JP2002093665A - 電解液 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】
【課題】電導度が高く、かつ低揮発性であり電気化学素
子を形成する材料を腐食、劣化させ難い電解液を提供す
る。 【解決手段】下記化式５で表される化合物を陽イオン成
分とする塩の溶液からなる電解液。 【化５】 （式中、Ｒ1〜Ｒ6は各々独立して炭素数１〜５のアルキ
ル基、Ｒ7、Ｒ8は各々独立して水素原子あるいは炭素数
１〜５のアルキル基を示し、ｎは１〜２０の整数であ
る。）
子を形成する材料を腐食、劣化させ難い電解液を提供す
る。 【解決手段】下記化式５で表される化合物を陽イオン成
分とする塩の溶液からなる電解液。 【化５】 （式中、Ｒ1〜Ｒ6は各々独立して炭素数１〜５のアルキ
ル基、Ｒ7、Ｒ8は各々独立して水素原子あるいは炭素数
１〜５のアルキル基を示し、ｎは１〜２０の整数であ
る。）
Description
【０００１】
【発明の所属する技術分野】本発明は、電解コンデンサ
ー、電気二重層コンデンサー、二次電池、エレクトロミ
ック表示素子などに使用される電解液に関する。
ー、電気二重層コンデンサー、二次電池、エレクトロミ
ック表示素子などに使用される電解液に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来の電解液、特に電解コンデンサーな
どの電解液として、特開昭５４−７５６４号公報にはマ
レイン酸のアミン塩を電解質としたもの、特公平３−７
９８５６号公報には１，８−ジアザビシクロ［５，４，
０］ウンデセン−７等のジアザビシクロアルケン類の塩
を電解質としたもの、特公平３−８０９２号公報には芳
香族カルボン酸の四級アンモニウム塩を電解質としたも
のが開示されている。
どの電解液として、特開昭５４−７５６４号公報にはマ
レイン酸のアミン塩を電解質としたもの、特公平３−７
９８５６号公報には１，８−ジアザビシクロ［５，４，
０］ウンデセン−７等のジアザビシクロアルケン類の塩
を電解質としたもの、特公平３−８０９２号公報には芳
香族カルボン酸の四級アンモニウム塩を電解質としたも
のが開示されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、電解コ
ンデンサー等の低インピーダンス化に伴い高電導度の電
解液が要求されており、特開昭５４−７５６４号公報に
みられるようなマレイン酸のアミン塩、あるいは、特公
平３−７９８５６号公報にみられるような１，８−ジア
ザビシクロ［５，４，０］ウンデセン−７等のジアザビ
シクロアルケン類の塩を電解質としたものでは比電導度
が不十分である。これらに対し、特公平３−８０９２号
公報にみられるような芳香族カルボン酸の四級アンモニ
ウム塩は、比電導度は比較的高いもののなお不十分であ
り、また、電気化学素子を形成する材料の腐食、劣化を
引き起こすなどの問題がある。
ンデンサー等の低インピーダンス化に伴い高電導度の電
解液が要求されており、特開昭５４−７５６４号公報に
みられるようなマレイン酸のアミン塩、あるいは、特公
平３−７９８５６号公報にみられるような１，８−ジア
ザビシクロ［５，４，０］ウンデセン−７等のジアザビ
シクロアルケン類の塩を電解質としたものでは比電導度
が不十分である。これらに対し、特公平３−８０９２号
公報にみられるような芳香族カルボン酸の四級アンモニ
ウム塩は、比電導度は比較的高いもののなお不十分であ
り、また、電気化学素子を形成する材料の腐食、劣化を
引き起こすなどの問題がある。
【０００４】本発明は上記の問題に対して鑑みられたも
のであり、その目的は、高い比電導度を有し、かつ低揮
発性であり電気化学素子を形成する材料の腐食、劣化を
起こし難い電解液を提供しようとすることにある。
のであり、その目的は、高い比電導度を有し、かつ低揮
発性であり電気化学素子を形成する材料の腐食、劣化を
起こし難い電解液を提供しようとすることにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記したよ
うな課題に対し鋭意検討を行った結果、下記化３で表さ
れる化合物を陽イオン成分とする塩を電解質として用い
た溶液が、高い電導度を有し、かつ電気化学素子を形成
する材料の腐食、劣化が起こり難いことを見い出し本発
明を完成させるに至った。
うな課題に対し鋭意検討を行った結果、下記化３で表さ
れる化合物を陽イオン成分とする塩を電解質として用い
た溶液が、高い電導度を有し、かつ電気化学素子を形成
する材料の腐食、劣化が起こり難いことを見い出し本発
明を完成させるに至った。
【０００６】すなわち本発明は、下記化３で表される化
合物を陽イオン成分とする塩の溶液からなる電解液であ
る。
合物を陽イオン成分とする塩の溶液からなる電解液であ
る。
【０００７】
【化３】
【０００８】（式中、Ｒ1〜Ｒ6は各々独立して炭素数１
〜５のアルキル基、Ｒ7、Ｒ8は各々独立して水素原子あ
るいは炭素数１〜５のアルキル基を示し、ｎは１〜２０
の整数である。） 以下、本発明について詳細に説明する。
〜５のアルキル基、Ｒ7、Ｒ8は各々独立して水素原子あ
るいは炭素数１〜５のアルキル基を示し、ｎは１〜２０
の整数である。） 以下、本発明について詳細に説明する。
【０００９】本発明でいう電解質とは、上記の化３で表
される陽イオン成分と、その対イオン成分となる陰イオ
ンとからなる塩をいう。
される陽イオン成分と、その対イオン成分となる陰イオ
ンとからなる塩をいう。
【００１０】ここで、本発明の電解液において用いられ
る化合物の陽イオン成分は、化３で示される化合物であ
り、化３中、Ｒ1〜Ｒ6は各々独立して炭素数１〜５のア
ルキル基であり、Ｒ7、Ｒ8は各々独立して水素原子ある
いは炭素数１〜５のアルキル基である。アルキル基とし
ては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロ
ピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基が
例示できる。またｎは１〜２０の整数である。例えば、
下記化式４に示されるヘキサアルキルアルキレンジアン
モニウム化合物が挙げられる。
る化合物の陽イオン成分は、化３で示される化合物であ
り、化３中、Ｒ1〜Ｒ6は各々独立して炭素数１〜５のア
ルキル基であり、Ｒ7、Ｒ8は各々独立して水素原子ある
いは炭素数１〜５のアルキル基である。アルキル基とし
ては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロ
ピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基が
例示できる。またｎは１〜２０の整数である。例えば、
下記化式４に示されるヘキサアルキルアルキレンジアン
モニウム化合物が挙げられる。
【００１１】
【化４】
【００１２】（式中、Ｒ9〜Ｒ12はメチル基またはエチ
ル基であり、ｎは１〜２０の整数である。） 具体的には、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’−ヘキサメ
チルドデカメチレンジアンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ，
Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’−ヘキサメチルオクタメチレンジアン
モニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’−ヘキサメチ
ルヘキサメチレンジアンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ’，
Ｎ’，Ｎ’−ヘキサメチルテトラメチレンジアンモニウ
ム、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’−ヘキサメチルプロ
ピレンジアンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’
−ヘキサメチルエチレンジアンモニウム、Ｎ，Ｎ’−ジ
メチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラエチルヘキサメチ
レンジアンモニウム等が挙げられる。
ル基であり、ｎは１〜２０の整数である。） 具体的には、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’−ヘキサメ
チルドデカメチレンジアンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ，
Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’−ヘキサメチルオクタメチレンジアン
モニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’−ヘキサメチ
ルヘキサメチレンジアンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ’，
Ｎ’，Ｎ’−ヘキサメチルテトラメチレンジアンモニウ
ム、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’−ヘキサメチルプロ
ピレンジアンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’
−ヘキサメチルエチレンジアンモニウム、Ｎ，Ｎ’−ジ
メチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラエチルヘキサメチ
レンジアンモニウム等が挙げられる。
【００１３】このような脂肪族炭化水素に四級アンモニ
ウムイオンを２つ有した化合物は、従来の四級アンモニ
ウムイオンを１つ有した化合物よりも導電性に優れ、ま
た、低揮発性であり電気化学素子を形成する材料の腐
食、劣化が小さい特徴を有する。
ウムイオンを２つ有した化合物は、従来の四級アンモニ
ウムイオンを１つ有した化合物よりも導電性に優れ、ま
た、低揮発性であり電気化学素子を形成する材料の腐
食、劣化が小さい特徴を有する。
【００１４】本発明の電解液において、化式３で表され
る化合物に対する対イオン成分としては、一般的に電解
液に使用されているものが適用できるが、電解液として
使用される際に発生する熱に対して安定であり、電導度
も高くなる陰イオンが好ましい。具体的には、シュウ
酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピ
メリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、デ
カンジカルボン酸、マレイン酸、フマル酸等の脂肪族カ
ルボン酸、安息香酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフ
タル酸、トリメリット酸、ピロメリット酸、サリチル
酸、テトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、シ
トコラン酸、ジメチルマレイン酸、ニトロ安息香酸、ニ
トロフタル酸、ヒドロキシ安息香酸等の芳香族カルボン
酸、その他、チオプロピオン酸、蟻酸、酢酸、プロピオ
ン酸、酪酸、イソ酪酸、吉草酸、カプロン酸、エナント
酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、ラウリン酸、ミリスチ
ン酸、ステアリル酸、アクリル酸、メタクリル酸、オレ
イン酸、けい皮酸などの有機カルボン酸、フェノール、
クレゾール、カテコール、シクロヘキシルフェノール等
のフェノール類、ｐ−トルエンスルホン酸、リン酸、ホ
ウ酸、塩化物、フッ化物、臭化物、ヨウ化物、過塩素酸
等の陰イオンが挙げられ、これらの中でも安息香酸、フ
タル酸、トリメリット酸、コハク酸、アジピン酸、マレ
イン酸、およびフマル酸が、高電導度、高安定性であり
好ましい。 これらの陰イオン成分は単独で使用する
他、２種以上で混合して使用しても良い。
る化合物に対する対イオン成分としては、一般的に電解
液に使用されているものが適用できるが、電解液として
使用される際に発生する熱に対して安定であり、電導度
も高くなる陰イオンが好ましい。具体的には、シュウ
酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピ
メリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、デ
カンジカルボン酸、マレイン酸、フマル酸等の脂肪族カ
ルボン酸、安息香酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフ
タル酸、トリメリット酸、ピロメリット酸、サリチル
酸、テトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、シ
トコラン酸、ジメチルマレイン酸、ニトロ安息香酸、ニ
トロフタル酸、ヒドロキシ安息香酸等の芳香族カルボン
酸、その他、チオプロピオン酸、蟻酸、酢酸、プロピオ
ン酸、酪酸、イソ酪酸、吉草酸、カプロン酸、エナント
酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、ラウリン酸、ミリスチ
ン酸、ステアリル酸、アクリル酸、メタクリル酸、オレ
イン酸、けい皮酸などの有機カルボン酸、フェノール、
クレゾール、カテコール、シクロヘキシルフェノール等
のフェノール類、ｐ−トルエンスルホン酸、リン酸、ホ
ウ酸、塩化物、フッ化物、臭化物、ヨウ化物、過塩素酸
等の陰イオンが挙げられ、これらの中でも安息香酸、フ
タル酸、トリメリット酸、コハク酸、アジピン酸、マレ
イン酸、およびフマル酸が、高電導度、高安定性であり
好ましい。 これらの陰イオン成分は単独で使用する
他、２種以上で混合して使用しても良い。
【００１５】本発明の陽イオン成分の製造法について
は、三級アミンであるアルキル化アルキレンジアミンの
アルキル四級塩化によってなされ、アルキル化に際して
はハロゲン化アルキルを使用する方法、炭酸ジエステル
を使用する方法を採ることができるが、ハロゲン化アル
キルを用いる方法では生成物にハロゲン化金属塩が混入
する恐れがあることから、炭酸ジエステルを使用する方
法が好ましい。例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラア
ルキルアルキレンジアミンを炭酸ジメチルと反応させ四
級塩とし、その後酸を添加し対アニオンを炭酸と交換す
るといった方法で製造される。
は、三級アミンであるアルキル化アルキレンジアミンの
アルキル四級塩化によってなされ、アルキル化に際して
はハロゲン化アルキルを使用する方法、炭酸ジエステル
を使用する方法を採ることができるが、ハロゲン化アル
キルを用いる方法では生成物にハロゲン化金属塩が混入
する恐れがあることから、炭酸ジエステルを使用する方
法が好ましい。例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラア
ルキルアルキレンジアミンを炭酸ジメチルと反応させ四
級塩とし、その後酸を添加し対アニオンを炭酸と交換す
るといった方法で製造される。
【００１６】本発明の電解質の陽イオン成分と陰イオン
成分のモル比については特に限定はないが、通常陽イオ
ン１モルに対し陰イオン１モルの形で塩を形成する。
成分のモル比については特に限定はないが、通常陽イオ
ン１モルに対し陰イオン１モルの形で塩を形成する。
【００１７】本発明の電解液に用いられる溶媒として
は、一般的に電解液に使用されているものを適用できる
が、上記した電解質を溶解できるとともに、電解液とし
て用いる際に発生する熱に対して安定であり、電導度も
高くなる溶媒が好ましい。具体的には、ブチルアルコー
ル、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピ
レングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレン
グリコール、グリセリンなどのアルコール類、エチレン
グリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールジ
メチルエーテル等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミド、Ｎ―メチルピロリドン等のアミド
類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリリジノン、３−
メチルオキサゾリジン−２−オン、ジメチルスルホキシ
ド、γ−ブチロラクトン、炭酸ジメチル等が挙げられ
る。これらの中でも電導度が高く、かつ熱的に安定なγ
−ブチロラクトン、エチレングリコール、１，３−ジメ
チルイミダゾリジノン、３−メチルオキサゾリジン−２
−オンが好ましく用いられる。これらの溶媒は単独で使
用しても良いし、また２種以上混合して使用しても良
い。本発明で使用される溶媒は無水の状態で使用可能で
あるが、電導度の向上等の目的で１〜１０重量％の水を
添加することもできる。
は、一般的に電解液に使用されているものを適用できる
が、上記した電解質を溶解できるとともに、電解液とし
て用いる際に発生する熱に対して安定であり、電導度も
高くなる溶媒が好ましい。具体的には、ブチルアルコー
ル、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピ
レングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレン
グリコール、グリセリンなどのアルコール類、エチレン
グリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールジ
メチルエーテル等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミド、Ｎ―メチルピロリドン等のアミド
類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリリジノン、３−
メチルオキサゾリジン−２−オン、ジメチルスルホキシ
ド、γ−ブチロラクトン、炭酸ジメチル等が挙げられ
る。これらの中でも電導度が高く、かつ熱的に安定なγ
−ブチロラクトン、エチレングリコール、１，３−ジメ
チルイミダゾリジノン、３−メチルオキサゾリジン−２
−オンが好ましく用いられる。これらの溶媒は単独で使
用しても良いし、また２種以上混合して使用しても良
い。本発明で使用される溶媒は無水の状態で使用可能で
あるが、電導度の向上等の目的で１〜１０重量％の水を
添加することもできる。
【００１８】上記溶媒に対する本発明の電解質の溶解量
については特に限定はないが、飽和濃度以下、好ましく
は５〜５０重量％の範囲である。５重量％未満では十分
な電導度が得られない場合がある。
については特に限定はないが、飽和濃度以下、好ましく
は５〜５０重量％の範囲である。５重量％未満では十分
な電導度が得られない場合がある。
【００１９】本発明の電解液は、本質的には本発明の電
解質及び溶媒とからなるが、腐食防止、漏れ電流の低
減、水素ガス吸収等の目的で種々の助溶質、例えば、リ
ン酸誘導体、ニトロベンゼン誘導体等を添加することが
できる。
解質及び溶媒とからなるが、腐食防止、漏れ電流の低
減、水素ガス吸収等の目的で種々の助溶質、例えば、リ
ン酸誘導体、ニトロベンゼン誘導体等を添加することが
できる。
【００２０】本発明の電解液は、上記したように高い比
電導度を有し、電気化学素子を形成する材料を腐食、劣
化させ難いため、電解コンデンサー、電気二重層コンデ
ンサー、二次電池、エレクトロミック表示素子等に使用
できる。
電導度を有し、電気化学素子を形成する材料を腐食、劣
化させ難いため、電解コンデンサー、電気二重層コンデ
ンサー、二次電池、エレクトロミック表示素子等に使用
できる。
【００２１】
【実施例】以下、実施例、比較例に基づいて具体的に説
明するが、本発明はこれら実施例のみに限定されるもの
ではない。
明するが、本発明はこれら実施例のみに限定されるもの
ではない。
【００２２】以下に示す略号は次の化合物を表す。
【００２３】ＭＲ−ＤＭ・ＰＡ ：（Ｎ，Ｎ，Ｎ，
Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’−ヘキサメチルヘキサメチレンジアン
モニウム）−フタル酸塩 ＭＲ−ＤＭ・ＢＡ ：（Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’
−ヘキサメチルヘキサメチレンジアンモニウム）−安息
香酸塩 ＭＲ−ＤＭ・ＭＡ ：（Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’
−ヘキサメチルヘキサメチレンジアンモニウム）−マレ
イン酸塩 ＴＥ−ＤＭ・ＰＡ ：（Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’
−ヘキサメチルエチレンジアンモニウム）−フタル酸塩 ＴＰ−ＤＭ・ＰＡ ：（Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’
−ヘキサメチルプロピレンジアンモニウム）−フタル酸
塩 ＴＥＡ・ＭＡ ：トリエチルアミン−マレイン酸塩 ＴＥＡ・ＰＡ ：トリエチルアミン−フタル酸塩 ＤＢＵ・ＭＡ ：（１，８−ジアザビシクロ［５，
４，０］ウンデセン−７）−マレイン酸塩 ＤＢＵ・ＰＡ ：（１，８−ジアザビシクロ［５，
４，０］ウンデセン−７）−フタル酸塩 ＴＥＡ−Ｍ・ＰＡ ：トリエチルメチルアンモニウム−
フタル酸塩 ＴＥＡ−Ｅ・ＰＡ ：テトラエチルアンモニウム−フタ
ル酸塩 実施例１ １Ｌの攪拌式オートクレーブにＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テ
トラメチルヘキサメチレンジアミン１７２ｇ（１．０モ
ル）、炭酸ジメチル１９８ｇ（２．２モル）、溶媒とし
てメタノール２００ｇを仕込み、反応温度１１０℃にて
１２時間反応させ、その後未反応の炭酸ジメチル、メタ
ノールを留去し、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’， Ｎ’−ヘ
キサメチルヘキサメチレンジアンモニウム−炭酸塩を２
２７ｇ（収率８７％）得た。次に攪拌機、滴下ロートの
付いた１Ｌのフラスコ中に得られた四級炭酸塩５０ｇ
（０．１９モル）をメタノール２００ｇに溶解して仕込
み、滴下ロートより同じくメタノール３００ｇに溶解し
たフタル酸６３ｇ（０．３８モル）を徐々に滴下したと
ころ、炭酸ガスが発生した。滴下終了後、メタノールを
除去してＮ，Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’， Ｎ’−ヘキサメチ
ルヘキサメチレンジアンモニウム−フタル塩１００ｇ
（収率９９％）を得た。
Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’−ヘキサメチルヘキサメチレンジアン
モニウム）−フタル酸塩 ＭＲ−ＤＭ・ＢＡ ：（Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’
−ヘキサメチルヘキサメチレンジアンモニウム）−安息
香酸塩 ＭＲ−ＤＭ・ＭＡ ：（Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’
−ヘキサメチルヘキサメチレンジアンモニウム）−マレ
イン酸塩 ＴＥ−ＤＭ・ＰＡ ：（Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’
−ヘキサメチルエチレンジアンモニウム）−フタル酸塩 ＴＰ−ＤＭ・ＰＡ ：（Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’
−ヘキサメチルプロピレンジアンモニウム）−フタル酸
塩 ＴＥＡ・ＭＡ ：トリエチルアミン−マレイン酸塩 ＴＥＡ・ＰＡ ：トリエチルアミン−フタル酸塩 ＤＢＵ・ＭＡ ：（１，８−ジアザビシクロ［５，
４，０］ウンデセン−７）−マレイン酸塩 ＤＢＵ・ＰＡ ：（１，８−ジアザビシクロ［５，
４，０］ウンデセン−７）−フタル酸塩 ＴＥＡ−Ｍ・ＰＡ ：トリエチルメチルアンモニウム−
フタル酸塩 ＴＥＡ−Ｅ・ＰＡ ：テトラエチルアンモニウム−フタ
ル酸塩 実施例１ １Ｌの攪拌式オートクレーブにＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テ
トラメチルヘキサメチレンジアミン１７２ｇ（１．０モ
ル）、炭酸ジメチル１９８ｇ（２．２モル）、溶媒とし
てメタノール２００ｇを仕込み、反応温度１１０℃にて
１２時間反応させ、その後未反応の炭酸ジメチル、メタ
ノールを留去し、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’， Ｎ’−ヘ
キサメチルヘキサメチレンジアンモニウム−炭酸塩を２
２７ｇ（収率８７％）得た。次に攪拌機、滴下ロートの
付いた１Ｌのフラスコ中に得られた四級炭酸塩５０ｇ
（０．１９モル）をメタノール２００ｇに溶解して仕込
み、滴下ロートより同じくメタノール３００ｇに溶解し
たフタル酸６３ｇ（０．３８モル）を徐々に滴下したと
ころ、炭酸ガスが発生した。滴下終了後、メタノールを
除去してＮ，Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’， Ｎ’−ヘキサメチ
ルヘキサメチレンジアンモニウム−フタル塩１００ｇ
（収率９９％）を得た。
【００２４】実施例２〜４ フタル酸をそれぞれ、安息香酸、マレイン酸に置き換え
た以外は実施例１と同様の製法で実施例２〜３の塩を得
た。
た以外は実施例１と同様の製法で実施例２〜３の塩を得
た。
【００２５】実施例４、５ Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキサメチレンジア
ミンを、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレンジ
アミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルプロピレン
ジアミンに置き換えた以外は実施例１と同様の製法で実
施例５、６の塩を得た。
ミンを、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレンジ
アミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルプロピレン
ジアミンに置き換えた以外は実施例１と同様の製法で実
施例５、６の塩を得た。
【００２６】表１に本発明の実施例１〜５の化合物、及
び、比較例１〜６として従来の電解液用化合物それぞれ
２．５ｇをγ−ブチロラクトン７．５ｇに溶解した場合
の常温における比電導度を示す。
び、比較例１〜６として従来の電解液用化合物それぞれ
２．５ｇをγ−ブチロラクトン７．５ｇに溶解した場合
の常温における比電導度を示す。
【００２７】
【表１】
【００２８】
【本発明の効果】本発明の電解液は電導度が高く、かつ
低揮発性であり電気化学素子を形成する材料を腐食、劣
化させ難くく、産業上有用である。
低揮発性であり電気化学素子を形成する材料を腐食、劣
化させ難くく、産業上有用である。
Claims (3)
- 【請求項１】下記化１で表される化合物Ａを陽イオン成
分とする塩の溶液からなる電解液。 【化１】 （式中、Ｒ1〜Ｒ6は各々独立して炭素数１〜５のアルキ
ル基、Ｒ7、Ｒ8は各々独立して水素原子あるいは炭素数
１〜５のアルキル基を示し、ｎは１〜２０の整数であ
る。） - 【請求項２】化合物Ａが下記化２で表されるヘキサアル
キルアルキレンジアンモニウムイオンである請求項１記
載の電解液。 【化２】 （式中、Ｒ９〜Ｒ１２はメチル基またはエチル基であ
り、ｎは１〜２０の整数である。） - 【請求項３】化１又は化２で表される化合物Ａを陽イオ
ン成分とする塩の陰イオンが、有機酸または無機酸の陰
イオン成分であることを特徴とする請求項１又は請求項
２に記載の電解液。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000285244A JP2002093665A (ja) | 2000-09-14 | 2000-09-14 | 電解液 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000285244A JP2002093665A (ja) | 2000-09-14 | 2000-09-14 | 電解液 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002093665A true JP2002093665A (ja) | 2002-03-29 |
Family
ID=18769346
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000285244A Pending JP2002093665A (ja) | 2000-09-14 | 2000-09-14 | 電解液 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002093665A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011132307A1 (ja) * | 2010-04-23 | 2011-10-27 | 富士通株式会社 | 電解液及び該電解液を用いた蓄電デバイス |
-
2000
- 2000-09-14 JP JP2000285244A patent/JP2002093665A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011132307A1 (ja) * | 2010-04-23 | 2011-10-27 | 富士通株式会社 | 電解液及び該電解液を用いた蓄電デバイス |
| JPWO2011132307A1 (ja) * | 2010-04-23 | 2013-07-18 | 富士通株式会社 | 電解液及び該電解液を用いた蓄電デバイス |
| US8804311B2 (en) | 2010-04-23 | 2014-08-12 | Fujitsu Limited | Electrolyte solution and electric energy storing device using electrolyte solution |
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