JP2004083874A - 水中油滴型乳化組成物 - Google Patents
水中油滴型乳化組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2004083874A JP2004083874A JP2003180499A JP2003180499A JP2004083874A JP 2004083874 A JP2004083874 A JP 2004083874A JP 2003180499 A JP2003180499 A JP 2003180499A JP 2003180499 A JP2003180499 A JP 2003180499A JP 2004083874 A JP2004083874 A JP 2004083874A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- oil
- fatty acid
- polyunsaturated fatty
- food
- composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B5/00—Preserving by using additives, e.g. anti-oxidants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23B—PRESERVATION OF FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES; CHEMICAL RIPENING OF FRUIT OR VEGETABLES
- A23B20/00—Preservation of edible oils or fats
- A23B20/30—Preservation of other edible oils or fats, e.g. shortenings or cooking oils
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23C—DAIRY PRODUCTS, e.g. MILK, BUTTER OR CHEESE; MILK OR CHEESE SUBSTITUTES; MAKING OR TREATMENT THEREOF
- A23C9/00—Milk preparations; Milk powder or milk powder preparations
- A23C9/12—Fermented milk preparations; Treatment using microorganisms or enzymes
- A23C9/13—Fermented milk preparations; Treatment using microorganisms or enzymes using additives
- A23C9/1315—Non-milk proteins or fats; Seeds, pulses, cereals or soja; Fatty acids, phospholipids, mono- or diglycerides or derivatives therefrom; Egg products
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23C—DAIRY PRODUCTS, e.g. MILK, BUTTER OR CHEESE; MILK OR CHEESE SUBSTITUTES; MAKING OR TREATMENT THEREOF
- A23C9/00—Milk preparations; Milk powder or milk powder preparations
- A23C9/152—Milk preparations; Milk powder or milk powder preparations containing additives
- A23C9/1528—Fatty acids; Mono- or diglycerides; Petroleum jelly; Paraffine; Phospholipids; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS OR COOKING OILS
- A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
- A23D7/003—Compositions other than spreads
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS OR COOKING OILS
- A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
- A23D7/005—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
- A23D7/0053—Compositions other than spreads
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS OR COOKING OILS
- A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings or cooking oils
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS OR COOKING OILS
- A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings or cooking oils
- A23D9/007—Other edible oils or fats, e.g. shortenings or cooking oils characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
- A23L33/115—Fatty acids or derivatives thereof; Fats or oils
- A23L33/12—Fatty acids or derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
- A23L5/00—Preparation or treatment of foods or foodstuffs, in general; Food or foodstuffs obtained thereby; Materials therefor
- A23L5/20—Removal of unwanted matter, e.g. deodorisation or detoxification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
- C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Mycology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Edible Oils And Fats (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
- Colloid Chemistry (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Grain Derivatives (AREA)
Abstract
【解決手段】多価不飽和脂肪酸成分と、HLBが4以下である乳化剤とを含有してなり、多価不飽和脂肪酸成分100重量部に対するHLBが4以下である乳化剤の量が25〜300重量部であることを特徴とする油脂組成物、前記油脂組成物を含有することを特徴とする飲食品、前記油脂組成物およびポリグリセリン脂肪酸エステルを含有することを特徴とする水中油滴型乳化組成物、ならびに前記水中油滴型乳化組成物を含有することを特徴とする飲食品。
【選択図】 なし
Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、油脂組成物およびそれが用いられた水中油滴型乳化組成物、ならびにそれらを含有する飲食品に関する。更に詳しくは、ドコサヘキサエン酸(以下、DHAという)、ドコサペンタエン酸(以下、DPAという)、エイコサペンタエン酸(以下、EPAという)、アラキドン酸(以下、ARAという)などの生理活性を有する多価不飽和脂肪酸成分を含有する油脂に特有の臭気がマスキングされた油脂組成物およびそれが用いられた水中油滴型乳化組成物、ならびにそれらを含有する飲食品に関する。
【0002】
【従来の技術】
DHA、DPA、EPA、ARAなどの多価不飽和脂肪酸は、マグロ、ブリ、サバ、ウナギ、イワシなどの魚類やアザラシなどの海に生息する動物、微生物などに油脂として多く含まれていることが知られている。これらの多価不飽和脂肪酸は、例えば、血小板凝集抑制作用、血中中性脂質低下作用、記憶学習能改善作用、アレルギーの改善作用などの種々の生理活性を発現する。
【0003】
しかしながら、これらの多価不飽和脂肪酸は、極めて酸化されやすく、風味の劣化が起こり、不快な臭気や味を呈する場合がある。このため、魚油を食品として利用する場合には、不快な臭気や酸化を防止する種々の方法が提案されている。
【0004】
かかる方法としては、例えば、魚油をタンパク加水分解物とミルク固形分で被覆する方法(例えば、特許文献1参照)、育児粉乳に配合する方法(例えば、特許文献2参照)、サイクロデキストリンで包接する方法(例えば、特許文献3参照)、ビタミンCで粉乳の保存性を向上させる方法(例えば、特許文献4参照)、ライムフレーバーでマスキングする方法(例えば、特許文献5参照)、ヨーグルトフレーバーやミルクフレーバーでマスキングする方法(例えば、特許文献6参照)、醗酵乳に配合する方法(例えば、特許文献7参照)、アイスクリームに配合する方法(例えば、特許文献8参照)などが知られている。
【0005】
また、前記以外にも、魚油の保存性を向上させるために、トコフェロールや茶抽出物などの酸化防止剤を添加することにより、酸化変敗を抑える方法が報告されている(例えば、非特許文献1参照)。
【0006】
しかしながら、このように種々の方法が提案されているものの、これらの方法では、魚臭の不快な風味の発生を十分に抑制することができない。
【0007】
例えば、魚油をタンパク加水分解物とミルク固形分で被覆する方法、育児粉乳に配合する方法、およびサイクロデキストリンで包接する方法には、保存中に多価不飽和脂肪酸の酸化により、不快臭の発生が生じるという欠点がある。
【0008】
また、ビタミンCで粉乳の保存性を向上させる方法については、消臭効果をほとんど期待することができない。また、フレーバーによってマスキングする方法には、摂取後に不快臭が感じられるという欠点があるのみならず、飲食品への適用範囲が制限されるという欠点がある。
【0009】
醗酵乳に配合する方法には、醗酵乳のもつ臭気で魚臭をマスキングするため、摂取した後に不快臭が感じられるという欠点がある。
【0010】
アイスクリームに配合する方法には、冷凍保存することから、ある程度の酸化の進行が抑えられるが、製造時に解乳化で魚油の凝集がおこるためか、摂取したときに不快臭が感じられるという欠点がある。また、醗酵乳やアイスクリーム等によるマスキングでは、用途が限定されるという欠点がある。
【0011】
更に、トコフェロールや茶抽出物を添加する方法では、トコフェロールを0.1%添加してもほとんど消臭効果がなく、また茶抽出物を0.1%添加するとトコフェロールよりも酸化変敗が抑えられるものの、その効果が短期間で消失して過酸化物価の上昇がみられるため、その効果が十分ではない。
【0012】
【特許文献1】
特開平5−98286号公報
【特許文献2】
特開平1−80250号公報
【特許文献3】
特開平4−178348号公報
【特許文献4】
特開平4−346749号公報
【特許文献5】
特公昭60−18382号公報
【特許文献6】
特開平6−68号公報
【特許文献7】
特開平6−90662号公報
【特許文献8】
特開昭63−216435号公報
【非特許文献1】
月刊フードケミカル、(株)食品化学新聞社、1990年、5巻54
〜60頁
【0013】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、前記従来技術に鑑みてなされたものであり、DHA、DPA、EPA、ARAなどの多価不飽和脂肪酸やそのエステルなどを飲食品に配合した場合であっても、不快臭や異味を発生しがたい油脂組成物およびそれが用いられた水中油滴型乳化組成物、ならびにそれらを含有する飲食品を提供することを目的とする。
【0014】
【課題を解決するための手段】
本発明は、
(1) 多価不飽和脂肪酸成分と、HLBが4以下である乳化剤とを含有してなり、多価不飽和脂肪酸成分100重量部に対するHLBが4以下である乳化剤の量が25〜300重量部であることを特徴とする油脂組成物、
(2) 前記油脂組成物を含有することを特徴とする飲食品、
(3) 前記油脂組成物およびポリグリセリン脂肪酸エステルを含有することを特徴とする水中油滴型乳化組成物、ならびに
(4) 前記水中油滴型乳化組成物を含有することを特徴とする飲食品に関する。
【0015】
【発明の実施の形態】
本発明の油脂組成物においては、多価不飽和脂肪酸成分と、HLBが4以下である乳化剤とが含有され、多価不飽和脂肪酸成分100重量部に対するHLBが4以下である乳化剤の量が25〜300重量部である点に、1つの大きな特徴がある。このように、本発明の油脂組成物には、多価不飽和脂肪酸成分と、HLBが4以下である乳化剤とが特定割合で含有されているので、多価不飽和脂肪酸成分に特有の不快臭をほとんど発生せず、しかも長期間にわたって保存した場合であっても、その不快臭が再発生することが抑制されるという優れた効果が発現される。
【0016】
本発明の油脂組成物が多価不飽和脂肪酸成分に特有の不快臭をほとんど発生しないのは、おそらく、本発明の油脂組成物に含まれている多価不飽和脂肪酸成分からの臭気の発生をHLBが4以下である乳化剤が抑制することに基づくものと考えられる。
【0017】
また、本発明の水中油滴型乳化組成物においては、前記油脂組成物とともにポリグリセリン脂肪酸エステルが含有されており、多価不飽和脂肪酸成分を内包するようにポリグリセリン脂肪酸エステルがエマルジョン粒子の表面に存在することにより、その粒子内部に存在している多価不飽和脂肪酸成分と外部の臭気要因物質との接触が妨げられるため、多価不飽和脂肪酸成分の劣化が抑制されるものと考えられる。
【0018】
本発明の水中油型乳化組成物は、多価不飽和脂肪酸と特定の乳化剤とを一定の比率で含有させたものであるため、前記文献に記載の発明のように、煩雑な多段階の乳化工程を必要せずに、風味の低下を防止することができるという利点を有するものである。
【0019】
一般に、多価不飽和脂肪酸は、1分子中に炭素−炭素二重結合を複数個有する脂肪酸であり、折れ曲がった分子構造を有する。
【0020】
また、多価不飽和脂肪酸は、グリセリンとエステル結合し、トリグリセリドとなって存在しているため、折れ曲がった分子構造を有する多価不飽和脂肪酸が立体障害のため分子間の間隙が大きくなり、二重結合に対して酸化促進因子が接触する可能性が増すことが知られている。
【0021】
ところが、本発明では、多価不飽和脂肪酸が有する分子間の間隙に特定の親油性乳化剤(HLBが4以下)が一定比率で用られていることにより、分子密度を増大させるため、酸化促進因子との接触を抑制することが可能となり、酸化に基づく臭気の発生が抑制されるものと考えられる。
【0022】
このことは、油脂組成物の密度の測定結果から明らかである。すなわち、本発明の油脂組成物は、油脂に対して特定の乳化剤を一定量で含有するものであるので、通常よりも高い密度を有し、緻密なマトリックス構造を有するものと考えられる。例えば、得られる油脂組成物の密度は、多価不飽和脂肪酸(PUFA)のみの場合、0.93であるのに対して、本発明の油脂組成物では、その密度が0.93以上である。なお、本発明の油脂組成物の密度は、好ましくは0.96以上、より好ましくは0.98以上、さらに好ましくは1.00以上である。
【0023】
ここで、油脂組成物の密度の測定手段は、特に限定されるものではないが、例えば、一定容積を有する容器(例えば、その重量が既知のメスフラスコ)内に、一定容積の油脂組成物を入れ、その容積と重量を測定することによって簡単に求めることができる。
【0024】
このように、本発明の油脂組成物および水中油滴型乳化組成物は、いずれも、多価不飽和脂肪酸成分に基づく不快臭を長期間にわたって抑制するものであるため、飲食品などに好適に使用しうるものである。
【0025】
多価不飽和脂肪酸成分としては、多価不飽和脂肪酸、多価不飽和脂肪酸塩、多価不飽和脂肪酸エステルなどが挙げられ、これらの成分は、それぞれ単独で用いられていてもよく、2種以上が併用されていてもよい。
【0026】
多価不飽和脂肪酸としては、例えば、DHA、DPA、EPA、ARAなどが挙げられ、これらはそれぞれ単独でまたは2種以上を混合して用いることができる。
【0027】
多価不飽和脂肪酸塩としては、例えば、多価不飽和脂肪酸のナトリウム塩、カリウム塩などの多価不飽和脂肪酸アルカリ金属塩、多価不飽和脂肪酸のマグネシウム塩などの多価不飽和脂肪酸アルカリ土類金属塩などが挙げられるが、本発明はかかる例示のみに限定されるものではない。
【0028】
多価不飽和脂肪酸エステルとしては、例えば、多価不飽和脂肪酸と、メタノール、エタノールなどの1価アルコール、グリセリン、ショ糖などの多価アルコール、またはその他の水酸基を有する成分とのエステルなどが挙げられるが、本発明はかかる例示のみに限定されるものではない。
【0029】
本発明においては、多価不飽和脂肪酸成分をそのまま単独で用いることができるほか、多価不飽和脂肪酸成分が含有されているのであれば、該多価不飽和脂肪酸成分を含有する物質を用いることができる。
【0030】
多価不飽和脂肪酸成分を含有する物質の代表例として、多価不飽和脂肪酸成分を含有する油脂などが挙げられる。多価不飽和脂肪酸成分を含有する油脂の具体例としては、例えば、マグロ、ブリ、サバ、ウナギ、イワシ、アジ、サンマ、ニシンなどの魚類や、アザラシなどの海に生息する動物、微生物などに含まれる油脂などが挙げられる。かかる油脂は、必要により、抽出などによって精製されていてもよい。精製は、例えば、活性白土、活性炭などを用いた精製、水蒸気脱臭、カラム精製などによって行うことができる。このように精製を行った場合には、風味の良好な油脂を得ることができる。
【0031】
また、多価不飽和脂肪酸成分を含有する物質としては、多価不飽和脂肪酸成分を油脂に添加したものであってもよい。その場合、かかる油脂の種類には特に限定がなく、食用の油であれば任意に用いることができる。食用の油としては、例えば、パーム油、米油、綿実油、ナタネ油などが挙げられ、これらの中では、パーム油が好ましい。
【0032】
本発明の油脂組成物に含有されるHLBが4以下である乳化剤の具体例としては、HLBが4以下である脂肪酸エステルが挙げられる。
【0033】
HLBが4以下である脂肪酸エステルにおいて、その脂肪酸エステルを構成している脂肪酸の種類には特に限定がないが、かかる脂肪酸の例としては、炭素数4〜6の短鎖脂肪酸、炭素数8〜10の中鎖脂肪酸、炭素数12以上の長鎖脂肪酸などが挙げられる。これらの中では、炭素数4〜6の短鎖脂肪酸が好ましく、炭素数が4である酪酸がより好ましい。なお、HLBは、親水基および疎水基の分子量から算出される。
【0034】
HLBが4以下である脂肪酸エステルの代表例としては、HLBが4以下のショ糖脂肪酸エステルが挙げられる。ショ糖脂肪酸エステルの好適な代表例としては、シュークロースアセテートイソブチレートが挙げられる。
【0035】
HLBが4以下である脂肪酸エステル1分子の全エステル結合におけるモノエステル結合の割合は、30モル%以下であることが分散性の観点から好ましい。
【0036】
HLBが4以下である乳化剤の量は、多価不飽和脂肪酸成分に起因する臭気を外部に漏出させない観点および劣化を防止する観点から、多価不飽和脂肪酸成分100重量部に対して、25〜300重量部、好ましくは25〜100重量部である。
【0037】
本発明の油脂組成物は、多価不飽和脂肪酸成分およびHLBが4以下である乳化剤を均一に混合し、必要により添加剤を添加することによって得ることができる。
【0038】
かくして得られる本発明の油脂組成物は、後述するように、飲食品に好適に使用しうるものである。
【0039】
本発明の水中油滴型乳化組成物は、前記油脂組成物およびポリグリセリン脂肪酸エステルを含有するものである。
【0040】
本発明におけるポリグリセリン脂肪酸エステルは、特に限定されるものではない。
【0041】
ポリグリセリン脂肪酸エステルとしては、乳化特性の点から、炭素数が8〜18の脂肪酸が好ましく、炭素数が14〜18の脂肪酸がより好ましい。また、ポリグリセリン脂肪酸エステルにおけるグリセリンの平均重合度は、好ましくは3〜10、より好ましくは4〜6である。
【0042】
ポリグリセリン脂肪酸エステルの好適な例としては、ペンタグリセリントリミリステート、ペンタグリセリンジミリステート、ペンタグリセリンジオレート、ヘキサグリセリントリミリステート、ヘキサグリセリントリパルミテート、ヘキサグリセリントリステアレート、ヘキサグリセリントリオレートなどをはじめ、エステル結合数の異なるポリグリセリン脂肪酸エステル、グリセリン重合度が異なるポリグリセリン脂肪酸エステルなどが挙げられる。これらの中でより好適なポリグリセリン脂肪酸エステルの例としては、ペンタグリセリントリミリステート、ペンタグリセリンジミリステートおよびペンタグリセリンジオレートが挙げられる。
【0043】
ポリグリセリン脂肪酸エステルの量は、前記油脂組成物100重量部に対して、0.5〜50重量部、好ましくは1〜20重量部であることが望ましい。
【0044】
なお、ポリグリセリン脂肪酸エステルによる多価不飽和脂肪酸成分の被覆効果を高める目的で、例えば、有機酸モノグリセリド、プロピレングリコール脂肪酸エステル、レシチン、酵素分解レシチンなどの他の乳化剤;増粘多糖類、デンプンなどの安定剤;脱脂粉乳、カゼイン、糖類などのタンパク質;砂糖、ソルビトールなどの糖類を、本発明の目的が阻害されない範囲内で用いることができる。
【0045】
本発明の水中油滴型乳化組成物を調製する好ましい方法としては、前記油脂組成物と、必要により加温を行ったポリグリセリン脂肪酸エステルとを、例えば、ホモミキサーなどを用いて均一に混合する方法などが挙げられる。かかる方法によれば、前記油脂組成物を強固に被覆するグリセリン脂肪酸エステルからなる連続層を形成させることができる。
【0046】
かくして本発明の水中油滴型乳化組成物が得られるが、本発明の水中油滴型乳化組成物には、多価不飽和脂肪酸成分を被覆する効果を高める目的で他の乳化剤を配合してもよい。また、本発明の水中油滴型乳化組成物を使用するに際し、その使用目的および用途に応じて、例えば、飲食品に乳化または分散するように加工してもよい。
【0047】
なお、本発明の水中油滴型乳化組成物において、エマルジョン粒子の平均粒径は、特に限定されないが、通常、0.1〜2.0μm、好ましくは0.3〜0.8μmであることが望ましい。また、その粒子は、その表面に存在しているポリグリセリン脂肪酸エステルからなる層の厚さは、特に限定がなく、その粒子の内部に存在している油脂組成物が完全に覆われていることが好ましい。
【0048】
かくして得られる水中油滴型乳化組成物は、飲食品に好適に使用しうるものである。
【0049】
本発明の飲食品は、前述したように、油脂組成物または水中油滴型乳化組成物を含有するものである。
【0050】
前記飲食品としては、例えば、パン類;うどん、そば、ラーメンなどのめん類;ハム、ソーセージ、かまぼこ、ちくわなどの練り製品;牛乳、調整粉乳、醗酵乳、乳酸菌飲料、ヨーグルト、チーズ、ミルクプリン、アイスクリームなどの乳製品;クッキー、ケーキ、パイ、チョコレート、ゼリーなどの菓子類;ココア、ミルクティーなどの嗜好飲料;バター、マーガリン、マヨネーズ、ドレッシングなどの油脂加工製品;みそ、たれ、ソースなどの調味料;ふりかけ;粉末スープ;ベビーフード;医療食、経口流動食などの病院食;ハンバーグ、カレー、コロッケなどの調理食品;各種清涼飲料などがあげられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらの中では、牛乳、醗酵乳、ヨーグルトおよび流動食が好ましい。
【0051】
飲食品における油脂組成物または水中油滴型乳化組成物の含有量は、その飲食品の種類などによって異なるので一概には決定することができない。したがって、かかる含有量は、飲食品の種類などに応じて適宜決定することが好ましい。
【0052】
【実施例】
次に、本発明を実施例に基づいてさらに詳細に説明するが、本発明はかかる実施例のみに限定されるものではない。
【0053】
実施例1〔水中油滴型乳化組成物の調製〕
親油性の調製液を調製するために、ショ糖脂肪酸エステル(シュークロースアセテートイソブチレート、イーストマンケミカル社製、HLB:1)120gおよび植物油〔太陽化学(株)製、商品名:M−6〕30gを加温融解し、22%DHA含有精製魚油〔(株)マルハ製〕280gを加え、十分に混合した。このものの密度は、1.00g/cm3 であった。
【0054】
次に、親水性の調製液を得るために、グリセリン〔日本油脂(株)製〕320g、ペンタグリセリンジミリステート〔太陽化学(株)製〕30gおよびペンタグリセリンジオレート〔太陽化学(株)製〕30gを加温融解し、十分に混合した。得られた混合物の温度が45〜55℃となるように調整し、イオン交換水180を加え、更に混合した。
【0055】
前記で得られた親油性の調製液をゆっくりと前記で得られた親水性の調製液に投入し、ホモミキサーで12000rpmで10分間程度予備乳化を行い、突出圧力を1.47×107 Pa(150kgf/cm2 )に設定した乳化機に通液した。その結果、平均粒径が0.2〜0.8μmである乳化液950gを得た(収率95%)。
【0056】
実施例2
親油性の調製液を調製するために、ショ糖脂肪酸エステル(シュークロースアセテートイソブチレート、イーストマンケミカル社製、HLB:1)80gおよび植物油〔太陽化学(株)製、商品名:M−6〕30gを加熱融解し、22%DHA含有精製魚油〔(株)マルハ製〕280gを加え、十分に混合した。得られた油脂組成物の密度は、0.98g/cm3 であった。
【0057】
実施例3
親油性の調製液を調製するために、ショ糖脂肪酸エステル(シュークロースアセテートイソブチレート、イーストマンケミカル社製、HLB:1)280gおよび植物油〔太陽化学(株)製、商品名:M−6〕30gを加熱融解し、22%DHA含有精製魚油〔(株)マルハ製〕280gを加え、十分に混合した。得られた油脂組成物の密度は、1.05g/cm3 であった。
【0058】
比較例1
グリセリン〔日本油脂(株)製〕658gに、水100g、グリセリン脂肪酸エステル〔太陽化学(株)製、商品名:サンソフト♯8000〕10g、ポリグリセリン脂肪酸エステル〔太陽化学(株)製、商品名:サンソフトQ−182S〕20g、酵素分解レシチン〔太陽化学(株)製、商品名:サンレシチンA〕10gおよびチャ抽出物〔太陽化学(株)製、商品名:サンフェノン100S〕2gを加え、60℃でホモミキサー(3000rpm、5分間)を用いて、均一なグリセリン/水/乳化剤/チャ抽出物溶液を得た。その後、40℃まで冷却した後、22%DHA含有精製魚油200gを加えて、ホモミキサー(12000rpm、10分間)にて予備乳化を行い、突出圧力を1.47×107 Pa(150kgf/cm2 )に設定した乳化機に通液し、DHA含有乳化組成物(比較品1)を得た。このものの密度は、0.90g/cm3 であった。
【0059】
比較例2
特開平6−68号公報には、フレーバーが魚臭をマスキングすることが記載されていることから、当該公報に記載の実施例を追試し、これを比較例2とした。具体的には、22%DHA精製魚油920gに対して、ヨーグルトフレーバー80gを混合し、比較品2を調製した。このものの密度は、0.90g/cm3 であった。
【0060】
比較例3
コントロールとして、22%DHA精製魚油のみを用いた(比較品3)。
【0061】
試験例1
乳脂肪3.5%の市販牛乳950gに実施例1で得られた組成物50gを加え、均一に混合した。得られた混合物を50℃に加温し、10名のパネラーにて官能テストを行った結果、市販牛乳とまったく風味が同じであり、良好であった。その結果を表1に示す。
【0062】
試験例2
乳脂肪3.5%の市販牛乳950gに比較例1で得られた組成物50gを加え、均一に混合した。得られた混合物を50℃に加温し、10名のパネラーにて官能テストを行った結果、パネラー10名中の2名が市販牛乳と比較して魚臭を認めた。その結果を表1に示す。
【0063】
試験例3
乳脂肪3.5%の市販牛乳950gに比較例2で得られた組成物50gを加え、均一に混合した。得られた混合物を50℃に加温し、10名のパネラーにて官能テストを行った結果、市販牛乳と比較して魚臭が認められた。その結果を表1に示す。
【0064】
試験例4
乳脂肪3.5%の市販牛乳950gに比較例3で得られた組成物50gを加え、均一に混合した。得られた混合物を50℃に加温し、10名のパネラーにて官能テストを行った結果、市販牛乳と比較して魚臭が認められた。その結果を表1に示す。
【0065】
なお、表1〜3に記載の評価は、以下のことを意味する。
◎:まったく魚臭を認めない人数が10名中9〜10名
○:まったく魚臭を認めない人数が10名中7〜8名
△:まったく魚臭を認めない人数が10名中5〜6名
×:まったく魚臭を認めない人数が10名中0〜4名
【0066】
【表1】
【0067】
試験例5
市販のヨーグルトドリンク950gに、実施例1で得られた組成物50gを加え、均一に混合した。得られた混合物を40℃に加温し、10名のパネラーにて官能テストを行った結果、市販ヨーグルトドリンクとまったく風味が同じであり、良好であった。その結果を表2に示す。
【0068】
試験例6
市販のヨーグルトドリンク950gに、比較例1で得られた組成物50gを加え、均一に混合した。得られた混合物を40℃に加温し、10名のパネラーにて官能テストを行った結果、パネラー10名中の2名が市販ヨーグルトドリンクと比較して魚臭を認めた。その結果を表2に示す。
【0069】
試験例7
市販のヨーグルトドリンク950gに、比較例2で得られた組成物50gを加え、均一に混合した。得られた混合物を40℃に加温し、10名のパネラーにて官能テストを行った結果、市販ヨーグルトドリンクと比較して魚臭が認められた。その結果を表2に示す。
【0070】
試験例8
市販のヨーグルトドリンク950gに、比較例3で得られた組成物50gを加え、均一に混合した。得られた混合物を40℃に加温し、10名のパネラーにて官能テストを行った結果、市販ヨーグルトドリンクと比較して魚臭が認められた。その結果を表2に示す。
【0071】
【表2】
【0072】
試験例9
市販の経口流動食950gに、実施例1で得られた組成物50gを加え、均一に混合した。得られた混合物を40℃に加温し、10名のパネラーにて官能テストを行った結果、市販経口流動食とまったく風味が同じであり、良好であった。その結果を表3に示す。
【0073】
試験例10
市販の経口流動食950gに、比較例1で得られた組成物50gを加え、均一に混合した。得られた混合物を40℃に加温し、10名のパネラーにて官能テストを行った結果、パネラー10名中の3名が市販経口流動食と比較して魚臭を認めた。その結果を表3に示す。
【0074】
試験例11
市販の経口流動食950gに、比較例2で得られた組成物50gを加え、均一に混合した。得られた混合物を40℃に加温し、10名のパネラーにて官能テストを行った結果、市販経口流動食と比較して魚臭が認められた。その結果を表3に示す。
【0075】
試験例12
市販の経口流動食950gに、比較例3で得られた組成物50gを加え、均一に混合した。得られた混合物を40℃に加温し、10名のパネラーにて官能テストを行った結果、市販経口流動食と比較して魚臭が認められた。その結果を表3に示す。
【0076】
【表3】
【0077】
試験例13
(1) 発酵乳の製造
全脂粉乳の20重量%水溶液を130℃で3秒間殺菌し、これにビフィドバクテリウム・ブレーベY1T4065株、ビフィドバクテリウム・ビフィダムY1T4007株、ラクトバチルス・ラクティスY1T0168株をそれぞれ1%接種し、37℃で12時間発酵した後、ホモゲナイザーを用いて15MPaで均質化してpH5.3の発酵乳を得た。
【0078】
(2) シロップ液の調製
25重量%パラチノース、7重量%ニンジンジュース、0.03重量%ラクトフェリン、0.5重量%リン酸三カルシウムとなるように各原材料を温水に溶解し、実施例1で調製したDHA含有水中油型乳化組成物を製品におけるDHA含量が0.05重量%となるように添加したものを120℃で3秒間殺菌し、シロップ液400gを調製した。
【0079】
こうして得られた発酵乳600gとシロップ液400gを混合したものにヨーグルトフレーバー〔(株)ヤクルトマテリアル製〕を0.1重量%添加し、製品とした。得られた製品は、良好な風味を有し、苦みおよび渋み等は感じられなかった。
【0080】
試験例14
水943gに対して、果糖ブドウ糖液糖50g、クエン酸3g、乳酸カルシウム1g、アミノ酸1g、DHA含有組成物乳化剤として、一般に市販されている高HLBを有する乳化剤である蔗糖脂肪酸エステル(蔗糖ステアレート、HLB:15)1gまたは実施例1で得られたDHA含有水中油型乳化組成物1g、香料1gおよびスクラロース0.03gを溶解し、得られた溶液を85℃で30分間殺菌した後、冷却し、その風味の評価を行った。
【0081】
その結果、得られた製品のうち、高HLBを有する乳化剤のみが用いられた場合には、魚臭が感じられるのに対して、実施例1で得られたDHA含有水中油型乳化組成物が用いられた場合には、魚臭がまったく感じられなかった。
【0082】
【発明の効果】
本発明の油脂組成物および水中油滴型乳化組成物は、DHA、DPA、EPA、ARAなどの多価不飽和脂肪酸を飲食品に配合した場合であっても、不快臭や異味を発生しがたいという効果を奏する。本発明の油脂組成物および水中油滴型乳化組成物は、これまでにもないものであり、産業上の意義が非常に大きく、これまで使用を控えていた各種飲食品へ好適に使用しうるものである。
Claims (6)
- 多価不飽和脂肪酸成分と、HLBが4以下である乳化剤とを含有してなり、多価不飽和脂肪酸成分100重量部に対するHLBが4以下である乳化剤の量が25〜300重量部であることを特徴とする油脂組成物。
- 多価不飽和脂肪酸成分が多価不飽和脂肪酸、多価不飽和脂肪酸塩および多価不飽和脂肪酸エステルからなる群より選ばれた少なくとも1種である請求項1記載の油脂組成物。
- 多価不飽和脂肪酸がドコサヘキサエン酸、ドコサペンタエン酸、エイコサペンタエン酸およびアラキドン酸からなる群より選ばれた少なくとも1種である請求項1または2記載の油脂組成物。
- 請求項1〜3いずれか記載の油脂組成物を含有することを特徴とする飲食品。
- 請求項1〜3いずれか記載の油脂組成物およびポリグリセリン脂肪酸エステルを含有することを特徴とする水中油滴型乳化組成物。
- 請求項5記載の水中油滴型乳化組成物を含有することを特徴とする飲食品。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2003180499A JP4417039B2 (ja) | 2002-06-28 | 2003-06-25 | 水中油滴型乳化組成物 |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002191442 | 2002-06-28 | ||
| JP2003180499A JP4417039B2 (ja) | 2002-06-28 | 2003-06-25 | 水中油滴型乳化組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2004083874A true JP2004083874A (ja) | 2004-03-18 |
| JP4417039B2 JP4417039B2 (ja) | 2010-02-17 |
Family
ID=29996926
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2003180499A Expired - Lifetime JP4417039B2 (ja) | 2002-06-28 | 2003-06-25 | 水中油滴型乳化組成物 |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7718709B2 (ja) |
| EP (1) | EP1548093B1 (ja) |
| JP (1) | JP4417039B2 (ja) |
| KR (1) | KR100647051B1 (ja) |
| CN (1) | CN100341990C (ja) |
| AT (1) | ATE356860T1 (ja) |
| AU (1) | AU2003244070B2 (ja) |
| BR (2) | BRPI0312266B1 (ja) |
| CA (1) | CA2492102C (ja) |
| DE (1) | DE60312537T2 (ja) |
| ES (1) | ES2282670T3 (ja) |
| WO (1) | WO2004003119A1 (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006018992A1 (ja) * | 2004-08-06 | 2006-02-23 | National Food Research Institute | 高級脂肪族化合物を含有する水性混合体 |
| JP2007267726A (ja) * | 2006-03-09 | 2007-10-18 | Mitsuhisa Suzuki | 食品用添加剤及びそれを含有する食品、並びに該食品の製造方法 |
| JP2008543348A (ja) * | 2005-06-27 | 2008-12-04 | ファーマロジカ エーエス | 魚油及びプロバイオティクスの組合せを含む飲料 |
| JP2010098959A (ja) * | 2008-10-21 | 2010-05-06 | Yukijirushi Shubyo Kk | 代用乳組成物およびその製造方法 |
| JP2013508296A (ja) * | 2009-10-16 | 2013-03-07 | グラクソスミスクライン・リミテッド・ライアビリティ・カンパニー | 組成物 |
| JP2013509888A (ja) * | 2009-11-10 | 2013-03-21 | コグニス・アイピー・マネージメント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | 食用に適した脂質を含有する組成物 |
| JP2015073464A (ja) * | 2013-10-08 | 2015-04-20 | 太陽化学株式会社 | 多価不飽和脂肪酸含有油脂組成物 |
| WO2018061723A1 (ja) * | 2016-09-27 | 2018-04-05 | 不二製油グループ本社株式会社 | 乳化組成物調製用プレミックス、及びそれを用いた組成物 |
Families Citing this family (32)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5407957A (en) | 1990-02-13 | 1995-04-18 | Martek Corporation | Production of docosahexaenoic acid by dinoflagellates |
| US20040001889A1 (en) | 2002-06-25 | 2004-01-01 | Guohua Chen | Short duration depot formulations |
| CN101797221B (zh) | 2002-12-13 | 2013-06-12 | 杜雷科特公司 | 包含高粘度液体载体材料的口服递药系统 |
| HUE032040T2 (en) * | 2004-09-17 | 2017-09-28 | Durect Corp | Saib-containing (sucrose acetate-isobutyrate) sustained-release local anesthetic composition |
| NO322041B1 (no) | 2004-10-22 | 2006-08-07 | Pharmalogica As | Naeringsmiddelsupplement inneholdende fiskeolje og melkefaststoff som emulgator og fremgangsmate for fremstilling. |
| US20070027105A1 (en) | 2005-07-26 | 2007-02-01 | Alza Corporation | Peroxide removal from drug delivery vehicle |
| KR100797985B1 (ko) * | 2005-12-21 | 2008-01-28 | 주식회사 일신웰스 | 액정막 유화 조성물 및 그 제조방법 |
| AU2007245762B2 (en) * | 2006-04-28 | 2011-02-24 | Unilever Plc | Method of manufacturing an edible product comprising fruit and omega-3 polyunsaturated fatty acids |
| WO2007124992A1 (en) * | 2006-04-28 | 2007-11-08 | Unilever N.V. | Method of manufacturing a cultured edible product comprising omega-3 polyunsaturated fatty acids |
| US8337883B2 (en) | 2006-11-03 | 2012-12-25 | Durect Corporation | Transdermal delivery systems |
| GB2444896B (en) * | 2006-12-18 | 2010-05-19 | Nutraceuticals Ltd | Compositions comprising polyunsaturated fatty acids |
| DE102007009029A1 (de) * | 2007-02-23 | 2008-09-04 | Südzucker AG Mannheim/Ochsenfurt | Niedrig-glykämische Mischungen |
| AU2008335809A1 (en) * | 2007-12-06 | 2009-06-18 | Durect Corporation | Methods useful for the treatment of pain, arthritic conditions, or inflammation associated with a chronic condition |
| AU2009257619B2 (en) * | 2008-06-11 | 2014-09-25 | General Mills Marketing, Inc. | Hydrated fat piece compositions and dough articles made therefrom |
| US20100260844A1 (en) | 2008-11-03 | 2010-10-14 | Scicinski Jan J | Oral pharmaceutical dosage forms |
| US20110200645A1 (en) * | 2010-02-18 | 2011-08-18 | Martek Biosciences Corporation | DHA Free Fatty Acid Emulsions |
| US20110200644A1 (en) * | 2010-02-18 | 2011-08-18 | Martek Biosciences Corporation | DHA Ester Emulsions |
| US20110206741A1 (en) * | 2010-02-18 | 2011-08-25 | Martek Biosciences Corporation | DHA Triglyceride Emulsions |
| CA2835102C (en) | 2011-05-09 | 2019-08-06 | General Mills, Inc. | Fat compositions and related methods, including shortening particles and shortening compositions without added non-interesterified hardstock fat, and related products |
| EP3132685B1 (en) | 2012-04-27 | 2018-08-29 | General Mills, Inc. | Dough composition |
| CN102696761A (zh) * | 2012-06-19 | 2012-10-03 | 黑龙江飞鹤乳业有限公司 | Dha和ara乳化液的制备方法 |
| WO2014144975A1 (en) | 2013-03-15 | 2014-09-18 | Durect Corporation | Compositions with a rheological modifier to reduce dissolution variability |
| EP3056090A4 (en) * | 2013-10-08 | 2017-04-26 | Taiyo Kagaku Co., Ltd. | Oil/fat composition containing polyunsaturated fatty acid |
| CA3028450A1 (en) | 2016-07-06 | 2018-01-11 | Durect Corporation | Oral dosage form with drug composition, barrier layer and drug layer |
| USD882782S1 (en) | 2018-02-21 | 2020-04-28 | Ethicon Llc | Three dimensional adjunct |
| US10779817B2 (en) | 2018-02-21 | 2020-09-22 | Ethicon Llc | Three dimensional adjuncts |
| US11490890B2 (en) | 2019-09-16 | 2022-11-08 | Cilag Gmbh International | Compressible non-fibrous adjuncts |
| US11446032B2 (en) | 2019-09-16 | 2022-09-20 | Cilag Gmbh International | Compressible non-fibrous adjuncts |
| KR20220026595A (ko) * | 2019-10-17 | 2022-03-04 | 모리나가 뉴교 가부시키가이샤 | 조성물, 제조 방법 및 사용 |
| WO2021146215A1 (en) | 2020-01-13 | 2021-07-22 | Durect Corporation | Sustained release drug delivery systems with reduced impurities and related methods |
| USD1029255S1 (en) | 2020-09-01 | 2024-05-28 | Cilag Gmbh International | Stapling cartridge assembly with a compressible adjunct |
| JP2024503402A (ja) | 2021-01-12 | 2024-01-25 | デュレクト コーポレーション | 徐放性薬物送達システム及び関連の方法 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5525430A (en) * | 1978-08-10 | 1980-02-23 | Nippon Saafuakutanto Kogyo Kk | Thickening and gelling agent |
| JPH05287294A (ja) | 1992-04-06 | 1993-11-02 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | 魚油戻り臭抑制剤および魚油戻り臭抑制方法 |
| JPH07115901A (ja) | 1993-10-28 | 1995-05-09 | Fuji Bibaretsuji:Kk | ドコサヘキサエン酸高含有乳化組成物及び飲料 |
| JP3378356B2 (ja) * | 1994-06-10 | 2003-02-17 | 豊年リーバ株式会社 | 複合菓子類の製造方法 |
| JP3457411B2 (ja) | 1995-01-09 | 2003-10-20 | ミヨシ油脂株式会社 | 油中水型乳化油脂組成物 |
| JP3534881B2 (ja) | 1995-02-23 | 2004-06-07 | 太陽化学株式会社 | 乳化組成物 |
| JP3352578B2 (ja) * | 1995-12-08 | 2002-12-03 | 雪印乳業株式会社 | 安定な油脂、その製造法及びそれを配合した飲食品 |
| US6193986B1 (en) * | 1997-02-25 | 2001-02-27 | The Nisshin Oil Mills, Ltd. | Oily composition with increased stability and process for producing the same |
| EP1052284B1 (en) * | 1998-02-04 | 2006-10-18 | Taiyo Kagaku Co., Ltd. | Fat solidifying agent, fats, and foods |
| US6720016B2 (en) * | 1998-12-28 | 2004-04-13 | Takasago International Corporation | Flavor composition and stable transparent drink containing the same |
| CN100366182C (zh) * | 2000-02-10 | 2008-02-06 | 株式会社艾迪科 | 掼奶油 |
| US20040077604A1 (en) * | 2001-12-19 | 2004-04-22 | Lenard Lichtenberger | Method and compositions employing formulations of lecithin oils and nsaids for protecting the gastrointestinal tract and providingenhanced therapeutic activity |
| US6838109B2 (en) * | 2001-07-02 | 2005-01-04 | The Proctor & Gamble Company | Fatty acid compositions having superior stability and flavor properties |
-
2003
- 2003-06-25 JP JP2003180499A patent/JP4417039B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2003-06-26 CN CNB038153548A patent/CN100341990C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2003-06-26 WO PCT/JP2003/008068 patent/WO2004003119A1/ja not_active Ceased
- 2003-06-26 US US10/518,926 patent/US7718709B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-06-26 DE DE60312537T patent/DE60312537T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-06-26 KR KR1020047020844A patent/KR100647051B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2003-06-26 AT AT03761811T patent/ATE356860T1/de active
- 2003-06-26 CA CA2492102A patent/CA2492102C/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-06-26 BR BRPI0312266A patent/BRPI0312266B1/pt unknown
- 2003-06-26 BR BRPI0312266A patent/BRPI0312266A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2003-06-26 AU AU2003244070A patent/AU2003244070B2/en not_active Ceased
- 2003-06-26 ES ES03761811T patent/ES2282670T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2003-06-26 EP EP03761811A patent/EP1548093B1/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006018992A1 (ja) * | 2004-08-06 | 2006-02-23 | National Food Research Institute | 高級脂肪族化合物を含有する水性混合体 |
| JP2008543348A (ja) * | 2005-06-27 | 2008-12-04 | ファーマロジカ エーエス | 魚油及びプロバイオティクスの組合せを含む飲料 |
| JP2011217757A (ja) * | 2005-06-27 | 2011-11-04 | Smartfish As | 魚油及びプロバイオティクスの組合せを含む飲料 |
| JP4827921B2 (ja) * | 2005-06-27 | 2011-11-30 | スマートフィッシュ エーエス | 魚油及びプロバイオティクスの組合せを含む飲料 |
| JP2007267726A (ja) * | 2006-03-09 | 2007-10-18 | Mitsuhisa Suzuki | 食品用添加剤及びそれを含有する食品、並びに該食品の製造方法 |
| JP2010098959A (ja) * | 2008-10-21 | 2010-05-06 | Yukijirushi Shubyo Kk | 代用乳組成物およびその製造方法 |
| JP2013508296A (ja) * | 2009-10-16 | 2013-03-07 | グラクソスミスクライン・リミテッド・ライアビリティ・カンパニー | 組成物 |
| JP2020180132A (ja) * | 2009-10-16 | 2020-11-05 | 持田製薬株式会社 | 組成物 |
| JP2016222672A (ja) * | 2009-10-16 | 2016-12-28 | グラクソスミスクライン・リミテッド・ライアビリティ・カンパニーGlaxoSmithKline LLC | 組成物 |
| JP2018048163A (ja) * | 2009-10-16 | 2018-03-29 | 持田製薬株式会社 | 組成物 |
| JP2022095815A (ja) * | 2009-10-16 | 2022-06-28 | 持田製薬株式会社 | 組成物 |
| JP7055840B2 (ja) | 2009-10-16 | 2022-04-18 | 持田製薬株式会社 | 組成物 |
| JP2013509888A (ja) * | 2009-11-10 | 2013-03-21 | コグニス・アイピー・マネージメント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | 食用に適した脂質を含有する組成物 |
| JP2015073464A (ja) * | 2013-10-08 | 2015-04-20 | 太陽化学株式会社 | 多価不飽和脂肪酸含有油脂組成物 |
| JPWO2018061723A1 (ja) * | 2016-09-27 | 2019-07-18 | 不二製油株式会社 | 乳化組成物調製用プレミックス、及びそれを用いた組成物 |
| WO2018061723A1 (ja) * | 2016-09-27 | 2018-04-05 | 不二製油グループ本社株式会社 | 乳化組成物調製用プレミックス、及びそれを用いた組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN100341990C (zh) | 2007-10-10 |
| AU2003244070B2 (en) | 2008-01-03 |
| KR100647051B1 (ko) | 2006-11-23 |
| EP1548093A1 (en) | 2005-06-29 |
| CN1665915A (zh) | 2005-09-07 |
| AU2003244070A1 (en) | 2004-01-19 |
| BRPI0312266A8 (pt) | 2016-11-16 |
| CA2492102C (en) | 2011-04-26 |
| US7718709B2 (en) | 2010-05-18 |
| JP4417039B2 (ja) | 2010-02-17 |
| EP1548093B1 (en) | 2007-03-14 |
| DE60312537T2 (de) | 2007-11-22 |
| BRPI0312266A2 (pt) | 2016-06-28 |
| KR20050019770A (ko) | 2005-03-03 |
| EP1548093A4 (en) | 2005-10-12 |
| CA2492102A1 (en) | 2004-01-08 |
| ES2282670T3 (es) | 2007-10-16 |
| WO2004003119A1 (ja) | 2004-01-08 |
| BRPI0312266B1 (pt) | 2018-11-21 |
| DE60312537D1 (de) | 2007-04-26 |
| US20060058401A1 (en) | 2006-03-16 |
| ATE356860T1 (de) | 2007-04-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4417039B2 (ja) | 水中油滴型乳化組成物 | |
| JP4913477B2 (ja) | 水溶液中の油の安定エマルジョンおよびその製造方法 | |
| KR101229319B1 (ko) | 식용유를 함유하는 분말화 조성물 및 식료품에서의 그의 용도 | |
| JP7017043B2 (ja) | 粉末油脂、これを含有する飲食品 | |
| JP2008206526A (ja) | 長鎖高度不飽和脂肪酸及び/又はそのエステル体を含むコク味向上剤 | |
| JP2005185234A (ja) | 多価不飽和脂肪酸成分含有発酵乳製品及びその製造方法 | |
| JP3534881B2 (ja) | 乳化組成物 | |
| JP3596059B2 (ja) | 高度不飽和脂肪酸含有油脂乳化組成物 | |
| JP6210741B2 (ja) | 呈味改善剤及び該呈味改善剤を含む香料組成物 | |
| JP2009284859A (ja) | 飲食品の甘味増強剤および甘味増強方法 | |
| JPH10237480A (ja) | 油脂組成物 | |
| JP4971575B2 (ja) | 多価不飽和脂肪酸の生体利用率向上組成物 | |
| JPH0748992B2 (ja) | 血栓防止用粉末組成物 | |
| JP6393501B2 (ja) | 多価不飽和脂肪酸含有油脂の風味改善剤 | |
| JPH08259943A (ja) | 乳化油脂用酸化安定剤 | |
| JP3352578B2 (ja) | 安定な油脂、その製造法及びそれを配合した飲食品 | |
| JP3422338B2 (ja) | 高度不飽和脂肪酸含有粉末飲料 | |
| JP2006034297A (ja) | 長鎖高度不飽和脂肪酸及び/又はそのエステル体を含む植物油脂組成物 | |
| JPH07274823A (ja) | 抗酸化性乳化物、それを含有した飲食物、およびその製造方法 | |
| JP2006296411A (ja) | 高級脂肪族化合物を含有する水性混合体 | |
| JPH10327753A (ja) | 透明度と耐熱性に優れた油脂含有乳化物、及びそれを含む食品 | |
| JPH0739302A (ja) | 高度不飽和脂肪酸含有油脂組成物及び高度不飽和 脂肪酸含有水系食品 | |
| JPH08259944A (ja) | 乳化油脂用酸化安定剤 | |
| WO2006018992A1 (ja) | 高級脂肪族化合物を含有する水性混合体 | |
| JP2022083493A (ja) | 高度乳酸菌発酵物、該発酵物を含む飲食品添加用高度不飽和脂肪酸含有組成物、及び該組成物を含む飲食品 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20060614 |
|
| A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20080421 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20080421 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20090611 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20090616 |
|
| A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20090803 |
|
| A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20090806 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20090911 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20090915 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20091104 |
|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20091125 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Ref document number: 4417039 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121204 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131204 Year of fee payment: 4 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |