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JP2002293870A - 新規ポリウレタンおよび水性系の増粘におけるその使用 - Google Patents

新規ポリウレタンおよび水性系の増粘におけるその使用

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JP2002293870A
JP2002293870A JP2002066805A JP2002066805A JP2002293870A JP 2002293870 A JP2002293870 A JP 2002293870A JP 2002066805 A JP2002066805 A JP 2002066805A JP 2002066805 A JP2002066805 A JP 2002066805A JP 2002293870 A JP2002293870 A JP 2002293870A
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polyether polyol
water
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ペーター・マンシャウゼン
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フランク・ザウアー
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 高剪断範囲において向上した有効性を有す
る、水性系または主として水性系用のポリウレタンに基
づく新規増粘剤を提供する。 【解決手段】 Ａ） ≧３の平均官能価を有するポリエ
ーテルポリオールａ１）、および≧４の平均官能価を有
するウレタン基含有ポリエーテルポリオールａ２）、
Ｂ） ６〜２２個の炭素原子を有する少なくとも１種の
モノアルコール、 Ｃ） 少なくとも１種の（環状）脂
肪族および／または芳香族ジイソシアネートの反応生成
物であり、出発ＮＣＯ／ＯＨ当量比は０.５：１〜１.
２：１であり、高剪断範囲において特に有効な増粘効果
を有する水溶性または水分散性ポリウレタン。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、高剪断範囲におい
て特に有効な増粘作用を有し、水性系用の増粘剤として
好適な親水性／疎水性の水溶性または水分散性ポリウレ
タン、ならびに水性系の増粘におけるその使用に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】水性系用のポリウレタンに基づく増粘剤
は、多くの公表物に記載されている（例えば、ＤＥ−Ａ
１ ４４４ ２４３、ＤＥ−Ａ ３ ６３０ ３１
９、ＥＰ−Ａ−０ ０３１ ７７７、ＥＰ−Ａ−０ ３
０７ ７７５、ＥＰ−Ａ−０ ４９５ ３７３、ＵＳ−
Ａ４，０７９，０２８、ＵＳ−Ａ４，１５５，８９２、
ＵＳ−Ａ４，４９９，２３３またはＵＳ−Ａ５，０２
３，３０９参照）。
【０００３】従来技術に属するこれらの増粘剤の一般的
な特徴は、（ｉ）少なくとも５０重量％の量の親水性部
分（親水性セグメント）、（ｉｉ）多くとも１０重量％
の量の疎水性部分（疎水性セグメント）および（ｉｉ
ｉ）ウレタン基の同時存在である。「親水性部分」とい
う用語は、そのアルキレンオキシド単位が少なくとも６
０モル％のエチレンオキシド単位を有する、少なくとも
５つの鎖員を有するポリウレタン鎖を特に意味すると理
解されている。「疎水性部分」という用語は、鎖の中に
組み込まれ、および／または好ましくは末端位置に組み
込まれる、少なくとも６個の炭素原子を有する炭化水素
部分を特に意味すると理解されている。
【０００４】以下に説明する本発明の増粘剤もこの定義
に相当するのが好ましい。
【０００５】これらのポリウレタン増粘剤は、自動車お
よび工業用ペイント、プラスターペイントおよび塗料
（被覆材料）、印刷インキおよび織物染料、顔料プリン
トペースト、医薬品および化粧品、植物保護配合物また
は充填剤分散物のような水性系の流動学的性質を調節す
る補助物質として好適である。
【０００６】既知のポリウレタン増粘剤は広い用途を有
するが、それにもかかわらずそれらは多くの適用分野に
充分に有効ではない。ポリウレタン増粘剤の使用におい
て特に課題であるのは、それらは低剪断速度の範囲（こ
れは、例えば、ペイントの硬化挙動および流動性に特に
重要である）だけでなく、例えば、刷毛またはローラー
を使用するかまたは吹付によって配合物を適用する場合
に生じる高剪断速度（高剪断範囲）においても高い効果
を示さなければならないことである。このような理由か
ら、従来技術においては、それぞれの範囲の剪断速度の
ために２つの基本的な種類の増粘剤を配合物に一般に使
用するか、溶剤のような補助物質をさらに添加して、低
剪断粘度を減少させている。しかし、しばしば用いられ
るこの方法は、ペイント配合物における揮発性分画およ
び／または移行可能分画を増加させ、このことは特に環
境保護の理由から好ましくない。
【０００７】例えば、疎水性部分を増粘剤のポリマー鎖
に組み込むか、または疎水性側鎖を使用することによっ
て、水性ポリウレタン増粘剤の有効性を向上させるため
多くの努力がこれまでになされている。しかし、市場に
おける増加する需要は、過去何年かにわたってさらに向
上した製品を必要としている。従来技術と比較して改善
された増粘剤を使用することによって、同じ適用量を使
用して向上した被覆特性を有するペイントを得ることが
できるか、またはより少ない適用量を使用して同じ被覆
特性を得ることができ、これは従来システムと比較して
経済的利益をももたらす。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、高剪
断範囲において向上した有効性を有する、水性系または
主として水性系用のポリウレタンに基づく新規増粘剤を
提供することである。
【０００９】
【課題を解決するための手段】この目的は、以下に詳し
く説明する本発明の親水性／疎水性の水溶性または水分
散性ポリウレタンによって達成される。本発明の本質的
な特徴は、イソシアネート成分の反応相手として特定の
アルコールおよび／または特定のアルコール混合物なら
びに特定のポリエーテルを使用することよって行われ
る、選択された親水性部分（親水性セグメント）および
／または疎水性部分（疎水性セグメント）の特定の組み
込みである。
【００１０】本発明は、水溶性または水分散性ポリウレ
タンに関し、該ポリウレタンは、 Ａ） ≧３の平均官能価を有する少なくとも１種のポリ
エーテルポリオールａ１）、および≧４の平均官能価を
有する少なくとも１種のウレタン基含有ポリエーテルポ
リオールａ２）、 Ｂ） ６〜２２個の炭素原子を有する少なくとも１種の
モノアルコール、 Ｃ） 少なくとも１種の（環状）脂肪族および／または
芳香族ジイソシアネート、 Ｄ） 必要に応じて、４〜１８個の炭素原子を有する少
なくとも１種のモノイソシアネート、および Ｅ） 必要に応じて、＞２の平均官能価を有する少なく
とも１種のポリイソシアネート、 の反応生成物を含んでなり、出発ＮＣＯ／ＯＨ当量比は
０.５：１〜１.２：１である。
【００１１】本発明は、この水溶性または水分散性ポリ
ウレタンの製造方法にも関し、該方法は、０.５：１〜
１.２：１の出発ＮＣＯ／ＯＨ当量比で、 Ａ） ≧３の平均官能価を有する少なくとも１種のポリ
エーテルポリオールａ１）と、≧４の平均官能価を有す
る少なくとも１種のウレタン基含有ポリエーテルポリオ
ールａ２）との混合物、 Ｂ） ６〜２２個の炭素原子を有する少なくとも１種の
モノアルコール、 Ｃ） 少なくとも１種の（環状）脂肪族および／または
芳香族ジイソシアネート、 Ｄ） 必要に応じて、４〜１８個の炭素原子を有する少
なくとも１種のモノイソシアネート、および Ｅ） 必要に応じて、＞２の平均官能価を有する少なく
とも１種のポリイソシアネート、 を反応させることによって行われる。
【００１２】本発明は、本発明のポリウレタンを水性ペ
イント系、接着剤および他の水性配合物に添加すること
により、水性ペイント系、接着剤および他の水性配合物
の流動性を調節する方法にも関する。
【００１３】ポリエーテルポリオール成分Ａ）は、式
（Ｉ）： Ｒ１［−Ｏ−（Ａ）ｘ−Ｈ］ｙ （Ｉ） ［式中、Ｒ１は、４〜３６個の炭素原子を有し、エーテ
ル酸素原子を必要に応じて有する脂肪族または芳香脂肪
族（ａｒａｌｉｐｈａｔｉｃ）炭化水素基を表し；Ａ
は、エチレンオキシド基および／またはプロピレンオキ
シド基を表し、但し、該基の少なくとも５０モル％、好
ましくは少なくとも７０モル％、特に好ましくは１００
モル％がエチレンオキシド基であることを条件とし；ｘ
は、３０〜２５０の数を表し；ｙは、３〜１８、好まし
くは３〜６の数を表す。］のポリエーテルポリオールａ
１）と、式（ＩＩ）：
【化１】 （ＩＩ） ［式中、Ｒ１は、４〜３６個の炭素原子を有し、エーテ
ル酸素原子を必要に応じて有する脂肪族または芳香脂肪
族炭化水素基を表し；Ｒ２は、４〜１２個の炭素原子を
有する脂肪族、芳香脂肪族、脂環式または芳香族基を表
し；Ａは、エチレンオキシド基および／またはプロピレ
ンオキシド基を表し、但し、該基の少なくとも５０モル
％、好ましくは少なくとも７０モル％、より好ましくは
１００モル％がエチレンオキシド基であることを条件と
し；ｘは、３０〜２５０の数を表し；ｚは、２〜１６、
好ましくは２または４の数を表し；ｔ＝（ｙ−ｚ）（但
し、ｙは、３〜１８、好ましくは３〜６の数を表す。）
である。］のウレタン基含有ポリエーテルポリオールａ
２）との混合物を含有してよい。
【００１４】モノアルコール成分Ｂ）は、式（ＩＩ
Ｉ）： Ｒ３−ＯＨ （ＩＩＩ） ［式中、Ｒ３は、６〜２２個、好ましくは６〜１８個、
より好ましくは８〜１４個の炭素原子を有し、不活性置
換基、例えばハロゲンを必要に応じて有する脂肪族、脂
環式、芳香族または芳香脂肪族炭化水素基を表す。］で
示される少なくとも１種の一価アルコールを含有してよ
い。
【００１５】成分Ｃ）は、式（ＩＶ）： ＯＣＮ−Ｒ４−ＮＣＯ （ＩＶ） ［式中、Ｒ４は、４〜２２個の炭素原子を有し、不活性
置換基、例えば、ハロゲンを必要に応じて有する脂肪
族、芳香脂肪族、脂環式または芳香族基を表す。］で示
される少なくとも１種のジイソシアネートを含有してよ
い。
【００１６】Ｒ３およびＲ４基は、それぞれの反応相手
のイソシアネート基またはヒドロキシ基に対して不活性
であるのが好ましい置換基を必要に応じて有しうること
は当業者に理解される。
【００１７】成分Ｄ）は、必要に応じて、式（Ｖ）： Ｒ３−ＮＣＯ （Ｖ） ［式中、Ｒ３は、式（ＩＩＩ）に関して定義した通りで
ある。］で示される少なくとも１種のモノイソシアネー
トを含有してよい。
【００１８】成分Ｅ）は、＞２の官能価を有する少なく
とも１種の脂肪族、芳香脂肪族、脂環式、複素環式また
は芳香族ポリイソシアネートを含有してよい。
【００１９】ポリエーテルアルコールＡ）の混合物が基
づくポリエーテルａ１）の製造は、エチレンオキシドお
よび必要に応じてプロピレンオキシドを混合物として使
用するか、および／または任意の順序で使用して、式
（ＶＩ）： Ｒ１−［ＯＨ］ｙ （ＶＩ） ［式中、Ｒ１およびｙは、式（Ｉ）に関して定義した通
りである。］の対応する多価アルコールをアルコキシル
化することによって、既知の方法によって行われる。好
適な開始剤は、グリセロール、トリメチロールプロパ
ン、トリメチロールエタン、ペンタエリトリトール、ジ
−トリメチロールプロパン、ソルビトール、糖等を包含
する。好ましくは、グリセロール、トリメチロールプロ
パンおよびソルビトールを使用し、より好ましくはグリ
セロールおよびソルビトールを使用する。
【００２０】ポリエーテルａ１）およびウレタン基含有
ポリエーテルａ２）を含有するポリエーテルアルコール
混合物Ａ）の製造は、ポリエーテルａ１）と、≧２の官
能価を有する少なくとも１種の有機イソシアネートとの
部分反応によって行われる。これに関して、５０モル％
まで、好ましくは２０モル％まで、より好ましくは１０
モル％までのポリエーテルａ１）をイソシアネートと反
応させてよい。反応は０℃〜１８０℃、好ましくは２０
℃〜１６０℃、より好ましくは６０℃〜１２０℃の温度
範囲で行われる。
【００２１】モノアルコール成分Ｂ）の例は、脂肪族ア
ルコール、例えば、１−ブタノール、１−ペンタノー
ル、１−ヘキサノール、１−ヘプタノール、１−オクタ
ノール、２−エチルヘキサノール、１−ノナノール、１
−デカノール、１−ドデカノール、ステアリルアルコー
ル等である。６〜１６個の炭素原子を有するモノアルコ
ールが好ましく、８〜１４個の炭素原子を有するモノア
ルコールがより好ましい。
【００２２】成分Ｃ）のジイソシアネートの例は、脂肪
族ジイソシアネート、例えば、１，４−ブタンジイソシ
アネートまたは１，６−ヘキサンジイソシアネート；脂
環式ジイソシアネート、例えば、１−イソシアナト−
３，３，５−トリメチル−５−イソシアナトメチル−シ
クロヘキサン（イソホロンジイソシアネート）、１，３
−および１，４−シクロヘキサンジイソシアネート、
４，４’−ジイソシアナトジシクロヘキシルメタン等；
ならびに芳香族ジイソシアネート、例えば、２，４−ジ
イソシアナトトルエンおよび４，４’−ジイソシアナト
ジフェニルメタンである。
【００２３】モノイソシアネート成分Ｄ）の例は、脂肪
族モノイソシアネート、例えば、１−ブチルイソシアネ
ート、１−ペンチルイソシアネート、１−ヘキシルイソ
シアネート、１−ヘプチルイソシアネート、１−オクチ
ルイソシアネート、１−ノニルイソシアネート、１−デ
シルイソシアネート、１−ドデシルイソシアネート、ス
テアリルイソシアネート等である。８〜１８個の炭素原
子を有するイソシアネートが好ましく、１０〜１８個の
炭素原子を有するモノイソシアネートがより好ましい。
【００２４】ポリイソシアネート成分Ｅ）の例は、商業
的に入手可能なラッカーポリイソシアネート、言い換え
れば、特に、ウレタン基、ウレトジオン基、アロファネ
ート基および特にビウレット基、イソシアヌレート基お
よびイミノオキサジアジンジオン基を含有する簡単なジ
イソシアネートの既知の変性生成物であり、好適なジイ
ソシアネートの例は、１，６−ジイソシアナトヘキサ
ン、１−イソシアナト−３，３，５−トリメチル−５−
イソシアナトメチルシクロヘキサン（イソホロンジイソ
シアネート）、４，４’−ジイソシアナトジシクロヘキ
シルメタン、１，４−ジイソシアナトシクロヘキサン、
１−メチル−２，４−ジイソシアナトシクロヘキサンお
よびこれと全混合物の３５重量％までの１−メチル−
２，６−ジイソシアナトシクロヘキサンとの混合物；
２，４−ジイソシアナトトルエンおよびこれと全混合物
の３５重量％までの２，６−ジイソシアナトトルエンと
の混合物、またはその混合物を包含する。より好ましく
は、脂肪族的および／または脂環式的に結合した遊離イ
ソシアネート基を有する対応するラッカーポリイソシア
ネートを使用する。前記の群を含有しない好適なポリイ
ソシアネートは、４−イソシアナトメチル−１，８−オ
クタンジイソシアネートである。
【００２５】ウレタン基を含有するラッカーポリイソシ
アネートは、例えば、２，４−および必要に応じて２，
６−ジイソシアナトトルエンまたは１−メチル−２，４
−ジイソシアナトシクロヘキサンおよび必要に応じて１
−メチル−２，６−ジイソシアナトシクロヘキサンと、
理論量以下のトリメチロールプロパンとの反応生成物、
または異性プロパンジオールまたはブタンジオールのよ
うな簡単なジオールとそれらとの混合物である。事実上
モノマー不含形態のそのようなウレタン基含有ラッカー
ポリイソシアネートの製造は、例えば、ＤＥ−Ａ １
０９０ １９６に開示されている。
【００２６】本発明に使用にするのにより好ましいビウ
レット基含有ラッカーポリイソシアネートは、１，６−
ジイソシアナトヘキサンに基づいたものを包含し、例え
ば、ＥＰ−Ａ ０００３５０５、ＤＥ−Ａ １１０１３
９４、ＵＳ−Ａ ３３５８０１０またはＵＳ−Ａ ３９
０３１２７に開示されている。
【００２７】より好ましいイソシアヌレート基含有ラッ
カーポリイソシアネートは、特に、前記ジイソシアネー
トのトリマーまたは混合トリマー、例えば、ＧＢ−Ａ
１０６０４３０、ＧＢ−Ａ １５０６３７３またはＧＢ
−Ａ １４８５５６４に記載のジイソシアナトトルエン
に基づくイソシアヌレート基含有ポリイソシアヌレー
ト、例えば、ＤＥ−Ａ １６４４８０９またはＤＥ−Ａ
３１４４６７２によって得られるジイソシアナトトル
エンと１，６−ジイソシアナトヘキサンとの混合トリマ
ー、および特に、例えば、ＵＳ−Ａ ４３２４８７９、
ＵＳ−Ａ ４２８８５８６、ＤＥ−Ａ ３１００２６
２、ＤＥ−Ａ ３１００２６３、ＤＥ−Ａ３０３３８６
０またはＤＥ−Ａ ３１４４６７２によって得られる
１，６−ジイソシアナトヘキサンおよび／またはイソホ
ロンジイソシアネートに基づく脂肪族、脂肪族−脂環式
および脂環式トリマーまたは混合トリマーも包含する。
本発明に使用されるラッカーポリイソシアネートは一般
に、５〜２５重量％のイソシアネート含量、２.１〜５.
０、好ましくは２.８〜４.０の平均ＮＣＯ官能価、２重
量％未満、好ましくは０.５重量％未満の出発モノマー
ジイソシアネートの残存分を有する。ラッカーポリイソ
シアネートの混合物も使用することができる。
【００２８】本発明のポリウレタンの製造は一段階また
は数段階で行われる。一段階反応は、本発明の開示にお
いて、例えば、成分ａ１）の全量と、成分Ｂ）、Ｃ）、
必要に応じてＤ）および必要に応じてＥ）の全量との反
応を意味する。次いで、成分Ａ）が、成分Ｃ）の選択さ
れた量に依存してその場で形成される。多段階反応は、
例えば、成分ａ１）の一部を成分Ｃ）の一部と反応さ
せ、次に、得られた成分Ａ）を成分Ｂ）、成分Ｃ）の残
り、ならびに必要に応じて成分Ｄ）およびＥ）と反応さ
せることを意味する。多段階反応は、モノアルコール成
分Ｂ）の一部または全量をモル過剰のジイソシアネート
成分Ｃ）と別に反応させ、次に、得られたＮＣＯプレポ
リマーを、先に製造した成分Ａ）、および必要に応じて
成分Ｄ）およびＥ）と反応させることを含んで成るかま
たは付加的に含んで成ることもできる。この場合、反応
の順序は特に重要ではなく、成分Ａ）〜Ｃ）および必要
に応じてＤ）およびＥ）の使用量を適切に選択すること
によって前記の定義による成分Ａ）を形成することだけ
を確実にしなければならない。
【００２９】本発明のポリウレタンは一般に、１０℃〜
８０℃の温度範囲で軟化点または軟化点範囲を有する無
色〜黄色がかったワックスまたは高粘稠ポリマーであ
る。後の使用のために、本発明のポリウレタンを、添加
剤、例えば、配合剤、溶剤、水、乳化剤または安定剤と
混合して、液体配合物を形成するのが有利なことがしば
しばある。
【００３０】本発明のポリウレタンは、水性系または主
に水性の系を増粘するのに好適である。例は、着色剤、
皮処理および紙補助物質、石油抽出用の配合物、洗剤お
よび接着剤配合物、磨き剤用ワックス、医薬および獣医
学用配合物、植物保護配合物、化粧品の分野における用
途を包含する。水自体を本発明のポリウレタン増粘剤で
増粘することもでき、それによって、必要に応じてさら
に添加剤を添加することができるか、または水自体を水
性配合物に添加することができる。本発明の増粘剤を、
他の増粘剤、例えば、ポリアクリレート、セルロース誘
導体に基づく増粘剤または無機増粘剤と混合して使用す
ることもできる。
【００３１】本発明によって増粘することができる水性
系の例は、水性ポリアクリレート分散物、オレフィン性
不飽和モノマーのコポリマーの水性分散物、水性ポリビ
ニルアセテート分散物、水性ポリウレタン分散物、水性
ポリエステル分散物、および特に、そのような分散物ま
たはそのような分散物の混合物に基づく先に記載した種
類のすぐ使用できる配合物も包含する。
【００３２】ある態様において、本発明の増粘剤は、塊
状で、好ましくは粒体または必要に応じて粉末として、
使用することができる。しかし、本発明のポリウレタン
に加えて、水、溶剤、例えば、ブチルジグリコール、イ
ソプロパノール、メトキシプロピルアセテート、エチレ
ングリコールおよび／またはプロピレングリコール、非
イオン性乳化剤、界面活性剤および／または必要に応じ
て他の添加剤も含有する液体配合物を使用するのが好ま
しく、なぜなら、こうすることによって本発明の増粘剤
の水性系または主に水性の系への導入がかなり容易にな
るからである。
【００３３】本発明の増粘剤のすぐ使用できる配合物
は、１０〜８０重量％、好ましくは３０〜６０重量％、
特に好ましくは４０〜５０重量％の固形分を有する水性
溶液または分散液であるのが特に好ましい。
【００３４】意図された使用において必要とされる増粘
効果を得るために、水性系または主として水性の系に添
加する本発明の増粘剤の量は、少しの予備実験によって
当業者によって決めることができる。本発明の増粘剤
は、概して０.０５〜１０重量％、好ましくは０.１〜４
重量％、特に好ましくは０.１〜２重量％の量で使用さ
れ、これらのパーセントの数値は、一方で増粘剤の固形
分を示し、他方で増粘される水性系の固形分を示す。
【００３５】既知の方法によって、例えば、Ｈａａｋｅ
回転粘度計、ＳｔｏｒｍｅｒまたはＢｒｏｏｋｆｉｅｌ
ｄ粘度計、またはＩＣＩ粘度計を使用して、本発明の増
粘剤の有効性を評価できる。
【００３６】
【実施例】以下、実施例を示し、本発明を具体的に説明
する。
【００３７】使用した原材料 ポリエーテルａ１）： Ｉ グリセロールおよびエチレンオキシドとプロピレン
オキシドとの混合物（比率７５：２５）に基づき、約１
８ｍｇ ＫＯＨ／ｇのＯＨ価を有するポリエーテル； ＩＩ ソルビトールおよびエチレンオキシドとプロピレ
ンオキシドとの混合物（比率９３．２：６．８）に基づ
き、約１８ｍｇ ＫＯＨ／ｇのＯＨ価を有するポリエー
テル。 ＤＢＴＬ： ジブチル錫ジラウレート
【００３８】本発明のポリウレタンの製造 実施例１ ワンポット反応 ９１５ｇ（ＯＨ基０.３モル）のポリエーテルＩを、窒
素雰囲気中で、２Ｌの容量のガラスフラスコに入れ、１
ｍｂａｒ／１２５℃において５時間以内で微量の水を除
去した。８０℃に冷却した後、１４.２６ｇの１−オク
タノール（ＯＨ基０.１１モル）および２２.１ｇの１−
デカノール（ＯＨ基０.１４モル）を添加し、１５分間
撹拌した。次に、５５.５ｇのイソホロンジイソシアネ
ート（イソシアネート基０.５０モル）および０.０９ｇ
のＤＢＴＬを８０℃で添加し、ＩＲ分光分析によってイ
ソシアネートバンドが検出されなくなるまで８０℃で撹
拌した。高粘稠淡黄色ポリウレタン樹脂を得た。
【００３９】実施例２ 二段階法 ９１５ｇ（ＯＨ基０.３モル）のポリエーテルＩを、窒
素雰囲気中で、２Ｌの容量のガラスフラスコに入れ、１
ｍｂａｒ／１２５℃において５時間以内で微量の水を除
去した。１２０℃に冷却した後、１.１１ｇのイソホロ
ンジイソシアネート（イソシアネート基０.０１モル）
を添加し、ＩＲ分光分析法によってイソシアネートバン
ドが検出されなくなるまで１２０℃で撹拌した。８０℃
に冷却した後、１４.２６ｇの１−オクタノール（ＯＨ
基０.１１モル）および２２.１ｇの１−デカノール（Ｏ
Ｈ基０.１４モル）を添加し、１５分間撹拌した。次
に、５４.３９ｇのイソホロンジイソシアネート（イソ
シアネート基０.４９モル）および０.０９ｇのＤＢＴＬ
を８０℃で添加し、次に、ＩＲ分光分析によってイソシ
アネートバンドが検出されなくなるまで８０℃で撹拌し
た。高粘稠淡黄色ポリウレタン樹脂を得た。
【００４０】実施例３〜２０ 下記表１に示すポリウレタン増粘剤を実施例１と同様に
製造し、反応の終了後に溶解して、水、Ｌｅｖａｌｉｎ
ＦＤ（Bayer AGからの市販製品）およびＥｍｕｌｓｉ
ｆｉｅｒ ＷＮ（Bayer AGからの市販製品）（比率３：
２：１）中に６０％の溶液を形成した。モノイソシアネ
ートを使用する場合、使用されるポリエーテルを先ずモ
ノイソシアネートと完全に反応させ、次に、アルコール
およびジイソシアネートと反応させた。
【００４１】下記表２に示すポリウレタン増粘剤を実施
例２と同様に製造し、反応の終了後に溶解して、水、Ｌ
ｅｖａｌｉｎ ＦＤおよびＥｍｕｌｓｉｆｉｅｒ ＷＮ
（比率３：２：１）中に６０％の溶液を形成した。
【００４２】特定のｇ当量は、実際に使用されるｇ当量
を示さないが、使用される反応物のｇ当量の比率を示
す。
【００４３】
【表１】
【００４４】
【表２】
【００４５】比較例１ １） イソホロンジイソアネートおよび１−ドデカノー
ルからのプレポリマーの製造：攪拌器、還流冷却器およ
び滴下漏斗を取り付けた２Ｌの容量の三口フラスコに、
１１１０ｇのイソホロンジイソシアネート（１０ｇ当
量）を窒素雰囲気中で入れ、撹拌しながら１００℃に加
熱した。次に、１８６ｇ（１ｇ当量）の１−ドデカノー
ルを６０分以内で滴下した。次に、混合物を１００℃で
さらに２時間撹拌した。次に、得られた生成物を薄層蒸
留（１７０℃、０.２５ｍｂａｒ）に付し、それによっ
て過剰のイソホロンジイソシアネートを充分に除去し
た。１０.８％のイソシアネート含量を有する無色粘稠
樹脂を得た。 ２） プレポリマーを使用するポリウレタン増粘剤の製
造：実施例３と同様に行うが、但し、ポリエーテルＩ
を、ＩＰＤＩ／ドデカノールの代わりに前記プレポリマ
ーと反応させた。淡黄色樹脂を得、溶解して、水、Ｌｅ
ｖａｌｉｎ ＦＤ（登録商標）およびＥｍｕｌｓｉｆｉ
ｅｒ ＷＮ（登録商標）（比率３：２：１）中に６０％
の溶液を形成した。
【００４６】使用例 下記例は、本発明の増粘剤を使用して、向上した刷毛塗
り特性（刷毛抵抗）を有するエマルジョンペイントが得
られることを示す。
【００４７】塗料（被覆材料）の製造および被覆特性の
試験 Ｓｋａｎｄｅｘ分散器を使用し、１００個のガラスビー
ズ（直径３ｍｍ）で下記成分を１０００ｍＬのフラスコ
中で３０分間で分散させ、 ＡＭＰ（アミノプロパノール）１） １.２５ｇ Ｂｏｒｃｈｉｇｅｎ ＮＤ（Ｈ２Ｏ中２５％）２） ６.８ｇ Ｎｅｏｃｒｙｌ ＡＰ ２８６０（２０％）脱泡剤３） １.６ｇ 増粘剤（５０％） １０.０ｇ ＴｉＯ２ ＲＨＤ−２（Ｔｉｏｘｉｄｅ Ｃｏｍｐａｎｙ） １１２.５ｇ メトキシブタノール ８.５ｇ プロピレングリコール ８.５ｇ ブチルジグリコール ８.５ｇ Ｈ２Ｏ ２２.３５ｇ 次に、Ｈ２Ｏ ５０.０ｇ を添加後に Ｎｅｏｃｒｙｌ ＸＫ ６２（４２％）４） ２７０.０ｇ ５００.０ｇ をさらに３０分間で分散させた。着色剤からガラスビー
ズを除去し、約１２時間の熟成時間後に、プラスチック
フィルム（Ｌｉｎｅｔｔａフィルム）に刷毛で塗布し
た。被覆の質（被覆特性）を、Ｉ（極めて高い）〜Ｘ
（極めて低い）の測度で評価する（表３〜５の「刷毛抵
抗」）。１） ： （２−アミノ−２−メチルプロパノール−１、
水中９０％）、Ａｎｇｕｓ Ｃｈｅｍｉｅ ＧｍｂＨ
（ドイツ、Ｅｓｓｅｎ）から入手２） ： 湿潤剤、Ｂｏｒｃｈｅｒｓ ＧｍｂＨ（ドイ
ツ、Ｍｏｎｈｅｉｍ）から入手３） ： 脱泡剤、ＩＣＩ Ｒｅｓｉｎｓ（イギリス、Ｒ
ｕｎｃｏｒｎ）から入手４） ： アクリレート／スチレンに基づくアニオン分散
物、ＩＣＩ Ｒｅｓｉｎｓから入手
【００４８】Ｈａａｋｅ ＶＴ ５００粘度計（測定本
体ＳＶ ＤＩＮ ）を使用して１０.３ｓ−１の低剪断
範囲において、およびＰｈｙｓｉｋａ Ｒｈｅｏｌａｂ
ＭＣＩ粘度計を使用して１００００ｓ−１の高剪断範
囲において、粘度の測定を行った。
【００４９】
【表３】 ａ) ペイントに対して1.0重量%の添加量ｂ) ＡＫＺＯから入手c) Rohm & Haas Co.から入手
【００５０】
【表４】
【００５１】表５は、セルロース誘導体（Ｗａｌｏｃｅ
ｌ ＸＭ ２００００ ＰＶ；Ｂｏｒｃｈｅｒｓ Ｇｍ
ｂＨ（ドイツ、Ｍｏｎｈｅｉｍ）から入手）と組み合わ
せた本発明の増粘剤の使用を示す。
【００５２】
【表５】
【００５３】概要 表３〜５に示す試験結果から、本発明のポリウレタン増
粘剤は、高剪断範囲において、比較生成物より高い増粘
効果を有し、低剪断範囲において、より高い増粘効果を
一般に有することが明らかである。本発明のポリウレタ
ン増粘剤を使用した場合のペイントの刷毛塗り特性は、
全ての場合において、比較生成物を含有するペイントの
刷毛塗り特性より優れている。
【００５４】本発明を例示するために先に詳細に説明し
たが、そのような説明は例示するためにすぎず、請求の
範囲によって限定される以外は、本発明の思想および範
囲を逸脱せず当業者によってそれらに変更を加えること
ができると理解されるものとする。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｄ 201/00 Ｃ０９Ｄ 201/00 Ｃ０９Ｊ 175/08 Ｃ０９Ｊ 175/08 201/00 201/00 (71)出願人 597061538 ボルヒヤース・ゲゼルシヤフト・ミツト・ ベシユレンクテル・ハフツング Ｂｏｒｃｈｅｒｓ ＧｍｂＨ ドイツ連邦共和国デイー40789 モンハイ ム、アルフレツド−ノーベル−シユトラー セ 50 (72)発明者 クリスティアン・ヴァムプレヒト ドイツ連邦共和国41472ノイス、レガッタ シュトラーセ20番 (72)発明者 ヤン・マツァネク ドイツ連邦共和国51061ケルン、レオポル ト−グメリン−シュトラーセ44番 (72)発明者 ペーター・マンシャウゼン ドイツ連邦共和国50767ケルン、マリーエ ンシュトラーセ86番 (72)発明者 フランク・ザウアー ドイツ連邦共和国40764ランゲンフェルト、 クヴェーアシュトラーセ20番 Ｆターム(参考） 4J034 BA08 CA02 CA03 CC01 CC06 CC08 DA01 DB05 DC50 DG03 DG04 DG09 DG14 HA04 HA06 HA07 HA11 HA13 HB07 HC03 HC12 HC18 HC22 HC34 HC35 HC61 HC71 HC73 JA01 JA43 QA02 QA03 QA05 QB03 QB05 QC05 RA02 RA07 RA08 RA17 4J038 DG131 DG251 DG271 DG281 JA19 JA22 KA03 MA08 MA10 PB01 PB07 4J040 EF131 EF271 EF291 EF301 HB09 HB12 JA02 JA03 KA16 KA25 NA02 NA10 NA15

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 水溶性または水分散性ポリウレタンであ
    って、 Ａ） ≧３の平均官能価を有する少なくとも１種のポリ
    エーテルポリオールａ１）、および≧４の平均官能価を
    有する少なくとも１種のウレタン基含有ポリエーテルポ
    リオールａ２）、 Ｂ） ６〜２２個の炭素原子を有する少なくとも１種の
    モノアルコール、 Ｃ） 少なくとも１種の（環状）脂肪族および／または
    芳香族ジイソシアネート、 Ｄ） 必要に応じて、４〜１８個の炭素原子を有する少
    なくとも１種のモノイソシアネート、および Ｅ） 必要に応じて、＞２の平均官能価を有する少なく
    とも１種のポリイソシアネート、 の反応生成物を含んで成り、出発ＮＣＯ／ＯＨ当量比が
    ０.５：１〜１.２：１である水溶性または水分散性ポリ
    ウレタン。
  2. 【請求項２】 ポリエーテルポリオールａ１）が３〜４
    の平均官能価を有する請求項１に記載のポリウレタン。
  3. 【請求項３】 ポリエーテルポリオールａ１）が４〜６
    の平均官能価を有する請求項１に記載のポリウレタン。
  4. 【請求項４】 モノアルコールＢ）が６〜１８個の炭素
    原子を有する請求項１に記載のポリウレタン。
  5. 【請求項５】 ジイソシアネートＣ）が（環状）脂肪族
    ジイソシアネートである請求項１に記載のポリウレタ
    ン。
  6. 【請求項６】 モノイソシアネートＤ）が８〜１８個の
    炭素原子を有する請求項１に記載のポリウレタン。
  7. 【請求項７】 一段階または多段階反応で得られる請求
    項１に記載のポリウレタン。
  8. 【請求項８】 ウレタン基含有ポリエーテルポリオール
    ａ２）がポリエーテルポリオールａ１）と、ジイソシア
    ネートとの部分反応によって調製される請求項１に記載
    のポリウレタン。
  9. 【請求項９】 ウレタン基含有ポリエーテルポリオール
    ａ２）が、ポリエーテルポリオールａ１）と、≧２の平
    均官能価を有するポリイソシアネートとの部分反応によ
    って調製される請求項８に記載のポリウレタン。
  10. 【請求項１０】 請求項１に記載の水溶性または水分散
    性ポリウレタンの製造方法であって、 Ａ） ≧３の平均官能価を有する少なくとも１種のポリ
    エーテルポリオールａ１）と、≧４の平均官能価を有す
    る少なくとも１種のウレタン基含有ポリエーテルポリオ
    ールａ２）との混合物、 Ｂ） ６〜２２個の炭素原子を有する少なくとも１種の
    モノアルコール、 Ｃ） 少なくとも１種の（環状）脂肪族および／または
    芳香族ジイソシアネート、 Ｄ） 必要に応じて、４〜１８個の炭素原子を有する少
    なくとも１種のモノイソシアネート、および Ｅ） 必要に応じて、＞２の平均官能価を有する少なく
    とも１種のポリイソシアネート、 を０.５：１〜１.２：１の出発ＮＣＯ／ＯＨ当量比で反
    応させることを含んで成る製造方法。
  11. 【請求項１１】 請求項１に記載のポリウレタンを水性
    ペイント系、接着剤および他の水性配合物に添加するこ
    とを含んで成る、水性ペイント系、接着剤および他の水
    性配合物の流動性を調節する方法。
  12. 【請求項１２】 請求項１に記載のポリウレタンを含ん
    で成る、水性ペイント系、接着剤および他の水性配合
    物。
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