JP2005015685A

JP2005015685A - Milk flavor composition

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Publication number: JP2005015685A
Application number: JP2003184481A
Authority: JP
Inventors: Kiyomitsu Kawasaki; 清光川崎
Original assignee: Individual
Current assignee: Individual
Priority date: 2003-06-27
Filing date: 2003-06-27
Publication date: 2005-01-20

Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a flavor composition which imparts milk- or dairy product-like flavor having a higher taste. <P>SOLUTION: The milk flavor composition comprises a lactone (A) and at least one component (B) selected from the group consisting of fatty acids and hydrolyzates of fats and oils. Furthermore, by incorporating at least one kind selected from the group consisting of aldehydes, esters, alcohols, ketones, nitrogen-containing compounds, sulfur-containing compounds, protein hydrolyzates, and fractions of a milk or a dairy product therewith, a milk flavor composition having an excellent taste and favorable fragrance/flavor properties can be prepared. <P>COPYRIGHT: (C)2005,JPO&NCIPI

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、ミルクまたはバター様のフレーバーを有する乳系香料組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来、ミルクフレーバーにおいては、トリグリセライド脂肪含有食品成分にムコールヘミエイ由来の脂肪分解酵素を作用させて得られる組成物（特許文献１）、乳脂肪のアルカリ加水分解物を中和して得られる組成物（特許文献２）、乳脂肪のリパーゼ分解物を紫外線照射して酸化して得られる組成物（特許文献３）、乳脂肪含有食品材料にクロモバクテリウム属の生産するリパーゼを作用させる製造方法（特許文献４）、乳脂肪含有物を水に溶解し、加熱殺菌後、糖、酵母、リパーゼを加えアルコール発酵と脂肪分解反応をさせる製造方法（特許文献５）、ミルク脂肪培地を乳酸菌培養液で処理し、次に脂肪培地をリパーゼ処理する製造方法（特許文献６）、乳脂肪含有物に糖、酵母、リパーゼを同時に作用させる製造方法（特許文献７）、牛乳を吸着剤と接触させた後、エチルアルコール溶液を用いて香気成分を溶出させるナチュラルミルクフレーバーの製造方法（特許文献８）、天然バター脂及びヤシ油のリパーゼ加水分解物からＣ_４〜Ｃ_１０の脂肪酸を回収し混合する方法（特許文献９）、酸化されたバター脂肪を使用する方法（特許文献１０）、乳脂肪以外のポリ不飽和脂肪酸を加熱酸化して得られる組成物（特許文献１１）、乳脂、単糖類、二糖類、タンパク質の混合物の加熱成分を用いる方法（特許文献１２）、植物油にリパーゼを作用させた後、糸状菌を作用させて得られる組成物（特許文献１３）、獣乳、ホエーに２種の乳酸菌を接種、培養して得られる組成物（特許文献１４）、バターミルクを遠心分離し、脂肪球を除去した後、限外濾過し得られた濃縮液を乾燥したコロイド分散系成分を含有する粉末（特許文献１５）、亜臨界、超臨界状態の炭酸ガスによる乳製品の香気成分の抽出物（特許文献１６）、バターオイルに前胃エステラーゼを作用させて分解した後、膵臓リパーゼ、微生物リパーゼを作用させて得られる組成物（特許文献１７）、バターにリパーゼを添加して得られる組成物（特許文献１８）、特殊なジアセチル前駆体を含有するフレーバー濃縮物（特許文献１９）、乳脂、脂肪、含硫アミノ酸の混合物を酵素処理し加熱する方法（特許文献２０）、乳脂肪を有糸菌類のリパーゼで処理する製造方法（非特許文献１）、生クリームなどの乳脂をクモノスカビ由来のリパーゼで分解する製造方法（非特許文献２）などが知られている。また、ミルクフレーバーに合成香料が使用されることが知られている（非特許文献３）。
【特許文献１】特開昭５０−１４２７６６号公報
【特許文献２】特公昭６２−０６２１４０号公報
【特許文献３】特開平０９−０９４０６２号公報
【特許文献４】特開昭６４−００２５４９号公報
【特許文献５】特開昭６２−０９６０３９号公報
【特許文献６】米国特許第３４６９９９３号明細書
【特許文献７】特公昭６３−０５４３３９号公報
【特許文献８】特開平１１−００９２２０号公報
【特許文献９】特開昭６１−１９３５７６号公報
【特許文献１０】特公平０５−０６０３３７号公報
【特許文献１１】特表平０８−５１１６９１号公報
【特許文献１２】特公平０７−０８９８６８号公報
【特許文献１３】特公平０５−００１７０５号公報
【特許文献１４】特公平０７−０８３６８９号公報
【特許文献１５】特開平０９−２６６７５６号公報
【特許文献１６】特開平０３−０５８７６８号公報
【特許文献１７】特開平０２−０１２５４５号公報
【特許文献１８】特開平０４−１７９４６０号公報
【特許文献１９】特開昭６３−３０４９６６号公報
【特許文献２０】特公平０５−０８１２２６号公報
【非特許文献１】食品開発，第７巻，第１２号
【非特許文献２】化学と工業，第５２巻，第９３号
【非特許文献３】印藤元一，「合成香料」，化学工業日報社
【発明が解決しようとする課題】
前記のごとく従来は特定の製法による天然物由来の組成物、合成単品などは多々報告されているものの、これらを組み合わせて組成物とする方法に関しては、ほとんど提言がなく、持続性、嗜好性の面で必ずしも満足できるものではなかった。すなわち本発明の課題は、持続性があり、かつ天然感にあふれ、嗜好性の高い乳または乳製品様の香味を付与する香料組成物を提供することである。
【０００３】
【課題を解決するための手段】
本発明は、ラクトン類（Ａ）と、脂肪酸類、油脂加水分解物の群から選ばれる少なくとも１種以上からなる成分（Ｂ）を含有する乳系香料組成物である。
【０００４】
また、本発明の乳系香料組成物には、さらにアルデヒド類、エステル類、アルコール類、ケトン類、含窒素化合物類、含硫化合物類、タンパク質加水分解物、乳または乳加工品の分画物の群から選ばれる１種または２種以上を配合することができる。
【０００５】
【発明の実施の形態】
本発明は、ラクトン類からなる成分（Ａ）と、脂肪酸類、油脂加水分解物の群から選ばれる少なくとも１種以上からなる成分（Ｂ）を含有する乳系香料組成物である。
【０００６】
本発明の成分（Ａ）におけるラクトン類としては、γ−ラクトン類、δ−ラクトン類および／またはε−ラクトン類であることが好ましく、例えばγ−カプロラクトン、γ−ヘプタラクトン、γ−オクタラクトン、γ−ノナラクトン、γ−デカラクトン、７−デセン−４−オリド、３−メチル−４−デセン−４−オリド、３−メチル−５−デセン−４−オリド、γ−ウンデカラクトン、γ−ドデカラクトン、γ−トリデカラクトン、γ−テトラデカラクトン、δ−カプロラクトン、２−ヘキセン−５−オリド、２−ヘプテン−５−オリド、δ−オクタラクトン、２−オクテン−５−オリド、４−メチル−５−オクタノリド、δ−ノナラクトン、２−ノネン−５−オリド、４−メチル−５−ノナノリド、δ−デカラクトン、２−デセン−５−オリド、４−メチル−５−デカノリド、δ−ウンデカラクトン、２−ウンデセン−５−オリド、４−メチル−５−ウンデカノリド、δ−ドデカラクトン、２−ドデセン−５−オリド、４−メチル−５−ドデカノリド、δ−トリデカラクトン、２−トリデセン−５−オリド、４−メチル−５−トリデカノリド、δ−テトラデカラクトン、２−テトラデセン−５−オリド、２−ペンタデセン−５−オリド、２−ヘキサデセン−５−オリド、２−ヘプタデセン−５−オリド、２−オクタデセン−５−オリド、２−ノナデセン−５−オリド、２−エイコセン−５−オリド、ε−デカラクトンから選ばれる１種または２種以上の混合物がより好ましく、γ−ノナラクトン、γ−デカラクトン、γ−ウンデカラクトン、δ−ノナラクトン、δ−デカラクトン、δ−ドデカラクトンが特に好ましい。
【０００７】
上記ラクトンの他に、例えばγ−ヘキサラクトン、δ−ヘキサラクトン、δ−ヘプタラクトン、δ−オクタラクトン、δ−ペンタデカラクトン、トランス−５−ヒドロキシ−４−メチルヘキサン酸ラクトン、（Ｚ）または（Ｅ）−４−ヒドロキシ−６−ドデセン酸ラクトン、５−ヒドロキシ−９−ドデセン酸ラクトン、５−ヒドロキシ−９−テトラデセン酸ラクトン、４又は５−ヒドロキシヘキサデカン酸ラクトン、５−ヒドロキシオクタデカン酸ラクトンなどのラクトン類を本発明の乳系香料組成物の香気・香味付与乃至増強・改良剤として使用することができる。
【０００８】
これらラクトン類は市販されており、容易に入手することができる。また、一般にγ−ラクトン類は、４−ヒドロキシ脂肪酸類の分子内環化反応で、δ−ラクトン類は、５−ヒドロキシ脂肪酸類の分子内環化反応で合成することができる。
【０００９】
本発明の乳系香料組成物中における成分（Ａ）の使用量は、好ましくは０．００１〜９９．９９質量％である。
【００１０】
本発明の成分（Ｂ）は、脂肪酸類と、油脂加水分解物の群から選ばれる１種または２種以上の混合物である。
【００１１】
本発明の成分（Ｂ）における脂肪酸類としては、所望により公知の脂肪酸類を適宜使用することができ、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、イソ吉草酸、カプロン酸、トランス−２−ヘキセン酸、ヘプタン酸、カプリル酸、ノナン酸、５−ヒドロキシノナン酸、カプリン酸、２−デセン酸、４−デセン酸、５−デセン酸、６−デセン酸、９−デセン酸、５−ヒドロキシデセン酸、５−ヒドロキシウンデカン酸、ラウリン酸、５−ヒドロキシドデカン酸、ミリスチン酸、ペンタデカン酸、イソペンタデカン酸、パルミチン酸、ヘプタデカン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸が好ましいものとして挙げられる。これら脂肪酸類は１種を使用してもよく、また２種以上を併用してもよい。
【００１２】
この他に、例えば酢酸、イソ酪酸、ドデカン酸、ヘキサデカン酸、オクタデカン酸、安息香酸なども本発明の乳系香料組成物の香気・香味付与乃至増強・改良剤として使用される。
【００１３】
本発明の乳系香料組成物中における成分（Ｂ）の使用量は、好ましくは０．００１〜９９．９９質量％である。
【００１４】
さらに、上記のラクトン、酸類の他に、［日本における食品香料化合物の使用実態調査平成１２年度厚生科学研究報告書平成１３年３月日本香料工業会］に記載されるラクトン、酸なども本発明の香気・香味付与乃至増強・改良剤として使用されることがある。
【００１５】
本発明の成分（Ｂ）における油脂加水分解物は、乳脂、牛脂などの動物性油脂またはパーム油、パーム核油、ヤシ油などの植物性油脂の加水分解物が使用され、特に乳脂の加水分解物が好ましく用いられる。本発明で使用される乳脂としては、具体的にはバター、クリームが挙げられる。本発明の加水分解の方法としては特に限定されないが、好ましくは酵素による加水分解が用いられる。
【００１６】
本発明の油脂加水分解に使用される酵素としては、動物由来リパーゼ、微生物由来リパーゼのいずれのものも使用することができる。また、リパーゼ活性はエンド型、エキソ型のいずれのものも使用することができるが、エンド型のリパーゼ活性を有する酵素を使用することが好ましく、エンド型とエキソ型の混合物であることがより好ましい。酵素による加水分解の方法は特に限定されないが、使用する酵素の至適ｐＨ、至適温度に近い条件で行うことが好ましい。
【００１７】
本発明におけるより具体的な油脂の加水分解方法としては、酸、アルカリ加水分解の場合、たとえば特公昭６２−０６２１４０号公報に記載の方法などを参考とすることができる。また、酵素加水分解の場合は、たとえば特開昭５０−１４２７６６号公報、特開平０９−０９４０６２号公報、特開昭６４−００２５４９号公報、特開昭６２−０９６０３９号公報、米国特許第３４６９９９３号明細書、特公昭６３−０５４３３９号公報、特開昭６１−１９３５７６号公報、特公平０５−００１７０５号公報、特開平０２−０１２５４５号公報、特開平０４−１７９４６０号公報、食品開発第７巻第１２号、化学と工業第５２巻第９３号に記載の方法などを参考とすることができる。
【００１８】
加水分解物は、そのまま使用してもよいが、好ましくは香気、香味成分を分画して使用される。加水分解物を分画する方法としては、ろ過、遠心分離などの固液分離、溶剤抽出、水蒸気蒸留、膜分離、樹脂吸着などが挙げられ、また、これらの方法を任意に組み合わせて用いることができる。
【００１９】
本発明で用いられるリパーゼとして具体的には、アスペルギルス属、ムコール属、ペニシリウム属、リゾープス属、カンディダ属、シュードモナス属、アルカリゲネス属、リゾムコール属、バキルス属、アクロモバクター属などの微生物由来リパーゼや、豚膵臓などの動物由来リパーゼを使用することができ、また、これらを任意に組み合わせて使用することもできる。さらには、リパーゼ以外の酵素を併用することもできる。
【００２０】
前記のリパーゼは、食品工業用の酵素として市販されており、容易に入手することができる。（天野エンザイム株式会社、ノボザイムズ、名糖産業株式会社、ナガセケムテックス株式会社など）
本発明の乳系香料組成物に、成分（Ａ）、成分（Ｂ）のほか、アルデヒド類、エステル類、アルコール類、ケトン類、含窒素化合物類、含硫化合物類、タンパク質加水分解物、乳または乳加工品の分画物の少なくとも１種を、香気・香味付与乃至増強・改良剤として配合することができる。
【００２１】
例えば、アルデヒド類としては、アセトアルデヒド、プロパナール、ブタナール、２−ブテナール、ヘキサナール、オクタナール、（Ｚ）または（Ｅ）−４−ヘプテナール、２，４−オクタジエナール、ノナナール、（Ｚ）または（Ｅ）−２−ノネナール、（Ｚ，Ｚ）または（Ｅ，Ｅ）−２，４−ノナジエナール、（Ｅ，Ｅ）、（Ｚ，Ｚ）または（Ｅ，Ｚ）−２，６−ノナジエナール、デカナール、（Ｅ，Ｅ）−２，４−デカジエナール、ウンデカナール、２，４−ウンデカジエナール、ドデカナール、ベンズアルデヒド、バニリン、エチルバニリン、フルフラール、ヘリオトロピンジエチルアセタール、２，４−ノナジエナール、２−ノネナール、（Ｅ，Ｅ）−２，６−オクタジエナール、２，６，６−トリメチル−１−シクロヘキセン−１−アセトアルデヒド、４−メチル−２−ペンタナール、ｐ−メトキシシンナムアルデヒド、アセトアルデヒドエチル（Ｚ）−３−ヘキセニルアセタール、２−ヒドロキシ−４−メチルベンズアルデヒド、２−メチル−２−オクテナール、ベンズアルデヒド、バニリンなどが好ましく、ベンズアルデヒド、バニリンが特に好ましい例として挙げられる。これらアルデヒド類は１種を使用してもよく、また２種以上を併用してもよい。
【００２２】
また、上記アルデヒド以外に、例えば２−メチル−２−プロペナール、バレルアルデヒド、２−メチルプロパナール、２または３−メチルブタナール、ペンタナール、２−ペンテナール、（Ｅ）−２−ヘキセナール、（Ｚ）−３−ヘキセナール、ヘプタナール、（Ｅ）または（Ｚ）−２−ヘプテナール、２−ウンデセナール、２−ドデセナール、（Ｅ，Ｅ）−２，４−ヘプタジエナール、（Ｅ）−２−オクテナール、（Ｚ，Ｚ）−３，６−ノナジエナール、（Ｚ）または（Ｅ）−２−デセナール、２−ウンデセナール、２，４−ドデカジエナール、トリデカナール、テトラデカナール、ペンタデカナール、フェニルアセトアルデヒドなどのアルデヒドについても、本発明の乳系香料組成物の香気・香味付与乃至増強・改良剤として使用される。
【００２３】
本発明の乳系香料組成物におけるアルデヒド類の使用量は、好ましくは０〜５質量％である。
【００２４】
また、エステル類としては、例えば蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソアミル、酢酸デシル、酢酸ドデシル、酢酸フェネチル、乳酸エチル、酪酸エチル、２−メチル酪酸エチル、３−エチル酪酸エチル、吉草酸メチル、カプロン酸メチル、カプロン酸エチル、ヘプタン酸メチル、ヘプタン酸エチル、カプリル酸エチル、カプリル酸イソアミル、カプリル酸ヘプチル、ノナン酸メチル、ノナン酸エチル、カプリン酸メチル、カプリン酸エチル、ウンデカン酸エチル、ラウリン酸メチル、ラウリン酸エチル、ミリスチン酸エチル、パルミチン酸エチル、サリチル酸メチル、コハク酸ジエチル、セバシン酸ジエチル、５−ヒドロキシヘキサン酸エチル、５−ヒドロキシデカン酸エチル、５−ヒドロキシウンデカン酸エチル、５−ヒドロキシデカン酸プロピル、５−ヒドロキシデカン酸イソプロピル、５−ヒドロキシオクタン酸−２−メチルプロピル、５−ヒドロキシ−９−メチルデカン酸エチル、３−ヒドロキシヘキサン酸エチル、酪酸１−ビニル−ヘキシル、トランス−２−ヘキサン酸エチル、シス−４，７−オクタジエン酸エチル、安息香酸シス−３−ヘキセニル、トランス−２−ヘキサン酸ヘキシル、トランス−２−オクタン酸メチル、２−オキソ−３−メチルペンタン酸メチルが好ましい。これらエステル類は１種を使用してもよく、また２種以上を併用してもよい。
【００２５】
上記エステル以外に、例えば蟻酸メチル、酢酸メチル、酢酸ノニル、酪酸メチル、ヘプタン酸エチル、パルミチン酸メチル、安息香酸のメチル、エチル、プロピル、ヘキシルおよびベンジルエステル、カプリル酸メチルなども、乳系香料組成物の香気・香味付与乃至増強・改良剤として使用される。
【００２６】
本発明の乳系香料組成物におけるエステル類の使用量は、好ましくは０〜１質量％である。
【００２７】
また、アルコール類としては、例えばプロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、ノナノール、デカノール、ベンジルアルコール、フェニルエチルアルコール、フルフリルアルコール、α−イオノール、β−イオノール、シス−２−ノネン−１−オール、シス−５−オクテン−１−オールが挙げられる。
【００２８】
この他に、例えば２−ブトキシエタノール、２−プロパノール、イソブタノール、２−ブタノール、２−メチル−１−ブタノール、イソアミルアルコール、３−ペンタノール、２−ペンタノール、３−メチル−３−ペンタノール、２−ヘキサノール、２−メチル−１−ヘキサノール、１−オクテン−３−オール、ゲラニオール、α−ターピネオール、リナロール、３−ペンテン−１−オール、（Ｚ）あるいは（Ｅ）−２−ヘキセン−１−オール、（Ｚ）−３−ヘキセノール、４−ヘキセン−１−オール、２−エチル−１−ヘキサノール、２−ヘプタノール、ウンデカノール、ドデカノール、テトラデカノール、ペンタデカノール、ヘキサデカノール、ヘプタデカノール、シクロヘキサノールなども、乳系香料組成物の香気・香味付与乃至増強・改良剤として使用される。
【００２９】
本発明の乳系香料組成物におけるアルコール類の使用量は、好ましくは０〜１質量％である。
【００３０】
また、ケトン類としては、例えば２−ヘプタノン、２−オクタノン、３−オクタノン、１−オクテン−３−オン、２−ノナノン、３−ノナノン、８−ノネン−２−オン、２−ウンデカノン、２−トリデカノン、アセトイン、５−ヒドロキシ−４−オクタノン、ジアセチル、２，３−ペンタジオン、２，３−ヘキサジオン、２，３−ヘプタジオン、アセチルイソバレリル、ｐ−メトキシアセトフェノン、ベンゾフェノン、マルトールが挙げられる。
【００３１】
これらケトン類の他に、例えば２−ブタノン、３−ヒドロキシブタノン、アセトイン、２または３−ペンタノン、１−ペンテン−３−オン、３−ヒドロキシ−２−ペンタノン、２，３−ペンタジオン、２または３−ヘキサノン、４−メチルペンタノン、シクロヘキサノン、６−メチル−５−ヘプテン−３−オン、１，５−オクタジエン−３−オン、２または３−デカノン、２または３−ドデカノン、アセトフェノン、ダマセノンなども本発明の乳系香料組成物の香気・香味付与乃至増強・改良剤として使用される。
【００３２】
本発明の乳系香料組成物中におけるケトン類の使用量は、好ましくは０〜５質量％である。
【００３３】
また、含窒素化合物類としては、例えばフェニルエチルアンスラニレート、トリメチルアミン、インドール、スカトール、ピリジン、イソキノリン、ピラジン、メチルピラジンが好ましく挙げられる。
【００３４】
これら含窒素化合物の他に、例えばピロール、１または２−メチルピロール、１，２−ジメチルピロール、２−ブチル−１−メチルピロール、２，５−ジメチルピラジン、メチルピリジン、２−エチルピリジンなども本発明の乳系香料組成物の香気・香味付与乃至増強・改良剤として使用される。
【００３５】
本発明の乳系香料組成物における含窒素化合物類の使用量は、、好ましくは０％〜０．００５質量％である。
【００３６】
また、含硫化合物類としては、例えばメチルメルカプタン、イソブチルメルカプタン、２，４−ジチアペンタン、ジメチルスルフィド、ジメチルジスルフィド、２，４−ジチアペンタン、ジメチルトリスルフィド、ジメチルスルフォキシド、ジメチルスルフォン、メタンチオール、メチルスルフォニルメタン、メチルイソチオシアネート、エチルイソチオシアネート、アリルイソチオシアネート、２−メチル−３−ブタンチオール、メチオナール、チオ酢酸エチル、チオ酪酸メチル、３−ブテニルイソチオシアネート、２−メチルチオフェン、ベンゾチアゾール、スルフロール、アセチル乳酸チオメチルエステル、プロピオニル乳酸チオメチルエステル、ブチリル乳酸チオメチルエステル、バレリル乳酸チオメチルエステル、２−メチルブチリル乳酸チオメチルエステル、デシリル乳酸チオメチルエステル、アセチル乳酸チオエチルエステル、プロピオニル乳酸チオエチルエステル、ブチリル乳酸チオエチルエステル、バレリル乳酸チオエチルエステル、イソカプロイル乳酸チオプロピルエステル２，２−ジチオジメチレンジフラン−２−フルフリルジスルフィド、４−メチルチアゾールエタノール、２−メチルチオアセトアルデヒド、５−メチル−２−チオフェンカルボキシアルデヒド、トリチオアセトン、２−ペンタンチオールメチルテトラヒドロチオフェン−３−オン、３−アセチル−２，５−ジメチルチオフェン、３，５−ジメチル−１，２，４−トリチオラン、２，６−ジメチルチオフェノール、４−メチルチアゾール、２−イソブチル−４，６−ジメチルジヒドロ−４Ｈ−１，３，５−ジチアジン、４−イソブチル−２，６−ジメチルジヒドロ−４Ｈ−１，３，５−ジチアジン、２−イソプロピル−４，６−ジメチルジヒドロ−４Ｈ−１，３，５−ジチアジン、４−イソプロピル−２，６−ジメチルジヒドロ−４Ｈ−１，３，５−ジチアジン、４−メトキシ−２−メチル−２−ブタンチオール、メチルチオ−２−アセチロキシプロピオン酸、メチルチオ−２−プロピオニルオキシプロピオン酸、２−ペンタンチオールなどが好ましく挙げられる。
【００３７】
本発明の乳系香料組成物中における含硫化合物類の使用量は、好ましくは０〜０．０１質量％である。
【００３８】
本発明における乳系香料組成物には、前記の他にたとえば、［日本香料工業会刊、平成１２年度厚生科学研究報告書、日本における食品香料化合物の使用実態調査］に記載の香料化合物を使用することができる。
【００３９】
本発明におけるタンパク質加水分解物は、ゼラチン、フィッシュミール、卵白、乳タンパク質などの動物性タンパク質を原料とすることが好ましく、脱脂粉乳、チーズ、ホエイタンパクなどの乳タンパクを原料とすることが特に好ましい。本発明の加水分解の方法としては特に限定されないが、好ましくは酵素による加水分解が用いられる。本発明のタンパク質加水分解に使用される酵素としては、動物由来プロテアーゼ、微生物由来プロテアーゼのいずれのものも使用することができる。また、プロテアーゼ活性はエンド型、エキソ型のいずれのものも使用することができるが、エンド型のプロテアーゼ活性を有する酵素を使用することが好ましく、エンド型とエキソ型の混合物であることがより好ましい。酵素による加水分解の方法は特に限定されないが、使用する酵素の至適ｐＨ、至適温度に近い条件で行うことが好ましい。
【００４０】
本発明におけるより具体的なタンパク質の加水分解方法としては、たとえば特開昭５６−１２４３４２号公報に記載の方法などを参考とすることができる。
【００４１】
加水分解物は、そのまま使用してもよいが、好ましくは香気、香味成分を分画して使用される。加水分解物を分画する方法としては、ろ過、遠心分離などの固液分離、溶剤抽出、水蒸気蒸留、膜分離、樹脂吸着などが挙げられ、また、これらの方法を任意に組み合わせて用いることができる。
【００４２】
本発明で用いられるプロテアーゼとして具体的には、アスペルギルス属、ペニシリウム属、リゾープス属、ペニシリウム属など微生物由来の酸性プロテアーゼ、アスペルギルス属、ストレプトマイセズ属、バキルス属など微生物由来の中性プロテアーゼ、アスペルギルス属、バキルス属など微生物由来のアルカリ性プロテアーゼ、パパインなどの植物由来プロテアーゼ、豚膵臓など動物由来のプロテアーゼを使用することができ、また、これらを任意に組み合わせて使用することもできる。
【００４３】
前記のプロテアーゼは、食品工業用の酵素として市販されており、容易に入手することができる（天野エンザイム株式会社、大和化成株式会社、ノボザイムズ、エイチビィアイ株式会社、ヤクルト薬品工業株式会社、科研ファルマ株式会社など）。
【００４４】
本発明における乳または乳加工品の分画物としては、生乳、濃縮乳、練乳、全脂粉乳、脱脂粉乳、ミルクホエイ、バター、チーズ、ヨーグルトなどの分画物が挙げられる。乳または乳加工品の分画方法としては、蒸留、溶剤抽出、膜分離、樹脂吸着などが挙げられ、また、必要に応じて、水、アルコール類などの溶剤を加えた後、これらの方法により分画することができる。これらの方法は、任意に組み合わせて用いることができる。具体的には、たとえば蒸留法の場合、水蒸気蒸留液または濃縮回収液を疎水性有機溶媒で抽出した後、溶剤を回収する方法や、水蒸気蒸留液または濃縮回収液を多孔性樹脂、化学修飾型シリカゲル、カチオン交換樹脂、アニオン交換樹脂などの樹脂に吸着させ、吸着成分をエチルアルコール等で脱着する方法などが挙げられる。また、溶剤抽出の場合は、疎水性有機溶剤で抽出後、溶剤を回収する方法や、液体、亜臨界または超臨界状態の二酸化炭素で抽出し、二酸化炭素を分離する方法などが挙げられる。また、膜分離の場合は、目的に応じて分画分子量などにより任意の膜を選択することができ、限外濾過法、逆浸透法など任意の方法を用いることができる。また、樹脂吸着の場合は、多孔性樹脂、化学修飾型シリカゲル、カチオン交換樹脂、アニオン交換樹脂などのイオン交換樹脂などを任意に選択することができる。またこれらの方法を使用するに当たって、原料をリパーゼやプロテアーゼなどの酵素で前処理することもでき、分画物をあるいは分画物に糖やアミノ酸などを加えて加熱するなどの後処理を加えてもよい。本発明における乳または乳加工品の分画物のより具体的な製造方法としては、膜分離の場合は、例えば特公平０７−０８３６８９号公報に記載の方法を参考とすることができ、また、ＣＯ_２抽出の場合には、例えば、特開平０９−２６６７５６号公報に記載の方法を参考とすることができ、さらには、樹脂吸着の場合は、例えば、特開平１１−００９２２０号公報に記載の方法を参考にすることができる。
【００４５】
また、本発明においては、リパーゼ、プロテアーゼ以外の酵素による処理を併用することもできる。たとえば、ラクターゼなどの乳糖分解酵素を作用させることにより、本発明の香料組成物を高濃度で使用した場合にも乳糖不耐性に対応した製品に好適に使用することができる。
【００４６】
本発明の乳系香料組成物には、その他の香料成分を加えることもできる。
【００４７】
本発明の乳系香料組成物には使用目的によって、たとえば菓子、加工食品、調味料などに香ばしさなどを付与するために、糖−アミノ反応物を配合することもできる。本発明で配合される糖−アミノ反応物としては、アミノ酸と糖を配合して加熱処理することによって得られる。本発明における糖−アミノ反応のアミノ酸源は、たとえば乳タンパク質のアミノ酸組成を参考にして選択することもでき、乳タンパク質の加水分解物を使用することもできる。また、加熱処理する場合に、脂肪、脂肪酸や脂肪の加水分解物などの、糖およびアミノ酸以外の成分を混合した後に加熱処理をすることができる。より具体的な糖−アミノ反応の方法としては、特公平０７−０８９８６８号公報に記載の方法や、特公平０６−６０３８号公報に記載の方法を参考とすることができる。
【００４８】
また、本発明の乳系香料組成物は、目的に応じて他の香料組成物と配合することができる。具体的には、オレンジフレーバー、レモンフレーバー、ライムフレーバー、グレープフルーツフレーバー、ユズフレーバー、スダチフレーバー、などのシトラス系香料、ストロベリーフレーバー、ラズベリーフレーバー、ブルーベリーフレーバーなどのベリー類系香料、マンゴーフレーバー、パパイヤフレーバー、グァバフレーバー、パッションフルーツフレーバー、ライチフレーバーなどのトロピカルフルーツ系香料、アップルフレーバー、グレープフレーバー、パイナップルフレーバー、バナナフレーバー、ピーチフレーバー、メロンフレーバー、アンズフレーバー、ウメフレーバー、チェリー（サクランボ）フレーバーなどのフルーツ系香料、緑茶フレーバー、ウーロン茶フレーバー、紅茶フレーバー、コーヒーフレーバーなどの茶、コーヒー系香料、ビーフフレーバー、ポークフレーバー、チキンフレーバーなどのミート系香料、アサフェチダフレーバー、アジョワンフレーバー、アニスフレーバー、アンゼリカフレーバー、ウイキョウフレーバー、オールスパイスフレーバー、シナモンフレーバー、カッシャフレーバー、カモミールフレーバー、カラシナフレーバー、カルダモンフレーバー、キャラウェイフレーバー、クミンフレーバー、クローブフレーバー、コショウフレーバー、コリアンダーフレーバー、サッサフラスフレーバー、セイボリーフレーバー、サンショウフレーバー、シソフレーバー、ジュニパーベリーフレーバー、ジンジャーフレーバー、スターアニスフレーバー、セイヨウワサビフレーバー、セージフレーバー、タイムフレーバー、タラゴンフレーバー、ディルフレーバー、トウガラシフレーバー、ナツメフレーバー、ナツメグフレーバー、バジルフレーバー、パセリフレーバー、マジョラムフレーバー、ローズマリーフレーバー、ローレルフレーバー、ワサビフレーバーなどのハーブ、スパイス系香料、オニオンフレーバー、ガーリックフレーバー、ネギフレーバー、キャベツフレーバー、キャロットフレーバー、セロリーフレーバー、シイタケフレーバー、松茸フレーバー、トマトフレーバー、ゴボウフレーバー、ミツバフレーバーなどの野菜系香料、ペパーミントフレーバー、スペアミントフレーバー、和種ハッカフレーバーなどのミント系香料、バニラ系香料、アーモンドフレーバー、カシューナッツフレーバー、ピーナッツフレーバー、ヘーゼルナッツフレーバー、ウォルナッツフレーバー、チェスナッツフレーバー、マカデミアナッツフレーバー、ペカンナッツフレーバー、ピスタチオフレーバー、ブラジルナッツフレーバー、ココナッツフレーバーなどのナッツ系香料、ワインフレーバー、ウイスキーフレーバー、ブランデーフレーバー、ラムフレーバー、ジンフレーバー、リキュールフレーバーなどの洋酒系香料、魚介類フレーバー、甲殻類フレーバー、節類フレーバー、海草類フレーバーなどの水産物系香料、コーンフレーバー、ポテトフレーバー、スイートポテトフレーバー、米飯フレーバー、ブレッドフレーバーなどの穀物系香料、ハネーフレーバー、メープルシロップフレーバー、シュガーフレーバー、黒糖フレーバー、モラセスフレーバーなどのシュガー系香料などが挙げられる。これらフレーバーの具体的な態様としては、たとえば［特許庁公報，周知・慣用技術集（香料）第２部，食品用香料］に記載のフレーバーを例示することができる。
【００４９】
また、本発明の乳系香料組成物は、適宜溶剤により希釈することができる。本発明で使用される溶剤は、可食性のものであれば特に限定されることはなく、例えば水、エタノール、プロピレングリコール、グリセリンおよびこれらの混合溶剤、植物性油脂、動物性油脂、中鎖脂肪酸トリグリセライドおよびこれらの混合溶剤などが例示することができる。
【００５０】
また、本発明の乳系香料組成物の形態については、［特許庁公報，周知・慣用技術集（香料）第１部，香料一般］８９頁から１３８頁に記載された方法を適用することができる。
【００５１】
本発明の乳系香料組成物は、清涼飲料、加工乳飲料、コーヒーホワイトナー、菓子、冷菓、調味料、マーガリン、冷凍食品、レトルト食品、缶詰など所望の食品に使用することができる。たとえば、本発明でいう清涼飲料としては、果汁入り清涼飲料、炭酸入り清涼飲料などが挙げられ、嗜好飲料としては、コーヒー飲料、茶飲料などが挙げられ、菓子としては、パン類、チョコレート、焼き菓子、キャンディー、ガム、和菓子、洋生菓子、洋乾菓子、米菓、油菓、スナック菓子が挙げられ、冷菓としてはアイスクリーム、氷菓類が挙げられ、調味料としては、マヨネーズ、ソース、ドレッシング、シーズニングオイル、シーズニングパウダーなどが挙げられる。
【００５２】
（実施例１）
本発明の乳系香料組成物の配合例を以下に例示する。
【００５３】
（成分Ａ、ラクトン類配合例）
表１〜表２に本発明における成分（Ａ）である、ラクトン類の配合例を示す。
【００５４】
【表１】

【００５５】
【表２】

【００５６】
（成分Ｂ、脂肪酸類および油脂加水分解物配合例）
表３〜表５に本発明における成分（Ｂ）である、脂肪酸類および油脂加水分解物の配合例を示す。
【００５７】
【表３】

【００５８】
【表４】

【００５９】
【表５】

【００６０】
（基礎乳系香料組成物配合例）
表６にミルクタイプの、表７にバタータイプの、本発明における基礎乳系香料組成物の配合例を示す。
【００６１】
【表６】

【００６２】
【表７】

【００６３】
（アルデヒド類配合例）
表８に、本発明の乳系香料組成物に加える場合の、アルデヒド類の配合例を示す。
【００６４】
【表８】

【００６５】
（エステル類配合例）
表９に、本発明の乳系香料組成物に加える場合の、エステル類の配合例を示す。
【００６６】
【表９】

【００６７】
（アルコール類配合例）
表１０に本発明の乳系香料組成物に加える場合の、アルコール類の配合例を示す。
【００６８】
【表１０】

【００６９】
（ケトン類配合例）
表１１に本発明の乳系香料組成物に加える場合の、ケトン類の配合例を示す。
【００７０】
【表１１】

【００７１】
（含窒素化合物類配合例）
表１２および表１３に、本発明の乳系香料組成物に加える場合の、含窒素化合物類の配合例を示す。
【００７２】
【表１２】

【００７３】
【表１３】

【００７４】
（含硫化合物類配合例）
表１４に本発明の乳系香料組成物に加える場合の、含硫化合物類の配合例を示す。
【００７５】
【表１４】

【００７６】
（乳系香料組成物配合例）
表６および表７の基礎乳系フレーバーに、表８〜表１４に示す化合物および乳蛋白加水分解物、牛乳樹脂吸着分画物、バターミルク分画濃縮物を配合した例を表１５に示す。表８〜表１４の配合例については、各化合物の配合例を作成した後に乳系フレーバーに配合する必要はなく、一般的には、例えば表１５の配合比で換算した量が化合物毎に配合される。
【００７７】
【表１５】

【００７８】
（参考例）
以下に、油脂加水分解物、タンパク質加水分解物、乳または乳加工品の分画物の製造例を示す。
【００７９】
（乳分画物製造例）
市販のＣ１８化学修飾型シリカゲル５００ｍｌを内径１０ｃｍのガラスカラムに充填し、９９．５％エタノールを流し活性化させ、ついでエタノールを除く為に、蒸留水１０００ｍｌで洗浄する。次に、牛乳２０リットルを供給量５リットル／Ｈｒ．でカラムに通液した後、蒸留水２リットルで洗浄し、９９．５％エタノールで吸着成分を溶出させ、フレーバー２００ｇを得る。得られるミルクフレーバーは、生乳特有の香気を保持するやや蛍光を帯びた黄色液体である。
【００８０】
（乳加工品分画物製造例）
バターミルク約２．５Ｌを連続液々遠心分離機にかけ、重液を回収して限外濾過装置（分画分子量４８，０００）を用い、０．５ＭＰａの圧力を与え、液温５０℃、膜面流速６ｍ／ｓｅｃで濃縮する。
【００８１】
（乳加工品リパーゼ分解物の製造例）
乳脂肪分４５％の生クリーム９００ｇに脱脂粉乳を約７５℃で２０分間殺菌し、４０℃冷却後、市販のリパーゼ４ｇを水４６ｇに溶解したものを添加して４０℃〜４５℃にて２４時間酵素分解する。酵素分解終了後、約８５℃で１５分間加熱して酵素を失活させる。冷却後、分解物を均質化し、生クリームのリパーゼ分解物を得る。
【００８２】
（乳加工品のプロテアーゼ分解物の製造例）
市販の脱脂乳２０．０ｋｇをマイクロフィルトレーションにより瀘過滅菌して芽胞菌を除去し、４５℃に温度調整する。これに蛋白質当り１．０％の市販中性プロテアーゼを添加して加水分解し、蛋白質の分解率が３０％に達した時点で８０℃で５分間加熱して酵素を失活させる。これを冷却した後、濃縮してプロテアーゼ分解物を得る。
【００８３】
（実施例２）
本発明の乳系香料組成物の使用例を以下に例示する。
【００８４】
（コーヒー飲料配合例）
────────────────────────
コーヒー抽出液４５．０
全脂粉乳８．０
グラニュー糖４．０
炭酸水素ナトリウムｐＨ調整（６．０±０．５）
ショ糖脂肪酸エステル０．５
コーヒーフレーバー０．０５
乳系香料組成物（Ｍ１〜Ｍ９）０．０５
水３６．０
────────────────────────
【００８５】
（紅茶飲料配合例）
────────────────────────
紅茶抽出液２１０
グラニュー糖６０．０
牛乳１１５．０
全脂粉乳１０．０
脱脂粉乳５．０
ショ糖脂肪酸エステル０．４
乳系香料組成物（Ｍ１〜Ｍ９）０．１
────────────────────────
【００８６】
（ミルクセーキ飲料配合例）
────────────────────────
牛乳８３０．０
脱脂粉乳１２．０
２０％加糖冷凍卵黄１５．０
果糖ぶどう糖液糖５０．０
乳化安定剤１．０
カスタード香料０．０５
乳系香料組成物（Ｍ１〜Ｍ９）０．０５
────────────────────────
【００８７】
（バタースカッチ配合例）
────────────────────────
グラニュー糖４５．０
水飴１２．０
バター１．５
食塩０．１
水１５．０
レモンオイル０．０５
乳系香料組成物（ＢＴ１〜ＢＴ９）０．１
────────────────────────
【００８８】
（キャラメル生地配合例）
────────────────────────
水飴１５０．０
加糖練乳１２０．０
赤双糖１００．０
硬化脂４０．０
バター３０．０
食塩０．１
乳系香料組成物（ＢＴ１〜ＢＴ９）０．１
────────────────────────
【００８９】
（ケーキ生地配合例）
────────────────────────
小麦粉１００．０
バター５０．０
砂糖７５．０
全卵５０．０
膨張剤５．０
牛乳５０．０
乳系香料組成物（ＢＴ１〜ＢＴ９）０．１
────────────────────────
【００９０】
（ミルクチョコレート配合例）
────────────────────────
カカオマス１５．０
砂糖４５．０
全脂粉乳２０．０
カカオバター１９．０
乳系香料組成物（Ｍ１〜Ｍ９）０．１
────────────────────────
【００９１】
（ビスケット生地配合例）
────────────────────────
薄力粉８９．２
コーンスターチ１．８
バター７．２
マーガリン８．６
グラニュー糖２１．４
ブドウ糖２．９
食塩０．６３
全脂粉乳１．８
卵３．６
重炭酸アンモニウム０．４５
重炭酸ナトリウム０．４５
水２１．８
乳系香料組成物（ＢＴ１〜ＢＴ９）０．１
────────────────────────
【００９２】
（クッキー生地配合例）
────────────────────────
薄力粉１００．０
粉糖６０．０
ショートニング３０．０
脱脂粉乳５．０
食塩１．０
重炭酸ナトリウム０．８
重炭酸アンモニウム１．０
水１８．０
乳系香料組成物（ＢＴ１〜ＢＴ９）０．１
────────────────────────
【００９３】
（グラタンミックス配合例）
────────────────────────
牛乳３３５．０
脱脂粉乳６４．５
全脂粉乳１７．２
生クリームパウダー８．６
小麦粉４３．０
砂糖１７．２
食塩７．０
チキンエキスパウダー３．０
酵母エキスパウダー２．０
複合調味料４．５
水５００．０
乳系香料組成物（Ｍ１〜Ｍ９）０．１
────────────────────────
【００９４】
（ラクトアイス配合例）
────────────────────────
脱脂粉乳８０．０
植物性油脂６０．０
加糖全脂練乳２０．０
グラニュー糖８０．０
異性化液糖３０．０
水飴９０．０
安定剤４．０
色素０．５
乳系香料組成物（Ｍ１〜Ｍ９）０．１
────────────────────────
【００９５】
（アイスクリーム配合例）
────────────────────────
牛乳５００．０
生クリーム９０．０
脱脂粉乳５０．０
無塩バター３０．０
砂糖１００．０
水飴７５．０
安定剤５．０
バニラ香料０．０５
乳系香料組成物（Ｍ１〜Ｍ９）０．０５
────────────────────────
【００９６】
【発明の効果】
本発明によれば、より天然感あふれる、乳味感に富んだ乳系香料組成物を、より簡便に製造することがことができる。さらに、本発明の乳系香料組成物を使用することにより、より天然らしいミルクもしくはバター様の風味を付与し、もしくは調理食品などのレトルト臭や殺菌工程で発生する加熱臭などをマスキングすることで、食品の嗜好性を高めることができる。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to a dairy perfume composition having a milk or butter-like flavor.
[0002]
[Prior art]
Conventionally, in milk flavor, a composition obtained by allowing a lipolytic enzyme derived from mucor hemiei to act on a triglyceride fat-containing food component (Patent Document 1), a composition obtained by neutralizing an alkaline hydrolyzate of milk fat ( Patent Document 2), a composition obtained by oxidizing a lipase degradation product of milk fat by ultraviolet irradiation (Patent Document 3), and a production method in which lipase produced by Chromobacterium acts on milk fat-containing food material (Patent Document 3) Reference 4), a manufacturing method (Patent Document 5) in which milk fat-containing material is dissolved in water, sterilized by heating, and then added with sugar, yeast and lipase to cause alcohol fermentation and lipolysis reaction, and milk fat medium is treated with lactic acid bacteria culture solution Next, a manufacturing method (Patent Document 6) in which a fat medium is treated with lipase, and a manufacturing method (Patent Document 7) in which sugar, yeast and lipase are simultaneously acted on milk fat-containing materials After the milk is contacted with an adsorbent, natural milk process for producing flavor (Patent Document 8) eluting the aroma components using ethyl alcohol solution, C lipases hydrolysates of natural butter fat and palm oil ₄ ~ C ₁₀ A method of recovering and mixing fatty acids (Patent Document 9), a method of using oxidized butterfat (Patent Document 10), and a composition obtained by heating and oxidizing polyunsaturated fatty acids other than milk fat (Patent Document 11) ), A method using a heating component of a mixture of milk fat, monosaccharide, disaccharide and protein (Patent Document 12), a composition obtained by allowing a filamentous fungus to act after acting a lipase on vegetable oil (Patent Document 13), A composition obtained by inoculating and culturing two types of lactic acid bacteria in animal milk and whey (Patent Document 14), buttermilk is centrifuged, fat globules are removed, and the concentrated solution obtained by ultrafiltration is dried. Decomposed by the action of pregastric esterase on powder containing a colloidal dispersion component (Patent Document 15), an extract of aroma components of dairy products using carbon dioxide in subcritical and supercritical states (Patent Document 16), and butter oil After Composition obtained by reacting visceral lipase and microbial lipase (Patent Document 17), composition obtained by adding lipase to butter (Patent Document 18), flavor concentrate containing a special diacetyl precursor (Patent Document) 19), a method in which a mixture of milk fat, fat, and sulfur-containing amino acid is enzymatically treated and heated (Patent Document 20), a production method in which milk fat is treated with a lipase of filamentous fungi (Non-Patent Document 1), and milk fat such as fresh cream There is known a production method (Non-patent Document 2) in which lipase is decomposed with lipase derived from Kumonskabi. Moreover, it is known that a synthetic fragrance | flavor is used for a milk flavor (nonpatent literature 3).
[Patent Document 1] Japanese Patent Laid-Open No. 50-142766
[Patent Document 2] Japanese Patent Publication No. 62-062140
[Patent Document 3] Japanese Patent Application Laid-Open No. 09-094062
[Patent Document 4] JP-A 64-002549
[Patent Document 5] Japanese Patent Laid-Open No. 62-096039
[Patent Document 6] US Pat. No. 3,469,993
[Patent Document 7] Japanese Patent Publication No. 63-054339
[Patent Document 8] JP-A-11-009220
[Patent Document 9] Japanese Patent Laid-Open No. 61-193576
[Patent Document 10] Japanese Patent Publication No. 05-060337
[Patent Document 11] JP-T-08-511691
[Patent Document 12] Japanese Patent Publication No. 07-089868
[Patent Document 13] Japanese Patent Publication No. 05-001705
[Patent Document 14] Japanese Patent Publication No. 07-08389
[Patent Document 15] JP 09-266756 A
[Patent Document 16] Japanese Patent Laid-Open No. 03-058768
[Patent Document 17] Japanese Patent Laid-Open No. 02-012545
[Patent Document 18] Japanese Patent Laid-Open No. 04-179460
[Patent Document 19] Japanese Patent Laid-Open No. 63-304966
[Patent Document 20] Japanese Patent Publication No. 05-081226
[Non-Patent Document 1] Food Development, Vol. 7, No. 12
[Non-Patent Document 2] Chemistry and Industry, Vol.52, No.93
[Non-Patent Document 3] Motoichi Into, “Synthetic fragrance”, Chemical Daily
[Problems to be solved by the invention]
As described above, there have been many reports on natural products derived from specific products, synthetic single products, etc., but there are few proposals regarding methods of combining them into compositions, sustainability and palatability. It was not always satisfactory in terms. That is, the subject of this invention is providing the fragrance | flavor composition which gives the flavor of milk or dairy products like sustainability, full of natural feeling, and high palatability.
[0003]
[Means for Solving the Problems]
The present invention is a milk-based fragrance composition containing a lactone (A) and at least one component (B) selected from the group of fatty acids and oil hydrolysates.
[0004]
Further, the dairy perfume composition of the present invention further includes aldehydes, esters, alcohols, ketones, nitrogen-containing compounds, sulfur-containing compounds, protein hydrolysates, fractions of milk or milk processed products. 1 type (s) or 2 or more types selected from the group of these can be mix | blended.
[0005]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
The present invention is a milk-based fragrance composition containing a component (A) composed of lactones, and a component (B) composed of at least one selected from the group of fatty acids and fat hydrolysates.
[0006]
The lactones in the component (A) of the present invention are preferably γ-lactones, δ-lactones and / or ε-lactones, such as γ-caprolactone, γ-heptalactone, γ-octalactone, γ-nonalactone, γ-decalactone, 7-decen-4-olide, 3-methyl-4-decene-4-olide, 3-methyl-5-decene-4-olide, γ-undecalactone, γ-dodecalactone Γ-tridecalactone, γ-tetradecalactone, δ-caprolactone, 2-hexene-5-olide, 2-heptene-5-olide, δ-octalactone, 2-octene-5-olide, 4-methyl- 5-octanolide, δ-nonalactone, 2-nonene-5-olide, 4-methyl-5-nonanolide, δ-decalactone, 2-decene-5-olide, 4- Til-5-decanolide, δ-undecalactone, 2-undecen-5-olide, 4-methyl-5-undecanolide, δ-dodecalactone, 2-dodecen-5-olide, 4-methyl-5-dodecanolide, δ -Tridecalactone, 2-Tridecene-5-Olide, 4-Methyl-5-Tridecanolide, δ-Tetradecalactone, 2-Tetradecene-5-Olide, 2-Pentadecene-5-Olide, 2-Hexadecene-5-Olide More preferably, one or a mixture of two or more selected from 2-heptadecene-5-olide, 2-octadecene-5-olide, 2-nonadecene-5-olide, 2-eicosene-5-olide, and ε-decalactone , Γ-nonalactone, γ-decalactone, γ-undecalactone, δ-nonalactone, δ-decalactone, δ-dodecalact It is particularly preferred.
[0007]
In addition to the lactone, for example, γ-hexalactone, δ-hexalactone, δ-heptalactone, δ-octalactone, δ-pentadecalactone, trans-5-hydroxy-4-methylhexanoic acid lactone, (Z) or (E) -4-hydroxy-6-dodecenoic acid lactone, 5-hydroxy-9-dodecenoic acid lactone, 5-hydroxy-9-tetradecenoic acid lactone, 4 or 5-hydroxyhexadecanoic acid lactone, 5-hydroxyoctadecanoic acid lactone, etc. These lactones can be used as an aroma / flavor imparting / enhancing / improving agent for the milk-based fragrance composition of the present invention.
[0008]
These lactones are commercially available and can be easily obtained. In general, γ-lactones can be synthesized by intramolecular cyclization of 4-hydroxy fatty acids, and δ-lactones can be synthesized by intramolecular cyclization of 5-hydroxy fatty acids.
[0009]
The amount of component (A) used in the milk-based fragrance composition of the present invention is preferably 0.001 to 99.99% by mass.
[0010]
Component (B) of the present invention is one or a mixture of two or more selected from the group of fatty acids and fat hydrolysates.
[0011]
As the fatty acids in the component (B) of the present invention, known fatty acids can be appropriately used as desired. Propionic acid, butyric acid, valeric acid, isovaleric acid, caproic acid, trans-2-hexenoic acid, heptane Acid, caprylic acid, nonanoic acid, 5-hydroxynonanoic acid, capric acid, 2-decenoic acid, 4-decenoic acid, 5-decenoic acid, 6-decenoic acid, 9-decenoic acid, 5-hydroxydecenoic acid, 5- Preferred examples include hydroxyundecanoic acid, lauric acid, 5-hydroxydodecanoic acid, myristic acid, pentadecanoic acid, isopentadecanoic acid, palmitic acid, heptadecanoic acid, stearic acid, oleic acid, linoleic acid and linolenic acid. These fatty acids may be used alone or in combination of two or more.
[0012]
In addition, for example, acetic acid, isobutyric acid, dodecanoic acid, hexadecanoic acid, octadecanoic acid, benzoic acid and the like are also used as aroma / flavor imparting / enhancing / improving agent for the milk-based fragrance composition of the present invention.
[0013]
The amount of component (B) used in the milk-based fragrance composition of the present invention is preferably 0.001 to 99.99% by mass.
[0014]
Furthermore, in addition to the above lactones and acids, lactones and acids described in [Survey on Actual Use of Food Fragrance Compounds in Japan, 2000 Health and Welfare Research Report, March 2001, Japan Fragrance Industry Association] It may be used as an aroma / flavoring / enhancing / improving agent.
[0015]
As the fat and oil hydrolyzate in the component (B) of the present invention, animal fats and oils such as milk fat and beef tallow or hydrolysates of vegetable fats and oils such as palm oil, palm kernel oil and coconut oil are used. The product is preferably used. Specific examples of the milk fat used in the present invention include butter and cream. The hydrolysis method of the present invention is not particularly limited, but enzymatic hydrolysis is preferably used.
[0016]
As the enzyme used for the oil and fat hydrolysis of the present invention, any of animal-derived lipases and microorganism-derived lipases can be used. The lipase activity can be either endo-type or exo-type, but it is preferable to use an enzyme having endo-type lipase activity, and more preferably a mixture of endo-type and exo-type. . The method of hydrolysis with an enzyme is not particularly limited, but it is preferably performed under conditions close to the optimum pH and temperature of the enzyme used.
[0017]
As a more specific method for hydrolyzing fats and oils in the present invention, in the case of acid and alkali hydrolysis, for example, the method described in JP-B-62-062140 can be referred to. In the case of enzymatic hydrolysis, for example, JP-A-50-142766, JP-A 09-094062, JP-A 64-002549, JP-A 62-096039, US Pat. No. 3,469,993. Description, Japanese Patent Publication No. 63-05339, Japanese Patent Publication No. 61-193576, Japanese Patent Publication No. 05-001705, Japanese Patent Publication No. 02-0125545, Japanese Patent Publication No. 04-179460, Food Development Vol. 7, Vol. No. 12, Chemistry and Industry Vol. 52, No. 93, etc. can be referred to.
[0018]
The hydrolyzate may be used as it is, but is preferably used after fractionating the aroma and flavor components. Examples of the method for fractionating the hydrolyzate include solid-liquid separation such as filtration and centrifugation, solvent extraction, steam distillation, membrane separation, resin adsorption, and the like, and any combination of these methods can be used. it can.
[0019]
Specific examples of the lipase used in the present invention include lipases derived from microorganisms such as Aspergillus, Mucor, Penicillium, Rhizopus, Candida, Pseudomonas, Alkaligenes, Rhizomucor, Bacillus, and Achromobacter, Animal-derived lipases such as porcine pancreas can be used, and any combination thereof can be used. Furthermore, an enzyme other than lipase can be used in combination.
[0020]
The lipase is commercially available as an enzyme for the food industry and can be easily obtained. (Amano Enzyme Inc., Novozymes, Meito Sangyo Co., Ltd., Nagase ChemteX Corporation, etc.)
In addition to component (A) and component (B), the dairy perfume composition of the present invention includes aldehydes, esters, alcohols, ketones, nitrogen-containing compounds, sulfur-containing compounds, protein hydrolysates, milk Or at least 1 sort of the fraction of a dairy product can be mix | blended as a fragrance | flavor and flavor imparting thru | or enhancing | improving / improving agent.
[0021]
For example, aldehydes include acetaldehyde, propanal, butanal, 2-butenal, hexanal, octanal, (Z) or (E) -4-heptenal, 2,4-octadienal, nonanal, (Z) or (E ) -2-nonenal, (Z, Z) or (E, E) -2,4-nonadienal, (E, E), (Z, Z) or (E, Z) -2,6-nonadienal, decanal, (E, E) -2,4-decadienal, undecanal, 2,4-undecadienal, dodecanal, benzaldehyde, vanillin, ethyl vanillin, furfural, heliotropin diethyl acetal, 2,4-nonadienal, 2-nonenal, (E, E) -2,6-octadienal, 2,6,6-trimethyl-1-cyclohexene- -Acetaldehyde, 4-methyl-2-pentanal, p-methoxycinnamaldehyde, acetaldehyde ethyl (Z) -3-hexenyl acetal, 2-hydroxy-4-methylbenzaldehyde, 2-methyl-2-octenal, benzaldehyde, vanillin, etc. Preferred examples include benzaldehyde and vanillin. These aldehydes may be used alone or in combination of two or more.
[0022]
In addition to the above aldehydes, for example, 2-methyl-2-propenal, valeraldehyde, 2-methylpropanal, 2 or 3-methylbutanal, pentanal, 2-pentenal, (E) -2-hexenal, (Z) -3-hexenal, heptanal, (E) or (Z) -2-heptenal, 2-undecenal, 2-dodecenal, (E, E) -2,4-heptadienal, (E) -2-octenal, (Z, Z) -3,6-nonadienal, (Z) or (E) -2-decenal, 2-undecenal, 2,4-dodecadienal, tridecanal, tetradecanal, pentadecanal, phenylacetaldehyde and the like, Used as an aroma / flavoring / enhancing / improving agent for the milk-based fragrance composition of the present invention
[0023]
The amount of aldehydes used in the milk-based fragrance composition of the present invention is preferably 0 to 5% by mass.
[0024]
Examples of the esters include ethyl formate, ethyl acetate, butyl acetate, isoamyl acetate, decyl acetate, dodecyl acetate, phenethyl acetate, ethyl lactate, ethyl butyrate, ethyl 2-methylbutyrate, ethyl 3-ethylbutyrate, and methyl valerate. , Methyl caproate, ethyl caproate, methyl heptanoate, ethyl heptanoate, ethyl caprylate, isoamyl caprylate, heptyl caprylate, methyl nonanoate, ethyl nonanoate, methyl caprate, ethyl caprate, ethyl undecanoate, laurin Methyl acid, ethyl laurate, ethyl myristate, ethyl palmitate, methyl salicylate, diethyl succinate, diethyl sebacate, ethyl 5-hydroxyhexanoate, ethyl 5-hydroxydecanoate, ethyl 5-hydroxyundecanoate, 5-hydro Propyl decanoate, isopropyl 5-hydroxydecanoate, 2-methylpropyl 5-hydroxyoctanoate, ethyl 5-hydroxy-9-methyldecanoate, ethyl 3-hydroxyhexanoate, 1-vinyl-hexyl butyrate, trans-2- Preferred are ethyl hexanoate, ethyl cis-4,7-octadienoate, cis-3-hexenyl benzoate, hexyl trans-2-hexanoate, methyl trans-2-octanoate and methyl 2-oxo-3-methylpentanoate. . These esters may be used alone or in combination of two or more.
[0025]
In addition to the above esters, for example, methyl formate, methyl acetate, nonyl acetate, methyl butyrate, ethyl heptanoate, methyl palmitate, methyl benzoate, ethyl, propyl, hexyl and benzyl esters, methyl caprylate, etc. Used as an aroma / flavoring / enhancing / improving agent for products.
[0026]
The amount of esters used in the milk-based fragrance composition of the present invention is preferably 0 to 1% by mass.
[0027]
Examples of alcohols include propanol, butanol, pentanol, hexanol, heptanol, octanol, nonanol, decanol, benzyl alcohol, phenylethyl alcohol, furfuryl alcohol, α-ionol, β-ionol, cis-2-nonene- 1-ol, cis-5-octen-1-ol.
[0028]
In addition, for example, 2-butoxyethanol, 2-propanol, isobutanol, 2-butanol, 2-methyl-1-butanol, isoamyl alcohol, 3-pentanol, 2-pentanol, 3-methyl-3-pentanol 2-hexanol, 2-methyl-1-hexanol, 1-octen-3-ol, geraniol, α-terpineol, linalool, 3-penten-1-ol, (Z) or (E) -2-hexene-1 -Ol, (Z) -3-hexenol, 4-hexen-1-ol, 2-ethyl-1-hexanol, 2-heptanol, undecanol, dodecanol, tetradecanol, pentadecanol, hexadecanol, heptadecanol , Cyclohexanol, etc., to impart or enhance the flavor and flavor of milk-based fragrance compositions It is used as a modifier.
[0029]
The amount of alcohol used in the milk-based fragrance composition of the present invention is preferably 0 to 1% by mass.
[0030]
Examples of ketones include 2-heptanone, 2-octanone, 3-octanone, 1-octen-3-one, 2-nonanone, 3-nonanone, 8-nonen-2-one, 2-undecanone, 2- Examples include tridecanone, acetoin, 5-hydroxy-4-octanone, diacetyl, 2,3-pentadione, 2,3-hexadione, 2,3-heptadione, acetylisovaleryl, p-methoxyacetophenone, benzophenone, and maltol.
[0031]
Besides these ketones, for example 2-butanone, 3-hydroxybutanone, acetoin, 2 or 3-pentanone, 1-penten-3-one, 3-hydroxy-2-pentanone, 2,3-pentadione, 2 or 3 -Hexanone, 4-methylpentanone, cyclohexanone, 6-methyl-5-hepten-3-one, 1,5-octadien-3-one, 2 or 3-decanone, 2 or 3-dodecanone, acetophenone, damacenone, etc. It is used as an aroma / flavor imparting / enhancing / improving agent for the milk-based fragrance composition of the present invention.
[0032]
The amount of ketones used in the milk-based fragrance composition of the present invention is preferably 0 to 5% by mass.
[0033]
Preferred examples of nitrogen-containing compounds include phenylethyl anthranilate, trimethylamine, indole, skatole, pyridine, isoquinoline, pyrazine, and methylpyrazine.
[0034]
In addition to these nitrogen-containing compounds, for example, pyrrole, 1 or 2-methylpyrrole, 1,2-dimethylpyrrole, 2-butyl-1-methylpyrrole, 2,5-dimethylpyrazine, methylpyridine, 2-ethylpyridine, etc. It is used as an aroma / flavor imparting / enhancing / improving agent for the milk-based fragrance composition of the present invention.
[0035]
The amount of nitrogen-containing compounds used in the milk-based fragrance composition of the present invention is preferably 0% to 0.005% by mass.
[0036]
Examples of the sulfur-containing compounds include methyl mercaptan, isobutyl mercaptan, 2,4-dithiapentane, dimethyl sulfide, dimethyl disulfide, 2,4-dithiapentane, dimethyl trisulfide, dimethyl sulfoxide, dimethyl sulfone, methanethiol, and methyl. Sulfonylmethane, methyl isothiocyanate, ethyl isothiocyanate, allyl isothiocyanate, 2-methyl-3-butanethiol, methional, ethyl thioacetate, methyl thiobutyrate, 3-butenyl isothiocyanate, 2-methylthiophene, benzothiazole, sulforol Acetyl lactate thiomethyl ester, propionyl lactate thiomethyl ester, butyryl lactate thiomethyl ester, valeryl lactate thiomethyl ester, 2-methylbutyrate Lactic acid thiomethyl ester, desilyl lactic acid thiomethyl ester, acetyl lactic acid thioethyl ester, propionyl lactic acid thioethyl ester, butyryl lactic acid thioethyl ester, valeryl lactic acid thioethyl ester, isocaproyl lactic acid thiopropyl ester 2,2-dithiodimethylene difuran 2-furfuryl disulfide, 4-methylthiazole ethanol, 2-methylthioacetaldehyde, 5-methyl-2-thiophenecarboxaldehyde, trithioacetone, 2-pentanethiolmethyltetrahydrothiophen-3-one, 3-acetyl-2,5 -Dimethylthiophene, 3,5-dimethyl-1,2,4-trithiolane, 2,6-dimethylthiophenol, 4-methylthiazole, 2-isobutyl-4,6-dimethyldihydro-4 -1,3,5-dithiazine, 4-isobutyl-2,6-dimethyldihydro-4H-1,3,5-dithiazine, 2-isopropyl-4,6-dimethyldihydro-4H-1,3,5-dithiazine 4-isopropyl-2,6-dimethyldihydro-4H-1,3,5-dithiazine, 4-methoxy-2-methyl-2-butanethiol, methylthio-2-acetyloxypropionic acid, methylthio-2-propionyloxy Propionic acid, 2-pentanethiol and the like are preferable.
[0037]
The amount of sulfur-containing compounds used in the milk-based fragrance composition of the present invention is preferably 0 to 0.01% by mass.
[0038]
In addition to the above, the milk-based fragrance composition of the present invention uses, for example, the fragrance compounds described in [Japan Fragrance Industry Association, 2000 Health and Welfare Science Research Report, Survey of Food Fragrance Compound Usage in Japan]. can do.
[0039]
The protein hydrolyzate in the present invention is preferably made from animal protein such as gelatin, fish meal, egg white, milk protein, etc., and milk protein such as skim milk powder, cheese, whey protein is particularly preferred. . The hydrolysis method of the present invention is not particularly limited, but enzymatic hydrolysis is preferably used. As the enzyme used for the protein hydrolysis of the present invention, any of an animal-derived protease and a microorganism-derived protease can be used. In addition, the protease activity can be either endo-type or exo-type, but it is preferable to use an enzyme having endo-type protease activity, more preferably a mixture of endo-type and exo-type. . The method of hydrolysis with an enzyme is not particularly limited, but it is preferably performed under conditions close to the optimum pH and temperature of the enzyme used.
[0040]
As a more specific protein hydrolysis method in the present invention, for example, the method described in JP-A-56-124342 can be referred to.
[0041]
The hydrolyzate may be used as it is, but is preferably used after fractionating the aroma and flavor components. Examples of the method for fractionating the hydrolyzate include solid-liquid separation such as filtration and centrifugation, solvent extraction, steam distillation, membrane separation, resin adsorption, and the like, and any combination of these methods can be used. it can.
[0042]
Specific examples of proteases used in the present invention include acidic proteases derived from microorganisms such as Aspergillus, Penicillium, Rhizopus, Penicillium, neutral proteases derived from microorganisms such as Aspergillus, Streptomyces, and Bacillus, Aspergillus In addition, alkaline proteases derived from microorganisms such as Bacillus, plant-derived proteases such as papain, and animal-derived proteases such as porcine pancreas can be used, and these can be used in any combination.
[0043]
The above protease is commercially available as an enzyme for the food industry and can be easily obtained (Amano Enzyme Co., Ltd., Yamato Kasei Co., Ltd., Novozymes, HBI Co., Ltd., Yakult Pharmaceutical Co., Ltd., Kaken Pharma Co., Ltd.) Such).
[0044]
Examples of the fraction of milk or processed milk product in the present invention include fractions such as raw milk, concentrated milk, condensed milk, whole milk powder, skim milk powder, milk whey, butter, cheese and yogurt. Examples of methods for fractionating milk or dairy products include distillation, solvent extraction, membrane separation, and resin adsorption. If necessary, after adding a solvent such as water or alcohol, these methods can be used. It can be fractionated. These methods can be used in any combination. Specifically, for example, in the case of a distillation method, a steam distilled liquid or concentrated recovery liquid is extracted with a hydrophobic organic solvent, and then the solvent is recovered. Examples include a method of adsorbing on a resin such as silica gel, a cation exchange resin, and an anion exchange resin, and desorbing the adsorbed component with ethyl alcohol or the like. In the case of solvent extraction, a method of recovering the solvent after extraction with a hydrophobic organic solvent, a method of extracting with carbon dioxide in a liquid, subcritical or supercritical state, and separating carbon dioxide can be used. In the case of membrane separation, any membrane can be selected according to the molecular weight cut off according to the purpose, and any method such as ultrafiltration or reverse osmosis can be used. In the case of resin adsorption, an ion exchange resin such as a porous resin, chemically modified silica gel, a cation exchange resin, and an anion exchange resin can be arbitrarily selected. In addition, when using these methods, the raw material can be pretreated with an enzyme such as lipase or protease, and post-treatment such as heating the fraction or adding the sugar or amino acid to the fraction is added. Also good. As a more specific production method of the fraction of milk or milk processed product in the present invention, in the case of membrane separation, for example, the method described in Japanese Patent Publication No. 07-08389 can be referred to. CO ₂ In the case of extraction, for example, the method described in JP-A No. 09-266756 can be referred to, and in the case of resin adsorption, for example, the method described in JP-A No. 11-009220 can be used. Can be helpful.
[0045]
In the present invention, treatment with an enzyme other than lipase and protease can be used in combination. For example, when a lactose-degrading enzyme such as lactase is allowed to act, the perfume composition of the present invention can be suitably used for products corresponding to lactose intolerance even when used at a high concentration.
[0046]
Other fragrance components can also be added to the milk-based fragrance composition of the present invention.
[0047]
Depending on the purpose of use, the milk-based fragrance composition of the present invention may contain a sugar-amino reactant in order to impart fragrance to confectionery, processed foods, seasonings, and the like. The sugar-amino reactant blended in the present invention can be obtained by blending an amino acid and a sugar and heat-treating them. The amino acid source for the sugar-amino reaction in the present invention can be selected with reference to, for example, the amino acid composition of milk protein, and a hydrolyzate of milk protein can also be used. Moreover, when heat-processing, it can heat-process, after mixing components other than sugar and an amino acid, such as fat, a fatty acid, and a hydrolyzate of fat. For more specific sugar-amino reaction methods, the method described in JP-B-07-089868 and the method described in JP-B-06-6038 can be referred to.
[0048]
Moreover, the milk-based fragrance | flavor composition of this invention can be mix | blended with another fragrance | flavor composition according to the objective. Specifically, citrus flavors such as orange flavor, lemon flavor, lime flavor, grapefruit flavor, yuzu flavor, sudachi flavor, berry flavors such as strawberry flavor, raspberry flavor, blueberry flavor, mango flavor, papaya flavor, Tropical flavors such as guava flavor, passion fruit flavor, lychee flavor, fruit flavors such as apple flavor, grape flavor, pineapple flavor, banana flavor, peach flavor, melon flavor, apricot flavor, ume flavor, cherry (cherry) flavor Tea, green tea flavor, oolong tea flavor, tea flavor, coffee flavor, etc. -Heat flavor, meat flavors such as beef flavor, pork flavor, chicken flavor, asafetida flavor, ajowan flavor, anise flavor, angelica flavor, fennel flavor, allspice flavor, cinnamon flavor, cashmere flavor, chamomile flavor, chamomile flavor , Cardamom flavor, caraway flavor, cumin flavor, clove flavor, pepper flavor, coriander flavor, sassafra flavor, savory leaf flavor, salamander flavor, perilla flavor, juniper berry flavor, ginger flavor, star anise flavor, horseradish flavor Flavor, time flavor, tarragon flavor -, Dill flavor, capsicum flavor, jujube flavor, nutmeg flavor, basil flavor, parsley flavor, marjoram flavor, rosemary flavor, laurel flavor, wasabi flavor and other herbs, spice flavors, onion flavor, garlic flavor, cabbage flavor, cabbage flavor Flavor, carrot flavor, cello leaf flavor, shiitake flavor, matsutake flavor, tomato flavor, burdock flavor, honey bee flavor and other vegetable flavors, peppermint flavor, spearmint flavor, Japanese mint flavor and vanilla flavor, almond flavor , Cashew nut flavor, peanut flavor, hazelnut flavor, walnut Flavor, Chestnut Flavor, Macadamia Nuts Flavor, Pecan Nuts Flavor, Pistachio Off Flavor, Brazil Nuts Flavor, Coconut Flavor and other nut flavors, Wine Flavor, Whiskey Flavor, Brandy Flavor, Lamb Flavor, Gin Flavor and Liqueur Flavor, etc. Seafood flavors such as seafood flavors, crustacean flavors, joint flavors, seaweed flavors, corn flavors, potato flavors, sweet potato flavors, cooked rice flavors, bread flavors, and other flavors, honey flavors, maple syrup flavors, sugar flavors And sugar-based fragrances such as brown sugar flavor and molasses flavor. Specific examples of these flavors include, for example, the flavors described in [Patent Office Gazette, Part 2 of well-known and commonly used techniques (fragrance), fragrance for food].
[0049]
Moreover, the milk-based fragrance | flavor composition of this invention can be diluted with a solvent suitably. The solvent used in the present invention is not particularly limited as long as it is edible. For example, water, ethanol, propylene glycol, glycerin and mixed solvents thereof, vegetable oils, animal oils, medium chain fatty acids Examples include triglycerides and mixed solvents thereof.
[0050]
Further, for the form of the milk-based fragrance composition of the present invention, the method described in pages 89 to 138 of [Patent Office Gazette, well-known / conventional technology collection (fragrance) part 1, fragrance general] can be applied. it can.
[0051]
The milk-based flavor composition of the present invention can be used for desired foods such as soft drinks, processed milk drinks, coffee whiteners, confectionery, frozen desserts, seasonings, margarines, frozen foods, retort foods, and canned foods. For example, examples of the soft drink in the present invention include fruit juice soft drinks, carbonated soft drinks, etc., and preferred drinks include coffee drinks, tea drinks, etc., and sweets include breads, chocolates, baked goods Confectionery, candy, gum, Japanese confectionery, Western confectionery, Western confectionery, rice confectionery, oil confectionery, snack confectionery, frozen confectionery include ice cream, ice confectionery, seasoning mayonnaise, sauce, dressing, seasoning Examples include oil and seasoning powder.
[0052]
(Example 1)
The compounding example of the milk-type fragrance | flavor composition of this invention is illustrated below.
[0053]
(Component A, lactone compounding example)
Tables 1 to 2 show blending examples of lactones, which are the component (A) in the present invention.
[0054]
[Table 1]

[0055]
[Table 2]

[0056]
(Component B, fatty acids and fat hydrolyzate formulation example)
Tables 3 to 5 show blending examples of fatty acids and fat hydrolysates, which are components (B) in the present invention.
[0057]
[Table 3]

[0058]
[Table 4]

[0059]
[Table 5]

[0060]
(Basic milk-based fragrance composition formulation example)
Table 6 shows a blending example of the basic milk-based fragrance composition of the present invention of the milk type and Table 7 of the butter type.
[0061]
[Table 6]

[0062]
[Table 7]

[0063]
(Aldehyde compounding example)
Table 8 shows an example of blending aldehydes when added to the milk-based fragrance composition of the present invention.
[0064]
[Table 8]

[0065]
(Ester compounding example)
Table 9 shows a blending example of esters when added to the milk-based fragrance composition of the present invention.
[0066]
[Table 9]

[0067]
(Examples of alcohols)
Table 10 shows blending examples of alcohols when added to the milk-based fragrance composition of the present invention.
[0068]
[Table 10]

[0069]
(Examples of ketones)
Table 11 shows a blending example of ketones when added to the milk-based fragrance composition of the present invention.
[0070]
[Table 11]

[0071]
(Examples of nitrogen-containing compounds)
Tables 12 and 13 show compounding examples of nitrogen-containing compounds when added to the milk-based fragrance composition of the present invention.
[0072]
[Table 12]

[0073]
[Table 13]

[0074]
(Examples of sulfur-containing compounds)
Table 14 shows blending examples of sulfur-containing compounds when added to the milk-based fragrance composition of the present invention.
[0075]
[Table 14]

[0076]
(Milk-based fragrance composition formulation example)
Table 15 shows examples in which the basic milk flavors shown in Tables 6 and 7 were blended with the compounds shown in Tables 8 to 14 and milk protein hydrolysates, milk resin adsorbed fractions and buttermilk fraction concentrates. Regarding the formulation examples in Tables 8 to 14, it is not necessary to formulate the compound examples of each compound and then blend into the milk flavor. Generally, for example, the amount converted by the blending ratio in Table 15 is compounded for each compound. Is done.
[0077]
[Table 15]

[0078]
(Reference example)
Below, the manufacture example of the fraction of fat hydrolyzate, protein hydrolyzate, milk, or dairy products is shown.
[0079]
(Example of milk fraction production)
500 ml of commercially available C18 chemically modified silica gel is packed into a glass column having an inner diameter of 10 cm, activated by flowing 99.5% ethanol, and then washed with 1000 ml of distilled water to remove ethanol. Next, 20 liters of milk was supplied at a feed rate of 5 liters / hr. Then, the column is washed with 2 liters of distilled water, and the adsorbed components are eluted with 99.5% ethanol to obtain 200 g of flavor. The resulting milk flavor is a slightly fluorescent yellow liquid that retains the unique aroma of raw milk.
[0080]
(Example of manufacturing a milk product fraction)
About 2.5 L of buttermilk is centrifuged in a continuous liquid-liquid centrifuge, the heavy liquid is recovered, a pressure of 0.5 MPa is applied using an ultrafiltration device (fractional molecular weight 48,000), a liquid temperature of 50 ° C., a membrane Concentrate at a surface flow velocity of 6 m / sec.
[0081]
(Production example of milk product lipase degradation product)
Non-fat dry milk is sterilized at about 75 ° C. for 20 minutes in 900 g of fresh cream having a milk fat content of 45%, cooled to 40 ° C., and then added with 4 g of commercially available lipase dissolved in 46 g of water and added at 40 ° C. to 45 ° C. for 24 hours. Enzymatic degradation over time. After completion of the enzymatic decomposition, the enzyme is inactivated by heating at about 85 ° C. for 15 minutes. After cooling, the degradation product is homogenized to obtain a lipase degradation product of fresh cream.
[0082]
(Production example of protease degradation product of dairy products)
20.0 kg of commercially available skim milk is filtered and sterilized by microfiltration to remove spore bacteria and the temperature is adjusted to 45 ° C. To this, 1.0% of commercially available neutral protease per protein is added for hydrolysis, and when the protein degradation rate reaches 30%, the enzyme is inactivated by heating at 80 ° C. for 5 minutes. After cooling, it is concentrated to obtain a protease degradation product.
[0083]
(Example 2)
Examples of use of the milk-based fragrance composition of the present invention are exemplified below.
[0084]
(Coffee drink formulation example)
────────────────────────
Coffee extract 45.0
Whole milk powder 8.0
Granulated sugar 4.0
Sodium bicarbonate pH adjustment (6.0 ± 0.5)
Sucrose fatty acid ester 0.5
Coffee flavor 0.05
Milk perfume composition (M1-M9) 0.05
Water 36.0
────────────────────────
[0085]
(Tea drink formulation example)
────────────────────────
Black tea extract 210
Granulated sugar 60.0
Milk 115.0
Whole milk powder 10.0
Nonfat dry milk 5.0
Sucrose fatty acid ester 0.4
Milk perfume composition (M1-M9) 0.1
────────────────────────
[0086]
(Milk shake drink formulation example)
────────────────────────
Milk 830.0
Nonfat dry milk 12.0
20% sweetened frozen egg yolk 15.0
Fructose glucose liquid sugar 50.0
Emulsification stabilizer 1.0
Custard fragrance 0.05
Milk perfume composition (M1-M9) 0.05
────────────────────────
[0087]
(Butterscotch example)
────────────────────────
Granulated sugar 45.0
Minamata 12.0
Butter 1.5
Salt 0.1
Water 15.0
Lemon oil 0.05
Milk-based fragrance composition (BT1 to BT9) 0.1
────────────────────────
[0088]
(Example of caramel composition)
────────────────────────
Minamata 150.0
Sweetened condensed milk 120.0
Red disaccharide 100.0
Cured fat 40.0
Butter 30.0
Salt 0.1
Milk-based fragrance composition (BT1 to BT9) 0.1
────────────────────────
[0089]
(Cake dough formulation example)
────────────────────────
Flour 100.0
Butter 50.0
Sugar 75.0
Whole egg 50.0
Swelling agent 5.0
Milk 50.0
Milk-based fragrance composition (BT1 to BT9) 0.1
────────────────────────
[0090]
(Milk chocolate formulation example)
────────────────────────
Cacaomas 15.0
Sugar 45.0
Whole milk powder 20.0
Cocoa butter 19.0
Milk perfume composition (M1-M9) 0.1
────────────────────────
[0091]
(Biscuit dough formulation example)
────────────────────────
Soft flour 89.2
Cornstarch 1.8
Butter 7.2
Margarine 8.6
Granulated sugar 21.4
Glucose 2.9
Salt 0.63
Whole milk powder 1.8
Egg 3.6
Ammonium bicarbonate 0.45
Sodium bicarbonate 0.45
Water 21.8
Milk-based fragrance composition (BT1 to BT9) 0.1
────────────────────────
[0092]
(Cookie dough formulation example)
────────────────────────
Soft flour 100.0
Powdered sugar 60.0
Shortening 30.0
Nonfat dry milk 5.0
Salt 1.0
Sodium bicarbonate 0.8
Ammonium bicarbonate 1.0
Water 18.0
Milk-based fragrance composition (BT1 to BT9) 0.1
────────────────────────
[0093]
(Gratin mix formulation example)
────────────────────────
Milk 335.0
Nonfat dry milk 64.5
Whole milk powder 17.2
Fresh cream powder 8.6
Flour 43.0
Sugar 17.2
Salt 7.0
Chicken extract powder 3.0
Yeast extract powder 2.0
Compound seasoning 4.5
Water 500.0
Milk perfume composition (M1-M9) 0.1
────────────────────────
[0094]
(Lactice formulation example)
────────────────────────
Nonfat dry milk 80.0
Vegetable oil 60.0
Sweetened whole fat condensed milk 20.0
Granulated sugar 80.0
Isomerized liquid sugar 30.0
Minamata 90.0
Stabilizer 4.0
Dye 0.5
Milk perfume composition (M1-M9) 0.1
────────────────────────
[0095]
(Ice cream combination example)
────────────────────────
Milk 500.0
Fresh cream 90.0
Nonfat dry milk 50.0
Unsalted butter 30.0
Sugar 100.0
Minamata 75.0
Stabilizer 5.0
Vanilla flavor 0.05
Milk perfume composition (M1-M9) 0.05
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[0096]
【The invention's effect】
According to the present invention, a milk-based fragrance composition rich in natural taste and rich in milky taste can be more easily produced. Furthermore, by using the milk-based fragrance composition of the present invention, a more natural milk or butter-like flavor is imparted, or a retort odor such as cooked food or a heating odor generated in a sterilization process is masked. , Can enhance the taste of food.

Claims

A milk-based fragrance composition comprising a lactone (A) and at least one component (B) selected from the group consisting of fatty acids and oil hydrolysates.

A group of fractions of aldehydes, esters, alcohols, ketones, nitrogen-containing compounds, sulfur-containing compounds, protein hydrolysates, milk or milk processed products according to claim 1 A milk-based fragrance composition comprising at least one selected from the group consisting of:

The dairy perfume composition according to claim 1, wherein the lactone of component (A) is one or a mixture of two or more selected from the group consisting of γ-lactones, δ-lactones, and ε-lactones. object.

The lactone of component (A) is γ-caprolactone, γ-heptalactone, γ-octalactone, γ-nonalactone, γ-decalactone, 7-decen-4-olide, 3-methyl-4-decene-4-olide , 3-methyl-5-decene-4-olide, γ-undecalactone, γ-dodecalactone, γ-tridecalactone, γ-tetradecalactone, δ-caprolactone, 2-hexene-5-olide, 2- Heptene-5-olide, δ-octalactone, 2-octene-5-olide, 4-methyl-5-octanolide, δ-nonalactone, 2-nonene-5-olide, 4-methyl-5-nonanolide, δ-decalactone 2-decene-5-olide, 4-methyl-5-decanolide, δ-undecalactone, 2-undecen-5-olide, 4-methyl-5-undecanolide, δ-dodecalactone, 2-dodecene-5-olide, 4-methyl-5-dodecanolide, δ-tridecalactone, 2-tridecen-5-olide, 4-methyl-5-tridecanolide, δ-tetradecalactone, 2 -Tetradecene-5-olide, 2-pentadecene-5-olide, 2-hexadecene-5-olide, 2-heptadecene-5-olide, 2-octadecene-5-olide, 2-nonadecene-5-olide, 2-eicosene The milk-based fragrance composition according to claim 1, which is at least one kind or a mixture of two or more kinds selected from the group consisting of -5-olide and ε-decalactone.

The fatty acids of component (B) are propionic acid, butyric acid, valeric acid, isovaleric acid, caproic acid, trans-2-hexenoic acid, heptanoic acid, caprylic acid, nonanoic acid, 5-hydroxynonanoic acid, capric acid, 2 -Decenoic acid, 4-decenoic acid, 5-decenoic acid, 6-decenoic acid, 9-decenoic acid, 5-hydroxydecenoic acid, 5-hydroxyundecanoic acid, lauric acid, 5-hydroxydodecanoic acid, myristic acid, pentadecanoic acid The milk-based fragrance composition according to claim 1, wherein the composition is at least one or a mixture of two or more selected from the group consisting of: isopentadecanoic acid, palmitic acid, heptadecanoic acid, stearic acid, oleic acid, linoleic acid and linolenic acid. object.

The aldehyde according to claim 2 is acetaldehyde, propanal, butanal, 2-butenal, hexanal, octanal, 4-heptenal, 2,4-octadienal, nonanal, 2-nonenal, 2,4-nonadienal, 2, 6-nonadienal, decanal, 2,4-decadienal, undecanal, 2,4-undecadienal, dodecanal, benzaldehyde, vanillin, ethyl vanillin, furfural, heliotropin diethyl acetal, or at least one selected from A milk-based fragrance composition that is a mixture of two or more.

The esters according to claim 2 are ethyl formate, ethyl acetate, butyl acetate, isoamyl acetate, decyl acetate, dodecyl acetate, phenethyl acetate, ethyl lactate, ethyl butyrate, ethyl 2-methylbutyrate, ethyl 3-ethylbutyrate, valeric acid Methyl, methyl caproate, ethyl caproate, methyl heptanoate, ethyl heptanoate, ethyl caprylate, isoamyl caprylate, heptyl caprylate, methyl nonanoate, ethyl nonanoate, methyl caprate, ethyl caprate, ethyl undecanoate, Methyl laurate, ethyl laurate, ethyl myristate, ethyl palmitate, methyl salicylate, diethyl succinate, diethyl sebacate, ethyl 5-hydroxyhexanoate, ethyl 5-hydroxydecanoate, ethyl 5-hydroxyundecanoate, 5- Hydroxy Dairy perfume which is at least one kind or a mixture of two or more kinds selected from the group consisting of propyl canate, isopropyl 5-hydroxydecanoate, 2-methylpropyl 5-hydroxyoctanoate, ethyl 5-hydroxy-9-methyldecanoate Composition.

The milk-based fragrance composition according to claim 1, wherein the oil / fat hydrolyzate of component (B) is a lipase decomposition product of milk fat.

A milk-based fragrance composition, wherein the protein hydrolyzate according to claim 2 is a protease decomposition product of milk protein.

A milk-based fragrance composition, wherein the milk or milk product fraction according to claim 2 is a fraction from milk, concentrated milk, milk powder, milk whey, butter, cheese, yogurt or a mixture thereof.

The alcohol according to claim 2 is at least one selected from the group consisting of ethanol, propanol, butanol, pentanol, hexanol, heptanol, octanol, nonanol, decanol, benzyl alcohol, phenylethyl alcohol, furfuryl alcohol, or A milk-based fragrance composition that is a mixture of two or more.

The ketones according to claim 2 are 2-heptanone, 2-octanone, 3-octanone, 1-octen-3-one, 2-nonanone, 3-nonanone, 8-nonen-2-one, 2-undecanone, 2 -From the group consisting of tridecanone, acetoin, 5-hydroxy-4-octanone, diacetyl, 2,3-pentadione, 2,3-hexadione, 2,3-heptadione, acetylisovaleryl, p-methoxyacetophenone, benzophenone, maltol A milk-based fragrance composition, which is at least one or a mixture of two or more selected.

The nitrogen-containing compounds according to claim 2 are at least one or a mixture of two or more selected from the group consisting of phenylethylanthranilate, trimethylamine, indole, skatole, pyridine, isoquinoline, pyrazine, and methylpyrazine. Milk-based fragrance composition.

The sulfur-containing compounds according to claim 2 are methyl mercaptan, isobutyl mercaptan, 2,4-dithiapentane, dimethyl sulfide, dimethyl disulfide, 2,4-dithiapentane, dimethyl trisulfide, dimethyl sulfoxide, dimethyl sulfone, methanethiol. , Methylsulfonylmethane, methyl isothiocyanate, ethyl isothiocyanate, allyl isothiocyanate, 2-methyl-3-butanethiol, methional, ethyl thioacetate, methyl thiobutyrate, 3-butenyl isothiocyanate, 2-methylthiophene, benzothiazole , Sulfurol, acetyl lactate thiomethyl ester, propionyl lactate thiomethyl ester, butyryl lactate thiomethyl ester, valeryl lactate thiomethyl ester, 2-methylbutyryl At least one selected from the group consisting of lactate thiomethyl ester, desilyl lactate thiomethyl ester, acetyl lactate thioethyl ester, propionyl lactate thioethyl ester, butyryl lactate thioethyl ester, valeryl lactate thioethyl ester, isocaproyl lactate thiopropyl ester Or the milk-type fragrance | flavor composition which is a mixture of 2 or more types.

A food or drink comprising 0.001 to 10% by weight of the composition according to claim 1.

The food or drink according to claim 15, which is any one of a soft drink, a processed milk drink, a coffee whitener, a confectionery, a frozen dessert, a seasoning, a margarine, a frozen food, a retort food, and a canned food.