JP2002069060A - トリス［（アルキルチオアルカノイルオキシ）エチル］イソシアヌレート誘導体の製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 トリス[（アルキルチオアルカノイルオキ
シ）エチル]イソシアヌレート誘導体を高純度、高収率
で工業的に製造する方法の提供。 【解決手段】 下記一般式（２） 【化１】 （式中、Ｒ^１は、直鎖または分岐の、アルキル基よりな
る群から選ばれた基であり、ｎは１〜４である。）で示
されるアルキルチオアルカン酸誘導体と、下記一般式
（３） 【化２】 （式中、Ｘは塩素原子または臭素原子を表わす。）で示
されるトリス（２−ハロエチル）イソシアヌレート類を
有機溶剤中で、脱酸剤の存在下に反応させることを特徴
とする下記一般式（１） 【化３】 で示されるトリス[（アルキルチオアルカノイルオキ
シ）エチル]イソシアヌレート誘導体を製造する方法。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、トリス[（アルキ
ルチオアルカノイルオキシ）エチル]イソシアヌレート
誘導体の製造方法に関する。

【０００２】

【従来技術】天然高分子、合成高分子、油脂或いは潤滑
油等の有機物質の酸化による劣化を防止するために、現
在多くの酸化防止剤が使用されている。代表的な酸化防
止剤としては、ヒンダードフェノール系、有機イオウ
系、有機リン系、芳香族アミン系等が挙げられる。

【０００３】これらは、単独で、或いは複数の組み合わ
せで用いると効果があるとされている。従来知られてい
る酸化防止剤の多くは、酸化防止効率は優れているが、
有機高分子材料に練り込んで加熱、加工する際に、一部
分解や揮散したり、加工後成型品として使用する際に、
徐々に揮発飛散する問題がある。

【０００４】これを改善するために、酸化防止剤を高分
子化したり、不揮発性官能基を付加することにより、揮
発、飛散の欠点を改良する試みが行われてきた。その結
果、酸化防止効率の点で十分に満足できる化合物として
一般式（１）に示すトリス［（アルキルチオアルカノイ
ルオキシ）エチル］イソシアヌレート誘導体が挙げられ
る。この化合物の構造上の特異性はアルキルチオアルカ
ン酸とＮ−ヒドロキシアルキル含窒素複素環化合物との
エステル結合を有していることにあり、この化合物は従
来の含イオウ化合物と比較して、油脂などに対する酸化
作用および分散性が著しく増大している。

【０００５】特開昭５０−１０６８８１号公報ではこの
化合物を、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌ
レートとアルキルチオアルカン酸とのエステル化反応か
ら合成している。例えば、アルキルチオアルカン酸とし
て、３−（ｎ−ドデシルチオ）プロピオン酸から、一般
式（１）における、Ｒ^１がｎ−ドデシル基、ｎ＝２の化
合物の合成方法が開示されている。しかし、副生成する
モノおよびジエステルが相当量存在するため、融点範囲
が６５〜７２℃である。しかも収率の明記がなされてい
ない。本発明者らによるこれらの方法の追試の知見から
判断すると、この方法は、工業的に利用するには得策で
はないことがわかった。また、その収率も不十分なレベ
ルであった。

【０００６】一方、ＵＳＰ ４，１２５，５１６ではこ
の化合物を、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシア
ヌレートと３−（ｎ−ドデシルチオ）プロピオン酸メチ
ルとのエステル交換反応から合成する方法を開示してい
る。しかし、これらの方法では副生成するモノおよびジ
エステルを完全に除去できず、融点も７１〜７３℃であ
り、また、収率も６８％と低い。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、トリ
ス[（アルキルチオアルカノイルオキシ）エチル]イソシ
アヌレート誘導体を高純度、高収率で工業的に製造する
方法を提供する点にある。

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式
（２）

【化４】 （式中、Ｒ^１は、直鎖または分岐の、アルキル基よりな
る群から選ばれた基であり、ｎは１〜４である。）で示
されるアルキルチオアルカン酸誘導体と、下記一般式
（３）

【化５】 （式中、Ｘは塩素原子または臭素原子を表わす。）で示
されるトリス（２−ハロエチル）イソシアヌレート類を
有機溶剤中で、脱酸剤の存在下に反応させることを特徴
とする下記一般式（１）

【化６】 （式中、Ｒ^１は、直鎖または分岐の、アルキル基よりな
る群から選ばれた基であり、ｎは１〜４である。）で示
されるトリス[（アルキルチオアルカノイルオキシ）エ
チル]イソシアヌレート誘導体を製造する方法に関す
る。

【０００９】前記Ｒ^１における直鎖または分岐の、アル
キル基の例としては、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、
ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ
−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ド
デシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ
−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデ
シル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、ｎ−
エイコシル基、１−メチルプロピル基、２−メチルプロ
ピル基、１，１−ジメチルプロピル基、ｉｓｏ−ブチル
基、ｓｅｃ−ブチル基、１，１，３，３−テトラメチル
ブチル基などを挙げることができるが、その炭素数は４
以上、とくに１２〜１８のものが好ましい。

【００１０】本発明の反応に用いる溶媒としては、通常
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセ
トアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチル−２−ピ
ロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、
アセトン、メチルエチルケトン、１，４−ジオキサン、
エチレングリコールジアルキルエーテル、ジエチレング
リコールジアルキルエーテル類、テトラヒドロフラン、
トルエン、キシレンなどを挙げることができるが、これ
らに限定されるものではない。

【００１１】これらは１種単独または２種以上混合して
使用される。かかる溶媒の使用量は特に制限されるもの
ではなく、撹拌の容易さ、基質の溶解度に応じて適宜選
択することができる。

【００１２】前記脱酸剤としては、とくに制限はない
が、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ナトリウムアルコキシ
ド、カリウムアルコキシド、炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウム、炭酸アンモニウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水
素カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどを
挙げることができる。これらは１種単独または２種以上
混合して使用される。

【００１３】本発明の前記一般式（１）で表される化合
物は、特に酸化分解を受けやすい有機材料に対して有効
な安定作用を有する。本発明の前記一般式（１）により
安定化される有機材料とは、ポリエチレン、ポリプロピ
レン、ポリブチレンおよびポリイソプレン、ポリ−α−
オレフィンのコポリマー等のポリ−α−オレフィン類、
ハロゲン化ビニルの重合体またはハロゲン化ビニルとビ
ニルエステル類、α、β−不飽和ケトン類、α、β−不
飽和アルデヒド類およびブタジエン類やスチレンの様な
不飽和炭化水素との共重合により得られるビニル系高分
子化合物、ポリオール類およびポリイソシアネート類か
らなるポリウレタン類、ポリアミド、ポリエステル、ポ
リカーボネート、ポリアセタール、ポリスチレン、ポリ
エチレンオキドおよびブタジエンやスチレンのコポリマ
ー、アクリロニトリル、ブタジエンおよび／またはスチ
レンの共重合から得られるコポリマー等である。

【００１４】本発明化合物による安定化される他の有機
材料としては、例えば、塗料等に使用される動植物性
油、各種揮発油、天然および合成機械油、鉱油、燃料
油、切削油、ワックス等の炭化水素系物質が挙げられ
る。

【００１５】本発明の前記一般式（１）

【化７】 （式中、Ｒ^１は、直鎖または分岐の、アルキル基よりな
る群から選ばれた基であり、ｎは１〜４である。）で表
されるトリス[（アルキルチオアルカノイルオキシ）エ
チル]イソシアヌレート誘導体の具体例としては、例え
ば、下記の化合物を挙げることができる。

【００１６】トリス［２−（ｎ−ブチルチオアセトキ
シ）エチル］イソシアヌレート、トリス［２−（ｎ−ペ
ンチルチオアセトキシ）エチル］イソシアヌレート、ト
リス［２−（ｎ−ヘキシルチオアセトキシ）エチル］イ
ソシアヌレート、トリス［２−（ｎ−ヘプチルチオアセ
トキシ）エチル］イソシアヌレート、トリス［２−（ｎ
−オクチルチオアセトキシ）エチル］イソシアヌレー
ト、トリス［２−（ｎ−ノニルチオアセトキシ）エチ
ル］イソシアヌレート、トリス［２−（ｎ−デシルチオ
アセトキシ）エチル］イソシアヌレート、トリス［２−
（ｎ−ウンデシルチオアセトキシ）エチル］イソシアヌ
レート、トリス［２−（ｎ−ドデシルチオアセトキシ）
エチル］イソシアヌレート、トリス［２−（ｎ−トリデ
シルチオアセトキシ）エチル］イソシアヌレート、トリ
ス［２−（ｎ−テトラデシルチオアセトキシ）エチル］
イソシアヌレート、トリス［２−（ｎ−ペンタデシルチ
オアセトキシ）エチル］イソシアヌレート、トリス［２
−（ｎ−ヘキサデシルチオアセトキシ）エチル］イソシ
アヌレート、トリス［２−（ｎ−ヘプタデシルチオアセ
トキシ）エチル］イソシアヌレート、トリス［２−（ｎ
−オクタデシルチオアセトキシ）エチル］イソシアヌレ
ート、トリス［２−（ｎ−ノナデシルチオアセトキシ）
エチル］イソシアヌレート、トリス［２−（ｎ−エイコ
シルチオアセトキシ）エチル］イソシアヌレート、トリ
ス［２−（１−メチルプロピルチオアセトキシ）エチ
ル］イソシアヌレート、トリス［２−（２−メチルプロ
ピルチオアセトキシ）エチル］イソシアヌレート、トリ
ス［２−（１，１−ジメチルプロピルチオアセトキシ）
エチル］イソシアヌレート、トリス［２−（ｉｓｏ−ブ
チルチオアセトキシ）エチル］イソシアヌレート、トリ
ス［２−（ｓｅｃ−ブチルチオアセトキシ）エチル］イ
ソシアヌレート、トリス［２−（１，１，３，３−テト
ラメチルブチルチオアセトキシ）エチル］イソシアヌレ
ート、

【００１７】トリス［２−（３−ｎ−ブチルチオプロピ
オニルオキシ）エチル］イソシアヌレート、トリス［２
−（３−ｎ−ペンチルチオプロピオニルオキシ）エチ
ル］イソシアヌレート、トリス［２−（３−ｎ−ヘキシ
ルチオプロピオニルオキシ）エチル］イソシアヌレー
ト、トリス［２−（３−ｎ−ヘプチルチオプロピオニル
オキシ）エチル］イソシアヌレート、トリス［２−（３
−ｎ−オクチルチオプロピオニルオキシ）エチル］イソ
シアヌレート、トリス［２−（３−ｎ−ノニルチオプロ
ピオニルオキシ）エチル］イソシアヌレート、トリス
［２−（３−ｎ−デシルチオプロピオニルオキシ）エチ
ル］イソシアヌレート、トリス［２−（３−ｎ−ウンデ
シルチオプロピオニルオキシ）エチル］イソシアヌレー
ト、トリス［２−（３−ｎ−ドデシルチオプロピオニル
オキシ）エチル］イソシアヌレート、トリス［２−（３
−ｎ−トリデシルチオプロピオニルオキシ）エチル］イ
ソシアヌレート、トリス［２−（３−ｎ−テトラデシル
チオプロピオニルオキシ）エチル］イソシアヌレート、
トリス［２−（３−ｎ−ペンタデシルチオプロピオニル
オキシ）エチル］イソシアヌレート、トリス［２−（３
−ｎ−ヘキサデシルチオプロピオニルオキシ）エチル］
イソシアヌレート、トリス［２−（３−ｎ−ヘプタデシ
ルチオプロピオニルオキシ）エチル］イソシアヌレー
ト、トリス［２−（３−ｎ−オクタデシルチオプロピオ
ニルオキシ）エチル］イソシアヌレート、トリス［２−
（３−ｎ−ノナデシルチオプロピオニルオキシ）エチ
ル］イソシアヌレート、トリス［２−（３−ｎ−エイコ
シルチオプロピオニルオキシ）エチル］イソシアヌレー
ト、トリス｛２−［３−（１−メチルプロピルチオプロ
ピオニルオキシ）］エチル｝イソシアヌレート、トリス
｛２−［３−（２−メチルプロピルチオプロピオニルオ
キシ）］エチル｝イソシアヌレート、トリス｛２−［３
−（１，１−ジメチルプロピルチオプロピオニルオキ
シ）］エチル｝イソシアヌレート、トリス［２−（３−
ｉｓｏ−ブチルチオプロピオニルオキシ）エチル］イソ
シアヌレート、トリス［２−（３−ｓｅｃ−ブチルチオ
プロピオニルオキシ）エチル］イソシアヌレート、トリ
ス｛２−［３−（１，１，３，３−テトラメチルブチル
チオプロピオニルオキシ）］エチル｝イソシアヌレー
ト、

【００１８】トリス［２−（４−ｎ−ブチルチオブチリ
ルオキシ）エチル］イソシアヌレート、トリス［２−
（４−ｎ−ペンチルチオブチリルオキシ）エチル］イソ
シアヌレート、トリス［２−（４−ｎ−ヘキシルチオブ
チリルオキシ）エチル］イソシアヌレート、トリス［２
−（４−ｎ−ヘプチルチオブチリルオキシ）エチル］イ
ソシアヌレート、トリス［２−（４−ｎ−オクチルチオ
ブチリルオキシ）エチル］イソシアヌレート、トリス
［２−（４−ｎ−ノニルチオブチリルオキシ）エチル］
イソシアヌレート、トリス［２−（４−ｎ−デシルチオ
ブチリルオキシ）エチル］イソシアヌレート、トリス
［２−（４−ｎ−ウンデシルチオブチリルオキシ）エチ
ル］イソシアヌレート、トリス［２−（４−ｎ−ドデシ
ルチオブチリルオキシ）エチル］イソシアヌレート、ト
リス［２−（４−ｎ−トリデシルチオブチリルオキシ）
エチル］イソシアヌレート、トリス［２−（４−ｎ−テ
トラデシルチオブチリルオキシ）エチル］イソシアヌレ
ート、トリス［２−（４−ｎ−ペンタデシルチオブチリ
ルオキシ）エチル］イソシアヌレート、トリス［２−
（４−ｎ−ヘキサデシルチオブチリルオキシ）エチル］
イソシアヌレート、トリス［２−（４−ｎ−ヘプタデシ
ルチオブチリルオキシ）エチル］イソシアヌレート、ト
リス［２−（４−ｎ−オクタデシルチオブチリルオキ
シ）エチル］イソシアヌレート、トリス［２−（４−ｎ
−ノナデシルチオブチリルオキシ）エチル］イソシアヌ
レート、トリス［２−（４−ｎ−エイコシルチオブチリ
ルオキシ）エチル］イソシアヌレート、トリス｛２−
［４−（１−メチルプロピルチオブチリルオキシ）］エ
チル｝イソシアヌレート、トリス｛２−［４−（２−メ
チルプロピルチオブチリルオキシ）］エチル｝イソシア
ヌレート、トリス｛２−［４−（１，１−ジメチルプロ
ピルチオブチリルオキシ）］エチル｝イソシアヌレー
ト、トリス［２−（４−ｉｓｏ−ブチルチオブチリルオ
キシ）エチル］イソシアヌレート、トリス［２−（４−
ｓｅｃ−ブチルチオブチリルオキシ）エチル］イソシア
ヌレート、トリス｛２−［４−（１，１，３，３−テト
ラメチルブチルチオブチリルオキシ）］エチル｝イソシ
アヌレート、

【００１９】トリス［２−（５−ｎ−ブチルチオバレリ
ルオキシ）エチル］イソシアヌレート、トリス［２−
（５−ｎ−ペンチルチオバレリルオキシ）エチル］イソ
シアヌレート、トリス［２−（５−ｎ−ヘキシルチオバ
レリルオキシ）エチル］イソシアヌレート、トリス［２
−（５−ｎ−ヘプチルチオバレリルオキシ）エチル］イ
ソシアヌレート、トリス［２−（５−ｎ−オクチルチオ
バレリルオキシ）エチル］イソシアヌレート、トリス
［２−（５−ｎ−ノニルチオバレリルオキシ）エチル］
イソシアヌレート、トリス［２−（５−ｎ−デシルチオ
バレリルオキシ）エチル］イソシアヌレート、トリス
［２−（５−ｎ−ウンデシルチオバレリルオキシ）エチ
ル］イソシアヌレート、トリス［２−（５−ｎ−ドデシ
ルチオバレリルオキシ）エチル］イソシアヌレート、ト
リス［２−（５−ｎ−トリデシルチオバレリルオキシ）
エチル］イソシアヌレート、トリス［２−（５−ｎ−テ
トラデシルチオバレリルオキシ）エチル］イソシアヌレ
ート、トリス［２−（５−ｎ−ペンタデシルチオバレリ
ルオキシ）エチル］イソシアヌレート、トリス［２−
（５−ｎ−ヘキサデシルチオバレリルオキシ）エチル］
イソシアヌレート、トリス［２−（５−ｎ−ヘプタデシ
ルチオバレリルオキシ）エチル］イソシアヌレート、ト
リス［２−（５−ｎ−オクタデシルチオバレリルオキ
シ）エチル］イソシアヌレート、トリス［２−（５−ｎ
−ノナデシルチオバレリルオキシ）エチル］イソシアヌ
レート、トリス［２−（５−ｎ−エイコシルチオバレリ
ルオキシ）エチル］イソシアヌレート、トリス｛２−
［５−（１−メチルプロピルチオバレリルオキシ）］エ
チル｝イソシアヌレート、トリス｛２−［５−（２−メ
チルプロピルチオバレリルオキシ）］エチル｝イソシア
ヌレート、トリス｛２−［５−（１，１−ジメチルプロ
ピルチオバレリルオキシ）］エチル｝イソシアヌレー
ト、トリス［２−（５−ｉｓｏ−ブチルチオバレリルオ
キシ）エチル］イソシアヌレート、トリス［２−（５−
ｓｅｃ−ブチルチオバレリルオキシ）エチル］イソシア
ヌレート、トリス｛２−［５−（１，１，３，３−テト
ラメチルブチルチオバレリルオキシ）］エチル｝イソシ
アヌレート、

【００２０】下記一般式（２）

【化８】 （式中、Ｒ^１は、直鎖または分岐の、アルキル基よりな
る群から選ばれた基であり、ｎは１〜４である。）の化
合物の具体例としては、つぎの化合物群を例示すること
ができる。

【００２１】ｎ−ブチルチオ酢酸、ｎ−ペンチルチオ酢
酸、ｎ−ヘキシルチオ酢酸、ｎ−ヘプチルチオ酢酸、ｎ
−オクチルチオ酢酸、ｎ−ノニルチオ酢酸、ｎ−デシル
チオ酢酸、ｎ−ドデシルチオ酢酸、ｎ−ペンタデシルチ
オ酢酸、ｎ−ヘキサデシルチオ酢酸、ｎ−ヘプタデシル
チオ酢酸、ｎ−オクタデシルチオ酢酸、ｎ−ノナデシル
チオ酢酸、ｎ−エイコシルチオ酢酸、１−メチルプロピ
ルチオ酢酸、２−メチルプロピルチオ酢酸、１，１−ジ
メチルプロピルチオ酢酸、ｉｓｏ−ブチルチオ酢酸、ｓ
ｅｃ−ブチルチオ酢酸、１，１，３，３−テトラメチル
ブチルチオ酢酸、

【００２２】３−ｎ−ブチルチオプロピオン酸、３−ｎ
−ペンチルチオプロピオン酸、３−ｎ−ヘキシルチオプ
ロピオン酸、３−ｎ−ヘプチルチオプロピオン酸、３−
ｎ−オクチルチオプロピオン酸、３−ｎ−ノニルチオプ
ロピオン酸、３−ｎ−デシルチオプロピオン酸、３−ｎ
−ウンデシルチオプロピオン酸、３−ｎ−ドデシルチオ
プロピオン酸、３−ｎ−トリデシルチオプロピオン酸、
３−ｎ−テトラデシルチオプロピオン酸、３−ｎ−ペン
タデシルチオプロピオン酸、３−ｎ−ヘキサデシルチオ
プロピオン酸、３−ｎ−ヘプタデシルチオプロピオン
酸、３−ｎ−オクタデシルチオプロピオン酸、３−ｎ−
ノナデシルチオプロピオン酸、３−ｎ−エイコシルチオ
プロピオン酸、３−（１−メチルプロピルチオ）プロピ
オン酸、３−（２−メチルプロピルチオ）プロピオン
酸、３−（１，１−ジメチルプロピルチオ）プロピオン
酸、３−ｉｓｏ−ブチルチオプロピオン酸、３−ｓｅｃ
−ブチルチオプロピオン酸、３−（１，１，３，３−テ
トラメチルブチルチオ）プロピオン酸、

【００２３】４−ｎ−ブチルチオラク酸、４−ｎ−ペン
チルチオラク酸、４−ｎ−ヘキシルチオラク酸、４−ｎ
−ヘプチルチオラク酸、４−ｎ−オクチルチオラク酸、
４−ｎ−ノニルチオラク酸、４−ｎ−デシルチオラク
酸、４−ｎ−ウンデシルチオラク酸、４−ｎ−ドデシル
チオラク酸、４−ｎ−トリデシルチオラク酸、４−ｎ−
テトラデシルチオラク酸、４−ｎ−ペンタデシルチオラ
ク酸、４−ｎ−ヘキサデシルチオラク酸、４−ｎ−ヘプ
タデシルチオラク酸、４−ｎ−オクタデシルチオラク
酸、４−ｎ−ノナデシルチオラク酸、４−ｎ−エイコシ
ルチオラク酸、４−（１−メチルプロピルチオ）ラク
酸、４−（２−メチルプロピルチオ）ラク酸、４−
（１，１−ジメチルプロピルチオ）ラク酸、４−ｉｓｏ
−ブチルチオラク酸、４−ｓｅｃ−ブチルチオラク酸、
４−（１，１，３，３−テトラメチルブチルチオ）ラク
酸、

【００２４】５−ｎ−ブチルチオバレリアン酸、５−ｎ
−ペンチルチオバレリアン酸、５−ｎ−ヘキシルチオバ
レリアン酸、５−ｎ−ヘプチルチオバレリアン酸、５−
ｎ−オクチルチオバレリアン酸、ｎ−ノニルチオバレリ
アン酸、５−ｎ−デシルチオバレリアン酸、５−ｎ−ウ
ンデシルチオバレリアン酸、５−ｎ−ドデシルチオバレ
リアン酸、５−ｎ−トリデシルチオバレリアン酸、５−
ｎ−テトラデシルチオバレリアン酸、５−ｎ−ペンタデ
シルチオバレリアン酸、５−ｎ−ヘキサデシルチオバレ
リアン酸、５−ｎ−ヘプタデシルチオバレリアン酸、５
−ｎ−オクタデシルチオバレリアン酸、５−ｎ−ノナデ
シルチオバレリアン酸、５−ｎ−エイコシルチオバレリ
アン酸、５−（１−メチルプロピルチオ）バレリアン
酸、５−（２−メチルプロピルチオ）バレリアン酸、５
−（１，１−ジメチルプロピルチオ）バレリアン酸、５
−ｉｓｏ−ブチルチオバレリアン酸、５−ｓｅｃ−ブチ
ルチオバレリアン酸、５−（１，１，３，３−テトラメ
チルブチルチオ）バレリアン酸などが挙げられる。

【００２５】本発明の前記一般式（１）に示される化合
物の有機材料への添加量は有機材料の種類により異なる
が、０．００５重量％以下ではその効果はあまり期待で
きず、５重量％以上ではいくら加えてもその効果の向上
に貢献しない。すなわち安定化させようとする有機材料
の重量に対して０．００５〜５重量％濃度で使用するの
が好ましいが、０．０１〜２重量％の添加が望ましい。

【００２６】一般式（１）で表される化合物によって安
定化された有機高分子物質は、例えば、慣用の添加物を
さらに含有してもよく、例えば、酸化防止剤、光安定
剤、金属不活性化剤、過酸化物スカベンジャーを含有し
てもよい。

【００２７】本発明による化合物の他に添加されてもよ
い酸化防止剤として、例えば、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−メチルフェノール、２−ｔｅｒｔ−４，６
−ジメチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−エチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ
−ブチル−４−イソブチルフェノール、２，６−ジシク
ロペンチル−４−メチルフェノール、２−（α−メチル
シクロヘキシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，
６−ジオクタデシル−４−メチルフェノール、２，４，
６−トリシクロヘキシルフェノール、２，６−ジノニル
−４−メチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−メトキシメチルフェノール、２−（α−メチル
シクロヘキシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，
６−ジオクタデシル−４−メチルフェノール、２，４，
６−トリシクロヘキシルフェノール、２，６−ジノニル
−４−メチルフェノール、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４
−メトキシメチルフェノール、２，４−ジメチル−６−
（１′−メチルウンデシ−１′−イル）フェノール、
２，４−ジメチル−６−（１′−メチルヘプタデシ−
１′−イル）フェノール、２，４−ジメチル−６−
（１′−メチルトリデシ−１′−イル）フェノール及び
それらの混合物、２，４−ジオクチルチオメチル−６−
ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２，４−ジ−オクチルチ
オメチル−６−メチルフェノール、２，４−ジオクチル
チオメチル−６−エチルフェノール、２，６−ジドデシ
ルチオメチル−４−ノニルフェノール及びそれらの混合
物、

【００２８】２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メト
キシフェノール、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルヒドロ
キノン、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−アミルヒドロキノン、
２，６−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノー
ル、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキノン、２，
５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニソー
ル、ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）アジペート及びそれらの混合物、

【００２９】２，４−ビス（オクチルメルカプト）−６
−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシア
ニリノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメル
カプト−４，６−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−トリアジ
ン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３，５−
ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−
１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス（３，５
−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）
−１，２，３−トリアジン、１，３，５−トリス（３，
５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）
イソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−ｔｅｒｔ
−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジ
ル）イソシアヌレート、２，４，６−トリス（３，５−
ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルエチ
ル）−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニルプロピオニル）ヘキサヒドロ−１，３，５−トリア
ジン、１，３，５−トリス（３，５−ジシクロヘキシル
−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート等および
それらの混合物、

【００３０】２，２′−メチレンビス（６−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−メチルフェノール）、２，２′−メチレン
ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノー
ル）、２，２′−メチレンビス［４−メチル−６−（α
−メチルシクロヘキシル）フェノール］、２，２′−メ
チレンビス（４−メチル−６−シクロヘキシルフェノー
ル）、２，２′−メチレンビス（６−ノニル−４−メチ
ルフェノール）、２，２′−メチレンビス（４，６−ジ
−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，２′−エチリデ
ンビス（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、
２，２′−エチリデンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４
−イソブチルフェノール）、４，４′−メチレンビス
［６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェノー
ル］、２，２′−メチレンビス［６−α，α−ジメチル
ベンジル）−４−ノニルフェノール］、４，４′−メチ
レンビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノー
ル）、４，４′−メチレンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル
−２−メチルフェノール）、１，１−ビス（５−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブ
タン、２，６−ビス（３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチ
ル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフェノー
ル、１，１，３−トリス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビ
ス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチ
ルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプタン、エチレ
ングリコ−ルビス［３，３′−ビス（３′−ｔｅｒｔ−
ブチル−４′−ヒドロキシフェニル）ブチレート］、ビ
ス（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチ
ルフェニル）ジシクロペンタジエン、ビス［２−（３′
−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−メチル
ベンジル）−６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェニ
ル］テレフタレート、１，１−ビス（３，５−ジメチル
−２−ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−４−ヒドロキシフェニル）プ
ロパン、２，２−ビス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシ−２−メチルフェニル−４−ｎ−ドデシルメル
カプタン、１，１，５，５−テトラ（５−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ペンタン
等およびそれらの混合物、

【００３１】１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−
トリメチルベンゼン、１，４−ビス（３，５−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，３，
５，６−テトラメチルベンゼン、２，４，６−トリス
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−４−ヒドロキシベンジル）−
フェノール等およびそれらの混合物、

【００３２】４−ヒドロキシラウリン酸アニリド、４−
ヒドロキシステアリン酸アニリド、オクチル Ｎ−
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）カルバメート等およびそれらの混合物、

【００３３】ジメチル ２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジエチル
３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ルホスホネート、ジオクタデシル ３，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、モ
ノエチル ３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシベンジルホスホン酸 カルシウム塩等およびそれら
の混合物、

【００３４】３，５，３′，５′−テトラ−ｔｅｒｔ−
ブチル−４，４′−ジヒドロキシジベンジルエーテル、
オクタデシル ４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベン
ジルメルカプトアセテート、トリス（３，５−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）アミン、ビス
（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジ
メチルベンジル） ジチオテレフタレート、ビス（３，
５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）
スルフィド、イソオクチル ３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート等
およびそれらの混合物、

【００３５】ジオクタデシル ２，２−ビス（３，５−
ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシベンジル）マロ
ネート、ジオクタデシル ２−（３−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）マロネート、
ジドデシルメルカプトエチル２，２−ビス（３，５−ジ
−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネ
ート、ビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチ
ル）フェニル］−２，２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ
−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネート等およ
びそれらの混合物、

【００３６】β−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４
−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸と以下の一価また
は多価アルコールとのエステル；アルコールの例として
は、例えば、メタノール、エタノール、オクタデカノー
ル、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオー
ル、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、
ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、
ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペン
タエリスリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシ
アヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）オキ
サミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカ
ノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロール
プロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，
６，７−トリオキサビシクロ［２，２，２］オクタン等
およびそれらの混合物、

【００３７】β−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸と以下の一価
または多価アルコールとのエステル；アルコールの例と
しては、例えば、メタノール、エタノール、オクタデカ
ノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジ
オール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオー
ル、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、
ペンタエリスリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イ
ソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）
オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタ
デカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロ
ールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−
２，６，７−トリオキサビシクロ［２，２，２］オクタ
ン等およびそれらの混合物、

【００３８】β−（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒ
ドロキシ）プロピオン酸と以下の一価または多価アルコ
ールとのエステル；アルコールの例としては、例えば、
メタノール、エタノール、オクタデカノール、１，６−
ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレン
グリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチル
グリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレング
リコール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリト
ール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、
Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−
チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリ
メチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４
−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリ
オキサビシクロ［２，２，２］オクタン等およびそれら
の混合物、

【００３９】３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル酢酸と以下の一価または多価アルコール
とのエステル；アルコールの例としては、例えば、メタ
ノール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキ
サンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリ
コール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリ
コール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコ
ール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトー
ル、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、
Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−
チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリ
メチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４
−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリ
オキサビシクロ［２，２，２］オクタン等およびそれら
の混合物、

【００４０】Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサ
メチレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）
トリメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−
ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル）ヒドラジン等およびそれらの混合物。

【００４１】本発明の化合物に併用してもよい光安定剤
としては、とくに制限はないが、例えば、２−（２′−
ヒドロキシ−５′−メチルフェニル）ベンゾトリアゾー
ル、２−（３′，５′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−
ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（５′
−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシフェニル）ベン
ゾトリアゾール、２−［２′−ヒドロキシ−５′−
（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル］ベ
ンゾトリアゾール、２−（３′，５′−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−２′−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベン
ゾトリアゾール、２−（３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′
−ヒドロキシ−５′−メチルフェニル）−５−クロロベ
ンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−４′−オ
クトキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３′，
５′−ジ−ｔｅｒｔ−アミル−２′−ヒドロキシフェニ
ル）ベンゾトリアゾール、２−［３′，５′−ビス
（α，α−ジメチルベンジル）−２′−ヒドロキシフェ
ニル］ベンゾトリアゾール、２−［３′−ｔｅｒｔ−ブ
チル−２′−ヒドロキシ−５′−（２−メトキシカルボ
ニルエチル）フェニル］−５−クロロベンゾトリアゾー
ル、２−［３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ
−５′−（２−メトキシカルボニルメチル）フェニル］
ベンゾトリアゾール、２−［３′−ｔｅｒｔ−ブチル−
２′−ヒドロキシ−５′−（２−オクチルオキシカルボ
ニルエチル）フェニル］ベンゾトリアゾール、２−
｛３′−ｔｅｒｔ−ブチル−５′−［２−（２−エチル
ヘキシルオキシカルボニルエチル）−２′−ヒドロキシ
フェニル］｝ベンゾトリアゾール、２−（３′−ドデシ
ル−２′−ヒドロキシ−５′−メチルフェニル）ベンゾ
トリアゾール、２−（３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−
ヒドロキシ−５′−（２−イソオクチルオキシカルボニ
ルエチル）フェニル］ベンゾトリアゾール、２，２′−
メチレンビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブ
チル）−６−ベンゾトリアゾール−２−イル）］フェノ
ール、２−［３′−ｔｅｒｔ−ブチル−５′−（２−メ
トキシカルボニルエチル）−２′−ヒドロキシフェニ
ル］ベンゾトリアゾールとポリエチレングリコール３０
０とのエステル交換体等およびそれらの混合物、

【００４２】４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−
オクトキシ−、４−デシルオキシ−、 ４−ドデシルオ
キシ−、４−ベンジルオキシ−、４，２′，４′−トリ
ヒドロキシ−、２′−ヒドロキシ−４，４′−ジメトキ
シ−、または４−（２−エチルヘキシルオキシ）−２−
ヒドロキシベンゾフェノン誘導体等およびそれらの混合
物、

【００４３】４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル サリシレ
ート、フェニル サリシレート、オクチルフェニル サ
リシレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４−
ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイル）レゾルシノール、２，４
−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル ３，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシ
ル ３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベ
ンゾエート、オクタデシル ３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシベンゾエート、２−メチル−４，
６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル ３，５−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート等およびそ
れらの混合物、

【００４４】エチル α−シアノ−β，β−ジフェニル
アクリレート、イソオクチル α−シアノ−β，β−ジ
フェニルアクリレート、メチル α−カルボメトキシシ
ンナメート、メチル α−シアノ−β−メチル−ｐ−メ
トキシシンナメート、メチルα−カルボメトキシ−ｐ−
メトキシシンナメート、Ｎ−（β−カルボメトキシ−β
−シアノビニル）−２−メチルインドリン等およびそれ
らの混合物、

【００４５】ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４
−ピペリジル）セバケート、ビス（２，２，６，６，−
テトラメチル−４−ピペリジル）サクシネート、ビス
（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジ
ル）セバケート、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、
ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリ
ジル）アジペート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタ
メチルピペリジル）−ｎ−ブチル−３，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロネート、４，
４′−ジ−オクチルオキシオキサニリド、２，２′−ジ
エトキシオキシオキサニリド、２，２′−ジ−オクチル
オキシ−５，５′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルオキサニリ
ド、２，２′−ジ−ドデシルオキシ−５，５′−ジ−ｔ
ｅｒｔ−ブチルオキサニリド、２−エトキシ−２′−エ
チルオキサニリド、Ｎ，Ｎ′−ビス（３−ジメチルアミ
ノプロピル）オキサニリド、２−エトキシ−５−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−２′−エトキシオキサニリド等およびそれ
らの混合物、

【００４６】および上記化合物のそれぞれと２−エトキ
シ−２′−エチル−５，４′−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキサ
ニリドとの混合物、ｏ−およびｐ−メトキシ−二置換オ
キサニリドの混合物、ｏ−およびｐ−エトキシ−二置換
オキサニリドの混合物、

【００４７】２，４，６−トリス（２−ヒドロキシ−４
−オクチルオキシフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニ
ル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−
１，３，５−トリアジン、２−（２，４−ジヒドロキシ
フェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニ
ル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（２−ヒ
ドロキシ−４−プロピルオキシフェニル）−６−（２，
４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２
−（２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシフェニル）−
４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，
５−トリアジンなどが挙げられる。

【００４８】金属不活性化剤としては、例えば、Ｎ，
Ｎ′−ジフェニルオキサミド、Ｎ−サルチラル−Ｎ′−
サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロイ
ル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒ
ドラジン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリ
アゾール、ビス（ベンジリデン）オキサリルジヒドラジ
ド、オキサニリド、イソフタロイルジヒドラジド、セバ
コイルビスフェニルヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ジアセター
ルアジポイルジヒドラジド、Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロ
イル）オキサリルジヒドラジド、Ｎ，Ｎ−ビス（サリチ
ロイル）チオプロピオニルジヒドラジド、トリフェニル
ホスフィット、ジフェニルアルキルホスフィット、トリ
ス（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホス
フィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリ
ルペンタエリスリトールジホスフィット、ジイソデシル
ペンタエリスリトールジホスフィット、ビス（２，４−
ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチルフェニル）ペンタエ
リスリトールジホスフィット、ビス［２，４，６−トリ
ス（ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）］ペンタエリスリトー
ルジホスフィット、トリステアリルソルビトールホスフ
ィット、テトラキス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフ
ェニル）−４，４′−ビフェニレンジホスホナイト、６
−イソオクチルオキシ−２，４，８，１０−テトラ−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−１２Ｈ−ジベンズ［ｄ，ｅ］−１，
３，２−ジオキサホスホシン、６−フルオロ−２，４，
８，１０−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチル−１２−メチル−
ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシ
ン、ビス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチル
フェニル）メチルホスフィット、ビス（２，４−ジ−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−６−メチルフェニル）エチルホスフィ
ット等およびそれらの混合物。

【００４９】過酸化物スカベンジャーとして、例えば、
ジラウリル、ジステアリル、ジミリスチルまたはジトリ
デシル チオジプロピオネート、２−メルカプトベンズ
イミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸亜
鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリスリトー
ルテトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオネー
ト等である。

【００５０】

【実施例】以下に本発明化合物の合成例を挙げて本発明
を具体的に説明するが、これらは好ましい実施態様の例
示に過ぎず、本発明はこれらの実施例だけに限定するも
のではない。

【００５１】実施例１ トリス［２−（３−ｎ−ドデシルチオプロピオニルオキ
シ）エチル］イソシアヌレートの合成［一般式（１）に
おいて、Ｒ^１＝ｎ−Ｃ_１２Ｈ_２５、ｎ＝２］３０ｍｌの
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（溶剤）にトリス（２−
クロロエチル）イソシアヌル酸 ３．４８ｇ（１１．０
ｍｍｏｌ）、３−ｎ−ドデシルチオプロピオン酸 １
０．００ｇ（３６．３ｍｍｏｌ）および無水炭酸カリウ
ム（脱酸剤）２．５８ｇ（１８．７ｍｍｏｌ）を加え
る。窒素気流中９５〜１００℃にて２４時間加熱撹拌す
る。反応終了後、不溶物を熱時濾別する。濾過液を４０
０ｍｌの水に投入し、撹拌を行う。析出物を濾別し、１
００ｍｌのアセトンからの再結晶により融点７６〜７
７．５℃の目的物が９．１ｇ（収率８０％）が得られ
る。このものの同定資料はつぎのとおりである。

【００５２】 質量分析（ＦＤ）：Ｍ／Ｚ計算値 １０２９ 実測値 Ｍ／Ｚ １０２９ 元素分析：計算値 Ｃ％ ６２．９３ Ｈ％ ９．６８ Ｎ％ ４．０８ 実測値 ６２．７１ ９．６３ ４．７９ 赤外スペクトル：（ＫＢｒ）ｃｍ^−１ ２９２１、２８
５１（アルキル基）；１７４４（エステル基）；１６８
７（−Ｎ−ＣＯ−Ｎ−）；１４６６（アルキル基）

【００５３】実施例２ トリス［２−（３−オクタデシルチオプロピオニルオキ
シ）エチル］イソシアヌレートの合成［一般式（１）に
おいて、Ｒ^１＝Ｃ_１８Ｈ_３７、ｎ＝２］ ３０ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドにトリス（２
−クロロエチル）イソシアヌル酸 ２．００ｇ（６．３
ｍｍｏｌ）、３−ｎ−オクタデシルチオプロピオン酸
７．４８ｇ（２０．８ｍｍｏｌ）および無水炭酸カリウ
ム １．４９ｇ（１０．７ｍｍｏｌ）を加える。窒素気
流中９５〜１００℃にて２４時間加熱撹拌する。反応終
了後、不溶物を熱時濾別する。濾過液を放置すると析出
物が得られる。析出物を濾別し、１００ｍｌのイソプロ
パノールおよび１０ｍｌのトルエンの混合溶媒で２回再
結晶させると、融点８４〜８５．５℃の目的物が７．１
ｇ（収率８８％）が得られる。このものの同定資料はつ
ぎのとおりである。

【００５４】 質量分析（ＦＤ）：Ｍ／Ｚ計算値 １２８１ 実測値 Ｍ／Ｚ １２８１ 元素分析：計算値 Ｃ％ ６７．４０ Ｈ％ １０．６０ Ｎ％ ３．２８ 実測値 ６８．１１ １０．７６ ２．８０ 赤外スペクトル：（ＫＢｒ）ｃｍ^−１ ２９１９、２８
５０（アルキル基）；１７４４（エステル基）；１６８
７（−Ｎ−ＣＯ−Ｎ−）；１４６８（アルキル基）

【００５５】実施例３ トリス［２−（４−ｎ−ドデシルチオブチリルオキシ）
エチル］イソシアヌレートの合成［一般式（１）におい
て、Ｒ^１＝ｎ−Ｃ_１２Ｈ_２５、ｎ＝３］ １５０ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドにトリス
（２−クロロエチル）イソシアヌル酸 １７．４０ｇ
（５５．０ｍｍｏｌ）、４−ｎ−ドデシルチオラク酸
５０．００ｇ（１７０．０ｍｍｏｌ）および無水炭酸カ
リウム １２．９０ｇ（１５５．０ｍｍｏｌ）を加え
る。窒素気流中９５〜１００℃にて２６時間加熱撹拌す
る。反応終了後、不溶物を熱時濾別する。濾液を８００
ｍｌの水に投入し、撹拌した。析出物を濾別し、１６０
ｍｌのイソプロパノールで再結晶させると、融点５４〜
５５℃の目的物が４４．３０ｇ（収率７８％）が得られ
る。このものの同定資料はつぎのとおりである。

【００５６】赤外スペクトル：（ＫＢｒ）ｃｍ^−１ ２
９１９、２８５０（アルキル基）；１７３５（エステル
基）；１７０４、１６８５（−Ｎ−ＣＯ−Ｎ−）；１４
６２（アルキル基）

【００５７】比較例１（特開昭５０−１０６８８１の追
試） 窒素気流下、トルエン（３０ｍｌ）にトリス（２−ヒド
ロキシエチル）イソシアヌレート（１３．１ｇ、５０ｍ
ｍｏｌ）、３−（ｎ−ドデシルチオ）プロピオン酸（４
１．１ｇ、１５０ｍｍｏｌ）、パラ−トルエンスルホン
酸（０．５４ｇ）を加え、加熱撹拌し、生成水を除去し
た。反応初期はスラリー状であるが、反応の進行にとも
ない、均一相となった。生成水が２．４ｍｌ留出した時
点で、溶媒を留去すると、融点６５〜７２℃ワックス状
のトリス[２−（３−ｎ−ドデシルチオプロピオニルオ
キシ）エチル]イソシアヌレート「一般式（１）におい
て、Ｒ^１＝ｎ−Ｃ_１２Ｈ_２５、ｎ＝２」２３．３ｇ（粗
収率５５％）が得られる。各種溶媒による再結晶で、薄
相クロマトグラフィーで確認した混在するモノ及びビス
体の分離を試みたが困難であった。

【００５８】比較例２（Ｕ．Ｓ．Ｐ．４，１２５，５１
６の追試） トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレート（１
５．７ｇ、６０ｍｍｏｌ）、３−（ｎ−ドデシルチオ）
プロピオン酸メチル（５７．１ｇ、１９８ｍｍｏｌ）お
よびジブチル錫オキシド（２．２３ｇ、９ｍｍｏｌ）の
混合物を、窒素気流中で１３５℃、加熱撹拌を３時間続
ける。次いで、１３０℃で２０〜２５ｔｏｒｒの減圧で
１時間加熱撹拌してから、冷却する。得られた固形物を
ヘプタンで再結晶させると、トリス[２−（３−ｎ−ド
デシルチオプロピオニルオキシ）エチル]イソシアヌレ
ート「一般式（１）において、Ｒ^１＝ｎ−Ｃ
_１２Ｈ_２５、ｎ＝２」４２ｇが得られた。しかし、収率
は６８％と低いものであった。このものの融点は７１〜
７３℃であり、実施例１の同一化合物の融点が７６〜７
７．５℃であることを参酌すると、この事実はこの比較
例２の生成物の純度が低いことを説明している。

【００５９】

【発明の効果】本発明方法により、トリス［（アルキル
チオアルカノイルオキシ）エチル］イソシアヌレート誘
導体を高純度、高収率で得ることができる工業的製造方
法を確立できた。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 西松 雅之 兵庫県神戸市中央区東川崎町１丁目３番３ 号 ケミプロ化成株式会社内 (72)発明者 大前 吉則 兵庫県神戸市中央区東川崎町１丁目３番３ 号 ケミプロ化成株式会社内 Ｆターム(参考） 4H039 CA66 CD20

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（２） 【化１】 （式中、Ｒ^１は、直鎖または分岐の、アルキル基よりな
   る群から選ばれた基であり、ｎは１〜４である。）で示
   されるアルキルチオアルカン酸誘導体と、下記一般式
   （３） 【化２】 （式中、Ｘは塩素原子または臭素原子を表わす。）で示
   されるトリス（２−ハロエチル）イソシアヌレート類を
   有機溶剤中で、脱酸剤の存在下に反応させることを特徴
   とする下記一般式（１） 【化３】 （式中、Ｒ^１は、直鎖または分岐の、アルキル基よりな
   る群から選ばれた基であり、ｎは１〜４である。）で示
   されるトリス[（アルキルチオアルカノイルオキシ）エ
   チル]イソシアヌレート誘導体を製造する方法。