JP2002161042A

JP2002161042A - 抗酸化剤

Info

Publication number: JP2002161042A
Application number: JP2000359919A
Authority: JP
Inventors: Eiji Takai; 英司高井; Noritsugu Sasaki; 則嗣佐々木; Yoshio Fukuda; 義夫福田; Tatsuya Umeda; 達也梅田
Original assignee: Soda Aromatic Co Ltd
Current assignee: Soda Aromatic Co Ltd
Priority date: 2000-11-27
Filing date: 2000-11-27
Publication date: 2002-06-04

Abstract

(57)【要約】【課題】優れた活性酸素消去能と安全性を持つ抗酸化剤
を提供すること。【解決手段】クスノキ科（Ｌａｕｒａｃｅａｅ）クスノ
キ属（Ｃｉｎｎａｍｏｍｕｍ）に属する芳樟の葉、もし
くはその抽出物を有効成分とすることにより、新規な医
薬品、食品、化粧品などの品質保持剤、および生体内フ
リーラジカルの消去剤を提供することができる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、医薬品、食品、飼
料、化粧品などに使用することができる芳樟の葉もしく
はその抽出物を有効成分として含有してなる抗酸化剤に
関するものである。

【０００２】

【従来の技術】一般に、食品は農産物、水産物、畜産物
などから生産されている。しかし、食品原料や製品、特
に不飽和脂肪酸類を含有するものは、その加熱を含む製
造過程において、あるいは、保存中に空気中の酸素によ
る酸化ないし過酸化反応により酸敗を受け易く、何らか
の酸化防止剤が使用されている。

【０００３】このような酸化防止剤としては、合成品で
あるブチルヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）やブチルヒド
ロキシアニソール（ＢＨＡ）などが多く使用されてきた
が、最近発ガン性の疑いが持たれるようになり、その使
用に再検討がなされている。

【０００４】一方、酸素の毒作用により動物生体内に生
成する過酸化物や発ガン性物質などは動物の細胞に悪い
影響を与えることが考えられており、こうした酸素によ
る生体成分の過酸化は細胞の老化を引き起こし、ひいて
は個体の寿命を短くするものと考えられている（フリー
ラジカル老化説）。したがって、安全性の高い天然由来
の抗酸化性物質は生体内における抗酸化的な防御機構を
支援する物質として、食品、特に健康食品や栄養食品の
ほか、医薬品や化粧品の技術分野において非常に期待さ
れている。

【０００５】そこで、合成抗酸化剤に代わって、安全性
の高い、効果の十分な抗酸化剤を天然物から取得する試
みが多々なされ、実用に供されているものもある。例え
ば、現在、食品加工等に用いられている天然物由来の抗
酸化剤としては、各種植物油に含まれるトコフェロール
類、各種植物組織中に含まれるフラボン、ケルセチン、
ルチン等のフラボン誘導体、茶葉、コーヒー豆、カカオ
豆等に含まれるコーヒー酸、没食子酸、フェルラ酸等の
没食子酸誘導体やカテキン類などのポリフェノール類、
綿実油に含まれるゴシポール、米糠中のγ−オリザノー
ル、ゴマ油中のセサモール・セサモリン、各種香辛料類
の抽出物、タンパク加水分解物（ペプチド、アミノ酸）
などが挙げられる（例えば、特開昭５９−４５３８５
号、特開昭５９−１６６５８５号、特開昭６０−３６５
８４号、特公昭６１−３４７９２号、特開平３−７５６
５号等参照）が、これらも抗酸化活性、利便性及び安全
性のすべてを満足するものではない。

【０００６】一方、芳樟はクスノキ科（Ｌａｕｒａｃｅ
ａｅ）クスノキ属（Ｃｉｎｎａｍｏｍｕｍ）に属し、主
に中国南部から台湾南東部に分布し、日本でも栽培され
ている。リナロールを３０〜７０％含有しており、その
精油は主に香料用途に用いられている。しかしながら、
その他の用途は従来知られておらず、わずかに茶飲料と
しての用途が提案されているに過ぎなかった（特開平１
０−８４９２２）。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、食品、飼
料、化粧品、医薬品及び生体に有害な作用を及ぼす活性
酸素に対して、抗酸化作用を有する新たな天然抗酸化剤
を提供することを課題とする。

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するために鋭意研究を重ねた結果、芳樟（Ｃｉｎ
ｎａｍｏｍｕｍｃａｍｐｈｏｒａＳｉｅｂ．ｇｌ
ａｕｃｅｓｃｅｎｓＡｌｅｘ．Ｂｒａｕｎ）の葉に優
れた抗酸化性が存在することを初めて見出し、本発明を
完成するに至った。

【０００９】すなわち、本発明は芳樟の葉もしくはその
抽出物を有効成分として含有することを特徴とする、抗
酸化剤を提供するものである。

【００１０】

【発明の実施の形態】本発明でいう抗酸化剤は、医薬
品、食品、飼料、化粧品などに使用する品質保持剤とし
ての抗酸化剤、もしくは生体内でラジカル消去剤として
の機能を有するものであって、芳樟葉もしくはその抽出
物を有効成分として含有することを特徴とするものであ
る。

【００１１】本発明において使用される芳樟葉は、産
地、摘採時期など特に限定はされないが若葉であること
が好ましい。また、使用される芳樟葉は生あるいは乾燥
したものであっても良く、さらには精油採取後の残渣で
あっても良い。本発明においては芳樟葉またはその乾燥
物をそのまま、もしくは任意の形態に加工して用いても
良いが、より広い用途に使用可能であり、また効果も高
いことから抽出物を用いることが好ましい。

【００１２】本発明において芳樟葉を生で用いる場合は
そのまま用いても良く、また用途に応じて裁断して使用
するか、もしくは磨砕してスラリー状のものを使用して
も良い。芳樟葉を乾燥して用いる場合は、陰干し、風
乾、熱風乾燥、冷凍乾燥など公知の方法で乾燥すること
ができる。乾燥した芳樟葉はそのまま使用しても良い
が、チップ状に成形しても良く、また粉砕もしくは磨砕
して使用することもできる。抽出に用いる芳樟葉の形状
は特に限定しないが、抽出効率および操作の簡便さなど
を考慮すると５ｍｍ以下に裁断又は粗砕した乾燥葉を用
いることが好ましい。

【００１３】本発明の芳樟葉抽出物は、加熱抽出、連続
抽出、浸漬抽出、向流抽出、超臨界抽出など任意の方法
で抽出することができるが、極性溶媒を用いて抽出する
ことが好ましい。極性溶媒の種類としては、メタノー
ル、エタノール、ブタノールなどのアルコール類、アセ
トン、酢酸エチル、ジエチルエーテルなどの有機溶媒、
水が挙げられ、これらの溶媒を複数組み合わせて利用し
てもよいが、食品への使用における安全性などの面から
含水エタノールが特に好ましく用いられる。

【００１４】本発明において極性溶媒抽出を行う場合、
芳樟の葉１重量部に対し極性溶媒５〜１００重量部を使
用することが好ましい。例えば、含水エタノールを用い
る場合、含水エタノールの量が１０〜５０重量部である
ことがさらに好ましい。また、含水エタノールの水とエ
タノールは任意の比率で混合することができるが、９
０：１０〜４０：６０であることがさらに好ましい。

【００１５】さらに、抽出温度としては、特に限定しな
いが１０〜８０℃が好ましく、２０〜６０℃であること
がさらに好ましい。また、抽出時間も特に限定しないが
数分〜２時間が好ましく、１０〜６０分撹拌抽出を行う
ことがより好ましい。

【００１６】本発明において、芳樟葉より抽出された抽
出液は必要に応じて、極性溶媒を除去して、水溶液や固
形物としても良い。また、抽出液を乾燥して固形物とす
る場合は、デキストリンなどの賦形剤を加えることもで
き、さらにはスプレードライや凍結乾燥など公知の方法
で乾燥することもできる。得られた固形物は粉砕もしく
は磨砕して粉末状にしても良く、さらに公知の方法によ
って錠剤、タブレット状などに成形することもできる。

【００１７】本発明の抗酸化剤は、医薬品、食品、飼
料、化粧品に品質保持剤もしくは活性酸素消去剤として
添加することが可能である。例えば食品では、コーヒ
ー、紅茶、茶、果汁、清涼飲料水などの飲料類、牛乳、
バター、チーズ、クリームなどの乳製品、みそ汁、スー
プなどの加工食品、食用油脂、加工油脂、マーガリンな
どの油脂類、マヨネーズ、ドレッシングなどの調味料、
その他栄養剤、シロップ、ジャムなどの液状もしくは流
動状の食品、米飯、もち、パン、ジャガイモ製品などの
穀類加工品、チョコレート、キャンディー、焼き菓子な
どの菓子類、ハム、ソーセージなどの食肉加工品、その
他ふりかけなど固形状食品に添加することが可能であ
る。また医薬品においては、例えば経口投与剤、坐剤、
塗布剤、軟膏、貼付剤、浴剤、点眼剤、注射液に使用す
ることができる。また化粧品では、例えばローション、
乳液、クリーム、パック剤、皮膚洗浄剤、ハップ剤、ペ
ースト剤、エッセンス、ゲル剤、シャンプー、リンス、
パウダー、ファンデーション、化粧水、染顔料、ヘアー
トニック、養毛剤、浴剤、美白剤、ＵＶケア製品などに
使用することができる。

【００１８】また、他の抗酸化剤、例えばトコフェロー
ル、アスコルビン酸、エリソルビン酸ナトリウムなどの
市販抗酸化剤と複数併用して使用することもできる。併
用する際の芳樟抽出物対市販抗酸化剤の比は１０：９０
〜９０：１０が好ましく、５０：５０〜８０：２０がさ
らに好ましい。

【００１９】（実施例１）芳樟葉からの抗酸化剤の製造１週間風乾させた芳樟の葉または若葉８ｇに２０、５
０、９９ｖ／ｖ％エタノール１６０ｇを添加し、６０℃
で１時間撹拌し、濾過した。得られた濾液を遠沈分離
し、上澄から溶媒を減圧留去することにより、抽出物を
得た。

【００２０】（実施例２）芳樟葉抽出物のＤＰＰＨラジ
カル消去活性の測定ＤＰＰＨ（２，２−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１−ｐｉｃｒｙ
ｌｈｙｄｒａｚｙｌ）は比較的安定なラジカルでとして
存在するため、ラジカル消去活性のスクリーニングに広
く用いられている。以下の方法を用いて本発明によって
得られる抗酸化剤のラジカル消去活性を測定した。

【００２１】実施例１で得た抽出物の２５０ｐｐｍエタ
ノール溶液２ｍＬ、０．１Ｍ酢酸緩衝液（ｐＨ５．
５）２ｍＬに０．５ｍＭＤＰＰＨエタノール溶液１ｍ
Ｌを添加して総量５ｍＬとしてよく撹拌した。室温で３
０分間静置後、５１７ｎｍの吸光度を測定した。対照区
として試料の代わりにエタノールのみを添加して測定し
た。ＤＰＰＨラジカル消去率を以下の式によって算出
し、これをＤＰＰＨラジカル消去活性とした。結果を表
１に示した。ＤＰＰＨラジカル消去率（％）＝｛１−（試料添加区の
吸光度／対照区の吸光度）｝×１００

【００２２】

【表１】

【００２３】表１の結果から明らかなように、５０％エ
タノール抽出液が最も高いラジカル消去活性を示した。
また、どの比率の含水エタノールで抽出しても、若葉の
方が高い活性を示した。

【００２４】（実施例３）芳樟葉抽出物からの抗酸化剤
の製造実施例２で、最もラジカル消去活性の高かった５０％エ
タノール抽出物について、溶媒分画を行った。

【００２５】実施例１と同様に芳樟葉（常緑）１６ｇを
用いて、５０％エタノール抽出物２．４６ｇを得た。こ
の抽出物２．４６ｇを用いて、ヘキサン／水で溶媒分画
した。得られた水層をさらに酢酸エチルと溶媒分画し、
ヘキサン可溶性画分０．０６ｇ、酢酸エチル可溶性画分
０．４３ｇ、水溶性画分１．４３ｇの３画分を得た。

【００２６】（実施例４）溶媒分画物のＤＰＰＨラジカ
ル消去活性の測定実施例３で得られた溶媒分画物のＤＰＰＨラジカル消去
活性の測定を実施例２と同様に行った。

【００２７】

【表２】

【００２８】表２の結果から明らかなように、酢酸エチ
ル可溶性画分及び水溶性画分に高いラジカル消去活性が
認められた。また、これらの活性はＢＨＴよりも強いも
のであった。

【００２９】（実施例５）芳樟葉のフリーラジカル消去
活性の測定電子スピン共鳴装置（ＥＳＲ）はラジカルを検出できる
ため、活性酸素種の測定に用いられる。以下の方法を用
いて本発明によって得られる抗酸化剤のスーパーオキシ
ド、ヒドロキシルラジカル及びメチルラジカルの消去活
性を測定した。

【００３０】ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）５０μ
Ｌ、２５ｍＭ水酸化ナトリウム溶液５０μＬ、３０％過
酸化水素水５０μＬ、ジメチルピロリンＮ−オキシド
（ＤＭＰＯ）５μＬに、芳樟葉２０％エタノール抽出
液又はβ−カロチン（Ｃａｒ）、アスコルビン酸（Ａｓ
Ａ）、トコフェロール（Ｔｏｃ）の１％溶液５０μＬを
添加し、総量２０５μＬとしてＥＳＲを測定した。ＥＳ
Ｒのシグナル強度から各フリーラジカルの消去率を求め
た。結果を表３に示した。

【００３１】

【表３】

【００３２】表２の結果から、芳樟葉抽出液は高いフリ
ーラジカル消去活性をもっていた。特に、スーパーオキ
シド及びヒドロキシルに対して強い活性をもっていた。
なお、アスコルビン酸のマイナスの値は、この系におい
てアスコルビン酸ラジカルの生成に伴いメチルラジカル
が生成しやすくなったものと考えられる。

【００３３】（実施例６）芳樟葉の脂質過酸化効果の測
定ランシマット法は、酸素の作用に対する脂質の保護力を
よく表すことができる。以下の方法を用いて本発明によ
って得られる抗酸化剤の脂質過酸化抑制効果を市販抗酸
化剤と比較することにより測定した。

【００３４】ラード３ｇに、市販抗酸化剤としてＢＨ
Ａ、アスコルビン酸又はＫＰＡ−Ｆ（商品名：ブドウ種
子抽出物、キッコーマン製）を２００ｐｐｍ添加した。
また、実施例２からアスコルビン酸２００ｐｐｍ当量に
相当する量の芳樟葉５０％エタノール抽出液を添加し、
１２０℃に加熱して測定した。なお、対照として抗酸化
剤無添加で測定した。脂質過酸化抑制効果を過酸化反応
の誘導時間として表した。結果を表４に示した。

【００３５】

【表４】

【００３６】表３の結果から、脂溶性抗酸化剤であるＢ
ＨＡに比べて活性は劣るが、水溶性抗酸化剤であるアス
コルビン酸とほぼ同様の活性を示し、ＫＰＡ−Ｆより高
い活性を示した。

【００３７】（実施例７）清涼飲料水オレンジ果汁２０部、ショ糖１５部、クエン酸０．２
部、実施例１で得た５０％エタノール抽出物０．１部、
香料０．１部、水６４．６部を加え、８０℃で３０分間
加熱殺菌後、冷却して清涼飲料水とした。

【００３８】

【発明の効果】本発明の抗酸化剤は、天然の芳樟の葉よ
り得られたものであり、安全性が高く、しかも強い抗酸
化活性、特にフリーラジカル消去活性を有しているの
で、医薬品、食品、化粧品などの安定化及び生体内のフ
リーラジカル消去に有用である。

フロントページの続き (72)発明者梅田達也千葉県松戸市上本郷1424番地の28有限会社ティーユーシー内Ｆターム(参考） 4C083 AA111 BB47 CC04 CC05 CC07 CC12 CC19 CC23 CC25 CC37 CC38 CC39 DD12 DD17 DD41 EE12 EE16 EE17 FF01 4C088 AB33 AC05 BA08 CA06 CA07 CA08 CA09 NA05 NA06 NA07 ZC37 ZC41

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】芳樟葉を有効成分として含有することを特
徴とする抗酸化剤。
【請求項２】芳樟葉抽出物を有効成分とすることを特徴
とする抗酸化剤。
【請求項３】芳樟の生葉、乾燥葉又は精油採取後残渣の
極性溶媒抽出物もしくはその精製物を有効成分とする請
求項２に記載の抗酸化剤。
【請求項４】請求項１から３に記載の抗酸化剤を含むこ
とを特徴とする医薬品、食品、飼料および化粧品。