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JP2002531684A - 燃料添加剤及び該燃料添加剤を含む燃料組成物 - Google Patents

燃料添加剤及び該燃料添加剤を含む燃料組成物

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JP2002531684A
JP2002531684A JP2000586853A JP2000586853A JP2002531684A JP 2002531684 A JP2002531684 A JP 2002531684A JP 2000586853 A JP2000586853 A JP 2000586853A JP 2000586853 A JP2000586853 A JP 2000586853A JP 2002531684 A JP2002531684 A JP 2002531684A
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group
poly
fuel
amide
carbon atoms
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JP2000586853A
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Inventor
ジアン リン
Original Assignee
インフィニューム ホールディングス ベスローテン フェンノートシャップ
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 本発明により、燃料組成物中において洗浄剤として及び潤滑剤として作用する燃料添加剤としての、一般式（Ｉ）のポリ（ヒドロキシカルボン酸）アミド又はエステル誘導体の使用を提供する： （式中、Ｒは、アミド又はエステル結合を介してその又は各ポリ（ヒドロキシカルボン酸）に結合したアミン、アミノアルコール又はポリオールの残部であり；Ｒ1は、水素又は場合により置換されていてもよい炭素原子数５０以下のヒドロカルビル基であり；Ａは場合により置換されていてもよいヒドロカルビル基であり；ｎは１〜１００、好ましくは１〜１０であり；かつ、ｐは１〜５である）。更に、本発明により、多量の燃料油及び少量の添加剤を含む燃料油組成物、並びに燃料油組成物において使用するための添加剤濃縮物を提供する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】発明の属する技術分野 本発明は、燃料添加剤及び該燃料添加剤を含む燃料組成物に関するものである
。より具体的には、本発明は、燃料組成物、特には低硫黄燃料組成物、より特に
は低硫黄ディーゼル燃料組成物中において洗浄剤として及び潤滑剤として作用す
る燃料添加剤に関するものである。発明の背景 EP-A-0,798,364から、脂肪族アミン及びカルボン酸の間の脱水−縮合反応によ
り得られたアミド、又は脂肪族アミン及びカルボン酸の塩のいずれかをベースと
する燃料添加剤が知られている。添加剤は、燃料、即ち、ディーゼル燃料に添加
することができ、それにより、圧縮添加ディーゼルエンジンの射出ノズルにおけ
る堆積物の量を低減し、ディーゼル燃料の潤滑性を改良し、かつ、エンジンの燃
料噴射ポンプの摩耗を低減することができる。要するに、添加剤は、洗浄剤とし
て及び潤滑剤として作用する。洗浄剤及び潤滑剤の両方として作用する燃料添加
剤は稀である。従って、そのような添加剤の範囲を広げることが望まれるであろ
し、又はより良くは、洗浄剤及び潤滑剤の両方として作用する改良された添加剤
が提供される。
【０００２】発明の概要 従って、本発明により、燃料組成物中において洗浄剤として及び潤滑剤として
作用する燃料添加剤としての、一般式Ｉのポリ（ヒドロキシカルボン酸）アミド
又はエステル誘導体の使用を提供する：
【０００３】
【０００４】 （式中、Ｒは、アミド又はエステル結合を介してその又は各ポリ（ヒドロキシカ
ルボン酸）に結合したアミン、アミノアルコール又はポリオールの残基であり；
Ｒ1は、水素又は場合により置換されていてもよい、炭素原子数５０以下のヒド
ロカルビル基であり；Ａは、場合により置換されていてもよいヒドロカルビル基
であり；ｎは、１〜１００、好ましくは１〜１０であり、かつ、ｐは、１〜５で
ある）。 更に、本発明により、多量の燃料油及び少量の添加剤を含む燃料油組成物、並
びに燃料油組成物において使用するための添加剤濃縮物を提供する。
【０００５】発明の詳細な記載 本件明細書において使用する用語“ヒドロカルビル”は、炭化水素の炭素原子
から１又はそれより多くの水素原子を除去することにより形成された基を表す（
より多くの水素原子が除去されるケースにおいては必ずしも同一の炭素原子でな
い）。Ｒ1の場合、有用なヒドロカルビルは、芳香族、脂肪族、非環式又は環式
のものである。好ましくは、ヒドロカルビルは、アリール、シクロアルキル、ア
ルキル又はアルケニル（それらが直鎖又は分枝鎖であり得る場合）である。典型
的なヒドロカルビルとしては、フェニル、ナフチル、メチル、エチル、ブチル、
ペンチル、メチルペンチル、ヘキセニル、ジメチルヘキシル、オクテニル、シク
ロオクテニル、メチルシクロオクテニル、ジメチルシクロオクチル、エチルヘキ
シル、オクチル、イソオクチル、ドデシル、ヘキサデセニル、エイコシル、ヘキ
サコシル(hexacosyl)、トリアコンチル(triacontyl)及びフェニルエチルが挙げ
られる。場合により置換されていてもよいＲ1は、好ましくは、ヘプチル、オク
チル、ウンデシル、ラウリル、ヘプタデシル、ヘプタデニル、ヘプタデカジエニ
ル、ステアリル、オレイル又はリノレイル等の炭素原子数５０以下、特には炭素
原子数７〜２５のアリール、アルキル又はアルケニルである。Ｒ1の他の例とし
ては、シクロヘキシル等のＣ4-8シクロアルキル；アビエチン酸等の天然酸から
誘導される多環式テルフェニル(terpenyl)基等の多環式アルキル；フェニル等の
アリール；ベンジル等のアラルキル；ナフチル、ビフェニル、スチベニル(stibe
nyl)及びフェニルメチルフェニル等のポリアリールが挙げられる。
【０００６】 ヒドロカルビルが置換される場合、それは、カルボニル、カルボキシル、ニト
ロ、ヒドロキシ、ハロ、アルコキシ、第三級アミノ（Ｎ−Ｈ結合なし）、オキシ
、シアノ、スルホニル及びスルホキシル等の官能基を含んでいてもよい。置換ヒ
ドロカルビルにおける水素以外の原子の多数は炭素であり、異種原子（例えば、
酸素、窒素及び硫黄）は、存在する全非水素原子のほんの約３３％又はそれ未満
の少数を示す。 当該技術分野における当業者は、置換ヒドロカルビル基におけるヒドロキシ、
ハロ、アルコキシ、ニトロ及びシアノ等の官能基は、ヒドロカルビルの水素原子
の１つと置き換わり、一方、置換ヒドロカルビル基におけるカルボニル、カルボ
キシル、第三級アミノ（−Ｎ−）、オキシ、スルホニル及びスルホキシル等の官
能基は、ヒドロカルビルの−ＣＨ−又は−ＣＨ2−基と置き換わることを認識す
るであろう。 “場合により置換されていてもよい、炭素原子数１〜５０のヒドロカルビル”
において、“炭素原子数１〜５０”は、場合により置換されていてもよいヒドロ
カルビル基における全炭素原子数を表す。特定のより低い炭素原子数の“場合に
より置換されていてもよいヒドロカルビル”についても同様とする。 その又は各基Ｒ1は、好ましくは、未置換のもの、又はヒドロキシ、ハロ又は
アルコキシ基、特にはＣ1-4アルコキシから選ばれた基により置換されたもので
ある。好ましいＲ1は、ステアリル、オレイル、１２−ヒドロキシステアリル、
１２−ヒドロキシオレイル、及びタル油脂肪酸等の天然油から誘導されたものの
残基である。
【０００７】 Ａにより表される基は、芳香族、脂肪族又は脂環式基であってもよい。それは
、好ましくは、アリーレン、アルキレン又はアルケニレン基、特には、酸素原子
とカルボニル基との間に少なくとも４個の炭素原子を有する炭素原子数４〜２５
のものである。より好ましくは、それは、飽和アルキレン基又はアリーレン基で
ある。ｎが１より大きい場合、この基は、同一であっても異なっていてもよい。
この基は、分子に水溶性を付与しない他の置換基、例えばハロゲン及びＣ1-4ア
ルコキシ等を有していてもよい。Ｏ−Ａ−ＣＯ−の好ましい例は、１２−オキシ
ステアリル、１２−オキシオレイル及び６−オキシカプロイルである。より好ま
しい例は、１２−オキシステアリル、６−オキシカプロイル等の飽和基である。 ポリ（ヒドロキシカルボン酸）と反応して、式Ｉの生成物を形成するアミン、
アミノアルコール又はポリオールは、WO 97/41092に記載されたようなものであ
る。例えば、種々のアミン及びそれらの製法は、USP 3275554、3438757、345455
5、3565804、3755433及び3822209に記載されている。“スターバースト(Starbur
st)”（商標）デンドリマー(dendrimer)等の複合アミン、例えば、式[CH2N((CH2 )2CONH(CH2)2NH2)2]2の化合物を使用してもよい。 ポリオールの例としては、エチレングリコール、グリセロール、トリメチロー
ルエタン、トリメチロールプロパン、1,2-ブタンジオール、2,3-ヘキサンジオー
ル、2,4-ヘキサンジオール、ピナコール、エリスリトール、アラビトール、ソル
ビトール、マンニトール、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール及び
トリペンタエリスリトールが挙げられる。
【０００８】 式Ｉの好ましい誘導体は、式Ｒ（Ｈ）ｐの化合物（そのＲは残基を表す）が、
一般式ＩＩ： HX[(CR2R2)aO]b[(CR3R3)cNR4]d[(R9)s(CHR3)eR5]f[(CR3R3)g(R6)h]iR7 (II) （式中、Ｘは、Ｏ又はＮＲ4であり；各Ｒ2は、独立して水素、炭素原子数１〜１
０のヒドロカルビル又は少なくとも１つのヒドロキシ基により置換された、炭素
原子数１〜１０のヒドロカルビルを表し；各Ｒ3は、独立して水素又は炭素原子
数１〜１０のヒドロカルビルを表し；各Ｒ4は、独立して水素又は炭素原子数１
〜１０のヒドロカルビルを表し；Ｒ5は、場合により炭素原子数１〜１０のヒド
ロカルビル基１つ又はそれより多くにより置換されていてもよいＣ5-7シクロア
ルカンジイル-NH-又は1,4-ピペラジンジイル基を表し；各Ｒ6は、独立してＮＲ8 又はＣＨＲ8を表し；Ｒ7は、水素、炭素原子数１〜３０のヒドロカルビル又は-C
O(CHOH)t(CR3R3)j(NR3)k(CR3R3)lOH基を表し；Ｒ8は、-(CR3R3)rNR4R7基を表し
；Ｒ9は、場合により炭素原子数１〜１０のヒドロカルビル基１つ又はそれより
多くにより置換されていてもよいＣ5-7シクロアルカンジイル基を表し；ａは１
〜１０であり；ｂは０〜１０であり；ｃは１〜１０であり；ｄは０〜１０であり
；ｅは１〜１０であり；ｆは０又は１であり；ｇは１〜１０であり；ｈは０又は
１であり；ｉは０〜１０であり；ｊは１〜１０であり；ｋは０又は１であり；ｌ
は１〜１０であり；ｒは１〜１０であり；ｓは０又は１であり；かつ、ｔは０又
は１であり；整数ｂ、ｄ、ｆ及びｉは、存在する関連基の数を示し、種々の基[(
CR2R2)aO]、[(CR3R3)cNR4]、[(CHR3)eR5]及び[(CR3R3)g(R6)h]は線状中任意の順
にあってもよい）を有するものである。
【０００９】 式ＩＩ中において好ましくは、ＸはＯ又はＮＲ4であり、各Ｒ2は独立して水素
、Ｃ1-4アルキル又はＣ1-4ヒドロキシアルキルを表し、各Ｒ3は独立して水素又
はＣ1-4アルキルを表し、各Ｒ4は水素又はメチルを表し、Ｒ5は場合により３個
までのメチル基により置換されていてもよいシクロヘキサンジイル−ＮＨ−基又
は1,4-ピペラジンジイル基を表し、各Ｒ6は独立してＮＲ8又はＣＨＲ8を表し、
Ｒ7は水素、メチル又は-CO(CHOH)t(CHR3)j(NR3)k(CHR3)lOH基を表し、Ｒ8は-(CH
R3)rNHR7基を表し、Ｒ9は場合により３個までのメチル基により置換されていて
もよいシクロヘキサンジイル基を表し、ａは１〜５であり、ｂは０〜５であり、
ｃは１〜６であり、ｄは０〜５であり、ｅは１〜５であり、ｆは０又は１であり
、ｇは１〜５であり、ｈは０又は１であり、ｉは０〜５であり、ｊは１〜５であ
り、ｋは０又は１であり、ｌは１〜５であり、ｒは１〜５であり、ｓは０又は１
であり、かつ、ｔは０又は１である。
【００１０】 有利には、ＸはＯ又はＮＨであり、各Ｒ2は独立して水素、メチル又はヒドロ
キシメチルを表し、各Ｒ3は独立して水素又はメチルを表し、各Ｒ4は水素又はメ
チルを表し、Ｒ5は場合により３個までのメチル基により置換されていてもよい
シクロヘキサンジイル−ＮＨ−基又は1,4-ピペラジンジイル基を表し、各Ｒ6は
独立してＮＲ8又はＣＨＲ8を表し、Ｒ7は水素、メチル又は-CO(CHOH)t(CHR3)j(N
R3)k(CHR3)lOH基を表し、Ｒ8は-(CHR3)rNHR7基を表し、ａは２又は３であり、ｂ
は０〜３であり、ｃは２〜６であり、ｄは０〜４であり、ｅは３であり、ｆは０
又は１であり、ｇは２又は３であり、ｈは１であり、ｉは０又は１であり、ｊは
１〜４であり、ｋは０又は１であり、ｌは１〜４であり、ｒは１又は２であり、
ｓは０又は１であり、かつ、ｔは０又は１である。
【００１１】 ｐ＝１の場合のそのような基Ｒの好ましい例は、次のものである： -NHCH2CH2N(CH2CH2NH2)2; -O(CH2C(CH2OH)2O)bH (式中、ｂは１〜３であり、好ましくは１である); -NH(CH2CH2NH)dH (式中、ｄは１〜４である); -NHCH2CH2NHCH2CH2OH; -NH(CH2)cNH2 (式中、ｃは２〜６であり、好ましくは２〜４である); -NH(CH2)3NH(CH2)2NH(CH2)3NH2; -NH(CH2CH2O)2CH2CH2NH2; -NH(CH2CH2O)2H; -NH(CH2)3(1,4-ピペラジンジイル)(CH2)3NH2; -NH(1,4-シクロヘキサンジイル)CH2(1,4-シクロヘキサンジイル)NH2; -NHCH2(1,3,3-トリメチル-5-アミノシクロヘキシル); -NH(CH2CH2CH2NH)2H; -NH(CH2)3CH(CH2NH2)(CH2)4NH2; -NHCH2C(CH3)2CH2NH2; -NH(CH2)3N(CH3)2; -NHCH2CH2N(CH2CH2NHCO(CH2)2CH(CH3)OH)2; -NHCH2CH2N(CH2CH2NHCOCH2N(CH3)CH2CH2OH)2。 Ｐ＝２である場合のそのような基Ｒの好ましい例は、-NH(CH2CH2NH)3-及び-NH
CH2CH2N(CH2CH2NH2)CH2CH2NH-である。
【００１２】 最も好ましくは、Ｒ（Ｈ）ｐは、グリセロール、ペンタエリスリトール、ジペ
ンタエリスリトール、トリペンタエリスリトール、エチレンジアミン、ジエチレ
ントリアミン、トリエチレンテトラアミン、テトラエチレンペンタアミン、ペン
タエチレンヘキサアミン及びトリス（２−アミノエチル）アミンからなる群から
選ばれる。 ポリ（ヒドロキシカルボン酸）及びそのアミド又はエステル誘導体の製法は公
知であり、例えば、特許文献EP 164817、WO 95/17473、WO 96/07689、US 553644
5、GB 2001083、GB 1342746、GB 1373660、US 5000792、US 4349389に記載され
ている。 式Ｉにおけるポリ（ヒドロキシカルボン酸）基は、連鎖停止剤として作用する
非ヒドロキシカルボン酸と共に、１又はそれより多くのヒドロキシカルボン酸の
エステル交換により製造することができる。ヒドロキシカルボン酸におけるヒド
ロキシル基及びカルボン酸におけるカルボキシル(carboxylic)基は、それらしく
(in character)、第１、第２又は第３のものであってもよい。適切なヒドロキシ
カルボン酸の例は、12-ヒドロキシステアリン酸、12-ヒドロキシ-9-オレイン酸
（リシノール酸）、6-ヒドロキシカプロン酸、特には12-ヒドロキシステアリン
酸である。商業的な12-ヒドロキシステアリン酸は、通常、１５質量％までのス
テアリン酸及び他の非ヒドロキシカルボン酸を不純物として含み、首尾よく、約
1000〜2000の分子量のポリマーを製造するために、更なる混合なしに使用するこ
とができる。非ヒドロキシカルボン酸が別に導入される場合、所定の分子量のポ
リマー又はオリゴマーを製造するために必要とされる割合は、単純な実験又は計
算のいずれかにより決定することができる。
【００１３】 ヒドロキシカルボン酸及び非ヒドロキシカルボン酸のエステル交換は、トルエ
ン又はキシレン等の適切な炭化水素溶剤中において又はそうではなく出発物質を
加熱し、形成された水を共沸除去(azeotroping off)することにより行うことが
できる。反応は、２５０℃までの温度で、有利には溶剤の還流温度で行うことが
できる。ヒドロキシ基が第２級又は第３級である場合、使用する温度は、酸分子
の脱水が生じるほど高いものとすべきではない。p-トルエンスルホン酸、酢酸亜
鉛、ナフテン酸ジルコニウム又はチタン酸テトラブチルなどのエステル化触媒を
、所定の温度での反応速度を高めるため又は所定の反応速度に必要とされる温度
を低減するためのいずれかの目的で含めることができる。 アミン、アミノアルコールでのその後のアミド化又はポリオールでのエステル
化は、当該技術分野における当業者に公知の方法に従って、トルエン又はキシレ
ン等の適切な溶剤中において又はそうではなくアミン、アミノアルコール又はポ
リオールを用いてポリ（ヒドロキシカルボン酸）を加熱し、かつ、p-トルエンス
ルホン酸、酢酸亜鉛、ナフテン酸ジルコニウム又はチタン酸テトラブチル等の触
媒を用いて又は用いずに、形成された水を共沸除去することにより行うことがで
きる。
【００１４】 実際、種々の特許文献が、燃料中以外での使用のためであるけれどもポリ（ヒ
ドロキシカルボン酸）アミド又はエステル誘導体を開示している。例えば、GB 1
373660は、有機液体中における顔料の分散の際に分散剤として使用するための、
3-ジメチルアミノプロピルアミン及びエチレンジアミン等のアミンを有するポリ
（ヒドロキシカルボン酸）アミド誘導体を開示する。GB 2001083は、同様の用途
のための、５００より高いＭＷを有するポリ（エチレンイミン）（ＰＥＩ）を有
するポリ（ヒドロキシカルボン酸）アミド誘導体を開示する。US 5000792におい
てもまた、NH2-R'-N(R'')-R'''-NH2の式のアミンを有するポリ（ヒドロキシカル
ボン酸）アミド誘導体の顔料分散剤としての用途が開示されている。WO 95/1747
3は、銅フタロシアニンの非水性分散体の調製方法において使用するための、式N
H2-R'-N(R'')-R'''-NH2のアミン及び５００より高いＭＷを有するポリ（エチレ
ンイミン）（ＰＥＩ）、エチレンジアミン、3-ジメチルアミノプロピルアミン等
のアミンを有するポリ（ヒドロキシカルボン酸）アミド誘導体を開示する。US 4
349389は、分散性無機顔料組成物の調製の際の分散剤としての、５００より高い
ＭＷを有する3-ジメチルアミノプロピルアミン、ポリ（エチレンイミン）（ＰＥ
Ｉ）等のアミンを有するポリ（ヒドロキシカルボン酸）アミド誘導体を開示する
。最後に、EP 164817は、有機液体及び油／水エマルション中における固体の分
散を安定化するのに適する界面活性剤として使用するための、ポリアミン（エチ
レンジアミン、ジエチレントリアミン等）、アミノアルコール（ジエタノールア
ミン等）を有するポリ（ヒドロキシカルボン酸）アミド誘導体、及びポリオール
（グリセロール等）を有するエステル誘導体を開示する。
【００１５】 しかしながら、これらの文献のいずれにも、燃料組成物中において洗浄剤とし
て及び潤滑剤として作用する燃料添加剤としてのポリ（ヒドロキシカルボン酸）
アミド又はエステル誘導体の使用は開示されておらず、それは、本願発明の更な
る実施態様である。 本発明により、更に、多量の燃料油、及び少量の、上述した式Ｉのポリ（ヒド
ロキシカルボン酸）アミド又はエステル誘導体を含む燃料油組成物、並びに燃料
適合性希釈剤及び上述した式Ｉのポリ（ヒドロキシカルボン酸）アミド又はエス
テル誘導体を含む、燃料油への添加に適する添加剤濃縮物が提供される。 式Ｉのポリ（ヒドロキシカルボン酸）アミド又はエステル誘導体は、スパーク
点火エンジン用燃料組成物（ガソリン組成物）及び圧縮点火エンジン用燃料組成
物（ディーゼル燃料組成物）の両方において有用な用途を有する。 上記“少量”は、好ましくは、組成物の１０質量％未満、より好ましくは１質
量％未満、及び有利には０．１質量％（1000ppmw）（質量での百万分率）未満で
ある。本発明の好ましい燃料組成物において、ポリ（ヒドロキシカルボン酸）ア
ミド又はエステル誘導体は、燃料組成物の15〜1000ppmwの範囲の量で存在する。 ガソリン組成物について、燃料は、ガソリン沸騰範囲で沸騰する燃料であり、
また、それは、実質的に炭化水素からなっていてもよく、又はそれはブレンド成
分を含んでいてもよい。あるいはまた、例えば、ブラジル等の国々においては、
燃料は、実質的にエタノールからなるかもしれない。
【００１６】 ガソリン沸騰範囲の適切な液体炭化水素燃料は、約２５℃〜約２３２℃の温度
範囲で沸騰する炭化水素の混合物であり、飽和炭化水素、オレフィン系炭化水素
及び芳香族炭化水素の混合物を含む。約４０〜約８０容量％の範囲の飽和炭化水
素含量、約０〜約３０容量％のオレフィン系炭化水素含量、及び約１０〜約６０
容量％の芳香族炭化水素含量を有するガソリン混合物が好ましい。ベース燃料は
、ストレートランガソリン、ポリマーガソリン、天然ガソリン、ダイマー及びト
リマー化オレフィン、合成芳香族炭化水素混合物から、熱又は触媒改質された炭
化水素から、又は触媒クラック若しくは熱クラックされた原料油、及びこれらの
混合物から誘導される。ベース燃料の炭化水素組成及びオクタンレベルは厳格な
ものではない。オクタンレベル、(R+M)/2は、一般には、約８５より高いであろ
う（式中、Ｒはリサーチ法オクタン価であり、Ｍはモーター法オクタン価である
）。 従来のベースガソリンのいずれかを本発明の実施に使用することができる。例
えば、ガソリン中の炭化水素は、燃料中において有用であることが従来から知ら
れる、実質的な量までの従来のアルコール又はエーテルにより置きかえることが
できる。ベースガソリンは、望ましくは実質的に水を含まないものであり、なぜ
なら、水は、スムースな燃焼を妨げ得るからである。
【００１７】 通常、本発明が適用されるガソリンは、加鉛(lead)されたものであっても非加
鉛のものであってもよいが、好ましくは実質的に鉛を含まず、また、メタノール
、エタノール、t-ブタノール、エチル-t-ブチルエーテル、メチル-t-ブチルエー
テル等の、１又はそれより多くの少量のブレンド剤を、ベース燃料の約０．１〜
約２５容量％で含んでいてもよいが、多量（例えば、４０容量％まで）を利用し
てもよい。ガソリンは、また、フェノール類（例えば2,6-ジ-t-ブチルフェノー
ル）又はフェニレンジアミン類（例えばN,N-ジ-sec-ブチル-p-フェニレンジアミ
ン）等の酸化防止剤、染料、金属脱活剤、ポリエステルタイプのエトキシ化アル
キルフェノールホルムアルデヒド樹脂等の脱曇り剤(dehazer)を含む従来の添加
剤を含んでいてもよい。“RC 4801”としてRhein Chemie, Mannhein, Germanyに
より市販されているもの、又は、少なくとも１つのそのα炭素原子上に炭素原子
数２０〜５００の未置換又は置換脂肪族炭化水素基を有するコハク酸誘導体の多
価アルコールエステル、例えば、ポリイソブチレン置換コハク酸のペンタエリス
リトールジエステル（該ポリイソブチレンの平均分子量は約９５０である）が、
約１〜約1000 ppmwの量で存在していてもよい。燃料は、また、アンチノック化
合物、例えば、メチルシクロペンタジエニルマンガントリカルボニル、テトラエ
チル鉛又は他の鉛含有化合物、及びオルト−アゾジフェニノール、並びに補助ア
ンチノック(co-antiknock)化合物、例えばベンゾイルアセトンを含んでいてもよ
い。
【００１８】 有効量の、１又はそれより多くの式Ｉのポリ（ヒドロキシカルボン酸）アミド
又はエステル誘導体をエンジンの燃焼ゾーンに種々の方法で導入して、堆積物の
増強を防止し、又は、吸気弁堆積物の低減又は存在する堆積物の変更（オクタン
価要求に関連する）を達成する。記載したように、好ましい方法は、少量の１つ
又はそれより多くの式Ｉのポリ（ヒドロキシカルボン酸）アミド又はエステル誘
導体をガソリンに添加することである。例えば、１つ又はそれより多くの式Ｉの
ポリ（ヒドロキシカルボン酸）アミド又はエステル誘導体を、ガソリンに直接添
加し、又は、ガソリンに添加する前に、１つ又はそれより多くのキャリヤー及び
／又は１つ又はそれより多くの炭化水素溶解性アルカリ金属又はアルカリ土類金
属塩及び／又は１つ又はそれより多くの更なる洗浄剤とブレンドする。 使用する式Ｉのポリ（ヒドロキシカルボン酸）アミド又はエステル誘導体の量
は、使用する式Ｉ、エンジン、燃料の具体的なバリエーション、キャリヤー、更
なる洗浄剤及び希釈剤の存在又は不存在に依存するであろう。
【００１９】 キャリヤーは、使用する場合、有利には、約２５０〜約５０００の平均分子量
を有していてもよい。使用される場合、適切なキャリヤーとしては、次のものが
挙げられる：炭化水素ベースの材料、例えば、ポリイソブチレン（ＰＩＢ）、ポ
リプロピレン（ＰＰ）及びポリαオレフィン（ＰＡＯ）、ポリ（インターナルオ
レフィン(internal olefin)）ＰＩＯ（それらの全ては水素化されたものであっ
ても非水素化のものであってもよいが、好ましくは水素化されている）及びアル
キルベンゼン；ポリエーテルベースの材料で、アルキレンオキシドポリマー、イ
ンターポリマー、コポリマー及びそれらの誘導体（末端ヒドロキシル基はエステ
ル化又はエーテル化により変更されている）、例えば、ポリブチレンオキシド（
ポリ−ＢＯ）、ポリプロピレンオキシド（ポリ−ＰＯ）、ポリエチレンオキシド
（ポリ−ＥＯ）、ポリヘキサデンオキシド（ポリ−ＨＯ）及びそれらの混合物（
即ち、両（ポリ−ＢＯ）＋（ポリ−ＰＯ）、ポリ−ＰＯ−ＥＯ、及びポリ−ＢＯ
−ＰＯ）を含むもの；"HVI"、"XHVI"、"EDELEX"、"CATENEX"、"GRAVEX"（商標）
の名称の下にRoyal Dutch/Shellグループの子会社(member company)により販売
されているもの等、Exxon Naphthenic 900 sus鉱油及び一般に高粘度インデック
ス油。キャリヤーは、好ましくは、ＰＩＢ、ポリ−ＢＯ及びポリ−ＰＯ、ポリ−
ＰＯ−ＥＯから選ばれ、ポリ−ＰＯ及びポリ−ＰＯ−ＥＯが最も好ましい。
【００２０】 特に好ましいキャリヤー流体は、炭素原子数８〜１６の少なくとも１つのαオ
レフィンモノマーから誘導された炭素原子数１８〜８０の水素化オリゴマーであ
る、２×１０-6〜２×１０-5ｍ2／ｓ（２〜２０センチストークス）の範囲の１
００℃での粘度を有するポリαオレフィンと、４００〜３０００の範囲の数平均
分子量（Ｍｎ）を有する、グリコール、それらのモノ−及びジエステルから選ば
れたポリオキシアルキレン化合物との組み合せを含み、ポリαオレフィン：ポリ
オキシアルキレン化合物の質量比は、１：１０〜１０：１の範囲内にある。 ポリαオレフィンは、主に、トリマー、テトラマー及びペンタマーであり、そ
のような材料の合成の概要は、Campenらの"Growing use of synlubes", Hydroca
rbon Processing (１９８２年２月、第７５〜８２頁)に記載されている。ポリα
オレフィンは、好ましくは、炭素原子数８〜１２のαオレフィンモノマーから誘
導される。デセン−１から誘導されたポリαオレフィンが特に効果的であること
を見い出した。ポリαオレフィンは、好ましくは、６×１０-6〜１×１０-5ｍ2
／ｓ（６〜１０センチストークス）の範囲の１００℃での粘度を有する。８×１
０-6ｍ2／ｓ（８センチストークス）の１００℃での粘度を有するポリαオレフ
ィンが特に効果的であることを見い出した。 これらのポリαオレフィンと組み合せて使用するのに好ましいポリオキシアル
キレン化合物は、EP-A-588429に記載されている。
【００２１】 最終燃料組成物中におけるキャリヤー濃度は、約１０００ｐｐｍ質量までであ
る。キャリヤーが存在する場合、好ましい濃度は、燃料組成物の全質量をベース
として、約５０〜約４００ｐｐｍ質量である。一旦、キャリヤーを式Ｉの１種又
はそれより多くの化合物及び他の所望の化合物とブレンドしたなら、ブレンドは
燃料に直接添加し、又はフューチャーユースのためにパックする。 炭化水素溶解性アルカリ金属又はアルカリ土類金属塩は、使用する場合、WO 8
7/01126に記載されたものの１つであってもよく、式Ｉの化合物が、WO 87/01126
に記載された燃料組成物中における更なる成分として導入するのに特に適する。
しかしながら、好ましい炭化水素溶解性アルカリ金属又はアルカリ土類金属塩は
、コハク酸誘導体のアルカリ金属又はアルカリ土類金属塩である。そのようなコ
ハク酸誘導体の塩は、使用する場合、そのα炭素原子の１つの上の置換基として
、炭素原子数２０〜２００の未置換又は置換脂肪族炭化水素基を有するであろう
。あるいはまた、コハク酸誘導体は、そのα炭素原子の１つの上の置換基として
、炭素原子数１〜６の炭化水素基により他のα炭素原子に結合し、環構造を形成
している炭素原子数２０〜２００の未置換又は置換炭化水素基を有するであろう
。そのような塩の適切なものは、例えば、EP-A-207560及びEP-A-491439に記載さ
れている。
【００２２】 コハク酸誘導体の塩は、一塩基性又は二塩基性のものであってもよい。残りの
カルボン酸基が変換されてアミド又はエステル基とされた一塩基性塩を用いても
よい。アルキルポリエーテルアルコールのコハク酸誘導体との部分エステルの適
切なアルカリ金属塩は、EP-A-491439に記載されている。 適切な金属塩としては、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシ
ウム及びカルシウムの塩が挙げられる。特に好ましい塩は、EP-A-207560に記載
されている。 コハク酸誘導体の脂肪族炭化水素置換基は、適切には、ポリオレフィン（その
モノマーは炭素原子数２〜６である）から誘導される。従って、都合の良い置換
基としては、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブチレン、ポリペン
テン、ポリヘキセン又は混合ポリマーが挙げられる。特に好ましいものは、ポリ
イソブチレンから誘導された脂肪族炭化水素基である。
【００２３】 炭化水素基は、アルキル及び／又はアルケニル基を含んでいてもよく、置換基
を含んでいてもよい。１又はそれより多くの水素原子が、他の原子、例えば、ハ
ロゲンにより、又は、非脂肪族有機基、例えば、（未）置換フェニル基、ヒドロ
キシ、エーテル、ケトン、アルデヒド又はエステルにより置換されていてもよい
。炭化水素基において特に適切な置換基は、２又はそれより多くのスクシネート
基を有する炭化水素基を生じる、少なくとも１つの他の金属のスクシネート基で
ある。
【００２４】 脂肪族炭化水素基は、炭素原子数が２０〜２００、好ましくは３５〜１５０で
あるべきである。ポリオレフィンを置換基として使用する場合には、鎖の長さは
、好ましくは、数平均分子量として表される。例えば、浸透圧法により測定され
た、置換基の数平均分子量は、有利には、４００〜２０００である。 コハク酸誘導体は、１つ又は両方のα炭素原子に結合したＣ20-200の脂肪族炭
化水素基を１つより多く有していてもよいが、好ましくは、それは、Ｃ20-200の
脂肪族炭化水素基をそのα炭素原子の１つの上に及び他のα炭素原子上に有する
が、置換基又は単に短鎖長の炭化水素、例えばＣ1-6基がない。後者の基は、環
構造を形成するＣ20-200の炭化水素基と結合していてもよい。
【００２５】 本発明のガソリン組成物は、また、１又はそれより多くの更なる洗浄剤を含ん
でいてもよい。更なる洗浄剤が使用される場合、ガソリン組成物は、後述するガ
ソリン沸点範囲内の多量の炭化水素、少量の１又はそれより多くの上述したよう
な式Ｉの化合物、及び少量の、ポリアルケニルアミン、例えば、ポリブチレンア
ミン、例えば“KEROCOM”ポリイソブチレンアミン（BASF製）、マンニッヒアミ
ン、ポリアルケニルスクシンイミド、ポリ（オキシアルキレン）アミン、ポリ（
オキシアルキレン）カルバメート、ポリ（アルケニル）−Ｎ−置換カルバメート
及びそれらの混合物からなる群から選ばれた更なる洗浄剤の混合物を含むであろ
う。上記のように、上記キャリヤーが、また、含まれていてもよい。“少量”は
、好ましくは、全燃料組成物の約１０質量％未満、より好ましくは約１質量％未
満、及び更により好ましくは約０．１質量％未満である。
【００２６】 使用するポリアルケニルアミン洗浄剤は、ジアミンの別の窒素原子に直接結合
した最大５個の炭素原子を有する一価の炭化水素基を少なくとも１つ及び少なく
とも５０個の炭素原子を有する一価の炭化水素基を少なくとも１つ含む。好まし
いポリアルケニルアミンは、ポリイソブテニルアミンである。ポリイソブテニル
アミンは、当該技術分野において公知であり、典型例は、US-A-3,753,670、US-A
-3,756,793、US-A-3,574,576及びUS-A-3,438,757を含む種々の米国特許に開示さ
れている。本発明の燃料組成物における使用に特に好ましいポリイソブテニルア
ミンとしては、N-ポリイソブテニル-N',N'-ジメチル-1,3-ジアミノプロパン（Ｐ
ＩＢ−ＤＡＰ）、ＯＧＡ−４７２（Oroniteから商業的に入手可能なポリイソブ
テニルエチレンジアミン）、N-ポリイソブテニルジエチレントリアミン（ＰＩＢ
−ＤＥＴＡ）及びN-ポリイソブテニルトリエチレンテトラミン（ＰＩＢ−ＴＥＴ
Ａ）が挙げられる。 使用されるマンニッヒアミン(Mannich amine)洗浄剤は、高分子量アルキル置
換ヒドロキシ芳香族化合物、少なくとも１つの活性水素原子を有するアミノ基を
含むアミン（好ましくはポリアミン）及びアルデヒドの縮合生成物を含む。その
ようなマンニッヒアミンは、当該技術分野において公知であり、US-A-4,231,759
に開示されている。好ましくは、マンニッヒアミンは、アルキル置換マンニッヒ
アミンである。
【００２７】 ポリアルケニルスクシンイミド洗浄剤は、二塩基性酸無水物とポリオキシアル
キレンジアミン、ヒドロカルビルポリアミン又は両者の混合物のいずれかとの反
応生成物を含む。典型的には、スクシンイミドは、ポリアルケニル基で置換され
るが、ポリアルケニル基は、ポリオキシアルキレンジアミン又はヒドロカルビル
ポリアミン上に見い出されてもよい。ポリアルケニルスクシンイミドは、また、
当該技術分野において公知であり、典型例は、US-A-3,443,918、EP-A-208560、D
E-OLS 3,126,404、US-A-4,234,435、US-A-4,810,261、US-A-4,852,993、US-A-4,
968,321、US-A-4,985,047、US-A-5,061,291及びUS-A-5,147,414を含む種々の特
許文献に開示されている。
【００２８】 特に効果的なスクシンイミド洗浄剤は、少なくとも１つのアミンと、モノエチ
レン系不飽和Ｃ4-10ジカルボン酸材料のポリアルケニル誘導体とを反応させるこ
と（ジカルボン酸基のポリアルケニル鎖あたりの比１．２：１以下であり、ポリ
アルケニル鎖の数平均分子量（Ｍｎ）が、例えばEP-A-587250に記載されたよう
に１６００〜５０００の範囲内にある）により得られたものである。 前記スクシンイミド洗浄剤の製法において使用されるアミンは、好ましくは、
Ｃ1-30、より好ましくはＣ1-18、及び特にはＣ8-12の、窒素原子数１〜８のアミ
ンである。そのようなアミンは、分枝の又は非分枝の、飽和脂肪族の、第１又は
第２級アミン（窒素原子数１〜８）、好ましくは、モノ又はジアミン、例えば、
エチルアミン、ブチルアミン、secブチルアミン、ジエチルアミン及び3-ジメチ
ルアミノ-1-プロピルアミンであってもよいが、高級ポリアミン、例えばアルキ
レンポリアミン（窒素原子の対が、２〜４個の炭素原子のアルキレン基により結
合されている）が含まれる。
【００２９】 ポリ（オキシアルキレン）アミンが、例えば、米国特許第4,985,047号及び第4
,332,595号、EP-A-440248、EP-A-310875、EP-A-208978、WO 85/01956及びWO 97/
41092に記載されている。 ポリ（オキシアルキレン）カルバメート洗浄剤は、カルバメート結合、即ち、
−−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｎ−− （ＩＸ）を介して一緒に結合したアミン基及びポリ
（オキシアルキレン）基を含む。 これらのポリ（オキシアルキレン）カルバメートは、当該技術分野において公
知であり、典型例は、例えば、US-A-4,191,537、US-A-4,160,648、US-A-4,236,0
20、US-A-4,270,930、US-A-4,288,612及びUS-A-4,881,945に開示されている。本
発明の燃料組成物中における使用に特に好ましいポリ（オキシアルキレン）カル
バメートとしては、OGA-480（Oroniteから商業的に入手可能なポリ（オキシアル
キレン）カルバメート）が挙げられる。
【００３０】 使用するポリ（アルケニル）−Ｎ−置換カルバメート洗浄剤は、次式を有する
： ＲO−Ａ−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ”” （Ｘ） （式中、ＲOは、ポリ（アルケニル）鎖であり；Ｒ””は、ヒドロカルビル又は
置換ヒドロカルビル基であり；かつ、Ａは、Ｎ−置換アミノ基である）。ポリ（
アルケニル）−Ｎ−置換カルバメートは、当該技術分野において公知であり、US
-A-4,936,868及びWO 97/41092に開示されている。 １又はそれより多くの更なる洗浄剤を、ガソリン沸点範囲で沸騰する燃料に直
接添加し、１又はそれより多くのキャリヤーとブレンドし、１又はそれより多く
の式Ｉの酸誘導体とブレンドし、又は燃料に添加する前に１又はそれより多くの
式Ｉの酸誘導体及び１又はそれより多くのキャリヤーとブレンドする。
【００３１】 最終燃料組成物における１又はそれより多くの更なる洗浄剤の濃度は、一般に
は、各更なる洗浄剤について約１０００ｐｐｍｗまでである。１又はそれより多
くの更なる洗浄剤を使用する時、各更なる洗浄剤についての好ましい濃度は、燃
料組成物の全質量をベースとして、約１０〜約４００ｐｐｍｗ、より好ましくは
、約２５〜約２５０ｐｐｍｗである。 添加剤成分は、別々にガソリンに添加してもよく、又は、１又はそれより多く
の希釈剤とブレンドし、添加剤濃縮物を形成し、一緒にガソリンに添加してもよ
い。適切なガソリン適合性希釈剤は、炭化水素、及び炭化水素とアルコール又は
エーテル、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、2-ブトキシエタノー
ル、メチルtert-ブチルエーテル、又は高級アルコール、例えばRoyal Dutch/she
llグループの子会社から入手可能な"Dobanol 91"（商標）との混合物である。
【００３２】 好ましくは、希釈剤は、芳香族炭化水素溶剤、例えばトルエン、キシレン、そ
れらの混合物、又はトルエン又はキシレンとアルコールとの混合物である。更に
好ましい希釈剤としては、“Shellsol AB”、“Shellsol R”（商標）及び低級
芳香族ホワイトスピリット（ＬＡＷＳ）（Royal Dutch/shellグループの子会社
から入手可能）が挙げられる。 ディーゼル燃料組成物について、燃料は、ディーゼルオイルであり、それは、
炭化水素燃料（中間留出燃料油）であってもよく、従来の燃料又は５００ｐｐｍ
ｗ未満、好ましくは５０ｐｐｍｗ未満、有利には１０ｐｐｍｗ未満の硫黄濃度を
有する低硫黄燃料であってもよい。ディーゼル燃料は、典型的には、燃料グレー
ド及び用途に依存して、約１６０℃の初期蒸留温度及び２９０〜３６０℃の９０
％点を有する。植物油を、それ自体燃料として、又は炭化水素燃料とのブレンド
において使用してもよい。
【００３３】 低硫黄燃料は、典型的には、燃料ポンプの摩耗を低減するための潤滑剤添加剤
を要求するであろう。 ディーゼル燃料組成物に導入するのに適する添加剤濃縮物は、式Ｉのポリ（ヒ
ドロキシカルボン酸）アミド又はエステル誘導体を含み、また、燃料適合性希釈
剤を含んでいてもよく、該希釈剤は、非極性溶剤、例えばトルエン、キシレン、
ホワイトスピリット及び商標“SHELLSOL”の下にRoyal Dutch/Shellグループの
子会社により販売されるもの、及び／又は極性溶剤、例えばエステル、及び特に
はアルコール、例えばヘキサノール、2-エチルヘキサノール、デカノール、イソ
トリデカノール、アルコール混合物、例えば、商標“LINEVOL”の下にRoyal Dut
ch/Shellグループの子会社により販売されるもの、特に、Ｃ7-9第１アルコール
の混合物である“LINEVOL”79アルコール、又は商標“SIPOL”の下にSidobre Si
nnova, Franceから商業的に入手可能なＣ12-14アルコール混合物であってもよい
。
【００３４】 添加剤濃縮物及びそれから製造されるディーゼル燃料組成物は、更に、更なる
添加剤、例えば、腐食抑制剤；流動性改良剤；低分子量アミン補助洗浄剤；WO 9
8/42808に記載されたようなポリイソブチレンスクシンイミド；脱曇り剤(dehaze
r)、例えば、“NALCO”（商標）7D07（Nalco製）及び“TOLAD”（商標）2683（P
etrolite製）として商業的に入手可能なもの等のアルコキシ化フェノールホルム
アルデヒドポリマー；消泡剤（例えば、“TEGOPREN”（商標）5851、Q 25907（D
ow Corning製）又は“RHODORSIL”（商標）（Rhone Poulenc製）として商業的に
入手可能なポリエーテル改質ポリシロキサン）；点火改良剤（例えば、2-エチル
ヘキシルニトレート、シクロヘキシルニトレート、ジ-tert-ブチルペルオキシド
及びUS-A-4,208,190の第２欄２７行〜第３欄２１行に記載されたもの）；防錆剤
（例えば、“RC 4801”としてRhein Chemie, Mannheim, Germanyから商業的に販
売されているもの、又は、そのα炭素原子の少なくとも１つの上に炭素原子数２
０〜５００の未置換又は置換脂肪族炭化水素基を有するコハク酸誘導体の多価ア
ルコールエステル、例えば、ポリイソブチレン−置換コハク酸のペンタエリスリ
トールジエステル）；再発臭剤(re-odourant)；殺生剤；耐摩耗剤；抗酸化剤（
例えば2,6-ジ-tert-ブチルフェノール等のフェノール系、又はN,N'-ジ-sec-ブチ
ル-p-フェニレンジアミン等のフェニレンジアミン）；金属脱活剤；及び潤滑剤
（例えば、EC831（Paramins製）又は“HITEC”（商標）580（Ethyl Corporation
製）として商業的に入手可能なもの、又はWO 98/01516又はWO 98/16596に記載さ
れたもの）を含んでいてもよい。
【００３５】 好ましい低分子量アミン補助洗浄剤はＣ10-20アルキルアミンである。脂肪族
第１級モノアミン、特には炭素原子数１０〜２０の線状脂肪族第１級モノアミン
が特に好ましい。アルキルアミンは、好ましくは、炭素原子数１０〜１８、例え
ば１２〜１８、より好ましくは１２〜１６である。ドデシルアミンが特に好まし
い。他の特に好ましい群は、WO 98/42808に開示されたポリイソブチレンスクシ
ンイミドである。 特に記載のない限り、ディーゼル燃料における各添加剤の（活性成分(active
matter)）濃度は、好ましくは、１質量％まで、より好ましくは５〜１０００ｐ
ｐｍｗ（ディーゼル燃料の質量での百万分率）の範囲内にある。ディーゼル燃料
における式Ｉの化合物の（活性成分）濃度は、好ましくは、５０〜１０００ｐｐ
ｍｗである。
【００３６】 ディーゼル燃料における脱曇り剤の（活性成分）濃度は、好ましくは、１〜２
０ｐｐｍｗ、より好ましくは１〜１５ｐｐｍｗ、更により好ましくは１〜１０ｐ
ｐｍｗ及び有利には、１〜５ｐｐｍｗの範囲内にある。他の添加剤（点火改良剤
及び潤滑剤を除く）の（活性成分）濃度は、それぞれ、好ましくは、０〜２０ｐ
ｐｍｗ、より好ましくは０〜１０ｐｐｍｗ、及び有利には０〜５ｐｐｍｗの範囲
内にある。ディーゼル燃料における点火改良剤の（活性成分）濃度は、好ましく
は、０〜６００ｐｐｍｗ、より好ましくは０〜５００ｐｐｍｗの範囲内にある。
点火改良剤をディーゼル燃料に導入する場合、それは、１００〜５００ｐｐｍｗ
の量で使用するのが有利である。潤滑剤をディーゼル燃料に導入する場合、それ
は、１００〜５００ｐｐｍｗの量で使用するのが有利である。
【００３７】 ディーゼル油自体は、添加された（添加剤を含む）オイルであっても、未添加
（添加剤を含まない）オイルであってもよい。ディーゼル燃料が添加されたオイ
ルである場合には、それは、少量の１種又はそれより多くの添加剤、例えば、帯
電防止剤、パイプラインドラッグ低減剤(pipeline drag reducer)、流動性改良
剤（例えばエチレン／ビニルアセテートコポリマー又はアクリレート／無水マレ
イン酸コポリマー）及びワックス沈降防止剤（例えば、商標“PARAFLOW”（例え
ば"PARAFLOW" 450; Paramins製）、“OCTEL”（例えば"OCTEL" W 5000; Octel製
）及び“DODIFLOW”（例えば"DODIFLOW" V 3958; Hoechst製）の下に商業的に入
手可能なもの）から選ばれた１種又はそれより多くの添加剤を含むであろう。 本発明により、更に、内燃エンジン（例えばスパーク点火エンジン又は圧縮点
火エンジン）を操作する方法であって、該エンジンの燃焼チャンバーに上記燃料
組成物（例えば、適切なものとしてガソリン組成物又はディーゼル燃料組成物）
を導入することを含む該方法が提供される。 内燃エンジン用燃料における添加剤としての式Ｉのポリ（ヒドロキシカルボン
酸）アミド又はエステル誘導体の使用により、吸気系統（吸気弁、燃料噴射器、
キャブレタ）の清浄化、燃焼チャンバーの清浄化（清浄性の維持及び清浄化作用
のいずれか又は両方の各ケースにおけるもの）、耐腐食性（防錆を含む）及び弁
固着の低減又は除去等の多くの効果の１又はそれより多くを達成可能である。 本発明は、次の説明的な実施例から更に理解されるであろう。実施例において
は、実施例１〜６は、式Ｉのポリ（ヒドロキシカルボン酸）アミド又はエステル
誘導体の製法に関する。
【００３８】 実施例においては、次のような種々の略称を用いた： “ＡＶ”は、酸価を示し、かつ、これは、“Metrohm 670”（商標）電位差滴
定装置を用いて、溶剤系について変更したASTM D 664-89をベースとする方法に
従って測定したものであり（生成物は、最初に、トルエン／メチルエチルケトン
の）６０／４０の質量／質量混合物中に溶解され、その後、tert-ブタノール／
水／トルエンの３８．８／２．９／５８．２の質量／質量／質量混合物で希釈し
た）； “ＴＢＮ”は全塩基性窒素(total basic nitrogen)を示し、これは、“Metroh
m 670”（商標）電位差滴定装置を用いて、溶剤系（７５％ｗのトルエン、１２
．５％ｗのアセトニトリル、１２．５％ｗの酢酸）について変更したASTM D 289
6をベースとする方法に従って測定したものであり； “ｍｅｑｇ-1”は、グラムあたりのミリ当量(milliequivalent)を示す。 次の実施例及び試験において、全ての部及び割合は、他に記載のない限り質量
によるものであり、温度はセルシウス度におけるものである。 次の実施例において用いた商業的12-ヒドロキシステアリン酸（実施例におい
ては‘HSa’（Oleotec製）として記載する）は、１％のパルミチン酸、１０％の
ステアリン酸（実施例においては‘Ｓａ’として記載する）、４％の12-ケトス
テアリン酸（不純粋として）を含む。商業的なリシノール酸(Nouracid CS80(Akz
o Novel製))は、１７５ｍｇＫＯＨ／ｇの酸価及び１５０ｍｇＫＯＨ／ｇのヒド
ロキシル価を有する。
【００３９】実施例１ ４００ｇ（１３３０ｍｍｏｌ）のＨＳａ及び５ｇ（２６ｍｍｏｌ）のp-トルエ
ンスルホン酸（‘ｐＴＳＡ’）を加熱して、５００ｍｌのキシレン（‘Ｘｙ’）
内において一晩還流し、生成した水をディーン−スタークトラップ(Dean-Stark
trap)により除去した。冷却後、溶液を１００ｍｌの水で３回洗浄し、硫酸マグ
ネシウムにより乾燥し、その後、溶剤を減圧下で除去した。生成物は、０．７４
ｍｅｑｇ-1のＡＶ及び１４００の計算分子量を示した。 そのようにして製造したポリ（ヒドロキシステアリン酸）１００ｇ（７４．３
ｍｍｏｌ）及びペンタエチレンヘキサミン（‘ＰＥＨＡ’）１５．５（６６．７
ｍｍｏｌ、０．９ｅｑ）を加熱して、更に３時間、形成された水を除去しながら
１５０ｍｌのＸｙにおいて還流した。冷却後、溶剤を減圧下で除去して、３．１
４％のＴＢＮを有する生成物１１５ｇを得た。基準としてポリスチレンを用いた
ＧＰＣ分析により、１５８５のＭｎ及び２．１の多分散度が得られた。この生成
物６０ｇを、５００ｍｌのトルエン中に溶解し、２５０ｍｌの水で２回洗浄し、
硫酸マグネシウムで乾燥した。溶剤を減圧下で除去して、２．０４％のＴＢＮを
有する生成物５６ｇを得た。この生成物をエンジン試験に使用した。
【００４０】実施例２−１６ 誘導体を実施例１と同様の手段により製造した。多少の変更として、ｐＴＳＡ
の存在又は不存在、及び溶剤の存在又は不存在が挙げられる。溶剤を用いなかっ
たケースでは、反応温度を２００℃に設定した。試薬及び生成物の特性を表１に
記載する。実施例１３の生成物は、グリセロールをベースとするエステルである
。実施例１５及び１６の生成物は、ポリ（リシノール酸）のアミド誘導体である
。
【００４１】比較例１ OroniteのEP-A-798,364に従ったオレイン酸のオレイルアミド誘導体
の製法 ７０ｇ（２２３ｍｍｏｌ）のオレイン酸（９０％純度、Aldrich）及び７４．
６ｇ（２２３ｍｍｏｌ）のオレイルアミン（８０％純度、Aldrich）を撹拌下に
１２０℃で３時間及び１５０℃で数分間減圧下で加熱した。生成物の定量的収率
が得られた。ＩＲ（ｃｍ-1）：１６３３、１５３９。
【００４２】 表１
【００４３】 表１の続き
【００４４】 次のアミンを使用した：トリエチレンテトラミン；テトラエチレンペンタミン
；ペンタエチレンヘキサミン及び3-ジメチルアミノプロピルアミン。 グリセロールはアルコールであり、アミンでない。生成物は０．０９１ｍｅｑ
／ｇの残留酸価を有していた。 2ＴＢＮは、水（実施例１、２、３、１１）、水酸化カルシウム（実施例４）
、ブライン（実施例５、６）、炭酸ナトリウム（実施例１５）、炭酸ナトリウム
（実施例１６）での処理後測定した。 3リシノール酸はヒドロキシステアリン酸の代わりに使用した。
【００４５】 実施例１〜４、７〜１３、１５〜１６及び比較例１の生成物を、液体燃料にお
ける次の試験の少なくとも１つに付した： (i) １．２Ｌ Opel kadettエンジンを用いる吸気弁堆積物 (ii) １．９Ｌ VW Passat （間接的）噴射ディーゼルエンジンを用いるインゼ
クター汚染 (iii) XUD-9ALエンジン試験（CEC PF-023-X-96による） (iv) HFFR試験。
【００４６】 パート１ ガソリンエンジン吸気系統清浄性 (i) １．２Ｌ Opel kadettエンジンを用いる吸気弁堆積物 Opel kadettエンジン試験を、WO 97/41092の第５７頁の１．２Ｌ Opel kadett
エンジンを用いる吸気弁及び燃焼チャンバー堆積物の項に記載されているように
行った。 ２５０ｐｐｍｗのキャリヤーと一緒に多くの実施例の試験材料を、実験室マル
チシリンダエンジンにおいて試験して、それらの吸気弁堆積物制御性能を評価し
た。このエンジンを、General Motors' Opelの子会社により製造された１．２Ｌ
ツインキャブレタ４シリンダスパーク点火エンジンであり、発行された吸気系統
清浄性試験CEC F-04-A-87において使用されている。それは、７９ｍｍの口径及
び６１ｍｍのストロークを有し、かつ、次の表に記載したような典型的な運行条
件の所定荷重及び速度スケジュール下で運転される：
【００４７】
【００４８】 手段を変更する際、吸気口(air inlet)を２５℃（＋又は−２℃）に維持し、
バルブガイド下方のエキストラオイルインジェクションは用いなかった。サンプ
(sump)中の潤滑油は、“SHELL”、“HELIX”10 w/40潤滑油（API SG品質）であ
った。試験時間は、第１及び第２の１２時間の実行時間後の２時間の一次停止を
含む４０時間であった。セットアップしたツインキャブレタを用いて、２種の添
加剤を同時に試験可能にした。その結果、吸気弁及び燃焼チャンバー堆積物の質
量は、２シリンダの平均値である。 比較Ａは、RON 97及びMON 86.1を有し、8.9%vのオレフィンを有する36.7%vの
芳香族系（IP156:92）を含み、かつ、201Cの最終沸点(ISO3405:88)を有するベー
スガソリンである。
【００４９】 表２ Opel Kadett結果 本発明の試験材料を含むガソリン組成物が、ベースガソリンより非常に低い吸
気弁堆積物を提供することが分かる。
【００５０】 パート２ ディーゼルエンジンインゼクタノズル清浄洗浄剤として 次の実験において使用したベース燃料は、次の物理的特性を有していた：
【００５１】 次の試験においては、標準的補助添加剤の混合物（防錆び剤、脱曇り剤、消泡
剤、溶剤、任意の鉱油、及び点火改良剤からなる）及び実施例１〜４、７〜１０
、１２、１３、１５又は１６において製造された添加剤を含む添加剤濃縮物を用
いた。 試験は、添加剤濃縮物を燃料に直接注入することにより行った。
【００５２】 (ii)1.9L VW Passat（間接的）噴射ディーゼルエンジンを用いたインゼクタ汚
染 Passatエンジン試験はWO 98/42808の第25頁に記載されたように行った。定常
状態インゼクタノズル汚染試験を、次の方法に従って、DNO SD 308タイプのイン
ゼクタノズルを用いるボッシュ型燃料噴射系を備えた、1896cc置換(displacemen
t)の４シリンダVW Passat AAZ 1.9 TD (ターボディーゼル) IDI (間接噴射)ディ
ーゼルエンジンを用いて行った。
【００５３】 この試験法においては、同一のインジェクタノズルを、定常状態堆積物蓄積段
階についてのエンジンの運転のために使用した。n-ヘプタンで清浄化した新しい
ノズルを各試験について使用した。 エンジンを、１５００ｒｐｍのエンジン速度で２５Ｎｍのダイナモメータ荷重
で２０分間運転した。エンジン速度を、その後、２０００ｒｐｍまで上げ、ダイ
ナモメータ荷重を９０Ｎｍまで１５秒で上昇させ、エンジンをその速度及び荷重
で３時間運転した。 汚染インデックス(fouling index)は、インゼクタノズルを通過するエアーフ
ローの測定により得、評価は、試験前の新しいノズル（フロー清浄）について、
及びその後汚染ノズル（フロー汚染）について行った。エアフローを、ＩＳＯ
４０１０に従ってリカルドエアーフローリグにおいて測定し、測定値を、０．１
、０．２及び０．３ｍｍのニードルリフトで６００ｍＢａｒ（６０，０００Ｐａ
）の減圧下で記録した。
【００５４】 ノズルにおける堆積物の蓄積により、測定したエアーフローの低減が生じ、ノ
ズル汚染の程度（Ｆ）は次のように計算した： Ｆ＝[（フロー清浄−フロー汚染）／フロー清浄]×１００ １つのノズルについての汚染数は、３つの異なるニードルリフトで得られた３
つのＦ値を平均化することにより計算した。汚染インデックス（ＦＩ）は、４つ
全てのノズルからの汚染数を平均化することにより得た。試験は、４９９ｐｐｍ
ｗのポリ（ヒドロキシカルボン酸）アミン又はエステル誘導体を含む、上記低硫
黄燃料配合物において行った。
【００５５】 この試験の結果は次の表３に記載する： ＊WO 98/01516に開示されたような潤滑剤添加剤２２５ｐｐｍ。 本発明の試験材料、特には飽和ヒドロキシカルボン酸（実施例１、２、３）か
らのものを含むディーゼル組成物により、汚染インデックス（ＦＩ％）により測
定したようなベースディーゼルより非常に少ないインゼクタ汚染が提供されたこ
とが分かるであろう。
【００５６】 (iii) ＸＵＤ−９ＡＬエンジン試験 この試験の結果を次の表４に記載する： ＊WO 98/01516に開示されたような潤滑剤添加剤２２５ｐｐｍ。 本発明、実施例２、４、７、８、９、１０、１２及び１３の試験材料を含むデ
ィーゼル組成物により、ベースディーゼル又は比較例１の添加剤より、残留フロ
ー（ＲＦ％）において測定されたように、非常に改善されたインゼクタ清浄性が
提供されたことが分かるであろう。
【００５７】 (iv) ＨＦＲＲ結果 ＨＦＲＲ試験を、WO 98/01516の第１４頁の‘更なる燃料試験例’の項に記載
のように行った。結果を表１に記載する。比較例Ｄは、WO 98/01516の表２にお
ける比較例Ｈである。 本発明、実施例４及び１４の試験材料を含むディーゼル組成物により、驚くべ
きことに、ベースディーゼルより、ＨＦＲＲにより測定されたように、強化され
た潤滑性が提供されたことが分かるであろう。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＡＥ，ＡＬ，Ａ Ｍ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ， ＤＭ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，Ｇ Ｍ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ， ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，Ｍ Ｘ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ， ＵＡ，ＵＧ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ

Claims (15)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 燃料組成物中において洗浄剤として及び潤滑剤として作用す
    る燃料添加剤としての、一般式Ｉのポリ（ヒドロキシカルボン酸）アミド又はエ
    ステル誘導体の使用： （式中、Ｒは、アミド又はエステル結合を介してその又は各ポリ（ヒドロキシカ
    ルボン酸）に結合したアミン、アミノアルコール又はポリオールの残基であり；
    Ｒ1は、水素又は場合により置換されていてもよい、炭素原子数５０以下のヒド
    ロカルビル基であり；Ａは、場合により置換されていてもよいヒドロカルビル基
    であり；ｎは、１〜１００、好ましくは１〜１０であり、かつ、ｐは、１〜５で
    ある）。
  2. 【請求項２】 場合により置換されていてもよいＲ1が、炭素原子数５０以
    下、特には炭素原子数７〜２５のアリール、アルキル又はアルケニルである請求
    項１に記載のポリ（ヒドロキシカルボン酸）アミド又はエステル誘導体の使用。
  3. 【請求項３】 その又は各基Ｒ1が、未置換であるか、又はヒドロキシ基、
    ハロ若しくはアルコキシ基、特にはＣ1-4アルコキシ基から選ばれた基により置
    換されている請求項１に記載のポリ（ヒドロキシカルボン酸）アミド又はエステ
    ル誘導体の使用。
  4. 【請求項４】 Ｒ1が、ステアリル、オレイル、１２−ヒドロキシステアリ
    ル、１２−ヒドロキシオレイル、又はタル油脂肪酸等の天然油から誘導されたも
    のの残基である請求項１に記載のポリ（ヒドロキシカルボン酸）アミド又はエス
    テル誘導体の使用。
  5. 【請求項５】 Ａで表される基が、芳香族、脂肪族又は脂環式基である請求
    項１に記載のポリ（ヒドロキシカルボン酸）アミド又はエステル誘導体の使用。
  6. 【請求項６】 Ａで表される基が、酸素原子とカルボニル基との間に少なく
    とも４個の炭素原子を有する炭素原子数４〜２５のアリーレン、アルキレン又は
    アルケニレン基であり、より好ましくは飽和アルキレン基又はアリーレン基であ
    る請求項１に記載のポリ（ヒドロキシカルボン酸）アミド又はエステル誘導体の
    使用。
  7. 【請求項７】 Ｏ−Ａ−ＣＯ−により表される基が、１２−オキシステアリ
    ル、１２−オキシオレイル及び６−オキシカプロイルである請求項１に記載のポ
    リ（ヒドロキシカルボン酸）アミド又はエステル誘導体の使用。
  8. 【請求項８】 ポリ（ヒドロキシカルボン酸）と反応して式Ｉの生成物を形
    成するアミン、アミノアルコール又はポリオールが、式[CH2N((CH2)2CONH(CH2)2 NH2)2]2の化合物、エチレングリコール、グリセロール、トリメチロールエタン
    、トリメチロールプロパン、1,2-ブタンジオール、2,3-ヘキサンジオール、2,4-
    ヘキサンジオール、ピナコール、エリスリトール、アラビトール、ソルビトール
    、マンニトール、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール及びトリペン
    タエリスリトールから選ばれ、式Ｒ（Ｈ）ｐの化合物（そのＲは残基を表す）が
    、一般式ＩＩ： HX[(CR2R2)aO]b[(CR3R3)cNR4]d[(R9)s(CHR3)eR5]f[(CR3R3)g(R6)h]iR7 (II) （式中、Ｘは、Ｏ又はＮＲ4であり；各Ｒ2は、独立して水素、炭素原子数１〜１
    ０のヒドロカルビル又は少なくとも１つのヒドロキシ基により置換された、炭素
    原子数１〜１０のヒドロカルビルを表し；各Ｒ3は、独立して水素又は炭素原子
    数１〜１０のヒドロカルビルを表し；各Ｒ4は、独立して水素又は炭素原子数１
    〜１０のヒドロカルビルを表し；Ｒ5は、場合により炭素原子数１〜１０のヒド
    ロカルビル基１つ又はそれより多くにより置換されていてもよいＣ5-7シクロア
    ルカンジイル-NH-又は1,4-ピペラジンジイル基を表し；各Ｒ6は、独立してＮＲ8 又はＣＨＲ8を表し；Ｒ7は、水素、炭素原子数１〜３０のヒドロカルビル又は-C
    O(CHOH)t(CR3R3)j(NR3)k(CR3R3)lOH基を表し；Ｒ8は、-(CR3R3)rNR4R7基を表し
    ；Ｒ9は、場合により炭素原子数１〜１０のヒドロカルビル基１つ又はそれより
    多くにより置換されていてもよいＣ5-7シクロアルカンジイル基を表し；ａは１
    〜１０であり；ｂは０〜１０であり；ｃは１〜１０であり；ｄは０〜１０であり
    ；ｅは１〜１０であり；ｆは０又は１であり；ｇは１〜１０であり；ｈは０又は
    １であり；ｉは０〜１０であり；ｊは１〜１０であり；ｋは０又は１であり；ｌ
    は１〜１０であり；ｒは１〜１０であり；ｓは０又は１であり；かつ、ｔは０又
    は１であり；整数ｂ、ｄ、ｆ及びｉは、存在する関連基の数を示し、種々の基[(
    CR2R2)aO]、[(CR3R3)cNR4]、[(CHR3)eR5]及び[(CR3R3)g(R6)h]は線状中任意の順
    にあってもよい）を有する請求項１に記載のポリ（ヒドロキシカルボン酸）アミ
    ド又はエステル誘導体の使用。
  9. 【請求項９】 多量の燃料油、及び少量の請求項１〜８のいずれか１項に記
    載のポリ（ヒドロキシカルボン酸）アミド又はエステル誘導体の形態の添加剤を
    含む燃料油組成物。
  10. 【請求項１０】 “少量”が組成物の１０％ｗ未満、好ましくは１％ｗ未満
    及び有利には０．１％ｗ（１０００ｐｐｍｗ（質量での百万分率））未満である
    請求項９に記載の燃料油組成物。
  11. 【請求項１１】 ポリ（ヒドロキシカルボン酸）アミド又はエステル誘導体
    が、燃料組成物の１５〜１０００ｐｐｍｗの範囲の量で存在する請求項９又は１
    ０に記載の燃料油組成物。
  12. 【請求項１２】 燃料油が、約２５℃〜約２３２℃の温度範囲で沸騰し、か
    つ、飽和炭化水素、オレフィン系炭化水素及び芳香族系炭化水素の、又はブレン
    ド成分を含む、又は実質的にアルコール及び／又はエーテルからなる混合物を含
    む請求項９又は１０に記載の燃料油組成物。
  13. 【請求項１３】 燃料油が約１６０℃の初期蒸留温度及び２９０〜３６０℃
    の９０％点を有する請求項９又は１０に記載の燃料油組成物。
  14. 【請求項１４】 燃料油が、約１６０℃の初期蒸留温度及び２９０〜３６０
    ℃の９０％点、及び５００ｐｐｍｗ未満、好ましくは５０ｐｐｍｗ未満、有利に
    は１０ｐｐｍｗ未満の硫黄濃度を有する請求項９又は１０に記載の燃料油組成物
    。
  15. 【請求項１５】 燃料適合性希釈剤、脱曇り剤、防錆び剤、消泡剤、溶剤、
    鉱油、分散剤及び／又は点火改良剤等の通常成分１種又はそれより多く、及び請
    求項１〜８のいずれか１項に記載の添加剤を含む、燃料への添加に適する添加剤
    濃縮物。
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Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008520795A (ja) * 2004-11-19 2008-06-19 クローダ インターナショナル パブリック リミティド カンパニー ポリエステル分散剤を含む潤滑剤組成物
JP2008520796A (ja) * 2004-11-19 2008-06-19 クローダ インターナショナル パブリック リミティド カンパニー 分散剤
JP2009535473A (ja) * 2006-05-03 2009-10-01 シエル・インターナシヨネイル・リサーチ・マーチヤツピイ・ベー・ウイ 潤滑油組成物
JP2011529515A (ja) * 2008-07-31 2011-12-08 シエル・インターナシヨネイル・リサーチ・マーチヤツピイ・ベー・ウイ 液体燃料組成物
JP2011530613A (ja) * 2008-08-08 2011-12-22 シエル・インターナシヨネイル・リサーチ・マーチヤツピイ・ベー・ウイ ポリ（ヒドロキシカルボン酸）アミド及び洗浄剤を含有する潤滑組成物
WO2013069690A1 (ja) * 2011-11-07 2013-05-16 日清オイリオグループ株式会社 洗浄料用組成物及び洗浄料

Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2002222219A1 (en) * 2000-12-21 2002-07-01 Bp Oil International Limited Dual use hydrocarbon fuel composition
US7435272B2 (en) * 2002-04-24 2008-10-14 Afton Chemical Intangibles Friction modifier alkoxyamine salts of carboxylic acids as additives for fuel compositions and methods of use thereof
MY140444A (en) * 2002-04-25 2009-12-31 Shell Int Research Diesel fuel compositions
US20040088909A1 (en) * 2002-11-12 2004-05-13 Berglund Kris A. Fuel compositions with diethyl succinate and method of use thereof
US7410514B2 (en) * 2002-12-05 2008-08-12 Greg Binions Liquid fuel composition having aliphatic organic non-hydrocarbon compounds, an aromatic hydrocarbon having an aromatic content of less than 15% by volume, an oxygenate, and water
BRPI0414083A (pt) * 2003-09-03 2006-10-24 Shell Int Research uso de um combustìvel derivado de fischer-tropsch, e, métodos para operação de um sistema de consumo de combustìvel e para a preparação de uma composição de combustìvel
AU2004269169B2 (en) * 2003-09-03 2008-11-13 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Fuel compositions comprising Fischer-Tropsch derived fuel
US7615085B2 (en) * 2003-11-04 2009-11-10 Afton Chemical Corporation Composition and method to reduce peroxides in middle distillate fuels containing oxygenates
US7696136B2 (en) 2004-03-11 2010-04-13 Crompton Corporation Lubricant compositions containing hydroxy carboxylic acid and hydroxy polycarboxylic acid esters
US20070027046A1 (en) * 2005-08-01 2007-02-01 The Lubrizol Corporation Novel Dispersants
US20090090048A1 (en) * 2007-10-05 2009-04-09 Board Of Trustees Of Michigan State University Fuel compositions with mono- or di- butyl succinate and method of use thereof
EP2055729A1 (en) * 2007-10-23 2009-05-06 Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. Lubricating composition
WO2009156393A1 (en) * 2008-06-24 2009-12-30 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Use of a lubricating composition comprising a poly(hydroxycarboxylic acid) amide
US20100024287A1 (en) * 2008-07-31 2010-02-04 Smith Susan Jane Liquid fuel compositions
EP2336278A1 (en) * 2009-12-15 2011-06-22 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Use of a lubricating composition
JP2013515802A (ja) 2009-12-24 2013-05-09 シエル・インターナシヨネイル・リサーチ・マーチヤツピイ・ベー・ウイ 液体燃料組成物
CN102741381A (zh) * 2009-12-29 2012-10-17 国际壳牌研究有限公司 液体燃料组合物
SG183287A1 (en) 2010-02-15 2012-09-27 Stepan Co Improved catalyst for esteramine production
EP2576740B1 (en) 2010-05-24 2015-11-11 The Lubrizol Corporation Lubricating composition
US9090846B2 (en) * 2010-08-31 2015-07-28 The Lubrizol Corporation Lubricating composition containing an antiwear agent
US20120108476A1 (en) * 2010-10-29 2012-05-03 Chevron Oronite LLC Lubricating oil compositions
CN103443255A (zh) * 2011-02-16 2013-12-11 路博润公司 润滑传动系装置的方法
US20120304531A1 (en) * 2011-05-30 2012-12-06 Shell Oil Company Liquid fuel compositions
US8721782B1 (en) * 2013-02-08 2014-05-13 Xerox Corporation Carbon black pigmented solid phase change ink formulations
WO2015050858A1 (en) 2013-10-02 2015-04-09 Biosynthetic Technologies, Llc Estolide compositions exhibiting superior properties in lubricant composition
US10703840B2 (en) * 2014-12-18 2020-07-07 Evonik Operations Gmbh Method for the preparation of copolymers of alkyl methacrylates and maleic anhydride
CN110862529B (zh) * 2019-11-01 2022-09-06 武汉帕浦安科技有限公司 一种用于燃油添加剂的聚醚多元醇及其制备方法和应用

Family Cites Families (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1342746A (ja) * 1970-12-22 1974-01-03
BE793279A (fr) * 1971-12-30 1973-06-22 Ici Ltd Agents dispersants
JPS5144264B2 (ja) * 1973-12-07 1976-11-27
US4057436A (en) * 1974-09-17 1977-11-08 Imperial Chemical Industries Limited Dispersion of solids in organic solvents
LU71985A1 (ja) * 1975-03-06 1977-01-28
GB2001083B (en) * 1977-07-15 1982-06-30 Ici Ltd Dispersing agents dispersions containing these agents and paints and links made from the dispersions
EP0023387B1 (en) * 1979-07-26 1984-02-22 Imperial Chemical Industries Plc A dispersible pigment composition, its preparation and use in the coloration of thermoplastic materials and paints
GB8504629D0 (en) * 1984-03-21 1985-03-27 Ici Plc Surfactant
DE3513356A1 (de) * 1985-04-15 1986-10-16 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Neue ester ungesaettigter polymerisierbarer carbonsaeuren, daraus gewonnene oelloesliche homo- und copolymere, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als stockpunktserniedriger
GB8515974D0 (en) 1985-06-24 1985-07-24 Shell Int Research Gasoline composition
US4690687A (en) 1985-08-16 1987-09-01 The Lubrizol Corporation Fuel products comprising a lead scavenger
US4906394A (en) * 1986-10-07 1990-03-06 Exxon Chemical Patents Inc. Lactone modified mono-or dicarboxylic acid based adduct dispersant compositions
US5391826A (en) * 1987-07-27 1995-02-21 Huntsman Corporation Amidopolyamines derived from amino-carboxylic acid
GB2211849A (en) * 1987-10-12 1989-07-12 Exxon Chemical Patents Inc Heterocyclic amino terminated lactone modified aminated viscosity modifiers of improved dispersancy
JPH0819351B2 (ja) 1988-06-09 1996-02-28 サカタインクス株式会社 顔料分散剤及びそれを用いたオフセット印刷インキ組成物
US5082924A (en) * 1990-01-16 1992-01-21 Texaco Chemical Company Polyamide-ester from polyethylene glycol monoamine and catalytic process therefor
SE500179C2 (sv) * 1990-11-09 1994-05-02 Alvin Ronlan Däckbalanseringsgel och förfarande för balansering av fordonshjul
GB9027389D0 (en) 1990-12-18 1991-02-06 Shell Int Research Gasoline composition
EP0588426B1 (en) 1992-09-17 2000-12-27 Dsm N.V. Yeast derivative to improve bread quality
TW332828B (en) * 1993-07-27 1998-06-01 Shell Int Research Polysiloxane and polyester
GB9326374D0 (en) 1993-12-23 1994-02-23 Zeneca Ltd Process
DE4344222A1 (de) * 1993-12-23 1995-06-29 Veba Oel Ag Otto-Kraftstoffe
DE19511476A1 (de) * 1994-03-29 1995-11-02 Dainippon Printing Co Ltd Flüssiger Toner, Tintenzusammensetzung und Verfahren zu deren Herstellung
US5646212A (en) * 1994-09-02 1997-07-08 Ici Americas Inc. Polyalkylene glycol anhydroxy carboxylic acid dispersant
CA2178671A1 (en) * 1995-07-06 1997-01-07 Richard E. Cherpeck Polylactone aromatic esters and fuel compositions containing the same
US5777142A (en) * 1995-08-22 1998-07-07 The Lubrizol Corporation Unsaturated hydroxycarboxylic compounds useful as intermediates for preparing lubricant and fuel additives
US5925152A (en) * 1996-03-15 1999-07-20 Shell Oil Company Gasoline composition
JPH09255973A (ja) 1996-03-25 1997-09-30 Oronaito Japan Kk 軽油添加剤及び軽油組成物
US5696067A (en) * 1996-04-15 1997-12-09 The Lubrizol Corporation Hydroxy-group containing acylated nitrogen compounds useful as additives for lubricating oil and fuel compositions
TW477784B (en) 1996-04-26 2002-03-01 Shell Int Research Alkoxy acetic acid derivatives
US5622532A (en) * 1996-06-20 1997-04-22 Chevron Chemical Company Polylactone aromatic esters and fuel compositions containing the same
DE19704398A1 (de) * 1997-02-06 1998-08-13 Mwo Ges Zur Herstellung Von Ch Füllmasse

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008520795A (ja) * 2004-11-19 2008-06-19 クローダ インターナショナル パブリック リミティド カンパニー ポリエステル分散剤を含む潤滑剤組成物
JP2008520796A (ja) * 2004-11-19 2008-06-19 クローダ インターナショナル パブリック リミティド カンパニー 分散剤
JP2009535473A (ja) * 2006-05-03 2009-10-01 シエル・インターナシヨネイル・リサーチ・マーチヤツピイ・ベー・ウイ 潤滑油組成物
JP2011529515A (ja) * 2008-07-31 2011-12-08 シエル・インターナシヨネイル・リサーチ・マーチヤツピイ・ベー・ウイ 液体燃料組成物
JP2011530613A (ja) * 2008-08-08 2011-12-22 シエル・インターナシヨネイル・リサーチ・マーチヤツピイ・ベー・ウイ ポリ（ヒドロキシカルボン酸）アミド及び洗浄剤を含有する潤滑組成物
WO2013069690A1 (ja) * 2011-11-07 2013-05-16 日清オイリオグループ株式会社 洗浄料用組成物及び洗浄料
US9428715B2 (en) 2011-11-07 2016-08-30 The Nisshin Oillio Group, Ltd. Composition for cleansing agent and cleansing agent

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Publication number Publication date
AU1973900A (en) 2000-06-26
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