JP2002329580A - 有機発光素子 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 高効率で高輝度な光出力を有する有機発光素
子を提供する。 【解決手段】 陽極及び陰極からなる一対の電極と、該
一対の電極間に挟持された一または複数の有機化合物か
らなる層を少なくとも有する有機発光素子において、前
記有機化合物を含む層の少なくとも一層が下記一般式
［Ｉ］で示される縮合多環化合物の少なくとも一種を含
有する有機発光素子。 【外１】 （Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 は水素原子、アルキル基、置
換或は無置換のアラルキル基、置換或は無置換のアリー
ル基，置換或は無置換の複素環基、置換アミノ基または
シアノ基を表わす。Ａｒ1 及びＡｒ2 は置換或は無置換
の縮合多環芳香族基または置換或は無置換の縮合多環複
素環基を表わす。）
子を提供する。 【解決手段】 陽極及び陰極からなる一対の電極と、該
一対の電極間に挟持された一または複数の有機化合物か
らなる層を少なくとも有する有機発光素子において、前
記有機化合物を含む層の少なくとも一層が下記一般式
［Ｉ］で示される縮合多環化合物の少なくとも一種を含
有する有機発光素子。 【外１】 （Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 は水素原子、アルキル基、置
換或は無置換のアラルキル基、置換或は無置換のアリー
ル基，置換或は無置換の複素環基、置換アミノ基または
シアノ基を表わす。Ａｒ1 及びＡｒ2 は置換或は無置換
の縮合多環芳香族基または置換或は無置換の縮合多環複
素環基を表わす。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規な有機化合物
およびそれを用いた有機発光素子に関する。
およびそれを用いた有機発光素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】有機発光素子は、陽極と陰極間に蛍光性
有機化合物を含む薄膜を挟持させて、各電極から電子お
よびホール（正孔）を注入することにより、蛍光性化合
物の励起子を生成させ、この励起子が基底状態にもどる
際に放射される光を利用する素子である。
有機化合物を含む薄膜を挟持させて、各電極から電子お
よびホール（正孔）を注入することにより、蛍光性化合
物の励起子を生成させ、この励起子が基底状態にもどる
際に放射される光を利用する素子である。
【０００３】１９８７年コダック社の研究（“Ａｐｐ
ｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．”５１，９１３（１９８
７））では、陽極にＩＴＯ、陰極にマグネシウム銀の合
金をそれぞれ用い、電子輸送材料および発光材料として
アルミニウムキノリノール錯体を用い、ホール輸送材料
にトリフェニルアミン誘導体を用いた機能分離型２層構
成の素子で、１０Ｖ程度の印加電圧において１０００ｃ
ｄ／ｍ2 程度の発光が報告されている。関連の特許とし
ては，米国特許４、５３９、５０７号，米国特許４，７
２０，４３２，米国特許４，８８５，２１１号等が挙げ
られる。
ｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．”５１，９１３（１９８
７））では、陽極にＩＴＯ、陰極にマグネシウム銀の合
金をそれぞれ用い、電子輸送材料および発光材料として
アルミニウムキノリノール錯体を用い、ホール輸送材料
にトリフェニルアミン誘導体を用いた機能分離型２層構
成の素子で、１０Ｖ程度の印加電圧において１０００ｃ
ｄ／ｍ2 程度の発光が報告されている。関連の特許とし
ては，米国特許４、５３９、５０７号，米国特許４，７
２０，４３２，米国特許４，８８５，２１１号等が挙げ
られる。
【０００４】また、蛍光性有機化合物の種類を変えるこ
とにより、紫外から赤外までの発光が可能であり、最近
では様々な化合物の研究が活発に行われている。例え
ば、米国特許５，１５１，６２９号，米国特許５，４０
９，７８３号，米国特許５，３８２，４７７号，特開平
２−２４７２７８号公報，特開平３−２５５１９０号公
報，特開平５−２０２３５６号公報，特開平９−２０２
８７８号公報，特開平９−２２７５７６号公報等に記載
されている。
とにより、紫外から赤外までの発光が可能であり、最近
では様々な化合物の研究が活発に行われている。例え
ば、米国特許５，１５１，６２９号，米国特許５，４０
９，７８３号，米国特許５，３８２，４７７号，特開平
２−２４７２７８号公報，特開平３−２５５１９０号公
報，特開平５−２０２３５６号公報，特開平９−２０２
８７８号公報，特開平９−２２７５７６号公報等に記載
されている。
【０００５】さらに、上記のような低分子材料を用いた
有機発光素子の他にも、共役系高分子を用いた有機発光
素子が、ケンブリッジ大学のグループ（“Ｎａｔｕｒ
ｅ”，３４７，５３９（１９９０））により報告されて
いる。この報告ではポリフェニレンビニレン（ＰＰＶ）
を塗工系で成膜することにより、単層で発光を確認して
いる。
有機発光素子の他にも、共役系高分子を用いた有機発光
素子が、ケンブリッジ大学のグループ（“Ｎａｔｕｒ
ｅ”，３４７，５３９（１９９０））により報告されて
いる。この報告ではポリフェニレンビニレン（ＰＰＶ）
を塗工系で成膜することにより、単層で発光を確認して
いる。
【０００６】共役系高分子を用いた有機発光素子の関連
特許としては、米国特許５，２４７，１９０号、米国特
許５，５１４，８７８号、米国特許５，６７２，６７８
号、特開平４−１４５１９２号公報、特開平５−２４７
４６０号公報等が挙げられる。
特許としては、米国特許５，２４７，１９０号、米国特
許５，５１４，８７８号、米国特許５，６７２，６７８
号、特開平４−１４５１９２号公報、特開平５−２４７
４６０号公報等が挙げられる。
【０００７】このように有機発光素子における最近の進
歩は著しく、その特徴は低印加電圧で高輝度、発光波長
の多様性、高速応答性、薄型、軽量の発光デバイス化が
可能であることから、広汎な用途への可能性を示唆して
いる。
歩は著しく、その特徴は低印加電圧で高輝度、発光波長
の多様性、高速応答性、薄型、軽量の発光デバイス化が
可能であることから、広汎な用途への可能性を示唆して
いる。
【０００８】しかしながら、現状では更なる高輝度の光
出力あるいは高変換効率が必要である。また、長時間の
使用による輝度についての経時変化や酸素を含む雰囲気
気体や湿気などによる劣化（電流のリーク等が原因でダ
ークスポットが生じること）等の耐久性の面で未だ多く
の問題がある。さらにはフルカラー ディスプレイ等へ
の応用を考えた場合の色純度の良い青、緑、赤の発光が
必要となるが、これらの問題に関してもまだ十分でな
い。
出力あるいは高変換効率が必要である。また、長時間の
使用による輝度についての経時変化や酸素を含む雰囲気
気体や湿気などによる劣化（電流のリーク等が原因でダ
ークスポットが生じること）等の耐久性の面で未だ多く
の問題がある。さらにはフルカラー ディスプレイ等へ
の応用を考えた場合の色純度の良い青、緑、赤の発光が
必要となるが、これらの問題に関してもまだ十分でな
い。
【０００９】電子輸送層や発光層などに用いる蛍光性有
機化合物として、芳香族化合物や縮合多環芳香族化合物
が数多く研究されている。例えば、特開平４−６８０７
６号公報、特開平５−３２９６６号公報、特開平６−２
２８５５２号公報、特開平６−２４０２４４号公報、特
開平７−１０９４５４号公報、特開平８−３１１４４２
号公報、特開平９−２４１６２９号公報、特開２０００
−２６３３４号公報、特開２０００−２６８９６４号公
報などが挙げられるが、発光輝度や耐久性が十分に満足
できるものは得られていない。
機化合物として、芳香族化合物や縮合多環芳香族化合物
が数多く研究されている。例えば、特開平４−６８０７
６号公報、特開平５−３２９６６号公報、特開平６−２
２８５５２号公報、特開平６−２４０２４４号公報、特
開平７−１０９４５４号公報、特開平８−３１１４４２
号公報、特開平９−２４１６２９号公報、特開２０００
−２６３３４号公報、特開２０００−２６８９６４号公
報などが挙げられるが、発光輝度や耐久性が十分に満足
できるものは得られていない。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、この
様な技術に鑑みてなされたものであり、特定な縮合多環
化合物を用い、極めて高効率で高輝度な光出力を有する
有機発光素子を提供することにある。また、極めて耐久
性のある有機発光素子を提供する事にある。さらには製
造が容易でかつ比較的安価に作成可能な有機発光素子を
提供する事にある。
様な技術に鑑みてなされたものであり、特定な縮合多環
化合物を用い、極めて高効率で高輝度な光出力を有する
有機発光素子を提供することにある。また、極めて耐久
性のある有機発光素子を提供する事にある。さらには製
造が容易でかつ比較的安価に作成可能な有機発光素子を
提供する事にある。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明の有機発光素子
は、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極
間に挟持された一または複数の有機化合物からなる層を
少なくとも有する有機発光素子において、前記有機化合
物を含む層の少なくとも一層が下記一般式［Ｉ］で示さ
れる縮合多環化合物の少なくとも一種を含有することを
特徴とする。
は、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極
間に挟持された一または複数の有機化合物からなる層を
少なくとも有する有機発光素子において、前記有機化合
物を含む層の少なくとも一層が下記一般式［Ｉ］で示さ
れる縮合多環化合物の少なくとも一種を含有することを
特徴とする。
【００１２】
【外２４】
【００１３】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は水
素原子、アルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル
基、置換あるいは無置換のアリール基，置換あるいは無
置換の複素環基、置換アミノ基またはシアノ基を表わ
す。Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4は同じであっても異な
っていてもよい。Ａｒ1 およびＡｒ2 は置換あるいは無
置換の縮合多環芳香族基または置換あるいは無置換の縮
合多環複素環基を表わす。Ａｒ1 およびＡｒ2 は、同じ
であっても異なっていてもよい。） また本発明の有機発光素子は、陽極及び陰極からなる一
対の電極と、該一対の電極間に挟持された一または複数
の有機化合物からなる層を少なくとも有する有機発光素
子において、前記有機化合物を含む層の少なくとも一層
が下記一般式［ＩＩ］で示される縮合多環化合物の少な
くとも一種を含有することを特徴とする。
素原子、アルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル
基、置換あるいは無置換のアリール基，置換あるいは無
置換の複素環基、置換アミノ基またはシアノ基を表わ
す。Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4は同じであっても異な
っていてもよい。Ａｒ1 およびＡｒ2 は置換あるいは無
置換の縮合多環芳香族基または置換あるいは無置換の縮
合多環複素環基を表わす。Ａｒ1 およびＡｒ2 は、同じ
であっても異なっていてもよい。） また本発明の有機発光素子は、陽極及び陰極からなる一
対の電極と、該一対の電極間に挟持された一または複数
の有機化合物からなる層を少なくとも有する有機発光素
子において、前記有機化合物を含む層の少なくとも一層
が下記一般式［ＩＩ］で示される縮合多環化合物の少な
くとも一種を含有することを特徴とする。
【００１４】
【外２５】
【００１５】（式中、Ｒ5 、Ｒ6 およびＲ7 は水素原
子、アルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、
置換あるいは無置換のアリール基，置換あるいは無置換
の複素環基、置換アミノ基またはシアノ基を表わす。Ｒ
5 、Ｒ6 およびＲ7 は同じであっても異なっていてもよ
い。Ａｒ3 、Ａｒ4 およびＡｒ5 は置換あるいは無置換
の縮合多環芳香族基または置換あるいは無置換の縮合多
環複素環基を表わす。Ａｒ 3 、Ａｒ4 およびＡｒ5 は同
じであっても異なっていてもよい。） また本発明の有機発光素子は、陽極及び陰極からなる一
対の電極と、該一対の電極間に挟持された一または複数
の有機化合物からなる層を少なくとも有する有機発光素
子において、前記有機化合物を含む層の少なくとも一層
が下記一般式［ＩＩＩ］で示される縮合多環化合物の少
なくとも一種を含有することを特徴とする。
子、アルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、
置換あるいは無置換のアリール基，置換あるいは無置換
の複素環基、置換アミノ基またはシアノ基を表わす。Ｒ
5 、Ｒ6 およびＲ7 は同じであっても異なっていてもよ
い。Ａｒ3 、Ａｒ4 およびＡｒ5 は置換あるいは無置換
の縮合多環芳香族基または置換あるいは無置換の縮合多
環複素環基を表わす。Ａｒ 3 、Ａｒ4 およびＡｒ5 は同
じであっても異なっていてもよい。） また本発明の有機発光素子は、陽極及び陰極からなる一
対の電極と、該一対の電極間に挟持された一または複数
の有機化合物からなる層を少なくとも有する有機発光素
子において、前記有機化合物を含む層の少なくとも一層
が下記一般式［ＩＩＩ］で示される縮合多環化合物の少
なくとも一種を含有することを特徴とする。
【００１６】
【外２６】
【００１７】（式中、Ｒ8 およびＲ9 は水素原子、アル
キル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換ある
いは無置換のアリール基，置換あるいは無置換の複素環
基、置換アミノ基またはシアノ基を表わす。Ｒ8 および
Ｒ9 は同じであっても異なっていてもよい。Ａｒ6 、Ａ
ｒ7 、Ａｒ8 およびＡｒ9 は置換あるいは無置換の縮合
多環芳香族基または置換あるいは無置換の縮合多環複素
環基を表わす。Ａｒ6 、Ａｒ7 、Ａｒ8 およびＡｒ9 は
同じであっても異なっていてもよい。） また本発明の有機発光素子は、陽極及び陰極からなる一
対の電極と、該一対の電極間に挟持された一または複数
の有機化合物からなる層を少なくとも有する有機発光素
子において、前記有機化合物を含む層の少なくとも一層
が下記一般式［ＩＶ］で示される縮合多環化合物の少な
くとも一種を含有することを特徴とする。
キル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換ある
いは無置換のアリール基，置換あるいは無置換の複素環
基、置換アミノ基またはシアノ基を表わす。Ｒ8 および
Ｒ9 は同じであっても異なっていてもよい。Ａｒ6 、Ａ
ｒ7 、Ａｒ8 およびＡｒ9 は置換あるいは無置換の縮合
多環芳香族基または置換あるいは無置換の縮合多環複素
環基を表わす。Ａｒ6 、Ａｒ7 、Ａｒ8 およびＡｒ9 は
同じであっても異なっていてもよい。） また本発明の有機発光素子は、陽極及び陰極からなる一
対の電極と、該一対の電極間に挟持された一または複数
の有機化合物からなる層を少なくとも有する有機発光素
子において、前記有機化合物を含む層の少なくとも一層
が下記一般式［ＩＶ］で示される縮合多環化合物の少な
くとも一種を含有することを特徴とする。
【００１８】
【外２７】
【００１９】（式中、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13は水
素原子、アルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル
基、置換あるいは無置換のアリール基，置換あるいは無
置換の複素環基、置換アミノ基またはシアノ基を表わ
す。Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13は同じであっても異な
っていてもよい。Ａｒ10およびＡｒ11は置換あるいは無
置換の縮合多環芳香族基または置換あるいは無置換の縮
合多環複素環基を表わす。Ａｒ10およびＡｒ11は同じで
あっても異なっていてもよい。） また本発明の有機発光素子は、陽極及び陰極からなる一
対の電極と、該一対の電極間に挟持された一または複数
の有機化合物からなる層を少なくとも有する有機発光素
子において、前記有機化合物を含む層の少なくとも一層
が下記一般式［Ｖ］で示される縮合多環化合物の少なく
とも一種を含有することを特徴とする。
素原子、アルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル
基、置換あるいは無置換のアリール基，置換あるいは無
置換の複素環基、置換アミノ基またはシアノ基を表わ
す。Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13は同じであっても異な
っていてもよい。Ａｒ10およびＡｒ11は置換あるいは無
置換の縮合多環芳香族基または置換あるいは無置換の縮
合多環複素環基を表わす。Ａｒ10およびＡｒ11は同じで
あっても異なっていてもよい。） また本発明の有機発光素子は、陽極及び陰極からなる一
対の電極と、該一対の電極間に挟持された一または複数
の有機化合物からなる層を少なくとも有する有機発光素
子において、前記有機化合物を含む層の少なくとも一層
が下記一般式［Ｖ］で示される縮合多環化合物の少なく
とも一種を含有することを特徴とする。
【００２０】
【外２８】
【００２１】（式中、Ｒ14、Ｒ15およびＲ16は水素原
子、アルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、
置換あるいは無置換のアリール基，置換あるいは無置換
の複素環基、置換アミノ基またはシアノ基を表わす。Ｒ
14、Ｒ15およびＲ16は同じであっても異なっていてもよ
い。Ａｒ12、Ａｒ13およびＡｒ14は、置換あるいは無置
換の縮合多環芳香族基または置換あるいは無置換の縮合
多環複素環基を表わす。Ａｒ12、Ａｒ13およびＡｒ14は
同じであっても異なっていてもよい。） また本発明の有機発光素子は、陽極及び陰極からなる一
対の電極と、該一対の電極間に挟持された一または複数
の有機化合物からなる層を少なくとも有する有機発光素
子において、前記有機化合物を含む層の少なくとも一層
が下記一般式［ＶＩ］で示される縮合多環化合物の少な
くとも一種を含有することを特徴とする。
子、アルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、
置換あるいは無置換のアリール基，置換あるいは無置換
の複素環基、置換アミノ基またはシアノ基を表わす。Ｒ
14、Ｒ15およびＲ16は同じであっても異なっていてもよ
い。Ａｒ12、Ａｒ13およびＡｒ14は、置換あるいは無置
換の縮合多環芳香族基または置換あるいは無置換の縮合
多環複素環基を表わす。Ａｒ12、Ａｒ13およびＡｒ14は
同じであっても異なっていてもよい。） また本発明の有機発光素子は、陽極及び陰極からなる一
対の電極と、該一対の電極間に挟持された一または複数
の有機化合物からなる層を少なくとも有する有機発光素
子において、前記有機化合物を含む層の少なくとも一層
が下記一般式［ＶＩ］で示される縮合多環化合物の少な
くとも一種を含有することを特徴とする。
【００２２】
【外２９】
【００２３】（式中、Ｒ17およびＲ18は、水素原子、ア
ルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あ
るいは無置換のアリール基，置換あるいは無置換の複素
環基、置換アミノ基またはシアノ基を表わす。Ｒ17およ
びＲ18は同じであっても異なっていてもよい。Ａｒ15、
Ａｒ16、Ａｒ17およびＡｒ18は置換あるいは無置換の縮
合多環芳香族基または置換あるいは無置換の縮合多環複
素環基を表わす。Ａｒ15、Ａｒ16、Ａｒ17およびＡｒ18
は同じであっても異なっていてもよい。） また本発明の有機発光素子は、陽極及び陰極からなる一
対の電極と、該一対の電極間に挟持された一または複数
の有機化合物からなる層を少なくとも有する有機発光素
子において、前記有機化合物を含む層の少なくとも一層
が下記一般式［ＶＩＩ］で示される縮合多環化合物の少
なくとも一種を含有することを特徴とする。
ルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あ
るいは無置換のアリール基，置換あるいは無置換の複素
環基、置換アミノ基またはシアノ基を表わす。Ｒ17およ
びＲ18は同じであっても異なっていてもよい。Ａｒ15、
Ａｒ16、Ａｒ17およびＡｒ18は置換あるいは無置換の縮
合多環芳香族基または置換あるいは無置換の縮合多環複
素環基を表わす。Ａｒ15、Ａｒ16、Ａｒ17およびＡｒ18
は同じであっても異なっていてもよい。） また本発明の有機発光素子は、陽極及び陰極からなる一
対の電極と、該一対の電極間に挟持された一または複数
の有機化合物からなる層を少なくとも有する有機発光素
子において、前記有機化合物を含む層の少なくとも一層
が下記一般式［ＶＩＩ］で示される縮合多環化合物の少
なくとも一種を含有することを特徴とする。
【００２４】
【外３０】
【００２５】（式中、Ａｒ19、Ａｒ20、Ａｒ21、Ａ
ｒ22、Ａｒ23およびＡｒ24は置換あるいは無置換の縮合
多環芳香族基または置換あるいは無置換の縮合多環複素
環基を表わす。Ａｒ19、Ａｒ20、Ａｒ21、Ａｒ22、Ａｒ
23およびＡｒ24は、同じであっても異なっていてもよ
い。） 本発明の有機発光素子は、一般式［Ｉ］〜一般式［ＶＩ
Ｉ］のＡｒ1 〜Ａｒ24が、置換あるいは無置換のベンゼ
ン環３個以上が縮合した縮合多環芳香族基であることが
好ましい。
ｒ22、Ａｒ23およびＡｒ24は置換あるいは無置換の縮合
多環芳香族基または置換あるいは無置換の縮合多環複素
環基を表わす。Ａｒ19、Ａｒ20、Ａｒ21、Ａｒ22、Ａｒ
23およびＡｒ24は、同じであっても異なっていてもよ
い。） 本発明の有機発光素子は、一般式［Ｉ］〜一般式［ＶＩ
Ｉ］のＡｒ1 〜Ａｒ24が、置換あるいは無置換のベンゼ
ン環３個以上が縮合した縮合多環芳香族基であることが
好ましい。
【００２６】本発明の有機発光素子は、一般式［Ｉ］〜
一般式［ＶＩＩ］のＡｒ1 〜Ａｒ24が、置換あるいは無
置換のベンゼン環４個以上が縮合した縮合多環芳香族基
であることがより好ましい。
一般式［ＶＩＩ］のＡｒ1 〜Ａｒ24が、置換あるいは無
置換のベンゼン環４個以上が縮合した縮合多環芳香族基
であることがより好ましい。
【００２７】本発明の有機発光素子は、一般式［Ｉ］〜
一般式［ＶＩＩ］のＡｒ1 〜Ａｒ24が、下記一般式［Ｖ
ＩＩＩ］で示される縮合多環芳香族基であることが好ま
しい。
一般式［ＶＩＩ］のＡｒ1 〜Ａｒ24が、下記一般式［Ｖ
ＩＩＩ］で示される縮合多環芳香族基であることが好ま
しい。
【００２８】
【外３１】
【００２９】（式中、Ｒ19は水素原子、アルキル基、置
換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換
のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換ア
ミノ基またはシアノ基を表わす。） 本発明の有機発光素子は、一般式［Ｉ］〜一般式［ＶＩ
Ｉ］のＡｒ1〜Ａｒ24が、下記一般式［ＩＸ］で示され
る縮合多環芳香族基であることが好ましい。
換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換
のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換ア
ミノ基またはシアノ基を表わす。） 本発明の有機発光素子は、一般式［Ｉ］〜一般式［ＶＩ
Ｉ］のＡｒ1〜Ａｒ24が、下記一般式［ＩＸ］で示され
る縮合多環芳香族基であることが好ましい。
【００３０】
【外３２】
【００３１】（式中、Ｒ20は水素原子、アルキル基、置
換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換
のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換ア
ミノ基またはシアノ基を表わす。） 本発明の有機発光素子は、一般式［Ｉ］〜一般式［ＶＩ
Ｉ］のＡｒ1 〜Ａｒ24が、下記一般式［Ｘ］で示される
縮合多環芳香族基であることが好ましい。
換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換
のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換ア
ミノ基またはシアノ基を表わす。） 本発明の有機発光素子は、一般式［Ｉ］〜一般式［ＶＩ
Ｉ］のＡｒ1 〜Ａｒ24が、下記一般式［Ｘ］で示される
縮合多環芳香族基であることが好ましい。
【００３２】
【外３３】
【００３３】（式中、Ｒ21は水素原子、アルキル基、置
換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換
のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換ア
ミノ基またはシアノ基を表わす。） 本発明の有機発光素子は、一般式［Ｉ］〜一般式［ＶＩ
Ｉ］のＡｒ1 〜Ａｒ24が、下記一般式［ＸＩ］で示され
る縮合多環芳香族基であることが好ましい。
換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換
のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換ア
ミノ基またはシアノ基を表わす。） 本発明の有機発光素子は、一般式［Ｉ］〜一般式［ＶＩ
Ｉ］のＡｒ1 〜Ａｒ24が、下記一般式［ＸＩ］で示され
る縮合多環芳香族基であることが好ましい。
【００３４】
【外３４】
【００３５】（式中、Ｒ22は水素原子、アルキル基、置
換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換
のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換ア
ミノ基またはシアノ基を表わす。） 本発明の有機発光素子は、一般式［Ｉ］〜一般式［ＶＩ
Ｉ］のＡｒ1 〜Ａｒ24が、下記一般式［ＸＩＩ］で示さ
れる縮合多環芳香族基であることが好ましい。
換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換
のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換ア
ミノ基またはシアノ基を表わす。） 本発明の有機発光素子は、一般式［Ｉ］〜一般式［ＶＩ
Ｉ］のＡｒ1 〜Ａｒ24が、下記一般式［ＸＩＩ］で示さ
れる縮合多環芳香族基であることが好ましい。
【００３６】
【外３５】
【００３７】（式中、Ｒ23は、水素原子、アルキル基、
置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置
換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換
アミノ基またはシアノ基を表わす。） 本発明の有機発光素子は、一般式［Ｉ］〜一般式［ＶＩ
Ｉ］のＡｒ1 〜Ａｒ24が、下記一般式［ＸＩＩＩ］で示
される縮合多環芳香族基であることが好ましい。
置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置
換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換
アミノ基またはシアノ基を表わす。） 本発明の有機発光素子は、一般式［Ｉ］〜一般式［ＶＩ
Ｉ］のＡｒ1 〜Ａｒ24が、下記一般式［ＸＩＩＩ］で示
される縮合多環芳香族基であることが好ましい。
【００３８】
【外３６】
【００３９】（式中、Ｒ24、Ｒ25、Ｒ26は水素原子、ア
ルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あ
るいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素
環基、置換アミノ基またはシアノ基を表わす。） 本発明の有機発光素子は、有機化合物からなる層のうち
少なくとも電子輸送層または発光層が、一般式［Ｉ］乃
至一般式［ＶＩＩ］で示される縮合多環化合物の少なく
とも一種を含有することが好ましい。
ルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あ
るいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素
環基、置換アミノ基またはシアノ基を表わす。） 本発明の有機発光素子は、有機化合物からなる層のうち
少なくとも電子輸送層または発光層が、一般式［Ｉ］乃
至一般式［ＶＩＩ］で示される縮合多環化合物の少なく
とも一種を含有することが好ましい。
【００４０】本発明の有機発光素子は、陽極及び陰極か
らなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持された一ま
たは複数の有機化合物からなる層を少なくとも有する有
機発光素子において、前記有機化合物を含む層のうち少
なくとも発光層が、一般式［Ｉ］乃至一般式［ＶＩＩ］
で示される縮合多環化合物の少なくとも一種と下記構造
式で示される化合物を含有することを特徴とする。
らなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持された一ま
たは複数の有機化合物からなる層を少なくとも有する有
機発光素子において、前記有機化合物を含む層のうち少
なくとも発光層が、一般式［Ｉ］乃至一般式［ＶＩＩ］
で示される縮合多環化合物の少なくとも一種と下記構造
式で示される化合物を含有することを特徴とする。
【００４１】
【外３７】
【００４２】本発明の有機発光素子は、陽極及び陰極か
らなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持された一ま
たは複数の有機化合物からなる層を少なくとも有する有
機発光素子において、ホール輸送層がホール輸送材料と
黄色の発光材料を含有し、発光層が一般式［Ｉ］乃至一
般式［ＶＩＩ］で示される縮合多環化合物の少なくとも
一種と下記構造式で示される化合物を含有することを特
徴とする。
らなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持された一ま
たは複数の有機化合物からなる層を少なくとも有する有
機発光素子において、ホール輸送層がホール輸送材料と
黄色の発光材料を含有し、発光層が一般式［Ｉ］乃至一
般式［ＶＩＩ］で示される縮合多環化合物の少なくとも
一種と下記構造式で示される化合物を含有することを特
徴とする。
【００４３】
【外３８】
【００４４】また本発明は、下記構造式で示される縮合
多環化合物である。
多環化合物である。
【００４５】
【外３９】
【００４６】また本発明の有機発光素子は、陽極及び陰
極からなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持された
一または複数の有機化合物からなる層を少なくとも有す
る有機発光素子において、前記有機化合物を含む層のう
ち少なくとも電子輸送層または発光層が、下記構造式で
示される縮合多環化合物を含有することを特徴とする。
極からなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持された
一または複数の有機化合物からなる層を少なくとも有す
る有機発光素子において、前記有機化合物を含む層のう
ち少なくとも電子輸送層または発光層が、下記構造式で
示される縮合多環化合物を含有することを特徴とする。
【００４７】
【外４０】
【００４８】また本発明は、下記構造式で示される縮合
多環化合物である。
多環化合物である。
【００４９】
【外４１】
【００５０】また本発明の有機発光素子は、陽極及び陰
極からなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持された
一または複数の有機化合物からなる層を少なくとも有す
る有機発光素子において、前記有機化合物を含む層のう
ち少なくとも電子輸送層または発光層が、下記構造式で
示される縮合多環化合物を含有することを特徴とする。
極からなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持された
一または複数の有機化合物からなる層を少なくとも有す
る有機発光素子において、前記有機化合物を含む層のう
ち少なくとも電子輸送層または発光層が、下記構造式で
示される縮合多環化合物を含有することを特徴とする。
【００５１】
【外４２】
【００５２】また本発明は、下記構造式で示される縮合
多環化合物である。
多環化合物である。
【００５３】
【外４３】
【００５４】また本発明の有機発光素子は、陽極及び陰
極からなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持された
一または複数の有機化合物からなる層を少なくとも有す
る有機発光素子において、前記有機化合物を含む層のう
ち少なくとも電子輸送層または発光層が、下記構造式で
示される縮合多環化合物を含有することを特徴とする。
極からなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持された
一または複数の有機化合物からなる層を少なくとも有す
る有機発光素子において、前記有機化合物を含む層のう
ち少なくとも電子輸送層または発光層が、下記構造式で
示される縮合多環化合物を含有することを特徴とする。
【００５５】
【外４４】
【００５６】また本発明は、下記構造式で示される縮合
多環化合物である。
多環化合物である。
【００５７】
【外４５】
【００５８】また本発明の有機発光素子は、陽極及び陰
極からなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持された
一または複数の有機化合物からなる層を少なくとも有す
る有機発光素子において、前記有機化合物を含む層のう
ち少なくとも電子輸送層または発光層が、下記構造式で
示される縮合多環化合物を含有することを特徴とする。
極からなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持された
一または複数の有機化合物からなる層を少なくとも有す
る有機発光素子において、前記有機化合物を含む層のう
ち少なくとも電子輸送層または発光層が、下記構造式で
示される縮合多環化合物を含有することを特徴とする。
【００５９】
【外４６】
【００６０】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
【００６１】本発明の有機発光素子は、陽極及び陰極か
らなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持された一ま
たは複数の有機化合物からなる層を少なくとも有する有
機発光素子において、前記有機化合物を含む層の少なく
とも一層が上記一般式［Ｉ］〜一般式［ＶＩＩ］で示さ
れる本発明の縮合多環化合物の少なくとも一種を含有す
ることを特徴とする。
らなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持された一ま
たは複数の有機化合物からなる層を少なくとも有する有
機発光素子において、前記有機化合物を含む層の少なく
とも一層が上記一般式［Ｉ］〜一般式［ＶＩＩ］で示さ
れる本発明の縮合多環化合物の少なくとも一種を含有す
ることを特徴とする。
【００６２】上記一般式［Ｉ］〜一般式［ＶＩＩ］にお
けるＲ1 〜Ｒ26、Ａｒ1 〜Ａｒ24の置換基の具体例を以
下に示す。
けるＲ1 〜Ｒ26、Ａｒ1 〜Ａｒ24の置換基の具体例を以
下に示す。
【００６３】アルキル基としては、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル
基、ｔｅｒ−ブチル基、オクチル基などが挙げられる。
基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル
基、ｔｅｒ−ブチル基、オクチル基などが挙げられる。
【００６４】アラルキル基としては、ベンジル基、フェ
ネチル基などが挙げられる。
ネチル基などが挙げられる。
【００６５】アリール基としては、フェニル基、ビフェ
ニル基、ターフェニル基、などが挙げられる。
ニル基、ターフェニル基、などが挙げられる。
【００６６】複素環基としては、チエニル基、ピロリル
基、ピリジル基、キノリル基、カルバゾリル基、オキサ
ゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジ
アゾリル基、ターチエニル基、ターピロリル基などが挙
げられる。なお、これらアリール基、複素環基には縮合
環は含まない。
基、ピリジル基、キノリル基、カルバゾリル基、オキサ
ゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジ
アゾリル基、ターチエニル基、ターピロリル基などが挙
げられる。なお、これらアリール基、複素環基には縮合
環は含まない。
【００６７】置換アミノ基としては、ジメチルアミノ
基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニ
ルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジアニソリルアミノ基
などが挙げられる。
基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニ
ルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジアニソリルアミノ基
などが挙げられる。
【００６８】水素原子およびシアノ基が挙げられる。
【００６９】縮合多環芳香族基としては、ナフチル基、
アントラセニル基、フェナンスレニル基、ピレニル基、
テトラセニル基、ペンタセニル基、フルオレニル基、ト
リフェニレニル基、ペリレニル基などが挙げられ、好ま
しくは前記一般式［ＶＩＩＩ］〜［ＸＩＩＩ］で示され
る基が挙げられる。
アントラセニル基、フェナンスレニル基、ピレニル基、
テトラセニル基、ペンタセニル基、フルオレニル基、ト
リフェニレニル基、ペリレニル基などが挙げられ、好ま
しくは前記一般式［ＶＩＩＩ］〜［ＸＩＩＩ］で示され
る基が挙げられる。
【００７０】縮合多環複素環基としては、アクリジニル
基、フルオレノニル基などが挙げられる。
基、フルオレノニル基などが挙げられる。
【００７１】上記置換基が有してもよい置換基として
は、メチル基、エチル基、プロピル基などのアルキル
基、ベンジル基、フェネチル基などのアラルキル基、フ
ェニル基、ナフチル基、アンスリル基、フェナンスリル
基、ピレニル基、テトラセニル基、ペンタセニル基、フ
ルオレニル基などのアリール基、チエニル基、ピロリル
基、ピリジル基などの複素環基、ジメチルアミノ基、ジ
エチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミ
ノ基、ジトリルアミノ基、ジアニソリルアミノ基などの
アミノ基、メトキシル基、エトキシル基、プロポキシル
基、フェノキシル基などのアルコキシル基、シアノ基、
ニトロ基などが挙げられる。
は、メチル基、エチル基、プロピル基などのアルキル
基、ベンジル基、フェネチル基などのアラルキル基、フ
ェニル基、ナフチル基、アンスリル基、フェナンスリル
基、ピレニル基、テトラセニル基、ペンタセニル基、フ
ルオレニル基などのアリール基、チエニル基、ピロリル
基、ピリジル基などの複素環基、ジメチルアミノ基、ジ
エチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミ
ノ基、ジトリルアミノ基、ジアニソリルアミノ基などの
アミノ基、メトキシル基、エトキシル基、プロポキシル
基、フェノキシル基などのアルコキシル基、シアノ基、
ニトロ基などが挙げられる。
【００７２】次に、本発明の縮合多環化合物の代表例を
以下に挙げるが、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。
以下に挙げるが、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。
【００７３】
【外４７】
【００７４】
【外４８】
【００７５】
【外４９】
【００７６】
【外５０】
【００７７】
【外５１】
【００７８】
【外５２】
【００７９】
【外５３】
【００８０】
【外５４】
【００８１】
【外５５】
【００８２】
【外５６】
【００８３】
【外５７】
【００８４】
【外５８】
【００８５】
【外５９】
【００８６】
【外６０】
【００８７】
【外６１】
【００８８】
【外６２】
【００８９】
【外６３】
【００９０】
【外６４】
【００９１】
【外６５】
【００９２】
【外６６】
【００９３】
【外６７】
【００９４】
【外６８】
【００９５】
【外６９】
【００９６】
【外７０】
【００９７】
【外７１】
【００９８】
【外７２】
【００９９】
【外７３】
【０１００】
【外７４】
【０１０１】
【外７５】
【０１０２】
【外７６】
【０１０３】
【外７７】
【０１０４】
【外７８】
【０１０５】
【外７９】
【０１０６】
【外８０】
【０１０７】
【外８１】６４
【０１０８】
【外８２】６５
【０１０９】
【外８３】６６
【０１１０】本発明の縮合多環化合物は、一般的に知ら
れている方法で合成でき、例えば、パラジウム触媒を用
いたｓｕｚｕｋｉ ｃｏｕｐｌｉｎｇ法（例えば“Ｃｈ
ｅｍ．Ｒｅｖ．”１９９５，９５，２４５７−２４８
３）、ニッケル触媒を用いたＹａｍａｍｏｔｏ法（例え
ば“Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．”５１，２
０９１，１９７８）、アリールスズ化合物を用いて合成
する方法（例えば“Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．”，５２，
４２９６，１９８７）などの合成法で得ることができ
る。
れている方法で合成でき、例えば、パラジウム触媒を用
いたｓｕｚｕｋｉ ｃｏｕｐｌｉｎｇ法（例えば“Ｃｈ
ｅｍ．Ｒｅｖ．”１９９５，９５，２４５７−２４８
３）、ニッケル触媒を用いたＹａｍａｍｏｔｏ法（例え
ば“Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．”５１，２
０９１，１９７８）、アリールスズ化合物を用いて合成
する方法（例えば“Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．”，５２，
４２９６，１９８７）などの合成法で得ることができ
る。
【０１１１】本発明の一般式［Ｉ］〜一般式［ＶＩＩ］
で示される縮合多環化合物は、従来の化合物に比べ電子
輸送性、発光性および耐久性の優れた化合物であり、有
機発光素子の有機化合物を含む層、特に、電子輸送層お
よび発光層として有用であり、また真空蒸着法や溶液塗
布法などによって形成した層は結晶化などが起こりにく
く経時安定性に優れている。
で示される縮合多環化合物は、従来の化合物に比べ電子
輸送性、発光性および耐久性の優れた化合物であり、有
機発光素子の有機化合物を含む層、特に、電子輸送層お
よび発光層として有用であり、また真空蒸着法や溶液塗
布法などによって形成した層は結晶化などが起こりにく
く経時安定性に優れている。
【０１１２】次に、本発明の有機発光素子について詳細
に説明する。
に説明する。
【０１１３】本発明の有機発光素子は、陽極及び陰極か
らなる一対の電極と、該一対の電極間に狭持された一ま
たは複数の有機化合物を含む層を少なくとも有する有機
発光素子において、前記有機化合物を含む層の少なくと
も一層が一般式［Ｉ］〜一般式［ＶＩＩ］で示される縮
合多環化合物の少なくとも一種を含有することを特徴と
する。
らなる一対の電極と、該一対の電極間に狭持された一ま
たは複数の有機化合物を含む層を少なくとも有する有機
発光素子において、前記有機化合物を含む層の少なくと
も一層が一般式［Ｉ］〜一般式［ＶＩＩ］で示される縮
合多環化合物の少なくとも一種を含有することを特徴と
する。
【０１１４】本発明の有機発光素子は、有機化合物を含
む層のうち少なくとも電子輸送層または発光層が、前記
縮合多環化合物の少なくとも一種を含有することが好ま
しい。
む層のうち少なくとも電子輸送層または発光層が、前記
縮合多環化合物の少なくとも一種を含有することが好ま
しい。
【０１１５】本発明の有機発光素子においては、上記一
般式［Ｉ］〜一般式［ＶＩＩ］で示される縮合多環化合
物を真空蒸着法や溶液塗布法により陽極及び陰極の間に
形成する。その有機層の厚みは１０μｍより薄く、好ま
しくは０．５μｍ以下、より好ましくは０．０１〜０．
５μｍの厚みに薄膜化することが好ましい。なお、この
厚みとは各層あたりの膜厚のことである。
般式［Ｉ］〜一般式［ＶＩＩ］で示される縮合多環化合
物を真空蒸着法や溶液塗布法により陽極及び陰極の間に
形成する。その有機層の厚みは１０μｍより薄く、好ま
しくは０．５μｍ以下、より好ましくは０．０１〜０．
５μｍの厚みに薄膜化することが好ましい。なお、この
厚みとは各層あたりの膜厚のことである。
【０１１６】図１〜図６に本発明の有機発光素子の好ま
しい例を示す。
しい例を示す。
【０１１７】図１は本発明の有機発光素子の一例を示す
断面図である。図１は基板１上に陽極２、発光層３及び
陰極４を順次設けた構成のものである。ここで使用する
発光素子はそれ自体でホール輸送能、エレクトロン輸送
能及び発光性の性能を単一で有している場合や、それぞ
れの特性を有する化合物を混ぜて使う場合に有用であ
る。
断面図である。図１は基板１上に陽極２、発光層３及び
陰極４を順次設けた構成のものである。ここで使用する
発光素子はそれ自体でホール輸送能、エレクトロン輸送
能及び発光性の性能を単一で有している場合や、それぞ
れの特性を有する化合物を混ぜて使う場合に有用であ
る。
【０１１８】図２は本発明の有機発光素子における他の
例を示す断面図である。図２は基板１上に陽極２、ホー
ル輸送層５、電子輸送層６及び陰極４を順次設けた構成
のものである。この場合は発光物質はホール輸送性かあ
るいは電子輸送性のいづれかあるいは両方の機能を有し
ている材料をそれぞれの層に用い、発光性の無い単なる
ホール輸送物質あるいは電子輸送物質と組み合わせて用
いる場合に有用である。また、この場合発光層３はホー
ル輸送層５あるいは電子輸送層６のいづれかから成る。
例を示す断面図である。図２は基板１上に陽極２、ホー
ル輸送層５、電子輸送層６及び陰極４を順次設けた構成
のものである。この場合は発光物質はホール輸送性かあ
るいは電子輸送性のいづれかあるいは両方の機能を有し
ている材料をそれぞれの層に用い、発光性の無い単なる
ホール輸送物質あるいは電子輸送物質と組み合わせて用
いる場合に有用である。また、この場合発光層３はホー
ル輸送層５あるいは電子輸送層６のいづれかから成る。
【０１１９】図３は本発明の有機発光素子における他の
例を示す断面図である。図３は基板１上に陽極２、ホー
ル輸送層５、発光層３，電子輸送層６及び陰極４を順次
設けた構成のものである。これはキャリヤ輸送と発光の
機能を分離したものであり、ホール輸送性、電子輸送
性、発光性の各特性を有した化合物と適時組み合わせて
用いられ極めて材料選択の自由度が増すとともに、発光
波長を異にする種々の化合物が使用できるため、発光色
相の多様化が可能になる。
例を示す断面図である。図３は基板１上に陽極２、ホー
ル輸送層５、発光層３，電子輸送層６及び陰極４を順次
設けた構成のものである。これはキャリヤ輸送と発光の
機能を分離したものであり、ホール輸送性、電子輸送
性、発光性の各特性を有した化合物と適時組み合わせて
用いられ極めて材料選択の自由度が増すとともに、発光
波長を異にする種々の化合物が使用できるため、発光色
相の多様化が可能になる。
【０１２０】さらに、中央の発光層に各キャリヤあるい
は励起子を有効に閉じこめて発光効率の向上を図ること
も可能になる。
は励起子を有効に閉じこめて発光効率の向上を図ること
も可能になる。
【０１２１】図４は本発明の有機発光素子における他の
例を示す断面図である。図４は図３に対してホール注入
層７を陽極側に挿入した構成であり、陽極とホール輸送
層の密着性改善あるいはホールの注入性改善に効果があ
り、低電圧化に効果的である。
例を示す断面図である。図４は図３に対してホール注入
層７を陽極側に挿入した構成であり、陽極とホール輸送
層の密着性改善あるいはホールの注入性改善に効果があ
り、低電圧化に効果的である。
【０１２２】図５および図６は本発明の有機発光素子に
おける他の例を示す断面図である。図５および図６は、
図３および図４に対してホールあるいは励起子（エキシ
トン）を陰極側に抜けることを阻害する層（ホールブロ
ッキング層８）を、発光層、電子輸送層間に挿入した構
成である。イオン化ポテンシャルの 非常に高い化合物
をホールブロッキング層８として用いる事により、発光
効率の向上に効果的な構成である。
おける他の例を示す断面図である。図５および図６は、
図３および図４に対してホールあるいは励起子（エキシ
トン）を陰極側に抜けることを阻害する層（ホールブロ
ッキング層８）を、発光層、電子輸送層間に挿入した構
成である。イオン化ポテンシャルの 非常に高い化合物
をホールブロッキング層８として用いる事により、発光
効率の向上に効果的な構成である。
【０１２３】ただし、図１〜図６はあくまでごく基本的
な素子構成であり、本発明の化合物を用いた有機発光素
子の構成はこれらに限定されるものではない。例えば、
電極と有機層界面に絶縁性層を設ける、接着層あるいは
干渉層を設ける。ホール輸送層がイオン化ポテンシャル
の異なる２層から構成される。など多様な層構成をとる
ことができる。
な素子構成であり、本発明の化合物を用いた有機発光素
子の構成はこれらに限定されるものではない。例えば、
電極と有機層界面に絶縁性層を設ける、接着層あるいは
干渉層を設ける。ホール輸送層がイオン化ポテンシャル
の異なる２層から構成される。など多様な層構成をとる
ことができる。
【０１２４】本発明に用いられる一般式［Ｉ］〜一般式
［ＶＩＩ］で示される縮合多環化合物は、従来の化合物
に比べ電子輸送性、発光性および耐久性の優れた化合物
であり、図１〜図６のいずれの形態でも使用することが
できる。
［ＶＩＩ］で示される縮合多環化合物は、従来の化合物
に比べ電子輸送性、発光性および耐久性の優れた化合物
であり、図１〜図６のいずれの形態でも使用することが
できる。
【０１２５】特に、本発明の縮合多環化合物を用いた有
機層は、電子輸送層および発光層として有用であり、ま
た真空蒸着法や溶液塗布法などによって形成した層は結
晶化などが起こりにくく経時安定性に優れている。
機層は、電子輸送層および発光層として有用であり、ま
た真空蒸着法や溶液塗布法などによって形成した層は結
晶化などが起こりにくく経時安定性に優れている。
【０１２６】本発明は、電子輸送層および発光層の構成
成分として一般式［Ｉ］〜一般式［ＶＩＩ］で示される
縮合多環化合物を用いるものであるが、これまで知られ
ているホール輸送性化合物、発光性化合物あるいは電子
輸送性化合物などを必要に応じて一緒に使用することも
できる。
成分として一般式［Ｉ］〜一般式［ＶＩＩ］で示される
縮合多環化合物を用いるものであるが、これまで知られ
ているホール輸送性化合物、発光性化合物あるいは電子
輸送性化合物などを必要に応じて一緒に使用することも
できる。
【０１２７】以下にこれらの化合物例を挙げる。
【０１２８】
【外８４】
【０１２９】
【外８５】
【０１３０】
【外８６】
【０１３１】
【外８７】
【０１３２】
【外８８】
【０１３３】
【外８９】
【０１３４】
【外９０】
【０１３５】
【外９１】
【０１３６】
【外９２】
【０１３７】
【外９３】
【０１３８】
【外９４】
【０１３９】本発明の有機発光素子において、一般式
［Ｉ］〜一般式［ＶＩＩ］で示される縮合多環化合物を
含有する層および他の有機化合物を含有する層は、一般
には真空蒸着法あるいは、適当な溶媒に溶解させて塗布
法により薄膜を形成する。特に塗布法で成膜する場合
は、適当な結着樹脂と組み合わせて膜を形成することも
できる。
［Ｉ］〜一般式［ＶＩＩ］で示される縮合多環化合物を
含有する層および他の有機化合物を含有する層は、一般
には真空蒸着法あるいは、適当な溶媒に溶解させて塗布
法により薄膜を形成する。特に塗布法で成膜する場合
は、適当な結着樹脂と組み合わせて膜を形成することも
できる。
【０１４０】上記結着樹脂としては広範囲な結着性樹脂
より選択でき、たとえばポリビニルカルバゾール樹脂、
ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアリレ
ート樹脂、ポリスチレン樹脂、アクリル樹脂、メタクリ
ル樹脂、ブチラール樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、
ジアリルフタレート樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹
脂、シリコーン樹脂、ポリスルホン樹脂、尿素樹脂等が
挙げられるが、これらに限定されるものではない。ま
た、これらは単独または共重合体ポリマーとして１種ま
たは２種以上混合してもよい。
より選択でき、たとえばポリビニルカルバゾール樹脂、
ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアリレ
ート樹脂、ポリスチレン樹脂、アクリル樹脂、メタクリ
ル樹脂、ブチラール樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、
ジアリルフタレート樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹
脂、シリコーン樹脂、ポリスルホン樹脂、尿素樹脂等が
挙げられるが、これらに限定されるものではない。ま
た、これらは単独または共重合体ポリマーとして１種ま
たは２種以上混合してもよい。
【０１４１】陽極材料としては仕事関数がなるべく大き
なものがよく、例えば、金、白金、ニッケル、パラジウ
ム、コバルト、セレン、バナジウム等の金属単体あるい
はこれらの合金、酸化錫、酸化亜鉛、酸化錫インジウム
（ＩＴＯ），酸化亜鉛インジウム等の金属酸化物が使用
できる。また、ポリアニリン、ポリピロール、ポリチオ
フェン、ポリフェニレンスルフィド等の導電性ポリマー
も使用できる。これらの電極物質は単独で用いてもよ
く、複数併用することもできる。
なものがよく、例えば、金、白金、ニッケル、パラジウ
ム、コバルト、セレン、バナジウム等の金属単体あるい
はこれらの合金、酸化錫、酸化亜鉛、酸化錫インジウム
（ＩＴＯ），酸化亜鉛インジウム等の金属酸化物が使用
できる。また、ポリアニリン、ポリピロール、ポリチオ
フェン、ポリフェニレンスルフィド等の導電性ポリマー
も使用できる。これらの電極物質は単独で用いてもよ
く、複数併用することもできる。
【０１４２】一方、陰極材料としては仕事関数の小さな
ものがよく、リチウム、ナトリウム、カリウム、カルシ
ウム、マグネシウム、アルミニウム、インジウム、銀、
鉛、錫、クロム等の金属単体あるいは複数の合金として
用いることができる。酸化錫インジウム（ＩＴＯ）等の
金属酸化の利用も可能である。また、陰極は一層構成で
もよく、多層構成をとることもできる。
ものがよく、リチウム、ナトリウム、カリウム、カルシ
ウム、マグネシウム、アルミニウム、インジウム、銀、
鉛、錫、クロム等の金属単体あるいは複数の合金として
用いることができる。酸化錫インジウム（ＩＴＯ）等の
金属酸化の利用も可能である。また、陰極は一層構成で
もよく、多層構成をとることもできる。
【０１４３】本発明で用いる基板としては、特に限定す
るものではないが、金属製基板、セラミックス製基板等
の不透明性基板、ガラス、石英、プラスチックシート等
の透明性基板が用いられる。また、基板にカラーフィル
ター膜、蛍光色変換フィルター膜、誘電体反射膜などを
用いて発色光をコントロールする事も可能である。
るものではないが、金属製基板、セラミックス製基板等
の不透明性基板、ガラス、石英、プラスチックシート等
の透明性基板が用いられる。また、基板にカラーフィル
ター膜、蛍光色変換フィルター膜、誘電体反射膜などを
用いて発色光をコントロールする事も可能である。
【０１４４】なお、作成した素子に対して、酸素や水分
等との接触を防止する目的で保護層あるいは封止層を設
けることもできる。保護層としては、ダイヤモンド薄
膜、金属酸化物、金属窒化物等の無機材料膜、フッソ樹
脂、ポリパラキシレン、ポリエチレン、シリコーン樹
脂、ポリスチレン樹脂等の高分子膜さらには、光硬化性
樹脂等が挙げられる。また、ガラス、気体不透過性フィ
ルム、金属などをカバーし、適当な封止樹脂により素子
自体をパッケージングすることもできる。
等との接触を防止する目的で保護層あるいは封止層を設
けることもできる。保護層としては、ダイヤモンド薄
膜、金属酸化物、金属窒化物等の無機材料膜、フッソ樹
脂、ポリパラキシレン、ポリエチレン、シリコーン樹
脂、ポリスチレン樹脂等の高分子膜さらには、光硬化性
樹脂等が挙げられる。また、ガラス、気体不透過性フィ
ルム、金属などをカバーし、適当な封止樹脂により素子
自体をパッケージングすることもできる。
【０１４５】ところで、黄色の発光材料を本発明の有機
発光素子に含有させることにより、白色発光も可能であ
る。例えば、黄色の発光材料であるルブレンをホール輸
送層に含有させることにより実現できる。実施例６４で
具体的に述べる。ホール輸送層中の発光材料の重量比は
適宜決めればよい。というのも例えば発光層の青色発光
強度と波長により黄色発光材料の量はかわるからであ
る。また、例えば実施例６４の場合、ホール輸送材料／
ルブレン＝１００／１（重量比）である。
発光素子に含有させることにより、白色発光も可能であ
る。例えば、黄色の発光材料であるルブレンをホール輸
送層に含有させることにより実現できる。実施例６４で
具体的に述べる。ホール輸送層中の発光材料の重量比は
適宜決めればよい。というのも例えば発光層の青色発光
強度と波長により黄色発光材料の量はかわるからであ
る。また、例えば実施例６４の場合、ホール輸送材料／
ルブレン＝１００／１（重量比）である。
【０１４６】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに具体的に
説明していくが、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。また実施例の膜厚はいずれも乾燥後の値である。
説明していくが、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。また実施例の膜厚はいずれも乾燥後の値である。
【０１４７】（合成例１） ［例示化合物Ｎｏ．２２の合成］５００ｍｌ三ツ口フラ
スコに、１，３，５−トリブロモベンゼン［１］０．８
ｇ（２．５２ｍｍｏｌ）、ボロン酸［２］３．０ｇ（１
２．６ｍｍｏｌ）、トルエン１６０ｍｌおよびエタノー
ル８０ｍｌを入れ、窒素雰囲気中、室温で攪拌下、炭酸
ナトリウム１５ｇ／水７５ｇの水溶液を滴下し、次いで
テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム
（０）０．４４ｇ（０．３７８ｍｍｏｌ）を添加した。
室温で３０分攪拌した後７７℃に昇温し３時間攪拌を行
った。反応後有機層をクロロホルムで抽出し無水硫酸ナ
トリウムで乾燥後、シリカゲルカラム（ヘキサン+トル
エン混合展開溶媒）で精製し、例示化合物Ｎｏ．２２
（白色結晶）１．２７ｇを得た。（収率７７％）
スコに、１，３，５−トリブロモベンゼン［１］０．８
ｇ（２．５２ｍｍｏｌ）、ボロン酸［２］３．０ｇ（１
２．６ｍｍｏｌ）、トルエン１６０ｍｌおよびエタノー
ル８０ｍｌを入れ、窒素雰囲気中、室温で攪拌下、炭酸
ナトリウム１５ｇ／水７５ｇの水溶液を滴下し、次いで
テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム
（０）０．４４ｇ（０．３７８ｍｍｏｌ）を添加した。
室温で３０分攪拌した後７７℃に昇温し３時間攪拌を行
った。反応後有機層をクロロホルムで抽出し無水硫酸ナ
トリウムで乾燥後、シリカゲルカラム（ヘキサン+トル
エン混合展開溶媒）で精製し、例示化合物Ｎｏ．２２
（白色結晶）１．２７ｇを得た。（収率７７％）
【外９５】
【０１４８】（合成例２） ［例示化合物Ｎｏ．６４の合成］５００ｍｌ三ツ口フラ
スコに、１，３，５−トリブロモベンゼン［１］０．８
ｇ（２．５２ｍｍｏｌ）、ボロン酸［３］４．８ｇ（１
２．６ｍｍｏｌ）、トルエン１６０ｍｌおよびエタノー
ル８０ｍｌを入れ、窒素雰囲気中、室温で攪拌下、炭酸
ナトリウム１５ｇ／水７５ｇの水溶液を滴下し、次いで
テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム
（０）０．４４ｇ（０．３７８ｍｍｏｌ）を添加した。
室温で３０分攪拌した後７７℃に昇温し３時間攪拌を行
った。反応後有機層をクロロホルムで抽出し無水硫酸ナ
トリウムで乾燥後、シリカゲルカラム（ヘキサン+トル
エン混合展開溶媒）で精製し、例示化合物Ｎｏ．６４
（白色結晶）２．００ｇを得た。（収率７３％）
スコに、１，３，５−トリブロモベンゼン［１］０．８
ｇ（２．５２ｍｍｏｌ）、ボロン酸［３］４．８ｇ（１
２．６ｍｍｏｌ）、トルエン１６０ｍｌおよびエタノー
ル８０ｍｌを入れ、窒素雰囲気中、室温で攪拌下、炭酸
ナトリウム１５ｇ／水７５ｇの水溶液を滴下し、次いで
テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム
（０）０．４４ｇ（０．３７８ｍｍｏｌ）を添加した。
室温で３０分攪拌した後７７℃に昇温し３時間攪拌を行
った。反応後有機層をクロロホルムで抽出し無水硫酸ナ
トリウムで乾燥後、シリカゲルカラム（ヘキサン+トル
エン混合展開溶媒）で精製し、例示化合物Ｎｏ．６４
（白色結晶）２．００ｇを得た。（収率７３％）
【外９６】
【０１４９】（合成例３） ［例示化合物Ｎｏ．６５の合成］５００ｍｌ三ツ口フラ
スコに、１，２，４，５−テトラブロモベンゼン［４］
０．７５ｇ（１．８８ｍｍｏｌ）、ボロン酸［２］３．
０ｇ（１２．６ｍｍｏｌ）、トルエン１６０ｍｌおよび
エタノール８０ｍｌを入れ、窒素雰囲気中、室温で攪拌
下、炭酸ナトリウム１５ｇ／水７５ｇの水溶液を滴下
し、次いでテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラ
ジウム（０）０．４３ｇ（０．３７６ｍｍｏｌ）を添加
した。室温で３０分攪拌した後７７℃に昇温し５時間攪
拌を行った。反応後有機層をクロロホルムで抽出し無水
硫酸ナトリウムで乾燥後、シリカゲルカラム（ヘキサン
+トルエン混合展開溶媒）で精製し、例示化合物Ｎｏ．
６５（白色結晶）１．４１ｇを得た。（収率８８％）
スコに、１，２，４，５−テトラブロモベンゼン［４］
０．７５ｇ（１．８８ｍｍｏｌ）、ボロン酸［２］３．
０ｇ（１２．６ｍｍｏｌ）、トルエン１６０ｍｌおよび
エタノール８０ｍｌを入れ、窒素雰囲気中、室温で攪拌
下、炭酸ナトリウム１５ｇ／水７５ｇの水溶液を滴下
し、次いでテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラ
ジウム（０）０．４３ｇ（０．３７６ｍｍｏｌ）を添加
した。室温で３０分攪拌した後７７℃に昇温し５時間攪
拌を行った。反応後有機層をクロロホルムで抽出し無水
硫酸ナトリウムで乾燥後、シリカゲルカラム（ヘキサン
+トルエン混合展開溶媒）で精製し、例示化合物Ｎｏ．
６５（白色結晶）１．４１ｇを得た。（収率８８％）
【外９７】
【０１５０】（合成例４） ［例示化合物Ｎｏ．６６の合成］５００ｍｌ三ツ口フラ
スコに、１，２，４，５−テトラブロモベンゼン［４］
０．７５ｇ（１．８８ｍｍｏｌ）、ボロン酸［３］４．
８ｇ（１２．６ｍｍｏｌ）、トルエン１６０ｍｌおよび
エタノール８０ｍｌを入れ、窒素雰囲気中、室温で攪拌
下、炭酸ナトリウム１５ｇ／水７５ｇの水溶液を滴下
し、次いでテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラ
ジウム（０）０．４３ｇ（０．３７６ｍｍｏｌ）を添加
した。室温で３０分攪拌した後７７℃に昇温し５時間攪
拌を行った。反応後有機層をクロロホルムで抽出し無水
硫酸ナトリウムで乾燥後、シリカゲルカラム（ヘキサン
+トルエン混合展開溶媒）で精製し、例示化合物Ｎｏ．
６６（白色結晶）１．８８ｇを得た。（収率７０％）
スコに、１，２，４，５−テトラブロモベンゼン［４］
０．７５ｇ（１．８８ｍｍｏｌ）、ボロン酸［３］４．
８ｇ（１２．６ｍｍｏｌ）、トルエン１６０ｍｌおよび
エタノール８０ｍｌを入れ、窒素雰囲気中、室温で攪拌
下、炭酸ナトリウム１５ｇ／水７５ｇの水溶液を滴下
し、次いでテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラ
ジウム（０）０．４３ｇ（０．３７６ｍｍｏｌ）を添加
した。室温で３０分攪拌した後７７℃に昇温し５時間攪
拌を行った。反応後有機層をクロロホルムで抽出し無水
硫酸ナトリウムで乾燥後、シリカゲルカラム（ヘキサン
+トルエン混合展開溶媒）で精製し、例示化合物Ｎｏ．
６６（白色結晶）１．８８ｇを得た。（収率７０％）
【外９８】
【０１５１】（実施例１）図２に示す構造の有機発光素
子を作成した。
子を作成した。
【０１５２】基板１としてのガラス基板（０．７ｍｍの
厚さの基板）上に、陽極２としての酸化錫インジウム
（ＩＴＯ）をスパッタ法にて１２０ｎｍの膜厚で成膜し
たものを透明導電性支持基板として用いた。これをアセ
トン、イソプロピルアルコール（ＩＰＡ）で順次超音波
洗浄し、次いでＩＰＡで煮沸洗浄後乾燥した。さらに、
ＵＶ／オゾン洗浄したものを透明導電性支持基板として
使用した。
厚さの基板）上に、陽極２としての酸化錫インジウム
（ＩＴＯ）をスパッタ法にて１２０ｎｍの膜厚で成膜し
たものを透明導電性支持基板として用いた。これをアセ
トン、イソプロピルアルコール（ＩＰＡ）で順次超音波
洗浄し、次いでＩＰＡで煮沸洗浄後乾燥した。さらに、
ＵＶ／オゾン洗浄したものを透明導電性支持基板として
使用した。
【０１５３】透明導電性支持基板上に下記構造式で示さ
れる化合物のクロロホルム溶液をスピンコート法により
３０ｎｍの膜厚で成膜しホール輸送層５を形成した。
れる化合物のクロロホルム溶液をスピンコート法により
３０ｎｍの膜厚で成膜しホール輸送層５を形成した。
【０１５４】
【外９９】
【０１５５】さらに例示化合物Ｎｏ．１で示される縮合
多環化合物を真空蒸着法により５０ｎｍの膜厚で成膜し
電子輸送層６を形成した。蒸着時の真空度は１．０×１
０-4Ｐａ、成膜速度は０．２〜０．３ｎｍ／ｓｅｃの条
件で成膜した。
多環化合物を真空蒸着法により５０ｎｍの膜厚で成膜し
電子輸送層６を形成した。蒸着時の真空度は１．０×１
０-4Ｐａ、成膜速度は０．２〜０．３ｎｍ／ｓｅｃの条
件で成膜した。
【０１５６】次に、陰極４として、アルミニウムとリチ
ウム（リチウム濃度１原子％）からなる合金である蒸着
材料を用いて、上記有機層の上に、真空蒸着法により厚
さ１５０ｎｍの金属層膜を形成した。蒸着時の真空度は
１．０×１０-4Ｐａ、成膜速度は１．０〜１．２ｎｍ／
ｓｅｃの条件で成膜した。
ウム（リチウム濃度１原子％）からなる合金である蒸着
材料を用いて、上記有機層の上に、真空蒸着法により厚
さ１５０ｎｍの金属層膜を形成した。蒸着時の真空度は
１．０×１０-4Ｐａ、成膜速度は１．０〜１．２ｎｍ／
ｓｅｃの条件で成膜した。
【０１５７】この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極
（陽極２）を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極（陰極４）を負極に
して、１０Ｖの直流電圧を印加すると９．０ｍＡ／ｃｍ
2 の電流密度で電流が素子に流れ、７５０ｃｄ／ｍ2 の
輝度で青色の発光が観測された。
（陽極２）を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極（陰極４）を負極に
して、１０Ｖの直流電圧を印加すると９．０ｍＡ／ｃｍ
2 の電流密度で電流が素子に流れ、７５０ｃｄ／ｍ2 の
輝度で青色の発光が観測された。
【０１５８】さらに、窒素雰囲気下で電流密度を７．０
ｍＡ／ｃｍ2 に保ち１００時間電圧を印加したところ、
初期輝度５５０ｃｄ／ｍ2 から１００時間後４７０ｃｄ
／ｍ 2 と輝度劣化は小さかった。
ｍＡ／ｃｍ2 に保ち１００時間電圧を印加したところ、
初期輝度５５０ｃｄ／ｍ2 から１００時間後４７０ｃｄ
／ｍ 2 と輝度劣化は小さかった。
【０１５９】（実施例２〜１５）例示化合物Ｎｏ．１に
代えて、例示化合物Ｎｏ．５，１０，１６，１９，２
４，２５，３１，３６，３９、４３，４６，５１，５
８，６３を用いた他は実施例１と同様に素子を作成し、
同様な評価を行った。その結果を表１に示す。
代えて、例示化合物Ｎｏ．５，１０，１６，１９，２
４，２５，３１，３６，３９、４３，４６，５１，５
８，６３を用いた他は実施例１と同様に素子を作成し、
同様な評価を行った。その結果を表１に示す。
【０１６０】（比較例１〜８）例示化合物Ｎｏ ．１に
代えて、下記構造式で示される化合物を用いた他は実施
例１と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。その
結果を表２に示す。
代えて、下記構造式で示される化合物を用いた他は実施
例１と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。その
結果を表２に示す。
【０１６１】比較化合物Ｎｏ．１
【外１００】
【０１６２】比較化合物Ｎｏ．２
【外１０１】
【０１６３】比較化合物Ｎｏ．３
【外１０２】
【０１６４】比較化合物Ｎｏ．４
【外１０３】
【０１６５】比較化合物Ｎｏ．５
【外１０４】
【０１６６】比較化合物Ｎｏ．６
【外１０５】
【０１６７】比較化合物Ｎｏ．７
【外１０６】
【０１６８】比較化合物Ｎｏ．８
【外１０７】
【０１６９】
【表１】
【０１７０】
【表２】
【０１７１】（実施例１６）図３に示す構造の有機発光
素子を作成した。
素子を作成した。
【０１７２】実施例１と同様に、透明導電性支持基板上
にホール輸送層５を形成した。
にホール輸送層５を形成した。
【０１７３】さらに例示化合物Ｎｏ．４で示される縮合
多環化合物を真空蒸着法により２０ｎｍの膜厚で成膜し
発光層３を形成した。蒸着時の真空度は１．０×１０-4
Ｐａ、成膜速度は０．２〜０．３ｎｍ／ｓｅｃの条件で
成膜した。
多環化合物を真空蒸着法により２０ｎｍの膜厚で成膜し
発光層３を形成した。蒸着時の真空度は１．０×１０-4
Ｐａ、成膜速度は０．２〜０．３ｎｍ／ｓｅｃの条件で
成膜した。
【０１７４】さらにアルミニウムトリスキノリノールＡ
ｌｇ（トリス−（８−ヒドロキシキノリン））アルミニ
ウムを真空蒸着法により４０ｎｍの膜厚で成膜し電子輸
送層６を形成した。蒸着時の真空度は１．０×１０-4Ｐ
ａ、成膜速度は０．２〜０．３ｎｍ／ｓｅｃの条件で成
膜した。
ｌｇ（トリス−（８−ヒドロキシキノリン））アルミニ
ウムを真空蒸着法により４０ｎｍの膜厚で成膜し電子輸
送層６を形成した。蒸着時の真空度は１．０×１０-4Ｐ
ａ、成膜速度は０．２〜０．３ｎｍ／ｓｅｃの条件で成
膜した。
【０１７５】次に、陰極４として、アルミニウムとリチ
ウム（リチウム濃度１原子％）からなる蒸着材料を用い
て、上記有機層の上に、真空蒸着法により厚さ１５０ｎ
ｍの金属層膜を形成し、図３に示す構造の有機発光素子
を作成した。蒸着時の真空度は１．０×１０-4Ｐａ、成
膜速度は１．０〜１．２ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜し
た。
ウム（リチウム濃度１原子％）からなる蒸着材料を用い
て、上記有機層の上に、真空蒸着法により厚さ１５０ｎ
ｍの金属層膜を形成し、図３に示す構造の有機発光素子
を作成した。蒸着時の真空度は１．０×１０-4Ｐａ、成
膜速度は１．０〜１．２ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜し
た。
【０１７６】この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極
（陽極２）を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極（陰極４）を負極に
して、８Ｖの直流電圧を印加すると８．１ｍＡ／ｃｍ2
の電流密度で電流が素子に流れ、３９８０ｃｄ／ｍ2 の
輝度で青色の発光が観測された。
（陽極２）を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極（陰極４）を負極に
して、８Ｖの直流電圧を印加すると８．１ｍＡ／ｃｍ2
の電流密度で電流が素子に流れ、３９８０ｃｄ／ｍ2 の
輝度で青色の発光が観測された。
【０１７７】さらに、窒素雰囲気下で電流密度を７．０
ｍＡ／ｃｍ2 に保ち１００時間電圧を印加したところ、
初期輝度３０９０ｃｄ／ｍ2 から１００時間後２６００
ｃｄ／ｍ2 と輝度劣化は小さかった。
ｍＡ／ｃｍ2 に保ち１００時間電圧を印加したところ、
初期輝度３０９０ｃｄ／ｍ2 から１００時間後２６００
ｃｄ／ｍ2 と輝度劣化は小さかった。
【０１７８】（実施例１７〜３０）例示化合物Ｎｏ．４
に代えて、例示化合物Ｎｏ．６，１１，１４，１８，２
２，２７，２９，３５，４０，４２，４７，４９，５
２，６２を用いた他は実施例１６と同様に素子を作成
し、同様な評価を行った。その結果を表３に示す。
に代えて、例示化合物Ｎｏ．６，１１，１４，１８，２
２，２７，２９，３５，４０，４２，４７，４９，５
２，６２を用いた他は実施例１６と同様に素子を作成
し、同様な評価を行った。その結果を表３に示す。
【０１７９】（比較例９〜１６）例示化合物Ｎｏ．４に
代えて、比較化合物Ｎｏ．１、２、３、４，５，６，
７，８を用いた他は実施例１６と同様に素子を作成し、
同様な評価を行った。その結果を表４に示す。
代えて、比較化合物Ｎｏ．１、２、３、４，５，６，
７，８を用いた他は実施例１６と同様に素子を作成し、
同様な評価を行った。その結果を表４に示す。
【０１８０】
【表３】
【０１８１】
【表４】
【０１８２】（実施例３１）図３に示す構造の有機発光
素子を作成した。
素子を作成した。
【０１８３】実施例１と同様な透明導電性支持基板上
に、下記構造式で示される化合物のクロロホルム溶液を
スピンコート法により２０ｎｍの膜厚で成膜しホール輸
送層５を形成した。
に、下記構造式で示される化合物のクロロホルム溶液を
スピンコート法により２０ｎｍの膜厚で成膜しホール輸
送層５を形成した。
【０１８４】
【外１０８】
【０１８５】さらに下記構造式で示される化合物および
例示化合物Ｎｏ．２で示される縮合多環化合物（重量比
１：５０）を真空蒸着法により２０ｎｍの膜厚で成膜
し発光層３を形成した。蒸着時の真空度は１．０×１０
-4Ｐａ、成膜速度は０．２〜０．３ｎｍ／ｓｅｃの条件
で成膜した。
例示化合物Ｎｏ．２で示される縮合多環化合物（重量比
１：５０）を真空蒸着法により２０ｎｍの膜厚で成膜
し発光層３を形成した。蒸着時の真空度は１．０×１０
-4Ｐａ、成膜速度は０．２〜０．３ｎｍ／ｓｅｃの条件
で成膜した。
【０１８６】
【外１０９】
【０１８７】さらにアルミニウムトリスキノリノールを
真空蒸着法により４０ｎｍの膜厚で成膜し電子輸送層６
を形成した。蒸着時の真空度は１．０×１０-4Ｐａ、成
膜速度は０．２〜０．３ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜し
た。
真空蒸着法により４０ｎｍの膜厚で成膜し電子輸送層６
を形成した。蒸着時の真空度は１．０×１０-4Ｐａ、成
膜速度は０．２〜０．３ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜し
た。
【０１８８】次に、陰極４として、アルミニウムとリチ
ウム（リチウム濃度１原子％）からなる蒸着材料を用い
て、上記有機層の上に、真空蒸着法により厚さ１５０ｎ
ｍの金属層膜を形成し、図３に示す構造の有機発光素子
を作成した。蒸着時の真空度は１．０×１０-4Ｐａ、成
膜速度は１．０〜１．２ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜し
た。
ウム（リチウム濃度１原子％）からなる蒸着材料を用い
て、上記有機層の上に、真空蒸着法により厚さ１５０ｎ
ｍの金属層膜を形成し、図３に示す構造の有機発光素子
を作成した。蒸着時の真空度は１．０×１０-4Ｐａ、成
膜速度は１．０〜１．２ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜し
た。
【０１８９】この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極
（陽極２）を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極（陰極４）を負極に
して、８Ｖの直流電圧を印加すると８．５ｍＡ／ｃｍ2
の電流密度で電流が素子に流れ、４６５００ｃｄ／ｍ2
の輝度で青白色の発光が観測された。
（陽極２）を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極（陰極４）を負極に
して、８Ｖの直流電圧を印加すると８．５ｍＡ／ｃｍ2
の電流密度で電流が素子に流れ、４６５００ｃｄ／ｍ2
の輝度で青白色の発光が観測された。
【０１９０】さらに、窒素雰囲気下で電流密度を５．０
ｍＡ／ｃｍ2 に保ち１００時間電圧を印加したところ、
初期輝度２２５００ｃｄ／ｍ2 から１００時間後１７６
００ｃｄ／ｍ2 と輝度劣化は小さかった。
ｍＡ／ｃｍ2 に保ち１００時間電圧を印加したところ、
初期輝度２２５００ｃｄ／ｍ2 から１００時間後１７６
００ｃｄ／ｍ2 と輝度劣化は小さかった。
【０１９１】（実施例３２〜４５）例示化合物Ｎｏ．２
に代えて、例示化合物Ｎｏ．７，９，１５，１７，２
３，２８，３２，３４，３８，４１，４５，５０，５
３，５６を用いた他は実施例３１と同様に素子を作成
し、同様な評価を行った。その結果を表５に示す。
に代えて、例示化合物Ｎｏ．７，９，１５，１７，２
３，２８，３２，３４，３８，４１，４５，５０，５
３，５６を用いた他は実施例３１と同様に素子を作成
し、同様な評価を行った。その結果を表５に示す。
【０１９２】（比較例１７〜２４）例示化合物Ｎｏ．２
に代えて、比較化合物Ｎｏ．１、２、３、４，５，６，
７，８を用いた他は実施例３１と同様に素子を作成し、
同様な評価を行った。その結果を表６に示す。
に代えて、比較化合物Ｎｏ．１、２、３、４，５，６，
７，８を用いた他は実施例３１と同様に素子を作成し、
同様な評価を行った。その結果を表６に示す。
【０１９３】
【表５】
【０１９４】
【表６】
【０１９５】（実施例４６）図５に示す構造の有機発光
素子を作成した。
素子を作成した。
【０１９６】実施例３１と同様に、透明導電性支持基板
上にホール輸送層５を形成した。さらにルブレンおよび
アルミニウムトリスキノリノール（重量比１：２０）を
真空蒸着法により２０ｎｍの膜厚で成膜し発光層３を形
成した後、例示化合物Ｎｏ．３で示される縮合多環化合
物を真空蒸着法により１０ｎｍの膜厚で成膜しホール／
エキシトンブロッキング層８を形成した。さらにアルミ
ニウムトリスキノリノールを真空蒸着法により４０ｎｍ
の膜厚で成膜し電子輸送層６を形成した。蒸着時の真空
度は１．０×１０-4Ｐａ、成膜速度は０．２〜０．３ｎ
ｍ／ｓｅｃの条件で成膜した。この成膜条件は層３、
８、６に共通である。
上にホール輸送層５を形成した。さらにルブレンおよび
アルミニウムトリスキノリノール（重量比１：２０）を
真空蒸着法により２０ｎｍの膜厚で成膜し発光層３を形
成した後、例示化合物Ｎｏ．３で示される縮合多環化合
物を真空蒸着法により１０ｎｍの膜厚で成膜しホール／
エキシトンブロッキング層８を形成した。さらにアルミ
ニウムトリスキノリノールを真空蒸着法により４０ｎｍ
の膜厚で成膜し電子輸送層６を形成した。蒸着時の真空
度は１．０×１０-4Ｐａ、成膜速度は０．２〜０．３ｎ
ｍ／ｓｅｃの条件で成膜した。この成膜条件は層３、
８、６に共通である。
【０１９７】次に、陰極４として、アルミニウムとリチ
ウム（リチウム濃度１原子％）からなる蒸着材料を用い
て、上記有機層の上に、真空蒸着法により厚さ１５０ｎ
ｍの金属層膜を形成し、図５に示す構造の有機発光素子
を作成した。蒸着時の真空度は １．０×１０-4Ｐａ、
成膜速度は １．０〜１．２ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜
した。
ウム（リチウム濃度１原子％）からなる蒸着材料を用い
て、上記有機層の上に、真空蒸着法により厚さ１５０ｎ
ｍの金属層膜を形成し、図５に示す構造の有機発光素子
を作成した。蒸着時の真空度は １．０×１０-4Ｐａ、
成膜速度は １．０〜１．２ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜
した。
【０１９８】この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極
（陽極２）を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極（陰極４）を負極に
して、１０Ｖの直流電圧を印加すると８．９ｍＡ／ｃｍ
2 の電流密度で電流が素子に流れ、６０２００ｃｄ／ｍ
2 の輝度で黄緑色の発光が観測された。
（陽極２）を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極（陰極４）を負極に
して、１０Ｖの直流電圧を印加すると８．９ｍＡ／ｃｍ
2 の電流密度で電流が素子に流れ、６０２００ｃｄ／ｍ
2 の輝度で黄緑色の発光が観測された。
【０１９９】さらに、窒素雰囲気下で電流密度を７．０
ｍＡ／ｃｍ2 に保ち１００時間電圧を印加したところ、
初期輝度３８０００ｃｄ／ｍ2 から１００時間後２８７
００ｃｄ／ｍ2 と輝度劣化は小さかった。
ｍＡ／ｃｍ2 に保ち１００時間電圧を印加したところ、
初期輝度３８０００ｃｄ／ｍ2 から１００時間後２８７
００ｃｄ／ｍ2 と輝度劣化は小さかった。
【０２００】（実施例４７〜６０）例示化合物Ｎｏ．３
に代えて、例示化合物Ｎｏ．８，１３，２１，３０，３
３，３７，４４，４８，５４，５５，５７，５９，６
０，６１を用いた他は実施例４６と同様に素子を作成
し、同様な評価を行った。その結果を表７に示す。
に代えて、例示化合物Ｎｏ．８，１３，２１，３０，３
３，３７，４４，４８，５４，５５，５７，５９，６
０，６１を用いた他は実施例４６と同様に素子を作成
し、同様な評価を行った。その結果を表７に示す。
【０２０１】（比較例２５〜３２）例示化合物Ｎｏ．３
に代えて、比較化合物Ｎｏ．１、２、３、４，５，６，
７，８を用いた他は実施例４６と同様に素子を作成し、
同様な評価を行った。その結果を表８に示す。
に代えて、比較化合物Ｎｏ．１、２、３、４，５，６，
７，８を用いた他は実施例４６と同様に素子を作成し、
同様な評価を行った。その結果を表８に示す。
【０２０２】
【表７】
【０２０３】
【表８】
【０２０４】（実施例６１）図１に示す構造の有機発光
素子を作成した。
素子を作成した。
【０２０５】実施例１と同様な透明導電性支持基板上
に、例示化合物Ｎｏ．１２で示される縮合多環化合物を
０．０５０ｇおよびポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（重
量平均分子量＝６３、０００）１．００ｇをクロロホル
ム８０ｍｌに溶解した溶液をスピンコート法（回転数＝
２０００ｒｐｍ）により１２０ｎｍの膜厚に成膜し有機
層（発光層３）を形成した。
に、例示化合物Ｎｏ．１２で示される縮合多環化合物を
０．０５０ｇおよびポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（重
量平均分子量＝６３、０００）１．００ｇをクロロホル
ム８０ｍｌに溶解した溶液をスピンコート法（回転数＝
２０００ｒｐｍ）により１２０ｎｍの膜厚に成膜し有機
層（発光層３）を形成した。
【０２０６】次に、陰極４として、アルミニウムとリチ
ウム（リチウム濃度１原子％）からなる蒸着材料を用い
て、上記有機層の上に、真空蒸着法により厚さ１５０ｎ
ｍの金属層膜を形成し、図１に示す構造の有機発光素子
を作成した。蒸着時の真空度は１．０×１０-4Ｐａ、成
膜速度は１．０〜１．２ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜し
た。
ウム（リチウム濃度１原子％）からなる蒸着材料を用い
て、上記有機層の上に、真空蒸着法により厚さ１５０ｎ
ｍの金属層膜を形成し、図１に示す構造の有機発光素子
を作成した。蒸着時の真空度は１．０×１０-4Ｐａ、成
膜速度は１．０〜１．２ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜し
た。
【０２０７】この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極
（陽極２）を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極（陰極４）を負極に
して、１０Ｖの直流電圧を印加すると７．８ｍＡ／ｃｍ
2 の電流密度で電流が素子に流れ、１２５０ｃｄ／ｍ2
の輝度で青色の発光が観測された。
（陽極２）を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極（陰極４）を負極に
して、１０Ｖの直流電圧を印加すると７．８ｍＡ／ｃｍ
2 の電流密度で電流が素子に流れ、１２５０ｃｄ／ｍ2
の輝度で青色の発光が観測された。
【０２０８】さらに、窒素雰囲気下で電流密度を５．０
ｍＡ／ｃｍ2 に保ち１００時間電圧を印加したところ、
初期輝度８２０ｃｄ／ｍ2 から１００時間後６７０ｃｄ
／ｍ 2 と輝度劣化は小さかった。
ｍＡ／ｃｍ2 に保ち１００時間電圧を印加したところ、
初期輝度８２０ｃｄ／ｍ2 から１００時間後６７０ｃｄ
／ｍ 2 と輝度劣化は小さかった。
【０２０９】（実施例６２〜６３）例示化合物Ｎｏ．１
２に代えて、例示化合物Ｎｏ．２０，２６を用いた他は
実施例６１と同様に素子を作成し、同様な評価を行っ
た。その結果を表９に示す。
２に代えて、例示化合物Ｎｏ．２０，２６を用いた他は
実施例６１と同様に素子を作成し、同様な評価を行っ
た。その結果を表９に示す。
【０２１０】（比較例３３〜４０）例示化合物Ｎｏ．１
２に代えて、比較化合物Ｎｏ．１、２、３、４，５，
６，７，８を用いた他は実施例６１と同様に素子を作成
し、同様な評価を行った。その結果を表９に示す。
２に代えて、比較化合物Ｎｏ．１、２、３、４，５，
６，７，８を用いた他は実施例６１と同様に素子を作成
し、同様な評価を行った。その結果を表９に示す。
【０２１１】
【表９】
【０２１２】（実施例６４）図３に示す構造の有機発光
素子を作成した。
素子を作成した。
【０２１３】実施例１と同様な透明導電性支持基板上
に、下記構造式で示される化合物および黄色の発光材料
であるルブレン（重量比１００：１）を真空蒸着法によ
り５０ｎｍの膜厚で成膜しホール輸送層５を形成した。
蒸着時の真空度は１．０×１０ -4Ｐａ、成膜速度は０．
２〜０．３ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜した。
に、下記構造式で示される化合物および黄色の発光材料
であるルブレン（重量比１００：１）を真空蒸着法によ
り５０ｎｍの膜厚で成膜しホール輸送層５を形成した。
蒸着時の真空度は１．０×１０ -4Ｐａ、成膜速度は０．
２〜０．３ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜した。
【０２１４】
【外１１０】
【０２１５】さらに下記構造式で示される化合物および
例示化合物Ｎｏ．９で示される縮合多環化合物（重量比
１：１００）を真空蒸着法により２０ｎｍの膜厚で成膜
し発光層３を形成した。蒸着時の真空度は１．０×１０
-4Ｐａ、成膜速度は０．２〜０．３ｎｍ／ｓｅｃの条件
で成膜した。
例示化合物Ｎｏ．９で示される縮合多環化合物（重量比
１：１００）を真空蒸着法により２０ｎｍの膜厚で成膜
し発光層３を形成した。蒸着時の真空度は１．０×１０
-4Ｐａ、成膜速度は０．２〜０．３ｎｍ／ｓｅｃの条件
で成膜した。
【０２１６】
【外１１１】
【０２１７】さらにアルミニウムトリスキノリノールを
真空蒸着法により３０ｎｍの膜厚で成膜し電子輸送層６
を形成した。蒸着時の真空度は１．０×１０-4Ｐａ、成
膜速度は０．２〜０．３ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜し
た。
真空蒸着法により３０ｎｍの膜厚で成膜し電子輸送層６
を形成した。蒸着時の真空度は１．０×１０-4Ｐａ、成
膜速度は０．２〜０．３ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜し
た。
【０２１８】次に、陰極４として、アルミニウムとリチ
ウム（リチウム濃度１．５原子％）からなる蒸着材料を
用いて、上記有機層の上に、真空蒸着法により厚さ１５
０ｎｍの金属層膜を形成した。蒸着時の真空度は１．０
×１０-4Ｐａ、成膜速度は１．０〜１．２ｎｍ／ｓｅｃ
の条件で成膜した。
ウム（リチウム濃度１．５原子％）からなる蒸着材料を
用いて、上記有機層の上に、真空蒸着法により厚さ１５
０ｎｍの金属層膜を形成した。蒸着時の真空度は１．０
×１０-4Ｐａ、成膜速度は１．０〜１．２ｎｍ／ｓｅｃ
の条件で成膜した。
【０２１９】この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極
（陽極２）を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極（陰極４）を負極に
して、８Ｖの直流電圧を印加すると１００ｍＡ／ｃｍ2
の電流密度で電流が素子に流れ、１１０００ｃｄ／ｍ2
の輝度で白色の発光が観測された。
（陽極２）を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極（陰極４）を負極に
して、８Ｖの直流電圧を印加すると１００ｍＡ／ｃｍ2
の電流密度で電流が素子に流れ、１１０００ｃｄ／ｍ2
の輝度で白色の発光が観測された。
【０２２０】また１５Ｖの直流電圧を印加すると２２５
０ｍＡ／ｃｍ2 の電流密度で電流が素子に流れ、２１３
０００ｃｄ／ｍ2 の輝度で白色の発光が観測された。
０ｍＡ／ｃｍ2 の電流密度で電流が素子に流れ、２１３
０００ｃｄ／ｍ2 の輝度で白色の発光が観測された。
【０２２１】（実施例６５〜６７）例示化合物Ｎｏ．１
に代えて、例示化合物Ｎｏ．６４，６５，６６を用いた
他は実施例１と同様に素子を作成し、同様な評価を行っ
た。その結果を表１０に示す。
に代えて、例示化合物Ｎｏ．６４，６５，６６を用いた
他は実施例１と同様に素子を作成し、同様な評価を行っ
た。その結果を表１０に示す。
【０２２２】
【表１０】
【０２２３】（実施例６８〜７０）例示化合物Ｎｏ．４
に代えて、例示化合物Ｎｏ．６４，６５，６６を用いた
他は実施例１６と同様に素子を作成し、同様な評価を行
った。その結果を表１１に示す。
に代えて、例示化合物Ｎｏ．６４，６５，６６を用いた
他は実施例１６と同様に素子を作成し、同様な評価を行
った。その結果を表１１に示す。
【０２２４】
【表１１】
【０２２５】（実施例７１〜７４）実施例２１、６８，
６９，７０で作成した素子の発光スペクトルをＭＣＰＤ
−７０００（メーカー：Ｏｔｓｕｋａ Ｅｌｅｃｔｒｏ
ｎｉｃｓ，装置名：Ｐｈｏｔａｌ ＭＣＰＤ−７０００
（Ｍｕｌｔ：Ｃｈａｎｎｅｌ Ｐｈｏｔｏ Ｄｅｔｅｃ
ｔｏｒ））で観測し、ＣＩＥ色度座標を測定した。その
結果を表１１に示す。
６９，７０で作成した素子の発光スペクトルをＭＣＰＤ
−７０００（メーカー：Ｏｔｓｕｋａ Ｅｌｅｃｔｒｏ
ｎｉｃｓ，装置名：Ｐｈｏｔａｌ ＭＣＰＤ−７０００
（Ｍｕｌｔ：Ｃｈａｎｎｅｌ Ｐｈｏｔｏ Ｄｅｔｅｃ
ｔｏｒ））で観測し、ＣＩＥ色度座標を測定した。その
結果を表１１に示す。
【０２２６】
【表１２】
【０２２７】これらの結果から、優れた色純度の青色発
光が得られることが分かった。即ちブラウン管の青純度
（ＣＩＥ座標）がＸ，Ｙ＝０．１４，０．０８であるよ
うな理想のあるような理想の青の値にこれら実施例が極
めて近いことが分かった。更にこれら化合物Ｎｏ．２
２、６４、６５、６６を有するそれぞれの素子は、初期
輝度及び耐久性の点からも好ましかった。
光が得られることが分かった。即ちブラウン管の青純度
（ＣＩＥ座標）がＸ，Ｙ＝０．１４，０．０８であるよ
うな理想のあるような理想の青の値にこれら実施例が極
めて近いことが分かった。更にこれら化合物Ｎｏ．２
２、６４、６５、６６を有するそれぞれの素子は、初期
輝度及び耐久性の点からも好ましかった。
【０２２８】
【発明の効果】以上説明のように、本発明の一般式
［Ｉ］〜一般式［ＶＩＩ］で示される縮合多環化合物及
びそれを用いた有機発光素子は、低い印加電圧で高輝度
な発光が得られ、耐久性にも優れている。特に本発明の
縮合多環化合物を含有する有機層は、電子輸送層や発光
層として優れる。またさらにホール／エキシトンブロッ
キング層としても優れている。
［Ｉ］〜一般式［ＶＩＩ］で示される縮合多環化合物及
びそれを用いた有機発光素子は、低い印加電圧で高輝度
な発光が得られ、耐久性にも優れている。特に本発明の
縮合多環化合物を含有する有機層は、電子輸送層や発光
層として優れる。またさらにホール／エキシトンブロッ
キング層としても優れている。
【０２２９】さらに、素子の作成も真空蒸着あるいはキ
ャステイング法等を用いて作成可能であり、比較的安価
で大面積の素子を容易に作成できる。
ャステイング法等を用いて作成可能であり、比較的安価
で大面積の素子を容易に作成できる。
【図１】本発明における有機発光素子の一例を示す断面
図である。
図である。
【図２】本発明における有機発光素子の他の例を示す断
面図である。
面図である。
【図３】本発明における有機発光素子の他の例を示す断
面図である。
面図である。
【図４】本発明における有機発光素子の他の例を示す断
面図である。
面図である。
【図５】本発明における有機発光素子の他の例を示す断
面図である。
面図である。
【図６】本発明における有機発光素子の他の例を示す断
面図である。
面図である。
１ 基板 ２ 陽極 ３ 発光層 ４ 陰極 ５ ホール輸送層 ６ 電子輸送層 ７ ホール注入層 ８ ホール／エキシトンブロッキング層
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｋ 11/06 ６４５ Ｃ０９Ｋ 11/06 ６４５ ６５５ ６５５ ６９０ ６９０ Ｈ０５Ｂ 33/22 Ｈ０５Ｂ 33/22 Ｂ Ｄ (72)発明者 田邊 浩 東京都大田区下丸子３丁目30番２号キヤノ ン株式会社内 Ｆターム(参考） 3K007 AB02 AB04 AB11 AB18 CA01 CB01 DA01 DB03 EB00 4H006 AA01 AA03 AB92
Claims (26)
- 【請求項１】 陽極及び陰極からなる一対の電極と、該
一対の電極間に挟持された一または複数の有機化合物か
らなる層を少なくとも有する有機発光素子において、前
記有機化合物を含む層の少なくとも一層が下記一般式
［Ｉ］で示される縮合多環化合物の少なくとも一種を含
有することを特徴とする有機発光素子。 【外１】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は水素原子、アル
キル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換ある
いは無置換のアリール基，置換あるいは無置換の複素環
基、置換アミノ基またはシアノ基を表わす。Ｒ1 、Ｒ
2 、Ｒ3 およびＲ4は同じであっても異なっていてもよ
い。Ａｒ1 およびＡｒ2 は置換あるいは無置換の縮合多
環芳香族基または置換あるいは無置換の縮合多環複素環
基を表わす。Ａｒ1 およびＡｒ2 は同じであっても異な
っていてもよい。） - 【請求項２】 陽極及び陰極からなる一対の電極と、該
一対の電極間に挟持された一または複数の有機化合物か
らなる層を少なくとも有する有機発光素子において、前
記有機化合物を含む層の少なくとも一層が下記一般式
［ＩＩ］で示される縮合多環化合物の少なくとも一種を
含有することを特徴とする有機発光素子。 【外２】 （式中、Ｒ5 、Ｒ6 およびＲ7 は水素原子、アルキル
基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは
無置換のアリール基，置換あるいは無置換の複素環基、
置換アミノ基またはシアノ基を表わす。Ｒ5 、Ｒ6 およ
びＲ7 は同じであっても異なっていてもよい。Ａｒ3 、
Ａｒ4 およびＡｒ5 は置換あるいは無置換の縮合多環芳
香族基または置換あるいは無置換の縮合多環複素環基を
表わす。Ａｒ 3 、Ａｒ4 およびＡｒ5 は同じであっても
異なっていてもよい。） - 【請求項３】 陽極及び陰極からなる一対の電極と、該
一対の電極間に挟持された一または複数の有機化合物か
らなる層を少なくとも有する有機発光素子において、前
記有機化合物を含む層の少なくとも一層が下記一般式
［ＩＩＩ］で示される縮合多環化合物の少なくとも一種
を含有することを特徴とする有機発光素子。 【外３】 （式中、Ｒ8 およびＲ9 は水素原子、アルキル基、置換
あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換の
アリール基，置換あるいは無置換の複素環基、置換アミ
ノ基またはシアノ基を表わす。Ｒ8 およびＲ9 は同じで
あっても異なっていてもよい。Ａｒ6 、Ａｒ7 、Ａｒ8
およびＡｒ9 は置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基
または置換あるいは無置換の縮合多環複素環基を表わ
す。Ａｒ6 、Ａｒ7 、Ａｒ8 およびＡｒ9 は同じであっ
ても異なっていてもよい。） - 【請求項４】 陽極及び陰極からなる一対の電極と、該
一対の電極間に挟持された一または複数の有機化合物か
らなる層を少なくとも有する有機発光素子において、前
記有機化合物を含む層の少なくとも一層が下記一般式
［ＩＶ］で示される縮合多環化合物の少なくとも一種を
含有することを特徴とする有機発光素子。 【外４】 （式中、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13は水素原子、アル
キル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換ある
いは無置換のアリール基，置換あるいは無置換の複素環
基、置換アミノ基またはシアノ基を表わす。Ｒ10、
Ｒ11、Ｒ12およびＲ13は同じであっても異なっていても
よい。Ａｒ10およびＡｒ11は置換あるいは無置換の縮合
多環芳香族基または置換あるいは無置換の縮合多環複素
環基を表わす。Ａｒ10およびＡｒ11は同じであっても異
なっていてもよい。） - 【請求項５】 陽極及び陰極からなる一対の電極と、該
一対の電極間に挟持された一または複数の有機化合物か
らなる層を少なくとも有する有機発光素子において、前
記有機化合物を含む層の少なくとも一層が下記一般式
［Ｖ］で示される縮合多環化合物の少なくとも一種を含
有することを特徴とする有機発光素子。 【外５】 （式中、Ｒ14、Ｒ15およびＲ16は水素原子、アルキル
基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは
無置換のアリール基，置換あるいは無置換の複素環基、
置換アミノ基またはシアノ基を表わす。Ｒ14、Ｒ15およ
びＲ16は同じであっても異なっていてもよい。Ａｒ12、
Ａｒ13およびＡｒ14は置換あるいは無置換の縮合多環芳
香族基または置換あるいは無置換の縮合多環複素環基を
表わす。Ａｒ 12、Ａｒ13およびＡｒ14は同じであっても
異なっていてもよい。） - 【請求項６】 陽極及び陰極からなる一対の電極と、該
一対の電極間に挟持された一または複数の有機化合物か
らなる層を少なくとも有する有機発光素子において、前
記有機化合物を含む層の少なくとも一層が下記一般式
［ＶＩ］で示される縮合多環化合物の少なくとも一種を
含有することを特徴とする有機発光素子。 【外６】 （式中、Ｒ17およびＲ18は水素原子、アルキル基、置換
あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換の
アリール基，置換あるいは無置換の複素環基、置換アミ
ノ基またはシアノ基を表わす。Ｒ17およびＲ18は同じで
あっても異なっていてもよい。Ａｒ15、Ａｒ16、Ａｒ17
およびＡｒ18は置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基
または置換あるいは無置換の縮合多環複素環基を表わ
す。Ａｒ15、Ａｒ16、Ａｒ17およびＡｒ18は同じであっ
ても異なっていてもよい。） - 【請求項７】 陽極及び陰極からなる一対の電極と、該
一対の電極間に挟持された一または複数の有機化合物か
らなる層を少なくとも有する有機発光素子において、前
記有機化合物を含む層の少なくとも一層が下記一般式
［ＶＩＩ］で示される縮合多環化合物の少なくとも一種
を含有することを特徴とする有機発光素子。 【外７】 （式中、Ａｒ19、Ａｒ20、Ａｒ21、Ａｒ22、Ａｒ23およ
びＡｒ24は置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基また
は置換あるいは無置換の縮合多環複素環基を表わす。Ａ
ｒ19、Ａｒ20、Ａｒ21、Ａｒ22、Ａｒ23およびＡｒ24は
同じであっても異なっていてもよい。） - 【請求項８】 一般式［Ｉ］〜一般式［ＶＩＩ］のＡｒ
1 〜Ａｒ24が、置換あるいは無置換のベンゼン環３個以
上が縮合した縮合多環芳香族基である請求項１乃至７の
いずれかの項に記載の有機発光素子。 - 【請求項９】 一般式［Ｉ］〜一般式［ＶＩＩ］のＡｒ
1 〜Ａｒ24が、置換あるいは無置換のベンゼン環４個以
上が縮合した縮合多環芳香族基である請求項１乃至７の
いずれかの項に記載の有機発光素子。 - 【請求項１０】 一般式［Ｉ］〜一般式［ＶＩＩ］のＡ
ｒ1 〜Ａｒ24が、下記一般式［ＶＩＩＩ］で示される縮
合多環芳香族基である請求項８に記載の有機発光素子。 【外８】 （式中、Ｒ19は水素原子、アルキル基、置換あるいは無
置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール
基、置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基また
はシアノ基を表わす。） - 【請求項１１】 一般式［Ｉ］〜一般式［ＶＩＩ］のＡ
ｒ1 〜Ａｒ24が、下記一般式［ＩＸ］で示される縮合多
環芳香族基である請求項８に記載の有機発光素子。 【外９】 （式中、Ｒ20は水素原子、アルキル基、置換あるいは無
置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール
基、置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基また
はシアノ基を表わす。） - 【請求項１２】 一般式［Ｉ］〜一般式［ＶＩＩ］のＡ
ｒ1 〜Ａｒ24が、下記一般式［Ｘ］で示される縮合多環
芳香族基である請求項８または９に記載の有機発光素
子。 【外１０】 （式中、Ｒ21は水素原子、アルキル基、置換あるいは無
置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール
基、置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基また
はシアノ基を表わす。） - 【請求項１３】 一般式［Ｉ］〜一般式［ＶＩＩ］のＡ
ｒ1 〜Ａｒ24が、下記一般式［ＸＩ］で示される縮合多
環芳香族基である請求項８または９に記載の有機発光素
子。 【外１１】 （式中、Ｒ22は水素原子、アルキル基、置換あるいは無
置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール
基、置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基また
はシアノ基を表わす。） - 【請求項１４】 一般式［Ｉ］〜一般式［ＶＩＩ］のＡ
ｒ1 〜Ａｒ24が、下記一般式［ＸＩＩ］で示される縮合
多環芳香族基である請求項８または９に記載の有機発光
素子。 【外１２】 （式中、Ｒ23は水素原子、アルキル基、置換あるいは無
置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール
基、置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基また
はシアノ基を表わす。） - 【請求項１５】 一般式［Ｉ］〜一般式［ＶＩＩ］のＡ
ｒ1 〜Ａｒ24が、下記一般式［ＸＩＩＩ］で示される縮
合多環芳香族基である請求項１乃至７のいずれかの項に
記載の有機発光素子。 【外１３】 （式中、Ｒ24、Ｒ25、Ｒ26は水素原子、アルキル基、置
換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換
のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換ア
ミノ基またはシアノ基を表わす。） - 【請求項１６】 有機化合物からなる層のうち少なくと
も電子輸送層または発光層が、一般式［Ｉ］乃至一般式
［ＶＩＩ］で示される縮合多環化合物の少なくとも一種
を含有することを特徴とする請求項１乃至７のいずれか
の項に記載の有機発光素子。 - 【請求項１７】 陽極及び陰極からなる一対の電極と、
該一対の電極間に挟持された一または複数の有機化合物
からなる層を少なくとも有する有機発光素子において、
前記有機化合物を含む層のうち少なくとも発光層が、一
般式［Ｉ］乃至一般式［ＶＩＩ］で示される縮合多環化
合物の少なくとも一種と下記構造式で示される化合物を
含有することを特徴とする請求項１乃至７のいずれかに
記載の有機発光素子。 【外１４】 - 【請求項１８】 陽極及び陰極からなる一対の電極と、
該一対の電極間に挟持された一または複数の有機化合物
からなる層を少なくとも有する有機発光素子において、
ホール輸送層がホール輸送材料と黄色の発光材料を含有
し、発光層が一般式［Ｉ］乃至一般式［ＶＩＩ］で示さ
れる縮合多環化合物の少なくとも一種と下記構造式で示
される化合物を含有することを特徴とする請求項１乃至
７のいずれかに記載の有機発光素子。 【外１５】 - 【請求項１９】 下記構造式で示される縮合多環化合
物。 【外１６】 - 【請求項２０】 陽極及び陰極からなる一対の電極と、
該一対の電極間に挟持された一または複数の有機化合物
からなる層を少なくとも有する有機発光素子において、
前記有機化合物を含む層のうち少なくとも電子輸送層ま
たは発光層が、下記構造式で示される縮合多環化合物を
含有することを特徴とする有機発光素子。 【外１７】 - 【請求項２１】 下記構造式で示される縮合多環化合
物。 【外１８】 - 【請求項２２】 陽極及び陰極からなる一対の電極と、
該一対の電極間に挟持された一または複数の有機化合物
からなる層を少なくとも有する有機発光素子において、
前記有機化合物を含む層のうち少なくとも電子輸送層ま
たは発光層が、下記構造式で示される縮合多環化合物を
含有することを特徴とする有機発光素子。 【外１９】 - 【請求項２３】 下記構造式で示される縮合多環化合
物。 【外２０】 - 【請求項２４】 陽極及び陰極からなる一対の電極と、
該一対の電極間に挟持された一または複数の有機化合物
からなる層を少なくとも有する有機発光素子において、
前記有機化合物を含む層のうち少なくとも電子輸送層ま
たは発光層が、下記構造式で示される縮合多環化合物を
含有することを特徴とする有機発光素子。 【外２１】 - 【請求項２５】 下記構造式で示される縮合多環化合
物。 【外２２】 - 【請求項２６】 陽極及び陰極からなる一対の電極と、
該一対の電極間に挟持された一または複数の有機化合物
からなる層を少なくとも有する有機発光素子において、
前記有機化合物を含む層のうち少なくとも電子輸送層ま
たは発光層が、下記構造式で示される縮合多環化合物を
含有することを特徴とする有機発光素子。 【外２３】
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