JP2004002328A - Haloalkene-based compound, method for producing the same and agent controlling pest insect, containing the same - Google Patents

Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To solve problems wherein many agents for controlling pest insects used over a long period have insufficient activities, and the use of the agents is limited because of the resistance possessed by the pest insects. <P>SOLUTION: The new haloalkene-based compound useful as an active ingredient for the agent for controlling the pest insect is represented by the formula [wherein, X<SP>1</SP>and X<SP>2</SP>are each a halogen; Y is a hydrogen atom or a halogen; n is 0-5; Q is (1) a heterocyclic group selected from thienyl, furyl, pyrrolyl, thiazolyl, isothiazolyl, oxazolyl, isoxazolyl and the like, (2) a partially saturated heterocyclic group obtained by partially hydrogenating the heterocyclic group, (3) a saturated heterocyclic group obtained by completely hydrogenating the heterocyclic group, or (4) an oxo or thioxo hetero cyclic group (the whole heterocyclic parts may be substituted) obtained by converting methylene site of the dithiazolyl, the oxazinyl, the thiazinyl, the partially saturated heterocyclic group or the saturated heterocyclic group to oxo or thioxo]. <P>COPYRIGHT: (C)2004,JPO

Description

【０００６】
［Ｘ^１及びＸ^２は各々ハロゲンであり、Ｙは水素原子又はハロゲンであり、ｎは０〜５であり、Ｑは１）チエニル、フリル、ピロリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ジチアゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、オキサジニル、チアジニル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル及びベンゾトリアジニルよりなる群から選ばれるヘテロ環基、２）これらヘテロ環基の一部が水素添加された部分飽和ヘテロ環基、３）これらヘテロ環基が完全に水素添加された飽和ヘテロ環基、或は４）前記ジチアゾリル、オキサジニル、チアジニル、部分飽和ヘテロ環基又は飽和ヘテロ環基中のメチレン部位がオキソ又はチオキソに変換されたオキソ又はチオキソヘテロ環基（全てのヘテロ環部分は置換されていてもよい）であり、但し、（１）Ｘ^１及びＸ^２が同時に弗素原子であり、Ｙが水素原子、塩素原子又は臭素原子であり、ｎが１〜５であり、且つ、Ｑがハロゲンで置換されていてもよいピリジル基又は２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロベンゾフラニル基である場合、（２）Ｘ^１及びＸ^２が同時に弗素原子であり、ｎが０であり、且つ、Ｑがピリジル基又はベンゾチアゾリル基（双方ともハロゲン、アルキル又はハロアルキルで置換されていてもよい）である場合並びに（３）Ｘ^１、Ｘ^２及びＹが同時に弗素原子である場合を除く］で表されるハロアルケン系化合物又はその塩、それらの製造方法並びにそれらを含有する有害生物防除剤に関する。
【０００７】
Ｘ^１、Ｘ^２及びＹ中のハロゲンとしては、弗素、塩素、臭素又は沃素の各原子が挙げられる。
Ｑ中のヘテロ環基には、ヘテロ原子の位置違いや縮合部位の違いにより、いくつかの組合せが存在する場合があるが、本発明ではそれら全てを含む。具体例としては、チアジアゾリルには１，２，３−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリルが含まれ、トリアゾリルには１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリルが含まれ、トリアジニルには１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニルが含まれ、ベンゾチエニルにはベンゾ［ｂ］チエニル、ベンゾ［ｃ］チエニルが含まれ、ベンゾフラニルにはベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｃ］フラニルが含まれ、ベンゾイソチアゾリルには１，２−ベンゾイソチアゾリル、２，１−ベンゾイソチアゾリルが含まれ、ベンゾイソキサゾリルには１，２−ベンゾイソキサゾリル、２，１−ベンゾイソキサゾリルが含まれ、ベンゾチアジアゾリルには１，２，３−ベンゾチアジアゾリル、２，１，３−ベンゾチアジアゾリルが含まれる。また、部分飽和ヘテロ環基、飽和ヘテロ環基、或はオキソ又はチオキソヘテロ環基についても同様である。
【０００８】
Ｑ中の部分飽和ヘテロ環基は、前記したヘテロ環基の一部が水素添加されたものであるが、例えば４，５−ジヒドロチアゾリル、４，５−ジヒドロオキサゾリル、４，５−ジヒドロイソキサゾリル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾリル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾリル、３，４，５，６−テトラヒドロピリジニル、１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニル、４ａ，５，６，７，８，８ａ−ヘキサヒドロキノキサリニルなどが挙げられる。
【０００９】
Ｑ中の飽和ヘテロ環基は、前記したヘテロ環基が完全に水素添加されたものであるが、例えばテトラヒドロフラニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニルなどが挙げられる。
【００１０】
Ｑ中のオキソ又はチオキソヘテロ環基は、前記したジチアゾリル、オキサジニル、チアジニル、部分飽和ヘテロ環基又は飽和ヘテロ環基中のメチレン部位がオキソ又はチオキソに変換されたものであるが、例えば２−オキソテトラヒドロチエニル、２−チオキソテトラヒドロチエニル、２−オキソテトラヒドロフラニル、２−チオキソテトラヒドロフラニル、２−オキソピロリジニル、２，５−ジオキソピロリジニル、２，４−ジオキソチアゾリジニル、４−オキソ−４，５−ジヒドロオキサゾリル、４−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル、５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾリル、３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾリル、５−チオキソ−５Ｈ−［１，２，４］ジチアゾリル、６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジニル、６−オキソ−１，６−ジヒドロピリダジニル、２，６−ジオキソ−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジニル、３−オキソ−３Ｈ−［１，２，４］トリアジニル、２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリニル、１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロイソインドール−２−イルなどが挙げられる。
【００１１】
Ｑ中のヘテロ環基、部分飽和ヘテロ環基、飽和ヘテロ環基、或はオキソ又はチオキソヘテロ環基（全てのヘテロ環部分は置換されていてもよい）のその置換基の数は１又は２以上であってよく、２以上の場合、これら置換基は同一でも相異なってもい。
【００１２】
Ｑ中のヘテロ環基、部分飽和ヘテロ環基、飽和ヘテロ環基、或はオキソ又はチオキソヘテロ環基（全てのヘテロ環部分は置換されていてもよい）のその置換基の具体例としては、例えばハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ_１−８）アルキル、ハロ（Ｃ_１−８）アルキル、アリール部分が置換されていてもよいアリール（Ｃ_１−８）アルキル、ヘテロアリール部分が置換されていてもよいヘテロアリール（Ｃ_１−８）アルキル、（Ｃ_３−８）シクロアルキル、ハロ（Ｃ_３−８）シクロアルキル、（Ｃ_２−８）アルケニル、ハロ（Ｃ_２−８）アルケニル、（Ｃ_２−８）アルキニル、ハロ（Ｃ_２−８）アルキニル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、−ＮＲ^１Ｒ^２、−ＯＲ^１、−ＳＲ^１、−ＳＯＲ^１、−ＳＯ_２Ｒ^１、−ＳＯ_２ＮＲ^１Ｒ^２、−ＣＯＲ^１、−ＣＯ_２Ｒ^１、−ＣＯＳＲ^１、−ＣＳＯＲ^１、−ＯＣＯＲ^３、−ＣＨ_２ＣＮなどが挙げられる。
【００１３】
Ｒ^１及びＲ^２は各々独立して水素原子、（Ｃ_１−８）アルキル、ハロ（Ｃ_１−８）アルキル、アリール部分が置換されていてもよいアリール（Ｃ_１−８）アルキル、ヘテロアリール部分が置換されていてもよいヘテロアリール（Ｃ_１−８）アルキル、（Ｃ_３−８）シクロアルキル、ハロ（Ｃ_３−８）シクロアルキル、（Ｃ_２−８）アルケニル、ハロ（Ｃ_２−８）アルケニル、（Ｃ_２−８）アルキニル、ハロ（Ｃ_２−８）アルキニル、置換されていてもよいアリール又は置換されていてもよいヘテロアリールである。
【００１４】
Ｒ^３は（Ｃ_１−８）アルキル、ハロ（Ｃ_１−８）アルキル、アリール部分が置換されていてもよいアリール（Ｃ_１−８）アルキル、ヘテロアリール部分が置換されていてもよいヘテロアリール（Ｃ_１−８）アルキル、（Ｃ_３−８）シクロアルキル、ハロ（Ｃ_３−８）シクロアルキル、（Ｃ_２−８）アルケニル、ハロ（Ｃ_２−８）アルケニル、（Ｃ_２−８）アルキニル、ハロ（Ｃ_２−８）アルキニル、置換されていてもよいアリール又は置換されていてもよいヘテロアリールである。
【００１５】
Ｑ中のヘテロ環基、部分飽和ヘテロ環基、飽和ヘテロ環基、オキソ又はチオキソヘテロ環基（全てのヘテロ環部分は置換されていてもよい）のその置換基、Ｒ^１、Ｒ^２或はＲ^３の各々に含まれる置換されていてもよいアリールのその置換基又は置換されていてもよいヘテロアリールのその置換基としては、例えばハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ_１−８）アルキル、ハロ（Ｃ_１−８）アルキル、（Ｃ_３−８）シクロアルキル、ハロ（Ｃ_３−８）シクロアルキル、（Ｃ_２−８）アルケニル、ハロ（Ｃ_２−８）アルケニル、（Ｃ_２−８）アルキニル、ハロ（Ｃ_２−８）アルキニル、−ＮＲ^４Ｒ^５、−ＯＲ^４、−ＳＲ^４、−ＳＯＲ^４、−ＳＯ_２Ｒ^４、−ＳＯ_２ＮＲ^４Ｒ^５、−ＣＯＲ^４、−ＣＯ_２Ｒ^４、−ＣＯＳＲ^４、−ＣＳＯＲ^４、−ＯＣＯＲ^６などが挙げられる。
【００１６】
Ｒ^４及びＲ^５は各々独立して水素原子、（Ｃ_１−８）アルキル、ハロ（Ｃ_１−８）アルキル、（Ｃ_３−８）シクロアルキル、ハロ（Ｃ_３−８）シクロアルキル、（Ｃ_２−８）アルケニル、ハロ（Ｃ_２−８）アルケニル、（Ｃ_２−８）アルキニル又はハロ（Ｃ_２−８）アルキニルである。
【００１７】
Ｒ^６は（Ｃ_１−８）アルキル、ハロ（Ｃ_１−８）アルキル、アリール（Ｃ_１−８）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ_１−８）アルキル、（Ｃ_３−８）シクロアルキル、ハロ（Ｃ_３−８）シクロアルキル、（Ｃ_２−８）アルケニル、ハロ（Ｃ_２−８）アルケニル、（Ｃ_２−８）アルキニル、ハロ（Ｃ_２−８）アルキニル、アリール又はヘテロアリールである。
【００１８】
前記したアリール又はアリール部分の具体例としては、例えばフェニル、ナフチル、フェナントレニル、アントラセニル、インデニル、インダニルなどが挙げられる。
前記したヘテロアリール又はヘテロアリール部分の具体例としては、例えば前記Ｑ中のヘテロ環基と同様のものなどが挙げられる。
【００１９】
前記したＣ_１−８のアルキル又はアルキル部分は直鎖又は分枝状のいずれでもよく、その具体例としては、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、へプチル、オクチルなどが挙げられる。
【００２０】
前記したＣ_３−８のシクロアルキル又はシクロアルキル部分のその具体例としては、例えばシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどが挙げられる。
【００２１】
前記したＣ_２−８のアルケニル又はアルケニル部分は直鎖又は分枝状のいずれでもよく、その具体例としては、例えばビニル、１−プロペニル、アリル、イソプロペニル、１−ブテニル、１，３−ブタジエニル、１−ヘキセニル、１−ヘプテニル、４−オクテニルなどが挙げられる。
【００２２】
前記したＣ_２−８のアルキニル又はアルキニル部分は直鎖又は分枝状のいずれでもよく、その具体例としては、例えばエチニル、２−ブチニル、２−ペンチニル、３−ヘキシニル、４−ジメチル−２−ペンチニル、４−オクチニルなどが挙げられる。
【００２３】
前記したハロゲン又は置換基としてのハロゲンのその具体例としては、弗素、塩素、臭素又は沃素の各原子が挙げられる。置換基としてのハロゲンの数は１又は２以上であってよく、２以上の場合、各ハロゲンは同一でも相異なってもよい。また、ハロゲンの置換位置はいずれの位置でもよい。
【００２４】
前記式（Ｉ）で表されるハロアルケン系化合物の塩としては、農業上許容されるものであればあらゆるものが含まれるが、例えばナトリウム塩、カリウム塩のようなアルカリ金属塩；マグネシウム塩、カルシウム塩のようなアルカリ土類金属塩；ジメチルアミン塩、トリエチルアミン塩のようなアンモニウム塩；塩酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、硝酸塩のような無機酸塩；酢酸塩、メタンスルホン酸塩のような有機酸塩などが挙げられる。
【００２５】
前記式（Ｉ）で表されるハロアルケン系化合物には、幾何異性体又は光学異性体が存在する場合があり、本発明には各異性体及び異性体混合物の双方が含まれる。
前記式（Ｉ）で表されるハロアルケン系化合物又はその塩（以下本発明化合物と略す）は、以下の反応〔Ａ〕〜〔Ｃ〕と、通常の塩の製造方法に従って製造することができる。
【００２６】
【化１０】

【００２７】
反応〔Ａ〕中、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｙ、ｎ及びＱは前述の通りである。
反応〔Ａ〕は、必要に応じ塩基の存在下で行う。塩基としては、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリイソプロピルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、２，６−ジメチルピリジン、４−ピロリジノピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアニリン、１，８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕−７−ウンデセン、１，４−ジアザビシクロ〔２．２．２〕オクタンのような第三級アミン類；ナトリウム、カリウムのようなアルカリ金属；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムのようなアルカリ金属重炭酸塩；ブチルリチウムのようなアルキルリチウム類などから１種又は２種以上を適宜選択する。塩基は、式（ＩＩ）の化合物に対して１〜５倍モル、望ましくは１〜２倍モル使用する。
【００２８】
反応〔Ａ〕は、必要に応じ溶媒の存在下で行う。溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、ピリジンのような芳香族炭化水素類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、トリクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ブチルエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、アニソールのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピルのようなエステル類；アセトン、ジエチルケトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンのようなケトン類；アセトニトリル、プロピオニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホリックトリアミド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンのような極性非プロトン性溶媒などから１種又は２種以上を適宜選択する。
【００２９】
反応〔Ａ〕は、必要に応じ不活性ガスの雰囲気下で行う。不活性ガスとしては、窒素、ヘリウム、アルゴンのような各ガスが挙げられる。
反応〔Ａ〕の反応温度は、通常‐７８〜＋２５０℃、望ましくは０〜１５０℃であり、反応時間は、通常０．１〜７２時間、望ましくは０．１〜２４時間である。
【００３０】
【化１１】

【００３１】
反応〔Ｂ〕中、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｙ、ｎ及びＱは前述の通りである。
反応〔Ｂ〕は、溶媒の存在下で共沸脱水するか又は縮合剤の存在下で行う。
共沸脱水で用いる溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば前記反応〔Ａ〕で例示されたものなどから１種又は２種以上を適宜選択する。また、縮合剤の存在下で反応を行う場合、必要に応じて溶媒を使用してもよいが、ここで用いる溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば前記反応〔Ａ〕で例示されたものなどから１種又は２種以上を適宜選択する。
【００３２】
反応〔Ｂ〕で用いる縮合剤としては、例えば１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド、１，３−ジイソプロピルカルボジイミド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩のようなカルボジイミド類；その他に、リン酸ジクロリドフェニルエステル、ジエチルホスホロシアニダート、１，３，５−トリアザ−２，４，６−トリホスホリン−２，２，４，４，６，６−ヘキサクロリド、シアヌリッククロリド、クロロギ酸イソブチル、クロロスルホニルイソシアネート、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール、トリフルオロ酢酸無水物などが挙げられる。縮合剤は、式（ＩＶ）の化合物に対して１〜５倍モル、望ましくは１〜２倍モル使用する。
【００３３】
反応〔Ｂ〕は、必要に応じ塩基の存在下で行う。塩基としては、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリイソプロピルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、２，６−ジメチルピリジン、４−ピロリジノピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアニリンのような第三級アミン類などから１種又は２種以上を適宜選択する。塩基は、式（ＩＶ）の化合物に対して０．１〜５倍モル、望ましくは０．１〜２倍モル使用する。
【００３４】
反応〔Ｂ〕は、必要に応じ不活性ガスの雰囲気下で行う。不活性ガスとしては、窒素、ヘリウム、アルゴンのような各ガスが挙げられる。
反応〔Ｂ〕の反応温度は、通常−７８〜＋２５０℃、望ましくは０〜１５０℃であり、反応時間は、通常０．１〜７２時間、望ましくは０．１〜２４時間である。
【００３５】
【化１２】

【００３６】
反応〔Ｃ〕中、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｙ、ｎ及びＱは前述の通りであり、ＺはＣ_１−４のアルキルである。
反応〔Ｃ〕は、必要に応じ塩基の存在下で行う。塩基は、前記反応〔Ａ〕で例示されたものなどから１種又は２種以上を適宜選択する。塩基は、式（Ｖ）の化合物に対して０．０１〜５倍モル、望ましくは０．０１〜２倍モル使用する。
【００３７】
反応〔Ｃ〕は、必要に応じ溶媒の存在下で行う。溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば前記反応〔Ａ〕で例示されたものなどから１種又は２種以上を適宜選択する。
反応〔Ｃ〕は、必要に応じ不活性ガスの雰囲気下で行う。不活性ガスとしては、窒素、ヘリウム、アルゴンのような各ガスが挙げられる。
反応〔Ｃ〕の反応温度は、通常−７８〜＋２５０℃、望ましくは０〜１５０℃であり、反応時間は、通常０．１〜７２時間、望ましくは０．１〜２４時間である。
【００３８】
前記反応〔Ａ〕〜〔Ｃ〕で用いられる式（ＩＩ）、式（ＩＶ）又は式（Ｖ）で表される各出発物質は、公知化合物であるか或はＷＯ９２／１５５５５やＥＰ４３２８６１に記載された方法又はそれらに準じた方法で製造することができる。より具体的には、（１）ＷＯ９２／１５５５５公報の１５〜１６頁に記載された方法及びこれに引き続いて通常の塩素化又はエステル化を適宜行う方法、同公報中の合成例１６、２２、２８又は４２に記載された方法、並びにそれらに準じた方法や、（２）ＥＰ４３２８６１公報中の合成例８〜１０又は１６に記載された方法、並びにそれらに準じた方法で製造することができる。
【００３９】
本発明化合物を含有する有害生物防除剤の望ましい態様について以下に記述する。本発明化合物を含有する有害生物防除剤は、例えば農園芸分野で問題となる各種有害生物の防除剤、即ち農園芸用有害生物防除剤や、動物に寄生する有害生物の防除剤、即ち動物寄生生物防除剤として特に有用である。
農園芸用有害生物防除剤としては、例えば、殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺土壌害虫剤として有用であるが、例えば、ナミハダニ、ニセナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ、リンゴハダニ、チャノホコリダニ、ミカンサビダニ、ネダニなどのような植物寄生性ダニ類；モモアカアブラムシ、ワタアブラムシのようなアブラムシ類、コナガ、ヨトウムシ、ハスモンヨトウ、コドリンガ、ボールワーム、タバコバッドワーム、マイマイガ、コブノメイガ、チャノコカクモンハマキ、コロラドハムシ、ウリハムシ、ボールウィービル、ウンカ類、ヨコバイ類、カイガラムシ類、カメムシ類、コナジラミ類、アザミウマ類、バッタ類、ハナバエ類、コガネムシ類、タマナヤガ、カブラヤガ、アリ類などのような農業害虫類；ネコブセンチュウ類、シストセンチュウ類、ネグサレセンチュウ類、イネシンガレセンチュウ、イチゴメセンチュウ、マツノザイセンチュウなどのような植物寄生性線虫類；ナメクジ、マイマイなどのような腹足類；ダンゴムシ、ワラジムシのような等脚類などのような土壌害虫類；イエダニ、ゴキブリ類、イエバエ、アカイエカなどのような衛生害虫類；バクガ、アズキゾウムシ、コクヌストモドキ、ゴミムシダマシ類などのような貯穀害虫類；イガ、ヒメカツオブシムシ、シロアリ類などのような衣類、家屋害虫類；ケナガコナダニ、コナヒョウダニ、ミナミツメダニのような屋内塵性ダニ類などの防除に有効である。なかでも、本発明化合物を含有する農園芸用有害生物防除剤は、植物寄生性ダニ類、農業害虫類、植物寄生性線虫類などの防除に特に有効である。また、本発明化合物を含有する農園芸用有害生物防除剤は、有機リン剤、カーバメート剤、合成ピレスロイド剤などの薬剤に対する各種抵抗性害虫の防除にも有効である。さらに本発明化合物は、優れた浸透移行性を有していることから、本発明化合物を含有する農園芸用有害生物防除剤を土壌に処理することによって土壌有害昆虫類、ダニ類、線虫類、腹脚類、等脚類の防除と同時に茎葉部の害虫類をも防除することができる。
【００４０】
本発明化合物を含有する有害生物防除剤の別の望ましい態様としては、前記した植物寄生性ダニ類、農業害虫類、植物寄生性線虫類、腹足類、土壌害虫類などを総合的に防除する農園芸用有害生物防除剤が挙げられる。
【００４１】
本発明化合物を含有する農園芸用有害生物防除剤は、通常該化合物と各種農業上の補助剤とを混合して粉剤、粒剤、顆粒水和剤、水和剤、水性懸濁剤、油性懸濁剤、水溶剤、乳剤、液剤、ペースト剤、エアゾール剤、微量散布剤などの種々の形態に製剤して使用されるが、本発明の目的に適合するかぎり、通常の当該分野で用いられているあらゆる製剤形態にすることができる。製剤に使用する補助剤としては、珪藻土、消石灰、炭酸カルシウム、タルク、ホワイトカーボン、カオリン、ベントナイト、カオリナイト及びセリサイトの混合物、クレー、炭酸ナトリウム、重曹、芒硝、ゼオライト、澱粉のような固型担体；水、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、ジオキサン、アセトン、イソホロン、メチルイソブチルケトン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、アルコールのような溶剤；脂肪酸塩、安息香酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリカルボン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキル硫酸塩、アルキルアリール硫酸塩、アルキルジグリコールエーテル硫酸塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩、ポリスチレンスルホン酸塩、アルキルリン酸エステル塩、アルキルアリールリン酸塩、スチリルアリールリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物の塩のような陰イオン系の界面活性剤や展着剤；ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、脂肪酸ポリグリセライド、脂肪酸アルコールポリグリコールエーテル、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、オキシアルキレンブロックポリマー、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルアリールエーテル、ポリオキシエチレングリコールアルキルエーテル、ポリエチレングリコール、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシプロピレン脂肪酸エステルのような非イオン系の界面活性剤や展着剤；オリーブ油、カポック油、ひまし油、シュロ油、椿油、ヤシ油、ごま油、トウモロコシ油、米ぬか油、落花生油、綿実油、大豆油、菜種油、亜麻仁油、きり油、液状パラフィンのような植物油や鉱物油などが挙げられる。これら補助剤の各成分は、本発明の目的から逸脱しないかぎり、１種又は２種以上を適宜選択して使用することができる。また、前記した補助剤以外にも当該分野で知られたものの中から適宜選んで使用することもでき、例えば増量剤、増粘剤、沈降防止剤、凍結防止剤、分散安定剤、薬害軽減剤、防黴剤など通常使用される各種補助剤も使用することができる。本発明化合物と各種補助剤との配合割合は０．００１：９９．９９９〜９５：５、望ましくは０．００５：９９．９９５〜９０：１０である。これら製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、または水等の希釈剤で所定濃度に希釈し、必要に応じて各種展着剤（界面活性剤、植物油、鉱物油など）を添加して使用することもできる。
【００４２】
本発明化合物を含有する農園芸用有害生物防除剤の施用は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用場所、病害虫の種類や発生状況などの相違により一概に規定できないが、一般に０．０５〜８０００００ｐｐｍ、望ましくは０．５〜５０００００ｐｐｍの有効成分濃度で行ない、その単位面積あたりの施用量は、１ヘクタール当り本発明化合物が０．０５〜５００００ｇ、望ましくは１〜３００００ｇである。本発明には、このような施用方法による有害生物の防除方法、特に植物寄生性ダニ類、農業害虫類、植物寄生性線虫類の防除方法も含まれる。
【００４３】
本発明化合物を含有する農園芸用有害生物防除剤の種々の製剤、またはその希釈物の施用は、通常一般に行なわれている施用方法すなわち、散布（例えば散布、噴霧、ミスティング、アトマイジング、散粒、水面施用等）、土壌施用（混入、灌注等）、表面施用（塗布、粉衣、被覆等）、浸漬毒餌等により行うことができる。また、家畜に対して前記有効成分を飼料に混合して与え、その排泄物での有害虫、特に有害昆虫の発生及び生育を阻害することも可能である。またいわゆる超高濃度少量散布法（ｕｌｔｒａ　ｌｏｗ　ｖｏｌｕｍｅ）により施用することもできる。この方法においては、活性成分を１００％含有することが可能である。
【００４４】
また、本発明化合物を含有する農園芸用有害生物防除剤は、他の農薬、肥料、薬害軽減剤などと混用或は併用することができ、この場合に一層優れた効果、作用性を示すことがある。他の農薬としては、除草剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、殺菌剤、抗ウィルス剤、誘引剤、抗生物質、植物ホルモン、植物成長調整剤などが挙げられる。特に、本発明化合物と他の農薬の有効成分化合物の１種又は２種以上とを混用或は併用した混合有害生物防除組成物は、適用範囲、薬剤処理の時期、防除活性等を好ましい方向へ改良することが可能である。尚、本発明化合物と他の農薬の有効成分化合物は各々別々に製剤したものを散布時に混合して使用しても、両者を一緒に製剤して使用してもよい。本発明には、このような混合有害生物防除組成物も含まれる。
【００４５】
本発明化合物と他の農薬の有効成分化合物との混合比は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用場所、病害虫の種類や発生状況などの相違により一概に規定できないが、一般に１：３００〜３００：１、望ましくは１：１００〜１００：１である。また、施用適量は１ヘクタール当りの総有効成分化合物量として０．１〜５００００ｇ、望ましくは１〜３００００ｇである。本発明には、このような混合有害生物防除組成物の施用方法による有害生物の防除方法も含まれる。
【００４６】
上記他の農薬中の、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤或いは殺土壌害虫剤、すなわち害虫防除剤の有効成分化合物（一般名；一部申請中を含む）としては、例えばプロフェノホス（Ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、ジクロルボス（Ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、フェナミホス（Ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェニトロチオン（Ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、ＥＰＮ、ダイアジノン（Ｄｉａｚｉｎｏｎ）、クロルピリホスメチル（Ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、アセフェート（Ａｃｅｐｈａｔｅ）、プロチオホス（Ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ホスチアゼート（Ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホスホカルブ（Ｐｈｏｓｐｈｏｃａｒｂ）、カズサホス（Ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、ジスルホトン（Ｄｉｓｌｆｏｔｏｎ）、クロルピリホス（Ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、デメトン−Ｓ−メチル（Ｄｅｍｅｔｏｎ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ジメトエート（Ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、メタミドホス（Ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）のような有機リン酸エステル系化合物；
【００４７】
カルバリル（Ｃａｒｂａｒｙｌ）、プロポキスル（Ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、アルジカルブ（Ａｌｄｉｃａｒｂ）、カルボフラン（Ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、チオジカルブ（Ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、メソミル（Ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、オキサミル（Ｏｘａｍｙｌ）、エチオフェンカルブ（Ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、ピリミカルブ（Ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、フェノブカルブ（Ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、カルボスルファン（Ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、ベンフラカルブ（Ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）のようなカーバメート系化合物；
カルタップ（Ｃａｒｔａｐ）、チオシクラム（Ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、ベンスルタップ（Ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）のようなネライストキシン誘導体；
ジコホル（Ｄｉｃｏｆｏｌ）、テトラジホン（Ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）のような有機塩素系化合物；
酸化フェンブタスズ（Ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ　Ｏｘｉｄｅ）のような有機金属系化合物；
【００４８】
フェンバレレート（Ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、ペルメトリン（Ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（Ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（Ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（Ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、テフルトリン（Ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、エトフェンプロックス（Ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、ビフェンスリン（Ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）のようなピレスロイド系化合物；
ジフルベンズロン（Ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、クロルフルアズロン（Ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（Ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（Ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（Ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（Ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）のようなベンゾイルウレア系化合物；
メトプレン（Ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、ピリプロキシフェン（Ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、フェノキシカルブ（Ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）のような幼若ホルモン様化合物；
【００４９】
ピリダベン（Ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）のようなピリダジノン系化合物；
フェンピロキシメート（Ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フィプロニル（Ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、テブフェンピラド（Ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、エチピロール（Ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、トルフェンピラド（Ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、アセトプロール（Ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）のようなピラゾール系化合物；
イミダクロプリド（Ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（Ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（Ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアクロプリド（Ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、チアメトキサム（Ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、クロチアニジン（Ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、ジノテフラン（Ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）などのネオニコチノイド；
テブフェノジド（Ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（Ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、クロマフェノジド（Ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）などのヒドラジン系化合物；
【００５０】
ジニトロ系化合物、有機硫黄化合物、尿素系化合物、トリアジン系化合物、ヒドラゾン系化合物また、その他の化合物として、フロニカミド（Ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、ブプロフェジン（Ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、ヘキシチアゾクス（Ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、アミトラズ（Ａｍｉｔｒａｚ）、クロルジメホルム（Ｃｈｌｏｒｄｉｍｅｆｏｒｍ）、シラフルオフェン（Ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、トリアザメイト（Ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、ピメトロジン（Ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリミジフェン（Ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、クロルフェナピル（Ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）、インドキサカルブ（Ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、アセキノシル（Ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、エトキサゾール（Ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、シロマジン（Ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、１，３−ジクロロプロペン（１，３−ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、ジアフェンチウロン（Ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ベンクロチアズ（Ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、フルフェンリム（Ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、ピリダリル（Ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、スピロジクロフェン（Ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、ビフェナゼート（Ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、スピロメシフェン（Ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）のような化合物；などが挙げられる。更に、ＢＴ剤、昆虫病原ウイルス剤、昆虫病原糸状菌剤、線虫病原糸状菌剤などのような微生物農薬、アベルメクチン（Ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、エマメクチンベンゾエート（Ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−Ｂｅｎｚｏａｔｅ）、ミルベメクチン（Ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、スピノサッド（Ｓｐｉｎｏｓａｄ）、イベルメクチン（Ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）のような抗生物質などと、混用、併用することもできる。
【００５１】
上記他の農薬中の、殺菌剤の有効成分化合物（一般名；一部申請中を含む）としては、例えば、メパニピリム（Ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、ピリメサニル（Ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、シプロジニル（Ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）のようなピリミジナミン系化合物；
トリアジメホン（Ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、ビテルタノール（Ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、トリフルミゾール（Ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、エタコナゾール（Ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピコナゾール（Ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペンコナゾール（Ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（Ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、マイクロブタニル（Ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、シプロコナゾール（Ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ターブコナゾール（Ｔｅｒｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾール（Ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ファーコナゾールシス（Ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ−ｃｉｓ）、プロクロラズ（Ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、メトコナゾール（Ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾール（Ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（Ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、オキスルポコナゾール（Ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプコナゾール（Ｓｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）のようなアゾール系化合物；
【００５２】
キノメチオネート（Ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）のようなキノキサリン系化合物；
マンネブ（Ｍａｎｅｂ）、ジネブ（Ｚｉｎｅｂ）、マンゼブ（Ｍａｎｃｏｚｅｂ）、ポリカーバメート（Ｐｏｌｙｃａｒｂａｍａｔｅ）、プロピネブ（Ｐｒｏｐｉｎｅｂ）のようなジチオカーバメート系化合物；
フサライド（Ｆｔｈａｌｉｄｅ）、クロロタロニル（Ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、キントゼン（Ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）のような有機塩素系化合物；
ベノミル（Ｂｅｎｏｍｙｌ）、チオファネートメチル（Ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−Ｍｅｔｈｙｌ）、カーベンダジム（Ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、シアゾファミド（Ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）のようなイミダゾール系化合物；
フルアジナム（Ｆｌｕａｚｉｎａｍ）のようなピリジナミン系化合物；
シモキサニル（Ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）のようなシアノアセトアミド系化合物；
メタラキシル（Ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、オキサジキシル（Ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オフレース（Ｏｆｕｒａｃｅ）、ベナラキシル（Ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、フララキシル（Ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、シプロフラム（Ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）のようなフェニルアミド系化合物；
【００５３】
ジクロフルアニド（Ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）のようなスルフェン酸系化合物；
水酸化第二銅（Ｃｕｐｒｉｃ　ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、有機銅（Ｏｘｉｎｅ　Ｃｏｐｐｅｒ）のような銅系化合物；
ヒドロキシイソキサゾール（Ｈｙｄｒｏｘｙｉｓｏｘａｚｏｌｅ）のようなイソキサゾール系化合物；
ホセチルアルミニウム（Ｆｏｓｅｔｙｌ−Ａｌ）、トルクロホスメチル（Ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−Ｍｅｔｈｙｌ）、Ｓ−ベンジル　Ｏ，Ｏ−ジイソプロピルホスホロチオエート、Ｏ−エチル　Ｓ，Ｓ−ジフェニルホスホロジチオエート、アルミニウムエチルハイドロゲンホスホネートのような有機リン系化合物；
キャプタン（Ｃａｐｔａｎ）、キャプタホル（Ｃａｐｔａｆｏｌ）、フォルペット（Ｆｏｌｐｅｔ）のようなＮ−ハロゲノチオアルキル系化合物；
プロシミドン（Ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、イプロジオン（Ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、ビンクロゾリン（Ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）のようなジカルボキシイミド系化合物；
【００５４】
フルトラニル（Ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、メプロニル（Ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、ゾキサミド（Ｚｏｘａｍｉｄｅ）のようなベンズアニリド系化合物；
トリホリン（Ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）のようなピペラジン系化合物；
ピリフェノックス（Ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）のようなピリジン系化合物；
フェナリモル（Ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フルトリアフォル（Ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）のようなカルビノール系化合物；
フェンプロピジン（Ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎｅ）のようなピペリジン系化合物；
フェンプロピモルフ（Ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）のようなモルフォリン系化合物；
フェンチンヒドロキシド（Ｆｅｎｔｉｎ　Ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、フェンチンアセテート（Ｆｅｎｔｉｎ　Ａｃｅｔａｔｅ）のような有機スズ系化合物；
ペンシキュロン（Ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）のような尿素系化合物；
ジメトモルフ（Ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）のようなシンナミック酸系化合物；
ジエトフェンカルブ（Ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）のようなフェニルカーバメート系化合物；
【００５５】
フルジオキソニル（Ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、フェンピクロニル（Ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）のようなシアノピロール系化合物；
アゾキシストロビン（Ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、クレソキシムメチル（Ｋｒｅｓｏｘｉｍ−Ｍｅｔｈｙｌ）、メトミノフェン（Ｍｅｔｏｍｉｎｏｆｅｎ）、トリフロキシストロビン（Ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピコキシストロビン（Ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）のようなストロビルリン系化合物；
ファモキサドン（Ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）のようなオキサゾリジノン系化合物；
エタボキサム（Ｅｔｈａｂｏｘａｍ）のようなチアゾールカルボキサミド系化合物；
シルチオファム（Ｓｉｌｔｈｉｏｐｈａｍ）のようなシリルアミド系化合物；
イプロバリカルブ（Ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）のようなアミノアシッドアミドカーバメート系化合物；
【００５６】
フェナミドン（Ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）のようなイミダゾリジン系化合物；
フェンヘキサミド（Ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）のようなハイドロキシアニリド系化合物；
フルスルファミド（Ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）のようなベンゼンスルホンアミド系化合物；
ピラクロストロビン（Ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）のようなストロビルリン系化合物；
アトラキノン系化合物；クロトン酸系化合物；抗生物質またその他の化合物として、イソプロチオラン（Ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、トリシクラゾール（Ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、ピロキロン（Ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、ジクロメジン（Ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、プロベナゾール（Ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、キノキシフェン（Ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、プロパモカルブ塩酸塩（Ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ　Ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、スピロキサミン（Ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、クロルピクリン（Ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、ダゾメット（Ｄａｚｏｍｅｔ）、メタムナトリウム塩（Ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）；などが挙げられる。
【００５７】
その他、本発明化合物と混用或いは併用することが可能な農薬としては、例えば、Ｆａｒｍ　Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ　Ｈａｎｄｂｏｏｋ（１９９８年版）に記載されているような除草剤の有効成分化合物、特に土壌処理型のものなどがある。
【００５８】
動物寄生生物防除剤としては、例えば、宿主動物の体表（背、腋下、下腹部、内股部など）に寄生する外部寄生生物や、宿主動物の体内（胃、腸管、肺、心臓、肝臓、血管、皮下、リンパ組織など）に寄生する内部寄生生物の防除に有効であるが、なかでも、外部寄生生物の防除に有効である。
【００５９】
外部寄生生物としては、例えば動物寄生性のダニやノミなどが挙げられる。これらの種類は非常に多く、全てを列記することが困難であるので、その一例を挙げる。
【００６０】
動物寄生性のダニとしては、例えばオウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ　ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ　ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、キチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ　ｆｌａｖａ）、ツリガネチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ　ｃａｍｐａｎｕｌａｔａ）、イスカチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ　ｃｏｎｃｉｎｎａ）、ヤマトチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、ヒゲナガチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ　ｋｉｔａｏｋａｉ）、イヤスチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ　ｉａｓ）、ヤマトマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ　ｏｖａｔｕｓ）、タネガタマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ　ｎｉｐｐｏｎｅｎｓｉｓ）、シュルツェマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ　ｐｅｒｓｕｌｃａｔｕｓ）、タカサゴキララマダニ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ　ｔｅｓｔｕｄｉｎａｒｉｕｍ）、オオトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ　ｍｅｇａｓｐｉｎｏｓａ）、アミノカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ　ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、タイワンカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ　ｔａｉｗａｎｅｓｉｓ）のようなマダニ類；ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ　ｇａｌｌｉｎａｅ）；トリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ　ｓｙｌｖ ｉａｒｕｍ）、ミナミトリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ　ｂｕｒｓａ）のようなトリサシダニ類；ナンヨウツツガムシ（Ｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ　ｗｉｃｈｍａｎｎｉ）、アカツツガムシ（Ｌｅｐｔｏｔｒｏｍｂｉｄｉｕｍ　ａｋａｍｕｓｈｉ）、フトゲツツガムシ（Ｌｅｐｔｏｔｒｏｍｂｉｄｉｕｍ　ｐａｌｌｉｄｕｍ）、フジツツガムシ（Ｌｅｐｔｏｔｒｏｍｂｉｄｉｕｍ　ｆｕｊｉ）、トサツツガムシ（Ｌｅｐｔｏｔｒｏｍｂｉｄｉｕｍ　ｔｏｓａ）、ヨーロッパアキダニ（Ｎｅｏｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ　ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、アメリカツツガムシ（Ｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ　ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ）、ミヤガワタマツツガムシ（Ｈｅｌｅｎｉｃｕｌａ　ｍｉｙａｇａｗａｉ）のようなツツガムシ類；イヌツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ　ｙａｓｇｕｒｉ）、ウサギツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ　ｐａｒａｓｉｔｉｖｏｒａｘ）、ネコツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ　ｂｌａｋｅｉ）のようなツメダニ類；ウサギキュウセンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ　ｃｕｎｉｃｕｌｉ）、ウシショクヒダニ（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ　ｂｏｖｉｓ）、イヌミミヒゼンダニ（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ　ｃｙｎｏｔｉｓ）、ヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ　ｓｃａｂｉｅｉ）、ネコショウセンコウヒゼンダニ（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓｃａｔｉ）のようなヒゼンダニ類；イヌニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘ　ｃａｎｉｓ）のようなニキビダニ類などが挙げられる。なかでも、本発明化合物を含有する動物寄生生物防除剤は、マダニ類などの防除に特に有効である。
【００６１】
ノミとしては、例えばノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）に属する外部寄生性無翅昆虫、より具体的にはヒトノミ科（Ｐｕｌｉｃｉｄａｅ）、ナガノミ科（Ｃｅｒａｔｅｐｈｙｌｌｕｓ）などに属するノミ類が挙げられる。ヒトノミ科に属するノミ類としては、例えばイヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ　ｃａｎｉｓ）、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ　ｆｅｌｉｓ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ　ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ニワトリフトノミ（Ｅｃｈｉｄｎｏｐｈａｇａ　ｇａｌｌｉｎａｃｅａ）、ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ　ｃｈｅｏｐｉｓ）、メクラネズミノミ（Ｌｅｐｔｏｐｓｙｌｌａ　ｓｅｇｎｉｓ）、ヨーロッパネズミノミ（Ｎｏｓｏｐｓｙｌｌｕｓ　ｆａｓｃｉａｔｕｓ）、ヤマトネズミノミ（Ｍｏｎｏｐｓｙｌｌｕｓ　ａｎｉｓｕｓ）などが挙げられる。なかでも、本発明化合物を含有する動物寄生生物防除剤は、ヒトノミ科に属するノミ類、特にイヌノミ、ネコノミなどの防除に有効である。
【００６２】
その他の外部寄生生物としては、例えばウシジラミ、ウマジラミ、ヒツジジラミ、ウシホソジラミ、アタマジラミのようなシラミ類；イヌハジラミのようなハジラミ類；ウシアブ、ウアイヌカカ、ツメトゲブユのような吸血性双翅目害虫などが挙げられる。また、内部寄生生物としては、例えば肺虫、ベンチュウ、結節状ウオーム、胃内寄生虫、回虫、糸状虫類のような線虫類；サナダムシ；吸虫；コクシジウム、マラリア原虫、腸内肉胞子虫、トキソプラズマ、クリプトスポリジウムのような原生動物などが挙げられる。
【００６３】
宿主動物としては、イヌ、ネコ、マウス、ラット、ハムスター、モルモット、リス、ウサギ、フェレット、鳥（例えば、ハト、オウム、九官鳥、文鳥、インコ、ジュウシマツ、カナリア）などの愛玩動物；ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジなどの家畜；アヒル、ニワトリなどの家禽などが挙げられる。なかでも、本発明化合物を含有する動物寄生生物防除剤は、愛玩動物又は家畜に寄生する有害生物、特に外部寄生生物の防除に有効である。愛玩動物の中ではイヌ及びネコに特に有効であり、家畜の中ではウシ及びウマに特に有効である。
【００６４】
本発明化合物を動物寄生生物防除剤として使用する際、そのまま使用してもよく、また、適当な補助剤と共に粉剤、粒剤、錠剤、散剤、カプセル剤、液状剤、乳剤、水生懸濁剤、油性懸濁剤などの種々の形態に製剤して使用することもできる。尚、前記製剤形態以外にも、本発明の目的に適合するかぎり、通常の当該分野で用いられているあらゆる製剤形態にすることができる。製剤に使用する補助剤としては、前記した農園芸用有害生物防除剤の製剤用補助剤として例示した陰イオン系の界面活性剤や非イオン系の界面活性剤；セチルトリメチルアンモニウムブロミドのような陽イオン系の界面活性剤；水、アセトン、アセトニトリル、モノメチルアセトアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ケロシン、トリアセチン、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、液体ポリオキシエチレングリコール、ブチルジグリコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールノルマルブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールノルマルブチルエーテルのような溶剤；ブチルヒドロキシアニソール、ブチルヒドロキシトルエン、アスコルビン酸、メタ亜硫酸水素ナトリウム、プロピル没食子酸塩、チオ硫酸ナトリウムのような酸化防止剤；ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、酢酸ビニルとビニルピロリドンのコポリマーのような被膜形成剤；前記した農園芸用有害生物防除剤の製剤用補助剤として例示した植物油や鉱物油；乳糖、蔗糖、ブドウ糖、澱粉、麦粉、コーン粉、大豆油粕、脱脂米糠、炭酸カルシウム、その他市販の飼料原料のような担体などが挙げられる。これら補助剤の各成分は、本発明の目的から逸脱しないかぎり、１種又は２種以上を適宜選択して使用することができる。また、前記した補助剤以外にも当該分野で知られたものの中から適宜選択して使用することもでき、更には、前記した農園芸分野で使用される各種補助剤などから適宜選択して使用することもできる。
【００６５】
本発明化合物と各種補助剤との配合割合は、通常０．１：９９．９〜９０：１０程度である。これら製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、または水等の希釈剤で所定濃度に希釈し、必要に応じて各種展着剤（界面活性剤、植物油、鉱物油など）を添加して使用することができる。
【００６６】
宿主動物への本発明化合物の投与は、経口又は非経口によって行われる。経口投与法としては、例えば本発明化合物を含有する錠剤、液状剤、カプセル剤、ウエハース、ビスケット、ミンチ肉、その他の飼料等を投与する方法などが挙げられる。非経口投与方法としては、例えば本発明化合物を適当な製剤に調製した上で、静注投与、筋肉内投与、皮内投与、皮下投与等により体内に取り込ませる方法；スポットオン（ｓｐｏｔ−ｏｎ）処理、ポワオン（ｐｏｕｒ−ｏｎ）処理、スプレー処理等により体表面に投与する方法；宿主動物の皮下に本発明化合物を含有する樹脂片等を埋め込む方法などが挙げられる。
【００６７】
宿主動物への本発明化合物の投与量は、投与方法、投与目的、疾病症状等によって異なるが、通常、宿主動物の体重１Ｋｇに対して０．０１ｍｇ〜１００ｇ、望ましくは０．１ｍｇ〜１０ｇの割合で投与するのが適当である。
本発明には、前記したような投与方法又は投与量による有害生物の防除方法、特に外部寄生生物又は内部寄生生物の防除方法も含まれる。
【００６８】
本発明化合物を動物寄生生物防除剤として使用する際、補助剤と共に各種ビタミン類、ミネラル類、アミノ酸類、栄養剤、酵素製剤、解熱剤、鎮静剤、消炎剤、殺菌剤、着色剤、芳香剤、保存剤等と混用又は併用することができる。また、必要に応じて他の各種動物薬や農薬、例えば駆虫剤、抗コクシジウム剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺ノミ剤、殺線虫剤、殺菌剤、抗菌剤などと混用又は併用することができ、この場合に一層優れた効果を示すこともある。本発明には、前記したような各種成分を混用又は併用した混合有害生物防除組成物が含まれ、また、それを使用した有害生物の防除方法、特に外部寄生生物又は内部寄生生物の防除方法も含まれる。
【００６９】
本発明化合物の望ましい態様は、以下の通りである。但し、本発明はこれらに限定されるものではない。
（１）Ｑが、１）チエニル、フリル、ピロリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、ピラゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ジチアゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、オキサジニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル及びキナゾリニルよりなる群から選ばれるヘテロ環基、２）これらヘテロ環基の一部が水素添加された部分飽和ヘテロ環基、３）これらヘテロ環基が完全に水素添加された飽和ヘテロ環基、或は４）前記ジチアゾリル、オキサジニル、部分飽和ヘテロ環基又は飽和ヘテロ環基中のメチレン部位がオキソ又はチオキソに変換されたオキソ又はチオキソヘテロ環基（全てのヘテロ環部分は置換されていてもよい）である、前記式（Ｉ）のハロアルケン系化合物又はその塩、それらを有効成分として含有する有害生物防除剤、或はそれらの有効成分量を使用する有害生物の防除方法。
【００７０】
（２）ヘテロ環基が、チエニル、フリル、ピロリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、ピラゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル及びキナゾリニルよりなる群から選ばれる、前記（１）のハロアルケン系化合物又はその塩、有害生物防除剤、或は有害生物の防除方法。
【００７１】
（３）Ｑが、チエニル、フリル、ピロリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ジチアゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、オキサジニル、チアジニル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ベンゾトリアジニル、４，５−ジヒドロチアゾリル、４，５−ジヒドロオキサゾリル、４，５−ジヒドロイソキサゾリル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾリル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾリル、３，４，５，６−テトラヒドロピリジニル、１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニル、４ａ，５，６，７，８，８ａ−ヘキサヒドロキノキサリニル、テトラヒドロフラニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、２−オキソテトラヒドロチエニル、２−チオキソテトラヒドロチエニル、２−オキソテトラヒドロフラニル、２−チオキソテトラヒドロフラニル、２−オキソピロリジニル、２，５−ジオキソピロリジニル、２，４−ジオキソチアゾリジニル、４−オキソ−４，５−ジヒドロオキサゾリル、４−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル、５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾリル、３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾリル、５−チオキソ−５Ｈ−［１，２，４］ジチアゾリル、６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジニル、６−オキソ−１，６−ジヒドロピリダジニル、２，６−ジオキソ−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジニル、３−オキソ−３Ｈ−［１，２，４］トリアジニル、１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロイソインドール−２−イル及び２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリニルよりなる群（これらのヘテロ環部分は置換されていてもよい）から選ばれる置換基である、前記式（Ｉ）のハロアルケン系化合物又はその塩、それらを有効成分として含有する有害生物防除剤、或はそれらの有効成分量を使用する有害生物の防除方法。
【００７２】
（４）Ｑが、チエニル、フリル、ピロリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニル、インドリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ベンゾトリアジニル、４，５−ジヒドロチアゾリル、４，５−ジヒドロオキサゾリル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾリル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾリル、３，４，５，６−テトラヒドロピリジニル、１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニル、テトラヒドロフラニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、２−オキソテトラヒドロチエニル、２−オキソテトラヒドロフラニル、２−オキソピロリジニル、２，４−ジオキソチアゾリジニル、４−オキソ−４，５−ジヒドロオキサゾリル、４−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル、５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾリル、３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾリル、５−チオキソ−５Ｈ−［１，２，４］ジチアゾリル、２，６−ジオキソ−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジニル及び１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロイソインドール−２−イルよりなる群（これらのヘテロ環部分は置換されていてもよい）から選ばれる置換基である、前記（３）のハロアルケン系化合物又はその塩、有害生物防除剤、或は有害生物の防除方法。
【００７３】
（５）Ｑが、チエニル、フリル、ピロリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、ピラゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、キナゾリニル、４，５−ジヒドロチアゾリル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾリル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、２−オキソテトラヒドロフラニル、２−オキソピロリジニル、２，４−ジオキソチアゾリジニル、５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾリル、３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾリル、５−チオキソ−５Ｈ−［１，２，４］ジチアゾリル及び２，６−ジオキソ−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジニルよりなる群（これらのヘテロ環部分は置換されていてもよい）から選ばれる置換基である、前記（４）のハロアルケン系化合物又はその塩、有害生物防除剤、或は有害生物の防除方法。
【００７４】
（６）Ｑが、チエニル、フリル、ピロリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、ピラゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、キナゾリニル、４，５−ジヒドロチアゾリル、２−オキソピロリジニル、３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾリル及び２，６−ジオキソ−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジニルよりなる群（これらのヘテロ環部分は置換されていてもよい）から選ばれる置換基である、前記（５）のハロアルケン系化合物又はその塩、有害生物防除剤、或は有害生物の防除方法。
【００７５】
（７）ヘテロ環部分が無置換である、前記式（Ｉ）のハロアルケン系化合物又はその塩、それらを有効成分として含有する有害生物防除剤、或はそれらの有効成分量を使用する有害生物の防除方法。
（８）ヘテロ環部分の置換基が、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ_１−８）アルキル、ハロ（Ｃ_１−８）アルキル、（Ｃ_３−８）シクロアルキル、アリール、−ＮＲ^１Ｒ^２、−ＯＲ^１、−ＳＲ^１、−ＣＯＲ^１、−ＣＯ_２Ｒ^１及び−ＣＨ_２ＣＮ（前記Ｒ^１は各々独立して水素原子又は（Ｃ_１−８）アルキルである）よりなる群から選ばれる少なくとも１種である、前記式（Ｉ）のハロアルケン系化合物又はその塩、それらを有効成分として含有する有害生物防除剤、或はそれらの有効成分量を使用する有害生物の防除方法。
【００７６】
（９）Ｑがチエニル、フリル、ピロリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニル、インドリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル及びベンゾトリアジニルよりなる群から選ばれるヘテロ環基（当該ヘテロ環部分は置換されていてもよい）である、前記式（Ｉ）のハロアルケン系化合物又はその塩、それらを有効成分として含有する有害生物防除剤、或はそれらの有効成分量を使用する有害生物の防除方法。
【００７７】
【実施例】
次に本発明の実施例を記載するが、本発明はこれらに限定されるものではない。まず本発明化合物の合成例を記載する。
【００７８】
合成例１
Ｎ−（４−フェニル−２−チアゾリル）−６，６−ジフルオロ−５−ヘキセン酸アミド（後記化合物Ｎｏ．９）の合成
２−アミノ−４−フェニルチアゾール０．２０９ｇ、トリエチルアミン０．１３２ｇ、４−ジメチルアミノピリジン６ｍｇ及びトルエン４ｍｌの混合物に、６，６−ジフルオロ−５−ヘキセン酸クロリド０．２ｇを室温で滴下した。滴下終了後、室温で１８時間反応させ、水中投入して酢酸エチルで抽出した。亡硝で乾燥した後、酢酸エチルを減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝８：２）で精製して、融点１６１−１７２℃の目的物０．１３ｇを得た。
【００７９】
合成例２
Ｎ−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル）−６，６−ジフルオロ−５−ヘキセン酸アミド（後記化合物Ｎｏ．６３）の合成
２−アミノ−３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン０．２３３ｇ、トリエチルアミン０．１３２ｇ、４−ジメチルアミノピリジン６６ｍｇ及びトルエン２ｍｌの混合物に、６，６−ジフルオロ−５−ヘキセン酸クロリド０．２ｇ及びトルエン２ｍｌの混合物を水冷下滴下した。滴下終了後、室温で２．５時間、次いで還流下３時間反応させ、水中投入して酢酸エチルで抽出した。亡硝で乾燥した後、酢酸エチルを減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝７：３）で精製して、融点８０−８７℃の目的物７８ｍｇを得た。
【００８０】
合成例３
Ｎ−（５−クロロ−６−エチル−４−ピリミジニル）−６，６−ジフルオロ−５−ヘキセン酸アミド（後記化合物Ｎｏ．１１１）の合成
４−アミノ−５−クロロ−６−エチルピリミジン０．３３５ｇ、トリエチルアミン０．２３６ｇ、４−ジメチルアミノピリジン１１ｍｇ及びトルエン２ｍｌの混合物に、６，６−ジフルオロ−５−ヘキセン酸クロリド０．３５８ｇ及びトルエン５ｍｌの混合物を室温で滴下した。滴下終了後、室温で１７時間、次いで還流下４．５時間反応させ、水中投入して酢酸エチルで抽出した。亡硝で乾燥した後、酢酸エチルを減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝６：４）で精製して、融点３０−４８℃の目的物０．１４５ｇを得た。
【００８１】
合成例４
Ｎ−（５−メチル−２−ピリジル）−１０，１０−ジフルオロ−９−デセン酸アミド（後記化合物Ｎｏ．１８６）の合成
２−アミノ−５−メチル−ピリジン０．５００ｇ、トリエチルアミン０．７１ｍｌ、４−ジメチルアミノピリジン５６５ｍｇ及びトルエン１０ｍｌの混合物に、１０，１０−ジフルオロ−９−デセン酸クロリド１．１６７ｇ及びトルエン３ｍｌの混合物を室温で滴下した。滴下終了後、還流下２時間反応させ、水中投入して１０％の塩酸を加えて酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水及び飽和食塩水で洗浄し、亡硝で乾燥した後、酢酸エチルを減圧留去し、融点５１．６℃の目的物１．１０ｇを得た。
【００８２】
次に、前記式（Ｉ）で表される本発明化合物の代表例を第１表に挙げ、それらのＮＭＲスペクトルデータを第２表に挙げる。これら化合物は前記合成例或は前記した本発明化合物の種々の製造方法に基づいて合成することができる。尚、第１表中、Ｐｈはフェニル基を示し、第１表及び第２表中、Ｎｏ．は化合物Ｎｏ．を示す。
【００８３】
【表１】

【００８４】
【表２】

【００８５】
【表３】

【００８６】
【表４】

【００８７】
【表５】

【００８８】
【表６】

【００８９】
【表７】

【００９０】
【表８】

【００９１】
【表９】

【００９２】
【表１０】

【００９３】
【表１１】

【００９４】
【表１２】

【００９５】
【表１３】

【００９６】
【表１４】

【００９７】
【表１５】

【００９８】
【表１６】

【００９９】
【表１７】

【０１００】
【表１８】

【０１０１】
【表１９】

【０１０２】
次に試験例を記載する。
試験例１　サツマイモネコブセンチュウに対する効果試験
サツマイモネコブセンチュウ汚染土壌２００ｍｌに、本発明化合物の濃度が８００ｐｐｍとなるよう調製した薬液１０ｍｌを潅注した後、薬剤が均一に分散するよう混和した。処理土壌をポット（直径８ｃｍ、高さ９ｃｍ）に詰めた後、２葉期のトマト苗を移植し温室内に置いた。トマト移植６週間後、根部に形成された根こぶの着生程度を以下の根こぶ指数に従って判定した。前記化合物Ｎｏ．１〜１０、１４、１５、１７、２１〜２４、２７、２９、３１〜３３、３８、４９、６３、６５、６９、８０、８４、９２、９５、９６、１０２、１０４、１０７、１０８、１１０、１１５、１１６、１１９、１２０、１２２、１２６、１２９、１３２、１３４、１４０、１４１、１４５、１４８、１５１、１５４〜１６２、１６４〜１８２、１８４〜１８７、１８９、２０１、２２１及び２２２について判定したところ、全ての化合物が根こぶ指数１以下の高い防除効果を示した。
【０１０３】
【表２０】

【０１０４】
試験例２　ナミハダニ殺成虫試験
本発明化合物の濃度が２００ｐｐｍとなるよう調製した薬液を準備した。インゲンマメの初生葉１枚のみを残してカップ（直径８ｃｍ、高さ７ｃｍ）に移植し、これにナミハダニの成虫２０頭を放虫した。このものをインゲン葉とともに前記薬液に浸漬し、風乾後２５℃の照明付恒温室内に放置した。処理後２日目又は３日目に生死を判定し、下記計算式により殺成虫率を求めた。前記化合物Ｎｏ．１〜１０、１４、１５、１７、２０、２１、２３〜２９、３１、３２、３８、４９、６３、６５、６９、８０、８４、９２、９４〜９６、１０２、１０４、１０７、１０８、１１０、１１１、１１５、１１６、１１９、１２０、１２２、１３２、１４０、１４１、１４３、１４５、１４８、１５４、１５５、１５７〜１６２、１６４〜１６７、１６９〜１８２、１８４〜１８７、１８９、２２１及び２２２について殺成虫率を求めたところ、全ての化合物が８０％以上の高い防除効果を示した。
殺成虫率（％）＝（死虫数／放虫数）×１００
【０１０５】
試験例３　ヒメトビウンカ殺虫試験
本発明化合物の濃度が２００ｐｐｍとなるよう調製した薬液にイネ幼苗を浸漬し、風乾後湿った脱脂綿で根部を包んで試験管に入れた。この中へヒメトビウンカの幼虫１０頭を放ち、管口にガーゼでふたをして２５℃の照明付恒温室内に放置した。放虫後５日目に生死を判定し、下記計算式により死虫率を求めた。前記化合物Ｎｏ．１〜１０、１４、１５、１７、２０、２１、２３〜２９、３１、３２、３８、４９、６３、６５、６９、８０、８４、９２、９４〜９６、１０２、１０４、１０７、１０８、１１０、１１１、１１５、１１６、１２０、１２２、１２９、１３２、１４０、１４１、１４３、１４５、１４８、１５１、１５４、１５５、１５７〜１６２、１６４〜１８２、１８４〜１８７、１８９、２２１及び２２２について死虫率を求めたところ、全ての化合物が８０％以上の高い防除効果を示した。
死虫率（％）＝（死虫数／放虫数）×１００
【０１０６】
試験例４　モモアカアブラムシ殺虫試験
本発明化合物の濃度が２００ｐｐｍとなるよう調製した薬液を準備した。本葉１枚のみを残したポット（直径８ｃｍ、高さ７ｃｍ）植えナスの葉柄に粘着剤を塗布した後、本葉にモモアカアブラムシ無翅胎生雌成虫を２〜３頭接種し産仔させた。接種後２日目に成虫を除去し幼虫数を数えた。この幼虫の寄生したナス葉を前記薬液に浸漬処理し、風乾後２５℃の照明付恒温室内に放置した。処理後５日目に生死を判定し、下記計算式により死虫率を求めた。尚、離脱虫は死亡虫とした。前記化合物Ｎｏ．１〜１０、１４、１５、１７、２０〜２４、２６〜２９、３１、３２、３８、４９、６３、６５、６９、８０、８４、９２、９４〜９６、１０２、１０４、１０７、１０８、１１０、１１１、１１５、１１６、１１９、１２０、１２２、１２６、１２９、１３２、１４０、１４１、１４３、１４５、１４８、１５１、１５４〜１６２、１６４〜１６７、１６９〜１８２、１８４〜１８７、１８９、２２１及び２２２について死虫率を求めたところ、全ての化合物が８０％以上の高い防除効果を示した。
死虫率（％）＝（死虫数／処理時幼虫数）×１００
【０１０７】
試験例５　フタトゲチマダニに対する薬効試験
９ｃｍ径シャーレ内面に、本発明化合物のアセトン溶液１ｍｌ（濃度：１０μｇ／ｍｌ）をマイクロピペットで滴下処理した。シャーレ内面が乾燥した後、６０〜１８０匹の幼ダニを入れ、ポリエチレンシートで被って輪ゴムで密封した。その後観察時以外は、シャーレを２５℃恒温、相対湿度１００％、恒暗条件下で静置した。観察は幼ダニをシャーレに入れてから一定時間経過後毎（１５分、３０分、４５分、１時間、２時間及び２４時間後）に行い、薬剤接触後の横転（ノックダウン）ダニ数を記録した。対照区として、アセトン１ｍｌを滴下したシャーレに、幼ダニを入れて同様に観察した。以上の操作を２回繰り返した。
各観察時における横転ダニ数から生存率を求め、下記アボットの補正式によって補正死亡率を算出した。次いでプロビット・時間直線を引き、半数致死時間（ＫＴ_５０値）を求めた。前記化合物Ｎｏ．１８６について、２時間後の補正死亡率は１００％であった。また、半数致死時間を求めたところ、１回目、２回目ともに６８分であった。
補正死亡率（％）＝［（対照区の生存率−処理区の生存率）／対照区の生存率］×１００
【０１０８】
試験例６　フタトゲチマダニに対するイヌを用いた薬効試験
フタトゲチマダニの若ダニ５０頭をイヌ（ビーグル、８ヶ月齢）の耳介に放ち、人工寄生させる。寄生２日後に定着したダニを計数した後、頸背部に製剤化した本発明化合物を１０ｍｇ／ｋｇの用量でスポットオンする。薬剤投与後５日目まで観察を行い、寄生数、落下数及び落下したフタトゲチマダニの生死を観察する。尚、イヌはケージに入れて個別に飼育し、水道水を自由に摂取させ、イヌ用飼料の所定量を１日１回与える。その結果、本発明化合物は、寄生させたフタトゲチマダニを落下又は致死させる。
【０１０９】
試験例７　ネコノミに対するイヌを用いた薬効試験
羽化後３日以内のネコノミ未吸血成虫１００頭をイヌ（ビーグル、８ヶ月齢）の背部被毛上に放ち人工寄生させ、頸背部に製剤化した本発明化合物を１０ｍｇ／ｋｇの用量でスポットオンする。薬剤投与後３日目にノミ取り櫛を用いてネコノミを回収し、その定着数を調べる。尚、イヌはケージに入れて個別に飼育し、水道水を自由に摂取させ、イヌ用飼料の所定量を１日１回与える。その結果、本発明化合物は、ネコノミの定着を抑制する。
【０１１０】
次に製剤例を記載する。
製剤例１
（１）本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０重量部
（２）クレー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７２重量部
（３）リグニンスルホン酸ソーダ　　　　　　　　　　　　　　　　８重量部
以上の成分を均一に混合して水和剤とする。
製剤例２
（１）本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５重量部
（２）タルク　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９５重量部
以上の成分を均一に混合して粉剤とする。
【０１１１】
製剤例３
（１）本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０重量部
（２）Ｎ，Ｎ′−ジメチルアセトアミド　　　　　　　　　　　　２０重量部
（３）ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル　　　　　　１０重量部
（４）キシレン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５０重量部
以上の成分を均一に混合、溶解して乳剤とする。
製剤例４
（１）クレー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６８重量部
（２）リグニンスルホン酸ソーダ　　　　　　　　　　　　　　　　２重量部
（３）ポリオキシエチレンアルキルアリールサルフェート　　　　　５重量部
（４）微粉シリカ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２５重量部
以上の成分の混合物と、本発明化合物とを４：１の重量割合で混合し、水和剤とする。
【０１１２】
製剤例５
（１）本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５０重量部
（２）オキシレーテット゛ホ゜リアルキルフェニルフォスフェート−トリエタノールアミン　　　　　　　　　２重量部
（３）シリコーン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．２重量部
（４）水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４７．８重量部
以上の成分を均一に混合、粉砕した原液に更に
（５）ポリカルボン酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　　５重量部
（６）無水硫酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　　４２．８重量部
を加え均一に混合、造粒、乾燥して顆粒水和剤とする。
製剤例６
（１）本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５重量部
（２）ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル　　　　　　　１重量部
（３）ポリオキシエチレンの燐酸エステル　　　　　　　　　　０．１重量部
（４）粒状炭酸カルシウム　　　　　　　　　　　　　　　　９３．９重量部
（１）〜（３）を予め均一に混合し、適量のアセトンで希釈した後、（４）に吹付け、アセトンを除去して粒剤とする。
【０１１３】
製剤例７
（１）本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．５重量部
（２）Ｎ−メチル−２−ピロリドン　　　　　　　　　　　　　２．５重量部
（３）大豆油　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９５．０重量部
以上の成分を均一に混合、溶解して微量散布剤（ｕｌｔｒａ　ｌｏｗ　ｖｏｌｕｍｅ　ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ）とする。
製剤例８
（１）本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０重量部
（２）ジエチレングリコールモノエチルエーテル　　　　　　　　９０重量部
以上の成分を均一に混合し、溶状剤とする。[0001]
TECHNICAL FIELD OF THE INVENTION
TECHNICAL FIELD The present invention relates to a novel haloalkene compound useful as an active ingredient of a pesticide.
[0002]
[Prior art]
US Pat. No. 4,950,666, EP 428661, WO 92/15555, WO 97/8132 and JP-A-2001-288142 each disclose a haloalkene-based compound, but there is no description about a haloalkene-based compound represented by the formula (I) described below. .
[0003]
[Problems to be solved by the invention]
Many pest control agents have been used for many years, but many have various problems such as insufficient efficacy, pests gaining resistance and their use being restricted. Therefore, there is a demand for the development of a novel pesticidal agent having few such defects, for example, a pesticidal agent capable of controlling various pests which are problematic in the agricultural and horticultural fields and pests parasitic on animals.
[0004]
[Means for Solving the Problems]
The present inventors have conducted various studies on haloalkene compounds in order to find a better pest control agent. As a result, they have found that a novel haloalkene compound has a very high control effect on pests at a low dose and completed the present invention. That is, the present invention provides a compound represented by the formula (I):
[0005]
Embedded image

[0006]
[X¹And X²Is each a halogen, Y is a hydrogen atom or a halogen, n is 0 to 5, and Q is 1) thienyl, furyl, pyrrolyl, thiazolyl, isothiazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, thiadiazolyl, triazolyl, dithiazolyl. , Pyridyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, triazinyl, oxazinyl, thiazinyl, benzothienyl, benzofuranyl, indolyl, isoindolyl, benzothiazolyl, benzoisothiazolyl, benzoxazolyl, benzisoxazolyl, benzimidazolyl, indazolyl, benzothiadiazolyl A benzotriazolyl, quinolyl, isoquinolyl, phthalazinyl, quinazolinyl, quinoxalinyl and a heterocyclic group selected from the group consisting of benzotriazinyl, ) A partially saturated heterocyclic group in which a part of these heterocyclic groups is hydrogenated, 3) a saturated heterocyclic group in which these heterocyclic groups are completely hydrogenated, or 4) the above dithiazolyl, oxazinyl, thiazinyl, partially saturated An oxo or thioxo heterocyclic group in which the methylene moiety in the heterocyclic group or the saturated heterocyclic group is converted to oxo or thioxo (all heterocyclic moieties may be substituted), provided that (1) X¹And X²Are simultaneously a fluorine atom, Y is a hydrogen atom, a chlorine atom or a bromine atom, n is 1 to 5, and Q is a pyridyl group or 2,2-dimethyl-2 optionally substituted with halogen. , 3-dihydrobenzofuranyl group, (2) X¹And X²Are simultaneously a fluorine atom, n is 0, and Q is a pyridyl group or a benzothiazolyl group (both may be substituted with halogen, alkyl or haloalkyl), and (3) X¹, X²And the case where Y and Y are simultaneously a fluorine atom], a salt thereof, a method for producing them, and a pesticide containing them.
[0007]
X¹, X²And the halogen in Y include each atom of fluorine, chlorine, bromine or iodine.
The heterocyclic group in Q may have several combinations depending on the position of the hetero atom or the difference of the fused site, but the present invention includes all of them. As specific examples, thiadiazolyl includes 1,2,3-thiadiazolyl and 1,3,4-thiadiazolyl, triazolyl includes 1,2,3-triazolyl and 1,2,4-triazolyl, and triazinyl Includes 1,2,4-triazinyl and 1,3,5-triazinyl, benzothienyl includes benzo [b] thienyl and benzo [c] thienyl, and benzofuranyl includes benzo [b] furanyl and benzo. [C] furanyl, benzoisothiazolyl includes 1,2-benzoisothiazolyl and 2,1-benzoisothiazolyl, and benzoisoxazolyl includes 1,2-benzoisoxazolyl. Benzothiadiazolyl includes 1,2,3-benzothiadiazolyl and 2,1,3-benzothiadiazolyl. Murrell. The same applies to a partially saturated heterocyclic group, a saturated heterocyclic group, or an oxo or thioxo heterocyclic group.
[0008]
The partially saturated heterocyclic group in Q is a group in which a part of the above-mentioned heterocyclic group is hydrogenated. For example, 4,5-dihydrothiazolyl, 4,5-dihydrooxazolyl, 4,5 -Dihydroisoxazolyl, 4,5-dihydro-1H-imidazolyl, 4,5-dihydro-1H-pyrazolyl, 3,4,5,6-tetrahydropyridinyl, 1,4,5,6-tetrahydropyrimidinyl , 4a, 5,6,7,8,8a-hexahydroquinoxalinyl and the like.
[0009]
The saturated heterocyclic group in Q is one in which the above-mentioned heterocyclic group is completely hydrogenated, and examples thereof include tetrahydrofuranyl, pyrrolidinyl, piperidinyl, piperazinyl, morpholinyl and the like.
[0010]
The oxo or thioxo heterocyclic group in Q is the dithiazolyl, oxazinyl, thiazinyl, partially saturated heterocyclic group or saturated heterocyclic group in which the methylene moiety in the above is converted to oxo or thioxo, for example, 2-oxotetrahydro. Thienyl, 2-thioxotetrahydrothienyl, 2-oxotetrahydrofuranyl, 2-thioxotetrahydrofuranyl, 2-oxopyrrolidinyl, 2,5-dioxopyrrolidinyl, 2,4-dioxothiazolidinyl, 4-oxo-4,5-dihydrooxazolyl, 4-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl, 5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazolyl, 3-oxo-2 , 3-Dihydro-1H-pyrazolyl, 5-thioxo-5H- [1,2,4] dithiazolyl, 6-oxo- , 6-Dihydropyridinyl, 6-oxo-1,6-dihydropyridazinyl, 2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidinyl, 3-oxo-3H- [1,2, 4] Triazinyl, 2-oxo-1,2-dihydroquinolinyl, 1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl and the like.
[0011]
In Q, the number of substituents of the heterocyclic group, partially saturated heterocyclic group, saturated heterocyclic group, or oxo or thioxo heterocyclic group (all heterocyclic parts may be substituted) is 1 or 2 or more And in the case of two or more, these substituents may be the same or different.
[0012]
Specific examples of the substituent of the heterocyclic group, partially saturated heterocyclic group, saturated heterocyclic group, or oxo or thioxo heterocyclic group (all the heterocyclic parts may be substituted) in Q include, for example, Halogen, nitro, cyano, (C_1-8) Alkyl, halo (C_1-8) Alkyl and aryl optionally substituted aryl (C_1-8) Alkyl, heteroaryl in which the heteroaryl moiety may be substituted_1-8) Alkyl, (C_3-8) Cycloalkyl, halo (C_3-8) Cycloalkyl, (C_2-8) Alkenyl, halo (C_2-8) Alkenyl, (C_2-8) Alkynyl, halo (C_2-8) Alkynyl, optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaryl, -NR¹R², -OR¹, -SR¹, -SOR¹, -SO₂R¹, -SO₂NR¹R², -COR¹, -CO₂R¹, -COSR¹, -COR¹, -OCOR³, -CH₂CN and the like.
[0013]
R¹And R²Are each independently a hydrogen atom, (C_1-8) Alkyl, halo (C_1-8) Alkyl and aryl optionally substituted aryl (C_1-8) Alkyl, heteroaryl in which the heteroaryl moiety may be substituted_1-8) Alkyl, (C_3-8) Cycloalkyl, halo (C_3-8) Cycloalkyl, (C_2-8) Alkenyl, halo (C_2-8) Alkenyl, (C_2-8) Alkynyl, halo (C_2-8) Alkynyl, optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl.
[0014]
R³Is (C_1-8) Alkyl, halo (C_1-8) Alkyl and aryl optionally substituted aryl (C_1-8) Alkyl, heteroaryl in which the heteroaryl moiety may be substituted_1-8) Alkyl, (C_3-8) Cycloalkyl, halo (C_3-8) Cycloalkyl, (C_2-8) Alkenyl, halo (C_2-8) Alkenyl, (C_2-8) Alkynyl, halo (C_2-8) Alkynyl, optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl.
[0015]
A substituent of a heterocyclic group, a partially saturated heterocyclic group, a saturated heterocyclic group, an oxo or thioxo heterocyclic group (all the heterocyclic parts may be substituted) in R,¹, R²Or R³The substituent of the optionally substituted aryl or the substituent of the optionally substituted heteroaryl included in each of the above, includes, for example, halogen, nitro, cyano, (C_1-8) Alkyl, halo (C_1-8) Alkyl, (C_3-8) Cycloalkyl, halo (C_3-8) Cycloalkyl, (C_2-8) Alkenyl, halo (C_2-8) Alkenyl, (C_2-8) Alkynyl, halo (C_2-8) Alkynyl, -NR⁴R⁵, -OR⁴, -SR⁴, -SOR⁴, -SO₂R⁴, -SO₂NR⁴R⁵, -COR⁴, -CO₂R⁴, -COSR⁴, -COR⁴, -OCOR⁶And the like.
[0016]
R⁴And R⁵Are each independently a hydrogen atom, (C_1-8) Alkyl, halo (C_1-8) Alkyl, (C_3-8) Cycloalkyl, halo (C_3-8) Cycloalkyl, (C_2-8) Alkenyl, halo (C_2-8) Alkenyl, (C_2-8) Alkynyl or halo (C_2-8) Alkynyl.
[0017]
R⁶Is (C_1-8) Alkyl, halo (C_1-8) Alkyl, aryl (C_1-8) Alkyl, heteroaryl (C_1-8) Alkyl, (C_3-8) Cycloalkyl, halo (C_3-8) Cycloalkyl, (C_2-8) Alkenyl, halo (C_2-8) Alkenyl, (C_2-8) Alkynyl, halo (C_2-8) Alkynyl, aryl or heteroaryl.
[0018]
Specific examples of the above-mentioned aryl or aryl moiety include, for example, phenyl, naphthyl, phenanthrenyl, anthracenyl, indenyl, indanyl and the like.
Specific examples of the above-mentioned heteroaryl or heteroaryl moiety include, for example, the same as the above-mentioned heterocyclic group in Q.
[0019]
C mentioned above_1-8May be linear or branched, and specific examples thereof include, for example, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, tert-butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl and the like. .
[0020]
C mentioned above_3-8Specific examples of the cycloalkyl or cycloalkyl moiety of the above include, for example, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl and the like.
[0021]
C mentioned above_2-8May be linear or branched, and specific examples thereof include, for example, vinyl, 1-propenyl, allyl, isopropenyl, 1-butenyl, 1,3-butadienyl, 1-hexenyl, -Heptenyl, 4-octenyl and the like.
[0022]
C mentioned above_2-8May be linear or branched, and specific examples thereof include, for example, ethynyl, 2-butynyl, 2-pentynyl, 3-hexynyl, 4-dimethyl-2-pentynyl, 4-octynyl and the like. Is mentioned.
[0023]
Specific examples of the halogen or the halogen as a substituent include the respective atoms of fluorine, chlorine, bromine and iodine. The number of halogens as a substituent may be 1 or 2 or more, and in the case of 2 or more, each halogen may be the same or different. The substitution position of halogen may be any position.
[0024]
Examples of the salt of the haloalkene compound represented by the formula (I) include all salts that are agriculturally acceptable, for example, alkali metal salts such as sodium salt and potassium salt; magnesium salt and calcium Alkaline earth metal salts such as salts; ammonium salts such as dimethylamine salts and triethylamine salts; inorganic salts such as hydrochlorides, perchlorates, sulfates and nitrates; acetates and methanesulfonates Organic acid salts and the like.
[0025]
The haloalkene compound represented by the formula (I) may have a geometric isomer or an optical isomer, and the present invention includes both isomers and isomer mixtures.
The haloalkene-based compound represented by the formula (I) or a salt thereof (hereinafter abbreviated as the compound of the present invention) can be produced according to the following reactions [A] to [C] and an ordinary salt production method.
[0026]
Embedded image

[0027]
In the reaction (A), X¹, X², Y, n and Q are as described above.
Reaction [A] is performed in the presence of a base, if necessary. As the base, for example, trimethylamine, triethylamine, triisopropylamine, diisopropylethylamine, pyridine, 4-dimethylaminopyridine, 2,6-dimethylpyridine, 4-pyrrolidinopyridine, N-methylmorpholine, N, N-dimethylaniline, N , Such as N-diethylaniline, N-ethyl-N-methylaniline, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene, and 1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane. Alkali metals such as sodium and potassium; alkali metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide and potassium butoxide; alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate; sodium hydroxide and potassium hydroxide Alkali like Genus hydroxide; alkali metal hydrides such as sodium hydride and potassium hydride; alkali metal bicarbonates such as sodium bicarbonate and potassium bicarbonate; one or two of alkyl lithiums such as butyl lithium More than one species is appropriately selected. The base is used in an amount of 1 to 5 times, preferably 1 to 2 times the mole of the compound of the formula (II).
[0028]
Reaction [A] is performed in the presence of a solvent, if necessary. The solvent may be any solvent as long as it is inert to the reaction, for example, aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, heptane, octane and cyclohexane; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and pyridine. Hydrogens; halogenated hydrocarbons such as chlorobenzene, dichlorobenzene, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, dichloroethane, trichloroethane; ethers such as diethyl ether, butyl ethyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, dimethoxyethane, anisole; acetic acid Esters such as methyl, ethyl acetate and propyl acetate; ketones such as acetone, diethyl ketone, methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone; acetonitrile, propionitrile, N, N-dimethylformamid , Dimethyl sulfoxide, hexamethylphosphoric triamide, sulfolane, dimethylacetamide, appropriately selected such polar aprotic solvents, one or two or more, such as N- methylpyrrolidone.
[0029]
The reaction [A] is performed under an inert gas atmosphere, if necessary. Examples of the inert gas include various gases such as nitrogen, helium, and argon.
The reaction temperature of the reaction [A] is usually -78 to + 250 ° C, preferably 0 to 150 ° C, and the reaction time is usually 0.1 to 72 hours, preferably 0.1 to 24 hours.
[0030]
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[0031]
In the reaction [B], X¹, X², Y, n and Q are as described above.
Reaction [B] is carried out by azeotropic dehydration in the presence of a solvent or in the presence of a condensing agent.
The solvent used in the azeotropic dehydration may be any solvent as long as it is an inert solvent for the reaction. For example, one or two or more kinds are selected from those exemplified in the reaction [A]. Further, when the reaction is carried out in the presence of a condensing agent, a solvent may be used as necessary, but the solvent used here may be any solvent as long as it is inert to the reaction. One or more types are appropriately selected from those exemplified in [A].
[0032]
Examples of the condensing agent used in the reaction [B] include carbodiimides such as 1,3-dicyclohexylcarbodiimide, 1,3-diisopropylcarbodiimide, and 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride; , Phosphoric acid dichloride phenyl ester, diethylphosphorocyanidate, 1,3,5-triaza-2,4,6-triphosphorin-2,2,4,4,6,6-hexachloride, cyanuric chloride, chloroform Isobutyl acid, chlorosulfonyl isocyanate, N, N'-carbonyldiimidazole, trifluoroacetic anhydride and the like. The condensing agent is used in an amount of 1 to 5 moles, preferably 1 to 2 moles, relative to the compound of the formula (IV).
[0033]
Reaction [B] is performed in the presence of a base, if necessary. As the base, for example, trimethylamine, triethylamine, triisopropylamine, diisopropylethylamine, pyridine, 4-dimethylaminopyridine, 2,6-dimethylpyridine, 4-pyrrolidinopyridine, N-methylmorpholine, N, N-dimethylaniline, N , N-diethylaniline, tertiary amines such as N-ethyl-N-methylaniline and the like, and one or more kinds are appropriately selected. The base is used in an amount of 0.1 to 5 times, preferably 0.1 to 2 times the mole of the compound of the formula (IV).
[0034]
The reaction [B] is performed under an inert gas atmosphere, if necessary. Examples of the inert gas include various gases such as nitrogen, helium, and argon.
The reaction temperature of the reaction [B] is usually -78 to + 250 ° C, preferably 0 to 150 ° C, and the reaction time is usually 0.1 to 72 hours, preferably 0.1 to 24 hours.
[0035]
Embedded image

[0036]
In the reaction [C], X¹, X², Y, n and Q are as described above, and Z is C_1-4Is an alkyl.
Reaction [C] is performed in the presence of a base, if necessary. One or two or more bases are appropriately selected from those exemplified in the reaction [A]. The base is used in an amount of 0.01 to 5 times, preferably 0.01 to 2 times the mole of the compound of the formula (V).
[0037]
Reaction [C] is performed in the presence of a solvent, if necessary. The solvent may be any solvent as long as it is inert to the reaction. For example, one or more solvents are appropriately selected from those exemplified in the reaction [A].
The reaction [C] is performed under an inert gas atmosphere, if necessary. Examples of the inert gas include various gases such as nitrogen, helium, and argon.
The reaction temperature of the reaction [C] is usually -78 to + 250 ° C, preferably 0 to 150 ° C, and the reaction time is usually 0.1 to 72 hours, preferably 0.1 to 24 hours.
[0038]
Each starting material represented by the formula (II), the formula (IV) or the formula (V) used in the reactions [A] to [C] is a known compound or described in WO92 / 15555 and EP4322861. Or a method analogous thereto. More specifically, (1) a method described on pages 15 to 16 of WO92 / 15555 and a method of appropriately performing normal chlorination or esterification subsequently thereto, Synthesis Examples 16, 22, and It can be produced by the method described in No. 28 or 42, a method analogous thereto, or (2) a method described in Synthesis Examples 8 to 10 or 16 in EP4322861, and a method analogous thereto.
[0039]
Desirable embodiments of the pesticidal composition containing the compound of the present invention are described below. The pest controlling agent containing the compound of the present invention is, for example, a controlling agent for various pests that are problematic in the field of agriculture and horticulture, that is, a controlling agent for agricultural and horticultural pests, and a controlling agent for pests parasitic on animals, that is, animal parasites. Particularly useful as a biocontrol agent.
As agricultural and horticultural pest control agents, for example, they are useful as insecticides, miticides, nematicides, soil-killing insecticides, for example, spider mites, spider mites, Kanzawa spider mites, mandarin spider mites, apple spider mites, Dermatophagoides farinae, red mite, mites Plant parasitic mites such as peach aphid, cotton aphid, aphid such as cotton aphid, moth moth, armyworm, lotus armyworm, codling moth, ball worm, tobacco bad worm, gypsy moth, kobnomimeiga, chanokokamokumaki, colorado potato beetle, turtle beetle Agricultural pests such as, ball-weevil, planthoppers, leafhoppers, scale insects, stink bugs, stink bugs, whiteflies, thrips, grasshoppers, flower flies, scarab beetles, tamanayaga, kaburayaga, ants, etc .; Plant-parasitic nematodes, such as nematodes, nematodes, rice singing nematodes, strawberry bark nematodes, pine wood nematodes; gastropods, such as slugs and snails; Soil pests such as house dust mites, cockroaches, house flies, house mosquitoes, etc .; storage pests such as stag beetle, adzuki beetle, kokunusutomodoki, beetle beetles, etc .; iga, stamen beetle, termites, etc. It is effective for controlling clothing and house insect pests, such as house dust mites, house dust mites, Dermatophagoides farinae, and house dust mites, such as house dust mites. Among them, agricultural and horticultural pesticides containing the compound of the present invention are particularly effective for controlling plant parasitic mites, agricultural pests, plant parasitic nematodes, and the like. The agricultural and horticultural pesticide containing the compound of the present invention is also effective in controlling various pests that are resistant to chemicals such as organic phosphorus agents, carbamate agents and synthetic pyrethroid agents. Further, since the compound of the present invention has excellent systemic transfer properties, soil pests, mites and nematodes can be obtained by treating soil with an agricultural and horticultural pesticide containing the compound of the present invention. In addition, pests in the foliage can be controlled at the same time as controlling gastropods and isopods.
[0040]
Another desirable embodiment of the pesticidal composition containing the compound of the present invention is an agricultural pest that comprehensively controls the above-mentioned plant parasitic mites, agricultural pests, plant parasitic nematodes, gastropods, soil pests and the like. Horticultural pesticides.
[0041]
The pesticidal composition for agricultural and horticultural use containing the compound of the present invention is usually a mixture of the compound and various agricultural auxiliaries, powders, granules, wettable granules, wettable powders, aqueous suspensions, oils. Suspensions, aqueous solvents, emulsions, liquids, pastes, aerosols, microsprays and the like are used in the form of various forms, and as long as they meet the purpose of the present invention, they are used in the usual art. It can be in any of the formulations described above. Auxiliaries used in the formulation include diatomaceous earth, slaked lime, calcium carbonate, talc, white carbon, kaolin, bentonite, a mixture of kaolinite and sericite, clay, sodium carbonate, baking soda, sodium sulfate, zeolite, starch, etc. Carriers; solvents such as water, toluene, xylene, solvent naphtha, dioxane, acetone, isophorone, methyl isobutyl ketone, chlorobenzene, cyclohexane, dimethyl sulfoxide, dimethylformamide, dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, alcohol; fatty acid salts , Benzoate, alkyl sulfosuccinate, dialkyl sulfosuccinate, polycarboxylate, alkyl sulfate, alkyl sulfate, alkyl aryl sulfate, alkyl diglycol ether sulfate, alcohol Sulfonic acid salt, alkyl sulfonate, alkyl aryl sulfonate, aryl sulfonate, lignin sulfonate, alkyl diphenyl ether disulfonate, polystyrene sulfonate, alkyl phosphate ester salt, alkyl aryl phosphate, Styryl aryl phosphate, polyoxyethylene alkyl ether sulfate, polyoxyethylene alkyl aryl ether sulfate, polyoxyethylene alkyl aryl ether sulfate, polyoxyethylene alkyl ether phosphate, polyoxyethylene alkyl aryl phosphate Anionic surfactants and spreading agents such as ester salts and salts of naphthalenesulfonic acid formalin condensate; sorbitan fatty acid esters, glycerin fatty acid esters, fatty acid polyglycerides , Fatty acid alcohol polyglycol ether, acetylene glycol, acetylene alcohol, oxyalkylene block polymer, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, polyoxyethylene styryl aryl ether, polyoxyethylene glycol alkyl ether, polyethylene glycol, poly Nonionic surfactants and spreading agents such as oxyethylene fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene glycerin fatty acid ester, polyoxyethylene hardened castor oil, polyoxypropylene fatty acid ester; olive oil, kapok oil , Castor oil, palm oil, camellia oil, coconut oil, sesame oil, corn oil, rice bran oil, peanut oil, cottonseed oil, soybean oil, greens Examples include seed oil, linseed oil, cutting oil, vegetable oils such as liquid paraffin, and mineral oils. One or two or more of these auxiliary components can be appropriately selected and used without departing from the purpose of the present invention. In addition to the above-mentioned auxiliary agents, those which are appropriately selected from those known in the art can be used, for example, a bulking agent, a thickening agent, an anti-settling agent, an anti-freezing agent, a dispersion stabilizer, and a safener. Also, various commonly used auxiliaries such as fungicides can be used. The compounding ratio of the compound of the present invention and various auxiliaries is 0.001: 99.999 to 95: 5, preferably 0.005: 99.999 to 90:10. In the actual use of these preparations, they can be used as they are, or diluted to a predetermined concentration with a diluent such as water, and added with various spreading agents (surfactant, vegetable oil, mineral oil, etc.) as necessary. Can also be used.
[0042]
Application of the agricultural and horticultural pesticide containing the compound of the present invention can not be specified unconditionally due to differences in weather conditions, formulation form, application time, place of application, types and occurrence of pests, etc. The active ingredient concentration is 800,000 ppm, preferably 0.5 to 500,000 ppm, and the application rate per unit area is 0.05 to 50,000 g, preferably 1 to 30,000 g of the compound of the present invention per hectare. The present invention also includes a method for controlling pests by such an application method, particularly a method for controlling plant parasitic mites, agricultural pests, and plant parasitic nematodes.
[0043]
The application of various formulations of agricultural and horticultural pesticides containing the compound of the present invention, or dilutions thereof, is carried out by a generally applied method, ie, spraying (for example, spraying, spraying, misting, atomizing, spraying). Granulation, water surface application, etc.), soil application (mixing, irrigation, etc.), surface application (application, dressing, coating, etc.), immersion poison bait, etc. Further, it is also possible to feed the livestock with the above-mentioned active ingredient mixed with the feed, thereby inhibiting the generation and growth of harmful insects, particularly harmful insects, in the excrement. It can also be applied by the so-called ultra-high concentration small volume spraying method (ultra low volume). In this method, it is possible to contain 100% of the active ingredient.
[0044]
The agricultural and horticultural pesticide containing the compound of the present invention can be mixed or used in combination with other agricultural chemicals, fertilizers, chemical safeners and the like, and in this case, exhibit more excellent effects and effects. There is. Other pesticides include herbicides, insecticides, acaricides, nematicides, soil pesticides, fungicides, antivirals, attractants, antibiotics, plant hormones, plant growth regulators, etc. . In particular, a mixed pest control composition in which the compound of the present invention and one or more of the active ingredient compounds of other pesticides are mixed or used in combination is preferable in terms of application range, timing of chemical treatment, control activity and the like. It is possible to improve. The compound of the present invention and the active ingredient compound of another pesticide may be prepared separately and mixed at the time of spraying, or both may be prepared together and used. The present invention also includes such a mixed pest control composition.
[0045]
The mixing ratio between the compound of the present invention and the active ingredient compound of another pesticide cannot be specified unconditionally due to differences in weather conditions, preparation form, application time, place of application, types and occurrence of pests and the like. The ratio is 300: 1, preferably 1: 100 to 100: 1. The appropriate amount of application is 0.1 to 50,000 g, preferably 1 to 30,000 g, as the total amount of the active ingredient compound per hectare. The present invention also includes a method for controlling pests by a method for applying such a mixed pest control composition.
[0046]
Examples of the pesticides, acaricides, nematicides or soil pesticides in the other pesticides, that is, the active ingredient compound (generic name; partially included) of a pesticide include, for example, profenofos (Profenofos) ), Dichlorvos, Fenamiphos, Fenitrothion, EPN, Diazinon, Chlorpyrifos-methylphosphonate, Phosphate, Phosphate, Phosphate, Phosphate, Phosphate, Phosphate, Phosphate, Phosphate, Phosphate, Phosphate, Phosphate, Phosphate, Phosphate, Phosphite ), Cadusafos, Disulfon, Chlorpyrifr (Chlorpyr) fos), demeton -S- methyl (Demeton-S-methyl), dimethoate (dimethoate), organic phosphoric acid ester compounds such as methamidophos (Methamidophos);
[0047]
Carbaryl, Propoxur, Aldicarb, Carbofuran, Thiodicarb, Methomil, Methomyl, Oxamyl, Ethiophencarb, Ethiophencarb, Ethiophencarb, Ethiophencarb, Ethiophencarb Carbamate-based compounds such as Carbosulfan, Benfuracarb;
Nereistoxin derivatives such as Cartap, Thiocyclam, Bensultap;
Organochlorine-based compounds such as Dicofol and Tetradifon;
Organometallic compounds such as fenbutatin oxide (Fenbutatin Oxide);
[0048]
Fenvalerate, permethrin, cypermethrin, deltamethrin, deltamethrin, cyhalothrin, tefluthrin, effenproxin, ethofenprox, ethofenphofen, etc.
Diflubenzuron, Chlorfluazuron, Teflubenzuron, Flufenoxuron, Lufenuron, Luvaluron such as Novaluron-based compounds such as Novaluron
Juvenile hormone-like compounds such as Methoprene, Pyriproxyfen, Fenoxycarb;
[0049]
Pyridazinone-based compounds such as pyridaben;
Pyrazole-based compounds such as fenpyroximate, fipronil, tebufenpyrad, ethipyrrole, tolfenpyrad, acetoprole;
Imidacloprid, Nitenpyram, Acetamiprid, Athiamiprid, Thiacloprid, Thiamethoxam, Clothianinodinin, diclothianidininoidinoid, etc.
Hydrazine compounds such as Tebufenozide, Methoxyfenozide, Chromafenozide and the like;
[0050]
Dinitro-based compounds, organic sulfur compounds, urea-based compounds, triazine-based compounds, hydrazone-based compounds, and other compounds such as flonicamid, buprofezin, hexythiazox, amitraz, and chlordimeform , Silafluofen, Triazamate, Pymetrozine, Pyrimidifen, Chlorfenapyr, Indoxacarb, Ezox, Exaox, Axol, Acesol, Ezoxol azine), 1,3-dichloropropene, 1,3-difenthiuron, Benclothiaz, Flufenerim, pyridalyl, spirodiclofen, spirodiclofen ), Compounds such as spiromesifen; and the like. Furthermore, microbial pesticides such as BT agents, entomopathogenic viral agents, entomopathogenic fungal agents, nematode pathogenic fungal agents, avermectin, avermectin-benzoate, milbemectin, and spinosad ( It can be mixed or used in combination with an antibiotic such as Spinosad) or ivermectin.
[0051]
Examples of the active ingredient compound of the fungicide (generic name; partially included) in the other pesticides include, for example, pyrimidinamine compounds such as mepanipyrim, pyrimethanil, and cyprodinil;
Triadimefon, Bitertanol, Triflumizole, Etaconazole, Propiconazole, Penconazole, Fluconazole, Fluconazole, Flucylazole, Ilconazole, Flucylazol Cyproconazole, Terbuconazole, Hexaconazole, Furconazole-cis, Prochloraz, Methoconazole, Epconazole le), Tetraconazole tetrazole (Tetraconazole), azole compounds such as o kiss Lupo Kona tetrazole (Oxpoconazole), Shipukonazoru (Sipconazole);
[0052]
Quinoxaline-based compounds such as quinomethionate;
Dithiocarbamate compounds such as Maneb, Zineb, Mancozeb, Polycarbamate, and Propineb;
Organochlorine-based compounds such as fthalide, chlorothalonil, and quintozene;
Imidazole compounds such as benomyl, thiophanate-methyl, carbendazim, cyazofamid;
Pyridinamine-based compounds such as Fluazinam;
Cyanoacetamide compounds such as Cymoxanil;
Phenylamide compounds such as metalaxyl, oxadixyl, oxradixyl, offrace, benalaxyl, furalaxyl, and cyprofuram;
[0053]
Sulfenic acid-based compounds such as dichlofluanid;
Copper-based compounds such as cupric hydroxide and organic copper;
Isoxazole-based compounds such as hydroxyisoxazole;
Organic phosphorus compounds such as fosetyl aluminum (Fosetyl-Al), tolclofos-methyl, S-benzyl {O, O-diisopropyl phosphorothioate, O-ethyl} S, S-diphenyl phosphorodithioate, aluminum ethyl hydrogen phosphonate ;
N-halogenothioalkyl compounds such as Captan, Captafol, Folpet;
Dicarboximide compounds such as Procymidone, Iprodione, Vinclozolin;
[0054]
Benzanilide compounds such as Flutolanil, Mepronil, Zoxamide;
Piperazine-based compounds such as Triforine;
Pyridine-based compounds such as Pyrifenox;
Carbinol-based compounds such as fenarimol and flutriafol;
Piperidine compounds such as fenpropidine;
Morpholine-based compounds such as fenpropimorph;
Organotin-based compounds such as fentin hydroxide (Fentin Hydroxide) and fentin acetate (Fentin Acetate);
Urea-based compounds such as Pencycuron;
Cinamic acid-based compounds, such as Dimethomorph;
Phenylcarbamate-based compounds such as Dietofencarb;
[0055]
Cyanopyrrole-based compounds such as Fludioxonil and Fenpiclonil;
Strobilurin-based compounds such as azoxystrobin, kresoxim-methyl, methominophen, trifloxystrobin, picoxystrobin;
Oxazolidinone-based compounds such as Famoxadone;
Thiazolecarboxamide-based compounds such as ethaboxam (Ethaboxam);
Silylamide-based compounds such as silthiopham;
Aminoacid amide carbamate-based compounds such as Iprovalicarb;
[0056]
Imidazolidine-based compounds such as phenamidone;
Hydroxyanilide-based compounds such as fenhexamide;
Benzenesulfonamide-based compounds such as Flusulfamide;
Strobilurin-based compounds such as pyraclostrobin;
Atraquinone compounds; crotonic acid compounds; antibiotics and other compounds such as isoprothiolane, tricyclazole, pyroquilon, dichromezine, diclozine, probenazole (probenazole), quinoxate, probenazole (probenazole) (Propamocarb @ Hydrochloride), Spiroxamine (Spiroxamine), Chlorpicrin (Chloropicrin), Dazomet (Dazomet), Metam sodium salt (Metam-sodium); and the like.
[0057]
Other pesticides that can be mixed or used in combination with the compound of the present invention include, for example, active ingredient compounds of herbicides described in Farm @ Chemicals @ Handbook (1998 edition), especially those of a soil treatment type. .
[0058]
Animal parasite control agents include, for example, ectoparasites that infest the body surface of the host animal (back, axillary, lower abdomen, inner thighs, etc.) and the host animal body (stomach, intestinal tract, lung, heart, liver, etc.). , Vascular, subcutaneous, and lymphoid tissues), but is particularly effective in controlling ectoparasites.
[0059]
Ectoparasites include, for example, animal parasitic mites and fleas. These types are so numerous that it is difficult to list them all, so one example is given below.
[0060]
As animal parasitic ticks, for example, ox tick (Boophilus microplus)Rhipicephalus sanguineus), Haemaphysalis longicornis (Haemaphysalis longicornis), Red tick (Haemaphysalis flava), Tiger mite (Haemaphysalis campanulata), Tiger tick (Haemaphysalis concinna), Yamatochima tick (Haemaphysalis japonica), Tick beetle (Haemaphysalis kitaokai), Earless tick (Haemaphysalis ias), Yamato tick (Ixodes ovatus), Tiger ticks (Ixodes nipponensis), Schulze tick (Ixodes persulcatus), Takasago Killer Tick (Amblyomma testinarium), Big tick tick (Haemaphysalis megaspinosa), Amino ticks (Dermacentor reticulatus), Tiger Tiger (Dermacentor taiwanesisTicks such as); mites (Dermanyssus gallinae);Ornithonyssus sylv iarum), Southern White Mite (Ornithonyssus bursa) Such as Triangular mites;Eutrombicular witchmanni), Red beetle (Leptotrombiumium akamushi),Leptotrombiumium pallidum), Barnacle beetle (Leptotrombiumium fuji), Sword beetle (Leptotrombiumium tosa), European red mite (Neotrombicula autonumalis), American chiggers (Eutrombicular alfreddugesi), Miyagawa matsutsugamushi (Helenicula miyagawai), Such as tsutsugamushi;Cheyletiella yasguri), Rabbit claw mite (Cheyletiella parasitivorax), Cat ticks (Cheyletiella blakei) Such as rabbit mites;Psooptes cuniculi)Chorioptes bovis),Otodictes cynotis), Scarlet mite (Sarcopes scabiei), Cat Dermatophagoids (Notoedrescati), Such as sarcoptic mites;Demodex canis) And the like. Among them, the animal parasite control agent containing the compound of the present invention is particularly effective for controlling ticks and the like.
[0061]
As a flea, for example, flea eyes (Siphonaptera), Ectoparasitic wingless insects belonging to the familyPulicidae), Naganomi (Ceratephyllus) And the like. As fleas belonging to the flea family, for example, dog flea (Ctenocephalides canis), Cat flea (Ctenocephalides felis), Fleas (Pulex irritans), Elder lift flea (Echidnophaga gallinacea), Keops rat flea (Xenopsylla cheopis), Melanogaster flea (Leptopsylla segnis), European rat flea (Nosopyllus fasciatus), Yamato Rat flea (Monopylulus anisus). Among them, an animal parasite control agent containing the compound of the present invention is effective for controlling fleas belonging to the family Flea, particularly dog flea and cat flea.
[0062]
Other ectoparasites include, for example, lice such as bovine lice, horse lice, sheep lice, bovine lice, head lice; lice such as dog lice; and blood-sucking dipteran insects such as bovine pigeons, euonykas, and swordfishes. In addition, examples of the endoparasites include nematodes such as lung worms, venoms, nodular worms, gastric parasites, roundworms, and filamentous worms; tapeworms; flukes; coccidium, malaria parasites, intestinal sporeworms, Protozoa such as Toxoplasma and Cryptosporidium can be mentioned.
[0063]
Host animals include pets such as dogs, cats, mice, rats, hamsters, guinea pigs, squirrels, rabbits, ferrets, and birds (e.g., pigeons, parrots, mysterious birds, birds, parakeets, giant pine, canary); cattle, horses, Livestock such as pigs and sheep; poultry such as ducks and chickens. Among them, the animal parasite control agent containing the compound of the present invention is effective for controlling pests parasitic on pets or livestock, particularly ectoparasites. It is particularly effective in dogs and cats among pets, and particularly effective in cattle and horses in livestock.
[0064]
When the compound of the present invention is used as an animal parasite control agent, it may be used as it is, or may be used together with appropriate adjuvants in powders, granules, tablets, powders, capsules, liquids, emulsions, aqueous suspensions, It can also be formulated and used in various forms such as an oily suspension. In addition, other than the above-mentioned preparation form, any preparation form commonly used in this field can be used as long as the object of the present invention is satisfied. Examples of the adjuvant used in the preparation include anionic surfactants and nonionic surfactants exemplified as the adjuvants for the agricultural and horticultural pesticides; positive surfactants such as cetyltrimethylammonium bromide. Ionic surfactants: water, acetone, acetonitrile, monomethylacetamide, dimethylacetamide, dimethylformamide, 2-pyrrolidone, N-methyl-2-pyrrolidone, kerosene, triacetin, methanol, ethanol, isopropanol, benzyl alcohol, ethylene glycol, Propylene glycol, polyethylene glycol, liquid polyoxyethylene glycol, butyl diglycol, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether Solvents such as diethylene glycol normal butyl ether, dipropylene glycol monomethyl ether, dipropylene glycol normal butyl ether; antioxidants such as butylhydroxyanisole, butylhydroxytoluene, ascorbic acid, sodium metabisulfite, propyl gallate, sodium thiosulfate A film-forming agent such as polyvinylpyrrolidone, polyvinyl alcohol, a copolymer of vinyl acetate and vinylpyrrolidone; vegetable oils and mineral oils exemplified as auxiliary agents for the preparation of the agricultural and horticultural pesticides; lactose, sucrose, glucose, starch , Flour, corn flour, soybean oil cake, defatted rice bran, calcium carbonate, and other carriers such as commercially available feed materials. One or two or more of these auxiliary components can be appropriately selected and used without departing from the purpose of the present invention. In addition, other than the above-mentioned auxiliary agents, those which are appropriately selected from those known in the art can be used, and further, appropriately selected and used from the various auxiliary agents used in the agricultural and horticultural field described above. You can also.
[0065]
The compounding ratio of the compound of the present invention and various auxiliaries is usually about 0.1: 99.9 to 90:10. In actual use of these preparations, they can be used as they are or diluted to a predetermined concentration with a diluent such as water, and various spreading agents (surfactant, vegetable oil, mineral oil, etc.) can be added as necessary. Can be used.
[0066]
Administration of the compound of the present invention to a host animal is performed orally or parenterally. Examples of the oral administration method include a method of administering a tablet, liquid preparation, capsule, wafer, biscuit, minced meat, other feed, etc. containing the compound of the present invention. As a method for parenteral administration, for example, a method of preparing the compound of the present invention into an appropriate formulation and then incorporating the compound into the body by intravenous administration, intramuscular administration, intradermal administration, subcutaneous administration, etc .; spot-on A method of administering to the body surface by treatment, pour-on treatment, spray treatment, or the like; a method of embedding a resin piece containing the compound of the present invention under the skin of a host animal, and the like.
[0067]
The dose of the compound of the present invention to a host animal varies depending on the method of administration, the purpose of administration, disease symptoms, and the like, but is usually 0.01 mg to 100 g, preferably 0.1 mg to 10 g, per 1 kg of body weight of the host animal. It is appropriate to administer with
The present invention also includes a method for controlling pests by the above-mentioned administration method or dose, particularly a method for controlling ectoparasites or endoparasites.
[0068]
When the compound of the present invention is used as an animal parasite control agent, various vitamins, minerals, amino acids, nutrients, enzyme preparations, antipyretics, sedatives, anti-inflammatory agents, bactericides, coloring agents, fragrances, as well as auxiliary agents. It can be mixed with or used in combination with a preservative or the like. In addition, if necessary, other animal drugs and pesticides, such as anthelmintics, anticoccidial agents, insecticides, acaricides, fleas, nematicides, bactericides, antibacterial agents, etc. to be mixed or used in combination In this case, a more excellent effect may be exhibited. The present invention includes a mixed pest control composition in which various components as described above are mixed or used in combination, and a method for controlling pests using the same, particularly a method for controlling ectoparasites or endoparasites is also provided. included.
[0069]
Desirable embodiments of the compound of the present invention are as follows. However, the present invention is not limited to these.
(1) Q is 1) Thienyl, furyl, pyrrolyl, thiazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, pyrazolyl, thiadiazolyl, triazolyl, dithiazolyl, pyridyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, triazinyl, oxazinyl, benzothiazolyl, benzimidazolyl, benzothiadiazolyl, benzo A heterocyclic group selected from the group consisting of triazolyl, quinolyl, isoquinolyl and quinazolinyl; 2) a partially saturated heterocyclic group in which some of these heterocyclic groups are hydrogenated; 3) a complete hydrogenation of these heterocyclic groups Or 4) an oxo or thioxo heterocyclic group in which the methylene moiety in the dithiazolyl, oxazinyl, partially saturated heterocyclic group or saturated heterocyclic group is converted to oxo or thioxo (all heterocyclic moieties are Wherein the haloalkene compound of the formula (I) or a salt thereof, a pesticide containing them as an active ingredient, or a method for controlling pests using the amount of the active ingredient .
[0070]
(2) when the heterocyclic group is thienyl, furyl, pyrrolyl, thiazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, pyrazolyl, thiadiazolyl, triazolyl, pyridyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, triazinyl, benzothiazolyl, benzimidazolyl, benzothiadiazolyl, benzotriazolyl, The haloalkene-based compound or salt thereof, the pest control agent or the pest control method according to the above (1), which is selected from the group consisting of quinolyl, isoquinolyl and quinazolinyl.
[0071]
(3) Q is thienyl, furyl, pyrrolyl, thiazolyl, isothiazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, thiadiazolyl, triazolyl, dithiazolyl, pyridyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, triazinyl, oxazinyl, thiazinyl, benzothienyl, benzofuranyl, benzofuranyl, benzofuranyl, benzofuranyl, benzofuranyl , Isoindolyl, benzothiazolyl, benzoisothiazolyl, benzoxazolyl, benzoisoxazolyl, benzimidazolyl, indazolyl, benzothiadiazolyl, benzotriazolyl, quinolyl, isoquinolyl, phthalazinyl, quinazolinyl, quinoxalinyl, benzotriazinyl, 4,5-dihydrothiazolyl, 4,5-dihydrooxazolyl, 4,5-dihydroisoxazolyl, 4,5-dihydro B-1H-imidazolyl, 4,5-dihydro-1H-pyrazolyl, 3,4,5,6-tetrahydropyridinyl, 1,4,5,6-tetrahydropyrimidinyl, 4a, 5,6,7,8, 8a-Hexahydroquinoxalinyl, tetrahydrofuranyl, pyrrolidinyl, piperidinyl, piperazinyl, morpholinyl, 2-oxotetrahydrothienyl, 2-thioxotetrahydrothienyl, 2-oxotetrahydrofuranyl, 2-thioxotetrahydrofuranyl, 2-oxopyrrolidinyl 2,5-dioxopyrrolidinyl, 2,4-dioxothiazolidinyl, 4-oxo-4,5-dihydrooxazolyl, 4-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazole- 2-yl, 5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazolyl, 3-oxo-2,3- Hydro-1H-pyrazolyl, 5-thioxo-5H- [1,2,4] dithiazolyl, 6-oxo-1,6-dihydropyridinyl, 6-oxo-1,6-dihydropyridazinyl, 2, 6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidinyl, 3-oxo-3H- [1,2,4] triazinyl, 1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl and 2- A haloalkene compound of the formula (I) or a salt thereof, which is a substituent selected from the group consisting of oxo-1,2-dihydroquinolinyl (the heterocyclic moiety may be substituted); A pest controlling agent containing as an active ingredient, or a pest controlling method using the amount of the active ingredient.
[0072]
(4) Q is thienyl, furyl, pyrrolyl, thiazolyl, isothiazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, thiadiazolyl, triazolyl, pyridyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, triazinyl, benzothienyl, benzofuranyl, indolyl, benzothiazolyl, benzoisothiazolyl. Ryl, benzoxazolyl, benzoisoxazolyl, benzimidazolyl, indazolyl, benzothiadiazolyl, benzotriazolyl, quinolyl, isoquinolyl, phthalazinyl, quinazolinyl, quinoxalinyl, benzotriazinyl, 4,5-dihydrothiazolyl 4,4-dihydrooxazolyl, 4,5-dihydro-1H-imidazolyl, 4,5-dihydro-1H-pyrazolyl, 3,4,5,6-tetrahydrido Pyridinyl, 1,4,5,6-tetrahydropyrimidinyl, tetrahydrofuranyl, pyrrolidinyl, piperidinyl, piperazinyl, morpholinyl, 2-oxotetrahydrothienyl, 2-oxotetrahydrofuranyl, 2-oxopyrrolidinyl, 2,4-dioxothia Zolidinyl, 4-oxo-4,5-dihydrooxazolyl, 4-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl, 5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazolyl, -Oxo-2,3-dihydro-1H-pyrazolyl, 5-thioxo-5H- [1,2,4] dithiazolyl, 2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidinyl and 1,3-dioxo The group consisting of -1,3-dihydroisoindol-2-yl, wherein these heterocyclic moieties are substituted. Substituent is a group, wherein (3 haloalkene compound or a salt thereof), pesticide or pest control method, which is also selected from may).
[0073]
(5) Q is thienyl, furyl, pyrrolyl, thiazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, pyrazolyl, thiadiazolyl, triazolyl, pyridyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, triazinyl, benzothiazolyl, benzimidazolyl, benzothiadiazolyl, benzotriazolyl, quinolyl, Isoquinolyl, quinazolinyl, 4,5-dihydrothiazolyl, 4,5-dihydro-1H-pyrazolyl, pyrrolidinyl, piperidinyl, piperazinyl, morpholinyl, 2-oxotetrahydrofuranyl, 2-oxopyrrolidinyl, 2,4-dioxo Thiazolidinyl, 5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazolyl, 3-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrazolyl, 5-thioxo-5H- [1,2,4] dithiazolyl and 2, 6 A haloalkene-based compound or a salt thereof according to the above (4), which is a substituent selected from the group consisting of dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidinyl (these heterocyclic moieties may be substituted); Biological control agent or pest control method.
[0074]
(6) Q is thienyl, furyl, pyrrolyl, thiazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, pyrazolyl, thiadiazolyl, triazolyl, pyridyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, triazinyl, benzothiazolyl, benzimidazolyl, benzothiadiazolyl, benzotriazolyl, quinolyl, Isoquinolyl, quinazolinyl, 4,5-dihydrothiazolyl, 2-oxopyrrolidinyl, 3-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrazolyl and 2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidinyl (5) The haloalkene-based compound or salt thereof, the pesticide, or the pest-controlling method according to the above (5), which is a substituent selected from the group consisting of (the heterocyclic moiety may be substituted).
[0075]
(7) a haloalkene compound of the formula (I) or a salt thereof, wherein the heterocyclic moiety is unsubstituted, a pesticide containing the same as an active ingredient, or a pest using the amount of the active ingredient Control method.
(8) When the substituent of the heterocyclic moiety is halogen, nitro, cyano, (C_1-8) Alkyl, halo (C_1-8) Alkyl, (C_3-8) Cycloalkyl, aryl, -NR¹R², -OR¹, -SR¹, -COR¹, -CO₂R¹And -CH₂CN (the R¹Are each independently a hydrogen atom or (C_1-8A) a haloalkene compound of the formula (I) or a salt thereof, a pesticidal agent containing them as an active ingredient, or an amount of the active ingredient, which is at least one selected from the group consisting of The pest control method used.
[0076]
(9) Q is thienyl, furyl, pyrrolyl, thiazolyl, isothiazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, thiadiazolyl, triazolyl, pyridyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, triazinyl, benzothienyl, benzofuranyl, indolyl, benzothiazolyl, benzoisothiazolyl. A heterocyclic group selected from the group consisting of benzoxazolyl, benzoisoxazolyl, benzimidazolyl, indazolyl, benzothiadiazolyl, benzotriazolyl, quinolyl, isoquinolyl, phthalazinyl, quinazolinyl, quinoxalinyl and benzotriazinyl ( The heterocyclic moiety may be substituted), or a haloalkene-based compound of the formula (I) or a salt thereof, which contains them as an active ingredient. Biocontrol agents or pest control method that uses the amount of the active ingredient thereof.
[0077]
【Example】
Next, examples of the present invention will be described, but the present invention is not limited thereto. First, a synthesis example of the compound of the present invention will be described.
[0078]
Synthesis Example 1
Synthesis of N- (4-phenyl-2-thiazolyl) -6,6-difluoro-5-hexenoic acid amide (Compound No. 9 described below)
To a mixture of 0.209 g of 2-amino-4-phenylthiazole, 0.132 g of triethylamine, 6 mg of 4-dimethylaminopyridine and 4 ml of toluene, 0.2 g of 6,6-difluoro-5-hexenoic acid chloride was added dropwise at room temperature. After completion of the dropwise addition, the mixture was reacted at room temperature for 18 hours, poured into water and extracted with ethyl acetate. After drying with nitrite, ethyl acetate was distilled off under reduced pressure and purified by silica gel column chromatography (hexane: ethyl acetate = 8: 2) to obtain 0.13 g of the desired product having a melting point of 161-172 ° C.
[0079]
Synthesis Example 2
Synthesis of N- (3-chloro-5-trifluoromethyl-2-pyridyl) -6,6-difluoro-5-hexenoic acid amide (Compound No. 63 described below)
To a mixture of 0.233 g of 2-amino-3-chloro-5-trifluoromethylpyridine, 0.132 g of triethylamine, 66 mg of 4-dimethylaminopyridine and 2 ml of toluene, 0.2 g of 6,6-difluoro-5-hexenoic acid chloride was added. And a mixture of 2 ml of toluene was added dropwise under cooling with water. After the completion of the dropwise addition, the reaction was carried out at room temperature for 2.5 hours and then under reflux for 3 hours. The mixture was poured into water and extracted with ethyl acetate. After drying with nitrite, ethyl acetate was distilled off under reduced pressure and the residue was purified by silica gel column chromatography (hexane: ethyl acetate = 7: 3) to obtain 78 mg of the desired product having a melting point of 80-87 ° C.
[0080]
Synthesis Example 3
Synthesis of N- (5-chloro-6-ethyl-4-pyrimidinyl) -6,6-difluoro-5-hexenoic acid amide (Compound No. 111 described below)
To a mixture of 0.335 g of 4-amino-5-chloro-6-ethylpyrimidine, 0.236 g of triethylamine, 11 mg of 4-dimethylaminopyridine and 2 ml of toluene, 0.358 g of 6,6-difluoro-5-hexenoic acid chloride and toluene were added. 5 ml of the mixture was added dropwise at room temperature. After the completion of the dropwise addition, the reaction was carried out at room temperature for 17 hours and then under reflux for 4.5 hours, and the mixture was poured into water and extracted with ethyl acetate. After drying with nitrite, the ethyl acetate was distilled off under reduced pressure and purified by silica gel column chromatography (hexane: ethyl acetate = 6: 4) to obtain 0.145 g of the desired product having a melting point of 30-48 ° C.
[0081]
Synthesis Example 4
Synthesis of N- (5-methyl-2-pyridyl) -10,10-difluoro-9-decenamide (Compound No. 186)
To a mixture of 0.500 g of 2-amino-5-methyl-pyridine, 0.71 ml of triethylamine, 565 mg of 4-dimethylaminopyridine and 10 ml of toluene, a mixture of 1.167 g of 10,10-difluoro-9-decenoic acid chloride and 3 ml of toluene Was added dropwise at room temperature. After completion of the dropwise addition, the mixture was reacted under reflux for 2 hours, poured into water, acidified by adding 10% hydrochloric acid, and extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with water and saturated saline, and dried over sodium nitrite, and then ethyl acetate was distilled off under reduced pressure to obtain 1.10 g of the desired product having a melting point of 51.6 ° C.
[0082]
Next, Table 1 shows typical examples of the compound of the present invention represented by the formula (I), and Table 2 shows its NMR spectrum data. These compounds can be synthesized based on the above synthesis examples or the various production methods of the compound of the present invention described above. In Table 1, Ph indicates a phenyl group, and in Tables 1 and 2, No. Is the compound No. Is shown.
[0083]
[Table 1]

[0084]
[Table 2]

[0085]
[Table 3]

[0086]
[Table 4]

[0087]
[Table 5]

[0088]
[Table 6]

[0089]
[Table 7]

[0090]
[Table 8]

[0091]
[Table 9]

[0092]
[Table 10]

[0093]
[Table 11]

[0094]
[Table 12]

[0095]
[Table 13]

[0096]
[Table 14]

[0097]
[Table 15]

[0098]
[Table 16]

[0099]
[Table 17]

[0100]
[Table 18]

[0101]
[Table 19]

[0102]
Next, test examples will be described.
Test Example 1 Effect test on sweet potato root-knot nematode
To 200 ml of soil contaminated with root-knot nematodes, 10 ml of a drug solution prepared so that the concentration of the compound of the present invention was 800 ppm was irrigated, and then mixed so that the drug was uniformly dispersed. After filling the treated soil in a pot (diameter 8 cm, height 9 cm), the two-leaf stage tomato seedlings were transplanted and placed in a greenhouse. Six weeks after transplanting the tomatoes, the degree of root knot formation formed on the roots was determined according to the following gall index. The compound No. 1 to 10, 14, 15, 17, 21 to 24, 27, 29, 31 to 33, 38, 49, 63, 65, 69, 80, 84, 92, 95, 96, 102, 104, 107, 108, 110, 115, 116, 119, 120, 122, 126, 129, 132, 134, 140, 141, 145, 148, 151, 154 to 162, 164 to 182, 184 to 187, 189, 201, 221 and 222 As a result, all compounds showed a high control effect with a root-knot index of 1 or less.
[0103]
[Table 20]

[0104]
Test Example 2 Test for killing adult spider mites
A drug solution prepared so that the concentration of the compound of the present invention was 200 ppm was prepared. The leaves were transplanted into cups (diameter 8 cm, height 7 cm) leaving only one primary leaf of common beans, and 20 adult spider mites were released there. This was immersed in the above-mentioned chemical solution together with the kidney leaves, air-dried, and allowed to stand in a constant temperature room with illumination at 25 ° C. On the second or third day after the treatment, viability was determined, and the adulticidal rate was determined by the following formula. The compound No. 1 to 10, 14, 15, 17, 20, 21, 23 to 29, 31, 32, 38, 49, 63, 65, 69, 80, 84, 92, 94 to 96, 102, 104, 107, 108, 110, 111, 115, 116, 119, 120, 122, 132, 140, 141, 143, 145, 148, 154, 155, 157-162, 164-167, 169-182, 184-187, 189, 221 and When the adulticidal rate was determined for 222, all compounds showed a high control effect of 80% or more.
Adult kill rate (%) = (number of dead insects / number of released insects) × 100
[0105]
Test Example 3 Insecticidal test of brown planthopper
Rice seedlings were immersed in a medicinal solution prepared so that the concentration of the compound of the present invention was 200 ppm, air-dried, and the roots were wrapped with moist absorbent cotton and placed in test tubes. Ten larvae of the brown planthopper were released into this, the tube opening was covered with gauze, and the tube was allowed to stand in a constant temperature room with illumination at 25 ° C. On the 5th day after release, survival was determined, and the mortality was determined by the following formula. The compound No. 1 to 10, 14, 15, 17, 20, 21, 23 to 29, 31, 32, 38, 49, 63, 65, 69, 80, 84, 92, 94 to 96, 102, 104, 107, 108, 110, 111, 115, 116, 120, 122, 129, 132, 140, 141, 143, 145, 148, 151, 154, 155, 157-162, 164-182, 184-187, 189, 221 and 222 When the mortality was determined, all the compounds showed a high control effect of 80% or more.
Mortality (%) = (number of dead insects / number of released insects) x 100
[0106]
Test Example 4 Insecticidal test of peach aphid
A drug solution prepared so that the concentration of the compound of the present invention was 200 ppm was prepared. After applying a pressure-sensitive adhesive to the petiole of an eggplant planted with only one true leaf left (diameter 8 cm, height 7 cm), two or three adult female peach aphids, wingless embryonic females, were inoculated to the true leaves to produce offspring. Was. On the second day after inoculation, the adults were removed and the number of larvae was counted. The eggplant leaves infested with the larvae were immersed in the above-mentioned chemical solution, air-dried, and allowed to stand in a constant temperature room at 25 ° C. with illumination. On the 5th day after the treatment, viability was determined, and the mortality was calculated by the following formula. The withdrawn insects were regarded as dead insects. The compound No. 1 to 10, 14, 15, 17, 20, 24, 26 to 29, 31, 32, 38, 49, 63, 65, 69, 80, 84, 92, 94 to 96, 102, 104, 107, 108, 110, 111, 115, 116, 119, 120, 122, 126, 129, 132, 140, 141, 143, 145, 148, 151, 154 to 162, 164 to 167, 169 to 182, 184 to 187, 189, When the mortality was determined for 221 and 222, all compounds showed a high control effect of 80% or more.
Mortality (%) = (number of dead insects / number of larvae upon treatment) × 100
[0107]
Test Example 5 Drug efficacy test against Haemaphysalis longicornis
1 ml of an acetone solution of the compound of the present invention (concentration: 10 μg / ml) was dropped on the inner surface of a 9 cm-diameter dish using a micropipette. After the inner surface of the petri dish was dried, 60 to 180 young ticks were put, covered with a polyethylene sheet and sealed with a rubber band. Thereafter, the petri dish was allowed to stand at a constant temperature of 25 ° C., a relative humidity of 100%, and a constant darkness except for observation. Observation was performed every time after a certain period of time (15 minutes, 30 minutes, 45 minutes, 1 hour, 2 hours, and 24 hours) after the young mites were placed in the petri dish, and the number of overturning (knockdown) mites after contact with the drug was measured. Recorded. As a control, juvenile mites were placed in a petri dish to which 1 ml of acetone had been added dropwise, and observed in the same manner. The above operation was repeated twice.
The survival rate was determined from the number of rollover mites at each observation, and the corrected mortality was calculated by the following Abbott correction formula. Next, a probit / time line is drawn, and the half-lethal time (KT₅₀Value). The compound No. For 186, the corrected mortality after 2 hours was 100%. Further, when the half-lethal time was determined, it was 68 minutes for both the first time and the second time.
Corrected mortality (%) = [(survival rate of control plot-survival rate of treated plot) / survival rate of control plot] x 100
[0108]
Test Example 6 Drug efficacy test using dogs against Haemaphysalis longicornis
Fifty young mites of Haemaphysalis longicornis are released on the pinna of a dog (beagle, 8 months old) and artificially parasitized. After counting the ticks established 2 days after the infestation, the compound of the present invention formulated on the back of the neck is spot-on at a dose of 10 mg / kg. Observation is performed up to 5 days after administration of the drug, and the number of parasites, the number of drops, and the life and death of the fall tick, Haemaphysalis longicornis, are observed. The dogs are housed individually in cages, fed with tap water freely, and given a predetermined amount of dog feed once a day. As a result, the compound of the present invention drops or kills parasitized Haemaphysalis longicornis.
[0109]
Test Example 7 Drug efficacy test on dogs against cat fleas
100 cat flea unblooded adults within 3 days after emergence were released on the back coat of dog (beagle, 8 months old) and artificially parasitized. I do. On the third day after drug administration, the cat fleas are collected using a flea comb and the number of colonies is checked. The dogs are housed individually in cages, fed with tap water freely, and given a predetermined amount of dog feed once a day. As a result, the compound of the present invention suppresses cat flea fixation.
[0110]
Next, formulation examples will be described.
Formulation Example 1
(1) Compound of the present invention: 20 parts by weight
(2) Clay # 72 parts by weight
(3) Sodium lignin sulfonate: 8 parts by weight
The above components are uniformly mixed to form a wettable powder.
Formulation Example 2
(1) Compound of the present invention: 5 parts by weight
(2) 95 parts by weight of talc
The above components are uniformly mixed to form a powder.
[0111]
Formulation Example 3
(1) Compound of the present invention: 20 parts by weight
(2) N, N'-dimethylacetamide 20 parts by weight
(3) Polyoxyethylene alkyl phenyl ether 10 parts by weight
(4) Xylene 50 parts by weight
The above components are uniformly mixed and dissolved to form an emulsion.
Formulation Example 4
(1) Clay 68 parts by weight
(2) Sodium lignin sulfonate 2 parts by weight
(3) Polyoxyethylene alkylaryl sulfate 5 parts by weight
(4) Finely divided silica @ 25 parts by weight
A mixture of the above components and the compound of the present invention are mixed at a weight ratio of 4: 1 to obtain a wettable powder.
[0112]
Formulation Example 5
(1) Compound of the present invention: 50 parts by weight
(2) Oxylate (polyalkylphenyl phosphate-triethanolamine) 2 parts by weight
(3) Silicone 0.2% by weight
(4) Water 47.8 parts by weight
The above ingredients are uniformly mixed and pulverized to a stock solution.
(5) Sodium polycarboxylate @ 5 parts by weight
(6) anhydrous sodium sulfate 42.8 parts by weight
And uniformly mixed, granulated, and dried to obtain a wettable powder.
Formulation Example 6
(1) Compound of the present invention: 5 parts by weight
(2) Polyoxyethylene octyl phenyl ether 1 part by weight
(3) Polyoxyethylene phosphate 0.1 parts by weight
(4) Granular calcium carbonate: 93.9 parts by weight
(1) to (3) are uniformly mixed in advance, diluted with an appropriate amount of acetone, and sprayed on (4) to remove acetone to obtain granules.
[0113]
Formulation Example 7
(1) Compound of the present invention: 2.5 parts by weight
(2) N-methyl-2-pyrrolidone 2.5 parts by weight
(3) Soybean oil: 95.0 parts by weight
The above components are uniformly mixed and dissolved to give a micro-spray (ultra-low-volume-formulation).
Formulation Example 8
(1) Compound of the present invention: 10 parts by weight
(2) Diethylene glycol monoethyl ether @ 90 parts by weight
The above components are uniformly mixed to obtain a solution.

Claims (12)

Formula (I);

[X ¹ and X ² are each a halogen, Y is a hydrogen atom or a halogen, n is 0 to 5, and Q is 1) thienyl, furyl, pyrrolyl, thiazolyl, isothiazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, imidazolyl, pyrazolyl. , Thiadiazolyl, triazolyl, dithiazolyl, pyridyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, triazinyl, oxazinyl, thiazinyl, benzothienyl, benzofuranyl, indolyl, isoindolyl, benzothiazolyl, benzoisothiazolyl, benzoxazolyl, benzisoxazolyl, benzimidazolyl, Selected from the group consisting of indazolyl, benzothiadiazolyl, benzotriazolyl, quinolyl, isoquinolyl, phthalazinyl, quinazolinyl, quinoxalinyl and benzotriazinyl 2) a partially saturated heterocyclic group in which some of these heterocyclic groups are hydrogenated, 3) a saturated heterocyclic group in which these heterocyclic groups are completely hydrogenated, or 4) the dithiazolyl, Oxazinyl, thiazinyl, a partially saturated heterocyclic group or an oxo or thioxo heterocyclic group in which the methylene moiety in the saturated heterocyclic group is converted to oxo or thioxo (all heterocyclic parts may be substituted); (1) X ¹ and X ² are simultaneously a fluorine atom, Y is a hydrogen atom, a chlorine atom or a bromine atom, n is 1 to 5, and Q is a pyridyl group optionally substituted with halogen. or 2,2 if dimethyl-2,3-a dihydrobenzofuranyl group, (2) an ^{X 1} and ^{X 2} are simultaneously fluorine atoms, n is 0, and, Q is a pyridyl group or Benzochi Zoriru group (halogen Both alkyl or optionally substituted haloalkyl) If a and (3) haloalkene compounds X ^1, X ² and Y are represented by the same time unless it is fluorine atom or Its salt. When the partially saturated heterocyclic group for Q is 4,5-dihydrothiazolyl, 4,5-dihydrooxazolyl, 4,5-dihydroisoxazolyl, 4,5-dihydro-1H-imidazolyl, 4,5 -Dihydro-1H-pyrazolyl, 3,4,5,6-tetrahydropyridinyl, 1,4,5,6-tetrahydropyrimidinyl or 4a, 5,6,7,8,8a-hexahydroquinoxalinyl The haloalkene compound of claim 1 or a salt thereof. 2. The haloalkene compound or salt thereof according to claim 1, wherein the saturated heterocyclic group for Q is tetrahydrofuranyl, pyrrolidinyl, piperidinyl, piperazinyl or morpholinyl. The oxo or thioxo heterocyclic group for Q is 2-oxotetrahydrothienyl, 2-thioxotetrahydrothienyl, 2-oxotetrahydrofuranyl, 2-thioxotetrahydrofuranyl, 2-oxopyrrolidinyl, 2,5-dioxopyrrolidinyl 2,4-dioxothiazolidinyl, 4-oxo-4,5-dihydrooxazolyl, 4-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl, 5-oxo-4, 5-dihydro-1H-pyrazolyl, 3-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrazolyl, 5-thioxo-5H- [1,2,4] dithiazolyl, 6-oxo-1,6-dihydropyridinyl, 6-oxo-1,6-dihydropyridazinyl, 2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidinyl, 3-oxo-3H- [1, , 4] triazinyl, 1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl or 2-oxo-1,2-dihydroxyphenyl haloalkene compound or its salt of claim 1 is quinolinyl. Q is thienyl, furyl, pyrrolyl, thiazolyl, isothiazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, thiadiazolyl, triazolyl, pyridyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, triazinyl, benzothienyl, benzofuranyl, indolyl, benzothiazolyl, benzoisothiazolyl, benzoxayl A heterocyclic group selected from the group consisting of zolyl, benzisoxazolyl, benzimidazolyl, indazolyl, benzothiadiazolyl, benzotriazolyl, quinolyl, isoquinolyl, phthalazinyl, quinazolinyl, quinoxalinyl and benzotriazinyl Wherein the moieties may be substituted), or a salt thereof. Formula (I);

[X ¹ and X ² are each a halogen, Y is a hydrogen atom or a halogen, n is 0 to 5, and Q is 1) thienyl, furyl, pyrrolyl, thiazolyl, isothiazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, imidazolyl, pyrazolyl. , Thiadiazolyl, triazolyl, dithiazolyl, pyridyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, triazinyl, oxazinyl, thiazinyl, benzothienyl, benzofuranyl, indolyl, isoindolyl, benzothiazolyl, benzoisothiazolyl, benzoxazolyl, benzisoxazolyl, benzimidazolyl, Selected from the group consisting of indazolyl, benzothiadiazolyl, benzotriazolyl, quinolyl, isoquinolyl, phthalazinyl, quinazolinyl, quinoxalinyl and benzotriazinyl 2) a partially saturated heterocyclic group in which some of these heterocyclic groups are hydrogenated, 3) a saturated heterocyclic group in which these heterocyclic groups are completely hydrogenated, or 4) the dithiazolyl, Oxazinyl, thiazinyl, a partially saturated heterocyclic group or an oxo or thioxo heterocyclic group in which the methylene moiety in the saturated heterocyclic group is converted to oxo or thioxo (all heterocyclic parts may be substituted); (1) X ¹ and X ² are simultaneously a fluorine atom, Y is a hydrogen atom, a chlorine atom or a bromine atom, n is 1 to 5, and Q is a pyridyl group optionally substituted with halogen. or 2,2 if dimethyl-2,3-a dihydrobenzofuranyl group, (2) an ^{X 1} and ^{X 2} are simultaneously fluorine atoms, n is 0, and, Q is a pyridyl group or Benzochi Zoriru group (halogen Both alkyl or optionally substituted haloalkyl) If a and (3) haloalkene compounds X ^1, X ² and Y are represented by the same time unless it is fluorine atom or A method for producing the salt, comprising: (1) Formula (II);

(Wherein X ¹ , X ² , Y and n are as described above), and a compound represented by the formula (III):

Wherein Q is as defined above, or (2) a compound of formula (IV);

(Wherein X ¹ , X ² , Y and n are as described above), and a compound represented by the formula (III):

(Wherein Q is as defined above), or (3) Formula (V);

Wherein X ¹ , X ² , Y and n are as described above, and Z is C _1-4 alkyl; and a compound represented by the formula (III):

(Wherein Q is as defined above). A pesticidal composition comprising the haloalkene compound of claim 1 or a salt thereof as an active ingredient. A pesticide for agricultural and horticultural use, comprising the haloalkene compound of claim 1 or a salt thereof as an active ingredient. An insecticide, miticide or nematicide containing the haloalkene compound or a salt thereof according to claim 1 as an active ingredient. An animal parasite control agent comprising the haloalkene compound of claim 1 or a salt thereof as an active ingredient. The animal parasite control agent according to claim 10, wherein the animal parasite is an ectoparasite. A method for controlling pests using the amount of the active ingredient of the haloalkene compound or its salt according to claim 1.