JP2003513111A - 蛍光増白剤混合物 - Google Patents
蛍光増白剤混合物Info
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Abstract
(57)【要約】
【化１２】
Description
【０００１】
本発明は、シアノ置換１，４−ビス−スチリルベンゼンの種々の異性体に基づ
く蛍光増白剤の混合物に関する。
く蛍光増白剤の混合物に関する。
【０００２】
蛍光増白剤は、２種以上の成分の混合物の形態で使用されることが多い。理由
は、そのような混合物は、個々の成分単独の白色度の和よりも高い白色度を示す
ことができるからである。
は、そのような混合物は、個々の成分単独の白色度の和よりも高い白色度を示す
ことができるからである。
【０００３】
たとえば、ＧＢ２２００６６０は、２，３′−、２，４′−及び４，４′−ジ
シアノ−１，４−ビス−スチリルベンゼンの混合物を記載しているが、この組成
物は製造方法が制限され、また、ＵＳ５６９５６８６は、同じく製造方法が原因
のさらなる異性体を含有する同様な不斉混合物を記載している。さらには、ＤＥ
１９６０９９５６は、ジシアノ置換ジスチリルベンゼンの異性体を５種まで含有
するきわめて複雑な混合物を記載している。
シアノ−１，４−ビス−スチリルベンゼンの混合物を記載しているが、この組成
物は製造方法が制限され、また、ＵＳ５６９５６８６は、同じく製造方法が原因
のさらなる異性体を含有する同様な不斉混合物を記載している。さらには、ＤＥ
１９６０９９５６は、ジシアノ置換ジスチリルベンゼンの異性体を５種まで含有
するきわめて複雑な混合物を記載している。
【０００４】
ジシアノ置換ジスチルルベンゼンのこのような混合物の構成は、その白化効果
に関してだけでなく、多少なりとも赤又は緑を帯びることができるその色合いに
関しても重要であり、その望ましさは、最終使用者にとって最重要な関心事であ
る。
に関してだけでなく、多少なりとも赤又は緑を帯びることができるその色合いに
関しても重要であり、その望ましさは、最終使用者にとって最重要な関心事であ
る。
【０００５】
驚くことに今、式：
【０００６】
【化４】
【０００７】
で示される化合物２０〜７０重量％、式：
【０００８】
【化５】
【０００９】
で示される化合物３０〜８０重量％、及び式：
【００１０】
【化６】
【００１１】
で示される化合物０．１〜１０重量％を含む蛍光増白剤の混合物から、特に高い
白色度が特に望ましい色合いで得られるということがわかった。
白色度が特に望ましい色合いで得られるということがわかった。
【００１２】
さらには、式（１）の化合物３０〜６０重量％、式（２）の化合物３０〜６０
重量％及び式（３）の化合物０．１〜５重量％を含む混合物が特に重要であり、
式（１）の化合物４０〜４５重量％、式（２）の化合物５５〜６０重量％及び式
（３）の化合物０．１〜３重量％を含む混合物、あるいはまた、式（１）の化合
物５０〜６０重量％、式（２）の化合物３５〜４５重量％及び式（３）の化合物
０．１〜３重量％を含む混合物がもっとも望ましいということがわかった。
重量％及び式（３）の化合物０．１〜５重量％を含む混合物が特に重要であり、
式（１）の化合物４０〜４５重量％、式（２）の化合物５５〜６０重量％及び式
（３）の化合物０．１〜３重量％を含む混合物、あるいはまた、式（１）の化合
物５０〜６０重量％、式（２）の化合物３５〜４５重量％及び式（３）の化合物
０．１〜３重量％を含む混合物がもっとも望ましいということがわかった。
【００１３】
本発明の個々の成分（１）〜（３）は、以下のスキームにしたがって、テレフ
タルアルデヒドを２−ジアルキルホスホノメチルベンゾニトリルとで縮合させ、
中間体として得られる２−シアノ−４′−ホルミルスチルベンを２−、３−又は
４−ジアルキルホスホノメチルベンゾニトリルとでさらに縮合させることによっ
て製造される。
タルアルデヒドを２−ジアルキルホスホノメチルベンゾニトリルとで縮合させ、
中間体として得られる２−シアノ−４′−ホルミルスチルベンを２−、３−又は
４−ジアルキルホスホノメチルベンゾニトリルとでさらに縮合させることによっ
て製造される。
【００１４】
【化７】
【００１５】
式中、Ｒは、メチル、エチル、プロピル又はブチル、好ましくはメチル又はエ
チルを表す。
チルを表す。
【００１６】
テレフタルアルデヒドと２−ジアルキルホスホノメチルベンゾニトリルとの初
期縮合は、溶媒としての低級アルコール、たとえばメタノール、エタノール、ｎ
−もしくはイソプロパノール又はｎ−、sec−もしくはtert−ブタノール、好ま
しくはメタノール中、アルカリ金属の水酸化物、たとえばリチウム、カリウム又
はナトリウムの水酸化物、好ましくは水酸化カリウムの存在下で実施する。反応
後、反応混合物から２−シアノ−４′−ホルミルスチルベンが沈殿すると、これ
をろ過によって単離する。
期縮合は、溶媒としての低級アルコール、たとえばメタノール、エタノール、ｎ
−もしくはイソプロパノール又はｎ−、sec−もしくはtert−ブタノール、好ま
しくはメタノール中、アルカリ金属の水酸化物、たとえばリチウム、カリウム又
はナトリウムの水酸化物、好ましくは水酸化カリウムの存在下で実施する。反応
後、反応混合物から２−シアノ−４′−ホルミルスチルベンが沈殿すると、これ
をろ過によって単離する。
【００１７】
第二の縮合工程は、極性非プロトン性溶媒、たとえばジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン又はテトラメチル尿素、好ましく
はジメチルホルムアミド中、強塩基、たとえばナトリウム又はカリウムＣ1〜Ｃ5 アルコラート、特にナトリウムメチラートの存在下で実施する。
ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン又はテトラメチル尿素、好ましく
はジメチルホルムアミド中、強塩基、たとえばナトリウム又はカリウムＣ1〜Ｃ5 アルコラート、特にナトリウムメチラートの存在下で実施する。
【００１８】
しかし、テレフタルアルデヒドと異性体ジアルキルホスホノメチルベンゾニト
リルの混合物との縮合によって直接異性体の混合物を得ることも可能である。
リルの混合物との縮合によって直接異性体の混合物を得ることも可能である。
【００１９】
本発明のさらなる目的は、式（１）〜（３）の３種の化合物の混合物であって
、式：
、式：
【００２０】
【化８】
【００２１】
で示される化合物２０〜７０重量％、式：
【００２２】
【化９】
【００２３】
で示される化合物３０〜８０重量％、及び式：
【００２４】
【化１０】
【００２５】
で示される化合物０．１〜１０重量％を含有する組成物の、合成繊維、特にポリ
エステル繊維を白化するための使用である。
エステル繊維を白化するための使用である。
【００２６】
さらには、式（１）の化合物３０〜６０重量％、式（２）の化合物３０〜６０
重量％及び式（３）の化合物０．１〜５重量％を含む混合物が特に重要であり、
式（１）の化合物４０〜４５重量％、式（２）の化合物５５〜６０重量％及び式
（３）の化合物０．１〜３重量％を含む混合物、あるいはまた、式（１）の化合
物５０〜６０重量％、式（２）の化合物３５〜４５重量％及び式（３）の化合物
０．１〜３重量％を含む混合物がもっとも望ましいということがわかった。
重量％及び式（３）の化合物０．１〜５重量％を含む混合物が特に重要であり、
式（１）の化合物４０〜４５重量％、式（２）の化合物５５〜６０重量％及び式
（３）の化合物０．１〜３重量％を含む混合物、あるいはまた、式（１）の化合
物５０〜６０重量％、式（２）の化合物３５〜４５重量％及び式（３）の化合物
０．１〜３重量％を含む混合物がもっとも望ましいということがわかった。
【００２７】
蛍光増白剤の混合物に関して通例であるように、個々の成分は、液状媒体、好
ましくは水の中に分散させることにより、市販形態に加工することができる。こ
れは、個々の成分を分散させたのち、そのようにして得られた分散系を合わせる
ことによって実施することができる。しかし、個々の成分を実質的に混合したの
ち、それらをいっしょに分散させることも可能である。分散処理は、従来の方法
で、ボールミル、コロイドミル、ビードミルなどで実施する。
ましくは水の中に分散させることにより、市販形態に加工することができる。こ
れは、個々の成分を分散させたのち、そのようにして得られた分散系を合わせる
ことによって実施することができる。しかし、個々の成分を実質的に混合したの
ち、それらをいっしょに分散させることも可能である。分散処理は、従来の方法
で、ボールミル、コロイドミル、ビードミルなどで実施する。
【００２８】
したがって、本発明はさらに、水ならびに、それぞれ配合の重量に基づいて、
上記蛍光増白剤混合物３〜２５重量％、好ましくは５〜１５重量％及び助剤０〜
６０重量％、好ましくは５〜５０重量％を含有する増白剤組成物を提供する。
上記蛍光増白剤混合物３〜２５重量％、好ましくは５〜１５重量％及び助剤０〜
６０重量％、好ましくは５〜５０重量％を含有する増白剤組成物を提供する。
【００２９】
適当な助剤は、たとえば、脂肪アルコール、高級脂肪酸もしくはアルキルフェ
ノール類とのエチレンオキシド付加物又はエチレンジアミンエチレンオキシド−
プロピレンオキシド付加物、Ｎ−ビニルピロリドンと３−ビニルプロピオン酸と
のコポリマーのクラスからのアニオン又は非イオン分散剤、保水剤、たとえばエ
チレングリコール、グリセロールもしくはソルビトール、又は殺菌剤を含む。
ノール類とのエチレンオキシド付加物又はエチレンジアミンエチレンオキシド−
プロピレンオキシド付加物、Ｎ−ビニルピロリドンと３−ビニルプロピオン酸と
のコポリマーのクラスからのアニオン又は非イオン分散剤、保水剤、たとえばエ
チレングリコール、グリセロールもしくはソルビトール、又は殺菌剤を含む。
【００３０】
本発明の混合物及びそれらを含有する組成物は、合成繊維から製造された紡織
材料、特に線状ポリエステルから製造された紡織材料を白化するのに適している
。しかし、これらの混合物及び組成物は、線状ポリエステルを含有するブレンド
を白化するために使用することもできる。
材料、特に線状ポリエステルから製造された紡織材料を白化するのに適している
。しかし、これらの混合物及び組成物は、線状ポリエステルを含有するブレンド
を白化するために使用することもできる。
【００３１】
本発明の混合物は、蛍光増白剤の適用に通常に使用される方法、たとえば染色
機でのエキゾースト染色法又はパッド熱固着によって適用する。処理は、化合物
が微粒子形態で懸濁液、微分散液又は場合によっては溶液として存在する水性媒
体中で実施することが簡便である。適当ならば、処理中に分散剤、安定剤、湿潤
剤及び他の助剤を添加することができる。処理は通常、約２０℃〜１４０℃、好
ましくは１１０〜１３０℃の範囲の温度、たとえば浴の沸騰温度又はその付近の
温度で実施する。混合物をパッド熱固着法によって適用する場合、熱固着は、１
７０〜２００℃の温度で実施することが好ましい。
機でのエキゾースト染色法又はパッド熱固着によって適用する。処理は、化合物
が微粒子形態で懸濁液、微分散液又は場合によっては溶液として存在する水性媒
体中で実施することが簡便である。適当ならば、処理中に分散剤、安定剤、湿潤
剤及び他の助剤を添加することができる。処理は通常、約２０℃〜１４０℃、好
ましくは１１０〜１３０℃の範囲の温度、たとえば浴の沸騰温度又はその付近の
温度で実施する。混合物をパッド熱固着法によって適用する場合、熱固着は、１
７０〜２００℃の温度で実施することが好ましい。
【００３２】
以下の実施例が本発明を説明するのに役立つ。別段記載しない限り、部及び％
は重量基準である。
は重量基準である。
【００３３】
Ａ．調製例
実施例１：２−シアノ−４′−ホルミルスチルベン
窒素雰囲気下、１．５リットルのフラスコにメタノール４８０mlを充填し、８
５％水酸化カリウム粉末４３．４gを攪拌しながら加えた。水酸化カリウムは溶
解し、温度が４３℃に上昇した。無色の溶液を２℃に冷却し、９８％のテレフタ
ルアルデヒド８２．１gを加えた。得られた明澄な溶液に、メタノール１２０ml
中２−ジメチルホスホノメチルベンゾニトリル１４４．８gの溶液を、攪拌し、
２℃に冷却しながら２時間かけて滴下した。２℃で２時間攪拌したのち、温度を
２５℃に上げ、混合物をさらに２時間攪拌した。続いて、温度を４０℃に上げ、
この温度でさらに２時間攪拌を継続した。次に、混合物をメタノール１８０mlで
希釈し、懸濁液を室温で夜通し攪拌した。次に、沈殿物を吸引ろ過し、２５０ml
のメタノール２部で洗浄し、吸引乾燥させた。乾燥２−シアノ−４′−ホルミル
スチルベン７８．３gに相当する湿潤ろ過ケーク１４０gを得た。
５％水酸化カリウム粉末４３．４gを攪拌しながら加えた。水酸化カリウムは溶
解し、温度が４３℃に上昇した。無色の溶液を２℃に冷却し、９８％のテレフタ
ルアルデヒド８２．１gを加えた。得られた明澄な溶液に、メタノール１２０ml
中２−ジメチルホスホノメチルベンゾニトリル１４４．８gの溶液を、攪拌し、
２℃に冷却しながら２時間かけて滴下した。２℃で２時間攪拌したのち、温度を
２５℃に上げ、混合物をさらに２時間攪拌した。続いて、温度を４０℃に上げ、
この温度でさらに２時間攪拌を継続した。次に、混合物をメタノール１８０mlで
希釈し、懸濁液を室温で夜通し攪拌した。次に、沈殿物を吸引ろ過し、２５０ml
のメタノール２部で洗浄し、吸引乾燥させた。乾燥２−シアノ−４′−ホルミル
スチルベン７８．３gに相当する湿潤ろ過ケーク１４０gを得た。
【００３４】
実施例２
【００３５】
【化１１】
【００３６】
窒素雰囲気下、１．５リットルのフラスコにメタノール１００mlを充填し、Ｎ
，Ｎ−ジメチルホルムアミド３６０ml及び３−ジメチルホスホノメチルベンゾニ
トリル１３１．８g及び実施例１で得た湿潤ろ過ケーク１１５．２gを順次に加え
た。懸濁液を４０℃に暖め、メタノール中ナトリウムメチラートの３０％溶液９
９．０gを、４０〜４４℃に冷却しながら４０分かけて滴下した。まず、赤い溶
液が得られた。添加から１０分後、自発的な結晶化が起こり、温度が一時的に４
９℃まで上昇した。次に、得られた懸濁液を４０〜４３℃でさらに４時間、次い
で室温で夜通し攪拌した。メタノール４００mlで希釈したのち、１００％ギ酸１
．０gの添加によって混合物をフェノールフタレインに中和し、０℃に冷却し、
ろ過した。ろ過ケークを２５０mlのメタノール２部で洗浄した。真空下７０℃で
乾燥させたのち、黄色を帯びた式（１）の生成物８９．０gを得た。
，Ｎ−ジメチルホルムアミド３６０ml及び３−ジメチルホスホノメチルベンゾニ
トリル１３１．８g及び実施例１で得た湿潤ろ過ケーク１１５．２gを順次に加え
た。懸濁液を４０℃に暖め、メタノール中ナトリウムメチラートの３０％溶液９
９．０gを、４０〜４４℃に冷却しながら４０分かけて滴下した。まず、赤い溶
液が得られた。添加から１０分後、自発的な結晶化が起こり、温度が一時的に４
９℃まで上昇した。次に、得られた懸濁液を４０〜４３℃でさらに４時間、次い
で室温で夜通し攪拌した。メタノール４００mlで希釈したのち、１００％ギ酸１
．０gの添加によって混合物をフェノールフタレインに中和し、０℃に冷却し、
ろ過した。ろ過ケークを２５０mlのメタノール２部で洗浄した。真空下７０℃で
乾燥させたのち、黄色を帯びた式（１）の生成物８９．０gを得た。
【００３７】
上記例２の３−ジメチルホスホノメチルベンゾニトリルを４−又は２−ジメチ
ルホスホノメチルベンゾニトリルに換えることにより、同様な方法で式（２）及
び（３）の対応する化合物を得た。
ルホスホノメチルベンゾニトリルに換えることにより、同様な方法で式（２）及
び（３）の対応する化合物を得た。
【００３８】
Ｂ．適用例
ａ）エキゾースト法
染色装置中、室温で、ポリエステル布（Teryleneタイプ５４０）を、１：２０
の液比で、分散剤としての脂肪アルコールポリグリコールエーテル１g/lの存在
下、式（１）、（２）及び（３）の光学増白剤の混合物（表１に記す比）０．１
重量％を微分散形態で含有する水性浴によって処理した。３０分かけて温度を室
温から１１０に上げ、この温度でさらに３０分間保持したのち、４０℃で１５分
間冷ました。そして、紡織材料を流水で３０秒間すすぎ、７０℃で乾燥させた。
の液比で、分散剤としての脂肪アルコールポリグリコールエーテル１g/lの存在
下、式（１）、（２）及び（３）の光学増白剤の混合物（表１に記す比）０．１
重量％を微分散形態で含有する水性浴によって処理した。３０分かけて温度を室
温から１１０に上げ、この温度でさらに３０分間保持したのち、４０℃で１５分
間冷ました。そして、紡織材料を流水で３０秒間すすぎ、７０℃で乾燥させた。
【００３９】
このように処理したポリエステル布は、Ganzに準じた計測で、くすんだ青みを
帯びた色合いの高い白色度を示した（表１を参照）。
帯びた色合いの高い白色度を示した（表１を参照）。
【００４０】
ｂ）パッド熱固着法
ポリエステル布（Teryleneタイプ５４０）を、室温で、スルホン化ジカルボン
酸アルキルエステルのアルカリ塩１g/lの存在下、式（１）、（２）及び（３）
の光学増白剤の混合物（表１に記す比）１．２g/l％を微分散形態で含有する水
性液を用いるパッドバッチ法によって処理した。ピンチオフ効果は６５％であっ
た。続いて、布サンプルを７０℃で３０分間乾燥させ、１８０℃で３０秒間熱固
着した。
酸アルキルエステルのアルカリ塩１g/lの存在下、式（１）、（２）及び（３）
の光学増白剤の混合物（表１に記す比）１．２g/l％を微分散形態で含有する水
性液を用いるパッドバッチ法によって処理した。ピンチオフ効果は６５％であっ
た。続いて、布サンプルを７０℃で３０分間乾燥させ、１８０℃で３０秒間熱固
着した。
【００４１】
このように処理したポリエステル布は、Ganzに準じた計測で、くすんだ青みを
帯びた色合いの高い白色度を示した（表１を参照）。
帯びた色合いの高い白色度を示した（表１を参照）。
【００４２】
【表１】
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ，
ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ
Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ
，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ，
ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ
Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ
，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，
ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，
ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＢＺ，Ｃ
Ａ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ
，ＤＺ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，
ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，Ｋ
Ｅ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ
，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，
ＭＷ，ＭＸ，ＭＺ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，Ｒ
Ｕ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ
，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，
ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ
(72)発明者 クラマー，ハンス
スイス国 ツェーハー−5070 フリック
ゾンハルデンシュタイク 14
(72)発明者 シュライバー， ヴェルナー
スイス国 ツェーハー−4058 バーゼル
リーエンシュトラーセ 264
Ｆターム(参考） 4H003 DA01 EB12 FA09 FA21
4H056 DA03 DB12 EA09 FA02
Claims (9)
- 【請求項１】 式： 【化１】 で示される化合物２０〜７０重量％、式： 【化２】 で示される化合物３０〜８０重量％、及び式： 【化３】 で示される化合物０．１〜１０重量％を含む蛍光増白剤の混合物。
- 【請求項２】 式（１）の化合物３０〜６０重量％、式（２）の化合物３０
〜６０重量％及び式（３）の化合物０．１〜５重量％を含む、請求項１記載の混
合物。 - 【請求項３】 式（１）の化合物３５〜４５重量％、式（２）の化合物５０
〜６０重量％及び式（３）の化合物０．１〜３重量％を含む、請求項１又は２記
載の混合物。 - 【請求項４】 式（１）の化合物５０〜６０重量％、式（２）の化合物３５
〜４５重量％及び式（３）の化合物０．１〜３重量％を含む、請求項１又は２記
載の混合物。 - 【請求項５】 テレフタルアルデヒドを２−ジアルキルホスホノメチルベン
ゾニトリルとで縮合させ、中間体として得られる２−シアノ−４′−ホルミルス
チルベンを２−、３−又は４−ジアルキルホスホノメチルベンゾニトリルとでさ
らに縮合させることを含む、請求項１記載の蛍光増白剤の混合物を製造する方法
。 - 【請求項６】 水、請求項１〜４記載の蛍光増白剤の混合物及び場合によっ
ては助剤を含有する組成物。 - 【請求項７】 水ならびに、それぞれ配合の重量に基づいて、上記蛍光増白
剤混合物３〜２５重量％、好ましくは５〜１５重量％及び助剤０〜６０重量％、
好ましくは５〜５０重量％を含有する、請求項６記載の組成物。 - 【請求項８】 合成繊維を白化するための、請求項１〜４のいずれか１項記
載の混合物の使用。 - 【請求項９】 ポリエステル繊維を白化するための、請求項８記載の混合物
の使用。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP99810968.0 | 1999-10-25 | ||
| EP99810968 | 1999-10-25 | ||
| PCT/EP2000/010216 WO2001031111A1 (en) | 1999-10-25 | 2000-10-17 | Mixtures of fluorescent whitening agents |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003513111A true JP2003513111A (ja) | 2003-04-08 |
| JP2003513111A5 JP2003513111A5 (ja) | 2007-11-29 |
Family
ID=8243105
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001533242A Ceased JP2003513111A (ja) | 1999-10-25 | 2000-10-17 | 蛍光増白剤混合物 |
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| Country | Link |
|---|---|
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| EP (1) | EP1224353B1 (ja) |
| JP (1) | JP2003513111A (ja) |
| CN (1) | CN1267598C (ja) |
| AR (1) | AR026215A1 (ja) |
| AT (1) | ATE383465T1 (ja) |
| AU (1) | AU1385101A (ja) |
| BR (1) | BR0014989B1 (ja) |
| DE (1) | DE60037742T2 (ja) |
| ES (1) | ES2298164T3 (ja) |
| MX (1) | MXPA02004063A (ja) |
| TW (1) | TWI250237B (ja) |
| WO (1) | WO2001031111A1 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| US7425222B2 (en) * | 2002-02-18 | 2008-09-16 | Ciba Specialty Chemicals Corp. | Process for improving the sun protection factor of cellulosic fibre material |
| FR2857585B1 (fr) * | 2003-07-16 | 2005-09-09 | Oreal | Composition comprenant un polymere conducteur et un compose fuorescent et/ou un azurant optique, procede de traitement de fibres keratiniques la mettant en oeuvre |
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| JPS5692962A (en) * | 1979-12-13 | 1981-07-28 | Ciba Geigy Ag | Fluorecent brightener comprising bissstylyl benzene compound and production and use thereof |
| JPS56104982A (en) * | 1980-01-12 | 1981-08-21 | Basf Ag | Manufacture of optically transparent agent |
| JPS62232464A (ja) * | 1986-03-21 | 1987-10-12 | チバ−ガイギ アクチエンゲゼルシヤフト | 螢光増白剤混合物 |
| JPS63193963A (ja) * | 1987-01-29 | 1988-08-11 | チバーガイギ アクチエンゲゼルシヤフト | 蛍光増白剤の混合物 |
| JPH01170659A (ja) * | 1987-11-27 | 1989-07-05 | Ciba Geigy Ag | 増白剤分散物 |
| JPH01170660A (ja) * | 1987-11-27 | 1989-07-05 | Ciba Geigy Ag | 増白剤分散物 |
| JPH08269351A (ja) * | 1995-03-24 | 1996-10-15 | Basf Ag | 増白剤混合物 |
| JPH09507504A (ja) * | 1993-09-13 | 1997-07-29 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | ビススチリル化合物をベースとする増白剤混合物 |
| JPH10502976A (ja) * | 1994-07-22 | 1998-03-17 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | ポリアミドを蛍光増白する方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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-
2000
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