JP2002180086A - 増粘剤およびそれを含む高粘度液体洗浄剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 従来の脂肪酸ジアルカノールアミドに替わる
窒素原子を含有しない増粘剤を提供する。 【解決手段】 一般式（１） 【化１】 ［但し、式中Ｒ¹は炭素原子数１２〜１６の無置換の直
鎖アルキル基または炭素数１２〜２０の直鎖アルケニル
基を表す。］により表されるα−モノアルキルグリセリ
ルエーテルおよび／またはα−モノアルケニルグリセリ
ルエーテルの含有量が８０重量％以上であるアルキルグ
リセリルエーテルからなることを特徴とする増粘剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、特定の構造を有す
るα−モノアルキルアルケニルグリセリルエーテルおよ
び／またはα−モノアルケニルグリセリルエーテルから
なる増粘剤およびそれを含有する高粘度液体洗浄剤に関
するものである。

【０００２】

【従来の技術】洗浄剤組成物の実用上のハンドリング性
を上げる為、或いはパール剤、研磨剤、水不溶性の物質
を安定に分散させる為に組成物には、その組成物の粘度
を上昇させる目的でいろいろな増粘剤が配合されてい
る。

【０００３】従来の主な増粘技術は、無機塩例えば塩化
ナトリウムなどの洗浄剤組成物のミセル凝集をねらった
手法、高分子系増粘剤の配合手法、界面活性剤の分子間
にかかる電気的な相互作用を利用する手法等が上げられ
る。最も良く使われる増粘剤として、脂肪酸アルカノー
ルアミド類がある。脂肪酸アルカノールアミド類は特に
アニオン界面活性剤と組み合わせたとき非常に優れた増
粘効果、起泡安定効果を有する界面活性剤ではあるが、
分子構造に窒素を含有しているため、配合条件によって
は経時的な着色は避けられず、窒素を含有しない脂肪酸
アルカノールアミドに変わる増粘剤の開発が望まれてい
た。

【０００４】アルキルグリセリルエーテル類は、古くか
ら存在する化合物である。その界面化学における使用に
関しては特開平７−３２８９号公報、特開平１１−１８
９７９６号公報、特開平１１−１８９７９０号公報に開
示されている。いずれも、高い洗浄力を有する洗浄剤組
成物である事が開示されているが、同物質のレオロジカ
ルな性質に関して言及しているものは無い。また、これ
らの従来技術で扱うアルキルグリセリルエーテル型界面
活性剤は、そのアルキル基が炭素数１〜１１までのもの
でり、アルキル基が炭素数１２〜１６で構成されるグリ
セリルエーテルの配合効果及びそのレオロジカルな特性
に関して何ら検討されていなかった。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、従来の脂肪酸ジアルカノールアミドに替わ
る窒素原子を含有しない増粘剤を提供することである。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、脂肪酸ア
ルカノールアミド類に替わる窒素原子を含有しない増粘
剤を開発するべく鋭意研究を重ねた結果、特定の構造を
有するアルキルグリセリルエーテル類が脂肪酸アルカノ
ールアミドと比較して、遜色のない増粘効果、起泡性改
善、泡安定性の増強を有する事を見出し、本発明を完成
した。

【０００７】すなわち本発明は、一般式（１）

【０００８】

【化２】

【０００９】［但し、式中Ｒ¹は炭素原子数１２〜１６
の無置換の直鎖アルキル基または炭素数１２〜２０の直
鎖アルケニル基を表す。］により表されるα−モノアル
キルグリセリルエーテルおよび／またはα−モノアルケ
ニルグリセリルエーテルの含有量が８０重量％以上であ
るアルキルグリセリルエーテルからなることを特徴とす
る増粘剤に関するものである。

【００１０】さらに本発明は、アニオン性界面活性剤、
両性界面活性剤、双性界面活性剤、半極性界面活性剤お
よびノニオン性界面活性剤から選ばれる少なくとも１種
以上の界面活性剤成分１００重量部に対して、前記増粘
剤が２．５重量部〜４３重量部配合されたことを特徴と
する高粘度液体洗浄剤組成物に関するものである。

【００１１】さらにまた本発明は、含硫黄型アニオン界
面活性剤および／または双性界面活性剤１００重量部と
前記増粘剤が２．５重量部〜４３重量部配合されたこと
を特徴とする高粘度液体洗浄剤組成物に関するものであ
る。

【００１２】

【発明の実施の形態】本発明の特定の構造のα−モノア
ルキル（アルケニル）グリセリルエーテルとは、前記一
般式（１）で示される特定の構造を有するものである。

【００１３】本発明のα−モノアルキル（アルケニル）
グリセリルエーテルは、前記一般式（１）中のＲ¹が炭
素数１２〜１６の直鎖アルキル基または炭素数１２〜２
０の直鎖アルケニル基であることを特徴とするものであ
る。

【００１４】本発明のα−アルキル（アルケニル）グリ
セリルエーテルにおいて、アルキル基、アルケニル基共
に炭素数１２を下回ると、配合時の増粘効果が得られず
好ましくなく、直鎖アルキル基の場合は炭素数１６、直
鎖アルケニル基の場合は炭素数２０を越えると配合物の
低温安定性が悪化し、増粘効果が低下しす好ましくな
い。

【００１５】本発明の増粘剤において、前記一般式
（１）で表されるα−モノアルキルグリセリルエーテル
および／またはα−モノアルケニルグリセリルエーテル
を８０重量％以上含有することが、増粘効果を発現する
上で好ましい。

【００１６】混合高級アルコールからα−モノアルキル
（アルケニル）グリセリルエーテルを製造する場合も、
アルキル基が炭素数１２〜１６のα−モノアルキルグリ
セリルエーテル、アルケニル基であれば炭素数１２〜２
０のα−モノアルケニルグリセリルエーテルがグリセリ
ルエーテル化合物中８０重量％以上、より好ましくは９
０重量％以上でなければ本発明の増粘効果は発現しな
い。

【００１７】不飽和結合を有するα−モノアルケニルグ
リセリルエーテルは、保存条件によっては着色する場合
があるので、本発明の増粘剤は、炭素数１２〜１６の直
鎖アルキルグリセリルエーテルのみから構成させる方が
より好ましい。

【００１８】アルキル基Ｒ¹が炭素数１２〜１６で構成
されるα−モノアルキルグリセリルエーテルのＨＬＢ価
は、以下の表１の値を示し、通常液体洗浄剤組成物に用
いるには水溶性が低く単独では水溶性を得られない性質
の物質群であり、従来これらを液体洗浄剤に配合する場
合も、過脂剤、泡質及び感触などのコントロール剤とし
て配合される場合が多く、主に乳化物等に用いられてき
たため、そのレオロジカルな特性について何ら検討され
てこなかった。

【００１９】なお、ＨＬＢ値とは、小田、寺村らの有機
性・無機性から求められる（１）式によって得られた値
をいうものである。

【００２０】 ＨＬＢ価＝Σ無機性／Σ有機性×１０ … （１）

【００２１】

【表１】

【００２２】本発明者らの検討によると、これらの炭素
数１２〜１６の直鎖アルキル基を有するアルキルグリセ
リルエーテルおよび／または炭素数１２〜２０の直鎖ア
ルケニル基を有するアルケニルグリセリルエーテルから
なる本発明の増粘剤は、自身を可溶化させる成分との配
合により、非常に高い増粘性を示し、相乗的に起泡性、
泡安定性を増強させることが判明した。

【００２３】本発明の特定構造を有するα−モノアルキ
ル（アルケニル）グリセリルエーテルは、従来の公知の
方法で製造できる。

【００２４】例えば、高級アルコールとエピクロルヒド
リンとをアルカリ触媒の存在下に縮合させることにより
アルキルグリシジルエーテルを製造し、このグリシジル
エーテルをルイス酸等の触媒の存在下アセトンやメチル
エチルケトン等のケトンと反応させアルキル−１，３−
ジオキソランエーテルへと変換した後、低級アルコール
と水の混合溶媒中で酸触媒を使用した加水分解反応によ
り製造することができる。

【００２５】本発明増粘剤は、液体洗浄剤に本発明増粘
剤を可溶化させる成分と同時に配合されて、配合組成物
の粘度、起泡性を改善する。

【００２６】本発明の増粘剤の配合した高粘度液体洗浄
剤組成物に関して述べる。

【００２７】前述の通り、本発明増粘剤は、液体洗浄剤
に本発明増粘剤を可溶化させる成分と同時に配合され
て、その増粘効果、起泡性、泡安定性の性質を発現させ
ることができる。本発明増粘剤を水に可溶化させる成分
としては、アニオン界面活性剤、両性界面活性剤、双性
界面活性剤、半極性界面活性剤、ノニオン界面活性剤
（ただしα−アルキル（アルケニル）グリセリルエーテ
ルを除く）が挙げられる。特に硫黄を含有するアニオン
界面活性剤および／または双性界面活性剤との組み合わ
せによる増粘は顕著である。

【００２８】具体的に含硫黄型アニオン界面活性剤およ
び双性界面活性剤を例示する。

【００２９】含硫黄型アニオン界面活性剤としては、以
下のような硫酸エステル型アニオン、スルホン酸型アニ
オンを、双性界面活性剤としてはスルホベタイン型双性
界面活性剤を挙げることができる。

【００３０】硫酸エステル型アニオン １．高級アルキル硫酸エステル塩類

【００３１】

【化３】

【００３２】［式中Ｒ²は炭素数１０〜１８のアルキル
基又はアルケニル基、Ｍ¹はアルカリ金属、アルカリ土
類金属、アルカノールアミンを示し、ｐはＭ¹の電荷数
と同一の整数を表す。］好適には、ラウリル硫酸ナトリ
ウム、ラウリル硫酸カリウム、ラウリル硫酸トリエタノ
ールアミン等を挙げることができる。

【００３３】２．アルキルエーテル硫酸エステル塩類

【００３４】

【化４】

【００３５】［式中Ｒ²およびＭ¹は前記定義に同じ、ｑ
は１〜５の整数、ｐはＭ¹の電荷数と同一の整数を表
す。］ 例えばＰＯＥラウリル硫酸トリエタノールアミン、ＰＯ
Ｅラウリル硫酸ナトリウム等を挙げることができる。

【００３６】３．ポリオキシエチレン高級脂肪酸アルキ
ロールアミド硫酸エステル塩類

【００３７】

【化５】

【００３８】［式中Ｒ²およびＭ¹は前記定義に同じ、ｑ
は１〜５の整数、ｐはＭ¹の電荷数と同一の整数を表
す。］ 好適には、ＰＯＥラウリン酸モノエタノールアミド硫酸
ナトリウム塩、ＰＯＥやし油脂肪酸モノエタノールアミ
ド硫酸ナトリウム塩等を挙げることができる。

【００３９】スルホン酸型アニオン １．アルキルベンゼンスルホン酸塩類

【００４０】

【化６】

【００４１】［式中Ｒ²は前記定義に同じ、Ｍ²はアルカ
リ金属、アルカノールアミンを示す。］ 好適には、リニアドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウ
ム、リニアドデシルベンゼンスルホン酸トリエタノール
アミン、リニアドデシルベンゼンスルホン酸等を挙げる
ことができる。

【００４２】２． 高級脂肪酸アミドスルホン酸塩類

【００４３】

【化７】

【００４４】［式中Ｒ²およびＭ¹は前記定義に同じ、Ｒ
³は水素原子、メチル基、エチル基から選ばれる置換
基、ｐはＭ¹の電荷数と同一の整数を表す。］ 例えば、Ｎ−ミリストイル−Ｎ−メチルタウリンナトリ
ウム、ヤシ脂肪酸メチルタウリンナトリウム、ラウロイ
ルメチルタウリンナトリウム等を挙げることができる。

【００４５】３．イセチオン酸塩類

【００４６】

【化８】

【００４７】［式中Ｒ²およびＭ²は前記定義に同じ。］ 好適には、ヤシ油脂肪酸エチルエステルスルホン酸ナト
リウム等を挙げることができる。 ４．アルキルスルホン酸塩類

【００４８】

【化９】

【００４９】［式中Ｒ²’は炭素数１０〜１８のヒドロ
キシル基を含んで良いアルキル基又はアルケニル基、Ｍ
²は前記定義に同じ。］ 好適には、パラフィンスルホン酸塩、α−オレフィンス
ルホン酸塩類等を挙げることができる。

【００５０】双性界面活性剤 １．スルホベタイン型双性界面活性剤

【００５１】

【化１０】

【００５２】［式中Ｒ²およびＭ¹は前記定義に同じ、Ｒ
⁴は水素原子、メチル基、エチル基から選ばれる置換
基、ｓは２または３の整数、ｒは０または１の整数を表
す。］好適には、ラウリン酸アミドプロピルヒドロキシ
スルホベタイン、ラウリルヒドロキシスルホベタイン等
を挙げることができる。

【００５３】これらの含硫黄型アニオン界面活性剤およ
び／または双性界面活性剤と本発明増粘剤を組み合わせ
た場合、特に高い増粘効果が得られる。

【００５４】また、本発明の増粘剤の増粘効果を発現さ
せるためには、これらのアニオン界面活性剤、両性界面
活性剤、双性界面活性剤、半極性界面活性剤の合計配合
量に対して特定の割合で本発明アルキルグリセリルエー
テルを含有する増粘剤組成物を液体洗浄剤組成物に配合
する必要がある。

【００５５】可溶化に寄与する界面活性剤の選択によっ
ても異なるが、本発明のアルキルグリセリルエーテルよ
りなる増粘剤の配合量が、可溶化に寄与するアニオン界
面活性剤、両性界面活性剤、双性界面活性剤、半極性界
面活性剤の合計配合量を１００重両部としたとき．２．
５重量部〜４３重量部の範囲であることが好ましく、更
に好適には８重量部〜２５重量部である。

【００５６】本発明増粘剤組成物の配合量が可溶化に寄
与する界面活性剤１００重量部に対して２．５重量部以
下では増粘効果は発現せず、４３重量部を超えて配合す
ると低温安定性が悪化する場合があり好ましくない。

【００５７】例えば可溶化に寄与する界面活性剤量が液
体洗浄剤組成物の２０重量％の配合であれば、本発明増
粘剤の配合量は、０．５重量％〜８．６重量％更に望ま
しくは１．６重量％〜５重量％配合する事が好ましい。

【００５８】本発明の高粘度液体洗浄剤組成物には、通
常液体洗浄剤組成物に用いられる他の成分、例えば、動
物、植物、魚貝類、微生物由来の抽出物、粉末成分、液
体油脂、固体油脂、ロウ、炭化水素、高級アルコール、
エステル類、シリコーン、保湿剤、水溶性高分子、被膜
剤、紫外線吸収剤、消炎剤、金属封鎖剤、低級アルコー
ル、糖類、アミノ酸類、有機アミン類、合成樹脂エマル
ジョン、ｐＨ調整剤、皮膚栄養剤、ビタミン類、酸化防
止剤、酸化防止助剤、香料、水などを必要に応じて一種
乃至は２種以上用いても良い。

【００５９】動物、植物、魚貝類、微生物由来の抽出物
たとえば、茶エキス、アロエエキス、イチョウエキス、
センブリエキス、ヨモギエキス、ニンニクエキス、オウ
ゴンエキス、ローズマリーエキス、ヘチマエキス、胎盤
抽出物、乳酸菌培養抽出物、海草エキス等の抽出物を併
用することができる。

【００６０】粉末成分としては、無機粉末、例えばタル
ク、カオリン、雲母、絹雲母（セリサイト）、白雲母、
金雲母、合成雲母、紅雲母、黒雲母、リチア雲母、バー
キュムライト、炭酸マグネシウム、珪酸ジルコニウム、
珪酸アルミニウム、珪酸バリウム、珪酸カルシウム、珪
酸亜鉛、珪酸マグネシウム、珪酸ストロンチウム、タン
グステン酸金属塩、マグネシウム、シリカ、ゼオライ
ト、硫酸バリウム、焼成硫酸カルシウム（焼セッコ
ウ）、燐酸カルシウム、フッ素アパタイト、ヒドロキシ
アパタイト、セラミックパウダー、活性炭、薬用炭、金
属石鹸（ミリスチン酸亜鉛、パルミチン酸カルシウム、
ステアリン酸アルミニウム等）、窒化ホウ素等があげら
れ、有機粉末としては例えば、ポリアミド樹脂粉末（ナ
イロン粉末）、ポリエチレン粉末、ポリメタクリル酸メ
チル粉末、ポリスチレン粉末、スチレンとアクリル酸の
共重合体樹脂粉末、ベンゾグアナミン樹脂粉末、ポリ四
弗化エチレン粉末、セルロース粉末が挙げられる。

【００６１】液体油脂としては、アボガド油、ツバキ
油、グレープシード油、タートル油、マカディミアナッ
ツ油、トウモロコシ油、ミンク油、オリーブ油、ヒマワ
リ油、ナタネ油、卵黄油、ゴマ油、パーシック油、小麦
胚芽油、サザンカ油、ヒマシ油、アマニ油、サフラワー
油、綿実油、エノ油、大豆油、落花生油、茶実油、カヤ
油、コメヌカ油、シナギリ油、日本キリ油、ホホバ油、
胚芽油、トリグリセリン、トリオクタン酸グリセリン、
トリイソパルミチン酸グリセリンが挙げられる。

【００６２】固体油脂としては、カカオ脂、ヤシ油、馬
脂、硬化ヤシ油、パーム油、牛脂、羊脂、硬化牛脂、パ
ーム核油、豚脂、牛骨脂、モクロウ核脂、硬化油、牛脚
脂、モクロウ、硬化ヒマシ油等が挙げられる。ロウ類と
しては、ミツロウ、カンデリラロウ、綿ロウ、カルナウ
バロウ、ベイベリーロウ、イボタロウ、鯨ロウ、モンタ
ンロウ、ヌカロウ、ラノリン、カポックロウ、酢酸ラノ
リン、液状ラノリン、サトウキビロウ、ラノリン脂肪酸
イソプロピル、ラウリン酸ヘキシル、還元ラノリン、ホ
ホバロウ、硬質ラノリン、セラックロウ、ＰＯＥラノリ
ンアルコールエーテル、ＰＯＥラノリンアルコールアセ
テート、ＰＯＥコレステロールエーテル、ラノリン脂肪
酸ポリエチレングリコール、ＰＯＥ水添ラノリンアルコ
ールエーテル等が挙げられる。

【００６３】炭化水素油としては、流動パラフィン、オ
ゾケライト、スクワレン、プリスタン、パラフィン、セ
レシン、スクワラン、ワセリン、マイクロクリスタリン
ワックス等が挙げられる。

【００６４】高級脂肪酸としては、ラウリン酸、ミリス
チン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘニン酸、オ
レイン酸、１２−ヒドロキシステアリン酸、ウンデシレ
ン酸、トール油脂肪酸、ヤシ油脂肪酸、パーム脂肪酸、
パーム核脂肪酸、イソステアリン酸、リノール酸、リノ
レイン酸、エイコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸
等が挙げられる。

【００６５】合成エステル油としては、ミリスチン酸イ
ソプロピル、オクタン酸セチル、ミリスチン酸オクチル
ドデシル、パルミチン酸イソプロピル、ステアリン酸ブ
チル、ラウリン酸ヘキシル、ミリスチン酸ミリスチル、
オレイン酸デシル、ジメチルオクタン酸ヘキシルデシ
ル、乳酸セチル、乳酸ミリスチル、酢酸ラノリン、ステ
アリン酸イソセチル、イソステアリン酸イソセチル、１
２−ヒドロキシステアリン酸コレステリル、ジ−２−エ
チルヘキシル酸エチレングリコール、ジペンタエリスリ
トール脂肪酸エステル、カプリン酸ネオペンチルグリコ
ール、リンゴ酸ジイソステアリル、ジ−２−ヘプチルウ
ンデカン酸グリセリン、トリ−２−エチルヘキシル酸ト
リメチロールプロパン、トリイソステアリン酸トリメチ
ロールプロパン、テトラ−２−エチルヘキシル酸ペンタ
エリスリトール、トリ−２−エチルヘキシル酸グリセリ
ン、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン、セ
チル−２−エチルヘキサノエート、２−エチルヘキシル
パルミテート、トリミリスチン酸グリセリン、トリ−２
−ヘプチルウンデカン酸グリセライド、ヒマシ油脂肪酸
メチルエステル、オレイン酸オイル、セトステアリルア
ルコール、アセトグリセライド、パルミチン酸−２−ヘ
プチルウンデシル、アジピン酸ジイソブチル、Ｎ−ラウ
ロイル−Ｌ−グルタミン酸−２−オクチルドデシルエス
テル、アジピン酸−２−ヘプチルウンデシル、エチルラ
ウレート、セバシン酸ジ−２−エチルヘキシル、ミリス
チン酸−２−ヘキシルデシル、パルミチン酸−２−ヘキ
シルデシル、アジピン酸−２−ヘキシルデシル、セバシ
ン酸ジイソプロピル、コハク酸−２−エチルヘキシル、
酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル、クエン酸トリエ
チル等が挙げられる。

【００６６】シリコーン類としてはジメチルシリコーン
オイル、メチルポリシロキサン、オクタメチルトリシロ
キサン、高重合度メチルポリシロキサン、デカメチルポ
リシロキサン、ドデカメチルポリシロキサンテトラメチ
ルテトラハイドロジェンポリシロキサン、ジメチルシロ
キサン・メチル（ポリオキシエチレン）シロキサン共重
合体、ジメチルシロキサン・メチル（ポリオキシエチレ
ン）シロキサン・メチル（ポリオキシプロピレン）シロ
キサン共重合体、アミノ変性シリコーン等が挙げられ
る。

【００６７】保湿剤としては、グリセリン、プロピレン
グリコール、１，３−ブチレングリコール、ソルビトー
ル、乳酸ナトリウム、ピロリドンカルボン酸及びその
塩、などが挙げられる。

【００６８】水溶性高分子としては、グァーガム、クイ
ーンシード、ペクチン、ゼラチン、キサンタンガム、メ
チルセルロース、エチルセルロース、ヒドロキシエチル
セルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキ
シメチルセルロース及び塩、アルギン塩、ポリビニルア
ルコール、カルボキシビニルポリマー、ポリアクリル酸
ソーダ、ベントナイト、キチン・キトサン誘導体、ヒア
ルロン酸及び塩、コラーゲン及びその誘導体などが挙げ
られる。

【００６９】被膜剤としては、ポリビニルアルコール、
ポリビニルピロリドン、カチオン化セルロース、カチオ
ン化セルロース、シリコーンなどが挙げられる。

【００７０】紫外線吸収剤としては、２−ヒドロキシ−
４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メ
トキシベンゾフェノン−５−スルホン酸及び塩、ジヒド
ロキシジメトキシベンゾフェノンなどのベンゾフェノン
誘導体、パラアミノ安息香酸、パラアミノ安息香酸エチ
ルなどのパラアミノ安息香酸誘導体、パラメトキシ桂皮
酸エチル、パラメトキシ桂皮酸イソプロピル、パラメト
キシ桂皮酸オクチル、メトキシ桂皮酸誘導体、サリチル
酸オクチル、サリチル酸フェニルなどのサリチル酸誘導
体、ウロカニン酸及び誘導体、４−ｔｅｒｔ−ブチル−
４‘−メトキシジベンゾイルメタン、２−（ヒドロキシ
−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、アント
ラニル酸メチルなどが挙げられる。

【００７１】消炎剤としては、グリチルリチン酸及びそ
の誘導体、グリチルレチン酸及びその誘導体、アラント
イン、酢酸ヒドロコーチゾン、アズレンなどが挙げられ
る。

【００７２】金属封鎖剤としては、エチレンジアミン四
酢酸及びナトリウム塩、リン酸、クエン酸、アスコルビ
ン酸、コハク酸、グルコン酸、ポリリン酸ナトリウム、
メタリン酸ナトリウムなどが挙げられる。

【００７３】低級アルコールとしては、エタノール、プ
ロピルアルコール、エチレングリコール、ジエチレング
リコールなどが挙げられる。

【００７４】糖類としては、ブドウ糖、乳糖、白糖、デ
ンプン、カルボキシメチルデンプン、シクロデキストリ
ンなどが挙げられる。

【００７５】アミノ酸類としては、アスパラギン酸及び
塩、アラニン、アルギニン、リジン及び塩、グリシン、
シスチン、スレオニン、セリン、メチオニンなどが挙げ
られる。

【００７６】有機アミン類としては、モノエタノールア
ミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、ジ
イソプロパノールアミン、トリエチルアミンなどが挙げ
られる。

【００７７】合成樹脂エマルジョンとしては、ポリアク
リル酸エステル共重合体、ポリ酢酸ビニルなどが挙げら
れる。

【００７８】ｐＨ調整剤としては、クエン酸、塩酸、硫
酸、リン酸、水酸化ナトリウム、アンモニア、などが挙
げられる。

【００７９】皮膚栄養剤としては、ビタミンＡ、Ｂ１、
Ｂ２、Ｂ６、Ｅ及びその誘導体、パントテン酸及びその
誘導体、ビオチンなどが挙げられる。

【００８０】酸化防止剤としては、ビタミンＥ、ジブチ
ルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、
没食子酸エステル類などが挙げられる。酸化防止助剤と
しては、アスコルビン酸、フィチン酸、ケファリン、マ
レイン酸などが挙げられるが配合成分はこれらに限定さ
れるものではない。

【００８１】本発明の液体洗浄剤組成物を製造するに
は、従来慣用の配合操作を用いればよい。

【００８２】以下実施例により本発明の内容を更に詳細
に説明する。

【００８３】

【実施例】製造例１ １） ラウリルグリシジルエーテルの合成

【００８４】

【化１１】

【００８５】４つ口分液ロートにラウリルアルコール１
８６．３４ｇ（１．０ｍｏｌ）とヘキサン１０００ｍ
ｌ、４８％水酸化ナトリウム水溶液４１７ｇ（５．０ｍ
ｏｌ）、塩化オレイルビスヒドロキシエチルメチルアン
モニウム（「エソカードＯ／１２」ライオン（株）製）
３２．９５ｇ（０．０５ｍｏｌ）、塩化ステアリルトリ
メチルアンモニウム（「コータミン８６Ｐコンク」花王
（株）製）２７．６３ｇ（０．０５ｍｏｌ）を入れ窒素
気流下エピクロルヒドリン２７７．５６ｇ（３．０ｍｏ
ｌ）を２時間かけて滴下した。この混合液を４５℃に加
熱し、２０時間攪拌した。薄層クロマトグラフィーによ
り原料のラウリルアルコールの消失を確認後、この混合
液に飽和塩化アンモニウム水溶液１０００ｍｌを添加
し、反応を停止した。１０分間の攪拌後静置し、有機層
と水層を分離した。有機層をエバポレーターにて減圧濃
縮し、ラウリルグリシジルエーテル２４０．３１ｇを得
た。

【００８６】２）α−ラウリルグリセリルエーテルの合
成

【００８７】

【化１２】

【００８８】４つ口分液ロートにアセトン６９７ｇ（１
２．０ｍｏｌ）と三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体
７．４８ｇ（０．０５ｍｏｌ）を入れ、窒素気流下攪拌
しながら、上記のラウリルグリシジルエーテル２４０．
３１ｇを室温で２時間かけて滴下し、その後室温で４時
間攪拌した。薄層クロマトグラフィーにて原料のグリシ
ジルエーテルの消失を確認し、炭酸水素ナトリウム３
３．６ｇ（０．４ｍｏｌ）を添加し、反応を停止した。
エバポレーターにて減圧濃縮した後に蒸留水６００ｍｌ
を添加し、有機層と水層を分離した。有機層にメタノー
ル５００ｍｌ、蒸留水５００ｍｌを添加し、攪拌しなが
ら濃硫酸５．０ｇ（０．０５ｍｏｌ）を添加した。その
後昇温し、１６時間加熱還流を行った。薄層クロマトグ
ラフィーにて原料のジオキソラン化合物の消失を確認
し、溶液を５０℃まで冷却し、５％水酸化ナトリウム水
溶液で反応液を中和した。１０分間の攪拌後静置し、有
機層と水層を分離した。有機層をエバポレーターにて減
圧濃縮し、目的のα−ラウリルグリセリルエーテル２５
１．６８ｇ（トータル収率９６．６％）を得た。

【００８９】製造例２ 実施例１におけるラウリルアルコールの替わりにオレイ
ルアルコール２６８．４８ｇ（１．０ｍｏｌ）を使用し
た以外の操作は製造例１と全く同じようにして行い、最
終的に目的のα−オレイルグリセリルエーテル３０３．
４２ｇ（トータル収率８８．６％）を得た。

【００９０】製造例３ 実施例１におけるラウリルアルコールの替わりにステア
リルアルコール３２４．５４ｇ（１．０ｍｏｌ）を使用
した以外の操作は製造例１と全く同じようにして行い、
最終的に目的のα−ステアリルグリセリルエーテル３０
０．５７ｇ（トータル収率８７．２％）を得た。

【００９１】製造例４ 実施例１におけるラウリルアルコールの替わりにヤシア
ルコール２１８．６０ｇ（１．０ｍｏｌ）を使用した以
外の操作は製造例１と全く同じようにして行い、最終的
に目的のα−ヤシアルキルグリセリルエーテル２４０．
５８ｇ（トータル収率８２．２％）を得た。なお、製造
例４に用いたヤシアルコール中の炭素数１２〜１６のア
ルコール含量は７４．５重量％であった。

【００９２】上記製造例１〜４で得られたアルキルグリ
セリルエーテルを用いて性能評価を行った。

【００９３】増粘性効果 製造例１〜４で試作したα−アルキル（アルケニル）グ
リセリルエーテルとポリオキシエチレンアルキル硫酸エ
ステルナトリウム塩２５％（ＳＬＥＳ）の２成分で以下
の液体洗浄剤組成物を配合して、その粘度を測定した。 粘度測定条件 ＴＯＫＩＭＥＣ社製 Ｂ型回転粘度計（ｍｏｄｅｌ Ｂ
８Ｍ使用） 測定温度 ２５℃

【００９４】低温安定性 増粘性試験で試作した各サンプルを０℃で１２時間静置
したのち、サンプルを取りだし状態を観察する。評価は
以下の２段階 × 白濁、結晶析出のあったもの ○ 透明な溶液形態を保持しているもの

【００９５】実施例１〜４、比較例１ 表２に示す割合で製造例１の増粘剤（α−ラウリルグリ
セリルエーテル）とポリオキシエチレンアルキル硫酸エ
ステルナトリウム塩２５％（ＳＬＥＳ）を配合して、増
粘性効果と低温安定性の試験を行った。その結果を表２
に示す。

【００９６】

【表２】

【００９７】表２の結果から、炭素数１２の直鎖アルキ
ル基を有するα−ラウリルグリセリルエーテルは優れた
増粘効果および低温安定性を示すことが分かる。ただ
し、ＳＬＥＳ１００重量部に対する増粘剤の添加量が４
３重量部を超えた比較例１は、低温安定性が悪いことが
分かる。

【００９８】実施例５〜８、比較例２ 表３に示す割合で製造例２の増粘剤（α−オレイルグリ
セリルエーテル）とポリオキシエチレンアルキル硫酸エ
ステルナトリウム塩２５％（ＳＬＥＳ）を配合して、増
粘性効果と低温安定性の試験を行った。その結果を表３
に示す。

【００９９】

【表３】

【０１００】表３の結果から、炭素数１８の直鎖アルケ
ニル基を有するα−オレイルグリセリルエーテルは優れ
た増粘効果および低温安定性を示すことが分かる。ただ
し、ＳＬＥＳ１００重量部に対する増粘剤の添加量が４
３重量部を超えた比較例１は、低温安定性が悪いことが
分かる。

【０１０１】比較例３〜７ 表４に示す割合で製造例３の増粘剤（α−ステアリルグ
リセリルエーテル）ｍたは製造例４の増粘剤（α−ヤシ
アルキルグリセリルエーテル）とポリオキシエチレンア
ルキル硫酸エステルナトリウム塩２５％（ＳＬＥＳ）を
配合して、増粘性効果と低温安定性の試験を行った。そ
の結果を表４に示す。

【０１０２】

【表４】

【０１０３】表４の結果から明らかなとおり、炭素数１
２〜１６のアルキル基を有するモノグリセリルエーテル
の含有量が８０重量％を下回る製造例４の増粘剤の場
合、所定量を配合しても溶液に増粘効果は出現しない。
また、一般的なノニオン型増粘剤ではアルキル鎖長が長
くなれば、顕著な増粘効果を示すものであるが、表４の
比較例３，４，５の結果から明らかなように、アルキル
鎖長が１６を超えて長い製造例３の増粘剤の場合も増粘
効果は得られない。

【０１０４】これらの増粘効果に対する、アルキルモノ
グリセリルエーテルの寄与機構は明かでないが、特定の
長竿アルキルモノグリセリルエーテルに限って（ただ
し、親油基に不飽和を有する場合は許容分子長が変化す
る）、特定の分子集合体を形成し、溶液の粘度が発生す
るものと推測される。

【０１０５】

【発明の効果】本発明の特定の構造を有するα−アルキ
ル（アルケニル）グリセリルエーテルは、窒素原子を含
有せずに、優れた増粘効果、低温安定性を発揮する増粘
剤として有用である。

【０１０６】また、本発明の増粘剤を含有した液体洗浄
剤組成物は、高粘度で、かつ低温安定性に優れている。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 ［但し、式中Ｒ¹は炭素原子数１２〜１６の無置換の直
   鎖アルキル基または炭素数１２〜２０の直鎖アルケニル
   基を表す。］により表されるα−モノアルキルグリセリ
   ルエーテルおよび／またはα−モノアルケニルグリセリ
   ルエーテルの含有量が８０重量％以上であるアルキルグ
   リセリルエーテルからなることを特徴とする増粘剤。
2. 【請求項２】 アニオン性界面活性剤、両性界面活性
   剤、双性界面活性剤、半極性界面活性剤およびノニオン
   性界面活性剤から選ばれる少なくとも１種以上の界面活
   性剤成分１００重量部に対して、請求項１記載の増粘剤
   が２．５重量部〜４３重量部配合されたことを特徴とす
   る高粘度液体洗浄剤組成物。
3. 【請求項３】 含硫黄型アニオン界面活性剤および／ま
   たは双性界面活性剤１００重量部と請求項１記載の増粘
   剤が２．５重量部〜４３重量部配合されたことを特徴と
   する高粘度液体洗浄剤組成物。