, the compound represented by the general formula (1) Is preferred because of its excellent solubility in a weak acid. Further, it is preferable that X is a naturally-occurring type in that it is excellent in biodegradability.
[0036]
In the general formula (1), X is preferably an m-valent polythiol compound residue having a molecular weight of 1,000,000 or less which may have a substituent other than a thiol group. Here, an m-valent polythiol compound means that m thioester bonds can be formed. They may be optical isomers such as D-form, L-form and racemic form.
Examples of such m-valent polythiol compounds include dithiol compounds such as dithioethylene glycol, dithioerythritol, and dithiothreitol. X preferably has 1 to 40 carbon atoms among the residues of such a compound, and more preferably X has 1 to 20 carbon atoms. Particularly preferred are those having 1 to 10 carbon atoms.
[0037]
Further, when X contains from 1 to 10 independent carboxyl groups, sulfonic acid groups, sulfate ester groups, phosphate ester groups or salts thereof as substituents, the compound represented by the general formula (1) A chain multi-hydrophilic group type compound is preferred in that it has excellent solubility in a weak acid. Further, it is preferable that X is a naturally-occurring type in that it is excellent in biodegradability.
In the general formula (2), a carboxyl group, a sulfonic acid group, a sulfate ester group, a phosphate ester group represented by Y and a carboxyl group, a sulfonic acid group, a sulfate ester group, a phosphate ester group, etc. which can be contained in X are May form salts with various basic substances.
[0038]
Such salts include, for example, alkali metal salts, alkaline earth metal salts, ammonium salts, organic amine salts, basic amino acid salts, and the like.Specifically, alkali metals such as sodium, potassium, and lithium, calcium, and magnesium One selected from alkaline earth metals such as aluminum, zinc and other metals, ammonia, organic amines such as monoethanolamine, diethanolamine, triethanolamine and triisopropanolamine, and basic amino acids such as arginine and lysine. Or a salt with two or more kinds. Among these, sodium salts, potassium salts, organic amine salts and basic amino acid salts are preferred.
[0039]
As a method for producing such a polychain polyhydrophilic group type compound represented by the general formula (1), an N-long-chain acyl acidic amino acid anhydride represented by the general formula (3) and a hydroxyl group or an amino group And one or more compounds having m functional groups selected from thiol groups in water and / or a mixed solvent of water and an organic solvent.
[0040]
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[0041]
Alternatively, the multi-chain and poly-hydrophilic group type compound represented by the general formula (1) is obtained by combining an N-long-chain acyl acidic amino acid anhydride represented by the general formula (3) with a polyhydroxyl compound, a polyamino compound or a polythiol compound, or an intramolecular compound. And a compound having any two or three of a hydroxyl group, an amino group and a thiol group at a temperature not lower than any melting point, or tetrahydrofuran, benzene, toluene, xylene, carbon tetrachloride, chloroform, acetone, etc. It can be obtained by mixing at −5 to 200 ° C. using an inert solvent.
[0042]
Alternatively, the multi-chain poly-hydrophilic group-type compound represented by the general formula (1) may be an N-long-chain acyl acidic amino acid mono-lower ester (eg, methyl ester, ethyl ester) and a polyhydroxyl compound, a polyamino compound, a polythiol compound, or a molecule. And a compound having any two or three of a hydroxyl group, an amino group, and a thiol group in a suitable solvent such as dimethylformamide, and a catalyst such as potassium carbonate is added. It can be obtained by removing the reaction solvent after heating and reaction at ~ 250 ° C. Alternatively, the compound of the present invention can be obtained by melting under heating without a solvent, adding a catalyst such as sodium hydroxide, and subjecting it to a transesterification reaction at room temperature to 250 ° C.
[0043]
In the dispersant composition of the present invention, other surfactants can be contained in addition to the multi-chain and poly-hydrophilic group type compound as long as the object of the present invention is not impaired. Examples of such a surfactant include an anionic surfactant having a structure having one long-chain hydrophobic group and / or a hydrophilic group in a molecule, a nonionic surfactant, a cationic surfactant, and an amphoteric surfactant. And so on. Among them, those containing an N-long-chain acylamino acid type surfactant or an acyl peptide type surfactant as an anionic surfactant in the aqueous solution are preferable.
[0044]
The N-long-chain acylamino acid referred to in the present invention is one in which an acyl group derived from a saturated or unsaturated fatty acid having 8 to 20 carbon atoms is introduced into the amino group of the amino acid. The amino acid residues in N-long chain acyl amino acids are various amino acids such as α-amino acids, β-amino acids, γ-amino acids and ω-amino acids, and the amino groups may be in N-methyl form or N-ethyl form. Absent. It does not matter whether it is an optical isomer, that is, a D-form, an L-form, or a racemic form.
[0045]
For example, glutamic acid, aspartic acid, glycine, alanine, baryin, leucine, isoleucine, serine, threonine, cysteine, cystine, methionine, lysine, arginine, phenylalanine, tyrosine, histidine, tryptophan, proline, oxyproline, lanthionine, β-methyllanthionine Cystathionine, diencholic acid, ferrinin, aminomalonic acid, β-oxyaspartic acid, α-amino-α-methylsuccinic acid, β-oxyglutamic acid, γ-oxyglutamic acid, γ-methylglutamic acid, γ-methyleneglutamic acid, γ- Methyl-γ-oxyglutamic acid, α-aminoadipic acid, α, α′-diaminoadipic acid, β, β′-diaminoadipic acid, α-amino-γ-oxyadipic acid, α-aminopimelic acid, α-amido No-γ-oxypimelic acid, β-aminopimelic acid, α-aminosuberic acid, α-aminosebacic acid, pantothenic acid, sarcosine, taurine, methyltaurine and the like.
[0046]
The acyl group may be any one derived from a saturated or unsaturated fatty acid having 8 to 20 carbon atoms, and may be linear, branched or cyclic. It is preferable that the N-long-chain acyl amino acid is an N-long-chain acyl-L-amino acid from the viewpoint of biodegradability.
The term "acyl peptide" used herein refers to a product obtained by hydrolyzing a protein and then acylating the protein.
[0047]
The dispersant composition of the present invention may or may not contain water.
The thus-obtained dispersant composition of the present invention prevents aggregation of hydrophilic and / or hydrophobic powders and has excellent dispersion stability. Can be applied.
Aqueous and non-aqueous paints; Titanium white, red iron powder, aluminum powder, talc, carbon black, azo pigments, phthalocyanine-based pigment printing inks; carbon black, azo-based pigments, phthalocyanine-based pigment cosmetics; (Fine particles) Titanium oxide, titanium, mica, alumina, bentonite, red iron oxide, zinc laurate, zinc stearate, zinc oxide, chromium oxide, ultramarine, navy blue, iron oxide, kaolin, sericite, safflower pigment, cochineal, etc. Rubber and plastics field; clay, calcium carbonate, silica, carbon black, phthalocyanine, etc., pigment fiber and dyeing fields; pigment printing, disperse dyes and other cement and concrete fields; cement and other coated paper coating colors; calcium carbonate, talc, Pigments such as titanium oxide and clay [0] 48]
Other pigments include inorganic pigments such as cobalt blue, chromium green, chromium oxide, silicic anhydride, magnesium silicate aluminate, and the like; powdered plant peels, cypress powdered, Organic pigments such as polyethylene powder, polymethylsilsesquioxane powder, Hansa yellow, benzidine yellow, permanent yellow, tartrazine lake, quinoline yellow, Sudan 1, permanent orange; metal powder pigments such as bronze powder; zinc sulfide, zinc silicate And inorganic fluorescent pigments such as zinc cadmium sulfate, calcium sulfide, strontium sulfide, calcium tungstate, and other known organic fluorescent pigments.
[0049]
When the pigment or the like is dispersed in water or an oily liquid using the dispersant composition of the present invention, the amount of the dispersant composition is preferably such that the solid content is 0.1% by weight or more based on the pigment. It is preferably at least 0.05% by weight, more preferably at least 1% by weight. If there is no other problem, the larger the amount of the dispersant composition, the higher the stability will be. However, if it exceeds 500% by weight, depending on the use, problems such as a decrease in the water resistance of the ink may occur.
[0050]
As a method for producing a pigment dispersion using the dispersant composition of the present invention, a dispersant composition and a pigment, and a dispersing medium and a usual dispersing machine, for example, a ball mill, a roll mill, a sand mill, a flow mill, a Dyno mill, an attriser , A homogenizer, a homogenizer, a high-speed disper or the like, and can be mixed by stirring.
In addition, the dispersant composition of the present invention can be used in combination with various types of base materials usually used for dispersants as described above, as long as the object of the present invention is not impaired.
[0051]
Specifically, gum arabic, natural gums such as gum tragacanth, glucosides such as saponin, methylcellulose, carboxycellulose, cellulose derivatives such as hydroxymethylcellulose, lignin sulfonate, natural polymers such as shellac, polyacrylates, Styrene-acrylic acid copolymer salt, vinylnaphthalene-maleic acid copolymer salt, β-naphthalenesulfonic acid formalin condensate sodium salt, anionic polymers such as phosphates, polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, Dispersants such as nonionic polymers such as polyethylene glycol;
[0052]
Fatty acid salt (soap), higher alcohol sulfate, alkyl sulfate (AS), polyoxyethylene alkyl ether sulfate (AES), alpha-olefin sulfonate (AOS), alkylbenzene sulfonate, alkyl naphthalene sulfone Acid salts, alkyl sulfonates (SAS), dialkyl sulfosuccinates, alpha-sulfonated fatty acid salts,
N-long chain acyl amino acid salt, N-acyl-N-methyl taurine salt, sulfated oil, polyoxyethylene styrenated phenyl ether sulfate, alkyl phosphate, polyoxyethylene alkyl ether phosphate, polyoxyethylene alkyl Anionic surfactants such as phenyl ether phosphate and naphthalene sulfonate formalin condensate;
Amphoteric surfactants such as alkyl betaines, alkyl amido betaines, alkyl sulfo betaines, alkyl hydroxy sulfo betaines, alkyl amido hydroxy sulfo betaines, alkyl amidoamine betaines, imidazolinium betaines;
[0053]
Fatty acid alkylolamide, alkylamine oxide, polyoxyethylene alkyl ether (AE), polyoxyethylene alkyl phenyl ether, polyoxyethylene polystyryl phenyl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene glycol, polyoxyethylene polyoxypropylene alkyl ether, Sorbitan alkyl ester, polyoxyethylene sorbitan alkyl ester,
Nonionic properties such as polyhydric alcohol fatty acid partial ester, polyoxyethylene polyhydric alcohol fatty acid partial ester, polyoxyethylene fatty acid ester, polyglycerin fatty acid ester, polyoxyethylene hardened castor oil, polyoxyethylene alkylamine, and triethanolamine fatty acid partial ester Surfactant;
Cationic surfactants such as primary to tertiary fatty amine salts, alkyl ammonium chloride salts, tetraalkyl ammonium salts, trialkyl benzyl ammonium salts, alkyl pyridinium salts, alkyl hydroxyethyl imidazolinium salts and dialkyl morpholinium salts ;
Polymeric surfactants such as sodium alginate, starch derivatives, tragacanth gum;
[0054]
Natural surfactants such as lecithin, lanolin, cholesterol, saponin;
Ethylene glycol, 1,2-propanediol, 1,3-propanediol, 1,2-butanediol, 1,3-butanediol, 1,4-butanediol, pentanediol, 1,6-hexanediol, cyclohexanediol , Dimethylolcyclohexane, neopentyl glycol, 1,8-octanediol, 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol, isoprene glycol, 3-methyl-1,5-pentanediol, sorbite, catechol, resorcinol , Hydroquinone, bisphenol A, bisphenol F, hydrogenated bisphenol A, hydrogenated bisphenol F, dimer diol, dimethylolpropionic acid, dimethylolbutanoic acid, tartaric acid, dihydroxytartaric acid, mevalonic acid, 3,4-dihydroxycinnamic acid, , 4-dihydroxy-hydro cinnamic acid, hydroxy benzoic acid, dihydroxy stearic acid, dihydroxyphenylalanine, and the like, and divalent hydroxyl compounds such as isomers thereof;
[0055]
Glycerin, trioxyisobutane, 1,2,3-butanetriol, 1,2,3-pentanetriol, 2-methyl-1,2,3-propanetriol, 2-methyl-2,3,4-butanetriol, 2-ethyl-1,2,3-butanetriol, 2,3,4-pentanetriol,
2,3,4-hexanetriol, 4-propyl-3,4,5-heptanetriol, 2,4-dimethyl-2,3,4-pentanetriol, 1,2,4-butanetriol, 1,2,2 Trivalent polyhydroxyl compounds such as 4-pentanetriol, trimethylolethane, trimethylolpropane, diethanolamine, triethanolamine, trihydroxystearic acid;
Pentaerythritol, erythritol, 1,2,3,4-pentane tetrol, 2,3,4,5-hexane tetrol, 1,2,4,5-pentane tetrol, 1,3,4,5-hexane Tetravalent polyhydroxyl compounds such as tetrol, diglycerin and sorbitan;
[0056]
Pentavalent polyhydroxyl compounds such as adonitol, arabitol, xylitol, triglycerin;
Hexavalent polyhydroxyl compounds such as dipentaerythritol, sorbitol, mannitol, iditol, inositol, darcitol, talose, allose or dehydration condensates thereof, polyglycerin and the like;
Sugars, for example tetroses such as erythrose, threose, erythrulose and the like;
Pentoses such as ribose, arabinose, xylose, lixose, xylulose and ribulose; monosaccharides such as hexoses such as allose, altrose, glucose, mannose, gulose, idose, galactose, talose, fructose, sorbose, psicose, tagatose;
Oligosaccharides such as maltose, isomaltose, cellobiose, gentiobiose, melibiose, lactose, turanose, trehalose, saccharose, mannitolose, cellotriose, gentianose, raffinose, meletitose, cellotetroose, and stachyose;
[0057]
Other sugars such as heptose, deoxy sugar, amino sugar, thio sugar, seleno sugar, aldon sugar, uronic acid, sugar acid, ketoaldonic acid, anhydro sugar, unsaturated sugar, sugar ester, sugar ether, glycoside, etc. A polyhydroxyl compound having two or more hydroxyl groups in a molecule, such as a polysaccharide such as starch, glycogen, cellulose, chitin, chitosan or a product obtained by hydrolyzing them;
Avocado oil, almond oil, olive oil, cocoa oil, sesame oil, safflower oil, soybean oil, camellia oil, persic oil, castor oil, grape seed oil, macadamia nut oil, mink oil, cottonseed oil, mocro, palm oil, egg yolk oil, palm oil Fats and oils such as palm kernel oil, glyceryl triisooctanoate, and glyceryl cholesterol fatty acid ester of tri-2-ethylhexanoate;
Waxes such as whale wax, carnauba wax, candelilla wax, jojoba oil, beeswax, lanolin and derivatives thereof,
Liquid paraffin, paraffin, vaseline, ceresin, microcrystalline wax, squalane, squalene and other hydrocarbons,
Higher fatty acids such as lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, isostearin, oleic acid, behenic acid, undecylenic acid, lanolin fatty acid, hard lanolin fatty acid, and soft lanolin fatty acid,
[0058]
Higher alcohols such as lauryl alcohol, cetyl alcohol, cetostearyl alcohol, stearyl alcohol, isostearyl alcohol, 2-octyldodecanol, oleyl alcohol, behenyl alcohol, lanolin alcohol, hydrogenated lanolin alcohol, hexyldecanol,
Higher alcohol fatty acid esters such as isopropylidyl myristate, octadecyl myristate, 2-octyldodecyl myristate, cetyl 2-ethylhexanoate, diisostearyl malate, isostearyl isostearate, isostearyl cholesteryl ester and butyl stearate;
Volatile and nonvolatile oily components such as silicone oils such as methylpolysiloxane and methylphenylpolysiloxane;
Humectants such as trimethylglycine, sorbitol, raffinose, pyrrolidone carboxylate, lactate, hyaluronate, ceramide, pseudoceramide, urea;
[0059]
Hydroxyethylcellulose, carboxymethylcellulose, hydroxyethylcellulose hydroxypropyltrimethylammonium chloride ether, methylcellulose, ethylcellulose, hydroxypropylcellulose, methylhydroxypropylcellulose, soluble starch, carboxymethylstarch, methylstarch,
Propylene glycol alginate, polyvinyl alcohol, polyvinyl pyrrolidone, polyvinyl methyl ether, carboxyvinyl polymer, polyacrylate, guar gum, locust bingham, quince seed, carrageenan, galactan,
Gum arabic, pectin, mannan, starch, xanthan gum, dextran, succinoglucan, curdlan, hyaluronic acid, gelatin, casein, albumin, keratin, collagen, various proteins, methoxyethylene maleic anhydride copolymer, amphoteric methacrylate ester copolymer Water-soluble and oil-soluble polymers such as polymers, polydimethylmethylenepiperidinium chloride, polyacrylate copolymers, polyvinyl acetate, nitrocellulose, silicone resins, or hydrolysates thereof;
[0060]
Thickening and foam-increasing components such as polyethylene glycol fatty acid esters, polyoxyethylene fatty acid ester methyl glycosides, and tetradecene sulfonates;
Monocarboxylic acids such as formic acid and acetic acid and salts thereof, dicarboxylic acids and salts thereof such as oxalic acid, malonic acid and succinic acid, and polycarboxylic acids such as tricarballylic acid and propane-1,1,2,3-tetracarboxylic acid Acids and salts thereof, glycolic acid, tartaric acid, citric acid, oxalic acid, oxy or ketocarboxylic acids and salts thereof such as gluconic acid, aromatic carboxylic acids and salts thereof such as phthalic acid, ethylenediamine, amines such as N-ethylethylenediamine and Its derivatives, iminodiacetic acid, iminodipropionic acid, phenyliminodiacetic acid, hydroxyethyliminodiacetic acid, iminodiacetic acid such as mercaptoethyliminodiacetic acid and its salts, nitrilotriacetic acid, nitriloacetic acid such as carboxyethyliminodiacetic acid and the like Salts, derivatives such as N, N-ethylenediaminediacetic acid, ethylene Aminopolyacetic acids and their salts such as aminetetraacetic acid, diethylenetriaminepentaacetic acid, and trimethylenetetraaminehexaacetic acid; amino acids and their salts such as glycine, alanine, glutamic acid, and aspartic acid; and tripolyphosphoric acid, phthalic acid, and 1,1-hydroxy acid Phosphoric acid and its salts such as ethane-1,2-diphosphonic acid, polyphosphoric acid and metaphosphate; and sequestering agents such as ascorbic acid and hinokitol;
[0061]
Benzoic acid and its salts, benzoic acid-based preservatives such as isopropyl parahydroxybenzoate, isopropyl valaoxybenzoate, ethyl paraoxybenzoate, methyl paraoxybenzoate, butyl paraoxybenzoate, propyl paraoxybenzoate, sorbic acid, sorbic acid Sorbic acid preservatives such as potassium, dehydroacetic acids, propionic acids, diphenyls such as diphenyl, orthophenylphenol and sodium; preservatives such as thiazol, imazalil, phenoxyethanol, hinokitiol;
PH adjusters such as citric acid, malic acid, adipic acid, glutamic acid, and aspartic acid;
Other anti-dandruff and itching agents such as trichlorolcarbanilide, salicylic acid, zinc pyrithione, and isopropylmethylphenol;
Benzophenone derivatives, para-aminobenzoic acid derivatives, para-methoxycinnamic acid derivatives, salicylic acid derivatives and other ultraviolet absorbers;
Whitening agents such as arbutin, kojic acid, ascorbic acid, hinokitol and derivatives thereof;
[0062]
Blood circulation promoters such as assembly extract, cepharanthin, vitamin E and its derivatives, gamma-oryzanol;
Topical stimulants such as pepper tincture, show tincture, cantaris tincture, nicotinic acid benzyl ester;
Nutrients such as various vitamins and amino acids;
Female hormone agent;
Hair root activator;
Anti-inflammatory agents such as glycyrrhetinic acid, glycyrrhizic acid derivatives, allantoin, azulene, aminocaproic acid, hydrocortisone;
Astringents such as zinc oxide, zinc sulfate, allantoin hydroxyaluminum, aluminum chloride, zinc sulfocarbonate, tannic acid;
Cooling agents such as menthol and camphor;
Antihistamines;
Antioxidants such as silicone-based substances such as polymer silicone and cyclic silicone, tocopherols, BHA, BHT, gallic acid, and NDGA;
[0063]
Aliphatic hydrocarbons, terpene hydrocarbons, hydrocarbons such as aromatic hydrocarbons, aliphatic alcohols, terpene alcohols, alcohols such as aromatic alcohols, aliphatic ethers, ethers such as aromatic ethers, aliphatic oxides, Oxides such as oxides of terpenes, aliphatic aldehydes, terpene aldehydes, hydrogenated aromatic aldehydes, thioaldehydes, aldehydes such as aromatic aldehydes, aliphatic ketones, terpene ketones, hydrogenated aromatic ketones, fats Ketones such as aromatic cyclic ketones, non-benzene aromatic ketones, aromatic ketones, acetals, ketals, phenols, phenol ethers, fatty acids, terpene carboxylic acids, hydrogenated aromatic carboxylic acids, aromatic carboxylic acids Such as acids, acid amides, aliphatic lactones, macrocyclic lactones, Lactones such as lupen lactones, hydrogenated aromatic lactones, aromatic lactones, aliphatic esters, furan carboxylic esters, aliphatic cyclic carboxylic esters, cyclohexyl carboxylic esters, terpene carboxylic esters, aromatic Synthetic flavors such as esters such as aromatic carboxylic acid esters, nitrogenous compounds such as nitromsks, nitriles, amines, pyridines, quinolines, pyrroles and indoles; and natural flavors from plants;
It can contain purified water and the like.
In particular, the combined use with each zwitterionic surfactant is extremely useful in that the irritation is further reduced.
[0064]
Hereinafter, the present invention will be described more specifically with reference to Examples and the like, but the present invention is not limited to these Examples and the like.
Hereinafter, the method of the present invention will be described in detail with reference to examples.
The evaluation means used in the examples of the present invention are as follows.
[0065]
(Production Example 1 of Multi-Chain Poly-Hydrophilic Group Type Compound)
9.1 g (0.05 mol) of L-lysine hydrochloride was mixed with 57 g of water. While adjusting the pH range of this solution to 10 to 11 with a 25% aqueous sodium hydroxide solution and maintaining the reaction temperature at 5 ° C, 31.1 g of N-lauroyl-L-glutamic anhydride (0. (1 mol) was added over 2 hours to carry out the reaction. After further stirring for 30 minutes, tertiary butanol was added to a concentration of 20% by weight in the liquid, and then 75% sulfuric acid was added dropwise to adjust the pH of the liquid to 2 and the temperature of the liquid to 65 ° C. It was adjusted. After completion of the dropwise addition, the stirring was stopped, and the mixture was allowed to stand at 65 ° C. for 20 minutes to separate into an organic layer and an aqueous layer, from which the organic layer was separated. Tertiary butanol and water were added to the separated organic layer, and the mixture was stirred at a temperature of 65 ° C. for 20 minutes. After the stirring was stopped, the mixture was allowed to stand and separated into an organic layer and an aqueous layer. After repeating the same washing operation with respect to the obtained organic layer, the solvent was removed from the obtained organic layer, and neutralized with sodium hydroxide to pH 6.5 (25 ° C.) at a solid content of 30% by weight. After drying, a composition comprising a multi-chain poly-hydrophilic group type compound was obtained.
[0066]
Embodiment 1
Using the composition obtained in Production Example 1 as a dispersant, a dispersant was added to 300 ml of purified water so that the solid content concentration of the dispersant was 0.01% by weight, and fine particles of titanium oxide (Ishihara Sangyo Co., Ltd.) (Trademark "TTO-55 (A)") was added so as to have a solid content concentration of 1% by weight, and the mixture was stirred and dispersed at room temperature with a homomixer at 10,000 rpm for 2 minutes. The dispersion was allowed to stand at 40 ° C., and the transmittance of the supernatant at 300 nm was measured over time. Table 1 shows the results.
Since the fine particle titanium oxide exerts an ultraviolet ray shielding effect by being dispersed, it is considered that the smaller the measured transmittance is, the more stable it is dispersed without aggregating and sedimenting. Are better.
[0067]
[Comparative Examples 1-3]
Example 1 was carried out in the same manner as in Example 1 except that the kind of the dispersant was changed as follows. Table 1 shows the results.
Comparative Example 1; Sodium lauroyl glutamate Comparative Example 2; Polyethylene glycol monostearate Comparative Example 3; Polyoxyethylene sorbitan monolaurate
Example 2, Comparative Examples 4 to 6
Performed under the same conditions as in Example 1 except that fine particles of titanium oxide were activated carbon (Trade name: Shirasagi, trade name of Takeda Pharmaceutical Co., Ltd.), the dispersant was changed as follows, and the measured transmittance of the supernatant was changed to 300 nm to 660 nm. did. Table 2 shows the results. It is considered that the smaller the measured transmittance of the supernatant, the more stable the activated carbon is dispersed without agglomeration and sedimentation, and the composition of Production Example 1 is particularly excellent in dispersion stability.
Example 2; Composition Comparative Example 4 of Production Example 1; Sodium Lauroyl Glutamate Comparative Example 5; Polyethylene Glycol Monostearate Comparative Example 6; Polyoxyethylene Sorbitan Monolaurate
[Table 1]
[0070]
[Table 2]
[0071]
【The invention's effect】
The dispersant composition of the present invention contains, as a dispersant, a multi-chain poly-hydrophilic group type compound having two or more long-chain hydrophobic groups and hydrophilic groups in a molecule, as shown in Examples. Pigment dispersions produced using this dispersant composition are more hydrophilic than those using any other dispersant, for individual dispersion of hydrophilic powder, hydrophobic powder, and for both dispersions. It is clear that the dispersant composition of the present invention is excellent because it is very effective.