JP2005015685A - 乳系香料組成物 - Google Patents
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Landscapes
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Abstract
【課題】より嗜好性の高い乳または乳製品様の香味を付与する香料組成物を提供する。
【解決手段】ラクトン類(A)と、脂肪酸類、油脂加水分解物の群から選ばれる少なくとも1種以上からなる成分(B)とを含有する乳系香料組成物。さらには、アルデヒド類、エステル類、アルコール類、ケトン類、含窒素化合物類、含硫化合物類、タンパク質加水分解物、乳または乳加工品の分画物の群から選ばれる1種または2種以上を配合することにより、優れた嗜好性と好ましい香気・香味特性を有する乳系香料組成物を調整することができ、上記課題を解決することができる。
【選択図】なし
【解決手段】ラクトン類(A)と、脂肪酸類、油脂加水分解物の群から選ばれる少なくとも1種以上からなる成分(B)とを含有する乳系香料組成物。さらには、アルデヒド類、エステル類、アルコール類、ケトン類、含窒素化合物類、含硫化合物類、タンパク質加水分解物、乳または乳加工品の分画物の群から選ばれる1種または2種以上を配合することにより、優れた嗜好性と好ましい香気・香味特性を有する乳系香料組成物を調整することができ、上記課題を解決することができる。
【選択図】なし
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】
本発明は、ミルクまたはバター様のフレーバーを有する乳系香料組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】
従来、ミルクフレーバーにおいては、トリグリセライド脂肪含有食品成分にムコールヘミエイ由来の脂肪分解酵素を作用させて得られる組成物(特許文献1)、乳脂肪のアルカリ加水分解物を中和して得られる組成物(特許文献2)、乳脂肪のリパーゼ分解物を紫外線照射して酸化して得られる組成物(特許文献3)、乳脂肪含有食品材料にクロモバクテリウム属の生産するリパーゼを作用させる製造方法(特許文献4)、乳脂肪含有物を水に溶解し、加熱殺菌後、糖、酵母、リパーゼを加えアルコール発酵と脂肪分解反応をさせる製造方法(特許文献5)、ミルク脂肪培地を乳酸菌培養液で処理し、次に脂肪培地をリパーゼ処理する製造方法(特許文献6)、乳脂肪含有物に糖、酵母、リパーゼを同時に作用させる製造方法(特許文献7)、牛乳を吸着剤と接触させた後、エチルアルコール溶液を用いて香気成分を溶出させるナチュラルミルクフレーバーの製造方法(特許文献8)、天然バター脂及びヤシ油のリパーゼ加水分解物からC4〜C10の脂肪酸を回収し混合する方法(特許文献9)、酸化されたバター脂肪を使用する方法(特許文献10)、乳脂肪以外のポリ不飽和脂肪酸を加熱酸化して得られる組成物(特許文献11)、乳脂、単糖類、二糖類、タンパク質の混合物の加熱成分を用いる方法(特許文献12)、植物油にリパーゼを作用させた後、糸状菌を作用させて得られる組成物(特許文献13)、獣乳、ホエーに2種の乳酸菌を接種、培養して得られる組成物(特許文献14)、バターミルクを遠心分離し、脂肪球を除去した後、限外濾過し得られた濃縮液を乾燥したコロイド分散系成分を含有する粉末(特許文献15)、亜臨界、超臨界状態の炭酸ガスによる乳製品の香気成分の抽出物(特許文献16)、バターオイルに前胃エステラーゼを作用させて分解した後、膵臓リパーゼ、微生物リパーゼを作用させて得られる組成物(特許文献17)、バターにリパーゼを添加して得られる組成物(特許文献18)、特殊なジアセチル前駆体を含有するフレーバー濃縮物(特許文献19)、乳脂、脂肪、含硫アミノ酸の混合物を酵素処理し加熱する方法(特許文献20)、乳脂肪を有糸菌類のリパーゼで処理する製造方法(非特許文献1)、生クリームなどの乳脂をクモノスカビ由来のリパーゼで分解する製造方法(非特許文献2)などが知られている。また、ミルクフレーバーに合成香料が使用されることが知られている(非特許文献3)。
【特許文献1】特開昭50−142766号公報
【特許文献2】特公昭62−062140号公報
【特許文献3】特開平09−094062号公報
【特許文献4】特開昭64−002549号公報
【特許文献5】特開昭62−096039号公報
【特許文献6】米国特許第3469993号明細書
【特許文献7】特公昭63−054339号公報
【特許文献8】特開平11−009220号公報
【特許文献9】特開昭61−193576号公報
【特許文献10】特公平05−060337号公報
【特許文献11】特表平08−511691号公報
【特許文献12】特公平07−089868号公報
【特許文献13】特公平05−001705号公報
【特許文献14】特公平07−083689号公報
【特許文献15】特開平09−266756号公報
【特許文献16】特開平03−058768号公報
【特許文献17】特開平02−012545号公報
【特許文献18】特開平04−179460号公報
【特許文献19】特開昭63−304966号公報
【特許文献20】特公平05−081226号公報
【非特許文献1】食品開発,第7巻,第12号
【非特許文献2】化学と工業,第52巻,第93号
【非特許文献3】印藤元一,「合成香料」 ,化学工業日報社
【発明が解決しようとする課題】
前記のごとく従来は特定の製法による天然物由来の組成物、合成単品などは多々報告されているものの、これらを組み合わせて組成物とする方法に関しては、ほとんど提言がなく、持続性、嗜好性の面で必ずしも満足できるものではなかった。すなわち本発明の課題は、持続性があり、かつ天然感にあふれ、嗜好性の高い乳または乳製品様の香味を付与する香料組成物を提供することである。
【0003】
【課題を解決するための手段】
本発明は、ラクトン類(A)と、脂肪酸類、油脂加水分解物の群から選ばれる少なくとも1種以上からなる成分(B)を含有する乳系香料組成物である。
【0004】
また、本発明の乳系香料組成物には、さらにアルデヒド類、エステル類、アルコール類、ケトン類、含窒素化合物類、含硫化合物類、タンパク質加水分解物、乳または乳加工品の分画物の群から選ばれる1種または2種以上を配合することができる。
【0005】
【発明の実施の形態】
本発明は、ラクトン類からなる成分(A)と、脂肪酸類、油脂加水分解物の群から選ばれる少なくとも1種以上からなる成分(B)を含有する乳系香料組成物である。
【0006】
本発明の成分(A)におけるラクトン類としては、γ−ラクトン類、δ−ラクトン類および/またはε−ラクトン類であることが好ましく、例えばγ−カプロラクトン、γ−ヘプタラクトン、γ−オクタラクトン、γ−ノナラクトン、γ−デカラクトン、7−デセン−4−オリド、3−メチル−4−デセン−4−オリド、3−メチル−5−デセン−4−オリド、γ−ウンデカラクトン、γ−ドデカラクトン、γ−トリデカラクトン、γ−テトラデカラクトン、δ−カプロラクトン、2−ヘキセン−5−オリド、2−ヘプテン−5−オリド、δ−オクタラクトン、2−オクテン−5−オリド、4−メチル−5−オクタノリド、δ−ノナラクトン、2−ノネン−5−オリド、4−メチル−5−ノナノリド、δ−デカラクトン、2−デセン−5−オリド、4−メチル−5−デカノリド、δ−ウンデカラクトン、2−ウンデセン−5−オリド、4−メチル−5−ウンデカノリド、δ−ドデカラクトン、2−ドデセン−5−オリド、4−メチル−5−ドデカノリド、δ−トリデカラクトン、2−トリデセン−5−オリド、4−メチル−5−トリデカノリド、δ−テトラデカラクトン、2−テトラデセン−5−オリド、2−ペンタデセン−5−オリド、2−ヘキサデセン−5−オリド、2−ヘプタデセン−5−オリド、2−オクタデセン−5−オリド、2−ノナデセン−5−オリド、2−エイコセン−5−オリド、ε−デカラクトンから選ばれる1種または2種以上の混合物がより好ましく、γ−ノナラクトン、γ−デカラクトン、γ−ウンデカラクトン、δ−ノナラクトン、δ−デカラクトン、δ−ドデカラクトンが特に好ましい。
【0007】
上記ラクトンの他に、例えばγ−ヘキサラクトン、δ−ヘキサラクトン、δ−ヘプタラクトン、δ−オクタラクトン、δ−ペンタデカラクトン、トランス−5−ヒドロキシ−4−メチルヘキサン酸ラクトン、(Z)または(E)−4−ヒドロキシ−6−ドデセン酸ラクトン、5−ヒドロキシ−9−ドデセン酸ラクトン、5−ヒドロキシ−9−テトラデセン酸ラクトン、4又は5−ヒドロキシヘキサデカン酸ラクトン、5−ヒドロキシオクタデカン酸ラクトンなどのラクトン類を本発明の乳系香料組成物の香気・香味付与乃至増強・改良剤として使用することができる。
【0008】
これらラクトン類は市販されており、容易に入手することができる。また、一般にγ−ラクトン類は、4−ヒドロキシ脂肪酸類の分子内環化反応で、δ−ラクトン類は、5−ヒドロキシ脂肪酸類の分子内環化反応で合成することができる。
【0009】
本発明の乳系香料組成物中における成分(A)の使用量は、好ましくは0.001〜99.99質量%である。
【0010】
本発明の成分(B)は、脂肪酸類と、油脂加水分解物の群から選ばれる1種または2種以上の混合物である。
【0011】
本発明の成分(B)における脂肪酸類としては、所望により公知の脂肪酸類を適宜使用することができ、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、イソ吉草酸、カプロン酸、トランス−2−ヘキセン酸、ヘプタン酸、カプリル酸、ノナン酸、5−ヒドロキシノナン酸、カプリン酸、2−デセン酸、4−デセン酸、5−デセン酸、6−デセン酸、9−デセン酸、5−ヒドロキシデセン酸、5−ヒドロキシウンデカン酸、ラウリン酸、5−ヒドロキシドデカン酸、ミリスチン酸、ペンタデカン酸、イソペンタデカン酸、パルミチン酸、ヘプタデカン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸が好ましいものとして挙げられる。これら脂肪酸類は1種を使用してもよく、また2種以上を併用してもよい。
【0012】
この他に、例えば酢酸、イソ酪酸、ドデカン酸、ヘキサデカン酸、オクタデカン酸、安息香酸なども本発明の乳系香料組成物の香気・香味付与乃至増強・改良剤として使用される。
【0013】
本発明の乳系香料組成物中における成分(B)の使用量は、好ましくは0.001〜99.99質量%である。
【0014】
さらに、上記のラクトン、酸類の他に、[日本における食品香料化合物の使用実態調査 平成12年度 厚生科学研究報告書 平成13年3月 日本香料工業会]に記載されるラクトン、酸なども本発明の香気・香味付与乃至増強・改良剤として使用されることがある。
【0015】
本発明の成分(B)における油脂加水分解物は、乳脂、牛脂などの動物性油脂またはパーム油、パーム核油、ヤシ油などの植物性油脂の加水分解物が使用され、特に乳脂の加水分解物が好ましく用いられる。本発明で使用される乳脂としては、具体的にはバター、クリームが挙げられる。本発明の加水分解の方法としては特に限定されないが、好ましくは酵素による加水分解が用いられる。
【0016】
本発明の油脂加水分解に使用される酵素としては、動物由来リパーゼ、微生物由来リパーゼのいずれのものも使用することができる。また、リパーゼ活性はエンド型、エキソ型のいずれのものも使用することができるが、エンド型のリパーゼ活性を有する酵素を使用することが好ましく、エンド型とエキソ型の混合物であることがより好ましい。酵素による加水分解の方法は特に限定されないが、使用する酵素の至適pH、至適温度に近い条件で行うことが好ましい。
【0017】
本発明におけるより具体的な油脂の加水分解方法としては、酸、アルカリ加水分解の場合、たとえば特公昭62−062140号公報に記載の方法などを参考とすることができる。また、酵素加水分解の場合は、たとえば特開昭50−142766号公報、特開平09−094062号公報、特開昭64−002549号公報、特開昭62−096039号公報、米国特許第3469993号明細書、特公昭63−054339号公報、特開昭61−193576号公報、特公平05−001705号公報、特開平02−012545号公報、特開平04−179460号公報、食品開発第7巻第12号、化学と工業第52巻第93号に記載の方法などを参考とすることができる。
【0018】
加水分解物は、そのまま使用してもよいが、好ましくは香気、香味成分を分画して使用される。加水分解物を分画する方法としては、ろ過、遠心分離などの固液分離、溶剤抽出、水蒸気蒸留、膜分離、樹脂吸着などが挙げられ、また、これらの方法を任意に組み合わせて用いることができる。
【0019】
本発明で用いられるリパーゼとして具体的には、アスペルギルス属、ムコール属、ペニシリウム属、リゾープス属、カンディダ属、シュードモナス属、アルカリゲネス属、リゾムコール属、バキルス属、アクロモバクター属などの微生物由来リパーゼや、豚膵臓などの動物由来リパーゼを使用することができ、また、これらを任意に組み合わせて使用することもできる。さらには、リパーゼ以外の酵素を併用することもできる。
【0020】
前記のリパーゼは、食品工業用の酵素として市販されており、容易に入手することができる。(天野エンザイム株式会社、ノボザイムズ、名糖産業株式会社、ナガセケムテックス株式会社など)
本発明の乳系香料組成物に、成分(A)、成分(B)のほか、アルデヒド類、エステル類、アルコール類、ケトン類、含窒素化合物類、含硫化合物類、タンパク質加水分解物、乳または乳加工品の分画物の少なくとも1種を、香気・香味付与乃至増強・改良剤として配合することができる。
【0021】
例えば、アルデヒド類としては、アセトアルデヒド、プロパナール、ブタナール、2−ブテナール、ヘキサナール、オクタナール、(Z)または(E)−4−ヘプテナール、2,4−オクタジエナール、ノナナール、(Z)または(E)−2−ノネナール、(Z,Z)または(E,E)−2,4−ノナジエナール、(E,E)、(Z,Z)または(E,Z)−2,6−ノナジエナール、デカナール、(E,E)−2,4−デカジエナール、ウンデカナール、2,4−ウンデカジエナール、ドデカナール、ベンズアルデヒド、バニリン、エチルバニリン、フルフラール、ヘリオトロピンジエチルアセタール、2,4−ノナジエナール、2−ノネナール、(E,E)−2,6−オクタジエナール、2,6,6−トリメチル−1−シクロヘキセン−1−アセトアルデヒド、4−メチル−2−ペンタナール、p−メトキシシンナムアルデヒド、アセトアルデヒドエチル(Z)−3−ヘキセニルアセタール、2−ヒドロキシ−4−メチルベンズアルデヒド、2−メチル−2−オクテナール、ベンズアルデヒド、バニリンなどが好ましく、ベンズアルデヒド、バニリンが特に好ましい例として挙げられる。これらアルデヒド類は1種を使用してもよく、また2種以上を併用してもよい。
【0022】
また、上記アルデヒド以外に、例えば2−メチル−2−プロペナール、バレルアルデヒド、2−メチルプロパナール、2または3−メチルブタナール、ペンタナール、2−ペンテナール、(E)−2−ヘキセナール、(Z)−3−ヘキセナール、ヘプタナール、(E)または(Z)−2−ヘプテナール、2−ウンデセナール、2−ドデセナール、(E,E)−2,4−ヘプタジエナール、(E)−2−オクテナール、(Z,Z)−3,6−ノナジエナール、(Z)または(E)−2−デセナール、2−ウンデセナール、2,4−ドデカジエナール、トリデカナール、テトラデカナール、ペンタデカナール、フェニルアセトアルデヒドなどのアルデヒドについても、本発明の乳系香料組成物の香気・香味付与乃至増強・改良剤として使用される。
【0023】
本発明の乳系香料組成物におけるアルデヒド類の使用量は、好ましくは0〜5質量%である。
【0024】
また、エステル類としては、例えば蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソアミル、酢酸デシル、酢酸ドデシル、酢酸フェネチル、乳酸エチル、酪酸エチル、2−メチル酪酸エチル、3−エチル酪酸エチル、吉草酸メチル、カプロン酸メチル、カプロン酸エチル、ヘプタン酸メチル、ヘプタン酸エチル、カプリル酸エチル、カプリル酸イソアミル、カプリル酸ヘプチル、ノナン酸メチル、ノナン酸エチル、カプリン酸メチル、カプリン酸エチル、ウンデカン酸エチル、ラウリン酸メチル、ラウリン酸エチル、ミリスチン酸エチル、パルミチン酸エチル、サリチル酸メチル、コハク酸ジエチル、セバシン酸ジエチル、5−ヒドロキシヘキサン酸エチル、5−ヒドロキシデカン酸エチル、5−ヒドロキシウンデカン酸エチル、5−ヒドロキシデカン酸プロピル、5−ヒドロキシデカン酸イソプロピル、5−ヒドロキシオクタン酸−2−メチルプロピル、5−ヒドロキシ−9−メチルデカン酸エチル、3−ヒドロキシヘキサン酸エチル、酪酸1−ビニル−ヘキシル、トランス−2−ヘキサン酸エチル、シス−4,7−オクタジエン酸エチル、安息香酸シス−3−ヘキセニル、トランス−2−ヘキサン酸ヘキシル、トランス−2−オクタン酸メチル、2−オキソ−3−メチルペンタン酸メチルが好ましい。これらエステル類は1種を使用してもよく、また2種以上を併用してもよい。
【0025】
上記エステル以外に、例えば蟻酸メチル、酢酸メチル、酢酸ノニル、酪酸メチル、ヘプタン酸エチル、パルミチン酸メチル、安息香酸のメチル、エチル、プロピル、ヘキシルおよびベンジルエステル、カプリル酸メチルなども、乳系香料組成物の香気・香味付与乃至増強・改良剤として使用される。
【0026】
本発明の乳系香料組成物におけるエステル類の使用量は、好ましくは0〜1質量%である。
【0027】
また、アルコール類としては、例えばプロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、ノナノール、デカノール、ベンジルアルコール、フェニルエチルアルコール、フルフリルアルコール、α−イオノール、β−イオノール、シス−2−ノネン−1−オール、シス−5−オクテン−1−オールが挙げられる。
【0028】
この他に、例えば2−ブトキシエタノール、2−プロパノール、イソブタノール、2−ブタノール、2−メチル−1−ブタノール、イソアミルアルコール、3−ペンタノール、2−ペンタノール、3−メチル−3−ペンタノール、2−ヘキサノール、2−メチル−1−ヘキサノール、1−オクテン−3−オール、ゲラニオール、α−ターピネオール、リナロール、3−ペンテン−1−オール、(Z)あるいは(E)−2−ヘキセン−1−オール、(Z)−3−ヘキセノール、4−ヘキセン−1−オール、2−エチル−1−ヘキサノール、2−ヘプタノール、ウンデカノール、ドデカノール、テトラデカノール、ペンタデカノール、ヘキサデカノール、ヘプタデカノール、シクロヘキサノールなども、乳系香料組成物の香気・香味付与乃至増強・改良剤として使用される。
【0029】
本発明の乳系香料組成物におけるアルコール類の使用量は、好ましくは0〜1質量%である。
【0030】
また、ケトン類としては、例えば2−ヘプタノン、2−オクタノン、3−オクタノン、1−オクテン−3−オン、2−ノナノン、3−ノナノン、8−ノネン−2−オン、2−ウンデカノン、2−トリデカノン、アセトイン、5−ヒドロキシ−4−オクタノン、ジアセチル、2,3−ペンタジオン、2,3−ヘキサジオン、2,3−ヘプタジオン、アセチルイソバレリル、p−メトキシアセトフェノン、ベンゾフェノン、マルトールが挙げられる。
【0031】
これらケトン類の他に、例えば2−ブタノン、3−ヒドロキシブタノン、アセトイン、2または3−ペンタノン、1−ペンテン−3−オン、3−ヒドロキシ−2−ペンタノン、2,3−ペンタジオン、2または3−ヘキサノン、4−メチルペンタノン、シクロヘキサノン、6−メチル−5−ヘプテン−3−オン、1,5−オクタジエン−3−オン、2または3−デカノン、2または3−ドデカノン、アセトフェノン、ダマセノンなども本発明の乳系香料組成物の香気・香味付与乃至増強・改良剤として使用される。
【0032】
本発明の乳系香料組成物中におけるケトン類の使用量は、好ましくは0〜5質量%である。
【0033】
また、含窒素化合物類としては、例えばフェニルエチルアンスラニレート、トリメチルアミン、インドール、スカトール、ピリジン、イソキノリン、ピラジン、メチルピラジンが好ましく挙げられる。
【0034】
これら含窒素化合物の他に、例えばピロール、1または2−メチルピロール、1,2−ジメチルピロール、2−ブチル−1−メチルピロール、2,5−ジメチルピラジン、メチルピリジン、2−エチルピリジンなども本発明の乳系香料組成物の香気・香味付与乃至増強・改良剤として使用される。
【0035】
本発明の乳系香料組成物における含窒素化合物類の使用量は、、好ましくは0%〜0.005質量%である。
【0036】
また、含硫化合物類としては、例えばメチルメルカプタン、イソブチルメルカプタン、2,4−ジチアペンタン、ジメチルスルフィド、ジメチルジスルフィド、2,4−ジチアペンタン、ジメチルトリスルフィド、ジメチルスルフォキシド、ジメチルスルフォン、メタンチオール、メチルスルフォニルメタン、メチルイソチオシアネート、エチルイソチオシアネート、アリルイソチオシアネート、2−メチル−3−ブタンチオール、メチオナール、チオ酢酸エチル、チオ酪酸メチル、3−ブテニルイソチオシアネート、2−メチルチオフェン、ベンゾチアゾール、スルフロール、アセチル乳酸チオメチルエステル、プロピオニル乳酸チオメチルエステル、ブチリル乳酸チオメチルエステル、バレリル乳酸チオメチルエステル、2−メチルブチリル乳酸チオメチルエステル、デシリル乳酸チオメチルエステル、アセチル乳酸チオエチルエステル、プロピオニル乳酸チオエチルエステル、ブチリル乳酸チオエチルエステル、バレリル乳酸チオエチルエステル、イソカプロイル乳酸チオプロピルエステル2,2−ジチオジメチレンジフラン−2−フルフリルジスルフィド、4−メチルチアゾールエタノール、2−メチルチオアセトアルデヒド、5−メチル−2−チオフェンカルボキシアルデヒド、トリチオアセトン、2−ペンタンチオールメチルテトラヒドロチオフェン−3−オン、3−アセチル−2,5−ジメチルチオフェン、3,5−ジメチル−1,2,4−トリチオラン、2,6−ジメチルチオフェノール、4−メチルチアゾール、2−イソブチル−4,6−ジメチルジヒドロ−4H−1,3,5−ジチアジン、4−イソブチル−2,6−ジメチルジヒドロ−4H−1,3,5−ジチアジン、2−イソプロピル−4,6−ジメチルジヒドロ−4H−1,3,5−ジチアジン、4−イソプロピル−2,6−ジメチルジヒドロ−4H−1,3,5−ジチアジン、4−メトキシ−2−メチル−2−ブタンチオール、メチルチオ−2−アセチロキシプロピオン酸、メチルチオ−2−プロピオニルオキシプロピオン酸、2−ペンタンチオールなどが好ましく挙げられる。
【0037】
本発明の乳系香料組成物中における含硫化合物類の使用量は、好ましくは0〜0.01質量%である。
【0038】
本発明における乳系香料組成物には、前記の他にたとえば、[日本香料工業会刊、平成12年度厚生科学研究報告書、日本における食品香料化合物の使用実態調査]に記載の香料化合物を使用することができる。
【0039】
本発明におけるタンパク質加水分解物は、ゼラチン、フィッシュミール、卵白、乳タンパク質などの動物性タンパク質を原料とすることが好ましく、脱脂粉乳、チーズ、ホエイタンパクなどの乳タンパクを原料とすることが特に好ましい。本発明の加水分解の方法としては特に限定されないが、好ましくは酵素による加水分解が用いられる。本発明のタンパク質加水分解に使用される酵素としては、動物由来プロテアーゼ、微生物由来プロテアーゼのいずれのものも使用することができる。また、プロテアーゼ活性はエンド型、エキソ型のいずれのものも使用することができるが、エンド型のプロテアーゼ活性を有する酵素を使用することが好ましく、エンド型とエキソ型の混合物であることがより好ましい。酵素による加水分解の方法は特に限定されないが、使用する酵素の至適pH、至適温度に近い条件で行うことが好ましい。
【0040】
本発明におけるより具体的なタンパク質の加水分解方法としては、たとえば特開昭56−124342号公報に記載の方法などを参考とすることができる。
【0041】
加水分解物は、そのまま使用してもよいが、好ましくは香気、香味成分を分画して使用される。加水分解物を分画する方法としては、ろ過、遠心分離などの固液分離、溶剤抽出、水蒸気蒸留、膜分離、樹脂吸着などが挙げられ、また、これらの方法を任意に組み合わせて用いることができる。
【0042】
本発明で用いられるプロテアーゼとして具体的には、アスペルギルス属、ペニシリウム属、リゾープス属、ペニシリウム属など微生物由来の酸性プロテアーゼ、アスペルギルス属、ストレプトマイセズ属、バキルス属など微生物由来の中性プロテアーゼ、アスペルギルス属、バキルス属など微生物由来のアルカリ性プロテアーゼ、パパインなどの植物由来プロテアーゼ、豚膵臓など動物由来のプロテアーゼを使用することができ、また、これらを任意に組み合わせて使用することもできる。
【0043】
前記のプロテアーゼは、食品工業用の酵素として市販されており、容易に入手することができる(天野エンザイム株式会社、大和化成株式会社、ノボザイムズ、エイチビィアイ株式会社、ヤクルト薬品工業株式会社、科研ファルマ株式会社など)。
【0044】
本発明における乳または乳加工品の分画物としては、生乳、濃縮乳、練乳、全脂粉乳、脱脂粉乳、ミルクホエイ、バター、チーズ、ヨーグルトなどの分画物が挙げられる。乳または乳加工品の分画方法としては、蒸留、溶剤抽出、膜分離、樹脂吸着などが挙げられ、また、必要に応じて、水、アルコール類などの溶剤を加えた後、これらの方法により分画することができる。これらの方法は、任意に組み合わせて用いることができる。具体的には、たとえば蒸留法の場合、水蒸気蒸留液または濃縮回収液を疎水性有機溶媒で抽出した後、溶剤を回収する方法や、水蒸気蒸留液または濃縮回収液を多孔性樹脂、化学修飾型シリカゲル、カチオン交換樹脂、アニオン交換樹脂などの樹脂に吸着させ、吸着成分をエチルアルコール等で脱着する方法などが挙げられる。また、溶剤抽出の場合は、疎水性有機溶剤で抽出後、溶剤を回収する方法や、液体、亜臨界または超臨界状態の二酸化炭素で抽出し、二酸化炭素を分離する方法などが挙げられる。また、膜分離の場合は、目的に応じて分画分子量などにより任意の膜を選択することができ、限外濾過法、逆浸透法など任意の方法を用いることができる。また、樹脂吸着の場合は、多孔性樹脂、化学修飾型シリカゲル、カチオン交換樹脂、アニオン交換樹脂などのイオン交換樹脂などを任意に選択することができる。またこれらの方法を使用するに当たって、原料をリパーゼやプロテアーゼなどの酵素で前処理することもでき、分画物をあるいは分画物に糖やアミノ酸などを加えて加熱するなどの後処理を加えてもよい。本発明における乳または乳加工品の分画物のより具体的な製造方法としては、膜分離の場合は、例えば特公平07−083689号公報に記載の方法を参考とすることができ、また、CO2抽出の場合には、例えば、特開平09−266756号公報に記載の方法を参考とすることができ、さらには、樹脂吸着の場合は、例えば、特開平11−009220号公報に記載の方法を参考にすることができる。
【0045】
また、本発明においては、リパーゼ、プロテアーゼ以外の酵素による処理を併用することもできる。たとえば、ラクターゼなどの乳糖分解酵素を作用させることにより、本発明の香料組成物を高濃度で使用した場合にも乳糖不耐性に対応した製品に好適に使用することができる。
【0046】
本発明の乳系香料組成物には、その他の香料成分を加えることもできる。
【0047】
本発明の乳系香料組成物には使用目的によって、たとえば菓子、加工食品、調味料などに香ばしさなどを付与するために、糖−アミノ反応物を配合することもできる。本発明で配合される糖−アミノ反応物としては、アミノ酸と糖を配合して加熱処理することによって得られる。本発明における糖−アミノ反応のアミノ酸源は、たとえば乳タンパク質のアミノ酸組成を参考にして選択することもでき、乳タンパク質の加水分解物を使用することもできる。また、加熱処理する場合に、脂肪、脂肪酸や脂肪の加水分解物などの、糖およびアミノ酸以外の成分を混合した後に加熱処理をすることができる。より具体的な糖−アミノ反応の方法としては、特公平07−089868号公報に記載の方法や、特公平06−6038号公報に記載の方法を参考とすることができる。
【0048】
また、本発明の乳系香料組成物は、目的に応じて他の香料組成物と配合することができる。具体的には、オレンジフレーバー、レモンフレーバー、ライムフレーバー、グレープフルーツフレーバー、ユズフレーバー、スダチフレーバー、などのシトラス系香料、ストロベリーフレーバー、ラズベリーフレーバー、ブルーベリーフレーバーなどのベリー類系香料、マンゴーフレーバー、パパイヤフレーバー、グァバフレーバー、パッションフルーツフレーバー、ライチフレーバーなどのトロピカルフルーツ系香料、アップルフレーバー、グレープフレーバー、パイナップルフレーバー、バナナフレーバー、ピーチフレーバー、メロンフレーバー、アンズフレーバー、ウメフレーバー、チェリー(サクランボ)フレーバーなどのフルーツ系香料、緑茶フレーバー、ウーロン茶フレーバー、紅茶フレーバー、コーヒーフレーバーなどの茶、コーヒー系香料、ビーフフレーバー、ポークフレーバー、チキンフレーバーなどのミート系香料、アサフェチダフレーバー、アジョワンフレーバー、アニスフレーバー、アンゼリカフレーバー、ウイキョウフレーバー、オールスパイスフレーバー、シナモンフレーバー、カッシャフレーバー、カモミールフレーバー、カラシナフレーバー、カルダモンフレーバー、キャラウェイフレーバー、クミンフレーバー、クローブフレーバー、コショウフレーバー、コリアンダーフレーバー、サッサフラスフレーバー、セイボリーフレーバー、サンショウフレーバー、シソフレーバー、ジュニパーベリーフレーバー、ジンジャーフレーバー、スターアニスフレーバー、セイヨウワサビフレーバー、セージフレーバー、タイムフレーバー、タラゴンフレーバー、ディルフレーバー、トウガラシフレーバー、ナツメフレーバー、ナツメグフレーバー、バジルフレーバー、パセリフレーバー、マジョラムフレーバー、ローズマリーフレーバー、ローレルフレーバー、ワサビフレーバーなどのハーブ、スパイス系香料、オニオンフレーバー、ガーリックフレーバー、ネギフレーバー、キャベツフレーバー、キャロットフレーバー、セロリーフレーバー、シイタケフレーバー、松茸フレーバー、トマトフレーバー、ゴボウフレーバー、ミツバフレーバーなどの野菜系香料、ペパーミントフレーバー、スペアミントフレーバー、和種ハッカフレーバーなどのミント系香料、バニラ系香料、アーモンドフレーバー、カシューナッツフレーバー、ピーナッツフレーバー、ヘーゼルナッツフレーバー、ウォルナッツフレーバー、チェスナッツフレーバー、マカデミアナッツフレーバー、ペカンナッツフレーバー、ピスタチオフレーバー、ブラジルナッツフレーバー、ココナッツフレーバーなどのナッツ系香料、ワインフレーバー、ウイスキーフレーバー、ブランデーフレーバー、ラムフレーバー、ジンフレーバー、リキュールフレーバーなどの洋酒系香料、魚介類フレーバー、甲殻類フレーバー、節類フレーバー、海草類フレーバーなどの水産物系香料、コーンフレーバー、ポテトフレーバー、スイートポテトフレーバー、米飯フレーバー、ブレッドフレーバーなどの穀物系香料、ハネーフレーバー、メープルシロップフレーバー、シュガーフレーバー、黒糖フレーバー、モラセスフレーバーなどのシュガー系香料などが挙げられる。これらフレーバーの具体的な態様としては、たとえば[特許庁公報,周知・慣用技術集(香料)第2部,食品用香料]に記載のフレーバーを例示することができる。
【0049】
また、本発明の乳系香料組成物は、適宜溶剤により希釈することができる。本発明で使用される溶剤は、可食性のものであれば特に限定されることはなく、例えば水、エタノール、プロピレングリコール、グリセリンおよびこれらの混合溶剤、植物性油脂、動物性油脂、中鎖脂肪酸トリグリセライドおよびこれらの混合溶剤などが例示することができる。
【0050】
また、本発明の乳系香料組成物の形態については、[特許庁公報,周知・慣用技術集(香料)第1部,香料一般]89頁から138頁に記載された方法を適用することができる。
【0051】
本発明の乳系香料組成物は、清涼飲料、加工乳飲料、コーヒーホワイトナー、菓子、冷菓、調味料、マーガリン、冷凍食品、レトルト食品、缶詰など所望の食品に使用することができる。たとえば、本発明でいう清涼飲料としては、果汁入り清涼飲料、炭酸入り清涼飲料などが挙げられ、嗜好飲料としては、コーヒー飲料、茶飲料などが挙げられ、菓子としては、パン類、チョコレート、焼き菓子、キャンディー、ガム、和菓子、洋生菓子、洋乾菓子、米菓、油菓、スナック菓子が挙げられ、冷菓としてはアイスクリーム、氷菓類が挙げられ、調味料としては、マヨネーズ、ソース、ドレッシング、シーズニングオイル、シーズニングパウダーなどが挙げられる。
【0052】
(実施例1)
本発明の乳系香料組成物の配合例を以下に例示する。
【0053】
(成分A、ラクトン類配合例)
表1〜表2に本発明における成分(A)である、ラクトン類の配合例を示す。
【0054】
【表1】
【0055】
【表2】
【0056】
(成分B、脂肪酸類および油脂加水分解物配合例)
表3〜表5に本発明における成分(B)である、脂肪酸類および油脂加水分解物の配合例を示す。
【0057】
【表3】
【0058】
【表4】
【0059】
【表5】
【0060】
(基礎乳系香料組成物配合例)
表6にミルクタイプの、表7にバタータイプの、本発明における基礎乳系香料組成物の配合例を示す。
【0061】
【表6】
【0062】
【表7】
【0063】
(アルデヒド類配合例)
表8に、本発明の乳系香料組成物に加える場合の、アルデヒド類の配合例を示す。
【0064】
【表8】
【0065】
(エステル類配合例)
表9に、本発明の乳系香料組成物に加える場合の、エステル類の配合例を示す。
【0066】
【表9】
【0067】
(アルコール類配合例)
表10に本発明の乳系香料組成物に加える場合の、アルコール類の配合例を示す。
【0068】
【表10】
【0069】
(ケトン類配合例)
表11に本発明の乳系香料組成物に加える場合の、ケトン類の配合例を示す。
【0070】
【表11】
【0071】
(含窒素化合物類配合例)
表12および表13に、本発明の乳系香料組成物に加える場合の、含窒素化合物類の配合例を示す。
【0072】
【表12】
【0073】
【表13】
【0074】
(含硫化合物類配合例)
表14に本発明の乳系香料組成物に加える場合の、含硫化合物類の配合例を示す。
【0075】
【表14】
【0076】
(乳系香料組成物配合例)
表6および表7の基礎乳系フレーバーに、表8〜表14に示す化合物および乳蛋白加水分解物、牛乳樹脂吸着分画物、バターミルク分画濃縮物を配合した例を表15に示す。表8〜表14の配合例については、各化合物の配合例を作成した後に乳系フレーバーに配合する必要はなく、一般的には、例えば表15の配合比で換算した量が化合物毎に配合される。
【0077】
【表15】
【0078】
(参考例)
以下に、油脂加水分解物、タンパク質加水分解物、乳または乳加工品の分画物の製造例を示す。
【0079】
(乳分画物製造例)
市販のC18化学修飾型シリカゲル500mlを内径10cmのガラスカラムに充填し、99.5%エタノールを流し活性化させ、ついでエタノールを除く為に、蒸留水1000mlで洗浄する。次に、牛乳20リットルを供給量5リットル/Hr.でカラムに通液した後、蒸留水2リットルで洗浄し、99.5%エタノールで吸着成分を溶出させ、フレーバー200gを得る。得られるミルクフレーバーは、生乳特有の香気を保持するやや蛍光を帯びた黄色液体である。
【0080】
(乳加工品分画物製造例)
バターミルク約2.5Lを連続液々遠心分離機にかけ、重液を回収して限外濾過装置(分画分子量48,000)を用い、0.5MPaの圧力を与え、液温50℃、膜面流速6m/secで濃縮する。
【0081】
(乳加工品リパーゼ分解物の製造例)
乳脂肪分45%の生クリーム900gに脱脂粉乳を約75℃で20分間殺菌し、40℃冷却後、市販のリパーゼ4gを水46gに溶解したものを添加して40℃〜45℃にて24時間酵素分解する。酵素分解終了後、約85℃で15分間加熱して酵素を失活させる。冷却後、分解物を均質化し、生クリームのリパーゼ分解物を得る。
【0082】
(乳加工品のプロテアーゼ分解物の製造例)
市販の脱脂乳20.0kgをマイクロフィルトレーションにより瀘過滅菌して芽胞菌を除去し、45℃に温度調整する。これに蛋白質当り1.0%の市販中性プロテアーゼを添加して加水分解し、蛋白質の分解率が30%に達した時点で80℃で5分間加熱して酵素を失活させる。これを冷却した後、濃縮してプロテアーゼ分解物を得る。
【0083】
(実施例2)
本発明の乳系香料組成物の使用例を以下に例示する。
【0084】
(コーヒー飲料配合例)
────────────────────────
コーヒー抽出液 45.0
全脂粉乳 8.0
グラニュー糖 4.0
炭酸水素ナトリウム pH調整(6.0±0.5)
ショ糖脂肪酸エステル 0.5
コーヒーフレーバー 0.05
乳系香料組成物(M1〜M9)0.05
水 36.0
────────────────────────
【0085】
(紅茶飲料配合例)
────────────────────────
紅茶抽出液 210
グラニュー糖 60.0
牛乳 115.0
全脂粉乳 10.0
脱脂粉乳 5.0
ショ糖脂肪酸エステル 0.4
乳系香料組成物(M1〜M9) 0.1
────────────────────────
【0086】
(ミルクセーキ飲料配合例)
────────────────────────
牛乳 830.0
脱脂粉乳 12.0
20%加糖冷凍卵黄 15.0
果糖ぶどう糖液糖 50.0
乳化安定剤 1.0
カスタード香料 0.05
乳系香料組成物(M1〜M9) 0.05
────────────────────────
【0087】
(バタースカッチ配合例)
────────────────────────
グラニュー糖 45.0
水飴 12.0
バター 1.5
食塩 0.1
水 15.0
レモンオイル 0.05
乳系香料組成物(BT1〜BT9) 0.1
────────────────────────
【0088】
(キャラメル生地配合例)
────────────────────────
水飴 150.0
加糖練乳 120.0
赤双糖 100.0
硬化脂 40.0
バター 30.0
食塩 0.1
乳系香料組成物(BT1〜BT9) 0.1
────────────────────────
【0089】
(ケーキ生地配合例)
────────────────────────
小麦粉 100.0
バター 50.0
砂糖 75.0
全卵 50.0
膨張剤 5.0
牛乳 50.0
乳系香料組成物(BT1〜BT9) 0.1
────────────────────────
【0090】
(ミルクチョコレート配合例)
────────────────────────
カカオマス 15.0
砂糖 45.0
全脂粉乳 20.0
カカオバター 19.0
乳系香料組成物(M1〜M9) 0.1
────────────────────────
【0091】
(ビスケット生地配合例)
────────────────────────
薄力粉 89.2
コーンスターチ 1.8
バター 7.2
マーガリン 8.6
グラニュー糖 21.4
ブドウ糖 2.9
食塩 0.63
全脂粉乳 1.8
卵 3.6
重炭酸アンモニウム 0.45
重炭酸ナトリウム 0.45
水 21.8
乳系香料組成物(BT1〜BT9) 0.1
────────────────────────
【0092】
(クッキー生地配合例)
────────────────────────
薄力粉 100.0
粉糖 60.0
ショートニング 30.0
脱脂粉乳 5.0
食塩 1.0
重炭酸ナトリウム 0.8
重炭酸アンモニウム 1.0
水 18.0
乳系香料組成物(BT1〜BT9) 0.1
────────────────────────
【0093】
(グラタンミックス配合例)
────────────────────────
牛乳 335.0
脱脂粉乳 64.5
全脂粉乳 17.2
生クリームパウダー 8.6
小麦粉 43.0
砂糖 17.2
食塩 7.0
チキンエキスパウダー 3.0
酵母エキスパウダー 2.0
複合調味料 4.5
水 500.0
乳系香料組成物(M1〜M9) 0.1
────────────────────────
【0094】
(ラクトアイス配合例)
────────────────────────
脱脂粉乳 80.0
植物性油脂 60.0
加糖全脂練乳 20.0
グラニュー糖 80.0
異性化液糖 30.0
水飴 90.0
安定剤 4.0
色素 0.5
乳系香料組成物(M1〜M9) 0.1
────────────────────────
【0095】
(アイスクリーム配合例)
────────────────────────
牛乳 500.0
生クリーム 90.0
脱脂粉乳 50.0
無塩バター 30.0
砂糖 100.0
水飴 75.0
安定剤 5.0
バニラ香料 0.05
乳系香料組成物(M1〜M9) 0.05
────────────────────────
【0096】
【発明の効果】
本発明によれば、より天然感あふれる、乳味感に富んだ乳系香料組成物を、より簡便に製造することがことができる。さらに、本発明の乳系香料組成物を使用することにより、より天然らしいミルクもしくはバター様の風味を付与し、もしくは調理食品などのレトルト臭や殺菌工程で発生する加熱臭などをマスキングすることで、食品の嗜好性を高めることができる。
【発明の属する技術分野】
本発明は、ミルクまたはバター様のフレーバーを有する乳系香料組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】
従来、ミルクフレーバーにおいては、トリグリセライド脂肪含有食品成分にムコールヘミエイ由来の脂肪分解酵素を作用させて得られる組成物(特許文献1)、乳脂肪のアルカリ加水分解物を中和して得られる組成物(特許文献2)、乳脂肪のリパーゼ分解物を紫外線照射して酸化して得られる組成物(特許文献3)、乳脂肪含有食品材料にクロモバクテリウム属の生産するリパーゼを作用させる製造方法(特許文献4)、乳脂肪含有物を水に溶解し、加熱殺菌後、糖、酵母、リパーゼを加えアルコール発酵と脂肪分解反応をさせる製造方法(特許文献5)、ミルク脂肪培地を乳酸菌培養液で処理し、次に脂肪培地をリパーゼ処理する製造方法(特許文献6)、乳脂肪含有物に糖、酵母、リパーゼを同時に作用させる製造方法(特許文献7)、牛乳を吸着剤と接触させた後、エチルアルコール溶液を用いて香気成分を溶出させるナチュラルミルクフレーバーの製造方法(特許文献8)、天然バター脂及びヤシ油のリパーゼ加水分解物からC4〜C10の脂肪酸を回収し混合する方法(特許文献9)、酸化されたバター脂肪を使用する方法(特許文献10)、乳脂肪以外のポリ不飽和脂肪酸を加熱酸化して得られる組成物(特許文献11)、乳脂、単糖類、二糖類、タンパク質の混合物の加熱成分を用いる方法(特許文献12)、植物油にリパーゼを作用させた後、糸状菌を作用させて得られる組成物(特許文献13)、獣乳、ホエーに2種の乳酸菌を接種、培養して得られる組成物(特許文献14)、バターミルクを遠心分離し、脂肪球を除去した後、限外濾過し得られた濃縮液を乾燥したコロイド分散系成分を含有する粉末(特許文献15)、亜臨界、超臨界状態の炭酸ガスによる乳製品の香気成分の抽出物(特許文献16)、バターオイルに前胃エステラーゼを作用させて分解した後、膵臓リパーゼ、微生物リパーゼを作用させて得られる組成物(特許文献17)、バターにリパーゼを添加して得られる組成物(特許文献18)、特殊なジアセチル前駆体を含有するフレーバー濃縮物(特許文献19)、乳脂、脂肪、含硫アミノ酸の混合物を酵素処理し加熱する方法(特許文献20)、乳脂肪を有糸菌類のリパーゼで処理する製造方法(非特許文献1)、生クリームなどの乳脂をクモノスカビ由来のリパーゼで分解する製造方法(非特許文献2)などが知られている。また、ミルクフレーバーに合成香料が使用されることが知られている(非特許文献3)。
【特許文献1】特開昭50−142766号公報
【特許文献2】特公昭62−062140号公報
【特許文献3】特開平09−094062号公報
【特許文献4】特開昭64−002549号公報
【特許文献5】特開昭62−096039号公報
【特許文献6】米国特許第3469993号明細書
【特許文献7】特公昭63−054339号公報
【特許文献8】特開平11−009220号公報
【特許文献9】特開昭61−193576号公報
【特許文献10】特公平05−060337号公報
【特許文献11】特表平08−511691号公報
【特許文献12】特公平07−089868号公報
【特許文献13】特公平05−001705号公報
【特許文献14】特公平07−083689号公報
【特許文献15】特開平09−266756号公報
【特許文献16】特開平03−058768号公報
【特許文献17】特開平02−012545号公報
【特許文献18】特開平04−179460号公報
【特許文献19】特開昭63−304966号公報
【特許文献20】特公平05−081226号公報
【非特許文献1】食品開発,第7巻,第12号
【非特許文献2】化学と工業,第52巻,第93号
【非特許文献3】印藤元一,「合成香料」 ,化学工業日報社
【発明が解決しようとする課題】
前記のごとく従来は特定の製法による天然物由来の組成物、合成単品などは多々報告されているものの、これらを組み合わせて組成物とする方法に関しては、ほとんど提言がなく、持続性、嗜好性の面で必ずしも満足できるものではなかった。すなわち本発明の課題は、持続性があり、かつ天然感にあふれ、嗜好性の高い乳または乳製品様の香味を付与する香料組成物を提供することである。
【0003】
【課題を解決するための手段】
本発明は、ラクトン類(A)と、脂肪酸類、油脂加水分解物の群から選ばれる少なくとも1種以上からなる成分(B)を含有する乳系香料組成物である。
【0004】
また、本発明の乳系香料組成物には、さらにアルデヒド類、エステル類、アルコール類、ケトン類、含窒素化合物類、含硫化合物類、タンパク質加水分解物、乳または乳加工品の分画物の群から選ばれる1種または2種以上を配合することができる。
【0005】
【発明の実施の形態】
本発明は、ラクトン類からなる成分(A)と、脂肪酸類、油脂加水分解物の群から選ばれる少なくとも1種以上からなる成分(B)を含有する乳系香料組成物である。
【0006】
本発明の成分(A)におけるラクトン類としては、γ−ラクトン類、δ−ラクトン類および/またはε−ラクトン類であることが好ましく、例えばγ−カプロラクトン、γ−ヘプタラクトン、γ−オクタラクトン、γ−ノナラクトン、γ−デカラクトン、7−デセン−4−オリド、3−メチル−4−デセン−4−オリド、3−メチル−5−デセン−4−オリド、γ−ウンデカラクトン、γ−ドデカラクトン、γ−トリデカラクトン、γ−テトラデカラクトン、δ−カプロラクトン、2−ヘキセン−5−オリド、2−ヘプテン−5−オリド、δ−オクタラクトン、2−オクテン−5−オリド、4−メチル−5−オクタノリド、δ−ノナラクトン、2−ノネン−5−オリド、4−メチル−5−ノナノリド、δ−デカラクトン、2−デセン−5−オリド、4−メチル−5−デカノリド、δ−ウンデカラクトン、2−ウンデセン−5−オリド、4−メチル−5−ウンデカノリド、δ−ドデカラクトン、2−ドデセン−5−オリド、4−メチル−5−ドデカノリド、δ−トリデカラクトン、2−トリデセン−5−オリド、4−メチル−5−トリデカノリド、δ−テトラデカラクトン、2−テトラデセン−5−オリド、2−ペンタデセン−5−オリド、2−ヘキサデセン−5−オリド、2−ヘプタデセン−5−オリド、2−オクタデセン−5−オリド、2−ノナデセン−5−オリド、2−エイコセン−5−オリド、ε−デカラクトンから選ばれる1種または2種以上の混合物がより好ましく、γ−ノナラクトン、γ−デカラクトン、γ−ウンデカラクトン、δ−ノナラクトン、δ−デカラクトン、δ−ドデカラクトンが特に好ましい。
【0007】
上記ラクトンの他に、例えばγ−ヘキサラクトン、δ−ヘキサラクトン、δ−ヘプタラクトン、δ−オクタラクトン、δ−ペンタデカラクトン、トランス−5−ヒドロキシ−4−メチルヘキサン酸ラクトン、(Z)または(E)−4−ヒドロキシ−6−ドデセン酸ラクトン、5−ヒドロキシ−9−ドデセン酸ラクトン、5−ヒドロキシ−9−テトラデセン酸ラクトン、4又は5−ヒドロキシヘキサデカン酸ラクトン、5−ヒドロキシオクタデカン酸ラクトンなどのラクトン類を本発明の乳系香料組成物の香気・香味付与乃至増強・改良剤として使用することができる。
【0008】
これらラクトン類は市販されており、容易に入手することができる。また、一般にγ−ラクトン類は、4−ヒドロキシ脂肪酸類の分子内環化反応で、δ−ラクトン類は、5−ヒドロキシ脂肪酸類の分子内環化反応で合成することができる。
【0009】
本発明の乳系香料組成物中における成分(A)の使用量は、好ましくは0.001〜99.99質量%である。
【0010】
本発明の成分(B)は、脂肪酸類と、油脂加水分解物の群から選ばれる1種または2種以上の混合物である。
【0011】
本発明の成分(B)における脂肪酸類としては、所望により公知の脂肪酸類を適宜使用することができ、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、イソ吉草酸、カプロン酸、トランス−2−ヘキセン酸、ヘプタン酸、カプリル酸、ノナン酸、5−ヒドロキシノナン酸、カプリン酸、2−デセン酸、4−デセン酸、5−デセン酸、6−デセン酸、9−デセン酸、5−ヒドロキシデセン酸、5−ヒドロキシウンデカン酸、ラウリン酸、5−ヒドロキシドデカン酸、ミリスチン酸、ペンタデカン酸、イソペンタデカン酸、パルミチン酸、ヘプタデカン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸が好ましいものとして挙げられる。これら脂肪酸類は1種を使用してもよく、また2種以上を併用してもよい。
【0012】
この他に、例えば酢酸、イソ酪酸、ドデカン酸、ヘキサデカン酸、オクタデカン酸、安息香酸なども本発明の乳系香料組成物の香気・香味付与乃至増強・改良剤として使用される。
【0013】
本発明の乳系香料組成物中における成分(B)の使用量は、好ましくは0.001〜99.99質量%である。
【0014】
さらに、上記のラクトン、酸類の他に、[日本における食品香料化合物の使用実態調査 平成12年度 厚生科学研究報告書 平成13年3月 日本香料工業会]に記載されるラクトン、酸なども本発明の香気・香味付与乃至増強・改良剤として使用されることがある。
【0015】
本発明の成分(B)における油脂加水分解物は、乳脂、牛脂などの動物性油脂またはパーム油、パーム核油、ヤシ油などの植物性油脂の加水分解物が使用され、特に乳脂の加水分解物が好ましく用いられる。本発明で使用される乳脂としては、具体的にはバター、クリームが挙げられる。本発明の加水分解の方法としては特に限定されないが、好ましくは酵素による加水分解が用いられる。
【0016】
本発明の油脂加水分解に使用される酵素としては、動物由来リパーゼ、微生物由来リパーゼのいずれのものも使用することができる。また、リパーゼ活性はエンド型、エキソ型のいずれのものも使用することができるが、エンド型のリパーゼ活性を有する酵素を使用することが好ましく、エンド型とエキソ型の混合物であることがより好ましい。酵素による加水分解の方法は特に限定されないが、使用する酵素の至適pH、至適温度に近い条件で行うことが好ましい。
【0017】
本発明におけるより具体的な油脂の加水分解方法としては、酸、アルカリ加水分解の場合、たとえば特公昭62−062140号公報に記載の方法などを参考とすることができる。また、酵素加水分解の場合は、たとえば特開昭50−142766号公報、特開平09−094062号公報、特開昭64−002549号公報、特開昭62−096039号公報、米国特許第3469993号明細書、特公昭63−054339号公報、特開昭61−193576号公報、特公平05−001705号公報、特開平02−012545号公報、特開平04−179460号公報、食品開発第7巻第12号、化学と工業第52巻第93号に記載の方法などを参考とすることができる。
【0018】
加水分解物は、そのまま使用してもよいが、好ましくは香気、香味成分を分画して使用される。加水分解物を分画する方法としては、ろ過、遠心分離などの固液分離、溶剤抽出、水蒸気蒸留、膜分離、樹脂吸着などが挙げられ、また、これらの方法を任意に組み合わせて用いることができる。
【0019】
本発明で用いられるリパーゼとして具体的には、アスペルギルス属、ムコール属、ペニシリウム属、リゾープス属、カンディダ属、シュードモナス属、アルカリゲネス属、リゾムコール属、バキルス属、アクロモバクター属などの微生物由来リパーゼや、豚膵臓などの動物由来リパーゼを使用することができ、また、これらを任意に組み合わせて使用することもできる。さらには、リパーゼ以外の酵素を併用することもできる。
【0020】
前記のリパーゼは、食品工業用の酵素として市販されており、容易に入手することができる。(天野エンザイム株式会社、ノボザイムズ、名糖産業株式会社、ナガセケムテックス株式会社など)
本発明の乳系香料組成物に、成分(A)、成分(B)のほか、アルデヒド類、エステル類、アルコール類、ケトン類、含窒素化合物類、含硫化合物類、タンパク質加水分解物、乳または乳加工品の分画物の少なくとも1種を、香気・香味付与乃至増強・改良剤として配合することができる。
【0021】
例えば、アルデヒド類としては、アセトアルデヒド、プロパナール、ブタナール、2−ブテナール、ヘキサナール、オクタナール、(Z)または(E)−4−ヘプテナール、2,4−オクタジエナール、ノナナール、(Z)または(E)−2−ノネナール、(Z,Z)または(E,E)−2,4−ノナジエナール、(E,E)、(Z,Z)または(E,Z)−2,6−ノナジエナール、デカナール、(E,E)−2,4−デカジエナール、ウンデカナール、2,4−ウンデカジエナール、ドデカナール、ベンズアルデヒド、バニリン、エチルバニリン、フルフラール、ヘリオトロピンジエチルアセタール、2,4−ノナジエナール、2−ノネナール、(E,E)−2,6−オクタジエナール、2,6,6−トリメチル−1−シクロヘキセン−1−アセトアルデヒド、4−メチル−2−ペンタナール、p−メトキシシンナムアルデヒド、アセトアルデヒドエチル(Z)−3−ヘキセニルアセタール、2−ヒドロキシ−4−メチルベンズアルデヒド、2−メチル−2−オクテナール、ベンズアルデヒド、バニリンなどが好ましく、ベンズアルデヒド、バニリンが特に好ましい例として挙げられる。これらアルデヒド類は1種を使用してもよく、また2種以上を併用してもよい。
【0022】
また、上記アルデヒド以外に、例えば2−メチル−2−プロペナール、バレルアルデヒド、2−メチルプロパナール、2または3−メチルブタナール、ペンタナール、2−ペンテナール、(E)−2−ヘキセナール、(Z)−3−ヘキセナール、ヘプタナール、(E)または(Z)−2−ヘプテナール、2−ウンデセナール、2−ドデセナール、(E,E)−2,4−ヘプタジエナール、(E)−2−オクテナール、(Z,Z)−3,6−ノナジエナール、(Z)または(E)−2−デセナール、2−ウンデセナール、2,4−ドデカジエナール、トリデカナール、テトラデカナール、ペンタデカナール、フェニルアセトアルデヒドなどのアルデヒドについても、本発明の乳系香料組成物の香気・香味付与乃至増強・改良剤として使用される。
【0023】
本発明の乳系香料組成物におけるアルデヒド類の使用量は、好ましくは0〜5質量%である。
【0024】
また、エステル類としては、例えば蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソアミル、酢酸デシル、酢酸ドデシル、酢酸フェネチル、乳酸エチル、酪酸エチル、2−メチル酪酸エチル、3−エチル酪酸エチル、吉草酸メチル、カプロン酸メチル、カプロン酸エチル、ヘプタン酸メチル、ヘプタン酸エチル、カプリル酸エチル、カプリル酸イソアミル、カプリル酸ヘプチル、ノナン酸メチル、ノナン酸エチル、カプリン酸メチル、カプリン酸エチル、ウンデカン酸エチル、ラウリン酸メチル、ラウリン酸エチル、ミリスチン酸エチル、パルミチン酸エチル、サリチル酸メチル、コハク酸ジエチル、セバシン酸ジエチル、5−ヒドロキシヘキサン酸エチル、5−ヒドロキシデカン酸エチル、5−ヒドロキシウンデカン酸エチル、5−ヒドロキシデカン酸プロピル、5−ヒドロキシデカン酸イソプロピル、5−ヒドロキシオクタン酸−2−メチルプロピル、5−ヒドロキシ−9−メチルデカン酸エチル、3−ヒドロキシヘキサン酸エチル、酪酸1−ビニル−ヘキシル、トランス−2−ヘキサン酸エチル、シス−4,7−オクタジエン酸エチル、安息香酸シス−3−ヘキセニル、トランス−2−ヘキサン酸ヘキシル、トランス−2−オクタン酸メチル、2−オキソ−3−メチルペンタン酸メチルが好ましい。これらエステル類は1種を使用してもよく、また2種以上を併用してもよい。
【0025】
上記エステル以外に、例えば蟻酸メチル、酢酸メチル、酢酸ノニル、酪酸メチル、ヘプタン酸エチル、パルミチン酸メチル、安息香酸のメチル、エチル、プロピル、ヘキシルおよびベンジルエステル、カプリル酸メチルなども、乳系香料組成物の香気・香味付与乃至増強・改良剤として使用される。
【0026】
本発明の乳系香料組成物におけるエステル類の使用量は、好ましくは0〜1質量%である。
【0027】
また、アルコール類としては、例えばプロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、ノナノール、デカノール、ベンジルアルコール、フェニルエチルアルコール、フルフリルアルコール、α−イオノール、β−イオノール、シス−2−ノネン−1−オール、シス−5−オクテン−1−オールが挙げられる。
【0028】
この他に、例えば2−ブトキシエタノール、2−プロパノール、イソブタノール、2−ブタノール、2−メチル−1−ブタノール、イソアミルアルコール、3−ペンタノール、2−ペンタノール、3−メチル−3−ペンタノール、2−ヘキサノール、2−メチル−1−ヘキサノール、1−オクテン−3−オール、ゲラニオール、α−ターピネオール、リナロール、3−ペンテン−1−オール、(Z)あるいは(E)−2−ヘキセン−1−オール、(Z)−3−ヘキセノール、4−ヘキセン−1−オール、2−エチル−1−ヘキサノール、2−ヘプタノール、ウンデカノール、ドデカノール、テトラデカノール、ペンタデカノール、ヘキサデカノール、ヘプタデカノール、シクロヘキサノールなども、乳系香料組成物の香気・香味付与乃至増強・改良剤として使用される。
【0029】
本発明の乳系香料組成物におけるアルコール類の使用量は、好ましくは0〜1質量%である。
【0030】
また、ケトン類としては、例えば2−ヘプタノン、2−オクタノン、3−オクタノン、1−オクテン−3−オン、2−ノナノン、3−ノナノン、8−ノネン−2−オン、2−ウンデカノン、2−トリデカノン、アセトイン、5−ヒドロキシ−4−オクタノン、ジアセチル、2,3−ペンタジオン、2,3−ヘキサジオン、2,3−ヘプタジオン、アセチルイソバレリル、p−メトキシアセトフェノン、ベンゾフェノン、マルトールが挙げられる。
【0031】
これらケトン類の他に、例えば2−ブタノン、3−ヒドロキシブタノン、アセトイン、2または3−ペンタノン、1−ペンテン−3−オン、3−ヒドロキシ−2−ペンタノン、2,3−ペンタジオン、2または3−ヘキサノン、4−メチルペンタノン、シクロヘキサノン、6−メチル−5−ヘプテン−3−オン、1,5−オクタジエン−3−オン、2または3−デカノン、2または3−ドデカノン、アセトフェノン、ダマセノンなども本発明の乳系香料組成物の香気・香味付与乃至増強・改良剤として使用される。
【0032】
本発明の乳系香料組成物中におけるケトン類の使用量は、好ましくは0〜5質量%である。
【0033】
また、含窒素化合物類としては、例えばフェニルエチルアンスラニレート、トリメチルアミン、インドール、スカトール、ピリジン、イソキノリン、ピラジン、メチルピラジンが好ましく挙げられる。
【0034】
これら含窒素化合物の他に、例えばピロール、1または2−メチルピロール、1,2−ジメチルピロール、2−ブチル−1−メチルピロール、2,5−ジメチルピラジン、メチルピリジン、2−エチルピリジンなども本発明の乳系香料組成物の香気・香味付与乃至増強・改良剤として使用される。
【0035】
本発明の乳系香料組成物における含窒素化合物類の使用量は、、好ましくは0%〜0.005質量%である。
【0036】
また、含硫化合物類としては、例えばメチルメルカプタン、イソブチルメルカプタン、2,4−ジチアペンタン、ジメチルスルフィド、ジメチルジスルフィド、2,4−ジチアペンタン、ジメチルトリスルフィド、ジメチルスルフォキシド、ジメチルスルフォン、メタンチオール、メチルスルフォニルメタン、メチルイソチオシアネート、エチルイソチオシアネート、アリルイソチオシアネート、2−メチル−3−ブタンチオール、メチオナール、チオ酢酸エチル、チオ酪酸メチル、3−ブテニルイソチオシアネート、2−メチルチオフェン、ベンゾチアゾール、スルフロール、アセチル乳酸チオメチルエステル、プロピオニル乳酸チオメチルエステル、ブチリル乳酸チオメチルエステル、バレリル乳酸チオメチルエステル、2−メチルブチリル乳酸チオメチルエステル、デシリル乳酸チオメチルエステル、アセチル乳酸チオエチルエステル、プロピオニル乳酸チオエチルエステル、ブチリル乳酸チオエチルエステル、バレリル乳酸チオエチルエステル、イソカプロイル乳酸チオプロピルエステル2,2−ジチオジメチレンジフラン−2−フルフリルジスルフィド、4−メチルチアゾールエタノール、2−メチルチオアセトアルデヒド、5−メチル−2−チオフェンカルボキシアルデヒド、トリチオアセトン、2−ペンタンチオールメチルテトラヒドロチオフェン−3−オン、3−アセチル−2,5−ジメチルチオフェン、3,5−ジメチル−1,2,4−トリチオラン、2,6−ジメチルチオフェノール、4−メチルチアゾール、2−イソブチル−4,6−ジメチルジヒドロ−4H−1,3,5−ジチアジン、4−イソブチル−2,6−ジメチルジヒドロ−4H−1,3,5−ジチアジン、2−イソプロピル−4,6−ジメチルジヒドロ−4H−1,3,5−ジチアジン、4−イソプロピル−2,6−ジメチルジヒドロ−4H−1,3,5−ジチアジン、4−メトキシ−2−メチル−2−ブタンチオール、メチルチオ−2−アセチロキシプロピオン酸、メチルチオ−2−プロピオニルオキシプロピオン酸、2−ペンタンチオールなどが好ましく挙げられる。
【0037】
本発明の乳系香料組成物中における含硫化合物類の使用量は、好ましくは0〜0.01質量%である。
【0038】
本発明における乳系香料組成物には、前記の他にたとえば、[日本香料工業会刊、平成12年度厚生科学研究報告書、日本における食品香料化合物の使用実態調査]に記載の香料化合物を使用することができる。
【0039】
本発明におけるタンパク質加水分解物は、ゼラチン、フィッシュミール、卵白、乳タンパク質などの動物性タンパク質を原料とすることが好ましく、脱脂粉乳、チーズ、ホエイタンパクなどの乳タンパクを原料とすることが特に好ましい。本発明の加水分解の方法としては特に限定されないが、好ましくは酵素による加水分解が用いられる。本発明のタンパク質加水分解に使用される酵素としては、動物由来プロテアーゼ、微生物由来プロテアーゼのいずれのものも使用することができる。また、プロテアーゼ活性はエンド型、エキソ型のいずれのものも使用することができるが、エンド型のプロテアーゼ活性を有する酵素を使用することが好ましく、エンド型とエキソ型の混合物であることがより好ましい。酵素による加水分解の方法は特に限定されないが、使用する酵素の至適pH、至適温度に近い条件で行うことが好ましい。
【0040】
本発明におけるより具体的なタンパク質の加水分解方法としては、たとえば特開昭56−124342号公報に記載の方法などを参考とすることができる。
【0041】
加水分解物は、そのまま使用してもよいが、好ましくは香気、香味成分を分画して使用される。加水分解物を分画する方法としては、ろ過、遠心分離などの固液分離、溶剤抽出、水蒸気蒸留、膜分離、樹脂吸着などが挙げられ、また、これらの方法を任意に組み合わせて用いることができる。
【0042】
本発明で用いられるプロテアーゼとして具体的には、アスペルギルス属、ペニシリウム属、リゾープス属、ペニシリウム属など微生物由来の酸性プロテアーゼ、アスペルギルス属、ストレプトマイセズ属、バキルス属など微生物由来の中性プロテアーゼ、アスペルギルス属、バキルス属など微生物由来のアルカリ性プロテアーゼ、パパインなどの植物由来プロテアーゼ、豚膵臓など動物由来のプロテアーゼを使用することができ、また、これらを任意に組み合わせて使用することもできる。
【0043】
前記のプロテアーゼは、食品工業用の酵素として市販されており、容易に入手することができる(天野エンザイム株式会社、大和化成株式会社、ノボザイムズ、エイチビィアイ株式会社、ヤクルト薬品工業株式会社、科研ファルマ株式会社など)。
【0044】
本発明における乳または乳加工品の分画物としては、生乳、濃縮乳、練乳、全脂粉乳、脱脂粉乳、ミルクホエイ、バター、チーズ、ヨーグルトなどの分画物が挙げられる。乳または乳加工品の分画方法としては、蒸留、溶剤抽出、膜分離、樹脂吸着などが挙げられ、また、必要に応じて、水、アルコール類などの溶剤を加えた後、これらの方法により分画することができる。これらの方法は、任意に組み合わせて用いることができる。具体的には、たとえば蒸留法の場合、水蒸気蒸留液または濃縮回収液を疎水性有機溶媒で抽出した後、溶剤を回収する方法や、水蒸気蒸留液または濃縮回収液を多孔性樹脂、化学修飾型シリカゲル、カチオン交換樹脂、アニオン交換樹脂などの樹脂に吸着させ、吸着成分をエチルアルコール等で脱着する方法などが挙げられる。また、溶剤抽出の場合は、疎水性有機溶剤で抽出後、溶剤を回収する方法や、液体、亜臨界または超臨界状態の二酸化炭素で抽出し、二酸化炭素を分離する方法などが挙げられる。また、膜分離の場合は、目的に応じて分画分子量などにより任意の膜を選択することができ、限外濾過法、逆浸透法など任意の方法を用いることができる。また、樹脂吸着の場合は、多孔性樹脂、化学修飾型シリカゲル、カチオン交換樹脂、アニオン交換樹脂などのイオン交換樹脂などを任意に選択することができる。またこれらの方法を使用するに当たって、原料をリパーゼやプロテアーゼなどの酵素で前処理することもでき、分画物をあるいは分画物に糖やアミノ酸などを加えて加熱するなどの後処理を加えてもよい。本発明における乳または乳加工品の分画物のより具体的な製造方法としては、膜分離の場合は、例えば特公平07−083689号公報に記載の方法を参考とすることができ、また、CO2抽出の場合には、例えば、特開平09−266756号公報に記載の方法を参考とすることができ、さらには、樹脂吸着の場合は、例えば、特開平11−009220号公報に記載の方法を参考にすることができる。
【0045】
また、本発明においては、リパーゼ、プロテアーゼ以外の酵素による処理を併用することもできる。たとえば、ラクターゼなどの乳糖分解酵素を作用させることにより、本発明の香料組成物を高濃度で使用した場合にも乳糖不耐性に対応した製品に好適に使用することができる。
【0046】
本発明の乳系香料組成物には、その他の香料成分を加えることもできる。
【0047】
本発明の乳系香料組成物には使用目的によって、たとえば菓子、加工食品、調味料などに香ばしさなどを付与するために、糖−アミノ反応物を配合することもできる。本発明で配合される糖−アミノ反応物としては、アミノ酸と糖を配合して加熱処理することによって得られる。本発明における糖−アミノ反応のアミノ酸源は、たとえば乳タンパク質のアミノ酸組成を参考にして選択することもでき、乳タンパク質の加水分解物を使用することもできる。また、加熱処理する場合に、脂肪、脂肪酸や脂肪の加水分解物などの、糖およびアミノ酸以外の成分を混合した後に加熱処理をすることができる。より具体的な糖−アミノ反応の方法としては、特公平07−089868号公報に記載の方法や、特公平06−6038号公報に記載の方法を参考とすることができる。
【0048】
また、本発明の乳系香料組成物は、目的に応じて他の香料組成物と配合することができる。具体的には、オレンジフレーバー、レモンフレーバー、ライムフレーバー、グレープフルーツフレーバー、ユズフレーバー、スダチフレーバー、などのシトラス系香料、ストロベリーフレーバー、ラズベリーフレーバー、ブルーベリーフレーバーなどのベリー類系香料、マンゴーフレーバー、パパイヤフレーバー、グァバフレーバー、パッションフルーツフレーバー、ライチフレーバーなどのトロピカルフルーツ系香料、アップルフレーバー、グレープフレーバー、パイナップルフレーバー、バナナフレーバー、ピーチフレーバー、メロンフレーバー、アンズフレーバー、ウメフレーバー、チェリー(サクランボ)フレーバーなどのフルーツ系香料、緑茶フレーバー、ウーロン茶フレーバー、紅茶フレーバー、コーヒーフレーバーなどの茶、コーヒー系香料、ビーフフレーバー、ポークフレーバー、チキンフレーバーなどのミート系香料、アサフェチダフレーバー、アジョワンフレーバー、アニスフレーバー、アンゼリカフレーバー、ウイキョウフレーバー、オールスパイスフレーバー、シナモンフレーバー、カッシャフレーバー、カモミールフレーバー、カラシナフレーバー、カルダモンフレーバー、キャラウェイフレーバー、クミンフレーバー、クローブフレーバー、コショウフレーバー、コリアンダーフレーバー、サッサフラスフレーバー、セイボリーフレーバー、サンショウフレーバー、シソフレーバー、ジュニパーベリーフレーバー、ジンジャーフレーバー、スターアニスフレーバー、セイヨウワサビフレーバー、セージフレーバー、タイムフレーバー、タラゴンフレーバー、ディルフレーバー、トウガラシフレーバー、ナツメフレーバー、ナツメグフレーバー、バジルフレーバー、パセリフレーバー、マジョラムフレーバー、ローズマリーフレーバー、ローレルフレーバー、ワサビフレーバーなどのハーブ、スパイス系香料、オニオンフレーバー、ガーリックフレーバー、ネギフレーバー、キャベツフレーバー、キャロットフレーバー、セロリーフレーバー、シイタケフレーバー、松茸フレーバー、トマトフレーバー、ゴボウフレーバー、ミツバフレーバーなどの野菜系香料、ペパーミントフレーバー、スペアミントフレーバー、和種ハッカフレーバーなどのミント系香料、バニラ系香料、アーモンドフレーバー、カシューナッツフレーバー、ピーナッツフレーバー、ヘーゼルナッツフレーバー、ウォルナッツフレーバー、チェスナッツフレーバー、マカデミアナッツフレーバー、ペカンナッツフレーバー、ピスタチオフレーバー、ブラジルナッツフレーバー、ココナッツフレーバーなどのナッツ系香料、ワインフレーバー、ウイスキーフレーバー、ブランデーフレーバー、ラムフレーバー、ジンフレーバー、リキュールフレーバーなどの洋酒系香料、魚介類フレーバー、甲殻類フレーバー、節類フレーバー、海草類フレーバーなどの水産物系香料、コーンフレーバー、ポテトフレーバー、スイートポテトフレーバー、米飯フレーバー、ブレッドフレーバーなどの穀物系香料、ハネーフレーバー、メープルシロップフレーバー、シュガーフレーバー、黒糖フレーバー、モラセスフレーバーなどのシュガー系香料などが挙げられる。これらフレーバーの具体的な態様としては、たとえば[特許庁公報,周知・慣用技術集(香料)第2部,食品用香料]に記載のフレーバーを例示することができる。
【0049】
また、本発明の乳系香料組成物は、適宜溶剤により希釈することができる。本発明で使用される溶剤は、可食性のものであれば特に限定されることはなく、例えば水、エタノール、プロピレングリコール、グリセリンおよびこれらの混合溶剤、植物性油脂、動物性油脂、中鎖脂肪酸トリグリセライドおよびこれらの混合溶剤などが例示することができる。
【0050】
また、本発明の乳系香料組成物の形態については、[特許庁公報,周知・慣用技術集(香料)第1部,香料一般]89頁から138頁に記載された方法を適用することができる。
【0051】
本発明の乳系香料組成物は、清涼飲料、加工乳飲料、コーヒーホワイトナー、菓子、冷菓、調味料、マーガリン、冷凍食品、レトルト食品、缶詰など所望の食品に使用することができる。たとえば、本発明でいう清涼飲料としては、果汁入り清涼飲料、炭酸入り清涼飲料などが挙げられ、嗜好飲料としては、コーヒー飲料、茶飲料などが挙げられ、菓子としては、パン類、チョコレート、焼き菓子、キャンディー、ガム、和菓子、洋生菓子、洋乾菓子、米菓、油菓、スナック菓子が挙げられ、冷菓としてはアイスクリーム、氷菓類が挙げられ、調味料としては、マヨネーズ、ソース、ドレッシング、シーズニングオイル、シーズニングパウダーなどが挙げられる。
【0052】
(実施例1)
本発明の乳系香料組成物の配合例を以下に例示する。
【0053】
(成分A、ラクトン類配合例)
表1〜表2に本発明における成分(A)である、ラクトン類の配合例を示す。
【0054】
【表1】
【0055】
【表2】
【0056】
(成分B、脂肪酸類および油脂加水分解物配合例)
表3〜表5に本発明における成分(B)である、脂肪酸類および油脂加水分解物の配合例を示す。
【0057】
【表3】
【0058】
【表4】
【0059】
【表5】
【0060】
(基礎乳系香料組成物配合例)
表6にミルクタイプの、表7にバタータイプの、本発明における基礎乳系香料組成物の配合例を示す。
【0061】
【表6】
【0062】
【表7】
【0063】
(アルデヒド類配合例)
表8に、本発明の乳系香料組成物に加える場合の、アルデヒド類の配合例を示す。
【0064】
【表8】
【0065】
(エステル類配合例)
表9に、本発明の乳系香料組成物に加える場合の、エステル類の配合例を示す。
【0066】
【表9】
【0067】
(アルコール類配合例)
表10に本発明の乳系香料組成物に加える場合の、アルコール類の配合例を示す。
【0068】
【表10】
【0069】
(ケトン類配合例)
表11に本発明の乳系香料組成物に加える場合の、ケトン類の配合例を示す。
【0070】
【表11】
【0071】
(含窒素化合物類配合例)
表12および表13に、本発明の乳系香料組成物に加える場合の、含窒素化合物類の配合例を示す。
【0072】
【表12】
【0073】
【表13】
【0074】
(含硫化合物類配合例)
表14に本発明の乳系香料組成物に加える場合の、含硫化合物類の配合例を示す。
【0075】
【表14】
【0076】
(乳系香料組成物配合例)
表6および表7の基礎乳系フレーバーに、表8〜表14に示す化合物および乳蛋白加水分解物、牛乳樹脂吸着分画物、バターミルク分画濃縮物を配合した例を表15に示す。表8〜表14の配合例については、各化合物の配合例を作成した後に乳系フレーバーに配合する必要はなく、一般的には、例えば表15の配合比で換算した量が化合物毎に配合される。
【0077】
【表15】
【0078】
(参考例)
以下に、油脂加水分解物、タンパク質加水分解物、乳または乳加工品の分画物の製造例を示す。
【0079】
(乳分画物製造例)
市販のC18化学修飾型シリカゲル500mlを内径10cmのガラスカラムに充填し、99.5%エタノールを流し活性化させ、ついでエタノールを除く為に、蒸留水1000mlで洗浄する。次に、牛乳20リットルを供給量5リットル/Hr.でカラムに通液した後、蒸留水2リットルで洗浄し、99.5%エタノールで吸着成分を溶出させ、フレーバー200gを得る。得られるミルクフレーバーは、生乳特有の香気を保持するやや蛍光を帯びた黄色液体である。
【0080】
(乳加工品分画物製造例)
バターミルク約2.5Lを連続液々遠心分離機にかけ、重液を回収して限外濾過装置(分画分子量48,000)を用い、0.5MPaの圧力を与え、液温50℃、膜面流速6m/secで濃縮する。
【0081】
(乳加工品リパーゼ分解物の製造例)
乳脂肪分45%の生クリーム900gに脱脂粉乳を約75℃で20分間殺菌し、40℃冷却後、市販のリパーゼ4gを水46gに溶解したものを添加して40℃〜45℃にて24時間酵素分解する。酵素分解終了後、約85℃で15分間加熱して酵素を失活させる。冷却後、分解物を均質化し、生クリームのリパーゼ分解物を得る。
【0082】
(乳加工品のプロテアーゼ分解物の製造例)
市販の脱脂乳20.0kgをマイクロフィルトレーションにより瀘過滅菌して芽胞菌を除去し、45℃に温度調整する。これに蛋白質当り1.0%の市販中性プロテアーゼを添加して加水分解し、蛋白質の分解率が30%に達した時点で80℃で5分間加熱して酵素を失活させる。これを冷却した後、濃縮してプロテアーゼ分解物を得る。
【0083】
(実施例2)
本発明の乳系香料組成物の使用例を以下に例示する。
【0084】
(コーヒー飲料配合例)
────────────────────────
コーヒー抽出液 45.0
全脂粉乳 8.0
グラニュー糖 4.0
炭酸水素ナトリウム pH調整(6.0±0.5)
ショ糖脂肪酸エステル 0.5
コーヒーフレーバー 0.05
乳系香料組成物(M1〜M9)0.05
水 36.0
────────────────────────
【0085】
(紅茶飲料配合例)
────────────────────────
紅茶抽出液 210
グラニュー糖 60.0
牛乳 115.0
全脂粉乳 10.0
脱脂粉乳 5.0
ショ糖脂肪酸エステル 0.4
乳系香料組成物(M1〜M9) 0.1
────────────────────────
【0086】
(ミルクセーキ飲料配合例)
────────────────────────
牛乳 830.0
脱脂粉乳 12.0
20%加糖冷凍卵黄 15.0
果糖ぶどう糖液糖 50.0
乳化安定剤 1.0
カスタード香料 0.05
乳系香料組成物(M1〜M9) 0.05
────────────────────────
【0087】
(バタースカッチ配合例)
────────────────────────
グラニュー糖 45.0
水飴 12.0
バター 1.5
食塩 0.1
水 15.0
レモンオイル 0.05
乳系香料組成物(BT1〜BT9) 0.1
────────────────────────
【0088】
(キャラメル生地配合例)
────────────────────────
水飴 150.0
加糖練乳 120.0
赤双糖 100.0
硬化脂 40.0
バター 30.0
食塩 0.1
乳系香料組成物(BT1〜BT9) 0.1
────────────────────────
【0089】
(ケーキ生地配合例)
────────────────────────
小麦粉 100.0
バター 50.0
砂糖 75.0
全卵 50.0
膨張剤 5.0
牛乳 50.0
乳系香料組成物(BT1〜BT9) 0.1
────────────────────────
【0090】
(ミルクチョコレート配合例)
────────────────────────
カカオマス 15.0
砂糖 45.0
全脂粉乳 20.0
カカオバター 19.0
乳系香料組成物(M1〜M9) 0.1
────────────────────────
【0091】
(ビスケット生地配合例)
────────────────────────
薄力粉 89.2
コーンスターチ 1.8
バター 7.2
マーガリン 8.6
グラニュー糖 21.4
ブドウ糖 2.9
食塩 0.63
全脂粉乳 1.8
卵 3.6
重炭酸アンモニウム 0.45
重炭酸ナトリウム 0.45
水 21.8
乳系香料組成物(BT1〜BT9) 0.1
────────────────────────
【0092】
(クッキー生地配合例)
────────────────────────
薄力粉 100.0
粉糖 60.0
ショートニング 30.0
脱脂粉乳 5.0
食塩 1.0
重炭酸ナトリウム 0.8
重炭酸アンモニウム 1.0
水 18.0
乳系香料組成物(BT1〜BT9) 0.1
────────────────────────
【0093】
(グラタンミックス配合例)
────────────────────────
牛乳 335.0
脱脂粉乳 64.5
全脂粉乳 17.2
生クリームパウダー 8.6
小麦粉 43.0
砂糖 17.2
食塩 7.0
チキンエキスパウダー 3.0
酵母エキスパウダー 2.0
複合調味料 4.5
水 500.0
乳系香料組成物(M1〜M9) 0.1
────────────────────────
【0094】
(ラクトアイス配合例)
────────────────────────
脱脂粉乳 80.0
植物性油脂 60.0
加糖全脂練乳 20.0
グラニュー糖 80.0
異性化液糖 30.0
水飴 90.0
安定剤 4.0
色素 0.5
乳系香料組成物(M1〜M9) 0.1
────────────────────────
【0095】
(アイスクリーム配合例)
────────────────────────
牛乳 500.0
生クリーム 90.0
脱脂粉乳 50.0
無塩バター 30.0
砂糖 100.0
水飴 75.0
安定剤 5.0
バニラ香料 0.05
乳系香料組成物(M1〜M9) 0.05
────────────────────────
【0096】
【発明の効果】
本発明によれば、より天然感あふれる、乳味感に富んだ乳系香料組成物を、より簡便に製造することがことができる。さらに、本発明の乳系香料組成物を使用することにより、より天然らしいミルクもしくはバター様の風味を付与し、もしくは調理食品などのレトルト臭や殺菌工程で発生する加熱臭などをマスキングすることで、食品の嗜好性を高めることができる。
Claims (16)
- ラクトン類(A)と、脂肪酸類、油脂加水分解物からなる群から選ばれる少なくとも1種以上からなる成分(B)を含有する乳系香料組成物。
- 請求項1記載の乳系香料組成物に、アルデヒド類、エステル類、アルコール類、ケトン類、含窒素化合物類、含硫化合物類、タンパク質加水分解物、乳または乳加工品の分画物の群から選ばれる少なくとも1種を含有してなる乳系香料組成物。
- 成分(A)のラクトン類が、γ−ラクトン類、δ−ラクトン類、ε−ラクトン類からなる群から選ばれる、1種または2種以上の混合物である請求項1に記載の乳系香料組成物。
- 成分(A)のラクトン類が、γ−カプロラクトン、γ−ヘプタラクトン、γ−オクタラクトン、γ−ノナラクトン、γ−デカラクトン、7−デセン−4−オリド、3−メチル−4−デセン−4−オリド、3−メチル−5−デセン−4−オリド、γ−ウンデカラクトン、γ−ドデカラクトン、γ−トリデカラクトン、γ−テトラデカラクトン、δ−カプロラクトン、2−ヘキセン−5−オリド、2−ヘプテン−5−オリド、δ−オクタラクトン、2−オクテン−5−オリド、4−メチル−5−オクタノリド、δ−ノナラクトン、2−ノネン−5−オリド、4−メチル−5−ノナノリド、δ−デカラクトン、2−デセン−5−オリド、4−メチル−5−デカノリド、δ−ウンデカラクトン、2−ウンデセン−5−オリド、4−メチル−5−ウンデカノリド、δ−ドデカラクトン、2−ドデセン−5−オリド、4−メチル−5−ドデカノリド、δ−トリデカラクトン、2−トリデセン−5−オリド、4−メチル−5−トリデカノリド、δ−テトラデカラクトン、2−テトラデセン−5−オリド、2−ペンタデセン−5−オリド、2−ヘキサデセン−5−オリド、2−ヘプタデセン−5−オリド、2−オクタデセン−5−オリド、2−ノナデセン−5−オリド、2−エイコセン−5−オリド、ε−デカラクトンからなる群から選ばれる、少なくとも1種または2種以上の混合物である請求項1に記載の乳系香料組成物。
- 成分(B)の脂肪酸類が、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、イソ吉草酸、カプロン酸、トランス−2−ヘキセン酸、ヘプタン酸、カプリル酸、ノナン酸、5−ヒドロキシノナン酸、カプリン酸、2−デセン酸、4−デセン酸、5−デセン酸、6−デセン酸、9−デセン酸、5−ヒドロキシデセン酸、5−ヒドロキシウンデカン酸、ラウリン酸、5−ヒドロキシドデカン酸、ミリスチン酸、ペンタデカン酸、イソペンタデカン酸、パルミチン酸、ヘプタデカン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸からなる群から選ばれる、少なくとも1種または2種以上の混合物である請求項1に記載の乳系香料組成物。
- 請求項2に記載のアルデヒド類がアセトアルデヒド、プロパナール、ブタナール、2−ブテナール、ヘキサナール、オクタナール、4−ヘプテナール、2,4−オクタジエナール、ノナナール、2−ノネナール、2,4−ノナジエナール、2,6−ノナジエナール、デカナール、2,4−デカジエナール、ウンデカナール、2,4−ウンデカジエナール、ドデカナール、ベンズアルデヒド、バニリン、エチルバニリン、フルフラール、ヘリオトロピンジエチルアセタールからなる群から選ばれる、少なくとも1種または2種以上の混合物であるの乳系香料組成物。
- 請求項2に記載のエステル類が蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソアミル、酢酸デシル、酢酸ドデシル、酢酸フェネチル、乳酸エチル、酪酸エチル、2−メチル酪酸エチル、3−エチル酪酸エチル、吉草酸メチル、カプロン酸メチル、カプロン酸エチル、ヘプタン酸メチル、ヘプタン酸エチル、カプリル酸エチル、カプリル酸イソアミル、カプリル酸ヘプチル、ノナン酸メチル、ノナン酸エチル、カプリン酸メチル、カプリン酸エチル、ウンデカン酸エチル、ラウリン酸メチル、ラウリン酸エチル、ミリスチン酸エチル、パルミチン酸エチル、サリチル酸メチル、コハク酸ジエチル、セバシン酸ジエチル、5−ヒドロキシヘキサン酸エチル、5−ヒドロキシデカン酸エチル、5−ヒドロキシウンデカン酸エチル、5−ヒドロキシデカン酸プロピル、5−ヒドロキシデカン酸イソプロピル、5−ヒドロキシオクタン酸2−メチルプロピル、5−ヒドロキシ−9−メチルデカン酸エチルからなる群から選ばれる少なくとも1種または2種以上の混合物である乳系香料組成物。
- 成分(B)の油脂加水分解物が、乳脂のリパーゼ分解物である請求項1に記載の乳系香料組成物。
- 請求項2に記載のタンパク質加水分解物が、乳タンパク質のプロテアーゼ分解物である乳系香料組成物。
- 請求項2に記載の乳または乳加工品の分画物が、乳、濃縮乳、粉乳、ミルクホエイ、バター、チーズ、ヨーグルトもしくはこれらの混合物からの分画物である乳系香料組成物。
- 請求項2に記載のアルコール類が、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、ノナノール、デカノール、ベンジルアルコール、フェニルエチルアルコール、フルフリルアルコールからなる群から選ばれる、少なくとも1種または2種以上の混合物である乳系香料組成物。
- 請求項2記載のケトン類が、2−ヘプタノン、2−オクタノン、3−オクタノン、1−オクテン−3−オン、2−ノナノン、3−ノナノン、8−ノネン−2−オン、2−ウンデカノン、2−トリデカノン、アセトイン、5−ヒドロキシ−4−オクタノン、ジアセチル、2,3−ペンタジオン、2,3−ヘキサジオン、2,3−ヘプタジオン、アセチルイソバレリル、p−メトキシアセトフェノン、ベンゾフェノン、マルトールからなる群から選ばれる、少なくとも1種または2種以上の混合物である乳系香料組成物。
- 請求項2に記載の含窒素化合物類が、フェニルエチルアンスラニレート、トリメチルアミン、インドール、スカトール、ピリジン、イソキノリン、ピラジン、メチルピラジンからなる群から選ばれる、少なくとも1種または2種以上の混合物である乳系香料組成物。
- 請求項2に記載の含硫化合物類が、メチルメルカプタン、イソブチルメルカプタン、2,4−ジチアペンタン、ジメチルスルフィド、ジメチルジスルフィド、2,4−ジチアペンタン、ジメチルトリスルフィド、ジメチルスルフォキシド、ジメチルスルフォン、メタンチオール、メチルスルフォニルメタン、メチルイソチオシアネート、エチルイソチオシアネート、アリルイソチオシアネート、2−メチル−3−ブタンチオール、メチオナール、チオ酢酸エチル、チオ酪酸メチル、3−ブテニルイソチオシアネート、2−メチルチオフェン、ベンゾチアゾール、スルフロール、アセチル乳酸チオメチルエステル、プロピオニル乳酸チオメチルエステル、ブチリル乳酸チオメチルエステル、バレリル乳酸チオメチルエステル、2−メチルブチリル乳酸チオメチルエステル、デシリル乳酸チオメチルエステル、アセチル乳酸チオエチルエステル、プロピオニル乳酸チオエチルエステル、ブチリル乳酸チオエチルエステル、バレリル乳酸チオエチルエステル、イソカプロイル乳酸チオプロピルエステルからなる群から選ばれる、少なくとも1種または2種以上の混合物である乳系香料組成物。
- 請求項1に記載の組成物を0.001〜10重量%含有してなる飲食品。
- 清涼飲料、加工乳飲料、コーヒーホワイトナー、菓子、冷菓、調味料、マーガリン、冷凍食品、レトルト食品、缶詰のいずれかである請求項15記載の飲食品。
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