JP2004514754A - ヒドロシリル化反応でオルガノ修飾シリコーンを調製する方法 - Google Patents
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Abstract
本発明は、ヒドロシリル化反応によってオルガノ修飾シリコーンを調製し、その後ヒドロシリル化反応生成物をアルデヒド除去剤で処理する方法に関する。本発明は、上記オルガノ修飾シリコーンを含む組成物にも関する。本組成物は、表面、特に畳み目及び折り目を形成しやすい表面、例えば布地に適用するように設計されている。より詳細には、本組成物は、アイロンがけ補助剤として使用するように設計されている。
Description
【0001】
(技術分野)
本発明は、オルガノ修飾シリコーンを調製する方法、及びこのような方法で得られる生成物を含む組成物に関する。本発明による組成物は、表面、好ましくは畳み目又は折り目を形成しやすい表面、より好ましくは布地の処理に適する。本発明の好ましい態様では、本組成物がアイロンかけ補助剤として使用され、そこで、アイロンかけを容易にするためにアイロンかけ方法の前又は間に、組成物が布地に適用される。
【0002】
(発明の背景)
アイロンがけは、もしなければ「主婦」は喜々として、なしで済ませるであろう家事として長い間見られてきた。アイロンがけ用製品の製造業者は、アイロンがけの時に、畳み目及び折り目を除去したり、布地の上をアイロンが滑るように進む動きを改良したりするのを助けるために使用するようデザインされた多数の製品を提供することによって、この作業をより容易に且つ/又はより楽しくしようと努力してきた。
【0003】
本出願人らは、ヒドロシリル化反応で製造されたオルガノ修飾シリコーン(以後、オルガノ修飾シリコーンと呼ぶ)を含む組成物は、表面、特に畳み目及び折り目を形成しやすい表面、例えば布地を処理するときに有利であることを発見した。オルガノ修飾シリコーン類は、市場で入手できる。しかし、オルガノ修飾シリコーン類の製造に使用される反応は、多量の不純物も生じさせる。不純物を除去することにより、材料の価格が必然的に上昇するため、市場で入手できるオルガノ修飾シリコーン類は、上記の多量不純物を含む状態で販売される。これらの不純物は時が経つと分解してアルデヒド、たいていはプロパナールを、そして空気に暴露されると最終的には対応する酸(この場合はプロピオン酸)を生じる。アルデヒド類は、しばしば非常に揮発性の化合物であり、場合によっては、刺激剤になることも分かっている。プロパナールは、上で論じた通り、生じるアルデヒドの1例であり、皮膚、目及び呼吸膜に対する刺激剤であることが知られている。対応する酸、例えば、プロピオン酸は、それが中に存在する組成物のpHを低下させる作用を有し、その点で、プロピオン酸を含有する組成物も、刺激剤になる可能性がある。最後に、上述の通り、アルデヒド類は一般に非常に揮発性であり、しばしば、刺激臭を放つ。プロパナール及びプロピオン酸は、刺激性の不快な臭いを放つ。
【0004】
アルデヒド類、特に最もよく発生するアルデヒド類及び酸類であるプロパナール及びプロピオン酸の存在及び危険は、本発明のオルガノ修飾シリコーン類の製造業者に周知である。しかし、従来技術に記載されている、この問題に対処する方法は、製造工程中にこのようなアルデヒド類に暴露されるという産業上の問題に集中している。例えば、完成品中のプロパナールレベルを低下させる方法について記述している米国特許第5,986,122号(クロンプトン(Crompton))を参照されたい。この方法は、反応混合物中の過剰のアルキレンを減少させることによる、オルガノ修飾シリコーン類の製造に使用される合成反応の最適化を含む。しかし、この最適化方法を使用しても、市販の材料は不純物を含み、その一部がプロパナールに、その後時間が経つとプロピオン酸を形成する。このような不純物は、特に濃縮された製品の場合、消費者に受け入れられない。
【0005】
本発明は、消費者が気づくレベルのアルデヒド及び/又は対応する酸、特にプロパナール及び/又はプロピオン酸を示さないオルガノ修飾シリコーン類を調製する方法及び同オルガノ修飾シリコーン類を含む組成物を提供しようとするものである。
【0006】
(発明の概要)
本発明に従えば、ヒドロシリル化反応によってオルガノ修飾シリコーンを調製する工程と、その後、このヒドロシリル化反応生成物をアルデヒド除去剤で処理する工程とを含む方法が提供される。別の実施形態では、ヒドロシリル化反応で得られたオルガノ修飾シリコーンを含む組成物であって、このヒドロシリル化反応生成物がアルデヒド除去剤でさらに処理されてなる組成物が提供される。
【0007】
本発明のまた別の態様では、表面、好ましくは畳み目又は折り目を形成しやすい表面、より好ましくは布地を、本発明の組成物で処理する方法が提供される。本発明のまた別の態様では、本発明の組成物を布地に適用した後、その布地にアイロンがけをすることによって、布地にアイロンをかける方法が提供される。
【0008】
最後に、アイロンがけ補助剤としての、本発明の組成物の使用、及びヒドロシリル化反応で製造されるオルガノ修飾シリコーンを含む組成物の悪臭を減少させるためのアルデヒド除去剤の使用も提供される。
【0009】
(詳細な説明)
本発明は、ヒドロシリル化反応によってオルガノ修飾シリコーンを調製する工程と、その後、ヒドロシリル化反応生成物をアルデヒド除去剤で処理する工程とを含む方法に関する。用語「ヒドロシリル化反応生成物」は、ヒドロシリル化反応中に形成された生成物の、そのままの、未精製の混合物を意味する。本発明は、上記方法のヒドロシリル化反応生成物を含む組成物にも関する。このような組成物は、表面を処理する際に特に有用である。より好ましくは、上記組成物は、畳み目又は折り目を形成しやすい表面、さらに好ましくは布地を処理する際に特に有用である。特に好ましい実施形態では、本発明の組成物は、アイロンがけ補助剤として有用であり、布地が乾燥しかけているか乾燥している、いずれかの洗濯サイクルを通して、布地に適用することができる。あるいは、また、より好ましくは、本組成物は乾燥している時に布地に適用され、最も好ましくはアイロンがけの前又は間に適用される。
【0010】
特に好ましい実施形態では、本発明の組成物は、本発明の組成物を含むカートリッジが、その中に配置されるキャビティを含む、アイロンと併せて使用される。次いで、アイロンを通して、この組成物が布地に適用される。このようなアイロンは、PCT国際公開特許WO99/27176に記載されている。このカートリッジは、空のとき、本組成物の新しい供給物を補充してもよく、あるいは、空のカートリッジ自体を、本組成物を含む別のカートリッジと取り替えてもよい。この実施形態では、本組成物は、濃縮された形態であり、その後、通常はスチーム生成に使用されるアイロンの容器内に保持されている水と混合されることが好ましい。この実施形態は、組成物をアイロンに供給するための便利な手段を提供するばかりでなく、組成物がより長持ちする点で有利である。しかし、アイロン内の貯蔵容器からの濃縮された形態の組成物を使用することは、アイロンの高温のせいで、アルデヒド及び対応する酸の生成に関して上述の問題をさらに悪化させる。濃縮された製品は、より高濃度の不純物、及びより高濃度のプロパナール及びプロピオン酸を含む。さらに、アイロンの熱はアルデヒドの生成及び揮発を増加させ、上で論じた有害作用を促進し、増大させる。
【0011】
本出願者は、アルデヒド除去剤と組み合わせてオルガノ修飾シリコーンを製造するための、ヒドロシリル化反応の反応生成物を含む組成物は、刺激臭及び他の有害作用が消費者に気づかれないように著しく少ないアルデヒドを生成することを発見した。
【0012】
本組成物は、好ましくは60〜95%の水、より好ましくは75〜92%の水、最も好ましくは80〜90%の水を含む水性である。上で論じた通り、本発明の特に好ましい実施形態では、本組成物は濃縮された形態である。「濃縮された」は、少なくとも5%の有効成分及び95%以下の水を含む組成物を意味する。本発明の好ましい態様では、本組成物は少なくとも10%の有効成分、より好ましくは少なくとも15%の有効成分を含む。有効成分によって、我々は、水以外のあらゆる成分、例えば、オルガノ修飾シリコーン類、アルデヒド除去剤及び任意の成分に記載されているものを指して言う。
【0013】
本組成物のpHは、所期の表面を洗浄するのに適した任意のpHであってもよい。しかし、表面が布地である場合、本組成物のpHは6より大きい、より好ましくは7.5より大きい、最も好ましくは8.5より大きいことが好ましい。
【0014】
オルガノ修飾シリコーン
本発明のオルガノ修飾シリコーンは、ヒドロシリル化反応によって製造される。ヒドロシリル化反応は、一般式(C)を有するオルガノ修飾シリコーン反応生成物を製造するための、高分子シラン水素流体(A)とアリル修飾エーテル又はアミン(B)との反応を意味する。
【化2】
a+bは1〜200、好ましくは1〜100、より好ましくは1〜25であり;Yはアルキル基又はフェニル基、好ましくはメチルであり;ZはY、−(CH2)n−X(式中、n=2又は3)であり;また
式中、XはOR、NHR’又はNR”R”であり、符号R、R’、R”、は、同一であっても異なってもよく、水素、又は1〜4個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキル基、フェニル基、ベンジル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、2−アミノエチル基、及び4−(2,2’,6,6’−テトラメチルピペリジン)基から選択される一価炭化水素基を表す。
【0015】
オルガノ修飾シリコーン類をこの方式で製造するとき、過剰のアリル修飾エーテル又はアミン(B)を使用しなければならない。この結果として、未反応のアリル修飾エーテル又はアミン(B)及び/又はビニル修飾エーテル又はアミン(D)を含有するヒドロシリル化反応生成物が生じる。理論に縛られたくないが、加水分解によってアルデヒドに分解するのは、このビニル修飾エーテル又はアミンであると考えられている。
【化3】
オルガノ修飾シリコーン(C)は、他の経路で、例えば、付加重合によって、製造することも可能である。しかし、このような代替反応は方法は高価であり、従って商業的に成功しない。
【0016】
本発明の好ましい実施形態では、アリル修飾エーテル又はアミンは、ポリアルケネンオキシド(D)、N−アリル、N−アルキルアミン(E)、2,2’,6,6’テトラメチル4−アリルオキシピペリジン(F)又はそれらの混合物である。
【化4】
【0017】
特に好ましいオルガノ修飾シリコーンは、ジメチルポリシロキサン疎水性部分及び1つ以上の親水性ポリアルキレン側鎖を有するポリアルキレンオキシド修飾ポリシロキサン類である。好ましくは、このポリアルキレン側鎖は、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブチレン又はそれらの混合物から選択される。好ましいポリアルキレンオキシド修飾ポリシロキサン類は、以下の一般式:
R1−[(CH3)2SiO]a−[(CH3)(R1)SiO]b−Si(CH3)2−R1(式中、a+bは約1〜200、好ましくは約1〜約100、より好ましくは約1〜約25であり、各R1は同じであっても異なってもよい)を有し、またメチル及び以下の一般式:
−(CH2)nO(C2H4O)c(C3H6O)dR2
(式中、nは3又は4、好ましくは3であり;cは1〜約100、好ましくは約6〜約100であり;dは0〜約14、好ましくは約0〜約3であり;より好ましくは、dは0であり;各R2は同じであっても異なってもよく、また水素、1〜4個の炭素原子を有するアルキル、及びアセチル基からなる群から選択され、好ましくは水素及びメチル基である、及び少なくとも1つのR1はポリ(エチレンオキシ/プロピレンオキシ)コポリマー基である)を有するポリ(エチレンオキシド/プロピレンオキシド)コポリマー基からなる群から選択される。各ポリアルキレンオキシド修飾ポリシロキサンは、ポリ(エチレンオキシド/プロピレンオキシド)コポリマー基である、少なくとも1つのR1基を有する。
【0018】
このタイプの界面活性剤の非限定的な例は、OSIスペシャリティーズ社、ウィトコ事業部、コネチティカット州ダンベリー(OSI Specialties Inc.,a Division of Witco,Danbury,Connecticut)から入手可能なシルウェット(Silwet(登録商標))界面活性剤である。エチレンオキシ(C2H4O)基だけを含有する代表的シルウェット(Silwet)(登録商標)界面活性剤は、以下のものである。
【0019】
【表1】
シルウェット(Silwet)(登録商標)界面活性剤の、エチレンオキシ(C2H4O)及びプロピレンオキシ(C3H6O)基の両方を含有するものの非限定的な例は以下のものである:
【表2】
【0020】
ポリアルキレンオキシ基(R1)の分子量は、約10,000以下である。好ましくは、ポリアルキレンオキシ基の分子量は約8,000以下、及び最も好ましくは約300〜約5,000の範囲である。したがって、c及びdの値は、これらの範囲内の分子量を与える数とすることができる。しかし、ポリエーテル鎖(R1)中のエチレンオキシ単位(−C2H4O)の数が、ポリアルキレンオキシドポリシロキサンを水溶性にさせるのに十分でなければならないことは好ましい。ポリアルキレンオキシ鎖中にプロピレンオキシ基が存在する場合、それらは鎖中に不規則に分布しているか、又はブロックとして存在する。エチレンオキシ基及びプロピレンオキシ基の両方を含有するシルウェット(Silwet)(登録商標)界面活性剤の混合物も、好ましい。
【0021】
好ましいシルウェット(Silwet)(登録商標)界面活性剤は、L−7001、L−7087、L−7200、L−7280、L−7600、L−7608、L−7622、L−7657である。ポリシロキサン、ポリエチレンオキシド(PEO)及びポリプロピレンオキシド(PPO)が、ポリアルキレンオキシド修飾ポリシロキサンの水溶性に対して及ぼす作用は、三次組成物ダイアグラムの形で表すことができる(図1)。水に不溶性であるポリアルキレンオキシド修飾ポリシロキサン類は、領域IIIに存在し、難溶性のポリアルキレンオキシド修飾ポリシロキサン類は領域IIに存在し、水溶性のポリアルキレンオキシド修飾ポリシロキサン類は領域Iに存在する。好ましくは、本発明のポリアルキレンオキシド修飾ポリシロキサン類は、領域II内に、最も好ましくは、ダイアグラムの領域I内に分類されるものから選択される:
【0022】
【図1】
図面1
上記ダイアグラムは、従来技術で周知であると解釈すべきである。具体的には、オルガノ修飾シリコーン中のポリシロキサン含量は、その点と「100%ポリシロキサン」頂点との間の距離に反比例する点で表される。従って、オルガノ修飾シリコーン中のPEO及びPPOの含量は、それぞれ、その点と「100%PEO」及び「100%PPO」頂点との間の距離に反比例する点で表される。
【0023】
領域I内のシルウェット(Silwet)(登録商標)界面活性剤の非限定的な例は、L−7600、L−7608及びL−7657である。領域II内のシルウェット(Silwet)(登録商標)界面活性剤の非限定的な例は、L−7200及び、L−7280である。こうした材料のおおよその組成を、上の三次組成物ダイアグラムに星印(*)で示す。好ましい例では、本発明の組成物は、少なくとも2つの異なるオルガノ修飾シリコーン類、より好ましくはポリアルキレンオキシド修飾ポリシロキサン類を含む。好ましい実施形態では、本発明の組成物は、上のダイアグラムの領域Iからのポリアルキレンオキシド修飾ポリシロキサンを含む。及び領域IIからのポリアルキレンオキシド修飾ポリシロキサンを含む。
【0024】
ポリアルキレンオキシド修飾ポリシロキサン類の調製方法は当該技術分野において周知である。本発明のポリアルキレンオキシド修飾ポリシロキサン類は、米国特許第3,299,112号(本願に引用し援用する)に記載の手順に従って調製することができる。一般に、本発明の界面活性剤配合物のポリアルキレンオキシド修飾ポリシロキサン類は、ヒドロシロキサン(即ち、ケイ素結合した水素を含有するシロキサン)とアルケニルエーテル(例えば、アルコキシ又はヒドロキシ末端ブロックしたポリアルキレンオキシドのビニルエーテル、アリルエーテル、又は、メタリルエーテル)との間のヒドロシリル化反応によって、容易に調製される。この種の付加反応に使用される反応条件は当該技術分野において周知であり、一般に、白金触媒(例えばクロロ白金酸)及び溶媒(例えばトルエン)の存在下で反応体を(例えば、約85℃〜110℃の温度に)加熱することを必要とする。
【0025】
オルガノ修飾シリコーンのさらなる例はアミノシリコーンである。商業的に周知の、ヒドロシリル化反応によって得られるアミノシリコーンを、本発明の組成物で使用してもよい。本発明のオルガノ修飾シリコーンは、立体的ヒンダード官能基を含むアミノシリコーン類、即ち、以下の一般式を、モル当たり少なくとも1単位有するポリオルガノシロキサン類であってもよい:
【数1】
式中:
符号Rは、同じであっても異なってもよく、1〜4個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキル基、フェニル基、ベンジル基及び3,3,3−トリフルオロプロピル基から選択される一価炭化水素基を表し;
符号Xは、同じであっても異なってもよく、ヒドロキシル基及び1〜3個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルコキシから選択される一価基を表し;
符号Zは式R1−U−Sの一価基を表し、式中:
R1は下記から選択される二価炭化水素基であり:
・2〜18個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキレン基;
・直鎖又は分枝鎖アルキレン部分が2〜20個の炭素原子を含有するアルキレンカルボニル基;
・直鎖又は分枝鎖のアルキレン部分が2〜12個の炭素原子を含有し、シクロヘキシレン部分が−OH基及び任意に1〜4個の炭素原子を有する1又は2個のアルキル基を含有するアルキレンシクロヘキシレン基;
・同じであっても異なってもよい基R2及び基R3が、1〜12個の炭素原子を有するアルキレン基を表す、式R2−O−R3−の基;
・基R2及び基R3が上記意味を持ち、その一方又は両方が1個又は2個の−OH基で置換されている、式R2−O−R3−の基;
・基R2及び基R3が上記の意味を持つ、式R2−COOR3−及びR2−OCO−R3−の基;
・同じであっても異なってもよい、基R4、基R5及び基R6が、2〜12個の炭素原子を有するアルキレン基を表し、基R5がヒドロキシル基で任意に置換されている、式R4−O−R5−O−CO−R6−の基;
・以下の式の基であって、
【化5】
基R7が1〜4個の炭素原子を有するアルキレン基を表し、基R8が1〜4個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキレン基、フェニル基、及び直鎖又は分枝鎖のアルキル部分が1〜3個の炭素原子を含有するフェニルアルキル基を表し;xは0、1及び2の間で選択される数値である基。
【0026】
Uは、−O−、又はR9が、水素原子、1〜6個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキル基、上記の意味を持ち、原子価結合の一方が−NR9−の窒素に連結され、他方がケイ素原子に連結されている二価基−R1−、及びR1が上記の意味を持ち、R10が1〜12個の炭素原子を有し、原子価結合の一方(R10のそれ)が−NR9−の窒素原子に連結され、他方(R1のそれ)がケイ素原子に連結されている直鎖又は分枝鎖のアルキレン基を表す、式−R10−N(R1)−Sの二価基から選択される、−NR9−を表す
Sは以下の一価基を表す:
・離原子価は、窒素原子を基準にしてα位及びα’位にある環式鎖の2個の原子が水素原子を含まない、6〜30個の炭素原子を含む環式炭化水素鎖又は複素環式鎖中に含まれる二級又は三級アミン官能を担持する、炭素原子である;
・遊離原子価は、窒素原子を基準にしてα位及びα’位にある環式鎖の2個の原子が水素原子を含まない、6〜40個の炭素原子含む直鎖炭化水素鎖に含まれる、二級又は三級アミン官能を担持する、炭素原子である。
【0027】
好ましくは、Sにおける二級又は三級アミン官能は、ピペリジル基に組み込まれている。
【0028】
aは、0、1及び2から選択される数値であり;
bは、0、1及び2から選択される数値であり;
和a+bは2以下である。
【0029】
使用されるポリオルガノシロキサンは、他のシロキシル単位をさらに含んでもよい。
【0030】
本願で使用するのに適した立体的ヒンダード官能基を含む、このようなアミノシリコーン類はロージア(Rhodia)からロドルシル(Rhodorsil)(登録商標)、特にロドルシル(Rhodorsil)(登録商標)H 21645又はロドルシル(Rhodorsil)(登録商標)H 21650の商品名で、又はシリセクス(Silicex)(登録商標)、特にシリセクス(Silicex)(登録商標)263の商品名で市販されている。
【0031】
アルデヒド除去剤
アルデヒド除去剤は、本発明の本質的な特徴として組み込まれる。本組成物の重要な目的の1つは、不快で刺激性のアルデヒド臭のレベルを減少させることであるため、アルデヒド除去剤及び/又はアルデヒド除去剤の反応生成物が悪臭を伴わないことが好ましい。
【0032】
本発明のアルデヒド除去剤は、好ましくは、アミン類、イミン類、アルコール類、スルファイト類、メルカプト化合物及びそれらの混合物からなる群から選択される。より好ましくは、アルデヒド除去剤は、アミン類、アミノアルコール類、ジオール類及びそれらの混合物からなる群から選択される。
【0033】
特に好ましい実施形態では、アルデヒド除去剤は、0.026モル/リットルのアルデヒド及び0.026モル/リットルのアルデヒド除去剤を含む水溶液中のアルデヒド濃度を、少なくとも50%低下させることができる薬剤群から選択される。
【0034】
とりわけモノエタノールアミン(MEA)、ジプロピレングリコール(DPG)及びそれらの混合物は、本発明で特に効果的な結果をもたらすようであることを、本出願人らは発見した。MEA及びDPGは、アルデヒドとの反応で形成される付加物が、塩基性のpHで安定であり、また、本組成物のその他の従来成分と完全に相溶性であるという点で、付加利点を有する。
【0035】
任意構成成分
本発明の組成物の必須成分であるオルガノ修飾シリコーン及びアルデヒド除去剤に加えて、本組成物は、他の任意の成分を含んでもよい。任意の成分としては、消毒成分、有機酸系界面活性剤、キレート剤、溶剤、ビルダー、安定剤、柔軟剤、土壌沈澱防止剤、染料付着剤、光沢剤、香料、酵素、分散剤、染料付着阻害物質、顔料、香料、加湿剤、酸化防止剤、防腐剤、pH緩衝剤、染料又はそれらの混合物などが挙げられるが、その限りではない。
【0036】
使用方法
本発明は、表面を本発明の組成物で処理する方法も含む。好ましい実施形態では、処理する表面は、畳み目及び/又は折り目を形成しやすいものである。さらにより好ましくは、この表面は布地である。このような方法では、任意の既知の方法、例えば、噴霧、注入、又は布、スポンジ、ワイパー又は他の装置を使用した塗布を使用して、本組成物を表面に適用してもよい。
【0037】
本組成物は、濡れていようと乾燥していようと、表面に適用することが可能である表面が布地である状況では、桶、バケツ、浴槽又はシンクのいずれかで、又は洗濯機で、洗濯を通して、本組成物を適用することが可能である。あるいは、本組成物は、布地が乾燥しかけているときに、より好ましくは、乾燥したときに適用してもよい。特に好ましい実施形態では、本組成物は、噴霧によって布地に適用される。より詳細には、本発明は、布地にアイロンをかける方法であって、アイロンがけのときに、より好ましくは噴霧によって、本組成物が布地に適用される方法に関する。本組成物は、既知の噴霧装置を使用して噴霧してもよく、あるいは、PCT国際公開特許WO99/27176に記載のようなキャビティ及びカートリッジを含む特別に設計されたアイロンから噴霧してもよい。
【0038】
(実施例)
以下に、本発明の組成物の例を示す。これらの例は、決して限定する意味はない。
【0039】
【表3】
シルウェット(Silwet)L7200、クロンプトン(Crompton)製のポリアルケネルオキシド修飾シリコーン(有効分99%)。
【0040】
シルウェット(Silwet)L7604、クロンプトン(Crompton)製のポリアルケネルオキシド修飾シリコーン(有効分99%)。
【0041】
シリセクス(Silicex)263、ローディア(Rhodia)製の3−(2,2’,6,6’−テトラメチルピペリジン−4−イルオキシ)プロピル]修飾シリコーン(有効分35%)。
【0042】
シルウェット(Silwet)L7200、クロンプトン(Crompton)製のポリアルキレンオキシド修飾シリコーン(有効分99%)。
【0043】
MEAはモノエタノールアミンを意味する
DPGは、ジプロピレングリコールを意味する
プロキセル(Proxel)GXL、アベンシア(Avencia)製のBIT防腐剤(有効分21%)。
【0044】
バーダック(Bardac)2250、ロンザ(Lonza)製のジデシルジメチルアンモニウムクロリド(有効分50%)。
(技術分野)
本発明は、オルガノ修飾シリコーンを調製する方法、及びこのような方法で得られる生成物を含む組成物に関する。本発明による組成物は、表面、好ましくは畳み目又は折り目を形成しやすい表面、より好ましくは布地の処理に適する。本発明の好ましい態様では、本組成物がアイロンかけ補助剤として使用され、そこで、アイロンかけを容易にするためにアイロンかけ方法の前又は間に、組成物が布地に適用される。
【0002】
(発明の背景)
アイロンがけは、もしなければ「主婦」は喜々として、なしで済ませるであろう家事として長い間見られてきた。アイロンがけ用製品の製造業者は、アイロンがけの時に、畳み目及び折り目を除去したり、布地の上をアイロンが滑るように進む動きを改良したりするのを助けるために使用するようデザインされた多数の製品を提供することによって、この作業をより容易に且つ/又はより楽しくしようと努力してきた。
【0003】
本出願人らは、ヒドロシリル化反応で製造されたオルガノ修飾シリコーン(以後、オルガノ修飾シリコーンと呼ぶ)を含む組成物は、表面、特に畳み目及び折り目を形成しやすい表面、例えば布地を処理するときに有利であることを発見した。オルガノ修飾シリコーン類は、市場で入手できる。しかし、オルガノ修飾シリコーン類の製造に使用される反応は、多量の不純物も生じさせる。不純物を除去することにより、材料の価格が必然的に上昇するため、市場で入手できるオルガノ修飾シリコーン類は、上記の多量不純物を含む状態で販売される。これらの不純物は時が経つと分解してアルデヒド、たいていはプロパナールを、そして空気に暴露されると最終的には対応する酸(この場合はプロピオン酸)を生じる。アルデヒド類は、しばしば非常に揮発性の化合物であり、場合によっては、刺激剤になることも分かっている。プロパナールは、上で論じた通り、生じるアルデヒドの1例であり、皮膚、目及び呼吸膜に対する刺激剤であることが知られている。対応する酸、例えば、プロピオン酸は、それが中に存在する組成物のpHを低下させる作用を有し、その点で、プロピオン酸を含有する組成物も、刺激剤になる可能性がある。最後に、上述の通り、アルデヒド類は一般に非常に揮発性であり、しばしば、刺激臭を放つ。プロパナール及びプロピオン酸は、刺激性の不快な臭いを放つ。
【0004】
アルデヒド類、特に最もよく発生するアルデヒド類及び酸類であるプロパナール及びプロピオン酸の存在及び危険は、本発明のオルガノ修飾シリコーン類の製造業者に周知である。しかし、従来技術に記載されている、この問題に対処する方法は、製造工程中にこのようなアルデヒド類に暴露されるという産業上の問題に集中している。例えば、完成品中のプロパナールレベルを低下させる方法について記述している米国特許第5,986,122号(クロンプトン(Crompton))を参照されたい。この方法は、反応混合物中の過剰のアルキレンを減少させることによる、オルガノ修飾シリコーン類の製造に使用される合成反応の最適化を含む。しかし、この最適化方法を使用しても、市販の材料は不純物を含み、その一部がプロパナールに、その後時間が経つとプロピオン酸を形成する。このような不純物は、特に濃縮された製品の場合、消費者に受け入れられない。
【0005】
本発明は、消費者が気づくレベルのアルデヒド及び/又は対応する酸、特にプロパナール及び/又はプロピオン酸を示さないオルガノ修飾シリコーン類を調製する方法及び同オルガノ修飾シリコーン類を含む組成物を提供しようとするものである。
【0006】
(発明の概要)
本発明に従えば、ヒドロシリル化反応によってオルガノ修飾シリコーンを調製する工程と、その後、このヒドロシリル化反応生成物をアルデヒド除去剤で処理する工程とを含む方法が提供される。別の実施形態では、ヒドロシリル化反応で得られたオルガノ修飾シリコーンを含む組成物であって、このヒドロシリル化反応生成物がアルデヒド除去剤でさらに処理されてなる組成物が提供される。
【0007】
本発明のまた別の態様では、表面、好ましくは畳み目又は折り目を形成しやすい表面、より好ましくは布地を、本発明の組成物で処理する方法が提供される。本発明のまた別の態様では、本発明の組成物を布地に適用した後、その布地にアイロンがけをすることによって、布地にアイロンをかける方法が提供される。
【0008】
最後に、アイロンがけ補助剤としての、本発明の組成物の使用、及びヒドロシリル化反応で製造されるオルガノ修飾シリコーンを含む組成物の悪臭を減少させるためのアルデヒド除去剤の使用も提供される。
【0009】
(詳細な説明)
本発明は、ヒドロシリル化反応によってオルガノ修飾シリコーンを調製する工程と、その後、ヒドロシリル化反応生成物をアルデヒド除去剤で処理する工程とを含む方法に関する。用語「ヒドロシリル化反応生成物」は、ヒドロシリル化反応中に形成された生成物の、そのままの、未精製の混合物を意味する。本発明は、上記方法のヒドロシリル化反応生成物を含む組成物にも関する。このような組成物は、表面を処理する際に特に有用である。より好ましくは、上記組成物は、畳み目又は折り目を形成しやすい表面、さらに好ましくは布地を処理する際に特に有用である。特に好ましい実施形態では、本発明の組成物は、アイロンがけ補助剤として有用であり、布地が乾燥しかけているか乾燥している、いずれかの洗濯サイクルを通して、布地に適用することができる。あるいは、また、より好ましくは、本組成物は乾燥している時に布地に適用され、最も好ましくはアイロンがけの前又は間に適用される。
【0010】
特に好ましい実施形態では、本発明の組成物は、本発明の組成物を含むカートリッジが、その中に配置されるキャビティを含む、アイロンと併せて使用される。次いで、アイロンを通して、この組成物が布地に適用される。このようなアイロンは、PCT国際公開特許WO99/27176に記載されている。このカートリッジは、空のとき、本組成物の新しい供給物を補充してもよく、あるいは、空のカートリッジ自体を、本組成物を含む別のカートリッジと取り替えてもよい。この実施形態では、本組成物は、濃縮された形態であり、その後、通常はスチーム生成に使用されるアイロンの容器内に保持されている水と混合されることが好ましい。この実施形態は、組成物をアイロンに供給するための便利な手段を提供するばかりでなく、組成物がより長持ちする点で有利である。しかし、アイロン内の貯蔵容器からの濃縮された形態の組成物を使用することは、アイロンの高温のせいで、アルデヒド及び対応する酸の生成に関して上述の問題をさらに悪化させる。濃縮された製品は、より高濃度の不純物、及びより高濃度のプロパナール及びプロピオン酸を含む。さらに、アイロンの熱はアルデヒドの生成及び揮発を増加させ、上で論じた有害作用を促進し、増大させる。
【0011】
本出願者は、アルデヒド除去剤と組み合わせてオルガノ修飾シリコーンを製造するための、ヒドロシリル化反応の反応生成物を含む組成物は、刺激臭及び他の有害作用が消費者に気づかれないように著しく少ないアルデヒドを生成することを発見した。
【0012】
本組成物は、好ましくは60〜95%の水、より好ましくは75〜92%の水、最も好ましくは80〜90%の水を含む水性である。上で論じた通り、本発明の特に好ましい実施形態では、本組成物は濃縮された形態である。「濃縮された」は、少なくとも5%の有効成分及び95%以下の水を含む組成物を意味する。本発明の好ましい態様では、本組成物は少なくとも10%の有効成分、より好ましくは少なくとも15%の有効成分を含む。有効成分によって、我々は、水以外のあらゆる成分、例えば、オルガノ修飾シリコーン類、アルデヒド除去剤及び任意の成分に記載されているものを指して言う。
【0013】
本組成物のpHは、所期の表面を洗浄するのに適した任意のpHであってもよい。しかし、表面が布地である場合、本組成物のpHは6より大きい、より好ましくは7.5より大きい、最も好ましくは8.5より大きいことが好ましい。
【0014】
オルガノ修飾シリコーン
本発明のオルガノ修飾シリコーンは、ヒドロシリル化反応によって製造される。ヒドロシリル化反応は、一般式(C)を有するオルガノ修飾シリコーン反応生成物を製造するための、高分子シラン水素流体(A)とアリル修飾エーテル又はアミン(B)との反応を意味する。
【化2】
a+bは1〜200、好ましくは1〜100、より好ましくは1〜25であり;Yはアルキル基又はフェニル基、好ましくはメチルであり;ZはY、−(CH2)n−X(式中、n=2又は3)であり;また
式中、XはOR、NHR’又はNR”R”であり、符号R、R’、R”、は、同一であっても異なってもよく、水素、又は1〜4個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキル基、フェニル基、ベンジル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、2−アミノエチル基、及び4−(2,2’,6,6’−テトラメチルピペリジン)基から選択される一価炭化水素基を表す。
【0015】
オルガノ修飾シリコーン類をこの方式で製造するとき、過剰のアリル修飾エーテル又はアミン(B)を使用しなければならない。この結果として、未反応のアリル修飾エーテル又はアミン(B)及び/又はビニル修飾エーテル又はアミン(D)を含有するヒドロシリル化反応生成物が生じる。理論に縛られたくないが、加水分解によってアルデヒドに分解するのは、このビニル修飾エーテル又はアミンであると考えられている。
【化3】
オルガノ修飾シリコーン(C)は、他の経路で、例えば、付加重合によって、製造することも可能である。しかし、このような代替反応は方法は高価であり、従って商業的に成功しない。
【0016】
本発明の好ましい実施形態では、アリル修飾エーテル又はアミンは、ポリアルケネンオキシド(D)、N−アリル、N−アルキルアミン(E)、2,2’,6,6’テトラメチル4−アリルオキシピペリジン(F)又はそれらの混合物である。
【化4】
【0017】
特に好ましいオルガノ修飾シリコーンは、ジメチルポリシロキサン疎水性部分及び1つ以上の親水性ポリアルキレン側鎖を有するポリアルキレンオキシド修飾ポリシロキサン類である。好ましくは、このポリアルキレン側鎖は、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブチレン又はそれらの混合物から選択される。好ましいポリアルキレンオキシド修飾ポリシロキサン類は、以下の一般式:
R1−[(CH3)2SiO]a−[(CH3)(R1)SiO]b−Si(CH3)2−R1(式中、a+bは約1〜200、好ましくは約1〜約100、より好ましくは約1〜約25であり、各R1は同じであっても異なってもよい)を有し、またメチル及び以下の一般式:
−(CH2)nO(C2H4O)c(C3H6O)dR2
(式中、nは3又は4、好ましくは3であり;cは1〜約100、好ましくは約6〜約100であり;dは0〜約14、好ましくは約0〜約3であり;より好ましくは、dは0であり;各R2は同じであっても異なってもよく、また水素、1〜4個の炭素原子を有するアルキル、及びアセチル基からなる群から選択され、好ましくは水素及びメチル基である、及び少なくとも1つのR1はポリ(エチレンオキシ/プロピレンオキシ)コポリマー基である)を有するポリ(エチレンオキシド/プロピレンオキシド)コポリマー基からなる群から選択される。各ポリアルキレンオキシド修飾ポリシロキサンは、ポリ(エチレンオキシド/プロピレンオキシド)コポリマー基である、少なくとも1つのR1基を有する。
【0018】
このタイプの界面活性剤の非限定的な例は、OSIスペシャリティーズ社、ウィトコ事業部、コネチティカット州ダンベリー(OSI Specialties Inc.,a Division of Witco,Danbury,Connecticut)から入手可能なシルウェット(Silwet(登録商標))界面活性剤である。エチレンオキシ(C2H4O)基だけを含有する代表的シルウェット(Silwet)(登録商標)界面活性剤は、以下のものである。
【0019】
【表1】
シルウェット(Silwet)(登録商標)界面活性剤の、エチレンオキシ(C2H4O)及びプロピレンオキシ(C3H6O)基の両方を含有するものの非限定的な例は以下のものである:
【表2】
【0020】
ポリアルキレンオキシ基(R1)の分子量は、約10,000以下である。好ましくは、ポリアルキレンオキシ基の分子量は約8,000以下、及び最も好ましくは約300〜約5,000の範囲である。したがって、c及びdの値は、これらの範囲内の分子量を与える数とすることができる。しかし、ポリエーテル鎖(R1)中のエチレンオキシ単位(−C2H4O)の数が、ポリアルキレンオキシドポリシロキサンを水溶性にさせるのに十分でなければならないことは好ましい。ポリアルキレンオキシ鎖中にプロピレンオキシ基が存在する場合、それらは鎖中に不規則に分布しているか、又はブロックとして存在する。エチレンオキシ基及びプロピレンオキシ基の両方を含有するシルウェット(Silwet)(登録商標)界面活性剤の混合物も、好ましい。
【0021】
好ましいシルウェット(Silwet)(登録商標)界面活性剤は、L−7001、L−7087、L−7200、L−7280、L−7600、L−7608、L−7622、L−7657である。ポリシロキサン、ポリエチレンオキシド(PEO)及びポリプロピレンオキシド(PPO)が、ポリアルキレンオキシド修飾ポリシロキサンの水溶性に対して及ぼす作用は、三次組成物ダイアグラムの形で表すことができる(図1)。水に不溶性であるポリアルキレンオキシド修飾ポリシロキサン類は、領域IIIに存在し、難溶性のポリアルキレンオキシド修飾ポリシロキサン類は領域IIに存在し、水溶性のポリアルキレンオキシド修飾ポリシロキサン類は領域Iに存在する。好ましくは、本発明のポリアルキレンオキシド修飾ポリシロキサン類は、領域II内に、最も好ましくは、ダイアグラムの領域I内に分類されるものから選択される:
【0022】
【図1】
図面1
上記ダイアグラムは、従来技術で周知であると解釈すべきである。具体的には、オルガノ修飾シリコーン中のポリシロキサン含量は、その点と「100%ポリシロキサン」頂点との間の距離に反比例する点で表される。従って、オルガノ修飾シリコーン中のPEO及びPPOの含量は、それぞれ、その点と「100%PEO」及び「100%PPO」頂点との間の距離に反比例する点で表される。
【0023】
領域I内のシルウェット(Silwet)(登録商標)界面活性剤の非限定的な例は、L−7600、L−7608及びL−7657である。領域II内のシルウェット(Silwet)(登録商標)界面活性剤の非限定的な例は、L−7200及び、L−7280である。こうした材料のおおよその組成を、上の三次組成物ダイアグラムに星印(*)で示す。好ましい例では、本発明の組成物は、少なくとも2つの異なるオルガノ修飾シリコーン類、より好ましくはポリアルキレンオキシド修飾ポリシロキサン類を含む。好ましい実施形態では、本発明の組成物は、上のダイアグラムの領域Iからのポリアルキレンオキシド修飾ポリシロキサンを含む。及び領域IIからのポリアルキレンオキシド修飾ポリシロキサンを含む。
【0024】
ポリアルキレンオキシド修飾ポリシロキサン類の調製方法は当該技術分野において周知である。本発明のポリアルキレンオキシド修飾ポリシロキサン類は、米国特許第3,299,112号(本願に引用し援用する)に記載の手順に従って調製することができる。一般に、本発明の界面活性剤配合物のポリアルキレンオキシド修飾ポリシロキサン類は、ヒドロシロキサン(即ち、ケイ素結合した水素を含有するシロキサン)とアルケニルエーテル(例えば、アルコキシ又はヒドロキシ末端ブロックしたポリアルキレンオキシドのビニルエーテル、アリルエーテル、又は、メタリルエーテル)との間のヒドロシリル化反応によって、容易に調製される。この種の付加反応に使用される反応条件は当該技術分野において周知であり、一般に、白金触媒(例えばクロロ白金酸)及び溶媒(例えばトルエン)の存在下で反応体を(例えば、約85℃〜110℃の温度に)加熱することを必要とする。
【0025】
オルガノ修飾シリコーンのさらなる例はアミノシリコーンである。商業的に周知の、ヒドロシリル化反応によって得られるアミノシリコーンを、本発明の組成物で使用してもよい。本発明のオルガノ修飾シリコーンは、立体的ヒンダード官能基を含むアミノシリコーン類、即ち、以下の一般式を、モル当たり少なくとも1単位有するポリオルガノシロキサン類であってもよい:
【数1】
式中:
符号Rは、同じであっても異なってもよく、1〜4個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキル基、フェニル基、ベンジル基及び3,3,3−トリフルオロプロピル基から選択される一価炭化水素基を表し;
符号Xは、同じであっても異なってもよく、ヒドロキシル基及び1〜3個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルコキシから選択される一価基を表し;
符号Zは式R1−U−Sの一価基を表し、式中:
R1は下記から選択される二価炭化水素基であり:
・2〜18個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキレン基;
・直鎖又は分枝鎖アルキレン部分が2〜20個の炭素原子を含有するアルキレンカルボニル基;
・直鎖又は分枝鎖のアルキレン部分が2〜12個の炭素原子を含有し、シクロヘキシレン部分が−OH基及び任意に1〜4個の炭素原子を有する1又は2個のアルキル基を含有するアルキレンシクロヘキシレン基;
・同じであっても異なってもよい基R2及び基R3が、1〜12個の炭素原子を有するアルキレン基を表す、式R2−O−R3−の基;
・基R2及び基R3が上記意味を持ち、その一方又は両方が1個又は2個の−OH基で置換されている、式R2−O−R3−の基;
・基R2及び基R3が上記の意味を持つ、式R2−COOR3−及びR2−OCO−R3−の基;
・同じであっても異なってもよい、基R4、基R5及び基R6が、2〜12個の炭素原子を有するアルキレン基を表し、基R5がヒドロキシル基で任意に置換されている、式R4−O−R5−O−CO−R6−の基;
・以下の式の基であって、
【化5】
基R7が1〜4個の炭素原子を有するアルキレン基を表し、基R8が1〜4個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキレン基、フェニル基、及び直鎖又は分枝鎖のアルキル部分が1〜3個の炭素原子を含有するフェニルアルキル基を表し;xは0、1及び2の間で選択される数値である基。
【0026】
Uは、−O−、又はR9が、水素原子、1〜6個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキル基、上記の意味を持ち、原子価結合の一方が−NR9−の窒素に連結され、他方がケイ素原子に連結されている二価基−R1−、及びR1が上記の意味を持ち、R10が1〜12個の炭素原子を有し、原子価結合の一方(R10のそれ)が−NR9−の窒素原子に連結され、他方(R1のそれ)がケイ素原子に連結されている直鎖又は分枝鎖のアルキレン基を表す、式−R10−N(R1)−Sの二価基から選択される、−NR9−を表す
Sは以下の一価基を表す:
・離原子価は、窒素原子を基準にしてα位及びα’位にある環式鎖の2個の原子が水素原子を含まない、6〜30個の炭素原子を含む環式炭化水素鎖又は複素環式鎖中に含まれる二級又は三級アミン官能を担持する、炭素原子である;
・遊離原子価は、窒素原子を基準にしてα位及びα’位にある環式鎖の2個の原子が水素原子を含まない、6〜40個の炭素原子含む直鎖炭化水素鎖に含まれる、二級又は三級アミン官能を担持する、炭素原子である。
【0027】
好ましくは、Sにおける二級又は三級アミン官能は、ピペリジル基に組み込まれている。
【0028】
aは、0、1及び2から選択される数値であり;
bは、0、1及び2から選択される数値であり;
和a+bは2以下である。
【0029】
使用されるポリオルガノシロキサンは、他のシロキシル単位をさらに含んでもよい。
【0030】
本願で使用するのに適した立体的ヒンダード官能基を含む、このようなアミノシリコーン類はロージア(Rhodia)からロドルシル(Rhodorsil)(登録商標)、特にロドルシル(Rhodorsil)(登録商標)H 21645又はロドルシル(Rhodorsil)(登録商標)H 21650の商品名で、又はシリセクス(Silicex)(登録商標)、特にシリセクス(Silicex)(登録商標)263の商品名で市販されている。
【0031】
アルデヒド除去剤
アルデヒド除去剤は、本発明の本質的な特徴として組み込まれる。本組成物の重要な目的の1つは、不快で刺激性のアルデヒド臭のレベルを減少させることであるため、アルデヒド除去剤及び/又はアルデヒド除去剤の反応生成物が悪臭を伴わないことが好ましい。
【0032】
本発明のアルデヒド除去剤は、好ましくは、アミン類、イミン類、アルコール類、スルファイト類、メルカプト化合物及びそれらの混合物からなる群から選択される。より好ましくは、アルデヒド除去剤は、アミン類、アミノアルコール類、ジオール類及びそれらの混合物からなる群から選択される。
【0033】
特に好ましい実施形態では、アルデヒド除去剤は、0.026モル/リットルのアルデヒド及び0.026モル/リットルのアルデヒド除去剤を含む水溶液中のアルデヒド濃度を、少なくとも50%低下させることができる薬剤群から選択される。
【0034】
とりわけモノエタノールアミン(MEA)、ジプロピレングリコール(DPG)及びそれらの混合物は、本発明で特に効果的な結果をもたらすようであることを、本出願人らは発見した。MEA及びDPGは、アルデヒドとの反応で形成される付加物が、塩基性のpHで安定であり、また、本組成物のその他の従来成分と完全に相溶性であるという点で、付加利点を有する。
【0035】
任意構成成分
本発明の組成物の必須成分であるオルガノ修飾シリコーン及びアルデヒド除去剤に加えて、本組成物は、他の任意の成分を含んでもよい。任意の成分としては、消毒成分、有機酸系界面活性剤、キレート剤、溶剤、ビルダー、安定剤、柔軟剤、土壌沈澱防止剤、染料付着剤、光沢剤、香料、酵素、分散剤、染料付着阻害物質、顔料、香料、加湿剤、酸化防止剤、防腐剤、pH緩衝剤、染料又はそれらの混合物などが挙げられるが、その限りではない。
【0036】
使用方法
本発明は、表面を本発明の組成物で処理する方法も含む。好ましい実施形態では、処理する表面は、畳み目及び/又は折り目を形成しやすいものである。さらにより好ましくは、この表面は布地である。このような方法では、任意の既知の方法、例えば、噴霧、注入、又は布、スポンジ、ワイパー又は他の装置を使用した塗布を使用して、本組成物を表面に適用してもよい。
【0037】
本組成物は、濡れていようと乾燥していようと、表面に適用することが可能である表面が布地である状況では、桶、バケツ、浴槽又はシンクのいずれかで、又は洗濯機で、洗濯を通して、本組成物を適用することが可能である。あるいは、本組成物は、布地が乾燥しかけているときに、より好ましくは、乾燥したときに適用してもよい。特に好ましい実施形態では、本組成物は、噴霧によって布地に適用される。より詳細には、本発明は、布地にアイロンをかける方法であって、アイロンがけのときに、より好ましくは噴霧によって、本組成物が布地に適用される方法に関する。本組成物は、既知の噴霧装置を使用して噴霧してもよく、あるいは、PCT国際公開特許WO99/27176に記載のようなキャビティ及びカートリッジを含む特別に設計されたアイロンから噴霧してもよい。
【0038】
(実施例)
以下に、本発明の組成物の例を示す。これらの例は、決して限定する意味はない。
【0039】
【表3】
シルウェット(Silwet)L7200、クロンプトン(Crompton)製のポリアルケネルオキシド修飾シリコーン(有効分99%)。
【0040】
シルウェット(Silwet)L7604、クロンプトン(Crompton)製のポリアルケネルオキシド修飾シリコーン(有効分99%)。
【0041】
シリセクス(Silicex)263、ローディア(Rhodia)製の3−(2,2’,6,6’−テトラメチルピペリジン−4−イルオキシ)プロピル]修飾シリコーン(有効分35%)。
【0042】
シルウェット(Silwet)L7200、クロンプトン(Crompton)製のポリアルキレンオキシド修飾シリコーン(有効分99%)。
【0043】
MEAはモノエタノールアミンを意味する
DPGは、ジプロピレングリコールを意味する
プロキセル(Proxel)GXL、アベンシア(Avencia)製のBIT防腐剤(有効分21%)。
【0044】
バーダック(Bardac)2250、ロンザ(Lonza)製のジデシルジメチルアンモニウムクロリド(有効分50%)。
Claims (19)
- ヒドロシリル化反応でオルガノ修飾シリコーンを調製する工程と、その後、ヒドロシリル化反応生成物をアルデヒド除去剤で処理する工程とを含む方法。
- ヒドロシリル化反応で得られたオルガノ修飾シリコーンを含む組成物であって、ヒドロシリル化反応生成物がアルデヒド除去剤でさらに処理されてなる組成物。
- 前記組成物が濃縮された形態である、請求項2に記載の組成物。
- 前記オルガノ修飾シリコーンが、ポリアルキレンオキシド修飾シリコーンである、請求項2〜4のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記ポリアルキレンオキシド修飾シリコーンのアルキレン単位がエチレン単位、プロピレン単位、ブチレン単位又はそれらの混合物である、請求項2〜5のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記オルガノ修飾シリコーンが、少なくとも1つの第1のオルガノ修飾シリコーン及び少なくとも1つの第2のオルガノ修飾シリコーンからなり、第1のオルガノ修飾シリコーンと第2のオルガノ修飾シリコーンが異なる、請求項2〜6のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記アルデヒド除去剤及び/又はアルデヒド除去剤の反応生成物が悪臭を伴わない、請求項2〜7のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記アルデヒド除去剤が、アミン類、イミン類、アルコール類、スルファイト類、メルカプト化合物及びそれらの混合物からなる群から選択される、請求項2〜8のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記アルデヒド除去剤が、アミン類、アミノアルコール類、ジオール類及びそれらの混合物からなる群から選択される、請求項2〜9のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記アルデヒド除去剤が、0.026モル/リットルのアルデヒド及び0.026モル/リットルのアルデヒド除去剤を含む水溶液中のアルデヒド濃度を、少なくとも50%低下させることができる薬剤群から選択される、請求項2〜10のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記アルデヒド除去剤が、モノエタノールアミン、ジプロピレングリコール及びそれらの混合物からなる群から選択される、請求項2〜11のいずれか1項に記載の組成物。
- 6より大きいpHを有する、請求項2〜12のいずれか1項に記載の組成物。
- 表面、好ましくは畳み目又は折り目を形成しやすい表面、より好ましくは布地を、請求項2〜13のいずれか1項に記載の組成物で処理する方法。
- 請求項2〜13のいずれか1項に記載の組成物を布地表面に適用し、その後、その表面にアイロンをかけることにより、布地表面にアイロンをかける方法。
- 前記組成物が噴霧によって表面に適用される、請求項14又は15に記載の方法。
- 前記組成物が、アイロン用レフィルカートリッジを用いて噴霧される、請求項16に記載の方法。
- 請求項2〜13のいずれか1項に記載の組成物の、アイロンかけ補助剤としての使用。
- ヒドロシリル化反応で製造されたオルガノ修飾シリコーンを含む組成物の悪臭を減少させるための、アルデヒド除去剤の使用。
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