JP2002114759A - ビス（メルカプトメチル）ベンゼン誘導体およびその製造方法 - Google Patents
ビス（メルカプトメチル）ベンゼン誘導体およびその製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 電子部品に好適な誘電体膜を形成できる樹脂
モノマー、およびその製造方法を提供する。 【解決手段】 以下の化学式（１）で表されるビス（メ
ルカプトメチル）ベンゼン誘導体。 【化１】 （式（１）中、３つのベンゼン環が置換されている位置
は、それぞれ独立に、メタ位またはパラ位である）
モノマー、およびその製造方法を提供する。 【解決手段】 以下の化学式（１）で表されるビス（メ
ルカプトメチル）ベンゼン誘導体。 【化１】 （式（１）中、３つのベンゼン環が置換されている位置
は、それぞれ独立に、メタ位またはパラ位である）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ビス（メルカプト
メチル）ベンゼン誘導体およびその製造方法に関する。
メチル）ベンゼン誘導体およびその製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来から、コンデンサなどに用いられる
誘電体膜には、樹脂膜が用いられている。このような誘
電体膜は、特公昭６３−３２９２９号、特開平１１−１
４７２７２号公報およびＵＳＰ５，１２５，１３８号に
示されるように、基板に蒸着した樹脂モノマーに電子線
や紫外線を照射し、前記樹脂モノマーを硬化させること
によって形成されている。
誘電体膜には、樹脂膜が用いられている。このような誘
電体膜は、特公昭６３−３２９２９号、特開平１１−１
４７２７２号公報およびＵＳＰ５，１２５，１３８号に
示されるように、基板に蒸着した樹脂モノマーに電子線
や紫外線を照射し、前記樹脂モノマーを硬化させること
によって形成されている。
【０００３】上記誘電体膜を形成するための樹脂モノマ
ーとしては、たとえば、以下の化学式（Ａ）で表される
ジメチロールトリシクロデカンジアクリレートや、以下
の化学式（Ｂ）で表される１，９−ノナンジオールジア
クリレートなどのアクリル酸エステル化合物が用いられ
てきた。
ーとしては、たとえば、以下の化学式（Ａ）で表される
ジメチロールトリシクロデカンジアクリレートや、以下
の化学式（Ｂ）で表される１，９−ノナンジオールジア
クリレートなどのアクリル酸エステル化合物が用いられ
てきた。
【０００４】
【化５】
【０００５】
【化６】
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記樹
脂モノマーによって形成された誘電体膜を用いた電子部
品は、特性が十分でないという問題があった。すなわ
ち、上記樹脂モノマー分子中のエステル基は吸湿性（親
水性）であるため、上記樹脂モノマーによって形成され
た誘電体膜を用いた電子部品は、高湿度下での特性が十
分でないという問題があった。また、上記樹脂モノマー
分子中の直鎖炭化水素基や脂環式炭化水素基は高温時に
酸化分解しやすいため、上記樹脂モノマーによって形成
された誘電体膜を用いた電子部品は、高温度下での特性
が十分でないという問題があった。
脂モノマーによって形成された誘電体膜を用いた電子部
品は、特性が十分でないという問題があった。すなわ
ち、上記樹脂モノマー分子中のエステル基は吸湿性（親
水性）であるため、上記樹脂モノマーによって形成され
た誘電体膜を用いた電子部品は、高湿度下での特性が十
分でないという問題があった。また、上記樹脂モノマー
分子中の直鎖炭化水素基や脂環式炭化水素基は高温時に
酸化分解しやすいため、上記樹脂モノマーによって形成
された誘電体膜を用いた電子部品は、高温度下での特性
が十分でないという問題があった。
【０００７】上記問題を解決するため、本発明は、電子
部品に好適な誘電体膜を形成できる樹脂モノマー、およ
びその製造方法を提供することを目的とする。
部品に好適な誘電体膜を形成できる樹脂モノマー、およ
びその製造方法を提供することを目的とする。
【０００８】
【課題を解決するための手段】上記目的を達成するた
め、鋭意検討した結果、本発明者らは、新たな樹脂モノ
マーを見出した。すなわち、本発明の樹脂モノマーは、
以下の化学式（１）で表されるビス（メルカプトメチ
ル）ベンゼン誘導体（α，α’−キシレンジチオール誘
導体）である。
め、鋭意検討した結果、本発明者らは、新たな樹脂モノ
マーを見出した。すなわち、本発明の樹脂モノマーは、
以下の化学式（１）で表されるビス（メルカプトメチ
ル）ベンゼン誘導体（α，α’−キシレンジチオール誘
導体）である。
【０００９】
【化７】
【００１０】（式（１）中、３つのベンゼン環が置換さ
れている位置は、それぞれ独立に、メタ位またはパラ位
である） 上記本発明のビス（メルカプトメチル）ベンゼン誘導体
は、電子部品に用いられる誘電体膜を形成する樹脂モノ
マーとして好適である。
れている位置は、それぞれ独立に、メタ位またはパラ位
である） 上記本発明のビス（メルカプトメチル）ベンゼン誘導体
は、電子部品に用いられる誘電体膜を形成する樹脂モノ
マーとして好適である。
【００１１】また、本発明のビス（メルカプトメチル）
ベンゼン誘導体の製造方法は、以下の化学式（２）で表
されるｍ−クロロメチルスチレン（メタ−クロロメチル
スチレン）およびｐ−クロロメチルスチレン（パラ−ク
ロロメチルスチレン）から選ばれる少なくとも１つと、
以下の化学式（３）で表されるｍ−ビス（メルカプトメ
チル）ベンゼンおよびｐ−ビス（メルカプトメチル）ベ
ンゼンから選ばれる少なくとも１つとを反応させる工程
を含むことを特徴とする。
ベンゼン誘導体の製造方法は、以下の化学式（２）で表
されるｍ−クロロメチルスチレン（メタ−クロロメチル
スチレン）およびｐ−クロロメチルスチレン（パラ−ク
ロロメチルスチレン）から選ばれる少なくとも１つと、
以下の化学式（３）で表されるｍ−ビス（メルカプトメ
チル）ベンゼンおよびｐ−ビス（メルカプトメチル）ベ
ンゼンから選ばれる少なくとも１つとを反応させる工程
を含むことを特徴とする。
【００１２】
【化８】
【００１３】
【化９】
【００１４】上記本発明のビス（メルカプトメチル）ベ
ンゼン誘導体の製造方法によれば、上記化学式（１）で
表されるビス（メルカプトメチル）ベンゼン誘導体を容
易に製造できる。
ンゼン誘導体の製造方法によれば、上記化学式（１）で
表されるビス（メルカプトメチル）ベンゼン誘導体を容
易に製造できる。
【００１５】上記製造方法では、上記反応が、塩基触媒
であるアルカリ金属炭酸塩の存在下で行われることが好
ましい。上記構成によれば、上記化学式（１）で表され
るビス（メルカプトメチル）ベンゼン誘導体を生産性よ
く製造できる。
であるアルカリ金属炭酸塩の存在下で行われることが好
ましい。上記構成によれば、上記化学式（１）で表され
るビス（メルカプトメチル）ベンゼン誘導体を生産性よ
く製造できる。
【００１６】
【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態につい
て説明する。
て説明する。
【００１７】（実施形態１）実施形態１では、本発明の
ビス（メルカプトメチル）ベンゼン誘導体について説明
する。
ビス（メルカプトメチル）ベンゼン誘導体について説明
する。
【００１８】本発明のビス（メルカプトメチル）ベンゼ
ン誘導体は、以下の化学式（１）で表される。
ン誘導体は、以下の化学式（１）で表される。
【００１９】
【化１０】
【００２０】上記化学式（１）のビス（メルカプトメチ
ル）ベンゼン誘導体は、実施形態２で説明する方法によ
って製造できる。
ル）ベンゼン誘導体は、実施形態２で説明する方法によ
って製造できる。
【００２１】上記化学式（１）のビス（メルカプトメチ
ル）ベンゼン誘導体は、電子部品に用いられる誘電体膜
を形成する樹脂モノマーとして用いることができる。こ
の樹脂モノマーを用いて誘電体膜を形成する場合には、
まず、樹脂モノマーを含む薄膜を形成し、この薄膜に電
子線や紫外線を照射すればよい。この樹脂モノマーを用
いることによって、電子部品に好適な誘電体膜を形成す
ることができる。特に、この樹脂モノマーを用いて、コ
ンデンサの誘電体膜を形成することにより、高湿度下お
よび高温度下においても優れた特性のコンデンサが得ら
れる。
ル）ベンゼン誘導体は、電子部品に用いられる誘電体膜
を形成する樹脂モノマーとして用いることができる。こ
の樹脂モノマーを用いて誘電体膜を形成する場合には、
まず、樹脂モノマーを含む薄膜を形成し、この薄膜に電
子線や紫外線を照射すればよい。この樹脂モノマーを用
いることによって、電子部品に好適な誘電体膜を形成す
ることができる。特に、この樹脂モノマーを用いて、コ
ンデンサの誘電体膜を形成することにより、高湿度下お
よび高温度下においても優れた特性のコンデンサが得ら
れる。
【００２２】（実施形態２）実施形態２では、実施形態
１で説明した化学式（１）で表されるビス（メルカプト
メチル）ベンゼン誘導体の製造方法について説明する。
１で説明した化学式（１）で表されるビス（メルカプト
メチル）ベンゼン誘導体の製造方法について説明する。
【００２３】実施形態２の製造方法では、以下の化学式
（２）で表されるｍ−クロロメチルスチレンおよびｐ−
クロロメチルスチレンから選ばれる少なくとも１つと、
以下の化学式（３）で表されるｍ−ビス（メルカプトメ
チル）ベンゼンおよびｐ−ビス（メルカプトメチル）ベ
ンゼンから選ばれる少なくとも１つとを反応させる。こ
のとき、両者を、たとえば、塩基触媒の存在下で６０℃
〜１２０℃で４〜８時間反応させる。
（２）で表されるｍ−クロロメチルスチレンおよびｐ−
クロロメチルスチレンから選ばれる少なくとも１つと、
以下の化学式（３）で表されるｍ−ビス（メルカプトメ
チル）ベンゼンおよびｐ−ビス（メルカプトメチル）ベ
ンゼンから選ばれる少なくとも１つとを反応させる。こ
のとき、両者を、たとえば、塩基触媒の存在下で６０℃
〜１２０℃で４〜８時間反応させる。
【００２４】
【化１１】
【００２５】
【化１２】
【００２６】この反応によって、上述した化学式（１）
で表されるビス（メルカプトメチル）ベンゼン誘導体を
容易に製造できる。
で表されるビス（メルカプトメチル）ベンゼン誘導体を
容易に製造できる。
【００２７】上記化学式（２）で表される化合物は、セ
イミケミカル株式会社から、ＣＭＳ-Ｐ(メタ体５０％、
パラ体５０％)、およびＣＭＳ-１４（メタ体５％、パラ
体９５％）という商品名で販売されている。
イミケミカル株式会社から、ＣＭＳ-Ｐ(メタ体５０％、
パラ体５０％)、およびＣＭＳ-１４（メタ体５％、パラ
体９５％）という商品名で販売されている。
【００２８】また、上記化学式（３）で表されるｍ−ビ
ス（メルカプトメチル）ベンゼンおよびｐ−ビス（メル
カプトメチル）ベンゼンは、それぞれ、淀化学株式会社
からｍ−キシレンジチオールおよびｐ−キシレンジチオ
ールという商品名で販売されている。
ス（メルカプトメチル）ベンゼンおよびｐ−ビス（メル
カプトメチル）ベンゼンは、それぞれ、淀化学株式会社
からｍ−キシレンジチオールおよびｐ−キシレンジチオ
ールという商品名で販売されている。
【００２９】上記塩基触媒には、Ｎａ2ＣＯ3やＫ2ＣＯ3
などのアルカリ金属炭酸塩、ＣａＣＯ3やＭｇＣＯ3など
のアルカリ土類金属炭酸塩、アルカリ金属のアルコキシ
ドなどが適している。また、上記反応の溶媒としては、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケ
トン類や、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエー
テル類が適している。
などのアルカリ金属炭酸塩、ＣａＣＯ3やＭｇＣＯ3など
のアルカリ土類金属炭酸塩、アルカリ金属のアルコキシ
ドなどが適している。また、上記反応の溶媒としては、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケ
トン類や、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエー
テル類が適している。
【００３０】
【実施例】以下、実施例を用いて本発明をさらに詳細に
説明する。
説明する。
【００３１】（実施例１）実施例１では、化学式（１）
で表されるビス（メルカプトメチル）ベンゼン誘導体の
うち、１，３−ビス（ビニルベンジルチオメチル）ベン
ゼンを作製した一例について説明する。
で表されるビス（メルカプトメチル）ベンゼン誘導体の
うち、１，３−ビス（ビニルベンジルチオメチル）ベン
ゼンを作製した一例について説明する。
【００３２】上述したＣＭＳ-Ｐ(メタ体５０％、パラ体
５０％のクロロメチルスチレン)３０．５ｇ（０．２０
モル）と、上述したｍ−キシレンジチオール１７．０ｇ
（０．１０モル）と、炭酸カリウム２７．６ｇ（０．２
０モル）と、メチルイソブチルケトン３００ｍｌとを、
容量が１リットルのフラスコに採取し、還流下で６時間
撹拌を続けることによって反応させた。反応終了後、得
られた溶液に５％の塩酸水５０ｍｌを撹拌しながら徐々
に加え、その後さらにトルエン３００ｍｌを加えた。こ
うして得られた溶液を、ｐＨが７になるまで蒸留水を用
いて繰り返し洗浄した。次に、洗浄後の溶液を、無水硫
酸ナトリウムで乾燥させたのち、重合禁止剤であるｐ−
メトキシフェノール０．０１５ｇ（ＣＭＳ-Ｐに対して
１００００分の５重量部）を加え、溶媒を留去して淡黄
色透明の液体３８ｇを得た。この液体について、赤外分
光分析（ＩＲ）、およびゲルパーミエーションクロマト
グラフィ（ＧＰＣ）の測定を行った。
５０％のクロロメチルスチレン)３０．５ｇ（０．２０
モル）と、上述したｍ−キシレンジチオール１７．０ｇ
（０．１０モル）と、炭酸カリウム２７．６ｇ（０．２
０モル）と、メチルイソブチルケトン３００ｍｌとを、
容量が１リットルのフラスコに採取し、還流下で６時間
撹拌を続けることによって反応させた。反応終了後、得
られた溶液に５％の塩酸水５０ｍｌを撹拌しながら徐々
に加え、その後さらにトルエン３００ｍｌを加えた。こ
うして得られた溶液を、ｐＨが７になるまで蒸留水を用
いて繰り返し洗浄した。次に、洗浄後の溶液を、無水硫
酸ナトリウムで乾燥させたのち、重合禁止剤であるｐ−
メトキシフェノール０．０１５ｇ（ＣＭＳ-Ｐに対して
１００００分の５重量部）を加え、溶媒を留去して淡黄
色透明の液体３８ｇを得た。この液体について、赤外分
光分析（ＩＲ）、およびゲルパーミエーションクロマト
グラフィ（ＧＰＣ）の測定を行った。
【００３３】ＩＲの測定結果を図１に示す。図１から明
らかなように、ビニル基に基づく１６３０ｃｍ-1の吸収
ピークと芳香環に基づく１５１０ｃｍ-1、１５８０ｃｍ
-1および１６００ｃｍ-1の吸収ピークが見られる。ま
た、ＧＰＣでは、原料および副生成物は検出されなかっ
た。以上のことから、最終的に得られた液体は、以下の
化学式（４ａ）、（４ｂ）および（４ｃ）（以下、これ
ら３つの化学式をまとめて化学式（４）という場合があ
る）で表される１，３−ビス（ビニルベンジルチオメチ
ル）ベンゼンであることが判明した。
らかなように、ビニル基に基づく１６３０ｃｍ-1の吸収
ピークと芳香環に基づく１５１０ｃｍ-1、１５８０ｃｍ
-1および１６００ｃｍ-1の吸収ピークが見られる。ま
た、ＧＰＣでは、原料および副生成物は検出されなかっ
た。以上のことから、最終的に得られた液体は、以下の
化学式（４ａ）、（４ｂ）および（４ｃ）（以下、これ
ら３つの化学式をまとめて化学式（４）という場合があ
る）で表される１，３−ビス（ビニルベンジルチオメチ
ル）ベンゼンであることが判明した。
【００３４】
【化１３】
【００３５】なお、本実施例では、化学式（１）で表さ
れるビス（メルカプトメチル）ベンゼン誘導体のうち、
１，３−ビス（ビニルベンジルチオメチル）ベンゼンを
作製した一例について説明したが、ｍ−キシレンジチオ
ールに代えてｐ−キシレンジチオールを用いることによ
り、１，４−ビス（ビニルベンジルチオメチル）ベンゼ
ンについても同様に作製できる。また、ＣＭＳ-Ｐに代
えてＣＭＳ-１４を用いることにより、１，３−ビス
（ｐ−ビニルベンジルチオメチル）ベンゼンを同様に作
製できる。ｍ−キシレンジチオールとＣＭＳ-Ｐに代え
てｐ−キシレンジチオールとＣＭＳ-１４を用いること
により、１，４−ビス（ｐ−ビニルベンジルチオメチ
ル）ベンゼンを同様に作製できる。
れるビス（メルカプトメチル）ベンゼン誘導体のうち、
１，３−ビス（ビニルベンジルチオメチル）ベンゼンを
作製した一例について説明したが、ｍ−キシレンジチオ
ールに代えてｐ−キシレンジチオールを用いることによ
り、１，４−ビス（ビニルベンジルチオメチル）ベンゼ
ンについても同様に作製できる。また、ＣＭＳ-Ｐに代
えてＣＭＳ-１４を用いることにより、１，３−ビス
（ｐ−ビニルベンジルチオメチル）ベンゼンを同様に作
製できる。ｍ−キシレンジチオールとＣＭＳ-Ｐに代え
てｐ−キシレンジチオールとＣＭＳ-１４を用いること
により、１，４−ビス（ｐ−ビニルベンジルチオメチ
ル）ベンゼンを同様に作製できる。
【００３６】（実施例２）実施例２では、本発明のビス
（メルカプトメチル）ベンゼン誘導体を用いて、コンデ
ンサを作製した一例について説明する。
（メルカプトメチル）ベンゼン誘導体を用いて、コンデ
ンサを作製した一例について説明する。
【００３７】実施例２におけるコンデンサの製造工程
を、図２に示す。図２（ａ）を参照して、まず、厚さ２
５μｍのＰＥＴ（ポリエチレンテレフタレート）基板１
１を用意し、このＰＥＴ基板１１上に、アルミからなる
下部電極膜１２（厚さ３０ｎｍ）を、１００ｎｍ／秒の
堆積速度で蒸着した。
を、図２に示す。図２（ａ）を参照して、まず、厚さ２
５μｍのＰＥＴ（ポリエチレンテレフタレート）基板１
１を用意し、このＰＥＴ基板１１上に、アルミからなる
下部電極膜１２（厚さ３０ｎｍ）を、１００ｎｍ／秒の
堆積速度で蒸着した。
【００３８】その後、下部電極膜１２上に、樹脂モノマ
ーを蒸着することによって、樹脂モノマーからなる薄膜
１３ａ（厚さ２００ｎｍ）を形成した（図２（ｂ）参
照）。具体的には、図３に示すような容器３２に樹脂モ
ノマー３１として、本発明の化学式（４）で表される
１，３−ビス（ビニルベンジルチオメチル）ベンゼンを
入れ、これを５００ｎｍ／秒の蒸着速度となるように加
熱し、下部電極膜１２の一部が露出する位置に薄膜１３
ａを形成した。
ーを蒸着することによって、樹脂モノマーからなる薄膜
１３ａ（厚さ２００ｎｍ）を形成した（図２（ｂ）参
照）。具体的には、図３に示すような容器３２に樹脂モ
ノマー３１として、本発明の化学式（４）で表される
１，３−ビス（ビニルベンジルチオメチル）ベンゼンを
入れ、これを５００ｎｍ／秒の蒸着速度となるように加
熱し、下部電極膜１２の一部が露出する位置に薄膜１３
ａを形成した。
【００３９】その後、−１５ｋＶの加速電子を５０μＡ
／ｃｍ2の密度で２秒間、薄膜１３ａに照射することに
よって、薄膜１３ａ中の樹脂モノマーを重合させ、誘電
体膜１３を形成した（図２（ｃ）参照）。
／ｃｍ2の密度で２秒間、薄膜１３ａに照射することに
よって、薄膜１３ａ中の樹脂モノマーを重合させ、誘電
体膜１３を形成した（図２（ｃ）参照）。
【００４０】その後、誘電体膜１３の上方であって下部
電極膜１２と接触しない位置に、アルミからなる上部電
極膜１４を、１００ｎｍ／秒の堆積速度で蒸着した（図
２（ｄ）参照）。このようにして作製したコンデンサ１
０を、実施サンプル１とした。
電極膜１２と接触しない位置に、アルミからなる上部電
極膜１４を、１００ｎｍ／秒の堆積速度で蒸着した（図
２（ｄ）参照）。このようにして作製したコンデンサ１
０を、実施サンプル１とした。
【００４１】また、比較例として、化学式（Ａ）および
化学式（Ｂ）で表される樹脂モノマーを用いたコンデン
サを作製し、比較サンプル１および２とした。
化学式（Ｂ）で表される樹脂モノマーを用いたコンデン
サを作製し、比較サンプル１および２とした。
【００４２】以上の３種類のコンデンサについて、特性
の評価を行った。具体的には、吸湿容量変化率と、
高温負荷容量変化率と、素子を温水に浸漬した時の素
子厚の変化を調べた（測定方法の詳細については後述す
る）。実施サンプル１、比較サンプル１および比較サン
プル２のコンデンサについての上記評価結果を表１に示
す。
の評価を行った。具体的には、吸湿容量変化率と、
高温負荷容量変化率と、素子を温水に浸漬した時の素
子厚の変化を調べた（測定方法の詳細については後述す
る）。実施サンプル１、比較サンプル１および比較サン
プル２のコンデンサについての上記評価結果を表１に示
す。
【００４３】
【表１】
【００４４】表１から明らかなように、本発明の化学式
（４）の樹脂モノマーを用いた実施サンプル１のコンデ
ンサは、〜のいずれの評価においても、比較サンプ
ルよりも優れた特性を示した。すなわち、本発明のビス
（メルカプトメチル）ベンゼン誘導体からなる樹脂モノ
マーを用いて、コンデンサの誘電体膜を形成することに
より、高湿度下および高温度下においても優れた特性の
コンデンサが得られる。
（４）の樹脂モノマーを用いた実施サンプル１のコンデ
ンサは、〜のいずれの評価においても、比較サンプ
ルよりも優れた特性を示した。すなわち、本発明のビス
（メルカプトメチル）ベンゼン誘導体からなる樹脂モノ
マーを用いて、コンデンサの誘電体膜を形成することに
より、高湿度下および高温度下においても優れた特性の
コンデンサが得られる。
【００４５】なお、誘電正接（ｔａｎδ）についても、
実施サンプル１のコンデンサは比較サンプル１および２
のコンデンサよりも優れた特性を示した。
実施サンプル１のコンデンサは比較サンプル１および２
のコンデンサよりも優れた特性を示した。
【００４６】以下、表１に示した評価の方法について詳
述する。
述する。
【００４７】吸湿容量変化率については、以下の様に
評価した。まず、コンデンサを１０５℃の環境下で１０
時間乾燥させ、初期容量Ｃ11を測定した。容量は、周波
数１ｋＨｚ、電圧１Ｖｒｍｓの正弦波をコンデンサに加
えて測定した。その後、温度６０℃、湿度９５％Ｒｈの
環境下でコンデンサを１００時間放置し、放置後の容量
（吸湿時の容量）Ｃ12を、初期容量と同様の条件で測定
した。吸湿容量変化率は、（Ｃ12−Ｃ11）／Ｃ11×１０
０（％）で表される値である。吸湿容量変化率の絶対値
が小さいほど、湿度環境下における容量安定性が高く、
製品として好ましい。したがって、この吸湿容量変化率
の絶対値ができるだけ小さいことが特に重要である。
評価した。まず、コンデンサを１０５℃の環境下で１０
時間乾燥させ、初期容量Ｃ11を測定した。容量は、周波
数１ｋＨｚ、電圧１Ｖｒｍｓの正弦波をコンデンサに加
えて測定した。その後、温度６０℃、湿度９５％Ｒｈの
環境下でコンデンサを１００時間放置し、放置後の容量
（吸湿時の容量）Ｃ12を、初期容量と同様の条件で測定
した。吸湿容量変化率は、（Ｃ12−Ｃ11）／Ｃ11×１０
０（％）で表される値である。吸湿容量変化率の絶対値
が小さいほど、湿度環境下における容量安定性が高く、
製品として好ましい。したがって、この吸湿容量変化率
の絶対値ができるだけ小さいことが特に重要である。
【００４８】高温負荷容量変化率については、以下の
ように評価した。まず、コンデンサを１０５℃の環境下
で１０時間乾燥させ、初期容量Ｃ21を測定した。容量
は、周波数１ｋＨｚ、電圧１Ｖｒｍｓの正弦波をコンデ
ンサに加えて測定した。その後、温度１０５℃の環境下
でコンデンサに１６Ｖの直流電圧を印加した状態で５０
０００時間放置し、放置後の容量Ｃ22を、初期容量と同
様の条件で測定した。高温負荷容量変化率は、（Ｃ22−
Ｃ21）／Ｃ21×１００（％）で表される値である。高温
負荷容量変化率の絶対値が小さいほど、高温時に酸化し
にくいことを示しており、製品として好ましい。特に、
近年はＣＰＵの高速化などに伴う電子部品の耐高温性が
重要になってきており、高温負荷容量変化率の絶対値が
小さいことが、コンデンサの評価の重要な指標となる。
ように評価した。まず、コンデンサを１０５℃の環境下
で１０時間乾燥させ、初期容量Ｃ21を測定した。容量
は、周波数１ｋＨｚ、電圧１Ｖｒｍｓの正弦波をコンデ
ンサに加えて測定した。その後、温度１０５℃の環境下
でコンデンサに１６Ｖの直流電圧を印加した状態で５０
０００時間放置し、放置後の容量Ｃ22を、初期容量と同
様の条件で測定した。高温負荷容量変化率は、（Ｃ22−
Ｃ21）／Ｃ21×１００（％）で表される値である。高温
負荷容量変化率の絶対値が小さいほど、高温時に酸化し
にくいことを示しており、製品として好ましい。特に、
近年はＣＰＵの高速化などに伴う電子部品の耐高温性が
重要になってきており、高温負荷容量変化率の絶対値が
小さいことが、コンデンサの評価の重要な指標となる。
【００４９】温水に浸漬したときの厚さの変化は、以
下の様に評価した。まず、コンデンサの厚さを測定し
た。次に、コンデンサを９０℃の温水中に３．５時間浸
漬し、その後コンデンサを温水から取り出して再度厚さ
を測定した。そして、温水浸漬前の厚さと浸漬後の厚さ
とを比較した。この厚さの変化が大きいほど、誘電体膜
が吸湿し、金属からなる電極膜との密着性が低下してい
ることを示している。したがって、厚さの変化が小さい
ほど、誘電体膜と電極膜との密着性が高く、製品として
好ましい。
下の様に評価した。まず、コンデンサの厚さを測定し
た。次に、コンデンサを９０℃の温水中に３．５時間浸
漬し、その後コンデンサを温水から取り出して再度厚さ
を測定した。そして、温水浸漬前の厚さと浸漬後の厚さ
とを比較した。この厚さの変化が大きいほど、誘電体膜
が吸湿し、金属からなる電極膜との密着性が低下してい
ることを示している。したがって、厚さの変化が小さい
ほど、誘電体膜と電極膜との密着性が高く、製品として
好ましい。
【００５０】なお、誘電正接（ｔａｎδ）については、
周波数１ｋＨｚ、電圧１Ｖｒｍｓの正弦波をコンデンサ
に加えて測定した。誘電正接が小さいほど、コンデンサ
自体で消費する電力がより小さく、製品として好まし
い。
周波数１ｋＨｚ、電圧１Ｖｒｍｓの正弦波をコンデンサ
に加えて測定した。誘電正接が小さいほど、コンデンサ
自体で消費する電力がより小さく、製品として好まし
い。
【００５１】以上、本発明の実施の形態について例を挙
げて説明したが、本発明は、上記実施の形態に限定され
ず本発明の技術的思想に基づき他の実施形態に適用する
ことができる。
げて説明したが、本発明は、上記実施の形態に限定され
ず本発明の技術的思想に基づき他の実施形態に適用する
ことができる。
【００５２】
【発明の効果】以上説明したように、本発明は、上記化
学式（１）で表される新規なビス（メルカプトメチル）
ベンゼン誘導体を提供する。本発明のビス（メルカプト
メチル）ベンゼン誘導体は、電子部品、特にたとえばコ
ンデンサ、コイル、抵抗、容量性電池などに有用であ
る。本発明のビス（メルカプトメチル）ベンゼン誘導体
を用いて誘電体膜を形成し、これを電子部品に用いるこ
とによって、高湿度下および高温度下においても優れた
特性の電子部品が得られる。
学式（１）で表される新規なビス（メルカプトメチル）
ベンゼン誘導体を提供する。本発明のビス（メルカプト
メチル）ベンゼン誘導体は、電子部品、特にたとえばコ
ンデンサ、コイル、抵抗、容量性電池などに有用であ
る。本発明のビス（メルカプトメチル）ベンゼン誘導体
を用いて誘電体膜を形成し、これを電子部品に用いるこ
とによって、高湿度下および高温度下においても優れた
特性の電子部品が得られる。
【００５３】また、本発明のビス（メルカプトメチル）
ベンゼン誘導体の製造方法によれば、上記化学式（１）
で表されるビス（メルカプトメチル）ベンゼン誘導体を
容易に製造できる。
ベンゼン誘導体の製造方法によれば、上記化学式（１）
で表されるビス（メルカプトメチル）ベンゼン誘導体を
容易に製造できる。
【図１】 本発明のビス（メルカプトメチル）ベンゼン
誘導体の一例についてＩＲスペクトルを示す図である。
誘導体の一例についてＩＲスペクトルを示す図である。
【図２】 本発明のビス（メルカプトメチル）ベンゼン
誘導体を用いてコンデンサを製造する場合について製造
工程の一例を示す図である。
誘導体を用いてコンデンサを製造する場合について製造
工程の一例を示す図である。
【図３】 図２に示した製造工程の一過程を示す図であ
る。
る。
１０ コンデンサ（電子部品） １１ ＰＥＴ基板 １２ 下部電極膜 １３ 誘電体膜 １３ａ 薄膜 １４ 上部電極膜
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 本田 和義 大阪府門真市大字門真1006番地 松下電器 産業株式会社内 (72)発明者 小田桐 優 大阪府門真市大字門真1006番地 松下電器 産業株式会社内 (72)発明者 立原 久明 大阪府門真市大字門真1006番地 松下電器 産業株式会社内 Ｆターム(参考） 4H006 AA01 AA02 AB46 AC63 BA02 BA32 TA04 TB72 4H039 CA61 CD10 CD20 4J100 AB15P BA51P BC43P CA01 DA55 JA43
Claims (3)
- 【請求項１】 以下の化学式（１）で表されるビス（メ
ルカプトメチル）ベンゼン誘導体。 【化１】 （式（１）中、３つのベンゼン環が置換されている位置
は、それぞれ独立に、メタ位またはパラ位である） - 【請求項２】 以下の化学式（２）で表されるｍ−クロ
ロメチルスチレンおよびｐ−クロロメチルスチレンから
選ばれる少なくとも１つと、以下の化学式（３）で表さ
れるｍ−ビス（メルカプトメチル）ベンゼンおよびｐ−
ビス（メルカプトメチル）ベンゼンから選ばれる少なく
とも１つとを反応させることによって、以下の化学式
（１）で表されるビス（メルカプトメチル）ベンゼン誘
導体を製造する工程を含むことを特徴とするビス（メル
カプトメチル）ベンゼン誘導体の製造方法。 【化２】 【化３】 【化４】 （式（１）中、３つのベンゼン環が置換されている位置
は、それぞれ独立に、メタ位またはパラ位である） - 【請求項３】 前記反応が、塩基触媒であるアルカリ金
属炭酸塩の存在下で行われる請求項２に記載のビス（メ
ルカプトメチル）ベンゼン誘導体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000308806A JP2002114759A (ja) | 2000-10-10 | 2000-10-10 | ビス（メルカプトメチル）ベンゼン誘導体およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000308806A JP2002114759A (ja) | 2000-10-10 | 2000-10-10 | ビス（メルカプトメチル）ベンゼン誘導体およびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002114759A true JP2002114759A (ja) | 2002-04-16 |
Family
ID=18789060
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000308806A Pending JP2002114759A (ja) | 2000-10-10 | 2000-10-10 | ビス（メルカプトメチル）ベンゼン誘導体およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002114759A (ja) |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57140421A (en) * | 1981-02-25 | 1982-08-31 | Shimizu Constr Co Ltd | Construction of large-diameter in-situ cast pile |
| JPH01309002A (ja) * | 1988-06-08 | 1989-12-13 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | プラスチックレンズ |
| JPH03184951A (ja) * | 1989-12-14 | 1991-08-12 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | 有機硫黄化合物の製造法 |
| JPH05271348A (ja) * | 1992-03-24 | 1993-10-19 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | 光学材料用組成物及び光学用材料 |
| JPH11147272A (ja) * | 1997-11-18 | 1999-06-02 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 積層体、コンデンサ、及び積層体の製造方法 |
-
2000
- 2000-10-10 JP JP2000308806A patent/JP2002114759A/ja active Pending
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57140421A (en) * | 1981-02-25 | 1982-08-31 | Shimizu Constr Co Ltd | Construction of large-diameter in-situ cast pile |
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