JP2002012507A - 殺虫・殺ダニ組成物 - Google Patents
殺虫・殺ダニ組成物Info
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- JP2002012507A JP2002012507A JP2001125504A JP2001125504A JP2002012507A JP 2002012507 A JP2002012507 A JP 2002012507A JP 2001125504 A JP2001125504 A JP 2001125504A JP 2001125504 A JP2001125504 A JP 2001125504A JP 2002012507 A JP2002012507 A JP 2002012507A
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Abstract
剤を提供すること。 【解決手段】ある特定のジハロプロペン化合物(例え
ば、3,5−ジクロロ−4−(3−(5−トリフルオロ
メチル−2−ピリジルオキシ)プロピルオキシ)−1−
(3,3−ジクロロ−2−プロペニルオキシ)ベンゼ
ン)、1重量%水溶液の表面張力が40dyne/cm
以上である分散剤、20℃における水100gに対する
溶解度が1g以下である常温で液体の有機化合物および
水を含有する組成物用いることにより、優れた殺虫・殺
ダニ効力が得られる。
Description
組成物に関する。
在、数多くの殺虫・殺ダニ剤市販され、使用されてい
る。しかしながら、防除の対象となる害虫・ダニは種類
が多く、また、農業分野においては環境問題や経済性の
観点からより少量で使用し得るものが求められているた
め、より優れた殺虫・殺ダニ効果を有する殺虫・殺ダニ
剤が求められている。また、十分な殺虫・殺ダニ効果を
得るために、製剤化された殺虫・殺ダニ活性成分含有組
成物は製剤の安定性(例えば、製剤中での殺虫・殺ダニ
活性成分の安定性、均一性)が求められている。
重ねた結果、ある特定のジハロプロペン化合物、1重量
%水溶液の表面張力が40dyne/cm以上である分
散剤、20℃における水100gに対する溶解度が1g
以下である常温で液体の有機化合物および水を含有する
組成物を用いることにより、優れた殺虫・殺ダニ効力が
得られることを見出し、本発明に至った。
で、R4は水素原子または炭素数1から3のアルキル基
を表わす。)を表し、Yは酸素原子、硫黄原子またはN
H基を表し、Xは、それぞれ独立して、塩素原子または
臭素原子を表し、R2、R3及びR10はそれぞれ独立して
ハロゲン原子、炭素数1から3のハロアルキル基または
炭素数1から3のアルキル基を表し、tは0から2の整
数を表し、R1は式
酸素原子、S(O)q基、NR9基、C(=G1)G2基
またはG1C(=G2)基を表し、qは0から2の整数を
表し、R9は水素原子、アセチル基または炭素数1から
3のアルキル基を表し、G1およびG2はそれぞれ独立し
て酸素原子または硫黄原子を表わし、R5、R6、R7、
R11及びR12はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数1
から3のアルキル基またはトリフルオロメチル基を表
し、R13及びR14は、それぞれ独立して、水素原子、炭
素数1から3のアルキル基、トリフルオロメチル基また
はハロゲン原子を表わし、pは0から6の整数を表し、
sは1から6の整数を表す。}で示されるQ1、Q2、Q
3、Q4、Q5、Q6またはQ7を表す。〕で示されるジハ
ロプロペン化合物(以下、本化合物と記す。)、1重量
%水溶液の表面張力が40dyne/cm以上である分
散剤(以下、本分散剤と記す。)、20℃における水1
00gに対する溶解度が1g以下である常温で液体の有
機化合物(以下、本溶媒と記す。)、および水を含有す
る殺虫・殺ダニ組成物(以下、本発明組成物と記す。)
に関するものである。
義である「置換されていてもよい複素環基」の複素環基
の例としては、イソオキサゾール、イソチアゾール、チ
アゾール、1,3,4−チアジアゾール、ピロール、フ
ラン、チオフェン、ピラゾール、イミダゾール、1,
2,3−トリアゾール、1,2,4−トリアゾール、
1,2,3,4−テトラゾール、ピリジン、ピリダジ
ン、ピリミジン、ピラジン、1,2,4−トリアジン、
1,3,5−トリアジン、インドール、ベンゾフラン、
チアナフタレン、インダゾール、ベンズイミダゾール、
ベンゾトリアゾール、ベンズイソオキサゾール、ベンズ
オキサゾール、ベンズチアゾール、キノリン、イソキノ
リン、キノキサリン、キナゾール、ピペリジン、ピペラ
ジン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ピラ
ゾリン、フタルイミド、ジオキサン、ジオキソラン、ベ
ンゾジオキソラン等が挙げられ、該複素環に置換され得
る置換基としては(R8)r{ここで、R8はハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、炭素数1〜4のアルキル基、
炭素数1〜3のハロアルキル基、炭素数1〜4のアルコ
キシ基、炭素数1〜3のハロアルコキシ基、炭素数1〜
3のアルキルチオ基、炭素数1〜3のハロアルキルチオ
基、炭素数1〜2のアルキルスルフィニル基、炭素数1
〜2のアルキルスルホニル基、炭素数1〜2のハロアル
キルスルフィニル基、炭素数1〜2のハロアルキルスル
ホニル基、炭素数2〜4のアルケニル基、炭素数2〜4
のハロアルケニル基、炭素数2〜4のアルキニル基、炭
素数2〜4のハロアルキニル基、アミノ基、ジメチルア
ミノ基、アセトアミド基、アセチル基、ハロアセチル
基、ホルミル基、カルボキシル基、メトキシカルボニル
基、炭素数3〜6のシクロアルキル基、(炭素数1〜2
のアルキル)アミノカルボニル基、[ジ(炭素数1〜2
のアルキル)アミノ]カルボニル基;またはフェニル
基、ベンジル基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基、ピ
リジルオキシ基(これらの置換基のフェニル環およびピ
リジル環はハロゲン原子、炭素数1〜4のアルキル基、
炭素数1〜3のハロアルキル基、炭素数1〜4のアルコ
キシ基、炭素数1〜4のハロアルコキシ基で置換されて
いてもよい。)、およびrは0〜7の整数を表す。}が
挙げられる。
ルオロメチル−2−ピリジルオキシ)プロピルオキシ)
−1−(3,3−ジクロロ−2−プロペニルオキシ)ベ
ンゼンが本発明組成物の活性成分として好ましい。
公報に記載の方法に従って製造することができる。
1〜40重量%含有され、好ましくは、1〜30重量
%、更に好ましくは2〜20重量%含有される。
水に対する溶解度が1重量%以上である主鎖構造内に糖
構造あるいはアルキル構造を含有する天然物およびその
誘導体;20℃における水に対する溶解度が1重量%以
上である合成高分子;および20℃における水に対する
溶解度が1重量%以上であるタンパク質を挙げることが
できる。20℃における水に対する溶解度が1重量%以
上である主鎖構造内に糖構造あるいはアルキル構造を含
有する天然物およびその誘導体としては、例えばアラビ
アガム、ペクチン、ザンサンガム、ローカストガム、ア
ルギン酸およびその塩、カルボシキメチルセルロースお
よびその塩並びにリグニンスルホン酸塩が挙げられる。
20℃における水に対する溶解度が1重量%以上である
合成高分子としては、例えばポリビニルアルコール、ポ
リビニルメチルエーテル、ポリエチレングリコール、ポ
リビニルピロリドン、ヒドロキシプロピルセルロース、
ヒドロキシプロピルメチルセルロースおよびポリアクリ
ル酸ナトリウムが挙げられる。20℃における水に対す
る溶解度が1重量%以上であるタンパク質としては、例
えばゼラチン、カゼインおよびプロタミンが挙げられ
る。本分散剤の分子量は、本発明組成物が得られる範囲
であれば特に制限はされないが、通常、2,000〜
1,000,000の範囲、好ましくは、平均分子量1
0,000〜200,000の範囲である。本分散剤の
粘度は、取扱い性の観点から、通常、20℃における1
重量%水溶液の粘度が10,000mPa・s以下、好
ましくは、5,000mPa・s以下である。本分散剤
は、本発明組成物中に、通常0.1〜20重量%含有さ
れ、好ましくは0.5〜10重量%、更に好ましくは1
〜5重量%含有される。
動植物油類、パラフィン系溶媒およびエステル系溶媒を
挙げることができる。
ン、アルキルベンゼンおよびアルキルナフタレンを挙げ
ることができる。動植物油類としては、例えば、菜種
油、大豆油およびアマニ油を挙げることができる。パラ
フィン系溶媒としては、例えば、炭素数5以上のノルマ
ルパラフィン、炭素数5以上のイソパラフィン、および
炭素数5以上のシクロパラフィンを挙げることができ、
好ましくは炭素数5〜70程度のノルマルパラフィン、
炭素数5〜200程度のイソパラフィン、および炭素数
5〜200程度のシクロパラフィンを挙げることがで
き、さらに好ましくは炭素数5〜45程度のノルマルパ
ラフィン、炭素数5〜100程度のイソパラフィン、お
よび炭素数5〜100程度のシクロパラフィンを挙げる
ことができる。エステル系溶媒としては、例えばアジピ
ン酸ジイソブチル、アジピン酸ジイソデシル、フタル酸
ジアルキル(フタル酸ジデシル等)、オレイン酸オクチ
ル、オレイン酸ラウリル、オレイン酸オクチルドデシル
及びミリスチン酸イソプロピルがあげられる。
物として用いることができ、本発明組成物の殺虫・殺ダ
ニ効力の点からはパラフィン系溶媒とエステル系溶剤の
混合溶剤もしくは芳香族系溶剤を用いることが好まし
い。尚、本溶媒としてパラフィン系溶媒とエステル系溶
剤の混合溶剤を含有し、さらに本化合物として3,5−
ジクロロ−4−(3−(5−トリフルオロメチル−2−
ピリジルオキシ)プロピルオキシ)−1−(3,3−ジ
クロロ−2−プロペニルオキシ)ベンゼンを含有する本
発明組成物がエマルジョン(後述)の形態である場合の
パラフィン系溶媒としてはシクロパラフィン系溶剤がよ
り好ましい。
発明組成物の製造のし易さ、本発明組成物の使用目的等
に応じて適切な量を定め得るが、通常、本化合物に対し
通常は0.5〜50重量倍、好ましくは1〜30重量
倍、さらに好ましくは1.5〜10重量倍含有できる。
ールSAS−296(1−フェニル−1−キシリルエタ
ンと1−フェニル−1−エチルフェニルエタンの混合
物、日本石油株式会社の商品名)、ハイゾールSAS−
LH(日本石油株式会社の商品名)、シェルゾールA
(シェル化学株式会社の商品名)、シェルゾールAB
(シェル化学株式会社の商品名)、シェルゾールE(シ
ェル化学株式会社の商品名)、シェルゾールR(シェル
化学株式会社の商品名)、シェルゾールT(シェル化学
株式会社の商品名)、シェルゾールD−70(シェル化
学株式会社の商品名)、
フタレン80%、日鉱石油化学株式会社の商品名)、カ
クタスソルベントHP−DMN(ジメチルナフタレン
80%、日鉱石油化学株式会社の商品名)、カクタスソ
ルベントP−100(炭素数9〜10のアルキルベンゼ
ン、日鉱石油化学株式会社の商品名)、カクタスソルベ
ントP−150(アルキルベンゼン、日鉱石油化学株式
会社の商品名)、カクタスソルベントP−180(メチ
ルナフタレンとジメチルナフタレンの混合物、日鉱石油
化学株式会社の商品名)、カクタスソルベントP−20
0(メチルナフタレンとジメチルナフタレンの混合物、
日鉱石油化学株式会社の商品名)、カクタスソルベント
P−220(メチルナフタレンとジメチルナフタレンの
混合物、日鉱石油化学株式会社の商品名)、カクタスソ
ルベントPAD−1(ジメチルモノイソプロピルナフタ
レン、日鉱石油化学株式会社の商品名)、ソルベッソ1
00(芳香族炭化水素、エクソンモービル化学株式会社
の商品名)、ソルベッソ150(芳香族炭化水素、エク
ソンモービル化学株式会社の商品名)、ソルベッソ20
0(芳香族炭化水素、エクソンモービル化学株式会社の
商品名)、
式会社の商品名)、スワゾール200(キシレン、丸善
石油株式会社の商品名)、
レート、花王株式会社の商品名)、ビニサイザー40
(アジピン酸ジイソブチル、花王株式会社の商品名)、
ビニサイザー50(アジピン酸ジイソデシル、花王株式
会社の商品名)、ビニサイザー85(フタル酸ジアルキ
ル、花王株式会社の商品名)、ビニサイザー105(フ
タル酸ジデシル、花王株式会社の商品名)ビニサイザー
124(フタル酸ジアルキル、花王株式会社の商品
名)、エキセパールO−OL(オレイン酸オクチル、花
王株式会社の商品名)、エキセパールL−OL(オレイ
ン酸ラウリル、花王株式会社の商品名)、エキセパール
OD−OL(オレイン酸オクチルドデシル、花王株式会
社の商品名)、
ロピリングリコール、三洋化成工業株式会社の商品
名)、
プロピル、日光ケミカル株式会社の商品名)、ニッコー
ルIPA−EX(ミリスチン酸イソプロピル、日光ケミ
カル株式会社の商品名)、
商品名)、テクリーンN−32(日本石油株式会社の商
品名)、テクリーンN−33(日本石油株式会社の商品
名)、
名)、農薬マシン油P(日米礦油株式会社の商品名)、
農薬オイルH(日米礦油株式会社の商品名)、スーパー
オイルA(日米礦油株式会社の商品名)、スーパーオイ
ルB(日米礦油株式会社の商品名)、スーパーオイルC
(日米礦油株式会社の商品名)、スーパーオイルD(日
米礦油株式会社の商品名)、スーパーオイルE(日米礦
油株式会社の商品名)、スーパーオイルF(日米礦油株
式会社の商品名)、1号スピンドル油(日米礦油株式会
社の商品名)、2号スピンドル油(日米礦油株式会社の
商品名)、Bマシン油(日米礦油株式会社の商品名)、
Cマシン油(日米礦油株式会社の商品名)、
石油化学工業株式会社の商品名)、アイソゾール300
(日本石油化学工業株式会社の商品名)、アイソゾール
400(日本石油化学工業株式会社の商品名)、
ラフィンの混合溶媒、エクソンモービル化学株式会社の
商品名)、エクソールD110(パラフィンとシクロパ
ラフィンの混合溶媒、エクソンモービル化学株式会社の
商品名)、エクソールD130(パラフィンとシクロパ
ラフィンの混合溶媒、エクソンモービル化学株式会社の
商品名)、エクソールD160(パラフィンとシクロパ
ラフィンの混合溶媒、エクソンモービル化学株式会社の
商品名)、アイソパーE(ケロシン、エクソンモービル
化学株式会社の商品名)、アイソパーG(ケロシン、エ
クソンモービル化学株式会社の商品名)、アイソパーH
(ケロシン、エクソンモービル化学株式会社の商品
名)、アイソパーM(ケロシン、エクソンモービル化学
株式会社の商品名)、
会社の商品名)、
ン系オイル、出光石油化学株式会社の商品名)、IPソ
ルベント 2835(イソパラフィン系オイル、出光石
油化学株式会社の商品名)、
クソンモービル石油株式会社の商品名)、ホワイトレッ
クス205(エクソンモービル石油株式会社の商品
名)、ホワイトレックス207(エクソンモービル石油
株式会社の商品名)、ホワイトレックス215(エクソ
ンモービル石油株式会社の商品名)、ホワイトレックス
247(エクソンモービル石油株式会社の商品名)、ホ
ワイトレックス2210(エクソンモービル石油株式会
社の商品名)、ホワイトレックス 307(エクソンモ
ービル石油株式会社の商品名)、ホワイトレックス30
9(エクソンモービル石油株式会社の商品名)、ホワイ
トレックス326(エクソンモービル石油株式会社の商
品名)およびホワイトレックス335(エクソンモービ
ル石油株式会社の商品名)を挙げることができる。
い微粒子を本分散剤と共に水相に分散させた製剤であ
る。本発明組成物は、カプセルサスペンジョン、カプセ
ルサスポエマルジョン、サスポエマルジョン、エマルジ
ョン等、種々の製剤学的形態を取りうる。
本化合物を本溶剤に溶解してなる油滴がカプセル化され
て、該カプセルが水相に懸濁してなる形態、および本化
合物を本溶剤に分散してなる油滴がカプセル化されて、
該カプセルが水相に懸濁してなる形態が挙げられる。カ
プセルサスポエマルジョンの形態としては、固体あるい
は液体の本化合物がカプセル化されていて、該カプセル
が水相に懸濁し、かつ、本溶剤が水相に乳濁してなる形
態が挙げられる。サスポエマルジョンの形態としては水
相に固体の本化合物が懸濁し、かつ、水相に本溶剤が乳
濁してなる形態、および、固体の本化合物を本溶剤に懸
濁させてなる油滴が水相に乳濁した形態が挙げられる。
エマルジョンの形態としては、本化合物および本溶剤を
含有する油滴が水相に乳濁した形態が挙げられる。
エマルジョンの形態である本発明組成物においては通常
0.1〜50μm、好ましくは0.3〜40μm、更に
好ましくは0.5〜30μm、より好ましくは2〜25
μm程度の体積中位径に調整されたカプセル(マイクロ
カプセル)が、本分散剤を含む水相中に分散している。
該カプセルを形成する膜物質としては、例えばポリウレ
ア、ポリウレタン、ポリアミド、尿素ホルマリン樹脂、
メラミンホルマリン樹脂、ゼラチン、アルブミン、およ
びキトサン等が挙げられる。
る本溶剤の体積平均粒子径は通常0.1〜50μm、好
ましくは0.3〜40μm、更に好ましくは0.5〜3
0μm、より好ましくは2〜25μm程度である。
成物は、本溶剤の微小液滴(エマルション粒子)が水相
中に乳濁し、かつ本化合物がエマルション粒子または水
相中に分散してなる組成物である。サスポエマルジョン
における本化合物ならびに本化合物の体積平均粒子径
は、通常0.1〜50μm、好ましくは0.3〜40μ
m、更に好ましくは0.5〜30μm、より好ましくは
2〜25μm程度である。
は、本化合物が本溶剤に溶解したもの、または本化合物
と本溶剤との混合溶液の微小液滴が水相中に乳濁してい
る組成物である。該微小液液滴の粒径は、通常0.1〜
50μmで、好ましくは、0.3〜40μm、更に好ま
しくは0.5〜30μm、より好ましくは2〜25μm
程度である。
を、さらに界面活性剤、消泡剤、凍結防止剤、防腐剤、
安定化剤、着色剤、香料、効力増強剤、薬害軽減剤等を
含有することができる。
ム、ラムザンガム、ローカストビーンガム、カラギーナ
ン、ウェラントガム等の天然多糖類、ポリアクリル酸ナ
トリウム等の合成高分子、カルボキシメチルセルロース
等の半合成高分子、アルミニウムシリケート、スメクタ
イト、ベントナイト、ヘクライト、乾式シリカ等の鉱物
質粉末およびアルミナゾルを挙げることがでる。ザンサ
ンガムとしては、例えばケルザンS(モンサント社製)
等が挙げられ、アルミニウムシリケートとしては、例え
ばビーガムR(バンダビルト社製)等が挙げられる。ま
た、乾式シリカとしては、例えばアエロジル200(デ
グサヒュルス製)が挙げられ、乾式シリカとアルミナゾ
ルの混合物しては、例えばアエロジルCOK−84(デ
グサヒュルス製)が挙げられる。
成物中、通常0.01〜10重量%であり、好ましくは
0.1〜5重量%である。
剤、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、お
よび両性界面活性剤が使用される。ノニオン性界面活性
剤としては、例えば糖エステル型ノニオン性界面活性
剤、脂肪酸エステル型ノニオン性界面活性剤、植物油型
ノニオン性界面活性剤、アルコール型ノニオン性界面活
性剤、アルキルフェノール型ノニオン性界面活性剤、ポ
リオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブロックポリ
マー型ノニオン性界面活性剤、ビスフェノール型ノニオ
ン性界面活性剤、多芳香環型ノニオン性界面活性剤、シ
リコン型ノニオン性界面活性剤およびフッ素型ノニオン
性界面活性剤を挙げることができる。
は、例えばソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レンソルビタン脂肪族エステルおよびショ糖脂肪酸エス
テルが挙げられる。脂肪酸エステル型ノニオン性界面活
性剤としては、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステルおよびポリオキ
シエチレン脂肪酸ジエステルが挙げられる。植物油型ノ
ニオン性界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレ
ンヒマシ油およびポリオキシエチレン硬化ヒマシ油が挙
げられる。アルコール型ノニオン性界面活性剤として
は、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテルが挙げ
られる。アルキルフェノール型ノニオン性界面活性剤と
しては、例えばポリオキシエチレンアルキルフェニルエ
ーテル、ポリオキシエチレンジアルキルフェニルエーテ
ルおよびポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
・ホルマリン縮合物が挙げられる。ポリオキシエチレン
・ポリオキシプロピレンブロックポリマー型ノニオン性
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレン・ポリ
オキシプロピレンブロックポリマー、アルキルポリオキ
シエチレン・ポリオキシプロピレンブロックポリマーエ
ーテルおよびアルキルフェニルポリオキシエチレン・ポ
リオキシプロピレンブロックポリマーエーテルが挙げら
れる。ビスフェノール型ノニオン性界面活性剤として
は、例えばポリオキシビスフェニルエーテルが挙げられ
る。多芳香環型ノニオン性界面活性剤としては、例えば
ポリオキシアルキレンベンジルフェニルエーテルおよび
ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテルが挙げ
られる。シリコン型ノニオン性界面活性剤としては、例
えばポリオキシエチレンエーテル型シリコン系界面活性
剤およびポリオキシエチレンエステル型シリコン系界面
活性剤が挙げられる。
ルフェート型アニオン性界面活性剤アニオン性界面活性
剤、スルフォネート型アニオン性界面活性剤、フォスフ
ェート型アニオン性界面活性剤およびカルボン酸型アニ
オン性界面活性剤を挙げることができる。サルフェート
型アニオン性界面活性剤としては、例えばアルキルサル
フェート、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフ
ェート、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
サルフェート、ポリオキシスチリルフェニルエーテルサ
ルフェートおよびポリオキシエチレン・ポリオキシプロ
ピレンブロックポリマーサルフェートが挙げられる。ス
ルフォネート型アニオン性界面活性剤としては、例えば
パラフィンスルフォネート、ジアルキルスルフォサクシ
ネート、アルキルベンゼンスルフォネート、モノアルキ
ルナフタレンスルフォネート、ジアルキルナフタレンス
ルフォネート、ナフタレンスルフォネート・ホルマリン
縮合物、アルキルジフェニルエーテルジスルフォネート
およびポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルス
ルフォネートが挙げられる。フォスフェート型アニオン
性界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアル
キルエーテルフォスフェート、ポリオキシエチレンモノ
アルキルフェニルエーテルフォスフェート、ポリオキシ
エチレンジアルキルフェニルエーテルフォスフェート、
ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルフォスフ
ェート、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブ
ロックポリマーフォスフェートおよびアルキルフォスフ
ェートが挙げられる。カルボン酸型アニオン性界面活性
剤としては、例えば脂肪酸ナトリウム、脂肪酸カリウ
ム、脂肪酸アンモニウム、N−メチル−サルコシネー
ト、樹脂酸ナトリウムおよび樹脂酸カリウムが挙げられ
る。
ンモニウム型カチオン性界面活性剤およびベンザルコニ
ウム型カチオン性界面活性剤が挙げることができる。ア
ンモニウム型カチオン性界面活性剤としては、例えばア
ルキルトリメチルアンモニウムクロライド、メチルポリ
オキシエチレンアルキルアンモニウムクロライド、アル
キルN−メチルピリジニウムブロマイド、モノまたはジ
アルキルメチル化アンモニウムクロライド、およびアル
キルペンタメチルプロピレンジアミンクロライドが挙げ
られる。ベンザルコニウム型カチオン性界面活性剤とし
ては、例えばアルキルジメチルベンザルコニウムクロラ
イド、ベンゼトニウムクロライドおよびオクチルフェノ
キシエトキシエチルジメチルベンジルアンモニウムクロ
ライドが挙げられる。
型両性界面活性剤を挙げることができる。ベタイン型両
性界面活性剤としては、例えばジアルキルジアミノエチ
ルベタインおよびアルキルジメチルベンジルベタインが
挙げられる。界面活性剤を使用する場合、その量は本組
成物中、通常0.1〜20重量%、好ましくは1〜10
重量%である。
(ダウ・コーニング社の商品名)、アンチフォームCE
(ダウ・コーニング社の商品名)、TSA730(東芝
シリコーン社の商品名)、TSA731(東芝シリコー
ン社の商品名)、TSA732(東芝シリコーン社の商
品名)、YMA6509(東芝シリコーン社の商品名)
等のシリコーン系消泡剤およびフルオウェットPL80
(クラリアント社の商品名)等のフッ素系消泡剤が挙げ
られる。消泡剤を使用する場合、その量は、本発明組成
物中に、通常0.001〜3重量%である。
リコール等の水溶性グリコール類が挙げられる。凍結防
止剤を使用する場合、その量は本発明組成物中、通常
0.5〜30重量%、好ましくは1〜20重量%、さら
に好ましくは5〜10重量%である。
息香酸エステル、サリチル酸誘導体、イソチアゾリン−
3−オン誘導体(例えば、バイオホープL(ケイ・アイ
化成社の商品名))等が挙げられる。防腐剤を使用する
場合、その量は本発明組成物中、通常0.01〜5重量
%、好ましくは0.05〜3重量%、さらに好ましくは
0.1〜1重量%程度である。
剤、殺ダニ剤や、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物成長
調節剤、昆虫成長調節剤、肥料、土壌改良剤、共力剤、
アジュバント等を含有していてもよい。
本発明組成物がカプセルサスペンジョンまたはカプセル
サスポエマルジョンの形態である場合、マイクロカプセ
ルを製造する。該マイクロカプセル化法として、例え
ば、界面重合法、In−situ法、相分離(コアセル
ベーション)法、液中乾燥法等の公知の方法を挙げるこ
とができる。
種類は目的により、適宜選択することができる。尚、本
化合物はそのままマイクロカプセル化されるか、または
本化合物を本溶剤中に予め溶解あるいは分散させた後に
マイクロカプセル化される。カプセルサスペンジョンの
形態である本発明組成物はまず、本分散剤を含む水を用
いて上述のマイクロカプセル化方法にて予めマイクロカ
プセルの水分散液を調製し、その後、必要により別工程
で調製された、粘度調節剤、消泡剤、凍結防止剤、防腐
剤等を含む増粘剤液と混合することにより製造すること
ができる。カプセルサスポエマルジョンの形態である本
発明組成物は、本分散剤を水に溶解せしめ、次に該水を
用いて、上述のマイクロカプセル化方法にて、予め固体
あるいは液体の本化合物をマイクロカプセル化して該マ
イクロカプセルの水分散液を得、そこに本溶剤を乳化せ
しめ、その後、必要により別工程で調製された、粘度調
節剤、消泡剤、凍結防止剤、防腐剤等を含む増粘剤液と
混合することにより製造することができる。
である場合は、例えば、本分散剤を水に溶解せしめ、次
いで本化合物、本溶剤、必要によりさらに粘度調節剤、
消泡剤、凍結防止剤、防腐剤等の助剤を添加、混合後、
ガラスビーズ、ジルコニア等のメディアを用いた湿式粉
砕の手法を用いて粉砕分散と乳化を同時に行なうことに
より得ることができる。本化合物が本溶剤の微小液滴中
に存在するか、水相中に存在するかは本化合物、本溶
剤、および本分散剤の種類によって決定される。該本溶
剤としては、固体または半固体の本化合物を実質的に溶
解しないものが用いられる。また、該本化合物を溶解し
得るものが該本化合物の溶解度より小さい比率で用いら
れてもよい。また、サスポエマルジョンの形態である本
発明組成物は、本溶剤が乳濁した乳濁液と固体の本化合
物が懸濁した懸濁液とを別々に製造した後それらを混合
したり、予め調製された本溶剤が乳濁した乳濁液に固体
の本化合物を粉砕分散させたり、予め調製された固体の
本化合物を粉砕分散させた懸濁液に本溶剤を乳化させた
りして製造することもできる。
場合、以下の方法で製造することができる。本化合物が
常温で固体あるいは半固体である場合には本化合物を予
め本溶剤に溶解し、その溶液を本分散剤を含む水(必要
により粘度調節剤、消泡剤、凍結防止剤、防腐剤等も含
有していてよい。)中に乳化分散させて製造する。ま
た、本化合物が常温で液体である場合には、予め本溶剤
と本化合物とを混合しその溶液を、本分散剤を含む水
(必要により粘度調節剤、消泡剤、凍結防止剤、防腐剤
等も含有していてよい。)に乳化分散させて製造するこ
とができる。
徐々に加えることもできる。この製造法において、本化
合物を本溶媒に溶解したり、本溶媒と混合したりするこ
とにより得られる溶液(以下、本溶液と記す。)を水中
に乳化分散させる方法としては、機械的分散法および転
相法等があげられる。
水の2層からなる液体に高い機械的せん断力を与えるこ
とにより、本溶液を水中に乳化分散させる方法である。
この機械的分散法としては、具体的には例えば、(1)
本溶液および本分散剤を含有する水の2層からなる液体
を高速度で攪拌して乳化分散させる方法、(2)本溶液
および本分散剤を含有する水の2層からなる液体を細孔
から高速度で水中に噴射して板に衝突させ乳化分散させ
る方法、(3)本溶液および本分散剤を含有する水の2
層からなる液体を狭い隙間に強制的に通過させることに
より乳化分散させる方法および(4)本溶液および本分
散剤を含有する水の2層からなる液体を超音波を利用し
て乳化分散させる方法があげられる。
散機としては、上記方法(1)の場合には例えばプラネ
ット攪拌機、上記方法(2)の場合には例えばGaul
inhomogenizer、上記方法(3)の場合に
は例えばコロイドミルが挙げられる。
溶液および本分散剤を含有する水の2層からなる液体の
分散のしやすさ、分散系の粘度、製剤量、その他の製造
工程全体を総合的に検討することにより、上記製造法の
いずれかを選択することができる。本願において転相法
とは、初めに油中水型のエマルジョンを調製し、次いで
それを水中油型のエマルジョンに転相して本溶液を水中
に乳化分散させる方法である。本発明組成物の製造にお
いては、例えば、機械せん断力、本分散剤の濃度等の製
造条件により生成する油滴の体積中位径が変化するが、
効力および安定性の点から、通常本発明組成物の油滴の
体積中位径が、0.1〜50μm、好ましくは0.3〜
40μm、更に好ましくは0.5〜30μm、より好ま
しくは2〜25μmになるように製造条件を決定する。
理方法、土壌条件、対象害虫等により変わりうるが、通
常有効成分である本化合物の施用量が1ヘクタール当り
1〜1,000g、好ましくは50〜500gとなり、
且つ散布量が1ヘクタール当り10〜10,000リッ
トルとなるように、水で希釈して散布する。なお、これ
らの施用量、散布量は施用時期、施用場所、害虫の種
類、被害状況等により異なり、上記の範囲にかかわるこ
となく増減することも可能である。また、本発明組成物
は水で希釈して、例えばヘリコプター、飛行機またはラ
ジコンヘリにより空中散布することができる。
応じて他の殺虫剤、殺ダニ剤や、殺線虫剤、殺菌剤、除
草剤、植物成長調節剤、昆虫成長調節剤、肥料、土壌改
良剤、共力剤、アジュバント等を加えて使用してもよ
い。
例えば下記のものが挙げられる。半翅目害虫として、ヒ
メトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウ
ンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella f
urcifera)等のウンカ類、ツマグロヨコバイ(Nephotetti
x cincticeps)、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotetti
x virescens)等のヨコバイ類、アブラムシ類、カメムシ
類、コナジラミ類、カイガラムシ類、グンバイムシ類、
キジラミ類等が挙げられる。
pressalis)、コブノメイガ(Cnaphalocrosic medinali
s)、ヨーロピアンコーンボーラー(Ostrinia nubilali
s)、シバツトガ(Parapediasia teterrella)、ワタノメ
イガ(Notarcha derogata)、ノシメマダラメイガ(Plodia
interpunctella)等のメイガ類、ハスモンヨトウ(Spodo
ptera litura)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigu
a)、エジプシアンコットンリーフワーム(Spodoptera li
ttoralis)、アワヨトウ(Pseudalitia separata)、ヨト
ウガ(Mamestra brassicae)、タマナヤガ(Agrotis ipsil
on)、トリコプルシア属(Trichoplusia spp.)、ヘリオテ
ィス属(Heliothis spp.)、ヘリコベルパ属(Helicove
rpa spp.)等のヤガ類、モンシロチョウ(Pieris rapae
crucivora)等のシロチョウ類、アドキソフィエス属(Ad
oxophyes spp.) 、ナシヒメシンクイ(Grapholita mole
sta)、コドリングモス(Cydia pomonella)等のハマキガ
類、モモシンクイガ(Carposina niponensis)等のシンク
イガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリ
ア属(Lymantria spp.)、ユープロクティス属(Euproctis
spp.)等のドクガ類、コナガ(Plutella xylostella)等
のスガ類、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)
等のキバガ類、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)
等のヒトリガ類、イガ (Tinea translucens)、コイガ(T
ineola bisselliella)等のヒロズコガ類等が挙げられ
る。
カイエカ等のイエカ類、ネッタイシマカ、ヒトスジシマ
カ等のヤブカ類、シナハマダラカ等のハマダラカ類、ユ
スリカ類、イエバエ、オオイエバエ等のイエバエ類、ク
ロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ、タネバエ、タマ
ネギバエ等のハナバエ類、ミバエ類、ショウジョウバエ
類、チョウバエ類、アブ類、ユブ類、サシバエ類等が挙
げられる。
トワーム、サザンコーンルートワーム等のコーンルート
ワーム類、ドウガネブイブイ、ヒメコガネ等のコガネム
シ類、コクゾウムシ、イネミゾウムシ、アズキゾウムシ
等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ、コク
ヌストモドキ等のゴミムシダマシ類、キスジノミハム
シ、ウリハムシ等のハムシ類、シバンムシ類、ニジュウ
ヤホシテントウ等のエピラクナ属(Epilachna spp.)、
ヒラタキイムシ類、ナガシンクイムシ類、カミキリムシ
類、アオバアリガタハネカクシ等が挙げられる。
ロゴキブリ、ワモンゴキブリ、トビイロゴキブリ、コバ
ネゴキブリ等が挙げられる。総翅目害虫として、ミナミ
キイロアザミウマ、ミカンキイロアザミウマ、ハナアザ
ミウマ、ネギアザミウマ等が挙げられる。膜翅目害虫と
して、アリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、カブラ
ハバチ等のハバチ類等が挙げられる。
られる。隠翅目害虫として、ヒトノミ等が挙げられる。
シラミ目害虫として、ヒトジラミ、ケジラミ等が挙げら
れる。等翅目害虫として、ヤマトシロアリ、イエシロア
リ等が挙げられる。ダニ目として、ナミハダニ、ミカン
ハダニ、ニセナミハダニ、リンゴハダニなどの植物寄生
性のダニ類、オウシマダニなどの動物寄生性のマダニ
類、室内塵性ダニ類等が挙げられる。
詳細に説明するが、本発明は以下の例のみに限定される
ものではない。
ソパラフィン系溶媒)100g、およびビニサイザー4
0(花王製エステル系溶媒)100gを均一に混合した
溶液を調整した。この溶液をTSA730(東芝シリコ
ーン社製消泡剤)2gを含む6.25重量%ポリビニル
アルコール[ゴーセノールGL−05(Gohseno
l)、日本合成化学製ポリビニルアルコール(1重量%
水溶液の表面張力:45dyne/cm)]水溶液32
0g中に加え、T.K.オートホモミクサー(特殊機化
工業製ホモジナイザー)を用いて常温で4500回転/
分で5分間分散攪拌し、スラリーを得た。得られたスラ
リーに、ザンサンガム1g、アルミニウムシリケート2
g,バイオホープL(ケイ・アイ化成製防腐剤)1gを
含む水溶液380gを加え、化合物(A)10重量%を
含有する体積中位径10μmの水中油型乳濁状組成物を
得た。
学製パラフィン系溶媒)130g、および溶媒としてビ
ニサイザー40(花王製エステル系溶媒) 70gを均
一に混合した溶液を調整した。この溶液をTSA730
2gを含む6.25重量%ポリビニルアルコール水溶
液(製剤例1で用いたものと同じ) 320g中に加
え、T.K.オートホモミクサーを用いて常温で450
0回転/分で5分間分散攪拌し、スラリーを得た。得ら
れたスラリーに、ザンサンガム1.2g,アルミニウム
シリケート2.4g,バイオホープL 1gを含む水溶
液380gを加え、化合物(A)10重量%を含有する
体積中位径10μmの水中油型乳濁状組成物を得た。
本石油化学製芳香族系溶媒)200gを均一に混合した
溶液を調整した。この溶液をTSA730 2gを含む
6.25重量%ポリビニルアルコール水溶液(製剤例1
で用いたものと同じ)320g中に加え、T.K.オー
トホモミクサーを用いて常温で4500回転/分で5分
間分散攪拌し、スラリーを得た。得られたスラリーに、
ザンサンガム1.5g,アルミニウムシリケート3g,
バイオホープL 1g,プロピレングリコール50gを
含む水溶液380gを加え、化合物(A)10重量%を
含有する体積中位径10μmの水中油型乳濁状組成物を
得た。
学製パラフィン系溶媒)145g、ハイゾールSAS−
296(日本石油化学製芳香族系溶媒)55gを均一に
混合した溶液を調整した。この溶液をTSA730 2
gを含む6.25重量%ポリビニルアルコール水溶液
(製剤例1で用いたものと同じ) 320g中に加え、
T.K.オートホモミクサーを用いて常温で4500回
転/分で5分間分散攪拌し、スラリーを得た。得られた
スラリーに、ザンサンガム1.2g,アルミニウムシリ
ケート2.4g,バイオホープL 3gを含む水溶液3
80gを加え、化合物(A)10重量%を含有する体積
中位径10μmの水中油型乳濁状組成物を得た。
0gを均一に混合した溶液を調整した。この溶液をTS
A730 2gを含む6.25重量%ポリビニルアルコ
ール水溶液(製剤例1で用いたものと同じ)320g中
に加え、T.K.オートホモミクサーを用いて常温で4
500回転/分で5分間分散攪拌し、スラリーを得た。
得られたスラリーに、ザンサンガム1.5g,アルミニ
ウムシリケート3g,バイオホープL1gを含む水溶液
380gを加え、化合物(A)10重量%を含有する体
積中位径10μmの水中油型乳濁状組成物を得た。
製パラフィン系溶媒)130g、およびビニサイザー4
0(花王製エステル系溶媒)70gを均一に混合した溶
液を調整した。この溶液をTSA730 2gを含む
6.25重量%ポリビニルアルコール水溶液(製剤例1
で用いたものと同じ)320g中に加え、T.K.オー
トホモミクサーを用いて常温で4500回転/分で5分
間分散攪拌し、スラリーを得た。得られたスラリーに、
ザンサンガム0.5g,アルミニウムシリケート1.0
g,バイオホープL1gを含む水溶液380gを加え、
化合物(A)10重量%を含有する体積中位径10μm
の水中油型乳濁状組成物を得た。
験 製剤例1〜5により得られた本発明組成物を水で希釈
(それぞれ濃度1.25、2.5及び5ppmに調製)
し、さらに展着剤(特製リノー:日本農薬株式会社製)
を該希釈液の1/5000量加え、試験用散布液を調整
した。この試験用散布液をそれぞれポリエチレンカップ
に植えたキャベツ苗にスプレーガンにて十分量(約50
ml/2苗)散布した。これを室内にて風乾後、そのキ
ャベツ葉を1枚切り取り、ハスモンヨトウ3齢幼虫10
頭とともにポリエチレン容器に入れ、蓋をして25℃の
室内に保管した。4日後、生存虫数と死亡虫数を調査
し、LC50値(50%半数致死濃度)を求めた。結果
を表1に示す。
試験 製剤例2、3、6により得られた本発明組成物を水で希
釈(濃度12.5ppmに調製)し、さらに展着剤(特
製リノー:日本農薬株式会社製)を該希釈液の1/50
00量加え、試験用散布液を調整した。この試験用散布
液をそれぞれポリエチレンカップに植えたキャベツ苗に
スプレーガンにて十分量(約50ml/2苗)散布し
た。これを室内にて風乾後、温室内にて保管した。処理
当日および処理6日後、そのキャベツ葉を1枚切り取
り、ハスモンヨトウ3齢幼虫10頭とともにポリエチレ
ン容器に入れ、蓋をして25℃の室内に保管した。放虫
の4日後、生存虫数と死亡虫数(苦悶虫を含む)を調査
し、殺虫率を求めた。結果を表2に示す。
供する。
Claims (6)
- 【請求項1】(a)式 【化1】 〔式中、Zは酸素原子、硫黄原子またはNR4基(ここ
で、R4は水素原子または炭素数1から3のアルキル基
を表わす。)を表し、Yは酸素原子、硫黄原子またはN
H基を表し、Xは、それぞれ独立して、塩素原子または
臭素原子を表し、R 2、R3及びR10はそれぞれ独立して
ハロゲン原子、炭素数1から3のハロアルキル基または
炭素数1から3のアルキル基を表し、tは0から2の整
数を表し、R 1は式 【化2】 {式中、Aは置換されてもよい複素環基を表す。Bは、
酸素原子、S(O)q基、NR9基、C(=G1)G2基
またはG1C(=G2)基を表し、qは0から2の整数を
表し、R9は水素原子、アセチル基または炭素数1から
3のアルキル基を表し、G1およびG2はそれぞれ独立し
て酸素原子または硫黄原子を表わし、R5、R6、R7、
R11及びR12はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数1
から3のアルキル基またはトリフルオロメチル基を表
し、R13及びR14は、それぞれ独立して、水素原子、炭
素数1から3のアルキル基、トリフルオロメチル基また
はハロゲン原子を表わし、pは0から6の整数を表し、
sは1から6の整数を表す。}で示されるQ1、Q2、Q
3、Q4、Q5、Q6またはQ7を表す。〕で示されるジハ
ロプロペン化合物、(b)1重量%水溶液における表面
張力が40dyne/cm以上である分散剤、(c)2
0℃における水100gに対する溶解度が1g以下であ
る常温で液体の有機化合物、および(d)水を含有する
殺虫・殺ダニ組成物。 - 【請求項2】構成成分(a)を0.1〜40重量%、構
成成分(b)を0.1〜20重量%、構成成分(c)を
構成成分(a)に対して0.5〜50重量倍含有する請
求項1に記載の組成物。 - 【請求項3】さらに粘度調整剤を含有する請求項1に記
載の組成物。 - 【請求項4】さらに粘度調整剤を0.01〜10重量%
含有する請求項2に記載の組成物。 - 【請求項5】構成成分(a)が式 【化3】 で示される3,5−ジクロロ−4−(3−(5−トリフ
ルオロメチル−2−ピリジルオキシ)プロピルオキシ)
−1−(3,3−ジクロロ−2−プロペニルオキシ)ベ
ンゼンである請求項1〜4のいずれかに記載の組成物。 - 【請求項6】請求項1〜5のいずれかに記載の組成物
を、害虫またはダニが生息する、または生息するであろ
う場所に,殺虫・殺ダニ有効量施用する、殺虫・殺ダニ
方法。
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|---|---|
| JP (1) | JP4945854B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007503416A (ja) * | 2003-08-26 | 2007-02-22 | シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト | 殺虫剤活性フェノール誘導体 |
| JP2008156332A (ja) * | 2006-06-23 | 2008-07-10 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 農薬活性微生物製剤 |
| JPWO2022118811A1 (ja) * | 2020-12-01 | 2022-06-09 |
Citations (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0485207A1 (en) * | 1990-11-07 | 1992-05-13 | Rhone-Poulenc Agrochimie | Stabilized oil-in-water emulsions |
| JPH0717810A (ja) * | 1993-07-02 | 1995-01-20 | Sumitomo Chem Co Ltd | 農薬組成物 |
| WO1996011909A1 (en) * | 1994-10-14 | 1996-04-25 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Dihalopropene compounds, insecticidal/acaricidal agents containing same, and intermediates for their production |
| JPH08319201A (ja) * | 1995-05-25 | 1996-12-03 | Nissan Chem Ind Ltd | 硬度の良好な農薬粒剤組成物 |
| JPH09124403A (ja) * | 1995-10-31 | 1997-05-13 | Nippon Nohyaku Co Ltd | 水面施用農薬液状製剤組成物及びその使用方法 |
| JPH10306001A (ja) * | 1997-05-08 | 1998-11-17 | Hokko Chem Ind Co Ltd | 水性懸濁製剤 |
| JPH10310501A (ja) * | 1997-05-09 | 1998-11-24 | Hokko Chem Ind Co Ltd | 水性懸濁製剤包装物およびその散布方法 |
| JPH11349413A (ja) * | 1998-06-08 | 1999-12-21 | Sumitomo Chem Co Ltd | 害虫防除剤 |
| JP2000053508A (ja) * | 1998-06-02 | 2000-02-22 | Sumitomo Chem Co Ltd | 有害生物防除剤組成物 |
| JP2000095612A (ja) * | 1998-09-24 | 2000-04-04 | Sumitomo Chem Co Ltd | 殺虫、殺ダニ剤組成物 |
| JP2000108104A (ja) * | 1998-08-07 | 2000-04-18 | Sumitomo Chem Co Ltd | 害虫防除性合板 |
-
2001
- 2001-04-24 JP JP2001125504A patent/JP4945854B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0485207A1 (en) * | 1990-11-07 | 1992-05-13 | Rhone-Poulenc Agrochimie | Stabilized oil-in-water emulsions |
| JPH0717810A (ja) * | 1993-07-02 | 1995-01-20 | Sumitomo Chem Co Ltd | 農薬組成物 |
| WO1996011909A1 (en) * | 1994-10-14 | 1996-04-25 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Dihalopropene compounds, insecticidal/acaricidal agents containing same, and intermediates for their production |
| JPH08319201A (ja) * | 1995-05-25 | 1996-12-03 | Nissan Chem Ind Ltd | 硬度の良好な農薬粒剤組成物 |
| JPH09124403A (ja) * | 1995-10-31 | 1997-05-13 | Nippon Nohyaku Co Ltd | 水面施用農薬液状製剤組成物及びその使用方法 |
| JPH10306001A (ja) * | 1997-05-08 | 1998-11-17 | Hokko Chem Ind Co Ltd | 水性懸濁製剤 |
| JPH10310501A (ja) * | 1997-05-09 | 1998-11-24 | Hokko Chem Ind Co Ltd | 水性懸濁製剤包装物およびその散布方法 |
| JP2000053508A (ja) * | 1998-06-02 | 2000-02-22 | Sumitomo Chem Co Ltd | 有害生物防除剤組成物 |
| JPH11349413A (ja) * | 1998-06-08 | 1999-12-21 | Sumitomo Chem Co Ltd | 害虫防除剤 |
| JP2000108104A (ja) * | 1998-08-07 | 2000-04-18 | Sumitomo Chem Co Ltd | 害虫防除性合板 |
| JP2000095612A (ja) * | 1998-09-24 | 2000-04-04 | Sumitomo Chem Co Ltd | 殺虫、殺ダニ剤組成物 |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007503416A (ja) * | 2003-08-26 | 2007-02-22 | シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト | 殺虫剤活性フェノール誘導体 |
| JP2008156332A (ja) * | 2006-06-23 | 2008-07-10 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 農薬活性微生物製剤 |
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