JP2008019222A

JP2008019222A - Anthranylamide-based compound, method for producing the same, and pest-controlling agent comprising the same

Info

Publication number: JP2008019222A
Application number: JP2006193718A
Authority: JP
Inventors: Masayuki Morita; 雅之森田; Tetsuo Yoneda; 哲夫米田; Kazuhisa Kiriyama; 和久桐山; Yohei Taguchi; 陽平田口; 卓 ▲濱▼本; Taku Hamamoto
Original assignee: Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
Current assignee: Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
Priority date: 2006-07-14
Filing date: 2006-07-14
Publication date: 2008-01-31

Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a pest-controlling agent slight in such drawbacks that although many pest-controlling agents have been used for years, most of them have various problems such as insufficient efficacy. <P>SOLUTION: The pest-controlling agent comprises an anthranylamide-based compound of the formula(I)(wherein, R<SP>1</SP>is a chlorine atom, bromine atom or methyl; R<SP>2</SP>is a chlorine atom, bromine atom, iodine atom or cyano; and R<SP>3</SP>is a chlorine atom, bromine atom, trifluoromethyl or 2,2,2-trifluoroethoxy) or a salt thereof. <P>COPYRIGHT: (C)2008,JPO&INPIT

Description

特許文献１には、一定の化学構造を有するアントラニルアミド系化合物が開示されている。しかしながら、後記式（I）中の必須置換基である１−シクロプロピルエチルアミノ基を有する化合物は記載されていない。
特許文献２には、ピラゾール環の１位にピリジルが置換している化合物が開示されている。一方、後記式（I）のピラゾール環の１位にはフェニルが置換しており、両者の化学構造は異なる。 Patent Document 1 discloses an anthranilamide compound having a certain chemical structure. However, a compound having a 1-cyclopropylethylamino group which is an essential substituent in the formula (I) described later is not described.
Patent Document 2 discloses a compound in which pyridyl is substituted at the 1-position of a pyrazole ring. On the other hand, phenyl is substituted at the 1-position of the pyrazole ring of the following formula (I), and the chemical structures of the two are different.

国際公開公報ＷＯ０１／７０６７１International Publication WO01 / 70671 国際公開公報ＷＯ０４／６７５２８International Publication No. WO04 / 67528

長年にわたり、多数の有害生物防除剤が使用されているが、効力が不十分、有害生物が抵抗性を獲得しその使用が制限される等、種々の課題を有するものが少なくない。従って、かかる欠点の少ない新規な有害生物防除剤、例えば、農園芸分野で問題となる各種有害生物や、動物に寄生する有害生物を防除できる有害生物防除剤の開発が望まれている。 Many pest control agents have been used for many years, but many have various problems such as insufficient efficacy, pests gaining resistance and their use being restricted. Therefore, development of a new pest control agent with few such disadvantages, for example, a pest control agent capable of controlling various pests that are problematic in the field of agriculture and horticulture and pests parasitic on animals is desired.

本発明者らは、より優れた有害生物防除剤を見出すべくアントラニルアミド系化合物につき種々検討した。その結果、特定の新規なアントラニルアミド系化合物が、種々の有害生物に対して幅広いスペクトラムを持ち、低薬量で極めて高い防除効果を有することを見出し、本発明を完成した。
すなわち本発明は、式（I）： The present inventors have made various studies on anthranilamide compounds in order to find better pest control agents. As a result, the inventors have found that a specific novel anthranilamide compound has a broad spectrum against various pests, and has a very high control effect at a low dose, thereby completing the present invention.
That is, the present invention relates to the formula (I):

（式中、Ｒ^１は塩素原子、臭素原子又はメチルであり、Ｒ^２は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はシアノであり、Ｒ^３は塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル又は2,2,2-トリフルオロエトキシである）で表されるアントラニルアミド系化合物又はその塩、それらの製造方法並びにそれらを含有する有害生物防除剤などに関する。 (Wherein R ¹ is a chlorine atom, bromine atom or methyl, R ² is a chlorine atom, bromine atom, iodine atom or cyano; R ³ is a chlorine atom, bromine atom, trifluoromethyl or 2,2, 2-trifluoroethoxy) or an anthranilamide compound or a salt thereof, a production method thereof, a pest control agent containing them, and the like.

前記式（I）の新規アントラニルアミド系化合物を有効成分とする有害生物防除剤は、低薬量で有害生物に対して極めて高い防除効果を有する。 The pest control agent comprising the novel anthranilamido compound of formula (I) as an active ingredient has a very high control effect against pests with a low dose.

前記式（I）のアントラニルアミド系化合物又はその塩（以下、本発明化合物と略す）は、以下の反応〔Ａ〕〜〔Ｃ〕と、通常の塩の製造方法に従って製造することができる。 The anthranilamide compound of the formula (I) or a salt thereof (hereinafter abbreviated as the present compound) can be produced according to the following reactions [A] to [C] and a usual salt production method.

Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３は前述の通りであり、Ｚは塩素原子、−ＯＨ又はＣ_１−４アルコキシである。
反応〔Ａ〕は、Ｚが塩素原子である場合、通常塩基の存在下で行うことができる。
塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリイソプロピルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、２,６−ジメチルピリジン、４−ピロリジノピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ,Ｎ−ジエチルアニリン、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアニリン、１,８−ジアザビシクロ〔５.４.０〕−７−ウンデセン、１,４−ジアザビシクロ〔２.２.２〕オクタンのような第三級アミン類；n−ブチルリチウム、tert−ブチルリチウムのようなアルキルリチウム類などから１種又は２種以上を適宜選択することができる。塩基は、式（II）の化合物に対して１〜５倍モル、望ましくは１〜２.５倍モル使用することができる。 R ¹ , R ² and R ³ are as described above, and Z is a chlorine atom, —OH or C _1-4 alkoxy.
Reaction [A] can usually be carried out in the presence of a base when Z is a chlorine atom.
Examples of the base include alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide; alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate; alkali metal hydrides such as sodium hydride and potassium hydride; Trimethylamine, triethylamine, triisopropylamine, diisopropylethylamine, pyridine, 4-dimethylaminopyridine, 2,6-dimethylpyridine, 4-pyrrolidinopyridine, N-methylmorpholine, N, N-dimethylaniline, N, N-diethylaniline , Tertiary amines such as N-ethyl-N-methylaniline, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene, 1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane; -From alkyl lithiums such as butyl lithium and tert-butyl lithium It can be appropriately selected species or two or more. The base can be used in an amount of 1 to 5 moles, preferably 1 to 2.5 moles based on the compound of the formula (II).

反応〔Ａ〕は、Ｚが塩素原子である場合、所望により溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば、ジエチルエーテル、ブチルエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタンのようなエーテル類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ジクロロエチレンのようなハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；アセトニトリル、プロピオニトリル、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホリックトリアミド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンのような極性非プロトン性溶媒；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピルのようなエステル類；アセトン、ジエチルケトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンのようなケトン類などから１種又は２種以上を適宜選択することができる。 The reaction [A] can be carried out in the presence of a solvent, if desired, when Z is a chlorine atom. Any solvent may be used as long as it is inert to the reaction. For example, ethers such as diethyl ether, butyl ethyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, and dimethoxyethane; chlorobenzene, dichlorobenzene, dichloromethane, chloroform, four Halogenated hydrocarbons such as carbon chloride, dichloroethane, trichloroethane and dichloroethylene; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene; aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, heptane, octane and cyclohexane; acetonitrile , Polar aprotic such as propionitrile, N, N-dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, hexamethylphosphoric triamide, sulfolane, dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone One type or two or more types can be appropriately selected from a solvent; esters such as methyl acetate, ethyl acetate, and propyl acetate; ketones such as acetone, diethyl ketone, methyl ethyl ketone, and methyl isobutyl ketone.

反応〔Ａ〕は、Ｚが塩素原子である場合、通常−２０〜＋６０℃、望ましくは０〜３０℃で行うことができ、その反応時間は、通常１〜２４時間程度、望ましくは２〜１２時間程度とすることができる。 When Z is a chlorine atom, the reaction [A] can usually be carried out at -20 to + 60 ° C, preferably 0 to 30 ° C, and the reaction time is usually about 1 to 24 hours, preferably 2 to 12 hours. It can be about hours.

反応〔Ａ〕は、Ｚが−ＯＨである場合、通常、脱水縮合剤及び溶媒の存在下で行うことができる。
脱水縮合剤としては、Ｎ,Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド、１,３−ジイソプロピルカルボジイミド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩のようなカルボジイミド類；その他に、１,１’−カルボニル−ビス−１Ｈ−イミダゾール、リン酸ジクロリドフェニルエステル、ジエチルホスホロシアニダート、１,３,５−トリアザ−２,４,６−トリホスホリン−２,２,４,４,６,６−ヘキサクロリド、シアヌリッククロリド、クロロギ酸イソブチル、クロロスルホニルイソシアネート、トリフルオロ酢酸無水物などが挙げられる。 Reaction [A] can usually be carried out in the presence of a dehydrating condensing agent and a solvent when Z is —OH.
Examples of the dehydrating condensing agent include carbodiimides such as N, N′-dicyclohexylcarbodiimide, 1,3-diisopropylcarbodiimide, 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride; -Carbonyl-bis-1H-imidazole, phosphoric acid dichloride phenyl ester, diethyl phosphorocyanidate, 1,3,5-triaza-2,4,6-triphosphorin-2,2,4,4,6,6-hexa Examples include chloride, cyanuric chloride, isobutyl chloroformate, chlorosulfonyl isocyanate, and trifluoroacetic anhydride.

溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば、ジエチルエーテル、ブチルエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタンのようなエーテル類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ジクロロエチレンのようなハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；アセトニトリル、プロピオニトリル、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホリックトリアミド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンのような極性非プロトン性溶媒；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピルのようなエステル類；アセトン、ジエチルケトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンのようなケトン類；ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類などから１種又は２種以上を適宜選択することができる。 Any solvent may be used as long as it is inert to the reaction. For example, ethers such as diethyl ether, butyl ethyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, and dimethoxyethane; chlorobenzene, dichlorobenzene, dichloromethane, chloroform, four Halogenated hydrocarbons such as carbon chloride, dichloroethane, trichloroethane and dichloroethylene; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene; acetonitrile, propionitrile, N, N-dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, hexamethylphos Polar aprotic solvents such as holic triamide, sulfolane, dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone; esters such as methyl acetate, ethyl acetate, propyl acetate; acetone, diethyl One kind or two or more kinds can be appropriately selected from ketones such as ketone, methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone; aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, heptane, octane and cyclohexane.

反応〔Ａ〕は、Ｚが−ＯＨである場合、通常−２０〜＋６０℃、望ましくは０〜３０℃で行うことができ、その反応時間は、通常０.５〜２４時間程度、望ましくは１〜１２時間程度とすることができる。 When Z is —OH, the reaction [A] can usually be carried out at −20 to + 60 ° C., preferably 0 to 30 ° C., and the reaction time is usually about 0.5 to 24 hours, preferably 1 It can be about ~ 12 hours.

反応〔Ａ〕は、ＺがＣ_１−４アルコキシである場合、通常、塩基及び溶媒の存在下で行うことができる。
塩基としては、水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第３級ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド；トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリイソプロピルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、２,６−ジメチルピリジン、４−ピロリジノピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ,Ｎ−ジエチルアニリン、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアニリン、１,８−ジアザビシクロ〔５.４.０〕−７−ウンデセン、１,４−ジアザビシクロ〔２.２.２〕オクタンのような第三級アミン類などから１種又は２種以上を適宜選択することができる。塩基は、式（II）の化合物に対して１〜５倍モル、望ましくは１〜２.５倍モル使用することができる。 Reaction [A] can be normally performed in presence of a base and a solvent, when Z is _C1-4 alkoxy.
Bases include alkali metal hydrides such as sodium hydride and potassium hydride; alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate, alkali metals such as sodium methoxide, sodium ethoxide and potassium tertiary butoxide. Alkoxides; trimethylamine, triethylamine, triisopropylamine, diisopropylethylamine, pyridine, 4-dimethylaminopyridine, 2,6-dimethylpyridine, 4-pyrrolidinopyridine, N-methylmorpholine, N, N-dimethylaniline, N, N- Tertiary amines such as diethylaniline, N-ethyl-N-methylaniline, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene, 1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane Select one or more types from the above It can be. The base can be used in an amount of 1 to 5 moles, preferably 1 to 2.5 moles based on the compound of the formula (II).

溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば、ジエチルエーテル、ブチルエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタンのようなエーテル類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ジクロロエチレンのようなハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；アセトニトリル、プロピオニトリル、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホリックトリアミド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンのような極性非プロトン性溶媒；メタノール、エタノール、プロパノール、ノルマルブタノール、ターシャリーブタノールのようなアルコール類などから１種又は２種以上を適宜選択することができる。 Any solvent may be used as long as it is inert to the reaction. For example, ethers such as diethyl ether, butyl ethyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, and dimethoxyethane; chlorobenzene, dichlorobenzene, dichloromethane, chloroform, four Halogenated hydrocarbons such as carbon chloride, dichloroethane, trichloroethane and dichloroethylene; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene; aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, heptane, octane and cyclohexane; acetonitrile , Polar aprotic such as propionitrile, N, N-dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, hexamethylphosphoric triamide, sulfolane, dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone Solvent; 1 type (s) or 2 or more types can be suitably selected from alcohols such as methanol, ethanol, propanol, normal butanol, and tertiary butanol.

反応〔Ａ〕は、ＺがＣ_１−４アルコキシである場合、通常０〜１２０℃、望ましくは５〜８０℃で行うことができ、その反応時間は、通常０.５〜２４時間程度、望ましくは１〜１２時間程度とすることができる。 The reaction [A] can be carried out usually at 0 to 120 ° C., preferably 5 to 80 ° C. when Z is C _1-4 alkoxy, and the reaction time is usually about 0.5 to 24 hours, preferably Can be about 1 to 12 hours.

Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３は前述の通りである。
反応〔Ｂ〕は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。
溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば、ジエチルエーテル、ブチルエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタンのようなエーテル類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ジクロロエチレンのようなハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；アセトニトリル、プロピオニトリル、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホリックトリアミド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンのような極性非プロトン性溶媒などから１種又は２種以上を適宜選択することができる。
反応〔Ｂ〕は、通常０〜１２０℃、望ましくは２０〜８０℃で行うことができ、その反応時間は、通常０.１〜２４時間程度、望ましくは０.５〜１８時間程度とすることができる。 R ¹ , R ² and R ³ are as described above.
Reaction [B] can be normally performed in presence of a solvent.
The solvent may be any solvent as long as it is inert to the reaction. For example, ethers such as diethyl ether, butyl ethyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, dimethoxyethane; chlorobenzene, dichlorobenzene, dichloromethane, chloroform, four Halogenated hydrocarbons such as carbon chloride, dichloroethane, trichloroethane and dichloroethylene; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene; aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, heptane, octane and cyclohexane; acetonitrile , Polar aprotic such as propionitrile, N, N-dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, hexamethylphosphoric triamide, sulfolane, dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone 1 type (s) or 2 or more types can be suitably selected from a solvent etc.
Reaction [B] can be carried out usually at 0 to 120 ° C., preferably 20 to 80 ° C., and the reaction time is usually about 0.1 to 24 hours, preferably about 0.5 to 18 hours. Can do.

Ｒ^１及びＲ^３は前述の通りであり、Ｘは臭素原子又はヨウ素原子である。
反応〔Ｃ〕中の金属シアノ化物としては、例えば、シアン化銅、シアン化亜鉛、シアン化カリウムなどから１種又は２種以上を適宜選択することができる。金属シアノ化物は、式（I-1）の化合物に対して１〜３０倍モル、望ましくは１〜１５倍モル使用することができる。
反応〔Ｃ〕は、通常溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば、ジエチルエーテル、ブチルエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタンのようなエーテル類；アセトニトリル、プロピオニトリル、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホリックトリアミド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンのような極性非プロトン性溶媒などから１種又は２種以上を適宜選択することができる。 R ¹ and R ³ are as described above, and X is a bromine atom or an iodine atom.
As a metal cyanide in reaction [C], 1 type (s) or 2 or more types can be suitably selected from copper cyanide, zinc cyanide, potassium cyanide, etc., for example. The metal cyanide can be used in an amount of 1 to 30 times mol, preferably 1 to 15 times mol for the compound of formula (I-1).
Reaction [C] can be normally performed in presence of a solvent. The solvent may be any solvent as long as it is inert to the reaction. For example, ethers such as diethyl ether, butyl ethyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, dimethoxyethane; acetonitrile, propionitrile, N, N- One type or two or more types can be appropriately selected from polar aprotic solvents such as dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, hexamethylphosphoric triamide, sulfolane, dimethylacetamide, and N-methylpyrrolidone.

反応〔Ｃ〕は、所望によりパラジウム触媒の存在下で行うことができる。パラジウム触媒としては、例えば、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロライドなどから１種又は２種以上を適宜選択することができる。
反応〔Ｃ〕は、所望により金属ヨウ化物の存在下で行うことができる。金属ヨウ化物としては、例えば、ヨウ化銅、ヨウ化亜鉛、ヨウ化カリウムなどから１種又は２種以上を適宜選択することができる。
反応〔Ｃ〕は、通常０〜１５０℃、望ましくは１０〜１００℃で行うことができ、その反応時間は、通常０.１〜２４時間程度、望ましくは０.５〜１２時間程度とすることができる。 The reaction [C] can be carried out in the presence of a palladium catalyst if desired. As a palladium catalyst, 1 type (s) or 2 or more types can be suitably selected from tetrakis triphenylphosphine palladium, bistriphenylphosphine palladium dichloride, etc., for example.
The reaction [C] can be carried out in the presence of a metal iodide if desired. As a metal iodide, 1 type (s) or 2 or more types can be suitably selected from copper iodide, zinc iodide, potassium iodide etc., for example.
The reaction [C] can be usually carried out at 0 to 150 ° C., preferably 10 to 100 ° C., and the reaction time is usually about 0.1 to 24 hours, preferably about 0.5 to 12 hours. Can do.

前記式（I）のアントラニルアミド系化合物の塩としては、農業上許容されるものであればあらゆるものが含まれるが、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩のようなアルカリ金属塩；マグネシウム塩、カルシウム塩のようなアルカリ土類金属塩；ジメチルアンモニウム塩、トリエチルアンモニウム塩のようなアンモニウム塩；塩酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、硝酸塩のような無機酸塩；酢酸塩、メタンスルホン酸塩のような有機酸塩などが挙げられる。 Examples of the salt of the anthranilamide compound of the formula (I) include any agriculturally acceptable salt, for example, alkali metal salts such as sodium salt and potassium salt; magnesium salt and calcium salt Alkaline earth metal salts such as: ammonium salts such as dimethylammonium salts and triethylammonium salts; inorganic acid salts such as hydrochlorides, perchlorates, sulfates and nitrates; such as acetates and methanesulfonates Organic acid salts and the like.

前記式（I）のアントラニルアミド系化合物には、光学異性体のような異性体が存在する場合があるが、本発明には各異性体及び異性体混合物の双方が含まれる。尚、本発明には、当該技術分野における技術常識の範囲内において、前記したもの以外の各種異性体も含まれる。また、異性体の種類によっては、前記式（I）とは異なる化学構造となる場合があるが、当業者であればそれらが異性体の関係にあることが十分認識できる為、本発明の範囲内であることは明らかである。 The anthranilamido compound of the formula (I) may have an isomer such as an optical isomer, but the present invention includes both the isomers and isomer mixtures. The present invention also includes various isomers other than those described above within the scope of technical common sense in the technical field. In addition, depending on the type of isomer, the chemical structure may be different from that of the formula (I). However, since those skilled in the art can sufficiently recognize that they are related to isomers, the scope of the present invention It is clear that it is within.

本発明化合物を含有する有害生物防除剤の望ましい態様について以下に記述する。本発明化合物を含有する有害生物防除剤は、例えば農園芸分野で問題となる各種有害生物の防除剤、即ち農園芸用有害生物防除剤や、動物に寄生する有害生物の防除剤、即ち動物寄生生物防除剤として特に有用である。 The desirable aspect of the pest control agent containing this invention compound is described below. The pest control agent containing the compound of the present invention includes, for example, various pest control agents that are problematic in the field of agriculture and horticulture, that is, agricultural and horticultural pest control agents, and pest control agents that parasitize animals, that is, animal parasitics. It is particularly useful as a biocontrol agent.

農園芸用有害生物防除剤としては、例えば、殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺土壌害虫剤として有用であるが、具体的には、ナミハダニ、ニセナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ、リンゴハダニ、チャノホコリダニ、ミカンサビダニ、ネダニなどのような植物寄生性ダニ類；コナガ、ヨトウムシ、ハスモンヨトウ、コドリンガ、ボールワーム、タバコバッドワーム、マイマイガ、コブノメイガ、チャノコカクモンハマキ、リンゴコカクモンハマキ、モモシンクイガ、ナシヒメシンクイ、タマナヤガ、カブラヤガ、コロラドハムシ、ウリハムシ、ボールウィービル、アブラムシ類、ウンカ類、ヨコバイ類、カイガラムシ類、カメムシ類、コナジラミ類、アザミウマ類、バッタ類、ハナバエ類、コガネムシ類、アリ類、ハモグリバエ類などのような農業害虫類；ネコブセンチュウ類、シストセンチュウ類、ネグサレセンチュウ類、イネシンガレセンチュウ、イチゴメセンチュウ、マツノザイセンチュウなどのような植物寄生性線虫類；ナメクジ、マイマイなどのような腹足類；ダンゴムシ、ワラジムシのような等脚類などのような土壌害虫類；イエダニ、イエバエ、アカイエカ、ゴキブリ類などのような衛生害虫類；バクガ、アズキゾウムシ、コクヌストモドキ、ゴミムシダマシ類などのような貯穀害虫類；イガ、ヒメカツオブシムシ、シロアリ類などのような衣類、家屋害虫類；ケナガコナダニ、コナヒョウダニ、ミナミツメダニなどのような屋内塵性ダニ類；などの防除に有効である。なかでも、本発明化合物を含有する農園芸用有害生物防除剤は、植物寄生性ダニ類、農業害虫類、植物寄生性線虫類などの防除に特に有効である。また、本発明化合物を含有する農園芸用有害生物防除剤は、有機リン剤、カーバメート剤、合成ピレスロイド剤などの薬剤に対する各種抵抗性害虫の防除にも有効である。さらに本発明化合物は、優れた浸透移行性を有していることから、本発明化合物を含有する農園芸用有害生物防除剤を土壌に処理することによって土壌有害昆虫類、ダニ類、線虫類、腹脚類、等脚類の防除と同時に茎葉部の害虫類をも防除することができる。 Pesticides for agricultural and horticultural use are useful as, for example, insecticides, acaricides, nematicides, and soil-killing insecticides. Specifically, urticae, spider mites, kanzawa spider mites, citrus spider mites, apple spider mites, tea dust mites, mandarin oranges Plant parasitic mites such as rustic mites, mites, coral, weevil, lotus moth, codling moth, ball worm, cigarette bud worm, maiiga, kobonomeiga, chanokokakumonhamaki, apple kokumonmonmakaki, peach sinking moth, ashhimeshinki, tamanayaga, kaburaya Colorado potato beetle, cucumber beetle, ball weevil, aphids, leafhoppers, leafhoppers, scale insects, stink bugs, whitefly, thrips, grasshoppers, fly flies, scarabs, ants, leafworms, etc. Agricultural pests; plant parasitic nematodes such as root-knot nematodes, cyst nematodes, nestle nematodes, rice shinga nematodes, strawberry nematodes, pine wood nematodes; gastropods such as slugs and maimai; , Soil pests such as isopods such as barley beetles; hygiene pests such as house dust mites, house flies, mosquitoes, cockroaches, etc .; stored-grain pests such as bark moths, azuki beetles, scotch moths, bark beetles; It is effective for the control of clothing, house pests such as moths, chickworms, termites, etc .; indoor dust mites, such as stag beetles, mites, mites. Among them, the agricultural and horticultural pest control agent containing the compound of the present invention is particularly effective for controlling plant parasitic mites, agricultural pests, plant parasitic nematodes and the like. Moreover, the agricultural and horticultural pesticide containing the compound of the present invention is also effective for controlling various resistant pests against drugs such as organic phosphorus agents, carbamate agents, and synthetic pyrethroid agents. Furthermore, since the compound of the present invention has excellent osmotic transfer properties, soil harmful insects, mites, nematodes by treating agricultural and horticultural pesticides containing the compound of the present invention on the soil It is possible to control pests on the foliage at the same time as the control of gastropods and isopods.

本発明化合物を含有する有害生物防除剤の別の望ましい態様としては、前記した植物寄生性ダニ類、農業害虫類、植物寄生性線虫類、腹足類、土壌害虫類などを総合的に防除する農園芸用有害生物防除剤が挙げられる。 Another desirable embodiment of the pest control agent containing the compound of the present invention is a farm that comprehensively controls the aforementioned plant parasitic mites, agricultural pests, plant parasitic nematodes, gastropods, soil pests, etc. Examples include horticultural pest control agents.

本発明化合物を含有する農園芸用有害生物防除剤は、通常該化合物と各種農業上の補助剤とを混合して粉剤、粒剤、顆粒水和剤、水和剤、水性懸濁剤、油性懸濁剤、水溶剤、乳剤、液剤、ペースト剤、エアゾール剤、微量散布剤などの種々の形態に製剤して使用されるが、本発明の目的に適合するかぎり、通常の当該分野で用いられているあらゆる製剤形態にすることができる。製剤に使用する補助剤としては、珪藻土、消石灰、炭酸カルシウム、タルク、ホワイトカーボン、カオリン、ベントナイト、カオリナイト及びセリサイトの混合物、クレー、炭酸ナトリウム、重曹、芒硝、ゼオライト、澱粉などの固型担体；水、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、ジオキサン、アセトン、イソホロン、メチルイソブチルケトン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、ジメチルスルホキシド、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、アルコールなどの溶剤；脂肪酸塩、安息香酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリカルボン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキル硫酸塩、アルキルアリール硫酸塩、アルキルジグリコールエーテル硫酸塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩、ポリスチレンスルホン酸塩、アルキルリン酸エステル塩、アルキルアリールリン酸塩、スチリルアリールリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物の塩のような陰イオン系の界面活性剤や展着剤；ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、脂肪酸ポリグリセライド、脂肪酸アルコールポリグリコールエーテル、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、オキシアルキレンブロックポリマー、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルアリールエーテル、ポリオキシエチレングリコールアルキルエーテル、ポリエチレングリコール、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシプロピレン脂肪酸エステルのような非イオン系の界面活性剤や展着剤；オリーブ油、カポック油、ひまし油、シュロ油、椿油、ヤシ油、ごま油、トウモロコシ油、米ぬか油、落花生油、綿実油、大豆油、菜種油、亜麻仁油、きり油、液状パラフィンなどの植物油や鉱物油などが挙げられる。これら補助剤の各成分は、本発明の目的から逸脱しないかぎり、１種又は２種以上を適宜選択して使用することができる。また、前記した補助剤以外にも当該分野で知られたものの中から適宜選んで使用することもでき、例えば、増量剤、増粘剤、沈降防止剤、凍結防止剤、分散安定剤、薬害軽減剤、防黴剤など通常使用される各種補助剤も使用することができる。本発明化合物と各種補助剤との配合割合は0.001：99.999〜95：5、望ましくは0.005：99.995〜90：10である。これら製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、または水等の希釈剤で所定濃度に希釈し、必要に応じて各種展着剤（界面活性剤、植物油、鉱物油など）を添加して使用することができる。 The agricultural and horticultural pest control agent containing the compound of the present invention is usually a powder, granule, granule wettable powder, wettable powder, aqueous suspension, oily mixture of the compound and various agricultural auxiliary agents. It is used in various forms such as suspensions, aqueous solvents, emulsions, solutions, pastes, aerosols, microdispersions, etc. It can be in any formulation form. Adjuvants used in the formulation include solid carriers such as diatomaceous earth, slaked lime, calcium carbonate, talc, white carbon, kaolin, bentonite, kaolinite and sericite, clay, sodium carbonate, sodium bicarbonate, sodium sulfate, zeolite, starch, etc. Solvents such as water, toluene, xylene, solvent naphtha, dioxane, acetone, isophorone, methyl isobutyl ketone, chlorobenzene, cyclohexane, dimethyl sulfoxide, N, N-dimethylformamide, dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, alcohol; Fatty acid salts, benzoates, alkylsulfosuccinates, dialkylsulfosuccinates, polycarboxylates, alkylsulfate esters, alkylsulfates, alkylarylsulfates, alkyldiglycol ether sulfates, alcohols Lucol sulfate, alkyl sulfonate, alkyl aryl sulfonate, aryl sulfonate, lignin sulfonate, alkyl diphenyl ether disulfonate, polystyrene sulfonate, alkyl phosphate ester, alkyl aryl phosphate, styryl Aryl phosphate, polyoxyethylene alkyl ether sulfate, polyoxyethylene alkyl aryl ether sulfate, polyoxyethylene alkyl aryl ether sulfate, polyoxyethylene alkyl ether phosphate, polyoxyethylene alkyl aryl phosphate Salts, anionic surfactants such as naphthalene sulfonic acid formalin condensate and spreading agents; sorbitan fatty acid esters, glycerin fatty acid esters, fatty acid polyglycols Ride, fatty acid alcohol polyglycol ether, acetylene glycol, acetylene alcohol, oxyalkylene block polymer, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, polyoxyethylene styryl aryl ether, polyoxyethylene glycol alkyl ether, polyethylene glycol, poly Nonionic surfactants and spreading agents such as oxyethylene fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene glycerin fatty acid ester, polyoxyethylene hydrogenated castor oil, polyoxypropylene fatty acid ester; olive oil, kapok oil , Castor oil, palm oil, camellia oil, palm oil, sesame oil, corn oil, rice bran oil, peanut oil, cottonseed oil, soybean oil Rapeseed oil, linseed oil, tung oil, vegetable oils, and the like or a mineral oil such as liquid paraffin. Each component of these adjuvants can be used by appropriately selecting one or two or more types without departing from the object of the present invention. In addition to the above-mentioned adjuvants, it can be used by appropriately selecting from those known in the art. For example, a bulking agent, a thickening agent, an anti-settling agent, an antifreezing agent, a dispersion stabilizer, a phytotoxicity reduction. Various commonly used adjuvants such as agents and antifungal agents can also be used. The compounding ratio of the compound of the present invention and various adjuvants is 0.001: 99.999 to 95: 5, preferably 0.005: 99.995 to 90:10. In actual use of these preparations, use them as they are or dilute them to a predetermined concentration with a diluent such as water, and add various spreading agents (surfactants, vegetable oils, mineral oils, etc.) as necessary. Can be used.

本発明化合物を含有する農園芸用有害生物防除剤の施用は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用場所、病害虫の種類や発生状況などの相違により一概に規定できないが、一般に0.05〜800000ppm、望ましくは0.5〜500000ppmの有効成分濃度で行ない、その単位面積あたりの施用量は、１ヘクタール当り本発明化合物が0.05〜50000g、望ましくは1〜30000gである。また、本発明化合物を含有する有害生物防除剤の別の望ましい態様である農園芸用の有害生物防除剤の施用は、前記有害生物防除剤の施用に準じて行われる。本発明には、このような施用方法による有害生物の防除方法、特に植物寄生性ダニ類、農業害虫類、植物寄生性線虫類の防除方法も含まれる。 The application of the agricultural and horticultural pest control agent containing the compound of the present invention cannot be defined unconditionally due to differences in weather conditions, formulation form, application time, application location, type of pests and occurrence status, but generally 0.05 to 800,000 ppm, The active ingredient concentration is preferably 0.5 to 500,000 ppm, and the application amount per unit area is 0.05 to 50,000 g, preferably 1 to 30,000 g, of the present compound per hectare. In addition, application of the agricultural and horticultural pest control agent, which is another desirable embodiment of the pest control agent containing the compound of the present invention, is performed according to the application of the pest control agent. The present invention also includes a method for controlling pests by such an application method, particularly a method for controlling plant parasitic mites, agricultural pests, and plant parasitic nematodes.

本発明化合物を含有する農園芸用有害生物防除剤の種々の製剤、またはその希釈物の施用は、通常一般に行なわれている施用方法すなわち、散布（例えば散布、噴霧、ミスティング、アトマイジング、散粒、水面施用等）、土壌施用（混入、灌注等）、表面施用（塗布、粉衣、被覆等）、浸漬毒餌等により行うことができる。また、家畜に対して前記有効成分を飼料に混合して与え、その排泄物での有害虫、特に有害昆虫の発生及び生育を阻害することも可能である。またいわゆる超高濃度少量散布法(ultra low volume)により施用することもできる。この方法においては、活性成分を100％含有することが可能である。 The application of various preparations or dilutions of agricultural and horticultural pesticides containing the compound of the present invention is usually carried out by a commonly used application method, that is, spraying (eg spraying, spraying, misting, atomizing, spraying). Granule, water surface application, etc.), soil application (mixing, irrigation, etc.), surface application (application, powder coating, coating, etc.), immersion poison bait, etc. It is also possible to feed livestock with the above-mentioned active ingredient mixed with feed to inhibit the occurrence and growth of harmful insects, particularly harmful insects, in the excreta. It can also be applied by the so-called ultra low volume spray method. In this method, it is possible to contain 100% of the active ingredient.

また、本発明化合物を含有する農園芸用有害生物防除剤は、他の農薬、肥料、薬害軽減剤などと混用或は併用することができ、この場合に一層優れた効果、作用性を示すことがある。他の農薬としては、除草剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、殺菌剤、抗ウィルス剤、誘引剤、抗生物質、植物ホルモン、植物成長調整剤などが挙げられる。特に、本発明化合物と他の農薬の有効成分化合物の１種又は２種以上とを混用或は併用した混合有害生物防除組成物は、適用範囲、薬剤処理の時期、防除活性等を好ましい方向へ改良することが可能である。尚、本発明化合物と他の農薬の有効成分化合物は各々別々に製剤したものを散布時に混合して使用しても、両者を一緒に製剤して使用してもよい。本発明には、このような混合有害生物防除組成物も含まれる。 In addition, the agricultural and horticultural pest control agent containing the compound of the present invention can be mixed or used in combination with other agricultural chemicals, fertilizers, safeners, etc. There is. Other pesticides include herbicides, insecticides, acaricides, nematicides, soil insecticides, fungicides, antiviral agents, attractants, antibiotics, plant hormones, plant growth regulators, etc. . In particular, a mixed pest control composition in which the compound of the present invention and one or more active compound compounds of other agricultural chemicals are used in combination or in combination is preferable in terms of application range, timing of chemical treatment, control activity and the like. It is possible to improve. The compound of the present invention and the other active ingredient compounds of other agricultural chemicals may be prepared separately and mixed at the time of spraying, or both may be used together. The present invention also includes such a mixed pest control composition.

本発明化合物と他の農薬の有効成分化合物との混合比は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用場所、病害虫の種類や発生状況などの相違により一概に規定できないが、一般に1：300〜300：1、望ましくは1：100〜100：1である。また、施用適量は１ヘクタール当りの総有効成分化合物量として0.1〜50000g、望ましくは1〜30000gである。本発明には、このような混合有害生物防除組成物の施用方法による有害生物の防除方法も含まれる。 The mixing ratio between the compound of the present invention and the active ingredient compound of other agricultural chemicals cannot be defined unconditionally due to differences in weather conditions, formulation form, application time, application location, type of pests and occurrence, but generally 1: 300 to 300: 1, preferably 1: 100 to 100: 1. In addition, the appropriate amount to be applied is 0.1 to 50000 g, preferably 1 to 30000 g as the total active ingredient compound amount per hectare. The present invention also includes a method for controlling pests by a method for applying such a mixed pest control composition.

上記他の農薬中の、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤或いは殺土壌害虫剤、すなわち害虫防除剤の有効成分化合物（一般名；一部申請中を含む）としては、例えばプロフェノホス(Profenofos)、ジクロルボス(Dichlorvos)、フェナミホス(Fenamiphos)、フェニトロチオン(Fenitrothion)、ＥＰＮ、ダイアジノン(Diazinon)、クロルピリホスメチル(Chlorpyrifos-methyl)、アセフェート(Acephate)、プロチオホス(Prothiofos)、ホスチアゼート(Fosthiazate)、ホスホカルブ(Phosphocarb)、カズサホス(Cadusafos)、ジスルホトン(Dislfoton)、クロルピリホス(Chlorpyrifos)、デメトン-Ｓ-メチル（Demeton-S-methyl）、ジメトエート（Dimethoate）、メタミドホス（Methamidophos）、パラチオン（Parathion）、AKD-3088のような有機リン酸エステル系化合物；カルバリル(Carbaryl)、プロポキスル(Propoxur)、アルジカルブ(Aldicarb)、カルボフラン(Carbofuran)、チオジカルブ(Thiodicarb)、メソミル(Methomyl)、オキサミル(Oxamyl)、エチオフェンカルブ(Ethiofencarb)、ピリミカルブ(Pirimicarb)、フェノブカルブ(Fenobucarb)、カルボスルファン(Carbosulfan)、ベンフラカルブ(Benfuracarb)のようなカーバメート系化合物；カルタップ(Cartap)、チオシクラム(Thiocyclam)、ベンスルタップ（Bensultap）のようなネライストキシン誘導体；ジコホル(Dicofol)、テトラジホン(Tetradifon)、エンドスルファン（Endosulfan）のような有機塩素系化合物；酸化フェンブタスズ(Fenbutatin Oxide)のような有機金属系化合物；フェンバレレート(Fenvalerate)、ペルメトリン(Permethrin)、シペルメトリン(Cypermethrin)、デルタメトリン(Deltamethrin)、シハロトリン(Cyhalothrin)、テフルトリン(Tefluthrin)、エトフェンプロックス(Ethofenprox)、フェンプロパトリン（Fenpropathrin）、ビフェントリン(Bifenthrin)のようなピレスロイド系化合物；ジフルベンズロン(Diflubenzuron)、クロルフルアズロン(Chlorfluazuron)、テフルベンズロン(Teflubenzuron)、フルフェノクスロン(Flufenoxuron)、ルフェヌロン（Lufenuron）、ノバルロン（Novaluron）、ビストリフルロン（Bistrifluron）、ノビフルムロン（Noviflumuron）のようなベンゾイルウレア系化合物；メトプレン(Methoprene)、ピリプロキシフェン(Pyriproxyfen)、フェノキシカルブ（Fenoxycarb）のような幼若ホルモン様化合物；ピリダベン(Pyridaben)のようなピリダジノン系化合物；フェンピロキシメート(Fenpyroximate)、フィプロニル(Fipronil)、テブフェンピラド(Tebufenpyrad)、エチピロール(Ethiprole)、トルフェンピラド(Tolfenpyrad)、アセトプロール（Acetoprole）、ピラフルプロール（Pyrafluprole）、ピリプロール（Pyriprole）のようなピラゾール系化合物；イミダクロプリド(Imidacloprid)、ニテンピラム(Nitenpyram)、アセタミプリド(Acetamiprid)、チアクロプリド(Thiacloprid)、チアメトキサム(Thiamethoxam)、クロチアニジン(Clothianidin)、ジノテフラン（Dinotefuran）などのネオニコチノイド；テブフェノジド(Tebufenozide)、メトキシフェノジド(Methoxyfenozide)、クロマフェノジド(Chromafenozide)、ハロフェノジド（Halofenozide）などのヒドラジン系化合物；ジニトロ系化合物、有機硫黄化合物、尿素系化合物、トリアジン系化合物、ヒドラゾン系化合物また、その他の化合物として、フロニカミド(Flonicamid)、ブプロフェジン(Buprofezin)、ヘキシチアゾクス(Hexythiazox)、アミトラズ(Amitraz)、クロルジメホルム(Chlordimeform)、シラフルオフェン(Silafluofen)、トリアザメイト(Triazamate)、ピメトロジン(Pymetrozine)、ピリミジフェン(Pyrimidifen)、クロルフェナピル(Chlorfenapyr)、インドキサカルブ(Indoxacarb)、アセキノシル(Acequinocyl)、エトキサゾール(Etoxazole)、シロマジン(Cyromazine)、１,３−ジクロロプロペン(1,3-dichloropropene)、ジアフェンチウロン（Diafenthiuron）、ベンクロチアズ（Benclothiaz）、フルフェンリム（Flufenerim）、ピリダリル（Pyridalyl）、スピロジクロフェン（Spirodiclofen）、ビフェナゼート（Bifenazate）、スピロメシフェン（Spiromesifen）、スピロテトラマト（Spirotetramat）プロパルギット（Propargite）、クロフェンテジン（Clofentezine）、フルアクリピリム（Fluacrypyrim）、フルベンジアミド（Flubendiamide）、シフルメトフェン（Cyflumetofen）、シエノピラフェン（Cyenopyrafen）、NNI-0101、フェナザキン（fenazaquin）メタフルミゾン（Metaflumizone）、アミドフルメット（Amidoflumet）、CL900167のような化合物などが挙げられる。更に、ＢＴ剤、昆虫病原ウイルス剤、昆虫病原糸状菌剤、線虫病原糸状菌剤などのような微生物農薬；アベルメクチン(Avermectin)、エマメクチンベンゾエート(Emamectin-Benzoate)、ミルベメクチン（Milbemectin）、スピノサッド(Spinosad)、イベルメクチン（Ivermectin）、レピメクチン（Lepimectin）のような抗生物質或いはその半合成物質；アザディラクチン（Azadirachtin）、ロテノン（Rotenone）のような天然物などと、混用、併用することもできる。 In the above-mentioned other agricultural chemicals, as an active ingredient compound (generic name; including some pending applications) of insecticides, acaricides, nematicides or soil insecticides, that is, pest control agents, for example, Profenofos ), Dichlorvos, Fenamiphos, Fenitrothion, EPN, Diazinon, Chlorpyrifos-methyl, Acephate, Prothiofos, Phosthiazate, phosphocarb ), Cadusafos, Disulfoton, Chlorpyrifos, Demeton-S-methyl, Dimethoate, Methhamidophos, Parathion, AKD-3088 Organophosphate compounds: Carbaryl, Propoxur, Aldicarb, Carbofuran, Thiodicarb, Methomyl, Oxamyl, Ethiofencarb, Pirimicarb, Fenobucarb, Carbosulfan, Benfuracarb, Benfuracarb Compounds: Nereistoxin derivatives such as Cartap, Thiocyclam, Bensultap; Organochlorine compounds such as Dicofol, Tetradifon, Endosulfan; Fenbutatin oxide ( Organometallic compounds such as Fenbutatin Oxide; Fenvalerate, Permethrin, Cypermethrin, Deltamethrin, Cyhalothrin, Tefluthrin, Etofenprox, Fenpropatri (Fenpropathrin), pyrethroid compounds such as bifenthrin; diflubenzuron, chlorfluazuron, teflubenzuron, flufenoxuron, lufenuron, noron Benzoylurea compounds such as Bistrifluron and Noviflumuron; Juvenile hormone-like compounds such as Methoprene, Pyriproxyfen and Fenoxycarb; Pyridaben Pyridazinone compounds such as: Fenpyroximate, Fipronil, Tebufenpyrad, Ethiprole, Tolfenpyrad, Acetoprole, Pyrafluprole, Pyrafluprole Pyrazole compounds such as Pyriprole; Imidacloprid, Nitenpyram, Acetamiprid, Thiacloprid, Thiamethoxam, Clothianidin, dinotenefur Hydrazine compounds such as Tebufenozide, Methoxyfenozide, Chromafenozide, and halofenozide; dinitro compounds, organosulfur compounds, urea compounds, triazine compounds, hydrazone compounds, and other compounds Flonicamid, Buprofezin, Hexythiazox, Amitraz, Chlordimeform, Silafluofen, Triazamate, Pymetro Pymetrozine, Pyrimidifen, Chlorfenapyr, Indoxacarb, Acequinocyl, Etoxazole, Cyromazine, 1,3-dichloropropene , Diafenthiuron, Benclothiaz, Flufenerim, Pyridalyl, Spirodiclofen, Bifenazate, Spiromesifen, Spirotetramat (Pirotetramat) (Propargite), clofentezine, fluacrypyrim, flubendiamide, cyflumetofen, cyenopyrafen, NNI-0101, fenazaquin metaflumizone, metaflumizone Helmet (Amidoflumet), and the like compounds such as CL900167. In addition, microbial pesticides such as BT agents, entomopathogenic virus agents, entomopathogenic fungi agents, nematode pathogenic fungi agents; avermectin, emamectin benzoate, milbemectin, spinosad ( Spinosad), Ivermectin, Lepimectin, and other antibiotics or semi-synthetic substances thereof; natural products such as Azadirachtin and Rotenone can also be used in combination.

上記他の農薬中の、殺菌剤の有効成分化合物（一般名；一部申請中を含む）としては、例えば、メパニピリム(Mepanipyrim)、ピリメサニル(Pyrimethanil)、シプロジニル(Cyprodinil)のようなピリミジナミン系化合物；トリアジメホン(Triadimefon)、ビテルタノール(Bitertanol)、トリフルミゾール(Triflumizole)、エタコナゾール(Etaconazole)、プロピコナゾール(Propiconazole)、ペンコナゾール(Penconazole)、フルシラゾール(Flusilazole)、マイクロブタニル(Myclobutanil)、シプロコナゾール(Cyproconazole)、ターブコナゾール(Terbuconazole)、ヘキサコナゾール(Hexaconazole)、ファーコナゾールシス(Furconazole-cis)、プロクロラズ(Prochloraz)、メトコナゾール(Metconazole)、エポキシコナゾール(Epoxiconazole)、テトラコナゾール(Tetraconazole)、オキスポコナゾール(Oxpoconazole)、シプコナゾール(Sipconazole)のようなアゾール系化合物；キノメチオネート(Quinomethionate)のようなキノキサリン系化合物；マンネブ(Maneb)、ジネブ(Zineb)、マンゼブ(Mancozeb)、ポリカーバメート(Polycarbamate)、プロピネブ(Propineb)のようなジチオカーバメート系化合物；フサライド(Fthalide)、クロロタロニル(Chlorothalonil)、キントゼン(Quintozene)のような有機塩素系化合物；ベノミル(Benomyl)、チオファネートメチル(Thiophanate-Methyl)、カーベンダジム(Carbendazim)、シアゾファミド(Cyazofamid)のようなイミダゾール系化合物；フルアジナム(Fluazinam)のようなピリジナミン系化合物；
シモキサニル(Cymoxanil)のようなシアノアセトアミド系化合物；メタラキシル(Metalaxyl)、オキサジキシル(Oxadixyl)、オフレース(Ofurace)、ベナラキシル(Benalaxyl)、フララキシル(Furalaxyl)、シプロフラム(Cyprofuram)のようなフェニルアミド系化合物；ジクロフルアニド(Dichlofluanid)のようなスルフェン酸系化合物；水酸化第二銅(Cupric hydroxide)、有機銅(Oxine Copper)のような銅系化合物；ヒドロキシイソキサゾール(Hydroxyisoxazole)のようなイソキサゾール系化合物；ホセチルアルミニウム(Fosetyl-Al)、トルクロホスメチル(Tolclofos-Methyl)、Ｓ−ベンジルＯ,Ｏ−ジイソプロピルホスホロチオエート、Ｏ−エチルＳ,Ｓ−ジフェニルホスホロジチオエート、アルミニウムエチルハイドロゲンホスホネートのような有機リン系化合物；キャプタン(Captan)、キャプタホル(Captafol)、フォルペット(Folpet)のようなＮ−ハロゲノチオアルキル系化合物；プロシミドン(Procymidone)、イプロジオン(Iprodione)、ビンクロゾリン(Vinclozolin)のようなジカルボキシイミド系化合物；フルトラニル(Flutolanil)、メプロニル(Mepronil)、ゾキサミド(Zoxamide)のようなベンズアニリド系化合物；トリホリン(Triforine)のようなピペラジン系化合物；ピリフェノックス(Pyrifenox)のようなピリジン系化合物；フェナリモル(Fenarimol)、フルトリアフォル(Flutriafol)のようなカルビノール系化合物；フェンプロピジン(Fenpropidine)のようなピペリジン系化合物；フェンプロピモルフ(Fenpropimorph)のようなモルフォリン系化合物；フェンチンヒドロキシド(Fentin Hydroxide)、フェンチンアセテート(Fentin Acetate)のような有機スズ系化合物；ペンシキュロン(Pencycuron)のような尿素系化合物；ジメトモルフ(Dimethomorph)のようなシンナミック酸系化合物；ジエトフェンカルブ(Diethofencarb)のようなフェニルカーバメート系化合物；フルジオキソニル(Fludioxonil)、フェンピクロニル(Fenpiclonil)のようなシアノピロール系化合物；アゾキシストロビン(Azoxystrobin)、クレソキシムメチル(Kresoxim-Methyl)、メトミノフェン(Metominofen)、トリフロキシストロビン(Trifloxystrobin)、ピコキシストロビン(Picoxystrobin)、ピラクロストロビン（Pyraclostrobin）のようなストロビルリン系化合物；
ファモキサドン(Famoxadone)のようなオキサゾリジノン系化合物；エタボキサム(Ethaboxam)のようなチアゾールカルボキサミド系化合物；シルチオファム(Silthiopham)のようなシリルアミド系化合物；イプロバリカルブ(Iprovalicarb)のようなアミノアシッドアミドカーバメート系化合物；フェナミドン(Fenamidone)のようなイミダゾリジン系化合物；フェンヘキサミド(Fenhexamid)のようなハイドロキシアニリド系化合物；フルスルファミド(Flusulfamide)のようなベンゼンスルホンアミド系化合物；アトラキノン系化合物；クロトン酸系化合物；抗生物質またその他の化合物として、イソプロチオラン(Isoprothiolane)、トリシクラゾール(Tricyclazole)、ピロキロン(Pyroquilon)、ジクロメジン(Diclomezine)、プロベナゾール(Probenazole)、キノキシフェン(Quinoxyfen)、プロパモカルブ塩酸塩(Propamocarb Hydrochloride)、スピロキサミン(Spiroxamine)、クロロピクリン(Chloropicrin)、ダゾメット(Dazomet)、メタムナトリウム塩(Metam-sodium)などが挙げられる。 In the above-mentioned other agricultural chemicals, as an active ingredient compound of a fungicide (generic name; including some applications), for example, pyrimidinamine compounds such as mepanipyrim, pyrimethanil, and cyprodinil; Triadimefon, Bitertanol, Triflumizole, Etaconazole, Propiconazole, Penconazole, Flusilazole, Microbutanil, Cyproconazole Cyproconazole), terbuconazole, hexaconazole, furconazole-cis, prochloraz, metconazole, epoxiconazole, tetraconazole , Oxpoconazole, Sipconazole Quinolone compounds such as quinomemethionate; dithiocarbamate compounds such as Maneb, Zineb, Mancozeb, Polycarbamate, and Propineb; Organochlorine compounds such as (Fthalide), Chlorothalonil, Quintozene; Imidazole compounds such as Benomyl, Thiophanate-Methyl, Carbendazim, Cyazofamid; Fluazinam Pyridinamine compounds such as (Fluazinam);
Cyanoacetamide compounds such as Cymoxanil; Phenylamide compounds such as Metalaxyl, Oxadixyl, Offurace, Benalaxyl, Furalaxyl, Cyprofuram; Sulfenic acid-based compounds such as Dichlofluanid; Copper-based compounds such as cupric hydroxide and organic copper (Oxine Copper); Isoxazole-based compounds such as hydroxyisoxazole Organic phosphorus systems such as fosetyl-aluminum, tolclofos-methyl, S-benzyl O, O-diisopropyl phosphorothioate, O-ethyl S, S-diphenyl phosphorodithioate, aluminum ethyl hydrogen phosphonate Compound: Captan, Captafol N-halogenothioalkyl compounds such as Folpet; dicarboximide compounds such as Procymidone, Iprodione, Vinclozolin; Flutolanil, Mepronil, Zoxamide Benzanilide compounds such as (Zoxamide); piperazine compounds such as Triforine; pyridine compounds such as Pyrifenox; carbinols such as Fenarimol and Flutriafol Compounds; piperidine compounds such as Fenpropidine; morpholine compounds such as Fenpropimorph; organics such as Fentin Hydroxide and Fentin Acetate Tin compounds; urea compounds such as Pencycuron Synthetic acid compounds such as Dimethomorph; Phenylcarbamate compounds such as Diethofencarb; Cyanopyrrole compounds such as Fludioxonil and Fenpiclonil; Azoxystrobin , Strobilurin-based compounds such as Cresoxim-Methyl, Metominofen, Trifloxystrobin, Picoxystrobin, Pyraclostrobin;
An oxazolidinone compound such as Famoxadone; a thiazole carboxamide compound such as Ethaboxam; a silylamide compound such as Silthiopham; an amino acid amide carbamate compound such as Iprovalicarb; Imidazolidine compounds such as Fenamidone; Hydroxyanilide compounds such as Fenhexamid; Benzenesulfonamide compounds such as Flusulfamide; Atraquinone compounds; Crotonic acid compounds; Antibiotics and others As compounds of the following, Isoprothiolane, Tricyclazole, Pyroquilon, Diclomezine, Probenazole, Quinoxyfen, Propamocarb hydrochloride (Propamocarb Hydrochloride), spiroxamine (Spiroxamine), chloropicrin (Chloropicrin), dazomet (Dazomet), and the like meth beam sodium salt (Metam-sodium).

その他、本発明化合物と混用或いは併用することが可能な農薬としては、例えは、Farm Chemicals Handbook（2002年版）に記載されているような除草剤の有効成分化合物、特に土壌処理型のものなどがある。 Other pesticides that can be used in combination with or combined with the compounds of the present invention include, for example, active ingredient compounds of herbicides such as those described in the Farm Chemicals Handbook (2002 edition), especially those of soil treatment type. is there.

動物寄生生物防除剤としては、例えば、宿主動物の体表（背、腋下、下腹部、内股部など）に寄生する外部寄生生物や、宿主動物の体内（胃、腸管、肺、心臓、肝臓、血管、皮下、リンパ組織など）に寄生する内部寄生生物の防除に有効であるが、なかでも、外部寄生生物の防除に有効である。
外部寄生生物としては、例えば、動物寄生性のダニやノミなどが挙げられる。これらの種類は非常に多く、全てを列記することが困難であるので、その一例を挙げる。 Examples of animal parasite control agents include ectoparasites that parasitize on the body surface of the host animal (back, armpit, lower abdomen, inner thigh, etc.) and the host animal body (stomach, intestinal tract, lung, heart, liver). It is effective for the control of endoparasites parasitizing blood vessels, subcutaneous tissues, lymphoid tissues, etc., among which it is effective for the control of ectoparasites.
Examples of ectoparasites include animal parasitic mites and fleas. There are so many of these types that it is difficult to list them all.

動物寄生性のダニとしては、例えばオウシマダニ（Boophilus microplus）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、キチマダニ（Haemaphysalis flava）、ツリガネチマダニ（Haemaphysalis campanulata）、イスカチマダニ（Haemaphysalis concinna）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis japonica）、ヒゲナガチマダニ（Haemaphysalis kitaokai）、イヤスチマダニ（Haemaphysalis ias）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、タネガタマダニ（Ixodes nipponensis）、シュルツェマダニ（Ixodes persulcatus）、タカサゴキララマダニ（Amblyomma testudinarium）、オオトゲチマダニ（Haemaphysalis megaspinosa）、アミノカクマダニ（Dermacentor reticulatus）、タイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanesis）のようなマダニ類；ワクモ（Dermanyssus gallinae）；トリサシダニ（Ornithonyssus sylviarum）、ミナミトリサシダニ（Ornithonyssus bursa）のようなトリサシダニ類；ナンヨウツツガムシ（Eutrombicula wichmanni）、アカツツガムシ（Leptotrombidium akamushi）、フトゲツツガムシ（Leptotrombidium pallidum）、フジツツガムシ（Leptotrombidium fuji）、トサツツガムシ（Leptotrombidium tosa）、ヨーロッパアキダニ（Neotrombicula autumnalis）、アメリカツツガムシ（Eutrombicula alfreddugesi）、ミヤガワタマツツガムシ（Helenicula miyagawai）のようなツツガムシ類；イヌツメダニ（Cheyletiella yasguri）、ウサギツメダニ（Cheyletiella parasitivorax）、ネコツメダニ（Cheyletiella blakei）のようなツメダニ類；ウサギキュウセンダニ（Psoroptes cuniculi）、ウシショクヒダニ（Chorioptes bovis）、イヌミミヒゼンダニ（Otodectes cynotis）、ヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）、ネコショウセンコウヒゼンダニ（Notoedres cati）のようなヒゼンダニ類；イヌニキビダニ（Demodex canis）のようなニキビダニ類などが挙げられる。なかでも、本発明化合物を含有する動物寄生生物防除剤は、マダニ類などの防除に特に有効である。 The animal parasitic mites, for example Boophilus microplus (Boophilus microplus), Rhipicephalus sanguineus (Rhipicephalus sanguineus), Haemaphysalis longicornis (Haemaphysalis longicornis), Haemaphysalis flava (Haemaphysalis flava), Adenophora chima tick (Haemaphysalis campanulata), Isukachimadani (Haemaphysalis concinna), Yamatochimadani (Haemaphysalis japonica), H. kitaokai (Haemaphysalis kitaokai), Iyasuchimadani (Haemaphysalis ias), Ixodes ovatus (Ixodes ovatus), I. nipponensis (Ixodes nipponensis), Schulze ticks (Ixodes persulcatus), Takasago testudinarium (Amblyomma testudinarium), Ootogechimadani (Haemaphysalis megaspinosa ), tick such as Dermacentor reticulatus , Dermacentor taiwanesis ; duck ( Dermanyssus gallinae ); Shidani (Ornithonyssus sylviarum), Torisashidani, such as Southern tri sand mite (Ornithonyssus bursa); Nan iodine tsutsugamushi (Eutrombicula wichmanni), red mites (Leptotrombidium akamushi), L. pallidum (Leptotrombidium pallidum), Fuji chiggers (Leptotrombidium fuji), Tosa mites ( Leptotrombidium tosa), Europe Aki mites (Neotrombicula autumnalis), the United States chiggers (Eutrombicula alfreddugesi), chiggers, such as Miyagawa Tama chiggers (Helenicula miyagawai); Inutsumedani (Cheyletiella yasguri), rabbit Tsumedani (Cheyletiella parasitivorax), Nekotsumedani (Cheyletiella blakei) Tsumedani, such as; rabbits 9,000 mite (Psoroptes cuniculi), Ushishokuhidani (Chorioptes bovis), dog ear mites (Otodectes cynotis), mange mites (Sar coptes scabiei ), mite mites like Notoedres cati ; mite mites like Demodex canis , and the like. Among them, the animal parasite control agent containing the compound of the present invention is particularly effective for controlling ticks.

ノミとしては、例えば、ノミ目（Siphonaptera）に属する外部寄生性無翅昆虫、より具体的には、ヒトノミ科（Pulicidae）、ナガノミ科（Ceratephyllus）などに属するノミ類が挙げられる。ヒトノミ科に属するノミ類としては、例えば、イヌノミ（Ctenocephalides canis）、ネコノミ（Ctenocephalides felis）、ヒトノミ（Pulex irritans）、ニワトリフトノミ（Echidnophaga gallinacea）、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）、メクラネズミノミ（Leptopsylla segnis）、ヨーロッパネズミノミ（Nosopsyllus fasciatus）、ヤマトネズミノミ（Monopsyllus anisus）などが挙げられる。なかでも、本発明化合物を含有する動物寄生生物防除剤は、ヒトノミ科に属するノミ類、特にイヌノミ、ネコノミなどの防除に有効である。 Examples of fleas include ectoparasite insects belonging to the order Flea ( Siphonaptera ), and more specifically, fleas belonging to the family Flea family ( Pulicidae ), Nagano family ( Ceratephyllus ) and the like. Examples of fleas belonging to the family flea family include, for example, dog fleas ( Ctenocephalides canis ), cat fleas ( Ctenocephalides felis ), human fleas ( Purex irritans ), elephant fleas ( Echidnophaga gallinacea ), keops mouse fleas ( Xenopsylla cheopis ) Leptopsylla segnis ), European mouse minnow ( Nosopsyllus fasciatus ), and Yamato mouse minnow ( Monopsyllus anisus ). Among them, the animal parasite control agent containing the compound of the present invention is effective for controlling fleas belonging to the family Flea, particularly dog fleas, cat fleas and the like.

その他の外部寄生生物としては、例えば、ウシジラミ、ウマジラミ、ヒツジジラミ、ウシホソジラミ、アタマジラミのようなシラミ類；イヌハジラミのようなハジラミ類；ウシアブ、ウアイヌカカ、ツメトゲブユのような吸血性双翅目害虫などが挙げられる。また、内部寄生生物としては、例えば、肺虫、ベンチュウ、結節状ウオーム、胃内寄生虫、回虫、糸状虫類のような線虫類；マンソン裂頭条虫、広節裂頭条虫、瓜実条虫、多頭条虫、単包条虫、多包条虫のような条虫類；日本住血吸虫、肝蛭のような吸虫類；コクシジウム、マラリア原虫、腸内肉胞子虫、トキソプラズマ、クリプトスポリジウムのような原生動物などが挙げられる。 Other ectoparasites include, for example, lice such as bovine lice, foal lice, sheep lice, bovine white lice, head lice; lice such as dog lice; blood-sucking dipterous pests such as bovine abs, quail sharks, . In addition, examples of endoparasites include nematodes such as lungworms, benthic worms, tuberous worms, gastric parasites, roundworms, and filamentous worms; Tapeworms such as real tapeworms, multi-headed tapeworms, single-banded tapeworms, multi-banded tapeworms; Japanese schistosomiasis, fluke like liver fluke; coccidium, malaria parasite, intestinal granulocyst, toxoplasma, chestnut Examples include protozoa such as Ptosporidium.

宿主動物としては、種々の愛玩動物、家畜、家禽などが挙げられ、より具体的には、イヌ、ネコ、マウス、ラット、ハムスター、モルモット、リス、ウサギ、フェレット、鳥（例えば、ハト、オウム、九官鳥、文鳥、インコ、ジュウシマツ、カナリアなど）、ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、アヒル、ニワトリなどが挙げられる。なかでも、本発明化合物を含有する動物寄生生物防除剤は、愛玩動物又は家畜に寄生する有害生物、特に外部寄生生物の防除に有効である。愛玩動物又は家畜の中ではイヌ、ネコ、ウシ又はウマに特に有効である。 Examples of host animals include various pet animals, livestock, poultry, etc., and more specifically dogs, cats, mice, rats, hamsters, guinea pigs, squirrels, rabbits, ferrets, birds (eg, pigeons, parrots, (E.g., nine-bird, bird, parakeet, juvenile pine, canary, etc.), cattle, horses, pigs, sheep, ducks, and chickens. Among them, the animal parasite control agent containing the compound of the present invention is effective for controlling pests parasitic on pet animals or livestock, particularly ectoparasites. Among pet animals or domestic animals, it is particularly effective for dogs, cats, cows or horses.

本発明化合物を動物寄生生物防除剤として使用する際、そのまま使用してもよく、また、適当な補助剤と共に粉剤、粒剤、錠剤、散剤、カプセル剤、液状剤、乳剤、水生懸濁剤、油性懸濁剤などの種々の形態に製剤して使用することもできる。尚、前記製剤形態以外にも、本発明の目的に適合するかぎり、通常の当該分野で用いられているあらゆる製剤形態にすることができる。製剤に使用する補助剤としては、前記した農園芸用有害生物防除剤の製剤用補助剤として例示した陰イオン系の界面活性剤や非イオン系の界面活性剤；セチルトリメチルアンモニウムブロミドのような陽イオン系の界面活性剤；水、アセトン、アセトニトリル、モノメチルアセトアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、２-ピロリドン、Ｎ-メチル-２-ピロリドン、ケロシン、トリアセチン、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、液体ポリオキシエチレングリコール、ブチルジグリコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールノルマルブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールノルマルブチルエーテルのような溶剤；ブチルヒドロキシアニソール、ブチルヒドロキシトルエン、アスコルビン酸、メタ亜硫酸水素ナトリウム、プロピル没食子酸塩、チオ硫酸ナトリウムのような酸化防止剤；ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、酢酸ビニルとビニルピロリドンのコポリマーのような被膜形成剤；前記した農園芸用有害生物防除剤の製剤用補助剤として例示した植物油や鉱物油；乳糖、蔗糖、ブドウ糖、澱粉、麦粉、コーン粉、大豆油粕、脱脂米糠、炭酸カルシウム、その他市販の飼料原料のような担体などが挙げられる。これら補助剤の各成分は、本発明の目的から逸脱しないかぎり、１種又は２種以上を適宜選択して使用することができる。また、前記した補助剤以外にも当該分野で知られたものの中から適宜選択して使用することもでき、更には、前記した農園芸分野で使用される各種補助剤などから適宜選択して使用することもできる。 When the compound of the present invention is used as an animal parasite control agent, it may be used as it is, and together with suitable adjuvants, powders, granules, tablets, powders, capsules, liquid agents, emulsions, aquatic suspensions, It can also be used in various forms such as an oily suspension. In addition to the above-mentioned preparation forms, any preparation forms used in the normal field can be used as long as the object of the present invention is met. Examples of the adjuvant used in the preparation include anionic surfactants and nonionic surfactants exemplified as the above-mentioned preparation adjuvants for agricultural and horticultural pest control agents; positive agents such as cetyltrimethylammonium bromide. Ionic surfactants: water, acetone, acetonitrile, monomethylacetamide, dimethylacetamide, dimethylformamide, 2-pyrrolidone, N-methyl-2-pyrrolidone, kerosene, triacetin, methanol, ethanol, isopropanol, benzyl alcohol, ethylene glycol, Propylene glycol, polyethylene glycol, liquid polyoxyethylene glycol, butyl diglycol, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, die Solvents such as tylene glycol normal butyl ether, dipropylene glycol monomethyl ether, dipropylene glycol normal butyl ether; antioxidants such as butylhydroxyanisole, butylhydroxytoluene, ascorbic acid, sodium metabisulfite, propyl gallate, sodium thiosulfate Agents; film forming agents such as polyvinyl pyrrolidone, polyvinyl alcohol, copolymers of vinyl acetate and vinyl pyrrolidone; vegetable oils and mineral oils exemplified as preparation aids for the aforementioned agricultural and horticultural pest control agents; lactose, sucrose, glucose, Examples include starch, wheat flour, corn flour, soybean oil cake, defatted rice bran, calcium carbonate, and other carriers such as commercially available feed materials. Each component of these adjuvants can be used by appropriately selecting one or two or more types without departing from the object of the present invention. In addition to the above-mentioned adjuvants, it can be used by appropriately selecting from those known in the field, and further, selected from various adjuvants used in the above-mentioned agricultural and horticultural fields. You can also

本発明化合物と各種補助剤との配合割合は、通常0.1：99.9〜90：10程度である。これら製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、または水等の希釈剤で所定濃度に希釈し、必要に応じて各種展着剤（界面活性剤、植物油、鉱物油など）を添加して使用することができる。 The compounding ratio of the compound of the present invention and various adjuvants is usually about 0.1: 99.9 to 90:10. In actual use of these preparations, use them as they are or dilute them to a predetermined concentration with a diluent such as water, and add various spreading agents (surfactants, vegetable oils, mineral oils, etc.) as necessary. Can be used.

宿主動物への本発明化合物の投与は、経口又は非経口によって行われる。経口投与法としては、例えば本発明化合物を含有する錠剤、液状剤、カプセル剤、ウエハース、ビスケット、ミンチ肉、その他の飼料等を投与する方法などが挙げられる。非経口投与方法としては、例えば本発明化合物を適当な製剤に調製した上で、静注投与、筋肉内投与、皮内投与、皮下投与等により体内に取り込ませる方法；スポットオン（spot-on）処理、ポワオン（pour-on）処理、スプレー処理等により体表面に投与する方法；宿主動物の皮下に本発明化合物を含有する樹脂片等を埋め込む方法などが挙げられる。 Administration of the compound of the present invention to the host animal is performed orally or parenterally. Examples of the oral administration method include a method of administering tablets, liquid agents, capsules, wafers, biscuits, minced meat, and other feeds containing the compound of the present invention. As a parenteral administration method, for example, the compound of the present invention is prepared into an appropriate preparation and then taken into the body by intravenous administration, intramuscular administration, intradermal administration, subcutaneous administration, etc .; spot-on For example, a method of administering to the body surface by treatment, pour-on treatment, spray treatment, etc .; a method of embedding a resin piece containing the compound of the present invention under the skin of a host animal, and the like.

宿主動物への本発明化合物の投与量は、投与方法、投与目的、疾病症状等によって異なるが、通常、宿主動物の体重１Kgに対して０.０１ｍｇ〜１００ｇ、望ましくは０.１mg〜１０ｇの割合で投与するのが適当である。
本発明には、前記したような投与方法又は投与量による有害生物の防除方法、特に外部寄生生物又は内部寄生生物の防除方法も含まれる。
また、本発明においては、前述のようにして動物寄生性の有害生物を防除することにより、それらに起因する宿主動物の各種疾患を予防又は治療できる場合がある。このように、本発明には、本発明化合物を有効成分として含有する寄生生物起因動物疾患の予防又は治療剤並びに、寄生生物起因動物疾患を予防又は治療する方法も含まれる。 The dose of the compound of the present invention to the host animal varies depending on the administration method, administration purpose, disease symptoms, etc., but is usually 0.01 mg to 100 g, preferably 0.1 mg to 10 g, relative to 1 kg body weight of the host animal. Is suitable for administration.
The present invention also includes a method for controlling pests by the administration method or dosage as described above, particularly a method for controlling ectoparasites or endoparasites.
Further, in the present invention, by controlling animal parasitic pests as described above, there are cases where various diseases of host animals caused by them can be prevented or treated. As described above, the present invention includes a prophylactic or therapeutic agent for parasitic animal diseases containing the compound of the present invention as an active ingredient, and a method for preventing or treating parasitic animal diseases.

本発明化合物を動物寄生生物防除剤として使用する際、補助剤と共に各種ビタミン類、ミネラル類、アミノ酸類、栄養剤、酵素製剤、解熱剤、鎮静剤、消炎剤、殺菌剤、着色剤、芳香剤、保存剤等と混用又は併用することができる。また、必要に応じて他の各種動物薬や農薬、例えば駆虫剤、抗コクシジウム剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺ノミ剤、殺線虫剤、殺菌剤、抗菌剤などと混用又は併用することができ、この場合に一層優れた効果を示すこともある。本発明には、前記したような各種成分を混用又は併用した混合有害生物防除組成物が含まれ、また、それを使用した有害生物の防除方法、特に外部寄生生物又は内部寄生生物の防除方法も含まれる。 When the compound of the present invention is used as an animal parasite control agent, various vitamins, minerals, amino acids, nutrients, enzyme preparations, antipyretics, sedatives, anti-inflammatory agents, bactericides, coloring agents, fragrances, It can be mixed with or used in combination with preservatives and the like. Also, if necessary, mix or use with other animal drugs and pesticides such as anthelmintics, anticoccidials, insecticides, acaricides, fleas, nematicides, fungicides, antibacterials, etc. In this case, a more excellent effect may be exhibited. The present invention includes a mixed pest control composition in which various components as described above are mixed or used together, and there is also a method for controlling pests using the composition, particularly a method for controlling ectoparasites or endoparasites. included.

次に本発明化合物の望ましい態様を例示する。本発明はこれらに限定されるものではない。
（１）Ｒ^１が塩素原子、臭素原子又はメチルであり、Ｒ^２が臭素原子、ヨウ素原子又はシアノであり、Ｒ^３が塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル又は2,2,2-トリフルオロエトキシである、前記式（I）の化合物又はその塩。
（２）Ｒ^１が塩素原子、臭素原子又はメチルであり、Ｒ^２が塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はシアノであり、Ｒ^３が塩素原子、臭素原子又は2,2,2-トリフルオロエトキシである、前記式（I）の化合物又はその塩。
（３）Ｒ^１が塩素原子、臭素原子又はメチルであり、Ｒ^２が塩素原子であり、Ｒ^３が塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル又は2,2,2-トリフルオロエトキシである、前記式（I）の化合物又はその塩。
（４）Ｒ^１が塩素原子、臭素原子又はメチルであり、Ｒ^２がシアノであり、Ｒ^３が塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル又は2,2,2-トリフルオロエトキシである、前記式（I）の化合物又はその塩。
（５）Ｒ^１がメチルであり、Ｒ^２が塩素原子又はシアノであり、Ｒ^３が塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル又は2,2,2-トリフルオロエトキシである、前記式（I）の化合物又はその塩。 Next, desirable embodiments of the compound of the present invention will be exemplified. The present invention is not limited to these.
(1) R ¹ is a chlorine atom, bromine atom or methyl, R ² is a bromine atom, iodine atom or cyano, and R ³ is a chlorine atom, bromine atom, trifluoromethyl or 2,2,2-trifluoro A compound of the above formula (I) or a salt thereof which is ethoxy.
(2) R ¹ is a chlorine atom, bromine atom or methyl, R ² is a chlorine atom, bromine atom, iodine atom or cyano, and R ³ is a chlorine atom, bromine atom or 2,2,2-trifluoroethoxy The compound of the above formula (I) or a salt thereof.
(3) R ¹ is a chlorine atom, a bromine atom or methyl, R ² is a chlorine atom, and R ³ is a chlorine atom, a bromine atom, trifluoromethyl or 2,2,2-trifluoroethoxy, A compound of formula (I) or a salt thereof.
(4) The above formula, wherein R ¹ is a chlorine atom, bromine atom or methyl, R ² is cyano, and R ³ is a chlorine atom, bromine atom, trifluoromethyl or 2,2,2-trifluoroethoxy. A compound of (I) or a salt thereof.
(5) The above formula (I), wherein R ¹ is methyl, R ² is a chlorine atom or cyano, and R ³ is a chlorine atom, a bromine atom, trifluoromethyl or 2,2,2-trifluoroethoxy. Or a salt thereof.

次に本発明の実施例を記載するが、本発明はこれらに限定されるものではない。まず本発明化合物の合成例を記載する。 Next, examples of the present invention will be described, but the present invention is not limited thereto. First, synthesis examples of the compound of the present invention will be described.

合成例１
３−ブロモ−Ｎ−[４−クロロ−２−[[(１−シクロプロピルエチル)アミノ]カルボニル]−６−メチルフェニル]−１−(２−クロロ−４−フルオロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（後記化合物No.１５）の合成
１−シクロプロピルエチルアミン塩酸塩０.１２ｇ及びアセトニトリル８ｍｌの混合液に、トリエチルアミン０.２０ｇ及びアセトニトリル２ｍｌの混合液を徐々に滴下した後、室温で１時間攪拌した。そこへ、２−[３−ブロモ−１−(２−クロロ−４−フルオロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−５−イル]−６−クロロ−８−メチル−４Ｈ−３,１−ベンゾオキサジン−４−オン０.１２ｇ及びアセトニトリル２５ｍｌの混合液を徐々に滴下した。滴下終了後、混合液を室温で１６時間反応させた。反応終了後、反応液にシリカゲルを加え、溶媒を減圧下に留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝９／１〜７／３）で精製して、融点２４９〜２５３℃の目的物０.１０ｇを得た。 Synthesis example 1
3-Bromo-N- [4-chloro-2-[[(1-cyclopropylethyl) amino] carbonyl] -6-methylphenyl] -1- (2-chloro-4-fluorophenyl) -1H-pyrazole- Synthesis of 5-carboxamide (Compound No. 15 to be described later) To a mixed solution of 0.12 g of 1-cyclopropylethylamine hydrochloride and 8 ml of acetonitrile was gradually added dropwise a mixed solution of 0.20 g of triethylamine and 2 ml of acetonitrile, and then 1 at room temperature. Stir for hours. There, 2- [3-bromo-1- (2-chloro-4-fluorophenyl) -1H-pyrazol-5-yl] -6-chloro-8-methyl-4H-3,1-benzoxazine-4 -A mixture of 0.12 g of ON and 25 ml of acetonitrile was gradually added dropwise. After completion of the dropwise addition, the mixture was reacted at room temperature for 16 hours. After completion of the reaction, silica gel was added to the reaction solution, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (eluent: n-hexane / ethyl acetate = 9/1 to 7/3) to obtain 0.10 g of the desired product having a melting point of 249 to 253 ° C.

合成例２
３−ブロモ−１−(２−クロロ−４−フルオロフェニル)−Ｎ−[２−[[(１−シクロプロピルエチル)アミノ]カルボニル]−４−ヨード−６−メチルフェニル]−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（後記化合物No.２１）の合成
１−シクロプロピルエチルアミン塩酸塩０.１３ｇ及びアセトニトリル１０ｍｌの混合液に、室温でトリエチルアミン０．２２ｇ及びアセトニトリル５ｍｌの混合液を徐々に滴下した後、室温で１時間攪拌した。そこへ、２−[３−ブロモ−１−(２−クロロ−４−フルオロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−５−イル] −６−ヨード−８−メチル−４Ｈ−３,１−ベンゾオキサジン−４−オン０．１５ｇ及びアセトニトリル１０ｍｌの混合液を徐々に滴下した。滴下終了後、混合液を室温で２．５時間反応させた。反応終了後、反応液にシリカゲルを加え、溶媒を減圧下に留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝９／１〜１／１）で精製して、融点２６１〜２６４℃の目的物０.１３ｇを得た。 Synthesis example 2
3-Bromo-1- (2-chloro-4-fluorophenyl) -N- [2-[[(1-cyclopropylethyl) amino] carbonyl] -4-iodo-6-methylphenyl] -1H-pyrazole- Synthesis of 5-carboxamide (Compound No. 21 described later) To a mixed solution of 0.13 g of 1-cyclopropylethylamine hydrochloride and 10 ml of acetonitrile, a mixed solution of 0.22 g of triethylamine and 5 ml of acetonitrile was gradually added dropwise at room temperature. For 1 hour. There, 2- [3-bromo-1- (2-chloro-4-fluorophenyl) -1H-pyrazol-5-yl] -6-iodo-8-methyl-4H-3,1-benzoxazine-4 -A mixture of 0.15 g of ON and 10 ml of acetonitrile was gradually added dropwise. After completion of the dropping, the mixture was reacted at room temperature for 2.5 hours. After completion of the reaction, silica gel was added to the reaction solution, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography (eluent: n-hexane / ethyl acetate = 9/1 to 1/1). 0.13 g of the desired product having a melting point of 261 to 264 ° C. was obtained.

合成例３
３−ブロモ−１−(２−クロロ−４−フルオロフェニル)−Ｎ−[４−シアノ−２−[[(１−シクロプロピルエチル)アミノ]カルボニル]−６−メチルフェニル]−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（後記化合物No.２４）の合成
窒素雰囲気下、ヨウ化第一銅１０ｍｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム３５ｍｇ及びシアン化第一銅２６０ｍｇ及びテトラヒドロフラン４ｍｌの懸濁液に、３-ブロモ−１−(２−クロロ−４−フルオロフェニル)−Ｎ−[２−[[(１−シクロプロピルエチル)アミノ]カルボニル]−４−ヨード−６−メチルフェニル]−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド１５５ｍｇ及びテトラヒドロフラン３ｍｌの混合液を加えた。混合液を還流下に２時間反応させた。反応終了後、反応液をセライト濾過し、酢酸エチルで十分に洗浄した。濾液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。溶媒を減圧下に留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１／０〜１／１）で精製して、融点２７６〜２８２℃の目的物４０ｍｇを得た。 Synthesis example 3
3-Bromo-1- (2-chloro-4-fluorophenyl) -N- [4-cyano-2-[[(1-cyclopropylethyl) amino] carbonyl] -6-methylphenyl] -1H-pyrazole- Synthesis of 5-carboxamide (Compound No. 24 described later) In a nitrogen atmosphere, 3-bromo-1 was added to a suspension of cuprous iodide 10 mg, tetrakistriphenylphosphine palladium 35 mg, cuprous cyanide 260 mg, and tetrahydrofuran 4 ml. 155 mg of-(2-chloro-4-fluorophenyl) -N- [2-[[(1-cyclopropylethyl) amino] carbonyl] -4-iodo-6-methylphenyl] -1H-pyrazole-5-carboxamide A mixture of 3 ml of tetrahydrofuran was added. The mixture was reacted under reflux for 2 hours. After completion of the reaction, the reaction solution was filtered through celite and washed thoroughly with ethyl acetate. The filtrate was washed with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution and saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography (eluent: n-hexane / ethyl acetate = 1/0 to 1/1) to obtain 40 mg of the desired product having a melting point of 276 to 282 ° C. It was.

次に、前記式（I）で表される本発明化合物の代表例を第１表に挙げる。これら化合物は前記合成例或は前記した本発明化合物の種々の製造方法に基づいて合成することができる。第１表中、No.は化合物No.を示し、Meはメチル基を示す。 Next, typical examples of the compound of the present invention represented by the formula (I) are listed in Table 1. These compounds can be synthesized based on the above-described synthesis examples or various production methods of the compound of the present invention described above. In Table 1, No. represents compound No., and Me represents a methyl group.

次に試験例を記載する。
試験例１ハスモンヨトウに対する効果試験
本発明化合物の濃度が３．１ｐｐｍとなるよう調製した薬液に、キャベツの葉片を約１０秒間浸漬処理し、風乾した。直径９ｃｍのペトリ皿に湿った濾紙を敷き、その上に風乾したキャベツの葉片を置いた。そこへ、２〜３令のハスモンヨトウ幼虫１０頭を放ち、ふたをして２５℃の照明付恒温室内に放置した。放虫後５日目に生死を判定し、下記計算式により死虫率を求めた。尚、異常虫も死亡とみなした。前記化合物No.１４、１５、２１、２４及び３５について死虫率を求めたところ、全ての化合物が９０％以上の高い防除効果を示した。
死虫率（％）＝（死虫数／放虫数）×１００ Next, test examples are described.
Test Example 1 Test for effect on Spodoptera litura A cabbage leaf piece was immersed in a chemical solution prepared so that the concentration of the compound of the present invention was 3.1 ppm for about 10 seconds and air-dried. A moist filter paper was laid on a petri dish having a diameter of 9 cm, and an air-dried piece of cabbage was placed on the filter paper. There, 10 larvae of 2 to 3 years old were released, covered and left in a constant temperature room at 25 ° C. On the 5th day after the release, the mortality was determined, and the mortality was determined by the following formula. Abnormal insects were also considered dead. When the death rate was calculated | required about the said compound No. 14, 15, 21, 24 and 35, all the compounds showed the high control effect of 90% or more.
Death rate (%) = (Number of dead insects / Number of dead insects) × 100

試験例２シルバーリーフコナジラミに対する効果試験
第一本葉を１枚残し、他の葉を切除したポット植えのキュウリに、シルバーコナジラミの成虫を放して約８〜２４時間産卵させた。その後、２５℃の照明付恒温室内に７〜１０日間放置し、孵化幼虫数を調査する。その後、本発明化合物の濃度が５０ｐｐｍとなるように調製した薬液に寄生葉を約１０秒間浸漬処理し、風乾した。処理後１０〜１４日間２５℃の照明付恒温室内に放置後、老齢幼虫数及び蛹数を調査し、下記計算式により防除価を求めた。前記化合物No．１４、１５、２４及び３５について防除価を求めたところ、全ての化合物が８０％以上の高い防除効果を示した。
防除価（％）＝（１−（（Ｔａ×Ｃｂ）／（Ｔｂ×Ｃａ）））×１００
Ｔａ：処理区における処理後の老齢幼虫数＋蛹数
Ｔｂ：処理区における処理前の孵化幼虫数
Ｃａ：無処理区における処理後の老齢幼虫数＋蛹数
Ｃｂ：無処理区における処理前の孵化幼虫数 Test Example 2 Effect test on silver leaf whitefly A single white leafy adult was released on a pot-planted cucumber from which one leaf was left and the other leaves were excised and allowed to lay eggs for about 8 to 24 hours. Then, leave it in a constant temperature room at 25 ° C. for 7 to 10 days and investigate the number of hatched larvae. Thereafter, the parasitic leaves were immersed in a chemical solution prepared so that the concentration of the compound of the present invention was 50 ppm for about 10 seconds and air-dried. After the treatment, the sample was left in a constant temperature room at 25 ° C. for 10 to 14 days. Compound No. When the control value was calculated | required about 14, 15, 24, and 35, all the compounds showed the high control effect of 80% or more.
Control value (%) = (1 − ((Ta × Cb) / (Tb × Ca))) × 100
Ta: Number of old larvae after treatment + number of pups in the treated group Tb: Number of hatched larvae before treatment in the treated group Ca: Number of old larvae after treatment in the untreated group + number of pups Cb: Hatching before treatment in the untreated group Number of larvae

試験例３マメハモグリバエに対する効果試験
本発明化合物の濃度が３．１ｐｐｍとなるように調製した薬液に、マメハモクリバエの卵が均一に産みつけられたインゲンの葉片を約１０秒間浸漬処理し、風乾した。直径９ｃｍ、高さ４ｃｍのプラスチックカップに湿った濾紙を敷き、その上に風乾したインゲンの葉片を置いた。その後、ふたをして２５℃の照明付恒温室内に放置した。処理６〜８日後に老齢幼虫数及び蛹数を調査し、下記計算式により防除価を求めた。前記化合物No．２４及び３５について防除価を求めたところ、全ての化合物が９０％以上の高い防除効果を示した。
防除価（％）＝（１−（（処理区の老齢幼虫数＋蛹数）／（無処理区の老齢幼虫数＋蛹数）））×１００ Test Example 3 Effect test on bean leaf fly In a chemical solution prepared so that the concentration of the compound of the present invention was 3.1 ppm, a leaf of kidney bean in which a bean leaf fly was uniformly laid was immersed for about 10 seconds and air-dried. A wet filter paper was laid in a plastic cup having a diameter of 9 cm and a height of 4 cm, and an air-dried green kidney leaf piece was placed thereon. Then, it was covered and left in a constant temperature room with illumination at 25 ° C. Six to eight days after the treatment, the number of old larvae and the number of pupae were investigated, and the control value was determined by the following formula. Compound No. When the control value was calculated | required about 24 and 35, all the compounds showed the high control effect of 90% or more.
Control value (%) = (1 − ((number of old larvae in treated group + number of pupae) / (number of old larvae in untreated group + number of pupae))) × 100

試験例４ニジュウヤホシテントウに対する効果試験
本発明化合物の濃度が１２．５ｐｐｍとなるよう調製した薬液に、ナスの葉片を約１０秒間浸漬し、風乾した。直径９ｃｍ、高さｃｍのプラスチックカップに湿った濾紙を敷き、その上に風乾したナスの葉片を置いた。そこへ、１〜２令のニジュウヤホシテントウ幼虫８〜１０頭を放ち、ふたをして２５℃の照明付恒温室内に放置した。放虫後４〜７日目に生死を判定し、下記計算式により死虫率を求めた。尚、異常虫も死亡とみなした。前記化合物No.１４、１５、２４及び３５について死虫率を求めたところ、全ての化合物が９０％以上の死虫率を示した。
死虫率（％）＝（死虫数／放虫数）×１００ Test Example 4 Effect test on Aedes albopictus An eggplant leaf piece was immersed in a chemical solution prepared so that the concentration of the compound of the present invention was 12.5 ppm for about 10 seconds and air-dried. A wet filter paper was laid on a plastic cup having a diameter of 9 cm and a height of cm, and an air-dried eggplant leaf piece was placed thereon. Then, 8 to 10 larvae of A. nidua larvae of 1 to 2 years old were released, covered and left in a temperature-controlled room at 25 ° C. with illumination. On the 4th to 7th day after the release, the mortality was determined, and the mortality rate was determined by the following formula. Abnormal insects were also considered dead. When the mortality was determined for Compound Nos. 14, 15, 24 and 35, all compounds showed a mortality of 90% or more.
Death rate (%) = (Number of dead insects / Number of dead insects) × 100

試験例５フタトゲチマダニに対する薬効試験
９ｃｍ径シャーレ内面に、本発明化合物のアセトン溶液１ｍｌ（濃度：１０μｇ／ｍｌ）をマイクロピペットで滴下処理する。シャーレ内面が乾燥した後、約１００匹の幼ダニを入れ、ポリエチレンシートで被い密封する。薬剤接触後の横転（ノックダウン）ダニ数を観察すると、本発明化合物は大部分のフタトゲチマダニを横転させる。 Test Example 5 Medicinal Efficacy Test for Phytophthora tick 1 ml of an acetone solution of the compound of the present invention (concentration: 10 μg / ml) is dropped on a 9 cm diameter petri dish with a micropipette. After the petri dish inner surface is dried, about 100 young ticks are put and covered with a polyethylene sheet and sealed. When the number of rollover (knockdown) ticks after drug contact is observed, the compound of the present invention rolls over most of the ticklet ticks.

試験例６ネコノミに対する薬効試験
２〜１０ｐｐｍに調製した本発明化合物のアセトン溶液０.５ｍｌを、底面が平滑なガラス管（内径２.６ｃｍ、底面積５.３ｃｍ^２、高さ１２ｃｍ）に滴下処理する。室温下でアセトンを蒸散させ、底面に本発明化合物を含むドライフィルムを形成させる。そこへネコノミ（Ctenocephalides felis）の成虫（羽化後５日以内の未吸血成虫）１０頭を入れ、本発明化合物を暴露させると、大部分のネコノミに高い防除効果がみられる。 Test Example 6 Medicinal effect test on cat fleas 0.5 ml of an acetone solution of the compound of the present invention prepared to ² to 10 ppm was dropped into a glass tube (inner diameter 2.6 cm, bottom area 5.3 cm ² , height 12 cm) having a smooth bottom surface. To do. Acetone is evaporated at room temperature to form a dry film containing the compound of the present invention on the bottom surface. When 10 adult cat fleas ( Ctenocephalides felis ) adults (non-blood-sucking adults within 5 days after emergence) are placed and exposed to the compound of the present invention, most cat fleas have a high control effect.

次に製剤例を記載する。
製剤例１
（１）本発明化合物２０重量部
（２）クレー７０重量部
（３）ホワイトカーボン５重量部
（４）ポリカルボン酸ナトリウム３重量部
（５）アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム２重量部
以上のものを均一に混合して水和剤とする。 Next, formulation examples are described.
Formulation Example 1
(1) Compound of the present invention 20 parts by weight (2) Clay 70 parts by weight (3) White carbon 5 parts by weight (4) Sodium polycarboxylate 3 parts by weight (5) Sodium alkylnaphthalene sulfonate 2 parts by weight or more To make a wettable powder.

製剤例２
（１）本発明化合物５重量部
（２）タルク６０重量部
（３）炭酸カルシウム３４．５重量部
（４）流動パラフィン０．５重量部
以上のものを均一に混合して粉剤とする。 Formulation Example 2
(1) Compound of the present invention 5 parts by weight (2) Talc 60 parts by weight (3) Calcium carbonate 34.5 parts by weight (4) Liquid paraffin 0.5 parts by weight or more are uniformly mixed to obtain a powder.

製剤例３
（１）本発明化合物２０重量部
（２）Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド２０重量部
（３）ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル１０重量部
（４）ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム２重量部
（５）キシレン４８重量部
以上のものを均一に混合、溶解して乳剤とする。 Formulation Example 3
(1) Compound of the present invention 20 parts by weight (2) N, N-dimethylacetamide 20 parts by weight (3) Polyoxyethylene tristyryl phenyl ether 10 parts by weight (4) Calcium dodecylbenzenesulfonate 2 parts by weight (5) Xylene 48 A mixture of more than parts by weight is uniformly mixed and dissolved to obtain an emulsion.

製剤例４
（１）クレー６８重量部
（２）リグニンスルホン酸ナトリウム２重量部
（３）ポリオキシエチレンアルキルアリールサルフェート５重量部
（４）ホワイトカーボン２５重量部
以上の各成分の混合物と、本発明化合物とを４：１の重量割合で混合し、水和剤とする。 Formulation Example 4
(1) Clay 68 parts by weight (2) Sodium lignin sulfonate 2 parts by weight (3) Polyoxyethylene alkylaryl sulfate 5 parts by weight (4) White carbon 25 parts by weight A mixture of each component and the present compound Mix at a weight ratio of 4: 1 to make a wettable powder.

製剤例５
（１）本発明化合物５０重量部
（２）アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルムアルデヒド縮合物２重量部
（３）シリコーンオイル０．２重量部
（４）水４７．８重量部
以上のものを均一に混合、粉砕した原液に更に
（５）ポリカルボン酸ナトリウム５重量部
（６）無水硫酸ナトリウム４２．８重量部
を加え均一に混合、造粒、乾燥して顆粒水和剤とする。 Formulation Example 5
(1) Compound of the present invention 50 parts by weight (2) Sodium alkylnaphthalene sulfonate formaldehyde condensate 2 parts by weight (3) Silicone oil 0.2 parts by weight (4) Water 47.8 parts by weight or more uniformly mixed (5) 5 parts by weight of sodium polycarboxylate (6) 42.8 parts by weight of anhydrous sodium sulfate are further added to the crushed stock solution, and the mixture is uniformly mixed, granulated and dried to obtain a granulated wettable powder.

製剤例６
（１）本発明化合物５重量部
（２）ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル１重量部
（３）ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル０．１重量部
（４）粒状炭酸カルシウム９３．９重量部
（１）〜（３）を予め均一に混合し、適量のアセトンで希釈した後、（４）に吹付け、アセトンを除去して粒剤とする。 Formulation Example 6
(1) Compound of the present invention 5 parts by weight (2) Polyoxyethylene octylphenyl ether 1 part by weight (3) Polyoxyethylene alkyl ether phosphate 0.1 part by weight (4) Granular calcium carbonate 93.9 parts by weight (1 ) To (3) are uniformly mixed in advance and diluted with an appropriate amount of acetone, and then sprayed onto (4) to remove acetone and form granules.

製剤例７
（１）本発明化合物２．５重量部
（２）Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド２．５重量部
（３）大豆油９５．０重量部
以上のものを均一に混合、溶解して微量散布剤(ultra low volume formulation)とする。 Formulation Example 7
(1) Compound of the present invention 2.5 parts by weight (2) N, N-dimethylacetamide 2.5 parts by weight (3) Soybean oil 95.0 parts by weight or more are uniformly mixed and dissolved to give a trace amount of spray ( ultra low volume formulation).

製剤例８
（１）本発明化合物４０重量部
（２）ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルリン酸カリウム４重量部
（３）シリコーンオイル０．２重量部
（４）キサンタンガム０．１重量部
（５）エチレングリコール５重量部
（６）水５０．７重量部
以上のものを均一に混合、粉砕して水性懸濁剤とする。 Formulation Example 8
(1) Compound of the present invention 40 parts by weight (2) Polyoxyethylene tristyryl phenyl ether potassium phosphate 4 parts by weight (3) Silicone oil 0.2 part by weight (4) Xanthan gum 0.1 part by weight (5) Ethylene glycol 5 Part by weight (6) Water 50.7 parts by weight or more are uniformly mixed and pulverized to obtain an aqueous suspension.

製剤例９
（１）本発明化合物１０重量部
（２）ジエチレングリコールモノエチルエーテル８０重量部
（３）ポリオキシエチレンアルキルエーテル１０重量部
以上の成分を均一に混合し、水溶性液剤とする。

Formulation Example 9
(1) Compound of the present invention 10 parts by weight (2) 80 parts by weight of diethylene glycol monoethyl ether (3) Polyoxyethylene alkyl ether 10 parts by weight or more of ingredients are mixed uniformly to obtain an aqueous solution.

Claims

Formula (I):

(Wherein R ¹ is a chlorine atom, bromine atom or methyl, R ² is a chlorine atom, bromine atom, iodine atom or cyano; R ³ is a chlorine atom, bromine atom, trifluoromethyl or 2,2, Anthranilamide-based compound represented by 2-trifluoroethoxy) or a salt thereof.

Formula (I):

(Wherein R ¹ is a chlorine atom, bromine atom or methyl, R ² is a chlorine atom, bromine atom, iodine atom or cyano; R ³ is a chlorine atom, bromine atom, trifluoromethyl or 2,2, An anthranilamide compound represented by (2-trifluoroethoxy) or a salt thereof,
(1) Formula (II):

(Wherein R ¹ and R ² are as defined above), and the formula (III):

(Wherein R ³ is as defined above, and Z is a chlorine atom, —OH or C _1-4 alkoxy), or
(2) Formula (IV):

(Wherein R ¹ , R ² and R ³ are as described above), and the formula (V):

Or a compound represented by
(3) Formula (I-1):

(Wherein, R ¹ and R ³ are as defined above, and X is a bromine atom or an iodine atom) and a metal cyanide is reacted.

A pest control agent comprising the anthranilamide compound or a salt thereof according to claim 1 as an active ingredient.

An agricultural and horticultural pest control agent comprising the anthranilamido compound of claim 1 or a salt thereof as an active ingredient.

An insecticide, acaricide or nematicide containing the anthranilamido compound of claim 1 or a salt thereof as an active ingredient.

An animal parasite control agent comprising the anthranilamido compound or a salt thereof according to claim 1 as an active ingredient.

A control agent for animal ectoparasites comprising the anthranilamido compound of claim 1 or a salt thereof as an active ingredient.

A prophylactic or therapeutic agent for parasite-derived animal diseases comprising the anthranilamido compound or salt thereof of claim 1 as an active ingredient

A method for controlling pests by applying an effective amount of the anthranilamido compound of claim 1 or a salt thereof.