JP2002212244A - 活性エネルギー線硬化性組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 靱性に優れた硬化塗膜が得られる、低粘度
でありながら硬化性に優れた活性エネルギー線硬化性組
成物の提供。 【解決手段】 ポリエステル（メタ）アクリレート、
ウレタン（メタ）アクリレートおよびエポキシ（メタ）
アクリレートからなる群より選ばれる少なくとも１種
（Ａ）、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリルアミド
（Ｂ）、他のラジカル重合可能なエチレン性不飽和結合
を分子内に少なくとも１個有する化合物（Ｃ）、および
光重合開始剤（Ｄ）からなる活性エネルギー線硬化性組
成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、紫外線等の活性エ
ネルギー線照射により硬化する活性エネルギー線硬化性
組成物および該組成物からなる硬化塗膜を有する被膜形
成体に関し、低粘度でありながら、硬化して得られる硬
化塗膜の高靱性化に優れる、プラスチックやフィルムの
コーティング材、注型用樹脂、光造形用樹脂として有用
な活性エネルギー線硬化性組成物および該組成物からな
る硬化塗膜を有する被膜形成体に関する。

【０００２】

【従来の技術】近年、環境汚染、省エネルギー、作業環
境汚染等の問題により、希釈溶剤等を実質的には必要と
せず、塗膜を硬化させるのに要するエネルギー量も少な
い、紫外線等の活性エネルギー線照射により硬化する活
性エネルギー線硬化性組成物が注目を集めている。この
ような活性エネルギー線硬化性組成物は、プラスチック
製のレンズ、光ディスク、シート、フィルム、光ファイ
バー等のコーティング；木工合板、床板、家具、楽器等
の木工製品のコーティング；さらには注型用樹脂、光造
形用樹脂、インキや接着剤等に多く利用されるようにな
ってきている。

【０００３】このような活性エネルギー線硬化性組成物
は、不飽和ポリエステル系樹脂、ウレタンアクリレート
系樹脂、エポキシアクリレート系樹脂、ポリエステルア
クリレート系樹脂等のオリゴマー類を主成分とするた
め、そのままでは粘度が極めて高く、塗料として扱うこ
とは困難であった。一般には、このようなオリゴマー類
と、ラジカル重合性不飽和結合を有する低粘度の反応性
希釈剤を混合することにより、活性エネルギー線硬化性
組成物の塗工操作性は高められている。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】反応性希釈剤として、
例えばトリプロピレングリコールジアクリレート等のポ
リオキシアルキレン鎖含有アクリレートが、特開平７−
３３０８３５号公報、特開平８−２５９６４４号公報に
開示されている。しかしながら、これらの反応性希釈剤
は、これを用いて得られる硬化塗膜の強度が劣る傾向が
あった。そのため、希釈性能が良好で、かつ得られる硬
化塗膜の靱性が優れる希釈剤が求められていた。

【０００５】

【課題を解決するための手段】上記した課題に対して、
本発明者らは鋭意検討した結果、特定構造のヒドロキシ
アルキル（メタ）アクリルアミドが、希釈効果が絶大で
あり、硬化性にも優れ、さらに硬化塗膜の靱性が優れる
ことを見いだし、本発明を完成した。

【０００６】すなわち、本発明は、ポリエステル（メ
タ）アクリレート、ウレタン（メタ）アクリレートおよ
びエポキシ（メタ）アクリレートからなる群より選ばれ
る少なくとも１種（Ａ）、下記式（１）で示されるヒド
ロキシアルキル（メタ）アクリルアミド（Ｂ）、前記
（Ａ）および（Ｂ）以外のラジカル重合可能なエチレン
性不飽和結合を分子内に少なくとも１個有する化合物
（Ｃ）、および光重合開始剤（Ｄ）からなることを特徴
とする活性エネルギー線硬化性組成物である。

【０００７】

【化２】

【０００８】（但し、Ｒ₁は水素又はメチル基、Ｒ₂は炭
素数２〜１０の直鎖若しくは分岐鎖の炭化水素残基を示
す。）

【０００９】

【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。なお、本発明において「（メタ）アクリル酸」は
「アクリル酸またはメタクリル酸」を、「（メタ）アク
リロイル基」は「アクリロイル基またはメタクリロイル
基」を、「（メタ）アクリレート」は「アクリレートま
たはメタクリレート」、「（メタ）アクリルアミド」は
「アクリルアミドまたはメタクリルアミド」をそれぞれ
意味する。

【００１０】本発明に用いるポリエステル（メタ）アク
リレート、ウレタン（メタ）アクリレートおよびエポキ
シ（メタ）アクリレートからなる群より選ばれる少なく
とも１種（Ａ）は、本発明の活性エネルギー線硬化性組
成物の用途での要求性能等を考慮して、適宜選択すれば
よい。

【００１１】使用可能なポリエステル（メタ）アクリレ
ートの具体例としては、例えばフタル酸、アジピン酸等
の多塩基酸、エチレングリコール、ネオペンチルグリコ
ール、カプロラクタンジオール、１，６−ヘキサンジオ
ール、ポリエチレングリコール、ポリテトラメチレング
リコール等の多価アルコール、および（メタ）アクリル
酸またはその誘導体との反応で得られるポリエステル
（メタ）アクリレート類等が挙げられる。

【００１２】また使用可能なウレタン（メタ）アクリレ
ートとしては、例えばヘキサメチレンジイソシアネー
ト、イソホロンジイソシアネート、トリレンジイソシア
ネート、キシリレンジイソシアネート、水添キシリレン
ジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネー
ト、水添ジフェニルメタンジイソシアネート、ナフタレ
ンジイソシアネート、ノルボルナンジイソシアネート等
のイソシアネート化合物類と、ポリエチレングリコー
ル、プリプロピレングリコール、ポリテトラメチレング
リコール、ビスフェノールＡのエチレンオキサイド付加
物、ビスフェノールＡのプロピレンオキサイド付加物、
ポリエステルポリオール、ポリカーボネートジオール等
のポリオール化合物と、２−ヒドロキシエチル（メタ）
アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリ
レート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、
ポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポ
リプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート等の
水酸基を持つ（メタ）アクリレート類とを反応させたウ
レタンジ（メタ）アクリレート類；ヘキサメチレンジイ
ソシアネート、イソホロンジイソシアネート、トリレン
ジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、ジフ
ェニルメタンジイソシアネート、水添ジフェニルメタン
ジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネート、ノル
ボルナンジイソシアネート等のイソシアネート化合物ま
たはそれらの多量体に、２−ヒドロキシエチル（メタ）
アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリ
レート、４―ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートや
それらのカプロラクトン付加体等の水酸基を有する（メ
タ）アクリレートを付加したウレタンポリ（メタ）アク
リレート類等が挙げられる。

【００１３】さらに、使用可能なエポキシ（メタ）アク
リレートとしては、例えばフェノールノボラック型エポ
キシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ビス
フェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポ
キシ樹脂等のグリシジルエーテル化合物に（メタ）アク
リル酸またはその誘導体を反応させたエポキシポリ（メ
タ）アクリレート類等が挙げられる。これらは一種を単
独で用いてもよいし、二種以上を組み合わせて用いても
よい。

【００１４】本発明においては、（Ａ）成分として、ポ
リエチレングリコールとアジピン酸とアクリル酸との反
応で得られるポリエステルアクリレート；イソホロンジ
イソシアネート、カプロラクタンジオール、ポリブチレ
ングリコールおよび２−ヒドロキシプロピルアクリレー
トとを反応させて得られるウレタンアクリレート；ビス
フェノールＡ型エポキシ樹脂とアクリル酸とを反応させ
て得られるエポキシアクリレート等のオリゴマー成分を
含むことが、特に好ましい。

【００１５】また、本発明の活性エネルギー線硬化性組
成物において（Ａ）成分の添加量は、（Ａ）成分、
（Ｂ）成分および（Ｃ）成分の合計１００質量％中、５
〜５０質量％であることが好ましく、１０〜４０質量％
であることがより好ましい。成分（Ａ）の構成比率が５
０質量％を越えると、硬化性組成物の粘度が高くなり塗
工作業性が低下する傾向にあり好ましくない。また、
（Ａ）成分の構成比率が５質量％未満では、活性エネル
ギー線硬化性組成物の硬化性が低下する傾向にあるため
好ましくない。

【００１６】本発明において、前記式（１）で示される
ヒドロキシアルキル（メタ）アクリルアミド（Ｂ）を用
いることにより、活性エネルギー線硬化性組成物の粘度
を下げることができ、さらに得られる硬化塗膜の硬度を
向上することができる。

【００１７】（Ｂ）成分であるヒドロキシアルキル（メ
タ）アクリルアミドは、活性エネルギー線硬化性組成物
の粘度を下げ、硬化塗膜の靱性を向上させる成分として
用いる。具体例としては、例えばヒドロキシエチル（メ
タ）アクリルアミド、ヒドロキシ−ｎ-プロピル（メ
タ）アクリルアミド、ヒドロキシ−ｉ−プロピル（メ
タ）アクリルアミド、ヒドロキシ−ｎ−ブチル（メタ）
アクリルアミド、ヒドロキシ−ｉ−ブチル（メタ）アク
リルアミド、ヒドロキシ−ｔ−ブチル（メタ）アクリル
アミド、ヒドロキシヘキシル（メタ）アクリルアミド等
が挙げられる。

【００１８】本発明において（Ｂ）成分として特に好ま
しいのは、ヒドロキシエチルアクリルアミドである。ま
た、本発明の活性エネルギー線硬化性組成物において
（Ｂ）成分の添加量は、（Ａ）成分、（Ｂ）成分および
（Ｃ）成分の合計１００質量％中、５〜５０質量％であ
ることが好ましく、１０〜４０質量％であることがより
好ましい。成分（Ｂ）の構成比率が５０質量％を越える
と、活性エネルギー線硬化性組成物の硬化時の体積収縮
が大きすぎて、基材との密着性に劣る傾向にある。ま
た、（Ｂ）成分の構成比率が５質量％未満では、活性エ
ネルギー線硬化性組成物の硬化性が低下する、硬化塗膜
の靱性が劣る、等の傾向があり好ましくない。

【００１９】本発明の活性エネルギー線硬化性組成物に
は、前記（Ａ）および（Ｂ）成分以外のラジカル重合可
能なエチレン性不飽和結合を分子内に少なくとも１個有
する化合物（Ｃ）が配合される。

【００２０】その具体例としては、例えばＮ−ビニルホ
ルムアミド、Ｎ−ビニルアセトアミド、Ｎ−ビニル−２
−ピロリドン、Ｎ−ビニルカプロラクタム、アジピン酸
ジビニル等のビニルエステルモノマー類；エチルビニル
エーテル、フェニルビニルエーテル等のビニルエーテル
類； アクリルアミド、Ｎ−メチロールアクリルアミ
ド、Ｎ−メトキシメチルアクリルアミド、Ｎ−ブトキシ
メチルアクリルアミド、Ｎ−ｔ−ブチルアクリルアミ
ド、アクリロイルモルホリン、メチレンビスアクリルア
ミド等のアクリルアミド類；（メタ）アクリル酸、（メ
タ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、
（メタ）アクリル酸プロピル、（メタ）アクリル酸ｎ−
ブチル、（メタ）アクリル酸ｉ−ブチル、（メタ）アク
リル酸ｔ−ブチル、（メタ）アクリル酸ヘキシル、（メ
タ）アクリル酸２−エチルヘキシル、（メタ）アクリル
酸ラウリル、（メタ）アクリル酸ステアリル、（メタ）
アクリル酸テトラヒドロフルフリル、（メタ）アクリル
酸２−ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸２−ヒド
ロキシプロピル、（メタ）アクリル酸４−ヒドロキシブ
チル、（メタ）アクリル酸グリシジル、（メタ）アクリ
ル酸ジメチルアミノエチル、（メタ）アクリル酸ジエチ
ルアミノエチル、（メタ）アクリル酸ベンジル、（メ
タ）アクリル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸フ
ェノキシエチル、（メタ）アクリル酸トリシクロデカ
ン、（メタ）アクリル酸アリル、（メタ）アクリル酸２
−エトキシエチル、（メタ）アクリル酸イソボルニル、
（メタ）アクリル酸フェニル、ジ（メタ）アクリル酸エ
チレングリコール、ジ（メタ）アクリル酸ジエチレング
リコール、ジ（メタ）アクリル酸トリエチレングリコー
ル、ジ（メタ）アクリル酸テトラエチレングリコール、
ジ（メタ）アクリル酸ポリエチレングリコール、ジ（メ
タ）アクリル酸１，３−ブチレングリコール、ジ（メ
タ）アクリル酸１，４−ブタンジオール、ジ（メタ）ア
クリル酸１，６−ヘキサンジオール、ジ（メタ）アクリ
ル酸１，９−ノナンジオール、ジ（メタ）アクリル酸ネ
オペンチルグリコール、ヒドロキシピバリン酸ネオペン
チルグリコールジ（メタ）アクリル酸エステル、ジ（メ
タ）アクリル酸プロピレングリコール、ジ（メタ）アク
リル酸ジプロピレングリコール、ジ（メタ）アクリル酸
トリプロピレングリコール、ジ（メタ）アクリル酸テト
ラプロピレングリコール、ジ（メタ）アクリル酸ポリプ
ロピレングリコール、ジ（メタ）アクリル酸ポリテトラ
メチレングリコール、ジ（メタ）アクリル酸ポリエトキ
シレーテッドビスフェノールＡ、ジ（メタ）アクリル酸
ポリエトキシレーテッドビスフェノールＦ等の（メタ）
アクリル酸エステル類が挙げられる。これらは、単独で
または２種以上を併用して用いることができる。

【００２１】本発明において、（Ｃ）成分として特に好
ましいのは、低粘度で希釈作用を有することから、アク
リロイルモルホリン、（メタ）アクリル酸２−エチルヘ
キシル、（メタ）アクリル酸テトラヒドロフルフリル、
（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチル、（メタ）ア
クリル酸２−ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸
４−ヒドロキシブチル、（メタ）アクリル酸ベンジル、
（メタ）アクリル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル
酸フェノキシエチル、（メタ）アクリル酸トリシクロデ
カン、（メタ）アクリル酸イソボルニル、（メタ）アク
リル酸フェニル、ジ（メタ）アクリル酸１，６−ヘキサ
ンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，９−ノナンジオ
ール、ジ（メタ）アクリル酸ネオペンチルグリコール、
ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ（メ
タ）アクリル酸エステル等を使用することが好ましい。

【００２２】さらに、成分（Ａ）、成分（Ｂ）、および
成分（Ｃ）の合計量１００質量％中に対する成分（Ｃ）
の構成比率は５〜４５質量％が好ましく、１０〜４０質
量％がより好ましい。成分（Ｃ）の構成比率が４５質量
％を超える場合には、活性エネルギー線硬化性組成物の
硬化性が低下する傾向にある。また、成分（Ｃ）の構成
比率が５質量％未満の場合には、活性エネルギー線硬化
性組成物の粘度が高すぎて、塗工作業性が低下する傾向
にある。

【００２３】本発明の活性エネルギー線硬化性組成物
は、前記成分（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）の配合物中
に、光重合開始剤（Ｄ）を添加して用いる。

【００２４】光重合開始剤（Ｄ）の具体例としては、例
えばベンゾフェノン、４，４−ビス（ジエチルアミノ）
ベンゾフェノン、２，４，６−トリメチルベンゾフェノ
ン、メチルオルソベンゾイルベンゾエート、４−フェニ
ルベンゾフェノン、ｔ−ブチルアントラキノン、２−エ
チルアントラキノンや、２，４−ジエチルチオキサント
ン、イソプロピルチオキサントン、２，４−ジクロロチ
オキサントン等のチオキサントン類；ジエトキシアセト
フェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニル
プロパン−１−オン、ベンジルジメチルケタール、１−
ヒドロキシシクロヘキシル−フェニルケトン、２−メチ
ル−２−モルホリノ（４−チオメチルフェニル）プロパ
ン−１−オン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１
−（４−モルホリノフェニル）−ブタノン等のアセトフ
ェノン類；ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチ
ルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾ
インイソブチルエーテル等のベンゾインエーテル類；
２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィ
ンオキサイド、ビス（２，６−ジメトキシベンゾイル）
−２，４，４−トリメチルペンチルホスフィンオキサイ
ド、ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−フェ
ニルホスフィンオキサイド等のアシルホスフィンオキサ
イド類、メチルベンゾイルホルメート、１，７−ビスア
クリジニルヘプタン、９−フェニルアクリジン等が挙げ
られる。

【００２５】これらの光重合開始剤（Ｄ）は、単独でま
たは２種以上を併用して用いることが可能である。

【００２６】本発明において、光重合開始剤（Ｄ）は、
成分（Ａ）、成分（Ｂ）、および成分（Ｃ）からなる配
合物１００質量部に対して、好ましくは０．０１〜１５
質量部、特に好ましくは０．１〜１０質量部添加され
る。

【００２７】光重合開始剤の添加量が０．０１質量部よ
り少ない場合には、光硬化性が極端に低下し、実質的に
工業生産に適さない。また、１５質量部を超える場合に
は、照射光量が小さい場合に、硬化塗膜に臭気が残る傾
向にある。

【００２８】本発明の活性エネルギー線硬化性組成物に
は、離型剤、滑剤、可塑剤、酸化防止剤、帯電防止剤、
光安定剤、紫外線吸収剤、難燃剤、難燃助剤、重合禁止
剤、充填剤、顔料、染料、シランカップリング剤等、各
種の添加剤を用途に応じて適宜添加することができる。

【００２９】本発明の活性エネルギー線硬化性組成物を
塗工する基材としては、例えば光ディスク、レンズ、光
ファイバー、シート、フィルム、紙、ガラス、金属、木
材、複合材料等が挙げられるが、特に限定されるもので
はない。

【００３０】発明の活性エネルギー線硬化性組成物の被
塗物への塗工方法としては、バーコーター法、カーテン
フローコーター法、ロールコーター法、スピンコーター
法、ディッピング法等、各種の方法を適用可能である。
なお、本発明の活性エネルギー線硬化性組成物は、塗料
として限定されるものではなく、例えば注型重合用組成
物やポッティング用組成物、光造形用樹脂組成物として
用いることも可能である。

【００３１】本発明の活性エネルギー線硬化性組成物の
硬化時に使用する光の種類としては、電子線、紫外線、
可視光線等の活性エネルギー線が使用可能である。中で
も、装置コストや生産性の観点から紫外線を利用するこ
とが好ましい。

【００３２】また、光源としては、超高圧水銀ランプ、
高圧水銀ランプ、中圧水銀ランプ、低圧水銀ランプ、メ
タルハライドランプ、高周波誘導水銀ランプ等が適して
いる。

【００３３】なお、本発明の活性エネルギー線硬化性組
成物の硬化時の雰囲気は、空気、窒素、あるいはアルゴ
ン等の不活性ガス中のいずれでもよい。

【００３４】以下、実施例および比較例により本発明を
具体的に示す。

【００３５】＜実施例１＞ [活性エネルギー線硬化性組成物の調整]成分（Ａ）とし
て、ＵＫ−６０９１（三菱レイヨン（株）製ウレタンア
クリレート）４０質量部、成分（Ｂ）として、ヒドロキ
シエチルアクリルアミド３０質量部、成分（Ｃ）とし
て、トリメチロールプロパントリアクリレート３０質量
部、成分（Ｄ）として、１−ヒドロキシシクロヘキシル
フェニルケトン３質量部を混合して、組成物１を得た。 [活性エネルギー線硬化性組成物の評価]この活性エネル
ギー線硬化性組成物をバーコーター＃３にてガラス基板
上に塗装し、８０ｗ／ｃｍの高圧水銀灯１本、ランプ高
さ２０ｃｍ、コンベア速度２０ｍ／ｍｉｎの条件で紫外
線を照射、指触乾燥性テストにて塗膜表面がタックフリ
ーとなる最低照射回数を測定した。ました、２５℃にお
けるＥ型粘度を測定した。さらには、得られた樹脂組成
物を１５０μｍアプリケータにてガラス基板上に塗装
し、８０ｗ／ｃｍの高圧水銀灯３本、ランプ高さ１５ｃ
ｍ、コンベア速度３ｍ／ｍｉｎの条件で紫外線を照射
し、塗膜表面を完全に硬化させた。得られた塗膜を１５
ｍｍ×５０ｍｍの試験フィルムとして切り出し、テンシ
ロン測定にて塗膜の引張強度、引張伸度、引張弾性率を
それぞれ測定した。それらの結果を表２に示す。

【００３６】指触乾燥性：活性エネルギー線硬化性組成
物をバーコーター＃３にてガラス基板上に塗装し、８０
ｗ／ｃｍの高圧水銀灯１本、ランプ高さ２０ｃｍ、コン
ベア速度２０ｍ／ｍｉｎの条件で紫外線を照射し、指触
乾燥性テストにて塗膜表面がタックフリーとなる最低照
射回数を測定し、以下の評価基準に従い評価した。

【００３７】 ○：２回以下 ×：３回以上 Ｅ型粘度：得られた活性エネルギー線硬化性組成物の２
５℃におけるＥ型粘度を測定し、以下の評価基準に従い
評価した。

【００３８】 ○：２０〜１００００mPa・s ×：１００００mPa・s超 塗膜の引張強度、引張伸度、引張弾性率：樹脂組成物を
１５０μｍアプリケータにてガラス基板上に塗装し、８
０ｗ／ｃｍの高圧水銀灯３本、ランプ高さ１５ｃｍ、コ
ンベア速度３ｍ／ｍｉｎの条件で紫外線を照射し、塗膜
表面を完全に硬化させた。得られた塗膜を１５ｍｍ×５
０ｍｍの試験フィルムとして切り出し、テンシロン測定
にて塗膜の引張強度、引張伸度、引張弾性率をそれぞれ
測定し、以下評価基準に従い評価した。

【００３９】 ＜実施例２〜５、比較例１〜２＞表１に示す成分と組成
比率を変更したこと以外は実施例１と同様にして活性エ
ネルギー線硬化性組成物を調製した。これら活性エネル
ギー線硬化性組成物について実施例１と同様にして評価
を行った。その結果を表１に示す。

【００４０】

【表１】 表１の略号は以下の通りである。 ＵＫ−６０９１：ウレタンアクリレート（三菱レイヨン
（株）製） ＵＫ−４２０３：ポリエステルアクリレート（三菱レイ
ヨン（株）製） ＵＫ−６１０５：エポキシアクリレート（三菱レイヨン
（株）製） ＨＥＡＡ：ヒドロキシエチルアクリルアミド ＴＭＰＴＡ：トリメチロールプロパントリアクリレート Ｉｒｇ１８４：１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニル
ケトン Ｍ１０１Ａ：フェノールＥＯ変性（ｎ＝２）アクリレー
ト（東亞合成（株）製） 表１に示したとおり、実施例１〜５では、指触乾燥性、
Ｅ型粘度、引張強度、引張伸度、引張弾性率について良
好な結果が示され、低粘度でありながら硬化性に優れ、
硬化して得られる硬化塗膜の高靱性化に優れた活性エネ
ルギー線硬化性組成物がであることが確認できた。一
方、比較例１〜２では、ヒドロキシアルキルアクリルア
ミドを用いていないので、指触乾燥性、硬化塗膜の引張
強度、引張弾性率が優れなかった。

【００４１】

【発明の効果】本発明の活性エネルギー線硬化性組成物
は、低粘度でありながら硬化性に優れ、硬化して得られ
る硬化塗膜は靱性に優れている。この活性エネルギー線
硬化性組成物は、プラスチックやフィルムのコーティン
グ材、注型用樹脂、光造形用樹脂組成物として工業上非
常に有益である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｄ 167/06 Ｃ０９Ｄ 167/06 175/14 175/14 (72)発明者 藤本 寿一 愛知県名古屋市東区砂田橋四丁目１番60号 三菱レイヨン株式会社商品開発研究所内 Ｆターム(参考） 4J011 QA03 QA06 QA13 QA34 QA39 QB14 QB20 QB22 QB24 SA02 SA04 SA05 SA06 SA12 SA14 SA16 SA32 SA52 SA63 SA84 UA01 VA01 WA02 4J027 AB10 AB15 AB18 AE02 AE03 AG04 AG23 AG24 AG27 BA14 BA15 BA19 CB10 CC05 CD08 4J038 FA091 FA092 FA111 FA112 FA251 FA252 FA261 FA262 FA281 FA282 GA03 KA03 NA11 PA17

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 ポリエステル（メタ）アクリレート、ウ
   レタン（メタ）アクリレートおよびエポキシ（メタ）ア
   クリレートからなる群より選ばれる少なくとも１種
   （Ａ）、下記式（１）で示されるヒドロキシアルキル
   （メタ）アクリルアミド（Ｂ）、前記（Ａ）および
   （Ｂ）以外のラジカル重合可能なエチレン性不飽和結合
   を分子内に少なくとも１個有する化合物（Ｃ）、および
   光重合開始剤（Ｄ）からなることを特徴とする活性エネ
   ルギー線硬化性組成物。 【化１】 （但し、Ｒ₁は水素又はメチル基、Ｒ₂は炭素数２〜１０
   の直鎖若しくは分岐鎖の炭化水素残基を示す）
2. 【請求項２】 前記成分（Ａ）として、ポリエステル
   （メタ）アクリレート、ウレタン（メタ）アクリレート
   およびエポキシ（メタ）アクリレートからなる群より選
   ばれる少なくとも１種のオリゴマー成分を含むことを特
   徴とする請求項１記載の活性エネルギー線硬化性組成
   物。
3. 【請求項３】 請求項１記載の活性エネルギー線硬化性
   組成物を硬化させて得た塗膜を有する被膜形成体。