JP2002510680A - 置換されたピペリジン、その製法および殺虫剤および殺菌剤としてのその使用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明は、式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ¹はＨ、ハロゲン、アルキル、アルキルハライドまたはシクロアルキルを示し；Ｒ²およびＲ³は明細書に示した意義を有し、ＡはＣＨまたはＮを示し；ＸはＮＨ、ＯまたはＳ(Ｏ)_q（式中、ｑは０、１または２である）を示し；ＹおよびＺは、Ｏ、Ｓまたは場合によっては置換されていてもよいイミノを示し；ｍおよびｎは１、２、３、４または５に等しく；Ｒ⁴およびＲ⁴'はＨ、アルキル、アルキルハライド、ハロゲンまたはアルコキシを示し；Ｒ⁵は場合によっては置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、アリールまたはヘテロシクリルを示し、１個または２個のＣ−単位はＣＯまたはヘテロ原子単位によって置換されていてもよい）の化合物に関するものである。、本発明は、また該化合物の製法、該化合物を含有する剤および殺虫剤および殺菌剤としてのその使用に関するものである。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】 本発明は、置換されたピペリジン、その製法および殺虫剤および殺菌剤として
のその使用に関するものである。 ある種の４−（ピペリジン−４−イルアミノ）−ピリミジンが、殺菌、殺ダニ
および殺虫活性を有していることはすでに開示されている（ＤＥ−Ａ−４２０８
２５４）。しかしながら、すべての例証的適用において、特に低い散布量および
濃度が使用される場合は、これらの化合物の生物学的作用はいつも満足であるわ
けではない。

【０００２】 植物によってよく耐性されそして温血動物に対して好都合な毒性を有しながら
、昆虫、クモガタ網の動物、線虫、寄生虫および軟体動物のような動物害虫を防
除するのに、家畜医薬分野における内部および外部寄生虫を防除するのにおよび
有害な菌を防除するのに非常に適している式（Ｉ）

【化５】 （式中、基は、以下に定義する通りである）の（ピペリジン−４−イルアミノ）
複素環式化合物が見出された。

【０００３】 それ故に、本発明は、 Ｒ¹が、水素、ハロゲン、（Ｃ₁〜Ｃ₈）−アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₈）−ハロアル キル、（Ｃ₁〜Ｃ₈）−アルコキシまたは（Ｃ₃〜Ｃ₆）−シクロアルキルであり; Ｒ²およびＲ³が、同一または異なりそしてそれぞれの場合において、水素、（
Ｃ₁〜Ｃ₈）−アルキル、（Ｃ₂〜Ｃ₈）−アルケニル、（Ｃ₂〜Ｃ₈）−アルキニル
、（Ｃ₁〜Ｃ₈）−アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、チオ
シアノ、（Ｃ₁〜Ｃ₈）−アルカノイル、（Ｃ₁〜Ｃ₈）−アルコキシカルボニル、
（Ｃ₁〜Ｃ₈）−アルキルチオ、（Ｃ₁〜Ｃ₈）−アルキルスルフィニル、（Ｃ₁〜 Ｃ₈）−アルキルスルホニル、アミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₈）−アルキルアミノ、（Ｃ₁〜
Ｃ₈）−ジアルキルアミノまたは（Ｃ₃〜Ｃ₆）−シクロアルキルであり、アルキ ル、シクロアルキル、アルケニルおよびアルキニル基またはこれらから誘導され
た基、例えばアルコキシ、アルキルチオ、アルカノイル、アルコキシカルボニル
、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ
またはジアルキルアミノにおける飽和炭素単位はヘテロ原子単位、例えば酸素、
Ｓ(Ｏ)_x（式中、ｘ＝０、１または２）またはジメチルシリルによって置換され ていてもよくそしてさらに、これらの基またはこれらから誘導された基における
３個までの水素原子はハロゲンによって置換されていてもよく（弗素の場合にお
いては、また、すべての水素原子が弗素によって置換されていてもよい）；また
は

【０００４】 Ｒ²およびＲ³が、これらが結合している炭素原子と一緒になって不飽和の５−
または６−員同素環式環（該環は、それが５−員環である場合は、ＣＨ₂の代わ りに酸素または硫黄原子を含有していてもよくまたはそれが６−員環である場合
は、１個または２個のＣＨ単位の代わりに１個または２個の窒素原子を含有して
いてもよくそして該環は、場合によっては１、２または３個の同一または異なる
基によって置換されていてもよくそしてこれらの基は（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキル、
（Ｃ₁〜Ｃ₄）−ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチル、ハロゲン、（Ｃ ₁ 〜Ｃ₄）−アルコキシまたは（Ｃ₁〜Ｃ₄）−ハロアルコキシである）を形成し；
または

【０００５】 Ｒ²およびＲ³が、これらが結合している炭素原子と一緒になって飽和の５−、
６−または７−員同素環式環（該環は、１個または２個のＣＨ₂基の代わりに酸 素および／または硫黄を含有していてもよくそして該環は、場合によっては１、
２または３個の（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキル基によって置換されていてもよい）を形
成し； Ａが、ＣＨまたはＮであり； Ｘが、ＮＨ、酸素またはＳ(Ｏ)_q（式中、ｑ＝０、１または２）であり； ＹおよびＺが、同一または異なりそしてそれぞれの場合において、酸素、硫黄
または基ＮＲ⁵'またはＮＲ⁵''（式中、Ｒ⁵'およびＲ⁵''は、同一または異なりそ
してそれぞれの場合においてＲ⁵に対して以下に示す意義を有する）であり；ま たはＹが硫黄または基ＮＲ⁵'である場合においては、Ｚはまたは直接的結合であ
ってもよく、またはＹが基ＮＲ⁵'である場合においては、Ｒ⁵'はさらにまたニト
ロ、シアノ、ヒドロキシル、アルコキシまた基ＮＲ⁵'''Ｒ⁵'''（式中、Ｒ⁵'''お
よびＲ⁵'''は、同一または異なりそしてそれぞれの場合において、Ｒ⁵に対して 以下に示す意義を有することができる）であってもよく；

【０００６】 ｍおよびｎが、同一または異なりそして数１、２、３、４または５でありそし
てｍおよびｎの合計は数６を越えず； Ｒ⁴およびＲ⁴'が、同一または異なりそしてそれぞれの場合において、水素、 （Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−ハロアルキル、ハロゲンまたは（Ｃ₁ 〜Ｃ₄）−アルコキシであり； Ｒ⁵が、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロシクリルであ り、上述したアリールまたはヘテロシクリル基は置換されていないかまたはこれ
らの基に結合した３個まで、弗素の場合においては最大の数までの同一または異
なる基を有していてもよく、そして上述したアルキル、アルケニルまたはアルキ
ニル基において、１個または２個以上、好ましくは３個までの非隣接飽和炭素単
位はカルボニル基によってまたはヘテロ原子単位、例えば酸素、Ｓ(Ｏ)_x（式中 、ｘ＝０、１または２）、ＮＲ⁶またはＳｉＲ⁷Ｒ⁸（式中、Ｒ⁶は水素、（Ｃ₁〜 Ｃ₄）−アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルコキシまたは（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルカノイ ルでありそしてＲ⁷およびＲ⁸は（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキル、好ましくはメチルであ
る）によって置換されていてもよく；

【０００７】 そしてさらに、場合によっては上述したように変形されていてもよいこれらの
炭化水素基の３〜１２個の原子は環を形成していてもよく； そして上述したように変形したかまたは変形しないこれらの炭化水素基は、場
合によってはハロゲン、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、シクロアル
キル、シクロアルコキシ、シクロアルキルチオ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリ
ルオキシ、ヘテロシクリルチオ、アルカノイル、シクロアルカノイル、ハロアル
カノイル、アロイル、アリールアルカノイル、シクロアルキルアルカノイル、ヘ
テロシクリルアルカノイル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル
、シクロアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、アリー
ルアルコキシカルボニル、ヘテロシクリルアルコキシカルボニル、アリールオキ
シカルボニル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、アルカノイルオキシ、ハロゲ
ン−アルカノイルオキシ、シクロアルカノイルオキシ、シクロアルキルアルカノ
イルオキシ、アロイルオキシ、アリールアルカノイルオキシ、ヘテロシクロイル
アルカノイルオキシ、アルキルスルホニルオキシ、アリールスルホニルオキシ、
ヒドロキシル、シアノ、チオシアノまたはニトロからなる群から選択された１個
または２個以上、好ましくは３個まで、弗素の場合においては最大の数までの同
一または異なる基によって置換されていてもよく、上述した置換分の中の環状脂
肪族、芳香族または複素環式環系は、置換されていないかまたはこれらの環系に
結合した３個まで、弗素の場合においては最大の数までの同一または異なる置換
分を有していてもよく、

【０００８】 そしてさらに、Ｙが基ＮＲ⁵'である場合においては、基ＹのＲ⁵'および基Ｚの
Ｒ⁵は結合して５〜８−員のヘテロ脂肪族環系を形成していてもよく；またはＺ が基ＮＲ⁵''である場合においては、Ｒ⁵およびＲ⁵''は環状的に結合して３〜８ −員の環系を形成していてもよくそしてこの環系における１個の飽和炭素単位は
、酸素、硫黄または基ＮＧ（式中、Ｇは、場合によっては置換されていてもよい
フェニル基、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルカノイルまたは（Ｃ ₁ 〜Ｃ₄）−アルコキシカルボニルである）によって置換されていてもよくそして
この環系は、場合によってはベンゾ−縮合されていてもよい式（Ｉ）の化合物お
よびその互変異性体および塩、好ましくは酸付加塩；

【０００９】 特に、 Ｒ¹が、水素、ハロゲン、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−ハロアル キルまたは（Ｃ₃〜Ｃ₅）−シクロアルキルであり； Ｒ²およびＲ³が、同一または異なりそしてそれぞれの場合において、水素、（
Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−ハロアルキル、（Ｃ₂〜Ｃ₄）−アルケニ
ル、（Ｃ₂〜Ｃ₄）−ハロアルケニル、（Ｃ₂〜Ｃ₄）−アルキニル、（Ｃ₂〜Ｃ₄）
−ハロアルキニル、トリメチルシリルアルキニル、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルコキシ、
（Ｃ₁〜Ｃ₄）−ハロアルコキシ、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルコキシ−（Ｃ₁〜Ｃ₄）−ア
ルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−ハロアルコキシ−（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₄ ）−アルコキシ−（Ｃ₁〜Ｃ₄）−ハロアルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−ハロアルコキシ
−（Ｃ₁〜Ｃ₄）−ハロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−ヒド
ロキシアルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルカノイル、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−ハロアルカノイ
ル、（Ｃ₃〜Ｃ₅）−シクロアルキル、（Ｃ₃〜Ｃ₅）−ハロシクロアルキル、シア
ノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−シアノアルキル、ニトロ、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−ニトロアルキル、
チオシアノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−チオシアノアルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルコキシカ
ルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルコキシカルボニル−（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキル、（
Ｃ₁〜Ｃ₄）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキルチオ、（Ｃ₁ 〜Ｃ₄）−アルキルチオ−（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−ハロアルキ ルチオ、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキルスルフィニル、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−ハロアルキルス
ルフィニル、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキルスルホニル、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−ハロアルキル
スルホニル、アミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキルアミノまたは（Ｃ₁〜Ｃ₄）−ジア
ルキルアミノであり；または

【００１０】 Ｒ²およびＲ³が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、不飽和の５
−または６−員同素環式環（該環は、それが５−員環である場合は、ＣＨ₂の代 わりに酸素または硫黄原子を含有していてもよくまたはそれが６−員環である場
合は、１個または２個のＣＨ単位の代わりに１個または２個の窒素原子を含有し
ていてもよくそして該環は、場合によっては１、２または３個の同一または異な
る基により置換されていてもよくそしてこれらの基は、好ましくは（Ｃ₁〜Ｃ₄）
−アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチル、ハ
ロゲン、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルコキシまたは（Ｃ₁〜Ｃ₄）−ハロアルコキシである
）を形成し；または Ｒ²およびＲ³が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和の５−
、６−または７−員の同素環式環（該環は、１個または２個のＣＨ₂基の代わり に酸素および／または硫黄を含有していてもよくそして該環は、場合によっては
１、２または３個の（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキル基によって置換されていてもよい）
を形成し；

【００１１】 Ｒ⁵が、（Ｃ₁〜Ｃ₂₀）−アルキル、（Ｃ₂〜Ｃ₂₀）−アルケニル、（Ｃ₂〜Ｃ₂₀ ）−アルキニル、アリールまたはヘテロシクリルであり、上述したアリールまた
はヘテロシクリル基は、置換されていないかまたはこれらの基に結合した３個ま
で、弗素の場合においては最大の数までの同一または異なる基を有していてもよ
くそして上述したアルキル、アルケニルまたはアルキニル基において、１個また
は２個以上、好ましくは３個までの非隣接飽和炭素単位はカルボニル基によって
またはヘテロ原子単位、例えば酸素、Ｓ(Ｏ)_x（式中、ｘ＝０、１または２）、 ＮＲ⁶またはＳｉＲ⁷Ｒ⁸（式中、Ｒ⁶は水素、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキル、（Ｃ₁〜 Ｃ₄）−アルコキシまたは（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルカノイルでありそしてＲ⁷およびＲ ⁸ は（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキル、好ましくはメチルである）によって置換されてい てもよく、そしてさらに、場合によっては上述したように変形されていてもよい
これらの炭化水素基の３〜１２個の原子は環を形成することができそして上述し
たように変形したかまたは変形しないこれらの炭化水素基は、場合によってはハ
ロゲン、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、（Ｃ₃〜Ｃ₈）−シクロアル
コキシ、（Ｃ₃〜Ｃ₈）−シクロアルキルチオ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル
オキシ、ヘテロシクリルチオ、（Ｃ₁〜Ｃ₁₂）−アルカノイル、（Ｃ₃〜Ｃ₈）− シクロアルカノイル、（Ｃ₂〜Ｃ₁₂）−ハロアルカノイル、アロイル、アリール −（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルカノイル、（Ｃ₃〜Ｃ₈）−シクロアルキル−（Ｃ₁〜Ｃ₄）
−アルカノイル、ヘテロシクリル−（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルカノイル、（Ｃ₁〜Ｃ₁₂ ）−アルコキシカルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₁₂）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ₃ 〜Ｃ₈）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ₃〜Ｃ₈）−シクロアルキル−（Ｃ₁ 〜Ｃ₄）−アルコキシカルボニル、アリール−（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルコキシカルボ ニル、ヘテロシクリル−（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルコキシカルボニル、アリールオキシ
カルボニル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₁₂）−アルカノイル オキシ、（Ｃ₂〜Ｃ₁₂）−ハロアルカノイルアルコキシ、（Ｃ₃〜Ｃ₈）−シクロ アルカノイルオキシ、（Ｃ₃〜Ｃ₈）−シクロアルキル−（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルカノ
イルオキシ、アロイルオキシ、アリール−（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルカノイルオキシ、
ヘテロシクリル−（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルカノイルオキシ、（Ｃ₁〜Ｃ₁₂）−アルキ ルスルホニルオキシ、アリールスルホニルオキシ、ヒドロキシル、シアノ、チオ
シアノまたはニトロからなる群から選択された１個または２個以上、好ましくは
３個まで、ハロゲンの場合においては最大の数までの同一または異なる基によっ
て置換されていてもよく、上述した置換分の中の環状脂肪族、芳香族または複素
環式環系は、置換されていないかまたはこれらの環系に結合した３個まで、弗素
の場合においては最大の数までの同一または異なる置換分を有していてもよい化
合物に関するものである。

【００１２】 式（Ｉ）の好ましい化合物は、 Ｒ¹が、水素、弗素、塩素またはメチルであり； Ｒ²が、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルケニル、（Ｃ₁〜Ｃ₄） −アルキニル、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−ハロアルキル、メトキシメチルまたはシアノであ
り； Ｒ³が、水素、ハロゲン、メチル、エチル、エチニル、ビニル、ハロビニル、 （Ｃ₁〜Ｃ₂）−フルオロアルキル、メトキシ、エトキシまたはシアノであり；ま
たは Ｒ²およびＲ³が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、場合によっ
ては置換されていてもよい不飽和の５−または６−員環（該環は、５−員環の場
合においてはＣＨ₂単位の代わりに硫黄原子を含有していてもよい）を形成し； または Ｒ²およびＲ³が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和の５−
または６−員環（該環は、ＣＨ₂単位の代わりに硫黄または酸素原子を含有して いてもよい）を形成し；

【００１３】 Ａが、ＣＨまたはＮであり； Ｘが、ＮＨまたは酸素であり； ＹおよびＺが、同一または異なりそしてそれぞれの場合において、酸素、硫黄
または基ＮＲ⁵'またはＮＲ⁵''であり； Ｒ⁴およびＲ⁴'が同一または異なりそしてそれぞれの場合において、水素また はメチルであり； ｍおよびｎが、それぞれの場合において数２である化合物；

【００１４】 特に、 Ｒ¹が、水素であり Ｒ²が、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、（Ｃ₁〜Ｃ₂）−フルオロ アルキル、シクロプロピルまたはメトキシメチルであり； Ｒ³が、ハロゲン、メチル、エチル、エチニル、ビニル、フルオロビニル、メ トキシ、エトキシまたはシアノであり；または Ｒ²およびＲ³が、これらが結合している環系と一緒になって、キナゾリンまた
はキノリン系（該系は、炭素環式部分において弗素によって置換されていてもよ
い）を形成し；または Ｒ²およびＲ³が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和の６−
員環（該環は、ＣＨ₂基の代わりに酸素または硫黄原子を含有していてもよい） を形成し；そして Ｒ⁴およびＲ⁴'が、水素である化合物である。

【００１５】 式（Ｉ）の特に好ましい化合物は、 Ｒ¹が、水素であり Ｒ²が、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、１−フルオロエチルまた はメトキシメチルであり； Ｒ³が、弗素、塩素、臭素、シアノ、ビニル、エチニルまたはメトキシであり ；またはＡが窒素である場合においては、 Ｒ²およびＲ³が、これらが結合している環系と一緒になって、キナゾリン系（
該系は、弗素原子によって置換されていてもよい）を形成し； Ａが、Ｎであり； Ｘが、ＮＨであり； ＹおよびＺが、酸素または硫黄であり； Ｒ⁴およびＲ⁴'が水素であり；そして ｍおよびｎが、数２である化合物である。

【００１６】 式（Ｉ）のもっとも好ましい化合物は、 Ｒ¹が、水素であり； Ｒ²が、エチルまたはメトキシメチルであり； Ｒ³が、弗素、塩素、臭素、エチニルまたはメトキシ、好ましくは弗素、塩素 、臭素またはメトキシであり； ＡがＮであり； ＸがＮＨであり； ＹおよびＺが、酸素または硫黄、好ましくは酸素であり； Ｒ⁴およびＲ⁴'が、水素であり； ｍおよびｎが、数２であり；

【００１７】 Ｒ⁵が（Ｃ₁〜Ｃ₂₀）−アルキル、（Ｃ₂〜Ｃ₂₀）−アルケニル、（Ｃ₂〜Ｃ₂₀）
−アルキニル、アリールまたはヘテロシクリルであり、上述したアリールまたは
ヘテロシクリル基は、置換されていないかまたはこれらの基に結合した３個まで
、弗素の場合においては最大の数までの同一または異なる基を有していてもよく
そして上述したアルキル、アルケニルまたはアルキニル基において、１個または
２個以上、好ましくは３個までの非隣接飽和炭素単位はヘテロ原子単位、例えば
酸素またはＳｉＲ⁷Ｒ⁸（式中、Ｒ⁷およびＲ⁸は（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキル好ましく
はメチルである）によって置換されていてもよくそしてさらに、場合によっては
上述したように変形されていてもよいこれらの炭化水素基の３〜６個の原子は環
を形成していてもよくそして上述したように変形したかまたは変形しないこれら
の炭化水素基は、場合によってはハロゲン、好ましくは弗素、アリール、アリー
ルオキシ、アリールチオ、（Ｃ₃〜Ｃ₈）−シクロアルコキシ、（Ｃ₃〜Ｃ₈）−シ
クロアルキルチオ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシまたは（Ｃ₁〜Ｃ₂）
−アルコキシカルボニルからなる群から選択された１個または２個以上、好まし
くは３個までの、ハロゲンの場合においては最大の数までの同一または異なる基
によって置換されていてもよく、上述した置換分の中の環状脂肪族、芳香族また
は複素環式環系は、置換されていないかまたはこれらの環系に結合した３個まで
、弗素の場合においては最大の数までの同一または異なる置換分を有していても
よい化合物；

【００１８】 特に、 Ｒ⁵が、（Ｃ₁〜Ｃ₁₅）−アルキル、アリールまたはヘテロ芳香族環系の意味で
のヘテロシクリルであり、上述したアリールまたはヘテロシクリル基は置換され
ていないかまたはそれに結合した３個まで、弗素の場合においては最大の数まで
の同一または異なる基を有していてもよくそして上述したアルキル基において１
個または２個以上、好ましくは３個までの非隣接飽和炭素単位は酸素によって置
換されていてもよくそしてさらに、場合によっては上述したように変形されてい
てもよいこのアルキル基の３〜８個の原子は環を形成していてもよくそして上述
したように変形したかまたは変形しないこのアルキル基は、場合によっては１個
または２個以上、弗素の場合においては最大の数までのハロゲン原子またはアリ
ール基で置換されていてもよくそしてこのアリール基は置換されていないかまた
はそれに結合した３個まで、弗素の場合においては最大の数までの同一または異
なる置換分を有していてもよい化合物である。

【００１９】 上記式において、“ハロゲン”は、弗素、塩素、臭素または沃素原子を意味す
るものとして理解されるべきである。 “（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキル”なる用語は、１〜４個の炭素原子を有する非分枝
鎖状または分枝鎖状の炭化水素基、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、１−ブチル、２−ブチル、２−メチルプロピルまたは第３ブチル基を意味
し； “（Ｃ₁〜Ｃ₈）−アルキル”なる用語は、上述したアルキル基および例えばペ
ンチル、２−メチルブチル、１,１−ジメチルプロピル、ヘキシル、ヘプチル、 オクチルまたは１,１,３,３−テトラメチルブチル基を意味し； “（Ｃ₁〜Ｃ₂₀）−アルキル”なる用語は、上述したアルキル基および例えば ノニル、１−デシル、２−デシル、ウンデシル、ドデシル、ペンタデシルまたは
エイコシル基を意味し； “（Ｃ₁〜Ｃ₄）−ハロアルキル”なる用語は、１個または２個以上の水素原子
が上述したハロゲン原子、好ましくは塩素または弗素によって置換されている（
Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキルなる用語において述べたアルキル基、例えばトリフルオロ
メチル基、１−フルオロエチル基、２,２,２−トリフルオロエチル基、クロロメ
チル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基または１,１,２,２−テトラフ ルオロエチル基を意味し；

【００２０】 “（Ｃ₁〜Ｃ₂）−フルオロアルキル”なる用語は、例えば１−フルオロエチル
、２−フルオロエチル、１,１−ジフルオロエチルまたは２,２,２−トリフルオ ロエチル基を意味し； “シクロアルキル”なる用語は、好ましくは（Ｃ₃〜Ｃ₈）−シクロアルキル基
を意味し； “シクロアルコキシ”なる用語は、好ましくは（Ｃ₃〜Ｃ₈）−シクロアルコキ
シを意味し； “シクロアルキルチオ”なる用語は、好ましくは（Ｃ₃〜Ｃ₈）−シクロアルキ
ルチオを意味し； “（Ｃ₃〜Ｃ₅）−シクロアルキル”なる用語は、シクロプロピル、シクロブチ
ルまたはシクロペンチル基を意味し； “（Ｃ₃〜Ｃ₆）−シクロアルキル”なる用語は、“（Ｃ₃〜Ｃ₅）−シクロアル
キル”において述べた基およびシクロヘキシル基を意味し； “（Ｃ₃〜Ｃ₈）−シクロアルキル”なる用語は、“（Ｃ₃〜Ｃ₆）−シクロアル
キル”において述べた基およびシクロヘプチルまたはシクロオクチル基を意味し
；

【００２１】 “（Ｃ₃〜Ｃ₅）−ハロシクロアルキル”なる用語は、１個または２個以上そし
て弗素の場合においては適当であるときはすべての水素原子がハロゲン、好まし
くは弗素または塩素によって置換されている上述した（Ｃ₃〜Ｃ₅）−シクロアル
キル基の１種、例えば２,２−ジフルオロまたは２,２−ジクロロシクロプロペン
基またはフルオロシクロペンタン基を意味し； “（Ｃ₂〜Ｃ₄）−アルケニル”なる用語は、例えばビニル、アリル、２−メチ
ル−２−プロペニルまたは２−ブテニル基を意味し； “（Ｃ₂〜Ｃ₈）−アルケニル”なる用語は、上述した基および例えば、１−ペ
ンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニルまたは１−オクテ
ニル基を意味し； “（Ｃ₂〜Ｃ₂₀）−アルケニル”なる用語は、上述した基および例えば２−デ セニルまたは２−エイコセニル基を意味し； “（Ｃ₂〜Ｃ₄）−ハロアルケニル”なる用語は、若干の水素原子または弗素の
場合においてはまたはすべての水素原子がハロゲン、好ましくは弗素または塩素
によって置換されている（Ｃ₂〜Ｃ₄）−アルケニルを意味し； “（Ｃ₂〜Ｃ₄）−アルキニル”なる用語は、例えばエチニル、プロパルギル、
２−メチル−２−プロピニルまたはブチニル基を意味し；

【００２２】 “（Ｃ₂〜Ｃ₈）−アルキニルなる用語は、例えば上述した基および、例えば１
−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニルまたは１−オ
クチニル基を意味し； “（Ｃ₂〜Ｃ₂₀）−アルキニル”なる用語は、上述した基および、例えば１− デシニルまたは２−デシニル基を意味し； “（Ｃ₂〜Ｃ₄）−ハロアルキニル”なる用語は、若干の水素原子または弗素の
場合においてはまたはすべての水素原子がハロゲン原子、好ましくは弗素または
塩素によって置換されている（Ｃ₂〜Ｃ₄）−アルキニルを意味し； “（Ｃ₁〜Ｃ₄）−ヒドロキシルアルキル”なる用語は、例えばヒドロキシルメ
チル、１−ヒドロキシルエチル、２−ヒドロキシルエチル、１−ヒドロキシル−
１−メチルエチルまたは１−ヒドロキシルプロピル基を意味し； “（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルカノイル−（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキル”なる用語は、例え
ばアセチルメチル、プロピオニルメチル、２−アセチルエチルまたはブチリルメ
チル基を意味し； “（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルカノイル”なる用語は、例えばホルミル、アセチル、プ
ロピオニル、２−メチルプロピオニルまたはブチリル基を意味し；

【００２３】 “（Ｃ₁〜Ｃ₈）−アルカノイル”なる用語は、上述した基および例えばバレロ
イル、ピバロイル、ヘキサノイル、ヘプタノイルまたはオクタノイル基を意味し
； “（Ｃ₁〜Ｃ₁₂）−アルカノイル”なる用語は、例えば上述した基および、例 えばノナノイル、デカノイルまたはドデカノイル基を意味し； “（Ｃ₂〜Ｃ₄）−ハロアルカノイル”なる用語は、若干の水素原子、弗素の場
合においてはまたすべての水素原子がハロゲン原子、好ましくは弗素または塩素
によって置換されている（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルカノイル基を意味し； “（Ｃ₂〜Ｃ₁₂）−ハロアルカノイル”なる用語は、若干の水素原子、弗素の 場合においてはまたすべての水素原子がハロゲン原子、好ましくは弗素または塩
素によって置換されている（Ｃ₁〜Ｃ₂₀）−アルカノイル基を意味し； “シアノ−（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキル”なる用語は、炭化水素基が“（Ｃ₁〜Ｃ₄ ）−アルキル”の用語において示された意義を有しているシアノアルキル基を意
味し； “（Ｃ₁〜Ｃ₄）−ニトロアルキル”または“（Ｃ₁〜Ｃ₄）−チオシアノアルキ
ル”なる用語は、ニトロまたはチオシアノ基によって置換されている上述した（
Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキル基の１種を意味し；

【００２４】 “（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルコキシカルボニル”なる用語は、例えば“メトキシカル
ボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニルまた
は第３ブトキシカルボニル基を意味し； “（Ｃ₁〜Ｃ₈）−アルコキシカルボニル”なる用語は、例えば上述した基およ
び、例えばペンチルオキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニルまたはオクチ
ルオキシカルボニル基を意味し； “（Ｃ₁〜Ｃ₁₂）−アルコキシカルボニル”なる用語は、上述した基、および 、例えばノニルオキシカルボニル、２−メチルオクチルオキシカルボニル、デシ
ルオキシカルボニルまたはドデシルオキシカルボニル基を意味し； “（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルコキシカルボニル−（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキル”なる用語
は、例えばメトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチルまたはメトキ
シカルボニルエチル基を意味し； “（Ｃ₁〜Ｃ₄）−ハロアルコキシカルボニル”なる用語は、１個または２個以
上、弗素の場合においては任意的にまたすべての水素原子がハロゲン、好ましく
は弗素また塩素によって置換されている（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルコキシカルボニル基
を意味し；

【００２５】 “（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキルチオ”なる用語は、炭化水素基が“（Ｃ₁〜Ｃ₄）−
アルキル”の用語において示された意義を有しているアルキルチオ基を意味し; “（Ｃ₁〜Ｃ₈）−アルキルチオ”なる用語は、アルキル基が“（Ｃ₁〜Ｃ₈）−
アルキル”の用語において示された意義を有しているアルキルチオ基を意味し; “（Ｃ₁〜Ｃ₄）−ハロアルキルチオ”なる用語は、炭化水素部分の１個または
２個以上、弗素の場合においては任意的にまたすべての水素原子がハロゲン、特
に塩素または弗素によって置換されている（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキルチオ基を意味
し； “（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキルスルフィニル”なる用語は、例えばメチル−、エチ
ル−、プロピル−、イソプロピル−、ブチル−、イソブチル−、第２ブチルまた
は第３ブチルスルフィニル基を意味し； “（Ｃ₁〜Ｃ₈）−アルキルスルフィニル”なる用語は、上述したアルキルスル
フィニル基の１種および、例えばペンチルスルフィニル、２−メチルブチルスル
フィニル、ヘキシルスルフィニルまたはオクチルスルフィニル基を意味し；

【００２６】 “（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキルスルホニルなる用語は、例えばメチル−、エチル−
、プロピル−、イソプロピル−、ブチル−、イソブチル−、第２ブチルまたは第
３ブチルスルホニル基を意味し； “（Ｃ₁〜Ｃ₄）−ハロアルキルスルフィニルおよび“（Ｃ₁〜Ｃ₄）−ハロアル
キルスルホニル”なる用語は、炭化水素部分の１個または２個以上、弗素の場合
においては任意的にまたすべての水素原子がハロゲン、特に塩素または弗素によ
って置換されている上述した意義を有する（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキル−スルフィニ
ル−および−スルホニルを意味し； “フルオロメチルスルフィニル”および“フルオロメチルスルホニル”なる用
語は、モノ−、ジ−およびトリフルオロメチル−スルフィニルおよび−スルホニ
ル基を意味し； “（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルコキシ”なる用語は、炭化水素基が“（Ｃ₁〜Ｃ₄）−ア
ルキル”の用語において示された意義を有しているアルコキシ基を意味し; “（Ｃ₁〜Ｃ₈）−アルコキシ”なる用語は、炭化水素基が“（Ｃ₁〜Ｃ₈）−ア
ルキル”の用語において示された意義を有しているアルコキシ基を意味し;

【００２７】 “（Ｃ₁〜Ｃ₈）−アルキルスルホニル”なる用語は、上述したアルキルスルホ
ニル基の１種および、例えばペンチル−、２−メチルブチル−、ヘキシル−、ヘ
プチル−またはオクチル−スルホニル基を意味し； “（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキルアミノ”なる用語は、例えばメチルアミノ、エチル
アミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、イソブチルアミ
ノ、第２ブチルアミノまたは第３ブチルアミノ基を意味し； “（Ｃ₁〜Ｃ₈）−アルキルアミノ”なる用語は、上述した（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アル
キルアミノ基の１種および例えばペンチルアミノ、ヘキシルアミノ、ヘプチルア
ミノまたはオクチルアミノ基を意味し； “（Ｃ₁〜Ｃ₄）−ジエチルアミノ”なる用語は、例えばジメチルアミノ、メチ
ルエチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノまたはジブチルアミノ基、
そしてまた環式系、例えばピロリジノまたはピペリジノ基を意味し； “（Ｃ₁〜Ｃ₈）−ジアルキルアミノ”なる用語は、上述した（Ｃ₁〜Ｃ₄）−ジ
アルキルアミノ基の１種および、例えばジペンチル、ジヘキシルまたはジオクチ
ルアミノ基を意味し；

【００２８】 “（Ｃ₁〜Ｃ₄）−ハロアルコキシ”なる用語は、炭化水素基が“（Ｃ₁〜Ｃ₄）
−ハロアルキル”の用語において示された意義を有しているハロアルコキシ基を
し； “（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルコキシ−（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキル”なる用語は、例えば
１−メトキシエチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、メトキ
シメチルまたはエトキシメチル基、３−メトキシプロピル基または４−ブトキシ
ブチル基を意味し； “（Ｃ₁〜Ｃ₄）−ハロアルコキシ−（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキル”、“（Ｃ₁〜Ｃ₄ ）−アルコキシ−（Ｃ₁〜Ｃ₄）−ハロアルキル”および“（Ｃ₁〜Ｃ₄）−ハロア
ルコキシ−（Ｃ₁〜Ｃ₄）−ハロアルキル”なる用語は、それぞれの炭化水素部分
の１個または２個以上、弗素の場合においては場合によってはまたすべての水素
原子がハロゲン、好ましくは塩素または弗素によって置換されている上述した意
義を有する（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルコキシ−（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキル基を意味し； “（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキルチオ−（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキル”なる用語は、例え
ばメチルチオメチル、エチルチオメチル、プロピルチオメチル、２−メチルチオ
エチル、２−エチルチオエチルまたは３−メチルチオプロピルを意味し； “アリール”なる用語は、好ましくは６〜１４個、特に６〜１２個の炭素原子
を有する同素環式芳香族基、例えばフェニル、ナフチルまたはビフェニリル、好
ましくはフェニルを意味し；

【００２９】 “ヘテロシクリル”なる用語は、好ましくはヘテロ芳香族またはヘテロ脂肪族
環系を意味し、そして“ヘテロ芳香族環系”は、好ましくは、少なくとも１個の
ＣＨ基がＮによって置換されているおよび／または少なくとも２個の隣接ＣＨ基
がＳ、ＮＨまたはＯによって置換されているアリール基、例えばチオフェン、フ
ラン、ピロール、チアゾール、オキサゾール、イミダゾール、イソチアゾール、
イソキナゾール、ピラゾール、１,３,４−オキサジアゾール、１,３,４−チアジ
アゾール、１,３,４−トリアゾール、１,２,４−オキサジアゾール、１,２,４−
チアジアゾール、１,２,４−トリアゾール、１,２,３−トリアゾール、１,２,３
,４−テトラゾール、ベンゾ［ｂ］チオフェン、ベンゾ［ｂ］フラン、インドー ル、ベンゾ［ｃ］チオフェン、ベンゾ［ｃ］フラン、イソインドール、ベンゾキ
サゾール、ベンゾチアゾール、ベンズイミダゾール、ベンズイソキサゾール、ベ
ンズイソチアゾール、ベンゾピラゾール、ベンゾチアジアゾール、ベンゾトリア
ゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、ピリジン、ピラ
ジン、ピリミジン、ピリダジン、１,３,５−トリアジン、１,２,４−トリアジン
、１,２,４,５−トリアジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾ リン、キンノリン、１,８−ナフチリジン、１,５−ナフチリジン、１,６−ナフ チリジン、１,７−ナフチリジン、フタラジン、ピリドピリミジン、プリン、プ テリジンまたは４Ｈ−キノリジンを意味するものとして理解されるべきでありそ
して“ヘテロ脂肪族環系”なる用語は、好ましくは少なくとも１個の炭素単位が
Ｏ、Ｓまたは基ＮＲ¹¹（式中、Ｒ¹¹は、水素、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキル、（Ｃ₁ 〜Ｃ₄）−アルコキシまたはアリールである）によって置換されている（Ｃ₃〜Ｃ ₈ ）−シクロアルキル基を意味し；

【００３０】 “アリールチオ”なる用語は、例えばフェニルチオまたは１−または２−ナフ
チルチオを意味し； “アリールオキシ”なる用語は、例えばフェノキシまたは１−または２−ナフ
チルオキシ基を意味し； “ヘテロシクリルオキシ”または“ヘテロシクリルチオ”なる用語は、酸素ま
たは硫黄原子を経て結合されている上述した複素環式基の１種を意味し； “（Ｃ₃〜Ｃ₈）−シクロアルコキシ”または（Ｃ₃〜Ｃ₈）−シクロアルキルチ
オ”なる用語は、酸素または硫黄原子を経て結合されている上述した（Ｃ₃〜Ｃ₈ ）−シクロアルキル基の１種を意味し； “アロイル”なる用語は、例えば“ベンゾイル、ナフトリルまたはビフェニル
カルボニル基を意味し； “アリール−（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルカノイル”なる用語は、例えば“フェニルア
セチル、３−フェニルプロピオニル、２−フェニルプロピオニル、２−メチル−
２−フェニルプロピオニル、４−フェニルブチリルまたはナフチルアセチル基を
意味し；

【００３１】 “（Ｃ₃〜Ｃ₈）−シクロアルキル−（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルカノイル”なる用語は
、例えばシクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチル
カルボニル、シクロヘキシルカルボニル、シクロヘキシルアセチルまたはシクロ
ヘキシルブチリルを意味し； “ヘテロシクリル−（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルカノイル”なる用語は、例えばテノイ
ル、フロイル、ニコチノイル、チエニルアセチルまたはピリジンプロピオニル基
を意味し； “（Ｃ₃〜Ｃ₈）−シクロアルコキシカルボニル”なる用語は、例えばシクロブ
チルオキシカルボニル、シクロペンチルオキシカルボニル、シクロヘキシルオキ
シカルボニルまたはシクロヘプチルオキシカルボニル基を意味し； “（Ｃ₃〜Ｃ₈）−シクロアルキル−（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルコキシカルボニル”な
る用語は、例えばシクロプロピルメトキシカルボニル、シクロブチルメトキシカ
ルボニル、シクロペンチルオキシメトキシカルボニル、シクロヘキシルオキシメ
トキシカルボニル、１−（シクロヘキシル）エトキシカルボニルまたは２−（シ
クロヘキシル）エトキシカルボニル基を意味し； “アリール−（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルコキシカルボニル”なる用語は、例えばベン
ジルオキシカルボニル、１−ナフチルメトキシカルボニル、２−ナフチルメトキ
シカルボニル、１−フェニルエトキシカルボニルまたは２−フェニルエトキシカ
ルボニル基を意味し；

【００３２】 “ヘテロシクリル−（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルコキシカルボニル”なる用語は、例え
ばチエニルメトキシカルボニル、フリルメトキシカルボニル、テトラヒドロフリ
ルメトキシカルボニルまたはピリジニルエトキシカルボニル基を意味し； “アリールオキシカルボニル”なる用語は、例えばフェノキシカルボニル、ナ
フトキシカルボニルまたはビフェニルオキシカルボニル基を意味し； “ヘテロシクリルオキシカルボニル”なる用語は、例えばテトラヒドロピラン
−４−オキシカルボニル基を意味し； “（Ｃ₁〜Ｃ₂₀）−アルカノイルオキシ”なる用語は、例えばホルミルオキシ 、アセトキシ、プロピオニルオキシ、ブチルオキシ、ピバロイルオキシ、バレロ
イルオキシまたはヘキサノイルオキシ基を意味し； “（Ｃ₂〜Ｃ₂₀）−ハロアルカノイルオキシ”なる用語は、炭化水素部分の１ 個または２個以上、弗素の場合においては任意的にまたすべての水素原子がハロ
ゲン、特に弗素または塩素によって置換されている（Ｃ₂〜Ｃ₂₀）−アルカノイ ルオキシ基を意味し； “（Ｃ₃〜Ｃ₈）−シクロアルカノイルオキシ”なる用語は、例えばシクロプロ
パノイルオキシ、シクロブテノイルオキシ、シクロペンタノイルオキシ、シクロ
ヘキサノイルオキシまたはシクロヘプタノイルオキシ基を意味し；

【００３３】 “（Ｃ₃〜Ｃ₈）−シクロアルキル−（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルカノイルオキシ”なる
用語は、例えばシクロプロピルカルボニルオキシ、シクロプロピルアセトキシ、
シクロブチルカルボニルオキシ、シクロペンチルカルボニルオキシ、シクロヘキ
シルカルボニルオキシ、シクロヘキシルアセトキシまたは４−シクロヘキシルブ
チルオキシ基を意味し； “アロイルオキシ”なる用語は、例えばベンゾイルオキシまたはナフトイルオ
キシ基を意味し； “アリール−（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルカノイルオキシ”なる用語は、例えばベンゾ
イルオキシ、ナフトイルオキシ、ビフェニルカルボニルオキシ、フェニルアセト
キシまたはフェニルブチルオキシ基を意味し； “ヘテロシクリル−（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルカノイルオキシ”なる用語は、例えば
チエニルカルボニルオキシ、チエニルアセトキシ、ピリジルカルボニルオキシま
たはピリミジニルカルボニルオキシ基を意味し； “（Ｃ₁〜Ｃ₂₀）−アルキルスルホニルオキシ”なる用語は、例えばメタン− 、エタン−、ブタン−またはヘキサンスルホニルオキシ基を意味し； “アリールスルホニルオキシ”なる用語は、例えばフェニルスルホニルオキシ
またはトルエンスルホニルオキシ基を意味し； “ハロビニル”なる用語は、若干のまたはすべての水素原子がハロゲン、好ま
しくは弗素または塩素によって置換されているビニル基を意味し； “フルオロビニル”なる用語は、若干のまたはすべての水素原子が弗素によっ
て置換されているビニル基を意味する。

【００３４】 種々の脂肪族、環状脂肪族、芳香族および複素環式環系が結合することのでき
る置換分は、例えばハロゲン、ニトロ、シアノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキルア
ミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキル、（Ｃ₃〜Ｃ₈）−シクロアルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₄）
−トリアルキルシリル、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルコキシ、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルコキシ
−（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₂）−アルコキシ−［ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ］₀、₁ 、₂−エトキシ、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキルチオ、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキルスルフ ィニル、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキルスルホニル、フェニル、ベンジル、フェノキシ
、ハロフェノキシ、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキルフェノキシ、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルコ
キシフェノキシ、フェニルチオ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルチオまたはヘ
テロシクリルオキシを包含し、アルキル基およびこれらから誘導された基におい
て、１個または２個以上、弗素の場合においてはまた最大の数までの水素原子は
ハロゲン、好ましくは塩素または弗素によって置換されていてもよく、またこれ
らの置換分が（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキルである場合においては、これらは環状的に
結合していてもよくそして例えばインダン、ジ−、テトラ−またはデカヒドロナ
フチルまたはベンゾシクロヘプタン系のようなこれらの縮合した環系において、
１個または２個の脂肪族炭素単位はヘテロ原子単位、例えば酸素または硫黄によ
って置換されていてもよくそして脂肪族炭素原子単位上において、１個または２
個以上、弗素の場合においてはまた最大の数までの水素原子はハロゲンまたは（
Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキルによって置換されていてもよい。

【００３５】 “上述したアルキル、アルケニルまたはアルキニル基において、１個または２個
以上の好ましくは３個までの非隣接飽和炭素単位はカルボニル基によってまたは
ヘテロ原子単位、例えば酸素、Ｓ(Ｏ)_x（式中、ｘ＝０、１または２）、ＮＲ⁶ま
たはＳｉＲ⁷Ｒ⁸（式中、Ｒ⁶は水素、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₄）− アルコキシまたは（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルカノイルでありそしてＲ⁷およびＲ⁸は（Ｃ ₁ 〜Ｃ₄)−アルキル好ましくはメチルである）によって置換されていてもよく; そしてさらに、場合によっては上述したように変形されていてもよいこれらの
炭化水素基の３〜１２個の原子は環を形成していてもよく； そして上述したように変形したかまたは変形しないこれらの炭化水素基は、場
合によってはハロゲン、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、シクロアル
コキシ、シクロアルキルチオ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロ
シクリルチオ、アルカノイル、シクロアルカノイル、ハロアルカノイル、アロイ
ル、アリールアルカノイル、シクロアルキルアルカノイル、ヘテロシクリルアル
カノイル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、シクロアルコキ
シカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、アリールアルコキシカル
ボニル、ヘテロシクリルアルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、ヘ
テロシクリルオキシカルボニル、アルカノイルオキシ、ハロアルカノイルオキシ
、シクロアルカノイルオキシ、シクロアルキルアルカノイルオキシ、アロイルオ
キシ、アリールアルカノイルオキシ、ヘテロシクロイルアルカノイルオキシ、ア
ルキルスルホニルオキシ、アリールスルホニルオキシ、ヒドロキシル、シアノ、
チオシアノまたはニトロからなる群から選択された１個または２個以上、好まし
くは３個まで、弗素の場合においては最大の数までの同一または異なる基によっ
て置換されていてもよい、 上述した置換分の中の環状脂肪族、芳香族または複素環式環系は、置換されて
いないかまたはこれらの環系に結合した３個まで、弗素の場合においては最大の
数までの同一または異なる置換分を有していてもよい”なる定義は、例えば、

【００３６】 アルコキシアルキル基、例えばメトキシメチル、メトキシエチルまたはエトキ
シエチル基；または アルコキシアルコキシアルキル基、例えばメトキシまたはエトキシ−エトキシ
エチル基；または アルキルチオアルキル基、例えばメチルまたはエチル−チオエチル基;または アルキルスルフィニルアルキル基、例えばメチル−またはエチル−スルフィニ
ルエチル基；または アルキルスルホニルアルキル基、例えばメチル−またはエチル−スルホニルエ
チル基；または アルキルジアルキルシリルアルキル、好ましくはアルキルジメチルシリルアル
キル基、例えばトリメチルシリルメチルまたはトリメチルシリルエチル基；また
は トリアルキルシリル、好ましくはアルキルジメチルシリル基、例えばトリメチ
ルシリル、エチルジメチルシリル、第３ブチルジメチルシリルまたはオクチルジ
メチルシリル基；または

【００３７】 シクロアルキルジアルキルシリル、好ましくはシクロアルキルジメチルシリル
基、例えばシクロヘキシルジメチルシリル基；または アリールジアルキルシリル、好ましくはアリールジメチルシリル基、例えばフ
ェニルジメチルシリル基；または アリールアルキルジアルキルシリル、好ましくはアリールアルキルジメチルシ
リル基、例えばベンジルジメチルシリルまたはフェニルエチルジメチルシリル基
；または アルカノイルアルキル基、例えばアセチルメチルまたはピバロイルメチル基；
または シクロアルカノイルアルキル基、例えばシクロプロピルカルボニルメチルまた
はシクロヘキシルカルボニルメチル基；または ハロアルカノイルアルキル基、例えばトリフルオロ−またはトリクロロアセチ
ルメチル基；または

【００３８】 アロイルアルキル基、例えばベンゾイル−またはナフトイルアルキル基、例え
ばフェニルアセチルメチル基；または ヘテロシクリルカルボニルアルキル基、例えばチエニル−またはピリジルアセ
チルメチル基；または アリールアルキル基、例えばベンジル、２−フェニルエチル、１−フェニルエ
チル、１−メチル−１−フェニルエチル基、３−フェニルプロピル基、４−フェ
ニルブチル基、２−メチル−２−フェニルエチル基または１−メチル−または２
−メチル−ナフチル基；または ヘテロシクリルアルキル基、例えばチエニルメチル、ピリジルメチル、フルフ
リル、テトラヒドロフルフリル、テトラヒドロピラニルメチルまたは１,３−ジ オキソラン−２−メチル基；または アリールオキシアルキル基、例えばフェノキシメチルまたはナフトキシメチル
基；または

【００３９】 単環式のシクロアルキル基、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペ
ンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルまたはシクロオクチル基、二環式のシ
クロアルキル基、例えばノルボルニル基またはビシクロ［２,２,２］オクチル基
または縮合したシクロアルキル基、例えばデカヒドロナフチル基； アルキルシクロアルキル基、例えば４−メチル−または４−第３ブチルシクロ
ヘキシル基または１−メチルシクロプロピル、−シクロブチル、−シクロペンチ
ルまたは−シクロヘキシル基； シクロアルキルアルキル基、例えばシクロヘキシルメチルまたは−エチル基; 単環式のシクロアルキレン基、例えばシクロペンテニル、シクロヘキセニル、
シクロヘプテニルまたはシクロオクテニル基、二環式のシクロアルキレン基、例
えばノルボルネニルまたはビシクロ［２,２,２］オクテニル基または縮合したシ
クロアルキレン基、例えば種々のジヒドロ−またはテトラヒドロナフチル基；

【００４０】 シクロアルキレンアルキル基、例えば１−シクロヘキセニルメチルまたは−エ
チル基； さもなければ相当する基のハロアルキル誘導体、例えばハロアルキル、ハロア
ルコキシアルキル、アルコキシハロアルキル、ハロアルキルシクロアルキルまた
はハロシクロアルキル基； を意味するものとして理解されるべきである。 上記説明は、同様に、これらから誘導された類似体または基に適用される。

【００４１】 本発明は、遊離塩基または酸付加塩の形態の式（Ｉ）の化合物に関するもので
ある。塩形式に使用することのできる酸は、無機酸、例えば塩酸、臭化水素酸、
硝酸、硫酸、燐酸または有機酸、例えばギ酸、酢酸、プロピオン酸、マロン酸、
蓚酸、フマル酸、アジピン酸、ステアリン酸、オレイン酸、メタンスルホン酸、
ベンゼンスルホン酸またはトルエンスルホン酸である。 式（Ｉ）の化合物の若干は、１個または２個以上の不斉炭素原子または二重結
合に対する立体異性体を有している。それ故に、エナンチオマーまたはジアステ
レオマーが存在することができる。本発明は、純粋な異性体のみでなく、またこ
れらの混合物をも包含する。ジアステレオマー混合物は、慣用の方法によって、
例えば適当な溶剤からの選択的結晶化によってまたはクロマトグラフィーによっ
て、成分に分割することができる。ラセミ体は、慣用の方法によって、例えばキ
ラルエナンチオマー的に純粋な酸との塩形成、ジアステレオマー塩の分離および
塩基による純粋なエナンチオマーの遊離によって分割して、エナンチオマーを得
ることができる。

【００４２】 さらに、本発明は、式（II）

【化６】 （式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＡは、式（Ｉ）において示した意義を有しそして Ｌは脱離基例えばハロゲン、アルキルチオ、アルカンスルホニルオキシまたはア
リールスルホニルオキシ、アルキルスルホニルまたはアリールスルホニルである
）の化合物を式（III）

【００４３】

【化７】 （式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ、ｎ、Ｒ⁴、Ｒ⁴'およびＲ⁵は、式（Ｉ）においてい示し
た意義を有する）の求核試薬と反応させそして場合によってはこのようにしてま
たは他の方法で得られた式（Ｉ）の化合物におけるピリジンまたはピリミジン系
またはピペリジン側鎖をさらに誘導化しそして場合によっては得られた化合物を
その塩に変換することからなる式（Ｉ）の化合物の製法に関するものである。

【００４４】 上述した置換反応は、原則的に既知である。脱離基はＬは、広範囲において変
化することができそして例えば、ハロゲン原子、例えば弗素、塩素、臭素または
沃素、またはアルキルチオ、例えばメチルチオまたはエチルチオ、またはアルカ
ンスルホニルオキシ、例えばメタン−、トリフルオロメタン−またはエタンスル
ホニルオキシ、またはアリールスルホニルオキシ、例えばベンゼンスルホニルオ
キシまたはトルエンスルホニルオキシ、またはアルキルスルホニル、例えばメチ
ル−またはエチルスルホニル、またはアリールスルホニル、例えばフェニル−ま
たはトルエンスルホニルであることができる。

【００４５】 上述した反応は、２０〜１５０℃の温度範囲で、有利には塩基の存在下におい
てそして適当である場合は、不活性有機溶剤、例えばＮ,Ｎ−ジメチルホルムア ミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロ リジン−２−オン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、４−メチル−２−ペンタ
ノン、メタノール、エタノール、ブタノール、エチレングリコール、エチレング
リコールジメチルエーテル、トルエン、クロロベンゼンまたはキシレン中で実施
される。上述した溶剤の混合物もまた、使用することができる。

【００４６】 Ｘが、酸素である場合においては、適当な塩基の例は、炭酸塩、重炭酸塩、ア
ルカリ金属またはアルカリ土類金属のアミドまたは水素化物、例えば炭酸ナトリ
ウム、重炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリウムアミドまたは水素化ナトリ
ウムであり、そしてＸがＮＨである場合においては、適当な塩基の例は、炭酸塩
、重炭酸塩、水酸化物、アルカリ金属またはアルカリ土類金属のアミドまたは水
素化物、例えば炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナト
リウム、ナトリウムアミドまたは水素化ナトリウムまたは有機塩基、例えばトリ
エチルアミンまたはピリジンである。式（III）のアミンの二次的な相当量もま た補助塩基として使用することもできる。 出発物質しとて必要な式（II）の化合物は、殆どの場合において文献から既知
でありそして既知の方法（例えばEP-A-0370391、EP-A-0470600、DE-A-4331179、
DE-A-4404702参照）と同様にして製造することができる。

【００４７】 式（III）の求核試薬を製造するために、好ましくは式（IV）

【化８】 の適当に置換された化合物を出発物質として使用しそしてこれらの化合物を還元
的アミノ化（Ｈ₂、ＮＨ₃、金属触媒または酢酸アンモニウム／シアノ硼水素化ナ
トリウムまたはLeuckart-Wallach還元）によって相当するアミンに変換するかま
たは複合水素化金属による還元によって相当するアルコールに変換する。 式（IV）の出発物質は、若干の場合において既知であるかまたは既知の方法と
同様にして製造することができる。

【００４８】 さらに、本発明は、式（II）

【化９】 （式中、Ａ、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³は式（Ｉ）に示した意義を有しそしてＬは脱離 基、例えばハロゲン、アルキルチオ、アルカンスルホニルオキシまたはアリール
スルホニルオキシ、アルキルスルホニルまたはアリールスルホニルを示す）の化
合物を式（Ｖ）

【００４９】

【化１０】 （式中、Ｘ、Ｒ⁴、Ｒ⁴'、ｍおよびｎは式（Ｉ）に示した意義を有しそしてＳｇ は保護基である）の求核試薬を反応させ、 得られた式（VI）

【００５０】

【化１１】 （式中、Ａ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｘ、ｍ、ｎ、Ｒ⁴およびＲ⁴'は式（Ｉ）に示した意
義を有しそしてＳｇは保護基である）の化合物において、保護基Ｓｇを除去しそ
して式（VII）

【００５１】

【化１２】 （式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ａ、Ｘ、ｍ、ｎ、Ｒ⁴およびＲ⁴'は式（Ｉ）に示した意
義を有する）の得られた化合物を式（VIII）

【００５２】

【化１３】 （式中、Ｙ、ＺおよびＲ⁵は式（Ｉ）に対して示した意義を有しそしてＬ'は脱離
基、好ましくは弗素、塩素または臭素である）の化合物と反応させそして場合に
よってはさらに、このようにしてまたは他の方法で得られた式（Ｉ）の化合物に
おけるピリジンまたはピリミジン系またはピペリジン側鎖を誘導化することから
なる式（Ｉ）の化合物の製法に関するものである。

【００５３】 式（VI）に対する適当な保護基Ｓｇの例は、トリフルオロアセチル、第３ブト
キシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、ベンジル、メトキシベンジル、ジ
メトキシベンジル、トリチルまたは９−フェニルフルオレニル基であり、これら
の保護基のそれぞれは、塩基、酸性、水素化分解または酸化条件下で除去するこ
とができる（例えば、P. J. Kocienski, Protecting Groups, Georg Thieme Ver
lag, Stuttgart 1994参照）。 式（VI）の化合物を与える式（II）の化合物と式（Ｖ）の化合物との反応は、
式（II）の化合物と式（III）の化合物との反応と全く同様である。

【００５４】 保護基Ｓｇは、例えば個々の保護基に対して文献に示されている方法（例えば
、P. J. Kocienski, Protecting Groups, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 199
4参照)によって、式（VI）の化合物から除去される。すなわち、第３ブトキシカ
ルボニル保護基は、式（VI）の化合物を不活性溶剤、例えばジクロロメタンまた
はトルエン中で酸で処理することによって除去される。 式（Ｉ）の最終生成物を与える式（VII）の化合物と式（VIII）の化合物との 反応は、有利には、塩基、例えばトリエチルアミンまたはピリジンの存在下また
は無機酸結合剤、例えばアルカリ金属の炭酸塩、アルカリ土類金属の炭酸塩、ア
ルカリ金属の重炭酸塩またはアルカリ土類金属の重炭酸塩、例えば炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、重炭酸ナトリウムまたは重炭酸カリウムの
存在下において、不活性溶剤、例えばジクロロメタン、トリクロロメタン、テト
ラヒドロフラン、ベンゼン、トルエンまたはピリジン中で実施される。

【００５５】 既知でない式（Ｖ）および式（VIII）の化合物は、既知方法と同様にして製造
することができる。 式（VII）の中間体は、新規でありそしてまた本発明の一部である。 また、手動的、半自動的また完全な自動的経路によって実施し得る上述したス
キームによって合成することのできる式（Ｉ）の化合物のコレクション（Collec
tion）は、平行して製造することができる。例えば、生成物または中間体の反応
または処理または精製を実施することを自動化することができる。全体として、
それは、例えば“Annual Peports in Combinatorial Chemistry and Molecular
Diversity: Automated Synthesis”、Volume 1、Verlag Escom 1997, 69-77頁に
S. H. DeWittによって記載されているような操作として理解されるべきである。

【００５６】 例えばStem Corporation, Woodrolfe Rood, Tollesbury, Essex, CM 98 SE, E
nglandまたはH+P Labortechnik GmbH, Bruckmannring 28, 85764 OberschleiBhe
im, Germanyから入手することのできる一連の商業的に入手することのできる装 置を、平行して反応を実施しそして処理するために使用することができる。製造
において得られた式（Ｉ）の化合物または中間体の平行的精製に利用することの
できる装置は、とりわけ、クロマトグラフィー装置、例えばISCO Inc., 4700 Su
perior Street, Lincoln, NE 68504, USAのクロマトグラフィー装置である。

【００５７】 上述した装置は、個々の方法工程が自動化されるモジュール型の操作をもたら
すが、方法工程の間において手動的操作を実施しなければならない。これは、問
題の自動化モジュールが例えばロボットによって操作される部分的または完全に
統合された自動化系を使用することによって避けることができる。このような自
動化系は、例えばZymark Corporation, Zymark Center, Hopkinton, MA 01748,
USAから得ることができる。

【００５８】 上述した操作のほかに、式（Ｉ）の化合物は、全体的にまたは部分的に固相技
術によって製造することができる。このために、合成または関連した操作に適合
した合成の個々の中間体またはすべての中間体が、合成樹脂に結合される。固相
合成技術は、専門家の文献、例えばBarry A. Bunin in “The Combinatorial In
dex", Academic Press, 1998に十分に記載されている。 固相合成法の使用は、手動的にまたは自動方式で実施することのできる文献か
ら知られている一連のプロトコールの使用を可能にする。例えばIRORI, 11149 N
orth Torrey Pines Road, La Jolla, CA 92037, USAの製品が使用される“ティ ーバック法（Tea-bag method）”（Houghten, US 4631211; Houghten等、Proc.
Natl. Acad. Sci, 1985, 82, 5131-5135）を、部分的に自動化することができる
。固相平行合成の自動化は、例えばArgonaut Technologies Inc., 887 Industri
al Road, San Carlos, CA 94070, USAまたはMultisyn Tech GmbH, Wullener Fel
d 458454 Witten, Germanyの装置を使用して有利に実施される。

【００５９】 上述した方法による製造は、ライブラリー（Libraries）と称される物質コレ クションの形態で式（Ｉ）の化合物を与える。本発明は、また式（Ｉ）り少なく
とも２種の化合物を含有するライブラリーに関するものである。式（Ｉ）の活性
物質は、植物によってよく耐性され、温血動物に対して好都合な毒性を示しそし
て動物の害虫、特に昆虫、クモガタ網の動物、寄生虫および軟体動物を防除する
のに、非常に特に好ましくは、農業、家畜類飼育、森林、貯蔵産物および物質の
保護および衛生分野において存在する昆虫およびクモガタ網の動物を防除するの
に適している。これらの物質は、普通の感受性のおよび抵抗性の種類に対してお
よびすべてのまたは個々の発育段階に対して活性である。上述した害虫は、次の
ものを包含する。

【００６０】 ダニ目から、例えば、Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Derman
yssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp.
, Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psorop
tes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia prae
tiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp., Eotetranychus spp., Oligonychu
s spp., Eutetranychus spp.。 等脚目から、 例えば、 Oniscus asellus, Armadillidium vulgare および Porc
ellio scaber。

【００６１】 倍脚綱から、 例えば、 Blaniulus guttulatus。 唇脚綱から、 例えば、 Geophilus carpophagus および Scutigera spp.。 結合綱から、 例えば、 Scutigerella immaculata。 総尾目から、 例えば、 Lepisma saccharina。 トビムシ目から、 例えば、 Onychiurus armatus。 直翅目から、 例えば、 Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucopha
ea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Lo
custa migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis および Schist
ocerca gregaria。

【００６２】 等翅目から、 例えば、 Reticulitermes spp.。 シラミ目から、 例えば、 Phyiloxera vastatrix, Pemphigus spp., Pediculus
humanus corporis, Haematopinus spp.および Linognathus spp.。 食毛目から、 例えば、 Trichodectes spp.および Damalinea spp.。 総翅目から、 例えば、 Hercinothrips femoralis および Thrips tabaci。 異翅豆目から、 例えば、 Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma q
uadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus および Triatoma spp.。

【００６３】 同翅豆目から、 例えば、 Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurode
s vaporariorum, Aphis gossypli, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis
, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis
, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, E
mpoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps,Lecanium corni,
Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella
aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp.および Psylla spp.。

【００６４】 蝶蛾類鱗翅目から、 例えば、 Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius,
Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, P
lutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis Chrysorrhoea, Lyman
tria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp
., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Laphygma ex
igua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera s
pp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyr
austa nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Cacoecia poda
na, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homon
a magnanima および Tortrix viridana。

【００６５】 鞘翅目から、 例えば、 Anobium punctatum, Phizopertha dominica, Bruchidiu
s obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica aln
i, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psyl
loides chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus
surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus,
Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermes
tes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp.,
Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, T
ribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolont
ha melolontha, Amphimallon solstitialis および Costelytra zealandica。

【００６６】 膜翅目から、 例えば、 Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomo
rium pharaonis および Vespa spp.。 双翅目から、 例えば、 Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila
melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucil
ia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hypobosca s
pp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia s
pp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami,
Ceratitis capitata, Dacus oleae および Tipula paludosa。

【００６７】 隠翅目から、 例えば、 Xenopsylla cheopis および Ceratophyllus spp.。 クモガタ綱から、 例えば、 Scorpio maurus, Latrodectus mactans。 寄生虫の綱から、 例えば、 Haemonchus, Trichostrongulus, Ostertagia, Coop
eria, Chabertia, Strongyloides, Oesophagostomum, Hyostrongulus, Ancylost
oma, Ascaris, Heterakis および Fasciola。 腹足綱から、 例えば、 Deroceras spp., Arion spp., Lymnaea spp., Galba sp
p., Succinea spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Oncomelania spp.。 二枚貝綱から、 例えば、 Dreissena spp.。

【００６８】 本発明によって防除することのできる植物−寄生線虫は、例えば根−寄生土壌
線虫、例えばMeloidogyne属（根こぶ線虫例えば Meloidogyne incognita, Meloi
dogyne hapla および Meloidogyne javanica), Heterodera および Globodera属
（包のう形成線虫、例えば Globodera rostochiensis, Globodera pallida, Het
erodera trifolil）および Radopholus属例えば Radopholus similis, Pratylen
chus属例えば Pratyglenchus neglectus, Pratylenchus penetrans および Prat
ylenchus curvitatus； Tylenchulus属例えば Tylenchulus semipenetrans, Tylenchorhynchus属例え ば Tylenchorhynchus dubius および Tylenchorhynchus claytoni, Rotylenchus
属例えば Rotylenchus robustus, Heliocotylenchus属例えば Haliocotylenchus
multicinctus, Belonoaimus属例えば Belonoaimus longicaudatus, Longidorus
属例えば Longidorus elongatus, Trichodorus属例えば Trichodorus primitivu
s および Xiphinema属例えば Xiphinema indexを包含する。

【００６９】 本発明による化合物は、また線虫Ditylenchus属（茎寄生虫、例えばDitylench
us dipsaci および Ditylenchus destructor)，Aphelencho属（葉線虫、 例えばA
phelenchoides ritzemabosi) および Anguina属 (種子線虫、 例えばAnguina tri
tici) を防除するのにも適している。 本発明は、また適当な処方補助剤に加えて、式（Ｉ）の化合物を含有する組成
物、特に殺虫および殺ダニ組成物に関するものである。 本発明による組成物は、一般に式（Ｉ）の活性物質の１〜９５重量％を含有す
る。

【００７０】 本発明の化合物は、普通の生物学的および／または化学−物理学的パラメータ
ーによって、種々の方法で処方することができる。好ましい適当である可能な処
方は、次の通りである： 水和剤（ＷＰ）、乳剤原液（ＥＣ）、水溶液（ＳＬ）、乳濁液、散布溶液、油
または水を基にした分散液（ＳＣ）、サスポエマルジョン（ＳＥ）、微粉（ＤＰ
）、種子−粉衣物質、微小細粒、散布細粒、被覆細粒および吸着細粒の形態の細
粒、水−分散性細粒（ＷＧ）、ＵＬＶ処方、ミクロカプセル、ワックスまたは毒
餌。

【００７１】 これらの個々の型の処方は、原則的に既知でありそして、例えばWinnacker-Ku
echier,“Chemische Technologie" [chemical Technology], Volume 7, C. Haus
er Verlag Munich, 4th Ed. 1986; van Falkenberg,“Pesticides Formulations
", Marcel Dekker N.Y., 2nd Ed. 1972-73; K. Martens,“Spray Drying Handbo
ok", 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. Londonに記載されている。

【００７２】 必要である処方補助剤、例えば不活性物質、界面活性剤、溶剤および他の添加
剤は、既知でありそして例えばWatkins,“Handbook of Insecticide Dust Dilue
nts and Garriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J.; H.v. Olphen,“
Introduction to Clay Colloid Chemistry", 2nd Ed. J. Wiley & Sons, N.Y.;
Marsden,“Solvents Guide", 2nd Ed. Interscience, N.Y. 1950; McCutcheon's
,“Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; S
isley and Wood,“Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co.
Inc., N.Y. 1964; Schoenfeldt,“Grenzflaechenaktive Åthylenoxidaddukte"
[Surface-active ethylene oxide adducts] Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart
1967; Winnacker-Kuechier,“Chemische Technologie", Volume 7, C. Hauser
Verlag Munich, 4th Ed. 1986に記載されている。

【００７３】 これらの処方を基にして、例えばレディーミックスまたはタンクミックスの形
態の他の殺害虫的に活性な物質、肥料および／または生長調節剤との配合物を製
造することもできる。水和剤は、水に一様に分散することのできる製剤であって
そしてこれは、活性物質のほかに、さらに希釈剤または不活性物質に加えて、湿
潤剤例えばポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪ア
ルコール、アルキル−またはアルキルフェノールスルホネートおよび分散剤、例
えばリグノスルホン酸ナトリウムまたは２,２′−ジナフチルメタン−６,６′−
ジスルホン酸ナトリウムを含有する。

【００７４】 乳剤原液は、１種または２種以上の乳化剤を添加して、活性物質を、有機溶剤
、例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレンまた
は高沸点芳香族化合物または炭化水素に溶解することによって製造される。使用
することのできる乳化剤の例は次の通りである：アルキルアリールスルホン酸カ
ルシウム、例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、または非イオン性乳
化剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコール
エーテル、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、酸化プロピレン／酸化エチ
レン縮合物、アルキルポリエーテル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエ
チレンソルビタン脂肪酸エステルまたはポリオキシエチレンソルビトールエステ
ル。

【００７５】 微粉は、活性物質を微細な固体物質、例えばタルク、天然クレー例えばカオリ
ン、ベントナイト、ピロフィライトまたは珪藻土と一緒に粉砕することによって
得られる。細粒は、活性物質を吸着性の細粒化不活性物質上に噴霧散布すること
によってまたは結合剤、例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウ
ムまたは鉱油により、活性物質濃厚液を担体、例えば砂、カオリナイトまたは細
粒化不活性物質の表面に散布することによって製造することができる。適当な活
性物質は、また、必要であれば肥料との混合物として、肥料細粒の製造に対して
慣用的に使用される方法で細粒化することもできる。

【００７６】 水和剤における活性物質の濃度は、例えば約１０〜９０重量％でありそして１
００％に対する残りは慣用の処方成分からなる。乳剤原液の場合においては、活
性物質の濃度は、約５〜８０重量％であることができる。微粉の形態の処方は、
普通、活性物質５〜２０重量％を含有し、散布溶液は、活性物質約２〜２０重量
％を含有する。細粒の場合においては、活性物質の含量は、部分的に、活性物質
が液体または固体の形態の何れにあるかおよび使用される細粒化補助剤、充填剤
などに依存する。 さらに、上述した活性物質の処方は、場合によっては、それぞれの場合におい
て慣用である粘着付与剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、滲透剤、溶剤、充填剤また
は担体を含量することができる。

【００７７】 使用に際しては、商業的に入手できる形態にある濃厚物は、場合によっては、
慣用の方法で、例えば水和剤、乳剤原液、分散液およびそしてまたある微小細粒
の場合においては水を使用して希釈される。微粉、細粒化製剤および散布溶液の
形態の製剤は、普通、使用前に他の不活性物質で希釈しない。 必要な散布量は、外部条件、例えばとりわけ温度および湿度によって変化する
。それは、広い範囲において、例えば活性物質０.０００５〜１０.０kg／haまた
はそれ以上の間に変化することができる。しかしながら、それは、好ましくは０
.００１〜５kg／haの間にある。

【００７８】 本発明による活性物質は、単独でまたは他の活性物質、例えば殺虫剤、誘引剤
、不妊剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、生長調節剤または除草剤との混合物と
して商業的に入手できる処方でまたはこれらの処方から製造された散布形態で存
在することができる。 式（Ｉ）の化合物を合することのできる殺害虫剤は、とりわけ、例えば燐酸エ
ステル、カルバメート、カルボキシレート、ホルムアミジン、錫化合物および微
生物によって産生される物質を包含する。

【００７９】 混合物における好ましい化合物は次の通りである。 １．燐化合物からなる群から アセフェート、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホスエチル、ブロ
モホス、ブロモホス−エチル、カジュサホス（Ｆ−６７８２５）、クロルエトキ
シホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピルホ
ス−メチル、デメトン、デメトン−Ｓ−メチル、デメトン−Ｓ−メチルスルフホ
ン、ジアクホス、ジアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジ
スルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファムファー、
フェナミホス、フェニトリオチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、ホノ
ホス、ホルモチオン、ホスチアゼート（ＡＳＣ−６６８２４）ヘプチノホス、イ
サゾホス、イソチオエート、イソキサチオン、マラチオン、メタクリホス、メタ
ミドホス、メチダチオン、サリチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、
オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラチオン、パラチオン−メチル、フ
ェントエート、ホレート、ホアロン、ホスホラン、ホスホカルブ（ＢＡＳ−３０
１）、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス、プリミホス−エチ
ル、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロパホス、プロエタムホス、プロ
チオホス、ピラクロホス、ピリダペンチオン、キナルホス、スルプロホス、テメ
ホス、テルブホス、テブピリムホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリ
アゾホス、トリクロルホン、バミドチオン；

【００８０】 ２．カルバメートからなる群から アラニカルブ（ＯＫ−１３５）、アルジカルブ、２−第２ブチルフェニルメチ
ルカルバメート（ＢＰＭＣ）、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、
クロエトカルブ、ベンフラカルブ、エチオフェンカルブ、フラチオカルブ、ＨＣ
Ｎ−８０１、イソプロカルブ、メトミル、５−メチル−ｍ−クメニルブチリル（
メチル）カルバメート、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキシェル、チオジカ
ルブ、チオファノックス、１−メチルチオ（エチリデンアミノ）−Ｎ−メチル−
Ｎ−（モルホリノチオ）カルバメート（ＵＣ ５１７１７）、トリアデメート;

【００８１】 ３．カルボキシレートからなる群から アクリナトリン、アレトリン、アルファメトリン、５−ベンジル−３−フリル
メチル−（Ｅ）−、（１Ｒ）−シス−２,２−ジメチル−３−（２−オキソチオ ラン−３−イリデンメチル）シクロプロパンカルボキシレート、ベータ−シフル
トリン、ベータ−シペルメトリン、ビオアレトリン、ビオアレトリン（（Ｓ）−
シクロペンチル−異性体）、ビオレスメトリン、ビフェントリン、（ＲＳ）−１
−シアノ−１−（６−フェノキシ−２−ピリジル）メチル−（１ＲＳ）−トラン
ス−３−（４−第３ブチルフェニル）−２,２−ジメチルシクロプロパンカルボ キシレート（ＮＣＩ ８５１９３）、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロ トリン、シチトリン、シペルメトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エム
ペントリン、エスフェンバレレート、フェンフルトリン、フェンプロパトリン、
フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、フルバリネート（Ｄ−異
性体）、イミプロトリン（Ｓ−４１３１１）、ラムダ−シハロトリン、ペルメト
リン、フェノトリン（（Ｒ）−異性体）、プラレトリン、ピレトリン（天然生成
物）、レスメトリン、テフルトリン、テトラメトリン、シータ−シペルメトリン
（ＴＤ−２３４４）、トラロメトリン、トランスフルトリン、ゼータ−シペルメ
トリン（Ｆ−５６７０１）；

【００８２】 ４．アミジンからなる群から アミトラズ、クロルジメホルム； ５．錫化合物からなる群から シヘキサチン、フェンブタチンオキシド；

【００８３】 ６．その他 アバメクチン、ＡＢＧ−９００８、アセトアミプリド、アナグラファフアロシ
テラ、ＡＫＤ−１０２２、ＡＫＤ−３０５９、ＡＮＳ−１１８、バチルススリン
ギエンシス、ベアウベリアバシアナ、ベンスルタップ、ビフェナゼート（Ｄ−２
３４１）、ビナパクリル、ＢＪＬ−９３２、ブロモプロピレート、ＢＴＧ−５０
４、ＢＴＧ−５０５、ブプロフェジン、カムフェクロール、カルタップ、クロル
ベンジレート、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、２−（４−クロロフェ
ニル）−４,５−ジフェニルチオフェン（ＵＢＩ−Ｔ ９３０）、クロルフェンテ
ジン、クロマフェノジド（ＡＮＳ−１１８）、ＣＧ−２１６、ＣＧ−２１７、Ｃ
Ｇ−２３４、Ａ−１８４６９９、シクロプロパンカルボン酸２−ナフチルメチル
（Ｒｏ １２−０４７０）、シロマジン、ジアクロジン（チアメトキサム）、ジ アフェンチウロン、エチルＮ−（３,５−ジクロロ−４−（１,１,２,３,３,３−
ヘキサフルオロ−１−プロピルオキシ）フェニル）カルバモイル）−２−クロロ
ベンゾカルボキイミデート、ＤＤＴ、ジコホール、ジフルベンズウロン、Ｎ−（
２,３−ジヒドロ−３−メチル−１,３−チアゾール−２−イリデン）−２,４− キシリジン、ジノブトン、ジノカップ、ジオフェノラン、ＤＰＸ−０６２、エマ
メクチン−ベンゾエート（ＭＫ−２４４）、エンドスルファン、エチプロール（
スルフェチプロール）、エトフェンプロックス、エトキサゾール（ＹＩ−５３０
１）、フェナザクイン、フェノキシカルブ、フィプロニル、フルアズウロン、フ
ルマイト（フルフェンジン、ＳＺＩ−１２１）、２−フルオロ−５−（４−（４
−エトキシフェニル）−４−メチル−１−ペンチル）ジフェニルエーテル（ＭＴ
Ｉ ８００）、顆粒症および核多面性ウィルス症ウィルス、フェンピロキシメー ト、フェンチオカルブ、フルベンズイミン、フルシクロクスウロン、フルフェノ
クスウロン、フルフェンプロックス（ＩＣＩ−Ａ５６８３）、フルプロキシフェ
ン、ガンマ−ＨＣＨ、ハロフェノジド（ＲＨ−０３４５）、ハロフェンプロック
ス（ＭＴＩ−７３２）、ヘキサフルムウロン（ＤＥ_-４７３）、ヘキシチアゾッ クス、ＨＯＩ−９００４、ヒドラメチルノン（ＡＣ ２１７３００）、ルフェン ウロン、イミダクロプリド、インドキサカルブ（ＤＰＸ−ＭＰ０６２）、カネマ
イト（ＡＫＤ−２０２３）、Ｍ−０２０、ＭＴＩ−４４６、イベルメクチン、Ｍ
−０２０、メトキシフェノジド（イントレピド、ＲＨ−２４８５）、ミルベメク
チン、ＮＣ−１９６、ニームガード、ニテンピラム（ＴＩ−３０４）、２−ニト
ロメチル−４,５−ジヒドロ−６Ｈ−チアジン（ＤＳ ５２６１８）、２−ニトロ
メチル−３,４−ジヒドロチアゾール（ＳＤ ３５６５１）、２−ニトロメチレン
−１,２−チアジナン−３−イルカルバムアルデヒド（ＷＬ １０８４７７）、ピ
リプロキシフェン（Ｓ−７１６３９）、ＮＣ−１９６、ＮＣ−１１１１、ＮＮＩ
−９７６８、ノバルウロン（ＭＣＷ−２７５）、ＯＫ−９７０１、ＯＫ−９６０
１、ＯＫ−９６０２、プロパルガイト、ピメトロジン、ピリダベン、ピリミジフ
ェン（ＳＵ−８８０１）、ＲＨ−０３４５、ＲＨ−２４８５、ＲＹＩ−２１０、
Ｓ−１２８３、Ｓ−１８３３、ＳＢ７２４２、ＳＩ−８６０１、シラフルオフェ
ン、シロマジン（ＣＧ−１７７）、スピノサド、ＳＵ−９１１８、テブフェノジ
ド、テブフェンピラド（ＭＫ−２３９）、テフルベンズウロン、テトラジホン、
テトラスル、チアクロピリド、チオシクラム、ＴＩ−４３５、トルフェンピラド
（ＯＭＩ−８８）、トリアザメート（ＲＨ−７９８８）、トリフルムウロン、ベ
ルブチン、ベルタレク（ミコタール）、ＹＩ−５３０１。

【００８４】 上述した化合物は、既知の活性物質であり、これらの多くは、C.D.S. Tomlin,
S.B. Walker, The Pesticide Manual 11th Edition (1997), British Crop Pro
tection Councilに記載されている。 商業的に入手できる処方から製造された使用形態の活性物質の含量は、広範囲
に変化することができる。この使用形態の活性化合物の濃度は、活性物質０.０ ００１〜９５重量％、好ましくは０.０００１〜１重量％の間にすることができ る。散布は、使用形態に適応した慣用の方法で行われる。 商業的に入手できる処方から製造された使用形態の活性物質の含量は、活性物
質０.０００００００１〜９５重量％、好ましくは０.００００１〜１重量％の間
にすることができる。 散布は、使用形態に適応した慣用の方法で行われる。

【００８５】 本発明による活性物質は、また、家畜医薬の分野における使用に対して、好ま
しくは内部および外部寄生虫を防除するためにおよび動物飼育の分野においても
適している。 本発明による活性物質は、好ましくは既知の方法で、例えば錠剤、カプセル、
飲料または細粒の形態で経口的に適用することによって、例えば浸漬、散布、注
加およびスポッティングおよび散粉の形態で皮膚的に適用することによってそし
てまた、例えば注射の形態で非経口的に適用することによって適用される。

【００８６】 したがって、本発明による式（Ｉ）の化合物は、また家畜類飼育（例えば牛、
羊、豚および家畜、例えばにわとりおよび鵞鳥）において特に有利に使用するこ
とができる。本発明の好ましい実施態様においては、式（Ｉ）の化合物は、適当
である場合は適当な処方（上記処方）でおよび適当である場合は飲料水または飼
料と一緒に、動物に経口的に投与される。排泄物における排泄は有効に起こるの
で、動物の排泄物中における昆虫の発育は、この方法で非常に簡単に防止するこ
とができる。それぞれの場合において適当な使用量および処方は、特に動物の型
および発育段階そしてまた感染の程度に依存しそして慣用の方法によって容易に
決定しそして確定することができる。牛の場合においては、化合物は、例えば体
重１kg当たり０.０１〜１mgの使用量で使用することができる。

【００８７】 本発明による式（Ｉ）の化合物は、また顕著な殺菌活性によって特徴づけられ
る。植物組織にすでに浸透した病原菌は、治療的な方法で有利に防除することが
できる。これは、一度感染したらもはや普通利用することのできる殺菌剤で有効
に防除することができない菌疾患の場合において、特に重要でありそして有利で
ある。請求された化合物の作用の範囲は、種々の経済的に重要な植物病因菌、例
えばPlasmopara viticola, Phytophthora infestans, Erysiphe graminis, Pyri
cularia oryzae, Pyrenophora teres, Leptosphaerea nodorum および Pellicul
aria sasakii および Puccinia reconditaを包含する。

【００８８】 さらに、本発明による化合物は、また工業的分野において、例えば木材防腐剤
として、塗料、金属加工に対する冷却潤滑油における防腐剤としてまたはドリル
および切削油における防腐剤として利用するのに適している。 商業的に入手することができる本発明の化合物の処方における本発明による活
性な化合物は、単独でまたは文献から知られている他の殺菌剤と組み合わせて使
用することができる。

【００８９】 文献から知られそして本発明によって式（Ｉ）の化合物と組み合わせることの
できる殺菌剤の例は、次の生成物である。 アルジモルフ、アンドプリム、アニラジン、ＢＡＳ ４８０Ｆ、ＢＡＳ ４５０
Ｆ、ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ビナペクリル、ビテルタノール、ブ
ロムコナゾール、ブチオベート、カプタホール、カプタン、カルベンダジム、カ
ルボキシン、ＣＧＡ １７３５０６、シプロフラム、ジクロフルアニド、ジクロ メジン、ジクロブトラゾール、ジェトフェンカルブ、ジフェンコナゾール（ＣＧ
Ａ １６９３７４）、ジフルコナゾール、ジメチリモル、ジメトモルフ、ジニコ ナゾール、ジノカップ、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、エジフェンホス、エ
チリモル、エトリジアゾール、フェンアリモル、フェンフラム、フェンピウロニ
ル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチンアセテート、フェンチ
ンヒドロキシド、フェリムゾン（ＴＦ１６４）、フルアジナム、フルオベンズイ
ミン、フルキシコナゾール、フルオリミド、フルシラゾール、フルトラニル、フ
ルトリアホル、ホルペト、ホセチルアルミニウム、フベリダゾール、フルスルフ
ァミド（ＭＴ−Ｆ ６５１）、フララキシル、フルコナゾール、フルメシクロク ス、グアザチン、ヘキサコナゾール、ＩＣＩ Ａ５５０４、イミザリル、イミベ ンコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イソプロチオラン、ＫＮＦ ３ １７、銅化合物例えばオキシ塩化銅、オキシン−銅、酸化−銅、マンコゼブ、マ
ネブ、メパニピリム（ＫＩＦ ３５３５）、メトコナゾール、メプロニル、メタ ラキシル、メタスルホカルブ、メトフロキサム、ＭＯＮ ２４０００、ミクロブ タニル、ナバム、ニトロタリドプロピル、ヌアリモル、オフラセ、オキサジキシ
ル、オキシカルボキシン、ペンコナゾール、ペンシクロン、ＰＰ ９６９、プロ ベナゾール、プロピネブ、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロ
ピコナゾール、プロチオカルブ、ピラカルボリド、ピラゾホス、ピリフェノック
ス、ピロキロン、ラベンザゾール、ＲＨ ７５９２、硫黄、テブコナゾール、Ｔ Ｆ １６７、チアベンダゾール、チシオフェン、チオファネート−メチル、チラ ム、トルクロホス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノ
ール、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリホリン、バリ
ダマイシン、ビンクロゾリン、ＸＲＤ ５６３、ジネブ、ドデシルスルホン酸ナ トリウム、硫酸ドデシルナトリウム、ナトリウムＣ１３／Ｃ１５−アルコールエ
ーテルスルホネート、ナトリウムセトステアリルホスホネートエステル、ジオク
チルスルホコハク酸ナトリウム、イソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム
、メチレンビスナフタレンスルホン酸ナトリウム、セチルトリメチルアンモニウ
ムクロライド、長鎖第一級、第二級または第三級アミンの塩、アルキルプロピレ
ンアミン、ラウリルピリミジニウムブロマイド、エトキシル化第四級化脂肪アミ
ン、アルキルジメチルベンジルアンモニウムクロライドおよび１−ヒドロキシル
エチル−２−アルキルイミダゾリン。

【００９０】 上述した化合物は、既知の活性物質であってそしてこれらの多くは、C.D.S. T
omlin, S.B. Walker, The Pesticide Manual 11th Edition (1997), British Cr
op Protection Councilに記載されている。 商業的に入手できる処方から製造された使用形態の活性物質の含量は、広範囲
において変化することができる。使用形態の活性物質の濃度は、活性物質０.０ ００１〜９５重量％、好ましくは０.０００１〜１重量％の間にすることができ る。散布は、この使用形態に適応した慣用の方法で行われる。

【００９１】 式（Ｉ）の化合物は、また、既知のまたは今なお開発されている遺伝子工学植
物の作物における有害な微生物を防除するために使用することもできる。一般に
、形質転換した植物は、特定の有利な性質によって、例えばある種の作物保護剤
に対する耐性、植物疾患または植物疾患の病原体、例えばある種の昆虫または微
生物、例えばかび、細菌またはウイルスに対する耐性によって特徴づけられる。
他の特定の性質は、例えば量、品質、貯蔵性、組成および特定の成分に関する収
穫題材に関する。すなわち、上昇した澱粉含量または変性された澱粉品質を有す
る形質転換された植物または収穫された植物の異なる脂肪酸範囲を有する形質転
換された植物が知られている。

【００９２】 有用な植物および観賞植物の経済的に重要な形質転換された作物、例えば穀類
、例えば小麦、大麦、ライ麦、オート麦、雑穀およびもろこし、イネ、カツサバ
およびとうもろこしまたは甜菜、綿、大豆、油料種子なたね、馬鈴薯、トマト、
えんどう豆および他の野菜における使用が好ましい。 形質転換された作物、特に昆虫に耐性である形質転換された作物を使用した場
合は、問題の形質転換された作物における散布に特有の作用（他の作物において
観察することのできる殺害虫作用に加えて）、例えば防除され得る変化したかま
たは特に広がった作用または散布に使用することのできる変化した散布量がしば
しば見出される。

【００９３】 それ故に、本発明は、また形質転換された作物における有害な微生物を防除す
るための式（Ｉ）の化合物の使用に関するものである。 優先権が本出願によって主張されたドイツ特許出願１９８１５０２６.１の内 容および添付された要約は、特に参照として本明細書中に加入する。これらは、
引用として本発明の記載の一部としてみなされる。 以下の実施例は、本発明をこれらの実施例に限定することなく、本発明を説明
するために役立つものである。

【００９４】 Ａ．処方の実施例 (ａ) 微粉は、活性物質１０重量部および不活性物質としてのタルク９０重量
部を混合しそして混合物をハンマーミル中で粉砕することによって得られる。 (ｂ) 容易に水中で分散することのできる水和剤は、活性物質２５重量部、不
活性物質としてのカオリン−含有石英６５重量部、湿潤剤および分散剤としての
リグノスルホン酸カリウム１０重量部およびナトリウムオレオイルメチルタウリ
ネート１重量部を混合しそして混合物をピン−ディスクミル中で粉砕することに
よって得られる。 (ｃ) 容易に水中で分散することのできる分散原液は、活性物質４０重量部を
スルホコハク酸モノエステル７部、リグノスルホン酸ナトリウム２部および水５
１部と混合しそして混合物をボールミル中で５ミクロン以下の粉末度に粉砕する
ことによって製造される。

【００９５】 (ｄ) 乳剤原液は、活性物質１５重量部、溶剤としてのシクロヘキサン７５重
量部および乳化剤としてのオキシエチル化ノニルフェノール（ＩＯＥＯ）１０重
量部から製造することができる。 (ｅ) 細粒は、活性物質２〜１５重量部および不活性細粒担体物質、例えばア
タプルガイト、軽石細粒および／または石英砂から製造することができる。３０
％の固体含量の実施例（ｂ）の水和剤の懸濁液を使用し、アタプルガイト細粒の
表面に散布し、乾燥させそして緊密に混合することが有利である。水和剤は、仕
上げ細粒の約５重量％そして不活性担体物質は約９５重量％である。

【００９６】 Ｂ．製造の実施例 実施例Ａ

【化１４】 ４−（Ｎ−第３ブトキシカルボニルピペリジン−１−イルアミノ）−５−クロロ
−６−エチルピリミジン ４,５−ジクロロ−６−エチルピリミジン１７.７ｇ（０.１０モル）、１−（ 第３ブトキシカルボニル）−４−アミノピペリジン２０.０ｇ（０.１０モル）お
よびトリエチルアミン１５.２ｇ（０.１５モル）を、８０〜９０℃で８時間加熱
した。冷却後、混合物を、水／ジクロロメタンで処理しそして有機相を乾燥させ
そして濃縮した。精製のために、粗製生成物をシリカゲル上でクロマトグラフィ
ー（石油エーテル／酢酸エチル １：１）処理した。これによって、無色の油状 物２１.７ｇ（理論値の６３.６％）を得た。この油状物は徐々に固化した。

【００９７】 出発物質１−（第３ブトキシカルボニル）−４−アミノピペリジンの製造 １−第３ブトキシカルボニル−４−ピペリドン１００.０ｇ（０.５０モル）を
、１００℃および１００バールの水素圧下でラネーニッケル２０.０ｇの存在下 においてアンモニア−飽和メタノール３００ml中で還元的アミノ化に付した。触
媒を濾過によって除去した後、混合物を濃縮した。これによって、褐色の油状物
９５.５ｇ（理論値の９５.４％）を得た。

【００９８】 実施例Ｂ

【化１５】 ４−（１−第３ブトキシカルボニルピペリジン−４−イルオキシ）−５−クロロ
−６−エチルピリミジン 水素化ナトリウム（油中の８０％分散液）０.４ｇ（１０ミリモル）を、テト ラヒドロフラン２５ml中の１−（第３ブトキシカルボニル）ピペリジン−４−オ
ール２.０ｇ（１０ミリモル）および４,５−ジクロロ−６−エチルピリミジン１
.８ｇ（１０ミリモル）の溶液に加えそして混合物を、室温で２時間そして還流 下で１時間撹拌した。冷却後、混合物を濃縮し、残留物を水／トルエンにとりそ
して有機相を乾燥させそして濃縮した。精製のために、生成物をシリカゲル上で
クロマトグラフィー（石油エーテル／酢酸エチル ７：３）処理した。これによ って、黄色の油状物２.５ｇ（理論値の７３.５％）を得た。 ¹H NMR (CDCl₃): δ=8.51(s, 1H, ピリミジン-H), 5.38(m, 1H, OCH), 4.70(m
, 2H, ピペリジン-H), 3.42(m, 2H, ピペリジン-H), 2.90(q, 2H, CH ₂CH₃), 1.9
8(m, 2H, ピペリジン-H), 1.8(m, 2H, ピペリジン-H), 1.48(s, 9H, 第３ブチル
), 1.39(tr, 3H, CH₂ CH ₃)

【００９９】 実施例Ｃ 中間体

【化１６】 ５−クロロ−６−エチル−４−（ピペリジン−４−イルアミノ）ピリミジン ４−（第３ブトキシカルボニルピペリジン−４−イルアミノ）−５−クロロ−
６−エチルピリミジン（実施例Ａ）２０.７ｇ（０.６１ミリモル）を、ジクロロ
エタン１００mlに溶解しそしてトリフルオロ酢酸１４８.０ｇを徐々に加えた。 ＣＯ₂の発生が止んだ後に、撹拌を２時間以上つづけた。溶剤およびトリフルオ ロ酢酸を除去した後に、混合物を濃縮しそして残留物を、ジクロロメタン／水に
とった。混合物を希水酸化ナトリウム溶液の添加によって弱アルカリ性にした後
に、有機相を分離し、乾燥させそして濃縮した。これによって、黄色の固体１２
.３ｇ（理論値の８３.９％）を得た。融点１５０〜１５１℃。

【０１００】 実施例Ｄ

【化１７】 ５−クロロ−６−エチル−４−（１−フェノキシカルボニルピペリジン−４−イ
ルアミノ）ピリミジン ５−クロロ−６−エチル−４−（ピペリジン−４−イルアミノ）ピリミジン（
実施例Ｃ）１.２ｇ（５ミリモル）およびトリエチルアミン０.６ｇ（６ミリモル
）を、ジクロロメタン２０mlに導入しそしてクロロギ酸フェニル０.９ｇ（６ミ リモル）を２０〜３０℃で滴加した。混合物を一夜放置した後に、それを水と一
緒に撹拌することによって抽出しそして有機相を乾燥させそして濃縮した。精製
のために、生成物をシリカゲル上でクロマトグラフィー（石油エーテル／酢酸エ
チル １：１）処理した。これによって、無色の固体として生成物１.４ｇ（理論
値の７７.６％）を得た。融点１０５〜１０６℃。 上述した合成実施例と同様にして製造することのできる他の実施例は、以下に
示した表１の化合物である。

【０１０１】

【表１】

【０１０２】

【表２】

【０１０３】

【表３】

【０１０４】

【表４】

【０１０５】

【表５】

【０１０６】

【表６】

【０１０７】 他の実施例

【化１８】 実施例１０６ ＮＲ⁵Ｒ⁵′＝ピロリジン 融点９３−９４℃ 実施例１０７ ＮＲ⁵Ｒ⁵′＝モルホリン 融点１４６−１４７℃

【０１０８】

【化１９】 実施例１０８ 融点２２５−２２６℃

【０１０９】

【化２０】 実施例１１０ Ｘ＝ＮＨ Ｒ⁵＝第３ブチル 実施例１１１ Ｘ＝ＮＨ Ｒ⁵＝フェニル 実施例１１２ Ｘ＝Ｏ Ｒ⁵＝第３ブチル 実施例１１３ Ｘ＝Ｏ Ｒ⁵＝フェニル

【０１１０】

【化２１】 実施例１１４ Ｘ＝ＮＨ Ｒ⁵＝第３ブチル 実施例１１５ Ｘ＝ＮＨ Ｒ⁵＝フェニル 実施例１１６ Ｘ＝Ｏ Ｒ⁵＝第３ブチル 実施例１１７ Ｘ＝Ｏ Ｒ⁵＝フェニル

【０１１１】 生物学的実施例 殺菌剤としての使用 化合物を、以下の微生物の１種または２種以上に対する活性度について試験し
た： Plasmopara viticola Erysphe graminis f. sp. tritici Pyricularia oryzae Leptosphaeria nodorum

【０１１２】 湿潤剤を添加した所望の濃度の化合物の分散液の水溶液を、試験植物の葉また
は茎に散布した。植物または植物の一部分に問題の病原体を接種しそして植物生
長および病害虫発育に適した調節された環境条件下に保持した。適当な時間の後
に、疾患植物の感染の程度を視覚によって評価した。化合物を１〜３のスケール
を使用して評価した。１は防除なし〜貧弱な防除を意味し、２は中程度の防除を
意味しそして３は良好〜完全な防除を意味する。５００ppmまたはそれ以下の濃 度において、以下の化合物が、上述した菌に対して２またはそれ以上の評点を得
た。

【０１１３】 実施例Ａ Erysiphe graminis f. sp. tritici（小麦のうどん粉病）に対する作用 次の化合物が、２またはそれ以上の評点を得た。実施例番号：１０。

【０１１４】 実施例Ｂ Plasmopara viticola（べと病）に対する作用 次の化合物が、２またはそれ以上の評点を得た。実施例番号：６、７、８、１
０、２７、４６、４９、６２、６８。

【０１１５】 実施例Ｃ Phytophthora infestansに対する作用 次の化合物が、２またはそれ以上の評点を得た。実施例番号：６、８、１０、 ２３、４９、６４、６８。

【０１１６】 実施例Ｄ Leptosphaeria nodorumに対する作用 次の化合物が、２またはそれ以上の評点を得た。実施例番号：１０、６２、６
８。

【０１１７】 実施例Ｅ Pyricularia oryzaeに対する作用 次の化合物が、２またはそれ以上の評点を得た。実施例番号：７、６２。 殺ダニ剤、殺虫剤、殺線虫剤としての作用

【０１１８】 実施例Ｆ Tetranychus urticaeに対する作用（浸漬試験） １枚の葉を有するスライスした豆植物（Phaseolus vulgaris）の茎を、水道水
を満たしたコハク色のガラスびんに移し、次いで、約１００匹のハダニ（Tetran
ychus urticae）を繁殖させる。それから、葉およびハダニを、試験される処方 した製剤の水溶液中に５秒間浸漬した。植物および動物を排水し、次いで、調節
された環境キャビネット（１６時間の光／日、２５℃、相対湿度４０〜６０％）
中で貯蔵した。ハダニのすべての段階に対する製剤の効能を、６日間の貯蔵後に
測定した。３００ppm（活性物質含量を基にして）の濃度において、９０〜１０ ０％の死亡率が、実施例番号２、６、７、８、１０、１７、２３、２７、４６、
５２、５３、４６、６２、６５、６８、６９、７０、７５および７７の製剤によ
って引き起こされた。

【０１１９】 実施例Ｇ Aphis fabaeに対する作用 発芽した根を有する圃場豆（Vicia faba）の発芽した種子を、水道水を満たし
たコハク色のガラスびんに移し、次いで、約１００匹の黒豆アブラムシ（Aphis
fabae）を繁殖させた。それから、植物およびアブラムシを、試験される処方し た製剤の水溶液中に５秒間浸漬した。植物および動物を排水し、次いで、調節さ
れた環境キャビネット（１６時間の光／日、２５℃、相対湿度４０〜６０％）中
で貯蔵した。アブラムシに対する製剤の効能を、３および６日間の貯蔵後に測定
した。３００ppm（活性物質含量を基にして）の濃度において、９０〜１００％ の死亡率が、実施例番号６、７、８、１０、１７、２３、４９、５３、６２、６
４、６５、６８、７０、７５および７６の製剤によって引き起こされた。

【０１２０】 実施例Ｈ Nilaparvata lugensに対する作用 分げつの長さ８cmの１２本のイネ植物の葉を、試験される処方した製剤の水溶
液中に５秒間浸漬した。処理したイネ植物を排水した後に、それをペトリ皿に入
れそしてイネのヨコバイ（Nilaparvata lugens）の約２０匹の（Ｌ３齢）幼虫を
繁殖させた。ペトリ皿をカバーしそして調節された環境キャビネット（１６時間
の光／日、２５℃、相対湿度４０〜６０％）中で貯蔵した。ヨコバイの幼虫の死
亡率を、６日間の貯蔵後に測定した。３００ppm（活性物質含量を基にして）の 濃度において、９０〜１００％の死亡率が、実施例番号６、７、８、４９、５２
、５３、６２、６４、６５、６８、７０、７５および９６の製剤によって引き起
こされた。

【０１２１】 実施例Ｉ Heliothis virescensに対する作用（殺卵作用） 底部が濾紙によりカバーされそして栄養培地約５mlを含有するペトリ皿を製造
した。約３０個の２４時間令のタバコ芽害虫（Heliothis virescens）の卵を含 有する濾紙部分を、試験される処方した製剤の水溶液に５秒間浸漬し、次いで、
ペトリ皿に入れる。さらにこの水溶液２００μlを、栄養培地上に分布した。ペ トリ皿をカバーし、約２５℃の調節された環境キャビネット中で貯蔵した。卵お
よび孵化された幼虫に対する製剤の効能を、６日間の貯蔵後に測定した。３００
ppm（活性物質含量を基にして）の濃度において、９０〜１００％の死亡率が、 実施例番号２、６、７、８、１０、１７、２３、４９、５２、５３、６２、６４
、６５、６８、６９、７０、７５、７６および１００の製剤によって引き起こさ
れた。

【０１２２】 実施例Ｊ Spodoptera litoralisに対する作用 底部が濾紙によりカバーされ、栄養培地約５mlを含有するペトリ皿を製造した
。５匹のエジプト綿葉害虫（Spodoptera litoralis）のＬ２幼虫を、小さなビー
カー中で数えた。試験される処方した製剤の水溶液２００μlを、ピペットでこ のビーカー中に入れた。それから、処理した幼虫をペトリ皿に入れ、さらに上記
水溶液２００μlを栄養培地上に分布させた。ペトリ皿をカバーした後に、それ を約２５℃の調節された環境キャビネット中で貯蔵した。幼虫に対する製剤の作
用を、６日間の貯蔵後に測定した。３００ppm（活性物質の含量を基にして）の 濃度において、９０〜１００％の幼虫死亡率が、実施例番号６、７、８、４９、
５３、６２、６４、６５、６８および７０の製剤によって引き起こされた。

【０１２３】 実施例Ｋ Meloidogyne incognitaに対する作用（殺線虫作用） ガラス容器中において、試験される処方した製剤の水溶液（最終容量２０ml）
を、約３０００匹の新たに孵化した活性（易動性）根菌こぶ線虫幼虫（Meloidog
yne incognita）（二齢）に加えた。線虫幼虫を製剤に６日間連続的に露出した 後に、製剤の作用による個々の与えられた不動性の％（殺線虫接触作用の％）を
、未処理の対照と比較して測定した。活性物質の含量を基にした３ppmの濃度に おいて、根こぶ線虫Meloidogyne incognitaに対する９０〜１００％の作用が、 実施例番号５３、６５および６９の製剤によって引き起こされた。

【０１２４】 実施例Ｌ Diabrotica undecimpunctata 底部が濾紙によって半カバーされそして湿気のある綿毛床上の発芽したとうも
ろこし粒を含有するペトリ皿を製造した。約５０個の４〜５令のとうもろこしの
芽害虫（Diabrotica undecimpunctata）の卵を濾紙に移した。試験される処方し
た製剤の水溶液２００μlの３滴をピペットで卵上に加え、残りをとうもろこし 粒上に加えた。ペトリ皿をカバーし、次いで、約２５℃の調節された環境キャビ
ネット中で貯蔵した。卵および孵化した幼虫に対する製剤の効能を、６日間の貯
蔵後に測定した。３００ppm（活性物質の含量を基にして）の濃度において、９ ０〜１００％の死亡率が、実施例番号６、７、８、２３、４６、４９、５３、６
２、６５および７０の製剤によって引き起こされた。

【０１２５】 実施例Ｍ Carpocapsa pomonellaに対する作用（殺卵作用） 約２０個のコドリンガ（Carpocapsa pomonella）の卵を、栄養培地を満たした
ペトリ皿に導入した。それから、栄養培地および卵に試験される処方した製剤の
水溶液を散布した。それから、ペトリ皿をふたでカバーした。約２３℃で８日間
貯蔵した後に、卵およびそれから孵化した幼虫に対する製剤の作用を測定した。
３００ppm（活性物質の含量を基にして）の濃度において、９０〜１００％の死 亡率が、実施例番号１０および６２の製剤によって引き起こされた。

【０１２６】 抗寄生虫剤としての使用 実施例Ｎ 熱帯牛マダニ（Boophilus microplus）に対する試験管内試験 マダニに対する本発明による化合物の効能は、以下の実験方法によって測定し
た。 活性物質の適当な製剤を製造するために、ジメチルホルムアミド（８５ｇ）、
ノニルフェノールポリグリコールエーテル（３ｇ）およびオキシエチル化ヒマシ
油（７ｇ）からなる混合物中の１０（ｗ／ｖ）％溶液を製造し、得られた乳濁液
濃厚物を、水で１０００ppmの試験濃度にうすめた。それ自身十分に吸血した１ ０匹の雌の熱帯マダニBoophilus microplusのバッチを、活性物質のこの希釈液 中に５分浸漬した。次に、マダニを濾紙上で乾燥させ、次いで、卵を産ませるた
めに背中を粘着フィルム上に付着させた。マダニは、２８℃および９０％の大気
湿度のインキュベーター中に保持した。 対照として、雌のマダニを水のみに浸漬した。効能は、処理の２週間後に、産
卵の阻害を基にして評価した。 この試験において、産卵の１００％の阻害が、実施例番号６、１０、１７、２
７、４６、４９、５３、６２、６４および６９の化合物のそれぞれによって引き
起こされた。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，Ｅ Ａ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＥＥ， ＧＤ，ＧＥ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，Ｊ Ｐ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＴ ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ， ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，Ｔ Ｍ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ (72)発明者 ハーラルト・ヤーコビ ドイツ連邦共和国デー−60598フランクフ ルト．グローサーハーゼンプファート80 (72)発明者 ゲーアハルト・クラウトシュトルンク ドイツ連邦共和国デー−61118バートフィ ルベル．フランツ−レハール−ヴェーク48 (72)発明者 マルティーン・メルクル ドイツ連邦共和国デー−60318フランクフ ルト．グラウブルクシュトラーセ85 (72)発明者 オスヴァルト・オルト ドイツ連邦共和国デー−61479グラースヒ ュッテン．エペンハイナーシュトラーセ14 (72)発明者 マンフレート・ケルン ドイツ連邦共和国デー−55296レルツヴァ イラー．トラミナーヴェーク８ (72)発明者 ウルリヒ・ザンフト ドイツ連邦共和国デー−65719ホーフハイ ム．ブルラヒンシュトラーセ８ (72)発明者 ヴェルナー・ボーニン ドイツ連邦共和国デー−65779ケルクハイ ム．イム・シュルツェーンテン18 Ｆターム(参考） 4C063 AA01 AA03 BB08 BB09 CC12 CC29 CC92 DD10 EE03 4H011 AA01 AC01 AC04 BA01 BB09 BB13 BB14 BC01 BC03 BC06 BC07 BC18 BC19 BC20 DA02 DA15 DA16 DC01 DC08 DC10 DH10

Claims (22)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式（Ｉ） 【化１】 の化合物またはその互変異性体またはその塩。 上記式において、 Ｒ¹は、水素、ハロゲン、（Ｃ₁〜Ｃ₈）−アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₈）−ハロアル キル、（Ｃ₁〜Ｃ₈）−アルコキシまたは（Ｃ₃〜Ｃ₆）−シクロアルキルであり; Ｒ²およびＲ³は、同一または異なりそしてそれぞれの場合において、水素、（
   Ｃ₁〜Ｃ₈）−アルキル、（Ｃ₂〜Ｃ₈）−アルケニル、（Ｃ₂〜Ｃ₈）−アルキニル
   、（Ｃ₁〜Ｃ₈）−アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、チオ
   シアノ、（Ｃ₁〜Ｃ₈）−アルカノイル、（Ｃ₁〜Ｃ₈）−アルコキシカルボニル、
   （Ｃ₁〜Ｃ₈）−アルキルチオ、（Ｃ₁〜Ｃ₈）−アルキルスルフィニル、（Ｃ₁〜 Ｃ₈）−アルキルスルホニル、アミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₈）−アルキルアミノ、（Ｃ₁〜
   Ｃ₈）−ジアルキルアミノまたは（Ｃ₃〜Ｃ₆）−シクロアルキルであり、アルキ ル、シクロアルキル、アルケニルおよびアルキニル基またはこれらから誘導され
   た基、例えばアルコキシ、アルキルチオ、アルカノイル、アルコキシカルボニル
   、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ
   またはジアルキルアミノにおける飽和炭素単位はヘテロ原子単位、例えば酸素、
   Ｓ(Ｏ)_x（式中、ｘ＝０、１または２）またはジメチルシリルによって置換され ていてもよくそしてさらに、これらの基またはこれらから誘導された基における
   ３個までの水素原子はハロゲンによって置換されていてもよく（弗素の場合にお
   いては、また、すべての水素原子が弗素によって置換されていてもよい）；また
   は Ｒ²およびＲ³は、これらが結合している炭素原子と一緒になって不飽和の５−
   または６−員同素環式環（該環は、それが５−員環である場合は、ＣＨ₂の代わ りに酸素または硫黄原子を含有していてもよくまたはそれが６−員環である場合
   は、１個または２個のＣＨ単位の代わりに１個または２個の窒素原子を含有して
   いてもよくそして該環は、場合によっては１、２または３個の同一または異なる
   基によって置換されていてもよくそしてこれらの基は（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキル、
   （Ｃ₁〜Ｃ₄）−ハロアルキル、ハロゲン、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルコキシまたは（Ｃ ₁ 〜Ｃ₄）−ハロアルコキシである）を形成し；または Ｒ²およびＲ³は、これらが結合している炭素原子と一緒になって飽和の５−、
   ６−または７−員同素環式環（該環は、１個または２個のＣＨ₂基の代わりに酸 素および／または硫黄を含有していてもよくそして該環は、場合によっては１、
   ２または３個の（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキル基によって置換されていてもよい）を形
   成し； Ａは、ＣＨまたはＮであり； Ｘは、ＮＨ、酸素またはＳ(Ｏ)_q（式中、ｑ＝０、１または２）であり； ＹおよびＺは、同一または異なりそしてそれぞれの場合において、酸素、硫黄
   または基ＮＲ⁵'またはＮＲ⁵''（式中、Ｒ⁵'およびＲ⁵''は、同一または異なりそ
   してそれぞれの場合においてＲ⁵に対して以下に示す意義を有する）であり；ま たはＹが硫黄または基ＮＲ⁵'である場合においては、Ｚはまたは直接的結合であ
   ってもよく、またはＹが基ＮＲ⁵'である場合においては、Ｒ⁵'はさらにまたニト
   ロ、シアノ、ヒドロキシル、アルコキシまた基ＮＲ⁵'''Ｒ⁵'''（式中、Ｒ⁵'''お
   よびＲ⁵'''は、同一または異なりそしてそれぞれの場合において、Ｒ⁵に対して 以下に示す意義を有することができる）であってもよく； ｍおよびｎは、同一または異なりそして数１、２、３、４または５でありそし
   てｍおよびｎの合計は数６を越えず； Ｒ⁴およびＲ⁴'は、同一または異なりそしてそれぞれの場合において、水素、 （Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−ハロアルキル、ハロゲンまたは（Ｃ₁ 〜Ｃ₄）−アルコキシであり； Ｒ⁵は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロシクリルであ り、上述したアリールまたはヘテロシクリル基は置換されていないかまたはこれ
   らの基に結合した３個まで、弗素の場合においては最大の数までの同一または異
   なる基を有していてもよく、そして上述したアルキル、アルケニルまたはアルキ
   ニル基において、１個または２個以上の非隣接飽和炭素単位はカルボニル基によ
   ってまたはヘテロ原子単位、例えば酸素、Ｓ(Ｏ)_x（式中、ｘ＝０、１または２ ）、ＮＲ⁶またはＳｉＲ⁷Ｒ⁸（式中、Ｒ⁶は水素、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキル、（Ｃ ₁ 〜Ｃ₄）−アルコキシまたは（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルカノイルでありそしてＲ⁷およ びＲ⁸は（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキルである）によって置換されていてもよく； そしてさらに、場合によっては上述したように変形されていてもよいこれらの
   炭化水素基の３〜１２個の原子は環を形成していてもよく； そして上述したように変形したかまたは変形しないこれらの炭化水素基は、場
   合によってはハロゲン、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、シクロアル
   キル、シクロアルコキシ、シクロアルキルチオ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリ
   ルオキシ、ヘテロシクリルチオ、アルカノイル、シクロアルカノイル、ハロアル
   カノイル、アロイル、アリールアルカノイル、シクロアルキルアルカノイル、ヘ
   テロシクリルアルカノイル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル
   、シクロアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、アリー
   ルアルコキシカルボニル、ヘテロシクリルアルコキシカルボニル、アリールオキ
   シカルボニル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、アルカノイルオキシ、ハロゲ
   ン−アルカノイルオキシ、シクロアルカノイルオキシ、シクロアルキルアルカノ
   イルオキシ、アロイルオキシ、アリールアルカノイルオキシ、ヘテロシクロイル
   アルカノイルオキシ、アルキルスルホニルオキシ、アリールスルホニルオキシ、
   ヒドロキシル、シアノ、チオシアノまたはニトロからなる群から選択された１個
   または２個以上、弗素の場合においては最高の数までの同一または異なる基によ
   って置換されていてもよく、上述した置換分の中の環状脂肪族、芳香族または複
   素環式環系は置換されていないかまたはこれらの環系に結合した３個まで、弗素
   の場合においては最高の数までの同一または異なる置換分を有していてもよく、 そしてさらに、Ｙが基ＮＲ⁵'である場合においては、基ＹのＲ⁵'および基Ｚの
   Ｒ⁵は結合して５〜８−員のヘテロ脂肪族環系を形成していてもよく；またはＺ が基ＮＲ⁵''である場合においては、Ｒ⁵およびＲ⁵''は環状的に結合して３〜８ −員の環系を形成していてもよくそしてこの環系における１個の飽和炭素単位は
   、酸素、硫黄または基ＮＧ（式中、Ｇは、場合によっては置換されていてもよい
   フェニル基、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルカノイルまたは（Ｃ ₁ 〜Ｃ₄）−アルコキシカルボニルである）によって置換されていてもよくそして
   この環系は、場合によってはベンゾ−縮合されていてもよい。
2. 【請求項２】 Ｒ¹が、水素、ハロゲン、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキル、（Ｃ₁〜
   Ｃ₄）−ハロアルキルまたは（Ｃ₃〜Ｃ₅）−シクロアルキルであり； Ｒ²およびＲ³が、同一または異なりそしてそれぞれの場合において、水素、（
   Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−ハロアルキル、（Ｃ₂〜Ｃ₄）−アルケニ
   ル、（Ｃ₂〜Ｃ₄）−ハロアルケニル、（Ｃ₂〜Ｃ₄）−アルキニル、（Ｃ₂〜Ｃ₄）
   −ハロアルキニル、トリメチルシリルアルキニル、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルコキシ、
   （Ｃ₁〜Ｃ₄）−ハロアルコキシ、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルコキシ−（Ｃ₁〜Ｃ₄）−ア
   ルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−ハロアルコキシ−（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₄ ）−アルコキシ−（Ｃ₁〜Ｃ₄）−ハロアルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−ハロアルコキシ
   −（Ｃ₁〜Ｃ₄）−ハロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−ヒド
   ロキシアルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルカノイル、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−ハロアルカノイ
   ル、（Ｃ₃〜Ｃ₅）−シクロアルキル、（Ｃ₃〜Ｃ₅）−ハロシクロアルキル、シア
   ノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−シアノアルキル、ニトロ、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−ニトロアルキル、
   チオシアノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−チオシアノアルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルコキシカ
   ルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルコキシカルボニル−（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキル、（
   Ｃ₁〜Ｃ₄）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキルチオ、（Ｃ₁ 〜Ｃ₄）−アルキルチオ−（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−ハロアルキ ルチオ、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキルスルフィニル、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−ハロアルキルス
   ルフィニル、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキルスルホニル、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−ハロアルキル
   スルホニル、アミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキルアミノまたは（Ｃ₁〜Ｃ₄）−ジア
   ルキルアミノであり；または Ｒ²およびＲ³が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、不飽和の５
   −または６−員同素環式環（該環は、それが５−員環である場合は、ＣＨ₂の代 わりに酸素または硫黄原子を含有していてもよく、またはそれが６−員環である
   場合は、１個または２個のＣＨ単位の代わりに１個または２個の窒素原子を含有
   していてもよくそして該環は、場合によっては１、２または３個の同一または異
   なる基により置換されていてもよくそしてこれらの基は、好ましくは（Ｃ₁〜Ｃ₄ ）−アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−ハロアルキル、ハロゲン、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルコ
   キシまたは（Ｃ₁〜Ｃ₄）−ハロアルコキシである）を形成し；または Ｒ²およびＲ³が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和の５−
   、６−または７−員の同素環式環（該環は、１個または２個のＣＨ₂基の代わり に酸素および／または硫黄を含有していてもよくそして該環は、場合によっては
   １、２または３個の（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキル基によって置換されていてもよい）
   を形成し； Ｒ⁵が、（Ｃ₁〜Ｃ₂₀）−アルキル、（Ｃ₂〜Ｃ₂₀）−アルケニル、（Ｃ₂〜Ｃ₂₀ ）−アルキニル、アリールまたはヘテロシクリルであり、上述したアリールまた
   はヘテロシクリル基は、置換されていないかまたはこれらの基に結合した３個ま
   で、弗素の場合においては最大の数までの同一または異なる基を有していてもよ
   くそして上述したアルキル、アルケニルまたはアルキニル基において、１個また
   は２個以上の非隣接飽和炭素単位はカルボニル基によってまたはヘテロ原子単位
   、例えば酸素、Ｓ(Ｏ)_x（式中、ｘ＝０、１または２）、ＮＲ⁶またはＳｉＲ⁷Ｒ⁸ （式中、Ｒ⁶は水素、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルコキシまた は（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルカノイルでありそしてＲ⁷およびＲ⁸は（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アル
   キル、好ましくはメチルである）によって置換されていてもよく、そしてさらに
   、場合によっては上述したように変形されていてもよいこれらの炭化水素基の３
   〜１２個の原子は環を形成することができそして上述したように変形したかまた
   は変形しないこれらの炭化水素基は、場合によってはハロゲン、アリール、アリ
   ールオキシ、アリールチオ、（Ｃ₃〜Ｃ₈）−シクロアルコキシ、（Ｃ₃〜Ｃ₈）−
   シクロアルキルチオ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリル
   チオ、（Ｃ₁〜Ｃ₁₂）−アルカノイル、（Ｃ₃〜Ｃ₈）−シクロアルカノイル、（ Ｃ₂〜Ｃ₁₂）−ハロアルカノイル、アロイル、アリール−（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルカ ノイル、（Ｃ₃〜Ｃ₈）−シクロアルキル−（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルカノイル、ヘテロ
   シクリル−（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルカノイル、（Ｃ₁〜Ｃ₁₂）−アルコキシカルボニ ル、（Ｃ₁〜Ｃ₁₂）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ₃〜Ｃ₈）−シクロアルコ キシカルボニル、（Ｃ₃〜Ｃ₈）−シクロアルキル−（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルコキシカ
   ルボニル、アリール−（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルコキシカルボニル、ヘテロシクリル−
   （Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、ヘテロシク
   リルオキシカルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₁₂）−アルカノイルオキシ、（Ｃ₂〜Ｃ₁₂）−
   ハロアルカノイルアルコキシ、（Ｃ₃〜Ｃ₈）−シクロアルカノイルオキシ、（Ｃ ₃ 〜Ｃ₈）−シクロアルキル−（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルカノイルオキシ、アロイルオキ
   シ、アリール−（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルカノイルオキシ、ヘテロシクリル−（Ｃ₁〜 Ｃ₄）−アルカノイルオキシ、（Ｃ₁〜Ｃ₁₂）−アルキルスルホニルオキシ、アリ
   ールスルホニルオキシ、ヒドロキシル、シアノ、チオシアノまたはニトロからな
   る群から選択された１個または２個以上、ハロゲンの場合においては最大の数ま
   での同一または異なる基によって置換されていてもよく、上述した置換分の中の
   環状脂肪族、芳香族または複素環式環系は、置換されていないかまたはこれらの
   環系に結合した３個まで、弗素の場合においては最大の数までの同一または異な
   る置換分を有していてもよい請求項１記載の式（Ｉ）の化合物またはその互変異
   性体または塩。
3. 【請求項３】 Ｒ¹が、水素、弗素、塩素またはメチルであり； Ｒ²が、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルケニル、（Ｃ₁〜Ｃ₄） −アルキニル、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−ハロアルキル、メトキシメチルまたはシアノであ
   り； Ｒ³が、水素、ハロゲン、メチル、エチル、エチニル、ビニル、ハロビニル、 （Ｃ₁〜Ｃ₂）−フルオロアルキル、メトキシ、エトキシまたはシアノであり；ま
   たは Ｒ²およびＲ³が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、場合によっ
   ては置換されていてもよい不飽和の５−または６−員環（該環は、５−員環の場
   合においてはＣＨ₂単位の代わりに硫黄原子を含有していてもよい）を形成し； または Ｒ²およびＲ³が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和の５−
   または６−員環（該環は、ＣＨ₂単位の代わりに硫黄または酸素原子を含有して いてもよい）を形成し； Ａが、ＣＨまたはＮであり； Ｘが、ＮＨまたは酸素であり； ＹおよびＺが、同一または異なりそしてそれぞれの場合において、酸素、硫黄
   または基ＮＲ⁵'またはＮＲ⁵''であり； Ｒ⁴およびＲ⁴'が同一または異なりそしてそれぞれの場合において、水素また はメチルであり； ｍおよびｎが、それぞれの場合において数２である請求項１または２記載の式
   （Ｉ）の化合物またはその互変異性体または塩。
4. 【請求項４】 Ｒ¹が、水素であり Ｒ²が、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、（Ｃ₁〜Ｃ₂）−フルオロ アルキル、シクロプロピルまたはメトキシメチルであり； Ｒ³が、ハロゲン、メチル、エチル、エチニル、ビニル、フルオロビニル、メ トキシ、エトキシまたはシアノであり；または Ｒ²およびＲ³が、これらが結合している環系と一緒になって、キナゾリンまた
   はキノリン系（該系は、炭素環式部分において弗素によって置換されていてもよ
   い）を形成し；または Ｒ²およびＲ³が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和の６−
   員環（該環は、ＣＨ₂基の代わりに酸素または硫黄原子を含有していてもよい） を形成し；そして Ｒ⁴およびＲ⁴'が、水素である請求項１〜３の何れかの項記載の式（Ｉ）の化 合物またはその互変異性体または塩。
5. 【請求項５】 Ｒ¹が、水素であり Ｒ²が、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、１−フルオロエチルまた はメトキシメチルであり； Ｒ³が、弗素、塩素、臭素、シアノ、ビニル、エチニルまたはメトキシであり ；または Ｒ²およびＲ³が、これらが結合している環系と一緒になって、キナゾリン系（
   該系は、弗素原子によって置換されていてもよい）を形成し； Ａが、Ｎであり； Ｘが、ＮＨであり； ＹおよびＺが、酸素または硫黄であり； Ｒ⁴およびＲ⁴'が水素であり；そして ｍおよびｎが、数２である請求項１〜４の何れかの項記載の式（１）の化合物
   またはその互変異性体または塩。
6. 【請求項６】 Ｒ¹が、水素であり； Ｒ²が、エチルまたはメトキシメチルであり； Ｒ³が、弗素、塩素、臭素またはメトキシであり； ＡがＮであり； ＸがＮＨであり； ＹおよびＺが、酸素または硫黄であり； Ｒ⁴およびＲ⁴'が、水素であり； ｍおよびｎが、数２であり； Ｒ⁵が（Ｃ₁〜Ｃ₂₀）−アルキル、（Ｃ₂〜Ｃ₂₀）−アルケニル、（Ｃ₂〜Ｃ₂₀）
   −アルキニル、アリールまたはヘテロシクリルであり、上述したアリールまたは
   ヘテロシクリル基は、置換されていないかまたはこれらの基に結合した３個まで
   、弗素の場合においては最大の数までの同一または異なる基を有していてもよく
   そして上述したアルキル、アルケニルまたはアルキニル基において、１個または
   ２個以上の非隣接飽和炭素単位はヘテロ原子単位、例えば酸素またはＳｉＲ⁷Ｒ⁸ （式中、Ｒ⁷およびＲ⁸は（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキルである）によって置換されてい
   てもよくそしてさらに、場合によっては上述したように変形されていてもよいこ
   れらの炭化水素基の３〜６個の原子は環を形成していてもよくそして上述したよ
   うに変形したかまたは変形しないこれらの炭化水素基は、場合によってはハロゲ
   ン、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、（Ｃ₃〜Ｃ₈）−シクロアルコキ
   シ、（Ｃ₃〜Ｃ₈）−シクロアルキルチオ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキ
   シまたは（Ｃ₁〜Ｃ₂）−アルコキシカルボニルからなる群から選択された１個ま
   たは２個以上、ハロゲンの場合においては最大の数までの同一または異なる基に
   よって置換されていてもよく、上述した置換分の中の環状脂肪族、芳香族または
   複素環式環系は、置換されていないかまたはこれらの環系に結合した３個まで、
   弗素の場合においては最大の数までの同一または異なる置換分を有していてもよ
   い請求項１〜５の何れかの項記載の式（Ｉ）の化合物またはその互変異性体また
   は塩。
7. 【請求項７】 Ｒ⁵が、（Ｃ₁〜Ｃ₁₅）−アルキル、アリールまたはヘテロ芳
   香族環系の意味でのヘテロシクリルであり、上述したアリールまたはヘテロシク
   リル基は置換されていないかまたはそれに結合した３個まで、弗素の場合におい
   ては最大の数までの同一または異なる基を有していてもよくそして上述したアル
   キル基において１個または２個以上の非隣接飽和炭素単位は酸素によって置換さ
   れていてもよくそしてさらに、場合によっては上述したように変形されていても
   よいこのアルキル基の３〜８個の原子は環を形成していてもよくそして上述した
   ように変形したかまたは変形しないこのアルキル基は、場合によっては１個また
   は２個以上、弗素の場合においては最大の数までのハロゲン原子またはアリール
   基で置換されていてもよくそしてこのアリール基は置換されていないかまたはそ
   れに結合した３個まで、弗素の場合においては最大の数までの同一または異なる
   置換分を有していてもよい請求項１〜６の何れかの項記載の式（Ｉ）の化合物ま
   たはその互変異性体または塩。
8. 【請求項８】 式（II） 【化２】 （式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＡは、式（Ｉ）において示した意義を有しそして Ｌは脱離基である）の化合物を式（III） 【化３】 （式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ、ｎ、Ｒ⁴、Ｒ⁴'およびＲ⁵は、式（Ｉ）において示した
   意義を有する）の求核試薬と反応させそしてこのようにしてまたは他の方法で得
   られた式（Ｉ）の化合物において、場合によってはさらにピリジンまたはピリミ
   ジン系またはピペリジン側鎖を誘導化しそして場合によっては得られた化合物を
   その塩に変換することからなる請求項１〜７の何れかの項記載の式（Ｉ）の化合
   物の製法。
9. 【請求項９】 式（VII） 【化４】 （式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ａ、Ｘ、ｍ、ｎ、Ｒ⁴およびＲ⁴'は、式（Ｉ）に対して
   請求項１において示した意義を有する）の化合物。
10. 【請求項１０】 請求項１〜７の何れかの項記載の少なくとも１種の化合物
    および少なくとも１種の処方補助剤からなる組成物。
11. 【請求項１１】 普通に使用される添加剤または補助剤と一緒に請求項１〜
    ７の何れかの項記載の少なくとも１種の化合物の殺菌的に活性な量を含有する請
    求項１０記載の殺菌組成物。
12. 【請求項１２】 普通に使用される添加剤または補助剤と一緒に請求項１〜
    ７の何れかの項記載の少なくとも１種の化合物の有効な量を含有する請求項１０
    記載の殺虫、殺ダニ、殺マダニまたは殺線虫組成物。
13. 【請求項１３】 普通に使用される補助剤および添加剤と一緒に請求項１〜
    ７の何れかの項記載の少なくとも１種の化合物および殺菌剤、殺虫剤、誘引剤、
    不妊剤、殺ダニ剤、殺線虫剤および除草剤の系からの少なくとも１種の他の活性
    物質の殺菌的に、殺虫的に、殺ダニ的にまたは殺線虫的に有効な量を含有する作
    物保護組成物。
14. 【請求項１４】 普通に使用される補助剤または添加剤と一緒に請求項１〜
    ７の何れかの項記載の少なくとも１種の化合物の有効な量を含有する木材保護に
    おいておよび密封剤、塗料、金属加工に対する冷却潤滑剤またはドリルおよび切
    削油における防腐剤として使用される組成物。
15. 【請求項１５】 家畜医薬として使用される請求項１〜７の何れかの項記載
    の化合物または請求項１０または１３記載の組成物。
16. 【請求項１６】 活性物質および他の添加剤を合しそしてそれらを処方して
    適当な使用形態を与えることからなる請求項１０〜１５の何れかの項記載の組成
    物の製法。
17. 【請求項１７】 殺菌剤としての請求項１〜７の何れかの項記載の化合物ま
    たは請求項１０、１１、１３および１４の何れかの項記載の組成物の使用。
18. 【請求項１８】 木材防腐剤としてのまたは密封剤、塗料、金属加工に対す
    る冷却潤滑剤またはドリルおよび切削油における防腐剤としての請求項１〜７の
    何れかの項記載の化合物または請求項１０、１１および１４の何れかの項記載の
    組成物の使用。
19. 【請求項１９】 請求項１〜７の何れかの項記載の化合物または請求項１０
    、１１、１３および１４の何れかの項記載の組成物の殺菌的に有効な量を植物病
    因性菌に、これらの菌に感染した植物、領域または基質にまたは種子に適用する
    ことからなる植物病因性菌を防除する方法。
20. 【請求項２０】 請求項１〜７の何れかの項記載の化合物または請求項１０
    、１１および１３の何れかの項記載の組成物の有効な量を有害な昆虫、ダニ、軟
    体動物および線虫にまたはこれらに感染した植物、領域または基質に散布するこ
    とからなる有害な昆虫、ダニ、軟体動物および線虫を防除する方法。
21. 【請求項２１】 有害な昆虫、ダニ、軟体動物および線虫を防除するための
    請求項１〜７の何れかの項記載の化合物または請求項１０、１１および１３の何
    れかの項記載の組成物の使用。
22. 【請求項２２】 請求項１〜７の何れかの項記載の化合物または請求項１０
    、１１および１３の何れかの項記載の組成物の有効な量で処理または被覆された
    種子。